JP2003261619A - 重合性化合物、高分子化合物、それらを用いた組成物及び画像形成方法並びに画像形成装置 - Google Patents

重合性化合物、高分子化合物、それらを用いた組成物及び画像形成方法並びに画像形成装置

Info

Publication number
JP2003261619A
JP2003261619A JP2002061067A JP2002061067A JP2003261619A JP 2003261619 A JP2003261619 A JP 2003261619A JP 2002061067 A JP2002061067 A JP 2002061067A JP 2002061067 A JP2002061067 A JP 2002061067A JP 2003261619 A JP2003261619 A JP 2003261619A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
integer
polymer compound
repeating unit
present
ink
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2002061067A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4040330B2 (ja
Inventor
Koichi Sato
公一 佐藤
Masayuki Ikegami
正幸 池上
Ikuo Nakazawa
郁郎 中澤
Sakae Suda
栄 須田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP2002061067A priority Critical patent/JP4040330B2/ja
Priority to PCT/JP2003/002476 priority patent/WO2003074575A1/en
Priority to TW092104703A priority patent/TW593265B/zh
Publication of JP2003261619A publication Critical patent/JP2003261619A/ja
Priority to US10/927,347 priority patent/US7378480B2/en
Application granted granted Critical
Publication of JP4040330B2 publication Critical patent/JP4040330B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 インク及びトナー組成物を調整するのに好適
な高分子化合物、その高分子化合物を含有するインク及
びトナー組成物を使用した画像形成方法および画像形成
装置を提供する。 【解決手段】 下記一般式(2)で表される繰り返し単
位構造を有する高分子化合物。該高分子化合物、溶媒、
色材を含有するインク及びトナー組成物、それらの組成
物を使用した画像形成方法および画像形成装置。 【化1】 (式中、Bは炭素数1から15までの直鎖状または分岐
状の置換されていてもよいアルキレン基を表す。mは1
から30までの整数を表す。mが複数のときはそれぞれ
のBは異なっていてもよい。qは1から30までの整数
を表す。Mは一価または多価の金属カチオンを表す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種機能材料とし
て有用な新規な重合性化合物、高分子化合物、それらを
用いた組成物及び画像形成方法並びに画像形成装置に関
する。特に好ましくは、それらの化合物を溶媒または分
散媒、色材とともに用いたインク組成物、トナー組成
物、またそれらの組成物を使用した各種画像形成方法お
よび画像形成装置に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、色材を溶解したり、分散した
りしてインク組成物やトナー組成物が調整されている。
これには各種高分子材料が好ましく用いられており、例
えばスチリル、アクリル、メタクリル系の高分子化合物
が用いられている。溶剤や水を基材とする色材組成物に
おいては、好ましくはイオン性官能基を有する高分子材
料を利用することで顔料等の色材の分散性を向上すると
いう試みも一般的に行なわれている。
【0003】また、一方でポリビニルエーテル主鎖を有
する高分子化合物も柔軟性高分子鎖をもつ高分子材料と
して知られているが、該高分子化合物の繰り返し単位中
にイオン性官能基を導入することはほとんど行なわれて
いない。わずかに“ジャーナル オブ ポリマー サイ
エンス パートA ポリマーケミストリー”27巻、3
303頁から3314頁(1989年)に記載されてい
るカルボン酸及びそのエステルがその可能性のあるもの
として記載されているのみであり、またその化合物の安
定性もより安定なものが求められているのが現状であ
る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みてなされたものであり、インク組成物やトナー組成
物を色材や固形物の分散性を良好にする為に好適な高分
子化合物を提供することを目的とするものである。ま
た、本発明は、上記の高分子化合物を製造するに必要か
つ、安定で新規な重合性化合物を提供することを目的と
するものである。また、本発明は、上記の高分子化合物
を用いたインク組成物、トナー組成物等の記録材料を使
用した画像形成方法および画像形成装置を提供すること
を目的とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術および課題について鋭意検討した結果、下記に示す
本発明を完成するに至った。
【0006】即ち、本発明の第一の発明は、下記一般式
(1)で表される重合性化合物である。
【0007】
【化6】
【0008】(式中、Bは炭素原子数1から15までの
直鎖状または分岐状の置換されていてもよいアルキレン
基を表す。mは1から30までの整数を表す。mが複数
のときはそれぞれのBは異なっていてもよい。pは2か
ら30までの整数を表す。R1は、水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基または置換されていてもよい芳
香族環構造を表す。)
【0009】また、本発明の第二の発明は、下記一般式
(2)で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合
物である。
【0010】
【化7】
【0011】(式中、Bは炭素原子数1から15までの
直鎖状または分岐状の置換されていてもよいアルキレン
基を表す。mは1から30までの整数を表す。mが複数
のときはそれぞれのBは異なっていてもよい。qは2か
ら30までの整数を表す。R1は、水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基または置換されていてもよい芳
香族環構造を表す。) また、本発明の第三の発明は、下記一般式(3)で表さ
れる繰り返し単位構造を有する高分子化合物である。
【0012】
【化8】
【0013】(式中、Bは炭素原子数1から15までの
直鎖状または分岐状の置換されていてもよいアルキレン
基を表す。mは1から30までの整数を表す。mが複数
のときはそれぞれのBは異なっていてもよい。qは2か
ら30までの整数を表す。Mは一価または多価の金属カ
チオンを表す。)
【0014】また、本発明の第四の発明は、下記一般式
(12)および(13)で表される繰り返し単位構造か
ら選ばれる少なくとも1つを有する高分子化合物を含有
することを特徴とする組成物である。
【0015】
【化9】
【0016】(式中、Bは炭素原子数1から15までの
直鎖状または分岐状の置換されていてもよいアルキレン
基を表す。mは1から30までの整数を表す。mが複数
のときはそれぞれのBは異なっていてもよい。tは1か
ら30までの整数を表す。R1は、水素原子、置換され
ていてもよいアルキル基または置換されていてもよい芳
香族環構造を表す。)
【0017】
【化10】
【0018】(式中、Bは炭素原子数1から15までの
直鎖状または分岐状の置換されていてもよいアルキレン
基を表す。mは1から30までの整数を表す。mが複数
のときはそれぞれのBは異なっていてもよい。tは1か
ら30までの整数を表す。Mは一価または多価の金属カ
チオンを表す。)
【0019】また、本発明の第五の発明は、溶媒または
分散媒、色材および前記一般式(12)および(13)
で表される繰り返し単位構造から選ばれる少なくとも1
つを有する高分子化合物を含有することを特徴とする記
録材料である。
【0020】また、本発明の発明は、分散媒、色材およ
び前記一般式(12)および(13)で表される繰り返
し単位構造から選ばれる少なくとも1つを有する高分子
化合物を含有することを特徴とするトナー組成物であ
る。また、本発明の発明は、溶媒、色材および前記一般
式(12)および(13)で表される繰り返し単位構造
から選ばれる少なくとも1つを有する高分子化合物を含
有することを特徴とするインク組成物である。
【0021】また、本発明の第六の発明は、上記のイン
ク組成物を用いることを特徴とする画像形成方法であ
る。前記インク組成物をインクジェット記録により記録
することが好ましい。また、本発明の第七の発明は、上
記の画像形成方法に用いる画像形成装置である。
【0022】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第一の発明の重合性化合物は、下記一般式
(1)で表される化合物からなる。
【0023】
【化11】
【0024】一般式(1)中、Bは炭素原子数1から1
5、好ましくは2から10までの置換されていてもよい
直鎖状または分岐状のアルキレン基を表す。該アルキレ
ン基の置換基としては、例えばエチレン、プロピレン、
ブチレン等が挙げられる。
【0025】mは1から30まで、好ましくは1から1
0までの整数を表す。また、mが複数のときはそれぞれ
のBは異なっていてもよい。pは2から30まで、好ま
しくは2から20までの整数を表す。
【0026】R1 は、水素原子、置換されていてもよい
アルキル基または置換されていてもよい芳香族環構造を
表す。アルキル基としては、炭素原子数1から10まで
のアルキル基が好ましい。芳香族環構造としては、例え
ばフェニル基、ピリジル基、ビフェニル基等が挙げられ
る。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基等が挙
げられる。
【0027】一般式(1)で表される重合性化合物は、
好ましくは以下の一般式(4)で表される化合物が挙げ
られる。この一般式(4)で表される化合物は、一般式
(1)のBが(CH2n で表わされる化合物である。
【0028】
【化12】
【0029】(式中、nは1から15までの整数を表
す。m,p,R1 は前記と同じものを表わす。)
【0030】本発明の一般式(1)で表される重合性化
合物において、pが2以上であることは一つの特徴であ
る。pが0または1であったときその化合物の安定性が
かなり損なわれのに対してpが2以上である場合の安定
性はかなり好ましいものになる。好ましくはpが4以
上、さらに好ましくは4から20である。
【0031】一般式(1)で表される重合性化合物の具
体的例としては、以下に示す化合物が挙げられる。
【0032】
【化13】
【0033】
【化14】
【0034】
【化15】
【0035】(Phはフェニル基、Pyrはピリジル基
を表す。)
【0036】一般式(1)で表される重合性化合物の合
成方法の例としては、代表的には下記の反応式(1)に
示す様なエーテル化法によるものが挙げられる。
【0037】
【化16】 (Xはハロゲンを表す。)
【0038】次に、本発明の第2は、下記一般式(2)
で表される繰り返し単位構造を有する高分子化合物であ
る。
【0039】
【化17】
【0040】一般式(2)中、Bは炭素原子数1から1
5までの直鎖状または分岐状の置換されていてもよいア
ルキレン基を表す。mは1から30までの整数を表す。
mが複数のときはそれぞれのBは異なっていてもよい。
qは2から30までの整数を表す。R1 は、水素原子、
置換されていてもよいアルキル基または置換されていて
もよい芳香族環構造を表す。なお、B,m,R1の好ま
しい範囲および具体例は前記一般式(1)と同じであ
る。
【0041】一般式(2)で表される繰り返し単位構造
は、好ましくは以下の一般式(5)で表される単位構造
をあげることができる。この一般式(5)で表される単
位構造は、一般式(2)のBが(CH2n で表わされ
る単位構造である。
【0042】
【化18】
【0043】(式中、nは1から15までの整数を表
す。m,q,R1 は前記と同じものを表わす。)
【0044】本発明の一般式(2)において、qは2以
上であることは一つの特徴である。qが0あるいは1で
あるとその高分子化合物の安定性がかなり損なわれのに
対して、qが2以上である場合の安定性はかなり好まし
いものになる。好ましくはqが4以上、さらに好ましく
は4から20である。
【0045】一般式(2)で表される繰り返し単位構造
の具体的例としては、以下に示す単位構造が挙げられ
る。
【0046】
【化19】
【0047】
【化20】
【0048】
【化21】
【0049】
【化22】
【0050】
【化23】
【0051】
【化24】
【0052】(Phはフェニル基、Pyrはピリジル基
を表す。)
【0053】上記の一般式(2)で表される繰り返し単
位構造を有する高分子化合物は、好ましく、前記一般式
(1)で表される重合性化合物を重合することにより得
ることができる。重合は主にカチオン重合で行なわれる
ことが多い。開始剤としては、塩酸、硫酸、メタンスル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、過塩素酸等のプロトン酸や、BF3 、AlCl
3 、TiCl4 、SnCl4 、FeCl3 、RAlCl
2 、R1.5 AlCl1.5 等のルイス酸とカチオン源の組
み合わせ(カチオン源としてはプロトン酸や水、アルコ
ール、ビニールエーテルとカルボン酸の付加体などがあ
げられる。)が例として挙げられる。、これらの開始剤
を一般式(1)で表される重合性化合物(モノマー)と
共存させることにより重合反応が進行し、高分子化合物
を合成することができる。
【0054】本発明の一般式(2)で表される繰り返し
単位構造を有する高分子化合物の数平均分子量は、20
0以上10000000以下であり、好ましく用いられ
る範囲としては1000以上1000000以下であ
る。10000000を越えると高分子鎖内、高分子鎖
間の絡まりあいが多くなりすぎ、溶剤に分散しにくかっ
たりする。200未満である場合、分子量が小さく高分
子としての立体効果が出にくかったりする場合がある。
また、本発明の高分子化合物は単一の繰り返し単位構造
からなるホモポリマーであっても良いし、複数の繰り返
し単位構造からなる共重合ポリマーであっても良い。
【0055】さらに、本発明は、下記一般式(3)で表
される繰り返し単位構造を有する高分子化合物である。
【0056】
【化25】
【0057】一般式(3)中、Bは炭素原子数1から1
5までの直鎖状または分岐状の置換されていてもよいア
ルキレン基を表す。mは1から30までの整数を表す。
mが複数のときはそれぞれのBは異なっていてもよい。
qは2から30までの整数を表す。なお、B,m,R1
の好ましい範囲および具体例は前記一般式(1)と同じ
である。
【0058】Mは一価または多価の金属カチオンを表
す。Mの具体例としては、例えば一価の金属カチオンと
してはナトリウム、カリウム、リチウム等が、多価の金
属カチオンとしてはマグネシウム、カルシウム等が挙げ
られる。Mが多価の金属カチオンの場合には、Mはアニ
オンのCOO-の2個以上と対となっている。
【0059】一般式(3)で表される繰り返し単位構造
は、好ましくは以下の一般式(6)で表される単位構造
をあげることができる。この一般式(6)で表される単
位構造は、一般式(3)のBが(CH2n で表わされ
る単位構造である。
【0060】
【化26】
【0061】(式中、nは1から15までの整数を表
す。m,q,R1 は前記と同じものを表わす。)
【0062】本発明の一般式(3)の繰り返し単位構造
を有する高分子化合物は、相当する前記一般式(2)の
繰り返し単位構造を有する高分子化合物の末端エステル
部分をアルカリ加水分解することにより得ることができ
る。酸で加水分解したのちアルカリ処理をすることによ
って得ることもできるが、前者のほうが好ましい。
【0063】一般式(3)で表される繰り返し単位構造
の具体的例としては、以下に示す単位構造が挙げられ
る。
【0064】
【化27】
【0065】
【化28】
【0066】
【化29】
【0067】
【化30】
【0068】(Phはフェニル基、Pyrはピリジル基
を表す。)
【0069】本発明の一般式(3)の繰り返し単位構造
を有する高分子化合物の数平均分子量は200以上10
000000以下であり、好ましく用いられる範囲とし
ては1000以上1000000以下である。1000
0000を越えると高分子鎖内、高分子鎖間の絡まりあ
いが多くなりすぎ、溶剤に分散しにくかったりする。2
00未満である場合、分子量が小さく高分子としての立
体効果が出にくかったりする場合がある。本発明の高分
子化合物は単一の繰り返し単位構造からなるホモポリマ
ーであっても良いし、複数の繰り返し単位構造からなる
共重合ポリマーであっても良い。
【0070】さらに、本発明は、下記一般式(12)お
よび(13)で表される繰り返し単位構造から選ばれる
少なくとも1つを有する高分子化合物を含有することを
特徴とする組成物である。
【0071】
【化31】
【0072】式中、Bは炭素原子数1から15までの直
鎖状または分岐状の置換されていてもよいアルキレン基
を表す。mは1から30までの整数を表す。mが複数の
ときはそれぞれのBは異なっていてもよい。tは1から
30までの整数を表す。R1は、水素原子、置換されて
いてもよいアルキル基または置換されていてもよい芳香
族環構造を表す。
【0073】
【化32】
【0074】式中、Bは炭素原子数1から15までの直
鎖状または分岐状の置換されていてもよいアルキレン基
を表す。mは1から30までの整数を表す。mが複数の
ときはそれぞれのBは異なっていてもよい。tは1から
30までの整数を表す。Mは一価または多価の金属カチ
オンを表す。
【0075】本発明の一般式(12)および(13)に
おいて、tは1以上であり、好ましくは2以上、さらに
好ましくは4以上である。
【0076】また、一般式(12)および(13)で表
される繰り返し単位構造から選ばれる少なくとも1つを
有する高分子化合物の数平均分子量は200以上100
00000以下であり、好ましく用いられる範囲として
は1000以上1000000以下である。10000
000を越えると高分子鎖内、高分子鎖間の絡まりあい
が多くなりすぎ、溶剤に分散しにくかったりする。20
0未満である場合、分子量が小さく高分子としての立体
効果が出にくかったりする場合がある。
【0077】本発明の組成物は、上記の高分子化合物と
色材や有用な所定の機能を奏する機能物質を含有し、該
高分子化合物は色材や機能物質等を良好に分散するのに
好適に用いることができる。その色材や機能物質は粒状
固体である場合が好ましい。粒状固体には、顔料、金
属、除草剤、殺虫剤、または生体材料、例えば薬等を用
いることができる。
【0078】本発明の組成中に用いられる粒状固体は、
本発明の組成物の重量に対して、0.1〜50重量%が
好ましい。また、溶解性の物質であってもよく、染料や
分子性触媒等も用いることができる。
【0079】さらに、本発明の組成物の例として、溶媒
または分散媒、色材および前記一般式(12)および
(13)で表される繰り返し単位構造から選ばれる少な
くとも1つを有する高分子化合物を含有する記録材料が
挙げられる。
【0080】記録材料としては、具体的には、バインダ
ー樹脂等の分散媒、色材および前記一般式(12)およ
び(13)で表される繰り返し単位構造から選ばれる少
なくとも1つを有する高分子化合物を含有するトナー組
成物が挙げられる。また、溶媒、色材および一般式(1
2)および(13)で表される繰り返し単位構造から選
ばれる少なくとも1つを有する高分子化合物を含有する
インク組成物が挙げられる。
【0081】以下、本発明のインク組成物について説明
する。本発明のインク組成物に含有される一般式(1
2)および(13)で表される繰り返し単位構造から選
ばれる少なくとも1つを有する高分子化合物の含有量
は、0.1wt%以上90wt%以下の範囲で用いられ
る。好ましくは1wt%以上80wt%以下である。イ
ンクジェットプリンター用としては、好ましくは1wt
%以上30wt%以下で用いられる。
【0082】次に、本発明のインク組成物に含有さる高
分子化合物以外の他の成分について詳しく説明する。他
の成分には、水、水性溶媒、色材、添加剤等が含まれ
る。
【0083】[水]本発明に含まれる水としては、金属
イオン等を除去したイオン交換水、純水、超純水が好ま
しい。
【0084】[水性溶媒]水性溶剤としては、例えば、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ポリプロビレングリコール、グリセリン等
の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテル等の多価アルコールエーテル類、N−メチ
ル−2−ピロリドン、置換ピロリドン、トリエタノール
アミン等の含窒素溶媒等を用いることができる。また、
水性分散物の記録媒体上での乾燥を速めることを目的と
して、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル等の一価アルコール類を用いることもできる。
【0085】本発明のインク組成物において、上記水お
よび水性溶媒の含有量は、インク組成物の全重量に対し
て、20〜95重量%の範囲で用いるのが好ましい。さ
らに好ましくは30〜90重量%の範囲である。
【0086】[色材]本発明のインク組成物には、顔料
および染料等の色材が含有され、好ましくは顔料が用い
られる。以下にインク組成物に使用する顔料および染料
の具体例を示す。
【0087】顔料は、有機顔料および無機顔料のいずれ
でもよく、インクに用いられる顔料は、好ましくは黒色
顔料と、シアン、マゼンタ、イエローの3原色顔料を用
いることができる。なお、上記に記した以外の色顔料
や、無色または淡色の顔料、金属光沢顔料等を使用して
もよい。また、本発明のために、新規に合成した顔料を
用いてもよい。
【0088】以下に、黒、シアン、マゼンタ、イエロー
において、市販されている顔料を例示する。
【0089】黒色の顔料としては、Raven106
0、Raven1080、Raven1170、Rav
en1200、Raven1250、Raven125
5、Raven1500、Raven2000、Rav
en3500、Raven5250、Raven575
0、Raven7000、Raven5000 ULT
RAII、Raven1190 ULTRAII(以
上、コロンビアン・カーボン社製)、Black Pe
arlsL、MOGUL−L、Regal400R、R
egal660R、Regal330R、Monarc
h 800、Monarch 880、Monarch
900、Monarch 1000、Monarch
1300、Monarch 1400(以上、キャボ
ット社製)、Color Black FW1、Col
or Black FW2、Color Black
FW200、Color Black 18、Colo
r Black S160、Color Black
S170、Special Black 4、Spec
ial Black 4A、Special Blac
k 6、Printex35、PrintexU、Pr
intex140U、PrintexV、Printe
x140V(以上デグッサ社製)、No.25、No.
33、No.40、No.47、No.52、No.9
00、No.2300、MCF−88、MA600、M
A7、MA8、MA100(以上三菱化学社製)等を挙
げることができるが、これらに限定されない。
【0090】シアン色の顔料としては、C.I.Pig
ment Blue−1、C.I.Pigment B
lue−2、C.I.Pigment Blue−3、
C.I.Pigment Blue−15、C.I.P
igment Blue−15:2、C.I.Pigm
ent Blue−15:3、C.I.Pigment
Blue−15:4、C.I.Pigment Bl
ue−16、C.I.Pigment Blue−2
2、C.I.Pigment Blue−60等が挙げ
られるが、これらに限定されない。
【0091】マゼンタ色の顔料としては、C.I.Pi
gment Red−5、C.I.Pigment R
ed−7、C.I.Pigment Red−12、
C.I.Pigment Red−48、C.I.Pi
gment Red−48:1、C.I.Pigmen
t Red−57、C.I.Pigment Red−
112、C.I.Pigment Red−122、
C.I.PigmentRed−123、C.I.Pi
gment Red−146、C.I.Pigment
Red−168、C.I.Pigment Red−
184、C.I.Pigment Red−202、
C.I.Pigment Red−207等が挙げられ
るが、これらに限定されない。
【0092】イエロー色の顔料としては、C.I.Pi
gment Yellow−12、C.I.Pigme
nt Yellow−13、C.I.Pigment
Yellow−14、C.I.Pigment Yel
low−16、C.I.Pigment Yellow
−17、C.I.Pigment Yellow−7
4、C.I.Pigment Yellow−83、
C.I.PigmentYellow−93、C.I.
Pigment Yellow−95、C.I.Pig
ment Yellow−97、C.I.Pigmen
t Yellow−98、C.I.Pigment Y
ellow−114、C.I.Pigment Yel
low−128、C.I.Pigment Yello
w−129、C.I.Pigment Yellow−
151、C.I.PigmentYellow−154
等が挙げられるが、これらに限定されない。
【0093】また、本発明の組成物では、水に自己分散
可能な顔料も使用できる。水分散可能な顔料としては、
顔料表面にポリマーを吸着させた立体障害効果を利用し
たものと、静電気的反発力を利用したものとがあり、市
販品としては、CAB−0−JET200、CAB−0
−JET300(以上キャボット社製)、Microj
et Black CW−1(オリエント化学社製)等
が挙げられる。
【0094】本発明のインク組成物に用いられる顔料
は、インク組成物の重量に対して、0.1〜50wt%
が好ましい。顔料の量が、0.1wt%未満となると、
十分な画像濃度が得られなくなり、50wt%を超える
と画像の定着性が悪化する場合がある。さらに好ましい
範囲としては0.5wt%から30wt%の範囲であ
る。
【0095】また、本発明のインク組成物では染料も使
用することができる。以下に述べるような直接染料、酸
性染料、塩基性染料、反応性染料、食品用色素の水溶性
染料、又は分散染料の不溶性色素を用いることができ
る。
【0096】例えば、水溶性染料としては、C.I.ダ
イレクトブラック,−17,−19,−22,−32,
−38,−51,−62,−71,−108,−14
6,−154;C.I.ダイレクトイエロー,−12,
−24,−26,−44,−86,−87,−98,−
100,−130,−142;C.I.ダイレクトレッ
ド,−1,−4,−13,−17,−23,−28,−
31,−62,−79,−81,−83,−89,−2
27,−240,−242,−243;C.I.ダイレ
クトブルー,−6,−22,−25,−71,−78,
−86,−90,−106,−199;C.I.ダイレ
クトオレンジ,−34,−39,−44,−46,−6
0;C.I.ダイレクトバイオレット,−47,−4
8;C.I.ダイレクトブラウン,−109;C.I.
ダイレクトグリーン,−59等の直接染料、C.I.ア
シッドブラック,−2,−7,−24,−26,−3
1,−52,−63,−112,−118,−168,
−172,−208;C.I.アシッドイエロー,−1
1,−17,−23,−25,−29,−42,−4
9,−61,−71;C.I.アシッドレッド,−1,
−6,−8,−32,−37,−51,−52,−8
0,−85,−87,−92,−94,−115,−1
80,−254,−256,−289,−315,−3
17;C.I.アシッドブルー,−9,−22,−4
0,−59,−93,−102,−104,−113,
−117,−120,−167,−229,−234,
−254;C.I.アシッドオレンジ,−7,−19;
C.I.アシッドバイオレット,−49等の酸性染料、
C.I.リアクティブブラック,−1,−5,−8,−
13,−14,−23,−31,−34,−39;C.
I.リアクティブイエロー,−2,−3,−13,−1
5,−17,−18,−23,−24,−37,−4
2,−57,−58,−64,−75,−76,−7
7,−79,−81,−84,−85,−87,−8
8,−91,−92,−93,−95,−102,−1
11,−115,−116,−130,−131,−1
32,−133,−135,−137,−139,−1
40,−142,−143,−144,−145,−1
46,−147,−148,−151,−162,−1
63;C.I.リアクティブレッド,−3,−13,−
16,−21,−22,−23,−24,−29,−3
1,−33,−35,−45,−49,−55,−6
3,−85,−106,−109,−111,−11
2,−113,−114,−118,−126,−12
8,−130,−131,−141,−151,−17
0,−171,−174,−176,−177,−18
3,−184,−186,−187,−188,−19
0,−193,−194,−195,−196,−20
0,−201,−202,−204,−206,−21
8,−221;C.I.リアクティブブルー,−2,−
3,−5,−8,−10,−13,−14,−15,−
18,−19,−21,−25,−27,−28,−3
8,−39,−40,−41,−49,−52,−6
3,−71,−72,−74,−75,−77,−7
8,−79,−89,−100,−101,−104,
−105,−119,−122,−147,−158,
−160,−162,−166,−169,−170,
−171,−172,−173,−174,−176,
−179,−184,−190,−191,−194,
−195,−198,−204,−211,−216,
−217;C.I.リアクティブオレンジ,−5,−
7,−11,−12,−13,−15,−16,−3
5,−45,−46,−56,−62,−70,−7
2,−74,−82,−84,−87,−91,−9
2,−93,−95,−97,−99;C.I.リアク
ティブバイオレット,−1,−4,−5,−6,−2
2,−24,−33,−36,−38;C.I.リアク
ティブグリーン,−5,−8,−12,−15,−1
9,−23;C.I.リアクティブブラウン,−2,−
7,−8,−9,−11,−16,−17,−18,−
21,−24,−26,−31,−32,−33等の反
応染料;C.I.ベーシックブラック,−2;C.I.
ベーシックレッド,−1,−2,−9,−12,−1
3,−14,−27;C.I.ベーシックブルー,−
1,−3,−5,−7,−9,−24,−25,−2
6,−28,−29;C.I.ベーシックバイオレッ
ト,−7,−14,−27;C.I.フードブラック,
−1,−2等が挙げられる。
【0097】なお、これら上記の色材の例は、本発明の
インクに対して好ましいものであるが、本発明のインク
組成物に使用する色材は上記色材に特に限定されるもの
ではない。本発明のインク組成物に用いられる染料は、
インクの重量に対して、0.1〜50重量%が好まし
い。
【0098】[添加剤]本発明の組成物には、必要に応
じて、種々の添加剤、助剤等を添加することができる。
添加剤の一つとして、顔料を溶媒中で安定に分散させる
分散安定剤がある。本発明の組成物は、ポリビニルエー
テル構造を含むポリマーにより、顔料のような粒状固体
を分散させる機能を有しているが、分散が不十分である
場合には、他の分散安定剤を添加してもよい。
【0099】他の分散安定剤として、親水性疎水性両部
を持つ樹脂あるいは界面活性剤を使用することが可能で
ある。親水性疎水性両部を持つ樹脂としては、例えば、
親水性モノマーと疎水性モノマーの共重合体が挙げられ
る。
【0100】親水性モノマーとしては、アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマル酸、または前記カルボ
ン酸モノエステル類、ビニルスルホン酸、スチレンスル
ホン酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリ
ロキシエチルホスフェート等、疎水性モノマーとして
は、スチレン、α−メチルスチレン等のスチレン誘導
体、ビニルシクロヘキサン、ビニルナフタレン誘導体、
アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類等が挙
げられる。共重合体は、ランダム、ブロック、およびグ
ラフト共重合体等の様々な構成のものが使用できる。も
ちろん、親水性、疎水性モノマーとも、前記に示したも
のに限定されない。
【0101】界面活性剤としては、アニオン性、非イオ
ン性、カチオン性、両イオン性活性剤を用いることがで
きる。アニオン性活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル
硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルジアリールエーテルジスルホン酸塩、ジアルキルス
ルホコハク酸塩、アルキルリン酸塩、ナフタレンスルホ
ン酸フォルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル
リン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステ
ル等が挙げられる。非イオン性活性剤としては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸
エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン、フッ素系、シリコン系等が挙げられる。カチオン性
活性剤としては、アルキルアミン塩、第4級アンモニウ
ム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイミダゾリウ
ム塩等が挙げられる。両イオン性活性剤としては、アル
キルベタイン、アルキルアミンオキサイド、ホスファジ
ルコリン等が挙げられる。なお、界面活性剤についても
同様、前記に限定されるものではない。
【0102】さらに、本発明の組成物には、必要に応じ
て水性溶剤を添加することができる。特にインクジェッ
ト用インクに用いる場合、水性溶剤は、インクのノズル
部分での乾燥、インクの固化を防止するために用いら
れ、単独または混合して用いることができる。水性溶剤
は、上述のものがそのまま当てはまる。その含有量とし
ては、インクの場合、インクの全重量の0.1〜60重
量%、好ましくは1〜25重量%の範囲である。
【0103】その他の添加剤としては、例えばインクと
しての用途の場合、インクの安定化と記録装置中のイン
クの配管との安定性を得るためのpH調整剤、記録媒体
へのインクの浸透を早め、見掛けの乾燥を早くする浸透
剤、インク内での黴の発生を防止する防黴剤、インク中
の金属イオンを封鎖し、ノズル部での金属の析出やイン
ク中で不溶解性物の析出等を防止するキレート化剤、記
録液の循環、移動、あるいは記録液製造時の泡の発生を
防止する消泡剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、
導電剤、紫外線吸収剤等も添加することができる。
【0104】本発明のインク組成物を調製するには、上
記構成成分を混合し、均一に溶解又は分散することによ
り調製することができる。たとえば、構成成分の複数を
混合し、サンドミルやボールミル、ホモジナイザー等に
より破砕、分散しインク母液を作成し、これに溶媒や添
加剤を加え物性を調整することにより調整することがで
きる。
【0105】次に、本発明のトナー組成物について説明
する。トナー組成物は、具体的には、バインダー樹脂等
の分散媒、色材および前記一般式(12)および(1
3)で表される繰り返し単位構造から選ばれる少なくと
も1つを有する高分子化合物を含有する。
【0106】本発明のトナー組成物に含有される一般式
(12)および(13)で表される繰り返し単位構造か
ら選ばれる少なくとも1つを有する高分子化合物の含有
量は、0.1wt%以上50wt%以下の範囲で用いら
れる。好ましくは0.5wt%以上30wt%以下であ
る。
【0107】また、本発明の高分子化合物はバインダー
樹脂そのものとしても使用可能であるし、スチレンアク
リル樹脂やポリエステル樹脂等のバインダー樹脂ととも
に用いることも可能である。
【0108】次に、本発明のトナー組成物に含有さる高
分子化合物以外の他の成分について詳しく説明する。他
の成分には、バインダー樹脂、色材(顔料、染料)、帯
電制御剤、離型剤、外添剤、磁性粒子等が含まれる。
【0109】バインダー樹脂としては、スチレンアクリ
ル共重合体、ポリエステル、ポリカーボネート等が例と
して挙げられる。バインダー樹脂の含有量は、好ましく
は10wt%以上99wt%以下で用いられる。色材と
しては前記インク組成物の説明で記載した、顔料や染料
が使用可能である。色材の含有量は、0.1wt%以上
50wt%以下で用いられる。帯電制御剤としては、金
属−アゾ錯体、トリフェニルメタン系染料、ニグロシ
ン、アンモニウム塩等が例として挙げられる。帯電制御
剤の含有量は0.1wt%以上30wt%以下で用いら
れる。他に離型剤としては、合成ワックス、天然ワック
スが例として挙げられる。外添剤としては、シリカ、ア
ルミナ、チタニア等の無機微粒子、ポリフッ化ビニリデ
ン(PVDF)、ポリテトラフルオロエチレンなどの樹
脂微粒子が例として挙げられる。磁性粒子としては例え
ばマグネタイト、ヘマタイト、フェライト等が挙げられ
る。トナー組成物としては以上の成分を必ずしも全て含
まなくても機能し得るし、また以上に記載されていない
成分を含んでもよい。
【0110】本発明のトナー組成物を調製する方法とし
ては、例えば、以上に述べた構成成分を混合、溶融混煉
し均一に混合した後、スピードミルやジェットミルで破
砕して作製し、分球して所望のサイズのトナーを得る。
このトナーに外添剤を加えミキサーで混合することによ
り調製することができる。
【0111】次に、本発明のインク組成物を用いる画像
形成方法および画像形成装置について説明する。
【0112】[画像形成方法および画像形成装置]本発
明のインク組成物は、各種印刷法、インクジェット法、
電子写真法等の様々な画像形成方法および装置に使用で
き、この装置を用いた画像形成方法により描画すること
ができる。
【0113】本発明の画像形成方法は、本発明の組成物
により優れた画像形成を行なう方法である。本発明の画
像形成方法は、好ましくは、インク吐出部から本発明の
インク組成物を吐出して被記録媒体上に付与することで
記録を行う画像形成方法である。画像形成はインクに熱
エネルギーを作用させてインクを吐出するインクジェッ
ト法を用いる方法が好ましく用いられる。
【0114】本発明のインクジェット用インク組成物を
用いるインクジェットプリンタとしては、圧電素子を用
いたピエゾインクジェット方式や、熱エネルギーを作用
させて発泡し記録を行う熱インクジェット方式等、様々
なインクジェット記録装置に適用できる。
【0115】以下このインクジェット記録装置について
図1を参照して概略を説明する。但し、図1はあくまで
も構成の一例であり、本願発明を限定するものではな
い。図1は、インクジェット記録装置の構成を示すブロ
ック図である。
【0116】図1は、ヘッドを移動させて被記録媒体に
記録をする場合を示した。図1において、製造装置の全
体動作を制御するCPU50には、ヘッド70をXY方
向に駆動するためのX方向駆動モータ56およびY方向
駆動モータ58がXモータ駆動回路52およびYモータ
駆動回路54を介して接続されている。CPUの指示に
従い、Xモータ駆動回路52およびYモータ駆動回路5
4を経て、このX方向駆動モータ56およびY方向駆動
モータ58が駆動され、ヘッド70の被記録媒体に対す
る位置が決定される。
【0117】図1に示されるように、ヘッド70には、
X方向駆動モータ56およびY方向駆動モータ58に加
え、ヘッド駆動回路60が接続されており、CPU50
がヘッド駆動回路60を制御し、ヘッド70の駆動、即
ちインクジェット用インクの吐出等を行う。さらに、C
PU50には、ヘッドの位置を検出するためのXエンコ
ーダ62およびYエンコーダ64が接続されており、ヘ
ッド70の位置情報が入力される。また、プログラムメ
モリ66内に制御プログラムも入力される。CPU50
は、この制御プログラムとXエンコーダ62およびYエ
ンコーダ64の位置情報に基づいて、ヘッド70を移動
させ、被記録媒体上の所望の位置にヘッドを配置してイ
ンクジェット用インクを吐出する。このようにして被記
録媒体上に所望の描画を行うことができる。また、複数
のインクジェット用インクを装填可能な画像記録装置の
場合、各インクジェット用インクに対して上記のような
操作を所定回数行うことにより、被記録媒体上に所望の
描画を行うことができる。
【0118】また、インクジェット用インクを吐出した
後、必要に応じて、ヘッド70を、ヘッドに付着した余
剰のインクを除去するための除去手段(図示せず)の配
置された位置に移動し、ヘッド70をワイピング等して
清浄化することも可能である。清浄化の具体的方法は、
従来の方法をそのまま使用することができる。描画が終
了したら、図示しない被記録媒体の搬送機構により、描
画済みの被記録媒体を新たな被記録媒体に置き換える。
【0119】なお、本発明は、その主旨を逸脱しない範
囲で、上記実施形態を修正または変形することが可能で
ある。例えば、上記説明ではヘッド70をXY軸方向に
移動させる例を示したが、ヘッド70は、X軸方向(ま
たはY軸方向)のみに移動するようにし、被記録媒体を
Y軸方向(またはX軸方向)に移動させ、これらを連動
させながら描画を行うものであってもよい。
【0120】本発明は、インクジェット用インクの吐出
を行わせるために利用されるエネルギーとして熱エネル
ギーを発生する手段(例えば電気熱変換体やレーザ光
等)を備え、上記熱エネルギーによりインクジェット用
インクを吐出させるヘッドが優れた効果をもたらす。か
かる方式によれば描画の高精細化が達成できる。本発明
のインクジェット用インク組成物を使用することによ
り、更に優れた描画を行うことができる。
【0121】上記の熱エネルギーを発生する手段を備え
た装置の代表的な構成や原理については、例えば、米国
特許第4723129号明細書,同第4740796号
明細書に開示されている基本的な原理を用いて行うもの
が好ましい。この方式は所謂オンデマンド型,コンティ
ニュアス型のいずれにも適用可能であるが、特に、オン
デマンド型の場合には、液体が保持され、流路に対応し
て配置されている電気熱変換体に、吐出情報に対応して
いて核沸騰を越える急速な温度上昇を与える少なくとも
1つの駆動信号を印加することによって、電気熱変換体
に熱エネルギーを発生せしめ、ヘッドの熱作用面に膜沸
騰を生じさせて、結果的にこの駆動信号に一対一で対応
した液体内の気泡を形成できるので有効である。この気
泡の成長および収縮により吐出用開口を介して液体を吐
出させて、少なくとも1つの滴を形成する。この駆動信
号をパルス形状とすると、即時適切に気泡の成長収縮が
行われるので、特に応答性に優れた液体の吐出が達成で
き、より好ましい。このパルス形状の駆動信号として
は、米国特許第4463359号明細書,同第4345
262号明細書に記載されているようなものが適してい
る。なお、上記熱作用面の温度上昇率に関する発明の米
国特許第4313124号明細書に記載されている条件
を採用すると、さらに優れた吐出を行うことができる。
【0122】ヘッドの構成としては、上述の各明細書に
開示されているような吐出口、液路、電気熱変換体の組
合せ構成(直線状液流路または直角液流路)の他に熱作
用部が屈曲する領域に配置されている構成を開示する米
国特許第4558333号明細書,米国特許第4459
600号明細書を用いた構成も本発明に含まれるもので
ある。加えて、複数の電気熱変換体に対して、共通する
スリットを電気熱変換体の吐出部とする構成を開示する
特開昭59−123670号公報や熱エネルギーの圧力
波を吸収する開孔を吐出部に対応させる構成を開示する
特開昭59−138461号公報に基いた構成としても
本発明の効果は有効である。すなわち、ヘッドの形態が
どのようなものであっても、本発明によればインクジェ
ット用インクの吐出を確実に効率よく行うことができ
る。
【0123】さらに、本発明の画像形成装置で被記録媒
体の最大幅に対応した長さを有するフルラインタイプの
ヘッドに対しても本発明は有効に適用できる。そのよう
なヘッドとしては、複数のヘッドの組合せによってその
長さを満たす構成や、一体的に形成された1個のヘッド
としての構成のいずれでもよい。
【0124】加えて、シリアルタイプのものでも、装置
本体に固定されたヘッド、または、装置本体に装着され
ることで装置本体との電気的な接続や装置本体からのイ
ンクの供給が可能になる交換自在のチップタイプのヘッ
ドを用いた場合にも本発明は有効である。
【0125】さらに、本発明の装置は、液滴除去手段を
更に有していてもよい。このような手段を付与した場
合、更に優れた吐出効果を実現できる。
【0126】また、本発明の装置の構成として、予備的
な補助手段等を付加することは本発明の効果を一層安定
化できるので好ましい。これらを具体的に挙げれば、ヘ
ッドに対してのキャッピング手段、加圧または吸引手
段、電気熱変換体またはこれとは別の加熱素子、また
は、これらの組み合わせを用いて加熱を行う予備加熱手
段、インクの吐出とは別の、吐出を行なうための予備吐
出手段などを挙げることができる。
【0127】本発明に対して最も有効なものは、上述し
た膜沸騰方式を実行するものである。本発明の装置で
は、インクジェット用インクの吐出ヘッドの各吐出口か
ら吐出されるインクの量が、0.1ピコリットルから1
00ピコリットルの範囲であることが好ましい。
【0128】また、本発明のインク組成物は、中間転写
体にインクを印字した後、紙等の記録媒体に転写する記
録方式等を用いた間接記録装置にも用いることができ
る。また、直接記録方式による中間転写体を利用した装
置にも適用することができる。
【0129】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されない。
【0130】実施例1 <CH2 =CHOCH2 CH2 O(CH26 COOC
25 の合成>2−ヒドロキシエチルビニルエーテル
0.42モルを窒素雰囲気下、無水トルエン60ml中
にナトリウムハイドライド0.42モルを分散したフラ
スコへ滴下した。滴下後、7−ブロモヘプタノイックア
シッドエチルエステル0.42モルを滴下した。その後
すぐにテトラブチルアンモニウムアイオダイド2gを加
え100℃で3時間攪拌した。この反応液を水にあけ、
有機層を水で洗浄した後、エーテルでの抽出液と合わ
せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去したの
ち、減圧蒸留して、CH2 =CHOCH2 CH2 O(C
26 COOC2 5 を52g得た(収率50.7
%)。
【0131】実施例2 高分子化合物の合成 実施例1で得られたCH2 =CHOCH2 CH2 O(C
26 COOC2 5 0.1モル、水0.001モ
ル、エチルアルミニウムダイクロライド0.005モル
を無水トルエン中でカチオン重合した。
【0132】20時間後反応を終了し、メチレンクロラ
イドと水を加え、水洗、希塩酸で洗浄、アルカリ洗浄し
たのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し高
分子化合物(ポリマー)を得た。排除体積クロマトグラ
フィーによる数平均分子量は3200であった。
【0133】実施例3 <CH2 =CHOCH2 CH2 O(CH25 COOC
25 の合成>実施例1の7−ブロモヘプタノイックア
シッドエチルエステルを6−ブロモヘキサノイックアシ
ッドエチルエステルに変え合成を行ない、CH2 =CH
OCH 2 CH2 O(CH25 COOC25 を得た
(収率41%)。
【0134】実施例4 実施例3で得られたCH2 =CHOCH2 CH2 O(C
25 COOC2 5 を用いて、実施例2と同様に重
合し、高分子化合物を得た。排除体積クロマトグラフィ
ーによる数平均分子量は1800であった。
【0135】実施例5 実施例2で合成した高分子化合物(ポリマー)を5規定
水酸化ナトリウム水溶液と共に40時間室温(23℃)
で撹拌し、エステルを加水分解した。5規定塩酸で中和
し、塩化メチレンで抽出、乾燥した後、溶媒を留去し、
フリーのカルボン酸ポリマーを得た。等量の1規定水酸
化ナトリウムで中和し、水を留去し、カルボン酸ナトリ
ウム塩のポリマーを得た。
【0136】実施例6 顔料(商品名モーグルL、キャボット社製)3重量部、
実施例2の高分子化合物5重量部、およびジエチレング
リコール15重量部をイオン交換水77重量部に加え、
超音波ホモジナイザーを用いて分散した。1μmのフィ
ルターを通して加圧濾過し、インク組成物を調製した。
顔料の分散性は良好であった。
【0137】実施例7 顔料(商品名モーグルL、キャボット社製)3重量部、
実施例5のカルボン酸ナトリウム高分子化合物3重量
部、およびジエチレングリコール15重量部、イオン交
換水79重量部を混合し、超音波ホモジナイザーを用い
て分散した。lμmのフィルターを通して加圧濾過し、
インク組成物を調製した。顔料の分散性は良好であっ
た。
【0138】実施例8 実施例6で調製したインク組成物を用いて、インクジェ
ット記録を行なった。キヤノン(株)製バブルジェット
(登録商標)プリンタ(商品名 BJF800)のイン
クタンクに実施例6のインク組成物を充填し、前記イン
クジェットプリンタを用いて普通紙に記録したところ、
きれいに黒字の印字ができた。
【0139】実施例9 実施例7で調製したインク組成物を用いて、インクジェ
ット記録を行なった。キヤノン(株)製バブルジェット
(登録商標)プリンタ(商品名 BJF800)のイン
クタンクに実施例7のインク組成物を充填し、前記イン
クジェットプリンタを用いて普通紙に記録したところ、
きれいに黒字の印字ができた。
【0140】実施例10 実施例5で得られたカルボン酸ナトリウムポリマーの前
駆体であるフリーのカルボン酸ポリマーを使用して以下
のようにトナー組成物を作成した。
【0141】ポリエステル樹脂(ビスフェノールA、テ
レフタル酸、n−ドデセニルコハク酸、トリメリット
酸、ジエチレングリコールをモル比で20:38:1
0:5:27で合成)100重量部、マグネタイト(F
34 )70重量部、前述したフリーのカルボン酸ポ
リマー3重量部、トリフェニルメタン系染料2重量部、
低分子量ポリプロピレン3重量部を予備混合した後、ル
ーダーで溶融混錬した。これを冷却後、スピードミルで
粗砕後ジェットミルで微粉砕し、さらにジグザグ分級機
を用いて分級し、体積平均径11μmのトナーを得た。
【0142】このトナー100重量部にアミノ変性シリ
コンオイル(25℃における粘度100cp、アミン当
量800)で処理された正荷電性疎水性乾式シリカ0.
4重量部および平均粒径0.2μmの球状PVDF粒子
0.2重量部を加え、ヘンシェルミキサーで混合して正
帯電性トナー組成物を得た。このトナー組成物を使用
し、キヤノン社製複写機NP−3525で印刷を行なっ
たところ、きれいに印字できた。
【0143】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明の新規な重合
性化合物を重合することにより、インク組成物やトナー
組成物を色材や固形物の分散性を良好にして調整するの
に好適な高分子化合物を提供することができる。また、
本発明の高分子化合物は、溶媒または分散媒、色材とと
もに配合することにより、インク組成物、トナー組成物
等の組成物および記録材料を提供することができるる。
【0144】また、本発明の高分子化合物を用いたイン
ク組成物、トナー組成物等の記録材料を使用した各種画
像形成方法および画像形成装置を提供することができる
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】インクジェット記録装置の構成を示すブロック
図である。
【符号の説明】
20 インクジェット装置 50 CPU 52 Xモータ駆動回路 54 Yモータ駆動回路 56 X方向駆動モータ 58 Y方向駆動モータ 60 ヘッド駆動回路 62 Xエンコーダ 64 Yエンコーダ 66 プログラムメモリ 70 ヘッド
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08F 290/02 C08F 290/02 4J100 C09D 11/00 C09D 11/00 G03G 9/08 365 G03G 9/08 365 9/087 321 (72)発明者 中澤 郁郎 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 須田 栄 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 Fターム(参考) 2H005 AA01 AA06 CA02 DA10 2H086 BA53 BA55 BA59 4H006 AA01 AB46 BP10 BS10 KA31 4J027 AC02 CD10 4J039 AD06 AD20 BA29 BA30 BE01 BE02 BE03 BE04 BE05 BE06 BE08 BE12 BE22 CA03 CA06 GA24 4J100 AE09P BA08P BA17H BA20P CA01 CA31 HA31 HB36 HB39

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で表される重合性化合
    物。 【化1】 (式中、Bは炭素原子数1から15までの直鎖状または
    分岐状の置換されていてもよいアルキレン基を表す。m
    は1から30までの整数を表す。mが複数のときはそれ
    ぞれのBは異なっていてもよい。pは2から30までの
    整数を表す。R1は、水素原子、置換されていてもよい
    アルキル基または置換されていてもよい芳香族環構造を
    表す。)
  2. 【請求項2】 下記一般式(2)で表される繰り返し単
    位構造を有する高分子化合物。 【化2】 (式中、Bは炭素原子数1から15までの直鎖状または
    分岐状の置換されていてもよいアルキレン基を表す。m
    は1から30までの整数を表す。mが複数のときはそれ
    ぞれのBは異なっていてもよい。qは2から30までの
    整数を表す。R1は、水素原子、置換されていてもよい
    アルキル基または置換されていてもよい芳香族環構造を
    表す。)
  3. 【請求項3】 下記一般式(3)で表される繰り返し単
    位構造を有する高分子化合物。 【化3】 (式中、Bは炭素原子数1から15までの直鎖状または
    分岐状の置換されていてもよいアルキレン基を表す。m
    は1から30までの整数を表す。mが複数のときはそれ
    ぞれのBは異なっていてもよい。qは2から30までの
    整数を表す。Mは一価または多価の金属カチオンを表
    す。)
  4. 【請求項4】 下記一般式(12)および(13)で表
    される繰り返し単位構造から選ばれる少なくとも1つを
    有する高分子化合物を含有することを特徴とする組成
    物。 【化4】 (式中、Bは炭素原子数1から15までの直鎖状または
    分岐状の置換されていてもよいアルキレン基を表す。m
    は1から30までの整数を表す。mが複数のときはそれ
    ぞれのBは異なっていてもよい。tは1から30までの
    整数を表す。R1は、水素原子、置換されていてもよい
    アルキル基または置換されていてもよい芳香族環構造を
    表す。) 【化5】 (式中、Bは炭素原子数1から15までの直鎖状または
    分岐状の置換されていてもよいアルキレン基を表す。m
    は1から30までの整数を表す。mが複数のときはそれ
    ぞれのBは異なっていてもよい。tは1から30までの
    整数を表す。Mは一価または多価の金属カチオンを表
    す。)
  5. 【請求項5】 溶媒または分散媒、色材および前記一般
    式(12)および(13)で表される繰り返し単位構造
    から選ばれる少なくとも1つを有する高分子化合物を含
    有することを特徴とする記録材料。
  6. 【請求項6】 分散媒、色材および前記一般式(12)
    および(13)で表される繰り返し単位構造から選ばれ
    る少なくとも1つを有する高分子化合物を含有すること
    を特徴とするトナー組成物。
  7. 【請求項7】 溶媒、色材および前記一般式(12)お
    よび(13)で表される繰り返し単位構造から選ばれる
    少なくとも1つを有する高分子化合物を含有することを
    特徴とするインク組成物。
  8. 【請求項8】 請求項7記載のインク組成物を用いるこ
    とを特徴とする画像形成方法。
  9. 【請求項9】 前記インク組成物をインクジェット記録
    により記録することを特徴とする請求項8記載の画像形
    成方法。
  10. 【請求項10】 請求項8または9記載の画像形成方法
    に用いる画像形成装置。
JP2002061067A 2002-03-06 2002-03-06 高分子化合物、それをを用いたインク組成物及びトナー組成物 Expired - Fee Related JP4040330B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002061067A JP4040330B2 (ja) 2002-03-06 2002-03-06 高分子化合物、それをを用いたインク組成物及びトナー組成物
PCT/JP2003/002476 WO2003074575A1 (en) 2002-03-06 2003-03-04 Polymerizable compound, polymer compound, composition using such compound, and image forming method and apparatus
TW092104703A TW593265B (en) 2002-03-06 2003-03-05 Polymerizable compound, polymer compound, composition using such compound, and image forming method and apparatus
US10/927,347 US7378480B2 (en) 2002-03-06 2004-08-25 Polymerizable compound, polymer compound, composition using such compound, and image forming method and apparatus

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002061067A JP4040330B2 (ja) 2002-03-06 2002-03-06 高分子化合物、それをを用いたインク組成物及びトナー組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003261619A true JP2003261619A (ja) 2003-09-19
JP4040330B2 JP4040330B2 (ja) 2008-01-30

Family

ID=29195646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002061067A Expired - Fee Related JP4040330B2 (ja) 2002-03-06 2002-03-06 高分子化合物、それをを用いたインク組成物及びトナー組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4040330B2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005068411A (ja) * 2003-08-05 2005-03-17 Canon Inc ブロックポリマー、ポリマー含有組成物、インク組成物および液体付与装置
JP2005163026A (ja) * 2003-11-11 2005-06-23 Canon Inc インク、これを用いたインク付与方法及び装置
WO2023068357A1 (ja) * 2021-10-22 2023-04-27 国立大学法人福井大学 重合体及びその製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005068411A (ja) * 2003-08-05 2005-03-17 Canon Inc ブロックポリマー、ポリマー含有組成物、インク組成物および液体付与装置
JP4649140B2 (ja) * 2003-08-05 2011-03-09 キヤノン株式会社 ブロックポリマー
JP2005163026A (ja) * 2003-11-11 2005-06-23 Canon Inc インク、これを用いたインク付与方法及び装置
WO2023068357A1 (ja) * 2021-10-22 2023-04-27 国立大学法人福井大学 重合体及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP4040330B2 (ja) 2008-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7491780B2 (en) Polymerizable compound, polymer compound and block polymer compound, and composition, image-forming method and image-forming apparatus using the same
US7696263B2 (en) Ink composition containing a polymer complex, and an image formation method and equipment using the ink composition
JP3595805B2 (ja) 刺激応答性組成物、並びに該組成物を用いた画像形成方法および装置
JP3689643B2 (ja) 液滴による画像形成方法および画像形成装置並びに液滴吐出飛翔方法
JP2005119276A (ja) 画像記録方法並びに装置
US7381759B2 (en) Polymer composition, image-forming method and image-forming apparatus
JP4307266B2 (ja) 組成物および画像形成方法
JP4808441B2 (ja) ブロックポリマー化合物、ポリマー含有組成物、液体付与方法および液体付与装置
US7425588B2 (en) Polymer composition including functional material, method for production of the same, inkjet ink, and image formation method and image formation apparatus using the same
JP4743885B2 (ja) 刺激応答性ポリマーを含むインク組成物、並びに該インク組成物を用いた画像形成方法
JP4040330B2 (ja) 高分子化合物、それをを用いたインク組成物及びトナー組成物
US7378480B2 (en) Polymerizable compound, polymer compound, composition using such compound, and image forming method and apparatus
JP2004115717A (ja) ブロック高分子化合物、それらを用いた組成物及び画像形成方法並びに画像形成装置
JP2005344100A (ja) 新規なポリマー化合物、それを含有する組成物、インク組成物、インク付与方法及びインク付与装置
JP3891571B2 (ja) 機能性組成物、それを用いた画像形成方法及び画像形成装置
JP2006342268A (ja) ブロックポリマー化合物、それを含有する組成物、記録材料、画像記録方法及び画像記録装置
JP4086872B2 (ja) 記録材料、ブロック高分子化合物及び画像形成方法
JP4018466B2 (ja) ポリマー複合体を含むインク組成物、ならびに該インク組成物を用いた画像形成方法および装置
JP2006307066A (ja) ブロックポリマー化合物、それを含有するポリマー含有組成物、インク組成物、該インク組成物を用いた液体付与方法および液体付与装置
JP2004352819A (ja) ブロックポリマー化合物、ポリマー含有組成物、インク組成物、液体付与方法および液体付与装置
JP2005343927A (ja) 重合性化合物および高分子化合物
JP2006205721A (ja) 画像形成方法、該画像形成方法に適用可能なインク組成物のセット及び画像形成装置

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060426

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060623

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20061025

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061102

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20071031

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20071107

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101116

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101116

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111116

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121116

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131116

Year of fee payment: 6

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees