JP2003305355A - 油脂難溶性化合物を油性媒体に分散させる分散剤として用いられるポリグリセリン脂肪酸エステル及びこれを用いた分散液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 油脂難溶性化合物を油性成分に安定性に分散
させる。 【解決手段】 ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５
０ｇ／Ｌ以下である化合物を油性媒体に分散させる分散
剤として用いられるポリグリセリン脂肪酸エステルであ
って、平均エステル化率８３％以上であり、かつ構成脂
肪酸の不飽和度が１５％以上であることを特徴とするポ
リグリセリン脂肪酸エステル。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、油に溶けにくい化合物
を油性媒体に分散させる分散剤として用いられるポリグ
リセリン脂肪酸エステル、及びそれを用いた分散液に関
するものである。特に、保存安定性に優れ、食品、飼
料、化粧品、医薬品、農薬、及び工業等の分野に幅広く
利用できる分散液に関するものである。

【０００２】

【従来技術】抗酸化物質の中には、高い抗酸化活性を有
するにもかかわらず、油に対する溶解度が極めて低いた
めに、油に均一に分散し難く、いったん均一分散液を調
製しても長期間保存している間に抗酸化物質が凝集・沈
殿してしまい、本来の抗酸化性能が充分に発現され難
い。

【０００３】この問題を解決するために、水溶性抗酸化
物質の親油性を親油性乳化剤を用いて向上させる方法が
知られている（特開昭６３−１３５４８３号）。しか
し、ここで具体的に使用されているヘキサグリセリン縮
合リシノレイン酸エステルは、それ自体ポリマーである
ために食品分野では敬遠されており、かつそれを用いた
分散液の保存安定性も充分ではない。

【０００４】また、水溶性有効物質及び／または水分散
性有効成分を油相に微粒子分散させ、保存安定性の高い
油性組成物を調製するために、ＨＬＢ１０以下の乳化剤
を使用する方法が知られている（特開２０００−１５７
１６８）。しかし、この方法でも、分散液の保存安定性
は満足のいくものでは無い。更に、油に溶けにくい化合
物を油に安定に分散させる方法は、食品分野のみなら
ず、飼料、化粧品、医薬品、農薬等の分野でも求められ
ているが、いずれの分野においても、未だ満足のいく技
術は開発されていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、油に
対する溶解度の低い化合物の油中分散液の保存安定性を
高めることにある。

【０００６】

【課題を解決しようとする手段】本発明者らは、鋭意検
討した結果、特定のポリグリセリン脂肪酸エステルを使
用することにより、飛躍的に保存安定性が向上すること
を見出し、本発明に到達した。即ち本発明の要旨は、ヘ
キサンに対する溶解度（３０℃）が５０ｇ／Ｌ以下であ
る化合物を油性媒体に分散させる分散剤として用いられ
るポリグリセリン脂肪酸エステルであって、平均エステ
ル化率８３％以上であり、かつ構成脂肪酸の不飽和度が
１５％以上であることを特徴とするポリグリセリン脂肪
酸エステルに存する。

【０００７】本発明の別の要旨は、ヘキサンに対する溶
解度（３０℃）が５０ｇ／Ｌ以下である化合物及び前記
ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する製剤に存す
る。本発明の別の要旨は、ヘキサンに対する溶解度（３
０℃）が５０ｇ／Ｌ以下である化合物を、油性媒体に、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルで分散させてなる分
散液に存する。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルは、ヘキ
サンに対する溶解度（３０℃）が５０ｇ／Ｌ以下である
化合物（以下、「油脂難溶性化合物」と略す）を油性媒
体に分散させる分散剤として用いられ、平均エステル化
率８３％以上であり、かつ構成脂肪酸の不飽和度が１５
％以上であることを特徴とする。 ［油脂難溶性化合物］本発明で油性媒体に分散させる油
脂難溶性化合物は、ヘキサンに対する溶解度（３０℃）
が５０ｇ／Ｌ以下の化合物（＝30℃でヘキサン１Ｌに対
し、５０ｇより多く溶解しない化合物）である。好まし
い溶解度は３０ｇ／Ｌ以下で、さらに好ましくは１０ｇ
／Ｌ以下である。

【０００９】この化合物としては、例えば、着色料、酵
素、菌類、酸化防止剤、生理活性物質、保存料、苦味
料、酸味料、香料、抗酸化剤、調味料、無機塩類、澱
粉、澱粉加水分解物、ペプチド、生理活性を有するポリ
ペプチド、アミノ酸、食物繊維、セルロース、栄養強化
剤、生薬エキス、糖尿病治療剤、解熱剤、消炎剤、鎮痛
剤、鎮静剤、抗アレルギー剤、抗生物質、抗潰瘍剤、抗
腫瘍剤、抗凝血剤、止血剤、強心剤、筋弛緩剤、麻酔
剤、不整脈治療剤、血管拡張剤等の薬剤、ワクチン、動
植物抽出物質が挙げられ、具体的には、クエン酸及びそ
の塩類、リン酸及びその塩類、メタリン酸及びその塩
類、クチナシ青色色素、カラメル、カカオ色素、ブドウ
果皮色素、ストロベリー色素、シソ色素、フォスフォリ
パーゼ、アミラーゼ、デヒドロゲナーゼ、タカヂアスタ
ーゼＮ１、乳酸菌、酪酸菌、ビフィズス菌、核酸、酵
母、タウリン、食塩、醤油、炭酸ナトリウム、クエン酸
ナトリウム、コーン澱粉、デキストリン、乳ペプチド、
コーンペプチド、インスリン、ソマトスタチン、甲状腺
刺激ホルモン、副甲状腺ホルモン、成長ホルモン、黄体
形成ホルモン放出ホルモン、Ｌ−トリプトファン、塩化
リジン、グルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸ナト
リウム、ポリデキストロース、微結晶セルロース、アス
コルビン酸及びその塩類、ニコチン酸アミド、ニコチン
酸、リン酸Ｌ−アスコルビン酸マグネシウム、ビタミン
Ｂ類、ナイアシン、パントテン酸カルシウム、葉酸、ビ
オチン、塩化カルシウム等のカルシウム塩類、乳性ミネ
ラル、乳酸カルシウム、カゼイン・カルシウム・ペプチ
ド（ＣＣＰ）、カゼインホスホペプチド（ＣＰＰ）、カ
ルシウムサイトレマート（ＣＣＭ）、牛骨粉、貝殻粉、
へム鉄、亜鉛、アルブチン、コウジ酸、ニフェジピン、
ユビデカレノン、ニカルジピン、メソトレキセート、ソ
マトスタチン、塩酸フェンフォルミン、グリピザイド、
塩酸ブフォルミン、グリミジンナトリウム、サリチル酸
ナトリウム、フルフェナム酸ナトリウム、スルピリン、
プロクロルペラジン、塩酸クロルプロマジン、塩酸ジフ
ェンヒドラミン、塩酸メトジラジン、マレイン酸クロル
フェニラミン、アミカシン、トブラマイシン、リビドマ
イシン、ゲンタマイシン、カネンドマイシン、塩酸テト
ラサイクリン、ジベカシン、アンピシリン、メトクロプ
ロミド、マイトマイシンＣ、塩酸ブレオマイシン、アク
チノマイシンＤ、メソトレキセート、塩酸ダウノルビシ
ン、硫酸ビンクリスチン、硫酸ビスブラスチン、アドリ
アマイシン、レンチナン、グリチルリチン、ヘパリンナ
トリウム、トロンビン、トロンボプラスチン、トランス
パイオキソカンファー、アミノフィリン、テオフィロー
ル、メタンスルホン酸プリジノール、塩化ツボクラリ
ン、塩酸ブフェトロール、塩酸ジルチアゼム、塩酸オキ
シフェドン、グリチルリチン酸ジカリウム、マレイン酸
クロフェニラミン、リン酸コデイン、アスピリン、アセ
トアミノフェノン、ｄ−マレイン酸クロルフェニラミ
ン、ヒベンズ酸チペピジン、ビスベンチアミン、メタケ
イ酸アルミン酸マグネシウム、クエン酸カルベタペンタ
ン、グアヤコールスルホン酸カリウム、インフルエンザ
ワクチン、ギムネマ、ギムネマシルベスタ抽出物、ハト
ムギエキス、蜂蜜、ローヤルゼリー、プロポリス、羅漢
果抽出物、ハーブエキス、ぶどう抽出物、ブルーベリー
抽出物、ブルーベリ葉抽出物、ローズマリー抽出物、茶
抽出物、カテキン、杜仲エキス、ロートエキス、ポーレ
ン、ナリンジン、香辛料抽出物、こけもも抽出物、カフ
ェイン、オウバク末、ヨード、コバルト、セレニウム、
オリゴ糖、キシロオリゴ糖、ニンニク抽出物、シイタケ
エキス、わさび、たで、マツバエキス、バジル、コカ、
さんしょう、しそ、しそ抽出物、辛子、米糠酵素分解
物、クロレラ、タウリン、スピルリナ、エゾウコギ、キ
チン、キトサン、ルチン、紅花抽出物、生コーヒー豆抽
出物、ヒマワリ種子抽出物、アロエ、イソアルファー苦
味酸、ゲンチアナ抽出物、霊芝、霊芝抽出物、冬虫夏
草、マムシエキス、マローエキス、スッポンエキス、カ
キエキス、ヨモギ抽出物、クコシ、クコ、クマザサエキ
ス、高麗人参エキス、田七人参エキス、イチョウ葉エキ
ス、人参の葉エキス、オクタコサノール、シャクヤク、
エンゴサク、リョウキョウ、シュクシャ、ボレイ、エン
ゴサク、ケイヒエキス、ダイダイエキス、カキ葉エキ
ス、クズ花エキス、ウイキョウエキス、ショウガエキ
ス、エゾウコギエキス、サンザシエキス、ガラナエキ
ス、オウセイエキス、カンゾウエキス、イソロイシン、
トレオニン、フェニルアラニン、ナリンジン、ナイアシ
ンアミド、リジン、スレオニン、アルギニン、ガラナ、
カキニクエキス、ギムネマシルベスタエキス、トナカイ
ホーンエキス、ステビア、深海ザメエキス、オットセイ
エキス、しらこ蛋白、プラセンタエキスが挙げられる。
中でも脂溶性ビタミン以外のビタミン及びアルコール可
溶の天然抽出物、金属粉体等が好ましい。

【００１０】抗酸化剤では、精油以外の抗酸化剤が挙げ
られる。例えば、アオイ花抽出物、アスペルギルステレ
ウス抽出物、イソケルセチン、エラグ酸、γ-オリザノ
ール、カテキン、カンゾウ油性抽出物、グローブ抽出
物、グアヤク脂、酵素処理ルチン、生コーヒー豆抽出
物、米糠油抽出物、米糠酵素分解物、ゴマ油抽出物、ゴ
マ油不ケン物、セザモリン、セザモール、食用カンナ抽
出物、セージ抽出物、セリ抽出物、テンペ抽出物、糖・
アミノ酸複合物、トコトリエノール、抽出トコフェロー
ル、トコフェロール、ナタネ油抽出物、ノルジヒドログ
アヤレック酸、ピメンタ抽出物、ブルーベリー葉抽出
物、プロポリス抽出物、ペスペレチン抽出物、ペパー抽
出物、没食子酸、モリン、ユーカリ葉抽出物、リンドウ
根抽出物、ルチン、エンジュ抽出物、ソバ全草抽出物、
アズキ全草抽出物、ルチン分解物、ローズマリー抽出物
が挙げられる。中でも、ローズマリー抽出物は、油の劣
化防止に最適であるが、油には溶けにくい。ローズマリ
ー抽出物には、抽出溶媒や抽出液の処理方法により、水
溶性または非水溶性のものが得られる。非水溶性抽出物
は、例えば、含水率４０〜６０％のエタノールで処理
し、この抽出液に水を加えて非水溶性成分を析出させ、
更にこれに活性炭を加えて撹拌した後、この溶液から非
水溶性成分と活性炭成分との混合物をろ取し、この混合
物をエタノールで処理抽出し、この抽出液から溶媒を留
去して得た粉末状で油脂に不溶性の非水溶性の濃縮物を
得られる（特公昭５９−４４６９号公報）。抽出には、
ローズマリーの全草、または、その葉、根、茎、花、果
実、種子の何れを使用してもよいが、好ましくは葉を使
用する。ローズマリーを刻んでから抽出した方が抽出効
率が高くて好ましい。

【００１１】［油性媒体］本発明において、油脂難溶性
化合物を分散させる媒体となる油性媒体としては、食
品、飼料、化粧品、医薬品及び工業等の分野で利用され
る公知の油性媒体を特に制限なく用いることができる。
油性媒体としては、通常、常温で液体状態のものを使用
するが、分散液を加温状態で使用する場合は、加温状態
で液体状態であれば、特に制限なく用いることができ
る。油性媒体としては、炭化水素類、エステル類、動植
物性油脂類、ワックス類、ハゼ脂、高級脂肪酸類、高級
アルコール類、シリコーン系物質、ステロール類、樹脂
類等、これらを酵素的処理（加水分解、エステル交換
等）や化学的処理（エステル交換、水素添加等）したも
の等が挙げられる。これらの例として大豆油、なたね
油、コーン油、ごま油、綿実油、サフラワー油、ひまわ
り油、落花生油、米胚芽油、小麦胚芽油、玄米胚芽油、
ハトムギ油、マカダミアンナッツ油、ガーリックオイ
ル、ツバキ油、パーム油、オリーブ油、ホホバ油、マカ
デミアンナッツ油、アボガド油、ヒマシ油、アマニ油、
シソ油、ユーカリ油、月見草油、タートル油、ミンク
油、豚脂、牛脂、馬油、蛇油、魚油、卵油、卵黄油、流
動パラフィン、イソパラフィン、ワセリン、スクワラ
ン、スクワレン、テレピン油、ミリスチン酸イソプロピ
ルエステル、ミリスチン酸イソパルミチルエステル、ミ
リスチン酸２−オクチルドデシルエステル、２−エチル
ヘキサン酸セチルエステル、トリ−２−エチルヘキサン
酸グリセリルエステル、トリ−カプリル酸グリセリルエ
ステル、カプリル酸及びカプリン酸の混合脂肪酸のトリ
グリセリド、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグ
リコールエステル、リンゴ酸ジイソステアリルエステ
ル、イソノナン酸イソノニルエステル（３，５，５−ト
リメチルヘキシル−３'，５'，５'−トリメチルヘキサ
ノエート）、１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリ
ルエステル、エメリー社製イソステアリン酸及び／又は
高級脂肪酸とジペンタエリスリトールとのモノエステル
ないしヘキサエステル、パラメトキシケイ皮酸及び２−
エチルヘキサン酸のグリセリンエステル及びパラメトキ
シケイ皮酸イソオクチルエステル等をあげることができ
る。また大豆硬化油、なたね硬化油、パーム硬化油、魚
硬化油、トリステアリン酸グリセリルエステル、ロジ
ン、コレステロール、フィトステロール（カンペステロ
ール、スチグマステロール、シトステロール等）、オレ
ンジラフィー油、ラノリン、ミリスチン酸、パルミチン
酸、イソパルミチン酸、ステアリン酸、エメリー社製イ
ソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、１
０−ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、エルシン酸、
アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエ
ン酸、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステ
アリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニ
ルアルコール、ラノリンアルコール、パラフィンワック
ス、マイクロクリスタリンワックス、セレシンワック
ス、ミツロウ、ワセリン、ハードファット、カルナウバ
ワックス、キャンデリラワックス、ライスワックス、米
ぬかワックス、木ろうセラック、ジメチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサン及び動植物由来の精
油成分が挙げられる。［ポリグリセリン脂肪酸エステ
ル］本発明において分散剤として使用するポリグリセリ
ン脂肪酸エステルは、エステル化率８３％以上であり、
かつ構成脂肪酸の不飽和度が１５％以上である。

【００１２】エステル化率とは、ポリグリセリン（＝Ｐ
ＯＧ）中の総水酸基量に対する脂肪酸エステルの平均結
合率で定義される。好ましくは８５％以上、更に好まし
くは９０％以上であり、通常９５％以下である。構成脂
肪酸の不飽和度とは、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含
有率（重量％）である。好ましくは２０％以上である。
エステル化率が８３％未満、構成脂肪酸の不飽和度が１
５％未満だと、分散液の保存安定性が悪くなる。

【００１３】構成脂肪酸の炭素数は、通常８以上、好ま
しくは１２以上である。また、通常２２以下である。構
成脂肪酸が８未満だと、保存安定性が落ちる。飽和脂肪
酸としては、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸等が例示できるが、好ましくはラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、ベヘン酸である。不飽和脂肪酸としては、オブ
ツツシル酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデ
ル酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン
酸、エライジン酸、バクセン酸、エルカ酸、リノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸等が例示できるが、好ま
しくは、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイ
ン酸、エライジン酸、バクセン酸、エルカ酸、リノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸である。

【００１４】一般に、ポリグリセリン脂肪酸エステル
は、ポリグリセリンと脂肪酸をアルカリ金属存在下でエ
ステル化して製造されることから、この合成時の触媒で
あるアルカリ金属（Ｋ₂ＣＯ₃、Ｎａ₂ＣＯ₃等）の量によ
っては、副生物として脂肪酸石鹸（脂肪酸アルカリ金属
塩）が、ポリグリセリン脂肪酸エステルに含有されるこ
とがある。脂肪酸アルカリ金属塩の構成脂肪酸は、ポリ
グリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸と同一であり、
脂肪酸アルカリ金属塩を構成するアルカリ金属は、通常
ナトリウムまたはカリウムである。この脂肪酸石鹸は、
油相成分に溶解せず、また油相成分中で分散剤であるポ
リグリセリン脂肪酸エステルを抱き込んでしまうと推定
される。よって、ポリグリセリン脂肪酸エステル中の含
有量は少ない方が好ましく、その好ましい量は、０．２
重量％以下であり、さらに好ましくは、０．１重量％以
下である。脂肪酸石鹸含有量が多すぎると、油脂難溶性
化合物が可溶化した分散液が濁って見えるため、分散液
の商品イメージが悪くなると共に、乳化機能を発揮する
ポリグリセリン脂肪酸エステル量の減少により乳化安定
性が低下する。脂肪酸石鹸の含量が０．２重量％以下の
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、特開平７−１４５１
０４号公報に記載の方法で製造することができる。ポリ
グリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの
重合度は、通常４以上、３０以下、好ましくは６以上、
２０以下である。 ［ポリグリセリン脂肪酸エステルに含まれる他の成分］
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、精製が困難であるた
め、通常種々のエステル体の組成物であり、未反応のポ
リグリセリンや脂肪酸石鹸が含まれることがある。ま
た、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルには、劣化
防止のためトコフェノール（ビタミンＥ）を含有させる
ことが好ましい。 ［分散液の調製方法］本発明の分散液は、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル、油脂難溶性化合物、油性媒体を必須
成分とするが、本発明の効果が損なわれない範囲で他の
成分を添加してもよい。

【００１５】本発明の分散液は、ポリグリセリン脂肪酸
エステル、油脂難溶性化合物、油性媒体、他の成分をど
の順序で混合して調製してもよいが、分散に要する時間
を短縮するために、通常は、油脂難溶性化合物と必要に
応じ他の成分と混合し、次いで本発明のポリグリセリン
脂肪酸エステルと混合して製剤を調製し、最後に油性媒
体と混合する。

【００１６】上記製剤中に含有される他の成分として
は、油脂難溶性化合物の油性媒体への分散をより速くす
るために、油性成分を入れた方が好ましい。この場合、
油脂難溶性化合物が溶解しない油性成分でも構わない。
例えば、炭化水素類、エステル類、動植物性油脂類、ワ
ックス類、ハゼ脂、高級脂肪酸類、高級アルコール類、
シリコーン系物質、ステロール類、樹脂類等、これらを
酵素的処理（加水分解、エステル交換等）や化学的処理
（エステル交換、水素添加等）抗酸化剤、栄養強化剤、
薬剤及び動植物抽出物質が挙げられる。好ましくは、液
状で、劣化しにくい化合物、例えば、ミックストコフェ
ロール、ＭＣＴ、パーム油、ミックストコフェロール、
ｄｌ−α−トコフェロ−ル、酢酸−ｄｌ−α−トコフェ
ロ−ル、トコトリエノール、ＥＰＡ、ＤＨＡ、ゴマ油抽
出物、β−カロチン、ビタミンＡ、ローズマリー油、ビ
タミンＤ類、ビタミンＫ類、必須脂肪酸、米ぬか油抽出
物、γ−オリザノール、センブリエキス、プロポリス抽
出物、セージ抽出物、ペパー抽出物、スクワレン、スッ
ポンオイル及び肝油等が好ましい。

【００１７】上記製剤において、難脂溶性化合物１重量
部に対し、ポリグリセリン脂肪酸エステルは通常２重量
部以下、好ましくは１重量部以下、さらに好ましくは
０．５重量部以下である。製剤中の石鹸含量は少なけれ
ば少ない方が好ましいが、好ましくは、０．１重量％以
下で、さらに好ましくは、０．０５％重量以下である。
上記製剤の調製方法は、本発明のポリグリセリン脂肪酸
エステル、油脂難溶性化合物、他の成分をどの順序で混
合してもよいが、油脂難溶性化合物と他の成分をあらか
じめ混合し、粘性が変化した時点で、本発明のポリグリ
セリン脂肪酸エステルを添加すると、油脂難溶性化合物
が油性媒体に分散するまでの時間が短く好ましい。

【００１８】分散液中の油脂難溶性化合物の含有量は、
０．２重量％以下が好ましく、さらに好ましくは０．０
２重量％以下である。分散液中の、ポリグリセリン脂肪
酸エステルの含有量は、１重量％以下が好ましく、さら
に好ましくは０．２重量％以下である。分散液中の脂肪
酸石鹸の含有量は、０．０４重量％以下が好ましく、さ
らに好ましくは０．０１重量％以下である。分散液中に
添加される製剤（油脂難溶性化合物、ポリグリセリン脂
肪酸エステル含有）の添加量は２％以下が好ましく、さ
らに好ましくは０．４重量％以下である。油性媒体、油
脂難溶性化合物、脂肪酸石鹸の比率は、用途によって適
宜選択されるが、油性媒体１重量部に対し、油脂難溶性
化合物は通常０．００２重量部以下、好ましくは０．０
０１重量部以下、さらに好ましくは０．０００２重量部
以下である。油性媒体１重量部に対し、ポリグリセリン
脂肪酸エステルは通常０．０１重量部以下、好ましくは
０．００５重量部以下、更に好ましくは０．００１重量
％以下である。油性媒体１重量部に対し、脂肪酸石鹸
は、通常０．０００４重量部以下、好ましくは０．００
０２重量部以下、更に好ましくは０．００００５重量部
以下である。尚、本発明の分散液は、油脂難溶性化合物
が油性媒体に均一に分散していれば、乳化分散でも、可
溶化分散のいずれでもよく、懸濁していても、透明でも
よい。 ［用途］本発明の分散液は、ラーメン、タンメン、うど
ん、そば、マカロニ、スパゲティ、フライ麺、ノンフラ
イ麺等の麺や、粉末及び液状スープ、たれ、ヨーグル
ト、調製乳、育児粉乳、アイスクリーム、ヨーグルト、
クリーム及びホイップクリーム等の乳製品、せんべい、
スナック、ビスケット、ウエハース、チョコレート、
飴、キャラメル、ガム、キャンディー及びグミ等の菓子
類、ちくわ、かまぼこ、魚肉ソーセージ及び魚肉ハム等
の水産練り製品、冷凍天ぷら、冷凍唐揚げ、冷凍フラ
イ、冷凍餃子及び冷凍シュウマイ等の冷凍食品、みそ、
ハンバーグ、ハム、ソーセージ、餃子、シュウマイ、パ
ン、食用油、バター、マーガリン、ショートニング、チ
ーズ、マヨネーズ、ドレッシング、飲料、健康食品及び
治療食等の食品、口紅、化粧用クリーム、乳液、シャン
プー、リンス、パック剤及びパップ剤等の化粧品、栄養
ドリンク剤、粉末薬、錠剤薬、軟膏及びビタミン薬等の
医薬品及び医薬部外品、肥料及び潤滑油等の工業製品、
その他飼料等に用いることができる。

【００１９】

【実施例】抗酸化剤の製造例 ローズマリー１ｋｇに５０％含水エタノール１０Ｌ加え
て３時間加熱還流し、温時ろ過してろ液を得た。残さを
５０％含水エタノール６Ｌで同様に処理抽出する操作を
さらに二回繰りかえしてろ液を得た。これらのろ液を合
わせ、水５Ｌを加えると沈殿が析出した。このろ液に活
性炭１００ｇを加えて１時間攪拌し、一夜冷所放置した
後、ろ過して沈殿と活性炭との混合物を得た。この混合
物にエタノール４Ｌを加えて３時間加熱還流し、温時ろ
過してろ液を得た。

【００２０】残さをエタノール２．４Ｌで同様に処理抽
出する操作をさらに二回繰り返してろ液を得た。これら
のろ液を合わせ、減圧濃縮し、エタノールを留去し、粉
末状のローズマリー抽出物を得た。このローズマリー抽
出物のヘキサンへの溶解度（g／Ｌ(30℃））は１０であ
った。 実施例１〜４、比較例１〜１０ 表−１に示される各分散剤と前記製造例で作成したロー
ズマリー抽出物を同重量部混合して、均一なペースト状
になるまで練り合せた。この製剤をそのローズマリー抽
出物が1000ppmになるようにオリーブ油に添加して、一
週間後の透明溶解分散性を目視で評価した。

【００２１】

【表１】

【００２２】＜透明溶解分散性の評価基準＞ ◎◎：透明度が高く、分散安定性も高い。 ◎：透明度が若干高く、分散安定性も高い。 ○：分散安定性が高い。 △：分散安定性がやや低い。 ×：分散安定性が低い

【００２３】

【発明の効果】本発明のポリグリセリン脂肪酸エステル
を分散液として用いると、保存安定性の高い分散液を得
ることができ、この分散剤は、食品、飼料、化粧品、医
薬品農薬、及び工業等の分野で利用されることが期待さ
れる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2B150 DA54 4B035 LC05 LG04 LG09 LG12 LK11 LK12 4C076 AA17 DD08F DD46F FF16 FF36 4D077 AA02 AA04 AA09 AB08 AB11 AB12 AB17 AC05 BA01 BA03 BA06 DD36Y DD38Y

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５
   ０ｇ／Ｌ以下である化合物を油性媒体に分散させる分散
   剤として用いられるポリグリセリン脂肪酸エステルであ
   って、平均エステル化率８３％以上であり、かつ構成脂
   肪酸の不飽和度が１５％以上であることを特徴とするポ
   リグリセリン脂肪酸エステル。
2. 【請求項２】 ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂
   肪酸の炭素数が１２以上であることを特徴とする請求項
   １に記載のポリグリセリン脂肪酸エステル。
3. 【請求項３】 ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５
   ０ｇ／Ｌ以下である化合物が抗酸化剤であることを特徴
   とする請求項１または２に記載のポリグリセリン脂肪酸
   エステル。
4. 【請求項４】 抗酸化剤がローズマリー抽出物であるこ
   とを特徴とする請求項３に記載のポリグリセリン脂肪酸
   エステル。
5. 【請求項５】 脂肪酸石鹸の含有率が０．２重量％以下
   であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載
   のポリグリセリン脂肪酸エステル。
6. 【請求項６】 ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５
   ０ｇ／Ｌ以下である化合物及び請求項１〜５のいずれか
   に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する製
   剤。
7. 【請求項７】 脂肪酸石鹸の含有率が０．１重量％以下
   である請求項６に記載の製剤。
8. 【請求項８】 ヘキサンに対する溶解度（３０℃）が５
   ０ｇ／Ｌ以下である化合物を、油性媒体に、請求項１〜
   ５のいずれかに記載のポリグリセリン脂肪酸エステルで
   分散させてなる分散液。
9. 【請求項９】 脂肪酸石鹸の含有率が０．０４重量％以
   下である請求項８に記載の分散液。
10. 【請求項１０】 分散液が食品である請求項８又は９に
    記載の分散液。