JP2003155472A - 帯電防止剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、優れた帯電防止能とその持続性、
さらに樹脂の透明性を損なうことのない帯電防止剤及
び、該帯電防止剤と樹脂を含有する帯電防止性樹脂組成
物を提供することを目的とする。 【解決手段】 本発明は、一般式（１）の構造を有する
帯電防止剤である。 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なり、炭化水素基を
表し、Ｒ³は炭化水素基又ははウレタン結合を有する炭
化水素基を表わし、ｎは２以上の数を表し、ｌは０又は
１以上の数を表し、ｍは１以上の数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、帯電防止剤及びそ
れを含有した帯電防止性樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に高分子材料は、電気絶縁性に優れ
ているため、帯電しやすく、成型品にホコリが付着し外
観を損ねるばかりでなく、フィルム、繊維等の製造時に
は、静電気によるさまざまなトラブルが発生する。ま
た、電気製品に使用される場合は、蓄積した静電気によ
り誤動作を引起こす等、大きな問題点を有している。

【０００３】このような問題を解決するため、従来か
ら、しばしば種々の界面活性剤を成形品の表面に塗布し
て、帯電防止性をもたせるということが行われてきた。
しかしこの方法は、簡便で速効性はあるものの、樹脂の
表面にベタつきが残り、また容易に帯電防止剤が剥落す
るなど、耐久性に大きな問題がある。

【０００４】一方、より長期にわたって安定した帯電防
止性能を得る方法としては、しばしば帯電防止剤を予め
樹脂自体に練り込むという方法も採用されている。練り
込み法は、塗布法と異なり、表面の帯電防止剤の層が失
われても、濃度勾配によって内部の帯電防止剤が表面に
拡散し、新たな層を形成するため、長期的に帯電防止性
能を維持するといわれている。しかしながら、この場合
も、帯電防止剤が表面へブリードアウトすることが前提
となっているため、しばしば塗布によるものと同様の問
題点が生じる。すなわち、帯電防止剤を予め練り込まれ
た成形品も、しばしば表面の汚染の問題が生じ、また、
水拭きなどで容易に表面の帯電防止剤層が失われ、一時
的に帯電防止性が失われるという現象がみられる。

【０００５】また樹脂にカーボンや金属粉等を混合し帯
電防止能を得ることも行なわれているが、この場合、樹
脂は黒色ないし不透明に着色し、透明性や好みの色への
着色したりすることが困難となったり、物理強度の低下
等の問題が生じていた。特にポリカーボネート樹脂にお
いては、従来公知の帯電防止剤では、その帯電防止能と
透明性を満足させるものはなかった。

【０００６】これらの諸問題を解決するため、帯電防止
性を有するモノマーを単独で、ないしは種々のモノマ
ー、マクロモノマーと共重合した高分子量帯電防止剤が
提案されている。（特開平３−２４７６８７号公報、特
開平５−２５４６３号公報、特開平８−１７６２５５号
公報、特開平１０−５３７０１号公報等）しかしこれら
の方法も、樹脂の透明性、基材となる樹脂への密着性、
相溶性と帯電防止性を高いレベルで両立させることは困
難であるため、表面抵抗を十分に下げ、その性能を長期
にわたって維持するという目標を完全に満足するもので
はなく、更なる改良が望まれていた。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は優れた帯電防止能とその持続性、さらに樹脂の透
明性を損なうことのない帯電防止剤及び、該帯電防止剤
と樹脂とを含有する帯電防止性樹脂組成物を提供するこ
とにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を重ねた結果、ウレタン結合を有する下記、一般式
（１）、（４）、（５）で示される化合物が優れた帯電
防止能を有し、上記課題を解決できることを見出し、本
発明を完成するに至った。

【０００９】すなわち本発明は、一般式（１）、（４）
又は（５）で示される帯電防止剤である。

【化６】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なり、炭化水素基を
表し、Ｒ³は炭化水素基又はウレタン結合を有する炭化
水素基を表し、Ｘは下記の一般式（２）及び／又は下記
一般式（３）で表される基を表し、ｎは２以上の数を表
し、ｌは０又は１以上の数を表し、ｍは１以上の数を表
す。）

【化７】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一又は異なり、炭化水素基を
表す。）

【化８】 （式中、Ｒ⁶は及びＲ⁷は、同一又は異なり、炭化水素基
を表し、ｔは０又は１以上の数を表す。）

【００１０】

【化９】 （式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一又は異なり、炭化水
素基を表し、ｘは１以上の数を表し、ｙは１以上の数を
表す。）

【００１１】

【化１０】 （式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は、同一又は異なり、炭化
水素基を表し、ａは２以上の数を表し、ｂは１以上の数
を表す。）

【００１２】また本発明は、Ｒ⁴とＲ⁵のいずれかもしく
は両方、Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³が、分岐又は２級の炭化水素
基である前記帯電防止剤を提供するものである。また本
発明は、前記帯電防止剤と樹脂とを含有する帯電防止性
樹脂組成物を提供するものである。また本発明は、樹脂
がポリカーボネートである前記帯電防止性樹脂組成物を
提供するものである。

【００１３】

【発明の実施の形態】（一般式（１）の化合物）本発明
の帯電防止剤である、一般式（１）で表される化合物
は、下記一般式（Ａ）で表される１種または２種以上の
ポリエーテルポリオール化合物と、下記一般式（Ｂ）で
表される１種または２種以上のポリイソシアネート化合
物と、下記一般式（Ｃ）で表される２級アミン及び／又
は下記一般式（Ｄ）で表されるポリエーテルモノオール
化合物とを通常のウレタン−ウレア反応で反応させるこ
とにより得ることができる。

【００１４】一般式（１）において、Ｒ¹及びＲ²は、互
いに同一又は異なる炭化水素基を表し、Ｒ³は炭化水素
基又はウレタン結合を有する炭化水素基を表し、Ｘは上
記一般式（２）及び／又は上記一般式（３）で表される
基を表し、ｎは２以上の数を表し、好ましくは２〜８で
あり、ｌは０又は１以上の数を表し、好ましくは１〜１
０００であり、ｍは１以上の数を表し、好ましくは１〜
６である。Ｒ¹の炭化水素基は、好ましくは、脂肪族、
脂環族、芳香族のポリオール残基である。具体的には、
アルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライ
ル基、アルカンペンタイル基、アルカンオクタイル基、
アルケニレン基、アルケントリイル基、アルケンテトラ
イル基、アルケンペンタイル基等である。これらの炭素
数は２〜１０の範囲が好ましい。また、シクロアルキレ
ン基、シクロアルカントリイル基、シクロアルカンテト
ライル基等の飽和脂環族基、シクロアルケニレン基、シ
クロアルケントリイル基、シクロアルケンテトライル基
等の不飽和脂環族基が挙げられる。これらの炭素数は１
〜１０が好ましい。また、アリーレン基、アレーントリ
イル基、アレーンテトライル基、アレーンペンタイル基
等の芳香族基が挙げられる。Ｒ²の炭化水素基は、好ま
しくは炭素数２〜４のアルキレン基又はアリーレン基で
ある。Ｒ³の炭化水素基は、好ましくは、脂肪族、芳香
族、脂環族の炭化水素基が挙げられる。脂肪族基として
は、メチレン基、トリメチレン基、オクタメチレン基等
の炭素数１〜１２のアルキレン基、炭素数１〜１２のア
ルカントリイル基が挙げられる。芳香族基としては、フ
ェニレン基、ナフチレン基等のアリ−レン基、アレーン
トリイル基等が挙げられる。脂環族基としては、シクロ
ヘキシレン基等のシクロアルキレン基が挙げられる。

【００１５】一般式（２）において、Ｒ⁴とＲ⁵は互いに
同一又は異なる炭化水素基であり、帯電防止性、その持
続性、樹脂との相溶性、樹脂の透明性の点から、Ｒ⁴と
Ｒ⁵の炭化水素基は、分岐又は２級の炭化水素基である
ことが好ましく、特にポリカーボネート樹脂に使用した
場合、透明性に優れる。

【００１６】一般式（３）において、Ｒ⁶は炭化水素基
を表し、ｔは０又は１以上の数を表し、Ｒ⁷は炭化水素
基であり、帯電防止性、その持続性、樹脂との相溶性、
樹脂の透明性の点から、Ｒ⁷の炭化水素基は分岐又は２
級の炭化水素であることが好ましく、特にポリカーボネ
ート樹脂に使用した場合、透明性に優れる。

【００１７】

【化１１】 （式（Ａ）中、Ｒ¹、Ｒ²、ｌ及びｎは、前記と同じであ
る。）

【化１２】 （式（Ｂ）中、Ｒ³、ｍは、前記と同じである。）

【化１３】 （式（Ｃ）中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一又は異なり、炭化水
素基を表す。）

【化１４】 （式（Ｄ）中、Ｒ⁶及びＲ⁷は同一又は異なり、炭化水素
基を表し、ｔは、０又は１以上の数を表す）

【００１８】（一般式（Ａ）の化合物）上記一般式
（１）で表される化合物を得るのに好ましく用いられる
上記一般式（Ａ）で表されるポリエーテルポリオール化
合物は、例えばＲ¹（−ＯＨ）n（式中、Ｒ¹およびｎ
は、前記と同様の意味を表す。）で表されるポリオール
とアルキレンオキサイド又はスチレンオキサイド等とを
付加重合することにより得ることができるものである。

【００１９】ポリオールとしては、２〜８価（式中、ｎ
が２〜８の数である）のアルコールが好ましい。２価ア
ルコールとしては例えば、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，２−オクタンジオール、ソルバイ
ト、水添ビスフェノールＡ等が挙げられる。

【００２０】３価アルコールとしては例えば、グリセリ
ン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオ
ール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−
１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，
３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−
ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，
４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，
３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリ
ン、ペンタグリセリン、１，２，４−ブタントリオー
ル、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。

【００２１】４価アルコールとしては例えば、ペンタエ
リスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、
２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５
−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテト
ロール、ジグリセリン、ソルビタン等が挙げられる。

【００２２】５価アルコールとしては例えば、アドニト
ール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン、
等が挙げられる。６価アルコールとしては例えば、ジペ
ンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イ
ジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、ア
ロース等が挙げられる。８価アルコールとしては例え
ば、蔗糖等が挙げられる。その他の３価以上のアルコー
ルとしては、ポリグリセリン等が挙げられる。

【００２３】これらのポリオールのうち工業的に入手し
やすいため好ましいのは、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，２−オクタンジオール、ソルバイ
ト、（ポリ）グリセリン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタ
ン、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等である。

【００２４】上記一般式（Ａ）の化合物中の（Ｏ−
Ｒ²）_lは、上記Ｒ¹（−ＯＨ）nで表されるポリオールと
アルキレンオキサイド、又はスチレンオキサイド等とを
付加重合させることにより決定される。Ｒ²の炭化水素
基は、好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であ
り、より好ましくは炭素原子数２〜４のアルキレン基で
ある。したがって、好適に用いられ得るアルキレンオキ
サイド、またはスチレンオキサイド等は、例えば、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド、エピクロルヒドリン等が挙げられる。なかでも
炭素原子数２〜４のアルキレンオキサイドが好ましい。

【００２５】上記Ｒ¹（−ＯＨ）nで表されるポリオール
とアルキレンオキサイド又はスチレンオキサイド等との
付加重合反応は、単独重合、２種類以上のランダム重
合、ブロック重合又はランダム／ブロック共重合であっ
てよい。また上記重合度であるｌは、０又は１以上の数
を表し、好ましくは１〜１０００、より好ましくは１０
〜８００、最も好ましくは５０〜７００である。またＲ
²に占めるエチレン基の割合が、好ましくは全Ｒ²の５０
〜１００重量％、さらに６５〜１００重量％がより好ま
しい。

【００２６】（一般式（Ｂ）で表されるポリイソシアネ
ート化合物）上記一般式（１）で表される化合物を得る
のに好ましく用いることができる上記一般式（Ｂ）で表
されるポリイソシアネート化合物は、分子中に２個以上
のイソシアネート基（式中、ｍが１以上の場合）を有す
るものであればとくに限定されない。ｍは、好ましくは
１〜６の範囲である。式中、Ｒ³は炭化水素基又はウレ
タン結合を有する炭化水素基を表す。好適なポリイソシ
アネート化合物としては、例えば、脂肪族ジイソシアネ
ート、芳香族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネー
ト、ビフェニルジイソシアネート、フェニルメタンのジ
イソシアネート、およびトリイソシアネート等が挙げら
れる。

【００２７】脂肪族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジイソシア
ネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピルエー
テルジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイ
ソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシアネー
ト、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−ト
リメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイ
ソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、３−ブ
トキシヘキサンジイソシアネート、１，４−ブチレング
リコールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジ
ヘキシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシア
ネート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチ
ルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。

【００２８】芳香族ジイソシアネートとしては、例え
ば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレン
ジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ジメチルベン
ゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネー
ト、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、２，６−ナ
フタレンジイソシアネート、２，７−ナフタレンジイソ
シアネート等が挙げられる。

【００２９】脂環族イソシアネートとしては、例えば、
水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等
が挙げられる。

【００３０】ビフェニルジイソシアネートとしては、例
えば、ビフェニルジイソシアネート、３，３’−ジメチ
ルビフェニルジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ
ビフェニルジイソシアネート等が挙げられる。

【００３１】フェニルメタンのジイソシアネートとして
は、例えば、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシア
ネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−４，
４’−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、２，５，２’，５’−テ
トラメチルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネ
ート、シクロヘキシルビス（４−イソシアントフェニ
ル）メタン、３，３’−ジメトキシジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルメタン−３，３’−ジイソシアネート、４，
４’−ジエトキシジフェニルメタン−３，３’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチル−５，５’−ジメトキ
シジフェニルメタン４，４’−ジイソシアネート、３，
３’−ジクロロジフェニルジメチルメタン−４，４’−
ジイソシアネート、ベンゾフェノン−３，３’−ジイソ
シアネート等が挙げられる。

【００３２】トリイソシアネートとしては、例えば、１
−メチルベンゼン−２，４，６−トリイソシアネート、
１，３，５−トリメチルベンゼン−２，４，６−トリイ
ソシアネート、１，３，７−ナフタレントリイソシアネ
ート、ビフェニル２，４，４’−トリイソシアネート、
ジフェニルメタン−２，４，４’−トリイソシアネー
ト、３−メチルジフェニルメタン−４，６，４’−トリ
イソシアネート、トリフェニルメタン−４，４’，４”
−トリイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリ
イソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソ
シアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレ
ントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシア
ネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオホスフ
ェート等が挙げられる。

【００３３】これらの中でも、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６
−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソ
シアネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート等が好ましい。

【００３４】また、これらのポリイソシアネート化合物
はダイマー、トリマー（イソシアヌレート結合）で用い
られてもよく、また、アミンと反応させてビウレットと
して用いてもよい。

【００３５】更に、これらのポリイソシアネート化合物
とポリオールを反応させたウレタン結合を有するポリイ
ソシアネートも用いることができる。ポリオールとして
は、前述の２〜８価のアルコールが好ましい。具体的に
はグリセリン−トリレンジイソシアネート反応物、グリ
セリン−ヘキサメチレンジイソシアネート反応物等が挙
げられる。３価以上のポリイソシアネートを使用する場
合は、ジイソシアネートとポリオールを反応させたウレ
タン結合含有ポリイソシアネートを使用することが好ま
しい。

【００３６】上記一般式（１）に示されるＸは、上記一
般式（２）及び／又は上記一般式（３）で表される基で
ある。

【００３７】（一般式（２））一般式（２）において、
Ｒ⁴とＲ⁵は同一又は異なり、炭化水素基であり、帯電防
止性、その持続性、樹脂との相溶性、樹脂の透明性の点
から、Ｒ⁴とＲ⁵のいずれかもしくは両方は、分岐炭化水
素基、２級炭化水素基が好ましく、特にポリカーボネー
ト樹脂に使用した場合、透明性に優れる。炭化水素基と
しては例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等が挙げら
れる。アルキル基、アルケニル基としては、炭素数１〜
２０のものが好ましい。シクロアルキル基、シクロアル
ケニル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましい。

【００３８】アルキル基としては例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、２
級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、２級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチ
ル、ヘキシル、２級ヘキシル、ヘプチル、２級ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、２級オクチル、ノ
ニル、２級ノニル、デシル、２級デシル、ウンデシル、
２級ウンデシル、ドデシル、２級ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、２級トリデシル、テトラデシル、
２級テトラデシル、ヘキサデシル、２級ヘキサデシル、
ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、２−ブチルオクチル、２−ブチルデシル、
２−ヘキシルオクチル、２−ヘキシルデシル、２−オク
チルデシル、２−デシルテトラデシル、２−ドデシルヘ
キサデシル、２−ヘキサデシルオクタデシル、２−テト
ラデシルオクタデシル、モノメチル分岐−イソステアリ
ル等が挙げられる。

【００３９】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニ
ル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。

【００４０】アリール基としては例えば、フェニル、ト
ルイル、キシリル、クメニル、メシチル、ベンジル、フ
ェネチル、スチリル、シンナミル、ベンズヒドリル、ト
リチル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフ
ェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチ
ルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシ
ルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、
フェニルフェニル、ベンジルフェニル、スチレン化フェ
ニル、ｐ−クミルフェニル、α−ナフチル、β−ナフチ
ル基等が挙げられる。

【００４１】シクロアルキル基、シクロアルケニル基と
しては例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキ
セル、メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテ
ニル、メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニ
ル基等が挙げられる。

【００４２】（一般式（Ｃ）で表される２級アミン）す
なわち一般式（２）で表される基を与える化合物として
は、上記一般式（Ｃ）で表される２級アミンが挙げられ
る。２級アミンとしては、具体的な例を挙げると、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミ
ン、ジ−２−エチルヘキシルアミン、ジラウリルアミ
ン、ジトリデシルアミン、ジイソトリデシルアミン、ジ
ミリスチルアミン、ジパルミチルアミン、ジステアリル
アミン、ジオレイルアミン、ジアリルアミン、ジフェニ
ルアミン、メチルラウリルアミン、エチルラウリルアミ
ン、イソプロピルラウリルアミン、ブチルラウリルアミ
ン、イソブチルラウリルアミン、２−エチルヘキシルラ
ウリルアミン、オクチルラウリルアミン、イソトリデシ
ルラウリルアミン、ミリスチルラウリルアミン、パルミ
チルラウリルアミン、ステアリルラウリルアミン、オレ
イルラウリルアミン、アリルラウリルアミン、フェニル
ラウリルアミン、メチル−２−エチルヘキシルアミン、
エチル−２−エチルヘキシルアミン、イソプロピル−２
−エチルヘキシルアミン、ブチル−２−エチルヘキシル
アミン、イソブチル−２−エチルヘキシルアミン、オク
チル−２−エチルヘキシルアミン、ミリスチル−２−エ
チルヘキシルアミン、パルミチル−２−エチルヘキシル
アミン、ステアリル−２−エチルヘキシルアミン、オレ
イル−２−エチルヘキシルアミン、アリル−２−エチル
ヘキシルアミン、フェニル−２−エチルヘキシルアミ
ン、メチルステアリルアミン、エチルステアリルアミ
ン、イソプロピルステアリルアミン、ブチルステアリル
アミン、イソブチルステアリルアミン、オクチルステア
リルアミン、ミリスチルステアリルアミン、パルミチル
ステアリルアミン、オレイルステアリルアミン、アリル
ステアリルアミン、フェニルステアリルアミン、メチル
オレイルアミン、エチルオレイルアミン、イソプロピル
オレイルアミン、ブチルオレイルアミン、イソブチルオ
レイルアミン、オクチルオレイルアミン、ミリスチルオ
レイルアミン、パルミチルオレイルアミン、アリルオレ
イルアミン、フェニルオレイルアミンまたはこれらの混
合物が挙げられる。これらの中でも、帯電防止性、その
持続性、樹脂との相溶性、樹脂の透明性の点から、Ｒ⁴
とＲ⁵のいずれかもしくは両方は分岐炭化水素基又は２
級炭化水素基が好ましく、特にポリカーボネート樹脂に
使用した場合、透明性に優れる。

【００４３】（一般式（３））またＸは上記一般式
（３）で表される基であってもよく、一般式（３）にお
いて、Ｒ⁶は、前記Ｒ²と同様であり、好ましくはアルキ
レン基又はアリーレン基であり、より好ましくは炭素原
子数２〜４のアルキレン基である。またｔは０〜５００
が好ましく、０〜３００がより好ましく、０〜２００が
最も好ましい。Ｒ⁷は炭化水素基であり、帯電防止性、
その持続性、樹脂との相溶性、樹脂の透明性の点から、
分岐炭化水素基又は２級炭化水素基が好ましく、特にポ
リカーボネート樹脂に使用した場合、透明性に優れる。
炭化水素基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、ア
ルケニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基等のア
リール基等が好ましい。このような一般式（３）で表さ
れる基を与える化合物としては、上記一般式（Ｄ）で表
されるポリエーテルモノオール化合物が挙げられる。こ
のポリエーテルモノオール化合物は、ヒドロキシ化合物
のポリエーテルであり、ここでＲ⁷は炭化水素基であ
り、分岐炭化水素基又は２級炭化水素基が好ましい。こ
のような化合物は、Ｒ⁷−ＯＨで表される１価のヒドロ
キシ化合物と、アルキレンオキサイド又はスチレンオキ
サイド等とを付加重合させて得ることができる。また、
付加させるアルキレンオキサイド、スチレンオキサイド
等によりＲ⁶が決定される。

【００４４】Ｒ⁷−ＯＨで表される１価のヒドロキシ化
合物は、直鎖、分岐鎖、飽和、不飽和、脂肪族、脂環
族、芳香族等の炭化水素の１個の水素原子が水酸基で置
換されているものであり、分岐炭化水素基又は２級炭化
水素基が好ましい。その例を挙げると、メタノール、エ
タノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノー
ル、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オク
タノール、２−エチルヘキサノール、ノナノール、デカ
ノール、ラウリルアルコール、トリデカノール、イソト
リデシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルア
ルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノー
ル、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ミリシルア
ルコール、ラッセロール、テトラトリアコンタノール、
アリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリ
ルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノー
ル等の１価アルコール；フェノール、クレゾール、エチ
ルフェノール、ターシャリーブチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノー
ル、スチレン化フェノール、パラクミルフェノール等の
１価フェノール等が挙げられる。

【００４５】また、上記Ｒ⁷−ＯＨで表される１価のヒ
ドロキシ化合物と付加重合するのに好適なアルキレンオ
キサイド、スチレンオキサイド等は、例えば、エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、エピクロルヒドリン、スチレンオキサイド等が挙げ
られる。なかでも、炭素原子数２〜４のアルキレンオキ
サイド（式中、前記Ｒ⁶は、炭素原子数２〜４のアルキ
レン基の場合）が、好ましく、その入手も容易である。

【００４６】上記Ｒ⁷−ＯＨで表されるヒドロキシ化合
物とアルキレンオキサイドまたはスチレンオキサイド等
との付加重合反応は、単独重合、２種類以上のランダム
重合あるいはブロック重合であってよく、付加重合の方
法は通常の方法であってよい。また、上記重合度ｔは０
〜５００が好ましく、より好ましくは０〜３００、いっ
そう好ましくは０〜２００がよい。また、Ｒ⁶に占める
エチレン基の割合が、好ましくは全Ｒ⁶の５０〜１００
重量％、さらに好ましくは、６５〜１００重量％であ
る。一般式（１）におけるＸは、一般式（２）で表され
る基及び／又は一般式（３）で表される基のどちらでも
よい。

【００４７】一般式（１）で表される化合物を製造する
方法は特に限定されないが、一般式（Ａ）のポリエーテ
ルポリオール化合物と、一般式（Ｂ）のポリイソシアネ
ート化合物と、一般式（Ｃ）の２級アミン及び／又は一
般式（Ｄ）のポリエーテルモノオール化合物とを、公知
のウレタン−ウレア反応方法を用いて反応を行なうこと
で得ることができる。

【００４８】なお、上記一般式（Ａ）で表されるポリエ
ーテルポリオール化合物と上記一般式（Ｂ）で表される
ポリイソシアネート化合物と、上記一般式（Ｃ）で表さ
れる２級アミン又は一般式（Ｄ）で表されるポリエーテ
ルモノオール化合物とを反応させた場合は、一般式
（１）の構造以外の化合物も副生することがある。例え
ば、ポリエーテルポリオール化合物（Ａ）としてポリエ
ーテルジオールを、ポリイソシアネート化合物としてジ
イソシアネートを用いた場合に、主生成物としては一般
式（１）で表されるＣ（又はＤ）−Ｂ−Ａ−Ｂ−Ｃ（又
はＤ）型の化合物が生成するが、その他、Ｃ（又はＤ）
−Ａ−Ｃ（又はＤ）型、Ｃ（又はＤ）−Ｂ−（Ａ−Ｂ）
ｘ−Ａ−Ｂ−Ｃ（又はＤ）型等の化合物が副生すること
がある。この場合は、特に一般式（１）型の化合物を分
離することなく、一般式（１）型の化合物を含む混合物
の状態で、帯電防止剤として使用することができる。

【００４９】（一般式（４）で表される化合物）本発明
に係る他の帯電防止剤は、一般式（４）で表される化合
物であり、例えば、下記一般式（Ｅ）で表される１種又
は２種以上のモノイソシアネート化合物、及び下記一般
式（Ｆ）で表される１種又は２種以上の、ポリエーテル
モノオール化合物又はポリエーテルポリオール化合物を
反応させることにより好ましく得られるものである。一
般式（４）において、Ｒ⁸及びＲ⁹は同一又は異なり、炭
化水素基を表し、ｘは１以上の数を表し、好ましくは２
〜８であり、ｙは１以上の数を表し、好ましくは１〜１
０００である。Ｒ¹⁰は、炭化水素基を表し、帯電防止
性、その持続性、樹脂との相溶性、樹脂の透明性の点か
ら、分岐又は２級の炭化水素基であることが好ましく、
特にポリカーボネート樹脂に使用した場合、透明性に優
れる。

【００５０】

【化１５】 （式（Ｅ）中、Ｒ¹⁰は、炭化水素基を表す）

【化１６】 （式（Ｆ）中、Ｒ⁸及びＲ⁹は、同一又は異なり、炭化水
素基を表し、ｘは１以上の数であり、ｙは１以上の数で
ある）Ｒ⁸の炭化水素基は、モノアルコール残基若しく
はポリオール残基で、脂肪族基、脂環族基、芳香族基が
挙げられる。これらは、直鎖、分岐鎖、飽和、不飽和の
いずれでも良い。具体的には、アルキル基、アルキレン
基、アルカントリイル基、アルカンテトライル、アルカ
ンオクタイル基等の飽和脂肪族基、アルケニル基、アル
ケニレン基、アルケントリイル基、アルケンテトライル
基等の不飽和脂肪族基が挙げられる。これらの炭素数は
１〜１０が好ましい。また、シクロアルキル基、シクロ
アルキレン基、シクロアルカントリイル基、シクロアル
カンテトライル基等の飽和脂環族基、シクロアルケニル
基、シクロアルケニレン基、シクロアルケントリイル
基、シクロアルケンテトライル基等の不飽和脂環族基が
挙げられる。これらの炭素数は１〜１０が好ましい。ま
た、アリール基、アリーレン基、アレーントリイル基、
アレーンテトライル基、アレーンペンタイル基等の芳香
族基が挙げられる。Ｒ⁹の炭化水素基は、好ましくは炭
素数２〜４のアルキレン基又はアリーレン基である。Ｒ
¹⁰の炭化水素基としては、脂肪族、芳香族、脂環族の炭
化水素基が挙げられる。なかでも分岐又は２級の脂肪族
基が好ましい。脂肪族基としては、炭素数１〜１０のア
ルキル基、アルケニル基が好ましい。芳香族基としては
炭素数６〜１２のアリール基が好ましい。脂環族基とし
ては、炭素数１〜１０のシクロアルキル基が好ましい。

【００５１】この場合一般式（４）中のＲ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰
は、用いる上記一般式（Ｅ）で表されるモノイソシアネ
ート化合物、及び上記一般式（Ｆ）で表されるポリエー
テルモノオール化合物又はポリエーテルポリオール化合
物によって決定される。

【００５２】（一般式（Ｅ）で表されるモノイソシアネ
ート化合物）上記一般式（４）で表される化合物を得る
のに用いることができる一般式（Ｅ）で表されるモノイ
ソシアネート化合物は、分子中に１個のイソシアネート
基を有すればよい。Ｒ¹⁰は分岐又は２級の炭化水素が好
ましく、特にポリカーボネート樹脂に使用した場合、透
明性に優れる。具体例としては、脂肪族モノイソシアネ
ート、芳香族モノイソシアネート、脂環族モノイソシア
ネート等が挙げられる。

【００５３】前記脂肪族モノイソシアネートとしては、
例えばメチルイソシアネート、エチルイソシアネート、
プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネー
ト、ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、
オクチルイソシアネート、ラウリルイソシアネート、ミ
リスチルイソシアネート、パルミチルイソシアネート、
ステアリルイソシアネート、イソステアリルイソシアネ
ート、オクタデシルイソシアネート等が挙げられる。

【００５４】また前記芳香族モノイソシアネートとして
は、フェニルイソシアネート、トリレンイソシアネー
ト、オクチルフェニルイソシアネート、デシルフェニル
イソシアネート、ジブチルフェニルイソシアネート等が
挙げられる。

【００５５】また前記脂環族モノイソシアネートとして
は、例えば、シクロヘキシルイソシアネート、オクチル
シクロヘキシルイソシアネート、デシルシクロヘキシル
イソシアネート、ジブチルシクロヘキシルイソシアネー
ト等が挙げられる。

【００５６】（一般式（Ｆ）で表される化合物）また、
上記一般式（４）で表される化合物を得るのに用いられ
る上記一般式（Ｆ）で表される、ポリエーテルモノオー
ル化合物又はポリエーテルポリオール化合物は、１価以
上のヒドロキシ化合物のポリエーテルであれば特に限定
されない。このような化合物はＲ⁸（−ＯＨ）_x（式中Ｒ
⁸は炭化水素基を表し、ｘは１以上の数を表す）で表さ
れる１価以上のヒドロキシ化合物と、アルキレンオキサ
イド又はスチレンオキサイド等とを付加重合することに
より得ることができる。

【００５７】前記Ｒ⁸（−ＯＨ）_xで表される１価以上の
ヒドロキシ化合物は、直鎖、分岐鎖、飽和、不飽和、脂
肪族、脂環族、芳香族等の炭化水素の１個以上の水素原
子が水酸基で置換されているものであれば限定されず、
１価のアルコール、フェノール等のモノオール、２価以
上のアルコール、フェノール等のポリオールが挙げられ
る。

【００５８】ここで１価のアルコールとしては、例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロ
パノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、
ヘプタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノー
ル、ノナノール、デカノール、ラウリルアルコール、ト
リデカノール、イソトリデシルアルコール、ミリスチル
アルコール、セチルアルコール、パルミチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、エイコサノール、ドコサノ
ール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタコ
サノール、ミリシルアルコール、ラッセロール、テトラ
トリアコンタノール、アリルアルコール、オレイルアル
コール、イソステアリルアルコール、シクロペンタノー
ル、シクロヘキサノール等が挙げられる。

【００５９】更に１価のフェノールとしては、フェノー
ル、クレゾール、エチルフェノール、ターシャリーブチ
ルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノー
ル、ドデシルフェノール、スチレン化フェノール、パラ
クミルフェノール等が挙げられる。

【００６０】またポリオールとしては、２〜８価（式
中、ｘが２〜８の数である）のアルコール又はフェノー
ルが好ましい。

【００６１】２価アルコール又はフェノールとしては例
えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、
１，２−オクタンジオール、ソルバイト、水添ビスフェ
ノールＡ、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等が
挙げられる。

【００６２】３価アルコールとしては例えば、グリセリ
ン、トリオキシイソブタン、１，２，３−ブタントリオ
ール、１，２，３−ペンタントリオール、２−メチル−
１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，
３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−
ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、
２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，
４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，
３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリ
ン、ペンタグリセリン、１，２，４−ブタントリオー
ル、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。

【００６３】４価アルコールとしては例えば、ペンタエ
リスリトール、１，２，３，４−ペンタンテトロール、
２，３，４，５−ヘキサンテトロール、１，２，４，５
−ペンタンテトロール、１，３，４，５−ヘキサンテト
ロール、ジグリセリン、ソルビタン等が挙げられる。

【００６４】５価アルコールとしては例えば、アドニト
ール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン、
等が挙げられる。６価アルコールとしては例えば、ジペ
ンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イ
ジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、ア
ロース等が挙げられる。８価アルコールとしては例え
ば、蔗糖等が挙げられる。その他の３価以上のアルコー
ルとしては、ポリグリセリン等が挙げられる。

【００６５】これらのポリオールのうち工業的に入手し
やすいため好ましいのは、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，２−オクタンジオール、ソルバイ
ト、（ポリ）グリセリン、トリメチロールエタン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタ
ン、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等である。

【００６６】また付加されるアルキレンオキサイド、ス
チレンオキサイド等により、Ｒ⁹が決定され、上記Ｒ
⁸（−ＯＨ）_xで表されるヒドロキシ化合物と付加重合す
るのに好適なアルキレンオキサイド、スチレンオキサイ
ド等は例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイド、エピクロルヒドリン、スチ
オレンオキサイド等が挙げられる。なかでも炭素原子数
２〜４のアルキレンオキサイド（式中Ｒ⁹は、炭素原子
数２〜４のアルキレン基の場合）が好ましく、その入手
も容易である。

【００６７】上記Ｒ⁸（−ＯＨ）_xで表されるヒドロキシ
化合物とアルキレンオキサイド又はスチレンオキサイド
等の付加重合反応は、単独重合、２種類以上のランダム
重合あるいはブロック重合であってよく、付加の方法は
通常の方法であってよい。また上記重合度ｙは１〜１０
００が好ましく、より好ましくは５〜８００、さらに好
ましくは２０〜５００がよい。また、Ｒ⁹に占めるエチ
レン鎖の割合が、好ましくは全Ｒ⁹の５０〜１００重量
％、さらに６５〜１００重量％であるとより好ましい。

【００６８】本発明の一般式（４）で表される化合物を
製造する方法は特に限定されないが、上記一般式（Ｅ）
で表されるモノイソシアネート化合物と上記（Ｆ）で表
されるポリエーテルモノオール化合物又はポリエーテル
ポリオール化合物とを公知のポリエーテルとイソシアネ
ートの反応方法と同様に反応させて得ることができる。

【００６９】（一般式（５）で表される化合物）本発明
に係るさらに他の帯電防止剤は、上記一般式（５）で表
される化合物であり、式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は
異なり、炭化水素基を表し、ａは２以上の数を表し、好
ましくは２〜６であり、ｂは１以上の数を表し、好まし
くは１〜１０００である。Ｒ¹³は炭化水素基を表し、帯
電防止性、その持続性、樹脂との相溶性、樹脂の透明性
の点から、分岐又は２級の炭化水素基であることが好ま
しく、特にポリカーボネート樹脂に使用した場合、透明
性に優れる。Ｒ¹¹の炭化水素基は、脂肪族基、脂環族
基、芳香族基の炭化水素基が好ましい。これらは、直
鎖、分岐鎖、飽和、不飽和のいずれでも良い。具体的に
は、アルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテト
ライル基等の飽和脂肪族基、アルケニレン基、アルケン
トリイル基、アルケンテトライル基等の不飽和脂肪族基
が挙げられる。これらの炭素数は１〜１０が好ましい。
また、シクロアルキレン基、シクロアルカントリイル
基、シクロアルカンテトライル基等の飽和脂環族基、シ
クロアルケニレン基、シクロアルケントリイル基、シク
ロアルケンテトライル基等の不飽和脂環族基が挙げられ
る。これらの炭素数は１〜１０が好ましい。また、アリ
ーレン基、アレーントリイル基、アレーンテトライル
基、アレーンペンタイル基等の芳香族基が挙げられる。
Ｒ¹²の炭化水素基は、好ましくは炭素数２〜４のアルキ
レン基又はアリーレン基である。Ｒ¹³の炭化水素基は、
脂肪族、芳香族、脂環族の炭化水素基が好ましい。脂肪
族炭化水素基として、炭素数１〜２０のアルキル基、ア
ルケニル基が挙げられる。芳香族炭化水素基としてはア
リール基が挙げられる。脂環族炭化水素基としては、シ
クロアルキル基が挙げられる。

【００７０】このような一般式（５）で表される化合物
は、例えば下記一般式（Ｇ）で表される１種又は２種以
上のポリイソシアネート化合物及び下記一般式（Ｈ）で
表される１種又は２種以上の１価のヒドロキシル化合物
にアルキレンオキサイド、スチレンオキサイド等を反応
させたポリエーテルモノオール化合物を反応させること
により得られるものである。 Ｒ¹¹（−ＮＣＯ）a （Ｇ） （式中、Ｒ¹¹、及びａは、前記と同じである） Ｒ¹³−Ｏ−（Ｒ¹²−Ｏ）_b−Ｈ （Ｈ） （式中、Ｒ¹²は同一又は異なる炭化水素基を表し、ｂは
２以上の数を表し、Ｒ¹³は、炭化水素基を表す） この場合、上記一般式（５）中のＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³は、
用いる上記一般式（Ｇ）および（Ｈ）により決定され
る。

【００７１】（一般式（Ｇ）で表されるポリイソシアネ
ート化合物）上記一般式（５）の化合物を得るために用
いることができる上記一般式（Ｇ）で表されるポリイソ
シアネート化合物は、分子中に２個以上の（ａが２以上
の場合）イソシアネート基を有するものであればとくに
限定されない。例えば脂肪族ジイソシアネート、芳香族
ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、ビフェニ
ルジイソシアネート、フェニルメタンのジイソシアネー
ト、トリイソシアネート、およびテトライソシアネート
等が挙げられる。

【００７２】ここで、脂肪族ジイソシアネートとして
は、例えば、メチレンジイソシアネート、ジメチレンジ
イソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テト
ラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジプロピ
ルエーテルジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタ
ンジイソシアネート、３−メトキシヘキサンジイソシア
ネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４
−トリメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレン
ジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、３
−ブトキシヘキサンジイソシアネート、１，４−ブチレ
ングリコールジプロピルエーテルジイソシアネート、チ
オジヘキシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソ
シアネート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラ
メチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。

【００７３】さらに、芳香族ジイソシアネートとして
は、例えばメタフェニレンジイソシアネート、パラフェ
ニレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシア
ネート、２，６−トリレンジイソシアネート、ジメチル
ベンゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシア
ネート、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリ
ジンジイソシアネート、１，４−ナフタレンジイソシア
ネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、２，６
−ナフタレンジイソシアネート、２，７−ナフタレンジ
イソシアネート等が挙げられる。

【００７４】さらに、脂環族ジイソシアネートとして
は、例えば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソ
シアネート等が挙げられる。

【００７５】また、ビフェニルジイソシアネートとして
は、例えば、ビフェニルジイソシアネート、３，３’−
ジメチルビフェニルジイソシアネート、３，３’−ジメ
トキシビフェニルジイソシアネート等が挙げられる。

【００７６】さらにフェニルメタンのジイソシアネート
としては、例えば、ジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ソシアネート、２，２’−ジメチルジフェニルメタン−
４，４’−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタ
ン−４，４’−ジイソシアネート、２，５，２’，５’
−テトラメチルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシ
アネート、シクロヘキシルビス（４−イソシアントフェ
ニル）メタン、３，３’−ジメトキシジフェニルメタン
−４，４’−ジイソシネート、４，４’−ジメトキシジ
フェニルメタン−３，３’−ジイソシネート、４，４’
−ジエトキシジフェニルメタン−３，３’−ジイソシネ
ート、２，２’−ジメチル−５，５’−ジメトキシジフ
ェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、３，３’
−ジクロロジフェニルジメチルメタン−４，４’−ジイ
ソシアネート、ベンゾフェノン−３，３’−ジイソシア
ネート等が挙げられる。

【００７７】またトリイソシアネートとしては、例え
ば、１−メチルベンゼン−２，４，６−トリイソシアネ
ート、１，３，５−トリメチルベンゼン−２，４，６−
トリイソシアネート、１，３，７−ナフタレントリイソ
シアネート、ビフェニル−２，４，４’−トリイソシア
ネート、ジフェニルメタン−２，４，４’−トリイソシ
アネート、３−メチルジフェニルメタン−４，６，４’
−トリイソシアネート、トリフェニルメタン−４，
４’，４”−トリイソシアネート、１，６，１１−ウン
デカントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート
−４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘ
キサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタント
リイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニル）
チオホスフェート等が挙げられる。またこれらのポリイ
ソシアネート化合物のダイマー、トリマー（イソシアヌ
レート結合）で用いられてもよく、また、アミンを反応
させてビウレットとして用いてもよい。

【００７８】（一般式（Ｈ）で表される化合物）上記一
般式（５）の化合物を得るのに用いることができる上記
一般式（Ｈ）で表されるポリエーテルモノオール化合物
は、ヒドロキシ化合物のポリエーテルであり、Ｒ¹³は炭
化水素基であり、帯電防止性、その持続性、樹脂との相
溶性、樹脂の透明性の点から、分岐又は２級の炭化水素
基であることが好ましい。さらにこのような化合物は、
Ｒ¹³−ＯＨで表される１価のヒドロキシ化合物と、アル
キレンオキサイド、又はスチレンオキサイド等とを付加
重合させて得ることができる。また、付加させるアルキ
レンオキサイド、スチレンオキサイド等によりＲ¹²が決
定される。Ｒ¹³−ＯＨで表される１価のヒドロキシ化合
物は、直鎖、分岐鎖、飽和、不飽和、脂肪族、脂環族、
芳香族等の炭化水素の１個の水素原子が水酸基で置換さ
れているものであり、分岐鎖又は２級の炭化水素基が好
ましい。

【００７９】その例を挙げると、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、ペ
ンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノー
ル、２−エチルヘキサノール、ノナノール、デカノー
ル、ラウリルアルコール、トリデカノール、イソトリデ
シルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコ
ール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、
エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘ
キサコサノール、オクタコサノール、ミリシルアルコー
ル、ラッセロール、テトラトリアコンタノール、アリル
アルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアル
コール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の
１価アルコール；フェノール、クレゾール、エチルフェ
ノール、ターシャリーブチルフェノール、オクチルフェ
ノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、スチ
レン化フェノール、パラクミルフェノール等の１価フェ
ノール等が挙げられる。

【００８０】また、上記Ｒ¹³−ＯＨで表される１価のヒ
ドロキシ化合物と付加重合するのに好適なアルキレンオ
キサイド、スチレンオキサイド等は例えば、エチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、エピクロルヒドリン、スチオレンオキサイド等が挙
げられる。なかでも炭素原子数２〜４のアルキレンオキ
サイド（式中Ｒ¹²は、炭素原子数２〜４のアルキレン基
の場合）が好ましく、その入手も容易である。

【００８１】上記Ｒ¹³−ＯＨで表されるヒドロキシ化合
物とアルキレンオキサイド又はスチレンオキサイド等の
付加重合反応は、単独重合、２種類以上のランダム重合
あるいはブロック重合であってよく、付加の方法は通常
の方法であってよい。また上記重合度bは１〜１０００
が好ましく、より好ましくは５〜８００、さらに好まし
くは２０〜５００がよい。また、Ｒ¹²に占めるエチレン
鎖の割合が、好ましくは全Ｒ¹²の５０〜１００重量％、
さらに６５〜１００重量％であるとより好ましい。

【００８２】本発明の一般式（５）で表される化合物を
製造する方法は特に限定されないが、上記一般式（Ｇ）
で表されるポリイソシアネート化合物と上記一般式
（Ｈ）で表されるポリエーテルモノオール化合物とを、
公知のポリエーテルとイソシアネートとの反応方法と同
様にして反応させ得ることができる。

【００８３】（樹脂組成物）本発明の帯電防止剤は各種
樹脂に配合、練り込むことにより、帯電防止効果を発揮
し、その持続性が高く、水洗等行なっても帯電防止性の
低下がなく、樹脂との相溶性に優れている。もちろん各
種溶媒等に溶解させて、樹脂成形体の表面に塗布しても
帯電防止性は得られる。本発明の帯電防止剤は、一般式
（１）、（４）又は（５）で示される化合物であるが、
これらを単独、もしくは混合して使用してもよい。一般
式（５）で示される化合物が、帯電防止性、その持続
性、樹脂との相溶性、樹脂の透明性に特に優れている。

【００８４】本発明の帯電防止剤を配合する樹脂として
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチ
ルペンテン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブタ
ジエン、ポリイソプレン、ポリメチルペンテン等のポリ
オレフィン；ポリスチレン；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリクロロプレン、エチレン−塩化ビニル
共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン共重合体等のポリハロオレフィン；
アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体（Ａ
ＢＳ）、スチレン−ブタジエン共重合体（ＳＢＲ）、ア
クリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ）、ポリ酢酸
ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、ビ
ニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合
体、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、ポ
リメチルメタクリレート、アクリル樹脂、ケトン樹脂、
ノルボルネン樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリ
イミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルエ
ーテルケトン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチ
レンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂等の熱可塑性
樹脂；エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ乳酸樹脂、ポリイミ
ド樹脂、ウレア樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、グ
アナミン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ビニルエステ
ル樹脂、フラン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂等の熱
硬化性樹脂；シリコーン樹脂；ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン等のフッ素樹脂等が挙げられる。特に
ポリカーボネート樹脂に配合した場合、透明性に優れ好
ましい。

【００８５】本発明の帯電防止剤を樹脂に配合する量は
特に限定されない。しかし、あまり大量に配合すると、
基材の樹脂の機械強度等の物性が低下したり、配合する
のが難しくなる場合があり、あまりに配合量が少ないと
帯電防止効果が不充分となる場合があるので、好ましい
配合量は樹脂に対して０．０１〜２０重量％、より好ま
しくは０．０５〜１５重量％、最も好ましくは０．１〜
１０重量％である。配合方法は特に限定されず、通常使
用されている任意の方法を用いることができる。例え
ば、ロール混練り、バンバリー混練り、押し出し機、ニ
ーダー等により混合すればよい。

【００８６】（添加剤）本発明の帯電防止剤は、酸化防
止剤、安定剤、紫外線吸収剤、その他の帯電防止剤、防
曇剤、滑剤、難燃剤、可塑剤、着色剤、防黴剤、結晶核
剤、相溶剤、アンチブロッキング剤、発泡剤、無機電解
質、フィラー、充填剤、顔料、香料等のその他の樹脂添
加剤と併用することができる。なかでも、酸化防止剤又
は滑剤を併用することが好ましい。

【００８７】フェノール系酸化防止剤としては、例え
ば、２，６―ジ―ｔｅｒｔ―ブチルフェノール（以下、
ｔｅｒｔ―ブチルをｔ−ブチルと略記する。）、２，６
―ジ―ｔ−ブチル−ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔ―
ブチル―４―メチルフェノール、２，６―ジ―ｔ―ブチ
ル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―６―ｔ
−ブチルフェノール、４，４’―メチレンビス（２，６
―ジ―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ビス（２，
６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―ビス（２
―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―メ
チレンビス（４―メチル―６―ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２’―メチレンビス（４―エチル―６―ｔ−
ブチルフェノール）、４，４’―ブチリデンビス（３―
メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―イソ
プロピリデンビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノー
ル）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―シク
ロヘキシルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４
―メチル―６―ノニルフェノール）、２，２’―イソブ
チリデンビス（４，６―ジメチルフェノール）、２，６
―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔ―ブチル―５’―
メチルベンジル）４―メチルフェノール、３―ｔ−ブチ
ル４―ヒドロキシアニソール、２―ｔ―ブチル―４―ヒ
ドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ−３，５−
ジ―ｔ―ブチルフェニル）プロピオン酸ステアリル、３
−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニ
ル）プロピオン酸オレイル、３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ドデシ
ル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸デシル、３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オクチ
ル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―
ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキシメチル｝メタ
ン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸グリセリンモノエステル、３−
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）
プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテルとのエ
ステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチ
ルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコールエステ
ル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフ
ェニル）プロピオン酸チオジグリコールエステル、４，
４’―チオビス（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノー
ル）、４，４’―チオビス（２―メチル―６―ｔ−ブチ
ルフェノール）、２，２’―チオビス（４―メチル―６
―ｔ−ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔ―ブチル―
α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔ
―ブチル―４（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメチルフェノ
ール）、ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキ
シベンジル）サルファイド、トリス｛（３，５―ジ―ｔ
−ブチル４―ヒドロキシフェニル）プロピオニル―オキ
シエチル｝イソシアヌレート、トリス（３，５―ジ―ｔ
―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）イソシアヌレー
ト、１，３，５―トリス（３’，５’―ジ―ｔ−ブチル
ブチル―４―ヒドロキシベンゾイル）イソシアヌレー
ト、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプ
ロピオニルオキシ）―５―ｔ―ブチルフェニル｝サルフ
ァイド、１，３，５―トリス（４―ジ―ｔ−ブチル３―
ヒドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―４―
ｔ−ブチル３―ヒドロキシベンジルサルファイド）、６
―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ−ブチルアニリ
ノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，５―ト
リアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３―
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニ
ル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス
（３，５―ジ―ｔ−ブチル４―ヒドロキシ―ヒドロシナ
ミド）、３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―ベ
ンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―ヒ
ドロキシ―５―ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、
３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，１，３−トリ
ス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ―ブチルフェ
ニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒド
ロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッ
ド｝グリコールエステル等が挙げられる。

【００８８】リン系酸化防止剤としては、例えば、トリ
フェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファ
イト、フェニルジイソデシルホスファイト、４，４−ブ
チリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニルジ
イソトリデシル）ホスファイト、ジステアリルペンタエ
リスリトールジホスファイト、ジイソデシルペンタエリ
スリトールジホスファイト、トリス（ノニルフェニル）
ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）ホスファイ
ト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフ
ァイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペン
タエリスリトールホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔ
−ブチル４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールホ
スファイト、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）オクチルホスファイト、１，１，３−
ブチリジントリス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニ
ルジイソトリデシル）ホスファイト、２，２−プロピリ
デンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェニルジイソ
トリデシル）ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）−４，４−ビフェニレン−ジ−ホ
スホナイト、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−
ホスファフェナントレン−１０−オキサイド、１０−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０ホスファフェ
ナントレン−１０−オキサイド、１０−デシルオキシ−
９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェ
ナントレン等が挙げられる。

【００８９】硫黄系酸化防止剤としては、例えば、ジオ
クチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオ
ネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチ
ルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオ
ネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジ
ミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリル−β，
β’−チオジブチレート、（３−オクチルチオプロピオ
ン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−デ
シルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエ
ステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）ペンタエリ
スリトールテトラエステル、（３−ステアリルチオプロ
ピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３
−オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテ
トラエステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）―
４，４’−チオジ（３−メチル−５−ｔ−ブチル４−フ
ェノール）エステル、２−メルカプトベンズイミダゾー
ル、２−メルカプトメチルベンズイミダゾール、２−ベ
ンズイミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイ
ド、アミルチオグリコレート等が挙げられる。

【００９０】これらの酸化防止剤の配合量は、基材とな
る樹脂によって変化するため一概には言えないが、概ね
樹脂基材に対して０．００１〜１５重量％が好ましく、
０．００５〜１０重量％がより好ましく、０．０１〜５
重量％が最も好ましい。

【００９１】滑剤としては、例えば、流動パラフィン、
パラフィンワックス、ポリエチレンワックス等の炭化水
素系滑剤；ステアリルアルコール、ステアリン酸、１２
−ヒドロキシステアリン酸等の脂肪族系滑剤；ステアリ
ン酸アミド、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド、メチ
レンビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン
酸アミド等のアミド系滑剤；ステアリン酸カルシウム、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステア
リン酸鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バ
リウム、ステアリン酸バリウム／亜鉛複合体、ステアリ
ン酸亜鉛／ステアリン酸カルシウム複合体等の金属石鹸
系滑剤；硬化油脂、グリセリンモノステアレート、ステ
アリン酸ブチル、ペンタエリスリトールテトラステアレ
ート、ステアリン酸ステアリル等のエステル系滑剤等が
挙げられる。

【００９２】これらの滑剤の配合量は、基材となる樹脂
によって変化するため一概には言えないが、概ね樹脂基
材に対して０．００１〜１５重量％が好ましく、０．０
０５〜１０重量％がより好ましく、０．０１〜５重量％
が最も好ましい。

【００９３】ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として
は、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−｛２’−ヒドロキシ−３’，５’−ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル｝ベンゾトリ
アゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル
−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−｛２’−ヒドロキシ−３’−（３”，４”，５”，
６”−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５’−メチ
ルフェニル｝ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビ
ス｛４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノー
ル｝、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタアクリロキ
シフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール等が挙げられ
る。

【００９４】ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、
例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒ
ドロキシ−４，４’−メトキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、
ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メトキシ
フェニルメタン）等が挙げられる。

【００９５】その他の紫外線吸収剤としては、例えば、
フェニルサリシレート、４−ｔ−ブチルフェニルサリシ
レート、４−オクチルフェニルサリシレート等のサリシ
レート系；エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルア
クリレート、２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３
−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系；
２−エトキシ−２’−エチルオキザリックアシッドビス
アニリド等のオキザリックアッシド系等が挙げられる。

【００９６】ヒンダードアミン系光安定剤としては、例
えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１，２，２，６，６ペンタメチル−４−ピペリジル）
−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−２−ｎ−ブチルマロネート、テトラキス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、（ミックスト−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル／トリデシル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、（ミックスト−１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル／トリデシル）
−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ミ
ックスト｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−
（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウ
ンデカン）ジエチル｝−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、ミックスト｛１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル／β，β，β’，β’−
テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ〔５，５〕ウンデカン）ジエチル｝−１，
２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ｛６
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝
ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）イミノ｝、ジメチルサクシネート／４−
ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペ
リジンエタノール重合体、２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジルメタクリレート、１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジルメタクリレート、エ
チレンビス（２，２，６，６−テトラメチル−３−オキ
サ−４−ピペリジン）等が挙げられる。

【００９７】その他の光安定剤としては、例えば、
｛２，２’−チオビス（４−ｔ−オクチルフェノレー
ト）｝−２−エチルヘキシルアミンニッケル（ＩＩ）、
ニッケルジブチルジチオカーバメート、｛２，２’−チ
オビス（４−ｔ−オクチルフェノレート）｝−ブチルア
ミンニッケル（ＩＩ）、ニッケルビス（オクチルフェニ
ル）サルファイド、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルリンサンモノエチレートニッケル錯体等
のニッケル系光安定剤、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル−３，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベン
ゾエート等が挙げられる。

【００９８】その他の帯電防止剤としては、例えば、グ
リセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル、ジエタノールアミン、ジエタノールアミン脂肪
酸アミド、ポリアルキレングリコールアルキルエーテ
ル、Ｎ−アルキルアンモニウムクロライド等や、低分子
量帯電防止剤として、アニオン化合物、スルホン酸金属
塩等として、例えばオクチルスルホン酸ナトリウム、ノ
ニルスルホン酸ナトリウム、デシルスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルスルホン酸ナトリウム、オクタデシルスル
ホン酸ナトリウム、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ステアリ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム、オクチルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、オクチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、ドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
ドデシルスルホン酸カリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カリウム、ドデシルナフタレンスルホン酸カリウ
ム、ドデシルスルホン酸リチウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸リチウム、ドデシルスルホン酸マグネシウム、
ドデシルスルホン酸カルシウム等が挙げられる。

【００９９】その他の添加剤としては、例えば、ジベン
ジリデンソルビトール、ビス（ｐ−メチルベンジリデ
ン）ソルビトール、ビス（ｐ−エチルベンジリデン）ソ
ルビトール、ヒドロキシ−ジ（ｔ−ブチル安息香酸）ア
ルミニウム、リン酸ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）ナ
トリウム、リン酸２，２−メチレンビス（４，６−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）ナトリウム塩等の造核剤；テトラ
ブロモビスフェノールＡ、ヘキサブロモベンゼン、トリ
ス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、
２，２−ビス（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブ
ロモフェニル）プロパン、デカブロモジフェニルオキサ
イド、ヘキサブロモシクロデカン、テトラブロモ無水フ
タル酸、塩素化ポリエチレン、塩素化パラフィン、パー
クロロシクロペンタデカン、クロレンド酸、テトラクロ
ロ無水フタル酸等のハロゲン系難燃剤；リン酸アンモニ
ウム、トリクレジルホスフェート、トリエチルホスフェ
ート、トリス（β−クロロエチル）ホスフェート、トリ
スクロロエチルホスフェート、トリスジクロロプロピル
ホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシ
レニルジフェニルホスフェート等のリン系難燃剤；赤
燐、酸化スズ、三酸化アンチモン、水酸化ジルコニウ
ム、メタホウ酸バリウム、ホウ酸亜鉛、水酸化アルミニ
ウム、水酸化マグネシウム、窒素化グアジニン等の無機
系難燃剤；フタル酸エステル、二塩基酸エステル、塩素
化パラフィン、ポリエステル、エポキシ化エステル、リ
ン酸エステル、トリメリット酸エステル等の可塑剤；金
属石鹸、有機スズ、有機鉛、ホスファイト、エポキシ
ド、β―ジケトン、ポリオール、過塩素酸塩、ハイドロ
タルサイト、ゼオライト等の塩ビ安定剤等が挙げられ
る。

【０１００】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
以下の実施例中の部は、重量部を表す。 （実施例１〜９）温度計、窒素導入管及び攪拌機を備え
た容量２０００ｍｌの４つ口フラスコに、炭素数２０の
分岐（ｉｃ２０）アルコールのエチレンオキサイド（Ｅ
Ｏ）付加物を９４１部を仕込み、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（ＨＤＩ）３量体５９部を加えて常法で反応
した。イソシアネート含量が０％であることを確認し、
常温で淡黄色固体の本発明品１（実施例１）を得た。同
様にして表１の配合で本発明品２〜９（実施例２〜９）
を得た。

【０１０１】

【表１】 ＊１：平均炭素数２０の分岐アルコールのエチレンオキ
サイド５０モル付加物 ＊２：平均炭素数２４の分岐アルコールのエチレンオキ
サイド５０モル付加物 ＊３：平均炭素数２４の分岐アルコールのエチレンオキ
サイド２０モル付加物 ＊４：ポリエチレングリコール（分子量４０００） ＊５：ヘキサメチレンジイソシアネート３量体 ＊６：ヘキサメチレンジイソシアネート４量体 ＊７：ポリエチレングリコール（分子量１１０００） ＊８：平均炭素数12〜14の２級アルコールのエチレンオ
キサイド30モル付加物 ＊９：平均炭素数12の１級アルコール(ラウリルアルコール)のエチレ
ンオキサイト゛50モル付加物

【０１０２】（比較例１〜５）平均分子量１０００のポ
リ（エチレンオキシド）グリコール１５０部、ヘキサメ
チレンジイソシアネート５１部を反応させてプレポリマ
ーとした後に、エチレングリコール６．２部と反応さ
せ、平均分子量１２万のポリエーテルウレタンである比
較品１（比較例１）を得た。同様に、下記表２の物質を
比較品２〜５（比較例２〜５）とした。

【表２】

【０１０３】（実施例１０〜１４、比較例６〜９）下記
表３に示す割合で、ポリプロピレンと共に本発明品１、
２、３、４及び６、並びに比較品１、２、４及び５、そ
の他の添加剤を配合し、押し出し機（250℃×100rpm）
でペレットを作成した。このペレットを射出成型機（25
0℃）を用いて、直径10cm、圧さ1.5mmのシートを作成し
た。このシートについて、以下の要領で帯電防止性試験
を行った。結果を表４に示す。 （帯電防止性試験方法）各シートについて、温度23℃、
湿度60%における表面固有抵抗値を測定し帯電防止性を
評価した。ついで水洗し、水洗した直後のシートについ
ても同条件で試験した。

【０１０４】

【表３】 ＊１：酸化防止剤、アデカスタブＡＯ−６０（旭電化工
業（株）製） ＊２：酸化防止剤、アデカスタブ２１１２（旭電化工業
（株）製）

【表４】

【０１０５】（実施例１５〜２２、比較例１０〜１２）
下記表５に示す割合で、ポリカーボネート樹脂と共に本
発明品１〜５、７〜９並びに比較品１、３、６、その他
の添加剤を配合し、押し出し機（260℃×100rpm）でペ
レットを作成した。このペレットを射出成型機（280
℃）で直径10cm、圧さ1.5mmのシートを作成した。この
シートについて、上記の帯電防止性試験方法で、帯電防
止性試験を行った。結果を表６に示す。また目視で水洗
前の樹脂の透明性を評価した。

【０１０６】

【表５】 ＊１：酸化防止剤、アデカスタブＡＯ−６０（旭電化工
業（株）製） ＊２：酸化防止剤、アデカスタブ２６０（旭電化工業
（株）製）

【表６】 ＊比較品６は、帯電防止剤なしの場合。

【０１０７】

【発明の効果】本発明によれば、優れた帯電防止能とそ
の持続性、さらに樹脂の透明性を損なうことのない帯電
防止剤及び、該帯電防止剤と樹脂を含有する帯電防止性
樹脂組成物を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 75/08 Ｃ０８Ｌ 75/08 (72)発明者 西原 謙 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4J002 BB121 CG001 CK012 CK042 ET006 FD106

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）、（４）又は（５）で示さ
   れる帯電防止剤。 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一又は異なり、炭化水素基を
   表し、Ｒ³は炭化水素基又はウレタン結合を有する炭化
   水素基を表し、Ｘは下記の一般式（２）及び／又は下記
   一般式（３）で表される基を表し、ｎは２以上の数を表
   し、ｌは０又は１以上の数を表し、ｍは１以上の数を表
   す。） 【化２】 （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、同一又は異なり、炭化水素基を
   表す。） 【化３】 （式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は、同一又は異なり、炭化水素基を
   表し、ｔは０又は１以上の数を表す。） 【化４】 （式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一又は異なり、炭化水
   素基を表し、ｘは１以上の数を表し、ｙは１以上の数を
   表す。） 【化５】 （式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は、同一又は異なり、炭化
   水素基を表し、ａは２以上の数を表し、ｂは１以上の数
   を表す。）
2. 【請求項２】 Ｒ⁴とＲ⁵のいずれか若しくは両方、
   Ｒ⁷、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³が、分岐又は２級の炭化水素基である
   請求項１に記載の帯電防止剤。
3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載の帯電防止剤と樹
   脂とを含有する帯電防性樹脂組成物。
4. 【請求項４】 樹脂が、ポリカーボネートである請求項
   ３に記載の帯電防止性樹脂組成物。