JP2003153650A - 食用油脂及びそれを用いた食品 - Google Patents

食用油脂及びそれを用いた食品

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Kazuya Ikuta
一哉 幾田
Atsuko Fujimaki
温子 藤牧
Nobukazu Tanabe
伸和 田辺
Kenji Kubo
賢二 久保
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Gunze Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた生理機能を有するイソフラボンを含有
させた食用油脂を提供する。 【解決手段】 イソフラボンアグリコンを溶解させてな
る食品油脂及び該食用油脂を含有してなる食品。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソフラボンを含
有する食用油脂と、該食用油脂を含有させた食品に関す
るものである。
【0002】
【従来の技術】イソフラボンは主にマメ科の植物に分布
する植物フラボノイドの一種であり、女性ホルモンであ
るエストロゲン様の作用を有することから、フィトエス
トロゲンとも呼ばれている。一般に食されている食品の
中では、特に大豆、とりわけ大豆胚軸に多く含まれてい
る。大豆には9種類の配糖体(ダイジン、グリシチン、
ゲニスチン、アセチルダイジン、アセチルグリシチン、
アセチルゲニスチン、マロニルダイジン、マロニルグリ
シチン、マロニルゲニスチン)と、3種類のアグリコン
(ダイゼイン、グリシテイン、ゲニステイン)の、合わ
せて12種類のイソフラボン異性体が含まれている。大
豆に含まれるイソフラボンは、もともと配糖体が大部分
を占め、アグリコンは僅かであるが、微生物等の産生す
るグルコシダーゼで処理することによって、アグリコン
量を高めることができることが知られている。
【0003】イソフラボンには、抗ガン作用や骨粗鬆症
の予防、更年期障害の緩和、虚血性心疾患の予防など多
くの生理作用が知られている。東洋人は欧米人に比べて
乳ガンや前立腺ガンなどのホルモン依存性のガンの罹患
率が低く、その理由のひとつとして、東洋人は大豆に含
まれるイソフラボンの摂取量が多いことが挙げられてい
る(Adlercreutz H. et al., J. Nutr., 125,757S(199
5))。また、大豆摂取量の多いアジア人女性は、欧米人
女性に比べて閉経後の骨粗鬆症に伴う大腿骨頸部骨折の
発生頻度が低く(Fujita T.et al., Adv. Nutr. Res.,
9, 89(1994) )、さらに、更年期障害の症状も軽い(Ad
lercreutz H. et al., Lancet, 339, 1233(1992))こと
が報告されている。これらは、大豆に含まれるイソフラ
ボンの持つ穏やかなエストロゲン様作用によるものと考
えられている。
【0004】このように優れた生理機能を有するイソフ
ラボンを、日本人は豆腐、納豆、味噌などの大豆加工食
品のかたちで伝統的に食してきた。このことが、長寿世
界一といわれる日本人の健康に少なからず寄与してきた
と考えられる。ところが、近年では食生活の欧米化に伴
って、日本人のイソフラボン摂取量は減少傾向にあり、
かつ、若い世代ほどイソフラボンの摂取量が少ない傾向
にあることが報告されている(戸田ら、食品と開発、3
1,6,44(1997) )。このような背景のもと、日常の食事
からでは補いきれないイソフラボンを、サプリメントな
どから摂取することの重要性が認知されつつあり、近
年、種々の健康食品にイソフラボンが配合されるように
なってきている。イソフラボンを含む健康食品の形態と
しては、カプセルや錠剤が主であり、一部はお茶などの
飲料としても市販されている。
【0005】しかし、健康食品を利用した経験のある人
は多いものの、常用している人は限られており、また、
お茶などの嗜好飲料の摂取量も個人差が大きいのが現状
である。したがって、イソフラボンを含む健康食品の日
常的な摂取は、まだごく一部の人に限られており、多く
の人々にとってはイソフラボン摂取がいまだ不十分であ
ると考えられる。そこで、あらゆる年代の、より多くの
人の健康の維持・増進に資する観点から、日常欠かすこ
とのできない一般的な食品素材にイソフラボンを含有さ
せ、供給することが望まれる。食事脂肪はヒトにとって
主要なエネルギー源であり、欠くことのできない重要な
栄養素であることは言うまでもない。したがって、この
ように栄養学的にも重要な食用油脂にイソフラボンを含
有させることができれば、日頃の食生活を変更せずに、
無理なく当該成分を摂取することできるため、健康の維
持・増進に極めて役立つものと考えられる。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、抗ガン作用
や骨粗鬆症の予防、更年期障害の緩和、虚血性心疾患の
予防など、優れた生理機能を有するイソフラボンを含有
させた食用油脂を提供することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記のよ
うに日常欠かすことのできない食用素材である食用油脂
にイソフラボンを含有させることが望ましいことから、
食用油脂にイソフラボンを含有させる検討を行った。
【0008】イソフラボンの中でも生大豆でその大部分
を占めるイソフラボン配糖体は、アルコールには可溶で
あるが、ヘキサンには不溶であることから、当初、イソ
フラボンは油脂に不溶と予想された。実際、配糖体を多
く含む大豆由来のイソフラボンは食用油にほとんど溶解
しなかった。しかし、麹菌で処理した、アグリコンを多
く含むイソフラボンを用いて、油脂への可溶化を試みた
ところ、意外にもイソフラボンアグリコン、とりわけゲ
ニステインが食用油に可溶であることを見出し田のであ
る。イソフラボンアグリコンは長鎖脂肪酸トリグリセリ
ドを主成分とした大豆油や菜種油などの食用油にも可溶
であったが、長鎖脂肪酸ジグリセリドや中鎖脂肪酸トリ
グリセリドなどの食用油に対する溶解度が高かった。
【0009】また、食用油に乳化剤を添加することによ
って、イソフラボンの溶解性を高めることも可能であっ
た。結果として、イソフラボンアグリコンを豊富に含む
イソフラボンの場合、通常の食用油に対して1mg/1
00g以上可溶であり、さらに、乳化剤を使用すること
により、10mg/100g以上含有させることが可能
であることを見出した。本発明は、上記の知見に基づい
て完成するに至ったのである。
【0010】大豆油など通常の食用油にはイソフラボン
は全く含まれていない(USDA-IowaState University Da
tabase on the Isoflavone Content of Foods, Release
1.1(1999) )が、イソフラボンは熱に対してかなり安
定である(戸田、New Food Industry, 40, 10, 1(199
8))ことから、高温調理にも用いられる食用油脂に含有
させることは理にかなったものといえる。こうして得ら
れるイソフラボン含有食用油脂を日常の調理や加工食品
の製造などに用いれば、イソフラボンを無理なく定期的
に摂取することができるため、各種疾患の予防を図るこ
とができ、健康の維持・増進に極めて役立つものと考え
られる。
【0011】本発明に用いるイソフラボンは、それを産
生する植物を限定するものではないが、好ましくは入手
が容易で、かつ、長い食経験のある大豆由来のイソフラ
ボンが望ましい。また、配糖体に対するアグリコンの割
合は高いほうが好ましく、発酵過程などを経た、すなわ
ち麹菌(Aspergillus sp.)や紅麹菌(Monasucus s
p.)などの産生するグルコシダーゼによって処理され
た、アグリコンの豊富なイソフラボンが特に好ましい。
食用油脂にも特に制限はなく、大豆油、菜種油などの植
物性油脂、牛脂、豚脂、魚油などの動物性油脂、さら
に、それらを加工した油脂などが挙げられる。加工した
油脂の例としては、ジグリセリド、モノグリセリド、中
・短鎖脂肪酸トリグリセリドなどのほか、水素添加した
油脂などがある。
【0012】イソフラボンを油脂に溶解するには、イソ
フラボンアグリコン含有物、例えば発酵させた大豆もし
くは大豆胚軸のアルコール抽出物などを油脂に加えて攪
拌すればよく、特にその際、40〜100℃に加熱する
ことが溶解性を高める上において好ましい。その後、不
溶物をろ過あるいは遠心分離などで除去すれば、目的の
イソフラボン含有食用油脂を得ることができる。
【0013】また、特にイソフラボンの含有量を高める
ためには、グリセリン脂肪酸エステルやショ糖脂肪酸エ
ステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリ
ン縮合リシノレイン酸エステル、有機酸モノグリセリド
などの乳化剤、さらには、天然の乳化剤であるレシチン
などを添加するのがよい。これにより、イソフラボンア
グリコンの含有量を高めることができるだけでなく、イ
ソフラボン配糖体も含有させることができるようにな
る。乳化剤の添加量に特に制限はないが、一般のてんぷ
ら油やサラダ油の場合は通常10%以下、風味的に好ま
しくは5%以下が望ましい。イソフラボンの含有量を高
めることによって、少量の油の摂取でイソフラボンを有
効量摂取することができるようになるため、てんぷら油
やサラダ油に加えてドレッシングやマヨネーズ、マーガ
リンなどの加工食品に利用できるばかりでなく、ゼラチ
ンソフトカプセルの内容液として利用した加工食品への
適用も可能となる。
【0014】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明は、
これらによって限定されるものではない。
【実施例1】菜種油1kgに対してイソフラボン配糖体
((株)ホーネンコーポレーション製「イソフラボン−
70」;総イソフラボン含量70%、うち配糖体99
%)0.6gを添加したもの(比較例)、及びイソフラ
ボンアグリコン(大豆紅麹イソフラボン粉末;大豆にMo
nascus pilosus IFO4520を繁殖させて得られた大豆紅麹
から大豆イソフラボンをアルコールで抽出後、粉末化し
たエキス;総イソフラボン含量10%、うちアグリコン
91%)4.2gを添加したもの、の2種類の食用油を
調製した。イソフラボンの添加量は、総イソフラボン濃
度が同等(42mg/100g)となるように調整し
た。常温で1時間、次いで、沸騰湯浴中で15分間攪拌
しながらイソフラボンを溶解させた後、遠心分離及びろ
過を行ない、不溶物を除去した。こうして得られた2種
類の食用油の総イソフラボン含量を、高速液体クロマト
グラフィーにて測定した。測定結果を表1に示す。
【0015】
【表1】
【0016】このように、イソフラボン配糖体を添加し
た菜種油の総イソフラボン含量と比較して、イソフラボ
ンアグリコンを添加した菜種油の総イソフラボン含量は
極めて高いことから、油脂に溶解させるイソフラボンと
しては、アグリコンの割合が高いものが適していること
が確認された。また、ここで使用したイソフラボンアグ
リコンは、約60%がゲニステイン、残り約40%がダ
イゼインであるが、アグリコン添加菜種油に含まれるイ
ソフラボンのおよそ95%はゲニステインであった。こ
れは、油脂に溶解させるイソフラボンとして、アグリコ
ンの割合の高いイソフラボンの中でも、とりわけゲニス
テイン含量の高いイソフラボンが適していることを示し
ている。
【0017】調理による加熱でイソフラボンが分解され
るかを調べるために、イソフラボンアグリコンを添加し
て調製したイソフラボン含有油を用いて、揚げ物、炒め
物を調理し、調理後の残り油に含まれるイソフラボンの
含有量を測定した。その結果、調理の前後においてイソ
フラボン含量の減少は認められなかった。また、このイ
ソフラボン含有油で調理した揚げ物及び炒め物を、通常
の菜種油で調理したものと比較する風味試験を行なった
ところ、両者の間に外観や香り、味の差は認められなか
った。これらの結果は、イソフラボン含有食用油で調理
した食品は、通常の食用油で調理した食品と同様に美味
しく食べることができ、かつ、優れた生理機能を有する
イソフラボンも同時に摂取することができることを示す
ものである。
【0018】
【実施例2】トリグリセリド(菜種油)、80%ジグリ
セリド(菜種油を酵素分解して得られた脂肪酸とグリセ
リンからリパーゼにより調製したもの)及び中鎖脂肪酸
トリグリセリド(理研ビタミン(株)製「アクターM−
2」)1kgに、それぞれイソフラボンアグリコン(実
施例1に記載の方法で調製した大豆紅麹イソフラボンエ
キス粉末)30gを添加し、実施例1と同様の方法で3
種類のイソフラボン含有油を調製した。これらの油に含
まれるイソフラボンの量を、高速液体クロマトグラフィ
ーにより測定した結果を表2に示す。
【0019】
【表2】
【0020】測定の結果、総イソフラボン含量は80%
ジグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド、トリグリセ
リドの順に高かった。すなわち、イソフラボンを高濃度
に含有させるためには、脂肪酸が短い油、あるいはグリ
セリンに結合している脂肪酸の少ない油が適しているこ
とが確認された。このように油脂の種類を変えることに
よって、イソフラボンの含量を変化させることが可能で
ある。
【0021】これら3種類のイソフラボン含有油につい
て、実施例1と同様の加熱調理試験を行なったところ、
イソフラボン含量の減少は認められなかった。また、実
施例1と同様の風味試験でイソフラボンを添加していな
いものとの比較を行なったが、外観や香り、味の差は認
められなかった。こうして得られたイソフラボンを豊富
に含む油は、わずか10gの摂取でも10mg以上のイ
ソフラボンを摂取することができ、イソフラボンを無理
なく効率的に摂取することができることを示すものであ
る。
【0022】
【実施例3】菜種油にショ糖エルカ酸エステル(三菱化
学フーズ(株)製「ER−290」)、ポリグリセリン
脂肪酸エステル(阪本薬品工業(株)製「CRS−7
5」)、テトラグリセリンモノエステル(阪本薬品工業
(株)製「MO−310」)をそれぞれ0.5重量%溶
解させた、3種類の乳化剤添加菜種油を調製した。これ
らの乳化剤添加油と、比較のための乳化剤を添加してい
ない菜種油それぞれ1kgに対して、イソフラボンアグ
リコン(実施例1に記載の方法で調製した大豆紅麹イソ
フラボンエキス粉末)30gを添加し、実施例1と同様
の方法で4種類のイソフラボン含有油を調製した。これ
ら4種類の油の総イソフラボン含量を、高速液体クロマ
トグラフィーにより測定した結果を表3に示す。
【0023】
【表3】
【0024】表3に示したように、いずれの乳化剤を加
えた場合でも、乳化剤を加えていない菜種油に比べてイ
ソフラボン含量が高かった。すなわち、乳化剤を添加す
ることにより、菜種油に溶解させるイソフラボンの量を
高めることができることが確認された。実施例2に示し
たとおり、油脂の種類によってもイソフラボンが溶解す
る量は変化することから、油脂と乳化剤の種類をうまく
組み合わせることによって、さらに多くのイソフラボン
を含有する油脂の調製も可能となる。
【0025】乳化剤を添加した菜種油をもとに調製した
3種類のイソフラボン含有油について、実施例1と同様
の加熱調理試験を行なったが、イソフラボン含量の減少
は認められなかった。また、実施例1と同様の風味試験
でイソフラボンを添加していないものとの比較も行なっ
たが、外観や香り、味の差は認められなかった。すなわ
ち、乳化剤を添加することによってイソフラボン含量を
高めた油で調理した食品は、通常の食用油で調理した食
品と同様に美味しく食べることができ、かつ、優れた生
理機能を有するイソフラボンも同時に摂取することがで
きることを示すものである。
【0026】
【実施例4】本発明によるイソフラボン含有食用油の有
用性を確認するためにヒト試験を実施した。平均年齢3
4才の健常な男性4人及び女性1人のボランティアに、
家庭内で使用している食用油を、実施例2で調製したイ
ソフラボン含有80%ジグリセライド(総イソフラボン
含量127mg/100g)で置き換えることによっ
て、イソフラボン含有食用油を2週間自由に摂取させ
た。被験者らは、日常の食事を通じてイソフラボン含有
食用油を摂取すること以外には、生活パターンに一切の
制限を受けなかった。試験前と試験後の血液を、いずれ
も昼食前1時間の時点で採取し、血中イソフラボン濃度
を高速液体クロマトグラフィーにより測定した。その結
果を表4に示す。
【0027】
【表4】
【0028】表4に示したように、イソフラボン含有食
用油で調理した食品の摂取によって、すべての被験者で
血中イソフラボン濃度の上昇が認められた。すなわち、
本発明によるイソフラボン含有食用油が、イソフラボン
を補給する意味において有効であることが確認された。
【0029】以上の結果から、本発明のイソフラボン含
有食用油を用いることで、日常の食生活を変更すること
なく、イソフラボンを無理なく定期的に摂取することが
できるため、各種疾患の予防を図ることができ、健康の
維持・増進に極めて役立つものと考えられる。
【0030】
【発明の効果】本発明のイソフラボン含有食用油脂は、
日常の調理や加工食品の製造などに、通常の食用油脂と
まったく同様に使用することができ、こうして調理ある
いは加工された食品を摂取することで、食生活を変える
ことなく、無理なくイソフラボンを摂取することが可能
となる。すなわち、本発明のイソフラボン含有食用油脂
は、各種疾病の予防に極めて有効な食品素材となり得る
のである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61P 19/10 A61P 35/00 35/00 A23D 9/00 516 (72)発明者 藤牧 温子 静岡県清水市新港町2番地 株式会社ホー ネンコーポレーション研究開発部内 (72)発明者 田辺 伸和 京都府綾部市井倉新町石風呂1番地 グン ゼ株式会社研究開発部内 (72)発明者 久保 賢二 京都府綾部市井倉新町石風呂1番地 グン ゼ株式会社研究開発部内 Fターム(参考) 4B018 MD15 MD58 ME08 ME14 MF01 MF12 4B026 DC05 4C086 AA01 BA08 MA02 MA05 NA10 ZA36 ZA97 ZB26 ZC11

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 イソフラボンアグリコンを溶解させてな
    ることを特徴とする食用油脂。
  2. 【請求項2】 イソフラボンアグリコンが、イソフラボ
    ン配糖体を麹菌あるいは紅麹菌、もしくはこれらの産生
    するグルコシダーゼで処理して得られたアグリコンであ
    る、請求項1に記載の食用油脂。
  3. 【請求項3】 イソフラボンアグリコンが大豆由来のも
    のである、請求項1または2に記載の食用油脂。
  4. 【請求項4】 イソフラボンアグリコンの濃度が1mg
    /100g以上である、請求項1から3のいずれかに記
    載の食用油脂。
  5. 【請求項5】 油脂がトリグリセリド、ジグリセリド、
    モノグリセリド、中・短鎖脂肪酸トリグリセリドからな
    る群より選択されるものである、請求項1から4のいず
    れかに記載の食用油脂。
  6. 【請求項6】 乳化剤を添加してイソフラボンアグリコ
    ン及び/またはその配糖体を溶解させてなることを特徴
    とする食用油脂。
  7. 【請求項7】 イソフラボンが大豆由来のものである、
    請求項6に記載の食用油脂。
  8. 【請求項8】 イソフラボンの濃度が10mg/100
    g以上である、請求項6または7に記載の食用油脂。
  9. 【請求項9】 油脂がトリグリセリド、ジグリセリド、
    モノグリセリド、中・短鎖脂肪酸トリグリセリドからな
    る群より選択されるものである、請求項6から8のいず
    れかに記載の食用油脂。
  10. 【請求項10】 請求項1から9のいずれかに記載の食
    用油脂を含有してなる食品。
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