JP2003292420A - ポリエステルポリオールに基づくナノカプセル、及びそれらを含む化粧品または皮膚科学組成物 - Google Patents
ポリエステルポリオールに基づくナノカプセル、及びそれらを含む化粧品または皮膚科学組成物Info
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Abstract
解に敏感なエステルのような、酸化及び/または水性環
境に敏感である活性成分の優れた安定性を得るための組
成物の提供。 【解決手段】 以下のもの: − 少なくとも一つの親油性活性剤を形成するまたは含
む脂質コア;及び − 少なくとも一つの脂肪族ジカルボン酸と、少なくと
も二つのアルカンジオールとの、または、少なくとも一
つのアルカンジオールと、任意にアルキル鎖を含む少な
くとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオールとの
重縮合によって得られる、5000未満の重量平均モル
質量を有する少なくとも一つのポリエステルポリオール
を含む、水不溶性連続ポリマー膜;からなるナノカプセ
ルを提供すること。
Description
成するまたは含む脂質コア、及び、脂肪族ジカルボン酸
と、少なくとも二つのアルカンジオールとの、または、
少なくとも一つのアルカンジオールと少なくとも一つの
ヒドロキシアルキルアルカンジオールとの重縮合によっ
て得られる少なくとも一つのポリエステルポリオールを
含む水不溶性連続膜からなるナノカプセルに関する。本
発明はまた、これらのナノカプセルを調製するための方
法、及びこれらのナノカプセルを含む化粧品または皮膚
科学組成物、及び化粧品または皮膚科学におけるそれら
の使用に関する。
の親油性活性成分のカプセル化または吸着は、ここ数年
の間で既知となっており、特に化粧品学及び皮膚科学の
分野で広く使用されている。特に、ナノ粒子として既知
であるこれらの粒子は、角質層の表層を通過することが
可能であり、生体の表皮の上層内に浸透してそこに活性
成分を放出することが可能である。このより深層への浸
透は、活性成分の作用の空間を広げ、単純に擦り合わせ
ることによる迅速な除去から活性成分を保護する。
システムを包含する:活性成分が吸着及び/または吸収
している多孔性ポリマーマトリックスからなる「ナノス
フェア」と、コア−膜タイプの構造、即ち水不溶性連続
保護エンベロープ中にカプセル化されている、活性成分
を形成するまたは含む脂質コアからなる構造、を有する
「ナノカプセル」である。本発明はもっぱら、このナノ
粒子の第二のベシクルタイプ、即ちポリマー膜によって
取り囲まれた脂質コアを有するナノカプセルに関する。
成分のカプセル化は、皮膚内へより深く活性分子を輸送
することが可能であるが、特に環境(光、酸素、または
熱)に敏感であり、とりわけ酸化及び加水分解に敏感で
ある活性剤についていえることだが、周囲の物理化学的
条件に対して活性剤の十分な安定性を常に保てるわけで
はない。酸化及び水性媒体中における加水分解に敏感で
ある活性剤の不安定性は、それらを水を含む媒体中に処
方すること、及び/またはそれらを空気中で扱うことが
所望される場合に特に問題となる。現在、特により優れ
たユーザーの快適性(柔軟性、皮膚軟化性等)に関連す
る各種の理由のため、化粧品または皮膚科学組成物、と
りわけスキンケア組成物は、水中油型(O/W)エマル
ションの形態、または油中水型(W/O)エマルション
の形態のいずれかの、水性相と油性相からなるエマルシ
ョンの形態で存在するのが通常である。親油性活性剤は
一般的に、エマルションの油性相内に導入されるが、水
性相の存在のために、それらは不安定化し、それらの活
性を損失して所望の効果に反するようになる傾向を有す
る。
る親油性活性剤の例として挙げられるものは、レチノー
ル及びその誘導体、特にそのエステル、とりわけ短鎖エ
ステルを含み、アルキル鎖が短くなればなるほど(C2
からC10)、そのエステルは加水分解を受ける傾向が
大きくなる。
策は、文献FR-A-2 787 730に記載されているように、そ
れをポリ(アルキレンアジパート)ベースのナノカプセ
ル中にカプセル化することであり、用語、「ポリ(アル
キレンアジパート)」は、アジピン酸のホモポリマーと
アルカンジオールのホモポリマー、及びアジピン酸と一
つ以上のアルカンジオール及び/またはエーテル−ジオ
ール及び/またはトリオールとから得られるポリ(エス
テルエーテル)タイプのコポリマーを包含する。
ンジオールとから得られ、10000のモル質量を有す
るポリマーのみが、この文献において例示され、これら
のナノカプセルが、レチノールエステル、特に水性媒体
中で加水分解に敏感であるもの、即ち例えばレチニルプ
ロピオナートのような短いアルキル鎖を有するものを、
十分に安定化できないことが観察されている。
及びその誘導体、特にその加水分解敏感性エステルのよ
うな、酸化及び/または水性環境に敏感である活性剤の
優れた安定性を得るための組成物の必要性が未だに存在
する。
足するものである。特に本出願人は、特定のタイプのポ
リエステルポリオールに基づくナノカプセル中へのカプ
セル化が、酸化及び加水分解に敏感である親油性活性
剤、特にレチノールエステルの安定性に顕著な改良を与
えることを発見した。
うに、本発明に係るナノカプセル中へのレチニルプロピ
オナートのカプセル化は、この活性分子に満足な安定
性、即ち45℃で1ヶ月の貯蔵期間の後にわずか15%
の活性の損失を与えるのに対して、従来技術のポリマー
である[ポリ(エチレンアジパート)]中にカプセル化さ
れたこの同じ分子は、同等な条件下で31%の活性の損
失を示す。
む脂質コア;及び − 少なくとも一つの脂肪族ジカルボン酸と、少なくと
も二つのアルカンジオールとの、または、少なくとも一
つのアルカンジオールと、任意にアルキル鎖を含む少な
くとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオールとの
重縮合によって得られる、5000未満の重量平均モル
質量を有する少なくとも一つのポリエステルポリオール
を含む、水不溶性連続ポリマー膜;から、好ましくはこ
れのみから、なるナノカプセルである。
セルは、感受性の高い活性剤、特に非常に加水分解に敏
感な分子であるC1−C6レチノールエステル、例えば
レチニルアセタート及びレチニルプロピオナートに対し
て、優れた安定性の結果を与える。
きるポリエステルポリオールは、少なくとも一つの脂肪
族ジカルボン酸と、少なくとも二つのアルカンジオール
との、または、少なくとも一つのアルカンジオールと少
なくとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオールと
の、及び任意に小さな割合のトリオールとの重縮合によ
って得られるコポリマーである。
に使用される脂肪族ジカルボン酸は、例えばマロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸(またはヘキサン-
1,6-ジオン酸)、ピメリン酸、セバシン酸、及びアゼラ
イン酸、並びにそれらの混合物から選択されて良い。本
発明の一つの好ましい実施態様では、ジカルボン酸はア
ジピン酸である。
用されるアルカンジオールは好ましくは、2から20の
炭素原子、好ましくは2から10の炭素原子を含む直鎖
状または分枝状鎖を有するアルカンジオールから選択さ
れる。それらは特に、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオー
ル、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、及
びネオペンチルグリコール、並びにそれらの混合物から
選択されて良い。本発明のある好ましい態様では、アル
カンジオールは、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジ
オール、及びそれらの混合物から選択される。とりわけ
アルカンジオールは1,4-ブタンジオールである。
む少なくとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオー
ル」は、少なくとも一つのヒドロキシアルキル基を含
み、さらにアルキル鎖を含んでも良いアルカンジオール
を意味し、ここでヒドロキシアルキル基とアルキル鎖
は、互いに独立して、1から10の炭素原子を含む直鎖
状または分枝状の飽和鎖である。本発明のポリエステル
ポリオールを形成するために使用されて良いヒドロキシ
アルキルアルカンジオールは、例えば2-アルキル-2-(ヒ
ドロキシアルキル)-1,3-プロパンジオール[ここでヒド
ロキシアルキル基とアルキル鎖は、互いに独立して、1
から10の炭素原子を含む]、例えば2-エチル-2-(ヒド
ロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、及び2-メチル-2
-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ヒド
ロキシアルキル)-1,3-プロパンジオール[ここでヒドロ
キシアルキル基は、1から10の炭素原子を含む];並
びにそれらの混合物から選択されて良い。
用されるヒドロキシアルキルアルカンジオールは、2-エ
チル-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールであ
る。
製するために使用されるポリエステルポリオールはま
た、限られた数のトリオールベースの分枝単位を含んで
も良い。使用されるトリオールは一般的に、グリセロー
ル、トリメチロールエタン、及びトリメチロールプロパ
ンから選択される。前述のトリオールから由来する分枝
単位のフラクションは一般的に、ジオールとトリオール
から由来する単位の全てに対して5mol%を超えな
い。
ノカプセルの膜を形成するポリエステルポリオールは、
アジピン酸、1,4-ブタンジオール、及び1,6-ヘキサンジ
オールから得られるポリエステルポリオール、並びにア
ジピン酸、1,4-ブタンジオール、及び2-エチル-2-(ヒド
ロキシメチル)-1,3-プロパンジオールから得られるポリ
エステルポリオールから選択される。挙げることができ
る好ましいポリエステルポリオールの例は、Inolex社に
よりLexorez、特にLexorez 1151-35及びLexorez 1460-3
6の名称で販売されている製品を含む。アジピン酸、1,4
-ブタンジオール、及び2-エチル-2-(ヒドロキシメチル)
-1,3-プロパンジオールから得られるポリエステルポリ
オールが特に好ましい。
リオールは、5000未満、好ましくは4000未満の
重量平均モル質量(ゲル浸透クロマトグラフィーによっ
て測定される)を有する。それらのモル質量は、例えば
1000から4500、好ましくは1000から400
0、より好ましくは2000から4000の範囲であっ
て良い。60℃でのそれらの粘度は、好ましくは600
0センチポアズ(=6Pa.s)未満である。ポリエス
テルポリオールLexorez 1151-35は、60℃で3000
cpsの粘度を有し、ポリエステルポリオールLexorez
1460-36は、60℃で3500cpsの粘度を有する。
ルは、好ましくは、30から90℃、より好ましくは3
5から70℃の範囲の融点を有する。
ルは、ポリエステルの調製のために通常使用される方法
に従って調製されて良い。
のポリマーから形成される膜によって取り囲まれた、親
油性活性剤を形成するまたは含む脂質コアからなる、好
ましくはそれのみからなる、ナノカプセルを調製するた
めに使用される。
カプセルを調製する方法は、文献EP-A-0 274 961に記載
されたものであり、以下のものよりなる工程を含む:−
適切な有機溶媒、即ち水混和性で、非毒性で、水より
揮発性である溶媒(一般的にアセトン及び/または低級
アルコール)中に、ポリマー、活性剤を形成するまたは
含む脂質相、及び任意にコーティング剤を溶解する工
程; − 水(ポリマー及び脂質相に対して非溶媒性)を用い
て、適切な界面活性剤の溶液を調製する工程; − 穏やかに攪拌しながら水性相に有機相を添加し、ナ
ノカプセルエマルションの自発的な形成を引き起こす工
程;及び − 次いで有機相と、できれば水性相の一部分を蒸発さ
せ(例えば35から40℃の温度で)、水性相における
ナノカプセルの濃縮懸濁液を得る工程。
も一つの活性剤を形成するまたは含む脂質相、及び任意
にコーティング剤を溶解する工程; − 適切な界面活性剤の水溶液を調製する工程; − 好ましくは穏やかに攪拌しながら、水性相に有機相
を添加する工程;及び − 次いで有機相と、任意に水性相の一部分を蒸発させ
る工程;からなり、第一の工程で使用されるポリマー
が、前述のポリエステルポリオールであることを特徴と
する、ナノカプセルの調製方法である。
たは水性相を35から70℃の間の温度に加熱する工程
を含む。本発明で使用されるポリエステルポリオール
は、室温でこの工程を実施することが可能であり、この
ことは、特にレチノールのような熱に敏感な活性物質に
ついて重要な利点である。
場合、ナノカプセルは、不活性雰囲気下、室温で、光化
学作用のない光の下で好ましくは調製される。
れる界面活性剤は、特にナノカプセルのサイズを制御す
るように機能する。この理由は、それが、水性相中への
アセトン相の添加から生ずるエマルションにおけるナノ
カプセルの安定性を確保し、ナノカプセルが合着するこ
とを防止するためである。非イオン性、アニオン性、ま
たはカチオン性に関わらず、親水性界面活性剤いずれも
が使用できる。例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、第四
級アンモニウム化合物、ポリオキシエチレン化または非
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノエステル、ポリオ
キシエチレングリコールの脂肪アルキルエーテル、エチ
レンオキシドとプロピレンオキシドとの縮合物、例えば
BASF社により販売されている製品であるプルロニック
(登録商標)F-68またはプルロニック(登録商標)F-10
8、またはレシチンのようなリン脂質が挙げられる。ナ
ノカプセルを構成する物質に対する界面活性剤の重量比
は、有利には0.01から0.5の間、好ましくは約
0.2である。
称されるものを施すことがしばしば所望されまたは必要
である。これは、生物学的膜のものと同様である両親媒
性分子の二重層からそれぞれが構成される、一つ以上の
脂質小葉体で構成された構造である。本発明に係るナノ
カプセルのポリマー膜は、コーティング剤を構成する両
親媒性分子の二重層から、それぞれが構成される、一つ
以上の小葉体として構成された構造を有するラメラコー
ティングで取り囲まれても良い。ナノカプセルのサイズ
を調節する機能に加えて、このコーティングは、組成物
の別の脂質相への活性物質の漏れに関して、ナノカプセ
ルの漏れ防止性を改良する。
り、前述の方法で使用される有機相に可溶性であって、
水の存在下で、前述の脂質二重層を形成可能である。本
出願人によって使用される、活性成分をカプセル化する
方法では、このコーティング剤は、ポリマーと脂質相と
を含む有機(アセトン性/アルコール性)相に溶解され
る。
願EP-A-447,318に記載のレシチンのようなリン脂質;エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドとの特定の重縮合
物、例えばBASF社によりプルロニック(登録商標)の名
称で販売されている製品、例えばプルロニック(登録商
標)L121、またはICI社によりSynperonic(登録商標)
の名称で販売されている製品;あるいはラメラ構造を形
成可能なシリコーン界面活性剤(少なくとも一つのオキ
シエチレン化及び/またはオキシプロピレン化鎖を含む
シリコーン)、例えば文献US-A-5,364,633及びUS-A-5,4
11,744に記載されたもの、及び特許出願FR-A-2,742,677
で使用されるもの、例えばDow Corning社によりDC 532
9、DE 7439-146、DC 2-5695及びQ4-3667の名称で販売さ
れているもの;並びにそれらの混合物である。
オールに基づくナノカプセルの平均径は一般的に、1ミ
クロン未満、好ましくは500nm未満である。それは
有利には、50から800nmの間、好ましくは100
から400nmの間である。このサイズは、例えばレー
ザーグラニュロメーター(Brookhaven Instrument社製の
Amtech BI 90モデル)を使用して測定される。
化粧品的または皮膚科学的親油性活性剤を含んで良い。
カプセル化される親油性活性剤の例は、ビタミン類及び
それらの誘導体、皮膚軟化剤、抗炎症剤、抗菌剤、抗真
菌剤、抗ウイルス剤、抗脂漏剤、抗挫瘡剤、角質溶解
剤、抗ヒスタミン剤、麻酔剤、瘢痕化剤、色素調節剤、
サンスクリーン剤、フリーラジカル捕獲剤、及び保湿
剤、並びにそれらの混合物を含む。
剤は、温度、pH、光、または酸化剤の存在のような周
囲の物理化学的条件に敏感である親油性活性剤、特に酸
化及び加水分解に敏感である活性剤から好ましくは選択
される。
(ビタミンA)及びそのエステル、特に1から30の炭
素原子を含むエステル、とりわけ1から10の炭素原子
を含むエステル、さらにはより敏感である1から6の炭
素原子を含むものを含む。特にレチニルプロピオナー
ト、レチニルアセタート、レチニルブチラート、レチニ
ルピバラート、レチニルバレラート、レチニルヘキサノ
アート、レチニルヘプタノアート、レチニルシクロペン
タンカルボキシラート、レチニルカプラート、及びレチ
ニルカプリラート;並びにそれらの混合物が挙げられ
る。
たはトコフェリルアセタートのようなそのエステル;ビ
タミンDまたはその誘導体;ビタミンFまたはその誘導
体;β−カロチンのようなカロチン及びリコペンのよう
なその誘導体;サリチル酸またはその誘導体、特に文献
FR-A-2 581 542、EP-A-378 936及びEP-A-570 230に記載
されたもの、とりわけ5-n-オクタノイルサリチル酸、5-
n-デカノイルサリチル酸、5-n-ドデカノイルサリチル
酸、5-n-オクチルサリチル酸、5-n-ヘプチルオキシサリ
チル酸、及び4-n-ヘプチルオキシサリチル酸;デヒドロ
エピアンドロステロン(またはDHEA)のようなステ
ロイド、並びに(1)その生物学的誘導体及び前駆体、特
にDHEA塩及びエステル、例えばDHEAスルファー
ト及びサリチラート、7-ヒドロキシDHEA、7-セトD
HEA、7-セトDHEAの7-ヒドロキシエステル、特に
3-ベータ-アセトキシ-7-オキソDHEA、並びに(2)そ
の化学的誘導体及び前駆体、特にジオスゲニンまたはヘ
コゲニンのようなサポゲニン、及び/またはヘコゲニン
アセタートのようなそれらの誘導体、及び/またはそれ
らを含む天然抽出物、とりわけ野生のヤマイモのような
ジオスコレア(dioscorea)植物の抽出物;並びにそれら
の混合物を含む。
述の調製方法によって示されるように、水性懸濁液中に
存在する。本発明はまた、水性媒体中に、前述のポリエ
ステルポリオールに基づくナノカプセルを含む、ナノカ
プセルの水性懸濁液に関する。
含む水性懸濁液は、特に局所適用のための組成物、とり
わけ化粧品及び/または皮膚科学組成物において使用さ
れて良い。
な媒体中に、前述の一つ以上のナノカプセル、またはナ
ノカプセルの水性懸濁液を含む局所適用のための組成物
である。前記組成物は、特に化粧品または皮膚科学組成
物を構成して良い。
皮膚、粘膜、爪、頭皮、及び毛髪のようなケラチン物質
と適合する媒体を意味する。
カプセルの量は一般的に、組成物の全重量に対して、
0.1から30重量%、好ましくは0.5から15重量
%の範囲である。
一般的であるいずれの形態で存在しても良い。それらは
例えば、美容液、ローション、水性、水−アルコール
性、または油性ゲル、油中水型または水中油型または複
相(W/O/WまたはO/W/O)エマルションの形態
で、あるいは代わりにイオン性または非イオン性脂質ま
たはそれらの混合物からなる脂質ベシクルの水性分散物
の形態で存在して良い。
は、多かれ少なかれ流体であって良く、白色または着色
されたクリーム、ポマード、乳液、ローション、美容
液、ペースト、またはムースの外観を有しても良い。そ
れらは任意に、エアゾール形態で皮膚に適用されても良
い。それらはまた固体形態、例えば皿入りの、キャスト
製品として、またはスティックの形態で存在しても良
い。
/または油性相を含んでも良い。それは一般的に、ナノ
カプセルが通常水性懸濁液で存在するため、少なくとも
一つの水性相を含む。本発明に係る組成物のこの水性相
は、少なくとも水を含む。組成物の製薬形態に依存し
て、水性相の量は一般的に、組成物の全重量に対して4
0から100重量%、好ましくは組成物の全重量に対し
て60から95重量%の範囲である。水の量は水性相の
全てまたは一部分を占めても良く、それは一般的に組成
物の全重量に対して少なくとも30重量%である。
し油性相を含むのであれば油性相中に、生理学的に許容
可能な、即ち十分に受け入れられており化粧品的に許容
可能な感触を与える一つ以上の親水性、親油性、及び/
または両親媒性有機溶媒を含んでも良い。
50%、好ましくは2から20%を占めて良い。有機溶
媒は、親水性有機溶媒、親油性有機溶媒、及び両親媒性
溶媒、またはそれらの混合物からなる群から選択されて
良い。
原子を含む直鎖状または分枝状低級モノアルコール、例
えばエタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロ
パノール、またはイソブタノール;ポリオール、例えば
プロピレングリコール、イソプレングリコール、ブチレ
ングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、
またはソルビトール;アルキル基が1から5の炭素原子
を含む、モノアルキルまたはジアルキルイソソルビド、
例えばジメチルイソソルビド;ポリエチレングリコー
ル、特に6から80のエチレンオキシドを含むもの、例
えばポリエチレングリコール32OE;エチレングリコ
ールエーテル、例えばジエチレングリコールモノメチル
またはモノエチルエーテル;プロピレングリコールエー
テル、例えばジプロピレングリコールメチルエーテル;
ポリオールエステル及びエーテル、例えばポリプロピレ
ングリコール(PPG)エステル、とりわけポリプロピ
レングリコール(PPG)の脂肪酸エステル、PPGの
脂肪アルキルエーテル、例えばPPG−23オレイルエ
ーテル及びPPG−36オレアート;脂肪酸アルキルエ
ステル、例えばジイソプロプルアジパート、ジオクチル
アジパート、またはアルキルベンゾアート;並びにそれ
らの混合物が挙げられる。
性質は重要ではない。かくして油性相は、化粧品または
皮膚科学において一般的に使用されているいずれかの脂
肪物質、特にオイルから構成されても良い。
例として、以下のものが挙げられる: − 動物起源の炭化水素ベースのオイル、例えばパーヒ
ドロスクアレン; − 植物起源の炭化水素ベースのオイル、例えば4から
10の炭素原子を含む脂肪酸の液体トリグリセリド、例
えばヘプタン酸またはオクタン酸トリグリセリド、また
は代わりに例えばヒマワリ油、コーン油、ダイズ油、イ
ンゲンマメ油、グレープシード油、ゴマ油、ヘーゼルナ
ッツ油、アンズ油、マカダミア油、アララ(arara)油、
ヒマワリ油、ヒマシ油、アボカド油、カプリル酸/カプ
リン酸トリグリセリド、例えばStearineries Dubois社
により販売されているもの、またはDynamit Nobel社に
よりMiglyol 810、812及び818の名称で販売されている
もの、ホホバ油、またはカリテバター油; − 特に脂肪酸の合成エステルまたは合成エーテル、例
えば式R1COOR2及びR1OR2のオイルであっ
て、R1が8から29の炭素原子を含む脂肪酸残基を表
し、R2が3から30の炭素原子を含む分枝状または非
分枝状の炭化水素ベースの鎖を表すもの、例えばパーセ
リン油、イソノニルイソノナノアート、イソプロピルミ
リスタート、2-エチルヘキシルパルミタート、イソセチ
ルパルミタート;2-オクチルドデシルステアラート、2-
オクチルドデシルエルカート、またはイソステアリルイ
ソステアラート;ヒドロキシル化エステル、例えばイソ
ステアリルラクタート、オクチルヒドロキシステアラー
ト、オクチルドデシルヒドロキシステアラート、ジイソ
ステアリルマラート、トリイソセチルシトラート、及び
脂肪アルキルヘプタノアート、オクタノアート、及びデ
カノアート、例えばステアリルヘプタノアート;ポリオ
ールエステル、例えばプロピレングリコールジオクタノ
アート、ネオペンチルグリコールジヘプタノアート、及
びジエチレングリコールジイソノナノアート;並びにペ
ンタエリスリトールエステル、例えばペンタエリスリチ
ルテトライソステアラート; − 鉱物または合成起源の直鎖状または分枝状炭化水
素、例えば揮発性または非揮発性流動パラフィン、及び
それらの誘導体、ワセリン、ポリデセン、及び水素化ポ
リイソブテン、例えばパーリーム(登録商標)油; − 天然または合成精油、例えばユーカリ油、ラバンジ
ン(lavandin)油、ラベンダー油、ベチベルソウ油、リト
シーキュベバ(Litsea cubeba)油、レモン油、ビャクダ
ン油、ロースマリー油、カモミール油、セイバリー油、
ナツメグ油、シナモン油、ハッカ油、キャラウェー油、
オレンジ油、ゲラニオール油、ケード油、及びベルガモ
油; − 8から26の炭素原子を含む脂肪アルコール、例え
ばセチルアルコール、ステアリルアルコール、及びそれ
らの混合物(セチルステアリルアルコール)、オクチル
ドデカノール、2-ブチルオクタノール、2-ヘキシルデカ
ノール、2-ウンデシルペンタデカノール、オレイルアル
コール、またはリノレイルアルコール; − 部分的に炭化水素ベースの、及び/または部分的に
シリコーンベースのフルオロオイル、例えば文献JP-A-2
295 912に記載されたもの; − シリコーンオイル、例えば室温で液体またはペース
ト状である直鎖状または環状シリコーン鎖を含む、揮発
性または非揮発性ポリメチルシロキサン(PDMS)、
特にシクロポリジメチルシロキサン(シクロメチコー
ン)、例えばシクロヘキサシロキサン;ペンダント状ま
たはシリコーン鎖の末端にある、2から24の炭素原子
を含む、アルキル、アルコキシ、またはフェニル基を含
むポリジメチルシロキサン;フェニルシリコーン、例え
ばフェニルトリメチコーン、フェニルジメチコーン、フ
ェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフ
ェニルジメチコーン、ジフェニルメチルジフェニルトリ
シロキサン、2-フェニルエチルトリメチルシロキシシリ
カート、及びポリメチルフェニルシロキサン; − これらの混合物。
「炭化水素ベースのオイル」は、特に炭素原子及び水素
原子を含み、任意にエステル、エーテル、フルオロ、カ
ルボン酸、及び/またはアルコール基を含むいずれかの
オイルを意味する。
例えば8から30の炭素原子を含む脂肪酸、例えばステ
アリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、及びオレイン
酸;ワックス、例えばラノリン、ビーズワックス、カル
ナウバワックスまたはカンデリラワックス、パラフィン
ワックス、リグナイトワックスまたはマイクロクリスタ
リンワックス、セレシンまたはオゾケライト、合成ワッ
クス、例えばポリエチレンワックス、フィッシャー−ト
ロプシュワックス;ワセリン;ゴム、例えばシリコーン
ゴム(ジメチコノール);シリコーン樹脂、例えばトリ
フルオロメチル-Cl-4-アルキルジメチコーン、及びトリ
フルオロプロピルジメチコーンである。
めの観点から、所望の特性を有する組成物を調製するた
めに、当業者によって各種の態様で選択されて良い。
合、エマルションの油性相の割合は、組成物の全重量に
対して例えば5から80重量%、好ましくは5から50
重量%の範囲であって良い。エマルション形態での組成
物で使用されるオイル、乳化剤、及び共乳化剤は、化粧
品または皮膚科学で従来使用されているものから選択さ
れる。乳化剤及び共乳化剤は一般的に、組成物の全重量
に対して0.3から30重量%、好ましくは0.5から
20重量%の範囲の割合で組成物中に存在する。エマル
ションはまた、液体ベシクルを含んでも良い。
合物として使用される、両性、アニオン性、カチオン
性、及び非イオン性乳化剤から選択される少なくとも一
つの乳化剤を含む。乳化剤は、得られるエマルション
(W/OまたはO/W)に依存して適切な態様で選択さ
れる。
化剤の例は、ジメチコーンコポリオール、例えばDow Co
rning社により"DC 5225 C"の名称で販売されている、シ
クロメチコーンとジメチコーンコポリオールとの混合
物、及びアルキルジメチコーンコポリオール、例えばDo
w Corning社により"Dow Corning 5200 Formulation Ai
d"の名称で販売されているラウリルメチコーンコポリオ
ール、Goldschmidt社によりAbil(登録商標)EM 90の名称
で販売されているセチルジメチコーンコポリオール、ま
たはGoldschmidt社によりAbil(登録商標)WE09の名称で
販売されている、セチルジメチコーンコポリオールとポ
リグリセリル-4イソステアラートとヘキシルラウラート
との混合物を含む。一つ以上の共乳化剤もまたそこに添
加されて良く、それらはポリオールのアルキル化エステ
ルを含む群から有利に選択されて良い。特に挙げられる
ポリオールのアルキル化エステルは、グリセロール及び
/またはソルビタンエステル、例えばポリグリセリルイ
ソステアラート、例えばGoldschmidt社によりIsolan GI
34の名称で販売されている製品、ソルビタンイソステ
アラート、例えばICI社によりArlacel 987の名称で販売
されている製品、ソルビタングリセリルイソステアラー
ト、例えばICI社によりArlacel 986の名称で販売されて
いる製品、並びにそれらの混合物を含む。
化剤の例は、非イオン性界面活性剤、特にポリオール
と、例えば8から24の炭素原子、好ましくは12から
22の炭素原子を含む飽和または不飽和鎖を有する脂肪
酸とのエステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導
体、即ちオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレ
ン化単位を含む誘導体、例えばC8−C24脂肪酸のグ
リセリルエステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘
導体;C8−C24脂肪酸のポリエチレングリコールエ
ステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導体;C8
−C24脂肪酸のソルビトールエステル、及びそれらの
オキシアルキレン化誘導体;C8−C24脂肪酸の糖
(スクロース、グルコース、またはアルキルグルコー
ス)エステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導
体;C8−C24脂肪アルコールの糖エステル、並びに
それらの混合物を含む。
ルは、グリセリルステアラート(グリセリルモノ−、ジ
−、及び/またはトリステアラート);グリセリルリシ
ノールアート;ジグリセリルモノステアラート;及びそ
れらの混合物を含む。
コールエステルは、ポリエチレングリコールステアラー
ト(ポリエチレングリコールモノ−、ジ−、及び/また
はトリステアラート)、特にポリエチレングリコール2
0OEモノステアラート(CTFA名:PEG−20ス
テアラート)、及びそれらの混合物を含む。
グルコースの脂肪酸エステルは、グルコースパルミター
ト、アルキルグルコースセスキステアラート、例えばメ
チルグルコースセスキステアラート、アルキルグルコー
スパルミタート、例えばメチルグルコースパルミタート
またはエチルグルコースパルミタート、メチルグルコシ
ドの脂肪エステル、とりわけメチルグルコシドとオレイ
ン酸とのジエステル(CTFA名:メチルグルコースジ
オレアート);メチルグルコシドとオレイン酸/ヒドロ
キシステアリン酸混合物との混合エステル(CTFA
名:メチルグルコースジオレアート/ヒドロキシステア
ラート);メチルグルコシドとイソステアリン酸とのエ
ステル(CTFA名:メチルグルコースイソステアラー
ト);メチルグルコシドとラウリン酸とのエステル(C
TFA名:メチルグルコースラウラート);メチルグル
コシドとイソステアリン酸とのモノエステルとジエステ
ルとの混合物(CTFA名:メチルグルコースセスキイ
ソステアラート);メチルグルコシドとステアリン酸と
のモノエステルとジエステルとの混合物(CTFA名:
メチルグルコースセスキステアラート)、特にAmerchol
社によりGlucate SSの名称で販売されている製品、並び
にそれらの混合物を含む。
キルグルコースとのオキシエチレン化エーテルの例は、
脂肪酸とメチルグルコースとのオキシエチレン化エーテ
ル、特に約20molのエチレンオキシドを含む、グル
コースとステアリン酸とのジエステルのポリエチレング
リコールエーテル(CTFA名;PEG−20メチルグ
ルコースジステアラート)、例えばAmerchol社によりGl
ucam E-20ジステアラートの名称で販売されている製
品;約20molのエチレンオキシドを含む、メチルグ
ルコースとステアリン酸とのモノエステルとジエステル
の混合物のポリエチレングリコールエーテル(CTFA
名:PEG−20メチルグルコースセスキステアラー
ト)、特にAmerchol社によりGlucamate SSE-20の名称で
販売されている製品、及びGoldschmidt社によりGrilloc
ose PSE-20の名称で販売されている製品、並びにそれら
の混合物を含む。
クロースパルミトステアラート、スクロースステアラー
ト、及びスクロースモノラウラートを含む。
リグルコシド、例えばデシルグルコシド、例えばKao Ch
emicals社によりMydol 10の名称で販売されている製
品、Henkel社によりPlantaren 2000の名称で販売されて
いる製品、及びSEPPIC社によりOramix NS 10の名称で販
売されている製品;カプリリル/カプリルグルコシド、
例えばSEPPIC社によりOramix CG 110の名称で販売され
ている製品、またはBASF社によりLutensol GD 70の名称
で販売されている製品;ラウリルグルコシド、例えばHe
nkel社によりPlantaren 1200 N及びPlantacare 1200の
名称で販売されている製品;ココグルコシド、例えばHe
nkel社によりPlantacare 818/UPの名称で販売されてい
る製品;任意にセトステアリルアルコールとの混合物と
してのセトステアリルグルコシド、例えばSEPPIC社によ
りMontanov 68の名称で販売されている製品、Goldschmi
dt社によりTego-Care CG90の名称で販売されている製
品、及びHenkel社によりEmulgade KE3302の名称で販売
されている製品、さらにアラキジルグルコシド、例えば
SEPPIC社によりMontanov 202の名称で販売されている、
アラキジルアルコールとベヘニルアルコールとアラキジ
ルグルコシドとの混合物の形態、並びにそれらの混合物
である。
アニオン性界面活性剤、例えばアシルグルタミン酸一ナ
トリウム及び二ナトリウム、例えばAjinomoto社によりA
cylglutamate HS21の名称で販売されているN-ステアロ
イル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩を含んでも良
い。
は、例えばゲル化剤及び/または増粘剤(親水性または
親油性);皮膚軟化剤;前述のもの以外のまたはそれと
同等な活性剤(親水性または親油性);フリーラジカル
捕獲剤;金属イオン封鎖剤;抗酸化剤;防腐剤;酸性化
または塩基性化剤;香料;被膜形成剤;染料(酸化鉄及
び二酸化チタンのような顔料、真珠光沢剤、並びに可溶
性色素);フィラー(例えばポリエチレンパウダーまた
はナイロン(登録商標)パウダー);並びにそれらの混
合物から選択される、化粧品及び皮膚科学において一般
的である一つ以上のアジュバントを含んで良い。これら
の各種のアジュバントの量は、考慮される分野で従来使
用されているものであり、一般的には組成物の全重量に
対して0.001から30重量%、好ましくは0.1か
ら20重量%である。
例として、タンパク質加水分解産物及びポリオール、例
えばグリセロール、グリコール、例えばポリエチレング
リコール、及び糖誘導体のような保湿剤;天然抽出物;
抗炎症剤;プロシアニドールオリゴマー;ビタミン、例
えばビタミンC(アスコルビン酸)、ビタミンB5(パ
ンテノール)、ビタミンB3(ナイアシンアミド)、こ
れらのビタミンの誘導体(特にエステル)、及びこれら
の混合物;ウレア;カフェイン;脱色素剤、例えばコウ
ジ酸、ヒドロキノン、及びコーヒー酸;α−ヒドロキシ
酸、例えば乳酸及びグリコール酸、及びそれらの混合
物;サンスクリーン剤;ヒドロコルチゾン;メラトニ
ン;藻類、真菌、植物、酵母、及び細菌抽出物;酵素;
ステロイド;抗菌性活性剤、例えば2,4,4'-トリクロロ-
2'-ヒドロキシジフェニルエーテル(またはトリクロサ
ン)、3,4,4'-トリクロロカルバニリド(またはトリク
ロカルバン);β−ヒドロキシ酸、例えばサリチル酸及
びその誘導体;つや消し剤、例えば繊維;引張剤;有機
または鉱物パウダー、特に20nmから20μmの粒径
のもの;並びにそれらの混合物が挙げられる。
つ以上の親水性または親油性ゲル化剤がそこに添加され
て良い。挙げられる親水性ゲル化剤の例は、カルボキシ
ビニルポリマー、例えばカーボマー;ポリアクリルアミ
ド、及び任意に架橋化及び/または中和された、2-アク
リルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸のポリマーと
コポリマー、例えばHoechst社により"Hostacerin AMPS"
の商標名で販売されているポリ(2-アクリルアミド-2-
メチルプロパンスルホン酸)(CTFA名:アンモニウ
ムポリアクリルジメチルタウラミド)を含む。
レー、例えばベントン、例えばRheox社によりBentone G
el VS-5の名称で販売されている混合物「シクロメチコ
ーン、クオタニウム-18ヘクトライト、SDアルコール4
0」(10/85/5)(CTFA名);架橋化エラストマーポリ
オルガノシロキサン、例えばShin-Etsu社によりKSG6の
名称で販売されているもの、Dow Corning社によりTrefi
l E-505CまたはTrefil E-506Cの名称で販売されている
もの、Grant Industries社によりGransilの名称で販売
されているもの(SR-CYC、SR DMF10、またはSR-DC556)、
あるいはゲルの形態で販売されているもの:Shin-Etsu
社製KSG15、KSG17、KSG16、及びKSG18、General Electr
ic社製Gransil SR 5CYCゲル、Gransil SR DMF 10ゲル、
Gransil SR DC556ゲル、及びSF 1204を含む。
は、組成物の全重量に対して、活性物質として0.01
から10重量%、好ましくは0.05から5重量%の範
囲の濃度で一般的に使用される。
らのさらなる化合物及びその量を選択するのに注意を払
って、本発明に係る化粧品または皮膚科学組成物と本質
的に関連する有利な特性が、考慮される添加によって負
に影響されない、または実質的に負に影響されないよう
するであろう。
皮膚に関するpH、一般的に3から8、好ましくは4.
5から7の範囲のpHを有する。
活性剤に依存していずれの適切な応用のために使用され
て良い。
毛髪、頭皮、睫毛、眉毛、爪、または粘膜)のためのケ
ア(または処理)、保護、クレンジング、メイクアップ
除去、及び/またはメイクアップ製品、例えば顔、手、
または身体のための保護、処理、またはケアクリーム、
保護またはケアボディー乳液、及び皮膚及び/または粘
膜(唇)のためのケアゲルまたはケアムースとして使用
されて良い。
は、抗日光製品として使用されても良い。
睫毛、及び唇をメイクアップするためのメイクアップ製
品として使用されても良い。メイクアップ製品は通常着
色化されており、一般的に顔料を含む。メイクアップ製
品の形態では、本発明の組成物は有利には、ファンデー
ション、口紅、メイクアップルージュ、アイシャドウ、
マスカラ、またはアイライナーを構成して良い。
は身体の皮膚をクレンジングするための、及び/または
毛髪をクレンジングするための、リンスオフ製品または
リーブオン製品、例えば毛髪をケア及びコンディショニ
ングすることを含むヘア製品として使用されても良い。
睫毛、眉毛、爪、または粘膜のためのケア、クレンジン
グ、及び/またはメイクアップ除去製品としての、前述
の化粧品組成物の美容的使用である。
しての、前述の化粧品組成物の美容的使用である。
び/または日焼け装置のUV光に対して保護するため
の)としての、前述の化粧品組成物の美容的使用であ
る。
ーブオンヘア製品としての、前述の化粧品組成物の美容
的使用である。
をケラチン物質に適用することを特徴とする、ケラチン
物質(皮膚、頭皮、毛髪、睫毛、眉毛、爪、または粘
膜)を処理するための(非治療的)美容方法である。ケ
ラチン物質は特に皮膚である。
れる実施例は、本発明をより明瞭に理解させるであろ
う。ここでの量は、他に言及がなければ重量パーセンテ
ージとして示されている。
セルの調製 不活性雰囲気下で室温で攪拌しながら、250mlの琥珀色
のガラス丸底フラスコ中の100mlのアセトンに、以下の
ものを溶解した: − Inolex社によりLexorez 1151-35の名称で販売され
ている、アジピン酸とブタンジオールと2-エチル-2-(ヒ
ドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールに基づく、1gの
ポリエステルポリオール;及び − Dow Corning社により販売されている、0.5gのDC2-5
695(オキシエチレン化ポリジメチルシロキサン)。
た溶液に添加した。
25gのプルロニックF108(またはポロキサマー338)(128
OE/54OP/128OE)を、不活性雰囲気下で室温で攪拌しなが
ら、500mlの琥珀色のガラス丸底フラスコ中の150gの水
中に溶解した。
に注ぐ。次に混合物を回転蒸発器で蒸発させ、50mlの最
終容量を得た。
る(被覆化)ナノカプセルを含む。
プセルの調製 アジピン酸とブタンジオールと2-エチル-2-(ヒドロキシ
メチル)-1,3-プロパンジオールに基づくポリエステルポ
リオールを、Inolex社によりLexorez 1460-36の名称で
販売されている、アジピン酸とブタンジオールとヘキサ
ンジオールに基づく同重量のポリエステルポリオールで
置換すること以外、実施例1に記載された方法を実施し
た。
プセルの水性懸濁液が得られた。
ルの安定性試験実施例1及び2に係るナノカプセルで封
入されたレチニルプロピオナートの安定性を、Scientif
ic Polymer Product社により販売されている、10000の
分子量を有するポリ(エチレン)アジパート(以下では
PEAと称する)に基づくナノカプセル、及びCapa 656(5
6000の分子量を有しSolvay社により販売されているポリ
カプロラクトン)に基づくナノカプセル(全てのこれら
のナノカプセルはシリコーン剤DC-5695で被覆されてい
る)における、この活性剤の安定性と比較する。
ルを、水性懸濁液の形態で、閉ざされた光遮断性且つ気
密性包装状態で、45℃で1ヶ月間貯蔵する。この貯蔵
期間の後、活性成分(レチニルプロピオナート)の損失
をHPLCによって評価する。
る:
ドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール/アジピン酸 (2)Lexorez 1460-36:ブタンジオール/ヘキサンジオー
ル/アジピン酸
ル、または一つのアルカンジオールと一つのヒドロキシ
アルキルアルカンジオールから得られ、5000未満のモル
質量を有する、Lexorezのようなポリエステルポリオー
ルの使用が、カプセル化ビタミンAプロピオナートの安
定性を改善することを示す。
在する油性相に非常に激しく攪拌しながら添加する。こ
の温度での攪拌を30分維持する。次いで懸濁液を室温
に冷却する。次いで水性相2を、非剪断的分散器を使用
して分散する。次に、水性相3(ナノカプセル懸濁液)
を、穏やかに攪拌しながら添加する。
イクリームが得られる。
Claims (14)
- 【請求項1】 − 少なくとも一つの親油性活性剤を形
成するまたは含む脂質コア;及び − 少なくとも一つの脂肪族ジカルボン酸と、少なくと
も二つのアルカンジオールとの、または、少なくとも一
つのアルカンジオールと、任意にアルキル鎖を含む少な
くとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオールとの
重縮合によって得られる、5000未満の重量平均モル
質量を有する少なくとも一つのポリエステルポリオール
を含む、水不溶性連続ポリマー膜;を含むナノカプセ
ル。 - 【請求項2】 前記脂肪族ジカルボン酸が、マロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバ
シン酸、及びアゼライン酸、並びにそれらの混合物から
選択されることを特徴とする、請求項1記載のナノカプ
セル。 - 【請求項3】 前記アルカンジオールが、2から20の
炭素原子、好ましくは2から10の炭素原子を含む直鎖
状または分枝状鎖を有するアルカンジオールから選択さ
れることを特徴とする、請求項1または2記載のナノカ
プセル。 - 【請求項4】 前記ヒドロキシアルキルアルカンジオー
ルが、2-アルキル-2-(ヒドロキシアルキル)-1,3-プロパ
ンジオール[ヒドロキシアルキル基とアルキル鎖は、互
いに独立して、1から10の炭素原子を含む];2-(ヒド
ロキシアルキル)-1,3-プロパンジオール[ヒドロキシア
ルキル基は、1から10の炭素原子を含む];並びにそ
れらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項
1から3のいずれか一項記載のナノカプセル。 - 【請求項5】 前記ポリエステルポリオールが、アジピ
ン酸、1,4-ブタンジオール、及び1,6-ヘキサンジオール
から得られるポリエステルポリオール、並びにアジピン
酸、1,4-ブタンジオール、及び2-エチル-2-(ヒドロキシ
メチル)-1,3-プロパンジオールから得られるポリエステ
ルポリオールから選択されることを特徴とする、請求項
1から4のいずれか一項記載のナノカプセル。 - 【請求項6】 前記ポリエステルポリオールが、100
0から4500、好ましくは1000から4000の範
囲の重量平均モル質量を有することを特徴とする、請求
項1から5のいずれか一項記載のナノカプセル。 - 【請求項7】 コーティング剤を構成する両親媒性分子
の二重層を含む小葉体の一つ以上として構成された構造
を有するラメラコーティングで前記ポリマー膜が取り囲
まれていることを特徴とする、請求項1から6のいずれ
か一項記載のナノカプセル。 - 【請求項8】 50nmから800nm、好ましくは1
00nmから400nmの範囲の平均径を有することを
特徴とする、請求項1から7のいずれか一項記載のナノ
カプセル。 - 【請求項9】 前記親油性活性剤が、ビタミン類及びそ
れらの誘導体、皮膚軟化剤、抗炎症剤、抗菌剤、抗真菌
剤、抗ウイルス剤、抗脂漏剤、抗挫瘡剤、角質溶解剤、
抗ヒスタミン剤、麻酔剤、瘢痕化剤、色素調節剤、サン
スクリーン剤、フリーラジカル捕獲剤、及び保湿剤、並
びにそれらの混合物から選択されることを特徴とする、
請求項1から8のいずれか一項記載のナノカプセル。 - 【請求項10】 前記親油性活性剤が、レチノール及び
1から30の炭素原子を含むそのエステル;ビタミンE
またはそのエステル;ビタミンDまたはその誘導体;ビ
タミンFまたはその誘導体;カロチン;サリチル酸また
はその誘導体;ステロイド;並びにそれらの混合物から
選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれ
か一項記載のナノカプセル。 - 【請求項11】 請求項1から10のいずれか一項記載
の一つ以上のナノカプセルを、生理学的に許容可能な支
持体中に含むことを特徴とする、局所適用のための組成
物。 - 【請求項12】 組成物の全重量に対して、0.1から
30重量%のナノカプセルを含むことを特徴とする、請
求項11記載の組成物。 - 【請求項13】 化粧品または皮膚科学組成物を構成す
ることを特徴とする、請求項11または12記載の組成
物。 - 【請求項14】 皮膚、毛髪、頭皮、睫毛、眉毛、爪、
または粘膜のためのケア、クレンジング、及び/または
メイクアップ除去製品、またはメイクアップ製品、また
は抗日光製品を構成することを特徴とする、請求項11
から13のいずれか一項記載の組成物。
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