JP4360480B2 - 新規のポリフェノール配糖体並びにこれを含有する化粧料、医薬組成物及び食品 - Google Patents
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Description
【0001】
本発明は、下記の一般式(1):
【化2】
で示される構造を有するポリフェノール配糖体並びにこれを含有することを特徴とする化粧料、医薬組成物および食品に関するものであり、その利用分野としては、例えば、化粧品類(人及びその他の動物用に用いる各種製剤)、医薬品類、医薬部外品類、食品類等に用いることが出来る。
【0002】
【従来の技術】
コラーゲンは、動物組織内に広く分布し、全タンパク質の1/3を占める主要タンパク質である。これまで14種類の遺伝的に異なるコラーゲンが単離されている。また、ヒアルロン酸も皮膚を構成する主要要素にひとつであり、水分保持に優れていることから、細胞間基質への水分供給の役目を果たし肌に潤いとはりを与えている。
【0003】
体内には、これらコラーゲンを分解するコラゲナーゼやヒアルロン酸を分解するヒアルロニダーゼが存在し、これら酵素の影響により、コラーゲン、ヒアルロン酸が減少したり、変性すると、炎症が起きたり、しわやたるみ等の皮膚の老化現象が起きたりする。
【0004】
このような現象を抑えるには、コラゲナーゼやヒアルロニダーゼの活性を阻害することが重要であると考えられる。コラゲナーゼ阻害活性やヒアルロニダーゼ阻害活性を有する成分の抽出は、これまで検討が試みられ、植物由来の抽出物(特開平2001-247471号、特開平2001-247428号)が開示されている。しかしながら、その活性は必ずしも十分ではなく、実用性を考慮するとさらに高活性の化合物を提供する必要がある。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明は、高いコラゲナーゼ阻害活性およびヒアルロニダーゼ阻害活性を有する化合物を含む組成物を提供することを解決すべき課題とした。
特に本発明は、これらの機能を有する化粧料、医薬組成物および食品を提供することを課題とした。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはこれらの課題を解決するために鋭意検討を進めた結果、竜眼種子から高活性の化合物を単離することに成功し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、下記の一般式(1):
【化3】
で示される構造を有するポリフェノール配糖体に優れたコラゲナーゼ阻害活性およびヒアルロニダーゼ阻害活性を有すると共に高い安全性を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0007】
本発明の一般式(1)のポリフェノール配糖体は、いかなる方法で取得したものであっても構わない。したがって、自然界に存在する生物が保有または産生する組成物の中から抽出したものであってもよいし、合成することによって調製したものであってもよい。一般式(1)のポリフェノール配糖体を取得する方法として、竜眼種子の抽出成分を利用する方法がある。
【0008】
竜眼はその果肉は生食や乾燥して強壮や鎮静効果のある漢方として用いられ、また竜眼肉エキスとして化粧料にも配合されている。しかしながら、果肉除去後に残る種子は廃棄されている。竜眼種子を利用する下記製造方法によれば、このような廃材同然であった竜眼種子を有効に利用することができる。このため、下記製造方法によれば安い原料費で有用な化合物を取得することができる。
本発明で使用する竜眼の生育地、収穫期および種類などは特に制限されない。また、実の大きさ、種子の大きさなども特に制限されない。竜眼種子の抽出方法は特に制限されず、周知の方法にしたがって行うことができる。
【0009】
抽出溶媒としては水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの天然アルコール類、2−ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノールなどの合成アルコール類、酸化エチレン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール、酸化プロピレン、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニトールなどの多価アルコール類、アセトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、酢酸ラノリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノステアリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコールなどのエステル類、ピリジン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの有機溶媒、アボガド油、アーモンド油、ウイキョウ油、エゴマ油、オリブ油、オレンジ油、オレンジラファー油、ゴマ油、カカオ脂、カミツレ油、カロット油、キューカンバー油、牛脂脂肪酸、ククイナッツ油、サフラワー油、シア脂、大豆油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ヒマシ油、綿実油、落花生油、タートル油、ミンク油、卵黄油、カカオ脂、パーム油、パーム核油、モクロウ、ヤシ油、牛脂、豚脂などの油脂類またはこれら油脂類の水素添加物(硬化油等)、ミツロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、カンデリラロウ、モンタンロウ、セラックロウなどのロウ類、流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、オゾケライド、セレシン、マイクロクリスタンワックス、スクワレン、スクワラン、プリスタンなどの鉱物油類、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸、トール油、ラノリン脂肪酸などの天然脂肪酸、イソノナン酸、カプロン酸、2−エチルブタン酸、イソペンタン酸、2−メチルペンタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソペンタン酸などの合成脂肪酸、クエン酸緩衝液、リン酸緩衝液、ほう酸緩衝液、トリス塩酸緩衝液などの緩衝液、希苛性ソーダ、希苛性カリ、炭酸ナトリウム、アンモニアなどの希アルカリ、希塩酸、希クエン酸、希酢酸、希乳酸などの希酸等を用いることが出来る。これらの溶媒は単独で使用してもよいし、組み合わせて使用してもよい。好ましい抽出溶媒は含水エタノールであり、特に好ましいのは50〜100%のエタノール水溶液である。
【0010】
こうして竜眼種子から得られた抽出物をさらに精製することによって、目的とする一般式(1)で示されるポリフェノール配糖体を取得することができる。
精製は、既知の方法を単独または組み合わせて用いることによって行うことができる。例えば、合成吸着樹脂、活性炭、イオン交換樹脂、セファデックス、バイオゲルなどのゲル濾過剤、カラムクロマトグラフィー、再結晶などを適宜組み合わせることによって、さらに目的とする化合物の精製効率や純度を上げることができる。精製条件を設定する際には、活性成分の化学的性質を十分に考慮するのが好ましい。
【0011】
これらの化粧料、医薬組成物および食品には、活性成分として一般式(1)のポリフェノール配糖体を単独で使用してもよいし、2種以上のものを組み合わせて使用してもよい。また、一般式(1)のポリフェノール配糖体を公知の活性成分と組み合わせて使用してもよい。
本発明の一般式(1)で示される構造を有するポリフェノール配糖体が配合される化粧料としては、化粧水、乳液、美容液、一般クリーム、クレンジングクリーム等の洗顔料、パック、髭剃り用クリーム、日焼けクリーム、日焼け止めクリーム、日焼け止めローション、日焼けローション、化粧石鹸、ファンデーション、おしろい、パウダー、口紅、リップクリーム、アイライナー、アイクリーム、アイシャドウ、マスカラ、浴用化粧料、シャンプー、リンス、染毛料、頭髪用化粧料等、各種化粧料に利用可能である。その配合量は化粧料組成物中、0.0001〜100%含むことができるが好ましくは0.001〜10%で、特に好ましくは0.01〜5%である。
【0012】
本発明の化粧料には、以下に示すような通常、化粧料など化粧料において使用されている各種成分や添加剤の中から用途に適したものを任意に選択、併用して製造することができる。
例えば、アボガド油、アーモンド油、ウイキョウ油、エゴマ油、オリブ油、オレンジ油、オレンジラファー油、ゴマ油、カカオ脂、カミツレ油、カロット油、キューカンバー油、牛脂脂肪酸、ククイナッツ油、サフラワー油、シア脂、大豆油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、ヒマシ油、綿実油、落花生油、タートル油、ミンク油、卵黄油、カカオ脂、パーム油、パーム核油、モクロウ、ヤシ油、牛脂、豚脂などの油脂類またはこれら油脂類の水素添加物(硬化油等)。
【0013】
ミツロウ、カルナバロウ、鯨ロウ、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、カンデリラロウ、モンタンロウ、セラックロウなどのロウ類。流動パラフィン、ワセリン、パラフィン、オゾケライド、セレシン、マイクロクリスタンワックス、スクワレン、スクワラン、プリスタンなどの鉱物油類。ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸、トール油、ラノリン脂肪酸などの天然脂肪酸。
【0014】
イソノナン酸、カプロン酸、2−エチルブタン酸、イソペンタン酸、2−メチルペンタン酸、2−エチルヘキサン酸、イソペンタン酸などの合成脂肪酸。エタノール、イソプロパノール、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの天然アルコール。2−ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノールなどの合成アルコール。
酸化エチレン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコール、酸化プロピレン、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ペンタエリトリトール、ソルビトール、マンニトールなどの多価アルコール。
【0015】
ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、酢酸ラノリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノステアリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコールなどのエステル。
ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、ラウリン酸亜鉛、ウンデシレン酸亜鉛などの金属セッケン。
【0016】
アラビアゴム、ベンゾインゴム、ダンマルゴム、グアヤク脂、アイルランド苔、カラヤゴム、トラガントゴム、キャロブゴム、クインシード、寒天、カゼイン、乳糖、果糖、ショ糖及びそのエステル、トレハロース及びその誘導体、デキストリン、ゼラチン、ペクチン、デンプン、カラギーナン、サクシニルキトサン、カルボキシメチルキチンまたはキトサン、エチレンオキサイドなどのアルキレン(C2〜C4)オキサイドが付加されたヒドロキシアルキル(C2〜C4)キチンまたはキトサン、低分子キチンまたはキトサン、キトサン塩、硫酸化キチンまたはキトサン、リン酸化キチンまたはキトサン、アルギン酸及びその塩、ヒアルロン酸及びその塩、コンドロイチン硫酸及びその塩、ヘパリン、エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、カルボキシエチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、結晶セルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメタアクリレート、ポリアクリル酸塩、ポリエチレンオキサイドやポリプロピレンオキサイドなどのポリアルキレンオキサイドまたはその架橋重合物、カルボキシビニルポリマー、ポリエチレンイミンなどのガム質、糖類及び水溶性高分子化合物。
【0017】
アニオン界面活性剤(アルキルカルボン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩)、カチオン界面活性剤(アルキルアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩)、両性界面活性剤:カルボン酸型両性界面活性剤(アミノ型、ベタイン型)、硫酸エステル型両性界面活性剤、スルホン酸型両性界面活性剤、リン酸エステル型両性界面活性剤、非イオン界面活性剤(エーテル型非イオン界面活性剤、エーテルエステル型非イオン界面活性剤、エステル型非イオン界面活性剤、ブロックポリマー型非イオン界面活性剤、含窒素型非イオン界面活性剤)、その他の界面活性剤(天然界面活性剤、タンパク質加水分解物の誘導体、高分子界面活性剤、チタン・ケイ素を含む界面活性剤、フッ化炭素系界面活性剤)などの界面活性剤。
【0018】
レチノール、レチナール(ビタミンA1)、デヒドロレチナール(ビタミンA2)、カロチン、リコピン(プロビタミンA)、チアミン塩酸塩、チアミン硫酸塩(ビタミンB1)、リボフラビン(ビタミンB2)、ピリドキシン(ビタミンB6)、シアノコバラミン(ビタミンB12)、葉酸類、ニコチン酸類、パントテン酸類、ビオチン類、コリン、イノシトール類、アスコルビン酸及びその誘導体、エルゴカルシフェロール(ビタミンD2)、コレカルシフェロール(ビタミンD3)、ジヒドロタキステロール、トコフェロール及びその誘導体、ユビキノン類、フィトナジオン(ビタミンK1)、メナキノン(ビタミンK2)、メナジオン(ビタミンK3)、メナジオール(ビタミンK4)、その他、必須脂肪酸(ビタミンF)、カルニチン、フェルラ酸、γ-オリザノール、オロット酸、ビタミンP類(ルチン、エリオシトリン、ヘスペリジン)、ビタミンUなどのビタミン類。
【0019】
バリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、メチオニン、フェニルアラニン、トリプトファン、リジン、グリシン、アラニン、アスパラギン、グルタミン、セリン、システイン、シスチン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、ヒドロキシリジン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジンなどや、それらの硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、クエン酸塩などのアミノ酸或いはピロリドンカルボン酸などのアミノ酸誘導体。
酵母代謝物、酵母菌抽出エキス、米発酵エキス、米糠発酵エキス、ユーグレナ抽出物やトレハロースまたはその誘導体などの微生物培養代謝物。グリコール酸、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸などのα-ヒドロキシ酸。
無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、カオリン、ベントナイト、マイカ、雲母チタン、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄、グンジョウ、酸化クロム、水酸化クロム、カーボンブラック、カラミンなどの無機顔料。
【0020】
p-アミノ安息香酸誘導体、サルチル酸誘導体、アントラニル酸誘導体、クマリン誘導体、アミノ酸系化合物、ベンゾトリアゾール誘導体、テトラゾール誘導体、イミダゾリン誘導体、ピリミジン誘導体、ジオキサン誘導体、カンファー誘導体、フラン誘導体、ピロン誘導体、核酸誘導体、アラントイン誘導体、ニコチン酸誘導体、ビタミンB6誘導体、ベンゾフェノン類、オキシベンゾン、アルブチン、グアイアズレン、シコニン、バイカリン、バイカレイン、ベルベリン、ネオヘリオパン、ウロカニン酸誘導体、エスカロール、酸化亜鉛、タルク、カオリンなどの紫外線吸収・遮断剤。
p-アミノ安息香酸誘導体、サルチル酸誘導体、アントラニル酸誘導体、クマリン誘導体、アミノ酸系化合物、ベンゾトリアゾール誘導体、テトラゾール誘導体、イミダゾリン誘導体、ピリミジン誘導体、ジオキサン誘導体、カンファー誘導体、フラン誘導体、ピロン誘導体、核酸誘導体、アラントイン誘導体、ニコチン酸誘導体、ビタミンB6誘導体、オキシベンゾン、ベンゾフェノン、アルブチン、グアイアズレン、シコニン、バイカリン、バイカレイン、ベルベリンなどの美白剤。
【0021】
アスコルビン酸及びその誘導体、ハイドロキノン及びその配糖体、コウジ酸及びその誘導体、胎盤エキス、シルクペプチド、植物エキス(クワ、トウキ、ワレモコウ、ヨモギ、スイカズラ、キハダ、ドクダミ、マツホド、ハトムギ、オドリコソウ、サンザシ、ユーカリ、セイヨウノコギリソウ、アルテア、ケイヒ、マンケイシ、ハマメリス、ヤマグワ、延命草、桔梗、トシシ、続随子、射干、麻黄、センキュウ、ドッカツ、サイコ、ボウフウ、ハマボウフウ、オウゴン、シャクヤク、ゲンノショウコ、甘草、五倍子、アロエ、ショウマ、紅花、阿仙薬など)などチロシナーゼ活性阻害剤。
【0022】
ハイドロキノンモノベンジルエーテル、フェニル水銀ヘキサクロロフェン、酸化第二水銀、塩化第一水銀、過酸化水素水、過酸化亜鉛などのメラニン色素還元・分解剤。ハイドロキノン、乳酸菌エキス、胎盤エキス、霊芝エキス、ビタミンA、ビタミンE、アラントイン、脾臓エキス、胸腺エキス、酵母エキス、発酵乳エキス、植物エキス(アロエ、オウゴン、スギナ、ゲンチアナ、ゴボウ、シコン、ニンジン、ハマメリス、ホップ、ヨクイニン、オドリコソウ、センブリ、トウキ、トウキンセンカ、アマチャ、オトギリソウ、キュウリ、タチジャコウソウ、ローズマリー、パセリなど)などのターンオーバーの促進作用・細胞賦活剤。
コハク酸、アラントイン、塩化亜鉛、硫酸亜鉛、酸化亜鉛、カラミン、p−フェノールスルホン酸亜鉛、硫酸アルミニウムカリウム、レゾルシン、塩化第二鉄、タンニン酸(カテキン化合物を含む)などの収斂剤。 SOD、カタラーゼ、グルタチオンパーオキシダーゼなどの活性酸素消去剤。
【0023】
アスコルビン酸及びその塩、ステアリン酸エステル、トコフェロール及びそのエステル誘導体、ノルジヒドログアセレテン酸、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、ヒドロキシチロソール、パラヒドロキシアニソール、没食子酸プロピル、セサモール、セサモリン、ゴシポールなどの抗酸化剤。
β−カロチン、植物エキス(ゴマ培養細胞、アマチャ、オトギリソウ、ハマメリス、チョウジ、メリッサ、エンメイソウ、シラカバ、セージ、ローズマリー、南天実、キナ、エイジツ、イチョウなど)などの過酸化脂質生成抑制剤。イクタモール、インドメタシン、カオリン、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸、塩酸ジフェンヒドラミン、dまたはdl−カンフル、ヒドロコルチゾン、グアイアズレン、カマズレン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその塩、甘草エキス成分、シコンエキス、エイジツエキスなどの抗炎症剤。
アクリノール、イオウ、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化メチルロザニリン、クレゾール、グルコン酸カルシウム、グルコン酸クロルヘキシジン、スルファミン、マーキュロクロム、ラクトフェリンまたはその加水分解物、塩化アルキルジアミノエチルグリシン液、イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、クジンなどの殺菌・消毒薬。
【0024】
グリセリン、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ヒアルロン酸及びその塩、ポリエチレングリコール、コンドロイチン硫酸及びその塩、水溶性キチン或いはキトサン誘導体、ピロリドンカルボン酸及びその塩、乳酸ナトリウム、ミニササニシキエキスなどの保湿剤。
二硫化セレン、臭化アルキルイソキノリニウム液、ジンクピリチオン、ビフェナミン、チアントール、カスタリチンキ、ショウキョウチンキ、トウガラシチンキ、塩酸キニーネ、強アンモニア水、臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、チオグリコール酸などの頭髪用剤。
卵胞ホルモン(エストロン、エストラジオール、エチニルエストラジオールなど)、イソフラボン、オキセンドロンなどの抗アンドロゲン剤。ビタミンE及びその誘導体、センブリエキス、ニンニクエキス、人参エキス、アロエエキス、ゲンチアナエキス、トウキエキス、セファランチン、塩化カルプロニウム、ミノキシジルなどの末梢血管血流促進剤。
【0025】
トウガラシチンキ、ノニル酸バニルアミド、カンタリスチンキ、ショウキョウチンキ、ハッカ油、l−メントール、カンフル、ニコチン酸ベンジルなどの局所刺激剤。感光素301号、ヒノキチオール、パントテン酸及びその誘導体、アラントイン、胎盤エキス、ビオチン、ペンタデカン酸グリセリドなどの代謝活性剤。
ピリドキシン及びその誘導体、イオウ、ビタミンB6などの抗脂漏剤。レゾルシン、サリチル酸、乳酸などの角質溶解剤。過酸化水素水、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、過ホウ酸ナトリウム、過酸化尿素、過炭酸ナトリウム、過酸化トリポリリン酸ナトリウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、過酸化ピロリン酸ナトリウム、過酸化オルソリン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム過酸化水素付加体、硫酸ナトリウム塩化ナトリウム過酸化水素付加体、β−チロシナーゼ酵素液、マッシュルーム抽出液などの酸化剤。
硫酸ストロンチウム、硫化ナトリウム、硫化バリウム、硫化カルシウムなどの無機系還元剤、チオグリコール酸またはその塩類(チオグリコール酸カルシウム、チオグリコール酸ナトリウム、チオグリコール酸リチウム、チオグリコール酸マグネシウム、チオグリコール酸ストロンチウムなど)などの除毛剤。
【0026】
エタノールアミン、尿素、グアニジンなどの毛髪膨潤剤。5−アミノオルトクレゾール、2−アミノ−4−ニトロフェノール、2−アミノ−5−ニトロフェノール、1−アミノ−4−メチルアミノアントラキノン、3,3′−イミノジフェノール、塩酸2,4−ジアミノフェノキシエタノール、塩酸2,4−ジアミノフェノール、塩酸トルエン−2,5−ジアミン、塩酸ニトロパラフェニレンジアミン、塩酸パラフェニレンジアミン、塩酸N−フェニルパラフェニレンジアミン、塩酸メタフェニレンジアミン、オルトアミノフェノール、酢酸N−フェニルパラフェニレンジアミン、1,4−ジアミノアントラキノン、2,6−ジアミノピリジン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、トルエン−2,5−ジアミン、トルエン−3,4−ジアミン、ニトロパラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、パラニトロオルトフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミン、パラメチルアミノフェノール、ピクラミン酸、ピクラミン酸ナトリウム、N′,N−ビス(4−アミノフェニル)−2,5−ジアミノ−1,−4−キノンジイミン、5−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−2−メチルフェノール、N−フェニルパラフェニレンジアミン、メタアミノフェノール、メタフェニレンジアミン、硫酸5−アミノオルトクレゾール、硫酸2−アミノ−5−ニトロフェノール、硫酸オルトアミノフェノール、硫酸オルトクロルパラフェニレンジアミン、硫酸4,4′−ジアミノジフェニルアミン、硫酸2,4−ジアミノフェノール、硫酸トルエン−2,5−ジアミン、硫酸ニトロパラフェニレンジアミン、硫酸パラアミノフェノール、硫酸パラニトロオルトフェニレンジアミン、硫酸パラニトロメタフェニレンジアミン、硫酸パラフェニレンジアミン、硫酸パラメチルアミノフェノール、硫酸メタアミノフェノール、硫酸メタフェニレンジアミン、カテコール、ジフェニルアミン、α−ナフトール、ヒドロキノン、ピロガロール、フロロログルシン、没食子酸、レゾルシン、タンニン酸、2−ヒドロキシ−5−ニトロ−2′,4′−ジアミノアゾベンゾゼン−5′−スルホン酸ナトリウム、ヘマテインなどの染料剤。
【0027】
ジャコウ、シベット、カストリウム、アンバーグリスなどの天然動物性香料、アニス精油、アンゲリカ精油、イランイラン精油、イリス精油、ウイキョウ精油、オレンジ精油、カナンガ精油、カラウェー精油、カルダモン精油、グアヤクウッド精油、クミン精油、黒文字精油、ケイ皮精油、シンナモン精油、ゲラニウム精油、コパイババルサム精油、コリアンデル精油、シダーウッド精油、シトロネラ精油、ジャスミン精油、ジンジャーグラス精油、杉精油、スペアミント精油、西洋ハッカ精油、大茴香精油、チュベローズ精油、丁字精油、橙花精油、冬緑精油、トルーバルサム精油、バチュリー精油、バラ精油、パルマローザ精油、檜精油、ヒバ精油、白檀精油、プチグレン精油、ベイ精油、ベチバ精油、ベルガモット精油、ペルーバルサム精油、ボアドローズ精油、芳樟精油、マンダリン精油、ユーカリ精油、ライム精油、リナロエ精油、レモングラス精油、レモン精油、ローズマリー精油、和種ハッカ精油などの植物性香料、その他合成香料などの香料。
【0028】
赤キャベツ色素、赤米色素、アカネ色素、アナトー色素、イカスミ色素、ウコン色素、エンジュ色素、オキアミ色素、柿色素、カラメル、金、銀、クチナシ色素、コーン色素、タマネギ色素、タマリンド色素、スピルリナ色素、ソバ全草色素、チェリー色素、海苔色素、ハイビスカス色素、ブドウ果汁色素、マリーゴールド色素、紫イモ色素、紫ヤマイモ色素、ラック色素、ルチンなどの色素・着色剤。
【0029】
また、アーモンド(へん桃)、アイ(藍葉)、アオカズラ(清風藤)、アオツヅラフジ(木防巳)、アオノリュウゼツラン、フクリンリュウゼツラン、アカシア、アカスグリ果実、アカブドウ、アカミノキ(ログウッド)、アカメガシワ(赤芽柏)、アカネ(茜草根)、アカヤジオウ・ジオウ(地黄)、アギ(阿魏)、アキニレ(榔楡皮)、アケビ(木通)、アサ(麻子仁)、マルバアサガオまたはアサガオ(牽牛子)、アシタバ(明日葉)、アズキ(赤小豆)、アセロラ、アセンヤク(阿仙薬)、アニス、アベマキ果実、アボカド、アマ、アマチャ(甘茶)、アマチャヅル、アマドコロ(玉竹)、アミガサユリ(貝母)、アルテア、アルニカ、アロエ(蘆薈)、アロエベラ、アンジェリカ、アンズ・ホンアンズ(杏仁)、アンソッコウ(安息香)、イガコウゾリナ(地胆頭)、イタドリ(虎杖根)、イチゴ、イチジク(無花果)またはその葉、イチビ(冬葵子)、イチヤクソウ、イチョウ(銀杏葉、銀杏)、イトヒメハギ(遠志)、イナゴマメ、イネ種子または種皮、イノンド種子、イブキジャコウソウ、イラクサ、イランイラン、ウイキョウ(茴香)、ウキヤガラ(三稜)、ウグイスカグラ果実、ヒメウイキョウ、ウコン(鬱金)、ウスバサイシン・ケイリンサイシン(細辛)、ウスベニアオイ、ウスベニタチアオイ、ウツボグサ(夏枯草)、ウドまたはシシウド(羌活、独活、唐独活)、ウメ(烏梅)またはその果肉、ウラジロガシ、ウーロン茶、ウワウルシ(クサコケモモ)、ウンシュウミカン(陳皮)、エストラゴン、エゾウコギ(蝦夷五加)、エゾキイチゴ、エチナシ(ホソバムラサキバレンギク)、エニシダ、エノキタケ(榎茸)、エビスグサ(決明子)、エルダーベリー果実、エレミ、エリンギィ(プレロータスエリンジ)、エンジュ(槐花、槐花米)、オウギ・キバナオウギ(黄耆)、オウレン(黄連)、オオカラスウリ(カロニン)、オオツヅラフジ(防己)、オオバコ(車前子、車前草)、オオハシバミ(榛子)、オオバナオケラ・オケラ(白朮)、オオバヤシャブシ果実、オオミサンザシ・サンザシ(山査子)、オウヒササノユキ、ササノユキ、オオムギ(大麦)、オグルマ(旋覆)、オクラ果実、オタネニンジン・トチバニンジン (人参)、オトギリソウ・コゴメバオトギリソウ・セイヨウオトギリソウ(弟切草)、オドリコソウ(続断)、オナモミ(蒼耳子)、オニグルミ、オニノヤガラ(天麻)、オニユリ・ササユリ・ハカタユリ(百合)、オヒョウ(裂葉楡)、オミナエシ(敗醤)、オランダイチゴ、オランダカラシ(クレソン)、オランダゼリ、オランダミツバ、オリーブ、オレガノ、オレンジ果実または果皮、カイケイジオウ(熟地黄)、カカオ種子、カキまたはその葉(柿蒂)、カギカズラ(釣藤鈎)、カシア、カジノキ果実(楮実)、ガジュツ(莪朮)、カシワ(槲樹、槲葉)、カスカリラ、カニクサ(金沙藤)、カノコソウ(吉草根)、カバノキまたはシダレカンバ(白樺)、カボチャ、カポックノキ種子、カホクサンショウ(蜀椒)、ガマ(蒲黄)、カミツレ・ローマカミツレ、カミヤツデ(通草)、カムカム/カモカモ、カラスウリ(王瓜)、カラスビシャク(半夏)、カラスムギ、ガラナ種子、カラホオ(厚朴)、カラヤ、カリン(木瓜)、ガルシニア、カワヤナギ、カワラタケ、カワラヨモギ(茵チン蒿)、カンスイ(甘遂)、カンゾウ(甘草)、カンタラアサ、カンデリラ、カントウ、カンナ、キイチゴ、キウイ果実、キカラスウリ(瓜呂根)、キキョウ(桔梗、桔梗根)、キク(菊花)、キササゲ(梓実)、ギシギシ(羊蹄根)、キジツ(枳実)、キズタ、キダチアロエ、キダチハッカ、キナ、キナノキ(シンコーナ、アカキナノキ)、キハダ(黄柏)、ギムネマ・シルベスタ、キャベツ、キャベブ未熟果、キュウリ、キラジャ・サポナリア、キラヤ、キンカン果実、キンマ、キンミズヒキ(仙鶴草)、グアバ果実、グアユーレ、クェルクス・インフェクトリア(没食子)、ククイナッツ、クコ(枸杞、枸杞子、枸杞葉、地骨皮)、クサスギカズラ(天門冬)、クスノキ、グースベリー果実、クチナシ(山梔子)、クヌギ(樸ソウ)、クマザサ、クマツヅラ(馬鞭草)、クララ(苦参)、クランベリー果実、クリまたはその渋皮、クルクリゴ・ラチフォリア果実、グレープフルーツ、クロウメモドキ、クロガネモチ(救必応)、クロバナヒキオコシ、クローブ(丁子、丁香)、ケイガイ(荊芥、荊芥穂)、ケイトウ(鶏冠花、鶏冠子)、ゲッケイジュ(月桂樹)、ケナシサルトリイバラ(土茯苓、山帰来)、ゲンチアナ、ゲンノショウコ(老鸛草)、コウジ/タチバナ/オオベニミカン/ポンカン/サンタラ(橘皮)、コウシンバラ(月季花)、コウスイハッカ、コウゾ果実、コウチャ(紅茶)、コウホネ(川骨)、コウホン(藁本、唐藁本)、コウリャン、コエンドロ果実、コガネバナ(黄ゴン)、コケモモ(越橘)、ココヤシ果実、ゴシュユ(呉茱萸)、ゴショイチゴ(覆盆子)、コショウ(胡椒)、コパイババルサム、コーヒー豆、コブシ・モクレン(辛夷)、ゴボウ(牛蒡、牛蒡子)、コボタンヅル、ゴマ(胡麻)、ゴマノハグサ(玄参)、ゴミシ(五味子)・サネカズラ・ビナンカズラ・マツブサ、コムギ(小麦)、米・米糠(赤糠、白糠)・コメ油、コーラ・アクミナタ種子、コーラ・ベラ種子、コロハ果実、コロンボ、コンズランゴ、コンブ、コンニャク、コンフリー(鰭張草)、サイザル、サイザルアサ、サキシマボタンヅル(威霊仙)、サクラ(オオシマザクラ、ヤマザクラ、オオヤマザクラ、エドヒガシ、マメザクラ、ミヤマザクラ、ソメイヨシノ、タカネザクラ、カスミザクラ、チョウジザクラ、コヒガン、サトザクラ、カンザクラ)の葉・花・果実・樹皮(桜皮)、サクランボ、ザクロ、ササ、サザンカ、サジオモダカ(沢瀉)、サツマイモ、サトウキビ、サトウダイコン、サネブトナツメ(酸棗仁)、サフラン(番紅花、西紅花)、ザボン果実、サボンソウ、サーモンベリー果実、サラシナショウマ(升麻)、サルビア(セージ)、サワギキョウ(山梗菜)、サワグルミ(山胡桃)、サンシチニンジン(三七人参)、サンシュユ(山茱萸)、サンショウ(山椒)、サンズコン(山豆根)、シア(カリテ)、シアノキ果実、シイタケ(椎茸)、シオン(紫苑)、ジキタリス、シクンシ(使君子)、シソ・アオジソ・チリメンジソ・カタメンジソ(紫蘇葉、紫蘇子)、シタン、シナノキ、シナホオノキ、シナレンギョウ(連翹)、シマカンギク(菊花)、シメジ(ヒンシメジ、シャカシメジ、ハタケシメジ、オシロイシメジ、ブナシメジ、シロタモギタケ)、シモツケソウ、ジャガイモ、シャクヤク(芍薬)、シャジン(沙参)、ジャノヒゲ(麦門冬)、ジュズダマ、シュロ果実、ショウガ(生姜)、ショウブ(菖蒲、菖蒲根)、ショズク果実、シラカシ種子、シロゴチョウの種子、シロバナツタの花、シロミナンテン(南天実)、シンコナサクシルブラ、シンナモン、スイカ(西瓜)、スイカズラ(金銀花、忍冬)、スイバ(酸模)、スイムベリー果実、ステビア、ストロベリー果実、スギナ(問荊)、ステビア、スモモ果実、セイヨウアカマツの球果、セイヨウカラマツ、セイヨウキズタ、セイヨウグルミ、セイヨウサンザシ、セイヨウタンポポ、セイヨウトチノキ(マロニエ)、セイヨウナシ果実、セイヨウナツユキソウ、セイヨウニワトコ(エルダー)、セイヨウネズ(ジュニパー・杜松)、セイヨウノコギリソウ(ミルフォイル)、セイヨウバラ、セイヨウフウチョウボク、セイヨウヤドリギ、セイヨウハッカ・セイヨウヤマハッカ、セイヨウワサビ、セキショウ(石菖根)、ゼニアオイ、ヒロハセネガ、セネガ、セリ、セロリ、センキュウ(川キュウ)、センダン、センブリ(当薬)、センナ果実または葉、センニンソウ(大蓼)、ソウカ(草果)、ソバ種実、ソメモノイモ、ダイオウ(大黄)、大根、大豆、ダイダイ(橙皮、枳実)、タカトウダイ(大戟)、タカワラビ(狗脊)、ダークスィートチェリー果実、タチアオイ、タチジャコウソウ(タイム、百里香)、タチヤナギ、タマリンド種子、タマネギ、タムシバ(辛夷)、タラノキまたはその根皮、タンジン(丹参)、タンポポ(蒲公英)またはシロバナタンポポ・モウコタンポポ、ダンマル、チェリー果実、チガヤまたはその根(茅根)、チクセツニンジン(竹節人参)、チコリ、チョウセンゴミシ(五味子)、チョウセンダイオウ(大黄)、チョウセンニレ(蕪夷)、チョウセンニンジン(人参)、チョウセンヨモギ(艾葉)、チョレイマイタケ(猪苓)、ツキミソウ、ツクリタケ(マッシュルーム)、ツバキ、ツボクサ、ツメクサ(漆姑草)、ツユクサ(鴨跖草)、ツルアズキ(赤小豆)、ツルドクダミ(何首烏)、ツルナ(蕃杏)、ツルニンジン(四葉参)、ツワブキ、デイコ、テウチグルミ、デュベリー果実、テングサ、テンチャ(甜茶)、テンダイウヤク(烏薬)、トウガ(冬瓜子)、トウガラシ(番椒)、トウキ(当帰)、トウキンセンカ(マリーゴールド)、トウモロコシまたはトウモロコシ毛(南蛮毛)、トウネズミモチ(女貞子)、トウリンドウ(竜胆)、ドクダミ(十薬)、トコン(吐根)、トシシ・マメダオシ・ネナシカズラ、トチュウ(杜仲、杜仲葉)、トマト、トラガント、トリアカンソス種子、トルメンチラ、ドロノキ、トロロアオイ、ナイゼリアベリー果実、ナガイモ・ヤマノイモ(山薬)、ナギイカダ(ブッチャーブルーム)、ナギナタコウジュ、ナズナ、ナタネ、ナツミカン、ナツメ(大棗)、ナニワイバラ(金桜子)、ナメコ、ナルコユリ(黄精)、ナンキンマメ(落花生)、ナンテン(南天実)、ニガキ(苦木)、ニガヨモギ(苦艾)、ニクズク、ケイ・ニッケイ(桂皮)・ケイシ(桂枝)、ニラ(韮子)、ニワトコ(接骨木)の果実・花または茎葉、ニンニク(大蒜)、ヌルデ(五倍子)、ネギ、ノアザミ(大薊)、ノイバラ(営実)、ノコギリソウ、ノダケ(前胡)、ノバラ、ノモモ、パーム、パイナップル果実、ハイビスカス(ブッソウゲ、フウリンブッソウゲ、ローゼル)、ハカマウラボシ(骨砕補)、ハクセン(白癬皮)、ハクルベリー果実、ハコベ(繁縷)、ハシバミ(榛子)、ハシリドコロ(ロート根)、バジル、ハス(蓮、蓮肉、蓮子)、パセリ(オランダゼリ)、ハダカムギ、バタタ、ハチク・マダケ(竹茹)、パチョリー、ハッカ(薄荷、薄荷葉)、ハトムギ(ヨクイニン)、ハナスゲ(知母)、バナナ、ハナハッカ、バニラビンズ、パパイヤ、ハハコグサ(鼠麹草)、ハブ草、パプリカ、ハマゴウ・ミツバハマゴウ(蔓荊子)、ハマスゲ(香附子)、ハマビシ(シツ莉子)、ハマナス(マイカイ花)、ハマボウフウ(浜防風)、ハマメリス、バラ(薔薇)、ハラタケ(ハラタケ、シロオオハラタケ、ウスキモリノカサ)、パリエタリア、ハルニレ(楡皮、楡白皮、楡葉)、パンノキ、ヒカゲツルニンジン(党参)、ピーカンナッツ、ヒガンバナ(石蒜、蔓珠沙華)、ヒキオコシ(延命草)、ヒシ(菱実)、ピスタチオ、ビート、ピーナッツ種皮、ヒトツバ(石葦)、ヒナタイノコズチ(牛膝)、ヒノキ、ヒバ、ヒマシ、ヒマワリ、ピーマン、ヒメガマ(香蒲)、ヒメマツタケ(カワリハラタケ、ヒロマツタケ)、ピメンタ果実、ビャクシ、ビャッキュウ、ヒユ果実、ビロウドアオイ、ヒロハオキナグサ(白頭翁)、ビワ(枇杷、枇杷葉)、ビンロウ(大服皮、檳榔子)、ブーゲンベレア、フウトウカズラ(南籐)、フキ、フキタンポポ(款冬花、款冬葉)、フジバカマ(蘭草)、フジマメ(扁豆)、ブドウ果実または果皮・種子・葉、ブナ、フユムシナツクサタケ(冬虫夏草)、ブラジルカンゾウ、ブラックカーラント果実、ブラックベリー、プラム果実、フルセラリア、ブルーベリー(セイヨウヒメスノキ)、プルーン、ブロンドサイリウム、ブンドウ(緑豆)、ヘチマ、ベニバナ(紅花)、ヘネケン、ベラドンナ、ベリー果実、ペルビアンバーグ、ボイセンベリー果実、ボウフウ(防風)、ホウレンソウ、ホオズキ(登呂根)、ホオノキ(和厚朴、朴)、ボケ(木瓜)、ホソバナオケラ(蒼朮)、ホソババレンギク、ボダイジュ(菩醍樹)、ボタン(牡丹、牡丹皮)、ホホバ、ホワートルベリー果実、ホンシメジ、マイズルテンナンショウ(天南星)、マイタケ(舞茸)、マオウ(麻黄)、マカデミアナッツ、マクリ(海人草)、マグワ(桑白皮、桑葉)、マグノリア・スプレンゲリ、マタタビ(木天蓼)、マツカサ、松葉、マツホド(茯苓)、マヨラム(ハナハッカ)、マルバノジャジン(苦参)、マルベリー果実、マルメロ、マンゴー、マンゴスチン、マンシュウグルミ、マンダリン果実、マンネンタケ(霊芝)、ミカン属植物果実(枳実)、ミシマサイコ(柴胡)、ミゾカクシ(半辺蓮)、ミソハギ(千屈菜)、ミツガシワ、ミツバ、ミドリハッカ、ミモザ、ミョウガ、ミラクルフルーツ果実、ミルラ、ミロバラン、ムクゲ(木槿)、ムクノキ、ムクロジ、ムラサキ(紫根)、ムラサキトウモロコシ、メハジキ(益母草)、メボウギ、メラロイカ、メリッサ、メリロート、メロン果実、モウコヨモギ、モウソウチク、モッコウ(木香)、モミジバダイオウ、モモの葉(桃葉)・果実・種(桃仁)、モヤシ、モレロチェリー果実、モロヘイヤ(黄麻)、ヤカワムラサキイモ、ヤクチ(益智)、ヤグルマソウ(ヤグルマギク)、ヤグルマハッカ、ヤシャブシ(矢車)、ヤチヤナギ、ヤツデ(八角金盤)、ヤドリギ(柳寄生)、ヤナギタデの葉、ヤブガラシ、ヤブコウジ(紫金牛)、ヤマゴボウ(商陸)、ヤマハンノキ(山榛)、ヤマモモ(楊梅皮)、ヤマヨモギ、 ユーカリ、ユキノシタ(虎耳草)、ユッカ・フレビフォリア、ユズ果実、ユリ、ヨロイグサ、ヨーロッパキイチゴ、ヨモギ(艾葉)、ライム果実、ライムギ、ラカンカ果実、ラズベリー葉・果実、ラベンダー、ランブータン種子、リョクチャ(緑茶)、リンゴ果実、リンドウ、ルバス・スアビシムス(甜涼)、レタス、レッドカーラント果実、レモン果実、レモングラス、レンギョウ(連翹)、レンゲソウ、ロウヤシ、ロコン(ヨシ:蘆根)ローガンベリー果実、ローズマリー(マンネンロウ)、ローズヒップ(ノバラ)、ロンガン種子、ワサビ、ワレモコウ(地楡)などの植物やクロレラ・ブルガリス、クロレラ・ピレノイドサ、クロレラ・エリプソイデイア、アオノリ(ウスバアオノリ、スジアオノリ、ヒラアオノリ、ボウアオノリ、ホソエダアオノリ)などの緑藻、及びコンブ(マコンブ、リシリコンブ、ホソメコンブ、ミツイシコンブ)、ワカメ、ヒロメ、アオワカメ、ジャイアントケルプ(マクロシスティス・ピリフェラ、マクロシスティス・インテグリフォリア、ネオシティス・ルエトケアーナ)、ヒジキ、ヒバマタなどの褐藻、及びヒジリメン、マクサ(テングサ)、ヒラクサ、オニクサ、オバクサ、カタオバクサ、ヤタベグサ、ユイキリ、シマテングサ、トサカノリ、トゲキリンサイ、アマクサキリンサイ、キリンサイ、ビャクシンキリンサイ、ツノマタ、オオバツノマタ、トチャカ(ヤハズツノマタ)、エゾツノマタ、トゲツノマタ、ヒラコトジ、コトジツノマタ、スギノリ、シキンノリ、カイノリ、イボツノマタ、ヤレウスバノリ、カギウスバノリ、スジウスバノリ、ハイウスバノリ、アカモミジノリなどの紅藻に代表される海藻やクラミドモナス、アカユキモ、ドゥナリエラ、クロロコッカス、クワノミモ、オオヒゲマワリ、ボルボックス、パルメラ、ヒザオリ、アオミドロ、ツルギミドロ、ヒビミドロ、アナアオサ、アミアオサ、ナガアオサ、カワノリ、フリッチエラ、オオシオグサ、アサミドリシオグサ、カワシオグサ、マリモ、タマゴバロニア、タマバロニア、マガタマモ、フサイワヅタ、スリコギヅタ、ヘライワヅタ、クロキヅタ、ハネモ、ミル、クロミル、サキブチミル、ナガミル、ヒラミル、カサノリ、フトジュズモ、タマジュズモ、ミゾジュズモ、ミカヅキモ、コレカエテ、ツヅミモ、キッコウグサ、ヒトエグサ、ヒロハノヒトエグサ、ウスヒトエグサ、モツキヒトエ、サヤミドロ、クンショウモ、スミレモ、ホシミドロ、フシナシミドロなどの緑藻類やスイゼンジノリ、アオコ、カワタケ、イシクラゲ、ハッサイ、ユレモ、スピルリナ、トリコデスミウム属などの藍藻類やピラエラ、ナガミシオミドロ、イソブドウ、イソガワラ、グンセンクロガシラ、カシラザキ、ムチモ、ヒラムチモ、ケベリグサ、アミジグサ、サキビロアミジ、サナダグサ、フクリンアミジ、 コモングサ、 エゾヤハズ、ヤハズグサ、ウラボシヤハズ、ジガミグサ、ウミウチワ、コナウミウチワ、アカバウミウチワ、ヒルナミマクラ、ソメワケグサ、 ナバリモ、モツキチャソウメン、マツモ、ナガマツモ、オキナワモズク、ニセフトモズク、フトモズク、イシモズク、クロモ、ニセモズク、モズク、イシゲ、イロロ、イチメガサ、ケヤリ、ウミボッス、ウルシグサ、ケウルシグサ、タバコグサ、コンブモドキ、ハバモドキ、ハバノリ、セイヨウハバノリ、コモンブクロ、エゾブクロ、フクロノリ、ワタモ、チシマフクロノリ、カゴメノリ、ムラチドリ、サメズグサ、イワヒゲ、ヨコジマノリ、カヤモノリ、ウイキョウモ、ツルモ、アナメ、スジメ、ミスジコンブ、アツバミスジコンブ、ガツガラコンブ、カキジマコンブ、オニコンブ、ゴヘイコンブ、ナガコンブ、エンドウコンブ、オオチヂミコンブ、トロロコンブ、アントクメ、カジメ、ツルアラメ、クロメ、キクイシコンブ、ネジレコンブ、クロシオメ、ネコアシコンブ、アラメ、アイヌワカメ、チガイソ、エゾイシゲ、ヤバネモク、ラッパモク、ウガノモク、ジョロモク、ヒエモク、タマナシモク、イソモク、ナガシマモク、アカモク、シダモク、ホンダワラ、ネジモク、ナラサモ、マメタワラ、タツクリ、ヤツマタモク、ウミトラノオ、オオバモク、フシズシモク、ハハキモク、トゲモク、ヨレモク、ノコギリモク、オオバノコギリモク、スギモク、オオウキモ、ブルウキモ、カヤモノリなどの褐藻類やウシケノリ、フノリノウシケ、アサクサノリ、スサビノリ、ウップルイノリ、オニアマノリ、タサ、フイリタサ、ベニタサ、ミルノベニ、アケボノモズク、 ハイコナハダ、ヨゴレコナハダ、アオコナハダ、 ウミゾウメン、ツクモノリ、カモガシラノリ、ベニモズク、ホソベニモズク、カサマツ、フサノリ、ニセフサノリ、ソデガラミ、ガラガラ、ヒラガラガラ、 ヒロハタマイタダキ、 タマイタダキ、カギノリ、カギケノリ、ヒメテングサ、ハイテングサ、オオブサ、ナンブグサ、コヒラ、ヨヒラ、キヌクサ、ヒビロウド、ヒメヒビロウド、イソムメモドキ、ミチガエソウ、リュウモンソウ、ヘラリュウモン、ニセカレキグサ、オオバオキツバラ、アカバ、マルバアカバ、ホソバナミノハナ、ナミノハナ、ガラガラモドキ、シオグサゴロモ、エツキイワノカワ、カイノカワ、カニノテ、サンゴモ、ムカデノリ、スジムカデ、カタノリ、ヒラムカデ、キョウノヒモ、サクラノリ、ニクムカデ、タンバノリ、ツルツル、ヌラクサ、クロヌラクサ、オオムカデノリ、 ヒラキントキ、マタボウ、チャボキントキ、キントキ、マツノリ、コメノリ、トサカマツ、ヒトツマツ、オオバキントキ、イトフノリ、ナガオバネ、ハナフノリ、フクロフノリ、マフノリ、カレキグサ、ホソバノトサカモドキ、ヒロハノトサカモドキ、ヤツデガタトサカモドキ、クロトサカモドキ、ネザシノトサカモドキ、キヌハダ、エゾトサカ、エナシカリメニア、オオツカサノリ、ハナガタカリメニア、ホウノオ、ヒカゲノイト、ウスギヌ、ニクホウノオ、ベニスナゴ、ススカケベニ、ヤマダグサ、ミリン、ホソバミリン、キクトサカ、エゾナメシ、イソモッカ、ユカリ、ホソユカリ、イバラノリ、サイダイバラ、タチイバラ、カギイバラノリ、キジノオ、イソダンツウ、アツバノリ、オゴノリ、ツルシラモ、シラモ、オオオゴノリ、ミゾオコノリ、カバノリ、ハチジョウテングサモドキ、フシクレノリ、ナミイワタケ、 カイメンソウ、 オキツノリ、イタニグサ、サイミ、ハリガネ、 ハスジグサ、イカノアシ、ホソイボノリ、ノボノリ、クロハギンナンソウ、アカバギンナンソウ、 ヒシブクロ、トゲマダラ、エツキマダラ、タオヤギソウ、ハナサクラ、 フクロツナギ、スジコノリ、ハナノエダ、ヒラタオヤギ、ダルス、マサゴシバリ、アナダルス、ウエバグサ、ベニフクロノリ、フシツナギ、ヒメフシツナギ、ヒロハフシツナギ、ヒラワツナギソウ、ウスバワツナギソウ、イギス、ケイギス、ハリイギス、ハネイギス、アミクサ、エゴノリ、フトイギス、サエダ、チリモミジ、 ハブタエノリ、コノハノリ、スズシロノリ、ウスベニ、 ハスジギヌ、 ナガコノハノリ、スジギヌ、アツバスジギヌ、カギウスバノリ、ヤレウスバノリ、スジウスバノリ、ハイウスバノリ、ウスバノリモドキ、アヤニシキ、アヤギヌ、エナシダジア、イソハギ、シマダジア、ダジモモドキ、モロイトグサ、フトイグサ、 マクリ、ハナヤナギ、ユナ、ヤナギノリ、モツレユナ、ベニヤナギコリ、モサヤナギ、ササバヤナギノリ、クロソゾ、コブソゾ、ハネソゾ、ソゾノハナ、ハネグサ、ケハネグサ、コザネモ、イソムラサキ、ホソコザネモ、ヒメゴケ、クロヒメゴケ、キクヒオドシ、ヒオドシグサ、ウスバヒオドシ、アイソメグサ、スジナシグサ、イソバショウ、フジマツモ、ハケサキノコギリヒバ、 カワモズク、アオカワモズク、ヒメカワモズク、イデユコゴメ、オキチモズク、チノリモ、チスジノリなどの紅藻類や、シャジクモ、シラタマモ、ホシツリモ、リクノタムヌス、ヒメフラスコモ、チャボフラスコモ、トリペラなどの車軸藻類や、ヒカリモなどの黄色藻類などに代表されるその他の藻類や鶏冠抽出物、牛・人の胎盤抽出物、豚・牛の胃や十二指腸或いは腸の抽出物若しくはその分解物、豚・牛の脾臓の抽出物若しくはその分解物、豚・牛の脳組織の抽出物、水溶性コラーゲン、アシル化コラーゲンなどのコラーゲン誘導体、コラーゲン加水分解物、エラスチン、エラスチン加水分解物、水溶性エラスチン誘導体、ケラチン及びその分解物またはそれらの誘導体、シルク蛋白及びその分解物またはそれらの誘導体、豚・牛血球蛋白分解物(グロビンペプチド)、豚・牛ヘモグロビン分解物(ヘミン、ヘマチン、ヘム、プロトヘム、ヘム鉄など)、牛乳、カゼイン及びその分解物またはそれらの誘導体、脱脂粉乳及びその分解物またはそれらの誘導体、ラクトフェリンまたはその分解物、鶏卵成分、魚肉分解物などの動物系原料由来の素材などは添加しようとする製品種別、形態に応じて常法的に行われる加工(例えば、粉砕、製粉、洗浄、加水分解、醗酵、精製、圧搾、抽出、分画、ろ過、乾燥、粉末化、造粒、溶解、滅菌、pH調整、脱臭、脱色などを任意に選択、組合わせた処理)を行い、各種の素材から任意に選択して供すればよい。尚、抽出に用いる溶媒については、後に行う加工処理等を考慮した上で選択すれば良いが、通常では、水、水溶性有機溶媒(例えば、エタノール、プロピレングリコール、1、3−ブチレングリコールなど)の中から選ばれる1種もしくは2種以上の混液を用いるのが望ましい。但し、用途により有機溶媒の含有が好ましくない場合においては、水のみを使用したり、あるいは抽出後に除去しやすいエタノールを採用し、単独または水との任意の混液で用いたりすれば良い。
【0030】
その他、保湿剤、ホルモン類、金属イオン封鎖剤、pH調整剤、キレート剤、防腐・防バイ剤、清涼剤、安定化剤、乳化剤、動・植物性蛋白質及びその分解物、動・植物性多糖類及びその分解物、動・植物性糖蛋白質及びその分解物、血流促進剤、消炎剤・抗アレルギー剤、細胞賦活剤、角質溶解剤、創傷治療剤、増泡剤、増粘剤、口腔用剤、消臭・脱臭剤、苦味料、酵素などがあげられ、これらとの併用によって、相加的及び相乗的な各種の効果が期待できる。
【0031】
本発明の一般式(1)で表される構造を有するポリフェノール配糖体を医薬組成物として使用する場合、その投与形態は特に制限されず、経口的または非経口的に投与することが可能である。例えば、直腸投与、鼻内投与、頬側投与、舌下投与、膣内投与、筋肉内投与、皮下投与、静脈内投与を行なうことが可能である。中でも、本発明の医薬組成物は、経口投与、皮下投与または経皮投与するのが好ましい。
また、本発明の医薬組成物の剤型も特に制限されず、投与経路等に応じて適宜選択することができる。例えば、経口投与に適した製剤として、錠剤、カプセル剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、液剤、シロップ剤などを挙げることができ、非経口投与に適した製剤として、注射剤、点滴剤、坐剤、吸入剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、貼付剤などを挙げることができる。注射剤は、静脈注射、筋肉注射、皮下注射、点滴などのいずれに用いるものであってもよい。本発明の医薬組成物は、特に経口用製剤、注射剤、貼付剤のいずれかであるのが好ましい。
【0032】
本発明の医薬組成物には、必要に応じて薬理学的および製剤学的に許容しうる添加物を添加することができる。例えば、賦形剤、崩壊剤または崩壊補助剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤、色素、希釈剤、基剤、溶解剤または溶解補助剤、等張化剤、pH調節剤、安定化剤、噴射剤、粘着剤、湿潤剤などを使用することができる。
これらの添加剤を適宜組み合わせて使用することによって、本発明の医薬組成物にさまざまな付加的機能を持たせることができる。例えば、必要に応じて本発明のポリフェノール配糖体が徐放されるように設計することができる。また、体内の必要な個所において本発明のポリフェノール配糖体が集中的に放出されるように設計することもできる。このような徐放性製剤やドラッグデリバリーシステムは、製剤業界において周知の方法にしたがって設計のうえ製造することができる。
【0033】
また、本発明の医薬組成物には、有機物または無機物の担体を使用することができる。そのような担体として、乳糖、でんぷん、植物性および動物性脂肪や油脂を例示することができる。
本発明の医薬組成物には、本発明のポリフェノール配糖体を0.01〜100重量%の範囲内で使用することができる。
本発明の医薬組成物の投与量は、治療または予防の目的、患者の性別、体重、年齢、疾患の種類や程度、剤型、投与経路、投与回数などの種々の条件に応じて適宜決定する。例えば、経口投与する場合には、成人に対して本発明のポリフェノール配糖体を0.1〜1000mg/日で、一日一回から数回に分けて投与することができる。また、注射剤として投与する場合には、成人に対して本発明のポリフェノール配糖体を0.05〜500mg/日で、一日一回から数回に分けて投与することができる。状況に応じて、これらの範囲外の投与量を採用することもできる。
【0034】
一般式(1)のポリフェノール配糖体を含む食品を調製する場合には、例えば、紅茶、清涼飲料水、ジュース、あめ、澱粉質食品、各種加工食品等にすることができる。一般式(1)のポリフェノール配糖体の添加量は、約0.1〜99重量%の範囲内に設定することができる。
また、必要に応じて、甘味料、着色料、保存料、増粘剤、糊料、酸化防止剤、イーストフード、ガムベース、苦味料、酵素、光沢剤、香料、酸味料、調味料、凝固剤、乳化剤、pH調整剤、ゲル化剤などの添加剤を加えることもできる。
【0035】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を実施例により説明するが、本実施例によって本発明が限定されるものではない。
実施例1
<ポリフェノール配糖体の精製>
竜眼種子粉砕物350gに85%エタノール溶液1000gを加えて60℃で24時間加熱後、濾過して抽出液を得た。減圧濃縮し、エタノールを留去後、クロロホルムを加えて水層部を洗浄した。得られた水層部に酢酸エチルを加えて抽出した。酢酸エチル層を濃縮後、シリカゲルカラム(silica gel 60N)にチャージし、クロロホルム-メタノールによりグラジュエント溶出して画分1〜14を得た。得られた画分6に強いコラゲナーゼ阻害活性とヒアルロニダーゼ阻害活性が確認された。
【0036】
画分6を濃縮後シリカゲルカラム(Diol-40D)にチャージして100%メタノールで溶出し、画分15〜20を得た。得られた画分17にさらに強いコラゲナーゼ阻害活性とヒアルロニダーゼ阻害活性が確認された。
画分17を濃縮後ODSカラム(ODS-S-50D)にチャージして50%メタノールで溶出し、画分21〜26を得た。得られた画分22にさらに強いコラゲナーゼ阻害活性とヒアルロニダーゼ阻害活性が確認された。
画分22を濃縮後高速液体クロマトグラフィー(カラム:Wakosil-2 5C18HG、溶離液:30%メタノール+0.1%TFA)を用いて分画し、画分27〜32を得た。得られた画分30にさらに強いコラゲナーゼ阻害活性とヒアルロニダーゼ阻害活性が確認された。画分30を濃縮乾固して化合物1を得た。
【0037】
実施例2
<ポリフェノール配糖体の分析>
化合物1のFAB-MSスペクトルを図1に、IRスペクトルを図2に、1H-NMRスペクトルを図3に、13C-NMRスペクトルとDEPTスペクトルを図4に、COSYスペクトルを図5に、HMQCスペクトルを図6に、HBMCスペクトルを図7に示した。
FAB-MS(pos.)において、m/z657(M+Na+) のイオンピークが観察され、IRスペクトルにおいて3393cm-1と1714cm-1の吸収から水酸基とカルボキシル基の存在が示唆された。さらに13C-NMRスペクトルとDEPTスペクトルより、メチレン炭素が1個、メチン炭素が9個、4級炭素が17個有ることが判明し、分子式がC27H22O18で有ることが確認された。1H-NMRスペクトルパターンにおいて、δ3.97-4.92の領域に糖の存在を示唆するシグナルが観察され、δ6.35のシグナルは大きく低磁場にシフトした糖の1位の水素であると考えられた。さらにDEPTスペクトルにおいても、酸素との結合を有しているδ65.0のメチレン炭素、δ62.5、69.5、71.7、76.1、95.0のメチン炭素が観察され、六炭糖の存在が示唆された。また、1H-NMRスペクトルのδ6.65、6.67に芳香族由来の水素1個分のシングレット2本と、δ7.03に水素2個分のシングレットが観測された。13C-NMRスペクトルにおいてもδ108.3-146.5の領域に炭素18個分の芳香族を示唆するシグナルが認められ、DEPTスピクトルより、このうちの4個分の炭素(δ108.3,110.1,110.9)がメチン炭素、残りが4級炭素であることが確認された。そしてこれらのことから、値喚起を有する3個のベンゼン環の存在が示唆された。
【0038】
またCOSYスペクトルにおいてフェニル基の4個の水素には相関が認められなかったことから、これらの水素は隣接していないことが確認された。
さらに、COSYスペクトルにおいて1位の水素のシグナルとδ3.97のシグナルにクロスピークが観測されたことから、δ3.97のシグナルは2位の水素であることが示唆され、同様に2位の水素とδ4.79、δ4.79とδ4.45、δ4.45とδ4.56の相関から、δ4.79を3位、δ4.45を4位、δ4.50を5位の水素と推定した。さらに5位の水素とδ4.16、δ4.92のシグナルとの相関からδ4.16とδ4.92が6位の水素と推定され、6位同士のジェミナルカップリングも観測された。
HMQCスペクトルにおいてδ62.5-δ95.0のメチン炭素はそれぞれδ4.45、δ3.97、δ4.79、δ4.50、δ6.35の水素とのクロスピークが観測されたことから、C-4、C-2、C-3、C-5、C-1と帰属した。またδ65.0メチレン炭素はδ4.16、δ4.92の水素との相関が認められ、C-6と帰属した。またδ6.64、δ6.67、δ7.03の水素はそれぞれδ108.3、δ110.1、δ110.9のメチン炭素に相関が認められた。
【0039】
HMBCスペクトルにおいて、H-1とδ166.7の4級炭素、H-3とδ168.5の4級炭素、H-6とδ170.1の4級炭素との相関がそれぞれ認められ、糖の1,3,6位にカルモキシル基がエステル結合していると推測された。さらに、δ7.03の水素とδ166.7の炭素、δ6.67の水素とδ168.5の炭素、δ6.65の水素とδ170.1の炭素にそれぞれ相関が認められたことから、カルボキシル基がフェニル基と結合し、そのオルト位に水素が存在すると確認された。
以上の結果より化合物1が下記の一般式(1):
【化4】
で示されるポリフェノール配糖体であることが確認された。
【0040】
実施例3
<コラゲナーゼ活性阻害作用>
実施例1で調製した化合物1を水を用いて500ppm、100ppmに調製し試験液とした。コラゲナーゼ活性阻害作用の測定はコラーゲン技術研修会製のコラゲノキットCLN-100を用いて行った。蛍光標識した基質コラーゲン溶液200μLに試験液50μL、ヒト皮膚線維芽細胞由来コラゲナーゼ溶液(0.1units/mL)200μLを加え35℃で2時間反応させた後、反応停止液にて酵素反応を停止させ、分解物をエタノール溶液に抽出した後、520nm(Em)/495nm(Ex)の蛍光強度(FI[S])を測定した。コラゲナーゼ活性阻害率を以下の式を用いて計算した。
【数1】
【0041】
FI[C]:試験液の代わりに緩衝液を用いて同様に操作を行った溶液の蛍光強度
FI[B]:酵素溶液の代わりに緩衝液を用いて同様に操作を行った溶液の蛍光強度
【0042】
(試験結果)
結果を図8に示した。図8から明らかなように化合物1に高いコラゲナーゼ阻害活性が認められた。コラゲナーゼ阻害物質は炎症性疾患の治療薬にも使われていることから、化合物1にも強い抗炎症作用を有することがわかる。
【0043】
実施例4
<ヒアルロニダーゼ阻害活性作用>
実施例1で調製した化合物1を水を用いて500ppm、100ppmに調製し試験液とした。ヒアルロニダーゼ溶液(330units/mL)0.1mLに各1%及び0.1%溶液0.2mLを加え、37℃で20分間インキュベートした。さらに、酵素活性溶液(2.5mM塩化カルシウム・2H2O)0.2mLを加え、37℃で20分間インキュベートした後、0.08%ヒアルロン酸溶液0.5mLを加え引き続き正確に40分間恒温した。酵素活性はMorgan-Elson法にて測定した。すなわち、反応試料に0.4N NaOHを0.1mLを加えて反応を停止させた後、ホウ酸カリウム溶液0.1mLを加えて沸騰水浴中で3分間加熱した。流水で冷やした後p-ジメチルアミノベンズアルデヒド溶液3mLを加えてよく攪拌し、37℃で正確に20分間反応させた。585nmで吸光度(OD[S])を測定した。ヒアルロニダーゼ活性阻害率は以下の式を用いて計算した。
【数2】
【0044】
OD[C]:試験液の代わりに緩衝液を用いて同様に操作を行った溶液の吸光度
OD[B]:酵素溶液の代わりに緩衝液を用いて同様に操作を行った溶液の吸光度
OD[T]:ヒアルロン酸溶液の代わりに緩衝液を用いて同様に操作を行った溶液の吸光度
【0045】
(試験結果)
結果を図9に示した。図9から明らかなように化合物1に強いヒアルロニダーゼ阻害活性が認められた。
ヒアルロニダーゼは炎症時においては一連の炎症反応の結果活性化され、結合組織のマトリックスを破壊し、炎症系細胞の透過性を高める役割を演じていると考えられていることから、この酵素を著しく抑制する効果を示す化合物1には強い抗炎症作用を有することがわかる。
【0046】
実施例5
<化粧水の製造>
表1に示す処方に従い、(1)〜(10)を攪拌、溶解し、化粧水を製造した。得られた化粧水はいずれも40℃、RH75%の条件下において3ヶ月間安定であった。また、25歳から40歳までの男女10名に3ヶ月間の連続塗布を行った結果、実施例5の化粧水塗布部はしわやたるみの発生が抑制され、はりのある肌を維持していることが確認された。
【表1】
【0047】
実施例6
<クリームの製造>
表2に示す処方に従い、(1)〜(7)を80℃で混合攪拌したものに別途(8)、(10)、(11)を80℃で混合攪拌したものを加え、ホモジナイズし、攪拌しながら30度まで冷却し、(9)をさらに添加し混合攪拌してクリーム剤を製造した。得られた製品は使用中にべたつかず、肌をしっとりとさせるものであった。
【表2】
【0048】
実施例7
<ボディジェルの製造>
表3に示す処方に従い、(1)〜(8)を80℃で混合攪拌し、ボディジェル剤を得た。得られた製品は使用中にべたつかず、肌をしっとりとさせるものであった。
【表3】
【0049】
実施例8
<注射剤の製造>
表4に示す処方に従い、溶解した。この溶液をフィルター(孔径0.2μm)を通して濾過することによって、注射剤を製造した。
【表4】
【0050】
実施例9
表5に示す処方に従い、(1)〜(3)を混合して、十分に攪拌した。
この混合物をゼラチンカプセルに充填することによってカプセル剤を製造した。
【表5】
【0051】
実施例10
市販のオレンジジュース1kgに、実施例1で調製した化合物1を0.1重量%になるように加えて良く混合し、本発明のポリフェノール配糖体を含むオレンジジュースを調製した。
【0052】
【発明の効果】
本発明は、一般式(1)で示される構造を有するポリフェノール配糖体に関するものである。本発明のポリフェノール配糖体は高いコラゲナーゼ阻害活性およびヒアルロニダーゼ阻害活性を有するものであり、これを化粧料、医薬組成物、食品に配合する事により、大きな抗炎症作用効果がもたらされる。
【図面の簡単な説明】
【図1】化合物1のFAB−MSスペクトルを示す図。
【図2】化合物1のIRスペクトルを示す図。
【図3】化合物1の1H-NMRスペクトルを示す図。
【図4】化合物1の13H-NMRスペクトルとDEPTスペクトルを示す図。
【図5】化合物1のCOSYスペクトルを示す図。
【図6】化合物1のHMQCスペクトルを示す図。
【図7】化合物1のHBMCスペクトルを示す図。
【図8】化合物1のコラゲナーゼ阻害活性を示す図。
【図9】化合物1のヒアルロニダーゼ阻害活性を示す図。
Claims (1)
- 下記の一般式(1):
ことを特徴とする化粧料。
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