JP2003277673A - 顔料分散剤、顔料分散組成物、着色コーティング組成物及びカラーフィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 顔料を有機溶剤中に良好に分散させることが
できる分散剤を提供する。また、上記分散剤を用いて、
分散性の良好な顔料分散組成物、着色コーティング組成
物及びカラーフィルターを提供することにある。 【解決手段】 顔料分散剤は、ＳＰ値が１１．０以上の
第一セグメントとＳＰ値が９．５以下の第二セグメント
とを備え、前記第一セグメント又は第二セグメントのう
ちの一方が主鎖を構成し、他方がグラフト部分を構成す
るグラフトポリマーからなる。顔料と上記分散剤を有機
溶剤中に混合して顔料分散組成物を調製する。また、顔
料、上記分散剤及びバインダー成分を有機溶剤中に配合
して着色コーティング組成物を調製する。当該着色コー
ティング組成物を用いてカラーフィルターの画素部やブ
ラックマトリックスを形成できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料分散剤、当該
顔料分散剤を用いて調製した顔料分散組成物及び光硬化
性着色組成物、及び、当該光硬化性着色組成物を用いて
作製したカラーフィルターに関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、パーソナルコンピューターなどの
フラットディスプレーとして、カラー液晶表示装置が急
速に普及してきている。一般にカラー液晶表示装置（１
０１）は、図１に示すように、カラーフィルター１とＴ
ＦＴ基板等の電極基板２とを対向させて１〜１０μｍ程
度の間隙部３を設け、当該間隙部３内に液晶化合物Ｌを
充填し、その周囲をシール材４で密封した構造をとって
いる。カラーフィルター１は、透明基板５上に、画素間
の境界部を遮光するために所定のパターンに形成された
ブラックマトリックス層６と、各画素を形成するために
複数の色（通常、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の３原
則）を所定順序に配列した画素部７と、保護膜８と、透
明電極膜９とが、透明基板に近い側からこの順に積層さ
れた構造をとっている。また、カラーフィルター１及び
これと対向する電極基板２の内面側には配向膜１０が設
けられる。さらに間隙部３には、カラーフィルター１と
電極基板２の間のセルギャップを一定且つ均一に維持す
るために、スペーサーとして一定粒子径を有するパール
１１が分散されている。そして、各色に着色された画素
それぞれ又はカラーフィルターの背後にある液晶層の光
透過率を制御することによってカラー画像が得られる。

【０００３】スペーサーとして図１に示したような微粒
子状のパール１１を分散させる場合には、当該パール
は、ブラックマトリックス層６の背後であるか画素の背
後であるかは関係なく、ランダムに分散する。パールが
表示領域すなわち画素部に配置された場合、パールの部
分をバックライトの光が透過し、また、パール周辺の液
晶の配向が乱れ、表示画像の品位を著しく低下させる。
そこで図２に示すように、パールを分散させるかわり
に、カラーフィルターの内面側であってブラックマトリ
ックス層６が形成されている位置と重り合う領域に、セ
ルギャップに対応する高さを有する柱状スペーサー１２
を形成することが行われるようになってきた。

【０００４】上記の画素部７及びブラックマトリックス
層６は、所定のパターンを有する着色層であり、いわゆ
る顔料分散法によって形成することができる。顔料分散
法によれば、着色剤である顔料と、アルカリ可溶の光硬
化性樹脂を含有する光硬化性着色組成物の塗工液を透明
基板上に塗布し、得られた塗膜を所定のパターン状に露
光して硬化させ、アルカリ現像することによって、微細
パターンの着色層を形成することができる。

【０００５】顔料分散法によって鮮明な色調と高い着色
力を得るためには、顔料粒子を微細化するのが有効であ
る。しかし、顔料を微細化し過ぎると、塗工液に調製し
た時の分散性及び分散安定性が悪くなり、顔料の凝集や
粘度の上昇を招き易くなる。その結果、着色層に充分な
鮮明性や着色力を付与できなくなる、着色層の透明性が
悪くなる、塗工性が悪くなって塗膜を均一な厚さに形成
し難くなる、或いは、ポットライフが短くなって取り扱
いにくくなるなどの問題を生じる。

【０００６】光硬化性着色組成物中に顔料と共に分散剤
を配合することによって顔料の分散性を向上させること
ができる。しかし、光硬化性着色組成物中に分散剤を多
量に添加すると、カラーフィルターを製造するための加
熱工程において分散剤が黄変して輝度の低下を招いた
り、アルカリ可溶の光硬化性樹脂の濃度が希釈されて感
度低下、硬化不良、塗膜強度低下、現像性不足等の問題
を生じる。従って、分散剤には、比較的少量でも顔料を
充分に分散できるように、優れた分散性を有することが
求められる。

【０００７】カラーフィルター用の光硬化性着色組成物
中に顔料を分散させるための分散剤として、種々のグラ
フトポリマーを用いる試みが行われている。特開平９−
１４６２７２号公報には、グラフト部分に特定の酸性基
を有するグラフトポリマーからなる分散剤、感放射線性
化合物及び顔料を含有する感放射線性組成物が開示され
ている。特開平９−１７１２５２号公報には、エーテル
型マクロモノマーによりグラフト部分が形成されたグラ
フトポリマーからなる分散剤、感放射線性化合物及び顔
料を含有する感放射線性組成物が開示されている。特開
平９−１７１２５３号公報には、ポリエステル型マクロ
モノマーによりグラフト部分が形成されたグラフトポリ
マーからなる分散剤、感放射線性化合物及び顔料を含有
する感放射線性組成物が開示されている。

【０００８】また、特開平１０−３３９９４９号公報に
は、主鎖部分に窒素原子を有するグラフトポリマーから
なる分散剤、顔料、酸性基を有するバインダーポリマー
及び多官能モノマーを含有する着色感光性組成物が開示
されている。しかしながら、窒素含有基として環状イミ
ド基は開示されておらず実施例に開示されたグラフトポ
リマーでは分散が困難な顔料も多い。

【０００９】また、特表平１０−５０４４６号公報に
は、グラフト部分がポリエステルであり、主鎖部に環状
イミドを含むグラフトポリマーの顔料分散剤が記載され
ている。しかし、グラフト部のポリエステルがポリカプ
ロラクトンセグメントを含む場合、ポリカプロラクトン
の融点が６０℃と低く、このグラフトポリマーを顔料分
散剤として使用した着色コーティング組成物から形成す
る塗膜の硬度が低くなることがある。また、この特表平
１０−５０４４６号に記載のグラフトポリマーは、着色
コーティング組成物のバインダー成分としてアクリル系
ポリマーを使用した場合に相溶性が不十分な場合があ
る。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記実状を鑑
みて成し遂げられたものであり、その第一の目的は、溶
剤中に当該溶剤に対して不溶性又は難溶性の顔料を良好
に分散させることができる顔料分散剤を提供することに
ある。

【００１１】本発明の第二の目的は、溶剤中に顔料を良
好に分散させ得ると共に、コーティング組成物の光硬化
性や硬化後被膜の強度、密着性、アルカリ現像性等にも
優れた顔料分散剤を提供することにある。

【００１２】本発明の第三の目的は、上記本発明に係る
顔料分散剤又は顔料分散組成物を用いて、分散性の良好
な着色コーティング組成物、その中でも特にカラーフィ
ルターの細部を形成するための光硬化性着色組成物を提
供することにある。

【００１３】本発明の第四の目的は、上記本発明に係る
光硬化性着色組成物を用いて画素部やブラックマトリッ
クス等の着色層を形成したカラーフィルターを提供する
ことにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の本発明に係る顔料分散剤は、ＳＰ値が１１．０以上の
第一セグメントとＳＰ値が９．５以下の第二セグメント
とを備え、前記第一セグメント又は第二セグメントのう
ちの一方が主鎖を構成し、他方がグラフト部分を構成す
るグラフトポリマーからなることを特徴とする有機溶剤
系の顔料分散剤である。

【００１５】上記第一セグメント及び第二セグメントの
ＳＰ値が上記範囲外である場合には、顔料を安定に分散
させることができない。

【００１６】このグラフトポリマーの第一セグメント、
第二セグメントの一方は粒子吸着部として機能し、他方
は溶剤に対して親和性の高い外殻形成部として機能す
る。しかも、第一セグメント又は第二セグメントの一方
がグラフトポリマーの主鎖を構成し、かつ、他方がグラ
フト部分を構成し、ポリマー分子中における第一セグメ
ントと第二セグメントの位置が明確に分かれているの
で、粒子表面にはグラフトポリマーが整然と吸着する。

【００１７】従って、本発明に係る顔料分散剤を顔料と
共に溶剤中に共存させると、顔料粒子の周囲に多量の立
体障害部が形成され、顔料粒子相互の凝集が阻止され、
顔料を良好に分散させることができる。

【００１８】上記グラフトポリマーは、第一セグメント
中にイミド基、ピロリジノニル基、アミド基、又は、ピ
リジル基を含有することが好ましい。第一セグメントが
上記のような窒素原子含有基を有する場合には、粒子表
面に対する第一セグメントの吸着性がさらに向上するの
で、分散剤の吸着量を増加させて分散性を向上できる。

【００１９】上記グラフトポリマーの一形態としては、
末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性ポリマー及
びエチレン性不飽和結合を有するモノマーからそれぞれ
誘導される単位が連結した分子構造を有する共重合体で
あり、前記重合性ポリマーの骨格が、アルキル（メタ）
アクリレート及び芳香族ビニル化合物の中から選ばれる
モノマーを含む１種又は２種以上を重合させてなるポリ
マー構造のものがある。

【００２０】前記イミド基を有するモノマー単位が、下
記式１で表されるモノマー単位であることが特に好まし
い。

【００２１】

【化４】

【００２２】（式中、Ｒ¹は水素又はメチル基を表し、
Ｒ²は、―［（Ｒ⁴）ｍ―（ＯＲ⁵）ｎ］―を表す。ここ
で、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数１〜６のアルキレン基又は環状
炭化水素基を表し、ランダムに配列していても良く、ｍ
は０又は１、ｎは０〜６の整数である。Ｒ³は下記式２
ａ乃至２ｈのいずれかで表される基である。

【００２３】

【化５】

【００２４】ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ独立した
炭素数４以下のアルキル基であるか、又は、どちらか一
方が水素原子で他方が炭素数４以下のアルキル基である
か、又は互いに一つとなって炭素−炭素結合のみからな
る環状構造を形成する基である。Ｒ⁸は―ＣＨ₂―、―Ｃ
Ｈ（ＣＨ₃）―、―Ｃ（ＣＨ₃）₂―、―ＣＨ₂ＣＨ₂―、
―ＣＨ＝ＣＨ―、又は、―ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）―を表
す。Ｘは、―［Ｃ（＝Ｏ）］ｑ―、又は、―［Ｃ（＝
Ｏ）―ＮＨ］ｒ―を表す。ｑ及びｒは０又は１であ
る。） 前記第二セグメントの質量割合が５０〜９０質量％であ
ることが好ましい。また、上記グラフトポリマーの第一
セグメント及び／又は前記第二セグメントは酸性基を有
していてもよい。第一又は第二セグメントに適量の酸性
基を導入することによって、グラフトポリマーにアルカ
リ可溶性を付与することができる。

【００２５】前記式１で表されるモノマー単位が、下記
式６で表されるモノマー単位であることが特に好まし
い。第一セグメントが式６で表されるモノマー単位を有
する場合には、環状イミド基自体が光硬化反応により架
橋結合を形成して架橋密度を向上させ、また、環状イミ
ド基を保持しているアルキレン基が適度な長さであるこ
とから、グラフトポリマーの吸着性を向上させることが
できる。

【００２６】

【化６】

【００２７】（式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、Ｒ⁶及びＲ⁷とそ
れぞれ同じであり、Ｒ¹¹はＲ¹と同じであり、Ｒ¹²は炭
素数１〜６のアルキレン基である。） 次に、本発明に係る顔料分散組成物は、少なくとも、顔
料、上記本発明に係る顔料分散剤、及び、ＳＰ値が８〜
１０の有機溶剤を含有するものである。この顔料分散組
成物は、顔料分散性に優れた塗工液を調製するための予
備調製物として用いられる。顔料や顔料分散剤を、バイ
ンダー成分と共に希釈溶剤中に直接添加して混合する
と、充分な分散性が得られない場合がある。これに対し
て、本発明に係る顔料分散組成物にバインダー成分や他
の成分を混合するか、或いは、本発明に係る顔料分散組
成物、バインダー成分、及び他の成分を固形分濃度を調
節するための溶剤（希釈溶剤）に添加することによっ
て、顔料分散性に優れた塗工液を容易に調製することが
できる。

【００２８】上記顔料分散組成物の顔料としては、フタ
ロシアニン系顔料又はキノフタロン系顔料が好ましく用
いられる。

【００２９】次に、本発明に係る着色コーティング組成
物は、少なくとも、顔料、上記本発明に係る顔料分散
剤、バインダー成分、及び、必要に応じて他の成分を含
有するものである。この着色コーティング組成物は顔料
分散性及び塗工適性に優れており、これを何らかの支持
体に塗布して塗膜を形成し、乾燥させ、必要に応じて光
や熱等により反応硬化させることによって、鮮明な色調
と高い着色力を有する均一な着色塗膜を形成することが
できる。

【００３０】上記着色コーティング組成物は、バインダ
ー成分として光重合性モノマー及び／又はオリゴマーを
含有すると共に、光重合開始剤を含有することが好まし
い。かかる組成とすることによって、膜強度及び塗工適
性に優れた光硬化性着色コーティング組成物が得られ
る。

【００３１】さらに、上記光重合性モノマー及び／又は
オリゴマーと共に、アルカリ可溶性バインダーポリマー
を組み合わせて用いる場合には、成膜性、製版性、膜強
度等の諸点において優れた塗膜が容易に得られる。

【００３２】上記着色コーティング組成物の顔料として
は、フタロシアニン系顔料又はキノフタロン系顔料が好
ましく用いられる。

【００３３】本発明に係る着色コーティング組成物は、
カラーフィルターの着色層のような細部、特に画素やブ
ラックマトリックスを形成するのに適しており、鮮明且
つ着色濃度が高いカラーフィルター及び当該カラーフィ
ルターを用いた高画質の液晶パネルが得られる。

【００３４】

【発明の実施の形態】以下において本発明を詳しく説明
する。なお、本明細書中において（メタ）アクリルはア
クリル及びメタクリルを表し、（メタ）アクリレートは
アクリレート及びメタクリレートを表し、（メタ）アク
リロイルはアクリロイル及びメタクリロイルを表す。

【００３５】先ず、本発明に係る顔料分散剤について説
明する。本発明に係る顔料分散剤は、ＳＰ値（溶解度パ
ラメータ）が１１．０以上の第一セグメントとＳＰ値が
９．５以下の第二セグメントとを備え、前記第一セグメ
ント又は第二セグメントのうちの一方が主鎖を構成し、
他方がグラフト部分を構成するグラフトポリマーからな
ることを特徴とする、有機溶剤系の顔料分散剤である。

【００３６】上記第一セグメント及び第二セグメントの
ＳＰ値が上記範囲外である場合には、顔料を安定に分散
させることができない。

【００３７】ＳＰ値は物質同士の相溶性、非相溶性を示
す指標であり、混合される２つの物質間でＳＰ値の差が
小さければ相溶性、溶解性が大きく、易溶性となり、一
方、その差が大きければ相溶性、溶解性が小さく、難溶
性乃至不溶性となる。

【００３８】ＳＰ値の測定方法や計算方法は幾つかある
が、本発明においては、Michael M.Collman, John F. G
raf, Paul C. Painter (Pensylvania State Univ.)が書
いた、"Specific Interactions and the Miscibility o
f Polymer Blends" (1991), Technomic Publishing Co.
Inc.に記載されている計算方法を用いる。但し、‐Ｃ
ＯＯＨ基と‐ＯＨ基については記載がないため、R. F.
Fedorsが書いたPolymer Engineering and Science, 14
(2), 147(1974)に記載の値を用いる。

【００３９】有機溶剤中に顔料と共に本発明に係る顔料
分散剤を共存させると、第一セグメントと第二セグメン
トのＳＰ値の差が大きいため、第一セグメント、第二セ
グメントの一方は溶剤に対して難溶性の粒子吸着部とし
て機能し、他方は溶剤に対して親和性の高い外殻形成部
として機能する。

【００４０】しかも、第一セグメント、第二セグメント
の一方がグラフトポリマーの主鎖を構成し、かつ、他方
がグラフト部分を構成し、ポリマー分子中における第一
セグメントと第二セグメントの位置が明確に分かれてい
るので、粒子表面にはグラフトポリマーが整然と吸着
し、顔料粒子の周囲には多量の立体障害部が形成され
る。その結果、溶剤中で顔料粒子同士が接近又は接触し
ても立体障害部の作用により反発し合って凝集が防止さ
れ、顔料の分散性が向上する。

【００４１】特にＳＰ値が８〜１０の有機溶剤を本発明
の顔料分散剤と共存させた場合、ＳＰ値１１．０以上の
第一セグメントが顔料吸着部、ＳＰ値９．５以下の第二
セグメントが立体障害部として機能する。

【００４２】本発明のグラフトポリマーは、第一セグメ
ント又は第二セグメントのいずれかが主鎖部分を構成
し、他方がグラフト部分を構成していればよい。顔料吸
着性の第一セグメントが主鎖を構成し、溶剤親和性の第
二セグメントがグラフト部分を構成するグラフトポリマ
ーを用いる場合には、図３に示すように主鎖が顔料表面
に吸着し、グラフト部分が顔料粒子の周囲に立体障害部
として機能する外殻を形成する。一方、顔料吸着性の第
一セグメントがグラフト部分を構成し、溶剤親和性の第
二セグメントが主鎖を構成するグラフトポリマーを用い
る場合には、図４に示すようにグラフト部分が顔料表面
に吸着し、主鎖が顔料粒子の周囲に外殻を形成し、その
結果、グラフト部分の外側を主鎖で包み込んだ立体障害
部が形成される。

【００４３】上記したように、本発明の顔料分散剤とし
て用いるグラフトポリマーは、第一セグメントと第二セ
グメントがそれぞれ主鎖及びグラフト部分に明確に振り
分けられている限り、第一セグメントが主鎖を構成し、
第二セグメントがグラフト部分を構成する構造をとるも
のであっても良いし、その逆に、第一セグメントがグラ
フト部分を構成し、第二セグメントが主鎖を構成する構
造をとるものであっても良い。

【００４４】しかしながら、顔料吸着性の第一セグメン
トが主鎖を構成し、溶剤親和性の第二セグメントがグラ
フト部分を構成するグラフトポリマーを用いるほうが好
ましい。なぜなら、これとは逆に顔料吸着性の第一セグ
メントがグラフト部分を構成する場合には、一つのグラ
フトポリマー中の複数のグラフト部分が別々の顔料に吸
着し、複数の顔料を結びつける役目を果たしてしまい、
かえって分散を阻害する可能性があるからである。

【００４５】第一セグメント及び第二セグメントのＳＰ
値は、各セグメントのポリマー鎖を形成するモノマー単
位を適切に選択し、必要に応じて２種以上のモノマー単
位を適切な共重合比で組み合わせることによって調節で
きる。また、第一セグメント及び第二セグメントは、Ｓ
Ｐ値を考慮して選ばれたモノマーと共に、ＳＰ値以外の
物性や化学反応性を付加するモノマーを組み合わせて共
重合させて形成してもよい。

【００４６】特に本発明においては、第一セグメント及
び第二セグメントが以下に例示するエチレン性不飽和結
合を有するモノマーのうちから選ばれる少なくとも１種
又は２種以上を（共）重合させたポリマー構造を有する
のが好ましい。

【００４７】エチレン性不飽和結合を有するモノマーと
しては、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（例、メ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びｉ−ブチル
（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリル酸アルキル
アリールエステル（例、ベンジル（メタ）アクリレー
ト）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（例、
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及びヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート）、グリシジル（メタ）
アクリレート、カルボン酸ビニルエステル（例、酢酸ビ
ニル及びプロピオン酸ビニル）、シアン化ビニル（例、
（メタ）アクリロニトリル及びα−クロロアクリロニト
リル）、芳香族ビニル化合物（例、スチレン、α−メチ
ルスチレン及びビニルトルエン）、ビニル基含有複素環
化合物（例、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、
ビニルイミダゾール）、不飽和カルボン酸（例、（メ
タ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル
酸）、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル（例、
２−アミノエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレート）、不飽和アミド
（例、（メタ）アクリルアミド、α−クロロアクリルア
ミド）等を例示することができる。

【００４８】この場合、グラフトポリマー全体として
は、末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性ポリマ
ーとエチレン性不飽和結合を有するモノマーからそれぞ
れ誘導される単位が連結した分子構造を有する共重合体
となる。

【００４９】第一セグメント及び第二セグメントが（メ
タ）アクリル系モノマー、又はスチレン（置換基を有し
ていてもよい）から誘導される構成単位を主体として構
成されるポリマー鎖である場合には、良好な耐熱性を有
し、また、感光性、アルカリ可溶性或いはその他の官能
基を導入しやすいという利点がある。

【００５０】第一セグメントを構成するモノマーとして
は、例えば、グリセロールモノメタクリレート［ホモポ
リマーのＳＰ値：１２．７（以下カッコ内は同様）］、
ヒドロキシエチルアクリレート［１２．２］、ヒドロキ
シエチルメタクリレート［１１．３］、ヒドロキシプロ
ピルアクリレート［１１．１］等のヒドロキシル基含有
モノマー、アクリル酸［１２．６］、メタクリル酸［１
１．１］等のカルボキシル基含有モノマー、ビニルフタ
ルイミド［１４．２］、ビニルサクシンイミド［１３．
９］、Ｎ‐フェニルマレイミド［１３．６］、１，２，
３，６−テトラヒドロフタルイミドアクリレート［１
３．３］、フタルイミドエチルアクリレート［１２．
９］、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドエチ
ルアクリレート［１２．１］、ジメチルマレイミドエチ
ルアクリレート［１１．７］、３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドプロピルアクリレート［１１．
７］、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドエチ
ルメタアクリレート［１１．６］、ヘキサヒドロフタル
イミドエチルアクリレート［１１．５］、３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドブチルアクリレート［１
１．４］、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
ヘキシルアクリレート［１１．１］等のイミド基含有モ
ノマー、Ｎ‐ビニルピロリドン等のピロリジノニル基含
有モノマー、アクリルアミド［１４．５］、メタクリル
アミド［１２．６］等のアミド基含有モノマー、Ｎ‐ア
クリル−２−オキサゾリドン［１４．０］等のオキサゾ
リドニル基含有モノマー等を用いることができる。ＳＰ
値が１１．０以上のモノマーに、ＳＰ値が１１．０未満
のモノマーを比較的少量だけ混合するのであれば、得ら
れる共重合体のＳＰ値は１１．０以上となり得る。セグ
メントのＳＰ値が１１．０以上になるならば、ホモポリ
マーのＳＰ値が１１．０未満であるモノマー（例えば、
アクリロイルモルフォリン［１０．９］、４‐ビニルピ
リジン［１０．３］、ベンジルメタクリレート［９．
８］、ジメチルアクリルアミド［９．７］、ビニルアセ
トアミド［１０．５］、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート［８．６］、アルキル（メタ）アクリレート等）
を共重合しても構わない。

【００５１】第二セグメントを構成するモノマーとして
は、例えば、メチルメタクリレート［９．１］、ｎ‐ブ
チルメタクリレート［８．７］、２−エチルヘキシルメ
タクリレート［８．５］、エチルアクリレート［９．
３］等の（メタ）アクリレートや、スチレン［９．５］
等が挙げられる。ＳＰ値が９．５以下のモノマーに、Ｓ
Ｐ値が９．５よりも大きいモノマーを比較的少量だけ混
合するのであれば、得られる共重合体のＳＰ値は９．５
以下となり得る。セグメントのＳＰ値が９．５以下にな
るならば、ホモポリマーのＳＰ値が９．５よりも大きい
モノマー（例えば、メタクリル酸［１１．１］、アクリ
ル酸［１２．６］、ヒドロキシエチルアクリレート［１
２．２］、ヒドロキシエチルメタクリレート［１１．
３］等）を共重合しても構わない。

【００５２】（メタ）アクリル系モノマーは、良好な耐
熱性を有しているので黄変を生じにくく、また、感光
性、アルカリ可溶性或いはその他の官能基を導入しやす
いという利点がある。

【００５３】グラフトポリマーの第一セグメント及び／
又は第二セグメントは、カルボキシル基、リン酸基、ス
ルホン酸基、フェノール性水酸基等の酸性基、好ましく
はカルボキシル基を有していてもよい。第一又は第二セ
グメントに適量の酸性基を導入することによって、グラ
フトポリマーにアルカリ可溶性を付与することができ
る。酸性基含有単位をグラフトポリマーの分子構造中に
導入するモノマー（酸性基含有モノマー）としては、酸
性基と共に、ポリマー鎖連結を形成するためのエチレン
性不飽和結合を有する化合物を使用することができる。
そのような酸性基含有モノマーとしては、（メタ）アク
リル酸を例示することができる。また、ヒドロキシル基
とエチレン性不飽和結合を有する化合物をモノマーとし
て用いてポリマーに導入後、ジカルボン酸無水物を反応
させることによりポリマー中にカルボキシル基を導入す
ることができる。

【００５４】また、グラフトポリマーの第一セグメント
及び／又は第二セグメント中にヒドロキシル基やカルボ
キシル基を導入しておくと、これらの官能基を足場とし
てグラフトポリマー上に（メタ）アクリロイルオキシア
ルキルイソシアネートに代表されるエチレン性不飽和結
合含有イソシアネート化合物、グリシジル（メタ）アク
リレート、３，４−エポキシシクロヘキシルアルキル
（メタ）アクリレートに代表されるエチレン性不飽和結
合含有エポキシ化合物を付加し、エチレン性不飽和結合
を導入することができる。このようなエチレン性不飽和
結合を有するグラフトポリマーは重合反応性を有するの
で、これを反応硬化性のバインダー成分と混合する場合
には、硬化感度を向上させることができる。

【００５５】また、顔料吸着部となる第一セグメント
は、ＳＰ値が１１．０以上に調節されていると共に窒素
原子を含有するモノマー単位を有している場合には、一
層優れた顔料吸着性を発揮する。窒素含有単位を形成し
得る窒素原子含有モノマーとしては、ビニルフタルイミ
ド、ビニルサクシンイミド、Ｎ‐フェニルマレイミド、
フタルイミドエチル（メタ）アクリレート、テトラヒド
ロフタルイミドエチル（メタ）アクリレート、ジメチル
マレイミドエチル（メタ）アクリレート等のイミド基含
有モノマー、Ｎ‐ビニルピロリドン等のピロリジノニル
基含有モノマー、メタクリルアミド、ビニルアセトアミ
ド、ジメチルアクリルアミド等のアミド基含有モノマ
ー、Ｎ‐アクリル−２−オキサゾリドン等のオキサゾリ
ドニル基含有モノマー、アクリロイルモルフォリン等の
モルホリノ基含有モノマー、４−ビニルピリジン等のピ
リジル基含有モノマー、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート等のアミノ基含有モノマーが挙げられる。

【００５６】第一セグメントは、これらの窒素含有単位
の中でもイミド基、ピロリジノニル基、アミド基又はピ
リジル基を含有するモノマー単位を有することが好まし
く、特に、下記式１で表される構造をもつ環状イミド基
含有単位を有することが好ましい。

【００５７】

【化７】

【００５８】（式中、Ｒ¹は水素又はメチル基を表し、
Ｒ²は、―［（Ｒ⁴）ｍ―（ＯＲ⁵）ｎ］―を表す。ここ
で、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数１〜６のアルキレン基又は環状
炭化水素基を表し、ランダムに配列していても良く、ｍ
は０又は１、ｎは０〜６の整数である。Ｒ³は下記式２
ａ乃至２ｈのいずれかで表される基である。

【００５９】

【化８】

【００６０】ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ独立した
炭素数４以下のアルキル基であるか、又は、どちらか一
方が水素原子で他方が炭素数４以下のアルキル基である
か、又は互いに一つとなって炭素−炭素結合のみからな
る環状構造を形成する基である。Ｒ⁸は―ＣＨ₂―、―Ｃ
Ｈ（ＣＨ₃）―、―Ｃ（ＣＨ₃）₂―、―ＣＨ₂ＣＨ₂―、
―ＣＨ＝ＣＨ―、又は、―ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）―を表
す。Ｘは、―［Ｃ（＝Ｏ）］ｑ―、又は、―［Ｃ（＝
Ｏ）―ＮＨ］ｒ―を表す。ｑ及びｒは０又は１であ
る。） 第一セグメントの分子構造中に環状イミド基含有単位を
導入するために使用されるモノマーとしては、環状イミ
ド基と共に、ポリマー鎖連結を形成するためのエチレン
性不飽和結合を有する下記式３で表される化合物を使用
することができる。

【００６１】

【化９】

【００６２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＸは、式１と
同じである。） 上記式３で表される環状イミド基含有モノマーの具体例
としては、以下のようなものを例示することができる。

【００６３】

【化１０】

【００６４】

【化１１】

【００６５】本発明に係る顔料分散剤を用いて光硬化性
のコーティング組成物を調製する場合には、環状イミド
基含有単位が下記式４で表される環状イミド基を有して
いることが好ましい。

【００６６】

【化１２】

【００６７】（式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、式１のＲ⁶及びＲ
⁷とそれぞれ同じである。）式４で表される環状イミド
基は、バインダー成分のエチレン性不飽和結合と光重合
反応を起こしたり、式４の環状イミド基同士で光二量化
反応を起こすことにより架橋結合を形成するので、光硬
化反応を促進させ、架橋密度を向上させることができ
る。

【００６８】式４で表される環状イミド基の具体例とし
ては、下記式式５ａ乃至式５ｃで表されるものが挙げら
れ、その中でも式５ｂの３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド環が好ましい。

【００６９】

【化１３】

【００７０】式４で表される環状イミド基を有する構成
単位の中でも、下記式６で表されるものが好ましい。

【００７１】

【化１４】

【００７２】（式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、Ｒ⁶及びＲ⁷とそ
れぞれ同じであり、Ｒ¹¹はＲ¹と同じであり、Ｒ¹²は炭
素数１〜６のアルキレン基である。） 式６で表される構成単位は、環状イミド基を保持してい
るアルキレン基Ｒ¹²が適度な長さであることから、当該
環状イミド基が顔料粒子の表面に容易に接近し吸着でき
ると共に、顔料に吸着するポリマーの空間的密度も高
く、グラフトポリマーの吸着性を向上させることができ
る。

【００７３】窒素含有基を有するモノマー単位は、第一
セグメントを構成する全モノマー単位の合計量を基準と
する仕込み量換算で３０〜１００質量％以上の割合で含
有させることが好ましい。

【００７４】また、第一セグメントが式４で表される環
状イミド基を備える環状イミド基含有単位を含有してい
る場合には、さらにアルコール性水酸基を備えた構成単
位（アルコール性水酸基含有単位）を含有していてもよ
い。アルコール性水酸基は電子引き抜き効果により環状
イミド基の光重合反応性を高める。これらのアルコール
性水酸基含有単位は、第一又は第二セグメントのどちら
に存在していても良いが、環状イミド基含有単位と共に
第一セグメントに存在していることが好ましい。ポリマ
ーの分子構造中にアルコール性水酸基含有単位を導入す
るためのモノマーとしては、アルコール性水酸基と共
に、ポリマー鎖連結を形成するためのエチレン性不飽和
結合を有する化合物を使用することができる。また、ア
ルコール性水酸基は、環状イミド基含有単位中に含まれ
ていてもよい。

【００７５】アルコール性水酸基を導入するためのモノ
マーとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロ
キシアルキル（メタ）アクリレートを例示することがで
きる。

【００７６】上記グラフトポリマーは、重合性ポリマー
（マクロモノマー）末端のエチレン性不飽和結合と、モ
ノマーのエチレン性不飽和結合とを重合させることによ
り形成できる。得られたグラフトポリマーの主鎖骨格
は、重合性ポリマー末端のエチレン性不飽和結合とモノ
マーのエチレン性不飽和結合の重合によって成長したポ
リマー鎖によって形成され、グラフト部分は重合性ポリ
マーから誘導されたポリマー鎖によって形成される。

【００７７】重合性ポリマーは、グラフトポリマーのグ
ラフト部分を構成すべきポリマー鎖の部分と、その末端
のエチレン性不飽和結合を有する基からなる。重合性ポ
リマーのポリマー鎖部分は、ＳＰ値が１１．０以上（す
なわち第一セグメント）となるように又はＳＰ値が９．
５以下（すなわち第二セグメント）となるように考慮し
て選ばれた１種又は２種以上のモノマーを単独重合或い
は共重合させることによって形成できる。

【００７８】一方、重合性ポリマー末端のエチレン性不
飽和結合含有基としては、（メタ）アクリロイル基又は
ビニル基が好ましく、特に（メタ）アクリロイル基が好
ましい。エチレン性不飽和結合を有する基は、重合性ポ
リマーの片末端にのみ有するのが好ましい。

【００７９】重合性ポリマーを製造するには、リビング
重合法や、連鎖移動剤を用いるラジカル重合法がよく知
られている。ラジカル重合法の方が、モノマーの自由度
が大きい点で利用しやすい。例えば、メルカプトプロピ
オン酸のような、カルボキシル基を有する連鎖移動剤の
存在下でモノマーをラジカル重合することにより、片末
端にカルボキシル基を有するポリマーが得られる。この
ポリマーにグリシジルメタクリレートを付加すると、片
末端にメタクリロイル基を有するポリマー、すなわち重
合性ポリマーが得られる。

【００８０】上記重合性ポリマーと上記モノマーを溶剤
中でラジカル重合させることにより、本発明の分散剤と
して用い得るグラフトポリマーを合成することができ
る。すなわち、ＳＰ値が９．５以下の重合性ポリマー
と、ＳＰ値が１１．０以上となるように選ばれた１種又
は２種以上のモノマーとをラジカル重合させることによ
って、主鎖部分が第一セグメント（ＳＰ値が１１．０以
上）及びグラフト部分が第二セグメント（ＳＰ値が９．
５以下）により構成されたグラフトポリマーが得られ
る。また、ＳＰ値が１１．０以上の重合性ポリマーと、
ＳＰ値が９．５以下となるように選ばれた１種又は２種
以上のモノマーとをラジカル重合させることによって、
主鎖部分が第二セグメント（ＳＰ値が９．５以下）及び
グラフト部分が第一セグメント（ＳＰ値が１１．０以
上）により構成されたグラフトポリマーが得られる。

【００８１】上記グラフトポリマーの中でも好ましいも
のとしては、主鎖部分が、ＳＰ値１１．０以上であるモ
ノマーとして、ビニルフタルイミド［１４．２］、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドエチルアクリレ
ート［１２．１］、３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミドプロピルアクリレート［１１．７］、３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドエチルメタクリレー
ト［１１．６］等の環状イミド基含有モノマー、ビニル
ピロリドン［１１．９］等のピロリジノニル基含有モノ
マー、メタクリルアミド［１２．６］等のアミド含有モ
ノマーの１種又は２種以上に、必要に応じて４−ビニル
ピリジン［１０．３］等のピリジル基含有モノマーを共
重合させた（共）重合させた第一セグメントにより構成
され、一方、グラフト部分が、アルキル（メタ）アクリ
レート及び芳香族ビニル化合物の中から選ばれるＳＰ値
９．５以下であるモノマーの１種又は２種以上に、必要
に応じて他のモノマーをさらに加えて（共）重合させた
グラフト部分により構成された共重合組成をもつグラフ
トポリマーを例示できる。

【００８２】重合性ポリマーとモノマーをラジカル重合
させる際の溶剤としては一般的な有機溶剤が使用可能で
ある。

【００８３】例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等の（ポ
リ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート等の（ポ
リ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテ
ート類；３−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル等の他のエステ
ル類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
等の他のエーテル類；エタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等のア
ルコール類、等が挙げられる。顔料分散性の点からは
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルア
セテート類、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキ
ルエーテル類が好ましい。

【００８４】この合成反応には、一般的なアゾ系開始剤
や、過酸化物系開始剤が使用可能であり、必要に応じ
て、２−メルカプタンエタノールやドデシルメルカプタ
ン等の連鎖移動剤を使用し、重合温度は通常、５０〜２
００℃とする。

【００８５】このようにして得られたグラフトポリマー
には、その後、必要に応じて、主鎖又はグラフト部分に
残された官能基を足場として、エチレン性不飽和結合を
導入することができる。

【００８６】グラフトポリマー中の主鎖部分とグラフト
部分のサイズ及び量的関係は分散性能に影響するので、
適切な範囲に調節するのが好ましい。グラフトポリマー
全体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）によるポリスチレン換算の重量平均分子量を５００
０〜５００００に調節すると共に、グラフト部分を構成
する重合性ポリマーのＧＰＣによるポリスチレン換算の
数平均分子量を１０００〜１００００に調節することに
よって、分散性能を向上させることができる。

【００８７】また、グラフトポリマー中に占める第二セ
グメントの質量割合は５０〜９０質量％の範囲が好まし
い。第二セグメントの質量割合が５０質量％より少ない
と、立体障害層となる第二セグメント量が少ないため顔
料凝集を抑制しきれず、第二セグメントの質量割合が９
０質量％より多いと、顔料に対する吸着部となる第一セ
グメントが少なく顔料分散性が悪化する。

【００８８】このようなグラフトポリマーが顔料分散剤
として用いることができ、特に、有機溶剤ベースの顔料
分散組成物を調製するのに好適に用いられる。

【００８９】次に、本発明に係る顔料分散組成物につい
て説明する。本発明に係る顔料分散組成物は、少なくと
も、顔料、上記本発明に係る顔料分散剤、及び、有機溶
剤を含有するものである。

【００９０】本発明に係る分散剤により分散させる顔料
は特に限定されず、種々の有機又は無機顔料を用いるこ
とができる。有機顔料の具体例としては、カラーインデ
ックス（C.I.；The Society of Dyers and Colourists
社発行） においてピグメント（Pigment）に分類されて
いる化合物、すなわち、下記のようなカラーインデック
ス（C.I.）番号が付されているものを挙げることができ
る。C.I.ピグメントイエロー１、C.I.ピグメントイエロ
ー３、C.I.ピグメントイエロー１２、C.I.ピグメントイ
エロー１３、C.I.ピグメントイエロー８３、C.I.ピグメ
ントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３９、
C.I.ピグメントイエロー１５０、C.I.ピグメントイエロ
ー１８０、C.I.ピグメントイエロー１８５等のイエロー
系ピグメント；C.I.ピグメントレッド１、C.I.ピグメン
トレッド２、C.I.ピグメントレッド３、C.I.ピグメント
レッド１７７、C.I.ピグメントレッド２５４等のレッド
系ピグメント；及び、C.I.ピグメントブルー１５、C.I.
ピグメントブルー１５：３、C.I.ピグメントブルー１
５：４、C.I.ピグメントブルー１５：６等のブルー系ピ
グメント；C.I.ピグメントグリーン７、C.I.ピグメント
グリーン３６等のグリーン系ピグメント；C.I.ピグメン
トバイオレット２３、C.I.ピグメントバイオレット２
３：１９など。

【００９１】また、前記無機顔料の具体例としては、酸
化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫
酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(II
I)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバ
ルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄黒、カーボ
ンブラック等を挙げることができる。本発明において顔
料は、単独でまたは２種以上を混合して使用することが
できる。

【００９２】これらの顔料のなかでも、本発明に係る分
散剤は、C.I.ピグメントブルー１５、C.I.ピグメントブ
ルー１５：３、C.I.ピグメントブルー１５：４、C.I.ピ
グメントブルー１５：６、C.I.ピグメントグリーン７、
C.I.ピグメントグリーン３６等のフタロシアニン系顔
料、或いは、C.I.ピグメントイエロー１３８等のキノフ
タロン系顔料に対して優れた分散性を付与することがで
きる。本発明に係る分散剤として用いるグラフトポリマ
ーの顔料吸着部である第一セグメントが窒素含有基を有
する場合には、フタロシアニン系顔料及びキノフタロン
系顔料の分散性が特に向上する。

【００９３】上記顔料１００質量部に対して、本発明に
係る顔料分散剤を通常は５〜１５０質量部、好ましくは
２０〜８０質量部の割合で配合することによって、優れ
た顔料分散性が得られる。

【００９４】また本発明に係る顔料分散剤は単独で使用
できるが、他の分散剤と併用しても良い。その場合、本
発明に係る顔料分散剤と他の分散剤（本発明に係る顔料
分散剤／他の分散剤）との重量比が、一般に９９：１〜
１０：９０の範囲、好ましくは９９：１〜３０：７０で
使用される。

【００９５】他の分散剤としては、ポリマー系として
は、例えばポリアクリル酸等の不飽和カルボン酸の共重
合体のアミン塩、アンモニウム塩又はアルキルアミン塩
類；ポリウレタン類；不飽和ポリアミド類；ポリシロキ
サン類；長鎖ポリアミノアミドリン酸塩類；ポリ（低級
アルキレンイミン）と遊離カルボキシル基含有ポリエス
テルとの反応により得られるアミドやそれらの塩類等を
挙げることができ、商品名では、Disperbyk−１０１、
−１３０、−１４０、−１６０、−１６１、−１６２、
−１６３、−１６４、−１６５、−１６６、−１７０、
−１７１、−１８２、−２０００、−２００１（ビック
ケミー・ジャパン（株）製）、ＥＦＫＡ−４７、−４
８、−４９、−１００、同−４００、−４５０（EFKA
CHEMICALS社製）、ソルスパース12000、13240、17000、
20000、24000ＧＲ、27000（ゼネカ（株）製）、アジス
パーＰＢ７１１、８２１、８２２（味の素ファインテク
ノ（株）製）等を挙げることができる。また、前記以外
の分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル類；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
類；ポリエチレングリコールジエステル類；ソルビタン
脂肪酸エステル類；脂肪酸変性ポリエステル類；３級ア
ミン変性ポリウレタン類；ポリエチレンイミン類を挙げ
ることができる。

【００９６】顔料分散組成物を調製するための溶剤（分
散溶剤）としては、有機溶剤が好ましく用いられる。有
機溶剤としては、後述する着色コーティング組成物を調
製するために希釈溶剤として用いられる有機溶剤を用い
ることができる。有機溶剤としてはＳＰ値が８〜１０の
範囲の有機溶剤が好ましく、例として以下の溶剤が挙げ
られる。シクロヘキサン［８．０］、酢酸ブチル［８．
５］、酢酸エチル［８．７］、トルエン［８．９］、キ
シレン［８．９］、メチルエチルケトン［９．１］、ア
セトン［９．４］、ジオキサン［９．４］、メトキシブ
チルアセテート［８．６］、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル［８．６］、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート［８．７］、エトキシプロピオ
ン酸エチル［８．８］、３−メトキシ−１−ブタノール
［９．６］、シクロヘキサノン［９．９］。なかでも、
メトキシブチルアセテート［８．６］、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル［８．6］、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート［８．７］を用いる
のが特に好ましい。

【００９７】また、顔料分散のための有機溶剤は水を全
く又は少量しか含有していないことが好ましく、具体的
には、その含水量は１０質量％未満が好ましく、５質量
％未満がさらに好ましく、実質的に０質量％であること
が理想的である。

【００９８】上記分散溶剤は、顔料１００質量部に対し
て通常は１００〜１０００質量部、好ましくは２００〜
９００質量部の割合で用いる。

【００９９】本発明にかかる顔料分散組成物は、上記の
顔料、顔料分散剤、及び、必要に応じてその他の成分
を、任意の順序で溶剤に混合し、ニーダー、ロールミ
ル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキ
サー、サンドミル等の公知の分散機を用いて分散させる
ことによって調製することができる。具体的には、分散
剤を溶解させた溶液に顔料を添加した後、ボールミル又
はビーズを分散メディアとして用いる各種のサンドミル
例えばダイノミルを用いて分散を行う方法、顔料と分散
剤を二本ロール等を用いてよく混練し、その後得られた
チップに溶剤を加えてさらにサンドミルで分散を行う方
法などを例示することができる。

【０１００】このようにして、顔料粒子の分散性に優れ
た顔料分散組成物が得られる。この顔料分散組成物は、
顔料分散性に優れた塗工液を調製するための予備調製物
として用いられる。顔料や顔料分散剤を、バインダー成
分と共に希釈溶剤中に直接添加して混合すると、充分な
分散性が得られない場合がある。これに対して、本発明
に係る顔料分散組成物にバインダー成分や他の成分を混
合するか、或いは、本発明に係る顔料分散組成物、バイ
ンダー成分、及び他の成分を固形分濃度を調節するため
の溶剤（希釈溶剤）に添加することによって、顔料分散
性に優れた塗工液を容易に調製することができる。本発
明に係る顔料分散組成物を用いて得られた塗工液は、イ
ンキや塗料等の様々な分野で着色塗膜を形成することが
できるが、特に、カラーフィルターの画素やブラックマ
トリックスのような着色層等を形成するのに好適に用い
ることができる。

【０１０１】次に、本発明に係る着色コーティング組成
物について説明する。本発明に係る着色コーティング組
成物は、少なくとも、顔料、上記本発明に係る顔料分散
剤、バインダー成分、及び、必要に応じて他の成分を含
有することを特徴とするものであり、これらの各成分が
溶剤に溶解又は分散されていればよい。

【０１０２】本発明に係る着色コーティング組成物に配
合される顔料としては、上述した顔料分散組成物に配合
できるものと同じものを用いることができ、顔料と顔料
分散剤の配合割合も顔料分散組成物を調製する場合と同
様に、顔料１００質量部に対して、本発明に係る分散剤
を通常は５〜１５０質量部、好ましくは２０〜８０質量
部の割合で配合することによって、優れた顔料分散性が
得られる。

【０１０３】バインダー成分は、本発明に係る着色コー
ティング組成物に成膜性や被塗工面に対する密着性を付
与するための成分である。バインダー成分としては、重
合性又は非重合性のバインダーポリマー、及び、重合性
のモノマー及び／又はオリゴマーを用いることができ
る。

【０１０４】バインダー成分のうち、バインダーポリマ
ーは既に分子量が大きいので、成膜性や製版性を付与す
るのに大きく貢献する。バインダーポリマーは重合性の
ものでも非重合性のものでも使用できるが、重合性バイ
ンダーポリマーを用いる方が好ましい。重合性バインダ
ーポリマーを用いる場合には、塗膜を反応硬化させて膜
強度を上げることができる。カルボキシル基やリン酸基
等の酸性基を有するアルカリ可溶性バインダーポリマー
をバインダー成分として用いる場合には、塗膜をアルカ
リ現像することができる。

【０１０５】バインダー成分のうち、重合性のモノマー
及びオリゴマーは塗膜中の架橋密度を高めて膜強度を向
上させる効果があるほか、分子量が小さいので流動性が
高い成分であり、コーティング組成物の塗工適性を向上
させる効果もある。また、バインダー成分として液状の
重合性モノマー及び／又はオリゴマーを比較的多量に用
いる場合には、モノマー及びオリゴマーが希釈溶剤とし
て機能し、溶剤を用いなくても他の固形成分を溶解又は
分散させることが可能であり、溶剤を含有していない液
状のコーティング組成物を調製することも可能である。

【０１０６】バインダー成分として、一分子中に２個以
上の重合性基を有する多官能の重合性バインダーポリマ
ー、モノマー又はオリゴマーを用いる場合には高い架橋
密度が得られ、十分な硬化性を示すので好ましい。

【０１０７】バインダー成分の重合性基の反応形式は特
に限定されず、例えば、反応エネルギーの点では光重合
又は熱重合のいずれに属するものであってもよいし、活
性種の点ではラジカル重合、カチオン重合、アニオン重
合のいずれに属するものであってもよい。具体的には、
バインダー成分が重合性基としてエチレン性不飽和結合
を有する場合には光ラジカル重合及び熱ラジカル重合が
可能であり、バインダー成分が重合性官能基としてエポ
キシ基を有する場合には熱硬化及び光カチオン重合が可
能である。

【０１０８】ここで、非重合性バインダーポリマーとし
ては、例えば一般のフェノール樹脂、アルキド樹脂、ビ
ニル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂等が挙げられ
る。具体的には以下のエチレン性不飽和モノマーの１種
または２種以上からなる（共）重合体を挙げることがで
きる。

【０１０９】アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、
α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不
飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、
フマル酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；こはく
酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）、フタル酸モ
ノ（２−アクリロイルオキシエチル）等のカルボキシル
基含有不飽和モノマー。

【０１１０】スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メト
キシスチレン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）
アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロ
ピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ア
リル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）ア
クリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシ
クロペンタジエニル（メタ）アクリレート等の不飽和カ
ルボン酸エステル類；２−アミノエチル（メタ）アクリ
レート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル
類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安
息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類；ビニル
メチルエーテル等の不飽和エーテル類；アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、マレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和アミ
ドあるいは不飽和イミド類；ポリスチレン、ポリメチル
（メタ）アクリレート、ポリｎ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ポリシリコーン等の重合体分子鎖の末端にモノ
アクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有する
マクロモノマー類等。

【０１１１】より具体的には、メタクリル酸／ベンジル
メタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタ
クリレート／スチレン共重合体、ベンジルメタクリレー
ト／スチレン共重合体、ベンジルメタクリレートマクロ
モノマー／スチレン共重合体、ベンジルメタクリレート
／スチレンマクロモノマー共重合体などを例示すること
ができる。

【０１１２】アルカリ可溶性バインダーポリマーとして
は、前記カルボキシル基含有不飽和モノマーと他の共重
合可能なエチレン性不飽和モノマーとからなるモノマー
混合物の共重合体が好ましく、例えば、上記具体例のう
ち、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、
及び、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレ
ン共重合体を挙げることができる。

【０１１３】また、光重合性のバインダー成分として
は、エチレン性不飽和結合を含有するモノマー、オリゴ
マー又はポリマーが好ましく用いられる。光ラジカル重
合性基としてのエチレン性不飽和結合を有するバインダ
ー成分は、可視光、又は、紫外線や電子線のような電離
放射線、その他の放射線の照射により直接、又は開始剤
の作用を受けて間接的に重合反応を生じるものであり、
パターン露光による選択的硬化と有機溶剤又はアルカリ
液による現像により、精密なパターンを容易に形成でき
るので好ましく用いられる。

【０１１４】エチレン性不飽和結合を含有するモノマー
又はオリゴマーとして具体的には、次のような多官能ア
クリレート系のモノマー又はオリゴマー、すなわち、エ
チレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレ
ングリコールの（メタ）アクリレート類；ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキ
レングリコールの（メタ）アクリレート類；グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトール等の３価以上の多価アルコール
のポリ（メタ）アクリレート類や、それらのジカルボン
酸変性物；ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹
脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等の
オリゴ（メタ）アクリレート類；両末端ヒドロキシポリ
−１，３−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレ
ン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒ
ドロキシル化重合体のジ（メタ）アクリレート類のほ
か、トリス〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕フ
ォスフェート等を挙げることができる。

【０１１５】さらに具体的には、エチレングリコール
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヘキサンジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メ
タ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレー
ト、グリセリンテトラ（メタ）アクリレート、テトラト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、１，
４−ブタンジオールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリ
レート等を例示することができる。

【０１１６】これらのうち、３価以上の多価アルコール
のポリ（メタ）アクリレート類やそれらのジカルボン酸
変性物が好ましく、具体的には、トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールト
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート等を例示できる。

【０１１７】エチレン性不飽和結合を含有するポリマー
としては、カルボキシル基やヒドロキシル基等の官能基
を有する非重合性ポリマーに、（メタ）アクリロイルオ
キシアルキルイソシアネートに代表されるエチレン性不
飽和結合含有イソシアネート化合物、グリシジル（メ
タ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルア
ルキル（メタ）アクリレートに代表されるエチレン性不
飽和結合含有エポキシ化合物を付加させてエチレン性不
飽和結合を導入した共重合体を用いることができる。

【０１１８】エチレン性不飽和結合を含有するバインダ
ー成分の中でもアルカリ可溶性のものとしては、（メ
タ）アクリル酸等のカルボキシル基を有するアクリル系
モノマーを単量体単位として用いた共重合体が好ましく
用いられる。

【０１１９】上記のバインダー成分は、夫々単独で用い
ても良いし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【０１２０】バインダー成分として光重合性モノマー及
び／又はオリゴマーを含有すると共に、光重合開始剤を
さらに含有することが好ましい。かかる組成とすること
によって、膜強度及び塗工適性に優れた光硬化性着色コ
ーティング組成物が得られる。さらに、重合性又は非重
合性のバインダーポリマーと重合性のモノマー及び／又
はオリゴマーを組み合わせて用いる場合には、成膜性、
製版性、膜強度等の諸点において優れた塗膜が容易に得
られる。

【０１２１】光重合性バインダー成分は、着色コーティ
ング組成物の全固形分中の１０〜５０質量％であること
が好ましい。

【０１２２】エチレン性不飽和結合を有する光硬化性バ
インダー成分を用いる場合には、通常、光ラジカル重合
開始剤を添加する。

【０１２３】光ラジカル開始剤としては、例えば、ビイ
ミダゾール系化合物、ベンゾイン系化合物、アセトフェ
ノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン
系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、
チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、ケター
ル系化合物、アゾ系化合物、過酸化物、２，３−ジアル
キルジオン系化合物、ジスルフィド系化合物、チウラム
化合物類、フルオロアミン系化合物などが用いられる。

【０１２４】ビイミダゾール系化合物の具体例として
は、２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，
５，５'−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニ
ル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，
４−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキ
ス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２'−ビ
イミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−トリクロ
ロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（４−エ
トキシカルボニルフェニル）−１，２'−ビイミダゾー
ル、２，２'−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４'，
５，５'−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニ
ル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，
４−ジブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキ
ス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２'−ビ
イミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−トリブロ
モフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（４−エ
トキシカルボニルフェニル）−１，２'−ビイミダゾー
ル、２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，
５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、
２，２'−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾ
ール、２，２'−ビス（２，４，６−トリクロロフェニ
ル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−
ビイミダゾール、２，２'−ビス（２−ブロモフェニ
ル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−
ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジブロモフ
ェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，
２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−ト
リブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニ
ル−１，２'−ビイミダゾール等を挙げることができ
る。

【０１２５】開始剤としてビイミダゾール系化合物を用
いる場合、下記する水素供与体を併用することが、感度
をさらに改良することができる点で好ましい。ここでい
う「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化
合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与す
ることができる化合物を意味する。水素供与体として
は、メルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好まし
い。前記メルカプタン系化合物は、ベンゼン環あるいは
複素環を母核とし、該母核に直接結合したメルカプト基
を１個以上、好ましくは１〜３個、さらに好ましくは１
〜２個有する化合物（以下「メルカプタン系水素供与
体」という。）からなる。このようなメルカプタン系水
素供与体の具体例としては、２−メルカプトベンゾチア
ゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メル
カプトベンゾイミダゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−２，５
−ジメチルアミノピリジン等が挙げることができる。こ
れらのメルカプタン系水素供与体のうち、２−メルカプ
トベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾー
ルが好ましい。

【０１２６】また、前記アミン系化合物は、ベンゼン環
あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したアミ
ノ基を１個以上、好ましくは１〜３個、さらに好ましく
は１〜２個有する化合物（以下「アミン系水素供与体」
という。）からなる。このようなアミン系水素供与体の
具体例としては、４−ジエチルアミノアセトフェノン、
４−ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル−４−ジ
メチルアミノベンゾエート、ｉ−プロピル−４−ジメチ
ルアミノベンゾエート、４−ジメチルアミノ安息香酸、
４−ジメチルアミノベンゾニトリル等が挙げることがで
きる。

【０１２７】水素供与体は、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができるが、１種以上のメルカプタ
ン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組
み合わせて使用することが、形成された画素が現像時に
基板から脱落し難く、また画素強度および感度も高い点
で好ましい。また、メルカプト基とアミノ基とを同時に
有する水素供与体も好適に使用できる。

【０１２８】前記ベンゾイン系化合物の具体例として
は、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾインｉ−プロピルエーテル、
ベンゾインｉ−ブチルエーテル、２−ベンゾイル安息香
酸メチル等を挙げることができる。

【０１２９】前記アセトフェノン系化合物の具体例とし
ては、、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−
（４'−ｉ−プロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン、４−（２'−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ケトン、２，２−ジメトキシアセトフェノン、２，２−
ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−１−（４'−
メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１
−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−
（４'−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−
ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン等を
挙げることができる。

【０１３０】前記ベンゾフェノン系化合物の具体例とし
ては、ベンジルジメチルケトン、ベンゾフェノン、４，
４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'
−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等を挙げるこ
とができる。

【０１３１】前記α−ジケトン系化合物の具体例として
は、ジアセチル、ジベンゾイル、メチルベンゾイルホル
メート等を挙げることができる。

【０１３２】前記多核キノン系化合物の具体例として
は、アントラキノン、２−エチルアントラキノン、２−
ｔ−ブチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン等を
挙げることができる。

【０１３３】前記チオキサントン系化合物の具体例とし
ては、チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサント
ン、２−クロロチオキサントン等を挙げることができ
る。

【０１３４】前記トリアジン系化合物の具体例として
は、１，３，５−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、１，３−ビス（トリクロロメチル）−５−
（２'−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、１，３−
ビス（トリクロロメチル）−５−（４'−クロロフェニ
ル）−ｓ−トリアジン、１，３−ビス（トリクロロメチ
ル）−５−（２'−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジ
ン、１，３−ビス（トリクロロメチル）−５−（４'−
メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２'−フ
リルエチリデン）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（４'−メトキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（３'，４'−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４'−
メトキシナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（２'−ブロモ−４'−メチ
ルフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−（２'−チオフェニルエチリデン）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
等を挙げることができる。

【０１３５】これらのうちでも、１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル−フェニル−ケトン、２−ベンジル−２−ジ
メチルアミノ−１−（４’−モルフォリノフェニル）ブ
タン−１−オン、及び、２−メチル−１［４−（メチル
チオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オ
ンは、少量でも電離放射線の照射による重合反応を開始
し促進するので、本発明において好ましく用いられる。
これらは、いずれか一方を単独で、又は、両方を組み合
わせて用いることができる。

【０１３６】光ラジカル重合開始剤を用いる場合には、
バインダー成分１００質量部に対して、光ラジカル重合
開始剤を通常は１〜２００質量部の割合で配合する。

【０１３７】また、熱重合性のバインダー成分としては
エポキシ樹脂が好ましく、例えば、次に示すようなエチ
レン性不飽和結合とエポキシ基を含有するモノマーの１
種または２種以上を重合させた単独重合体または共重合
体を用いることができる：アクリル酸グリシジル、メタ
クリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジ
ル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリシジル、α−ｎ−
ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−３，４−エ
ポキシブチル、メタクリル酸−３，４−エポキシブチ
ル、メタクリル酸−４，５−エポキシペンチル、アクリ
ル酸−６，７−エポキシヘプチル、メタクリル酸−６，
７−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−６，７
−エポキシヘプチルなどの（メタ）アクリレート類；ｏ
−ビニルフェニルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルフェ
ニルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルフェニルグリシジ
ルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、
ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベ
ンジルグリシジルエーテルなどのビニルグリシジルエー
テル類；２，３−ジグリシジルオキシスチレン、３，４
−ジグリシジルオキシスチレン、２，４−ジグリシジル
オキシスチレン、３，５−ジグリシジルオキシスチレ
ン、２，６−ジグリシジルオキシスチレン、５−ビニル
ピロガロールトリグリシジルエーテル、４−ビニルピロ
ガロールトリグリシジルエーテル、ビニルフロログリシ
ノールトリグリシジルエーテル、２，３−ジヒドロキシ
メチルスチレンジグリシジルエーテル、３，４−ジヒド
ロキシメチルスチレンジグリシジルエーテル、２，４−
ジヒドロキシメチルスチレンジグリシジルエーテル、
３，５−ジヒドロキシメチルスチレンジグリシジルエー
テル、２，６−ジヒドロキシメチルスチレンジグリシジ
ルエーテル、２，３，４−トリヒドロキシメチルスチレ
ントリグリシジルエーテル、及び、１，３，５−トリヒ
ドロキシメチルスチレントリグリシジルエーテル。

【０１３８】エポキシ樹脂は市販品の中から選択、入手
することも可能であり、例えば、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂としてエピコート１００１、１００２、１０
０３、１００４、１００７、１００９、１０１０（油化
シェル製）など、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂とし
てエピコート８０７（油化シェル製）など、フェノール
ノボラック型エポキシ樹脂としてＥＰＰＮ２０１、２０
２（日本化薬製）、エピコート１５４（油化シェル製）
など、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としてＥＯ
ＣＮ１０２、１０３Ｓ、１０４Ｓ、１０２０、１０２
５、１０２７（日本化薬製）、エピコート１８０Ｓ（油
化シェル製）などを例示できる。

【０１３９】バインダー成分としてエポキシ樹脂を用い
る場合には、通常、全固形分中の１０〜５０質量％程度
の割合とする。

【０１４０】エポキシ樹脂と組み合わされる硬化剤とし
ては、多価カルボン酸無水物または多価カルボン酸を用
いることができる。

【０１４１】多価カルボン酸無水物の具体例としては、
無水フタル酸、無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シ
トラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバ
リル酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、
無水ジメチルテトラヒドロフタル酸、無水ハイミック
酸、無水ナジン酸などの脂肪族または脂環族ジカルボン
酸無水物；１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二
無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物など
の脂肪族多価カルボン酸二無水物；無水ピロメリット
酸、無水トリメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸などの芳香族多価カルボン酸無水物；エチレン
グリコールビストリメリテイト、グリセリントリストリ
メリテイトなどのエステル基含有酸無水物を挙げること
ができ、特に好ましくは、芳香族多価カルボン酸無水物
を挙げることができる。また、市販のカルボン酸無水物
からなるエポキシ樹脂硬化剤も好適に用いることができ
る。

【０１４２】また、本発明に用いられる多価カルボン酸
の具体例としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、イタコン酸
などの脂肪族多価カルボン酸；ヘキサヒドロフタル酸、
１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２，４−シ
クロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカ
ルボン酸などの脂肪族多価カルボン酸、およびフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、ト
リメリット酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカル
ボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸などの芳香族
多価カルボン酸を挙げることができ、好ましくは芳香族
多価カルボン酸を挙げることができる。

【０１４３】これら多価カルボン酸無水物および多価カ
ルボン酸は、１種単独でも２種以上の混合でも用いるこ
とができる。硬化剤の配合量は、エポキシ樹脂１００質
量部当たり、通常は１〜１００質量部の範囲とする。

【０１４４】本発明に係る着色コーティング組成物は、
必須成分として、上記顔料、分散剤及びバインダー成分
を含有するが、さらに必要に応じて、塗工液に調製する
ための溶剤、重合開始剤、増感剤、硬化剤、紫外線遮断
剤、紫外線吸収剤、表面調整剤（レベリング剤）、或い
は、その他の成分を配合しても良い。

【０１４５】着色コーティング組成物のバインダー成分
として液状のモノマー及び／又はオリゴマーを比較的多
量に用いる場合には、当該モノマー及び／又はオリゴマ
ーが液状媒体としても機能し得るので、溶剤を用いなく
ても固形成分を溶解、分散、又は希釈して塗工液の状態
に調製できる場合がある。従って、本発明において溶剤
は必ずしも必要ではないが、固形成分を溶解分散し、濃
度を調整して、塗工適性に優れた塗工液を調製するため
に溶剤（希釈溶剤）を使用する場合が多い。

【０１４６】予備調製物である顔料分散組成物を調製す
るための分散溶剤は、顔料分散性だけを考慮して選択で
きるが、着色コーティング組成物を調製するための希釈
溶剤は、顔料分散性と共に、バインダー成分や重合開始
剤の溶解性又は分散性、分散溶剤との相溶性、塗工の均
一性、塗工後の易乾燥性等を考慮して選択する必要があ
る。希釈溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エ
チルアルコール、Ｎ−プロピルアルコール、ｉ−プロピ
ルアルコールなどのアルコール系溶剤；メトキシアルコ
ール、エトキシアルコールなどのセロソルブ系溶剤；メ
トキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノー
ルなどのカルビトール系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン
酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどの
ケトン系溶剤；メトキシエチルアセテート、エトキシエ
チルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセ
ロソルブアセテート系溶剤；メトキシエトキシエチルア
セテート、エトキシエトキシエチルアセテートなどのカ
ルビトールアセテート系溶剤；ジエチルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの非プ
ロトン性アミド溶剤；γ−ブチロラクトンなどのラクト
ン系溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン
などの不飽和炭化水素系溶剤；Ｎ−ヘプタン、Ｎ−ヘキ
サン、Ｎ−オクタンなどの飽和炭化水素系溶剤などの有
機溶剤を例示することができる。

【０１４７】これらの溶剤の中では、メトキシエチルア
セテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソル
ブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶剤；メト
キシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチ
ルアセテートなどのカルビトールアセテート系溶剤；エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチル
エーテルなどのエーテル系溶剤；メトキシプロピオン酸
メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなど
のエステル系溶剤が特に好適に用いられる。

【０１４８】特に好ましくは、酢酸−３−メトキシブチ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はこれら
を混合したものを使用することができる。

【０１４９】希釈のための有機溶剤は、分散溶剤と同様
に、ＳＰ値が８〜１０の範囲のものを用いるのが特に好
ましい。また、希釈のための有機溶剤は、分散溶剤と同
様に、水を全く又は少量しか含有していないことが好ま
しく、具体的には、その含水量は１０質量％未満が好ま
しく、５質量％未満がさらに好ましく、実質的に０質量
％であることが理想的である。

【０１５０】このような希釈溶剤を用いて、固形分濃度
を１０〜７０質量％に調節することによって、塗工適性
に優れた着色コーティング組成物が得られる。なお、本
発明において固形分とは、希釈溶剤及び分散溶剤を除く
全ての配合成分のことであり、液状のモノマーやオリゴ
マーも希釈溶剤又は分散溶剤で溶解又は分散すべき固形
分に含まれる。

【０１５１】本発明に係る着色コーティング組成物は、
顔料、分散剤等の配合成分を、液状媒体としても機能す
るバインダー成分である液状モノマー及び／又はオリゴ
マーに混合するか、又は、これらの配合成分を希釈溶剤
に直接混合し、公知の分散機を用いて分散させることに
よって調製しても良い。しかし、全ての配合成分を単純
に混合するだけの方法や、全ての配合成分を希釈溶剤に
直接投入して分散させる方法では、顔料を充分に分散さ
せることができない場合がある。また、全ての配合成分
を希釈溶剤に直接混合して分散させる方法を行うために
は、顔料分散性に優れていて分散溶剤として適している
と同時に、バインダー成分の溶解性や易乾燥性にも優れ
ていて希釈溶剤としても適している溶剤を選択する必要
があるが、そのような溶剤を選択することは必ずしも容
易でない。

【０１５２】これに対して、上述した本発明に係る顔料
分散組成物を用いる方法によれば、顔料分散性に優れた
着色コーティング組成物を容易に得ることができる。こ
の方法では、顔料と分散剤を分散溶剤に混合、分散させ
ることにより、本発明に係る顔料分散組成物を予め調製
する。一方、これとは別に、バインダー成分、重合開始
剤及び他の成分を希釈溶剤に混合し、溶解又は分散させ
ることにより、クリアレジスト液を調製する。そして、
得られた顔料分散組成物とクリアレジスト液を混合し、
必要に応じて分散処理を行うことによって、顔料分散性
に優れた着色コーティング組成物が容易に得られる。こ
の方法によれば、分散溶剤及び希釈溶剤を別々に選択で
きるので、溶剤選択の幅も広がる。

【０１５３】このようにして得られた本発明に係る着色
コーティング組成物は顔料分散性及び塗工適性に優れて
おり、これを何らかの支持体に塗布して塗膜を形成し、
乾燥させ、必要に応じて光や熱等により反応硬化させる
ことによって、鮮明な色調と高い着色力を有する均一な
着色塗膜を形成することができる。得られた着色塗膜
は、バインダー成分の乾燥固化又は反応硬化によって形
成されたバインダー中に顔料が均一に分散された構造を
有している。

【０１５４】光硬化性バインダー成分を含有する着色コ
ーティング組成物を用いる場合には、当該着色コーティ
ング組成物を支持体に塗布して塗膜を形成し、乾燥させ
た後、当該塗膜に光線を照射することにより、塗膜中の
バインダー成分を重合させて架橋結合のネットワークを
形成し、塗膜を硬化させることができる。

【０１５５】特に、本発明の着色コーティング組成物に
光重合性バインダー成分を用いると共に、分散剤として
第一セグメント上に式４で表される環状イミド基を有す
るグラフトポリマーを組み合わせて用い、好ましくは光
重合開始剤をさらに添加する場合には、光照射を行う時
に、光重合性バインダー成分が重合するだけでなく、第
一セグメント上の環状イミド基が光重合性バインダー成
分と重合したり、環状イミド基同士で二量化反応を起こ
すので、光硬化反応が促進して硬化スピードが速くな
り、架橋密度が高くなって塗膜の硬度、強度、密着性等
の物性が向上する。

【０１５６】硬化反応に用いる光線としては、紫外線や
電離放射線のような放射線又は可視光の中から、バイン
ダー成分の重合反応を引き起こす波長を有するものを適
宜選んで用いる。硬化に必要な照射エネルギーは、通
常、１０〜５００ｍJ／ｃｍ²程度である。

【０１５７】このような光硬化性の着色コーティング組
成物の塗膜に、光線を所定のパターン状に照射すること
により塗膜の一部を選択的に硬化させた後、有機溶剤や
アルカリ液で現像することにより、所定パターンの着色
塗膜が得られる。塗膜の表面にレーザー光を照射する
か、又は、マスクを介して光線を照射することによっ
て、塗膜の所定位置を選択的に露光、硬化させることが
できる。また、カルボキシル基のような酸性基を有する
光硬化性バインダー成分を用いる場合には、アルカリ現
像が可能であり、有機溶剤を用いて現像する場合と比べ
て環境衛生上好ましい。

【０１５８】本発明に係る着色コーティング組成物は、
特に、カラーフィルターの着色層、すなわち、画素やブ
ラックマトリックスを形成するのに適している。

【０１５９】カラーフィルターは、透明基板に所定のパ
ターンで形成されたブラックマトリックスと、当該ブラ
ックマトリックス上に所定のパターンで形成した画素部
と、当該画素部を覆うように形成された保護膜を備えて
いる。保護膜上に必要に応じて液晶駆動用の透明電極が
形成される場合もある。また、ブラックマトリックス層
が形成された領域に合わせて、透明電極板上若しくは画
素部上若しくは保護膜上に柱状スペーサーが形成される
場合もある。

【０１６０】画素部は赤色パターン、緑色パターン及び
青色パターンがモザイク型、ストライプ型、トライアン
グル型、４画素配置型等の所望の形態で配列されてな
り、ブラックマトリックスは各着色パターンの間及び画
素部形成領域の外側の所定領域に設けられている。画素
部は様々な方法で形成できるが、上記本発明に係る着色
コーティング組成物を用いて顔料分散法により形成する
のが好ましい。すなわち、光硬化性バインダー成分を含
有する着色コーティング組成物を透明基板の一面側に塗
布し、紫外線等の光線を所定のパターン状に照射し、ア
ルカリ現像後、クリーンオーブン等で加熱してポストベ
ークすることにより画素部を形成できる。画素部は、通
常、１〜３μｍ程度の厚さに形成する。

【０１６１】ブラックマトリックスは、顔料分散法、印
刷法、クロム蒸着等、種々の方法により形成されるが、
画素部と同様に、上記本発明に係る着色コーティング組
成物を用いる顔料分散法により形成することも可能であ
る。この場合、黒色顔料と光硬化性バインダー成分を含
有する着色コーティング組成物を調製し、画素部を形成
するのと同様にして選択的露光と現像を行うことで、ブ
ラックマトリックスが得られる。この方法においては、
ブラックマトリックスを通常、０．８〜１．５μｍ程度
の厚さに形成する。

【０１６２】保護膜は、光又は熱硬化性を有する透明樹
脂組成物の塗工液を、保護膜用塗工液としては、例えば
特開２００１−１０６７６５号公報に記載の硬化性樹脂
組成物が挙げられる。硬化性樹脂組成物の塗工膜は、フ
ォトマスクを介して紫外線を照射することにより露光さ
れ、アルカリ現像後、クリーンオーブン等でポストベー
クされて保護膜となる。

【０１６３】保護膜上の透明電極は、酸化インジウムス
ズ（ＩＴＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ）等、およびそれらの合金等を用いて、スパッタリン
グ法、真空蒸着法、ＣＶＤ法等の一般的な方法により形
成され、必要に応じてフォトレジストを用いたエッチン
グ又は治具の使用により所定のパターンとしたものであ
る。この透明電極の厚みは２０〜５００ｎｍ程度、好ま
しくは１００〜３００ｎｍ程度とすることできる。

【０１６４】透明電極上の柱状スペーサーも、上記特開
２００１−１０６７６５の硬化性樹脂組成物をスピンコ
ーター、ロールコーター、スプレイ、印刷等の方法によ
り塗布し、フォトマスクを介する紫外線照射により露光
し、アルカリ現像後、クリーンオーブン等でポストベー
クすることにより形成できる。柱状スペーサーは、例え
ば、５μｍ程度の高さに形成される。

【０１６５】このようにして製造されたカラーフィルタ
ーの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、間
隙部に液晶を満たして密封することにより、液晶パネル
が得られる。

【０１６６】なお、本発明に係るカラーフィルターを液
晶表示装置用カラーフィルターを代表例として説明した
が、本発明は、他方式の表示装置用のカラーフィルタ
ー、例えばＥＬ（エレクトロルミネッセンス）デバイス
のカラーフィルターにも適用可能である。ＥＬデバイス
は、ＲＧＢ各色のＥＬ素子をマトリックス状に配列し、
各色の発光を制御すればフルカラー表示可能であるが、
ＥＬ素子の光取り出し側（鑑賞者側）にカラーフィルタ
ーを配置することにより、発色光を変調させて表示性能
を向上させることができ、またカラーフィルターがＥＬ
素子を外部光から保護して長寿命化に貢献する等の効果
も得られる。

【０１６７】

【実施例】Ａ．参考例 下記参考例において、枝部マクロモノマーを合成した。

【０１６８】（参考例１）：ＭＭＡ系マクロモノマーの
合成 メルカプトプロピオン酸（ＭＰＡ）１質量部、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥ
Ａ）５０質量部、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）３０
質量部、を反応フラスコに仕込んだ。この混合物を９３
℃に加熱・攪拌した後、窒素気流下で、一方の供給口よ
りアゾビスメチルイソブチロニトリル（ＡＢＮ−Ｅ）
１．０質量部、ＰＧＭＥＡ５０質量部の混合液を４時間
かけて、他方の供給口よりＭＭＡ７０質量部、ＭＰＡ２
質量部の混合液を２時間かけて連続供給し、重合した。
その後、さらに４時間加熱して計８時間で重合を完結し
た。酸価０．１３８ｍｅｑ／ｇで片末端にカルボキシル
基を有するポリマーを得た。

【０１６９】空気バブリングに切り替えて、引き続き、
グリシジルメタクリレート（ＧＭＡ）４．４２質量部
（酸分に対し１１０モル％）、メトキシフェノール（Ｍ
Ｑ）０．０５質量部、ジメチルベンジルアミン（ＤＭＢ
Ａ）３質量部、ＰＧＭＥＡ１０質量部を仕込み、１１０
℃で８時間、加熱攪拌した。酸価０．００２ｍｅｑ／ｇ
となり、カルボキシル基の反応率が９８％以上であるこ
とが確認され、片末端にＧＭＡが付加したＰＭＭＡマク
ロモノマーが得られた。数平均分子量（Ｍｎ）＝３，０
００、重量平均分子量（Ｍｗ）＝６，３００であった。
この溶液にＰＧＭＥＡを加えて固形分５０質量％に調整
した。

【０１７０】（参考例２）：ＥＨＭＡ系カルボキシル基
含有マクロモノマーの合成 参考例１のＭＭＡ３０質量部を、２−エチルヘキシルメ
タクリレート（ＥＨＭＡ）２８質量部とヒドロキシエチ
ルメタクリレート（ＨＥＭＡ）２質量部に置き換えた。
また連続供給するＭＭＡ７０質量部をＥＨＭＡ質量部４
２質量部とＨＥＭＡ１２質量部に置き換えた。その他は
参考例１と同様にして、片末端にＧＭＡが付加したマク
ロモノマーが得られた。

【０１７１】さらにこのマクロモノマー液に無水コハク
酸１０．７質量部を加え、１１０℃で３時間攪拌した。
無水コハク酸はマクロモノマーと反応して、セグメント
中にカルボキシル基が導入された。得られたマクロモノ
マーは、数平均分子量（Ｍｎ）＝３，１００、重量平均
分子量（Ｍｗ）＝６，２００であった。この溶液にＰＧ
ＭＥＡを加えて固形分５０質量％に調整した。

【０１７２】（参考比較例１）：ＭＭＡ系カルボキシル
基含有マクロモノマーの合成 参考例１のＭＭＡ３０質量部を、ＭＭＡ３０質量部とヒ
ドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）３質量部に
置き換えた。また連続供給するＭＭＡ７０質量部をＭＭ
Ａ４０質量部とＨＥＭＡ１７質量部に置き換えた。その
他は参考例１と同様にして、片末端にＧＭＡが付加した
マクロモノマーが得られた。

【０１７３】さらにこのマクロモノマー液に無水コハク
酸１５．２質量部を加え、１１０℃で３時間攪拌した。
無水コハク酸はマクロモノマーと反応して、セグメント
中にカルボキシル基が導入された。得られたマクロモノ
マーは、数平均分子量（Ｍｎ）＝３，１００、重量平均
分子量（Ｍｗ）＝６，３００であった。この溶液にＰＧ
ＭＥＡを加えて固形分５０質量％に調整した。

【０１７４】Ｂ．合成例 下記合成例及び合成比較例において、グラフトポリマー
を合成した。各合成例の仕込み量を第１表、第２表にま
とめた。

【０１７５】（合成例１）参考例１のマクロモノマー溶
液３０質量部、メルカプトエタノール０．５質量部、Ｐ
ＧＭＥＡ４０質量部、ビニルフタルイミド２０質量部、
４−ビニルピリジン１０質量部を反応フラスコに仕込ん
だ。この混合物を、８５℃に加熱・攪拌し、窒素気流下
で、供給口より、参考例１のマクロモノマー溶液１１０
質量部、ＡＢＮ−Ｅ０．３質量部、メルカプトエタノー
ル０．５質量部、ＰＧＭＥＡ１２０質量部の混合液を２
時間かけて供給した。続けてＡＢＮ−Ｅ０．４質量部、
ＰＧＭＥＡ２０質量部の混合液を１時間かけて供給し
た。その後、さらに２時間加熱して計５時間で重合を完
結した。得られたグラフトポリマー溶液は透明液であっ
た。また重量平均分子量は、１０，２００であった。最
後にＰＧＭＥＡを加えて固形分２０質量％に調整した。

【０１７６】また、幹セグメントのＳＰ値は１２．６と
計算され、枝セグメントのＳＰ値は９．１と計算され
た。

【０１７７】（合成例２〜７）第１表の仕込み量に従
い、合成例１と同様に重合を行い、得られた重合液にＰ
ＧＭＥＡを加えて固形分２０質量％に濃度調整した。

【０１７８】（合成比較例１〜３）第２表の仕込み量に
従い、合成例１と同様に重合を行い、重合液にＰＧＭＥ
Ａを加えて固形分２０質量％に濃度調整した。

【０１７９】

【表１】

【０１８０】

【表２】

【０１８１】＊１：ＴＨＰＩ−ＡＡ（３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミドエチルアクリレート） ＊２：連続仕込み１を２時間かけて供給後、連続仕込み
２を２時間かけて供給する。 ＊３：マクロモノマー溶液の固形分濃度は５０質量％で
ある。 ＊４：比較例のグラフトポリマーの幹部及び枝部につい
ては、ＳＰ値が１１．０以上であるか或いは９．５以上
であるかに拘わらず、幹部及び枝部のうちＳＰ値が大き
い方を第一セグメントとし、ＳＰ値が小さい方を第二セ
グメントとした。

【０１８２】Ｃ．実施例 下記合成例で得られたグラフトポリマーを用いて顔料分
散組成物、着色コーティング組成物、及び、カラーフィ
ルターを作製し、評価した。

【０１８３】（実施例１）：緑色顔料分散組成物の調製 分散剤として合成例１で得られたグラフトポリマー溶液
を含む下記成分を混合し、直径０．３ｍｍのジルコニア
ビーズを用いビーズミルで、１時間分散して、緑色顔料
組成物１を作製した。 ＜緑色顔料分散組成物１の組成＞ ・Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６： １５質量部 ・合成例１のグラフトポリマー溶液（固形分２０質量％）： ３０質量部 ・ＰＧＭＥＡ： ５５質量部 （実施例２〜７）：緑色顔料分散組成物の調製 実施例１において、前記合成例１のグラフトポリマー溶
液を合成例２〜７のグラフトポリマー溶液に変更したこ
と以外は実施例１と同様にして緑色顔料分散組成物２〜
６を作製した。 （実施例８）：黄色顔料分散組成物の調製 実施例１において、配合成分を下記組成に変更したこと
以外は実施例１と同様にして、分散剤として合成例１で
得られたグラフトポリマー溶液を用いた黄色顔料分散組
成物１を作製した。 ＜黄色顔料分散組成物１の組成＞ ・Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １３８： １０質量部 ・合成例１のグラフトポリマー溶液（固形分２０質量％）： ３０質量部 ・ＰＧＭＥＡ： ６０質量部 （実施例９〜１３）：黄色顔料分散組成物の調製 実施例８において、前記合成例１のグラフトポリマー溶
液を合成例２〜６のグラフトポリマー溶液に変更したこ
と以外は実施例８と同様にして黄色顔料組成物２〜６を
作製した。

【０１８４】（実施例１４）：青色顔料分散組成物の調
製 実施例１において、配合成分を下記組成に変更したこと
以外は実施例１と同様にして、分散剤として合成例４で
得られたグラフトポリマー溶液を用いた青色顔料分散組
成物４を作製した。 ＜青色顔料分散組成物１の組成＞ ・Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１５：６： １５質量部 ・合成例４のグラフトポリマー溶液（固形分２０質量％）： ３０質量部 ・ＰＧＭＥＡ： ５５質量部 （実施例１５）：青色顔料分散組成物の調製 実施例１４において、前記合成例４のグラフトポリマー
溶液を合成例６のグラフトポリマー溶液に変更したこと
以外は実施例１４と同様にして青色顔料組成物６を作製
した。

【０１８５】（比較例１）実施例１において、前記合成
例１のグラフトポリマー溶液を合成比較例１のグラフト
ポリマー溶液に変更したこと以外は実施例１と同様にし
て緑色顔料組成物Ｃ１を作製した。

【０１８６】（比較例２〜３）実施例１において、前記
合成例１のグラフトポリマー溶液を合成比較例２〜３の
グラフトポリマー溶液に変更したこと以外は実施例１と
同様にして緑色顔料組成物Ｃ２〜Ｃ３を作製した。

【０１８７】（比較例４）実施例８において、前記合成
例１のグラフトポリマー溶液を合成比較例１のグラフト
ポリマー溶液に変更したこと以外は実施例８と同様にし
て黄色顔料組成物Ｃ１を作製した。

【０１８８】（比較例５）実施例８において、前記合成
例１のグラフトポリマー溶液を合成比較例２のグラフト
ポリマー溶液に変更したこと以外は実施例８と同様にし
て黄色顔料組成物Ｃ２を作製した。

【０１８９】（比較例６）実施例１４において、前記合
成例４のグラフトポリマー溶液を合成比較例１のグラフ
トポリマー溶液に変更したこと以外は実施例１４と同様
にして青色顔料組成物Ｃ１を作製した。

【０１９０】（比較例７）実施例１４において、前記合
成例４のグラフトポリマー溶液を合成比較例２のグラフ
トポリマー溶液に変更したこと以外は実施例１４と同様
にして青色顔料組成物Ｃ２を作製した。

【０１９１】（顔料分散組成物の評価）実施例１〜１５
及び比較例１〜７で得られた各顔料分散液を希釈し、粒
度分析計（日機装（株）製マイクロトラック９３４０Ｕ
ＰＡ）にて分散液中の顔料の５０％粒子径を測定し、分
散能を評価した。結果を第３表に示す。

【０１９２】

【表３】

【０１９３】（実施例１６）：着色コーティング組成物
の作製 下記成分を室温で攪拌、混合し、着色コーティング組成
物１を調製した。 ＜着色コーティング組成物１の組成＞ ・実施例１の緑色顔料分散組成物１： ３０．０質量部 ・実施例８の黄色顔料分散組成物１： ３０．０質量部 ・メタクリル酸／ベンジルメタクリレート重合体（モル比：３０／７０、重量平 均分子量：２万、固形分４０質量％のＰＧＭＥＡ溶液）：１６．０質量部 ・ジペンタエリスリトールペンタアクリレート：４．０質量部 ・２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン− １−オン：２．０質量部 ・２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４'、５’−テトラフェニ ル−１，２’−ビイミダゾール：１．０質量部 ・シクロヘキサノン：１７．０質量部 （実施例１７〜２１、比較例８〜９）実施例１６におい
て、実施例１の緑色顔料分散組成物１及び実施例８の黄
色顔料分散組成物１を、第５表に示す緑色及び黄色顔料
分散組成物に変更した以外は実施例１６と同様にして、
着色コーティング組成物２〜６、Ｃ１〜Ｃ２を作製し
た。

【０１９４】（着色コーティング組成物の評価）実施例
１６〜２１及び比較例８〜９で得られた着色コーティン
グ組成物について、塗膜のコントラスト、感度（最低硬
化露光量）及び現像性（最短抜け時間）を評価した。試
験方法を以下に説明すると共に、評価結果を第４表に示
す。

【０１９５】（１）塗膜のコントラスト ガラス基板上に着色コーティング組成物をスピンコータ
ーで塗布（膜厚１．５μｍ）した後、９０℃で３分間ホ
ットプレートにより乾燥した（膜厚１．５μｍ）。次い
で、得られた塗膜に超高圧水銀ランプを用いて８０ｍＪ
／ｃｍ²まで紫外線を照射した。次いで、当該塗膜を
０．０５質量％水酸化カリウム水溶液中で現像し、２０
０℃のクリーンオーブン内で３０分間加熱を行い硬化膜
を作製した。

【０１９６】得られた硬化膜サンプルを２枚の偏光板の
間に置き、偏光軸が平行の時と垂直の時の透過光量をそ
れぞれ測定し、その比をコントラスト比とした。

【０１９７】（２）感度の評価 １０ｃｍ画のガラス基板上に、各実施例又は比較例で得
られた着色コーティング組成物をスピンコーター（ＭＩ
ＫＡＳＡ製、形式１Ｈ−ＤＸ２）により、塗布、乾燥し
た。この塗布膜をホットプレート上で９０℃、３分間加
熱した。加熱後、塗布膜から１００μｍの距離にフォト
マスクを配置して２．０ｋＷの超高圧水銀ランプを装着
したＵＶアライナー（大日本スクリーン製、形式ＭＡ
１２００）によって２０〜１００ｍＪ／ｃｍ²の強度
（４０５ｎｍ照度換算）で紫外線を照射した。

【０１９８】紫外線の照射後、寸法が約１ｍｍ×３ｍｍ
の矩形状に塗布膜を削り取ってガラス基板を部分的に露
出させ、触針式表面粗度測定装置（日本アネルバ（株）
製、Ｄｅｋｔａｋ １６００）により各照射領域の膜厚
を測定し、現像前膜厚とした。

【０１９９】次いで、塗布膜の露光部に０．０５質量％
の水酸化カリウム水溶液をスピン現像機（Ａｐｐｌｉｅ
ｄ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＩＮＫ、
ＭＯＤＥＬ：９１５）にて６０秒間散布し、未露光部を
溶解、除去し、残った露光部を純水で６０秒間水洗する
ことにより現像した。現像後、露光部の膜をクリーンオ
ーブン（忍足研究所（株）製、ＳＣＯＶ−２５０ Ｈｙ
−Ｓｏ）により、２００℃で３０分間加熱した。そし
て、得られた膜の膜厚を、前述したのと同じ方法で測定
し、最終硬化後膜厚とした。

【０２００】このようにして測定された現像前膜厚と最
終硬化後膜厚とから次式に従って、残膜率を計算した。

【０２０１】残膜率（％）＝（最終硬化後膜厚（μｍ）
÷現像前膜厚（μｍ））×１００ 一方、リファレンス残膜率を、次のようにして決定し
た。先ず、塗布膜の全面に１００ｍＪ／ｃｍ²の強度で
露光したこと以外はサンプルと同じ方法で、着色コーテ
ィング組成物の完全露光膜厚を測定した。次に、１００
ｍＪ／ｃｍ²露光した塗布膜を現像はせずに、サンプル
と同じ方法で加熱だけした後、得られた膜の膜厚を前述
したのと同じ方法で測定し、現像工程無しの最終膜厚と
した。そして、測定された完全露光膜厚と現像工程無し
の最終膜厚とから次式に従って、リファレンス残膜率を
計算した。

【０２０２】リファレンス残膜率（％）＝（現像工程無
しの最終膜厚（μｍ）÷完全露光膜厚（μｍ））×１０
０ このようにして算出された残膜率が誤差範囲１％として
リファレンス残膜率と等しくなった最も小さい露光量
を、着色コーティング組成物の最低露光量と決定した。

【０２０３】（３）現像性の評価 ガラス基板上に着色コーティング組成物をスピンコータ
ーで塗布した後、８０℃で３分間ホットプレートに乾燥
した（膜厚２μｍ）。次いで、得られた塗膜を０．０５
質量％水酸化カリウム水溶液中で現像し、当該塗膜が現
像液により溶解し始める時間を最短現像時間（最短抜け
時間）として決定した。

【０２０４】

【表４】

【０２０５】

【発明の効果】以上に述べたように、本発明に係る顔料
分散剤は、ＳＰ値（溶解度パラメータ）が１１．０以上
の第一セグメントとＳＰ値が９．５以下の第二セグメン
トとを備え、前記第一セグメント又は第二セグメントの
うちの一方が主鎖を構成し、他方がグラフト部分を構成
するグラフトポリマーからなる有機溶剤系の顔料分散剤
である。ＳＰ値が８〜１０の有機溶媒中では、このグラ
フトポリマーの第一セグメントは粒子吸着部として機能
し、第二セグメントは溶剤に対して親和性の大きい外殻
形成部として機能する。しかも、粒子吸着部として機能
する第一セグメント又は外殻形成部として機能する第二
セグメントの一方がグラフトポリマーの主鎖を構成し、
且つ、他方がグラフト部分を構成し、グラフトポリマー
分子中における第一セグメントと第二セグメントの位置
が明確に分かれているので、粒子表面にはグラフトポリ
マーが整然と吸着する。

【０２０６】従って、本発明に係る顔料分散剤を顔料と
共に溶剤中に共存させると、顔料粒子の周囲に多量の立
体障害部が形成され、顔料粒子相互の凝集が阻止され、
顔料を良好に分散させることができる。

【０２０７】粒子吸着部である第一セグメントがイミド
基、ピロリジノニル基、アミド基又はピリジル基等の窒
素原子含有基を有する場合には、顔料表面に対する第一
セグメントの吸着性がさらに向上するので、分散剤の吸
着量を増加させて分散性を向上できる。

【０２０８】特に、本発明に係る顔料分散剤を用いて光
硬化性のコーティング組成物を調製する場合には、第一
セグメントが窒素含有基として式４で表される環状イミ
ド基を有していることが好ましく、当該式４の環状イミ
ド基自体が光硬化反応により架橋結合を形成して架橋密
度を向上させる。

【０２０９】また、式４で表される環状イミド基を有す
るモノマー単位の中でも、下記式６で表されるモノマー
単位は、環状イミド基を保持しているアルキレン基が適
度な長さであることから、グラフトポリマーの吸着性を
向上させることができる。

【０２１０】次に、本発明に係る顔料分散組成物は、少
なくとも、顔料、上記本発明に係る顔料分散剤、及び、
ＳＰ値が８〜１０の有機溶剤を含有するものである。こ
の顔料分散組成物は、顔料分散性に優れた塗工液を調製
するための予備調製物として用いられる。顔料や顔料分
散剤を、バインダー成分と共に希釈溶剤中に直接添加し
て混合すると、充分な分散性が得られない場合がある。
これに対して、本発明に係る顔料分散組成物にバインダ
ー成分や他の成分を混合するか、或いは、本発明に係る
顔料分散組成物、バインダー成分、及び他の成分を固形
分濃度を調節するための溶剤（希釈溶剤）に添加するこ
とによって、顔料分散性に優れた塗工液を容易に調製す
ることができる。本発明に係る顔料分散組成物を用いて
得られた塗工液は、様々な分野で着色塗膜を形成するこ
とができるが、特に、カラーフィルターの画素やブラッ
クマトリックスのような着色層等を形成するのに好適に
用いることができる。

【０２１１】次に、本発明に係る着色コーティング組成
物は、少なくとも、顔料、上記本発明に係る顔料分散
剤、バインダー成分、及び、必要に応じて他の成分を含
有するものである。この着色コーティング組成物は顔料
分散性及び塗工適性に優れており、これを何らかの支持
体に塗布して塗膜を形成し、乾燥させ、必要に応じて光
や熱等により反応硬化させることによって、鮮明な色調
と高い着色力を有する均一な着色塗膜を形成することが
できる。

【０２１２】光硬化性バインダー成分を含有する着色コ
ーティング組成物を用いる場合には、当該着色コーティ
ング組成物を支持体に塗布して塗膜を形成し、乾燥し、
所定パターン状に光線を照射し、有機溶剤やアルカリ液
で現像することにより、所定パターンの着色塗膜が得ら
れる。また、カルボキシル基のような酸性基を有する光
硬化性バインダー成分を用いる場合には、アルカリ現像
が可能であり、有機溶剤を用いて現像する場合と比べて
環境衛生上好ましい。

【０２１３】本発明に係る着色コーティング組成物は、
種々の着色塗膜を形成するのに利用できるが、特に、カ
ラーフィルターの着色層、すなわち、画素やブラックマ
トリックス等の細部を形成するのに適しており、鮮明且
つ着色濃度が高いカラーフィルター及び当該カラーフィ
ルターを用いた高画質の液晶パネルが得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】液晶パネルの一例についての模式的断面図であ
る。

【図２】液晶パネルの別の例についての模式的断面図で
ある。

【図３】第一セグメントが主鎖を構成し、第二セグメン
トがグラフト部分を構成するグラフトポリマーからなる
分散剤が顔料表面に吸着した状態を模式的に示す図であ
る。

【図４】第一セグメントがグラフト部分を構成し、第二
セグメントが主鎖を構成するグラフトポリマーからなる
分散剤が顔料表面に吸着した状態を模式的に示す図であ
る。

【符号の説明】

１…カラーフィルター ２…電極基板 ３…間隙部 ４…シール材 ５…透明基板 ６…ブラックマトリックス層 ７（７Ｒ、７Ｇ、７Ｂ）…着色層 ８…保護膜 ９…透明電極膜 １０…配向膜 １１…パール １２…柱状スペーサー

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 51/00 Ｃ０８Ｌ 51/00 ４Ｊ０３８ Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｃ０９Ｂ 67/20 Ｌ 67/46 67/46 Ｂ Ｃ０９Ｄ 4/00 Ｃ０９Ｄ 4/00 7/12 7/12 201/00 201/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 5/22 (72)発明者 中西 和子 愛知県名古屋市港区船見町１番地の１ 東 亞合成株式会社高分子材料研究所内 Ｆターム(参考） 2H048 BA02 BA45 BA47 BB02 BB42 CA04 CA14 CA19 4D077 AA01 AB03 AC05 BA20 DD14X DD18X DE07X DE09X DE15X DE24X 4J002 BN121 BN201 EU026 FD09 FD096 FD14 GP00 4J026 AA17 AA45 AC09 BA19 BA32 BA38 BA40 DB02 GA08 4J037 AA30 CC18 CC29 DD23 DD24 EE28 FF15 FF17 4J038 CC061 CG141 CJ031 CP002 CP072 DA041 DD121 DH001 FA001 FA111 FA271 GA01 GA06 GA07 JB27 JB28 JC38 KA03 KA08 KA09 MA07 MA10 NA11 NA12 NA17 NA25

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ＳＰ値が１１．０以上の第一セグメント
   とＳＰ値が９．５以下の第二セグメントとを備え、前記
   第一セグメント又は第二セグメントのうちの一方が主鎖
   を構成し、他方がグラフト部分を構成するグラフトポリ
   マーからなることを特徴とする、有機溶剤系の顔料分散
   剤。
2. 【請求項２】 前記第一セグメント中に、イミド基、ピ
   ロリジノニル基、アミド基又はピリジル基を含有するこ
   とを特徴とする、請求項１に記載の顔料分散剤。
3. 【請求項３】 前記グラフトポリマーが、末端にエチレ
   ン性不飽和結合を有する重合性ポリマー及びエチレン性
   不飽和結合を有するモノマーからそれぞれ誘導される単
   位が連結した分子構造を有する共重合体であり、前記重
   合性ポリマーの骨格が、アルキル（メタ）アクリレート
   及び芳香族ビニル化合物の中から選ばれるモノマーを含
   む１種又は２種以上のモノマーを重合させてなるポリマ
   ーであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の顔
   料分散剤。
4. 【請求項４】 前記イミド基を有するモノマー単位が、
   下記式１で表されるモノマー単位であることを特徴とす
   る、請求項２又は３に記載の顔料分散剤。 【化１】 （式中、Ｒ¹は水素又はメチル基を表し、Ｒ²は、―
   ［（Ｒ⁴）ｍ―（ＯＲ⁵）ｎ］―を表す。ここで、Ｒ⁴及
   びＲ⁵は炭素数１〜６のアルキレン基又は環状炭化水素
   基を表し、ランダムに配列していても良く、ｍは０又は
   １、ｎは０〜６の整数である。Ｒ³は下記式２ａ乃至２
   ｈのいずれかで表される基である。 【化２】 ここで、Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ独立した炭素数４以下
   のアルキル基であるか、又は、どちらか一方が水素原子
   で他方が炭素数４以下のアルキル基であるか、又は互い
   に一つとなって炭素−炭素結合のみからなる環状構造を
   形成する基である。Ｒ⁸は―ＣＨ₂―、―ＣＨ（ＣＨ₃）
   ―、―Ｃ（ＣＨ₃）₂―、―ＣＨ₂ＣＨ₂―、―ＣＨ＝ＣＨ
   ―、又は、―ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）―を表す。Ｘは、―
   ［Ｃ（＝Ｏ）］ｑ―、又は、―［Ｃ（＝Ｏ）―ＮＨ］ｒ
   ―を表す。ｑ及びｒは０又は１である。）
5. 【請求項５】 前記第二セグメントの質量割合が５０〜
   ９０質量％であることを特徴とする、請求項１乃至４い
   ずれかに記載の顔料分散剤。
6. 【請求項６】 前記第一セグメント及び／又は前記第二
   セグメントが酸性基を有することを特徴とする、請求項
   １乃至５いずれかに記載の顔料分散剤。
7. 【請求項７】 前記式１で表されるモノマー単位が、下
   記式６で表されるモノマー単位であることを特徴とす
   る、請求項４乃至６いずれかに記載の顔料分散剤。 【化３】 （式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、Ｒ⁶及びＲ⁷とそれぞれ同じで
   あり、Ｒ¹¹はＲ¹と同じであり、Ｒ¹²は炭素数１〜６の
   アルキレン基である。）
8. 【請求項８】 少なくとも、顔料、前記請求項１乃至７
   いずれかに記載の顔料分散剤、及び、ＳＰ値が８〜１０
   の有機溶剤を含有することを特徴とする顔料分散組成
   物。
9. 【請求項９】 前記顔料がフタロシアニン系顔料又はキ
   ノフタロン系顔料であることを特徴とする、請求項８に
   記載の顔料分散組成物。
10. 【請求項１０】 少なくとも、顔料、前記請求項１乃至
    ７いずれかに記載の顔料分散剤、及び、バインダー成分
    を含有することを特徴とする、着色コーティング組成
    物。
11. 【請求項１１】 前記バインダー成分として光重合性モ
    ノマー及び／又はオリゴマーを含有すると共に、光重合
    開始剤を含有することを特徴とする、請求項１０に記載
    の着色コーティング組成物。
12. 【請求項１２】 前記バインダー成分として、さらに、
    アルカリ可溶性バインダーポリマーを含有することを特
    徴とする、請求項１１に記載の着色コーティング組成
    物。
13. 【請求項１３】 前記顔料がフタロシアニン系顔料又は
    キノフタロン系顔料であることを特徴とする、請求項１
    ０乃至１２いずれかに記載の着色コーティング組成物。
14. 【請求項１４】 カラーフィルターの細部を形成するた
    めに用いられることを特徴とする、請求項１０乃至１３
    いずれかに記載の着色コーティング組成物。
15. 【請求項１５】 透明基板と、当該透明基板上に形成さ
    れた着色層とを備え、前記着色層が前記請求項１０乃至
    １４いずれかに記載の着色コーティング組成物を硬化さ
    せて形成したものであることを特徴とする、カラーフィ
    ルター。