JP2003193054A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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Abstract
く、かつ、低いしきい値電圧を有する液相組成物および
それを用いた液晶素子の提供。 【解決手段】式(I−1)〜(I−3)で表わされる化
合物の少くとも1種及び式(II−1),(II−2)の少
くとも1種を全重量部に対して40〜97重量%含有す
る液晶組成物。 (R1およびR2は各々独立して炭素原子数1〜10の、
アルキル、アルコキシを示し、環Aは各々独立して1,
4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示
し、X1およびX2は各々独立して−F、−Cl、−OC
F3を示し、Y1〜Y3は各々独立して−Hまたは−F
を示し、l、mおよびnは各々独立して0または1の整
数を示す。)。
Description
成物および該組成物を用いた液晶表示素子に関する。更
に詳しくは、アクティブマトリックス液晶表示素子用の
液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶表示素子に
関する。
ラウン管方式ディスプレイ)に比べて、低消費電力、薄
型化、軽量化が可能であるため、ツイストネマチック
(TN)方式、スーパーツイストネマチック(STN)
方式、薄膜トランジスター(TFT)方式等の種々のL
CDが実用化されている。その中でTFT等のアクティ
ブマトリックスLCD(AM−LCD)は高精細化、高
視野角化が進み、フラットパネルディスプレイの本命と
注目されている。
る特性は、 (1)LCDのコントラストを良くするために、高い比
抵抗値と高い電圧保持率を有すること。 (2)LCDの屋外での使用を可能とするために、ネマ
チック相を示す温度範囲が広いこと(ネマチック相を示
す上限温度が高く、ネマチック相を示す下限温度が低い
こと)。 (3)LCDの消費電力を小さくするために、しきい値
電圧が低いこと。 (4)LCDの応答速度を速くするために粘度が小さい
こと。である。
い状態での液晶セルの干渉による着色を防ぎ、最適なコ
ントラストを得るために、屈折率異方性(Δn)とセル
厚(d)の積(Δn・d)をある一定の値(例えば0.
5)に設定する必要がある。このような制限のもとで現
在実用化されているTFT用液晶組成物のΔnは、ファ
−スト ミニマム(1st.Minimum)系で0.07〜
0.15、とりわけ0.08〜0.13が主体となって
いる。Δnの大きな液晶組成物を用いればdの値を小さ
くすることができる。応答時間(以下τと略記すること
がある)は液晶組成物の粘度(以下ηと略記することが
ある)に比例し、かつ、dの2乗に比例するために、d
が小さくなればτは著しく低下する。また、屋外での使
用を目的としたLCD装置の開発も検討されるようにな
ってきた。屋外での使用に耐え得るには、使用環境の温
度範囲を超えた領域にわたってネマチック相を呈するこ
とが要求される。この観点から、現在実用化されている
TFT用液晶組成物は、そのネマチック−アイソトロピ
ック相転移温度(ネマチック相の上限温度)が60℃以
上、スメクチック−ネマチック相転移温度(ネマチック
相の下限温度)が−20℃以下のものが主体である。
性化合物または液晶組成物を開示した文献として、例え
ば、特表平5−500679号公報、特開2000−1
09843公報および特開2000−119653公報
を挙げることができる。特表平5−500679号公報
に開示の組成物は、Δnの値は大きいが、同時にしきい
値電圧が高く、低電圧駆動に適さない。特開2000−
109843公報または特開2000−119653公
報の液晶組成物は、Δnが大きいものも開示されている
が、Δnが大きいものはシアノ基やトラン結合を有する
ため、AM−LCDで使用するには適さない。
じて鋭意検討されているものの、常に新たな改良を要求
されているのが現状である。
−LCDに求められる一般的な特性を満たしながら、特
に、広いネマチック相範囲を有し、Δnの値が大きく、
かつ、低いしきい値電圧を有する液晶組成物および該組
成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
課題を解決すべく種々の液晶性化合物を用いた組成物に
ついて鋭意検討した。その結果、式(I−1)〜(I−
3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの
化合物からなる成分Iおよび一般式(II−1)〜(II−
2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの
化合物からなる成分IIを組成物の全重量に対して40〜
97重量%含有する液晶組成物および該組成物に、さら
に、式(III)で表される化合物群から選択された少な
くとも1つの化合物からなる成分IIIを含有する液晶組
成物が、所期の目的を達成できることを見いだし、この
知見に基づいて本発明を完成した。
選択された少なくとも1つの化合物からなる成分Iなら
びに式(II−1)および(II−2)で表される化合物か
ら選択された少なくとも1つの化合物からなる成分IIを
組成物の全重量に対して40〜97重量%含有すること
を特徴とする液晶組成物。 R1およびR2は各々独立して炭素原子数1〜10の、ア
ルキル、アルコキシを示し、環Aは1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンを示し、X1およびX2
は各々独立して−F、−Cl、−OCF3を示し、Y1
〜Y3は各々独立して−Hまたは−Fを示し、l、mお
よびnは各々独立して0または1の整数を示す。なお、
1,4−シクロヘキシレンはシス型よりもトランス型が
好ましい。
含有量が3〜60重量%、成分IIの含有量が40〜97
重量%であることを特徴とする前記第1項記載の液晶組
成物。
1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの
化合物からなる成分である前記第1項もしくは第2項記
載の液晶組成物。
2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの
化合物からなる成分である前記第1項もしくは第2項記
載の液晶組成物。
3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの
化合物からなる成分である前記第1項もしくは第2項記
載の液晶組成物。
物群から選択された少なくとも1つの化合物からなる成
分IIIを含有することを特徴とする前記第1項〜第5項
のいずれか1項記載の液晶組成物。 R3、R4は各々独立して炭素原子数1〜10の、アル
キル、アルコキシを示す。なお、式(III)において、
1,4−シクロヘキシレンはシス型よりトランス型が好
ましい。
含有量が3〜60重量%、成分IIの含有量が40〜97
重量%、および成分IIIの含有量が3〜30重量%であ
ることを特徴とする前記第6項記載の液晶組成物。
の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
分Iは、上記式(I−1)〜(I−3)で表される化合
物からなる。該成分Iは屈折率異方性値(Δn)が0.
12〜0.20の範囲、透明点(Tc)がおよそ30〜
220℃の範囲、誘電率異方性値(Δε)が4〜13の
範囲の値を有し、熱安定性、化学的安定性および相溶性
に優れている。このことから、該成分Iは、高信頼性を
要求されるTFT用液晶組成物において特にネマチック
相範囲の上限値を保ちながら、Δnの値を大きくする役
割を担う。該式(I−1)〜(I−3)の好ましいもの
は以下のように表される。
コキシを示す。
表される化合物からなる。該成分IIは、Tcがおよそ6
0〜120℃の範囲、Δεがおよそ5〜10の範囲、Δ
nがおよそ0.11〜0.20の範囲の値を有し、熱安
定性、化学的安定性および相溶性に優れている。このこ
とから、該成分IIは、高信頼性を要求されるTFT用液
晶組成物において、特にしきい値電圧を下げると共に、
Δnの値を大きくする役割を担う。該式(II−1)〜
(II−2)の好ましいものは以下のように表される。
キシを示す。
なる。該成分IIIは、Tcがおよそ200〜260℃の
範囲、Δεがおよそ4〜7の範囲、Δnがおよそ0.2
3〜0.26の範囲の値を有し、熱安定性、化学的安定
性および相溶性に優れている。このことから成分IIIは
高信頼性を要求されるTFT用液晶組成物において特に
ネマチック相範囲の上限値を高くする上にΔnの値を大
きくする役割を担う。しかしながら、これらの化合物だ
けで組成物を調製すると、組成物のネマチック相範囲の
下限値が高くなってしまうことに加えて粘度が高くなっ
てしまう。
に組み合わせることによって、広いネマチック相範囲を
有し、Δnの値が大きく、かつ、低いしきい値電圧を有
する液晶組成物となる。
量について説明する。成分Iの含有量は、組成物全量に
対して3〜40重量%が好ましく、より好ましくは5〜
30重量%である。3重量%未満では、得られる液晶組
成物のネマチック相範囲の上限値が低くなることがあ
る。また、40重量%を超えると、得られる液晶組成物
のネマチック相範囲の下限値が高くなってしまうことが
ある。
〜97重量%が好ましく、より好ましくは、60〜97
重量%である。40重量%未満では、得られる液晶組成
物のしきい値電圧が上がりすぎる。また、97重量%を
超えると、得られる液晶組成物のネマチック相範囲の上
限値が低くなることがある。
して3〜30重量%であることが好ましい。この範囲内
であれば、高信頼性を要求されるTFT用液晶組成物に
おいて特にネマチック相範囲の上限値を高くする上にΔ
nの値を大きくする機能が達成される。
示素子の目的に応じて、上記、式(I−1)〜(I−3)、
式(II−1)〜(II−2)および式(III)で表される化
合物の他に、しきい値電圧、ネマチックレンジ、Δn、
Δε、粘度等を調整する目的で、その他の化合物を本発
明の目的を害さない範囲で適当量含有することができ
る。
値について詳細に説明する。ネマチック相の上限温度が
70℃より低く、ネマチック相の下限温度が−20℃よ
り高い液晶組成物を使用したディスプレイは、使用する
環境温度に制限があり、特に、屋外で使用する場合に
は、表示できなくなり、ディスプレイとしての機能を果
たせなくなる恐れがある。このため、液晶組成物のネマ
チック相範囲は、ネマチック相を示す上限温度を70℃
以上、下限温度を−20℃以下にすることが望ましい。
合物は、それぞれ下記の公報に記載された方法で合成す
ることができる。式(I−1)で表される化合物の一例
として、(I−1−1)の化合物の合成法は、特開20
00−63304公報の実施例1に記載されている。式
(I−2)で表される化合物の一例として、(I−2−
6)の化合物の合成法は、ドイツ公開公報DE4116
158A1に記載されている方法で反応基質を替えるこ
とにより合成できる。式(I−3)で表される化合物の
一例として、(I−3−6)の化合物の合成法は、ドイ
ツ公開公報DE4116158A1に記載されている方
法で反応基質を替えることにより合成できる。式(II−
1)で表される化合物の一例として、(II−1−4)の
化合物の合成法は、特開平2−233626号公報に記
載されている方法により合成できる。一般式(II−2)
で表される化合物の一例として、(II−2−4)の化合
物の合成法は特開平2−233626号公報に記載され
ている。式(III)で表される化合物の合成法は、特開
平2−237949号公報に記載されている。このよう
に、本願発明の組成物を構成する成分の各々の化合物は
先行技術によって、合成して得られるものを使用すれば
よい。
法で調製される。一般には、各成分の化合物を混合し、
高い温度で互いに溶解させる方法をとる。本発明の液晶
組成物には、液晶分子のらせん構造を誘起して必要なね
じれ角を調整する目的で、コレステリックノナノエート
等のキラルドープ剤を添加して使用してもよい。また、
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、
アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、
アントラキノン系およびテトラジン系の2色性色素を添
加してゲストホストモードの液晶組成物としても使用で
き、ポリマー分散型液晶表示素子、複屈折制御モードお
よび動的散乱モードの液晶組成物としても使用すること
ができる。また、イン・プレイン・スイッチング方式の
液晶組成物としても使用することができる。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、比較例及び実施例で、組成比を示す%は全て
重量%であり、化合物は表1に示した定義に基づき記号
で表記した。また、液晶組成物の特性データは、透明点
をTc、ネマチック相範囲の下限値をTL、25℃におけ
る屈折率異方性値をΔn、25℃におけるしきい値電圧
をVth、20℃における粘度をηで表した。なお、TL
は、0℃、−10℃、−20℃、−30℃、−40℃の
各々のフリーザー中に30日間放置した後の液晶相で判
断した。例えば、液晶組成物が、−20℃でネマチック
状態をとり、−30℃で結晶化した場合、該液晶組成物
のTLは、<−20℃と表現した。Δnは、589nm
の波長を有する光源ランプを使用して測定した。Vth
は、セル厚が9μm、ツイスト角が80°のセルを用
い、ノーマリーホワイトモードで、周波数が32Hzの
矩形波を印加し、セルを通過する光の透過率が90%に
なったときに印加されている電圧の値を測定して求め
た。25℃と80℃における電圧保持率(VHR)の測定
は、TN(twisted nematic)セルを作製し(配向膜はチ
ッソ社製のPIA-5210を使用)、保持時間を16.6ms
ecとして面積法に基づいて実施した。
物を調製し、物性値を測定した。 3−HB(F)BB(F)−F 20% 5−HB(F)BB(F)−F 20% 3−B(F)B2B−F 30% 5−B(F)B2B−F 30% Tc=98.7℃ TL<0℃ Δn=0.185 η=51.2mPa・s Vth=3.04V VHR(25℃)=98.7% VHR(80℃)=96.3% この組成物は、ネマチック相範囲の下限値が高く、しき
い値電圧が高い。
成物を調製し、物性値を測定した。 3−B(F)BTB(F)−F 15% 4−B(F)BTB(F)−F 15% 5−B(F)BTB(F)−F 15% 3−HNp(F)B(F)−F 8% 5−HNp(F)B(F)−F 7% 3−HB(F,F)TB(2Me)−1 6% 3−HB(F,F)TB−1 7% 3−BTB−1 15% 3−Np(F)TB(F)−F 10% 3−HHBB(F)−F 2% Tc=111.0℃ TL<0℃ Δn=0.282 η=48.3mPa・s Vth=2.76V VHR(25℃)=98.8% VHR(80℃)=96.0% この組成物は、ネマチック相範囲の下限値が高く、しき
い値電圧が高い。
物を調製し、物性値を測定した。 3−H2NpB(F,F)−F 14% 5−H2NpB(F,F)−F 14% 3−HNpTB(F)−F 10% 3−HNp(F)B(F)−F 11% 3−HNp(F)B(F,F)−F 10% 3−HNpB(F)−F 11% 3−HH−2V 15% 5−HH−V 15% Tc=135.8℃ TL<−10℃ Δn=0.178 η=62.3mPa・s Vth=2.76V VHR(25℃)=98.9% VHR(80℃)=96.1% この組成物は、ネマチック相範囲の下限値が高く、しき
い値電圧が高い。
に示す。 Tc=70.3℃ TL<−30℃ Δn=0.130 η=37.3mPa・s Vth=1.61V VHR(25℃)=99.2% VHR(80℃)=96.7%
に示す。 Tc=70.4℃ TL<−30℃ Δn=0.146 η=51.5mPa・s Vth=1.45V VHR(25℃)=99.3% VHR(80℃)=96.6%
に示す。 Tc=95.2℃ TL<−30℃ Δn=0.164 η=62.2mPa・s Vth=1.55V VHR(25℃)=99.1% VHR(80℃)=96.7%
に示す。 Tc=92.3℃ TL<−30℃ Δn=0.167 η=51.0mPa・s Vth=1.69V VHR(25℃)=99.2% VHR(80℃)=96.6%
に示す。 Tc=108.2℃ TL<−20℃ Δn=0.187 η=75.7mPa・s Vth=1.65V VHR(25℃)=99.1% VHR(80℃)=96.7%
に示す。 Tc=101.3℃ TL<−30℃ Δn=0.177 η=57.6mPa・s Vth=1.78V VHR(25℃)=99.3% VHR(80℃)=96.8%
に示す。 Tc=99.2℃ TL<−30℃ Δn=0.166 η=56.2mPa・s Vth=1.49V VHR(25℃)=99.1% VHR(80℃)=96.6%
に示す。 Tc=102.1℃ TL<−30℃ Δn=0.190 η=54.4mPa・s Vth=1.76V VHR(25℃)=99.2% VHR(80℃)=96.9%
に示す。 Tc=104.8℃ TL<−30℃ Δn=0.176 η=64.0mPa・s Vth=1.72V VHR(25℃)=99.4% VHR(80℃)=97.0%
に示す。 Tc=76.1℃ TL<−30℃ Δn=0.135 η=39.2mPa・s Vth=1.43V VHR(25℃)=99.0% VHR(80℃)=96.5%
に示す。 Tc=107.4℃ TL<−30℃ Δn=0.184 η=74.9mPa・s Vth=1.50V VHR(25℃)=99.1% VHR(80℃)=96.7%
に示す。 Tc=93.1℃ TL<−30℃ Δn=0.199 η=70.8mPa・s Vth=1.70V VHR(25℃)=99.2% VHR(80℃)=96.8%
られる一般的な特性を満たしながら、特に、広いネマチ
ック相範囲を有し、Δnの値が大きく、かつ、低いしき
い値電圧を有する液晶組成物であり、該組成物を用いた
液晶表示素子は、AM−LCDに求められる一般的な特
性を満たしながら、特に、広いネマチック相範囲を有
し、Δnの値が大きく、かつ、低いしきい値電圧を有す
る液晶表示素子である。
Claims (8)
- 【請求項1】式(I−1)〜(I−3)で表される化合
物から選択された少なくとも1つの化合物からなる成分
Iならびに式(II−1)および(II−2)で表される化
合物から選択された少なくとも1つの化合物からなる成
分IIを組成物の全重量に対して40〜97重量%含有す
ることを特徴とする液晶組成物。 (R1およびR2は各々独立して炭素原子数1〜10の、
アルキル、アルコキシを示し、環Aは各々独立して1,
4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示
し、X1およびX2は各々独立して−F、−Cl、−OC
F3を示し、Y1〜Y3は各々独立して−Hまたは−F
を示し、l、mおよびnは各々独立して0または1の整
数を示す。)。 - 【請求項2】組成物の全重量に対して、成分Iの含有量
が3〜60重量%、成分IIの含有量が40〜97重量%
であることを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。 - 【請求項3】成分Iが請求項1記載の式(I−1)で表さ
れる化合物から選択された少なくとも1つの化合物から
なる成分である請求項1もしくは請求項2記載の液晶組
成物。 - 【請求項4】成分Iが請求項1記載の式(I−2)で表さ
れる化合物から選択された少なくとも1つの化合物から
なる成分である請求項1もしくは請求項2記載の液晶組
成物。 - 【請求項5】成分Iが請求項1記載の式(I−3)で表さ
れる化合物から選択された少なくとも1つの化合物から
なる成分である請求項1もしくは請求項2記載の液晶組
成物。 - 【請求項6】さらに、式(III)で表される化合物群か
ら選択された少なくとも1つの化合物からなる成分III
を含有することを特徴とする請求項1〜5記載の液晶組
成物。 (R3、R4は各々独立して炭素原子数1〜10の、ア
ルキル、アルコキシを示す。)。 - 【請求項7】組成物の全重量に対して、成分Iの含有量
が3〜60重量%、成分IIの含有量が40〜97重量%
および成分IIIの含有量が3〜30重量%であることを
特徴とする請求項6記載の液晶組成物。 - 【請求項8】請求項1〜7のいずれか1項記載の液晶組
成物を用いた液晶表示素子。
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---|---|---|---|
JP2001398029A JP2003193054A (ja) | 2001-12-27 | 2001-12-27 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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JP2001398029A JP2003193054A (ja) | 2001-12-27 | 2001-12-27 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2017065078A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
-
2001
- 2001-12-27 JP JP2001398029A patent/JP2003193054A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2017065078A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JPWO2017065078A1 (ja) * | 2015-10-16 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
CN108026449A (zh) * | 2015-10-16 | 2018-05-11 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件 |
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