JP2003081942A - 置換ベンゼン化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた殺虫活性を有する化合物及び殺虫剤を提
供すること。 【解決手段】３，５−ジクロロ‐１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）ブチル）ベン
ゼン等の置換ベンゼン化合物、及び３，５−ジクロロ‐
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４
−（４−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
オキシ）ブチル）ベンゼン等の置換ベンゼン化合物を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は置換ベンゼン化合物
及びその用途に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より、多数の殺虫性化合物が実用に供されている。しか
しながら、これら殺虫性化合物は必ずしも十分な効力を
発揮しない場合がある。本発明は、優れた殺虫活性を有
する化合物を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた殺虫効
力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、
下記一般式（１）で示される置換ベンゼン化合物が優れ
た殺虫効力を示すことを見出し、本発明を完成した。即
ち、本発明は、一般式（１）

【化２】 （式中、Ｒはハロゲン原子または水素原子を表し、ｎは
４または５を表す。）で示される置換ベンゼン化合物
（以下、本発明化合物と記す。）、及び本発明化合物を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤を提供
する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒで示さ
れるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子が挙げられる。

【０００５】本発明化合物は例えば一般式（２）

【化３】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同じ意味を表す。）で示さ
れるフェノール化合物と１，１，３−トリクロロプロペ
ンとを反応させることにより製造することができる。該
反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。反応に用
いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド等の酸アミド類、１，２−ジメトキシエタン、テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエー
テル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いら
れる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が
挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、一般式
（２）で示されるフェノール化合物１モルに対して、塩
基は通常０．５〜２モルの範囲内、１，１，３−トリク
ロロプロペンは通常０．５〜２モルの範囲内である。反
応温度は通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は
通常１〜２４時間の範囲内である。反応終了後の反応混
合物は例えば有機溶媒抽出、乾燥した後、濃縮し、必要
に応じてカラムクロマトグラフィー等で精製することに
より本発明化合物を単離することができる。

【０００６】一般式（２）で示される化合物は、例えば
一般式（３）

【化４】 （式中、Ｒ及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示され
る化合物を加水分解することにより製造することができ
る。該加水分解反応は、通常酸の存在下、水中で行われ
る。該反応には、親水性有機溶媒を共存させることもで
きる。かかる親水性有機溶媒としては例えばアセトン等
のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類及びメタノ
ール等のアルコール類が挙げられる。反応に用いられる
酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸類、酢酸等の
有機酸類が挙げられる。反応に用いられる酸の量は、一
般式（３）で示される化合物１モルに対して、通常１モ
ル〜過剰量の範囲内である。反応温度は通常０〜１５０
℃の範囲内である。反応時間は通常１〜２４時間の範囲
内である。反応終了後の反応混合物は例えば有機溶媒抽
出、乾燥した後、濃縮し、必要に応じてカラムクロマト
グラフィー等で精製することにより一般式（２）で示さ
れるフェノール化合物を単離することができる。

【０００７】一般式（３）で示される化合物は一般式
（４）

【化５】 （式中、ｎは前記と同じ意味を表す。）で示されるアル
コール化合物と、一般式（５）

【化６】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子
を表す。）で示されるピリジン化合物とを塩基の存在下
で反応させることにより製造することができる。該反応
は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒として
は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド
類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル
類、トルエンキシレン等の炭化水素類及びこれらの混合
物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例え
ば水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。反応に
用いられる試剤の量は、一般式（４）で示されるアルコ
ール化合物１モルに対して、塩基は通常０．５〜２０モ
ルの範囲内、一般式（５）で示されるピリジン化合物は
通常０．５〜２０モルの範囲内である。反応温度は通常
０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常１〜２４
時間の範囲内である。反応終了後の反応混合物は例えば
有機溶媒抽出、乾燥した後、濃縮し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー等で精製することにより一般式
（３）で示される化合物を単離することができる。

【０００８】本発明の殺虫剤は本発明化合物そのもので
あってもよいが、通常はさらに固体担体、液体担体、ガ
ス状担体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の
製剤用補助剤を添加して油剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤、粒剤、粉剤、エアゾール剤等に製剤化されてい
る。

【０００９】これらの製剤には、製剤形態にもよるが、
本発明化合物を０．００１〜９５重量％含有する。

【００１０】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサ
イト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリ
カ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）
等の微粉末及び粒状物等があげられる。液体担体として
は、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリク
ロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド及
び植物油（大豆油、綿実油等）があげられる。ガス状担
体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、Ｌ
ＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガス
があげられる。

【００１１】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポ
リオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテ
ル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘
導体があげられる。その他の製剤用補助剤としては、固
着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイ
ン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セル
ロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベン
トナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、
ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−
ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ
（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−te
rt−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植
物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステル等があげられ
る。

【００１２】本発明化合物の製剤の使用方法としては、
例えば以下の方法が挙げられ、製剤の剤形、施用場所等
に応じて適宜選択することができる。 １．製剤をそのまま害虫または害虫の生息場所の処理す
る方法。 ２．製剤を水等の溶媒で希釈し、害虫または害虫の生息
場所の処理する方法。 ３．製剤を害虫の生息場所で加熱して有効成分を揮散さ
せる方法。

【００１３】本発明の殺虫剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、
肥料、土壌改良剤等と共に使用することもできる。

【００１４】本発明化合物が防除効力を有する昆虫類と
しては例えば下記のものが挙げられる。

【００１５】半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax
striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata luge
ns）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウン
カ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticep
s）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix viresc
ens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossyp
ii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ミカ
ンミドリアブラムシ（Aphis citricola）、ニセダイコ
ンアブラムシ（Lipaphis pserudobrassicae）、ナシミ
ドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）コミカンア
ブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラ
ムシ（Toxoptera ciidius）等のアブラムシ類、アオク
サカメムシ（Nezara antennata）、ホソハリカメムシ
（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus
clavetus）、チャバネアオカメムシ（Plautia stal
i）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurode
s vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia taba
ci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifo
lii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonid
iella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstoc
kaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unas
pis citri）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspi
s pentagona）、オリーブカタカイガラムシ（Saisseti
a oleae）、ミカンノカキカイガラムシ（Lepidosaphes
beckii）、ルビーロウムシ（Ceroplastes ruben
s）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等の
カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。

【００１６】鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppres
salis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilal
is）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、ワタ
ノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ
（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨ
トウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaleti
a separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タ
マナヤガ（Agrotis ipsilon）、トリコプルシア属、ヘ
リオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチ
ョウ（Pierisrapae）等のシロチョウ類、アドキソフィ
エス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、
コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモ
シンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ
類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア
属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutel
laxylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinop
hora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒト
リ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea
translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等
のヒロズコガ類等。 双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallen
s）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）
等のイエカ類、（Aedes aegypti）、（Aedes albopic
tus）等のエーデス属、（Anopheles sinensis）等のア
ノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domesti
ca）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバ
エ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネ
バエ（Deliaplatura）、タマネギバエ（Delia antiqu
a）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリ
バエ類等。

【００１７】鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワー
ム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコー
ンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howar
di）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（An
omala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）
等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophiluszeam
ais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera pastic
a）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）
等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium cast
aneum）等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ（Aulacopho
ra femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta st
riolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemline
ata）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテ
ントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラ
クナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カ
ミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus
fuscipes）等。 ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germa
nica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、
ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロ
ゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ
（Blatta orientalis）等。

【００１８】アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウ
マ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabac
i）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、チャノ
キイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ヒラズ
ハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキ
イロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、カ
キクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）
等。 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、
ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類
等。

【００１９】直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。 隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イ
ヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex i
rritans）等。 シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus co
rporis）、ケジラミ(Phthirus pubis)等。 シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes sp
eratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）
等。

【００２０】

【実施例】以下、本発明を製造例、試験例等によりさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定さ
れるものではない。

【００２１】まず、本発明化合物の製造例を示す。 製造例 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに３，５−ジク
ロロ−４−（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）ブチル）フェノール０．７５ｇ及び１，
１，３−トリクロロプロペン０．２９ｇを溶解し、炭酸
カリウム０．２７ｇを加え、５０〜６０℃で６時間攪拌
した。その後、反応混合物に１０％塩酸を加え、ジエチ
ルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチル）ベンゼ
ン０．７５ｇを得た。

【００２２】３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）ブチル）ベンゼン
（以下、本発明化合物（１）と記す。）

【化７】 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．６６〜１．７６（２Ｈ、ｍ）、１．８４〜１．９４
（２Ｈ、ｍ）、２．９１（２Ｈ、ｔ）、４．４０（２
Ｈ、ｔ）、４．５９（２Ｈ、ｄ）、６．１１（１Ｈ、
ｔ）、６．８０（１Ｈ、ｄ）、６．８４（２Ｈ、ｓ）、
７．７５（１Ｈ、ｄｄ）、８．４２（１Ｈ、ｄ）

【００２３】次に、本発明化合物の製造中間体の製造法
について、参考製造例を示す。 参考製造例 臭化（３−ヒドロキシプロピル）トリフェニルホスホニ
ウム６．０２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに懸濁
し、約０℃で撹拌しながらｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液（１．５４Ｍ）１９．５ｍｌを滴下した。同温で
５分間撹拌した後、２，６−ジクロロ−４−（メトキシ
メトキシ）ベンズアルデヒド３．５４ｇをテトラヒドロ
フラン２０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、さらに３０分
間撹拌した。その後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，
６−ジクロロ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）−
３−ブテン−１−オール（Ｅ／Ｚ混合物）１．６６ｇを
得た。 収率 ４０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．３８および１．６３（１Ｈ、ｔ）、２．２２および
２．５４（２Ｈ、ｄｄｔ）、３．４７および３．４８
（３Ｈ、ｓ）、３．６７および３．７７（２Ｈ、ｄ
ｔ）、５．１４および５．１５（２Ｈ、ｓ）、５．９２
および６．１１（１Ｈ、ｄｔ）、６．３２および６．４
０（１Ｈ、ｄｔ）、７．０４および７．０５（２Ｈ、
ｓ）

【００２４】４−（２，６−ジクロロ−４−（メトキシ
メトキシ）フェニル）−３−ブテン−１−オール（Ｅ／
Ｚ混合物）２．４０ｇを酢酸エチル２０ｍｌに溶解し、
窒素雰囲気下１０％パラジウム−カーボン約０．３ｇを
加え、次いで窒素を水素に置換し、室温で水素が０．２
リットル消費されるまで攪拌した。その後、反応液を窒
素雰囲気下でセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。
得られた結晶をヘキサンで洗浄し、４−（２，６−ジク
ロロ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）−１−ブタ
ノール０．９５ｇを得た。 収率 ３９％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．２７（１Ｈ、ｔ）、１．５７〜１．７１（４Ｈ、
ｍ）、２．８４〜２．９０（２Ｈ、ｍ）、３．４６（３
Ｈ、ｓ）、３．７０（２Ｈ、ｄｔ）、５．１２（２Ｈ、
ｓ）、７．００（２Ｈ、ｓ）

【００２５】４−（２，６−ジクロロ−４−（メトキシ
メトキシ）フェニル）−１−ブタノール０．９５ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、室温
で撹拌しながら水素化ナトリウム（６０％油性）０．１
５ｇを加えた。水素の発生がなくなった後、２−クロロ
−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．６８ｇを加
え、６０℃で６時間撹拌した。その後、反応液を氷水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、３，５−ジクロロ−１−メトキシメトキシ−４
−（４−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
オキシ）ブチル）ベンゼン１．０７ｇを得た。 収率 ７４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．６７〜１．７８（２Ｈ、ｍ）、１．８５〜１．９４
（２Ｈ、ｍ）、２．９１（２Ｈ、ｔ）、３．４６（３
Ｈ、ｓ）、４．４０（２Ｈ、ｔ）、５．１２（２Ｈ、
ｓ）、６．７９（１Ｈ、ｄ）、７．００（２Ｈ、ｓ）、
７．７４（１Ｈ、ｄｄ）、８．４２（１Ｈ、ｄ）

【００２６】３，５−ジクロロ−１−メトキシメトキシ
−４−（４−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリ
ジルオキシ）ブチル）ベンゼン１．０７ｇを酢酸２０ｍ
ｌに溶解し、氷冷下撹拌しながら２Ｍ塩酸１０ｍｌを滴
下した後、室温で６時間撹拌した。その後反応液に水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で５回、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で１回、飽和食塩水で１回順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
濃縮した。残渣にヘキサン／酢酸エチル＝５０／１の混
合物を加えて得られた結晶を集め、乾燥して３，５−ジ
クロロ−４−（４−（５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジルオキシ）ブチル）フェノール０．７５ｇを得
た。 収率 ７９％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：
１．６４〜１．７６（２Ｈ、ｍ）、１．８３〜１．９５
（２Ｈ、ｍ）、２．８９（２Ｈ、ｔ）、４．３９（２
Ｈ、ｔ）、５．２６（１Ｈ、ｓ）、６．７９〜６．８３
（３Ｈ、ｍ）、７．７６（１Ｈ、ｄｄ）、８．４１〜
８．４３（１Ｈ、ｍ）

【００２７】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
す。 製剤例１ 本発明化合物（１）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水
和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）２０部とソルビタントリオレエート
１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液
２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この
中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグ
ネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加
え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混
合し各々のフロアブル製剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）２部、カオリンクレー８８部及びタ
ルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤
を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）５部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合すること
により、各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥することにより、各々の粒
剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物（１）１０部、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホ
ワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉
砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

【００２８】次に、本発明化合物が殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。 試験例 製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）の製剤の
水希釈液（５００ｐｐｍ）２ｍｌを、直径１１ｃｍのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇの人工飼料（イン
セクタＬＦ：日本農産工業株式会社製）にしみ込ませ
た。その中にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、６日
後にその生死を確認し、死虫率を求めた。その結果、死
虫率１００％を示した。

【００２９】

【発明の効果】本発明化合物は優れた殺虫活性を有す
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA42 BB04 BB14 CA02 CA13 CB02 CB14 DA01 4H011 AC01 BA01 BB09 BC03 BC06 BC07 BC18 BC19 DA02 DA15 DA16 DC01 DC05 DC06 DH02 DH10

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒはハロゲン原子または水素原子を表し、ｎは
   ４または５を表す。）で示される置換ベンゼン化合物。
2. 【請求項２】請求項１に記載の置換ベンゼン化合物を有
   効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。