JP2003034691A - 縮合イミダゾリジン誘導体、その製造法及び用途 - Google Patents

縮合イミダゾリジン誘導体、その製造法及び用途

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JP2003034691A
JP2003034691A JP2002139642A JP2002139642A JP2003034691A JP 2003034691 A JP2003034691 A JP 2003034691A JP 2002139642 A JP2002139642 A JP 2002139642A JP 2002139642 A JP2002139642 A JP 2002139642A JP 2003034691 A JP2003034691 A JP 2003034691A
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nitrogen
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JP2002139642A
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English (en)
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Yasunori Funahashi
康昇 舟橋
Masayuki Takizawa
正之 瀧澤
Shinji Morimoto
真二 森本
Kohei Notoya
浩平 能登谷
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた軟骨基質分解抑制作用を有する化合物の
提供。 【解決手段】一般式 【化１】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２（Ｒ２は置換されて
いてもよい炭化水素基等、ｎは０ないし２の整数を示
す）等、Ｒ５は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基等、 【化２】 Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基
等、Ｒ１０は、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ２−等、Ｒ１５
は、置換されていてもよい炭化水素基等を示す）等を、
Ｒ１１は水素原子等を示す。]で表される化合物（Ｉ）
またはその塩またはそのスルホキシド。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は関節疾患治療剤など
の医薬として有用な新規な縮合イミダゾリジン誘導体、
その製法または剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】変形性関節症は加齢、肥満、力学的スト
レス、炎症等で引き起こされる関節軟骨の変性や破壊を
伴った進行性疾患で主に膝関節や股関節に生じる。 近
年先進国では高齢者の増加による有病率の増加が問題と
なっており、治療薬としては痛みの緩和を主目的として
抗炎症薬やヒアルロン酸製剤が用いられている［バード
・エッチ・エー(Bird, H.A.)、ドラッグス・アンド・エ
イジング(Drugs & Aging)、12巻、87−95頁、1998年、
ランド・ビー(Lund, B.)、スカンジナビアン・ジャーナ
ル・リューマトロジー(Scandinavian J. Rheumatol.)、
27巻、32−37頁、1998年、及び井上一、変形性関節症の
診かたと治療、医学書院、94−99頁、1994年］。軟骨は
軟骨細胞と軟骨細胞が産生する軟骨マトリックスから形
成されており、そのマトリックス構成成分は水和能を持
ち軟骨に柔軟性や弾力性を与えるプロテオグリカンと網
目状の骨格を構成するII型コラーゲンに大別される。
変形関節症における軟骨破壊は、プロテオグリカン分解
とそれに続くII型コラーゲン分解の2つの段階に分けら
れる［ポール・エー・アール(Poole, A.R.)、藤沢隆一
（訳）、蛋白質核酸酵素、40巻、520−531頁、1995年、
土井武ら、ザ・ボーン(The Bone)、14巻、293−297頁、
2000年］。海産スポンジ由来の化合物ヒメニアルジシン
（hymenialdisine）に関節軟骨からのプロテオグリカン
分解抑制作用が報告され［アリソン・エム・ビー(Aliso
n, M.B.)、ザ・ジャーナル・オブ・ファーマコロジー・
アンド・エクスペリメンタル・セラピューティクス（Th
e Journal of Pharmacology and Experimental Therape
utics）、290巻、587−593頁、1999年］、さらにヒメニ
アルジシンの誘導体デブロモヒメニアルジシン（debrom
ohymenialdisine; DBH）には関節軟骨細胞培養系でのマ
トリックスメタロプロテイナーゼ（MMP）mRNA産生を抑
制する作用［ヴァシオス・ジー(Vasios, G.)ら、アメリ
カリューマチ学会1999年会予稿集（Proceedings of 199
9 American College of Rheumatology Annual Meetin
g）、ポスターセッションD（Poster Session D）、 No.
1123］、動物モデルでの関節軟骨保護作用［フイブレグ
ツェ・ビー(Huibregtse, B.)ら、アメリカリューマチ
学会1999年会予稿集（Proceedings of 1999 American C
ollege of Rheumatology Annual Meeting）、ポスター
セッションD（Poster Session D）、 No. 1102］が報告
されている。一方、縮合イミダゾリジン骨格を有する化
合物としては、除草活性を有する二環性ヒダントイン誘
導体に関する特許が報告されている［特願平10-50145
3、ＷＯ97/47626］が、プロテオグリカン分解抑制作用
の報告はない。また、縮合イミダゾリジンの合成とし
て、1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン1,3,5(2H, 6H)-
トリオンの合成が報告されている[Chem. Ber.100(2)
巻、564-577頁、1967年］が、この化合物にはプロテオ
グリカン分解抑制作用の報告はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】変形性関節症の患者に
とって、軟骨基質の分解を抑制することにより関節破壊
の進行を阻止する薬剤は、鎮痛剤など対症療法薬と異な
り根治治療薬となりうることから、第一に必要な薬剤と
して求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる現状
に鑑み、種々検討した結果、一般式
【化３５】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
シル基または置換されていてもよい複素環基を、
【化３６】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、
【化３７】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
１−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
１５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
１６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
（Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
１５は、前記と同意義を示す）を示す。但し、Ｒ５が水
素原子、
【化３８】 を示すとき、Ｒ１４は置換されていてもよい炭化水素基
または−ＺＲ１５（Ｚ、Ｒ１５は、前記と同意義を示
す）を示す。]で表される化合物（Ｉ）またはその塩、
またはそのスルホキシドである新規な縮合イミダゾリジ
ン誘導体を初めて合成したところ、これらの化合物がそ
の特異な化学構造に基づいて、意外にも軟骨器官培養系
において優れたプロテオグリカン分解抑制作用を示すこ
と、さらに動物モデルにおいて膝関節軟骨からのプロテ
オグリカン遊離抑制作用を示す等の医薬としての優れた
性質を有していることを見い出し、これらに基づいて本
発明を完成した。すなわち本発明は、 （１）一般式
【化３９】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
シル基または置換されていてもよい複素環基を、
【化４０】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、
【化４１】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
１−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
１５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
１６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
（Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
１５は、前記と同意義を示す）を示す。但し、Ｒ５が水
素原子、
【化４２】 を示すとき、Ｒ１４は置換されていてもよい炭化水素基
または−ＺＲ１５（Ｚ、Ｒ１５は、前記と同意義を示
す）を示す。]で表される化合物（Ｉ）またはその塩ま
たはそのスルホキシド； （２）一般式
【化４３】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
シル基または置換されていてもよい複素環基を、
【化４４】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、
【化４５】 を、Ｒ１０は、水素原子または−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
２−または−ＣＯ−を、Ｒ１５は、置換されていてもよ
い炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示
す）を、Ｒ１１は水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を、Ｒ １２およびＲ１３はそれぞれ水素原子
または置換されていてもよい炭化水素基、あるいはそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環
を、Ｒ１４は、水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ １５は、前記と同意
義を示す）を示す。但し、Ｒ５が水素原子、
【化４６】 を示すとき、Ｒ１４は置換されていてもよい炭化水素基
または−ＺＲ１５（Ｚ、Ｒ１５は、前記と同意義を示
す）を示す。]で表される化合物（Ｉ）またはその塩ま
たはそのスルホキシド； （３）Ｒ５が置換されていてもよい炭化水素基、シアノ
基、アシル基、エステル化もしくはアミド化されていて
もよいカルボキシル基または置換されていてもよい複素
環基である前記（１）または（２）記載の化合物； （４）
【化４７】 [Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基,
シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化され
ていてもよいカルボキシル基または置換されていてもよ
い複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基を、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素原子または置換されてい
てもよい炭化水素基を示す（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）]
である前記（１）または（２）記載の化合物； （５）
【化４８】 [Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ２−、
−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ１ ８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ１−６
アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９はＣ
１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ１５は、
置換されていてもよい炭化水素基または置換されていて
もよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ１ ６Ｒ１７
（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されていてもよい
炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換さ
れていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ １１は水素原子
または置換されていてもよい炭化水素基を（Ｒ１０とＲ
１１は一緒になって置換されていてもよい含窒素複素環
を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ水
素原子または置換されていてもよい炭化水素基、あるい
はそれらが結合している窒素原子と一緒になって含窒素
複素環を示す]である前記（１）記載の化合物； （６）
【化４９】 [Ｒ１０は、水素原子または−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ２
−または−ＣＯ−を、Ｒ １５は、置換されていてもよい
炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示
す）を、Ｒ１１は水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を、Ｒ１ ２およびＲ１３はそれぞれ水素原子
または置換されていてもよい炭化水素基、あるいはそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環
を示す]である前記（２）記載の化合物； （７）化合物（Ｉ）が、一般式
【化５０】 [記号は前記（１）記載と同意義を示す。]で表される化
合物である前記（１）記載の化合物； （８）化合物（Ｉ）が、一般式
【化５１】 [記号は前記（２）記載と同意義を示す。]で表される化
合物である前記（２）記載の化合物； （９）Ｒ１０が−ＳＯ２Ｒ１５（Ｒ１５は、置換されて
いてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素
環基を示す）であり、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ置換さ
れていてもよい炭化水素基またはそれらが一緒になって
形成する置換されていてもよい環状炭化水素または置換
されていてもよい複素環で、Ｒ１１が水素原子である前
記（８）記載の化合物； （１０）Ｒ１が、−ＳＲ２（Ｒ２は、水素原子、置換さ
れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を示す）である前記（９）記載の化合物； （１１）Ｒ２が、置換されていてもよい炭化水素基であ
る前記（１０）記載の化合物； （１２）Ｒ５およびＲ６が、それぞれ置換されていても
よい炭素数１ないし６の炭化水素基である前記（９）な
いし（１１）記載の化合物； （１３）Ｒ６が、メチルまたはエチルである前記（１
２）記載の化合物； （１４）Ｒ５およびＲ６が一緒になって置換されていて
もよいベンゼン環を形成する前記（１２）記載の化合
物； （１５）Ｒ１５が、置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいアラルキル基または置換されてい
てもよい複素環基である前記（９）ないし（１４）記載
の化合物； （１６）Ｒ１５が、置換されていてもよいフェニル基、
置換されていてもよいベンジル基または置換されていて
もよいチエニル基である前記（１５）記載の化合物； （１７）Ｒ１が、−ＳＲ２（Ｒ２は置換されていてもよ
い炭素数１ないし８のアルキル基、置換されていてもよ
い炭素数２ないし８のアルケニル基、置換されていても
よい炭素数３ないし８のシクロアルキル基または置換さ
れていてもよい炭素数７ないし１０のアラルキル基を示
す）、Ｒ１５が、置換されていてもよいフェニル基、置
換されていてもよいベンジル基または置換されていても
よいチエニル基、Ｒ５およびＲ６がともにメチル基であ
る前記（９）記載の化合物； （１８）Ｒ２が置換されていてもよい炭素数１ないし８
のアルキル基である前記（１７）記載の化合物； （１９）Ｒ２がハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数４ないし８のアルキル基である前記（１８）記載の
化合物； （２０）Ｒ１０が−ＣＯＲ１５（Ｒ１５は、置換されて
いてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素
環基を示す）であり、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ置換さ
れていてもよい炭化水素基またはそれらが一緒になって
形成する置換されていてもよい環状炭化水素または置換
されていてもよい複素環で、Ｒ１１が水素原子である前
記（８）記載の化合物； （２１）Ｒ１が、−ＳＲ２（Ｒ２は、水素原子、置換さ
れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を示す）である前記（２０）記載の化合物； （２２）Ｒ２が、置換されていてもよい炭化水素基であ
る前記（２１）記載の化合物； （２３）Ｒ５およびＲ６が、それぞれ置換されていても
よい炭素数１ないし６の炭化水素基である前記（２０）
ないし（２２）記載の化合物； （２４）Ｒ６が、メチルまたはエチルである前記（２
３）記載の化合物； （２５）Ｒ５およびＲ６が一緒になって置換されていて
もよいベンゼン環を形成する前記（２３）記載の化合
物； （２６）Ｒ１５が、置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいアラルキル基または置換されてい
てもよい複素環基である前記（２０）ないし（２５）記
載の化合物； （２７）Ｒ１５が、置換されていてもよいピリジル基で
ある前記（２６）記載の化合物； （２８）４−ブロモ−Ｎ−｛８−〔（５−フルオロペン
チル）スルファニル〕−５，６−ジメチル−３−オキソ
−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ[５，１−ｃ]
[１，４]チアジン−１−イリデン｝ベンゼンスルホンア
ミド、Ｎ−｛５，６−ジメチル−３−オキソ−８−
〔（４，４，４，５，５−ペンタフルオロペンチル）ス
ルファニル〕−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ
[５，１−ｃ][１，４]チアジン−１−イリデン｝（フェ
ニル）メタンスルホンアミド、Ｎ−｛５，６−ジメチル
−３−オキソ−８−〔（４，４，４，５，５−ペンタフ
ルオロペンチル）スルファニル〕−２，３−ジヒドロ−
１Ｈ−イミダゾ[５，１−ｃ][１，４]チアジン−１−イ
リデン｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド、４−ブ
ロモ−Ｎ−〔８−（イソペンチルスルファニル）−５，
６−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
イミダゾ[５，１−ｃ][１，４]チアジン−１−イリデ
ン〕ベンゼンスルホンアミド、またはそれらの塩； （２９）前記（１）記載の化合物（Ｉ）またはその塩ま
たはそのスルホキシドのプロドラッグ； （３０）前記（１）記載の化合物（Ｉ）またはその塩ま
たはそのスルホキシドまたはそのプロドラッグを含有す
ることを特徴とする医薬組成物； （３１）軟骨基質分解酵素産生抑制剤である前記（３
０）記載の医薬組成物； （３２）プロテオグリカン分解抑制剤である前記（３
０）記載の医薬組成物； （３３）変形性関節症予防治療剤である前記（３０）記
載の医薬組成物； （３４）軟骨破壊に起因する疾患予防治療剤である前記
（３０）記載の医薬組成物； （３５）マトリックスメタロプロテイナーゼ遺伝子発現
抑制剤である前記（３０）記載の医薬組成物； （３６）マトリックスメタロプロテイナーゼ−１３遺伝
子発現抑制剤である前記（３０）記載の医薬組成物； （３７）縮合イミダゾリジン誘導体を含有することを特
徴とするプロテオグリカン分解抑制剤； （３８）縮合イミダゾリジン誘導体を含有することを特
徴とする軟骨基質分解酵素産生抑制剤； （３９）縮合イミダゾリジン誘導体を含有することを特
徴とする変形性関節症予防・治療剤； （４０）縮合イミダゾリジン誘導体を含有することを特
徴とする軟骨破壊に起因する疾患予防・治療剤； （４１）前記（１）記載の化合物（Ｉ）またはその塩ま
たはそのスルホキシドまたはそのプロドラッグの有効量
を哺乳動物に投与することを特徴とする変形性関節症予
防・治療方法； （４２）前記（１）記載の化合物（Ｉ）またはその塩ま
たはそのスルホキシドまたはそのプロドラッグの有効量
を哺乳動物に投与することを特徴とする軟骨破壊に起因
する疾患の予防・治療方法； （４３）変形性関節症予防・治療剤を製造するための前
記（１）記載の化合物（Ｉ）またはその塩またはそのス
ルホキシドまたはそのプロドラッグの使用； （４４）軟骨破壊に起因する疾患の予防・治療剤を製造
するための前記（１）記載の化合物（Ｉ）またはその塩
またはそのスルホキシドまたはそのプロドラッグの使
用； （４５）式
【化５２】 [記号は前記（１）記載と同意義を示す]で表される化合
物またはその塩と、式
【化５３】 [Ｌは脱離基を、Ｒ５およびＲ６は前記（１）記載と同
意義を示す]で表される化合物またはその塩とを環形成
反応に付し、所望により加水分解反応、脱水反応、アル
キル化反応、置換反応または／および酸化反応を行うこ
とを特徴とする一般式
【化５４】 [記号は前記（１）記載と同意義を示す]で表される化合
物またはその塩またはそのスルホキシドの製造法；等に
関する。
【０００５】本明細書において、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−
Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４を、ｎは０ないし２の整数を、
Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基また
は置換されていてもよい複素環基を、Ｒ３およびＲ４は
同一または異なって水素原子、置換されていてもよい炭
化水素基、置換されていてもよい複素環基またはそれら
が結合している窒素原子と一緒に形成する含窒素複素環
を示す。
【０００６】Ｒ２で表される置換されていてもよい炭化
水素基の「炭化水素基」としては、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基、シ
クロアルキル基、シクロアルケニル基、などが挙げられ
る。置換されていてもよい炭化水素基としての「アルキ
ル基」の例としては、炭素数１ないし２０のアルキル基
（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、１-
メチルブチル、２-メチルブチル、１,２-ジメチルプロ
ピル、１-エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、
１-メチルペンチル、２-メチルペンチル、３-メチルペ
ンチル、１,１-ジメチルブチル、１,２-ジメチルブチ
ル、２,２-ジメチルブチル、３,３-ジメチルブチル、
１,３-ジメチルブチル、２,３-ジメチルブチル、１-エ
チルブチル、２-エチルブチル、１,１,２-トリメチルプ
ロピル、１,２,２-トリメチルプロピル、１-エチル-１-
メチルプロピル、１-エチル-２-メチルプロピル、ヘプ
チル、イソヘプチル、１-メチルヘキシル、２-メチルヘ
キシル、３-メチルヘキシル、４-メチルヘキシル、１-
エチルペンチル、２-エチルペンチル、３-エチルペンチ
ル、１-プロピルブチル、１,１-ジメチルペンチル、１,
２-ジメチルペンチル、１,３-ジメチルペンチル、１,４
-ジメチルペンチル、２,２-ジメチルペンチル、２,３-
ジメチルペンチル、２,４-ジメチルペンチル、３,３-ジ
メチルペンチル、３,４-ジメチルペンチル、４,４-ジメ
チルペンチル、１,１,２-トリメチルブチル、１,１,３-
トリメチルブチル、１,２,２-トリメチルブチル、１,
２,３-トリメチルブチル、１,３,３-トリメチルブチ
ル、２,２,３-トリメチルブチル、２,３,３-トリメチル
ブチル、１-エチル-１-メチルブチル、１-エチル-２-メ
チルブチル、１-エチル-３-メチルブチル、２-エチル-
１-メチルブチル、２-エチル-２-メチルブチル、２-エ
チル-３-メチルブチル、オクチル、イソオクチル、１-
メチルヘプチル、２-メチルヘプチル、３-メチルヘプチ
ル、４-メチルヘプチル、５-メチルヘプチル、１-エチ
ルヘキシル、２-エチルヘキシル、３-エチルヘキシル、
４-エチルヘキシル、１-プロピルペンチル、２-プロピ
ルペンチル、１,１-ジメチルヘキシル、２,２-ジメチル
ヘキシル、３,３-ジメチルヘキシル、４,４-ジメチルヘ
キシル、５,５-ジメチルヘキシル、３-エチル-３-メチ
ルペンチル、１,１-ジエチルブチル、２,２-ジエチルブ
チル、１,１,２,２-テトラメチルブチル、１,１,３,３-
テトラメチルブチル、２,２,３,３-テトラメチルブチ
ル、１,１-ジメチル-２-エチルブチル、ノニル、イソノ
ニル、１-イソブチル-3-メチルブチル、デシル、イソデ
シル、ウンデシル、イソウンデシル、ドデシル、イソド
デシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、
イソテトラデシル、ペンタデシル、イソペンタデシル、
ヘキサデシル、イソヘキサデシル、ヘプタデシル、イソ
ヘプタデシル、オクタデシル、イソオクタデシル、ノナ
デシル、イソノナデシルなど）が挙げられ、好ましくは
炭素数１ないし１０のアルキル基（例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、
２-メチルブチル、ヘキシル、イソヘキシル、２-エチル
ブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,
3-ジメチルブチル、ヘプチル、イソヘプチル、1-メチル
ヘキシル、1-エチルペンチル、3-エチルペンチル、１-
プロピルブチル、オクチル、イソオクチル、2-プロピル
ペンチル、ノニル、イソノニル、１-イソブチル-3-メチ
ルブチル、デシル、イソデシルなど）が挙げられる。
【０００７】置換されていてもよい炭化水素基としての
「アルケニル基」としては、炭素数２ないし２０のアル
ケニル基（例えばビニル、アリル、イソプロペニル、１
-プロペニル、１-ブテニル、２-ブテニル、３-ブテニ
ル、1,３-ブタジエニル、１-メチル-１-プロペニル、１
-メチル-２-プロペニル、２-メチル-１-プロペニル、２
-メチル-２-プロペニル、１-ペンテニル、２-ペンテニ
ル、３-ペンテニル、４-ペンテニル、1,３-ペンタジエ
ニル、2,4-ペンタジエニル、1,4-ペンタジエニル、１-
メチル-１-ブテニル、２-メチル-１-ブテニル、３-メチ
ル-１-ブテニル、１-メチル-２-ブテニル、２-メチル-
２-ブテニル、３-メチル-２-ブテニル、１-メチル-3-ブ
テニル、２-メチル-3-ブテニル、３-メチル-3-ブテニ
ル、１-エチル-１-プロペニル、１-エチル-２-プロペニ
ル、１-ヘキセニル、２-ヘキセニル、３-ヘキセニル、
４-ヘキセニル、５-ヘキセニル、1,３-ヘキサジエニ
ル、1,4-ヘキサジエニル、1,5-ヘキサジエニル、2,4-ヘ
キサジエニル、2,5-ヘキサジエニル、１-メチル-１-ペ
ンテニル、２-メチル-１-ペンテニル、3-メチル-１-ペ
ンテニル、4-メチル-１-ペンテニル、１-メチル-2-ペン
テニル、２-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテ
ニル、4-メチル-2-ペンテニル、１-メチル-3-ペンテニ
ル、２-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニ
ル、4-メチル-3-ペンテニル、１-メチル-4-ペンテニ
ル、２-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニ
ル、4-メチル-4-ペンテニル、1-エチル-１-ブテニル、
２-エチル-１-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、２-エ
チル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、２-エチル-3-
ブテニル、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニ
ル、4-ヘプテニル、5-ヘプテニル、6-ヘプテニル、1,３
-ヘプタジエニル、1,4-ヘプタジエニル、1,5-ヘプタジ
エニル、1,6-ヘプタジエニル、2,4-ヘプタジエニル、2,
5-ヘプタジエニル、2,6-ヘプタジエニル、3,5-ヘプタジ
エニル、3,6-ヘプタジエニル、4,6-ヘプタジエニル、１
-メチル-１-ヘキセニル、１-メチル-２-ヘキセニル、１
-メチル-３-ヘキセニル、１-メチル-４-ヘキセニル、１
-メチル-５-ヘキセニル、2-メチル-１-ヘキセニル、2-
メチル-２-ヘキセニル、2-メチル-３-ヘキセニル、2-メ
チル-４-ヘキセニル、2-メチル-５-ヘキセニル、3-メチ
ル-１-ヘキセニル、3-メチル-２-ヘキセニル、3-メチル
-３-ヘキセニル、3-メチル-４-ヘキセニル、3-メチル-
５-ヘキセニル、4-メチル-１-ヘキセニル、4-メチル-２
-ヘキセニル、4-メチル-３-ヘキセニル、4-メチル-４-
ヘキセニル、4-メチル-５-ヘキセニル、5-メチル-１-ヘ
キセニル、5-メチル-２-ヘキセニル、5-メチル-３-ヘキ
セニル、5-メチル-４-ヘキセニル、5-メチル-５-ヘキセ
ニル、1-メチル-2,4-ヘキサジエニル、2-メチル-2,4-ヘ
キサジエニル、3-メチル-2,4-ヘキサジエニル、4-メチ
ル-2,4-ヘキサジエニル、5-メチル-2,4-ヘキサジエニ
ル、5-メチル-2,5-ヘキサジエニル、１-エチル-１-ペン
テニル、２-エチル-１-ペンテニル、3-エチル-１-ペン
テニル、１-エチル-2-ペンテニル、２-エチル-2-ペンテ
ニル、3-エチル-2-ペンテニル、１-エチル-3-ペンテニ
ル、２-エチル-3-ペンテニル、3-エチル-3-ペンテニ
ル、１-エチル-4-ペンテニル、２-エチル-4-ペンテニ
ル、3-エチル-4-ペンテニル、1-プロピル-1-ブテニル、
1-プロピル-2-ブテニル、1-プロピル-3-ブテニル、2-オ
クテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、5-オクテニ
ル、6-オクテニル、7-オクテニル、1-メチル-2-ヘプテ
ニル、1-メチル-3-ヘプテニル、1-メチル-4-ヘプテニ
ル、1-メチル-5-ヘプテニル、1-メチル-6-ヘプテニル、
6-メチル-2-ヘプテニル、6-メチル-3-ヘプテニル、6-メ
チル-4-ヘプテニル、6-メチル-5-ヘプテニル、6-メチル
-6-ヘプテニル、6-メチル-3,5-ヘプタジエニル、6-メチ
ル-2,5-ヘプタジエニル、4-エチル-2-ヘキセニル、4-エ
チル-3-ヘキセニル、2-ノネニル、8-ノネニル、7-メチ
ル-1-オクテニル、7-メチル-2-オクテニル、7-メチル-3
-オクテニル、7-メチル-4-オクテニル、7-メチル-5-オ
クテニル、7-メチル-6-オクテニル、7-メチル-7-オクテ
ニル、1-エチル-2-ヘプテニル、1-エチル-3-ヘプテニ
ル、1-エチル-4-ヘプテニル、1-エチル-5-ヘプテニル、
1-エチル-6-ヘプテニル、5-エチル-2-ヘプテニル、5-エ
チル-3-ヘプテニル、5-エチル-4-ヘプテニル、5-エチル
-5-ヘプテニル、5-エチル-6-ヘプテニル、2-デセニル、
9-デセニル、8-メチル-2-ノネニル、8-メチル-3-ノネニ
ル、8-メチル-4-ノネニル、8-メチル-5-ノネニル、8-メ
チル-6-ノネニル、8-メチル-7-ノネニル、8-メチル-8-
ノネニル、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル、2-ウン
デセニル、10-ウンデセニル、9-メチル-2-デセニル、9-
メチル-8-デセニル、9-メチル-9-デセニル、2-ドデセニ
ル、11-ドデセニル、10-メチル-2-ウンデセニル、10-メ
チル-9-ウンデセニル、10-メチル-10-ウンデセニル、2-
トリデセニル、12-トリデセニル、11-メチル-2-ドデセ
ニル、11-メチル-10-ドデセニル、11-メチル-11-ドデセ
ニル、2-テトラデセニル、13-テトラデセニル、12-メチ
ル-2-トリデセニル、12-メチル-11-トリデセニル、12-
メチル-12-トリデセニル、2-ペンタデセニル、14-ペン
タデセニル、13-メチル-2-テトラデセニル、13-メチル-
12-テトラデセニル、13-メチル-13-テトラデセニル、3,
7,11-トリメチル-2,6,10-ドデカトリエニル、2-ヘキサ
デセニル、15-ヘキサデセニル、14-メチル-2-ペンタデ
セニル、14-メチル-13-ペンタデセニル、14-メチル-14-
ペンタデセニル、2-ヘプタデセニル、16-ヘプタデセニ
ル、15-メチル-2-ヘキサデセニル、15-メチル-14-ヘキ
サデセニル、15-メチル-15-ヘキサデセニル、2-オクタ
デセニル、17-オクタデセニル、9,12-オクタデカジエニ
ル、9,12,15-オクタデカトリエニル、9,11,13-オクタデ
カトリエニル、16-メチル-2-ヘプタデセニル、16-メチ
ル-15-ヘプタデセニル、16-メチル-16-ヘプタデセニ
ル、2-ノナデセニル、18-ノナデセニル、17-メチル-2-
オクタデセニル、17-メチル-16-オクタデセニル、17-メ
チル-17-オクタデセニル、2-エイコセニル、19-エイコ
セニル、5,8,11,14-イコサテトラエニル、18-メチル-2-
ノナデセニル、18-メチル-17-ノナデセニル、18-メチル
-18-ノナデセニル、3,7,11,15-テトラメチル-2,6,10,14
-ドデカテトラエニルなど）が挙げられ、好ましくは炭
素数２ないし１０のアルケニル基（例えばビニル、アリ
ル、イソプロペニル、２-メチル-１-プロペニル、３-ブ
テニル、４-ペンテニル、３-メチル-２-ブテニル、３-
メチル-3-ブテニル、5-ヘキセニル、4-メチル-2-ペンテ
ニル、4-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニ
ル、6-ヘプテニル、5-メチル-２-ヘキセニル、5-メチル
-３-ヘキセニル、5-メチル-４-ヘキセニル、5-メチル-
５-ヘキセニル、5-メチル-2,4-ヘキサジエニル、7-オク
テニル、6-メチル-2-ヘプテニル、6-メチル-3-ヘプテニ
ル、6-メチル-4-ヘプテニル、6-メチル-5-ヘプテニル、
6-メチル-6-ヘプテニル、8-ノネニル、9-デセニル、3,7
-ジメチル-2,6-オクタジエニルなど）が挙げられる。
【０００８】置換されていてもよい炭化水素基としての
「アルキニル基」の例としては、炭素数２ないし２０の
アルキニル基（例えばエチニル、１-プロピニル、２-プ
ロピニル、１-ブチニル、２-ブチニル、３-ブチニル、
１-メチル-２-プロピニル、１-ペンチニル、２-ペンチ
ニル、３-ペンチニル、４-ペンチニル、１-メチル-３-
ブチニル、２-メチル-３-ブチニル、１-ヘキシニル、２
-ヘキシニル、３-ヘキシニル、４-ヘキシニル、５-ヘキ
シニル、１-ヘプチニル、２-ヘプチニル、３-ヘプチニ
ル、４-ヘプチニル、５-ヘプチニル、6-ヘプチニル、２
-オクチニル、３-オクチニル、４-オクチニル、５-オク
チニル、6-オクチニル、7-オクチニル、2-ノニニル、8-
ノニニル、2-デシニル、9-デシニル、2-ウンデシニル、
10-ウンデシニル、2-ドデシニル、11-ドデシニル、2-ト
リデシニル、12-トリデシニル、2-テトラデシニル、13-
テトラデシニル、2-ペンタデシニル、14-ペンタデシニ
ル、2-ヘキサデシニル、15-ヘキサデシニル、2-ヘプタ
デシニル、16-ヘプタデシニル、2-オクタデシニル、17-
オクタデシニル、2-ノナデシニル、18-ノナデシニル、2
-エイコシニル、19-エイコシニルなど）が挙げられ、好
ましくは炭素数２ないし８のアルケニル基（例えばエチ
ニル、１-プロピニル、２-プロピニル、2-ブチニル、3-
ブチニル、2-ペンチニル、4-ペンチニル、2-ヘキシニ
ル、５-ヘキシニル、2-ヘプチニル、6-ヘプチニル、2-
オクチニル、7-オクチニルなど）が挙げられる。
【０００９】置換されていてもよい炭化水素基としての
「アリール基」の例としては、炭素数６ないし１０のア
リール基（例えばフェニル、o-トリル、m-トリル、p-ト
リル、2-、3-または4-ビフェニル、1-または2-ナフチ
ル、アントリル、フェナントリルなど）が挙げられ、好
ましくはフェニル、p-トリル、2-、3-または4-ビフェニ
ル、1-または2-ナフチルなどが挙げられる。
【００１０】置換されていてもよい炭化水素基としての
「アラルキル基」の例としては炭素数７ないし１４のア
ラルキル基（例えばベンジル、1-フェネチル、2-フェネ
チル、1-メチル-2-フェネチル、1-メチル-1-フェネチ
ル、1,1-ジメチル-2-フェネチル、1-フェニルプロピ
ル、2-フェニルプロピル、３-フェニルプロピル、1-メ
チル-2-フェニルプロピル、2-メチル-2-フェニルプロピ
ル、1-フェニルブチル、2-フェニルブチル、3-フェニル
ブチル、4-フェニルブチル、1-フェニルペンチル、2-フ
ェニルペンチル、3-フェニルペンチル、4-フェニルペン
チル、5-フェニルペンチル、3-メチル-3-フェニルブチ
ル、1,1-ジメチル-３-フェニルプロピル、2,2-ジメチル
-３-フェニルプロピル、1,1-ジメチル-4-フェニルブチ
ル、2,2-ジメチル-4-フェニルブチル、3,3-ジメチル-4-
フェニルブチル、4-メチル-4-フェニルペンチル、1-メ
チル-5-フェニルペンチル、2-メチル-5-フェニルペンチ
ル、3-メチル-5-フェニルペンチル、4-メチル-5-フェニ
ルペンチル、1-ナフチルメチル、2-ナフチルメチル、1-
ナフチルエチル、2-ナフチルエチル、2-ビフェニルメチ
ル、3-ビフェニルメチル、4-ビフェニルメチル、1-アン
トリルメチル、2-アントリルメチル、9-アントリルメチ
ル、フェナントリルメチルなど）が挙げられ、好ましく
はベンジル、2-フェネチル、2-フェニルプロピル、３-
フェニルプロピル、2-メチル-2-フェニルプロピル、4-
フェニルブチル、1-ナフチルメチル、2-ナフチルメチ
ル、1-ナフチルエチル、2-ナフチルエチル、2-ビフェニ
ルメチル、3-ビフェニルメチル、4-ビフェニルメチルな
どが挙げられる。
【００１１】置換されていてもよい炭化水素基としての
「シクロアルキル基」の例としては炭素数３ないし８の
シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチルなど）が挙げられる。これらはさら
にフェニル基などのアリール基が縮合していてもよく、
例えばインダニル、ベンゾシクロヘキシル、ベンゾシク
ロヘプチル、ベンゾシクロオクチルなどが挙げられる。
なかでも、好ましくはシクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、インダニル、ベンゾシクロヘプチ
ルなどが挙げられる。また、このシクロアルキル基は、
炭素数１または２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビ
シクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．
２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシ
クロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．２．２］ノ
ニルなど（好ましくは、炭素数１または２の直鎖状の原
子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシルなど、さらに
好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）の
架橋環式炭化水素残基を形成していてもよい。また、ア
ダマンチル基を形成していてもよい。
【００１２】置換されていてもよい炭化水素基としての
「シクロアルケニル基」の例としては炭素数３ないし８
のシクロアルケニル基（例えば2-シクロプロペニル、2-
シクロブテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテ
ニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、2-シ
クロヘプテニル、3-シクロヘプテニル、4-シクロヘプテ
ニル、2-シクロオクテニル、3-シクロオクテニル、4-シ
クロオクテニルが挙げられる。これらはさらにフェニル
基などのアリール基が縮合していてもよく、例えばイン
デニル、ベンゾシクロヘキセニル、ベンゾシクロヘプテ
ニル、ベンゾシクロオクテニルなどが挙げられる。なか
でも好ましくは2-シクロヘキセニル、2-シクロヘプテニ
ル、シクロオクチル、インデニルなどが挙げられる。
【００１３】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素基」の置換基としては、例えば(1)ニトロ基、(2)
オキソ基、(3)ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素等）、(4)シアノ基、(5)メチレン基、(6)
置換されていてもよい低級アルキル基、(7)置換されて
いてもよい低級アルケニル基、(8)置換されていてもよ
い低級アルキニル基、(9)置換されていてもよいアリー
ル基、(10)置換されていてもよいアラルキル基、(11)置
換されていてもよいシクロアルキル基、(12)低級ハロア
ルキル基、(13)エステル化もしくはアミド化されていて
もよいカルボキシル基、(14)チオカルバモイル基、(15)
アシル基、(16)アミジル基、(17)置換されていてもよい
水酸基、(18)置換されていてもよいスルファニル基、(1
9)置換されていてもよいアルキルスルフィニル基、(20)
置換されていてもよいアリールスルフィニル基、(21)置
換されていてもよいアルキルスルホニル基、(22)置換さ
れていてもよいアリールスルホニル基、(23)エステル化
もしくはアミド化されていてもよいスルホン酸基、(24)
置換されていてもよいアミノ基、(25)ニトロ基で置換さ
れていてもよいグアニジル基、(26)置換されていてもよ
い複素環基、(27)アルキレンジオキシ基、(28) イミノ
基、(29)置換されていてもよいシクロアルケニル基等が
挙げられ、これらの中から選択される１ないし６個の置
換基を置換可能な位置に有してもよい。
【００１４】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよい低級
アルキル基」の「低級アルキル基」とは、例えば、メチ
ル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、sec-ブチル、tert-ブチルなどの炭素数１ない
し４のアルキル基が挙げられる。
【００１５】該「低級アルキル基」の有していてもよい
置換基としては、例えば、(1)ニトロ基、(2)オキソ基、
(3)ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素等）、
(4)シアノ基、(5)メチレン基、(6)低級アルキル基（例
えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルなどの炭
素数１ないし４のアルキル基）、(7)低級アルケニル基
（例えば、ビニル、アリル(allyl)、イソプロペニル、1
-ブテニル、2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチ
ル-3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニルなどの炭
素数２ないし５のアルケニル基）、(8)低級アルキニル
基（エチニル、プロパルギル、2-ブチニル、2-ペンチニ
ルなどの炭素数２ないし５のアルキニル基）、(9)アリ
ール基（例えば、フェニル、2-、3-または4-トリル、1-
または2-ナフチル、2-、3-または4-ビフェニルなどの炭
素数６ないし１２のアリール基）、(10)アラルキル基
（例えば、ベンジル、2-フェネチル、3-フェニルプロピ
ル、1-または2-ナフチルメチル、2-、3-または4-ビフェ
ニルメチルなどの炭素数７ないし１３のアラルキル
基）、(11)シクロアルキル基（例えば、シクロプルピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数３ないし
８のシクロアルキル基）、(12)エステル化もしくはアミ
ド化されていてもよいカルボキシル基（例えば、カルボ
キシル基、炭素数２から１８アルコキシカルボニル基
（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ヘ
キシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、
ヘキサデシルオキシカルボニルなど）、炭素数２から１
８のアルケニルオキシカルボニル基（例えば、アリル(a
llyl)オキシカルボニル、オクタ-2,6-ジエニルオキシカ
ルボニル、ドデカ-2,6,10-トリエニルオキシカルボニル
など）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノ
キシカルボニル、１−ナフトキシカルボニル、２−ナフ
トキシカルボニルなど）、アラルキルオキシカルボニル
基（例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオ
キシカルボニル、3-フェニルプロポキシカルボニルな
ど）、カルバモイル基、前記の低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基および複素環基（後述するＲ２で示される「置換さ
れていてもよい炭化水素」の置換基としての「置換され
ていてもよい複素環基」同様のものなど）でＮ−モノ置
換されたカルバモイル基、前記の低級アルキル基、低級
アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラル
キル基および複素環基（後述するＲ２で示される「置換
されていてもよい炭化水素」の置換基としての「置換さ
れていてもよい複素環基」と同様のものなど）でＮ，Ｎ
−ジ置換されたカルバモイル基、環状アミノカルバモイ
ル基（例えば、Ｎ-ピロリジルカルボニル、Ｎ-イミダゾ
リルカルボニル、Ｎ-ピペリジルカルボニル、Ｎ-ピペラ
ジルカルボニル、Ｎ-メチル-Ｎ’-ピペラジルカルボニ
ル、Ｎ-モルホリルカルボニルなど））、(13)置換され
ていてもよい水酸基（例えば、前記の低級アルキル基、
低級アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、エステル化もしくはアミド化されていても
よいカルボキシル基で置換されていてもよい水酸基、ア
ルキルスルファニルチオカルボニルオキシ基（例えば、
メチルスルファニルチオカルボニルオキシ、エチルスル
ファニルチオカルボニルオキシ、tert-ブトキシスルフ
ァニルチオカルボニルオキシなど）、アラルキルスルフ
ァニルチオカルボニルオキシ基（例えば、ベンジルスル
ファニルチオカルボニルオキシなど）、N-イミダゾリル
チオカルボニルオキシ基、N-モルホリルチオカルボニル
オキシ基など）、(14)置換されていてもよいスルファニ
ル基（例えば、スルファニル、アルキルスルファニル基
（例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、
イソプロピルスルファニル、tert-ブチルスルファニル
など）、アリールスルファニル基（例えば、フェニルス
ルファニルなど）、アラルキルスルファニル基（例え
ば、ベンジルスルファニルなど）など）、(15)アルキル
スルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニルな
ど）、(16)アリールスルホニル基（例えば、ベンゼンス
ルフィニル、トルエンスルフィニルなど）、(17)置換さ
れていてもよいアミノ基（例えば、アミノ基、アルキル
基またはアラルキル基でモノまたはジ置換されたアミノ
基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメ
チルアミノ、ベンジルアミノ、ベンジルメチルアミノな
ど）、アシルアミノ（例えば、ホルミルアミノ、アセチ
ルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソ
ブチリルアミノ、バレリルアミノ、イソバレリルアミ
ノ、ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、フェナシル
アミノなど）、アルコキシカルボニルアミノ（例えば、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、tert-ブトキシカルボニルアミノなど）、アリール
オキシカルボニルアミノ（例えば、フェノキシカルボニ
ルアミノ、ナフチルオキシカルボニルアミノ等）、アラ
ルキルオキシカルボニルアミノ（例えば、ベンジルオキ
シカルボニルアミノ、フェネチルオキシカルボニルアミ
ノなど）、アルキルスルホニルアミノ（例えば、メチル
スルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、イソプロ
ピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ等）、
アリールスルホニルアミノ（例えばベンゼンスルホニル
アミノ、ナフチルスルホニルアミノなど）など）、(18)
アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキシ、エ
チレンジオキシなど）、(19)イミノ基などが挙げられ、
これらの中から選択される１ないし４個の置換基を置換
可能な位置に有してもよい。
【００１６】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよい低級
アルケニル基」の「低級アルケニル基」としては、例え
ば、ビニル、アリル(allyl)、イソプロペニル、1-ブテ
ニル、2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-3-
ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニルなどの炭素数２
ないし５のアルケニル基が挙げられる。該「低級アルケ
ニル基」の有していてもよい置換基としては、前記のＲ
２で示される「置換されていてもよい炭化水素」の置換
基としての「置換されていてもよい低級アルキル基」の
有していてもよい置換基と同様な数、同様のものが挙げ
られる。
【００１７】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよい低級
アルキニル基」の「低級アルキニル基」としては、例え
ば、エチニル、プロパルギル、2-ブチニル、2-ペンチニ
ルなどの低級アルキニル基などの炭素数２ないし５のア
ルキニル基が挙げられる。該「低級アルキニル基」の有
していてもよい置換基としては、前記のＲ２で示される
「置換されていてもよい炭化水素」の置換基としての
「置換されていてもよい低級アルキル基」の有していて
もよい置換基と同様な数、同様のものが挙げられる。
【００１８】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいアリ
ール基」の「アリール基」としては、例えば、フェニ
ル、2-、3-または4-トリル、1-または2-ナフチル、2-、
3-または4-ビフェニルなどの炭素数６ないし１２のアリ
ール基が挙げられる。該「アリール基」の有していても
よい置換基としては、前記のＲ２で示される「置換され
ていてもよい炭化水素」の置換基としての「置換されて
いてもよい低級アルキル基」の有していてもよい置換基
と同様な数、同様のものが挙げられる。
【００１９】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいアラ
ルキル基」の「アラルキル基」としては、例えば、ベン
ジル、2-フェネチル、3-フェニルプロピル、1-または2-
ナフチルメチル、2-、3-または4-ビフェニルメチルなど
の炭素数７ないし１３のアラルキル基が挙げられる。該
「アラルキル基」の有していてもよい置換基としては、
前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水
素」の置換基としての「置換されていてもよい低級アル
キル基」の有していてもよい置換基と同様な数、同様の
ものが挙げられる。
【００２０】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいシク
ロアルキル基」の「シクロアルキル基」としては、例え
ば、シクロプルピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなど
の炭素数３ないし８のシクロアルキル基、ビシクロ
［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オク
チル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ
［３．３．１］ノニル、ビシクロ［３．２．２］ノニル
およびアダマンチルが挙げられる。該「シクロアルキル
基」の有していてもよい置換基としては、前記のＲ２で
示される「置換されていてもよい炭化水素」の置換基と
しての「置換されていてもよい低級アルキル基」の有し
ていてもよい置換基と同様な数、同様のものが挙げられ
る。
【００２１】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「低級ハロアルキル基」とし
ては、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロ
エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフ
ルオロエチル、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル、3-フ
ルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリ
フルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピ
ル、4-フルオロブチル、4,4-ジフルオロブチル、4,4,4-
トリフルオロブチル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチ
ル、5-フルオロペンチル、5,5-ジフルオロペンチル、5,
5,5-トリフルオロペンチル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ
ペンチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチ
ルなどの１ないし６個のハロゲン基で置換された低級ア
ルキル基等が挙げられる。
【００２２】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「エステル化もしくはアミド
化されていてもよいカルボキシル基」としては、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキ
ルオキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−モノ置換
カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基が挙げ
られる。「アルコキシカルボニル基」としては、例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ヘキシル
オキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、ヘキサ
デシルオキシカルボニルなどの炭素数２から１８のアル
コキシカルボニル基が挙げられる。該「アルコキシカル
ボニル基」は置換基を有していてもよく、その置換基と
しては、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい
炭化水素」の置換基としての「置換されていてもよい低
級アルキル基」の有していてもよい置換基と同様な数、
同様のものが挙げられる。「アルケニルオキシカルボニ
ル基」としては、例えばアリル(allyl)オキシカルボニ
ル、オクタ-2,6-ジエニルオキシカルボニル、ドデカ-2,
6,10-トリエニルオキシカルボニルなどの炭素数２から
１８のアルケニルオキシカルボニル基が挙げられる。該
「アルケニルオキシカルボニル基」は置換基を有してい
てもよく、その置換基としては、前記のＲ２で示される
「置換されていてもよい炭化水素」の置換基としての
「置換されていてもよい低級アルキル基」の有していて
もよい置換基と同様な数、同様のものが挙げられる。
「アリールオキシカルボニル基」としては、例えばフェ
ノキシカルボニル、１−ナフトキシカルボニル、２−ナ
フトキシカルボニル等が挙げられる。該「アリールオキ
シカルボニル基」は置換基を有していてもよく、その置
換基としては、前記のＲ２で示される「置換されていて
もよい炭化水素」の置換基としての「置換されていても
よい低級アルキル基」の有していてもよい置換基と同様
な数、同様のものが挙げられる。「アラルキルオキシカ
ルボニル基」としては、例えばベンジルオキシカルボニ
ル、フェネチルオキシカルボニル、3-フェニルプロポキ
シカルボニルなどのアラルキルオキシカルボニル基が挙
げられる。該「アラルキルオキシカルボニル基」は置換
基を有していてもよく、その置換基としては、前記のＲ
２で示される「置換されていてもよい炭化水素」の置換
基としての「置換されていてもよい低級アルキル基」の
有していてもよい置換基と同様な数、同様のものが挙げ
られる。
【００２３】「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」の置換基
としては、例えば低級アルキル（例、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−
ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、低級アルケニル
（例、ビニル、アリル(allyl)、イソプロペニル、プロ
ペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等）、シク
ロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル等）、アリール（例、フェ
ニル、１−ナフチル、２−ナフチル）、アラルキル
（例、ベンジル、フェネチル等）、複素環基（例えば後
述するＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水
素」の置換基としての「置換されていてもよい複素環
基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキ
ル、低級アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラ
ルキル、複素環基は置換基を有していてもよく、その置
換基としては、前記のＲ２で示される「置換されていて
もよい炭化水素」の置換基としての「置換されていても
よい低級アルキル基」の有していてもよい置換基と同様
な数、同様のものが挙げられる。「Ｎ，Ｎ−ジ置換カル
バモイル基」の置換基とは、窒素原子上に２個の置換基
を有するカルバモイル基を意味し、上記した「Ｎ−モノ
置換カルバモイル」における置換基と同様のものが挙げ
られる。また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって
環状アミノを形成する場合もあり、この様な場合の環状
アミノカルバモイルとしては、例えばＮ-ピロリジルカ
ルボニル、Ｎ-イミダゾリルカルボニル、Ｎ-ピペリジル
カルボニル、Ｎ-ピペラジルカルボニル、Ｎ-メチル-
Ｎ’-ピペラジルカルボニル、Ｎ-モルホリルカルボニル
などが挙げられる。
【００２４】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「アシル基」としては、水素
原子または前記の「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」が窒
素原子上に１個有する置換基とカルボニルとが結合した
ものが挙げられ、例えばホルミル基、アセチル、プロピ
オニルなどの低級アルカノイル基、またはベンゾイル、
ナフトイルなどのアロイル基等が挙げられる。
【００２５】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよい水酸
基」の置換基としては、置換されていてもよい低級アル
キル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換
されていてもよい低級アルキニル基、置換されていても
よいアリール基、置換されていてもよいアラルキル基、
置換されていてもよいシクロアルキル基、エステル化も
しくはアミド化されたカルボキシル基、置換されていて
もよいアルキルスルファニルチオカルボニル基、置換さ
れていてもよいアラルキルスルファニルチオカルボニル
基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、置換
されていてもよいアリールスルホニル基、置換されてい
てもよいN-イミダゾリルチオカルボニル、置換されてい
てもよいN-モルホリルチオカルボニル、水酸基の保護基
等が挙げられる。該「置換されていてもよい低級アルキ
ル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、
「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換さ
れていてもよいアリール基」、「置換されていてもよい
アラルキル基」、「置換されていてもよいシクロアルキ
ル基」としては、前記のＲ２で示される「置換されてい
てもよい炭化水素」の置換基としての「置換されていて
もよい低級アルキル基」、「置換されていてもよい低級
アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニ
ル基」、「置換されていてもよいアリール基」、「置換
されていてもよいアラルキル基」、「置換されていても
よいシクロアルキル基」と同様のものが挙げられる。該
「エステル化もしくはアミド化されたカルボキシル基」
とは、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としてのエステル化もしくはアミド化
されていてもよいカルボキシル基」からカルボキシル基
を除いたものが挙げられる。該「置換されていてもよい
アルキルスルファニルチオカルボニル基」としては、例
えばメチルスルファニルチオカルボニル、エチルスルフ
ァニルチオカルボニル、tert-ブトキシスルファニルチ
オカルボニル等があげられ、該「置換されていてもよい
アラルキルスルファニルチオカルボニル基」としては、
ベンジルスルファニルチオカルボニルオキシ等が挙げら
れ、該「置換されていてもよいアルキルスルホニル基」
としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソ
プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等が挙げられ、
該「置換されていてもよいアリールスルホニル基」とし
ては、ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、
ｍ−トルエンスルホニル、ｏ−トルエンスルホニル等が
挙げられる。該「置換されていてもよいアルキルスルフ
ァニルチオカルボニル基」、「置換されていてもよいア
ラルキルスルファニルチオカルボニル基」、「置換され
ていてもよいアルキルスルホニル基」、「置換されてい
てもよいアリールスルホニル基」の有していてもよい置
換基としては、前記のＲ２で示される「置換されていて
もよい炭化水素」の置換基としての「置換されていても
よい低級アルキル基」の有していてもよい置換基と同様
な数、同様のものが挙げられる。「置換されていてもよ
いN-イミダゾリルチオカルボニル」、「置換されていて
もよいN-モルホリルチオカルボニル」の有していてもよ
い置換基としては、前記のＲ２で示される「置換されて
いてもよい炭化水素」の置換基としての「置換されてい
てもよい低級アルキル基」の有していてもよい置換基と
同様な数、同様のものが挙げられる。該「水酸基の保護
基」としては、例えば２−テトラヒドロピラニル、トリ
メチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジフェ
ニルシリル等が挙げられる。
【００２６】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいスル
ファニル基」としては、例えば、スルファニル基、メチ
ルスルファニル、エチルスルファニル、イソプロピルス
ルファニル、tert-ブチルスルファニル等のアルキルス
ルファニル基、フェニルスルファニル等のアリールスル
ファニル基、ベンジルスルファニル等のアラルキルスル
ファニル基等が挙げられる。該「置換されていてもよい
スルファニル基」の有していてもよい置換基としては、
前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水
素」の置換基としての「置換されていてもよい低級アル
キル基」の有していてもよい置換基と同様な数、同様の
ものが挙げられる。
【００２７】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいアル
キルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニ
ル等が挙げられる。該「置換されていてもよいアルキル
スルフィニル基」の有していてもよい置換基としては、
前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水
素」の置換基としての「置換されていてもよい低級アル
キル基」の有していてもよい置換基と同様な数、同様の
ものが挙げられる。
【００２８】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいアリ
ールスルフィニル基」としては、例えば、ベンゼンスル
フィニル、トルエンスルフィニル等が挙げられる。該
「置換されていてもよいアリールスルフィニル基」の有
していてもい置換基としては、前記のＲ２で示される
「置換されていてもよい炭化水素」の置換基としての
「置換されていてもよい低級アルキル基」の有していて
もよい置換基と同様な数、同様のものが挙げられる。
【００２９】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいアル
キルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチ
ルスルホニル等が挙げられる。該「置換されていてもよ
いアルキルスルホニル基」の有していてもよい置換基と
しては、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい
炭化水素」の置換基としての「置換されていてもよい低
級アルキル基」の有していてもよい置換基と同様な数、
同様のものが挙げられる。
【００３０】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいアリ
ールスルホニル基」としては、例えば、ベンゼンスルホ
ニル、トルエンスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙
げられる。該「置換されていてもよいアリールスルホニ
ル基」の有していてもよい置換基としては、前記のＲ ２
で示される「置換されていてもよい炭化水素」の置換基
としての「置換されていてもよい低級アルキル基」の有
していてもよい置換基と同様な数、同様のものが挙げら
れる。
【００３１】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「エステル化もしくアミド化
されてもよいスルホン酸基」としては、例えば、スルホ
ン酸基、スルホン酸メチル、スルホン酸エチル、スルホ
ン酸アミド、N-メチルスルホン酸アミド等が挙げられ
る。
【００３２】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいアミ
ノ基」としては、アミノ基、アルキル基またはアラルキ
ル基でモノまたはジ置換されたアミノ基、アシルアミ
ノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカル
ボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、ア
ルキルスルホニルアミノあるいはアリールスルホニルア
ミノ等が挙げられる。「アルキル基またはアラルキル基
でモノまたはジ置換されたアミノ基」とは、例えばメチ
ルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、ベン
ジルアミノ、ベンジルメチルアミノ等が挙げられる。該
「アルキル基またはアラルキル基でモノまたはジ置換さ
れたアミノ基」は置換基を有していてもよく、その置換
基としては、前記のＲ２で示される「置換されていても
よい炭化水素」の置換基としての「置換されていてもよ
い低級アルキル基」の有していてもよい置換基と同様な
数、同様のものが挙げられる。「アシルアミノ」とは例
えばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリル
アミノ、イソバレリルアミノ、ピバロイルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、フェナシルアミノ等が挙げられる。該
「アシルアミノ」は置換基を有していてもよく、その置
換基としては、前記のＲ２で示される「置換されていて
もよい炭化水素」の置換基としての「置換されていても
よい低級アルキル基」の有していてもよい置換基と同様
な数、同様のものが挙げられる。
【００３３】「アルコキシカルボニルアミノ」とは例え
ばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、tert-ブトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。
該「アルコキシカルボニルアミノ」は置換基を有してい
てもよく、その置換基としては、前記のＲ２で示される
「置換されていてもよい炭化水素」の置換基としての
「置換されていてもよい低級アルキル基」の有していて
もよい置換基と同様な数、同様のものが挙げられる。
「アリールオキシカルボニルアミノ」とは例えばフェノ
キシカルボニルアミノ、ナフチルオキシカルボニルアミ
ノ等が挙げられる。該「アリールオキシカルボニルアミ
ノ」は置換基を有していてもよく、その置換基として
は、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化
水素」の置換基としての「置換されていてもよい低級ア
ルキル基」の有していてもよい置換基と同様な数、同様
のものが挙げられる。「アラルキルオキシカルボニルア
ミノ」とは例えばベンジルオキシカルボニルアミノ、フ
ェネチルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。該
「アラルキルオキシカルボニルアミノ」は置換基を有し
ていてもよく、その置換基としては、前記のＲ２で示さ
れる「置換されていてもよい炭化水素」の置換基として
の「置換されていてもよい低級アルキル基」の有してい
てもよい置換基と同様な数、同様のものが挙げられる。
「アルキルスルホニルアミノ」とは例えばメチルスルホ
ニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、イソプロピルス
ルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ等が挙げられ
る。該「アルキルスルホニルアミノ」は置換基を有して
いてもよく、その置換基としては、前記のＲ２で示され
る「置換されていてもよい炭化水素」の置換基としての
「置換されていてもよい低級アルキル基」の有していて
もよい置換基と同様な数、同様のものが挙げられる。
「アリールスルホニルアミノ」とは例えばベンゼンスル
ホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ等が挙げられ
る。該「アリールスルホニルアミノ」は置換基を有して
いてもよく、その置換基としては、前記のＲ２で示され
る「置換されていてもよい炭化水素」の置換基としての
「置換されていてもよい低級アルキル基」の有していて
もよい置換基と同様な数、同様のものが挙げられる。
【００３４】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよい複素
環基」としては、例えば、脂肪族単環式含窒素複素環
基、芳香族単環式含窒素複素環基、縮合含窒素複素環
基、含酸素単環式あるいは縮合複素環基、含硫黄単環式
あるいは縮合複素環基等が挙げられる。「脂肪族単環式
含窒素複素環基」とは、例えばアジリジニル、アゼチジ
ニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニ
ル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、チアゾリ
ジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジル、ピペラジ
ル、ピラジニル、モルホリル、チオモルホリル、オキサ
ジニル、チアジニル、アゼピニル、ジアゼピニル、オキ
サゼピニル、チアゼピニル等が挙げられる。該「脂肪族
単環式含窒素複素環基」は置換基を有していてもよく、
その置換基としては、前記のＲ２で示される「置換され
ていてもよい炭化水素」の置換基としての「置換されて
いてもよい低級アルキル基」の有していてもよい置換基
と同様な数、同様のものが挙げられる。「芳香族単環式
含窒素複素環基」とは、例えばピロリル、イミダゾリ
ル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チア
ゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾ
リル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリ
ダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等
が挙げられる。該「芳香族単環式含窒素複素環基」は置
換基を有していてもよく、その置換基としては、前記の
Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素」の置
換基としての「置換されていてもよい低級アルキル基」
の有していてもよい置換基と同様な数、同様のものが挙
げられる。
【００３５】「縮合含窒素複素環基」とは、例えばベン
ゾピロリジニル、ベンゾイミダゾリジニル、ベンゾピラ
ゾリジニル、ベンゾオキサゾリジニル、ベンゾイソキサ
ゾリジニル、ベンゾチアゾリジニル、ベンゾイソチアゾ
リジニル、ベンゾピペリジル、ベンゾピペラジル、ベン
ゾピラジニル、ベンゾモルホリル、ベンゾチオモルホリ
ル、ベンゾオキサジニル、ベンゾチアジニル、ベンゾア
ゼピニル、ベンゾジアゼピニル、ベンゾオキサゼピニ
ル、ベンゾチアゼピニル、インドリル、イソインドリ
ル、1H-インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオ
キサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイソチアゾリル、1H-ベンゾトリアゾリル、
ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノ
リル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、
ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリ
ル、カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、
フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、ピ
ロロピリダジニル、ピロロピリミジニル、ピロロピラジ
ニル、ピロロピリジル、イミダゾピリダジニル、イミダ
ゾピリミジニル、イミダゾピラジニル、イミダゾピリジ
ル、チエノピリダジニル、チエノピリミジニル、チエノ
ピラジニル、チエノピリジル、チアゾロピリダジニル、
チアゾロピリミジニル、チアゾロピラジニル、チアゾロ
ピリジル、ピリダゾピリダジニル、ピリダゾピリミジニ
ル、ピリダゾピラジニル、ピリダゾピリジル、トリアゾ
ロピリジル等が挙げられる。該「縮合含窒素複素環基」
は置換基を有していてもよく、その置換基としては、前
記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素」
の置換基としての「置換されていてもよい低級アルキル
基」の有していてもよい置換基と同様な数、同様のもの
が挙げられる。「含酸素単環式あるいは縮合複素環基」
とは、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニ
ル、ジオキソラニル、フリル、ピラニル、テトラヒドロ
ピラニル、ジオキサニル、ベンゾフラニル、イソベンゾ
フラニル、ベンゾピラニル、イソベンゾピラニル、ベン
ゾジオキサニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘ
プチル) 、９−オキサビシクロ［３．３．１］ノニル等
が挙げられる。該「含酸素単環式あるいは縮合複素環
基」は置換基を有していてもよく、その置換基として
は、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化
水素」の置換基としての「置換されていてもよい低級ア
ルキル基」の有していてもよい置換基と同様な数、同様
のものが挙げられる。「含硫黄単環式あるいは縮合複素
環基」とは、例えばチエニル、チオキソラニル、テトラ
ヒドロチオピラニル、ジチアニル、ベンゾチエニル等が
挙げられる。該「含硫黄単環式あるいは縮合複素環基」
は置換基を有していてもよく、その置換基としては、前
記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素」
の置換基としての「置換されていてもよい低級アルキル
基」の有していてもよい置換基と同様な数、同様のもの
が挙げられる。
【００３６】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「アルキレンジオキシ基」と
しては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ
等が挙げられる。
【００３７】Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素」の置換基としての「置換されていてもよいシク
ロアルケニル基」としては炭素数３ないし８のシクロア
ルケニル基（例えば2-シクロプロペニル、2-シクロブテ
ニル、2-シクロペンテニル、2-シクロヘキセニル、3-シ
クロヘキセニル、2-シクロヘプテニル、3-シクロヘプテ
ニル、2-シクロオクテニル、4-シクロオクテニルなど）
が挙げられる。該「シクロアルケニル基」の有していて
もよい置換基としては、前記のＲ２で示される「置換さ
れていてもよい炭化水素」の置換基としての「置換され
ていてもよい低級アルキル基」の有していてもよい置換
基と同様な数、同様のものが挙げられる。
【００３８】Ｒ２で表される「置換されていてもよい複
素環基」としては、前記のＲ２で表される「置換されて
いてもよい炭化水素」の置換基としての「置換されてい
てもよい複素環基」と同様のものが挙げられる。
【００３９】Ｒ３、Ｒ４で示される「置換されていても
よい炭化水素基」としての炭化水素基としては、前記の
Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と
しての炭化水素と同様のものが挙げられる。好ましく
は、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数６ないし１
０のアリール基、炭素数７ないし１０のアラルキル基等
が挙げられる。Ｒ３、Ｒ４で示される「置換されていて
もよい炭化水素基」の置換基としては、前記のＲ２で示
される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基と
同様な数、同様なものが挙げられる。Ｒ３、Ｒ４で示さ
れる「置換されていてもよい複素環基」は、前記のＲ２
で表される「置換されていてもよい炭化水素」の置換基
としての「置換されていてもよい複素環基」と同様のも
のが挙げられる。
【００４０】「Ｒ３、Ｒ４がともにそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって表す置換されていてもよい含
窒素複素環」としての含窒素複素環の例としては、炭素
原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれ
たヘテロ原子が１ないし４個含まれても良い３ないし８
員環の単環性複素環またはこれらに環構造の縮合した２
環性または３環性縮合複素環基などが挙げられる。中で
も好ましい例は５ないし７員環の含窒素複素環が挙げら
れる。特に好ましい例としては、アゼピニル、ピペリジ
ル、ピペラジル、Ｎ-メチルピペラジル、ピロリジル、
モルホリル、などが挙げられる。「Ｒ３、Ｒ４がともに
それらが結合している窒素原子と一緒になって表す置換
されていてもよい含窒素複素環」の置換基としては、前
記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素
基」の置換基と同様な数、同様なものが挙げられる。
【００４１】Ｒ１としては、−ＳＲ２（Ｒ２は水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよい複素環基を示す）が好ましく、なかでもＲ２
が置換されていてもよい炭化水素基であるものが好まし
い。とりわけ−ＳＲ２において、Ｒ２が置換されていて
もよいアルキル基（置換されていてもよい炭素数１ない
し８のアルキル基）、置換されていてもよいアルケニル
基（置換されていてもよい炭素数２ないし８のアルケニ
ル基）、置換されていてもよいアラルキル基（置換され
ていてもよい炭素数７ないし１０のアラルキル基）、置
換されていてもよいシクロアルキル基（置換されていて
もよい炭素数３ないし８のシクロアルキル基）であるも
のが好ましい。特に−ＳＲ２において、Ｒ２が置換され
ていてもよい炭素数１ないし８のアルキル基であるもの
がより好ましく、とりわけハロゲン原子で置換されてい
てもよい炭素数４ないし８のアルキル基であるものが好
ましい。
【００４２】Ｒ５で示される「置換されていてもよい炭
化水素基」としての炭化水素基としては、前記のＲ２で
示される「置換されていてもよい炭化水素基」としての
炭化水素基と同様のものが挙げられる。好ましくは、炭
素数１ないし１２のアルキル基、炭素数２ないし１２の
アルケニル基、炭素数２ないし１２のアルキニル基、炭
素数６ないし１０のアリール基、炭素数７ないし１０の
アラルキル基、炭素数３ないし８のシクロアルキル基、
炭素数３ないし８のシクロアルケニル基等が挙げられ
る。なかでも、炭素数１ないし８のアルキル基、炭素数
２ない８のアルケニル基、炭素数６ないし１０のアリー
ル基、炭素数７ないし１０のアラルキル基、炭素数３な
いし８のシクロアルキル基、炭素数３ないし８のシクロ
アルケニル基が好ましい。とりわけ、炭素数１ないし６
のアルキル基が好ましく、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert
-ブチル、ペンチル、イソペンチル、２-メチルブチル、
ヘキシル、イソヘキシル、２-エチルブチル、1,1-ジメ
チルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチ
ル、2,2-ジメチルペンチル、3,3-ジメチルペンチルが好
ましい。Ｒ５で示される「置換されていてもよい炭化水
素基」の置換基としては、前記のＲ２で示される「置換
されていてもよい炭化水素基」の置換基と同様の数、同
様のものが挙げられる。
【００４３】Ｒ５で示される「アシル基」とは、前記の
Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の
置換基としての「アシル基」と同様のものが挙げられ
る。Ｒ５で示される「エステル化もしくはアミド化され
ていてもよいカルボキシル基」とは、前記のＲ２で示さ
れる「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基とし
ての「エステル化もしくはアミド化されていてもよいカ
ルボキシル基」と同様のものが挙げられる。なかでもメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ヘキシルオキシ
カルボニル、ドデシルオキシカルボニル、ヘキサデシル
オキシカルボニルなどの炭素数２から１８のアルコキシ
カルボニル基が好ましい。Ｒ５で示される「置換されて
いてもよい複素環基」とは、前記のＲ２で示される「置
換されていてもよい複素環基」と同様のものが挙げられ
る。
【００４４】Ｒ６で示される「置換されていてもよい炭
化水素基」としての炭化水素基としては、前記のＲ２で
示される「置換されていてもよい炭化水素基」としての
炭化水素基と同様のものが挙げられる。好ましくは、炭
素数１ないし８のアルキル基、炭素数２ないし８のアル
ケニル基、炭素数６ないし１０のアリール基、炭素数７
ないし１０のアラルキル基等が挙げられる。なかでも、
炭素数１ないし６のアルキル基、フェニル基、ベンジル
基等が好ましい。Ｒ６で示される「置換されていてもよ
い炭化水素基」の置換基としては、前記のＲ２で示され
る「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基と同様
の数、同様のものが挙げられる。
【００４５】Ｒ６で示される「アシル基」とは、前記の
Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の
置換基としての「アシル基」と同様のものが挙げられ
る。Ｒ６で示される「エステル化もしくはアミド化され
ていてもよいカルボキシル基」とは、前記のＲ２で示さ
れる「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基とし
ての「エステル化もしくはアミド化されていてもよいカ
ルボキシル基」と同様のものが挙げられる。Ｒ６で示さ
れる「置換されていてもよい複素環基」とは、前記のＲ
２で表される「置換されていてもよい炭化水素」の置換
基としての「置換されていてもよい複素環基」と同様の
ものが挙げられる。
【００４６】Ｒ５とＲ６とが一緒になって形成する環状
炭化水素または複素環としては、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子、硫黄原子等から選ばれた原子を１ないし
３個含んでもよい、飽和または不飽和の、５ないし８員
環の単環式炭素環または複素環、あるいはこれらを含む
２環式縮合炭素環または複素環などが挙げられる。例え
ば、シクロアルキル（例えば、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルなど）、シクロアルケニル
（例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シク
ロヘキサジエニル、シクロヘプテニルなど）、芳香族炭
化水素環（例えば、フェニル、ナフチルなど）、含酸素
環（例えば、フリル、オキソラニル、テトラヒドロピラ
ニル、オキセピニル、ベンゾフラニル、ベンゾピラニル
など）、含窒素環（例えば、ピロリジル、ピペリジル、
ピリジル、アゼピニル、インドリル、キノリニル、ベン
ゾアゼピニルなど）、含硫黄環（例えばチエニル、テト
ラヒドロチオピラニル、ベンゾチエニルなど）などが挙
げられ、中でもシクロヘキシル、シクロペンテニル、シ
クロヘキセニル、フェニルなどが特に好ましい。Ｒ５と
Ｒ６とが一緒になって形成する環状炭化水素または複素
環は置換基を有していてもよく、その置換基としては、
前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素
基」の置換基と同様の数、同様のものが挙げられる。
【００４７】Ｒ５としては、置換されていてもよい炭化
水素基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミ
ド化されていてもよいカルボキシル基または置換されて
いてもよい複素環基が好ましく、特に置換されていても
よい炭化水素基が好ましい。なかでも、炭素数１ないし
１２のアルキル基、炭素数２ないし１２のアルケニル
基、炭素数２ないし１２のアルキニル基、炭素数６ない
し１０のアリール基、炭素数７ないし１０のアラルキル
基、炭素数３ないし８のシクロアルキル基、炭素数３な
いし８のシクロアルケニル基等が好ましい。とりわけ、
炭素数１ないし８のアルキル基、炭素数２ない８のアル
ケニル基、炭素数６ないし１０のアリール基、炭素数７
ないし１０のアラルキル基、炭素数３ないし８のシクロ
アルキル基、炭素数３ないし８のシクロアルケニル基が
好ましい。特に、炭素数１ないし６の炭化水素基、とり
わけ、炭素数１ないし６のアルキル基が好ましく、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペン
チル、２-メチルブチル、ヘキシル、イソヘキシル、２-
エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチ
ル、3,3-ジメチルブチルが好ましい。
【００４８】Ｒ６としては、置換されていてもよい炭化
水素基が好ましい。なかでも、炭素数１ないし８のアル
キル基、炭素数２ないし８のアルケニル基、炭素数６な
いし１０のアリール基、炭素数７ないし１０のアラルキ
ル基等が好ましい。特に、炭素数１ないし６の炭化水素
基、とりわけ、炭素数１ないし６のアルキル基（メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペン
チル、２-メチルブチル、ヘキシル、イソヘキシル、２-
エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチ
ル、3,3-ジメチルブチル等、特にメチル、エチル）等が
好ましい。また、Ｒ５とＲ６とが一緒になって置換され
ていてもよいベンゼン環、置換されていてもよいシクロ
ヘキセン環を形成する化合物も好ましい例として挙げら
れる。
【００４９】Ｒ７で示される「置換されていてもよい水
酸基」の置換基としては、例えば、置換されていてもよ
い炭化水素基、置換されていてもよいアルキルスルホニ
ル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置
換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されて
いてもよいアリールカルボニル基等が挙げられる。Ｒ ７
で示される「置換されていてもよい水酸基」のなかで
も、水酸基が好ましい。Ｒ７で示される「置換されてい
てもよい水酸基」の置換基としての置換されていてもよ
い炭化水素基の「炭化水素基」としては、炭素数１ない
し８のアルキル基、炭素数２ないし８のアルケニル基、
炭素数６ないし１０のアリール基、炭素数７ないし１０
のアラルキル基等が挙げられる。なかでも、炭素数１な
いし６のアルキル基、ベンジル基等が好ましい。「置換
されていてもよい水酸基」の置換基としての置換されて
いてもよい炭化水素基の置換基としては、前記のＲ２で
示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基
と同様の数、同様のものが挙げられる。Ｒ７で示される
「置換されていてもよい水酸基」の置換基としての置換
されていてもよいアルキルスルホニル基、置換されてい
てもよいアリールスルホニル基の例としては、例えば置
換されていてもよい炭素数１ないし４のアルキルスルホ
ニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニル基等
が挙げられ、なかでもメタンスルホニル基、トリフルオ
ロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、トルエ
ンスルホニル基等が好ましい。Ｒ７で示される「置換さ
れていてもよい水酸基」の置換基としての置換されてい
てもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよい
アリールカルボニル基としては、例えば置換されていて
もよい炭素数１ないし４のアルキルカルボニル基、置換
されていてもよいベンゾイル基等が挙げられ、なかでも
アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等が好まし
い。Ｒ７で示される「置換されていてもよい水酸基」の
置換基としての置換されていてもよいアルキルスルホニ
ル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置
換されていてもよいアルキルカルボニル基および置換さ
れていてもよいアリールカルボニル基の置換基として
は、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化
水素基」の置換基と同様の数、同様のものが挙げられ
る。
【００５０】Ｒ８およびＲ９で示される「置換されてい
てもよい炭化水素基」としての炭化水素基としては、前
記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素
基」としての炭化水素基と同様のものが挙げられる。好
ましくは、炭素数１ないし８のアルキル基、炭素数２な
いし８のアルケニル基、炭素数６ないし１０のアリール
基、炭素数７ないし１０のアラルキル基等が挙げられ
る。なかでも、炭素数１ないし６のアルキル基、フェニ
ル基、ベンジル基等が好ましい。Ｒ８およびＲ９で示さ
れる「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基とし
ては、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素基」の置換基と同様の数、同様のものが挙げられ
る。
【００５１】Ｒ５とＲ８とが一緒になって形成する環状
炭化水素または複素環としては、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子、硫黄原子等から選ばれた原子を１ないし
３個含んでもよい、飽和または不飽和の、５ないし８員
環の単環式炭素環または複素環、あるいはこれらを含む
２環式縮合炭素環または複素環などが挙げられる。例え
ば、シクロアルキル（例えば、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルなど）、シクロアルケニル
（例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シク
ロヘキサジエニル、シクロヘプテニルなど）、芳香族炭
化水素環（例えば、フェニル、ナフチルなど）、含酸素
環（例えば、フリル、オキソラニル、テトラヒドロピラ
ニル、オキセピニル、ベンゾフラニル、ベンゾピラニル
など）、含窒素環（例えば、ピロリジル、ピペリジル、
ピリジル、アゼピニル、インドリル、キノリニル、ベン
ゾアゼピニルなど）、含硫黄環（例えばチエニル、テト
ラヒドロチオピラニル、ベンゾチエニルなど）などが挙
げられ、中でもシクロヘキセニル、フェニルなどが特に
好ましい。Ｒ５とＲ８とが一緒になって形成する環状炭
化水素または複素環は置換基を有していてもよく、その
置換基としては、前記のＲ２で示される「置換されてい
てもよい炭化水素基」の置換基と同様の数、同様のもの
が挙げられる。
【００５２】Ｒ８とＲ９とが一緒になって形成する環状
炭化水素または複素環としては、炭素原子以外に窒素原
子、酸素原子、硫黄原子等から選ばれた原子を１ないし
３個含んでもよい、飽和または不飽和の、５ないし８員
環の単環式炭素環または複素環、あるいはこれらを含む
２環式縮合炭素環または複素環などが挙げられる。例え
ば、シクロアルキル（例えば、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルなど）、シクロアルケニル
（例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シク
ロヘキサジエニル、シクロヘプテニルなど）、芳香族炭
化水素環（例えば、フェニル、ナフチルなど）、含酸素
環（例えば、フリル、オキソラニル、テトラヒドロピラ
ニル、オキセピニル、ベンゾフラニル、ベンゾピラニル
など）、含窒素環（例えば、ピロリジル、ピペリジル、
ピリジル、アゼピニル、インドリル、キノリニル、ベン
ゾアゼピニルなど）、含硫黄環（例えばチエニル、テト
ラヒドロチオピラニル、ベンゾチエニルなど）などが挙
げられる。Ｒ８とＲ９とが一緒になって形成する環状炭
化水素または複素環は置換基を有していてもよく、その
置換基としては、前記のＲ２で示される「置換されてい
てもよい炭化水素基」の置換基と同様の数、同様のもの
が挙げられる。
【００５３】Ｒ８およびＲ９としては、置換されていて
もよい炭化水素基が好ましい。なかでも、炭素数１ない
し８のアルキル基、炭素数２ないし８のアルケニル基、
炭素数６ないし１０のアリール基、炭素数７ないし１０
のアラルキル基等が好ましい。とりわけ、炭素数１ない
し６のアルキル基、フェニル基、ベンジル基等が好まし
い。
【００５４】Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５または−
Ｐ（Ｏ）Ｒ１６Ｒ１７を示す。−ＺＲ１５のＲ１５で表
される「置換されていてもよい炭化水素基」の炭化水素
基としては、前記のＲ２で示される「置換されていても
よい炭化水素基」としての炭化水素基と同様のものが挙
げられる。好ましくは、炭素数１ないし１２のアルキル
基、炭素数２ないし１２のアルケニル基、炭素数２ない
し１２のアルキニル基、炭素数６ないし１０のアリール
基、炭素数７ないし１０のアラルキル基、炭素数３ない
し８のシクロアルキル基、炭素数３ないし８のシクロア
ルケニル基等が挙げられる。なかでも、炭素数６ないし
１０のアリール基、炭素数７ないし１０のアラルキル
基、炭素数３ないし８のシクロアルキル基等が好まし
い。Ｒ１５で示される「置換されていてもよい炭化水素
基」の置換基としては、前記のＲ２で示される「置換さ
れていてもよい炭化水素基」の置換基と同様の数、同様
のものが挙げられる。なかでも、置換されていてもよい
炭素数１ないし４のアルキル基、置換されていてもよい
炭素数２ないし４のアルケニル基、フッ素、塩素、臭素
などのハロゲン原子、炭素数１ないし４のアルコキシ
基、炭素数１ないし４のハロアルキル基、カルボキシル
基、カルボキサミド基などが挙げられ、特に好ましい置
換基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ビニル基、フッ素、塩素、臭素、メト
キシ基、エトキシ基などが挙げられる。
【００５５】−ＺＲ１５のＲ１５で表される「置換され
ていてもよい複素環基」とは、前記のＲ２で表される
「置換されていてもよい炭化水素」の置換基としての
「置換されていてもよい複素環基」と同様のものが挙げ
られる。なかでも置換されていてもよいチエニル基、置
換されていてもよいキノリル基、置換されていてもよい
ベンゾオキサジアゾリル基、置換されていてもよいピリ
ジル基、置換されていてもよいベンゾチアジアゾリル
基、置換されていてもよいベンゾチエニル基、置換され
ていてもよいオキサゾリジニル基、置換されていてもよ
いベンゾジオキサニル基、置換されていてもよいジベン
ゾフラニル基、モルホリル基が好ましく、特に置換され
ていてもよいチエニル基、置換されていてもよいベンゾ
チアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基が
好ましい例として挙げられる。Ｚは−ＳＯ２−、−ＳＯ
−、−ＣＯＮＲ１８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ１−６アルキ
ル）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９はＣ１−６アルキル）
または−ＣＯ−を示す。Ｒ１８およびＲ１９で表される
Ｃ１−６アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられ
る。
【００５６】Ｒ１６およびＲ１７で表される「置換され
ていてもよい炭化水素基」としては、前記のＲ２で示さ
れる「置換されていてもよい炭化水素基」としての炭化
水素基と同様のものが挙げられる。好ましくは、炭素数
１ないし１２のアルキル基、炭素数２ないし１２のアル
ケニル基、炭素数２ないし１２のアルキニル基、炭素数
６ないし１０のアリール基、炭素数７ないし１０のアラ
ルキル基、炭素数３ないし８のシクロアルキル基、炭素
数３ないし８のシクロアルケニル基等が挙げられる。な
かでも、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数６ない
し１０のアリール基、炭素数７ないし１０のアラルキル
基等が好ましい。特に、メチル、エチル、フェニル、ベ
ンジルなどが好ましい。Ｒ１６およびＲ１７で表される
「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基として
は、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化
水素基」の置換基と同様の数、同様のものが挙げられ
る。
【００５７】Ｒ１６およびＲ１７で表される「置換され
ていてもよい水酸基」としては、例えば、置換されてい
てもよい炭化水素基が挙げられる。Ｒ１６およびＲ１７
で表される「置換されていてもよい水酸基」の置換基と
しての置換されていてもよい炭化水素基の「炭化水素
基」としては、炭素数１ないし８のアルキル基、炭素数
２ないし８のアルケニル基、炭素数６ないし１０のアリ
ール基、炭素数７ないし１０のアラルキル基等が挙げら
れる。なかでも、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素
数６ないし１０のアリール基、炭素数７ないし１０のア
ラルキル基等が好ましい。特に、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、フェニル、ベンジル等が好ましい。「置
換されていてもよい水酸基」の置換基としての置換され
ていてもよい炭化水素基の置換基としては、前記のＲ２
で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換
基と同様の数、同様のものが挙げられる。Ｒ１６および
Ｒ１７で表される「置換されていてもよい水酸基」とし
ては、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数６ないし
１０のアリール基等で置換された水酸基が好ましい。
【００５８】Ｒ１６およびＲ１７で表される「置換され
ていてもよいアミノ基」としては、前記のＲ２で示され
る「置換されていてもよい炭化水素」の置換基としての
「置換されていてもよいアミノ基」と同様のものが挙げ
られる。好ましくは、メチル、エチル、フェニル、ベン
ジル等が挙げられる。
【００５９】Ｒ１６およびＲ１７としては、炭素数１な
いし６のアルキル基、炭素数６ないし１０のアリール
基、炭素数１ないし６のアルキル基で置換された水酸
基、炭素数６ないし１０のアリール基で置換された水酸
基等が好ましく、特にメチル、エチル、フェニル、ベン
ジル、メチルで置換された水酸基、エチルで置換された
水酸基、フェニルで置換された水酸基等が好ましい。
【００６０】Ｒ１０としては−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
１５は前記と同意義を示す）が好ましい。なかでも、Ｚ
が−ＳＯ２−または−ＣＯ−であり、Ｒ１５が置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアラル
キル基、置換されていてもよい複素環基であるものが好
ましい。とりわけ、Ｚが−ＳＯ２−または−ＣＯ−であ
り、Ｒ１５が置換されていてもよい炭素数６ないし１０
のアリール基、置換されていてもよい炭素数７ないし１
０のアラルキル基、置換されていてもよい複素環基であ
るものが好ましい。特に、Ｚが−ＳＯ２−であり、Ｒ
１５がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ビニル基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、エト
キシ基などで置換されていてもよいフェニル基、ベンジ
ル基、チエニル基、ベンゾチアジアゾリル基、またはＺ
が−ＣＯ−であり、Ｒ１５がメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ビニル基、フッ素、塩素、臭
素、メトキシ基、エトキシ基などで置換されていてもよ
いピリジル基等が好ましい。
【００６１】Ｒ１１は、水素原子または置換されていて
もよい炭化水素基を示す。。Ｒ１１で表される「置換さ
れていてもよい炭化水素基」の炭化水素基としては、前
記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素
基」としての炭化水素基と同様のものが挙げられる。好
ましくは、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数２な
いし６のアルケニル基、炭素数７ないし１０のアラルキ
ル基等が挙げられる。なかでも、炭素数１ないし６のア
ルキル基、ベンジル基等が好ましく、特に炭素数１ない
し４のアルキル基等が好ましい。Ｒ１１で示される「置
換されていてもよい炭化水素基」の置換基としては、前
記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素
基」の置換基と同様の数、同様のものが挙げられる。Ｒ
１１としては、水素原子が好ましい。
【００６２】Ｒ１０とＲ１１が一緒になって形成しても
よい含窒素複素環とは、すなわち、式
【化５５】 で表される部分構造が
【化５６】 〔式中Ｂ環は置換されていてもよい５ないし８員環を示
す〕で表される５ないし８員の含窒素複素環であるもの
を意味する。より具体的には、式
【化５７】 〔式中、Ｒ１７は前記と同意義を、Ｂ１環ないしＢ１２
環はさらに置換基を有していてもよい含窒素複素環を示
す〕で表される環を意味する。なお、Ｂ１環ないしＢ
１２環が有していてもよい置換基とは、前記のＲ１５で
示される「置換されていてもよい炭化水素基」が有して
いてもよい置換基と同様のものを意味する。Ｒ１０とＲ
１１が一緒になって形成してもよい含窒素複素環として
は、式
【化５８】 〔式中、Ｂ２環およびＢ３環はさらに置換基を有してい
てもよい含窒素複素環を示す〕で表される６または７員
の含窒素複素環が好ましい。
【００６３】Ｒ１２およびＲ１３で表される「置換され
ていてもよい炭化水素基」の炭化水素基としては、前記
のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」
としての炭化水素基と同様のものが挙げられる。好まし
くは、炭素数１ないし１２のアルキル基、炭素数２ない
し１２のアルケニル基、炭素数２ないし１２のアルキニ
ル基、炭素数６ないし１０のアリール基、炭素数７ない
し１０のアラルキル基、炭素数３ないし８のシクロアル
キル基、炭素数３ないし８のシクロアルケニル基等が挙
げられる。なかでも、炭素数１ないし１２のアルキル
基、炭素数２ないし１２のアルケニル基、炭素数７ない
し１０のアラルキル基が好ましい。Ｒ１２およびＲ１３
で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換
基としては、前記のＲ２で示される「置換されていても
よい炭化水素基」の置換基と同様の数、同様のものが挙
げられる。
【００６４】Ｒ１２およびＲ１３がともにそれらが結合
している窒素原子と一緒になって示す置換されていても
よい含窒素複素環の例としては前記の「Ｒ３、Ｒ４がと
もにそれらが結合している窒素原子と一緒になって表す
置換されていてもよい含窒素複素環」の含窒素複素環と
同様のものが挙げられる。特に好ましい例としては、ピ
ペリジル、ピペラジル、Ｎ-メチルピペラジル、ピロリ
ジル、モルホリルなどが挙げられる。「Ｒ１２、Ｒ１３
がともにそれらが結合している窒素原子と一緒になって
表す置換されていてもよい含窒素複素環」の置換基とし
ては、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭
化水素基」の置換基と同様な数、同様なものが挙げられ
る。
【００６５】Ｒ１２としては、水素原子、炭素数１ない
し１２のアルキル基、炭素数２ないし１２のアルケニル
基、炭素数２ないし１２のアルキニル基、炭素数６ない
し１０のアリール基、炭素数７ないし１０のアラルキル
基、炭素数３ないし８のシクロアルキル基、炭素数３な
いし８のシクロアルケニル基等が好ましい。とりわけ、
炭素数１ないし１２のアルキル基、炭素数２ないし１２
のアルケニル基、炭素数７ないし１０のアラルキル基が
好ましい。Ｒ１３としては、水素原子が好ましい。
【００６６】Ｒ１４で表される「置換されていてもよい
炭化水素基」の炭化水素基としては、前記のＲ２で示さ
れる「置換されていてもよい炭化水素基」としての炭化
水素基と同様のものが挙げられる。好ましくは、炭素数
１ないし１２のアルキル基、炭素数２ないし１２のアル
ケニル基、炭素数２ないし１２のアルキニル基、炭素数
６ないし１０のアリール基、炭素数７ないし１０のアラ
ルキル基、炭素数３ないし８のシクロアルキル基、炭素
数３ないし８のシクロアルケニル基等が挙げられる。な
かでも、炭素数１ないし４のアルキル基、炭素数７ない
し１０のアラルキル基が好ましい。Ｒ１４で示される
「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基として
は、前記のＲ２で示される「置換されていてもよい炭化
水素基」の置換基と同様の数、同様のものが挙げられ
る。Ｒ１４で表される−ＺＲ１５は、Ｒ １０で表される
−ＺＲ１５と同様のものが挙げられる。
【００６７】Ｒ１４としては、置換されていてもよい炭
化水素基が好ましい。なかでも、炭素数１ないし１２の
アルキル基、炭素数２ないし１２のアルケニル基、炭素
数２ないし１２のアルキニル基、炭素数７ないし１０の
アラルキル基、炭素数３ないし８のシクロアルキル基、
炭素数３ないし８のシクロアルケニル基等が好ましく、
とりわけ、炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数７な
いし１０のアラルキル基が好ましい。
【００６８】
【化５９】 が好ましく、なかでも
【化６０】 とりわけ
【化６１】 が好ましい。
【００６９】
【化６２】 が好ましく、なかでも
【化６３】 が好ましい。
【００７０】化合物（Ｉ）としては、
【化６４】 [式中、各記号は前記と同意義を示す。]で表される化合
物が特に好ましく用いられる。具体例として、 ４−ブロモ−Ｎ−｛８−〔（５−フルオロペンチル）ス
ルファニル〕−５，６−ジメチル−３−オキソ−２，３
−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ[５，１−ｃ][１，４]チア
ジン−１−イリデン｝ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
｛５，６−ジメチル−３−オキソ−８−〔（４，４，
４，５，５−ペンタフルオロペンチル）スルファニル〕
−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ[５，１−ｃ]
[１，４]チアジン−１−イリデン｝（フェニル）メタン
スルホンアミド、Ｎ−｛５，６−ジメチル−３−オキソ
−８−〔（４，４，４，５，５−ペンタフルオロペンチ
ル）スルファニル〕−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダ
ゾ[５，１−ｃ][１，４]チアジン−１−イリデン｝−４
−メチルベンゼンスルホンアミド、４−ブロモ−Ｎ−
〔８−（イソペンチルスルファニル）−５，６−ジメチ
ル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ
[５，１−ｃ][１，４]チアジン−１−イリデン〕ベンゼ
ンスルホンアミドなどが挙げられる。
【００７１】以下に一般式（Ｉ）で表される化合物また
はその塩の合成法について示す。
【００７２】一般式（Ｉ）においてＲ１が−（Ｓ）ｎ−
Ｒ２、
【化６５】 である化合物（ＩＸ）またはその塩の合成
【化６６】 反応１ ２-アミノ-３，３-ジクロロアクリロニトリル（2-amino
-3,3-dichloroacrylonitrile、以下ＡＤＡＮと略するこ
とがある。）を原料とし、一般式Ｒ１０-ＮＣＯで表さ
れるイソシアネートと反応させることにより、一般式
（ＩＩ）で表される5-ジクロロメチレンイミダゾリジン
化合物またはその塩を得る。Ｒ１０-ＮＣＯで表される
イソシアネート化合物は原料に対して０.１ないし１０
当量、好ましくは０.２ないし５当量、さらに好ましく
は１ないし２当量を用いる。Ｒ１０-ＮＣＯで表される
イソシアネート化合物は好ましくはＲ１０がＲ １５ＳＯ
２であるスルホニルイソシアネート化合物であり、さら
に好ましくはＲ １５が置換されていてもよいベンゼン環
であり、例えば、ベンゼンスルホニルイソシアネート、
p-トルエンスルホニルイソシアネート、p-フルオロベン
ゼンスルホニルイソシアネート、p-クロロベンゼンスル
ホニルイソシアネート、p-ブロモベンゼンスルホニルイ
ソシアネートなどが特に好ましい。これらのイソシアネ
ート類は対応するアミドから自体公知の方法で調製する
ことができる。この反応は溶媒中で有利に行われる。こ
れらの反応は通常反応に影響を与えない溶媒中で行われ
る。溶媒としては、反応に影響を与えないものであれば
特定されないが、アミド系溶媒（例、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ-メ
チルピロリドンなど）、ハロゲン化炭化水素系溶媒
（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど）、ニトリル系
溶媒（例、アセトニトリルなど）、エステル系溶媒
（例、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸 tert-ブチルな
ど）、ケトン系溶媒（例、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなど）、エーテル系溶媒
（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンな
ど）、炭化水素系溶媒（例、ヘキサン、ベンゼン、トル
エンなど）、芳香族有機塩基系溶媒（例、ピリジン、2,
4,6-トリメチルピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,
8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセンなど）など、あ
るいはこれらの混合溶媒が挙げられる。なかでもハロゲ
ン化炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶
媒、炭化水素系溶媒などが好ましく、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、トルエンなどが特に好ましい。これらの反応には適
当な有機塩基（例、ピリジン、2,4,6-トリメチルピリジ
ン、ピコリン、4-ジメチルアミノピリジン、2,6-ルチジ
ン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセンなどの芳
香族塩基、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの
３級アミンなど）の存在下に行われてもよい。塩基は０
ないし１０当量、好ましくは０ないし１当量を用い、反
応温度は −４０℃ないし１５０℃、好ましくは０℃な
いし１００℃、反応時間は２分間ないし９６時間、好ま
しくは５分間ないし６０時間である。
【００７３】反応２ 一般式（ＩＩ）で表される5-ジクロロメチレンイミダゾ
リジン化合物またはその塩を原料とし、塩基の存在下に
一般式ＲＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＨで表されるメルカプト
化合物（Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、2-エチルヘキシルなどのアルキル基を表す。）と反
応させることにより、一般式（ＩＩＩ）で表されるイミ
ダゾリジン化合物（Ｒは前記アルキル基を示す。）また
はその塩を得る。ＲＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＨで表される
メルカプト化合物は原料に対して０.５ないし２０当
量、好ましくは１ないし１０当量、さらに好ましくは２
ないし５当量を用いる。塩基としては、例えば、水素化
アルカリ金属または水素化アルカリ土類金属（例、水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムな
ど）、アルカリ金属のアルコキシド（例、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム tert-ブト
キシドなど）、無機塩基（例、炭酸水素ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムな
ど）、有機塩基（例、ピリジン、2,4,6-トリメチルピリ
ジン、ピコリン、4-ジメチルアミノピリジン、2,6-ルチ
ジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセンなどの
芳香族塩基、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなど
の３級アミンなど）、アルカリ金属（例、ナトリウム、
カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化リチウムア
ルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ジイソブチ
ルアルミニウムなど）、アルキルリチウム（例、メチル
リチウム、ブチルリチウムなど）、またはアルカリ金属
アミド（例、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム
ビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチ
ルシリルアミドなど）などが挙げられ、中でも水素化ア
ルカリ金属、アルカリ金属のアルコキシド、無機塩基、
有機塩基、アルキルリチウム、またはアルカリ金属アミ
ドなどが好ましく、水素化ナトリウム、ナトリウムエト
キシド、カリウムtert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、4-ジメチルアミノピ
リジン、トリエチルアミン、メチルリチウム、ブチルリ
チウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス
トリメチルシリルアミドなどが特に好ましい。これらの
うち液体のものは溶媒としても用いられる。塩基は１な
いし５０当量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好
ましくは２ないし５当量を用いる。これらの反応は通常
溶媒中で有利に行われる。溶媒は反応に影響を与えない
ものであれば特定されないが、アミド系溶媒（例、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ-メチルピロリドンなど）、エーテル系溶媒
（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、ジメトキシエタンなど）、スルホキシド系溶媒
（例、ジメチルスルホキシドなど）、アルコール系溶媒
（例、メタノール、エタノール、2-プロパノール、tert
-ブタノールなど）、ニトリル系溶媒（例、アセトニト
リルなど）、エステル系溶媒（例、ギ酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸 tert-ブチルなど）、炭化水素系溶媒（例、
ヘキサン、ベンゼン、トルエンなど）、ハロゲン化炭化
水素系溶媒（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど）、
有機塩基系溶媒（例、ピリジン、2,4,6-トリメチルピリ
ジン、ピコリン、4-ジメチルアミノピリジン、2,6-ルチ
ジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセンなどの
芳香族塩基、トリエチルアミン、ジメチルアニリンなど
の３級アミンなど）、液体アンモニアなど、あるいはこ
れらの混合溶媒が挙げられる。なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、メ
タノール、エタノール、2-プロパノール、tert-ブタノ
ール、ピリジン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、アセトニトリルなどが好ましい。反応
温度は −４０℃ ないし１５０℃、好ましくは０℃ない
し１００℃、反応時間は５分間ないし９６時間、好まし
くは３０分間ないし４８時間である。
【００７４】反応３ 一般式（ＩＩＩ）で表されるイミダゾリジン化合物また
はその塩を原料とし、塩基と反応させることにより、一
般式（ＩＶ）で表されるイミダゾリジン化合物（Ｒは上
記アルキル基を示す。）またはその塩を得る。塩基とし
ては、前記反応２で示した塩基などが挙げられ、好まし
い例としては例えば、水素化アルカリ金属、アルカリ金
属のアルコキシド、無機塩基、有機塩基、アルキルリチ
ウム、またはアルカリ金属アミドなどが好ましく、水素
化ナトリウム、ナトリウムエトキシド、カリウム tert-
ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、4-ジメチ
ルアミノピリジン、メチルリチウム、ブチルリチウム、
リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチ
ルシリルアミドなどが特に好ましい。塩基は１ないし５
０当量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好ましく
は２ないし５当量を用いる。これらの反応は通常溶媒中
で有利に行われる。溶媒は反応に影響を与えないもので
あれば特定されないが、上記反応２で示した溶媒などが
用いられ、好ましくはアミド系溶媒、エーテル系溶媒、
アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、有機塩基系溶媒な
ど、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかでも、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン、メタノール、エタノー
ル、2-プロパノール、tert-ブタノール、アセトニトリ
ル、ピリジンなどが特に好ましい。反応温度は−４０℃
ないし１５０℃、好ましくは２０℃ないし１２０℃、反
応時間は5分間ないし９６時間、好ましくは３０分間な
いし２４時間である。
【００７５】上記反応２および反応３は途中で生成物を
単離精製することなく連続的に行うことで、有利に実施
できる。一般式（ＩＩ）で表される上記5-ジクロロメチ
レンイミダゾリジン化合物またはその塩を原料とし、塩
基の存在下に一般式ＲＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＨで表され
る上記メルカプト化合物と反応させることにより、一般
式（ＩＶ）で表されるイミダゾリジン化合物またはその
塩を得る。
【００７６】反応４ 一般式（ＩＶ）で表されるイミダゾリジン化合物（Ｒは
前記アルキル基を示す。）またはその塩を原料とし、一
般式（Ｖ）で表されるα位に脱離基Ｌを有するケトン化
合物（Ｌは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、あ
るいはメタンスルホニルオキシ、p-トルエンスルホニル
オキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシなどのス
ルホニルオキシ基などを表す。）またはその塩と塩基の
存在下に反応させることにより、一般式（ＶＩ）で表さ
れるイミダゾチアジン化合物（Ｒは上記アルキル基を示
す。）またはその塩を得る。一般式（Ｖ）で表される化
合物またはその塩のうち脱離基Ｌがハロゲン原子である
化合物は対応するケトン化合物から自体公知の方法でα
位をハロゲン化することで調製することができる。一般
式（Ｖ）で表される化合物またはその塩のうち脱離基Ｌ
がスルホニルオキシ基である化合物は対応するα-ヒド
ロキシケトン化合物から例えば後述の反応１０で示す方
法に代表される自体公知の方法で水酸基をスルホニル化
することで調製することができる。一般式（Ｖ）で表さ
れるα位に脱離基Ｌを有するケトン化合物またはその塩
において、Ｌは好ましくは塩素、臭素、ヨウ素などのハ
ロゲン原子であり、さらに好ましくは塩素または臭素で
ある。上記ケトン化合物またはその塩は原料に対して
０.２ないし１０当量、好ましくは１ないし５当量、さ
らに好ましくは１ないし３当量を用いる。塩基として
は、上記反応２で示した塩基などが挙げられ、好ましい
例としては例えば、水素化アルカリ金属、アルカリ金属
のアルコキシド、無機塩基、有機塩基、アルキルリチウ
ム、またはアルカリ金属アミドが好ましく、水素化ナト
リウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムtert-ブトキシド、炭酸水素ナトリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジ
ン、4-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]-7-ウンデセン、メチルリチウム、ブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリ
メチルシリルアミドなどが特に好ましい。これらのうち
液体のものは溶媒としても用いられる。塩基は１ないし
５０当量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好まし
くは２ないし５当量を用いる。これらの反応は通常溶媒
中で有利に行われる。溶媒は反応に影響を与えないもの
であれば特定されないが、上記反応２で示した溶媒など
が用いられ、好ましくはアミド系溶媒、エーテル系溶
媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒、
炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、有機塩基
系溶媒など、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、な
かでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、アセトン、2-ブタノン、酢酸エチ
ル、酢酸 tert-ブチル、アセトニトリル、トルエン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ピ
リジンなどが特に好ましい。反応温度は−４０℃ないし
１５０℃、好ましくは０℃ないし１００℃、反応時間は
5分間ないし９６時間、好ましくは３０分間ないし４８
時間である。
【００７７】反応５ 一般式（ＶＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｒ
は上記アルキル基を示す。）またはその塩を原料とし、
酸の存在下に脱水反応に付すことにより、一般式（ＶＩ
Ｉ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｒは上記アル
キル基を示す。）を得る。用いられる酸の好ましい例と
しては、例えばハロ酢酸（例、トリフルオロ酢酸な
ど）、無機酸（例、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リ
ン酸、過塩素酸など）、有機カルボン酸（例、ギ酸、酢
酸、クエン酸、酒石酸、シュウ酸など）、ルイス酸
（例、亜鉛−酢酸、３フッ化ホウ素エーテル錯体な
ど）、有機スルホン酸（例、メタンスルホン酸、オクタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ-トルエンスル
ホン酸、カンファースルホン酸など）等が用いられ、中
でもトリフルオロ酢酸、塩化水素酸、硫酸、リン酸、酢
酸、メタンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、カン
ファースルホン酸などが特に好ましい。これらのうち液
体のものは溶媒としても用いられる。酸は原料に対して
０.０５ないし１０当量、好ましくは０.１ないし５当
量、さらに好ましくは０.２ないし２当量を用いる。通
常生成した水を除くために脱水剤を共存させることで反
応が有利に行われる。脱水剤としてはモレキュラーシー
ブス４Ａ、酸無水物（例、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水安息香酸など）などが用いられる。例えばモレ
キュラーシーブス４Ａ（１／１６〜２００メッシュ）で
あれば原料に対して５重量％ないし１０倍量、好ましく
は１０重量％ないし５倍量を、あるいは酸無水物であれ
ば原料に対して０.５ないし２０当量、好ましくは１な
いし１０当量、さらに好ましくは１ないし５当量をそれ
ぞれ用いる。これらの反応は通常溶媒中で有利に行われ
る。溶媒は反応に影響を与えないものであれば特定され
ないが、好ましくは有機酸系溶媒（例、ギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸など）、アミド系溶媒（例、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドな
ど）、エーテル系溶媒（例、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、
スルホキシド系溶媒（例、ジメチルスルホキシドな
ど）、アルコール系溶媒（例、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、イソブタノー
ル、tert-ブタノールなど）、ニトリル系溶媒（例、ア
セトニトリルなど）、エステル系溶媒（例、ギ酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸 tert-ブチルなど）、炭化水素系
溶媒（例、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン類
など）、ハロゲン化炭化水素系溶媒（例、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、
クロロベンゼンなど）など、あるいはこれらの混合溶媒
が挙げられる。なかでも、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、tert-ブタノール、アセトニトリル、酢酸エ
チル、酢酸 tert-ブチル、トルエン、キシレン類、クロ
ロホルム、1,2-ジクロロエタンなどが好ましい。反応温
度は -４０℃ないし１８０℃、好ましくは０℃ないし１
２０℃、反応時間は5分間ないし１２０時間、好ましく
は１０分間ないし７２時間である。
【００７８】反応６ 一般式（ＶＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物
（Ｒは上記アルキル基を示す。）またはその塩を原料と
し、塩基と反応させることにより、一般式（ＶＩＩＩ）
で表されるイミダゾチアジン化合物またはその塩を得
る。塩基としては、上記反応２で示した塩基などが挙げ
られ、好ましい例としては例えば、水素化アルカリ金
属、アルカリ金属のアルコキシド、無機塩基、有機塩
基、アルキルリチウム、またはアルカリ金属アミドなど
が好ましく、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム tert-ブトキシ
ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ジイソプロピルエチルアミン、4-ジ
メチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-
ウンデセン、メチルリチウム、ブチルリチウム類、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシ
リルアミドなどが特に好ましい。塩基は１ないし２０当
量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好ましくは２
から５当量を用いる。これらの反応は通常溶媒中で有利
に行われる。溶媒は反応に影響を与えないものであれば
特定されないが、上記反応２で示した溶媒などが用いら
れ、好ましくはアミド系溶媒、エーテル系溶媒、アルコ
ール系溶媒、ニトリル系溶媒、有機塩基系溶媒など、あ
るいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、メタノール、エタノール、2-
プロパノール、tert-ブタノール、アセトニトリル、ピ
リジンなどが特に好ましい。反応温度は−４０℃ないし
１５０℃、好ましくは２０℃ないし１２０℃、反応時間
は５分間ないし９６時間、好ましくは３０分間ないし２
４時間である。
【００７９】反応７−（ａ） 一般式（ＶＩＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物
またはその塩を原料とし、塩基の存在下に一般式Ｒ２−
Ｌ（Ｌは脱離基を表す。）またはその塩と反応させるこ
とにより、一般式（ＩＸ）（n=1）で表されるイミダゾ
チアジン化合物またはその塩を得る。一般式Ｒ２−Ｌで
表される化合物またはその塩において、Ｌは塩素、臭
素、ヨウ素などのハロゲン原子、あるいはメタンスルホ
ニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシ、トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシなどのスルホニルオキシ基な
どが好ましい。一般式Ｒ２−Ｌで表される化合物または
その塩のうち脱離基Ｌがハロゲン原子である化合物は対
応するアルコール化合物Ｒ２−ＯＨまたはその塩から自
体公知の方法で水酸基をハロゲン化することで調製する
ことができる。一般式Ｒ２−Ｌで表される化合物または
その塩のうち脱離基Ｌがスルホニルオキシ基である化合
物はＲ２−ＯＨから例えば後述の反応１０で示す方法に
代表される自体公知の方法で水酸基をスルホニル化する
ことで調製することができる。上記一般式Ｒ２−Ｌで表
される化合物またはその塩は原料に対して０.２ないし
２０当量、好ましくは１ないし１０当量、さらに好まし
くは１ないし５当量を用いる。塩基としては、上記反応
２で示した塩基などが挙げられ、好ましい例としては例
えば、水素化アルカリ金属、アルカリ金属のアルコキシ
ド、無機塩基、有機塩基、アルキルリチウム、またはア
ルカリ金属アミドなどが好ましく、水素化ナトリウム、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ム tert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリ
ジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]-7-ウンデセン、メチルリチウム、ブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリ
メチルシリルアミドなどが特に好ましい。これらのうち
液体のものは溶媒としても用いられる。塩基は１ないし
５０当量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好まし
くは２ないし５当量を用いる。これらの反応は通常溶媒
中で有利に行われる。溶媒は反応に影響を与えないもの
であれば特定されないが、上記反応２で示した溶媒など
が用いられ、好ましくはアミド系溶媒、エーテル系溶
媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒、
アルコール系溶媒、炭化水素系溶媒、有機塩基系溶媒な
ど、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかでも
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ-メチルピロリド
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、アセトン、2-ブタノン、酢酸エチル、酢酸 tert-ブ
チル、アセトニトリル、トルエン、ピリジンなどが特に
好ましい。反応温度は−２０℃ないし２００℃、好まし
くは２０℃ないし１２０℃、反応時間は5分間ないし１
２０時間、好ましくは２０分間ないし７２時間である。
また、反応６と反応７−（ａ）は連結的に実施すること
も可能である。
【００８０】反応７−（ｂ） 一般式（ＶＩＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物
またはその塩を原料とし、一般式Ｒ２−ＯＨで表される
アルコール化合物またはその塩と光延反応を応用した脱
水縮合反応に付すことにより、一般式（ＩＸ）（n=1）
で表されるイミダゾチアジン化合物またはその塩を得
る。一般式Ｒ２−ＯＨで表されるアルコール化合物また
はその塩は原料に対して０.２ないし２０当量、好まし
くは１ないし１０当量、さらに好ましくは１ないし５当
量を用いる。脱水縮合剤としては、通常光延反応［シン
セシス（Synthesis）、１頁、１９８１年］に報告され
ているホスフィン−アゾジカルボン酸エステル、あるい
はホスフィン−アゾジカルボン酸アミド［有機合成化学
協会誌、第５５巻、６３１頁、１９９７年］などが脱水
縮合剤として有利に用いられる。ホスフィンとしては例
えば、トリフェニルホスフィン、トリ-ｏ-トリルホスフ
ィンなどのトリアリールホスフィンなど、あるいはトリ
メチルホスフィン、トリブチルホスフィンなどのトリア
ルキルホスフィンなどが挙げられ、なかでもトリフェニ
ルホスフィン、トリブチルホスフィンなどが好ましい。
アゾジカルボン酸エステルとしては例えば、アゾジカル
ボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルなど
が挙げられる。アゾジカルボン酸アミドとしては例え
ば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキ
サミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトライソプロピルアゾ
ジカルボキサミド、1,1-（アゾジカルボニル）ジピペリ
ジンなどが挙げられる。脱水縮合剤は１ないし２０当
量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好ましくは２
ないし５当量を用いる。ホスフィンとアゾジカルボン酸
エステルあるいはアゾジカルボン酸アミドは同モル数用
いるのが好ましい。これらの反応は通常溶媒中で有利に
行われる。溶媒は反応に影響を与えないものであれば特
定されないが、上記反応２で示した溶媒などが用いら
れ、好ましくはアミド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン
系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒、炭化水素系
溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、有機塩基系溶媒な
ど、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかでも
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン、アセトン、2-ブタノ
ン、酢酸エチル、酢酸tert-ブチル、アセトニトリル、
トルエン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ピリジ
ンなどが特に好ましい。反応温度は−２０℃ないし１５
０℃、好ましくは２０℃ないし１２０℃、反応時間は５
分間ないし１２０時間、好ましくは２０分間ないし６０
時間である。
【００８１】反応７−（ｃ） 一般式（ＶＩＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物
またはその塩を原料とし、一般式Ｒ２−ＳＨ（Ｒ２は置
換基を有しても良いアリール基を示す。）で表されるチ
オール化合物またはその塩と光延反応を応用した脱水縮
合反応に付すことにより、一般式（ＩＸ）（n=1または
2）で表されるイミダゾチアジン化合物またはその塩を
得る。一般式Ｒ２−ＳＨで表されるチオール化合物また
はその塩は原料に対して０.２ないし２０当量、好まし
くは１ないし１０当量、さらに好ましくは１ないし５当
量を用いる。脱水縮合剤としては、例えば上記反応７−
（ｂ）で挙げられるホスフィンおよびアゾジカルボン酸
エステルあるいはアゾジカルボン酸アミドなどが有利に
用いられ、ホスフィンとしては例えば、トリフェニルホ
スフィン、トリブチルホスフィンが、アゾジカルボン酸
エステルとしては例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、
アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどが、アゾジカルボ
ン酸アミドとしては例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’-テト
ラメチルアゾジカルボキサミド、1,1-（アゾジカルボニ
ル）ジピペリジンなどが好ましい。脱水縮合剤は１ない
し２０当量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好ま
しくは２ないし５当量を用いる。ホスフィンとアゾジカ
ルボン酸エステルあるいはアゾジカルボン酸アミドは同
モル数用いるのが好ましい。これらの反応は通常溶媒中
で有利に行われる。溶媒は反応に影響を与えないもので
あれば特定されないが、上記反応２で示した溶媒などが
用いられ、好ましくはアミド系溶媒、エーテル系溶媒、
ケトン系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒、炭化
水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、有機塩基系溶
媒など、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかで
もＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アセトン、2-ブタ
ノン、酢酸エチル、酢酸 tert-ブチル、アセトニトリ
ル、トルエン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ピ
リジンなどが特に好ましい。反応温度は−２０℃ないし
１２０℃、好ましくは２０℃ないし８０℃、反応時間は
１０分間ないし２４０時間、好ましくは２０分間ないし
１２０時間である。
【００８２】一般式（Ｉ）においてＲ１が−ＮＲ
３Ｒ４、
【化６７】 である化合物（ＸＩ）またはその塩および一般式（Ｉ）
においてＲ１が−ＳＲ２、
【化６８】 である化合物（ＸＩＩ）またはその塩の合成
【化６９】 反応８ 一般式（Ｘ）で表されるイミダゾリジン化合物（ＺはＳ
Ｏ２を示す。）またはその塩を原料とし、Ｒ３Ｒ４ＮＨ
またはＲ１２Ｒ１３ＮＨで表されるアミンまたはその塩
と塩基の存在下に反応させることにより、一般式（Ｘ
Ｉ）あるいは（ＸＩＩ）で表されるイミダゾリジン化合
物（ＺはＳＯ２を示す。）またはその塩を得る。Ｒ３Ｒ
４ＮＨまたはＲ１２Ｒ１３ＮＨで表されるアミンまたは
その塩は１ないし５０当量、好ましくは２ないし２０当
量、さらに好ましくは２ないし１０当量を用いる。これ
らのうち液体のものは溶媒としても用いられる。これら
のアミンは適当な酸との塩としても有利に用いられる。
酸としては、例えばハロ酢酸（例、トリフルオロ酢酸な
ど）、無機酸（例、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リ
ン酸、過塩素酸など）、有機カルボン酸（例、ギ酸、酢
酸、クエン酸、酒石酸、シュウ酸など）、有機スルホン
酸（例、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ-
トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸など）など
が用いられ、中でも塩化水素酸、ギ酸、酢酸、メタンス
ルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸などが特に好まし
い。酸はアミンに対して通常等モル用いられる。塩基と
しては、上記反応２で示した塩基などが挙げられ、好ま
しい例としては例えば、水素化アルカリ金属、アルカリ
金属類のアルコキシド、無機塩基、有機塩基、またはア
ルカリ金属アミドなどが挙げられ、水素化ナトリウム、
ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、
1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、リチウムジ
イソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルア
ミドなどが特に好ましい。塩基は０.１ないし２０当
量、好ましくは０.５ないし１０当量、さらに好ましく
は１ないし５当量を用いる。これらの反応は通常溶媒中
で有利に行われる。溶媒は反応に影響を与えないもので
あれば特定されないが、上記反応２で示した溶媒などが
用いられ、好ましくはアミド系溶媒、エーテル系溶媒、
アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、有機塩基系溶媒な
ど、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかでも、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン、メタノール、エタノー
ル、2-プロパノール、tert-ブタノール、アセトニトリ
ル、ピリジンなどが特に好ましい。反応温度は−４０℃
ないし１５０℃、好ましくは２０℃ないし１２０℃、反
応時間は5分間ないし９６時間、好ましくは３０分間な
いし２４時間である。
【００８３】一般式（Ｉ）においてＲ１が−ＳＲ２、
【化７０】 である化合物（Ｘ）またはその塩の合成
【００８４】
【化７１】 反応９−（ａ） 一般式（ＸＩＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物
またはその塩を原料とし、塩基の存在下に一般式Ｒ１５
−Ｚ−Ｌ（ＺはＳＯ２またはＣＯ、Ｌは脱離基を表
す。）で表される化合物またはその塩と反応させること
により、一般式（Ｘ）で表されるイミダゾチアジン化合
物（ＺはＳＯ２またはＣＯを示す。）またはその塩を得
る。塩基としては、上記反応２で示した塩基などが挙げ
られ、好ましい例としては例えば、水素化アルカリ金
属、アルカリ金属のアルコキシド、無機塩基、有機塩
基、アルキルリチウム、またはアルカリ金属アミドなど
が好ましく、水素化ナトリウム、カリウム tert-ブトキ
シド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-ジメチ
ルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウン
デセン、メチルリチウム、ブチルリチウム、リチウムジ
イソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルア
ミドなどが特に好ましい。これらのうち液体のものは溶
媒としても用いられる。塩基は１ないし５０当量、好ま
しくは２ないし１０当量、さらに好ましくは２ないし５
当量を用いる。一般式Ｒ１５−Ｚ−Ｌで表される化合物
において、Ｌは塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原
子、あるいはシアノ基、イミダゾール基などが好まし
い。上記一般式Ｒ１５−Ｚ−Ｌで表される化合物は原料
に対して０.２ないし２０当量、好ましくは１ないし１
０当量、さらに好ましくは１ないし５当量を用いる。こ
れらの反応は通常溶媒中で有利に行われる。溶媒は反応
に影響を与えないものであれば特定されないが、上記反
応２で示した溶媒などが用いられ、好ましくはアミド系
溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶
媒、ニトリル系溶媒、アルコール系溶媒、炭化水素系溶
媒、有機塩基系溶媒など、あるいはこれらの混合溶媒が
挙げられ、なかでもＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
-メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、アセトン、2-ブタノン、酢酸エ
チル、酢酸 tert-ブチル、アセトニトリル、トルエン、
ピリジンなどが特に好ましい。反応温度は−８０℃ない
し１５０℃、好ましくは０℃ないし１００℃、反応時間
は１分間ないし１２０時間、好ましくは５分ないし４８
時間である。
【００８５】
【化７２】 反応９−（ｂ） 一般式（ＸＩＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物
またはその塩を原料とし、塩基の存在下に一般式Ｒ１６
Ｒ１７Ｐ（Ｏ）−Ｌ（Ｌは脱離基を表す。）で表される
化合物またはその塩と反応させることにより、一般式
（Ｘ‘）で表されるイミダゾチアジン化合物またはその
塩を得る。塩基としては、上記反応９−（ａ）で示した
塩基などが挙げられ、好ましい例としては例えば、水素
化アルカリ金属、アルカリ金属のアルコキシド、無機塩
基、有機塩基、アルキルリチウム、またはアルカリ金属
アミドなどが好ましく、水素化ナトリウム、カリウム t
ert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジ
ン、4-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]-7-ウンデセン、メチルリチウム、ブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリ
メチルシリルアミドなどが特に好ましい。これらのうち
液体のものは溶媒としても用いられる。塩基は１ないし
５０当量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好まし
くは２ないし５当量を用いる。一般式Ｒ１６Ｒ１７Ｐ
（Ｏ）−Ｌで表される化合物において、Ｌは塩素、臭
素、ヨウ素などのハロゲン原子などが好ましい。上記一
般式Ｒ１ ６Ｒ１７Ｐ（Ｏ）−Ｌで表される化合物は原料
に対して０.２ないし２０当量、好ましくは１ないし１
０当量、さらに好ましくは１ないし５当量を用いる。こ
れらの反応は通常溶媒中で有利に行われる。溶媒は反応
に影響を与えないものであれば特定されないが、上記反
応９−（ａ）で示した溶媒などが用いられ、好ましくは
アミド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、エステ
ル系溶媒、ニトリル系溶媒、アルコール系溶媒、炭化水
素系溶媒、有機塩基系溶媒など、あるいはこれらの混合
溶媒が挙げられ、なかでもＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ-メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジメトキシエタン、アセトン、2-ブタノン、酢
酸エチル、酢酸 tert-ブチル、アセトニトリル、トルエ
ン、ピリジンなどが特に好ましい。反応温度は−８０℃
ないし１５０℃、好ましくは０℃ないし１００℃、反応
時間は１分間ないし１２０時間、好ましくは５分ないし
４８時間である。
【００８６】
【化７３】 反応９−（ｃ） 一般式（ＸＩＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物
またはその塩を原料とし、一般式Ｒ１８−Ｚ−ＮＣＯ
（ＺはＳＯ２あるいは単結合を表す。）で表されるイソ
シアネート類またはその塩と反応させることにより、一
般式（Ｘ”）で表されるイミダゾチアジン化合物または
その塩を得る。Ｚが単結合を示す場合、本反応は塩基の
存在下に有利に行われる。塩基としては、上記反応９−
（ａ）で示した塩基などが挙げられ、好ましい例として
は例えば、水素化アルカリ金属、アルカリ金属のアルコ
キシド、無機塩基、有機塩基、アルキルリチウム、また
はアルカリ金属アミドなどが好ましく、水素化ナトリウ
ム、カリウム tert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジア
ザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、メチルリチウム、ブ
チルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウ
ムビストリメチルシリルアミドなどが特に好ましい。こ
れらのうち液体のものは溶媒としても用いられる。塩基
は１ないし５０当量、好ましくは２ないし１０当量、さ
らに好ましくは２ないし５当量を用いる。一般式Ｒ１８
−Ｚ−ＮＣＯで表されるイソシアネート類は原料に対し
て０.２ないし２０当量、好ましくは１ないし１０当
量、さらに好ましくは１ないし５当量を用いる。これら
の反応は通常溶媒中で有利に行われる。溶媒は反応に影
響を与えないものであれば特定されないが、上記反応９
−（ａ）で示した溶媒などが用いられ、好ましくはアミ
ド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系
溶媒、ニトリル系溶媒、アルコール系溶媒、炭化水素系
溶媒、有機塩基系溶媒など、あるいはこれらの混合溶媒
が挙げられ、なかでもＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ-メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、アセトン、2-ブタノン、酢酸エ
チル、酢酸 tert-ブチル、アセトニトリル、トルエン、
ピリジンなどが特に好ましい。反応温度は−８０℃ない
し１５０℃、好ましくは０℃ないし１００℃、反応時間
は１分間ないし１２０時間、好ましくは５分ないし４８
時間である。
【００８７】
【化７４】 反応９−（ｄ） 一般式（ＸＩＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物
またはその塩を原料とし、縮合剤と塩基の存在下に一般
式Ｒ１５−ＣＯ２Ｈで表される化合物またはその塩と反
応させることにより、一般式（Ｘ）で表されるイミダゾ
チアジン化合物またはその塩を得る。縮合剤としては、
N,N’-カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾリル
-N-ヒドロキシトリスジメチルアミノホスホニウムヘキ
サフルオロリン化物塩、N,N’-ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、シアノりん酸ジエチル、N-エトキシカルボニ
ル-2-エトキシ-1,2-ジヒドロキノリン、塩酸 1-エチル-
3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドなどが挙
げられ、好ましい例としては例えば、N,N’-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、シアノりん酸ジエチル、塩酸 1
-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド
などが特に好ましい。縮合剤は１ないし５０当量、好ま
しくは２ないし１０当量、さらに好ましくは２ないし５
当量を用いる。塩基としては、上記反応９−（ａ）で示
した塩基などが挙げられ、好ましい例としては例えば、
水素化アルカリ金属、アルカリ金属のアルコキシド、無
機塩基、有機塩基、アルキルリチウム、またはアルカリ
金属アミドなどが好ましく、水素化ナトリウム、カリウ
ム tert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリ
ジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]-7-ウンデセン、メチルリチウム、ブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリ
メチルシリルアミドなどが特に好ましい。これらのうち
液体のものは溶媒としても用いられる。塩基は１ないし
５０当量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好まし
くは２ないし５当量を用いる。一般式Ｒ１５−ＣＯ２Ｈ
で表される化合物は原料に対して０.２ないし２０当
量、好ましくは１ないし１０当量、さらに好ましくは１
ないし５当量を用いる。これらの反応は通常溶媒中で有
利に行われる。溶媒は反応に影響を与えないものであれ
ば特定されないが、上記反応９−（ａ）で示した溶媒な
どが用いられ、好ましくはアミド系溶媒、エーテル系溶
媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒、
アルコール系溶媒、炭化水素系溶媒、有機塩基系溶媒な
ど、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかでも
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ-メチルピロリド
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、アセトン、2-ブタノン、酢酸エチル、酢酸 tert-ブ
チル、アセトニトリル、トルエン、ピリジンなどが特に
好ましい。反応温度は−８０℃ないし１５０℃、好まし
くは０℃ないし１００℃、反応時間は１分間ないし１２
０時間、好ましくは５分ないし４８時間である。
【００８８】一般式（Ｉ）において
【化７５】 である化合物（ＸＶＩ）またはその塩および
【化７６】 である化合物（ＸＶＩＩ）またはその塩の合成
【化７７】 反応１０ 一般式（ＸＩＶ）で表されるイミダゾチアジン化合物
（ＺはＳＯ２を示す。）またはその塩を原料とし、式中
の水酸基を脱離基Ｌ’への変換反応に付すことにより、
一般式（ＸＶ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｚ
はＳＯ２を示す。）またはその塩を得る。上記の脱離基
Ｌ’への変換反応には、例えば、ハロゲン化剤によるハ
ロゲン化反応、スルホン酸エステル化反応などが挙げら
れる。ハロゲン化剤としては、例えばハロゲン化水素
（例、ヨウ化水素、臭化水素、塩化水素など）またはハ
ロゲン化剤（例、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン、三臭化リン、五臭化リンなどのハロゲン化リン、
トリフェニルホスフィン−四塩化炭素、トリフェニルホ
スフィン−臭素、トリフェニルホスフィン−Ｎ-ブロモ
コハク酸イミド、トリフェニルホスファイト−ヨウ化メ
チルなどの有機リン化合物、または塩化チオニル、塩化
オキザリル、ホスゲンなど）などが挙げられる。ハロゲ
ン化剤は１ないし１０当量、好ましくは１ないし３当量
を用いる。これらのうち液体のものは溶媒としても用い
られる。これらのハロゲン化反応は溶媒中で有利に行わ
れる。溶媒としては、水、有機酸系溶媒（例、ギ酸、酢
酸など）、ケトン系溶媒（例、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなど）など、アミド系
溶媒（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドなど）、ハロゲン化炭化水素系溶媒（例、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロ
ロエタン、クロロベンゼンなど）、アルコール系溶媒
（例、tert-ブタノールなど）、ニトリル系溶媒（例、
アセトニトリルなど）、エステル系溶媒（例、ギ酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸 tert-ブチルなど）、エーテル系
溶媒（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタンなど）、炭化水素系溶媒
（例、ヘキサン、ベンゼン、トルエンなど）、芳香族有
機塩基系溶媒（例、ピリジン、2,4,6-トリメチルピリジ
ン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジアザビシクロ[5,
4,0]-7-ウンデセンなど）など、あるいはこれらの混合
溶媒が挙げられる。なかでも、水、アセトン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ
タン、ジオキサン、ピリジンなどが好ましい。これらの
反応には適当な無機酸（例、硫酸、リン酸など）の存在
下に行われてもよい。反応温度は−２０℃ないし１５０
℃、好ましくは０℃ないし１００℃、反応時間は２分間
ないし４８時間、好ましくは５分間ないし１０時間であ
る。スルホン酸エステル化反応は原料の水酸基をハロゲ
ン化スルホニル（例、塩化メタンスルホニル、塩化ベン
ゼンスルホニル、塩化ｐ-トルエンスルホニル、塩化ト
リフルオロメタンスルホニルなど）またはスルホン酸無
水物（例、メタンスルホン酸無水物、ベンゼンスルホン
酸無水物、ｐ-トルエンスルホン酸無水物、トリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物など）等と適当な塩基の存在
下に反応させることにより行われ、対応するスルホニル
オキシ基へ変換する反応である。ハロゲン化スルホニル
またはスルホン酸無水物は原料に対して０.２ないし２
０当量、好ましくは１ないし１０当量、さらに好ましく
は１ないし５当量を用いる。塩基としては、上記反応２
で示した塩基などが挙げられ、好ましい例としては例え
ば、水素化アルカリ金属、無機塩基、有機塩基、または
アルカリ金属アミドなどが好ましく、水素化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-ジメチ
ルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウン
デセン、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス
トリメチルシリルアミドなどが特に好ましい。これらの
うち液体のものは溶媒としても用いられる。塩基は１な
いし２０当量、好ましくは２ないし１０当量、さらに好
ましくは２ないし５当量を用いる。スルホン酸エステル
化反応で生成したスルホニルオキシ基は適当な無機ハロ
ゲン化物（例、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、臭
化ナトリウム、臭化カリウムなど）と反応させることに
よりハロゲン基へ変換することが可能である。無機ハロ
ゲン化物は原料に対して１ないし５０当量、好ましくは
１ないし２０当量、さらに好ましくは１ないし１０当量
を用いる。これらの反応は通常反応に影響を与えない溶
媒中で行われる。溶媒としては、上記ハロゲン化反応に
用いられる溶媒のうち水を除いたものなどが挙げられ、
中でも、アセトン、メチルエチルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジクロロメ
タン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、アセトニト
リル、酢酸エチル、酢酸 tert-ブチル、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ヘキサン、トルエン、ピリジンなど、あるいはこれ
らの混合溶媒が好ましい。これらは無水溶媒であること
が特に好ましい。反応温度は−２０℃ないし２００℃、
好ましくは２０℃ないし１２０℃、反応時間は5分間な
いし１２０時間、好ましくは２０分間ないし７２時間で
ある。
【００８９】反応１１ 一般式（ＸＶ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｚ
はＳＯ２を示す。）またはその塩を原料とし、塩基また
は酸と反応させることにより、一般式（ＸＶＩ）または
（ＸＶＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｚは
ＳＯ２を示す。）またはその塩を得る。塩基としては、
上記反応２で示した塩基などが挙げられ、好ましい例と
しては例えば、水素化アルカリ金属、アルカリ金属のア
ルコキシド、無機塩基、有機塩基、またはアルカリ金属
アミドなどが好ましく、水素化ナトリウム、カリウム t
ert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ジイ
ソプロピルエチルアミン、4-ジメチルアミノピリジン、
1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、リチウムジ
イソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルア
ミドなどが特に好ましい。塩基は１ないし２０当量、好
ましくは２ないし１０当量、さらに好ましくは２ないし
５当量を用いる。酸としては上記反応５で示した酸など
が挙げられ、中でも例えば、トリフルオロ酢酸、塩化水
素酸、臭化水素酸、硫酸、ギ酸、酢酸、メタンスルホン
酸、ｐ-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、
３フッ化ホウ素エーテル錯体などが特に好ましい。これ
らのうち液体のものは溶媒としても用いられる。酸は原
料に対して０.０５ないし１０当量、好ましくは０.１な
いし５当量、さらに好ましくは０.２ないし２当量を用
いる。これらの反応は通常溶媒中で有利に行われる。溶
媒は反応に影響を与えないものであれば特定されない
が、上記反応２あるいは反応５で示した溶媒などが用い
られ、好ましくは有機酸系溶媒、アミド系溶媒、エーテ
ル系溶媒、アルコール系溶媒、ニトリル系溶媒、炭化水
素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、有機塩基系溶媒
など、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかで
も、ギ酸、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アセ
トニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロ
メタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ピリジンなどが特に好ましい。反応温度は −
４０℃ないし２００℃、好ましくは０℃ないし１２０
℃、反応時間は５分間ないし１２０時間、好ましくは３
０分間ないし４８時間である。
【００９０】一般式（Ｉ）においてＲ１が−ＳＲ２、
【化７８】 である化合物（Ｘ）またはその塩およびＲ１が−Ｓ
Ｒ２、
【化７９】 である化合物（ＸＸＩ）またはその塩の合成
【化８０】 反応１２ 前記記載の反応７−（ａ）と同様の条件により、一般式
（ＩＶ）で表されるイミダゾリジン化合物（ＺはＳ
Ｏ２、Ｒは前記アルキル基を示す。）またはその塩を原
料とし、塩基の存在下に上記反応７−（ａ）で示した一
般式Ｒ２−Ｌ（Ｌは脱離基を表す。）またはその塩と反
応させることにより、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される
イミダゾリジン化合物（ＺはＳＯ２、Ｒは前記アルキル
基を示す。）またはその塩を得る。
【００９１】反応１３ 前記記載の反応３と同様の条件により、一般式（ＸＶＩ
ＩＩ）で表されるイミダゾリジン化合物（ＺはＳＯ２、
Ｒは前記アルキル基を示す。）またはその塩を原料と
し、塩基と反応させることにより、一般式（ＸＩＸ）で
表されるイミダゾリジン化合物（ＺはＳＯ２、Ｒは前記
アルキル基を示す。）またはその塩を得る。
【００９２】反応１４ 前記記載の反応４と同様の条件により、一般式（ＸＩ
Ｘ）で表されるイミダゾリジン化合物またはその塩を原
料とし、上記一般式（Ｖ）で表されるα位に脱離基Ｌを
有するケトン化合物またはその塩と塩基の存在下に反応
させることにより、一般式（ＸＸ）で表されるイミダゾ
チアジン化合物またはその塩を得る。
【００９３】反応１５ 一般式（ＸＸ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｚ
はＳＯ２を示す。）またはその塩を原料とし、酸と反応
させることにより、一般式（Ｘ）または（ＸＸＩ）で表
されるイミダゾチアジン化合物（ＺはＳＯ２を示す。）
またはその塩を得る。酸としては上記反応５で示した酸
などが挙げられ、中でも例えば、トリフルオロ酢酸、塩
化水素酸、臭化水素酸、硫酸、ギ酸、酢酸、メタンスル
ホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、カンファースルホン
酸、３フッ化ホウ素エーテル錯体などが特に好ましい。
これらのうち液体のものは溶媒としても用いられる。酸
は原料に対して０.０５から１０当量、好ましくは０.１
から５当量、さらに好ましくは０.２から２当量を用い
る。これらの反応は通常溶媒中で有利に行われる。溶媒
は反応に影響を与えないものであれば特定されないが、
上記反応５で示した溶媒などが用いられ、好ましくは有
機酸系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、アルコー
ル系溶媒、ニトリル系溶媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン
化炭化水素系溶媒、有機塩基系溶媒など、あるいはこれ
らの混合溶媒が挙げられ、なかでも、ギ酸、酢酸、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ピリジンな
どが特に好ましい。反応温度は−４０℃ないし２００
℃、好ましくは０℃ないし１２０℃、反応時間は５分間
ないし１２０時間、好ましくは３０分間ないし４８時間
である。
【００９４】一般式（Ｉ）においてＲ１が−ＳＲ２、
【化８１】 である化合物（ＸＸＩＶ）またはその塩の合成
【化８２】 反応１６ 前記記載の反応４と同様の条件により、一般式（ＸＸＩ
Ｉ）で表されるイミダゾリジン化合物（ＺはＳＯ２を示
す。）またはその塩を原料とし、一般式（ＸＸＩＩＩ）
で表されるα位に脱離基Ｌを有するカルボン酸エステル
化合物（Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、2-エチルヘキシルなどのアルキル基を表す。）また
はその塩と塩基の存在下に反応させることにより、一般
式（ＸＸＩＶ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｚ
はＳＯ２を示す。）またはその塩を得る。
【００９５】一般式（Ｉ）においてＲ１が水素原子、置
換されていてもよい炭化水素基または置換されていても
よい複素環基であり、
【化８３】 である化合物（ＸＶＩ）またはその塩の合成
【化８４】 反応１７ 一般式（Ｘ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｚは
ＳＯ２を示す。）またはその塩を原料とし、有機金属試
薬またはその等価体あるいは金属水素化物と反応させる
ことにより、一般式（ＸＶＩ）で表されるイミダゾチア
ジン化合物（Ｒ １ ’は置換されていてもよい炭化水素ま
たは水素原子を、ＺはＳＯ２を示す。）またはその塩を
得る。上記有機金属試薬またはその等価体としては例え
ば、アルキルリチウム（例、メチルリチウム、エチルリ
チウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert
-ブチルリチウムなど）、アルキルマグネシウムハライ
ド（例、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシ
ウムブロミド、n-ブチルマグネシウムブロミド、n-ペン
チルマグネシウムブロミド、n-ヘキシルマグネシウムブ
ロミドなど）、アルキル亜鉛ハライド（例、メチル亜鉛
ブロミド、ジエチル亜鉛ブロミドなど）、アルキル亜鉛
（例、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛など）、アルキルア
ルミニウム（例、トリメチルアルミニウムなど）などが
用いられる。あるいは任意のハロゲン化物を原料に自体
公知の方法により有機リチウム、有機マグネシウムハラ
イドまたはアルキル亜鉛ハライドへと変換して本反応に
用いることができる。金属水素化物としては例えば、水
素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、
水素化ホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウ
ムなどが挙げられる。有機金属試薬またはその等価体あ
るいは金属水素化物は０.５ないし２０当量、好ましく
は１ないし１０当量を用いる。これらの反応は適当な有
機リン化合物等の存在下に有利に行うことができる。有
機リン化合物としては例えば、トリアリールホスフィン
（例、トリフェニルホスフィン、トリ-ｏ-トリルホスフ
ィンなど）、トリアルキルホスフィン（例、トリメチル
ホスフィン、トリブチルホスフィンなど）、あるいはト
リアルキルホスファイト（例、トリメチルホスファイ
ト、トリエチルホスファイトなど）などが挙げられ、な
かでもトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン
などが好ましい。有機リン化合物等は原料に対して１な
いし５０当量、好ましくは１ないし１０当量を用いる。
またこれらの反応は適当な無機塩（例、ヨウ化リチウ
ム、臭化リチウム、塩化リチウム、塩化セリウムなど）
等の存在下に行うことができる。無機塩は原料に対して
０.１ないし５０当量、好ましくは１ないし１０当量を
用いる。これらの反応は通常反応に影響を与えない溶媒
中で行われる。溶媒としてはアミド系溶媒（例、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドなど）、エーテル系溶媒（例、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンな
ど）、炭化水素系溶媒（例、ヘキサン、ベンゼン、トル
エンなど）、有機塩基系溶媒（例、ピリジン、2,4,6-ト
リメチルピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジア
ザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセンなどの芳香族塩基な
ど）など、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。な
かでも、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメ
トキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミドなどが好ましい。これらは無水
溶媒であることが特に好ましい。反応の種類によっても
異なるが、反応温度は−１００℃ないし１５０℃、好ま
しくは−４０℃ないし１２０℃、反応時間は２分間ない
し１２０時間、好ましくは１０分間ないし４８時間であ
る。
【００９６】一般式（Ｉ）において
【化８５】 である化合物（ＸＸＶＩ）またはその塩の合成
【化８６】 反応１８ 一般式（ＸＸ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｚ
はＣＯを示す。）またはその塩を原料とし、酸と反応さ
せることにより、一般式（ＸＸＶ）で表されるイミダゾ
チアジン化合物またはその塩を得る。酸としては前記反
応５で示した酸などが挙げられ、中でも例えば、トリフ
ルオロ酢酸、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、ギ酸、酢
酸、メタンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、カン
ファースルホン酸、３フッ化ホウ素エーテル錯体などが
特に好ましい。これらのうち液体のものは溶媒としても
用いられる。酸は原料に対して０.０５から１０等量、
好ましくは０.１から５等量、さらに好ましくは０.２か
ら２等量を用いる。これらの反応は通常溶媒中で有利に
行われる。溶媒は反応に影響を与えないものであれば特
定されないが、上記反応２あるいは反応５で示した溶媒
などが用いられ、好ましくは有機酸系溶媒、アミド系溶
媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ニトリル系溶
媒、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒など、
あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ、なかでも、ギ
酸、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アセトニト
リル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼ
ンなどが特に好ましい。反応温度は−４０℃ないし２０
０℃、好ましくは０℃ないし１２０℃、反応時間は５分
間ないし１２０時間、好ましくは３０分間から４８時間
である。
【００９７】反応１９ 一般式（ＸＸＶ）で表されるイミダゾチアジン化合物ま
たはその塩を原料とし、塩基の存在下に一般式Ｒ１４−
Ｌ（Ｌは脱離基を表す。）またはその塩と反応させるこ
とにより、一般式（ＸＸＶＩ）またはその塩で表される
イミダゾチアジン化合物を得る。塩基としては、上記反
応２で示した塩基などが挙げられ、好ましい例としては
例えば、水素化アルカリ金属、アルカリ金属のアルコキ
シド、無機塩基、有機塩基、アルキルリチウム、または
アルカリ金属アミドなどが好ましく、水素化ナトリウ
ム、カリウム tert-ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジア
ザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、メチルリチウム、ブ
チルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウ
ムビストリメチルシリルアミドなどが特に好ましい。こ
れらのうち液体のものは溶媒としても用いられる。塩基
は１ないし５０当量、好ましくは２ないし１０当量、さ
らに好ましくは２ないし５当量を用いる。Ｌは塩素、臭
素、ヨウ素などのハロゲン原子などが好ましい。Ｒ１４
がＲ１５Ｚ−で表される化合物において、Ｌは塩素、臭
素、ヨウ素などのハロゲン原子、あるいはメタンスルホ
ニルオキシ、p-トルエンスルホニルオキシ、トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシなどのスルホニルオキシ基な
どが好ましい。上記一般式Ｒ１４−Ｌで表される化合物
またはその塩は原料に対して０.２から２０当量、好ま
しくは１から１０当量、さらに好ましくは１から５当量
を用いる。これらの反応は通常溶媒中で有利に行われ
る。溶媒は反応に影響を与えないものであれば特定され
ないが、上記反応２で示した溶媒などが用いられ、好ま
しくはアミド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、
エステル系溶媒、ニトリル系溶媒、アルコール系溶媒、
炭化水素系溶媒、有機塩基系溶媒など、あるいはこれら
の混合溶媒が挙げられ、なかでもＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジメトキシエタン、アセトン、2-ブタノ
ン、酢酸エチル、酢酸 tert-ブチル、アセトニトリル、
トルエン、ピリジンなどが特に好ましい。反応温度は−
８０℃ないし１５０℃、好ましくは０℃ないし１００
℃、反応時間は1分間ないし１２０時間、好ましくは5分
間ないし４８時間である。
【００９８】一般式（Ｉ）においてＲ１が−ＳＲ２、
【化８７】 である化合物（ＸＸＸＩＩＩ）またはその塩の合成
【化８８】 反応２０ ＡＤＡＮを原料とし、一般式Ｒ１４-ＮＣＯ（Ｒ１４は
置換されていてもよい炭化水素基を示す）で表されるイ
ソシアネートを酸の存在下に反応させ、次いで塩基と反
応させることにより、一般式（ＸＸＶＩＩ）で表される
5-ジクロロメチレンイミダゾリジン化合物またはその塩
を得る。Ｒ１４-ＮＣＯで表されるイソシアネート化合
物は原料に対して０.１ないし１０当量、好ましくは０.
２ないし５当量、さらに好ましくは１ないし２当量を用
いる。Ｒ１４-ＮＣＯで表されるイソシアネート化合物
は好ましくはＲ１４が例えば、メチル基、ベンジル基、
n-ブトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルエチル基などであるイソシ
アネートなどが特に好ましい。上記酸触媒としては例え
ば、ルイス酸（例、３フッ化ホウ素エーテル錯体、塩化
亜鉛、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズな
ど）、有機スルホン酸（例、メタンスルホン酸、オクタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ-トルエンスル
ホン酸、カンファースルホン酸など）、ハロ酢酸（例え
ば、トリフルオロ酢酸など）、無機酸（例、塩化水素
酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、過塩素酸など）などが
挙げられ、中でもルイス酸が好ましく、塩化アルミニウ
ムが特に好ましい。酸は原料に対して０.１ないし１０
当量、好ましくは０.２ないし５当量、さらに好ましく
は１ないし２当量を用いる。この反応は溶媒中で有利に
行われる。これらの反応は通常反応に影響を与えない溶
媒中で行われる。溶媒としては、反応に影響を与えない
ものであれば特定されないが、アミド系溶媒（例、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、N-メチルピロリドンなど）、ハロゲン化炭化水素
系溶媒（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンなど）、ニト
リル系溶媒（例、アセトニトリルなど）、エステル系溶
媒（例、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸 tert-ブチルな
ど）、ケトン系溶媒（例、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなど）、エーテル系溶媒
（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンな
ど）、炭化水素系溶媒（例、ヘキサン、ベンゼン、トル
エンなど）、芳香族有機塩基系溶媒（例、ピリジン、2,
4,6-トリメチルピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,
8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセンなど）など、あ
るいはこれらの混合溶媒が挙げられる。なかでもハロゲ
ン化炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶
媒、炭化水素系溶媒などが好ましく、ジクロロメタン、
クロロホルム、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、
トルエンなどが特に好ましい。反応温度は−４０℃ない
し１５０℃、好ましくは０℃ないし１００℃、反応時間
は２分間ないし９６時間、好ましくは５分間ないし６０
時間である。用いる塩基としては、上記反応２で示した
塩基などが挙げられ、好ましい例としては例えば、ピリ
ジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]-7-ウンデセン、トリエチルアミン、ジメチルア
ニリン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが挙げられ
る。塩基は０ないし１０当量、好ましくは０ないし１当
量を用い、反応温度は−４０℃ないし１５０℃、好まし
くは０℃ないし１００℃、反応時間は２分間ないし９６
時間、好ましくは５分間ないし６０時間である。
【００９９】反応２１ 一般式（ＸＸＶＩＩ）で表される5-ジクロロメチレンイ
ミダゾリジン化合物またはその塩を酸加水分解反応に付
すことにより一般式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される5-ジク
ロロメチレンイミダゾリジン化合物またはその塩を得
る。用いられる酸としては、例えば上記反応５で示した
酸などが挙げられ、中でも塩化水素酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン
酸、カンファースルホン酸などが好ましい。これらのう
ち液体のものは溶媒としても用いられる。酸は原料に対
して０.１ないし２０当量、好ましくは０.５ないし１０
当量、さらに好ましくは１ないし５当量を用いる。これ
らの反応は通常溶媒中で有利に行われる。溶媒は反応に
影響を与えないものであれば特定されないが、例えば上
記反応５で示した溶媒に加えて例えば水などが挙げら
れ、好ましくは水、ギ酸、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、イソブタノー
ル、tert-ブタノール、アセトニトリルなど、あるいは
これらの混合溶媒が挙げられる。反応温度は−４０℃な
いし１８０℃、好ましくは０℃ないし１２０℃、反応時
間は１０分間ないし７２時間、好ましくは３０分間ない
し４８時間である。
【０１００】反応２２ 前記記載の反応２と同様の条件により、一般式（ＸＸＶ
ＩＩＩ）で表される5-ジクロロメチレンイミダゾリジン
化合物またはその塩を原料とし、塩基の存在下に一般式
ＲＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＳＨで表されるメルカプト化合
物（Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2-
エチルヘキシルなどのアルキル基を表す。）と反応させ
ることにより、一般式（ＸＸＩＸ）で表されるイミダゾ
リジン化合物またはその塩を得る。 反応２３ 前記記載の反応４と同様の条件により、一般式（ＸＸＩ
Ｘ）で表されるイミダゾリジン化合物（Ｒは前記アルキ
ル基を示す。）またはその塩を原料とし、一般式（Ｖ）
で表されるα位に脱離基Ｌを有するケトン化合物または
その塩と塩基の存在下に反応させることにより、一般式
（ＸＸＸ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｒは前
記アルキル基を示す。）またはその塩を得る。 反応２４ 前記記載の反応５と同様の条件により、一般式（ＸＸ
Ｘ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｒは上記アル
キル基を示す。）またはその塩を原料とし、酸の存在下
に脱水反応に付すことにより、一般式（ＸＸＸＩ）で表
されるイミダゾチアジン化合物（Ｒは上記アルキル基を
示す。）またはその塩を得る。
【０１０１】反応２５ 前記記載の反応６と同様の条件により、一般式（ＸＸＸ
Ｉ）で表されるイミダゾチアジン化合物（Ｒは上記アル
キル基を示す。）またはその塩を原料とし、塩基と反応
させることにより、一般式（ＸＸＸＩＩ）で表されるイ
ミダゾチアジン化合物またはその塩を得る。 反応２６ 前記記載の反応７−（ａ）と同様の条件により、一般式
（ＸＸＸＩＩ）で表されるイミダゾチアジン化合物を原
料とし、塩基の存在下に一般式Ｒ２−Ｌ（Ｌは脱離基を
表す。）と反応させることにより、一般式（ＸＸＸＩＩ
Ｉ）で表されるイミダゾチアジン化合物を得る。
【０１０２】上記の各反応においては、置換基によって
は各反応条件下で分解、反応する官能基を有する場合が
ありうるが、それらの保護、および反応後の脱保護等は
自体公知の方法で行うことができる。また各置換基上に
存在し得る各種官能基の変換についても自体自体公知の
方法で行うことができる。例えばエステル化されたカル
ボキシル基を加水分解してカルボキシル基へとする場合
には、例えば、酸あるいは塩基の存在下に有利に行われ
る。酸としては上記反応５で示した酸が、塩基としては
上記反応３で示した塩基などが挙げられ、中でも塩化水
素酸、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホ
ン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸
など、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウム tert-ブトキシド、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、4-ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ
[5,4,0]-7-ウンデセンなどが好ましい。酸あるいは塩基
は原料に対して０.１から２０当量、好ましくは１から
５当量を用いる。これらの反応は通常反応に影響を与え
ない溶媒中で有利に行われ、水、または上記反応２で示
した溶媒などが用いられる。なかでも水、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、メタノール、
エタノール、2-プロパノール、tert-ブタノール、アセ
トニトリル、ピリジンなど、あるいはこれらの含水混合
溶媒が好ましい。反応温度は−２０℃ないし２００℃、
好ましくは２０℃ないし１２０℃、反応時間は５分間な
いし１２０時間、好ましくは２０分間ないし７２時間で
ある。例えばエステル化もしくはアミド化されたカルボ
キシル基、シアノ基、カルボニル基などの官能基を還元
してホルミル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル
基、水酸基などへと変換する場合には、原料化合物を還
元反応に付すことで得られる。本反応は、金属水素化物
（例、水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウム
アルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナ
トリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなど）、水素
化アルミニウム（例、水素化ジイソブチルアルミニウム
など）、ジボラン（例、ボラン-テトラヒドロフラン、
ボラン-メタノールなど）、ジアルキルボラン（例、ジ-
sec-ブチルボラン、ジテキシルボラン、9-ボラビシクロ
[3,3,1]ノルボルネンなど）などの還元剤と不活性溶媒
中で反応させることにより行う。不活性溶媒としては、
エーテル系溶媒（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。還元剤は１
ないし２０当量、好ましくは１ないし５当量を用い、反
応温度は−７０℃ないし１５０℃、好ましくは０℃ない
し１００℃である。反応時間は１０分間ないし４８時
間、好ましくは１時間ないし２０時間である。
【０１０３】前記の各反応によって、目的物が遊離の状
態で得られる場合には、常法にしたがって塩に変換して
もよく、また目的物が塩として得られる場合には、常法
に従って遊離体または他の塩に変換することもできる。
かくして得られる化合物またはそれらの塩は公知の手
段、例えば、転溶、濃縮、溶媒抽出、分留、クロマトグ
ラフィー、結晶化、再結晶等によって反応溶液から単離
精製することができる。
【０１０４】本明細書記載の化合物の塩としては、薬理
学的に許容される塩が好ましく、例えば無機塩基との
塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩
基性または酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。無機
塩基との塩の好適な例としては、例えばナトリウム塩、
カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグ
ネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；ならびにアルミ
ニウム塩、アンモニウム塩などが挙げられる。有機塩基
との塩の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジ
シクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ'-ジベンジルエチレンジ
アミンなどとの塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な
例としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リ
ン酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例
としては、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマ
ル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハ
ク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、p-トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩
基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアルギ
ニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性
アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラギ
ン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。本発明の
化合物（Ｉ）は、水和物であってもよく、非水和物であ
ってもよい。また、本発明で用いられる化合物（Ｉ）
は、骨格中に１つの不斉炭素を持ちうるため２種の光学
異性体が存在し得るが、それらの各異性体、およびそれ
らの混合物も本発明に含まれる。またその置換基に不斉
炭素、不飽和結合を有する場合も同様に立体異性体、幾
何異性体を生ずるが、それらの各異性体、およびそれら
の混合物も本発明に含まれる。
【０１０５】本発明の化合物は、その構造中に硫黄原子
を有するが、これらは酸化剤（例、過酸化水素またはm-
クロロ過安息香酸など）を用いて常法に従い酸化されて
いてもよく、スルホキシド、スルホン化された化合物も
本発明に含まれる。本発明の化合物は、その構造中また
は置換基にアミド、イミド、アミジノ、グアニジノある
いはウレイド基を有することがあるが、これらはその２
重結合が異性化した共鳴構造をとる場合があるが、これ
ら共鳴構造化合物も本発明に含まれる。
【０１０６】本発明の化合物（Ｉ）はプロドラッグとし
て用いてもよく、かかるプロドラッグとしては、生体内
における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化
合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、
還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化
合物、胃酸等により加水分解などを起こして化合物
（Ｉ）に変化する化合物をいう。化合物（Ｉ）のプロド
ラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノ基がアシル化、
アルキル化、りん酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）
のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチル
アミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、
テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロ
イルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物
など）；化合物（Ｉ）の水酸基がアシル化、アルキル
化、りん酸化、ほう酸化された化合物（例、化合物
（Ｉ）の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパ
ノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、
アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された
化合物など）；化合物（Ｉ）のカルボキシル基がエステ
ル化、アミド化された化合物（例、化合物（Ｉ）のカル
ボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、
カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエ
ステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキ
シカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエス
テル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ
レン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオ
キシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化され
た化合物など）；等が挙げられる。これらの化合物は自
体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することが
できる。また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書
店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３
頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で
化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。
【０１０７】軟骨基質の分解を抑制する化合物は、変形
性関節症および軟骨破壊に起因する疾患の予防・治療剤
として用いることが可能である。すなわち、プロテオグ
リカン分解抑制作用を有する化合物、II型コラーゲン分
解抑制作用を有する化合物、マトリックスメタロプロテ
イナーゼ−１３（ＭＭＰ−１３）やアグリカナーゼなど
の軟骨基質分解酵素産生抑制作用を有する化合物および
ＭＭＰ遺伝子発現抑制作用を有する化合物は、変形性関
節症および軟骨破壊に起因する疾患の予防・治療剤とし
て用いられる。プロテオグリカン分解抑制作用を有する
化合物、II型コラーゲン分解抑制作用を有する化合物、
ＭＭＰ−１３やアグリカナーゼなどの軟骨基質分解酵素
産生抑制作用を有する化合物およびＭＭＰ遺伝子発現抑
制作用を有する化合物としては、縮合イミダゾリジン誘
導体が好ましい例として挙げられ、より具体的には当該
化合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドが好
ましい例として挙げられる。当該化合物（Ｉ）またはそ
の塩またはそのスルホキシドには優れたプロテオグリカ
ン遊離抑制活性、II型コラーゲン分解抑制作用およびＭ
ＭＰ−１３やアグリカナーゼなどの軟骨基質分解酵素産
生抑制活性があり、病変しつつある軟骨組織の状態の悪
化を阻止するという点から、化合物（Ｉ）またはその塩
を有効成分とする本発明の軟骨疾患治療薬は、病変が骨
自体に至る以前の軟骨疾患に特に有用であり、変形性関
節症や慢性関節リウマチ、軟骨破壊に起因する疾患など
の初期段階の治療はもちろんのこと、これらの疾患の予
防にも応用できる。当該化合物（Ｉ）またはその塩また
はそのスルホキシドには優れたＭＭＰ遺伝子（特にＭＭ
Ｐ−１３遺伝子）発現抑制作用があり、総てのＭＭＰ関
連疾患安全な予防、治療薬として有用である。即ち、化
合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドは、プ
ロテオグリカン遊離抑制作用、II型コラーゲン分解抑制
作用およびＭＭＰ−１３やアグリカナーゼなどの軟骨基
質分解酵素産生抑制作用を示し、軟骨基質、具体的には
プロテオグリカンおよびII型コラーゲンの分解を阻止す
る。すなわち、プロテオグリカン分解抑制剤、II型コラ
ーゲン分解抑制剤および軟骨基質分解酵素抑制剤として
の作用を有する。その結果、強い軟骨破壊抑制作用を有
しているので、哺乳動物（例、ヒト、ラット、モルモッ
ト、マウス、ネコ、イヌ、ウサギ、牛、豚など）におけ
る種々の軟骨の疾患（変形性関節症や軟骨破壊に起因す
る疾患）、例えば、軟骨が関与する変形性膝関節炎、軟
骨が関与する慢性関節リウマチ、あるいはそれらの類縁
疾患における関節等における軟骨の破壊等の予防ならび
に治療のために使用され得る。また化合物（Ｉ）または
その塩またはそのスルホキシドには優れたＭＭＰ遺伝子
（特にＭＭＰ−１３遺伝子）発現抑制作用があり、総て
のＭＭＰ関連疾患、例えば、上記の関節疾患（例えば、
変形関節症、慢性関節リウマチなど）に加え、骨粗鬆
症、癌（例えば、原発性、転移性または再発性の、乳
癌、前立腺癌、膵癌、胃癌、肺癌、大腸癌（結腸癌、直
腸癌、肛門癌）、食道癌、十二指腸癌、頭頚部癌（舌
癌、咽頭癌、喉頭癌）、脳腫瘍、神経鞘腫、非小細胞肺
癌、肺小細胞癌、肝臓癌、腎臓癌、胆管癌、子宮癌（子
宮体癌、子宮頸癌）、卵巣癌、膀胱癌、皮膚癌、血管
腫、悪性リンパ腫、悪性黒色腫、甲状腺癌、骨腫瘍、血
管腫、血管線維腫、網膜肉腫、陰茎癌、小児固形癌、カ
ポジ肉腫、ＡＩＤＳに起因するカポジ肉腫、上顎洞腫
瘍、線維性組織球腫、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉
腫、子宮筋腫、骨芽細胞腫、骨肉腫、軟骨肉腫、癌性の
中皮腫瘍、白血病などの腫瘍など）、歯周病、角膜潰
瘍、慢性潰瘍、病的骨吸収（ページェット病など）、腎
炎、血管新生、動脈瘤、動脈硬化、肺気腫、肝硬変、自
己免疫疾患（クローン病、シェーグレン病など）、癌の
浸潤・転移、などの安全な予防、治療薬として有用であ
る。
【０１０８】本発明において、化合物（Ｉ）またはその
塩またはそのスルホキシドを軟骨疾患予防・治療剤とし
て用いる場合、常法に従って薬学的に許容される担体と
配合することにより、医薬として適切な剤型の、錠剤、
カプセル剤、顆粒剤、散剤、座剤などの固形製剤；また
はシロップ剤、点滴剤、液剤、懸濁液剤、注射剤などの
液状製剤として製剤化することができ、経口または非経
口的に投与することができる。薬学的に許容される担体
としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機
担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢
剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助
剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤、安定化
剤、抗凝固剤などとして配合される。また必要に応じ
て、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加
物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、
例えば乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、結晶
セルロース、軽質無水ケイ酸などが挙げられる。滑沢剤
の好適な例としては、例えばステアリン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ
などが挙げられる。結合剤の好適な例としては、例えば
結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリ
ン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げ
られる。崩壊剤の好適な例としては、例えばデンプン、
カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カル
ボキシメチルスターチナトリウムなどが挙げられる。溶
剤の好適な例としては、例えば注射用水、アルコール、
プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモ
ロコシ油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例とし
ては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、Ｄ−マンニトール、シクロデキストリン類、ツ
イーン、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノ
メタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸
ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが挙げられる。懸
濁化剤の好適な例としては、例えばステアリルトリエタ
ノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミ
ノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩
化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン、など
の界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロースなどの親水性高分子などが挙げられる。等張化剤
の好適な例としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリ
ン、Ｄ−マンニトール、グルコース，ソルビトールなど
が挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、例えばリン
酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが
挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、例えばベン
ジルアルコールなどが挙げられる。安定化剤の好適な例
としては、例えばポリエチレングリコール，ポリ乳酸な
どが挙げられる。抗凝固剤の好適な例としては、例えば
デキストラン硫酸，ヘパリンなどが挙げられる。防腐剤
の好適な例としては、例えばパラオキシ安息香酸エステ
ル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネ
チルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げ
られる。抗酸化剤の好適な例としては、例えば亜硫酸
塩、アスコルビン酸などが挙げられる。投与に当たって
は、これら化合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホ
キシドを慣用の水性希釈剤中に溶解し、液剤として用い
る。希釈剤としてはぶどう糖水溶液、生理食塩水、リン
ゲル液、栄養補給剤液などが含まれる。適当な方法で化
合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドを分散
させた懸濁液を溶解し、マイクロカプセル、球状、棒
状、針状、ペレット状、フイルム状等に賦形して本発明
の予防治療剤を製造することもできる。また本発明の予
防治療剤は、化合物（Ｉ）またはその塩またはそのスル
ホキシドと生体内分解性高分子化合物とを含む徐放性製
剤に成形してもよい。該徐放性製剤の調製は、特開平９
−２６３５４５号公報に記載の方法に準ずることができ
る。
【０１０９】以上の製剤化において、化合物（Ｉ）また
はその塩またはそのスルホキシドを含有させる割合は、
製剤全体に対して約０.１ないし約９５重量％、好まし
くは約１ないし約５０重量％である。化合物（Ｉ）また
はその塩またはそのスルホキシドは経口用製剤として用
いることが好ましい。化合物（Ｉ）またはその塩または
そのスルホキシドは、局所投与製剤に成形して投与する
と軟骨疾患の患部に直接投与することもできる。この場
合は、注射剤とするのが好ましい。局所投与用の非経口
剤（例、筋肉内、皮下、臓器、関節部位などへの注射
剤、埋め込み剤、顆粒剤、散剤等の固形製剤、懸濁剤等
の液剤、軟膏剤等）などとして投与することもできる。
【０１１０】例えば、注射剤とするには、化合物（Ｉ）
またはその塩またはそのスルホキシドを分散剤（例、Tw
een ８０、ＨＣＯ・６０等の界面活性剤、カルボキシメ
チルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ヒアルロン酸
等の多糖類、ポリソルベート等）、保存剤（例、メチル
パラベン、プロピルパラベン等）、等張化剤（例、塩化
ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ブドウ糖
等）、緩衝剤（例、炭酸カルシウム等）、ｐＨ調整剤
（例、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等）等と共に
水性懸濁剤とすることにより実用的な注射用製剤が得ら
れる。また、ゴマ油、コーン油などの植物油あるいはこ
れにレシチンなどのリン脂質を混合したもの、あるいは
中鎖脂肪酸トリグリセリド（例、ミグリオール８１２
等）と共に分散して油性懸濁剤として実際に使用できる
注射剤とする。
【０１１１】とりわけ、変形性関節症患者に対しては関
節腔内へ局所投与剤として直接投与するような場合に
は、注射用ヒアルロン酸製剤（例えば、科研製薬製：ア
ルツ注）を分散媒として、化合物（Ｉ）またはその塩ま
たはそのスルホキシドを分散することにより調製するこ
とができる。分散媒中に用いられるヒアルロン酸は、そ
の非毒性塩を用いてもよく、その例としてはナトリウ
ム、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウム、カ
ルシウムなどのアルカリ土類金属塩があげられ、とりわ
けナトリウム塩が好ましく用いられる。ヒアルロン酸お
よびその非毒性塩としては分子量約２０万ないし５００
万（粘度法）、好ましくは約５０万ないし３００万、さ
らに好ましくは約７０万ないし２５０万のものが用いら
れる。本分散剤におけるヒアルロン酸またはヒアルロン
酸ナトリウムの最終濃度は１％（Ｗ／Ｖ）未満が粘度と
して適当であり各種操作、投与の容易さなどの点で好ま
しく、とりわけ約０.０２ないし１％未満が好ましく、
さらに好ましくは約０.１ないし１％（Ｗ／Ｖ）であ
る。
【０１１２】上記分散媒には、自体公知の方法により、
ｐＨ調節剤、局所麻酔剤、抗生物質、溶解補助剤、等張
化剤、吸着防止剤、グリコサミノグリカン、多糖類など
を含有させてもよい。その好ましい例としては、マンニ
トール、ソルビトール、食塩、グリシン、酢酸アンモニ
ウム、あるいは実質的に薬理活性を示さずに体液内に注
入しうる水溶性蛋白などが挙げられる。該グリコサミノ
グリカンとしては、ヒアルロン酸、コンドロイチン、コ
ンドロイチン硫酸Ａ、コンドロイチン硫酸Ｃ、デルマタ
ン硫酸、ヘパリン、ヘパラン硫酸、ケウタン硫酸などが
挙げられる。該多糖類としては、アルギニン酸のような
酸性多糖類が挙げられる。上記水溶性蛋白としては、
水、生理食塩水または緩衝液に溶解するものであればよ
く、例えばヒト血清アルブミン、ヒト血清グロブリン、
コラーゲン、ゼラチンなどがあげられる。上記ｐＨ調節
剤としては、たとえばグリシン、酢酸アンモニウム、ク
エン酸、塩酸、水酸化ナトリウムなどがあげられる。上
記局所麻酔剤としては、例えばクロロブタノール、塩酸
キシロカインなどがあげられる。上記抗生物質として
は、たとえばゲンタマイシンなどがあげられる。上記溶
解補助剤としては、例えばグリセリン、ポリエチレング
リコール４００などがあげられる。上記等張化剤として
は、たとえばマンニトール、ソルビトール、塩化ナトリ
ウムなどがあげられる。上記吸着防止剤としては、たと
えばポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートなど
があげられる。さらに分散媒中に水溶性蛋白を含有する
場合の該水溶性蛋白の含有量としては、一回投与の製剤
あたり、好ましくは０.０５ないし５０ｍｇ,さらに０.
５ないし２０ｍｇが好ましく、より好ましくは０.７５
ないし１０ｍｇである。該製剤は、リン酸またはその塩
（例えば、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等）を含
有していてもよい。
【０１１３】注射剤にリン酸またはその塩が含まれる場
合、その注射剤中のリン酸ナトリウムあるいはリン酸カ
リウムの濃度は約０.１ｍＭないし５００ｍＭであり、
約１ｍＭないし１００ｍＭのときが好ましい。無菌製剤
にするには、製造全工程を無菌にする方法、ガンマ線で
滅菌する方法、防腐剤を添加する方法等が挙げられる
が、特に限定されない。本発明の剤は、優れた軟骨破壊
抑制作用（軟骨基質分解酵素産生抑制剤およびプロテオ
グリカン分解抑制剤）を有するので、軟骨疾患（例え
ば、変形性関節症、変形性膝関節炎、慢性関節リウマ
チ、およびそれらの類似疾患における関節軟骨の破壊
（軟骨破壊に起因する疾患）等）の予防、治療に用いる
ことができる。本発明の剤は、他の関節疾患治療剤と共
に用いることもできる。例えば、化合物（Ｉ）またはそ
の塩またはそのスルホキシドが軟骨破壊抑制剤（軟骨基
質分解酵素産生抑制剤およびプロテオグリカン分解抑制
剤）として用いられる場合、他の関節疾患治療剤と組み
合わせて用いることもできる。該組み合される薬剤とし
ては、抗炎症ステロイド剤（例、プレドニゾロン、ヒド
ロコルチゾン、メチルプレドニゾロン、デキサメタゾ
ン、ベタメタゾン等）、非ステロイド性消炎鎮痛剤
（例、インドメタシン、ジクロフェナク、ロキソプロフ
ェン、イブプロフェン、アスピリン、ピロキシカム、ス
リンダク等）あるいはヒアルロン酸製剤（例、ヒアルロ
ン酸ナトリウム等）、ＣＯＸ−ＩＩ阻害剤（例、セレコ
キシブ、レフェコキシブ等）、抗サイトカイン高分子製
剤（例、レミケイド、エンブレル、キネレット等）など
が挙げられる。本発明の剤は、軟骨疾患の予防・治療、
軟骨組織の維持等に合致した、安全で効能の高い製剤と
して用いられる。例えば軟骨破壊抑制作用を局所におい
て効率的に発揮させ、関節軟骨の疲弊あるいは破壊によ
る疼痛などにより日常生活に支障をきたしている患者の
クオリティーオブライフを改善することが可能である。
【０１１４】化合物（Ｉ）またはその塩またはそのスル
ホキシドを、軟骨疾患の予防治療剤として使用する場
合、その１日当たりの投与量は、患者の状態や体重、投
与方法、製剤からの放出速度により異なるが、経口投与
の場合、成人（体重５０ｋｇ）１人当たり化合物（Ｉ）
またはその塩またはそのスルホキシドとして約５から約
２０００ｍｇ、好ましくは約３０から約５００ｍｇであ
り、１から３回にわけて投与する。非経口投与の場合、
成人（体重５０ｋｇ）１人当たり化合物（Ｉ）またはそ
の塩またはそのスルホキシドとして約１から約５００ｍ
ｇ、好ましくは約５から約３００ｍｇであり、１から３
回にわけて投与する。本発明の医薬組成物が徐放性製剤
である場合の投与量は、化合物（Ｉ）またはその塩また
はそのスルホキシドの種類と含量、剤形、薬物放出の持
続時間、投与対象動物（例、ヒト、ラット、マウス、ネ
コ、イヌ、ウサギ、牛、豚等の哺乳動物）、投与目的に
より種々異なるが、例えば非経口投与により適用する場
合には、1週間に約０．１から約１００ｍｇの化合物
（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドが投与製剤
から放出されるようにすればよい。
【０１１５】本発明の医薬組成物は低毒性で安全に使用
することができる。例えば、化合物を３００ｍｇ／ｋｇ
／日の用量でラットに経口投与しても何等異常所見は認
められなかった。特に以下に示す実施例化合物は、経口
投与されたときの吸収性において優れているので、経口
用製剤のために有利に使用できる。
【０１１６】
【発明の実施の形態】以下に実施例を挙げて本発明を更
に詳しく説明するが、これによって本発明が限定される
ものではない。尚、溶液におけるパーセント（％）は、
特に断りのない限り、重量／容量パーセントを表示す
る。また、溶媒の混合比率は、特に断りのない限り、容
量比を表示する。1Ｈおよび１３C核磁気共鳴（NMR）ス
ペクトルは内部標準としてテトラメチルシランを用いて
ＤＰＸ−３００型あるいはＡＣ−３００型スペクトルメ
ーター（ブルカー社製、ドイツ）、ジェミニ200型ある
いはマーキュリー300型スペクトルメーター（バリアン
社製、米国）で測定し、全δ値をppmで示した。実施例
の1H-NMRスペクトル中、sは１重線、dは２重線、tは３
重線、qは４重線、quintは５重線、sixtetは６重線、se
ptは７重線、mは多重線、bまたはbrは幅広線をそれぞれ
意味する。またこれらは例えば、ddは２重２重線、ddd
は２重２重２重線、dtは２重３重線、dqは２重４重線、
brd幅広２重線、のように組み合わせて表示されること
がある。また結合定数（J）はHzで示した。また13C-NMR
スペクトル中、CH3はメチル炭素、CH2はメチレン炭素、
CHはメチン炭素、Qは４級炭素をそれぞれ意味する。測
定溶媒の重クロロホルムはCDCl3と、重ジメチルスルホ
キシドはDMSO-d6と略すことがある。赤外吸光スペクト
ル(IR)はSHIMADZU FTIR-8200PCで測定した。質量分析の
うちFAB-MSはJEOL JMS-AX505W(日本電子製、日本)を、S
IMSは日立D-80B型GC２重収束質量分析計または日立M-20
00マススペクトロメーター（日立製作所、日本）を用い
て測定した。融点（mp.）はヤナコ機器開発研究所製融
点測定器MP-J8を用いて測定した。また、参考例および
実施例中、室温とは０℃ないし３０℃を示す。なお参考
例および実施例中以下のような略号を用いることがあ
る． ADAN（2-amino-3,3-dichloroacrylonitrile）= 2-アミ
ノ-3,3-ジクロロアクリロニトリル ADDP (1,1’-(azodicarbonyl)dipiperidine)= 1,1’-
(アゾジカルボニル)ジピペリジン Boc (tert-butoxycarbonyl)= tert-ブトキシカルボニル CSA (D-camphor-10-sulfonic acid)= D-カンファー-10-
スルホン酸 DAST (diethylaminosulfur trifluoride)= 3フッ化ジエ
チルアミノ硫黄 Deoxo-FluorTM (bis[(2-methoxylethyl)amino]sulfur
trifluoride)= 3フッ化[(2-メトキシエチル)アミノ]硫
黄 DEAD (diethyl azodicarboxylate)= アゾジカルボン酸
ジエチル DHP (3,4-dihydro-2H-pyran)= 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン DIAD (diisopropyl azodicarboxylate)= アゾジカルボ
ン酸ジイソプロピル DMAP (4-N,N-dimethylaminopyridine)= 4-N,N-ジメチル
アミノピリジン DMF (N,N-dimethylformamide)= N,N-ジメチルホルムア
ミド DMSO (dimethylsulfoxide)= ジメチルスルホキシド HOBT (1-hydroxybenzotriazole)= 1-ヒドロキシベンゾ
トリアゾール TFA (trifluoroacetic acid)= トリフルオロ酢酸 THF (tetrahydrofuran)= テトラヒドロフラン p-TsOH (p-toluenesulfonic acid)= p-トルエンスルホ
ン酸 WSC (1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
hydrochloride) =1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロ
ピル)カルボジイミド塩酸塩 bp.(boiling point)= 沸点 quant. (quantitative)= 定量的収率
【０１１７】
【実施例】参考例1-1 式（ＩＩ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、
Ｒ１５がp-トルイル基）である化合物の合成 ＡＤＡＮ（31.9 g, 0.233 モル、純正化学社製）をジエ
チルエーテル（300 ml、以下エーテルと略すことがあ
る。）に溶解し、室温で撹拌しながらp-トルエンスルホ
ニルイソシアネート（36.0 ml, 純度98％、東京化成社
製）を滴下後、室温で１４時間撹拌した。生成した沈澱
物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して標題
化合物の淡黄色の粉末（74.3 g、0.222モル）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム-重ジメチルスルホキ
シド＝9：１中)：δ2.44(3H, s), 7.34 (2H, d, J= 8.2
Hz), 7.90 (2H, d, J= 8.2 Hz), 8.19 (1H, brs), ca.
10.2 (1H, br).13 C-NMR (75 MHz, 重クロロホルム-重ジメチルスルホキ
シド＝9：１中)：δ21.6(CH3), 110.4 (Q), 111.3 (Q),
127.8 (Q), 127.9 (2CH), 129.6 (2CH), 136.2(Q), 14
4.8 (Q), 147.9 (Q). 元素分析値：C11H9N3O3SCl2として計算値: C, 39.54;
H, 2.71; N, 12.57; S, 9.60; Cl, 21.22（％）、実測
値；C, 39.62; H, 2.48; N, 12.66; S, 9.63; Cl,21.00
（％）. 参考例1-2 式（ＩＩ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、
Ｒ１５がp-クロロフェニル基）である化合物の合成 ＡＤＡＮ（11.2 g, 82.0 mmol）をジエチルエーテル（1
20 ml）に溶解し、室温で撹拌しながらp-クロロベンゼ
ンスルホニルイソシアネート（20 g, 純度85％、アルド
リッチ社製）を約10分かけて滴下する。さらに室温で１
４時間撹拌し、生成した沈澱物を濾取し、ジエチルエー
テルで洗浄後、乾燥して標題化合物の淡黄色の粉末（2
7.3g、76.8 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム-重ジメチルスルホキ
シド＝5：１中)： δ7.53 (2H, ddm, J= 8.8, 4.4 Hz),
7.97 (2H, ddm, J= 8.8, 5.2 Hz), 8.36 (1H, brs), 1
1.01 (1H, brs).
【０１１８】以下に参考例1-1、1-2で合成した化合物と
同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１】
【０１１９】参考例1-6 式（ＩＩ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＣＯ、Ｒ
１５がフェニル基）である化合物の合成 ADAN(19.4g)のジクロロメタン(400ml)溶液にベンゾイル
イソシアナート(20g)を加え０℃とした後、塩化アルミ
ニウム(18.9g)を三回に分けて加えた。同温にて1時間撹
拌後、水(150ml)を加え有機溶媒を留去した。残った水
層に酢酸エチル(150ml)、水(150ml)と0.5Mクエン酸(150
ml)を加え5分撹拌した。有機溶媒を留去後、沈殿物をろ
取し水で洗浄、乾燥し58.6gの無色粉末を得た。得られ
た化合物をアセトン(400ml)に溶解し、炭酸カリウム(3
9.2g)を加え50分間加熱還流した。室温に冷却後、水(40
0ml)を加え約500mlの１N塩酸にてｐH3とした。沈殿物を
ろ取し水(100ml)で洗浄、乾燥して標題化合物(31.2g, 7
7%)を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ7.49-7.56 (2
H, m), 7.60-7.67 (1H,m), 8.05-8.10 (2H, m), 11.0
(1H, br s), 11.6 (1H, br s). 元素分析値：C11H7N3O2Cl2として計算値: C; 46.50, H;
2.48, N; 14.79（％）、実測値；C; 45.99, H; 2.43,
N; 14.66（％）.
【０１２０】同様にして参考例1-7、1-8の化合物を合成
した。 参考例1-7 （式（ＩＩ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがS
Ｏ２、Ｒ１５が4-フェノキシフェニル基である化合物）1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ7.05 (2H, d
t, J= 9.0, 2.5 Hz), 7.08 (2H, dq, J= 8.0, 1.9 Hz),
7.24 (1H, brt, J= 7.2 Hz), 7.42 (2H, brtt, J= 8.
1, 1.9 Hz), 7.61 (1H, brs), 7.90 (2H, dt, J= 9.0,
2.3 Hz), 9.74 (1H,brs). 元素分析値：C16H11N3O4SCl2として計算値： C, 46.62;
H, 2.69; N, 10.19; S,7.78; Cl, 17.20（％）、実測
値；C, 46.42; H, 2.86; N, 9.97; S, 7.85; Cl,17.09
（％）. 参考例1-8 （式（ＩＩ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがS
Ｏ２、Ｒ１５が4-クロロフェニル基）である化合物）1 H-NMR (200 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)：δ7.58
(1H, m), 7.68 (2H, d,J= 4.8 Hz), 8.15 (1H, d, J=
7.0 Hz), 11.28 (1H, brs), 11.90 (1H, br). 元素分析値：C10H6N3O3SCl3として計算値: C, 33.87;
H, 1.71; N, 11.85; S, 9.04; Cl, 29.99（％）、実測
値；C, 34.09; H, 1.67; N, 11.80; S, 9.10; Cl,29.54
（％）.
【０１２１】参考例2-1 式（ＩＩＩ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳ
Ｏ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、Ｒがエチル基である化
合物の合成 参考例1-1で合成した化合物（30.8 g, 92.2 mmol）およ
び炭酸カリウム（29.3g, 0.212 mol）にエタノール（31
0 ml）を加え、室温で撹拌しながら3-メルカプトプロピ
オン酸エチル（24.2 ml, 0.180 mol）を約６時間かけて
滴下し、反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応液
に１N塩酸（240 ml）を加えて３０分間撹拌した。混合
物を濃縮してエタノールを除去し、水（300 ml）を加
え、生成した沈澱物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して標
題化合物の淡黄色粉末（29.8 g、56.3 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.25 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.1 Hz), 2.43 (3H,
s), 2.57 (2H, t, J= 7.3 Hz), 2.60 (2H, t, J= 6.7
Hz), 3.12 (2H, t, J= 6.7 Hz), 3.20 (2H, t, J= 7.3
Hz), 4.13 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.19 (2H, q, J= 7.1
Hz), 7.32 (2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.89 (2H, brd, J=
8.3 Hz), 8.30 (1H, brs), 9.67 (1H, br). 元素分析値：C21H27N3O7S3として計算値: C, 47.62; H,
5.14; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値；C, 47.51;
H, 4.84; N, 8.19; S, 18.12（％）. 参考例2-2 式（ＩＩＩ）においてＲ１０が水素原子、Ｒがエチル基
である化合物の合成 参考例2-1で合成した化合物（6.96 g, 純度90％、13.1
mmol）にエタノール（310 ml）を加え、撹拌しながらギ
酸アンモニウム（3.93 g, 59.1 mmol）を加えて８０℃
で１２時間撹拌した。混合物を濃縮してエタノールを除
去後、エーテル（300 ml）で希釈し、０.３N塩酸（100
ml）で３回抽出した。抽出水層を炭酸水素ナトリウムを
加えてpH８に調整後、酢酸エチル（200 mlおよび150 m
l）で抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下に濃縮乾固した。残渣にエーテルを加
え、生成した沈澱物を濾取し、エーテルで洗浄後、乾燥
して標題化合物の淡黄色粉末（3.37 g、9.00 mmol）を
得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.26 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.2 Hz), 2.60 (2H,
t, J= 7.0 Hz), 2.63 (2H, t, J= 7.0 Hz), 3.13(2H,
t, J= 6.9 Hz), 3.14 (2H, t, J= 7.0 Hz), 4.16 (2H,
q, J= 7.1 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.4 Hz), 7.78 (1H,
brs), 7.97 (1H, brs). 元素分析値：C14H21N3O5S2として計算値: C, 44.78; H,
5.64; N, 11.19; S, 17.08（％）、実測値；C, 44.67;
H, 5.49; N, 11.39; S, 17.11（％）. 融点：150.5-152.5℃
【０１２２】参考例2-3 式（ＩＩＩ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳ
Ｏ２、Ｒ１５がp-ブロモフェニル基）、Ｒがエチル基で
ある化合物の合成 参考例2-2で合成した化合物（12.8 g, 34.3 mmol）をテ
トラヒドロフラン（250 ml、以下THFと略すことがあ
る。）に溶解し、トリエチルアミン（14.3 ml, 0.103 m
ol）および塩化p-ブロモベンゼンスルホニル（9.84 g,
37.7 mmol）を加えて室温で２３時間撹拌した。この
間、反応開始より１６時間後にN,N-ジメチルアミノピリ
ジン（0.21 g, 1.72 mmol）を、および１８時間後に塩
化p-ブロモベンゼンスルホニル（0.89 g, 3.43 mmol）
を加えた。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチル（500 m
l）で希釈し、０.３N塩酸、０.１N塩酸、水、および飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に溜去し、残渣にエーテルおよび酢酸エチルを加
え、生成した沈澱物を濾取し、エーテルで洗浄後、乾燥
して標題化合物の黄色粉末（14.9 g、25.1 mmol）を得
た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.25 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.28 (3H, t, J= 7.1 Hz), 2.59 (2H,
t, J= 7.2 Hz), 2.61 (2H, t, J= 6.4 Hz), 3.12(2H,
t, J= 6.6 Hz), 3.23 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.13 (2H,
q, J= 7.1 Hz), 4.20 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.67 (2H,
dt, J= 8.8, 2.2 Hz), 7.88 (2H, dt, J=8.8, 2.0 Hz),
8.36 (1H, brs), 9.60 (1H, br). 元素分析値：C20H24N3O7S3Br として計算値: C, 40.40;
H, 4.07; N, 7.07; S,16.18; Br, 13.44（％）、実測
値；C, 40.33; H, 3.89; N, 6.99; S, 16.17; Br, 13.1
3（％）. 融点：118.0-118.5℃ 参考例2-4 式（ＩＩＩ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳ
Ｏ２、Ｒ１５がp-クロロフェニル基）、Ｒがエチル基で
ある化合物の合成 参考例2-3と同様にして標題化合物を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.25 (3H,
t, J= 7.0 Hz), 1.28 (3H, t, J= 7.1 Hz), 2.58 (2H,
t, J= 7.1 Hz), 2.61 (2H, t, J= 6.6 Hz), 3.13(2H,
t, J= 6.4 Hz), 3.23 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.13 (2H,
q, J= 7.1 Hz), 4.20 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.51 (2H,
d, J= 8.6 Hz), 7.96 (2H, d, J= 8.8 Hz), 8.49 (1H,
brs), 9.72 (1H, br). 元素分析値：C20H24N3O7S3Cl として計算値: C, 43.67;
H, 4.40; N, 7.64; S,17.49; Cl, 6.45（％）、実測
値；C, 43.72; H, 4.39; N, 7.72; S, 17.52; Cl,16.33
（％）. 融点：115.5-117.0℃
【０１２３】参考例3-1 式（ＩＶ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、
Ｒ１５がp-クロロフェニル基）、Ｒがエチル基である化
合物の合成 方法Ａ 参考例2-4で合成した化合物（1.35 g, 2.45 mmol）およ
び炭酸カリウム（407mg, 2.95 mmol）にエタノール（27
ml）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応液を濃縮
後、残渣を酢酸エチル−THF（1:1, 60 ml）で希釈し、
０.１N塩酸（60ml）で洗浄した。水層を酢酸エチル（30
ml）で抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去
し、残渣にメタノールを加え、生成した沈澱物を濾取
し、メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物の黄褐色
粉末（588 mg、1.24 mmol）を得た。 方法Ｂ 参考例1-2で合成した化合物（5.06 g, 14.3 mmol）およ
び炭酸カリウム（4.54g, 32.8 mmol）にエタノール（10
0 ml）を加え、室温で撹拌しながら3-メルカプトプロピ
オン酸エチル（3.84 ml, 28.5 mmol）を滴下後、８０℃
で4時間撹拌した。反応液に１N塩酸（37 ml）を加えて
混和し、濃縮乾固後、残渣を酢酸エチル（200 ml）で希
釈し、水、１０％食塩水および飽和食塩水で洗浄後、硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去し、残渣
にメタノールを加え、生成した沈澱物を濾取し、メタノ
ールで洗浄後、乾燥して標題化合物の黄褐色の粉末（7.
9 g、純度約７０％、12.3 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)： δ 1.
18 (3H, t, J= 7.1 Hz),2.63 (2H, t, J= 6.9 Hz), 3.3
2 (2H, t, J= 7.1 Hz), 4.07 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.5
7 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.3
1 (1H, brs), ca. 10.2 (1H, br). 元素分析値：C15H16N3O5S3Cl として計算値: C, 40.04;
H, 3.58; N, 9.34; S,21.38; Cl, 7.88（％）、実測
値；C, 40.06; H, 3.61; N, 9.42; S, 21.26; Cl,7.76
（％）. 融点：166.3-169.8℃ 参考例3-2 式（ＩＶ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、
Ｒ１５がp-トルイル基）、Ｒがエチル基である化合物の
合成 参考例1-1で合成した化合物（45.5 g, 0.136 mol）およ
び炭酸カリウム（65.8g, 0.476 mol）にN,N-ジメチルホ
ルムアミド（450 ml、以下DMFと略すことがある。）を
加え、室温で撹拌しながら3-メルカプトプロピオン酸エ
チル（35.9 ml,0.272 mol）を約２時間かけて滴下し
た。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、さらに８０℃
で７時間撹拌した。反応液を濃縮乾固後、残渣に２N塩
酸（340 ml）およびメタノール（100 ml）を加えて混和
し、生成した沈澱物を濾取し、５０％メタノール水およ
びエタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物の橙褐色の
粉末（55.3 g、純度約７０％、0.090モル）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)： δ 1.
18 (3H, t, J= 7.1 Hz),2.33 (3H, s), 2.63 (2H, t, J
= 7.1 Hz), 3.30 (1H, s), 3.32 (2H, t, J= 7.1 Hz),
4.07 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.1 Hz),
7.74 (2H, d, J=8.1 Hz), 8.75 (1H, brd, J= 2 Hz),
9.61 (1H, brs).
【０１２４】参考例3-3 式（ＩＶ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＣＯ、Ｒ
１５がフェニル基）、Ｒがメチル基である化合物の合成 参考例1-6で合成した化合物(2.85g)と2-メルカプトプロ
ピオン酸メチル(2.2ml) のDMF(50ml)溶液に炭酸カリウ
ム(3.17g)を室温にて加え1時間撹拌後、70℃にて45分間
撹拌した。沈殿物をろ別し、ろ液を減圧濃縮後酢酸エチ
ル(50ml)を加えた。1N塩酸でpH 3とし、生成した沈殿物
をろ取し水(30ml)で洗浄、乾燥して標題化合物(3.27g,
90%)を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)： δ2.7
7 (2H, t, J=7.0Hz), 3.52 (2H, t, J=7.0Hz), 3.63 (3
H, s), 7.61-7.68 (2H, m), 7.70-7.77 (1H, m),7.97-
8.02 (2H, m), 11.0 (1H, s), 12.1 (1H, br s), 13.6
(1H, s). 参考例3-4 式（ＩＶ）においてＲ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、
Ｒ１５がp-ブロモフェニル基）、Ｒがエチル基である化
合物の合成 参考例3-1と同様の方法に従って合成した。1 H-NMR (200 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)： δ 1.
18 (3H, t, J= 7.0 Hz),2.63 (2H, t, J= 7.0 Hz), 3.3
2 (2H, t, J= 7.10 Hz), 4.06 (2H, q, J= 7.1Hz), 7.6
8 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.79 (2H, d, J= 8.4 Hz), 8.8
3 (1H, brs), 9.76 (1H, brs).
【０１２５】参考例4 メタンスルホン酸 インダン-2-イルエステル 2-インダノール（1.00 g, 7.45 mmol）のテトラヒドロ
フラン（20.0 ml）溶液に、メタンスルホニルクロリド
（0.865 ml, 11.2 mmol）とトリエチルアミン（2.08 m
l, 14.9 mmol）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温
で3時間かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（1.43 g, 90%）を無色結晶と
して得た。赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) : 3069, 3
027, 2965, 2936, 2911, 1481 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 3.02 (3H, s), 3.25 (2H, dd, J=
16.8, 3.6 Hz), 3.38 (2H, dd, J=17.0, 6.0 Hz), 5.48
-5.59 (1H, m), 7.17-7.29 (4H, m). 参考例5 メタンスルホン酸 4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチル
エステル 4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-1-ペンタノール（1.00 g,
5.61 mmol）のテトラヒドロフラン（20.0 ml）溶液に、
メタンスルホニル クロリド（0.652 ml, 8.42 mmol）と
トリエチルアミン（1.57 ml, 11.2 mmol）を氷冷下順次
加えた。反応混合物を室温で3時間かき混ぜた後、1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（1.4
2 g, 99%）を油状物として得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) : 3031, 2946, 912,
743 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.98-2.35 (4H, m), 3.05 (3H,
s), 4.32 (2H, t, J=5.6 Hz).
【０１２６】参考例6 5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキサンニトリル シアン化ナトリウム（5.03 g, 78.1 mmol）のジメチル
スルホキシド（10.0 ml）の懸濁液に、参考例5で得られ
たメタンスルホン酸 4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチ
ルエステル（10.0 g, 39.0 mmol）のジメチルスルホキ
シド（10.0 ml）溶液を加えた。反応混合物を室温で17
時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（5.25 g, 72%）を油状物として得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) : 2959, 2251 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.93-2.17 (2H, m), 2.17-2.37
(2H, m), 2.51 (2H, t, J=7.0 Hz). 参考例7 5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキサン酸 参考例6で得られた5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキサン
ニトリル（5.25 g, 28.1 mmol）を酢酸（50.0 ml）及び
濃塩酸（25.0 ml）に溶かし、120℃で4時間かき混ぜ
た。反応混合物を氷水に加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（4.80 g, 83%）を油状物として得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) : 3700-2300, 1715 c
m-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.86-2.04 (2H, m), 2.08-2.28 (2
H, m), 2.50 (2H, t, J=7.0 Hz).
【０１２７】参考例8 5,5,6,6,6-ペンタフルオロ-1-ヘキサノール 参考例7で得られた5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキサン
酸（4.80 g, 23.3 mmol）のテトラヒドロフラン（50.0
ml）溶液に、オキサリル クロリド（2.68 ml, 27.9 mmo
l）とN,N-ジメチルホルムアミド（0.100 ml）を順次加
えた。反応混合物を室温で4時間かき混ぜた後、溶媒を
減圧下に留去した。水素化ホウ素ナトリウム（1.76 g,
46.6 mmol）のテトラヒドロフラン（25.0 ml）及び1,2-
ジメトキシエタン（20.0 ml）溶液に、残留物のテトラ
ヒドロフラン（25.0 ml）溶液を氷冷下加えた。反応混
合物を室温で19時間かき混ぜた後、反応混合物を氷水に
注ぎ、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（3.23 g, 73%）を油状物として得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) : 3710-3050, 2953,
2884 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.36-1.80 (6H, m), 1.92-2.22 (2
H, m), 3.70 (2H, t, J=6.2 Hz). 参考例9 メタンスルホン酸 5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル
エステル 参考例8で得られた5,5,6,6,6-ペンタフルオロ-1-ヘキサ
ノール（3.23 g, 16.8mmol）のテトラヒドロフラン（6
0.0 ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド（1.95 m
l, 25.2 mmol）とトリエチルアミン（4.69 ml, 33.6 mm
ol）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で2時間か
き混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（4.13 g, 91%）を油状物として得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) : 3029, 2949, 1354,
1175, 974, 936 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.66-1.95 (4H, m), 1.95-2.29 (2
H, m), 3.03 (3H, s), 4.27 (2H, t, J=6.2 Hz).
【０１２８】参考例10 式（ＸＶＩＩＩ）においてＲ２がベンジル基、ＺがＳＯ
２、Ｒ１５がp-トルイル基、Ｒがエチル基である化合物
の合成 参考例3-2で合成した化合物（1.09 g, 2.54 mmol）をア
セトニトリル（30 ml）に溶解し、臭化ベンジル（0.339
ml, 2.79 mmol）およびトリエチルアミン（1.06 ml,
7.61 mmol）を加えて室温で２時間半撹拌後、６０℃で
１９時間撹拌した。この間DMF（6 ml）、臭化ベンジル
（0.339 ml, 2.79 mmol）およびトリエチルアミン（1.0
6 ml, 7.61 mmol）を適宜加えた。反応液を濃縮後、残
渣を酢酸エチル（50 ml）で希釈し、２％炭酸水素ナト
リウム水溶液、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去
し、残渣をシリカゲル６０（２５g）のカラムクロマト
グラフィ−に付し、酢酸エチル：ヘキサン（４０：６０
〜５０：５０）の溶出画分を減圧下濃縮乾固し、標題化
合物の黄色油状物（0.95ｇ, 1.83 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.24 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.43 (3H, s), 2.55 (2H, t, J= 7.3 H
z), 3.18 (2H, t, J= 7.3 Hz), 4.01 (2H, s), 4.13 (2
H, q, J= 7.1 Hz), 7.32 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.89 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 7.97 (1H, brs), 9.76 (1H, br). 参考例11 式（ＸＩＸ）においてＲ２がベンジル基、ＺがＳＯ２、
Ｒ１５がp-トルイル基、Ｒがエチル基である化合物の合
成 参考例10で合成した化合物（1.95 g, 3.75 mmol）をTHF
（25 ml）およびメタノール（25 ml）に溶解し、水酸化
カリウム（0.99 g, 15.0 mmol）を加えて室温で４０分
間撹拌した。反応液に１N塩酸（15 ml）、水（25 ml）
およびメタノール（10 ml）を加えて混和し、室温で３
０分間撹拌した。生成した沈澱物を濾取し、メタノール
水で洗浄後、乾燥して標題化合物の黄色粉末（1.28 g、
3.05 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 2.44 (3H,
s), 4.53 (2H, s), 7.31(5H, m), 7.34 (2H, d, J= 8.7
Hz), 7.78 (2H, d, J= 8.3 Hz), 8.12 (1H, brs) , 9.
28 (1H, brs) , 12.54 (1H, brs). 元素分析値：C18H17N3O3S3として計算値： C, 51.53;
H, 4.08; N, 10.02; S, 22.93（％）、実測値；C, 51.5
3; H, 4.08; N, 10.02; S, 22.93（％）.
【０１２９】参考例12 式（ＸＸＶＩＩ）においてＲ１４がエトキシカルボニル
メチル基である化合物の合成 ADAN(10.8 g、79.1 mmol)をジクロロメタン(220 ml)に
溶解し、イソシアナート酢酸エチル(10.0 g、75.1 mmo
l)を加え、０℃に冷却した後、塩化アルミニウム(10.2
g, 75.1 mmol)を数回に分けて加えた。反応液を０℃に
て３時間半撹拌後、沈殿物をろ過し、エーテル、氷冷
水、および水で洗浄し、乾燥して淡黄色粉末(14.2 g, 4
6.6 mmol)を得た。このようにして得た粉末(15.1 g、5
6.4 mmol)を酢酸エチル（300 ml）に懸濁し、トリエチ
ルアミン(15.6 ml、0.113 mol)を加えて、室温で１２時
間撹拌した。沈殿物をろ過し、エーテルで洗浄し、乾燥
して標題化合物の灰白色粉末(12.2 g, 45.8 mmol)を得
た。1 H-NMR (300 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)：δ1.20
(3H, t, J= 7.1 Hz), 4.14 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.27
(2H, s), 8.74 (1H, brs). 元素分析値：C8H9N3O3Cl2として計算値: C; 36.11 H;
3.41, N; 15.79; Cl, 26.65（％）、実測値；C; 36.39
H; 3.41, N; 15.69; Cl, 26.47（％）.
【０１３０】参考例13-1 式（ＸＸＶＩＩＩ）においてＲ１４がエトキシカルボニ
ルメチル基である化合物の合成 参考例12で合成した化合物（14.7 g, 55.1 mmol）をエ
タノール（150 ml）に溶解し、1N塩酸（150 ml）を加
え、反応混合物を室温で６７時間撹拌した。沈殿物をろ
過し、水で洗浄して塩酸を除去し、含水白色粉末を得
た。これをエタノール（200 ml）に懸濁し、1N水酸化ナ
トリウム（100 ml）を加え、室温で１時間半撹拌した。
反応液を濃縮してエタノールを留去し、残水層に１N塩
酸（100 ml）を加えてpH２に調整した。生成した沈澱物
を濾取し、水で洗浄後、乾燥して標題化合物の白色粉末
（7.18 g、30.0 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム-重ジメチルスルホキ
シド９：１中)： δ4.23(2H, s), 10.87 (1H, brs). 元素分析値：C6H4N2O4Cl2として計算値： C, 30.15; H,
1.69; N, 11.72; Cl, 29.67（％）、実測値；C, 30.3
2; H, 1.86; N, 11.73; Cl, 29.66（％）. 参考例13-2 式（ＸＸＶＩＩＩ）においてＲ１４がtert-ブトキシカ
ルボニルメチル基である化合物の合成 参考例13-1で合成した化合物（7.25 g, 30.3 mmol）に
酢酸tert-ブチル（240ml）を加えて溶解し、３フッ化ホ
ウ素エーテル錯体（3.81 ml, 30.3 mmol）を加えて室温
で７時間撹拌した。反応液を氷冷水（200 g）に注いで
混合、分配し、水層を酢酸エチル（200 ml）で抽出し
た。有機層を合わせて炭酸ナトリウム水溶液、水および
飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
に濃縮乾固した。残渣にエーテルおよびジイソプロピル
エーテルを加え、生成した沈澱物を濾取し、ジイソプロ
ピルエーテルで洗浄後、乾燥して標題化合物の白色粉末
（6.17 g、20.9 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.48 (9H,
s), 4.22 (2H, s), 7.37(1H, brs). 元素分析値：C10H12N2O4Cl2として計算値: C, 40.70;
H, 4.10; N, 9.49; Cl, 24.03（％）、実測値；C, 40.7
0; H, 4.12; N, 9.23; Cl, 23.97（％）.
【０１３１】参考例14 式（ＸＸＩＸ）においてＲ１４がtert-ブトキシカルボ
ニルメチル基、Ｒがメチル基である化合物の合成 参考例13-2で合成した化合物（3.05 g, 10.3 mmol）お
よび炭酸カリウム（4.29 g, 31.0 mmol）にアセトニト
リル（60 ml）を加えて懸濁し、3-メルカプトプロピオ
ン酸メチル（2.34 ml, 20.7 mmol）を滴下後、室温で２
時間撹拌し、さらに８０℃で4０分間撹拌した。反応液
を濃縮後、１N塩酸（31 ml）、水（80 ml）および酢酸
エチル（100 ml）を加えて混和し、有機層を２％炭酸水
素ナトリウム水溶液で抽出した。水層を合わせてpH３に
調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を7％食塩水お
よび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に溜去し、残渣にメタノールを加え、生成
した沈澱物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して標
題化合物の橙色油状物（3.20 g、8.50 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.45/1.49
(9H, s), 2.71/2.75 (2H, t, J= 6.9/7.0 Hz), 3.24/3.
58 (2H, t, J= 6.9/7.0 Hz), 3.72/3.74 (3H, s), 4.14
(1/2H, d, J= 17.9 Hz), 4.16 (1/2H, d, J= 17.9 H
z), 4.23 (2/2H, s), 5.28 (1/2H, d, J= 0.7 Hz), 6.1
4 (1/2H, brs), 7.36 (1/2H, brs), 7.74 (1/2H, brs). 元素分析値： C14H20N2O6S2として計算値: C, 44.67;
H, 5.35; N, 7.44; S, 17.04（％）、実測値: C, 44.7
7; H, 5.48; N, 7.27; S, 16.61（％）. 参考例15 3-{[(イソブチルスルファニル)(5-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-2-オキソ-4-イミダゾリジニリ
デン)メチル]スルファニル}プロピオン酸エチル 参考例3-2で合成した化合物（8.00 g, 18.6 mmol）をTH
F（80.0 ml）およびDMF（40.0 ml）に溶解し、ヨウ化イ
ソブチル（2.36 ml, 20.5 mmol）およびトリエチルアミ
ン（7.79 ml, 55.9 mmol）を加えて室温で17時間撹拌し
た。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチルで希釈し、水、
および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル
（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（6.05 g, 67%）を
黄色結晶として得た。酢酸エチルから再結晶して融点95
-97℃の黄色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3368, 3200, 3071, 2953, 2924, 2907, 2
868, 1765, 1730, 1634,1574, 1499 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.00 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.25 (3
H, t, J=6.8 Hz), 1.73-1.89 (1H, m), 2.43 (3H, s),
2.56 (2H, t, J=7.4 Hz), 2.80 (2H, d, J=6.6 Hz), 3.
16 (2H, t, J=7.4 Hz), 4.13 (2H, q, J=7.0 Hz), 7.32
(2H, d, J=8.2 Hz), 7.56 (1H, bs), 7.89 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.65 (1H, bs). 元素分析値: C20H27N3O5S3として 計算値（%）: C, 49.46; H, 5.60; N, 8.65; S, 19.81. 実測値（%）: C, 49.42; H, 5.45; N, 8.60; S, 19.83.
【０１３２】参考例16 N-{5-[(イソブチルスルファニル)(スルファニル)メチリ
デン]-2-オキソ-4-イミダゾリジニリデン}-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド 参考例15で合成した3-{[(イソブチルスルファニル)(5-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-2-オキソ-4-
イミダゾリジニリデン)メチル]スルファニル}プロピオ
ン酸エチル（1.69 g, 2.48 mmol）のTHF（17.0 ml）お
よびエタノール（17.0 ml）懸濁液に、水酸化カリウム
（689 mg, 10.4 mmol）を加えて、室温で40分間撹拌し
た。反応液に1N塩酸（12.2 ml）を加えて混和し、室温
で10分間撹拌した。生成した沈澱物を濾取し、水、エタ
ノールで洗浄後、乾燥して表題化合物の黄色結晶（1.03
g, 〜100%）を得た。酢酸エチルから再結晶して融点20
4-205℃の黄色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3300-2800, 2961, 1703, 1671, 1570, 15
07 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.02 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.90-2.0
4 (1H, m), 2.44 (3H, s), 3.21 (2H, d, J=6.6 Hz),
7.34 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.78 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.
19 (1H, bs), 9.24 (1H, bs). 元素分析値: C15H19N3O3S3として 計算値（%）: C, 46.73; H, 4.97; N, 10.90; S, 24.9
5. 実測値（%）: C, 46.58; H, 4.87; N, 10.61; S, 24.7
0. 参考例17 2-{[(イソブチルスルファニル)(5-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-2オキソ-4-イミダゾリジニリデ
ン)メチル]スルファニル}プロピオン酸エチル 参考例16で合成したN-{5-[(イソブチルスルファニル)
(スルファニル)メチリデン]-2-オキソ-4-イミダゾリジ
ニリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド（4.33 g,
11.2 mmol）をTHF（43.0 ml）およびDMF（21.5 ml）に
溶解し、2-ブロモプロピオン酸エチル（1.61 ml, 12.4
mmol）およびトリエチルアミン（4.70 ml, 33.7mmol）
を加えて室温で7時間撹拌した。反応液を濃縮後、残渣
を酢酸エチルで希釈し、水、および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題
記化合物（4.22 g, 77%）を黄色結晶として得た。酢酸
エチルから再結晶して融点97-99℃の黄色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3258, 2959, 2932, 2870, 1750, 1634, 1
566, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.912 (6H, dd, J=6.6, 2.2 Hz),
1.23 (3H, t, J=7.2 Hz),1.54 (3H, d, J=7.2 Hz), 1.6
4-1.80 (1H, m), 2.43 (3H, s), 2.79 (2H, dd,J=6.6,
1.0 Hz), 3.93 (1H, q, J=7.4 Hz), 4.13 (2H, q, J=7.
0 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.4
Hz), 7.91 (1H, bs), 7.67 (1H, bs). 元素分析値: C20H27N3O5S3として 計算値（%）: C, 49.46; H, 5.60; N, 8.65; S, 19.81. 実測値（%）: C, 49.25; H, 5.60; N, 8.63; S, 19.86.
【０１３３】参考例18 3-ブロモ-2-ケトグルタル酸ジメチル 2-ケトグルタル酸 (25.3 g, 0.171 mol) と 濃塩酸 (1
4.3 ml, 0.171 mol) のメタノール (200 ml) 溶液を室
温で24時間攪拌した。酢酸エチルにより抽出し、粗製の
2-ケトグルタル酸ジメチル(純度 72%, 30.4 g, 0.126 m
ol, 73%) の淡黄色油状物を得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3):δ 2.69 (2H, t, J= 6.5 Hz),
3.17 (2H, t, J= 6.5 Hz), 3.70 (3H, s), 3.89 (3H,
s). 3臭化トリメチルフェニルアンモニウム(13.4 g, 34.9 m
mol)のクロロホルム (100 ml)の懸濁液に室温で攪拌し
ながら上記2-ケトグルタル酸ジメチル (純度72%, 8.4
g, 34.9 mmol)のクロロホルム (60 ml)溶液を5分間かけ
て滴下し、反応液を室温で3時間攪拌した。反応液を濃
縮してクロロホルムを留去後、酢酸エチル(350 ml)で希
釈し、15%および飽和の食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮して粗製の3-ブロモ-2-ケトグルタル酸
ジメチル(純度 70%, 11.8 g, 32.6 mmol, 93.5%)の黄色
油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ3.06 (1H, dd, J= 17.2,
5.8 Hz), 3.33 (1H, dd,J= 17.2, 9.2 Hz), 3.71 (3H,
s), 3.95 (3H, s), 5.40 (1H, dd, J= 9.2, 5.8Hz). 参考例19 N-Boc-5-アミノ-1-ペンチル メシレート 5-アミノ-1-ペンタノール (純度95%, 4.25 g, 39.1 mmo
l) と 重炭酸ジtert-ブチル (8.81 g, 39.1 mmol) を T
HF-水 (1:1, 100 ml) 中でトリエチルアミン(13.6 ml,
97.8 mmol) と反応させてN-Boc-5-アミノ-1-ペンタノー
ル (純度87 %, 9.10 g, 39.1 mmol) の無色油状物を得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.44 (9H, s), 1.4-1.6 (6
H, m), 3.13 (2H, brq,J= 6.6 Hz), 3.65 (2H, brq, J=
2.4 Hz), 4.57 (1H, m). 得られた5-アミノ-1-ペンタノール3.92 g, 16.8 mmol)
およびメタンスルホニルクロリド (1.45 ml, 18.5 mmo
l)の THF (80 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチル
アミン(2.79 ml, 20.1 mmol)を加え、反応液を0℃で2時
間攪拌した。反応液を酢酸エチル抽出して精製し、N-Bo
c-5-アミノ-1-ペンチル メシレート(純度87%, 5.46 g,
16.8 mmol) の無色油状物を得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.44 (9H, s), 1.56 (4H,
m), 1.79 (2H, brquint,J= 7.5 Hz), 3.03 (3H, s), 3.
13 (2H, brq, J= 6.3 Hz), 4.23 (2H, t, J= 6.4 Hz),
4.56 (1H, m).
【０１３４】参考例20 ヨウ化N-Boc-6-アミノ-1-ヘキシル 参考例19と同様にして6-アミノ-1-ヘキサノール (5.0
g, 40.5 mmol) からN-Boc-6-アミノ-1-ヘキシル メシレ
−ト (純度80.4%, 6.39 g, 40.5 mmol) の無色油状物を
得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.34-1.50 (6H, m), 1.44
(9H, s), 1.75 (2H, brquint, J= 6.8 Hz), 3.01 (3H,
s), 3.11 (2H, brq, J= 6.4 Hz), 4.22 (2H, t,J= 6.4
Hz), 4.53 (1H, br). 上記で得たN-Boc-6-アミノ-1-ヘキシル メシレ−ト (純
度 80.4%, 2.72 g, 7.40 mmol)およびヨウ化ナトリウム
(2.22 g, 14.8 mmol) の アセトン (60 ml)懸濁液を2時
間加熱還流した。反応液を酢酸エチルにより抽出してヨ
ウ化N-Boc-6-アミノ-1-ヘキシル(94%, 2.57 g, 7.40 mm
ol)を褐色油状物として得た。 参考例21 4,4-ジフルオロ-1-ヨードシクロヘキサン シクロヘキサン-1,4-ジオンモノエチレンケタール(8.84
g, 55.5 mmol)のメタノール(170 ml)溶液に室温で攪拌
しながら水素化ホウ素ナトリウム (純度 90%,0.57 g, 1
3.6 mmol) の粉末を加えて15分間攪拌した。反応液に水
素化ホウ素ナトリウム (70 mg, 1.67 mmol)を加えて20
分間攪拌した。反応液を酢酸エチル抽出により精製し、
4-オキソシクロヘキサノールエチレンケタール(8.44 g,
53.3mmol, 96%)の淡褐色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.43 (6H, s), 1.47 (3H,
s), 2.26 (1H, ddd, J=14.4, 8.2, 4.8 Hz), 2.62 (1H,
m), 3.06 (3H, s), 3.75 (3H, s), 3.79 (2H,m), 4.43
(1H, dt, J= 12.8, 8.1 Hz), 5.26 (1H, m). 4-オキソシクロヘキサノールエチレンケタール(4.05 g,
25.6 mmol)およびメタンスルホニルクロリド (3.47 g,
30.0 mmol)の THF (80 ml)溶液に0℃で攪拌しながらト
リエチルアミン(4.85 ml, 35.0 mmol)のTHF (10 ml)溶
液を30分間かけて滴下した。反応液を0℃で90分間攪拌
した。反応液を酢酸エチル抽出し、粗製の4-オキソシク
ロヘキシルメシレートエチレンケタール(純度 65%, 6.5
5 g, 18 mmol, 70%)の淡黄色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.66 (2H, m), 1.84 (2H,
brq, J= 6.4 Hz), 1.99(4H, brt, J= 5.9 Hz), 3.02 (3
H, s), 3.95 (4H, brt, J= 2.0 Hz), 4.85 (1H,quint,
J= 5.1 Hz). 上記で得られた4-オキソシクロヘキシルメシレートエチ
レンケタール(純度 65%, 6.55 g, 18 mmol)およびp-ト
ルエンスルホン酸 水和物 (2.47 g, 13.0 mmol)の アセ
トン-水 (1:1, 130 ml)溶液を室温で2.5時間、50℃ で
4時間攪拌した。反応液を酢酸エチル抽出し、4-オキソ
シクロヘキシルメシレート (純度 90%, 3.44 g, 16.1 m
mol, 89.4%)の黄色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.15 (2H, m), 2.3-2.5 (4
H, m), 2.62 (2H, m), 3.10 (3H, s), 5.13 (1H, tt, J
= 5.4, 2.7 Hz). 4-オキソシクロヘキシルメシレート(純度 90%, 3.44 g,
16.1 mmol)のジクロロメタン (30 ml)の溶液に0℃で攪
拌しながらDeoxo-FluorTM (7.08 g, 32.0 mmol)のジク
ロロメタン (3 ml)溶液を30分間かけて滴下し、昇温
後、反応液を室温で6時間攪拌した。反応液をジエチル
エーテル(30 ml) で希釈後、氷(50 g)に注ぎ、ジエチル
エーテル(50 ml)およびジイソプロピルエーテル(50 ml)
で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、水およ
び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮
して4,4-ジフルオロシクロヘキシルメシレート (純度 9
2%,3.5 g, 15 mmol, 93%)を黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.92-2.18 (6H, m), 2.40
(2H, m), 3.04/3.05 (3H, s), 4.92/4.98 (1H, m). 4,4-ジフルオロシクロヘキシルメシレート (純度 92%,
3.5 g, 15 mmol)およびヨウ化ナトリウム(4.50 g, 30 m
mol) の 2-ブタノン (60 ml)懸濁液を13時間加熱還流し
た。反応液をジイソプロピルエーテル−ジエチルエーテ
ルにより抽出して粗製の4,4-ジフルオロ-1-ヨードシク
ロヘキサン(純度 45%, 4.9 g, 9.0 mmol, 60%)を褐色油
状物として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.91 (2H, m), 2.08 (4H,
m), 2.14 (2H, m), 4.40/4.46 (1H, m).
【０１３５】参考例22 4,4-ジフルオロ-1-ヨードメチルシクロヘキサン 4-オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル(2.29 g, 13.
4 mmol)のジクロロメタン (20 ml)の溶液に0℃で攪拌し
ながらDeoxo-FluorTM (5.06 g, 22.9 mmol)を30分間か
けて滴下し、昇温後、反応液を室温で6時間攪拌した。
反応液氷(50 g)に注ぎ、酢酸エチル(100 ml)およびジエ
チルエーテル(30 ml)で抽出した。有機層を5%および2%
炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して粗製の4,4-ジフ
ルオロシクロヘキサンカルボン酸エチル (2.79 g)を黄
色油状物として得た。この黄色油状物をTHF (55 ml) に
溶解し、0℃で攪拌しながら水素化リチウムアルミニウ
ム (純度80%, 636 mg, 13.4mmol) を数回に分けて加
え、0℃で30 分間攪拌した。反応液にメタノールを徐々
に加えて未反応の水素化リチウムアルミニウムを分解後
0.5M クエン酸 (28 ml)を加えてジエチルエーテル-ジイ
ソプロピルエーテル(1:1, 100 ml)で抽出した。有機層
を洗浄、乾燥、濃縮して4,4-ジフルオロシクロヘキサン
メタノール (1.94 g, 12.9 mmol,96%)を黄色油状物とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.34 (2H, m), 1.55 (2H,
m), 1.75 (1H, m), 1.80(2H, m), 2.05-2.25 (2H, m),
3.53 (2H, m). 4,4-ジフルオロシクロヘキサンメタノール (1.94 g, 1
2.9 mmol)およびメタンスルホニルクロリド (1.64 g, 1
4.2 mmol)の THF (39 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリ
エチルアミン(2.15 ml, 15.5 mmol)のTHF (5 ml)溶液を
60分間かけて滴下した後、反応液を0℃で60分間攪拌し
た。反応液をジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテ
ル(1:1, 100 ml)で抽出し、粗製の4,4-ジフルオロシク
ロヘキシルメチルメシレート (純度 90%, 2.79 g, 11 m
mol, 85%)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.39 (2H, brq, J= 12.1 H
z), 1.57 (1H, m), 1.70-2.10 (2H, m), 1.85 (2H, m),
2.19 (2H, brd, J= 16 Hz), 3.02 (3H, s), 4.08/4.13
(2H, d, J= 6.2 Hz). 4,4-ジフルオロシクロヘキシルメチルメシレート (純度
90%, 2.79 g, 11 mmol)およびヨウ化ナトリウム(3.30
g, 22 mmol) の アセトン (60 ml)懸濁液を1.5時間加熱
還流後、50℃ で 16時間攪拌した。反応液を酢酸エチル
-ヘキサン(1:1)により抽出して4,4-ジフルオロ-1-ヨー
ドメチルシクロヘキサン(51%酢酸エチル溶液, 5.6 g, 1
1 mmol, quant.)を褐色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.35 (2H, brq, J= 10.6 H
z), 1.59 (2H, m), 1.80(2H, m), 1.92 (2H, m), 2.23
(1H, m), 3.13/3.19 (2H, d, J= 6.2/5.8 Hz).
【０１３６】参考例23 ヨウ化cis-4-(2-テトラヒドロピラニル)オキシシクロヘ
キシルメチル cis-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸 (4.00 g,
27.7 mmol) と 濃塩酸(4.62 ml, 55.5 mmol) のエタノ
ール (80 ml) 溶液を室温で19 時間攪拌した。酢酸エチ
ルにより抽出で精製し、cis-4-ヒドロキシシクロヘキサ
ンカルボン酸エチル(4.72 g, 27.4 mmol, 98.9%) の無
色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.26 (3H, t, J= 7.1 Hz),
1.36 (1H, brs), 1.67(6H, m), 1.95 (2H, quint, J=
8.2 Hz), 2.38 (1H, m), 3.90 (1H, m), 4.14 (2H, q,
J= 7.1 Hz). cis-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル (2.
65 g, 15.4 mmol) と3,4-ジヒドロ-2H-ピラン (以下DHP
と略記することがある, 1.72 ml, 18.5 mmol)のクロロ
ホルム (80 ml) 溶液をD-カンファー-10-スルホン酸
(以下CSAと略記することがある, 357 mg, 1.54 mmol)と
室温で3 時間攪拌した。酢酸エチルにより抽出で精製
し、cis-4-(2-テトラヒドロピラニル)オキシシクロヘキ
サンカルボン酸エチル(4.14 g, 15.4 mmol, quant.)の
無色油状物を得た。cis-4-(2-テトラヒドロピラニル)オ
キシシクロヘキサンカルボン酸エチル(4.14 g, 15.4 mm
ol) の THF (80 ml)溶液に0℃で攪拌しながら水素化リ
チウムアルミニウム(純度80%, 0.402 g, 8.47 mmol) の
粉末を数回に分けて加え、0℃で2.5時間攪拌した。酢酸
エチルにより抽出で精製し、cis-4-(2-テトラヒドロピ
ラニル)オキシシクロヘキサンメタノール(純度 90%, 3.
67 g, 15.4 mmol, quant.)の淡黄色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.40-1.75 (11H, m), 1.84
(4H, m), 3.50 (2H, m), 3.50 (2H, d, J= 6.0 Hz),
3.88 (2H, m), 3.92 (1H, m), 4.66/4.95 (1H, m). 約
3:1 アノマー混合物 cis-4-(2-テトラヒドロピラニル)オキシシクロヘキサン
メタノール(純度 90%,3.67 g, 15.4 mmol)およびトリエ
チルアミン(2.56 ml, 18.5 mmol) の THF (70ml)溶液に
0℃で攪拌しながらメタンスルホニルクロリド(1.87 g,
16.2 mmol)のTHF (5 ml)溶液を20分間で滴下し、反応液
を0℃で2.5時間攪拌した。酢酸エチルにより抽出して得
た粗物質(5.27 g)をシリカゲル（50 g）のクロマトグラ
フィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン、2:8-3:7）
により精製し、cis-4-(2-テトラヒドロピラニル)オキシ
シクロヘキシルメチルメシレート(3.76 g, 12.9 mmol,
83.5%)の淡黄色油状物を得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.41 (2H, m), 1.50-1.62
(8H, m), 1.70 (1H, m),1.84 (4H, m), 3.01 (3H, s),
3.49 (2H, dt, J= 11.7, 5.1 Hz), 3.90 (2H, m), 4.06
(2H, d, J= 6.6 Hz), 4.65 (1H, t, J= 3.8 Hz). cis-4-(2-テトラヒドロピラニル)オキシシクロヘキシル
メチルメシレート(3.76 g, 12.9 mmol)およびヨウ化ナ
トリウム(3.85 g, 25.7 mmol) の アセトン (70ml)懸濁
液を18時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルにより抽
出して精製し、ヨウ化cis-4-(2-テトラヒドロピラニル)
オキシシクロヘキシルメチル (3.84 g,11.8 mmol, 91.8
%)の淡黄色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.39 (2H, brq, J= 8.4 H
z), 1.50-1.65 (8H, m),1.69 (1H, m), 1.84 (4H, m),
3.13 (2H, d, J= 5.6 Hz), 3.48 (2H, dt, J= 11.4, 5.
8 Hz), 3.84 (1H, m), 3.92 (1H, m), 4.65 (1H, brt,
J= 4 Hz).
【０１３７】参考例24 ヨウ化cis-5-アセトキシシクロオクチル cis-1,5-シクロオクタンジオール (2.01 g, 13.7 mmol)
と p-トルエンスルホニルクロリド(2.95 g, 15.0 mmo
l) のピリジン (30 ml) 溶液を室温で16時間攪拌した。
反応液を濃縮乾固後、酢酸エチルにより抽出し、残渣の
油状物(4.2 g)をシリカゲル(50 g)のクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）で精製し、cis-
1,5-シクロオクタンジオールモノトシレート(2.27 g,
7.61 mmol, 55.7%) の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.40 (2H, brq, J= 8.2 H
z), 1.59 (2H, m), 1.82(8H, m), 2.45 (3H, s), 3.75
(1H, brt, J= 8.8 Hz), 4.59 (1H, m), 7.34 (2H, d, J
= 8.8 Hz), 7.79 (2H, d, J= 8.0 Hz). cis-1,5-シクロオクタンジオールモノトシレート (0.89
g, 2.98 mmol) と 無水酢酸(5 ml) のピリジン (10 m
l) 溶液を室温で12時間攪拌した。反応液を濃縮乾固し
て、cis-5-アセトキシシクロオクチルトシレート(1.1
g, quant.) の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.44 (2H, m), 1.60-1.90
(10H, m), 2.00 (3H, s), 2.45 (3H, s), 4.61 (1H,
m), 4.77 (1H, m), 7.34 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.79 (2
H, d, J= 8.4 Hz). cis-5-アセトキシシクロオクチルトシレート(1.1 g, 2.
98 mmol)およびヨウ化ナトリウム(1.34 g, 8.94 mmol)
の 2-ブタノン (25 ml)懸濁液を1.5時間加熱還流した。
反応液を酢酸エチルにより抽出してヨウ化cis-5-アセト
キシシクロオクチル (純度 60%, 0.81 g, 1.6 mmol, 55
%)の褐色油状物を得た。
【０１３８】参考例25 (2S,4S)-N-Boc-4-フルオロ-2-ヨードメチルピロリジン Deoxo-FluorTM (1.20 g, 5.42 mmol)のジクロロメタン
(10 ml)の溶液に0℃で攪拌しながら (2S,4R)-N-Boc-4-
ヒドロキシピロリジン-2-メチルトシレート (1.68 g,
4.52 mmol)のジクロロメタン (10 ml)溶液を45分間かけ
て滴下し、昇温後、反応液を室温で10時間攪拌した。反
応液を炭酸ナトリウム(1.51 g, 18.1 mmol)を溶解した
氷水(約 80 g)に注ぎ、酢酸エチル−ヘキサン(1:1, 60
ml)および酢酸エチル(50 ml)で抽出した。有機層を飽和
炭酸水素ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、濃縮して黄色油状物を得た。これを
シリカゲル(20 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−
ヘキサン、1:9-4:6）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(2:
8-3:7) の画分を濃縮乾固後、ジエチルエーテルで希釈
した。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾
燥して(2S,4S)-N-Boc-4-フルオロピロリジン-2-メチル
トシレート(1.30 g, 3.48 mmol, 77.0%)を白色粉末とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.43 (9H, s), 2.00 (1H,
m), 2.28 (1H, brd, J=18.4 Hz), 2.45 (3H, s), 3.58
(1H, brd, J= 27.4 Hz), 3.87 (1H, m), 4.14 (1H, m),
4.29 (1H, m), 5.17 (1H, brd, J= 52.4 Hz), 7.35 (2
H, d, J= 8.0 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.4 Hz). 元素分析値 C17H24NO5SFとして計算値: C, 54.68; H,
6.48; N, 3.75; S, 8.59;F, 5.09（％）、実測値: C, 5
4.61; H, 6.60; N, 3.70; S, 8.66; F, 4.80（％）. (2S,4S)-N-Boc-4-フルオロピロリジン-2-メチルトシレ
ート(1.20 g, 3.21 mmol)およびヨウ化ナトリウム(1.44
g, 9.64 mmol) の アセトン (24 ml)懸濁液を室温で12
時間攪拌後、8時間加熱還流した。反応液をジイソプロ
ピルエーテルにより抽出して(2S,4S)-N-Boc-4-フルオロ
-2-ヨードメチルピロリジンの粗物質(1.00 g)を黄色油
状物として得た。
【０１３９】参考例26 5,5-ジフルオロシクロオクチルトシレート 塩化オキザリル (1.27 ml, 14.1 mmol)のジクロロメタ
ン (80 ml)の溶液に-78℃で攪拌しながら ジメチルスル
ホキシド (1.36 ml, 19.0 mmol)のジクロロメタン (6 m
l)溶液を5分間かけて滴下し、10分後、cis-1,5-シクロ
オクタンジオールモノトシレート (2.10 g, 7.04 mmol)
のジクロロメタン (30 ml)溶液を20分間かけて滴下し
た。反応液を室温で2時間攪拌した後、反応液にトリエ
チルアミン(7.12 ml, 51.4 mmol)を滴下した。反応液を
30分間かけて 0℃まで昇温し、20分間攪拌した。反応液
を氷水(100 g)に注ぎ、上層を酢酸エチル (100 ml)で抽
出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、下層と合
わせ、濃縮してジクロロメタンを留去し、酢酸エチル
(150 ml)で希釈後、5%および飽和の食塩水で順次洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して黄色固形物を得
た。これをジエチルエーテル−ジイソプロピルエーテル
中で粉砕して濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄
後、乾燥して5-オキソシクロオクチルトシレート(1.63
g, 5.51 mmol, 78.3%)を白色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.71 (2H, m), 1.82 (2H,
t, J= 5.0 Hz), 1.85 (2H, t, J= 5.0 Hz), 1.91 (2H,
m), 2.26 (2H, ddd, J= 13.6, 8.8, 3.6 Hz), 2.51 (2
H, ddd, J= 13.2, 8.8, 3.6 Hz), 4.30 (1H, quint, J=
5.9 Hz), 7.35 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.76 (2H, d, J=
8.4 Hz). 元素分析値： C15H20O4Sとして計算値: C, 60.79; H,
6.80; S, 10.82（％）、実測値: C, 60.79; H, 6.92;
S, 10.95（％）. 5-オキソシクロオクチルトシレート(1.26 g, 4.25 mmo
l)のジクロロメタン (10 ml)の溶液に0℃で攪拌しなが
らDeoxo-FluorTM (1.88 g, 8.50 mmol)のジクロロメタ
ン (5 ml)溶液を30分間かけて滴下し、昇温後、反応液
を室温で6日間攪拌し、さらに2日間加熱還流した。反応
液を炭酸ナトリウム(2.14 g, 25.5 mmol)を溶解した氷
水(約 50 g)に注ぎ、酢酸エチル−ジエチルエーテル(1:
1, 40 ml)および酢酸エチル(30 ml)で抽出した。有機層
を飽和炭酸水素ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して黄色油状物を得た。
これをシリカゲル(15 g)のクロマトグラフィー（酢酸エ
チル−ヘキサン、1:9-4:6）に付し、酢酸エチル−ヘキ
サン(1:9) の画分を濃縮乾固して5,5-ジフルオロシクロ
オクチルトシレート (純度 85%, 0.48 g, 1.28 mmol, 3
0%)を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.58 (2H, m), 1.68-2.12
(10H, m), 2.46 (3H, s), 4.63 (1H, tt, J= 8.0, 3.8
Hz), 7.34 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.79 (2H, d, J= 8.4
Hz).
【０１４０】参考例27 3-ヨードメチルアダマンタン-1-メチルアセテート アダマンタン-1,3-ジメタノール(1.53 g, 7.79 mmol)お
よびp-トルエンスルホニルクロリド (1.69 g, 8.57 mmo
l)の ピリジン (20 ml)溶液を室温で14時間攪拌した。
反応液にトリエチルアミン(0.063 ml, 0.455 mmol) を
加え、さらに2時間攪拌した。反応液から酢酸エチルに
より抽出で得たゲル状物にジエチルエーテル加え、析出
物を除去した後、母液をシリカゲル(25 g)のクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）に付し
た。酢酸エチル−ヘキサン(4:6) の画分を濃縮乾固、乾
燥して3-ヒドロキシメチルアダマンタン-1-メチルトシ
レート(1.72 g, 4.91 mmol, 63.0%)を無色油状物として
得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.25 (3H, m), 1.44 (8H,
br), 1.60 (2H, brs), 2.08 (2H, m), 2.45 (3H, s),
3.21 (2H, d, J= 6.0 Hz), 3.60 (2H, s), 7.34 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 7.77 (2H, d, J= 8.4 Hz). 3-ヒドロキシメチルアダマンタン-1-メチルトシレート
(1.72 g, 4.91 mmol)と 無水酢酸(5 ml) のピリジン (1
0 ml) 溶液を室温で12時間攪拌した。反応液を濃縮乾固
して、3-アセトキシメチルアダマンタン-1-メチルトシ
レート(1.89 g, 4.91 mmol, 98.0%) の白色固形物を得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.27 (2H, s), 1.44 (8H,
br), 1.60 (2H, brs), 2.06 (3H, s), 2.07 (2H, brs),
2.46 (3H, s), 3.59 (2H, s), 3.67 (2H, s), 7.35 (2
H, d, J= 7.6 Hz), 7.77 (2H, d, J= 8.4 Hz). 3-アセトキシメチルアダマンタン-1-メチルトシレート
(1.51 g, 3.85 mmol)およびヨウ化ナトリウム(1.73 g,
11.5 mmol) の 2-ブタノン (40 ml)懸濁液を18時間加熱
還流した。反応液を酢酸エチルにより抽出して褐色油状
を得、ついでシリカゲル(15 g)のクロマトグラフィー
（酢酸エチル−ヘキサン、0:100-10:90）に付した。酢
酸エチル−ヘキサン(3:97) の画分を濃縮乾固、乾燥し
て3-ヨードメチルアダマンタン-1-メチルアセテート(76
8 mg, 2.21 mmol, 57.3%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.31 (2H, brs), 1.43 (4
H, brd, J= 2.2 Hz), 1.49 (4H, brs), 1.58 (2H, br
s), 2.07 (3H, s), 2.07 (2H, brs), 3.05 (2H, s),3.7
3 (2H, s).
【０１４１】参考例28 3-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メチルアセテート シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸 (cis/trans混合物、
純度90%, 2.64 g, 13.8 mmol)と 濃塩酸 (2.30 ml, 27.
6 mmol) のメタノール (50 ml) 溶液を室温で13時間攪
拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムを加えて中和後、
酢酸エチル抽出により精製し、シクロヘキサン-1,3-ジ
カルボン酸ジメチル(cis/trans混合物、純度96%, 2.85
g, 13.7 mmol, 99%)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.35 (2H, m), 1.57 (3/2
H, m), 1.72 (3/2H, m),1.92 (1H, m), 1.97 (2H, t, J
= 8.6 Hz), 2.23 (1H, dm, J= 12.8 Hz), 2.33 (2H, m)
2.69 (1H, quint, J= 5.8 Hz), 3.67 (3H, s), 3.68
(3H, s). シクロヘキサン-1,3-ジカルボン酸ジメチル(2.85 g, 1
3.7 mmol) の THF (60ml)溶液に0℃で攪拌しながら水素
化リチウムアルミニウム (純度80%, 729 mg, 15.4 mmo
l) の粉末を数回に分けて加え、0℃で90分間攪拌した。
酢酸エチルにより抽出、濃縮乾固してシクロヘキサン-
1,3-ジメタノール(cis/trans混合物、純度90%, 2.20 g,
13.7 mmol, quant.)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.89/0.66 (2H, qd/q, J=
12.8, 4.0/12.1 Hz), 1.30-1.65 (7H, m), 1.74-1.91
(3H, m), 3.48/3.55 (4H, d, J= 6.2/6.8 Hz). 元素分析値： C12H20O2として計算値: C, 73.43; H, 1
0.27（％）、 実測値: C, 73.47; H, 10.56（％）. シクロヘキサン-1,3-ジメタノール(純度90%, 2.20 g, 1
3.7 mmol) のピリジン(25 ml)溶液にp-トルエンスルホ
ニルクロリド (2.96 g, 15.1 mmol)のピリジン(5 ml)溶
液を室温で6時間かけて滴下し、ついで反応液を2時間攪
拌した。反応液にトリエチルアミン(0.063 ml, 0.455 m
mol) を加え、さらに2時間攪拌した。反応液から酢酸エ
チルにより抽出で得た粗物質(4.1 g)をシリカゲル(40
g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-
4:6）で精製し、3-ヒドロキシメチルシクロヘキサン-1-
メチルトシレート(cis/trans混合物、2.44 g, 8.17 mmo
l, 59.7%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.85/0.64 (2H, brq/q, J=
13.2/11.8 Hz), 1.24 (2H, m), 1.39 (1H, m), 1.42
(1H, t, J= 5.8 Hz), 1.62-1.82 (4H, m), 2.45 (3H,
s), 3.44/3.47 (2H, t, J= 5.8/7.2 Hz), 3.83/3.93 (2
H, d, J= 5.8/7.0 Hz), 7.34 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.7
8 (2H, dt, J= 8.0, 1.8 Hz). 3-ヒドロキシメチルシクロヘキサン-1-メチルトシレー
ト (1.37 g, 4.59 mmol) と 無水酢酸(5 ml) のピリジ
ン (10 ml) 溶液を室温で13時間攪拌した。反応液を濃
縮乾固して、3-アセトキシメチルシクロヘキサン-1-メ
チルトシレート(cis/trans混合物、1.52 g, 4.49 mmol,
98%) の無色油状物を得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.87/0.65 (2H, q, J= 13.
2/11.4 Hz), 1.27/1.41(2H, t, J= 11.6/6.0 Hz), 1.60
-1.85 (5H, m), 1.98 (1H, m), 2.04 (3H, s),2.45 (3
H, s), 3.82/3.84 (2H, d/dd, J= 6.3/5.6, 0.9 Hz),
3.91/3.87 (2H, d, J= 6.6/3.6 Hz), 7.34 (2H, d, J=
7.8 Hz), 7.77 (2H, d, J= 8.1 Hz). 3-アセトキシメチルシクロヘキサン-1-メチルトシレー
ト(1.52 g, 4.49 mmol)およびヨウ化ナトリウム(2.06
g, 13.8 mmol) の アセトン (30 ml)懸濁液を3時間加熱
還流した。反応液を酢酸エチル−ジイソプロピルエーテ
ルにより抽出、濃縮乾固して3-ヨードメチルシクロヘキ
サン-1-メチルアセテート(cis/trans混合物、1.24 g,
4.18 mmol, 91.2%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.90/0.70 (2H, tq/q, J=
3.2, 12.4/12.0 Hz), 1.25-1.58 (4H, m), 1.65-1.80
(2H, m), 1.85/1.94 (1H, m), 2.06 (3H, s), 3.11/3.1
8 (2H, d, J= 6.2/6.6 Hz), 3.91/3.99 (2H, d, J= 6.4
/7.4 Hz).
【０１４２】参考例29 3-フルオロメチルシクロヘキサン-1-メチルトシレート Deoxo-FluorTM (952 mg, 4.30 mmol)のジクロロメタン
(7 ml)の溶液に0℃で攪拌しながら参考例28で得た 3-ヒ
ドロキシメチルシクロヘキサン-1-メチルトシレート(ci
s/trans混合物、 1.07 g, 3.59 mmol)のジクロロメタン
(4 ml)溶液を80分間かけて滴下し、反応液を0℃で1.5
時間攪拌した。反応液を氷水(約 50 g)に注ぎ、酢酸エ
チル−ジイソプロピルエーテル(1:1)およびジエチルエ
ーテルで抽出して得た油状物をシリカゲル(10 g)のクロ
マトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、0:100-10:9
0）で精製して3-フルオロメチルシクロヘキサン-1-メチ
ルトシレート(cis/trans混合物、 172 mg, 0.573 mmol,
15.9%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.90/0.70 (2H, q, J= 13.
0/12.0 Hz), 1.20-1.45(3H, m), 1.60-1.85 (5H, m),
2.46 (3H, s), 3.84 (2H, d, J= 5.8 Hz), 4.20(2H, d
d, J= 47.2, 5.6 Hz), 7.35 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.78
(2H, d, J= 8.0Hz).
【０１４３】参考例30 酢酸5-ヨード-3,3-ジメチルペンチル 3,3-ジメチルグルタル酸無水物 (純度95%, 6.92 g, 46.
2 mmol) の THF (140ml)溶液に0℃で攪拌しながら水素
化リチウムアルミニウム (純度80%, 2.41 g, 50.9 mmo
l) の粉末を数回に分けて加え、0℃で2時間、室温で13
時間攪拌し、さらに4.5時間加熱還流した。反応液に酢
酸エチル(20 ml)を加えて攪拌後、メタノール水で希釈
し、酢酸エチル-THF (1:1)により抽出、濃縮乾固して黄
色油状物を得た。これをシリカゲル(50 g)のクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、4:6および5:5）で精
製して酢酸5-ヒドロキシ-3,3-ジメチルペンチル(純度90
%, 1.60 g, 8.3 mmol, 18%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.96 (6H, s), 1.56 (2H,
t, J= 7.2 Hz), 1.60 (2H, t, J= 7.4 Hz), 2.04 (3H,
s), 3.73 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.13 (2H, t, J=7.5 H
z). 酢酸5-ヒドロキシ-3,3-ジメチルペンチル(純度90%, 1.6
0 g, 8.3 mmol)およびp-トルエンスルホニルクロリド
(1.79 g, 9.09 mmol)のピリジン(20 ml)溶液を室温で19
時間攪拌した。反応液から酢酸エチル−ヘキサン(1:1)
により抽出で得た粗物質をシリカゲル(20 g)のクロマト
グラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:9-1:3）で精製
し、5-アセトキシ-3,3-ジメチルペンチルトシレート(1.
82 g, 5.54 mmol, 66.8%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.91 (6H, s), 1.53 (2H,
t, J= 7.3 Hz), 1.63 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.02 (3H,
s), 2.46 (3H, s), 4.05 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.10 (2
H, t, J= 7.3 Hz), 7.35 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.79 (2
H, d, J= 8.4 Hz). 5-アセトキシ-3,3-ジメチルペンチルトシレート (1.82
g, 5.54 mmol)およびヨウ化ナトリウム(2.49 g, 16.6 m
mol) の アセトン (40 ml)懸濁液を3時間加熱還流し
た。反応液を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)により抽出し
て粗製の酢酸5-ヨード-3,3-ジメチルペンチル(純度90%,
1.50 g, 4.75 mmol, 85.8%)を黄色油状物として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.93 (6H, s), 1.57 (2H,
t, J= 7.2 Hz), 1.94 (2H, m), 2.06 (3H, s), 3.16 (2
H, m), 4.10 (2H, t, J= 7.2 Hz).
【０１４４】参考例31 1-(2-ヨードエチル)アダマンタン アダマンタン-1-酢酸 (10.0 g, 51.0 mmol)と 濃塩酸
(6.37 ml, 76.4 mmol)のメタノール (150 ml) 溶液を室
温で2.5日間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウムを
加えて中和後、酢酸エチル抽出により精製し、アダマン
タン-1-酢酸メチル(10.8 g, quant.)の無色油状物を得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.61 (6H, d, J= 2.6 Hz),
1.67 (6H, br), 1.97 (3H, br), 2.08 (2H, s), 3.65
(3H, s). アダマンタン-1-酢酸メチル(10.8 g, 51.0 mmol) の TH
F (200 ml)溶液に0℃で攪拌しながら水素化リチウムア
ルミニウム (純度80%, 1.45 g, 30.6 mmol) の粉末を数
回に分けて加え、0℃で90分間攪拌した。酢酸エチル抽
出により精製し、アダマンタン-1-エタノール(9.21 g,
51.0 mmol, quant.)の白色粉末を得た。 1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.10 (1H, br), 1.38 (2H,
t, J= 7.5 Hz), 1.52 (6H, d, J= 2.4 Hz), 1.63 (3H,
brd, J= 13.5 Hz), 1.70 (3H, brd, J= 12.3 Hz), 1.9
4 (3H, brs), 3.71 (2H, t, J= 7.5 Hz). 元素分析値 C12H20Oとして計算値: C, 79.94; H, 11.18
（％）、 実測値: C, 80.00; H, 11.35（％）. アダマンタン-1-エタノール(3.33 g, 18.5 mmol)および
メタンスルホニルクロリド (2.24 g, 19.4 mmol)の THF
(70 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチルアミン(3.
07 ml, 22.2 mmol)を20分間かけて滴下した。反応液を0
℃で2時間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ジイソプロ
ピルエーテル(1:1)抽出により精製し、メタンスルホン
酸アダマンタン-1-エチル (5.30 g, 18.5 mmol, quan
t.)を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.54 (6H, d, J= 2.6 Hz),
1.56 (2H, t, J= 7.4 Hz), 1.67 (6H, m), 1.97 (3H,
m), 3.00 (3H, s), 4.30 (2H, t, J= 7.5 Hz). メタンスルホン酸アダマンタン-1-エチル (5.30 g, 18.
5 mmol)およびヨウ化ナトリウム(5.55 g, 37.0 mmol)
の アセトン (100 ml)懸濁液を3時間加熱還流した。反
応液を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)により抽出して粗製
の1-(2-ヨードエチル)アダマンタン (純度86%, 4.91 g,
14.6 mmol, 79.0%)を黄色固形物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.50 (6H, d, J= 2.6 Hz),
1.65 (6H, m), 1.79 (2H, m), 1.96 (3H, m), 3.17 (2
H, m).
【０１４５】参考例32 メタンスルホン酸アダマンタン-1-メチル アダマンタン-1-メタノール(2.72 g, 15.8 mmol)および
メタンスルホニルクロリド (1.92 g, 16.6 mmol)の THF
(50 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチルアミン(2.
63 ml, 19.0 mmol) の THF (5 ml)溶液を20分間かけて
滴下した。反応液を0℃で40分間攪拌した。反応液を酢
酸エチル−ヘキサン(1:1)抽出により精製し、メタンス
ルホン酸アダマンタン-1-メチル (純度90%, 4.27 g, 1
5.8 mmol, quant.)を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.57 (6H, d, J= 2.6 Hz),
1.70 (6H, brd, J= 8.4Hz), 2.02 (3H, m), 2.99 (3H,
s), 3.78 (2H, s). メタンスルホン酸アダマンタン-1-メチル (純度90%, 4.
27 g, 15.8 mmol)およびヨウ化ナトリウム(7.10 g, 47.
4 mmol) の 2-ブタノン (85 ml)懸濁液を3.5日間加熱還
流した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)により抽
出後、シリカゲル(40 g)のクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）で精製し、1-ヨードメチルアダマンタン (2.20 g,
7.96 mmol, 50.4%)を白色固形物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.52 (6H, d, J= 3.0 Hz),
1.62 (6H, brd, J= 2.2Hz), 1.96 (3H, brs), 3.02 (2
H, s).
【０１４６】参考例33-1 (2S,4R)-N-Boc-2-ヒドロキシメチル-4-(2-テトラヒドロ
ピラニルオキシ)ピロリジン (2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロキシ-L-プロリン (5.03 g, 21.
7 mmol)と 濃塩酸 (0.90 ml, 10.9 mmol) のメタノール
(100 ml) 溶液を室温で15時間攪拌した。反応液に炭酸
水素ナトリウム(0.91 g, 10.9 mmol)を加えて中和後、
酢酸エチル抽出により精製し、(2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロ
キシ-L-プロリンメチルエステル(3.45 g, 14.0 mmol, 6
4.8%) の無色油状物を得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.42 (6H, s), 1.46 (3H,
s), 1.91 (1H, dd, J= 15.6, 3.3 Hz), 2.09 (1H, m),
2.31 (1H, brdd, J= 13.5, 8.1 Hz), 3.57 (1H,brd, J=
12.0 Hz), 3.64 (1H, dd, J= 11.4, 4.2 Hz), 3.74 (3
H, s), 4.41 (1H, dt, J= 16.2, 8.4 Hz), 4.50 (1H, b
rs). (2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチルエステ
ル (3.15 g, 12.8 mmol) と DHP (1.80 ml, 19.3 mmol)
のジクロロメタン (60 ml) 溶液をCSA (298 mg, 1.28
mmol)と室温で18 時間攪拌した。酢酸エチル抽出により
精製し、(2S,4R)-N-Boc-4-テトラヒドロピラニルオキシ
-L-プロリンメチルエステル (5.00 g)の淡褐色粗油状物
をアノマー混合物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.41 (6H, s), 1.46 (3H,
s), 1.5-1.6 (4H, m), 1.75 (2H, m), 2.08 (1H, m),
2.37 (1H, m), 3.45-3.60 (3H, m), 3.73 (3H, s), 3.8
4 (1H, m), 4.40 (2H, m), 4.65/4.96 (1H, m). 上記で得られた(2S,4R)-N-Boc-4-テトラヒドロピラニル
オキシ-L-プロリンメチルエステルの粗油状物(5.00 g)
の THF (80 ml)溶液に室温で攪拌しながら水素化ホウ素
ナトリウム (純度 90%, 538 mg, 12.8 mmol) の粉末を
加え、ついで60℃に加温し、メタノール(2 ml)のTHF(8
ml)溶液を70 分間かけて滴下した。酢酸エチル抽出によ
り精製し、黄色油状物(4.5 g)を得た。これをシリカゲ
ル(35 g)クロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、
2:8-4:6）で精製し、(2S,4R)-N-Boc-2-ヒドロキシメチ
ル-4-(2-テトラヒドロピラニルオキシ)ピロリジン (3.5
8g, 11.9 mmol, 92.8%)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.47 (9H, s), 1.54 (4H,
m), 1.6-1.8 (3H, m), 2.13 (1H, m), 3.40-3.60 (3H,
m), 3.69 (1H, m), 3.84 (1H, m), 4.10 (1H, m), 4.28
(1H, m), 4.66 (1H, m), 4.91 (1H, brdd, J= 16.6,
8.1 Hz).
【０１４７】参考例33-2 ヨウ化 (2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロキシピロリジン-2-メチ
ル (2S,4R)-N-Boc-2-ヒドロキシメチル-4-(2-テトラヒドロ
ピラニルオキシ)ピロリジン(1.11 g, 15.4 mmol)および
メタンスルホニルクロリド(0.473 g, 4.04 mmol)の THF
(15 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチルアミン(0.
663 ml, 4.78mmol)のTHF (5 ml)溶液を30分間かけて滴
下した。反応液を0℃で20分間攪拌した。酢酸エチル抽
出により得た粗物質をシリカゲル（20 g）のクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-3:7）により精
製し、(2S,4R)-N-Boc-4-(2-テトラヒドロピラニルオキ
シ)ピロリジン-2-メチルメシレート(1.35 g, 3.55 mmo
l, 96.9%)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.46 (9H, s), 1.54 (4H,
m), 1.69 (1H, m), 1.77(1H, m), 2.11 (1H, m), 2.17
(1H, m), 3.00 (3H, s), 3.51 (2H, m), 3.85 (1H, m),
4.16 (1H, m), 4.20-4.45 (3H, m), 4.55 (1H, m), 4.
61 (1H, m). (2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチルエステ
ル (1.78 g, 7.26 mmol) の THF (80 ml)溶液に室温で
攪拌しながら水素化ホウ素ナトリウム (純度 90%, 305
mg, 7.26 mmol) の粉末を加え、ついで60℃に加温し、
メタノール(2 ml)のTHF(5 ml)溶液を90 分間かけて滴下
した。酢酸エチル抽出により精製し、 (2S,4R)-N-Boc-4
-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピロリジン (1.61 g,
quant.)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.48 (9H, s), 1.86 (1H,
brs), 2.05 (1H, m), 3.44 (1H, dd, J= 12.0, 4.0 H
z), 3.52 (1H, m), 3.59 (1H, dd, J= 7.0, 2.8 Hz),
3.72 (1H, brt, J= 8.4 Hz), 4.14 (1H, m), 4.38 (1H,
brs), 5.04 (1H, m). (2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルピロ
リジン (1.61 g, 7.26mmol)およびp-トルエンスルホニ
ルクロリド(1.50 g, 7.62 mmol)の ピリジン (16 ml)溶
液を室温で9時間攪拌した。酢酸エチル抽出により得た
粗物質をシリカゲル（25 g）のクロマトグラフィー（酢
酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）により精製し、(2S,4R)
-N-Boc-4-ヒドロキシピロリジン-2-メチルトシレート
(1.10 g, 2.96 mmol, 40.8%)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.38 (9H, s), 2.06 (2H,
m), 2.44 (3H, s), 3.40(1H, m), 3.44 (1H, m), 4.06
(1H, m), 4.11 (2H, brs), 4.45 (1H, m), 7.34(2H, d,
J= 7.8 Hz), 7.76 (2H, d, J= 8.4 Hz). (2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロキシピロリジン-2-メチルトシ
レート(1.10 g, 2.96 mmol)およびヨウ化ナトリウム(1.
33 g, 8.88 mmol) の アセトン (25 ml)懸濁液を9時間
加熱還流した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン、1:1)に
より抽出して精製し、ヨウ化 (2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロ
キシピロリジン-2-メチル (406 mg, 1.24mmol, 41.9%)
の無色油状物を得た。
【０１４８】参考例34 trans-2-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メチルアセテ
ート trans-シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸 (10.1 g, 55.
9 mmol)と 濃塩酸 (7.00 ml, 83.9 mmol) のメタノール
(150 ml) 溶液を室温で1.5日間攪拌した。反応液に炭
酸水素ナトリウムを加えて中和後、酢酸エチル抽出によ
り精製し、trans-シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジ
メチル(11.0 g, 54.8 mmol, 98.2%)の無色油状物を得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.32 (4H, m), 1.78 (2H,
m), 2.06 (2H, brd, J=10 Hz), 2.62 (2H, m), 3.67 (6
H, s). trans-シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸ジメチル(11.0
g, 54.8 mmol) の THF (200 ml)溶液に0℃で攪拌しな
がら水素化リチウムアルミニウム (純度80%, 2.86 g, 6
0.4 mmol) の粉末を数回に分けて加え、0℃で100分間攪
拌した。酢酸エチルにより抽出、濃縮後、残渣にジイソ
プロピルエーテルおよびヘキサンを加えた。析出物を濾
取し、ヘキサンで洗浄後、乾燥してtrans-シクロヘキサ
ン-1,2-ジメタノール(5.77 g, 40.0 mmol, 71.6%)の無
色油状物を得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.07 (2H, brt, J= 10.8 H
z), 1.25 (2H, m), 1.33(2H, m), 1.63 (2H, brd, J= 1
3.2 Hz), 1.74 (2H, m), 3.56 (2H, dd, J= 11.0, 5.8
Hz), 3.63 (2H, dd, J= 10.8, 3.0 Hz). trans-シクロヘキサン-1,2-ジメタノール(2.00 g, 13.9
mmol) のTHF (65 ml)溶液に水素化ナトリウム (純度60
% 油性, 0.556 g, 13.9 mmol) を室温で加え、60分間攪
拌した。得られた懸濁液をp-トルエンスルホニルクロリ
ド (2.73 g,13.9 mmol)のTHF (20 ml)溶液に室温で30
分間かけて滴下し、ついで反応液を1時間攪拌した。反
応液から酢酸エチルにより抽出で得た粗油状物をシリカ
ゲル(40 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサ
ン、2:8-4:6）で精製し、trans-2-ヒドロキシメチルシ
クロヘキサン-1-メチルトシレート(2.21 g, 7.41 mmol,
53.3%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.18 (4H, m), 1.28 (2H,
m), 1.59 (1H, m), 1.71(4H, m), 1.74 (2H, m), 2.45
(3H, s), 3.51 (1H, dd, J= 11.1, 4.2 Hz), 3.54 (1H,
dd, J= 10.8, 4.5 Hz), 4.05 (2H, d, J= 5.1 Hz), 7.
34 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.78 (2H, d, J= 8.1 Hz). trans-2-ヒドロキシメチルシクロヘキサン-1-メチルト
シレート (2.21 g, 7.41 mmol) と 無水酢酸(6 ml) の
ピリジン (12 ml) 溶液を室温で11時間攪拌した。反応
液を濃縮乾固して、trans-2-アセトキシメチルシクロヘ
キサン-1-メチルトシレート(2.54 g, 7.4 mmol, quan
t.)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.18 (4H, brd, J= 6.2 H
z), 1.54 (2H, m), 1.70(4H, m), 2.02 (3H, s), 2.45
(3H, s), 3.91 (2H, d, J= 4 Hz), 4.00 (2H, d,J= 4.2
Hz), 7.35 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.78 (2H, d, J= 8.4
Hz). trans-2-アセトキシメチルシクロヘキサン-1-メチルト
シレート(2.54 g, 7.4mmol)およびヨウ化ナトリウム(3.
33 g, 22.2 mmol) の 2-ブタノン (55 ml)懸濁液を2.5
時間加熱還流した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン(1:
4)により抽出、濃縮乾固してtrans-2-ヨードメチルシク
ロヘキサン-1-メチルアセテート(1.98 g,6.68 mmol, 9
0.1%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.02 (1H, m), 1.27 (4H,
brt, J= 7.6 Hz), 1.53(1H, m), 1.73 (4H, m), 2.07
(3H, s), 2.45 (3H, s), 3.30 (1H, dd, J= 10.2, 5.4
Hz), 3.34 (1H, dd, J= 9.8, 3.0 Hz), 3.99 (1H, dd,
J= 11.4, 4.0 Hz), 4.06 (1H, dd, J= 11.2, 5.2 Hz).
【０１４９】参考例35 (2S)-N-Boc-4-ヨード-L-プロリンメチルエステル (2S,4R)-N-Boc-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチルエステ
ル(3.45 g, 14.0 mmol)およびメタンスルホニルクロリ
ド (1.70 g, 14.7 mmol)の THF (60 ml)溶液に0℃で攪
拌しながらトリエチルアミン(2.33 ml, 16.8 mmol)のTH
F (10 ml)溶液を30分間かけて滴下した。反応液を0℃で
80分間攪拌した。酢酸エチル抽出により得た油状物をジ
エチルエーテルから結晶化し、(2S,4R)-N-Boc-4-メシル
オキシ-L-プロリンメチルエステル(4.05 g, 12.5 mmol,
89.5%)の白色粉末を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.43 (6H, s), 1.47 (3H,
s), 2.26 (1H, ddd, J=14.4, 8.2, 4.8 Hz), 2.62 (1H,
m), 3.06 (3H, s), 3.75 (3H, s), 3.79 (2H,m), 4.43
(1H, dt, J= 12.8, 8.1 Hz), 5.26 (1H, m). (2S,4R)-N-Boc-4-メシルオキシ-L-プロリンメチルエス
テル(純度80%, 1.45 g,3.77 mmol)およびヨウ化ナトリ
ウム(1.70 g, 11.3 mmol) の 2-ブタノン (30 ml)懸濁
液を38時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルにより抽
出して精製し、(2S)-N-Boc-4-ヨード-L-プロリンメチル
エステル (純度80%, 1.29 g, 2.90 mmol,77%)の淡褐色
油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.43 (6H, s), 1.47 (3H,
s), 2.40 (1H, m), 2.57/2.85 (1H, m), 3.74/3.76 (3
H, s), 3.75 (1H, m), 3.98/4.08 (1H, m), 4.40(2H, b
rquint, J= 5.6 Hz).
【０１５０】参考例36 4-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メタノール cis-シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸 (純度 90%, 9.8
0 g, 51.2 mmol、8% trans-異性体との混合物)と 濃塩
酸 (6.77 ml, 81.3 mmol) のメタノール (150 ml) 溶液
を室温で1.5日間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウ
ムを加えて中和後、酢酸エチル−ヘキサン(1:1)抽出に
より精製し、cis-シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジ
メチル(純度 91%, 11.2 g, quant.、8% trans-異性体と
の混合物)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.67 (4H, m), 1.89 (4H,
m), 2.47 (2H, m), 3.68(6H, s). 上記で得られたcis-シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸
ジメチル(8.19 g, 37.2mmol) の THF (160 ml)溶液に0
℃で攪拌しながら水素化リチウムアルミニウム(純度80
%, 2.12 g, 44.7 mmol) の粉末を数回に分けて加え、0
℃で80分間攪拌した。酢酸エチル-THF (4:1)により抽出
し、乾燥、濃縮乾固してcis-シクロヘキサン-1,4-ジメ
タノール(純度87%, 6.18 g, quant., 8% trans-異性体
との混合物)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.35-1.60 (10H, m), 1.70
(2H, m), 1.96 (2H, m), 3.55 (4H, d, J= 6.6 Hz). 上記で得られたcis-シクロヘキサン-1,4-ジメタノール
(純度87%, 2.14 g, 12.9 mmol, 8% trans-異性体との混
合物)およびp-トルエンスルホニルクロリド(2.79 g, 1
4.2 mmol)のピリジン (30 ml) 溶液を室温で15時間攪拌
した。反応液から酢酸エチルにより抽出で得た粗油状物
をシリカゲル(30 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル
−ヘキサン、2:8-4:6）で精製し、4-ヒドロキシメチル
シクロヘキサン-1-メチルトシレート(2.40 g, 8.04 mmo
l, 57.4%, cis/ trans= 92:8混合物)を無色油状物とし
て得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.20 (1H, brt, J= 5 Hz),
1.23-1.43 (5H, m), 1.50 (3H, m), 1.66 (1H, m), 1.
89 (1H, m), 2.45 (3H, s), 3.49 (2H, dd, J= 6.3, 5.
1 Hz), 3.92 (2H, d, J= 6.9 Hz), 7.34 (2H, d, J= 7.
8 Hz), 7.78 (2H,d, J= 8.4 Hz). 上記で得られた4-ヒドロキシメチルシクロヘキサン-1-
メチルトシレート (2.40 g, 8.04 mmol, cis/ trans= 9
2:8混合物)およびヨウ化ナトリウム(3.62 g, 24.1 mmo
l)のアセトン(50 ml)懸濁液を室温で15時間攪拌した
後、3時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルにより抽
出、濃縮乾固して4-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メ
タノール(1.83 g, 7.20 mmol, 89.6%, cis/ trans= 92:
8混合物)を淡褐色油状物として得た。
【０１５１】参考例37 4-フルオロ-4-メチルペンチル メシレート 3-メチル-1,3-ブタンジオール (20.66 g, 純度 90%, 0.
179 mol)およびメタンスルホニルクロリド (14.7 ml,
0.187 mol)の THF (300 ml)溶液に0℃で攪拌しながらト
リエチルアミン(27.2 ml, 0.196 mol)を80分間かけて滴
下し、反応液を0℃で1.5時間攪拌した。反応液をジエチ
ルエーテル-ヘキサン(1:1)で抽出し、水洗、乾燥、濃縮
乾固して、3-メチル-3-ヒドロキシブチル メシレート
(純度80.5%, 39.3 g, 0.174 mol)を黄色油状物として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.30 (6H, s), 1.43 (1H,
brs), 1.96 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.03 (3H, s), 4.43
(2H, t, J= 6.9 Hz). 3-メチル-3-ヒドロキシブチル メシレート (純度80.5%,
39.3 g, 0.174 mol)および シアン化ナトリウム (13.6
g, 0.269 mol) のN,N-ジメチルスルホキシド(100 ml)
懸濁液を50℃ で 27 時間攪拌した。酢酸エチルで抽出
して精製し、4-メチル-4-ヒドロキシバレロニトリル(0.
174 mol、酢酸エチル含有、44 g)を黄色油状物として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.28 (6H, s), 1.85 (2H,
t, J= 7.9 Hz), 2.48 (2H, t, J= 6.9 Hz). 4-メチル-4-ヒドロキシバレロニトリル(0.174 mol、酢
酸エチル含有、44 g)の酢酸(200 ml)および濃塩酸(100
ml)溶液を21 時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで
抽出して精製し、4,4-ジメチルブチロラクトン(純度72
%, 23 g, 0.146 mol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.44 (6H, s), 2.06 (2H,
t, J= 8.3 Hz), 2.63 (2H, t, J= 8.1 Hz). 4,4-ジメチルブチロラクトン (トルエン含有, 9.0 g, 5
2 mmol)をTHF (120 ml) に溶解し、0℃で攪拌しながら
水素化リチウムアルミニウム (純度80%, 3.04 g, 64 mm
ol) を数回に分けて加え、0℃で2 時間攪拌した。反応
液を酢酸エチル-THFで抽出して精製し、粗製の4-メチル
-1,4-ペンタンジオール (純度80%, 5.00 g, 34 mmol)を
黄色油状物として得た。4-メチル-1,4-ペンタンジオー
ル(純度80%, 5.00 g, 34 mmol)およびメタンスルホニル
クロリド (3.31 ml, 42.3 mmol)の THF (100 ml)溶液に
0℃で攪拌しながらトリエチルアミン(6.57 ml, 47.4mmo
l)のTHF (10 ml)溶液を20分間かけて滴下し、反応液を0
℃で1時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、水
洗、乾燥、濃縮乾固して、粗製の4-メチル-4-ヒドロキ
シペンチル メシレート (8.2 g,約 40 mmol)を褐色油状
物として得た。4-メチル-4-ヒドロキシペンチル メシレ
ート (8.2 g, 約 40 mmol)のジクロロメタン(5 ml)の溶
液に-78℃で攪拌しながらDAST (7.16 g, 40 mmol)のジ
クロロメタン (4 ml)溶液を50分間かけて滴下し、0℃ま
で昇温後、反応液を室温で10分間攪拌した。反応液を酢
酸エチルで抽出し、水洗、乾燥、濃縮乾固して、粗油状
物を得た。これをシリカゲル(50 g)のクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル−ヘキサン、1:4-1:3）により精製し、4
-フルオロ-4-メチルペンチル メシレート (3.97g, 20.0
mmol)を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.34 (3H, s), 1.41 (3H,
s), 1.73 (2H, m), 1.89(2H, m), 3.02 (3H, s), 4.27
(2H, t, J= 6.3 Hz).
【０１５２】参考例38 trans-4-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メタノール trans-シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸 (純度 97%,
9.62 g, 54.2 mmol)と濃塩酸 (6.77 ml, 81.3 mmol) の
メタノール (150 ml) 溶液を室温で1.5日間攪拌した。
反応液に炭酸水素ナトリウムを加えて中和後、酢酸エチ
ル抽出により精製し、trans-シクロヘキサン-1,4-ジカ
ルボン酸ジメチル(純度 99%, 10.9 g, quant.)の白色固
形物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.45 (4H, dd, J= 11.4,
9.2 Hz), 2.05 (4H, brd,J= 7.0 Hz), 2.29 (2H, brt,
J= 7 Hz), 3.67 (6H, s). trans-シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸ジメチル(7.76
g, 38.3 mmol) の THF (150 ml)溶液に0℃で攪拌しな
がら水素化リチウムアルミニウム (純度80%, 2.00 g, 4
2.2 mmol) の粉末を数回に分けて加え、0℃で80分間攪
拌した。酢酸エチル-THF (5:1)により抽出し、乾燥、濃
縮乾固してtrans-シクロヘキサン-1,4-ジメタノール(5.
48 g, 38.0 mmol, 99.2%)の白色固形物を得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.98 (4H, dd, J= 11.4,
9.2 Hz), 1.33 (2H, brs), 1.47 (2H, m), 1.85 (4H, b
rd, J= 6.8 Hz), 3.47 (4H, d, J= 6.2 Hz). trans-シクロヘキサン-1,4-ジメタノール(2.47 g, 17.1
mmol)およびp-トルエンスルホニルクロリド(3.70 g, 1
8.8 mmol)のピリジン (30 ml) 溶液を室温で7.5時間攪
拌した。反応液から酢酸エチルにより抽出で得た粗油状
物をシリカゲル(20 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン、2:8-4:6）で精製し、trans-4-ヒドロキ
シメチルシクロヘキサン-1-メチルトシレート(3.00 g,
10.0 mmol,58.5%)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.94 (4H, dd, J= 11.2,
8.8 Hz), 1.42 (1H, m),1.60 (1H, m), 1.79 (4H, m),
2.46 (3H, s), 3.44 (2H, brt, J= 5.7 Hz), 3.83 (2H,
d, J= 6.2 Hz), 7.33 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.79 (2H,
d, J= 8.4 Hz). trans-4-ヒドロキシメチルシクロヘキサン-1-メチルト
シレート (1.21 g, 4.05 mmol)およびヨウ化ナトリウム
(1.82 g, 12.2 mmol) の アセトン (25 ml)懸濁液を5時
間加熱還流した。反応液を酢酸エチルにより抽出、濃縮
乾固してtrans-4-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メタ
ノール(0.92 g, 3.62 mmol, 89.4%)を淡黄色油状物とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.00 (4H, dd, J= 11.2,
8.8 Hz), 1.28 (1H, br),1.84 (2H, m), 1.95 (2H, m),
3.11 (2H, d, J= 6.6 Hz), 3.47 (2H, m).
【０１５３】参考例39 p-トルイル酸5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチル 2,2-ジメチルグルタル酸 (98%, 10.2 g, 62.3 mmol)と
濃塩酸 (7.79 ml, 93.5mmol) のメタノール (150 ml)
溶液を室温で1.5日間攪拌した。反応液に炭酸水素ナト
リウムを加えて中和後、酢酸エチル−ヘキサン(2:1)抽
出により精製し、2,2-ジメチルグルタル酸ジメチル(9.0
0 g, 47.8 mmol, 76.7%)の無色油状物を得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.19 (6H, s), 1.88 (2H,
m), 2.28 (2H, m), 3.66(6H, s). 2,2-ジメチルグルタル酸ジメチル(9.00 g, 47.8 mmol)
のTHF (180 ml)溶液に0℃で攪拌しながら水素化リチウ
ムアルミニウム (純度80%, 2.49 g, 52.6 mmol)の粉末
を数回に分けて加え、0℃で2時間攪拌した。酢酸エチル
-THF (3:1)により抽出、脱水乾燥、濃縮乾固して2,2-ジ
メチルペンタン-1,5-ジオール(純度90%, 6.99 g, quan
t.)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.89 (6H, s), 1.33 (2H,
m), 1.42 (2H, m), 3.34(2H, s), 3.65 (2H, t, J= 6.4
Hz). 2,2-ジメチルペンタン-1,5-ジオール(純度90%, 625 mg,
4.25 mmol)および塩化p-トルオイル (724 mg, 4.68 mm
ol)のピリジン (7 ml) 溶液を室温で3時間攪拌した。反
応液を濃縮乾固後、酢酸エチルに溶解し、水洗、脱水乾
燥、濃縮して粗油状物を得た。これをシリカゲル(10 g)
のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:9-2:
8）で精製し、p-トルイル酸5-ヒドロキシ-4,4-ジメチル
ペンチル(490 mg, 1.96 mmol, 46.1%)を無色油状物とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.91 (6H, s), 1.39 (2H,
m), 1.73 (2H, m), 2.41(3H, s), 3.36 (2H, s), 4.29
(2H, t, J= 6.8 Hz), 7.24 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.93
(2H, d, J= 8.0 Hz).
【０１５４】参考例40 1-メチルシクロヘキサン-1-メタノール 1-メチルシクロヘキサンカルボン酸 (純度98%, 3.05 g,
21.2 mmol)と濃塩酸(2.65 ml, 31.9 mmol) のメタノー
ル (50 ml) 溶液を室温で2.5日間攪拌した。反応液に炭
酸水素ナトリウムを加えて中和後、ジイソプロピルエー
テル抽出により精製し、1-メチルシクロヘキサンカルボ
ン酸メチル(純度81.4%, 3.00 g, 15.6mmol, 73.8%)の無
色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.15 (3H, s), 1.20-1.40
(5H, m), 1.54 (3H, m),2.01 (2H, brdd, J= 8.4, 6.2
Hz), 3.68 (3H, s). 1-メチルシクロヘキサンカルボン酸メチル(純度81.4%,
3.00 g, 15.6 mmol)の THF (60 ml)溶液に0℃で攪拌し
ながら水素化リチウムアルミニウム (純度80%, 503 mg,
10.6 mmol) の粉末を数回に分けて加え、0℃で2時間攪
拌した。酢酸エチルにより抽出、濃縮乾固して1-メチル
シクロヘキサン-1-メタノール(純度91.8%, 1.95 g, 14.
0 mmol, 89.7%)の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.91 (3H, s), 1.28 (6H,
m), 1.37 (1H, br), 1.40-1.55 (4H, m), 3.35 (2H, br
s).
【０１５５】参考例41 5-フルオロ-2,2-ジメチルペンタノール 2,2-ジメチルペンタン-1,5-ジオール (純度90%, 5.82
g, 39.6 mmol)および3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(4.10 ml,
43.6 mmol)のジクロロメタン(100 ml) 溶液をCSA (920
mg, 3.96 mmol) 存在下に室温で3.5時間攪拌した。酢
酸エチル-ヘキサン(2:1) で抽出して得た油状物をシリ
カゲル (90 g) クロマトグラフィー（酢酸エチル-ヘキ
サン、15:85および3:7）に付し、酢酸エチル-ヘキサン
(3:7) の画分を濃縮乾固して4,4-ジメチル-5-(2-テトラ
ヒドロピラニルオキシ)ペンタノールおよび2,2-ジメチ
ル-5-(2-テトラヒドロピラニルオキシ)ペンタノールの
１：１混合物 (3.00 g, 13.9 mmol) を無色油状物とし
て得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.88/0.89 (3H, s), 0.91/
0.91 (3H, s), 1.30 (2H, m), 1.50-1.62 (7H, m), 1.7
0 (1H, m), 1.82 (1H, m), 3.01 (1/2H, d, J= 9.0 H
z), 3.33 (2/2H, brd, J= 3.2 Hz), 3.38 (1/2H, dt, J
= 9.6, 6.6 Hz), 3.50 (1H, m), 3.62 (2/2H, brd, J=
6.6 Hz), 3.73 (1/2H, dt, J= 9.6, 6.9 Hz), 3.85 (1
H, m), 4.57/4.54 (1H, m). 上記で得た油状物(3.00 g, 13.9 mmol)およびp-トルエ
ンスルホニルクロリド(1.18 g, 5.96 mmol)のピリジン
(30 ml) 溶液を室温で3時間攪拌した。反応液から酢酸
エチル-ヘキサン（1:1）により抽出して得た粗油状物を
シリカゲル(40 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−
ヘキサン、10:90-15:85）で精製し、4,4-ジメチル-5-(2
-テトラヒドロピラニルオキシ)ペンチルトシレート(純
度75%, 1.04 g, 2.11 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.84 (3H, s), 0.86 (3H,
s), 1.26 (2H, m), 1.45-1.65 (6H, m), 1.80 (2H, m),
2.45 (3H, s), 2.94 (1H, d, J= 9.2 Hz), 3.42(1H,
d, J= 9.6 Hz), 3.51 (1H, m), 3.80 (1H, m), 4.00 (2
H, t, J= 6.6 Hz), 4.51 (1H, brs), 7.35 (2H, d, J=
8.0 Hz), 7.79 (2H, d, J= 8.4 Hz). 上記で得た4,4-ジメチル-5-(2-テトラヒドロピラニルオ
キシ)ペンチルトシレート(純度75%, 1.04 g, 2.11 mmo
l)、フッ化テトラブチルアンモニウム（2.28 g, 7.03 m
mol）および水(0.190 ml, 10.5 mmol)のアセトニトリル
(10 ml) 溶液を80℃ で 4時間攪拌した。反応液を濃縮
後、酢酸エチル(50 ml)で抽出した。有機層を水、0.1N
塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮乾固して粗油状物を得た。これをシリカゲ
ル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサ
ン、0:10-2:8）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(1:19)の
画分を濃縮乾固して5-フルオロ-2,2-ジメチルペンチル2
-テトラヒドロピラニルエーテル (389 mg, 1.78 mmol)
を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.91 (3H, s), 0.92 (3H,
s), 1.36 (2H, m), 1.50-1.65 (4H, m), 1.60 (1H, m),
1.70 (1H, m), 1.70-1.85 (2H, m), 3.00 (1H,d, J=
9.6 Hz), 3.48 (1H, d, J= 9.62 Hz), 3.51 (1H, m),
3.84 (1H, m), 4.42 (2H, dt, J= 47.6, 6.2 Hz), 4.56
(1H, m). 5-フルオロ-2,2-ジメチルペンチル2-テトラヒドロピラ
ニルエーテル(1.10 g,5.04 mmol)、およびCSA (117 mg,
0.504 mmol)のメタノール(10 ml) 溶液を室温で5時間
攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチルで抽出、精製
し、5-フルオロ-2,2-ジメチルペンタノールおよび酢酸
エチルの1:1混合物 (1.40 g)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.90 (6H, s), 1.35 (2H,
m), 1.73 (2H, m), 3.35(2H, brd, J= 4.8 Hz), 4.44
(2H, brdt, J= 47.2, 6.2 Hz).
【０１５６】参考例42 2-ブロモ-5,5-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン 5,5-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン（5.00 g, 35.
3 mmol）を47% 臭化水素酸（5.34 ml）及び水（25.0 m
l）に溶かし、臭素酸カリウム（2.01 g, 12.0 mmol）の
温水（25.0 ml）溶液を加えた。生成した沈澱物を濾取
し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物（8.46 g, ca.100
%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点175-177℃の無色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3700-2700, 2959, 2872, 2614, 1719, 16
45, 1590 cm-1.1 H-NMR (CDCl3:δ1.12 (6H, s), 2.48 (4H, s), 6.58
(1H, bs). 元素分析値: C8H11O2Br・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 42.80; H, 5.20. 実測値（%）: C, 42.72; H, 4.84.
【０１５７】参考例43 2-ブロモ-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン 参考例42と同様の方法により、4,4-ジメチルシクロヘキ
サン-1,3-ジオン（5.00 g, 35.7 mmol）から題記化合物
（7.53 g, 96%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点147-149℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3700-2200, 2967, 2932, 2872, 1574 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.18 (6H×0.62, s), 1.32 (3H×0.
38, s), 1.86 (2H, t, J=6.6 Hz), 2.63 (2H×0.38, t,
J=6.2 Hz), 2.68 (2H×0.62, t, J=6.2 Hz), 6.42 (1H
×0.38, bs), 6.53 (1H×0.62, bs). 元素分析値: C8H11O2Brとして 計算値（%）: C, 43.86; H, 5.06. 実測値（%）: C, 43.68; H, 5.01. 参考例44 2-ブロモ-5-メチルシクロヘキサン-1,3-ジオン 参考例42と同様の方法により、5-メチルシクロヘキサン
-1,3-ジオン（5.00 g,38.8 mmol）から題記化合物（7.4
5 g, 94%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点173-175℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3700-2300, 2963, 2936, 2878, 2614, 16
36, 1599 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.12 (3H, d, J=6.0 Hz), 2.16-2.4
4 (3H, m), 2.58-2.80 (2H, m), 6.55 (1H, bs). 元素分析値: C7H9O2Brとして 計算値（%）: C, 41.00; H, 4.42. 実測値（%）: C, 41.31; H, 4.41.
【０１５８】参考例45 3-ピリジンスルホニル クロリド 方法A 3-ピリジンスルホン酸（1.00 g, 6.09 mmol）のN,N-ジ
メチルホルムアミド（10.0 ml）の懸濁液に、塩化チオ
ニル（0.925 ml, 12.2 mmol）を氷冷下ゆっくりと滴下
した。反応混合物を室温で50分間かき混ぜた後、80℃で
1時間かき混ぜた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に全量2.
00 mlまで留去して、次の反応にそのまま用いた。 方法B 3-ピリジンスルホン酸（1.00 g, 6.09 mmol）と五塩化
りん（2.64 g, 12.2 mmol）の混合物を140℃で2時間か
き混ぜた。室温まで冷却後、反応混合物を酢酸エチルで
希釈し、濾過した。瀘液を濃縮し、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エ
チル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物を油状物とし
て得、次の反応にそのまま用いた。 IR (KBr) ν: 3652, 3434, 3065, 1742, 1719, 1567,
1468 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ7.62 (1H, ddd, J=8.0, 4.8, 0.8 H
z), 8.34 (1H, ddd, J=8.0, 2.2, 1.4 Hz), 8.98 (1H,
dd, J=5.2, 1.4 Hz), 9.27 (1H, d, J=2.2 Hz).
【０１５９】参考例46 p-トルエンスルフィン酸 p-トルエンスルフィン酸 ナトリウム塩（5.00 g, 27.2
mmol）の温水（40.0 ml）溶液に濃塩酸（6.80 ml）をゆ
っくりと加えた。反応混合物を氷冷下で冷却後、冷蔵庫
で3.5時間放置した。生成した沈殿を濾取し、氷水で洗
浄し題記化合物（3.12 g, 73%）を無色結晶として得
た。 融点74.0-75.0℃ 元素分析値: C7H8O2Sとして 計算値（%）: C, 53.82; H, 5.16; S, 20.53. 実測値（%）: C, 53.64; H, 5.10; S, 20.68. 参考例47 p-トルエンスルフィニル クロリド 参考例46で得られたp-トルエンスルフィン酸（200 mg,
1.28 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（4.00 ml）溶
液に、塩化チオニル（0.194 ml, 2.56 mmol）を加え
た。反応混合物を室温で1時間かき混ぜた後、反応混合
物を酢酸エチルで希釈し、水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去して題記化合物（181 mg,92%）を油状
物として得、次の反応にそのまま用いた。
【０１６０】参考例48 D-(+)-3-ブロモ-カンファー-8-スルホニル クロリド D-(+)-3-ブロモ-カンファー-8-スルホン酸 アンモニウ
ム（500 mg, 1.48 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド
（5.00 ml）溶液に、塩化チオニル（0.224 ml, 2.96 mm
ol）を加えた。反応混合物を室温で1時間かき混ぜた
後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物を油状物
として得、次の反応にそのまま用いた。 参考例49 6,6,7,7,7-ペンタフルオロヘプタンニトリル シアン化ナトリウム（1.59 g, 31.5 mmol）のジメチル
スルホキシド（4.00 ml）の懸濁液に、参考例9で得られ
たメタンスルホン酸 5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシ
ルエステル（7.10 g, 26.3 mmol）のジメチルスルホキ
シド（4.00 ml）溶液を加えた。反応混合物を室温で19.
5時間かき混ぜた後、水を加えてジエチルエーテルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物を油状物として得、次の反応に
そのまま用いた。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.68-1.83 (4H, m), 1.90-2.22 (2
H, m), 2.38-2.46 (2H,m). 参考例50 6,6,7,7,7-ペンタフルオロヘプタン酸 参考例49で得られた6,6,7,7,7-ペンタフルオロヘプタン
ニトリルを酢酸（30.0ml）及び濃塩酸（15.0 ml）に溶
かし、120℃で2時間かき混ぜた。反応混合物を氷水に加
えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物を油状物と
して得、次の反応にそのまま用いた。 IR (KBr) ν: 3700-2200, 2955, 1715, 1661, 1603 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.54-1.84 (4H, m), 1.92-2.24 (2
H, m), 2.42 (2H, t, J=7.0 Hz).
【０１６１】参考例51 6,6,7,7,7-ペンタフルオロ-1-ヘプタノール 参考例50で得られた6,6,7,7,7-ペンタフルオロヘプタン
酸のテトラヒドロフラン（80.0 ml）溶液に、オキサリ
ル クロリド（3.80 ml, 39.7 mmol）とN,N-ジメチルホ
ルムアミド（0.100 ml）を順次加えた。反応混合物を室
温で3.5時間かき混ぜた後、溶媒を減圧下に留去した。
水素化ホウ素ナトリウム（2.50 g, 66.1 mmol）のテト
ラヒドロフラン（40.0 ml）及び1,2-ジメトキシエタン
（30.0 ml）溶液に、残留物のテトラヒドロフラン（40.
0 ml）溶液を氷冷下加えた。反応混合物を室温で23時間
かき混ぜた後、反応混合物を氷水に注ぎ、1N塩酸を加え
て酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgS
O4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（3.72 g,
69% (メタンスルホン酸 5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキ
シルエステルから算出)）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 3700-2700, 2949, 2878, 1723 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.34-1.88 (6H, m), 1.88-2.20 (2
H, m), 3.68 (2H, t, J=6.2 Hz). 参考例52 メタンスルホン酸 6,6,7,7,7-ペンタフルオロヘプチル
エステル 参考例51で得られた6,6,7,7,7-ペンタフルオロ-1-ヘプ
タノール（3.72 g, 18.0 mmol）のテトラヒドロフラン
（80.0 ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド（2.09
ml, 27.1 mmol）とトリエチルアミン（5.03 ml, 36.1
mmol）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で3.5時
間かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（3.80 g, 74%）を油状物として得
た。 IR (KBr) ν: 2948, 2878, 1734, 1674, 1356, 1194, 1
177, 976, 945 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.35-1.90 (6H, m), 1.90-2.26 (2
H, m), 3.02 (3H, s), 4.25 (2H, t, J=6.6 Hz).
【０１６２】参考例53-1 5,5,5-トリフルオロペンタンニトリル シアン化ナトリウム（1.13 g, 18.7 mmol）のジメチル
スルホキシド（5.70 ml）の懸濁液に、4-ブロモ-1,1,1-
トリフルオロブタン（3.64 g, 18.7 mmol）を加えた。
反応混合物を室温で17時間かき混ぜた後、水を加えてジ
エチルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物を油状物と
して得、次の反応にそのまま用いた。 IR (KBr) ν: 2944, 2251 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.88-2.05 (2H, m), 2.16-2.42 (2
H, m), 2.49 (2H, t, J=7.0 Hz). 参考例53-2 5,5,5-トリフルオロペンタン酸 参考例53-1で得られた5,5,5-トリフルオロペンタンニト
リルを酢酸（20.0 ml）及び濃塩酸（10.0 ml）に溶か
し、120℃で2時間かき混ぜた。反応混合物を氷水に加え
て酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgS
O4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物を油状物と
して得、次の反応にそのまま用いた。 IR (KBr) ν: 3600-2300, 1717 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.82-2.00 (2H, m), 2.06-2.32 (2
H, m), 2.49 (2H, t, J=7.2 Hz). 参考例53-3 5,5,5-トリフルオロ-1-ペンタノール 参考例53-2で得られた5,5,5-トリフルオロヘキサン酸の
テトラヒドロフラン（40.0 ml）溶液に、オキサリル ク
ロリド（2.93 ml, 25.5 mmol）とN,N-ジメチルホルムア
ミド（100 ml）を順次加えた。反応混合物を室温で2時
間かき混ぜた後、溶媒を減圧下に留去した。水素化ホウ
素ナトリウム（1.93 g, 51.0 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（20.0 ml）及び1,2-ジメトキシエタン（15.0 ml）
溶液に、残留物のテトラヒドロフラン（20.0 ml）溶液
を氷冷下加えた。反応混合物を室温で20時間かき混ぜた
後、反応混合物を氷水に注ぎ、1N塩酸を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（680 mg, 26%（4-ブロ
モ-1,1,1-トリフルオロブタンから算出））を油状物と
して得た。 IR (KBr) ν: 3700-3100, 2951 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.56-1.72 (4H, m), 2.00-2.25 (2
H, m), 3.69 (2H, t, J=5.8 Hz).
【０１６３】参考例53-4 メタンスルホン酸 5,5,5-トリフルオロペンチルエステ
ル 参考例53-3で得られた5,5,5-トリフルオロ-1-ペンタノ
ール（680 mg, 4.88 mmol）のテトラヒドロフラン（15.
0 ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド（0.555 ml,
7.18 mmol）とトリエチルアミン（1.33 ml, 9.57 mmo
l）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で2時間かき
混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（790 mg, 75%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 2949, 2888, 1360, 1337, 1258, 1175, 1
146, 976, 939 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.62-1.96 (4H, m), 2.02-2.28 (2
H, m), 3.03 (3H, s), 4.26 (2H, t, J=6.2 Hz). 参考例53-5 6,6,6-トリフルオロヘキサンニトリル シアン化ナトリウム（950 mg, 18.8 mmol）のジメチル
スルホキシド（6.00 ml）の懸濁液に、参考例53-4で得
られたメタンスルホン酸 5,5,5-トリフルオロペンチル
エステル（2.76 g, 12.5 mmol）のジメチルスルホキシ
ド（4.00 ml）溶液を加えた。反応混合物を室温で19.5
時間かき混ぜた後、水を加えてジエチルエーテルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物を油状物として得、次の反応にそ
のまま用いた。
【０１６４】参考例54 6,6,6-トリフルオロヘキサン酸 参考例53-5で得られた6,6,6-トリフルオロヘキサンニト
リルを酢酸（8.00 ml）及び濃塩酸（16.0 ml）に溶か
し、120℃で2時間かき混ぜた。反応混合物を氷水に加え
て酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgS
O4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（1.03 g,
49%(メタンスルホン酸 5,5,5-トリフルオロペンチルエ
ステルから算出)）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 3700-2300, 2949, 2884, 1715, 1661, 16
05 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.56-1.80 (4H, m), 2.04-2.22 (2
H, m), 2.41 (2H, t, J=7.2 Hz). 参考例55 6,6,6-トリフルオロ-1-ヘキサノール 参考例54で得られた6,6,6-トリフルオロヘキサン酸（1.
03 g, 6.13 mmol）のテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶
液に、オキサリル クロリド（0.704 ml, 7.35mmol）と
N,N-ジメチルホルムアミド（0.100 ml）を順次加えた。
反応混合物を室温で1時間かき混ぜた後、溶媒を減圧下
に留去した。水素化ホウ素ナトリウム（464 mg, 12.3 m
mol）のテトラヒドロフラン（5.00 ml）及び1,2-ジメト
キシエタン（4.00 ml）溶液に、残留物のテトラヒドロ
フラン（5.00 ml）溶液を氷冷下加えた。反応混合物を
室温で18時間かき混ぜた後、反応混合物を氷水に注ぎ、
1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物
（730 mg, 79%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 3700-3050, 2948, 2874 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.34-1.70 (6H, m), 2.00-2.22 (2
H, m), 3.67 (2H, t, J=6.2 Hz).
【０１６５】参考例56 メタンスルホン酸 6,6,6-トリフルオロヘキシルエステ
ル 参考例55で得られた6,6,6-トリフルオロ-1-ヘキサノー
ル（730 mg, 4.86 mmol）のテトラヒドロフラン（15.0
ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド（0.376 ml,
4.86 mmol）とトリエチルアミン（1.02 ml, 7.29 mmo
l）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で2時間かき
混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（873 mg, 77%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 2949, 2878, 1177, 1144, 974, 947 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.38-1.88 (6H, m), 2.00-2.24 (2
H, m), 3.02 (3H, s), 4.24 (2H, t, J=6.4 Hz). 参考例57 5-フルオロペンタンニトリル シアン化ナトリウム（2.12 g, 41.9 mmol）のジメチル
スルホキシド（6.00 ml）の懸濁液に、4-ブロモ-1-フル
オロブタン（4.42 g, 57.9 mmol）のジメチルスルホキ
シド（4.00 ml）溶液を加えた。反応混合物を室温で17.
5時間かき混ぜた後、水を加えてジエチルエーテルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物を油状物として得、次の反応に
そのまま用いた。 参考例58 5-フルオロペンタナール 参考例57で得られた5-フルオロペンタンニトリルのジク
ロロメタン（200 ml）溶液に、水素化ジイソブチルアル
ミニウム1.5 mol/lトルエン溶液（37.2 ml, 55.8 mmo
l）を-70℃で加えた。反応混合物を-70℃でアルゴン気
流下2.5時間かき混ぜた。飽和塩化アンモニウム水溶液
（100 ml）を加え、反応混合物を室温で1時間かき混ぜ
た後、1N塩酸を加えてジクロロメタンで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物を油状物として得、次の反応にそのまま用い
た。
【０１６６】参考例59 5-フルオロ-1-ペンタノール 水素化アルミニウムリチウム（1.59 g, 33.5 mmol）の
ジエチルエーテル（100ml）懸濁液に、参考例58で得ら
れた5-フルオロペンタナールのジエチルエーテル（50.0
ml）溶液を氷冷下加え、反応混合物を室温で1時間かき
混ぜた。過剰の水素化アルミニウムリチウムを氷冷下少
量の水で分解し、反応混合物を濾過、ジエチルエーテル
で洗浄した。濾液を乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（850 mg, 29% (4-ブロモ-1-フルオ
ロブタンから算出)）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 3700-3050, 2938, 2867 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.46-1.56 (2H, m), 1.58-1.84 (4
H, m), 3.67 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.
4, 6.0 Hz). 参考例60 メタンスルホン酸 5-フルオロペンチルエステル 参考例59で得られた5-フルオロ-1-ペンタノール（400m
g, 3.77 mmol）のテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶液
に、メタンスルホニル クロリド（0.350 ml, 4.52 mmo
l）とトリエチルアミン（0.788 ml, 5.65 mmol）を氷冷
下順次加えた。反応混合物を室温で45分かき混ぜた後、
1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物
（690 mg, 99%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 2946, 2919, 2874, 1352, 1175, 976, 9
55, 924 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.62 (3H, m), 1.66-1.88 (3
H, m), 3.02 (3H, s), 4.25 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.47
(2H, dt, J=47.1, 6.0 Hz).
【０１６７】参考例61 1-ブロモ-5-フルオロペンタン 例1 ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（67.9 g, 0.421 mm
ol）のジクロロメタン（200 ml）溶液に、5-ブロモ-1-
ペンタノール（67.0 g, 0.401 mmol）のジクロロメタン
（100 ml）溶液を-70℃でゆっくりと滴下した。反応混
合物を22時間かけて0℃まで昇温した後、氷冷下飽和炭
酸水素ナトリウムを加えてジクロロメタンで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
し、蒸留により精製して題記化合物（34.2 g, 51%）を
油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.52-1.64 (2H, m), 1.64-1.84 (2
H, m), 1.92 (2H, quint, J=7.2 Hz), 3.43 (2H, t, J=
6.9 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz). 例2 ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（50.0 g, 0.310 mm
ol）のジクロロメタン（200 ml）溶液に、5-ブロモ-1-
ペンタノール（50.0 g, 0.299 mmol）のジクロロメタン
（50.0 ml）溶液を-70℃でゆっくりと滴下した。反応混
合物を16.5時間かけて室温まで昇温した後、飽和炭酸水
素ナトリウムを加えてジクロロメタンで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し、
蒸留により精製して題記化合物（30.7 g, 61%）を油状
物として得た。
【０１６８】参考例62 ヘキサン酸 (4-ヒドロキシブチル)アミド 4-ヒドロキシブチルアミン（1.00 g, 11.0 mmol）とn-
ヘキサン酸（1.68 ml,12.1 mmol）のN,N-ジメチルホル
ムアミド（20.0 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル
（1.96 ml, 12.1 mmol）続いてトリエチルアミン（1.69
ml, 12.1 mmol）を加えた。反応混合物を室温で18時間
かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（2.24 g, ca.100%）を油状物として得、次
の反応にそのまま用いた。1 H-NMR (CDCl3) : δ0.896 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.16-
1.44 (6H, m), 1.48-1.76(4H, m), 2.16 (2H, t, J=7.6
Hz), 3.22-3.38 (2H, m), 3.69 (1H, bt, J=6.0Hz),
4.08 (2H, t, J=6.2 Hz), 5.62 (1H, bs). 参考例63 メタンスルホン酸 4-ヘキサノイルアミノブチル エステ
ル 参考例62で得られたヘキサン酸 (4-ヒドロキシブチル)
アミド（2.24 g, 11.0mmol）のテトラヒドロフラン（5
0.0 ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド（1.02 m
l, 13.2 mmol）とトリエチルアミン（2.30 ml, 16.5 mm
ol）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で2.5時間
かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（2.78 g, 95%）を油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ0.897 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.22-
1.40 (6H, m), 1.50-1.74(4H, m), 2.16 (2H, t, J=7.2
Hz), 3.31 (2H, q, J=6.0 Hz), 2.02 (3H, s),4.27 (2
H, t, J=6.0 Hz), 5.50 (1H, bs).
【０１６９】参考例64 ヘキサン酸 [4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル]アミド 4-(2-ヒドロキシエチル)フェニルアミン（500 mg, 3.57
mmol）とn-ヘキサン酸（0.547 ml, 3.93 mmol）のN,N-
ジメチルホルムアミド（10.0 ml）溶液に、シアノりん
酸ジエチル（0.635 ml, 3.93 mmol）続いてトリエチル
アミン（0.548 ml, 3.93 mmol）を加えた。反応混合物
を室温で18時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（520 mg, 62%）を無色結晶
として得、次の反応にそのまま用いた。 IR (KBr) ν: 3700-2600, 2930, 2872, 1653, 1593, 1
532 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.910 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-
1.45 (4H, m), 1.64-1.82(4H, m), 2.35 (2H, t, J=7.6
Hz), 2.84 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.84 (2H, t, J=7.0 H
z), 7.12 (1H, bs), 7.19 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.46 (2
H, d, J=8.0 Hz). 参考例65 メタンスルホン酸 2-(4-ヘキサノイルアミノフェニル)
エチル エステル 参考例64で得られたヘキサン酸 [4-(2-ヒドロキシエチ
ル)フェニル]アミド（520 mg, 2.21 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（10.0 ml）溶液に、メタンスルホニル クロ
リド（0.205 ml, 2.65 mmol）とトリエチルアミン（0.4
62 ml, 3.31 mmol）を氷冷下順次加えた。反応混合物を
室温で2時間かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を
減圧下に留去して題記化合物（630 mg, 91%）を合成し
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点8
8.0-90.0℃の無色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3304, 2957, 2932, 2861, 1661, 1601,
1526 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.912 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.30-
1.42 (4H, m), 1.65-1.82(2H, m), 2.35 (2H, t, J=7.6
Hz), 2.87 (3H, s), 3.02 (2H, t, J=6.8 Hz),4.39 (2
H, t, J=6.6 Hz), 7.11 (1H, bs), 7.19 (2H, d, J=8.8
Hz), 7.48 (2H,d, J=8.4 Hz). 元素分析値: C15H23NO4Sとして 計算値（%）: C, 57.48; H, 7.40; N, 4.47; S, 10.23. 実測値（%）: C, 57.21; H, 7.41; N, 4.31; S, 9.85.
【０１７０】参考例66 4-ヘキサノイルアミノ安息香酸 エチルエステル 4-アミノ安息香酸 エチルエステル（1.00 g, 6.05 mmo
l）とn-ヘキサン酸（0.927 ml, 6.66 mmol）のN,N-ジメ
チルホルムアミド（5.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジ
エチル（1.08 ml, 6.66 mmol）続いてトリエチルアミン
（0.928 ml, 6.66mmol）を加えた。反応混合物を室温で
20時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（2.82 g, ca.100%）を黄色無定形
晶として得た。 IR (KBr) ν: 3326, 2959, 2932, 2863, 1715, 1701,
1597, 1534 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.916 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.30-
1.48 (4H, m), 1.39 (3H,t, J=7.2 Hz), 1.68-1.82 (2
H, m), 2.39 (3H, t, J=7.8 Hz), 4.36 (2H, q, J=6.9
Hz), 7.31 (1H, bs), 7.61 (2H, d, J=8.7 Hz), 8.01
(2H, d, J=8.7 Hz). 参考例67 ヘキサン酸 (4-ヒドロキシメチルフェニル)アミド 参考例66で得られた4-ヘキサノイルアミノ安息香酸 エ
チルエステル（2.82 g,10.7 mmol）のテトラヒドロフラ
ン（6.00 ml）溶液に、水素化ホウ素リチウム（389 mg,
16.1 mmol）を加えた。反応混合物を室温で24時間かき
混ぜた。さらに水素化ホウ素リチウム（389 mg, 16.1 m
mol）を反応混合物に加え、室温で17.5時間かき混ぜた
後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘ
キサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物
（690 mg, 29%）を無定形晶として得た。 IR (KBr) ν: 3700-2500, 2953, 2930, 2863, 1657, 1
605, 1541 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.911 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.38-
1.44 (4H, m), 1.60-1.80(2H, m), 2.35 (2H, t, J=7.8
Hz), 4.65 (2H, s), 7.22 (1H, bs), 7.31 (2H,d, J=
8.7 Hz), 7.50 (2H, d, J=8.1 Hz).
【０１７１】参考例68 ヘキサン酸 (4-クロロメチルフェニル)アミド 参考例67で得られたヘキサン酸 (4-ヒドロキシメチルフ
ェニル)アミド（690 mg, 3.12 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（15.0 ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド
（0.290 ml, 3.74 mmol）とトリエチルアミン（0.652 m
l, 4.68 mmol）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温
で22時間かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（640 mg, 85%）を合成した。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点75.0-
77.0℃の無色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3318, 3193, 3119, 3048, 2935, 2932, 2
863, 1659, 1599, 1537cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.911 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.30-
1.42 (4H, m), 1.68-1.80(2H, m), 2.35 (2H, t, J=7.5
Hz), 4.56 (2H, s), 7.18 (1H, bs), 7.34 (2H,d, J=
8.4 Hz), 7.52 (2H, d, J=8.4 Hz). 元素分析値: C13H18NOCl・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 64.17; H, 7.62; N, 5.76. 実測値（%）: C, 64.23; H, 7.69; N, 5.44. 参考例69 (2,2,2-トリフルオロエトキシ)酢酸 エチルエステル 水素化ナトリウム（1.43 g, 35.6 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（40.0 ml）の懸濁液に、2,2,2-ト
リフルオロエタノール（3.00 g, 29.7 mmol）のテトラ
ヒドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき
混ぜた。これにブロモ酢酸エチル（3.80 ml, 32.7 mmo
l）のテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、さら
に室温で15.5時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加
えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（4.62 g, 8
5%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 2961, 2926, 1755 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.26 (3H, t, J=6.9 Hz), 3.79 (2
H, s), 3.99 (2H, q, J=8.7 Hz), 4.26 (2H, s).
【０１７２】参考例70 2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタノール 水素化アルミニウムリチウム（1.79 g, 37.6 mmol）の
ジエチルエーテル（100ml）懸濁液に、参考例69で得ら
れた(2,2,2-トリフルオロエトキシ)酢酸 エチルエステ
ル（4.62 g, 25.1 mmol）のジエチルエーテル（100 m
l）溶液を氷冷下加え、反応混合物を室温で3時間かき混
ぜた。過剰の水素化アルミニウムリチウムを氷冷下少量
の水で分解し、反応混合物を濾過、ジエチルエーテルで
洗浄した。濾液を乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留
去して題記化合物（1.84 g, 51%）を油状物として得
た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.95-2.06 (1H, m), 3.71-3.84 (4
H, m), 3.90 (2H, q, J=8.8 Hz). 参考例71 メタンスルホン酸 2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エ
チルエステル 参考例70で得られた2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エ
タノール（1.84 g, 12.8 mmol）のテトラヒドロフラン
（40.0 ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド（1.19
ml, 15.3 mmol）とトリエチルアミン（2.17 ml, 19.2
mmol）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で2時間
かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（2.62 g, 92%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 3029, 2924, 2853, 1354, 1279, 1173,
968, 924 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ3.06 (3H, s), 3.91 (2H, q, J=1
2.6 Hz), 3.88-3.94 (2H,m), 4.37-4.43 (2H, m).
【０１７３】参考例72 1-ブロモ-4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ブタン 水素化ナトリウム（950 g, 23.8 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（10.0 ml）の懸濁液に、2,2,2-ト
リフルオロエタノール（2.00 g, 19.8 mmol）のテトラ
ヒドロフラン（20.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき
混ぜた。これに1,4-ジブロモブタン（1.20 ml, 9.90 mm
ol）のテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、さ
らに80℃で16時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加
えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（2.07 g, 4
0%）を油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.64-2.06 (4H, m), 3.45 (2H, t,
J=6.6 Hz), 3.65 (2H,t, J=6.2 Hz), 3.80 (2H, q, J=
8.8 Hz). 参考例73 1-ブロモ-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ペンタン 水素化ナトリウム（475 g, 11.9 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（10.0 ml）の懸濁液に、2,2,2-ト
リフルオロエタノール（1.00 g, 9.90 mmol）のテトラ
ヒドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき
混ぜた。これに1,5-ジブロモペンタン（1.50 ml, 10.9
mmol）のテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、
さらに80℃で16時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（2.23 g,
47%）を油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.38-1.73 (4H, m), 1.80-1.96 (2
H, m), 3.42 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.61 (2H, t, J=6.2
Hz), 3.80 (2H, q, J=8.8 Hz).
【０１７４】参考例74 (3-フルオロプロポキシ)酢酸 エチルエステル 水素化ナトリウム（622 g, 15.6 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（5.00 ml）の懸濁液に、グリコー
ル酸 エチルエステル（1.50 g, 13.0 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（20.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに1-ブロモ-3-フルオロプロパン（1.87 g, 1
3.0 mmol）のテトラヒドロフラン（5.00 ml）溶液を加
え、さらに60℃で19時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（680
mg, 15%）を油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.29 (3H, t, J=7.2 Hz), 2.01 (2
H, dt, J=26.1, 5.7 Hz), 3.67 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.
09 (2H, s), 4.23 (2H, q, J=6.9 Hz), 4.58 (2H, dt,
J=47.1, 5.7 Hz). 参考例75 (4-フルオロブトキシ)酢酸 エチルエステル 水素化ナトリウム（415 g, 10.4 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（5.00 ml）の懸濁液に、グリコー
ル酸 エチルエステル（1.00 g, 8.65 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに1-ブロモ-4-フルオロブタン（0.947 ml,
8.65 mmol）のテトラヒドロフラン（5.00 ml）溶液を加
え、さらに60℃で14.5時間かき混ぜた。反応混合物に1N
塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（6
80 mg, 44%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 2963, 2909, 2876, 1755, 1206, 1140 c
m-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.29 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.70-1.
95 (4H, m), 3.58 (2H,t, J=6.2 Hz), 4.07 (2H, s),
4.22 (2H, q, J=7.4 Hz), 4.49 (2H, dt, J=47.2, 5.8
Hz).
【０１７５】参考例76 (5-フルオロペンチルオキシ)酢酸 エチルエステル 参考例74と同様の方法により、1-ブロモ-3-フルオロプ
ロパンの代わりに1-ブロモ-5-フルオロペンタン（2.41
g, 14.3 mmol）を用いて、グリコール酸 エチルエステ
ル（3.00 g, 26.0 mmol）から題記化合物（2.11 g, 84
%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 2964, 2870, 1755 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.26 (3H, t, J=6.0 Hz), 1.42-1.
88 (6H, m), 3.55 (2H,t, J=6.2 Hz), 4.07 (2H, s),
4.22 (2H, q, J=7.4 Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.4, 6.0
Hz). 参考例77 2-(3-フルオロプロポキシ)エタノール 水素化アルミニウムリチウム（295 mg, 6.21 mmol）の
ジエチルエーテル（20.0 ml）懸濁液に、参考例74で得
られた(3-フルオロプロポキシ)酢酸 エチルエステル（6
80 mg, 4.14 mmol）のジエチルエーテル（10.0 ml）溶
液を氷冷下加え、反応混合物を室温で2時間かき混ぜ
た。過剰の水素化アルミニウムリチウムを氷冷下少量の
水で分解し、反応混合物を濾過、ジエチルエーテルで洗
浄した。濾液を乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（260 mg, 36%）を油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.99 (2H, dt, J=26.1, 5.7 Hz),
3.54-3.59 (2H, m), 3.62 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.70-3.
78 (2H, m), 4.56 (2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz).
【０１７６】参考例78 2-(4-フルオロブトキシ)エタノール 水素化アルミニウムリチウム（272 mg, 5.72 mmol）の
ジエチルエーテル（20.0 ml）懸濁液に、参考例75で得
られた(4-フルオロブトキシ)酢酸 エチルエステル（680
mg, 3.82 mmol）のジエチルエーテル（10.0 ml）溶液
を氷冷下加え、反応混合物を室温で3時間かき混ぜた。
過剰の水素化アルミニウムリチウムを氷冷下少量の水で
分解し、反応混合物を濾過、ジエチルエーテルで洗浄し
た。濾液を乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（200 mg, 38%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 3700-3100, 2926, 2872, 1123, 1067 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.69-1.79 (4H, m), 2.03 (1H, t,
J=5.7 Hz), 3.50-3.58(4H, m), 3.74 (2H, dt, J=5.1,
3.9 Hz), 4.48 (2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz). 参考例79 2-(5-フルオロペンチルオキシ)エタノール 水素化アルミニウムリチウム（781 mg, 16.5 mmol）の
ジエチルエーテル（60.0 ml）懸濁液に、参考例76で得
られた(5-フルオロペンチルオキシ)酢酸 エチルエステ
ル（2.11 g, 11.0 mmol）のジエチルエーテル（20.0 m
l）溶液を氷冷下加え、反応混合物を室温で50分間かき
混ぜた。過剰の水素化アルミニウムリチウムを氷冷下少
量の水で分解し、反応混合物を濾過、ジエチルエーテル
で洗浄した。濾液を乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（910 mg, 55%）を油状物として得
た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.44-1.86 (6H, m), 2.02 (1H, t,
J=6.2 Hz), 3.50 (2H,t, J=6.6 Hz), 3.48-3.56 (2H,
m), 3.68-3.78 (2H, m), 4.46 (2H, dt, J=47.2, 5.8 H
z).
【０１７７】参考例80 メタンスルホン酸 2-(3-フルオロプロポキシ)エチルエ
ステル 参考例77で得られた2-(3-フルオロプロポキシ)エタノー
ル（260 mg, 2.13 mmol）のテトラヒドロフラン（10.0
ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド（0.198 ml,
2.55 mmol）とトリエチルアミン（0.445 ml, 3.19 mmo
l）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で2.5時間か
き混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（320 mg, 83%）を油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.98 (2H, dt, J=26.4, 6.0 Hz),
3.06 (3H, s), 3.63 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.70-3.75 (2
H, m), 4.35-4.39 (2H, m), 4.55 (2H, dt, J=47.4, 6.
0 Hz). 参考例81 メタンスルホン酸 2-(4-フルオロブトキシ)エチルエス
テル 参考例78で得られた2-(4-フルオロブトキシ)エタノール
（200 mg, 1.47 mmol）のテトラヒドロフラン（10.0 m
l）溶液に、メタンスルホニル クロリド（0.136 ml, 1.
76 mmol）とトリエチルアミン（0.307 ml, 2.20 mmol）
を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で1時間かき混
ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題
記化合物（242 mg, 77%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 2951, 2874, 1352, 1175, 974, 922 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.66-1.88 (4H, m), 3.06 (3H,
s), 3.54 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.68-3.73 (2H, m), 4.3
4-4.40 (2H, m), 4.45 (2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz).
【０１７８】参考例82 メタンスルホン酸 2-(5-フルオロペンチルオキシ)エチ
ルエステル 参考例79で得られた2-(5-フルオロペンチルオキシ)エタ
ノール（910 mg, 6.06mmol）のテトラヒドロフラン（3
0.0 ml）溶液に、メタンスルホニル クロリド（0.563 m
l, 7.27 mmol）とトリエチルアミン（1.27 ml, 9.09 mm
ol）を氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で1時間か
き混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（1.28 g, 93%）を油状物として得た。 IR (KBr) ν: 3027, 2944, 2968, 1354, 1177, 1130,
1019, 974, 924 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.40-1.90 (6H, m), 3.06 (3H,
s), 3.51 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.66-3.74 (2H, m), 4.3
0-4.40 (2H, m), 4.45 (2H, dt, J=47.4, 6.4 Hz).参考
例83 (2-フルオロエトキシ)酢酸 エチルエステル 水素化ナトリウム（2.14 g, 53.4 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（40.0 ml）の懸濁液に、2-フルオ
ロエタノール（3.00 g, 44.5 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（10.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これにブロモ酢酸エチル（7.77 ml, 66.7 mmol）のテト
ラヒドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、さらに室温で4
5時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去して題記化合物（9.25 g, 60%）を油
状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ1.31 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.84 (2
H, s), 3.84 (2H, dt, J=29.7, 3.9 Hz), 4.23 (2H, q,
J=7.2 Hz), 4.61 (2H, dt, J=46.2, 4.2 Hz).
【０１７９】参考例84 2-(2-フルオロエトキシ)エタノール 水素化アルミニウムリチウム（4.38 g, 92.4 mmol）の
ジエチルエーテル（400ml）懸濁液に、参考例83で得ら
れた(2-フルオロエトキシ)酢酸 エチルエステル（9.25
g, 61.6 mmol）のジエチルエーテル（100 ml）溶液を氷
冷下加え、反応混合物を室温で1.5時間かき混ぜた。過
剰の水素化アルミニウムリチウムを氷冷下少量の水で分
解し、反応混合物を濾過、ジエチルエーテルで洗浄し
た。濾液を乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（1.87 g, 28%）を油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ3.51-3.84 (6H, m), 4.59 (2H, d
t, J=47.7, 4.2 Hz). 参考例85 メタンスルホン酸 2-(2-フルオロエトキシ)エチルエス
テル 参考例84で得られた2-(2-フルオロエトキシ)エタノール
（1.87 g, 17.3 mmol）のテトラヒドロフラン（100 m
l）溶液に、メタンスルホニル クロリド（1.34ml, 20.8
mmol）とトリエチルアミン（2.89 ml, 20.8 mmol）を
氷冷下順次加えた。反応混合物を室温で2.5時間かき混
ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題
記化合物（2.79 g, 87%）を油状物として得た。1 H-NMR (CDCl3) : δ3.07 (3H, s), 3.69-3.84 (4H,
m), 4.38-4.42 (2H, m), 4.58 (2H, dt, J=46.5, 5.4 H
z).
【０１８０】参考例86 メタンスルホン酸テトラヒドロピラン-4-メチル テトラヒドロピラン-4,4-ジカルボン酸 (純度65%, 3.04
g, 11.3 mmol)のアセトニトリル(300 ml)溶液をアルゴ
ン雰囲気下、酸化第1銅(84 mg, 0.567 mmol)存在下に24
時間加熱還流した。反応液を濃縮してメタノール(60 m
l)で溶解し、濃塩酸(1.88 ml, 22.6 mmol)を加えて室温
で25 時間攪拌した。反応液を中和後、食塩で飽和し、
酢酸エチルで抽出した。脱水乾燥後、濃縮して褐色油状
物(3.0 g)を得た。これをTHF (60 ml)に溶解し、0℃で
攪拌しながら水素化リチウムアルミニウム (純度 80%,
0.54 g, 11.3 mmol) の粉末を数回に分けて加え、0℃で
60分間攪拌した。反応液に0.5M クエン酸水溶液 (23 m
l)を加え、食塩で飽和し、THF(50 ml)で2回抽出した。T
HFを留去し、酢酸エチル(100 ml)で希釈後、乾燥、濃縮
して淡黄色油状物(1.68 g)を得た。この油状物をクロロ
ホルム (30 ml)に溶解し、0℃で攪拌しながらメタンス
ルホニルクロリド（0.89 ml, 11.3 mmol）を加え、次い
でトリエチルアミン(1.72 ml, 12.4 mmol)を滴下し、反
応液を0℃で60分間攪拌した。反応液を濃縮して酢酸エ
チル(100 ml)で希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、
乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲル(20 g)のクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、3:7-4:6）で精製
し、メタンスルホン酸テトラヒドロピラン-4-メチル(0.
77 g, 3.96 mmol)を淡褐色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.40 (2H, dq, J= 4.8, 1
2.0 Hz), 1.68 (2H, brdq, J= 12.4, 2.0 Hz), 2.03 (1
H, m), 3.02 (3H, s), 3.40 (2H, dt, J= 2.2, 11.6 H
z), 4.00 (2H, brdd, J= 11.6, 3.9 Hz), 4.07 (2H, d,
J= 6.6 Hz).
【０１８１】参考例87 メタンスルホン酸2-(テトラヒドロピラン-4-イル)エチ
ル 水素化ナトリウム (油性60%、0.40 g, 10.0 mmol)のト
ルエン(15 ml)懸濁液に室温で攪拌しながらエトキシカ
ルボニルメチルホスホン酸ジエチル(2.05 ml, 10.0 mmo
l) のトルエン(5 ml)溶液を20分間かけて滴下し、反応
液を70分間攪拌した。この反応液にテトラヒドロピラン
-4-オン (0.983 ml, 10.0 mmol) のトルエン(5 ml)溶液
を50分間かけて滴下し、反応液を室温で2時間、60℃ で
2時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (10 ml)および水(40
ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および
飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し
て無色油状物（約2g）を得た。この無色油状物（約２
ｇ）をメタノール(40 ml)に溶解し、10% パラジウム炭
素 (324 mg, 52%含水) 存在下、水素雰囲気下に室温で4
時間攪拌した。反応液を濾過して触媒を除去し、濃縮乾
固して粗製のテトラヒドロピラン-4-酢酸エチル(1.7 g)
を無色油状物として得た。上記粗製のテトラヒドロピラ
ン-4-酢酸エチル(1.7 g)をTHF (30 ml)に溶解し、0℃で
攪拌しながら水素化リチウムアルミニウム (純度 80%,
0.47 g, 10 mmol) の粉末を数回に分けて加え、0℃で4
時間攪拌した。反応液に0.5M クエン酸水溶液 (20 ml)
を加え、食塩で飽和し、THFおよび酢酸エチルで抽出し
た。THFを留去し、酢酸エチル(70 ml)で希釈後、乾燥、
濃縮して粗製の2-(テトラヒドロピラン-4-イル)エタノ
ールの淡褐色油状物を得た。この油状物をクロロホルム
(15 ml)に溶解し、0℃で攪拌しながらメタンスルホニル
クロリド（0.783 ml, 10.0 mmol）を加え、次いでトリ
エチルアミン(1.52 ml, 11.0 mmol)のクロロホルム(5 m
l)溶液を15分かけて滴下し、反応液を0℃で65分間攪拌
した。反応液を濃縮して酢酸エチル(100 ml)で希釈し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄
し、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲル(20 g)のクロマ
トグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）で精
製し、酢酸エチル−ヘキサン(3:7-4:6)の画分を濃縮乾
固してメタンスルホン酸2-(テトラヒドロピラン-4-イ
ル)エチル(0.84 g, 4.03 mmol)を淡黄色油状物として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.33 (2H, m), 1.64 (2H,
brd, J= 14.0 Hz), 1.60(1H, m), 1.70 (2H, brdd, J=
7.0, 4.4 Hz), 3.02 (3H, s), 3.99 (2H, dt, J= 1.8,
11.9 Hz), 3.96 (2H, brdd, J= 11.6, 4.4 Hz), 4.29
(2H, t, J= 6.2 Hz).
【０１８２】参考例88 3-ブロモ-2-(4-フルオロフェニル) プロペン 2-(4-フルオロフェニル)プロペン (9.94 g, 71.5 mmol)
およびN-ブロモスクシミド (13.6 g, 75.1 mmol)の酢酸
エチル(100 ml)懸濁液に、加熱還流しながらAIBN (120
mg, 0.175 mmol)を10分毎に12回加え、さらに反応液を4
時間加熱還流した。反応液を濃縮し、ヘキサン(60 ml)
を加えて希釈した。不溶物を濾別してヘキサン-ジイソ
プロピルエーテル(3:1, 60 ml)で洗浄した。母液および
洗浄液を合わせて濃縮乾固して3-ブロモ-2-(4-フルオロ
フェニル) プロペン(純度70%, 11.7 g, 約35 mmol)を淡
黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ4.35 (2H, d, J= 0.6 Hz),
5.47 (1H, brs), 5.50(1H, brs), 7.06 (2H, t, J= 8.
8 Hz), 7.46 (2H, dd, J= 9.0, 5.4 Hz). 参考例89 メタンスルホン酸2-プロピルペンチル 2-プロピルペンタン酸 (8.50 g, 57.8 mmol) と 濃塩酸
(9.6 ml, 0.116 mmol) のメタノール (140 ml) 溶液を
室温で20 時間攪拌した。酢酸エチルにより抽出で精製
し、2-プロピルペンタン酸メチルと酢酸エチル混合物
(2:1, 6.38 g, 31.8 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.89 (6H, t, J= 7.0 Hz),
1.31 (4H, m), 1.45 (2H, m), 1.57 (2H, m), 2.37 (1
H, m), 3.67 (3H, s). この油状物(6.38 g)をTHF (100 ml)に溶解し、0℃で攪
拌しながら水素化リチウムアルミニウム (純度 80%, 1.
51 g, 31.8 mmol) の粉末を数回に分けて加え、0℃で2
時間攪拌した。反応液を参考例31と同様に後処理し、2-
プロピルペンタノール (純度90%, 4.2 g, 29.0 mmol)を
無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.91 (6H, t, J= 6.5 Hz),
1.30 (8H, m), 1.49 (1H, m), 3.54 (2H, d, J= 5.2 H
z). この2-プロピルペンタノール(純度90%, 4.2 g, 29.0 mm
ol)をクロロホルム (60 ml)に溶解し、0℃で攪拌しなが
らメタンスルホニルクロリド（2.39 ml, 30.5mmol）を
加え、次いでトリエチルアミン(4.62 ml, 33.4 mmol)の
クロロホルム(10 ml)溶液を30分かけて滴下し、反応液
を0℃で3時間攪拌した。この間反応液にメタンスルホニ
ルクロリド（0.69 ml, 8.70 mmol）およびトリエチルア
ミン(1.21 ml, 8.70 mmol)を加えた。反応液を参考例31
と同様に後処理し、メタンスルホン酸2-プロピルペンチ
ル(5.57 g, 26.7 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.91 (6H, m), 1.34 (8H,
m), 1.74 (1H, m), 3.00(3H, s), 4.13 (2H, d, J= 5.0
Hz).
【０１８３】参考例90 ヨウ化2,6-ジメチルヘプタン-4-イル 2,6-ジメチル-4-ヘプタノール(4.02 g, 23.7 mmol)をク
ロロホルム (60 ml)に溶解し、0℃で攪拌しながらメタ
ンスルホニルクロリド（2.22 ml, 28.4 mmol）を加え、
次いでトリエチルアミン(4.27 ml, 30.8 mmol)のクロロ
ホルム(10 ml)溶液を60分かけて滴下し、反応液を0℃で
20分間攪拌した。反応液を参考例31と同様に後処理し、
メタンスルホン酸2,6-ジメチルヘプタン-4-イル(純度83
%, 6.32 g, 23.7 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.94 (6H, d, J= 6.2 Hz),
1.45 (2H, m), 1.69 (4H, m), 3.00 (3H, s), 4.87 (1
H, d, m). 得られたメタンスルホン酸2,6-ジメチルヘプタン-4-イ
ル(純度83%, 6.32 g, 23.7 mmol)およびヨウ化ナトリウ
ム(7.10 g, 47.4 mmol)の2-ブタノン(140 ml)懸濁液を
室温で14時間攪拌した後、2時間加熱還流した。酢酸エ
チル-ヘキサン(1:1)により抽出で精製し、粗製のヨウ化
2,6-ジメチルヘプタン-4-イル(純度 50%, 7.2 g)を黄色
油状物として得た。 参考例91 メタンスルホン酸テトラヒドロフラン-3-メチル テトラヒドロフラン-3-メタノール(2.75 g, 26.7 mmol)
およびメタンスルホニルクロリド（3.23 g, 28.0 mmo
l）のクロロホルム(30 ml)溶液に、0℃で攪拌しながら
トリエチルアミン(4.06 ml, 29.3 mmol)のクロロホルム
(5 ml)溶液を60分間かけて滴下し、反応液を0℃で60分
間攪拌した。反応液を酢酸エチル抽出により精製し、メ
タンスルホン酸テトラヒドロフラン-3-メチル(4.20 g,
23.3 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.66 (1H, m), 2.10 (1H,
m), 2.69 (1H, brquint,J= 6.9 Hz), 3.03 (3H, s), 3.
65 (1H, dd, J= 9.0, 5.2 Hz), 3.74 (1H, dd,J= 8.4,
7.4 Hz), 3.84 (1H, dd, J= 9.2, 6.6 Hz), 3.87 (1H,
m), 4.14 (1H,dd, J= 9.8, 8.0 Hz), 4.19 (1H, dd, J=
9.8, 7.0 Hz).
【０１８４】参考例92 メタンスルホン酸2-(テトラヒドロフラン-3-イル)エチ
ル 参考例91で得たメタンスルホン酸テトラヒドロフラン-3
-メチル(3.16 g, 17.5mmol)およびシアン化ナトリウム
(1.77 g, 35.1 mmol)のDMSO (15 ml) 懸濁液を50℃ で
14 時間攪拌した。酢酸エチルによる抽出で得た粗油状
物をシリカゲル(40 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン、3:7-5:5）で精製し、テトラヒドロフラ
ン-3-アセトニトリルと酢酸エチルの混合物(2:1, 2.83
g, 14.5 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.73 (1H, brsixtet, J=
7.5 Hz), 2.20 (1H, m),2.42 (1H, dd, J= 16.7, 7.7 H
z), 2.45 (1H, dd, J= 16.7, 6.6 Hz), 2.61 (1H, brse
ptet, J= 6.5 Hz), 3.56 (1H, dd, J= 9.0, 5.2 Hz),
3.81 (1H, q, J= 7.0 Hz), 3.92 (2H, m). この無色油状物(2.80 g, 14.3 mmol) を 3N 水酸化ナト
リウム(60 ml)に溶解し、13 時間加熱還流した。反応液
を酸性に調整し、酢酸エチルで抽出して精製し、テトラ
ヒドロフラン-3-酢酸(1.80 g, 13.8 mmol)を淡褐色油状
物として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.60 (1H, m), 2.12 (1H,
m), 2.44 (1H, dd, J= 13.0, 1.0 Hz), 2.43 (1H, d, J
= 13.0 Hz), 2.65 (1H, brseptet, J= 7.3 Hz),3.45 (1
H, dd, J= 8.8, 6.2 Hz), 3.79 (1H, q, J= 8.4 Hz),
3.90 (2H, m). テトラヒドロフラン-3-酢酸(1.80 g, 13.8 mmol)と 濃
塩酸 (2.3 ml, 27.6 mmol) のエタノール (36 ml) 溶液
を室温で13時間攪拌した。酢酸エチルにより抽出で精製
し、テトラヒドロフラン-3-酢酸エチル (1.70 g, 10.0
mmol)を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.26 (3H, t, J= 7.1 Hz),
1.60 (1H, m), 2.13 (1H, m), 2.41 (2H, d, J= 8.0 H
z), 2.63 (1H, brsixtet, J= 7.1 Hz), 3.42 (1H, dd,
J= 8.4, 6.6 Hz), 3.76 (1H, dd, J= 8.4, 7.2 Hz), 3.
85 (1H, m), 3.95(1H, dd, J= 8.6, 7.0 Hz), 4.14 (2
H, q, J= 7.1 Hz). このテトラヒドロフラン-3-酢酸エチル(1.70 g, 10.0 m
mol)をTHF (35 ml)に溶解し、0℃で攪拌しながら水素化
リチウムアルミニウム (純度 80%, 0.47 g, 10.0 mmol)
の粉末を数回に分けて加え、0℃で1時間攪拌した。反
応液を参考例31と同様に後処理し、2-(テトラヒドロフ
ラン-3-イル) エタノールと酢酸エチルの混合物(1.43
g, 9.55 mmol)を褐色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.56 (1H, m), 1.68 (2H,
q, J= 6.7 Hz), 2.09 (1H, m), 2.31 (1H, sixtet, J=
7.4 Hz), 3.39 (1H, dd, J= 8.4, 7.4 Hz), 3.69(2H, d
d, J= 1.4, 6.6 Hz), 3.74 (1H, brt, J= 7.4 Hz), 3.8
6 (1H, m), 3.93(1H, brt, J= 8.2 Hz). この褐色油状物(1.43 g, 9.55 mmol)をTHF (20 ml)に溶
解し、0℃で攪拌しながらメタンスルホニルクロリド
（0.783 ml, 10.0 mmol）を加え、次いでトリエチルア
ミン(1.52 ml, 11.0 mmol)のTHF (5 ml)溶液を60分かけ
て滴下し、反応液を0℃で1.5時間攪拌した。反応液を参
考例31と同様に後処理して得た油状物をシリカゲル(10
g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-
5:5）で精製し、メタンスルホン酸2-(テトラヒドロフラ
ン-3-イル)エチル(1.10 g, 5.66 mmol)を無色油状物と
して得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.57 (1H, m), 1.83 (1H,
dd, J= 6.2, 2.8 Hz), 1.88 (1H, dd, J= 6.6, 2.6 H
z), 2.11 (1H, m), 2.33 (1H, brsixtet, J= 7.1 Hz),
3.03 (3H, s), 3.39 (1H, brt, J= 7.7 Hz), 3.77 (1H,
brq, J= 7.9 Hz),3.87 (1H, m), 3.93 (1H, brt, J=
8.0 Hz), 4.26 (2H, t, J= 6.4 Hz).
【０１８５】参考例93 メタンスルホン酸(S)-2-フェニルプロピル (S)-2-フェニルプロピオン酸 (1.0 g, 6.66 mmol)と 濃
塩酸 (1.11 ml, 13.3mmol) のメタノール (20 ml) 溶液
を室温で18 時間攪拌した。酢酸エチル抽出により精製
し、(S)-2-フェニルプロピオン酸メチル (1.20 g, 6.66
mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.50 (3H, d, J= 7.0 Hz),
3.66 (3H, s), 3.73 (1H, q, J= 7.3 Hz), 7.30 (5H,
m). この(S)-2-フェニルプロピオン酸メチル (1.20 g, 6.66
mmol)をTHF (25 ml)に溶解し、0℃で攪拌しながら水素
化リチウムアルミニウム (純度 80%, 316 mg,6.66 mmo
l) の粉末を数回に分けて加え、0℃で80分間攪拌した。
反応液を酢酸エチル抽出により精製し、(S)-2-フェニル
プロパノールと酢酸エチルの混合物 (3:2, 1.24 g, 6.4
8 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.28 (3H, d, J= 7.0 Hz),
2.96 (1H, sixtet, J=7.3 Hz), 3.71 (2H, brd, J= 7.
0 Hz), 7.25 (3H, m), 7.33 (2H, m). この(S)-2-フェニルプロパノール(1.24 g, 6.48 mmol)
をクロロホルム (20 ml)に溶解し、0℃で攪拌しながら
メタンスルホニルクロリド（0.533 ml, 6.80 mmol）を
加え、次いでトリエチルアミン(1.03 ml, 7.45 mmol)の
クロロホルム(5 ml)溶液を30分かけて滴下し、反応液を
0℃で80分間攪拌した。反応液を酢酸エチル抽出により
精製し、メタンスルホン酸(S)-2-フェニルプロピル(1.2
9 g, 6.02 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.37 (3H, d, J= 7.0 Hz),
2.80 (3H, s), 3.19 (1H, sixtet, J= 7.0 Hz), 4.25
(1H, dd, J= 9.8, 7.0 Hz), 4.30 (1H, dd, J= 10.0,
7.0 Hz), 7.20-7.33 (5H, m). 参考例94 メタンスルホン酸(R)-2-フェニルプロピル (R)-2-フェニルプロピオン酸(1.0 g, 6.66 mmol)から参
考例93の方法に従って(R)-2-フェニルプロパノール (1.
30 g, 6.66 mmol、酢酸エチル含有)を無色油状物として
得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.28 (3H, d, J= 6.8 Hz),
2.96 (1H, sixtet, J=6.8 Hz), 3.71 (2H, d, J= 7.0
Hz), 7.23 (3H, m), 7.32 (2H, d, J= 5.4 Hz). この無色油状物から参考例93の方法に従ってメタンスル
ホン酸(R)-2-フェニルプロピル (純度90%, 1.55 g, 6.5
1 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.37 (3H, d, J= 7.2 Hz),
2.81 (3H, s), 3.19 (1H, sixtet, J= 7.0 Hz), 4.25
(1H, dd, J= 9.8, 7.0 Hz), 4.31 (1H, dd, J= 10.0,
7.0 Hz), 7.20-7.39 (5H, m).
【０１８６】参考例95 メタンスルホン酸2-(4-フルオロフェニル)プロピル 参考例88で得た3-ブロモ-2-(4-フルオロフェニル)プロ
ペン (純度70%, 3.31 g, 10.7 mmol)、酢酸(0.93 ml, 1
6.2 mmol)および炭酸カリウム(2.33 g, 16.2 mmol)のア
セトニトリル(20 ml)溶液を室温で20時間、ついで70℃
で6時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル-ヘキサ
ン(1:1, 40 ml)で希釈した。析出物を除去後、酢酸エチ
ル-ヘキサン(1:1, 40 ml)で洗浄した。母液および洗浄
液を濃縮乾固して酢酸2-(4-フルオロフェニル)-2-プロ
ペニル(純度70%, 2.33 g, 8.4 mmol)を褐色油状物とし
て得た。この無色油状物（2.33 g, 8.4 mmol）を酢酸エ
チル(75 ml)に溶解し、10% パラジウム炭素 (417 mg, 5
2%含水) 存在下、水素雰囲気下に室温で1時間攪拌し
た。反応液を濾過して触媒を除去し、濃縮乾固して粗製
の酢酸2-(4-フルオロフェニル)プロピル(純度78%, 2.10
g, 8.4 mmol)を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.28 (3H, d, J= 6.8 Hz),
2.01 (3H, s), 3.08 (1H, sixtet, J= 7.0 Hz), 4.10
(1H, dd, J= 10.6, 7.0 Hz), 4.14 (1H, dd, J=11.0,
7.4 Hz), 7.00 (2H, t, J= 8.8 Hz), 7.18 (2H, dd, J=
8.8, 5.6 Hz). この淡黄色油状物(純度78%, 2.10 g, 8.4 mmol)をメタ
ノール(40 ml)に溶解し、水酸化ナトリウム(0.71 g, 1
6.8 mmol)と室温で1.5 時間攪拌した。反応液を中和
後、酢酸エチルで抽出して脱水乾燥、濃縮乾固して粗製
の2-(4-フルオロフェニル)プロパノール(1.98 g)を淡褐
色油状物として得た。この油状物(1.98 g)をクロロホル
ム(20 ml)に溶解し、0℃で攪拌しながらメタンスルホニ
ルクロリド（0.72 ml, 9.22 mmol）を加え、次いでトリ
エチルアミン(1.39 ml, 10.1 mmol)のクロロホルム(5 m
l)溶液を40分かけて滴下し、反応液を0℃で60分間攪拌
した。反応液を濃縮して酢酸エチル抽出して得た油状物
をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル
−ヘキサン、1:9-2:8）で精製し、メタンスルホン酸2-
(4-フルオロフェニル)プロピル(1.33 g, 5.68 mmol)を
淡黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.35 (3H, d, J= 7.4 Hz),
2.86 (3H, s), 3.18 (1H, sixtet, J= 6.9 Hz), 4.22
(1H, dd, J= 9.6, 7.0 Hz), 4.26 (1H, dd, J= 10.0,
7.0 Hz), 7.03 (2H, t, J= 8.6 Hz), 7.20 (2H, dd, J=
8.8, 3.0 Hz).
【０１８７】参考例96 メタンスルホン酸2-(2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニル)
エチル 塩化2,3,4,5,6-ペンタメチルベンジル(4.01 g, 20.0 mm
ol)およびシアン化ナトリウム (2.02 g, 40.0 mmol)のD
MSO (20 ml) 懸濁液を室温で3日間攪拌した。酢酸エチ
ルによる抽出で得た淡黄色固形物をメタノール中で粉砕
し、2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニルアセトニトリル
(1.75 g, 9.36 mmol)を白色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.24 (9H, s), 2.32 (6H,
s), 3.70 (2H, s). 粗製の2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニルアセトニトリル
(純度90%, 2.04 g, 9.8 mmol)を酢酸(13.6 ml)および濃
塩酸(6.8 ml)に溶解し、24 時間加熱還流した。反応液
を冷やして水(30 ml)希釈した。析出物を濾取し、水で
洗浄、乾燥して2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニル酢酸
(2.08 g, 10.1 mmol)を白色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.23 (9H, s), 2.24 (6H,
s), 3.80 (2H, s). 2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニル酢酸(1.55 g, 7.49 mm
ol)から参考例93のエステル化の方法に従って2,3,4,5,6
-ペンタメチルフェニル酢酸メチル(1.51 g, 6.86 mmol)
を白色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.23 (9H, s), 2.24 (6H,
s), 3.68 (3H, s), 3.77(2H, s). 2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニル酢酸メチル(1.51 g,
6.86 mmol)から参考例93の水素化リチウムアルミニウム
を用いた還元の方法に従って2-(2,3,4,5,6-ペンタメチ
ルフェニル)エタノール (1.34 g, 6.86 mmol)を白色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.23 (9H, s), 2.29 (6H,
s), 3.04 (2H, t, J= 7.7 Hz), 3.75 (2H, t, J= 7.7 H
z). 2-(2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニル)エタノール(1.34
g, 6.86 mmol)から参考例93のメタンスルホン酸エステ
ル化の方法に従ってメタンスルホン酸2-(2,3,4,5,6-ペ
ンタメチルフェニル)エチル(1.85 g, 6.84 mmol)を白色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.22 (6H, s), 2.23 (3H,
s), 2.29 (6H, s), 2.95(3H, s), 3.23 (2H, brdd, J=
8.4, 8.0 Hz), 4.25 (2H, dd, J= 8.4, 8.2 Hz).
【０１８８】参考例97 メタンスルホン酸2-(2,4,6-トリメチルフェニル)エチル 塩化2,4,6-トリメチルベンジル(3.91 g, 22.0 mmol)か
ら参考例96のシアノ化の方法に従って2,4,6-トリメチル
フェニルアセトニトリル(3.69 g, 22.0 mmol)を淡黄色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.27 (3H, s), 2.36 (6H,
s), 3.70 (2H, s), 6.90(2H, s). 2,4,6-トリメチルフェニルアセトニトリル(2.72 g, 16.
2 mmol) から参考例96の酸加水分解の方法に従って2,4,
6-トリメチルフェニル酢酸(2.80 g, 15.7 mmol)を白色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.26 (3H, s), 2.29 (6H,
s), 3.68 (2H, s), 6.87(2H, brs). 2,4,6-トリメチルフェニル酢酸(1.84 g, 10.3 mmol) か
ら参考例96のエステル化の方法に従って2,4,6-トリメチ
ルフェニル酢酸メチル(1.96 g, 10.2 mmol)を無色油状
物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.26 (3H, s), 2.29 (6H,
s), 3.66 (2H, s), 3.67(3H, s), 6.87 (2H, brs). 2,4,6-トリメチルフェニル酢酸メチル(1.96 g, 10.2 mm
ol)から参考例96の水素化リチウムアルミニウムを用い
た還元の方法に従って2-(2,4,6-トリメチルフェニル)エ
タノール (純度90%, 1.83 g, 10.0 mmol) を白色ゲル状
物質として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.25 (3H, s), 2.32 (6H,
s), 2.93 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.74 (2H, t, J= 7.5 H
z), 6.85 (2H, brs). 2-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール (純度90%,
1.83 g, 10.0 mmol)から参考例96のメタンスルホン酸エ
ステル化の方法に従ってメタンスルホン酸2-(2,4,6-ト
リメチルフェニル)エチル(2.46 g, 9.64 mmol)を淡黄色
油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.25 (3H, s), 2.32 (6H,
s), 2.89 (3H, s), 3.11(2H, t, J= 7.9 Hz), 4.27 (2
H, t, J= 7.7 Hz), 6.86 (2H, brs).
【０１８９】参考例98 ヨウ化2-(2-テトラヒドロピラニル)エチル 臭化2-テトラヒドロピラニルメチル(2.98 g, 16.3 mmo
l) およびシアン化ナトリウム(2.02 g, 40.0 mmol)のDM
SO (15 ml)懸濁液を室温で2日間攪拌した。酢酸エチル
で抽出して精製し、2-テトラヒドロピラニルアセトニト
リル (2.81 g, 16.3 mmol, 酢酸エチル含有) を黄色油
状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.47 (1H, brq, J= 12.4 H
z), 1.54 (3H, m), 1.73(1H, dm, J= 9.6 Hz), 1.89 (1
H, m), 2.50 (2H, d, J= 6.2 Hz), 3.47 (1H, tm, J= 1
0.6 Hz), 3.56 (1H, m), 4.01 (1H, dm, J= 11.0 Hz). 得られた2-テトラヒドロピラニルアセトニトリル(2.81
g, 16.3 mmol)を酢酸(20 ml) および濃塩酸(10 ml)に溶
解し、 20 時間加熱還流した。反応液を濃縮乾固して無
色油状物と塩化アンモニウムの混合物を得た。これをエ
タノール(39 ml)に懸濁し、濃塩酸(2.72 ml, 32.6 mmo
l)とともに室温で3日間攪拌した。酢酸エチルで抽出し
て精製し、2-テトラヒドロピラニル酢酸エチル (3.3 g,
13.4 mmol, 酢酸エチル含有)を黄色油状物として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.26 (3H, t, J= 7.1 Hz),
1.45-1.58 (4H, m), 1.64 (1H, dm, J= 11.0 Hz), 1.8
3 (1H, m), 2.38 (1H, dd, J= 15.0, 5.3 Hz), 2.50 (1
H, dd, J= 15.0, 7.8 Hz), 3.45 (1H, brt, J= 10.8 H
z), 3.74 (1H, m),3.96 (1H, brd, J= 10.3 Hz), 4.15
(2H, q, J= 7.2 Hz). 得られた2-テトラヒドロピラニル酢酸エチル(3.3 g, 1
3.4 mmol)から参考例93の水素化リチウムアルミニウム
を用いた還元の方法に従って粗製の 2-(2-テトラヒドロ
ピラニル) エタノール(1.96 g)を褐色油状物として得
た。この油状物から参考例91のメタンスルホン酸エステ
ル化の方法に従って得た褐色油状物をシリカゲル(25 g)
のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、3:7-4:
6）で精製し、メタンスルホン酸2-(2-テトラヒドロピラ
ニル)エチル(純度95%, 2.08 g, 9.44mmol)を淡黄色油状
物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.30 (1H, brq, J= 10.6 H
z), 1.54 (3H, m), 1.58(1H, brd, J= 10 Hz), 1.86 (3
H, m), 3.01 (3H, s), 3.40 (2H, m), 3.96 (1H, brd,
J= 11 Hz), 4.31 (1H, dd, J= 10.0, 6.6 Hz), 4.38 (1
H, dd, J= 10.0,6.6 Hz). 得られたメタンスルホン酸2-(2-テトラヒドロピラニル)
エチル(純度95%, 2.08g, 9.44 mmol)およびヨウ化ナト
リウム(3.00 g, 20.0 mmol)のアセトン(40 ml)懸濁液を
室温で2時間加熱還流した。酢酸エチルにより抽出で精
製し、粗製のヨウ化2-(2-テトラヒドロピラニル)エチル
(2.60 g, 9.4 mmol, 酢酸エチル含有)を褐色油状物とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.32 (1H, brq, J= 11 H
z), 1.53 (3H, m), ca. 1.6 (1H, m), 1.84 (3H, m),
1.93 (2H, m), 3.26 (1H, d, J= 7.8 Hz), 3.30 (1H,
d, J= 7.6 Hz), 3.38 (2H, m), 3.97 (1H, dm, J= 11.0
Hz).
【０１９０】参考例99 3-ブロモ-2-オキソ酪酸tert-ブチル クロログリオキシル酸エチル(13.9 g, 0.10 mol)および
tert-ブタノール(10.3ml, 0.11 mol)のクロロホルム(60
ml)溶液に室温で攪拌しながらピリジン(8.90ml, 0.11
mol)のクロロホルム(10 ml)溶液を40 分かけて滴下し、
混合物を20時間攪拌した。反応液をジイソプロピルエー
テルおよびヘキサン混合液(1:1, 300ml)で希釈後、不溶
物を除去し、上清液を濃縮してグリオキシル酸tert-ブ
チルエチル (純度79%, 21.9 g, ジイソプロピルエーテ
ル含有) を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.37 (3H, t, J= 7.1 Hz),
1.56 (9H, s), 4.32 (2H, q, J= 7.1 Hz). 得られたグリオキシル酸tert-ブチルエチル(5.15 g, 2
3.3 mmol)のTHF-ジエチルエーテル (1:2, 90 ml)溶液に
アルゴン雰囲気下、臭化エチルマグネシウム(1.0 M THF
溶液, 28.0 ml)を -78℃ で 60 分間かけて滴下した。
反応液を-78℃ で2 時間攪拌後、 -60℃ まで 30分間か
けて昇温した。反応液を1 N 塩酸(28 ml)および4.5% 塩
化アンモニウム (120 ml)と混合し、ジイソプロピルエ
ーテル-ヘキサン(1:1, 100 ml)で抽出した。有機層を水
および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮して粗製の2-オキソ酪酸tert-ブチル(純度70%, 3.8
7g, 17.1 mmol)を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.11 (3H, t, J= 7.2 Hz),
1.55 (9H, s), 2.81 (2H, q, J= 7.3 Hz). 2-オキソ酪酸tert-ブチル(0.98 g, 4.3 mmol)のクロロ
ホルム(16 ml)溶液に、0℃で攪拌しながら三臭化トリメ
チルフェニルアンモニウム(1.66 g, 4.3 mmol)を加え、
反応液を0℃で90分間攪拌した。反応液を室温まで戻し
て40分間攪拌した。反応液をジイソプロピルエーテルで
抽出し、粗製のtert-ブチル 3-ブロモ-2-オキソ酪酸(純
度50%, 0.94 g, 約2 mmol)を淡黄色油状物として得た。
【０１９１】参考例100 ヨウ化2-(4-クロロフェニル)プロピル 2-(4-クロロフェニル)プロピオン酸(6.4 g, 33.6 mmol)
から参考例31のエステル化の方法に従って2-(4-クロロ
フェニル)プロピオン酸メチル(6.67 g, 33.6 mmol) の
淡黄色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.49 (3H, d, J= 7.4 Hz),
3.66 (3H, s), 3.70 (1H, q, J= 7.2 Hz), 7.25 (2H,
dt, J= 8.8, 2.6 Hz), 7.28 (2H, dt, J= 8.8, 2.4 H
z). 2-(4-クロロフェニル)プロピオン酸メチル(6.67 g, 33.
6 mmol)から参考例31の水素化リチウムアルミニウムを
用いた還元の方法に従って2-(4-クロロフェニル)プロパ
ノール(5.64 g, 33.1 mmol) の淡渇色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.26 (3H, d, J= 6.8Hz),
2.94 (1H, sixtet, J= 6.8 Hz), 3.69 (2H, d, J= 7.0
Hz), 7.18 (2H, dt, J= 8.4, 2.0 Hz), 7.29 (2H, dt,
J= 8.8, 2.2 Hz). 2-(4-クロロフェニル)プロパノール(5.64 g, 33.1 mmo
l) から参考例31のメタンスルホン酸エステル化の方法
に従ってメタンスルホン酸2-(4-クロロフェニル)プロピ
ル(純度95%, 8.54 g, 32.6 mmol)の淡渇色油状物を得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.35 (3H, d, J= 7.2 Hz),
2.86 (3H, s), 3.18 (1H, sixtet, J= 7.0 Hz), 4.22
(1H, dd, J= 9.8, 7.0 Hz), 4.27 (1H, dd, J= 9.8, 6.
8 Hz), 7.19 (2H, dt, J= 8.4, 2.2 Hz), 7.30 (2H, d
t, J= 8.8, 2.2 Hz). メタンスルホン酸2-(4-クロロフェニル)プロピル(純度9
5%, 8.54 g, 32.6 mmol) から参考例98のヨード化の方
法に従ってヨウ化2-(4-クロロフェニル)プロピル(純度9
5%, 9.04 g, 30.6 mmol)の淡渇色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.39 (3H, d, J= 6.8 Hz),
3.02 (1H, sixtet, J=7.0 Hz), 3.30 (1H, dd, J= 9.
4, 7.0 Hz), 3.35 (1H, dd, J= 9.4, 7.0 Hz), 7.14 (2
H, dt, J= 8.4, 1.8 Hz), 7.29 (2H, dt, J= 8.4, 1.8
Hz).
【０１９２】参考例101 トリフルオロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロ-2-フェ
ニルエチル フェニルオキザリル酸エチル(純度80%, 7.35 g, 33.0 m
mol) 3フッ化ジエチルアミノイオウ(以下DASTと略すこ
とがある, 5.91 g, 33.0 mmol) を室温で80分間かけて
滴下した後、混合物を60℃ で 4 時間攪拌した。反応液
を氷(200 g)に注いで混和し、酢酸エチル(250 ml)で抽
出した。有機層を2%炭酸水素ナトリウム水溶液、水およ
び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
して粗製の2,2-ジフルオロ-2-フェニル酢酸エチル(8.6
g)の黄色油状物を得た。得られた粗製の2,2-ジフルオロ
-2-フェニル酢酸エチル(8.6 g)から参考例31の水素化リ
チウムアルミニウムを用いた還元の方法に従って得た褐
色油状物(8.7g)をシリカゲル(80 g)のクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル−ヘキサン、3:97-15:85）で精製し、2,
2-ジフルオロ-2-フェネチルアルコール(純度78%, 4.94
g, 24.4 mmol)を油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.94 (1H, t, J= 7.0 Hz),
3.98 (2H, dt, J= 7.2,13.5 Hz), 7.48 (5H, m). 2,2-ジフルオロ-2-フェニルエタノール(0.30 g, 1.90 m
mol)およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（0.66
5 g, 2.28 mmol）のクロロホルム(5 ml)溶液に、0℃で
攪拌しながらトリエチルアミン(0.316 ml, 2.28 mmol)
のクロロホルム(2ml)溶液を50分間かけて滴下し、反応
液を0℃で30分間攪拌した。反応液を酢酸エチル(30 ml)
およびヘキサン(12 ml)で希釈し、氷水および飽和食塩
水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してトリフ
ルオロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロ-2-フェニルエ
チル(0.50 g, 1.73 mmol)を淡褐色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ4.69 (2H, t, J= 12.1 H
z), 7.52 (5H, s).
【０１９３】参考例102 2,2-ジメチルブタノール 2,2-ジメチル酪酸 (純度 90%, 10.8 g, 83.7 mmol)と
濃塩酸 (13.9 ml, 0.167 mol) のメタノール (90 ml)
溶液を室温で22時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリ
ウムを加えて中和後、酢酸エチル抽出により精製し、2,
2-ジメチル酸メチルの淡黄色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.83 (3H, t, J= 7.3 Hz),
1.16 (6H, s), 1.56 (2H, q, J= 7.3 Hz), 3.66 (3H,
s). 得られた2,2-ジメチル酪酸メチルのTHF (200 ml)溶液に
0℃で攪拌しながら水素化リチウムアルミニウム (純度
80%, 3.97 g, 83.7 mmol) の粉末を数回に分けて加え、
0℃で2時間攪拌した。ジエチルエーテルにより抽出し、
乾燥、濃縮して得た油状物を減圧下(95-100 mmHg)蒸留
し、2,2-ジメチルブタノール(5.70 g,55.8 mmol)の無色
油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.84 (3H, t, J= 7.5 Hz),
0.86 (6H, s), 1.28 (2H, q, J= 7.5 Hz), 3.32 (2H,
s). 沸点. 77-80℃ 参考例103 2,2-ジフルオロイソペンタノール 3-メチル-2-オキソ酪酸エチル(4.15 g, 27.9 mmol) に
室温で攪拌しながらDAST(5.00 g, 27.9 mmol)を室温で6
0分間かけて滴下した後、混合物を60℃ で 4 時間攪拌
した。反応液を氷(200 g)に注いで混和し、酢酸エチル
(250 ml)で抽出した。有機層を5%炭酸水素ナトリウム水
溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮して粗製の2,2-ジフルオロ-3-メチル酪酸
エチル(5.0g)の黄色油状物を得た。得られた粗製の2,2-
ジフルオロ-3-メチル酪酸エチル(5.0 g)から参考例31の
水素化リチウムアルミニウムを用いた還元の方法に従っ
て得た褐色油状物をシリカゲル(35 g)のクロマトグラフ
ィー（ジエチルエーテル−ヘキサン、0:10-2:8）で精製
し、2,2-ジフルオロイソペンタノール(純度20%, 0.34
g, 0.55 mmol、ジエチルエーテル含有)を油状物として
得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.05 (6H, d, J= 6.8 Hz),
2.25 (1H, septet, J=7.1 Hz), 3.80 (2H, dt, J= 7.
0, 13.4 Hz).
【０１９４】参考例104 トリフルオロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロイソペン
チル 参考例103と同様にして得た2,2-ジフルオロイソペンタ
ノール (純度80%, 1.51g, 9.73 mmol)およびトリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物(2.22 ml, 13.3 mmol)のクロ
ロホルム(25 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチルア
ミン(2.00 ml,14.5 mmol)のクロロホルム(5 ml)溶液を3
0分間かけて滴下し、反応液を0℃で45分間攪拌した。反
応液をジイソプロピルエーテル(160 ml)で希釈し氷水お
よび飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をシリ
カゲル(20 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキ
サン、1:19-2:18）で精製して濃縮乾固してトリフルオ
ロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロイソペンチル(純度6
0%, 1.24 g, 3.4 mmol)を黄色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.09 (6H, d, J= 6.9 Hz),
2.25 (1H, t of septet, J= 14.4, 7.2 Hz), 4.57 (2
H, t, J= 11.7 Hz).
【０１９５】実施例1-1 式（ＶＩ）においてＲ５がn-ペンチル基、Ｒ６がメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トル
イル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 参考例3-2で合成した化合物（20.0 g, 46.5 mmol）をTH
F（200 ml）およびDMF（100 ml）に溶解し、3-ブロモ-2
-オクタノン（17.6 ml, 純度51％, 51.2 mmol）および
トリエチルアミン（19.4 ml, 0.140 mol）を加えて室温
で２時間撹拌した。反応液を濃縮乾固後、残渣を酢酸エ
チル（700 ml）で希釈し、水、３％炭酸水素ナトリウム
水溶液、水、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去し、残
渣をシリカゲル６０（２００g、キーゼルゲル６０、７
０〜２３０メッシュ、Art. ７７３４、エー・メルク社
製、ドイツ）のカラムクロマトグラフィ−に付し、酢酸
エチル：ヘキサン（３０：７０から４０：６０）の溶出
画分を減圧下濃縮乾固し、標題化合物の淡黄色粉末（1
9.6ｇ, 35.3 mmol）を四種異性体の混合物として得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.89/0.90
(3H, t, J= 6.5 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.27
(6H, m), 1.57 (1H, m), 1.71/1.80 (3H, s), 2.10 (1
H, m), 2.42 (3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.25
(1H, m), 3.26/3.27 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.16 (2H,
q, J= 7.1 Hz), 5.57/5.73 (1H, brs), 7.30 (2H, d, J
= 8.2 Hz), 7.87/7.89 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.72 (1H,
brs). 元素分析値：C24H33N3O6S3・0.4H2O として計算値： C,
51.21; H, 6.05; N, 7.46; S, 17.09（％）、実測値；
C, 51.20; H, 5.90; N, 6.92; S, 16.99（％）.
【０１９６】実施例1-2 式（ＶＩ）においてＲ５がn-ヘキシル基、Ｒ６が水素原
子、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トル
イル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 参考例3-2で合成した化合物（0.49 g, 1.14 mmol）をTH
F（8 ml）およびDMF（4 ml）に溶解し、2-ブロモオクタ
ナール（0.21 ml, 純度94％, 1.14 mmol）およびトリエ
チルアミン（0.47 ml, 3.42 mmol）を加えて室温で９０
分間撹拌した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチル（35
ml）で希釈し、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去
し、残渣をシリカゲル６０（1０g）のカラムクロマトグ
ラフィ−に付し、酢酸エチル：ヘキサン（３０：７０か
ら４０：６０）の溶出画分を減圧下濃縮乾固し、標題化
合物の淡黄色粉末（0.48ｇ, 0.86 mmol）を四種異性体
の混合物として得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.87/0.88
(3H, t, J= 6.8 Hz), 1.25/1.26 (3H, t, J= 7.2 Hz),
1.28 (4H, brs), 1.32 (2H, m), 1.45 (1H, m),1.48 (2
H, brquint, J= 5.7 Hz), 1.74/1.85 (1H, m), 2.41 (3
H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.23 (1H, m), 3.25
/3.27 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.15 (2H, q, J= 7.2 Hz),
4.55/4.78 (1H, m), 5.80/5.86 (1H, d/brs, J= 1.9 H
z), 7.28/7.29 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.88/7.89 (2H,
d, J= 7.9 Hz), 10.03 (1H, brs). 元素分析値：C24H33N3O6S3として計算値： C, 51.87;
H, 5.99; N, 7.56; S, 17.31（％）、実測値；C, 51.5
8; H, 6.03; N, 7.59; S, 17.48（％）.
【０１９７】実施例1-3 式（ＶＩ）においてＲ５がエトキシカルボニル基、Ｒ６
がメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５
がp-トルイル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 参考例3-2で合成した化合物（0.51 g, 1.19 mmol）をTH
F（8 ml）およびDMF（4 ml）に溶解し、2-クロロアセト
酢酸エチル（0.18 ml, 1.31 mmol）およびトリエチルア
ミン（0.49 ml, 3.56 mmol）を加えて室温で２時間撹拌
した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチル（35 ml）で
希釈し、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去し、残渣を
シリカゲル６０（1０g）のカラムクロマトグラフィ−に
付し、酢酸エチル：ヘキサン（４０：６０から５０：５
０）の溶出画分を減圧下濃縮乾固し、標題化合物の淡黄
色粉末（0.52ｇ, 0.93 mmol）を四種異性体の混合物と
して得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.25 (6H,
t, J= 7.2 Hz), 1.81/2.01 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.
64 (2H, m), 3.21 (2H, m), 3.79/3.92 (1H, s),4.15
(2H, q, J= 7.2 Hz), 4.19 (2H, q, J= 7.2 Hz), 6.02/
4.98 (1H, br), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.87 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.77 (1H, brs). 元素分析値：C22H27N3O8S3として計算値： C, 47.38;
H, 4.88; N, 7.53; S, 17.25（％）、実測値；C, 47.1
8; H, 5.08; N, 7.55; S, 17.28（％）.
【０１９８】実施例1-4 式（ＶＩ）においてＲ５がn-ブチル基、Ｒ６がメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トル
イル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 参考例3-2で合成した化合物（697 mg, 1.62 mmol）をTH
F（12 ml）およびDMF（8 ml）に溶解し、3-ブロモ-2-ヘ
プタノン（1.01 ml, 純度77％, 1.64 mmol）およびトリ
エチルアミン（0.675 ml, 4.87 mmol）を加えて室温で
２時間撹拌した。反応液を実施例1-1と同様に処理し、
標題化合物の淡黄色粉末（0.65 g, 1.20 mmol）を四種
異性体の混合物として得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93/0.91
(3H, t, J= 6.9 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.32
(2H, m), 1.36 (2H, m), 1.55 (1H, m), 1.72/1.80 (3
H, s), 2.10 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.69 (2H, t, J=
7.4 Hz), 3.24 (1H, m), 3.27 (2H, t, J= 7.4 Hz),
4.16 (2H, q, J= 7.1 Hz), 5.61/5.77 (1H,br), 7.29
(2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.87/7.89 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.83 (1H,br). 元素分析値：C23H31N3O6S3・0.2H2O として計算値： C,
50.66; H, 5.80; N, 7.71; S, 17.64（％）、実測値；
C, 50.60; H, 5.59; N, 7.72; S, 17.88（％）.
【０１９９】以下に実施例1-1〜1-4で合成した化合物お
よび同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表２】
【０２００】
【表３】
【０２０１】
【表４】
【０２０２】
【表５】
【０２０３】
【表６】
【０２０４】以下に実施例1-5〜1-52で合成した化合物
のデータを示す。
【０２０５】実施例1-51 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.25 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.44 (3H, s), 2.68(2H, t, J= 7.2 Hz), 3.17 (1
H, d, J= 13.2 Hz), 3.25 (2H, dt, J= 5.8, 7.2Hz),
3.43 (1H, d, J= 13.2 Hz), 4.14 (2H, q, J= 7.2 Hz),
5.61 (1H, s), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.28 (2H,
m), 7.40 (3H, m), 7.90 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.70 (1
H, brs). 元素分析値： C24H25N3O6S3として計算値: C, 52.63;
H, 4.60; N, 7.67; S, 17.56（％）、実測値: C, 52.3
9; H, 4.61; N, 7.74; S, 17.59（％）. 実施例1-61 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 2.44 (3H, s), 2.69 (2
H, t, J= 7.2 Hz), 3.17(1H, d, J= 13.2 Hz), 3.25 (2
H, dt, J= 5.7, 7.2 Hz), 3.42 (1H, d, J= 13.2Hz),
3.68 (3H, s), 5.61 (1H, s), 7.33 (2H, d, J= 8.3 H
z), 7.33 (2H, m),7.40 (3H, m), 7.91 (2H, d, J= 8.3
Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C23H23N3O6S3として計算値: C, 51.77;
H, 4.34; N, 7.87; S, 18.03（％）、実測値: C, 51.8
6; H, 4.54; N, 7.95; S, 18.08（％）. 実施例1-71 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.24 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.44 (3H, s), 2.69(2H, t, J= 7.4 Hz), 3.20 (1
H, d, J= 13.2 Hz), 3.26 (2H, dt, J= 5.4, 7.4Hz),
3.44 (1H, d, J= 13.2 Hz), 4.14 (2H, q, J= 7.1 Hz),
5.66 (1H, s), 7.33 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.36-44 (5
H, m), 7.58 (2H, d, J= 8.9 Hz), 7.61 (2H, d, J= 8.
9 Hz), 7.91 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値： C30H29N3O6S3として計算値: C, 57.77;
H, 4.69; N, 6.74; S, 15.42（％）.実測値: C, 57.49;
H, 4.80; N, 6.74; S, 15.44（％）.
【０２０６】実施例1-8 ４種異性体混合物1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ1.24 (3H, t,
J= 7.1 Hz), 2.45 (3H,s), 2.67/2.71 (2H, t, J= 7.3
Hz), 3.26 (2H, m), 4.14 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.36/
4.72 (1H, s), 5.93/6.08 (1H, s), 6.77/6.93 (2H, br
d, J= 7.5 Hz),7.12-7.40 (10H, m), 7.92 (2H, brd, J
= 8.1 Hz), 9.67/9.72 (1H, brs). 元素分析値： C30H29N3O6S3として計算値: C, 57.77;
H, 4.69; N, 6.74; S, 15.42（％）、 実測値；C, 57.5
2; H, 4.80; N, 6.78; S, 15.43（％）. 実施例1-9 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.88 (3H, brt, J= 7 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.29 (9H, m), 1.32 (6
H, m), 1.56 (1H, m), 1.71/1.80 (3H, s), 2.42(3H,
s), 2.69 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.25 (1H, m), 3.26/3.
27 (2H, t, J= 7.6Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 5.5
7/5.73 (1H, brs), 7.30/7.31 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.8
7/7.89 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.70 (1H, brs). 元素分析値： C26H37N3O6S3・H2Oとして計算値: C, 51.
89; H, 6.53; N, 6.98;S, 15.98（％）、実測値: C, 5
1.93; H, 6.31; N, 6.94; S, 16.21（％）. 実施例1-10 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.86/0.87 (3H, brt, J=
7 Hz), 1.24/1.26 (3H,t, J= 7.1 Hz), 1.24 (8H, b
r), 1.28 (2H, m), 1.41 (1H, m), 2.17 (1H, m),2.43
(3H, s), 2.65/2.71 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.17/3.53
(1H, dd, J= 12.1/11.3, 2.3, 2.6 Hz), 3.29 (2H, m),
4.13/4.16 (2H, q, J= 7.1 Hz), 5.59/6.11 (1H, br
s), 7.26 (1H, m), 7.34 (6H, m), 7.89/7.92 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 9.75 (1H, brs). 元素分析値： C31H39N3O6S3として計算値: C, 57.65;
H, 6.09; N, 6.51; S, 14.89（％）、実測値: C, 57.4
1; H, 6.00; N, 6.57; S, 15.08（％）.
【０２０７】実施例1-111 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.28 (3H, t, J= 7.1Hz), 2.42 (3H, s), 2.70 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 3.11 (1H, d, J= 13.2 Hz), 3.21
(2H, s), 3.27 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.53 (1H, d, J=
13.2 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.20 (2H, dq, J
= 1.5, 7.2 Hz), 5.96 (1H, br), 7.30 (2H,d, J= 8.3
Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O8S3として計算値: C, 47.38;
H, 4.88; N, 7.53; S, 17.25（％）、実測値: C, 47.1
4; H, 5.01; N, 7.48; S, 17.11（％）. 実施例1-12 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.86/0.87 (3H, brt, J=
6.8/6.6 Hz), 1.26/1.24 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.27
(4H, brs), 1.30 (2H, m), 1.40 (1H, m), 2.17 (1H,
m), 2.43 (3H, s), 2.65/2.71 (2H, t, J= 7.3/7.2 H
z), 3.17/3.53 (1H, dd, J= 10.9/11.3, 2.6/3.0 Hz),
3.29/3.22 (2H, q/m, J= 6.9 Hz), 4.13/4.16(2H, q, J
= 7.2 Hz), 5.59/6.10 (1H, s), 7.27 (1H, m), 7.29-
7.39 (4H, m),7.35/7.34 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.89/7.
92 (2H, d, J= 7.9 Hz), 9.74 (1H, br). 元素分析値： C29H35N3O6S3として計算値: C, 56.38;
H, 5.71; N, 6.80; S, 15.57（％）、実測値: C, 56.1
2; H, 5.85; N, 6.81; S, 15.51（％）. 実施例1-13 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.24 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.13/2.15 (3H, s),2.42 (3H, s), 2.66 (2H, t, J
= 7.5 Hz), 3.11 (1H, d, J= 13.2 Hz), 3.23 (2H, dt,
J= 2.6, 7.5 Hz), 3.32 (1H, d, J= 13.2 Hz), 4.13/
4.12 (2H, q, J= 7.2 Hz), 5.86 (1H, brs), 7.21 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.49 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.3 Hz), 8.00 (1H,
brs), 9.86(1H, brs). 元素分析値： C26H28N4O7S3として計算値: C, 51.64;
H, 4.67; N, 9.26; S, 15.91（％）、実測値: C, 51.2
3; H, 4.72; N, 9.33; S, 15.68（％）.
【０２０８】実施例1-14 異性体混合物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.88 (3H, t, J= 6.8 H
z), 0.91 (3H, t, J= 6.8Hz), 1.26/1.27 (3H, t, J=
7.2 Hz), 1.28-1.43 (8H, m), 1.55 (2H, m), 2.00 (2
H, m), 2.24/1.89 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.69 (2H,
t, J= 7.5 Hz), 3.08/3.27 (2H, dd/m, J= 10.1, 2.3 H
z), 3.26 (2H, dt, J= 6.4, 7.5 Hz), 4.16/4.17 (2H,
q, J= 7.2 Hz), 5.80/6.07 (1H, brs/br), 7.31/7.30
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.89/7.88 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.69 (1H, brs). 実施例1-15 1:1 異性体混合物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.87/0.88 (3H, t, J=
6.7 Hz), 1.25 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.25 (12H, brs),
1.48 (2H, m), 2.41 (3H, s), 2.69 (2H, t, J=7.5 H
z), 3.23 (1H, m), 3.27/3.25 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.
15 (2H, q, J= 7.2Hz), 4.6/4.8 (1H, br), 5.80/5.87
(1H, d, J= 2.6/1.1 Hz), 7.29/7.28 (2H,d, J= 8.3 H
z), 7.89/7.88 (2H, d, J= 8.3 Hz), 10.05 (1H, brs). 元素分析値： C26H37N3O6S3・0.5H2Oとして計算値: C,
52.68; H, 6.46; N, 7.09; S, 16.22（％）、実測値:
C, 52.63; H, 6.31; N, 7.12; S, 16.56（％）. 実施例1-16 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.23/1.24 (3H, t, J=
7.2 Hz), 2.41 (3H, s),2.69 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.2
8 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.13 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.3
8/4.54 (1H, d, J= 1.1/2.6 Hz), 4.93/4.57 (1H, br),
6.05 (1H, brs/brd, J= 2.6 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.30 (1H, m), 7.37 (2H, m), 7.50/7.15 (2H,
m), 7.87/7.88 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.95 (1H, br). 元素分析値： C24H25N3O6S3・0.3H2Oとして計算値: C,
52.12; H, 4.67; N, 7.60; S, 17.39（％）、実測値:
C, 52.17; H, 4.77; N, 7.66; S, 17.54（％）.
【０２０９】実施例1-171 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.32 (3H, t, J= 7.1Hz), 2.43 (3H, s), 2.71 (2
H, dd, J= 7.5, 7.2 Hz), 3.08 (1H, d, J= 12.8Hz),
3.28 (2H, dt, J= 3.0, 7.5 Hz), 3.31 (1H, d, J= 12.
8 Hz), 4.16 (2H,q, J= 7.2 Hz), 4.38 (2H, dq, J= 1.
1, 7.2 Hz), 5.24 (1H, br), 7.31 (2H, d, J= 8.3 H
z), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.73 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O8S3として計算値: C, 46.40;
H, 4.64; N, 7.73; S, 17.70（％）、実測値: C, 46.4
9; H, 4.63; N, 7.77; S, 17.74（％）. 実施例1-18 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.89/0.88 (3H, t, J=
6.8 Hz), 1.26 (11H, m),1.50 (1H, m), 1.60/1.67 (3
H, s), 2.41 (3H, s), 3.17/2.90 (1H, brdd, J=9.9/1
0.2, 2.4/2.5 Hz), 4.16/4.15 (1H, d, J= 12.8/13.2 H
z), 4.26/4.25 (1H, d, J= 12.8/13.2 Hz), 5.49/5.69
(1H, br), 7.28 (7H, m), 7.86/7.88 (2H,d, J= 8.3 H
z), 9.73 (1H, br). 元素分析値： C28H25N3O4S3・0.5H2Oとして計算値: C,
57.70; H, 6.23; N, 7.21; S, 16.50（％）、実測値:
C, 57.78; H, 6.26; N, 7.37; S, 16.60（％）. 実施例1-19 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.87/0.88 (3H, brt, J=
6.8 Hz), 1.25 (12H, m), 1.45 (9H, s), 1.72 (1H,
m), 1.84 (1H, m), 2.40/2.41 (3H, s), 3.19/3.28 (1
H, brddd/m, J= 7.9, 6.8, 1.2 Hz), 3.67 (1H, d, J=
15.8 Hz), 3.72 (1H, dd, J= 15.8, 2.3 Hz), 4.30/4.5
3 (1H, brd/br, J= 5.3 Hz), 5.78/5.84 (1H, brd, J=
1.9/3.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.88/7.90 (2
H, d, J= 8.3Hz), 9.96 (1H, br). 元素分析値： C27H39N3O6S3・0.5H2Oとして計算値: C,
53.44; H, 6.48; N, 6.92; S, 15.85（％）、実測値:
C, 53.40; H, 6.41; N, 7.07; S, 16.58（％）.
【０２１０】実施例1-20 1:1 異性体混合物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.88/0.91 (3H, t, J=
7.2/7.3 Hz), 1.25/1.25(3H, t, J= 7.2 Hz), 1.25 (2
H, m), 1.34 (2H, m), 1.47 (1H, m), 1.75/1.86(1H,
m), 2.41 (3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.23 (1
H, m), 3.27 (2H,m), 4.14 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.67/
4.91 (1H, m), 5.81/5.87 (1H, brs/brd,J= 4.2 Hz),
7.27/7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.87/7.89 (2H, d, J=
8.3 Hz),10.05 (1H, br). 実施例1-21 1:1 異性体混合物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ；δ 0.88 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.25 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.25 (20H, brs), 1.48
(1H, m), 1.74/1.85 (1H, m), 2.41/2.41 (3H, s), 2.6
9 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.23 (1H, m), 3.27 (2H, m),
4.15 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.49/4.74 (1H, brd/brs, J=
5.0 Hz), 5.80/5.86 (1H, brs/brd, J=3.7 Hz), 7.28/
7.29 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.87/7.89 (2H, d, J= 8.0
Hz), 10.02 (1H, br). 実施例1-22 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ；δ 1.27 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.72 (1H, m), 1.79/1.81 (3H, s), 2.42 (3H, s),
2.46 (1H, m), 2.56 (2H, m), 2.68 (2H, t, J=7.3 H
z), 3.11 (1H, dd, J= 10.8, 3.3 Hz), 3.25 (2H, t, J
= 7.3 Hz), 3.70/3.68 (3H, s), 4.16 (2H, q, J= 7.1
Hz), 5.42/5.83 (1H, br), 7.30 (2H, d, J= 8.2 Hz),
7.86/7.88 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.74 (1H, br). 元素分析値： C23H29N3O8S3として計算値: C, 48.32;
H, 5.11; N, 7.35; S, 16.83（％）、実測値: C, 48.1
3; H, 4.94; N, 7.40; S, 17.06（％）.
【０２１１】実施例1-23 異性体混合物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ；δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.88 (3H, s), 2.42(3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.4
Hz), 3.03 (1H, d, J= 13.3 Hz), 3.16 (1H, d,J= 13.
3 Hz), 3.26 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.
1 Hz), 5.32 (1H, br), 7.30 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.8
7 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.76 (1H, br). 元素分析値： C19H23N3O6S3として計算値: C, 46.99;
H, 4.77; N, 8.65; S, 19.81（％）、実測値: C, 46.7
1; H, 4.80; N, 8.61; S, 19.88（％）. 実施例1-24 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ；δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.42 (1H, m), 1.72(1H, m), 1.72/1.80 (3H, s),
1.93 (1H, m), 2.15 (1H, m), 2.36 (2H, m), 2.42 (3
H, s), 2.68 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.27 (2H, dt, J=
1.2, 7.3 Hz), 3.68/3.66 (3H, s), 4.16 (2H, q, J=
7.0 Hz), 5.59/5.80 (1H, br), 7.30 (2H, brd, J= 8.2
Hz), 7.87/7.88 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.79 (1H, br). 元素分析値： C24H31N3O8S3・0.6H2Oとして計算値: C,
48.32; H, 5.44; N, 7.04; S, 16.12（％）、実測値:
C, 48.00; H, 5.01; N, 7.00; S, 16.71（％）. 実施例1-25 異性体混合物のうちの１異性体のデータ1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.25 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.60 (1H, m), 1.90(1H, m), 2.41 (3H, s), 2.50
(2H, brt, J= 7.5 Hz), 2.68 (2H, brdt, J= 1.5, 7.2
Hz), 3.26 (2H, dt, J= 3.4, 7.2 Hz), 3.47 (1H, m),
3.67 (3H, s), 4.14 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.82 (1H, b
r), 5.84 (1H, brs), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.88
(2H, d, J= 8.3 Hz), 10.04 (1H, br). 元素分析値： C22H27N3O8S3として計算値: C, 47.38;
H, 4.88; N, 7.53; S, 17.25（％）、実測値: C, 47.1
1; H, 4.99; N, 7.52; S, 17.25（％）.
【０２１２】実施例1-26 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.24/1.25 (3H, t, J=
7.2 Hz), 2.39/2.41 (3H,s), 2.65/2.66 (2H, brt, J=
7.5 Hz), 2.69/3.02 (1H, dd, J= 13.9/14.0, 8.3/7.2
Hz), 2.80/3.13 (1H, dd, J= 13.9/14.0, 6.8/6.8 Hz),
3.20/3.23 (2H,t, J= 7.5 Hz), 3.48/3.58 (1H, dt,
J= 1.5/2.6, 7.7/7.9 Hz), 4.13 (2H, q,J= 7.2 Hz),
4.70/4.75 (1H, br), 5.72/5.80 (1H, brs/d, J= 2.3 H
z), 7.10/7.21 (2H, d, J= 7.2/7.0 Hz), 7.27 (3H,
m), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85/7.90 (2H, d, J=
8.3 Hz), 10.00 (1H, br). 元素分析値： C25H27N3O6S3・0.4H2Oとして計算値: C,
52.78; H, 4.93; N, 7.39; S, 16.91（％）.実測値: C,
52.56; H, 4.89; N, 7.52; S, 17.41（％）. 実施例1-271 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.25 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.40 (3H, s), 2.70(2H, t, J= 7.3 Hz), 3.03 (1
H, dd, J= 13.1, 1.4 Hz), 3.23 (1H, dd, J= 13.1, 2.
3 Hz), 3.27 (2H, q, J= 7.3 Hz), 4.14 (2H, q, J= 7.
1 Hz), 4.83 (1H,br), 6.10 (1H, brs), 7.28 (2H, d,
J= 8.2 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.2 Hz), 10.03 (1H, b
r). 元素分析値： C18H21N3O6S3として計算値: C, 45.85;
H, 4.49; N, 8.91; S, 20.40（％）、実測値: C, 45.7
6; H, 4.60; N, 8.81; S, 20.52（％）. 実施例1-28 1:1 異性体混合物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.71/1.95 (1H, m),2.15/2.29 (1H, m), 2.43/2.42
(3H, s), 2.71/2.67 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.25(2H,
m), 3.33 (1H, m), 3.66/3.67 (1H, brd, J= 7.2/6.8 H
z), 3.88 (2H, m), 4.15/4.14 (2H, q, J= 7.2 Hz), 5.
81/6.04 (1H, dd, J= 7.2/6.8, 3.0/1.5 Hz), 7.31/7.2
9 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.74 (2H, m), 7.85 (4H, m),
9.68 (1H,brs). 元素分析値： C28H28N4O8S3として計算値: C, 52.16;
H, 4.38; N, 8.69; S, 14.92（％）、実測値: C, 52.0
1; H, 4.27; N, 8.69; S, 14.98（％）.
【０２１３】実施例1-291 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.87 (3H, brt, J= 6.8
Hz), 1.26 (6H, br), 1.44 (2H, brquint, J= 7.1 Hz),
2.04 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.41 (3H, s), 4.22 (2
H, s), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.25 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.32 (5H, s), 7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.
73 (1H, brs). 元素分析値： C26H31N3O4S3・0.2H2Oとして計算値: C,
56.84; H, 5.76; N, 7.65; S, 17.51（％）、実測値:
C, 56.78; H, 5.66; N, 7.61; S, 17.83（％）. 実施例1-30 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.89/0.88 (3H, t, J=
6.7 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.29 (6H, m), 1.
32 (2H, m), 1.55 (1H, m), 1.71/1.80 (3H, s),2.10
(1H, m), 2.42 (3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.
25 (1H, m), 3.26/3.27 (2H, t, J= 7.6/7.5 Hz), 4.16
(2H, q, J= 7.1 Hz), 5.58/5.75 (1H, br), 7.29 (2H,
brd, J= 8.2 Hz), 7.87/7.89 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.
76 (1H, br). 元素分析値： C25H35N3O6S3・0.5H2Oとして計算値: C,
51.88; H, 6.27; N, 7.26; S, 16.62（％）、実測値:
C, 51.86; H, 5.97; N, 7.24; S, 16.38（％）. 実施例1-31 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.87/0.88 (3H, t, J=
6.8 Hz), 1.25 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.28 (2H, m), 1.
31 (2H, m), 1.35 (1H, m), 1.48 (2H, m), 1.74/1.85
(1H, m), 2.40/2.41 (3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.20/3.31 (1H,m), 3.25/3.27 (2H, brt, J= 7.4 H
z), 4.14/4.15 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.69/4.91 (1H, b
rd/br, J= 5.3 Hz), 5.80/5.86 (1H, brd, J= 2.3/3.1
Hz), 7.28/7.29 (2H, brd, J= 8.2 Hz), 7.87/7.89 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 10.06 (1H, br). 元素分析値： C23H31N3O6S3として計算値: C, 51.00;
H, 5.77; N, 7.76; S, 17.76（％）、実測値: C, 50.7
0; H, 5.54; N, 7.87; S, 17.53（％）.
【０２１４】実施例1-32 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.87/0.88 (3H, t, J=
6.8/7.1 Hz), 1.25/1.25(3H, t, J= 7.1 Hz), 1.29 (8
H, brs), 1.35 (1H, m), 1.48 (2H, m), 1.74/1.84 (1
H, m), 2.40/2.41 (3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.4 Hz),
3.22/3.30 (1H, m), 3.25/3.27 (2H, brt, J= 7.4/7.2
Hz), 4.14/4.15 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.60/4.83 (1H,
brd/br, J= 4.7 Hz), 5.80/5.86 (1H, brd, J= 2.2/3.
2 Hz), 7.28/7.29 (2H, brd, J= 7.2 Hz), 7.87/7.89
(2H, d, J= 7.2 Hz), 10.02 (1H, br). 元素分析値： C25H35N3O6S3・0.3H2Oとして計算値: C,
52.20; H, 6.24; N, 7.31; S, 16.73（％）、実測値:
C, 52.19; H, 6.07; N, 7.43; S, 16.18（％）. 実施例1-33 元素分析値： C28H35N3O4S3として計算値: C, 58.61;
H, 6.15; N, 7.32; S, 16.77（％）、実測値: C, 58.3
7; H, 6.03; N, 7.29; S, 16.75（％）. 実施例1-341 H-NMR (CDCl3) ：δ0.84-0.93 (3H, m), 1.20-1.95 (1
3H, m), 2.78 (2H, t, J=7.5Hz), 3.21-3.44 (3H, m),
3.72 (3H, s), 4.20-4.32 (2H, m), 5.76-5.89 (1H,
m), 10.6 (1H, br s).
【０２１５】実施例1-351 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.28 (3H, t, J= 7.0 H
z), 2.43 (3H, s), 2.70(2H, t, J= 7.3 Hz), 3.08 (1
H, dd, J= 13.6, 1.0 Hz), 3.27 (2H, dt, J= 7.2, 2.6
Hz), 3.50 (1H, d, J= 13.6 Hz), 3.96 (1H, dd, J= 1
2.1, 1.0 Hz), 4.12 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.16 (1H,
d, J= 12.1 Hz), 5.44 (1H, br), 7.31 (2H,d, J= 7.9
Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.70 (1H, brs). 元素分析値： C19H22N3O6S3Clとして計算値: C, 43.88;
H, 4.26; N, 8.08; S,18.50; Cl, 6.82（％）、実測
値: C, 44.09; H, 4.28; N, 8.10; S, 18.38; Cl,6.76
（％）. 実施例1-361 H-NMR (CDCl3) ：δ0.82-0.92 (3H, m), 1.00-2.10 (1
0H, m), 2.50-2.85 (2H,m), 3.03-3042 (3H, m), 3.62-
3.78 (3H, m), 4.05-4.45 (1H, m), 5.75-5.87(1H, m),
7.46-7.62 (3H, m), 7.97-8.04 (2H, m), 9.70-10.1(1
H, m). 実施例1-371 H-NMR (CDCl3) ：δ0.84-0.94 (3H, m), 1.20-2.35 (1
2H, m), 2.66-2.74 (2H,m), 3.21-3.30 (2H, m), 3.70
(3H, s), 5.48-5.80 (1H, m), 7.46-7.61 (3H,m), 7.96
-8.03 (2H, m), 9.70 (1H, br s).
【０２１６】実施例1-381 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.25 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.44 (3H, s), 2.68(2H, t, J= 7.2 Hz), 3.15 (1
H, d, J= 13.6 Hz), 3.24 (1H, dt, J= 6.8, 6.8Hz),
3.27 (1H, quint, J= 7.2 Hz), 3.42 (1H, d, J= 13.2
Hz), 4.14 (2H, q,J= 7.2 Hz), 5.60 (1H, s), 6.99 (2
H, d, J= 8.7 Hz), 7.04 (2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.15
(1H, t, J= 7.5 Hz), 7.27 (2H, m), 7.32 (2H, d, J=
7.9 Hz), 7.36 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 7.89 (2H, d, J
= 8.3 Hz), 9.68 (1H, brs). 元素分析値： C30H29N3O7S3として計算値: C, 56.32;
H, 4.57; N, 6.57; S, 15.04（％）、実測値: C, 56.3
3; H, 4.56; N, 6.30; S, 14.86（％）. 実施例1-39 1:1異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) ：δ 2.35/2.38 (3H, s),
3.60 (1H, brd, J= 12.1Hz), 3.99 (1H, d, J= 12.1 H
z), 7.03 (2H, brd, J= 8.7 Hz), 7.06 (2H, brd,J= 9.
0 Hz), 7.18 (1H, t, J= 7.3 Hz), 7.35/7.39 (2H, d,
J= 8.0 Hz), 7.42(2H, brt, J= 7.8 Hz), 7.72 (2H, br
d, J= 7.7 Hz), 7.81/7.86 (2H, d, J= 8.3/7.5 Hz), 1
0.59/10.74 (1H, br/s), 11.24/11.40 (1H, s/br). 元素分析値： C25H21N3O5S3・0.3H2Oとして計算値: C,
55.09; H, 3.99; N, 7.71; S, 17.65（％）、実測値:
C, 55.16; H, 4.03; N, 7.65; S, 17.42（％）. 実施例1-40 異性体混合物1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ0.88/0.89 (3
H, t, J= 6.8 Hz), 1.26(3H, t, J= 7.2 Hz), 1.29 (6
H, m), 1.33 (2H, m), 1.75 (1H, m), 1.84 (1H,m), 2.
70/2.70 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.27 (3H, m), 4.15 (2
H, q, J= 7.2 Hz), 5.74/5.81 (1H, m), 7.02/7.04 (2
H, d, J= 9.0 Hz), 7.07 (2H, d, J= 8 Hz), 7.21 (1H,
brt, J= 7.9 Hz), 7.41 (2H, brt, J= 7.7 Hz), 7.92/
7.93 (2H, dt, J= 8.7, 1.9 Hz), 9.65 (1H, br). 元素分析値：C29H35N3O7S3として計算値: C, 54.96; H,
5.57; N, 6.63; S, 15.18（％）、実測値；C, 54.87;
H, 5.20; N, 6.72; S, 15.20（％）.
【０２１７】実施例1-411 H-NMR(CDCl3, 300 MHz): δ 2.01 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 3.18 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.71 (1H, s),
4.13 (2H, d, J= 12.5 Hz), 4.25(2H, d, J= 12.5Hz)
7.27 (5H, m), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.87 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.62(1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O6S3として計算値: C, 52.63;
H, 4.60; N, 7.67; S, 17.56（％）、実測値: C, 52.5
3; H, 4.61; N, 7.65; S, 17.45（％）. 実施例1-421 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ1.03 (6H, d, J= 6.7 H
z), 1.85 (3H, s), 1.90 (1H, sept, J= 6.8 Hz), 2.42
(3H, s), 2.88 (2H, d, J= 6.8 Hz), 3.00 (1H, d, J=
13.3 Hz), 3.15 (1H, d, J= 13.4 Hz), 5.26 (1H, s),
7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.61 (1H, brs). 元素分析値： C18H23N3O4S3として計算値: C, 48.96;
H, 5.25; N, 9.52; S, 21.78（％）、実測値: C, 49.0
0; H, 5.23; N, 9.55; S, 21.92（％）. 実施例1-43 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ1.28/1.32 (3H, t, J= 7.
2 Hz), 1.83/2.02 (3H,s), 2.72/2.74 (2H, t, J= 7.5
Hz), 3.13/3.14 (3H, s), 3.29 (2H, m), 3.72/3.72 (3
H, s), 3.82/3.95 (1H, s), 4.22/4.27 (2H, q, J= 7.2
Hz), 4.88/6.01(1H, brs/s), 9.55 (1H, brs). 元素分析値： C15H21N3O8S3として計算値: C, 38.53;
H, 4.53; N, 8.99; S, 20.58（％）、実測値: C, 38.5
7; H, 4.52; N, 9.10; S, 20.40（％）.
【０２１８】実施例1-44 酢酸エチルから再結晶して融点140-142℃の淡黄色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-3100, 296
1, 2934, 2872, 1730, 1624, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.974 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.27
(3H, t, J=7.0 Hz), 1.20-1.58 (3H, m), 1.71 (3H×0.
87, s), 1.80 (3H×0.13, s), 2.00-2.18 (1H, m), 2.4
2 (3H, s), 2.69 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.20-3.34 (1H,
m), 3.27 (2H, t,J=7.0 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.4 Hz),
5.52 (1H×0.87, bs), 5.70 (1H×0.13,bs), 7.30 (2
H, d, J=7.8 Hz), 7.87 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H,
bs). 元素分析値: C22H29N3O6S3として 計算値（%）: C, 50.07; H, 5.54; N, 7.96; S, 18.23. 実測値（%）: C, 50.07; H, 5.53; N, 7.93; S, 18.11. 実施例1-45 酢酸エチルから再結晶して融点143-145℃の淡黄色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2800, 295
7, 1732, 1622, 1557 cm- 1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.934 (3H, d, J=6.2 Hz), 0.990
(3H, d, J=6.4 Hz), 1.27 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.37
(1H, t, J=10.6 Hz), 1.76 (3H×0.90, s), 1.81(3H×
0.10, s), 1.75-1.95 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.70 (2
H, t, J=7.6 Hz),3.26 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.30 (1H,
t, J=11.4 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.0 Hz),5.54 (1H×0.
81, bs), 5.64 (1H×0.19, bs), 7.30 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.87(2H, d, J=8.6 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C23H31N3O6S3として 計算値（%）: C, 51.00; H, 5.77; N, 7.76; S, 17.76. 実測値（%）: C, 51.04; H, 5.65; N, 7.89; S, 17.70. 実施例1-46 3:1 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.00/1.04 (3H, t, J=
7.4 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.43/1.41 (3H,
d, J= 7.0/6.8 Hz), 2.07 (2H, brq, J= 7.4 Hz),2.43
(3H, s), 2.68/3.69 (2H, t, J= 7.4/7.8 Hz), 3.24 (2
H, m), 3.32/3.48(1H, q, J= 6.8/7.0 Hz), 4.16 (2H,
q, J= 7.1 Hz), 5.65/5.95 (1H, s/br), 7.31 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 7.88/7.87 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1
H, brs). 元素分析値： C21H27N3O6S3・0.25H2Oとして計算値: C,
48.68; H, 5.35; N, 8.11; S, 18.57（％）、実測値:
C, 48.63; H, 5.41; N, 8.08; S, 18.66（％）.
【０２１９】実施例1-47 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2800, 306
1, 3031, 2984, 2938, 1732, 1626, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.25 (3H×0.58, t, J=7.0 Hz),
1.26 (3H×0.42, t, J=7.0 Hz), 1.84 (3H, s), 2.41
(3H×0.58, s), 2.44 (3H×0.42, s), 2.56 (2H×0.58,
t, J=7.2 Hz), 2.63 (2H×0.42, t, J=7.4 Hz), 3.12
(2H, t, J=7.2 Hz),3.16-3.32 (1H, m), 3.45-3.72 (2
H, m), 4.13 (2H×0.58, q, J=7.4 Hz), 4.14 (2H×0.4
2, q, J=7.2 Hz), 5.59 (1H×0.58, bs), 5.95 (1H×0.
42, bs), 7.12-7.38 (7H, m), 7.85 (2H×0.58, d, J=
8.4 Hz), 7.90 (2H×0.42, d, J=8.4 Hz), 9.63 (1H, b
s). 元素分析値: C26H29N3O6S3として 計算値（%）: C, 54.24; H, 5.08; N, 7.30; S, 16.71. 実測値（%）: C, 54.18; H, 5.30; N, 7.13; S, 16.71. 実施例1-48 8-[(3-エトキシ-3-オキソプロピル)スルファニル]-5-ヒ
ドロキシ-6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3,5,6-テトラヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボン酸 tert-ブチル 参考例3-2で合成した化合物(純度 80%, 1.07 g, 2.0 mm
ol)、参考例99で得た3-ブロモ-2-オキソ酪酸tert-ブチ
ル(0.94 g, 約2 mmol)およびトリエチルアミン(0.83 m
l, 6.0 mmol)のDMF-THF (1:4, 20 ml)懸濁液を室温で1
時間攪拌した。ついで反応液に参考例3-2で合成した化
合物(純度 80%, 0.55 g, 1.0 mmol)を1時間毎に2回加え
た。反応液を室温で3時間攪拌した。反応液を濃縮し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で
洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシ
リカゲル(15 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘ
キサン、2:8-5:5）で精製し、標題化合物 (0.97 g, 1.6
6 mmol)を黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.29 (3H, d, J= 7.0Hz), 1.54 (9H, s), 2.43 (3
H, s), 2.71 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.26 (2H, t,J= 7.4
Hz), 3.53 (1H, q, J= 7.0 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.1
Hz), 4.96 (1H,s), 7.31 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.87
(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C24H31N3O8S3として計算値: C, 49.21;
H, 5.33; N, 7.17; S, 16.42（％）、実測値: C, 49.1
3; H, 5.44; N, 6.94; S, 16.21（％）. 実施例1-49 3-[(5-(1-ブロモエチル)-5-ヒドロキシ-6-メチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,
3,5,6-テトラヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-8-イル)スルファニル]プロピオン酸 エチル 参考例3-2で合成した化合物(純度 80%, 5.08 g, 9.46 m
mol) および2,4-ジブロモ-3-ペンタノン(2.90 g, 11.8
mmol)のDMF-THF (1:9, 100 ml)懸濁液にトリエチルアミ
ン(3.93 ml, 28.4 mmol)を室温で30分間かけて滴下し、
混合物を30分間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチル
(200 ml)で希釈し、2%炭酸水素ナトリウム水溶液、0.1N
塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(50 g)のクロマ
トグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）で精
製し、ジエチルエーテルから結晶化して標題化合物 (1.
81 g, 3.05 mmol)を黄色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.41 (3H, d, J= 6.6Hz), 1.76 (3H, d, J= 7.0 H
z), 2.44 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.27 (2
H, dt, J= 3.2, 7.2 Hz), 4.00 (1H, q, J= 6.9 Hz),
4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.46 (1H, q, J= 6.9 Hz),
6.63 (1H, s), 7.33 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.89 (2H,
d, J= 8.0 Hz), 9.73 (1H, br). 元素分析値： C21H26N3O6S3Brとして計算値: C, 42.75;
H, 4.42; N, 7.09; S,16.23: Br, 13.48（％）、実測
値: C, 42.55; H, 4.19; N, 7.16; S, 15.89: Br, 13.0
3（％）. mp. 95.0-99.0℃
【０２２０】実施例1-50 3-[(5-ヒドロキシ-6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-3-オキソ-5-プロピオニル-2,3,5,6-
テトラヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イ
ル)スルファニル]プロピオン酸 エチル 実施例2-48と同様にして得た2-ブロモ-3,4-ヘキサジオ
ン(8.0 mmol)を含む褐色油状物(8.6 g) および参考例3-
2で合成した化合物(純度 80%, 12.9 g, 24.0 mmol)のDM
F-THF (1:4, 250 ml)懸濁液に室温でトリエチルアミン
(10.0 ml, 72.0mmol)を10分間かけて加え、混合物を1.5
時間攪拌した。反応液を実施例2-48と同様に後処理して
褐色油状物を得た。この褐色油状物をシリカゲル(120
g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、15:8
5-40:60）で精製し、酢酸エチル−ヘキサン(30:70-35:6
5)の黄褐色画分をジエチルエーテルから結晶化して標題
化合物 (3.19 g, 5.89 mmol)を黄色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.18 (3H, d, J= 7.0 H
z), 1.23 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.43 (3H, s), 2.43 (1H, m), 2.71 (2H, t,J= 7.2
Hz), 2.72 (1H, m), 3.27 (2H, dt, J= 1.4, 7.0 Hz),
3.56 (1H, q, J=6.8 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.1 Hz),
5.19 (1H, s), 7.31 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.86 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.65 (1H, br). 元素分析値： C22H27N3O7S3として計算値: C, 48.78;
H, 5.02; N, 7.76; S, 17.76（％）、実測値: C, 48.6
9; H, 4.97; N, 7.82; S, 17.53（％）. mp. 158.5-159.0℃ 実施例1-51 異性体混合物 主/副生成物1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.54, 1.75, 1.90, 2.17, 2.85 (8H, m), 2.42 (3
H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.25 (2H, t, J= 7.
4 Hz), 3.30/3.22 (1H, m), 4.16 (2H, q, J= 7.1 Hz),
4.78/3.62 (1H, br), 7.29 (2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.
87/7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.71 (1H, br). 元素分析値： C22H27N3O6S3として計算値: C, 50.27;
H, 5.18; N, 7.99; S, 18.30（％）、実測値: C, 50.0
7; H, 5.16; N, 7.97; S, 18.40（％）.
【０２２１】実施例1-52 8-[(3-エトキシ-3-オキソプロピル)スルファニル]-5-ヒ
ドロキシ-6-(2-メトキシ-2-オキソエチル)-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3,5,6-テ
トラヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カル
ボン酸メチル 参考例3-2で合成した化合物(純度90%, 9.63 g, 20.2 mm
ol)およびトリエチルアミン(8.40 ml, 60.5 mmol)のTHF
-DMF (9:1, 160 ml)懸濁液に室温で攪拌しながら参考例
18で合成した3-ブロモ-2-ケトグルタル酸ジメチル(純度
70%, 7.29 g, 20.1 mmol)の THF-DMF (9:1, 20 ml) 溶
液を20分間かけて滴下し、反応液を室温で4分時間攪拌
した。反応液を濃縮後、酢酸エチル(300 ml)で希釈し、
水、7%炭酸水素ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄し
た。水洗液は酢酸エチル(200 ml)で抽出した。有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮乾固して橙色固形物を得
た。これをジエチルエーテル中で粉砕し、濾取後、ジエ
チルエーテルで洗浄し、乾燥して表題化合物 (6.22 g,
10.3 mmol)を橙色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.20 (3H, t, J= 7.2 Hz),
2.33 (3H, s), 2.49 (1H, dd, J= 17.7, 9.9 Hz), 2.5
8 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.75 (1H, dd, J= 17.7,3.6 H
z), 3.11 (2H, m), 3.67 (6H, s), 3.83 (1H, dd, J=
9.9, 3.6 Hz), 4.08 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.14 (2H,
d, J= 7.8 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.4 Hz),9.81 (1H, b
r). 元素分析値： C23H27N3O10S3・2H2Oとして計算値: C, 4
3.32; H, 4.90; N, 6.59; S, 15.09（％）、実測値: C,
43.33; H, 4.30; N, 6.76; S, 14.94（％）.
【０２２２】実施例2-1 式（ＶＩＩ）においてＲ５がn-ペンチル基、Ｒ６がメチ
ル基、Ｒ１０が−ＺＲ１ ５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-ト
ルイル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 実施例1-1で合成した化合物（19.6 g, 35.3 mmol）をト
ルエン（600 ml）および無水酢酸（4.08 ml）に溶解
し、D-カンファー-10-スルホン酸（8.20 g, 35.3mmol）
を加えて１時間加熱還流した。反応液を濃縮乾固後、残
渣を酢酸エチル（700 ml）で希釈し、２％炭酸水素ナト
リウム水溶液、水、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去
し、残渣にメタノールを加え、生成した沈澱物を濾取
し、メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物の赤紫色
粉末（11.2 g、20.2 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.90 (3H,
t, J= 6.9 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.32 (2H,
m), 1.34 (2H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.1Hz), 2.
11 (2H, brt, J= 7.4 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 2.70 (2H, t,J= 7.4 Hz), 3.21 (2H, t, J= 7.4 H
z), 4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.28 (2H,d, J= 8.2 H
z), 7.84 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.5 (1H, br). 元素分析値：C24H31N3O5S3として計算値: C, 53.61; H,
5.81; N, 7.81; S, 17.89（％）、実測値：C, 53.77;
H, 5.80; N, 7.78; S, 17.92（％）. 実施例2-2 式（ＶＩＩ）においてＲ５がn-ヘキシル基、Ｒ６が水素
原子、Ｒ１０が−ＺＲ１ ５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-ト
ルイル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 実施例1-2で合成した化合物（325 mg, 0.584 mmol）を
トルエン（11 ml）に溶解し、D-カンファー-10-スルホ
ン酸（136 mg, 0.584 mmol）を加えて２時間加熱還流し
た。反応液を酢酸エチル（20 ml）で希釈し、水、２％
炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した。残
渣をメタノールに溶解し、逆相系分取 HPLC（担体：OD
S、YMC-Pack、S-363-I-15、内径30 mm x 長さ250 mm、
ワイ・エム・シィ社製、移動相：0.05(v/v)%トリフルオ
ロ酢酸／75(v/v)%アセトニトリル水）に付し、溶出容量
720〜900 ml の画分を集めて濃縮後、残水層を酢酸エ
チル（45 ml）で抽出した。有機層を0.05N塩酸、水およ
び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下濃縮乾固した。残渣にエーテルを加え、生成した沈澱
物を濾取し、エーテルで洗浄後、乾燥して標題化合物の
赤色粉末（103 mg、0.192 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.89 (3H,
t, J= 6.8 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.29 (4H,
brs), 1.32 (2H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 5.7 Hz),
2.07 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 2.42 (3H, s), 2.70 (2
H, t, J= 7.5 Hz),3.23 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.17 (2
H, q, J= 7.2 Hz), 6.50 (1H, s), 7.29 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.79 (1H, br). 元素分析値：C24H31N3O5S3として計算値: C, 53.61; H,
5.81; N, 7.81; S, 17.89（％）、実測値：C, 53.58;
H, 5.87; N, 7.89; S, 18.13（％）.
【０２２３】実施例2-3 式（ＶＩＩ）においてＲ５がエトキシカルボニル基、Ｒ
６がメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ
１５がp-トルイル基）、Ｒがエチル基である化合物の合
成 実施例1-3で合成した化合物（236 mg, 0.424 mmol）を
トルエン（8 ml）に溶解し、D-カンファー-10-スルホン
酸（98 mg, 0.424 mmol）を加えて２時間加熱還流し
た。反応液を酢酸エチル（15 ml）で希釈し、２％炭酸
水素ナトリウム水溶液、0.1N塩酸、水および飽和食塩水
で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固し
た。残渣にエーテルを加え、生成した沈澱物を濾取し、
エーテルで洗浄後、乾燥して標題化合物の赤色粉末（17
4 mg、0.323 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.27 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.32 (3H, t, J= 7.2 Hz), 2.42 (3H,
s), 2.75 (3H, s), 2.71 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.26 (2
H, t, J= 7.2 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.26 (2
H, q, J= 7.2 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.83 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 9.78 (1H, brs). 元素分析値：C22H25N3O7S3として計算値: C, 48.97; H,
4.67; N, 7.79; S, 17.83（％）、実測値；C, 48.78;
H, 4.59; N, 7.80; S, 17.91（％）. 実施例2-4 式（ＶＩＩ）においてＲ５がn-ブチル基、Ｒ６がメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トル
イル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 実施例1-4で合成した化合物（415 mg, 0.766 mmol）を
トルエン（14 ml）に溶解し、D-カンファー-10-スルホ
ン酸（178 mg, 0.766 mmol）を加えて１時間加熱還流し
た。反応液を酢酸エチル（30 ml）で希釈し、２％炭酸
水素ナトリウム水溶液、0.1N塩酸、水および飽和食塩水
で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固し
た。残渣をメタノールに溶解し、逆相系分取 HPLC（担
体：ODS、YMC-Pack、S-363-15、内径30 mm × 長さ250
mm、移動相：0.05(v/v)%トリフルオロ酢酸／70(v/v)%ア
セトニトリル水）に付し、溶出容量 640〜780 ml の画
分を集めて濃縮後、残水層を酢酸エチル（20 ml）で抽
出した。有機層を0.05N塩酸、水および飽和食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。
残渣にエーテルを加え、生成した沈澱物を濾取し、エー
テルで洗浄後、乾燥して標題化合物の赤色粉末（155 m
g、0.296 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.92 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 1.26 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.34 (2H,
m), 1.44 (2H, m), 2.12 (2H, brdd, J= 7.9, 7.0 Hz),
2.26 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.21 (2H, t,J= 7.4 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.1 H
z), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H,d, J= 8.3 H
z), 9.82 (1H, br). 元素分析値：C23H29N3O5S3として計算値:C, 52.75; H,
5.58; N, 8.02; S, 18.37（％）、実測値；C, 52.77;
H, 5.38; N, 8.21; S, 18.28（％）.
【０２２４】実施例2-5 式（ＶＩＩ）においてＲ５およびＲ６がともにメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トル
イル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 参考例3-2で合成した化合物（40 g, 純度約50％、約43
mmol）をTHF（600 ml）に溶解し、3-クロロ-2-ブタノン
（9.1 ml, 86 mmol）およびトリエチルアミン（35.8 m
l, 0.258 mol）を加えて室温で1.5時間撹拌後、８時間
加熱還流した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチル（60
0 ml）で希釈し、２％炭酸水素ナトリウム水溶液、水、
0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下濃縮乾固して標題化合物を含む褐色
油状物（29ｇ）を得た。上記の褐色油状物をトルエン
（580 ml）および無水酢酸（11.4 ml）に溶解し、p-ト
ルエンスルホン酸１水和物（8.98 g, 47 mmol）を加え
て１００℃で２時間加熱撹拌した。反応液を濃縮後、残
渣を酢酸エチル（700 ml）で希釈し、水で四回および飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に溜去し、残渣にメタノールを加え、生成した沈
澱物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合
物の赤紫色粉末（9.68 g、20.1 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.27 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.79 (3H, brq, J= 0.8 Hz), 2.26 (3
H, brq, J= 0.8 Hz), 2.42 (3H, s), 2.70 (2H, t, J=
7.5 Hz), 3.20 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.17 (2H, q, J=
7.2 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.61 (1H, br). 元素分析値：C20H23N3O5S3として計算値: C, 49.88; H,
4.81; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値；C, 49.78;
H, 5.03; N, 8.68; S, 20.00（％）. 実施例2-6 式（ＶＩＩ）においてＲ５がエチル基、Ｒ６がメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トル
イル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 参考例3-2で合成した化合物（8.70 g, 20.3 mmol）をTH
F（100 ml）およびDMF（40 ml）に溶解し、3-ブロモ-2-
ペンタノン（5.7 g, 純度60％、約20 mmol）およびトリ
エチルアミン（8.4 ml, 61 mmol）を加えて室温で7.5時
間撹拌した。この間、反応開始より２、４、６時間後に
3-ブロモ-2-ペンタノン（1.4 g, 純度50％、約4 mmol）
を加えた。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチル（300 m
l）で希釈し、水、２％炭酸水素ナトリウム水溶液、
水、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固して標題化合物を含む
褐色油状物（8.6ｇ）を得た。上記の褐色油状物をトル
エン（250 ml）および無水酢酸（5.86 ml）に溶解し、p
-トルエンスルホン酸１水和物（3.12 g, 16.2 mmol）を
加えて１００℃で２時間加熱撹拌した。反応液を濃縮
後、残渣を酢酸エチル（300 ml）で希釈し、水で３回お
よび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に溜去し、残渣にメタノールを加え、生成
した沈澱物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して標
題化合物の赤色粉末（4.71 g、9.50 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.09 (3H,
t, J= 7.4 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.4 Hz), 2.14 (2H,
q, J= 7.0 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.70 (2
H, t, J= 7.6 Hz), 3.22 (2H, t, J= 7.8 Hz), 4.17 (2
H, q, J= 7.4 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.84 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, br). 元素分析値：C21H25N3O5S3として計算値: C, 50.89; H,
5.08; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値；C, 50.76;
H, 4.84; N, 8.46; S, 19.37（％）.
【０２２５】実施例2-7 式（ＶＩＩ）においてＲ５およびＲ６がともにメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-クロ
ロフェニル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成 参考例3-1で合成した化合物（7.9 g、純度約７０％、1
2.3 mmol）をTHF（130ml）に溶解し、3-クロロ-2-ブタ
ノン（1.66 ml, 15.7 mmol）およびトリエチルアミン
（5.93 ml, 42.8 mmol）を加えて7時間加熱還流した。
さらに3-クロロ-2-ブタノン（0.45 ml, 4.28 mmol）お
よびトリエチルアミン（1.97 ml, 14.3 mmol）を加えて
さらに５時間加熱還流した。反応液を濃縮後、残渣を酢
酸エチル（200 ml）で希釈し、水、および飽和食塩水で
洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固して
褐色油状物（7.7ｇ）を得た。上記の褐色油状物をトル
エン（140 ml）および無水酢酸（4.12 ml, 42.8 mmol）
に溶解し、p-トルエンスルホン酸１水和物（2.17 g, 1
1.4 mmol）を加えて室温で６３時間撹拌した。反応液を
酢酸エチル（200 ml）で希釈し、水で３回および飽和食
塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
下に溜去し、残渣にメタノールを加え、生成した沈澱物
を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物の
灰赤色粉末（3.67 g、7.31 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.27 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 1.80 (3H, brq, J= 1.0 Hz), 2.27 (3
H, q, J= 1.2 Hz), 2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.22 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.47 (2
H, dt, J= 8.8, 1.8 Hz), 7.90 (2H, dt, J= 8.8, 2.2
Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値：C19H20N3O5S3Cl として計算値: C, 45.46;
H, 4.02; N, 8.37; S,19.16; Cl, 7.06（％）、実測
値；C, 45.54; H, 3.97; N, 8.38; S, 19.07; Cl,6.82
（％）. 実施例2-8 式（ＶＩＩ）においてＲ５およびＲ６がともにメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-ブロ
モフェニル基）、Ｒがエチル基である化合物の合成参考
例3-4で合成した化合物（5.36 g、純度約９６％、10.5
mmol）をTHF（110ml）に溶解し、3-クロロ-2-ブタノン
（1.22 ml, 11.6 mmol）およびトリエチルアミン（4.40
ml, 31.5 mmol）を加えて２０時間加熱還流した。反応
液を酢酸エチル（300 ml）で希釈し、水、２％炭酸水素
ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固して褐色油状物（5.87
ｇ）を得た。上記の褐色油状物をトルエン（120 ml）お
よび無水酢酸（3.03 ml, 31.5 mmol）に溶解し、p-トル
エンスルホン酸１水和物（1.60 g, 8.40 mmol）を加え
て８０℃で２時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、
残渣にメタノールを加え、生成した沈澱物を濾取し、メ
タノールで洗浄後、乾燥して標題化合物の灰赤色粉末
（3.46 g、6.33 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.27 (3H,
t, J= 6.9 Hz), 1.80 (3H, brq, J= 1.2 Hz), 2.27 (3
H, q, J= 0.9 Hz), 2.71 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.22 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.64 (2
H, dt, J= 8.7, 2.1 Hz), 7.83 (2H, dt, J= 8.7, 2.1
Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値：C19H20N3O5S3Br として計算値: C, 41.76;
H, 3.69; N, 7.69; S,17.60; Br, 14.62（％）、実測
値；C, 41.80; H, 3.71; N, 7.72; S, 17.61; Br, 14.4
2（％）.融点：165.0-167.0℃.
【０２２６】以下に実施例2-1〜2-8で合成した化合物お
よび同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表７】
【０２２７】
【表８】
【０２２８】
【表９】
【０２２９】
【表１０】
【０２３０】
【表１１】
【０２３１】
【表１２】
【０２３２】
【表１３】
【０２３３】以下に実施例2-9〜2-78で合成した化合物
のデータを示す。
【０２３４】実施例2-91 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.43 (3H, s), 2.73(2H, t, J= 7.4 Hz), 3.24 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.98 (1
H, s), 7.20 (2H, dd, J= 8.3, 1.5 Hz), 7.32 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 7.37(3H, m), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.69 (1H, brs). 元素分析値： C24H23N3O5S3として計算値: C, 54.42;
H, 4.38; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値: C, 54.2
3; H, 4.46; N, 8.00; S, 18.45（％）. 実施例2-101 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 2.43 (3H, s), 2.74 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 3.24(2H, t, J= 7.4 Hz), 3.72 (3
H, s), 4.98 (1H, s), 7.20 (2H, dd, J= 7.9, 1.8 H
z), 7.32 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.36 (3H, m), 7.87 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 9.68 (1H, brs). 元素分析値： C23H21N3O5S3として計算値: C, 53.58;
H, 4.10; N, 8.15; S, 18.66（％）、実測値: C, 53.6
6; H, 4.08; N, 8.14; S, 18.65（％）. 実施例2-111 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.28 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.43 (3H, s), 2.73(2H, t, J= 7.4 Hz), 3.25 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 4.18 (2H, q, J= 7.1 Hz), 5.04 (1
H, s), 7.27 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.32 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.36 (1H,t, J= 7.2 Hz), 7.44 (2H, t, J= 7.8
Hz), 7.58 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.58 (2H, m), 7.88
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.73 (1H, brs). 元素分析値： C30H27N3O5S3として計算値: C, 59.48;
H, 4.49; N, 6.94; S, 15.88（％）、実測値: C, 59.4
1; H, 4.31; N, 6.68; S, 15.94（％）.
【０２３５】実施例2-121 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.25 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.44 (3H, s), 2.71(2H, t, J= 7.3 Hz), 3.24 (2
H, t, J= 7.3 Hz), 4.15 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.03 (2
H, m), 7.05 (2H, dd, J= 7.5, 1.4 Hz), 7.17 (5H,
m), 7.30 (1H, m), 7.32 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.87 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C30H27N3O5S3として計算値: C, 59.48;
H, 4.49; N, 6.94; S, 15.88（％）、実測値: C, 59.4
7; H, 4.40; N, 7.03; S, 15.90（％）. 実施例2-131 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.29 (6H, brs), 1.31
(2H, br), 1.46 (2H, brquint, J= 7.2 Hz), 2.11(2H,
dd, J= 7.9, 7.2 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s),
2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.22 (2H, t, J= 7.4 Hz),
4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.2 Hz),
7.85 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.73 (1H, brs). 元素分析値： C26H35N3O5S3として計算値: C, 55.20;
H, 6.24; N, 7.43; S, 17.00（％）、実測値: C, 55.0
9; H, 6.13; N, 7.43; S, 17.29（％）. 実施例2-141 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.85 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.13 (6H, br), 1.17(2H, m), 1.28 (3H, t, J= 7.
2 Hz), 1.37 (2H, brquint, J= 7.2 Hz), 1.94 (2H, d
d, J= 8.3, 7.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.74 (2H, t, J=
7.5 Hz), 3.28 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.18 (2H, q, J=
7.2 Hz), 7.17 (2H, dd, J= 6.8, 3.1 Hz),7.30 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 7.39 (3H, m), 7.85 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.52 (1H, brs). 元素分析値： C31H37N3O5S3として計算値: C, 58.47;
H, 6.01; N, 6.60; S, 15.10（％）、実測値: C, 58.5
3; H, 5.86; N, 6.53; S, 15.30（％）.
【０２３６】実施例2-151 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) ：δ 0.80 (3H, t, J= 7.2
Hz), 1.05-1.20 (8H, m), 1.34 (2H, brquint, J= 6.6
Hz), 1.95 (2H, dd, J= 7.5, 7.2 Hz), 2.39 (3H, s),
2.66 (2H, t, J= 7.1 Hz), 3.20 (2H, t, J= 7.1 Hz),
7.28 (2H, m), 7.35 (3H, m), 7.39 (2H, d, J= 8.3 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 11.62 (1H,br), 12.62
(1H, br). 元素分析値： C29H33N3O5S3として計算値: C, 58.07;
H, 5.55; N, 7.01; S, 16.04（％）、実測値: C, 58.0
2; H, 5.58; N, 7.02; S, 16.22（％）. 実施例2-161 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.81 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.15 (2H, m), 1.15(2H, m), 1.28 (3H, t, J= 7.2
Hz), 1.37 (2H, brquint, J= 7.4 Hz), 1.94 (2H, dd,
J= 7.9, 7.5 Hz), 2.42 (3H, s), 2.74 (2H, t, J= 7.
2 Hz), 3.28 (2H,t, J= 7.2 Hz), 4.18 (2H, q, J= 7.2
Hz), 7.17 (2H, m), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.39
(3H, m), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.50 (1H, brs). 元素分析値： C29H33N3O5S3として計算値: C, 58.07;
H, 5.55; N, 7.01; S, 16.04（％）、実測値: C, 57.7
9; H, 5.39; N, 6.85; S, 16.09（％）. 実施例2-171 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.15 (3H, s), 2.43(3H, s), 2.72 (2H, t, J= 7.5
Hz), 3.24 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.17 (2H, q,J= 7.2
Hz), 4.96 (1H, s), 7.14 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.47 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.91
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.33 (1H, brs), 9.68 (1H, br
s). 元素分析値： C26H26N4O6S3として計算値: C, 53.23;
H, 4.47; N, 9.55; S, 16.40（％）、実測値: C, 52.9
6; H, 4.25; N, 9.55; S, 16.11（％）.
【０２３７】実施例2-181 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.73 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.18 (2H, m), 1.24(3H, t, J= 7.2 Hz), 1.33 (2
H, m), 2.43 (3H, s), 2.59 (2H, brt, J= 7.2 Hz), 2.
68 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.18 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.
14 (2H, q, J= 7.2Hz), 7.28 (2H, m), 7.31 (2H, d, J
= 8.3 Hz), 7.40 (2H, m), 7.40 (1H, m),7.87 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 9.67 (1H, br). 元素分析値： C28H31N3O5S3として計算値: C, 57.41;
H, 5.33; N, 7.17（％）、実測値: C, 57.67; H, 5.24;
N, 7.18（％）. 実施例2-191 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.89 (3H, brt, J= 6.4
Hz), 0.93 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.2
Hz), 1.32 (6H, m), 1.40 (4H, m), 2.15 (2H, dd, J=
8.7, 6.8 Hz), 2.42 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.5 H
z), 2.72 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 3.22 (2H, t, J= 7.5
Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.61 (1H, br). 実施例2-201 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.88 (3H, t, J= 6.7 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.27 (8H, brs), 1.30
(2H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.5 Hz), 2.06(2H, b
rt, J= 7.2 Hz), 2.41 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.5
Hz), 3.23 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2
Hz), 6.50 (1H, brt, J= 1.0 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.81 (1H, br). 元素分析値： C26H35N3O5S3として計算値: C, 54.33;
H, 6.31; N, 7.31; S, 16.73（％）、実測値: C, 54.4
3; H, 6.15; N, 7.37; S, 17.19（％）.
【０２３８】実施例2-211 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.43 (3H, s), 2.74(2H, t, J= 7.5 Hz), 3.30 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 6.93 (1
H, s), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.38 (5H, s), 7.86
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.82 (1H, br). 元素分析値： C24H23N3O5S3として計算値: C, 54.42;
H, 4.38; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値: C, 54.2
2; H, 4.34; N, 7.97; S, 18.29（％）. 実施例2-22 8-[(3-エトキシ-3-オキソプロピル)スルファニル]-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カル
ボン酸 エチル 参考例3-2で得た化合物(純度 80%, 10.1 g, 18.8 mmo
l)、3-ブロモ-2-オキソプロピオン酸エチル(3.66 g, 1
8.8 mmol)およびトリエチルアミン(7.81 ml, 56.3 mmo
l)のDMF-THF (1:4, 200 ml)懸濁液を室温で50分間攪拌
した。反応液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を5%炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して褐色固形物(11
g)を得た。得られた褐色固形物(11 g)、無水酢酸(5.42
ml, 56.3 mmol)およびp-TsOH水和物(3.58 g, 18.8 mmo
l)のトルエン(200 ml)懸濁液を80℃ で 3時間攪拌し
た。反応液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を
5%炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣にメタノ
ールを加え、析出物を濾取し、メタノールで洗浄、乾燥
して標題化合物 (4.86 g, 9.23 mmol)を赤紫色粉末とし
て得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.32 (3H, t, J= 7.1Hz), 2.43 (3H, s), 2.69 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 3.21 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.16 (2
H, q, J= 7.2 Hz), 4.31 (2H, q, J= 7.2 Hz), 5.89 (1
H, s), 7.31 (2H,d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3
Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C21H23N3O7S3として計算値: C, 47.99;
H, 4.41; N, 7.99; S, 18.30（％）、実測値: C, 47.8
7; H, 4.47; N, 8.01; S, 18.10（％）. mp. 130.0-131.5℃ 実施例2-231 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.92 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.36 (2H, quint, J= 7.
4 Hz), 1.45 (2H, quint, J= 7.2 Hz), 2.07 (2H, brt,
J= 7.0 Hz), 2.41 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.3 H
z), 3.23 (2H, t, J= 7.3 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.1 H
z), 6.51 (1H, s), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 9.80 (1H, br). 元素分析値： C22H27N3O5S3・H2Oとして計算値: C, 50.
08; H, 5.54; N, 7.96;S, 18.22（％）、実測値: C, 4
9.66; H, 5.22; N, 7.70; S, 18.08（％）.
【０２３９】実施例2-241 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.88 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.26 (16H, brs), 1.27 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.46
(2H, brquint, J= 6.8 Hz), 2.07 (2H, brt, J=7.2 H
z), 2.42 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.23 (2
H, t, J= 7.4 Hz),4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 6.50 (1
H, brt, J= 1 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 9.79 (1H, br). 元素分析値： C30H43N3O5S3・0.4H2Oとして計算値: C,
57.28; H, 6.89; N, 6.68; S, 15.29（％）、実測値:
C, 57.28; H, 7.00; N, 6.64; S, 15.20（％）. 実施例2-251 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.27 (3H, d, J= 1.1Hz), 2.42 (3H, s), 2.69 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 3.18 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.16 (2
H, q, J= 7.2 Hz), 4.63 (1H, q, J= 1.1 Hz), 7.29 (2
H, d, J= 8.2 Hz),7.84 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.71 (1
H, br). 元素分析値： C19H21N3O5S3として計算値: C, 48.81;
H, 4.53; N, 8.99; S, 20.57（％）、実測値: C, 48.5
2; H, 4.51; N, 9.00; S, 20.69（％）. 実施例2-261 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.80 (2H, quint, J=7.2 Hz), 2.19 (2H, brdd, J=
7.9, 7.5 Hz), 2.27 (3H, s), 2.36 (2H, t, J=7.2 H
z), 2.41 (3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.21 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 3.68 (3H, s), 4.16 (2H, q, J= 7.
2 Hz), 7.28 (2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.84(2H, d, J=
8.3 Hz), 9.76 (1H, br). 元素分析値： C24H29N3O7S3として計算値: C, 50.78;
H, 5.15; N, 7.40; S, 16.94（％）、実測値: C, 50.7
5; H, 5.21; N, 7.45; S, 17.01（％）.
【０２４０】実施例2-271 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.41 (2H, m), 2.41(3H, s), 2.51 (2H, brt, J=
6.4 Hz), 2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.22 (2H, t, J=
7.4 Hz), 3.70 (3H, s), 4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 6.
57 (1H, brs), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.89 (1H, br). 元素分析値： C22H25N3O7S3として計算値: C, 48.97;
H, 4.67; N, 7.79; S, 17.83（％）、実測値: C, 48.6
7; H, 4.60; N, 7.59; S, 17.94（％）. 実施例2-281 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.41 (2H, m), 2.41(3H, s), 2.56 (2H, brt, J=
6.6 Hz), 2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.22 (2H, t, J=
7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 6.61 (1H, brs),
7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.96 (1H, br). 元素分析値： C21H23N3O7S3として計算値: C, 47.99;
H, 4.41; N, 7.99; S, 18.30（％）、実測値: C, 47.8
3; H, 4.33; N, 8.01; S, 18.55（％）. 実施例2-291 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.24 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.40 (3H, s), 2.62(2H, brt, J= 7.3 Hz), 3.15
(2H, t, J= 7.3 Hz), 3.36 (2H, brs), 4.14 (2H, q,
J= 7.1 Hz), 6.58 (1H, brt, J= 1 Hz), 7.20 (2H, br
d, J= 7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.30 (1H,
m), 7.32 (2H, brt, J= 7.3 Hz), 7.83 (2H,d, J= 8.3
Hz), 9.82 (1H, br). 元素分析値： C25H25N3O5S3として計算値: C, 55.23;
H, 4.63; N, 7.73; S, 17.69（％）、実測値: C, 55.0
4; H, 4.73; N, 7.66; S, 17.82（％）.
【０２４１】実施例2-301 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.42 (3H, s), 2.70(2H, t, J= 7.4 Hz), 3.20 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.1 Hz), 5.02 (1
H, t, J= 8.0 Hz), 6.66 (1H, d, J= 8.0 Hz), 7.29 (2
H, d, J= 8.3 Hz),7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.82 (1
H, br). 元素分析値： C18H19N3O3S3として計算値: C, 47.67;
H, 4.22; N, 9.26; S, 21.21（％）、実測値: C, 47.4
8; H, 4.16; N, 9.13; S, 21.42（％）. 実施例2-311 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) ：δ 1.18 (3H, t, J= 7.1
Hz), 2.39 (3H, s), 2.50 (2H, t, J= 6.4 Hz), 2.63
(2H, t, J= 7.0 Hz), 3.09 (2H, t, J= 7.0 Hz),3.73
(2H, brt, J= 6.4 Hz), 4.08 (2H, q, J= 7.1 Hz), 6.7
1 (1H, brs), 7.37(2H, d, J= 8.2 Hz), 7.80-7.90 (6
H, m), 11.80 (1H, br). 元素分析値： C28H26N4O7S3として計算値: C, 53.66;
H, 4.18; N, 8.94; S, 15.35（％）、実測値: C, 53.4
8; H, 4.21; N, 8.77; S, 15.34（％）. 実施例2-321 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.29 (2H, brs), 1.31
(2H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.4 Hz), 2.07(2H, b
rt, J= 7.5 Hz), 2.42 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.4
Hz), 3.23 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.1
Hz), 6.50 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.70 (1H, br). 元素分析値： C23H29N3O5S3・0.3H2Oとして計算値: C,
52.21; H, 5.64; N, 7.94; S, 18.18（％）、実測値:
C, 52.28; H, 5.53; N, 7.98; S, 18.12（％）.
【０２４２】実施例2-331 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.89 (3H, brt, J= 6.9
Hz), 1.27 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.28 (8H, brs), 1.46
(2H, brquint, J= 6.8 Hz), 2.06 (2H, brt, J=7.3 H
z), 2.41 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.23 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 6.50 (1
H, brs), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.83(2H, d, J=
8.3 Hz), 9.79 (1H, brs). 元素分析値： C25H33N3O5S3として計算値: C, 54.42;
H, 6.03; N, 7.62; S, 17.43（％）、実測値: C, 54.1
4; H, 5.78; N, 7.44; S, 17.30（％）. 実施例2-341 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.26 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.29 (6H, m), 1.44 (2
H, brqiunt, J= 7.2 Hz), 2.11 (2H, brdd, J= 7.9, 7.
2 Hz), 2.26 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.70 (2H, t, J=
7.4 Hz), 3.21 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.16 (2H, q, J=
7.1 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85(2H, d, J=
8.3 Hz), 9.84 (1H, br). 元素分析値： C25H33N3O5S3として計算値: C, 54.42;
H, 6.03; N, 7.62; S, 17.43（％）、実測値: C, 54.2
7; H, 5.96; N, 7.76; S, 17.33（％）. 実施例2-351 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.42 (3H, s), 2.68(2H, t, J= 7.1 Hz), 3.26 (2
H, t, J= 7.1 Hz), 3.81 (2H, s), 4.16 (2H, q,J= 7.2
Hz), 6.90 (1H, s), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.87
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.76 (1H, brs). 元素分析値： C19H20N3O5S3Clとして計算値: C, 45.46;
H, 4.02; N, 8.37; S,19.16（％）、実測値: C, 45.7
6; H, 3.90; N, 8.28; S, 19.12（％）.
【０２４３】実施例2-361 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.43 (3H, s), 2.72(2H, t, J= 7.3 Hz), 3.24 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.95 (1
H, s), 6.94 (2H, dt, J= 8.7, 2.3 Hz), 7.05 (2H, d
q, J= 8.3, 1.1 Hz), 7.09 (2H, d, J= 8.7 Hz), 7.10
(1H, tq, J= 6.0, 0.7 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.36 (2H, brt, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.68 (1H,brs). 元素分析値： C30H27N3O6S3として計算値: C, 57.95;
H, 4.38; N, 6.76; S, 15.47（％）、実測値: C, 58.2
2; H, 4.34; N, 6.58; S, 15.37（％）. 実施例2-371 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ2.27 (3H,
d, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.71 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.18 (2H, t, J= 7.6 Hz), 3.71 (3H, s), 4.63 (1
H, q, J= 1.3 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.84 (2
H, d, J= 8.3 Hz),9.67 (1H, brs).元素分析値：C18H19
N3O5S3として計算値： C, 47.67; H, 4.22; N, 9.26;
S, 21.21（％）、実測値；C, 47.38; H, 4.26; N, 9.0
9; S, 21.35（％）. 実施例2-381 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ1.79 (3H, s), 2.26 (3H,
d, J= 0.8 Hz), 2.42 (3H, s), 2.71 (2H, t, J= 7.5
Hz), 3.21 (2H, t, J= 7.6 Hz), 3.72 (3H, s),7.29 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1
H, brs). 元素分析値： C19H21N3O5S3として計算値: C, 48.80;
H, 4.53; N, 8.99; S, 20.57（％）、実測値: C, 48.5
5; H, 4.47; N, 9.09; S, 20.64（％）.
【０２４４】実施例2-391 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.41 (3H, s), 2.63 (3H, s), 2.72 (2H, t, J= 7.
5 Hz), 3.29 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.
2 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 9.80 (1H, br). 元素分析値： C21H23N3O6S3として計算値: C, 49.49;
H, 4.55; N, 8.25; S, 18.88（％）、実測値: C, 49.1
7; H, 4.50; N, 8.26; S, 18.78（％）. 実施例2-401 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ1.10 (6H, d, J= 7.0 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.0Hz), 2.28 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.71 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.96 (1H, quint, J
= 6.6 Hz), 3.25 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.17 (2H, q, J
= 7.4 Hz), 7.29 (2H, d, J= 7.8 Hz), 7.84 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 9.64 (1H, br). 元素分析値： C22H27N3O5S3として計算値: C, 51.84;
H, 5.34; N, 8.24; S, 18.87（％）、実測値: C, 51.6
2; H, 5.44; N, 8.26; S, 18.99（％）. 実施例2-41 酢酸エチルから再結晶して融点138-140℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3280, 2961, 293
0, 2872, 1732, 1657, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.950 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.27
(3H, t, J=7.0 Hz), 1.44-1.60 (2H, m), 2.11 (2H, t,
J=7.2 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.69(2H,
t, J=7.6 Hz), 3.21 (2H, t, J=7.8 Hz), 4.17 (2H, q,
J=7.2 Hz), 7.29(2H, d, J=8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C22H27N3O5S3として 計算値（%）: C, 51.84; H, 5.34; N, 8.24; S, 18.87. 実測値（%）: C, 51.70; H, 5.21; N, 8.12; S, 18.72.
【０２４５】実施例2-42 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点139-1
40℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3248, 2957, 293
4, 2870, 1732, 1657, 1615, 1564, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.946 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.27
(3H, t, J=7.4 Hz), 1.71-1.90 (1H, m), 2.03 (2H, d,
J=7.0 Hz), 2.27 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.69(2H,
t, J=7.4 Hz), 3.21 (2H, t, J=7.8 Hz), 4.17 (2H, q,
J=7.0 Hz), 7.29(2H, d, J=9.2 Hz), 7.84 (2H, d, J=
8.0 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C23H29N3O5S3として 計算値（%）: C, 52.75; H, 5.58; N, 8.02; S, 18.37. 実測値（%）: C, 52.75; H, 5.55; N, 7.87; S, 18.36. 実施例2-431 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.08 (3H, t, J= 7.3 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.82 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.3 Hz), 2.78 (2H, q,J= 7.3
Hz), 3.21 (2H, t, J= 7.5 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2
Hz), 7.29 (2H,d, J= 8.4 Hz), 7.84 (2H, dt, J= 8.
4, 1.8 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3として計算値: C, 50.89;
H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 50.6
2; H, 5.08; N, 8.46; S, 19.40（％）. 融点. 148.5-150.0℃ 実施例2-44 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点141-1
43℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3243, 3063, 302
9, 2980, 1732, 1657, 1620, 1564, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.25 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.37
(3H, s), 2.42 (3H, s),2.58 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.12
(2H, t, J=7.4 Hz), 3.50 (2H, s), 4.13 (2H,q, J=7.
2 Hz), 7.14-7.44 (7H, m), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz),
9.67 (1H, bs). 元素分析値: C26H27N3O5S3・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 55.46; H, 4.94; N, 7.46; S, 17.08. 実測値（%）: C, 55.54; H, 5.07; N, 7.39; S, 17.23.
【０２４６】実施例2-45 8-[(3-エトキシ-3-オキソプロピル)スルファニル]-6-メ
チル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
5-カルボン酸 エチル 粗製のエチル2-オキソ酪酸 (7.8 g, 35.7 mmol)のクロ
ロホルム(100 ml)溶液に、0℃で攪拌しながら三臭化ト
リメチルフェニルアンモニウム(13.7 g, 35.7 mmol)を
加えた。反応液を20分間かけて室温まで戻して室温で70
分間攪拌した。反応液をジイソプロピルエーテルで抽出
し、粗製の3-ブロモ-2-オキソ酪酸エチル(純度60%, 6.5
g, 約18.7 mmol)を黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.40 (3H, t, J= 7.1 Hz),
1.82 (3H, d, J= 6.8 Hz), 4.39 (2H, q, J= 7.1 Hz),
5.18 (1H, q, J= 6.8 Hz). 参考例3-2で合成した化合物(純度 80%, 10.0 g, 18.6 m
mol)、上記3-ブロモ-2-オキソ酪酸エチル(6.5 g, 18.6
mmol)およびトリエチルアミン(7.75 ml, 55.9 mmol)のD
MF-THF (1:4, 200 ml)懸濁液を室温で1.5時間攪拌し
た。ついで反応液に参考例3-2で合成した化合物(純度 8
0%, 1.0 g, 1.86 mmol)を20分毎に3回加えた。反応液を
室温で1.5時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチル
で抽出した。有機層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液およ
び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
して褐色固形物(10.1 g)を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.29 (3H, d, J= 6.6Hz), 1.34 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.43 (3H, s), 2.71 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.26 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 3.57 (1H, q, J= 6.8 Hz), 4.16 (2
H, q, J= 7.1 Hz),4.40 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.93 (1
H, brs), 7.31 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 得られた褐色固形物(10.1 g)、無水酢酸(5.05 ml, 52.5
mmol)およびp-トルエンスルホン酸水和物(以下p-TsOH
水和物と略すことがある、3.33 g, 17.5 mmol)のトルエ
ン(200 ml)懸濁液を80℃ で 2.5時間攪拌した。反応液
を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を5%炭酸水素
ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。残渣にメタノールを加え、
析出物を濾取し、メタノールで洗浄、乾燥して標題化合
物 (5.68 g, 10.5 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.93 (3H, s), 2.43 (3
H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.23 (2H, t,J= 7.3
Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.33 (2H, q, J= 7.1
Hz), 7.31 (2H,d, J= 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C22H25N3O7S3として計算値: C, 48.96;
H, 4.67; N, 7.79; S, 17.83（％）、実測値: C, 48.8
6; H, 4.52; N, 7.58; S, 17.80（％）. 融点. 165.0-165.5℃
【０２４７】実施例2-46 8-[(3-エトキシ-3-オキソプロピル)スルファニル]-6-メ
チル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
5-カルボン酸 実施例1-48で得た化合物(0.38 g, 0.649 mmol)、無水酢
酸(0.187 ml, 1.95 mmol)およびp-TsOH水和物(123 mg,
0.649 mmol)のトルエン(7.6 ml)懸濁液を80℃で 40分間
攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で
洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣に酢
酸エチルおよびジエチルエーテルを加え、析出物を濾取
し、ジエチルエーテルで洗浄、乾燥して標題化合物 (27
4 mg, 0.536 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.00 (3H, brs), 2.41 (3H, s), 2.70 (2H, t, J=
7.3 Hz), 3.23 (2H, t, J= 7.3 Hz), 4.17 (2H, q, J=
7.1 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2H, d, J=
8.4 Hz), 10.24 (1H, br). 元素分析値： C20H21N3O7S3として計算値: C, 46.95;
H, 4.14; N, 8.21; S, 18.80（％）、実測値: C, 46.9
1; H, 4.21; N, 8.07; S, 18.72（％）.融点. 176.5-17
8.0℃ 実施例2-47 3-{[6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミ
ノ}-5-(4-モルホリニルカルボニル)-3-オキソ-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル] スル
ファニル}プロピオン酸エチル 実施例2-46で得た化合物(1.60 g, 3.1 mmol) およびHOB
T (0.42 g, 3.1 mmol)のTHF (32 ml)溶液にWSC (0.71
g, 3.7 mmol)を室温で加え、混合物を室温で30時間攪拌
した。反応液を濃縮後、酢酸エチルで希釈し、希塩酸、
2%炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣にジエ
チルエーテルを加えて析出物を濾取して実施例2-46で得
た化合物のHOBTエステル (1.53 g, 2.43 mmol)を赤橙色
粉末として得た。この赤橙色粉末(1.53 g, 2.43 mmol)
のTHF (30 ml)溶液にモルホリン(0.648 ml, 7.29 mmol)
を室温で加えて混合物を室温で30分間攪拌した。反応液
を濃縮後、酢酸エチルで希釈し、希塩酸、2%炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え
て析出物を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエーテル
で洗浄後乾燥して標題化合物 (1.32 g, 2.27mmol)を赤
紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.80 (3H, s), 2.43(3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.3
Hz), 3.22 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.49 (2H, m), 3.64
(4H, m), 3.80 (2H, m), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz),
7.31 (2H, d, J= 8.6 Hz), 7.82 (2H, d, J= 8.4 Hz),
9.62 (1H, brs). 元素分析値： C24H28N4O7S3として計算値: C, 49.64;
H, 4.86; N, 9.65; S, 16.57（％）、実測値: C, 49.5
0; H, 4.91; N, 9.74; S, 16.24（％）. 融点. 180.0-181.0℃
【０２４８】実施例2-48 3-[(6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミ
ノ}-3-オキソ-5-プロピオニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル) スルファニル]プロピ
オン酸エチル 三臭化トリメチルフェニルアンモニウム(28.8 g, 75.0
mmol)のクロロホルム(100 ml)懸濁液に、室温で攪拌し
ながら3,4-ヘキサジオン (10 ml, 82.2 mmol)を加え、
混合物を室温で75分間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸
エチル-ヘキサン-ジエチルエーテル(1:1:1, 150 ml)で
抽出し、2-ブロモ-3,4-ヘキサジオン(8.9 mmol)を含む
褐色油状物(13.4 g)を得た。参考例3-2で合成した化合
物(純度 80%, 12.5 g, 23.3 mmol)およびトリエチルア
ミン(9.68 ml, 69.8 mmol)のDMF-THF(1:3, 200 ml)懸濁
液に室温で上記褐色油状物(13.4 g)のTHF (50 ml) 溶液
を加え、混合物を3.5時間攪拌した。反応液を濃縮し、
酢酸エチル(300 ml)で抽出した。有機層を4%炭酸水素ナ
トリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮して褐色油状物を得た。得られた褐
色油状物、無水酢酸(6.72 ml, 69.8 mmol)およびp-TsOH
水和物(4.43 g, 23.3 mmol)のトルエン(250 ml)懸濁液
を80℃ で 2時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチ
ル(300 ml) および水(150 ml)と混和した。析出物を濾
取し、水および酢酸エチルで洗浄、乾燥して赤紫色粉末
(4.5 g)を得た。母液および洗浄液を合わせ、有機層を4
%炭酸水素ナトリウム水溶液、0.2N 塩酸、水および飽和
食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮して得た残渣にメタノール
を加えて50℃で混和した。析出物を濾取し、上記赤紫色
粉末(4.5 g)と合わせ、THF (200 ml)と50℃で混和し
た。THF可溶分を濃縮し、酢酸エチル(100 ml)に懸濁し
た。析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄、乾燥して標題
化合物 (3.22 g, 6.15 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.17 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.76 (3H, s), 2.43 (3
H, s), 2.58 (2H, q, J= 7.2 Hz), 2.70 (2H, t,J= 7.5
Hz), 3.23 (2H, t, J= 7.3 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2
Hz), 7.31 (2H,d, J= 8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値： C22H25N3O6S3として計算値: C, 50.46;
H, 4.81; N, 8.02（％）、実測値: C, 50.56; H, 4.52;
N, 8.04（％）. 融点. 206.5-209.0℃
【０２４９】実施例2-491 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.79 (3H, s), 2.26(3H, s), 2.42 (3H, s), 2.70
(2H, t, J= 7.4 Hz), 3.21 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.16
(2H, q, J= 7.2 Hz), 7.36 (1H, brd, J= 2.0 Hz), 7.3
8 (1H, brs), 7.77 (2H, m), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O5S3として計算値: C, 49.88;
H, 4.81; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値: C, 50.1
1; H, 4.89; N, 8.67; S, 19.91（％）. 実施例2-501 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.32 (3H, t, J= 7.1 Hz), 2.43 (3H, s), 2.72 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 2.76 (3H, s), 3.27 (2H, t,J= 7.4
Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.4
Hz), 7.38 (2H,m), 7.76 (2H, m), 9.79 (1H, brs). 元素分析値： C22H25N3O7S3として計算値: C, 48.96;
H, 4.67; N, 7.79; S, 17.83（％）、実測値: C, 48.8
9; H, 4.56; N, 7.72; S, 17.83（％）. 実施例2-511 H-NMR (CDCl3) ：δ0.89 (3H, t, J=7.0Hz), 1.24-1.3
7 (6H, m), 1.39-1.52 (2H, m), 2.07 (2H, t, J=7.0H
z), 2.72 (2H, t, J=7.3Hz), 2.77 (3H, s), 3.25(2H,
t, J=7.3Hz), 3.71 (3H, s), 6.50 (1H, s), 7.25-7.34
(2H, m), 7.45 (1H, ddd, J=7.5, 7.5, 1.2Hz), 8.01
(1H, dd, J=7.5, 1.5Hz), 9.75 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O5S3として計算値: C; 52.75,
H; 5.58, N; 8.02（％）、 実測値: C; 52.63, H; 5.5
9, N; 8.08（％）. 実施例2-521 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.79 (3H, s), 2.26(3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.3
Hz), 2.77 (3H, s), 3.22 (2H, t, J= 7.5 Hz),4.16
(2H, q, J= 7.0 Hz), 4.26 (2H, q, J= 7.4 Hz), 7.31
(2H, m), 7.43 (1H, tm, J= 7 Hz), 8.01 (1H, dm, J=
7.6 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O5S3として計算値: C, 49.88;
H, 4.81; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値: C, 49.7
4; H, 4.61; N, 8.86; S, 19.99（％）. 実施例2-531 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ1.26 (3H,
t, J= 7.0 Hz), 1.32 (3H, t, J= 7.0 Hz), 2.71 (2H,
t, J= 7.2 Hz), 2.75 (3H, s), 2.76 (3H, s), 3.28 (2
H, t, J= 7.2 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.26 (2
H, q, J= 7.4 Hz),7.31 (2H, m), 7.46 (1H, brt, J=
5.4 Hz), 8.01 (1H, dm, J= 8.4 Hz), 9.82(1H, brs). 元素分析値： C22H25N3O7S3として計算値： C, 48.96;
H, 4.67; N, 7.79; S, 17.83（％）、実測値；C, 48.8
9; H, 4.82; N, 7.95; S, 17.85（％）.
【０２５０】実施例2-541 H-NMR (CDCl3) ：δ0.89 (3H, t, J=6.9Hz), 1.23-1.3
7 (6H, m), 1.41-1.52 (2H, m), 2.01 (2H, t, J=7.6H
z), 2.72 (2H, t, J=7.4Hz), 3.24 (2H, t, J=7.4Hz),
3.71 (3H, s), 6.51 (1H, br s), 7.52-7.61 (3H, m),
7.94-7.99 (2H, m), 9.73 (1H, br s). 元素分析値：C22H27N3O5S3として計算値: C; 51.85, H;
5.34, N; 8.24（％）、実測値: C; 51.77, H; 5.37,
N; 8.19（％）. 実施例2-551 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.27 (3H, t, J= 7.4 H
z), 1.32 (3H, t, J= 7.2 Hz), 2.72 (2H, t, J= 7.0 H
z), 2.76 (3H, s), 3.27 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2
H, q, J= 7.0 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.53 (3
H, m), 7.96 (2H,dm, J= 8 Hz), 9.80 (1H, brs). 元素分析値： C21H23N3O7S3として計算値: C, 47.99;
H, 4.41; N, 7.99; S, 18.30（％）、実測値: C, 47.8
9; H, 4.32; N, 7.90; S, 18.45（％）. 実施例2-561 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.27 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.79 (3H, brq, J=0.8 Hz), 2.27 (2H, brq, J= 0.
6 Hz), 2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.21 (2H, t, J= 7.
4 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.52 (3H, m), 7.96
(2H, dm, J= 7.6 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C19H21N3O5S3として計算値: C, 48.80;
H, 4.53; N, 8.99; S, 20.57（％）、実測値: C, 48.6
7; H, 4.49; N, 8.86; S, 20.60（％）.
【０２５１】実施例2-571 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.09 (3H, t, J= 7.5 H
z), 1.27 (3H, t, J= 7.2 Hz), 2.24 (2H, q, J= 7.6 H
z), 2.27 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.23 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.52 (3
H, m), 7.96 (2H,m), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O5S3として計算値: C, 49.88;
H, 4.81; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値: C, 49.7
3; H, 4.53; N, 8.67; S, 20.01（％）. 実施例2-581 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ0.89 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.26 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.30 (4H,
m), 1.33 (2H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.0 Hz),
2.07 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.71 (2H, t, J= 7.4 Hz),
3.24 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.2 Hz),
6.50 (1H, s), 7.02 (2H, dt, J= 8.7, 2.3Hz), 7.07
(2H, brd, J= 8.0 Hz), 7.21 (1H, brt, J= 7.5 Hz),
7.40 (2H, tt,J= 7.9, 2.3 Hz), 7.89 (2H, dt, J= 9.
0, 2.3 Hz), 9.70 (1H, brs). 元素分析値： C29H33N3O6S3として計算値: C, 56.56;
H, 5.40; N, 6.82（％）、実測値；C, 56.41; H, 5.33;
N, 6.81（％）. 実施例2-591 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.26 (3H, t, J= 7.4 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.4Hz), 2.72 (2H, t, J= 7.6 H
z), 2.76 (3H, s), 3.27 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.16 (2
H, q, J= 7.4 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.03 (2
H, d, J= 8.8 Hz),7.07 (2H, d, J= 7.4 Hz), 7.26 (1
H, m), 7.41 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.
8 Hz), 9.77 (1H, brs). 元素分析値： C27H27N3O8S3として計算値: C, 52.50;
H, 4.41; N, 6.80; S, 15.57（％）、実測値: C, 52.7
2; H, 4.27; N, 6.80; S, 15.59（％）.
【０２５２】実施例2-601 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.26 (3H, t, J= 7.4 H
z), 1.80 (3H, brq, J= 0.8 Hz), 2.27 (3H, brq, J=
1.0 Hz), 2.70 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.21 (2H, t,J=
7.4 Hz), 4.15 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.02 (2H, d, J=
8.8 Hz), 7.06 (2H,d, J= 8.0 Hz), 7.21 (1H, t, J=
7.4 Hz), 7.41 (2H, t, J= 8.2 Hz), 7.90 (2H, d, J=
8.8 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C25H25N3O6S3として計算値: C, 53.65;
H, 4.50; N, 7.51; S, 17.19（％）、実測値: C, 53.5
7; H, 4.26; N, 7.76; S, 17.15（％）. 実施例2-611 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.24 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.80 (3H, brs), 2.29 (3H, brs), 2.67 (2H, t, J
= 7.3 Hz), 3.19 (2H, t, J= 7.3 Hz), 4.14 (2H,q, J=
7.0 Hz), 7.42 (1H, m), 7.49 (2H, m), 8.18 (1H, d,
J= 8.0 Hz), 9.75 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O5S3Clとして計算値: C, 45.46;
H, 4.02; N, 8.37; S,19.16; Cl, 7.06（％）、実測
値: C, 45.36; H, 3.99; N, 8.12; S, 19.14; Cl,7.09
（％）. 実施例2-621 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.27 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.0 Hz), 2.72 (2H, t, J= 7.4 H
z), 2.77 (3H, s), 3.28 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2
H, q, J= 7.0 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.48 (2
H, d, J= 8.8 Hz), 7.90 (2H, d, J= 8.8 Hz), 9.78 (1
H, brs). 元素分析値： C21H22N3O7S3Clとして計算値: C, 45.03;
H, 3.96; N, 7.50; S,17.18; Cl, 6.33（％）、実測
値: C, 44.77; H, 3.89; N, 7.52; S, 17.39; Cl, 6.2
4（％）.
【０２５３】実施例2-631 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.2Hz), 2.72 (2H, t, J= 7.4 H
z), 2.76 (3H, s), 3.28 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.17 (2
H, q, J= 7.4 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.4 Hz), 7.18 (2
H, t, J= 8.6 Hz),7.97 (2H, dd, J= 8.8, 5.0 Hz), 9.
77 (1H, brs). 元素分析値： C21H22N3O7S3Fとして計算値: C, 46.40;
H, 4.08; N, 7.73; S, 17.70; F, 3.49（％）、実測値:
C, 46.50; H, 4.29; N, 7.64; S, 17.76; F, 3.50
（％）. 実施例2-641 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.27 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.80 (3H, brs), 2.28 (3H, brs), 2.70 (2H, t, J
= 7.2 Hz), 3.22 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.17 (2H,q, J=
7.4 Hz), 7.17 (2H, t, J= 8.4 Hz), 7.98 (2H, dd, J
= 8.4, 5.2 Hz),9.62 (1H, brs). 元素分析値： C20H22N3O5S3F・0.3H2Oとして計算値:C,
46.48; H, 4.23; N, 8.56; S, 19.59; F, 3.87（％）、
実測値: C, 46.42; H, 4.20; N, 8.68; S, 19.72; F,
3.96（％）. 実施例2-651 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.34 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.76 (3H, s), 2.77(2H, t, J= 7.2 Hz), 3.10 (3
H, s), 3.31 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.74 (3H, s), 4.28
(2H, q, J= 7.2 Hz), 9.61 (1H, br). 元素分析値： C15H19N3O7S3として計算値: C, 40.08;
H, 4.26; N, 9.35; S, 21.40（％）、実測値: C, 39.8
5; H, 4.23; N, 9.20; S, 21.36（％）. 実施例2-661 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ1.29 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.34 (3H, t, J= 7.2Hz), 2.75 (2H, t, J= 7.5 H
z), 2.76 (3H, s), 3.10 (3H, s), 3.31 (2H, t, J= 7.
2 Hz), 4.19 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.28 (2H, q, J= 7.
2 Hz), 9.58 (1H, br). 元素分析値： C16H21N3O7S3として計算値: C, 41.46;
H, 4.57; N, 9.06; S, 20.75（％）、実測値: C, 41.7
5; H, 4.77; N, 8.87; S, 20.65（％）.
【０２５４】実施例2-67 3-[(3-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-1-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチ
アジン-4-イル)スルファニル]プロピオン酸エチル 参考例3-2で合成した化合物（5.70 g, 13.3 mmol）をTH
F（50.0 ml）およびDMF（25.0 ml）に溶解し、2,6-ジブ
ロモシクロヘキサノン（4.25 g, 16.6 mmol）およびト
リエチルアミン（5.55 ml, 39.8 mmol）を加えて室温で
6.5時間撹拌した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチル
で希釈し、水、および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去して表題化合物の
油状物を四種異性体の混合物として得た。本品はこれ以
上精製することなく次の反応に使用した。上記の油状物
をトルエン（50.0 ml）および無水酢酸（3.76 ml, 39.8
mmol）に溶解し、p-トルエンスルホン酸1水和物（2.13
g, 10.6 mmol）を加えて100℃で45分加熱撹拌した。反
応液を濃縮後、残渣を酢酸エチルで希釈し、水で３回飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去して題記化合物（890 mg, 13%）を得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点163-1
65℃の橙色結晶を得た。赤外吸収スペクトル(IR) (KBr
中) ν: 3252, 2980, 2926, 1738, 1632, 1586, 1557,
1485 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.28 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.43
(3H, s), 2.74 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.29 (2H, t, J=7.
8 Hz), 4.18 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.96 (1H, dd,J=7.6,
1.4 Hz), 7.08 (1H, dt, J=6.2, 1.6 Hz), 7.22 (1H,
dt, J=8.4, 1.8 Hz), 7.51 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.86
(2H, d, J=8.0 Hz), 8.45 (1H, dd, J=8.4,1.0 Hz), 9.
79 (1H, bs). 元素分析値: C22H21N3O3S3として 計算値（%）: C, 52.47; H, 4.20; N, 8.34; S, 19.10. 実測値（%）: C, 52.33; H, 4.31; N, 8.49; S, 19.03.
【０２５５】実施例2-68 3-[1,6-ジオキソ-3-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]ベンゾチアジン-4-イル)スルファニル]プロピオ
ン酸エチル 参考例3-2で合成した化合物（10.0 g, 23.2 mmol）をTH
F（100 ml）およびDMF（50.0 ml）に溶解し、2-ブロモ-
1,3-シクロヘキサンジオン（4.44 g, 23.2 mmol）およ
びトリエチルアミン（9.74 ml, 69.8 mmol）を加えて室
温で5時間撹拌した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチ
ルで希釈し、水、および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去して表題化合物
の油状物（10.8 g, 86%）を四種異性体の混合物として
得た。本品はこれ以上精製することなく次の反応に使用
した。上記の油状物（10.8 g, 20.0 mmol）をトルエン
（170 ml）および無水酢酸（5.66 ml, 60.0 mmol）に溶
解し、p-トルエンスルホン酸1水和物（3.21 g, 16.0 mm
ol）を加えて100℃で15分加熱撹拌した。反応液を濃縮
後、残渣を酢酸エチルで希釈し、水で３回飽和食塩水で
洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留
去して題記化合物（6.77 g, 65%）を得た。酢酸エチル
から再結晶して融点176-178℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3619, 3235, 298
0, 2957, 1738, 1626, 1595, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.27 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.97-2.
14 (2H, m), 2.43 (3H,s), 2.51 (2H, t, J=7.0 Hz),
2.72 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.21 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.
30 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.16 (2H, q, J=7.4 Hz), 7.30
(2H, d, J=8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.89
(1H, bs). 元素分析値: C22H23N3O6S3として 計算値（%）: C, 50.66; H, 4.44; N, 8.06; S, 18.44. 実測値（%）: C, 50.44; H, 4.32; N, 7.91; S, 18.27.
【０２５６】実施例2-69 3-[(3-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-1,6-
ジオキソ-2,3,7,8-テトラヒドロ-1H,6H-シクロペンタ
[b]イミダゾ[1,5-d][1,4]チアジン-4-イル)スルファニ
ル] プロピオン酸エチル 式（VII）においてR5、R6が縮環したシクロペンテノン
環、R10が-ZR15（ZがSO2、R15がp-トルイル基）、Rがエ
チル基である化合物の合成 参考例3-2で合成した化合物（5.00 g, 11.6 mmol）をTH
F（50.0 ml）およびDMF（50.0 ml）に溶解し、2-ブロモ
-1,3-シクロペンタンジオン（2.47 g, 14.0 mmol）およ
びトリエチルアミン（4.87 ml, 34.9 mmol）を加えて室
温で20時間撹拌した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチ
ルで希釈し、水、および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去して表題化合物
の油状物を四種異性体の混合物として得た。本品はこれ
以上精製することなく次の反応に使用した。上記の油状
物をトルエン（50.0 ml）および無水酢酸（3.29 ml, 3
4.9 mmol）に溶解し、p-トルエンスルホン酸1水和物
（1.86 g, 9.31 mmol）を加えて100℃で4時間加熱撹拌
した。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチルで希釈し、水
で３回飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去して題記化合物（1.57 g, 27
%）を得た。酢酸エチルから再結晶して融点207-208℃の
暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3202, 2980, 292
6, 1769, 1748, 1698, 1626, 1605, 1541,1530 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.43
(3H, s), 2.54-2.62 (2H,m), 2.71 (2H, t, J=7.4 Hz),
3.20-3.28 (2H, m), 3.26 (2H, t, J=7.2 Hz),4.16 (2
H, q, J=7.2 Hz), 7.31 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.84 (2H,
d, J=8.4 Hz),9.91 (1H, bs). 元素分析値: C21H21N3O6S3として 計算値（%）: C, 49.69; H, 4.17; N, 8.28; S, 18.95. 実測値（%）: C, 49.69; H, 4.19; N, 7.90; S, 18.57.
【０２５７】実施例2-701 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.27 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.71 (4H, m), 1.98(2H, m), 2.42 (3H, s), 2.70
(2H, t, J= 7.5 Hz), 2.75 (2H, m), 3.20 (2H,t, J=
7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.29 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.60 (1H, br). 実施例2-711 H-NMR (DMSO) ：δ1.80-1.92 (2H, m), 2.31-2.38 (2
H, m), 2.58 (3H, s), 2.70 (2H, t, J=7.0Hz), 3.08
(2H, t, J=6.1Hz), 3.60 (2H, t, J=7.0Hz), 3.63(3H,
s), 7.33-7.43 (3H, m), 7.91-7.96 (1H, m). 実施例2-721 H-NMR (DMSO) ：δ1.73-1.79 (2H, m), 1.84-1.94 (2
H, m), 2.32-2.40 (2H, m), 3.19 (2H, t, J=6.1Hz),
3.60 (2H, t, J=6.4Hz), 7.40-7.49 (2H, m), 7.56-7.6
4 (1H, m), 8.11 (1H, br d, J=8.0Hz). 実施例2-731 H-NMR (DMSO) ：δ1.85-1.96 (2H, m), 2.35-2.43 (2
H, m), 2.38 (3H, s), 2.72 (2H, t, J=7.0Hz), 3.09
(2H, t, J=5.9Hz), 3.20 (2H, t, J=7.0Hz), 3.63(3H,
s), 7.35 (2H, d, J=8.1Hz), 7.81 (2H, d, J=8.1Hz). 実施例2-741 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.68 (2H, m), 1.84(1H, m), 2.28 (1H, m), 2.32
(2H, m), 2.42 (3H, s), 2.68 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.
23 (2H, dt, J= 5.0, 7.0 Hz), 3.71 (1H, brt, J= 6.5
Hz), 4.16 (2H,q, J= 7.1 Hz), 6.36 (1H, brt, J= 4.
2 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.87(2H, d, J= 8.3
Hz), 9.70 (1H, br). 元素分析値： C22H25N3O5S3として計算値: C, 52.05;
H, 4.96; N, 8.28; S, 18.95（％）.実測値: C, 52.01;
H, 4.71; N, 8.34; S, 18.71（％）.
【０２５８】実施例2-75 8-[(3-エトキシ-3-オキソプロピル)スルファニル]-6-(2
-メトキシ-2-オキソエチル)-1-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボン酸メチル 実施例1-52で合成した化合物(8.40 g, 14.0 mmol)をト
ルエン(160 ml)に溶解し、無水酢酸(4.05 ml, 42.1 mmo
l)およびp-トルエンスルホン酸水和物(2.67 g,14.0 mmo
l) 存在下80℃ で2時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢
酸エチル(300 ml)で希釈し、水および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮して赤色油状物を得
た。これをシリカゲル(80 g)のクロマトグラフィー（酢
酸エチル−ヘキサン、3:7-5:5および酢酸エチル−トル
エン、5:5）により精製して表題化合物 (5.16 g, 8.84
mmol)を橙色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.27 (3H, t, J= 7.2 Hz),
2.43 (3H, s), 2.69 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.23 (2H,
t, J= 7.5 Hz), 3.34 (2H, s), 3.75 (3H, s), 3.85 (3
H, s), 4.16 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.
1 Hz), 7.84 (2H,d, J= 8.4 Hz), 9.76 (1H, br). 元素分析値： C23H25N3O9S3として計算値: C, 47.33;
H, 4.32; N, 7.20; S, 16.48（％）、実測値: C, 47.2
8; H, 4.11; N, 7.11; S, 16.45（％）.
【０２５９】実施例2-76 3-[(8,8-ジメチル-1,6-ジオキソ-3-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イル)スルファ
ニル]プロピオン酸エチル 参考例3−2で合成した化合物（8.00 g, 18.6 mmol）をT
HF（80.0 ml）およびDMF（80.0 ml）に溶解し、参考例4
2で得られた2-ブロモ-5,5-ジメチルシクロヘキサン-1,3
-ジオン（4.90 g, 22.3 mmol）およびトリエチルアミン
（7.79 ml, 55.9 mmol）を加えて室温で20.5時間撹拌し
た。反応液を濃縮後、残渣を酢酸エチルで希釈し、水、
および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去した。残渣をトルエン（80.0 m
l）および無水酢酸（5.27 ml, 55.9mmol）に溶解し、p-
トルエンスルホン酸1水和物（2.98 g, 14.9 mmol）を加
えて100℃で1時間加熱撹拌した。反応液を濃縮後、残渣
を酢酸エチルで希釈し、水で３回飽和食塩水で洗浄後、
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去して題
記化合物（3.13 g, 31%）を得た。酢酸エチルから再結
晶して融点227-229℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3221, 2963, 1757, 1738, 1655, 1626, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.12 (6H, s), 1.27 (3H, t, J=7.2
Hz), 2.36 (2H, s), 2.43 (3H, s), 2.73 (2H, t, J=
7.2 Hz), 3.08 (2H, s), 3.30 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.1
7 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.83
(2H, d, J=8.7 Hz), 9.86 (1H, bs). 元素分析値: C24H27N3O6S3として 計算値（%）: C, 52.44; H, 4.95; N, 7.64; S, 17.50. 実測値（%）: C, 52.72; H, 4.94; N, 7.34; S, 17.11.
【０２６０】実施例2-77 3-[(9,9-ジメチル-1,6-ジオキソ-3-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イル)スルファ
ニル]プロピオン酸エチル 実施例2-76と同様の方法により、2-ブロモ-5,5-ジメチ
ルシクロヘキサン-1,3-ジオンの代わりに参考例43で得
られた2-ブロモ-4,4-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオ
ン（4.90 g, 22.3 mmol）を用いて、参考例3−2で合成
した化合物（8.00g, 18.6 mmol）から題記化合物（4.92
g, 48%）を合成した。酢酸エチルから再結晶して融点2
02-204℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3227, 2976, 2932, 2870, 1759, 1738, 1
626, 1593, 1557 cm-1.1H-NMR (CDCl3) :δ1.15 (6H,
s), 1.26 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.86 (2H, t, J=6.2 H
z), 2.42 (3H, s), 2.72 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.22 (2
H, t, J=6.4 Hz), 3.30 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.16 (2H,
q, J=6.8 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.83 (2H,
d, J=8.0 Hz), 9.86 (1H, bs). 元素分析値: C24H27N3O6S3として 計算値（%）: C, 52.44; H, 4.95; N, 7.64; S, 17.50. 実測値（%）: C, 52.32; H, 4.68; N, 7.45; S, 17.43.
【０２６１】実施例2-78 3-[(1,6-ジオキソ-8-メチル-3-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イル)スルファニ
ル]プロピオン酸エチル 実施例2-76と同様の方法により、2-ブロモ-5,5-ジメチ
ルシクロヘキサン-1,3-ジオンの代わりに参考例44で得
られた2-ブロモ-5-メチルシクロヘキサン-1,3-ジオン
（6.87 g, 33.5 mmol）を用いて、参考例3−2で合成し
た化合物（12.0 g, 27.9 mmol）から題記化合物（10.4
g, 69%）を合成した。酢酸エチルから再結晶して融点20
2-204℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3250, 2959, 2928, 2907, 2874, 2255,
1742, 1651, 1622, 1595, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.14 (3H, d, J=6.3 Hz), 1.26 (3
H, t, J=7.2 Hz), 2.12-2.30 (2H, m), 2.43 (3H, s),
2.56 (1H, t, J=10.5 Hz), 2.62 (1H, d, J=5.1 Hz),
2.72 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.29 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.
58 (1H, dd, J=19.5, 3.9 Hz), 4.16 (2H, q, J=7.2 H
z), 7.30 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.83 (2H, d,J=8.4 Hz),
9.87 (1H, bs). 元素分析値: C23H25N3O6S3として 計算値（%）: C, 51.57; H, 4.70; N, 7.84; S, 17.96. 実測値（%）: C, 51.42; H, 4.60; N, 7.70; S, 17.99.
【０２６２】実施例3-1 式（ＶＩＩＩ）においてＲ５がn-ペンチル基、Ｒ６がメ
チル基、Ｒ１０が−ＺＲ １５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-
トルイル基）である化合物の合成 実施例2-1で合成した化合物（3.37 g, 6.27 mmol）をTH
F（40 ml）およびメタノール（40 ml）に溶解し、水酸
化カリウム（2.07 g, 31.3 mmol）を加えて室温で４５
分間撹拌した。反応液に１N塩酸（32 ml）を加えて混和
し、室温で３０分間撹拌した。生成した沈澱物を濾取
し、５０％メタノール水で洗浄後、乾燥して標題化合物
の橙色粉末（2.67 g、6.10 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.88 (3H,
t, J= 6.8 Hz), 1.29 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J=
7.2 Hz), 2.14 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H,s), 2.
42 (3H, s), 7.20 (2H, dm, J= 7.2 Hz), 7.83 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 9.36 (1H, br), 12.65 (1H, brs). 元素分析値：C19H23N3O3S3として計算値： C, 52.15;
H, 5.30; N, 9.60; S, 21.98（％）、実測値；C, 52.2
1; H, 5.03; N, 9.59; S, 21.84（％）. 実施例3-2 式（ＶＩＩＩ）においてＲ５がn-ヘキシル基、Ｒ６が水
素原子、Ｒ１０が−ＺＲ １５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-
トルイル基）である化合物の合成 実施例2-2で合成した化合物（1.44 g, 純度93％、2.49
mmol）をTHF（15 ml）およびメタノール（15 ml）に溶
解し、水酸化カリウム（0.67 g, 10.1 mmol）を加えて
室温で４０分間撹拌した。反応液に１N塩酸（10 ml）を
加えて混和し、室温で３０分間撹拌した。生成した沈澱
物を濾取し、メタノール水で洗浄後、乾燥して標題化合
物の橙色粉末（1.00 g、2.29 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.87 (3H,
brt, J= 6.9 Hz), 1.27(4H, brs), 1.30 (2H, m), 1.49
(2H, brquint, J= 7.3 Hz), 2.19 (2H, brt, J= 7.0 H
z), 2.45 (3H, s), 6.95 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.36
(2H, brd, J= 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.5
0 (1H, br), 12.03 (1H, brs). 元素分析値：C19H23N3O3S3として計算値： C, 52.15;
H, 5.30; N, 9.60; S, 21.98（％）、実測値；C, 52.1
4; H, 5.13; N, 9.52; S, 21.81（％）.
【０２６３】実施例3-3 式（ＶＩＩＩ）においてＲ５がエトキシカルボニル基、
Ｒ６がメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ
１５がp-トルイル基）である化合物の合成 実施例2-3で合成した化合物（1.02 g, 1.89 mmol）をTH
F（10 ml）およびエタノール（10 ml）に溶解し、ナト
リウムエチラート（257 mg, 3.78 mmol）を加えて室温
で８０分間撹拌した。反応液に１N塩酸（4.5 ml）およ
び水（5.5 ml）を加えて混和し、室温で１０分間撹拌し
た。生成した沈澱物を濾取し、メタノール水で洗浄後、
乾燥して標題化合物の橙色粉末（0.82 g、1.86 mmol）
を得た。1 H-NMR (300 MHz,重ジメチルスルホキシド中)： δ 1.2
0 (3H, t, J= 7.0 Hz),2.39 (3H, s), 2.72 (3H, s),
4.13 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.42 (2H, d, J= 8.3Hz),
7.88 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値：C17H17N3O5S3として計算値: C, 46.45; H,
3.90; N, 9.56; S, 21.89（％）、実測値；C, 46.72;
H, 3.93; N, 9.32; S, 20.98（％）. 実施例3-4 式（ＶＩＩＩ）においてＲ５およびＲ６がともにメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トル
イル基）である化合物の合成 実施例2-5で合成した化合物（5.00 g, 10.4 mmol）をTH
F（50 ml）およびメタノール（50 ml）に溶解し、水酸
化カリウム（2.74 g, 41.5 mmol）を加えて室温で４５
分間撹拌した。反応液に１N塩酸（42 ml）を加えて混和
し、室温で３０分間撹拌した。生成した沈澱物を濾取
し、５０％メタノール水で洗浄後、乾燥して標題化合物
の赤色粉末（3.47 g、9.10 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム-重ジメチルスルホ
キシド＝９：１中)： δ1.81 (3H, s), 2.42 (3H, d, J
= 0.5 Hz), 2.45 (3H, s), 7.35 (2H, d, J= 8.1Hz),
7.88 (2H, d, J= 8.3 Hz), 12.82 (2H, br). 元素分析値：C15H15N3O3S3として計算値: C, 47.22; H,
3.96; N, 11.01; S, 25.22（％）、実測値；C, 47.20;
H, 3.90; N, 10.73; S, 25.19（％）.
【０２６４】実施例3-5 式（ＶＩＩＩ）においてＲ５がエチル基、Ｒ６がメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トル
イル基）である化合物の合成 実施例2-6で合成した化合物（4.15 g, 8.37 mmol）をTH
F（50 ml）およびメタノール（50 ml）に溶解し、水酸
化カリウム（2.21 g, 33.5 mmol）を加えて室温で４０
分間撹拌した。反応液に１N塩酸（34 ml）および水（16
ml）を加えて混和し、室温で３０分間撹拌した。生成
した沈澱物を濾取し、メタノール水で洗浄後、乾燥して
標題化合物の橙色粉末（2.86 g、7.23 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.08 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 2.18 (2H, q, J= 7.6 Hz), 2.45 (6H,
s), 7.36 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.3 H
z). 元素分析値：C16H17N3O3S3として計算値: C, 48.59; H,
4.33; N, 10.62; S, 24.32（％）、実測値；C, 48.46;
H, 4.29; N, 10.58; S, 24.33（％）. 実施例3-6 式（ＶＩＩＩ）においてＲ５およびＲ６がともにメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-クロ
ロフェニル基）である化合物の合成 実施例2-7で合成した化合物（3.28 g, 6.53 mmol）をTH
F（35 ml）およびメタノール（35 ml）に溶解し、水酸
化カリウム（1.73 g, 26.1 mmol）を加えて室温で４０
分間撹拌した。反応液に１N塩酸（26 ml）を加えて混和
し、室温で３０分間撹拌した。生成した沈澱物を濾取
し、メタノール水で洗浄後、乾燥して標題化合物の橙色
粉末（2.56 g、6.37 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)： δ 1.
76 (3H, brs), 2.32 (3H, brs), 7.69 (2H, dt, J= 8.
4, 1.8 Hz), 7.99 (2H, dt, J= 8.8, 1.8 Hz). 元素分析値：C14H12N3O3S3Cl として計算値: C, 41.84;
H, 3.01; N, 10.46; S,23.93; Cl, 8.82（％）、実測
値；C, 41.96; H, 2.97; N, 10.40; S, 23.69; Cl, 8.5
9（％）. 融点：241.5-244.0℃.
【０２６５】実施例3-7 式（ＶＩＩＩ）においてＲ５およびＲ６がともにメチル
基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-ブロ
モフェニル基）である化合物の合成 実施例2-8で合成した化合物（3.04 g, 5.56 mmol）をTH
F（30 ml）およびメタノール（30 ml）に溶解し、水酸
化カリウム（1.10 g, 16.7 mmol）を加えて室温で８０
分間撹拌した。反応液に１N塩酸（16.7 ml）および水
（13 ml）を加えて混和し、室温で３０分間撹拌した。
生成した沈澱物を濾取し、メタノール水で洗浄後、乾燥
して標題化合物の橙色粉末（2.42 g、5.42 mmol）を得
た。1 H-NMR (200 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)： δ 1.
75 (3H, brs), 2.31 (3H, brs), 7.84 (2H, d, J= 8.8
Hz), 7.91 (2H, dt, J= 8.8 Hz). 元素分析値：C14H12N3O3S3Br として計算値: C, 37.67;
H, 2.71; N, 9.41; S,21.55; Br, 17.90（％）、実測
値；C, 37.86; H, 2.67; N, 9.17; S, 21.50; Br, 17.6
3（％）. 融点：242.5-247.5℃.
【０２６６】以下に実施例3-1〜3-7で合成した化合物お
よび同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１４】
【０２６７】
【表１５】
【０２６８】
【表１６】
【０２６９】
【表１７】
【０２７０】以下に実施例3-8〜3-45で合成した化合物
のデータを示す。
【０２７１】実施例3-81 H-NMR (CDCl3) ：δ0.87 (3H, t, J=6.8Hz), 1.23-1.3
3 (6H, m), 1.40-1.60 (2H, m), 2.19 (2H, br t, J=7.
3Hz), 6.96 (1H, br s), 7.54-7.62 (2H, m), 7.64-7.7
2 (2H, m), 7.88-7.93 (2H, m), 12.1 (1H, br s). 元素分析値： C18H21N3O3S2として計算値: C; 51.04,
H; 5.00, N; 9.92（％）、 実測値 C; 51.50, H; 4.87,
N; 9.82（％）. 実施例3-91 H-NMR (CDCl3-DMSO-d6 2:1, 200 MHz): δ 1.80 (3H,
d, J= 1.0 Hz), 2.39 (3H, d, J= 0.8 Hz), 7.58-74
(3H, m), 8.02 (2H, dm, J= 7 Hz). 元素分析値： C14H13N3O3S3として計算値: C, 45.76;
H, 3.57; N, 11.44; S, 26.18（％）、実測値: C, 45.6
1; H, 3.56; N, 11.37; S, 26.21（％）. 実施例3-101 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.08 (3H, t, J= 7.4 H
z), 2.18 (2H, q, J= 7.2 Hz), 2.45 (3H, s), 7.59 (3
H, m), 7.91 (2H, brd, J= 7.0 Hz). 元素分析値： C15H15N3O3S3として計算値: C, 47.22;
H, 3.96; N, 11.01; S, 25.22（％）、実測値: C, 47.2
5; H, 3.94; N, 11.30; S, 25.24（％）.
【０２７２】実施例3-111 H-NMR (CDCl3-DMSO-d6 9:1, 200 MHz): δ 1.30 (3H,
t, J= 7.4 Hz), 2.90 (3H, s), 4.23 (2H, q, J= 6.8
Hz), 7.60 (2H, m), 7.68 (1H, brt, J= 7.2 Hz), 8.05
(2H, d, J= 7.2 Hz). 元素分析値： C16H15N3O5S3として計算値: C, 45.16;
H, 3.55; N, 9.88（％）、実測値: C, 45.26; H, 3.67;
N, 9.54（％）. 実施例3-121 H-NMR (CDCl3-DMSO-d6= 9:1, 300 MHz): δ 2.43 (3
H, d, J= 1.1 Hz), 2.45(3H, s), 5.01 (1H, q, J= 1.5
Hz), 7.36 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.88 (2H, d,J= 8.3
Hz), 12.78 (1H, br). 元素分析値： C14H13N3O3S3として計算値: C, 45.76;
H, 3.57; N, 11.44; S, 26.18（％）、実測値: C, 45.8
2; H, 3.64; N, 11.48; S, 26.06（％）.実施例3-13 酢酸エチルから再結晶して融点225-227℃の橙色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3320-2700, 296
9, 2930, 2868, 1713, 1634, 1580, 1514 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.930 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.38-
1.60 (2H, m), 2.14 (2H, t, J=8.2 Hz), 2.46 (6H,
s), 7.36 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.79 (2H, d, J=8.4Hz),
9.38 (1H, bs). 元素分析値: C17H19N3O3S3として 計算値（%）: C, 49.86; H, 4.68; N, 10.26; S, 23.4
9. 実測値（%）: C, 49.71; H, 4.57; N, 10.10; S, 23.4
6.
【０２７３】実施例3-141 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.10 (6H, d, J= 7.0 H
z), 2.45 (3H, s), 2.48(3H, s), 3.00 (1H, quint, J=
7.0 Hz), 7.36 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.79 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.5 (1H, br). 元素分析値： C17H19N3O3S3として計算値: C, 49.86;
H, 4.68; N, 10.26; S, 23.49（％）、実測値: C, 49.8
0; H, 4.54; N, 10.21; S, 23.54（％）. 実施例3-15 酢酸エチル-メタノールから再結晶して融点192-194℃の
橙色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3320-2600, 295
3, 2928, 2865, 1715, 1638, 1582, 1518 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.901 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-
1.50 (4H, m), 2.15 (2H,d, J=8.0 Hz), 2.45 (6H, s),
7.36 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.78 (2H, d, J=8.4Hz), 9.
32 (1H, bs). 元素分析値: C18H21N3O3S3として 計算値（%）: C, 51.04; H, 5.00; N, 9.92; S, 22.71. 実測値（%）: C, 50.98; H, 4.86; N, 9.86; S, 22.77. 実施例3-16 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して融
点231-233℃の橙色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3500-2400, 295
1, 1705, 1634, 1574, 1508 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.925 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.68-
1.90 (1H, m), 2.05 (2H,d, J=7.4 Hz), 2.46 (6H, s),
7.36 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.80 (2H, d, J=8.4Hz), 9.
46 (1H, bs). 元素分析値: C18H21N3O3S3・0.7H2Oとして 計算値（%）: C, 49.57; H, 5.18; N, 9.63; S, 22.05. 実測値（%）: C, 49.67; H, 4.90; N, 9.37; S, 21.70.
【０２７４】実施例3-17 エタノール-ジエチルエーテルから再結晶して融点211-2
13℃の橙色結晶を得た。赤外吸収スペクトル(IR) (KBr
中) ν: 3400-2700, 2949, 2926, 2860, 1715, 1645, 1
595, 1578, 1514 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.875 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.20-
1.52 (8H, m), 2.15 (2H,t, J=8.2 Hz), 2.45 (6H, s),
7.36 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.80 (2H, d, J=8.4Hz), 9.
38 (1H, bs). 元素分析値: C20H25N3O3S3として 計算値（%）: C, 53.19; H, 5.58; N, 9.30; S, 21.30. 実測値（%）: C, 52.99; H, 5.67; N, 9.22; S, 21.22. 実施例3-181 H-NMR (CDCl3-DMSO-d6= 19:1, 300 MHz): δ 2.36 (3
H, s), 2.46 (3H, s), 2.74 (3H, s), 7.37 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.90 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値： C16H15N3O4S3として計算値: C, 46.93;
H, 3.69; N, 10.26; S, 23.49（％）、実測値: C, 46.7
5; H, 3.83; N, 10.00; S, 23.50（％）. 実施例3-19 エタノール-ジエチルエーテルから再結晶して融点216-2
18℃の橙色結晶を得た。赤外吸収スペクトル(IR) (KBr
中) ν: 3400-2500, 1715, 1634, 1580, 1518, 1495 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ2.45 (3H, s), 2.54 (3H, s), 3.5
2 (2H, s), 7.14-7.32 (5H, m), 7.36 (2H, d, J=7.6 H
z), 7.78 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.34 (1H, bs). 元素分析値: C21H19N3O3S3・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 54.69; H, 4.24; N, 9.11; S, 20.86. 実測値（%）: C, 54.66; H, 4.05; N, 8.99; S, 21.09.
【０２７５】実施例3-20 1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-
8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-5-カルボン酸 エチル 実施例2-22で得た化合物 (998 mg, 1.90 mmol)のTHF-エ
タノール (1:1, 20 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながら
ナトリウムエトキシド(271 mg, 3.99 mmol)を加え、反
応液を室温で7時間攪拌した。この間反応液にナトリウ
ムエトキシド(65 mg, 0.95 mmol)を1.5時間毎に3回加え
た。反応液に1N 塩酸 (6.8 ml)、水(10 ml)を加えて30
分間攪拌混和した。析出物を濾取し、メタノール−水
(1:1)で洗浄、乾燥して表題化合物 (700 mg, 1.65 mmo
l)を橙色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.33 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.47 (3H, s), 4.35(1H, q, J= 7.2 Hz), 6.14 (1
H, s), 7.39 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.82 (2H, d,J= 8.4
Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C16H15N3O5S3として計算値: C, 45.16;
H, 3.55; N, 9.88; S, 22.61（％）、実測値: C, 45.4
0; H, 3.56; N, 9.87; S, 22.49（％）. 融点. 209.5-210.5℃ 実施例3-21 6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-
3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボン酸 エチル 実施例2-45で得た化合物(0.29 g, 0.52 mmol)のTHF-エ
タノール (1:1, 6 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながら20
%ナトリウムエトキシド(エタノール溶液、0.45ml, 1.14
mmol)を加え、反応液を室温で30分間攪拌した。反応液
に1N 塩酸 (1.2 ml)、水(2 ml)を加えて60分間攪拌混和
した。析出物を濾取し、メタノール−水(1:1)で洗浄、
乾燥して表題化合物 (101 mg, 0.230 mmol)を橙色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.35 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.92 (3H, s), 2.46(3H, s), 4.39 (2H, q, J= 7.2
Hz), 7.37 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.79 (2H, d,J= 8.4
Hz), 12.17 (1H, brs). 元素分析値： C17H17N3O5S3として計算値: C, 46.45;
H, 3.90; N, 9.56; S, 21.89（％）、実測値: C, 46.4
2; H, 3.99; N, 9.39; S, 21.83（％）. 融点. 224.5-226.0℃
【０２７６】実施例3-22 4-メチル-N-(6-メチル-3-オキソ-5-プロピオニル-8-ス
ルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン)ベンゼンスルホンアミド 実施例2-48で得た化合物 (3.03 g, 5.79 mmol)のTHF-メ
タノール (1:1, 60 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながら
水酸化カリウム(1.15 g, 17.4 mmol)を加え、反応液を
室温で30分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (17.4 ml)お
よび水(13 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析出物
を濾取し、メタノール−水 (1:1)で洗浄、乾燥して標
題化合物(2.24 g, 5.28 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.15 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.78 (3H, s), 2.46(3H, s), 2.64 (2H, q, J= 7.6
Hz), 7.37 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.89 (2H, d,J= 8.4
Hz). 元素分析値： C17H17N3O4S3として計算値: C, 48.21;
H, 4.05; N, 9.92（％）、実測値: C, 48.51; H, 4.09;
N, 9.87（％）. 実施例3-23 4-メチル-N-[6-メチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)-
3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンア
ミド 実施例2-47で得た化合物(1.00 g, 1.72 mmol)のTHF-メ
タノール (1:1, 20 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながら
水酸化カリウム(0.34 g, 5.17 mmol)を加え、反応液を
室温で30分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (5.2 ml) を
加え、室温で60分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノ
ール−水 (1:1)およびジエチルエーテルで洗浄、乾燥
して標題化合物 (637 mg, 1.33 mmol)を赤色粉末として
得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 1.87 (3H, s), 2.47 (3
H, s), 3.46 (2H, brt, J= 4.6 Hz), 3.60-3.90 (6H,
m), 7.38 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.79 (2H, d, J=8.4 H
z), 12.26 (1H, brs). 元素分析値： C19H20N4O5S3として計算値: C, 47.48;
H, 4.19; N, 11.66; S, 20.02（％）、実測値: C, 47.2
3; H, 4.21; N, 11.58; S, 19.62（％）.
【０２７７】実施例3-241 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ 2.46 (3H, s), 5.31 (1
H, s), 6.95 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.06 (2H, brd, J=
7.5 Hz), 7.14 (1H, brt, J= 7.3 Hz), 7.20 (2H,d, J=
8.7 Hz), 7.36 (2H, brt, J= 8.3 Hz), 7.38 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 7.79(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.34 (1H, br),
12.62 (1H, s). 元素分析値： C25H19N3O4S3として計算値: C, 57.56;
H, 3.67; N, 8.06; S, 18.44（％）、実測値: C, 57.6
2; H, 3.77; N, 7.82; S, 18.43（％）. 実施例3-251 H-NMR (CDCl3-DMSO-d6= 9:1, 200 MHz): δ 1.81 (3
H, s), 2.44 (3H, s), 7.46 (2H, brs), 7.80 (2H, br
s). 元素分析値： C15H15N3O3S3として計算値: C, 47.22;
H, 3.96; N, 11.01; S, 25.22（％）、実測値: C, 47.0
2; H, 4.18; N, 10.92; S, 25.22（％）. 実施例3-261 H-NMR (DMSO-d6, 200 MHz): δ 1.21 (3H, t, J= 6.9
Hz), 2.40 (3H, s), 2.73 (3H, s), 4.13 (2H, q, J=
7.0 Hz), 7.50 (2H, brd, J= 4.4 Hz), 7.83 (2H, br
s). 元素分析値： C17H17N3O5S3として計算値: C, 46.45;
H, 3.90; N, 9.56; S, 21.89（％）、実測値: C, 46.4
7; H, 4.12; N, 9.47; S, 21.76（％）. 実施例3-271 H-NMR (CDCl3-DMSO-d6 = 9:1, 200 MHz): δ 1.81 (3
H, s), 2.41 (3H, brq,J= 0.8 Hz), 2.71 (3H, s), 7.3
7 (2H, m), 7.55 (1H, tm, J= 8.1 Hz), 8.16 (1H, dm,
J= 8.6 Hz). 元素分析値： C15H15N3O3S3として計算値: C, 47.22;
H, 3.96; N, 11.01; S, 25.22（％）、実測値: C, 47.4
1; H, 3.80; N, 11.01; S, 25.07（％）.
【０２７８】実施例3-281 H-NMR (DMSO-d6, 200 MHz): δ 1.20 (3H, t, J= 7.0
Hz), 2.64 (3H, s), 2.68 (3H, s), 4.12 (2H, q, J=
7.2 Hz), 7.39 (2H, t, J= 8 Hz), 7.52 (1H, brd, J=
8 Hz), 8.06 (1H, brd, J= 8 Hz), 9.42 (1H, brs). 元素分析値： C17H17N3O5S3として計算値: C, 46.45;
H, 3.90; N, 9.56（％）、実測値: C, 46.74; H, 3.73;
N, 9.59（％）. 実施例3-291 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ0.89 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.26 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.30 (4H,
m), 1.33 (2H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.0 Hz),
2.07 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.71 (2H, t, J= 7.4 Hz),
3.24 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.16 (2H, q, J= 7.2 Hz),
6.50 (1H, s), 7.02 (2H, dt, J= 8.7, 2.3Hz), 7.07
(2H, brd, J= 8.0 Hz), 7.21 (1H, brt, J= 7.5 Hz),
7.40 (2H, tt,J= 7.9, 2.3 Hz), 7.89 (2H, dt, J= 9.
0, 2.3 Hz), 9.70 (1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O4S3として計算値: C, 55.90;
H, 4.89; N, 8.15; S, 18.65（％）、実測値；C, 55.6
7; H, 4.64; N, 8.03; S, 18.52（％）. 実施例3-301 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.84 (3H, s), 2.46 (3
H, brs), 7.06 (2H, d,J= 9.2 Hz), 7.08 (2H, d, J= 7
Hz), 7.27 (1H, t, J= 8 Hz), 7.43 (2H, t, J= 7.9 H
z), 7.83 (2H, d, J= 8.8 Hz). 元素分析値： C20H17N3O4S3として計算値: C, 52.27;
H, 3.73; N, 9.14; S, 20.93（％）、実測値: C, 52.3
3; H, 3.96; N, 9.29; S, 20.73（％）. 実施例3-311 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.31 (3H, t, J= 7.0 H
z), 2.93 (3H, s), 4.25(2H, q, J= 7.2 Hz), 7.06 (2
H, d, J= 9.2 Hz), 7.08 (2H, d, J= 8 Hz), 7.27 (1H,
t, J= 8 Hz), 7.43 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.84 (2H,
d, J= 8.8 Hz). 元素分析値： C22H19N3O6S3として計算値: C, 51.05;
H, 3.70; N, 8.12; S, 18.59（％）、実測値: C, 51.1
2; H, 3.64; N, 8.13; S, 18.51（％）.
【０２７９】実施例3-321 H-NMR (DMSO-d6, 200 MHz): δ 1.74 (3H, s), 2.29
(3H, s), 7.60 (1H, m),7.68 (2H, m), 1H, d, J= 7.0
Hz). 実施例3-331 H-NMR (CDCl3-DMSO-d6 3:1, 200 MHz): δ 1.30 (3H,
t, J= 7.0 Hz), 2.88 (3H, s), 4.22 (2H, q, J= 7.0
Hz), 7.60 (2H, d, J= 8.8 Hz), 8.03 (2H, d, J= 8.8
Hz). 元素分析値： C16H14N3O5S3Clとして計算値: C, 41.78;
H, 3.07; N, 9.14; S,20.91; Cl, 7.71（％）、実測
値: C, 41.68; H, 2.96; N, 9.13; S, 20.90; Cl,7.54
（％）. 実施例3-341 H-NMR (DMSO-d6, 200 MHz): δ 1.21 (3H, t, J= 7.2
Hz), 2.73 (3H, s), 4.14 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.45
(2H, t, J= 8.8 Hz), 8.08 (2H, dd, J= 8.8, 5.4 Hz). 元素分析値： C16H14N3O5S3Fとして計算値: C, 43.33;
H, 3.18; N, 9.47; S, 21.69; F, 4.28（％）、実測値:
C, 43.20; H, 3.44; N, 9.32; S, 21.33; F, 4.29
（％）.
【０２８０】実施例3-351 H-NMR (DMSO-d6, 200 MHz): δ 1.74 (3H, brs), 2.3
1 (3H, brs), 7.46 (2H,t, J= 8.7 Hz), 8.06 (2H, dd,
J= 9.2, 5.2 Hz). 元素分析値： C14H12N3O3S3Fとして計算値: C, 43.62;
H, 3.14; N, 10.90; F,4.93（％）、実測値: C, 43.38;
H, 3.34; N, 10.88; F, 4.93（％）. 実施例3-361 H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ 1.23 (3H, t, J= 7.2
Hz), 2.80 (3H, s), 3.45 (3H, s), 4.17 (2H, q, J=
7.2 Hz). 元素分析値： C11H13N3O5S3として計算値: C, 36.35;
H, 3.61; N, 11.56; S, 26.47（％）、実測値: C, 36.4
5; H, 3.75; N, 11.33; S, 26.26（％）.
【０２８１】実施例3-37 N-(4-スルファニル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン)-4-メチル
ベンゼンスルホンアミド 実施例2-67で合成した化合物（252 mg, 0.501 mmol）の
THF（2.50 ml）およびエタノール（2.50 ml）懸濁液
に、水酸化カリウム（99.1 mg, 1.50 mmol）を加えて、
室温で30分間撹拌した。反応液に1N塩酸（2.00 ml）を
加えて混和し、室温で1時間撹拌した。生成した沈澱物
を濾取し、水、エタノールで洗浄後、乾燥して表題化合
物の黄色結晶（183 mg, 91%）を得た。本品はこれ以上
精製することなく次の反応に使用した。 IR (KBr) ν: 3300-2400, 2996, 1715, 1588, 1574, 15
24 cm-1.1 H-NMR (DMSO-d6) ：δ 2.51 (3H, s), 7.04-7.14 (2H,
m), 7.16-7.28 (1H, m), 7.44 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.
94 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.29 (1H, bs), 8.69 (1H, d,
J=8.4 Hz). 実施例3-38 N-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル-1,2,6,7,8,9-ヘキサ
ヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イ
リデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例2-68で合成した化合物（2.43 g, 4.66 mmol）のT
HF（24.0 ml）およびエタノール（24.0 ml）懸濁液に、
水酸化カリウム（980 mg, 14.0 mmol）を加えて、室温
で1時間撹拌した。反応液に1N塩酸（16.8 ml）を加えて
混和し、室温で1時間撹拌した。生成した沈澱物を濾取
し、水、エタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物の橙
色結晶（1.57 g, 80%）を得た。酢酸エチルから再結晶
して融点246-248℃の橙色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2300, 172
1, 1661, 1584, 1501 cm- 1.1 H-NMR (CDCl3+DMSO-d6) ：δ 1.98-2.16 (2H, m), 2.3
4-2.62 (2H, m), 2.45 (3H, s), 3.37 (2H, t, J=5.8 H
z), 7.36 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.0 H
z). 元素分析値: C17H15N3O4S3・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 47.63; H, 3.71; N, 9.80. 実測値（%）: C, 47.95; H, 3.66; N, 9.72.
【０２８２】実施例3-39 N-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル-1,2,7,8-テトラヒド
ロ-3H,6H-シクロペンタ[b]イミダゾ[1,5-d][1,4]チアジ
ン-3-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド実施
例2-69で合成した化合物（800 mg, 1.63 mmol）のTHF
（8.00 ml）およびエタノール（8.00 ml）懸濁液に、水
酸化カリウム（322 mg, 4.88 mmol）を加えて、室温で2
0分間撹拌した。反応液に1N塩酸（6.51 ml）を加えて混
和し、室温で1時間撹拌した。生成した沈澱物を濾取
し、水、エタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物の橙
色結晶（540 mg, 85%）を得た。本品はこれ以上精製す
ることなく次の反応に使用した。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2300, 173
2, 1696, 1686, 1607, 1582, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3+DMSO-d6) ：δ2.41 (3H, s), 2.48-2.60
(2H, m), 3.10-3.24 (2H, m), 7.41 (2H, d, J=8.2 H
z), 7.91 (2H, d, J=8.0 Hz).
【０２８３】実施例3-40 5-(2-エトキシ-2-オキソエチル)-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-6-カルボ
ン酸エチル 3-ケトグルタル酸ジエチル (11.0 g, 54.3 mmol)のジク
ロロメタン (50 ml)の溶液に室温で攪拌しながら塩化
スルフリル (7.44 g, 54.3 mmol)のジクロロメタン (5
ml)溶液を60分間かけて滴下し、反応液を室温で1.5時間
攪拌した。反応液を氷(50 g)および飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液(50 ml)の混合液に注ぎ、激しく攪拌し、水
層をジクロロメタン (80 ml)で抽出した。有機層を15%
食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固し
て粗製の2-クロロ-3-ケトグルタル酸ジエチル(純度50%,
13.4 g, 28 mmol, 52%)を無色油状物として得た。1H-N
MR (300MHz, CDCl3, 主ピーク) ：δ3.72 (1H, d, J= 1
6.5 Hz), 3.82 (1H,d, J= 16.5 Hz), 5.03 (1H, s). 参考例3-2で合成した化合物(純度90%, 8.07 g, 16.9 mm
ol)およびトリエチルアミン(7.03 ml, 50.7 mmol)のTHF
-DMF (9:1, 120 ml)懸濁液に室温で攪拌しながら上記2-
クロロ-3-ケトグルタル酸ジエチル (純度50%, 8.00 g,
16.9 mmol)のTHF-DMF (9:1, 20 ml) 溶液を30分間かけ
て滴下し、反応液を室温で3時間攪拌した。反応液を濃
縮後、酢酸エチル(300 ml)で希釈し、水、2%炭酸水素ナ
トリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。水洗液は
酢酸エチル(200 ml)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウ
ムで乾燥、濃縮乾固して褐色油状物 (12.6 g)を得た。
得られた褐色油状物をトルエン(200 ml)に溶解し、無水
酢酸(4.88 ml, 50.7 mmol)およびp-トルエンスルホン酸
水和物(3.21 g, 16.9 mmol) 存在下80℃ で2時間攪拌し
た。反応液を濃縮後、酢酸エチル(300 ml)で希釈し、水
および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃
縮して赤色油状物を得た。これをシリカゲル(100 g)の
クロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、3:7-4:
6）により精製し、得られた橙色油状物(3.85 g)にジエ
チルエーテルを加えた。析出物を濾取してジエチルエー
テルで洗浄後、乾燥して下記に示す化合物 (3.35 g, 5.
48 mmol, 32.4%)を橙色粉末として得た。
【化８９】 1H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ1.21 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.26 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.31 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.43 (3H, s), 2.69 (2H, dt, J= 2.6, 7.2 Hz),
3.24 (2H, m), 4.15 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.21 (2H,
q, J= 7.2 Hz), 4.15(2H, q, J= 7.0 Hz), 6.62 (1H,
s), 6.64 (1H, s), 7.31 (2H, d, J= 8.0 Hz),7.87 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 9.81 (1H, br). 元素分析値： C25H29N3O9S3として計算値: C, 49.09;
H, 4.78; N, 6.87; S, 15.73. 実測値: C, 49.08; H, 4.51; N, 6.99; S, 15.71. 上記で得られた化合物(3.39 g, 5.54 mmol)のTHF-エタ
ノール (1:1, 70 ml)溶液に室温で攪拌しながら20%ナト
リウムエトキシド (エタノール溶液、5.00 ml,12.7 mmo
l) を加え、反応液を1時間攪拌した。反応液に1N 塩酸
(13.8 ml)および水(75 ml)を加えた。析出物を濾取し、
メタノール-水(1:1)で洗浄後、乾燥して表題化合物(2.1
8 g, 4.26 mmol, 76.8%)を橙色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.28 (3H, t, J= 7.1 Hz),
1.30 (3H, t, J= 7.2 Hz), 2.47 (3H, s), 4.20 (2H,
q, J= 7.0 Hz), 4.24 (2H, q, J= 7.0 Hz), 4.65(2H,
s), 6.64 (1H, s), 7.39 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.78 (2
H, d, J= 8.4 Hz). 元素分析値： C20H21N3O7S3として計算値: C, 46.95;
H, 4.14; N, 8.21; S, 18.80（％）、実測値: C, 47.0
8; H, 4.04; N, 8.07; S, 18.74（％）. mp. 199.0-200.5℃
【０２８４】実施例3-41 6-(2-メトキシ-2-オキソエチル)-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボ
ン酸メチル 実施例2-75で合成した化合物 (3.74 g, 6.41 mmol)のTH
F-メタノール (1:1, 70 ml)溶液に室温で攪拌しながら2
8%ナトリウムメトキシド (メタノール溶液、2.84 g, 1
4.7 mmol) を加え、反応液を45分間攪拌した。反応液に
1N 塩酸 (14.7 ml)を加え、析出物を濾取し、メタノー
ル-水(1:1)で洗浄後、乾燥して表題化合物(1.13 g, 2.3
4 mmol)を橙色粉末として得た。母液を濃縮して酸性に
調整して酢酸エチル(100 ml)で抽出し、得られた有機層
を酸性に調整した7%および15%の食塩水、ついで飽和食
塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮乾固して粗
製の表題化合物(2.28 g, 異性体混合物)を橙褐色粉末と
して得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ2.47 (3H, s), 3.27 (2H,
s), 3.72 (3H, s), 3.90(3H, s), 7.38 (2H, d, J= 8.1
Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.4 Hz), 12.11 (1H, br). 元素分析値： C18H17N3O7S3として計算値: C, 44.71;
H, 3.54; N, 8.69; S, 19.89（％）、実測値: C, 44.6
5; H, 3.50; N, 8.40; S, 19.86（％）. mp. 211.0-214.0℃ 実施例3-42 N-(8,8-ジメチル-1,6-ジオキソ-4-スルファニル-1,2,6,
7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチ
アジン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例2-76で合成した3-[(8,8-ジメチル-1,6-ジオキソ-
3-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-2,3,6,7,
8,9-ヘキサヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチア
ジン-4-イル)スルファニル]プロピオン酸エチル（3.00
g, 5.46 mmol）のTHF（30.0 ml）およびエタノール（3
0.0 ml）懸濁液に、水酸化カリウム（1.08 g, 16.4 mmo
l）を加えて、室温で15分間撹拌した。反応液に1N塩酸
（21.8 ml）を加えて混和し、室温で30分間撹拌した。
生成した沈澱物を濾取し、水、エタノールで洗浄後、乾
燥して表題化合物の橙色結晶（2.30 g, 94%）を得た。
酢酸エチルから再結晶して融点255-257℃の橙色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3350-2500, 2967, 2878, 2242, 1717, 16
55, 1584, 1505 cm-1.1H-NMR (CDCl3) :δ1.13 (6H,
s), 2.37 (2H, s), 2.46 (3H, s), 3.25 (2H, s), 7.39
(2H, d, J=8.4 Hz), 7.80 (2H, d, J=8.7 Hz), 9.50
(1H, bs). 元素分析値: C19H19N3O4S3として 計算値（%）: C, 50.76; H, 4.26; N, 9.35; S, 21.40. 実測値（%）: C, 50.84; H, 4.55; N, 9.21; S, 20.49.
【０２８５】実施例3-43 N-(9,9-ジメチル-1,6-ジオキソ-4-スルファニル-1,2,6,
7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチ
アジン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-42と同様の方法により、実施例2-77で合成した
3-[(9,9-ジメチル-1,6-ジオキソ-3-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イル)スルファ
ニル]プロピオン酸エチル（4.80 g, 8.73 mmol）から題
記化合物（4.02 g, ca.100%）を合成した。酢酸エチル
から再結晶して融点256-258℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3350-2500, 2973, 2922, 2868, 2255, 17
17, 1651, 1586, 1505 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.15 (6H, s), 1.90 (2H, t, J=6.0
Hz), 2.46 (3H, s), 3.38 (2H, t, J=6.3 Hz), 7.38
(2H, d, J=8.4 Hz), 7.79 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.49 (1
H, bs). 元素分析値: C19H19N3O4S3・0.5H2Oとして 計算値（%）: C, 49.76; H, 4.40; N, 9.16; S, 20.98. 実測値（%）: C, 49.84; H, 4.14; N, 9.09; S, 20.78. 実施例3-44 N-(1,6-ジオキソ-8-メチル-4-スルファニル-1,2,6,7,8,
9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジ
ン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-42と同様の方法により、実施例2-78で合成した
3-[(1,6-ジオキソ-8-メチル-3-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イル)スルファニ
ル]プロピオン酸エチル（10.2 g, 19.0 mmol）から題記
化合物（8.49 g, ca.100%）を合成した。酢酸エチルか
ら再結晶して融点259-261℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3700-2700, 2955, 2926, 2851, 1717, 16
63, 1584, 1493 cm-1.1H-NMR (CDCl3) :δ1.16 (3H, d,
J=6.0 Hz), 2.13-2.33 (2H, m), 2.46 (3H, s), 2.59
(1H, d, J=13.2 Hz), 2.71 (1H, dd, J=18.9, 9.9 Hz),
3.76 (1H, dd,J=19.2, 3.0 Hz), 7.88 (2H, d, J=8.7
Hz), 8.29 (2H, d, J=8.1 Hz), 9.41 (1H, bs).
【０２８６】実施例3-45 N-(4-スルファニル-2,3-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]ベンゾチアジン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド 実施例3-42と同様の方法により、実施例2-67で合成した
3-[(3-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-1-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチ
アジン-4-イル)スルファニル]プロピオン酸エチル（252
mg, 0.501 mmol）から題記化合物（183 mg, 91%）を合
成した。 IR (KBr) ν: 3300-2400, 2996, 1715, 1558, 1574, 15
24 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ2.51 (3H, s), 7.04-7.14 (2H, m),
7.16-7.28 (2H, m), 7.44 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.94
(2H, d, J=8.4 Hz), 9.29 (1H, bs), 8.69 (1H, d, J=
8.4 Hz).
【０２８７】実施例4-1 式（ＩＸ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５がn-ヘキシ
ル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ
２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１である化合物の合
成 実施例2-2で合成した化合物（150 mg, 純度95.3％、0.2
66 mmol）をTHF（2 ml）およびメタノール（2 ml）に溶
解し、水酸化カリウム（86 mg, 1.30 mmol）を加えて室
温で30分間撹拌した。反応液に臭化ベンジル（0.035 m
l, 0.292 mmol）を加え、室温で2時間攪拌した。反応液
に１N塩酸（1.03 ml）を加えて混和し、室温で３０分間
撹拌した。生成した沈澱物を濾取し、メタノール水で洗
浄後、乾燥して標題化合物の橙色粉末（110 mg、0.208
mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ0.89 (3H, t,
J= 6.9 Hz), 1.28 (4H,m), 1.30 (2H, m), 1.54 (2H,
brquint, J= 6.8 Hz), 2.41 (3H, s), 2.90 (1H, dt, J
= 13.1, 1.6 Hz), 3.12 (1H, dt, J= 13.1, 2.7 Hz),
3.53 (1H, dt, J=9.4, 6.8 Hz), 3.60 (1H, dt, J= 9.
4, 6.8 Hz), 4.22 (1H, d, J= 12.6 Hz),4.25 (1H, d,
J= 12.6 Hz), 5.71 (1H, brdd, J= 2.7, 1.6 Hz), 7.26
(2H, d,J= 8.2 Hz), 7.32 (5H, s), 7.87 (2H, d, J=
8.2 Hz), 9.73 (1H, brs). 元素分析値：C26H29N3O3S3 として計算値: C, 59.18;
H, 5.54; N, 7.96; S, 18.23（％）、実測値；C, 59.0
7; H, 5.50; N, 7.94; S, 18.52（％）. 実施例4-2 式（ＩＸ）においてＲ２がイソブチル基、、Ｒ５がn-ペ
ンチル基、Ｒ６がメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（Ｚが
ＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１である化合物
の合成 実施例3-1で合成した化合物（5.22 g, 11.9 mmol）およ
び炭酸カリウム（2.47g, 17.9 mmol）をDMF（87 ml）に
混和し、８０℃で５分間撹拌した。反応液によう化イソ
ブチル（1.51 ml, 13.1 mmol）を加えてさらに２時間撹
拌した。反応液に１N塩酸（30 ml）を加えて混和し、室
温で３０分間撹拌した。生成した沈澱物を濾取し、５０
％メタノール水、ついでメタノールで洗浄後、乾燥して
標題化合物の紫色粉末（5.54 g、11.2 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.90 (3H,
t, J= 6.8 Hz), 1.02 (6H, d, J= 6.8 Hz), 1.31 (4H,
m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.5 Hz), 1.90 (1H,septe
t, J= 6.8 Hz), 2.11 (2H, brdd, J= 7.9, 7.2 Hz), 2.
26 (3H, s), 2.41(3H, s), 2.82 (2H, t, J= 7.1 Hz),
7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d,J= 8.3 Hz),
9.62 (1H, brs). 元素分析値：C23H31N3O3S3として計算値: C, 55.95; H,
6.33; N, 8.51; S, 19.48（％）、実測値；C, 55.96;
H, 6.06; N, 8.75; S, 19.56（％）. 融点：123.5-124.0℃
【０２８８】実施例4-3 式（ＩＸ）においてＲ２が4-ピリジルメチル基、Ｒ５が
n-ヘキシル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１０が−ＺＲ
１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１で
ある化合物の合成 実施例3-2で合成した化合物（99 mg, 0.226 mmol）、塩
化ピコリル塩酸塩（57mg, 0.339 mmol）および炭酸カリ
ウム（63 mg, 0.452 mmol）をDMF（1.5 ml）に混和し、
室温で８０分間撹拌し、さらに８０℃で２時間半撹拌し
た。反応液に１N塩酸（0.68 ml）および５０％メタノー
ル水（2 ml）を加えて混和し、室温で３０分間撹拌し
た。生成した沈澱物を濾取し、メタノール水で洗浄後、
乾燥して標題化合物の紫色粉末（82 mg、0.155 mmol）
を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.89 (3H,
t, J= 6.6 Hz), 1.27 (6H, br), 1.41 (2H, brquint, J
= 6.6 Hz), 2.02 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.43 (3H, s),
4.15 (2H, s), 6.52 (1H, brs), 7.26 (2H, d, J= 5.7
Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.82 (2H, d, J= 8.3
Hz), 8.57 (2H, d, J= 5.7 Hz).元素分析値：C25H28N4O
3S3として計算値: C, 56.79; H, 5.34; N, 10.60; S, 1
8.19（％）、実測値；C, 56.59; H, 5.23; N, 10.52;
S, 18.08（％）. 実施例4-4 式（ＩＸ）においてＲ２が2-フェネチル基、Ｒ５がエト
キシカルボニル基、Ｒ６がメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ
１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１で
ある化合物の合成 実施例3-3で合成した化合物（520 mg, 1.18 mmol）、臭
化2-フェネチル（202ml, 1.42 mmol）および炭酸カリウ
ム（245 mg, 1.77 mmol）をDMF（8 ml）に混和し、８０
℃で２時間２０分間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エ
チル（50 ml）で希釈し、0.1N塩酸、水および飽和食塩
水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下
に溜去し、残渣にメタノールを加え、生成した沈澱物を
濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物の濃
赤色粉末（609 mg、1.12 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.34 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.43 (3H, s), 2.76 (3H, s), 2.99 (2
H, brdd, J= 8.5, 7.2 Hz), 3.23 (2H, brdd, J=8.5,
7.0 Hz), 4.26 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.21 (2H, brd, J
= 7.8 Hz), 7.29(5H, m), 7.83 (2H, brd, J= 8.3 Hz),
9.80 (1H, brs). 元素分析値：C25H25N3O5S3として計算値： C, 55.23;
H, 4.63; N, 7.73; S, 17.69（％）、実測値；C, 55.1
0; H, 4.51; N, 7.63; S, 17.55（％）.
【０２８９】実施例4-5 式（ＩＸ）においてＲ２がイソブチル基、Ｒ５およびＲ
６がともにメチル基、Ｒ １０が−ＺＲ１５（ＺがＳ
Ｏ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１である化合物の
合成 実施例3-4で合成した化合物（1.98 g, 5.19 mmol）およ
び炭酸カリウム（1.08g, 7.79 mmol）をDMF（35 ml）に
混和し、８０℃で５分間撹拌した。反応液によう化イソ
ブチル（0.72 ml, 6.23 mmol）を加えてさらに７０分間
撹拌した。反応液に１N塩酸（10.5 ml）および水（10 m
l）を加えて混和し、室温で６０分間撹拌した。生成し
た沈澱物を濾取し、メタノール水で洗浄後、乾燥して標
題化合物の紫色粉末（1.96 g、4.48 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.02 (6H,
d, J= 6.6 Hz), 1.78 (3H, brq, J= 1.2 Hz), 1.90 (1
H, sept, J= 6.7 Hz), 2.26 (3H, brq, J= 1.2 Hz), 2.
41 (3H, s), 2.81 (2H, d, J= 7.0 Hz), 7.27 (2H, d,
J= 8.0 Hz), 7.86(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.65 (1H, br
s). 元素分析値：C19H23N3O3S3として計算値： C, 52.15;
H, 5.30; N, 9.60; S, 21.98（％）、実測値；C, 51.9
7; H, 5.13; N, 9.69; S, 21.92（％）. 実施例4-6 式（ＩＸ）においてＲ２が2-フェネチル基、Ｒ５および
Ｒ６がともにメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳＯ
２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１である化合物の合
成 実施例3-4で合成した化合物（1.73 g, 4.53 mmol）およ
び炭酸カリウム（0.94g, 6.80 mmol）をDMF（35 ml）に
混和し、８０℃で５分間撹拌した。反応液によう化2-フ
ェネチル（1.22 g, 4.99 mmol）を加えてさらに６０分
間撹拌した。反応液に１N塩酸（9.1 ml）および水（10
ml）を加えて混和し、室温で３０分間撹拌した。生成し
た沈澱物を濾取し、メタノール水で洗浄後、乾燥して標
題化合物の紫色粉末（2.17 g、4.47 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.79 (3H,
brq, J= 1.2 Hz), 2.26(3H, brq, J= 1.2 Hz), 2.42 (3
H, s), 2.97 (2H, brdd, J= 9.2, 5.8 Hz), 3.17 (2H,
dd, J= 9.0, 5.4 Hz), 7.16-7.34 (7H, m), 7.83 (2H,
d, J= 8.6 Hz),9.66 (1H, brs). 元素分析値：C23H23N3O3S3として計算値： C, 56.88;
H, 4.77; N, 8.65; S, 19.81（％）、実測値；C, 56.7
5; H, 4.65; N, 8.71; S, 19.58（％）.
【０２９０】実施例4-7 式（ＩＸ）においてＲ２がイソブチル基、Ｒ５がエチル
基、Ｒ６がメチル基、Ｒ １０が−ＺＲ１５（ＺがＳ
Ｏ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１である化合物の
合成 実施例3-5で合成した化合物（313 mg, 0.791 mmol）お
よび炭酸カリウム（164mg, 1.19 mmol）をDMF（5 ml）
に混和し、８０℃で５分間撹拌した。反応液によう化イ
ソブチル（0.10 ml, 0.870 mmol）を加えてさらに１０
５分間撹拌した。反応液に１N塩酸（1.6 ml）および水
（1.0 ml）を加えて混和し、室温で６０分間撹拌した。
生成した沈澱物を濾取し、メタノール水およびメタノー
ルで洗浄後、乾燥して標題化合物の赤色粉末（274 mg、
0.608 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.03 (6H,
d, J= 7.8 Hz), 1.08 (3H, t, J= 7.8 Hz), 1.91 (1H,
sept, J= 7.0 Hz), 2.14 (2H, q, J= 7.4 Hz), 2.26 (3
H, s), 2.41 (3H, s), 2.83 (2H, d, J= 6.8 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.2Hz), 7.86 (2H, d, J= 7.8 Hz), 9.65
(1H, brs). 元素分析値：C20H25N3O3S3として計算値： C, 53.19;
H, 5.58; N, 9.30; S, 21.30（％）、実測値；C, 53.1
1; H, 5.55; N, 9.43; S, 21.15（％）. 実施例4-8 式（ＩＸ）においてＲ２が2-フェニルプロピル基、Ｒ５
がおよびＲ６がともにメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ
１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１で
ある化合物の合成 実施例3-4で合成した化合物（2.48 g, 6.49 mmol）およ
び炭酸カリウム（1.35g, 9.74 mmol）をDMF（40 ml）に
混和し、８０℃で５分間撹拌した。反応液によう化2-フ
ェニルプロピル（1.24 ml, 7.14 mmol）を加えてさらに
６０分間撹拌した。反応液に１N塩酸（13 ml）、水（5
ml）およびメタノール（5 ml）を加えて混和し、室温で
３０分間撹拌した。生成した沈澱物を濾取し、メタノー
ル水で洗浄後、乾燥して標題化合物の赤紫色粉末（3.05
g、6.10 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.38 (3H,
d, J= 6.6 Hz), 1.78 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.25 (3H,
q, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 3.03 (1H, dd, J= 13.
0, 7.0 Hz), 3.10 (1H, dd, J= 15.0, 8.0 Hz), 3.22
(1H, sept, J= 5.8Hz), 7.26 (7H, m), 7.79 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値：C24H25N3O3S3として計算値： C, 57.69;
H, 5.04; N, 8.41; S, 19.25（％）、実測値；C, 57.5
4; H, 4.77; N, 8.31; S, 19.08（％）. 融点：184.0-186.0℃
【０２９１】実施例4-9 式（ＩＸ）においてＲ２がイソペンチル基、Ｒ５がおよ
びＲ６がともにメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳ
Ｏ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１である化合物の
合成 実施例3-4で合成した化合物（5.06 g, 13.3 mmol）およ
び炭酸カリウム（2.38g, 17.2 mmol）をDMF（63 ml）に
混和し、６０℃で５分間撹拌した。反応液によう化イソ
ペンチル（1.93 ml, 14.6 mmol）を加えて３時間半撹拌
した。この間、反応開始より１および２時間後によう化
イソペンチル（0.20 ml, 1.66 mmol）を加えた。反応液
に１N塩酸（21.2 ml）を加えて混和し、室温で３０分間
撹拌した。生成した沈澱物を５０％メタノール水（20 m
l）に懸濁して濾取し、メタノール水およびメタノール
で洗浄後、乾燥して標題化合物の赤紫色粉末（1.96 g、
4.48 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93 (6H,
d, J= 6.2 Hz), 1.57 (2H, quint, J= 6.9 Hz), 1.69
(2H, septet, J= 6.5 Hz), 1.79 (3H, brs), 2.26(3H,
q, J= 0.6 Hz), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, d, J= 7.5 H
z), 7.28 (2H, d,J= 8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.0 H
z), 9.63 (1H, brs). 元素分析値：C20H25N3O3S3として計算値： C, 53.19;
H, 5.58; N, 9.30; S, 21.30（％）、実測値；C, 53.1
7; H, 5.87; N, 9.24; S, 21.50（％）. 融点：175.0-175.5℃ 実施例4-10 式（ＩＸ）においてＲ２が2-(4-メトキシフェニル)エチ
ル基、Ｒ５がおよびＲ６がともにメチル基、Ｒ１０が−
ＺＲ１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが
１である化合物の合成 実施例3-4で合成した化合物（240 mg, 0.629 mmol）お
よび炭酸カリウム（130mg, 0.944 mmol）をDMF（4.0 m
l）に混和し、メタンスルホン酸2-(4-メトキシフェニ
ル)エチル（0.19 g, 純度91％、0.755 mmol）を加えて
８０℃で５０分間撹拌した。反応液に１N塩酸（1.3 m
l）、水（2 ml）およびメタノール（2 ml）を加えて混
和し、室温で３０分間撹拌した。生成した沈澱物を濾取
し、メタノール水およびメタノールで洗浄後、乾燥して
標題化合物の赤紫色粉末（267 mg、0.518 mmol）を得
た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.78 (3H,
q, J= 0.8 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H,
s), 2.90 (2H, dd, J= 8.4, 6.6 Hz), 3.15 (2H,dd, J=
8.4, 6.6 Hz), 3.80 (3H, s), 6.84 (2H, dt, J= 8.6,
2.5 Hz), 7.11(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.27 (2H, d, J=
8.0 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値：C24H25N3O4S3として計算値： C, 55.90;
H, 4.89; N, 8.15; S, 18.65（％）、実測値；C, 55.6
4; H, 5.16; N, 8.22; S, 18.52（％）. 融点：174.5-175.5℃.
【０２９２】実施例4-11 式（ＩＸ）においてＲ２が2,2-ジメチルブチル基、Ｒ５
がおよびＲ６がともにメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ
１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１で
ある化合物の合成 実施例3-4で合成した化合物（327 mg, 0.857 mmol）、
参考例102で得た2,2-ジメチルブタノール (114 mg, 1.1
1 mmol)およびトリフェニルホスフィン（324 mg, 1.20
mmol）をTHF（6.5 ml）に混和し、アゾジカルボン酸ジ
エチル（0.199 ml, 1.20 mmol）を滴下して２時間撹拌
した。さらに５０℃で２６時間撹拌した。反応液を酢酸
エチル（30 ml）で希釈し、２％炭酸水素ナトリウム水
溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧下に溜去し、残渣にメタノールを加
え、生成した沈澱物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾
燥して標題化合物の紫色粉末（241 mg、0.518 mmol）を
得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.85 (3H,
t, J= 7.5 Hz), 0.97 (6H, s), 1.36 (2H, q, J= 7.5 H
z), 1.79 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.26 (3H, q, J=0.8 H
z), 2.41 (3H, s), 2.88 (2H, s), 7.27 (2H, d, J= 8.
2 Hz), 7.87 (2H,d, J= 8.0 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値：C21H27N3O3S3として計算値: C, 54.17; H,
5.84; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値；C, 54.26;
H, 5.89; N, 9.12; S, 20.61（％）. 融点：177.5-178.5℃ 実施例4-12 式（ＩＸ）においてＲ２が4-エチルフェニル基、Ｒ５が
およびＲ６がともにメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（Ｚ
がＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが１である化合
物の合成 実施例3-4で合成した化合物（222 mg, 0.582 mmol）、4
-エチルチオフェノール（91.2 mg, 0.640 mmol）および
トリフェニルホスフィン（236 mg, 0.873 mmol）をTHF
（4.5 ml）に混和し、アゾジカルボン酸ジエチル（0.14
5 ml, 0.873 mmol）を滴下して２２時間撹拌した。さら
に５０℃で１８時間撹拌した。反応液にトリフェニルホ
スフィン（157 mg, 0.582 mmol）およびアゾジカルボン
酸ジエチル（0.097 ml, 0.582 mmol）を滴下して、さら
に５０℃で３日間撹拌した。反応液を酢酸エチル（30 m
l）で希釈し、２％炭酸水素ナトリウム水溶液、0.1N塩
酸および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に溜去後、残渣をシリカゲル６０（1
０g）のカラムクロマトグラフィ−に付した。酢酸エチ
ル：ヘキサン（３０：７０）の溶出画分を減圧下濃縮乾
固し、残渣にメタノールを加え、生成した沈澱物を濾取
し、メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物の紫色粉
末（36 mg、0.074 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.26 (3H,
t, J= 7.5 Hz), 1.60 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.23 (3H,
q, J= 1.2 Hz), 2.43 (3H, s), 2.70 (2H, q, J=7.5 H
z), 7.22 (2H, d, J= 7.8 Hz), 7.30 (2H, d, J= 7.8 H
z), 7.45 (2H, d,J= 8.1 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.1 H
z), 9.63 (1H, brs). 元素分析値：C23H23N3O3S3として計算値: C, 56.88; H,
4.77; N, 8.65; S, 19.81（％）、実測値；C, 56.82;
H, 4.52; N, 8.42; S, 19.84（％）. 融点：183.0-184.5℃
【０２９３】実施例4-13 式（ＩＸ）においてＲ２が4-メトキシフェニル基、Ｒ５
がおよびＲ６がともにメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ
１５（ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基）、ｎが２で
ある化合物の合成 実施例3-4で合成した化合物（257 mg, 0.674 mmol）、4
-メトキシベンゼンチオール（0.131 ml, 1.01 mmol）お
よびトリフェニルホスフィン（729 mg, 2.69mmol）をTH
F（5 ml）に混和し、６０℃で撹拌しながらアゾジカル
ボン酸ジイソプロピル（0.547 ml, 2.69 mmol）のTHF
（1.5 ml）溶液を２時間半かけて滴下し、さらに６０℃
で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチル（30 ml）で希
釈し、２％炭酸水素ナトリウム水溶液、0.1N塩酸、水お
よび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に溜去後、残渣にメタノールを加え、生成
した沈澱物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して標
題化合物の赤紫色粉末（169 mg、0.325 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.81 (3H,
q, J= 1.2 Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.43 (3H,
s), 3.82 (3H, s), 6.86 (2H, dt, J= 8.8, 2.0Hz), 7.
28 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.50 (2H, dt, J= 8.8, 2.0 H
z), 7.82 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.56 (1H, brs). 元素分析値：C22H21N3O4S4として計算値: C, 50.85; H,
4.07; N, 8.09; S, 24.68（％）、実測値；C, 50.87;
H, 4.03; N, 8.01; S, 24.15（％）. 融点：197.0-198.5℃ 実施例4-14 N-[8-(イソブチルスルファニル)-5-メチル-3-オキソ-6-
プロピル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-13で得られたN-(5-メチル-3-オキソ-6-プロピ
ル-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド（1.00g, 2.44 mmol）と炭酸カリウム（506 mg,
3.66mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（15.0 ml）の
懸濁液に、よう化イソブチル（0.309 ml, 2.69 mmol）
のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液を加え
た。反応混合物を80℃で40分加熱した後、1N塩酸を加え
て酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgS
O4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（852 mg,
75%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点144-146℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3218, 2961, 293
0, 2872, 1732, 1659, 1615, 1557, 1507, 1495 cm-1 1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.950 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.02
(6H, d, J=6.6 Hz), 1.40-1.61 (2H, m), 1.82-1.98 (1
H, m), 2.10 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.26 (3H, s),2.41
(3H, s), 2.82 (2H, t, J=7.0 Hz), 7.28 (2H, d, J=6.
6 Hz), 7.86 (2H,d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C21H27N3O3S3として 計算値（%）: C, 54.17; H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66. 実測値（%）: C, 54.02; H, 5.84; N, 9.05; S, 20.41.
【０２９４】実施例4-15 N-[6-ブチル-8-(イソブチルスルファニル)-5-メチル-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、実施例3-15で得られた
N-(6-ブチル-5-メチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.00 g, 2.36 m
mol）から題記化合物（620 mg, 55%）を合成した。酢酸
エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して融点116
-117℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3214, 2957, 293
0, 2870, 1732, 1657, 1617, 1563, 1557, 1507, 1495
cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.929 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.03
(6H, d, J=6.6 Hz), 1.26-1.51 (4H, m), 1.80-1.98 (1
H, m), 2.12 (2H, t, J=8.0 Hz), 2.26 (3H, s),2.41
(3H, s), 2.82 (2H, t, J=7.0 Hz), 7.28 (2H, d, J=7.
0 Hz), 7.86 (2H,d, J=8.4 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C22H29N3O3S3として 計算値（%）: C, 55.09; H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05. 実測値（%）: C, 54.99; H, 6.04; N, 8.76; S, 19.98. 実施例4-16 N-[6-イソブチル8-(イソブチルスルファニル)-5-メチル
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、実施例3-16で得られた
N-(6-イソブチル5-メチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリ
デン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.00 g, 2.36
mmol）から題記化合物（924 mg, 82%）を合成した。酢
酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して融点1
50-152℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3372, 3248, 295
9, 2930, 2870, 1740, 1655, 1618, 1563, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.946 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.02
(6H, d, J=7.0 Hz), 1.74-1.98 (2H, m), 2.03 (2H, d,
J=7.4 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.82(2H,
t, J=7.0 Hz), 7.28 (2H, d, J=7.0 Hz), 7.86 (2H, d,
J=8.2 Hz), 9.62(1H, bs). 元素分析値: C22H29N3O3S3として 計算値（%）: C, 55.09; H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05. 実測値（%）: C, 55.10; H, 6.07; N, 8.09; S, 20.07.
【０２９５】実施例4-17 N-{5,6-ジメチル-8-[(2,2-ジフェニルエチル)スルファ
ニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 2,2-ジフェニルエチル エステ
ル（261 mg, 0.944 mmol）を用いて、実施例3-4で得ら
れたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)
-4-メチルベンゼンスルホンアミド（300mg, 0.786 mmo
l）から題記化合物（690 mg, 38%）を合成した。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点192-194℃の
暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3231, 3061, 302
9, 2924, 1732, 1665, 1615, 1563, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.77 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.24
(3H, d, J=1.2 Hz), 2.41(3H, s), 3.63 (2H, d, J=8.0
Hz), 4.25 (1H, t, J=7.6 Hz), 7.12-7.38 (12H, m),
7.67 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.52 (1H, bs). 元素分析値: C29H27N3O3S3として 計算値（%）: C, 62.01; H, 4.84; N, 7.48; S, 17.12. 実測値（%）: C, 61.69; H, 4.71; N, 7.34; S, 16.91. 実施例4-18 N-{5,6-ジメチル-8-[(3,3-ジフェニルプロピル)スルフ
ァニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 3,3-ジフェニルプロピル エス
テル（268 mg, 0.944 mmol）を用いて、実施例3-4で得
られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（300 mg, 0.786
mmol）から題記化合物（284 mg, 63%）を合成した。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点146-148
℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν : 3225, 3061, 30
27, 2924, 1736, 1665,1611, 1561, 1493 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.73 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.
34-2.48 (2H, m), 2.41(3H, s), 2.85 (2H, t, J=7.0 H
z), 4.01 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.25-7.38 (12H,m), 7.8
6 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C30H29N3O3S3・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 62.19; H, 5.11; N, 7.25; S, 16.60. 実測値（%）: C, 62.02; H, 5.02; N, 7.25; S, 16.55.
【０２９６】実施例4-19 N-{5,6-ジメチル-8-[(4-フェニルブチル)スルファニル]
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 4-フェニルブチル エステル
（197 mg, 0.865 mmol）を用いて、実施例3-4で得られ
たN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4
-メチルベンゼンスルホンアミド（300 mg,0.786 mmol）
から題記化合物（283 mg, 70%）を合成した。酢酸エチ
ルから再結晶して融点158-159℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3196, 3063, 302
7, 2930, 1725, 1663, 1613, 1557, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.65-1.82 (4H, m), 1.77 (3H,
s), 2.26 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.59-2.70 (2H, m),
2.88-3.02 (2H, m), 7.12-7.34 (7H, m), 7.84 (2H,
d, J=8.0 Hz), 9.60(1H, bs). 元素分析値: C25H27N3O3S3として 計算値（%）: C, 58.45; H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73. 実測値（%）: C, 58.05; H, 5.34; N, 8.08; S, 18.42. 実施例4-20 N-{5,6-ジメチル-8-(ヘキシルスルファニル)-3-オキソ-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりに1-ブロモヘキサン（143 mg, 0.865 mmol）を用い
て、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド（300 mg, 0.786 mmol）から題記化合物（296 mg, 81
%）を合成した。酢酸エチルから再結晶して融点157-158
℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3227, 2955, 292
8, 2859, 1748, 1719, 1661, 1613, 1559, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.899 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.24-
1.48 (6H, m), 1.58-1.75 (2H, m), 1.79 (3H, d, J=1.
2 Hz), 2.26 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.42 (3H, s),2.93
(2H, t, J=7.6 Hz), 7.28 (2H, d, J=7.6 Hz), 7.86 (2
H, d, J=8.4 Hz),9.61 (1H, bs). 元素分析値: C21H27N3O3S3として 計算値（%）: C, 54.17; H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66. 実測値（%）: C, 54.14; H, 5.69; N, 9.00; S, 20.66.
【０２９７】実施例4-21 N-{8-(デシルスルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリ
デン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりに1-ブロモデカン（0.183 ml, 0.865 mmol）を用い
て、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド（300 mg, 0.786 mmol）から題記化合物（78.4 mg, 1
9%）を合成した。酢酸エチルから再結晶して融点121-12
3℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3229, 2924, 285
3, 1748, 1717, 1661, 1611, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.888 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.14-
1.48 (14H, m), 1.61-1.72 (2H, m), 1.79 (3H, s), 2.
27 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.2Hz),
7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.6 Hz), 9.
61 (1H, bs). 元素分析値: C25H35N3O3S3として 計算値（%）: C, 57.55; H, 6.76; N, 8.05; S, 18.44. 実測値（%）: C, 57.24; H, 6.76; N, 8.18; S, 18.20. 実施例4-22 N-{5,6-ジメチル-8-{[2-(1-ナフチル)エチル]スルファ
ニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 2-(1-ナフチル)エチル エステ
ル（206 mg, 0.865 mmol）を用いて、実施例3-4で得ら
れたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)
-4-メチルベンゼンスルホンアミド（300mg, 0.786 mmo
l）から題記化合物（254 mg, 61%）を合成した。酢酸エ
チルから再結晶して融点203-204℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3220, 3052, 292
8, 1721, 1663, 1601, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.74 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.25
(3H, d, J=1.0 Hz), 2.43(3H, s), 3.24-3.37 (2H, m),
3.38-3.50 (2H, m), 7.20-7.60 (6H, m), 7.74-7.92
(4H, m), 7.96-8.04 (1H, m), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C27H25N3O3S3として 計算値（%）: C, 58.57; H, 4.91; N, 7.59; S, 17.37. 実測値（%）: C, 58.21; H, 4.78; N, 7.59; S, 17.60.
【０２９８】実施例4-23 N-{5,6-ジメチル-8-{[2-(2-ナフチル)エチル]スルファ
ニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 2-(2-ナフチル)エチル エステ
ル（206 mg, 0.865 mmol）を用いて、実施例3-4で得ら
れたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)
-4-メチルベンゼンスルホンアミド（300mg, 0.786 mmo
l）から題記化合物（253 mg, 60%）を合成した。酢酸エ
チルから再結晶して融点189-191℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3220, 3052, 292
1, 1723, 1667, 1601, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.77 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.
37 (3H, s), 3.08-3.22(2H, m), 3.22-3.37 (2H, m),
7.13 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.22-7.36 (2H, m), 7.42-7.
52 (2H, m), 7.66 (1H, s), 7.73-7.88 (4H, m), 9.58
(1H, bs). 元素分析値: C27H25N3O3S3・0.8H2Oとして 計算値（%）: C, 58.95; H, 4.87; N, 7.64; S, 17.49. 実測値（%）: C, 58.93; H, 4.83; N, 7.32; S, 17.18. 実施例4-24 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペンチルスルファニル)-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド実施例4-14と
同様の方法により、よう化イソブチルの代わりにn-アミ
ル ブロミド（0.0907 ml, 0.721 mmol）を用いて、実施
例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファ
ニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（250 m
g, 0.655 mmol）から題記化合物（232 mg, 78%）を合成
した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点151-153℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2957, 292
6, 2863, 1748, 1717, 1661, 1611, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.910 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-
1.44 (4H, m), 1.64-1.76 (2H, m), 1.79 (3H, d, J=0.
8 Hz), 2.26 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.42 (3H, s),2.93
(2H, t, J=7.4 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2
H, d, J=8.2 Hz),9.60 (1H, bs).
【０２９９】実施例4-25 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ヘプチルスルファニル)-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりに1-ブロモヘプタン（0.113 ml, 0.721 mmol）を用
いて、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-
8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド（250 mg, 0.655 mmol）から題記化合物（257 mg,
82%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点156-158℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3233, 2955, 292
8, 2857, 1748, 1717, 1663, 1613, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.897 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.22-
1.49 (8H, m), 1.62-1.74 (2H, m), 1.79 (3H, s), 2.2
6 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.4Hz), 7.
28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.2 Hz), 9.60
(1H, bs). 元素分析値: C22H29N3O3S3として 計算値（%）: C, 55.09; H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05. 実測値（%）: C, 54.91; H, 6.22; N, 8.68; S, 20.04. 実施例4-26 N-[5,6-ジメチル-8-(2-インダニルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
50 mg, 0.655 mmol）と炭酸カリウム（136 mg, 0.983 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（4.00 ml）の懸濁液
に、参考例4で得られたメタンスルホン酸 インダン-2-
イル エステル（153 mg, 0.721 mmol）のN,N-ジメチル
ホルムアミド（1.00 ml）溶液を加えた。反応混合物を8
0℃で1時間加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（129 mg, 40%）を暗赤色結晶
として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶
して融点210-212℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3229, 1732, 166
5, 1609, 1547 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.81 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.28
(3H, d, J=1.2 Hz), 2.39(3H, s), 3.06 (2H, dd, J=1
6.0, 6.0 Hz), 3.48 (2H, dd, J=16.6, 7.8 Hz),4.13-
4.28 (1H, m), 7.16-7.32 (6H, m), 7.78 (2H, d, J=8.
6 Hz), 9.60 (1H,bs).
【０３００】実施例4-27 N-(8-{[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ベンジル]スルフ
ァニル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 3,5-ビス(トリフルオロメチ
ル)ベンジル エステル（253 mg, 0.786 mmol）を用い
て、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド（250 mg, 0.655 mmol）から題記化合物（291 mg, 73
%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点211-213℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3260, 3206, 306
1, 2930, 1732, 1665, 1624, 1564, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.76 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.24
(3H, d, J=1.2 Hz), 2.42(3H, s), 4.26 (2H, s), 7.27
(2H, d, J=8.4 Hz), 7.79 (2H, s), 7.81 (2H,d, J=8.
2 Hz), 7.82 (1H, s), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C24H19N3O3S3F6として 計算値（%）: C, 47.44; H, 3.15; N, 6.92; S, 15.83. 実測値（%）: C, 47.55; H, 2.96; N, 6.96; S, 16.07. 実施例4-28 N-[8-({2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エ
チル}スルファニル)- 5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4
-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 2-[3,5-ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]エチル エステル（242 mg, 0.721 mmo
l）を用いて、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-
オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド（250 mg, 0.655 mmol）から題記化合物（16
9 mg, 42%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点198-200℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3221, 1721, 166
5, 1609, 1564 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.78 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.
42 (3H, s), 3.05-3.16(2H, m), 3.16-3.27 (2H, m),
7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.65 (2H, s), 7.79 (1H,
s), 7.82 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C25H21N3O3S3F6として 計算値（%）: C, 48.30; H, 3.40; N, 6.76; S, 15.47. 実測値（%）: C, 48.10; H, 3.35; N, 6.63; S, 15.89.
【０３０１】実施例4-29 [(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イ
ミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-8-イル)スルファニル]酢酸 メチルエステル 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにブロモ酢酸メチル（0.0858 ml, 0.577 mmol）を
用いて、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキ
ソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド（200 mg, 0.524 mmol）から題記化合物（155 m
g, 65%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点192-194℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3177, 2957, 175
7, 1740, 1663, 1632, 1570 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.78 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.25 (3
H, d, J=1.2 Hz), 2.42(3H, s), 3.73 (2H, s), 3.78
(3H, s), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.
4 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C18H19N3O5S3として 計算値（%）: C, 47.67; H, 4.22; N, 9.26; S, 21.21. 実測値（%）: C, 47.31; H, 4.02; N, 8.91; S, 20.87. 実施例4-30 [(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イ
ミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-8-イル)スルファニル]酢酸 実施例4-29で得られた[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフ
ェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
酢酸メチルエステル（155 mg, 0.342 mmol）のメタノー
ル（5.00 ml）及びテトラヒドロフラン（5.00 ml）溶液
に、1N水酸化ナトリウム水溶液（1.03ml）を加えた。反
応混合物を室温で30分かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（136 mg, 91
%）を暗赤色結晶として得た。メタノール-ジエチルエー
テルから再結晶して融点198-200℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2750, 173
2, 1661, 1620, 1559 cm- 1.1 H-NMR (CDCl3+DMSO-d6) ：δ1.78 (3H, s), 2.24 (3H,
s), 2.42 (3H, s), 3.74 (2H, s), 7.30 (2H, d, J=8.
0 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz), 10.18 (1H, bs). 元素分析値: C17H17N3O5S3として 計算値（%）: C, 44.63; H, 4.19; N, 9.18; S, 21.02. 実測値（%）: C, 44.73; H, 4.12; N, 9.14; S, 20.74.
【０３０２】実施例4-31 N-[5,6-ジメチル-8-[(5,5,5-トリフルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 5,5,5-トリフルオロペンチル
エステル（790 mg, 3.59 mmol）を用いて、実施例3-4で
得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリ
デン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.14 g, 2.99
mmol）から題記化合物（1.26 g, 84%）を合成した。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点177-179
℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3245, 3069, 294
6, 2878, 1748, 1732, 1663, 1622, 1557, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.61-1.83 (4H, m), 1.79 (3H,
d, J=1.2 Hz), 2.02-2.20(2H, m), 2.27 (3H, d, J=0.6
Hz), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=6.9 Hz),7.29 (2
H, dt, J=8.7, 0.6 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.6
3 (1H, bs). 元素分析値: C20H22N3O3S3F3として 計算値（%）: C, 47.51; H, 4.39; N, 8.31; S, 19.03. 実測値（%）: C, 47.43; H, 4.30; N, 8.41; S, 19.10. 実施例4-32 N-[5,6-ジメチル-8-[(2,2,3,3-テトラフルオロプロピ
ル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりに3-ヨード-1,1,2,2-テトラフルオロプロパン（76.
1 mg, 0.315 mmol）を用いて、実施例3-4で得られたN-
(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ
-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メ
チルベンゼンスルホンアミド（100 mg, 0.262 mmol）か
ら題記化合物（51.6 mg, 40%）を合成した。酢酸エチル
-ジイソプロピルエーテルから再結晶して融点182-184℃
の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3221, 2990, 293
0, 1748, 1667, 1626, 168 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.25
(3H, d, J=1.2 Hz), 2.43(3H, s), 3.49 (2H, t, J=15.
6 Hz), 5.84 (1H, tt, J=53.4, 2.7 Hz), 7.31 (2H, d,
J=7.8 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C18H17N3O3S3F4として 計算値（%）: C, 43.63; H, 3.46; N, 8.48; S, 19.41. 実測値（%）: C, 43.56; H, 3.39; N, 8.33; S, 19.22.
【０３０３】実施例4-33 N-[5,6-ジメチル-8-[(4-フルオロブチル)スルファニル]
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりに1-ブロモ-4-フルオロブタン（149 mg, 0.944 mmo
l）を用いて、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-
オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド（300 mg, 0.786 mmol）から題記化合物（21
1 mg, 59%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点156-158℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3227, 3067, 296
5, 2922, 1748, 1725, 1663, 1615, 1563 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.70-1.90 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.26 (3H,d, J=0.9 Hz), 2.42 (3H, s),
2.99 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.47 (2H, dt, J=47.1, 5.7
Hz), 7.29 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.7 H
z), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C19H22N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 50.09; H, 4.87; N, 9.22; S, 21.11. 実測値（%）: C, 49.89; H, 4.77; N, 9.21; S, 21.24. 実施例4-34 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフル
オロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
9.8 g, 78.1 mmol）と炭酸カリウム（16.2 g, 0.117 mo
l）のN,N-ジメチルホルムアミド（400 ml）の懸濁液
に、参考例5で得られたメタンスルホン酸4,4,5,5,5-ペ
ンタフルオロペンチル エステル（24.0 g, 93.7 mmol）
のN,N-ジメチルホルムアミド（100 ml）溶液を加えた。
反応混合物を80℃で2時間加熱した後、1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（41.5 g, 98
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点190-192℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3208, 2934, 175
3, 1663, 1624, 1566, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.79 (3H, d, J=1.0 Hz), 1.90-
2.22 (4H, m), 2.27 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s),
3.01 (2H, t, J=6.8 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0Hz), 7.
84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C20H20N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 44.35; H, 3.72; N, 7.76; S, 17.76. 実測値（%）: C, 44.32; H, 3.69; N, 7.44; S, 17.67.
【０３０４】実施例4-35 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（2.00 g, 5.24 mmol）と炭酸カリウム（1.09 g, 7.86
mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（30.0 ml）の懸濁
液に、参考例9で得られたメタンスルホン酸5,5,6,6,6-
ペンタフルオロヘキシル エステル（1.70 g, 6.29 mmo
l）のN,N-ジメチルホルムアミド（10.0 ml）溶液を加え
た。反応混合物を80℃で1時間加熱した後、1N塩酸を加
えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（2.38 g, 8
2%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点173-175℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3202, 3054, 292
4, 2855, 1732, 1717, 1661, 1615, 1559, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.64-1.84 (4H ,m), 1.79 (3H,
d, J=0.6 Hz), 1.90-2.20(2H, m), 2.27 (3H, s), 2.42
(3H, s), 2.97 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.29 (2H,d, J=8.
0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.6 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C21H22N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 45.40; H, 3.99; N, 7.56; S, 17.31. 実測値（%）: C, 45.30; H, 3.87; N, 7.42; S, 17.29. 実施例4-36 エチル 6-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ヘキサノ
エート 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにエチル 6-ブロモヘキサノエート（527 ml, 2.88
mmol）を用いて、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル
-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド（1.00 g, 2.62 mmol）から題記化合物
（1.19 g, 87%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点122-124℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3304, 3137, 298
0, 2934, 1744, 1728, 1661, 1615, 1557, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.26 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.34-
1.52 (2H, m), 1.52-1.76(4H, m), 1.73 (3H, s), 2.27
(3H, s), 2.31 (2H, t, J=7.0 Hz), 2.42 (3H,s), 2.9
3 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.13 (2H, q, J=7.0 Hz), 7.29
(2H, d, J=8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.61 (1
H, bs). 元素分析値: C23H29N3O5S3として 計算値（%）: C, 52.75; H, 5.58; N, 8.02; S, 18.37. 実測値（%）: C, 52.66; H, 5.32; N, 7.95; S, 18.28.
【０３０５】実施例4-37 6-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ヘキサン酸 実施例4-36で得られたエチル 6-[(5,6-ジメチル-1-{[(4
-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スル
ファニル]ヘキサノエート （1.00 g, 1.91 mmol）をテ
トラヒドロフラン（10.0 ml）とエタノール（10.0 ml）
の混合物に溶かし、1N水酸化ナトリウム水溶液（5.73 m
l）を加えて2.5時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（822 mg,
87%）を得た。メタノール-ジエチルエーテルから再結
晶して融点153-155℃の暗赤色結晶を得た。赤外吸収ス
ペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2760, 2934, 2861, 17
28, 1661, 1615, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.38-1.82 (6H, m), 1.79 (3H,
d, J=1.2 Hz), 2.26 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.38 (2H, t,
J=7.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.0Hz), 7.
31 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.65
(1H, bs). 元素分析値: C21H25N3O5S3として 計算値（%）: C, 50.89; H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41. 実測値（%）: C, 50.82; H, 5.14; N, 8.22; S, 19.32. 実施例4-38 N-[8-[(5-クロロペンチル)スルファニル]-5,6-ジメチル
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりに1-ブロモ-5-クロロペンタン（0.380 ml, 2.88 mm
ol）を用いて、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3
-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド（1.00 g, 2.62 mmol）から題記化合物（1.1
8 g, 92%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点167-169℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 3065, 292
8, 2867, 1746, 1728, 1661, 1615, 1557, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.50-1.88 (6H, m), 1.79 (3H,
s), 2.26 (3H, s), 2.42(3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.4
Hz), 3.54 (2H, t, J=6.6 Hz), 7.31 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.85 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O5S3として 計算値（%）: C, 49.42; H, 4.98; N, 8.64; S, 19.79. 実測値（%）: C, 49.07; H, 4.95; N, 8.46; S, 19.68.
【０３０６】実施例4-39 N-[5,6-ジメチル-8-[(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピ
ル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりに1-ヨード-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパン
（0.238 ml, 1.26 mmol）を用いて、実施例3-4で得られ
たN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4
-メチルベンゼンスルホンアミド（400 mg,1.05 mmol）
から題記化合物（56.5 mg, 11%）を合成した。酢酸エチ
ル-ジエチルエーテルから再結晶して融点176-178℃の暗
赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3240, 2990, 293
6, 1748, 1667, 1626, 1574, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.81 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.25
(3H, d, J=1.2 Hz), 2.43(3H, s), 3.53 (2H, t, J=16.
2 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d,J=8.4 H
z), 9.63 (1H, bs). 実施例4-40 N-[5,6-ジメチル-8-[(3-フルオロ-3-メチルブチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりにメタンスルホン酸 3-フルオロ-3-メチルブタン
エステル（380 mg, 2.06 mmol）を用いて、実施例3-4で
得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリ
デン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（393 mg, 1.03
mmol）から題記化合物（111 mg, 23%）を合成した。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点173-175
℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3241, 2976, 293
4, 1752, 1717, 1659, 1613, 1561, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.39 (6H, d, J=21.2 Hz), 1.79
(3H, s), 1.87-2.08 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 3.04 (2H, t, J=8.2 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0
Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 51.15; H, 5.15; N, 8.95; S, 20.48. 実測値（%）: C, 51.40; H, 5.02; N, 8.98; S, 20.34.
【０３０７】実施例4-41 N-[5,6-ジメチル-8-[(4,4,4-トリフルオロブチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例4-14と同様の方法により、よう化イソブチルの代
わりに4-ブロモ-1,1,1-トリフルオロブタン（123 mg,
0.629 mmol）を用いて、実施例3-4で得られたN-(5,6-ジ
メチル-3-オキソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド（200 mg, 0.524 mmol）から題記
化合物（172 mg, 67%）を合成した。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点178-180℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3225, 2932, 175
5, 1725, 1663, 1624, 1566 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.79 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.90-
2.02 (2H, m), 2.11-2.26(2H, m), 2.27 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.42 (3H, s), 3.00 (2H, t, J=7.5 Hz),7.29 (2
H, d, J=7.8 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.1 Hz), 9.62 (1H,
bs). 元素分析値: C19H20N3O3S3F3として 計算値（%）: C, 46.42; H, 4.10; N, 8.55; S, 19.57. 実測値（%）: C, 46.56; H, 4.31; N, 8.70; S, 19.41. 実施例4-42 N-[1,6-ジオキソ-4-(イソペンチルスルファニル)-1,2,
6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾ
チアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル
-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
ベンゾチアジン-3-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド（2.00 g, 4.74 mmol）と炭酸カリウム（984 m
g, 7.12 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（40.0 m
l）の懸濁液に、よう化イソアミル（0.691ml, 5.22 mmo
l）のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液を加え
た。反応混合物を室温で19時間かき混ぜた後、1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（2.19 g,
94%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-メタノー
ル-テトラヒドロフランから再結晶して融点234-236℃の
暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3183, 2957, 292
8, 1872, 1742, 1653, 1611, 1586, 1549, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.934 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.63 (2H, m), 1.63-1.78(1H, m), 1.96-2.12 (2H, m),
2.43 (3H, s), 2.50 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.04(2H, t,
J=7.6 Hz), 3.21 (2H, t, J=6.2 Hz), 7.29 (2H, d, J
=8.8 Hz), 7.84(2H, d, J=8.4 Hz), 9.85 (1H, bs). 元素分析値: C22H25N3O4S3として 計算値（%）: C, 53.74; H, 5.13; N, 8.55; S, 19.57. 実測値（%）: C, 53.68; H, 5.08; N, 8.27; S, 19.31.
【０３０８】実施例4-43 N-[6-ヒドロキシ-4-(イソペンチルスルファニル)-1-オ
キソ-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド 水素化リチウムアルミニウム（281 mg, 5.92 mmol）の
テトラヒドロフラン（10.0 ml）の懸濁液に、実施例4-4
2で得られたN-[1,6-ジオキソ-4-(イソペンチルスルファ
ニル)-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド（1.94 g, 3.95 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（90.0 ml）溶液を氷冷下加えた。反応混合物を室
温で5分かき混ぜた後、過剰の水素化リチウムアルミニ
ウムを水で分解し、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出
して題記化合物（1.18 g, 61%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
62-164℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-3000, 295
5, 2870, 1732, 1655, 1615, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.928 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.44-
2.02 (7H, m), 2.42 (3H,s), 2.48-2.66 (1H, m), 2.90
-3.12 (1H, m), 2.98 (2H, t, J=8.0 Hz), 4.04-4.16
(1H, m), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.
4 Hz), 9.66 (1H,bs). 元素分析値: C22H27N3O4S3・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 52.95; H, 5.57; N, 8.42. 実測値（%）: C, 52.95; H, 5.47; N, 8.19. 実施例4-44 N-[4-(イソペンチルスルファニル)-1-オキソ-1,2-ジヒ
ドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリ
デン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-43で得られたN-[6-ヒドロキシ-4-(イソペンチ
ルスルファニル)-1-オキソ-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-
3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン]-
4-メチルベンゼンスルホンアミド（980 mg, 1.99 mmo
l）とp-トルエンスルホン酸 1水和物（318 mg, 1.59 mm
ol）のトルエン（20.0 ml）溶液に、無水酢酸（0.562 m
l, 5.96 mmol）を加えた。反応混合物を100℃で10分か
き混ぜた後、溶媒を減圧下に留去し、残留物に水を加え
て酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgS
O4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エ
チル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（138 mg, 15
%）を橙色結晶として得た。酢酸エチル-メタノール-テ
トラヒドロフランから再結晶して融点207-209℃の橙色
結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 1744, 162
6, 1586, 1557, 1485 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.952 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.54-
1.80 (3H, m), 2.42 (3H, s), 3.02 (2H, d, J=7.6 H
z), 6.95 (1H, dd, J=7.6, 1.4 Hz), 7.07 (1H, dt, J=
7.2, 1.0 Hz), 7.21 (1H, ddd, J=8.4, 4.2, 1.8 Hz),
7.30 (2H, d, J=8.0Hz), 7.87 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.4
6 (1H, dd, J=8.4, 1.0 Hz), 9.80 (1H, bs). 元素分析値: C22H23N3O3S3として 計算値（%）: C, 55.79; H, 4.89; N, 8.87; S, 20.31. 実測値（%）: C, 55.89; H, 4.65; N, 8.85; S, 20.27.
【０３０９】実施例4-45 N-[4-(イソペンチルスルファニル)-1-オキソ-1,2,7,8-
テトラヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン
-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド実施例4
-43で得られたN-[6-ヒドロキシ-4-(イソペンチルスルフ
ァニル)-1-オキソ-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン]-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド（200 mg, 0.405 mmol）とp-
トルエンスルホン酸 1水和物（64.9 mg, 0.324 mmol）
のトルエン（4.00 ml）溶液に、無水酢酸（0.115 ml,
1.22 mmol）を加えた。反応混合物を室温で15分かき混
ぜた後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO 4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（108 mg, 57%）を橙色結晶として
得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点154-156℃の橙色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3230, 2957, 293
4, 2870, 1732, 1622, 1584, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.926 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.46-
1.78 (3H, m), 2.27-2.38(4H, m), 2.42 (3H, s), 2.96
(2H, t, J=8.0 Hz), 6.12 (1H, t, J=4.0 Hz),6.94 (1
H, t, J=5.0 Hz), 7.29 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.87 (2H,
d, J=8.6 Hz),9.68 (1H, bs). 実施例4-46 N-[1,6-ジオキソ-4-(イソブチルスルファニル)-1,2,6,
7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチ
アジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-42と同様の方法により、よう化イソアミルの代
わりによう化イソブチル（0.546 ml, 4.74 mmol）を用
いて、実施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-スルフ
ァニル-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン)-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド（2.00 g, 4.74 mmol）から題記化合物
（1.82 g, 80%）を合成した。酢酸エチルから再結晶し
て融点223-225℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3218, 2961, 292
8, 2872, 1759, 1653, 1624, 1595, 1549, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.04 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.86-
2.16 (3H, m), 2.42 (3H,s), 2.50 (2H, t, J=5.4 Hz),
2.92 (2H, d, J=6.6 Hz), 3.21 (2H, t, J=6.2Hz), 7.
29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.84
(1H, bs). 元素分析値: C21H23N3O4S3として 計算値（%）: C, 52.81; H, 4.85; N, 8.80; S, 20.14. 実測値（%）: C, 52.54; H, 4.59; N, 8.73; S, 19.96.
【０３１０】実施例4-47 N-[6-ヒドロキシ-4-(イソブチルスルファニル)-1-オキ
ソ-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]ベンゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例4-43と同様の方法により、実施例4-46で得られた
N-[1,6-ジオキソ-4-(イソブチルスルファニル)-1,2,6,
7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチ
アジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（1.82 g, 3.81mmol）から題記化合物（690 mg, 38%）
を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶
して融点143-145℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3600-3000, 295
9, 2872, 1742, 1653, 1617, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.03 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.65-
2.08 (5H, m), 2.42 (3H,s), 2.46-2.66 (1H, m), 2.86
(2H, d, J=6.6 Hz), 2.80-3.08 (1H, m), 4.04-4.15
(1H, m), 7.28 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.
4 Hz), 9.65 (1H,bs). 元素分析値: C21H25N3O4S3・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 52.20; H, 5.30; N, 8.70; S, 19.91. 実測値（%）: C, 52.25; H, 5.14; N, 8.65; S, 19.58. 実施例4-48 N-[4-(イソブチルスルファニル)-1-オキソ-1,2-ジヒド
ロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデ
ン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド実施例4-44と同様
の方法により、実施例4-47で得られたN-[6-ヒドロキシ-
4-(イソブチルスルファニル)-1-オキソ-1,2,6,7,8,9-ヘ
キサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3
-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド（150mg,
0.313 mmol）から題記化合物（43.1 mg, 30%）を合成し
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点2
33-235℃の橙色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3237, 2961, 174
4, 1628, 1586, 1555, 1485 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.05 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.88-
2.08 (1H, m), 2.42 (3H,s), 2.89 (2H, d, J=7.0 Hz),
6.95 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.06 (1H, t, J=6.2Hz), 7.
21 (1H, t, J=7.0 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.88
(2H, d, J=8.4Hz), 8.46 (1H, d, J=6.8 Hz), 9.79 (1
H, bs).
【０３１１】実施例4-49 N-[1,6-ジオキソ-4-(ペンチルスルファニル)-1,2,6,7,
8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチア
ジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-42と同様の方法により、よう化イソアミルの代
わりにヨードペンタン（0.911 ml, 6.99 mmol）を用い
て、実施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-スルファ
ニル-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン)-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド（2.68 g, 6.36 mmol）から題記化合物
（2.72 g, 87%）を合成した。エタノール-ジエチルエー
テルから再結晶して融点218-220℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3187, 2955, 292
8, 2870, 2857, 1738, 1651, 1609 cm-1. 1H-NMR (CDCl
3) ：δ0.908 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.24-1.46 (4H, m),
1.60-1.78 (2H, m), 1.96-2.12 (2H, m), 2.42 (3H,
s), 2.51 (2H, t,J=7.2 Hz), 3.03 (2H, t, J=7.6 Hz),
3.21 (2H, t, J=6.0 Hz), 7.30 (2H, d,J=8.0 Hz), 7.
84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.86 (1H, bs). 実施例4-50 N-[6-ヒドロキシ-1-オキソ-4-(ペンチルスルファニル)-
1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベ
ンゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例4-43と同様の方法により、実施例4-49で得られた
N-[1,6-ジオキソ-4-(ペンチルスルファニル)-1,2,6,7,
8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチア
ジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（1.82 g, 3.81 mmol）から題記化合物（690 mg, 38%）
を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶
して融点143-145℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3600-3000, 295
9, 2872, 1742, 1653, 1617, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.03 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.65-
2.08 (5H, m), 2.42 (3H,s), 2.46-2.66 (1H, m), 2.86
(2H, d, J=6.6 Hz), 2.80-3.08 (1H, m), 4.04-4.15
(1H, m), 7.28 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.
4 Hz), 9.65 (1H,bs). 元素分析値: C21H25N3O4S3・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 52.20; H, 5.30; N, 8.70; S, 19.91. 実測値（%）: C, 52.25; H, 5.14; N, 8.65; S, 19.58.
【０３１２】実施例4-51 N-[1-オキソ-4-(ペンチルスルファニル)-1,2-ジヒドロ-
3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン]-
4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-44と同様の方法により、実施例4-50で得られた
N-[6-ヒドロキシ-1-オキソ-4-(ペンチルスルファニル)-
1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベ
ンゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホン
アミド（200 mg,0.405 mmol）から題記化合物（53.8 m
g, 28%）を合成した。酢酸エチルから再結晶して融点17
6-178℃の橙色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3225, 2957, 293
0, 2859, 1744, 1626, 1586, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 0.923 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.32-
1.48 (4H, m), 1.64-1.82 (2H, m), 2.42 (3H, s), 3.0
1 (2H, d, J=7.6 Hz), 6.95 (1H, d, J=7.4 Hz),7.07
(1H, t, J=7.4 Hz), 7.14-7.26 (1H, m), 7.30 (2H, d,
J=8.0 Hz), 7.88(2H, d, J=8.2 Hz), 8.46 (1H, d, J=
8.0 Hz), 9.78 (1H, bs). 元素分析値: C22H23N3O3S3・0.5C4H8O2として 計算値（%）: C, 55.68; H, 5.26; N, 8.12; S, 18.58. 実測値（%）: C, 55.55; H, 5.23; N, 7.88; S, 18.62. 実施例4-52 N-[4-(シクロヘプチルスルファニル)-1,6-ジオキソ-1,
2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベン
ゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例4-42と同様の方法により、よう化イソアミルの代
わりによう化シクロヘプチル（0.877 ml, 3.64 mmol）
を用いて、実施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-ス
ルファニル-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン)-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド（1.28 g, 3.04 mmol）から題記化合
物（1.12 g, 71%）を合成した。酢酸エチル-メタノール
-テトラヒドロフランから再結晶して融点229-231℃の暗
赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3191, 2930, 285
3, 1746, 1645, 1609, 1541 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.42-1.90 (10H, m), 1.96-2.16
(4H, m), 2.43 (3H, s),2.51 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.21
(2H, t, J=6.2 Hz), 3.60-3.80 (1H, m), 7.30(2H, d,
J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.86 (1H, bs). 元素分析値: C22H25N3O4S3として 計算値（%）: C, 53.74; H, 5.13; N, 8.55; S, 19.57. 実測値（%）: C, 53.68; H, 5.08; N, 8.27; S, 19.31.
【０３１３】実施例4-53 N-[4-(シクロヘプチルスルファニル)-6-ヒドロキシ-1-
オキソ-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド 実施例4-43と同様の方法により、実施例4-52で得られた
N-[4-(シクロヘプチルスルファニル)-1,6-ジオキソ-1,
2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベン
ゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド（1.56 g, 3.01 mmol）から題記化合物（657 mg, 4
2%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点156-158℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-3000, 293
2, 2855, 1740, 1657, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.44-2.16 (16H, m), 2.42 (3H,
s), 2.46-2.66 (1H, m),2.90-3.10 (1H, m), 3.52-3.70
(1H, m), 4.04-4.18 (1H, m), 7.28 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.66 (1H, bs). 元素分析値: C24H29N3O4S3として 計算値（%）: C, 55.47; H, 5.62; N, 8.09; S, 18.51. 実測値（%）: C, 55.33; H, 5.66; N, 7.82; S, 18.28. 実施例4-54 N-[4-(シクロヘプチルスルファニル)-1-オキソ-1,2-ジ
ヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イ
リデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-44と同様の方法により、実施例4-53で得られた
N-[4-(シクロヘプチルスルファニル)-6-ヒドロキシ-1-
オキソ-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド（456 mg, 0.879 mmol）から題記化合物
（51.8 mg, 12%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点218-220℃の橙色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3239, 2928, 285
5, 1746, 1626, 1588, 1557, 1483 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ 1.40-2.20 (12H, m), 2.42 (3H,
s), 3.48-3.68 (1H, m),6.95 (1H, dd, J=8.0, 1.4 H
z), 7.06 (1H, dt, J=7.4, 1.4 Hz), 7.20 (1H, dt, J=
8.0, 1.4 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.88 (2H, d,
J=8.0 Hz), 8.45(1H, dd, J=8.4, 1.0 Hz), 9.79 (1H,
bs).
【０３１４】実施例4-55 N-{1,6-ジオキソ-4-[(4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチ
ル)スルファニル]- 1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン}-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド 実施例4-42と同様の方法により、よう化イソアミルの代
わりにメタンスルホン酸 4,4,5,5,5-ペンタフルオロペ
ンチル エステル（201 mg, 0.783 mmol）を用いて、実
施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル-
1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベ
ンゾチアジン-3-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド（300 mg, 0.712 mmol）から題記化合物（65.4 m
g, 16%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点205-207℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3200, 3061, 295
9, 1744, 1653, 1613, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.95-2.24 (6H, m), 2.43 (3H,
s), 2.51 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.10 (2H, t, J=6.9 H
z), 3.21 (2H, t, J=6.3 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.4 H
z), 7.83 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.87 (1H, bs). 元素分析値: C22H20N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 45.43; H, 3.47; N, 7.22; S, 16.54. 実測値（%）: C, 45.24; H, 3.22; N, 7.32; S, 16.45. 実施例4-56 N-{1,6-ジオキソ-4-[(3,3-ジメチルブチル)スルファニ
ル]-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]ベンゾチアジン-3-イリデン}-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例4-42と同様の方法により、よう化イソアミルの代
わりにメタンスルホン酸 3,3-ジメチルブチル エステル
（70.6 mg, 0.391 mmol）を用いて、実施例3-38で得ら
れたN-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル-1,2,6,7,8,9-ヘ
キサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3
-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（150 mg,
0.356 mmol）から題記化合物（8.8 mg, 4.9%）を合成
した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点223-225℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3187, 3073, 295
7, 2868, 1742, 1651, 1609, 1584, 1547 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.949 (9H, s), 1.50-1.64 (2H,
m), 1.96-2.12 (2H, m),2.43 (3H, s), 2.51 (2H, t, J
=6.2 Hz), 3.00 (2H, t, J=9.2 Hz), 3.21 (2H,t, J=6.
2 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4
Hz), 9.88 (1H,bs).
【０３１５】実施例4-57 N-{1-オキソ-4-[(4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチル)
スルファニル]-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
ベンゾチアジン-3-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 実施例4-42と同様の方法により、よう化イソアミルの代
わりにメタンスルホン酸 4,4,5,5,5-ペンタフルオロペ
ンチル エステル（76.2 mg, 0.297 mmol）を用いて、実
施例3-37で得られたN-(1-オキソ-4-スルファニル-1,2-
ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-
イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（100 mg,
0.248 mmol）から題記化合物（100 mg, 72%）を合成し
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点2
10-212℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3170, 3071, 174
2, 1630, 1590, 1559, 1485 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 2.09-2.34 (4H, m), 2.43 (3H,
s), 3.09 (2H, t, J=6.6 Hz), 6.95 (1H, dd, J=7.6,
1.4 Hz), 7.09 (1H, dt, J=7.2, 0.8 Hz), 7.15-7.38
(3H, m), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.45 (1H, dd, J=
7.8, 0.8 Hz), 9.81 (1H, bs). 元素分析値: C22H18N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 46.88; H, 3.22; N, 7.46; S, 17.07. 実測値（%）: C, 46.92; H, 3.39; N, 7.33; S, 17.20. 実施例4-58 N-{1-オキソ-4-[(4,4,4-トリフルオロ-3-トリフルオロ
メチルブチル)スルファニル]-1,2-ジヒドロ-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン}-4-メチル
ベンゼンスルホンアミド 実施例4-42と同様の方法により、よう化イソアミルの代
わりにメタンスルホン酸 4,4,4-トリフルオロ-3-トリフ
ルオロメチルブチル エステル（81.5 mg, 0.297 mmol）
を用いて、実施例3-37で得られたN-(1-オキソ-4-スルフ
ァニル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾ
チアジン-3-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド（100 mg, 0.248 mmol）から題記化合物（76.1 mg, 5
3%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点207-209℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3247, 1750, 173
2, 1647, 1590, 1559, 1487 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 2.17-2.35 (2H, m), 2.43 (3H,
s), 2.95-3.22 (1H, m), 3.16 (2H, t, J=7.6 Hz), 6.9
5 (1H, dd, J=7.8, 1.6 Hz), 7.10 (1H, dt, J=7.4, 1.
4 Hz), 7.16-7.38 (3H, m), 7.86 (2H, d, J=8.0 Hz),
8.45 (1H, dd, J=8.8, 1.4 Hz), 9.78 (1H, bs). 元素分析値: C22H17N3O3S3F6として 計算値（%）: C, 45.43; H, 2.95; N, 7.23; S, 16.54. 実測値（%）: C, 45.80; H, 3.22; N, 7.26; S, 16.73.
【０３１６】実施例4-59 N-{4-[(3,3-ジメチルブチル)スルファニル]-1-オキソ-
1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン
-3-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-42と同様の方法により、よう化イソアミルの代
わりにメタンスルホン酸 3,3-ジメチルブチル エステル
（536 mg, 2.97 mmol）を用いて、実施例3-37で得られ
たN-(1-オキソ-4-スルファニル-1,2-ジヒドロ-3H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン)-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド（1.00 g, 2.48mmol）から題
記化合物（27.2 mg, 2.2%）を合成した。酢酸エチル-n-
ヘキサンから再結晶して融点205-207℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2957, 290
5, 1740, 1626, 1586, 1557, 1485 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.965 (9H, s), 1.52-1.66 (2H,
m), 2.43 (3H, s), 2.93-3.04 (2H, m), 6.96 (1H, dd.
J=7.8, 1.8 Hz), 7.07 (1H, dt, J=8.8, 1.4 Hz), 7.2
2 (1H, dt, J=8.4, 1.8 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz),
7.87 (2H, d,J=8.0 Hz), 8.46 (1H, dt, J=8.4, 1.0 H
z), 9.81 (1H, bs). 元素分析値: C23H25N3O3S3として 計算値（%）: C, 56.65; H, 5.17; N, 8.62; S, 19.73. 実測値（%）: C, 56.59; H, 5.23; N, 8.26; S, 19.47. 実施例4-60 N-[1,6-ジオキソ-4-(イソペンチルスルファニル)-1,2,
7,8-テトラヒドロ-3H,6H-シクロペンタ[b]イミダゾ[1,5
-d][1,4]チアジン-3-イリデン]-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例4-42と同様の方法により、実施例3-39で得られた
N-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル-1,2,7,8-テトラヒド
ロ-3H,6H-シクロペンタ[b]イミダゾ[1,5-d][1,4]チアジ
ン-3-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（540
mg, 1.38 mmol）から題記化合物（527 mg, 80%）を合
成した。酢酸エチルから再結晶して融点229-231℃の暗
赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3175, 2955, 293
2, 2874, 1773, 1748, 1696, 1622, 1603, 1530 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.928 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.64 (2H, m), 1.64-1.77(1H, m), 2.43 (3H, s), 2.52
-2.62 (2H, m), 3.00 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.20-3.28
(2H, m), 7.31 (2H, d, J=7.6 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.
4 Hz), 9.91 (1H,bs).
【０３１７】実施例4-61 (a)N-[6-ヒドロキシ-4-(イソペンチルスルファニル)-1-
オキソ-1,2,7,8-テトラヒドロ-3H,6H-シクロペンタ[b]
イミダゾ[1,5-d][1,4]チアジン-3-イリデン]-4-メチル
ベンゼンスルホンアミド (b)N-[1,6-ジオキソ-1,2,6,7,8,8a-ヘキサヒドロ-4-(イ
ソペンチルスルファニル)- 3H,5aH-シクロペンタ[b]イ
ミダゾ[1,5-d][1,4]チアジン-3-イリデン]-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド 水素化リチウムアルミニウム（264 mg, 5.56 mmol）の
テトラヒドロフラン（10.0 ml）の懸濁液に、実施例4-6
0で得られたN-[1,6-ジオキソ-4-(イソペンチルスルファ
ニル)-1,2,7,8-テトラヒドロ-3H,6H-シクロペンタ[b]イ
ミダゾ[1,5-d][1,4]チアジン-3-イリデン]-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド（1.57 g, 3.29 mmol）のテトラ
ヒドロフラン（90.0 ml）溶液を氷冷下加えた。反応混
合物を室温で5分かき混ぜた後、過剰の水素化リチウム
アルミニウムを水で分解し、1N塩酸を加えて酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を
減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/
v）で溶出して題記化合物(a)（24.0 mg, 1.5%）を暗赤
色結晶として、題記化合物(b)（429 mg, 27%）を黄色結
晶として得た。 題記化合物(a):酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点156-158℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2800, 344
9, 2957, 2932, 2870, 1744, 1671, 1611, 1549, 1497
cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.927 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.50-
1.77 (3H, m), 1.77-1.95(1H, m), 2.42 (3H, s), 2.38
-2.56 (1H, m), 2.80-3.02 (1H, m), 2.97 (2H,t, J=7.
2 Hz), 3.07-3.26 (1H, m), 4.62-4.76 (1H, m), 7.29
(2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.70 (1
H, bs). 元素分析値: C21H23N3O4S3・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 51.81; H, 5.34; N, 8.63; S, 19.76. 実測値（%）: C, 51.72; H, 5.19; N, 8.63; S, 19.68. 題記化合物(b):酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点172-174℃の黄色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3266, 2959, 292
8, 2870, 1746, 1626, 1568 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.906 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.48-1.
75 (3H, m), 2.05-2.30(1H, m), 2.42 (3H, s), 2.30-
2.62 (2H, m), 2.62-2.80 (1H, m), 3.00 (2H, t, J=7.
2 Hz), 3.70 (1H, d, J=5.4 Hz), 4.90 (1H, dt, J=9.
6, 5.8 Hz), 7.31(2H, d, J=8.2 Hz), 7.88 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.67 (1H, bs). 元素分析値: C21H23N3O4S3として 計算値（%）: C, 52.59; H, 5.25; N, 8.76; S, 20.06. 実測値（%）: C, 52.63; H, 5.38; N, 8.63; S, 20.03. 実施例4-62 式（ＩＸ）においてＲ２がイソペンチル基、、Ｒ５およ
びＲ６がともにメチル基、Ｒ１０が−ＺＲ１５（ＺがＳ
Ｏ２、Ｒ１５がp-クロロフェニル基）、ｎが１である化
合物の合成 実施例3-6で合成した化合物（301 mg, 0.749 mmol）お
よび炭酸カリウム（155mg, 1.12 mmol）をDMF（5 ml）
に混和し、６０℃で５分間撹拌した。反応液によう化イ
ソペンチル（0.109 ml, 0.824 mmol）を加えて約３時間
撹拌した。反応液に１N塩酸（1.5 ml）および５０％メ
タノール水（10 ml）を加えて混和し、室温で３０分間
撹拌した。生成した沈澱物を濾取し、メタノール水で洗
浄後、乾燥して標題化合物の紫褐色粉末（318 mg、0.67
4 mmol）を得た。1 H NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93 (6H,
d, J= 6.2 Hz), 1.56 (2H, q, J= 7.0 Hz), 1.67 (1H,
sept, J= 6.6 Hz), 1.80 (3H, brs), 2.28 (3H,brs),
2.95 (2H, t, J= 7.6 Hz), 7.46 (2H, d, J= 8.4 Hz),
7.91 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値：C19H22N3O3S3Cl として計算値: C, 48.34;
H, 4.70; N, 8.90; S,20.38; Cl, 7.51（％）、実測
値；C, 48.38; H, 4.56; N, 8.82; S, 20.35; Cl,7.44
（％）. 融点：177.5-178.0℃
【０３１８】以下に実施例4-1〜4-62で合成した化合物
および同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【０３１９】
【表１８】
【０３２０】
【表１９】
【０３２１】
【表２０】
【０３２２】
【表２１】
【０３２３】
【表２２】
【０３２４】
【表２３】
【０３２５】
【表２４】
【０３２６】
【表２５】
【０３２７】
【表２６】
【０３２８】
【表２７】
【０３２９】
【表２８】
【０３３０】
【表２９】
【０３３１】
【表３０】
【０３３２】
【表３１】
【０３３３】
【表３２】
【０３３４】
【表３３】
【０３３５】
【表３４】
【０３３６】
【表３５】
【０３３７】
【表３６】
【０３３８】
【表３７】
【０３３９】
【表３８】
【０３４０】
【表３９】
【０３４１】
【表４０】
【０３４２】
【表４１】
【０３４３】
【表４２】
【０３４４】
【表４３】
【０３４５】
【表４４】
【０３４６】
【表４５】
【０３４７】
【表４６】
【０３４８】
【表４７】
【０３４９】
【表４８】
【０３５０】
【表４９】
【０３５１】
【表５０】
【０３５２】
【表５１】
【０３５３】
【表５２】
【０３５４】
【表５３】
【０３５５】
【表５４】
【０３５６】
【表５５】
【０３５７】
【表５６】
【０３５８】
【表５７】
【０３５９】
【表５８】
【０３６０】
【表５９】
【０３６１】
【表６０】
【０３６２】
【表６１】
【０３６３】
【表６２】
【０３６４】
【表６３】
【０３６５】
【表６４】
【０３６６】
【表６５】
【０３６７】
【表６６】
【０３６８】以下に実施例4-63〜4-580で合成した化合
物のデータを示す。
【０３６９】実施例4-631 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ1.75 (3H, d, J= 1.0 H
z), 2.15 (2H, quint, J=7.0 Hz), 2.25 (3H, d, J= 1.
2 Hz), 2.38 (3H, s), 3.08 (2H, t, J= 7.0 Hz),3.13
(2H, t, J= 7.0 Hz), 7.25 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.49
(2H, tm, J= 7.8Hz), 7.59 (1H, tm, J= 7 Hz), 7.84
(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.97 (2H, dm, J= 8Hz), 9.64 (1
H, brs). 元素分析値： C25H25N3O4S3として計算値: C, 56.90;
H, 4.78; N, 7.96; S, 18.23（％）、実測値: C, 56.6
8; H, 4.90; N, 7.95; S, 18.02（％）. 実施例4-641 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.43 (4H, m), 1.5-1.7
5 (4H, m), 1.79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.26 (3H, q, J
= 1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, t, J= 7.0Hz),
3.66 (2H, t, J= 6.3 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz),
7.85 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C21H27N3O4S3として計算値: C, 52.37;
H, 5.65; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値: C, 52.1
8; H, 5.62; N, 8.83; S, 20.05（％）. 実施例4-651 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.77 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.25 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.41 (3H, s), 4.19 (2
H, s), 7.24 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.32 (5H, s),7.81
(2H, d, J= 8.0 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C22H21N3O3S3として計算値: C, 56.03;
H, 4.49; N, 8.91; S, 20.40（％）、実測値: C, 55.9
0; H, 4.50; N, 8.82; S, 20.19（％）.
【０３７０】実施例4-661 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.75 (3H, q, J= 1.0 H
z), 2.00 (2H, quint, J=7.4 Hz), 2.25 (3H, q, J= 0.
6 Hz), 2.39 (3H, s), 2.71 (2H, t, J= 7.4 Hz), 2.92
(2H, t, J= 7.3 Hz), 7.16 (2H, d, J= 8 Hz), 7.27
(5H, m), 7.85 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O3S3として計算値: C, 57.69;
H, 5.04; N, 8.41; S, 19.25（％）、実測値: C, 57.6
3; H, 5.31; N, 8.11; S, 19.09（％）. 実施例4-671 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.79 (3H, brs), 2.25
(3H, brs), 2.43 (3H, s), 2.73 (1H, d, J= 3.6 Hz),
3.19 (1H, dd, J=13.6, 8.4 Hz), 3.32 (1H, dd,J=13.
9, 4.0 Hz), 4.90 (1H, ddd, J= 8.8, 4.0, 3.6 Hz),
7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.36 (5H, s), 7.84 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.67 (1H, brs). 元素分析値： C23H23N3O4S3・H2Oとして計算値: C, 53.
16; H, 4.85; N, 8.09;S, 18.51（％）、実測値: C, 5
3.02; H, 4.79; N, 8.18; S, 18.53（％）. 実施例4-68 N-{8-[(シクロヘキシルメチル)スルファニル]-5,6-ジメ
チル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-4で合成した化合物（3.28 g, 8.60 mmol）およ
び炭酸カリウム（1.78g, 12.9 mmol）をDMF（50 ml）に
混和し、よう化シクロヘキシルメチル（2.30g, 9.46 mm
ol）を加えて60℃で80分間撹拌した。反応液に１N塩酸
（17.2 ml）を加えて混和し、室温で３０分間撹拌し
た。生成した沈澱物を５０％メタノール水（20 ml）に
懸濁して濾取し、メタノール水およびメタノールで洗浄
後、乾燥して標題化合物の赤紫色粉末（4.24 g、8.60 m
mol）を得た。1 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 0.97 (2H, brt, J= 11.5
Hz), 1.22 (3H, m), 1.60 (1H, m), 1.70 (3H, brs),
1.79 (3H, brq, J= 0.8 Hz), 1.87 (2H, m), 2.26 (3H,
q, J= 0.8 Hz), 2.41 (3H, s), 2.81 (2H, t, J= 7.0
Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O3S3として計算値: C, 55.32;
H, 5.70; N, 8.80; S, 20.14（％）、実測値: C, 55.2
1; H, 5.71; N, 8.71; S, 20.10（％）. 融点：188.0-190.0℃
【０３７１】実施例4-691 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 0.30 (2H, brq, J= 5.6
Hz), 0.66 (2H, brq, J=6.6 Hz), 1.04 (1H, m), 1.77
(3H, s), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.90 (2H, d,
J= 7.4 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.87 (2H, d,
J= 8.0 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C19H21N3O3S3として計算値: C, 52.39;
H, 4.86; N, 9.65; S, 22.08（％）、実測値: C, 52.7
2; H, 4.86; N, 9.56; S, 21.91（％）. 実施例4-701 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.60 (4H, m), 1.78 (3
H, q, J= 1.2 Hz), 1.84(2H, m), 2.12 (1H, quint, J=
7.3 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.41 (3H,s), 2.
94 (2H, t, J= 7.0 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.
86 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O3S3として計算値: C, 54.40;
H, 5.43; N, 9.06; S, 20.75（％）、実測値: C, 54.2
3; H, 5.48; N, 8.95; S, 20.56（％）. 実施例4-711 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.79 (3H, brs), 2.26
(3H, brs), 2.43 (3H, s), 2.93 (2H, brdd, J= 8.0,
7.0 Hz), 3.15 (2H, dd, J= 8.0, 6.6 Hz), 6.98 (2H,
t, J= 8.8 Hz), 7.15 (2H, dd, J= 8.0, 5.4 Hz), 7.27
(2H, d, J= 8.0 Hz), 7.82 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C23H22N3O3S3Fとして計算値:C, 54.85;
H, 4.40; N, 8.34; S, 19.10; F, 3.77（％）、実測値:
C, 54.72; H, 4.30; N, 8.49; S, 18.92; F, 3.94
（％）.
【０３７２】実施例4-721 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.67-1.94 (4H, m), 1.7
8 (3H, q, J= 0.8 Hz),2.15 (2H, m), 2.26 (3H, q, J=
0.8 Hz), 2.41 (3H, s), 2.56 (1H, quint, J=7.7 H
z), 3.02 (2H, d, J= 7.8 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 H
z), 7.85 (2H, d,J= 8.4 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O3S3として計算値: C, 53.43;
H, 5.16; N, 9.35; S, 21.40（％）、実測値: C, 53.2
5; H, 5.31; N, 9.31; S, 21.32（％）. 実施例4-731 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 0.94 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.43 (2H, sixtet,J= 7.2 Hz), 1.59 (2H, sixtet,
J= 7.0 Hz), 1.79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.26(3H, q,
J= 1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, d, J= 7.3 Hz),
7.28 (2H, d,J= 8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz),
9.64 (1H, brs). 元素分析値： C19H23N3O3S3として計算値: C, 52.15;
H, 5.30; N, 9.60; S, 21.98（％）、実測値: C, 52.2
2; H, 5.14; N, 9.58; S, 21.82（％）. 実施例4-741 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.36 (3H,
t, J= 7.6 Hz), 1.78 (3H, brs), 2.27 (3H, brs), 2.4
2 (3H, s), 2.98 (2H, q, J= 7.5 Hz), 7.29 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, br
s).
【０３７３】実施例4-751 H-NMR (CDCl3+TFA, 200 MHz): δ 1.76 (3H, brs),
2.26 (3H, brs), 2.41 (3H, s), 4.51 (2H, s), 7.29
(2H, d, J= 8.0 Hz), 7.53 (2H, brt, J= 7.6 Hz),7.67
(1H, brt, J= 7.6 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.
96 (2H, dm, J= 7.8 Hz). 元素分析値： C23H21N3O4S3として計算値: C, 55.29;
H, 4.24; N, 8.41; S, 19.25（％）、実測値: C, 55.3
7; H, 4.21; N, 8.26; S, 19.07（％）. 実施例4-761 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.75 (3H, brq. J= 1.0
Hz), 2.24 (3H, brq. J= 1.0 Hz), 2.39 (3H, s), 2.7
2 (1H, brd, J= 6.0 Hz), 3.23 (2H, dd, J= 9.2, 7.0
Hz), 3.80 (3H, s), 4.02 (2H, d, J= 4.8 Hz), 4.17
(1H, m), 6.47 (1H, brs), 6.49 (1H, dm, J= 7.6 Hz),
6.55 (1H, dd, J= 9, 2 Hz), 7.20 (1H, t, J= 8.0 H
z), 7.25 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.0 H
z), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C25H27N3O6S3として計算値: C, 53.46;
H, 4.85; N, 7.48; S, 17.13（％）、実測値: C, 53.4
1; H, 4.91; N, 7.28; S, 17.02（％）. 実施例4-771 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.79 (3H, brs), 2.27
(3H, brs), 2.42 (3H, s), 2.42 (2H, brq, J= 7.1 H
z), 3.00 (2H, t, J= 7.5 Hz), 5.07 (1H, brs), 5.14
(1H, brd, J= 8.0 Hz), 5.79 (1H, ddt, J= 17.0, 10.
4, 6.6 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C19H21N3O3S3として計算値: C, 52.39;
H, 4.86; N, 9.65; S, 22.08（％）、実測値: C, 52.5
8; H, 4.83; N, 9.75; S, 22.11（％）.
【０３７４】実施例4-781 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.80 (3H, brs), 2.26
(3H, brs), 2.43 (3H, s), 2.75 (2H, t, J= 7.3 Hz),
3.20 (2H, t, J= 7.3 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.4Hz),
7.84 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C18H18N4O3S3として計算値: C, 49.75;
H, 4.18; N, 12.89; S, 22.14（％）、実測値: C, 49.7
3; H, 4.00; N, 13.06; S, 22.14（％）. 実施例4-791 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.78 (3H, s), 2.25 (3
H, s), 2.41 (3H, s), 3.59 (2H, brs), 4.99 (1H, br
s), 5.04 (1H, brs), 7.28 (2H, d, J= 8.0 Hz),7.85
(2H, d, J= 8.0 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C19H21N3O3S3として計算値: C, 52.39;
H, 4.86; N, 9.65; S, 22.08（％）、実測値: C, 52.2
4; H, 4.88; N, 9.71; S, 22.19（％）. 実施例4-801 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.77 (3H, brq, J= 1.0
Hz), 2.25 (3H, brq, J=1.2 Hz), 2.39 (3H, s), 4.05
(2H, s), 5.43 (1H, brs), 5.57 (1H, brs), 7.19 (2H,
d, J= 8.0 Hz), 7.36 (5H, m), 7.76 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.60 (1H,brs). 元素分析値： C24H23N3O3S3として計算値: C, 57.92;
H, 4.66; N, 8.44; S, 19.33（％）、実測値: C, 57.5
8; H, 4.61; N, 8.42; S, 19.37（％）. 実施例4-811 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.98 (4H, brd, J= 13.2
Hz), 1.73 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.22 (3H, q, J= 0.8
Hz), 2.43 (3H, s), 3.26 (2H, s), 7.26 (7H, m), 7.8
2 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.56 (1H, brs). 元素分析値： C25H25N3O3S3として計算値: C, 58.68;
H, 4.92; N, 8.21; S, 18.80（％）、実測値: C, 58.7
4; H, 5.01; N, 7.97; S, 18.54（％）. 融点. 141.5-142.5℃
【０３７５】実施例4-82 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[3-(4-ピリジニル)プロ
ピル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド （方法1）実施例3-4で得た化合物 (300 mg, 0.786 mmo
l)、3-(4-ピリジル)-1-プロパノール (132 mg, 0.944 m
mol)、 CSA (228 mg, 0.983mmol)およびトリフェニルホ
スフィン(298 mg, 1.10 mmol)のTHF (6.0 ml)懸濁液に
室温で攪拌しながらDEAD (0.182 ml, 1.10 mmol)を滴下
し、反応液を室温で7.5時間、50℃ で 60時間攪拌し
た。この間反応液にトリフェニルホスフィン(213 mg,
0.786 mmol)およびDEAD (0.130 ml, 0.786 mmol)を加え
た。酢酸エチル(30 ml)を加えて希釈し、2%炭酸ナトリ
ウム水溶液、2%炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食
塩水で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をメタノールから
結晶化して標題化合物(125 mg, 0.250 mmol)を紫色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.76 (3H, brq, J= 0.8 H
z), 2.02 (2H, quint, J= 7.3 Hz), 2.26 (3H, brq, J=
0.8 Hz), 2.40 (3H, s), 2.73 (2H, t, J= 7.5Hz), 2.
92 (2H, t, J= 7.1 Hz), 7.10 (2H, d, J= 5.8 Hz), 7.
28 (2H, d, J= 8.6 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.6 Hz), 8.
52 (2H, dt, J= 6.2, 1.8 Hz). 元素分析値： C23H24N4O3S3として計算値: C, 55.18;
H, 4.83; N, 11.19; S, 19.21（％）、実測値: C, 55.1
5; H, 4.89; N, 11.12; S, 19.09（％）. （方法2）3-(4-ピリジル)-1-プロパノール(3.47 g, 24.
8 mmol)のクロロホルム(60 ml)溶液に室温で攪拌しなが
らp-TsCl (4.87 g, 24.8 mmol)を数回に分けて加え、反
応液を室温で4時間攪拌した。反応液にトリエチルアミ
ン(1.03 ml, 7.43 mmol)を加え、反応液を室温で1時間
攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチル、THFおよびア
セトニトリルで希釈した。析出物を除去後、母液を酢酸
エチルを加えて希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲル(50 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘ
キサン、1:1, 3:1 および 4:1）に付した。酢酸エチル
−ヘキサン(3:1 および 4:1)の画分を濃縮乾固してp-ト
シル酸3-(4-ピリジル)-1-プロピル(純度84%, 3.53 g,1
0.2 mmol)を淡黄色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.99 (2H, m), 2.47 (3H,
s), 2.67 (2H, t, J= 7.7 Hz), 4.03 (2H, t, J= 7.1 H
z), 7.01 (2H, d, J= 6.2 Hz), 7.36 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.79 (2H, d, J= 8.4 Hz), 8.46 (2H, dt, J= 6.2,
1.8 Hz). 実施例3-4で得た化合物 (260 mg, 0.682 mmol)および炭
酸カリウム (141 mg,1.02 mmol) の DMF (4.0 ml) の懸
濁液に攪拌しながら上記p-トシル酸3-(4-ピリジル)-1-
プロピル(純度84%, 308 mg, 0.886 mmol)を加え、反応
液を40℃で12時間、さらに80℃で2.5時間攪拌した。反
応液に酢酸エチル−THF (2:1, 40 ml)を加え、炭酸水素
ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。水層を
酢酸エチル(50 ml)で抽出した。有機層を合わせて、乾
燥、濃縮し、残渣をメタノールで希釈した。析出物を濾
取し、メタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (216 m
g,0.431 mmol)を濃紫色粉末として得た。 元素分析:C23H24N4O3S3として計算値: C, 55.18; H, 4.
83; N, 11.19; S, 19.21(%).実測値: C, 55.10; H, 4.7
1; N, 11.01; S, 19.13(%). 融点. 185.0-186.0℃ 実施例4-831 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.76 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.01 (2H, quint, J=7.5 Hz), 2.26 (3H, q, J=
1.0 Hz), 2.40 (3H, s), 2.73 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.
93 (2H, t, J= 7.3 Hz), 7.23 (1H, m), 7.28 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 7.49 (1H, brd, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 8.47 (2H, m). 元素分析値： C23H24N4O3S3として計算値: C, 55.18;
H, 4.83; N, 11.19; S, 19.21（％）、実測値: C, 55.1
6; H, 4.85; N, 11.06; S, 18.99（％）. 融点. 191.5-193.0℃
【０３７６】実施例4-84 N-{5,6-ジメチル-8-[(4-メチルペンチル)スルファニル]
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で合成した化合物（2.50 g, 6.56 mmol）およ
び炭酸カリウム（1.36g, 9.84 mmol）をDMF（40 ml）に
混和し、80℃で５分間撹拌した。反応液によう化イソヘ
キシル（1.53 ml, 7.21 mmol）を加えて50分間撹拌し
た。反応液に１N塩酸（13.1 ml）を加えて混和し、室温
で３０分間撹拌した。生成した沈澱物を５０％メタノー
ル水（20 ml）に懸濁して濾取し、メタノール水および
メタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物の赤紫色粉末
（2.94 g、6.31 mmol）を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.89 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.27 (2H, dt, J= 9.2, 6.2 Hz), 1.56 (1H, quin
t, J= 6.6 Hz), 1.67 (2H, m), 1.79 (3H, q, J= 0.6 H
z), 2.26 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.41 (3H, s), 2.91 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C21H27N3O3S3として計算値: C, 54.17;
H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 54.2
5; H, 5.71; N, 8.90; S, 20.43（％）. 融点. 166.0-168.5℃ 実施例4-851 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.27 (2H, m), 1.4-1.7
(10H, m), 1.79 (3H, brs), 1.8 (3H, m), 2.27 (3H, b
rs), 2.42 (3H, s), 2.73 (2H, d, J= 6.2 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値: C, 56.18;
H, 5.94; N, 8.55; S, 19.56（％）、実測値: C, 55.9
6; H, 5.83; N, 8.51; S, 19.54（％）. 融点. 179.5-180.0℃ 実施例4-861 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.74 (3H, brs), 2.24 (3
H, brs), 2.43 (3H, s),4.13 (2H, s), 7.28 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 7.28 (2H, d, J= 6.4 Hz), 7.83 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 8.58 (2H, d, J= 6.4 Hz). 元素分析値： C21H20N4O3S3として計算値: C, 53.37;
H, 4.27; N, 11.85; S, 20.35（％）、実測値: C, 53.1
6; H, 4.22; N, 11.81; S, 20.29（％）. 融点. 189.4-189.7℃
【０３７７】実施例4-871 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.80 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.26 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.43 (3H, s), 3.07 (1
H, brdd, J= 7.2, 2.4 Hz), 3.11 (1H, brd, J= 7.2 H
z), 3.19 (1H, dd, J= 6.2, 1.4 Hz), 3.22 (1H, dd, J
= 6.2, 2.6 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.36 (2H,
d, J= 8.8 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz),8.16 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C23H22N4O5S3として計算値: C, 52.06;
H, 4.18; N, 10.56; S, 18.13（％）、実測値: C, 51.8
8; H, 4.24; N, 10.53; S, 17.87（％）. 融点. 192.0-192.4℃ 実施例4-881 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.88 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.20 (2H, brquint, J= 6.8 Hz), 1.39 (2H, m),
1.50 (1H, sept, J= 7.2 Hz), 1.60 (2H, quint, J=10.
6 Hz), 1.79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.
8 Hz), 2.41 (3H, s), 2.93 (2H, t, J= 7.4 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05（％）、実測値: C, 55.0
0; H, 6.10; N, 8.76; S, 20.11（％）. 融点. 150.5-150.7℃ 実施例4-891 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, brs), 2.26 (3
H, brs), 2.42 (3H, s),3.02 (2H, dd, J= 7.9, 7.1 H
z), 3.20 (2H, dd, J= 8.0, 7.0 Hz), 3.92 (3H,s), 7.
27 (4H, brs), 7.81 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.98 (2H,
d, J= 7.9 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C25H25N3O5S3として計算値: C, 55.23;
H, 4.63; N, 7.73; S, 17.69（％）、実測値: C, 55.0
8; H, 4.79; N, 7.69; S, 17.47（％）. 融点. 191.0-191.5℃
【０３７８】実施例4-901 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.78 (3H, brs), 2.26 (3
H, brs), 2.42 (3H, s),2.94 (2H, dd, J= 7.8, 7.1 H
z), 3.16 (2H, dd, J= 7.9, 7.4 Hz), 7.12 (2H,d, J=
8.3 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.26 (2H, d, J=
8.2 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C23H22N3O3S3Clとして計算値: C, 53.12;
H, 4.26; N, 8.08; S,18.50; Cl, 6.82（％）、実測
値: C, 52.83; H, 4.55; N, 8.21; S, 18.29; Cl,6.82
（％）. 融点. 189.0-190.5℃ 実施例4-911 H-NMR (200MHz, CDCl3-DMSO-d64:1) :δ 1.80 (3H,
s), 2.25 (3H, s), 2.43 (3H, s), 3.03 (2H, dd, J=
7.8, 7.2 Hz), 3.22 (2H, dd, J= 7.7, 7.2 Hz), 7.27
(2H, d, J= 7.8 Hz), 7.28 (2H, d, J= 7.7 Hz), 7.82
(2H, d, J= 8.1 Hz),7.96 (2H, d, J= 7.9 Hz), 10.84
(1H, br). 元素分析値： C24H23N3O5S3として計算値: C, 54.42;
H, 4.38; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値: C, 54.6
5; H, 4.42; N, 7.71; S, 18.03（％）. 融点. 236.0-236.5℃ 実施例4-921 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.78 (3H, brq, J= 0.8 H
z), 2.26 (3H, brq, J=1.2 Hz), 2.34 (3H, s), 2.43
(3H, s), 2.93 (2H, dd, J= 8.2, 6.8 Hz), 3.15(2H, d
d, J= 8.8, 6.2 Hz), 7.09 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.11
(2H, d, J= 8.8Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.83
(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O3S3として計算値: C, 57.69;
H, 5.04; N, 8.41; S, 19.25（％）、実測値: C, 57.5
4; H, 4.93; N, 8.32; S, 19.09（％）. 融点. 179.0-180.0℃ 実施例4-931 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, brq, J= 0.8 H
z), 2.26 (3H, brq, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 3.03
(2H, dd, J= 7.2, 6.6 Hz), 3.19 (2H, dd, J= 7.0, 6.
6 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.
8 Hz), 7.56 (2H,d, J= 8.6 Hz), 7.82 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C24H22N3O3S3F3として計算値: C, 52.07;
H, 4.01; N, 7.59; S,17.38; F, 10.29（％）、実測
値: C, 51.79; H, 4.05; N, 7.39; S, 17.35; F,10.56
（％）. 融点. 193.0-194.0℃
【０３７９】実施例4-94 N-{8-[(シクロオクチルメチル)スルファニル]-5,6-ジメ
チル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-4で得た化合物 (1.85 g, 4.85 mmol)、ヨード
メチルシクロオクタン(純度90%, 1.63 g, 5.82 mmol)お
よび炭酸カリウム (1.01 g, 7.27 mmol) の DMF(30 ml)
の懸濁液を室温で12時間攪拌した。反応液に1N 塩酸
(9.7 ml)を加え、水 (10 ml)およびメタノール(10 ml)
で希釈し、室温で60分間攪拌した。析出物を濾取し、メ
タノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥し
て表題化合物 (2.27 g, 4.49 mmol, 92.5%)を赤紫色粉
末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3):δ 1.38 (2H, m), 1.52 (6H,
m), 1.60-1.80 (7H, m),1.78 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.2
6 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.41 (3H, s), 2.81 (2H, d, J
= 6.6 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 9.58(1H, brs). 元素分析値： C24H31N3O3S3として計算値: C, 57.00;
H, 6.18; N, 8.31; S, 19.02（％）、実測値: C, 56.8
9; H, 6.26; N, 8.17; S, 18.88（％）. 融点. 176.0-178.0℃
【０３８０】実施例4-95 融点168-170℃ EtOAc-Et2O. 赤外吸収スペクトル(IR)
(KBr中) ν: 3247, 2975,2930, 2868, 1748, 1721, 166
3, 1613, 1557 cm-1. 1H-NMR (CDCl3) :δ 1.21(3H, t,
J=7.0 Hz), 1.79 (3H, s), 2.26 (3H, d, J=1.2 Hz),
2.42 (3H, s), 3.15 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.52 (2H, q,
J=7.0 Hz), 3.64 (2H, q, J=6.6 Hz), 7.28 (2H, d, J
=8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値： C19H23N3O4S3として計算値: C, 50.31;
H, 5.11; N, 9.26; S, 21.21（％）、実測値: C, 50.1
9; H, 4.95; N, 9.23; S, 21.23（％）. 実施例4-961 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.78 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.27 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.42 (3H, s), 2.46 (3
H, s), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.
4 Hz), 9.63 (1H, br). 元素分析値： C16H17N3O3S3として計算値: C, 48.59;
H, 4.33; N, 10.62; S, 24.32（％）、実測値: C, 48.5
0; H, 4.30; N, 10.52; S, 24.24（％）. 融点. 218.0-218.5℃ 実施例4-971 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.12 (2H, m), 1.56 (4H,
m), 1.67 (2H, brq, J=7.8 Hz), 1.79 (3H, brq, J=
0.9 Hz), 1.79 (2H, m), 1.84 (1H, quint, J= 7.0 H
z), 2.26 (3H, brq, J= 0.9 Hz), 2.41 (3H, s), 2.94
(2H, t, J= 7.6 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O3S3として計算値: C, 55.32;
H, 5.70; N, 8.80; S, 20.14（％）、実測値: C, 55.2
1; H, 5.77; N, 8.85; S, 20.25（％）. 融点. 166.0-166.5℃ 実施例4-981 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.06 (2H, m), 1.42 (2H,
m), 1.50-1.80 (9H, m), 1.78 (3H, brs), 2.26 (3H,
brs), 2.41 (3H, s), 2.93 (2H, t, J= 7.5 Hz),7.28
(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値: C, 56.18;
H, 5.94; N, 8.55; S, 19.56（％）、実測値: C, 56.2
4; H, 5.93; N, 8.71; S, 19.61（％）. 融点. 180.0-181.0℃
【０３８１】実施例4-99 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点:112-114℃. 赤外吸収スペクトル(IR)
(KBr中) ν: 3210, 2934, 2880, 1732, 1615, 1557 cm
-1. 1H-NMR (CDCl3) :δ1.50-1.82 (6H, m), 1.78 (3H,
d, J=0.8 Hz), 2.26 (3H, s), 2.32 (2H, t, J=7.0 H
z), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=8.4 Hz),2.95 (3H,
s), 3.01 (3H, s), 7.31 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2
H, d, J=8.0Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値： C23H30N4O4S3・0.2H2Oとして計算値: C, 5
2.49; H, 5.82; N, 10.64; S, 18.27（％）、実測値:
C, 52.41; H, 5.71; N, 10.67; S, 18.34（％）. 実施例4-100 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点: 99.0-101℃. 赤外吸収スペクトル(I
R) (KBr中) ν: 3129, 2926, 2861, 1736, 1686, 1659,
1593, 1545, 1508 cm-1. 1H-NMR (CDCl3) :δ 1.34-1.
50 (2H, m), 1.62-1.86 (4H, m), 1.78 (3H, s), 2.26
(3H, s), 2.42 (3H, s), 2.91 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.0
7 (1H, s), 7.31 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.47 (1H, s),
7.84 (2H, d,J=8.2 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値： C23H27N5O3S3・0.8H2Oとして計算値: C,
51.92; H, 5.42; N, 13.16; S, 18.08（％）、実測値:
C, 52.06; H, 5.36; N, 12.70; S, 18.09（％）. 実施例4-101 酢酸エチル-メタノール-テトラヒドロフランから再結晶
し、濃赤色結晶を得た。: 融点174-176℃. 赤外吸収ス
ペクトル(IR) (KBr中) ν: 3300, 3061, 2938, 2863, 2
247, 1732, 1663, 1615, 1557, 1495cm-1. 1H-NMR (CDC
l3):δ 1.50-1.82(6H, m), 1.79 (3H, s), 2.27 (3H,
s), 2.37 (2H, t, J=6.6 Hz), 2.42 (3H, s), 2.95 (2
H, t, J=7.4 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H,
d, J=8.0 Hz), 9.62 (1H, bs).
【０３８２】実施例4-102 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(テトラヒドロ-2-フラニ
ルメチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4] チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (281 mg, 0.737 mmol)および炭
酸カリウム (153 mg,1.10 mmol) の DMF (4.5 ml)の懸
濁液に80℃で攪拌しながらヨウ化テトラヒドロフルフリ
ル (0.120 ml, 0.958 mmol)を加え、反応液を2.5時間攪
拌した。反応液に1N 塩酸 (1.47 ml)を加え、メタノー
ル−水(8:3, 11 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌した。
析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1 および2:1)で洗
浄、乾燥して標題化合物 (205 mg, 0.440 mmol)を灰赤
色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.73 (1H, m), 1.78 (3H,
brs), 1.91 (2H, quint, J= 7.0 Hz), 2.07 (1H, m),
2.26 (3H, brs), 2.42 (3H, s), 3.03 (1H, dd,J= 13.
6, 6.2 Hz), 3.16 (1H, dd, J= 13.2, 5.4 Hz), 3.79
(1H, dt, J= 15.0,9.0 Hz), 3.86 (1H, dt, J= 15.0,
7.0 Hz), 4.11 (1H, quint, J= 6.0 Hz), 7.28 (2H, d,
J= 8.2 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.64 (1H, br
s). 元素分析値： C20H23N3O4S3として計算値: C, 51.59;
H, 4.98; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 51.3
4; H, 4.90; N, 8.96; S, 20.71（％）. 融点. 147.5-148.0℃ 実施例4-103 N-[8-(シクロヘプチルスルファニル)-5,6-ジメチル-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4] チアジ
ン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド実施
例3-4で得た化合物 (260 mg, 0.682 mmol)および炭酸カ
リウム(141 mg, 1.02 mmol)の DMF (4.3 ml)の懸濁液に
80℃で攪拌しながらヨウ化シクロヘプチル(0.197 ml,
0.818 mmol)を加え、反応液を2.5時間攪拌した。反応液
に1N 塩酸(1.36 ml)を加え、メタノール−水(5:3, 8 m
l)で希釈し、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、
メタノール−水 (1:1)、水、メタノール−水 (1:1)およ
びジエチルエーテルで洗浄、乾燥して標題化合物 (214
mg, 0.448 mmol)を灰赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.55 (6H, brs), 1.70 (4
H, brs), 1.78 (3H, q,J= 0.8 Hz), 2.06 (2H, m), 2.2
6 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.42 (3H, s), 3.52 (1H, sep
t, J= 4.4 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O4S3として計算値: C, 55.32;
H, 5.70; N, 8.80; S, 20.14（％）、実測値: C, 55.3
2; H, 5.79; N, 8.82; S, 20.03（％）. 融点. 167.5-168.5℃ 実施例4-104 N-(8-{[2-(1,3-ジオキソラン-2-イル)エチル]スルファ
ニル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(262 mg, 0.687 mmol)および炭
酸カリウム(142 mg, 1.03 mmol)の DMF (4.4 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジオ
キソラン (0.109 ml, 0.893 mmol)を加え、反応液を100
分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.37 ml)を加え、メ
タノール−水(1:2, 3 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌
した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)、水、メ
タノール−水(1:1)およびジエチルエーテルで洗浄、乾
燥して標題化合物 (234 mg, 0.486 mmol)を灰赤色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, s), 2.03 (2H,
dt, J= 4.4, 7.7 Hz),2.26 (3H, brs), 2.42 (3H, s),
3.05 (2H, t, J= 7.7 Hz), 3.88 (2H, m), 3.97 (2H,
m), 4.96 (1H, t, J= 4.2 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O5S3として計算値: C, 49.88;
H, 4.81; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値: C, 49.5
3; H, 4.74; N, 8.56; S, 19.81（％）. 融点. 185.0-188.0℃
【０３８３】実施例4-105 N-(8-{[2-(1,3-ジオキサン-2-イル)エチル] スルファニ
ル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(234 mg, 0.613 mmol)および炭
酸カリウム(127 mg, 0.920 mmol)の DMF (4.0 ml)の懸
濁液に80℃で攪拌しながら2-(2-ブロモエチル)-1,3-ジ
オキサン (0.103 ml, 0.736 mmol)を加え、反応液を2時
間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.23 ml)を加え、メタ
ノール−水(1:2, 3 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)、水、メタ
ノール−水 (1:1)およびジエチルエーテルで洗浄、乾燥
して標題化合物 (248 mg, 0.500 mmol)を灰赤色粉末と
して得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.36 (1H, brd, J= 13.4
Hz), 1.78 (3H, s), 1.95 (2H, dt, J= 5.0, 7.0 Hz),
2.07 (1H, m), 2.26 (3H, brq, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H,
s), 3.04 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.75 (2H, dt, J= 2.
2, 11.2 Hz), 4.09(2H, dd, J= 11.0, 4.8 Hz), 4.63
(1H, t, J= 4.8 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4Hz), 7.85
(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3・0.3H2Oとして計算値: C,
50.34; H, 5.15; N, 8.39; S, 19.20（％）、実測値:
C, 50.60; H, 5.13; N, 8.42; S, 18.86（％）. 融点. 196.5-199.0℃ 実施例4-106 tert-ブチル 3-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]プ
ロピルカーバメート 実施例3-4で得た化合物(263 mg, 0.689 mmol)および炭
酸カリウム(143 mg, 1.03 mmol)の DMF (4.0 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら、1-アミノ-3-ブロモプロパン
臭化水素酸塩、重炭酸ジtert-ブチルおよびトリエチル
アミンから調製したN-Boc-1-アミノ-3-ブロモプロパン
(純度 88%, 0.22 ml, 0.758 mmol)を加え、反応液を1.5
時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.38 ml)を加え、メ
タノール−水(1:1, 4 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌
した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)、水、メ
タノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥して
標題化合物 (323 mg, 0.600 mmol)を灰赤色粉末として
得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.45 (9H, s), 1.78 (3H,
brs), 1.86 (2H, quint, J= 7.3 Hz), 2.26 (3H, br
s), 2.42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.20 (2
H, q, J= 6.5 Hz), 4.64 (1H, m), 7.29 (2H, d, J= 8.
4 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C23H30N4O5S3・0.2H2Oとして計算値: C,
50.94; H, 5.65; N, 10.33; S, 17.74（％）、実測値:
C, 51.22; H, 5.66; N, 10.39; S, 17.43（％）. 融点. 166.0-168.0℃ 実施例4-107 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点:204-206℃. 赤外吸収スペクトル(IR)
(KBr中) ν: 3167, 2922, 1734, 1663, 1618, 1561 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.78 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.26 (3
H, d, J=1.2 Hz), 2.43(3H, s), 2.66-2.82 (3H, m),
3.04-3.24 (4H, m), 7.22-7.45 (4H, m), 7.28 (2H, d,
J=8.0 Hz), 7.87 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値：C25H25N3O3S3・0.5H2O として計算値：C,
57.67; H, 5.03; N, 8.07; S, 18.48（％）、実測値:
C, 57.52; H, 5.02; N, 8.24; S, 18.76（％）.
【０３８４】実施例4-108 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点200-202℃. 赤外吸収スペクトル(IR)
(KBr中) ν: 3231, 2976, 2932, 1761, 1694, 1622, 15
59 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.02-1.28 (2H, m), 1.46 (9H, s),
1.50-1.86 (3H, m), 1.79 (3H ,s), 2.26 (3H, s), 2.
42 (3H, s), 2.67 (2H, t, J=11.4 Hz), 2.84 (2H, d,
J=7.0 Hz), 3.98-4.20 (2H, m), 7.28 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.85 (2H, d,J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値： C26H34N4O5S3・0.2H2Oとして計算値: C, 5
3.62; H, 5.95; N, 9.62; S, 16.51（％）、実測値: C,
53.53; H, 6.08; N, 9.48; S, 16.31（％）. 実施例4-109 酢酸エチル-メタノールから再結晶し、無色結晶を得
た。 融点 210-212℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr
中) ν: 3700-2200, 3376, 3247, 2978, 2930, 2556, 2
461, 2433, 1740, 1717, 1659, 1613, 1557 cm-1.1 H-NMR (DMSO-d6) :δ 1.82 (3H, s), 2.18 (3H, s),
2.40 (3H, s), 2.80 (6H,s), 3.12-3.48 (4H, m), 7.38
(2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz). 元素分析値： C19H24N4O3S3・HCl・0.4H2Oとして計算
値: C, 45.98; H, 5.24; N, 11.29; S, 19.38（％）、
実測値: C, 46.13; H, 5.07; N, 11.07; S, 19.02
（％）. 実施例4-110 酢酸エチル-メタノールから再結晶し、無色結晶を得
た。 融点 206-208℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr
中) ν: 3700-2200, 3248, 2949, 2647, 2469, 1728, 1
661, 1611, 1557 cm-1.1 H-NMR (DMSO-d6) :δ 1.80 (3H, s), 1.93-2.08 (2H,
m), 2.18 (3H, s), 2.39(3H, s), 2.76 (6H, s), 2.97-
3.18 (4H, m), 7.38 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.86(2H, d,
J=8.4 Hz).
【０３８５】実施例4-111 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。融点: 173-175℃. 赤外吸収スペクトル(IR)
(KBr中) ν: 3221, 2934, 2249, 1732, 1663, 1615, 15
63, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.79 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.96-2.1
2 (2H, m), 2.26 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.43 (3H, s),
2.48 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.06 (2H, t, J=7.0 Hz), 7.
31 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.64
(1H, bs). 元素分析値： C19H20N4O3S3として計算値: C, 50.87;
H, 4.49; N, 12.49; S, 21.44（％）、実測値: C, 50.9
5; H, 4.46; N, 12.18; S, 21.15（％）. 実施例4-112 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点 166-168℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3291, 2928, 224
5, 1748, 1717, 1661, 1611, 1555, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.72-1.92 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.26 (3H, s), 2.39 (2H, t, J=6.6 Hz),
2.43 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=6.8 Hz), 7.30 (2H, d,
J=8.2 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.6 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値： C20H22N4O3S3として計算値: C, 51.93;
H, 4.79; N, 12.11（％）、実測値: C, 51.87; H, 4.6
1; N, 12.10（％）. 実施例4-113 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ビニルスルファニル)-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリ
デン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (503 mg, 1.32 mmol)および1,2
-ジブロモエタン(0.121 ml, 1.38 mmol)のDMF (10 ml)
の懸濁液に80℃で攪拌しながら炭酸カリウム (146 mg,
1.06 mmol)を加え、反応液を80分間攪拌した。反応液に
1N 塩酸 (0.79 ml)を加え、メタノール−水(1:1, 10 m
l)で希釈し、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、
メタノール−水 (1:1)、水およびメタノールで洗浄後、
THFに懸濁した。不溶物を濾取し、THF-メタノール(1:1)
およびメタノールで洗浄した。母液および洗浄液をすべ
てあわせて酢酸エチルで抽出し、0.1N 塩酸、水および
飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し
て標題化合物 (49 mg, 0.120 mmol)を赤紫色粉末として
得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.77 (3H, q, J= 0.6 H
z), 2.26 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.43 (3H, s), 5.75 (1
H, d, J= 9.4 Hz), 5.79 (1H, d, J= 16.6 Hz), 6.61
(1H, dd, J= 16.6, 9.2 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.0 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, br). 元素分析値： C17H17N3O3S3・0.25H2Oとして計算値: C,
49.56; H, 4.28; N, 10.20; S, 23.35（％）、実測値:
C, 49.48; H, 4.23; N, 10.09; S, 22.98（％）. 融点. 212.5-213.5℃
【０３８６】実施例4-114 tert-ブチル 2-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]エ
チルカーバメート 実施例3-4で得た化合物(310 mg, 0.813 mmol)および炭
酸カリウム(169 mg, 1.22 mmol)の DMF (5.0 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら、1-アミノ-2-クロロエタン塩
酸塩、重炭酸ジtert-ブチルおよびトリエチルアミンか
ら調製したN-Boc-1-アミノ-3-クロロエタン (純度 86%,
0.25 ml, 1.22 mmol)を加え、反応液を1.5時間攪拌し
た。反応液にN-Boc-1-アミノ-3-クロロエタン(純度 86
%, 0.08 ml, 0.407 mmol)を加え、反応液を0.5時間攪拌
した。反応液に1N 塩酸 (1.63 ml)を加え、メタノール
−水(3:2, 5 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌した。析
出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)、水、メタノール
−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥して標題化合
物 (237 mg, 0.452 mmol)を灰赤色粉末として得た。1H-
NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.45 (9H, s), 1.78 (3H, br
s), 2.26 (3H, brs),2.42 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=
6.4 Hz), 3.39 (2H, q, J= 6.2 Hz), 4.93 (1H, m), 7.
30 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.
66 (1H, brs). 元素分析値： C22H28N4O5S3として計算値: C, 50.36;
H, 5.38; N, 10.68; S, 18.33（％）、実測値: C, 50.1
8; H, 5.32; N, 10.70; S, 18.05（％）. 融点. 200.0-201.0℃
【０３８７】実施例4-115 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(テトラヒドロ-2-イ
ル)エチル] スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4] チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド テトラヒドロフラン-2-酢酸エチル(4.82 g, 29.9 mmol)
のTHF (96 ml)溶液に0℃で攪拌しながら水素化リチウム
アルミニウム(純度 80%, 1.06 g, 22.4 mmol)の粉末を
数回に分けて加え、0℃で80分間攪拌した。反応液に0.5
M クエン酸水溶液 (45 ml)を加え、THF(200 ml)で3回抽
出した。THFを留去し、クロロホルム(100 ml)で希釈
後、乾燥、濃縮して淡黄色油状物を得た。この油状物を
クロロホルム (60 ml)に溶解し、0℃で攪拌しながらメ
タンスルホニルクロリド（2.81 ml,35.9 mmol）を加
え、次いでトリエチルアミン(5.38 ml, 38.8 mmol)のク
ロロホルム(10 ml)溶液を40分間かけて滴下し、反応液
を0℃で40分間攪拌した。反応液を濃縮して酢酸エチル
(100 ml)で希釈し、水、2%炭酸水素ナトリウム水溶液お
よび飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮してメタンスルホ
ン酸2-(テトラヒドロフラン-2-イル)エチル(純度 90%,
4.58 g, 21.2 mmol)を淡褐色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.70-2.20 (6H, m), 3.02
(3H, s), 3.74 (2H, dt,J= 14.0, 7.0 Hz), 3.85 (1H,
dt, J= 14.0, 6.8 Hz), 3.95 (1H, m), 4.07 (2H, dd,
J= 7.1, 5.7 Hz). 実施例3-4で得た化合物(264 mg, 0.692 mmol)および炭
酸カリウム(143 mg,1.04 mmol)の DMF (4.4 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら上記メタンスルホン酸2-(テト
ラヒドロフラン-2-イル)エチル (161 mg, 0.830 mmol)
を加え、反応液を2時間攪拌した。さらに反応液にメタ
ンスルホン酸2-(テトラヒドロフラン-2-イル)エチル (3
0 mg, 0.140 mmol)を加え、反応液を1時間攪拌した。反
応液に1N塩酸 (1.38 ml)を加え、メタノール−水(1:1,
6 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌した。析出物を母液
から分離し、メタノールから結晶化して標題化合物 (18
1mg, 0.377 mmol)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.78 (3H, brs), 1.84 (2
H, q, J= 6.6 Hz), 1.90(2H, quint, J= 7.2 Hz), 1.93
(2H, m), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H, s),
3.05 (2H, m), 3.75 (1H, t, J= 6.6 Hz), 3.84 (1H,
t, J= 6.6 Hz), 3.89 (1H, m), 7.28 (2H, d, J= 8.0 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.63 (1H,brs). 元素分析値： C21H25N3O4S3として計算値: C, 52.59;
H, 5.25; N, 8.76; S, 20.06（％）、実測値: C, 52.2
2; H, 5.23; N, 8.77; S, 20.11（％）. 融点. 159.0-160.0℃ 実施例4-116 エタノールから再結晶し、橙色結晶を得た。 融点 :196-198℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2300, 295
3, 2795, 2726, 1730, 1717, 1663, 1607, 1557, 1495
cm-1.1 H-NMR (CDCl3+DMSO-d6) :δ 1.64-1.84 (3H, m), 1.79
(3H, s), 1.90-2.08 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.44 (3
H, s), 2.64-2.96 (2H, m), 2.90 (2H, d, J=5.8Hz),
3.32-3.50 (2H, m), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2
H, d, J=8.0 Hz),9.62 (1H, bs).
【０３８８】実施例4-117 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(テトラヒドロ-2H-ピラ
ン-4-イルメチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (305 mg, 0.799 mmol)および炭
酸カリウム(166 mg, 1.20 mmol)の DMF (5.0 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら参考例86で得たメタンスルホン
酸テトラヒドロピラン-4-メチル(288 mg, 1.04 mmol)を
加え、反応液を2.5時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.
60 ml)および水(40 ml)を加え、酢酸エチル(50 ml)で抽
出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、
濃縮した。残渣にメタノールを加え、析出物を集めてメ
タノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (124 mg, 0.259
mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.32 (2H, dq, J= 11.6,
4.0 Hz), 1.74 (2H, brd, J= 11.6 Hz), 1.79 (3H, br
s), 2.26 (3H, brs), 2.42 (3H, s), 2.86 (2H, d, J=
6.6 Hz), 2.98 (1H, m), 3.36 (2H, td, J= 11.6, 0.8
Hz), 3.97 (2H, dd, J= 11.8, 4.0 Hz), 7.28 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.65 (1H, br
s). 元素分析値： C21H25N3O4S3・0.2H2Oとして計算値: C,
52.20; H, 5.30; N, 8.70; S, 19.91（％）、実測値:
C, 52.21; H, 5.34; N, 8.68; S, 20.05（％）. 実施例4-118 N-{8-[(3-アミノプロピル)スルファニル]-5,6-ジメチル
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド
トリフルオロ酢酸塩 実施例4-106で得た化合物 (327 mg, 0.607 mmol) を TF
A (0.5 ml)に溶解し、室温で 60 分間放置した。 反応
液をトルエン(10 ml)で希釈して濃縮乾固し、残渣に酢
酸エチルを加えて赤色懸濁液を得た。析出物を濾取し、
酢酸エチルで洗浄後、乾燥して標題化合物 (334 mg, 0.
604 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR(200 MHz, 重クロロホルム中)： δ1.80 (3H, q,
J= 0.6 Hz), 2.04 (2H,quint, J= 6.9 Hz), 2.25 (3H,
brs), 2.43 (3H, s), 2.97 (2H, t, J= 5.6 Hz), 3.06
(2H, t, J= 7.1 Hz), 7.32 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.87
(2H, d, J= 8.4Hz), 8.33 (3H, brs). 元素分析値： C20H23N3O5S3F3として計算値； C, 43.4
7; H, 4.20; N, 10.14; S, 17.41（％）、実測値；C, 4
3.32; H, 4.21; N, 9.84; S, 17.26（％）.
【０３８９】実施例4-119 N-{8-[(4-ヒドロキシブチル)スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(1.26 g, 3.31 mmol)および炭酸
カリウム(686 mg, 4.97 mmol)の DMF (20 ml)の懸濁液
に80℃で攪拌しながら4-ブロモ-1-ブタノール (608 mg,
3.97 mmol)を加え、反応液を6時間攪拌した。この間反
応液に4-ブロモ-1-ブタノール (506 mg, 3.31 mmol)を2
時間毎に2回加えた。反応液に1N 塩酸 (3.4 ml)、水(6.
4 ml) およびメタノール−水(1:1, 10 ml)を加え、室温
で60分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水
(1:1)、水、メタノール−水(1:1)およびメタノールで洗
浄後、THFおよび酢酸エチルに懸濁し、60℃に加温して
不溶物を除去した。可溶分を濃縮し、メタノールで希釈
後、析出物を濾取し、メタノールで洗浄、乾燥して標題
化合物 (277 mg, 0.611 mmol)を赤橙色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.72 (4H, m), 1.78 (3H,
q, J= 1.2 Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.42 (3H,
s), 2.99 (2H, t, J= 7.1 Hz), 3.68 (2H, t, J= 5.9
Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C19H23N3O4S3・0.25H2Oとして計算値: C,
49.81; H, 5.17; N, 9.17; S, 21.00（％）、実測値:
C, 49.85; H, 5.09; N, 9.13; S, 21.13（％）. 融点. 120.5-124.0℃
【０３９０】実施例4-120 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[4-(テトラヒドロ-2H-ピ
ラン-2-イルオキシ)ブチル]スルファニル}-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-
メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(280 mg, 0.734 mmol)および炭
酸カリウム(152 mg, 1.10 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら、4-ブロモ-1-ブタノール、3,4
-ジヒドロ-2H-ピランおよびCSAから調製した4-ブロモ-1
-ブチル 2-テトラヒドロピラニル エーテル(0.30 ml)を
加え、反応液を70分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (3.4
ml) および水(30 ml)を加え、酢酸エチル(40 ml)で抽
出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、
濃縮した。残渣に酢酸エチルおよびジエチルエーテルを
加え、析出物を集めてジエチルエーテルで洗浄、乾燥し
て標題化合物 (161 mg, 0.299 mmol、3:1アノマー混合
物)を赤色粉末として得た。 1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.55 (4H, m), 1.74 (4H,
m), 1.79 (3H, brs), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.42
(3H, s), 2.99 (2H, t, J= 7.1 Hz), 3.47 (2H,m), 3.
78 (2H, m), 4.23 (1/4H, m, α-アノマー), 4.57 (3/4
H, brt, J= 3.4Hz, β-アノマー), 7.29 (2H, d, J= 8.
0 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.64(1H, brs). 融点. 105.0-108.0℃ 実施例4-1211 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.78 (3H, s), 2.06 (3H,
s), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.97 (2H, m), 3.4
3 (m), 3.78 (m), 4.08 (m), 5.01 (brs), 5.56(brs),
7.29 (2H, m), 7.84 (2H, m), 9.64 (1H, br). 元素分析値： C19H23N3O4S3・0.25H2Oとして計算値: C,
49.81; H, 5.17; N, 9.17; S, 21.00（％）、実測値:
C, 49.85; H, 5.09; N, 9.13; S, 21.13（％）. 融点. 120.5-124.0℃ 実施例4-122 N-{8-[(4-クロロブチル)スルファニル]-5,6-ジメチル-3
-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(498 mg, 1.30 mmol)および炭酸
カリウム(180 mg, 1.30 mmol)の DMF (8 ml)の懸濁液に
80℃で攪拌しながら1-ブロモ-4-クロロブタン(0.182 m
l, 1.57 mmol)を加え、反応液を1時間攪拌した。反応液
に1N 塩酸 (1.3ml)およびメタノール−水(1:1, 10 ml)
を加え、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタ
ノール−水(1:1)、水、メタノール−水(1:1)およびメタ
ノールで洗浄後、酢酸エチルに懸濁して不溶物を除去し
た。可溶分を濃縮し、メタノールで希釈後、析出物を濾
取し、メタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (307 m
g,0.650 mmol)を灰紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, brs), 1.87 (4
H, m), 2.26 (3H, q, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.97
(2H, brt, J= 7.0 Hz), 3.55 (2H, brt, J= 5.8Hz), 7.
29 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.
63 (1H, brs).元素分析値： C19H22N3O3S3Cl・0.2H2Oと
して計算値: C, 47.98; H, 4.75; N, 8.83; S, 20.22;
Cl, 7.45（％）、実測値: C, 47.99; H, 4.66; N, 8.6
9; S, 20.36; Cl, 7.10（％）.
【０３９１】実施例4-123 N-{8-[(4-ヨードブチル)スルファニル]-5,6-ジメチル-3
-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-122 で得た化合物(0.73 g, 1.55 mmol)および
ヨウ化ナトリウム(464mg, 3.09 mmol)の 2-ブタノン(20
ml)の溶液を80℃で3時間攪拌した。反応液に酢酸エチ
ル(60 ml)を加えて混和し、水および飽和食塩水で洗浄
し、乾燥、濃縮後、残渣にメタノールを加えた。析出物
を濾取し、メタノールで洗浄、乾燥して粗製の標題化合
物 (純度 89%, 712 mg, 1.12 mmol)を赤紫色粉末として
得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, q, J= 1.2 H
z), 1.87 (4H, m), 2.26 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.42 (3
H, s), 2.95 (2H, brt, J= 7.2 Hz), 3.18 (2H, brt, J
= 6.4 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.85 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 実施例4-124 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(1H-ピロール-1-イ
ル)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(276 mg, 0.723 mmol)および炭
酸カリウム(150 mg, 1.09 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に60℃で攪拌しながら1-(2-ブロモエチル)ピロール
(151 mg, 0.868 mmol)を加え、反応液を60℃で3時間攪
拌した。この間反応液に1-(2-ブロモエチル)ピロール
(30 mg, 0.174 mmol)を加えた。反応液に1N塩酸 (1.5 m
l)およびメタノール−水(1:1, 3 ml)を加え、室温で30
分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水(1:1
および2:1)で洗浄後、乾燥して標題化合物 (247 mg, 0.
520 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, q, J= 1.0 H
z), 2.26 (3H, q, J= 1.0Hz), 2.43 (3H, s), 3.26 (2
H, t, J= 7.2 Hz), 4.14 (2H, t, J= 7.1 Hz), 6.15 (2
H, t, J= 2.1 Hz), 6.63 (2H, t, J= 2.0 Hz), 7.29 (2
H, d, J= 8.0 Hz),7.83 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.64 (1
H, brs). 元素分析値： C21H22N4O3S3として計算値: C, 53.14;
H, 4.67; N, 11.80; S, 20.27（％）、実測値: C, 53.0
6; H, 4.65; N, 11.56; S, 20.29（％）. 融点. 168.0-169.5℃ 実施例4-125 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[3-(1H-ピロール-1-イ
ル)プロピル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(261 mg, 0.684 mmol)および炭
酸カリウム(142 mg, 1.03 mmol)の DMF (4.0 ml)の懸濁
液に60℃で攪拌しながら1-(3-ブロモプロピル)ピロール
(154 mg, 0.821 mmol)を加え、反応液を60℃で3.5時間
攪拌した。この間反応液に1-(3-ブロモプロピル)ピロー
ル (27 mg, 0.144 mmol)を加えた。反応液に1N 塩酸
(1.4 ml)およびメタノール−水(1:1, 3 ml)を加え、室
温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水
(1:1 および2:1)で洗浄後、メタノールから結晶化して
標題化合物 (283 mg, 0.579 mmol)を紫色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.76 (3H, q, J= 0.8 H
z), 2.11 (3H, quint, J=6.7 Hz), 2.25 (3H, q, J= 0.
6 Hz), 2.41 (3H, s), 2.83 (2H, t, J= 7.1 Hz),3.97
(2H, t, J= 6.4 Hz), 6.15 (2H, t, J= 2.0 Hz), 6.60
(2H, t, J= 2.0 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85
(2H, d, J= 8.0 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C22H24N4O3S3として計算値: C, 54.07;
H, 4.95; N, 11.47; S, 19.69（％）、実測値: C, 54.0
1; H, 4.94; N, 11.09; S, 19.64（％）. 融点. 194.5-195.0℃
【０３９２】実施例4-126 N-{8-[(2-シクロヘキシルエチル)スルファニル]-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例3-4で得た化合物(275 mg, 0.721 mmol)および炭
酸カリウム(149 mg, 1.08 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に室温で攪拌しながら臭化2-シクロヘキシルエチル(1
55 mg, 0.792 mmol)を加え、反応液を80℃で1.5時間攪
拌した。反応液に1N 塩酸 (1.44 ml)およびメタノール
−水(1:1, 5 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析出
物を濾取し、メタノール−水(1:1) およびメタノールで
洗浄後、乾燥して標題化合物 (225 mg, 0.458 mmol)を
紫褐色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (2H, brq, J= 10.6
Hz), 1.18 (2H, brd, J=8.4 Hz), 1.27 (3H, m), 1.56
(2H, q, J= 8.0 Hz), 1.71 (4H, brd, J= 9.8 Hz), 1.7
8 (3H, brs), 2.26 (3H, brs), 2.42 (3H, s), 2.95 (2
H, t, J= 7.7 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.6 Hz), 7.85 (2
H, d, J= 8.6 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値: C, 56.18;
H, 5.94; N, 8.55; S, 19.56（％）、実測値: C, 56.1
4; H, 5.90; N, 8.45; S, 19.70（％）. 融点. 166.2-167.2℃ 実施例4-127 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[(3-テトラヒドロフラニ
ル)メチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(300 mg, 0.786 mmol)および炭
酸カリウム(163 mg, 1.18 mmol)の DMF (5 ml)の懸濁液
に80℃で攪拌しながら参考例91で得たメタンスルホン酸
テトラヒドロフラン-3-メチル(170 mg, 0.944 mmol)を
加え、反応液を80℃で4.5時間攪拌した。この間反応液
にヨウ化ナトリウム(118 mg, 0.786 mmol)およびメタン
スルホン酸テトラヒドロフラン-3-メチル(34 mg, 0.157
mmol)を2回加えた。反応液に1N 塩酸 (1.60 ml)および
水(3 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取
し、メタノール−水(1:1) およびメタノールで洗浄後、
乾燥して標題化合物 (224 mg, 0.481 mmol)を紫色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.66 (1H, m), 1.79 (3H,
q, J= 1.0 Hz), 2.14 (1H, ddt, J= 13.0, 7.6, 5.6 H
z), 2.26 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.42 (3H, s), 2.52 (1
H, brquint, J= 6.9 Hz), 2.99 (2H, d, J= 7.2 Hz),
3.53 (1H, dd, J=8.8, 5.6 Hz), 3.77 (1H, brq, J= 7.
8 Hz), 3.86 (1H, dd, J= 8.8, 6.8 Hz),3.89 (1H, dt,
J= 5.5, 8.6 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2
H, d, J=8.4 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O4S3として計算値: C, 51.59;
H, 4.98; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 51.3
7; H, 5.17; N, 9.04; S, 20.69（％）. 融点. 199.0-201.0℃ 実施例4-128 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(2-テトラヒドロ-2H-ピ
ラン-4-イルエチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(284 mg, 0.744 mmol)、参考例8
7で得たメタンスルホン酸2-(テトラヒドロピラン-4-イ
ル)エチル(186 mg, 0.893 mmol)および炭酸カリウム(15
4 mg, 1.12 8 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁液を80℃で3
時間攪拌した。この間反応液にメタンスルホン酸2-(テ
トラヒドロピラン-4-イル)エチル(31 mg, 0.148 mmol)
を2回加えた。反応液に1N 塩酸 (2.0 ml)およびメタノ
ール−水(1:1, 5 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。
析出物を濾取し、メタノール−水(1:1) およびメタノー
ルで洗浄後、乾燥して標題化合物 (226 mg, 0.458 mmo
l)を灰赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.32 (2H, m), 1.61 (5H,
m), 1.79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.27 (3H, q, J= 0.6
Hz), 2.42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J= 7.3 Hz),3.36 (1
H, dt, J= 1.8, 11.7 Hz), 3.97 (2H, brdd, J= 11.4,
4.0 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=
8.0 Hz), 9.67 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O4S3として計算値: C, 53.53;
H, 5.51; N, 8.51; S, 19.49（％）、実測値: C, 53.1
6; H, 5.63; N, 8.40; S, 19.47（％）. 融点. 166.0-167.0℃
【０３９３】実施例4-129 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(テトラヒドロ-2H-ピラン
-4-イルスルファニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 実施例3-4で得た化合物(337 mg, 0.883 mmol)、ヨウ化
ナトリウム(265 mg, 1.77 mmol)およびtert-ブトキシカ
リウム(175 mg, 1.33 mmol)の N-メチルピロリドン(5.0
ml)の懸濁液を室温で攪拌しながら4-クロロテトラヒド
ロピラン(0.12ml, 1.06 mmol)を加えた。反応液を100℃
で 1.5 時間、140℃ で 3 時間攪拌した。反応液に1N
塩酸 (1.77 ml)および水(35 ml)を加えて酢酸エチル-ジ
イソプロピルエーテル(30:5, 35 ml)で抽出した。有機
層を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮した。残
渣をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン、3:7-5:5）に付し、酢酸エチル−ヘキサ
ン(35:65-50:50)の画分を濃縮後、メタノールから結晶
化して標題化合物 (19 mg, 0.041 mmol)を赤紫色粉末と
して得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.75 (2H, brq, J= 12 H
z), 1.79 (3H, q, J= 1.0Hz), 2.00 (2H, brq, J= 12 H
z), 2.26 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.43 (3H, s), 3.47 (2
H, dt, J= 2.2, 11.2 Hz), 3.53 (1H, m), 3.95 (2H, d
t, J= 11.4, 7.6Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.86
(2H, d, J= 8.2 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O4S3として計算値: C, 51.59;
H, 4.98; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 51.2
9; H, 4.98; N, 8.98; S, 20.79（％）. 融点. 195.5-201.0℃ 実施例4-130 N-(8-{[2-(4-フルオロフェニル)-2-プロペニル]スルフ
ァニル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(329 mg, 0.862 mmol) およびト
リエチルアミン(0.30ml, 2.16 mmol)のTHF (6.6 ml)懸
濁液に、室温で攪拌しながら参考例88で得た3-ブロモ-2
-(4-フルオロフェニル) プロペン(純度70%, 342 mg, 1.
03 mmol)を加えた。この間反応液に3-ブロモ-2-(4-フル
オロフェニル) プロペン(純度70%, 165mg, 0.52 mmol)
を加えた。反応液を室温で 7.5 時間攪拌した。反応液
に1N 塩酸(1.3 ml)およびメタノール−水(1:1, 6 ml)を
加え、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノ
ール−水(1:1) およびメタノールで洗浄後、乾燥して標
題化合物 (288 mg, 0.559 mmol)を赤紫色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.77 (3H, brs), 2.25 (3
H, brs), 2.40 (3H, s),4.02 (2H, s), 5.41 (1H, br
s), 5.51 (1H, brs), 7.03 (2H, t, J= 8.6 Hz),7.19
(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.37 (2H, dd, J= 8.8, 5.4 Hz),
7.75 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.59 (1H, brs). 元素分析値： C24H22N3O3S3Fとして計算値: C, 55.90;
H, 4.30; N, 8.15; S, 18.66; F, 3.68（％）、実測値:
C, 55.51; H, 4.15; N, 7.96; S, 19.02; F, 3.52
（％）. 融点. 154.5-156.0℃ 実施例4-131 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(1-プロピルブチル)スル
ファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (310 mg, 0.813 mmol)および炭
酸カリウム(168 mg, 1.22 mmol)の DMF (5 ml)の懸濁液
に80℃で攪拌しながら4-ヨードヘプタン(純度83%, 0.10
4 ml, 0.49 mmol)を30分毎に2回加えた。さらに4-ヨー
ドヘプタン(純度83%, 0.20 ml, 0.094 mmol)を加えて反
応液を30分間攪拌した。反応液に1N 塩酸(1.63 ml)およ
びメタノール−水(2:1, 4 ml)を加え、室温で14時間攪
拌した。析出物を濾取し、メタノール−水(1:1) および
メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物 (128 mg, 0.
267 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.92 (6H, t, J= 7.2 H
z), 1.42 (4H, brq, J= 7.4 Hz), 1.62 (4H, dt, J= 8.
4, 3.8 Hz), 1.79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.26 (3H,q, J
= 1.2 Hz), 2.41 (3H, s), 3.39 (1H, quint, J= 6.4 H
z), 7.27 (2H, d,J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.4 H
z), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05（％）、実測値: C, 55.1
6; H, 6.06; N, 8.73; S, 20.08（％）. 融点. 128.5-129.5℃
【０３９４】実施例4-132 N-{5,6-ジメチル-8-[(1-メチルヘキシル)スルファニル]
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (267 mg, 0.697 mmol)および炭
酸カリウム(145 mg, 1.05 mmol)の DMF (4 ml)の懸濁液
に80℃で攪拌しながら2-ヨードヘプタン(純度87%, 109
mg, 0.42 mmol)を90分毎に2回加えた後、反応液を3時間
攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.4 ml)およびメタノール
−水(2:1, 5 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析出
物を濾取し、メタノール−水(2:1 および1:1) およびメ
タノールで洗浄後、乾燥して標題化合物 (195 mg, 0.40
7 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.25-1.42 (6H, m), 1.37 (3H, d, J= 6.6 Hz), 1.
63 (2H, quint, J= 7.2 Hz), 1.79 (3H, q, J= 0.8Hz),
2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.41 (3H, s), 3.45 (1H,
q, J= 6.6 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05（％）、実測値: C, 54.9
6; H, 5.82; N, 8.55; S, 20.14（％）. 融点. 140.5-141.5℃ 実施例4-133 N-{8-[(1-エチルペンチル)スルファニル]-5,6-ジメチル
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (285 mg, 0.747 mmol)および炭
酸カリウム(155 mg, 1.12 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら3-ヨードヘプタン(純度90%, 11
3 mg, 0.45 mmol)を30分毎に2回加えた後、反応液を2時
間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.5 ml)およびメタノー
ル−水(2:1, 5 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析
出物を濾取し、メタノール−水(2:1 および1:1) および
メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物 (190 mg, 0.
382 mmol)を紫色粉末として得た1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.0 H
z), 0.97 (3H, t, J= 7.5Hz), 1.35 (4H, m), 1.68 (4
H, m), 1.79 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.
2 Hz), 2.41 (3H, s), 3.32 (1H, quint, J= 6.4 Hz),
7.27 (2H, d, J= 7.8 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.0 Hz),
9.64 (1H, brs). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05（％）、実測値: C, 55.0
2; H, 5.88; N, 8.55; S, 20.19（％）. 融点. 140.0-140.5℃ 実施例4-134 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(2-プロピルペンチル)ス
ルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (287 mg, 0.752 mmol)および炭
酸カリウム(156 mg, 1.13 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら参考例89で得たメタンスルホン
酸2-プロピルペンチル (63 mg, 0.301 mmol)を30分毎に
7回加えて80℃で5時間攪拌した。この間炭酸カリウム(1
20 mg, 0.868 mmol) を加えた。反応液に1N 塩酸 (3.2
ml)および水(10 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析
出物を濾取し、THF-酢酸エチル-メタノールから結晶化
して標題化合物 (182 mg, 0.369mmol)を濃赤色粉末とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.89 (6H, brt, J= 7.0 H
z), 1.33 (8H, m), 1.69(1H, m), 1.78 (3H, q, J= 1.2
Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.41 (3H, s), 2.91
(2H, d, J= 6.6 Hz), 7.27 (2H, d, J= 7.6 Hz), 7.86
(2H, dt, J= 8.6, 2.0 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C23H31N3O3S3として計算値: C, 55.95;
H, 6.33; N, 8.51; S, 19.48（％）、実測値: C, 55.9
7; H, 6.25; N, 8.55; S, 19.58（％）. 融点. 134.5-144.0℃
【０３９５】実施例4-135 N-{8-[(1-イソブチル-3-メチルブチル)スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (298 mg, 0.781 mmol)および炭
酸カリウム(162 mg, 1.17 mmol)の DMF (5.0 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら参考例90で得たヨウ化2,6-ジメ
チルヘプチル(120 mg, 0.312 mmol)を30分毎に7回加え
て80℃で5.5時間攪拌した。この間炭酸カリウム(120 m
g, 0.868 mmol) を加えた。反応液に1N 塩酸(3.3 ml)お
よび0.05N塩酸(20 ml)を加えて酢酸エチルで抽出した。
有機層を2%炭酸ナトリウム水溶液、2%炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(10 g)のクロ
マトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8）で精製
し、ジエチルエーテル-ジイソプロピルエーテルから結
晶化して標題化合物 (57 mg, 0.112 mmol)を濃赤紫色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.91 (6H, d, J= 6.6 H
z), 0.92 (6H, d, J= 6.6Hz), 1.38 (1H, t, J= 6.4 H
z), 1.50 (3H, t, J= 7.0 Hz), 1.74 (2H, m), 1.80 (3
H, brs), 2.27 (3H, brs), 2.42 (3H, s), 3.46 (1H,
t, J= 7.3 Hz), 7.27(2H, d, J= 8.2 Hz), 7.86 (2H,
d, J= 8.2 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C24H33N3O3S3として計算値: C, 56.77;
H, 6.55; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 56.6
9; H, 6.70; N, 8.20; S, 18.92（％）. 実施例4-136 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(2-テトラヒドロ-3-フラ
ニルエチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (299 mg, 0.784 mmol)および炭
酸カリウム(162 mg, 1.18 mmol)の DMF (5 ml)の懸濁液
に80℃で攪拌しながら参考例92で得たメタンスルホン酸
2-(テトラヒドロフラン-3-イル)エチル(183 mg, 0.940
mmol)を加え、反応液を80℃で7時間攪拌した。この間反
応液にヨウ化ナトリウム(118 mg, 0.786 mmol)およびメ
タンスルホン酸2-(テトラヒドロフラン-3-イル)エチル
(30 mg,0.154 mmol)を１時間毎に5回加えた。反応液に1
N 塩酸 (1.57 ml)、水(5 ml)およびメタノール(1 ml)を
加えて混和した。析出物を母液と分離し、THFおよびア
セトニトリルに溶解して濃縮後、メタノールで希釈し
た。析出物を濾取し、メタノールで洗浄、乾燥して標題
化合物 (152 mg, 0.317 mmol)を赤褐色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.53 (1H, dq, J= 11.6,
7.2 Hz), 1.76 (1H, m),1.79 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.0
7 (1H, m), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.27 (1H, m),
2.42 (3H, s), 2.94 (2H, dt, J= 1.8, 7.6 Hz), 3.38
(1H, dd, J= 8.4, 6.6 Hz), 3.74 (1H, dd, J= 8.6, 7.
2 Hz), 3.85 (1H, dt, J= 2.2, 7.0 Hz),3.89 (1H, dd,
J= 8.4, 7.0 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2
H, d, J=8.4 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O4S3として計算値: C, 52.59;
H, 5.25; N, 8.76; S, 20.06（％）、実測値: C, 52.5
0; H, 5.23; N, 8.73; S, 19.93（％）. 融点. 139.0-140.0℃ 実施例4-137 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(トリフルオロメチ
ル)ベンジル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (275 mg, 0.721 mmol)および炭
酸カリウム(149 mg, 1.08 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に室温で攪拌しながら臭化2-トリフルオロメチルベン
ジル(193 mg, 0.793 mmol)を加え、反応液を室温で2 時
間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.44 ml)および水(5 m
l)を加え、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メ
タノール−水(1:1) およびメタノールで洗浄、乾燥して
標題化合物 (369 mg, 0.663 mmol)を赤紫色粉末として
得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.77 (3H, q, J= 0.6 H
z), 2.26 (3H, q, J= 0.6Hz), 2.41 (3H, s), 4.36 (2
H, s), 7.24 (2H, brt, J= 8.4 Hz), 7.44 (1H, brt, J
= 7.1 Hz), 7.57 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 7.69 (1H, br
d, J= 7.8 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H,
brs). 元素分析値： C23H20N3O3S3F3として計算値: C, 51.19;
H, 3.74; N, 7.79; S,17.83; F, 10.56（％）、実測
値: C, 51.02; H, 3.45; N, 7.86; S, 17.93; F,10.48
（％）. 融点. 206.5-207.5℃
【０３９６】実施例4-138 N-[8-(シクロヘキシルスルファニル)-5,6-ジメチル-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (277 mg, 0.726 mmol)および炭
酸カリウム(151 mg, 1.09 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながらヨードシクロヘキサン(0.105 m
l, 0.799 mmol)を加え、反応液を80℃で8時間攪拌し
た。この間反応液にヨードシクロヘキサン(0.105 ml,
0.799 mmol)を2時間毎に3回、および炭酸カリウム(50 m
g, 0.363 mmol)を加えた。反応液に1N 塩酸 (1.45 m
l)、メタノール−水(2:1, 10 ml)を加えて17時間混和し
た。析出物を母液と分離し、THFおよびメタノールに溶
解して濃縮後、メタノールで希釈した。析出物を濾取
し、メタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (180 mg,
0.388 mmol)を灰赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.30 (1H, m), 1.41 (2H,
brq, J= 9.7 Hz), 1.60(1H, m), 1.79 (3H, q, J= 0.8
Hz), 1.79 (2H, m), 2.02 (2H, m), 2.26 (3H,q, J=
1.0 Hz), 2.42 (3H, s), 3.36 (1H, m), 7.28 (2H, d,
J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.63 (1H, br
s). 元素分析値： C21H25N3O3S3として計算値: C, 54.40;
H, 5.43; N, 9.06; S, 20.75（％）、実測値: C, 54.1
9; H, 5.38; N, 8.90; S, 20.37（％）. 融点. 190.0-191.5℃ 実施例4-139 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[(2S)-2-フェニルプロピ
ル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例3-4で得た化合物 (1.57 g, 4.11 mmol)および炭
酸カリウム(852 mg, 6.17 mmol)の DMF (20 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら参考例93で得たメタンスルホン
酸(S)-2-フェニルプロピル (0.90 g, 4.20 mmol)のDMF
(5 ml)溶液を1時間かけて滴下し、反応液を80℃で8時間
攪拌した。この間反応液にメタンスルホン酸(S)-2-フェ
ニルプロピル (0.18 g, 0.82 mmol)を加えた。反応液に
1N 塩酸(8.2 ml)、メタノール−水(1:2, 15 ml)を加え
て1時間攪拌混和した。析出物を濾取し、メタノール−
水(1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥して標題化合物
(1.57 g, 3.17 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.38 (3H, d, J= 6.6 H
z), 1.78 (3H, q, J= 1.0Hz), 2.25 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.42 (3H, s), 3.03 (1H, m), 3.09 (1H, m),3.22
(1H, quint, J= 5.7 Hz), 7.17-7.37 (7H, m), 7.79 (2
H, d, J= 8.0 Hz),9.60 (1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O3S3として計算値: C, 57.69;
H, 5.04; N, 8.41; S, 19.25（％）、実測値: C, 57.3
6; H, 5.13; N, 8.33; S, 19.27（％）. 融点. 161.5-162.0℃ 実施例4-140 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[(2R)-2-フェニルプロピ
ル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例3-4で得た化合物 (1.58 g, 4.13 mmol)および炭
酸カリウム(857 mg, 6.20 mmol)の DMF (20 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら参考例94で得たメタンスルホン
酸(R)-2-フェニルプロピル (1.02 g, 4.28 mmol)のDMF
(5 ml)溶液を1時間かけて滴下し、反応液を80℃で6時間
攪拌した。この間反応液にメタンスルホン酸(R)-2-フェ
ニルプロピル (0.14 g, 0.60 mmol)を加えた。反応液に
1N 塩酸(8.3 ml)、メタノール−水(1:2, 15 ml)を加え
て1時間攪拌混和した。析出物を濾取し、メタノール−
水(1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥して標題化合物
(1.56 g, 3.12 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.38 (3H, d, J= 6.2 H
z), 1.78 (3H, brs), 2.25(3H, q, J= 0.8 Hz), 2.42
(3H, s), 3.03 (1H, m), 3.09 (1H, m), 3.22 (1H,quin
t, J= 5.6 Hz), 7.17-7.36 (7H, m), 7.79 (2H, d, J=
8.0 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O3S3として計算値: C, 57.69;
H, 5.04; N, 8.41; S, 19.25（％）、実測値: C, 57.5
5; H, 5.12; N, 8.38; S, 19.08（％）. 融点. 162.0-163.0℃
【０３９７】実施例4-141 N-(8-{[2-(4-フルオロフェニル) プロピル]スルファニ
ル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (295 mg, 0.773 mmol)および炭
酸カリウム(160 mg, 1.16 mmol)の DMF (5.0 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら参考例95で得たメタンスルホン
酸2-(4-フルオロフェニル)プロピル (181 mg, 0.773 mm
ol)を加え、反応液を80℃で7時間攪拌した。この間反応
液にメタンスルホン酸2-(4-フルオロフェニル)プロピル
(36 mg, 0.15 mmol)を加えた。反応液に1N 塩酸 (1.55
ml)、メタノール−水(1:1, 4 ml)を加えて1時間攪拌混
和した。析出物を母液と分離し、THFおよびメタノール
に溶解して濃縮後、メタノールで希釈した。析出物を濾
取し、メタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (235 m
g, 0.455 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.36 (3H, d, J= 6.6 H
z), 1.78 (3H, brs), 2.25(3H, brs), 2.43 (3H, s),
3.03 (1H, m), 3.12 (2H, m), 6.99 (2H, t, J= 8.6 H
z), 7.15 (2H, dd, J= 8.8, 5.6 Hz), 7.25 (2H, d, J=
8.4 Hz), 7.78 (2H,d, J= 8.4 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C24H24N3O3S3Fとして計算値: C, 55.68;
H, 4.67; N, 8.12; S, 18.58; F, 3.67（％）、実測値:
C, 55.33; H, 4.67; N, 7.98; S, 18.56; F, 3.49
（％）. 融点. 183.5-185.5℃ 実施例4-142 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(2,3,4,5,6-ペンタメチ
ルベンジル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (268 mg, 0.702 mmol)および炭
酸カリウム(146 mg, 1.05 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら塩化2,3,4,5,6-ペンタメチルベ
ンジルおよびヨウ化ナトリウムから調製したヨウ化2,3,
4,5,6-ペンタメチルベンジル(176 mg, 0.773 mmol)を加
え、反応液を80℃で2.5時間攪拌した。この間反応液に
同ヨウ化物(18 mg, 0.08 mmol)を加えた。反応液に1N
塩酸 (1.4ml)、メタノール−水(1:1, 4 ml)を加えて30
分間攪拌混和した。析出物を濾取し、メタノール−水
(1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (3
60 mg, 0.665 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.82 (3H, q, J= 1.0 H
z), 2.24 (9H, s), 2.26 (3H, brs), 2.28 (6H, s), 2.
40 (3H, s), 4.29 (2H, s), 7.19 (2H, d, J= 8.0Hz),
7.76 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C27H31N3O3S3・0.5H2Oとして計算値: C,
58.88; H, 5.86; N, 7.63; S, 17.47（％）、実測値:
C, 58.93; H, 5.69; N, 7.65; S, 17.32（％）. 融点. 213.0-215.0℃ 実施例4-143 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点:175-177℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3272, 2946, 290
7, 2868, 1748, 1715, 1659, 1613, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.936 (9H, s), 1.50-1.62 (2H,
m), 1.79 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.6 H
z), 2.42 (3H, s), 2.85-2.96 (2H, m), 7.29 (2H, d,
J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値： C21H27N3O3S3として計算値: C, 54.17;
H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66（％）、 実測値: C, 53.8
1; H, 5.72; N, 8.94; S, 20.42（％）.
【０３９８】実施例4-144 N-{8-[(メシチルメチル)スルファニル]-5,6-ジメチル-3
-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (287 mg, 0.752 mmol)および炭
酸カリウム(156 mg, 1.13 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に60℃で攪拌しながら塩化2,4,6-トリメチルベンジル
(147 mg, 0.828 mmol)を加え、反応液を60℃で13時間攪
拌した。反応液に1N 塩酸 (1.5 ml)、メタノール−水
(3:2, 5 ml)を加えて60分間攪拌混和した。析出物を濾
取し、メタノール−水(1:1)およびメタノールで洗浄、
乾燥して標題化合物 (381 mg, 0.741 mmol)を赤紫色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.82 (3H, q, J= 1.0 H
z), 2.28 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.29 (3H, s), 2.33 (6
H, s), 2.40 (3H, s), 4.22 (2H, s), 6.88 (2H, brs),
7.20 (2H, d, J= 7.6 Hz), 7.75 (2H, d, J= 8.0 Hz),
9.62 (1H, brs).融点. 200.5-202.5℃ 実施例4-145 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(2,3,4,5,6-ペンタメ
チルフェニル)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチル
ベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (280 mg, 0.734 mmol)および炭
酸カリウム(152 mg, 1.10 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に60℃で攪拌しながら参考例96で得たメタンスルホン
酸2-(2,3,4,5,6-ペンタメチルフェニル)エチル(238 mg,
0.881 mmol)を加え、反応液を60℃で20時間攪拌した。
反応液に1N 塩酸 (1.47 ml)および水(20ml)を加えて酢
酸エチルで抽出した。有機層を2%炭酸水素ナトリウム水
溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮後、残渣にメタノールを加えた。析出物を
濾取し、メタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (52 m
g,0.094 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.77 (3H, brs), 2.23 (6
H, s), 2.24 (3H, s), 2.26 (9H, s), 2.43 (3H, s),
3.03 (4H, s), 7.30 (2H, d, J= 8.6 Hz), 7.87 (2H,
d, J= 8.6 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C28H33N3O3S3として計算値: C, 60.51;
H, 5.98; N, 7.56; S, 17.31（％）、実測値: C, 60.4
8; H, 6.01; N, 7.34; S, 17.01（％）. 融点. 200.7-202.3℃ 実施例4-146 N-{8-[(2-メシチルメチル)スルファニル]-5,6-ジメチル
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (291 mg, 0.763 mmol)および炭
酸カリウム(158 mg, 1.14 mmol)の DMF (4.5 ml)の懸濁
液に60℃で攪拌しながら参考例97で得たメタンスルホン
酸2-(2,4,6-トリメチルフェニル)エチル(232 mg, 0.915
mmol)を加え、反応液を60℃で24時間攪拌した。この間
反応液にメタンスルホン酸2-(2,4,6-トリメチルフェニ
ル)エチル(97 mg, 0.382 mmol)を加えた。反応液に1N
塩酸 (1.53 ml) 、メタノール−水(2:5, 7 ml)を加えて
混和した。析出物を母液と分離し、THFおよびメタノー
ルに溶解して濃縮後、メタノールで希釈した。析出物を
濾取し、メタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (84 m
g, 0.159 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.77 (3H, brs), 2.26 (6
H, s), 2.30 (6H, s), 2.43 (3H, s), 2.98 (4H, m),
6.86 (2H, brs), 7.30 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86(2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.67 (1H, brs). 元素分析値： C26H29N3O3S3として計算値: C, 59.17;
H, 5.54; N, 7.96; S, 18.23（％）、実測値: C, 58.9
0; H, 5.61; N, 7.83; S, 17.96（％）. 融点. 193.0-195.5℃
【０３９９】実施例4-147 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(テトラヒドロ-2H-ピラ
ン-2-イルメチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (243 mg, 0.637 mmol)、ヨウ化
ナトリウム(19 mg, 0.127 mmol)および炭酸カリウム(13
2 mg, 0.955 mmol)の DMF (4.0 ml)の懸濁液に60℃で攪
拌しながら臭化2-テトラヒドロピラニルメチル(232 mg,
0.915 mmol)を加え、反応液を60℃で20時間攪拌した。
反応液に1N 塩酸 (1.27 ml)、水(5 ml)を加えて混和し
た。析出物を母液と分離し、THFに溶解して濃縮後、メ
タノールで希釈した。析出物を濾取し、メタノールで洗
浄、乾燥して標題化合物 (207 mg, 0.432 mmol)を赤紫
色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.30 (2H, brq, J= 13.0
Hz), 1.53 (2H, m), 1.73 (2H, brd, J= 13.0 Hz), 1.7
9 (3H, brs), 2.26 (3H, brs), 2.41 (3H, s), 2.99 (1
H, dd, J= 13.0, 5.2 Hz), 3.06 (1H, dd, J= 13.2, 6.
8 Hz), 3.44 (2H,m), 3.99 (1H, brd, J= 11.4 Hz), 7.
28 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.
63 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O4S3として計算値: C, 52.59;
H, 5.25; N, 8.76; S, 20.06（％）、実測値: C, 52.6
8; H, 5.32; N, 8.64; S, 19.68（％）. 融点. 187.0-189.0℃ 実施例4-148 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(2-テトラヒドロ-2H-ピ
ラン-2-イルエチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (289 mg, 0.758 mmol)および炭
酸カリウム(157 mg, 1.14 mmol)の DMF (4.8 ml)の懸濁
液に60℃で攪拌しながら参考例98で得たヨウ化2-(2-テ
トラヒドロピラニル)エチル(251 mg, 0.909 mmol)を加
え、反応液を60℃で1.5時間攪拌した。反応液に1N 塩酸
(1.5 ml) およびメタノール−水(1:1, 10ml)を加え、
室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−
水(2:1 および1:1)で洗浄、乾燥して標題化合物 (336 m
g, 0.681 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.28 (1H, brq, J= 10.8
Hz), 1.52 (3H, br), ca. 1.6 (1H, m), 1.78 (2H, br
q, J= 1.2 Hz), 1.79 (3H, m), 2.26 (3H, q, J=1.2 H
z), 2.42 (3H, s), 3.02 (1H, ddd, J= 13.0, 8.8, 7.5
Hz), 3.08 (1H, ddd, J= 12.8, 8.4, 6.0 Hz), 3.32
(1H, dm, J= 8 Hz), 3.39 (1H, dm, J= 8 Hz), 7.28 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1
H, brs). 元素分析値： C22H27N3O4S3・0.25H2Oとして計算値: C,
53.04; H, 5.56; N, 8.43; S, 19.31（％）、実測値:
C, 53.05; H, 5.59; N, 8.46; S, 19.24（％）. 融点. 169.5-171.0℃ 実施例4-149 2-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ヘプタン酸エチル 実施例3-4で得た化合物 (349 mg, 0.915 mmol)およびト
リエチルアミン(0.380ml, 2.74 mmol)のTHF (7.0 ml)懸
濁液に2-ブロモヘプタン酸エチル(0.201 ml,1.01 mmol)
を室温で加えた。混合物を室温で1時間攪拌した後、24
時間加熱還流した。この間反応液にエチル 2-ブロモヘ
プタン酸(0.055 ml, 0.275 mmol)を2回加えた。反応液
を濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢
酸エチル−ヘキサン、1:4-1:3）に付した。酢酸エチル
−ヘキサン(1:3)の画分を濃縮し、ジエチルエーテルか
ら結晶化して標題化合物 (142mg, 0.264 mmol)を紫色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, brt, J= 6.2 H
z), 1.28 (3H, t, J= 7.1 Hz), ca. 1.31 (4H, brs),
1.38 (2H, m), 1.78 (2H, brq, J= 1.0 Hz), 1.88(2H,
m), 2.24 (3H, q, J= 0.6 Hz), 2.42 (3H, s), 3.99 (1
H, t, J= 7.1 Hz), 4.21 (2H, dq, J= 0.8, 7.1 Hz),
7.28 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, dt,J= 8.0, 1.4
Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C24H31N3O5S3として計算値: C, 53.61;
H, 5.81; N, 7.81; S, 17.89（％）、実測値: C, 53.8
1; H, 5.81; N, 8.07; S, 17.82（％）. 融点. 82.5-87.5℃
【０４００】実施例4-150 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点137-139℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3254, 2924, 174
8, 1719, 1663, 1609, 1557, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.70-1.86 (2H, m), 1.78 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.10-2.24 (2H, m), 2.26 (3H, d, J=0.8 H
z), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, d, J=7.8 Hz), 5.01 (1
H, s), 5.04-5.11 (1H, m), 5.64-5.87 (1H, m), 7.28
(2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1
H, bs). 元素分析値： C20H23N3O3S3として計算値: C, 53.43;
H, 5.16; N, 9.35; S, 21.40（％）、実測値: C, 53.4
3; H, 5.16; N, 9.33; S, 21.26（％）. 実施例4-151 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点184-186℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3285, 2946, 175
3, 1717 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.79 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.14-2.3
0 (2H, m), 2.27 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s),
2.95-3.14 (1H, m), 3.08 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.30 (2
H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H,
bs). 元素分析値：C20H19N3O3S3F6として計算値: C, 42.93;
H, 3.42; N, 7.51; S, 17.19（％）、実測値: C, 43.1
7; H, 3.52; N, 7.49; S, 17.38（％）. 実施例4-152 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶し、濃
赤色結晶を得た。 融点195-197℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2924, 173
2, 1667, 1615, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.6-1.78 (2H, m), 1.82 (3H, d, J
=1.2 Hz), 2.12-2.42 (2H, m), 2.87 (3H, d, J=0.8 H
z), 2.35 (3H, s), 2.69-2.98 (4H, m), 3.64-3.80 (1
H, m), 7.06-7.18 (4H, m), 7.21 (2H, d, J=8.0 Hz),
7.82 (2H, d, J=8.4Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値：C26H27N3O3S3・0.3H2Oとして計算値: C, 5
8.79; H, 5.24; N, 7.91; S, 18.11（％）、実測値: C,
58.71; H, 5.37; N, 7.92; S, 17.81（％）.
【０４０１】実施例4-153 N-{5,6-ジメチル-8-[(2-メチルブチル)スルファニル]-3
-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (256 mg, 0.671 mmol)および炭
酸カリウム(139 mg, 1.01 mmol)の DMF (4.0 ml) の懸
濁液に80℃で攪拌しながら1-ヨード-2-メチルブタン (1
55 mg, 0.738 mmol)を加え、混合物を50分間攪拌した。
反応液に1N 塩酸(1.34 ml) およびメタノール−水(1:1,
4 ml)を加え、室温で60分間攪拌した。析出物を濾取
し、メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、
乾燥して標題化合物 (275 mg, 0.609 mmol)を赤色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.4 H
z), 1.00 (3H, d, J= 6.6Hz), 1.25 (1H, dt, J= 13.6,
7.4 Hz), 1.48 (1H, sixtet, J= 6.6 Hz), 1.68(1H,
m), 1.78 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.75
(1H, dd, J= 12.6, 7.4 Hz), 2.94 (1H, dd, J= 12.4,
6.2 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86(2H, d, J=
8.4 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C20H25N3O3S3として計算値: C, 53.19;
H, 5.58; N, 9.30; S, 21.30（％）、実測値: C, 53.0
2; H, 5.60; N, 9.40; S, 21.20（％）. 融点165.0-166.2℃ 実施例4-154 N-(8-{[2-(4-クロロフェニル)プロピル]スルファニル}-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (1.59 g, 4.17 mmol)および炭
酸カリウム(865 mg, 6.26 mmol)の DMF (20 ml)の懸濁
液に60℃で攪拌しながら参考例100で得たヨウ化2-(4-ク
ロロフェニル)プロピル(純度95%, 1.35 g, 4.59 mmol)
を2回に分けて30分間隔で加え、反応液を1時間攪拌し
た。反応液に1N 塩酸 (8.4 ml)を加え、メタノール−水
(1:1, 20 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌した。析出物
を濾取し、メタノール−水(1:1) およびメタノールで洗
浄、乾燥して標題化合物 (2.08 g, 3.89 mmol)を赤紫色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.36 (3H, d, J= 6.6 H
z), 1.78 (3H, q, J= 0.8Hz), 2.25 (3H, q, J= 0.8 H
z), 2.43 (3H, s), 3.03 (1H, m), 3.12 (2H, m),7.14
(2H, brd, J= 8.8 Hz), 7.26 (4H, m), 7.77 (2H, d, J
= 8.6 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C24H24N3O3S3Cl・0.5H2Oとして計算値:
C, 53.08; H, 4.64; N, 7.74; S, 17.71: Cl, 6.53
（％）、実測値: C, 53.27; H, 4.60; N, 7.85; S, 17.
44: Cl, 6.83（％）. 実施例4-155 N-[8-({[1-(4-クロロフェニル)シクロプロピル]メチル}
スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド 1-(4-クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸(7.07
g, 35.6 mmol)から参考例31 のエステル化の方法に従っ
て1-(4-クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸メチ
ル(純度約80%, 7.3 g)の淡黄色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.16 (2H, q, J= 3.5 Hz),
1.61 (2H, q, J= 3.7 Hz), 3.63 (3H, s), 7.28 (4H,
s). 1-(4-クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸メチル
(純度約80%, 7.3 g)から参考例31の水素化リチウムアル
ミニウムを用いた還元の方法に従って1-(4-クロロフェ
ニル)シクロプロパンメタノール(純度93%, 5.6 g, 29 m
mol) の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.86 (4H, s), 3.65 (2H,
s), 7.29 (4H, s). 2-(4-クロロフェニル)プロパノール(0.24 g, 1.30 mmo
l)およびメタンスルホニルクロリド（0.108 ml, 1.38 m
mol）のTHF (2.0 ml)溶液に、0℃で攪拌しながらトリエ
チルアミン(0.209 ml, 1.51 mmol)のTHF (0.4 ml)溶液
を5分間かけて滴下し、反応液を0℃で25分間攪拌した。
この反応液を、実施例3-4で得た化合物 (300 mg, 0.786
mmol)および炭酸カリウム(163 mg, 1.18 mmol)の DMF
(3.5 ml)の懸濁液に60℃で攪拌しながら加え、混合物を
80℃ で16時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (2.4 ml)を
加え、メタノール−水(1:1, 10 ml)で希釈し、室温で30
分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水(1:1)
で洗浄後、メタノールから結晶化した。得られた濃紫色
粉末(212 mg)をTHFおよび酢酸エチルから、さらに酢酸
エチルおよびメタノールから再結晶して標題化合物 (13
4 mg, 0.245 mmol)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.97 (4H, brd, J= 3.6 H
z), 1.73 (3H, brq, J=1.2 Hz), 2.23 (3H, brq, J= 1.
2 Hz), 2.44 (3H, s), 3.21 (2H, s), 7.23 (4H, m),
7.26 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.79 (2H, dt, J= 8.4, 1.8
Hz), 9.60 (1H,brs). 元素分析値： C25H24N3O3S3Clとして計算値: C, 54.98;
H, 4.43; N, 7.69; S,17.61（％）、実測値: C, 54.7
6; H, 4.44; N, 7.83; S, 17.57（％）.
【０４０２】実施例4-156 N-{8-[(2,2-ジフルオロ-2-フェニルエチル)スルファニ
ル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (283 mg, 0.742 mmol)および炭
酸カリウム(154 mg, 1.11 mmol)の DMF (4.5 ml)懸濁液
に60℃で攪拌しながら参考例101で得たトリフルオロメ
タンスルホン酸2,2-ジフルオロ-2-フェニルエチル(237
mg, 0.816 mmol)を加え、混合物を60℃ で4時間攪拌し
た。反応液に1N 塩酸 (1.50 ml)を加え、室温で30分間
攪拌後、メタノール−水(1:1, 5 ml)で希釈し、30分間
攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水(1:1)およ
びメタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物 (302 mg,
0.580 mmol)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.77 (3H, brs), 2.21 (3
H, brs), 2.43 (3H, s),3.61 (2H, t, J= 13.7 Hz), 7.
30 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.41 (5H, m), 7.85 (2H, d,
J= 8.0 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C23H21N3O3S3F2として計算値: C, 52.96;
H, 4.06; N, 8.06; S,18.44; F, 7.28（％）、実測値:
C, 52.93; H, 4.11; N, 8.05; S, 18.50; F, 7.33
（％）. mp. 180.0-181.5℃ 実施例4-157 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し濃赤色結晶
を得た。 融点167-169℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3243, 2928, 286
8, 1748, 1721, 1661, 1611, 1557, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.61-1.84 (4H, m), 1.78 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.26 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.42 (3H, s),
2.97 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.33 (3H, s), 3.39 (2H, t,
J=5.8 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J
=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値：C20H25N3O4S3・0.3H2Oとして計算値: C, 5
0.78; H, 5.45; N, 8.88;S, 20.34（％）、実測値: C,
50.85; H, 5.31; N, 8.99; S, 20.04（％）. 実施例4-158 N-{5,6-ジメチル-8-[(2-メチル-2-フェニルプロピル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 塩化2-フェニル-2-メチルプロピル(8.1 g, 48 mmol)、
水酸化カリウム(12.7 g, 0.192 mol)および酢酸（5.51
ml, 96 mmol）のDMSO (40 ml)溶液を120℃で24時間攪拌
した。反応液をジイソプロピルエーテル(150 ml)および
水(100 ml)と混和し、有機層を希塩酸、水および飽和食
塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して淡褐
色油状物を得た。この油状物をシリカゲル(50 g)のクロ
マトグラフィー（ジエチルエーテル−ヘキサン、5:95-2
5:75）で精製し、2-フェニル-2-メチルプロパノール(1.
29 g, 8.59 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.20 (1H, br), 1.35 (6H,
s), 3.63 (2H, brs), 7.27 (1H, m), 7.34 (1H, m),
7.38 (3H, m). 実施例3-4で得た化合物 (335 mg, 0.878 mmol)、上記2-
フェニル-2-メチルプロパノール(176 mg, 1.17 mmol)
およびトリフェニルホスフィン(332 mg, 1.23mmol)のTH
F (7 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながらアゾジカルボン
酸ジエチル (以下DEAD と略すことがある、0.204 ml,
1.23 mmol)を滴下し、反応液を室温で15時間、ついで60
℃ で 7時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、2
%炭酸水素ナトリウム、0.1N 塩酸、水および飽和食塩水
で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を
メタノールから結晶化して標題化合物 (253 mg, 0.493m
mol)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.44 (6H, s), 1.76 (3H,
q, J= 1.2 Hz), 2.22 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H,
s), 3.24 (2H, s), 7.24 (2H, d, J= 8 Hz), 7.29 (3
H, m), 7.30 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.76 (2H, d, J= 8.
4 Hz), 9.55 (1H,brs). 元素分析値： C25H27N3O3S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 58.2
3; H, 5.19; N, 8.28; S, 18.68（％）. mp. 183.5-185.2℃
【０４０３】実施例4-159 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(3-チエニル)エチル]
スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド （方法1）2-(3-チエニル)エタノール (0.21 g, 1.61 mm
ol)およびメタンスルホニルクロリド（0.138 ml, 1.77
mmol）のTHF(4.2 ml)溶液に、0℃で攪拌しながらトリエ
チルアミン(0.267 ml, 1.93 mmol)を加え、反応液を0℃
で60分間攪拌した。この反応液を酢酸エチルで抽出し、
水洗、乾燥、濃縮乾固して粗製のメタンスルホン酸2-(3
-チエニル)エチル(純度 60%, 104 mg, 0.30 mmol)を無
色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.90 (3H, s), 3.10 (2H,
t, J= 6.8 Hz), 4.42 (2H, t, J= 6.8 Hz), 6.99 (1H,
dd, J= 4.8, 1.3 Hz), 7.10 (1H, m), 7.31 (1H,dd, J=
5.0, 2.9 Hz). 実施例3-4で得た化合物 (110 mg, 0.288 mmol)および炭
酸カリウム(60 mg, 0.433 mmol)の DMF (2.0 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら上記メタンスルホン酸2-(3-チ
エニル)エチル(純度 60%, 102 mg, 0.297 mmol) の DMF
(1.0 ml)溶液を加え、混合物を80℃ で1時間、ついで6
0℃ で 12時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (0.58 ml)お
よび水(20 ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。残渣をメタノールから結晶
化して標題化合物 (62 mg, 0.126 mmol)を紫色粉末とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, q, J= 0.8 H
z), 2.26 (3H, q, J= 0.8Hz), 2.43 (3H, s), 3.00 (2
H, brt, J= 7.7 Hz), 3.18 (2H, brt, J= 7.4 Hz),6.95
(1H, dd, J= 4.8, 1.6 Hz), 7.01 (1H, m), 7.27 (2H,
m), 7.28 (2H, d,J= 8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.4 H
z), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C21H21N3O3S4・0.2H2Oとして計算値: C,
50.93; H, 4.35; N, 8.48; S, 25.90（％）、実測値:
C, 50.74; H, 4.29; N, 8.81; S, 25.86（％）. mp. 182.0-183.0℃ （方法2）実施例3-4で得た化合物 (240 mg, 0.629 mmo
l)、2-(3-チエニル)エタノール(82 mg, 0.629 mmol) お
よびトリフェニルホスフィン(179 mg, 0.661 mmol)のTH
F (5 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.109 m
l, 0.661 mmol)を滴下し、反応液を室温で3時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素ナトリウ
ム、0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を酢酸エチルから結
晶化し、さらに再度THFから結晶化して標題化合物(166
mg, 0.338 mmol)を紫色粉末として得た。 実施例4-160 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(2-チエニル)エチル]
スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 2-(2-チエニル)エタノール(5.78 g, 44.2 mmol)および
メタンスルホニルクロリド（3.63 ml, 46.4 mmol）のTH
F(90 ml)溶液に、0℃で攪拌しながらトリエチルアミン
(7.04 ml, 50.8 mmol)を40分間かけて加え、反応液を0
℃で60分間攪拌した。この反応液を酢酸エチル-ヘキサ
ン（1:1）で抽出し、水洗、乾燥、濃縮乾固してメタン
スルホン酸2-(2-チエニル)エチル(純度 94%, 9.7 g, 4
4.2 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ2.93 (3H, s), 3.28 (2H,
dt, J= 0.6, 6.6 Hz), 4.42 (2H, t, J= 6.6 Hz), 6.91
(1H, m), 6.96 (1H, dd, J= 5.2, 3.4 Hz), 7.20 (1H,
dd, J= 5.0, 1.0 Hz). 実施例3-4で得た化合物 (403 mg, 1.06 mmol)および炭
酸カリウム(219 mg, 1.58 mmol)の DMF (6.0 ml)の懸濁
液に80℃で攪拌しながら上記メタンスルホン酸2-(2-チ
エニル)エチル(純度 94%, 278 mg, 1.27 mmol)のDMF
(1.0 ml)溶液を加え、混合物を80℃ で4時間攪拌した。
反応液に1N 塩酸 (2.1 ml)およびメタノール−水(1:1,
10 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取
し、メタノール−水(1:1)およびメタノールで洗浄後、
乾燥して標題化合物 (430 mg, 0.875 mmol)を紫色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, q, J= 0.8 H
z), 2.27 (3H, q, J= 0.6Hz), 2.43 (3H, s), 3.20 (4
H, s), 6.85 (1H, dd, J= 3.6, 1.0 Hz), 6.94 (1H, d
d, J= 5.1, 3.3 Hz), 7.18 (1H, dd, J= 5.1, 1.0 Hz),
7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz),
9.64 (1H, brs). 元素分析値： C21H21N3O3S4として計算値: C, 51.30;
H, 4.31; N, 8.55; S, 26.09（％）、実測値: C, 51.2
5; H, 4.34; N, 8.77; S, 25.88（％）. mp. 172.0-173.5℃ 実施例4-161 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶し濃赤
色結晶を得た。 融点118-120℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2936, 286
3, 1728, 1661, 1615, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.37-1.77 (6H, m), 1.78 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, d, J=0.8 Hz),
2.94 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.34 (3H, s), 3.37 (2H, t,
J=5.8 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J
=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値:C21H27N3O4S3として計算値: C, 52.37; H,
5.65; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値: C, 52.03;
H, 5.69; N, 8.98; S, 20.15（％）.
【０４０４】実施例4-162 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し赤色結晶を
得た。 融点190-192℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3243, 2973, 293
2, 2826, 1748, 1732, 1717, 1661 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.19 (6H, s), 1.79 (3H, s), 1.75
-1.88 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.98 (2
H, t, J=8.4 Hz), 3.18 (3H, s), 7.29 (2H, d,J=8.0 H
z), 7.85 (2H, d, J=8.6 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C21H27N3O4S3として計算値: C, 52.37; H,
5.65; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値: C, 52.03;
H, 5.65; N, 8.79; S, 19.65（％）. 実施例4-163 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し赤色結晶を
得た。 融点:162-164℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-3100, 269
6, 1732, 1663, 1613, 1557 cm-1. 1H-NMR (CDCl3) :δ
1.27 (6H, s), 1.79 (3H, s), 1.82 (2H, t, J=8.8 H
z), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=8.8
Hz), 7.29 (2H, d,J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.2 H
z), 9.63 (1H, bs). 元素分析値： C20H25N3O4S3・0.3H20として計算値: C,
50.78; H, 5.45; N, 8.88; S, 20.34（％）、実測値:
C, 50.87; H, 5.44; N, 8.50; S, 19.97（％）. 実施例4-164 N-[8-(シクロオクチルスルファニル)-5,6-ジメチル-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド実施
例3-4で得た化合物 (1.85 g, 4.85 mmol)および炭酸カ
リウム (2.82 g, 20.4 mmol) の DMF (80 ml) の懸濁液
に、60℃で攪拌しながらヨードシクロオクタン(純度75
%, 4.34 g, 13.6 mmol)のDMF (10 ml)溶液を2時間かけ
て滴下した。反応液を60℃で4時間攪拌した。反応中に
ヨードシクロオクタン(純度75%, 0.43g, 1.36 mmol)を3
回加えた。反応液に1N 塩酸 (30 ml)を加え、水 (50 m
l)で希釈し、室温で60分間攪拌した。析出物を濾取し、
メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥
して粗製の化合物4-164 (純度80％、5.45 g, 8.87 mmo
l)を赤紫色粉末として得た。この粉末（1.40 g）をTHF-
酢酸エチルから結晶化し、表題化合物 (837 mg, 1.70 m
mol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.50-1.80 (10H, m), 1.7
9 (3H, brs), 1.98 (4H,m), 2.26 (3H, brs), 2.42 (3
H, s), 3.59 (1H, m), 7.28 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86
(2H, d, J= 8.0 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値: C, 56.18;
H, 5.94; N, 8.55; S, 19.56（％）、実測値: C, 55.8
1; H, 6.04; N, 8.54; S, 19.66（％）. mp. 166.5-169.0℃
【０４０５】実施例4-165 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し赤色結晶を
得た。 融点195-197℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3220, 2959, 174
0, 1661, 1622, 1564 cm -1. 1H-NMR (CDCl3) :δ 1.03
(9H, s), 1.79 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s),
2.89 (2H, s), 7.27 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.87 (2H,
d, J=8.4 Hz), 9.58 (1H, bs). 実施例4-166 N-{5,6-ジメチル-8-[(4-メチルフェニル)スルファニル]
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (259 mg, 0.679 mmol)、p-トル
エンチオール (103 mg, 0.815 mmol) およびトリフェニ
ルホスフィン(275 mg, 1.02 mmol)のTHF (5 ml)の懸濁
液に室温で攪拌しながらアゾジカルボン酸ジイソプロピ
ル (以下DIAD と略すことがある、0.207 ml, 1.02 mmo
l)を滴下し、反応液を室温で3日間、さらに60℃で2日間
攪拌した。この間トリフェニルホスフィン(184 mg, 0.6
79 mmol)およびDIAD(0.138 ml, 0.679 mmol)を反応液に
加えた。反応液を酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素ナト
リウム、0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(1
0 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:
8-3:7）で精製し、酢酸エチル−ヘキサン(3:7)の赤色画
分をメタノールから結晶化して標題化合物 (112 mg, 0.
237 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.60 (3H, brs), 2.23 (3
H, brs), 2.41 (3H, s),2.43 (3H, s), 7.20 (2H, brd,
J= 8.0 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.42(2H, d,
J= 8.0 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, br
s). 元素分析値： C22H21N3O3S3として計算値: C, 56.03;
H, 4.49; N, 8.91; S, 20.40（％）、実測値: C, 55.9
7; H, 4.45; N, 8.76; S, 20.22（％）. mp. 190.5-191.5℃ 実施例4-167 N-{8-[(2,2-ジフルオロ-3-メチルブチル)スルファニル]
-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド （方法1）実施例3-4で得た化合物 (195 mg, 0.511 mmo
l)、参考例101で得た2,2-ジフルオロイソペンタノール
(純度 20%, 0.34 g, 0.55 mmol) およびトリフェニルホ
スフィン(553 mg, 2.04 mmol)のTHF (4 ml)の懸濁液に6
0℃で攪拌しながらDIAD (0.415 ml, 2.04 mmol)のTHF
(1 ml)溶液を3時間かけて滴下し、反応液を3時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素ナトリウ
ム、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(10 g)の
クロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、15:85-3
0:70）で精製し、酢酸エチル−ヘキサン(20:80-25:75)
の赤色画分をメタノールから結晶化して標題化合物 (22
mg, 0.045 mmol)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.03 (6H, d, J= 7.0 H
z), 1.80 (3H, brs), 2.19(1H, tq, J= 14.8, 7.0 Hz),
2.25 (3H, brs), 2.42 (2H, s), 3.37 (2H, t, J= 14.
8 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.
0 Hz), 9.63 (1H,brs). 元素分析値： C20H23N3O3S3F2として計算値: C, 49.26;
H, 4.75; N, 8.62; S,19.73（％）、実測値: C, 49.5
9; H, 4.71; N, 8.61; S, 19.93（％）. （方法2）実施例3-4で得た化合物 (591 mg, 1.55 mmol)
および炭酸カリウム (321 mg, 2.32 mmol) の DMF (10
ml) の懸濁液に60℃で攪拌しながら参考例102で得たト
リフルオロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロイソペンチ
ル (純度 60%, 187 mg, 0.517 mmol)を1時間毎に3回加
え、さらに反応液を4時間攪拌した。反応液に1N 塩酸
(3.1 ml)を加え、メタノール−水(1:1, 5 ml)で希釈
し、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノー
ル−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥して標題化
合物 (487 mg, 0.999 mmol)を紫色粉末として得た。mp.
168.5-169.5℃
【０４０６】実施例4-168 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(4-ピリジニル)エチ
ル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例3-4で得た化合物 (276 mg, 0.723 mmol)、2-(4-
ピリジル)エタノール塩酸塩(173 mg, 1.09 mmol) およ
びトリフェニルホスフィン(783 mg, 2.89 mmol)のTHF
(5 ml)の懸濁液に60℃で攪拌しながらDIAD (0.587 ml,
2.89 mmol)のTHF(1 ml)溶液を40分間かけて滴下後、反
応液を2時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(20 ml)で希
釈し、析出物を濾取後酢酸エチルおよびジエチルエーテ
ルで洗浄し、メタノールおよびTHFに懸濁した。懸濁液
を濃縮後アセトニトリルで希釈し、不溶物を濾取してア
セトニトリルで洗浄、乾燥して標題化合物(47 mg, 0.09
7mmol)を灰紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3+TFA) :δ 1.82 (3H, br), 2.27
(3H, brs), 2.43 (3H,s), 3.30 (4H, s), 7.30 (2H,
d, J= 8.0 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.84(2H,
d, J= 5.2 Hz), 8.91 (2H, d, J= 6.2 Hz), 9.96 (1H,
br). 元素分析値： C22H22N4O3S3・H2Oとして計算値: C, 52.
36; H, 4.79; N, 11.10（％）、実測値: C, 52.60; H,
4.91; N, 11.02（％）. 実施例4-169 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し赤色結晶を
得た。 融点157-159℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3241, 1746, 172
5, 1663, 1618, 1561 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.75 (3H, s), 1.79 (3H, d, J=0.8
Hz), 2.27 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.37 (2H, t, J=7.8 H
z), 2.42 (3H, s), 3.05 (2H, t, J=8.4 Hz), 4.76 (1
H, s), 4.83 (1H, s), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85
(2H, d, J=8.0 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値： C20H23N3O3S3として計算値: C, 53.43;
H, 5.16; N, 9.35; S, 21.40（％）、実測値: C, 53.4
0; H, 5.26; N, 9.06; S, 21.06（％）. 実施例4-170 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[4-(トリフルオロメチ
ル)フェニル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (259 mg, 0.679 mmol)、4-トリ
フルオロメチルベンゼンチオール (234 mg, 1.31 mmol)
およびトリフェニルホスフィン(734 mg, 2.72mmol)のT
HF (5 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.450 m
l, 2.72 mmol)を加え、反応液を6日間攪拌した。反応液
を酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素ナトリウム水溶液、
0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(10 g)のク
ロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:9-5:5）
に付した。得られた粗画分を再度シリカゲル(10 g)のク
ロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:9-3:7）
に付し、酢酸エチル−ヘキサン(25:75)の赤色画分をメ
タノールから結晶化して標題化合物 (115 mg, 0.219 mm
ol)を赤橙色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.61 (3H, brs), 2.24 (3
H, brs), 2.43 (3H, s),7.31 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.6
5 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.67 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.8
8 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C22H18N3O3S3F3として計算値: C, 50.27;
H, 3.45; N, 7.99; S,18.30; F, 10.84（％）、実測
値: C, 50.24; H, 3.15; N, 8.12; S, 18.39; F,10.89
（％）. mp. 197.0-199.0℃
【０４０７】実施例4-171 N-{8-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (219 mg, 0.574 mmol)、4-フル
オロベンゼンチオール(115 mg, 0.861 mmol) およびト
リフェニルホスフィン(621 mg, 2.30 mmol)のTHF (4.5
ml)の懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.381 ml, 2.3
0 mmol)を滴下後、反応液を室温で5日間、60℃で2日間
攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素ナ
トリウム水溶液、0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリ
カゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキ
サン、1:9-3:7）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(25:75-
30:70)の赤色画分をメタノールから結晶化して標題化合
物 (82 mg, 0.172 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.60 (3H, brq, J= 1.0 H
z), 2.24 (3H, brq, J=1.0 Hz), 2.43 (3H, s), 7.09
(2H, tt, J= 8.6, 2.2 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.2 Hz),
7.54 (2H, ddd, J= 8.6, 5.5, 2.2 Hz), 7.89 (2H, d,
J= 8.0 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C21H18N3O3S3Fとして計算値: C, 53.03;
H, 3.81; N, 8.84; S, 20.23; F, 3.99（％）、実測値:
C, 52.98; H, 3.77; N, 9.04; S, 20.55; F, 3.80
（％）. mp. 195.0-196.0℃ 実施例4-172 N-{8-[(4-ブロモフェニル)スルファニル]-5,6-ジメチル
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (208 mg, 0.545 mmol)、4-ブロ
モベンゼンチオール(159 mg, 0.818 mmol) およびトリ
フェニルホスフィン(590 mg, 2.18 mmol)のTHF(4.5 ml)
の懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.361 ml, 2.18 m
mol)を滴下後、反応液を室温で6日間、60℃で20時間攪
拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素ナト
リウム水溶液、0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカ
ゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサ
ン、1:9-3:7）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(25:75)の
赤色画分をメタノールから結晶化して標題化合物(59 m
g, 0.110 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.62 (3H, brs), 2.24 (3
H, brq, J= 1.0 Hz), 2.43 (3H, s), 7.31 (2H, d, J=
8.0 Hz), 7.41 (2H, dt, J= 8.4, 1.8 Hz), 7.52(2H, d
t, J= 8.4, 1.8 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.65
(1H, brs). 元素分析値： C21H18N3O3S3Brとして計算値: C, 47.01;
H, 3.38; N, 7.83; S,17.93（％）、実測値: C, 47.1
4; H, 3.14; N, 8.01; S, 17.76（％）. mp. 193.5-195.0℃ 実施例4-173 N-{8-[(4-tert-ブチルフェニル)スルファニル]-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド （方法1）実施例3-4で得た化合物 (203 mg, 0.532 mmo
l)、4-tert-ブチルベンゼンチオール(135 mg, 0.798 mm
ol) およびトリフェニルホスフィン(576 mg, 2.13mmol)
のTHF (4.5 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.
353 ml, 2.13 mmol)を滴下後、反応液を室温で5日間、6
0℃で28時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、2
%炭酸水素ナトリウム水溶液、0.1N 塩酸、水および飽和
食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。
残渣をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エ
チル−ヘキサン、10:90-25:75）に付し、酢酸エチル−
ヘキサン(15:85-20:80)の赤橙色画分をメタノールから
結晶化して標題化合物 (17mg, 0.033 mmol)を赤紫色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.34 (9H, s), 1.61 (3H,
q, J= 0.8 Hz), 2.24 (3H, brq, J= 0.8 Hz), 2.42 (3
H, s), 7.30 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.40 (2H, d,J= 8.8
Hz), 7.45 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.63 (1H,brs). 元素分析値： C25H27N3O3S3・0.3H2Oとして計算値: C,
57.84; H, 5.36; N, 8.09; S, 18.53（％）、実測値:
C, 57.86; H, 5.30; N, 8.01; S, 18.17（％）. mp. 194.0-197.0℃ （方法2）実施例3-4で得た化合物 (229 mg, 0.600 mmo
l)、4-tert-ブチルベンゼンチオール(152 mg, 0.900 mm
ol) およびトリブチルホスフィン(131 mg, 0.600mmol)
のTHF (5 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながら1,1’-(ア
ゾジカルボニル)ジピペリジン (以下ADDPと略すことが
ある、170 mg, 0.660 mmol)を加え、反応液を室温で19
時間、60℃で4日間攪拌した。この間反応液にトリブチ
ルホスフィン(131 mg, 0.600 mmol)およびADDP (170 m
g, 0.660 mmol)をそれぞれ2回加えた。反応液を同様に
後処理し、化合物(40 mg, 0.078 mmol)を赤紫色粉末と
して得た。
【０４０８】実施例4-174 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し赤色結晶を
得た。 融点184-186℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3243, 2969, 292
2, 1746, 1721, 1661, 1615, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.69 (3H, s), 1.76 (3H, s), 1.78
(3H, d, J=0.8 Hz), 2.26 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.42
(3H, s), 3.61 (3H, d, J=7.6 Hz), 5.23 (1H, t,J=7.6
Hz), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.61 (1H, bs). 実施例4-175 N-{8-[(4-クロロフェニル)スルファニル]-5,6-ジメチル
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (198 mg, 0.519 mmol)、4-クロ
ロベンゼンチオール(113 mg, 0.779 mmol) およびトリ
フェニルホスフィン(561 mg, 2.08 mmol)のTHF(3.3 ml)
の懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.172 ml, 1.04 m
mol)を滴下後、反応液を室温で24時間攪拌した。反応液
にDEAD (0.172 ml, 1.04 mmol)を追加し、室温で3日間
攪拌した。この反応液を、実施例3-4で得た化合物 (200
mg, 0.524 mmol)から同様にして得た反応液とあわせて
酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素ナトリウム水溶液、0.
1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(10 g)のクロ
マトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:9-3:7）に
付し、酢酸エチル−ヘキサン(25:75-30:70)の赤橙色画
分をメタノールから結晶化して標題化合物 (69 mg, 0.1
40 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.61 (3H, q, J= 0.8 H
z), 2.23 (3H, q, J= 0.6Hz), 2.43 (3H, s), 7.31 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 7.37 (2H, dt, J= 8.8, 2.2 Hz),
7.47 (2H, dt, J= 8.8, 2.2 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.6
Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C21H18N3O3S3Clとして計算値: C, 51.26;
H, 3.69; N, 8.54; S,19.55; Cl, 7.21（％）、実測
値: C, 51.27; H, 3.54; N, 8.77; S, 19.52; Cl,7.05
（％）. mp. 201.5-204.0℃ 実施例4-176 N-{8-[(1,1-ジメチルブチル)スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (163 mg, 0.427 mmol)と2-メチ
ル-1-ペンテン (0.54ml, 4.27 mmol)のジクロロメタン
(3.3 ml) 溶液を3フッ化ホウ素エーテル錯体(0.11 ml,
0.854 mmol) とともに室温で23時間攪拌した。反応液を
濃縮後、酢酸エチルで希釈し、希塩酸、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(7 g)のク
ロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:9-3:7）
に付した。酢酸エチル−ヘキサン(2:8-3:7)の画分を濃
縮乾固後メタノールから結晶化して標題化合物 (48 mg,
0.103 mmol)を濃赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.36 (2H, m), 1.41 (6H, s), 1.60 (2H, m), 1.75
(3H, q, J= 1.2 Hz), 2.22 (3H, q, J= 1.0 Hz),2.42
(3H, s), 7.29 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=
8.0 Hz), 9.69 (1H, brs). 元素分析値： C21H27N3O3S3として計算値: C, 54.17;
H, 5.84; N, 9.02（％）、実測値: C, 54.06; H, 5.73;
N, 9.09（％）. mp. 169.0-170.5℃
【０４０９】実施例4-177 N-{5,6-ジメチル-8-[(3-メチル-2-オキソブチル)スルフ
ァニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 3-メチル-2-ブタノン (8.50 g, 95.7 mmol)の無水メタ
ノール (60 ml) 溶液に-7℃で臭素(5.5 ml, 0.106 mol)
を30秒かけて加え、混合液を0℃で30分間さらに10℃で
1時間攪拌した。反応液に水（30 ml）を加え、さらに室
温で16時間攪拌した。反応液に水（90 ml）を加えてジ
エチルエーテル(80 ml)およびジエチルエーテル−ヘキ
サン(1:1, 80 ml)で2回抽出した。有機層を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣油状物を減圧下
(14 mmHg)蒸留し、1-ブロモ-3-メチル-2-ブタノン(純度
90%, 12.4 g, 67.6 mmol)を無色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.17 (6H, d, J= 7.0 Hz),
2.99 (1H, septet, J=7.0 Hz), 3.99 (2H, s). 沸点. 58-63℃ (14 mmHg) 実施例3-4で得た化合物 (172 mg, 0.451 mmol)と1-ブロ
モ-3-メチル-2-ブタノン (91 mg, 0.496 mmol)のTHF
(3.4 ml)溶液に室温でトリエチルアミン (0.125 ml, 0.
902 mmol) を加え、反応液を2.5時間攪拌した。反応液
に1 N 塩酸 (0.91 ml)を加えて10分攪拌し、メタノール
−水 (1:1, 5 ml)で希釈した。析出物をメタノール−水
(1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物
(192 mg,0.412 mmol)を赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.15 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.75 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.24 (3H, q, J= 0.8 H
z), 2.42 (3H, s), 2.82 (1H, septet, J= 6.8 Hz), 3.
90 (2H, s), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C19H17N3O3S3として計算値: C, 51.59;
H, 4.98; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 51.4
0; H, 4.94; N, 9.13; S, 20.61（％）. 融点. 205.0-206.5℃ 実施例4-178 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶し赤色
結晶を得た。 融点: 186-188℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3281, 2976, 292
8, 1750, 1717, 1661, 1615, 1563, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.61 (6H, s), 1.80 (3H, d, J=1.0
Hz), 2.01-2.13 (2H, m), 2.27 (3H, d, J=1.0 Hz),
2.42 (3H, s), 3.07-3.19 (2H, m), 7.30 (2H, d,J=8.0
Hz), 7.84 (2H, d, J=8.2 Hz), 9.62 (1H, bs). 実施例4-1791 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.33 (2H, m), 1.42 (2H, m), 2.05 (2H, brdd, J=
7.2, 6.8 Hz), 2.42 (3H, s), 4.16 (2H, s), 6.47 (1
H, brt, J= 0.5 Hz), 7.22 (1H, q, J= 7.6 Hz), 7.26
(1H, brd, J= 7.6 Hz), 7.28 (2H, brd, J= 8.3 Hz),
7.45 (1H, dt, J= 7.7, 1.6 Hz), 7.47 (1H,brs), 7.81
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C24H24N3O3S3Br・0.6H2Oとして計算値:
C, 48.91; H, 4.31; N, 7.13（％）、実測値: C, 48.6
1; H, 4.08; N, 7.42（％）.
【０４１０】実施例4-1801 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.32 (2H, brquint, J= 7.4 Hz), 1.42 (2H, m),
2.05 (2H, brdd, J= 7.1, 6.7 Hz), 2.41 (3H, s),3.93
(3H, s), 4.25 (2H, s), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz),
7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.42 (1H, t, J= 7.7 Hz),
7.53 (1H, dt, J= 7.7, 1.1 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.99 (1H, brdt, J= 7.7, 1.1 Hz), 8.02 (1H,
brt, J= 1 Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値： C26H27N3O5S3として計算値: C, 55.99;
H, 4.88; N, 7.53; S, 17.25（％）、実測値: C, 55.8
3; H, 4.66; N, 7.57; S, 17.26（％）. 実施例4-1811 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.92 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.36 (2H, brquint, J= 7.4 Hz), 1.46 (2H, m),
2.08 (2H, dd, J= 7.1, 6.8 Hz), 2.36 (3H, s), 2.40
(3H, s), 4.23 (2H, s), 6.49 (1H, brt, J= 0.5 Hz),
7.15-7.28 (6H, m),7.77 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.71 (1
H, br). 元素分析値： C25H27N3O3S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 58.3
5; H, 5.31; N, 8.14; S, 18.57（％）. 実施例4-1821 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.92 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.34 (2H, m), 1.44 (2H, m), 2.06 (2H, brdd, J=
7.0, 6.8 Hz), 2.41 (3H, s), 4.15 (2H, s), 5.99 (2
H, s), 6.48 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 6.76 (1H, s), 6.
78 (2H, brd, J= 8Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.8
1 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C25H25N3O5S3として計算値: C, 55.23;
H, 4.63; N, 7.73; S, 17.69（％）、実測値: C, 55.1
1; H, 4.59; N, 7.69; S, 17.79（％）. 実施例4-1831 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.33 (2H, m), 1.43 (2H, m), 2.05 (2H, brdd, J=
7.1, 6.8 Hz), 2.41 (3H, s), 3.67 (2H, s), 4.20 (2
H, s), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.27 (4H, m), 7.
27 (2H, d, J= 8.3Hz), 7.80 (2H, brd, J= 8.3 Hz),
9.74 (1H, brs). 実施例4-1841 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.34 (2H, brquint, J= 7.3 Hz), 1.44 (2H, m),
2.05 (2H, brdd, J= 7.2, 6.9 Hz), 2.41 (3H, s),3.63
(2H, s), 3.71 (3H, s), 4.20 (2H, s), 6.48 (1H, br
s), 7.27 (6H, m),7.80 (2H, brd, J= 8.2 Hz), 9.73
(1H, brs). 実施例4-1851 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.32 (2H, m), 1.39 (2H, m), 2.03 (2H, brdd, J=
7.1, 6.6 Hz), 2.43 (3H, s), 4.22 (2H, s), 6.45 (1
H, brt, J= 0.5 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.45
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.62 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.81
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.60 (1H, br). 元素分析値： C25H24N4O3S3として計算値: C, 57.23;
H, 4.61; N, 10.68; S, 18.33（％）、実測値: C, 56.8
5; H, 4.60; N, 10.59; S, 18.29（％）.
【０４１１】実施例4-1861 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.32 (2H, m), 1.40 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.41 (2
H, m), 2.04 (2H, brdd, J= 7.3, 6.6 Hz), 2.42 (3H,
s), 4.24 (2H, s), 4.39 (2H, q, J= 7.1 Hz), 6.46 (1
H, brs), 7.27 (2H,d, J= 8.2 Hz), 7.39 (2H, d, J=
7.1 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.2 Hz), 8.00 (2H, d, J=
8.2 Hz), 9.73 (1H, brs). 元素分析値： C27H29N3O5S3として計算値: C, 56.72;
H, 5.11; N, 7.35; S, 16.83（％）、実測値: C, 56.5
4; H, 4.98; N, 7.22; S, 16.95（％）. 実施例4-1871 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) :δ 0.85 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.26 (2H, m), 1.32(2H, m), 2.11 (2H, brdd, J=
7.0, 6.6 Hz), 2.37 (3H, s), 4.38 (2H, s), 6.60 (1
H, brs), 7.33 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.48 (2H, d, J=
7.1 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.90 (2H, d, J=
8.2 Hz), 11.80 (1H, br), 12.95 (1H, brs). 元素分析値： C25H25N3O5S3として計算値: C, 55.23;
H, 4.63; N, 7.73; S, 17.69（％）、実測値: C, 55.1
2; H, 4.65; N, 7.68; S, 17.58（％）. 実施例4-1881 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.34 (2H, m), 1.44 (2H, m), 2.06 (2H, brt, J=
7.0 Hz), 2.41 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.18 (2H,s),
6.48 (1H, brt, J= 1 Hz), 6.86 (2H, dt, J= 8.6, 1.8
Hz), 7.23 (2H, d, J= 8.6 Hz), 7.25 (2H, d, J= 7.3
Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C25H27N3O4S3として計算値: C, 56.69;
H, 5.14; N, 7.92; S, 18.16（％）.実測値: C, 56.53;
H, 5.14; N, 7.93; S, 18.25（％）.
【０４１２】実施例4-1891 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.33 (2H, m), 1.43 (2H, m), 2.05 (2H, brdd, J=
7.1, 6.8 Hz), 2.41 (3H, s), 4.22 (2H, s), 6.47 (1
H, brt, J= 0.5 Hz), 7.10 (1H, d, J= 16.5 Hz), 7.11
(1H, d, J= 16.5 Hz), 7.26 (2H, brd, J= 8.3 Hz),
7.28 (1H, m), 7.31 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.37 (2H, b
rt, J= 7.7 Hz), 7.47 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.52 (2H,
brd, J= 7.3Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.72 (1
H, br). 元素分析値： C32H31N3O3S3として計算値: C, 63.87;
H, 5.19; N, 6.98; S, 15.98（％）、実測値: C, 63.7
7; H, 5.07; N, 6.83; S, 15.77（％）. 実施例4-1901 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.34 (2H, m), 1.44 (2H, m), 2.05 (2H, brt, J=
7 Hz), 2.40 (3H, s), 4.18 (2H, s), 5.07 (2H, s),
6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 6.93 (2H, dt, J= 8.6,
1.7 Hz), 7.23 (2H, d, J= 8.6 Hz), 7.25 (2H, brd, J
= 8.3 Hz), 7.36 (1H, m), 7.41 (2H, d, J= 7.6 Hz),
7.43 (2H, brt, J= 7.6 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.70 (1H, brs). 元素分析値： C31H31N3O4S3として計算値: C, 61.46;
H, 5.16; N, 6.94; S, 15.88（％）、実測値: C, 61.1
3; H, 5.07; N, 6.96; S, 15.90（％）. 実施例4-1911 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.92 (3H, t, J= 7.2 H
z), 0.97 (2H, brddt, J=12.6, 2.5, 12.1 Hz), 1.19
(1H, m), 1.22 (1H, m), 1.35 (2H, m), 1.45 (2H,m),
1.57 (1H, m), 1.69 (1H, m), 1.74 (2H, dquint, J= 1
2, 3.0 Hz), 1.85(2H, brd, J= 12.6 Hz), 2.07 (2H, b
rt, J= 7.1 Hz), 2.42 (3H, s), 2.84 (2H, d, J= 6.8
Hz), 6.50 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.69 (1H, brs). 元素分析値： C24H31N3O3S3として計算値: C, 57.00;
H, 6.18; N, 8.31; S, 19.02（％）、実測値: C, 56.7
6; H, 6.16; N, 8.35; S, 19.09（％）.
【０４１３】実施例4-1921 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.92 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.35 (2H, m), 1.46 (2H, m), 2.07 (2H, t, J= 7.
2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.96 (2H, dd, J= 8.4, 7.2Hz),
3.20 (2H, dd, J= 8.4, 7.2 Hz), 6.50 (1H, s), 7.19
(2H, brd, J= 7.2Hz), 7.27 (5H, m), 7.83 (2H, d, J
= 8.2 Hz), 9.78 (1H, br). 実施例4-1931 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.92 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.35 (2H, m), 1.42 (2H, m), 2.02 (2H, quint, J
= 7.3 Hz), 2.04 (2H, brt, J= 6.8 Hz), 2.40 (3H,
s), 2.72 (2H, brt, J= 7.3 Hz), 2.95 (2H, dd, J= 7.
6, 7.2 Hz), 6.49 (1H, brs), 7.15 (2H, brd, J= 7.0
Hz), 7.24 (1H, m), 7.27 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.29
(2H, brt, J= 7.0 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.7
1 (1H, br).元素分析値： C26H29N3O3S3として計算値:
C, 59.18; H, 5.54; N, 7.96; S, 18.23（％）、実測
値: C, 58.92; H, 5.53; N, 7.95; S, 18.37（％）. 実施例4-1941 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.34 (2H, quint, J=7.3 Hz), 1.44 (2H, brquint,
J= 7.4 Hz), 2.05 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.41(3H,
s), 4.22 (2H, s), 6.47 (1H, brt, J= 1 Hz), 7.25 (2
H, d, J= 8.3 Hz),7.32 (5H, s), 7.80 (2H, d, J= 8.3
Hz), 9.72 (1H, br). 元素分析値： C24H25N3O3S3・0.5H2Oとして計算値: C,
56.67; H, 5.15; N, 8.26; S, 18.91（％）.実測値: C,
56.71; H, 5.12; N, 8.36; S, 19.12（％）.
【０４１４】実施例4-1951 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.34 (2H, m), 1.44 (2H, m), 2.06 (2H, brt, J=
6.9 Hz), 2.40 (3H, s), 4.63 (2H, s), 5.04 (2H,s),
6.49 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 H
z), 7.33 (5H, m), 7.86 (2H, brd, J= 8.3 Hz), 9.83
(1H, brs). 元素分析値： C25H27N3O4S3として計算値: C, 56.69;
H, 5.14; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値: C, 56.4
9; H, 5.06; N, 7.91; S, 18.23（％）. 実施例4-1961 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.92 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.33 (2H, m), 1.41 (2H, m), 2.09 (2H, brdd, J=
8.0, 6.8 Hz), 2.24 (3H, s), 2.40 (3H, s), 4.20 (2
H, s), 7.24 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32 (5H, s), 7.81
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.62 (1H, br). 元素分析値： C25H27N3O3S3・0.6H2Oとして計算値: C,
57.25; H, 5.42; N, 8.01; S, 18.34（％）、実測値:
C, 57.35; H, 5.12; N, 7.89; S, 18.13（％） 実施例4-197 融点 159-161℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3202, 2926, 285
3, 1732, 1657, 1615, 1559, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.929 (3H, t, J=6.8 Hz), 0.86-1.
92 (15H, m), 2.12 (2H,t, J=6.6 Hz), 2.26 (3H, s),
2.41 (3H, s), 2.82 (2H, d, J=7.0 Hz), 7.27(2H, d,
J=8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値： C25H33N3O3S3として計算値: C, 57.77;
H, 6.40; N, 8.08; S, 18.51（％）、実測値: C, 57.6
6; H, 6.36; N, 7.90; S, 18.58（％）.
【０４１５】実施例4-198 融点 138-140℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3199, 2957, 293
0, 2870, 1732, 1659, 1615, 1559, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.927 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.20-1.
50 (4H, m), 1.37 (3H,t, J=7.2 Hz), 2.11 (2H, t, J=
6.8 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.99 (2H, q,
J=7.6 Hz), 7.31 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値： C20H25N3O3S3として計算値: C, 53.19;
H, 5.58; N, 9.30; S, 21.30（％）、実測値: C, 53.2
8; H, 5.52; N, 9.50; S, 21.47（％）. 実施例4-199 融点 139-141℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3202, 2957, 193
2, 1870, 1740, 1657, 1617, 1563, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.930 (3H, t, J=6.6 Hz), 0.932
(6H, d, J=6.2 Hz), 1.24-1.74 (7H, m), 2.12 (2H, t,
J=7.2 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.95(2H,
t, J=7.6 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d,
J=8.4 Hz), 9.62(1H, bs). 元素分析値： C23H31N3O3S3として計算値: C, 55.95;
H, 6.33; N, 8.51; S, 19.48（％）、実測値: C, 55.8
9; H, 6.33; N, 8.68; S, 19.57（％）. 実施例4-200 融点 170-172℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3180, 2955, 292
8, 2867, 1728, 1655, 1609, 1561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.912 (3H, t, J=7.0 Hz), 0.927
(3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-1.52 (8H, m), 1.60-1.78 (2
H, m), 2.11 (3H, t, J=7.8 Hz), 2.26 (3H, s),2.41
(3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.
0 Hz), 7.85 (2H,d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値： C23H31N3O3S3として計算値: C, 55.95;
H, 6.33; N, 8.51; S, 19.48（％）、 実測値: C, 55.7
3; H, 6.37; N, 8.22; S, 19.45（％）.
【０４１６】実施例4-201 酢酸エチル-メタノール-テトラヒドロフランから再結晶
し、濃赤色結晶を得た。融点 155-157℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3229, 2957, 293
2, 2861, 1732, 1657, 1617, 1559, 1508 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.925 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-1.
52 (4H, m), 2.12 (2H,t, J=8.0 Hz), 2.26 (3H, s),
2.43 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.17 (2H, t,
J=8.6 Hz), 6.99 (2H, t, J=8.4 Hz), 7.09-7.20 (2H,
m), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.82 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.63 (1H, bs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Fとして計算値: C, 57.22;
H, 5.17; N, 7.70; S, 17.63（％）、実測値: C, 57.2
4; H, 5.31; N, 7.65; S, 17.55（％）. 実施例4-202 酢酸エチル-テトラヒドロフランから再結晶し濃赤色結
晶を得た。 融点 167-168℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3220, 2955, 293
6, 2863, 1732, 1659, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.930 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.20-
1.90 (10H, m), 2.03-2.18 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.
42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.54 (2H,t, J=
6.2 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.
0 Hz), 9.63 (1H,bs). 元素分析値： C23H30N3O3S3Clとして計算値: C, 52.30;
H, 5.73; N, 7.96; S,18.21（％）、実測値: C, 52.2
4; H, 5.54; N, 8.05; S, 17.97（％）. 実施例4-203 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶し濃赤
色結晶を得た。 融点: 154-156℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3214, 2957, 286
3, 1732, 1661, 1617, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.927 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-1.
51 (4H, m), 1.92-2.22(6H, m), 2.26 (3H, s), 2.42
(3H, s), 3.02 (2H, t, J=7.0 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.
0 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値： C23H26N3O3S3F5として計算値: C, 47.33;
H, 4.49; N, 7.20; S,16.48（％）、 実測値: C, 47.5
1; H, 4.25; N, 7.30; S, 16.46（％）.
【０４１７】実施例4-204 イソプロピルエーテル-n-ヘキサンから再結晶し濃赤色
結晶を得た。 融点 111-113℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3235, 2961, 193
4, 2865, 1742, 1728, 1659, 1615, 1564, 1555 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.925 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.24-1.
55 (4H, m), 2.12 (3H,t, J=7.8 Hz), 2.18-2.34 (2H,
m), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.95-3.16 (3H, m),
7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz),
9.66 (1H, bs). 実施例4-205 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し濃赤色結晶
を得た。 融点: 162-164℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3230, 2957, 293
4, 2870, 1732, 1659, 1615, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.930 (3H, t, J=6.6 Hz), 0.943
(9H, s), 1.24-1.64 (6H,m), 2.12 (2H, t, J=7.4 Hz),
2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.85-2.97 (2H,m), 7.2
9 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.63
(1H, bs). 元素分析値： C24H33N3O3S3として計算値: C, 56.77;
H, 6.55; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 56.4
0; H, 6.62; N, 8.02; S, 18.71（％）. 実施例4-2061 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.29 (2H, m), 1.31 (2H, m), 1.45 (2H, brquint,
J= 7.3 Hz), 2.04 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.41 (3H,
s), 4.22 (2H, s), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.25
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32 (5H, s), 7.80 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.74 (1H, br). 元素分析値： C25H27N3O3S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 58.3
9; H, 5.23; N, 8.07; S, 18.86（％）.
【０４１８】実施例4-2071 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.48 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.12 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.27 (3H, s), 2.35 (3H,
s), 4.67 (2H, s), 7.06 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.43 (1
H, dd, J= 7.9, 7.2 Hz), 7.53 (2H, m), 7.54 (1H, d
d, J= 6.4, 3.4 Hz), 7.68 (2H, d, J= 8.33 Hz), 7.85
(1H, brd, J= 8.3 Hz), 7.91 (1H, dt, J= 9.4, 3.4 H
z), 8.01 (1H, dt, J= 9.8, 3.4 Hz), 9.59 (1H, brs). 元素分析値： C30H31N3O3S3として計算値: C, 62.36;
H, 5.41; N, 7.27; S, 16.65（％）.実測値: C, 62.44;
H, 5.52; N, 7.26; S, 16.82（％）. 実施例4-2081 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.44 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.10 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.25 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 4.32 (2H, s), 7.18 (1H, dt, J= 1.5, 7.5 Hz),
7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.30 (1H, dt, J= 1.1, 7.5
Hz), 7.43 (1H, dd, J= 7.5, 1.5 Hz), 7.58 (1H, dd,
J= 7.9, 1.1 Hz), 7.82 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.62 (1
H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Brとして計算値: C, 51.48;
H, 4.65; N, 6.93; S,15.86; Br, 13.17（％）、実測
値: C, 51.48; H, 4.62; N, 6.95; S, 15.83; Br, 13.2
0（％）. 実施例4-2091 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.30 (4H, m), 1.44 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 4.31 (2H, s), 7.26 (4H, m), 7.41 (2H, m), 7.82
(2H, d, J= 8.7 Hz),9.60 (1H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Clとして計算値: C, 55.55;
H, 5.02; N, 7.47; S,17.11; Cl, 6.31（％）、実測
値: C, 55.48; H, 4.95; N, 7.51; S, 17.23; Cl,6.28
（％）.
【０４１９】実施例4-2101 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.43 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.09 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 4.23 (2H, s), 7.07 (1H, dt, J= 1.0, 8.7 Hz),
7.12 (1H, dt, J= 1.1,7.5 Hz), 7.25 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.30 (1H, m), 7.37 (1H, dt, J= 1.5, 7.5 Hz),
7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Fとして計算値: C, 57.22;
H, 5.17; N, 7.70; S, 17.63; F, 3.48（％）、実測値:
C, 57.28; H, 5.15; N, 7.74; S, 17.71; F, 3.33
（％）. 実施例4-2111 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 4.30 (2H, s), 7.01 (1H, dt, J= 1.5, 7.5 Hz),
7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.33 (1H, dt, J= 1.1, 7.5
Hz), 7.43 (1H, dd, J= 7.9, 1.5 Hz), 7.82 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 7.86 (1H, dd, J= 7.9, 1.5 Hz), 9.60 (1
H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Iとして計算値: C, 47.78;
H, 4.32; N, 6.43; S, 14.72; I, 19.42（％）、実測
値: C, 47.79; H, 4.29; N, 6.40; S, 14.88; I, 19.45
（％）. 実施例4-2121 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.12 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.36 (3H,
s), 2.40 (3H, s), 4.20 (2H, s), 7.15-7.28 (6H, m),
7.78 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C27H31N3O3S3として計算値: C, 59.86;
H, 5.77; N, 7.76; S, 17.76（％）、実測値: C, 59.8
1; H, 5.72; N, 7.85; S, 17.67（％）.
【０４２０】実施例4-2131 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.27 (4H, m), 1.41 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.08 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.23 (3H, s), 2.38 (3H,
s), 4.36 (2H, s), 7.21 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.42 (1
H, dd, J= 8.3, 1.9 Hz), 7.50 (2H, m), 7.77-7.84 (6
H, m), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C30H31N3O3S3として計算値: C, 62.36;
H, 5.41; N, 7.27; S, 16.65（％）、実測値: C, 62.0
0; H, 5.35; N, 7.32; S, 16.40（％）. 実施例4-2141 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.27 (4H, m), 1.37 (2H, brquint, J= 7.5 Hz),
2.01 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 2.22 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 4.14 (2H, s), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.26-
7.41 (8H, m), 7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.59 (1H, b
rs). 元素分析値： C32H33N3O3S3・0.3H2Oとして計算値: C,
63.09; H, 5.56; N, 6.90; S, 15.79（％）、実測値:
C, 62.97; H, 5.34; N, 6.95; S, 15.60（％）. 実施例4-2151 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.30 (4H, m), 1.43 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.08 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 4.15 (2H, s), 7.22 (1H, m), 7.27 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.27 (2H, m),7.31 (2H, brd, J= 8 Hz), 7.82
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Clとして計算値: C, C, 55.
55; H, 5.02; N, 7.47;S, 17.11; Cl, 6.31（％）、実
測値: C, 55.37; H, 4.91; N, 7.52; S, 17.30;Cl, 6.3
1（％）.
【０４２１】実施例4-2161 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.31 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.11 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.38 (3H,
s), 4.24 (2H, s), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.29
(2H, d, J= 8.3 Hz),7.33 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.36
(1H, dd, J= 7.2, 0.8 Hz), 7.45 (1H, dt, J=1.5, 7.5
Hz), 7.58 (1H, dt, J= 1.5, 7.5 Hz), 7.81 (2H, d,
J= 7.9 Hz), 7.95 (1H, dd, J= 7.5, 1.1 Hz), 9.64 (1
H, brs). 元素分析値： C33H29N3O5S3・0.9H2Oとして計算値: C,
60.05; H, 4.70; N, 6.37（％）、実測値: C, 60.11;
H, 4.99; N, 6.51（％）. 実施例4-2171 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.24 (9H, s), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint,
J= 7.3 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H,
s), 2.40 (3H, s), 4.26 (2H, s), 7.25 (2H, d, J= 7.
9 Hz), 7.28 (2H, d,J= 8.3 Hz), 7.30 (1H, m), 7.34
(1H, m), 7.35 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.41 (1H, dt, J=
1.5, 7.5 Hz), 7.50 (1H, dt, J= 1.5, 7.5 Hz), 7.80
(2H, d, J= 7.9 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C37H37N3O5S3・0.3H2Oとして計算値: C,
63.00; H, 5.37; N, 5.96; S, 13.64（％）、実測値:
C, 63.05; H, 5.43; N, 6.07; S, 13.67（％）. 実施例4-2181 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.44 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.09 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.31 (3H,
s), 2.41 (3H, s), 4.18 (2H, s), 7.06 (2H, d, J= 8.
7 Hz), 7.25 (2H, d,J= 8.3 Hz), 7.33 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H,brs). 元素分析値： C28H31N3O5S3として計算値: C, 57.41;
H, 5.33; N, 7.17; S, 16.42（％）、実測値: C, 57.2
7; H, 5.03; N, 7.09; S, 16.49（％）.
【０４２２】実施例4-2191 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.29 (4H, m), 1.42 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.08 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 4.15 (2H, s), 7.26 (4H, m), 7.29 (2H, m), 7.81
(2H, d, J= 8.3 Hz),9.62 (1H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Clとして計算値: C, 55.55;
H, 5.02; N, 7.47; S,17.11; Cl, 6.31（％）、実測
値: C, 55.47; H, 4.94; N, 7.49; S, 17.22; Cl,6.52
（％）. 実施例4-2201 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.44 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25 (3H, s), 2.39 (3H,
s), 4.24 (2H, s), 7.24 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.36 (1
H, t, J= 7.2 Hz), 7.39 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.45 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 7.56 (2H, d, J= 8.7 Hz),7.58 (2
H, dm, J= 8 Hz), 7.82 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.65 (1
H, brs). 元素分析値： C32H33N3O3S3として計算値: C, 63.65;
H, 5.51; N, 6.96; S, 15.93（％）、実測値: C, 63.9
1; H, 5.39; N, 6.67; S, 15.78（％） 実施例4-2211 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.33 (9H, s), 1.45 (2H, brquint,
J= 7.3 Hz), 2.10 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 2.25 (3H,
s), 2.41 (3H, s), 4.18 (2H, s), 7.25 (4H, d, J= 8.
3 Hz), 7.35 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C30H37N3O3S3として計算値: C, 61.72;
H, 6.39; N, 7.20; S, 16.48（％）、実測値: C, 61.5
5; H, 6.34; N, 7.23; S, 16.55（％）.
【０４２３】実施例4-2221 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.84 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.21 (4H, m), 1.32 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
1.99 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 4.53 (2H, s), 7.29 (2H, m), 7.30 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.64 (2H, dt,J= 9.4, 3.4 Hz), 7.83 (2H, d,
J= 8.3 Hz). 元素分析値： C27H29N5O3S3・0.2H2Oとして計算値: C,
56.76; H, 5.19; N, 12.26; S, 16.84（％）、実測値:
C, 56.71; H, 5.33; N, 12.35; S, 17.03（％）. 実施例4-2231 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.0 Hz),
1.61 (3H, s), 1.69 (3H, s), 1.69 (3H, s), 2.06(4H,
m), 2.10 (2H, brt, J= 7.3 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41
(3H, s), 3.63 (2H, d, J= 7.6 Hz), 5.07 (1H, brt,
J= 6 Hz), 5.24 (1H, brt, J= 7.6 Hz), 7.27 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.62 (1H, br
s). 元素分析値： C29H29N3O3S3・0.2H2Oとして計算値: C,
60.32; H, 6.88; N, 7.28; S, 16.66（％）、実測値:
C, 60.25; H, 6.54; N, 7.27; S, 16.61（％）. 実施例4-2241 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (6H, d, J= 6.4 H
z), 0.90 (3H, t, J= 6.8Hz), 1.20 (2H, quint, J= 7.
3 Hz), 1.31 (4H, m), 1.37 (2H, m), 1.45 (2H,brquin
t, J= 7.2 Hz), 1.54 (1H, quint, J= 6.4 Hz), 1.66
(2H, quint, J= 7.5 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz),
2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.94 (2H, t,J= 7.4 H
z), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.64 (1H,brs). 元素分析値： C26H37N3O3S3として計算値: C, 58.28;
H, 6.96; N, 7.84; S, 17.95（％）、実測値: C, 58.2
6; H, 6.85; N, 7.82; S, 18.19（％）.
【０４２４】実施例4-2251 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (6H, d, J= 6.4 H
z), 0.90 (3H, t, J= 6.8Hz), 1.18 (2H, brt, J= 7.2
Hz), 1.31 (8H, m), 1.38 (2H, m), 1.47 (2H, m), 1.5
3 (1H, quint, J= 6.4 Hz), 1.68 (2H, quint, J= 7.3
Hz), 2.11 (2H, t,J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.94 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C27H39N3O3S3として計算値: C, 58.98;
H, 7.15; N, 7.64; S, 17.50（％）、実測値: C, 59.0
3; H, 7.05; N, 7.52; S, 17.67（％）. 実施例4-2261 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (6H, brt, J= 6.4 H
z), 1.31 (8H, m), 1.40(2H, m), 1.46 (2H, brquint,
J= 7.4 Hz), 1.67 (2H, quint, J= 7.3 Hz), 2.11 (2H,
t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.94
(2H, t, J= 7.3 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C25H35N3O3S3として計算値: C, 57.55;
H, 6.76; N, 8.05; S, 18.44（％）、実測値: C, 57.3
5; H, 6.53; N, 8.11; S, 18.41（％）. 実施例4-2271 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.6 H
z), 0.90 (3H, t, J= 6.6Hz), 1.30 (12H, m), 1.47 (2
H, brquint, J= 7.2 Hz), 1.68 (2H, quint, J= 7.5 H
z), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3
H, s), 2.93 (2H, t, J= 7.3 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C26H37N3O3S3として計算値: C, 58.28;
H, 6.96; N, 7.84; S, 17.95（％）、実測値: C, 58.2
1; H, 6.84; N, 7.89; S, 17.73（％）.
【０４２５】実施例4-2281 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 0.90 (3H, t, J= 6.8Hz), 1.29 (14H, m), 1.47 (2
H, brquint, J= 7.2 Hz), 1.67 (2H, quint, J= 7.5 H
z), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3
H, s), 2.93 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C27H39N3O3S3として計算値: C, 58.98;
H, 7.15; N, 7.64; S, 17.50（％）、実測値: C, 58.8
6; H, 7.18; N, 7.64; S, 17.31（％）. 実施例4-2291 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 2.97 (2H, dd, J= 8.7, 7.2 Hz), 3.17 (2H, dd, J
= 8.7, 7.5 Hz), 7.20(2H, dm, J= 7.2 Hz), 7.26-7.35
(5H, m), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C27H31N3O3S3として計算値: C, 59.86;
H, 5.77; N, 7.76; S, 17.76（％）、実測値: C, 59.5
1; H, 5.77; N, 7.85; S, 17.77（％）. 実施例4-2301 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.44 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.01 (2H, quint, J= 7.5 Hz), 2.08 (2H, t, J= 7.5 H
z), 2.25 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.72 (2H, t, J= 7.
3 Hz), 2.92 (2H, t,J= 7.3 Hz), 7.15 (2H, d, J= 7.5
Hz), 7.21 (1H, tt, J= 7.2, 2.6 Hz), 7.28 (4H, m),
7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C28H33N3O3S3として計算値: C, 60.51;
H, 5.98; N, 7.56; S, 17.31（％）、実測値: C, 60.4
6; H, 5.86; N, 7.64; S, 17.57（％）.
【０４２６】実施例4-2311 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.7 H
z), 1.24 (4H, m), 1.26 (2H, brquint, J= 6.8 Hz),
1.97 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.17 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 5.86 (1H, s), 7.24 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32 (1
0H, m), 7.84 (2H, d,J= 8.3 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C32H33N3O3S3として計算値: C, 63.65;
H, 5.51; N, 6.96; S, 15.93（％）、実測値: C, 63.6
4; H, 5.48; N, 6.93; S, 15.96（％）. 実施例4-2321 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.30 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.11 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.25 (3H, s), 2.39 (3H,
s), 3.80 (2H, dd, J= 7.2, 1.1 Hz), 6.18 (1H, dt, J
= 15.5, 7.2 Hz), 6.61 (1H, d, J= 15.8 Hz), 7.26 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 7.28 (1H, m), 7.34 (4H,m), 7.84
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C28H31N3O3S3として計算値: C, 60.73;
H, 5.64; N, 7.59; S, 17.37（％）、実測値: C, 60.7
1; H, 5.46; N, 7.77; S, 17.23（％）. 実施例4-2331 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.30 (4H, m), 1.44 (2H, quint, J= 7.3 Hz), 2.0
9 (2H, dd, J= 7.8, 7.3 Hz), 2.24 (3H, s), 2.42(3H,
s), 4.20 (2H, s), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32
(5H, s), 7.81 (2H,d, J= 8.3 Hz), 9.59 (1H, brs). 元素分析値： C26H29N3O3S3・0.2H2Oとして計算値: C,
58.77; H, 5.58; N, 7.91; S, 18.11（％）、実測値:
C, 58.75; H, 5.19; N, 8.03; S, 18.47（％）.
【０４２７】実施例4-2341 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.50 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.13 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.25 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 3.25 (2H, dd, J= 7.2, 6.8 Hz), 3.99 (2H, dd, J
= 7.2, 6.8 Hz), 7.26(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.75 (2H,
dd, J= 5.3, 3.0 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.3Hz), 7.86
(2H, dd, J= 5.3, 3.0 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C29H30N4O5S3として計算値: C, 57.03;
H, 4.95; N, 9.17; S, 15.75（％）、実測値: C, 56.7
6; H, 4.81; N, 9.31; S, 15.94（％）. 実施例4-2351 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (4H, m), 1.41 (2H, brquint, J= 7.4 Hz),
2.04 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.07 (2H, quint, J= 6.8 H
z), 2.24 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.97 (2H, dd, J=
7.9, 7.5 Hz), 3.77 (2H, t, J= 6.8 Hz), 7.28 (2H, b
rd, J= 8 Hz), 7.74 (2H, dd, J= 5.7, 3.0 Hz), 7.84
(2H, d, J= 8 Hz), 7.86 (2H, dd, J= 5.3, 3.4 Hz),
9.61 (1H, brs). 元素分析値： C30H32N4O5S3として計算値: C, 57.37;
H, 5.16; N, 8.97; S, 15.40（％）、実測値: C, 57.6
3; H, 5.14; N, 9.06; S, 15.44（％）. 実施例4-2361 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (4H, m), 1.39 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.06 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.23 (3H, s), 2.43 (3H,
s), 4.14 (2H, s), 7.26 (2H, m), 7.28 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.82 (2H, d,J= 8.3 Hz), 8.57 (2H, d, J= 6.0
Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C25H28N4O3S3として計算値: C, 56.79;
H, 5.34; N, 10.60; S, 18.19（％）、実測値: C, 56.5
1; H, 5.52; N, 10.63; S, 18.36（％）.
【０４２８】実施例4-2371 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.85 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.22 (4H, m), 1.35 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.04 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.22 (3H, s), 2.39 (3H,
s), 4.52 (2H, s), 7.23 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.53 (1
H, d, J= 8.7 Hz), 7.57 (1H, dt, J= 1.0, 7.2 Hz),
7.74 (1H, ddd, J= 8.3, 7.2, 1.5 Hz), 7.83 (1H, br
d, J= 8.3 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 8.05 (1H,
brd, J= 8.3 Hz),8.15 (1H, d, J= 8.3 Hz), 9.65 (1H,
brs). 元素分析値： C29H30N4O3S3・0.5H2Oとして計算値: C,
59.26; H, 5.32; N, 9.53; S, 16.36（％）、実測値:
C, 59.28; H, 5.30; N, 9.59; S, 16.49（％）. 実施例4-2381 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
1.62 (3H, s), 1.71 (3H, s), 2.11 (2H, t, J= 7.5H
z), 2.26 (3H, s), 2.36 (2H, q, J= 7.5 Hz), 2.41 (3
H, s), 2.93 (2H, t,J= 7.5 Hz), 5.11 (1H, tt, J= 7.
2, 1.2 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85(2H, d, J
= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C25H33N3O3S3として計算値: C, 57.77;
H, 6.40; N, 8.08; S, 18.51（％）、実測値: C, 57.6
5; H, 6.29; N, 8.15; S, 18.70（％） 実施例4-2391 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.31 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
1.69 (3H, s), 1.76 (3H, s), 2.10 (2H, t, J= 7.5H
z), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.61 (2H, d, J= 7.
5 Hz), 5.23 (1H, tt,J= 7.7, 1.5 Hz), 7.27 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63(1H, br
s). 元素分析値： C24H31N3O3S3として計算値: C, 57.00;
H, 6.18; N, 8.31; S, 19.02（％）、実測値: C, 57.0
6; H, 6.02; N, 8.27; S, 18.72（％）.
【０４２９】実施例4-2401 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 7.5 H
z), 0.90 (6H, t, J= 6.8Hz), 1.30 (10H, m), 1.40 (2
H, quint, J= 7.2 Hz), 1.47 (2H, brquint, J= 7.2 H
z), 1.61 (1H, quint, J= 6.0 Hz), 2.11 (2H, t, J=
7.7 Hz), 2.26 (3H,s), 2.41 (3H, s), 2.91 (2H, t, J
= 6.4 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86(2H, d, J=
8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C27H39N3O3S3として計算値: C, 58.98;
H, 7.15; N, 7.64; S, 17.50（％）、実測値: C, 59.0
6; H, 7.04; N, 7.75; S, 17.54（％）. 実施例4-2411 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.21 (2H, m), 1.31 (4H, m), 1.47 (2H, brquint,
J= 7.3 Hz), 1.57 (1H, q, J= 7.9 Hz), 1.67 (1H,
m), 1.71 (4H, brd, J= 10.6 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.
5 Hz), 2.26 (3H, s),2.41 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=
7.9 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.62 (1H, brs). 実施例4-2421 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (2H, brq, J= 12 H
z), 0.91 (3H, t, J= 6.6Hz), 1.18 (2H, m), 1.26 (4
H, m), 1.31 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.3 H
z), 1.68 (7H, m), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3
H, s), 2.41 (3H, s), 2.91 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C28H39N3O3S3として計算値: C, 59.86;
H, 7.00; N, 7.48; S, 17.12（％）、実測値: C, 60.0
0; H, 6.99; N, 7.48; S, 17.02（％）.
【０４３０】実施例4-2431 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.6 H
z), 0.98 (2H, brq, J= 11.7 Hz), 1.20 (2H, brt, J=
10.2 Hz), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J=7.3 H
z), 1.67 (1H, m), 1.73 (2H, brd, J= 13.9 Hz), 1.85
(2H, brd, J= 12.0 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz),
2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.82 (2H, t,J= 6.8 H
z), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.61 (1H,brs). 元素分析値： C26H35N3O3S3として計算値: C, 58.50;
H, 6.61; N, 7.87; S, 18.02（％）、実測値: C, 58.2
7; H, 6.80; N, 7.93; S, 18.05（％）. 実施例4-2441 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.12 (2H, m), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint,
J= 7.5 Hz), 1.50-1.65 (4H, m), 1.68 (2H, q, J= 7.
9 Hz), 1.79 (2H, m), 1.87 (2H, quint, J= 7.5 Hz),
2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 2.95 (2H, d, J= 7.7 Hz), 7.28 (2H, d,J= 8.3 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C26H35N3O3S3として計算値: C, 58.50;
H, 6.61; N, 7.87; S, 18.02（％）、実測値: C, 58.4
8; H, 6.47; N, 7.84; S, 18.05（％）. 実施例4-2451 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.08 (2H, m), 1.31 (6H, m), 1.43 (2H, m), 1.45
-1.55 (4H, m), 1.59 (2H, m), 1.68 (2H, q, J= 7.8 H
z), 1.75 (2H, m), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3
H, s), 2.41 (3H, s), 2.93 (2H, d, J= 7.3 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C27H37N3O3S3として計算値: C, 59.20;
H, 6.81; N, 7.67; S, 17.56（％）、実測値: C, 59.0
7; H, 6.81; N, 7.62; S, 17.61（％）.
【０４３１】実施例4-2461 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.26 (2H, m), 1.31 (4H, m), 1.46 (2H, brquint,
J= 7.3 Hz), 1.61 (4H, m), 1.86 (2H, m), 2.10(2H,
t, J= 7.9 Hz), 2.12 (1H, quint, J= 7.5 Hz), 2.26
(3H, s), 2.41 (3H,s), 2.95 (2H, d, J= 7.7 Hz), 7.2
8 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.6
3 (1H, brs). 元素分析値： C25H33N3O3S3として計算値: C, 57.77;
H, 6.40; N, 8.08; S, 18.51（％）、実測値: C, 57.5
9; H, 6.47; N, 8.08; S, 18.46（％）. 実施例4-2471 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.32 (2H, brq, J= 5.7 H
z), 0.67 (2H, brq, J=6.8 Hz), 0.90 (3H, t, J= 6.8
Hz), 1.07 (1H, m), 1.31 (4H, m), 1.46 (2H,brquint,
J= 7.4 Hz), 2.10 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.26 (3H,
s), 2.42 (3H, s), 2.91 (2H, t, J= 7.2 Hz), 7.28 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.64 (1
H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値: C, 56.18;
H, 5.94; N, 8.55; S, 19.56（％）、実測値: C, 56.3
9; H, 5.91; N, 8.50; S, 19.56（％）. 実施例4-2481 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.48 (2H, m), 1.50 (2H, brquint,
J= 7.5 Hz), 1.70 (2H, quint, J= 7.4 Hz), 2.07(2H,
m), 2.11 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41
(3H, s), 2.95 (2H,t, J= 7.3 Hz), 4.99 (1H, brd, J=
10.2 Hz), 5.03 (1H, dq, J= 17.0, 1.9 Hz), 5.78 (1
H, ddt, J= 17.0, 10.2, 6.8 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.85(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C25H33N3O3S3として計算値: C, 57.77;
H, 6.40; N, 8.08; S, 18.51（％）、実測値: C, 57.7
2; H, 6.36; N, 8.12; S, 18.59（％）.
【０４３２】実施例4-2491 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.36 (4H, m), 1.42 (2H, m), 1.47
(2H, brquint, J= 7.7 Hz), 1.68 (2H, quint, J=7.3
Hz), 2.05 (2H, brq, J= 6.8 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.
5 Hz), 2.26 (3H,s), 2.41 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=
7.3 Hz), 4.96 (1H, brd, J= 10.2 Hz), 5.01 (1H, dq,
J= 17.0, 1.5 Hz), 5.80 (1H, ddt, J= 17.0, 10.2,
6.8 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C27H37N3O3S3として計算値: C, 59.20;
H, 6.81; N, 7.67; S, 17.56（％）、実測値: C, 59.2
8; H, 6.51; N, 7.74; S, 17.70（％）. 実施例4-2501 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 3.62 (2H, d, J= 6.8 Hz), 5.25 (1H, dd, J= 10.
2, 1.1 Hz), 5.32 (1H,dq, J= 17.0, 1.1 Hz), 5.85 (1
H, ddt, J= 17.0, 10.2, 6.8 Hz), 7.28 (2H,d, J= 8.3
Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O3S3として計算値: C, 55.32;
H, 5.70; N, 8.80; S, 20.14（％）、実測値: C, 55.0
8; H, 5.62; N, 9.01; S, 20.16（％）. 実施例4-2511 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.32 (4H, m), 1.46 (6H, m), 1.70 (2H, quint, J
= 6.9 Hz), 1.78 (2H, quint, J= 7.0 Hz), 2.11 (2H,
t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.95 (2
H, t, J= 7.5 Hz),3.54 (2H, t, J= 6.6 Hz), 7.28 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1
H, brs). 元素分析値： C25H34N3O3S3Cl・0.4H2Oとして計算値:
C, 53.30; H, 6.23; N, 7.46; S, 17.07; Cl, 6.29
（％）、実測値: C, 53.32; H, 6.06; N, 7.53; S, 17.
08; Cl, 6.46（％）.
【０４３３】実施例4-2521 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.32 (6H, m), 1.50 (4H, m), 1.70 (4H, m), 2.05
(2H, m), 2.12 (2H, t, J= 7.4 Hz), 2.25 (3H, s),
2.42 (3H, s), 3.53 (1H, septet, J= 4.5 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.3 Hz),7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C26H35N3O3S3として計算値: C, 58.50;
H, 6.61; N, 7.87; S, 18.02（％）、実測値: C, 58.4
3; H, 6.57; N, 7.89; S, 17.86（％）. 実施例4-2531 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.5 Hz),
1.62 (1H, m), 1.82 (1H, m), 1.89 (1H, m), 2.00(1H,
m), 2.05 (2H, m), 2.12 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25
(3H, s), 2.41 (3H,s), 4.13 (1H, m), 5.68 (1H, dm,
J= 9.8 Hz), 5.94 (1H, dm, J= 9.8 Hz), 7.27 (2H, d,
J= 7.9 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.64 (1H, br
s). 元素分析値： C25H31N3O3S3として計算値: C, 58.00;
H, 6.04; N, 8.12; S, 18.58（％）、実測値: C, 57.9
4; H, 5.94; N, 8.23; S, 18.43（％）. 実施例4-2541 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.30 (2H, m), 1.31 (6H, m), 1.43 (2H, m), 1.46
(2H, brd, J= 9.0 Hz), 1.77 (2H, brd, J= 8.7 Hz),
2.02 (2H, brd, J= 11.3 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.7 H
z), 2.25 (3H, s), 2.41 (3H, s), 3.37 (1H, m), 7.28
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C25H33N3O3S3・0.1H2Oとして計算値: C,
57.57; H, 6.42; N, 8.06; S, 18.44（％）、実測値:
C, 57.25; H, 6.27; N, 8.09; S, 18.43（％）.
【０４３４】実施例4-2551 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.30 (4H, m), 1.46 (2
H, brquint, J= 7.5 Hz), 2.00 (2H, quint, J= 7.4 H
z), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.43 (2H, t,J= 7.0 Hz), 3.01 (2H, t, J= 7.2
Hz), 4.15 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.29 (2H,d, J= 8.3
Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C25H33N3O5S3として計算値: C, 54.42;
H, 6.03; N, 7.62; S, 17.43（％）.実測値: C, 54.32;
H, 5.91; N, 7.70; S, 17.59（％）. 実施例4-2561 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.26 (3H, t, J= 7.0Hz), 1.32 (4H, m), 1.47 (2
H, brquint, J= 7.3 Hz), 1.73 (4H, m), 2.11 (2H, t,
J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.33 (2H, t, J= 6.8 H
z), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, brt, J= 7.0 Hz), 4.14
(2H, q, J= 7.2 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C26H35N3O5S3として計算値: C, 55.20;
H, 6.24; N, 7.43; S, 17.00（％）.実測値: C, 55.10;
H, 6.43; N, 7.51; S, 16.94（％）. 実施例4-2571 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 0.90 (3H, t, J= 6.6Hz), 1.28 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.29 (12H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
1.80 (1H, brquint, J= 7.0 Hz), 1.90 (1H, quint, J=
7.7 Hz), 2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.24 (3H, s),
2.42 (3H, s), 4.00 (1H, t, J= 7.2 Hz), 4.20 (2H,
q, J= 7.0 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H,
d, J= 8.3 Hz),9.61 (1H, brs).
【０４３５】実施例4-2581 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.42 (4H, m), 1.47 (2H, brquint,
J= 6.8 Hz), 1.58 (2H, quint, J= 6.7 Hz), 1.70(2H,
quint, J= 7.3 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.26
(3H, s), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t, J= 7.7 Hz), 3.
66 (2H, dt, J= 4.5, 6.4 Hz), 7.28 (2H,d, J= 8.3 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C25H35N3O4S3として計算値: C, 55.84;
H, 6.56; N, 7.81; S, 17.89（％）、実測値: C, 55.7
3; H, 6.49; N, 7.84; S, 17.87（％）. 実施例4-2591 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.37 (6H, m), 1.45 (2H, brquint,
J= 7.0 Hz), 1.69 (2H, brquint, J= 7.5 Hz), 2.11
(2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.
94 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.65 (2H, brq, J= 5.9 Hz),
7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.3 Hz),
9.63 (1H, brs). 元素分析値： C26H37N3O4S3として計算値: C, 56.59;
H, 6.76; N, 7.62; S, 17.43（％）、実測値: C, 56.5
2; H, 6.62; N, 7.77; S, 17.37（％）. 実施例4-2601 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.7 H
z), 0.90 (3H, t, J= 6.8Hz), 1.29 (6H, m), 1.45 (2
H, brquint, J= 7.1 Hz), 1.84 (1H, m), 1.96 (1H,
m), 2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.23 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 4.01 (1H, t,J= 4.7 Hz), 7.29 (2H, d, J= 7.9
Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.64 (1H,br).
【０４３６】実施例4-2611 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.28 (4H, m), 1.41 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.06 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.21 (3H, s), 2.40 (3H,
s), 5.29 (1H, s), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.37 (3
H, m), 7.42 (2H, dd,J= 7.5, 3.8 Hz), 7.83 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C27H29N3O5S3として計算値: C, 56.72;
H, 5.11; N, 7.35; S, 16.83（％）、実測値: C, 56.5
2; H, 4.96; N, 7.29; S, 16.73（％）. 実施例4-2621 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.09 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.25 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 3.14 (2H, dd, J= 7.5, 6.8 Hz), 3.27 (2H, dd, J
= 7.5, 7.3 Hz), 7.06(1H, d, J= 1.9 Hz), 7.13 (1H,
brdt, J= 1.1, 7.5 Hz), 7.22 (1H, dt, J= 1.1, 7.5 H
z), 7.24 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.38 (1H, d, J= 7.9 H
z), 7.59 (1H,d, J= 7.9 Hz), 7.82 (2H, d, J= 8.3 H
z), 8.10 (1H, brs), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C29H32N4O3S3として計算値: C, 59.97;
H, 5.55; N, 9.65; S, 16.56（％）、実測値: C, 59.9
6; H, 5.78; N, 9.68; S, 16.53（％）. 実施例4-2631 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 0.93 (6H, d, J= 6.4Hz), 1.32 (4H, m), 1.47 (2
H, brquint, J= 7.2 Hz), 1.57 (2H, m), 1.69 (1H, se
ptet, J= 6.6 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3
H, s), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, t, J= 7.7 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.62
(1H, brs). 元素分析値： C24H33N3O3S3として計算値: C, 56.77;
H, 6.55; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 56.7
6; H, 6.47; N, 8.13; S, 18.89（％）.
【０４３７】実施例4-2641 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (6H, d, J= 6.4 H
z), 0.90 (3H, t, J= 6.4Hz), 1.28 (2H, m), 1.31 (4
H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.2 Hz), 1.57 (1H, se
ptet, J= 6.8 Hz), 1.68 (2H, m), 2.11 (2H, t, J= 7.
4 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.92 (2H, t, J=
7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.85(2H, d, J=
7.9 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C25H35N3O3S3として計算値: C, 57.55;
H, 6.76; N, 8.05; S, 18.44（％）、実測値: C, 57.4
6; H, 6.66; N, 7.95; S, 18.59（％）. 実施例4-2651 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.31 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
1.84 (2H, quint, J= 7.2 Hz), 2.10 (2H, t, J= 7.5 H
z), 2.25 (9H, s), 2.40 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.41 (3
H, s), 2.99 (2H, t,J= 7.4 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値： C24H34N4O3S3として計算値: C, 55.14;
H, 6.56; N, 10.72; S, 18.40（％）、実測値: C, 54.8
7; H, 6.37; N, 10.80; S, 18.29（％）. 実施例4-2661 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.42 (2H, brquint, J= 7.4 Hz),
2.07 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.21 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 3.75 (3H, s), 5.26 (1H, s), 7.26 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.36 (5H, m),7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.58
(1H, brs). 元素分析値： C28H31N3O5S3として計算値: C, 57.41;
H, 5.33; N, 7.17; S, 16.42（％）、実測値: C, 57.2
2; H, 5.23; N, 7.39; S, 16.42（％）.
【０４３８】実施例4-2671 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 0.94 (3H, t, J= 6.8Hz), 1.30 (4H, m), 1.45 (2
H, brquint, J= 7.3 Hz), 1.66 (2H, quint, J= 7.4 H
z), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.95 (2H, t,J= 7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H,brs). 元素分析値： C23H31N3O3S3として計算値: C, 55.95;
H, 6.33; N, 8.51; S, 19.48（％）、実測値: C, 55.7
9; H, 6.62; N, 8.62; S, 19.50（％）. 実施例4-2681 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 0.91 (3H, t, J= 6.8Hz), 1.31 (4H, m), 1.36 (4
H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.4 Hz), 1.68 (2H, qu
int, J= 7.3 Hz), 2.11 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.26 (3
H, s), 2.41 (3H, s), 2.94 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C24H33N3O3S3として計算値: C, 56.77;
H, 6.55; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 56.6
3; H, 6.65; N, 8.39; S, 18.92（％）. 実施例4-2691 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 0.90 (3H, t, J= 6.8Hz), 1.31 (10H, m), 1.37 (3
H, d, J= 6.8 Hz), 1.47 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
1.65 (2H, m), 2.12 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H,
s), 2.41 (3H, s), 3.46 (1H, tq, J= 6.8, 6.8 Hz),
7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.63 (1H, brs). 元素分析値： C26H37N3O3S3として計算値: C, 58.28;
H, 6.96; N, 7.84; S, 17.95（％）、実測値: C, 58.4
3; H, 6.96; N, 7.64; S, 17.79（％）.
【０４３９】実施例4-2701 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ0.90 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 0.97 (6H, t, J= 7.5 Hz), 1.33 (8H,
m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.2 Hz), 1.60 (2H,m), 1.
67 (2H, m), 2.12 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25 (3H, s),
2.41 (3H, s), 3.33 (1H, quint, J= 6.4 Hz), 7.27
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C26H37N3O3S3として計算値； C, 58.28;
H, 6.96; N, 7.84; S, 17.95（％）、実測値；C, 58.0
4; H, 7.12; N, 7.80; S, 17.94（％）. 実施例4-2711 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 0.92 (6H, t, J= 7.3Hz), 1.31 (4H, m), 1.44 (6
H, m), 1.61 (4H, m), 2.12 (2H, t, J= 7.5 Hz),2.26
(3H, s), 2.41 (3H, s), 3.40 (1H, quint, J= 6.4 H
z), 7.27 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C26H37N3O3S3として計算値: C, 58.28;
H, 6.96; N, 7.84; S, 17.95（％）、実測値: C, 58.2
6; H, 6.88; N, 7.58; S, 17.78（％）. 実施例4-2721 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.31 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.04 (2H, quint, J= 7.0 Hz), 2.12 (2H, t, J= 7.5 H
z), 2.26 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.48 (2H, t, J= 7.
0 Hz), 3.07 (2H, t,J= 7.0 Hz), 7.30 (2H, d, J= 7.9
Hz), 7.84 (2H, d, J= 7.9 Hz), 9.67 (1H,brs). 元素分析値： C23H28N4O3S3として計算値: C, 54.74;
H, 5.59; N, 11.10; S, 19.06（％）、実測値: C, 54.7
8; H, 5.60; N, 11.15; S, 19.21（％）.
【０４４０】実施例4-2731 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
1.82 (4H, m), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H,
s), 2.38 (2H, t, J= 6.6 Hz), 2.42 (3H, s), 2.98 (2
H, t, J= 7.0 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C24H30N4O3S3として計算値: C, 55.57;
H, 5.83; N, 10.80; S, 18.55（％）、実測値: C, 55.3
7; H, 5.70; N, 10.74; S, 18.45（％）. 実施例4-2741 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
1.60 (2H, m), 1.70 (4H, m), 2.11 (2H, brt, J= 7.5
Hz), 2.26 (3H, s), 2.37 (2H, t, J= 6.8 Hz), 2.42
(3H, s), 2.96 (2H, t, J= 7.2 Hz), 7.29 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C25H32N4O3S3として計算値: C, 56.36;
H, 6.05; N, 10.52; S, 18.06（％）、実測値: C, 56.2
4; H, 5.91; N, 10.53; S, 18.06（％）. 実施例4-2751 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.32 (4H, m), 1.47 (6H, m), 1.69 (4H, m), 2.11
(2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.36 (2H, t, J=
7.0 Hz), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t, J= 7.4 Hz),
7.29 (2H, d, J= 8.3Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.64 (1H, brs). 元素分析値： C26H34N4O3S3として計算値: C, 57.11;
H, 6.27; N, 10.25; S, 17.59（％）、実測値: C, 57.1
3; H, 6.13; N, 10.28; S, 17.71（％）.
【０４４１】実施例4-2761 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.5 Hz),
2.12 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 2.67 (1H, dd, J= 4.9, 1.9 Hz), 2.85 (1H, t, J=
4.3 Hz), 3.06 (1H,dd, J= 13.2, 4.5 Hz), 3.19 (1H,
m), 3.24 (1H, dd, J= 13.2, 4.9 Hz), 7.30(2H, d, J
= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.60 (1H, br
s). 元素分析値： C22H27N3O4S3として計算値: C, 53.53;
H, 5.51; N, 8.51; S, 19.49（％）、実測値: C, 53.2
8; H, 5.37; N, 8.39; S, 19.34（％）. 実施例4-2771 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.31 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
1.73 (4H, m), 2.09 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25 (3H,
s), 2.39 (3H, s), 2.64 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.95 (2
H, t, J= 7.0 Hz), 7.16 (2H, d, J= 7.5 Hz), 7.20 (1
H, t, J= 7.5 Hz), 7.24 (2H, d, J= 8.3 Hz),7.29 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 7.84 (2H, dt, J= 8.3, 2.2 Hz),
9.62 (1H, brs). 元素分析値： C29H35N3O3S3として計算値: C, 61.13;
H, 6.19; N, 7.37（％）、実測値: C, 60.83; H, 5.99;
N, 7.27（％）. 実施例4-2781 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.11 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.26 (3H, s), 2.40 (3H,
s), 3.34 (2H, t, J= 6.6 Hz), 4.18 (2H, t, J= 6.8 H
z), 6.89 (2H, d, J=7.9 Hz), 6.99 (1H, t, J= 7.3 H
z), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.30 (2H, t,J= 8.0 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C27H31N3O4S3として計算値: C, 58.14;
H, 5.60; N, 7.53; S, 17.25（％）、実測値: C, 57.9
9; H, 5.58; N, 7.60; S, 17.37（％）.
【０４４２】実施例4-2791 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (4H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.10 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.26 (3H, s), 2.40 (3H,
s), 3.38 (4H, s), 7.26 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.50 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 7.61 (1H, t, J= 7.3 Hz), 7.84 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 7.96 (2H, d, J= 8.3 Hz),9.63 (1
H, brs). 元素分析値： C28H31N3O4S3・0.2H2Oとして計算値: C,
58.65; H, 5.52; N, 7.32（％）、実測値: C, 58.64;
H, 5.47; N, 7.06（％）. 実施例4-2801 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 7.4 Hz),
2.09 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.15 (2H, quint, J= 7.0 H
z), 2.25 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.09 (2H, t, J= 7.
2 Hz), 3.14 (2H, t,J= 6.8 Hz), 7.24 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.48 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.59 (1H,tt, J= 7.
3, 2.0 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.96 (2H, d,
J= 7.9 Hz),9.64 (1H, brs). 元素分析値： C29H33N3O4S3として計算値: C, 59.66;
H, 5.70; N, 7.20; S, 16.48（％）、実測値: C, 59.8
1; H, 5.70; N, 7.15; S, 16.21（％）. 実施例4-2811 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.86 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.25 (4H, m), 1.38 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.03 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.23 (3H, s), 2.40 (3H,
s), 4.46 (2H, s), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.51 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 7.64 (1H, tt, J= 7.5, 2.0 Hz),
7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.96 (2H, d, J= 7.9 Hz),
9.63 (1H, brs). 元素分析値： C27H29N3O4S3として計算値: C, 58.35;
H, 5.26; N, 7.56; S, 17.31（％）、実測値: C, 58.4
5; H, 5.26; N, 7.54; S, 17.11（％）.
【０４４３】実施例4-2821 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.11 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.26 (3H, s), 2.40 (3H,
s), 3.34 (2H, t, J= 6.6 Hz), 4.18 (2H, t, J= 6.8 H
z), 6.89 (2H, d, J=7.9 Hz), 6.99 (1H, t, J= 7.3 H
z), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.30 (2H, t,J= 8.0 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C27H31N3O4S3として計算値: C, 58.14;
H, 5.60; N, 7.53; S, 17.25（％）、実測値: C, 57.9
9; H, 5.58; N, 7.60; S, 17.37（％）. 実施例4-2831 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.42 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.05 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.24 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 3.12 (4H, s), 7.26-7.35 (5H, m), 7.41 (2H, brd
t, J= 6.8, 1.5 Hz),7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C27H31N3O3S4として計算値: C, 56.51;
H, 5.45; N, 7.32; S, 22.35（％）、実測値: C, 56.5
8; H, 5.47; N, 7.25; S, 22.40（％）. 実施例4-2841 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.31 (4H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
1.66 (1H, m), 1.91 (2H, quint, J= 7.0 Hz), 2.05(1
H, m), 2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25 (3H, s), 2.41
(3H, s), 3.02 (1H,dd, J= 13.2, 6.0 Hz), 3.18 (1H,
dd, J= 13.2, 5.7 Hz), 3.78 (1H, dt, J=8.3, 6.8 H
z), 3.87 (1H, dt, J= 8.3, 6.8 Hz), 4.10 (1H, quin
t, J= 6.4 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C24H31N3O4S3として計算値: C, 55.25;
H, 5.99; N, 8.05; S, 18.44（％）、実測値: C, 55.1
2; H, 5.91; N, 8.13; S, 18.70（％）.
【０４４４】実施例4-2851 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.41 (3H, s), 2.46 (3H,
s), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C20H25N3O3S3として計算値: C, 53.19;
H, 5.58; N, 9.30; S, 21.30（％）、実測値: C, 53.2
0; H, 5.47; N, 9.24; S, 21.27（％）. 実施例4-2861 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ0.90 (3H,
t, J= 6.8 Hz), 1.31 (4H, m), 1.36 (3H, t, J= 7.4 H
z), 1.47 (2H, brquint, J= 7.2 Hz), 2.11 (2H,t, J=
7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.98 (2H, q,
J= 7.5 Hz), 7.28(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J
= 8.3 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C21H27N3O3S3として計算値； C, 54.17;
H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値；C, 54.1
2; H, 5.55; N, 8.87; S, 20.64（％）. 実施例4-2871 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.32 (4H, m), 1.39 (6H, d, J= 6.8 Hz), 1.48 (2
H, brquint, J= 7.4 Hz), 2.12 (2H, t, J= 7.7 Hz),
2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.62 (1H, sept, J= 6.8
Hz), 7.28 (2H, d,J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3
Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05（％）、実測値: C, 55.0
9; H, 6.03; N, 8.71; S, 19.92（％）.
【０４４５】実施例4-2881 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.03 (3H, t, J= 7.4Hz), 1.32 (4H, m), 1.47 (2
H, brquint, J= 7.2 Hz), 1.79 (3H, tq, J= 7.3,7.5 H
z), 2.11 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3
H, s), 2.92 (2H,t, J= 7.3 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.85 (2H, dt, J= 8.3, 1.5 Hz), 9.62 (1H, br
s). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05（％）、実測値: C, 55.1
0; H, 6.01; N, 8.76; S, 20.04（％）. 実施例4-2891 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.91 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
1.72 (1H, m), 1.84 (1H, m), 1.87 (1H, brt, J= 3.4
Hz), 1.91 (2H, m), 2.09 (2H, brt, J= 7.8 Hz), 2.25
(3H, s), 2.39 (3H,s), 2.97 (2H, dt, J= 2.3, 7.0 H
z), 4.70 (1H, brt, J= 4.0 Hz), 7.24 (2H,d, J= 8.3
Hz), 7.34 (5H, m), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C29H35N3O4S3として計算値: C, 59.46;
H, 6.02; N, 7.17; S, 16.42（％）、実測値: C, 59.4
2; H, 6.16; N, 7.33; S, 16.41（％）. 実施例4-2901 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.81 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.13 (4H, m), 1.34 (2H, quint, J= 7.3 Hz), 1.9
2 (2H, dd, J= 8.0, 7.3 Hz), 2.42 (3H, s), 4.26(2H,
s), 7.15 (2H, m), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.35
(5H, s), 7.38 (3H,m), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.4
9 (1H, brs). 元素分析値： C31H31N3O3S3として計算値: C, 63.13;
H, 5.30; N, 7.12; S, 16.31（％）、実測値: C, 63.0
3; H, 5.19; N, 7.00; S, 16.13（％）.
【０４４６】実施例4-2911 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (6H, brs), 1.46(2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.07 (2H, brt, J= 7.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.78(2H,
t, J= 7.2 Hz), 3.24 (2H, t, J= 7.2 Hz), 6.50 (1H,
brt, J= 1 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.7 (1H, br). 実施例4-2921 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (6H, brs), 1.45(2H, brquint, J= 7.5 Hz),
2.04 (2H, brt, J= 7.2 Hz), 2.39 (3H, s), 2.59(2H,
t, J= 7.5 Hz), 3.30 (2H, t, J= 7.5 Hz), 6.15 (1H,
brt, J= 5.7 Hz),6.46 (1H, s), 7.27 (7H, m), 7.80
(2H, d, J= 8.3 Hz). 実施例4-2931 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, brt, J= 6.9 H
z), 1.28 (4H, m), 1.31(2H, m), 1.46 (2H, brquint,
J= 7.1 Hz), 1.61 (3H, s), 1.69 (3H, s), 1.69 (3H,
s), 2.06 (4H, brs), 2.06 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.4
1 (3H, s), 3.66(2H, d, J= 7.6 Hz), 5.07 (1H, brt,
J= 5.9 Hz), 5.24 (1H, brt, J= 7.6 Hz), 6.50 (1H, b
rs), 7.28 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.2
Hz), 9.73 (1H, brs). 元素分析値： C29H29N3O3S3・0.2H2Oとして計算値: C,
60.32; H, 6.88; N, 7.28; S, 16.66（％）、実測値:
C, 60.27; H, 6.59; N, 7.26; S, 16.67（％）.
【０４４７】実施例4-2941 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.28 (4H, m), 1.30 (2H, m), 1.44 (2H, brquint,
J= 6.9 Hz), 2.04 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.42 (3H,
s), 4.17 (2H, s), 6.47 (1H, brs), 7.21 (1H, m), 7.
27 (2H, m), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.31 (1H, m),
7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Clとして計算値: C, 55.55;
H, 5.02; N, 7.47; S,17.11; Cl, 6.31（％）、実測
値: C, 55.44; H, 4.86; N, 7.45; S, 17.28; Cl,6.24
（％）. 実施例4-2951 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.28 (4H, m), 1.31 (2H, m), 1.43 (2H, brquint,
J= 7.0 Hz), 2.04 (2H, brt, J= 7.0 Hz), 2.43 (3H,
s), 4.15 (2H, s), 6.46 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.19
(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.45
(2H, dt, J= 8.4, 1.8 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.71 (1H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Brとして計算値: C, 51.48;
H, 4.65; N, 6.93; S,15.86; Br, 13.17（％）、実測
値: C, 51.29; H, 4.43; N, 6.74; S, 15.48; Br, 13.0
1（％）. 実施例4-2961 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.27 (4H, m), 1.31 (2H, m), 1.43 (2H, brquint,
J= 7.0 Hz), 2.03 (2H, brt, J= 7.0 Hz), 2.42 (3H,
s), 4.24 (2H, s), 6.46 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.28
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.44 (2H, brd, J= 8.2 Hz), 7.5
8 (2H, brd, J= 8.2 Hz), 7.81 (2H, d, J=8.3 Hz), 9.
72 (1H, br). 元素分析値： C27H28N3O3S3F3として計算値: C, 54.44;
H, 4.74; N, 7.05; S,16.15（％）、実測値: C, 54.3
3; H, 4.75; N, 6.94; S, 15.99（％）.
【０４４８】実施例4-2971 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.27 (4H, m), 1.31 (2H, m), 1.43 (2H, brquint,
J= 6.8 Hz), 2.04 (2H, brt, J= 7.0 Hz), 2.42 (3H,
s), 4.24 (2H, s), 6.46 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.27
(2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.47 (1H, q, J= 7.8 Hz), 7.5
7 (2H, brs), 7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.72 (1H, b
r). 元素分析値： C27H28N3O3S3F3として計算値: C, 54.44;
H, 4.74; N, 7.05; S,16.15（％）、実測値: C, 54.2
8; H, 4.48; N, 7.10; S, 16.12（％） 実施例4-2981 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.27 (4H, brs), 1.30(2H, m), 1.43 (2H, brquin
t, J= 6.9 Hz), 2.04 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.39(3H,
s), 4.38 (2H, s), 6.46 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.22
(2H, brd, J= 8.3Hz), 7.42 (1H, dd, J= 8.4, 1.7 H
z), 7.51 (2H, m), 7.80 (4H, m), 7.81 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 9.73 (1H, brs). 元素分析値： C30H31N3O3S3として計算値: C, 62.36;
H, 5.41; N, 7.27; S, 16.65（％）、実測値: C, 62.2
9; H, 5.21; N, 7.32; S, 16.60（％） 実施例4-2991 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, brs), 1.32(2H, m), 1.47 (2H, brquin
t, J= 7.3 Hz), 2.08 (2H, brt, J= 7.0 Hz), 2.38(3H,
s), 4.70 (2H, s), 6.50 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.10
(2H, brd, J= 8.3Hz), 7.44 (1H, dd, J= 8.0, 7.3 H
z), 7.52 (1H, brd, J= 7 Hz), 7.55 (1H,m), 7.55 (1
H, d, J= 8.6 Hz), 7.69 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (1
H, d, J= 8.1 Hz), 7.91 (1H, m), 8.02 (1H, m), 9.69
(1H, brs).
【０４４９】実施例4-3001 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.27 (4H, m), 1.29 (2H, m), 1.43 (2H, brquint,
J= 7.3 Hz), 2.04 (2H, brt, J= 7.2 Hz), 2.42 (3H,
s), 4.40 (2H, s), 6.45 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.29
(2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.43 (1H, ddd, J= 7.7, 6.6,
2.2 Hz), 7.58 (1H, d, J= 7.4 Hz), 7.58 (1H, d, J=
7.4 Hz), 7.59 (1H, m), 7.67 (1H, brd, J= 7.7 Hz),
7.82 (2H, d,J= 8.3 Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C27H28N4O3S3・0.5H2Oとして計算値: C,
57.73; H, 5.20; N, 9.97; S, 17.12（％）、実測値:
C, 57.69; H, 5.11; N, 10.14; S, 17.06（％）. 実施例4-3011 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.24 (9H, s), 1.29 (4H, m), 1.32 (2H, m), 1.47
(2H, brquint, J= 7.3 Hz), 2.07 (2H, brt, J= 7.2 H
z), 2.40 (3H, s), 4.28 (2H, s), 6.49 (1H, brt, J=
0.5 Hz), 7.26 (2H,brd, J= 8.1 Hz), 7.28 (2H, dm, J
= 8.2 Hz), 7.34 (2H, dm, J= 8.2 Hz), 7.35 (1H, br
d, J= 8.0 Hz), 7.41 (1H, dt, J= 7.6, 1.3 Hz), 7.50
(1H, dt, J=7.8, 1.5 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.1 Hz),
7.80 (1H, d, J= 8 Hz), 9.75 (1H,brs). 元素分析値： C37H37N3O5S3・0.6H2Oとして計算値: C,
62.53; H, 5.42; N, 5.91; S, 13.53（％）、実測値:
C, 62.56; H, 5.55; N, 5.93; S, 13.50（％）. 実施例4-3021 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.28 (4H, m), 1.30 (2H, m), 1.45 (2H, brquint,
J= 7.1 Hz), 2.05 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.41 (3H,
s), 4.25 (2H, s), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.07
(1H, ddd, J= 9.8,8.5, 1.0 Hz), 7.13 (1H, dt, J= 7.
5, 1.0 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.30 (1H, m),
7.37 (1H, dt, J= 7.7, 1.6 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 9.71(1H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Fとして計算値: C, 57.22;
H, 5.17; N, 7.70; S, 17.63; F, 3.48（％）、実測値:
C, 57.18; H, 5.18; N, 7.90; S, 17.62; F, 3.19
（％）.
【０４５０】実施例4-3031 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.28 (4H, m), 1.30 (2H, m), 1.43 (2H, brquint,
J= 6.8 Hz), 2.04 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.42 (3H,
s), 4.19 (2H, s), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.02
(2H,m), 7.10 (1H,brd, J= 7.8 Hz), 7.28 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.31 (1H, brt, J= 7.8 Hz), 7.81 (2H, d, J
= 8.3 Hz). 元素分析値： C26H28N3O3S3Fとして計算値: C, 57.22;
H, 5.17; N, 7.70; S, 17.63; F, 3.48（％）、実測値:
C, 57.10; H, 5.04; N, 7.69; S, 17.79; F, 3.31
（％）. 実施例4-3041 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.29 (4H, m), 1.30 (2H, m), 1.33 (9H, s), 1.45
(2H, brquint, J= 6.8 Hz), 2.06 (2H, brt, J= 7.2 H
z), 2.41 (3H, s), 4.20 (2H, s), 6.47 (1H, brt, J=
0.5 Hz), 7.25 (2H,d, J= 8.3 Hz), 7.25 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.35 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.80 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.70 (1H, br). 元素分析値： C30H37N3O3S3として計算値: C, 61.77;
H, 6.39; N, 7.20; S, 16.48（％）、実測値: C, 61.6
2; H, 6.24; N, 7.36; S, 16.63（％）. 実施例4-3051 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.26 (4H, brs), 1.29(2H, m), 1.38 (2H, brquin
t, J= 6.6 Hz), 1.98 (2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.41(3H,
s), 4.17 (2H, s), 6.43 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.26
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32 (3H, m), 7.37 (5H, m),
7.47 (1H, m), 7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.67 (1H, b
rs). 元素分析値： C32H33N3O3S3として計算値: C, 63.65;
H, 5.51; N, 6.96; S, 15.93（％）、実測値: C, 63.6
1; H, 5.39; N, 6.72; S, 15.88（％）.
【０４５１】実施例4-3061 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (6H, d, J= 6.8 H
z), 0.89 (3H, t, J= 6.9Hz), 1.18 (2H, brquint, J=
7.2 Hz), 1.29 (6H, m), 1.33 (2H, m), 1.38 (2H, m),
1.47 (2H, brquint, J= 7.1 Hz), 1.53 (1H, quint, J
= 7.1 Hz), 1.69 (2H, quint, J= 7.2 Hz), 2.07 (2H,
brt, J= 7.3 Hz), 2.42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J= 7.6
Hz), 6.51 (1H, brs), 7.28 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.8
5 (2H, d, J= 7.9 Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C27H39N3O3S3・0.2H2Oとして計算値: C,
58.60; H, 7.18; N, 7.59; S, 17.38（％）、実測値:
C, 58.55; H, 6.87; N, 7.82; S, 17.49（％）. 実施例4-3071 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (6H, d, J= 6.8 H
z), 0.89 (3H, t, J= 6.9Hz), 1.20 (2H, m), 1.29 (4
H, m), 1.31 (2H, m), 1.38 (2H, m), 1.46 (2H, brqui
nt, J= 7.2 Hz), 1.54 (1H, quint, J= 6.8 Hz), 1.67
(2H, quint, J= 7.5Hz), 2.07 (2H, brt, J= 7.2 Hz),
2.42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J= 7.3 Hz),6.51 (1H, br
t, J= 0.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.84 (2H,
d, J= 8.3Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C26H37N3O3S3として計算値: C, 58.28;
H, 6.96; N, 7.84; S, 17.95（％）、実測値: C, 58.1
7; H, 6.97; N, 7.94; S, 17.94（％）. 実施例4-3081 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.29 (4H, br), 1.32(2H, m), 1.49 (2H, brquint,
J= 6.9 Hz), 2.07 (2H, brt, J= 6.8 Hz), 2.08(1H, b
r), 2.09 (2H, s), 2.42 (3H, s), 6.45 (1H, brt, J=
0.5 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.82 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C22H25N3O3S3として計算値: C, 55.55;
H, 5.30; N, 8.83; S, 20.22（％）、実測値: C, 55.2
7; H, 5.09; N, 8.97; S, 20.38（％）.
【０４５２】実施例4-3091 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) :δ 0.85 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.26 (4H, br), 1.28 (2H, m), 1.41 (2H, brquin
t, J= 6.4 Hz), 2.14 (2H, brt, J= 7.0 Hz), 2.35 (3
H, s), 4.37 (2H, s), 6.63 (1H, brs), 7.32 (4H, m),
7.39 (1H, dd, J=7.5, 1.1 Hz), 7.41 (2H, brt, J=
7.9 Hz), 7.46 (1H, dt, J= 1.1, 7.5 Hz),7.57 (1H, d
t, J= 1.1, 7.5 Hz), 7.73 (1H, dd, J= 7.5, 1.1 Hz),
7.81 (2H,d, J= 8.3 Hz), 11.77 (1H, br), 12.76 (1
H, br). 実施例4-3101 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (4H, brs), 1.31(2H, m), 1.46 (2H, brquin
t, J= 7.3 Hz), 2.06 (2H, brt, J= 7.0 Hz), 2.40(3H,
s), 3.82 (2H, dd, J= 7.2, 1.1 Hz), 6.18 (1H, dt,
J= 15.5, 7.2 Hz),6.49 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 6.61
(1H, d, J= 15.8 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.30
(1H, m), 7.35 (4H, m), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.75 (1H, brs). 元素分析値： C28H31N3O3S3として計算値: C, 60.73;
H, 5.64; N, 7.59; S, 17.37（％）、実測値: C, 60.6
8; H, 5.53; N, 7.74; S, 17.39（％）. 実施例4-3111 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.14 (2H, brdq, J= 4.4, 12.1 Hz), 1.28 (6H,
m), 1.46 (2H, m), 1.46 (9H, s), 1.69 (1H, m), 1.79
(2H, brd, J= 13.6 Hz), 2.06 (2H, brt, J= 7.2 Hz),
2.41 (3H, s), 2.68(2H, brt, J= 12.2 Hz), 2.87 (2
H, d, J= 6.8 Hz), 4.11 (2H, brd, J= 14 Hz), 6.51
(1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.8
5 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値： C30H42N4O5S3・0.7H2Oとして計算値: C,
55.65; H, 6.76; N, 8.65; S, 14.85（％）、実測値:
C, 55.67; H, 6.47; N, 8.58; S, 14.84（％）.
【０４５３】実施例4-3121 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) :δ 0.86 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.26 (4H, m), 1.30(2H, m), 1.38 (2H, m), 1.81
(1H, m), 1.87 (2H, brd, J= 15.4 Hz), 2.13 (2H, br
t, J= 7.0 Hz), 2.38 (3H, s), 2.86 (2H, brq, J= 11.
3 Hz), 2.97 (2H,d, J= 6.4 Hz), 3.30 (2H, brd, J= 1
4 Hz), 6.63 (1H, brs), 7.37 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.
83 (2H, d, J= 7.9 Hz), 8.19 (1H, brs), 8.50 (1H, b
r), 11.80(1H, br). 元素分析値： C27H35N4O5S3F3として計算値: C, 49.98;
H, 5.44; N, 8.64; S,14.83; F, 8.78（％）、実測値:
C, 49.72; H, 5.33; N, 8.70; S, 14.86（％）. 実施例4-3131 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.29 (6H, br), 1.39(2H, m), 1.43 (2H, brquint,
J= 7.2 Hz), 1.56 (1H, m), 1.81 (2H, brd, J=13.8 H
z), 2.02 (2H, brt, J= 11.7 Hz), 2.06 (2H, t, J= 7.
3 Hz), 2.39 (3H,s), 2.87 (2H, d, J= 6.8 Hz), 2.97
(2H, brt, J= 11.3 Hz), 3.57 (2H, s),6.49 (1H, brt,
J= 0.5 Hz), 7.26 (2H, m), 7.32 (5H, s), 7.85 (2H,
d, J= 8.3 Hz). 実施例4-3141 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (6H, m), 1.44 (2H, brquint, J= 6.8 Hz),
2.04 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.31 (3H, s), 2.41 (3H,
s), 4.20 (2H, s), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.06
(2H, dt, J= 8.7, 1.9Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.33 (2H, dt, J= 8.7, 2.6 Hz), 7.81 (2H,d, J= 8.3
Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C28H31N3O5S3として計算値: C, 57.41;
H, 5.33; N, 7.17; S, 16.42（％）、実測値: C, 57.3
5; H, 5.06; N, 7.21; S, 16.37（％）.
【０４５４】実施例4-3151 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.29 (6H, m), 1.48 (2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.06 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.41 (3H, s), 3.27 (2H,
t, J= 7.0 Hz), 3.99 (2H, t, J= 7.0 Hz), 6.47 (1H,
brt, J= 0.5 Hz), 7.26 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.75 (2
H, dd, J= 5.3, 3.0 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.3Hz), 7.
86 (2H, dd, J= 5.3, 3.0 Hz), 9.69 (1H, brs). 元素分析値： C29H30N4O5S3・0.5H2Oとして計算値: C,
56.20; H, 5.04; N, 9.04; S, 15.52（％）、実測値:
C, 56.11; H, 5.01; N, 9.15; S, 15.65（％）. 実施例4-3161 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.27 (6H, m), 1.40 (2H, brquint, J= 7.0 Hz),
1.99 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.07 (2H, quint, J= 6.8 H
z), 2.39 (3H, s), 2.99 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.76 (2
H, t, J= 6.8 Hz), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.27
(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.74 (2H, dd, J= 5.3,3.0 Hz),
7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, dd, J= 5.7, 3.0
Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C30H32N4O5S3として計算値: C, 57.37;
H, 5.16; N, 8.97; S, 15.40（％）、実測値: C, 57.6
4; H, 5.11; N, 9.13; S, 15.45（％）. 実施例4-3171 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.23 (4H, m), 1.27 (2H, m), 1.32 (2H, m), 1.93
(2H, t, J= 7.2 Hz), 2.42 (3H, s), 5.90 (1H, s),
6.35 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.3 H
z), 7.30 (2H, m), 7.33 (8H, m), 7.83 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 9.70 (1H, brs). 元素分析値： C32H33N3O3S3として計算値: C, 63.65;
H, 5.51; N, 6.96; S, 15.93（％）、実測値: C, 63.6
1; H, 5.43; N, 7.05; S, 16.08（％）.
【０４５５】実施例4-3181 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (6H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 7.0 Hz),
2.06 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.41 (3H, s), 4.33 (2H,
s), 6.48 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.27 (2H, m),7.41 (2H, m), 7.81 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Cl・0.5H2O: C, 54.67; H,
5.12; N, 7.36; S, 16.84; Cl, 6.21（％）、実測値:
C, 54.63; H, 5.24; N, 7.39; S, 16.82; Cl, 6.29
（％）. 実施例4-3191 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.86 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.23 (6H, m), 1.37 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
1.97 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.43 (3H, s), 4.57 (2H,
s), 6.34 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.29 (2H, m), 7.30
(2H, d, J= 8.3 Hz),7.68 (2H, dd, J= 6.0, 3.0 Hz),
7.82 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値： C27H29N5O3S3・0.2H2Oとして計算値: C,
56.76; H, 5.19; N, 12.26; S, 16.83（％）.実測値:
C, 56.68; H, 5.20; N, 12.33; S, 16.87（％）. 実施例4-3201 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.86 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.22 (4H, m), 1.25 (2H, m), 1.38 (2H, brquint,
J= 7.0 Hz), 2.01 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.40 (3H,
s), 4.55 (2H, s), 6.45 (1H, brs), 7.24 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.54 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.58 (1H, brt, J
= 7.9 Hz), 7.75 (1H, dt, J= 7.7, 1.0 Hz),7.83 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 7.84 (1H, brd, J= 8.3 Hz), 8.07 (1
H, brd, J= 8.7 Hz), 8.17 (1H, d, J= 8.3 Hz), 9.73
(1H, brs). 元素分析値： C29H30N4O3S3として計算値: C, 60.18;
H, 5.22; N, 9.68; S, 16.62（％）、実測値: C, 59.8
7; H, 5.23; N, 9.72; S, 16.51（％）.
【０４５６】実施例4-3211 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.4 H
z), 1.28 (6H, br), 1.43(2H, brquint, J= 6.8 Hz),
2.04 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.42 (3H, s), 4.17 (2H,
s), 6.46 (1H, brs), 7.27 (6H, m), 7.80 (2H, d, J=
7.8 Hz), 9.72 (1H,brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Cl・0.3H2Oとして計算値:
C, 55.02; H, 5.08; N, 7.40; S, 16.95; Cl, 6.25
（％）、実測値: C, 55.02; H, 5.10; N, 7.40; S, 17.
15; Cl, 6.19（％）. 実施例4-3221 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.27 (6H, br), 1.41(2H, brquint, J= 6.6 Hz),
2.02 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.43 (3H, s), 4.15 (2H,
s), 6.52 (1H, brs), 7.26 (2H, d, J= 5.7 Hz), 7.29
(2H, d, J= 8.3 Hz),7.82 (2H, d, J= 8.3 Hz), 8.57
(2H, d, J= 5.7 Hz). 元素分析値： C25H28N4O3S3として計算値: C, 56.79;
H, 5.34; N, 10.60; S, 18.19（％）.実測値: C, 56.5
9; H, 5.23; N, 10.52; S, 18.08（％）. 実施例4-3231 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (6H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 6.7 Hz),
2.06 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.40 (3H, s), 4.26 (2H,
s), 6.48 (1H, brs), 7.26 (2H, d, J= 7.9 Hz), 7.37
(1H, m), 7.39 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.46 (2H, t, J=
7.4 Hz), 7.56 (2H, d, J= 8.7 Hz), 7.59 (2H, dm, J=
8 Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値： C32H33N3O3S3として計算値: C, 63.65;
H, 5.51; N, 6.96; S, 15.93（％）、実測値: C, 63.4
9; H, 5.28; N, 6.85; S, 15.90（％）
【０４５７】実施例4-3241 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (6H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 6.8 Hz),
2.06 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.41 (3H, s), 4.34 (2H,
s), 6.48 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.19 (1H, dt, J= 1.
5, 7.5 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.30 (1H, dt,
J= 1.1, 7.5 Hz), 7.43 (1H, dd, J= 7.5, 1.5 Hz),
7.58 (1H, dd, J= 7.9, 1.1 Hz), 7.82 (2H, d, J= 8.3
Hz), 9.70 (1H,brs). 実施例4-3251 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.29 (6H, m), 1.46 (2H, brquint, J= 6.8 Hz),
2.06 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.41 (3H, s), 4.32 (2H,
s), 6.48 (1H, brt, J= 0.5 Hz), 7.01 (1H, dt, J= 1.
5, 7.5 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.34 (1H, dt,
J= 1.1, 7.2 Hz), 7.43 (1H, dd, J= 7.5, 1.5 Hz),
7.82 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (1H, dd, J= 7.5, 1.5
Hz), 9.70 (1H,brs). 元素分析値： C26H28N3O3S3Iとして計算値: C, 47.78;
H, 4.32; N, 6.43; S, 14.72; I, 19.42（％）、実測
値: C, 47.89; H, 4.29; N, 6.38; S, 14.73; I, 19.20
（％）. 実施例4-3261 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.28 (6H, br), 1.44(2H, brquint, J= 6.7 Hz),
2.04 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.41 (3H, s), 3.15 (2H, d
d, J= 7.5, 7.2 Hz), 3.30 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 6.4
7 (1H, brt, J= 0.5Hz), 7.07 (1H, d, J= 2.3 Hz), 7.
13 (1H, dt, J= 0.8, 7.4 Hz), 7.22 (1H,dt, J= 1.1,
7.5 Hz), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.38 (1H, d, J=
7.9 Hz), 7.58 (1H, d, J= 7.5 Hz), 7.81 (2H, d, J=
8.3 Hz), 8.07 (1H, brs), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C29H32N4O3S3として計算値: C, 59.97;
H, 5.55; N, 9.65; S, 16.56（％）、実測値: C, 59.8
8; H, 5.60; N, 9.62; S, 16.66（％）
【０４５８】実施例4-3271 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.28 (6H, br), 1.43(2H, brquint, J= 7.3 Hz),
2.03 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.42 (3H, s), 4.56 (2H,
s), 6.45 (1H, brs), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.50
(1H, m), 7.61 (2H,m), 7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 8.0
5 (1H, d, J= 7.9 Hz), 9.70 (1H, brs). 元素分析値： C26H28N4O5S3・0.2H2Oとして計算値: C,
54.18; H, 4.97; N, 9.72; S, 16.69（％）、実測値:
C, 54.06; H, 4.86; N, 9.73; S, 16.65（％）. 実施例4-3281 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.27 (6H, m), 1.43 (2H, brquint, J= 7.0 Hz),
2.04 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.41 (3H, s), 4.38 (2H,
s), 6.48 (1H, brs), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.44
(1H, brt, J= 7.5 Hz), 7.55 (1H, brt, J= 7.5 Hz),
7.61 (1H, brd, J= 7.5 Hz), 7.69 (1H, brd, J= 7.9 H
z), 7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C27H28N3O3S3F3として計算値: C, 54.44;
H, 4.74; N, 7.05; S,16.15; F, 9.57（％）、実測値:
C, 54.48; H, 4.70; N, 7.08; S, 16.36; F, 9.48
（％）. 実施例4-3291 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.29 (6H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.07 (2H, t, J= 7.4 Hz), 2.41 (3H, s), 4.28 (2H,
s), 6.48 (1H, brs), 6.93 (2H, t, J= 7.9 Hz), 7.25
(2H, d, J= 8.3 Hz),7.34 (1H, tt, J= 8.7, 6.8 Hz),
7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.72 (1H, brs). 元素分析値： C26H27N3O3S3F2として計算値: C, 55.40;
H, 4.83; N, 7.45; S,17.07; F, 6.74（％）、実測値:
C, 55.24; H, 4.97; N, 7.45; S, 17.14; F, 6.72
（％）.
【０４５９】実施例4-3301 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.30 (6H, m), 1.48 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.08 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.40 (3H, s), 4.55 (2H,
s), 6.50 (1H, brs), 7.23 (1H, dd, J= 9.0, 7.2 Hz),
7.24 (2H, d, J= 7.9Hz), 7.36 (2H, dd, J= 8.3, 0.8
Hz), 7.79 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.70 (1H,brs). 元素分析値： C26H27N3O3S3Cl2・0.3H2Oとして計算値:
C, 51.87; H, 4.62; N,6.98; S, 15.98; Cl, 11.78
（％）、実測値: C, 51.85; H, 4.69; N, 7.02; S,15.9
7; Cl, 11.65（％）. 実施例4-3311 H-NMR(CDCl3, 300 MHz): δ 0.89 (3H, brt, J= 7.0 H
z), 1.28 (6H, brs), 1.44 (2H, brquint, 6.9 Hz), 2.
03 (2H, brt, J= 7.2 Hz), 2.16 (2H, quint, J=7.0 H
z), 2.39 (3H, s), 2.75 (3H, s), 3.11 (2H, t, J= 7.
1 Hz), 3.14 (2H,t, J= 6.8 Hz), 6.48 (1H, brt, J= 1
Hz), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.49 (2H, t, J= 7.5
Hz), 7.60 (1H, tt, J= 7.3, 1.3 Hz), 7.83 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 7.96 (2H, dt, J= 7.2, 1.4 Hz), 9.74 (1
H, brs). 元素分析値： C29H33N3O4S3として計算値: C, 59.66;
H, 5.70; N, 7.20; S, 16.48（％）、実測値: C, 59.6
6; H, 5.69; N, 7.29; S, 16.45（％）. 実施例4-3321 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 0.89 (3H, brt, J= 6.9
Hz), 1.29 (6H, brs),1.45 (2H, brquint, J= 6.8 H
z), 1.74 (1H, m), 1.86 (2H, m), 1.90 (1H, m),1.93
(1H, brd, J=2.5 Hz), 2.05 (2H, t, J= 7.2 Hz), 2.40
(3H, s), 2.99 (2H, dt, J= 2.2, 5.8 Hz), 4.71 (1H,
brt, J= 5.6 Hz), 6.49 (1H, brs), 7.25(2H, d, J=
8.3 Hz), 7.34 (5H, m), 7.82 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.
73 (1H, s). 元素分析値： C29H35N3O4S3として計算値:C, 59.46; H,
6.02; N, 7.17; S, 16.42（％）、実測値: C, 59.45;
H, 5.94; N, 7.16; S, 16.34（％）.
【０４６０】実施例4-3331 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=6.8Hz),
1.23-1.35 (6H, m), 1.38-1.49 (2H, m), 2.05 (2H, br
t, J=7.0Hz), 4.23 (2H, s), 6.48 (1H, br s),7.30-
7.34 (5H, m), 7.42-7.61 (3H, m), 7.89-7.95 (2H,
m), 9.61-9.77 (1H,m). 実施例4-3341 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=7.0Hz),
1.20-1.48 (8H, m), 2.04 (2H, br t, J=7.0Hz), 4.57
(2H, s), 6.47 (1H, s), 7.45-7.63 (6H, m), 7.89-7.9
6 (2H, m), 8.03-8.08 (1H, m). 実施例4-3351 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=6.9Hz),
1.20-1.45 (8H, m), 1.98 (2H, br t, J=7.1Hz), 4.17
(2H, s), 6.44 (1H, br s), 7.26-7.60 (12H, m), 7.90
-7.95 (2H, m).
【０４６１】実施例4-3361 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=7.0Hz),
1.24-1.35 (6H, m), 1.38-1.48 (2H, m), 2.05 (2H, br
t, J=7.0Hz), 4.20 (2H, s), 6.48 (1H, br s),6.98-
7.06 (2H, m), 7.25-7.32 (2H, m), 7.44-7.51 (2H,
m), 7.53-7.60 (1H,m), 7.90-7.95 (2H, m), 9.71 (1H,
br s). 実施例4-3371 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=7.0Hz),
1.24-1.37 (6H, m), 1.40-1.51 (2H, m), 2.05 (2H, br
t, J=7.1Hz), 3.82 (3H, s), 4.19 (2H, s), 6.49 (1
H, br s), 6.83-6.89 (2H, m), 7.21-7.26 (2H, m), 7.
43-7.50 (2H, m),7.52-7.59 (1H, m), 7.90-7.95 (2H,
m), 9.71 (1H, br s). 元素分析値： C26H29N3O4S3として計算値: C; 57.43,
H; 5.37, N; 7.72（％）、実測値 C; 57.58, H; 5.30,
N; 7.70（％）. 実施例4-3381 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=7.0Hz),
1.24-1.35 (6H, m), 1.38-1.51 (2H, m), 2.05 (2H, br
t, J=6.9Hz), 2.31 (3H, s), 4.21 (2H, s), 6.48 (1
H, br s), 7.03-7.09 (2H, m), 7.30-7.36 (2H, m), 7.
43-7.59 (3H, m),7.90-7.96 (2H, m), 9.60-9.85 (1H,
m). 元素分析値： C27H29N3O5S3として計算値: C; 56.72,
H; 5.11, N; 7.34（％）、実測値 C; 56.61, H; 5.08,
N; 7.42（％）.
【０４６２】実施例4-3391 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=7.0Hz),
1.23-1.48 (8H, m), 2.03 (2H, br t, J=7.0Hz), 4.23
(2H, s), 6.46 (1H, br s), 7.42-7.53 (4H, m),7.56-
7.65 (3H, m), 7.91-7.96 (2H, m), 9.65-9.86 (1H,
m). 元素分析値： C26H26N4O3S3として計算値: C; 57.96,
H; 4.86, N; 10.40（％）、実測値 C; 57.84, H; 4.98,
N; 10.35（％）. 実施例4-3401 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=7.0Hz),
1.23-1.37 (6H, m), 1.40-1.56 (2H, m), 2.09 (2H, t,
J=7.3Hz), 4.71 (2H, s), 6.52 (1H, s), 7.23-7.32
(2H, m), 7.40-7.59 (5H, m), 7.78-7.95 (4H, m), 7.9
9-8.03 (1H, m), 9.65-9.77 (1H, m). 元素分析値： C29H29N3O3S2として計算値: C; 61.78,
H; 5.18, N; 7.45（％）、実測値 C; 61.39, H; 4.95,
N; 7.47（％）. 実施例4-3411 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.88 (3H, t, J=7.0Hz),
1.22-1.34 (6H, m), 1.37-1.49 (2H, m), 2.04 (2H, br
t, J=7.0Hz), 4.39 (2H, s), 6.47 (1H, s), 7.39-7.57
(6H, m), 7.77-7.86 (4H, m), 7.90-7.95 (2H, m), 9.
74 (1H, brs). 元素分析値： C29H29N3O3S3として計算値: C; 61.78,
H; 5.18, N; 7.45（％）、実測値 C; 61.92, H; 5.25,
N; 7.47（％）.
【０４６３】実施例4-3421 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=7.0Hz),
1.24-1.51 (8H, m), 2.06 (2H, brt, J=7.2Hz), 3.17
(2H, t, J=6.0Hz), 3.85 (2H, t, J=6.0Hz), 6.50(1H,
brs), 7.46-7.61 (3H, m), 7.94-7.99 (2H, m), 9.50-1
0.0 (1H, m). 実施例4-3431 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.9Hz),
1.22-1.38 (6H, m), 1.41-1.53 (2H, m), 2.09 (3H, br
t, J=7.3Hz), 2.34 (3H, s), 4.71 (2H, s), 6.51 (1H,
brs), 7.08 (1H, brd, J=7.4Hz), 7.20 (1H, brt, J=
7.7Hz), 7.34-7.59(5H, m), 7.82-8.01 (4H, m). 実施例4-3441 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=7.0Hz),
1.22-1.53 (8H, m), 2.06 (2H, t, J=7.1Hz), 2.47 (6
H, s), 2.84 (2H, t, J=7.9Hz), 3.23 (2H, t, J=7.9H
z), 6.48 (1H, br s), 7.25-7.34 (2H, m), 7.45 (1H,
ddd, J=7.5, 7.5, 1.2Hz), 8.01 (1H, dd, J=7.6, 1.6H
z).
【０４６４】実施例4-3451 H-NMR (300 MHz, DMSO) :δ0.86 (3H, t, J=6.8Hz),
1.20-1.47 (8H, m), 2.15(2H, t, J=6.8Hz), 2.64-2.71
(2H, m), 2.66 (3H, s), 3.16-3.23 (2H, m), 6.62 (1
H, s), 7.34-7.42 (2H, m), 7.48-7.56 (1H, m), 8.04-
8.11 (1H, m), 11.5-11.7 (1H, m). 実施例4-3461 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=6.8Hz),
1.23-1.50 (8H, m), 2.05 (2H, brt, J=7.3Hz), 2.66
(3H, s), 4.23 (2H, s), 6.48 (1H, brs), 7.22-7.37
(7H, m), 7.44 (1H, br t, J=7.4Hz), 7.99 (1H, brd,
J=7.9Hz), 9.71-9.76 (1H, m). 元素分析値： C26H29N3O3S3・0.25H2Oとして計算値: C;
58.67, H; 5.59, N; 7.90（％）、 実測値 C; 58.66,
H; 5.54, N; 7.97（％）. 実施例4-3471 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=6.9Hz),
1.22-1.50 (8H, m), 2.05 (2H, br t, J=7.1Hz), 2.69
(3H, s), 4.18 (2H, s), 6.47 (1H, brs), 7.18-7.33
(6H, m), 7.45 (1H, ddd, J=7.4, 7.4, 1.1Hz), 8.00
(1H, dd, J=7.4, 1.4Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値： C26H26N3O3S3Clとして計算値: C; 55.75,
H; 4.68, N; 7.50（％）、実測値 C; 55.70, H; 4.87,
N; 7.49（％）.
【０４６５】実施例4-3481 H-NMR (CDCl3) :δ0.88 (3H, t, J=7.0Hz), 1.20-1.50
(8H, m), 2.05 (2H, brt, J=7.1Hz), 2.65 (3H, s),
4.40 (2H, s), 6.47 (1H, brs), 7.20-7.31 (2H,m), 7.
38-7.46 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m), 7.77-7.86 (4H,
m), 7.99 (1H,dd, J=8.9, 1.0Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値： C30H31N3O3S3として計算値: C; 62.36,
H; 5.41, N; 7.27（％）、実測値 C; 62.30, H; 5.38,
N; 7.26（％）. 実施例4-3491 H-NMR (CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=7.0Hz), 1.20-1.44
(8H, m), 1.97 (2H, brt, J=7.0Hz), 2.64 (3H, s),
4.18 (2H, s), 6.43 (1H, brs), 7.22-7.48 (12H, m),
8.00 (1H, brd, J=7.7Hz), 9.63-9.77 (1H, m). 実施例4-3501 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.89 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.03 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.29 (4H,
brs), 1.32 (2H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
1.73 (2H, sixtet, J= 7.5 Hz), 2.07 (2H, t, J= 7.4
Hz), 2.96 (2H,t, J= 7.3 Hz), 6.51 (1H, brs), 7.02
(2H, d, J= 8.7 Hz), 7.06 (2H, brd, J= 7.9 Hz), 7.
21 (1H, t, J= 7.2 Hz), 7.40 (2H, t, J= 8.3 Hz), 7.
91 (2H, dt, J= 8.7, 1.5 Hz), 9.74 (1H, brs).
【０４６６】実施例4-3511 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.29 (2H, m), 1.30 (2H, m), 1.31 (2H, m), 1.43
(2H, brquint, J= 6.8 Hz), 2.09 (2H, brdd, J=7.9,
7.2 Hz), 2.24 (3H, s), 2.40 (3H, s), 4.20 (2H, s),
7.24 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.32 (5H, s), 7.81 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.62 (1H, br). 元素分析値： C27H31N3O3S3として計算値: C, 59.86;
H, 5.77; N, 7.76; S, 17.76（％）、実測値: C, 59.9
9; H, 5.67; N, 7.73; S, 17.95（％）. 実施例4-352 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶した。 融点 112-114℃ . 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中)
ν: 3240, 2957, 2930, 2870, 2857, 1732, 1657, 161
5, 1557, 1495 cm-1. 1H-NMR (CDCl3) :δ 0.892 (3H,
t, J=6.6 Hz), 1.03 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.20-1.54 (8
H, m), 1.82-1.98 (1H, m), 2.11 (2H, t, J=8.0 Hz),
2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.82 (2H, t,J=7.0 Hz),
7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz),
9.62 (1H, bs). 元素分析値： C24H33N3O3S3として計算値: C, 56.77;
H, 6.55; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 56.8
8; H, 6.42; N, 8.44; S, 19.03（％）. 実施例4-353 融点 144-146℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3240, 2957, 293
0, 2857, 1734, 1694, 1659, 1611, 1563, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.892 (3H, t, J=6.2 Hz), 0.912
(3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-1.78 (14H, m), 2.11 (2H,
t, J=8.4 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.94(2H,
t, J=7.8 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H,
d, J=8.2 Hz), 9.62(1H, bs). 元素分析値： C25H35N3O3S3として計算値: C, 57.55;
H, 6.70; N, 8.05; S, 18.44（％）、実測値: C, 57.5
5; H, 6.58; N, 8.17; S, 18.38（％）.
【０４６７】実施例4-3541 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.02 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.09 (3H, t, J= 7.4Hz), 1.91 (1H, quint, J= 6.
6 Hz), 2.18 (2H, q, J= 7.4 Hz), 2.27 (3H, s), 2.83
(2H, d, J= 7.0 Hz), 2.95 (1H, quint, J= 7.0 Hz),
7.50 (3H, m), 7.99 (2H, dm, J= 8.4 Hz), 9.65 (1H,
brs). 元素分析値： C19H23N3O3S3として計算値: C, 52.15;
H, 5.30; N, 9.60; S, 21.98（％）、実測値: C, 52.0
4; H, 5.17; N, 9.61; S, 22.01（％）. 実施例4-3551 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.09 (3H, t, J= 7.4 H
z), 2.14 (2H, q, J= 7.2 Hz), 2.27 (3H, s), 2.98 (2
H, dd, J= 8.4, 5.6 Hz), 3.20 (2H, dd, J= 8.8, 6.2
Hz), 7.17-34 (5H, m), 7.50 (3H, m), 7.95 (2H, dm,
J= 8.6 Hz), 9.66(1H, brs). 元素分析値： C23H23N3O3S3として計算値: C, 56.88;
H, 4.77; N, 8.65; S, 19.81（％）、実測値: C, 56.7
4; H, 4.72; N, 8.58; S, 19.72（％）. 実施例4-3561 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.08 (3H, t, J= 7.5 H
z), 1.43 (4H, m), 1.50-1.75 (4H, m), 2.13 (2H, q,
J= 7.8 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.95(2H, b
rt, J= 7.3 Hz), 3.66 (2H, brt, J= 6.2 Hz), 7.28 (2
H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.65 (1
H, brs). 元素分析値： C22H29N3O4S3として計算値: C, 53.31;
H, 5.90; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 53.1
6; H, 5.87; N, 8.60; S, 19.28（％）.
【０４６８】実施例4-3571 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.09 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.14 (2H, q, J= 7.8 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.98 (2H, brdd, J= 8.8, 5.4 Hz), 3.18(2H, b
rdd, J= 8.8, 5.4 Hz), 7.17-35 (7H, m), 7.83 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O3S3として計算値: C, 57.69;
H, 5.04; N, 8.41; S, 19.25（％）、実測値: C, 57.8
0; H, 5.07; N, 8.52; S, 19.09（％）. 実施例4-3581 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.07 (3H, t, J= 7.4 H
z), 2.11 (2H, q, J= 7.4 Hz), 2.15 (2H, quint, J=
7.0 Hz), 2.25 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.09 (2H, t,
J= 7.0 Hz), 3.14 (2H, t, J= 7.0 Hz), 7.24 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 7.49(2H, brt, J= 7.8 Hz), 7.59 (1H, br
t, J= 7.4 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.96 (2H,
dm, J= 8.0 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C26H27N3O4S3として計算値: C, 57.65;
H, 5.02; N, 7.76; S, 17.76（％）、実測値: C, 57.4
9; H, 5.10; N, 7.93; S, 17.61（％）. 実施例4-3591 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.5 H
z), 2.13 (2H, q, J= 7.5Hz), 2.26 (3H, s), 2.34 (3
H, s), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, dd , J= 8.8, 7.4 H
z), 3.16 (2H, dd, J= 8.8, 6.2 Hz), 7.10 (2H, d, J=
8.6 Hz), 7.11 (2H,d, J= 8.8 Hz), 7.28 (2H, d, J=
8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C25H27N3O3S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 58.4
4; H, 5.34; N, 8.12; S, 18.71（％）. 融点: 133.5-135.0℃
【０４６９】実施例4-3601 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.5 H
z), 2.13 (2H, q, J= 7.5Hz), 2.26 (3H, s), 2.43 (3
H, s), 2.95 (2H, dd, J= 7.6, 7.0 Hz), 3.17 (2H, d
d, J= 8.3, 6.8 Hz), 7.12 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.27
(4H, m), 7.81 (2H,d, J= 8.1 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C24H24N3O3S3Clとして計算値: C, 53.97;
H, 4.53; N, 7.87; S,18.01; Cl, 6.64（％）、実測
値: C, 53.84; H, 4.46; N, 7.88; S, 17.84; Cl,6.84
（％）. 融点. 174.5-176.0℃ 実施例4-3611 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.5 H
z), 2.14 (3H, q, J= 7.4Hz), 2.26 (3H, s), 2.43 (3
H, s), 2.94 (1H, brdd, J= 8.0, 6.8 Hz), 3.16 (2H,
dd, J= 8.2, 6.4 Hz), 6.98 (2H, d, J= 8.5 Hz), 7.14
(2H, brt, J= 8.5Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.8
2 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C24H24N3O3S3Fとして計算値: C, 55.68;
H, 4.67; N, 8.12; S, 18.58; F, 3.67（％）、実測値:
C, 55.73; H, 4.40; N, 8.03; S, 18.33; F, 3.68
（％）. 融点. 164.5-165.5℃ 実施例4-3621 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.4 H
z), 2.13 (2H, q, J= 7.4Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.91 (2H, dd, J= 8.6, 7.2 Hz), 3.16 (2H, d
d, J= 8.8, 6.6 Hz), 3.80 (3H, s), 6.85 (2H, d, J=
8.4 Hz), 7.12 (2H,d, J= 8.8 Hz), 7.27 (2H, d, J=
8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C25H27N3O4S3として計算値: C, 56.69;
H, 5.14; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値: C, 56.5
9; H, 5.27; N, 7.88; S, 18.14（％）. 融点. 163.5-174.0℃
【０４７０】実施例4-3631 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.4 H
z), 1.75 (2H, brq, J= 9.0 Hz), 1.88 (2H, m), 2.13
(2H, brq, J= 7.3 Hz), 2.15 (2H, m), 2.26 (3H,s),
2.41 (3H, s), 2.57 (1H, quint, J= 7.7 Hz), 3.04 (2
H, d, J= 7.8 Hz),7.27 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2
H, d, J= 8.0 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O3S3として計算値: C, 54.40;
H, 5.43; N, 9.06; S, 20.75（％）、実測値: C, 54.1
7; H, 5.56; N, 9.12; S, 20.48（％）. 融点. 156.5-157.0℃ 実施例4-3641 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.95 (2H, brq, J= 12.0
Hz), 1.08 (3H, t, J= 7.3 Hz), 1.19 (2H, m), 1.56
(1H, m), 1.61 (2H, m), 1.71 (2H, m), 2.13 (2H, q,
J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.82 (2H,
d, J= 7.0 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86 (2H,
d, J= 8.0 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値: C, 56.18;
H, 5.94; N, 8.55; S, 19.56（％）、実測値: C, 56.1
0; H, 5.93; N, 8.56; S, 19.59（％）. 融点. 161.0-161.5℃ 実施例4-3651 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.4 H
z), 1.10 (2H, m), 1.50-1.90 (9H, m), 2.14 (2H, br
q, J= 7.4 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.95(2
H, t, J= 7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2
H, d, J= 8.0 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値: C, 56.18;
H, 5.94; N, 8.55; S, 19.56（％）、実測値: C, 56.1
9; H, 5.94; N, 8.62; S, 19.64（％）. 融点. 161.0-161.5℃
【０４７１】実施例4-3661 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.08 (2H, m), 1.08 (3H,
t, J= 7.5 Hz), 1.42 (2H, m), 1.50-1.80 (9H, m),
2.13 (2H, brq, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.41(3H,
s), 2.94 (2H, t, J= 7.4 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 H
z), 7.85 (2H, d,J= 8.4 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C24H31N3O3S3として計算値: C, 57.00;
H, 6.18; N, 8.31; S, 19.02（％）、実測値: C, 56.9
0; H, 6.11; N, 8.07; S, 19.09（％）. 融点. 158.5-159.0℃ 実施例4-3671 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.5 H
z), 1.25 (2H, m), 1.59 (4H, m), 1.85 (2H, m), 2.12
(1H, quint, J= 7.3 Hz), 2.13 (2H, brq, J= 7.5Hz),
2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.95 (2H, d, J= 7.3 H
z), 7.27 (2H, d,J= 8.2 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.2 H
z), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O3S3として計算値: C, 55.32;
H, 5.70; N, 8.80; S, 20.14（％）、実測値: C, 55.1
8; H, 5.70; N, 8.76; S, 20.15（％）. 融点. 168.0-169.5℃ 実施例4-3681 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.4 H
z), 2.13 (2H, q, J= 7.5Hz), 2.27 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.47 (3H, s), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz),7.84
(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, br). 元素分析値： C17H19N3O3S3として計算値: C, 49.86;
H, 4.86; N, 10.26; S, 23.49（％）、実測値: C, 50.0
2; H, 4.82; N, 10.02; S, 23.42（％）. 融点. 205.0-206.0℃
【０４７２】実施例4-3691 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.09 (3H, t, J= 7.5Hz), 1.58 (2H, quint, J= 7.
0 Hz), 1.70 (1H, quint, J= 6.6 Hz), 2.14 (2H,q, J=
7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t,
J= 7.7 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C21H27N3O3S3として計算値: C, 54.17;
H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 54.0
7; H, 5.87; N, 9.03; S, 20.50（％）. 融点. 146.0-146.5℃ 実施例4-3701 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.89 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.08 (3H, t, J= 7.3Hz), 1.28 (2H, brq, J= 7.5
Hz), 1.57 (1H, quint, J= 6.6 Hz), 1.68 (2H, quint,
J= 7.8 Hz), 2.13 (2H, q, J= 7.5 Hz), 2.26 (3H,
s), 2.41 (3H, s), 2.92 (2H, t, J= 7.4 Hz), 7.28 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.63 (1
H, brs). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05（％）、実測値: C, 54.8
3; H, 6.00; N, 8.71; S, 19.89（％）. 融点. 143.5-144.5℃ 実施例4-371 融点 155-156℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3214, 2963, 293
2, 2872, 1732, 1659, 1615, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.941 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.09 (3
H, t, J=7.2 Hz), 1.37-1.54 (2H, m), 1.54-1.76 (2H,
m), 2.14 (2H, q, J=7.4 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.95 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.4
Hz), 7.85 (2H, d, J=8.6 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値： C20H25N3O3S3として計算値: C, 53.19;
H, 5.58; N, 9.30; S, 21.30（％）、 実測値: C, 53.4
5; H, 5.56; N, 9.52; S, 21.48（％）.
【０４７３】実施例4-372 融点 157-159℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3158, 2953, 292
8, 2865, 1725, 1655, 1599, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.912 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.09 (3
H, t, J=7.4 Hz), 1.31-1.45 (4H, m), 1.60-1.76 (2H,
m), 2.13 (2H, q, J=7.8 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.94 (2H, t, J=7.4 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.4
Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値： C21H27N3O3S3として計算値: C, 54.17;
H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 54.0
4; H, 6.10; N, 8.99; S, 20.60（％）. 実施例4-373 融点 160-162℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3156, 2953, 293
2, 1726, 1657, 1603, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.901 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.09 (3
H, t, J=7.4 Hz), 1.25-1.50 (6H, m), 1.58-1.75 (2H,
m), 2.14 (2H, q, J=7.8 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 2.94 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.4
Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05（％）、実測値: C, 54.9
5; H, 6.00; N, 8.61; S, 19.98（％）. 実施例4-3741 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.06 (3H, t, J= 7.5 H
z), 2.01 (2H, quint, J=7.5 Hz), 2.10 (2H, q, J= 7.
5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.72 (2H,t, J=
7.3 Hz), 2.93 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.16 (2H, brd, J
= 7.2 Hz), 7.24-7.30 (5H, m), 7.86 (2H, d, J= 8.0
Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C25H27N3O3S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 58.5
5; H, 5.28; N, 7.95; S, 18.73（％）. 融点. 168.5-169.5℃
【０４７４】実施例4-3751 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.08 (3H, t, J= 7.5 H
z), 1.39 (3H, d, J= 6.2Hz), 2.13 (2H, q, J= 7.5 H
z), 2.25 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.04 (1H, m),3.10
(1H, m), 3.23 (1H, quint, J= 5.6 Hz), 7.23 (3H,
m), 7.28 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.29 (2H, m), 7.79 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C25H27N3O3S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 58.2
9; H, 5.25; N, 8.16; S, 18.66（％）. 融点. 171.5-172.0℃ 実施例4-3761 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.01 (3H, t, J= 7.5 H
z), 2.07 (2H, q, J= 7.3 Hz), 2.24 (3H, s), 2.41 (3
H, s), 4.47 (2H, s), 7.27 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.51
(2H, brt, J= 7.3 Hz), 7.65 (1H, brt, J= 7.2 Hz),
7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.97 (2H, d, J= 8 Hz). 元素分析値： C24H23N3O4S3として計算値: C, 56.12;
H, 4.51; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 56.0
7; H, 4.61; N, 8.12; S, 18.64（％）. 実施例4-377 N-[8-(シクロヘプチルスルファニル)-6-エチル-5-メチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-5で得た化合物(499 mg, 1.26 mmol)および炭酸
カリウム(261 mg, 1.89 mmol)の DMF (8.0 ml)の懸濁液
に35℃で攪拌しながらヨウ化シクロヘプチル (純度70%,
484 mg, 1.51 mmol)を加え、反応液を16時間攪拌し
た。反応液に1N 塩酸 (2.52 ml)を加え、メタノール−
水(1:1, 6 ml)で希釈し、室温で3時間攪拌した。析出物
を濾取し、メタノール−水 (1:1 および2:1)で洗浄、乾
燥して標題化合物 (484 mg, 0.984 mmol)を赤紫色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.5 H
z), 1.5-1.8 (10H, m), 2.06 (2H, m), 2.14 (2H, q, J
= 7.5 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.54 (1H, s
eptet, J= 4.4 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86
(2H, d, J= 8.4 Hz),9.66 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値: C, 56.18;
H, 5.94; N, 8.55; S, 19.56（％）、実測値: C, 56.4
8; H, 5.92; N, 8.36; S, 19.29（％）. mp. 144.5-146.0℃
【０４７５】実施例4-378 N-{8-[(2-シクロヘキシルエチル)スルファニル]-6-エチ
ル-5-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 実施例3-5で得た化合物(292 mg, 0.738 mmol)および炭
酸カリウム(153 mg, 1.11 mmol)の DMF (5 ml)の懸濁液
に室温で攪拌しながら臭化2-シクロヘキシルエチル(159
mg, 0.812 mmol)を加え、反応液を80℃で1.5時間攪拌
した。反応液に1N 塩酸 (1.5 ml)およびメタノール−水
(1:1, 5 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析出物を
濾取し、メタノール−水(1:1) およびメタノールで洗浄
後、乾燥して標題化合物(366 mg, 0.724 mmol)を赤色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.94 (2H, brquint, J= 1
1.0 Hz), 1.09 (3H, t,J= 7.4 Hz), 1.19 (2H, brd, J=
9.2 Hz), 1.21 (1H, m), 1.31 (2H, m), 1.57(2H, q,
J= 7.5 Hz), 1.71 (4H, brd, J= 10.6 Hz), 2.13 (2H,
q, J= 7.4 Hz),2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.96 (2
H, t, J= 7.7 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2
H, d, J= 8.4 Hz) 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C24H31N3O3S3として計算値: C, 57.00;
H, 6.18; N, 8.31; S, 19.02（％）、実測値: C, 56.8
6; H, 6.11; N, 8.32; S, 18.71（％）. mp. 185.5-186.5℃ 実施例4-3791 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.03 (6H, d, J= 7.0 H
z), 1.32 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.93 (1H, sept, J= 6.
6 Hz), 2.76 (3H, s), 2.88 (2H, d, J= 7.0 Hz), 4.26
(2H, q, J= 7.2 Hz), 7.52 (3H, m), 7.98 (2H, dm, J
= 7.6 Hz), 9.80(1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O5S3として計算値: C, 49.88;
H, 4.81; N, 8.72; S, 19.97（％）、実測値: C, 49.7
7; H, 4.75; N, 8.76; S, 19.96（％）. 実施例4-3801 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.34 (3H, t, J= 7.4 H
z), 2.76 (3H, s), 2.99(2H, dd, J= 8.6, 6.2 Hz), 3.
23 (2H, dd, J= 8.6, 6.2 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.4 H
z), 7.18-33 (5H, m), 7.52 (2H, m), 7.94 (2H, dm, J
= 7.6 Hz), 9.79(1H, brs). 元素分析値： C24H23N3O5S3として計算値: C, 54.42;
H, 4.38; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値: C, 54.1
9; H, 4.33; N, 8.10; S, 18.05（％）.
【０４７６】実施例4-3811 H-NMR (CDCl3-DMSO-d6= 19:1, 300 MHz): δ 2.43 (3
H, s), 2.77 (3H, s), 2.97 (2H, brdd, J= 8.3, 7.2 H
z), 3.25 (2H, brdd, J= 8.3, 7.2 Hz), 7.20 (2H, br
d, J= 8 Hz), 7.25-31 (5H, m), 7.83 (2H, d, J= 8.3
Hz), 10.43 (1H, brs). 元素分析値： C21H23N3O5S3として計算値: C, 53.57;
H, 4.11; N, 8.15; S, 18.66（％）、実測値: C, 53.5
0; H, 4.03; N, 8.25; S, 18.67（％）. 実施例4-3821 H-NMR(CDCl3, 300 MHz): δ 2.41 (3H, s), 2.75 (3
H, s), 3.80 (3H, s), 4.25 (2H, s), 7.25 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.33 (5H, m), 7.79 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.81 (1H, brs). 実施例4-3831 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.32 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.41 (3H, s), 2.74 (3H, s), 4.25 (2H, s), 4.26
(2H, q, J= 7.1 Hz), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz),7.33
(5H, s), 7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.77 (1H, br).
【０４７７】実施例4-3841 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.32 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.43 (4H, m), 1.54-1.75 (4H, m), 2.42 (3H, s),
2.75 (3H, s), 3.00 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 3.65 (2
H, t, J= 6.2 Hz), 4.26 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.29 (2
H, d, J= 8.0 Hz),7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.83 (1
H, brs). 元素分析値： C23H29N3O6S3・0.2H2Oとして計算値: C,
50.85; H, 5.45; N, 7.73; S, 17.71（％）、実測値:
C, 50.68; H, 5.33; N, 7.96; S, 17.82（％）. 実施例4-3851 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.03 (6H, d, J= 6.7 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.93 (1H, tq, J= 6.8,
6.7 Hz), 2.42 (3H, s), 2.75 (3H, s), 2.87 (2H, d,
J= 6.8 Hz), 4.26 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.29 (2H, d,
J= 8.1 Hz), 7.83 (2H, brd, J= 8.3 Hz), 9.79 (1H,
brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3として計算値: C, 50.89;
H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 50.8
0; H, 5.20; N, 8.54; S, 19.36（％）. 実施例4-386 酢酸エチル-メタノール-テトラヒドロフランから再結晶
し、濃赤色結晶を得た。 融点: 142-144℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3219, 2957, 292
8, 2855, 1761, 1717, 1674, 1638, 1563, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.910 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.22-1.
44 (4H, m), 1.32 (3H,t, J=6.6 Hz), 1.63-1.76 (2H,
m), 2.42 (3H, s), 2.75 (3H, s), 2.99 (2H, t, J=7.4
Hz), 4.26 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.85 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.77 (1H, bs). 元素分析値： C22H27N3O5S3として計算値: C, 51.84;
H, 5.34; N, 8.24; S, 18.87（％）、実測値: C, 51.6
9; H, 5.41; N, 8.17; S, 18.85（％）.
【０４７８】実施例4-3871 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.32 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.70-1.95 (4H, m),1.94 (1H, br), 2.40 (3H, s),
2.75 (3H, s), 3.03 (2H, brt, J= 6.3 Hz), 4.26 (2
H, q, J= 7.1 Hz), 4.71 (1H, br), 7.25 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.35 (5H, m), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.
73 (1H, s). 元素分析値： C27H29N3O6S3として計算値:C, 55.18; H,
4.97; N, 7.15; S, 16.37（％）、実測値: C, 55.12;
H, 4.81; N, 7.05; S, 16.40（％）. 実施例4-3881 H-NMR(CDCl3, 300 MHz): δ 1.32 (3H, t, J= 7.1 H
z), 2.16 (2H, quint, J=7.0 Hz), 2.38 (3H, s), 2.75
(3H, s), 3.14 (4H, t, J= 7.0 Hz), 4.25 (2H,q, J=
7.1 Hz), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.49 (2H, t, J=
7.7 Hz), 7.59 (1H, tt, J= 7.3, 1.2 Hz), 7.83 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 7.96 (2H, d, J= 7.2 Hz), 9.84 (1H,
brs). 元素分析値： C27H27N3O6S3として計算値: C, 54.53;
H, 4.74; N, 7.07; S, 16.18（％）、実測値: C, 54.4
6; H, 4.58; N, 7.18; S, 16.27（％）. 実施例4-3891 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.03 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.93 (1H, quint, J=
6.7 Hz), 2.42 (3H, s), 2.76 (3H, s), 2.88 (2H, d,
J= 6.6 Hz), 4.26 (2H, q, J= 7.0 Hz), 7.38 (2H, br
d, J= 5.2 Hz), 7.76 (2H, brs), 9.79 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3として計算値: C, 50.89;
H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 50.7
8; H, 5.34; N, 8.50; S, 19.46（％）.
【０４７９】実施例4-3901 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.34 (3H, t, J= 7.0 H
z), 2.43 (3H, s), 2.76(3H, s), 2.99 (2H, dd, J= 9.
2, 6.6 Hz), 3.23 (2H, dd, J= 8.4, 5.8 Hz),4.27 (2
H, q, J= 6.6 Hz), 7.28 (5H, m), 7.38 (2H, brd, J=
5.2 Hz), 7.76 (2H, brs), 9.79 (1H, brs). 元素分析値： C25H25N3O5S3として計算値: C, 55.23;
H, 4.63; N, 7.73; S, 17.69（％）、実測値: C, 54.9
2; H, 4.76; N, 7.74; S, 17.71（％）. 実施例4-3911 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.03 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.32 (3H, t, J= 7.0 Hz), 1.93 (1H, sept, J= 6.
8 Hz), 2.75 (3H, s), 2.80 (3H, s), 2.90 (2H,d, J=
6.6 Hz), 4.26 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.31 (2H, brd, J
= 7 Hz), 7.44 (1H, tm, J= 7.4 Hz), 8.02 (1H, dm, J
= 8.6 Hz), 9.84 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3として計算値: C, 50.89;
H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 55.6
9; H, 5.00; N, 8.66; S, 19.36（％）. 実施例4-3921 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.33 (3H, t, J= 7.4 H
z), 2.72 (3H, s), 2.75(3H, s), 2.98 (2H, brdd, J=
8.0, 7.0 Hz), 3.26 (2H, dd, J= 8.0, 7.0 Hz), 4.27
(2H, q, J= 7.0 Hz), 7.20 (2H, m), 7.28 (5H, m), 7.
46 (1H, brt, J=7.4 Hz), 8.01 (1H, dm, J= 7 Hz), 9.
82 (1H, brs). 元素分析値： C25H25N3O5S3として計算値: C, 55.23;
H, 4.63; N, 7.73; S, 17.69（％）、実測値: C, 55.0
6; H, 4.51; N, 7.90; S, 17.75（％）.
【０４８０】実施例4-3931 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.04 (6H, d, J= 7.0 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.0 Hz), 1.93 (1H, sept, J= 6.
7 Hz), 2.76 (3H, s), 2.89 (2H, d, J= 6.6 Hz), 4.27
(2H, q, J= 7.2 Hz), 7.46 (2H, dt, J= 8.8, 2.0 H
z), 7.91 (2H, dt,J= 8.8, 2.0 Hz)., 9.77 (1H, brs). 元素分析値： C20H22N3O5S3Clとして計算値: C, 46.55;
H, 4.30; N, 8.14; S,18.64; Cl, 6.87（％）、実測
値: C, 46.26; H, 4.07; N, 8.14; S, 18.69; Cl,6.74
（％）. 実施例4-3941 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.34 (3H, t, J= 7.0 H
z), 2.77 (3H, s), 2.99(2H, dd, J= 8.0, 7.0 Hz), 3.
26 (2H, dd, J= 8.4, 6.6 Hz), 4.27 (2H, q, J= 6.8 H
z), 7.17-33 (5H, m), 7.45 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.86
(2H, d, J= 8.4Hz)., 9.78 (1H, brs). 元素分析値： C24H22N3O5S3Clとして計算値: C, 51.10;
H, 3.93; N, 7.45; S,17.05; Cl, 6.28（％）、実測
値: C, 50.96; H, 3.83; N, 7.47; S, 17.06; Cl, 6.1
0（％）. 実施例4-3951 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.03 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.93 (1H, quint, J=
6.4 Hz), 2.76 (3H, s), 2.89 (2H, d, J= 7.0 Hz), 4.
27 (2H, q, J= 7.2 Hz), 7.16 (2H, t, J= 7.0 Hz), 7.
99 (2H, dd, J= 7.4, 5.2 Hz), 9.77 (1H, brs). 元素分析値： C20H22N3O5S3Fとして計算値: C, 48.08;
H, 4.44; N, 8.41; S, 19.25; F, 3.80（％）、実測値:
C, 47.75; H, 4.45; N, 8.41; S, 19.26; F, 3.94
（％）.
【０４８１】実施例4-3961 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.34 (3H, t, J= 7.0 H
z), 2.77 (3H, s), 2.99(2H, dd, J= 8.6, 7.0 Hz), 3.
25 (2H, dd, J= 8.0, 7.8 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.2 H
z), 7.15 (2H, t, J= 8.8 Hz), 7.26 (5H, m), 7.94 (2
H, dd, J= 8.8,5.0 Hz), 9.75 (1H, brs). 元素分析値： C24H22N3O5S3Fとして計算値: C, 52.64;
H, 4.05; N, 7.67; S, 17.57; F, 3.47（％）、実測値:
C, 52.45; H, 4.08; N, 7.64; S, 17.60; F, 3.68
（％）. 実施例4-3971 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.03 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.4 Hz), 1.93 (1H, quint, J=
6.6 Hz), 2.76 (3H, s), 2.88 (2H, d, J= 6.6 Hz), 4.
27 (2H, q, J= 7.4 Hz), 7.02 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.
06 (2H, d, J= 7.4Hz), 7.21 (1H, t, J= 7.0 Hz), 7.4
0 (2H, t, J= 8.0 Hz), 7.91 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.78
(1H, brs). 元素分析値： C26H27N3O6S3として計算値: C, 54.43;
H, 4.74; N, 7.32; S, 16.77（％）、実測値: C, 54.3
4; H, 4.75; N, 7.64; S, 16.77（％）. 実施例4-3981 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.34 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.76 (3H, s), 2.99(2H, dd, J= 8.4, 6.6 Hz), 3.
25 (2H, dd, J= 8.6, 6.6 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.2 H
z), 7.00 (2H, d, J= 9.2 Hz), 7.07 (2H, d, J= 7.8 H
z), 7.23 (6H, m), 7.41 (2H, brt, J= 8.0 Hz), 7.87
(2H, d, J= 8.8 Hz), 9.70 (1H, brs).元素分析値： C
30H27N3O6S3・0.5 H2Oとして計算値: C, 57.13; H, 4.4
7; N, 6.66; S, 15.25（％）、実測値: C, 56.96; H,
4.47; N, 6.89; S, 15.29（％）.
【０４８２】実施例4-3991 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.07 (6H, d, J= 6.4 H
z), 1.34 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.96 (1H, sept, J= 6.
8 Hz), 2.76 (3H, s), 2.91 (2H, d, J= 7.2 Hz), 3.11
(3H, s), 4.28 (2H, q, J= 7.2 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C15H21N3O5S3として計算値: C, 42.94;
H, 5.05; N, 10.02; S, 22.93（％）、実測値: C, 42.8
9; H, 5.14; N, 10.06; S, 22.91（％）. 実施例4-4001 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.35 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.77 (3H, s), 3.02(2H, dd, J= 8.7, 7.2 Hz), 3.
09 (3H, s), 3.26 (2H, dd, J= 8.7, 7.2 Hz),4.28 (2
H, q, J= 7.2 Hz), 7.24 (2H, brd, J= 7.5 Hz), 7.27-
7.36 (3H, m), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C19H21N3O5S3として計算値: C, 48.80;
H, 4.53; N, 8.99; S, 20.57（％）、実測値: C, 48.7
8; H, 4.65; N, 9.03; S, 20.59（％）. 実施例4-4011 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.33 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.20 (2H, quint, J= 7.0 Hz), 2.76 (3H, s), 3.0
9 (3H, s), 3.17 (3H, s), 3.14 (2H, brt, J= 6.6 H
z), 3.18 (2H, t, J= 7.7 Hz), 4.27 (2H, q, J= 7.2 H
z), 7.48 (2H, brt,J= 7.9 Hz), 7.59 (1H, t, J= 7.5
Hz), 7.97 (2H, brd, J= 7.9 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C21H23N3O6S3として計算値: C, 49.49;
H, 4.55; N, 8.25; S, 18.88（％）、実測値: C, 49.4
9; H, 4.67; N, 8.29; S, 18.92（％）.
【０４８３】実施例4-4021 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.04 (6H, d, J= 6.4 H
z), 1.92 (1H, sept, J=6.8 Hz), 2.41 (3H, s), 2.42
(3H, s), 2.63 (3H, s), 2.90 (2H, d, J= 7.2Hz), 7.2
9 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.8
1 (1H, brs).元素分析値： C20H23N3O4S3として計算値:
C, 51.59; H, 4.98; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測
値: C, 51.69; H, 5.05; N, 8.93; S, 20.64（％）. 実施例4-4031 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 2.41 (3H, s), 2.43 (3
H, s), 2.63 (3H, s), 2.99 (2H, brdd, J= 8.3, 7.5 H
z), 3.27 (2H, brdd, J= 8.3, 7.2 Hz), 7.20 (2H, br
d, J= 8 Hz), 7.26-7.32 (5H, m), 7.83 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 9.80 (1H,brs). 元素分析値： C24H23N3O4S3・0.2H2Oとして計算値: C,
55.73; H, 4.56; N, 8.12; S, 18.60（％）、実測値:
C, 55.85; H, 4.52; N, 7.97; S, 18.26（％）. 実施例4-4041 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 2.17 (2H, quint, J=
7.2 Hz), 2.39 (3H, s),2.40 (3H, s), 2.62 (3H, s),
3.14 (2H, t, J= 6.8 Hz), 3.15 (2H, t, J= 7.2Hz),
7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.48 (2H, t, J= 7.5 Hz),
7.59 (1H, tt, J=7.2, 1.8 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.3
Hz), 7.95 (2H, brd, J= 7.5 Hz), 9.81(1H, brs). 元素分析値： C26H25N3O5S3・0.25H2Oとして計算値: C,
55.75; H, 4.59; N, 7.50; S, 17.17（％）、実測値:
C, 55.76; H, 4.52; N, 7.55; S, 17.11（％）.
【０４８４】実施例4-4051 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.19 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.43 (3H, s), 2.48(3H, s), 2.96 (2H, brdd, J=
8.3, 7.5 Hz), 3.22 (2H, brdd, J= 8.3, 7.4 Hz), 3.3
6 (2H, dq, J= 5.7, 7.2 Hz), 5.86 (1H, brt, J= 6 H
z), 7.19 (2H, brd, J= 8 Hz), 7.26-32 (5H, m), 7.83
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C25H26N4O4S3として計算値: C, 55.33;
H, 4.83; N, 10.32; S, 17.73（％）、実測値: C, 55.1
3; H, 4.84; N, 10.16; S, 17.74（％）. 実施例4-406 酢酸エチルから再結晶し、橙色結晶として得た。融点 1
65-167℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3190, 2957, 293
2, 2210, 1742, 1622, 1597, 1551 cm-1. 1H-NMR (CDCl
3) :δ0.910 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-1.80 (6H, m),
2.43 (3H, s), 2.58 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.2 H
z), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.0 H
z), 9.69 (1H, bs). 元素分析値： C20H22N4O3S3・0.7H2Oとして計算値: C,
50.55; H, 4.96; N, 11.79; S, 20.24（％）、実測値:
C, 50.51; H, 4.83; N, 11.63; S, 20.41（％）. 実施例4-4071 H-NMR (300MHz, CDCl3+TFA) :δ 2.42 (3H, s), 2.45
(2H, brt, J= 7.3 Hz),2.61 (2H, brt, J= 7.3 Hz), 4.
24 (2H, s), 6.64 (1H, s), 7.26 (2H, d, J= 8.2 Hz),
7.34 (5H, s), 7.82 (2H, d, J= 8.2 Hz), 10.22 (1H,
brs). 元素分析値： C23H21N3O5S3として計算値: C, 53.58;
H, 4.10; N, 8.15; S, 18.66（％）、実測値: C, 53.2
6; H, 4.14; N, 7.92; S, 18.58（％）.
【０４８５】実施例4-4081 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 2.39 (2H, m), 2.41 (3H,
s), 2.48 (2H, brt, J=6.5 Hz), 3.70 (3H, s), 4.21
(2H, s), 6.53 (1H, brs), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.32 (5H, s), 7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.74 (1H, b
rs). 元素分析値： C24H23N3O5S3として計算値: C, 54.23;
H, 4.40; N, 7.91; S, 18.10（％）、実測値: C, 53.9
1; H, 4.18; N, 7.91; S, 18.43（％）. 実施例4-4091 H-NMR (300MHz, CDCl3+TFA) :δ 1.80 (2H, quint, J=
7.4 Hz), 2.21 (2H, dd, J= 8.1, 7.4 Hz), 2.27 (3H,
s), 2.41 (3H, s), 2.45 (2H, t, J= 7.1 Hz),4.21 (2
H, s), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.33 (5H, s), 7.82
(2H, d, J= 8.3Hz), 10.06 (1H, br). 元素分析値： C25H25N3O5S3・0.4H2Oとして計算値: C,
54.51; H, 4.72; N, 7.63; S, 17.46（％）、実測値:
C, 54.50; H, 4.33; N, 7.63; S, 17.51（％）. 実施例4-4101 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.77 (2H, quint, J= 7.4
Hz), 2.16 (2H, brdd,J= 8.0, 7.3 Hz), 2.25 (3H,
s), 2.34 (2H, t, J= 7.1 Hz), 2.40 (3H, s), 3.69 (3
H, s), 4.19 (2H, s), 7.24 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32
(5H, s), 7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.65 (1H, br). 元素分析値： C26H27N3O5S3として計算値: C, 55.99;
H, 4.88; N, 7.53; S, 17.25（％）、実測値: C, 55.7
4; H, 4.90; N, 7.37; S, 17.41（％）.
【０４８６】実施例4-4111 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) :δ 2.36 (3H, s), 4.29 (2
H, s), 5.44 (1H, t, J=7.9 Hz), 6.68 (1H, d, J= 7.9
Hz), 7.32 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.33 (1H, m), 7.36
(4H, m), 7.79 (2H, d, J= 8.2 Hz), 11.78 (1H, br). 元素分析値： C20H17N3O3S3・0.5H2Oとして計算値: C,
53.08; H, 4.01; N, 9.28; S, 21.25（％）、実測値:
C, 53.10; H, 3.86; N, 9.26; S, 21.41（％）. 実施例4-4121 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) :δ 2.15 (3H, d, J= 1.1 H
z), 2.36 (3H, s), 4.27(2H, s), 5.13 (1H, q J= 1.1
Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32 (2H, m),7.36 (3
H, m), 7.79 (2H, d, J= 8.3 Hz), 11.70 (1H, br). 元素分析値： C21H19N3O3S3・0.2H2Oとして計算値: C,
54.69; H, 4.24; N, 9.11; S, 20.85（％）.実測値: C,
54.69; H, 4.12; N, 9.17; S, 21.08（％）. 実施例4-4131 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.01 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.90 (1H, sept, J=6.7 Hz), 2.27 (3H, d, J= 1.0
Hz), 2.42 (3H, s), 2.78 (2H, d, J= 6.9 Hz), 4.63
(1H, q, J= 1.1 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.85
(2H, d, J= 8.3Hz), 9.68 (1H, brs). 元素分析値： C18H21N3O3S3として計算値: C, 51.04;
H, 5.00; N, 9.92; S, 22.71（％）、実測値: C, 50.8
3; H, 4.89; N, 10.10; S, 22.74（％）.
【０４８７】実施例4-4141 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 2.27 (3H, d, J= 1.1 H
z), 2.43 (3H, s), 2.97(2H, brdd, J= 8.7, 7.1 Hz),
3.15 (2H, brdd, J= 9.1, 6.4 Hz), 4.63 (1H,brq, J=
1.1 Hz), 7.18 (2H, brd, J= 8 Hz), 7.25-7.32 (5H,
m), 7.82 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.67 (1H, brs). 元素分析値： C22H21N3O3S3として計算値: C, 56.03;
H, 4.49; N, 8.91; S, 20.40（％）、実測値: C, 56.1
2; H, 4.52; N, 8.83; S, 20.28（％）. 実施例4-4151 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 2.14 (2H, quint, J=
7.2 Hz), 2.26 (3H, d, J= 1.5 Hz), 2.38 (3H, s), 3.
05 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.12 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.
61 (1H, brq, J= 1.1 Hz), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.48 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.59 (1H, tt, J= 7.2, 1.9
Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.95 (2H, brd, J= 8
Hz), 9.68 (1H, brs). 元素分析値： C24H23N3O4S3として計算値: C, 56.12;
H, 4.51; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 55.8
5; H, 4.48; N, 8.25; S, 18.65（％）. 実施例4-416 8-(イソペンチルスルファニル)-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボン酸 エチル実施
例3-20で得た化合物 (400 mg, 0.940 mmol)および炭酸
カリウム (195 mg,1.41 mmol) の DMF (6.5 ml) の懸濁
液に60℃で攪拌しながらヨウ化イソペンチル (0.137 m
l, 1.03 mmol)を加え、混合物を3時間攪拌した。反応液
に1N 塩酸 (1.9 ml)およびメタノール−水(1:1, 10 ml)
を加え、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタ
ノール−水 (2:1 および1:1)で洗浄、乾燥して標題化
合物(439 mg, 0.886 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.92 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.32 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.55 (2H, q, J= 7.6 H
z), 1.64 (1H, sept, J= 6.6 Hz), 2.43 (3H, s),2.95
(2H, t, J= 7.5 Hz), 4.32 (1H, q, J= 7.2 Hz), 5.89
(1H, s), 7.31 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2H, d, J=
8.2 Hz), 9.76 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3として計算値: C, 50.89;
H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 50.8
5; H, 5.20; N, 8.34; S, 19.29（％）. 融点. 158.5-158.8℃
【０４８８】実施例4-4201 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.28 (6H, s), 1.31 (2H, m), 1.40 (2H, m), 1.70
(2H, brquint, J= 7.4 Hz), 2.43 (3H, s), 2.97(2H,
dd, J= 7.6, 7.3 Hz), 4.98 (1H, s), 7.21 (2H, dd, J
= 7.9, 2.0 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.37 (3H,
m), 7.88 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.68 (1H,brs). 元素分析値： C27H31N3O3S3として計算値: C, 59.86;
H, 5.77; N, 7.76; S, 17.76（％）、実測値: C, 59.6
5; H, 5.73; N, 7.75; S, 17.95（％）. 実施例4-4211 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.29 (6H, brs), 1.32(2H, m), 1.41 (2H, brquin
t, J= 7.2 Hz), 1.71 (2H, brquint, J= 7.4 Hz),2.43
(3H, s), 2.97 (2H, t, J= 7.4 Hz), 5.04 (1H, s), 7.
27 (2H, d, J= 8.2Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.3
6 (1H, brt, J= 7.2 Hz), 7.44 (2H, brt,J= 7.7 Hz),
7.58 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.59 (2H, brd, J= 7.2 H
z), 7.89 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.72 (1H, brs). 実施例4-4221 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.30 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.43 (3H, s), 3.74 (2H, s), 4.24 (2H, q, J= 7.
2 Hz), 4.94 (1H, s), 6.94 (2H, dt, J= 7.7, 1.9Hz),
7.05 (2H, dq, J= 8.3, 0.8 Hz), 7.14 (2H, d, J= 8.
7 Hz), 7.15 (1H,m), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.36
(2H, brt, J= 7.5 Hz), 7.87 (2H, d, J=8.3 Hz), 9.67
(1H, brs). 元素分析値： C29H25N3O6S3として計算値: C, 57.31;
H, 4.15; N, 6.91; S, 15.83（％）、実測値: C, 57.3
5; H, 4.12; N, 7.31; S, 15.88（％）.
【０４８９】実施例4-4231 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 2.38 (3H, s), 3.81 (2H,
s), 4.90 (1H, s), 6.88 (2H, brd, J= 7. 9 Hz), 7.0
2 (2H, brd, J= 7.9 Hz), 7.08 (2H, brd, J= 8.3 Hz),
7.13 (1H, brt, J= 7.2 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.3 H
z), 7.32 (2H, t,J= 7.8 Hz), 7.86 (2H, d, J= 7.9 H
z). 実施例4-424 酢酸エチル-n-ヘキサンから再結晶して融点155-157℃の
暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3550-3000, 292
8, 2905, 2857, 1732, 1651, 1611, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.909 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.20-
1.48 (4H, m), 1.56-1.76(2H, m), 2.34 (3H, s), 2.42
(3H, s), 2.97 (2H, t, J=7.6 Hz), 4.25 (2H,d, J=6.
0 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4
Hz), 9.67 (1H,bs). 元素分析値C20H25N3O4S3として 計算値（%）: C, 51.37; H, 5.39; N, 8.99; S, 20.57. 実測値（%）: C, 51.23; H, 5.48; N, 8.77; S, 20.59. 実施例4-4251 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 2.41 (3H, s), 2.48 (2H,
brt, J= 6.6 Hz), 3.81(2H, t, J= 6.6 Hz), 4.22 (2
H, s), 6.62 (1H, brs), 7.25 (2H, brd, J= 8.3Hz),
7.32 (5H, s), 7.73 (1H, dt, J= 1.1, 7.5 Hz), 7.79
(2H, d, J= 8.2 Hz), 7.80 (1H, dt, J= 1.6, 7.5 Hz),
7.92 (1H, d, J= 7.6 Hz), 7.95 (1H, d,J= 7.5 Hz),
9.69 (1H, brs). 元素分析値： C30H24N4O5S3・0.2H2Oとして計算値: C,
58.08; H, 3.96; N, 9.03; S, 15.51（％）、実測値:
C, 57.97; H, 3.96; N, 8.92; S, 15.58（％）.
【０４９０】実施例4-4261 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) :δ 2.33 (2H, brt, J= 6.3
Hz), 2.36 (3H, s), ca. 2.5 (2H, brt, J= 6.3 Hz),
4.32 (2H, s), 6.68 (1H, brs), 7.31 (2H, brd,J= 8.2
Hz), 7.34 (5H, m), 7.39 (1H, dd, J= 7.6, 1.6 Hz),
7.52 (2H, dquint, J= 2.0, 7.6 Hz), 7.77 (1H, dd,
J= 7.6, 1.6 Hz), 7.79 (2H, d, J= 8.2Hz), 8.41 (1H,
brt, J= 5.7 Hz), 11.81 (1H, br), 12.92 (1H, brs). 元素分析値： C30H26N4O6S3・0.5H2Oとして計算値: C,
55.97; H, 4.23; N, 8.70; S, 14.94（％）.実測値: C,
56.09; H, 4.29; N, 8.76; S, 15.05（％）. 実施例4-4271 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.10 (6H, d, J= 6.8 H
z), 1.44 (4H, m), 1.5-1.7 (4H, m), 2.28 (3H, s),
2.41 (3H, s), 2.95 (1H, quint, J= 7.2 Hz), 2.98 (2
H, t, J= 7.2 Hz), 3.66 (2H, t, J= 6.2 Hz), 7.28 (2
H, d, J= 7.0 Hz),7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.67 (1
H, brs). 元素分析値： C23H31N3O4S3として計算値: C, 54.20;
H, 6.13; N, 8.24; S, 18.87（％）、実測値: C, 54.1
9; H, 6.18; N, 8.37; S, 18.59（％）. 実施例4-4281 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.03 (6H, d, J= 6.8 H
z), 1.10 (6H, d, J= 7.0 Hz), 1.91 (1H, sept, J= 6.
6 Hz), 2.28 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.86 (2H,d, J=
7.0 Hz), 2.95 (1H, quint, J= 7.0 Hz), 7.28 (2H, d,
J= 8.0 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, br
s). 元素分析値： C21H27N3O3S3として計算値: C, 54.17;
H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 53.9
6; H, 5.80; N, 9.14; S, 20.63（％）.
【０４９１】実施例4-4291 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.11 (6H, d, J= 6.8 H
z), 2.28 (3H, s), 2.42(3H, s), 2.96 (1H, quint, J=
7.0 Hz), 2.99 (2H, brdd, J= 8.8, 5.2 Hz),3.21 (2
H, dd, J= 9.2, 5.6 Hz), 7.18-34 (7H, m), 7.84 (2H,
d, J= 8.4 Hz),9.66 (1H, brs). 元素分析値： C25H27N3O3S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 58.5
5; H, 5.24; N, 8.21; S, 18.62（％）. 実施例4-4301 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.08 (6H, d, J= 7.0 H
z), 2.16 (2H, quint, J= 6.9 Hz), 2.27 (3H, s), 2.3
8 (3H, s), 2.94 (1H, quint, J= 7.0 Hz), 3.13(2H,
t, J= 7.0 Hz), 3.15 (2H, t, J= 7.0 Hz), 7.24 (2H,
d, J= 8.0 Hz), 7.48 (2H, t, J= 7.4 Hz), 7.59 (1H,
t, J= 7.2 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.96 (2H,
dm, J= 7.8 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C27H29N3O4S3として計算値: C, 58.35;
H, 5.26; N, 7.56; S, 17.31（％）、実測値: C, 58.1
9; H, 5.24; N, 7.61; S, 17.29（％）. 実施例4-4311 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) :δ 0.85 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.25 (6H, brs), 1.30 (2H, m), 1.42 (2H, brquin
t, J= 6.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.62 (2
H, t, J= 7.2 Hz), 3.14 (2H, t, J= 7.2 Hz), 7.37 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.3 Hz), 11.67
(1H, br), 12.50 (1H, br). 元素分析値： C24H31N3O5S3として計算値: C, 53.61;
H, 5.81; N, 7.81; S, 17.89（％）、実測値: C, 53.3
1; H, 5.73; N, 7.82; S, 17.85（％）.
【０４９２】実施例4-4321 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (8H, brs), 1.43(2H, brquint, J= 7 Hz), 2.
09 (2H, dd, J= 7.9, 7.2 Hz), 2.24 (3H, s), 2.40 (3
H, s), 4.20 (2H, s), 7.24 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.32
(5H, s), 7.81 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.64 (1H, br). 元素分析値： C28H33N3O3S3として計算値: C, 60.51;
H, 5.98; N, 7.56; S, 17.31（％）、実測値: C, 60.2
2; H, 5.78; N, 7.75; S, 17.61（％）. 実施例4-4331 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.28 (6H, brs), 1.31(2H, m), 1.44 (2H, brquin
t, J= 6.6 Hz), 2.04 (2H, brdd, J= 7.4, 7.1 Hz), 2.
41 (3H, s), 4.22 (2H, s), 6.47 (1H, brt, J= 0.5 H
z), 7.25 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.32 (5H, s), 7.80 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 9.72 (1H, br). 元素分析値： C27H31N3O3S3として計算値: C, 59.86;
H, 5.77; N, 7.76; S, 17.76（％）.実測値: C, 59.87;
H, 5.70; N, 7.74; S, 17.63（％）. 実施例4-4341 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.85 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.19 (6H, brs), 1.25(2H, m), 1.43 (2H, brquin
t, J= 7.5 Hz), 2.39 (2H, brdd, J= 8.3, 6.5 Hz), 2.
42 (3H, s), 2.59 (2H, dd, J= 7.9, 7.2 Hz), 3.55 (2
H, dd, J= 7.9, 7.2Hz), 4.48 (2H, d, J= 6.0 Hz), 6.
57 (1H, brt, J= 5.7 Hz), 7.25 (2H, m),7.30 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 7.33 (3H, m), 7.45 (5H, s), 7.71 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 9.52 (1H, brs).
【０４９３】実施例4-4351 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.27 (8H, brs), 1.30(3H, t, J= 7.2 Hz), 1.44
(2H, brquint, J= 7.2 Hz), 2.05 (2H, brdd, J= 7.5,
6.5 Hz), 2.42 (3H, s), 3.74 (2H, s), 4.23 (2H, q,
J= 7.2 Hz), 6.49 (1H, brt, J= 1 Hz), 7.29 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.80 (1H, b
r). 元素分析値： C25H33N3O5S3として計算値: C, 54.42;
H, 6.03; N, 7.62; S, 17.43（％）、実測値: C, 54.4
2; H, 6.06; N, 7.46; S, 17.46（％）. 実施例4-4361 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, brt, J= 7.2 H
z), 1.26 (10H, brs), 1.44 (2H, brquint, J= 6.8 H
z), 2.05 (2H, brt, J= 7.2 Hz), 2.40 (3H, s), 3.81
(2H, s), 6.49 (1H, brt, J= 1 Hz), 6.91 (1H, s), 7.
29 (2H, d, J= 8.3Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.9
8 (1H, br). 元素分析値： C23H29N3O5S3: C, 52.75; H, 5.58; N,
8.02（％）.実測値: C, 52.51; H, 5.58; N, 8.06
（％）. 実施例4-4371 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.27 (10H, brs), 1.44 (2H, brquint, J= 7 Hz),
2.04 (2H, brdd, J= 7.2, 6.8 Hz), 2.41 (3H, s),4.22
(2H, s), 6.47 (1H, s), 7.25 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.32 (5H, s), 7.80(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.72 (1H, b
r).
【０４９４】実施例4-4381 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, brt, J= 6.8 H
z), 0.95 (3H, brt, J=7.5 Hz), 1.26 (10H, brs), 1.4
4 (2H, m), 1.68 (2H, q, J= 7.2 Hz), 2.41 (3H, s),
2.44 (2H, brdd, J= 7.5, 7.2 Hz), 3.75 (2H, s), 4.1
3 (2H, t, J= 6.8 Hz), 6.49 (1H, s), 7.28 (2H, d, J
= 8.3 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値： C26H35N3O5S3として計算値: C, 55.20;
H, 6.24; N, 7.43（％）、実測値: C, 55.01; H, 6.13;
N, 7.52（％）. 実施例4-4391 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.26 (18H, brs), 1.44 (2H, brquint, J= 7 Hz),
2.04 (2H, t, J= 7.0 Hz), 2.41 (3H, s), 4.22 (2H,
s), 6.47 (1H, s), 7.25 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.32 (5
H, s), 7.80 (2H, d,J= 8.2 Hz), 9.71 (1H, br). 元素分析値： C32H41N3O3S3として計算値: C, 62.81;
H, 6.75; N, 6.87; S, 15.72（％）、実測値: C, 62.4
2; H, 6.64; N, 6.94; S, 15.76（％）. 実施例4-4401 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 2.42 (3H, s), 4.29 (2H,
s), 6.90 (1H, s), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.34
(5H, s), 7.37 (5H, s), 7.82 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.
77 (1H, br). 元素分析値： C26H21N3O3S3として計算値: C, 60.09;
H, 4.07; N, 8.09; S, 18.51（％）、実測値: C, 60.0
3; H, 4.11; N, 8.07; S, 18.59（％）.
【０４９５】実施例4-4411 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.72 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.15 (2H, dq, J= 14.8, 7.2 Hz), 1.31 (2H, m),
2.42 (3H, s), 2.59 (2H, brdd, J= 7.7, 7.4 Hz),4.17
(2H, s), 7.25 (2H, m), 7.26 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.31 (5H, m), 7.39(1H, m), 7.39 (2H, m), 7.83 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.67 (1H, br). 元素分析値： C30H29N3O3S3として計算値: C, 62.58;
H, 5.08; N, 7.30; S, 16.71（％）、実測値: C, 62.5
3; H, 5.03; N, 7.33; S, 16.83（％）. 実施例4-4421 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.26 (6H, brs), 1.30(2H, m), 1.38 (2H, brquin
t, J= 7.2 Hz), 1.68 (2H, brquint, J= 7.4 Hz),2.44
(3H, s), 2.96 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.04 (4H, m), 7.
17 (6H, m), 7.31(2H, d, J= 8.3 Hz), 7.89 (2H, d, J
= 8.3 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C33H35N3O3S3として計算値: C, 64.15;
H, 5.71; N, 6.80; S, 15.57（％）.実測値: C, 64.15;
H, 5.71; N, 6.77; S, 15.72（％）. 実施例4-4431 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 2.42 (3H, s), 4.22 (2H,
s), 6.99 (2H, dd, J=7.5, 2.1 Hz), 7.04 (2H, dd, J
= 8.0, 1.5 Hz), 7.16 (6H, m), 7.27 (2H, d,J= 8.3 H
z), 7.32 (5H, s), 7.84 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.59 (1
H, br). 元素分析値： C32H25N3O3S3・0.3H2Oとして計算値: C,
63.93; H, 4.29; N, 6.99（％）、実測値: C, 63.90;
H, 4.14; N, 7.38（％）.
【０４９６】実施例4-4441 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 2.40 (3H, s), 3.35 (2H,
s), 4.13 (2H, s), 6.55 (1H, brt, J= 1 Hz), 7.18-
7.35 (12H, m), 7.79 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.72(1H, b
r). 元素分析値： C27H23N3O3S3として計算値: C, 60.76;
H, 4.34; N, 7.87; S, 18.02（％）、実測値: C, 60.7
4; H, 4.46; N, 7.73; S, 18.18（％）. 実施例4-445 融点160-162℃ 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3260, 3162, 296
1, 2928, 1738, 1657, 1615, 1559, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.953 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.72-1.
88 (1H, m), 2.36 (3H,s), 2.41 (3H, s), 2.73 (2H,
d, J=6.4 Hz), 3.50 (2H, s), 7.17-7.40 (7H, m), 7.8
6 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.66 (1H, bs). 元素分析値： C25H27N3O3S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）、実測値: C, 58.2
7; H, 5.27; N, 8.08; S, 18.66（％）. 実施例4-446 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し、濃赤色結
晶を得た。 融点:147-149℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2926, 173
2, 1659, 1615, 1559, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.820-0.942 (3H, m), 1.20-1.38
(4H, m), 1.48-1.70 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.85 (2
H, t, J=7.2 Hz), 3.50 (2H, s), 7.15-7.42 (7H,m),
7.86 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.65 (1H, bs). 元素分析値： C26H29N3O3S3として計算値: C, 59.18;
H, 5.54; N, 7.96; S, 18.23（％）、実測値: C, 59.0
2; H, 5.47; N, 7.89; S, 18.37（％）.
【０４９７】実施例4-4481 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.92 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.34 (2H, m), 1.44 (2H, m), 2.05 (2H, brt, J=
7.1 Hz), 2.41 (3H, s), 4.51 (2H, s), 4.76 (2H,s),
4.82 (2H, s), 5.78 (2H, s), 6.44 (1H, brt, J= 0.5
Hz), 7.24 (2H, m), 7.28 (2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.29
(1H, m), 7.33 (5H, m), 7.40 (2H, brd,J= 6.8 Hz),
7.94 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値： C33H35N3O5S3として計算値: C, 60.99;
H, 5.43; N, 6.47; S, 14.80（％）、実測値: C, 60.8
5; H, 5.45; N, 6.47; S, 14.53（％）. 実施例4-4491 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.30 (4H, m), 1.47 (2H, brquint, J= 7.2 Hz),
2.10 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.23 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 4.51 (2H, s), 4.78 (2H, s), 4.83 (2H, s), 5.75
(2H, s), 7.22-7.31(6H, m), 7.33 (4H, m), 7.42 (2
H, brd, J= 7.2 Hz), 7.95 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値： C35H39N3O5S3として計算値: C, 62.01;
H, 5.80; N, 6.20; S, 14.19（％）.実測値: C, 61.85;
H, 5.90; N, 6.26; S, 14.37（％）.
【０４９８】実施例4-4501 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 0.86 (6H, d, J= 6.8 H
z), 0.90 (3H, brt, J=7 Hz), 1.30 (4H, m), 1.47 (2
H, brquint, J= 7.2 Hz), 1.70 (1H, brsept, J=6.8 H
z), 2.11 (2H, brt, J= 7.7 Hz), 2.29 (3H, s), 2.40
(3H, s), 2.70 (2H, d, J= 6.4 Hz), 3.70 (3H, s), 7.
25 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.92 (2H, d, J=8.3 Hz). 元素分析値： C24H33N3O3S3として計算値: C, 56.77;
H, 6.55; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 56.6
5; H, 6.36; N, 8.34; S, 19.02（％）. 実施例4-4511 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.80 (3H, brq, J= 1.2 Hz), 2.29 (3H, brq, J=
0.8 Hz), 2.43 (3H, s), 2.49 (2H, t, J= 7.4 Hz),3.0
5 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.51 (3H, s), 4.15 (2H, q, J
= 7.2 Hz), 5.60 (2H, s), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz),
7.89 (2H, d, J= 8.4 Hz). 元素分析値： C22H27N3O6S3として計算値: C, 50.27;
H, 5.18; N, 7.99; S, 18.30（％）、実測値: C, 50.3
2; H, 5.22; N, 8.03; S, 18.31（％）. 融点. 89.5-92.0℃ 実施例4-4521 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.09 (3H, t, J= 7.5 H
z), 2.14 (2H, q, J= 7.5Hz), 2.30 (3H, s), 2.32 (3
H, s), 2.42 (3H, s), 3.50 (3H, s), 5.61 (2H, s),
7.27 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.90 (2H, d, J= 8.4 Hz). 元素分析値： C19H23N3O4S3として計算値: C, 50.31;
H, 5.11; N, 9.26; S, 21.21（％）、実測値: C, 50.1
6; H, 5.13; N, 9.27; S, 21.25（％）. 融点. 142.5-143.0℃
【０４９９】実施例4-4531 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.80 (3H, q, J= 1.0 H
z), 2.30 (3H, q, J= 1.0Hz), 2.32 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 3.71 (3H, s), 7.28 (2H, d, J= 8.0 Hz),7.90
(2H, d, J= 8.4 Hz). 元素分析値： C17H19N3O3S3として計算値: C, 49.86;
H, 4.68; N, 10.26; S, 23.49（％）、実測値: C, 49.8
8; H, 4.66; N, 9.98; S, 23.52（％）. 融点. 203.2-203.7℃ 実施例4-4541 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.30 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.31 (3H, s), 2.42 (3
H, s), 3.50 (3H, s), 5.61 (2H, s), 7.27 (2H, d, J=
8.0 Hz), 7.90 (2H, d, J= 8.4 Hz). 元素分析値： C18H21N3O4S3として計算値: C, 49.18;
H, 4.82; N, 9.56; S, 21.88（％）、実測値: C, 49.1
9; H, 5.04; N, 9.52; S, 21.95（％）. 融点. 153.0-153.5℃ 実施例4-4551 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.75 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.28 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.39 (3H, s), 3.52 (3
H, s), 4.31 (2H, s), 5.62 (2H, s), 7.21 (2H, d, J=
8.0 Hz), 7.50 (2H, t, J= 7.5Hz), 7.64 (1H, t, J=
7.4 Hz), 7.89 (4H,m). 元素分析値： C25H25N3O5S3・0.5H2Oとして計算値: C,
54.33; H, 4.74; N, 7.60; S, 17.41（％）、実測値:
C, 54.39; H, 4.59; N, 7.58; S, 17.40（％）. 融点. 186.5-187.0℃
【０５００】実施例4-456 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-2-[2-(3-チエニル)エチル]-
8-{[2-(3-チエニル)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-
メチルベンゼンスルホンアミド トリフェニルホスフィン(565 mg, 1.57 mmol)のTHF (5
ml)の溶液に0℃で攪拌しながらDIAD (0.319 ml, 1.57 m
mol)を滴下し、30分間攪拌した。反応液に実施例3-4で
得た化合物 (304 mg, 0.797 mmol)および2-(3-チエニ
ル)エタノール(123mg, 0.944 mmol)を加え、反応液を室
温に戻し、27時間攪拌した。この間反応液にトリフェニ
ルホスフィン(108 mg, 0.400 mmol)およびDIAD (83 mg,
0.400 mmol)を加えた。反応液を酢酸エチルで希釈し、
2%炭酸水素ナトリウム水溶液、0.1N塩酸、水および飽和
食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。
残渣をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エ
チル−ヘキサン、1:9-4:6）で精製し、化合物 (85 mg,
0.141 mmol)を赤紫色固形物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.79 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.28 (3H, q, J= 1.0Hz), 2.41 (3H, s), 2.79 (2
H, t, J= 7.3 Hz), 3.05 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.18 (2
H, brt, J= 8.5 Hz), 4.42 (2H, brt, J= 8.1 Hz), 6.8
3 (2H, d, J= 4.0 Hz), 7.17-7.28 (2H, m), 7.92 (2H,
d, J= 8.4 Hz). 元素分析値： C27H27N3O3S5として計算値: C, 53.88;
H, 4.52; N, 6.98; S, 26.64（％）、実測値: C, 54.1
3; H, 4.45; N, 7.01; S, 26.71（％）.
【０５０１】実施例4-457 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-2-[3-(3-ピリジニル)プロピ
ル]-8-{[3-(3-ピリジニル)プロピル]スルファニル}-2,3
-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (163 mg, 0.427 mmol)、3-(3-
ピリジル)-1-プロパノール (90 mg, 0.641 mmol) およ
びトリフェニルホスフィン(231 mg, 0.855 mmol)のTHF
(3.3 ml)懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.142 ml,
0.855 mmol)を滴下し、反応液を室温で19時間攪拌し
た。反応液にトリフェニルホスフィン(116 mg, 0.427 m
mol)およびDEAD (0.071 ml, 0.427 mmol)を加え、反応
液を室温で19時間攪拌した。酢酸エチル(25 ml)を加え
て希釈し、2%炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和
食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲル(1
0 g)のクロマトグラフィー[酢酸エチル−ヘキサン（1:
1）、酢酸エチルおよびメタノール−酢酸エチル(1:19
および1:9)]に付した。メタノール−酢酸エチルの画分
を濃縮乾固後酢酸エチルから結晶化して標題化合物 (11
5 mg, 0.186 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3+TFA) :δ 1.78 (3H, q, J= 1.2
Hz), 1.90 (2H, quint,J= 7.2 Hz), 2.28 (3H, q, J=
1.2 Hz), 2.29 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.73 (2H, t,
J= 7.8 Hz), 2.82 (2H, t, J= 6.9 Hz), 2.99 (2H, t,
J= 7.8 Hz), 4.29 (2H, t, J= 7.6 Hz), 7.27 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 7.77 (1H, t, J= 5.7 Hz),7.80 (1H, t, J
= 5.1 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.1 Hz), 8.02 (1H, d, J
= 8.1 Hz), 8.31 (1H, d, J= 7.5 Hz), 8.72 (3H, m),
8.81 (1H, brs). 元素分析値： C31H33N5O3S3・0.3H2Oとして計算値: C,
59.55; H, 5.42; N, 11.20; S, 15.39（％）、実測値:
C, 59.38; H, 5.47; N, 11.00; S, 15.41（％）. 融点. 150.5-152.0℃
【０５０２】実施例4-458 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-2-[3-(4-ピリジニル)プロピ
ル]-8-{[3-(4-ピリジニル)プロピル]スルファニル}-2,3
-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (219 mg, 0.574 mmol)、3-(4-
ピリジル)-1-プロパノール (121 mg, 0.861 mmol) およ
びトリフェニルホスフィン(310 mg, 1.15 mmol)のTHF
(4.4 ml)懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.190 ml,
1.15 mmol)を滴下し、反応液を室温で19時間攪拌した。
反応液にトリフェニルホスフィン(155 mg, 0.574 mmol)
およびDEAD (0.095 ml, 0.574 mmol)を加え、反応液を
室温で4時間攪拌した。酢酸エチル(30 ml)を加えて希釈
し、2%炭酸ナトリウム水溶液、2%炭酸水素ナトリウム水
溶液および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣
をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー[酢酸エチル
−ヘキサン（1:1）、酢酸エチルおよびメタノール−酢
酸エチル(1:19 および1:9)]に付した。メタノール−酢
酸エチルの画分を濃縮乾固後メタノールから結晶化して
標題化合物 (178 mg,0.287 mmol)を紫色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3+TFA) :δ 1.77 (3H, s), 1.93
(2H, quint, J= 6.6 Hz), 2.27 (3H, s), 2.36 (2H,
m), 2.37 (3H, s), 2.78 (2H, m), 2.82 (2H, t, J= 7.
2 Hz), 3.05 (2H, t, J= 6.9 Hz), 4.33 (2H, t, J= 7.
5 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.56 (2H, brs), 7.
81 (2H, d, J= 5.4 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.1 Hz), 8.
76 (4H, brd, J= 5.4 Hz), 8.31 (1H, d, J= 7.5 Hz),
8.72 (3H, m), 8.81 (1H, brs). 元素分析値： C31H33N5O3S3・0.3H2Oとして計算値: C,
59.55; H, 5.42; N, 11.20; S, 15.39（％）、実測値:
C, 59.63; H, 5.39; N, 11.09; S, 15.60（％）. 融点. 143.0-143.5℃
【０５０３】実施例4-459 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルで再結晶し、暗赤
色結晶を得た。 融点178-180℃. IR (KBr) ν: 2957, 2926，2859, 1738, 1713, 1644, 1
624, 1609, 1561, 1535,1507 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.932 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.34-1.
50 (2H, m), 1.66-1.80(2H, m), 1.84 (3H, s), 2.23
(3H, s), 2.39 (6H, s), 3.01 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.2
0 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.80
(2H, d, J=8.0 Hz), 8.02 (2H, d, J=8.0 Hz). 元素分析値: C29H31N3O3S2・0.3H2Oとして計算値（%）:
C, 64.61; H, 5.91; N,7.79; S, 11.90. 実測値（%）:
C, 64.62; H, 5.88; N, 7.67; S, 12.09. 実施例4-460 8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボン酸エ
チル 実施例3-21で得た化合物(57 mg, 0.130 mmol)および炭
酸カリウム (27 mg, 0.195 mmol) の DMF (1.0 ml) の
懸濁液に60℃で攪拌しながらヨウ化イソペンチル(0.021
ml, 0.156 mmol)を加え、混合物を40分間攪拌した。反
応液に1N 塩酸 (0.26 ml)およびメタノール−水(1:1, 3
ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、
メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥
して標題化合物 (53 mg, 0.104 mmol)を赤紫色粉末とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.4 H
z), 1.33 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.56 (2H, brq, J= 7.5
Hz), 1.67 (1H, sixtet, J= 6.2 Hz), 1.92 (3H,s), 2.
43 (3H, s), 2.96 (2H, t, J= 7.7 Hz), 4.33 (2H, q,
J= 7.2 Hz), 7.30(2H, d, J= 8.6 Hz), 7.85 (2H, d, J
= 8.0 Hz), 9.69 (1H, br). 元素分析値： C22H27N3O5S3として計算値: C, 51.84;
H, 5.34; N, 8.24; S, 18.87（％）、実測値: C, 51.6
0; H, 5.15; N, 8.13; S, 18.84（％）. 融点: 150.0-150.5℃
【０５０４】実施例4-461 6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-
3-オキソ-8-[(2-フェニルプロピル)スルファニル]-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボ
ン酸エチル 実施例3-21で得た化合物(0.59 g, 1.2 mmol)および炭酸
カリウム (0.25 g, 1.8 mmol) の DMF (10 ml) の懸濁
液に60℃で攪拌しながらヨウ化2-フェニルプロピル(0.2
08 ml, 1.2 mmol)を加え、混合物を4時間攪拌した。こ
の間反応液にヨウ化2-フェニルプロピル(0.021 ml, 0.1
2 mmol)を加えた。反応液に1N 塩酸 (2.4 ml)およびお
よびメタノール−水(1:1, 10 ml)を加え、室温で60分間
攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)お
よびメタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (570 mg,
1.02 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, 重クロロホルム)： δ 1.33 (3H, t,
J= 7.2 Hz), 1.37 (3H,d, J= 6.4 Hz), 1.91 (3H, s),
2.43 (3H, s), 3.03 (1H, m), 3.11 (1H, m),3.24 (1
H, quint, J= 6.2 Hz), 4.33 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.1
9 (2H, m), 7.29(5H, m), 7.80 (2H, d, J= 8.4 Hz),
9.67 (1H, brs). 元素分析値： C26H27N3O5S3として計算値； C, 55.99;
H, 4.88; N, 7.53; S, 17.25（％）、実測値；C, 56.1
6; H, 5.08; N, 7.65; S, 16.95（％）. 融点144.5-14
5.5℃
【０５０５】実施例4-462 8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボン酸 実施例1-48 で得た化合物(1.10 g, 1.88 mmol)のTHF-メ
タノール (1:1, 20 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながら
水酸化カリウム(0.37 g, 5.64 mmol)を加え、反応液を
室温で40分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (5.64 ml)、
水(10 ml)を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を2%
および飽和の食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮して黄色油状物 (0.99 g)を得た。この黄色油
状物 (0.99 g)および炭酸カリウム (0.39 g, 2.82 mmo
l) の DMF (15 ml) の懸濁液に60℃で攪拌しながらヨウ
化イソペンチル (0.30 ml, 2.26 mmol)を加え、混合物
を2.5時間攪拌した。反応液を同様に抽出精製し、黄褐
色油状物 (1.06 g)を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.92 (6H, d, J= 6.2 Hz),
1.29 (3H, d, J= 6.6 Hz), 1.53 (9H, s), 2.43 (3H,
s), 2.99 (2H, m), 3.51 (1H, q, J= 7.0 Hz), 4.95 (1
H, s), 7.30 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.
4 Hz), 9.59 (1H,brs). 得られた黄褐色油状物(1.06 g)、無水酢酸(0.543 ml,
5.64 mmol)およびp-TsOH水和物(358 mg, 1.88 mmol)の
トルエン(20 ml)懸濁液を80℃ で 50分間攪拌した。反
応液を同様に抽出精製して得られた油状物にジエチルエ
ーテルを加え、析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗
浄、乾燥して標題化合物 (333 mg, 0.693mmol)を赤橙色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, 重クロロホルム) :δ 0.93 (6H, d, J
= 6.2 Hz), 1.56 (2H, brq, J= 6.7 Hz), 1.66 (1H, si
xtet, J= 6.4 Hz), 2.00 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.97
(2H, t, J= 7.6 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.87
(2H, d, J= 8.4Hz), 10.19 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O5S3・0.2Et2O として計算値:
C, 50.32; H, 5.08; N, 8.46; S, 19.38（％）、実測
値；C, 50.35; H, 5.15; N, 8.47; S, 19.33（％）. 融点：193.0-195.0℃
【０５０６】実施例4-465 N-[8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-5-(4-モル
ホリニルカルボニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド （方法1）実施例3-23で得た化合物 (純度80%, 0.26 g,
0.45 mmol)および炭酸カリウム (93 mg, 0.68 mmol) の
DMF (4.0 ml) の懸濁液に70℃で攪拌しながらヨウ化イ
ソペンチル (0.072 ml, 0.54 mmol)を加え、混合物を40
分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (0.90 ml)および0.05N
塩酸(20 ml)を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、5%および飽和の食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮した。残渣固形物にジエチルエーテルを加
えて粉砕し、析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗
浄、乾燥して標題化合物(235 mg, 0.427 mmol)を赤色粉
末として得た。 （方法2）実施例4-462で得た化合物 (0.60 g, 1.25 mmo
l)、HOBT (169 mg, 1.25mmol)およびWSC (249 mg, 1.30
mmol)のTHF (15 ml)溶液を室温で4時間攪拌した。この
間反応液にWSC (48 mg, 0.25 mmol)を1時間毎に2回加え
た。反応液を濃縮後、酢酸エチルで希釈し、希塩酸、2%
炭酸水素ナトリウム、水および飽和食塩水で洗浄後、硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣にジエチルエー
テルを加えて析出物を濾取して実施例4-462で得た化合
物のHOBTエステル (399 mg, 0.666mmol)を濃赤色固形物
として得た。この濃赤色固形物(399 mg, 0.666 mmol)の
THF (8 ml)溶液にモルホリン(0.178 ml, 2.00 mmol)を
室温で加えて混合物を室温で24時間攪拌した。反応液を
濃縮後、酢酸エチルで希釈し、希塩酸、2%炭酸水素ナト
リウム、5%食塩水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(10 g)の
クロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-6:
4）に付した。酢酸エチル−ヘキサン(6:4)の画分を濃縮
し、ジエチルエーテルから結晶化して標題化合物 (47 m
g, 0.085 mmol)を赤色粉末として得た。 1H-NMR (200MH
z, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 Hz), 1.56 (2H, b
rd, J= 7.2 Hz), 1.67 (1H, quint, J= 6.4 Hz), 1.80
(3H, s), 2.43 (3H, s), 2.95 (2H, t, J= 7.7 Hz), 3.
49 (2H, m), 3.66 (4H, m), 3.80 (2H, m), 7.30 (2H,
d,J= 8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.73 (1H,
brs). 元素分析値： C24H30N4O5S3として計算値: C, 52.34;
H, 5.49; N, 10.17; S, 17.47（％）、実測値: C, 52.3
0; H, 5.46; N, 10.29; S, 17.35（％）. 融点: 199.5-201.5℃
【０５０７】実施例4-4661 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.08 (3H, t, J= 7.5Hz), 1.61 (3H, m), 1.82 (3
H, s), 2.42 (3H, s), 2.78 (2H, q, J= 7.5 Hz),2.94
(2H, t, J= 7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86
(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 融点: 142.5-143.5℃ 実施例4-468 4-メチル-N-{6-メチル-8-[(2-メチルブチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-5-プロピオニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホン
アミド 実施例3-22で得た化合物(171 mg, 0.404 mmol)および炭
酸カリウム(84 mg, 0.606 mmol)の DMF (3.0 ml) の懸
濁液に80℃で攪拌しながら1-ヨード-2-メチルブタン (9
3 mg, 0.444 mmol)を加え、混合物を40分間攪拌した。
反応液に1N 塩酸(0.81 ml) およびメタノール−水(1:1,
4 ml)を加え、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取
し、メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、
乾燥して標題化合物 (63 mg, 0.128 mmol)を赤褐色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.92 (3H, t, J= 7.3 H
z), 1.00 (3H, d, J= 6.6Hz), 1.17 (3H, t, J= 7.3 H
z), 1.27 (1H, sixtet, J= 7.1 Hz), 1.50 (1H, m), 1.
67 (1H, m), 1.76 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.57 (2H,
q, J= 7.2 Hz), 2.79 (1H, dd, J= 12.4, 7.4 Hz), 2.9
7 (1H, dd, J= 12.6, 5.8 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.4 H
z), 7.86 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O4S3として計算値: C, 53.53;
H, 5.51; N, 8.51（％）、実測値: C, 53.48; H, 5.53;
N, 8.24（％）.
【０５０８】実施例4-469 N-[8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-3-オキソ-
5-プロピオニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例3-22で得た化合物(1.83 g, 4.33 mmol)および炭
酸カリウム (897 mg, 6.49 mmol) の DMF (30 ml) の懸
濁液に70℃で攪拌しながらヨウ化イソペンチル(0.95 g,
4.76 mmol)を加え、混合物を40分間攪拌した。反応液
にヨウ化イソペンチル (95 mg, 0.433 mmol)を加え、混
合物を30分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (8.7 ml) お
よびメタノール−水(1:1, 20 ml)を加え、室温で60分間
攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)お
よびメタノールで洗浄、乾燥して標題化合物 (2.04 g,
4.13 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.17 (3H, t, J= 7.3Hz), 1.57 (2H, brq, J= 7.5
Hz), 1.69 (1H, quint, J= 6.7 Hz), 1.76 (3H, s), 2.
43 (3H, s), 2.58 (2H, q, J= 7.2 Hz), 2.97 (2H, t,
J= 7.7 Hz), 7.30(2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2H, dt,
J= 8.4, 1.8 Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O4S3: C, 53.53; H, 5.51; N,
8.51（％）、実測値: C,53.60; H, 5.67; N, 8.51
（％）. 実施例4-4721 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.02 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.79 (3H, brs), 1.90 (1H, sept, J= 6.7 Hz), 2.
27 (3H, brs), 2.82 (2H, d, J= 7.0 Hz), 7.50(3H,
m), 7.99 (2H, brd, J= 6.2 Hz), 9.64 (1H, m). 元素分析値： C18H21N3O3S3として計算値: C, 51.04;
H, 5.00; N, 9.92; S, 22.71（％）、実測値: C, 50.8
8; H, 5.16; N, 10.10; S, 22.67（％）. 実施例4-473 N-[8-(イソペンチルスルファニル)-5,6-ジメチル-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例3-9で得た化合物(243 mg, 0.661 mmol)および炭
酸カリウム (137 mg, 0.992 mmol) の DMF (4.0 ml) の
懸濁液に60℃で攪拌しながらヨウ化イソペンチル (159
mg, 0.794 mmol)を加え、1.5時間攪拌した。反応液に1N
塩酸 (1.32 ml)を加え、室温で30分間攪拌した後、メ
タノール−水(1:1, 10 ml)で希釈した。析出物を濾取
し、メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、乾
燥して標題化合物 (265 mg, 0.606 mmol)を灰濃赤色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.56 (1H, q, J= 7.1Hz), 1.60 (1H, brq, J= 6.0
Hz), 1.69 (1H, m), 1.79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.27
(3H, q, J= 0.8 Hz), 2.95 (2H, brq, J= 7.7 Hz), 7.5
1 (3H, m), 7.98 (2H, dd, J= 8.4, 1.8 Hz), 9.67 (1
H, brs). 元素分析値： C19H23N3O3S3として計算値: C, 52.15;
H, 5.30; N, 9.60; S, 21.98（％）、実測値: C, 51.9
9; H, 5.06; N, 9.52; S, 21.97（％）. 融点. 170.5-172.5℃
【０５０９】実施例4-4741 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.79 (3H, brs), 2.27
(3H, brs), 2.96 (2H, dd, J= 9.2, 5.6 Hz), 3.19 (2
H, dd, J= 8.4, 6.6 Hz), 7.17-32 (5H, m), 7.50(2H,
m), 7.95 (2H, brd, J= 6.6 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C22H21N3O3S3として計算値: C, 56.03;
H, 4.49; N, 8.91; S, 20.40（％）、実測値: C, 55.8
4; H, 4.65; N, 8.99; S, 20.30（％）. 実施例4-4751 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.02 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.79 (3H, brs), 1.91 (1H, sept, J= 6.7 Hz), 2.
26 (3H, s), 2.81 (3H, s), 2.84 (2H, d, J= 7.0 Hz),
7.30 (2H, m), 7.44 (1H, tm, J= 7.2 Hz), 8.03 (1H,
dm, J= 8 Hz), 9.68 (1H, brs). 元素分析値： C19H23N3O3S3として計算値: C, 52.15;
H, 5.30; N, 9.60; S, 21.98（％）、実測値: C, 51.9
9; H, 5.09; N, 9.76; S,21.98（％）. 実施例4-4761 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.78 (3H, s), 2.26 (3
H, brq, J= 0.6 Hz), 2.72 (3H, s), 2.96 (2H, brdd,
J= 8.0, 7.0 Hz), 3.21 (2H, dd, J= 8.0, 6.6 Hz), 7.
15~34 (7H, m), 7.45 (1H, tm, J= 7.2 Hz), 8.02 (1H,
dm, J= 7.4 Hz),9.66 (1H, brs). 元素分析値： C23H23N3O3S3として計算値: C, 56.88;
H, 4.77; N, 8.65; S, 19.81（％）、実測値: C, 56.9
3; H, 4.75; N, 8.91; S, 19.72（％）.
【０５１０】実施例4-4771 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.02 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.79 (3H, s), 1.91(1H, sept, J= 6.8 Hz), 2.27
(3H, s), 2.41 (3H, s), 2.82 (2H, d, J= 7.0Hz), 7.3
6 (2H, m), 7.79 (2H, m), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C19H23N3O3S3として計算値: C, 52.15;
H, 5.30; N, 9.60; S, 21.98（％）、実測値: C, 52.0
2; H, 5.37; N, 9.61; S, 21.93（％）. 実施例4-478 N-[8-(イソペンチルスルファニル)-5,6-ジメチル-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-3-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-25で得た化合物(258 mg, 0.676 mmol)および炭
酸カリウム (140 mg,1.01 mmol) の DMF (4.0 ml) の懸
濁液に60℃で攪拌しながらヨウ化イソペンチル (163 m
g, 0.812 mmol)を加え、1.5時間攪拌した。反応液に1N
塩酸 (1.35 ml)を加え、室温で30分間攪拌した後、メタ
ノール−水(1:1, 10 ml)で希釈した。析出物を濾取し、
メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥し
て標題化合物 (282 mg, 0.624 mmol)を灰濃赤色粉末と
して得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.56 (1H, q, J= 7.0Hz), 1.60 (1H, brq, J= 6.6
Hz), 1.67 (1H, m), 1.79 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.27
(3H, q, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, brt, J
= 7.7 Hz), 7.37 (2H, dd, J= 5.4, 1.4 Hz), 7.77 (2
H, m), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C20H25N3O3S3として計算値: C, 53.09;
H, 5.58; N, 9.30; S, 21.30（％）、実測値: C, 53.1
6; H, 5.67; N, 9.42; S, 21.35（％）、. 融点. 150.0-150.8℃ 実施例4-4791 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.79 (3H, q, J= 1.0 H
z), 2.27 (3H, q, J= 0.6 Hz), 2.42 (3H, s), 2.97 (2
H, dd, J= 9.2, 5.6 Hz), 3.18 (2H, dd, J= 9.2, 5.8
Hz), 7.26 (5H, m), 7.36 (2H, m), 7.76 (2H, brs),
9.65 (1H, brs). 元素分析値： C23H23N3O3S3として計算値: C, 56.88;
H, 4.77; N, 8.65; S, 19.81（％）、実測値: C, 56.9
7; H, 4.99; N, 8.56; S, 19.59（％）.
【０５１１】実施例4-4801 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.02 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 1.91 (1H, quint, J=
6.7 Hz), 2.27 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.83 (2H, d, J=
6.6 Hz), 7.15 (2H, t, J= 8.8 Hz), 8.00 (2H, dd, J=
8.8, 4.8 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C18H20N3O3S3F・1/3H2Oとして計算値:C,
48.30; H, 4.58; N, 9.39; S, 21.49; F, 4.24（％）、
実測値: C, 48.24; H, 4.56; N, 9.45; S, 21.65; F,
4.44（％）. 実施例4-481 4-フルオロ-N-[8-(イソペンチルスルファニル)-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド実施例
3-35で得た化合物 (340 mg, 0.882 mmol)および炭酸カ
リウム (183 mg,1.32 mmol) の DMF (6.0 ml) の懸濁液
に60℃で攪拌しながらヨウ化イソペンチル (211 mg, 1.
06 mmol)を加え、1.5時間攪拌した。反応液に1N 塩酸
(1.76 ml)を加え、室温で30分間攪拌した後、メタノー
ル−水(1:1, 10 ml)で希釈した。析出物を濾取し、メタ
ノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄、乾燥して標
題化合物 (373 mg, 0.819 mmol)を赤褐色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.56 (1H, q, J= 7.0Hz), 1.59 (1H, q, J= 7.0 H
z), 1.66 (1H, m), 1.80 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.28 (3
H, q, J= 1.0 Hz), 2.95 (2H, brt, J= 7.7 Hz), 7.16
(2H, tt, J= 8.8, 2.2 Hz), 7.98 (2H, ddt, J= 8.8,
4.8, 2.6 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C19H22N3O3S3Fとして計算値: C, 50.09;
H, 4.87; N, 9.22; S, 21.11; F, 4.17（％）、実測値:
C, 50.03; H, 4.76; N, 9.21; S, 21.17; F, 4.14
（％）. 融点. 167.0-168.0℃ 実施例4-4821 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.80 (3H, brq, J= 0.6
Hz), 2.27 (3H, brq, J= 1.2 Hz), 2.97 (2H, brdd, J
= 8.0, 6.2 Hz), 3.20 (2H, dd, J= 8.4, 6.6 Hz), 7.1
4 (2H, t, J= 8.4 Hz), 7.20 (2H, d, J= 6.2 Hz), 7.2
9 (3H, m), 7.95(2H, dd, J= 9.2, 5.2 Hz), 9.60 (1H,
brs). 元素分析値： C22H20N3O3S3Fとして計算値: C, 53.97;
H, 4.12; N, 8.58; S, 19.65; F, 3.88（％）、実測値:
C, 53.93; H, 3.87; N, 8.49; S, 19.68; F, 3.75
（％）.
【０５１２】実施例4-4831 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 0.98 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.80 (3H, brs), 1.88 (1H, sept, J= 6.6 Hz), 2.
30 (3H, s), 2.80 (2H, d, J= 7.0 Hz), 7.41 (1H, m),
7.48 (2H, m), 8.19 (1H, d, J=7.0 Hz), 9.73 (1H, b
rs). 元素分析値： C18H20N3O3S3Clとして計算値: C, 47.20;
H, 4.40; N, 9.17; S,21.00; Cl, 7.74（％）、実測
値: C, 46.99; H, 4.25; N, 9.17; S, 20.86; Cl,7.71
（％）.
【０５１３】実施例4-486 4-クロロ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペ
ンタフルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼン
スルホンアミド 実施例3-6で得た化合物 (364 mg, 0.906 mmol)および炭
酸カリウム(188 mg, 1.36 mmol)の DMF (6 ml)の懸濁液
に60℃で攪拌しながら参考例5で得たメタンスルホン酸
4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチル(278 mg, 1.09 mmo
l)を加え、反応液を60℃で5.5時間、室温で3日間攪拌し
た。この間反応液にメタンスルホン酸4,4,5,5,5-ペンタ
フルオロペンチル(70 mg, 0.27 mmol)を加えた。反応液
に1N 塩酸 (1.81 ml)を加え、メタノール−水(1:1, 5 m
l)で希釈し、室温で10分間攪拌した。析出物を濾取し、
メタノール−水(1:1) およびメタノールで洗浄後、メタ
ノール−THFから結晶化して標題化合物 (315 mg, 0.560
mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.80 (3H, q, J= 0.8 H
z), 2.05 (2H, m), 2.14 (2H, m), 2.28 (3H, q, J= 0.
6 Hz), 3.03 (2H, t, J= 7.1 Hz), 7.47 (2H, d, J= 8.
8 Hz), 7.90 (2H, dt, J= 8.8, 1.8 Hz), 9.62 (1H, br
s). 元素分析値： C19H17N3O3S3ClF7として計算値: C, 40.6
1; H, 3.05; N, 7.48; S, 17.12; Cl, 6.31; F, 16.90
（％）、実測値: C, 40.49; H, 2.78; N, 7.49; S, 17.
19; Cl, 6.32; F, 17.09（％）. 融点. 173.5-175.0℃ 実施例4-4871 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.43 (4H, m), 1.55-1.
70 (4H, m), 1.79 (3H,q, J= 0.8 Hz), 2.28 (3H, brq,
J= 0.8 Hz), 2.96 (2H, t, J= 7.0 Hz), 3.66(2H, t,
J= 6.2 Hz), 7.46 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.91 (2H, d,
J= 8.8 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C21H27N3O4S3Clとして計算値: C, 47.84;
H, 4.82; N, 8.37; S,19.16; Cl, 7.06（％）、実測
値: C, 47.51; H, 4.67; N, 8.52; S, 19.23; Cl,6.87
（％）. 実施例4-4881 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.03 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 1.91 (1H, sept, J= 6.
6 Hz), 2.27 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.83 (2H, d,J= 7.0
Hz), 7.45 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.92 (2H, d, J= 8.8
Hz), 9.62 (1H,brs). 元素分析値： C18H20N3O3S3Clとして計算値: C, 47.20;
H, 4.40; N, 9.17; S,21.00; Cl, 7.74（％）、実測
値: C, 47.02; H, 4.29; N, 9.18; S, 20.98; Cl,7.69
（％）.
【０５１４】実施例4-4901 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.80 (3H, brs), 2.27
(3H, brs), 2.97 (2H, dd, J= 8.0, 7.0 Hz), 3.20 (2
H, dd, J= 8.0, 6.6 Hz), 7.19 (2H, brd, J= 7.6Hz),
7.29 (3H, brt, J= 7.0 Hz), 7.44 (2H, d, J= 8.8 H
z), 7.87 (2H, d, J= 8.8 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C20H20N3O3S3Clとして計算値: C, 52.21;
H, 3.98; N, 8.30; S,19.01; Cl, 7.01（％）、実測
値: C, 52.25; H, 4.10; N, 8.30; S, 18.87; Cl,6.77
（％）. 実施例4-4931 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.02 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.79 (3H, brq, J=0.8 Hz), 1.91 (1H, sept, J=
6.7 Hz), 2.27 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.82 (2H,d, J=
7.0 Hz), 7.01 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.06 (2H, dm, J=
8 Hz), 7.20 (1H, t, J= 7.2 Hz), 7.40 (2H, t, J=
8.0 Hz), 7.92 (2H, dm, J= 9.2 Hz), 9.60(1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O4S3として計算値: C, 55.90;
H, 4.89; N, 8.15; S, 18.65（％）、実測値: C, 55.7
8; H, 4.91; N, 8.38; S, 18.56（％）. 実施例4-4941 H-NMR (CDCl3, 200 MHz): δ 1.80 (3H, brs), 2.27
(3H, brs), 2.97 (2H, dd, J= 8.4, 7.8 Hz), 3.20 (2
H, dd, J= 8.2, 7.0 Hz), 7.00 (2H, d, J= 8.8 Hz),
7.07 (2H, d, J= 7.4 Hz), 7.23 (6H, m), 7.41 (2H,
t, J= 8.2 Hz), 7.88(2H, d, J= 9.2 Hz), 9.61 (1H, b
rs). 元素分析値： C28H25N3O4S3として計算値: C, 59.66;
H, 4.47; N, 7.45; S, 17.07（％）、実測値: C, 59.4
3; H, 4.39; N, 7.56; S, 17.05（％）.
【０５１５】実施例4-495 4-クロロ-N-[8-(シクロオクチルスルファニル)-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド実施例
3-6で得た化合物 (279 mg, 0.694 mmol)および炭酸カリ
ウム (144 mg,1.04 mmol) の DMF (4.5 ml) の懸濁液に
50℃で攪拌しながらブロモシクロオクタン (178 mg, 0.
902 mmol)を加え、44時間攪拌した。反応中、ブロモシ
クロオクタン (178 mg, 0.902 mmol)を3回、および炭酸
カリウム(48 mg, 0.347 mmol)を2回、反応液に追加し
た。反応液を実施例4-164と同様に後処理して表題化合
物(130 mg, 0.254 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ1.50-1.80 (10H, m), 1.8
0 (3H, q, J= 0.8 Hz),2.00 (4H, m), 2.27 (3H, q, J=
1.2 Hz), 3.60 (1H, sept, J= 4.7 Hz), 7.46(2H, dt,
J= 8.8, 2.0 Hz), 7.92 (2H, dt, J= 8.8, 2.0 Hz),
9.60 (1H, brs). 元素分析値 C22H26N3O3S3Clとして計算値: C, 51.60;
H, 5.12; N, 8.21; S, 18.78; Cl, 6.92（％）、実測
値: C, 51.36; H, 4.93; N, 8.27; S, 18.88; Cl, 7.03
（％）. mp. 177.5-179.5℃ 実施例4-496 4-クロロ-N-{8-[(2,2-ジメチルブチル)スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例3-6で得た化合物(308 mg, 0.766 mmol)、2,2-ジ
メチルブタノール (144mg, 0.996 mmol) およびトリフ
ェニルホスフィン(290 mg, 1.07 mmol)のTHF (6.0 ml)
懸濁液に室温で攪拌しながらジエチルアゾジカルボキシ
レート（以下、DEADと略記することがある。）(0.178 m
l, 1.07 mmol)を滴下し、反応液を室温で3時間、50℃
で23時間攪拌した。反応液に酢酸エチル(35 ml)を加え
て希釈し、0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、
乾燥、濃縮後、メタノールから結晶化して表題化合物(1
98 mg, 0.407 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ0.85 (3H, t, J= 7.5 H
z), 0.97 (6H, s), 1.35 (2H, q, J= 7.5 Hz), 1.79 (3
H, brs), 2.27 (3H, brs), 2.89 (2H, s), 7.44 (2H, b
rd, J= 8.6 Hz), 7.93 (2H, brd, J= 8.4 Hz), 9.58 (1
H, brs). 元素分析値：C20H24N3O3S3Clとして計算値: C, 49.42;
H, 4.98; N, 8.64; S,19.79; Cl, 7.29. 実測値: C, 49.20; H, 4.85; N, 8.71; S, 19.76; Cl,
7.28. mp. 191.0-193.0℃
【０５１６】実施例4-497 4-ブロモ-N-{8-[(2,2-ジメチルブチル)スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例3-7で得た化合物 (299 mg, 0.670 mmol)、2,2-ジ
メチルブタノール (75mg, 0.737 mmol) およびトリフ
ェニルホスフィン(254 mg, 0.938 mmol)のTHF(6.5 ml)
懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.155 ml, 0.938 mm
ol)を滴下し、反応液を室温で4時間、50℃ で46時間攪
拌した。反応液に酢酸エチル(35 ml)を加えて希釈し、
0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮
後、メタノールから結晶化して表題化合物(232 mg, 0.4
38 mmol)を紫色粉末として得た。 1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ0.85 (3H, t, J= 7.3 H
z), 0.98 (6H, s), 1.35 (2H, q, J= 7.5 Hz), 1.80 (3
H, s), 2.27 (3H, s), 2.89 (2H, s), 7.61 (2H, d, J=
8.8 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.8 Hz), 9.57 (1H, brs). 元素分析値： C20H24N3O3S3Brとして計算値: C, 45.28;
H, 4.56; N, 7.92; S,18.13; Br, 15.06. 実測値: C, 45.22; H, 4.65; N, 7.94; S, 18.15; Br,
14.84. mp. 198.5-199.5℃ 実施例4-498 4-ブロモ-N-[8-(シクロオクチルスルファニル)-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド実施例
3-7で得た化合物(273 mg, 0.612 mmol)および炭酸カリ
ウム (169 mg, 1.22 mmol) の DMF (4.5 ml) の懸濁液
に50℃で攪拌しながらブロモシクロオクタン (120 mg,
0.612 mmol)を加え、29時間攪拌した。反応中、ブロモ
シクロオクタン (120 mg, 0.612 mmol)を2回反応液に追
加した。反応液を実施例4-164と同様に後処理して表題
化合物 (133 mg, 0.239 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.50-1.70 (10H, m), 1.7
4 (2H, m), 1.81 (3H, q, J= 0.9 Hz), 1.98 (2H, m),
2.27 (3H, q, J= 0.9 Hz), 3.60 (1H, sept, J=3.6 H
z), 7.62 (2H, dt, J= 8.4, 1.5 Hz), 7.84 (2H, dt, J
= 9.0, 2.3 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C22H26N3O3S3Brとして計算値: C, 47.48;
H, 4.71; N, 7.55; S,17.28; Br, 14.36. 実測値: C, 47.33; H, 4.57; N, 7.66; S, 17.16; Br,
14.26. mp. 176.7-181.0℃
【０５１７】実施例4-499 4-クロロ-N-{8-[(2,2-ジフルオロ-3-メチルブチル)スル
ファニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスル
ホンアミド 実施例3-6で得た化合物 (298 mg, 0.741 mmol)および炭
酸カリウム (154 mg, 1.11 mmol) の DMF (5.0 ml) の
懸濁液に50℃で攪拌しながら参考例104で得たトリフル
オロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロイソペンチル (純
度 60%, 270 mg, 0.741 mmol)を2回に分けて加え、12時
間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.48 ml)を加え、メタ
ノール−水(1:1, 3 ml)で希釈し、室温で20分間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタ
ノールで洗浄、乾燥して表題化合物(258 mg, 0.508 mmo
l)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ1.05 (6H, d, J= 6.8 H
z), 1.81 (3H, q, J= 0.8Hz), 2.18 (2H, sept, J= 6.9
Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.8 Hz), 3.39 (2H, t, J= 14.
8 Hz), 7.47 (2H, dt, J= 8.4, 1.8 Hz), 7.92 (2H, d
t, J= 8.8, 2.1 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C19H20N3O3S3ClF2として計算値: C, 44.9
2; H, 3.97; N, 8.27; S, 18.94; Cl, 6.98; F, 7.48. 実測値: C, 45.03; H, 3.96; N, 8.27; S, 18.70; Cl,
6.93; F, 7.27. mp. 165.7-167.5℃ 実施例4-500 4-ブロモ-N-{8-[(2,2-ジフルオロ-3-メチルブチル)スル
ファニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスル
ホンアミド 実施例3-7で得た化合物(253 mg, 0.567 mmol)および炭
酸カリウム (118 mg, 0.850 mmol) の DMF (4.0 ml) の
懸濁液に50℃で攪拌しながら参考例104で得たトリフル
オロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロイソペンチル (純
度 60%, 206 mg,0.567 mmol)を2回に分けて加え、12時
間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.13 ml)を加え、メタ
ノール−水(1:1, 3 ml)で希釈し、室温で20分間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタ
ノールで洗浄、乾燥して表題化合物(210 mg, 0.380 mmo
l)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ1.05 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.81 (3H, q, J= 0.8Hz), 2.18 (2H, sept, J= 6.9
Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.8 Hz), 3.39 (2H, t, J= 15.
0 Hz), 7.63 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.85 (2H, dt, J=
8.4, 1.8 Hz), 9.66(1H, brs). 元素分析値： C19H20N3O3S3BrF2として計算値: C, 41.3
1; H, 3.65; N, 7.61; S, 17.41; Br, 14.46; F, 6.88. 実測値: C, 41.43; H, 3.47; N, 7.49; S, 17.26; Br,
14.02; F, 6.82.mp. 164.5-165.0℃
【０５１８】実施例4-501 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(6,6,7,7,7-ペンタフル
オロヘプチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（3
00 mg, 0.786 mmol）と炭酸カリウム（163 mg, 1.18 mm
ol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）の懸濁液
に、参考例52で得られたメタンスルホン酸 6,6,7,7,7-
ペンタフルオロヘプチルエステル（268 mg, 0.944 mmo
l）のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液を加え
た。反応混合物を80℃で2.5時間加熱した後、1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO 4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（88.7 m
g, 20%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点149-151℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr)ν: 3067, 2948, 1742, 1723, 1661, 1618, 15
61 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.43-1.67 (4H, m), 1.67-1.80 (2
H, m), 1.79 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.03 (2H, heptet, J
=8.4 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.42 (3H,s), 2.9
5 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85
(2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C22H24N3O3S3F3として 計算値（%）: C, 46.39; H, 4.25; N, 7.38; S, 16.89. 実測値（%）: C, 46.33; H, 4.18; N, 7.56; S, 16.94. 実施例4-502 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(3,3,4,4,4-ペンタフル
オロブチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（3
00 mg, 0.786 mmol）と炭酸カリウム（163 mg, 1.18 mm
ol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）の懸濁液
に、4-ヨード-1,1,2,2,2-ペンタフルオロブタン（267 m
g, 0.944 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 m
l）溶液を加えた。反応混合物を80℃で1時間加熱した
後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（305 mg, 74%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点182-184℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr)ν: 3235, 2982, 2930, 1759, 1665, 1626, 15
66 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.81 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.27 (3
H, d, J=1.2 Hz), 2.34-2.60 (2H, m), 2.43 (3H, s),
3.14 (2H, t, J=8.6 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.
83 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C19H16N3O3S3F3として 計算値（%）: C, 43.42; H, 3.07; N, 8.00; S, 18.30. 実測値（%）: C, 43.16; H, 3.37; N, 7.83; S, 18.35.
【０５１９】実施例4-503 N-{8-[(2,2-ジメチルペンチル)スルファニル]-5,6-ジメ
チル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 2,2-ジメチルバレリル酸 (純度 95%, 7.50 g, 54.7 mmo
l)と 濃塩酸 (9.12 ml, 0.109 mol) のメタノール (80
ml) 溶液を室温で27時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナ
トリウムを加えて中和後、酢酸エチル抽出により精製
し、2,2-ジメチルバレリル酸メチルの淡黄色油状物を得
た。得られた2,2-ジメチルバレリル酸メチルの ジエチ
ルエーテル(150 ml)溶液に0℃で攪拌しながら水素化リ
チウムアルミニウム(純度 80%, 2.59 g, 54.7 mmol) の
粉末を数回に分けて加え、0℃で4時間攪拌した。ジエチ
ルエーテルにより抽出し、乾燥、濃縮乾固して2,2-ジメ
チルペンタノール(純度87%, 89%, 4.85 g, 37.1 mmol)
の無色油状物を得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ 0.87 (6H, s), 0.91 (3
H, t, J= 7.5 Hz), 1.23(2H, m), 1.28 (2H, m), 3.32
(2H, brs). 実施例3-4で得た化合物 (461 mg, 1.21 mmol)、上記で
得た2,2-ジメチルペンタノール (189 mg, 1.45 mmol)
およびトリフェニルホスフィン(457 mg, 1.69mmol)のTH
F (9.0 ml)懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.280 m
l, 1.69 mmol)を滴下し、反応液を室温で12時間、50℃
で33時間攪拌した。反応液に酢酸エチル(35 ml)を加え
て希釈し、0.2N 塩酸、0.1N 塩酸、水および飽和食塩水
で洗浄し、乾燥、濃縮後、メタノールで希釈した。析出
物を濾取し、メタノール洗浄後、乾燥して表題化合物(3
13 mg, 0.652 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ0.90 (3H, brt, J= 6.4 H
z), 0.98 (6H, s), 1.27(4H, brd, J= 3.4 Hz), 1.78
(3H, brs), 2.26 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.88(2H,
s), 7.27 (2H, d, J= 8.6 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.4 H
z), 9.59 (1H, brs). 元素分析値： C22H29N3O3S3として計算値: C, 55.09;
H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05. 実測値: C, 55.10; H, 6.20; N, 8.65; S, 19.86. mp. 172.0-172.5℃ 実施例4-504 4-ブロモ-N-{8-[(2,2-ジメチルペンチル)スルファニル]
-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-7で得た化合物 (435 mg, 0.975 mmol)、2,2-ジ
メチルペンタノール (140 mg, 1.07 mmol) およびトリ
フェニルホスフィン(343 mg, 1.27 mmol)のTHF(8.7 ml)
の懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.210 ml, 1.27 m
mol)を滴下し、反応液を50℃ で35時間攪拌した。反応
液に酢酸エチル(35 ml)を加えて希釈し、0.1N 塩酸、水
および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮後、メタノール
で希釈した。析出物を濾取し、メタノール洗浄後、酢酸
エチルおよびジエチルエーテルから結晶化して表題化合
物 (249 mg, 0.457 mmol)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.91 (3H, m), 0.99 (6H,
s), 1.27 (4H, brd, J=3.6 Hz), 1.79 (3H, q, J= 0.9
Hz), 2.27 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.89 (2H, s),7.61 (2
H, dt, J= 8.7, 1.8 Hz), 7.85 (2H, dt, J= 9.0, 2.1
Hz), 9.56 (1H,brs). 元素分析値： C21H26N3O3S3Brとして計算値: C, 46.32;
H, 4.81; N, 7.72; S,17.67; Br, 14.67. 実測値: C, 46.41; H, 4.75; N, 7.71; S, 17.63; Br,
14.57. mp. 182.0-184.5℃
【０５２０】実施例4-505 4-ブロモ-N-{8-[(6-ヒドロキシヘキシル)スルファニル]
-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-7で得た化合物 (1.09 g, 2.43 mmol)、6-ヨー
ド-1-ヘキサノール(671mg, 2.68 mmol)および炭酸カリ
ウム (504 mg, 3.65 mmol) の DMF (18 ml) の懸濁液を
60℃ で100分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (4.9 ml)を
加え、水 (10 ml)で希釈し、室温で攪拌した。析出物を
濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄
後、乾燥して表題化合物(1.15 g, 2.10 mmol)を赤紫色
粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.43 (4H, m), 1.57 (2H,
m), 1.70 (2H, brquint,J= 7.5 Hz), 1.80 (3H, q, J=
0.9 Hz), 2.28 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.95 (2H,t, J=
7.5 Hz), 3.66 (2H, t, J= 6.3 Hz), 7.63 (2H, dt, J=
8.7, 2.0 Hz),7.83 (2H, dt, J= 9.0, 2.3 Hz), 9.61
(1H, brs). 元素分析値: C20H24N3O4S3Brとして計算値: C, 43.95;
H, 4.43; N, 7.69; S, 17.60; Br, 14.62（％）. 実測
値: C, 43.90; H, 4.32; N, 7.71; S, 17.54; Br,14.68
（％）. 融点132.5-134.5℃ 実施例4-506 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(6,6,6-トリフルオロヘ
キシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（1.00 g, 2.62 mmol）と炭酸カリウム（543 mg, 3.93
mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（15.0 ml）の懸濁
液に、参考例56で得られたメタンスルホン酸 6,6,6-ト
リフルオロヘキシルエステル（737 mg, 3.15 mmol）の
N,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加えた。
反応混合物を80℃で4時間加熱した後、1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（958 mg, 70
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点140-142℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3139, 3063, 2944, 1744, 1728, 1661, 1
617, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.40-1.84 (6H, m), 1.78 (3H,
s), 1.98-2.18 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s),
2.94 (2H, t, J=7.4 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz),
7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C21H24N3O3S3F3として 計算値（%）: C, 48.54; H, 4.66; N, 8.09; S, 18.51. 実測値（%）: C, 48.35; H, 4.64; N, 8.37; S, 18.36.
【０５２１】実施例4-507 N-{8-[(7-ヒドロキシヘプチル)スルファニル]-5,6-ジメ
チル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-4で得た化合物(1.11 g, 2.91 mmol)および炭酸
カリウム (603 mg, 4.36 mmol) の DMF (16 ml) の懸濁
液に60℃で攪拌しながら7-ブロモ-1-ヘプタノール (681
mg, 3.49 mmol)を3回に分けて30分間隔で加え、反応液
を100分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (6.4 ml)を加
え、水 (10 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌した。析出
物を濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタノールで
洗浄後、酢酸エチルおよびジエチルエーテルから結晶化
して表題化合物 (998 mg, 2.01 mmol)を赤色粉末として
得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.37 (6H, m), 1.60 (2H,
m), 1.65 (2H, m), 1.78 (3H, brs), 2.26 (3H, brs),
2.42 (3H, s), 2.93 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.66(2H, b
rt, J= 7.0 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H,
d, J= 8.4 Hz),9.62 (1H, brs). 元素分析値: C22H29N3O4S3・0.2H2Oとして 計算値: C, 52.92; H, 5.94; N, 8.42; S, 19.27
（％）. 実測値: C, 52.89; H, 5.87; N, 8.33; S, 19.53
（％）. mp. 118.0-119.0℃
【０５２２】実施例4-508 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 例1 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（1.00 g, 2.62 mmol）と炭酸カリウム（543 mg, 3.93
mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（15.0 ml）の懸濁
液に、参考例60で得られたメタンスルホン酸 5-フルオ
ロペンチルエステル（579 mg, 3.15 mmol）のN,N-ジメ
チルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加えた。反応混合
物を80℃で2時間加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（1.60 g, 65%）を暗赤
色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点167-169℃の暗赤色結晶を得た。 例2 実施例3-4で得られたN-(2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル-3-
オキソ-8-スルファニル-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（4.00 g, 10.5 mmol）と炭酸カリウム（2.17 g, 15.7
mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（75.0 ml）の懸濁
液に、参考例60で得られたメタンスルホン酸 5-フルオ
ロペンチルエステル（2.32 g, 12.6 mmol）のN,N-ジメ
チルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加えた。反応混合
物を80℃で2.5時間加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去して題記化合物（3.44 g, 70%）を暗
赤色結晶として得た。 IR (KBr)ν: 3243, 3054, 2924, 1728, 1661, 1615, 15
57 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.81 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.27 (3
H, d, J=1.2 Hz), 2.34-2.60 (2H, m), 2.43 (3H, s),
3.14 (2H, t, J=8.6 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.
83 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C19H16N3O3S3F3として 計算値（%）: C, 43.42; H, 3.07; N, 8.00; S, 18.30. 実測値（%）: C, 43.16; H, 3.37; N, 7.83; S, 18.35. 別方法実施例4-520で得られたN-[5,6-ジメチル-3-オキ
ソ-8-[(5-ヒドロキシペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4
-メチルベンゼンスルホンアミド（3.00 g, 6.41 mmol）
のジクロロメタン（150ml）溶液に、ジエチルアミノ硫
黄トリフルオリド（1.33 ml, 9.62 mmol）のジクロロメ
タン（30.0 ml）溶液を-70℃でゆっくりと滴下した。反
応混合物を-70℃で3.5時間かき混ぜた後、氷冷下飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（3.22 g, ca.100%）を暗赤色結
晶として得た。
【０５２３】実施例4-509 N-{8-[(4-フルオロ-4-メチルペンチル)スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例3-4で得た化合物(601 mg, 1.58 mmol)および炭酸
カリウム (327 mg, 2.36 mmol) の DMF (10 ml) の懸濁
液に60℃で攪拌しながら参考例37で得た4-フルオロ-4-
メチルペンチルメシレート (344 mg, 1.73 mmol)を加
え、反応液を10時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (3.5m
l)を加え、水 (5 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタ
ノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(593 mg, 1.23 mm
ol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.32 (3H, s), 1.39 (3H,
s), 1.69 (2H, m), 1.76 (2H, m), 1.79 (3H, q, J=
1.2 Hz), 2.27 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.42 (3H, s), 2.
96 (2H, t, J= 7.1 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.
85 (2H, d, J= 8.4Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値: C21H26N3O3S3F・0.2H2Oとして 計算値: C, 51.77; H, 5.46; N, 8.62; S, 19.74; F,
3.90（％）. 実測値: C, 51.79; H, 5.31; N, 8.59; S, 19.65; F,
3.57（％）. mp. 173.0-174.0℃
【０５２４】実施例4-510 4-ブロモ-N-{8-[(4-フルオロ-4-メチルペンチル)スルフ
ァニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホ
ンアミド 実施例3-7で得た化合物(502 mg, 1.12 mmol)および炭酸
カリウム (233 mg,1.69 mmol) の DMF (8 ml) の懸濁液
に60℃で攪拌しながら参考例37で得た4-フルオロ-4-メ
チルペンチルメシレート(245 mg, 1.24 mmol)を加え、
反応液を7.5時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (2.5 ml)
を加え、水(5 ml)およびメタノール(5ml)で希釈し、室
温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水
(1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物
(391 mg, 0.713 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.33 (3H, s), 1.40 (3H,
s), 1.69 (2H, m), 1.77 (2H, m), 1.80 (3H, q, J=
1.2 Hz), 2.28 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.98 (2H, t, J=
7.2 Hz), 7.63 (2H, dt, J= 8.7, 2.0 Hz), 7.84 (2H,
dt, J= 8.7, 2.1 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値: C20H23N3O3S3BrFとして 計算値: C, 43.79; H, 4.23; N, 7.66; S, 17.54; Br,
14.57; F, 3.46（％）. 実測値: C, 43.68; H, 4.15; N, 7.79; S, 17.41; Br,
14.30; F, 3.39（％）. mp. 181.0-181.5℃ 実施例4-511 N-{5,6-ジメチル-8-[(4-メチル-3-ペンテニル)スルファ
ニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例3-4で得た化合物(483 mg, 1.27 mmol)および炭酸
カリウム (262 mg, 1.90 mmol) の DMF (8 ml) の懸濁
液に60℃で攪拌しながら4-メチル-3-ペンテニルメシレ
ート(0.27 g, 1.52 mmol)を加え、反応液を7.5時間攪拌
した。反応液に1N塩酸 (2.8 ml)を加え、室温で30分間
攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)およ
びメタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物 (412 mg,
0.889 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.62 (3H, s), 1.71 (3H,
s), 1.78 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.9 H
z), 2.35 (2H, q, J= 7.1 Hz), 2.42 (3H, s), 2.93 (2
H, t, J= 7.2 Hz), 5.10 (1H, tt, J= 7.2, 1.4 Hz),
7.25 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.1 Hz),
9.63 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O3S3として計算値: C, 54.40;
H, 5.43; N, 9.06; S, 20.75（％）、実測値: C, 54.1
5; H, 5.43; N, 9.24; S, 20.76（％）.
【０５２５】実施例4-512 tert-ブチル 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ペ
ンチルカーバメート 実施例3-4で得た化合物(2.03 g, 5.32 mmol)および炭酸
カリウム (1.10 g, 7.98 mmol) の DMF (29 ml) の懸濁
液に60℃で攪拌しながら参考例19で得たN-Boc-5-アミノ
-1-ペンチル メシレート (1.90 g, 5.85 mmol)を2回に
分けて加え、反応液を22時間攪拌した。反応液に1N 塩
酸 (11.7 ml)を加え、酢酸エチル(200 ml) で希釈後、
0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、濃縮して濃赤色油状物として得た。これを
シリカゲル(20 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−
ヘキサン、3:7-4:6）により精製し、メタノールから結
晶化して表題化合物(1.29 g, 2.28 mmol)を赤褐色粉末
として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.45 (9H, s), 1.47 (2H,
m), 1.70 (2H, quint,J= 7.5 Hz), 1.79 (3H, q, J=
0.9 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H,s), 2.9
3 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.11 (2H, brq, J= 6.9 Hz),
4.54 (1H, m), 7.29 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.85 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値: C25H34N4O5S3として 計算値: C, 52.98; H, 6.05; N, 9.89; S, 16.97
（％）. 実測値: C, 53.09; H, 6.13; N, 10.10; S, 16.78
（％）. mp. 144.0-145.0℃
【０５２６】実施例4-513 tert-ブチル 6-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ヘ
キシルカーバメート 実施例3-4で得た化合物 (2.06 g, 5.39 mmol)および炭
酸カリウム (1.12 g, 8.09 mmol) の DMF (30 ml) の懸
濁液に60℃で攪拌しながら参考例20で得たヨウ化N-Boc-
6-アミノ-1-ヘキシル (1.88 g, 5.39 mmol)を2回に分け
て加え、反応液を3時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1
0.8 ml)を加え、メタノール−水 (1:1、10 ml)で希釈
し、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノー
ル−水 (1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して表題
化合物 (2.60 g, 4.48 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.37 (2H, m), 1.45 (9H,
s), 1.47 (2H, m), 1.68 (2H, quint, J= 7.2 Hz), 1.
79 (3H, brs), 2.26 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.42(3H,
s), 2.92 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.11 (2H, brq, J= 6.3
Hz), 4.53 (1H, m), 7.29 (2H, d, J= 8.7 Hz), 7.85
(2H, d, J= 8.1 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値: C26H36N4O5S3として 計算値: C, 53.77; H, 6.25; N, 9.65; S, 16.56
（％）. 実測値: C, 53.69; H, 6.17; N, 9.85; S, 16.26
（％）. mp. 136.0-136.5℃ 実施例4-514 N-(5,6-ジメチル-8-{[(1-ヘキサノイル-4-ピペリジニ
ル)メチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチル
ベンゼンスルホンアミド 実施例4-116で得られたN-(5,6-ジメチル-8-{[(4-ピペリ
ジニル)メチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-
1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド塩酸塩（152 mg, 0.295 mmo
l）とn-ヘキサン酸（0.0493 ml, 0.354 mmol）のN,N-ジ
メチルホルムアミド（5.00 ml）溶液に、DEPC（0.0572
ml, 0.354 mmol）続いてトリエチルアミン（0.0987 ml,
0.708 mmol）を加えた。反応混合物を室温で15時間か
き混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題
記化合物（74.9 mg, 44%）を暗赤色結晶として得た。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点183-185
℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3233, 2930, 2870, 2859, 1759, 1622, 15
57 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.905 (3H, t, J=6.6 Hz), 0.980-
1.45 (6H, m), 1.45-2.00 (5H, m), 1.79 (3H, d, J=1.
0 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.32 (2H, t,J=7.4 H
z), 2.43 (3H, s), 2.43 (1H, bt, J=14.6 Hz), 2.85
(2H, t, J=6.2 Hz), 2.99 (1H, bt, J=12.6 Hz), 3.87
(1H, bd, J=13.2 Hz), 4.66 (1H, bd. J=12.8 Hz), 7.2
9 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.63
(1H, bs). 元素分析値: C27H36N4O4S3・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 55.70; H, 6.34; N, 9.62; S, 16.52. 実測値（%）: C, 55.67; H, 6.15; N, 9.62; S, 16.56.
【０５２７】実施例4-515 N-{4-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ブチル}ヘキサ
ンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
00 mg, 0.524 mmol）と炭酸カリウム（109 mg, 0.786 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（3.00 ml）の懸濁液
に、参考例63で得られたメタンスルホン酸 4-ヘキサノ
イルアミノブチル エステル（209 mg, 0.786 mmol）の
N,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液を加えた。
反応混合物を80℃で3時間加熱した後、1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル
（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（110 mg, 38%）を
合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し
て融点118-120℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3250, 2928, 2859, 1748, 1645, 1615, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.894 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.22-
1.40 (4H, m), 1.50-1.84(6H, m), 1.78 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.16 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.26 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.28 (2
H, q, J=6.3 Hz),5.52 (1H, bs), 7.29 (2H, d, J=7.8
Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.63 (1H,bs). 元素分析値: C25H35N4O4S3・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 53.72; H, 6.46; N, 10.02; S, 17.2
1. 実測値（%）: C, 53.75; H, 6.03; N, 10.19; S, 17.2
2.
【０５２８】実施例4-516 N-(4-{(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]エチル}フェニ
ル)ヘキサンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
00 mg, 0.524 mmol）と炭酸カリウム（109 mg, 0.786 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（3.00 ml）の懸濁液
に、参考例65で得られたメタンスルホン酸 2-(4-ヘキサ
ノイルアミノフェニル)エチル エステル（197 mg, 0.78
6 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液
を加えた。反応混合物を80℃で3時間加熱した後、1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（48.4
mg, 15%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点180-182℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3300, 2955, 2928, 2868, 1732, 1663, 1
607, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.910 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.28-
1.43 (4H, m), 1.65-1.82(2H, m), 1.78 (3H, s), 2.26
(3H, s), 2.35 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.42 (3H,s), 2.9
2 (2H, t, J=8.8 Hz), 3.15 (2H, t, J=8.8 Hz), 7.09
(1H, bs), 7.14(2H, d, J=8.4 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.
0 Hz), 7.47 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.82(2H, d, J=8.4 H
z), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C29H34N4O4S3・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 57.65; H, 5.77; N, 9.27; S, 15.92. 実測値（%）: C, 57.61; H, 5.62; N, 9.30; S, 15.55. 実施例4-518 N-[2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-3-オキソ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1
-イリデン]-4-フルオロメチルベンゼンスルホンアミド 実施例7-8で得られたN-[2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル-8-
(イソペンチルスルファニル)-3-オキソ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-ヒドロキシメチルベ
ンゼンスルホンアミド（259 mg, 0.554 mmol）のジクロ
ロメタン（3.00 ml）溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリ
フルオリド（0.114 ml, 0.830 mmol）のジクロロメタン
（2.00 ml）溶液を-70℃でゆっくりと滴下した。反応混
合物を-70℃で20分間かき混ぜた後、氷冷下飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（30.5 mg, 12%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点178-180℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3221, 2959, 2934, 2851, 1753, 1663, 16
09, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.931 (6H, d, J=6.3 Hz), 1.50-
1.62 (2H, m), 1.69 (1H,septet, J=6.9 Hz), 1.79 (3
H, d, J=0.9 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.95(2H,
t, J=7.8 Hz), 4.62 (2H×0.331, s, Cl), 5.46 (2H×
0.669, d, J=47.1Hz, F), 7.48 (2H×0.669, d, J=8.4
Hz, F), 7.51 (2H×0.331, d, J=8.7 Hz,Cl), 7.96 (2H
×0.331, d, J=8.7 Hz, Cl), 8.00 (2H×0.661, d, J=
7.8 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O3S3F (67%), Cl (33%)として 計算値（%）: C, 50.56; H, 5.09; N, 8.85; S, 20.25. 実測値（%）: C, 50.47; H, 4.85; N, 8.78; S, 20.11.
【０５２９】実施例4-519 6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-
3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロ)スルファニ
ル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5
-カルボン酸エチル 実施例3-21で得た化合物(1.68 g, 3.82 mmol)および炭
酸カリウム (0.792 g,5.73 mmol) の DMF (25 ml) の懸
濁液に70℃で攪拌しながらヨウ化5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル (純度 87%, 1.33 g, 3.82 mmol)を3回に
分けて加え、反応液を6時間攪拌した。反応液に1N 塩酸
(8.4 ml)を加え、メタノール−水 (2:3、25 ml)で希釈
し、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノー
ル−水(1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して表題
化合物(2.00 g, 3.26 mmol)を橙色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.33 (3H, t, J= 7.1 Hz),
1.72 (4H, m), 1.92 (3H, s), 2.05 (2H, m), 2.43 (3
H, s), 2.99 (2H, t, J= 7.0 Hz), 4.33 (2H, q,J= 7.1
Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.70 (1H,brs). 元素分析値： C23H24N3O5S3F5として計算値: C, 45.02;
H, 3.94; N, 6.85; S,15.68; F, 15.48. 実測値: C, 45.13; H, 4.11; N, 6.83; S, 15.74; F, 1
5.27. mp. 195.0-196.5℃ 実施例4-520 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5-ヒドロキシペンチル)
スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（3.00 g, 7.86 mmol）と炭酸カリウム（1.63 g, 11.8
mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（55.0 ml）の懸濁
液に、5-ブロモ-1-ペンタノール（1.58 g,9.44 mmol）
のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加え
た。反応混合物を80℃で1.5時間加熱した後、1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（3.04 g,
83%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点182-184℃の暗赤色結晶を
得た。IR (KBr)ν: 3700-2700, 2932, 2863, 1730, 166
1, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.44-1.64 (4H, m), 1.67-1.77 (2
H, m), 1.79 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.26 (3H, d, J=0.6
Hz), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.66 (2
H, t, J=6.3 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.85 (2H,
d, J=8.4 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C20H25N3O4S3として 計算値（%）: C, 51.37; H, 5.39; N, 8.99. 実測値（%）: C, 51.33; H, 5.39; N, 8.92.
【０５３０】実施例4-521 エチル 5-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキ
シル)スルファニル]- 2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-6-カルボキシレート 実施例3-3で得られたエチル 5-メチル-1-{[(4-メチルフ
ェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-スルファニル-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-6-カ
ルボキシレート（6.98 g, 16.8 mmol）と炭酸カリウム
（3.48 g, 25.2 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（1
00 ml）の懸濁液に、参考例9で得られたメタンスルホン
酸 5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシルエステル（5.45
g, 20.2 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（40.0 m
l）溶液を加えた。反応混合物を80℃で1時間加熱した
後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（9.00 g, 87%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点134-136℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3220, 2984, 2944, 2884, 1748, 1713, 16
78, 1622, 1557 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.32 (3H,
t, J=7.4 Hz), 1.64-1.80 (4H, m), 1.80-2.20(2H, m),
2.42 (3H, s), 2.75 (3H, s), 3.02 (2H, t, J=7.0 H
z), 4.26 (2H, q, J=7.4 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.4 H
z), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.78 (1H, bs). 元素分析値: C23H24N3O5S3F5として 計算値（%）: C, 45.02; H, 3.94; N, 6.85; S, 15.68. 実測値（%）: C, 45.07; H, 4.05; N, 6.99; S, 15.89. 実施例4-522 エチル 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ペンタノ
エート 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（5
00 mg, 1.31 mmol）と炭酸カリウム（272 mg, 1.97 mmo
l）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）の懸濁液
に、5-ブロモ吉草酸 エチルエステル（259 μl, 1.57 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加
えた。反応混合物を80℃で30分間加熱した後、1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（459 mg,
69%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点162-164℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3221, 2980, 2936, 1732, 1663, 1564 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.27 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.67-1.
82 (4H, m), 1.79 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.26 (3H, d, J=
1.2 Hz), 2.28-2.38 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.88-2.9
8 (2H, m), 4.14 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.29 (2H, d, J=
8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C22H27N3O5S3として 計算値（%）: C, 51.85; H, 5.34; N, 8.24. 実測値（%）: C, 51.68; H, 5.29; N, 8.16.
【０５３１】実施例4-523 エチル 4-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ブタノエ
ート 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（5
00 mg, 1.31 mmol）と炭酸カリウム（272 mg, 1.97 mmo
l）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）の懸濁液
に、4-ブロモ酪酸 エチルエステル（0.234 ml, 1.57 mm
ol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加
えた。反応混合物を80℃で30分間加熱した後、1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（396 mg,
61%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点140-142℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr)ν: 3200, 2976, 2924, 1728, 1661, 1611, 15
63 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.28 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.79 (3
H, d, J=0.6 Hz), 2.00(2H, quint, J=7.2 Hz), 2.26
(3H, d, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.43 (2H, t, J=6.
9 Hz), 3.00 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.15 (2H, q, J=6.9
Hz), 7.30 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.1 H
z), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C21H25N3O5S3として 計算値（%）: C, 50.89; H, 5.08; N, 8.48; S, 19.71. 実測値（%）: C, 50.77; H, 4.93; N, 8.53; S, 19.32. 実施例4-524 N-{8-[(2-ヒドロキシエチル)スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(1.06 g, 2.79 mmol) および炭
酸カリウム (558 mg, 4.18 mmol) の DMF (16 ml) の懸
濁液に50℃で攪拌しながら2-ヨードエタノール(0.265 m
l, 3.34 mmol) のDMF (2 ml)溶液を30分間かけて滴下
し、反応液をさらに5時間攪拌した。反応中に2-ヨード
エタノール(0.200 ml, 2.51 mmol) のDMF (2 ml)溶液を
加えた。反応液に1N 塩酸 (5.6 ml) を加え、メタノー
ル−水(1:3,20 ml)で希釈した。析出物を濾取し、メタ
ノール−水(1:1)およびメタノールで洗浄後、THF (70 m
l)に懸濁した。析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、
乾燥して表題化合物 (286 mg, 0.672 mmol)を灰紫色粉
末として得た。母液をメタノールおよび酢酸エチルから
結晶化し表題化合物(695 mg, 1.63 mmol)を灰紫色粉末
として得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) ：δ1.79 (3H, s), 2.17 (3
H, s), 2.38 (3H, s), 3.07 (2H, t, J= 6.5 Hz), 3.60
(2H, brq, J= 4.2 Hz), 5.11 (1H, brt, J= 3 Hz), 7.
37 (2H, d, J= 7.1 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.1 Hz), 1
1.63 (1H, brs). 元素分析値: C17H19N3O4S3として 計算値: C, 47.98; H, 4.50; N, 9.87; S, 22.61（%）. 実測値: C, 47.95; H, 4.41; N, 9.77; S, 22.52（%）. mp. 214.0-216.0℃
【０５３２】実施例4-525 4-クロロ-N-{8-[(2-ヒドロキシエチル)スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例3-6で得た化合物(1.02 g, 2.54 mmol) および炭
酸カリウム (702 mg, 5.08 mmol) の DMF (15 ml) の懸
濁液に50℃で攪拌しながら2-ヨードエタノール(0.403 m
l, 5.08 mmol) のDMF (2 ml)溶液を30分間かけて滴下
し、反応液をさらに50分間攪拌した。反応液に1N 塩酸
(8.0 ml) を加え、メタノール−水(1:2, 15 ml)で希釈
して2時間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水
(1:1)およびメタノールで洗浄後、THF (70 ml)に懸濁し
た。析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して表
題化合物(778 mg, 1.74 mmol, 68.7%)を紫色粉末として
得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6) ：δ1.80 (3H, s), 2.18 (3
H, s), 3.08 (2H, t, J=6.5 Hz), 3.61 (2H, t, J= 6.3
Hz), 5.12 (1H, br), 7.65 (2H, d, J= 9.0 Hz), 7.97
(2H, d, J= 9.0 Hz), 11.78 (1H, brs). 元素分析値: C16H16N3O4S3Clとして 計算値: C, 43.09; H, 3.62; N, 9.42; S, 21.57; Cl,
7.95（%）. 実測値: C, 42.78; H, 3.55; N, 9.40; S, 21.67; Cl,
7.98（%）. mp. 207.5-209.0℃ 実施例4-526 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(メトキシエトキシ)
メチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
00 mg, 0.524 mmol）とN,N-ジイソプロピルエチルアミ
ン（0.113 ml,0.629 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド（4.00 ml）の懸濁液に、2-(メトキシエトキシ)メチ
ル クロリド（75.6 mg, 0.577 mmol）を加えた。反応混
合物を室温で20分間かき混ぜた後、酢酸エチルで希釈
し、水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（72.7 mg, 30%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点91.0-
93.0℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3250, 2922, 1744, 1665, 1615, 1564 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.79 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.4
2 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.54 (2H, t, J=4.8 Hz),
3.72 (2H, t, J=4.8 Hz), 5.09 (2H, s), 7.29 (2H, d,
J=7.8 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.64 (1H, bs). 元素分析値: C19H23N3O5S3として 計算値（%）: C, 48.60; H, 4.94; N, 8.95; S, 20.48. 実測値（%）: C, 48.24; H, 5.03; N, 8.95; S, 20.38.
【０５３３】実施例4-527 N-(5,6-ジメチル-8-{3-[(2-メトキシエトキシ)プロピ
ル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
00 mg, 0.524 mmol）と炭酸カリウム（109 mg, 0.786 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（3.00 ml）の懸濁液
に、3-(2-メトキシエトキシ)プロピルブロミド（124 m
g, 0.629 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 m
l）溶液を加えた。反応混合物を80℃で15分間加熱した
後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（171 mg, 66%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点117-119℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr)ν: 3227, 2921, 2878, 1738, 1663, 1615, 15
59 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.78 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.91-2.
03 (2H, m), 2.26 (3H,d, J=0.9 Hz), 2.42 (3H, s),
3.05 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.39 (3H, s), 3.52-3.60 (6
H, m), 7.29 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4
Hz), 9.59 (1H, bs). 元素分析値: C21H27N3O5S3として 計算値（%）: C, 50.68; H, 5.47; N, 8.44; S, 19.33. 実測値（%）: C, 50.57; H, 5.61; N, 8.56; S, 19.28. 実施例4-528 N-(5,6-ジメチル-8-{[2-(4-フルオロブトキシ)エチル]
スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
00 mg, 0.524 mmol）と炭酸カリウム（109 mg, 0.786 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（3.00 ml）の懸濁液
に、参考例81で得られたメタンスルホン酸 2-(4-フルオ
ロブトキシ)エチルエステル（135 mg, 0.629 mmol）の
N,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液を加えた。
反応混合物を80℃で30分間加熱した後、1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（59.7 mg, 23
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点107-109℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr)ν: 3231, 2950, 2874, 1728, 1661, 1616, 15
59 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.66-1.86 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.26 (3H,d, J=0.9 Hz), 2.42 (3H, s),
3.15 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.50 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.
65 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.4, 6.0 H
z), 7.29 (2H, d,J=8.7 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz),
9.62 (1H, bs). 元素分析値: C21H26N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 50.48; H, 5.25; N, 8.41; S, 19.25. 実測値（%）: C, 50.22; H, 4.81; N, 8.80; S, 19.39.
【０５３４】実施例4-529 N-{6-エチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-5
-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例3-5で得られたN-(6-エチル-5-メチル-3-オキソ-8
-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド（770 mg, 1.96 mmol）と炭酸カリウム（406 mg, 2.9
3 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（15.0 ml）の懸
濁液に、参考例61で得られた1-ブロモ-5-フルオロペン
タン（364 mg, 2.15 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド（5.00 ml）溶液を加えた。反応混合物を80℃で1時間
加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（967 mg, ca. 100%）を暗赤色結晶として
得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点156-158℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3218, 2967, 2934, 2868, 1738, 1659,
1617, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.09 (3H, d, J=7.6 Hz), 1.50-1.
88 (6H, m), 2.14 (2H,q, J=7.4 Hz), 2.26 (3H, s),
2.42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.4 Hz), 4.45 (2H, d
t, J=47.2, 6.0 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85
(2H, d, J=8.0 Hz),9.62 (1H, bs). 元素分析値: C21H26N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 52.15; H, 5.42; N, 8.69; S, 19.89. 実測値（%）: C, 51.89; H, 5.41; N, 8.50; S, 19.74. 実施例4-530 N-{6-ブチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-5
-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例3-15で得られたN-(6-エチル-5-メチル-3-オキソ-
8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド（2.00 g, 4.72 mmol）と炭酸カリウム（979 mg,
5.19 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（40.0 ml）の
懸濁液に、参考例61で得られた1-ブロモ-5-フルオロペ
ンタン（878 mg, 5.19 mmol）のN,N-ジメチルホルムア
ミド（10.0ml）溶液を加えた。反応混合物を80℃で1時
間加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（2.39 g, 99%）を合成した。酢酸エチ
ル-ジエチルエーテルから再結晶して融点170-172℃の暗
赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3262, 2957, 2934, 2868, 1734, 1657,
1617, 1561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.929 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.30-
1.62 (6H, m), 1.62-1.72(4H, m), 2.12 (2H, t, J=8.1
Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.96 (2H,t, J=7.
5 Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.21, 5.7 Hz), 7.29 (2H,
d, J=8.7 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.1 Hz), 9.62 (1H, b
s). 元素分析値: C23H30N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 53.99; H, 5.91; N, 8.21; S, 18.80. 実測値（%）: C, 53.85; H, 5.85; N, 8.01; S, 18.71.
【０５３５】実施例4-531 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[5-(2,2,2-トリフルオロ
エトキシ)ペンチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル-3-
オキソ-8-スルファニル-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド960
mg, 2.52 mmol）と炭酸カリウム（522 mg, 3.77 mmo
l）のN,N-ジメチルホルムアミド（15.0 ml）の懸濁液
に、参考例73で得られた1-ブロモ-5-(2,2,2-トリフルオ
ロエトキシ)ペンタン（1.57 g, 6.30 mmol）のN,N-ジメ
チルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加えた。反応混合
物を80℃で20分間加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（1.01 g, 73%）を暗赤
色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点153-155℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3133, 3061, 2936, 1744, 1728, 1661,
1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.44-1.84 (6H, m), 1.79 (3H,
s), 2.26 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.42 (3H, s), 2.94 (2
H, t, J=7.6 Hz), 3.61 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.81 (2H,
q, J=8.8 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H,
d, J=8.0 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C22H26N3O4S3F3として 計算値（%）: C, 48.07; H, 4.77; N, 7.64; S, 17.50. 実測値（%）: C, 48.08; H, 4.53; N, 7.59; S, 17.53. 実施例4-532 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[4-(2,2,2-トリフルオロ
エトキシ)ブチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル-3-
オキソ-8-スルファニル-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（1.00 g, 2.62 mmol）と炭酸カリウム（543 mg, 3.92
mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（15.0 ml）の懸濁
液に、参考例72で得られた1-ブロモ-4-(2,2,2-トリフル
オロエトキシ)ブタン（1.54 g, 6.55 mmol）のN,N-ジメ
チルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加えた。反応混合
物を80℃で20分間加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（1.34 g, 96%）を暗赤
色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点144-146℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3229, 2922, 1750, 1719, 1661, 1619,
1561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.62-1.90 (4H, m), 1.78 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.26 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.42 (3H, s),
2.97 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.63 (2H, t, J=5.4 Hz), 3.
81 (2H, q, J=8.8 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85
(2H, d, J=8.0 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C21H24N3O4S3F3として 計算値（%）: C, 47.09; H, 4.52; N, 7.85; S, 17.96. 実測値（%）: C, 47.29; H, 4.33; N, 8.06; S, 18.32.
【０５３６】実施例4-533 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(3-フルオロプロポキ
シ)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
69 mg, 0.706 mmol）と炭酸カリウム（146 mg, 1.06 mm
ol）のN,N-ジメチルホルムアミド（4.00 ml）の懸濁液
に、参考例80で得られたメタンスルホン酸 2-(3-フルオ
ロプロポキシ)エチルエステル（320 mg, 1.77 mmol）の
N,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液を加えた。
反応混合物を80℃で10分間加熱した後、1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル
（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（34.7 mg, 10%）
を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテ
ルから再結晶して融点144-146℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3243, 2969, 2928, 2905, 2872, 1748,
1721, 1661, 1615, 1557cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.79 (3H, d, J=1.0 Hz), 1.93 (2
H, dt, J=25.6, 6.2 Hz), 2.26 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.
42 (3H, s), 3.15 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.57 (2H, t, J
=5.8 Hz), 3.66 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.53 (2H, dt, J=
47.4, 6.0 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H,
d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 49.47; H, 4.98; N, 8.65; S, 19.81. 実測値（%）: C, 49.34; H, 4.92; N, 8.63; S, 19.98. 実施例4-534 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(5-フルオロペンチル
オキシ)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（1.00 g, 2.62 mmol）と炭酸カリウム（543 mg, 3.93
mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（15.0 ml）の懸濁
液に、参考例82で得られたメタンスルホン酸 2-(5-フル
オロペンチルオキシ)エチルエステル（898 mg, 3.93 mm
ol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加
えた。反応混合物を80℃で1.5時間加熱した後、1N塩酸
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（1.23
g,94%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点119-121℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3241, 2940, 2865, 1748, 1721, 1663,
1615, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.40-1.80 (6H, m), 1.79 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.26 (3H,d, J=0.9 Hz), 2.42 (3H, s),
3.14 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.46 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.
64 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.1, 6.0 H
z), 7.29 (2H, d,J=7.8 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz),
9.62 (1H, bs). 元素分析値: C22H28N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 51.44; H, 5.49; N, 8.18; S, 18.73. 実測値（%）: C, 51.30; H, 5.35; N, 8.18; S, 18.93.
【０５３７】実施例4-535 N-{8-[(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例3-4で得た化合物(2.49 g, 6.53 mmol)および炭酸
カリウム (1.35 g, 9.79 mmol) の DMF (50 ml) 懸濁
液に参考例21得られた4,4-ジフルオロ-1-ヨードシクロ
ヘキサン(純度 45%, 4.9 g, 9.0 mmol) のDMF (50 ml)
溶液を60℃で2時間かけて滴下し、反応液を11時間攪拌
した。反応液に1 N 塩酸 (13.1 ml)、水 (15 ml)および
メタノール(15 ml)を加えた。析出物を濾取してメタノ
ール−水(1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して得
た粉末(2.14 g)を酢酸エチルから結晶化し、酢酸エチル
およびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して赤紫色粉末
(1.35g)を得た。これを酢酸エチル-THFから結晶化して
表題化合物(469 mg, 0.939 mmol)を紫色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.79 (3H, s), 1.84 (2H,
m), 2.10 (4H, brq, J=9.3 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.2
Hz), 2.43 (3H, s), 3.47 (1H, m), 7.30 (2H,d, J=
8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.7 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C21H23N3O3S3F2として計算値: C, 50.48;
H, 4.61; N, 8.41; S,19.25; F, 7.61（％）、実測値:
C, 50.55; H, 4.63; N, 8.41; S, 19.34; F, 7.13
（％）. mp. 201.0-201.5℃ 実施例4-536 N-{8-[(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)メチル]スルフ
ァニル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(3.31 g, 8.68 mmol)および炭酸
カリウム (1.80 g, 13.0 mmol) の DMF (60 ml) 懸濁液
に参考例22で得られた4,4-ジフルオロ-1-ヨードメチル
シクロヘキサン(51%酢酸エチル溶液, 5.6 g, 11 mmol)
のDMF (5 ml)溶液を60℃で1.5時間かけて滴下し、反応
液を12時間攪拌した。反応液に1 N 塩酸 (19 ml)、水
(26 ml)およびメタノール(20 ml)を加えて1時間攪拌し
た。析出物を濾取してメタノール−水(1:1)およびメタ
ノールで洗浄後、乾燥して赤紫色粉末(4.00 g)を得た。
これを酢酸エチル-THFから結晶化して表題化合物(0.81
g,1.58 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.33 (2H, brq, J= 12.3
Hz), 1.62 (2H, m), 1.74 (1H, m), 1.79 (3H, q, J=
1.2 Hz), 1.92 (2H, brd, J= 13.8 Hz), 2.10 (2H, m),
2.26 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.42 (3H, s), 2.86 (2H,
d, J= 6.9 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.7 Hz), 7.85 (2H,
d, J= 8.7 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C22H25N3O3S3F2として計算値: C, 51.44;
H, 4.91; N, 8.18; S,18.73; F, 7.40（％）、実測値:
C, 51.63; H, 4.88; N, 8.22; S, 18.77; F, 6.91
（％）. mp. 207.0-207.5℃
【０５３８】実施例4-537 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(プロポキシ)エチル]
スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例4-533と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点147-149℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3258, 2963, 2932, 2870, 1748, 1721,
1663, 1611, 1557 cm-1. 1H-NMR (CDCl3) ：δ0.921 (3
H, ｔ, J=7.2 Hz), 1.53-1.66 (2H, m), 1.79 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.26 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s),
3.15 (2H, t, J=6.6Hz), 3.41 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.6
4 (2H, t, J=6.3 Hz), 7.27 (2H, d, J=8.1Hz), 7.85
(2H, d, J=8.1 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C20H25N3O4S3として 計算値（%）: C, 51.37; H, 5.39; N, 8.94; S, 20.62. 実測値（%）: C, 51.09; H, 5.39; N, 8.94; S, 20.62. 実施例4-538 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-({[4-(テトラヒドロ-2H-
ピラン-2-イルオキシ)シクロヘキシル]メチル}スルファ
ニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(3.02 g, 7.92 mmol) および炭
酸カリウム (1.64 g, 11.9 mmol) の DMF (45 ml) の懸
濁液に攪拌しながら参考例23で得たヨウ化cis-4-(2-テ
トラヒドロピラニル)オキシシクロヘキシルメチル(2.70
g, 8.33 mmol)のDMF (5 ml)溶液を90分間で滴下し、反
応液を60℃で3.5 時間攪拌した。反応中にヨウ化物 (0.
257 g, 0.792 mmol) を2回加え、さらに40℃で 60時間
攪拌した。反応液に1N 塩酸 (15.8 ml)、水(200 ml)お
よび飽和食塩水(30 ml)を加え、酢酸エチル(200 ml)で2
回抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣の油状物(5.0
g)をシリカゲル(50 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン、2:8-4:6）に付し、酢酸エチル−ヘキサ
ン(4:6) の画分を濃縮乾固後、ジエチルエーテルで希釈
した。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾
燥して表題化合物(2.18 g, 3.77 mmol, 47.6%)を赤色粉
末として得た。母液および洗液を濃縮乾固して表題化合
物(1.15 g, 1.99 mmol, 25.1%)を赤色固形物として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.41 (2H, brq, J= 8.0 H
z), 1.5-1.7 (10H, m), 1.70 (1H, m), 1.79 (3H, brq,
J= 0.6 Hz), 1.84 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.41(3H,
s), 2.86 (2H, d, J= 5.8 Hz), 3.49 (1H, dt, J= 11.
0, 4.7 Hz), 3.88(2H, m), 4.64 (1H, brs), 7.28 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H,
brs). 元素分析値： C27H35N3O5S3として計算値: C, 56.13;
H, 6.11; N, 7.27; S, 16.65（％）、実測値（％）: C,
56.15; H, 6.12; N, 7.41; S, 16.64. mp. 144.5-146.5℃
【０５３９】実施例4-540 酢酸 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホ
ニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]シクロオクチ
ル 実施例3-4で得た化合物(566 mg, 1.48 mmol) および炭
酸カリウム (0.41 g, 2.97 mmol) の DMF (9 ml) の懸
濁液に80℃で攪拌しながら参考例24で得たヨウ化cis-5-
アセトキシシクロオクチル(0.81 g, 1.6 mmol) のDMF
(5 ml)溶液を90分間かけて滴下し、反応液をさらに1.5
時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (3.5 ml)、0.1N塩酸(1
5 ml)、水(10 ml)および飽和食塩水(5ml)を加え、酢酸
エチル(40 ml)で抽出した。有機層を5%、15%および飽和
の食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し
た。残渣の濃赤色油状物をシリカゲル(10 g)のクロマト
グラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）に付
し、酢酸エチル−ヘキサン(4:6)の画分を濃縮乾固後、
メタノールで希釈した。析出物を濾取し、メタノールで
洗浄後、乾燥して表題化合物(457 mg, 0.831 mmol, 56.
2%)を赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.65-1.90 (10H, m), 1.80
(3H, s), 2.03 (3H, s), 2.03 (2H, m), 2.26 (3H, q,
J= 0.8 Hz), 2.42 (3H, s), 3.53 (1H, m), 4.88 (1H,
m), 7.28 (2H, dd, J= 8.0, 1.8 Hz), 7.85 (2H, d, J
= 8.0 Hz), 9.63(1H, brs). 元素分析値： C25H31N3O5S3として: C, 54.62; H, 5.6
8; N, 7.64; S, 17.50（％）、計算値: C, 54.55; H,
5.86; N, 7.60; S, 17.59（％）. mp. 158.0-159.5℃ 実施例4-541 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(プロポキシ)エチル]
スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例4-533と同様にして合成した。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3228, 2961, 292
8, 2870, 1721, 1661, 1611, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.923 (3H, d, J=7.5 Hz), 1.30-
1.44 (2H, m), 1.50-1.62(2H, m), 1.79 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.26 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s),3.15 (2
H, t, J=6.6 Hz), 3.45 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.63 (2H,
t, J=6.9 Hz),7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d,
J=7.8 Hz), 9.61 (1H, bs). 実施例4-542 エチル 5-[(6-ヘキシル-5-メチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ペンタノエート 実施例3-17で得られたN-(6-ヘキシル-5-メチル-3-オキ
ソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド（600 mg, 1.33 mmol）と炭酸カリウム（275 mg,
1.99 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（12.0 ml）
の懸濁液に、5-ブロモ吉草酸 エチルエステル（0.257 m
l, 1.59 mmol）を加えた。反応混合物を80℃で1.5時間
加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（639 mg, 83%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
10-112℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3212, 2957, 2928, 2857, 1732, 1657,
1615, 1563 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.892 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.27
(3H, t, J=7.4 Hz), 1.20-1.38 (6H, m), 1.38-1.54 (2
H, m), 1.65-1.82 (4H, m), 2.11 (2H, t, J=8.2Hz),
2.26 (3H, s), 2.33 (2H, t, J=6.8 Hz), 2.41 (3H,
s), 2.95 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.14 (2H, q, J=7.2 H
z), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.0 H
z), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C27H37N3O5S3として 計算値（%）: C, 55.93; H, 6.43; N, 7.25; S, 16.59. 実測値（%）: C, 55.82; H, 6.70; N, 7.28; S, 16.71.
【０５４０】実施例4-543 エチル 5-[(6-ベンジル-5-メチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ペンタノエート 実施例3-19で得られたN-(6-ベンジル-5-メチル-3-オキ
ソ-8-スルファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド（600 mg, 1.31 mmol）と炭酸カリウム（272 mg,
1.97 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（12.0 ml）
の懸濁液に、5-ブロモ吉草酸 エチルエステル（0.254 m
l, 1.57 mmol）を加えた。反応混合物を80℃で1.5時間
加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（567 mg, 74%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
08-110℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3270, 2930, 1732, 1657, 1617, 1559 c
m-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.25 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.59-1.
72 (4H, m), 2.22-2.30(2H, m), 2.37 (3H, s), 2.42
(3H, s), 2.79-2.90 (2H, m), 3.50 (2H, s), 4.12 (2
H, q, J=7.4 Hz), 7.18-7.38 (7H, m), 7.84 (2H, d, J
=8.0 Hz), 9.65 (1H, bs). 元素分析値: C28H31N3O5S3として 計算値（%）: C, 57.41; H, 5.33; N, 7.17; S, 16.42. 実測値（%）: C, 57.20; H, 5.18; N, 7.31; S, 16.45. 実施例4-545 (2S)-4-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホ
ニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]-1,2-ピロリジ
ンジカルボン酸 1-tert-ブチル 2-メチル 実施例3-4で得た化合物(1.00 g, 2.62 mmol)および炭酸
カリウム (543 mg, 3.93 mmol) の DMF (17 ml) の懸濁
液に60℃で攪拌しながら参考例35で得た (2S)-N-Boc-4-
ヨード-L-プロリンメチルエステル (純度80%, 1.29 g,
2.90 mmol)を加え、反応液を4時間攪拌した。反応液に1
N 塩酸 (5.3 ml)、水(15 ml)および5%食塩水(100 ml)を
加え、酢酸エチル(70 ml)で抽出した。有機層を5％およ
び飽和の食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮して濃赤色油状物を得た。これをシリカゲル(2
0 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:
8-5:5）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(4:6-5:5) の画
分を濃縮乾固後、ジエチルエーテルで希釈した。析出物
を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化
合物(947 mg, 1.56 mmol, 59.3%)を赤色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.42 (6H, s), 1.48 (3H,
s), 1.78/1.80 (3H, s), 2.09 (1H, dt, J= 13.5, 7.2
Hz), 2.26 (3H, s), 2.37 (1H, brdd, J= 15.6,7.5 H
z), 2.43 (3H, s), 2.74 (1H, dt, J= 13.2, 7.8 Hz),
3.41 (1H, dd, J=11.1, 7.5 Hz), 3.75/3.76 (3H, s),
3.85/3.95 (1H, q, J= 7.9/9.6 Hz), 4.09/4.01 (1H, d
d, J= 12.6, 8.7 Hz), 4.30/4.38 (1H, t/m, J= 7.7 H
z), 7.31 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.1 H
z), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C26H32N4O7S3として計算値: C, 51.30;
H, 5.30; N, 9.20; S, 15.80（％）、実測値: C, 51.2
1; H, 5.19; N, 9.06; S, 15.51（％）. mp. 140.0-140.5℃
【０５４１】実施例4-546 (2S,4S)-2-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-4
-フルオロ-1-ピロリジンカルボン酸 tert-ブチル 実施例3-4で得た化合物 (0.89 g, 2.33 mmol)、参考例2
5 で得た(2S,4S)-N-Boc-4-フルオロ-2-ヨードメチルピ
ロリジンの粗物質(1.00 g)および炭酸カリウム (0.48
g, 3.5 mmol) の DMF (15 ml) の懸濁液を60℃で6日間
攪拌した。反応液に1N 塩酸 (4.7 ml)、水(60 ml)およ
び飽和食塩水(20 ml)を加え、酢酸エチル(100 ml およ
び70 ml)で抽出した。有機層を2％炭酸ナトリウム、2％
炭酸水素ナトリウム水溶液、5%および飽和の食塩水で順
次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃赤色油
状物を得た。これをシリカゲル(20 g)のクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）で精製し、得
られた赤色油状物を酢酸エチル−ジエチルエーテル−ジ
イソプロピルエーテルから結晶化し、表題化合物(177m
g, 0.303 mmol, 9.5%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ1.48 (9H, s), 1.79 (3H,
s), 2.20-2.50 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 2.92 (1H, dd, J= 13.0, 10.2 Hz), 3.50 (1H,m),
3.62 (1H, m), 3.68 (1H, brd, J= 27.8 Hz), 4.10 (1
H, m), 5.20 (1H, brd, J= 52.0 Hz), 7.29 (2H, d, J=
8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63(1H, brs). 元素分析値： C25H31N4O5S3Fとして計算値: C, 51.53;
H, 5.36; N, 9.61; S, 16.51; F, 3.26（％）、実測値:
C, 51.52; H, 5.40; N, 9.75; S, 16.26; F, 3.12
（％）. mp. 132.5-135.5℃ 実施例4-547 N-{8-[(5,5-ジフルオロシクロオクチル)スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 参考例26で得た5,5-ジフルオロシクロオクチルトシレー
ト (純度 85%, 0.48 g, 1.28 mmol)およびヨウ化ナトリ
ウム(576 mg, 3.84 mmol) の アセトン (10 ml)懸濁液
を3時間加熱還流した。反応液をジイソプロピルエーテ
ル−ヘキサンにより抽出して5,5-ジフルオロ-1-ヨード
シクロオクタンの粗物質を褐色油状物として得た。得ら
れた油状物、実施例3-4で得た化合物(488 mg, 1.28 mmo
l)および炭酸カリウム (265 mg, 1.92 mmol) の DMF (8
ml) の懸濁液を室温で30分間、次いで60℃で6時間攪拌
した。反応液に10%食塩水を加え、酢酸エチル(50 mlお
よび20 ml)で抽出した。有機層を2％炭酸ナトリウムで
２回、0.1N塩酸、5%および飽和の食塩水で順次洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃赤色油状物を得
た。これをメタノールから結晶化し、表題化合物(236 m
g, 0.447 mmol, 34.9%)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.75 (6H, m), 1.80 (3H,
q, J= 0.8 Hz), 2.00-2.20 (6H, m), 2.26 (3H, q, J=
1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 3.54 (1H, m), 7.29 (2H, d,
J= 8.6 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.6 Hz), 9.64 (1H, br
s). 元素分析値 C23H27N3O3S3F2として計算値： C, 52.35;
H, 5.16; N, 7.96; S, 18.23; F, 7.20（％）、実測値:
C, 52.43; H, 5.17; N, 8.01; S, 18.28; F, 7.03
（％）. mp. 169.0-170.5℃
【０５４２】実施例4-548 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5-オキソシクロオクチ
ル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 参考例26で得た5-オキソシクロオクチルトシレート (純
度 70%, 0.48 g, 1.13mmol)およびヨウ化ナトリウム(0.
51 g, 3.40 mmol) の アセトン (10 ml)懸濁液を5.5時
間加熱還流した。反応液をジイソプロピルエーテルによ
り抽出して粗製の5-オキソ-1-ヨードシクロオクタンの
粗物質を褐色油状物として得た。得られた油状物、実施
例3-4で得た化合物(0.43 g, 1.13 mmol)および炭酸カリ
ウム (234 mg, 1.70 mmol) の DMF (7 ml) の懸濁液を
室温で10分間、次いで50℃で12時間、さらに60℃で24時
間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (2.3 ml)およびメタノー
ル−水 (1:1, 20 ml)を加えて室温で攪拌し、析出した
沈殿物を上澄液から分離し、メタノール−水 (1:1)で洗
浄した。得られた油状物をTHF-アセトニトリル-酢酸エ
チルに溶解して濃縮し、残渣にメタノールを加えた。析
出物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して表題化合
物(230 mg, 0.455 mmol, 40.3%)を赤紫色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.80 (3H, q, J= 1.0 Hz),
1.85-2.10 (8H, m), 2.25 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.32
(2H, dd, J= 13.2, 8.8 Hz), 2.42 (3H, s), 2.61 (2H,
ddd, J= 13.2, 8.4, 3.0 Hz), 3.13 (1H, tm, J= 8.6
Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.0
Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C23H27N3O4S3.H2Oとして計算値: C, 52.7
5; H, 5.58; N, 8.02; S, 18.37（％）、実測値: C, 5
2.73; H, 5.61; N, 8.17; S, 18.76（％）.
【０５４３】実施例4-549 酢酸 ((5R,7S)-3-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェ
ニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
メチル}トリシクロ[3.3.1.1~3,7~]デシ-1-イル)メチル 実施例3-4で得た化合物(3.02 g, 7.92 mmol)、参考例27
で得た3-ヨードメチルアダマンタン-1-メチルアセテー
ト(762 mg, 2.19 mmol)および炭酸カリウム (434 mg,
3.14 mmol) の DMF (13 ml) の懸濁液を室温で30分間、
次いで70℃で24時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (4.1 m
l)およびメタノール−水 (1:1, 12 ml)を加えて室温で3
0分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:
1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(647
mg, 1.08 mmol, 51.4%)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.35 (2H, brs), 1.46 (2
H, brs), 1.50 (2H, brs), 1.56 (4H, brs), 1.58 (2H,
m), 1.78 (3H, s), 2.06 (3H, s), 2.10 (2H, m), 2.2
6 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.41 (3H, s), 2.80 (2H, s),
3.70 (2H, s), 7.26 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.86 (2H,
d, J= 8.1 Hz), 9.56 (1H, brs). 元素分析値： C29H35N3O5S3.0.5H2Oとして計算値: C, 5
7.02; H, 5.94; N, 6.88; S, 15.75（％）、実測値: C,
56.84; H, 5.95; N, 6.88; S, 15.66（％）. mp. 171.0-172.0℃ 実施例4-550 酢酸 (3-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}シ
クロヘキシルメチル)メチル 実施例3-4で得た化合物(1.45 g, 3.80 mmol)および炭酸
カリウム (788 mg, 5.70 mmol) の DMF (20 ml) 懸濁液
に70℃で参考例28で得た3-ヨードメチルシクロヘキサン
-1-メチルアセテート(1.24 g, 4.18 mmol) DMF (5 ml)
溶液を20分間かけて滴下し、反応液を70℃で3時間攪拌
した。反応液に1N 塩酸 (7.6 ml)およびメタノール−水
(1:1, 20 ml)を加えた。析出物を濾取し、メタノール
−水 (1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して表題化
合物(1.71 g, 3.11 mmol, 81.9%)を赤紫色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.90/0.71 (2H, brq/q, J=
12.6/12.3 Hz), 1.29/1.49 (2H, brq/m, J= 12.6Hz),
1.63 (2H, m), 1.75/1.86 (2H, m), 1.79 (3H, s), 1.9
2/1.88 (2H, m), 2.06/2.05 (3H, s), 2.26 (3H, s),
2.41 (3H, s), 2.83/2.89 (2H, d, J= 6.9 Hz), 3.89/
3.96 (2H, d, J= 6.3/6.9 Hz), 7.26 (2H, d, J= 8.4 H
z), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C25H31N3O5S3として計算値: C, 54.62;
H, 5.68; N, 7.64; S, 17.50（％）、実測値: C, 54.5
1; H, 5.54; N, 7.60; S, 17.43（％）. mp. 163.5-166.0℃
【０５４４】実施例4-551 N-[8-({[3-(フルオロメチル)シクロヘキシル]メチル}ス
ルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチル
ベンゼンスルホンアミド 参考例29で得た3-フルオロメチルシクロヘキサン-1-メ
チルトシレート(170 mg, 0.566 mmol)およびヨウ化ナト
リウム(254 mg, 1.70 mmol) の アセトン (4 ml)懸濁液
を17 時間加熱還流した。反応液をジイソプロピルエー
テルにより抽出、濃縮乾固、乾燥してヨウ化3-フルオロ
メチルシクロヘキサン-1-メチル (約140 mg)を無色油状
物として得た。この油状物、実施例3-4で得た化合物 (2
00 mg, 0.524 mmol)および炭酸カリウム (109 mg, 0.78
6 mmol) の DMF (4 ml) の懸濁液を室温で10分間、次い
で40℃で3.5日間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.05 ml)
を加え、次いでメタノール−水 (1:1, 5 ml) を加えて
希釈し、室温で60分間攪拌した。析出物を濾取し、メタ
ノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して
表題化合物(230 mg, 0.451 mmol, 86.1%)を赤色粉末と
して得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ0.96/0.75 (2H, qm/q, J=
12.8/12.6 Hz), 1.34 (2H, m), 1.62 (2H, m), 1.75-
2.00 (4H, m), 1.79 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.41 (3
H, s), 2.84/2.91 (2H, d, J= 6.6/7.0 Hz), 4.24/4.28
(2H, ddd/dd, J= 47.6, 5.8, 2.6/47.2, 7.4 Hz), 7.2
8 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.6
1 (1H, brs). 元素分析値： C23H28N3O3S3Fとして計算値: C, 54.20;
H, 5.54; N, 8.24; S, 18.87; F, 3.73（％）、実測値:
C, 54.16; H, 5.66; N, 8.39; S, 18.79; F, 3.95
（％） mp. 172.5-173.5℃
【０５４５】実施例4-552 酢酸 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホ
ニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]-3,3-ジメチル
ペンチル 実施例3-4で得た化合物(1.81 g, 4.75 mmol)、参考例30
で得た酢酸5-ヨード-3,3-ジメチルペンチル(純度90%,
1.50 g, 4.75 mmol)および炭酸カリウム (985 mg, 7.13
mmol) の DMF (30 ml) の懸濁液を室温で30分間、次い
で30℃で2.5日間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (9.5 ml)
を加え、水 (10 ml)およびメタノール(15ml)で希釈し、
室温で60分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−
水 (1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して表題化合
物 (2.19 g, 4.07 mmol, 85.7%)を赤褐色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.96 (6H, s), 1.34 (2H,
m), 1.59 (2H, t, J= 7.5 Hz), 1.60 (2H, m), 1.79 (3
H, q, J= 0.9 Hz), 2.04 (3H, s), 2.26 (3H, q,J= 0.9
Hz), 2.42 (3H, s), 2.90 (2H, m), 4.11 (2H, t, J=
7.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.86 (2H, d, J=
8.1 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値 C24H31N3O5S3として計算値:C, 53.61; H,
5.81; N, 7.81; S, 17.89（％）、実測値: C, 53.47;
H, 5.67; N, 7.84; S, 18.03（％）. mp. 141.5-143.0℃ 実施例4-553 N-(8-{[2-(1-アダマンチル)エチル]スルファニル}-5,6-
ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例3-4で得た化合物 (1.87 g, 4.90 mmol)、参考例3
1で得た1-(2-ヨードエチル)アダマンタン(純度86%、1.5
3 g, 5.27 mmol)および炭酸カリウム (1.02g, 7.35 mmo
l) の DMF (32 ml) の懸濁液を40℃で18時間ついで60℃
で1.5時間攪拌した。反応中に上記ヨウ化物(284 mg, 0.
98 mmol)を加えた。反応液に1N 塩酸(9.8 ml)を加え、
水 (10 ml)およびメタノール(10 ml)で希釈し、室温で6
0分間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:
1)およびメタノールで洗浄後、THF-アセトニトリルに溶
解して濃縮し、残渣にメタノールを加えた。析出物を濾
取し、メタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(2.28
g, 4.20 mmol, 85.7%)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.43 (2H, m), 1.50 (6H,
d, J= 2.1 Hz), 1.63 (3H, brd, J= 12.0 Hz), 1.71 (3
H, brd, J= 12.3 Hz), 1.79 (3H, q, J= 0.9 Hz), 1.97
(3H, brs), 2.26 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.41 (3H, s),
2.91 (2H, m), 7.27 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.83 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C27H33N3O3S3: C, 59.64; H, 6.12; N,
7.73; S, 17.69（％）、実測値: C, 59.66; H, 6.02;
N, 7.89; S, 17.83（％） mp. 189.5-190.5℃
【０５４６】実施例4-554 N-{8-[(1-アダマンチルメチル)スルファニル]-5,6-ジメ
チル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-4で得た化合物(1.85 g, 4.84 mmol)、参考例32
で得た1-ヨードメチルアダマンタン(1.43 g, 5.18 mmo
l)および炭酸カリウム (1.01 g, 7.27 mmol) のDMF (30
ml) の懸濁液を室温で30分間ついで60℃で42時間攪拌
した。反応液に1N 塩酸 (9.7 ml)を加え、水 (10 ml)お
よびメタノール(10 ml)で希釈し、室温で30分間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタ
ノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(1.16 g, 2.19 mm
ol, 45.2%)を赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.55 (6H, d, J= 2.4 Hz),
1.60 (3H, brd, J= 12.3 Hz), 1.71 (3H, brd, J= 12.
3 Hz), 1.78 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.00 (3H, brs), 2.
26 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.40 (3H, s), 2.75 (2H, s),
7.25 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.1 Hz),
9.55 (1H, brs). 元素分析値： C26H31N3O3S3として計算値: C, 58.95;
H, 5.90; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値: C, 58.5
9; H, 5.95; N, 7.96; S, 18.09（％）. mp. 207.0-209.0℃
【０５４７】実施例4-555 (2S,4R)-2-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-4
-ヒドロキシ-1-ピロリジンカルボン酸 tert-ブチル （方法1）実施例3-4で得た化合物(1.35 g, 3.54 mmo
l)、ヨウ化ナトリウム(0.53g, 3.54 mmol) および炭酸
カリウム (734 mg, 5.31 mmol) の DMF (25 ml) の懸
濁液に60℃で攪拌しながら参考例33-1で得た (2S,4R)-N
-Boc-4-(2-テトラヒドロピラニルオキシ)ピロリジン-2-
メチルメシレート(1.35 g, 3.55 mmol) のDMF(5 ml)溶
液を90分間かけて滴下し、反応液をさらに20時間攪拌し
た。反応液に1N塩酸 (7.1 ml)、水(70 ml)および飽和食
塩水(15 ml)を加え、酢酸エチル(140 ml)で抽出した。
有機層を1%炭酸ナトリウム、2%炭酸水素ナトリウム水溶
液、0.05N塩酸、5％および飽和の食塩水で順次洗浄し
た。水洗層を酢酸エチル(100 ml)で抽出した。有機層を
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃赤色油状物(1.39
g)を得た。これをメタノール (25 ml) に溶解し、CSA
(95 mg, 0.41 mmol)と室温で1.5時間攪拌した。反応液
を濃縮し、酢酸エチル(100 ml)で希釈後、0.05N塩酸、5
％および飽和の食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮して濃赤色油状物(1.39 g)を得た。これを
シリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−
ヘキサン、1:1-7:3）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(7:
3) の画分を濃縮乾固後、酢酸エチルおよびジエチルエ
ーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエーテル
で洗浄後、乾燥して表題化合物(592 mg, 1.02 mmol, 2
8.8%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.48 (9H, s), 1.70 (1H,
m), 1.78 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.01 (1H, ddd, J= 13.
2, 8.0, 4.8 Hz), 2.10 (1H, m), 2.26 (3H, q,J= 1.2
Hz), 2.42 (3H, s), 3.15 (1H, m), 3.36 (1H, dd, J=
11.6, 3.6 Hz),3.40 (1H, brd, J= 12 Hz), 3.60 (1H,
m), 4.25 (1H, m), 4.41 (1H, m), 7.30(2H, d, J= 8.2
Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C25H32N4O6S3として計算値: C, 51.70;
H, 5.55; N, 9.65; S, 16.56（％）、実測値: C, 51.5
9; H, 5.34; N, 9.71; S, 16.55（％）. mp. 166.5-168.5℃ （方法2）実施例3-4で得た化合物(473 mg, 1.24 mmol)
および炭酸カリウム (257mg, 1.86 mmol) の DMF (8 m
l) の懸濁液にしながら参考例33-2で得た ヨウ化(2S,4
R)-N-Boc-4-ヒドロキシピロリジン-2-メチル (406 mg,
1.24mmol)を加え、反応液を50℃で15時間攪拌した。反
応液に1N 塩酸 (2.5 ml)、水(20 ml)および飽和食塩水
(5 ml)を加え、酢酸エチル(50 ml および 20 ml)で抽出
した。有機層を5％および飽和の食塩水で順次洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、残渣に酢酸エチルお
よびジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエ
チルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物(508 mg,
0.875 mmol, 70.5%)を赤色粉末として得た。 （方法3）参考例33-1で得た(2S,4R)-N-Boc-2-ヒドロキ
シメチル-4-(2-テトラピラニルオキシ)ピロリジン (5.5
0 g, 18.2 mmol)およびメタンスルホニルクロリド (2.2
2 g, 19.2 mmol)の THF (100 ml)溶液に0℃で攪拌しな
がらトリエチルアミン(3.04 ml, 21.9 mmol) の THF (1
0 ml)溶液を40分間かけて滴下し、反応液を0℃で1時間
攪拌した。酢酸エチル抽出により精製し、(2S,4R)-N-Bo
c-4-(2-テトラピラニルオキシ)ピロリジン-2-メチルメ
シレート(6.74 g, 17.7 mmol, 97.6%)の無色油状物を得
た。この油状物およびヨウ化ナトリウム(5.32 g, 35.5
mmol) の アセトン (130 ml)懸濁液を20時間加熱還流し
た。反応液を酢酸エチル−ヘキサン(2:1)により抽出、
脱水乾燥、濃縮乾固して粗製の(2S,4R)-N-Boc-2-ヨード
メチル-4-(2-テトラピラニルオキシ)ピロリジン(純度70
%, 3.92 g, 6.67 mmol, 37.7%)を褐色油状物として得
た。実施例3-4で得た化合物(2.55 g, 6.68 mmol)、上記
(2S,4R)-N-Boc-2-ヨードメチル-4-(2-テトラピラニルオ
キシ)ピロリジン(純度70%, 3.92 g, 6.67 mmol)および
炭酸カリウム (1.39 g, 10.0 mmol) の DMF (43 ml)の
懸濁液を室温で10分間ついで60℃で14時間攪拌した。反
応液に1N 塩酸 (13.4 ml)を加えて、酢酸エチルで抽出
し、赤色油状物(4.64 g)を得た。これをメタノール(100
ml)に溶解し濃塩酸(0.166 ml, 2.01 mmol)を加えて、
室温で18時間攪拌した。反応液にp-トルエンスルホン酸
水和物 (255 mg, 1.34 mmol) を加えて、60℃で1時間
攪拌した。反応液を中和後、酢酸エチルで抽出し、濃赤
色油状物を得、これをシリカゲル(40 g)のクロマトグラ
フィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:1-7:3）で精製し、
酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化して表題化合
物(1.31 g, 2.26 mmol, 33.8%)を赤色粉末として得た。
【０５４８】実施例4-556 酢酸 (2-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}シ
クロヘキシルメチル)メチル 実施例3-4で得た化合物(1.85 g, 4.85 mmol)、参考例34
で得たtrans-2-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メチル
アセテート(1.48 g, 5.00 mmol)および炭酸カリウム
(1.01 g, 7.27 mmol) の DMF (30 ml) の懸濁液を室温
で30分間ついで60℃で41時間攪拌した。反応液に1N 塩
酸 (9.7 ml)を加え、水 (10 ml)およびメタノール(10 m
l)で希釈し、室温で60分間攪拌した。析出物を濾取し、
メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥
して表題化合物(2.41 g, 4.39 mmol,90.5%)を赤色粉末
として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.07 (1H, brq, J= 12.6 H
z), 1.16 (1H, brq, J=13.2 Hz), 1.22 (2H, brq, J=
7.5 Hz), 1.54 (2H, m), 1.75 (3H, brs), 1.78(3H, q,
J= 0.9 Hz), 1.95 (1H, brd, J= 14.1 Hz), 2.06 (3H,
s), 2.26 (3H,q, J= 0.9 Hz), 2.41 (3H, s), 2.75 (1
H, dd, J= 12.6, 8.1 Hz), 3.29 (1H, dd, J= 12.6, 3.
0 Hz), 4.03 (1H, dd, J= 11.1, 4.5 Hz), 4.05 (1H, d
d, J= 11.4, 4.2 Hz), 7.27 (2H, dt, J= 8.4, 0.6 H
z), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.58 (1H, brs). 元素分析値： C25H31N3O5S3として計算値: C, 54.62;
H, 5.68; N, 7.64; S, 17.50（％）、実測値: C, 54.4
8; H, 5.78; N, 7.52; S, 17.44（％）. mp. 147.5-148.0℃ 実施例4-557 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-({[(2S)-5-オキソピロリ
ジニル]メチル}スルファニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(1.81 g, 4.74 mmol)、(2S)-5-
ヒドロキシメチル-2-ピロリドン(619 mg, 5.21 mmol)
およびトリフェニルホスフィン(1.67 g, 6.16 mmol)のT
HF (36 ml)の懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (1.02 m
l, 6.16 mmol)を滴下し、反応液を室温で19時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチルで抽出し、脱水乾燥、濃縮して
得られた赤色油状物にメタノールを加えた。析出物を濾
取し、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄後、乾
燥して表題化合物(1.26 g, 2.63 mmol, 55.4%)を赤紫色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.79 (3H, q, J= 0.6 Hz),
1.82 (1H, m), 2.26 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.30 (1H,
m), 2.36 (2H, m), 2.43 (3H, s), 2.96 (1H, dd, J= 1
4.0, 7.8 Hz), 3.12 (1H, dd, J= 13.8, 5.0 Hz), 3.88
(1H, brquint, J= 6.4 Hz), 5.90 (1H, brs), 7.32 (2
H, d, J= 8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.6Hz), 9.69 (1
H, brs). 元素分析値： C20H22N4O4S3・0.5H2O: C, 49.26; H, 4.
75; N, 11.49; S, 19.73（％）、実測値: C, 48.99; H,
4.63; N, 11.30; S, 19.34（％）.
【０５４９】実施例4-558 3-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-1-ピペ
リジンカルボン酸 tert-ブチル 実施例3-4で得た化合物(1.82 g, 4.77 mmol)、3-ヒドロ
キシメチルピペリジンおよび重炭酸ジtert-ブチルから
調製したN-Boc-3-ヒドロキシメチルピペリジン(1.13 g,
5.24 mmol) およびトリフェニルホスフィン(1.68 g,
6.20 mmol)のTHF (36 ml)の懸濁液に室温で攪拌しなが
らDEAD (1.03 ml, 6.20 mmol)を滴下し、反応液を室温
で24時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、脱水
乾燥、濃縮して得られた赤色油状物をシリカゲル(30 g)
のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-5.
5）で精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶
化して表題化合物(587 mg, 1.01 mmol, 21.2%)を赤紫色
粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.26 (2H, m), 1.45 (9H,
s), 1.50 (2H, m), 1.63(1H, m), 1.78 (3H, q, J= 1.2
Hz), 1.92 (1H, brd, J= 11.7 Hz), 2.26 (3H,q, J=
0.9 Hz), 2.41 (3H, s), 2.78 (1H, dd, J= 11.7, 7.5
Hz), 2.90 (1H,dd, J= 11.7, 6.3 Hz), 2.86 (2H, br),
3.75 (1H, m), 3.90 (1H, br), 7.28 (2H, d, J= 8.1
Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.1 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C26H34N4O5S3・0.2Et2O: C, 54.23; H,
6.11; N, 9.44; S, 16.21（％）、実測値: C, 54.28;
H, 6.29; N, 9.08; S, 16.25（％）. mp. 154.0-155.0℃ 実施例4-559 (2S)-2-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-1
-ピロリジンカルボン酸 tert-ブチル （方法1）実施例3-4で得た化合物(1.90 g, 4.98 mmo
l)、 (S)-N-Boc-2-ヒドロキシメチルピロリジン(純度9
4.7%, 1.18 g, 5.55 mmol) およびトリフェニルホスフ
ィン(1.75 g, 6.47 mmol)のTHF (40 ml)の懸濁液に室温
で攪拌しながらDEAD (1.07 ml, 6.47 mmol)を滴下し、
反応液を室温で63時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで
抽出し、脱水乾燥、濃縮して赤色油状物(5.6 g)を得
た。これをシリカゲル(40 g)のクロマトグラフィー（酢
酸エチル−ヘキサン、3:7-4:6）で精製し、酢酸エチル
−ジエチルエーテル、次いでメタノールから結晶化して
表題化合物(964 mg, 1.71 mmol, 34.3%)を紫色粉末とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.47 (9H, s), 1.78 (3H,
q, J= 0.8 Hz), 1.83 (3H, m), 1.98 (1H, m), 2.26 (3
H, s), 2.42 (3H, s), 2.90-3.10 (1H, m), 3.33(2H,
m), 3.40 (1H, m), 4.01 (1H, m), 7.28 (2H, d, J= 8.
4 Hz), 7.84 (2H,d, J= 8.4 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C25H32N4O5S3として計算値: C, 53.17;
H, 5.71; N, 9.92; S, 17.03（％）、実測値: C, 53.0
6; H, 5.74; N, 9.70; S, 17.06（％）. mp. 168.0-168.5℃ （方法２）(S)-N-Boc-2-ヒドロキシメチルピロリジン
(純度94.7%, 1.05 g,4.94 mmol)およびメタンスルホニ
ルクロリド (0.406 ml, 5.19 mmol)の DMF (10ml)溶液
に0℃で攪拌しながらトリエチルアミン(0.822 ml, 5.93
mmol)のDMF (1ml)溶液を30分間かけて滴下し、反応液
を0℃で1時間攪拌した。反応液を実施例3-4で得た化合
物(1.45 g, 3.79 mmol)および炭酸カリウム (1.05 g,
7.58 mmol)の DMF (15 ml) の懸濁液に40℃で40分間か
けて滴下し、反応液を40℃で18時間、ついで80℃で2時
間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (12 ml)を加えて酢酸エ
チルで抽出し、脱水乾燥、濃縮して赤色油状物(5.6 g)
を得た。これをシリカゲル(40 g)のクロマトグラフィー
（酢酸エチル−ヘキサン、3:7-4:6）で精製し、メタノ
ールから結晶化して表題化合物(650 mg, 1.15 mmol, 3
0.4%)を紫色粉末として得た。
【０５５０】実施例4-560 N-{1,6-ジオキソ-4-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシ
ル)スルファニル]-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン}-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド 実施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル
-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
ベンゾチアジン-3-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド（300 mg, 0.712 mmol）と炭酸カリウム（148
mg, 1.07 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 m
l）の懸濁液に、参考例9で得られたメタンスルホン酸
5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシルエステル（231 mg,
0.854 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）
溶液を加えた。反応混合物を80℃で2時間加熱した後、1
N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサ
ン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（1.
49 g, 89%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点194-196℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr)ν: 3220, 2938, 1759, 1651, 1624, 1595, 15
53 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.66-1.86 (4H, m), 1.96-2.15 (4
H, m), 2.42 (3H, s), 2.51 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.07
(2H, t, J=7.5 Hz), 3.22 (2H, t, J=6.0 Hz), 7.30 (2
H, d, J=7.5 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.7 Hz), 9.87 (1H,
bs). 元素分析値: C23H22N3O4S3F5・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 45.83; H, 3.81; N, 6.97; S, 15.96. 実測値（%）: C, 45.80; H, 3.76; N, 7.06; S, 15.84. 実施例4-561 N-{1,6-ジオキソ-4-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]ベンゾチアジン-4-イリデン}-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル
-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
ベンゾチアジン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド（2.00 g, 4.74 mmol）と炭酸カリウム（984 m
g, 7.12 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（50.0 m
l）の懸濁液に、参考例61で得られた1-ブロモ-5-フルオ
ロペンタン（962 mg, 5.69 mmol）を加えた。反応混合
物を80℃で30分間加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（2.07 g, 86%）を暗赤
色結晶として得た。酢酸エチル-テトラヒドロフラン-メ
タノールから再結晶して融点235-237℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3169, 3059, 2961, 2942, 2909, 2253, 1
740, 1649, 1609, 1584,1547 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.50-1.90 (6H, s), 1.98-2.14 (2
H, m), 2.43 (3H, s), 2.51 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.05
(2H, t, J=7.0 Hz), 3.21 (2H, t, J=6.0 Hz), 4.45 (2
H, dt, J=47.2, 6.0 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.
84 (2H, d, J=8.4Hz), 9.85 (1H, bs). 元素分析値: C22H24N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 51.85; H, 4.75; N, 8.25; S, 18.88. 実測値（%）: C, 51.84; H, 4.62; N, 8.18; S, 18.64.
【０５５１】実施例4-562 N-{1,6-ジオキソ-4-[(5,5,5-トリフルオロペンチル)ス
ルファニル]- 1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イリデン}-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド 実施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル
-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
ベンゾチアジン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド（200 mg, 0.443 mmol）と炭酸カリウム（91.8
mg, 0.664 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（50.0
ml）の懸濁液に、参考例53-4で得られたメタンスルホン
酸 5,5,5-トリフルオロペンチルエステル（117 mg, 0.5
32 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液
を加えた。反応混合物を80℃で1時間加熱した後、1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（121
mg, 50%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-テト
ラヒドロフラン-メタノールから再結晶して融点235-237
℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3177, 3071, 2965, 2882, 2259, 1740, 1
655, 1609, 1586, 1549cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.60-1.90 (4H, s), 1.97-2.21 (4
H, m), 2.42 (3H, s), 2.51 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.05
(2H, t, J=7.0 Hz), 3.21 (2H, t, J=6.2 Hz), 7.30 (2
H, d, J=7.6 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.88 (1H,
bs). 元素分析値: C22H22N3O4S3F3として 計算値（%）: C, 48.43; H, 4.06; N, 7.70; S, 17.63. 実測値（%）: C, 48.50; H, 4.09; N, 7.73; S, 17.62. 実施例4-563 N-{8,8-ジメチル-1,6-ジオキソ-4-[(5,5,6,6,6-ペンタ
フルオロヘキシル)スルファニル]- 1,2,6,7,8,9-ヘキサ
ヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イ
リデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-42で得られたN-(8,8-ジメチル-1,6-ジオキソ-4
-スルファニル-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イリデン)-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド（200 mg, 0.445 mmol）と炭酸カ
リウム（92.2 mg,0.667 mmol）のN,N-ジメチルホルムア
ミド（4.00 ml）の懸濁液に、参考例9で得られたメタン
スルホン酸 5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシルエステ
ル（144 mg, 0.534 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド
（1.00 ml）溶液を加えた。反応混合物を80℃で30分間
加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（227 mg, 82%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点2
34-236℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3177, 3065, 2957, 2872, 1738, 1661, 16
15, 1591, 1549 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.12 (6H,
s), 1.67-1.86 (4H, m), 1.96-2.14 (2H, m), 2.36 (2
H, s), 2.42 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.08
(2H, s), 7.30 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.
1 Hz), 9.87 (1H, bs). 元素分析値: C25H26N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 48.14; H, 4.20; N, 6.74; S, 15.42. 実測値（%）: C, 48.30; H, 4.03; N, 6.70; S, 15.63.
【０５５２】実施例4-564 N-{9,9-ジメチル-1,6-ジオキソ-4-[(5,5,6,6,6-ペンタ
フルオロヘキシル)スルファニル]- 1,2,6,7,8,9-ヘキサ
ヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イ
リデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-563と同様の方法により、実施例3-43で得られ
たN-(9,9-ジメチル-1,6-ジオキソ-4-スルファニル-1,2,
6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾ
チアジン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド（200 mg, 0.445mmol）から題記化合物（160 mg, 58
%）を合成した。酢酸エチル-テトラヒドロフラン-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点216-218℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3177, 3073, 2970, 2932, 2865, 2255, 1
742, 1649, 1611, 1588,1549 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.15 (6H, s), 1.67-1.90 (4H,
m), 1.86 (2H, t, J=6.0 Hz), 1.95-2.14 (2H, m), 2.4
2 (3H, s), 3.06 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.22 (2H, t, J=
6.3 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.
4 Hz), 9.86 (1H, bs). 元素分析値: C25H26N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 48.14; H, 4.20; N, 6.74; S, 15.42. 実測値（%）: C, 48.24; H, 4.14; N, 6.80; S, 15.70. 実施例4-565 N-{1,6-ジオキソ-8-メチル-4-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]- 1,2,6,7,8,9-ヘキサヒド
ロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イリデ
ン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-563と同様の方法により、実施例3-44で得られ
たN-(1,6-ジオキソ-8-メチル-4-スルファニル-1,2,6,7,
8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチア
ジン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（3.51 g, 8.06 mmol）から題記化合物（4.55 g, 93%）
を合成した。酢酸エチル-テトラヒドロフラン-ジエチル
エーテルから再結晶して融点214-216℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3167, 2957, 2876, 1742, 1655, 1613,
1590, 1549 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.14 (3H, d, J=6.2 Hz), 1.62-1.
88 (4H, m), 1.88-2.30(4H, m), 2.42 (3H, s), 2.80-
2.96 (2H, m), 3.06 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.57 (1H, d
d, J=18.8, 3.0 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.83
(2H, d, J=8.4 Hz),9.86 (1H, bs). 元素分析値: C24H24N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 47.28; H, 3.97; N, 6.89; S, 15.78. 実測値（%）: C, 47.58; H, 4.01; N, 6.98; S, 15.99.
【０５５３】実施例4-566 エチル 5-[(1,6-ジオキソ-3-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イル)スルファニル]
ペンタノエート 実施例3-38で得られたN-(1,6-ジオキソ-4-スルファニル
-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
ベンゾチアジン-4-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド（600 mg, 1.42 mmol）と炭酸カリウム（295 m
g, 0.2.14 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（12.0 m
l）の懸濁液に、5-ブロモ吉草酸エチル（0.276 ml, 1.7
1 mmol）を加えた。反応混合物を80℃で20分間加熱した
後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（521 mg, 67%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チルから再結晶して融点190-192℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3177, 3065, 292
6, 1740, 1657,1607, 1584, 1545 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.27 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.72-1.8
2 (4H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.30-2.39 (2H, m),
2.43 (3H, s), 2.51 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.00-3.09 (2
H, m), 3.21 (2H, t, J=6.0 Hz), 4.15 (2H, q, J=7.2
Hz), 7.31 (2H, d,J=7.8 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.1 H
z), 9.86 (1H, bs). 元素分析値: C24H27N3O6S3として 計算値（%）: C, 52.44; H, 4.95; N, 7.64; S, 17.50. 実測値（%）: C, 52.34; H, 4.81; N, 7.794; S, 17.4
1. 実施例4-567 5-[(1,6-ジオキソ-3-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-2,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]ベンゾチアジン-4-イル)スルファニル]-N-ヘキ
シルペンタンアミド 実施例4-566と同様にして合成し、酢酸エチルから再結
晶して融点112-114℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3277, 2930, 285
9, 1748, 1645,1595, 1557, 1522 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.800-0.920 (3H, m), 1.10-1.90
(14H, m), 1.98-2.14 (2H, m), 2.14-2.28 (2H, m), 2.
43 (3H, s), 2.40-2.56 (2H, m), 2.96-3.08 (2H,m),
3.14-3.30 (2H, m), 5.52(1H, bs), 7.30 (2H, d, J=8.
0 Hz), 7.83 (2H,d, J=8.4 Hz), 9.86 (1H, bs).
【０５５４】実施例4-568 N-{1-オキソ-4-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロペンチル)
スルファニル]-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
ベンゾチアジン-3-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 実施例3-37で得られたN-(1-オキソ-4-スルファニル-1,2
-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-
イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（150 mg,
0.372 mmol）と炭酸カリウム（77.1 mg, 0.558 mmol）
のN,N-ジメチルホルムアミド（30.0 ml）の懸濁液に、
参考例9で得られたメタンスルホン酸 5,5,6,6,6-ペンタ
フルオロペンチルエステル（121 mg, 0.446 mmol）のN,
N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液を加えた。反
応混合物を80℃で1時間加熱した後、1N塩酸を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル
（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（1.49 g, 89%）を
暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点189-191℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3216, 3063, 2934, 1728, 1630, 1588, 1
557, 1485 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.64-1.90 (4H,
m), 1.90-2.24 (2H, m), 2.42 (3H, s), 3.04 (2H, t,
J=6.8 Hz), 6.95 (1H, dd, J=7.8, 1.6 Hz), 7.08 (1H,
dt, J=7.4, 1.2 Hz), 7.22 (1H, dt, J=8.4, 1.8 Hz),
7.30 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.86 (2H, d, J=8.4 Hz),
8.46 (1H, dd, J=8.2, 1.2 Hz), 9.79 (1H, bs). 元素分析値: C23H20N3O3S3F6として 計算値（%）: C, 47.83; H, 3.49; N, 7.27; S, 16.65. 実測値（%）: C, 47.91; H, 3.42; N, 7.30; S, 16.38. 実施例4-569 4-クロロ-N-{2-(2,2-ジメチルペンチル)-8-[(2,2-ジメ
チルペンチル)スルファニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例7-64における結晶母液および洗浄液を併せて得た
粗物質をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸
エチル−ヘキサン、1:9-3:7）に付した。酢酸エチル−
ヘキサン(1:9)の画分を濃縮乾固後メタノールから結晶
化して表題化合物(66 mg, 0.110 mmol)を濃赤色粉末と
して得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.76 (6H, s), 0.87 (3H,
t, J= 6.6 Hz), 0.91 (3H, m), 1.01 (6H, s), 1.01 (2
H, t, J= 8.2 Hz), 1.15 (2H, m), 1.35 (4H, brs), 1.
80 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.28 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.
73 (2H, s), 4.17(2H, s), 7.40 (2H, dt, J= 8.7, 1.8
Hz), 7.92 (2H, dt, J= 8.2, 1.8 Hz).
【０５５５】実施例4-570 4-ブロモ-N-{2-(2,2-ジメチルペンチル)-8-[(2,2-ジメ
チルペンチル)スルファニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例4-504における結晶母液および洗浄液を併せて得
た粗物質をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢
酸エチル−ヘキサン、1:9-3:7）に付した。酢酸エチル
−ヘキサン(1:9)の画分を濃縮乾固後メタノールから結
晶化して表題化合物 (72 mg, 0.112 mmol)を濃赤色粉末
として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.76 (6H, s), 0.87 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 0.91 (3H, m), 1.01 (6H, s), 1.01 (2
H, m), 1.17 (2H, m), 1.35 (4H, m), 1.80 (3H,q, J=
0.6 Hz), 2.28 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.73 (2H, s), 4.
16 (2H, s), 7.57 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d,
J= 8.7 Hz). 実施例4-571 6-[(Z)-2-メトキシ-2-オキソエチリデン]-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,
6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3,5,6-
テトラヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カ
ルボン酸メチル実施例3-41で得られた粗製の化合物 (2.
28 g)および炭酸カリウム (0.98 g, 7.07 mmol) の DMF
(30 ml) の懸濁液にヨウ化5,5,6,6,6-ペンタフルオロ
ヘキシル(純度 87%, 1.64 g, 4.71 mmol)を60℃で滴下
し、1.5時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (9.4 ml)を加
え、酢酸エチル(120 ml)で抽出した。得られた有機層を
酸性に調整した7%および15%の食塩水、ついで飽和食塩
水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮乾固した。残
渣をシリカゲル(20 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン、3:7-4:6）に付し、酢酸エチル−ヘキサ
ン(3:7-4:6) の黄色画分を濃縮乾固して、表題化合物
(0.81 g, 1.23 mmol, 30.2%)を黄橙色粉末として得た。
酢酸エチル−ヘキサン(4:6) の橙色画分を濃縮乾固し
て、粗製の表題化合物(1.13 g, 1.72 mmol, 42.2%、異
性体混合物)を橙色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.67 (4H, m), 1.99 (2H,
m), 2.43 (3H, s), 2.94 (1H, m), 2.99 (2H, q, J=
7.2 Hz), 3.77 (3H, s), 3.81 (3H, s), 5.52 (1H, s),
6.33 (1H, s), 7.32 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.87 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 9.83 (1H, br). 元素分析値： C24H24N3O7S3F5として計算値: C, 43.83;
H, 3.68; N, 6.39; S,14.63; F, 14.44（％）、実測
値: C, 43.70; H, 3.62; N, 6.41; S, 14.57（％）.
【０５５６】実施例4-572 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5-ブロモペンチル)スル
ファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 参考例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（3
00 mg, 0.786 mmol）と炭酸カリウム（163 mg, 1.18 mm
ol）のN,N-ジメチルホルムアミド（4.00 ml）の懸濁液
に、1,5-ジブロモペンタン（0.168 mｌ, 1.18 mmol）を
加えた。反応混合物を60℃で4時間加熱した後、1N塩酸
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（234 m
g, 56%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点158-160℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr)ν: 3250, 3044, 2926, 2857, 1728, 1661, 16
15, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.47- 1.84 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=1.0 Hz), 1.84- 1.96(2H, m), 2.26 (3H, d, J=1.0
Hz), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.4 Hz),3.41 (2
H, t, J=6.6 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H,
d, J=8.4 Hz),9.62 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O3S3Brとして 計算値（%）: C, 45.28; H, 4.56; N, 7.92; S, 18.13. 実測値（%）: C, 45.46; H, 4.48; N, 7.81; S, 18.12. 実施例4-573 N-[8-({[1,4-cis-4-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシ
ル]メチル}スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (2.50 g, 6.55 mmol)、参考例3
6で得た4-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メタノール
(1.83 g, 7.20 mmol, cis/ trans= 92:8混合物)および
炭酸カリウム (1.36 g, 9.83 mmol) の DMF (40 ml) の
懸濁液を室温で4日間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (13.1
ml)を加え、水 (20 ml)で希釈し、室温で２時間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタ
ノールで洗浄して得た赤紫色粉末(2.96 g)をTHF-酢酸エ
チルから結晶化して表題化合物(2.34 g, 4.61 mmol, 7
0.4%, cis/ trans= 92:8混合物)を赤紫色粉末として得
た。 1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.28 (1H, br), 1.43 (4H,
m), 1.58 (4H, m), 1.66 (1H, m), 1.79 (3H, q, J=
0.9 Hz), 1.82 (1H, m), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.
41 (3H, s), 2.91 (2H, d, J= 7.5 Hz), 3.55 (2H, d,
J= 6.6 Hz), 7.26(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J
= 8.7 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O4S3・0.3H2Oとして計算値: C,
53.84; H, 5.81; N, 8.19; S, 18.75（％）、実測値:
C, 53.80; H, 5.81; N, 8.27; S, 19.06（％）. 融点：170.5-172.0℃
【０５５７】実施例4-574 N-[8-({[1,4-trans-4-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシ
ル]メチル}スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(1.27 g, 3.32 mmol)、参考例38
で得たtrans-4-ヨードメチルシクロヘキサン-1-メタノ
ール(0.92 g, 3.62 mmol)および炭酸カリウム (688 mg,
4.98 mmol) の DMF (20 ml) の懸濁液を室温で15 分
間、ついで40℃ で15時間攪拌した。反応液に1N 塩酸
(6.64 ml)を加え、水 (14 ml)およびメタノール(2 ml)
で希釈し、室温で30分間攪拌した。析出物を濾取し、メ
タノール−水(1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥し
て表題化合物 (1.53 g, 3.01 mmol, 90.8%)を赤紫色粉
末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.99 (4H, brt, J= 10.8 H
z), 1.31 (1H, brs), 1.45 (1H, m), 1.53 (1H, m), 1.
79 (3H, q, J= 1.2 Hz), 1.84 (2H, m), 1.93 (2H, m),
2.26 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.41 (3H, s), 2.83 (2H,
d, J= 6.9 Hz), 3.47 (2H, m), 7.26 (2H, dt, J= 7.6,
1.8 Hz), 7.84 (2H, dt, J= 7.6, 1.8 Hz), 9.61 (1H,
brs). 元素分析値： C23H29N3O4S3として計算値: C, 54.41;
H, 5.76; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 54.1
9; H, 5.77; N, 8.40; S, 18.79（％）. 実施例4-575 4-メチル安息香酸 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフ
ェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル) スルファニ
ル]-4,4-ジメチルペンチル 実施例3-4で得た化合物(639 mg, 1.67 mmol)、参考例39
で得たp-トルイル酸5-ヒドロキシ-4,4-ジメチルペンチ
ル(476 mg, 1.90 mmol) およびトリフェニルホスフィン
(634 mg, 2.34 mmol)のTHF (13 ml)の懸濁液に室温で攪
拌しながらDEAD(0.389 ml, 2.34 mmol)を滴下し、反応
液を室温で2.5時間、次いで50℃で20 時間攪拌した。反
応液に酢酸エチルを加えて希釈し、0.1N 塩酸、5%およ
び飽和の食塩水で洗浄した後、脱水乾燥、濃縮して粗油
状物を得た。これをシリカゲル(20 g)のクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-7:3）に付し、赤色
画分を濃縮後、メタノールを加えた。析出物を濾取し、
メタノールで洗浄後、酢酸エチル−ジエチルエーテルか
ら結晶化して表題化合物(588 mg, 0.958 mmol, 57.4%)
を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.03 (6H, s), 1.45 (2H,
m), 1.72 (2H, m), 1.77(3H, q, J= 0.9 Hz), 2.25 (3
H, q, J= 0.9 Hz), 2.39 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.90
(2H, s), 4.26 (2H, t, J= 6.6 Hz), 7.22 (2H, d, J=
8.1 Hz), 7.25 (2H, d, J= 8.7 Hz), 7.85 (2H, d, J=
8.1 Hz), 7.91 (2H, d, J= 8.1 Hz), 9.56 (1H, brs).
【０５５８】実施例4-576 N-(5,6-ジメチル-8-{[(1-メチルシクロヘキシル)メチ
ル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物(639 mg, 1.67 mmol)、参考例40
で得た1-メチルシクロヘキサン-1-メタノール(純度91.8
%, 1.04 g, 7.45 mmol)およびトリフェニルホスフィン
(2.25 g, 8.33 mmol)のTHF (45 ml)の懸濁液に室温で攪
拌しながらDEAD(1.38 ml, 8.33 mmol)を滴下し、反応液
を室温で2.5時間、次いで50℃で2.5日間攪拌した。反応
液に酢酸エチル(150 ml)を加えて希釈し、0.1N 塩酸で
洗浄した後、2%炭酸ナトリウム(100 ml)と混和した。析
出物を濾取してメタノールで洗浄後、酢酸エチル−THF
(2:1, 200 ml)に溶解し、0.1N 塩酸および飽和食塩水で
洗浄した後、乾燥、濃縮した。残渣にメタノールを加
え、析出物を濾取してメタノールで洗浄後、乾燥して表
題化合物 (1.00 g, 2.03 mmol, 34.2%)を赤紫色粉末と
して得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.00 (3H, s), 1.38 (4H,
m), 1.45 (6H, m), 1.79(3H, q, J= 0.6 Hz), 2.26 (3
H, q, J= 1.2 Hz), 2.41 (3H, s), 2.92 (2H, s), 7.26
(2H, d, J= 7.6 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.57
(1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O3S3として計算値:C, 56.18; H,
5.94; N, 8.55; S, 19.56. 実測値: C, 56.21; H, 5.95; N, 8.38; S, 19.54. 融点：180.0-181.0℃ 実施例4-577 N-{8-[(5-フルオロ-2,2-ジメチルペンチル) スルファニ
ル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得た化合物 (1.71 g, 4.48 mmol)、参考例4
1で得た5-フルオロ-2,2-ジメチルペンタノール(1.40 g,
1:1酢酸エチル混合物) およびトリフェニルホスフィン
(1.57 g, 5.82 mmol)のTHF (35 ml)の懸濁液に室温で攪
拌しながらDEAD (0.965 ml, 5.82 mmol)を滴下し、反応
液を室温で11時間、次いで50℃で26時間攪拌した。反応
液を濃縮後メタノールを加えた。析出物を濾取し、メタ
ノールで洗浄後、酢酸-THFから結晶化して表題化合物(8
74 mg, 1.76 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.01 (6H, s), 1.41 (2H,
m), 1.68 (2H, m), 1.78(3H, s), 2.26 (3H, s), 2.41
(3H, s), 2.89 (2H, s), 4.41 (2H, dt, J= 47.4, 5.9
Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4
Hz), 9.58 (1H,brs). 元素分析値： C22H28N3O3S3F・0.4H2Oとして計算値:C,
52.34; H, 5.75; N, 8.32; S, 19.05(%). 実測値: C, 5
2.57; H, 5.68; N, 8.29; S, 18.76(%). 融点：179.0-180.5℃
【０５５９】実施例4-578 4-クロロ-N-{8-[(2,2-ジメチルペンチル)スルファニル]
-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミ
ド 実施例3-6で得た化合物(427 mg, 1.06 mmol)、2,2-ジメ
チルペンタノール (153 mg, 1.17 mmol) およびトリフ
ェニルホスフィン(373 mg, 1.38 mmol)のTHF (8.5 ml)
懸濁液に室温で攪拌しながらDEAD (0.229 ml, 1.38 mmo
l)を滴下し、反応液を50℃ で35時間攪拌した。反応液
に酢酸エチル(35 ml)を加えて希釈し、0.1N塩酸、水お
よび飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮後、メタノールで
希釈した。析出物を濾取し、メタノール洗浄後、酢酸エ
チルおよびジエチルエーテルから結晶化して表題化合物
(224 mg, 0.448 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.92 (3H, m), 0.98 (6H,
s), 1.27 (4H, brd, J=3.6 Hz), 1.79 (3H, q, J= 0.9
Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.89 (2H, s),7.44 (2
H, dt, J= 8.7, 1.8 Hz), 7.87 (2H, dt, J= 8.7, 2.1
Hz), 9.56 (1H,brs). 元素分析値： C21H26N3O3S3Clとして計算値: C, 50.44;
H, 5.24; N, 8.40; S,19.24; Cl, 7.09（％）、実測値
C, 50.43; H, 5.18; N, 8.38; S, 19.20; Cl, 7.12
（％）. mp. 185.5-186.5℃ 実施例4-579 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(2,2,2-トリフルオロ
エトキシ)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
00 mg, 0.524 mmol）と炭酸カリウム（109 mg, 0.786 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（3.00 ml）の懸濁液
に、参考例71で得られたメタンスルホン酸 2-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)エチルエステル（140 mg, 0.629 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（1.00 ml）溶液を加
えた。反応混合物を80℃で30分間加熱した後、1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（87.9 m
g, 33%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点167-168℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr)ν: 3243, 2932, 1755, 1742, 1665, 1624, 15
61 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.79 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.26 (3
H, d, J=0.9 Hz), 2.42(3H, s), 3.17 (2H, t, J=6.6 H
z), 3.83 (2H, t, J=8.4 Hz), 3.84 (2H, q, J=8.7 H
z), 7.29 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C19H20N3O4S3F3として 計算値（%）: C, 44.96; H, 3.97; N, 8.28; S, 18.95. 実測値（%）: C, 45.37; H, 3.99; N, 8.41; S, 19.32.
【０５６０】実施例4-580 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(2-フルオロエトキ
シ)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド
（1.50 g, 3.93 mmol）と炭酸カリウム（815 mg, 5.90
mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（15.0 ml）の懸濁
液に、参考例85で得られたメタンスルホン酸 2-(2-フル
オロエトキシ)エチルエステル（879 mg, 4.72 mmol）の
N,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液を加えた。
反応混合物を80℃で2時間加熱した後、1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル
（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（34.7 mg, 10%）
を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテ
ルから再結晶して融点156-158℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3241, 2951, 1742, 1663, 1620, 1561 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3): δ1.79 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.26 (3
H, d, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 3.17 (2H, t, J=6.6
Hz), 3.72 (2H, dt, J=29.8, 4.0 Hz), 3.74 (2H,t, J=
6.6 Hz), 4.56 (2H, dt, J=47.6, 4.4 Hz), 7.29 (2H,
d, J=8.0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.59 (1H, b
s). 元素分析値: C19H22N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 48.39; H, 4.70; N, 8.91; S, 20.40. 実測値（%）: C, 48.48; H, 4.79; N, 8.88; S, 20.40.
【０５６１】実施例5-1 N-{2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(4-トルイ
ジノ)-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-
4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-24で得られたN-[2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル-8
-(ペンチルスルファニル)-3-オキソ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド（200 mg, 0.443 mmol）とp-トルイジン（102
mg, 0.930 mmol）の混合物を120℃で3時間かき混ぜた。
反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化
合物（74.2 mg, 37%）を橙色結晶として得た。酢酸エチ
ル-ジエチルエーテルから再結晶して融点237-239℃の橙
色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3164, 3031, 292
4, 1717, 1653, 1607, 1588, 1557, 1514, 1485 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.77 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.37 (6
H, s), 2.41 (3H, s), 7.05 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.19
(2H, d, J=8.2 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.80 (2
H, d, J=8.2 Hz), 9.58 (1H, bs), 10.45 (1H, bs). 元素分析値: C22H22N4O3S2・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 57.67; H, 4.93; N, 12.23; S, 14.0
0. 実測値（%）: C, 57.62; H, 4.90; N, 12.02; S, 14.2
4. 実施例5-2 N-{5,6-ジメチル-8-[メチル(2-フェニルエチル)アミノ]
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-38で得られたN-[8-[(5-クロロペンチル)スルフ
ァニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド（200 mg, 0.411 mmol）とN-メチル
フェネチルアミン（0.179 ml, 1.23 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（3.00 ml）溶液を16時間加熱環流した。反
応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-
ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合
物（7.2 mg, 3.9%）を橙色不定形晶として得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3368, 3260, 306
1, 3027, 2926, 1728, 1663, 1601, 1537, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.83 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.26 (3
H, d, J=0.6 Hz), 2.38(3H, s), 2.82 (2H, t, J=7.0 H
z), 3.28 (3H, s), 3.74 (2H, t, J=7.4 Hz), 7.02-7.1
0 (2H, m), 7.14-7.24 (5H, m), 7.79 (2H, d, J=8.0 H
z), 9.67 (1H, bs). 元素分析値: C24H26N4O3S2・0.6H2Oとして 計算値（%）: C, 58.42; H, 5.56; N, 11.35; S, 13.0
0. 実測値（%）: C, 58.06; H, 5.36; N, 11.11; S, 13.5
2.
【０５６２】以下に実施例5-1、5-2で合成した化合物お
よび同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表６７】
【０５６３】以下に実施例5-3〜5-8で合成した化合物の
データを示す。
【０５６４】実施例5-3 酢酸エチル-ジエチルエーテルで再結晶し、橙色結晶を
得た。 融点 216-218℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3358, 3235, 292
1, 1732, 1661, 1605, 1539 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.89 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.31 (3
H, d, J=1.0 Hz), 2.40(3H, s), 3.17 (6H, s), 7.26
(2H, d, J=8.2 Hz), 7.79 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.69 (1
H, bs). 元素分析値: C17H20N4O3S2として計算値: C, 52.02; H,
5.14; N, 14.27; S, 16.34（％）、実測値: C, 52.09;
H, 5.12; N, 14.21; S, 16.60（％）. 実施例5-4 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3353, 2930, 285
9, 1728, 1661, 1607, 1537 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.855 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.10-
1.34 (6H, m), 1.44-1.64(2H, m), 1.90 (3H, s), 2.31
(3H, s), 2.39 (3H, s), 3.25 (3H, s), 3.39 (2H, t,
J=7.2 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.77 (2H, d, J
=8.2 Hz), 9.75 (1H, bs). 実施例5-5 酢酸エチル-ジエチルエーテルで再結晶し、橙色結晶を
得た。 融点 207-209℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3252, 2971, 292
4, 2859, 1732, 1661, 1611, 1539, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.88 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.31 (3
H, d, J=1.0 Hz), 2.41 (3H, s), 3.37 (2H, t, J=4.8
Hz), 3.72 (2H, t, J=5.2 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.78 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.67 (1H, bs). 元素分析値: C19H22N4O4S2・0.2H2Oとして計算値: C, 5
2.08; H, 5.15; N, 12.79; S, 14.64（％）、実測値:
C, 52.07; H, 5.23; N, 12.74; S, 14.84（％）.
【０５６５】実施例5-6 酢酸エチル-ジエチルエーテルで再結晶し、橙色結晶を
得た。 融点 211-213℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3287, 2944, 288
0, 1728, 1655, 1607, 1534, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.58-1.76 (6H, m), 1.89 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.31 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.40 (3H, s),
3.35-3.44 (4H, m), 7.25 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.78 (2
H, d, J=8.4 Hz), 9.66 (1H, bs).元素分析値: C20H24N
4O3S2として計算値: C, 55.53; H, 5.59; N, 12.95; S,
14.83（％）、実測値: C, 55.14; H, 5.50; N, 12.75;
S, 14.57（％）. 実施例5-7 酢酸エチル-ジエチルエーテルで再結晶し、橙色結晶を
得た。 融点 192-194℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2922, 1726, 166
3, 1605, 1537, 1495 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.20-1.82 (5H, m), 1.88 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.30 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.39 (3H, s),
2.53 (2H, d, J=7.4 Hz), 2.98-3.18 (2H, m), 3.56-3.
72 (2H, m), 7.12 (2H, d, J=6.6 Hz), 7.20-7.38 (5H,
m), 7.77 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.65 (1H, bs). 実施例5-8 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルで再結晶し、橙色
結晶を得た。 融点：194-196℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3362, 3027, 292
6, 1732, 1663, 1601, 1539, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.89 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.30 (3
H, d, J=1.0 Hz), 2.41(3H, s), 2.96-3.06 (4H, m),
3.56-3.66 (4H, m), 7.06-7.22 (4H, m), 7.25 (2H, d,
J=8.4 Hz), 7.77 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.71 (1H, bs). 元素分析値: C25H26N4O3S2・0.2H2Oとして計算値（%）:
C, 60.27; H, 5.34; N,11.24; S, 12.87. 実測値（%）:
C, 60.18; H, 5.42; N, 10.97; S, 12.82.
【０５６６】実施例6-1 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(ペンチルスルファニル)-3H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン 方法a 実施例4-24で得られたN-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペ
ンチルスルファニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド（220 mg, 0.487 mmol）をテトラヒドロフラン
（4.00 ml）に溶かし、25%アンモニア水（500 ml）を加
えた。反応混合物を80℃で17時間封管中加熱した後、水
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（62.4
mg,43%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点127-129℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3397, 3279, 310
4, 2957, 2932, 2861, 1715, 1636, 1605, 1545 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.919 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.33-
1.46 (4H, m), 1.66-1.77(2H, m), 1.74 (3H, d, J=0.8
Hz), 2.27 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.92 (2H, t, J=7.8 H
z), 7.36 (2H, bs). 元素分析値: C13H19N3OS2として 計算値（%）: C, 51.56; H, 6.52; N, 13.88; S, 21.1
8. 実測値（%）: C, 51.37; H, 6.27; N, 13.81; S, 21.1
5. 実施例6-2 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)
-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン 方法a 実施例6-1と同様の方法により、実施例4-9で得られたN-
[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オキ
ソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-
イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2.00 g,
4.43 mmol）から題記化合物（1.14 g, 86%）を合成し
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
74-176℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3403, 3115, 295
7, 2870, 1715, 1634, 1605, 1543 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.946 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.70 (3H, m), 1.74 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.27 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.93 (2H, t, J=8.0 Hz), 7.05 (1H,bs). 元素分析値: C13H19N3OS2として計算値（%）: C, 52.4
9; H, 6.44; N, 14.13; S, 21.56. 実測値（%）: C, 52.50; H, 6.34; N, 14.11; S, 21.4
7.
【０５６７】実施例6-3 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン 実施例6-1と同様の方法により、実施例4-34で得られたN
-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフルオ
ロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼン
スルホンアミド（2.00 g, 4.43 mmol）から題記化合物
（1.34 g, 94%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点173-175℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3387, 2940, 171
3, 1669, 1605, 1539 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.74 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.00-2.
24 (4H, m), 2.26 (3H,d, J=1.0 Hz), 3.01 (2H, t, J=
7.2 Hz), 7.27 (2H, bs). 元素分析値: C13H14N3OS2F5として 計算値（%）: C, 40.30; H, 3.64; N, 10.85; S, 16.5
5. 実測値（%）: C, 40.34; H, 3.46; N, 10.93; S, 16.7
2. 実施例6-4 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(3-フルオロ-3-メチルブチ
ル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3
-オン 実施例6-1と同様の方法により、実施例4-40で得られたN
-[5,6-ジメチル-8-[(3-フルオロ-3-メチルブチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホン
アミド（526 mg,1.12 mmol）から題記化合物（320 mg,
91%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点188-190℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3387, 2978, 293
6, 1717, 1655, 1636, 1605, 1541 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.41 (6H, d, J=21.2 Hz), 1.74 (3
H, d, J=1.0 Hz), 1.90-2.10 (2H, m), 2.28 (3H, d, J
=1.2 Hz), 2.98-3.08 (2H, m), 7.03 (2H, bs). 元素分析値: C13H18N3OS2Fとして 計算値（%）: C, 49.50; H, 5.75; N, 13.32; S, 20.3
3. 実測値（%）: C, 49.54; H, 5.72; N, 13.39; S, 20.0
0.
【０５６８】実施例6-5 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(3,3-ジメチルブチル)スル
ファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン 実施例6-1と同様の方法により、実施例4-143で得られた
N-[5,6-ジメチル-8-[(3,3-ジメチルブチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド（1.82 g, 3.91mmol）から題記化合物（665 mg, 55
%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点191-193℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3385, 3287, 295
7, 2863, 1717, 1628, 1605, 1543 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.949 (9H, s), 1.52-1.70 (2H,
m), 1.75 (3H, s), 2.27(3H, s), 2.83-2.95 (2H, m),
7.34 (2H, bs). 実施例6-6 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロ
ヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン 実施例6-1と同様の方法により、実施例4-35で得られたN
-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオ
ロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼン
スルホンアミド（2.00 g, 3.60 mmol）から題記化合物
（781 mg, 54%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点155-157℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3397, 3283, 294
4, 1715, 1626, 1605, 1551 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.66-1.89 (4H, m), 1.74 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.94-2.24(2H, m), 2.27 (3H, d, J=1.0 H
z), 2.95 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.29 (2H, bs). 元素分析値: C14H16N3OS2F5として 計算値（%）: C, 41.89; H, 4.02; N, 10.47; S, 15.9
8. 実測値（%）: C, 41.83; H, 3.89; N, 10.55; S, 15.9
3.
【０５６９】実施例6-7 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,5-トリフルオロペンチ
ル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3
-オン 方法b 実施例4-31で得られたN-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
[(5,5,5-トリフルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}
-4-メチルベンゼンスルホンアミド（800 mg, 1.58 mmo
l）とギ酸アンモニウム（1.05 g, 15.8 mmol）のエタノ
ール（30.0 ml）の懸濁液を80℃で15時間加熱した後、
水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（354 m
g, 64%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点150-152℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3397, 3279, 294
0, 1715, 1628, 1605, 1545 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.50-1.86 (4H, m), 1.74 (3H,
s), 2.00-2.32 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.94 (2H, t,
J=7.4 Hz), 7.30 (2H, bs). 元素分析値: C13H16N3OS2F3として 計算値（%）: C, 44.43; H, 4.59; N, 11.96; S, 18.2
5. 実測値（%）: C, 44.40; H, 4.68; N, 11.89; S, 18.5
0. 実施例6-8 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,4-トリフルオロブチ
ル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3
-オン 方法b 実施例6-7と同様の方法により、実施例4-41で得られたN
-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,4-トリフルオロブチ
ル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホン
アミド（830 mg,1.69 mmol）から題記化合物（475 mg,
84%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点170-172℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3409, 3289, 309
6, 3042, 1715, 1634, 1605, 1539 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.74 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.01 (2
H, quintet, J=8.1 Hz),2.16-2.36 (2H, m), 2.26 (3H,
d, J=1.2 Hz), 2.99 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.61(2H, b
s). 元素分析値: C12H14N3OS2F3として 計算値（%）: C, 42.72; H, 4.18; N, 12.45; S, 19.0
1. 実測値（%）: C, 42.48; H, 4.12; N, 12.34; S, 19.1
0.
【０５７０】以下に実施例6-1〜6-8で合成した化合物お
よび同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表６８】
【０５７１】
【表６９】
【０５７２】
【表７０】
【０５７３】
【表７１】
【０５７４】以下に実施例6-9〜6-51で合成した化合物
のデータを示す。
【０５７５】実施例6-9 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルで再結晶し、赤色
結晶を得た。 融点: 116-118℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3318, 3025, 292
4, 2835, 1713, 1655, 1590, 1518, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.72 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.2
8 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.80 (2H, dt, J
=6.6, 6.2 Hz), 7.18-7.42 (6H, m). 元素分析値: C17H19N3OS2として計算値: C, 59.10; H,
5.54; N, 12.16; S, 18.56（％）、実測値: C, 59.10;
H, 5.51; N, 12.03; S, 18.01（％）. 実施例6-10 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルで再結晶し、赤色
結晶を得た。 融点: 117-119℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3310, 2959, 293
2, 2857, 1701, 1661, 1582 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.910 (3H, t, J=6.2 Hz), 1.24-
1.44 (4H, m), 1.60-1.72(2H, m), 1.74 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.26 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.48 (3H, s),3.50 (2
H, dt, J=7.0, 5.8 Hz), 7.41 (1H, bs). 元素分析値: C14H21N3OS2として計算値: C, 53.99; H,
6.80; N, 13.49; S, 20.59（％）、実測値: C, 53.83;
H, 6.65; N, 13.40; S, 20.52（％）. 実施例6-11 酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルで再結晶し、赤色
結晶を得た。 融点: 130-132℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3320, 2957, 293
2, 2859, 1715, 1591, 1516 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.866 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.22-
1.36 (4H, m), 1.52-1.66(2H, m), 1.73 (3H, s), 2.28
(3H, s), 2.35 (3H, s), 2.84 (2H, t, J=7.8 Hz), 4.
65 (2H, d, J=5.4 Hz), 7.12-7.30 (4H, m), 7.71 (1H,
bs). 元素分析値: C21H27N3OS2として計算値: C, 62.81; H,
6.78; N, 10.46; S, 15.97（％）、実測値: C, 62.58;
H, 6.65; N, 10.29; S, 16.02（％）.
【０５７６】実施例6-12 濃赤色油状物. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3230, 3027, 295
5, 2930, 1717, 1655, 1590, 1518, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.903 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.16-1.
40 (4H, m), 1.40-1.64(2H, m), 1.71 (3H, s), 2.26
(3H, d, J=0.8 Hz), 2.71 (2H, t, J=7.8 Hz), 2.96 (2
H, t, J=6.6 Hz), 3.80 (2H, q, J=6.2 Hz), 7.15-7.37
(5H, m), 7.43 (1H, bs). 実施例6-131 H-NMR (DMSO-d3, 300 MHz): δ 2.45 (3H, s), 5.19
(1H, d, J= 7.9 Hz), 6.54 (1H, d, J= 7.9 Hz), 7.46
(1H, br), 8.69 (1H, br). 元素分析値： C7H7N3OS2・0.15H2Oとして計算値:C, 38.
93; H, 3.41; N, 19.46;S, 29.69（％）、実測値:
C, 39.15; H, 3.40; N, 19.18; S, 29.78（％）. 実施例6-14 3-[(1-イミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
プロピオン酸エチル 実施例2-5で得た化合物(705 mg, 1.46 mmol)とギ酸アン
モニウム (486 mg, 7.32 mmol) のエタノール (24 ml)
懸濁液を15時間加熱還流した。反応液を酢酸エチル(50
ml)で希釈し、10%塩化アンモニウム水溶液および飽和食
塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固後、
残渣を酢酸エチルおよびジエチルエーテルから結晶化し
て標題化合物 (264 mg, 0.808 mmol)を濃紫色粉末とし
て得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.28 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.74 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.75 (2H, t, J= 6.
9 Hz), 3.19 (2H, t, J= 6.9 Hz), 4.18 (2H, q, J= 7.
2 Hz), 7.3 (1H, br), 8.61 (1H, br). 元素分析値： C13H17N3O3S2・0.1H2Oとして計算値: C,
47.43; H, 5.20; N, 12.76; S, 19.47（％）、実測値:
C, 47.55; H, 5.26; N, 12.47; S, 19.23（％）. 融点. 159.5-161.0℃
【０５７７】実施例6-15 8-(シクロヘプチルスルファニル)-1-イミノ-5,6-ジメチ
ル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン 実施例4-103で得た化合物 (603 mg, 1.26 mmol)とギ酸
アンモニウム (419 mg,6.31 mmol) のエタノール (20 m
l) 懸濁液を22時間加熱還流した。反応液を濃縮後、酢
酸エチル(40 ml)で希釈し、10%塩化アンモニウム水溶液
および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮乾固した。残渣を酢酸エチルおよびジエチルエーテ
ルから結晶化して標題化合物 (303 mg, 0.937 mmol)を
赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.50-1.80 (10H, m), 1.7
3 (3H, q, J= 0.6 Hz),2.11 (2H, m), 2.26 (3H, q, J=
0.6 Hz), 3.46 (1H, sept, J= 4.5 Hz), 7.30(1H, b
r), 約 8.2 (1H, br). 元素分析値： C15H21N3OS2として計算値: C, 55.69; H,
6.54; N, 12.99; S, 19.83（％）、実測値: C, 55.58;
H, 6.49; N, 12.86; S, 19.83（％）. 融点. 202.5-203.5℃ 実施例6-16 1-イミノ-5,6-ジメチル-8-[(4-メチルペンチル) スルフ
ァニル]-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン 実施例4-84で得た化合物 (495 mg, 1.06 mmol)とギ酸ア
ンモニウム (353 mg,5.32 mmol) のエタノール (20 ml)
懸濁液を70℃で 3日間、80℃で6.5時間攪拌した。反応
液を濃縮後、酢酸エチル(50 ml)で希釈し、10%塩化アン
モニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲル(10 g)
のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:1-8:
2、0.1%ギ酸含有）で精製してジエチルエーテルから結
晶化して標題化合物 (238 mg, 0.764 mmol)を紫色粉末
として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.29 (2H, brq, J= 8.7 Hz), 1.59 (1H, sept, J=
6.5 Hz ), 1.71 (2H, m), 1.74 (3H, q, J= 1.0 Hz),
2.26 (3H, q, J= 0.6 Hz), 2.92 (2H, t, J= 7.5 Hz),
7.26 (1H, s), 8.12(1H, s). 元素分析値： C14H21N3OS2・0.4H2Oとして計算値: C, 5
2.77; H, 6.90; N, 13.18; S, 20.12（％）、実測値:
C, 52.85; H, 6.80; N, 13.20; S, 19.83（％）. 融点. 136.8-137.0℃ 実施例6-17 8-[(シクロヘキシルメチル)スルファニル]-1-イミノ-5,
6-ジメチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン 実施例4-68で得た化合物 (559 mg, 1.17 mmol)とギ酸ア
ンモニウム (388 mg,5.85 mmol) のエタノール (19 ml)
懸濁液を40時間加熱還流した。この間ギ酸アンモニウ
ム (230 mg, 3.51 mmol)を2回反応液に加えた。反応液
を濃縮後、酢酸エチル(40 ml)で希釈し、10%塩化アンモ
ニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮乾固した。残渣を酢酸エチルから結晶
化して標題化合物 (258 mg, 0.798 mmol)を赤紫色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.98 (2H, brq, J= 12 H
z), 1.25 (3H, m), 1.61(1H, m), 1.70-1.90 (5H, m),
1.74 (3H, brs), 2.26 (3H, brs), 2.83 (2H, d,J= 7.0
Hz), 約 7.5 (1H, br), 約 8.2 (1H, br). 元素分析値： C15H21N3OS2として計算値: C, 55.69; H,
6.54; N, 12.99; S, 19.83（％）、実測値: C, 55.56;
H, 6.51; N, 12.83; S, 19.83（％）. 融点. 190.0-192.0℃
【０５７８】実施例6-18 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4-フルオロブチル)スルフ
ァニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン 実施例4-33で得られたN-{5,6-ジメチル-8-[(4-フルオロ
ブチル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド（204 mg, 0.448 mmol）とギ酸アン
モニウム（297mg, 4.48 mmol）のエタノール（8.00 m
l）の懸濁液を80℃で20時間加熱した後、水を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル
（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（116 mg, 86%）を
暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点118-120℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3393, 3283, 2965, 2938, 1713, 1628, 16
25, 1548 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.74 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.62-1.
96 (4H, m), 2.26 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.98 (2H, t, J=
7.4 Hz), 4.50 (2H, dt, J=47.2, 5.4 Hz), 7.64 (2H,
bs). 元素分析値: C12H10N3OS2Fとして 計算値（%）: C, 47.82; H, 5.35; N, 13.94; S, 21.2
8. 実測値（%）: C, 47.62; H, 5.39; N, 13.80; S, 21.2
4. 実施例6-19 8-[(2,2-ジメチルペンチル) スルファニル]-1-イミノ-
5,6-ジメチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン 実施例4-503で得た化合物(1.04 g, 2.17 mmol)とギ酸ア
ンモニウム (720 mg,10.9 mmol) のエタノール (20 ml)
懸濁液を20時間加熱還流した。反応液を濃縮後、酢酸
エチルで抽出した。有機層を10%塩化アンモニウム水溶
液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮乾固後、残渣をシリカゲル(10 g)のクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、3:7-7:3）に付し
た。酢酸エチル−ヘキサン(6:4-7:3)の画分を濃縮乾固
後酢酸エチルおよびジエチルエーテルから結晶化して表
題化合物(338 mg, 1.04 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.92 (3H, dt, J= 1.8, 4.
5 Hz), 1.01 (6H, s), 1.29 (4H, brd, J= 3.6 Hz), 1.
75 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.
92 (2H, s). 元素分析値： C15H23N3OS2・0.2H2Oとして計算値: C, 5
4.74; H, 7.17; N, 12.77; S, 19.49（％）、実測値:
C, 54.78; H, 7.09; N, 12.99; S, 19.51（％）. mp. 139.0-140.3℃ 実施例6-20 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(3,3,4,4,4-ペンタフルオロ
ブチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン 実施例4-502で得られたN-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
[(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)スルファニル]-2,3
-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド（311 mg, 0.593
mmol）とギ酸アンモニウム（393 mg, 5.93 mmol）のエ
タノール（12.0 ml）の懸濁液を80℃で20.5時間加熱し
た後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO 4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘ
キサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物
（256 mg, 89%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-
ジエチルエーテルから再結晶して融点172-174℃の暗赤
色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3397, 2940, 1732, 1715, 1701, 1655, 1
607, 1535 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.75 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.3
8-2.58 (2H, m), 3.15 (2H, t, J=8.1 Hz), 7.34 (2H,
bs). 元素分析値: C12H12N3OS2F5・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 38.05; H, 3.35; N, 11.09; S, 16.9
3. 実測値（%）: C, 38.09; H, 3.09; N, 11.14; S, 17.2
7.
【０５７９】実施例6-21 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(6,6,7,7,7-ペンタフルオロ
ヘプチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン 実施例6-7と同様の方法により、実施例4-501で得られた
N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(3,3,4,4,4-ペンタフル
オロブチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼン
スルホンアミド（750 mg, 1.32 mmol）から題記化合物
（250 mg, 46%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点114-116℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3399, 3289, 3104, 3032, 2946, 1868, 1
715, 1632, 1605, 1541cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.40-1.86 (6H, m), 1.74 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.90-2.20(2H, m), 2.26 (3H, s), 2.93
(2H, t, J=7.6 Hz), 7.78 (2H, bs). 元素分析値: C15H18N3OS2F5として 計算値（%）: C, 43.37; H, 4.37; N, 10.11; S, 15.4
4. 実測値（%）: C, 43.55; H, 4.57; N, 10.09; S, 15.1
8. 実施例6-22 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(6,6,6-トリフルオロヘキシ
ル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3
-オン 実施例6-7と同様の方法により、実施例4-506で得られた
N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(6,6,6-トリフルオロヘ
キシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド（658 mg, 1.27 mmol）から題記化合物（290 m
g, 63%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点114-116℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3399, 3285, 3108, 3021, 2942, 1715, 1
626, 1605, 1541 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.40-1.86
(6H, m), 1.74 (3H, d, J=0.8 Hz), 1.98-2.22(2H, m),
2.26 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.50 (2H, b
s). 元素分析値: C14H18N3OS2F5として 計算値（%）: C, 46.01; H, 4.96; N, 11.50; S, 17.5
5. 実測値（%）: C, 45.79; H, 5.13; N, 11.67; S, 17.6
8. 実施例6-23 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スル
ファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン 実施例4-508で得られたN-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
[(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)スルファニル]-2,3
-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド（900 mg, 1.92 m
mol）とギ酸アンモニウム（1.27 g, 19.2 mmol）のエタ
ノール（38.0 ml）の懸濁液を80℃で18時間加熱した
後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサ
ン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（58
3 mg,96%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点140-142℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3403, 3285, 3112, 2936, 2863, 1715, 1
634, 1605, 1541 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.50-1.64
(2H, m), 1.64-1.86 (4H, m), 1.74 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.27 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.94 (2H, t, J=7.5 H
z), 4.47 (2H, dt, J=47.1, 5.4 Hz), 7.43 (2H, bs). 元素分析値: C13H18N3OS2Fとして 計算値（%）: C, 49.50; H, 5.75; N, 13.32; S, 20.3
3. 実測値（%）: C, 49.48; H, 5.60; N, 13.35; S, 20.3
2.
【０５８０】実施例6-24 エチル 5-[1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル]ペンタ
ノエート 実施例4-522で得られたエチル 5-[(5,6-ジメチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)
スルファニル]ペンタノエート（1.34 g, 2.63 mmol）と
ギ酸アンモニウム（1.75 g, 26.3 mmol）のエタノール
（26.0 ml）の懸濁液を80℃で17時間加熱した後、水を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸
エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（695 mg, 7
4%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点92.0-94.0℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3405, 3283, 3115, 2978, 2936, 1723, 1
634, 1665, 1537 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.26 (3H, d, J=6.9 Hz), 1.70-1.
84 (4H, m), 1.74 (3H,s), 2.26 (3H, s), 2.32-2.40
(2H, m), 2.88-2.98 (2H, m), 4.14 (2H, q, J=6.9 H
z), 7.51 (2H, bs). 元素分析値: C15H21N3O3S2として 計算値（%）: C, 49.92; H, 5.87; N, 11.64; S, 17.7
7. 実測値（%）: C, 49.94; H, 5.79; N, 11.41; S, 17.7
2. 実施例6-25 8-(シクロオクチルスルファニル)-1-イミノ-5,6-ジメチ
ル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン 実施例4-164で得た粗製の化合物 (純度80%, 4.00 g, 6.
5 mmol)とギ酸アンモニウム (1.73 g, 26 mmol) のエタ
ノール (100 ml) 懸濁液を20時間加熱還流した。反応中
にギ酸アンモニウム(2.26 g, 33 mmol)を5回に分けて加
えた。反応液を濃縮後酢酸エチル (180 ml)および水(10
0 ml)で希釈した。水層を酢酸エチル-THF (4:1, 50 ml)
で抽出した。有機層を10%塩化アンモニウム水溶液およ
び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮
乾固後、残渣をメタノールで希釈した。析出物を濾取
し、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄後、メタ
ノール−酢酸エチルから結晶化して表題化合物 (1.46
g, 4.32 mmol, 66.3%)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.60 (8H, brs), 1.73 (3
H, s), 1.75 (4H, m), 2.01 (2H, m), 2.26 (3H, q, J=
0.9 Hz), 3.54 (1H, tt, J= 9.0, 4.1 Hz), 7.35(1H,
br), 8.43 (1H, br). 元素分析値： C16H23N3OS2として計算値: C, 56.94; H,
6.87; N, 12.45; S, 19.00（％）、実測値: C, 56.66;
H, 6.67; N, 12.36; S, 19.03（％）. mp. 179.5-181.0℃ 実施例6-26 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(2,2,2-トリフルオロエ
トキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン 実施例4-579で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
{[2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エチル]スルファニ
ル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1
-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.08 g,
2.13 mmol）とギ酸アンモニウム（1.41 g, 21.3 mmo
l）のエタノール（20.0 ml）の懸濁液を80℃で16.5時間
加熱した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化
合物（144 mg, 19%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点143-145℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3393, 3289, 3011, 1717, 1667, 1659, 1
605, 1539 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.73 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.26 (3
H, d, J=1.2 Hz), 3.12(2H, t, J=5.7 Hz), 3.85 (2H,
t, J=5.1 Hz), 3.88 (2H, q, J=8.4 Hz), 7.16(2H, b
s). 元素分析値: C12H14N3O2S2F3として 計算値（%）: C, 40.79; H, 3.99; N, 11.89; S, 18.1
5. 実測値（%）: C, 41.07; H, 3.88; N, 11.86; S, 18.0
1.
【０５８１】実施例6-27 1-アミノ-6-エチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファ
ニル]-5-メチル-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン 実施例4-529で得られたN-{6-エチル-8-[(5-フルオロペ
ンチル)スルファニル]-5-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-
メチルベンゼンスルホンアミド（810 mg, 1.67 mmol）
とギ酸アンモニウム（1.11 g, 16.7 mmol）のエタノー
ル（17.0 ml）の懸濁液を80℃で15時間加熱した後、水
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（316 m
g, 58%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点115-117℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr) ν: 3403, 3293, 3100, 2965, 2934, 2868, 1
715, 1634, 1603, 1539cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.08 (3H, d, J=7.5 Hz), 1.50-1.
62 (4H, m), 1.66-1.84(4H, m), 2.11 (2H, q, J=7.2 H
z), 2.27 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.46 (2
H, dt, J=47.4, 5.7 Hz), 7.37 (2H, bs). 元素分析値: C14H20N3OS2Fとして 計算値（%）: C, 51.04; H, 6.12; N, 12.75; S, 19.4
7. 実測値（%）: C, 50.92; H, 6.05; N, 12.66; S, 19.5
2. 実施例6-28 1-アミノ-6-ブチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファ
ニル]-5-メチル-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン 実施例4-530で得られたN-{6-ブチル-8-[(5-フルオロペ
ンチル)スルファニル]-5-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-
メチルベンゼンスルホンアミド（2.19 g, 4.28 mmol）
とギ酸アンモニウム（2.84 g, 4.28 mmol）のエタノー
ル（43.0 ml）の懸濁液を80℃で15時間加熱した後、水
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（1.12
g, 74%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点124-126℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3389, 3287, 2963, 2934, 2861, 1717, 1
688, 1661, 1603, 1541cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.928 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.30-
1.64 (6H, m), 1.65-1.84(4H, m), 2.07 (2H, t, J=6.6
Hz), 2.26 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz),4.46 (2
H, dt, J=47.4, 5.7 Hz), 7.48 (2H, bs). 元素分析値: C16H24N3OS2Fとして 計算値（%）: C, 53.75; H, 6.77; N, 11.75; S, 17.9
4. 実測値（%）: C, 53.80; H, 6.70; N, 11.78; S, 17.9
5. 実施例6-29 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[5-(2,2,2-トリフルオロエ
トキシ)ペンチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-3-オン 実施例4-531で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
{[5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ペンチル]スルファ
ニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.01
g, 1.84 mmol）とギ酸アンモニウム（1.22 g, 18.4 mmo
l）のエタノール（18.0 ml）の懸濁液を80℃で15.5時間
加熱した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化
合物（526 mg, 72%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点110-112℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3407, 3279, 3110, 3048, 2936, 2867, 1
713, 1632, 1605, 1547cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.40-1.84 (6H, m), 1.74 (3H,
s), 2.26 (3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.62 (2
H, t, J=6.2 Hz), 3.81 (2H, q, J=8.8 Hz), 7.41 (2H,
bs). 元素分析値: C15H20N3O2S2F3して 計算値（%）: C, 45.56; H, 5.10; N, 10.63; S, 16.2
2. 実測値（%）: C, 45.68; H, 5.00; N, 10.60; S, 16.4
3.
【０５８２】実施例6-30 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[4-(2,2,2-トリフルオロエ
トキシ)ブチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン 実施例4-532で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
{[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ブチル]スルファニ
ル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1
-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.12 g,
2.09 mmol）とギ酸アンモニウム（1.39 g, 20.9 mmo
l）のエタノール（20.0 ml）の懸濁液を80℃で15.5時間
加熱した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化
合物（352 mg, 44%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点108-110℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3387, 2944, 115, 1628, 1605, 541 c
m-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.66-1.90 (6H, m), 1.74 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.27 (3H,d, J=1.2Hz), 2.97 (2H, t, J=
7.5 Hz), 3.65 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.82 (2H, q, J=8.
4 Hz), 6.94 (2H, bs). 元素分析値: C14H18N3O2S2F3して 計算値（%）: C, 44.08; H, 4.76; N, 11.02; S, 16.8
1. 実測値（%）: C, 44.10; H, 4.74; N, 10.88; S, 16.8
8. 実施例6-31 8-[(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)スルファニル]-1-
イミノ-5,6-ジメチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン 実施例4-535で得た化合物 (212 mg, 0.424 mmol) とギ
酸アンモニウム (141 mg, 2.12 mmol) のエタノール (7
ml) 溶液を12 時間加熱還流した。 反応液を濃縮乾固
後、酢酸エチル (25 ml)で希釈し、水 および飽和食塩
水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固後、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸
エチル−ヘキサン、5:5-8:2）に付し、酢酸エチル−ヘ
キサン(7:3-8:2) の画分を濃縮乾固後、酢酸エチルおよ
びジエチルエーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエ
チルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (115 mg,
0.333 mmol, 78.5%) を赤褐色の粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.73 (3H, s), 1.82 (4H,
m), 2.19 (4H, brd, J=9.2 Hz), 2.26 (3H, brq, J=
0.8 Hz), 3.37 (1H, m), 7.30 (2H, br). 元素分析値： C14H17N3OS2F2として計算値: C, 48.68;
H, 4.96; N, 12.16; S,18.57（％）、実測値: C, 48.9
5; H, 4.66; N, 12.12; S, 18.82（％）. mp. 203.0-204.0℃ 実施例6-32 8-{[(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)メチル]スルファ
ニル}-1-イミノ-5,6-ジメチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン 実施例4-536で得た化合物 (468 mg, 0.911 mmol) とギ
酸アンモニウム (302 mg, 4.56 mmol) のエタノール (1
2 ml) 溶液を48 時間加熱還流した。反応中にTHF (3 m
l)およびギ酸アンモニウム(270 mg, 4.07 mmol)を加え
た。反応液を濃縮乾固後、酢酸エチル (40 ml)で希釈
し、水 および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで
乾燥した。濃縮乾固後、残渣をメタノールで希釈した。
析出物を濾取し、メタノールで洗浄した。濾液および洗
液合わせてシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒、
酢酸エチル−ヘキサン、5:5-9:1）に付し、酢酸エチル
−ヘキサン(8:2-9:1) の画分を濃縮乾固後、ジエチルエ
ーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエーテル
で洗浄後、乾燥して表題化合物(105 mg, 0.292 mmol, 3
2.1%)を灰赤色の粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.38 (2H, brq, J= 13.2 H
z), 1.71 (2H, m), 1.74(3H, s), 1.82 (4H, m), 1.95
(2H, brd, J= 13.2 Hz), 2.13 (2H, m), 2.26 (3H, s),
2.88 (2H, d, J= 7.2 Hz), 7.30 (1H, br), 8.88 (1H,
br). 元素分析値： C15H19N3OS2F2として計算値: C, 50.12;
H, 5.33; N, 11.69; S,17.84（％）、実測値: C, 50.3
1; H, 5.19; N, 11.70; S, 17.74（％）. mp. 175.5-177.0℃
【０５８３】実施例6-33 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(4-フルオロブトキシ)エ
チル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-3-オン 実施例18-23で得られたN-(5,6-ジメチル-8-{[2-(4-フル
オロブトキシ)エチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)
-4-メチルベンゼンスルホンアミド（290 mg, 0.580 mmo
l）とギ酸アンモニウム（385 mg, 5.80 mmol）のエタノ
ール（5.80 ml）の懸濁液を80℃で16時間加熱した後、
水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（100 m
g, 50%）を不定形晶として得た。 IR (KBr) ν: 3403, 3287, 3106, 2965, 2868, 1715, 1
636, 1607, 1545 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.67-1.92
(4H, m), 1.72 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.25 (3H,d, J=1.2
Hz), 3.08 (2H, t, J=5.7 Hz), 3.51 (2H, t, J=6.3 H
z), 3.66 (2H,t, J=5.7 Hz), 4.47 (2H, dt, J=47.4,
5.7 Hz), 7.50 (2H, bs). 実施例6-34 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオロペンチルオ
キシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン 実施例4-534で得られたN-(5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フル
オロペンチルオキシ)エチル]スルファニル}-3-オキソ-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.03 g, 2.
01 mmol）とギ酸アンモニウム（1.36 g, 20.6 mmol）の
エタノール（20.0 ml）の懸濁液を80℃で16.5時間加熱
した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘ
キサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物
（427 mg, 55%）を不定形晶として得た。 IR (KBr) ν: 3389, 3285, 2942, 2865, 1715, 1651, 1
605, 1543 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.34-1.85 (6H, m), 1.72 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.25 (3H,d, J=1.0 Hz), 3.07 (2H, t, J=
5.8 Hz), 3.47 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.65 (2H,t, J=5.8
Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.2, 5.8 Hz), 7.94 (2H, b
s). 実施例6-35 5-[1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル]-N-ヘキシルペ
ンタンアミド 実施例4-528で得られた5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファ
ニル]-N-ヘキシルペンタンアミド（520 mg, 0.921 mmo
l）とギ酸アンモニウム（611 mg, 9.21 mmol）のエタノ
ール（9.20 ml）の懸濁液を80℃で21時間加熱した後、
水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（201 m
g, 53%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点142-144℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr) ν: 3385, 3287, 3058, 2928, 2859, 1705, 1
642, 1605, 1545 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.885 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.22-
1.36 (6H, m), 1.43-1.56(2H, m), 1.70-1.85 (4H, m),
1.73 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.20 (2H, t, J=6.6Hz), 2.
26 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.94 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.24
(2H, q, J=6.0Hz), 5.56 (1H, bs), 7.46 (2H, bs). 元素分析値: C19H30N4O2S2・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 55.10; H, 7.40; N, 13.53; S, 15.4
8. 実測値（%）: C, 55.06; H, 7.27; N, 13.70; S, 15.4
6.
【０５８４】実施例6-36 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(3-フルオロプロポキシ)
エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン 実施例4-533で得られたN-(5,6-ジメチル-8-{[2-(3-フル
オロプロポキシ)エチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（370 mg, 0.762
mmol）とギ酸アンモニウム（505 mg, 7.62 mmol）のエ
タノール（7.50 ml）の懸濁液を80℃で15時間加熱した
後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO 4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサ
ン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（18
1 mg, 72%）を不定形晶として得た。 IR (KBr) ν: 3391, 3289, 3113, 3038, 2969, 2932, 2
870, 1715, 1651, 1634,1605, 1543 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.73 (3H, d, J=0.9 Hz), 1.97 (2
H, dt, J=27.0, 6.0 Hz), 2.25 (3H, d, J=0.9 Hz), 3.
08 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.60 (2H, t, J=6.0 Hz), 4.45
(2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz), 7.50 (2H, bs). 実施例6-38 tert-ブチル 3-[(1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
プロピルカーバメート 実施例4-106と同様にして得た化合物 (1.22 g, 2.26 mm
ol) とギ酸アンモニウム (752 mg, 11.3 mmol) のエタ
ノール (25 ml) 懸濁液を23時間加熱還流した。反応中
にギ酸アンモニウム(300 mg, 4.52 mmol)を加えた。反
応液を濾過し、エタノールで洗浄後、乾燥して表題化合
物(318 mg, 0.827 mmol, 36.6%)を紫色粉末として得
た。母液を濃縮後、酢酸エチル (30 ml)および水(30 m
l)で希釈した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:
1)、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルで洗浄後、乾燥
して表題化合物(287 mg, 0.746 mmol, 33.0%)を灰紫色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.45 (9H, s), 1.73 (3H,
brs), 1.90 (2H, quint,J= 7.0 Hz), 2.26 (3H, s), 2.
96 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.26 (2H, q, J= 6.4Hz), 4.6
9 (1H, m), 7.42 (2H, br). 元素分析値： C16H24N4O3S2として計算値: C, 49.98;
H, 6.29; N, 14.57; S, 16.68（％）、実測値: C, 49.8
9; H, 6.19; N, 14.59; S, 16.57（％）. mp. 197.5-198.5℃
【０５８５】実施例6-39 N-{3-[(1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4] チアジン-8-イル)スルファニル] プロピ
ル}ヘキサンアミド 実施例18-13で得た化合物 (520 mg, 0.969 mmol)とギ酸
アンモニウム(322 mg,4.84 mmol)のエタノール (10 ml)
懸濁液を15時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモニ
ウム(95 mg, 1.43 mmol)を加えた。反応液を濃縮後、酢
酸エチル (40 ml)で希釈し、5%炭酸水素ナトリウム、5%
食塩水、および飽和食塩水で洗浄した。析出物を濾取
し、水、メタノール水および酢酸エチルで洗浄後、乾燥
して表題化合物(88 mg, 0.230 mmol, 23.7%)を灰紫色粉
末として得た。濾液の有機層を分離し、硫酸ナトリウム
で乾燥後、濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈した。析出
物を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄
後、乾燥して表題化合物(153mg, 0.400 mmol, 41.3%)を
灰紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ0.89 (3H, t, J= 6.6 Hz),
1.30 (4H, m), 1.63 (2H, brquint, J= 7.7 Hz), 1.73
(3H, q, J= 1.2 Hz), 2.18 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.25
(3H, q, J= 1.0 Hz), 2.95 (2H, t, J= 7.1 Hz), 3.38
(2H, q, J= 6.5Hz), 6.02 (1H, m), 7.76 (2H, br). 元素分析値： C17H26N4O2S2として計算値: C, 53.37;
H, 6.85; N, 14.65; S, 16.76（％）、実測値（％）:
C, 53.25; H, 6.99; N, 14.71; S, 16.68. mp. 162.0-163.5℃ 実施例6-40 8-{[2-(1-アダマンチル)エチル]スルファニル}-1-イミ
ノ-5,6-ジメチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン 実施例4-553で得た化合物 (1.96 g, 3.60 mmol)とギ酸
アンモニウム (1.20g, 18.0 mmol) のエタノール (50 m
l) 懸濁液を26時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモ
ニウム(1.20 g, 18.0 mmol)を加えた。反応液を濃縮
後、酢酸エチル-THF (5:1)で抽出した。有機層を10%塩
化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、硫酸
ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固後、残渣をメタノールで
希釈した。析出物を濾取し、メタノールで洗浄後、メタ
ノール−酢酸エチルから結晶化して表題化合物(983 mg,
2.52 mmol, 70.1%)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.45 (2H, m), 1.51 (6H,
d, J= 2.4 Hz), 1.63 (3H, brd, J= 11.7 Hz), 1.72 (3
H, brd, J= 12 Hz), 1.75 (3H, q, J= 0.9 Hz),1.98 (3
H, brs), 2.27 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.88 (2H, m), 7.
56 (2H, br).元素分析値： C20H27N3OS2・0.2H2Oとして
計算値: C, 60.82; H, 7.04; N, 10.64; S, 16.24
（％）、 元素分析値 C20H27N3OS2・0.2EtOAcとして計算値: C, 6
1.35; H, 7.08; N, 10.32; S, 15.75（％）、 実測値: C, 61.03; H, 6.89; N, 10.29; S, 15.58
（％）. mp. 184.0-185.5℃ 実施例6-41 8-[(1-アダマンチルメチル)スルファニル]-1-イミノ-5,
6-ジメチル-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン 実施例4-554で得た化合物(875 mg, 1.65 mmol)とギ酸ア
ンモニウム (548 mg,8.26 mmol) のエタノール (20 ml)
懸濁液を35時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモニ
ウム(0.88 g, 13.2 mmol)を2回に分けて加えた。反応液
を濃縮後、酢酸エチル-THF (5:1)で抽出した。有機層を
10%塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固して濃紫色油状
物を得た。これをシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル−ヘキサン、7:3-8:2）で精製し、THF−
酢酸エチルから結晶化して表題化合物 (240 mg, 0.639
mmol, 38.7%)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.60 (6H, brs), 1.63 (3
H, brd, J= 12 Hz), 1.72(3H, brd, J= 12 Hz), 1.75
(3H, q, J= 1.0 Hz), 2.02 (3H, brs), 2.27 (3H,q, J=
0.6 Hz), 2.79 (2H, s), 7.38 (2H, br). 元素分析値： C19H25N3OS2として計算値: C, 60.76; H,
6.71; N, 11.19; S, 17.08（％）、実測値: C, 60.58;
H, 6.76; N, 10.84; S, 16.83（％）. mp. 199.0-201.0℃
【０５８６】実施例6-42 1-アミノ-8-[(シクロオクチルメチル)スルファニル]-5,
6-ジメチル-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン 実施例4-94で得た化合物(1.95 g, 3.86 mmol)とギ酸ア
ンモニウム (1.28 g, 19.3 mmol) のエタノール (40 m
l) 懸濁液を22時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモ
ニウム(1.28 g, 19.3 mmol)を加えた。反応液を濃縮
後、残渣をメタノールで希釈し、析出物を濾取し、メタ
ノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(936 mg, 2.66 mm
ol, 69.0%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.42 (2H, brq, J= 10.4 H
z), 1.40-1.80 (13H, m), 1.74 (3H, q, J= 1.0 Hz),
2.27 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.84 (2H, d, J= 6.6Hz),
7.54 (2H, br). 元素分析値： C17H25N3OS2として計算値: C, 58.08; H,
7.17; N, 11.95; S, 18.24（％）、実測値: C, 57.80;
H, 7.47; N, 11.74; S, 18.18（％）. mp. 190.0-191.5℃ 実施例6-43 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(2-フルオロエトキシ)エ
チル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-3-オン 実施例4-580で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
{[2-(2-フルオロエトキシ)エチル]スルファニル}-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（770 mg, 1.63 m
mol）とギ酸アンモニウム（1.08 g, 16.3 mmol）のエタ
ノール（16.0 ml）の懸濁液を80℃で14時間加熱した
後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサ
ン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（31
3 mg,61%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点120-122℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3385, 3283, 3121, 2976, 2932, 1715, 1
634, 1607 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.72 (3H, s), 2.
26 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=5.8 Hz), 3.73 (2H, dt,
J=31.6, 3.6 Hz), 3.74 (2H, t, J=5.8 Hz), 4.57 (2H,
dt, J=47.6, 4.0 Hz), 7.40 (2H, bs). 実施例6-44 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-({[(2S)-5-オキソピロリジニ
ル]メチル}スルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン 実施例4-557で得た化合物 (660 mg, 1.38 mmol)とギ酸
アンモニウム (458 mg,6.89 mmol) のエタノール (14 m
l) 懸濁液を22時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモ
ニウム(275 mg, 4.14 mmol)を加えた。反応液を濃縮
後、残渣をメタノールで希釈した。析出物を濾取し、メ
タノール−水(1:1)、メタノールおよびジエチルエーテ
ルで洗浄後、乾燥して表題化合物(184 mg, 0.567 mmol,
41.1%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ1.71 (3H, q, J= 1.0 H
z), 1.79 (1H, m), 2.25 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.31 (1
H, m), 2.40 (2H, m), 3.07 (1H, dd, J= 13.8, 5.4 H
z), 3.31 (1H, dd, J= 13.4, 4.0 Hz), 4.09 (1H, m),
7.2-7.8 (2H, br), 8.33 (1H, brs). 元素分析値： C13H16N4O2S2として計算値: C, 48.13;
H, 4.97; N, 17.27; S, 19.77（％）、実測値: C, 48.1
5; H, 4.73; N, 17.13; S, 19.95（％）. mp. 197.0-200.0℃
【０５８７】実施例6-45 3-{[(1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-1-ピ
ペリジンカルボン酸 tert-ブチル 実施例4-558と同様にして得た粗製の3-{[(5,6-ジメチル
-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ
-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イ
ル)スルファニル]メチル}-1-ピペリジンカルボン酸 ter
t-ブチル (純度 50%, 2.0 g, 1.7 mmol)とギ酸アンモニ
ウム (0.57 g, 8.6 mmol) のエタノール (40 ml) 懸濁
液を23時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモニウム
(0.34 g,5.2 mmol)を加えた。反応液を濃縮後、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を5%および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固して濃紫色油状
物を得た。これをシリカゲル(12 g)のクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル−ヘキサン、4:6-8:2）で精製し、酢酸
エチルおよびジエチルエーテルから結晶化して表題化合
物(201 mg, 0.473 mmol, 27.4%)を濃紫色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ1.35 (2H, m), 1.46 (9H,
s), 1.66 (1H, m), 1.74 (3H, s), 1.89 (2H, m), 2.2
6 (3H, s), 2.81 (1H, m), 2.86 (2H, m), 2.98(1H, br
t, J= 9.8 Hz), 3.74 (1H, brd, J= 13.8 Hz), 3.90 (1
H, brd, J= 14.4Hz), 7.55 (2H, br), 元素分析値： C19H28N4O3S2として計算値: C, 53.75;
H, 6.65; N, 13.20; S, 15.10（％）、実測値: C, 53.7
2; H, 6.66; N, 13.05; S, 14.97（％）. mp. 163.0-164.5℃ 実施例6-46 (2S,4R)-2-{[(1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メ
チル}-4-ヒドロキシ-1-ピロリジンカルボン酸 tert-ブ
チル 実施例4-555と同様にして得た粗製の(2S)-4-[(5,6-)-1,
2- (2S,4R)-2-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メ
チル}-4-ヒドロキシ-1-ピロリジンカルボン酸 tert-ブ
チル(純度70%, 1.6 g, 1.9 mmol)とギ酸アンモニウム
(0.64 g, 9.7 mmol) のエタノール (30 ml) 懸濁液を18
時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモニウム(0.51 g,
7.7 mmol)を加えた。反応液を濃縮後、酢酸エチルで抽
出した。有機層を5%および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濃縮乾固して濃紫色油状物を得た。
これをシリカゲル(15 g)のクロマトグラフィー（メタノ
ール−酢酸エチル、1:99-7:93）で精製し、酢酸エチル
およびジエチルエーテルから結晶化して表題化合物(198
mg, 0.464 mmol, 23.9%)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.48 (9H, s), 1.72 (3H,
q, J= 0.6 Hz), 1.99 (1H, ddd, J= 13.5, 7.8, 4.8 H
z), 2.24 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.97 (1H, m), 3.27 (1
H, m), 3.40 (1H, brs), 3.45 (1H, brs), 3.50 (1H,
m), 3.64(1H, m),4.25 (1H, m), 4.45 (1H, brs), 7.49
(2H, br). 元素分析値：C18H26N4O4S2・0.2酢酸エチルとして 計算値: C, 50.84; H, 6.26; N, 12.61; S, 14.44
（％）. 実測値: C, 50.66; H, 6.23; N, 12.62; S, 14.38
（％）. 実施例6-47 3-アミノ-4-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-8,9-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1,6(7H)-
ジオン 実施例4-561で得られたN-{1,6-ジオキソ-4-[(5-フルオ
ロペンチル)スルファニル]-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-
3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イリデン}-
4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.50 g, 2.94 mmo
l）とギ酸アンモニウム（1.95 g, 29.4 mmol）のエタノ
ール（30.0 ml）の懸濁液を80℃で15時間加熱した後、
水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（185 m
g, 18%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点191-193℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr)ν: 3387, 3287, 2948, 2240, 1721, 1653, 16
42, 1563 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.50-1.70 (2H, m), 1.70-1.90 (4
H, m), 1.92-2.10 (2H,m), 2.48 (2H, t, J=7.2 Hz),
3.04 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.30 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.
46 (2H, dt, J=47.2, 5.6 Hz), 7.31 (2H, bs). 元素分析値: C15H18N3O2S2Fとして 計算値（%）: C, 50.69; H, 5.10; N, 11.82; S, 18.0
4. 実測値（%）: C, 50.71; H, 5.02; N, 11.55; S, 17.8
2.
【０５８８】実施例6-48 (2S)-2-{[(1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}
-1-ピロリジンカルボン酸 tert-ブチル 実施例4-559で得た化合物 (885 mg, 1.57 mmol)とギ酸
アンモニウム (520 mg, 7.84 mmol) のエタノール (20
ml) 懸濁液を17時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモ
ニウム(313 mg, 4.71 mmol)を加えた。反応液を濃縮
後、酢酸エチルで抽出して得た有機層を2%炭酸水素ナト
リウムおよび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濃縮乾固して濃紫色油状物を得た。これをシリカ
ゲル(10g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサ
ン、4:6-8:2）で精製し、ジエチルエーテルから結晶化
して表題化合物(467 mg, 1.14 mmol, 72.5%)を赤色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.48 (9H, s), 1.73 (3H,
s), 1.89 (3H, m), 2.07(1H, m), 2.26 (3H, q, J= 1.0
Hz), 2.94/3.06 (1H, br), 3.29 (1H, d, J= 4.0 Hz),
3.35 (1H, dd, J= 4.0 Hz), 3.40 (1H, m), 4.05 (1H,
m), 7.19 (2H,br). 元素分析値： C18H26N4O3S2・0.5H2Oとして: C, 51.53;
H, 6.49; N, 13.35; S,15.29（％）、実測値: C, 51.6
2; H, 6.47; N, 13.30; S, 15.18（％）. 融点：175.0-176.0℃ 実施例6-49 1-アミノ-8-[(5,5-ジフルオロシクロオクチル)スルファ
ニル]-5,6-ジメチル-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-3-オン 実施例4-547で得た化合物(653 mg, 1.24 mmol)とギ酸ア
ンモニウム (0.41 g,6.19 mmol) のエタノール (15 ml)
懸濁液を16時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモニ
ウム(247 mg, 3.72 mmol)を加えた。反応液を濃縮後、
酢酸エチルで抽出して得た有機層を2%炭酸水素ナトリウ
ムおよび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮して得た濃紫色油状物にメタノールを加えた。
析出物を濾取し、メタノールで洗浄、乾燥して表題化合
物 (245 mg, 0.656 mmol, 52.9%)を紫褐色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.72 (4H, m), 1.74 (3H,
q, J= 0.9 Hz), 1.91 (2H, m), 2.10 (6H, m), 2.26 (3
H, q, J= 0.9 Hz), 3.46 (1H, brt, J= 8 Hz), 7.25 (1
H, br), 8.60 (1H, br). 元素分析値： C16H21N3OS2F2として計算値: C, 51.45;
H, 5.67; N, 11.25; S,17.17; F, 10.17（％）、実測
値: C, 51.54; H, 5.61; N, 11.22; S, 16.90; F,10.08
（％）. 融点：182.5-183.0℃
【０５８９】実施例6-50 1-アミノ-8-({[3-(フルオロメチル)シクロヘキシル]メ
チル}スルファニル)-5,6-ジメチル-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-3-オン 実施例4-551で得た化合物 (1.55 g, 3.04 mmol)とギ酸
アンモニウム (1.01 g,15.2 mmol) のエタノール (31 m
l) 懸濁液を23時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモ
ニウム(605 mg, 9.12 mmol)を2回加えた。反応液を濃縮
後、酢酸エチル(80 ml)で抽出した。有機層を水、2%炭
酸水素ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮乾固して濃紫色油状物を得た。こ
れをシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン、4:6-8:2）で精製し、メタノールから結
晶化して表題化合物(448 mg, 1.26 mmol, 41.5%)を紫色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3, 1:1 cis/trans 混合物)：δ0.
96/0.80 (2H, m/q, J= 12.4 Hz), 1.35 (2H, m), 1.50-
1.80 (3H, m), 1.75 (3H, s), 1.93 (3H, m), 2.26 (3
H, s), 2.86/2.94 (2H, d, J= 6.0/7.2 Hz), 4.25/4.32
(2H, ddd/dd, J=47.4, 5.3, 1.7/47.4, 6.6 Hz), 約
7.6 (2H, br). 元素分析値： C16H22N3OS2Fとして計算値: C, 54.06;
H, 6.24; N, 11.82; S, 18.04; F, 5.34（％）、実測
値: C, 53.99; H, 6.40; N, 11.61; S, 18.17; F, 5.39
（％）. 融点:168.5-169.5℃ 実施例6-51 1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[(1-メチルシクロヘキシル)
メチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン 実施例4-576で得た化合物 (427 mg, 0.868 mmol)とギ酸
アンモニウム (288 mg, 4.34 mmol) のエタノール (10
ml) 懸濁液を22時間加熱還流した。反応中にギ酸アンモ
ニウム(288 mg, 4.34 mmol, および 170 mg, 2.60 mmo
l)を加えた。反応液を濃縮後、酢酸エチル(40 ml)で抽
出した。有機層を水、2%炭酸水素ナトリウムおよび飽和
食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して濃
紫色油状物を得た。これをメタノールから結晶化して表
題化合物 (168 mg, 0.498 mmol,57.3%)を灰紫色粉末と
して得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.02 (3H, s), 1.37 (5H,
m), 1.48 (5H, m), 1.75(3H, q, J= 1.2 Hz), 2.26 (3
H, q, J= 0.9 Hz), 2.95 (2H, s), 約 7.4 (1H,br), 約
7.8 (1H, br). 元素分析値 C16H23N3OS2として計算値: C, 56.94; H,
6.87; N, 12.45; S, 19.00（％）、実測値: C, 56.88;
H, 7.02; N, 12.36; S, 19.05（％）. 融点：186.0-188.5℃
【０５９０】実施例7-1 2,4-ジクロロ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペンチル
スルファニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド実施例6-
1で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(ペンチルスルフ
ァニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（20
0 mg, 0.672 mmol）をピリジン（2.00 ml）に溶かし、
2,4-ジクロロベンゼンスルホニル クロリド（330 mg,
1.34 mmol）を加えた。反応混合物を室温で24時間かき
混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題
記化合物（15.7 mg, 4.6%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して融
点168-170℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3264, 2961, 293
0, 2859, 1748, 1725, 1663, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.894 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.23-
1.40 (4H, m), 1.57-1.75(2H, m), 1.81 (3H, s), 2.30
(3H, s), 2.92 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.38 (2H,dd, J=
8.8, 2.2 Hz), 7.51 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.12 (1H, d,
J=8.4 Hz), 9.69(1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3Cl2として 計算値（%）: C, 45.06; H, 4.18; N, 8.30; S, 18.99. 実測値（%）: C, 44.98; H, 3.88; N, 8.18; S, 18.85. 実施例7-2 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペンチルスルファニル)-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン]-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド 方法A 実施例7-1と同様の方法により、2,4-ジクロロベンゼン
スルホニル クロリドの代わりに4-トリフルオロメチル
ベンゼンスルホニル クロリド（220 mg, 0.883 mmol）
を用いて、実施例6-1で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル
-8-(ペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（200 mg, 0.672 mmol）から題記化合
物（29.5 mg, 8.7%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して暗赤色結晶を得た。 方法B 実施例6-1で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(ペンチ
ルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン（175 mg, 0.588 mmol）をテトラヒドロフラン（2.
00 ml）に溶かし、4-トリフルオロメチルベンゼンスル
ホニル クロリド（220 mg, 0.883 mmol）及びトリエチ
ルアミン（0.164 ml, 1.18 mmol）を順次加えた。反応
混合物を室温で16時間かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（114 mg, 39
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点162-164℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3231, 2961, 293
2, 2861, 1761, 1748, 1663, 1620, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.910 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.31-
1.47 (4H, m), 1.60-1.75(2H, m), 1.80 (3H, d, J=1.0
Hz), 2.28 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.96 (2H, t, J=7.4 H
z), 7.75 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.11 (2H, d, J=8.0 H
z), 9.60 (1H, bs).元素分析値: C20H22N3O3S3として 計算値（%）: C, 47.51; H, 4.19; N, 8.31; S, 19.03. 実測値（%）: C, 47.20; H, 4.32; N, 8.14; S, 18.94.
【０５９１】実施例7-3 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペンチルスルファニル)-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン]-4-ニトロベンゼンスルホンアミド 実施例7-1と同様の方法により、2,4-ジクロロベンゼン
スルホニル クロリドの代わりに4-ニトロベンゼンスル
ホニル クロリド（183 mg, 0.808 mmol）を用いて、実
施例6-1で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(ペンチル
スルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オ
ン（160 mg, 0.539 mmol）から題記化合物（4.3 mg, 1.
7%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点183-185℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3108, 2957, 292
8, 2868, 1750, 1723, 1661, 1603, 1557, 1532 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.916 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.31-
1.44 (4H, m), 1.64-1.76(2H, m), 1.81 (3H, s), 2.29
(3H, d, J=0.8 Hz), 2.97 (2H, t, J=7.2 Hz),8.16 (2
H, d, J=9.2 Hz), 8.34 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.59 (1H,
bs). 実施例7-4 4-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]アミノ}スルファニル)安息香酸 実施例7-2方法Bと同様の方法により、4-トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-(クロロ
スルファニル)安息香酸（174 mg, 0.756 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（350 mg, 1.18 mmol）から題記化合物
（258 mg, 46%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点178-180℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3700-2800, 327
5, 2957, 2928, 2872, 1730, 1659, 1624, 1599, 1572,
1553, 1539 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.01 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.50-1.
82 (3H, m), 1.87 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.38 (3H, d, J=
0.6 Hz), 3.11 (2H, t, J=7.8 Hz), 8.11 (2H,d, J=8.4
Hz), 8.55 (2H, d, J=8.8 Hz), 11.13 (1H, bs).
【０５９２】実施例7-5 4-(ブロモメチル)-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルス
ルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-2方法Bと同様の方法により、4-トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-ブロモ
メチルベンゼンスルホニル クロリド （204 mg,0.756 m
mol）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジ
メチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-3-オン（350 mg, 1.18 mmol）から
題記化合物（20.0 mg, 7.5%）を合成した。酢酸エチル-
ジエチルエーテルから再結晶して暗赤色結晶を得た。 方法C 水素化ナトリウム（20.2 mg, 0.504 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチル
スルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オ
ン（100 mg, 0.336 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00
ml）溶液を加え、氷冷下10分間かき混ぜた。これに4-
ブロモメチルベンゼンスルホニル クロリド （136 mg,
0.504 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を
加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（139 mg,
78%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点187-188℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3120, 2959, 292
6, 2870, 1742, 1728, 1663, 1605, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.935 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.76 (3H, m), 1.80 (3H,s), 2.28 (3H, d, J=0.6 Hz),
2.96 (2H, t, J=8.0 Hz), 4.49 (2H, s, 75% Br), 4.6
1 (2H, s, 25% Cl), 7.50 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.94 (2
H, d, J=8.0 Hz),9.60 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O3S3Br 75.2%、C20H24N3O3S3Cl 2
4.8%として 計算値（%）: C, 46.28; H, 4.66; N, 8.09; S, 18.51. 実測値（%）: C, 45.91; H, 4.67; N, 8.13; S, 18.32. 実施例7-6 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-エトキシメチルベンゼンスルホンアミド 実施例7-5で得られた4-(ブロモメチル)-N-[5,6-ジメチ
ル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベ
ンゼンスルホンアミド（259 mg, 0.489 mmol）と酢酸カ
リウム（145 mg,1.47 mmol）と水酸化カリウム（96.8 m
g, 1.47 mmol）のエタノール（5.00 ml）懸濁液を1時間
加熱還流した。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を
減圧下に留去して題記化合物（82.4 mg, 34%）を得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点116-1
18℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3223, 2957, 293
2, 2870, 1748, 1663, 1618, 1565 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.929 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.26
(3H, t, J=7.0 Hz), 1.48-1.78 (3H, m), 1.79 (3H,
s), 2.27 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.57(2H,
q, J=7.0 Hz), 4.56 (2H, s), 7.46 (2H, d, J=8.2 H
z), 7.94 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C22H29N3O4S3として 計算値（%）: C, 53.31; H, 5.90; N, 8.48; S, 19.41. 実測値（%）: C, 53.28; H, 5.79; N, 8.42; S, 19.80.
【０５９３】実施例7-7 酢酸 4-{[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)
-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]スルフィンナモイルオキシ}ベンジル
エステル 実施例7-5で得られた4-(ブロモメチル)-N-[5,6-ジメチ
ル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベ
ンゼンスルホンアミド（315 mg, 0.595 mmol）と酢酸カ
リウム（177 mg,1.78 mmol）と水酸化カリウム（118 m
g, 1.78 mmol）のアセトニトリル（5.00ml）懸濁液を3
時間加熱還流した。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（5:1,
v/v）で溶出して題記化合物（110 mg, 36%）を得た。本
品はこれ以上精製することなく次の反応に使用した。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2957, 293
4, 2872, 1744, 1663, 1615, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.934 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.48-
1.77 (3H, m), 1.79 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.13 (3H, s),
2.27 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.95 (2H, t, J=7.4Hz), 5.
16 (2H, s), 7.46 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.96 (2H, d, J
=8.4 Hz), 9.60(1H, bs). 実施例7-8 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-ヒドロキシメチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例7-7で得られた酢酸 4-{[5,6-ジメチル-8-(イソペ
ンチルスルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]スルフィンナモ
イルオキシ}ベンジル エステル（110 mg）をテトラヒド
ロフラン（1.00ml）とエタノール（1.00 ml）の混合物
に溶かし、1N水酸化ナトリウム水溶液（0.647 ml）を加
えて10分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（58.2 mg, 58
%）を得た。酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再
結晶して融点165-167℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3449, 3380-272
0, 2959, 2934, 2872, 1748, 1665, 1611, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ0.931 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.49-1.
78 (3H, m), 1.79 (3H,s), 2.27 (3H, d, J=1.2 Hz),
2.95 (2H, t, J=7.6 Hz), 4.79 (2H, d, J=5.0 Hz), 7.
49 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.96 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.61
(1H, bs). 元素分析値 C20H25N3O4S3として 計算値（%）: C, 51.37; H, 5.39; N, 8.99; S, 20.57. 実測値（%）: C, 51.18; H, 5.41; N, 9.08; S, 20.56.
【０５９４】実施例7-9 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-メトキシベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-メトキシベン
ゼンスルホニル クロリド（208 mg, 1.01 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（350 mg, 1.18 mmol）から題記化合物
（222 mg, 95%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点181-182℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3235, 2955, 284
0, 1736, 1663, 1613, 1597, 1563, 1499 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.927 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.46-
1.74 (3H, m), 1.79 (3H,s), 2.24 (3H, d, J=1.0 Hz),
2.94 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.87 (3H, s), 6.96(2H, d,
J=8.8 Hz), 7.90 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C20H25N3O4S3として 計算値（%）: C, 51.37; H, 5.39; N, 8.99; S, 20.57. 実測値（%）: C, 51.23; H, 5.40; N, 9.09; S, 20.48. 実施例7-10 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-エチルベンゼンスルホンアミド実施例7-
5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベンゼンス
ルホニル クロリドの代わりに4-エチルベンゼンスルホ
ニル クロリド（115 mg, 0.504 mmol）を用いて、実施
例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチ
ルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化合物（92.8 mg,
59%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点169-171℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3208, 2955, 293
4, 1870, 1748, 1717, 1661, 1615, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.927 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.25
(3H, t, J=7.6 Hz), 1.48-1.75 (3H, m), 1.79 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.26 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.71 (2H,q, J=
7.4 Hz), 2.94 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.
4 Hz), 7.87 (2H,d, J=8.4 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C21H27N3O3S3として 計算値（%）: C, 54.17; H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66. 実測値（%）: C, 54.09; H, 5.96; N, 8.99; S, 20.69.
【０５９５】実施例7-11 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-イソプロピル
ベンゼンスルホニル クロリド（113 mg, 0.504mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化
合物（109 mg, 68%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点198-200℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2959, 2928, 289
2, 1744, 1728, 1663, 1607, 1551 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.932 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.26
(6H, d, J=7.0 Hz), 1.50-1.76 (3H, m), 1.79 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.27 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.95 (2H,t, J=
7.8 Hz), 2.89-3.03 (1H, m), 7.33 (2H, d, J=8.2 H
z), 7.88 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C22H29N3O3S3として 計算値（%）: C, 55.09; H, 6.09; N, 8.76; S, 20.05. 実測値（%）: C, 55.11; H, 6.14; N, 8.71; S, 19.98. 実施例7-12 3-クロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに3-クロロベンゼ
ンスルホニル クロリド（145 mg, 0.672 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化合物
（116 mg, 74%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点154-156℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3229, 2955, 290
7, 2870, 1755, 1661, 1620, 1557 cm-1. 1H-NMR (CDCl
3) :δ0.932 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.46-1.76 (3H, m),
1.80 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.28 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.
97 (2H, t, J=7.8Hz), 7.38-7.56 (2H, m), 7.85 (1H,
dt, J=7.8, 2.0 Hz), 7.99 (1H, t, J=2.0 Hz), 9.58
(1H, bs). 元素分析値: C19H22N3O3S3Clとして 計算値（%）: C, 48.34; H, 4.70; N, 8.90; S, 20.38. 実測値（%）: C, 48.39; H, 4.46; N, 8.86; S, 20.37.
【０５９６】実施例7-13 2-クロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2-クロロベンゼ
ンスルホニル クロリド（145 mg, 0.672 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化合物
（113 mg, 72%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点178-180℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3245, 2957, 290
9, 2872, 1728, 1661, 1607, 1549 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.894 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.46-
1.73 (3H, m), 1.81 (3H,s), 2.30 (3H, d, J=1.0 Hz),
2.92 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.36-7.54 (3H, m),8.20 (1
H, d, J=6.6 Hz), 9.74 (1H, bs). 元素分析値: C19H22N3O3S3Clとして 計算値（%）: C, 48.34; H, 4.70; N, 8.90; S, 20.38. 実測値（%）: C, 48.16; H, 4.66; N, 8.92; S, 20.34. 実施例7-14 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホ
ンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-トリフルオロ
メトキシベンゼンスルホニル クロリド（0.116ml, 0.67
2 mmol）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-
ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）
から題記化合物（152 mg, 87%）を合成した。酢酸エチ
ル-ジエチルエーテルから再結晶して融点200-201℃の暗
赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3227, 2959, 293
2, 2913, 2872, 1759, 1748, 1663, 1620, 1559, 1495
cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.933 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.78 (3H, m), 1.80 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.28 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.96 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.31 (2H,d, J=
8.0 Hz), 8.02 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C20H22N3O4S3F3として 計算値（%）: C, 46.05; H, 4.25; N, 8.06; S, 18.44. 実測値（%）: C, 45.78; H, 4.43; N, 8.16; S, 18.44.
【０５９７】実施例7-15 N-[4-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-
3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]アミノ}スルホニル)フェニル]アセト
アミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-アセトアミド
ベンゼンスルホニル クロリド（157 mg, 0.672mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化
合物（154 mg, 93%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテル-テトラヒドロフランから再結晶して融点213-2
15℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3343, 3279, 318
9, 2955, 2930, 2915, 2872, 1752, 1738, 1692, 1667,
1615, 1591, 1559, 1537, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.934 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.78 (3H, m), 1.79 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.22 (3H, s),
2.27 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.94 (2H, t, J=7.2Hz), 7.
34 (1H, bs), 7.63 (2H, d, J=9.2 Hz), 7.91 (2H, d,
J=8.8 Hz), 9.59(1H, bs). 実施例7-16 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに3,4-ジメトキシ
ベンゼンスルホニル クロリド（130 mg, 0.538mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（80.0 mg, 0.269 mmol）から題記化
合物（123 mg, 92%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点160-162℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3362, 2953, 174
0, 1665, 1620, 1563, 1508 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.924 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.48-
1.78 (3H, m), 1.79 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.27 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.95 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.93 (3H,s), 3.
94 (3H, s), 6.91 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.45 (1H, d, J
=1.8 Hz), 7.57(2H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 9.60 (1H, b
s). 元素分析値: C21H27N3O5S3・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 49.96; H, 5.55; N, 8.32; S, 19.05. 実測値（%）: C, 50.17; H, 5.44; N, 8.10; S, 18.71.
【０５９８】実施例7-17 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（269 mg, 6.72 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（10.0 ml）の懸濁液に、実施例6-2
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチルス
ルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン
（1.00 g, 3.36mmol）のテトラヒドロフラン（5.00 m
l）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに4-ブロ
モベンゼンスルホニル クロリド（1.75 g, 6.72 mmol）
のテトラヒドロフラン（5.00 ml）溶液を加え、さらに3
時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（1.61 g, 93%）を合成
した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点178-180℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3229, 2955, 292
6, 1759, 1663, 1653, 1622, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.935 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.46-
1.78 (3H, m), 1.80 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.28 (3H, d,
J=0.6 Hz), 2.95 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.63 (2H,d, J=
8.8 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.59 (1H, bs). 元素分析値: C19H22N3O3S3Brとして 計算値（%）: C, 44.18; H, 4.29; N, 8.14; S, 18.63. 実測値（%）: C, 44.12; H, 4.23; N, 8.21; S, 18.56. 実施例7-18 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-ビニルベンゼンスルホンアミド実施例7-
5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベンゼンス
ルホニル クロリドの代わりにp-スチレンスルホニル ク
ロリド（88.7 mg, 0.538 mmol）を用いて、実施例6-2で
得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（8
0.0 mg, 0.269 mmol）から題記化合物（25.5 mg, 20%）
を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶
して融点173-175℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3218, 2953, 290
3, 2872, 1746, 1661, 1620, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.928 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.78 (3H, m), 1.79 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.27 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.95 (2H, t, J=7.6 Hz), 5.41 (1H,d, J=1
1.0 Hz), 5.87 (1H, d, J=17.6 Hz), 6.75 (1H, dd, J=
18.0, 10.5 Hz),7.50 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.92 (2H,
d, J=8.4 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C21H25N3O3S3として 計算値（%）: C, 54.40; H, 5.43; N, 9.06; S, 20.75. 実測値（%）: C, 54.13; H, 5.62; N, 8.92; S, 20.65.
【０５９９】実施例7-19 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン][1,1’-ビフェニル]-4-スルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-ビフェニルス
ルホニル クロリド（156 mg, 0.555 mmol）を用いて、
実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-(イソペ
ンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（82.5 mg, 0.277 mmol）から題記化合物（11
0 mg, 78%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点183-185℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3239, 2955, 282
8, 2868, 1738, 1663, 1615, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.928 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.76 (3H, m), 1.79 (3H,s), 2.28 (3H, s), 2.96 (2H,
t, J=7.6 Hz), 7.39-7.54 (3H, m), 7.56-7.64(2H,
m), 7.69 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.03 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.65 (1H, bs).元素分析値: C25H27N3O3S3として 計算値（%）: C, 57.84; H, 5.36; N, 8.09. 実測値（%）: C, 58.15; H, 5.66; N, 7.85. 実施例7-20 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン](フェニル)メタンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりにベンジルスルホ
ニル クロリド（128 mg, 0.672 mmol）を用いて、実施
例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-(イソペンチ
ルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化合物（104 mg,
69%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル-テト
ラヒドロフランから再結晶して融点188-190℃の暗赤色
結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3139, 2957, 292
8, 1732, 1663, 1615, 1561, 1541 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.974 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.78 (3H, m), 1.80 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.21 (3H, d,
J=1.2 Hz), 3.00 (2H, t, J=8.0 Hz), 4.35 (2H,s), 7.
30-7.47 (5H, m), 9.11 (1H, bs). 元素分析値: C20H23N3O3S3として 計算値（%）: C, 53.43; H, 5.16; N, 9.35; S, 21.40. 実測値（%）: C, 53.07; H, 5.50; N, 9.24; S, 21.23.
【０６００】実施例7-21 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-1-ブタンスルホンアミド 実施例7-2方法Bと同様の方法により、4-トリフルオロメ
チルベンゼンスルホニル クロリドの代わりに1-ブタン
スルホニル クロリド（0.0872 ml, 0.672 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol ）から題記化合物
（96.0 mg, 68%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点180-182℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3156, 2963, 292
2, 2872, 1753, 1736, 1663, 1622, 1572 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.945 (6H, d, J=6.2 Hz), 0.951
(3H, t, J=7.0 Hz), 1.40-1.78 (5H, m), 1.81 (3H, d,
J=1.0 Hz), 1.78-1.96 (2H, m), 2.28 (3H, d,J=0.6 H
z), 2.98 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.12 (2H, t, J=8.0 H
z), 9.45 (1H, bs). 元素分析値: C17H27N3O3S3として 計算値（%）: C, 48.89; H, 6.52; N, 10.06; S, 23.0
4. 実測値（%）: C, 48.81; H, 6.24; N, 10.33; S, 22.9
9. 実施例7-22 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-2,2,2-トリフルオロエタンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2,2,2-トリフル
オロエタンスルホニル クロリド（129 mg, 0.672 mmo
l）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメ
チル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336mmol）から題
記化合物（5.8 mg, 3.9%）を合成した。n-ヘキサンから
再結晶して融点161-163℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3202, 2959, 292
8, 2874, 1750, 1661, 1597, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.950 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.44-
1.78 (3H, m), 1.82 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.31 (3H, d,
J=1.2 Hz), 3.00 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.91 (2H,q, J=
9.2 Hz), 9.51 (1H, bs).
【０６０１】実施例7-23 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-1-ナフタレンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに1-ナフタレンス
ルホニル クロリド（122 mg, 0.538 mmol）を用いて、
実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペ
ンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（80.0 mg, 0.269 mmol）から題記化合物（11
4 mg, 87%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
-から再結晶して融点190-192℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3260, 2957, 173
2, 1661, 1613, 1553, 1507 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.905 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.42-
1.74 (3H, m), 1.75 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.25 (3H, d,
J=0.6 Hz), 2.90 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.50-7.68(3H,
m), 7.88-7.95 (1H, m), 8.05 (1H, dd, J=8.0, 1.2 H
z), 8.29 (1H, dd,J=7.4, 1.0 Hz), 8.88-8.98 (1H,
m), 9.67 (1H, bs). 元素分析値: C23H25N3O3S3: として 計算値（%）: C, 56.65; H, 5.17; N, 8.62; S, 19.73. 実測値（%）: C, 56.52; H, 4.99; N, 8.82; S, 19.62. 実施例7-24 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-2-ナフタレンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2-ナフタレンス
ルホニル クロリド（91.4 mg, 0.403 mmol）を用いて、
実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペ
ンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（80.0 mg, 0.269 mmol）から題記化合物（8
5.4 mg, 87%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテ
ルから再結晶して融点172-174℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3231, 2957, 291
5, 2867, 1736, 1663, 1615, 1557, 1505 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.909 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.48-
1.76 (3H, m), 1.79 (3H,s), 2.27 (3H, d, J=1.2 Hz),
2.94 (2H, t, J=7.4 Hz), 7.58-7.70 (2H, m), 7.86-8.04 (4H, m), 8.52 (1H, s), 9.69 (1H, bs). 元素分析値: C23H25N3O3S3として 計算値（%）: C, 56.65; H, 5.17; N, 8.62; S, 19.73. 実測値（%）: C, 56.63; H, 5.27; N, 8.56; S, 19.67.
【０６０２】実施例7-25 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-8-キノリンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに8-キノリンスル
ホニル クロリド（91.4 mg, 0.403 mmol）を用いて、実
施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペン
チルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
3-オン（70.0 mg, 0.235 mmol）から題記化合物（74.3
mg, 65%）を合成した。酢酸エチル-ジイソプロピルエー
テルから再結晶して融点194-195℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3364, 2957, 293
0, 2909, 2870, 1738, 1663, 1615, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.853 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.40-
1.70 (3H, m), 1.79 (3H,s), 2.32 (3H, s), 2.86 (2H,
t, J=7.6 Hz), 7.51 (1H, dd, J=8.8, 4.8 Hz),7.66
(1H, t, J=8.0 Hz), 8.03 (1H, dd, J=8.0, 1.4 Hz),
8.25 (1H, dd, J=8.0, 1.4 Hz), 8.64 (1H, dd, J=7.4,
1.4 Hz), 8.97 (1H, dd, J=4.4, 1.4 Hz),11.19 (1H,
bs). 元素分析値: C22H24N4O3S3として 計算値（%）: C, 54.07; H, 4.95; N, 11.47; S, 19.6
9. 実測値（%）: C, 54.09; H, 4.72; N, 11.35; S, 19.6
0. 実施例7-26 5-クロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]-2-チオフェンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに5-クロロチオフ
ェン-2-スルホニル クロリド（120 mg, 0.538mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（80.0 mg, 0.269 mmol）から題記化
合物（90.5 mg, 70%）を合成した。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点154-156℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3231, 2957, 175
7, 1663, 1617, 1555, 1520 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.946 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.52-
1.78 (3H, m), 1.81 (3H,d, J=0.6 Hz), 2.29 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.98 (2H, t, J=7.4 Hz), 6.85 (1H,d, J=
4.0 Hz), 7.45 (1H, d, J=4.0 Hz), 9.51 (1H, bs). 元素分析値: C17H20N3O3S4Clとして 計算値（%）: C, 42.71; H, 4.22; N, 8.79; S, 26.83. 実測値（%）: C, 42.53; H, 4.04; N, 8.81; S, 26.91.
【０６０３】実施例7-27 2,5-ジクロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]-3-チオフェンスルホンアミ
ド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2,5-ジクロロチ
オフェン-3-スルホニル クロリド（144 mg, 0.535 mmo
l）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメ
チル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（82.5 mg, 0.277mmol）から題
記化合物（104 mg, 73%）を合成した。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点168-170℃の暗赤色結
晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3337, 2961, 292
6, 2868, 1744, 1661, 1611, 1559, 1510 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.936 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.50-
1.78 (3H, m), 1.81 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.30 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.98 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.20 (1H,s), 9.
63 (1H, bs). 元素分析値: C17H19N3O3S4Cl2として 計算値（%）: C, 39.84; H, 3.74; N, 8.20; S, 25.03. 実測値（%）: C, 39.62; H, 3.65; N, 8.28; S, 25.02. 実施例7-28 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-2,1,3-ベンゾオキサゾール-4-スルホンア
ミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりにベンゾフラザン-
4-スルホニル クロリド（103 mg, 0.471 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（70.0 mg, 0.235 mmol）から題記化合物
（46.8 mg, 42%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点197-198℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3202, 2148, 296
1, 2932, 1725, 1657, 1615, 1584 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.876 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.42-
1.68 (3H, m), 1.80 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.33 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.89 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.54 (1H,dd, J=
9.0, 6.6 Hz), 8.06 (1H, dd, J=9.2, 0.8 Hz), 8.13
(1H, dd, J=7.0,0.6 Hz), 9.87 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N5O4S3として 計算値（%）: C, 47.58; H, 4.41; N, 14.60; S, 20.0
6. 実測値（%）: C, 47.49; H, 4.34; N, 14.41; S, 19.9
1.
【０６０４】実施例7-29 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-2,4,6-トリメチルベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2,4,6-トリメチ
ルベンゼンスルホニル クロリド（150 mg, 0.672 mmo
l）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメ
チル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336mmol）から題
記化合物（102 mg, 63%）を合成した。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点161-163℃の暗赤色結
晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3378, 3245, 295
7, 2936, 2870, 1744, 1726, 1661, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.913 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.45-
1.59 (2H, m), 1.59-1.72(1H, m), 1.78 (3H, s), 2.26
(3H, s), 2.28 (3H, s), 2.71 (6H, s), 2.93 (2H, t,
J=6.6 Hz), 6.92 (2H, s), 9.66 (1H, bs). 実施例7-30 4,5-ジクロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]-2-チオフェンスルホンアミ
ド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4,5-ジクロロチ
オフェン-2-スルホニル クロリド（174 mg, 0.672 mmo
l）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメ
チル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336mmol）から題
記化合物（104 mg, 60%）を合成した。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点203-205℃の暗赤色結
晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3451, 3214, 307
9, 2955, 1757, 1742, 1661, 1615, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.951 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.56-
1.68 (2H, m), 1.68-1.77(1H, m), 1.82 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.30 (3H, d, J=1.2 Hz), 3.00 (2H, t, J=7.8 H
z), 7.44 (1H, s), 9.50 (1H, bs). 元素分析値: C17H19N3O3S4Cl2として 計算値（%）: C, 39.84; H, 3.74; N, 8.20; S, 25.03. 実測値（%）: C, 39.66; H, 3.70; N, 8.08; S, 24.93.
【０６０５】実施例7-31 3,4-ジクロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに3,4-ジクロロベ
ンゼンスルホニル クロリド（168 mg, 0.672 mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化
合物（112 mg, 66%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点162-164℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3227, 3092, 295
7, 2930, 2872, 1759, 1661, 1620, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.938 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.51-
1.63 (2H, m), 1.63-1.78(1H, m), 1.80 (3H, d, J=0.8
Hz), 2.29 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.97 (2H, t, J=7.8 H
z), 7.56 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.79 (1H, dd, J=8.0,
1.8 Hz), 8.08 (1H, d, J=2.2 Hz), 9.57 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3Cl2として 計算値（%）: C, 45.06; H, 4.18; N, 8.30; S, 18.99. 実測値（%）: C, 45.27; H, 4.18; N, 8.04; S, 18.65. 実施例7-32 2,5-ジクロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2,5-ジクロロベ
ンゼンスルホニル クロリド（168 mg, 0.672 mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化
合物（146 mg, 85%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点180-182℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3245, 3090, 296
1, 2928, 1725, 1663, 1605, 1543 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.906 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.47-
1.62 (2H, m), 1.62-1.74(1H, m), 1.81 (3H, d, J=1.0
Hz), 2.31 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.94 (2H, t, J=7.6 H
z), 7.43 (1H, s), 7.44 (1H, d, J=0.8 Hz), 8.20 (1
H, t, J=1.0 Hz),9.71 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3Cl2として 計算値（%）: C, 45.06; H, 4.18; N, 8.30; S, 18.99. 実測値（%）: C, 44.96; H, 4.45; N, 8.40; S, 18.86.
【０６０６】実施例7-33 2,5-ジフルオロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスル
ファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2,4-ジフルオロ
ベンゼンスルホニル クロリド（143 mg, 0.672mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化
合物（85.1 mg, 54%）を合成した。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点187-189℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3384, 3248, 310
2, 2955, 2930, 2870, 1728, 1661, 1603, 1557, 1481
cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.954 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.46-
1.62 (2H, m), 1.62-1.75(1H, m), 1.81 (3H, d, J=0.8
Hz), 2.30 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.93 (2H, t, J=7.6 H
z), 6.86-7.05 (2H, m), 7.94-8.08 (1H, m), 9.69 (1
H, bs).元素分析値: C19H21N3O3S3F2として 計算値（%）: C, 48.19; H, 4.47; N, 8.87; S, 20.31. 実測値（%）: C, 47.96; H, 4.39; N, 8.92; S, 20.21. 実施例7-34 2-クロロ-4-フルオロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチ
ルスルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンア
ミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2-クロロ-4-フル
オロベンゼンスルホニル クロリド（154 mg,0.672 mmo
l）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメ
チル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題
記化合物（107 mg, 65%）を合成した。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点204-206℃の暗赤色結
晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3210, 2957, 293
4, 2872, 1734, 1715, 1661, 1609, 1588, 1555 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.904 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.45-
1.61 (2H, m), 1.61-1.74(1H, m), 1.81 (3H, s), 2.30
(3H, s), 2.93 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.04-7.16(1H,
m), 7.22-7.32 (1H, m), 8.20 (1H, dd, J=8.8, 5.8 H
z), 9.71 (1H, bs).元素分析値: C19H21N3O3S3ClFとし
て 計算値（%）: C, 46.57; H, 4.32; N, 8.57; S, 19.63. 実測値（%）: C, 46.50; H, 4.26; N, 8.59; S, 19.43.
【０６０７】実施例7-35 3,4-ジフルオロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスル
ファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに3,4-ジフルオロ
ベンゼンスルホニル クロリド（143 mg, 0.672mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化
合物（80.5 mg, 51%）を合成した。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点153-155℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3206, 3069, 296
3, 2909, 2872, 1757, 1744, 1744, 1663 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.939 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.63 (2H, m), 1.63-1.78(1H, m), 1.81 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.28 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.97 (2H, t, J=7.6 H
z), 7.18-7.35 (1H, m), 7.70-7.79 (1H, m), 7.80-7.8
8 (1H, m), 9.57(1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3F2として 計算値（%）: C, 48.19; H, 4.47; N, 8.87; S, 20.31. 実測値（%）: C, 48.26; H, 4.28; N, 8.88; S, 20.39. 実施例7-36 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]オクタンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりにオクタンスルホ
ニル クロリド（129 mg, 0.605 mmol）を用いて、実施
例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチ
ルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化合物（24.9 mg,
17%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点153-155℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3210, 2955, 292
4, 2857, 1755, 1738, 1663, 1622, 1570 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.881 (3H, t, J=6.6 Hz), 0.945
(6H, d, J=6.2 Hz), 1.22-1.64 (12H, m), 1.64-1.78
(1H, m), 1.81 (3H, s), 1.83-1.97 (2H, m), 2.28 (3
H, s), 2.98 (2H, t, J=8.0 Hz), 3.11 (2H, t, J=8.0
Hz), 9.45 (1H, bs). 元素分析値: C21H35N3O3S3として 計算値（%）: C, 53.24; H, 7.45; N, 8.87. 実測値（%）: C, 52.95; H, 7.40; N, 8.56.
【０６０８】実施例7-37 4-アセチル-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファ
ニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-アセチルベン
ゼンスルホニル クロリド（136 mg, 0.605 mmol）を用
いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-
(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（90.0 mg, 0.303 mmol）から題記化合
物（85.9 mg, 59%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点176-178℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3231, 2957, 293
4, 2870, 1759, 1694, 1663, 1620, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.935 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.44-
1.77 (3H, m), 1.80 (3H,s), 2.28 (3H, s), 2.65 (3H,
s), 2.96 (2H, t, J=7.4 Hz), 8.06 (4H, s), 9.62 (1
H, bs). 元素分析値: C21H25N3O4S3として 計算値（%）: C, 52.59; H, 5.25; N, 8.76; S, 20.06. 実測値（%）: C, 52.23; H, 5.11; N, 8.67; S, 20.01. 実施例7-38 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-2-メトキシ-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2-メトキシ-4-メ
チルベンゼンスルホニル クロリド（134 mg,0.605 mmo
l）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメ
チル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（90.0 mg, 0.303 mmol）から
題記化合物（123 mg, 84%）を合成した。酢酸エチル-ジ
エチルエーテルから再結晶して融点192-194℃の暗赤色
結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3262, 2953, 292
6, 2867, 1717, 1663, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.886 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.45-
1.72 (3H, m), 1.80 (3H,s), 2.30 (3H, s), 2.40 (3H,
s), 2.89 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.87 (3H, s), 6.77 (1
H, s), 6.85 (1H , dd, J=7.8, 1.0 Hz), 7.90 (1H, d,
J=7.8 Hz), 9.85(1H, bs). 元素分析値: C21H27N3O4S3・0.3EtOAcとして 計算値（%）: C, 52.48; H, 5.83; N, 8.27; S, 18.93. 実測値（%）: C, 52.31; H, 5.63; N, 8.22; S, 18.74.
【０６０９】実施例7-39 3-クロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに3-クロロ-4-メチ
ルベンゼンスルホニル クロリド（136 mg, 0.605 mmo
l）を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメ
チル-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（90.0 mg, 0.303mmol）から題
記化合物（123 mg, 83%）を合成した。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点166-168℃の暗赤色結
晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3237, 2955, 292
6, 2868, 1757, 1663, 1620, 1561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.934 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.51-
1.64 (2H, m), 1.64-1.77(1H, m), 1.80 (3H, d, J=0.8
Hz), 2.28 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.96 (2H,t, J=7.
6 Hz), 7.34 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.74 (1H , dd, J=8.
0, 1.8 Hz), 7.96 (1H, d, J=1.8 Hz), 9.57 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O3S3Clとして 計算値（%）: C, 49.42; H, 4.98; N, 8.64; S, 19.79. 実測値（%）: C, 49.22; H, 4.82; N, 8.71; S, 19.71. 実施例7-40 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミ
ド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-メチル-3-ニト
ロベンゼンスルホニル クロリド（317 mg, 1.34 mmol）
を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル
-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.672mmol）から題記
化合物（296 mg, 89%）を合成した。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点163-165℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3220, 2959, 293
4, 2870, 1759, 1661, 1618, 1557, 1532 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.940 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.52-
1.65 (2H, m), 1.65-1.78(1H, m), 1.81 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.29 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.67 (3H, s),2.98 (2
H, t, J=7.8 Hz), 7.49 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.07 (1H
, dd, J=8.0, 2.２ Ｈｚ）， ８．６１ （１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝１．８ Ｈｚ）， ９．５７ （１Ｈ， ｂ
ｓ）． 元素分析値: C20H24N4O5S3として 計算値（%）: C, 48.37; H, 4.87; N, 11.28; S, 19.3
7. 実測値（%）: C, 48.48; H, 4.80; N, 11.15; S, 19.4
6.
【０６１０】実施例7-41 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-1-メチル-4-イミダゾールスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに1-メチル-4-イミ
ダゾールスルホニル クロリド（115 mg, 0.605 mmol）
を用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル
-8-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-3-オン（90.0 mg, 0.303 mmol）から題
記化合物（62.5 mg, 47%）を合成した。酢酸エチル-ジ
エチルエーテルから再結晶して融点213-215℃の暗赤色
結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3248, 3117, 295
7, 2930, 2870, 1769, 1732, 1665, 1617, 1559, 1532
cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.919 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.42-
1.76 (3H, m), 1.80 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.28 (3H, d,
J=0.6 Hz), 2.94 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.75 (3H,s), 7.
48 (1H, s), 7.51 (1H, s). 元素分析値: C17H23N5O3S3として 計算値（%）: C, 46.24; H, 5.25; N, 15.86; S, 21.7
8. 実測値（%）: C, 46.13; H, 5.23; N, 15.98; S, 21.8
6. 実施例7-42 3-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに3-ブロモベンゼ
ンスルホニル クロリド（137 mg, 0.538 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（80.0 mg, 0.269 mmol）から題記化合物
（114 mg, 75%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点152-154℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3231, 3086, 295
5, 2932, 2868, 1757, 1663, 1618, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.936 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.52-
1.78 (3H, m), 1.80 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.28 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.97 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.36 (1H,t, J=
7.8 Hz), 7.64-7.72 (1H, m), 7.86-7.94 (1H, m), 8.1
4 (1H, t, J=1.8Hz), 9.58 (1H, bs). 元素分析値: C19H22N3O3S3Brとして 計算値（%）: C, 44.18; H, 4.29; N, 8.14; S, 18.63. 実測値（%）: C, 44.04; H, 4.12; N, 8.34; S, 18.62.
【０６１１】実施例7-43 4-シアノ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-シアノベンゼ
ンスルホニル クロリド（203 mg, 1.01 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（150 mg, 0.504 mmol）から題記化合物
（207 mg, 89%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点197-199℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3227, 2957, 293
2, 2872, 2234, 1750, 1661, 1607, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.942 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.51-
1.78 (3H, m), 1.81 (3H,s), 2.29 (3H, d, J=0.6 Hz),
2.97 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.79 (2H, d, J=8.4Hz), 8.
09 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.59 (1H, bs). 元素分析値: C20H22N4O3S3として 計算値（%）: C, 51.93; H, 4.79; N, 12.11; S, 20.79 実測値（%）: C, 51.87; H, 4.76; N, 12.20; S, 20.8
0. 実施例7-44 3-シアノ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド実施例7-
5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベンゼンス
ルホニル クロリドの代わりに3-シアノベンゼンスルホ
ニル クロリド（203 mg, 1.01 mmol）を用いて、実施例
6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチル
スルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オ
ン（150 mg, 0.504 mmol）から題記化合物（216 mg, 93
%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点133-135℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3247, 3073, 295
9, 2930, 2870, 2234, 1748, 1663, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.946 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.52-
1.78 (3H, m), 1.81 (3H,s), 2.29 (3H, s), 2.99 (2H,
t, J=7.6 Hz), 7.63 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.80-7.86
(1H, m), 8.19 (1H, dt, J=8.2, 1.8 Hz), 8.29 (1H,
t, J=1.8 Hz), 9.57(1H, bs). 元素分析値: C20H22N4O3S3・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 51.53; H, 4.84; N, 12.02; S, 20.6
3. 実測値（%）: C, 51.49; H, 4.81; N, 11.88; S, 20.4
6.
【０６１２】実施例7-45 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-2-チオフェンスルホンアミド実施例7-5方
法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベンゼンスル
ホニル クロリドの代わりに2-チオフェンスルホニル ク
ロリド（195 mg, 0.536 mmol）を用いて、実施例6-2で
得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスル
ファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン
（50.0 mg, 0.168 mmol）から題記化合物（46.0 mg, 62
%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点182-184℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3290, 2955, 292
6, 2874, 1736, 1713, 1661, 1607, 1557, 1507 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.934 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.78 (3H, m), 1.80 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.28 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.96 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.05 (1H,dd, J=
4.8, 3.6 Hz), 7.57 (1H, dd, J=5.2, 1.0 Hz), 7.68
(1H, dd, J=3.2,0.8 Hz), 9.56 (1H, bs). 元素分析値: C17H21N3O3S4として 計算値（%）: C, 46.03; H, 4.77; N, 9.47; S, 28.91. 実測値（%）: C, 46.01; H, 4.72; N, 9.59; S, 28.80. 実施例7-46 5-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]-2-チオフェンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに5-ブロモ-2-チオ
フェンスルホニル クロリド（352 mg, 1.34 mmol）を用
いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-
(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（200 mg, 0.672 mmol）から題記化合
物（272 mg, 78%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点163-165℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3227, 2957, 175
7, 1663, 1615, 1559, 1516 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.947 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.46-
1.78 (3H, m), 1.81 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.28 (3H, s),
2.99 (2H, t, J=8.0 Hz), 7.02 (2H, d, J=4.0Hz), 7.
41 (2H, d, J=4.0 Hz), 9.39 (1H, bs).
【０６１３】実施例7-47 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-4-ヨードベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに4-ヨードベンゼ
ンスルホニル クロリド（219 mg, 0.672 mmol）を用い
て、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化合物
（169 mg, 89%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点186-188℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3229, 2953, 292
8, 2907, 2868, 1759, 1663, 1620, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.937 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.50-
1.76 (3H, m), 1.80 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.28 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.95 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.68 (2H,d, J=
8.8 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.58 (1H, bs). 元素分析値: C19H22N3O3S3Iとして 計算値（%）: C, 40.50; H, 3.94; N, 7.46; S, 17.07. 実測値（%）: C, 40.53; H, 3.79; N, 7.60; S, 17.09. 実施例7-48 2,6-ジクロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2,6-ジクロロベ
ンゼンスルホニル クロリド（174 mg, 0.672 mmol）を
用いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8
-(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.336 mmol）から題記化
合物（161 mg, 95%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点198-200℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2957, 293
2, 2868, 1736, 1717, 1661, 1611, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.953 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.46-
1.76 (3H, m), 1.81 (3H,s), 2.30 (3H, d, J=0.6 Hz),
2.94 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.30 (1H, dd, J=9.2, 7.0
Hz), 7.40-7.48 (2H, m), 9.68 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3Cl2として 計算値（%）: C, 45.06; H, 4.18; N, 8.30; S, 18.99. 実測値（%）: C, 44.84; H, 4.13; N, 8.22; S, 18.82.
【０６１４】実施例7-49 2,4-ジクロロ-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりに2,4-ジクロロベ
ンゼンスルホニル クロリド（230 mg, 1.34 mmol）を用
いて、実施例6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-
(イソペンチルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（200 mg, 0.672 mmol）から題記化合
物（231 mg, 68%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点187-189℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3281, 2955, 293
4, 2468, 1750, 1725, 1663, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.906 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.45-
1.78 (3H, m), 1.81 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.30 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.93 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.38 (1H,dd, J=
8.6, 2.0 Hz), 7.51 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.12 (1H, d,
J=8.4 Hz), 9.69 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3Cl2として 計算値（%）: C, 45.06; H, 4.18; N, 8.30; S, 18.99. 実測値（%）: C, 45.09; H, 4.12; N, 8.39; S, 18.99. 実施例7-50 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-5-ジメチルアミノ-1-ナフタレンスルホン
アミド 実施例7-5方法Cと同様の方法により、4-ブロモメチルベ
ンゼンスルホニル クロリドの代わりにダニシル クロリ
ド（185 mg, 0.672 mmol）を用いて、実施例6-2で得ら
れた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファ
ニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（100
mg, 0.336 mmol）から題記化合物（164 mg, 92%）を合
成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点186-188℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3241, 2955, 286
8, 2832, 2786, 1732, 1663, 1615, 1557, 1505 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.914 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.42-
1.74 (3H, m), 1.75 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.25 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.87 (6H, s), 2.91 (2H, t, J=7.2Hz), 7.
16 (1H, dd, J=7.8, 0.8 Hz), 7.46-7.58 (3H, m), 8.2
8 (1H, dd, J=7.4, 1.2 Hz), 8.52 (1H, d, J=8.0 Hz),
8.59 (1H, d, J=8.8 Hz), 9.67 (1H, bs). 元素分析値: C25H30N4O3S3として 計算値（%）: C, 56.58; H, 5.70; N, 10.56; S, 18.1
3. 実測値（%）: C, 56.31; H, 5.62; N, 10.46; S, 17.9
2.
【０６１５】実施例7-51 N-{5,6-ジメチル-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチ
ル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}(フェニル)メタンス
ルホンアミド 方法C 水素化ナトリウム（41.3 mg, 1.03 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-3で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,5,5,5-ペ
ンタフルオロペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.516 mmol）のテ
トラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにベンジルスルホニル クロリド（197
mg, 1.03mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液
を加え、さらに19時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（206
mg, 74%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点192-194℃の暗赤色結晶を得た。赤
外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3150, 3079, 2965,
2942, 2714, 1740, 1661, 1615, 1564, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.98-2.
36 (4H, m), 2.21 (3H,s), 3.06 (2H, t, J=7.4 Hz),
4.36 (2H, s), 7.32-7.47 (5H, m), 9.14 (1H, bs). 元素分析値: C20H20N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 44.35; H, 3.72; N, 7.76; S, 17.76. 実測値（%）: C, 44.47; H, 3.69; N, 7.60; S, 17.68. 実施例7-52 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペ
ンタフルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼン
スルホンアミド 方法C 水素化ナトリウム（82.6 mg, 2.07 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（4.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-3で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,5,5,5-ペ
ンタフルオロペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（400 mg, 1.03 mmol）のテト
ラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間か
き混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリ
ド（538mg, 2.07 mmol）のテトラヒドロフラン（2.00 m
l）溶液を加え、さらに40分かき混ぜた。反応混合物に1
N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物
（602 mg, 96%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点189-191℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3237, 3090, 293
2, 1759, 1665, 1622, 1563 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.80 (3H, d, J=0.9 Hz), 1.95-2.
26 (4H, m), 2.28 (3H,d, J=1.2 Hz), 3.03 (2H, t, J=
7.2 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.82 (2H,d, J=9.0
Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C19H17N3O3S3BrF5として 計算値（%）: C, 37.63; H, 2.83; N, 6.93; S, 15.86.
実測値（%）: C, 37.79; H, 2.84; N, 7.04; S, 15.85.
【０６１６】実施例7-53 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフル
オロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-フルオロベン
ゼンスルホンアミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに4-フルオロベンゼンスルホニル ク
ロリド（311 mg, 1.55 mmol）を用いて、実施例6-3で得
られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフ
ルオロペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（312 mg, 74%）から題記化合物（60
2 mg, 96%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点189-190℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3227, 3079, 294
8, 1759, 1665, 1622, 1593, 1564, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.80 (3H, d, J=0.9 Hz), 1.95-2.
26 (4H, m), 2.28 (3H,d, J=1.2 Hz), 3.02 (2H, t, J=
7.2 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.94-8.00(2H, m),
9.60 (1H, bs). 元素分析値: C19H17N3O3S3F6として 計算値（%）: C, 41.83; H, 3.14; N, 7.70; S, 17.63. 実測値（%）: C, 41.99; H, 3.19; N, 7.89; S, 17.82. 実施例7-54 5-クロロ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペ
ンタフルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-チオフ
ェンスルホンアミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに5-クロロチオフェン-2-スルホニル
クロリド（231 mg, 1.03 mmol）を用いて、実施例6-3で
得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,5,5,5-ペンタ
フルオロペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.516mmol）から題記
化合物（242 mg, 83%）を合成した。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点160-162℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3223, 3081, 292
6, 1755, 1663, 1617, 1559, 1520 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.81 (3H, d, J=1.0 Hz), 1.96-2.
26 (4H, m), 2.29 (3H,d, J=1.0 Hz), 3.06 (2H, t, J=
7.0 Hz), 6.89 (2H, d, J=4.0 Hz), 7.46 (2H,d, J=4.0
Hz), 9.51 (1H, bs). 元素分析値: C17H15N3O3S4ClF5として 計算値（%）: C, 35.95; H, 2.66; N, 7.40; S, 22.58. 実測値（%）: C, 35.92; H, 2.73; N, 7.38; S, 22.57.
【０６１７】実施例7-55 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-8-[(3-フルオロ-3-メチルブ
チル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホン
アミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに4-ブロモベンゼンスルホニル クロ
リド（230 mg, 1.34 mmol）を用いて、実施例6-4で得ら
れた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(3-フルオロ-3-メチル
ブチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）から題記化合物（284
mg, 84%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点160-162℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3231, 2980, 293
8, 1759, 1663, 1622, 1559, 1470 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.40 (6H, d, J=21.4 Hz), 1.80
(3H, d, J=0.8 Hz), 1.88-2.08 (2H, m), 2.28 (3H,
s), 3.01-3.12 (2H, m), 7.63 (2H, d, J=8.4 Hz),7.83
(2H, d, J=8.4 Hz), 9.60 (1H, bs). 実施例7-56 5-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-8-[(3,3-ジメチルブチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに4-ブロモベンゼンスルホニル クロ
リド（493 mg, 1.89 mmol）を用いて、実施例6-5で得ら
れた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(3,3-ジメチルブチル)
スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オ
ン（300 mg, 0.945 mmol）から題記化合物（379 mg, 76
%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点210-212℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3285, 2949, 290
9, 1750, 1715, 1657, 1611, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.945 (9H, s), 1.51-1.63 (2H,
m), 1.80 (3H, s), 2.28(3H, d, J=0.8 Hz), 2.84-2.98
(2H, m), 7.63 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.83 (2H,d, J=8.
8 Hz), 9.60 (1H, bs).
【０６１８】実施例7-57 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼン
スルホンアミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに4-ブロモベンゼンスルホニル クロ
リド（493 mg, 1.89 mmol）を用いて、実施例6-6で得ら
れた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（300 mg, 0.770 mmol）から題記化合
物（330 mg, 69%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点166-168℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3233, 3090, 292
6, 2859, 1759, 1665, 1622, 1561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.64-1.68 (4H, m), 1.80 (3H,
s), 1.88-2.22 (2H, m), 2.28 (3H, s), 2.98 (2H, t,
J=7.0 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.82 (2H, d, J=
8.8 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C20H19N3O3S3BrF5として 計算値（%）: C, 38.71; H, 3.09; N, 6.77; S, 15.50. 実測値（%）: C, 38.74; H, 2.99; N, 6.67; S, 15.40. 実施例7-58 4-クロロ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼン
スルホンアミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに4-クロロベンゼンスルホニル クロ
リド（398 mg, 1.88 mmol）を用いて、実施例6-6で得ら
れた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（378 mg, 0.942 mmol）から題記化合
物（319 mg, 59%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点183-185℃の暗赤色結晶を得
た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3241, 2948, 175
9, 1665, 1622, 1559 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.65-1.85 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.9 Hz), 1.96-2.16(2H, m), 2.28 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.98 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.46 (2H, dt, J=9.0,
2.1 Hz), 7.90 (2H, dt, J=8.7, 1.8 Hz), 9.59 (1H, b
s). 元素分析値: C20H19N3O3S3ClF5として 計算値（%）: C, 41.70; H, 3.32; N, 7.29; S, 16.70. 実測値（%）: C, 41.55; H, 3.21; N, 7.10; S, 16.85.
【０６１９】実施例7-59 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,5-トリフ
ルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホ
ンアミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに4-ブロモベンゼンスルホニル クロ
リド（445mg, 1.71 mmol）を用いて、実施例6-7で得ら
れた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,5-トリフルオロペ
ンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（300 mg, 0.854 mmol）から題記化合物（356
mg, 73%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点179-180℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3245, 2932, 175
9, 1746, 1665, 1622, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.62-1.82 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.04-2.21(2H, m), 2.28 (3H, d, J=0.6 H
z), 2.97 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.63 (2H, dt, J=8.7,
2.1 Hz), 7.86 (2H, dt, J=9.0, 2.1 Hz), 9.59 (1H, b
s). 元素分析値: C19H19N3O3S3BrF3として 計算値（%）: C, 40.00; H, 3.36; N, 7.37; S, 16.86. 実測値（%）: C, 39.95; H, 3.24; N, 7.39; S, 16.92. 実施例7-60 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,4-トリフ
ルオロブチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホン
アミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに4-ブロモベンゼンスルホニル クロ
リド（275 mg, 1.30 mmol）を用いて、実施例6-8で得ら
れた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,4-トリフルオロブ
チル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-3-オン（220 mg, 0.652 mmol）から題記化合物（298 m
g, 82%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点177-179℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3233, 2928, 176
1, 1665, 1622, 1561 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.97 (2
H, quintet, J=7.2 Hz),2.13-2.30 (2H, m), 2.28 (3H,
d, J=0.9 Hz), 3.01 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.64(2H, d
t, J=8.7, 2.1 Hz), 7.82 (2H, dt, J=9.0, 2.4 Hz),
9.60 (1H, bs). 元素分析値: C18H17N3O3S3BrF3として 計算値（%）: C, 38.85; H, 3.08; N, 7.55; S, 17.29. 実測値（%）: C, 38.89; H, 3.13; N, 7.49; S, 17.25.
【０６２０】実施例7-61 4-クロロ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,4-トリフ
ルオロブチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホン
アミド 実施例7-51と同様の方法により、ベンジルスルホニル
クロリドの代わりに4-クロロベンゼンスルホニル クロ
リド（275 mg, 1.30 mmol）を用いて、実施例6-8で得ら
れた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,4-トリフルオロブ
チル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-3-オン（220 mg, 0.652 mmol）から題記化合物（207 m
g, 62%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点171-173℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3233, 3094, 293
6, 1761, 1665, 1624, 1563 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.97 (2
H, quintet, J=7.5 Hz),2.13-2.30 (2H, m), 2.28 (3H,
d, J=0.9 Hz), 3.01 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.47(2H, d
t, J=9.0, 2.1 Hz), 7.90 (2H, dt, J=9.0, 2.4 Hz),
9.61 (1H, bs).元素分析値: C18H17N3O3S3ClF3として 計算値（%）: C, 42.23; H, 3.35; N, 8.21; S, 18.79. 実測値（%）: C, 42.24; H, 3.20; N, 8.26; S, 18.85. 実施例7-62 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフル
オロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-ヒドロキシメ
チルベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（145 mg, 3.61 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（15.0 ml）の懸濁液に、実施例6-3
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4,4,5,5,5-ペン
タフルオロペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（700 mg, 1.81 mmol）のテト
ラヒドロフラン（4.00 ml）溶液を加え、氷冷下10分間
かき混ぜた。これに4-ブロモメチルベンゼンスルホニル
クロリド（1.00 g, 3.61 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応
混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して4-
(ブロモメチル)-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,
5,5-ペンタフルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベ
ンゼンスルホンアミド（220 mg, 20%）を暗赤色結晶と
して得た。本品はこれ以上精製することなく次の反応に
使用した。上記の4-(ブロモメチル)-N-[5,6-ジメチル-3
-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチル)スル
ファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド（220 mg, 0.
355 mmol）と酢酸カリウム（105 mg, 1.06 mmol）と水
酸化カリウム（70.2 mg, 1.06 mmol）のアセトニトリル
（4.00 ml）懸濁液を50分間加熱還流した。反応混合物
に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘ
キサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して酢酸 4-
{[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフルオ
ロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]スルフィンナモイル
オキシ}ベンジル エステル（42.0 mg, 20%）を得た。本
品はこれ以上精製することなく次の反応に使用した。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3210, 2938, 174
8, 1667, 1622, 1559 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.80 (3H, s), 1.92-2.24 (4H,
m), 2.13 (3H, s), 2.27 (3H, s), 3.02 (2H, t, J=6.6
Hz), 5.16 (2H, s), 7.47 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.95
(2H, d, J=8.0 Hz), 9.62 (1H, bs). 上記の酢酸 4-{[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5
-ペンタフルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ
-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]スルフ
ィンナモイルオキシ}ベンジル エステル（42.0 mg, 0.0
700 mmol）をテトラヒドロフラン（1.00 ml）とエタノ
ール（1.00 ml）の混合物に溶かし、1N水酸化ナトリウ
ム水溶液（210 ml）を加えて10分間かき混ぜた。反応混
合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（6.30 mg, 16%）を得た。酢酸エチル-ジイソプ
ロピルエーテルから再結晶して融点144-146℃の暗赤色
結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3463, 3350-280
0, 1748, 1667, 1622, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) δ: 1.80 (3H, s), 1.90-2.22 (4H,
m), 2.27 (3H, s), 3.02 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.79 (2
H, s), 7.50 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.95 (2H, d, J=8.4
Hz), 9.63 (1H, bs).
【０６２１】以下に実施例7-1〜7-62で合成した化合物
および同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表７２】
【０６２２】
【表７３】
【０６２３】
【表７４】
【０６２４】
【表７５】
【０６２５】
【表７６】
【０６２６】
【表７７】
【０６２７】
【表７８】
【０６２８】
【表７９】
【０６２９】
【表８０】
【０６３０】
【表８１】
【０６３１】
【表８２】
【０６３２】
【表８３】
【０６３３】
【表８４】
【０６３４】
【表８５】
【０６３５】
【表８６】
【０６３６】
【表８７】
【０６３７】
【表８８】
【０６３８】
【表８９】
【０６３９】
【表９０】
【０６４０】以下に実施例7-63〜7-206で合成した化合
物のデータを示す。
【０６４１】実施例7-63 4-クロロ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,4-トリフ
ルオロブチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホン
アミド 水素化ナトリウム（52.2 mg, 1.30 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-8で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(4,4,4-トリフ
ルオロブチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（220 mg, 0.652 mmol）のテトラヒド
ロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜ
た。これに4-クロロベンゼンスルホニル クロリド（275
mg, 1.30mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液
を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO 4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（207
mg, 62%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点171-173℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr)ν: 3233, 3094, 2936, 1761, 1665, 1624, 15
63 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.97 (2
H, quintet, J=7.5 Hz),2.13-2.30 (2H, m), 2.28 (3H,
d, J=0.9 Hz), 3.01 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.47(2H, d
t, J=9.0, 2.1 Hz), 7.90 (2H, dt, J=9.0, 2.4 Hz),
9.61 (1H, bs). 元素分析値: C18H17N3O3S3ClF3として 計算値（%）: C, 42.23; H, 3.35; N, 8.21; S, 18.79. 実測値（%）: C, 42.24; H, 3.20; N, 8.26; S, 18.85. 実施例7-65 4-クロロ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,5-トリフ
ルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホ
ンアミド 水素化ナトリウム（101 mg, 2.52 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（3.00 ml）の懸濁液に、実施例6-7
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5,5,5-トリフル
オロペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（442 mg, 1.26 mmol）のテトラヒドロ
フラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜ
た。これに4-クロロベンゼンスルホニル クロリド（531
mg, 2.52mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液
を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO 4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（191
mg, 29%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点166-168℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3248, 2944, 1759, 1665, 1622, 1561 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.62-1.93 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.04-2.20(2H, m), 2.27 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.96 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.46 (2H, dt, J=8.7,
2.4 Hz), 7.90 (2H, dt, J=8.4, 1.5 Hz), 9.59 (1H, b
s). 元素分析値: C19H19N3O3S3ClF3として 計算値（%）: C, 43.38; H, 3.64; N, 7.99; S, 18.29. 実測値（%）: C, 43.51; H, 3.74; N, 8.18; S, 18.58.
【０６４２】実施例7-66 4-クロロ-N-[5,6-ジメチル-8-[(3-フルオロ-3-メチルブ
チル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホン
アミド 水素化ナトリウム（5.07 mg, 0.127 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（0.50 ml）の懸濁液に、実施例6
-4で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(3-フルオロ-3-
メチルブチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（20.0 mg, 0.0634 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（0.50 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに4-クロロベンゼンスルホニル クロリド（3
9.4mg,0.127 mmol）のテトラヒドロフラン（0.50 ml）
溶液を加え、さらに30分間かき混ぜた。反応混合物に1N
塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（1
5.8 mg, 51%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテ
ルから再結晶して融点163-165℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3227, 2984, 2928, 1757, 1663, 1622, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.40 (6H, d, J=21.4 Hz), 1.80
(3H, s), 1.86-2.06 (2H,m), 2.28 (3H, s), 3.06 (2H,
t, J=8.6 Hz), 7.47 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.90(2H, d,
J=8.8 Hz), 9.58 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3ClFとして 計算値（%）: C, 46.57; H, 4.32; N, 8.57; S, 19.63. 実測値（%）: C, 46.28; H, 4.61; N, 8.45; S, 19.28. 実施例7-67 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-8-[(4-フルオロブチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（60.3 mg, 1.51 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（3.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-18で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(4-フルオロブ
チル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-3-オン（227 mg, 0.754 mmol）のテトラヒドロフラン
（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に4-ブロモベンゼンスルホニル クロリド（393 mg, 1.5
1 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加
え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加
えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（120 mg, 3
1%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点168-170℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3233, 2965, 1759, 1663, 1622, 1561 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.70-1.88 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.28 (3H,d, J=0.9 Hz), 3.01 (2H, t, J=
7.2 Hz), 4.48 (2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 7.63 (2H,
dt, J=8.7, 1.8 Hz), 7.83 (2H, dt, J=8.7, 1.8 Hz),
9.59 (1H, bs). 元素分析値: C18H19N3O3S3BrFとして 計算値（%）: C, 41.54; H, 3.68; N, 8.07; S, 18.48. 実測値（%）: C, 41.31; H, 3.67; N, 8.04; S, 18.58.
【０６４３】実施例7-68 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(3,3,4,4,4-ペ
ンタフルオロブチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンス
ルホンアミド 水素化ナトリウム（49.2 mg, 1.23 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-20で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(3,3,4,4,4-ペ
ンタフルオロブチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.615 mmol）のテト
ラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間か
き混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリ
ド（321 mg, 1.23 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00
ml）溶液を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物
に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（167 mg, 46%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点180-182℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3221, 3088, 2928, 1761, 1665, 1624, 1
563 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.81 (3H, s), 2.28 (3H, d, J=1.
0 Hz), 2.30-2.60 (2H,m), 3.16 (2H, t, J=8.8 Hz),
7.64 (2H, dt, J=8.4, 1.8 Hz), 7.81 (2H, dt,J=8.4,
2.2 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C18H15N3O3S3BrF5として 計算値（%）: C, 36.49; H, 2.55; N, 7.09; S, 16.24. 実測値（%）: C, 36.53; H, 2.34; N, 7.07; S, 16.17. 実施例7-69 4-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-
オキソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イル]イミ
ノ}スルフォニル)ベンジル アセテート 実施例7-63と同様にして合成した。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2957, 293
4, 2972, 1744, 1663, 1615, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.934 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.48-
1.77 (3H, m), 1.79 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.13 (3H, s),
2.27 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.95 (3H, d, J=7.4Hz), 5.
16 (2H, s), 7.46 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.96 (2H, d, J
=8.4 Hz), 9.60(1H, bs).
【０６４４】実施例7-70 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(6,6,7,7,7-ペ
ンタフルオロヘプチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼン
スルホンアミド 水素化ナトリウム（38.5 mg, 0.963 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-21で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(6,6,7,7,7-ペ
ンタフルオロヘプチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.481 mmol）のテ
トラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロ
リド（251mg, 0.963 mmol）のテトラヒドロフラン（1.0
0 ml）溶液を加え、さらに2.5時間かき混ぜた。反応混
合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（117 mg, 39%）を合成した。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点160-162℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr)ν: 3227,2949, 1759, 1665, 1622, 1559 c
m-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.40-1.84 (6H, m), 1.80 (3H,
s), 1.96-2.24 (2H, m), 2.27 (3H, s), 2.30-2.60 (2
H, m), 2.95 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.8
Hz), 7.83 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.59 (1H, bs). 元素分析値: C21H21N3O3S3BrF5として 計算値（%）: C, 39.75; H, 3.34; N, 6.62; S, 15.16. 実測値（%）: C, 39.55; H, 3.05; N, 6.53; S, 15.14. 実施例7-71 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(6,6,6-トリフ
ルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホ
ンアミド 水素化ナトリウム（43.8 mg, 1.09 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-22で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(6,6,6-トリフ
ルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.547 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリド（2
85 mg,1.09 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶
液を加え、さらに2.5時間かき混ぜた。反応混合物に1N
塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（1
60 mg, 50%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテ
ルから再結晶して融点156-158℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3239, 3071, 2949, 1759, 1665, 1622, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.40-1.84 (6H, m), 1.80 (3H,
s), 1.87-2.19 (2H, m), 2.28 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.9
6 (2H, t, J=7.8 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.83
(2H, d, J=8.8 Hz), 9.59 (1H, bs). 元素分析値: C20H21N3O3S3BrF3として 計算値（%）: C, 41.10; H, 3.62; N, 7.19; S, 16.46. 実測値（%）: C, 40.78; H, 3.34; N, 7.16; S, 16.56.
【０６４５】実施例7-72 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 例1 水素化ナトリウム（143 mg, 3.58 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（3.00 ml）の懸濁液に、実施例6-2
3で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(4-フルオロブチ
ル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3
-オン（564 mg,1.79 mmol）のテトラヒドロフラン（5.0
0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに4-
ブロモベンゼンスルホニル クロリド（933 mg, 3.58 mm
ol）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、さ
らに30分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（820 mg, 86
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点183-185℃の暗赤色結晶を得
た。 例2 水素化ナトリウム（71.3 mg, 1.78 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2 ml）の懸濁液に、実施例6-23
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5-フルオロペン
チル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-3-オン（281 mg, 0.891 mmol）のテトラヒドロフラン
（2 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに4
-ブロモベンゼンスルホニル クロリド（465 mg, 1.78 m
mol）のテトラヒドロフラン（2 ml）溶液を加え、さら
に1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、
溶媒を減圧下に留去して題記化合物（260 mg, 55%）を
暗赤色結晶として得た。 IR (KBr) ν: 3218, 3092, 2963, 2936, 2867, 1759, 1
665, 1622, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.44-1.84 (6H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.28 (3H,d, J=0.8 Hz), 2.97 (2H, d, J=
7.4 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.4, 5.8 Hz), 7.63 (2H,
d, J=8.8 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.59 (1H, b
s). 元素分析値: C19H21N3O3S3BrFとして 計算値（%）: C, 42.70; H, 3.96; N, 7.86; S, 18.00. 実測値（%）: C, 42.66; H, 3.90; N, 7.86; S, 17.88.
【０６４６】実施例7-73 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフル
オロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-ビニルベンゼ
ンスルホンアミド 水素化ナトリウム（62.4 mg, 1.56 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（3.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-3で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(4,4,5,5,5-ペ
ンタフルオロペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（300 mg, 0.780 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにp-スチレンスルホニル クロリド（3
40 mg, 1.56 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）
溶液を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N
塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（2
78 mg, 65%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジ
エチルエーテルから再結晶して融点176-178℃の暗赤色
結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3229, 2944, 1755, 1665, 1622, 1563 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.80 (3H, d, J=0.6 Hz), 1.90-2.
30 (4H, m), 2.27 (3H,s), 3.02 (2H, t, J=4.6 Hz),
5.42 (1H, d, J=7.0 Hz), 5.87 (1H, d, J=11.6Hz), 6.
74 (1H, dd, J=12.0, 7.4 Hz), 7.51 (2H, d, J=5.6 H
z), 7.91 (2H, d,J=6.0 Hz), 9.64 (1H, bs). 元素分析値: C21H20N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 45.56; H, 3.64; N, 4.59; S, 17.38. 実測値（%）: C, 45.12; H, 3.34; N, 7.37; S, 17.48. 実施例7-74 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-ビニルベンゼ
ンスルホンアミド 水素化ナトリウム（59.84 mg, 1.49 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（3.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（300 mg, 0.747 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにp-スチレンスルホニル クロリド（3
26 mg, 1.49 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）
溶液を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N
塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（2
78 mg, 65%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジ
エチルエーテルから再結晶して融点160-162℃の暗赤色
結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3237, 3075, 2948, 1755, 1665, 1622, 1
561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.68-1.84 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.92-2.20(2H, m), 2.27 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.30-2.60 (2H, m), 2.97 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.4
2 (1H, d, J=11.0 Hz), 5.87 (1H, d, J=17.6 Hz), 6.7
4 (1H, dd, J=17.6, 10.6 Hz), 7.50 (2H, d, J=8.0 H
z), 7.91 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.63 (1H,bs). 元素分析値: C22H22N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 46.55; H, 3.91; N, 7.40; S, 16.95. 実測値（%）: C, 46.32; H, 4.17; N, 7.43; S, 17.11.
【０６４７】実施例7-75 4-クロロメチル-N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスル
ファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点185-1
87℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3237, 2955, 292
8, 2872, 1752, 1663, 1607, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.934 (6H, d, J=6.3 Hz), 1.54-
1.62 (4H, m), 1.69 (2H,septe, J=6.9 Hz), 1.80 (3H,
d, J=0.9 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.95(2H, t,
J=7.5 Hz), 4.62 (2H, s), 7.51 (2H, d, J=8.7 Hz),
7.96 (2H, d, J=8.7 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O3S3Clとして 計算値（%）: C, 49.42; H, 4.98; N, 8.64; S, 19.79. 実測値（%）: C, 49.07; H, 4.91; N, 8.38; S, 19.55. 実施例7-76 N-{4-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタ
フルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スル
ホニル]ベンジル}ヘキサンアミド N-ベンジルヘキサミド (1.12 g, 5.45 mmol)およびクロ
ロスルホン酸 (0.665g, 5.45 mmol)の混合物を室温で7
時間、70℃ で 13時間攪拌した。反応液にクロロスルホ
ン酸 (0.665 g, 5.45 mmol)を加えてさらに室温で3日攪
拌した。反応液を実施例7-122と同様に処理してN-(4-ク
ロロスルホニルベンジル) ヘキサミドおよび原料の混合
物(1:4, 0.77 g、塩化物の純度 38%)を白色固形物とし
て得た。実施例6-6で得た化合物 (230 mg, 0.573 mmol)
のTHF (5.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60%
油性, 57.3 mg, 1.43 mmol) を室温で加え、20分間攪拌
後、上記白色固形物(純度38%, 533 mg, 0.573 mmol)のT
HF(1 ml)溶液を加え、さらに50分間攪拌した。反応液に
1N 塩酸 (1.43 ml)を加え、酢酸エチル (30 ml)で希釈
し、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。濃縮乾固後、残渣をシリカゲル(10
g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、3:7-
7:3）に付した。酢酸エチル−ヘキサン(5:5-6:4)の画分
を濃縮乾固後メタノールから結晶化して表題化合物(103
mg, 0.154 mmol)を赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.90 (3H, t, J= 6.6 Hz),
1.32 (4H, brquint, J=3.7 Hz), 1.68 (2H, m), 1.75
(4H, m), 1.80 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.06 (2H,m), 2.2
4 (2H, t, J= 7.8 Hz), 2.27 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.9
7 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.50 (2H, d, J= 6.0 Hz), 5.8
9 (1H, br), 7.37 (2H, d, J= 8.4 Hz),7.90 (2H, d, J
= 8.7 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C27H33N4O4S3F5として計算値: C, 48.49;
H, 4.97; N, 8.38; S,14.38; F, 14.20（％）、実測
値: C, 48.56; H, 5.17; N, 8.59; S, 14.27; F,14.20
（％）. mp. 154.0-156.0℃
【０６４８】実施例7-77 N-(2-{4-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)ス
ルホニル]フェニル}エチル)ヘキサンアミド N-(2-フェネチル) ヘキサミド(5.17 g, 23.6 mmol)およ
びクロロスルホン酸 (4.86 ml, 70.8 mmol)の混合物を
室温で6時間、40℃ で 60時間攪拌した。反応液を実施
例7-122と同様に処理してN-[2-(4-クロロスルホニルフ
ェニル)エチル]ヘキサミド(純度 80%, 5.27 g, 13.3 mm
ol)を黄色油状物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ0.89 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.28 (4H, m), 1.60 (2H, brquint, J= 7.5 Hz),
2.15 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.97 (2H, t, J= 6.9 Hz),
3.56 (2H, q, J= 6.6 Hz), 5.60 (1H, br), 7.45 (2H,
d, J= 8.4 Hz), 7.98(2H, q, J= 8.4 Hz). 実施例6-6で得た化合物 (268 mg, 0.668 mmol) のTHF
(5.5 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 7
4.8 mg, 1.87 mmol) を室温で加え、20分間攪拌後、上
記黄色油状物(純度80%, 265 mg, 0.668 mmol)を加え、
さらに2時間攪拌した。反応液を酢酸エチル (30 ml)で
希釈し、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸
ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固後、残渣をジエチルエ
ーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエーテル
で洗浄後、乾燥して表題化合物 (408mg, 0.598 mmol)を
赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.89 (3H, t, J= 6.6 Hz),
1.30 (4H, m), 1.75 (6H, m), 1.80 (3H, s), 2.06 (2
H, m), 2.31 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.28 (3H, s), 2.89
(2H, t, J= 6.9 Hz), 2.98 (2H, t, J= 7.0 Hz), 3.52
(2H, brq, J= 6.4 Hz), 5.47 (1H, m), 7.31 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 7.90 (2H, d, J= 8.7 Hz), 9.65 (1H, b
r). 元素分析値： C28H35N4O4S3F5として計算値: C, 49.25;
H, 5.17; N, 8.21; S,14.09; F, 13.91（％）、実測
値: C, 49.15; H, 5.16; N, 8.27; S, 14.08; F,13.90
（％）. mp. 146.0-147.5℃ 実施例7-78 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}[(1S,4R)-7,7-ジ
メチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプト-1-イル]メタン
スルホンアミド水素化ナトリウム（49.8 mg, 1.25 mmo
l）（60%油性）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸
濁液に、実施例6-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-
[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（250 mg, 0.6
23 mmol）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加
え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに10-(+)-カンファー
スルホニル クロリド（312mg, 1.25 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに45分間かき
混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（209 mg, 55%）を暗赤色結晶と
して得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し
て融点141-143℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3220, 2961, 1744, 1665, 1618, 1566 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.868 (3H, s), 1.10 (3H, s), 1.
38-1.51 (1H, m), 1.68-1.87 (4H, m), 1.81 (3H, s),
1.93 (2H, d, J=18.0 Hz), 1.99-2.18 (4H, m),2.29 (3
H, s), 2.33-2.45 (1H, m), 2.46-2.59 (1H, m), 3.00
(2H, t, J=7.2 Hz), 3.08 (1H, d, J=15.0 Hz), 3.61
(1H, d, J=14.7 Hz), 9.80 (1H, bs). 元素分析値: C24H30N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 46.82; H, 4.91; N, 6.82; S, 15.62. 実測値（%）: C, 46.56; H, 4.85; N, 6.87; S, 15.72.
【０６４９】実施例7-79 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}[(1R,4S)-7,7-ジ
メチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプト-1-イル]メタン
スルホンアミド 水素化ナトリウム（49.8 mg, 1.25 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（250 mg, 0.623 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに10-(-)-カンファースルホニル クロ
リド（312mg, 1.25 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00
ml）溶液を加え、さらに45分間かき混ぜた。反応混合
物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（256 mg, 67%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点141-143℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3216, 2959, 1744, 1665, 1618, 1566 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.867 (3H, s), 1.10 (3H, s), 1.
38-1.48 (1H, m), 1.70-1.86 (4H, m), 1.81 (3H, d, J
=1.2 Hz), 1.93 (2H, d, J=18.6 Hz), 1.98-2.17(4H,
m), 2.29 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.33-2.44 (1H, m), 2.4
6-2.58 (1H, m),3.00 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.08 (2H,
t, J=15.0 Hz), 3.61 (1H, d, J=14.7 Hz), 9.80 (1H,
bs). 元素分析値: C24H30N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 46.82; H, 4.91; N, 6.82; S, 15.62. 実測値（%）: C, 46.72; H, 5.01; N, 6.88; S, 15.46. 実施例7-80 3-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]アミノ}スルホニル)安息香酸 水素化ナトリウム（134 mg, 3.36 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6-2
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチルス
ルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン
（500 mg, 1.68mmol）のテトラヒドロフラン（6.00 m
l）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに(3-ク
ロロスルホニル)安息香酸（742 mg, 3.36 mmol）のテト
ラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、さらに28時間
かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（243 mg, 30%）を合成し
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
82-184℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3400-2800, 2959, 2932, 2872, 1740, 16
61, 1622, 1593, 1541 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.997 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.68-
1.79 (2H, m), 1.79-1.88(1H, m), 1.86 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.38 (3H, d, J=1.2 Hz), 3.12 (2H, t, J=7.8 H
z), 7.71 (1H, t, J=7.5 Hz), 8.16 (1H, dt, J=9.0,
0.9 Hz), 8.56 (1H, dt, J=7.5, 0.8 Hz), 9.20 (1H,
t, J=1.8 Hz), 11.03 (1H, bs).
【０６５０】実施例7-81 4-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]アミノ}スルホニル)-N-ヘキシルベンズ
アミド 実施例7-4で得られた4-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチ
ルスルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]アミノ}スルホニル)
安息香酸（150 mg, 0.311 mmol）と1-ヘキシルアミン
（0.0454ml, 0.343mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド
（6.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.554 ml,
0.343 mmol）続いてトリエチルアミン（0.0478 ml, 0.
343 mmol）を加えた。反応混合物を室温で19.5時間かき
混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（20.2 mg, 12%）を暗赤色結晶として得た。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点182-183℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3345, 3247, 2957, 2934, 2870, 1740, 1
663, 1617, 1597, 1557cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.849 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.00
(6H, d, J=6.3 Hz), 1.16-1.32 (6H, m), 1.40-1.53 (2
H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 1.74-1.83 (1H, m),1.86
(3H, s), 2.37 (3H, s), 2.97 (2H, q. J=6.6 Hz), 3.0
9 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.33 (1H, bs), 7.92 (2H, d, J
=8.7 Hz), 8.45 (2H, d, J=8.4 Hz), 11.11(1H, bs). 実施例7-82 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-フルオロベン
ゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに4-フルオロベンゼンスルホニル ク
ロリド（194 mg, 0.996 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、さらに2時間かき混ぜた。反応
混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題
記化合物（208 mg, 75%）を合成した。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点177-179℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3220, 2946, 2859, 1755, 1665, 1622, 1
593, 1559, 1497 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.66-1.84
(4H, m), 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 1.96-2.16(2H, m),
2.27 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.98 (2H, t, J=7.2 Hz),
7.16 (2H, dd, J=9.3, 0.6 Hz), 7.97 (2H, dd, J=8.7,
3.6 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C20H19N3O3S3F6として 計算値（%）: C, 42.93; H, 3.42; N, 7.51; S, 17.19. 実測値（%）: C, 42.95; H, 3.34; N, 7.51; S, 17.11.
【０６５１】実施例7-83 N-[2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,
6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-ヨードベンゼン
スルホンアミド 水素化ナトリウム（199 mg, 4.98 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（2.50 ml）の懸濁液に、実施例6-6
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5,5,6,6,6-ペン
タフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（1.00 g, 2.49 mmol）のテト
ラヒドロフラン（5.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間か
き混ぜた。これに4-ヨードベンゼンスルホニル クロリ
ド（1.51 g,4.98 mmol）のテトラヒドロフラン（2.50 m
l）溶液を加え、さらに19時間かき混ぜた。反応混合物
に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物題記化合物（1.59 g, 96%）を合成した。酢酸エチ
ル-ジエチルエーテルから再結晶して融点171-173℃の暗
赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3223, 3086, 2946, 2863,1759, 1748, 16
65, 1622, 1557 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.66-1.84
(4H, m), 1.80 (3H, d, J=0.9 Hz), 1.96-2.16(2H, m),
2.28 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.98 (2H, t, J=7.2 Hz),
7.67 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.85 (2H, dd, J=8.7 Hz),
9.61 (1H, bs). 元素分析値: C20H19N3O3S3F5Iとして 計算値（%）: C, 35.99; H, 2.87; N, 6.30; S, 14.41. 実測値（%）: C, 36.08; H, 2.87; N, 6.39; S, 14.57. 実施例7-84 4-シアノ-N-[-5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-
ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼン
スルホンアミド 水素化ナトリウム（341 mg, 8.52 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（5.00 ml）の懸濁液に、実施例6-6
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5,5,6,6,6-ペン
タフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（1.71 g, 4.26 mmol）のテト
ラヒドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間か
き混ぜた。これに4-シアノベンゼンスルホニル クロリ
ド（1.72 g,8.52 mmol）のテトラヒドロフラン（5.00 m
l）溶液を加え、さらに15分間かき混ぜた。反応混合物
に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物題記化合物（1.96 g, 81%）を合成した。酢酸エチ
ル-ジエチルエーテルから再結晶して融点169-171℃の暗
赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3229, 2944, 2875, 2234, 1744, 1663, 1
607, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.68-1.86 (4H, m), 1.81 (3H, d,
J=0.9 Hz), 1.98-2.15(2H, m), 2.29 (3H, d, J=0.9 H
z), 3.00 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.79 (2H, d, J=8.7 H
z), 8.08 (2H, dd, J=9.0 Hz), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C21H20N4O3S3F5として 計算値（%）: C, 44.44; H, 3.55; N, 9.87; S, 16.95. 実測値（%）: C, 44.46; H, 3.48; N, 10.03; S, 17.0
8.
【０６５２】実施例7-85 N-{4-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタ
フルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スル
ホニル]フェニル}アセタミド 実施例6-3と同様にして得た粗製の1-アミノ-5,6-ジメチ
ル-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチル)スルファニ
ル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン(純度 70
%, 553 mg, 1.0 mmol) のTHF (10 ml) 懸濁液に水素化
ナトリウム(純度60% 油性, 160 mg, 4.0 mmol) を室温
で加え、20分間攪拌後、塩化4-アセタミドベンゼンスル
ホニル (313 mg, 1.30 mmol)を加え、さらに30分間攪拌
した。反応液を酢酸エチル (30 ml)で希釈し、0.2N塩
酸、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。濃縮乾固後、残渣を酢酸エチルおよ
びジエチルエーテルで希釈した。析出物を濾取し、酢酸
エチル-ジエチルエーテル（1:1）およびジエチルエーテ
ルで洗浄後、乾燥して表記化合物(270 mg, 0.462mmol)
を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6)：δ1.79 (3H, q, J= 1.0 H
z), 1.84 (2H, quint, J=7.8 Hz), 2.08 (3H, s), 2.17
(3H, q, J= 0.6 Hz), 2.31 (2H, m), 3.07 (2H,t, J=
7.3 Hz), 7.74 (2H, dt, J= 9.2, 2.2 Hz), 7.86 (2H,
d, J= 8.8 Hz),10.30 (1H, brs), 11.65 (1H, brs). 元素分析値： C21H21N4O4S3F5として計算値: C, 43.14;
H, 3.62; N, 9.58; S,16.45; F, 16.25（％）、実測
値: C, 42.86; H, 3.76; N, 9.53; S, 16.32; F,16.00
（％）. mp. 187.0-189.0℃ 実施例7-86 N-{4-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタ
フルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スル
ホニル]フェニル}アセタミド 実施例6-6と同様にして得た粗製の1-アミノ-5,6-ジメチ
ル8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニ
ル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン(431 mg,
1.07 mmol) のTHF (8.6 ml) 懸濁液に水素化ナトリウ
ム(純度60% 油性,107 mg, 2.68 mmol) を室温で加え、1
0分間攪拌後、塩化4-アセタミドベンゼンスルホニル (2
85 mg, 1.18 mmol)を加え、さらに60分間攪拌した。反
応液に1N塩酸 (2.68 ml)を加え、メタノール-水 (1:1,
5 ml)で希釈して30分間攪拌した。析出物を濾取し、メ
タノール-水（1:1）およびメタノールで洗浄後、乾燥し
て表記化合物 (518 mg, 0.865 mmol)を赤紫色粉末とし
て得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6)：δ1.59 (2H, m), 1.70 (2
H, m), 1.79 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.17 (3H, s),
2.22 (2H, m), 3.02 (2H, t, J= 7.2 Hz), 7.73 (2H,
d, J= 8.7 Hz), 7.86 (2H, d, J= 9.0 Hz), 10.30 (1H,
s), 11.62 (1H, brs). 元素分析値： C22H23N4O4S3F5として計算値: C, 44.14;
H, 3.87; N, 9.36; S,16.07; F, 15.87（％）、実測
値: C, 44.20; H, 3.83; N, 9.26; S, 16.05; F,15.72
（％）. mp. 211.5-212.5℃
【０６５３】実施例7-87 4-クロロ-N-[5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（131 mg, 3.27 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6-2
3で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(4-フルオロブ
チル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-3-オン（515 mg, 1.63 mmol）のテトラヒドロフラン
（6.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に4-クロロベンゼンスルホニル クロリド（690 mg, 3.2
7 mmol）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加
え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加
えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（168 mg, 2
1%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点180-182℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr)ν: 3227, 2940, 2861, 1757, 1663, 1621, 15
59 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.52-1.62 (2H, m), 1.64-1.83 (4
H, m), 1.79 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.6
Hz), 2.97 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.1,
5.7), 7.46 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.90 (2H, d, J=8.7
Hz), 9.59 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3ClFとして 計算値（%）: C, 46.57; H, 4.32; N, 8.57; S, 19.63. 実測値（%）: C, 46.69; H, 4.41; N, 8.45; S, 19.40. 実施例7-88 メチル 2-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン]アミノ}スルホニル)ベンゾエート 水素化ナトリウム（134 mg, 3.36 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6-2
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチルス
ルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン
（500 mg, 1.68mmol）のテトラヒドロフラン（6.00 m
l）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これにメチル
(4-クロロスルホニル)ベンゾエート（789 mg, 3.36 mm
ol）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、さ
らに24.5時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（118 mg, 14
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点147-149℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr)ν: 3260, 2955, 2932, 2870, 1732, 1663, 16
15,1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.909 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.49-
1.58 (2H, m), 1.60-1.74(1H, m), 1.79 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.29 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.93 (2H, t, J=7.5 H
z), 3.95 (3H, s), 7.57-7.62 (3H, m), 8.14-8.20 (1
H, m), 9.86 (1H,bs). 元素分析値: C21H25N3O5S3として 計算値（%）: C, 50.89; H, 5.08; N, 8.48. 実測値（%）: C, 50.68; H, 5.09; N, 8.12.
【０６５４】実施例7-89 2-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]アミノ}スルホニル安息香酸 実施例7-88で得られたメチル2-({[5,6-ジメチル-8-(イ
ソペンチルスルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]アミノ}ス
ルホニル)ベンゾエート（89.4 mg, 0.180 mmol）のエタ
ノール（1.00 ml）及びテトラヒドロフラン（1.00 ml）
溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶液（0.541 ml）を加え
た。反応混合物を室温で3時間かき混ぜた後、溶媒を減
圧下に留去した。残渣に1N塩酸を加えて、生成した沈澱
物を濾取し、水洗後、乾燥して題記化合物（70.5 mg, 8
1%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点162-164℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr)ν: 3700-2700, 2957, 2930, 2870, 1732, 166
1, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.921 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.52-
1.78 (3H, m), 1.79 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.28 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.96 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.61-7.70(2H,
m), 7.88-7.96 (1H, m), 8.12-8.18 (1H, m), 9.83 (1
H, bs). 元素分析値: C20H23N3O5S3として 計算値（%）: C, 49.88; H, 4.81; N, 8.72; S, 19.97. 実測値（%）: C, 49.90; H, 4.56; N, 8.51; S, 19.72. 実施例7-90 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-3,4-ジメチルベ
ンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（189 mg, 4.72 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（5.00 ml）の懸濁液に、実施例6-6
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペン
タフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（948 mg, 2.36 mmol）のテト
ラヒドロフラン（10.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間か
き混ぜた。これに3,4-ジメチルベンゼンスルホニル ク
ロリド（910 mg, 4.45 mmol）のテトラヒドロフラン
（5.00 ml）溶液を加え、さらに2.5時間かき混ぜた。反
応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（206 mg, 15%）を合成した。酢酸エチル-ジ
エチルエーテルから再結晶して融点155-157℃の暗赤色
結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3227, 2932, 1721, 1663, 1618, 1563 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.64-1.84 (4H, m), 1.79 (3H,
s), 1.95-2.16 (2H, m), 2.26 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.3
6 (3H, s), 2.73 (3H, s), 2.92-3.04 (2H, m), 7.11
(1H, s), 7.30 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.88 (1H, t, J=8.
7 Hz), 9.65 (1H, bs). 元素分析値: C22H24N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 46.39; H, 4.25; N, 7.38; S, 16.89. 実測値（%）: C, 46.21; H, 4.02; N, 7.50; S, 17.09.
【０６５５】実施例7-91 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2,1,3-ベンゾチ
アジアゾール-4-スルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4-ス
ルホニルクロリド（241 mg, 0.996 mmol）のテトラヒド
ロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに1時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（249 mg, 84%）を合成した。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点170-172℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3245, 2942, 2253, 1740, 1663, 1615, 1
557, 1524 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.48-1.76 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.0 Hz), 1.84-2.14(2H, m), 2.33 (3H, d, J=0.8 H
z), 2.89 (2H, t, J=7.4 Hz), 7.72 (1H, dd, J=8.8,
7.0 Hz), 8.22 (1H, dd, J=8.8, 1.0 Hz), 8.37 (1H, d
d, J=7.0, 1.0 Hz), 10.10 (1H, bs). 元素分析値: C20H18N5O3S4F5として 計算値（%）: C, 40.06; H, 3.03; N, 11.68; S, 21.3
9. 実測値（%）: C, 40.06; H, 2.96; N, 11.52; S, 21.5
4. 実施例7-92 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2,1,3-ベンゾチ
アジアゾール-5-スルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-ス
ルホニルクロリド（234 mg, 0.996 mmol）のテトラヒド
ロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに1時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（254 mg, 85%）を合成した。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点123-125℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3250, 2944, 2260, 1738, 1663, 1615, 1
557, 1518 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.70-1.86 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.92-2.20(2H, m), 2.29 (3H, d, J=1.0 H
z), 2.99 (2H, t, J=7.0 Hz), 8.11 (2H, d, J=1.2 H
z), 8.69 (1H, t, J=1.2 Hz), 9.68 (1H, bs).
【０６５６】実施例7-93 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-1-ベンゾチオフ
ェン-3-スルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに1-ベンゾチオフェン-3-スルホニル
クロリド（239 mg, 0.996 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、さらに2時間かき混ぜた。反応
混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題
記化合物（218 mg, 73%）を合成した。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点194-196℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3220, 3102, 2946, 1748, 1728, 1663, 1
615, 1559, 1495 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.61-1.76
(4H, m), 1.77 (3H, d, J=0.9 Hz), 1.92-2.12(2H, m),
2.26 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.94 (2H, t, J=6.6 Hz),
7.40-7.50 (2H,m), 7.86-7.90 (1H, m), 8.25 (1H, s),
8.34-8.40 (1H, m), 9.66 (1H, bs). 元素分析値: C22H20N3O3S4F5として 計算値（%）: C, 44.21; H, 3.37; N, 7.03; S, 21.46. 実測値（%）: C, 44.05; H, 3.21; N, 6.91; S, 21.63. 実施例7-94 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-3,5-ジメチル-4-
イソオキサゾールスルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-
スルホニルクロリド（201 mg, 0.996 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに2時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（109 mg, 39%）を合成した。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点176-178℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3260, 2930, 1732, 1665, 1617, 1595, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.66-1.84 (4H, m), 1.82 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.97-2.17(2H, m), 2.29 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.48 (3H, s), 2.66 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=6.9
Hz), 9.55 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N4O4S3F5として 計算値（%）: C, 40.71; H, 3.78; N, 9.99; S, 17.16. 実測値（%）: C, 40.63; H, 3.94; N, 10.08; S, 17.3
4.
【０６５７】実施例7-95 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2,3-ジヒドロ-1,
4-ベンゾジオキシン-6-スルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシ
ン-6-スルホニル クロリド（241 mg, 0.996 mmol）のテ
トラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに2時間
かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（228 mg, 77%）を合成し
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
62-164℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3230, 2948, 1730, 1665, 1617, 1563, 1
497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.60-1.85 (4H, m), 1.79 (3H,
s), 1.90-2.22 (2H, m), 2.26 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.9
7 (2H, t, J=7.0 Hz), 4.24-4.36 (4H, m), 6.93 (1H,
d, J=8.4 Hz), 7.45 (1H, dd, J=8.4, 2.2 Hz), 7.48
(1H, d, J=1.8 Hz),9.58 (1H, bs). 元素分析値: C22H22N3O5S3F5として 計算値（%）: C, 44.07; H, 3.70; N, 7.01; S, 16.04. 実測値（%）: C, 44.01; H, 3.63; N, 7.05; S, 16.12. 実施例7-96 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2,3-ジヒドロ-1-
ベンゾフラン-5-スルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-ス
ルホニルクロリド（225 mg, 0.996 mmol）のテトラヒド
ロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに2.5時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（208mg, 72%）を合成した。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点164-165℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3225, 2948, 1732, 1661, 1615, 1559, 1
487 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.65-1.85 (4H, m), 1.79 (3H,
s), 1.96-2.16 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.96 (2H, t,
J=6.9 Hz), 3.25 (2H, t, J=8.7 Hz), 4.66 (2H, t, J=
9.0 Hz), 6.82 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.75 (1H, d, J=8.
1 Hz), 7.76 (1H, s), 9.62 (1H, bs). 元素分析値: C22H22N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 45.28; H, 3.80; N, 7.20; S, 16.48. 実測値（%）: C, 45.41; H, 3.62; N, 7.04; S, 16.68.
【０６５８】実施例7-97 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ジベンゾ[b,d]フ
ラン-2-スルホンアミド 水素化ナトリウム（53.5 mg, 1.34 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（268 mg, 0.668 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにジベンゾ[b,d]フラン-2-スルホニル
クロリド（356 mg, 1.34 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、さらに2.5時間かき混ぜた。反
応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（83.6 mg, 20%）を合成した。酢酸エチル-
ジエチルエーテルから再結晶して融点176-178℃の暗赤
色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3231, 3069, 3031, 2932, 1744, 1665, 1
617, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.62-1.82 (4H, m), 1.78 (3H, d,
J=0.9 Hz), 1.92-2.12(2H, m), 2.27 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.95 (2H, t, J=6.9 Hz), 7.41 (1H, dt, J=7.8,
1.2 Hz), 7.53 (1H, dt, J=6.9, 1.2 Hz), 7.64 (2H,
t, J=8.7 Hz), 8.00 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.08 (1H, d
d, J=8.7, 1.8 Hz), 8.59 (1H, d, J=1.5 Hz), 9.69 (1
H, bs). 元素分析値: C26H22N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 49.44; H, 3.51; N, 6.65; S, 15.23. 実測値（%）: C, 49.65; H, 3.50; N, 6.38; S, 15.51. 実施例7-98 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}(フェニル)メタン
スルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにベンジルスルホニル クロリド（190
mg, 0.996 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶
液を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（187
mg, 68%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点195-196℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3250, 2919, 1740, 1665, 1618, 1561 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.70-1.94 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.0 Hz), 1.94-2.28(2H, m), 2.21 (3H, d, J=1.2 H
z), 3.02 (2H, t, J=7.0 Hz), 4.35 (2H, s), 7.31-7.4
6 (5H, m), 9.11 (1H, bs). 元素分析値: C21H22N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 45.40; H, 3.99; N, 7.56; S, 17.31. 実測値（%）: C, 45.76; H, 4.09; N, 7.39; S, 17.22.
【０６５９】実施例7-99 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}(フェニル)メタンスルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これにベンジルスルホニル クロリド（242 mg, 1.27 mm
ol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さ
らに2.5時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（191 mg, 64
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点196-198℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3140, 3069, 2963, 2940, 2922, 1734, 1
663, 1617, 1563 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.50-1.92 (6H, m), 1.79 (3H,
s), 2.20 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.35 (2
H, s), 4.48 (2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz), 7.29-7.47(5
H, m), 9.12 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 51.15; H, 5.15; N, 8.95; S, 20.48. 実測値（%）: C, 51.09; H, 5.00; N, 8.76; S, 20.24. 実施例7-100 4-フルオロ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)
スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミ
ド 水素化ナトリウム（63.4 mg, 1.59 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（250 mg, 0.793 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これに4-フルオロベンゼンスルホニル クロリド（308 m
g, 1.59mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を
加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO 4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（226 mg,
61%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点170-172℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3223, 2963,2940, 2863, 1755, 1663, 16
22, 1591, 1563,1495 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.44-1.86 (6H, m), 1.79 (3H,
s), 2.27 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=7.6 Hz), 4.45 (2
H, dt, J=47.0, 5.8 Hz), 7.16 (2H, d, J=8.8 Hz),7.9
4-8.04 (2H, m), 9.59 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3F2として 計算値（%）: C, 48.19; H, 4.47; N, 8.87; S, 20.31. 実測値（%）: C, 48.13; H, 4.46; N, 8.71; S, 20.05.
【０６６０】実施例7-102 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2,1,3-ベンゾオ
キサジアゾール-4-スルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-4-
スルホニルクロリド（218 mg, 0.996 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに1時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（154 mg, 53%）を合成した。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点192-194℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3202, 2946, 1746, 1725, 1661, 1618, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.50-1.78 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.8 Hz), 1.85-2.16(2H, m), 2.22 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.91 (2H, t, J=6.6 Hz), 7.55 (1H, dd, J=8.8,
6.6 Hz), 8.06 (1H, dd, J=9.2, 0.6 Hz), 8.13 (1H, d
d, J=6.6, 0.6 Hz), 9.87 (1H, bs). 元素分析値: C20H18N5O4S3F5として 計算値（%）: C, 41.16; H, 3.11; N, 12.00; S, 16.4
8. 実測値（%）: C, 41.21; H, 3.02; N, 11.94; S, 16.6
7. 実施例7-103 N’-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフ
ルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-N,N-ジメチル
ウレア 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに参考例45の方法Aで得られた溶液
（2.00 ml）を加え、さらに室温で2時間かき混ぜた。反
応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（142 mg, 60%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点147-1
49℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3256, 2938, 1732, 1667, 1644, 1613, 1
584 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.70-1.88 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.9 Hz), 1.98-2.17(2H, m), 2.27 (3H, d, J=0.9 H
z), 3.00 (3H, s), 3.00 (2H, t, J=7.1 Hz), 3.21 (3
H, s), 10.73 (1H, bs). 元素分析値: C17H21N4O3S2F5として 計算値（%）: C, 43.21; H, 4.48; N, 11.86; S, 13.5
7. 実測値（%）: C, 43.05; H, 4.40; N, 11.74; S, 13.7
0.
【０６６１】実施例7-104 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-(1H-ピラゾー
ル-1-イル)ベンゼンスルホンアミド 1-フェニルピラゾール (2.11 g, 14.3 mmol)およびクロ
ロスルホン酸 (6.07 g, 50.5 mmol)の混合物を室温で6
日間、50℃ で 4日間攪拌した。反応液をトルエン(50 m
l)で希釈し、氷(90 g)に注ぎ、酢酸エチル(100 ml)で抽
出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食
塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固して
塩化4-(1-ピラゾリル)ベンゼンスルホニルおよび 1-フ
ェニルピラゾールの混合物(2:3, 1.70 g)を白色固形物
として得た。実施例6-6で得た化合物 (209 mg, 0.521 m
mol) のTHF (4.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度
60% 油性, 58.3 mg, 1.46 mmol) を室温で加え、15分間
攪拌後、上記塩化4-(1-ピラゾリル)ベンゼンスルホニル
(純度53%, 217 mg, 0.472mmol)のTHF (2.0 ml)溶液を加
え、さらに60分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (4.0 ml)
および水(20 ml)を加え、酢酸エチル (35 ml)で抽出し
た。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。濃縮乾固後、残渣をメタノールで希釈
した。析出物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して
表記化合物 (221 mg, 0.364 mmol, 69.8%)を灰赤色の粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.75 (4H, m), 1.80 (3H,
q, J= 1.0 Hz), 2.05 (2H, m), 2.28 (3H, q, J= 0.6 H
z), 2.97 (2H, t, J= 7.0 Hz), 6.52 (1H, dd, J= 2.6,
1.8 Hz), 7.77 (1H, d, J= 1.4 Hz), 7.84 (2H, d, J=
8.8 Hz), 7.99 (1H, d, J= 2.6 Hz), 8.04 (2H, d, J=
8.8 Hz), 9.64 (1H, br). 元素分析値： C23H22N5O3S3F5として計算値: C, 45.46;
H, 3.65; N, 11.53; S,15.83; F, 15.63（％）、実測
値: C, 45.49; H, 3.87; N, 11.65; S, 16.02; F, 15.6
1. mp. 182.5-186.0℃ 実施例7-105 エチル 5-{[5,6-ジメチル-3-オキソ-1-({[4-(トリフル
オロメチル)フェニル]スルホニル}イミノ)- 2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファ
ニル}ペンタノエート 水素化ナトリウム（230 mg, 5.74 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（10.0 ml）の懸濁液に、実施例6-2
4で得られたエチル 5-[1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキ
ソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファ
ニル]ペンタノエート（1.02 g, 2.87 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（5.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニ
ル クロリド（1.40 g, 5.74 mmol）のテトラヒドロフラ
ン（5.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（1.15 g,71%）を暗赤色結晶として
得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点146-148℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3235, 2984, 2936, 1759, 1738, 1663, 16
20, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.26 (3H, d, J=7.2 Hz), 1.70-1.
78 (4H, m), 1.80 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.28 (3H, d, J=
0.9 Hz), 2.31-2.38 (2H, m), 2.94-3.00 (2H,m), 4.14
(2H, q, J=7.2 Hz), 7.77 (2H, d, J=8.7 Hz), 8.11
(2H, d, J=9.0 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C22H24N3O5S3F3として 計算値（%）: C, 46.88; H, 4.29; N, 7.46; S, 17.07. 実測値（%）: C, 46.86; H, 4.17; N, 7.62; S, 17.16.
【０６６２】実施例7-106 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-3-ピリジンスル
ホンアミド 水素化ナトリウム（64.6 mg, 1.61 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.50 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（324 mg, 0.807 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.50 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに参考例45の方法Bで得られた残留物
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに
室温で17時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（348 mg, 79
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点174-176℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 2940, 1742, 1732, 1663, 1609, 1557 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.68-1.84 (4H, m), 1.81 (3H, d,
J=0.6 Hz), 1.96-2.16(2H, m), 2.29 (3H, d, J=0.6 H
z), 2.98 (2H, t, J=6.9 Hz), 7.44 (1H, dd, J=7.8,
4.8 Hz), 8.24 (1H, dt, J=8.4, 1.5 Hz), 8.78 (1H, d
d, J=5.1, 1.2 Hz), 9.19 (1H, d, J=2.1 Hz), 9.64 (1
H, bs). 元素分析値: C19H19N4O3S3F5として 計算値（%）: C, 42.06; H, 3.53; N, 10.33; S, 17.7
3. 実測値（%）: C, 41.90; H, 3.38; N, 10.23; S, 18.0
0. 実施例7-107 7-クロロ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2,1,3-ベ
ンゾオキサゾール-4-スルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2,1,3-ベンゾオキサゾール-4-スル
ホニル クロリド（252 mg, 0.996 mmol）のテトラヒド
ロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で2時間か
き混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（143 mg, 47%）を暗赤色結晶
として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶
して融点198-200℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3239, 3081, 2946, 1746, 1663, 1609, 1
559, 1520 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.60-1.76 (4H, m), 1.81 (3H, d,
J=0.9 Hz), 1.90-2.12(2H, m), 2.33 (3H, d, J=0.6 H
z), 2.92 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.54 (1H, d, J=7.2 H
z), 8.06 (1H, d, J=7.5 Hz), 9.85 (1H, bs). 元素分析値: C20H17N5O4S3ClF5として 計算値（%）: C, 38.87; H, 2.77; N, 11.33; S, 15.5
7. 実測値（%）: C, 38.95; H, 2.68; N, 11.41; S, 15.6
4.
【０６６３】実施例7-108 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2,1,3-ベンゾオ
キサジアゾール-4-スルホンアミド 水素化ナトリウム（265 mg, 6.64 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（10.0 ml）の懸濁液に、実施例6-6
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペン
タフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（1.48 g, 3.69 mmol）のテト
ラヒドロフラン（15.0 ml）溶液を加え、氷冷下5分間か
き混ぜた。これに4-メトキシベンゼンスルホニル クロ
リド（1.37g, 6.64 mmol）のテトラヒドロフラン（5.00
ml）溶液を加え、さらに室温で18.5時間かき混ぜた。
反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（1.37 g, 65%）を合成した。酢酸エチル-
ジエチルエーテルから再結晶して融点160-162℃の暗赤
色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3241, 2948, 2845, 1755, 1665, 1624, 1
597, 1564, 1501 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.66-1.82 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.96-2.14(2H, m), 2.26 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.96 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.86 (3H, s), 6.96 (2
H, d, J=9.0 Hz), 7.89 (2H, d, J=9.3 Hz), 9.62 (1H,
bs). 元素分析値: C21H22N3O4S3F3として 計算値（%）: C, 44.13; H, 3.88; N, 7.35; S, 16.83. 実測値（%）: C, 43.94; H, 3.66; N, 7.48; S, 16.93. 実施例7-109 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-メトキシ-4-メ
チルベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（59.8 mg, 1.49 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（300 mg, 0.747 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2-メトキシ-4-メチルベンゼンスル
ホニル クロリド（337 mg, 1.49 mmol）のテトラヒドロ
フラン（2.00 ml）溶液を加え、さらに室温で20時間か
き混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（332mg, 76%）を合成した。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点192-194
℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3270, 2946, 1717, 1665, 1613, 1557 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.62-1.78 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.8 Hz), 1.86-2.16(2H, m), 2.30 (3H, d, J=1.0 H
z), 2.40 (3H, s), 2.91 (2H, t, J=7.4 Hz), 3.87 (3
H, s), 6.78 (1H, s), 6.86 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.89
(1H, d, J=7.6 Hz), 9.85 (1H, bs). 元素分析値: C22H24N3O4S3F5・0.5H2Oとして 計算値（%）: C, 44.44; H, 4.24; N, 7.07; S, 16.18. 実測値（%）: C, 44.36; H, 4.09; N, 7.11; S, 16.43.
【０６６４】実施例7-110 5-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-メトキ
シベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（59.8 mg, 1.49 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（300 mg, 0.747 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに5-ブロモ-2-メトキシベンゼンスル
ホニル クロリド（436 mg, 1.49 mmol）のテトラヒドロ
フラン（2.00 ml）溶液を加え、さらに室温で3時間かき
混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（380mg, 78%）を合成した。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点169-170℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3241, 1721, 1663, 1611, 1557, 1481 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.64-1.86 (4H, m), 1.82 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.88-2.18(2H, m), 2.31 (3H, d, J=1.0 H
z), 2.94 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.08 (3H, s), 6.87 (1
H, d, J=8.8 Hz), 7.60 (1H, dd, J=8.8, 2.6 Hz), 8.1
7 (1H, d, J=2.2Hz), 9.81 (1H, bs). 元素分析値: C21H21N3O4S3BrF5として 計算値（%）: C, 38.77; H, 3.25; N, 6.46; S, 14.79. 実測値（%）: C, 38.40; H, 3.19; N, 6.38; S, 14.93. 実施例7-112 2,4-ジクロロ-6-[{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,
6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]- 2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ア
ミノ]スルホニル]フェニル-3,5-ジクロロベンゼンスル
ホンアミド水素化ナトリウム（79.7 mg, 1.99 mmol）
（60%油性）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液
に、実施例6-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-
[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.4
98 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加
え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに3,5-ジクロロ-2-ヒ
ドロキシベンゼンスルホニル クロリド（263 mg, 0.996
mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、
さらに室温で25時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（302 mg,
71%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点181-183℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr)ν: 3700-2800, 3083, 2930, 1738, 1661, 160
7, 1551 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.68-1.86 (4H, m), 1.82 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.97-2.16(2H, m), 2.30 (3H, d, J=0.9 H
z), 3.03 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.52 (1H, d, J=2.7 H
z), 7.66 (1H, d, J=3.0 Hz), 7.89 (1H, d, J=2.4 H
z), 8.07 (1H, d, J=2.4 Hz), 8.73 (1H, bs), 9.60 (1
H, bs). 元素分析値: C26H20N3O7S4Cl4F5として 計算値（%）: C, 36.67; H, 2.37; N, 4.93; S, 15.06. 実測値（%）: C, 36.83; H, 2.38; N, 5.01; S, 15.29.
【０６６５】実施例7-113 3,5-ジクロロ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,
6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]- 2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-
ヒドロキシベンゼンスルホンアミド 実施例7-112で得られた2,4-ジクロロ-6-[{5,6-ジメチル
-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)ス
ルファニル]- 2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}アミノ]スルホニル]フェニル-3,5
-ジクロロベンゼンスルホンアミド（250 mg, 0.294 mmo
l）のエタノール（4.00 ml）及びテトラヒドロフラン
（4.00 ml）溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶液（0.969
ml）を加えた。反応混合物を室温で30分間かき混ぜ、
続いて100℃で2時間かき混ぜた後、溶媒を減圧下に留去
した。残渣に1N塩酸を加えて、生成した沈澱物を濾取
し、水洗後、乾燥して題記化合物（147 mg, 80%）を暗
赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点183-184℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3700-2800, 3073, 2942, 1744, 1661, 15
97, 1549 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.69-1.88 (4H, m), 1.82 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.97-2.16(2H, m), 2.30 (3H, d, J=0.9 H
z), 3.03 (2H, t, J=7.2 Hz), 7.52 (1H, d, J=2.4 H
z), 7.66 (1H, d, J=2.4 Hz), 8.75 (1H, bs), 9.58 (1
H, bs). 元素分析値: C20H18N3O4S3Cl2F5として 計算値（%）: C, 38.34; H, 2.90; N, 6.71; S, 15.36. 実測値（%）: C, 38.37; H, 2.82; N, 6.56; S, 15.55. 実施例7-115 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-3-(4-ピリジニ
ル)ベンゼンスルホンアミド 1-フェニルピリジン (2.16 g, 13.6 mmol)およびクロロ
スルホン酸 (4.91 g,40.9 mmol)の混合物を室温で16時
間、60℃ で 3時間攪拌した。反応液をトルエン(50 ml)
で希釈し、氷(80 g)に注ぎ、酢酸エチル(50 ml)を加
え、炭酸ナトリウムで中和した。水層を酢酸エチル(50
ml)で抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮乾固して淡紫色固形物を得た。これを塩化チオニル(1
0 ml)に溶解して室温で7日間攪拌した。反応液をトルエ
ン(100 ml)で希釈して濃縮し、再度トルエン(100 ml)で
希釈して濃縮し、残渣を酢酸エチル (50 ml)に懸濁し
た。析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して白
色固形物を得た。実施例6-6で得た化合物 (235 mg, 0.5
85 mmol) のTHF (5.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム
(純度60% 油性, 82.0 mg, 2.05 mmol) を室温で加え、1
5分間攪拌後、上記白色固形物(187 mg)を加え、さらに
4.5時間攪拌した。反応液にメタノール(1 ml) および水
1N 塩酸 (3.0 ml)を加え、酢酸エチル (35 ml)で希釈
し、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥した。濃縮乾固後、残渣を酢酸エチルで希
釈した。析出物を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエ
ーテルで洗浄後、メタノール−酢酸エチルから結晶化し
て表題化合物(45 mg, 0.073 mmol, 12.4%)を灰赤色粉末
として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.72 (4H, m), 1.80 (3H,
s), 2.02 (2H, m), 2.28 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=
6.9 Hz), 7.53 (2H, m), 7.63 (1H, t, J= 8.0 Hz), 7.
82 (1H, d, J= 6.6 Hz), 8.04 (1H, brd, J= 7.5 Hz),
8.25 (1H, brs), 8.71 (2H, m). 元素分析値： C25H23N4O3S3F5・0.2H2Oとして計算値:
C, 48.25; H, 3.79; N, 9.00; S, 15.46（％）、実測
値: C, 48.03; H, 3.70; N, 8.93; S, 15.72（％）.mp.
205.0-206.0℃
【０６６６】実施例7-118 4-ブロモ-N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベン
ゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（28.5 mg, 0.711 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-26で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（120 mg, 0.340 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷
下5分間かき混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニ
ル クロリド（185 mg, 0.711 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（88.6 mg, 46%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点158-159℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3246, 3096, 2928, 1759, 1744, 1663, 1
622, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.80 (3H, s), 2.27 (3H, s), 3.1
9 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.83 (2H, t, J=5.8 Hz), 3.85
(2H, q, J=8.8 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.83 (2
H, d, J=8.8 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C18H17N3O4S3BrF3として 計算値（%）: C, 37.77; H, 2.98; N, 7.34; S, 16.80. 実測値（%）: C, 37.68; H, 2.79; N, 7.30; S, 16.79. 実施例7-119 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-(トリフルオロ
メチル)ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2-(トリフルオロメチル)ベンゼンス
ルホニルクロリド（244 mg, 0.996 mmol）のテトラヒド
ロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1.5時間
かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（182 mg, 60%）を合成し
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
89-191℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3218, 2953, 1738, 1717, 1661, 1611, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.62-1.76 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.0 Hz), 1.86-2.16(2H, m), 2.29 (3H, d, J=0.8 H
z), 2.94 (2H, t, J=6.6 Hz), 7.65-7.74 (2H,m), 7.79
-7.90 (1H, m), 8.32-8.40 (1H, m), 9.66 (1H, bs). 元素分析値: C21H19N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 41.38; H, 3.14; N, 6.89; S, 15.78. 実測値（%）: C, 41.32; H, 3.06; N, 6.85; S, 16.00.
【０６６７】実施例7-120 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-(トリフルオロ
メトキシ)ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン
スルホニル クロリド（250 mg, 0.959 mmol）のテトラ
ヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1.5
時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（215 mg, 69%）を合成
した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点190-192℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3252, 2930, 1746, 1726, 1661, 1615, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.61-1.77 (4H, m), 1.81 (3H,
s), 1.90-2.10 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.94 (2H, t,
J=7.2 Hz), 7.34-7.44 (2H, m), 7.60 (1H, dt, J=8.1,
1.5 Hz), 8.14 (1H, dd, J=7.8, 1.5 Hz), 9.79 (1H,
bs). 元素分析値: C21H19N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 40.32; H, 3.06; N, 6.72; S, 15.38. 実測値（%）: C, 40.34; H, 2.91; N, 6.77; S, 15.52. 実施例7-121 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-(1-ナフチル)
ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに2-(1-ナフチル)ベンゼンスルホニル
クロリド（250 mg, 0.959 mmol）のテトラヒドロフラ
ン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1.5時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（215 mg, 69%）を合成した。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点139-140℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3200, 3075, 2948, 1755, 1665, 1622, 1
566 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.63-1.80 (4H, m), 1.83 (3H, d,
J=0.9 Hz), 1.90-2.10(2H, m), 2.30 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.94 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.50-3.57 (2H,m), 3.64
-3.73 (2H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.46-7.56 (2H,
m), 7.78 (1H, dd, J=7.2, 2.4 Hz), 7.86-7.90 (1H,
m), 8.04-8.08 (1H, m), 9.50 (1H, bs). 元素分析値: C26H26N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 50.39; H, 4.23; N, 6.78; S, 15.52. 実測値（%）: C, 50.39; H, 4.25; N, 6.80; S, 15.51.
【０６６８】実施例7-122 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-(1-ピペリジニ
ル)ベンゼンスルホンアミド 1-フェニルピぺリジン (2.67 g, 16.2 mmol)およびクロ
ロスルホン酸 (5.84 g, 48.6 mmol)の混合物を60℃ で
7日間攪拌した。反応液をトルエン(50 ml)で希釈し、氷
(80 g)に注ぎ、酢酸エチル(50 ml)を加え、炭酸ナトリ
ウムで中和した。水層を酢酸エチル(50 ml)で抽出し
た。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水
で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固して塩化
4-(1-ピペリジル)ベンゼンスルホニルおよび原料の1:4.
8 混合物(2.50 g, 塩化物の純度 25%, 2.4 mmol, 14.8
%)を褐色油状物として得た。実施例6-6で得た化合物(25
4 mg, 0.633 mmol) のTHF (5.0 ml) 懸濁液に水素化ナ
トリウム(純度60% 油性, 63.3mg, 1.58 mmol) を室温で
加え、20分間攪拌後、上記褐色油状物(純度25%, 0.724
g, 0.696 mmol)のTHF(1 ml)溶液を加え、さらに1時間攪
拌した。反応液にメタノール(1 ml) および1N 塩酸 (1.
6 ml)を加え、酢酸エチル (30 ml)で希釈し、0.1N塩
酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥した。濃縮乾固後、残渣をメタノールで希釈した。析
出物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して表記化合
物(329 mg, 0.527 mmol, 83.2%)を褐紫色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.65 (8H, m), 1.75 (4H,
m), 1.78 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.05 (2H, tt, J= 18.
2, 7.1 Hz), 2.25 (3H, q, J= 0.6 Hz), 2.95 (2H, t,
J= 6.8 Hz), 3.32 (4H, m), 6.86 (2H, d, J= 9.0 Hz),
7.76 (2H, d, J=9.3Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C25H29N4O3S3F5として計算値: C, 48.07;
H, 4.68; N, 8.97; S,15.40; F, 15.21（％）、実測
値: C, 48.20; H, 4.56; N, 8.95; S, 15.47; F,15.15
（％）. mp. 175.0-179.0℃ 実施例7-123 N-{8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-(1-ピペリジニル)ベンゼンスル
ホンアミド 実施例6-23で得た化合物 (193 mg, 0.612 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 6
1.2 mg, 1.53 mmol) を室温で加え、15分間攪拌後、塩
化4-(1-ピペリジル)ベンゼンスルホニルの粗物質 (純度
25%, 0.70 g,0.673 mmol)のTHF(1 ml)溶液を20分間かけ
て加え、さらに1時間攪拌した。反応液にメタノール(1
ml) 、1N 塩酸 (1.53 ml) および水(20 ml)を加え、酢
酸エチル (30 ml)で抽出した。有機層を0.1N塩酸、水お
よび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。
濃縮乾固後、残渣をメタノールで希釈した。析出物を濾
取し、メタノールで洗浄後、乾燥して表記化合物 (281
mg, 0.521 mmol, 85.2%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.54 (2H, m), 1.65 (6H,
m), 1.73 (4H, m), 1.78(3H, q, J= 0.9 Hz), 2.25 (3
H, q, J= 0.6 Hz), 2.94 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.30 (4
H, m), 4.45 (2H, dt, J= 47.4, 5.9 Hz), 6.86 (2H,
d, J= 9.0 Hz), 7.76 (2H, d, J= 9.0 Hz), 9.62 (1H,
brs). 元素分析値： C24H31N4O3S3Fとして計算値: C, 53.51;
H, 5.80; N, 10.40; S,17.86; F, 3.53（％）、実測値:
C, 53.48; H, 5.87; N, 10.28; S, 17.81; F,3.45
（％）. mp. 170.0-171.0℃
【０６６９】実施例7-124 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフル
オロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-(1-ピペリジニ
ル)ベンゼンスルホンアミド 実施例6-3で得た化合物 (217 mg, 0.560 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 5
6.0 mg, 1.40 mmol) を室温で加え、45分間攪拌後、塩
化4-(1-ピペリジル)ベンゼンスルホニルの粗物質 (純度
25%, 0.64 g, 0.616 mmol)のTHF(1 ml)溶液を30分間か
けて加え、さらに2時間攪拌した。反応液にメタノール
(1 ml) および1N 塩酸 (1.5 ml)を加え、酢酸エチル (3
0 ml)で希釈し、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固後、残渣をメ
タノールで希釈した。析出物を濾取し、メタノールで洗
浄後、乾燥して表記化合物(280 mg, 0.463 mmol, 82.8
%)を灰赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.65 (6H, m), 1.78 (3H,
brs), 2.03 (2H, brq, J= 7.5 Hz), 2.16 (2H, m), 2.2
5 (3H, s), 3.00 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.33 (4H, m),
6.86 (2H, d, J= 8.7 Hz), 7.75 (2H, d, J= 9.0 Hz),
9.65 (1H, brs). 元素分析値： C24H27N4O3S3F5として計算値: C, 47.20;
H, 4.46; N, 9.17; S,15.75; F, 15.56（％）、実測
値: C, 47.13; H, 4.32; N, 9.12; S, 15.85; F,15.57
（％）. mp. 192.0-194.0℃ 実施例7-125 メチル 2-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)ス
ルホニル]ベンゾエート 実施例7-121と同様にして合成した。テトラヒドロフラ
ン-メタノールから再結晶して融点148-150℃の暗赤色結
晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3370, 3250, 320
0, 2953, 1728, 1663, 1618, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.62-1.82 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=0.9 Hz), 1.94-2.13(2H, m), 2.29 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.95 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.95 (3H, s), 7.56-7.6
2 (3H, m), 8.12-8.19 (1H, m), 9.87 (1H, bs). 元素分析値: C22H22N3O5S3F5として 計算値（%）: C, 44.07; H, 3.70; N, 7.01; S, 16.04. 実測値（%）: C, 43.97; H, 3.69; N, 7.04; S, 16.20.
【０６７０】実施例7-126 4-ブロモ-N-{6-エチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルフ
ァニル]-5-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンア
ミド 水素化ナトリウム（29.1 mg, 0.728 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-27で得られた1-アミノ-6-エチル-8-[(5-フルオロペン
チル)スルファニル]-5-メチル-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（120 mg, 0.364 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリド（1
90 mg, 0.728 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）
溶液を加え、さらに室温で1時間かき混ぜた。反応混合
物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（180 mg, 90%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点182-184℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3144, 2959, 2936, 2873, 1723, 1657, 15
93, 1553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.09 (3H, t, J=7.8 Hz), 1.48-1.
62 (2H, m), 1.64-1.84(4H, m), 2.15 (2H, q, J=7.2 H
z), 2.27 (3H, s), 2.98 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.46 (2
H, dt, J=47.4, 5.7 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.
83 (2H, d, J=8.7Hz), 9.60 (1H, bs). 実施例7-127 4-クロロ-N-{6-エチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルフ
ァニル]-5-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンア
ミド 水素化ナトリウム（35.8 mg, 0.895 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-27で得られた1-アミノ-6-エチル-8-[(5-フルオロペン
チル)スルファニル]-5-メチル-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（160 mg, 0.448 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに4-クロロベンゼンスルホニル クロリド（1
89 mg, 0.895 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）
溶液を加え、さらに室温で1時間かき混ぜた。反応混合
物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（139 mg, 62%）を合成した。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点174-175℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3135, 2963, 2936, 2872, 1728, 1657, 1
615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.09 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.48-1.
62 (2H, m), 1.64-1.84(4H, m), 2.15 (2H, q, J=7.5 H
z), 2.28 (3H, s), 2.98 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.46 (2
H, dt, J=47.4, 5.7 Hz), 7.46 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.
90 (2H, d, J=8.7Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C20H23N3O3S3ClFとして 計算値（%）: C, 47.66; H, 4.60; N, 8.34; S, 19.08. 実測値（%）: C, 47.53; H, 4.51; N, 8.16; S, 18.99.
【０６７１】実施例7-128 4-ブロモ-N-{6-ブチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルフ
ァニル]-5-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンア
ミド 水素化ナトリウム（72.7 mg, 1.82 mmo）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（6.00 ml）の懸濁液に、実施例6-2
8で得られた1-アミノ-6-ブチル-8-[(5-フルオロペンチ
ル)スルファニル]-5-メチル-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（325 mg, 0.909 mmol）のテトラヒド
ロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜ
た。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリド（474
mg, 1.82mmol）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）溶液
を加え、さらに室温で2時間かき混ぜた。反応混合物に1
N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物
（349 mg, 67%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-
ジエチルエーテルから再結晶して融点179-181℃の暗赤
色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3166, 2955, 2938, 2868, 1725, 1651, 1
595, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.933 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.24-
1.62 (6H, m), 1.64-1.84(4H, m), 2.12 (2H, t, J=7.8
Hz), 2.27 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=7.2 Hz),4.45 (2
H, dt, J=47.4, 5.7 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.
83 (2H, d, J=8.7 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C22H27N3O3S3Brとして 計算値（%）: C, 45.83; H, 4.72; N, 7.29; S, 16.68. 実測値（%）: C, 45.80; H, 4.74; N, 7.16; S, 16.47. 実施例7-129 4-クロロ-N-{6-ブチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルフ
ァニル]-5-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンア
ミド 水素化ナトリウム（72.7 mg, 1.82 mmo）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（6.00 ml）の懸濁液に、実施例6-2
8で得られた1-アミノ-6-ブチル-8-[(5-フルオロペンチ
ル)スルファニル]-5-メチル-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（325 mg, 0.909 mmol）のテトラヒド
ロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜ
た。これに4-クロロベンゼンスルホニル クロリド（384
mg, 1.82mmol）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）溶液
を加え、さらに室温で2時間かき混ぜた。反応混合物に1
N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物
（302 mg, 63%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点173-175℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3166, 3090, 2955, 2938, 2863, 1725, 1
653, 1597, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ0.933 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.25-
1.62 (6H, m), 1.64-1.84(4H, m), 2.12 (2H, t, J=7.5
Hz), 2.27 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=7.2 Hz),4.45 (2
H, dt, J=47.4, 5.7 Hz), 7.46 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.
91 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C22H27N3O3S3ClFとして 計算値（%）: C, 49.66; H, 5.11; N, 7.90. 実測値（%）: C, 49.57; H, 5.18; N, 7.77.
【０６７２】実施例7-130 4-クロロ-N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[2-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)エチル]スルファニル}-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベン
ゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（29.0 mg, 0.724 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-26で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（128 mg, 0.362 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷
下5分間かき混ぜた。これに4-クロロベンゼンスルホニ
ル クロリド（153 mg, 0.724 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（148 mg,77%）を暗赤色結晶として
得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点162-164℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3254, 2930, 1759, 1744, 1663, 1622, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.27 (3
H, d, J=1.2 Hz), 3.19(2H, t, J=6.6 Hz), 3.84 (2H,
t, J=6.0 Hz), 3.85 (2H, q, J=8.7 Hz), 7.46(2H, dt,
J=8.7, 2.1 Hz), 7.90 (2H, dt, J=9.0, 2.1 Hz), 9.6
2 (1H, bs). 元素分析値: C18H17N3O4S3ClF3として 計算値（%）: C, 40.95; H, 3.25; N, 7.96; S, 18.22. 実測値（%）: C, 41.15; H, 3.46; N, 7.73; S, 18.16. 実施例7-131 4-ブロモ-N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[5-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)ペンチル]スルファニル}-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベ
ンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（40.5 mg, 1.01 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-29で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[5-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)ペンチル]スルファニル}-3H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.506 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷
下5分間かき混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニ
ル クロリド（264 mg, 1.01 mmol）のテトラヒドロフラ
ン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で19時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（220 mg,71%）を暗赤色結晶として
得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点172-174℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3227, 3086, 2930, 2868, 1759, 1665, 1
622, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.44-1.82 (6H, m), 1.79 (3H, d,
J=0.6Hz), 2.27 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.96 (2H, t, J=
7.5 Hz), 3.61 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.81 (2H, q, J=8.
7 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.7
Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C21H24N3O4S3BrF3して 計算値（%）: C, 40.98; H, 3.93; N, 6.83; S, 15.63;
F, 9.26. 実測値（%）: C, 41.12; H, 3.71; N, 6.92; S, 15.73;
F, 8.92.
【０６７３】実施例7-132 4-クロロ-N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[5-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)ペンチル]スルファニル}-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベ
ンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（36.9 mg, 0.923 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-29で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[5-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)ペンチル]スルファニル}-3H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（183 mg, 0.462 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷
下5分間かき混ぜた。これに4-クロロベンゼンスルホニ
ル クロリド（195 mg, 0.923 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で19時間かき
混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（108 mg, 41%）を合成した。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点155-157
℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3235, 2940, 1759, 1663, 1622, 1559 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.40-1.84 (6H, m), 1.79 (3H, d,
J=0.6 Hz), 2.27 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.96 (2H, t, J=
7.8 Hz), 3.61 (2H, t, J=5.8 Hz), 3.81 (2H,q, J=8.8
Hz), 7.46 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.90 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.59 (1H,bs). 実施例7-133 4-ブロモ-N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[4-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)ブチル]スルファニル}-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベン
ゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（37.8 mg, 0.944 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-30で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[4-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)ブチル]スルファニル}-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（180 mg, 0.472 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷
下5分間かき混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニ
ル クロリド（246 mg, 0.944 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で18時間かき
混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（196 mg,69%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点154-156℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3183, 3063, 2934, 1757, 1663, 1622, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.64-1.90 (4H, m), 1.79 (3H,
s), 2.27 (3H, s), 2.99 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.63 (2
H, t, J=5.8 Hz), 3.81 (2H, q, J=8.8 Hz), 7.63 (2H,
d, J=8.8 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.60 (1H, b
s). 元素分析値: C20H21N3O4S3BrF3して 計算値（%）: C, 40.00; H, 3.52; N, 7.00; S, 16.02. 実測値（%）: C, 40.13; H, 3.53; N, 7.01; S, 16.01.
【０６７４】実施例7-134 4-クロロ-N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[4-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)ブチル]スルファニル}-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベン
ゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（29.8 mg, 0.744 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-30で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[4-(2,2,2-ト
リフルオロエトキシ)ブチル]スルファニル}-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（141 mg, 0.372 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷
下5分間かき混ぜた。これに4-クロロベンゼンスルホニ
ル クロリド（157 mg, 0.744 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で18時間かき
混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（38.0 mg, 18%）を合成した。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点131-133
℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3229, 3092, 2932, 2876, 1759, 1663, 1
622, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.62-1.90 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.27 (3H,d, J=0.6 Hz), 2.99 (2H, t, J=
7.0 Hz), 3.63 (2H, t, J=5.8 Hz), 3.81 (2H,q, J=8.8
Hz), 7.46 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.90 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.59 (1H,bs). 元素分析値: C20H21N3O4S3ClF3して 計算値（%）: C, 43.20; H, 3.81; N, 7.56; S, 17.30. 実測値（%）: C, 43.19; H, 3.51; N, 7.36; S, 17.27. 実施例7-135 4-ブロモ-N-{8-[(4,4-ジフルオロシクロヘキシル) スル
ファニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスル
ホンアミド 実施例6-31で得た化合物(85 mg, 0.246 mmol) のTHF
(2.5 ml) 懸濁液に水素化ナトリウムの粉末 (純度60%
油性, 24.6 mg, 0.615 mmol) を室温で加え、30分間攪
拌後、塩化4-ブロモベンゼンスルホニル (75.5 mg, 0.2
95 mmol) を加え、さらに50分間攪拌した。反応液にメ
タノール (1 ml) および 1N 塩酸 (0.7 ml)を加え、酢
酸エチル (25 ml)で抽出した。有機層を水 および飽和
食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固
後、残渣をメタノールで希釈した。析出物を濾取し、メ
タノールで洗浄後、乾燥して表記化合物(134 mg, 0.237
mmol,96.5%)を紫色の粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3) ：δ1.81 (3H, s), 1.83 (4H,
m), 2.13 (4H, brd, J=9.6 Hz), 2.27 (3H, brs), 3.4
9 (1H, m), 7.64 (2H, dt, J= 8.4, 1.5 Hz), 7.83 (2
H, dt, J= 8.1, 1.2 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C20H20N3O3S3BrF2として計算値: C, 42.5
5; H, 3.57; N, 7.44; S， １７．０４（％）、実測
値: C, 42.72; H, 3.57; N, 7.42; S, 17.17（％）. mp. 194.0-195.0℃
【０６７５】実施例7-136 4-ブロモ-N-(8-{[(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)メチ
ル]スルファニル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベン
ゼンスルホンアミド 実施例6-32で得た化合物の粗物質 (純度80%, 123 mg,
0.278 mmol)のTHF (2.5 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム
の粉末 (純度60% 油性, 33 mg, 0.834 mmol)を室温で加
え、10分間攪拌後、塩化4-ブロモベンゼンスルホニル
(92 mg, 0.361mmol) を加え、さらに60分間攪拌した。
反応液にメタノール (1 ml) および 1N 塩酸 (1.0 ml)
を加え、メタノール−水 (1:1, 5 ml)で希釈し、３０分
間攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)お
よびメタノールで洗浄後、乾燥して表記化合物(118 mg,
0.204 mmol, 73.4%)を赤色の粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.34 (2H, brq, J= 13.6 H
z), 1.60 (2H, m), 1.71(2H, m), 1.80 (3H, q, J= 1.2
Hz), 1.91 (2H, brd, J= 13.4 Hz), 2.12 (2H,m), 2.2
7 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.87 (2H, d, J= 6.6 Hz), 7.6
2 (2H, dt, J=8.8, 2.0 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.8 H
z), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C21H22N3O3S3BrF2として計算値: C, 43.6
0; H, 3.83; N, 7.26; S, 16.63; Br, 13.81; F, 6.57
（％）、実測値: C, 43.82; H, 3.87; N, 7.30; S, 16.
66; Br, 15.80; F, 5.91（％）. mp. 207.5-208.0℃ 実施例7-137 3-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5-フルオロペ
ンチル) スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオ
ロペンチルオキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5
分間かき混ぜた。これに3-ブロモベンゼンスルホニル
クロリド（324 mg, 1.27 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（329 mg, 97%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点144-146℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3225, 3065, 2961, 2932, 2859, 1755, 1
663, 1618, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.48-1.62 (2H, m), 1.62-1.84 (4
H, m), 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.28 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.99 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.1,
6.0 Hz), 7.37 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.65-7.70 (1H,
m), 7.8-7.92 (1H,m), 8.14 (1H, t, J=1.8 Hz), 9.58
(1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O3S3BrFとして 計算値（%）: C, 42.70; H, 3.96; N, 7.86; S, 18.00;
Br, 14.95. 実測値（%）: C, 43.10; H, 3.84; N, 7.89; S, 17.86;
Br, 14.72.
【０６７６】実施例7-138 2-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5-フルオロペ
ンチル) スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオ
ロペンチルオキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5
分間かき混ぜた。これに2-ブロモベンゼンスルホニル
クロリド（331 mg, 1.27 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（258 mg, 76%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点182-184℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3260, 2959, 2938, 2859, 1744, 1725, 1
661, 1609, 1553 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.42-1.60
(2H, m), 1.60-1.78 (4H, m), 1.80 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.30 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.94 (2H, t, J=7.5 H
z), 4.43 (2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz), 7.46 (1H, dt, J
=7.5, 1.2 Hz), 7.72 (1H, dd, J=7.5, 1.2 Hz), 8.23
(2H, dd, J=7.8, 1.8 Hz), 9.72 (1H, bs). 実施例7-139 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5-フルオロペ
ンチル) スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-フルオロベンゼンス
ルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオ
ロペンチルオキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5
分間かき混ぜた。これに4-ブロモ-2-フルオロベンゼン
スルホニルクロリド（347 mg, 1.27 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1時間
かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（176 mg, 50%）を暗赤色結
晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点158-160℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3241, 3096, 2936, 2863, 1728, 1661, 1
609, 1590, 1553 cm-1.1H-NMR (CDCl3) ：δ1.42-1.88
(6H, m), 1.81 (3H, s), 2.30 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.9
5 (2H, t, J=7.4 Hz), 4.44 (2H, dt, J=47.2, 6.0 H
z), 7.37 (1H, dd,J=9.0, 1.6 Hz), 7.42 (1H, d, J=8.
6 Hz), 7.86 (1H, t, J=8.0 Hz), 9.69 (1H, bs). 元素分析値: C19H20N3O3S3BrF2として 計算値（%）: C, 41.31; H, 3.65; N, 7.61; S, 17.41;
Br, 14.46. 実測値（%）: C, 41.41; H, 3.91; N, 7.83; S, 17.50;
Br, 14.60.
【０６７７】実施例7-140 5-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5-フルオロペ
ンチル) スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-メトキシベンゼンス
ルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオ
ロペンチルオキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5
分間かき混ぜた。これに5-ブロモ-2-メトキシベンゼン
スルホニルクロリド（369 mg, 1.27 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1時間
かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（289 mg, 81%）を暗赤色結
晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点173-175℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3243, 2942, 2849, 1719, 1661, 1613, 1
553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.40-1.85 (6H, m), 1.81 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.31 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.93 (2H, t, J=
7.6 Hz), 3.88 (3H, s), 4.43 (2H, dt, J=47.2, 6.0 H
z), 6.87 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.60 (1H, dd, J=8.8,
2.4 Hz), 8.17 (1H, d, J=2.6 Hz), 9.80 (1H, bs). 元素分析値: C20H23N3O4S3BrFとして 計算値（%）: C, 42.55; H, 4.11; N, 7.44; S, 17.04;
Br, 14.15. 実測値（%）: C, 42.68; H, 4.20; N, 7.57; S, 17.03;
Br, 14.35. 実施例7-141 エチル 5-{[1-({[4-(アセチルアミノ)フェニル]スルホ
ニル}イミノ)- 5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニ
ル}ペンタノエート 水素化ナトリウム（203 mg, 5.06 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（12.0 ml）の懸濁液に、実施例6-2
4で得られたエチル 5-[1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキ
ソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファ
ニル}ペンタノエート（1.00 g, 2.81 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（4.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに4-(アセチルアミノ)ベンゼンスルホニル
クロリド（1.18 g, 5.06 mmol）のテトラヒドロフラン
（4.00 ml）溶液を加え、さらに室温で18時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（219 mg, 14%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点178-180℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3272, 2984, 2936, 1728, 1661, 1593, 1
557, 1532, 1501 cm-1.1H-NMR (CDCl3) : δ1.27 (3H,
t, J=7.0 Hz), 1.66-1.86 (4H, m), 1.79 (3H,d, J=0.8
Hz), 2.21 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.28-2.38 (2H,
m), 2.90-3.00 (2H, m), 4.14 (2H, q, J=6.6 Hz), 7.4
9 (1H, bs), 7.64 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.91 (2H, d, J
=8.6 Hz), 9.58 (1H, bs). 元素分析値: C23H29N4O6S3として 計算値（%）: C, 49.89; H, 5.28; N, 10.12; S, 17.3
7. 実測値（%）: C, 49.66; H, 5.13; N, 9.90; S, 17.28.
【０６７８】実施例7-142 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-トリフルオロメトキシ
ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオ
ロペンチルオキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5
分間かき混ぜた。これに4-ブロモ-2-トリフルオロメト
キシベンゼンスルホニル クロリド（431 mg, 1.27 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さら
に室温で1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加え
て酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgS
O4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（306 mg,
78%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点139-141℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr)ν: 3196, 2938, 2863, 1740, 1665, 1611, 15
57 cm-1.1 H-NMR (CDCl3): δ1.46-1.60 (2H, m), 1.60-1.78 (4
H, m), 1.81 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.30 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.43 (2H, dt, J=47.1,
6.0 Hz), 7.50-7.58 (2H, m), 8.00 (1H, d, J=8.1 H
z), 9.75 (1H, bs).元素分析値: C20H20N3O4S3BrF4とし
て 計算値（%）: C, 38.84; H, 3.26; N, 6.79; S, 15.55;
Br, 12.92. 実測値（%）: C, 39.02; H, 3.19; N, 6.77; S, 15.63;
Br, 13.08. 実施例7-143 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペンチルスル
ファニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（592 mg, 14.8 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（30.0 ml）の懸濁液に、実施例6-1
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(ペンチルスルフ
ァニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（2.
20 g, 7.40 mmol）のテトラヒドロフラン（5.00 ml）溶
液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに4-ブロモベ
ンゼンスルホニル クロリド（1.28 g, 7.21 mmol）のテ
トラヒドロフラン（5.00 ml）溶液を加え、さらに室温
で1.5時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（3.43 g, 90
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点176-178℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3223, 2957, 2928, 2861, 1759, 1663, 1
622, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.917 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.29-
1.44 (4H, m), 1.69 (2H,quint, J=8.1 Hz), 1.79 (3H,
d, J=0.9 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.94(2H, t,
J=7.8 Hz), 7.63 (2H, dt, J=9.0, 2.1 Hz), 7.84 (2
H, dt, J=8.7, 1.8 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C19H22N3O3S3Brとして 計算値（%）: C, 44.18; H, 4.29; N, 8.14; S, 18.62;
Br, 15.47. 実測値（%）: C, 44.13; H, 4.20; N, 8.12; S, 18.44;
Br, 15.41.
【０６７９】実施例7-144 4-クロロ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペンチルスル
ファニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（172 mg, 4.30 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（8.00 ml）の懸濁液に、実施例6-1
で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(ペンチルスルフ
ァニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（64
0 mg, 2.15 mmol）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）溶
液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに4-クロロベ
ンゼンスルホニル クロリド（908 mg, 4.30 mmol）のテ
トラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、さらに室温
で4時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、
溶媒を減圧下に留去して題記化合物（396 mg, 39%）を
暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点172-174℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3225, 2959, 2930, 2863, 1759, 1665, 1
622, 1561 cm-1.1H-NMR (CDCl3) : δ0.916 (3H, t, J=
7.2 Hz), 1.30-1.44 (4H, m), 1.68 (2H,quint, J=7.5
Hz), 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.28 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.95(2H, t, J=7.8 Hz), 7.46 (2H, dt, J=9.0, 2.
1 Hz), 7.91 (2H, dt, J=9.0, 2.1 Hz), 9.60 (1H, b
s). 元素分析値: C19H22N3O3S3Clとして 計算値（%）: C, 48.34; H, 4.70; N, 8.90; S, 20.38. 実測値（%）: C, 48.17; H, 4.72; N, 8.68; S, 20.46. 実施例7-145 4-ブロモ-N-(5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオロペンチル
オキシ)エチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-
1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベンゼ
ンスルホンアミド 水素化ナトリウム（87.7 mg, 2.19 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（4.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-34で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオ
ロペンチルオキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（427 mg, 1.10 mmol）の
テトラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分
間かき混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル ク
ロリド（572 mg, 2.19 mmol）のテトラヒドロフラン
（2.00 ml）溶液を加え、さらに室温で18時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（245 mg, 39%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点130-132℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3235, 3088, 2936, 2865, 1759, 1663, 16
20, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.40-1.85 (6H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.27 (3H,d, J=1.0 Hz), 3.16 (2H, t, J=
6.6 Hz), 3.47 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.64 (2H,t, J=6.6
Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz), 7.62 (2H, d,
J=8.8 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C21H25N3O4S3BrFとして 計算値（%）: C, 43.60; H, 4.36; N, 7.26; S, 16.63;
Br, 13.81. 実測値（%）: C, 43.34; H, 4.20; N, 7.50; S, 16.76;
Br, 13.91.
【０６８０】実施例7-146 2-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフ
ルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スルホ
ニル]安息香酸 実施例7-145と同様にして合成し、テトラヒドロフラン-
メタノールから再結晶して融点152-154℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3400-2300, 326
0, 2922, 1748, 1705, 1667, 1620, 1615, 1551 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.65-1.87 (4H, m), 1.79 (3H,
s), 1.97-2.16 (2H, m), 2.28 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.9
8 (2H, t, J=6.9 Hz), 7.62-7.70 (2H, m), 7.90-7.96
(1H, m), 8.10-8.18 (1H, m), 9.85 (1H, bs). 元素分析値: C21H20N3O5S3F5として 計算値（%）: C, 43.07; H, 3.44; N, 7.18; S, 16.43. 実測値（%）: C, 42.75; H, 3.53; N, 7.08; S, 16.34. 実施例7-148 4-ブロモ-N-(5,6-ジメチル-8-{[2-(4-フルオロブトキ
シ)エチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベンゼンス
ルホンアミド 水素化ナトリウム（31.2 mg, 0.779 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-33で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(4-フルオ
ロブトキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-3-オン（135 mg, 0.390 mmol）のテトラ
ヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき
混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリド
（223 mg, 0.779 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 m
l）溶液を加え、さらに室温で5時間かき混ぜた。反応混
合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（143 mg, 65%）を暗赤色結晶として得た。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点132-134℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3245, 3085, 2961, 2863, 1759, 1663, 16
22, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.66-1.78 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.27 (3H,d, J=1.2 Hz), 3.16 (2H, t, J=
6.3 Hz), 3.50 (2H, t, J=5.7 Hz), 3.65 (2H,t, J=6.3
Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz), 7.63 (2H, d,
J=8.7 Hz), 7.83 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.60 (1H, bs).
【０６８１】実施例7-149 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-3-ピリジンスルホンアミド 水素化ナトリウム（288 mg, 7.21 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（15.0 ml）の懸濁液に、実施例6-2
3で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(5-フルオロ
ペンチルオキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-3-オン（1.02 g, 3.23 mmol）のテ
トラヒドロフラン（5.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに参考例45の方法Bで得られた3-ピリ
ジンスルホニル クロリド（1.28 g, 7.21 mmol）のテト
ラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、さらに室温で1
6時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去して題記化合物（1.11 g, 75%）を暗
赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点135-137℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2963, 2938, 2863, 1746, 1663, 1607, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.64 (2H, m), 1.64-1.84 (4
H, m), 1.81 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.29 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.98 (2H, t, J=7.8 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.4,
5.7 Hz), 7.45 (1H, ddd, J=8.1, 4.8, 0.6 Hz), 8.25
(1H, ddd, J=7.8, 2.1, 1.5 Hz), 8.78 (1H, dd, J=5.
1, 1.8 Hz), 9.20 (1H, dd, J=2.4, 0.6 Hz), 9.63 (1
H, bs). 元素分析値: C18H21N4O3S3F4として 計算値（%）: C, 47.35; H, 4.64; N, 12.27; S, 21.0
7. 実測値（%）: C, 47.51; H, 4.69; N, 12.14; S, 21.2
5. 実施例7-150 4-ブロモ-N-(5,6-ジメチル-8-{[2-(3-フルオロプロポキ
シ)エチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベンゼンス
ルホンアミド 水素化ナトリウム（43.8 mg, 1.09 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-36で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(3-フルオ
ロプロポキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-3-オン（181 mg, 0.547 mmol）のテト
ラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間か
き混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリ
ド（285mg, 1.09 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 m
l）溶液を加え、さらに室温で2時間かき混ぜた。反応混
合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（128 mg, 43%）を暗赤色結晶として得た。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点122-124℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3223, 3094, 2868, 1759, 1665, 1620, 1
561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.80 (3H, d, J=0.9 Hz), 1.95 (2
H, dt, J=26.4, 5.7 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.9 Hz), 3.
17 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.58 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.67
(2H, t, J=6.3 Hz), 4.54 (2H, dt, J=47.1, 6.6 Hz),
7.63 (2H. dt, J=8.4, 1.5 Hz), 7.83 (2H, dt, J=8.
7, 1.8 Hz), 9.60 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O4S3BrFとして 計算値（%）: C, 41.45; H, 3.85; N, 7.63; S, 17.47;
Br, 14.52. 実測値（%）: C, 41.36; H, 3.85; N, 7.55; S, 17.59;
Br, 14.44.
【０６８２】実施例7-151 4-ブロモ-N-(5,6-ジメチル-8-{[2-(2-フルオロエトキ
シ)エチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベンゼンス
ルホンアミド 水素化ナトリウム（63.0 mg, 1.58 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-43で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-{[2-(2-フルオ
ロエトキシ)エチル]スルファニル}-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-3-オン（250 mg, 0.788 mmol）のテトラ
ヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき
混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリド
（411 mg, 1.58 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 m
l）溶液を加え、さらに室温で6時間かき混ぜた。反応混
合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（131 mg, 31%）を暗赤色結晶として得た。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点159-161℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3218, 2930, 1757, 1663, 1622, 1559 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.80 (3H, s), 2.27 (3H, s), 3.1
9 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.73 (2H, dt, J=30.8, 4.4 H
z), 3.75 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.56 (2H, dt, J=47.6,
3.6 Hz), 7.63 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.84 (2H, dt, J=
8.4 Hz), 9.59 (1H,bs). 元素分析値: C18H19N3O4S3BrFとして 計算値（%）: C, 40.30; H, 3.57; N, 7.83; S, 17.93;
Br, 14.89. 実測値（%）: C, 40.42; H, 3.57; N, 8.04; S, 17.88;
Br, 14.96. 実施例7-152 tert-ブチル3-{[1-({[4-(アセチルアミノ)フェニル]ス
ルホニル}イミノ)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファ
ニル}プロピルカーバメート 実施例6-38で得た化合物 (337 mg, 0.876 mmol)のTHF
(8 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 105
mg, 2.63 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、塩化4-
アセタミドベンゼンスルホニル (253 mg, 1.05 mmol)
を加え、さらに2.5時間攪拌した。反応液にメタノール
(1 ml) および 1N 塩酸 (3.0 ml)を加えて10分間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタ
ノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(309 mg, 0.531 m
mol, 60.6%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.45 (9H, s), 1.78 (3H,
brs), 1.85 (2H, quint,J= 7.1 Hz), 2.21 (3H, s), 2.
26 (3H, s), 2.95 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.18 (2H, q,
J= 7.0 Hz), 4.66 (1H, m), 7.59 (1H, brs) 7.64 (2H,
d, J= 8.8 Hz),7.90 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.59 (1H,
brs). 元素分析値： C24H31N5O6S3として計算値: C, 49.55;
H, 5.37; N, 12.04; S, 16.54（％）、実測値: C, 49.5
5; H, 5.55; N, 11.92; S, 16.44（％）. mp. 170.5-173.0℃
【０６８３】実施例7-153 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-ビニルベンゼンスルホンアミ
ド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これに4-ビニルベンゼンスルホニル クロリド（249 mg,
1.14 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を
加え、さらに室温で2時間かき混ぜた。反応混合物に1N
塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（2
58 mg, 85%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジ
エチルエーテルから再結晶して融点182-184℃の暗赤色
結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3235, 2961, 2936, 2861, 1753, 1663, 1
620, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.62 (2H, m), 1.62-1.82 (4
H, m), 1.79 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.27 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.4,
6.0 Hz), 5.41 (1H, d, J=10.8 Hz), 5.87 (1H, d, J=
17.4 Hz), 6.74 (1H, dd, J=17.4, 10.5 Hz), 7.51 (2
H, d, J=8.4 Hz), 7.92 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.63 (1H,
bs). 実施例7-154 [(1R,4S)-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2,2,1]ヘプ
ト-1-イル]-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)
スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}メタンスルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これに10-(-)-カンファースルホニル クロリド（286 m
g, 1.14 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液
を加え、さらに室温で2.5時間かき混ぜた。反応混合物
に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（205 mg, 61%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点161-163℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3204, 2957, 1744, 1665, 1617, 1568 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.867 (3H, s), 1.10 (3H, s), 1.
35-2.15 (11H, m), 1.80(3H, s), 2.29 (3H, s), 2.28-
2.45 (1H, m), 2.45-2.64 (1H, m), 2.98 (2H,t, J=7.4
Hz), 3.07 (1H, d, J=14.6 Hz), 3.62 (1H, d, J=14.6
Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.2, 5.6 Hz), 9.77 (1H, b
s).
【０６８４】実施例7-155 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-
スルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これに2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-スルホニル クロ
リド（268 mg, 1.14 mmol）のテトラヒドロフラン（1.0
0 ml）溶液を加え、さらに室温で2時間かき混ぜた。反
応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（236 mg, 73%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点165-1
67℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3223, 3071, 2936, 2861, 1742, 1663, 1
615, 1557, 1520 cm-1.1H-NMR (CDCl3) : δ1.44-1.85
(6H, m), 1.80 (3H, s), 2.28 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.9
8 (2H, t, J=7.0 Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.2, 5.6 H
z), 8.12 (2H, d,J=0.8 Hz), 8.68 (1H, s), 9.69 (1H,
bs). 元素分析値: C19H20N5O3S4Fとして 計算値（%）: C, 44.43; H, 3.92; N, 13.63; S, 24.9
7. 実測値（%）: C, 44.50; H, 3.74; N, 13.66; S, 24.7
6. 実施例7-156 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-
4-スルホンアミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（200 mg, 0.634 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これに2,1,3-ベンゾオキサジアゾール-4-スルホニル ク
ロリド（250 mg, 1.14 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、さらに室温で18.5時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（159 mg, 51%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点179-181℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3260, 3094, 2930, 2861, 1744, 1661, 1
617, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.20-1.78 (6H, m), 1.80 (3H,
s), 2.33 (3H, s), 2.90 (2H, t, J=7.0 Hz), 4.43 (2
H, dt, J=47.2, 6.0 Hz), 7.54 (1H, dd, J=9.2, 6.6 H
z), 8.06 (1H, d, J=9.2 Hz), 8.13 (1H, d, J=6.6 H
z), 9.87 (1H, bs). 元素分析値: C19H20N5O4S3Fとして 計算値（%）: C, 43.86; H, 4.05; N, 14.07; S, 19.3
3. 実測値（%）: C, 45.87; H, 4.13; N, 13.98; S, 19.1
2.
【０６８５】実施例7-157 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}[1,1’-ビフェニル]-4-スルホン
アミド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
にビフェニルスルホニル クロリド（134 mg, 0.476 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さら
に20分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、
溶媒を減圧下に留去して題記化合物（153 mg, 91%）を
暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点181-183℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3210, 3061, 2934, 1740, 1663, 1615, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.62 (4H, m), 1.62-1.82 (2
H, m), 1.79 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.97 (2H, t, J=
6.9 Hz), 4.44 (2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 7.37-7.53
(3H, m), 7.60 (2H, d, J=7.2 Hz), 7.70 (2H, d, J=8.
7 Hz), 8.03 (2H,d, J=8.1 Hz), 9.66 (1H, bs). 元素分析値: C25H26N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 56.47; H, 4.93; N, 7.90; S, 18.09. 実測値（%）: C, 56.70; H, 5.02; N, 7.69; S, 18.39. 実施例7-158 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}オクタンスルホンアミド水素化ナ
トリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）のテトラ
ヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6-23で得
られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペンチル]
スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オ
ン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00
ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これにn-オ
クタンスルホニル クロリド（0.0931 ml, 0.476 mmol）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに4
5分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去して題記化合物（97.5 mg, 62%）を暗
赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点121-123℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3196, 2924, 2857, 1755, 1665, 1626, 1
570 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.882 (3H, t, J=6.4 Hz), 1.15-
2.00 (18H, m), 1.81 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.99 (2
H, t, J=7.4 Hz), 3.11 (2H, t, J=7.8 Hz), 4.46(2H,
dt, J=46.8, 6.4 Hz), 9.46 (1H, bs). 元素分析値: C21H34N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 51.30; H, 6.97; N, 8.55; S, 19.56. 実測値（%）: C, 51.27; H, 7.19; N, 8.31; S, 19.64.
【０６８６】実施例7-159 4-tert-ブチル-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチ
ル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンア
ミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（200mg, 0.634 mmol）のテトラヒドロフラン
（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に4-tert-ブチルベンゼンスルホニル クロリド（226 m
g, 0.951 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液
を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸
を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（289
mg, 89%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点199-201℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3260, 2963, 1742, 1728, 1663, 1626, 1
561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.33 (9H, s), 1.50-1.62 (2H,
m), 1.64-1.84 (4H, m), 1.79 (3H, s), 2.26 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.45 (2H, dt, J
=47.1, 5.7 Hz), 7.49 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.87 (2H,
d, J=8.4 Hz), 9.62(1H, bs). 元素分析値: C23H30N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 53.99; H, 5.91; N, 8.21; S, 18.80. 実測値（%）: C, 53.98; H, 5.74; N, 8.23; S, 18.82. 実施例7-160 (E)-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルフ
ァニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}-2-フェニルエタンスルホン
アミド 水素化ナトリウム（50.7 mg, 1.27 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（200mg, 0.634 mmol）のテトラヒドロフラン
（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
にtrans-β-スチレンスルホンスルホニル クロリド（19
9 mg,0.951 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶
液を加え、さらに1時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（226
mg, 74%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点87.0-89.0℃の暗赤色
結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3260, 2932, 1736, 1663, 1611, 1557 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.46-1.68 (2H, m), 1.68-1.88 (4
H, m), 1.81 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.28 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.99 (2H, t, J=7.8 Hz), 4.44 (2H, dt, J=47.2,
6.0 Hz), 6.94 (1H, d, J=15.4 Hz), 7.36-7.44 (3H,
m), 7.46-7.54 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=15.4 Hz), 9.
58 (1H, bs). 元素分析値: C21H24N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 52.37; H, 5.02; N, 8.72; S, 19.97. 実測値（%）: C, 52.11; H, 4.74; N, 8.72; S, 20.13.
【０６８７】実施例7-161 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-フェノキシベンゼンスルホン
アミド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に4-フェノキシベンゼンスルホニル クロリド（130 mg,
0.476mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を
加え、さらに20分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（124 mg,
72%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点152-154℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3240, 2936, 1740, 1665, 1615, 1563 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.45-1.85 (6H, m), 1.79 (3H,
s), 2.27 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.4 Hz), 4.44 (2
H, dt, J=47.2, 5.8 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.8 Hz),7.0
4 (2H, dd, J=9.0, 1.0 Hz), 7.21 (1H, t, J=7.6 Hz),
7.40 (2H, t, J=8.0 Hz), 7.91 (2H, d, J=8.8 Hz),
9.61 (1H, bs). 元素分析値: C25H26N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 54.82; H, 4.78; N, 7.67; S, 17.56. 実測値（%）: C, 54.92; H, 4.84; N, 7.72; S, 17.60. 実施例7-162 エチル 4-[({5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スルホニル]ベン
ゾエート 水素化ナトリウム（76.1 mg, 1.90 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（4.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（300mg, 0.951 mmol）のテトラヒドロフラン
（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
にエチル (4-クロロスルホニル)ベンゾエート（284 mg,
1.14mmol）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加
え、さらに2時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加
えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（360 mg, 7
5%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点144-146℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3227, 2926, 1759, 1723, 1663, 1622, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.41 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.48-1.
84 (6H, m), 1.80 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.28 (3H, d, J=
1.0 Hz), 2.97 (2H, t, J=7.4 Hz), 4.41 (2H,q, J=7.0
Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.2, 5.8 Hz), 8.03 (2H, d,
J=8.8 Hz), 8.15 (2H, d, J=8.8 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C22H26N3O5S3Fとして 計算値（%）: C, 50.08; H, 4.97; N, 7.96; S, 18.23.
実測値（%）: C, 50.22; H, 5.10; N, 8.01; S, 18.32.
【０６８８】実施例7-163 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-モルホリンスルホンアミド 水素化ナトリウム（38.0 mg, 0.951 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（150mg, 0.476 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に4-モルホリンスルホニル クロリド（106 mg, 0.571 m
mol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さ
らに25分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢
酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル
（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（41.7 mg, 19%）
を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテ
ルから再結晶して融点191-193℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3250, 2961, 2924, 2863, 1744, 1665, 1
624, 1568 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.66 (2H, m), 1.66-1.85 (4
H, m), 1.81 (3H, s), 2.28 (3H, s), 3.00 (2H, t, J=
7.5 Hz), 3.10-3.18 (4H, m), 3.75-3.84 (4H, m), 4.4
6 (2H, dt, J=46.8, 6.0 Hz), 9.23 (1H, bs). 元素分析値: C17H25N4O4S3Fとして 計算値（%）: C, 43.95; H, 5.42; N, 12.06; S, 20.7
0. 実測値（%）: C, 43.94; H, 5.49; N, 11.90; S, 20.4
2. 実施例7-164 エチル 2-[({5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スルホニル]-1-シ
クロヘキセン-1-カルボキシレート 水素化ナトリウム（52.8 mg, 1.32 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（4.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（208mg, 0.951 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
にエチル (2-クロロスルホニル)シクロヘキセン-1-カル
ボキシレート（200 mg, 0.791 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに1時間かき混ぜた。
反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（323 mg,92%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点149-1
51℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2938, 2865, 1748, 1663, 1651, 1609, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.34 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.50-1.
64 (2H, m), 1.64-1.84(4H, m), 1.81 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.29 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.38-2.44 (2H,m), 2.48
-2.56 (2H, m), 2.98 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.32 (2H,
q, J=6.9 Hz), 4.46 (2H, dt, J=46.8, 5.7 Hz), 9.99
(1H, bs). 元素分析値: C22H30N3O5S3Fとして 計算値（%）: C, 49.70; H, 5.69; N, 7.90; S, 18.09. 実測値（%）: C, 49.69; H, 5.57; N, 7.90; S, 18.30.
【０６８９】実施例7-165 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2-プロパンスルホンアミド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に2-プロパンスルホニル クロリド（0.0503 ml, 0.476
mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、
さらに25分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（75.2 mg, 56
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点145-147℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3200, 2973, 2938, 1753, 1665, 1624, 1
568 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.42 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.50-1.
64 (2H, m), 1.64-1.84(4H, m), 1.81 (3H, s), 2.28
(3H, s), 2.99 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.22 (1H, quinte
t, J=6.3 Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 9.46
(1H, bs). 元素分析値: C16H24N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 45.58; H, 5.74; N, 9.97; S, 22.82. 実測値（%）: C, 45.37; H, 5.84; N, 10.07; S, 22.5
8. 実施例7-166 4-ブトキシ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)
スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミ
ド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に4-ブトキシベンゼンスルホニル クロリド（122 mg,
0.476 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を
加え、さらに50分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO 4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（121 mg,
73%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点140-142℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3210, 2961, 1752, 1715, 1663, 1622, 1
595, 1566 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.978 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.40-
1.62 (4H, m), 1.62-1.75(6H, m), 1.79 (3H, s), 2.26
(3H, d, J=0.9 Hz), 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz),4.00 (2
H, t, J=6.3 Hz), 4.44 (2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 6.
93 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.86 (2H, d, J=9.3 Hz), 9.59
(1H, bs). 元素分析値: C23H30N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 52.35; H, 5.73; N, 7.96; S, 18.23. 実測値（%）: C, 52.05; H, 5.72; N, 7.79; S, 18.09.
【０６９０】実施例7-167 (4-ブロモフェニル)-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}メタンスルホ
ンアミド 実施例7-166と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点185-187℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3225, 2938, 1742, 1665, 1617, 1564, 1
487 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.90 (6H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.8 Hz), 2.24 (3H,d, J=1.0 Hz), 3.00 (2H, t, J=
7.2 Hz), 4.30 (2H, s), 4.49 (2H, dt, J=47.2,5.8 H
z), 7.31 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.48 (2H, d, J=8.6 H
z), 9.21 (1H, bs). 元素分析値: C20H23N3O3S3BrFとして 計算値（%）: C, 43.79; H, 4.23; N, 7.66; S, 17.54. 実測値（%）: C, 43.81; H, 4.19; N, 7.64; S, 17.44. 実施例7-168 [ (1R,3S,7R)-3-ブロモ-1,7-ジメチル-2-オキソビシク
ロ[2,2,1]ヘプト-7-イル]-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8
-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}メタンス
ルホンアミド 水素化ナトリウム（39.5 mg, 0.987 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（150mg, 0.493 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に参考例48で得られたD-(+)-3-ブロモ-カンファー-8-ス
ルホニル クロリドのテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶
液を加え、さらに30分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去て題記化合物（82.8
mg, 28%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点161-163℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr) ν: 3229, 2965, 2934, 1752, 1665, 1618, 1
564 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.997 (3H, s), 1.29 (3H, s), 1.
46-1.90 (8H, m), 1.82(3H, s), 2.14-2.26 (2H, m),
2.29 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.11 (1H, d,
J=14.7 Hz), 3.20-3.28 (1H, m), 3.48 (1H, d, J=14.
4 Hz), 4.46 (2H,dt, J=47.1, 5.7 Hz), 4.62 (1H, d,
J=3.0 Hz), 9.56 (1H, bs). 元素分析値: C23H31N3O4S3BrFとして 計算値（%）: C, 45.39; H, 5.13; N, 6.90; S, 15.81. 実測値（%）: C, 45.25; H, 5.04; N, 6.92; S, 16.06.
【０６９１】実施例7-169 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2-フェニルエタンスルホンアミ
ド 実施例7-168と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点159-161℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3175, 2963, 2942, 1755, 1665, 1622, 1
568 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.88 (6H, m), 1.82 (3H,
s), 2.28 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.99 (2H, t, J=7.5 H
z), 3.16-3.25 (2H, m), 3.38-3.48 (2H, m), 4.43 (2
H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 7.18-7.35 (5H, m), 9.44 (1
H, bs). 元素分析値: C21H26N3O3S3F・0.7H2Oとして 計算値（%）: C, 50.83; H, 5.57; N, 8.47. 実測値（%）: C, 51.14; H, 5.37; N, 8.62. 実施例7-170 [(1S,4R)-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2,2,1]ヘプ
ト-1-イル]-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)
スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}メタンスルホンアミド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に (+)-10-カンファースルホニル クロリド（122 mg,
0.476 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を
加え、さらに30分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO 4）後、溶媒を減圧下に留去て題記化合物（151 mg, 9
0%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点157-159℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3207, 2961, 1744, 1752, 1665, 1617, 1
566 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.867 (3H, s), 1.10 (3H, s), 1.
43 (1H, ddd, J=12.0, 8.7, 3.6 Hz), 1.50-2.14 (10H,
m), 1.81 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.38 (1H, dt, J=1
8.6, 3.6 Hz), 2.53 (1H, ddd, J=14.7, 8.5, 3.9 Hz),
2.98 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.07 (1H, d, J=15.0 Hz),
3.61 (1H, d, J=14.7 Hz), 4.46 (2H, dt,J=47.1, 5.7
Hz), 9.77 (1H, bs). 元素分析値: C23H32N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 52.15; H, 6.09; N, 7.93; S, 18.16. 実測値（%）: C, 52.06; H, 6.39; N, 7.61; S, 18.51.
【０６９２】実施例7-171 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}(4-フルオロフェニル)メタンスル
ホンアミド 実施例7-170と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点184-186℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3200, 2938, 2865, 1738, 1665, 1617, 1
564, 1508 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.52-1.66 (4H, m), 1.66-1.86 (4
H, m), 1.80 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.00 (2H, t, J=
7.5 Hz), 4.31 (2H, s), 4.48 (2H, dt, J=47.1,5.4 H
z), 7.03 (2H, t, J=8.7 Hz), 7.40 (2H, dd, J=8.4,
5.4 Hz), 9.19 (1H, bs). 元素分析値: C20H23N3O3S3F2として 計算値（%）: C, 49.26; H, 4.75; N, 8.62; S, 19.73. 実測値（%）: C, 49.03; H, 4.73; N, 8.44; S, 19.92. 実施例7-172 (4-クロロフェニル)-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}メタンスルホ
ンアミド 実施例7-170と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点182-183℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3210, 2960, 2940, 2860, 1742, 1665, 1
617, 1564 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.68 (2H, m), 1.68-1.88 (4
H, m), 1.80 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.99 (2H, t, J=
7.5 Hz), 4.31 (2H, s), 4.48 (2H, dt, J=47.1,5.7 H
z), 7.31 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.37 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.21 (1H, bs).元素分析値: C20H23N3O3S3ClFとし
て 計算値（%）: C, 47.66; H, 4.60; N, 8.34; S, 19.08. 実測値（%）: C, 47.52; H, 4.55; N, 8.33; S, 18.83.
【０６９３】実施例7-173 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}(4-メチルフェニル)-メタンスル
ホンアミド 実施例7-170と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点188-190℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3250, 2936, 2865, 1740, 1665, 1617, 1
566 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.54-1.68 (2H, m), 1.68-1.86 (4
H, m), 1.80 (3H, d, J=1.5 Hz), 2.21 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.34 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.31 (2
H, s), 4.48 (2H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 7.14 (2H, d,
J=7.8 Hz), 7.29(2H, d, J=8.1 Hz), 9.08 (1H, bs). 元素分析値: C21H26N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 52.15; H, 5.42; N, 8.69; S, 19.89. 実測値（%）: C, 52.32; H, 5.38; N, 8.75; S, 20.19. 実施例7-174 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2-ピリジンスルホンアミド実施
例7-170と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点151-153℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3233, 2913, 1728, 1661, 1607, 1551 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.46-1.60 (2H, m), 1.60-1.84 (4
H, m), 1.80 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=
7.5 Hz), 4.43 (2H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 7.49(1H, d
dd, J=7.5, 4.5, 0.6 Hz), 7.91 (1H, dt, J=7.8, 1.5
Hz), 8.12 (1H,d, J=7.8 Hz), 8.66 (1H, d, J=4.5 H
z), 10.26 (1H, bs). 元素分析値: C18H21N4O3S3Fとして 計算値（%）: C, 47.35; H, 4.64; N, 12.27; S, 21.0
7. 実測値（%）: C, 47.29; H, 4.61; N, 12.30; S, 21.0
6.
【０６９４】実施例7-175 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}(2-ニトロフェニル)メタンスルホ
ンアミド 実施例7-170と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点143-145℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3200, 2934, 1740, 1663, 1611, 1563, 1
530 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.88 (6H, m), 1.80 (3H,
s), 2.25 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.48 (2
H, dt, J=47.4, 5.7 Hz), 4.96 (2H, s), 7.51 (1H,dt,
J=8.7, 1.4 Hz), 7.63 (1H, dt, J=7.8, 0.9 Hz), 7.6
7 (1H, dd, J=7.8,1.5 Hz), 8.04 (1H, d, J=7.8 Hz),
9.29 (1H, bs). 元素分析値: C20H23N4O5S3Fとして 計算値（%）: C, 46.68; H, 4.50; N, 10.89; S, 18.6
9. 実測値（%）: C, 46.49; H, 4.56; N, 10.87; S, 18.8
0. 実施例7-176 3-クロロ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}-1-プロパンスルホンアミ
ド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に3-クロロプロパンスルホニル クロリド（0.0472 ml,
0.380mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加
え、さらに20分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加
えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO
4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（113 mg, 7
9%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点140-142℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3162, 2961, 2934, 1755, 1665, 1622, 1
556 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.84 (6H, m), 1.82 (3H,
s), 2.29 (3H, s), 3.11 (2H, t, J=7.6 Hz), 2.35-2.4
8 (2H, m), 3.01 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.30 (2H, t, J=
7.2 Hz), 3.72 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.47 (2H, dt, J=4
7.4, 5.7 Hz), 9.43(1H, bs). 元素分析値: C16H23N3O3S3ClFとして 計算値（%）: C, 42.14; H, 5.08; N, 9.21; S, 21.09;
Cl, 7.77. 実測値（%）: C, 42.24; H, 4.91; N, 9.33; S, 20.92;
Cl, 8.05.
【０６９５】実施例7-177 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-(メチルスルホニル)ベンゼン
スルホンアミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点195-197℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3088, 3025, 2957, 2940, 2924, 1723, 1
659, 1595, 1559 cm-1. 1H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.52
(2H, m), 1.52-1.84 (4H, m), 1.81 (3H, s), 2.29 (3
H, s), 2.99 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.09 (3H, s), 4.47
(2H, dt, J=47.4,5.7 Hz), 8.07 (2H, d, J=8.7 Hz),
8.18 (2H, d, J=8.7 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C20H24N3O5S4F・0.5EtOAcとして 計算値（%）: C, 45.74; H, 4.89; N, 7.27; S, 22.20. 実測値（%）: C, 45.51; H, 4.89; N, 7.47; S, 21.92. 実施例7-178 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-3-フェノキシベンゼンスルホン
アミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点178-180℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3250, 2921, 1732, 1663, 1620, 1584, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.46-1.62 (2H, m), 1.62-1.84 (4
H, m), 1.80 (3H, s), 2.27 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.94
(2H, t, J=7.8 Hz), 4.44 (2H, dt, J=47.1, 5.7Hz),
7.03 (2H, dd, J=7.5, 1.2 Hz), 7.13-7.20 (2H, m),
7.37 (2H, t, J=7.5 Hz), 7.44 (1H, t, J=8.1 Hz), 7.
61 (1H, t, J=1.8 Hz), 7.68 (1H, dt, J=3.0, 1.2 H
z), 9.57 (1H, bs). 元素分析値: C25H26N3O4S3Fとして 計算値（%）: C, 54.82; H, 4.78; N, 7.67; S, 17.56. 実測値（%）: C, 54.55; H, 4.80; N, 7.59; S, 17.31.
【０６９６】実施例7-179 (3,4-ジクロロフェニル)-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フル
オロペンチル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}メタンス
ルホンアミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点175-177℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3189, 2940, 1736, 1665, 1618, 1561 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.46-1.68 (2H, m), 1.68-1.80 (4
H, m), 1.81 (3H, s), 2.25 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=
7.2 Hz), 4.28 (2H, s), 4.47 (2H, dt, J=47.1,5.7 H
z), 7.29 (1H, dd, J=8.1, 2.1 Hz), 7.43 (1H, d, J=
8.1 Hz), 7.54 (1H, d, J=1.8 Hz), 9.23 (1H, bs). 実施例7-180 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}[4-(トリフルオロメチル)フェニ
ル]メタンスルホンアミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点177-179℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3230, 2938, 174
4, 1665, 1615, 1564 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.52-1.66 (2H, m), 1.66-1.88 (4
H, m), 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.23 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.99 (2H, t, J=6.9 Hz), 4.40 (2H, s), 4.48 (2
H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.
61 (2H, d, J=8.7Hz), 9.23 (1H, bs). 元素分析値: C21H23N3O3S3F4として 計算値（%）: C, 46.92; H, 4.31; N, 7.82; S, 17.89. 実測値（%）: C, 46.53; H, 4.28; N, 7.92; S, 18.31.
【０６９７】実施例7-181 [3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-N-{5,6-ジメ
チル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-3-オキソ
-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン}メタンスルホンアミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点160-162℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3281, 2934, 173
0, 1667, 1617, 1561 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.48-1.65 (2H, m), 1.65-1.85 (4
H, m), 1.80 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.99 (2H, t, J=
7.5 Hz), 4.45 (2H, s), 2.98 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.4
7 (2H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 7.86 (1H, s), 7.92 (2
H, s), 9.21 (1H,bs). 実施例7-182 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}[3-(トリフルオロメチル)フェニ
ル]メタンスルホンアミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点180-182℃の暗赤色結晶を
得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3220, 2942, 174
2, 1667, 1615, 1564 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.40-1.84 (6H, m), 1.80 (3H,
s), 2.21 (3H, s), 3.01 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.40 (2
H, s), 4.48 (2H, dt, J=47.2, 5.8 Hz), 7.45-7.72(4
H, m), 9.17 (1H, bs). 元素分析値: C21H23N3O3S3F4として 計算値（%）: C, 46.92; H, 4.31; N, 7.82; S, 17.89. 実測値（%）: C, 46.70; H, 4.26; N, 7.63; S, 17.84.
【０６９８】実施例7-183 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}[1,1’-ビフェニル]-3-スルホン
アミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点152-154℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3202, 3071, 2963, 2942, 1752, 1663, 1
620, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.40-1.84 (6H, m), 1.79 (3H,
s), 2.27 (3H, s), 2.95 (2H, t, J=7.4 Hz), 4.41 (2
H, dt, J=46.8, 6.0 Hz), 7.38-7.54 (3H, m), 7.54-7.
66 (3H, m), 7.78 (1H, d, J=7.0 Hz), 7.94 (1H, d, J
=8.0 Hz), 8.22 (1H,s), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C25H26N3O3S3F・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 55.91; H, 4.99; N, 7.82; S, 17.91. 実測値（%）: C, 55.88; H, 4.77; N, 7.70; S, 18.13. 実施例7-184 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2,2-ジフェニルエタンスルホン
アミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点181-183℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3220, 2934, 1740, 1665, 1622, 1566 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.46-1.88 (6H, m), 1.81 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.24 (3H,d, J=1.0 Hz), 2.97 (2H, t, J=
7.2 Hz), 3.97 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.48 (2H,dt, J=4
7.2, 5.8 Hz), 4.64 (1H, t, J=8.0 Hz), 7.14-7.36 (1
0H, m), 9.25 (1H, bs). 元素分析値: C27H30N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 57.94; H, 5.40; N, 7.51; S, 17.19. 実測値（%）: C, 57.59; H, 5.46; N, 7.38; S, 17.10.
【０６９９】実施例7-185 N-(8-{[2-(1-アダマンチル)エチル]スルファニル}-5,6-
ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン)-4-ブロモベンゼンスルホン
アミド 実施例6-40で得た化合物 (126 mg, 0.323 mmol) のTHF
(3.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 3
2.3 mg, 0.809 mmol) を室温で加え、15分間攪拌後、塩
化4-ブロモベンゼンスルホニル(90.9 mg, 0.356 mmol)
を加え、さらに2時間攪拌した。反応液にメタノール(1
ml) および1N塩酸(0.7 ml)を加え、メタノール水(2:1,
5 ml)を加えて希釈した。析出物を濾取し、メタノール
水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥
して表題化合物(95 mg, 0.156mmol, 48.3%)を赤色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.43 (2H, m), 1.50 (6H,
d, J= 2.6 Hz), 1.65 (3H, brd, J= 12 Hz), 1.71 (3H,
brd, J= 12 Hz), 1.80 (3H, q, J= 1.2 Hz), 1.98 (3
H, brs), 2.28 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.92 (2H, m), 7.
63 (2H, dt, J= 8.4, 2.2 Hz), 7.83 (2H, dt, J= 8.8,
2.2 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C26H30N3O3S3Brとして計算値: C, 51.31;
H, 4.97; N, 6.90; S,15.81; Br, 13.13（％）、実測
値: C, 51.38; H, 5.13; N, 6.64; S, 15.72; Br, 13.2
3（％）. mp. 199.5-201.0℃ 実施例7-186 N-{8-[(1-アダマンチルメチル) スルファニル]-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン}-4-ブロモベンゼンスルホンア
ミド 実施例6-41で得た化合物 (98 mg, 0.261 mmol) のTHF
(3.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 2
6.1 mg, 0.652 mmol) を室温で加え、15分間攪拌後、塩
化4-ブロモベンゼンスルホニル(73.3 mg, 0.287 mmol)
を加え、さらに1時間攪拌した。反応液にメタノール(4
ml) および1N塩酸(1.0 ml)を加えた。析出物を濾取し、
メタノール−水(1:1)、メタノールおよびジエチルエー
テルで洗浄後、乾燥して表題化合物(124 mg, 0.208 mmo
l, 79.9%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.55 (6H, d, J= 2.2 Hz),
1.61 (3H, brd, J= 12Hz), 1.71 (3H, brd, J= 12 H
z), 1.80 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.01 (3H, brs),2.27
(3H, q, J= 1.2 Hz), 2.77 (2H, s), 7.60 (2H, dt, J=
8.8, 2.2 Hz), 7.87 (2H, dt, J= 8.8, 2.2 Hz), 9.54
(1H, brs). 元素分析値： C25H28N3O3S3Brとして計算値: C, 50.50;
H, 4.75; N, 7.07; S,16.18; Br, 13.44（％）、実測
値: C, 50.40; H, 4.56; N, 6.79; S, 15.91; Br, 13.5
6（％）. mp. 227.0-228.0℃
【０７００】実施例7-187 4-ブロモN-{8-[(シクロオクチルメチル) スルファニル]
-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミ
ド 実施例6-42で得た化合物 (135 mg, 0.384 mmol) のTHF
(3.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 3
8.4 mg, 0.960 mmol) を室温で加え、15分間攪拌後、塩
化4-ブロモベンゼンスルホニル(108 mg, 0.422 mmol)を
加え、さらに1時間攪拌した。反応液にメタノール(1 m
l) および1N塩酸(1.0 ml)を加え、メタノール水(2:1, 5
ml)を加えて希釈した。析出物を濾取し、メタノール−
水(1:1)、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄
後、乾燥して表題化合物(217 mg, 0.380 mmol, 99.0%)
を赤橙色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.30-1.90 (15H, m), 1.79
(3H, s), 2.27 (3H, s), 2.83 (2H, d, J= 6.6 Hz),
7.61 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4Hz),
9.57 (1H, brs). 元素分析値： C23H28N3O3S3Brとして計算値: C, 48.41;
H, 4.95; N, 7.36; S,16.86; Br, 14.00（％）、実測
値: C, 48.27; H, 4.98; N, 7.12; S, 16.76; Br, 14.1
4（％）. mp. 199.0-200.0℃ 実施例7-188 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}シクロプロパンスルホンアミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点160-162℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3206, 2926, 1748, 1732, 1665, 1630, 1
570 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.960-1.08 (2H, m), 1.20-1.32
(2H, m), 1.46-1.86 (6H,m), 1.81 (3H, s), 2.28 (3H,
d, J=0.8 Hz), 2.54-2.71 (1H, m), 2.99 (2H,t, J=7.
2 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.4, 5.8 Hz), 9.43 (1H, b
s). 元素分析値: C16H22N3O3S3F・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 45.41; H, 5.34; N, 9.93; S, 22.73. 実測値（%）: C, 45.42; H, 5.34; N, 9.80; S, 22.96.
【０７０１】実施例7-189 8,9-ジメチル-11-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]
-3,4-ジヒドロ[1,4]チアジノ[4’,3’:3,4]イミダゾ[5,
1-c][1,2,4]チアジアジン-6-オン 2,2-ジオキシド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に2-クロロエタンスルホニル クロリドのテトラヒドロ
フラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに22時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去て題記化合物（52.0 mg, 41%）を暗赤色結晶として
得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融
点140-142℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2940, 2861, 1738, 1663, 1603, 1564 cm
-1 1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.64 (2H, m), 1.64-1.86 (4
H, m), 1.83 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.29 (3H, d, J=1.2
Hz), 3.00 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.26 (2H, t, J=6.3 H
z), 4.21 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.45 (2H, dt, J=47.1,
5.7 Hz). 元素分析値: C15H20N3O3S3F・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 43.84; H, 5.05; N, 10.23. 実測値（%）: C, 43.86; H, 4.75; N, 10.18. 実施例7-190 4-ブロモ-N-{1,6-ジオキソ-4-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-4-イリデン}ベンゼンスル
ホンアミド 水素化ナトリウム（37.7 mg, 0.942 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-47で得られた3-アミノ-4-[(5-フルオロペンチル)スル
ファニル]-8,9-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1,6(7H)-ジオン（167 mg, 0.471 mmol）のテトラ
ヒドロフラン（2.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき
混ぜた。これに4-ブロモベンゼンスルホニル クロリド
（246 mg,0.942 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 m
l）溶液を加え、さらに2.5時間かき混ぜた。反応混合物
に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（175 mg, 65%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点245-247℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3169, 2967, 2940, 1736, 1649, 1605, 1
582, 1541 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.90 (6H, m), 1.98-2.14 (2
H, m), 2.52 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.07 (2H, t, J=7.4
Hz), 3.22 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.2,
5.8 Hz), 7.64 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.82 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.83 (1H, bs). 元素分析値: C21H21N3O4S3BrFとして 計算値（%）: C, 43.90; H, 3.68; N, 7.31; S, 16.74. 実測値（%）: C, 44.06; H, 3.59; N, 7.24; S, 16.59.
【０７０２】実施例7-191 4-シアノ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点171-173℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3225, 2934, 2232, 1757, 1663, 1620, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.62 (4H, m), 1.64-1.84 (2
H, m), 1.80 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.28 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.98 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.4,
5.7 Hz), 7.78 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.07 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.58 (1H, bs). 元素分析値: C20H21N4O3S3Fとして 計算値（%）: C, 49.98; H, 4.40; N, 11.66; S, 20.0
2. 実測値（%）: C, 49.81; H, 4.39; N, 11.54; S, 19.9
9. 実施例7-192 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}(3-メチルフェニル)メタンスルホ
ンアミド 実施例7-176と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点151-153℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3204, 2934, 1742, 1663, 1622, 1564 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.66 (2H, m), 1.66-1.86 (4
H, m), 1.80 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.35 (3H, s),
3.01 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.31 (2H, s), 4.47 (2H, d
t, J=47.1, 5.7 Hz), 7.11-7.17 (1H, m), 7.18-.24 (3
H, m), 9.08 (1H, bs). 元素分析値: C21H24N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 52.37; H, 5.02; N, 8.72; S, 19.97. 実測値（%）: C, 52.04; H, 5.36; N, 8.75; S, 19.74.
【０７０３】実施例7-193 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-({[(2S)-5-オキ
ソピロリジニル]メチル}スルファニル)-2,3-ジヒドロ-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼン
スルホンアミド 実施例6-44で得た化合物 (117 mg, 0.361 mmol) のTHF-
DMF (3:1, 4 ml)懸濁液に水素化ナトリウム (純度60%
油性, 43.3 mg, 1.08 mmol) を室温で加え、15分間攪拌
後、塩化4-ブロモベンゼンスルホニル(111 mg, 0.433 m
mol)を加え、さらに1.5時間攪拌した。反応液にメタノ
ール(1 ml) および1N塩酸(1.1 ml)を加えて酢酸エチル
で抽出し、脱水乾燥、濃縮して赤色油状物を得た。これ
に酢酸エチルおよびジエチルエーテルを加え、析出物を
濾取し、酢酸エチル−ジエチルエーテル(1:4)およびジ
エチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物(134 mg,
0.247 mmol, 68.3%)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.80 (3H, s), 1.84 (1H,
dd, J= 14.1, 4.5 Hz),2.27 (3H, s), 2.35 (1H, m),
2.36 (2H, brs), 2.99 (1H, dd, J= 13.5, 7.5 Hz), 3.
13 (1H, dd, J= 13.8, 5.1 Hz), 3.90 (1H, brquint, J
= 5.6 Hz), 5.86(1H, brs), 7.65 (2H, d, J= 8.4 Hz),
7.81 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C19H19N4O4S3Brとして計算値: C, 41.99;
H, 3.52; N, 10.31; S,17.70; Br, 14.70（％）、実測
値: C, 42.02; H, 3.60; N, 10.28; S, 17.46;Br, 14.9
5（％）. mp. 182.0-185.0℃ 実施例7-194 3-{[(1-{[(4-ブロモフェニル)スルホニル]イミノ}-5,6-
ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-1-ピペリ
ジンカルボン酸tert-ブチル 実施例6-45で得た化合物(100 mg, 0.235 mmol) のTHF
(3 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 23.5
mg, 0.589 mmol) を室温で加え、30分間攪拌後、塩化4
-ブロモベンゼンスルホニル(72.2 mg, 0.283 mmol)を加
え、さらに24時間攪拌した。反応液に1N塩酸(1.0 ml)を
加えて酢酸エチルで抽出し、脱水乾燥、濃縮してメタノ
ールで希釈した。析出物を濾取し、メタノールで洗浄
後、乾燥して表題化合物(66 mg, 0.103 mmol, 43.6%)を
灰紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.46 (9H, s), 1.40-1.52
(3H, m), 1.65 (1H, dt,J= 8.4, 4.8 Hz), 1.79 (3H,
q, J= 0.9 Hz), 1.91 (1H, brd, J= 9.0 Hz), 2.27 (3
H, q, J= 1.2 Hz), 2.60-2.80 (1H, br), 2.81 (1H, d
d, J= 13.2, 7.2 Hz), 2.90 (1H, dd, J= 12.9, 6.6 H
z), 2.90 (1H, br), 3.77 (1H, m), 3.80-4.14 (1H, b
r), 7.64 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.4 H
z), 9.55 (1H,brs). 元素分析値： C25H31N4O5S3Brとして計算値: C, 46.65;
H, 4.84; N, 8.70; S,14.95; Br, 12.41（％）、実測
値: C, 47.29; H, 4.90; N, 8.57; S, 14.72; Br, 12.7
8（％）. mp. 158.5-160.0℃
【０７０４】実施例7-195 (2S,4R)-2-{[(1-{[(4-ブロモフェニル)スルホニル]イミ
ノ}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-4
-ヒドロキシ-1-ピロリジンカルボン酸tert-ブチル 実施例6-46で得た粗製の化合物 (120 mg, 0.197 mmol)
のTHF (3 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油
性, 23.6 mg, 0.591 mmol) を室温で加え、10分間攪拌
後、塩化4-ブロモベンゼンスルホニル(65.4 mg, 0.256
mmol)を加え、さらに2時間攪拌した。反応液にメタノー
ル(1 ml) および1N塩酸(1.0 ml)を加えて酢酸エチルで
抽出し、脱水乾燥、濃縮して赤色油状物を得た。これを
シリカゲル(7.5 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル
−ヘキサン、3:7-7:3）で精製し、酢酸エチルおよびジ
エチルエーテルから結晶化して表題化合物(30 mg, 0.04
6 mmol, 23.6%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.48 (9H, s), 1.74 (1H,
d, J= 3.6 Hz), 1.79 (3H, s), 1.94 (1H, ddd, J= 13.
5, 7.5, 4.5 Hz), 2.11 (1H, m), 2.26 (3H, q,J= 0.6
Hz), 3.14 (1H, br), 3.35 (1H, dd, J= 12.3, 4.2 H
z), 3.42 (1H, dd,J= 12.3, 4.2 Hz), 3.64 (1H, br),
4.25 (1H, m), 4.41 (1H, brs), 7.63 (2H, d, J= 8.1
Hz), 7.81 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.60 (1H, brs). mp. 173.0-174.5℃ 実施例7-196 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}シクロヘキサンスルホンアミド シクロヘキシルメルカプタン（167 mg, 1.36 mmol）の
アセトニトリル（13.6ml）溶液に、硝酸カリウム（348
mg, 3.41 mmol）続いて塩化スルフリル（0.279ml, 3.41
mmol）を加え、氷冷下2時間かき混ぜた。反応混合物に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して、シクロヘキサンスルホニルクロリドを油
状物として得た。水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 m
mol）（60%油性）のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の
懸濁液に、実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチ
ル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-3H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷
下5分間かき混ぜた。これに上記で得られたシクロヘキ
サンスルホニルクロリドのテトラヒドロフラン溶液（1.
00 ml）を加え、さらに室温で1時間かき混ぜた。反応混
合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（44.7 mg, 31%）を暗赤色結晶として得た。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点138-140℃
の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3158, 2936, 285
7, 1755, 1665, 1626, 1572, 1375, 1094 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.14-1.38 (4H, m), 1.48-1.65 (4
H, m), 1.65-1.84 (4H,m), 1.81 (3H, d, J=1.2 Hz),
1.86-1.95 (2H, m), 2.18-2.30 (2H, m), 2.28 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.92 (1H, dt, J=8.0, 3.3 Hz), 3.00 (2
H, t, J=7.5 Hz),4.46 (2H, dt, J=47.4, 6.0 Hz), 9.5
0 (1H, bs). 元素分析値: C19H28N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 49.43; H, 6.11; N, 9.10; S, 20.84. 実測値（%）: C, 49.27; H, 6.16; N, 9.28; S, 21.10.
【０７０５】実施例7-197 (2S)-2-{[(1-{[(4-ブロモフェニル)スルホニル]イミノ}
-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-1-ピ
ロリジンカルボン酸tert-ブチル 実施例6-48で得た粗製の化合物(純度70%, 140 mg, 0.24
mmol) のTHF (3 ml)懸濁液に水素化ナトリウム(純度60
% 油性, 33.4 mg, 0.835 mmol) を室温で加え、10分間
攪拌後、塩化4-ブロモベンゼンスルホニル(91 mg, 0.35
8 mmol)を加え、さらに2時間攪拌した。反応液に1N塩酸
(1.0 ml)を加えて酢酸エチルで抽出し、脱水乾燥、濃縮
して赤色油状物を得た。これをシリカゲル(7.5 g)のク
ロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）
で精製し、ジエチルエーテルから結晶化して表題化合物
(92 mg, 0.146 mmol, 60.9%)を赤紫色粉末として得た。 1 H-NMR (300MHz, CDCl3):δ 1.47 (9H, s), 1.79 (3H,
s), 1.84 (2H, m), 1.95(2H, m), 2.27 (3H, s), 2.90-
3.15 (1H, br), 3.34 (2H, m), 3.40 (1H, m),4.04 (1
H, m), 7.63 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.
4 Hz), 9.59 (1H, brs). 元素分析値： C24H29N4O5S3Brとして計算値: C, 45.78;
H, 4.64; N, 8.90; S,15.28; Br, 12.69（％）、実測
値: C, 45.87; H, 4.69; N, 8.84; S, 15.01; Br, 12.8
3（％）. 融点：182.5-184.0℃ 実施例7-198 4-ブロモ-N-{8-[(5,5-ジフルオロシクロオクチルメチ
ル) スルファニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベン
ゼンスルホンアミド 実施例6-49で得た化合物(147 mg, 0.394 mmol) のTHF
(3 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 39.
4 mg, 0.984 mmol) を室温で加え、15分間攪拌後、塩化
4-ブロモベンゼンスルホニル(111 mg, 0.433 mmol)を加
え、さらに3.5時間攪拌した。反応液に1N塩酸(1.0 ml)
を加えて酢酸エチル(30 ml)で抽出し、脱水乾燥、濃縮
して赤色油状物を得た。これを酢酸エチルに溶解し、析
出物を濾取してジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して表
題化合物 (209 mg, 0.353 mmol,89.5%)を紫色粉末とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.76 (6H, m), 1.82 (3H,
s), 2.09 (6H, m), 2.28(3H, s), 3.54 (1H, m), 7.63
(2H, d, J= 8.8 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.8 Hz), 9.63
(1H, brs). 元素分析値： C22H24N3O3S3BrF2として計算値: C, 44.5
9; H, 4.08; N, 7.09; S, 16.23; Br, 13.48; F, 6.41
（％）、実測値: C, 44.68; H, 4.12; N, 7.06; S, 16.
03; Br, 13.24; F, 6.24（％）. 融点：197.0-199.5℃
【０７０６】実施例7-199 4-ブロモ-N-[8-({[3-(フルオロメチル)シクロヘキシル]
メチル}スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]
ベンゼンスルホンアミド 実施例6-50で得た粗製の化合物 (純度70%, 297 mg, 0.5
8 mmol) のTHF (6 ml)懸濁液に水素化ナトリウム (純度
60% 油性, 81.2 mg, 2.03 mmol) を室温で加え、15分間
攪拌後、塩化4-ブロモベンゼンスルホニル(193 mg, 0.7
54 mmol)を加え、さらに2時間攪拌した。反応液にメタ
ノール(1 ml)および1N塩酸(2.0 ml)を加えて1時間攪拌
した。析出物を濾取してメタノール−水(3:1 および 1:
1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(3:1
異性体混合物, 209 mg, 0.364mmol, 62.7%)を赤橙色粉
末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3, major/minor):δ 0.94/0.75
(2H, m/q, J= 12.3 Hz),1.32 (2H, m), 1.48-1.70 (3H,
m), 1.80 (3H, q, J= 0.9 Hz), 1.76-1.97 (4H,m), 2.
27 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.85/2.95 (2H, d/dd, J= 6.6
/7.2, 1.8 Hz),4.22 (1H, ddd, J= 47.4, 8.7, 6.0 Hz,
major), 4.26 (1H, ddd, J= 47.4, 8.7, 5.1 Hz, majo
r), 4.30 (2H, ddd, J= 47.4, 6.3, 0.9 Hz, minor),
7.61 (2H,dt, J= 9.0, 2.2 Hz), 7.83 (2H, dt, J= 8.
7, 1.6 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C22H25N3O3S3BrFとして計算値: C, 45.9
9; H, 4.39; N, 7.31; S,16.74; Br, 13.91; F, 3.31
（％）、実測値: C, 45.96; H, 4.32; N, 7.20; S,16.6
1; Br, 13.68; F, 3.46（％）. 融点：195.0-197.0℃ 実施例7-200 4-ブロモ-N-(5,6-ジメチル-8-{[(1-メチルシクロヘキシ
ル)メチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)ベンゼンス
ルホンアミド 実施例6-51で得た化合物 (120 mg, 0.355 mmol) のTHF
(3 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 35.
6 mg, 0.889 mmol) を室温で加え、15分間攪拌後、塩化
4-ブロモベンゼンスルホニル(100 mg, 0.391 mmol)を加
え、さらに1時間攪拌した。反応液にメタノール(1 ml)
および1N塩酸(1.0 ml)を加え、水(2 ml)で希釈した。析
出物を濾取してメタノール−水(1:1)、メタノールおよ
びジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物(180
mg, 0.324 mmol, 91.1%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): 1.00 (3H, s), 1.38 (5H, b
r), 1.47 (5H, br), 1.80(3H, q, J= 0.6 Hz), 2.27 (3
H, brs), 2.94 (2H, s), 7.60 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.
86 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.58 (1H, brs). 元素分析値：C22H26N3O3S3Brとして計算値: C, 47.48;
H, 4.71; N, 7.55; S, 17.28; Br, 14.36（％）、実測
値: C, 47.35; H, 4.62; N, 7.46; S, 17.00; Br,14.63
（％）.
【０７０７】実施例7-201 N-(3-{[1-({[4-(アセチルアミノ)フェニル]スルホニル}
イミノ)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル}プロ
ピル)ヘキサンアミド 実施例6-39で得た化合物(153 mg, 0.400 mmol)のTHF (5
ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 48.0 m
g, 1.20 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、塩化4-ア
セタミドベンゼンスルホニル (116 mg, 0.480 mmol)を
加え、さらに2時間攪拌した。反応液にメタノール (1 m
l) 、1N 塩酸 (1.5 ml) および水(20 ml)を加え、酢酸
エチル(30 ml)で抽出した。有機層を0.1N 塩酸、水およ
び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮
した。析出物を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエー
テルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (161 mg, 0.278mmo
l, 69.4%)を灰赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3-DMSO-d6= 9:1): δ0.89 (3H,
t, J= 6.6 Hz), 1.30 (4H, m), 1.62 (2H, brquint, J=
7.5 Hz), 1.79 (3H, s), 1.86 (2H, quint, J= 6.3 H
z), 2.16 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.17 (3H, s), 2.26 (3
H, s), 2.97 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.27 (2H, q, J= 6.
2 Hz), 6.84 (1H, brt, J= 6 Hz), 7.74 (2H, d, J= 8.
8 Hz), 7.87 (2H, d, J= 9.0 Hz), 9.68 (1H, brs), 1
0.23 (1H, br). 元素分析値： C25H33N5O5S3・0.5H2Oとして計算値: C,
51.00; H, 5.82; N, 11.90; S, 16.33（％）、実測値:
C, 50.82; H, 5.90; N, 11.80; S, 16.54（％）. mp. 187-189℃ 実施例7-202 4-クロロ-N-[8-(シクロヘプチルスルファニル)-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン] ベンゼンスルホンアミド 実施例6-15で得た化合物 (207 mg, 0.640 mmol) のTHF
(4 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 56.3
mg, 1.41 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、塩化4-
クロロベンゼンスルホニル(149 mg, 0.704 mmol)を加
え、さらに40分間攪拌した。反応液に1N塩酸(0.77 ml)
を加え、酢酸エチルを加えて抽出し、0.1N 塩酸および
飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣にジエチル
エーテルを加え、析出物を濾取し、ジエチルエーテルで
洗浄後、乾燥して標題化合物 (234mg, 0.470 mmol)を紫
色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ1.50-1.80 (10H, m), 1.80
(3H, q, J= 1.2 Hz), 2.05 (2H, m), 2.27 (3H, q, J=
1.2 Hz), 3.52 (1H, dt, J= 4.0, 9.2 Hz), 7.46 (2H,
dt, J= 8.8, 2.2 Hz), 7.92 (2H, dt, J= 8.8, 2.2 H
z), 9.60 (1H, brs). 元素分析:C21H24N3O3S3Clとして計算値: C, 50.64; H,
4.86; N, 8.44; S, 19.31; Cl, 7.12(%)、実測値: C, 5
0.52; H, 4.76; N, 8.40; S, 19.44; Cl, 7.05(%). 融点： 178.0-179.0℃
【０７０８】実施例7-203 4-クロロ-N-{5,6-ジメチル-8-[(4-メチルペンチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例6-17で得た化合物(203 mg, 0.628 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 6
2.8 mg, 1.57 mmol) を室温で加え、30分間攪拌後、塩
化4-クロロベンゼンスルホニル(146 mg, 0.690 mmol)を
加え、さらに3.5時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで
希釈し、0.1N 塩酸および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、
濃縮した。残渣にメタノールを加え、析出物を濾取し、
メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物 (268 mg, 0.
539 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.96 (2H, brq, J= 11.9 H
z), 1.22 (3H, m), 1.54(1H, quint, J= 3.7 Hz), 1.67
-1.87 (5H, m), 1.80 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.27 (3H,
q, J= 0.9 Hz), 2.83 (2H, d, J= 6.9 Hz), 7.45 (2H,
dt, J= 9.0, 2.4Hz), 7.92 (2H, dt, J= 8.7, 2.1 Hz),
9.60 (1H, brs). 元素分析値:C21H24N3O3S3Clとして計算値: C, 50.64;
H, 4.86; N, 8.44; S, 19.31; Cl, 7.12(%)、実測値:
C, 50.60; H, 4.75; N, 8.62; S, 19.18; Cl, 7.08(%). 融点: 198.5-199.5℃ 実施例7-204 4-クロロ-N-{5,6-ジメチル-8-[(4-メチルペンチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例6-16で得た化合物(165 mg, 0.530 mmol) のTHF
(3.5 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 4
6.6 mg, 1.17 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、塩
化4-クロロベンゼンスルホニル(123 mg, 0.583 mmol)を
加え、さらに2.5時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで
希釈し、0.1N 塩酸および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、
濃縮した。残渣にメタノールを加え、析出物を濾取し、
メタノールで洗浄後、乾燥して標題化合物 (154 mg, 0.
317 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) ：δ0.90 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.28 (2H, brq, J= 7.7 Hz), 1.59 (1H, quint, J=
6.4 Hz), 1.68 (2H, m), 1.79 (3H, brs), 2.28 (3H,
brs), 2.93 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 7.46 (2H, d, J=
8.4 Hz), 7.91 (2H,d, J= 8.4 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値:C20H24N3O3S3Clとして計算値: C, 49.42;
H, 4.98; N, 8.64; S, 19.79; Cl, 7.29(%)、実測値:
C, 49.44; H, 5.03; N, 8.70; S, 19.76; Cl, 7.28(%). 融点: 163.0-163.5℃
【０７０９】実施例7-205 4-ブロモ-N-[8-(シクロヘプチルスルファニル)-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン] ベンゼンスルホンアミド 実施例6-15で得た化合物(175 mg, 0.562 mmol) のTHF
(3.5 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 5
6.2 mg) を室温で加え、10分間攪拌後、塩化4-ブロモベ
ンゼンスルホニル(222 mg, 0.850 mmol)を加え、さらに
50分間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加えて希釈し、
0.1N塩酸、水、および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮
した。残渣にメタノールを加え、析出物を濾取し、メタ
ノールで洗浄後、乾燥して標題化合物 (234 mg, 0.470
mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, 重クロロホルム)： δ 1.50-1.75 (10
H, m), 1.80 (3H, q, J=0.8 Hz), 2.05 (2H, m), 2.27
(3H, q, J= 1.2 Hz), 3.59 (1H, sept, J= 4.4Hz), 7.6
2 (2H, dt, J= 8.8, 2.2 Hz), 7.84 (2H, dt, J= 8.8,
2.2 Hz), 9.66(1H, brs). 元素分析値： C21H24N3O3S3Br として計算値: C, 46.4
9; H, 4.46; N, 7.75; S,17.73; Br, 14.73（％）、実
測値；C, 46.55; H, 4.57; N, 7.81; S, 17.73; Br, 1
4.40（％）. 融点：190.0-191.5℃ 実施例7-206 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-8-[(4-メチルペンチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例6-16で得た化合物(175 mg, 0.562 mmol) のTHF
(3.5 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 5
6.2 mg, 1.41 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、塩
化4-ブロモベンゼンスルホニル(161 mg, 0.618 mmol)を
加え、さらに45分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.41
ml) およびメタノール-水 (1:1)を加えて10分間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール-水 (1:1) およびメタ
ノールで洗浄後、乾燥して標題化合物 (165 mg, 0.311
mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, 重クロロホルム) :δ 0.90 (6H, d, J
= 6.6 Hz), 1.26 (1H, brt, J= 6.9 Hz), 1.29 (1H, br
t, J= 6.6 Hz), 1.56 (1H, m), 1.67 (1H, m), 1.68 (1
H, quint, J= 7.7Hz), 1.80 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.28
(3H, q, J= 0.9Hz), 2.93 (2H, t, J= 7.5 Hz), 7.63
(2H, dt, J= 9.0, 2.1 Hz), 7.84 (2H, dt, J= 8.7, 2.
1 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C20H24N3O3S3Br として計算値: C, 45.2
8; H, 4.56; N, 7.92; S,18.13（％）、実測値；C, 45.
16; H, 4.42; N, 7.68; S, 18.01（％）. 融点：184.5-185.0℃
【０７１０】実施例8-1 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペンチルスルファニル)-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン]-4-メチル安息香酸アミド 方法A 実施例6-1で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-(ペンチ
ルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン（150 mg, 0.504 mmol）をピリジン（3.00ml）に溶
かし、4-メチルベンゾイル クロリド（0.102 ml, 0.756
mmol）を加えた。反応混合物を室温で18時間かき混ぜ
た後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-
ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合
物（82.9 mg, 40%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチ
ル-ジエチルエーテルから再結晶して暗赤色結晶を得
た。 方法B 実施例6-1で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(ペンチ
ルスルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-
オン（150 mg, 0.504 mmol）をテトラヒドロフラン（3.
00 ml）に溶かし、4-メチルベンゾイル クロリド（0.10
2 ml, 0.756mmol）及びトリエチルアミン（0.141 ml,
1.01 mmol）を順次加えた。反応混合物を室温で18時間
かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（74.3 mg, 36%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
96-198℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3285, 2071, 295
5, 2936, 2861, 1736, 1661, 1603, 1549, 1508 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.949 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.30-
1.58 (4H, m), 1.70-1.88(2H, m), 1.83 (3H, d, J=1.0
Hz), 2.34 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.41 (3H, s),3.06 (2
H, t, J=7.4 Hz), 7.24 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.23 (2H,
d, J=8.4 Hz),11.09 (1H, bs). 元素分析値: C21H25N3O2S2として 計算値（%）: C, 60.69; H, 6.06; N, 10.11; S, 15.4
3. 実測値（%）: C, 60.64; H, 5.90; N, 10.02; S, 15.5
0.
【０７１１】実施例8-2 N-[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
1-イリデン]-2-フェニル酢酸アミド 実施例8-1方法Bと同様の方法により、4-メチルベンゾイ
ル クロリドの代わりにフェニルアセチル クロリド（0.
0504 ml, 0.363 mmol）を用いて、実施例6-2で得られた
1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)
-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（90.0 mg,
0.303 mmol）から題記化合物（59.1 mg, 47%）を合成し
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
52-153℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3196, 2955, 292
8, 2868, 1746, 1620, 1599, 1541, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.968 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.38-
1.74 (3H, m), 1.80 (3H,s), 2.30 (3H, s), 2.88-3.05
(2H, m), 3.83 (2H, s), 7.29-7.40 (5H, m), 10.81
(1H, bs) 元素分析値: C21H25N3O2S2として 計算値（%）: C, 60.69; H, 6.06; N, 10.11; S, 15.4
3. 実測値（%）: C, 60.60; H, 5.99; N, 9.99; S, 15.35.
【０７１２】実施例8-3 N-[5,6-ジメチル-3-オキソ-8-(ペンチルスルファニル)-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン]-4-トリフルオロメチル安息香酸アミド 実施例8-1方法Bと同様の方法により、4-メチルベンゾイ
ル クロリドの代わりに4-トリフルオロメチルベンゾイ
ル クロリド（71.6 mg, 0.333 mmol）を用いて、実施例
6-2で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-(イソペンチル
スルファニル)-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オ
ン（90.0 mg, 0.303 mmol）から題記化合物（82.0 mg,
57%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点186-188℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3272, 3071, 296
7, 2963, 2921, 2878, 1732 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.00 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.62-1.
84 (3H, m), 1.85 (3H,s), 2.36 (3H, s), 3.09 (2H,
t, J=7.6 Hz), 7.70 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.43 (2H, d,
J=8.2 Hz), 11.11 (1H, bs). 元素分析値: C21H22N3O2S2F3・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 52.91; H, 4.82; N, 8.81; S, 13.45. 実測値（%）: C, 52.90; H, 4.72; N, 8.60; S, 13.47.
【０７１３】以下に実施例8-1〜8-3で合成した化合物お
よび同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表９１】
【０７１４】
【表９２】
【０７１５】
【表９３】
【０７１６】以下に実施例8-4〜8-31で合成した化合物
のデータを示す。
【０７１７】実施例8-41 H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 2.84 (2H, t, J= 7.3 H
z), 3.35 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.74 (3H, s), 5.11 (1
H, d, J= 8.0 Hz), 6.78 (1H, d, J= 8.0 Hz), 7.46 (2
H, brt, J= 7.4 Hz), 7.55 (1H, brt, J= 7.2 Hz), 8.3
1 (2H, brd, J= 7.2 Hz), 11.22 (1H, brs). 元素分析値： C17H15N3O4S2として計算値: C, 52.43;
H, 3.88; N, 10.79; S, 16.47（％）、実測値: C, 52.5
1; H, 3.91; N, 10.89; S, 16.43（％）. 実施例8-5 エチル 5-({5,6-ジメチル-1-[4-(メチルベンゾイル)イ
ミノ]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-8-イル}スルファニル)ペンタノエート実施
例6-24で得られた5-[1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-
3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニ
ル]ペンタノエート（600 mg, 1.49 mmol）とトリエチル
アミン（0.312 ml, 2.24 mmol）のテトラヒドロフラン
（6.00 ml）溶液に、p-トルイル クロリド（0.224 ml,
1.64 mmol）を氷冷下加え、室温で22時間かき混ぜた。
反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（430 mg, 61%）を合成した。酢酸エチル-
ジエチルエーテルから再結晶して融点163-165℃の暗赤
色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3275, 306, 2980, 2905, 1738, 1603, 154
7, 1508 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.27 (3H, d, J=7.2 Hz), 1.76-1.
88 (4H, m), 1.84 (3H,s), 2.34 (3H, d, J=1.2 Hz),
2.36-2.44 (2H, m), 2.41 (3H, s), 3.02-3.12 (2H,
m), 4.15 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.25 (2H, d, J=7.2 H
z), 8.22 (2H, d, J=8.1 Hz), 11.08 (1H, bs). 元素分析値: C23H27N3O4S2として 計算値（%）: C, 58.33; H, 5.75; N, 8.87; S, 13.54. 実測値（%）: C, 57.95; H, 5.86; N, 8.75; S, 13.68. 実施例8-6 5,6-ジメチル-1-[({[(4-メチルフェニル)スルホニル]ア
ミノ}カルボニル)イミノ]-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン 実施例6-6で得た化合物(223 mg, 0.556 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液にイソシアン酸p-トルエンスルホニル
(123 mg, 0.611 mmol) を室温で加え、20分間攪拌し
た。反応液にジエチルエーテル(10 ml)を加え、析出物
を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化
合物 (227 mg, 0.379 mmol, 68.2%)を褐紫色粉末として
得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.78 (4H, m), 1.80 (3H,
q, J= 1.2 Hz), 2.08 (2H, m), 2.28 (3H, q, J= 0.9 H
z), 2.44 (3H, s), 3.00 (2H, t, J= 7.1 Hz), 7.33 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 7.97 (2H, d, J= 8.1 Hz), 約 10.3
(1H, br). 元素分析値： C22H23N4O4S3F5として計算値: C, 44.14;
H, 3.87; N, 9.36; S,16.07; F, 15.87（％）、実測
値: C, 43.90; H, 3.77; N, 9.38; S, 16.34（％）. mp. 132.5-135.5℃
【０７１８】実施例8-7 8-[(5-フルオロペンチル) スルファニル]-5,6-ジメチル
-1-[({[(4-メチルフェニル)スルホニル]アミノ}カルボ
ニル)イミノ]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン 実施例6-23で得た化合物 (212 mg, 0.625 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液にイソシアン酸p-トルエンスルホニル
(139 mg, 0.688 mmol) を室温で加え、20分間攪拌し
た。反応液にジエチルエーテル(10 ml)を加え、析出物
を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化
合物(196 mg, 0.382 mmol, 61.2%)を紫色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.59 (2H, m), 1.73 (4H,
m), 1.79 (3H, s), 2.28(3H, s), 2.44 (3H, s), 3.00
(2H, t, J= 7.2 Hz), 4.47 (2H, dt, J= 47.4,5.7 Hz),
7.33 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.97 (2H, d, J= 8.1 Hz),
約 10.3 (1H,br). 元素分析値： C21H25N4O4S3Fとして計算値: C, 49.20;
H, 4.92; N, 10.93; S,18.76（％）、実測値: C, 48.8
9; H, 4.93; N, 11.12; S, 18.96（％）. mp. 116.0-118.0℃ 実施例8-8 5,6-ジメチル-1-[({[(4-メチルフェニル)スルホニル]ア
ミノ}カルボニル)イミノ]-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペ
ンタフルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン 実施例6-3で得た化合物 (209 mg, 0.540 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液にイソシアン酸p-トルエンスルホニル
(119 mg, 0.593 mmol) を室温で加え、40分間攪拌し
た。反応液にジエチルエーテル(10 ml)を加え、析出物
を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化
合物(255 mg, 0.436 mmol, 80.8%)を紫色粉末として得
た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.80 (3H, s), 2.05 (2H,
q, J= 7.2 Hz), 2.20 (2H, m), 2.28 (3H, s), 2.44 (3
H, s), 3.06 (2H, t, J= 7.4 Hz), 7.33 (2H, d,J= 8.1
Hz), 7.97 (2H, d, J= 8.1 Hz), 10.27 (1H, br). 元素分析値： C21H21N4O4S3F5として計算値: C, 43.14;
H, 3.62; N, 9.58; S,16.45（％）、実測値: C, 43.0
0; H, 3.51; N, 9.50; S, 16.54（％）. mp. 143.5-145.5℃ 実施例8-9 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-N'-(4-メチルフ
ェニル)ウレア 実施例6-6で得た化合物 (200 mg, 0.498 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 4
9.8 mg, 1.25 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、イ
ソシアン酸p-トリル(77 mg, 0.548 mmol)のTHF (1 ml)
溶液を1時間かけて滴下し、さらに30分間攪拌した。反
応液を酢酸エチル (35 ml)で希釈し、0.1N塩酸、水およ
び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃
縮乾固後、残渣をメタノールで希釈した。析出物を濾取
し、メタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(227 mg,
0.425 mmol, 85.3%)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.79/1.81 (3H, s), 約 1.
8 (4H, m), 2.10 (2H, m), 2.32/2.29 (3H, s), 2.34/
2.32 (3H, s), 3.03 (2H, t, J= 7.2 Hz), 7.14 (2H,
d, J= 7.8 Hz), 7.43 (2H, d, J= 7.8 Hz), 9.37/7.39
(1H, brs), 10.86/10.69 (1H, brs). 元素分析値： C22H23N4O2S2F5として計算値: C, 49.43;
H, 4.34; N, 10.48; S,12.00; F, 17.77（％）、実測
値: C, 49.66; H, 4.10; N, 10.52; S, 11.91; F, 17.5
6（％）. mp. 122.0-123.0℃
【０７１９】実施例8-10 N-{8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-N'-(4-メチルフェニル)ウレア 実施例6-23で得た化合物 (210 mg, 0.666 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 6
6.6 mg, 1.66 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、イ
ソシアン酸p-トリル(103 mg, 0.732 mmol)のTHF (1 ml)
溶液を30分間かけて滴下し、さらに30分間攪拌した。反
応液に酢酸エチル (35 ml) および0.2N塩酸(20 ml)を加
え、有機層を0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、
硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固後、残渣をメタノ
ールで希釈した。析出物を濾取し、メタノールで洗浄
後、乾燥して表題化合物(239 mg, 0.533 mmol, 80.0%)
を赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.60 (2H, m), 1.79 (3H,
s), 1.80 (4H, m), 2.32/2.29 (3H, s), 2.39/2.43 (3
H, s), 3.02 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.47 (2H, dt,J= 4
7.2, 5.6 Hz), 7.14 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.44/7.41
(2H, d, J= 8.4/8.0Hz), 9.41/7.36 (1H, brs), 10.89/
10.71 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N4O2S2F.0.5H2Oとして計算値: C,
55.12; H, 5.73; N, 12.24; S, 14.02; F, 4.15
（％）、実測値: C, 55.12; H, 5.78; N, 12.21; S, 1
3.97; F, 4.03（％）. mp. 99.5-101.5℃ 実施例8-11 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(4,4,5,5,5-ペンタフル
オロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-N'-(4-メチルフ
ェニル)ウレア 実施例6-3で得た化合物 (210 mg, 0.542 mmol) のTHF
(4.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 5
4.2 mg, 1.36 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、イ
ソシアン酸p-トリル(84 mg, 0.596 mmol)のTHF (1 ml)
溶液を60分間かけて滴下し、さらに30分間攪拌した。反
応液に酢酸エチル (35 ml) および0.2N塩酸(20 ml)を加
え、有機層を0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、
硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固後、残渣をメタノ
ールで希釈した。析出物を濾取し、メタノールで洗浄
後、乾燥して表題化合物(205 mg, 0.394 mmol, 72.7%)
を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.80/1.81 (3H, s), 2.11
(2H, m), 2.20 (2H, m),2.32/2.29 (3H, s), 2.33/2.34
(3H, s), 3.09/3.06 (2H, t, J= 7.0/5.8 Hz),7.14/7.
13 (2H, d, J= 8.0/8.2 Hz), 7.44/7.41 (2H, d, J= 8.
2/8.0 Hz), 9.30/7.34 (1H, brs), 10.86/10.69 (1H, b
rs). 元素分析値： C21H21N4O2S2F5として計算値: C, 48.45;
H, 4.07; N, 10.76; S,12.32; F, 18.25（％）、実測
値: C, 48.57; H, 3.91; N, 10.84; S, 12.36; F, 18.2
2（％）. mp. 127.0-128.5℃
【０７２０】実施例8-12 N-(4-ブロモフェニル)-N'-{8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ウレア 実施例6-23で得た化合物 (176 mg, 0.558 mmol)のTHF
(3.5 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 5
5.8 mg, 1.39 mmol) を室温で加え、10分間攪拌後、イ
ソシアン酸4-ブロモフェニル (125 mg, 0.614 mmol)
を加え、さらに60分間攪拌した。反応液にメタノール
(1 ml) および 1N 塩酸 (2.0 ml)を加え、メタノール−
水 (1:1, 15 ml)で希釈し、１０分間攪拌した。析出物
を濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗
浄後、乾燥して表題化合物 (274 mg, 0.534 mmol, 95.7
%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.64 (2H, m), 1.80 (3H,
s), 1.80 (4H, m), 2.34/2.29 (3H, s), 3.03 (2H, t,
J= 7.5 Hz), 4.47 (2H, dt, J= 46.8, 5.4 Hz),7.45 (4
H, m), 9.44 (1H, brs), 11.07/10.66 (1H, brs). mp. 150-152℃ 実施例8-13 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンズアミド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（100mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
にp−トルイル クロリド（0.0475 ml, 0.349 mmol）の
テトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに30
分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（117 mg, 85%）を暗赤
色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点195-197℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3247, 2961, 1732, 1603, 1547, 1507 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.92 (6H, m), 1.84 (3H, d,
J=0.6 Hz), 2.34 (3H,d, J=0.6 Hz), 2.42 (3H, s),
3.08 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.49 (2H, dt, J=47.1, 5.7
Hz), 7.24 (2H, d, J=8.1 Hz), 8.22 (2H, d, J=8.1 H
z), 11.09 (1H, bs). 元素分析値: C21H24N3O2S2Fとして 計算値（%）: C, 58.17; H, 5.58; N, 9.69; S, 14.79. 実測値（%）: C, 58.30; H, 5.66; N, 9.76; S, 14.80.
【０７２１】実施例8-14 4-ブロモ-2-[({5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)
スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)カルボニル]フ
ェニル アセテート 実施例8-13と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点220-222℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3241, 2957, 2938, 2859, 1757, 1736, 1
638, 1603, 1557 cm-1. 1H-NMR (CDCl3) : δ1.62-1.78
(4H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 1.81 (3H, s), 2.35 (3
H, s), 2.37 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.47
(2H, dt, J=47.4,6.3 Hz), 6.95 (1H, d, J=7.8 Hz),
7.60 (1H, dd, J=8.1, 1.8 Hz), 8.76 (1H, d, J=2.7 H
z), 10.92 (1H, bs). 元素分析値: C22H23N3O4S2BrFとして 計算値（%）: C, 47.48; H, 4.17; N, 7.55; S, 11.52. 実測値（%）: C, 47.45; H, 4.07; N, 7.52; S, 11.37. 実施例8-15 4-ブロモ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-ヒドロキシベンズアミ
ド 実施例8-13と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点224-226℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3700-2700, 3303, 2922, 1742, 1601, 15
41 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.58-1.96 (6H, m), 1.86 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.36 (3H,d, J=1.2 Hz), 3.14 (2H, t, J=
7.2 Hz), 4.48 (2H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 6.83 (1H,
d, J=8.7 Hz), 7.47 (1H, dd, J=9.0, 3.0 Hz), 8.37
(1H, s), 12.20 (1H, bs). 元素分析値: C20H21N3O3S2BrF・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 46.21; H, 4.19; N, 8.08; S, 12.34. 実測値（%）: C, 46.17; H, 4.10; N, 8.07; S, 12.18.
【０７２２】実施例8-16 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}ニコチンアミド 実施例8-13と同様にして合成し、酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点187-189℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 2936, 1728, 1661, 1622, 1572, 1547 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.58-1.94 (6H, m), 1.86 (3H,
s), 2.36 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=6.9 Hz), 4.48 (2
H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 7.38 (1H, dd, J=7.2, 5.4 H
z), 8.49 (1H, dd, J=9.9, 1.2 Hz), 8.73 (1H, d, J=
4.8 Hz), 9.56 (1H, s), 11.13 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N4O2S2F・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 53.35; H, 5.14; N, 13.10; S, 14.9
9. 実測値（%）: C, 53.54; H, 4.96; N, 13.17; S, 14.7
2. 実施例8-17 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2-ピリジンカルボキサミド 2-ピコリル クロリド塩酸塩（67.4 mg, 0.352 mmol）の
テトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液にトリエチルアミ
ン（0.0736 ml, 0.528 mmol）を加え、反応混合物を室
温で5分間かき混ぜた。水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.
634 mmol）（60%油性）のテトラヒドロフラン（2.00 m
l）の懸濁液に、実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジ
メチル8-[5-フルオロペンチル]スルファニル]-3H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmo
l）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷
下5分間かき混ぜた。これに上記で得られた2-ピコリル
クロリドのテトラヒドロフラン溶液を加え、さらに3時
間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を
減圧下に留去して題記化合物（83.2 mg, 56%）を暗赤色
結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点161-163℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2936, 2861, 1715, 1557, 1539, 1505 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.70 (2H, m), 1.70-1.92 (4
H, m), 1.79 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.38 (3H, d, J=0.9
Hz), 3.08 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.37 (2H, dt, J=47.4,
5.4 Hz), 7.54 (1H, dd, J=6.6, 4.8 Hz), 7.94 (1H,
dt, J=7.8, 1.8 Hz), 8.34 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.59
(1H, d, J=4.5 Hz). 元素分析値: C19H21N4O2S2F・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 53.58; H, 5.11; N, 13.15; S, 15.0
6. 実測値（%）: C, 53.46; H, 5.04; N, 13.03; S, 15.3
3.
【０７２３】実施例8-18 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-6-メチルニコチンアミド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フル
オロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）と6-メチルニ
チン酸（43.4 mg, 0.349 mmol）のN,N-ジメチルホルム
アミド（3.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.0
564 ml, 0.349 mmol）、続いてトリエチルアミン（0.04
86 ml, 0.349 mmol）を加えた。反応混合物を室温で15
時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（72.1 mg, 52%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点2
00-202℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3289, 3071, 2921, 2861, 1736, 1665, 1
615, 1599, 1547 cm-1. 1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.94 (6H, m), 1.85 (3H,
s), 2.35 (3H, d, J=1.0 Hz), 2.63 (3H, s), 3.07 (2
H, t, J=7.8 Hz), 4.48 (2H, dt, J=47.2, 5.8 Hz),7.2
4 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.37 (1H, dd, J=8.0, 2.2 Hz),
9.47 (1H, d, J=1.8 Hz), 11.08 (1H, bs). 元素分析値: C20H23N4O2S2F・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 54.60; H, 5.41; N, 12.73; S, 14.5
8. 実測値（%）: C, 54.63; H, 5.31; N, 12.50; S, 14.5
6. 実施例8-19 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}イソニコチンアミド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フル
オロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）とイソニコチ
ン酸（43.4 mg, 0.349 mmol）のN,N-ジメチルホルムア
ミド（3.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.056
4 ml, 0.349 mmol）、続いてトリエチルアミン（0.0486
ml, 0.349 mmol）を加えた。反応混合物を室温で15時
間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（8.7 mg, 6.5%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点2
03-205℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2934, 2863, 1732, 1661, 1626, 1595, 1
553 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.45-1.94 (6H, m), 1.86 (3H,
s), 2.37 (3H, s), 3.11 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.48 (2
H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 8.09 (2H, d, J=5.7 Hz),8.7
5 (2H, d, J=6.0 Hz), 11.08 (1H, bs).
【０７２４】実施例8-20 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-6-クロロニコチンアミド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フル
オロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）と6-クロロニ
コチン酸（56.1 mg, 0.349 mmol）のN,N-ジメチルホル
ムアミド（3.00ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.
0564 ml, 0.349 mmol）、続いてトリエチルアミン（0.0
486 ml, 0.349 mmol）を加えた。反応混合物を室温で16
時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（70.5 mg, 49%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
98-200℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3285, 3063, 2940, 2863, 1738, 1601, 1
582, 1559, 1539 cm-1. 1 H-NMR (CDCl3) : δ1.48-1.68 (2H, m), 1.68-1.92 (4
H, m), 1.85 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.36 (3H, d, J=0.9
Hz), 3.07 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.48 (2H, dt, J=47.1,
6.0 Hz), 7.39 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.42 (1H, dd, J=
8.4, 2.4 Hz), 9.34 (1H, dd, J=2.4, 0.3 Hz), 11.04
(1H, bs). 元素分析値: C19H20N4O2S2ClF・0.5H2Oとして 計算値（%）: C, 49.19; H, 4.56; N, 12.08; S, 13.8
2. 実測値（%）: C, 49.20; H, 4.27; N, 11.74; S, 13.6
2. 実施例8-21 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-6-(トリフルオロメチル)ニコチ
ンアミド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フル
オロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）と6-(トリフル
オロメチル)ニコチン酸（66.6 mg, 0.349 mmol）のN,N-
ジメチルホルムアミド（3.00 ml）溶液に、シアノりん
酸ジエチル（0.0564 ml, 0.349 mmol）続いてトリエチ
ルアミン（0.0486 ml, 0.349 mmol）を加えた。反応混
合物を室温で18時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（51.8 mg, 33%）を暗赤
色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点183-185℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3262, 2936, 1732, 1661, 1626, 1599, 1
549 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.46-1.70 (2H, m), 1.70-1.96 (4
H, m), 1.87 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=
7.5 Hz), 4.48 (2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 7.76(1H,
d, J=8.1 Hz), 8.65 (1H, dd, J=7.5, 0.6 Hz), 9.65
(1H, d, J=0.6 Hz), 11.06 (1H, bs). 元素分析値: C20H20N4O2S2F4・0.5H2Oとして 計算値（%）: C, 48.28; H, 4.25; N, 11.26; S, 12.8
9. 実測値（%）: C, 48.59; H, 4.14; N, 11.39; S, 12.6
5.
【０７２５】実施例8-22 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-6-(1H-ピラゾール-1-イル)ニコ
チンアミド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[5-フル
オロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）と6-(1H-ピラ
ゾール-1-イル)ニコチン酸（75.0 mg, 0.349 mmol）の
N,N-ジメチルホルムアミド（3.00 ml）溶液に、シアノ
りん酸ジエチル（0.0564 ml, 0.349 mmol）続いてトリ
エチルアミン（0.0486 ml, 0.349 mmol）を加えた。反
応混合物を室温で20時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、
溶媒を減圧下に留去して題記化合物（20.6 mg, 13%）を
暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテル
から再結晶して融点203-205℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3270, 2924, 1740, 1603, 1591, 1545 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.42-1.98 (6H, m), 1.86 (3H, d,
J=1.0 Hz), 2.36 (3H,d, J=1.2 Hz), 3.11 (2H, t, J=
7.6 Hz), 4.50 (2H, dt, J=47.2, 6.2 Hz), 6.50 (1H,
dd, J=2.6, 1.6 Hz), 7.78 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.04
(1H, d, J=8.8 Hz), 8.58-8.67 (2H, m), 9.35 (1H, d
d, J=2.2, 0.6 Hz), 11.09 (1H, bs). 元素分析値: C22H23N6O2S2F・0.5H2Oとして 計算値（%）: C, 53.32; H, 4.88; N, 16.96; S, 12.9
4. 実測値（%）: C, 53.14; H, 4.60; N, 16.77; S, 13.2
5. 実施例8-23 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}アクリルアミド 水素化ナトリウム（20.3 mg, 0.507 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（80.0 mg, 0.254 mmol）のテトラヒドロフラ
ン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。こ
れに3-クロロプロピオニル クロリド（0.0353 ml, 0.34
9 mmol）を加え、さらに23時間かき混ぜた。反応混合物
に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（84.1 mg, 81%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点154-156℃の
暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3208, 2917, 173
4, 1663, 1634, 1607, 1543 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.46-1.88 (6H, m), 1.82 (3H,
s), 2.32 (3H, s), 2.59 (3H, s), 3.02 (2H, t, J=7.2
Hz), 4.46 (2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 5.87 (1H,dd,
J=9.9, 0.3 Hz), 6.34 (1H, dd, J=17.1, 10.5 Hz), 6.
65 (1H, d, J=15.9Hz), 10.90 (1H, bs). 元素分析値: C16H20N3O2S2F・0.1H2Oとして 計算値（%）: C, 51.76; H, 5.48; N, 11.32; S, 17.2
7. 実測値（%）: C, 51.95; H, 5.33; N, 11.29; S, 16.8
0.
【０７２６】実施例8-24 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-6-メチル-2-ピリジンカルボキサ
ミド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フ
ルオロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）と6-メチル-
2-ピリジンカルボン酸（66.5 mg, 0.476 mmol）のN,N-
ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液に、シアノりん
酸ジエチル（0.0769 ml, 0.476 mmol）続いてトリエチ
ルアミン（0.0663 ml, 0.476 mmol）を加えた。反応混
合物を室温で15.5時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去して題記化合物（120 mg, 87%）を暗
赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点160-162℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3206, 2942, 291
1, 2861, 1713, 1655, 1578, 1549, 1514 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.52-1.92 (6H, m), 1.80 (3H,
s), 2.38 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.59 (3H, s), 3.06 (2
H, t, J=7.2 Hz), 4.35 (2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz),7.3
9 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.82 (1H, t, J=7.8 Hz), 8.14
(1H, d, J=7.5 Hz). 元素分析値: C20H23N4O2S2Fとして 計算値（%）: C, 55.28; H, 5.33; N, 12.89; S, 14.7
6. 実測値（%）: C, 55.42; H, 5.36; N, 12.65; S, 14.4
9.
【０７２７】実施例8-25 3-クロロ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2,2-ジメチルプロパンア
ミド 水素化ナトリウム（38.0 mg, 0.951 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（150mg, 0.476 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これ
に3-クロロピバロイル クロリド（0.0766 ml, 0.571 mm
ol）を加え、さらに23時間かき混ぜた。反応混合物に1N
塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾
燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（1
03 mg, 50%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジ
エチルエーテルから再結晶して融点137-139℃の暗赤色
結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3247, 2967, 294
0, 2870, 1750, 1613, 1599, 1537 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ1.32 (6H, s), 1.50-1.86 (6H, m),
1.81 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.31 (3H, d, J=0.9 Hz),
3.01 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.80 (2H, s), 4.46 (2H, d
t, J=47.1, 6.0 Hz), 10.70 (1H, bs). 元素分析値: C18H25N3O2S2ClFとして 計算値（%）: C, 49.81; H, 5.81; N, 9.68; S, 14.78. 実測値（%）: C, 49.70; H, 5.71; N, 9.70; S, 14.67. 実施例8-26 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-3-メチル2-ピリジンカルボキサ
ミド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フ
ルオロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）と3-メチル-
2-ピリジンカルボン酸（68.6 mg, 0.476 mmol）のN,N-
ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液に、シアノりん
酸ジエチル（0.0769 ml, 0.476 mmol）続いてトリエチ
ルアミン（0.0663 ml, 0.476 mmol）を加えた。反応混
合物を室温で15.5時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去して題記化合物（106 mg, 77%）を暗
赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルか
ら再結晶して融点148-150℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3196, 2934, 286
1, 1715, 1651, 1549, 1505 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.50-1.90 (6H, m), 1.79 (3H,
s), 2.37 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.82 (3H, s), 3.06 (2
H, t, J=7.2 Hz), 4.38 (2H, dt, J=47.7, 5.7 Hz),7.4
3 (1H, dd, J=7.5, 4.5 Hz), 7.70 (1H, d, J=8.4 Hz),
8.44 (1H, d, J=3.9 Hz). 元素分析値: C20H23N4O2S2Fとして 計算値（%）: C, 55.28; H, 5.33; N, 12.89; S, 14.7
6. 実測値（%）: C, 55.12; H, 5.42; N, 12.86; S, 14.4
9.
【０７２８】実施例8-27 4-クロロ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-ピリジンカルボキサミ
ド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フ
ルオロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）と4-クロロ-
2-ピリジンカルボン酸（77.2 mg, 0.476 mmol）のN,N-
ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶液に、シアノりん
酸ジエチル（0.0769 ml, 0.476 mmol）、続いてトリエ
チルアミン（0.0663 ml, 0.476 mmol）を加えた。反応
混合物を室温で21時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶
媒を減圧下に留去して題記化合物（56.4 mg, 39%）を二
種異性体混合物として得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2940, 2867, 173
2, 1597, 1549, 1514 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.50-1.94 (6H, m), 1.80 (3H×0.
57, s), 1.86 (3H×0.43, s), 2.38 (3H, s), 3.07 (2H
×0.57, t, J=7.5 Hz), 3.13 (2H×0.43, t, J=7.8 H
z), 4.39 (2H×0.57, dt, J=46.8, 5.7 Hz), 4.48 (2H
×0.43, dt, J=47.1,6.3 Hz), 7.41 (1H×0.43, dd, J=
5.1, 2.1 Hz), 7.54 (1H×0.57, dd, J=5.4,2.1 Hz),
8.32 (1H×0.57, t, J=2.1 Hz), 8.50 (1H×0.57, t, J
=5.1 Hz), 8.57 (1H×0.43, d, J=2.1 Hz), 8.68 (1H×
0.43, d, J=5.4 Hz), 11.12 (1H×0.43, bs), 12.38 (1
H×0.57, bs). 元素分析値: C19H20N4O2S2ClFとして 計算値（%）: C, 50.16; H, 4.43; N, 12.31; S, 14.1
0. 実測値（%）: C, 50.24; H, 4.30; N, 12.36; S, 13.8
7. 実施例8-28 6-クロロ-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン}-2-ピリジンカルボキサミ
ド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フ
ルオロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（80.0 mg, 0.254 mmol）と6-クロロ
-2-ピリジンカルボン酸（59.9 mg, 0.380 mmol）のN,N-
ジメチルホルムアミド（4.00 ml）溶液に、シアノりん
酸ジエチル（0.0615 ml, 0.380 mmol）続いてトリエチ
ルアミン（0.0530 ml, 0.380 mmol）を加えた。反応混
合物を室温で21時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒
を減圧下に留去して題記化合物（64.7 mg, 56%）を暗赤
色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから
再結晶して融点198-200℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3204, 3127, 293
8, 2865, 1717, 1653, 1624, 1595, 1545, 1516 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.48-1.96 (6H, m), 1.80 (3H,
s), 2.38 (3H, s), 3.09 (2H, t, J=6.9 Hz), 4.39 (2
H, dt, J=46.8, 5.1 Hz), 7.58 (1H, d, J=7.8 Hz),7.9
2 (1H, t, J=7.2 Hz), 8.26 (1H, d, J=4.8 Hz), 12.40
(1H, bs). 元素分析値: C19H20N4O2S2ClFとして 計算値（%）: C, 50.16; H, 4.43; N, 12.31; S, 14.1
0. 実測値（%）: C, 50.30; H, 4.34; N, 12.53; S, 14.0
2.
【０７２９】実施例8-29 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-1-イソキノリンカルボキサミド 実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フ
ルオロペンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（80.0 mg, 0.254 mmol）と1-イソキ
ノリンカルボン酸（66.5 mg, 0.380 mmol）のN,N-ジメ
チルホルムアミド（4.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジ
エチル（0.0615 ml, 0.380 mmol）続いてトリエチルア
ミン（0.0530 ml, 0.380 mmol）を加えた。反応混合物
を室温で22.5時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を
減圧下に留去して題記化合物（19.0 mg, 16%）を暗赤色
結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点198-200℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3169, 2940, 170
9, 1653, 1580, 1549, 1507 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.50-1.98 (6H, m), 1.80 (3H,
s), 2.39 (3H, d, J=0.8 Hz), 3.10 (2H, t, J=7.0 H
z), 4.37 (2H, dt, J=47.2, 5.8 Hz), 7.70-7.84 (2H,
m), 7.84-7.97 (2H, m), 8.51 (1H, d, J=5.4 Hz), 9.7
0 (1H, dd, J=6.8, 3.4 Hz). 元素分析値: C23H23N4O2S2Fとして 計算値（%）: C, 58.70; H, 4.93; N, 11.91; S, 13.6
3. 実測値（%）: C, 58.74; H, 4.90; N, 12.09; S, 13.5
6. 実施例8-30 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2-フラミド 水素化ナトリウム（20.3 mg, 0.507 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（80.0 mg, 0.254 mmol）のテトラヒドロフラ
ン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。こ
れに2-フロイル クロリド（0.0279 mg, 0.279 mmol）の
テトラヒドロフラン溶液を加え、さらに30分間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（84.1 mg, 81%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点199-201℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3239, 3119, 296
1, 2944, 2868, 1713, 1663, 1628, 1607, 1576, 1541
cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.56-1.90 (6H, m), 1.81 (3H,
s), 2.33 (3H, d, J=0.9 Hz), 3.06 (2H, t, J=7.5 H
z), 4.48 (2H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 6.51 (1H, dd,J=
3.6, 1.8 Hz), 7.34 (1H, d, J=3.3 Hz), 7.61 (1H, d,
J=0.9 Hz), 10.88 (1H, bs). 元素分析値: C18H20N3O3S2Fとして 計算値（%）: C, 52.79; H, 4.92; N, 10.26; S, 15.6
6. 実測値（%）: C, 52.76; H, 4.88; N, 10.14; S, 15.4
2.
【０７３０】実施例8-31 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-2-チオフェンカルボキサミド 水素化ナトリウム（20.3 mg, 0.507 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[5-フルオロペ
ンチル]スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-3-オン（80.0 mg, 0.254 mmol）のテトラヒドロフラ
ン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。こ
れに2-テノイル クロリド（0.0299 mg, 0.279 mmol）の
テトラヒドロフラン溶液を加え、さらに1.5時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（80.6 mg, 75%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点193-195℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3229, 3083, 296
5, 2938, 2915, 2863, 1736, 1661, 1609, 1597, 1553,
1520 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.54-1.90 (6H, m), 1.83 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.33 (3H,d, J=0.9 Hz), 3.07 (2H, t, J=
7.5 Hz), 4.48 (2H, dt, J=47.1, 5.4 Hz), 7.11 (1H,
dd, J=4.8, 3.9 Hz), 7.54 (1H, dd, J=4.8, 0.9 Hz),
7.91 (1H, dd, J=3.6, 1.2 Hz), 10.91 (1H, bs). 元素分析値: C18H20N3O2S3Fとして 計算値（%）: C, 50.80; H, 4.74; N, 9.87; S, 22.60. 実測値（%）: C, 50.77; H, 4.74; N, 9.78; S, 22.62.
【０７３１】実施例9-1 式（ＸＸＩ）においてＲ２が2-(エトキシカルボニル)エ
チル基、Ｒ５がn-ブチル基、Ｒ８およびＲ９のどちらか
一方がn-ブチル基、他方が水素原子、ＺがＳＯ２、Ｒ
１５がp-トルイル基である化合物の合成 実施例1-14で合成された化合物（305 mg, 0.510 mmol）
をトルエン（10 ml）および無水酢酸（0.05 ml, 0.51 m
mol）に溶解し、D-カンファー-10-スルホン酸（119 mg,
0.510 mmol）を加えて２時間加熱還流した。反応液を
酢酸エチル（20ml）で希釈し、水、２％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した。残渣をメタノール
に溶解し、逆相系分取 HPLC（担体：ODS、YMC-Pack、S-
363-I-15、内径30 mm、長さ250mm、ワイ・エム・シィ社
製、移動相：0.05(v/v)%トリフルオロ酢酸／77〜90(v/
v)%アセトニトリル水）に付し、溶出容量 1060〜1180 m
l の画分を集めて濃縮後、残水層を酢酸エチル（40 m
l）で抽出した。有機層を0.05N塩酸、水および飽和食塩
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固
した。残渣にエーテルを加え、生成した沈澱物を濾取
し、エーテルで洗浄後、乾燥して標題化合物の黄色粉末
（176 mg、0.304 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ 0.89 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 0.91 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.26 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.33 (4H, m), 1.41 (4H, m), 1.63 (2
H, m), 2.17 (2H, brquint, J= 7.3 Hz), 2.42 (3H,
s), 2.66 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.22 (2H, dt, J= 3.4,
7.5 Hz), 4.15 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.03 (1H, t, J=
7.9 Hz), 5.92 (1H, t, J= 7.9 Hz), 7.02 (1H, s), 7.
30 (2H, brd,J= 8.3 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.3 Hz),
9.63 (1H, br). 元素分析値：C27H37N3O5S3として計算値： C, 55.93;
H, 6.43; N, 7.25; S, 16.59（％）、実測値；C, 56.1
9; H, 6.40; N, 7.13; S, 16.80（％）. また上記逆相系分取 HPLCにおいて溶出容量 1360〜1400
ml の画分を集めて同様に処理し、実施例2-19で合成さ
れる化合物の赤色粉末（18 mg、0.030 mmol）を得た。
【０７３２】以下に実施例9-1で合成した化合物および
同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表９４】
【０７３３】
【表９５】
【０７３４】
【表９６】
【０７３５】以下に実施例9-2〜9-27で合成した化合物
のデータを示す。
【０７３６】実施例9-21 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.86 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.23 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.26 (2H, brs), 1.30
(2H, m), 1.37 (2H, m), 1.64 (2H, m), 2.38 (3H,s),
2.64 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.19 (2H, m), 3.51 (1H, b
rt, J= 7.3 Hz), 4.13 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.83 (1H,
brs), 5.46 (1H, brs), 7.23 (2H, brd, J= 8.2 Hz),
7.88 (2H, d, J= 8.2 Hz). 元素分析値： C24H31N3O5S3・0.6H2Oとして計算値: C,
52.55; H, 5.92; N, 7.66; S, 17.53（％）.実測値: C,
52.44; H, 5.67; N, 7.63; S, 17.46（％）. 実施例9-31 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.89 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.26 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.31 (2H, m), 1.31 (2
H, m), 1.45 (2H, brquint, J= 7.0 Hz), 2.18 (2H, br
q, J= 7.5 Hz), 2.42 (3H, s), 2.67 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.24 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.60 (2H, s), 4.15 (2
H, q, J= 7.1 Hz), 6.08 (1H, t, J= 7.9 Hz), 7.30 (2
H, brd, J= 8.3 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.68
(1H, brs).元素分析値： C24H31N3O5S3として計算値:
C, 53.61; H, 5.81; N, 7.81; S, 17.89（％）.実測値:
C, 53.46; H, 5.53; N, 7.83; S, 18.10（％）. 実施例9-41 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.87 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.25 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.42 (2H, m), 1.72 (2
H, m), 2.43 (3H, s), 2.66 (2H, dt, J= 6.8, 7.9Hz),
3.23 (2H, dt, J= 2.3, 7.5 Hz), 4.15 (2H, q, J= 7.
2 Hz), 4.31 (1H,dd, J= 8.7, 6.8 Hz), 7.02 (1H, s),
7.21 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.31 (1H, m), 7.32 (2H,
brd, J= 8.3 Hz), 7.38 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 7.90
(2H, d, J=8.3 Hz), 9.73 (1H, br). 元素分析値： C28H31N3O5S3として計算値: C, 57.41;
H, 5.33; N, 7.17; S, 16.42（％）.実測値: C, 57.31;
H, 5.18; N, 7.17; S, 16.46（％）.
【０７３７】実施例9-51 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.40 (3H, s), 4.16 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.21 (2
H, s), 4.35(2H, s), 6.57 (1H, s), 7.23 (2H, d,J=
8.3 Hz), 7.28 (5H, s), 7.89 (2H, d, J= 8.3 Hz). 実施例9-61 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.95 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.26 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.52 (2H, dq, J= 3.0,
7.2 Hz), 2.23 (1H, dt, J= 13.2, 7.2 Hz), 2.26(1H,
dt, J= 13.2, 7.2 Hz), 2.40 (3H, s), 2.58 (2H, dt,
J= 3.8, 7.9 Hz),3.21 (1H, dt, J= 13.6, 7.2 Hz), 3.
25 (1H, dt, J= 13.6, 7.2 Hz), 4.15 (2H, q, J= 7.2
Hz), 5.36 (1H, s), 6.16 (1H, t, J= 7.9 Hz), 7.27
(2H, d, J=8.3 Hz), 7.31 (5H, s), 7.82 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.63 (1H, br). 元素分析値： C28H31N3O5S3・0.4H2Oとして計算値: C,
56.72; H, 5.41; N, 7.09; S, 16.22（％）.実測値: C,
56.75; H, 5.28; N, 6.92; S, 16.48（％）. 実施例9-71 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.86 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.42 (2H, m), 1.71 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.73
(2H, t, J= 7.5 Hz), 3.22 (2H, q, J= 7.2 Hz),4.31
(1H, dd, J= 8.3, 6.8 Hz), 7.01 (1H, s), 7.21 (2H,
brd, J= 7.2 Hz),7.31 (1H, m), 7.32 (2H, brd, J= 8.
3 Hz), 7.38 (2H, brt, J= 7.5 Hz), 7.90(2H, d, J=
8.3 Hz), 9.87 (1H, br).
【０７３８】実施例9-81 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.82 (3H, t, J= 7.5 H
z), 1.33 (2H, m), 1.57 (1H, m), 1.62 (1H, m), 2.43
(3H, s), 4.20 (2H, s), 4.23 (1H, dd, J= 8.7,6.4 H
z), 6.97 (1H, s), 7.19 (2H, d, J= 7.2 Hz), 7.29 (1
H, m), 7.29 (5H,s), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.36
(2H, t, J= 7.5 Hz), 7.90 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.75
(1H, br). 元素分析値： C30H29N3O3S3として計算値: C, 62.58;
H, 5.08; N, 7.30; S, 16.71（％）.実測値: C, 62.34;
H, 5.12; N, 7.19; S, 16.56（％）. 実施例9-91 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.85 (3H, t, J= 7.5 H
z), 1.41 (2H, m), 1.69 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.56
(2H, brt, J= 7.2 Hz), 3.30 (2H, m), 4.29 (1H,dd,
J= 8.3, 6.8 Hz), 4.43 (2H, brd, J= 5.7 Hz), 5.90
(1H, m), 7.00 (1H,s), 7.21 (2H, brd, J= 7.5 Hz),
7.29 (6H, m), 7.36 (2H, brt, J= 7.5 Hz),7.88 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.7 (1H, br). 元素分析値： C33H34N4O4S3・0.8H2Oとして計算値: C,
59.94; H, 5.43; N, 8.47（％）.実測値: C, 60.02; H,
5.42; N, 8.09（％）. 実施例9-101 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, brt, J= 7.1 H
z), 1.26 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.34 (2H, m), 1.42 (2
H, m), 2.19 (2H, brq, J= 7.5 Hz), 2.41 (3H,s), 2.6
7 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.23 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.6
0 (2H, s), 4.15(2H, q, J= 7.1 Hz), 6.08 (1H, t, J=
7.9 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.87 (2H, d, J=
8.3 Hz), 9.74 (1H, br).
【０７３９】実施例9-111 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, brt, J= 6.9 H
z), 1.26 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.28 (4H, brs), 1.31
(2H, m), 1.44 (2H, brqiunt, J= 7.3 Hz), 2.18(2H,
q, J= 7.4 Hz), 2.41 (3H, s), 2.67 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.23 (2H, t,J= 7.4 Hz), 3.60 (2H, s), 4.15 (2
H, q, J= 7.1 Hz), 6.08 (1H, t, J= 7.9Hz), 7.29 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.74 (1
H, br). 実施例9-121 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.33 (2H, m), 1.41 (2H, m), 2.16 (2H, q, J= 7.
4 Hz), 2.41 (3H, s), 3.53 (2H, s), 4.20 (2H, s),
6.04 (1H, t, J= 7.9 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.29 (5H, s), 7.86(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.67 (1H, br
s). 元素分析値： C25H27N3O5S3として計算値: C, 58.45;
H, 5.30; N, 8.18; S, 18.73（％）.実測値: C, 58.45;
H, 5.26; N, 8.20; S, 18.80（％）. 実施例9-131 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.9 H
z), 1.27 (4H, m), 1.33 (2H, m), 1.43 (2H, brquint,
J= 7.1 Hz), 2.15 (2H, q, J= 7.4 Hz), 2.41 (3H,
s), 3.53 (2H, s), 4.21 (2H, s), 6.04 (1H, t, J= 7.
9 Hz), 7.27 (2H, d,J= 8.3 Hz), 7.29 (5H, s), 7.86
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C27H31N3O5S3として計算値: C, 59.86;
H, 5.77; N, 7.76; S, 17.76（％）.実測値: C, 59.72;
H, 5.70; N, 7.79; S, 17.68（％）.
【０７４０】実施例9-141 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.26 (4H, m), 1.32 (2H, m), 1.59 (2H, m), 2.42
(3H, s), 3.51 (1H, t, J= 7.5 Hz), 4.20 (2H, s),
4.90 (1H, brs), 5.50 (1H, brs), 7.28 (2H, d, J= 8.
3 Hz), 7.29 (5H, s), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.69
(1H, brs). 元素分析値： C26H29N3O3S3として計算値: C, 59.18;
H, 5.54; N, 7.96; S, 18.23（％）、実測値: C, 59.0
6; H, 5.31; N, 7.94; S, 18.46（％）. 実施例9-151 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.8 H
z), 1.28 (4H, m), 1.43 (2H, m), 2.15 (2H, q, J= 7.
5 Hz), 2.41 (3H, s), 3.53 (2H, s), 4.21 (2H, s),
6.04 (1H, t, J= 7.9 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.29 (5H, s), 7.86(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.66 (1H, br
s). 元素分析値： C26H29N3O3S3として計算値: C, 59.18;
H, 5.54; N, 7.96; S, 18.23（％）、実測値: C, 59.0
9; H, 5.31; N, 8.07; S, 18.21（％）. 実施例9-161 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.26 (3H, t, J= 7.2 H
z), 2.42 (3H, s), 2.68 (2H, t, J= 7.1 Hz), 3.26 (2
H, t, J= 7.1 Hz), 3.81 (2H, s), 4.16 (2H, q, J= 7.
2 Hz), 6.90 (1H, s), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.87
(2H, d, J= 8.3 Hz), 9.76 (1H, brs). 元素分析値： C19H20N3O5S3Clとして計算値: C, 45.46;
H, 4.02; N, 8.37; S,19.16; Cl, 7.06（％）、実測
値: C, 45.41; H, 3.81; N, 8.31; S, 19.15; Cl,7.23
（％）.
【０７４１】実施例9-171 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ1.30 (3H, t, J=7.2Hz),
2.70 (2H, t, J=7.3Hz),3.27 (2H, t, J=7.3Hz), 3.70
(3H, s), 4.19 (2H, q, J=7.2Hz), 4.67 (2H, s), 6.61
(1H, s), 7.48-7.62 (3H, m), 7.96-8.02 (2H, m). 実施例9-181 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ1.29 (3H, t, J=6.9Hz),
4.18 (2H, q, J=6.9Hz),4.25 (2H, s), 4.41 (2H, s),
6.69 (1H, s), 7.27-7.34 (5H, m), 7.44-7.62(3H, m),
7.94-8.01 (2H, m), 9.50-10.0 (1H, m). 実施例9-191 H-NMR (200MHz, CDCl3-DMSO-d6= 9:1) :δ 2.42 (3H,
s), 2.93 (3H, m), 3.22(2H, m), 4.39 (1H, brs), 5.0
6 (1H, brs), 5.60 (1H, brs), 7.14-7.29 (7H,m), 7.8
6 (2H, d, J= 8.4 Hz). 元素分析値： C23H21N3O5S3・H2O として計算値: C, 5
1.77; H, 4.34; N, 7.87;S, 18.03（％）、実測値；C,
51.46; H, 4.33; N, 7.87; S, 17.79（％）.
【０７４２】実施例9-201 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.43 (3H, d, J= 7.0Hz), 1.80 (3H, d, J= 7.0 H
z), 2.42 (3H, s), 2.66 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.21 (2
H, t, J= 7.3 Hz), 4.15 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.27 (1
H, q, J= 6.9 Hz),5.94 (1H, q, J= 7.2 Hz), 7.31 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.6 Hz), 9.70 (1
H, brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3 として計算値: C, 50.89;
H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 50.7
4; H, 5.17; N, 8.48; S, 19.39（％）. 融点. 141.5-142.0℃ 実施例9-211 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.03 (3H, t, J= 7.3 H
z), 1.26 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.76 (2H, dquint, J=
7.7, 4.0 Hz), 2.43 (3H, s), 2.67 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.24 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.52 (1H, t, J= 7.6 H
z), 4.16 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.95 (1H, d, J= 1.0 H
z), 5.55 (1H, brs), 7.31 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.88
(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.71 (1H, brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3 として計算値: C, 50.89;
H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 50.7
8; H, 5.01; N, 8.43; S, 19.40（％）. 融点. 122.5-123.0℃ 実施例9-221 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.91 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.43 (3H, d, J= 7.0Hz), 1.58 (2H, m), 1.63 (1
H, quint, J= 6.6 Hz), 1.80 (3H, d, J= 7.2 Hz),2.43
(3H, s), 2.94 (2H, brt, J= 7.9 Hz), 4.26 (1H, q,
J= 7.1 Hz), 5.94(1H, q, J= 7.1 Hz), 7.30 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.68 (1H, br
s). 元素分析値： C21H27N3O3S3 として計算値: C, 54.17;
H, 5.84; N, 9.02; S, 20.66（％）、実測値: C, 54.1
8; H, 5.85; N, 9.03; S, 20.60（％）. 融点. 168.5-171.0℃
【０７４３】実施例9-231 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.26 (3H, t, J= 7.1 H
z), 1.34 (3H, d, J= 6.8Hz), 1.67 (3H, d, J= 7.3 H
z), 2.44 (3H, s), 2.56 (2H, t, J= 7.0 Hz), 3.19 (2
H, t, J= 6.8 Hz), 4.14 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.47 (1
H, q, J= 7.1 Hz),5.15 (1H, q, J= 7.3 Hz), 7.34 (2
H, d, J= 8.0 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.86 (1
H, brs). 元素分析値： C21H25N3O5S3・H2O として計算値: C, 4
9.11; H, 5.30; N, 8.18;S, 18.73（％）、実測値: C,
49.35; H, 4.96; N, 8.18; S, 18.99（％）. 融点. 85.5-87.0℃ 実施例9-241 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.02 (3H, t, J= 7.4 H
z), 1.75 (2H, m), 2.43 (3H, s), 2.48 (3H, s), 3.53
(1H, t, J= 7.5 Hz), 4.94 (1H, d, J= 1.2 Hz),5.56
(1H, d, J= 1.2 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.88
(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, br). 元素分析値： C17H19N3O3S3 として計算値: C, 49.86;
H, 4.86; N, 10.26; S,23.49（％）、実測値: C, 49.6
8; H, 4.63; N, 10.14; S, 23.41（％）. 融点. 163.0-165.0℃ 実施例9-25 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し橙色結晶と
して得た。 融点: 185-187℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3438, 3310, 317
9, 3065, 2959, 2928, 2857, 1732, 1669, 1645, 1620,
1557, 1497 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.840-0.942 (3H, m), 1.26-1.42
(4H, m), 1.60-1.76 (2H, m), 2.43 (3H, s), 3.00 (2
H, t, J=7.0 Hz), 4.38 (1H, s), 5.15 (1H, d, J=1.4
Hz), 5.53 (1H, bs), 5.80 (1H, d, J=1.6 Hz), 6.04
(1H, bs), 7.31 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.88 (2H, d, J=
8.0 Hz), 9.74 (1H, bs). 元素分析値： C20H24N4O4S3として計算値: C, 49.98;
H, 5.03; N, 11.66; S, 20.00（％）、実測値: C, 49.7
2; H, 4.98; N, 11.60; S, 19.76（％）.
【０７４４】実施例9-26 酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し橙色結晶と
して得た。 融点: 154-156℃. 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3250, 2961, 293
0, 2863, 2243, 2209, 1763, 1642, 1628, 1561 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.890 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-
1.44 (4H, m), 1.58-1.74(2H, m), 2.44 (3H, s), 2.86
-3.02 (2H, m), 4.53 (1H, s), 5.24 (1H, d, J=2.2 H
z), 5.84 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.33 (2H, d, J=8.4 H
z), 7.89 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.82 (1H, bs). 元素分析値： C20H22N4O3S3として計算値: C, 51.93;
H, 4.79; N, 12.11; S, 20.79（％）、実測値: C, 51.6
3; H, 4.93; N, 11.95; S, 20.50（％）. 実施例9-27 N-{8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-3-オキソ-
5-[(Z)-プロピリデン]-2,3,5,6-テトラヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例4-467のシリカゲルクロマトグラフィーにおいて
実施例4-467の化合物画分に続く赤色画分を濃縮乾固し
て化合物 (44 mg, 0.092 mmol)を濃赤色油状物として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.90 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.03 (3H, t, J= 7.5Hz), 1.49 (3H, d, J= 7.0 H
z), 1.54 (2H, m), 1.66 (1H, quint, J= 6.2 Hz),2.10
(2H, btt, J= 7.0 Hz), 2.43 (3H, s), 2.95 (2H, t,
J= 7.7 Hz), 3.81(1H, q, J= 5.8 Hz), 5.30 (1H, t, J
= 6.9 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.90 (2H, d, J
= 8.0 Hz), 9.65 (1H, brs).
【０７４５】実施例10-1 式（ＸＸＩＶ）においてＲ２が2-(メトキシカルボニル)
エチル基、Ｒ５がｎ−ヘキシル基、ＺがＳＯ２、Ｒ１５
がp-トルイル基である化合物の合成 参考例3-2で合成した化合物（739 mg, 1.72 mmol）およ
び炭酸カリウム（476mg, 3.44 mmol）をDMF（15 ml）に
混和し、室温で2-ブロモオクタン酸エチル（0.493 ml,
2.06 mmol）を加えて1時間撹拌した。さらに８０℃で１
３時間撹拌後再び室温で５日間放置した。反応液を濃縮
乾固し、酢酸エチル（25 ml）を加えて混和し、0.3N塩
酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥し溶媒を減圧下に溜去した。残渣にエーテルを加えて
混和し、生成した沈澱物を濾取し、エーテルで洗浄後、
乾燥して標題化合物の黄色粉末（484 mg, 0.874 mmol）
を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.27 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.43 (3H, s), 2.73 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.24 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.1 H
z), 4.98 (1H, s), 7.20 (2H, dd, J= 8.3, 1.5 Hz),
7.32 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.37 (3H, m), 7.87 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 9.69 (1H, brs). 元素分析値：C24H23N3O5S3として計算値: C, 54.42; H,
4.38; N, 7.93; S, 18.16（％）、実測値；C, 54.23;
H, 4.46; N, 8.00; S, 18.45（％）. 実施例10-2 式（ＸＸＩＶ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５が2-ヒ
ドロキシエチル基、ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイル基
である化合物の合成 参考例11で合成した化合物（117 mg, 0.279 mmol）およ
び炭酸カリウム（77 mg, 0.558 mmol）をDMF（2 ml）に
混和し、室温で2-ブロモブチルラクトン（0.033 ml, 0.
335 mmol）を加えて２時間撹拌後、さらに８０℃で４時
間撹拌した。反応液を酢酸エチル（25 ml）を加えて混
和し、0.3N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥し溶媒を減圧下に溜去した。残渣に酢酸
エチルおよびエーテルを加えて混和し、生成した沈澱物
を濾取し、エーテルで洗浄後、乾燥して黄色粉末（64 m
g）を得た。これをメタノールから再結晶化し、標題化
合物の黄色粉末（42 mg, 0.083 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム-重ジメチルスルホキ
シド９：１中)： δ1.81(1H, m), 2.20 (1H, dq, J= 1
3.6, 6.4 Hz), 2.43 (3H, s), 3.67 (2H, brq, J= 4.9
Hz), 3.92 (1H, t, J= 7.2 Hz), 4.19 (1H, brt, J= 4.
9 Hz), 4.26 (2H,brs), 7.28 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.3
1 (5H, s), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz), 11.05 (1H, b
r). 元素分析値：C22H21N3O5S3として計算値: C, 52.47; H,
4.20; N, 8.34; S, 19.10（％）、実測値；C, 52.41;
H, 4.19; N, 8.13; S, 19.10（％）.
【０７４６】以下に実施例10-1、10-2で合成した化合物
および同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表９７】
【０７４７】
【表９８】
【０７４８】以下に実施例10-3〜10-22で合成した化合
物のデータを示す。
【０７４９】実施例10-31 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.28 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.43 (3H, s), 3.60 (2H, s), 3.81 (2
H, s), 4.21 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.32 (2H, brd, J=
8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.89 (1H, br). 元素分析値： C17H17N3O6S3として計算値： C, 44.82;
H, 3.76; N, 9.22; S, 21.12（％）、実測値；C, 45.1
7; H, 4.04; N, 8.97; S, 21.16（％）. 実施例10-41 H-NMR (300 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)： δ 2.
39 (3H, s), 3.75 (2H,s), 3.98 (2H, s), 7.41 (2H,
d, J= 8.1 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.1 Hz), 12.01 (1H,
br) , 13.07 (1H, br). 元素分析値： C15H13N3O6S3として計算値； C, 42.15;
H, 3.07; N, 9.83; S, 22.50（％）、実測値；C, 42.1
9; H, 3.05; N, 9.92; S, 22.47（％）. 実施例10-51 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.88 (3H,
t, J= 6.9 Hz), 1.26 (26H, brs), 1.64 (2H, brquint,
J= 7 Hz), 2.44 (3H, s), 3.59 (2H, s), 3.81(2H,
s), 4.14 (2H, t, J= 6.8 Hz), 7.33 (2H, brd, J= 8.3
Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.86 (1H, br).
【０７５０】実施例10-61 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 2.44 (3H,
s), 3.61 (2H, s), 3.82(2H, s), 3.77 (3H, s), 7.33
(2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.8
2 (1H, br). 実施例10-71 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.88 (3H,
t, J= 6.9 Hz), 1.26 (16H, brs), 1.33 (2H, m), 1.64
(2H, brquint, J= 6.9 Hz), 2.44 (3H, s), 3.59 (2H,
s), 3.81 (2H, s), 4.14 (2H, t, J= 6.8 Hz), 7.33
(2H, brd, J= 8.3Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.77
(1H, br). 実施例10-81 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.88 (3H,
t, J= 6.9 Hz), 1.26 (12H, brs), 1.33 (2H, m), 1.64
(2H, brquint, J= 6.9 Hz), 2.44 (3H, s), 3.59 (2H,
s), 3.81 (2H, s), 4.14 (2H, t, J= 6.8 Hz), 7.33
(2H, brd, J= 8.2Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.76
(1H, br).
【０７５１】実施例10-91 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム-重ジメチルスルホキ
シド3:1中)： δ2.41 (3H, s), 3.55 (2H, s), 3.92 (2
H, s), 5.21 (2H, s), 7.31 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.36
(1H, m), 7.44 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.45 (2H, t, J=
7.3 Hz), 7.59 (4H, brd, J= 8.0 Hz), 7.91 (2H, d,
J= 8.1 Hz), 11.73 (1H, br). 実施例10-101 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.99 (2H,
tt, J= 7.6, 6.5 Hz), 2.41 (3H, s), 2.68 (2H, t, J=
7.6 Hz), 3.58 (2H, s), 3.79 (2H, s), 4.18 (2H, t,
J= 6.5 Hz), 7.15 (2H, brd, J= 7.0 Hz), 7.20 (1H,
m), 7.29 (2H, t,J= 8.0 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.3 H
z), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.87 (1H,br). 元素分析値： C24H23N3O6S3として計算値： C, 52.83;
H, 4.25; N, 7.70; S, 17.63（％）、実測値；C, 52.6
7; H, 4.24; N, 7.89; S, 17.94（％）. 実施例10-111 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.60 (3H,
s), 1.60 (3H, s), 1.68(3H, s), 1.71 (3H, s), 1.99
(4H, m), 2.07 (6H, m), 2.43 (3H, s), 3.59 (2H, s),
3.81 (2H, s), 4.67 (2H, d, J= 7.2 Hz), 5.08 (2H,
t, J= 5.6 Hz),5.33 (1H, brt, J= 7.2 Hz), 7.33 (2H,
d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3Hz), 9.89 (1H,
br). 元素分析値： C30H37N3O6S3・0.8H2O として計算値：
C, 55.76; H, 6.02; N, 6.50; S, 14.88 （％）、実測
値；C, 55.50; H, 5.58; N, 6.70; S, 15.14（％）.
【０７５２】実施例10-121 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.60 (3H,
s), 1.68 (3H, s), 1.71(3H, s), 2.07 (4H, m), 2.44
(3H, s), 3.58 (2H, s), 3.81 (2H, s), 4.67 (2H, d,
J= 7.2 Hz), 5.07 (1H, m), 5.33 (1H, brt, J= 7.2 H
z), 7.33 (2H, d,J= 8.3 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.87 (1H, brs). 元素分析値： C25H29N3O6S3として計算値： C, 53.27;
H, 5.19; N, 7.45（％）、実測値；C, 52.88; H, 4.93;
N, 7.54（％）. 実施例10-131 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.26 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.43 (3H, s), 2.70 (2H, t, J= 7.2 H
z), 3.30 (2H, t, J= 7.2 Hz), 3.65 (2H, s), 4.16 (2
H, q, J= 7.1 Hz), 7.32 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.86 (2
H, d, J= 8.3 Hz), 9.8 (1H, br). 元素分析値： C18H19N3O6S3・0.3H2O として計算値：
C, 45.52; H, 4.16; N, 8.85; S, 20.25（％）、実測
値；C, 45.41; H, 3.90; N, 8.94; S, 20.41（％）. 実施例10-14 ４種異性体混合物1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.54/1.55
(3H, d, J= 7.2/6.6 Hz), 1.58/1.59 (3H, d, J= 6.9/
7.4 Hz), 2.43 (3H, s), 3.72/3.83 (1H, q, J= 7.0 H
z), 4.16 (1H, q, J= 7.3 Hz), 7.33 (2H, d, J= 8.2 H
z), 7.86/7.87 (2H,d, J= 8.2 Hz).
【０７５３】実施例10-15 ４種異性体混合物1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.88 (3H,
t, J= 6.9 Hz), 1.26 (24H, brs), 1.29 (2H, m), 1.51
/1.58 (3H, d, J= 7.0/7.2 Hz), 1.57 (3H, d, J= 7.1
Hz), 1.62 (2H, m), 2.44 (3H, s), 3.71/3.73 (1H, q,
J= 7.0 Hz), 4.11 (2H, dt, J= 5.2, 6.7 Hz), 4.17/
4.20 (1H, q, J= 7.3/7.4 Hz), 7.33 (2H,d, J= 8.2 H
z), 7.88 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.6 (1H, br). 実施例10-161 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.4 H
z), 1.26 (6H, br), 1.30(2H, m), 1.64 (1H, m), 1.95
(1H, m), 2.42 (3H, s), 3.51 (1H, dd, J= 7.5,6.4 H
z), 4.25 (2H, s), 7.30 (2H, brd, J= 8.3 Hz), 7.31
(5H, s), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.86 (1H, brs). 元素分析値： C26H29N3O4S3・0.4H2Oとして計算値: C,
56.68; H, 5.45; N, 7.62（％）、実測値: C, 56.51;
H, 5.24; N, 7.67（％）. 実施例10-171 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.27 (3H, t, J= 7.2 H
z), 1.61 (3H, d, J= 6.8Hz), 2.44 (3H, s), 2.69 (2
H, t, J= 7.4 Hz), 3.29 (2H, dt, J= 2.3, 7.2 Hz),
3.76 (1H, q, J= 7.2 Hz), 4.17 (2H, q, J= 7.2 Hz),
7.32 (2H, brd, J= 7.9 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.3 H
z), 9.66 (1H, br). 元素分析値： C19H21N3O6S3として計算値: C, 47.19;
H, 4.38; N, 8.69; S, 19.89（％）、実測値: C, 47.3
2; H, 4.38; N, 8.73; S, 19.66（％）.
【０７５４】実施例10-181 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.90 (3H, t, J= 7.0 H
z), 1.33 (4H, m), 1.64 (1H, m), 1.95 (1H, m), 2.43
(3H, s), 3.50 (1H, dd, J= 7.9, 6.4 Hz), 4.26(2H,
s), 7.31 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.31 (5H, s), 7.86 (2
H, d, J= 8.3 Hz),9.81 (1H, brs). 元素分析値： C24H25N3O4S3として計算値: C, 55.90;
H, 4.89; N, 8.15; S, 18.65.（％）、実測値: C, 55.8
4; H, 4.88; N, 8.02; S, 18.58（％）. 実施例10-191 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.23 (3H, t, J= 7.0 H
z), 2.43 (3H, s), 4.19 (1H, dq, J= 12.5, 7.2 Hz),
4.24 (1H, dq, J= 12.5, 7.2 Hz), 4.26 (1H, d, J= 1
3.6 Hz), 4.28 (1H, d, J= 13.6 Hz), 4.31 (1H, s),
7.31 (2H, d, J= 8.3Hz), 7.32 (5H, s), 7.85 (2H, d,
J= 8.3 Hz), 9.86 (1H, brs). 元素分析値： C23H21N4O6S3として計算値: C, 51.96;
H, 3.98; N, 7.90; S, 18.10（％）、実測値: C, 51.7
4; H, 3.99; N, 7.78; S, 18.07（％）. 実施例10-201 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 2.43 (3H, s), 4.28 (2H,
s), 4.77 (1H, s), 7.26 (3H, m), 7.29 (2H, d, J=
8.3 Hz), 7.32 (5H, s), 7.38 (2H, dd, J= 5.3,2.3 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.80 (1H, br). 元素分析値： C26H21N3O4S3として計算値: C, 58.30;
H, 3.95; N, 7.84; S, 17.96（％）、実測値: C, 58.2
6; H, 3.80; N, 8.09; S, 17.83（％）.
【０７５５】実施例10-211 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 0.88 (3H, t, J= 6.6 H
z), 1.25 (18H, brs), 1.40 (2H, m), 1.64 (1H, m),
1.95 (1H, m), 2.43 (3H, s), 3.50 (1H, dd, J= 7.9,
6.4 Hz), 4.26 (2H, s), 7.30 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.
31 (5H, s), 7.86 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.80 (1H, br
s). 元素分析値： C32H41N3O4S3として計算値: C, 61.21;
H, 6.58; N, 6.69; S, 15.32（％）、実測値: C, 61.2
9; H, 6.58; N, 6.83; S, 15.27（％）. 実施例10-22 N-[3,5-ジオキソ-8-(イソブチルスルファニル)-6-メチ
ル-2,3,5,6-テトラヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 水素化ナトリウム（346 mg, 8.65 mmol）（60%油性）の
テトラヒドロフラン（15.0 ml）の懸濁液に、参考例17
で得られた2-{[(イソブチルスルファニル)(5-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-2オキソ-4-イミダゾリ
ジニリデン)メチル]スルファニル}プロピオン酸エチル
（3.50 g, 7.21 mmol）のテトラヒドロフラン（15.0 m
l）溶液を加えた。反応混合物を30分間加熱還流した
後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（1.66 g, 52%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点163-165℃の
暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3260, 2959, 293
0, 2872, 1802, 1713, 1632, 1557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.03 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.60 (3
H, t, J=7.0 Hz), 1.81-1.96 (1H, m), 2.43 (3H, s),
2.90 (2H, d, J=6.6 Hz), 3.73 (1H, q, J=7.0 Hz), 7.
32 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.88 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.83
(1H, bs). 元素分析値: C18H21N3O4S3として 計算値（%）: C, 49.18; H, 4.82; N, 9.56; S, 21.88. 実測値（%）: C, 48.98; H, 4.95; N, 9.49; S, 21.71.
【０７５６】実施例11-1 式（ＸＶＩ）においてＲ１がn-ヘキシル基、Ｒ５および
Ｒ５がともにメチル基、ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイ
ル基である化合物の合成 実施例4-96で合成した化合物（247 mg, 0.624 mmol）を
THF（5 ml）に混和し、室温でn-ブチルマグネシウムブ
ロミド（1.31 ml, 1.0 M、THF溶液）を加えて４６時間
撹拌した。この間、反応液に上記n-ブチルマグネシウム
ブロミド（0.187 ml）を加えた。反応液に0.1N塩酸（15
ml）および酢酸エチル（15 ml）を加えて混和した。有
機層を0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、不溶物
を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧下に溜去
した。残渣をシリカゲル６０（１０g）のカラムクロマ
トグラフィ−に付し、酢酸エチル：ヘキサン（２０：８
０）の溶出画分を減圧下濃縮乾固し、標題化合物の橙色
油状物（19 mg, 0.044 mmol）を得た。1 H-NMR (200 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.85 (3H,
t, J= 6.7 Hz), 1.17 (6H, m), 1.41 (2H, m), 1.73 (3
H, q, J= 0.8 Hz), 2.25 (3H, brs), 2.43 (3H,s), 2.6
8 (2H, t, J= 7.6 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.7
9 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.74 (1H, brs). 元素分析値：C21H27N3O3S2として計算値: C, 58.17; H,
6.28; N, 9.69; S, 14.79（％）、実測値；C, 57.96;
H, 6.21; N, 9.86; S, 14.82（％）. 融点：171.0-174.0℃ 実施例11-2 式（ＸＶＩ）においてＲ１がベンゾイルメチル基、Ｒ５
がエチル基、Ｒ６がメチル基、ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-
トルイル基である化合物の合成 実施例4-376で合成した化合物（166 mg, 0.323 mmol）
をTHF（4 ml）に混和し、-78℃でメチルマグネシウムブ
ロミド（0.237 ml, 3.0 M、THF溶液）を加えて１時間撹
拌した。反応液を室温にまで戻した後、室温で１８時間
撹拌した。反応液に0.1N塩酸（0.81 ml）および酢酸エ
チル（25 ml）を加えて混和した。有機層を0.1N塩酸、
水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し
溶媒を減圧下に溜去した。残渣にメタノールを加え、析
出した粉末を濾取して赤色の粉末を得た。これをシリカ
ゲル６０（５g）のカラムクロマトグラフィ−に付し、
酢酸エチル：ヘキサン（３：７〜４：６）の溶出画分を
減圧下濃縮乾固した。残渣にエーテルを加え、析出した
粉末を濾取、エーテルで洗浄、乾燥して標記化合物の赤
色粉末（69 mg, 0.143 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.07 (3H,
t, J= 7.5 Hz), 2.09 (2H, q, J= 7.6 Hz), 2.28 (3H,
s), 2.33 (3H, s), 4.36 (2H, s), 6.98 (2H, d,J= 8.0
Hz), 7.34 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.43 (2H, brt, J=
7.3 Hz), 7.60 (1H, tt, J= 7.4, 1.2 Hz), 7.78 (2H,
dm, J= 8.0 Hz), 9.68 (1H, brs). 元素分析値： C24H23N3O4S2として計算値： C, 59.86;
H, 4.81; N, 8.73; S, 13.32（％）、実測値；C, 59.4
7; H, 4.82; N, 8.62; S, 13.48（％）. 質量分析（FAB-MS）：482 (M+H).
【０７５７】実施例11-3 式（ＸＶＩ）においてＲ１がベンゾイルメチル基、Ｒ５
およびＲ６がメチル基、ＺがＳＯ２、Ｒ１５がp-トルイ
ル基、である化合物の合成 （方法1）実施例4-75で得られた化合物（524 mg, 1.05
mmol）を原料に実施例11-2と同様にして標記化合物の赤
色粉末（39 mg, 0.083 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.73 (3H,
q, J= .2 Hz), 2.28 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.32 (3H,
s), 4.35 (2H, s), 6.98 (2H, brd, J= 7.6 Hz),7.36
(2H, d, J= 8.2 Hz), 7.44 (2H, brt, J= 7.2 Hz), 7.6
0 (1H, brt, J= 7.4 Hz), 7.78 (2H, d, J= 8 Hz), 9.6
6 (1H, brs). 元素分析値： C23H21N3O4S2・0.5H2O として計算値：
C, 57.97; H, 4.65; N, 8.82; S, 13.46（％）、実測
値；C, 58.09; H, 4.43; N, 8.81; S, 13.48（％）. （方法2）実施例4-75で得られた化合物(262 mg, 0.524
mmol)およびトリフェニルホスフィン(567 mg, 2.10 mmo
l)のTHF (5.0 ml)溶液にn-ブチルリチウム(1.6M ヘキサ
ン溶液, 0.754 ml, 1.21 mmol) を加えて室温で21時間
攪拌した。反応液に1N 塩酸 (1.21 ml) および水を加
え、酢酸エチル(30 ml)で抽出した。有機層を0.1N 塩
酸、水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥、濃縮した。残
渣をシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン、1:9-）に付し、酢酸エチル−ヘキサン
(4:6)の画分を濃縮し、メタノールから結晶化して標記
化合物(46 mg, 0.098 mmol)を赤色粉末として得た。融
点：137.0-137.5℃.
【０７５８】以下に実施例11-1〜11-3で合成した化合物
および同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表９９】
【０７５９】以下に実施例11-4〜11-8で合成した化合物
のデータを示す。
【０７６０】実施例11-41 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.08 (3H, t, J= 7.3 H
z), 1.73 (3H, q, J= 0.6Hz), 2.25 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.43 (3H, s), 2.74 (2H, q, J= 7.5 Hz), 7.30 (2
H, d, J= 8.2 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.2 Hz), 9.75 (1
H, brs). 元素分析値： C17H19N3O3S2として計算値: C, 54.09;
H, 5.07; N, 11.13; S, 16.99（％）、実測値: C, 54.0
9; H, 4.91; N, 10.86; S, 16.83（％）. 融点. 202.5-203.5℃ 実施例11-51 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.07 (3H, t, J= 7.5 H
z), 1.09 (3H, t, J= 7.5Hz), 2.09 (2H, q, J= 7.5 H
z), 2.25 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.76 (2H, q, J= 7.
5 Hz), 7.30 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.80 (2H, d, J= 7.
0 Hz), 9.75 (1H, brs). 元素分析値： C18H21N3O3S2として計算値: C, 55.22;
H, 5.41; N, 10.73; S, 16.38（％）、実測値: C, 54.8
2; H, 5.42; N, 10.62; S, 16.35（％）. 融点. 184.0-185.0℃ 実施例11-61 H-NMR (300MHz, CDCl3) :δ 1.77 (3H, s), 2.08 (3H,
s), 2.24 (3H, s), 2.37 (3H, s), 6.87 (1H, s), 7.1
1 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.40 (2H, t, J= 7.6 Hz), 7.4
5 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.59 (1H, t, J= 7.4 Hz), 7.9
3 (2H, d, J= 7.5Hz), 9.82 (1H, brs).13 C-NMR (75MHz, CDCl3) :δ14.67 (CH3), 15.69 (C
H3), 17.39 (CH3), 21.56 (CH3), 49.79 (CH), 106.47
(Q), 124.00 (Q), 126.46 (2CH), 128.73 (2CH), 129.0
0 (2CH), 129.56 (2CH), 133.78 (CH), 134.58 (Q), 13
7.44 (Q), 138.23 (Q), 143.91 (Q), 147.18 (Q), 147.
92 (Q), 191.97 (Q). 質量分析(FAB-MS):: M+H= 514, M+K= 552 融点. 169.0-170.0℃
【０７６１】実施例11-71 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.36 (3H, d, J= 6.5 H
z), 1.76 (3H, q, J= 0.9Hz), 2.25 (3H, q, J= 0.9 H
z), 2.43 (3H, s), 3.30 (1H, d, J= 6.1 Hz), 5.23 (1
H, quint, J= 6.4 Hz), 7.32 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.8
0 (2H, d, J= 8.3 Hz), 9.78 (1H, brs).1 H-NMR (200MHz, CDCl3+重水) δ 1.35 (3H, d, J= 6.5
Hz), 1.76 (3H, brs),2.25 (3H, brq, J= 0.8 Hz), 2.
43 (3H, s), 5.22 (1H, q, J= 6.4 Hz), 7.32 (2H, d,
J= 8.1 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値： C17H19N3O4S2として計算値: C, 51.89;
H, 4.87; N, 10.68（％）、実測値: C, 51.70; H, 4.9
6; N, 10.41（％）.融点. 192.0-193.0℃ 質量分析(FAB-MS): M+H= 393, M+K= 432 実施例11-81 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 1.69 (3H, q, J= 1.2 H
z), 2.26 (3H, q, J= 1.6Hz), 2.43 (3H, s), 6.70 (1
H, s), 7.31 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.
0 Hz), 9.60 (1H, br). 元素分析値： C15H15N3O3S2として計算値: C, 51.56;
H, 4.33; N, 12.03; S, 18.35（％）、実測値: C, 51.2
2; H, 4.39; N, 11.73; S, 18.14（％）.
【０７６２】実施例12-1 式（ＸＸＶ）においてＲ２が2-(メトキシカルボニル)エ
チル基、Ｒ５がn-ヘキシル基、Ｒ６が水素原子である化
合物の合成 参考例3-3で合成した化合物 (3.27g)と2-ブロモオクタ
ナール(2.5ml)のTHF(80ml)とDMF(15ml)の懸濁液に0℃に
てトリエチルアミン(3.8ml)を滴下し室温にて1時間撹拌
した。酢酸エチル(100ml)を加え、有機層を0.05M塩酸、
水、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル
(1:2)溶出部より式（ＸＸ）において、Ｒ２が2-(メトキ
シカルボニル)エチル基、Ｒ５がn-ヘキシル基、Ｒ６が
水素原子、ＺがＣＯ、Ｒ１５がフェニル基である化合物
の淡褐色油状物 (3.13g)を得た。これをトルエン(50ml)
に溶解し、無水酢酸(0.6ml)とカンファースルホン酸(0.
9g)を加え60℃にて4時間撹拌した。室温に冷却後、反応
液に酢酸エチル(100ml)を加え、有機層を飽和炭酸ナト
リウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去して得られる残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチ
ル(2:1)溶出部より表題化合物(1.08g, 46％)を得た。1 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.9Hz),
1.25-1.36 (6H, m), 1.43-1.53 (2H, m), 2.05 (2H, t,
J=7.1Hz), 2.74 (2H, t, J=7.5Hz), 3.23 (2H,t, J=7.
5Hz), 3.73 (3H, s), 6.50 (1H, brs), 8.46 (1H, br
s). 実施例12-2 式（ＸＸＶ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５がn-ヘキ
シル基、Ｒ６が水素原子である化合物の合成 実施例10-1で合成した化合物(1.53g)のTHF(15ml)とメタ
ノール(5ml)混合溶液に水酸化カリウム(1.2g)のメタノ
ール(10ml)溶液を滴下し30分間撹拌後、ベンジルブロミ
ド(0.59ml)を滴下し3時間撹拌した。反応液に0.1M塩酸
(40ml)を加え酢酸エチルで抽出後、抽出液を水と飽和食
塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
して表題化合物(1.54g, 99％)を得た。1 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.9Hz),
1.24-1.51 (8H, m), 2.03 (2H, t, J=7.1Hz), 4.22 (2
H, s), 6.47 (1H, s), 7.24-7.40 (5H, m), 8.30(1H, b
r s).
【０７６３】以下に実施例12-1および12-2で合成した化
合物を示す。
【表１００】
【０７６４】実施例13-1 式（ＸＸＶＩ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５がn-ヘ
キシル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１４がt-ブトキシカルボ
ニルメチル基である化合物の合成 実施例12-2で合成した化合物(51.0mg)のDMF(1ml)溶液に
ブロモ酢酸t-ブチルエステル(0.024ml)と炭酸カリウム
(37.5 mg)を加え21時間撹拌した。酢酸エチルで希釈
し、有機溶媒を0.05M塩酸と飽和食塩水で洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキ
サン：酢酸エチル(2:1)溶出部より表題化合物(64.2mg,
97％)を得た。1 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.91 (3H, t, J=7.1Hz),
1.20-1.55 (8H, m), 1.46 (9H, s), 2.00-2.07 (2H,
m), 4.19 (2H, s), 4.22 (2H, s), 6.50 (1H, br s),
7.20-7.40 (5H, m). 実施例13-2 式（ＸＸＶＩ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５がn-ヘ
キシル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１４がカルボキシメチル
基である化合物の合成 実施例13-1で合成した化合物(32.1mg)にトリフルオロ酢
酸(0.5ml)を加え15分間撹拌した。エーテルを加え1N水
酸化ナトリウム水溶液でpH4とし、有機層を1N水酸化ナ
トリウム水溶液(10ml)で抽出した。合せた水層を１N塩
酸でpH2とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去して表題化合物(7.5m
g, 26%)を得た。1 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.91 (3H, t, J=6.9Hz),
1.00-1.80 (8H, m), 2.00-2.09 (2H, m), 4.23 (2H,
s), 4.35 (2H, s), 6.52 (1H, brs), 7.23-7.39 (5H,
m).
【０７６５】実施例13-3 式（ＸＸＶＩ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５がn-ヘ
キシル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１４が4-メトキシベンジ
ル基である化合物の合成 実施例12-2で合成した化合物(30.5mg)のDMF(0.6ml)溶液
に4-メトキシベンジルクロリド(0.017ml)と炭酸カリウ
ム(22.5mg)を加え19.5時間撹拌した。エーテルと水(各2
ml)を加え1時間撹拌後、0.05M塩酸(1ml)を加え酢酸エチ
ルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサ
ン：酢酸エチル(6:1)溶出部より表題化合物(26.3mg, 67
％)を得た。1 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=6.9Hz),
1.20-1.50 (8H, m), 1.96-2.06 (2H, m), 3.78 (3H,
s), 4.20 (2H, s), 4.63 (2H, s), 6.46 (1H, br s),
6.82 (2H, d, J=8.4Hz), 7.24-7.38 (7H, m). 実施例13-4 式（ＸＸＶＩ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５がn-ヘ
キシル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１４がp-トルエンスルホ
ニル基である化合物の合成 実施例12-2で合成した化合物(31.9mg)のジクロロメタン
(1ml)溶液にp-トルエンスルホニルクロリド(17.1mg)と
トリエチルアミン(0.0143ml)を加え15.5時間攪拌した。
水を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗
浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得ら
れる残留物をろ取し、ヘキサンで洗浄して表題化合物(2
6.0mg, 61%)を得た。1 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=6.9Hz),
1.22-1.48 (8H, m), 2.00 (2H, t, J=7.2Hz), 2.44 (3
H, s), 4.20 (2H, s), 6.42 (1H, s), 7.27-7.37(7H,
m), 8.03 (2H, d, J=8.3Hz).
【０７６６】実施例13-5 式（ＸＸＶＩ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５がn-ヘ
キシル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１４がn-ブチルスルホニ
ル基である化合物の合成 実施例12-2で合成した化合物(22.4mg)と1-ブタンスルホ
ニルクロリド(0.009ml)から実施例13-4と同様にして表
題化合物を得た。収率75％。1 H-NMR (200 MHz, CDCl3) :δ0.91 (3H, t, J=7.0Hz),
0.95 (3H, t, J=7.3Hz),1.25-1.55 (10H, m), 1.79-1.9
1 (2H, m), 2.01-2.10 (2H, m), 3.46-3.54 (2H, m),
4.24 (2H, s), 6.49 (1H, s), 7.27-7.40 (5H, m). 実施例13-6 式（ＸＸＶＩ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５がn-ヘ
キシル基、Ｒ６が水素原子、Ｒ１４がジメチルアミノメ
チル基である化合物の合成 実施例12-2で合成した化合物(29.8mg)と2-クロロエチル
ジメチルアミン塩酸塩(11.5mg)から実施例13-3と同様に
して表題化合物を得た。収率53％。1 H-NMR (300 MHz, CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.9Hz),
1.24-1.38 (8H, m), 1.39-1.51 (2H, m), 2.03 (2H, t,
J=7.0Hz), 2.26 (6H, s), 2.54 (2H, t, J=6.7Hz), 3.
67 (2H, t, J=6.7Hz), 4.21 (2H, s), 6.49 (1H, s),
7.24-7.40 (5H, m).
【０７６７】以下に実施例13-1〜13-6で合成した化合物
および同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１０１】
【０７６８】
【表１０２】
【０７６９】以下に実施例13-7〜13-22で合成した化合
物のデータを示す。
【０７７０】実施例13-71 H-NMR (CDCl3) :δ0.85-0.93 (6H, m), 1.20-1.70 (14
H, m), 2.00-2.07 (2H,m), 3.53 (2H, t, J=7.3Hz), 4.
21 (2H, s), 6.50 (1H, br s), 7.22-7.40 (5H,m). 実施例13-81 H-NMR (CDCl3) :δ0.87 (3H, t, J=6.8Hz), 1.20-1.47
(8H, m), 2.11 (2H, t,J=6.7Hz), 3.97 (2H, s), 4.29
(2H, s), 6.66 (1H, s), 7.20-7.43 (6H, m),7.60 (1
H, br s). 実施例13-91 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.8Hz), 1.10-1.50
(8H, m), 2.03 (2H, t,J=7.0Hz), 4.21 (2H, s), 4.63
(2H, s), 6.48 (1H, s), 7.20-7.50 (9H, m).
【０７７１】実施例13-101 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=7.0Hz), 1.22-1.35
(6H, m), 1.24 (3H, t,J=7.2Hz), 1.38-1.50 (2H, m),
2.04 (2H, t, J=7.7Hz), 2.65 (2H, t, J=7.2Hz), 3.8
5 (2H, t, J=7.2Hz), 4.13 (2H, q, J=7.2Hz), 4.21 (2
H, s), 6.49 (1H, s), 7.25-7.40 (5H, m). 実施例13-111 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.1Hz), 1.38 (3H,
t, J=7.1Hz), 1.25-1.50 (8H, m), 2.03 (2H, t, J=7.
6Hz), 4.21 (2H, s), 4.36 (2H, q, J=7.1Hz), 4.74 (2
H, s), 6.49 (1H, s), 7.27-7.39 (5H, m), 7.44 (2H,
d, J=7.3Hz), 7.98 (2H, d, J=7.3Hz). 実施例13-121 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.9Hz), 1.25 (3H,
t, J=7.1Hz), 1.27-1.37 (6H, m), 1.41-1.50 (2H,
m), 1.93 (1H, tt, J=7.5, 6.8Hz), 1.96 (1H, tt,J=7.
5, 6.8Hz), 2.04 (2H, t, J=7.1Hz), 2.31 (2H, t, J=
7.5Hz), 3.61 (2H,t, J=6.8Hz), 4.13 (2H, q, J=7.1H
z), 4.22 (2H, s), 6.49 (1H, s), 7.25-7.40 (5H, m).
【０７７２】実施例13-131 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.9Hz), 1.24 (3H,
t, J=7.1Hz), 1.28-1.37 (6H, m), 1.39-1.49 (2H,
m), 1.60-1.70 (4H, m), 2.04 (2H, t, J=7.0Hz),2.32
(2H, t, J=6.7Hz), 3.56 (2H, t, J=6.7Hz), 4.11 (2H,
q, J=7.1Hz), 4.21 (2H, s), 6.49 (1H, s), 7.24-7.4
0 (5H, m). 実施例13-141 H-NMR (CDCl3) :δ0.91 (3H, t, J=6.9Hz), 1.25-1.39
(6H, m), 1.40-1.52 (2H, m), 2.07 (2H, t, J=7.1H
z), 4.25 (2H, s), 4.43 (2H, s), 6.52 (1H, s),7.27-
7.39 (5H, m). 実施例13-151 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.8Hz), 1.24-1.39
(6H, m), 1.40-1.52 (2H, m), 1.55-1.75 (4H, m), 2.
04 (2H, t, J=7.1Hz), 2.38 (2H, t, J=6.9Hz),3.57 (2
H, t, J=6.5Hz), 4.22 (2H, s), 6.50 (1H, s), 7.25-
7.40 (5H, m).
【０７７３】実施例13-161 H-NMR (CDCl3) :δ0.89-0.97 (5H, m), 1.12-1.38 (10
H, m), 1.40-1.50 (2H,m), 1.55-1.78 (5H, m), 2.04
(2H, t, J=7.1Hz), 3.37 (2H, d, J=7.2H), 4.21(2H,
s), 6.49 (1H, s), 7.21-7.40 (5H, m). 実施例13-171 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.8Hz), 1.20-1.50
(10H, m), 2.04 (2H, t, J=7.3Hz), 2.72 (2H, t, J=
7.3Hz), 3.86 (2H, t, J=7.3Hz), 4.22 (2H, s),6.50
(1H, s), 7.25-7.40 (5H, m). 実施例13-181 H-NMR (CDCl3) :δ0.91 (3H, t, J=6.8Hz), 1.27-1.38
(6H, m), 1.45-1.57 (2H, m), 2.13 (2H, t, J=7.4H
z), 2.85 (2H, t, J=7.3Hz), 3.38 (2H, t, J=7.3Hz),
3.74 (3H, s), 6.62 (1H, s), 7.41-7.58 (3H, m), 8.2
7-8.34 (2H, m).
【０７７４】実施例13-191 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.7Hz), 1.27-1.36
(8H, m), 1.41-1.52 (2H, m), 2.05 (2H, t, J=7.1H
z), 2.68 (1H, br s), 3.76-3.82 (4H, m), 4.23 (2H,
s), 6.51 (1H, s), 7.25-7.40 (5H, m). 実施例13-201 H-NMR (CDCl3) :δ0.91 (3H, t, J=6.8Hz), 1.25-1.36
(6H, m), 1.40-1.51 (2H, m), 2.05 (2H, t, J=7.2H
z), 3.40 (3H, s), 4.24 (2H, s), 6.49 (1H, s),7.29-
7.37 (5H, m). 実施例13-211 H-NMR (CDCl3) :δ0.89 (3H, t, J=6.9Hz), 1.24-1.48
(8H, m), 2.01 (2H, brt, J=7.5Hz), 2.30 (3H, s),
2.67 (6H, s), 4.20 (2H, s), 6.42 (1H, br s),6.97
(2H, s), 7.28-7.34 (5H, m). 実施例13-221 H-NMR (CDCl3) :δ0.90 (3H, t, J=6.9Hz), 1.23-1.51
(8H, m), 2.04 (2H, dt, J=7.0, 1.1Hz), 2.64 (1H, d
d, J=4.5, 2.5Hz), 2.77 (1H, dd, J=4.5, 4.2Hz), 3.1
3-3.20 (1H, m), 3.61 (1H, dd, J=14.3, 5.3Hz), 3.84
(1H, dd, J=14.3, 5.0Hz), 4.22 (2H, s), 6.51 (1H,
s), 7.27-7.40 (5H, m).
【０７７５】実施例14-1 式（ＸＸＸ）においてＲ５がエトキシカルボニル基、Ｒ
６がメチル基、Ｒ１４がtert-ブトキシカルボニルメチ
ル基、Ｒがメチル基である化合物の合成 参考例14で合成した化合物（2.07 g, 5.50 mmol）をTHF
（45 ml）に溶解し、2-クロロアセト酢酸エチル（0.84
ml, 6.05 mmol）およびトリエチルアミン（1.91 ml, 1
3.7 mmol）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を濃
縮後、残渣を酢酸エチル（130 ml）で希釈し、水および
飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に溜去し、残渣をシリカゲル６０（２５g）の
カラムクロマトグラフィ−に付し、酢酸エチル：ヘキサ
ン（３０：７０）の溶出画分を減圧下濃縮乾固し、標題
化合物の黄色油状物（2.57ｇ, 5.09 mmol）を四種異性
体の混合物として得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.27/1.30
(3H, t, J= 7.1 Hz), 1.47 (9H, s), 1.84/2.04 (3H,
s), 2.69/2.71 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.05-3.35 (2H,
m), 3.70/3.70 (3H, s), 3.76/3.90 (1H, s), 4.19/4.1
9 (2H, s). 4.20/4.24 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.77/6.00
(1H, s/brs). 元素分析値：C20H28N2O9S2として計算値: C, 47.61; H,
5.59; N, 5.55; S, 12.71（％）、実測値；C, 47.65;
H, 5.66; N, 5.47; S, 12.61（％）
【０７７６】以下に実施例14-1で合成した化合物および
同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１０３】
【０７７７】以下に実施例14-2〜14-10で合成した化合
物のデータを示す。
【０７７８】実施例14-21 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.90 (3H,
t, J= 6.9 Hz), 0.93 (3H, t, J= 7.3 Hz), 1.30 (8H,
brs), 1.37 (2H, brq, J= 7.4 Hz), 1.48 (2H, m), 1.6
2 (2H, quint, J= 7.0 Hz), 1.72 (1H, m), 1.81 (1H,
m), 2.73 (2H, t,J= 7.3 Hz), 3.23 (1H, dt, J= 13.8,
7.1 Hz), 3.27 (1H, m), 3.33 (1H, dt,J= 13.7, 7.3
Hz), 3.54 (1H, brd, J= 8.0 Hz), 3.71 (3H, s), 4.16
(2H, t,J= 6.7 Hz), 4.31 (2H, s), 5.85 (1H, brdd,
J=7.8, 1.3 Hz). 元素分析値： C22H34N2O7S2として計算値： C, 52.57;
H, 6.82; N, 5.57; S, 12.76（％）、実測値；C, 52.6
4; H, 6.86; N, 5.63; S, 12.74（％）. 実施例14-31 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93 (3H,
t, J= 7.3 Hz), 1.27/1.30 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.37
(2H, sixtet, J= 7.5 Hz), 1.63 (2H, quint, J=7.3 H
z), 1.84/2.05 (3H, s), 2.69/2.72 (2H, t, J= 7.4/7.
2 Hz), 3.10-3.35(2H, m), 3.70/3.71 (3H, s), 3.77/
3.89 (1H, s), 4.17 (2H, t, J= 6.7 Hz),4.24 (2H, q,
J= 7.1 Hz), 4.29/4.30 (2H, s), 4.75/5.96 (1H, s). 元素分析値： C20H28N2O9S2として計算値： C, 47.61;
H, 5.59; N, 5.55; S, 12.71（％）、実測値；C, 47.4
0; H, 5.54; N, 5.62; S, 12.65（％）. 実施例14-41 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93 (3H,
t, J= 7.4 Hz), 1.37 (2H, sixtet, J= 7.6 Hz), 1.62
(2H, m), 2.74 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.09 (1H,dd, J=
13.2, 1.7 Hz), 3.16 (1H, dd, J= 13.2, 3.0 Hz), 3.2
4 (1H, dt, J= 13.8, 7.3 Hz), 3.36 (1H, dt, J= 13.
8, 7.3 Hz), 3.71 (3H, s), 3.79 (1H, brd, J= 7.1 H
z), 4.17 (2H, t, J= 6.7 Hz), 4.32 (2H, s), 6.11 (1
H, brddd, J= 7.1, 3.0, 1.7 Hz). 元素分析値： C16H22N2O7S2として計算値： C, 45.92;
H, 5.30; N, 6.69; S, 15.32（％）、実測値；C, 46.0
2; H, 5.16; N, 7.06; S, 15.12（％）.
【０７７９】実施例14-51 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93 (3H,
t, J= 7.3 Hz), 1.37 (2H, sixtet, J= 7.6 Hz), 1.63
(2H, quint, J= 7.5 Hz), 1.91 (3H, s), 2.73 (2H, t,
J= 7.4 Hz), 3.03 (1H, d, J= 13.3 Hz), 3.17 (1H,
d, J= 13.4 Hz), 3.26 (1H, dt, J= 13.6, 7.1 Hz), 3.
30 (1H, dt, J= 13.6, 7.2 Hz), 3.71 (3H,s), 4.17 (2
H, t, J= 6.7 Hz), 4.28 (2H, s), 5.12 (1H, s). 元素分析値： C17H24N2O7S2として計算値： C, 47.21;
H, 5.59; N, 6.48; S, 14.83（％）、 実測値；C, 47.0
8; H, 5.60; N, 6.80; S, 14.47（％）. 実施例14-61 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.90 (3H,
s), 2.54 (3H, s), 3.03(1H, d, J= 13.3 Hz), 3.18 (1
H, d, J= 13.3 Hz), 3.77 (3H, s), 4.31 (2H,s), 5.08
(1H, s). 元素分析値： C11H12N2O4S2.H2O として計算値： C, 4
1.50; H, 4.43; N, 8.80;S, 20.14（％）、 実測値；C,
41.80; H, 4.41; N, 8.72; S, 19.93（％）.実施例14-
71 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 2.74 (2H,
t, J= 7.3 Hz), 3.05 (1H, dd, J= 13.3, 1.8 Hz), 3.0
9 (3H, s), 3.15 (1H, dd, J= 13.4, 3.0 Hz), 3.23 (1
H, dt, J= 13.9, 7.4 Hz), 3.35 (1H, dt, J= 13.8, 7.
3 Hz), 3.66 (1H,brd, J= 7.6 Hz), 3.71 (3H, s), 6.0
9 (1H, ddd, J= 7.6, 3.0, 1.9 Hz). 元素分析値： C11H14N2O5S2として計算値： C, 41.50;
H, 4.43; N, 8.80; S, 20.14（％）、 実測値；C, 41.5
9; H, 4.30; N, 8.87; S, 20.09（％）.
【０７８０】実施例14-81 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.29 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 1.91 (3H, s), 2.73 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.02 (1H, d, J= 13.3 Hz), 3.18 (1H, brd,J= 13.
2 Hz), 3.26 (1H, dt, J= 13.8, 7.3 Hz), 3.30 (1H, d
t, J= 13.8, 7.5Hz), 3.71 (3H, s), 4.23 (2H, q, J=
7.1 Hz), 4.28 (2H, s), 5.09 (1H, s). 元素分析値： C15H20N2O7S2として計算値： C, 44.54;
H, 4.98; N, 6.93; S, 15.86（％）、 実測値；C, 44.7
5; H, 5.07; N, 6.70; S, 15.80（％）. 実施例14-91 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.27/1.30
(3H, t, J= 7.1 Hz), 1.81/2.03 (3H, s), 2.69/2.71
(2H, t, J= 7.5/7.3 Hz), 3.07/3.07 (3H, s), 3.11/3.
24 (2H, m), 3.70/3.70 (3H, s), 3.74/3.87 (1H, s),
4.20/4.25 (2H, q,J= 7.1 Hz), 4.66/6.07 (1H, s/br
s). 実施例14-101 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.32 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 1.47 (9H, s), 2.03 (3H, s), 4.22 (2
H, s), 4.29/4.30 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.55 (1H, s),
4.82 (1H, br), 7.64 (1H, s). 元素分析値：C16H22N2O7S2・0.3H2Oとして計算値： C,
45.34; H, 5.37; N, 6.61; S, 15.13（％）、 実測値；
C, 45.35; H, 5.17; N, 6.64; S, 15.23（％）.
【０７８１】実施例15-1 式（ＸＸＸＩ）においてＲ５がエトキシカルボニル基、
Ｒ６がメチル基、Ｒ１４がtert-ブトキシカルボニルメ
チル基、Ｒがメチル基である化合物の合成 実施例14-1で合成した化合物（0.75 g, 1.49 mmol）を
トルエン（25 ml）および無水酢酸（0.215 ml, 2.23 mm
ol）に溶解し、D-カンファー-10-スルホン酸（173 mg,
0.743 mmol）を加えて６０℃で３時間撹拌した。反応液
を酢酸エチル（80 ml）で希釈し、水、２％炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去し、残渣をシ
リカゲル６０（１０g）のカラムクロマトグラフィ−に
付し、0.1％ギ酸を含む酢酸エチル：ヘキサン（２０：
８０）の溶出画分を減圧下濃縮乾固し、標題化合物の赤
色油状物（300 mg, 0.616 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.33 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 1.47 (9H, s), 2.75 (2H, t, J= 7.3 H
z), 2.77 (3H, s), 3.28 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.72 (3
H, s), 4.19 (2H, s). 4.26 (2H, q, J= 7.1 Hz). 元素分析値：C20H26N2O8S2として計算値: C, 49.37; H,
5.39; N, 5.76; S, 13.18（％）、実測値；C, 49.16;
H, 5.38; N, 5.47; S, 13.25（％）
【０７８２】以下に実施例15-1で合成した化合物および
同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１０４】
【０７８３】以下に実施例15-2〜15-12で合成した化合
物のデータを示す。
【０７８４】実施例15-21 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.90 (3H,
brt, J= 7.1 Hz), 0.93(3H, t, J= 7.3 Hz), 1.30 (6H,
brs), 1.37 (2H, brq, J= 7.4 Hz), 1.47 (2H,brquin
t, J= 6.9 Hz), 1.62 (2H, brquint, J= 6.9 Hz), 2.06
(2H, brt, J= 7.1 Hz), 2.74 (2H, t, J= 7.6 Hz), 3.
23 (2H, t, J= 7.6 Hz), 3.72 (3H, s),4.16 (2H, t, J
= 6.7 Hz), 4.30 (2H, s), 5.64 (1H, brt, J= 1.0 H
z). 元素分析値： C22H32N2O6S2として計算値： C, 54.52;
H, 6.66; N, 5.78; S, 13.23（％）、 実測値；C, 54.6
5; H, 6.49; N, 5.93; S, 13.20（％）. 実施例15-31 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93 (3H,
t, J= 7.4 Hz), 1.33 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.37 (2H,
sixtet, J= 7.5 Hz), 1.62 (2H, m), 2.75 (2H,t, J=
7.4 Hz), 2.77 (3H, s), 3.28 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.
72 (3H, s), 4.17(2H, t, J= 6.7 Hz), 4.27 (2H, q, J
= 7.1 Hz), 4.29 (2H, s). 元素分析値： C20H26N2O8S2として計算値： C, 49.37;
H, 5.39; N, 5.76; S, 13.18（％）、 実測値；C, 49.4
5; H, 5.25; N, 5.94; S, 13.19（％）. 実施例15-41 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93 (3H,
t, J= 7.3 Hz), 1.37 (2H, sixtet, J= 7.6 Hz), 1.63
(2H, quint, J= 7.0 Hz), 2.74 (2H, t, J= 7.4Hz), 3.
21 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.72 (3H, s), 4.16 (2H, t,
J= 6.7 Hz), 4.30 (2H, s), 4.98 (1H, d, J= 8.0 Hz),
6.69 (1H, d, J= 8.0 Hz). 元素分析値： C16H20N2O6S2として計算値： C, 47.99;
H, 5.03; N, 7.00; S, 16.01（％）、 実測値；C, 47.8
9; H, 5.20; N, 7.00; S, 15.75（％）.
【０７８５】実施例15-51 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 0.93 (3H,
t, J= 7.3 Hz), 1.37 (2H, sixtet, J= 7.6 Hz), 1.63
(2H, quint, J= 7.1 Hz), 2.28 (3H, d, J= 1.2Hz), 2.
73 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.20 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.
72 (3H, s), 4.16 (2H, t, J= 6.7 Hz), 4.28 (2H, s),
4.59 (1H, d, J= 1.2 Hz). 元素分析値： C17H22N2O6S2として計算値： C, 49.26;
H, 5.35; N, 6.76; S, 15.47（％）、 実測値；C, 49.3
4; H, 5.25; N, 7.00; S, 15.43（％）. 実施例15-61 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 2.74 (2H,
t, J= 7.3 Hz), 3.08 (3H, s), 3.21 (2H, t, J= 7.3 H
z), 3.72 (3H, s), 4.96 (1H, d, J= 8.0 Hz), 6.70 (1
H, d, J= 8.0 Hz). 元素分析値： C11H12N2O4S2として計算値： C, 43.99;
H, 4.03; N, 9.33; S, 21.35（％）、 実測値；C, 44.0
3; H, 4.15; N, 9.41; S, 21.35（％）. 実施例15-71 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.29 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.28 (3H, s), 2.73 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.20 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.72 (3H, s), 4.22 (2
H, q, J= 7.1 Hz), 4.28 (2H, s), 4.59 (1H, brs). 元素分析値： C15H18N2O6S2として計算値： C, 46.62;
H, 4.69; N, 7.25; S, 16.60（％）、 実測値；C, 46.3
8; H, 4.65; N, 7.43; S, 16.60（％）.
【０７８６】実施例15-81 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.33 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.75 (2H, t, J= 7.3 Hz), 2.78 (3H,
s), 3.07 (3H, s), 3.28 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.72 (3
H, s), 4.26 (2H, q, J= 7.1 Hz). 元素分析値： C15H18N2O6S2・0.5H2O として計算値：
C, 45.56; H, 4.84; N, 7.08; S, 16.22（％）、 実測
値；C, 45.74; H, 4.78; N, 6.86; S, 16.38（％）. 実施例15-91 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.33 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.76 (2H, t, J= 7.4 Hz), 2.77 (3H,
s), 3.28 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.72 (3H, s), 4.27 (2
H, q, J= 7.1 Hz), 4.35 (2H, s). 元素分析値： C16H18N2O8S2として計算値： C, 44.64;
H, 4.21; N, 6.51; S, 14.90（％）、 実測値；C, 45.0
0; H, 4.37; N, 6.44; S, 14.67（％）. 実施例15-101 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.29 (3H,
t, J= 7.2 Hz), 1.33 (3H, t, J= 7.1 Hz), 2.75 (2H,
t, J= 7.4 Hz), 2.77 (3H, s), 3.28 (2H, t, J=7.3 H
z), 3.72 (3H, s), 4.22 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.26 (2
H, q, J= 7.2 Hz), 4.28 (2H, s). 元素分析値： C18H22N2O8S2として計算値： C, 47.15;
H, 4.84; N, 6.11; S, 1 3.99（％）、 実測値；C, 47.38; H, 4.77; N, 6.10;
S, 13.97（％）.
【０７８７】実施例15-111 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.33 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.75 (2H, t, J= 7.3 Hz), 2.77 (3H,
s), 22.84 (3H, d, J= 4.8 Hz), 3.28 (2H, t, J= 7.3
Hz), 3.72 (3H, s), 4.19 (2H, s), 4.27 (2H, q, J=
7.1 Hz), 5.75 (1H, m). 実施例15-121 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.33 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.75 (2H, t, J= 7.3 Hz), 2.77 (3H,
s), 3.28 (2H, t, J= 7.3 Hz), 3.72 (3H, s), 3.77 (3
H, s), 4.27 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.30 (2H, s). 元素分析値： C17H20N2O8S2として計算値： C, 45.94;
H, 4.54; N, 6.30（％）、 実測値；C, 46.02; H, 4.7
3; N, 6.16（％）.
【０７８８】実施例16-1 式（ＸＸＸＩＩＩ）においてＲ２がイソブチル基、Ｒ５
がエトキシカルボニル基、Ｒ６がメチル基、Ｒ１４がte
rt-ブトキシカルボニルメチル基である化合物の合成 実施例15-1で合成した化合物（430 mg, 0.884 mmol）を
tert-ブタノール（8 ml）に溶解し、tert-ブトキシカリ
ウム（140 mg, 1.06 mmol）を加えて室温で１時間撹拌
した。反応液に１N塩酸（1.06 ml）を加えて混和し、室
温で３０分間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル
（30 ml）で希釈し、0.05N塩酸、水および飽和食塩水で
洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧下に溜去し
て褐色の油状物（380 mg）を得た。これをTHF（8 ml）
に溶解し、トリエチルアミン（0.31ml, 2.21 mmol）お
よび臭化ベンジル（0.117 ml, 1.06 mmol）を加えて室
温で３０分間撹拌した。さらに反応液を７０℃で１８時
間撹拌した。この間、反応液に1,8-ジアザビシクロ[5,
4,0]-7-ウンデセン（0.14 ml, 0.884 mmol）およびよう
化ナトリウム（133 mg, 0.884 mmol）を加えた。反応液
を酢酸エチル（30 ml）で希釈し、0.1N塩酸、水および
飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減
圧下に溜去し、残渣をシリカゲル６０（１０g）のカラ
ムクロマトグラフィ−に付し、0.1％ギ酸を含む酢酸エ
チル：ヘキサン（１０：９０）の溶出画分を減圧下濃縮
乾固し、標題化合物の橙色油状物（112 mg, 0.245 mmo
l）を得た。 1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.05 (6H,
d, J= 6.7 Hz), 1.33 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.47 (9H,
s), 1.93 (1H, sept, J= 6.7 Hz), 2.77 (3H, s), 2.89
(2H, d, J= 6.8 Hz), 4.20 (2H, s), 4.26 (2H, q, J=
7.1 Hz). 元素分析値：C20H28N2O6S2として計算値: C, 52.61; H,
6.18; N, 6.14; S, 14.05（％）、実測値；C, 52.38;
H, 6.12; N, 6.24; S, 13.90（％） 実施例16-2 式（ＸＸＸＩＩＩ）においてＲ２が2-フェネチル基、Ｒ
５がエトキシカルボニル基、Ｒ６がメチル基、Ｒ１４が
tert-ブトキシカルボニルメチル基である化合物の合成 実施例15-1で合成した化合物（0.56 g, 1.15 mmol）をt
ert-ブタノール（12 ml）に溶解し、臭化2-フェネチル
（0.213 ml, 1.50 mmol）およびtert-ブトキシカリウム
（182 mg, 1.38 mmol）を加えて室温で８０分間撹拌し
た。さらに約７時間加熱還流した。反応液に炭酸カリウ
ム（79 mg, 0.58 mmol）を加えてさらに６０℃で約１５
時間撹拌した。反応液を酢酸エチル（40 ml）で希釈
し、0.1N塩酸、２％炭酸水素ナトリウム水溶液、水およ
び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を
減圧下に溜去し、メタノール（2 ml）を加えて混和し
た。生成した沈澱物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾
燥して標題化合物の橙色粉末（169 mg, 0.335 mmol）を
得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.35 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 1.47 (9H, s), 2.78 (3H, s), 3.00 (2
H, brdd, J= 8.6, 7.2 Hz), 3.24 (2H, brdd, J=8.6,
7.2 Hz), 4.20 (2H, s), 4.27 (2H, q, J= 7.1 Hz), 7.
25 (3H, m), 7.30(2H, m). 元素分析値：C24H28N2O6S2として計算値: C, 57.12; H,
5.59; N, 5.55; S, 12.71（％）、実測値；C, 57.25;
H, 5.54; N, 5.74; S, 12.73（％）.
【０７８９】実施例16-3 式（ＸＸＸＩＩＩ）においてＲ２が2-フェネチル基、Ｒ
５がエトキシカルボニル基、Ｒ６がメチル基、Ｒ１４が
カルボキシメチル基である化合物の合成 実施例16-2で合成した化合物（32 mg, 0.063 mmol）を
トリフルオロ酢酸（0.5ml）に溶解し、室温で７０分間
放置した。反応液をトルエン（15 ml）で希釈して濃縮
乾固し、残渣にエーテル（2 ml）を加えて混和し、生成
した沈澱物を濾取し、エーテルで洗浄後、乾燥して標題
化合物の橙色粉末（22 mg, 0.049 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)： δ 1.34 (3H,
t, J= 7.1 Hz), 2.78 (3H, s), 3.00 (2H, brdd, J= 8.
5, 7.2 Hz), 3.24 (2H, brdd, J= 9.6, 7.2 Hz),4.27
(2H, q, J= 7.1 Hz), 4.36 (2H, brs), 7.24 (3H, m),
7.31 (2H, m). 元素分析値：C20H20N2O6S2として計算値: C, 53.56; H,
4.49; N, 6.25; S, 14.30（％）、実測値；C, 53.32;
H, 4.26; N, 6.28; S, 14.13（％）. 実施例16-4 式（ＸＸＸＩＩＩ）においてＲ２がベンジル基、Ｒ５が
エトキシカルボニル基Ｒ ６がメチル基、Ｒ１４がtert-
ブトキシカルボニルメチル基である化合物の合成 実施例15-1で得た化合物（420 mg, 0.863 mmol）をTHF-
エタノール（１：１、8 ml）に溶解し、臭化ベンジル
（0.126 ml, 1.03 mmol）を加え、室温で撹拌しながら
２０％ナトリウムエトキシド（エタノール溶液、0.372
ml, 0.950 mmol）を滴下後、室温で４時間撹拌した。反
応液を酢酸エチル（30 ml）で希釈し、0.1N塩酸、水、
２％炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で
洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧下に溜去し
て赤色油状物を得た。これををシリカゲル６０（１０
g）のカラムクロマトグラフィ−に付し、酢酸エチル：
ヘキサン（１０：９０）の溶出画分を減圧下濃縮乾固
し、残渣をメタノールで希釈した。析出物を濾取し、メ
タノールで洗浄、乾燥して標記化合物の赤橙色粉末（30
mg, 0.061 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ1.33 (3H, t,
J= 7.1 Hz), 1.46 (9H,s), 2.76 (3H, s), 4.18 (2H,
s). 4.25 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.26 (2H, s),7.27-7.3
9 (5H, m). 元素分析値： C23H26N2O6S2として計算値： C, 56.31;
H, 5.34; N, 5.71; S, 13.07（％）、 実測値；C, 56.1
0; H, 5.15; N, 5.97; S, 13.07（％）. 上記結晶母液およびメタノール洗浄液を集めて濃縮し、
下記化合物の橙色油状物（180 mg, 0.335 mmol）を得
た。
【化９０】 1H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ1.10 (3H, t,
J= 7.0 Hz), 1.22 (3H,t, J= 7.1 Hz), 1.46 (9H, s),
2.04 (3H, s), 3.25 (1H, dq, J= 8.7, 7.0 Hz), 3.64
(1H, dq, J= 8.8, 7.0 Hz), 3.66/3.67 (1H, s), 4.12
(2H, q, J= 7.1Hz), 4.13/4.19 (2H, s), 4.20 (1H,
d, J= 12.9 Hz), 4.29 (1H, d, J= 12.9Hz), 7.24-7.37
(5H, m). 元素分析値： C25H32N2O7S2として計算値： C, 55.95;
H, 6.01; N, 5.22; S, 11.95（％）、 実測値；C, 56.1
7; H, 6.12; N, 5.30; S, 11.70（％）.
【０７９０】以下に実施例16-1〜16-4で合成した化合物
および同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１０５】
【０７９１】以下に実施例16-5〜16-13で合成した化合
物のデータを示す。
【０７９２】実施例16-51 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ 0.88 (3H, b
rt, J= 6.8 Hz), 1.26 (12H, brs), 1.46 (9H, s), 2.0
3 (2H, brdd, J= 7.2, 6.8 Hz), 3.64 (2H, s),4.71 (2
H, s), 6.50 (1H, brs), 7.30 (3H, m), 7.41 (2H, dd,
J= 7.9, 1.5 Hz). 質量分析（SIMS）: 517(M+H) 実施例16-61 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ0.90 (3H, br
t, J= 6.6 Hz), 0.93 (3H, t, J= 7.3 Hz), 1.30 (6H,
brs), 1.37 (2H, brq, J= 7.6 Hz), 1.46 (2H, m), 1.6
2 (2H, quint, J= 6.9 Hz), 2.05 (2H, t, J= 7.6 Hz),
4.16 (2H, t, J=6.7 Hz), 4.23 (2H, s), 4.29 (2H,
s), 6.51 (1H, s), 7.34 (5H, m). 元素分析値： C25H32N2O4S2として計算値： C, 61.45;
H, 6.60; N, 5.73; S, 13.12（％）、 実測値；C, 61.1
4; H, 6.45; N, 5.94; S, 13.11（％）. 実施例16-71 H-NMR (300 MHz, 重ジメチルスルホキシド中)：δ2.18
(3H, d, J= 1.0 Hz), 2.46 (3H, s), 4.12 (2H, s),
5.09 (1H, d, J= 1.0 Hz), 13.1 (1H, br).13 C-NMR (75 MHz, 重ジメチルスルホキシド中): δ 13.
03 (CH3), 19.20 (CH3),39.14 (CH2), 92.77 (CH), 11
6.31 (Q), 132.07 (Q), 132.90 (Q), 148.16 (Q), 155.
01 (Q), 168.39 (Q). 元素分析値： C10H10N2O4S2として計算値： C, 41.95;
H, 3.52; N, 9.78; S, 22.40（％）、 実測値；C, 41.9
0; H, 3.68; N, 9.57; S, 22.35（％）.
【０７９３】実施例16-81 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ1.34 (3H, t,
J= 7.1 Hz), 2.76 (3H,s), 4.26 (2H, q, J= 7.1 Hz),
4.27 (2H, s), 4.34 (2H, s), 7.27-7.38 (5H,m). 元素分析値： C19H18N2O6S2として計算値： C, 52.52;
H, 4.18; N, 6.45; S, 14.76（％）、 実測値；C, 52.6
3; H, 4.28; N, 6.41; S, 14.66（％）. 実施例16-91 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ1.28 (3H, t,
J= 7.2 Hz), 1.34 (3H,t, J= 7.1 Hz), 2.76 (3H, s),
4.22 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.26 (2H, q, J= 7.1 Hz),
4.27 (2H, s), 4.28 (2H, s), 7.28-40 (5H, m). 元素分析値： C21H22N2O6S2として計算値： C, 54.53;
H, 4.79; N, 6.06; S, 13.87（％）、 実測値；C, 54.6
5; H, 4.84; N, 6.09; S, 13.85（％）. 実施例16-101 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム-重ジメチルスルホキ
シド9:1中)： δ 2.77 (3H, s), 4.23 (2H, s), 4.28
(2H, s), 7.34 (5H, m). 元素分析値： C17H14N2O6S2・0.6Et2O として計算値：
C, 51.68; H, 4.47; N, 6.21（％）、 実測値；C, 52.0
5; H, 4.43; N, 6.41（％）.
【０７９４】実施例16-111 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ1.05 (6H, d,
J= 6.6 Hz), 1.34 (3H,t, J= 7.1 Hz), 1.94 (1H, sep
t, J= 6.7 Hz), 2.77 (3H, s), 2.90 (2H, d, J= 6.8 H
z), 4.27 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.36 (2H, brs). 元素分析値： C16H20N2O6S2として計算値： C, 47.99;
H, 5.03; N, 7.00; S, 16.01（％）、 実測値；C, 48.2
0; H, 4.95; N, 7.27; S, 15.77（％）. 実施例16-121 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ1.33 (3H, t,
J= 7.1 Hz), 1.47 (9H,s), 2.18 (2H, quint, J= 6.9
Hz), 2.77 (3H, s), 3.16 (2H, t, J= 6.9 Hz),3.18 (2
H, t, J= 6.9 Hz), 4.20 (2H, s), 4.25 (2H, q, J= 7.
1 Hz), 7.47 (2H, brt, J= 7.8 Hz), 7.57 (1H, tt, J=
7.4, 2.1 Hz), 7.96 (2H, d, J= 7.9 Hz). 元素分析値： C26H30N2O7S2として計算値： C, 57.13;
H, 5.53; N, 5.12; S, 11.73（％）、 実測値；C, 57.1
8; H, 5.52; N, 5.00; S, 11.71（％）. 実施例16-131 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ1.33 (3H, t,
J= 7.1 Hz), 2.18 (2H,quint, J= 6.8 Hz), 2.76 (3H,
s), 3.16 (2H, t, J= 6.9 Hz), 3.18 (2H, t,J= 6.9 H
z), 4.26 (2H, q, J= 7.1 Hz), 4.35 (2H, brs), 7.47
(2H, brt, J= 7.5 Hz), 7.58 (1H, brt, J= 7.1 Hz),
7.96 (2H, brd, J= 7.3 Hz). 元素分析値： C22H22N2O7S2・0.2H2O として計算値： C,
53.47; H, 4.57; N, 5.67; S, 12.98（％）、 実測
値；C, 53.44; H, 4.54; N, 5.78; S, 12.76（％）.
【０７９５】実施例18-1 N-{8-[(6-フルオロヘキシル) スルファニル]-5,6-ジメ
チル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド DAST(0.50 g, 3.10 mmol)のジクロロメタン(10 ml)の溶
液に-78℃で攪拌しながら実施例4-64で得た化合物 (1.1
5 g, 2.39 mmol)のジクロロメタン (10 ml)溶液を40分
間かけて滴下し、昇温後、反応液を室温で1.5時間攪拌
した。反応液を酢酸エチル(100 ml) で希釈後、0.1N塩
酸、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、濃縮して濃赤色固形物として得た。実施例4-64で
得た化合物 (207 mg, 0.430 mmol) から同様にして得た
固形物を合わせてシリカゲル(15g)のクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル−ヘキサン系および酢酸エチル−トルエ
ン系）により精製して表題化合物(516 mg, 1.07 mmol)
を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ 1.45 (4H, m), 1.70 (4H,
m), 1.79 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.0
Hz), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, t, J= 7.5 Hz),4.51 (2
H, dt, J= 47.2, 5.9 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz),
7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値 C21H26N3O3S3Fとして計算値: C, 52.15; H,
5.42; N, 8.69（％）、実測値: C, 52.02; H, 5.26;
N, 8.58（％）. mp. 157.0-159.0℃
【０７９６】以下に実施例18-1で合成した化合物および
同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１０６】
【０７９７】
【表１０７】
【０７９８】
【表１０８】
【０７９９】
【表１０９】
【０８００】
【表１１０】
【０８０１】
【表１１１】
【０８０２】
【表１１２】
【０８０３】以下に実施例18-2〜18-80で合成した化合
物のデータを示す。 実施例18-2 4-ブロモ-N-{8-[(6-フルオロヘキシル)スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド DAST (335 mg, 1.87 mmol)のジクロロメタン(6 ml)の溶
液に-78℃で攪拌しながら実施例4-505で得た化合物 (0.
85 g, 1.56 mmol)のジクロロメタン (5 ml)溶液を10分
間かけて滴下し、昇温後、反応液を室温で30分間攪拌し
た。反応液を実施例18-1と同様に後処理、精製、メタノ
ールから結晶化して表題化合物(315 mg,0.574 mmol)を
濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.45 (4H, m), 1.71 (4H,
m), 1.80 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.28 (3H, q, J= 0.6 H
z), 2.96 (2H, t, J= 7.3 Hz), 4.46 (2H, dt, J= 47.
2, 5.8 Hz), 7.63 (2H, dt, J= 8.8, 2.2 Hz), 7.83 (2
H, dt, J= 8.8, 2.2 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C20H23N3O3S3BrFとして計算値: C, 43.7
9; H, 4.23; N, 7.66; S,17.54; Br, 14.57; F, 3.46
（％）、実測値: C, 43.86; H, 4.05; N, 7.55; S,17.2
8; Br, 14.51; F, 2.98（％）. mp. 171.0-171.5℃ 実施例18-3 N-{8-[(7-フルオロヘプチル) スルファニル]-5,6-ジメ
チル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミ
ド 実施例4-507で得た化合物 (807 mg, 1.63 mmol)のジク
ロロメタン(7 ml)の溶液に0℃で攪拌しながらDAST (583
mg, 3.26 mmol)のジクロロメタン (3 ml)溶液を40分間
かけて滴下し、昇温後、反応液を室温で22時間攪拌し
た。反応液を実施例18-1と同様に後処理、精製、メタノ
ールから結晶化して表題化合物(343 mg, 0.689 mmol)を
赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.38 (6H, m), 1.68 (4H,
m), 1.79 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.0 H
z), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, t, J= 7.4 Hz), 4.45 (2
H, dt, J= 47.4, 6.1 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz),
7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C22H28N3O3S3Fとして計算値: C, 53.09;
H, 5.67; N, 8.44; S, 19.33; F, 3.82（％）、実測値:
C, 53.04; H, 5.47; N, 8.40; S, 19.37; F, 3.45
（％）. mp. 169.0-169.5℃
【０８０４】実施例18-4 N-{5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ペンチル}ヘキ
サンアミド 実施例18-6におけるシリカゲルクロマトグラフィーで酢
酸エチル−トルエン(4:6-5:5)の画分を濃縮乾固後ジエ
チルエーテルから結晶化して表題化合物(158 mg, 0.280
mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.89 (3H, t, J= 6.9 Hz),
1.31 (4H, m), 1.46 (2H, m), 1.54 (2H, m), 1.60 (2
H, m), 1.71 (2H, quint, J= 7.2 Hz), 1.79 (3H, br
s), 2.15 (2H, t, J= 7.6 Hz), 2.26 (3H, brs), 2.42
(3H, s), 2.94 (2H,t, J= 7.5 Hz), 3.25 (2H, brq, J=
6.6 Hz), 5.51 (1H, m), 7.29 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.
84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C26H36N4O4S3として計算値: C, 55.29;
H, 6.42; N, 9.92; S, 17.03（％）、実測値: C, 55.3
7; H, 6.56; N, 9.90; S, 16.82（％）. mp. 154.5-155.5℃ 実施例18-5 N-{8-[(5-アミノペンチル) スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド
トリフルオロ酢酸塩 実施例4-512で得た化合物(1.07 g, 1.89 mmol) を TFA
(2.0 ml)に溶解し、室温で 40 分間放置した。 反応液
をトルエン(50 ml)で希釈して濃縮乾固し、残渣に酢酸
エチルを加えて赤色懸濁液を得た。析出物を濾取し、酢
酸エチルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (1.01 g, 1.74
mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.49 (2H, m), 1.69 (4H,
m), 1.76 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.24 (3H, q, J= 0.9 H
z), 2.40 (3H, s), 2.93 (2H, t, J= 6.9 Hz), 2.98 (2
H, t, J= 7.2 Hz), 7.29 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.82 (2
H, d, J= 8.1 Hz), 8.13 (3H, brs). 元素分析値： C22H27N4O5S3F3・0.3H2Oとして計算値:
C, 45.09; H, 4.75; N, 9.56; S, 16.41; F, 9.73
（％）、実測値: C, 45.14; H, 4.83; N, 9.62; S, 16.
38（％）.
【０８０５】実施例18-6 N-{5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ペンチル}-2,2,
2-トリフルオロアセタミド 実施例18-5で得た化合物 (290 mg, 0.499 mmol) および
塩化ヘキサノイル(80.7 mg, 0.599 mmol)のDMF (4.0 m
l)懸濁液にトリエチルアミン(0.208 ml, 1.50 mmol)を
室温で加え、反応液を室温で18時間攪拌した。反応中に
塩化ヘキサノイル(39 mg, 0.289 mmol)を2時間毎に3回
加えた。反応液を酢酸エチルで抽出し、脱水乾燥、濃縮
して濃赤色固形物を得た。これと実施例18-5で得た化合
物 (0.79 g, 1.36 mmol)から同様にして得た濃赤色固形
物(0.45 g)を合わせてTHFに懸濁して不溶物を除去し、
可溶分をシリカゲル(15 g)のクロマトグラフィー（酢酸
エチル−トルエン、1:9-5:5）に付した。酢酸エチル−
トルエン(2:8-3:7)の画分を濃縮乾固後ジエチルエーテ
ルから結晶化して表題化合物(140 mg, 0.248 mmol)を橙
色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.47 (4H, m), 1.61 (2H,
m), 1.73 (2H, quint, J= 7.2 Hz), 1.79 (3H, s), 2.2
6 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t, J= 7.2Hz),
3.38 (2H, brq, J= 7.2 Hz), 6.44 (1H, m), 7.29 (2H,
d, J= 8.1 Hz),7.84 (2H, d, J= 7.8 Hz), 9.64 (1H,
brs). 元素分析値： C22H25N4O4S3F3・0.4tolueneとして計算
値: C, 49.69; H, 4.74;N, 9.34; S, 16.05; F, 9.51
（％）、実測値: C, 49.60; H, 4.74; N, 9.37; S,15.9
4; F, 9.24（％）. mp. 168.5-169.5℃ 実施例18-7 N-{8-[(6-アミノヘキシル) スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド
トリフルオロ酢酸塩 実施例4-513で得た化合物 (2.40 g, 4.13 mmol) を TFA
(5.0 ml)に溶解し、室温で50分間放置した。 反応液を
トルエン(50 ml)で希釈して濃縮乾固し、残渣に酢酸エ
チルを加えて赤色懸濁液を得た。析出物を濾取し、酢酸
エチルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (2.41 g, 4.05 m
mol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6): δ1.34 (4H, m), 1.52 (2
H, brquint, J= 6.9 Hz),1.59 (2H, brq, J= 8 Hz), 1.
76 (3H, brs), 2.17 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.39(3H,
s), 2.78 (2H, brq, J= 7 Hz), 2.97 (2H, t, J= 7.2 H
z), 7.37 (2H, d,J= 7.8 Hz), 7.67 (3H, brs), 7.84
(2H, d, J= 8.1 Hz), 11.70 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N4O5S3F3として計算値: C, 46.45;
H, 4.92; N, 9.42; S,16.18; F, 9.58（％）、実測値:
C, 46.35; H, 4.91; N, 9.41; S, 16.10（％）. mp. 169.0-171.5℃
【０８０６】実施例18-8 N-{6-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ヘキシル}-2,2,
2-トリフルオロアセタミド 実施例18-7で得た化合物 (305 mg, 0.513 mmol) および
トリエチルアミン(0.213 ml, 1.54 mmol)のDMF-THF (1:
3, 8.0 ml)懸濁液に塩化ヘキサノイル(104 mg, 0.769 m
mol)のTHF (1.0 ml)溶液を室温で滴下し、反応液を室温
で2時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、脱水
乾燥、濃縮して粗物質を得た。これをシリカゲル(15 g)
のクロマトグラフィー（酢酸エチル−トルエン、1:9-4:
6）に付した。酢酸エチル−トルエン(15:85-2:8)の画分
を濃縮乾固後ジエチルエーテルから結晶化して表題化合
物 (115 mg, 0.199 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.43 (4H, m), 1.60 (2H,
m), 1.70 (2H, quint, J= 7.0 Hz), 1.79 (3H, brs),
2.26 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H,
t, J= 7.4 Hz), 3.37 (2H, q, J= 6.7 Hz), 6.45 (1H,
br), 7.29 (2H, d,J= 8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.1 H
z), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C23H27N4O4S3F3として計算値: C, 47.90;
H, 4.72; N, 9.72; S,16.68; F, 9.88（％）、実測値:
C, 47.95; H, 4.65; N, 9.71; S, 16.69; F, 9.71
（％）. mp. 150.0-150.5℃ 実施例18-9 N-[5,6-ジメチル-8-({[1-(メチルスルホニル)-4-ピペリ
ジニル]メチル}スルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-
1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド 実施例4-116で得た化合物(450 mg, 0.874 mmol)および
メタンスルホニルクロリド (121 mg, 1.05 mmol)の DMF
(9.0 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチルアミン
(0.363 ml, 2.62 mmol)を滴下した。反応液を0℃で7時
間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、0.05N塩
酸、水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後、濃縮し
た。析出物を濾取して酢酸エチルで洗浄、乾燥して表題
化合物(145mg, 0.260 mmol)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.36 (2H, dq, J= 3.0, 1
3.8 Hz), 1.62 (4H, m),1.79 (3H, s), 1.95 (2H, brd,
J= 13.5 Hz), 2.27 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.64 (2
H, brt, J= 11.4 Hz), 2.79 (3H, s), 2.88 (2H, d, J=
6.6 Hz), 3.83 (2H, brd, J= 11.4 Hz), 7.29 (2H, d,
J= 8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.1 Hz), 9.66 (1H, br
s). 元素分析値： C22H28N4O5S4として計算値: C, 47.46;
H, 5.07; N, 10.06（％）、実測値: C, 47.80; H, 5.1
4; N, 9.84（％）.
【０８０７】実施例18-10 N-(4-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホ
ニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}フェニ
ル)ヘキサンアミド 実施例3-4で得られたN-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-スル
ファニル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホンアミド（2
00 mg, 0.524 mmol）と炭酸カリウム（109 mg, 0.786 m
mol）のN,N-ジメチルホルムアミド（2.00 ml）の懸濁液
に、参考例68で得られたヘキサン酸 (4-クロロメチルフ
ェニル)アミド（188 mg, 0.780 mmol）のN,N-ジメチル
ホルムアミド（2.00 ml）溶液を加えた。反応混合物を8
0℃で30分間加熱した後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）
で溶出して題記化合物（48.6 mg, 16%）を暗赤色結晶と
して得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し
て融点212-214℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3248, 3046, 2957, 2930, 2859, 1748, 17
25, 1663, 1603, 1559,1539 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.916 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.28-
1.44 (4H, m), 1.64-1.82(2H, m), 1.76 (3H, s), 2.24
(3H, d, J=1.0 Hz), 2.36 (2H, t, J=7.8 Hz),2.41 (3
H, s), 4.15 (2H, s), 7.19 (1H, bs), 7.26 (4H, d, J
=8.6 Hz), 7.50(2H, d, J=8.4 Hz), 7.80 (2H, d, J=8.
2 Hz), 9.59 (1H, bs). 元素分析値: C28H32N4O4S3・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 56.81; H, 5.58; N, 9.46; S, 16.25. 実測値（%）: C, 56.74; H, 5.50; N, 9.39; S, 16.00. 実施例18-11 tert-ブチル 3-{[(8-(イソペンチルスルファニル)-6-メ
チル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
5-イル)カルボニル]アミノ}プロピルカーバメート 実施例4-462で得た化合物(573 mg, 1.19 mmol)、 1-ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール（以下、HOBTと略記するこ
とがある） (177 mg, 1.31 mmol) および1-エチル-3-(3
-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)
（以下、WSCと略記することがある） (251 mg, 1.31 mm
ol) の THF (12 ml)の懸濁液を室温で5時間攪拌した。
反応中にWSC(46 mg, 0.238 mmol)を2回加えた。反応液
を酢酸エチルで希釈し、0.05N塩酸、水および飽和食塩
水で順次洗浄し、乾燥後、濃縮した。析出物を濾取して
酢酸エチルで洗浄、乾燥して8-(イソペンチルスルファ
ニル)-6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イ
ミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-5-カルボン酸のHOBTエステル(0.68 g)を紫
色粉末として得た。これをTHF (12 ml)に溶解し、N-Boc
-プロパンジアミン(254 mg, 1.43 mmol)を加えて室温で
20分間攪拌し、さらにトリエチルアミン(0.412 ml, 2.9
8 mmol)を加えて室温で90分間攪拌した。反応液を酢酸
エチルで希釈し、0.05N塩酸、水および飽和食塩水で順
次洗浄し、乾燥後、濃縮し、酢酸エチルおよびジエチル
エーテルで希釈した。析出物を濾取して酢酸エチル-ジ
エチルエーテル(1:2) およびジエチルエーテルで洗浄、
乾燥して表題化合物 (607 mg, 0.952 mmol)を赤紫色粉
末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.93 (6H, d, J= 6.3 Hz),
1.44 (9H, s), 1.57 (2H, quint, J= 7.4 Hz), 1.66
(1H, m), 1.73 (2H, m), 1.90 (3H, s), 2.42 (3H, s),
2.96 (2H, t, J= 7.7 Hz), 3.25 (2H, brq, J= 6.3 H
z), 3.41 (2H, brq,J= 6.3 Hz), 4.91 (1H, brt, J= 6.
3 Hz), 6.99 (1H, brt, J= 5.5 Hz), 7.29(2H, d, J=
8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.1 Hz), 9.76 (1H, br). 元素分析値： C28H39N5O6S3・0.2H2Oとして計算値: C,
52.43; H, 6.19; N, 10.92; S, 15.00（％）、実測値:
C, 52.33; H, 6.14; N, 10.75; S, 14.99（％）.mp. 16
5.0-166.0℃
【０８０８】実施例18-12 N-{8-[(3-アミノプロピル) スルファニル]-5,6-ジメチ
ル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド
塩酸塩 実施例4-106で得た化合物(883 mg, 1.55 mmol) を TFA
(2 ml)に溶解し、室温で1時間放置した。 反応液をトル
エンで希釈して濃縮乾固後、残渣をTHFおよびメタノー
ル(1:2, 60 ml)に溶解し、6N 塩酸 (0.39 ml)を加えて
濃縮した。残渣にTHFを加えて懸濁し、析出物を濾取
し、THFおよび酢酸エチルで洗浄後、乾燥して表題化合
物 (350 mg, 0.737 mmol)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6): δ1.80 (3H, s), 1.90 (2
H, quint, J= 7.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.39 (3H, s),
2.86 (2H, m), 3.06 (2H, t, J= 7.2 Hz), 7.39 (2H,
d, J= 8.1 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.92 (3H,
brs), 11.71 (1H, brs). 元素分析値： C18H22N4O3S3・HCl・0.5H2Oとして計算
値: C, 44.66; H, 5.00; N, 11.57; S, 19.87; Cl, 7.3
2（％）、実測値: C, 44.56; H, 5.00; N, 11.66;S, 1
9.84; Cl, 7.18（％）. 実施例18-13 N-{3-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]プロピル}ヘキ
サンアミド 実施例18-12で得た化合物(0.43 g, 0.81 mmol) および
トリエチルアミン(0.338 ml, 2.44 mmol)のDMF-THF (1:
2, 9.0 ml)懸濁液に塩化ヘキサノイル(164 mg,1.22 mmo
l)を室温で滴下し、反応液を室温で2時間攪拌した。反
応液を酢酸エチルで抽出し、脱水乾燥、濃縮後、ジエチ
ルエーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエー
テルで洗浄後、酢酸エチルおよびジエチルエーテルから
結晶化して表題化合物 (207 mg, 0.386 mmol)を赤紫色
粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.89 (3H, t, J= 6.9 Hz),
1.30 (4H, m), 1.63 (2H, quint, J= 7.8 Hz), 1.79
(3H, q, J= 0.9 Hz), 1.90 (2H, quint, J= 7.4 Hz),
2.17 (2H, t, J= 7.7 Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.9 Hz),
2.42 (3H, s), 2.97(2H, t, J= 7.4 Hz), 3.34 (2H, q,
J= 6.5 Hz), 5.77 (1H, brt, J= 5 Hz), 7.30 (2H, d,
J= 8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.66 (1H, br
s). 元素分析値： C24H32N4O4S3・0.5H2Oとして計算値: C,
52.82; H, 6.09; N, 10.27; S, 17.63（％）、実測値:
C, 52.62; H, 5.79; N, 10.36; S, 17.59（％）.mp. 14
0.0-141.0℃
【０８０９】実施例18-14 N-{8-[(2-アミノエチル) スルファニル]-5,6-ジメチル-
3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド
塩酸塩 実施例4-114で得た化合物(1.33 g, 2.53 mmol) を TFA
(2 ml)に溶解し、室温で30分間放置した。 反応液をト
ルエンで希釈して濃縮乾固後、残渣をTHFおよびメタノ
ール(2:3, 50 ml)に溶解し、6N 塩酸 (0.63 ml, 3.80 m
mol)を加えて濃縮した。残渣にTHFおよびメタノールを
加えて懸濁し、析出物を濾取し、THFおよび酢酸エチル
で洗浄後、乾燥して表題化合物(0.92 g, 1.99 mmol)を
赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6): δ1.80 (3H, q, J= 0.9 H
z), 2.17 (3H, q, J= 1.2Hz), 2.39 (3H, s), 3.06 (2
H, m), 3.21 (2H, t, J= 6.9 Hz), 7.39 (2H, d,J= 8.1
Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.1 Hz), 8.09 (3H, brs), 11.
74 (1H, br). 元素分析値： C17H20N4O3S3・HCl・H2Oとして計算値:
C, 42.62; H, 4.84; N, 11.70; S, 20.08; Cl, 7.40
（％）、実測値: C, 42.75; H, 4.85; N, 11.66; S,20.
26; Cl, 7.32（％）. 実施例18-15 N-[3-(ヘキサノイルアミノ)プロピル]-8-(イソペンチル
スルファニル)-6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボキサミド 実施例18-11で得た化合物(0.23 g, 0.24 mmol) から実
施例18-17と同様にして処理して得たN-(3-アミノプロピ
ル)-8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-1-{[(4-
メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボキ
サミド 塩酸塩の赤褐色祖粗粉末をTHF (4 ml)およびト
リエチルアミン(0.28 ml, 2.0 mmol)に懸濁し、塩化ヘ
キサノイル(108 mg, 0.80 mmol)を加え、反応液を室温
で3時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、脱水
乾燥、濃縮後、ジエチルエーテルで希釈した。析出物を
濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合
物 (59 mg, 0.093 mmol)を赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.89 (3H, t, J= 7.2 Hz),
0.93 (6H, d, J= 6.6 Hz), 1.31 (4H, m), 1.57 (2H,
quint, J= 7.4 Hz), 1.60 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.9
0 (3H, s), 2.19 (2H, t, J= 7.5 Hz), 2.43 (3H, s),
2.96 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.38 (2H, brq, J= 6.3 Hz),
6.04 (1H, t, J= 5 Hz), 7.14 (1H, brt, J= 5 Hz),
7.29 (2H, d, J= 7.8 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.1 Hz),
9.77 (1H,br). 元素分析値： C29H41N5O5S3・0.6H2Oとして計算値: C,
53.86; H, 6.58; N, 10.83; S, 14.88（％）、実測値:
C, 53.84; H, 6.43; N, 10.92; S, 15.10（％）. mp. 154.5-155.5℃
【０８１０】実施例18-16 N-{3-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]プロピル}-2,2,
2-トリフルオロアセタミド 実施例18-13における母液および洗浄液を併せて得た粗
物質をシリカゲル(10g)のクロマトグラフィー（酢酸エ
チル−ヘキサン、3:7-8:2）に付した。酢酸エチル−ヘ
キサン(5:5)の画分を濃縮乾固後酢酸エチルから結晶化
して表題化合物(20 mg, 0.037 mmol)を赤褐色粉末とし
て得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.78 (3H, s), 2.00 (2H,
quint, J= 7.1 Hz), 2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.9
8 (2H, t, J= 7.4 Hz), 3.47 (2H, brq, J= 6.6Hz), 6.
83 (1H, m), 7.30 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.83 (2H, d,
J= 8.1 Hz), 9.66 (1H, brs). 元素分析値： C20H21N4O4S3F3として計算値: C, 44.93;
H, 3.69; N, 10.48; S,17.99（％）、実測値: C, 45.0
4; H, 4.02; N, 10.42; S, 18.00（％）. mp. 167.0-168.0℃ 実施例18-17 N-(3-アミノプロピル)-8-(イソペンチルスルファニル)-
6-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-
3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-5-カルボキサミド 塩酸塩 実施例18-11で得た化合物(327 mg, 0.513 mmol) を TFA
(0.5 ml)に溶解し、室温で30分間放置した。 反応液を
実施例18-11と同様にして処理し、表題化合物(232 mg,
0.404 mmol)を濃赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6): δ0.88 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.49 (2H, brq, J= 7.0 Hz), 1.62 (1H, sept, J=
6.9 Hz), 1.75 (2H, brquint, J= 7 Hz), 1.83 (3H,
s), 2.39 (3H, s), 2.83 (2H, brq, J= 5 Hz), 3.01 (2
H, t, J= 7.5 Hz), 3.21 (2H, brq, J= 6.0 Hz), 7.39
(2H, d, J= 8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86
(3H, brs), 11.86 (1H, br). 元素分析値： C23H31N5O4S3・HCl・0.8H2Oとして計算
値: C, 46.93; H, 5.75; N, 11.90; S, 16.34; Cl, 6.0
2（％）、実測値: C, 46.98; H, 5.75; N, 11.90;S, 1
6.40; Cl, 5.57（％）. mp. 154.5-155.5℃
【０８１１】実施例18-18 N-{2-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]エチル}ヘキサ
ンアミド 実施例18-14で得た化合物(300 mg, 0.651 mmol)をTHF
(6.0 ml)およびトリエチルアミン(0.271 ml, 1.95 mmo
l)に懸濁し、塩化ヘキサノイル(131 mg, 0.976mmol)を
加え、反応液を室温で2時間攪拌した。反応液を酢酸エ
チルで抽出し、脱水乾燥、濃縮後、酢酸エチルおよびジ
エチルエーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチル
エーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (188 mg, 0.36
0 mmol)を赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.89 (3H, t, J= 6.6 Hz),
1.30 (4H, brquint, J=3.7 Hz), 1.63 (2H, quint, J=
7.2 Hz), 1.78 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.19 (2H, t, J=
7.7 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.43 (3H, s),
3.12 (2H, t, J=6.1 Hz), 3.52 (2H, q, J= 6.3 Hz),
6.09 (1H, brt, J= 6 Hz), 7.30 (2H, d,J= 8.0 Hz),
7.84 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.69 (1H, brs). 元素分析値： C23H30N4O4S3・0.2H2Oとして計算値: C,
52.49; H, 5.82; N, 10.65; S, 18.28（％）、実測値:
C, 52.50; H, 5.84; N, 10.71; S, 18.35.mp. 137.5-13
8.5℃ 実施例18-19 2-[5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル]スルファニル]-N-ヘキシルアセ
トアミド 実施例4-30で得られた2-[5,6-ジメチル-1-{[(4-メチル
フェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-
1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニ
ル]酢酸（30.7 mg, 0.0698 mmol）と1-ヘキシルアミン
（0.0102ml, 0.0768 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド（3.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.0124
ml, 0.0768 mmol）続いてトリエチルアミン（0.0107 m
l, 0.0768mmol）を加えた。反応混合物を室温で15時間
かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（18.5 mg, 51%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点160-1
62℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3254, 2957, 2930, 2859, 1752, 1719, 1
661, 1622, 1559 cm-1.1H-NMR (CDCl3) : δ0.883 (3H,
t, J=6.3 Hz), 1.24-1.38 (6H, m), 1.46-1.66(2H,
m), 1.76 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.25 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.43 (3H, s),3.27 (2H, q. J=6.3 Hz), 3.62 (2H,
s), 6.56 (1H, bs), 7.32 (2H, d, J=8.1Hz), 7.84 (2
H, d, J=8.7 Hz), 9.66 (1H, bs). 元素分析値: C23H30N4O4S3・0.4H2Oとして 計算値（%）: C, 52.13; H, 5.86; N, 10.57; S, 18.1
5. 実測値（%）: C, 52.04; H, 6.03; N, 10.64; S, 18.1
3.
【０８１２】実施例18-20 6-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]-N-ヘキシルヘキ
サンアミド 実施例4-37で得られた6-[5,6-ジメチル-1-{[(4-メチル
フェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-
1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニ
ル]ヘキサン酸（103 mg, 0.210 mmol）と1-ヘキシルア
ミン（0.0305ml,0.231 mmol）のN,N-ジメチルホルムア
ミド（10.0 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.037
3 ml, 0.231 mmol）、続いてトリエチルアミン（0.0321
ml, 0.231 mmol）を加えた。反応混合物を室温で15時
間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（78.8 mg, 65%）を合成した。酢酸エチル
-ジエチルエーテルから再結晶して融点118-120℃の暗赤
色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3260, 2928, 2859, 1723, 1645, 1620, 1
559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.884 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.24-
1.36 (6H, m), 1.41-1.76(8H, m), 1.78 (3H, d, J=0.9
Hz), 2.17 (2H, t, J=7.5 Hz), 2.26 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.42 (3H, s), 2.94 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.24 (2
H, q. J=6.0 Hz),5.44 (1H, bs), 7.29 (2H, d, J=7.8
Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.57 (1H,bs). 元素分析値: C27H38N4O4S3・0.6H2Oとして 計算値（%）: C, 55.00; H, 6.70; N, 9.50. 実測値（%）: C, 55.00; H, 6.58; N, 9.63. 実施例18-21 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]吉草酸 実施例4-522で得られたエチル 5-[(5,6-ジメチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)
スルファニル]ペンタノエート（400 mg, 0.785 mmol）
のエタノール（10.0 ml）及びテトラヒドロフラン（10.
0 ml）溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶液（2.35 ml）
を加えた。反応混合物を室温で3時間かき混ぜた後、溶
媒を減圧下に留去した。残渣に1N塩酸を加えて、生成し
た沈澱物を濾取し、水洗後、乾燥して題記化合物（334
mg, 88%）を合成した。酢酸エチル-メタノール-テトラ
ヒドロフランから再結晶して融点208-210℃の暗赤色結
晶を得た。 IR (KBr) ν: 3600-2780, 2951, 1732, 1663, 1611, 15
57 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.72-1.82 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=0.6 Hz), 2.26 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.38-2.46 (2H,
m), 2.42 (3H, s), 2.92-3.00 (2H, m), 7.29 (2H, d,
J=8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.1 Hz), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C20H23N3O5S3として 計算値（%）: C, 49.88; H, 4.81; N, 8.72; S, 19.97. 実測値（%）: C, 50.05; H, 4.73; N, 8.35; S, 19.60.
【０８１３】実施例18-22 4-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]酪酸 実施例4-523で得られたエチル 4-[(5,6-ジメチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)
スルファニル]ブタノエート（169 mg, 0.745 mmol）の
エタノール（10.0ml）及びテトラヒドロフラン（10.0 m
l）溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶液（2.23 ml）を加
えた。反応混合物を室温で2時間かき混ぜた後、溶媒を
減圧下に留去した。残渣に1N塩酸を加えて、生成した沈
澱物を濾取し、水洗後、乾燥して題記化合物（321 mg,
92%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点183-185℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3700-2800, 2930, 1726, 1661, 1615, 15
57 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.78 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.03 (2
H, quint, J=6.9 Hz), 2.26 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.42
(3H, s), 2.50 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.03 (2H, t, J=7.
2 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.1
Hz), 9.67 (1H, bs). 元素分析値: C19H21N3O5S3として 計算値（%）: C, 48.80; H, 4.53; N, 8.99; S, 20.57. 実測値（%）: C, 48.58; H, 4.90; N, 9.11; S, 20.35. 実施例18-23 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]-N-ヘキシルペン
タンアミド 実施例18-21で得られた5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファ
ニル]吉草酸（150 mg, 0.311 mmol）と1-ヘキシルアミ
ン（0.0454ml, 0.343 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド（5.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.0554
ml, 0.343 mmol）、続いてトリエチルアミン（0.0478 m
l, 0.343 mmol）を加えた。反応混合物を室温で23時間
かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（101 mg, 57%）を合成した。酢酸エチル-ジ
エチルエーテルから再結晶して融点133-135℃の暗赤色
結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3280, 2957, 2928, 2859, 1750, 1717, 1
642, 1622, 1557 cm-1.1H-NMR (CDCl3) : δ0.880 (3H,
t, J=6.6 Hz), 1.24-1.36 (6H, m), 1.43-1.56(2H,
m), 1.66-1.82 (4H, m), 1.78 (3H, s), 2.19 (2H, t,
J=6.9 Hz), 2.25(3H, s), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t,
J=7.2 Hz), 3.24 (2H, q, J=6.3 Hz), 5.49 (1H, bs),
7.29 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.1 Hz). 元素分析値: C26H36N4O4S3として 計算値（%）: C, 55.29; H, 6.42; N, 9.92; S, 17.03. 実測値（%）: C, 54.95; H, 6.42; N, 9.64; S, 16.92.
【０８１４】実施例18-24 4-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]-N-ヘキシルブタ
ンアミド 実施例18-22で得られた4-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イルスルファ
ニル)酪酸（150 mg, 0.321 mmol）と1-ヘキシルアミン
（0.0467ml, 0.353mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド
（5.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.0571 m
l, 0.353 mmol）続いてトリエチルアミン（0.0492 ml,
0.353 mmol）を加えた。反応混合物を室温で23時間かき
混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記
化合物（100 mg, 57%）を暗赤色結晶として得た。酢酸
エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点151-153℃
の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3300, 2955, 2930, 2857, 1748, 1723, 1
659, 1644, 1622, 1564cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.882 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.24-
1.38 (6H, m), 1.44-1.60(2H, m), 1.78 (3H, s), 2.03
(3H, quint, J=6.9 Hz), 2.26 (3H, s), 2.32 (2H, t,
J=6.6 Hz), 2.43 (3H, s), 3.02 (2H, t, J=6.9 Hz),
3.24 (2H, q. J=6.0 Hz), 5.65 (1H, bs), 7.30 (2H,
d, J=8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.1 Hz). 実施例18-25 5-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-
3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スル
ファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-6-カルボン酸 実施例4-521で得られたエチル 5-メチル-1-{[(4-メチル
フェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6
-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ
-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-6-カルボキシレー
ト（500 mg, 0.815 mmol）のエタノール（10.0 ml）及
びテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶液に、1N水酸化ナ
トリウム水溶液（2.44 ml）を加えた。反応混合物を室
温で3時間かき混ぜた後、溶媒を減圧下に留去した。残
渣に1N塩酸を加えて、生成した沈澱物を濾取し、水洗
後、乾燥して題記化合物（85.3 mg, 18%）を暗赤色結晶
として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶
して融点225-227℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3400-2200, 3183, 2926, 2541, 1755, 17
05, 1686, 1630, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.66-1.85 (4H, m), 1.96-2.16 (2
H, m), 2.42 (3H, s), 2.77 (3H, s), 3.03 (2H, t, J=
6.9 Hz), 7.29 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.
1 Hz), 10.41 (1H, bs). 元素分析値: C21H20N3O5S3F5として 計算値（%）: C, 43.07; H, 3.44; N, 7.18; S, 16.43. 実測値（%）: C, 43.05; H, 3.24; N, 7.40; S, 16.48.
【０８１５】実施例18-26 N-ヘキシル-5-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘ
キシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-6-カルボ酸アミド 実施例18-25で得られた5-メチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペン
タフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-6-カルボン酸（50.0 m
g, 0.0854 mmol）と1-ヘキシルアミン（0.0124 ml, 0.0
939 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.00 ml）溶
液に、シアノりん酸ジエチル（0.0152 ml, 0.0939 mmo
l）、続いてトリエチルアミン（0.0131 ml, 0.0939 mmo
l）を加えた。反応混合物を室温で15時間かき混ぜた
後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物
（12.6 mg, 22%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル
-ジエチルエーテルから再結晶して融点160-162℃の暗赤
色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3382, 3260, 3150, 2934, 2859, 1763, 1
742, 1628, 1595, 1539cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.885 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-
1.43 (6H, m), 1.44-1.66(2H, m), 1.66-1.84 (4H, m),
1.88-2.18 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.47 (3H,s), 2.9
9 (2H, t, J=7.6 Hz), 3.31 (2H, q. J=6.6 Hz), 5.79
(1H, bs), 7.30(2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.
4 Hz), 9.70 (1H, bs). 実施例18-27 N-{6-ヒドロキシメチル-5-メチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,
6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4
-メチルベンゼンスルホンアミド 水素化リチウムアルミニウム（116 mg, 2.44 mmol）の
テトラヒドロフラン（40.0 ml）懸濁液に、実施例4-521
で得られたエチル 5-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-6-カルボキシレート（1.00 g,
1.63 mmol）のテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶液を
氷冷下を加えた。反応混合物を室温で30分間かき混ぜた
後、少量の水を加えて過剰の水素化リチウムアルミニウ
ムを分解した。生成した沈殿を濾取し、濾液を減圧下に
留去して題記化合物（648 mg, 70%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点169-171℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3700-2800, 3202, 2928, 1723, 1651, 16
07, 1551 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.60-1.68 (1H, m), 1.68-1.84 (4
H, m), 1.96-2.16 (4H,m), 2.34 (3H, s), 2.42 (3H,
s), 3.01 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.26 (2H, d, J=5.4 H
z), 7.29 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.68 (1H, bs). 元素分析値: C21H22N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 44.13; H, 3.88; N, 7.35; S, 16.83. 実測値（%）: C, 44.14; H, 3.66; N, 7.35; S, 16.97.
【０８１６】実施例18-28 メタンスルホン酸 2-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフ
ェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
エチル 実施例4-524で得た化合物 (5.10 g, 12.0 mmol)および
メタンスルホニルクロリド (1.53 g, 13.2 mmol)の THF
(100 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチルアミン
(2.16 ml, 15.6 mmol)を加え、反応液を0℃で4時間攪拌
した。反応液にメタンスルホニルクロリド (139 mg, 1.
20 mmol)およびトリエチルアミン(0.83ml, 6.00 mmol)
を加え、さらに1.5時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢
酸エチル(200 ml) および0.1N 塩酸 (200 ml)で希釈し
た。析出物を濾取してメタノール−水(1:1)およびメタ
ノールで洗浄後、乾燥して表題化合物 (3.42 g, 6.80 m
mol,56.6%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.80 (3H, s), 2.26 (3H,
s), 2.43 (3H, s), 3.03(3H, s), 3.28 (2H, t, J= 6.8
Hz), 4.38 (2H, t, J= 6.9 Hz), 7.31 (2H, d,J= 8.1
Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.1 Hz), 9.67 (1H, brs). 元素分析値： C18H21N3O6S4として計算値: C, 42.93;
H, 4.20; N, 8.34; S, 25.47（％）、実測値: C, 43.2
2; H, 4.30; N, 8.53; S, 25.30（％）. mp. 147.5-149.0℃ 実施例18-29 N-(8-{[(4-ヒドロキシシクロヘキシル) メチル] スルフ
ァニル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例4-538で得た化合物 (1.15 g, 1.99 mmol) の メ
タノール (20 ml) および THF (6 ml) に懸濁し、D-カ
ンファー-10-スルホン酸(46 mg, 0.199 mmol)と室温で1
3 時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル(200 ml)
で希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥して濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン、
2:8-4:6）に付し、酢酸エチルおよびジエチルエーテル
で希釈して析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄
後、乾燥して表題化合物 (747 mg, 1.51 mmol, 76.0%)
を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.32 (1H, brs), 1.46 (2
H, brq, J= 10.8 Hz), 1.50-1.70 (5H, m), 1.74 (2H,
m), 1.79 (3H, brq, J= 0.9 Hz), 2.26 (3H, brq,J= 0.
6 Hz), 2.42 (3H, s), 2.87 (2H, d, J= 6.0 Hz), 4.02
(1H, brs), 7.27(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C22H27N3O4S3として計算値: C, 53.53;
H, 5.51; N, 8.51; S, 19.49（％）、実測値: C, 53.6
3; H, 5.84; N, 8.46; S, 18.70. mp. 191.0-193.0℃
【０８１７】実施例18-30 N-{8-[(3-シクロヘキセン-1-イルメチル) スルファニ
ル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼン
スルホンアミド 実施例18-29で得た化合物(191 mg, 0.387 mmol) の ジ
クロロメタン (3 ml)溶液に室温でDeoxo-FluorTM (121
mg, 0.547 mmol)を加えて16 時間攪拌した。さらにDeox
o-FluorTM(46 mg, 0.232 mmol) を加えて9 時間攪拌し
た。反応液にメタノール(1 ml)および飽和炭酸水素ナト
リウム(5 ml)を加え、酢酸エチル(20ml)で抽出した。有
機層を２％炭酸水素ナトリウム水溶液、0.1N塩酸、水お
よび飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮した。残渣をメタノールで希釈して得られた粗粉末を
シリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−
ヘキサン、2:8-3:7）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(1:
3-3:7) の画分を濃縮乾固後、メタノールで希釈した。
析出物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して表題化
合物(94 mg, 0.204 mmol, 53.7%)を赤色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.32 (2H, m), 1.79 (3H,
brq, J= 1.2 Hz), 1.84(2H, m), 2.08 (2H, m), 2.18
(1H, m), 2.26 (3H, brq, J= 0.6 Hz), 2.42 (3H, s),
2.90 (2H, dd, J= 6.6, 2.2 Hz), 5.66 (2H, m), 7.28
(2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.62
(1H, brs). 元素分析値： C22H25N3O3S3として計算値: C, 55.55;
H, 5.30; N, 8.83; S, 20.22（％）、実測値: C, 55.3
6; H, 5.34; N, 8.92; S, 20.22（％）. mp. 184.0-185.5℃ 実施例18-31 5-{[5,6-ジメチル-1-({[4-(アセチルアミノ)フェニル]
スルホニル}イミノ)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル}-N-ヘキ
シルペンタンアミド 水素化ナトリウム（9.74 mg, 0.243 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（0.50 ml）の懸濁液に、実施例6
-35で得られた5-[1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル]-
N-ヘキシルペンタンアミド（50.0 mg, 0.121 mmol）の
テトラヒドロフラン（0.50 ml）溶液を加え、氷冷下5分
間かき混ぜた。これに4-(アセチルアミノ)ベンゼンスル
ホニル クロリド（42.7 mg, 0.183 mmol）のテトラヒド
ロフラン（0.50 ml）溶液を加え、さらに室温で16時間
かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（48.9 mg, 66%）を暗赤色結
晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点148-150℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3270, 3108, 2955, 2928, 2863, 1755, 1
728, 1645, 1593, 1557,1539, 1505 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.882 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.24-
1.36 (6H, m), 1.44-1.56(2H, m), 1.65-1.74 (4H, m),
1.78 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.14-2.22 (2H, m),2.21 (3
H, s), 2.26 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.94 (2H, t, J=6.3
Hz), 3.24 (2H,q, J=5.7 Hz), 5.66 (1H, bs), 7.67 (2
H, d, J=9.0 Hz), 7.90 (2H, d, J=8.7Hz), 8.00 (1H,
bs), 9.54 (1H, bs). 元素分析値: C27H37N5O5S3として計算値（%）: C, 53.3
5; H, 6.14; N, 11.52; S, 15.83. 実測値（%）: C, 53.03; H, 6.17; N, 11.43; S, 15.5
8.
【０８１８】実施例18-32 5-[(6-ヘキシル-5-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-8-イル)スルファニル]吉草酸 実施例4-542で得られたエチル 5-[(6-ヘキシル-5-メチ
ル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキ
ソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファ
ニル]ペンタノエート（500 mg, 0.862 mmol）のエタノ
ール（10.0 ml）及びテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶
液に、1N水酸化ナトリウム水溶液（2.59ml）を加えた。
反応混合物を室温で2.5時間かき混ぜた後、溶媒を減圧
下に留去した。残渣に1N塩酸を加えて、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（472 mg, 99%）を暗赤色結晶
として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶
して融点181-183℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3400-2400, 2926, 2859, 1725, 1657, 16
03, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.892 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.24-
1.36 (6H, m), 1.38-1.52(2H, m), 1.72-1.80 (4H, m),
2.11 (2H, t, J=8.1 Hz), 2.26 (3H, s), 2.38-2.44
(2H, m), 2.42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 7.2
9 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.1 Hz), 9.66
(1H, bs). 元素分析値: C25H33N3O5S3として 計算値（%）: C, 54.42; H, 6.03; N, 7.62; S, 17.43. 実測値（%）: C, 54.33; H, 5.82; N, 7.61; S, 17.57. 実施例18-33 5-[(6-ベンジル-5-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-8-イル)スルファニル]吉草酸 実施例4-543で得られたエチル 5-[(6-ベンジル-5-メチ
ル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキ
ソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファ
ニル]ペンタノエート（500 mg, 0.854 mmol）のエタノ
ール（10.0 ml）及びテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶
液に、1N水酸化ナトリウム水溶液（2.56ml）を加えた。
反応混合物を室温で2.5時間かき混ぜた後、溶媒を減圧
下に留去した。残渣に1N塩酸を加えて、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（478 mg, ca. 100%）を暗赤色
結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点182-184℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3400-2800, 2926, 1734, 1655, 1618, 15
61, 1493 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.60-1.72 (4H, m), 2.32 (2H, t,
J=6.9 Hz), 2.37 (3H,s), 2.42 (3H, s), 2.85 (2H,
t, J=6.9 Hz), 3.50 (2H, s), 7.18-7.38 (7H, m), 7.8
5 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.68 (1H, bs). 元素分析値: C26H27N3O5S3として 計算値（%）: C, 55.99; H, 4.88; N, 7.53; S, 17.25. 実測値（%）: C, 55.91; H, 5.03; N, 7.62; S, 17.36.
【０８１９】実施例18-34 N-{8-[(5-ヒドロキシシクロオクチル) スルファニル]-
5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例4-540で得た化合物(291 mg, 0.529 mmol)のTHF-
メタノール (1:1, 4.5ml) 懸濁液に1N水酸化ナトリウム
水溶液(2.38 ml, 2.38 mmol) を加え、室温で4時間攪拌
した。反応液に1N 塩酸 (2.38 ml)を加えて室温で4時間
攪拌した。析出物を濾取し、メタノール−水 (1:1) お
よびメタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(261 mg,
0.514 mmol, 97.2%)を灰赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.34 (1H, brs), 1.60-1.8
0 (8H, m), 1.80 (3H, s), 1.85 (2H, m), 1.96 (2H,
m), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 3.52 (1
H, br), 3.82 (1H, br), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.
85 (2H, d, J= 8.4Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O4S3・0.5H2Oとして計算値: C,
53.46; H, 5.85; N, 8.13; S, 18.62（％）、実測値:
C, 53.39; H, 5.83; N, 8.00; S, 18.92（％）. mp. 191.5-192.5℃ 実施例18-35 5-[(6-ヘキシル-5-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-8-イル)スルファニル]-N-ヘキシルペンタンアミ
ド 実施例18-32で得られた5-[(6-ヘキシル-5-メチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-3H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
吉草酸（100 mg, 0.181 mmol）と1-ヘキシルアミン（0.
0264 ml, 0.199mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.
00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（以下、DEPCと
略記することがある）（0.0322 ml, 0.199 mmol）続い
てトリエチルアミン（0.0278 ml, 0.199 mmol）を加え
た。反応混合物を室温で18時間かき混ぜた後、水を加え
て酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgS
O4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（54.8 mg,
48%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点98.0-100℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3260, 2955, 2928, 2859, 1734, 1653, 1
615, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.840-0.940 (6H, m), 1.-1.38 (1
4H, m), 1.38-1.56 (4H,m), 1.68-1.84 (4H, m), 2.10
(2H, t, J=8.1 Hz), 2.20 (2H, t, J=7.21 Hz),2.25 (3
H, s), 2.42 (3H, s), 2.96 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.24
(2H, q, J=5.4Hz), 5.48 (1H, bs), 7.29 (2H, d, J=8.
4 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.1 Hz), 9.62(1H, bs). 元素分析値: C31H46N4O4S3として 計算値（%）: C, 58.64; H, 7.30; N, 8.82; S, 15.15. 実測値（%）: C, 58.57; H, 7.41; N, 8.81; S, 15.30.
【０８２０】実施例18-36 5-[(6-ベンジル-5-メチル-1-{[(4-メチルフェニル)スル
ホニル]イミノ}-3-オキソ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-8-イル)スルファニル]-N-ヘキシルペンタンアミ
ド 実施例18-33で得られた5-[(6-ベンジル-5-メチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-3H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
吉草酸（100 mg, 0.179 mmol）と1-ヘキシルアミン（0.
0261 ml, 0.197mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（5.
00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.0322 ml, 0.
199 mmol）続いて、トリエチルアミン（0.0275 ml, 0.1
97 mmol）を加えた。反応混合物を室温で18時間かき混
ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（60.2 mg, 53%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点107-109℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3250, 2928, 2857, 1742, 1655, 1615, 1
557, 1495 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.879 (3H, t, J=6.2 Hz), 1.24-
1.38 (6H, m), 1.38-1.55(2H, m), 1.55-1.80 (4H, m),
2.12 (2H, t, J=6.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.42(3H,
s), 2.87 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.22 (2H, q, J=6.8 H
z), 3.49 (2H, s), 5.482 (1H, bs), 7.16-7.40 (7H,
m), 7.84 (2H, d, J=8.4 Hz). 元素分析値: C32H40N4O4S3・0.2H2Oとして 計算値（%）: C, 59.63; H, 6.32; N, 8.69. 実測値（%）: C, 59.53; H, 6.27; N, 8.83. 実施例18-37 N-[8-({[(2S,4R)-4-ヒドロキシピロリジニル] メチル}
スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド 塩酸塩 実施例4-555で得た化合物の粉末(416 mg, 0.716 mmol)
を TFA (1.0 ml)に溶解し、室温で 90分間放置した。
反応液をトルエン(20 ml)で希釈して濃縮乾固し、残渣
にトルエン(20 ml)を加えて濃縮した。得られた残渣をT
HF-エタノール(1:1, 20 ml)に溶解し、1N 塩酸 (1.43 m
l)を加えて濃縮し、残渣にアセトニトリルを加えて濃縮
して赤色の懸濁液を得た。これをTHFおよび酢酸エチル
で希釈した。析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、乾
燥して表題化合物(298 mg, 0.576 mmol, 80.5%)を赤色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6): δ1.78 (1H, m), 1.81 (3
H, s), 2.06 (1H, m), 2.18 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.39
(3H, s), 3.08 (1H, m), 3.20-3.40 (3H, m), 3.85 (1
H, m), 4.41(1H, brs), 5.44 (1H, br), 7.39 (2H, d,
J= 8.2 Hz), 7.87(2H, d, J= 8.0 Hz), 9.24 (1H, m),
9.59 (1H, m), 11.76 (1H, m). 元素分析値： C20H24N4O4S3.HCl.0.5H2Oとして計算値:
C, 45.66; H, 4.98; N,10.65; S, 18.29; Cl, 6.74
（％）、実測値: C, 45.66; H, 4.90; N, 10.67; S,17.
90; Cl, 6.60（％）. mp. 188.0-191.0℃
【０８２１】実施例18-38 (2S)-4-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホ
ニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]-2-ピロリジン
カルボン酸メチル 塩酸塩 実施例4-545で得た化合物の粉末(776 mg, 1.27 mmol)
を TFA (1.0 ml)に溶解し、室温で 2時間放置した。 反
応液をトルエン(20 ml)で希釈して濃縮乾固し、残渣に
トルエン(20 ml)を加えて濃縮した。得られた残渣をTHF
-エタノール(1:1, 20 ml)に溶解し、1N 塩酸 (1.5 ml)
を加えて濃縮し、残渣にTHFおよび酢酸エチルを加えて
濃縮して赤色の懸濁液を得た。析出物を濾取し、THF−
酢酸エチル(1:1)および酢酸エチルで洗浄後、乾燥して
表題化合物(518 mg, 0.950 mmol, 74.8%)を赤紫色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6): δ1.80 (3H, s), 2.10 (1
H, m), 2.17 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.80 (1H, dt, J
= 13.6, 6.8 Hz), 3.24 (1H, m), 3.75 (1H, m),3.76/
3.78 (3H, s), 4.13 (1H, brq, J= 7.2 Hz), 4.54 (1H,
t, J= 8.2 Hz), 7.39 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2H,
d, J= 8.0 Hz), 10.41 (3H, br). 元素分析値： C21H24N4O5S3.HCl.0.3H2Oとして計算値:
C, 45.82; H, 4.69; N,10.18; S, 17.47; Cl, 6.44
（％）、実測値: C, 45.82; H, 4.71; N, 10.21; S,17.
46; Cl, 6.61（％）. mp. 188.0-191.0℃ 実施例18-39 (2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-[(5,6-ジメチ
ル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキ
ソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-
イル)スルファニル]-2-ピロリジンカルボン酸 実施例4-545で得た化合物(317 mg, 0.52 mmol)のTHF-メ
タノール-水 (1:1:1, 9 ml)懸濁液に室温で攪拌しなが
ら水酸化カリウム (85%, 172 mg, 2.60 mmol)を加え、
反応液を1時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (2.6 ml)を
加え、酢酸エチル(40 ml)で抽出した。有機層を水およ
び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮して濃赤色油状物を得た。これをシリカゲル(10 g)
のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、4:6,
5:5）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(5:5) の画分を濃
縮乾固後、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで希釈し
た。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥
して表題化合物(108 mg, 0.182 mmol, 35.1%)を赤色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.47 (6H, s), 1.50 (3H,
s), 1.77 (3H, s), 2.25(3H, s), 2.43 (3H, s), 3.47
(1H, m), 3.96 (1H, m), 3.98 (1H, m), 4.46 (1H, m),
7.32 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.4 Hz),
9.69 (1H, br). 元素分析値： C25H30N4O7S3として計算値: C, 50.49;
H, 5.08; N, 9.42; S, 16.17（％）、実測値: C, 50.2
9; H, 5.31; N, 9.29; S, 16.03（％）. mp. 152.0-155.0℃ (分解)
【０８２２】実施例18-40 N-[8-({[(2S,4R)-1-アセチル-4-ヒドロキシピロリジニ
ル]メチル}スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例18-37で得た化合物(214 mg, 0.414 mmol)および
無水酢酸(0.12 ml, 1.24 mmol) のTHF (5 ml)の懸濁液
に室温で攪拌しながらトリエチルアミン(0.115ml, 0.82
8 mmol)を加え、反応液を3時間攪拌した。反応液を酢酸
エチル(40 ml)で希釈し、0.2N塩酸−5%食塩水および飽
和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮
して得られた濃赤色油状物にメタノールを加えた。析出
物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物
(179 mg, 0.342 mmol, 82.7%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.79 (3H, s), 2.04 (3H,
s), 2.12 (2H, m), 2.25(3H, s), 2.43 (3H, s), 3.32
(1H, dd, J= 13.0, 6.8 Hz), 3.42 (1H, m), 3.46 (1H,
m), 3.55 (1H, dd, J= 11.0, 4.4 Hz), 4.47 (1H, dd,
J= 6.6, 4.0 Hz), 4.54 (1H, m), 7.30 (2H, d, J= 8.
0 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.67(1H, br). 元素分析値： C22H26N4O5S3として計算値: C, 50.56;
H, 5.01; N, 10.72; S, 18.40（％）、実測値: C, 50.6
1; H, 5.14; N, 10.76; S, 18.45（％）. mp. 208.5-209.5℃ 実施例18-41 メタンスルホン酸 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフ
ェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
シクロオクチル 実施例18-34で得た化合物 (286 mg, 0.563 mmol)および
メタンスルホニルクロリド (72.3 mg, 0.620 mmol)の T
HF (6 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチルアミン
(0.204 ml, 1.46 mmol)のTHF (1 ml)溶液を20分間かけ
て滴下した。反応液を0℃で2.5時間攪拌した。反応液を
酢酸エチル(30 ml)で希釈し、0.05N塩酸、水および飽和
食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾
固して表題化合物 (330 mg, 0.563 mmol, quant.)を紫
色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.72 (4H, m), 1.80 (3H,
s), 2.01 (8H, m), 2.26(3H, s), 2.42 (3H, s), 3.01/
3.02 (3H, s), 3.47 (1H, m), 4.86 (1H, m), 7.29 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1
H, brs). 元素分析値： C24H31N3O6S4として計算値: C, 49.21;
H, 5.33; N, 7.17; S, 21.90（％）、実測値: C, 49.0
5; H, 5.31; N, 7.27; S, 22.03（％）. mp. 126.0-129.0℃
【０８２３】実施例18-42 N-[8-(4-シクロオクテン-1-イルスルファニル)-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例18-41で得た化合物(168 mg, 0.287 mmol)のアセ
トニトリル (1 ml)の溶液に室温で攪拌しながらフッ化
テトラブチルアンモニウム水和物 (150 mg, 0.574 mmo
l) を加え、反応液を室温で2時間、50℃ で 16時間さら
に60℃ で 7.5時間攪拌した。反応液に酢酸エチル(30 m
l)を加え、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃赤色油状物を
得た。これをシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー
（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-3:7）に付し、酢酸エチ
ル−ヘキサン(3:7) の画分を濃縮乾固後、メタノールで
希釈した。析出物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥
して表題化合物(68 mg, 0.139mmol, 48.4%)を赤色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.5-1.8 (6H, m), 1.80 (3
H, q, J= 1.2 Hz), 1.93(2H, m), 2.16 (2H, brq, J=
6.6 Hz), 2.18 (1H, m), 2.26 (3H, q, J= 1.0 Hz), 2.
40 (1H, m), 2.41 (3H, s), 3.46 (1H, m), 5.66 (1H,
m), 5.71 (1H, m), 7.28 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.85 (2
H, d, J= 8.0 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C23H27N3O3S3として計算値: C, 56.41;
H, 5.56; N, 8.58; S, 19.64（％）、実測値: C, 56.3
9; H, 5.48; N, 8.62; S, 19.53（％）. mp. 177.5-178.5℃ 実施例18-43 (2S,4R)-2-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]メチル}-4
-フルオロ-1-ピロリジンカルボン酸 tert-ブチル 実施例4-555で得た化合物(250 mg, 0.430 mmol)のジク
ロロメタン (3 ml)の溶液に0℃で攪拌しながらDeoxo-Fl
uorTM (114 mg, 0.517 mmol)のジクロロメタン (1 ml)
溶液を60分間かけて滴下し、反応液を室温で2.5時間攪
拌した。反応液にメタノール(1 ml)および飽和炭酸水素
ナトリウム(10 ml)を順次加え、酢酸エチル−ジエチル
エーテル(5:1, 60 ml)で抽出した。有機層を0.1N塩酸-5
%食塩水、5%食塩水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃赤色油状物を得た。
これをシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エ
チル-ヘキサン、2:8-5:5）に付し、酢酸エチル−ヘキサ
ン(4:6) の画分を濃縮乾固後、ジエチルエーテルで希釈
した。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾
燥して表題化合物(19 mg, 0.033 mmol, 7.6%)を赤色粉
末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.48 (9H, s), 1.78 (3H,
s), 2.26 (3H, s), 2.43(3H, s), 3.29 (1H, dd, J= 1
3.3, 3.1 Hz), 3.41 (2H, m), 3.60-4.20 (2H, m), 4.3
5 (1H, m), 5.05 (1H, brd, J= 53 Hz), 7.30 (2H, d,
J= 8.2 Hz), 7.83(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.62 (1H, br
s).
【０８２４】実施例18-44 N-(tert-ブチル)-5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェ
ニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
ペンタンアミド 実施例18-21で得られた5-{[2,3-ジヒドロ-5,6-ジメチル
-3-オキソ-1-({[4-(トリフルオロメチル)フェニル]スル
ホニル}イミノ)-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-
イル]スルファニル}吉草酸（100 mg, 0.208 mmol）とte
rt-ブチルアミン（0.0247 ml, 0.228 mmol）のN,N-ジメ
チルホルムアミド（4.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジ
エチル（0.165 ml, 10.2 mmol）、続いてトリエチルア
ミン（0.0369 ml, 0.228 mmol）を加えた。反応混合物
を室温で16時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（23.6 mg, 4.6%）を暗赤色
結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点187-189℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3198, 2967, 2924, 1752, 1721, 1645, 1
618, 1561 cm-1.1H-NMR (CDCl3) : δ1.35 (9H, s), 1.
54-1.82 (4H, m), 1.78 (3H, s), 2.08-2.18 (2H, m),
2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.88-3.02 (2H, m), 5.2
7 (1H, bs), 7.29 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J
=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C24H32N4O4S3として 計算値（%）: C, 53.71; H, 6.01; N, 10.44; S, 17.9
2. 実測値（%）: C, 53.50; H, 5.76; N, 10.36; S, 18.0
5. 実施例18-45 N-{3-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]プロピル}-2,2-
ジメチルプロパンアミド 実施例18-12で得た化合物(0.49 g, 0.79 mmol)および塩
化ピバロイル(151 mg, 1.19 mmol)のTHF (10 ml)の懸濁
液に室温で攪拌しながらトリエチルアミン(0.33 ml, 2.
37 mmol)を加え、反応液を24時間攪拌した。反応液を酢
酸エチル(50ml)で希釈し、2％炭酸水素ナトリウム水溶
液、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃赤色油状物を得た。こ
れをシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン、2:8-6:4）で精製し、得られた赤色油状
物をジエチルエーテルから結晶化し、表題化合物(269 m
g, 0.515 mmol, 65.1%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.20 (9H, s), 1.78 (3H,
s), 1.90 (2H, quint, J= 7.1 Hz), 2.26 (3H, s), 2.4
2 (3H, s), 2.95 (2H, t, J= 7.5 Hz), 3.34 (2H, q, J
= 6.2 Hz), 5.84 (1H, br), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz),
7.84 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.64 (1H, brs). 元素分析値： C23H30N4O4S3.0.3H2Oとして計算値: C, 5
2.49; H, 5.86; N, 10.65; S, 18.28（％）、実測値:
C, 52.37; H, 5.84; N, 10.67; S, 18.38（％）. mp. 172.0-174.0℃
【０８２５】実施例18-46 N-[8-({[(2S,4S)-4-フルオロピロリジニル]メチル}スル
ファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベ
ンゼンスルホンアミド 塩酸塩 実施例4-546で得た化合物の粉末(純度 80%, 526 mg, 0.
722 mmol) を TFA (1.0 ml)に溶解し、室温で 3 時間放
置した。 反応液をトルエン(50 ml)で希釈して濃縮乾固
し、残渣にトルエン(50 ml)を加えて濃縮した。得られ
た残渣をメタノール−アセトニトリル(1:9, 50 ml)に溶
解し、1N 塩酸 (1.08 ml)を加えて濃縮し、残渣にメタ
ノール−アセトニトリル(1:1)を加えて濃縮し、エタノ
ールで希釈した。析出物を濾取し、アセトニトリルおよ
び酢酸エチルで洗浄後、乾燥して表題化合物(148 mg,
0.285 mmol, 39.5%)を濃紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6): δ1.81 (3H, s), 2.06 (2
H, m), 2.17 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.30-3.60 (4H,
m), 3.88 (1H, m), 5.42 (1H, brd, J= 51.6 Hz),7.40
(2H, d, J= 8.2 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.54
(1H, br), 9.89 (1H, br), 11.79 (1H, br). 元素分析値： C20H23N4O3S3F.HCl.0.5H2Oとして計算値:
C, 45.49; H, 4.77; N,10.61; S, 18.22; Cl, 6.71
（％）、実測値: C, 45.40; H, 4.87; N, 10.42; S, 1
8.48; Cl, 6.53（％）. 実施例18-47 N-[8-({[(5R,7S)-3-(ヒドロキシメチル)トリシクロ[3.
3.1.1~3,7~]デシ-1-イル]メチル}スルファニル)-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例4-549で得た化合物 (495 mg, 0.822 mmol)のTHF-
メタノール (1:1, 6ml) 懸濁液に1N水酸化ナトリウム水
溶液(3.0 ml, 3.0 mmol) を加え、65℃ で30分間攪拌し
た。反応液を室温に戻し、1N塩酸(3.0 ml)を加えて30分
間攪拌した。析出物を濾取し、水およびメタノール−水
(1:1)で洗浄後、乾燥して表題化合物 (432 mg, 0.772
mmol, 93.9%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.34 (1H, s), 1.45 (2H,
m), 1.50-1.58 (8H, m),1.61 (2H, m), 1.78 (3H, q, J
= 1.2 Hz), 2.12 (2H, m), 2.26 (3H, q, J= 0.8 Hz),
2.41 (3H, s), 2.81 (2H, s), 3.25 (2H, d, J= 5.6 H
z), 7.28 (2H, d,J= 8.4 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.4 H
z), 9.57 (1H, brs). 元素分析値： C27H33N3O4S3として計算値: C, 57.93;
H, 5.94; N, 7.51（％）、実測値: C, 57.94; H, 6.11;
N, 7.28（％）. mp. 197.5-198.0℃
【０８２６】実施例18-48 N-[8-({[3-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシル]メチル}
スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチ
ルベンゼンスルホンアミド 実施例4-550で得た化合物(1.67 g, 3.04 mmol)のTHF-メ
タノール (1:1, 20ml) 懸濁液に1N水酸化ナトリウム水
溶液(9.12 ml, 9.12 mmol) を加え、室温で2.5時間攪拌
した。反応液に戻し、1N塩酸(10 ml)を加えて30分間攪
拌した。析出物を濾取し、水およびメタノール−水 (1:
1)で洗浄後、乾燥して表題化合物(1.17 g, 2.30 mmol,
75.8%)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.89/0.69 (2H, qm/q, J=
13/12.2 Hz), 1.32 (2H,m), 1.40-1.65 (4H, m), 1.79
(3H, s), 1.90 (2H, brq, J= 11.8 Hz), 2.26 (3H, q,
J= 0.8 Hz), 2.42 (3H, s), 2.84/2.92 (2H, d, J= 6.6
/7.0 Hz), 3.49(2H, m), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.
86 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O4S3として計算値: C, 54.41;
H, 5.76; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 54.2
6; H, 5.50; N, 8.25; S, 18.98（％）. mp. 156.5-157.0℃ 実施例18-49 N-{8-[(5-ヒドロキシ-3,3-ジメチルペンチル) スルファ
ニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例4-552で得た化合物(1.64 g, 3.05 mmol)のTHF-メ
タノール (1:1, 24 ml) 懸濁液に1N NaOH (12.2 ml, 1
2.2 mmol) を加え、室温で90分間攪拌した。反応液に1N
塩酸(12.2 ml)を加えて30分間攪拌した。析出物を濾取
し、水およびメタノール−水 (1:1)およびメタノールで
洗浄後、乾燥して表題化合物(1.48 g, 2.98 mmol, 97.8
%)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.96 (6H, s), 1.22 (1H,
br), 1.55 (2H, t, J= 7.5 Hz), 1.60 (2H, m), 1.79
(3H, q, J= 0.9 Hz), 2.26 (3H, q, J= 0.9 Hz),2.42
(3H, s), 2.92 (2H, m), 3.71 (2H, brt, J= 7.5 Hz),
7.28 (2H, d, J= 7.8 Hz), 7.83 (2H, d, J= 7.8 Hz),
9.61 (1H, brs). 元素分析値： C22H29N3O4S3として計算値:C, 53.31; H,
5.90; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 53.11;
H, 5.79; N, 8.53; S, 19.58（％）. mp. 193.0-195.5℃
【０８２７】実施例18-50 N-[8-({[1-(2,2-ジメチルプロパノイル)-4-ピペリジニ
ル]メチル}スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-116で得た化合物(266 mg, 0.516 mmol) および
トリエチルアミン(0.215 ml, 1.55 mmol)の THF (5 ml)
懸濁液に塩化ピバロイル(0.080 ml, 0.620 mmol)を室温
で加え、反応液を室温で12時間攪拌した。反応液に1N
塩酸 (1.6 ml)を加え、水 (10 ml)および酢酸エチル(15
ml)で希釈し、室温で攪拌した。析出物を濾取し、メタ
ノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥して
表題化合物(251 mg, 0.446 mmol, 86.4%)を橙色粉末と
して得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.16 (2H, brq, J= 11.2 H
z), 1.28 (9H, s), 1.79(3H, q, J= 1.0 Hz), 1.85 (1
H, m), 1.87 (2H, brd, J= 11.0 Hz), 2.26 (3H,q, J=
1.2 Hz), 2.43 (3H, s), 2.75 (2H, brt, J= 11.0 Hz),
2.85 (2H, d, J= 6.6 Hz), 4.44 (2H, brd, J= 13.2 H
z), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.4 H
z), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C26H34N4O4S3として計算値: C, 55.49;
H, 6.09; N, 9.96; S, 17.09（％）、実測値: C, 55.4
7; H, 5.90; N, 9.95; S, 16.98（％）. mp. 221.0-223.0℃ 実施例18-51 N-(8-{[(1-アセチル-4-ピペリジニル) メチル] スルフ
ァニル}-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベン
ゼンスルホンアミド 実施例4-116で得た化合物(303 mg, 0.588 mmol) および
トリエチルアミン(0.244 ml, 1.76 mmol)の THF (6 ml)
懸濁液に無水酢酸(0.113 ml, 1.18 mmol)を室温で加
え、反応液を室温で12時間攪拌した。反応液に酢酸エチ
ル(15 ml)、1N 塩酸 (1.8 ml) および水 (10 ml) を加
え、室温で攪拌した。得られた懸濁液をメタノールおよ
びTHFを加えて溶解し、約15 mlまで濃縮した。析出物を
濾取し、メタノール−水 (1:1)およびメタノールで洗浄
後、乾燥して表題化合物(283 mg, 0.543 mmol, 92.4%)
を橙色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3, 異性体混合物): δ1.16 (2H,
m), 1.79 (3H, q, J= 1.0 Hz), 1.79 (1H, m), 1.92 (2
H, brd, J= 15.0 Hz), 2.10 (3H, s), 2.26 (3H,q, J=
1.2 Hz), 2.43 (3H, s), 2.51 (2/2H, brt, J= 12.8 H
z), 2.82 (2/2H,d, J= 6.2 Hz), 2.87 (2/2H, d, J= 6.
6 Hz), 3.02 (2/2H, dt, J= 2.6, 12.4 Hz), 3.83 (2/2
H, brd, J= 13.6 Hz), 4.64 (2/2H, brd, J= 13.0 Hz),
7.29 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.84 (2H, d, J= 8.2 Hz),
9.64 (1H, brs). 元素分析値： C23H28N4O4S3として計算値: C, 53.05;
H, 5.42; N, 10.76; S, 18.47（％）、実測値: C, 52.8
2; H, 5.34; N, 10.75; S, 18.35. mp. 216.0-217.0℃
【０８２８】実施例18-52 N-[8-({[1,2-trans-2-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシ
ル]メチル}スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例4-556で得た化合物(1.90 g, 3.46 mmol)のTHF-メ
タノール (1:1, 26ml) 懸濁液に1N水酸化ナトリウム水
溶液(13.8 ml, 13.8 mmol) を加え、60℃ で30分間攪拌
した。反応液を室温に戻し、1N塩酸(13.8 ml)を加えて3
0分間攪拌した。析出物を濾取し、水およびメタノール
−水 (1:1)で洗浄後、乾燥して表題化合物(1.55 g, 3.0
5 mmol, 88.1%)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.18 (2H, m), 1.25 (2H,
m), 1.36 (2H, m), 1.60(2H, m), 1.74 (2H, brs), 1.7
8 (3H, q, J= 0.8 Hz), 2.02 (1H, brd, J= 12.0 Hz),
2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.84 (1H, d
d, J= 12.8, 7.6Hz), 3.28 (1H, dd, J= 12.6, 4.2 H
z), 3.64 (2H, brd, J= 3.5 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4
Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.60 (1H, brs). 元素分析値： C23H29N3O4S3として計算値: C, 54.41;
H, 5.76; N, 8.28; S, 18.95（％）、実測値: C, 54.2
6; H, 5.56; N, 8.03; S, 19.23（％）. mp. 183.0-183.5℃ 実施例18-53 メチル (5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホ
ニル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロ
ヘキシル)スルファニル]-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-2(3H)-イル)アセテート 実施例4-35で得られたN-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド（816 mg, 1.
47 mmol）と炭酸カリウム（305 mg, 2.21 mmol）のN,N-
ジメチルホルムアミド（16.0 ml）の懸濁液に、ブロモ
酢酸メチル（0.214 ml, 2.21 mmol）を加えた。反応混
合物を室温で15時間かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸
エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、
溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:
1, v/v）で溶出して題記化合物（167 mg, 18%）を暗赤
色結晶として得た。 IR (KBr) ν: 3013, 2955, 2863, 1746, 1665, 1617, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.54-1.64 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=0.6 Hz), 1.84-2.14(2H, m), 2.29 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.39 (3H, s), 2.84 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.82 (3
H, s), 5.08 (2H, s), 7.24 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.88
(2H, d, J=8.4 Hz). 元素分析値: C24H26N3O5S3F5・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 45.53; H, 4.24; N, 6.64; S, 15.20. 実測値（%）: C, 45.53; H, 4.35; N, 6.62; S, 15.13.
【０８２９】実施例18-54 エチル 5-[(1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミ
ノ}-3-オキソ-2,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ペン
タノエート 実施例4-522で得られたエチル 5-[(5,6-ジメチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)
スルファニル]ペンタノエート（1.00 g, 1.96 mmol）と
炭酸カリウム（407 mg, 2.94 mmol）のN,N-ジメチルホ
ルムアミド（20.0 ml）の懸濁液に、ヨードメタン（336
mg, 2.35 mmol）を加えた。反応混合物を室温で15時間
かき混ぜた後、1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去
して題記化合物（940 mg, 92%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
28-130℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2926, 1738, 1661, 1615, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.27 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.44-1.
66 (4H, m), 1.79 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.26 (2H, t, J=
6.8 Hz), 2.29 (3H, d, J=0.8 Hz), 2.41 (3H,s), 2.81
(2H, t, J=6.6 Hz), 3.70 (3H, s), 4.14 (2H, q, J=
7.2 Hz), 7.27 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.91 (2H, d, J=8.
0 Hz). 元素分析値: C23H29N3O5S3として 計算値（%）: C, 52.75; H, 5.58; N, 8.02; S, 18.37 実測値（%）: C, 52.85; H, 5.67; N, 8.01; S, 18.30. 実施例18-55 tert-ブチル 5-[(1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]
イミノ}-3-オキソ-2,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
ペンタノエート 実施例18-72で得られたtert-ブチル 5-[(5,6-ジメチル-
1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イ
ル)スルファニル]ペンタノエート（424 mg, 0.789 mmo
l）と炭酸カリウム（164 mg, 1.18 mmol）のN,N-ジメチ
ルホルムアミド（9.00 ml）の懸濁液に、ヨードメタン
（135 mg, 0.947 mmol）を加えた。反応混合物を室温で
22時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出
して題記化合物（285 mg, 66%）を暗赤色結晶として得
た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点1
47-149℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2978, 2928, 1736, 1663, 1617, 1561 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.45 (9H, s), 1.51-1.58 (4H,
m), 1.79 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.18 (2H, t, J=7.2 H
z), 2.29 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.42 (3H, s), 2.81 (2
H, t, J=6.6 Hz), 3.70 (3H, s), 7.26 (2H, d, J=8.1
Hz), 7.91 (2H, d, J=8.1 Hz). 元素分析値: C25H33N3O5S3として 計算値（%）: C, 54.42; H, 6.03; N, 7.62; S, 17.43. 実測値（%）: C, 54.33; H, 6.02; N, 7.64; S, 17.48.
【０８３０】実施例18-56 tert-ブチル (5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-2(3H)-イル)アセテート 実施例4-35で得られたN-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド（1.00 g, 1.
80 mmol）と炭酸カリウム（373 mg, 2.70 mmol）のN,N-
ジメチルホルムアミド（20.0 ml）の懸濁液に、ブロモ
酢酸 tert-ブチルエステル（0.377 ml, 2.70 mmol）を
加えた。反応混合物を室温で18時間かき混ぜた後、1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（940 m
g, 92%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点162-164℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr) ν: 2982, 2934, 2876, 1742, 1665, 1617, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.51 (9H, s), 1.46-1.64 (4H,
m), 1.79 (3H, s), 1.84-2.12 (2H, m), 2.29 (3H, s),
2.39 (3H, s), 2.80-2.88 (2H, m), 3.70 (3H, s), 4.
98 (2H, s), 7.24 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.90 (2H, d, J
=8.2 Hz). 元素分析値: C27H32N3O5S3F5として 計算値（%）: C, 48.42; H, 4.82; N, 6.27; S, 14.36. 実測値（%）: C, 48.36; H, 4.66; N, 6.31; S, 14.18. 実施例18-57 5-[(1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オ
キソ-2,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]吉草酸 実施例18-55で得られたtert-ブチル 5-[(1-{[(4-メチル
フェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,5,6-トリメ
チル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
8-イル)スルファニル]ペンタノエート（177 mg, 0.322
mmol）をトリフルオロ酢酸（1.00 ml）に溶かし、室温
で1時間放置した。酢酸エチルで希釈した後、溶媒を減
圧下に留去して題記化合物（132 mg, 83%）を暗赤色結
晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点189-191℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3400-2400, 2909, 1736, 1661, 1615, 15
59 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.40-1.68 (4H, m), 1.80 (3H,
s), 2.30 (3H, s), 2.33 (2H, t, J=6.9 Hz), 2.41 (3
H, s), 2.82 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.70 (3H, s), 7.27
(2H, d, J=8.1 Hz), 7.91 (2H, d, J=8.1 Hz). 元素分析値: C21H25N3O5S3として 計算値（%）: C, 50.89; H, 5.08; N, 8.48; S, 19.41. 実測値（%）: C, 50.90; H, 5.04; N, 8.60; S, 19.14.
【０８３１】実施例18-58 5-[(1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オ
キソ-2,5,6-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]-N-ヘキシルペ
ンタンアミド 実施例18-57で得られた5-[(1-{[(4-メチルフェニル)ス
ルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,5,6-トリメチル-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スル
ファニル]吉草酸（31.5 mg, 0.0636 mmol）と1-ヘキシ
ルアミン（0.0096ml, 0.0699 mmol）のN,N-ジメチルホ
ルムアミド（1.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル
（0.0113 ml, 0.0699 mmol）続いてトリエチルアミン
（0.0097 ml,0.0699 mmol）を加えた。反応混合物を室
温で17時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（16.4 mg, 45%）を暗赤色結晶と
して得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し
て融点115-117℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3291, 2955, 2930, 2859, 1738, 1645, 1
611, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.886 (3H, t, J=6.2 Hz), 1.20-
1.40 (6H, m), 1.40-1.72(6H, m), 1.80 (3H, s), 2.11
(2H, t, J=7.0 Hz), 2.29 (3H, s), 2.42 (3H,s), 2.8
2 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.24 (2H, q, J=7.0 Hz), 3.70
(3H, s), 5.37 (1H, bs), 7.28 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.
91 (2H, d, J=8.4 Hz). 実施例18-59 5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミ
ノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)
スルファニル]-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-2(3
H)-イル)酢酸 実施例18-56で得られたtert-ブチル (5,6-ジメチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-
[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-2(3H)-イル)アセテー
ト（665 mg, 0.993 mmol）をトリフルオロ酢酸（1.00 m
l）に溶かし、室温で3時間放置した。酢酸エチルで希釈
した後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（153 mg,
25%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエ
ーテルから再結晶して融点203-205℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3400-2400, 2949, 1750, 1725, 1667, 16
13, 1551 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.52-1.66 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.88-2.08(2H, m), 2.29 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.40 (3H, s), 2.85 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.15 (2
H, s), 7.25 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.1
Hz). 元素分析値: C23H24N3O5S3F5として 計算値（%）: C, 45.02; H, 3.94; N, 6.85; S, 15.68. 実測値（%）: C, 45.02; H, 4.11; N, 6.92; S, 15.61.
【０８３２】実施例18-60 6-[(Z)-カルボキシメチリデン]-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペン
タフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3,5,6-テトラヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボン酸 実施例4-571で得た粗製の化合物(914 mg, 1.39 mmol)の
メタノール(10 ml)溶液に室温で攪拌しながら1N水酸化
ナトリウム (10 ml) を加え、反応液を10分間攪拌し
た。反応液に1N 塩酸 (14 ml)を加え、酢酸エチル(60 m
l)で抽出した。有機層を10%および飽和食塩水で順次洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、残渣にジエチ
ルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテ
ルで洗浄後、乾燥して表題化合物(390 mg, 0.619 mmol,
44.6%)を橙色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3-DMSO-d6= 19:1, endo/exo異性
体混合物): δ1.67 (4H,m), 2.02 (2H, m), 2.42 (3H,
s), 2.99 (2H, q, J= 7.2 Hz), 3.42 (2H, s, for end
o), 5.47 (1H, s, for exo), 6.34 (1H, s, for exo),
7.31 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.88 (2H, d, J= 8.4 Hz),
10.27 (1H, br). 元素分析値： C22H20N3O7S3F5として計算値: C, 41.97;
H, 3.20; N, 6.67; S,15.28; F, 15.09（％）、実測
値: C, 41.63; H, 3.29; N, 6.65; S, 15.20（％）. 実施例18-61 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(3-ピペリジニルメチル)
スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例4-558で得た化合物(0.20 g, 0.345 mmol) を TFA
(1.0 ml)に溶解し、室温で18時間放置した。 反応液を
トルエンで希釈して濃縮乾固後、残渣をメタノールに溶
解し、1N 塩酸 (1.0 ml)を加えて濃縮した。残渣にTHF
を加えて懸濁し、析出物を濾取し、THFおよび酢酸エチ
ルで洗浄後、乾燥して表題化合物(120mg, 0.233 mmol,
67.0%)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6+TFA): δ1.21 (2H, brq, J=
13 Hz), 1.60 (2H, brq,J= 10 Hz), 1.80 (3H, s), 1.9
7 (1H, m), 2.17 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.64(1H, br
d, J= 7.4 Hz), 2.72 (1H, m), 2.96 (2H, d, J= 6.6 H
z), 3.24 (2H,brt, J= 10 Hz), 7.39 (2H, d, J= 8.0 H
z), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 8.59 (1H, br), 8.87
(1H, m), 11.74 (1H, br). 元素分析値： C21H26N4O3S3・HCl・0.5H2Oとして計算
値: C, 48.12; H, 5.38; N, 10.69; S, 18.35; Cl, 6.7
6（％）、実測値: C, 48.34; H, 5.33; N, 10.38;S, 1
8.55; Cl, 6.76（％）. mp. 211.5-213.0℃
【０８３３】実施例18-62 N-(5,6-ジメチル-3-オキソ-8-{[(2S)- ピロリジニルメ
チル] スルファニル}-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン)-4-メチルベンゼンスルホ
ンアミド 実施例4-559と同様にして得た粗製の化合物(0.38 g, 0.
54 mmol) を TFA (1.0ml)に溶解し、室温で16時間放置
した。 反応液をトルエンで希釈して濃縮乾固後、残渣
をメタノールに溶解し、1N 塩酸 (1.0 ml)を加え、アセ
トニトリルで希釈して濃縮した。残渣にTHFを加えて懸
濁し、析出物を濾取し、THFおよび酢酸エチルで洗浄
後、乾燥して表題化合物(152 mg, 0.303 mmol, 56.2%)
を灰紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6): δ1.65 (1H, m), 1.81 (3
H, s), 1.88 (1H, m), 1.91 (1H, m), 2.11 (1H, m),
2.17 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.17 (2H, m), 3.66(1H,
m), 7.39 (2H, brd, J= 8.7 Hz), 7.85 (2H, d, J= 7.
8 Hz), 9.06 (1H,br), 9.39 (1H, br).1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6+TFA): δ1.66 (1H, m), 1.81
(3H, s), 1.90 (2H, brq, J= 7.6 Hz), 2.10 (1H, m),
2.17 (3H, s), 2.39 (3H, s), 3.17 (2H, m), 3.35 (2
H, d, J= 6.8 Hz), 3.67 (1H, brquint, J= 6.8 Hz),
7.39 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.87 (2H, d, J= 8.0 Hz),
9.12 (1H, br), 9.45 (1H, br), 11.73 (1H, br). 元素分析値： C20H24N4O3S3・HCl・0.5H2Oとして計算
値: C, 47.09; H, 5.14; N, 10.98; S, 18.86; Cl, 6.9
5（％）、実測値: C, 47.14; H, 5.10; N, 10.86;S, 1
8.85; Cl, 7.01（％）. 実施例18-63 N-[8-({[(2S,4R)-1-ヘキサノイル-4-ヒドロキシピロリ
ジニル]メチル}スルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例18-37で得た化合物(184 mg, 0.356 mmol) および
塩化ヘキサノイル(0.060 ml, 0.427 mmol)の THF (3.7
ml)懸濁液にトリエチルアミン(0.148 ml, 1.07 mmol)を
室温で加え、反応液を室温で1.5時間攪拌した。反応液
を酢酸エチルで抽出し、脱水乾燥、濃縮後、酢酸エチル
およびジエチルエーテルから結晶化して表題化合物(176
mg, 0.304 mmol, 85.4%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ0.89 (3H, brt, J= 6.8 H
z), 1.31 (4H, m), 1.62(2H, brquint, J= 6.5 Hz), 1.
78 (3H, s), 2.02 (1H, dt, J= 14.1, 6.0 Hz),2.12 (1
H, m), 2.20 (1H, d, J= 8.1 Hz), 2.24 (3H, s), 2.26
(1H, m), 2.42(3H, s), 3.33 (1H, dd, J= 13.2, 7.2
Hz), 3.44 (1H, dd, J= 13.2, 2.7 Hz),3.44 (1H, brd,
J= 11 Hz), 3.52 (1H, dd, J= 11.1, 4.5 Hz), 4.47
(1H, dq,J= 3.0, 7.2 Hz), 4.53 (1H, m), 7.28 (2H,
d, J= 8.1 Hz), 7.81 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.66 (1H, b
rs). 元素分析値： C26H34N4O5S3として計算値: C, 53.96;
H, 5.92; N, 9.68; S, 16.62（％）、実測値: C, 53.9
1; H, 5.86; N, 9.86; S, 16.40（％）. mp. 153-159℃
【０８３４】実施例18-64 N-{6-ヒドロキシ-8-メチル-1-オキソ-4-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-1,2,6,7,8,9-ヘ
キサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン-3
-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド 水素化リチウムアルミニウム（509 mg, 10.7 mmol）の
テトラヒドロフラン（100 ml）の懸濁液に、実施例4-56
5で得られたN-{1,6-ジオキソ-8-メチル-4-[(5,5,6,6,6-
ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-1,2,6,7,8,9-
ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]ベンゾチアジン
-4-イリデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド（4.36
g, 7.15 mmol）のテトラヒドロフラン（100 ml）溶液を
氷冷下加えた。反応混合物を室温で5分かき混ぜた後、
過剰の水素化リチウムアルミニウムを水で分解し、1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（1.3
2 g, 30%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-n-ヘ
キサンから再結晶して融点190-192℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3700-2800, 3440, 3300,2953, 2930, 175
0, 1732, 1655, 1617, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.06 (3H×0.80, d, J=6.6 Hz),
1.20 (3H×0.2, d, J=6.6Hz), 1.22-1.36 (1H, m), 1.5
8-1.84 (6H, m), 1.94-2.20 (2H, m), 2.38-2.50(1H,
m), 2.42 (3H, s), 2.71 (1H, dd, J=18.3, 5.4 Hz),
3.02 (2H, dt, J=7.2, 1.2 Hz), 4.14-4.25 (1H, m),
7.29 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.84 (2H×0.8, d, J=8.4 H
z), 7.87 (2H×0.2, d, J=8.4 Hz), 9.56 (1H×0.2, b
s), 9.66 (1H×0.8, bs). 元素分析値: C24H26N3O4S3F3として 計算値（%）: C, 47.13; H, 4.28; N, 6.87; S, 15.73. 実測値（%）: C, 47.13; H, 4.51; N, 6.69; S, 15.95. 実施例18-65 N-{8-メチル-1-オキソ-4-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロ
ヘキシル)スルファニル]-1,2-ジヒドロ-3H-イミダゾ[5,
1-c][1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン}-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例18-64で得られたN-{6-ヒドロキシ-8-メチル-1-オ
キソ-4-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファ
ニル]-1,2,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-3H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]ベンゾチアジン-3-イリデン}-4-メチルベンゼンス
ルホンアミド（1.00 g, 1.63 mmol）をトルエン（10.0
ml）および無水酢酸（0.463 ml, 4.90mmol）に溶解し、
p-トルエンスルホン酸1水和物（262 mg, 1.31 mmol）を
加えて100℃で10分間加熱撹拌した。反応液を濃縮後、
残渣を酢酸エチルで希釈し、水洗、乾燥（MgSO4）後、
溶媒を減圧下に留去して題記化合物（175 mg, 18%）を
暗赤色結晶として得た。酢酸エチルから再結晶して融点
203-205℃のオレンジ色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3200, 3050, 2932, 1728, 1626, 1597, 1
557, 1493 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.66-1.88 (4H, m), 1.98-2.16 (2
H, m), 2.31 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.03 (2H, t, J=
7.2 Hz), 6.83 (1H, d, J=8.1 Hz), 6.90 (1H, dd, J=
8.7, 0.6 Hz), 7.30 (2H, d, J=8.1 Hz), 7.86 (2H, d,
J=8.4 Hz), 8.30(1H, d, J=0.6 Hz), 9.75 (1H, bs). 元素分析値: C24H22N3O3S3F5として 計算値（%）: C, 48.72; H, 3.75; N, 7.10; S, 16.26. 実測値（%）: C, 48.58; H, 3.72; N, 7.12; S, 16.32.
【０８３５】実施例18-66 酢酸 (1,4-cis-4-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェ
ニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
メチル}シクロヘキシルメチル)メチル 実施例4-573で得た粗製の化合物 (0.62 g, 0.70 mmol)
および無水酢酸(2 ml)のピリジン(4 ml)溶液を室温で16
時間攪拌した。反応液を濃縮乾固し、酢酸エチル(35 m
l)で溶解し、0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して粗油状物を得
た。これをシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢
酸エチル−ヘキサン、2:8-4:6）に付し、赤色画分を濃
縮後酢酸エチルおよびメタノールで希釈した。析出物を
濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して表題化合物(86
mg, 0.156 mmol, 22.3%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.42 (4H, m), 1.54 (2H,
m), 1.62 (2H, m), 1.79(3H, q, J= 1.2 Hz), 1.85 (2
H, m), 2.07 (3H, s), 2.26 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.41
(3H, s), 2.89 (2H, d, J= 7.5 Hz), 3.98 (2H, d, J=
6.9 Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.84 (2H, d, J=
8.1 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C25H31N3O5S3として計算値: C, 54.62;
H, 5.68; N, 7.64; S, 17.50（％）、実測値: C, 54.7
4; H, 5.67; N, 7.73; S, 17.36（％）. 実施例18-67 メタンスルホン酸 (4-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチル
フェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-
1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニ
ル]メチル}シクロヘキシルメチル)メチル 実施例4-573で得た化合物(660 mg, 1.30 mmol, cis/tra
ns= 92:8 混合物)およびメタンスルホニルクロリド(0.1
12 ml, 1.43 mmol)の THF (13 ml)溶液に0℃で攪拌しな
がらトリエチルアミン(0.216 ml, 1.56 mmol)を加え、
反応液を0℃ないし10℃で2時間攪拌した。反応液を酢酸
エチル(45 m)で希釈し、0.1N 塩酸、水および飽和食塩
水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して赤色油
状物を得た。これを酢酸エチルで希釈して、析出物を濾
取してジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物
(355 mg, 0.606 mmol, 46.6%)を赤褐色粉末として得
た。1H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.46 (4H, m), 1.63
(4H, m), 1.79 (3H, s), 1.83(1H, m), 1.96 (1H, m),
2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.90 (2H, d, J= 7.2H
z), 3.02 (3H, s), 4.13 (2H, d, J= 7.2 Hz), 7.27 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 7.83 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.62 (1
H, brs). 融点：177.5-178.5℃
【０８３６】実施例18-68 酢酸 (1,4-trans-4-{[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフ
ェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]
メチル}シクロヘキシルメチル)メチル 実施例4-574で得た化合物(220 mg, 0.433 mmol) および
無水酢酸(0.6 ml)のピリジン(2 ml)溶液を室温で2.5日
間攪拌した。反応液を濃縮乾固し、メタノールで希釈し
た。析出物を濾取し、メタノールで洗浄後、乾燥して表
題化合物(207 mg, 0.376 mmol, 87.0%)を赤紫色粉末と
して得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.00 (4H, brquint, J= 1
0.2 Hz), 1.59 (2H, m),1.79 (3H, s), 1.83 (2H, m),
1.93 (2H, brd, J= 7.4 Hz), 2.07 (3H, s), 2.27 (3H,
s), 2.42 (3H, s), 2.83 (2H, d, J= 6.8 Hz), 3.90
(2H, d, J= 6.2 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.86
(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.65 (1H, brs). 元素分析値： C25H31N3O5S3として計算値: C, 54.62;
H, 5.68; N, 7.64; S, 17.50（％）、実測値: C, 54.4
6; H, 5.54; N, 7.50; S, 17.28（％）. 融点：183.5-184.0℃ 実施例18-69 N-[8-({[4-(フルオロメチル)シクロヘキシル]メチル}ス
ルファニル)-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチル
ベンゼンスルホンアミド 実施例18-67で得た粗製の化合物(純度 80%, 270 mg, 0.
370 mmol, cis/trans=92:8混合物)、フッ化テトラブチ
ルアンモニウム (TBAF, 300 mg, 0.926 mmol)および水
(0.025 ml, 1.39 mmol)のアセトニトリル(0.5 ml) 溶液
を80℃ で 3時間攪拌した。反応液にTBAF (300 mg, 0.9
26 mmol)を加えてさらに80℃ で 3.5時間攪拌した。反
応液を濃縮後、酢酸エチル(80 ml)で抽出した。有機層
を水、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濃縮乾固して濃紫色油状物を得た。
これをシリカゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エ
チル−ヘキサン、2:8-4:6）で精製し、メタノールから
結晶化して表題化合物 (cis/trans= 4:1, 72 mg, 0.141
mmol, 38.2%)を灰紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3, major cis-isomer): δ1.46
(4H, m), 1.59 (4H, m),1.79 (3H, q, J= 0.9 Hz), 1.8
4 (1H, m), 1.93 (1H, m), 2.26 (3H, q, J= 1.2Hz),
2.41 (3H, s), 2.91 (2H, d, J= 7.5 Hz), 4.33 (2H, d
d, J= 47.4, 6.6Hz), 7.27 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.84
(2H, dt, J= 8.4, 2.0 Hz), 9.61 (1H, brs). 元素分析値： C23H28N3O3S3Fとして計算値: C, 54.20;
H, 5.54; N, 8.24; S, 18.87; F, 3.73（％）、実測値:
C, 54.50; H, 5.47; N, 8.13; S, 18.83; F, 3.54
（％）. 融点：186.0-187.5℃
【０８３７】実施例18-70 N-{8-[(5-ヒドロキシ-2,2-ジメチルペンチル)スルファ
ニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼ
ンスルホンアミド 実施例4-575で得た化合物(418 mg, 0.681 mmol) のTHF-
メタノール(1:1, 6 ml)懸濁液に1N 水酸化ナトリウム水
溶液(3.4 ml, 3.4 mmol) を室温で加え、3時間攪拌し
た。反応液に1N塩酸(3.4 ml)を加えて30分間攪拌した。
析出物を濾取してメタノール−水(1:1)およびメタノー
ルで洗浄後、乾燥して表題化合物(275 mg,0.555 mmol,
81.5%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.01 (6H, s), 1.38 (2H,
m), 1.41 (1H, br), 1.52 (2H, m), 1.79 (3H, q, J=
1.2 Hz), 2.26 (3H, q, J= 1.2 Hz), 2.41 (3H, s), 2.
90 (2H, s), 3.63 (2H, t, J= 6.2 Hz), 7.28 (2H, d,
J= 8.4 Hz), 7.87(2H, d, J= 8.4 Hz), 9.60 (1H, br
s). 元素分析値： C22H29N3O4S3として計算値:C, 53.31; H,
5.90; N, 8.48; S, 19.41（％）、実測値: C, 53.43;
H, 5.91; N, 8.22; S, 19.13（％）. 融点：159.0-159.5℃ 実施例18-71 N-{6-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ヘキシル}ヘキ
サンアミド 実施例18-8におけるシリカゲルクロマトグラフィーで酢
酸エチル−トルエン(4:6)の画分を濃縮乾固後ジエチル
エーテルから結晶化して表題化合物(149 mg,0.257 mmo
l)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ0.89 (3H, t, J= 6.9 Hz),
1.31 (4H, m), 1.43 (4H, m), 1.45 (2H, m), 1.51 (2
H, quint, J= 7.4 Hz), 1.63 (2H, quint, J= 7.1 Hz),
1.79 (3H, q, J= 0.9 Hz), 2.16 (2H, t, J= 7.5 Hz),
2.26 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.93 (2H, t, J= 7.4 H
z), 3.25 (2H, q, J= 6.7 Hz), 5.49 (1H,m), 7.29 (2
H, d, J= 8.7 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.64 (1
H, brs). 元素分析値： C27H38N4O4S3・0.3H2Oとして計算値: C,
55.51; H, 6.66; N, 9.59; S, 16.47（％）、実測値:
C, 55.49; H, 6.59; N, 9.52; S, 16.49（％）. mp. 121.0-122.0℃
【０８３８】実施例18-72 tert-ブチル 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]ペ
ンタノエート 実施例18-21で得られた5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル)スルファ
ニル]吉草酸（560 mg, 1.16 mmol）とトリエチルアミン
（0.162 ml, 1.16mmol）のテトラヒドロフラン（2.00 m
l）溶液に、2,4,6-トリクロロベンゾイルクロリド（0.1
87 ml, 1.16 mmol）を加えた。反応混合物を室温で3時
間かき混ぜた後、トリエチルアミン塩酸塩を濾過により
除去した。瀘液を濃縮し、残渣のトルエン（3.00 ml）
溶液に、tert-ブタノール（174 mg, 2.33 mmol）と4-ジ
メチルアミノピリジン（287 mg, 2.33 mmol）のトルエ
ン（2.00 ml）溶液を加えた。反応混合物を室温で16時
間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題
記化合物（190 mg, 30%）を暗赤色結晶として得た。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点124-126
℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3220, 2980, 2934, 1726, 1661, 1620, 15
63 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) ：δ1.45 (9H, s), 1.64-1.76 (4H,
m), 1.78 (3H, s), 2.20-2.30 (2H, m), 2.26 (3H, s),
2.42 (3H, s), 2.89-2.98 (2H, m), 7.29 (2H, d,J=8.
0 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C24H31N3O5S3として 計算値（%）: C, 53.61; H, 5.81; N, 7.81; S, 17.89. 実測値（%）: C, 53.33; H, 5.55; N, 7.86; S, 17.77. 実施例18-73 8-(イソペンチルスルファニル)-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボン酸 実施例4-416で得た化合物(169 mg, 0.341 mmol)のTHF-
メタノール (1:1, 2.0ml)の懸濁液に室温で攪拌しなが
ら1N水酸化ナトリウム (1.02 ml, 1.02 mmol)を加え、
反応液を室温で2時間攪拌した。反応液に0.1 N塩酸 (20
ml)を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水および
飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣にジエチルエーテルを加え、析出物を濾取し、
ジエチルエーテルで洗浄、乾燥して標題化合物 (131 m
g, 0.281 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3-DMSO-d6= 19:1) :δ 0.91 (6H,
d, J= 6.2 Hz), 1.56 (2H, brquint, J= 7.4 Hz), 1.6
5 (1H, sixtet, J= 6.6 Hz), 2.43 (3H, s), 2.95 (2H,
t, J= 7.7 Hz), 6.02 (1H, s), 7.30 (2H, d, J= 8.4
Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 10.01 (1H, br). 元素分析値： C19H21N3O5S3として計算値: C, 48.80;
H, 4.53; N, 8.99; S, 20.57（％）、実測値: C, 48.8
7; H, 4.57; N, 8.77; S, 20.32（％）. 融点. 211-216℃
【０８３９】実施例18-74 8-(イソペンチルスルファニル)-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボキサミド 実施例18-73で得た化合物(201 mg, 0.430 mmol)、HOBT
(70 mg, 0.516 mmol)およびWSC (99 mg, 0.519 mmol)の
THF (4.0 ml)溶液に25%アンモニア水 (0.049ml, 0.645
mmol)を室温で加えた。混合物を室温で3時間攪拌した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素ナトリウム水
溶液、希塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジエチルエーテルか
ら結晶化して得た粉末(173 mg)をメタノールから再結晶
して標題化合物(84 mg, 0.180mmol)を赤色粉末として得
た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3-DMSO-d6= 9:1) :δ 0.92 (6H,
d, J= 6.2 Hz), 1.56 (2H, brquint, J= 7.6 Hz), 1.65
(1H, sixtet, J= 7 Hz), 2.43 (3H, s), 2.95 (2H, t,
J= 7.5 Hz), 5.75 (1H, s), 6.33 (2H, m), 7.30 (2H,
d, J= 8.0 Hz),7.85 (2H, d, J= 8.4 Hz), 10.30 (1H,
br). 元素分析値： C19H22N4O4S3として計算値: C, 48.91;
H, 4.75; N, 12.01（％）、実測値: C, 49.02; H, 4.5
1; N, 12.34（％）. 融点. 197.5-204.0℃ 実施例18-75 N-エチル-8-(イソペンチルスルファニル)-1-{[(4-メチ
ルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒド
ロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カルボキサミ
ド 実施例18-73で得た化合物(248 mg, 0.530 mmol)、HOBT
(86 mg, 0.636 mmol)およびWSC (122 mg, 0.636 mmol)
のTHF (5.0 ml)溶液に70%ジエチルアミン水溶液(0.052
ml, 0.636 mmol)を室温で加えた。混合物を室温で24時
間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、2%炭酸水素
ナトリウム水溶液、希塩酸、水および飽和食塩水で洗浄
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジエチ
ルエーテルから結晶化して標題化合物 (182 mg, 0.368
mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.92 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.18 (3H, t, J= 7.2Hz), 1.53 (2H, brq, J= 7.2
Hz), 1.67 (1H, sixtet, J= 6.6 Hz), 2.43 (3H,s), 2.
95 (2H, brt, J= 7.7 Hz), 3.35 (2H, brquint, J= 7.2
Hz), 5.56 (1H,s), 6.57 (1H, brt, J= 4.8 Hz), 7.30
(2H, d, J= 8.0 Hz), 7.84 (2H, d, J=8.0 Hz), 9.70
(1H, brs). 元素分析値： C21H26N4O4S3として計算値: C, 50.99;
H, 5.30; N, 11.33; S, 19.45（％）、実測値: C, 50.9
0; H, 5.52; N, 11.12; S, 19.24（％）. 融点. 222.5-225.0℃
【０８４０】実施例18-76 N-[5-(ヒドロキシメチル)-8-(イソペンチルスルファニ
ル)-6-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスル
ホンアミド 実施例4-462で得た化合物(300 mg, 0.623 mmol)および
塩化チオニル(0.052 ml, 0.685 mmol)のクロロホルム(5
ml)溶液にピリジン(0.060 ml, 0.747 mmol) のクロロ
ホルム(1 ml)溶液を0℃で3分間かけて滴下し、混合物を
3時間攪拌した。この間反応液に塩化チオニル(0.019 m
l, 0.249 mmol)およびピリジン(0.020 ml,0.249 mmol)
を加えた。反応液を1時間かけて室温まで戻し、30分間
攪拌した。反応液に酢酸エチル(38 ml)およびヘキサン
(12 ml)で希釈し、2%炭酸水素ナトリウム、水および飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して
実施例4-462で得た化合物の酸塩化物 (233 mg, 0.466 m
mol)を濃赤色固形物として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3)：δ 0.93 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.56 (2H, brq, J= 7.1 Hz), 1.68 (1H, quint, J=
6.6 Hz), 2.00 (3H, s), 2.43 (3H, s), 2.98 (2H, br
t, J= 7.7 Hz), 7.31 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.45 (1H,
brt, J= 5.9 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.4 Hz), 8.68 (1
H, br). この濃赤色固形物(230 mg, 0.460 mmol)のTHF (5 ml)溶
液に水素化ホウ素ナトリウム(19.3 mg, 0.460 mmol)を
室温で加え、混合物を1時間攪拌した。反応液に0.1 N
塩酸 (10 ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
2%炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣固形物
をジエチルエーテルから結晶化して標題化合物 (32 mg,
0.068 mmol)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.56 (2H, brq, J= 7.3 Hz), 1.69 (1H, quint, J=
6.4 Hz), 1.91 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.95 (2H, t,
J= 7.7 Hz), 3.97 (1H, m), 4.43 (2H, brd, J= 5.8 H
z), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J= 8.4 H
z), 9.86 (1H, br). 元素分析値： C20H25N3O4S3・1/3H2Oとして計算値: C,
50.72; H, 5.46; N, 8.87; S, 20.31（％）、実測値:
C, 50.73; H, 5.62; N, 8.77; S, 20.08（％）. 融点. 184-188℃ 実施例18-77 N-エチル-8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-1-
{[(4-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,
3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-カル
ボキサミド 実施例4-462で得た化合物(585 mg)、HOBT (164 mg, 1.2
2 mmol)およびWSC (233 mg, 1.22 mmol)のTHF (11.5 m
l)溶液に70%ジエチルアミン水溶液(0.099 ml, 1.22 mmo
l)を室温で加えた。混合物を室温で2時間攪拌した。反
応液を実施例18-75と同様に処理し、ジエチルエーテル
から結晶化して標題化合物 (29 mg, 0.057mmol)を赤色
粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.6 H
z), 1.23 (3H, t, J= 7.1Hz), 1.56 (2H, brq, J= 6.2
Hz), 1.65 (1H, septet, J= 6.6 Hz), 1.89 (3H,s), 2.
43 (3H, s), 2.96 (2H, brt, J= 7.7 Hz), 3.43 (2H, d
q, J= 5.8, 7.2 Hz), 5.99 (1H, brt, J= 5.8 Hz), 7.2
9 (2H, d, J= 8.2 Hz), 7.82 (2H, d, J=8.2 Hz), 9.71
(1H, brs). 融点. 190.0-197.0℃
【０８４１】実施例18-78 N-[5-(1-ヒドロキシプロピル)-8-(イソペンチルスルフ
ァニル)-6-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ
[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼン
スルホンアミド （方法1）実施例4-469で得た化合物(1.03 g, 2.08 mmo
l)および塩化セリウム7水和物(514 mg, 2.08 mmol)のTH
F(20 ml)懸濁液に水素化ホウ素ナトリウム(438 mg, 10.
4 mmol)を室温で加えた。混合物にメタノール(1.0 ml)
のTHF(5 ml)溶液を2.5時間かけて滴下し、混合物を1.5
時間攪拌した。反応液に1 N 塩酸 (13.4 ml)および水(3
0 ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を0.1N塩
酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濃縮して得た残渣をジエチルエーテルから結晶化
して標題化合物 (590 mg, 1.19 mmol)を赤橙色粉末とし
て得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 0.95 (3H, t, J= 7 Hz), 1.55 (2H, brq, J= 6.4 H
z), 1.65 (1H, m), 1.82 (2H, m), 1.95 (3H, s),2.43
(3H, s), 2.96 (2H, brt, J= 7.7 Hz), 4.58 (1H, dt,
J= 11.8, 7.6 Hz),5.28 (1H, d, J= 12.2 Hz), 7.30 (2
H, d, J= 8.4 Hz), 7.86 (2H, d, J= 8.4Hz), 9.84 (1
H, brs). 元素分析値： C22H29N3O4S3として計算値: C, 53.31;
H, 5.90; N, 8.48（％）、実測値: C, 53.34; H, 5.91;
N, 8.41（％）． mp. 170.0-171.5℃ （方法2）実施例4-469で得た化合物(216 mg, 0.438 mmo
l)のTHF(4.3 ml)溶液に水素化ホウ素ナトリウム(19.3 m
g, 0.460 mmol)を室温で加え、混合物を4時間攪拌し
た。反応液にメタノール(0.19 ml)のTHF(1.0 ml)溶液を
滴下し、さらに水素化ホウ素ナトリウム(10 mg, 0.24 m
mol)を1時間毎に3回室温で加え、混合物を15時間攪拌し
た。反応液に1 N 塩酸 (10 ml)を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を0.1N 塩酸、水および飽和食塩水で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリ
カゲル(10 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキ
サン、2:8-4:6）に付し、酢酸エチル−ヘキサン(3:7)の
画分をジエチルエーテルから結晶化して標題化合物 (20
mg, 0.040 mmol)を赤橙色粉末として得た。
【０８４２】実施例18-79 N-[8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-3-オキソ-
5-プロピル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド 実施例18-78で得た化合物 (146 mg, 0.295 mmol)のクロ
ロホルム(1.0 ml)の溶液に室温で攪拌しながらTFA (0.5
ml)を加え、ついでトリエチルシラン(42 mg,0.354 mmo
l)を加えて反応液を室温で15時間攪拌した。反応液にト
ルエン(10 ml)加えて濃縮後、酢酸エチルで希釈し、水
および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮した。残渣をシリカゲル(5 g)のクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル−ヘキサン、2:8-5:5）で精製し、酢酸
エチル−ヘキサン(2:8)の赤色画分をジエチルエーテル
から結晶化して標題化合物 (3.8 mg, 0.008 mmol)を濃
赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 0.94 (3H, t, J= 7.0Hz), 1.48 (2H, q, J= 7.7 H
z), 1.60 (1H, m), 1.70 (2H, m), 1.82 (3H, s),2.42
(3H, s), 2.74 (2H, brt, J= 7.7 Hz), 2.94 (2H, t, J
= 7.7 Hz), 7.28 (2H, d, J= 8.0 Hz), 7.86 (2H, d, J
= 8.0 Hz), 9.60 (1H, brs). 実施例18-80 O-[1-(8-(イソペンチルスルファニル)-6-メチル-1-{[(4
-メチルフェニル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジ
ヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-5-イル) プ
ロピル] 1H-イミダゾール-1-カルボチオエート 実施例18-78で得た化合物(228 mg, 0.460 mmol)および
1,1’-チオカルボニルジイミダゾール(109 mg, 0.552 m
mol)のトルエン(10 ml)の溶液を室温で3時間攪拌した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、0.1N 塩酸、水、2%炭酸
水素ナトリウムおよび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル(10 g)のク
ロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、1:9-5:5）
で精製し、酢酸エチル−ヘキサン(4:6)の赤色画分をジ
エチルエーテルから結晶化して標題化合物 (28 mg, 0.0
46 mmol)を赤橙色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3) :δ 0.93 (6H, d, J= 6.2 H
z), 1.07 (3H, t, J= 7.3Hz), 1.55 (2H, brq, J= 7.4
Hz), 1.61 (1H, m), 2.08 (2H, s), 2.08 (2H, m), 2.4
2 (3H, s), 2.95 (2H, t, J= 7.7 Hz), 5.17 (1H, m),
7.10 (1H, brs), 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz), 7.49 (1H,
brs), 7.86 (2H, d, J= 8.4 Hz), 8.23 (1H, brs), 9.
83 (1H, brs). 元素分析値： C26H31N5O4S4・0.3EtOAcとして計算値:
C, 51.67; H, 5.32; N, 11.07; S, 20.28（％）、実測
値: C, 52.04; H, 5.33; N, 11.11; S, 20.21（％）. mp. 171.0-172.0℃
【０８４３】実施例19 5-[(E)-カルボキシメチリデン]-1-{[(4-メチルフェニ
ル)スルホニル]イミノ}-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペン
タフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3,5,6-テトラヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-6-カルボン酸
【化９１】 実施例3-40で得られた粗製の化合物(0.74 g, 1.28 mmo
l)および炭酸カリウム(0.30 g, 2.17 mmol) の DMF (10
ml) の懸濁液にヨウ化5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキ
シル(0.44 g, 1.44 mmol)を60℃で滴下し、1.5時間攪拌
した。反応液に1N 塩酸 (3.2 ml)を加え、酢酸エチル(5
0 ml)で抽出した。得られた有機層を酸性に調整した7%
および15%の食塩水、ついで飽和食塩水で洗浄後、硫酸
ナトリウムで乾燥、濃縮乾固した。残渣をシリカゲル(1
0 g)のクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、3:
7）に付し、橙色画分を濃縮乾固して、赤色油状物(0.68
g)を得た。これをメタノール(8ml)およびTHF (3 ml)に
溶解し、室温で攪拌しながら1N水酸化ナトリウム (8 m
l) を加え、反応液を30分間攪拌した。反応液に1N塩酸
(10 ml)を加え、酢酸エチル(40 ml)で抽出、精製し、粗
製生物(375 mg)を得た。これをメタノール(8ml)および1
N水酸化ナトリウム (8 ml)に溶解し、室温で3時間攪拌
した。反応液に1N 塩酸 (9 ml)を加え、30分間攪拌し
た。析出物を濾取し、メタノール-水(1:1)で洗浄後、乾
燥して表題化合物(311 mg, 0.494 mmol, 38.6%)を灰橙
色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3-DMSO-d6= 2:1, endo/exo 異性
体混合物): δ 1.72 (4H,m), 2.19 (2H, m), 2.36 (3H,
s), 2.98/3.06 (2H, t, J= 6.9/7.1 Hz), 6.53(1H,
s), 6.58 (1H, s), 7.33 (2H, d, J= 8.1 Hz), 7.90 (2
H, d, J= 8.4 Hz),ca. 12.0 (1H, br). 元素分析値 C22H20N3O7S3F5・H2Oとして計算値: C, 40.
80; H, 3.42; N, 6.49;S, 14.85; F, 14.67（％）、実
測値: C, 40.69; H, 3.20; N, 6.41; S, 14.85;F, 14.7
6（％）.
【０８４４】実施例20 N-{5-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,
6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3,5,6-テ
トラヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリ
デン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド
【化９２】 実施例4-35で得られたN-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-
2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イ
リデン}-4-メチルベンゼンスルホンアミド（600 mg, 1.
08 mmol）と濃塩酸（0.200 ml）のエタノール（10.0 m
l）懸濁液を100℃で3時間かき混ぜた。反応混合物を室
温まで冷やした後、酢酸エチルで希釈し、水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-
酢酸エチル（10:1, v/v）で溶出して題記化合物（83.3
mg, 13%）を暗赤色結晶として得た。 IR (KBr) ν: 3600-2800, 2944, 1732, 1622, 1557 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.42 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.71 (3
H, s), 1.60-1.86 (4H,m), 1.90-2.20 (2H, m), 2.42
(3H, s), 3.01 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.42 (2H, q, J=7.
0 Hz), 5.50 (1H, s), 7.30 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.87
(2H, d, J=8.4 Hz), 9.61 (1H, bs). 元素分析値: C21H24N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 43.97; H, 4.22; N, 7.33; S, 16.77. 実測値（%）: C, 44.00; H, 4.34; N, 7.47; S, 16.72.
【０８４５】実施例21-1 3-({[5,6-ジメチル-8-(イソペンチルスルファニル)-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]アミノ}スルホニル)-N-ヘキシルベンズ
アミド 実施例7-80で得られた3-({[5,6-ジメチル-8-(イソペン
チルスルファニル)-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン]アミノ}スルホニ
ル)安息香酸（150 mg, 0.311 mmol）と1-ヘキシルアミ
ン（0.0454ml, 0.343 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド（6.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.554 m
l, 0.343 mmol）、続いてトリエチルアミン（0.0478 m
l, 0.343 mmol）を加えた。反応混合物を室温で19.5時
間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽
出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去し
て題記化合物（18.1 mg, 10%）を合成した。酢酸エチル
-ジエチルエーテルから再結晶して融点181-183℃の暗赤
色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3272, 2955, 2930, 2868, 1732, 1715, 16
61, 1615, 1605, 1545 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 0.844 (3H, t, J=7.2 Hz), 0.993
(6H, d, J=6.6 Hz), 1.14-1.34 (6H, m), 1.38-1.52 (2
H, m), 1.68-1.90 (3H, m), 1.85 (3H, s), 2.37(3H,
s), 2.95 (2H, q. J=7.2 Hz), 3.09 (2H, t, J=8.4 H
z), 4.34 (1H, bs),7.60 (1H, t, J=8.1 Hz), 7.99 (1
H, dt, J=7.5, 3.3 Hz), 8.47 (1H, dt, J=6.3, 0.6 H
z), 8.93 (1H, t, J=1.5 Hz), 11.07 (1H, bs). 元素分析値: C26H36N4O4S3として 計算値（%）: C, 55.29; H, 6.42; N, 9.92; S, 17.06. 実測値（%）: C, 55.15; H, 6.19; N, 9.76; S, 16.99.
【０８４６】以下に実施例21-1で合成した化合物および
同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１１３】
【０８４７】
【表１１４】
【０８４８】
【表１１５】
【０８４９】以下に実施例21-2〜21-25で合成した化合
物のデータを示す。 実施例21-2 4-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフ
ルオロヘキシル)スルファニル]- 2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スルホ
ニル]ベンズアミド 実施例7-84で得られた4-シアノ-N-[5,6-ジメチル-3-オ
キソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファ
ニル]- 2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド（515 mg, 1.63
mmol）を濃硫酸（1.50 ml）に溶かし、室温で5.5時間
かき混ぜた。反応混合物を氷水に加えて酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（12.5 mg, 8.1%）を暗赤色結
晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結
晶して融点206-208℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3428, 3160, 1736, 1682, 1665, 1613, 15
57 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.68-1.84 (4H, m), 1.80 (3H,
s), 1.92-2.22 (2H, m), 2.28 (3H, s), 2.98 (2H, t,
J=7.0 Hz), 7.91 (2H, d, J=8.4 Hz), 8.05 (2H, d, J=
8.4 Hz), 9.65 (1H, bs). 実施例21-3 4-アミノ-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼン
スルホンアミド （方法1）実施例7-86で得た化合物 (219 mg, 0.329 mm
ol)のジオキサン−水(9:1, 7 ml)懸濁液をトシル酸水和
物(75 mg, 0.395 mmol)存在下に5.5 時間加熱還流し
た。酢酸エチルで抽出して水洗、乾燥、濃縮後、ジエチ
ルエーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエー
テルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (37 mg,0.066 mmo
l)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.75 (4H, m), 1.78 (3H,
brs), 2.04 (2H, m), 2.26 (3H, brs), 2.97 (2H, q, J
= 8.2 Hz), 4.10 (2H, brs), 6.66 (2H, d, J= 8.8 H
z), 7.72 (2H, d, J= 8.8 Hz), 9.60 (1H, br). 元素分析値： C20H21N4O3S3F5として計算値: C, 43.16;
H, 3.80; N, 10.07; S,17.28（％）、実測値: C, 42.8
8; H, 3.55; N, 9.94; S, 17.44（％）. mp. 172.5-176.5℃ （方法2）実施例7-86で得た化合物(3.36 g, 5.61 mmol)
とp-トルエンスルホン酸水和物 (1.28 g, 6.73 mmol)
のジオキサン−水 (9:1, 70 ml) 溶液を80℃ で4.5 時
間攪拌した。 反応液を濃縮乾固後、エタノール (80 m
l)で希釈して濃縮し、アセトニトリル(80 ml)で希釈し
て約30mlまで濃縮した。析出物を濾取し、アセトニトリ
ルで洗浄後、乾燥して表題化合物のp-トルエンスルホン
酸塩 (905mg, 1.24 mmol, 22.1%)を赤褐色の粉末として
得た。母液を濃縮乾固後、トルエン(60 ml)に溶解し、8
0℃ で 1 時間攪拌した。反応液を約30mlまで濃縮して
アセトニトリル(20 ml)で希釈し、析出物を濾取してア
セトニトリルで洗浄後、乾燥して表題化合物のp-トルエ
ンスルホン酸塩 (2.27 g, 3.11 mmol, 55.5%)を赤褐色
の粉末として得た。
【０８５０】実施例21-4 N-{4-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタ
フルオロヘキシル) スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スル
ホニル]フェニル}ヘキサンアミド 実施例21-3（方法1）と同様にして得た4-アミノ-N-{5,6
-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘ
キシル) スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド
の粗物質(純度60%, 0.60 g, 0.62 mmol、水和物との混
合物)および塩化ヘキサノイル (125 mg,0.93 mmol) の
THF (10 ml)溶液に室温で攪拌しながらトリエチルアミ
ン(0.34ml, 2.5 mmol)を加えた。反応液を1時間攪拌
後、酢酸エチル(30 ml)で希釈し、0.2N塩酸、水および
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し
た。残渣をトルエン(10 ml)に溶解し、無水酢酸(0.18 m
l)およびp-トルエンスルホン酸水和物(118 mg, 0.62 mm
ol) 存在下80℃ で 1 時間攪拌した。反応液を酢酸エチ
ル(30 ml)で希釈し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫
酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、残渣にメタノールを加え
た。析出物を濾取してメタノールで洗浄後、乾燥して表
題化合物 (125 mg, 0.191 mmol, 30.9%)を赤褐色の粉末
として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ0.91 (3H, brt, J= 6.6 H
z), 1.36 (4H, m), 1.74(6H, m), 1.79 (3H, brs), 2.0
6 (2H, m), 2.27 (3H, brs), 2.38 (2H, t, J= 7.5 H
z), 2.96 (2H, t, J= 6.9 Hz), 7.39 (1H, brs), 7.65
(2H, d, J= 8.7 Hz), 7.89 (2H, d, J= 8.4 Hz), 9.63
(1H, br). 元素分析値： C26H31N4O4S3F5・0.4H2Oとして計算値:
C, 47.18; H, 4.84; N, 8.46; S, 14.53; F, 14.35
（％）、実測値: C, 47.20; H, 4.78; N, 8.53; S, 14.
74; F, 14.54（％）. mp. 165.5-170.0℃ 実施例21-5 4-[ビス(メチルスルホニル) アミノ]-N-{5,6-ジメチル-
3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル) ス
ルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド 実施例21-3（方法1）で得た化合物(175 mg, 0.314 mmo
l)およびメタンスルホニルクロリド (43.6 mg, 0.377 m
mol)の THF (3.5 ml)溶液に0℃で攪拌しながらトリエチ
ルアミン(0.065 ml, 0.471 mmol)を加え、反応液を0℃
で4.5時間攪拌した。同量のメタンスルホニルクロリド
およびトリエチルアミンを加え、さらに3時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル(30 ml)で希釈し、水および飽
和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、残
渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取してジエ
チルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物(188 mg,
0.264 mmol, 84.0%)を紫色の粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.74 (4H, m), 1.81 (3H,
q, J= 0.8 Hz), 2.06 (2H, m), 2.29 (3H, q, J= 0.8 H
z), 3.00 (2H, t, J= 7.0 Hz), 3.41 (6H, s), 7.48 (2
H, d, J= 8.8 Hz), 8.06 (2H, d, J= 8.8 Hz), 9.63 (1
H, br). 元素分析値： C22H25N4O7S5F5として計算値: C, 37.07;
H, 3.54; N, 7.87; F,13.33（％）、実測値: C, 37.3
8; H, 3.34; N, 8.02; F, 13.62（％）. mp. 180.5-182.0℃
【０８５１】実施例21-6(1) N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-ホルミルベン
ゼンスルホンアミド 実施例21-6(2) N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-(ヒドロキシメ
チル)ベンゼンスルホンアミド 実施例7-84で得られた4-シアノ-N-{2,3-ジヒドロ-5,6-
ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキ
シル)スルファニル]-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン
-1-イリデン}ベンゼンスルホンアミド（251 mg, 0.442
mmol）のジクロロメタン（200 ml）溶液に、水素化ジイ
ソブチルアルミニウムの1.5 mol/lトルエン溶液（0.590
ml, 0.884 mmol）を-70℃で加えた。反応混合物を-70
℃でアルゴン気流下7時間かき混ぜた。飽和塩化アンモ
ニウム水溶液（250 ml）を加え、反応混合物を室温で30
分間かき混ぜた後、1N塩酸を加えてジクロロメタンで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で
溶出して題記化合物21-6(1)（15.7 mg, 6.2%）と21-6
(2)（26.0 mg, 10%）を暗赤色結晶として得た。 題記化合物21-6(1)酢酸エチルから再結晶して融点174-1
75℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3240, 2934, 1748, 1711, 1663, 1597, 1
557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.67-1.88 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.92-2.22(2H, m), 2.28 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.99 (2H, t, J=6.6 Hz), 8.00 (2H, d, J=8.4 H
z), 8.14 (2H, d, J=8.6 Hz), 9.58 (1H, bs), 10.09
(1H, s). 元素分析値: C21H20N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 44.28; H, 3.54; N, 7.38; S, 16.89. 実測値（%）: C, 44.39; H, 3.44; N, 7.73; S, 16.94. 題記化合物21-6(2)酢酸エチル-ジエチルエーテルから再
結晶して融点180-181℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3700-2600, 3472, 1748, 1661, 1615, 15
57 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.64-1.90 (4H, m), 1.79 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.90-2.22(2H, m), 2.27 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.97 (2H, t, J=7.4 Hz), 4.78 (2H, d, J=6.2 H
z), 7.49 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.95 (2H, d, J=8.4 H
z), 9.63 (1H, bs). 元素分析値: C21H22N3O4S3F5として 計算値（%）: C, 44.13; H, 3.88; N, 7.35; S, 16.83. 実測値（%）: C, 43.75; H, 3.90; N, 7.42; S, 16.95.
【０８５２】実施例21-7 4-(ジメチルアミノ)-N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,
5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル) スルファニル]-2,3-
ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデ
ン}ベンゼンスルホンアミド 実施例21-3（方法1）で得た化合物(195 mg, 0.350 mmo
l)のアセトニトリル(4.0 ml)およびTHF (0.5 ml) 懸濁
液にホルマリン (純度37% 水溶液, 0.105 ml, 1.40 mmo
l) を室温で加え、30分間攪拌後、水素化シアノホウ素
ナトリウム (23.2mg, 0.350 mmol)を加え、さらに30分
間攪拌した。反応液にホルマリン (0.053 ml, 0.70 mmo
l) および水素化シアノホウ素ナトリウム (12 mg, 0.18
mmol)を加え、さらに30分間攪拌した。反応液を酢酸エ
チル (30 ml)で希釈し、0.1N塩酸、水および飽和食塩水
で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固後、残
渣をメタノールで希釈した。析出物を濾取し、メタノー
ルで洗浄後、酢酸エチルから結晶化して表題化合物(100
mg, 0.171 mmol, 48.9%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.74 (4H, m), 1.78 (3H,
brs), 2.04 (2H, m), 2.25 (3H, brs), 2.95 (2H, t, J
= 6.8 Hz), 3.04 (6H, s), 6.66 (2H, d, J= 9.0Hz),
7.77 (2H, d, J= 9.0 Hz), 9.63 (1H, br). 元素分析値： C22H25N4O3S3F5として計算値: C, 45.20;
H, 4.31; N, 9.58; S,16.45; F, 16.25（％）、実測
値: C, 44.85; H, 4.34; N, 9.66; S, 16.66; F,16.24
（％）. mp. 197.5-199.0℃ 実施例21-8 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-[(メチルスル
ホニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド 実施例21-3（方法2）で得た化合物の p-トルエンスルホ
ン酸塩(487 mg, 0.668 mmol)の THF (3.5 ml)懸濁液に
室温で攪拌しながらピリジン(0.132 ml, 1.63mmol)を加
え、20分間攪拌後、メタンスルホン酸無水物(129 mg,
0.717 mmol)を加え、さらに13時間攪拌した。反応液を
酢酸エチル(30 ml)で希釈し、0.1N塩酸で洗浄後、2%炭
酸ナトリウム水溶液で抽出した。抽出水層を酸性に調整
し、酢酸エチルで抽出した。同様にして原料(254 mg,
0.348 mmol)から得た有機層を合わせて0.1N塩酸、水お
よび飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮
し、残渣にメタノールを加えた。析出物を除去して母液
およびメタノール洗液を濃縮し、ジエチルエーテルで希
釈した。析出物をジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して
表題化合物(104 mg, 0.164 mmol, 16.1%)を紫色粉末と
して得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6): δ1.62 (2H, brq, J= 6.9
Hz), 1.70 (2H, brq, J=7.2 Hz), 1.79 (3H, brs), 2.1
7 (3H, brs), 2.23 (2H, m), 3.03 (2H, t, J=7.1 Hz),
3.11 (3H, s), 7.31 (2H, d, J= 9.0 Hz), 7.90 (2H,
d, J= 9.0 Hz),10.36 (1H, s), 11.64 (1H, brs). 元素分析値： C21H23N4O5S4F5として計算値: C, 39.74;
H, 3.65; N, 8.83; S,20.21; F, 14.97（％）、実測
値: C, 40.07; H, 3.65; N, 8.85; S, 20.08; F,14.32
（％）. mp. 186.5-188.0℃
【０８５３】実施例21-9 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-{[(4-メチルフ
ェニル) スルホニル] アミノ}ベンゼンスルホンアミド 実施例21-3（方法2）で得た化合物のp-トルエンスルホ
ン酸塩(340 mg, 0.467 mmol)の THF (7 ml)懸濁液に室
温で攪拌しながらピリジン(0.092 ml, 1.14 mmol)を加
え、ついで塩化p-トルエンスルホニル (以下、p-TsClと
略記することがある、107 mg, 0.546 mmol)を加え、さ
らに2時間攪拌した。反応液にトリエチルアミン(0.063
ml, 0.455 mmol) を加え、さらに2時間攪拌した。反応
液にN,N-ジメチルアミノピリジン (以下DMAPと略記する
ことがある、11 mg, 0.091 mmol)を加え、さらに4時間
攪拌した。反応液にトリエチルアミン(0.063 ml, 0.455
mmol)および p-TsCl (53.5 mg, 0.273 mmol)を加え、
さらに60時間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (2.0 ml)を加
え、メタノール-水(1:1, 10 ml)で希釈した。析出物を
メタノール-水(1:1)およびメタノールで洗浄後、乾燥し
て表題化合物(259 mg,0.364 mmol, 78.1%)を紫色粉末と
して得た。1 H-NMR (300MHz, DMSO-d6): δ1.61 (2H, brq, J= 6.6
Hz), 1.68 (2H, brq, J=7.2 Hz), 1.77 (3H, brs), 2.1
6 (3H, brs), 2.22 (2H, m), 2.34 (3H, s), 3.00 (2H,
t, J= 7.1 Hz), 7.23 (2H, d, J= 8.8 Hz), 7.36 (2H,
d, J= 8.1 Hz),7.72 (2H, d, J= 7.8 Hz), 7.79 (2H,
d, J= 8.7 Hz), 10.84 (1H, s), 11.59(1H, brs). 元素分析値： C27H27N4O5S4F5として計算値: C, 45.62;
H, 3.83; N, 7.88; S,18.04; F, 13.36（％）、実測
値: C, 45.58; H, 4.03; N, 7.94; S, 18.19; F,13.35
（％）. mp. 225.5-226.5℃ 実施例21-10 5-{[5,6-ジメチル-3-オキソ-1-({[4-(トリフルオロメチ
ル)フェニル]スルホニル}イミノ)- 2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル}吉
草酸 実施例7-105で得られたエチル 5-{[5,6-ジメチル-3-オ
キソ-1-({[4-(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニ
ル}イミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チ
アジン-8-イル]スルファニル}ペンタノエート（1.05 g,
1.86 mmol）のエタノール（10.0 ml）及びテトラヒド
ロフラン（10.0 ml）溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶
液（5.59 ml）を加えた。反応混合物を室温で1時間かき
混ぜた後、溶媒を減圧下に留去した。残渣に1N塩酸を加
えて、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（747 mg,
75%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチル
エーテルから再結晶して融点191-193℃の暗赤色結晶を
得た。 IR (KBr) ν: 3700-2400, 3125, 2928, 1725, 1663, 15
99, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.70-1.83 (4H, m), 1.80 (3H, d,
J=1.2 Hz), 2.28 (3H,d, J=1.2 Hz), 2.37-2.45 (2H,
m), 2.94-3.02 (2H, m), 7.77 (2H, d, J=8.1 Hz), 8.1
1 (2H, d, J=8.4 Hz), 9.69 (1H, bs). 元素分析値: C20H20N3O5S3F3・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 44.40; H, 3.83; N, 7.77; S, 17.78. 実測値（%）: C, 44.39; H, 4.04; N, 7.83; S, 17.66.
【０８５４】実施例21-11 5-{[5,6-ジメチル-3-オキソ-1-({[4-(トリフルオロメチ
ル)フェニル]スルホニル}イミノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル}-N-
ヘキシルペンタンアミド 実施例21-10で得られた5-{[5,6-ジメチル-3-オキソ-1-
({[4-(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}イミ
ノ)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8
-イル]スルファニル}吉草酸（442 mg, 8.27 mmol）と1-
ヘキシルアミン（0.135 ml, 10.2 mmol）のN,N-ジメチ
ルホルムアミド（5.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエ
チル（0.165 ml, 10.2 mmol）続いてトリエチルアミン
（0.142 ml,10.2 mmol）を加えた。反応混合物を室温で
21.5時間かき混ぜた後、水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（23.6 mg, 4.6%）を暗赤色結晶と
して得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し
て融点117-119℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3252, 2932, 2860, 1748, 1622, 1557 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.881 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.24-
1.38 (6H, m), 1.42-1.54(2H, m), 1.68-1.84 (4H, m),
1.80 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.19 (2H, t, J=6.6Hz), 2.
28 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.98 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.24
(2H, q, J=7.2Hz), 5.45 (1H, bs), 7.77 (2H, d, J=
8.1 Hz), 8.10 (2H, d, J=8.1 Hz), 9.63(1H, bs). 実施例21-12 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-(2-オキソ-1-
ピロリジニル)ベンゼンスルホンアミド 実施例21-23で得た化合物 (0.33 g, 0.42 mmol)のDMF
(5 ml)懸濁液に水素化ナトリウム (純度60% 油性, 68 m
g, 1.70 mmol) を室温で加え、ついでヨウ化ナトリウム
(10 mg)を加え、60分間攪拌した。反応液に1N 塩酸 (2.
0 ml)を加え、酢酸エチル (30 ml)で希釈し、0.1N 塩
酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥した。濃縮乾固後、残渣を酢酸エチルおよびジエチル
エーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエーテ
ルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (173 mg, 0.277 mmo
l, 65.3%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3): δ1.75 (4H, m), 1.80 (3H,
s), 2.05 (2H, tt, J= 17.4, 7.5 Hz), 2.20 (2H, t, J
= 7.7 Hz), 2.27 (3H, q, J= 0.6 Hz), 2.65 (2H, t, J
= 8.3 Hz), 2.96 (2H, t, J= 6.9 Hz), 3.89 (2H, t, J
= 6.9 Hz), 7.78(2H, d, J= 9.0 Hz), 7.95 (2H, d, J=
8.7 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C24H24N4O4S3F5として計算値: C, 46.15;
H, 4.03; N, 8.97; S,15.40; F, 15.21（％）、実測
値: C, 45.85; H, 3.99; N, 8.94; S, 15.40; F,14.99
（％）. mp. 179.0-181.5℃
【０８５５】実施例21-13 5-{[1-({[4-(アセチルアミノ)フェニル]スルホニル}イ
ミノ)- 5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル}吉草
酸 実施例7-141で得られたエチル 5-{[1-({[4-(アセチルア
ミノ)フェニル]スルホニル}イミノ)-5,6-ジメチル-3-オ
キソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-
8-イル]スルファニル}ペンタノエート（200 mg, 0.361
mmol）のエタノール（5.00 ml）及びテトラヒドロフラ
ン（5.00 ml）溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶液（1.0
8 ml）を加えた。反応混合物を室温で1時間かき混ぜた
後、溶媒を減圧下に留去した。残渣に1N塩酸を加えて、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）
後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（167 mg, 88
%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点226-228℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr) ν: 3700-2700, 3314, 2930, 1742, 1667, 15
91, 1549 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.50-1.70 (4H, m), 1.79 (3H,
s), 2.08 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.18-2.28 (2H, m),
2.90-3.00 (2H, m), 7.73 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.87
(2H, d, J=8.4 Hz), 10.30 (1H, bs), 11.61 (1H, bs). 元素分析値: C21H24N4O6S3・0.7H2Oとして 計算値（%）: C, 46.95; H, 4.77; N, 10.43; S, 17.9
1. 実測値（%）: C, 46.87; H, 4.74; N, 10.33; S, 18.2
3. 実施例21-15 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド
ナトリウム塩 実施例7-72で得た化合物(2.17 g, 4.06 mmol)のTHF-メ
タノール (1:1, 100ml) 懸濁液に1N水酸化ナトリウム水
溶液(4.00 ml, 4.00 mmol) を加え、約５０℃に加温し
て溶解した。得られた溶液に水(50 ml)を加え、減圧下
濃縮してTHFおよびメタノールを除去した。析出物を濾
取し、水およびメタノール−水 (1:1)で洗浄後、乾燥し
て表題化合物(1.92 g, 3.45 mmol, 85.0%)を紫褐色粉末
として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.47 (2H, m), 1.60-1.75
(4H, m), 1.65 (3H, s),2.02 (3H, s), 2.87 (2H, t, J
= 7.2 Hz), 4.42 (2H, dt, J= 47.4, 5.9 Hz),7.41 (2
H, d, J= 8.6 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.0 Hz). 元素分析値： C19H20N3O3S3BrFNaとして計算値: C, 41.
01; H, 3.62; N, 7.55;S, 17.29; Br, 14.36; F, 3.41
（％）、実測値: C, 40.66; H, 3.66; N, 7.57;S, 17.4
1; Br, 14.28; F, 3.50（％）.
【０８５６】実施例21-16 5-[(5,6-ジメチル-1-{[(4-アセチルフェニル)スルホニ
ル]イミノ}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-8-イル)スルファニル]-N-ヘキシルペ
ンタンアミド 水素化ナトリウム（9.74 mg, 0.243 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（0.50 ml）の懸濁液に、実施例6
-33で得られた5-[1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル]-
N-ヘキシルペンタンアミド（50.0 mg, 0.121 mmol）の
テトラヒドロフラン（0.50 ml）溶液を加え、氷冷下5分
間かき混ぜた。これに4-アセチルベンゼンスルホニル
クロリド（41.2 mg, 0.183 mmol）のテトラヒドロフラ
ン（0.50 ml）溶液を加え、さらに室温で21時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（23.8 mg,33%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点103-105℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3266, 3073, 2955, 2930, 2859, 1752, 1
692, 1645, 1615, 1557cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.881 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.24-
1.38 (6H, m), 1.42-1.56(2H, m), 1.68-1.84 (4H, m),
1.79 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.19 (2H, t, J=6.2Hz), 2.
28 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.65 (3H, s), 2.97 (2H, t, J
=7.0 Hz), 3.24(2H, q, J=5.8 Hz), 5.49 (1H, bs), 8.
06 (4H, s), 9.63 (1H, bs). 実施例21-17 N-{4-[({8-[(3-アミノプロピル)スルファニル]-5,6-ジ
メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スルホニル]フェニル}
アセタミド 塩酸塩 実施例7-152で得た化合物の粉末(純度 95%, 255 mg, 0.
416 mmol) を TFA (1.0 ml)に溶解し、室温で 80 分間
放置した。 反応液をトルエン(25 ml)で希釈して濃縮乾
固し、残渣にトルエン(25 ml)を加えて濃縮した。得ら
れた残渣をTHF-エタノール(1:1, 50 ml)に溶解し、1N
塩酸 (0.50 ml)を加えて濃縮し、残渣にTHF-メタノール
(1:1)を加えて濃縮して赤色の懸濁液を得た。これをTHF
および酢酸エチルで希釈した。析出物を濾取し、酢酸エ
チルで洗浄後、乾燥して表題化合物(200 mg, 0.386 mmo
l, 92.8%)を灰赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6): δ1.80 (3H, s), 1.89 (2
H, quint, J= 7.2 Hz), 2.09 (3H, s), 2.17 (3H, s),
2.86 (2H, brq, J= 7 Hz), 3.05 (2H, t, J= 6.6Hz),
7.76 (2H, d, J= 9.2 Hz), 7.86 (3H, brs), 7.87 (2H,
d, J= 8.8 Hz), 10.41 (1H, s), 11.65 (1H, brs). 元素分析値： C19H24N5O4S3Cl・1.2H2Oとして計算値:
C, 42.28; H, 4.93; N, 12.98; S, 17.82; Cl, 6.57
（％）、実測値: C, 42.11; H, 5.01; N, 12.90; S,18.
23; Cl, 6.47（％）. mp. 192-195℃ (decomp.)
【０８５７】実施例21-18 5-({5,6-ジメチル-1-[(n-オクチルスルホニル)イミノ]-
3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-8-イル}スルファニル)-N-ヘキシルペンタンアミド 水素化ナトリウム（9.74 mg, 0.243 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（0.50 ml）の懸濁液に、実施例6
-33で得られた5-[1-アミノ-5,6-ジメチル-3-オキソ-3H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル]スルファニル]-
N-ヘキシルペンタンアミド（50.0 mg, 0.121 mmol）の
テトラヒドロフラン（0.50 ml）溶液を加え、氷冷下5分
間かき混ぜた。これにn-オクタンスルホニル クロリド
（0.0337 ml, 0.183 mmol）のテトラヒドロフラン（0.5
0 ml）溶液を加え、さらに室温で21時間かき混ぜた。反
応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（23.4 mg, 33%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点128-1
30℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3179, 3086, 2928, 2857, 1755, 1740, 1
665, 1640, 1574 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.884 (6H, t, J=6.9 Hz), 1.20-
1.36 (14H, m), 1.36-1.54 (4H, m), 1.67-1.82 (4H,
m), 1.81 (3H, d, J=0.6 Hz), 1.82-1.92 (2H, m),2.20
(2H, t, J=6.9 Hz), 2.27 (3H, d, J=0.6 Hz), 2.98
(2H, t, J=6.9 Hz),3.11 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.24 (2
H, q, J=6.0 Hz), 5.47 (1H, bs), 9.48 (1H, bs). 実施例21-19 4-ブロモ-N-[5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)ス
ルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-
c][1,4]チアジン-1-イリデン]ベンゼンスルホンアミド
カルシウム塩 実施例7-72で得た化合物(1.00 g, 1.87 mmol)のTHF-メ
タノール (1:1, 60 ml) 懸濁液に水酸化カルシウム(70.
0 mg, 0.898 mmol)の水溶液 (40 ml)を加えた。混合物
を約50℃に加温し、さらにTHFおよびメタノールを加え
て溶解した。得られた溶液を減圧下約50mlまで濃縮し、
得られた析出物を濾取後、水およびメタノール−水 (1:
1)で洗浄し、乾燥して表題化合物 (813 mg, 1.47 mmol,
78.5%)を紫褐色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ1.55 (2H, m), 1.60-1.80
(4H, m), 1.73 (3H, s),2.11 (3H, s), 2.91 (1H, t, J
= 7.4Hz), 4.40 (2H, dt, J= 46.8, 5.7 Hz), 7.48 (2
H, brd, J= 7.8 Hz), 7.80 (2H, d, J= 8.0 Hz), 9.62
(1H, brs). 元素分析値： C19H20N3O3S3BrF.0.5Ca.0.5H2Oとして計
算値: C, 40.57; H, 3.76; N, 7.47; S, 17.10（％）、
実測値: C, 40.73; H, 3.80; N, 7.50; S, 17.12
（％）.
【０８５８】実施例21-20 4-[({5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファ
ニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スルホニル]安息香酸 実施例7-162で得られたエチル 4-[({5,6-ジメチル-3-オ
キソ-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ア
ミノ)スルホニル]ベンゾエート（260 mg, 0.514 mmol）
のエタノール（5.00 ml）及びテトラヒドロフラン（5.0
0 ml）溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液（1.54 ml）を
加えた。反応混合物を室温で1.5時間かき混ぜた後、溶
媒を減圧下に留去した。残渣に1N塩酸を加えて、生成し
た沈殿物を濾取し、水洗後、乾燥して題記化合物（241
mg, 94%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点144-146℃の暗赤色結晶
を得た。 IR (KBr) ν: 3700-2300, 3208, 2936, 1759, 1696, 16
63, 1620, 1559 cm-1.1 H-NMR (CDCl3 + DMSO-d6) : δ1.46-1.60 (2H, m), 1.
65-1.82 (4H, m), 1.80(3H, d, J=1.2 Hz), 2.27 (3H,
d, J=0.9 Hz), 2.96 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.44(2H, dt,
J=47.4, 5.7 Hz), 8.03 (2H, d, J=8.7 Hz), 8.14 (2
H, d, J=8.7 Hz), 10.45 (1H, bs). 元素分析値: C20H22N3O5S3Fとして 計算値（%）: C, 48.08; H, 4.44; N, 8.41; S, 19.25. 実測値（%）: C, 48.00; H, 4.54; N, 8.31; S, 19.31. 実施例21-21 N-(tert-ブチル)-4-[({5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペ
ンチル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)スルホ
ニル]ベンズアミド 実施例21-20で得られた4-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-
[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}アミノ)ス
ルホニル]安息香酸（150 mg, 0.300 mmol）とtert-ブチ
ルアミン（0.0357 ml, 0.330 mmol）のN,N-ジメチルホ
ルムアミド（5.00 ml）溶液に、シアノりん酸ジエチル
（0.0534 ml, 0.330 mmol）続いてトリエチルアミン
（0.0460 ml, 0.330mmol）を加え、室温で16時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（73.1 mg, 44%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点169-171℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2969, 2936, 1742, 1661, 1615, 1559 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.47 (9H, s), 1.45-1.62 (2H,
m), 1.62-1.82 (4H, m), 1.79 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.2
7 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.96 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.45
(2H, dt, J=47.1, 5.7 Hz), 5.96 (1H, bs), 7.80 (2H,
d, J=8.4 Hz), 8.00 (2H, d, J=8.7 Hz), 9.58 (1H, b
s). 元素分析値: C24H31N4O4S3F・0.5EtOAcとして 計算値（%）: C, 52.15; H, 5.89; N, 9.36; S, 16.07. 実測値（%）: C, 52.00; H, 5.63; N, 9.40; S, 16.04.
【０８５９】実施例21-22 9,10-ジメチル-11-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-4,5-ジヒドロ-3H-[1,4]チアジノ[4’,3’:3,4]イミ
ダゾ[5,1-c][1,2,4]チアゼピン-7-オン 2,2-ジオキシド 実施例7-176で得られた3-クロロ-N-{5,6-ジメチル-3-オ
キソ-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-1
-プロパンスルホンアミド（145 mg, 0.317 mmol）と炭
酸カリウム（65.7 mg, 0.476 mmol）のN,N-ジメチルホ
ルムアミド（5.00 ml）溶液を、室温で22時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（28.8 mg, 22%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点109-110℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2938, 1738, 1663, 1601, 1557 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.46-1.70 (2H, m), 1.70-1.88 (4
H, m), 1.83 (3H, s), 2.20-.35 (2H, m), 2.30 (3H,
s), 2.99 (2H, t, J=7.8 Hz), 3.63 (2H, t, J=7.0 H
z), 4.16-4.28 (2H, m), 4.46 (2H, dt, J=47.2, 6.0 H
z). 元素分析値: C16H22N3O3S3Fとして 計算値（%）: C, 45.80; H, 5.29; N, 10.02; S, 22.9
1. 実測値（%）: C, 45.61; H, 5.07; N, 9.66; S, 23.07. 実施例21-23 4-クロロ-N-{4-[({5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,
6,6-ペンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒ
ドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ア
ミノ)スルホニル]フェニル}ブタンアミド 実施例21-3で得られた化合物のp-トルエンスルホン酸塩
(295 mg, 0.405 mmol)の THF (6 ml)懸濁液に室温で攪
拌しながらピリジン(0.080 ml, 0.988 mmol)を加え、つ
いで塩化4-クロロブチリル (67 mg, 0.474 mmol)を加
え、さらに2時間攪拌した。反応液にトリエチルアミン
(0.055 ml, 0.395 mmol) を加え、さらに1時間攪拌し
た。反応液にDMAP (10 mg, 0.082 mmol) を加え、さら
に3時間攪拌した。反応液に同量のトリエチルアミンお
よび塩化4-クロロブチリルを加え、さらに20分間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル(30 ml)で希釈し、0.1N塩酸、
水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、
濃縮し、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物をジ
エチルエーテルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (227mg,
0.343 mmol, 84.8%)を紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.74 (4H, m), 1.80 (3H,
brs), 2.05 (2H, m), 2.21 (2H, quint, J= 6.5 Hz),
2.27 (3H, s), 2.61 (2H, t, J= 7.1 Hz), 2.96 (2H,
t, J= 6.9 Hz), 3.67 (2H, t, J= 6.0 Hz), 7.52 (1H,
brs), 7.64 (2H, d,J= 8.7 Hz), 7.90 (2H, d, J= 9.0
Hz), 9.62 (1H, brs). 元素分析値： C24H26N4O4S3ClF5として計算値: C, 43.6
0; H, 3.96; N, 8.47; S, 14.55; Cl, 5.36; F, 14.37
（％）、実測値: C, 43.60; H, 3.96; N, 8.47; S, 14.
55; Cl, 5.36; F, 14.37（％）. mp. 137-141℃
【０８６０】実施例21-24 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-(1-ピロリジニ
ル)ベンゼンスルホンアミド 実施例21-3で得られた化合物 (206 mg, 0.370 mmol)お
よび2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン(0.245 ml, 1.8
5 mmol)のアセトニトリル−THF (1:1 8 ml)懸濁液に水
素化シアノホウ素ナトリウム (36.7 mg, 0.555 mmol)を
加え、さらに23時間攪拌した。この間反応液に同量の水
素化シアノホウ素ナトリウムを5回および2,5-ジメトキ
シテトラヒドロフラン(0.245 ml, 1.85 mmol)を加え
た。反応液を酢酸エチル-THF (2:1, 40 ml)で希釈し、
0.1N塩酸、10%炭酸水素ナトリウム、水および飽和食塩
水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮乾固後、
残渣を酢酸エチルで希釈した。析出物を除去して酢酸エ
チルおよびジエチルエーテルで洗浄した。母液および洗
液を濃縮し、メタノールで希釈した。析出物をメタノー
ルで洗浄後、乾燥して表題化合物 (51 mg, 0.058 mmol)
を赤褐色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.74 (4H, m), 1.78 (3H,
s), 2.03 (4H, m), 2.05(2H, m), 2.25 (3H, s), 2.61
(2H, t, J= 7.1 Hz), 2.94 (2H, t, J= 6.6 Hz), 3.33
(4H, brt, J= 6.6 Hz), 6.52 (2H, d, J= 8.7 Hz), 7.7
5 (2H, d, J= 8.7 Hz), 9.63 (1H, brs). 元素分析値： C24H27N4O3S3F5として計算値: C, 47.20;
H, 4.46; N, 9.17; S,15.75; F, 15.56（％）、実測
値: C, 47.23; H, 4.19; N, 9.15; S, 15.97; F,15.53
（％）. mp. 190.0-191.5℃ 実施例21-25 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-(1H-ピロール-
1-イル)ベンゼンスルホンアミド 実施例21-3で得られた化合物のp-トルエンスルホン酸塩
(390 mg, 0.535 mmol)および2,5-ジメトキシテトラヒド
ロフラン(0.707 ml, 5.35 mmol)のTHF (10 ml)懸濁液を
室温で30分間、50℃で10分間攪拌した。反応液を酢酸エ
チル(40 ml)で希釈し、0.1N塩酸、水および飽和食塩水
で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固した。残
渣をメタノールで希釈して生成した析出物をメタノール
で洗浄後、乾燥して表題化合物(175 mg, 0.288 mmol, 5
3.9%)を赤紫色粉末として得た。1 H-NMR (300MHz, CDCl3)：δ1.75 (4H, m), 1.80 (3H,
s), 2.06 (2H, m), 2.28(3H, s), 2.98 (2H, t, J= 7.2
Hz), 6.40 (2H, t, J= 2.1 Hz), 7.14 (2H, t,J= 2.3
Hz), 7.49 (2H, d, J= 8.7 Hz), 8.02 (2H, d, J= 8.7
Hz), 9.67 (1H,brs). 元素分析値 C24H23N4O3S3F5として計算値: C, 47.52;
H, 3.82; N, 9.24; S, 15.86; F, 15.66（％）、実測
値: C, 47.32; H, 4.00; N, 9.18; S, 15.89; F, 15.40
（％）. mp. 183.0-187.0℃
【０８６１】実施例22-1 5-({5,6-ジメチル-1-[4-(メチルベンゾイル)イミノ]-3-
オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジ
ン-8-イル}スルファニル)吉草酸 実施例8-5で得られたエチル 5-({5,6-ジメチル-1-[4-
(メチルベンゾイル)イミノ]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル}スルファニル)
ペンタノエート（400 mg, 0.845 mmol）のエタノール
（10.0 ml）及びテトラヒドロフラン（10.0 ml）溶液
に、1N水酸化ナトリウム水溶液（2.53 ml）を加えた。
反応混合物を室温で5.5時間かき混ぜた後、溶媒を減圧
下に留去した。残渣に1N塩酸を加えて、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（314 mg, 84%）を合成した。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点239-2
41℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3500-2700, 1732, 1719, 1653, 1597, 153
7, 1505 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.27 (3H, d, J=7.2 Hz), 1.76-1.
88 (4H, m), 1.84 (3H,s), 2.34 (3H, d, J=1.2 Hz),
2.36-2.44 (2H, m), 2.41 (3H, s), 3.02-3.12 (2H,
m), 4.15 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.25 (2H, d, J=7.2 H
z), 8.22 (2H, d, J=8.1 Hz), 11.08 (1H, bs). 元素分析値: C21H23N3O4S2・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 55.93; H, 5.27; N, 9.32; S, 14.22. 実測値（%）: C, 55.80; H, 4.97; N, 9.26; S, 14.29.
【０８６２】以下に実施例22-1で合成した化合物および
同様にして合成した化合物の一覧を示す。
【表１１６】
【０８６３】実施例22-2 N-(5,6-ジメチル-8-{[5-(ヘキシルアミノ)-5-オキソペ
ンチル]スルファニル}-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イリデン)-4-メチルベン
ズアミド 実施例22-1で得られた5-({5,6-ジメチル-1-[4-(メチル
ベンゾイル)イミノ]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-8-イル}スルファニル)吉草酸
（100 mg, 0.224 mmol）と1-ヘキシルアミン（0.0327 m
l, 0.242 mmol）のN,N-ジメチルホルムアミド（2.00 m
l）溶液に、シアノりん酸ジエチル（0.0399 ml, 0.247
mmol）続いてトリエチルアミン（0.0344 ml, 0.247 mmo
l）を加えた。反応混合物を室温で21時間かき混ぜた
後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物
（24.0mg, 20%）を合成した。酢酸エチル-ジエチルエー
テルから再結晶して融点128-130℃の暗赤色結晶を得
た。 IR (KBr)ν: 3268, 2955, 2928, 2861, 1717, 1607, 15
49, 1505 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ0.873 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.24-
1.36 (6H, m), 1.42-1.54(2H, m), 1.78-1.90 (4H, m),
1.83 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.20-2.28 (2H, m),2.33 (3
H, d, J=0.9 Hz), 2.41 (3H, s), 3.04-3.12 (2H, m),
3.23 (2H, q, J=6.3 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.
22 (2H, d, J=8.4 Hz), 11.09 (1H, bs). 元素分析値: C27H36N4O3S2・0.3H2Oとして 計算値（%）: C, 60.71; H, 6.91; N, 10.49; S, 12.0
1. 実測値（%）: C, 60.57; H, 6.69; N, 10.48; S, 12.3
1. 実施例22-3 N-(4-ブロモフェニル)-N'-{8-[(5-フルオロペンチル)
スルファニル]-5,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1
H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-N-メチ
ルウレア 実施例8-12で得た化合物(106 mg, 0.206 mmol)のTHF
(3.0 ml) 懸濁液に水素化ナトリウム(純度60% 油性, 2
0.6 mg, 0.516 mmol) を室温で加え、１０分間攪拌後、
反応液にヨウ化メチル (0.017 ml, 0.268 mmol)のTHF
(0.17 ml)溶液を加え、24時間攪拌した。実施例8-12で
得た化合物(136 mg)から同様にして得た反応液をあわ
せ、酢酸エチル(30 ml)で希釈し、0.1規定塩酸、水およ
び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濃
縮乾固後、残渣をメタノールで希釈した。析出物を濾取
し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エ
チル−ヘキサン、2:8-4:6）に付し、酢酸エチル−ヘキ
サン(4:6) の画分を濃縮乾固後、酢酸エチルで希釈し
た。析出物を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエーテ
ルで洗浄後、乾燥して表題化合物(127 mg, 0.241 mmol,
51.1%)を赤色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3): δ 1.50 (2H, m), 1.74 (3H,
s), 1.75 (2H, m), 1.80 (2H, m), 2.25 (3H, s), 2.7
2/3.03 (2H, brs/m), 3.31/3.56 (3H, s/brs), 4.48 (2
H, dt, J= 47.4, 5.7 Hz), 7.21 (2H, brd, J= 7.8 H
z), 7.45 (2H, brd,J= 8.4 Hz), 10.60/10.63 (1H, br
s). 元素分析値： C21H24N4O2S2BrFとして計算値: C, 47.8
2; H, 4.59; N, 10.62; S, 12.16; Br, 15.15; F, 3.60
（％）、実測値: C, 47.84; H, 4.65; N, 10.51;S, 12.
03; Br, 14.93; F, 3.61（％）. mp. 153.0-155.5℃
【０８６４】実施例23 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-P,P-ジフェニル
ホスフィニックアミド 水素化ナトリウム（29.9 mg, 0.747 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（150 mg, 0.374 mmol）のテ
トラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにジフェニルホスフィニック クロリ
ド（108 mg, 0.448 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00
ml）溶液を加え、さらに室温で17時間かき混ぜた。反
応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（170 mg, 76%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点214-2
16℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 2917, 2685, 1734, 1672, 1640, 1574 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.78 (3H, d, J=0.6 Hz), 1.74-1.
92 (4H, m), 2.00-2.20(2H, m), 2.23 (3H, d, J=0.9 H
z), 3.05 (2H, t, J=6.9 Hz), 7.37-7.50 (6H,m), 7.92
(4H, ddd, J=12.0, 7.8, 1.5 Hz), 9.85 (1H, bs). 元素分析値: C26H25N3O2S2F5Pとして 計算値（%）: C, 51.91; H, 4.19; N, 6.98; S, 10.66. 実測値（%）: C, 51.92; H, 4.20; N, 7.03; S, 10.45.
【０８６５】実施例24 ジフェニル 5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデンアミドホス
フェート 水素化ナトリウム（29.9 mg, 0.747 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（150 mg, 0.374 mmol）のテ
トラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにジフェニル クロロホスフェート（1
20 mg, 0.448 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）
溶液を加え、さらに室温で30分間かき混ぜた。反応混合
物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（185 mg, 78%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点100-102℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 3071, 2942, 2735, 1746, 1667, 1635, 15
72 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.68-1.82 (4H, m), 1.77 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.92-2.18(2H, m), 2.25 (3H, d, J=1.0 H
z), 2.94 (2H, t, J=7.0 Hz), 7.10-7.37 (10H,m), 9.6
0 (1H, bs). 元素分析値: C26H25N3O4S2F5Pとして 計算値（%）: C, 49.29; H, 3.98; N, 6.63; S, 10.12. 実測値（%）: C, 49.20; H, 3.85; N, 6.64; S, 9.97.
【０８６６】実施例25 ジエチル 5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペン
タフルオロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-
イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデンアミドホス
フェート 水素化ナトリウム（29.9 mg, 0.747 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（150 mg, 0.374 mmol）のテ
トラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにジエチル クロロホスフェート（0.0
835 ml, 0.561 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 m
l）溶液を加え、さらに室温で19時間かき混ぜた。反応
混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題
記化合物（138 mg, 69%）を暗赤色結晶として得た。酢
酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点154-156
℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr)ν: 2986, 1750, 1672, 1651, 1576 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.34 (6H, d, J=6.9 Hz), 1.68-1.
88 (4H, m), 1.79 (3H,d, J=1.2 Hz), 1.98-2.16 (2H,
m), 2.26 (3H, d, J=0.9 Hz), 4.00-4.15 (4H,m), 9.68
(1H, bs). 元素分析値: C18H25N3O4S2F5Pとして 計算値（%）: C, 40.22; H, 4.69; N, 7.82; S, 11.93. 実測値（%）: C, 40.09; H, 4.79; N, 7.58; S, 11.84.
【０８６７】実施例26 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-P-メチル-P-フェ
ニルホスフィニック アミド 水素化ナトリウム（29.9 mg, 0.747 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（150 mg, 0.574 mmol）のテ
トラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これにメチルフェニルホスフィニック ク
ロリド（80.7 mg, 0.448 mmol）のテトラヒドロフラン
（1.00 ml）溶液を加え、さらに30分間かき混ぜた。反
応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して
題記化合物（145 mg, 47%）を暗赤色結晶として得た。
酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して融点188-1
90℃の暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 3058, 2915, 2691, 1744, 1671, 1644, 1
582 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.78 (6H, s), 1.74-1.92 (4H,
m), 1.94-2.20 (2H, m), 2.23 (3H, d, J=1.2 Hz), 2.3
0 (2H, t, J=6.6 Hz), 7.40-7.53 (3H, m), 7.84-7.96
(2H，m), 9.84 (1H, bs). 元素分析値: C21H23N3O2S2F5Pとして 計算値（%）: C, 46.75; H, 4.30; N, 7.79; S, 11.89. 実測値（%）: C, 46.47; H, 4.20; N, 7.84; S, 11.82.
【０８６８】実施例27 N-{5,6-ジメチル-3-オキソ-8-[(5,5,6,6,6-ペンタフル
オロヘキシル)スルファニル]-2,3-ジヒドロ-1H-イミダ
ゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}-4-メチルベンゼ
ンスルフィンアミド 水素化ナトリウム（39.9 mg, 0.996 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-6で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル8-[(5,5,6,6,6-ペ
ンタフルオロヘキシル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1
-c][1,4]チアジン-3-オン（200 mg, 0.498 mmol）のテ
トラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間
かき混ぜた。これに参考例47で得られたp-トルエンスル
フィニルクロリド（80.7 mg, 0.448 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、さらに19時間かき
混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（133 mg, 50%）を暗赤色結晶と
して得た。酢酸エチルから再結晶して融点147-149℃の
暗赤色結晶を得た。 IR (KBr) ν: 2934, 2689, 1755, 1684, 1597, 1198 cm
-1.1 H-NMR (CDCl3) : δ1.62-.85 (4H, m), 1.76 (3H, d,
J=1.2 Hz), 1.92-.11 (2H, m), 2.24 (3H, d, J=1.2 H
z), 2.36 (3H×0.51, s), 2.40 (3H×0.49, s), 3.00
(2H, t, J=7.8 Hz), 7.19 (2H×0.42, d, J=8.1 Hz),
7.27 (2H×0.58, d,J=8.4 Hz), 7.61 (2H×0.58, d, J=
8.4 Hz), 7.77 (2H×0.42, d, J=8.1 Hz), 8.20 (1H, b
s). 元素分析値: C21H22N3O2S3F5・1.2H2Oとして 計算値（%）: C, 44.94; H, 4.38; N, 7.49. 実測値（%）: C, 44.96; H, 4.30; N, 7.56.
【０８６９】実施例28 N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファニ
ル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]
チアジン-1-イリデン}-P-メチル−P-フェニルホスフィ
ニック アミド 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.654 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これにメチルフェニルホスフィニック クロリド（68.5
mg, 0.380 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶
液を加え、さらに室温で40分間かき混ぜた。反応混合物
に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化
合物（99.4 mg, 69%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エ
チル-ジエチルエーテルから再結晶して融点158-160℃の
暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2905, 2699, 174
0, 1669, 1644, 1580 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.48-1.89 (6H, m), 1.78 (6H,
s), 2.23 (3H, s), 2.99 (3H, s), 2.99 (2H, t, J=6.8
Hz), .4.47 (2H, dt, J=47.0, 5.8 Hz), 7.39-7.56 (3
H, m), 7.84-7.98 (2H，m), 9.82 (1H, bs). 元素分析値: C20H25N3O2S2FPとして 計算値（%）: C, 52.96; H, 5.56; N, 9.27; S, 14.14. 実測値（%）: C, 52.68; H, 5.41; N, 9.36; S, 14.23.
【０８７０】実施例29 ジエチル 5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデンアミドホスフェート 水素化ナトリウム（25.4 mg, 0.654 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これにジエチル クロロホスフェート（0.0436 ml, 0.47
6 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）溶液を加
え、さらに室温で40分間かき混ぜた。反応混合物に1N塩
酸を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
（MgSO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（74.
3 mg, 56%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエ
チルエーテルから再結晶して融点125-127℃の暗赤色結
晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2978, 2930, 270
8, 1740, 1671, 1649, 1582 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.34 (6H, dt, J=7.0, 0.8 Hz),
1.46-1.85 (6H, m), 1.79(3H, d, J=0.6 Hz), 2.26 (3
H, d, J=1.2 Hz), 3.98-4.20 (2H, m), 4.46 (2H,dt, J
=47.2, 5.6 Hz), 9.66 (1H, bs). 元素分析値: C17H27N3O4S2FPとして 計算値（%）: C, 45.22; H, 6.03; N, 9.31; S, 14.20. 実測値（%）: C, 45.00; H, 5.93; N, 9.08; S, 14.24.
【０８７１】実施例30 エチル P-ベンジル-N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペ
ンチル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミ
ダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ホスホンアミド
エート 水素化ナトリウム（38.0 mg, 0.951 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（150 mg, 0.476 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これに参考例で得られたエチル ベンジルクロロホスホ
ネート（2.00 ml）を加え、さらに室温で2時間かき混ぜ
た。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（25.7 mg, 11%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点132-134℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2938, 2905, 269
1, 1732, 1671, 1638, 1578 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.28 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.50-1.
86 (6H, m), 1.77 (3H,s), 2.21 (3H, s), 2.95 (2H,
t, J=7.5 Hz), 3.20 (2H, d, J=20.7 Hz), 3.90-4.16
(2H, m), 4.47 (2H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 7.16-7.34
(5H, m), 9.58 (1H, bs). 元素分析値: C22H29N3O3S2FP・0.7H2Oとして 計算値（%）: C, 51.79; H, 6.01; N, 8.24; S, 12.57. 実測値（%）: C, 51.64; H, 5.95; N, 8.36; S, 12.85.
【０８７２】実施例23〜30で合成した化合物の一覧を以
下に示す。
【表１１７】
【０８７３】実施例31 8-[(5-フルオロペンチル)スルファニル]-5,6-ジメチル-
1H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1,3(2H)-ジオン 実施例7-72で得た化合物 (純度 90%, 2.70 g, 4.55 mmo
l)のTHF-メタノール (3:5, 80 ml) 懸濁液に1N水酸化ナ
トリウム水溶液(4.55 ml, 4.55 mmol) を加えて溶解し
た。得られた溶液にエタノール(50 ml)を加えて濃縮し
た。残渣にエタノール(50 ml)を加えて濃縮後、酢酸エ
チルおよびジエチルエーテルで稀釈した。析出物を濾取
し、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥
して
【化９３】 で表される表題化合物(433 mg, 1.37 mmol, 30.1%)を褐
色粉末として得た。1 H-NMR (200MHz, CDCl3):δ 1.58 (2H, m), 1.62 (2H,
m), 1.74 (2H, m), 1.78(3H, q, J= 1.2 Hz), 2.27 (3
H, q, J= 1.2 Hz), 2.97 (2H, t, J= 7.2 Hz), 4.45 (2
H, dt, J= 47.0, 5.7 Hz). 元素分析値： C13H17N2O2S2Fとして計算値: C, 49.35;
H, 5.42; N, 8.85; F, 6.00（％）、実測値: C, 49.20;
H, 5.38; N, 8.76; F, 5.97（％）. mp. 174.0-175.0℃
【０８７４】実施例32 エチル N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}-P-フェニルホスホンアミド
エート
【化９４】 ジエチル フェニルホスホネート（0.371 ml, 1.90 mmo
l）の塩化チオニル（3.00 ml）溶液にN,N-ジメチルホル
ムアミドを一滴加え、3時間加熱還流した。溶媒を減圧
下に留去して、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:1, v/v）で
溶出してエチル クロロフェニルホスホネートを油状物
として得、次の反応にそのまま用いた。水素化ナトリウ
ム（38.0 mg, 0.951 mmol）（60%油性）のテトラヒドロ
フラン（1.00 ml）の懸濁液に、実施例6-23で得られた1
-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルフ
ァニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-3-オン（15
0 mg, 0.476 mmol）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）
溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。これに上記で得
られたエチル クロロフェニルホスホネートを加え、さ
らに室温で19.5時間かき混ぜた。反応混合物に1N塩酸を
加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥（Mg
SO4）後、溶媒を減圧下に留去して題記化合物（40.2 m
g, 18%）を暗赤色結晶として得た。酢酸エチル-ジエチ
ルエーテルから再結晶して融点153-155℃の暗赤色結晶
を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2934, 2697, 173
8, 1671, 1644, 1574 cm -1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.30 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.50-1.
66 (2H, m), 1.66-1.92(4H, m), 1.78 (3H, s), 2.25
(3H, s), 2.98 (2H, t, J=7.5 Hz), 3.96-4.10 (2H,
m), 4.46 (2H, dt, J=47.1, 6.0 Hz), 7.40-7.54 (3H,
m), 7.93 (2H, dd,J=12.6, 7.2 Hz), 9.88 (1H, bs).
【０８７５】実施例33 エチル N-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スル
ファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン}-P-(4-メトキシフェニル)ホ
スホンアミドエート
【化９５】 ジエチル (4-メトキシフェニル)ホスホネート（479 mg,
1.90 mmol）の塩化チオニル（3.00 ml）溶液にN,N-ジ
メチルホルムアミドを一滴加え、3時間加熱還流した。
溶媒を減圧下に留去して、残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、n-ヘキサン-酢酸エチル（10:
1, v/v）で溶出してエチル クロロ(4-メトキシフェニ
ル)ホネートを油状物として得、次の反応にそのまま用
いた。水素化ナトリウム（38.0 mg, 0.951 mmol）（60%
油性）のテトラヒドロフラン（1.00 ml）の懸濁液に、
実施例6-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フ
ルオロペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-3-オン（150 mg, 0.476 mmol）のテトラヒ
ドロフラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混
ぜた。これに上記で得られたエチル クロロ(4-メトキシ
フェニル)ホスフェートを加え、さらに室温で24時間か
き混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽
出した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧
下に留去して題記化合物（116 mg, 48%）を暗赤色結晶
として得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶
して融点173-175℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2940, 2905, 269
3, 1734, 1671, 1642, 1601, 1580, 1507 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.29 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.54-1.
65 (2H, m), 1.65-1.84(4H, m), 1.78 (3H, d, J=0.9 H
z), 2.24 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.98 (2H, t, J=7.5 H
z), 3.84 (3H, s), 3.95-4.08 (2H, m), 4.47 (2H, dt,
J=47.4, 6.0 Hz),6.95 (2H, dd, J=8.7, 3.0 Hz), 7.8
5 (2H, dd, J=12.3, 8.7 Hz), 9.88 (1H,bs). 元素分析値: C22H29N3O4S2FPとして 計算値（%）: C, 51.45; H, 5.69; N, 8.18; S, 12.49. 実測値（%）: C, 51.19; H, 5.66; N, 7.99; S, 12.35.
【０８７６】実施例34 ビス(2-クロロフェニル) 5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イ
ミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデンアミドホスフ
ェート
【化９６】 水素化ナトリウム（25.3 mg, 0.634 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（100 mg, 0.317 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これにビス(2-クロロフェニル) ホスホロクロリデート
（165 mg,0.476 mmol）を加え、さらに室温で1時間かき
混ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下
に留去して題記化合物（153 mg, 78%）を暗赤色結晶と
して得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶し
て融点114-116℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 3069, 2936, 286
5, 1744, 1667, 1634, 1566 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.46-1.58 (2H, m), 1.60-1.82 (4
H, m), 1.77 (3H, d, J=0.9 Hz), 2.26 (3H, d, J=1.2
Hz), 2.89 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.47 (2H, dt, J=47.4,
5.7 Hz), 7.10 (2H, tt, J=7.5, 1.5 Hz), 7.22 (2H,
dt, J=7.8, 2.1 Hz), 7.40 (2H, td, J=8.1, 1.2 Hz),
7.57 (2H, td, J=8.1, 1.5 Hz), 9.50 (1H, bs). 元素分析値: C25H25N3O4S2Cl2FPとして 計算値（%）: C, 48.71; H, 4.09; N, 6.82; S, 10.40. 実測値（%）: C, 48.67; H, 3.91; N, 6.79; S, 10.42.
【０８７７】実施例35 N’-{5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロペンチル)スルファ
ニル]-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン}-N,N,N’,N’-テトラメチルホ
スホリック トリアミド
【化９７】 水素化ナトリウム（12.7 mg, 0.317 mmol）（60%油性）
のテトラヒドロフラン（2.00 ml）の懸濁液に、実施例6
-23で得られた1-アミノ-5,6-ジメチル-8-[(5-フルオロ
ペンチル)スルファニル]-3H-イミダゾ[5,1-c][1,4]チア
ジン-3-オン（50.0 mg, 0.159 mmol）のテトラヒドロフ
ラン（1.00 ml）溶液を加え、氷冷下5分間かき混ぜた。
これにビス(ジメチルアミノ)ホスホリルクロリド（0.03
70 ml, 0.238 mmol）を加え、さらに室温で1時間かき混
ぜた。反応混合物に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥（MgSO4）後、溶媒を減圧下に
留去して題記化合物（27.3 mg, 38%）を暗赤色結晶とし
て得た。酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して
融点150-152℃の暗赤色結晶を得た。 赤外吸収スペクトル(IR) (KBr中) ν: 2932, 2845, 280
7, 1746, 1672, 1645, 1586 cm-1.1 H-NMR (CDCl3) :δ 1.48-1.84 (6H, m), 1.78 (3H, d,
J=0.9 Hz), 2.24 (3H,d, J=0.9 Hz), 2.63 (6H, s),
2.66 (6H, s), 2.94 (2H, t, J=7.5 Hz), 4.45 (2H, d
t, J=47.1, 6.0 Hz), 9.87 (1H, bs). 元素分析値: C17H29N5O2S2FPとして 計算値（%）: C, 45.42; H, 6.50; N, 15.58; S, 14.2
7. 実測値（%）: C, 45.13; H, 6.47; N, 15.19; S, 14.5
1.
【０８７８】実施例36-1 N-[8-(ベンジルスルフィニル)-5-メチル-7-オキシド-3-
オキソ-6-ペンチル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c]
[1,4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホン
アミド 実施例4-233で合成した化合物（101 mg, 0.191 mmol）
を酢酸−THF（1:1、3.0ml）に溶解し、30％過酸化水素
水（0.039 ml, 0.383 mmol）を加えて室温で30分間、さ
らに60℃で30分間攪拌した。反応液に30％過酸化水素水
（0.039 ml, 0.383 mmol）を加えてさらに60℃で30分間
攪拌した。反応液を酢酸エチル（20 ml）で希釈し、
水、２％炭酸水素ナトリウム水溶液、５％亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した。残渣を
メタノールに溶解し、逆相系分取 HPLC（担体：ODS、YM
C-Pack、D-ODS-5、内径20 mm x 長さ250 mm、ワイ・エ
ム・シィ社製、移動相：0.05(v/v)%トリフルオロ酢酸／
60(v/v)%アセトニトリル水）に付し、溶出容量 205〜24
0 ml の画分を集め、濃縮乾固して標題化合物の黄色粉
末（30 mg、0.054 mmol）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ 0.90 (3H,
t, J= 6.8 Hz), 1.36 (4H, m), 1.64 (2H, m), 2.44 (3
H, s), 2.63 (3H, s), 2.70 (1H, ddd, J= 16.2,9.0,
7.2 Hz), 2.85 (1H, ddd, J= 15.8, 8.7, 7.1 Hz), 4.4
7 (1H, d, J= 12.4Hz), 4.52 (1H, d, J= 12.4 Hz), 7.
32 (2H, d, J= 8.7 Hz), 7.35 (5H, s), 7.82 (2H, d,
J= 8.2 Hz). 元素分析値：C26H29N3O5S3・0.4H2Oとして計算値: C, 5
5.08; H, 5.30; N, 7.41; S, 16.97（％）、実測値：C,
55.13; H, 5.30; N, 7.23; S, 16.80（％）. 質量分析（SIMS）：560(M+H), 512(M+H-SO), 421(M+H-S
O-PhCH2)
【０８７９】実施例36-2 N-[8-(ベンジルスルホニル)-5-メチル-7-オキシド-3-オ
キソ-6-ペンチル-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[5,1-c][1,
4]チアジン-1-イリデン]-4-メチルベンゼンスルホンア
ミド 実施例4-233で合成した化合物（111 mg, 0.210 mmol）
をクロロホルム（3.0 ml）に溶解し、m-クロロ過安息香
酸（130 mg, 0.526 mmol）を加えて室温で20分間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル（20 ml）で希釈し、水、２％
炭酸水素ナトリウム水溶液、５％亜硫酸ナトリウム水溶
液、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をメタノールに
溶解し、逆相系分取 HPLC（担体：ODS、YMC-Pack、SH-3
43-5、内径20 mm x 長さ250 mm、ワイ・エム・シィ社
製、移動相：0.05(v/v)%トリフルオロ酢酸／60(v/v)%ア
セトニトリル水）に付した。溶出容量 245〜290 ml の
画分を集めて濃縮し、残渣に50％メタノール水を加え
た。析出物を濾取し、50％メタノール水で洗浄、乾燥し
て標題化合物の黄色粉末（44 mg、0.076 mmol）を得
た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ 0.92 (3H,
t, J= 7.0 Hz), 1.39 (4H, m), 1.65 (2H, brquint, J=
7.2 Hz), 2.45 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.59 (2H, t,
J= 8.3 Hz), 4.51 (1H, d, J= 12.1 Hz), 4.89 (1H,
d, J= 12.1 Hz), 7.32 (2H, d, J= 8.3 Hz), 7.34 (5H,
m), 7.76 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値：C26H29N3O6S3として計算値: C, 54.24; H,
5.08; N, 7.30; S, 16.71（％）、実測値：C, 54.19;
H, 4.97; N, 7.38; S, 16.79（％）. 質量分析（SIMS）：576(M+H), 598(M+Na)．
【０８８０】実施例36-3 4-メチル-N-{5-メチル-8-[(5-メチルヘキシル)スルホニ
ル]-7-オキシド-3-オキソ-6-ペンチル-2,3-ジヒドロ-1H
-イミダゾ[5,1-c][1,4]チアジン-1-イリデン}ベンゼン
スルホンアミド 実施例4-225で合成した化合物（113 mg, 0.211 mmol）
をクロロホルム（3.0 ml）に溶解し、m-クロロ過安息香
酸（156 mg, 0.633 mmol）を加えて室温で60分間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル（20 ml）で希釈し、水、２％
炭酸水素ナトリウム水溶液、５％亜硫酸ナトリウム水溶
液、0.1N塩酸、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナト
リウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をメタノールに
溶解し、逆相系分取 HPLC（担体：ODS、YMC-Pack、SH-3
43-5、内径20 mm x 長さ250 mm、ワイ・エム・シィ社
製、移動相：0.05(v/v)%トリフルオロ酢酸／60(v/v)%ア
セトニトリル水）に付した。溶出容量 345〜375 ml の
画分を集めて濃縮し、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、
濃縮乾固して標題化合物の黄色粉末（38 mg、0.065 mmo
l）を得た。1 H-NMR (300 MHz, 重クロロホルム中)：δ 0.87 (6H,
d, J= 6.4 Hz), 0.89 (3H, t, J= 6.8 Hz), 1.15 (2H,
brdt, J= 8.7, 6.8 Hz), 1.36 (6H, m), 1.51 (1H, sep
t, J= 6.7 Hz), 1.62 (3H, m), 1.82 (1H, m), 2.46 (3
H, s), 2.50 (3H,s), 2.54 (2H, brt, J= 8.5 Hz), 3.0
6 (1H, ddd, J= 12.4, 10.2, 6.8 Hz), 3.66 (1H, ddd,
J= 12.4, 9.8, 4.5 Hz), 7.36 (2H, d, J= 8.3 Hz),
7.80 (2H, d, J= 8.3 Hz). 元素分析値：C26H37N3O6S3として計算値: C, 53.49; H,
6.39; N, 7.20; S, 16.48（％）、実測値：C, 53.15;
H, 6.28; N, 7.44; S, 16.12（％）. 質量分析（SIMS）：584(M+H), 606(M+Na)．
【０８８１】製剤例1-1 下記に示す処方の全成分を均一に混和し、ゼラチンカプ
セルに充填し、カプセル１個当たり100 mgの実施例4-2
で得られた化合物を含有するカプセル剤を製造する。 実施例4-2で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 １００ｍｇ コーンスターチ ４０ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １０ｍｇ １カプセル ２５０ｍｇ 製剤例1-2 下記に示す処方の全成分を均一に混和し、ゼラチンカプ
セルに充填し、カプセル１個当たり100 mgの実施例4-6
で得られた化合物を含有するカプセル剤を製造する。 実施例4-6で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 １００ｍｇ コーンスターチ ４０ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １０ｍｇ １カプセル ２５０ｍｇ 製剤例1-3 下記に示す処方の全成分を均一に混和し、ゼラチンカプ
セルに充填し、カプセル１個当たり100 mgの実施例4-9
で得られた化合物を含有するカプセル剤を製造する。 実施例4-9で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 １００ｍｇ コーンスターチ ４０ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １０ｍｇ １カプセル ２５０ｍｇ
【０８８２】製剤例1-4 下記に示す処方の全成分を均一に混和し、ゼラチンカプ
セルに充填し、カプセル１個当たり100 mgの実施例4-34
で得られた化合物を含有するカプセル剤を製造する。 実施例4-34で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 １００ｍｇ コーンスターチ ４０ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １０ｍｇ １カプセル ２５０ｍｇ 製剤例1-5 下記に示す処方の全成分を均一に混和し、ゼラチンカプ
セルに充填し、カプセル１個当たり100 mgの実施例4-35
で得られた化合物を含有するカプセル剤を製造する。 実施例4-35で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 １００ｍｇ コーンスターチ ４０ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １０ｍｇ １カプセル ２５０ｍｇ
【０８８３】製剤例2-1 実施例4-2で得られた化合物とステアリン酸マグネシウ
ムを可溶性デンプンの水溶液で顆粒化し、乾燥後、乳糖
及びコーンスターチと混和し、混合物を圧縮成型し、錠
剤１個当たり100 mgの化合物を含有する錠剤を製造す
る。 実施例4-2で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 ６５ｍｇ コーンスターチ ３０ｍｇ 可溶性デンプン ３５ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２０ｍｇ １錠 ２５０ｍｇ 製剤例2-2 実施例4-6で得られた化合物とステアリン酸マグネシウ
ムを可溶性デンプンの水溶液で顆粒化し、乾燥後、乳糖
及びコーンスターチと混和し、混合物を圧縮成型し、錠
剤１個当たり100 mgの化合物を含有する錠剤を製造す
る。 実施例4-6で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 ６５ｍｇ コーンスターチ ３０ｍｇ 可溶性デンプン ３５ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２０ｍｇ １錠 ２５０ｍｇ 製剤例2-3 実施例4-9で得られた化合物とステアリン酸マグネシウ
ムを可溶性デンプンの水溶液で顆粒化し、乾燥後、乳糖
及びコーンスターチと混和し、混合物を圧縮成型し、錠
剤１個当たり100 mgの化合物を含有する錠剤を製造す
る。 実施例4-9で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 ６５ｍｇ コーンスターチ ３０ｍｇ 可溶性デンプン ３５ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２０ｍｇ １錠 ２５０ｍｇ
【０８８４】製剤例2-4 実施例4-34で得られた化合物とステアリン酸マグネシウ
ムを可溶性デンプンの水溶液で顆粒化し、乾燥後、乳糖
及びコーンスターチと混和し、混合物を圧縮成型し、錠
剤１個当たり１００ｍｇの化合物を含有する錠剤を製造
する。 実施例4-34で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 ６５ｍｇ コーンスターチ ３０ｍｇ 可溶性デンプン ３５ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２０ｍｇ １錠 ２５０ｍｇ 製剤例2-5 実施例4-35で得られた化合物とステアリン酸マグネシウ
ムを可溶性デンプンの水溶液で顆粒化し、乾燥後、乳糖
及びコーンスターチと混和し、混合物を圧縮成型し、錠
剤１個当たり100 mgの化合物を含有する錠剤を製造す
る。 実施例4-35で得られた化合物 １００ｍｇ 乳糖 ６５ｍｇ コーンスターチ ３０ｍｇ 可溶性デンプン ３５ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２０ｍｇ １錠 ２５０ｍｇ
【０８８５】製剤例3-1 実施例4-2で得られた化合物を30%(w/v)ポリエチレング
リコール400を含む生理食塩水に溶解して化合物の0.05%
溶液を調製し、滅菌濾過後バイアルに30mlずつ分注し、
バイアル1個当たり15mgの化合物を含有する注射剤を製
造する。 製剤例3-2 実施例4-6で得られた化合物を30%(w/v)ポリエチレング
リコール400を含む生理食塩水に溶解して化合物の0.05%
溶液を調製し、滅菌濾過後バイアルに30mlずつ分注し、
バイアル1個当たり15mgの化合物を含有する注射剤を製
造する。 製剤例3-3 実施例4-9で得られた化合物を30%(w/v)ポリエチレング
リコール400を含む生理食塩水に溶解して化合物の0.05%
溶液を調製し、滅菌濾過後バイアルに30mlずつ分注し、
バイアル1個当たり15mgの化合物を含有する注射剤を製
造する。
【０８８６】製剤例3-4 実施例4-34で得られた化合物を30%(w/v)ポリエチレング
リコール400を含む生理食塩水に溶解して化合物の0.05%
溶液を調製し、滅菌濾過後バイアルに30mlずつ分注し、
バイアル1個当たり15mgの化合物を含有する注射剤を製
造する。 製剤例3-5 実施例4-35で得られた化合物を30%(w/v)ポリエチレング
リコール400を含む生理食塩水に溶解して化合物の0.05%
溶液を調製し、滅菌濾過後バイアルに30mlずつ分注し、
バイアル1個当たり15mgの化合物を含有する注射剤を製
造する。
【０８８７】製剤例4-1 実施例4-2で得られた化合物とカルボキシメチルセルロ
ースナトリウムを乳鉢中で均一に混和し、サッカリンナ
トリウムを精製水に溶かした液を少しずつ加えてよくか
き混ぜる。10%安息香酸ナトリウム水溶液1mlを加え、精
製水で全量を100mlとし、100mlあたり10mgの化合物を含
有する懸濁剤を製造する。 実施例4-2で得られた化合物 １０mｇ カルボキシメチルセルロースナトリウム ２．０ｇ サッカリンナトリウム ４０mｇ 安息香酸ナトリウム １００mｇ 全量 １００ｍｌ 製剤例4-2 実施例4-6で得られた化合物とカルボキシメチルセルロ
ースナトリウムを乳鉢中で均一に混和し、サッカリンナ
トリウムを精製水に溶かした液を少しずつ加えてよくか
き混ぜる。10%安息香酸ナトリウム水溶液1mlを加え、精
製水で全量を100mlとし、100mlあたり10mgの化合物を含
有する懸濁剤を製造する。 実施例4-6で得られた化合物 １０mｇ カルボキシメチルセルロースナトリウム ２．０ｇ サッカリンナトリウム ４０mｇ 安息香酸ナトリウム １００mｇ 全量 １００ｍｌ 製剤例4-3 実施例4-9で得られた化合物とカルボキシメチルセルロ
ースナトリウムを乳鉢中で均一に混和し、サッカリンナ
トリウムを精製水に溶かした液を少しずつ加えてよくか
き混ぜる。10%安息香酸ナトリウム水溶液1mlを加え、精
製水で全量を100mlとし、100mlあたり10mgの化合物を含
有する懸濁剤を製造する。 実施例4-9で得られた化合物 １０mｇ カルボキシメチルセルロースナトリウム ２．０ｇ サッカリンナトリウム ４０mｇ 安息香酸ナトリウム １００mｇ 全量 １００ｍｌ
【０８８８】製剤例4-4 実施例4-34で得られた化合物とカルボキシメチルセルロ
ースナトリウムを乳鉢中で均一に混和し、サッカリンナ
トリウムを精製水に溶かした液を少しずつ加えてよくか
き混ぜる。10%安息香酸ナトリウム水溶液1mlを加え、精
製水で全量を100mlとし、100mlあたり10mgの化合物を含
有する懸濁剤を製造する。 実施例4-34で得られた化合物 １０mｇ カルボキシメチルセルロースナトリウム ２．０ｇ サッカリンナトリウム ４０mｇ 安息香酸ナトリウム １００mｇ 全量 １００ｍｌ 製剤例4-5 実施例4-35で得られた化合物とカルボキシメチルセルロ
ースナトリウムを乳鉢中で均一に混和し、サッカリンナ
トリウムを精製水に溶かした液を少しずつ加えてよくか
き混ぜる。10%安息香酸ナトリウム水溶液1mlを加え、精
製水で全量を100mlとし、100mlあたり10mgの化合物を含
有する懸濁剤を製造する。 実施例4-35で得られた化合物 １０mｇ カルボキシメチルセルロースナトリウム ２．０ｇ サッカリンナトリウム ４０mｇ 安息香酸ナトリウム １００mｇ 全量 １００ｍｌ
【０８８９】試験例１ 軟骨プロテオグリカン分解抑制活性の測定法 屠殺した牛から鼻軟骨を無菌的に摘出し、5%熱不活化牛
胎児血清、ペニシリンG 100単位／ml、ストレプトマイ
シン100単位／ml、を含むダルベッコ改変イーグル培地
／ハムF12培地 １：１混合培地を用いて37℃、5%炭酸ガ
ス、95%空気の条件下で3日間前培養した。 前培養終了
後、重さが約2 mgの軟骨小片を作製し、ヒト組替え体イ
ンターロイキン-1β（IL-1β：ゼンザイム社製）及び試
験化合物を加えた100μlの培養液に移し、さらに4日間
培養した。 培養終了後、培養液に遊離したプロテオグ
リカンと軟骨小片残ったプロテオグリカンに含まれる硫
酸化グリコサミノグリカンをそれぞれ1, 9-ジメチルメ
チレンブルーを用いるファルンデル・アール・ダブリュ
らの方法［ファルンデル・アール・ダブリュ（Farndal
e, R. W.）ら、コネクティブ・ティッシュー・リサーチ
（Connect. Tissue Res.）、9巻、247-248頁、1982年］
によって定量し、プロテオグリカン分解率を求めた。な
お、対照化合物としてＺ-ＤＢＨ（デブロモヒメニアル
ジシン）を用いた。試験化合物および対照化合物のプロ
テオグリカン分解抑制活性は、以下の式により求めた。
プロテオグリカン分解抑制活性（％）＝100 x (Pi−Ps)
／（Pi−Pc） Pc：IL-1β及び試験化合物いずれも含まない時のプロテ
オグリカン分解率 Pi：IL-1βを加えた時のプロテオグリカン分解率 Ps：IL-1β及び試験化合物の両方を加えた時のプロテオ
グリカン分解率
【０８９０】試験例２ 軟骨コラーゲン分解抑制活性の測定法 屠殺した牛から鼻軟骨を無菌的に摘出し、5%熱不活化牛
胎児血清、ペニシリンG 100単位／ml、ストレプトマイ
シン100単位／ml、を含むダルベッコ改変イーグル培地
／ハムF12培地 １：１混合培地を用いて37℃、5%炭酸ガ
ス、95%空気の条件下で3日間前培養し、重さが約2 mgの
軟骨片を作製した。 その軟骨片をヒト組替え体インタ
ーロイキン-1β（IL-1β：ゼンザイム社製）及びヒト組
替え体オンコスタチンM（OSM：ゼンザイム社製）を加え
た100μlの培養液で7日間培養後、培地及び添加物を更
新し、さらに７日間培養した。 培養終了後、培養液に
遊離したコラーゲンと軟骨小片残ったコラーゲンに含ま
れるヒドロキシプロリンをそれぞれクロラミン-T及びp-
ジメチルアミノベンズアルデヒドを用いるベルガム・ア
イらの方法［ベルガム・アイ（Bergam, I.）ら、アナリ
ティカル・バイオケミストリー（Anal. Biochem.）、35
巻、1961-1965頁、1963年］によって定量し、コラーゲ
ン分解率を求めた。なお、対照化合物としてＺ-ＤＢＨ
（デブロモヒメニアルジシン）を用いた。被検化合物の
コラーゲン分解抑制活性は、以下の式により求めた。 コラーゲン分解抑制活性（％）＝100 x (Ci−Cs)／（Ci
−Cc） Cc：IL-1β、OSM及び試験化合物いずれも含まない時の
コラーゲン分解率 Ci：IL-1β及びOSMを加えた時のコラーゲン分解率 Cs：IL-1β、OSM及び試験化合物の両方を加えた時のコ
ラーゲン分解率
【０８９１】試験例３ マトリックスメタロプロテイナーゼ-13（MMP-13）産生
抑制活性の測定法 試験化合物のMMP-13産生抑制活性は正常ヒト膝関節軟骨
細胞（Clonetics社製）を用いて調べた。 ブレットキッ
トCGM（Clonetics社製）を用いて培養した正常ヒト膝関
節軟骨細胞を1×105個／mlとなるように0.1％熱不活化
牛胎児血清、ペニシリンG 100単位／ml、ストレプトマ
イシン100単位／mlを含むダルベッコ改変イーグル培地
／ハムF12培地 １：１混合培地に懸濁後、48ウエルプレ
ートに0.5ml／ウエルずつ播種し、37℃、5%炭酸ガス、9
5%空気の条件下で1日間前培養した。 前培養終了後、各
ウエルに0.5 mlの予め37℃に暖めたダルベッコ改変イー
グル培地／ハムF12培地 １：１混合培地およびN,N-dime
thylformamideに溶解した試験化合物を1μl添加し、さ
らに30分後にIL-1β（終濃度10 ng／ml）を加えた。これ
を37℃、5%炭酸ガス、95%空気の条件下で2日間培養後、
培養液中に産生されたMMP-13をMMP-13 ERISAシステム
（アマシャムバイオサイエンス社製）を用いて定量し
た。 試験化合物のMMP-13産生抑制活性は、以下の式に
より求めた。 MMP-13産生抑制活性（％）＝100 x (Mi−Ms)／（Mi−M
c） Mc：IL-1β及び試験化合物いずれも含まない時のMMP-13
産生量 Mi：IL-1βを加えた時のMMP-13産生量 Ms：IL-1β及び試験化合物の両方を加えた時のMMP-13産
生量 試験結果 上記試験例１、２および３における成績を％抑制率で示
し、以下の表に示す。％抑制率が高いほどプロテオグリ
カン分解抑制効果、コラーゲン分解抑制効果、ＭＭＰ−
１３産生抑制効果が高いことを意味する。
【０８９２】
【表１１８】
【０８９３】
【表１１９】
【０８９４】
【表１２０】
【０８９５】
【発明の効果】一般式（Ｉ）で表される化合物またはそ
の塩、たとえば上記試験例１、２および３で例示された
化合物などはＩＬ−１βによって引き起こされる軟骨基
質の分解を抑制する作用、ＭＭＰ−１３産生抑制作用を
示すことから優れた軟骨破壊抑制作用を有するため、軟
骨疾患（例えば、変形性膝関節炎、慢性関節リウマチ、
およびそれらの類似疾患における関節軟骨の破壊等）の
予防、治療に用いることができ、ひいては関節軟骨の疲
弊あるいは破壊による疼痛などにより日常生活に支障を
きたしている患者のクオリティーオブライフを改善する
ことが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 能登谷 浩平 大阪府茨木市玉櫛１丁目１番23−503号 Ｆターム(参考） 4C072 AA01 BB02 CC02 CC16 EE17 FF05 GG01 GG07 HH02 HH05 HH06 HH07 HH08 UU01 4C086 AA01 AA03 AA04 CB29 MA01 MA04 NA14 ZA96 ZC20

Claims (45)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
    を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
    れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
    複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
    原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
    てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
    換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
    エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
    シル基または置換されていてもよい複素環基を、 【化２】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
    たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
    もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、 【化３】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
    ２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
    １−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
    Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
    １５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
    れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
    １６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
    いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
    たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
    は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
    （Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
    含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
    はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
    素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
    ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
    １５は、前記と同意義を示す）を示す。但し、Ｒ５が水
    素原子、 【化４】 を示すとき、Ｒ１４は置換されていてもよい炭化水素基
    または−ＺＲ１５（Ｚ、Ｒ１５は、前記と同意義を示
    す）を示す。]で表される化合物（Ｉ）またはその塩ま
    たはそのスルホキシド。
  2. 【請求項２】一般式 【化５】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
    を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
    れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
    複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
    原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
    てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
    換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
    エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
    シル基または置換されていてもよい複素環基を、 【化６】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
    たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
    もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、 【化７】 を、Ｒ１０は、水素原子または−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
    ２−または−ＣＯ−を、Ｒ１５は、置換されていてもよ
    い炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示
    す）を、Ｒ１１は水素原子または置換されていてもよい
    炭化水素基を、Ｒ １２およびＲ１３はそれぞれ水素原子
    または置換されていてもよい炭化水素基、あるいはそれ
    らが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環
    を、Ｒ１４は、水素原子、置換されていてもよい炭化水
    素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ １５は、前記と同意
    義を示す）を示す。但し、Ｒ５が水素原子、 【化８】 を示すとき、Ｒ１４は置換されていてもよい炭化水素基
    または−ＺＲ１５（Ｚ、Ｒ１５は、前記と同意義を示
    す）を示す。]で表される化合物（Ｉ）またはその塩ま
    たはそのスルホキシド。
  3. 【請求項３】Ｒ５が置換されていてもよい炭化水素基、
    シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化され
    ていてもよいカルボキシル基または置換されていてもよ
    い複素環基である請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 【化９】 [Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を示す（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ
    ８またはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されて
    いてもよい環状炭化水素または複素環を形成してもよ
    い）]である請求項１または２記載の化合物。
  5. 【請求項５】 【化１０】 [Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ２−、
    −ＳＯ−、−ＣＯＮＲ１ ８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ１−６
    アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９はＣ
    １−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ１５は、
    置換されていてもよい炭化水素基または置換されていて
    もよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ１ ６Ｒ１７
    （Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されていてもよい
    炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換さ
    れていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ １１は水素原子
    または置換されていてもよい炭化水素基を（Ｒ１０とＲ
    １１は一緒になって置換されていてもよい含窒素複素環
    を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３はそれぞれ水
    素原子または置換されていてもよい炭化水素基、あるい
    はそれらが結合している窒素原子と一緒になって含窒素
    複素環を示す]である請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】 【化１１】 [Ｒ１０は、水素原子または−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ２
    −または−ＣＯ−を、Ｒ １５は、置換されていてもよい
    炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示
    す）を、Ｒ１１は水素原子または置換されていてもよい
    炭化水素基を、Ｒ１ ２およびＲ１３はそれぞれ水素原子
    または置換されていてもよい炭化水素基、あるいはそれ
    らが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環
    を示す]である請求項２記載の化合物。
  7. 【請求項７】化合物（Ｉ）が、一般式 【化１２】 [式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。]で表さ
    れる化合物である請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】化合物（Ｉ）が、一般式 【化１３】 [式中、各記号は請求項２記載と同意義を示す。]で表さ
    れる化合物である請求項２記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｒ１０が−ＳＯ２Ｒ１５（Ｒ１５は、置換
    されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよ
    い複素環基を示す）であり、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ
    置換されていてもよい炭化水素基またはそれらが一緒に
    なって形成する置換されていてもよい環状炭化水素また
    は置換されていてもよい複素環で、Ｒ１１が水素原子で
    ある請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｒ１が、−ＳＲ２（Ｒ２は、水素原子、
    置換されていてもよい炭化水素基または置換されていて
    もよい複素環基を示す）である請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】Ｒ２が、置換されていてもよい炭化水素
    基である請求項１０記載の化合物。
  12. 【請求項１２】Ｒ５およびＲ６が、それぞれ置換されて
    いてもよい炭素数１ないし６の炭化水素基である請求項
    ９ないし１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】Ｒ６が、メチルまたはエチルである請求
    項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】Ｒ５およびＲ６が一緒になって置換され
    ていてもよいベンゼン環を形成する請求項１２記載の化
    合物。
  15. 【請求項１５】Ｒ１５が、置換されていてもよいアリー
    ル基、置換されていてもよいアラルキル基または置換さ
    れていてもよい複素環基である請求項９ないし１４記載
    の化合物。
  16. 【請求項１６】Ｒ１５が、置換されていてもよいフェニ
    ル基、置換されていてもよいベンジル基または置換され
    ていてもよいチエニル基である請求項１５記載の化合
    物。
  17. 【請求項１７】Ｒ１が、−ＳＲ２（Ｒ２は置換されてい
    てもよい炭素数１ないし８のアルキル基、置換されてい
    てもよい炭素数２ないし８のアルケニル基、置換されて
    いてもよい炭素数３ないし８のシクロアルキル基または
    置換されていてもよい炭素数７ないし１０のアラルキル
    基を示す）、Ｒ１５が、置換されていてもよいフェニル
    基、置換されていてもよいベンジル基または置換されて
    いてもよいチエニル基、Ｒ５およびＲ６がともにメチル
    基である請求項９記載の化合物。
  18. 【請求項１８】Ｒ２が置換されていてもよい炭素数１な
    いし８のアルキル基である請求項１７記載の化合物。
  19. 【請求項１９】Ｒ２がハロゲン原子で置換されていても
    よい炭素数４ないし８のアルキル基である請求項１８記
    載の化合物。
  20. 【請求項２０】Ｒ１０が−ＣＯＲ１５（Ｒ１５は、置換
    されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよ
    い複素環基を示す）であり、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ
    置換されていてもよい炭化水素基またはそれらが一緒に
    なって形成する置換されていてもよい環状炭化水素また
    は置換されていてもよい複素環で、Ｒ１１が水素原子で
    ある請求項８記載の化合物。
  21. 【請求項２１】Ｒ１が、−ＳＲ２（Ｒ２は、水素原子、
    置換されていてもよい炭化水素基または置換されていて
    もよい複素環基を示す）である請求項２０記載の化合
    物。
  22. 【請求項２２】Ｒ２が、置換されていてもよい炭化水素
    基である請求項２１記載の化合物。
  23. 【請求項２３】Ｒ５およびＲ６が、それぞれ置換されて
    いてもよい炭素数１ないし６の炭化水素基である請求項
    ２０ないし２２記載の化合物。
  24. 【請求項２４】Ｒ６が、メチルまたはエチルである請求
    項２３記載の化合物。
  25. 【請求項２５】Ｒ５およびＲ６が一緒になって置換され
    ていてもよいベンゼン環を形成する請求項２３記載の化
    合物。
  26. 【請求項２６】Ｒ１５が、置換されていてもよいアリー
    ル基、置換されていてもよいアラルキル基または置換さ
    れていてもよい複素環基である請求項２０ないし２５記
    載の化合物。
  27. 【請求項２７】Ｒ１５が、置換されていてもよいピリジ
    ル基である請求項２６記載の化合物。
  28. 【請求項２８】４−ブロモ−Ｎ−｛８−〔（５−フルオ
    ロペンチル）スルファニル〕−５，６−ジメチル−３−
    オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ[５，１−
    ｃ][１，４]チアジン−１−イリデン｝ベンゼンスルホ
    ンアミド、Ｎ−｛５，６−ジメチル−３−オキソ−８−
    〔（４，４，４，５，５−ペンタフルオロペンチル）ス
    ルファニル〕−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ
    [５，１−ｃ][１，４]チアジン−１−イリデン｝（フェ
    ニル）メタンスルホンアミド、Ｎ−｛５，６−ジメチル
    −３−オキソ−８−〔（４，４，４，５，５−ペンタフ
    ルオロペンチル）スルファニル〕−２，３−ジヒドロ−
    １Ｈ−イミダゾ[５，１−ｃ][１，４]チアジン−１−イ
    リデン｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド、４−ブ
    ロモ−Ｎ−〔８−（イソペンチルスルファニル）−５，
    ６−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−
    イミダゾ[５，１−ｃ][１，４]チアジン−１−イリデ
    ン〕ベンゼンスルホンアミド、またはそれらの塩。
  29. 【請求項２９】一般式 【化１４】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
    を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
    れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
    複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
    原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
    てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
    換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
    エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
    シル基または置換されていてもよい複素環基を、 【化１５】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
    たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
    もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、 【化１６】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
    ２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
    １−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
    Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
    １５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
    れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
    １６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
    いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
    たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
    は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
    （Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
    含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
    はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
    素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
    ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
    １５は、前記と同意義を示す）を示す。]で表される化
    合物またはその塩またはそのスルホキシドのプロドラッ
    グ。
  30. 【請求項３０】一般式 【化１７】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
    を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
    れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
    複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
    原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
    てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
    換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
    エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
    シル基または置換されていてもよい複素環基を、 【化１８】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
    たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
    もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、 【化１９】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
    ２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
    １−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
    Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
    １５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
    れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
    １６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
    いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
    たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
    は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
    （Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
    含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
    はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
    素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
    ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
    １５は、前記と同意義を示す）を示す。]で表される化
    合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドまたは
    そのプロドラッグを含有することを特徴とする医薬組成
    物。
  31. 【請求項３１】軟骨基質分解酵素産生抑制剤である請求
    項３０記載の医薬組成物。
  32. 【請求項３２】プロテオグリカン分解抑制剤である請求
    項３０記載の医薬組成物。
  33. 【請求項３３】変形性関節症予防治療剤である請求項３
    ０記載の医薬組成物。
  34. 【請求項３４】軟骨破壊に起因する疾患予防治療剤であ
    る請求項３０記載の医薬組成物。
  35. 【請求項３５】マトリックスメタロプロテイナーゼ遺伝
    子発現抑制剤である請求項３０記載の医薬組成物。
  36. 【請求項３６】マトリックスメタロプロテイナーゼ−１
    ３遺伝子発現抑制剤である請求項３０記載の医薬組成
    物。
  37. 【請求項３７】縮合イミダゾリジン誘導体を含有するこ
    とを特徴とするプロテオグリカン分解抑制剤。
  38. 【請求項３８】縮合イミダゾリジン誘導体を含有するこ
    とを特徴とする軟骨基質分解酵素産生抑制剤。
  39. 【請求項３９】縮合イミダゾリジン誘導体を含有するこ
    とを特徴とする変形性関節症予防・治療剤。
  40. 【請求項４０】縮合イミダゾリジン誘導体を含有するこ
    とを特徴とする軟骨破壊に起因する疾患予防・治療剤。
  41. 【請求項４１】一般式 【化２０】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
    を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
    れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
    複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
    原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
    てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
    換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
    エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
    シル基または置換されていてもよい複素環基を、 【化２１】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
    たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
    もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、 【化２２】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
    ２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
    １−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
    Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
    １５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
    れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
    １６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
    いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
    たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
    は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
    （Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
    含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
    はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
    素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
    ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
    １５は、前記と同意義を示す）を示す。]で表される化
    合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドまたは
    そのプロドラッグの有効量を哺乳動物に投与することを
    特徴とする変形性関節症予防・治療方法。
  42. 【請求項４２】一般式 【化２３】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
    を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
    れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
    複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
    原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
    てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
    換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
    エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
    シル基または置換されていてもよい複素環基を、 【化２４】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
    たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
    もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、 【化２５】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
    ２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
    １−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
    Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
    １５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
    れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
    １６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
    いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
    たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
    は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
    （Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
    含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
    はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
    素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
    ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
    １５は、前記と同意義を示す）を示す。]で表される化
    合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドまたは
    そのプロドラッグの有効量を哺乳動物に投与することを
    特徴とする軟骨破壊に起因する疾患の予防・治療方法。
  43. 【請求項４３】変形性関節症予防・治療剤を製造するた
    めの一般式 【化２６】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
    を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
    れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
    複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
    原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
    てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
    換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
    エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
    シル基または置換されていてもよい複素環基を、 【化２７】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基、シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
    たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
    もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、 【化２８】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
    ２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
    １−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
    Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
    １５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
    れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
    １６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
    いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
    たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
    は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
    （Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
    含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
    はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
    素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
    ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
    １５は、前記と同意義を示す）を示す。]で表される化
    合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドまたは
    そのプロドラッグの使用。
  44. 【請求項４４】軟骨破壊に起因する疾患の予防・治療剤
    を製造するための一般式 【化２９】 [式中、Ｒ１は、−（Ｓ）ｎ−Ｒ２または−ＮＲ３Ｒ４
    を、ｎは０ないし２の整数を、Ｒ２は水素原子、置換さ
    れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
    複素環基を、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって水素
    原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
    てもよい複素環基またはそれらが結合している窒素原子
    と一緒に形成する含窒素複素環を、Ｒ５は水素原子、置
    換されていてもよい炭化水素基、シアノ基、アシル基、
    エステル化もしくはアミド化されていてもよいカルボキ
    シル基または置換されていてもよい複素環基を、 【化３０】 を、Ｒ６は、水素原子、置換されていてもよい炭化水素
    基,シアノ基、アシル基、エステル化もしくはアミド化
    されていてもよいカルボキシル基または置換されていて
    もよい複素環基を、Ｒ７は置換されていてもよい水酸基
    を、Ｒ８およびＲ ９はそれぞれ水素原子または置換され
    ていてもよい炭化水素基を（Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ８ま
    たはＲ８とＲ９はそれぞれ一緒になって置換されていて
    もよい環状炭化水素または複素環を形成してもよい）、 【化３１】 を、Ｒ１０は、水素原子、−ＺＲ１５（Ｚは−ＳＯ
    ２−、−ＳＯ−、−ＣＯＮＲ １８ＳＯ２−（Ｒ１８はＣ
    １−６アルキルを示す）、−ＣＯＮＲ１９−（Ｒ１９は
    Ｃ１−６アルキルを示す）または−ＣＯ−を、Ｒ
    １５は、置換されていてもよい炭化水素基または置換さ
    れていてもよい複素環基を示す）または−Ｐ（Ｏ）Ｒ
    １６Ｒ１７（Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ置換されて
    いてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基ま
    たは置換されていてもよいアミノ基を示す）を、Ｒ１１
    は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を
    （Ｒ１０とＲ１１は一緒になって置換されていてもよい
    含窒素複素環を形成してもよい）、Ｒ１２およびＲ１３
    はそれぞれ水素原子または置換されていてもよい炭化水
    素基、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒に
    なって含窒素複素環を、Ｒ１４は、水素原子、置換され
    ていてもよい炭化水素基または−ＺＲ１５（ＺおよびＲ
    １５は、前記と同意義を示す）を示す。]で表される化
    合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドまたは
    そのプロドラッグの使用。
  45. 【請求項４５】式 【化３２】 [式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す]で表され
    る化合物またはその塩と、式 【化３３】 [式中、Ｌは脱離基を、Ｒ５およびＲ６は請求項１記載
    と同意義を示す]で表される化合物またはその塩とを環
    形成反応に付し、所望により加水分解反応、脱水反応、
    アルキル化反応、置換反応または／および酸化反応を行
    うことを特徴とする一般式 【化３４】 [式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す]で表され
    る化合物（Ｉ）またはその塩またはそのスルホキシドの
    製造法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2008515981A (ja) * 2004-10-12 2008-05-15 デコード ジェネティクス イーエイチエフ 閉塞性動脈疾患のためのカルボン酸ペリ置換二環式化合物

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