JP2003292420A - ポリエステルポリオールに基づくナノカプセル、及びそれらを含む化粧品または皮膚科学組成物 - Google Patents

ポリエステルポリオールに基づくナノカプセル、及びそれらを含む化粧品または皮膚科学組成物

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Gilles Grand
ジル・グラン
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 レチノール及びその誘導体、特にその加水分
解に敏感なエステルのような、酸化及び／または水性環
境に敏感である活性成分の優れた安定性を得るための組
成物の提供。 【解決手段】 以下のもの： − 少なくとも一つの親油性活性剤を形成するまたは含
む脂質コア；及び − 少なくとも一つの脂肪族ジカルボン酸と、少なくと
も二つのアルカンジオールとの、または、少なくとも一
つのアルカンジオールと、任意にアルキル鎖を含む少な
くとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオールとの
重縮合によって得られる、５０００未満の重量平均モル
質量を有する少なくとも一つのポリエステルポリオール
を含む、水不溶性連続ポリマー膜；からなるナノカプセ
ルを提供すること。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、親油性活性剤を形
成するまたは含む脂質コア、及び、脂肪族ジカルボン酸
と、少なくとも二つのアルカンジオールとの、または、
少なくとも一つのアルカンジオールと少なくとも一つの
ヒドロキシアルキルアルカンジオールとの重縮合によっ
て得られる少なくとも一つのポリエステルポリオールを
含む水不溶性連続膜からなるナノカプセルに関する。本
発明はまた、これらのナノカプセルを調製するための方
法、及びこれらのナノカプセルを含む化粧品または皮膚
科学組成物、及び化粧品または皮膚科学におけるそれら
の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】サブミクロン寸法（１μｍ未満）の粒子
の親油性活性成分のカプセル化または吸着は、ここ数年
の間で既知となっており、特に化粧品学及び皮膚科学の
分野で広く使用されている。特に、ナノ粒子として既知
であるこれらの粒子は、角質層の表層を通過することが
可能であり、生体の表皮の上層内に浸透してそこに活性
成分を放出することが可能である。このより深層への浸
透は、活性成分の作用の空間を広げ、単純に擦り合わせ
ることによる迅速な除去から活性成分を保護する。
【０００３】用語、「ナノ粒子」は、特に二つの異なる
システムを包含する：活性成分が吸着及び／または吸収
している多孔性ポリマーマトリックスからなる「ナノス
フェア」と、コア−膜タイプの構造、即ち水不溶性連続
保護エンベロープ中にカプセル化されている、活性成分
を形成するまたは含む脂質コアからなる構造、を有する
「ナノカプセル」である。本発明はもっぱら、このナノ
粒子の第二のベシクルタイプ、即ちポリマー膜によって
取り囲まれた脂質コアを有するナノカプセルに関する。
【０００４】サブミクロンサイズのカプセル中への活性
成分のカプセル化は、皮膚内へより深く活性分子を輸送
することが可能であるが、特に環境（光、酸素、または
熱）に敏感であり、とりわけ酸化及び加水分解に敏感で
ある活性剤についていえることだが、周囲の物理化学的
条件に対して活性剤の十分な安定性を常に保てるわけで
はない。酸化及び水性媒体中における加水分解に敏感で
ある活性剤の不安定性は、それらを水を含む媒体中に処
方すること、及び／またはそれらを空気中で扱うことが
所望される場合に特に問題となる。現在、特により優れ
たユーザーの快適性（柔軟性、皮膚軟化性等）に関連す
る各種の理由のため、化粧品または皮膚科学組成物、と
りわけスキンケア組成物は、水中油型（Ｏ／Ｗ）エマル
ションの形態、または油中水型（Ｗ／Ｏ）エマルション
の形態のいずれかの、水性相と油性相からなるエマルシ
ョンの形態で存在するのが通常である。親油性活性剤は
一般的に、エマルションの油性相内に導入されるが、水
性相の存在のために、それらは不安定化し、それらの活
性を損失して所望の効果に反するようになる傾向を有す
る。
【０００５】水性媒体において不安定化する傾向を有す
る親油性活性剤の例として挙げられるものは、レチノー
ル及びその誘導体、特にそのエステル、とりわけ短鎖エ
ステルを含み、アルキル鎖が短くなればなるほど（Ｃ２
からＣ１０）、そのエステルは加水分解を受ける傾向が
大きくなる。
【０００６】レチノールを安定化するための一つの解決
策は、文献FR-A-2 787 730に記載されているように、そ
れをポリ（アルキレンアジパート）ベースのナノカプセ
ル中にカプセル化することであり、用語、「ポリ（アル
キレンアジパート）」は、アジピン酸のホモポリマーと
アルカンジオールのホモポリマー、及びアジピン酸と一
つ以上のアルカンジオール及び／またはエーテル−ジオ
ール及び／またはトリオールとから得られるポリ（エス
テルエーテル）タイプのコポリマーを包含する。
【０００７】しかしながら、アジピン酸と一つのアルカ
ンジオールとから得られ、１００００のモル質量を有す
るポリマーのみが、この文献において例示され、これら
のナノカプセルが、レチノールエステル、特に水性媒体
中で加水分解に敏感であるもの、即ち例えばレチニルプ
ロピオナートのような短いアルキル鎖を有するものを、
十分に安定化できないことが観察されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】かくして、レチノール
及びその誘導体、特にその加水分解敏感性エステルのよ
うな、酸化及び／または水性環境に敏感である活性剤の
優れた安定性を得るための組成物の必要性が未だに存在
する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本願は、この必要性を満
足するものである。特に本出願人は、特定のタイプのポ
リエステルポリオールに基づくナノカプセル中へのカプ
セル化が、酸化及び加水分解に敏感である親油性活性
剤、特にレチノールエステルの安定性に顕著な改良を与
えることを発見した。
【００１０】かくして、以下に記載の例で見出されるよ
うに、本発明に係るナノカプセル中へのレチニルプロピ
オナートのカプセル化は、この活性分子に満足な安定
性、即ち４５℃で１ヶ月の貯蔵期間の後にわずか１５％
の活性の損失を与えるのに対して、従来技術のポリマー
である[ポリ（エチレンアジパート）]中にカプセル化さ
れたこの同じ分子は、同等な条件下で３１％の活性の損
失を示す。
【００１１】かくして本発明の主題は、以下のもの： − 少なくとも一つの親油性活性剤を形成するまたは含
む脂質コア；及び − 少なくとも一つの脂肪族ジカルボン酸と、少なくと
も二つのアルカンジオールとの、または、少なくとも一
つのアルカンジオールと、任意にアルキル鎖を含む少な
くとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオールとの
重縮合によって得られる、５０００未満の重量平均モル
質量を有する少なくとも一つのポリエステルポリオール
を含む、水不溶性連続ポリマー膜；から、好ましくはこ
れのみから、なるナノカプセルである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に従って得られるナノカプ
セルは、感受性の高い活性剤、特に非常に加水分解に敏
感な分子であるＣ１−Ｃ６レチノールエステル、例えば
レチニルアセタート及びレチニルプロピオナートに対し
て、優れた安定性の結果を与える。
【００１３】ナノカプセルの膜を形成するために使用で
きるポリエステルポリオールは、少なくとも一つの脂肪
族ジカルボン酸と、少なくとも二つのアルカンジオール
との、または、少なくとも一つのアルカンジオールと少
なくとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオールと
の、及び任意に小さな割合のトリオールとの重縮合によ
って得られるコポリマーである。
【００１４】前記ポリエステルポリオールの調製のため
に使用される脂肪族ジカルボン酸は、例えばマロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸（またはヘキサン-
1,6-ジオン酸）、ピメリン酸、セバシン酸、及びアゼラ
イン酸、並びにそれらの混合物から選択されて良い。本
発明の一つの好ましい実施態様では、ジカルボン酸はア
ジピン酸である。
【００１５】ポリエステルポリオールの調製のために使
用されるアルカンジオールは好ましくは、２から２０の
炭素原子、好ましくは２から１０の炭素原子を含む直鎖
状または分枝状鎖を有するアルカンジオールから選択さ
れる。それらは特に、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオー
ル、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、及
びネオペンチルグリコール、並びにそれらの混合物から
選択されて良い。本発明のある好ましい態様では、アル
カンジオールは、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジ
オール、及びそれらの混合物から選択される。とりわけ
アルカンジオールは1,4-ブタンジオールである。
【００１６】本願では、用語、「任意にアルキル鎖を含
む少なくとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオー
ル」は、少なくとも一つのヒドロキシアルキル基を含
み、さらにアルキル鎖を含んでも良いアルカンジオール
を意味し、ここでヒドロキシアルキル基とアルキル鎖
は、互いに独立して、１から１０の炭素原子を含む直鎖
状または分枝状の飽和鎖である。本発明のポリエステル
ポリオールを形成するために使用されて良いヒドロキシ
アルキルアルカンジオールは、例えば2-アルキル-2-(ヒ
ドロキシアルキル)-1,3-プロパンジオール[ここでヒド
ロキシアルキル基とアルキル鎖は、互いに独立して、１
から１０の炭素原子を含む]、例えば2-エチル-2-(ヒド
ロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、及び2-メチル-2
-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール；2-(ヒド
ロキシアルキル)-1,3-プロパンジオール[ここでヒドロ
キシアルキル基は、１から１０の炭素原子を含む]；並
びにそれらの混合物から選択されて良い。
【００１７】本発明の一つの好ましい実施態様では、使
用されるヒドロキシアルキルアルカンジオールは、2-エ
チル-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールであ
る。
【００１８】前述のように、本発明のナノカプセルを調
製するために使用されるポリエステルポリオールはま
た、限られた数のトリオールベースの分枝単位を含んで
も良い。使用されるトリオールは一般的に、グリセロー
ル、トリメチロールエタン、及びトリメチロールプロパ
ンから選択される。前述のトリオールから由来する分枝
単位のフラクションは一般的に、ジオールとトリオール
から由来する単位の全てに対して５ｍｏｌ％を超えな
い。
【００１９】本発明の一つの好ましい実施態様では、ナ
ノカプセルの膜を形成するポリエステルポリオールは、
アジピン酸、1,4-ブタンジオール、及び1,6-ヘキサンジ
オールから得られるポリエステルポリオール、並びにア
ジピン酸、1,4-ブタンジオール、及び2-エチル-2-(ヒド
ロキシメチル)-1,3-プロパンジオールから得られるポリ
エステルポリオールから選択される。挙げることができ
る好ましいポリエステルポリオールの例は、Inolex社に
よりLexorez、特にLexorez 1151-35及びLexorez 1460-3
6の名称で販売されている製品を含む。アジピン酸、1,4
-ブタンジオール、及び2-エチル-2-(ヒドロキシメチル)
-1,3-プロパンジオールから得られるポリエステルポリ
オールが特に好ましい。
【００２０】本発明において使用されるポリエステルポ
リオールは、５０００未満、好ましくは４０００未満の
重量平均モル質量（ゲル浸透クロマトグラフィーによっ
て測定される）を有する。それらのモル質量は、例えば
１０００から４５００、好ましくは１０００から４００
０、より好ましくは２０００から４０００の範囲であっ
て良い。６０℃でのそれらの粘度は、好ましくは６００
０センチポアズ（＝６Ｐａ．ｓ）未満である。ポリエス
テルポリオールLexorez 1151-35は、６０℃で３０００
ｃｐｓの粘度を有し、ポリエステルポリオールLexorez
1460-36は、６０℃で３５００ｃｐｓの粘度を有する。
【００２１】本発明で使用されるポリエステルポリオー
ルは、好ましくは、３０から９０℃、より好ましくは３
５から７０℃の範囲の融点を有する。
【００２２】本発明で使用されるポリエステルポリオー
ルは、ポリエステルの調製のために通常使用される方法
に従って調製されて良い。
【００２３】前述のポリエステルポリオールは、これら
のポリマーから形成される膜によって取り囲まれた、親
油性活性剤を形成するまたは含む脂質コアからなる、好
ましくはそれのみからなる、ナノカプセルを調製するた
めに使用される。
【００２４】本出願人によって好ましく使用されるナノ
カプセルを調製する方法は、文献EP-A-0 274 961に記載
されたものであり、以下のものよりなる工程を含む：−
適切な有機溶媒、即ち水混和性で、非毒性で、水より
揮発性である溶媒（一般的にアセトン及び／または低級
アルコール）中に、ポリマー、活性剤を形成するまたは
含む脂質相、及び任意にコーティング剤を溶解する工
程； − 水（ポリマー及び脂質相に対して非溶媒性）を用い
て、適切な界面活性剤の溶液を調製する工程； − 穏やかに攪拌しながら水性相に有機相を添加し、ナ
ノカプセルエマルションの自発的な形成を引き起こす工
程；及び − 次いで有機相と、できれば水性相の一部分を蒸発さ
せ（例えば３５から４０℃の温度で）、水性相における
ナノカプセルの濃縮懸濁液を得る工程。
【００２５】本発明の主題はまた、以下の工程： − 適切な水混和性有機溶媒中に、ポリマー、少なくと
も一つの活性剤を形成するまたは含む脂質相、及び任意
にコーティング剤を溶解する工程； − 適切な界面活性剤の水溶液を調製する工程； − 好ましくは穏やかに攪拌しながら、水性相に有機相
を添加する工程；及び − 次いで有機相と、任意に水性相の一部分を蒸発させ
る工程；からなり、第一の工程で使用されるポリマー
が、前述のポリエステルポリオールであることを特徴と
する、ナノカプセルの調製方法である。
【００２６】この調製方法は一般的に、有機相及び／ま
たは水性相を３５から７０℃の間の温度に加熱する工程
を含む。本発明で使用されるポリエステルポリオール
は、室温でこの工程を実施することが可能であり、この
ことは、特にレチノールのような熱に敏感な活性物質に
ついて重要な利点である。
【００２７】活性剤が酸化及び／または熱に敏感である
場合、ナノカプセルは、不活性雰囲気下、室温で、光化
学作用のない光の下で好ましくは調製される。
【００２８】ナノカプセルの調製の間で水性相に溶解さ
れる界面活性剤は、特にナノカプセルのサイズを制御す
るように機能する。この理由は、それが、水性相中への
アセトン相の添加から生ずるエマルションにおけるナノ
カプセルの安定性を確保し、ナノカプセルが合着するこ
とを防止するためである。非イオン性、アニオン性、ま
たはカチオン性に関わらず、親水性界面活性剤いずれも
が使用できる。例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、第四
級アンモニウム化合物、ポリオキシエチレン化または非
ポリオキシエチレン化ソルビタンモノエステル、ポリオ
キシエチレングリコールの脂肪アルキルエーテル、エチ
レンオキシドとプロピレンオキシドとの縮合物、例えば
BASF社により販売されている製品であるプルロニック
（登録商標）F-68またはプルロニック（登録商標）F-10
8、またはレシチンのようなリン脂質が挙げられる。ナ
ノカプセルを構成する物質に対する界面活性剤の重量比
は、有利には０．０１から０．５の間、好ましくは約
０．２である。
【００２９】ナノカプセルに「ラメラ」コーティングと
称されるものを施すことがしばしば所望されまたは必要
である。これは、生物学的膜のものと同様である両親媒
性分子の二重層からそれぞれが構成される、一つ以上の
脂質小葉体で構成された構造である。本発明に係るナノ
カプセルのポリマー膜は、コーティング剤を構成する両
親媒性分子の二重層から、それぞれが構成される、一つ
以上の小葉体として構成された構造を有するラメラコー
ティングで取り囲まれても良い。ナノカプセルのサイズ
を調節する機能に加えて、このコーティングは、組成物
の別の脂質相への活性物質の漏れに関して、ナノカプセ
ルの漏れ防止性を改良する。
【００３０】コーティング剤は、疎水性界面活性剤であ
り、前述の方法で使用される有機相に可溶性であって、
水の存在下で、前述の脂質二重層を形成可能である。本
出願人によって使用される、活性成分をカプセル化する
方法では、このコーティング剤は、ポリマーと脂質相と
を含む有機（アセトン性／アルコール性）相に溶解され
る。
【００３１】そのようなコーティング剤の例は、特許出
願EP-A-447,318に記載のレシチンのようなリン脂質；エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドとの特定の重縮合
物、例えばBASF社によりプルロニック（登録商標）の名
称で販売されている製品、例えばプルロニック（登録商
標）L121、またはICI社によりSynperonic（登録商標）
の名称で販売されている製品；あるいはラメラ構造を形
成可能なシリコーン界面活性剤（少なくとも一つのオキ
シエチレン化及び／またはオキシプロピレン化鎖を含む
シリコーン）、例えば文献US-A-5,364,633及びUS-A-5,4
11,744に記載されたもの、及び特許出願FR-A-2,742,677
で使用されるもの、例えばDow Corning社によりDC 532
9、DE 7439-146、DC 2-5695及びQ4-3667の名称で販売さ
れているもの；並びにそれらの混合物である。
【００３２】本発明に従って得られるポリエステルポリ
オールに基づくナノカプセルの平均径は一般的に、１ミ
クロン未満、好ましくは５００ｎｍ未満である。それは
有利には、５０から８００ｎｍの間、好ましくは１００
から４００ｎｍの間である。このサイズは、例えばレー
ザーグラニュロメーター(Brookhaven Instrument社製の
Amtech BI 90モデル)を使用して測定される。
【００３３】本発明のナノカプセルは、あらゆる種類の
化粧品的または皮膚科学的親油性活性剤を含んで良い。
カプセル化される親油性活性剤の例は、ビタミン類及び
それらの誘導体、皮膚軟化剤、抗炎症剤、抗菌剤、抗真
菌剤、抗ウイルス剤、抗脂漏剤、抗挫瘡剤、角質溶解
剤、抗ヒスタミン剤、麻酔剤、瘢痕化剤、色素調節剤、
サンスクリーン剤、フリーラジカル捕獲剤、及び保湿
剤、並びにそれらの混合物を含む。
【００３４】本発明では、カプセル化される親油性活性
剤は、温度、ｐＨ、光、または酸化剤の存在のような周
囲の物理化学的条件に敏感である親油性活性剤、特に酸
化及び加水分解に敏感である活性剤から好ましくは選択
される。
【００３５】好ましい親油性活性剤の例は、レチノール
（ビタミンＡ）及びそのエステル、特に１から３０の炭
素原子を含むエステル、とりわけ１から１０の炭素原子
を含むエステル、さらにはより敏感である１から６の炭
素原子を含むものを含む。特にレチニルプロピオナー
ト、レチニルアセタート、レチニルブチラート、レチニ
ルピバラート、レチニルバレラート、レチニルヘキサノ
アート、レチニルヘプタノアート、レチニルシクロペン
タンカルボキシラート、レチニルカプラート、及びレチ
ニルカプリラート；並びにそれらの混合物が挙げられ
る。
【００３６】更なる親油性活性剤の例は、ビタミンＥま
たはトコフェリルアセタートのようなそのエステル；ビ
タミンＤまたはその誘導体；ビタミンＦまたはその誘導
体；β−カロチンのようなカロチン及びリコペンのよう
なその誘導体；サリチル酸またはその誘導体、特に文献
FR-A-2 581 542、EP-A-378 936及びEP-A-570 230に記載
されたもの、とりわけ5-n-オクタノイルサリチル酸、5-
n-デカノイルサリチル酸、5-n-ドデカノイルサリチル
酸、5-n-オクチルサリチル酸、5-n-ヘプチルオキシサリ
チル酸、及び4-n-ヘプチルオキシサリチル酸；デヒドロ
エピアンドロステロン（またはＤＨＥＡ）のようなステ
ロイド、並びに(1)その生物学的誘導体及び前駆体、特
にＤＨＥＡ塩及びエステル、例えばＤＨＥＡスルファー
ト及びサリチラート、7-ヒドロキシＤＨＥＡ、7-セトＤ
ＨＥＡ、7-セトＤＨＥＡの7-ヒドロキシエステル、特に
3-ベータ-アセトキシ-7-オキソＤＨＥＡ、並びに(2)そ
の化学的誘導体及び前駆体、特にジオスゲニンまたはヘ
コゲニンのようなサポゲニン、及び／またはヘコゲニン
アセタートのようなそれらの誘導体、及び／またはそれ
らを含む天然抽出物、とりわけ野生のヤマイモのような
ジオスコレア(dioscorea)植物の抽出物；並びにそれら
の混合物を含む。
【００３７】本発明に係るナノカプセルは一般的に、前
述の調製方法によって示されるように、水性懸濁液中に
存在する。本発明はまた、水性媒体中に、前述のポリエ
ステルポリオールに基づくナノカプセルを含む、ナノカ
プセルの水性懸濁液に関する。
【００３８】本発明に係るナノカプセル、及びそれらを
含む水性懸濁液は、特に局所適用のための組成物、とり
わけ化粧品及び／または皮膚科学組成物において使用さ
れて良い。
【００３９】本発明の主題はまた、生理学的に許容可能
な媒体中に、前述の一つ以上のナノカプセル、またはナ
ノカプセルの水性懸濁液を含む局所適用のための組成物
である。前記組成物は、特に化粧品または皮膚科学組成
物を構成して良い。
【００４０】用語、「生理学的に許容可能な媒体」は、
皮膚、粘膜、爪、頭皮、及び毛髪のようなケラチン物質
と適合する媒体を意味する。
【００４１】本発明の局所適用のための組成物中のナノ
カプセルの量は一般的に、組成物の全重量に対して、
０．１から３０重量％、好ましくは０．５から１５重量
％の範囲である。
【００４２】本発明に係る組成物は、考慮される分野で
一般的であるいずれの形態で存在しても良い。それらは
例えば、美容液、ローション、水性、水−アルコール
性、または油性ゲル、油中水型または水中油型または複
相（Ｗ／Ｏ／ＷまたはＯ／Ｗ／Ｏ）エマルションの形態
で、あるいは代わりにイオン性または非イオン性脂質ま
たはそれらの混合物からなる脂質ベシクルの水性分散物
の形態で存在して良い。
【００４３】さらに、本発明に従って使用される組成物
は、多かれ少なかれ流体であって良く、白色または着色
されたクリーム、ポマード、乳液、ローション、美容
液、ペースト、またはムースの外観を有しても良い。そ
れらは任意に、エアゾール形態で皮膚に適用されても良
い。それらはまた固体形態、例えば皿入りの、キャスト
製品として、またはスティックの形態で存在しても良
い。
【００４４】生理学的に許容可能な媒体は、水性相及び
／または油性相を含んでも良い。それは一般的に、ナノ
カプセルが通常水性懸濁液で存在するため、少なくとも
一つの水性相を含む。本発明に係る組成物のこの水性相
は、少なくとも水を含む。組成物の製薬形態に依存し
て、水性相の量は一般的に、組成物の全重量に対して４
０から１００重量％、好ましくは組成物の全重量に対し
て６０から９５重量％の範囲である。水の量は水性相の
全てまたは一部分を占めても良く、それは一般的に組成
物の全重量に対して少なくとも３０重量％である。
【００４５】本発明の組成物は、水性相中に、またはも
し油性相を含むのであれば油性相中に、生理学的に許容
可能な、即ち十分に受け入れられており化粧品的に許容
可能な感触を与える一つ以上の親水性、親油性、及び／
または両親媒性有機溶媒を含んでも良い。
【００４６】有機溶媒は、組成物の全重量の０．５から
５０％、好ましくは２から２０％を占めて良い。有機溶
媒は、親水性有機溶媒、親油性有機溶媒、及び両親媒性
溶媒、またはそれらの混合物からなる群から選択されて
良い。
【００４７】有機溶媒の中では、例えば１から８の炭素
原子を含む直鎖状または分枝状低級モノアルコール、例
えばエタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロ
パノール、またはイソブタノール；ポリオール、例えば
プロピレングリコール、イソプレングリコール、ブチレ
ングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、
またはソルビトール；アルキル基が１から５の炭素原子
を含む、モノアルキルまたはジアルキルイソソルビド、
例えばジメチルイソソルビド；ポリエチレングリコー
ル、特に６から８０のエチレンオキシドを含むもの、例
えばポリエチレングリコール３２ＯＥ；エチレングリコ
ールエーテル、例えばジエチレングリコールモノメチル
またはモノエチルエーテル；プロピレングリコールエー
テル、例えばジプロピレングリコールメチルエーテル；
ポリオールエステル及びエーテル、例えばポリプロピレ
ングリコール（ＰＰＧ）エステル、とりわけポリプロピ
レングリコール（ＰＰＧ）の脂肪酸エステル、ＰＰＧの
脂肪アルキルエーテル、例えばＰＰＧ−２３オレイルエ
ーテル及びＰＰＧ−３６オレアート；脂肪酸アルキルエ
ステル、例えばジイソプロプルアジパート、ジオクチル
アジパート、またはアルキルベンゾアート；並びにそれ
らの混合物が挙げられる。
【００４８】組成物が油性相を含む場合、この油性相の
性質は重要ではない。かくして油性相は、化粧品または
皮膚科学において一般的に使用されているいずれかの脂
肪物質、特にオイルから構成されても良い。
【００４９】本発明の組成物で使用されて良いオイルの
例として、以下のものが挙げられる： − 動物起源の炭化水素ベースのオイル、例えばパーヒ
ドロスクアレン； − 植物起源の炭化水素ベースのオイル、例えば４から
１０の炭素原子を含む脂肪酸の液体トリグリセリド、例
えばヘプタン酸またはオクタン酸トリグリセリド、また
は代わりに例えばヒマワリ油、コーン油、ダイズ油、イ
ンゲンマメ油、グレープシード油、ゴマ油、ヘーゼルナ
ッツ油、アンズ油、マカダミア油、アララ(arara)油、
ヒマワリ油、ヒマシ油、アボカド油、カプリル酸／カプ
リン酸トリグリセリド、例えばStearineries Dubois社
により販売されているもの、またはDynamit Nobel社に
よりMiglyol 810、812及び818の名称で販売されている
もの、ホホバ油、またはカリテバター油； − 特に脂肪酸の合成エステルまたは合成エーテル、例
えば式Ｒ１ＣＯＯＲ２及びＲ１ＯＲ２のオイルであっ
て、Ｒ１が８から２９の炭素原子を含む脂肪酸残基を表
し、Ｒ２が３から３０の炭素原子を含む分枝状または非
分枝状の炭化水素ベースの鎖を表すもの、例えばパーセ
リン油、イソノニルイソノナノアート、イソプロピルミ
リスタート、2-エチルヘキシルパルミタート、イソセチ
ルパルミタート；2-オクチルドデシルステアラート、2-
オクチルドデシルエルカート、またはイソステアリルイ
ソステアラート；ヒドロキシル化エステル、例えばイソ
ステアリルラクタート、オクチルヒドロキシステアラー
ト、オクチルドデシルヒドロキシステアラート、ジイソ
ステアリルマラート、トリイソセチルシトラート、及び
脂肪アルキルヘプタノアート、オクタノアート、及びデ
カノアート、例えばステアリルヘプタノアート；ポリオ
ールエステル、例えばプロピレングリコールジオクタノ
アート、ネオペンチルグリコールジヘプタノアート、及
びジエチレングリコールジイソノナノアート；並びにペ
ンタエリスリトールエステル、例えばペンタエリスリチ
ルテトライソステアラート； − 鉱物または合成起源の直鎖状または分枝状炭化水
素、例えば揮発性または非揮発性流動パラフィン、及び
それらの誘導体、ワセリン、ポリデセン、及び水素化ポ
リイソブテン、例えばパーリーム（登録商標）油； − 天然または合成精油、例えばユーカリ油、ラバンジ
ン(lavandin)油、ラベンダー油、ベチベルソウ油、リト
シーキュベバ(Litsea cubeba)油、レモン油、ビャクダ
ン油、ロースマリー油、カモミール油、セイバリー油、
ナツメグ油、シナモン油、ハッカ油、キャラウェー油、
オレンジ油、ゲラニオール油、ケード油、及びベルガモ
油； − ８から２６の炭素原子を含む脂肪アルコール、例え
ばセチルアルコール、ステアリルアルコール、及びそれ
らの混合物（セチルステアリルアルコール）、オクチル
ドデカノール、2-ブチルオクタノール、2-ヘキシルデカ
ノール、2-ウンデシルペンタデカノール、オレイルアル
コール、またはリノレイルアルコール； − 部分的に炭化水素ベースの、及び／または部分的に
シリコーンベースのフルオロオイル、例えば文献JP-A-2
295 912に記載されたもの； − シリコーンオイル、例えば室温で液体またはペース
ト状である直鎖状または環状シリコーン鎖を含む、揮発
性または非揮発性ポリメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）、
特にシクロポリジメチルシロキサン（シクロメチコー
ン）、例えばシクロヘキサシロキサン；ペンダント状ま
たはシリコーン鎖の末端にある、２から２４の炭素原子
を含む、アルキル、アルコキシ、またはフェニル基を含
むポリジメチルシロキサン；フェニルシリコーン、例え
ばフェニルトリメチコーン、フェニルジメチコーン、フ
ェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフ
ェニルジメチコーン、ジフェニルメチルジフェニルトリ
シロキサン、2-フェニルエチルトリメチルシロキシシリ
カート、及びポリメチルフェニルシロキサン； − これらの混合物。
【００５０】前述のオイルのリストにおいて、用語、
「炭化水素ベースのオイル」は、特に炭素原子及び水素
原子を含み、任意にエステル、エーテル、フルオロ、カ
ルボン酸、及び／またはアルコール基を含むいずれかの
オイルを意味する。
【００５１】油性相中に存在してよい他の脂肪物質は、
例えば８から３０の炭素原子を含む脂肪酸、例えばステ
アリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、及びオレイン
酸；ワックス、例えばラノリン、ビーズワックス、カル
ナウバワックスまたはカンデリラワックス、パラフィン
ワックス、リグナイトワックスまたはマイクロクリスタ
リンワックス、セレシンまたはオゾケライト、合成ワッ
クス、例えばポリエチレンワックス、フィッシャー−ト
ロプシュワックス；ワセリン；ゴム、例えばシリコーン
ゴム（ジメチコノール）；シリコーン樹脂、例えばトリ
フルオロメチル-Cl-4-アルキルジメチコーン、及びトリ
フルオロプロピルジメチコーンである。
【００５２】これらの脂肪物質は、例えば粘稠度及びき
めの観点から、所望の特性を有する組成物を調製するた
めに、当業者によって各種の態様で選択されて良い。
【００５３】組成物がエマルションの形態で存在する場
合、エマルションの油性相の割合は、組成物の全重量に
対して例えば５から８０重量％、好ましくは５から５０
重量％の範囲であって良い。エマルション形態での組成
物で使用されるオイル、乳化剤、及び共乳化剤は、化粧
品または皮膚科学で従来使用されているものから選択さ
れる。乳化剤及び共乳化剤は一般的に、組成物の全重量
に対して０．３から３０重量％、好ましくは０．５から
２０重量％の範囲の割合で組成物中に存在する。エマル
ションはまた、液体ベシクルを含んでも良い。
【００５４】エマルションは一般的に、単独でまたは混
合物として使用される、両性、アニオン性、カチオン
性、及び非イオン性乳化剤から選択される少なくとも一
つの乳化剤を含む。乳化剤は、得られるエマルション
（Ｗ／ＯまたはＯ／Ｗ）に依存して適切な態様で選択さ
れる。
【００５５】Ｗ／Ｏエマルションについて挙げられる乳
化剤の例は、ジメチコーンコポリオール、例えばDow Co
rning社により"DC 5225 C"の名称で販売されている、シ
クロメチコーンとジメチコーンコポリオールとの混合
物、及びアルキルジメチコーンコポリオール、例えばDo
w Corning社により"Dow Corning 5200 Formulation Ai
d"の名称で販売されているラウリルメチコーンコポリオ
ール、Goldschmidt社によりAbil(登録商標)EM 90の名称
で販売されているセチルジメチコーンコポリオール、ま
たはGoldschmidt社によりAbil(登録商標)WE09の名称で
販売されている、セチルジメチコーンコポリオールとポ
リグリセリル-4イソステアラートとヘキシルラウラート
との混合物を含む。一つ以上の共乳化剤もまたそこに添
加されて良く、それらはポリオールのアルキル化エステ
ルを含む群から有利に選択されて良い。特に挙げられる
ポリオールのアルキル化エステルは、グリセロール及び
／またはソルビタンエステル、例えばポリグリセリルイ
ソステアラート、例えばGoldschmidt社によりIsolan GI
34の名称で販売されている製品、ソルビタンイソステ
アラート、例えばICI社によりArlacel 987の名称で販売
されている製品、ソルビタングリセリルイソステアラー
ト、例えばICI社によりArlacel 986の名称で販売されて
いる製品、並びにそれらの混合物を含む。
【００５６】Ｏ／Ｗエマルションについて挙げられる乳
化剤の例は、非イオン性界面活性剤、特にポリオール
と、例えば８から２４の炭素原子、好ましくは１２から
２２の炭素原子を含む飽和または不飽和鎖を有する脂肪
酸とのエステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導
体、即ちオキシエチレン化及び／またはオキシプロピレ
ン化単位を含む誘導体、例えばＣ８−Ｃ２４脂肪酸のグ
リセリルエステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘
導体；Ｃ８−Ｃ２４脂肪酸のポリエチレングリコールエ
ステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導体；Ｃ８
−Ｃ２４脂肪酸のソルビトールエステル、及びそれらの
オキシアルキレン化誘導体；Ｃ８−Ｃ２４脂肪酸の糖
（スクロース、グルコース、またはアルキルグルコー
ス）エステル、及びそれらのオキシアルキレン化誘導
体；Ｃ８−Ｃ２４脂肪アルコールの糖エステル、並びに
それらの混合物を含む。
【００５７】特に挙げられる脂肪酸のグリセリルエステ
ルは、グリセリルステアラート（グリセリルモノ−、ジ
−、及び／またはトリステアラート）；グリセリルリシ
ノールアート；ジグリセリルモノステアラート；及びそ
れらの混合物を含む。
【００５８】特に挙げられる脂肪酸のポリエチレングリ
コールエステルは、ポリエチレングリコールステアラー
ト（ポリエチレングリコールモノ−、ジ−、及び／また
はトリステアラート）、特にポリエチレングリコール２
０ＯＥモノステアラート（ＣＴＦＡ名：ＰＥＧ−２０ス
テアラート）、及びそれらの混合物を含む。
【００５９】特に挙げられるグルコールまたはアルキル
グルコースの脂肪酸エステルは、グルコースパルミター
ト、アルキルグルコースセスキステアラート、例えばメ
チルグルコースセスキステアラート、アルキルグルコー
スパルミタート、例えばメチルグルコースパルミタート
またはエチルグルコースパルミタート、メチルグルコシ
ドの脂肪エステル、とりわけメチルグルコシドとオレイ
ン酸とのジエステル（ＣＴＦＡ名：メチルグルコースジ
オレアート）；メチルグルコシドとオレイン酸／ヒドロ
キシステアリン酸混合物との混合エステル（ＣＴＦＡ
名：メチルグルコースジオレアート／ヒドロキシステア
ラート）；メチルグルコシドとイソステアリン酸とのエ
ステル（ＣＴＦＡ名：メチルグルコースイソステアラー
ト）；メチルグルコシドとラウリン酸とのエステル（Ｃ
ＴＦＡ名：メチルグルコースラウラート）；メチルグル
コシドとイソステアリン酸とのモノエステルとジエステ
ルとの混合物（ＣＴＦＡ名：メチルグルコースセスキイ
ソステアラート）；メチルグルコシドとステアリン酸と
のモノエステルとジエステルとの混合物（ＣＴＦＡ名：
メチルグルコースセスキステアラート）、特にAmerchol
社によりGlucate SSの名称で販売されている製品、並び
にそれらの混合物を含む。
【００６０】挙げられる脂肪酸とグルコースまたはアル
キルグルコースとのオキシエチレン化エーテルの例は、
脂肪酸とメチルグルコースとのオキシエチレン化エーテ
ル、特に約２０ｍｏｌのエチレンオキシドを含む、グル
コースとステアリン酸とのジエステルのポリエチレング
リコールエーテル（ＣＴＦＡ名；ＰＥＧ−２０メチルグ
ルコースジステアラート）、例えばAmerchol社によりGl
ucam E-20ジステアラートの名称で販売されている製
品；約２０ｍｏｌのエチレンオキシドを含む、メチルグ
ルコースとステアリン酸とのモノエステルとジエステル
の混合物のポリエチレングリコールエーテル（ＣＴＦＡ
名：ＰＥＧ−２０メチルグルコースセスキステアラー
ト）、特にAmerchol社によりGlucamate SSE-20の名称で
販売されている製品、及びGoldschmidt社によりGrilloc
ose PSE-20の名称で販売されている製品、並びにそれら
の混合物を含む。
【００６１】挙げられるスクロースエステルの例は、ス
クロースパルミトステアラート、スクロースステアラー
ト、及びスクロースモノラウラートを含む。
【００６２】特に挙げられる糖エーテルは、アルキルポ
リグルコシド、例えばデシルグルコシド、例えばKao Ch
emicals社によりMydol 10の名称で販売されている製
品、Henkel社によりPlantaren 2000の名称で販売されて
いる製品、及びSEPPIC社によりOramix NS 10の名称で販
売されている製品；カプリリル／カプリルグルコシド、
例えばSEPPIC社によりOramix CG 110の名称で販売され
ている製品、またはBASF社によりLutensol GD 70の名称
で販売されている製品；ラウリルグルコシド、例えばHe
nkel社によりPlantaren 1200 N及びPlantacare 1200の
名称で販売されている製品；ココグルコシド、例えばHe
nkel社によりPlantacare 818/UPの名称で販売されてい
る製品；任意にセトステアリルアルコールとの混合物と
してのセトステアリルグルコシド、例えばSEPPIC社によ
りMontanov 68の名称で販売されている製品、Goldschmi
dt社によりTego-Care CG90の名称で販売されている製
品、及びHenkel社によりEmulgade KE3302の名称で販売
されている製品、さらにアラキジルグルコシド、例えば
SEPPIC社によりMontanov 202の名称で販売されている、
アラキジルアルコールとベヘニルアルコールとアラキジ
ルグルコシドとの混合物の形態、並びにそれらの混合物
である。
【００６３】前記組成物はまた、他の界面活性剤、特に
アニオン性界面活性剤、例えばアシルグルタミン酸一ナ
トリウム及び二ナトリウム、例えばAjinomoto社によりA
cylglutamate HS21の名称で販売されているN-ステアロ
イル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩を含んでも良
い。
【００６４】既知の態様では、本発明の全ての組成物
は、例えばゲル化剤及び／または増粘剤（親水性または
親油性）；皮膚軟化剤；前述のもの以外のまたはそれと
同等な活性剤（親水性または親油性）；フリーラジカル
捕獲剤；金属イオン封鎖剤；抗酸化剤；防腐剤；酸性化
または塩基性化剤；香料；被膜形成剤；染料（酸化鉄及
び二酸化チタンのような顔料、真珠光沢剤、並びに可溶
性色素）；フィラー（例えばポリエチレンパウダーまた
はナイロン（登録商標）パウダー）；並びにそれらの混
合物から選択される、化粧品及び皮膚科学において一般
的である一つ以上のアジュバントを含んで良い。これら
の各種のアジュバントの量は、考慮される分野で従来使
用されているものであり、一般的には組成物の全重量に
対して０．００１から３０重量％、好ましくは０．１か
ら２０重量％である。
【００６５】本発明の組成物で使用されて良い活性剤の
例として、タンパク質加水分解産物及びポリオール、例
えばグリセロール、グリコール、例えばポリエチレング
リコール、及び糖誘導体のような保湿剤；天然抽出物；
抗炎症剤；プロシアニドールオリゴマー；ビタミン、例
えばビタミンＣ（アスコルビン酸）、ビタミンＢ５（パ
ンテノール）、ビタミンＢ３（ナイアシンアミド）、こ
れらのビタミンの誘導体（特にエステル）、及びこれら
の混合物；ウレア；カフェイン；脱色素剤、例えばコウ
ジ酸、ヒドロキノン、及びコーヒー酸；α−ヒドロキシ
酸、例えば乳酸及びグリコール酸、及びそれらの混合
物；サンスクリーン剤；ヒドロコルチゾン；メラトニ
ン；藻類、真菌、植物、酵母、及び細菌抽出物；酵素；
ステロイド；抗菌性活性剤、例えば2,4,4'-トリクロロ-
2'-ヒドロキシジフェニルエーテル（またはトリクロサ
ン）、3,4,4'-トリクロロカルバニリド（またはトリク
ロカルバン）；β−ヒドロキシ酸、例えばサリチル酸及
びその誘導体；つや消し剤、例えば繊維；引張剤；有機
または鉱物パウダー、特に２０ｎｍから２０μｍの粒径
のもの；並びにそれらの混合物が挙げられる。
【００６６】組成物の目的とする流動性によっては、一
つ以上の親水性または親油性ゲル化剤がそこに添加され
て良い。挙げられる親水性ゲル化剤の例は、カルボキシ
ビニルポリマー、例えばカーボマー；ポリアクリルアミ
ド、及び任意に架橋化及び／または中和された、2-アク
リルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸のポリマーと
コポリマー、例えばHoechst社により"Hostacerin AMPS"
の商標名で販売されているポリ（2-アクリルアミド-2-
メチルプロパンスルホン酸）（ＣＴＦＡ名：アンモニウ
ムポリアクリルジメチルタウラミド）を含む。
【００６７】挙げられる親油性ゲル化剤の例は、変性ク
レー、例えばベントン、例えばRheox社によりBentone G
el VS-5の名称で販売されている混合物「シクロメチコ
ーン、クオタニウム-18ヘクトライト、SDアルコール4
0」(10/85/5)（ＣＴＦＡ名）；架橋化エラストマーポリ
オルガノシロキサン、例えばShin-Etsu社によりKSG6の
名称で販売されているもの、Dow Corning社によりTrefi
l E-505CまたはTrefil E-506Cの名称で販売されている
もの、Grant Industries社によりGransilの名称で販売
されているもの(SR-CYC、SR DMF10、またはSR-DC556)、
あるいはゲルの形態で販売されているもの：Shin-Etsu
社製KSG15、KSG17、KSG16、及びKSG18、General Electr
ic社製Gransil SR 5CYCゲル、Gransil SR DMF 10ゲル、
Gransil SR DC556ゲル、及びSF 1204を含む。
【００６８】それらが存在する場合、これらのゲル化剤
は、組成物の全重量に対して、活性物質として０．０１
から１０重量％、好ましくは０．０５から５重量％の範
囲の濃度で一般的に使用される。
【００６９】言うまでもなく、当業者はこのまたはこれ
らのさらなる化合物及びその量を選択するのに注意を払
って、本発明に係る化粧品または皮膚科学組成物と本質
的に関連する有利な特性が、考慮される添加によって負
に影響されない、または実質的に負に影響されないよう
するであろう。
【００７０】ナノカプセルを含む組成物は好ましくは、
皮膚に関するｐＨ、一般的に３から８、好ましくは４．
５から７の範囲のｐＨを有する。
【００７１】本発明に係る組成物は、カプセル化された
活性剤に依存していずれの適切な応用のために使用され
て良い。
【００７２】本発明の組成物は、ケラチン物質（皮膚、
毛髪、頭皮、睫毛、眉毛、爪、または粘膜）のためのケ
ア（または処理）、保護、クレンジング、メイクアップ
除去、及び／またはメイクアップ製品、例えば顔、手、
または身体のための保護、処理、またはケアクリーム、
保護またはケアボディー乳液、及び皮膚及び／または粘
膜（唇）のためのケアゲルまたはケアムースとして使用
されて良い。
【００７３】サンスクリーン剤を含む本発明の組成物
は、抗日光製品として使用されても良い。
【００７４】本発明の組成物はまた、特に皮膚、眉毛、
睫毛、及び唇をメイクアップするためのメイクアップ製
品として使用されても良い。メイクアップ製品は通常着
色化されており、一般的に顔料を含む。メイクアップ製
品の形態では、本発明の組成物は有利には、ファンデー
ション、口紅、メイクアップルージュ、アイシャドウ、
マスカラ、またはアイライナーを構成して良い。
【００７５】本発明に係る組成物はまた、顔及び／また
は身体の皮膚をクレンジングするための、及び／または
毛髪をクレンジングするための、リンスオフ製品または
リーブオン製品、例えば毛髪をケア及びコンディショニ
ングすることを含むヘア製品として使用されても良い。
【００７６】本発明の主題はまた、皮膚、毛髪、頭皮、
睫毛、眉毛、爪、または粘膜のためのケア、クレンジン
グ、及び／またはメイクアップ除去製品としての、前述
の化粧品組成物の美容的使用である。
【００７７】本発明の主題はまた、メイクアップ製品と
しての、前述の化粧品組成物の美容的使用である。
【００７８】本発明の主題はまた、抗日光製品（日光及
び／または日焼け装置のＵＶ光に対して保護するため
の）としての、前述の化粧品組成物の美容的使用であ
る。
【００７９】本発明の主題はまた、リンスオフまたはリ
ーブオンヘア製品としての、前述の化粧品組成物の美容
的使用である。
【００８０】本発明の別の主題は、前述の化粧品組成物
をケラチン物質に適用することを特徴とする、ケラチン
物質（皮膚、頭皮、毛髪、睫毛、眉毛、爪、または粘
膜）を処理するための（非治療的）美容方法である。ケ
ラチン物質は特に皮膚である。
【００８１】純粋に非制限的な説明として以下に挙げら
れる実施例は、本発明をより明瞭に理解させるであろ
う。ここでの量は、他に言及がなければ重量パーセンテ
ージとして示されている。
【００８２】
【実施例】実施例１：レチニルプロピオナートナノカプ
セルの調製 不活性雰囲気下で室温で攪拌しながら、250mlの琥珀色
のガラス丸底フラスコ中の100mlのアセトンに、以下の
ものを溶解した： − Inolex社によりLexorez 1151-35の名称で販売され
ている、アジピン酸とブタンジオールと2-エチル-2-(ヒ
ドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールに基づく、1gの
ポリエステルポリオール；及び − Dow Corning社により販売されている、0.5gのDC2-5
695（オキシエチレン化ポリジメチルシロキサン）。
【００８３】2.5gのレチニルプロピオナートを、得られ
た溶液に添加した。
【００８４】別個に、BASF社により販売されている、0.
25gのプルロニックF108（またはポロキサマー338）(128
OE/54OP/128OE)を、不活性雰囲気下で室温で攪拌しなが
ら、500mlの琥珀色のガラス丸底フラスコ中の150gの水
中に溶解した。
【００８５】アセトン相を、連続的に攪拌しながら水相
に注ぐ。次に混合物を回転蒸発器で蒸発させ、50mlの最
終容量を得た。
【００８６】この水性懸濁液は、263nmの平均径を有す
る（被覆化）ナノカプセルを含む。
【００８７】実施例２：レチニルプロピオナートナノカ
プセルの調製 アジピン酸とブタンジオールと2-エチル-2-(ヒドロキシ
メチル)-1,3-プロパンジオールに基づくポリエステルポ
リオールを、Inolex社によりLexorez 1460-36の名称で
販売されている、アジピン酸とブタンジオールとヘキサ
ンジオールに基づく同重量のポリエステルポリオールで
置換すること以外、実施例１に記載された方法を実施し
た。
【００８８】251nmの平均径を有する（被覆化）ナノカ
プセルの水性懸濁液が得られた。
【００８９】 実施例３：各種のポリマーにカプセル化されたレチノー
ルの安定性試験実施例１及び２に係るナノカプセルで封
入されたレチニルプロピオナートの安定性を、Scientif
ic Polymer Product社により販売されている、10000の
分子量を有するポリ（エチレン）アジパート（以下では
PEAと称する）に基づくナノカプセル、及びCapa 656（5
6000の分子量を有しSolvay社により販売されているポリ
カプロラクトン）に基づくナノカプセル（全てのこれら
のナノカプセルはシリコーン剤DC-5695で被覆されてい
る）における、この活性剤の安定性と比較する。
【００９０】レチニルプロピオナートを含むナノカプセ
ルを、水性懸濁液の形態で、閉ざされた光遮断性且つ気
密性包装状態で、４５℃で１ヶ月間貯蔵する。この貯蔵
期間の後、活性成分（レチニルプロピオナート）の損失
をHPLCによって評価する。
【００９１】得られた結果は、以下の表に集約されてい
る：
【表１】 (1)Lexorez 1151-35：ブタンジオール／2-エチル-2-(ヒ
ドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール／アジピン酸 (2)Lexorez 1460-36：ブタンジオール／ヘキサンジオー
ル／アジピン酸
【００９２】これらの結果は、二つのアルカンジオー
ル、または一つのアルカンジオールと一つのヒドロキシ
アルキルアルカンジオールから得られ、5000未満のモル
質量を有する、Lexorezのようなポリエステルポリオー
ルの使用が、カプセル化ビタミンＡプロピオナートの安
定性を改善することを示す。
【００９３】 実施例４：Ｏ／Ｗエマルション 油性相： ジグリセリルモノステアラート ２．０％ ＰＥＧ−２０ステアラート １．５％ N-ステアロイル-L-グルタミン酸二ナトリウム （Ajinomoto社製のAcylglutamate HS21） ０．５％ 流動ワセリン ３ ％ ワセリン １ ％ ステアリルヘプタノアート ３ ％ アンズ種油 ５ ％ 水素化ポリイソブテン ５ ％ イソセチルパルミタート ２ ％ 揮発性シリコーン ５ ％ ビタミンＥ ０．５％ 防腐剤 ０．３％ 水性相１： グリセロール ５ ％ 防腐剤 １ ％ 蒸留水 １００％までの量 水性相２： カーボマー ０．４％ 蒸留水 １５ ％ 防腐剤 ０．１％ トリエタノールアミン ０．４％ 水性相３： 2.5%量のレチニルプロピオナートを含む実施例２ に係るレチニルプロピオナートナノカプセル １０ ％
【００９４】方法：水性相１を６０℃で、この温度で存
在する油性相に非常に激しく攪拌しながら添加する。こ
の温度での攪拌を３０分維持する。次いで懸濁液を室温
に冷却する。次いで水性相２を、非剪断的分散器を使用
して分散する。次に、水性相３（ナノカプセル懸濁液）
を、穏やかに攪拌しながら添加する。
【００９５】老化の兆候に対抗するためのスキンケアデ
イクリームが得られる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 9/51 Ａ６１Ｋ 9/51 31/015 31/015 31/045 31/045 31/07 31/07 31/201 31/201 31/202 31/202 31/355 31/355 31/56 31/56 31/60 31/60 47/34 47/34 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 17/12 17/12 17/14 17/14 17/16 17/16 Ｆターム(参考） 4C076 AA65 BB31 CC18 EE24 EE51 FF37 FF65 GG21 GG26 4C083 AA122 AC012 AC122 AC251 AC352 AC402 AC422 AC471 AC542 AC582 AD052 AD091 AD092 AD152 AD162 AD491 AD611 AD621 AD622 AD651 AD661 AD662 BB46 BB48 BB51 CC19 DD14 DD33 EE12 EE14 EE17 EE29 FF01 FF05 4C086 AA01 BA09 DA08 DA17 MA02 MA05 MA37 MA63 NA03 NA05 ZA89 ZA91 ZA92 4C206 AA01 BA04 CA09 CA10 DB07 DB09 MA02 MA05 MA57 MA83 NA03 NA05 ZA89 ZA91 ZA92

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 − 少なくとも一つの親油性活性剤を形
    成するまたは含む脂質コア；及び − 少なくとも一つの脂肪族ジカルボン酸と、少なくと
    も二つのアルカンジオールとの、または、少なくとも一
    つのアルカンジオールと、任意にアルキル鎖を含む少な
    くとも一つのヒドロキシアルキルアルカンジオールとの
    重縮合によって得られる、５０００未満の重量平均モル
    質量を有する少なくとも一つのポリエステルポリオール
    を含む、水不溶性連続ポリマー膜；を含むナノカプセ
    ル。
  2. 【請求項２】 前記脂肪族ジカルボン酸が、マロン酸、
    コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、セバ
    シン酸、及びアゼライン酸、並びにそれらの混合物から
    選択されることを特徴とする、請求項１記載のナノカプ
    セル。
  3. 【請求項３】 前記アルカンジオールが、２から２０の
    炭素原子、好ましくは２から１０の炭素原子を含む直鎖
    状または分枝状鎖を有するアルカンジオールから選択さ
    れることを特徴とする、請求項１または２記載のナノカ
    プセル。
  4. 【請求項４】 前記ヒドロキシアルキルアルカンジオー
    ルが、2-アルキル-2-(ヒドロキシアルキル)-1,3-プロパ
    ンジオール[ヒドロキシアルキル基とアルキル鎖は、互
    いに独立して、１から１０の炭素原子を含む]；2-(ヒド
    ロキシアルキル)-1,3-プロパンジオール[ヒドロキシア
    ルキル基は、１から１０の炭素原子を含む]；並びにそ
    れらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項
    １から３のいずれか一項記載のナノカプセル。
  5. 【請求項５】 前記ポリエステルポリオールが、アジピ
    ン酸、1,4-ブタンジオール、及び1,6-ヘキサンジオール
    から得られるポリエステルポリオール、並びにアジピン
    酸、1,4-ブタンジオール、及び2-エチル-2-(ヒドロキシ
    メチル)-1,3-プロパンジオールから得られるポリエステ
    ルポリオールから選択されることを特徴とする、請求項
    １から４のいずれか一項記載のナノカプセル。
  6. 【請求項６】 前記ポリエステルポリオールが、１００
    ０から４５００、好ましくは１０００から４０００の範
    囲の重量平均モル質量を有することを特徴とする、請求
    項１から５のいずれか一項記載のナノカプセル。
  7. 【請求項７】 コーティング剤を構成する両親媒性分子
    の二重層を含む小葉体の一つ以上として構成された構造
    を有するラメラコーティングで前記ポリマー膜が取り囲
    まれていることを特徴とする、請求項１から６のいずれ
    か一項記載のナノカプセル。
  8. 【請求項８】 ５０ｎｍから８００ｎｍ、好ましくは１
    ００ｎｍから４００ｎｍの範囲の平均径を有することを
    特徴とする、請求項１から７のいずれか一項記載のナノ
    カプセル。
  9. 【請求項９】 前記親油性活性剤が、ビタミン類及びそ
    れらの誘導体、皮膚軟化剤、抗炎症剤、抗菌剤、抗真菌
    剤、抗ウイルス剤、抗脂漏剤、抗挫瘡剤、角質溶解剤、
    抗ヒスタミン剤、麻酔剤、瘢痕化剤、色素調節剤、サン
    スクリーン剤、フリーラジカル捕獲剤、及び保湿剤、並
    びにそれらの混合物から選択されることを特徴とする、
    請求項１から８のいずれか一項記載のナノカプセル。
  10. 【請求項１０】 前記親油性活性剤が、レチノール及び
    １から３０の炭素原子を含むそのエステル；ビタミンＥ
    またはそのエステル；ビタミンＤまたはその誘導体；ビ
    タミンＦまたはその誘導体；カロチン；サリチル酸また
    はその誘導体；ステロイド；並びにそれらの混合物から
    選択されることを特徴とする、請求項１から９のいずれ
    か一項記載のナノカプセル。
  11. 【請求項１１】 請求項１から１０のいずれか一項記載
    の一つ以上のナノカプセルを、生理学的に許容可能な支
    持体中に含むことを特徴とする、局所適用のための組成
    物。
  12. 【請求項１２】 組成物の全重量に対して、０．１から
    ３０重量％のナノカプセルを含むことを特徴とする、請
    求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 化粧品または皮膚科学組成物を構成す
    ることを特徴とする、請求項１１または１２記載の組成
    物。
  14. 【請求項１４】 皮膚、毛髪、頭皮、睫毛、眉毛、爪、
    または粘膜のためのケア、クレンジング、及び／または
    メイクアップ除去製品、またはメイクアップ製品、また
    は抗日光製品を構成することを特徴とする、請求項１１
    から１３のいずれか一項記載の組成物。
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