JP2003073336A

JP2003073336A - 炭化水素系化合物、該化合物からなる潤滑剤および該潤滑剤を用いた記録媒体

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Publication number: JP2003073336A
Application number: JP2001266323A
Authority: JP
Inventors: Kenichi Kurihara; 研一栗原; Noriyuki Kishii; 典之岸井; Takahiro Kamei; 隆広亀井; Takeshi Kobayashi; 健小林; Hiroshi Iwamoto; 岩本　　浩; Hisanori Tsuboi; 寿憲坪井
Original assignee: Sony Corp
Current assignee: Sony Corp
Priority date: 2001-09-03
Filing date: 2001-09-03
Publication date: 2003-03-12

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】各種使用条件下において優れた潤滑性が保
たれるとともに、長時間にわたり潤滑効果が持続され、
優れた走行性、耐磨耗性、耐久性等を有する記録媒体用
の潤滑剤を提供する。【解決手段】下記一般式（１）： R1CH(COOR2)CH2COO-X-COOH ‥（１）（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子が６〜３０の飽和も
しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、Ｘは炭化水素
基あるいは芳香環または、炭化水素基、芳香環等で置換
された芳香環、または、芳香環で置換された炭化水素基
をを示す。）で表されることを特徴とする炭化水素化合
物。例えばC18H37-CH(COOC18H37)CH2COOCH(C11H23)CH2C
OOHが具体例としてあげられ磁気記録媒体用の潤滑剤と
して用いられる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明に属する技術分野】本発明は、炭化水素系化合
物、該化合物からなる記録媒体用潤滑剤、および該潤滑
剤からなる潤滑層を含む記録媒体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来の記録媒体、例えば磁気記録媒体と
しては、強磁性金属材料を蒸着等の手法により非磁性支
持体上に被着し、これを磁性層としたいわゆる金属薄膜
型の磁気記録媒体や、非常に微細な磁性粒子と樹脂結合
剤とを含む磁性塗料を非磁性支持体上に塗布し、これを
磁性層としたいわゆる塗布型の磁気記録媒体では、磁性
層表面の平滑性が極めて良好であるため、磁気ヘッドや
ガイドローラー等の摺動部材に対する実質的な接触面積
が大きく、従って摩擦係数が大きくなり凝着現象（いわ
ゆる張り付き）が起き易く走行性や耐久性に欠ける等問
題点が多い。そこで、これら問題点を改善するために各
種の潤滑剤を使用することが検討されており、従来より
高級脂肪酸やそのエステル等を上記磁気記録媒体の磁性
層に内添したり、あるいはトップコートすることにより
摩擦係数を抑えようとする試みがされている。

【０００３】しかしながら、磁気記録媒体に使用される
潤滑剤には、その性質上非常に厳しい特性が要求され、
従来用いられている潤滑剤では対応することが難しいの
が現状である。

【０００４】即ち、磁気記録媒体に使用される潤滑剤に
は、（１）寒冷地での使用に際して所定の潤滑効果が確
保されるように低温特性に優れること、（２）磁気ヘッ
ドとのスペーシングが問題となるので極めて薄く塗布で
きることと、その場合にも十分な潤滑特性が発揮される
こと、（３）長時間、あるいは長期間の使用に耐え、潤
滑効果が持続すること、等が要求される。

【０００５】なお、特開平６−４１５６１号公報には、
金属薄膜型磁気記録媒体用の潤滑剤として、下記一般式
（ｉ）で示される含フッ素アルキルこはく酸ジエステル
が提案されている。

【０００６】

【化４】R1-CH(COOR2)CH2COOR3 ‥（ｉ）

【０００７】式中、Ｒ１は脂肪族アルキル基または脂肪
族アルケニル基であり、Ｒ２およびＲ３の一方はフロロ
アルキルエーテル基であり、他方はフロロアルキル基、
フロロアルケニル基、フロロフェニル基、脂肪族アルキ
ル基、脂肪族アルケニル基のいずれかである。しかし、
前記の含フッ素アルキルこはく酸ジエステルは摩擦係数
が大きいという問題点があった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】以上のように、磁気録
媒体の分野においては、使用される潤滑剤の能力不足に
起因して、シャトル走行試験における再生出力のレベル
ダウン等の実用特性に不満を残している。そこで本発明
は、各種使用条件下において優れた潤滑性が保たれると
ともに、長時間にわたり潤滑効果が持続され、走行性、
耐摩耗性、耐久性等に優れた記録媒体を提供することを
目的とするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（１）：

【００１０】

【化５】R1CH(COOR2)CH2COO-X-COOH ‥（１）

【００１１】（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子が６〜
３０の飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、
Ｘは炭化水素基あるいは芳香環または、炭化水素基、芳
香環等で置換された芳香環、または、芳香環で置換され
た炭化水素基をを示す。）で表されることを特徴とする
炭化水素系化合物を提供するものである。また本発明
は、下記一般式（１）：

【００１２】

【化６】R1CH(COOR2)CH2COO-X-COOH ‥（１）

【００１３】（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子が６〜
３０の飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、
Ｘは炭化水素基あるいは芳香環または、炭化水素基、芳
香環等で置換された芳香環、または、芳香環で置換され
た炭化水素基をを示す。）で表される炭化水素系化合物
よりなることを特徴とする記録媒体用潤滑剤を提供する
ものである。さらに本発明は、支持体上に、記録層、お
よび潤滑剤よりなる潤滑剤層が少なくとも形成されてな
る記録媒体であって、前記潤滑剤が下記一般式（１）：

【００１４】

【化７】R1CH(COOR2)CH2COO-X-COOH ‥（１）

【００１５】（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子が６〜
３０の飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、
Ｘは炭化水素基あるいは芳香環または、炭化水素基、芳
香環等で置換された芳香環、または、芳香環で置換され
た炭化水素基を示す。）で表される炭化水素系化合物よ
りなることを特徴とする記録媒体を提供するものであ
る。

【００１６】本発明の炭化水素系化合物は新規物質であ
ると共に、記録媒体用、特に磁気記録媒体用潤滑剤とし
て用いる事により、各種使用条件下において優れた潤滑
性が保たれると共に、長時間にわたり潤滑効果が持続さ
れ、優れた走行性、耐摩耗性、耐久性等を有する記録媒
体を提供する事ができる。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明の化合物を磁気記録
媒体用の潤滑剤として使用する場合を例にとり説明す
る。

【００１８】本発明の炭化水素系化合物において、Ｒ
１、Ｒ２（炭化水素）にあっては、Ｒの炭素数が６〜３
０、好ましくは炭素数は８〜２０が適しており、Ｒの炭
素数が５以下だと有機溶媒への溶解性が減少し、有機溶
媒を用いてテープ表面に潤滑膜を形成できなくなり、炭
素数が３１以上だと潤滑剤をテープ表面に塗布する場合
の溶媒への溶解性が減少し、テープ表面に潤滑膜を形成
できなくなる。

【００１９】本発明の炭化水素系化合物化合物は、例え
ば一般式（１）におけるＲ１基を含むこはく酸誘導体
と、一般式（１）におけるＲ２基を含む化合物とを混合
し、１５０℃程度で加熱し、反応させ、有機溶媒または
無機溶媒を用いた洗浄、分液ロートを用いた分液洗浄、
カラムクロマトグラフィーを用いた精製等による不純物
や不要物を除去した精製物とＸ基を含む化合物を反応
させ、精製することにより容易に合成することができ
る。

【００２０】また、前記のように本発明の炭化水素系化
合物は、とくに磁気記録媒体用の潤滑剤として好適に用
いることができる。本発明が適用される磁気記録媒体と
しては、非磁性支持体上に結合剤と強磁性粉末とを主体
とし、かつ有機性潤滑剤を含有する磁性塗料の塗膜によ
り磁性層が形成された塗布型磁気記録媒体、あるいは非
磁性支持体上に金属薄膜と、該金属薄膜上に有機性潤滑
剤を含有する磁性層とが形成された薄膜金属型磁気記録
媒体に適用することが可能である。

【００２１】潤滑剤の形成方法としては、ディッピング
法、スピンコート法あるいは磁性層、バック層内への内
添法等が挙げられる。潤滑剤の塗布量は、例えば０．５
〜１００ｍｇ／ｍ²が好ましく、１〜２０ｍｇ／ｍ²がさ
らに好ましい。塗布には潤滑剤をヘキサン等の有機溶媒
に溶解したものを使用することができる。なお、防錆剤
等を用いる場合、潤滑剤と複合してもよいが、カーボン
膜上に防錆剤を塗布した後、潤滑剤を塗布して２層以上
設けるようにすれば、防錆効果が高まり好ましい。

【００２２】ところで、上記磁気記録媒体における非磁
性支持体や磁性層等を構成するその他の材料は、従来公
知のものがいずれも使用可能であり、特に限定されな
い。塗布型磁気記録媒体の場合、例示するならば、非磁
性支持体としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
エチレン−２，６−ナフタレート等のポリエステル類、
ポリプロピレン等のポリオレフィン類、セルローストリ
アセテート、セルロースジアセテート等のセルロース
類、ビニル系樹脂、ポリイミド類、ポリアミド類、ポリ
カーボネート類、ポリフェニレンサルファイド等に代表
されるような高分子材料よりなるフィルムを用いて好適
である。なお、このような非磁性支持体の厚みとして
は、１．０〜２００μｍ、好ましくは２．０〜１００μ
ｍとして好適である。

【００２３】また、磁気記録媒体が塗布型の磁性層を有
する場合、該磁性層は磁性粉末と結合剤とを主体とする
磁性塗料が塗布されることによって形成されるが、この
磁性粉末としては、γ‐Ｆｅ2 Ｏ3 ，Ｆｅ3 Ｏ4 ，γ‐
Ｆｅ2 Ｏ3 とＦｅ3 Ｏ4 とのベルトライド化合物、Ｃｏ
含有γ‐Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｃｏ含有Ｆｅ3 Ｏ4 、Ｃｏを含有
するγ-Ｆｅ2 Ｏ3 とＦｅ3 Ｏ4 とのベルトライド化合
物、ＣｒＯ2 に１種またはそれ以上の金属元素、たとえ
ばＴｅ，Ｓｂ，Ｆｅ，Ｂｉなどを含有させた酸化物が挙
げられる。

【００２４】さらに、Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉなどの金属、Ｆ
ｅ-Ｃｏ，Ｆｅ-Ｎｉ，Ｆｅ-Ｃｏ-Ｎｉ，Ｆｅ-Ｃｏ-Ｂ，
Ｆｅ‐Ｃｏ‐Ｃｒ‐Ｂ，Ｍｎ‐Ｂｉ，Ｍｎ‐Ａｌ，Ｆｅ
‐Ｃｏ‐Ｖ，Ｆｅ‐Ａｌ，Ｆｅ‐Ｎｉ‐Ａｌ，Ｆｅ‐Ａ
ｌ‐Ｐ，Ｆｅ‐Ｎｉ‐Ｓｉ‐Ａｌ，Ｆｅ‐Ｎｉ‐Ｓｉ‐
Ａｌ‐Ｍｎ，Ｆｅ‐Ｍｎ‐Ｚｎ，Ｆｅ‐Ｎｉ‐Ｚｎ，Ｃ
ｏ‐Ｎｉ，Ｃｏ‐Ｐ，Ｆｅ‐Ｃｏ‐Ｎｉ‐Ｃｒ，Ｆｅ‐
Ｃｏ‐Ｎｉ‐Ｐなどの合金、炭化鉄、窒化鉄などの強磁
性金属粉末等が挙げられる。

【００２５】このような強磁性金属粉末は、上述のよう
な金属元素の酸化物、含水酸化物、無機塩、有機酸塩等
を還元性気体により気相中還元する方法や、湿式還元す
る方法により得ることができる。なお、強磁性金属粉末
の生成においては、還元時の焼結防止または形状維持等
の目的でＡｌ，Ｓｉ，Ｐ，Ｂ等の軽金属元素を適当量添
加するようにしても良い。

【００２６】また、還元後には、有機溶剤を含浸させ乾
燥させる方法、有機溶剤に浸漬させ酸化性ガスを吹き込
み乾燥させる方法、有機溶剤を用いず分圧を調整した酸
化性ガスを吹き込む方法により、表面に薄い酸化膜を形
成して、酸化安定性を付与する。表面に形成される酸化
膜は、上述の金属あるいは合金の構成元素のみならず、
Ａｌ，Ｓｉ，Ｃａ，Ｍｇ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｂ，Ｓ，Ｔｉ，
Ｚｎ，Ｎａ，Ｚｒ，Ｋ，Ｙ，Ｌａ，Ｃｅ，Ｐｒ，Ｎｄ，
Ｓｍ，Ｇｄ，Ｇｅ，Ｓｎ，Ｇａ等を含有していてもよ
い。

【００２７】さらに、磁性粉末としては、以上のような
酸化物や強磁性金属粉末の他、六方晶系板状フェライト
も使用可能である。この六方晶系板状フェライトとして
は、Ｍ型，Ｗ型，Ｙ型，Ｚ型のバリウムフェライト、ス
トロンチウムフェライト、カルシウムフェライト、鉛フ
ェライト等が挙げられ、これらに保磁力を制御する目的
で、Ｃｏ‐Ｔｉ，Ｃｏ‐Ｔｉ‐Ｚｎ，Ｃｏ‐Ｔｉ‐Ｎ
ｂ，Ｃｏ‐Ｔｉ‐Ｚｎ‐Ｎｂ，Ｃｕ‐Ｚｒ，Ｎｉ‐Ｔｉ
等を添加したものも使用可能である。

【００２８】なお、これらの磁性粉末は１種類を単独で
用いても複数種を組み合わせて用いても差し支えない。
これら磁性粉末のサイズは次のようになされているのが
望ましい。まず、比表面積は、３５ｍ²／ｇ以上である
のが好ましい。比表面積がこの範囲にある磁性粉末は、
粒子が非常に微細であり、このような微細な磁性粉末を
用いることで高密度記録が可能となり、ノイズが低減す
る。

【００２９】また、特に磁性粉末が針状粒子である場合
には、長軸長が０．０５〜０．５０μｍ、軸比が２〜１
５であることが好ましい。長軸長が０．０５μｍ未満で
あると、磁性粉末の塗料への分散が困難となり、長軸長
が０．５０μｍを越えると、ノイズが増大する恐れがあ
る。また、軸比が２未満であると、磁性粉末の配向性が
低下し、出力の低下を招来する。逆に、軸比が１５を越
えると、短波長信号出力が低下する。一方、磁性粉末が
板状フェライトの場合には、板径が０．０１〜０．５μ
ｍ、板厚が０．００１〜０．２μｍであるのが好まし
い。なお、以上に示した磁性粉末の長軸長、軸比、板径
及び板厚は、透過型電子顕微鏡写真から無作為に１００
サンプル以上を選択し、その平均値を算出したものであ
る。

【００３０】磁性層に含有させる結合剤は、従来より磁
気記録媒体用の結合剤として使用される公知の熱可塑性
樹脂、熱硬化性樹脂、反応型樹脂等が使用可能であり、
数平均分子量が５０００〜１０００００のものが好まし
い。

【００３１】熱可塑性樹脂としては、塩化ビニル、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルアルコール、マレ
イン酸、アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル
酸、メタクリル酸エステル、塩化ビニリデン、アクリロ
ニトリル、メタアクリロニトリル、スチレン、メチルス
チレン、ブタジエン、エチレン、ビニルアセタール、ビ
ニルブチラール、ビニルエーテル、ビニルピロリドン等
を構成単位として含む重合体あるいは共重合体が挙げら
れる。具体的には、塩化ビニル‐酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル‐塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル‐ア
クリロニトリル共重合体、アクリル酸エステル‐アクリ
ロニトリル共重合体、アクリル酸エステル‐塩化ビニル
‐塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル‐アクリロニト
リル共重合体、アクリル酸エステル‐アクリロニトリル
共重合体、アクリル酸エステル‐塩化ビニリデン共重合
体、メタクリル酸エステル‐塩化ビニリデン共重合体、
メタクリル酸エステル‐塩化ビニル共重合体、メタクリ
ル酸エステル‐エチレン共重合体、塩化ビニリデン‐ア
クリロニトリル共重合体、アクリロニトリル‐ブタジエ
ン共重合体、ポリビニルブチラール，スチレンブタジエ
ン共重合体等が挙げられる。この他、ポリフッ化ビニ
ル、ポリアミド樹脂、さらにはセルロースアセテートブ
チレート，セルロースダイアセテート，セルローストリ
アセテート，セルロースプロピオネート，ニトロセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリウレタン樹脂、ポリエ
ステル樹脂、アミノ樹脂、合成ゴム等が挙げられる。

【００３２】また、熱硬化性樹脂または反応型樹脂の例
としてはフェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン
硬化型樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、アルキッド樹
脂、シリコーン樹脂、ポリアミン樹脂、尿素ホルムアル
デヒド樹脂等が挙げられる。また、これら全ての結合剤
には、顔料成分の分散性を向上させる目的で極性官能基
が導入されていても良い。極性官能基としては、‐ＳＯ
3Ｍ，‐ＯＳＯ3Ｍ，‐ＣＯＯＭ，Ｐ＝Ｏ（ＯＭ）2（但
し、Ｍは水素原子あるいはリチウム、カリウム、ナトリ
ウム等のアルカリ金属を表す。）等が挙げられる。ま
た、‐ＮＲ1Ｒ2，‐ＮＲ1Ｒ2Ｒ3+Ｘ-の末端基を有する
側鎖型アミン、あるいは＞ＮＲ1Ｒ2+Ｘ-で表される主鎖
型アミン（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、水素原子あるい
は炭化水素基を表し、Ｘ-はフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン元素イオン、無機イオン，有機イオンを
表す。）であっても良い。さらに、極性官能基としては
‐ＯＨ、‐ＳＨ、‐ＣＮ、エポキシ基等が挙げられる。

【００３３】磁性層には以上のような結合剤が用いられ
るが、これら結合剤は１種単独で用いても良く、２種類
以上を組み合わせて使用しても差し支えない。

【００３４】ここで、磁性層は、乾燥時の厚さが０．１
〜５０μｍ、好ましくは１．０〜３０μｍとされる。ま
た、結合剤と磁性粉末との混合比は、結合剤１重量部に
対して、磁性粉末１〜１０重量部、好ましくは３〜９重
量部とされる。結合剤の量が多すぎる場合には、磁性層
での磁性粉末の占める割合が相対的に小さくなり、出力
が低下する。また、ドライブ上で磁気ヘッドや各種摺動
部材に対して繰り返し摺動したときに、磁性層に塑性流
動が生じ易く、媒体の走行耐久性が低下する。結合剤の
量が少なすぎる場合には、磁性層が脆くなり、媒体の走
行耐久性が低下する。

【００３５】また、金属薄膜型磁気記録媒体の場合、例
示するならば、非磁性支持体としては先の塗布型磁気記
録媒体と同様のものが使用可能である。この場合、非磁
性支持体にＡｌ合金板やガラス板等の剛性を有する基板
を使用した場合には、基板表面にアルマイト処理等の酸
化皮膜やＮｉ‐Ｐ皮膜等を形成してその表面を硬くする
ようにしてもよい。

【００３６】金属磁性薄膜は、メッキやスパッタリン
グ、真空蒸着等のＰＶＤの手法により連続膜として形成
されるもので、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属やＣｏ‐Ｎｉ
系合金、Ｃｏ‐Ｐｔ系合金、Ｃｏ‐Ｐｔ‐Ｎｉ系合金、
Ｆｅ‐Ｃｏ系合金、Ｆｅ‐Ｎｉ系合金、Ｆｅ‐Ｃｏ‐Ｎ
ｉ系合金、Ｆｅ‐Ｎｉ‐Ｂ系合金、Ｆｅ‐Ｃｏ‐Ｂ系合
金、Ｆｅ‐Ｃｏ‐Ｎｉ‐Ｂ系合金等からなる面内磁化記
録金属磁性膜やＣｏ‐Ｃｒ系合金薄膜が例示される。特
に、面内磁化記録金属磁性薄膜の場合、予め非磁性支持
体上にＢｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、
Ｓｉ、Ｔｌ等の低融点非磁性材料の下地層を形成してお
き、金属磁性材料を垂直方向から蒸着あるいはスパッタ
し、金属磁性薄膜中にこれら低融点非磁性材料を拡散せ
しめ、配向性を解消して面内等方性を確保するととも
に、抗磁性を向上するようにしても良い。

【００３７】かかる磁気記録媒体の表面にカーボン膜を
形成する方法としては、スパッタリングが一般的である
が特に限定するものではなく、いずれの方法も使用可能
である。この場合カーボン膜の膜厚は２〜１００ｎｍで
あることが望ましく、更に望ましくは５〜３０ｎｍであ
る。

【００３８】磁気記録媒体表面のカーボン膜上に前記潤
滑膜構造を保持せしめる方法としては、前記カーボン膜
表面に潤滑剤層をトップコートする方法が挙げられる。
この場合、前記潤滑剤の塗布量としては、０．５〜１０
０ｍｇ／ｍ²であることが望ましく、１〜２０ｍｇ／ｍ²
であることがより好ましい。

【００３９】また、上述の潤滑剤は、必要に応じて、防
錆剤を併用してもよい。防錆剤としては、通常この種の
磁気記録媒体の防錆剤として使用されるものであればい
ずれも使用でき、例えばフェノール類、ナフトール類、
キノン類、窒素原子を含む複素環化合物、酸素原子を含
む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物等であ
る。防錆剤は、前記潤滑剤と複合してもちいてもよい
が、前記カーボン膜上に防錆剤層を塗布した後、潤滑剤
層を塗布するというように、２層以上に分けて被着する
と効果が高い。

【００４０】本発明の炭化水素系化合物は、上記のよう
に記録媒体、中でも磁気記録媒体用の潤滑剤として用い
る事が好ましい。しかし本発明の潤滑剤は磁気記録媒体
に限らず光記録媒体にも適用でき、またその支持体もテ
ープに限らず、磁気ディスクや光ディスクのようなディ
スク媒体等の記録媒体にも用いることができる。

【００４１】

【作用】従来の潤滑剤において、カルボン酸あるいはカ
ルボン酸アミン塩のような比較的極性が大きい化合物は
摩擦係数が小さいが、スチル耐久性が悪い傾向があり、
エステルのような比較的極性の小さい化合物はスチル耐
久性には優れるが、摩擦係数が大きい。本発明の炭化水
素系化合物は、末端極性基として一般式（１）のカルボ
ン酸基と２つのエステルを有することから、摩擦係数が
小さく、スチル耐久性に優れた特性を示す。磁性層上に
本発明の炭化水素系化合物を潤滑剤として塗布すると、
磁性層上に潤滑剤分子の極性基部の一般式（１）のカル
ボン酸基とエステルが吸着し、疎水基間の凝集力により
耐久性の良好な潤滑剤層を形成することができる。ま
た、HD等に使用されている従来の含フッ素潤滑剤を塗布
するにはフッ素系溶媒が必須であるのに対し、本発明の
炭化水素系化合物は、トルエン、アセトン等の炭化水素
系溶媒で塗布する事が可能であることから、環境へ与え
る負荷が小さく好ましい。このように本発明の炭化水素
系化合物を潤滑剤として用いた磁気記録媒体は、各種使
用条件下において優れた潤滑性が保たれるとともに、長
時間にわたり潤滑効果が持続され、優れた走行性、耐摩
耗性、耐久性等を提供できる。

【００４２】

【実施例】以下、本発明を実施例および比較例によりさ
らに説明するが、本発明は下記例に何ら限定されるもの
ではない。

【００４３】合成例１ C18H37-CH(COOC18H37)CH2COOCH
(C11H23)CH2COOH の合成一般式（１）におけるＲ１基を含むこはく酸誘導体とし
てオクタデシルこはく酸無水物を用い、一般式（１）に
おけるＲ２を含む化合物としてステアリルアルコールCH
3(CH2)17OHを用い、一般式（１）におけるＸ基を含む化
合物として3‐ヒドロキシミリスチン酸CH3(CH2)10CH(O
H)CH2COOHを用いて、本発明の炭化水素系化合物を合成
した。合成手順は以下に示す。オクタデシルこはく酸無
水物C18H37C4H3O3の１７．７ｇとステアリルアルコール
CH3(CH2)17OHの１３．５ｇを混合し、４時間、１２０℃
で還流した。反応終了後、トルエン２００ｍｌに反応物
を溶解させ、１０％ＮａＯＨ水溶液３００ｍｌを加え、
激しく振った。生成した白色固体（目的物のＮａ塩）を
ガラスろ過器で吸引ろ過した。さらに水２４０ｍｌで２
回、トルエン２００ｍｌで１回、ガラスろ過器の上で白
色固体を洗浄した。この操作で原料のオクタデシルこは
く酸無水物を除去することができた。次に、白色固体を
分液ロートに入れ、トルエン３００ｍｌ、７．２％塩酸
３００ｍｌを加え分液洗浄し脱塩した。さらに７.２％
塩酸３００ｍｌで２回、塩化ナトリウム水溶液で２回、
分液洗浄し、トルエン相を回収し、硫酸マグネシウムで
乾燥させた。１時間後、ろ過し、トルエン相を濃縮し
た。続いて、カラムクロマトグラフィーにより回収物を
精製した。カラム条件は、カラム充填物：シリカゲル、
カラム温度：常温、溶離液：トルエンおよび酢酸エチル
１０％トルエン９０％の混合溶媒である。目的物は酢酸
エチル１０％トルエン９０％の混合溶媒を用いた時に溶
出する。回収物は２２ｇであった。回収物をＩＲ分析し
たところ、一般式C18H37-CH(COOC18H37)CH2COOHを有す
ることが判明した。

【００４４】さらに、精製したC18H37-CH(COOC18H37)CH
2COOH ２２ｇに塩化チオニル５.０gを加え、２時間、
５０℃で還流した。反応終了後、反応物を濃縮し、目的
物を回収した。回収物をＩＲ分析したところ、一般式C1
8H37-CH(COOC18H37) CH2COClを有することが判明した。
さらに、精製したC18H37-CH(COOC18H37) CH2COClに３‐
ヒドロキシミリスチン酸CH3(CH2)10CH(OH)CH2COOH １
０gを加え、２時間、１００℃で還流した。反応終了
後、トルエン２００ｍｌに反応物を溶解させ、分液ロー
ト中で塩化ナトリウム水溶液で２回、分液洗浄し、トル
エン相を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。１時
間後、ろ過し、トルエン相を濃縮した。続いて、カラム
クロマトグラフィーにより回収物を精製した。カラム条
件は、カラム充填物：シリカゲル、カラム温度：常温、
溶離液：トルエンおよび酢酸エチル１０％トルエン９０
％の混合溶媒である。目的物は酢酸エチル１０％トルエ
ン９０％の混合溶媒を用いた時に溶出する。回収物は３
０gであり、収率は全体で７０％であった。回収物をＩ
Ｒ分析したところ、一般式C18H37-CH(COOC18H37)CH2COO
CH(C11H23)CH2COOHを有することが判明した。

【００４５】なお、前記と類似な手法を採れば、一般式
（１）におけるＲ１、Ｒ２基、およびＸ基を任意に設定
し、本発明の炭化水素化合物を合成することができる。
その具体例を下記表１に示す。

【００４６】

【表１】

【００４７】実施例１〜１７下記表２の原料を用いて本発明の炭化水素系化合物を前
記の合成例と同様の手順で合成し、これを潤滑剤として
下記試験に供した。

【００４８】

【表２】

【００４９】比較例１〜５下記表３の構造を有する化合物を潤滑剤をして下記試験
に供した。

【００５０】

【表３】

【００５１】サンプルテープの作製７．０μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムに
上述の斜法蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚１８０ｎ
ｍの金属磁性薄膜を形成した。次いで上述のマグネトロ
ンスパッタリング装置を用いて前記金属磁性薄膜上に約
８ｎｍの厚さのカーボン保護膜を形成した。次いでポリ
エチレンテレフタレートフィルムの金属磁性薄膜が形成
された面と反対側の面にカーボン及びポリウレタン樹脂
よりなる厚さ０．５μｍのバックコート層を形成した。
次に、上記表２または表３に示される化合物をトルエン
溶媒に溶解したものを上記カーボン保護膜の表面に塗布
量が５ｍｇ／ｍ²となるように塗布した。得られた磁気
記録媒体を６．３５ｍｍ幅に裁断して実施例となるサン
プルテープを作製した。

【００５２】上述のようにして作製された各サンプルテ
ープを用い、温度４０℃、湿度８０％の条件で摩擦係数
を、温度-５℃の条件でスチル耐久性を、温度４０℃、
湿度２０％の条件でシャトル耐久性をそれぞれ測定し
た。結果を表４に示す。尚本発明者等の評価において、
上記各環境条件が最も厳しい環境条件であることから各
測定の環境条件を決定した。また、スチル耐久性及びシ
ャトル耐久性の測定には、市販のデジタルビデオカムコ
ーダー（ソニー製ＶＸ１０００）を用いた。

【００５３】（１）摩擦係数測定方法摩擦係数の測定は、恒温槽中で温度４０℃、湿度８０％
ＲＨに制御して、サンプルテープを１００パス走行させ
て測定した。尚摩擦走行１００パス目の数値を摩擦係数
として表中に記した。（２）スチル耐久性測定方法スチル耐久性は、‐５℃の恒温槽中で行い、再生出力が
３ｄＢ落ちるまでの時間を測定した。（３）シャトル耐久性測定方法シャトル耐久性は、恒温槽中で温度４０℃湿度２０％Ｒ
Ｈに制御して、サンプルテープ６０分長を１００パスシ
ャトル走行させ、１００パス走行後にその再生出力が初
期出力から何ｄＢ落ちるかを測定した。

【００５４】上記測定結果を表４に示す。

【００５５】

【表４】

【００５６】前記結果より、本発明の炭化水素系化合物
を磁気記録媒体用の潤滑剤として用いることにより、高
温多湿、高温低湿あるいは低温等の様々な使用条件下に
おいても摩擦係数、スチル耐久性またはシャトル耐久性
の劣化が極めて少なく、非常に良好な結果が得られたこ
とが分かる。

【００５７】

【発明の効果】本発明の炭化水素系化合物は、とくに磁
気記録媒体用の潤滑剤として有用である。また、非磁性
支持体上に、強磁性金属材料を蒸着等の手法により非磁
性支持体上に被着し、これを磁性層としたいわゆる金属
薄膜型の磁気記録媒体や、非常に微細な磁性粒子と樹脂
結合剤とを含む磁性塗料を非磁性支持体上に塗布し、こ
れを磁性層としたいわゆる塗布型の磁気記録媒体に、潤
滑剤として前記の炭化水素系化合物を用いることで、各
種条件下において優れた潤滑性が保たれるとともに、長
時間にわたり潤滑効果が持続され、優れた走行性、耐摩
耗性、耐久性等を提供することのできる磁気記録媒体が
得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ１０Ｎ 40:18 Ｃ１０Ｎ 40:18 (72)発明者小林健東京都品川区北品川６丁目７番35号ソニー株式会社内 (72)発明者岩本浩東京都品川区北品川６丁目７番35号ソニー株式会社内 (72)発明者坪井寿憲東京都品川区北品川６丁目７番35号ソニー株式会社内Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB60 BS10 KA14 4H104 BB35A LA03 LA20 PA16 5D006 AA01 FA02 FA05 FA06

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）：【化１】R1CH(COOR2)CH2COO-X-COOH ‥（１）（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子が６〜３０の飽和も
しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、Ｘは炭化水素
基あるいは芳香環または、炭化水素基、芳香環等で置換
された芳香環、または、芳香環で置換された炭化水素基
をを示す。）で表されることを特徴とする炭化水素化合
物。
【請求項２】下記一般式（１）：【化２】R1CH(COOR2)CH2COO-X-COOH ‥（１）（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子が６〜３０の飽和も
しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、Ｘは炭化水素
基あるいは芳香環または、炭化水素基、芳香環等で置換
された芳香環、または、芳香環で置換された炭化水素基
をを示す。）で表される炭化水素系化合物よりなること
を特徴とする記録媒体用潤滑剤。
【請求項３】支持体上に、記録層、および潤滑剤より
なる潤滑剤層が少なくとも形成されてなる記録媒体であ
って、前記潤滑剤が下記一般式（１）：【化３】R1CH(COOR2)CH2COO-X-COOH ‥（１）（式中、Ｒ１およびＲ２は炭素原子が６〜３０の飽和も
しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、Ｘは炭化水素
基あるいは芳香環または、炭化水素基、芳香環等で置換
された芳香環、または、芳香環で置換された炭化水素基
をを示す。）で表される炭化水素系化合物よりなること
を特徴とする記録媒体。
【請求項４】前記記録層が磁性層であり、前記記録媒
体が磁気記録媒体であることを特徴とする請求項３記載
の記録媒体。