JP2003049142A - 粘着絆創膏用粘着剤組成物 - Google Patents
粘着絆創膏用粘着剤組成物Info
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Abstract
合して形成する粘着絆創膏用粘着剤組成物として、粘着
ポリマーとの相溶性及び皮膚接着性が良好で、かつ皮膚
刺激を発生しないものを提供する。 【解決手段】 液状成分として、アルキル基の炭素数が
4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアクリ
ル酸アルキルエステルの一種以上を重合して形成したア
クリル系オリゴマーであって、数平均分子量が2,00
0〜40,000のものを用いる。
Description
(プラスチックフイルム、不織布、織布、紙など)の片
面に、全体にわたる(べた一面)或いは適宜のパターン
(水玉パターン、市松パターン、格子パターン、縦縞又
は横縞パターンなど)の粘着層を設けた粘着絆創膏にお
いて、粘着層を構成する粘着剤組成物の改良に関するも
のである。
膚に貼り付けて使用することから、その粘着層は、皮膚
にしっかりと接着する皮膚接着性とともに、皮膚の角質
層に剥離損傷による皮膚刺激やかぶれを発症させない剥
離性を有するものが求められている。
接着性と剥離性は、実質上相反する性質であるため、従
来においては、一方についてのある程度の犠牲は止むを
得ないと考えれてきているが、近年、粘着層の皮膚接着
強さを左右する特性値である微小な凹凸のある皮膚に対
する粘着層の接触面積(濡れ面積)及び粘着剤としての
粘着ポリマーの単位接触面積当たりの接着力の点からの
検討により、粘着ポリマーに各種の液状成分を配合する
ことが試みられ、この面から幾つかの粘着剤組成物も提
案されている。
粘着ポリマーとの相溶性が悪く、液状成分の配合量が少
ない場合でも、液状成分が粘着層の表面に染み出して、
皮膚接着性を著しく低下させたり、液状成分自体が皮膚
刺激を発生するなどの問題があり、実用段階に達してい
ない。
うな粘着剤としての粘着ポリマーに液状成分を配合する
粘着絆創膏用粘着剤組成物として、粘着ポリマーと液状
成分の相溶性及び皮膚接着性が良好で、皮膚刺激を発生
しないものを提供すること、特にこの粘着絆創膏用粘着
剤組成物の形成に用いる液状成分として、粘着ポリマー
との相溶性が良いとともに皮膚刺激性がなく、かつ粘着
ポリマーの凝集力を緩和して、その単位接触面積当たり
の接着力を減少させると同時に皮膚接触面積を増加させ
るものを見出して、液状成分の添加量を調整することに
より、粘着ポリマーの単位接触面積当たりの接着力を小
さく抑える形で、粘着層の皮膚接着強さを調整可能にす
ることを課題としている。
を解決するために、粘着剤として粘着ポリマー(特にア
クリルポリマー)を用いる粘着絆創膏について種々実験
検討を行った結果、数平均分子量が2,000〜40,
000のアクリル系オリゴマーは、粘着ポリマー(特に
アクリルポリマー)との相溶性が良く、粘着層を形成す
る粘着剤組成物中に配合した際に、粘着層の皮膚に対す
る濡れ面積を増加させるが、皮膚内部に浸透することが
なく、従って皮膚内部の脂質構造に無影響で、皮膚刺激
性がないことを見出し、この発明を完成した。
成物は、粘着剤としての粘着ポリマーに、アルキル酸ア
ルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエステルの
一種以上を重合して形成した、数平均分子量が2,00
0〜40,000のアクリル系オリゴマーを配合するこ
とを基本的な特徴としている。
系オリゴマーの数平均分子量を2,000〜40,00
0の範囲とするのは、数平均分子量が40,000を上
回ると、硬くなって、必要な液状の状態が保持できなく
なり、又2,000を下回ると、皮膚内部に浸透しやす
くなり、この結果皮膚内部の脂質構造に影響が及んで、
種々の皮膚刺激が発現しやすくなることの知見からであ
る。、
状であることの必要性から、一般には、アルキル基の炭
素数が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタ
アクリル酸アルキルエステルを用いることが望ましく、
例えばアルキル基が、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、2−メトキシエチル、ブチル、イソブチル、
ターシャリーブチル、ヘキシル、オクチル、イソオクチ
ル、2−エチルへキシル、ノニル、イソノニル等のもの
から一種以上を選択して用いることができる。
適当な連鎖移動剤(ラウリルメルカプタンやメルカプト
エタノールなど)を用いてアクリル系モノマーを重合
(単独重合又は共重合)する通常の方法で製造すること
ができる。
着剤の粘着ポリマーとしては、特にアルキル基の炭素数
が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアク
リル酸アルキルエステルを重合して形成するアクリルポ
リマーが好適である。
マーとの相溶性が良く、粘着層の皮膚への濡れ面積を最
も効果的に大きくすることができることを確認してい
る。
炭素数が4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメ
タアクリル酸アルキルエステルとしては、アクリル系オ
リゴマーについて既述したように、一般には、アルキル
基が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−
メトキシエチル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブ
チル、ヘキシル、オクチル、イソオクチル、2−エチル
へキシル、ノニル、イソノニル等のものを選択して用い
ることができ、この場合アクリル酸アルキルエステル又
はメタクリル酸アルキルエステルは一種の重合の形態で
も、或いは特に粘着剤固有の接着力を調整する点から、
二種以上混合の共重合の形態でも用いることができる。
皮膚に対する粘着力を高めるために、アクリルポリマー
の1〜15重量%のアクリル酸モノマーやメタクリル酸
モノマー或いは2−ヒドロキシルエチルアクリレートや
2−ヒドロキシエチルメタアクリレートを共重合させる
ことができ、又その凝集力を調整するために、アクリル
ポリマーの0.01〜5重量%の反応型架橋剤、例えば
多価エポキシ化合物(エチレングリコール−ジグリシジ
ルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等)、多
価イソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製のコロ
ネートL、HL等)、過酸化ベンゾイル(日本油脂社製
のナイパーBO等)などの分解してラジカルを発生する
過酸化物(過酸化ベンゾイル等)を添加することができ
る。
おいては、皮膚に適度に接着(皮膚を傷付けるような接
着し過ぎや直ぐに剥離するような接着の不十分さのない
状態で接着)するようにするために、一般に、剥離接着
力(180°剥離接着力:23℃の雰囲気において、粘
着剤塗布面に2kgのロールを往復させて貼り付けた1
2mm幅のポリエチレンテレフタレート(PET)フイ
ルムを、300mm/minの速度で引き剥がす際の抵
抗力)を40〜400gにすることが望ましい。
は、粘着剤としてのアクリルポリマーを蒸発除去し易い
溶剤(トルエン、酢酸エチル、ヘキサンなど)に溶解し
たアクリルポリマー溶液に、所要量のアクリル系オリゴ
マーを分散溶解し、必要に応じて反応型架橋剤や接着力
調整成分などを添加するという方式でドープの状態に製
造することができ、このドープを布、紙、プラスチック
フイルムなどに均一に塗布して、粘着絆創膏を形成する
ことができる。
着力調整成分は、アクリル系オリゴマーの効果を弱化さ
せないために、粘着剤としてのアクリルポリマーの30
重量%以下に留めることが望ましい。
ル)と連鎖移動剤としてのラウリルメルカプタン27.
6g(0.136モル)を、溶媒の酢酸エチル82gに
溶解して、モノマー混合溶液を形成した。このモノマー
混合溶液を、蒸気凝縮還流塔を備えた攪拌機付き重合反
応器に仕込み、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリル0.6gを添加して溶解した後、そのまま湯浴に
浸漬して60℃までゆっくり昇温することにより、重合
開始剤を分解して、重合反応を開始した。
適宜冷却浴に浸漬して冷却することにより、重合反応液
の温度を70±3℃に制御しながら、約7時間反応させ
て、重合反応を終結させた(ここでは重合反応溶液の不
揮発残分、すなわち重合反応物であるアクリル系オリゴ
マーの濃度を測定し、80.4重量%であることを確認
して、終結を判定した。なおこの不揮発残分は、約1g
の試料溶液を150℃で1時間加熱乾燥した後における
不揮発残分の比率である)。このようにして得られたア
クリル系オリゴマーの粘ちょうな酢酸エチル溶液は、粘
度(B型粘度計による測定、以下同じ)が14ポイズ、
アクリル系オリゴマーの数平均分子量(GPC法による
測定、以下同じ)が2,200であった。
キシルアクリレート500g(100重量部)を酢酸エ
チル1,575gに溶解して、蒸気凝縮還流塔を備えた
攪拌機付き重合反応器に仕込み、重合開始剤のベンゾイ
ルパーオキサイド0.5gを添加した後、そのまま湯浴
に浸漬して58℃までゆっくり昇温することにより、重
合開始剤を分解して、重合反応を開始した。
に浸漬して冷却し、温度を63±3℃に制御しながら、
約10時間反応させた。発熱がほぼおさまった段階に、
さらにベンゾイルパーオキサイド0.1gを加えた後、
温度を70±2℃まで上げて、約5時間加熱重合を行っ
て、重合反応を完結させた。これにより得たアクリルポ
リマーの酢酸エチル溶液は、粘度が360ポイズ、不揮
発残分すなわちアクリルポリマー濃度が25.8重量
%、数平均分子量が840,000であった。
物を塗布した粘着絆創膏の製造 上記の(1)、(2)で製造したアクリル系オリゴマー
の酢酸エチル溶液64.2g(不揮発残分51.6g)
と、アクリルポリマーの酢酸エチル溶液200g(不揮
発残分51.6g)を混合した溶液に、反応型架橋剤と
して多価イソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製
コロネートHL)0.21gを添加した後、酢酸エチル
溶剤による調整により、不揮発残分が25重量%の粘着
絆創膏用粘着剤組成物の酢酸エチル溶液を製造した。こ
の粘着剤組成物における液状成分としてのアクリル系オ
リゴマーの含有率は50重量%である。
エステル不織布(200μm厚)に均一に塗布した後、
110℃で加熱乾燥して、粘着剤組成物、即ち粘着層の
厚さが60μmの粘着絆創膏を製造した。この粘着絆創
膏の剥離接着力は321gであった。
着絆創膏用粘着剤組成物と該組成物を塗布した比較用粘
着絆創膏の製造 比較のために、(2)で製造したアクリルポリマーの酢
酸エチル溶液200g(不揮発残分51.6g)に、反
応型架橋剤の多価イソシアネート化合物(日本ポリウレ
タン社製コロネートHL)0.21gを加えて混合溶解
するとともに、酢酸エチル溶剤による調整によって、不
揮発残分が25重量%の粘着絆創膏用粘着剤組成物の酢
酸エチル溶液を製造した。
(3)のものと同様に塗布、乾燥して、ポリエステル不
織布上における粘着層の厚さが60μmの比較用粘着絆
創膏を製造した。この粘着絆創膏の剥離接着力は350
gであった。
質層の剥離損傷防止効果の測定 上記の(3)、(4)で製造した粘着絆創膏の短冊状
(幅12mm、長さ40mm)試験片(粘着層有効面
積:480mm2)のそれぞれについて、人の後腕部内
側皮膚に24時間貼り付けた後剥がして、粘着層表面を
ニンヒドリン溶液で染色し、剥離破壊により粘着層表面
に付着した角質細胞を暗紫色に発色させ、顕微鏡写真の
画像解析により角質細胞の発色面積比率(暗紫色に発色
した面積の総和/粘着層面積×100)を測定したとこ
ろ、(4)の粘着絆創膏の場合には92%であったのに
対し、(3)の粘着絆創膏の場合には8%で、アクリル
系オリゴマーの存在により、皮膚角質の剥離損傷が大幅
に改善されることが判明した。
−エチルへキシルアクリレート225g(1.221モ
ル)とラウリルメルカプタン2.6g(0.013モ
ル)を、酢酸エチル溶液76gに溶解して、モノマー混
合溶液を形成した。このモノマー混合溶液を実施例1の
(1)と同じ条件、方式で重合反応させて、アクリル系
オリゴマーの酢酸エチル溶液を製造した。この溶液は、
不揮発残分(アクリル系オリゴマーの濃度)が80.0
重量%、粘度が28ポイズ、アクリル系オリゴマーの数
平均分子量が24,000であった。
クリレート125g(25重量部)と2−エチルへキシ
ルアクリレート375g(75重量部)を酢酸エチル
1,575gに溶解したモノマー混合溶液を、実施例1
の(2)と同じ条件、方式で重合反応させて、アクリル
ポリマーの酢酸エチル溶液を製造した。この溶液は、粘
度が344ポイズ、不揮発残分(アクリルポリマーの濃
度)が25.9重量%、数平均分子量が980,000
であった。
物を塗布した粘着絆創膏の製造 上記の(1)、(2)で製造したアクリル系オリゴマー
の酢酸エチル溶液11.5g(不揮発残分9.2g)
と、アクリルポリマーの酢酸エチル溶液200g(不揮
発残分51.8g)を混合し、酢酸エチル溶剤による調
整によって、不揮発残分が25重量%の粘着絆創膏用粘
着剤組成物の酢酸エチル溶液を製造した。この組成物に
おけるアクリル系オリゴマーの含有率は15重量%であ
る。
リエステル不織布(200μm厚)に均一に塗布した
後、110℃で加熱乾燥して、粘着層の厚さが60μm
の粘着絆創膏を製造した。この粘着絆創膏の剥離接着力
は328gであった。
着絆創膏用粘着剤組成物と該組成物を塗布した比較用粘
着絆創膏の製造 上記の(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル
溶液を(3)のものと同様に塗布、乾燥して、ポリエス
テル不織布上における粘着層の厚さが60μmのアクリ
ル系オリゴマーを含まない比較用粘着絆創膏を製造し
た。この粘着絆創膏の剥離接着力は341gであった。
の剥離損傷防止効果の測定 上記の(3)、(4)で製造した粘着絆創膏のそれぞれ
について、実施例1の場合と同じ条件、方式で、付着し
た皮膚の角質細胞による発色面積比率を測定したとこ
ろ、(4)の粘着絆創膏では94%であったのに対し、
(3)の粘着絆創膏では21%で、アクリル系オリゴマ
ーの存在によって、皮膚角質の剥離損傷が大きく改善さ
れることが確認された。
モル)、2−エチルへキシルアクリレート180g
(0.977モル)とラウリルメルカプタン17.4g
(0.086モル)を、酢酸エチル80gに溶解して、
モノマー混合溶液を形成した。このモノマー混合溶液
を、実施例1の(1)と同じ条件、方式で、重合反応さ
せて、アクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液を製造し
た。この溶液は、不揮発残分(アクリル系オリゴマーの
濃度)が80.2重量%、アクリル系オリゴマーの数平
均分子量が3,100であった。
物を塗布した粘着絆創膏の製造 上記の(1)で製造したアクリル系オリゴマーの酢酸エ
チル溶液78.7g(不揮発残分63.1g)と、実施
例1の(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル
溶液200g(不揮発残分51.6g)を混合した溶液
に、反応型架橋剤として多価イソシアネート化合物(日
本ポリウレタン社製コロネートHL)0.21gを添加
した後、酢酸エチル溶剤による調整により、不揮発残分
が25重量%の粘着絆創膏用粘着剤組成物の酢酸エチル
溶液を製造した。この粘着剤組成物におけるアクリル系
オリゴマーの含有率は55重量%である。
エステル不織布(200μm厚)に均一に塗布した後、
110℃で乾燥加熱して、粘着層の厚さが60μmの粘
着絆創膏を製造した。この粘着絆創膏の剥離接着力は3
24gであった
の剥離損傷防止効果の測定上記の(2)及び実施例1の
(4)で製造した粘着絆創膏のそれぞれについて、実施
例1の場合と同じ条件、方式で、付着した皮膚の角質細
胞による発色面積比率を測定したところ、後者の粘着絆
創膏の場合には92%であったのに対し、前者の上記
(2)の粘着絆創膏の場合には7%で、アクリル系オリ
ゴマーによって、皮膚角質の剥離損傷効果が大幅に改善
されることが判明した。
造2−エチルヘキシルアクリレート300g(1.63
モル)、ラウレルメルカプタン13.8g(0.068
モル)を用いる以外は、実施例1の(1)と同じ条件、
方式で、アクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液を製造
した。この溶液は、不揮発残分が82.3重量%、アク
リル系オリゴマーの数平均分子量が4,400であっ
た。
キシエチルアクリレート50g(10重量部)と、2−
エチルへキシルアクリレート500g(100重量部)
を用いる以外は実施例1の(2)と同様の条件、方式で
重合反応させて、アクリルポリマーの粘ちょうな酢酸エ
チル溶液を製造した。この溶液は、粘度が274ポイ
ズ、不揮発残分(アクリルポリマーの濃度)が22.5
重量%、数平均分子量が710,000であった。
物を塗布した粘着絆創膏の製造 上記の(1)で製造したアクリル系オリゴマーの酢酸エ
チル溶液36.5g(不揮発残分30.0g)と、
(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル溶液2
00g(不揮発残分45.0g)を混合した溶液に、反
応型架橋剤として多価イソシアネート化合物(日本ポリ
ウレタン社製コロネートL)0.3gを添加した後、酢
酸エチル溶剤による調整により、不揮発残分が25重量
%の粘着絆創膏用粘着剤組成物の酢酸エチル溶液を製造
した。この粘着剤組成物におけるアクリル系オリゴマー
の含有率は40重量%である。
エステル不織布(200μm厚)に均一に塗布した後、
110℃で加熱乾燥して、粘着層の厚さが60μmの粘
着絆創膏を製造した。この粘着絆創膏の剥離接着力は3
36gであった
着絆創膏用粘着剤組成物と該組成物を塗布した比較用粘
着絆創膏の製造 上記の(2)で製造したアクリルポリマーの酢酸エチル
溶液を上記の(3)と同様に塗布、乾燥して、ポリエス
テル不織布上における粘着層の厚さが60μmの比較用
粘着絆創膏を製造した。この粘着絆創膏の剥離接着力は
340gであった。
の剥離損傷防止効果の測定 上記の(3)、(4)で製造した粘着伴創膏のそれぞれ
について、実施例1の場合と同じ条件、方式で、付着し
た皮膚の角質細胞による発色面積比率を測定したとこ
ろ、(4)の粘着絆創膏の場合には86%であったのに
対し、(3)の粘着絆創膏の場合には11%で、アクリ
ル系オリゴマーによって、皮膚角質の剥離損傷が大きく
改善されることが判明した。
着剤組成物によれば、皮膚接着性ととともに剥離性(皮
膚の剥離損傷防止性)が優れた粘着絆創膏を提供するこ
とができる。
4)
成物は、粘着剤としての粘着ポリマーに、アクリル酸ア
ルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエステルの
一種以上を重合して形成した、数平均分子量が2,00
0〜40,000のアクリル系オリゴマーを配合するこ
とを基本的な特徴としている。
おいては、皮膚に適度に接着(皮膚を傷付けるような接
着し過ぎや直ぐに剥離するような接着の不十分さのない
ような状態で接着)するようにするために、一般に、剥
離接着力(180°剥離接着力:23℃の雰囲気におい
て、粘着剤塗布面に2kgのロールを往復させて貼り付
けた12mm幅のポリエチレンテレフタレート(PE
T)フイルムを、300mm/minの速度で引き剥が
す際の抵抗力)を40〜400gf(グラムフォース:
以下「g」と略示する)にすることが望ましい。
ル)、ラウリルメルカプタン13.8g(0.068モ
ル)を用いる以外は、実施例1の(1)と同じ条件、方
式で、アクリル系オリゴマーの酢酸エチル溶液を製造し
た。この溶液は、不揮発残分が82.3重量%、アクリ
ル系オリゴマーの数平均分子量が4,400であった。
Claims (4)
- 【請求項1】 粘着剤としての粘着ポリマーに、アクリ
ル酸アルキルエステル又はメタアクリル酸アルキルエス
テルの一種以上を重合して形成した、数平均分子量が
2,000〜40,000のアクリル系オリゴマーを配
合してなる、粘着絆創膏用粘着剤組成物。 - 【請求項2】 アクリル酸アルキルエステル又はメタク
リル酸アルキルエステルが、アルキル基の炭素数が4〜
10のものである、請求項1記載の粘着剤組成物。 - 【請求項3】 粘着ポリマーが、アルキル基の炭素数が
4〜10のアクリル酸アルキルエステル又はメタアクリ
ル酸アルキルエステルからなるアクリルポリマーであ
る、請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。 - 【請求項4】 剥離接着力が40〜400gである、請
求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007209515A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Nichiban Co Ltd | 医療補助用粘着テープ |
JP2011080088A (ja) * | 2011-01-04 | 2011-04-21 | Lintec Corp | 粘着絆創膏用粘着剤組成物の製造方法 |
JP2013199544A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Lintec Corp | 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート |
WO2016103449A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2016-06-30 | ニチバン株式会社 | 貼付材 |
JP2018532450A (ja) * | 2015-08-31 | 2018-11-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 湿潤表面に対する接着力が高められた(メタ)アクリレート感圧接着剤を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材 |
WO2019039512A1 (ja) * | 2017-08-24 | 2019-02-28 | 東洋紡株式会社 | 伸縮性電極、伸縮性電極の製造方法、生体情報計測用衣服および生体情報計測方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09249855A (ja) * | 1996-03-18 | 1997-09-22 | Nitto Denko Corp | 粘着剤とそれを用いた医療用粘着テープまたはシート |
JPH1176392A (ja) * | 1997-07-17 | 1999-03-23 | Nitto Denko Corp | 貼付剤 |
JP2000109771A (ja) * | 1998-10-07 | 2000-04-18 | Lintec Corp | 粘着シート |
-
2001
- 2001-08-03 JP JP2001235912A patent/JP4688364B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09249855A (ja) * | 1996-03-18 | 1997-09-22 | Nitto Denko Corp | 粘着剤とそれを用いた医療用粘着テープまたはシート |
JPH1176392A (ja) * | 1997-07-17 | 1999-03-23 | Nitto Denko Corp | 貼付剤 |
JP2000109771A (ja) * | 1998-10-07 | 2000-04-18 | Lintec Corp | 粘着シート |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007209515A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Nichiban Co Ltd | 医療補助用粘着テープ |
JP2011080088A (ja) * | 2011-01-04 | 2011-04-21 | Lintec Corp | 粘着絆創膏用粘着剤組成物の製造方法 |
JP2013199544A (ja) * | 2012-03-23 | 2013-10-03 | Lintec Corp | 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート |
WO2016103449A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2016-06-30 | ニチバン株式会社 | 貼付材 |
CN107001866A (zh) * | 2014-12-26 | 2017-08-01 | 日绊株式会社 | 贴附材料 |
JPWO2016103449A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2017-11-24 | ニチバン株式会社 | 貼付材 |
JP2018532450A (ja) * | 2015-08-31 | 2018-11-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 湿潤表面に対する接着力が高められた(メタ)アクリレート感圧接着剤を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材 |
WO2019039512A1 (ja) * | 2017-08-24 | 2019-02-28 | 東洋紡株式会社 | 伸縮性電極、伸縮性電極の製造方法、生体情報計測用衣服および生体情報計測方法 |
JPWO2019039512A1 (ja) * | 2017-08-24 | 2020-07-30 | 東洋紡株式会社 | 伸縮性電極、伸縮性電極の製造方法、生体情報計測用衣服および生体情報計測方法 |
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