JP2003034678A - 発光素子用封止材料用化合物およびその用途 - Google Patents

発光素子用封止材料用化合物およびその用途

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雅夫 今井
Kenichi Sugimoto
賢一 杉本
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正利 高木
Takahiro Fujiyama
高広 藤山
Atsuo Otsuji
淳夫 大辻
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Mitsui Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】高輝度の発光性能を有する発光素子、光半導体
装置、ならびに、それらに用いられる該発光素子用の封
止材料を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表される発光素子用封止材
料用化合物、 （式中、Ａは置換基としてアルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン原子を有して
いても良い二価の有機基を表し、Ｘはそれぞれ独立に硫
黄原子もしくは酸素原子を表し、Ｒ9はそれぞれ独立
に、水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ10はそれぞれ
独立に硫黄原子を含有する置換基を表し、Ｒ11はそれぞ
れ独立に水素原子またはメチル基を表す）該発光素子用
封止材料用化合物を含有してなる発光素子用封止材料用
組成物、それを重合して得られる発光素子用封止材料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光素子を高屈折
率樹脂によって封止した光半導体装置（半導体発光装
置）に関する。特に、発光素子からの光の取り出し効率
を向上させて高発光輝度が得られる光半導体装置、なら
びに、該発光素子用封止材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】結晶基板の上に成長させた半導体層でｐ
−ｎ結合を形成して、この接合域を発光層とするＬＥＤ
（発光ダイオード）チップを備えた光半導体装置（半導
体体発光装置）が各種の光学ディスプレイなどに利用さ
れている。この光半導体装置の例としては、例えば、Ｇ
ａＮ、ＧａＡｌＮ、ＩｎＧａＮおよびＩｎＡｌＧａＮ等
の窒化ガリウム系化合物半導体を用いた可視光発光デバ
イスや高温動作電子デバイスがあり、青色発光ダイオー
ドの分野で展開が進んでいる。
【０００３】ＬＥＤチップを発光素子として備える光半
導体装置は、リードフレームの発光面側にＬＥＤチップ
を搭載して、ＬＥＤチップとリードフレームとをワイヤ
ボンディングにより電気的に接続して、さらに、発光素
子の保護およびレンズ機能を兼ねた樹脂によって封止さ
れている。
【０００４】窒化ガリウム系化合物半導体を積層して発
光層を形成した発光素子の場合には、発光層の光学的な
屈折率は約２程度である。また窒化ガリウム系以外の化
合物半導体を使用する発光素子の発光層については、屈
折率が最も大きいもので約５程度である。
【０００５】一方、ＬＥＤ（発光ダイオード）等の発光
素子を封止する際に用いられる樹脂または材料として
は、透明性を有することが要求され、従来、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（通称、ビスフ
ェノールＡ）系エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物
などのエポキシ化合物と、硬化剤として酸無水物化合物
を用いて得られるエポキシ樹脂が広く用いられている。
このような既知のエポキシ樹脂の屈折率は１．５程度の
ものであり、つまり、窒化ガリウム系化合物半導体の場
合でも、その他の化合物半導体の場合でも、発光層の屈
折率は発光素子を封止するエポキシ樹脂の屈折率より大
きく、このため、発光層の発光がある臨界角よりも小さ
い入射角となると、エポキシ樹脂との界面で全反射す
る。すなわち、例えば、窒化ガリウム系化合物半導体の
発光素子においては、発光層の屈折率が約２程度にある
のに対して、エポキシ樹脂の屈折率が１．５程度である
ので、屈折率差が大きくなり、界面での全反射率が高く
なる。このような全反射が生じると、発光素子の発光層
からの光の一部はエポキシ樹脂との境界面から内部側に
戻る向きに反射して、エポキシ樹脂を透過する全体の光
量が減少して、光の取り出し効率が低下し、その結果、
発光素子の発光輝度が減衰する。さらには、窒化ガリウ
ム系以外の化合物半導体を用いる場合では、上述したよ
うに、屈折率の差がより大きくなるため、発光輝度の低
下はより顕著である。
【０００６】このように、既知のエポキシ樹脂などの封
止材料を用いて発光素子を封止すると、発光層と封止樹
脂層との間の、屈折率の差が原因なる光の取り出し効率
の低下によって、発光素子に求められる高輝度の発光性
能を達成することが出来ないという問題点があった。こ
のような現状において、さらに高輝度の発光性能を有す
る発光素子、光半導体装置、ならびに、それらに用いら
れる該発光素子用の封止材料が強く要望されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、さら
に高輝度の発光性能を有する発光素子、光半導体装置、
ならびに、それらに用いられる該発光素子用の封止材料
を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、一般式（Ａ）（化３）、より
具体的には一般式（１）（化４）で表される発光素子用
封止材料用化合物に関するものである。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ａは置換基としてアルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を有していても良い二価の有機基を表し、Ｘはそれ
ぞれ独立に硫黄原子もしくは酸素原子を表し、Ｒ9はそ
れぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ10
はそれぞれ独立に硫黄原子を含有する置換基を表し、Ｒ
11はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ニトロ基またはハ
ロゲン原子を表し、Ｒ9はそれぞれ独立に水素原子また
はアルキル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に硫黄原子を
含有する置換基を表し、Ｒ11はそれぞれ独立に素原子ま
たはメチル基を表す）また、上記発光素子用封止材料用
化合物を含有してなる発光素子用封止材料用組成物、該
組成物を重合して得られる発光素子用封止材料、さらに
は、前記封止材料で発光素子を封止してなる光半導体装
置に関する。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１４】本発明の発光素子用封止材料用化合物は、
上記一般式（Ａ）、より具体的には一般式（１）で表さ
れる化合物であって、分子内に硫黄原子を含有する置換
基を有し、且つ、二級のヒドロキシ基の（メタ）アクリ
ル酸エステル化合物である。
【００１５】一般式（Ａ）においてＡは二価の有機基を
表し、より具体的には、炭素数２〜３０の鎖状、環状ま
たはこれらの組み合わせからなるアルキレン基、炭素数
５〜３０のアラルキレン基または炭素数４〜３０のアリ
ーレン基、あるいは、かかるアリーレン基の２つ以上が
１つ以上の二価の連結基で結合してなる基である。
【００１６】また、該有機基Ａは置換基を有していても
よく、かかる置換基としては、例えば、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン
原子（例えば、臭素原子、ヨウ素原子または塩素原子な
ど）などが挙げられる。
【００１７】また一般式（Ａ）においてＸは、それぞれ
独立に硫黄原子もしくは酸素原子を表す。
【００１８】また、一般式（Ａ）において、Ｘが酸素原
子、Ａが置換基を有していてもよいビフェニレン基であ
る一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ
5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ニトロ基
またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
または環状のアルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表し、より好ましくは、水素原子、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０
の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜２０の直鎖、分岐または環状の
アルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表す。
【００１９】置換基Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8はの具体例としては、例えば、水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシ
ル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−オク
タデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４
−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基、シクロヘキシルメチル基、シク
ロヘキシルエチル基、テトラヒドロフルフリル基、２−
メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキ
シプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−ｎ
−ブトキシプロピル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピ
ル基、２−メトキシエトキシエチル基、２−エトキシエ
トキシエチル基、２−フェノキシメチル基、２−フェノ
キシエトキシエチル基、クロロメチル基、２−クロロエ
チル基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリクロ
ロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓｅｃ-ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−
ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシオキシル基、ｎ−
オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシル
オキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−オクタデシ
ルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシル
オキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ
基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ
基、シクロヘキシルメチルオキシ基、シクロヘキシルエ
チルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エト
キシエチルオキシ基、２−ｎ−ブトキシエチルオキシ
基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロ
ピルオキシ基、３−ｎ−プロポキシプロピルオキシ基、
３−ｎ−ブトキシプロピルオキシ基、３−ｎ−ヘキシル
オキシプロピルオキシ基、２−メトキシエトキシエチル
オキシ基、、２−フェノキシメチルオキシ基、２−フェ
ノキシエトキシエチルオキシ基、クロロメチルオキシ
基、２−クロロエチルオキシ基、３−クロロプロピルオ
キシ基、２，２，２−トリクロロエチルオキシ基、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ
基、メトキシエチルチオ基、ブトキシエチルチオ基、メ
トキシプロピルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ニトロ
基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙
げることができる。
【００２０】該置換基Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7およびＲ8として、より好ましくは、水素原子、
炭素数１〜１０の無置換の直鎖または分岐アルキル基、
炭素数１〜１０の無置換の直鎖または分岐アルコキシ
基、炭素数１〜１０の無置換の直鎖または分岐アルキル
チオ基、フッ素原子あるいは塩素原子であり、さらに好
ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、メチルチオ基、フ
ッ素原子または塩素原子である。該置換基Ｒ1、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8として、水素原子
またはメチル基は特に好ましい。
【００２１】一般式（Ａ）および一般式（１）におい
て、置換基Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子またはア
ルキル基を表し、より好ましくは、水素原子またはメチ
ル基であり、より好ましくは、水素原子である。
【００２２】一般式（Ａ）および一般式（１）におい
て、置換基Ｒ10は、それぞれ独立に硫黄原子を含有する
置換基を表し、該置換基の構造中に少なくとも１個の硫
黄原子を含有すること特徴とする。該置換基Ｒ10とし
て、具体的には下記式（ａ）または式（ｂ）で表される
置換基が挙げられる。
【００２３】 Ｒ12 −Ｏ− （ａ） （式中、Ｒ12 は、少なくとも１個以上の硫黄原子を含
有する１価の有機基を表す） Ｒ13 −Ｓ− （ｂ） （式中、Ｒ13 は、硫黄原子を含有してもよい１価の有
機基を表す） 上記式中、置換基Ｒ12 は、好ましくは、少なくとも１
個以上の硫黄原子を含有する、置換基を有していてもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基またはアシル
基を表す。また該置換基Ｒ12は複素環含有の基を包含す
る。上記式中、該置換基Ｒ13 は、好ましくは、置換基
を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基またはアシル基を表す。さらに、高屈折率を得るた
めに、これらの置換基が硫黄原子を含有することは、よ
り好ましい。
【００２４】上記置換基Ｒ10として、好ましくは、硫黄
原子を含有している鎖状または環状のアルコキシ基、硫
黄原子を含有しているアラルキルオキシ基、硫黄原子を
含有しているアリールオキシ基、硫黄原子を含有してい
るアシルオキシ基、硫黄原子を含有していてもよい鎖状
または環状のアルキルチオ基、硫黄原子を含有していて
もよいアラルキルチオ基、硫黄原子を含有していてもよ
いアリールチオ基、硫黄原子を含有していてもよいアシ
ルチオ基である。
【００２５】該置換基Ｒ10としては、例えば、メチルチ
オエトキシ基、エチルチオエトキシ基、プロピルチオエ
トキシ基、ブチルチオエトキシ基、メチルチオエチルチ
オエトキシ基、メチルチオエチルチオエチルチオエトキ
シ基、２，２−ジメチルチオエチルオキシ基、２，２−
ジエチルチオエチルオキシ基、２，２−ジプロピルチオ
エチルオキシ基、２，２−ジブチルチオエチルオキシ
基、３，３−ジメチルチオプロピルオキシ基、３，３−
ジエチルチオプロピルオキシ基、３，３−ジプロピルチ
オエチルオキシ基、３，３−ジブチルチオエチルオキシ
基、（１，３−ジチオラン−２−イル）メトキシ基、２
−（１，３−ジチオラン−２−イル）エトキシ基、３−
（１，３−ジチオラン−２−イル）プロピルオキシ基、
（１，３−ジチオラン−４−イル）メトキシ基、２−
（１，３−ジチオラン−４−イル）エトキシ基、３−
（１，３−ジチオラン−４−イル）プロピルオキシ基、
【００２６】（１，４−ジチアン−２−イル）メトキシ
基、２−（１，４−ジチアン−２−イル）エトキシ基、
３−（１，４−ジチアン−２−イル）プロピルオキシ
基、（１，３，５−トリチアン−２−イル）メトキシ
基、２−（１，３，５−トリチアン−２−イル）エトキ
シ基、３−（１，３，５−トリチアン−２−イル）プロ
ピルオキシ基、４−メチルチオベンジルオキシ基、３−
メチルチオベンジルオキシ基、２−メチルチオベンジル
オキシ基、２，４−ジメチルチオベンジルオキシ基、
３，４−ジメチルチオベンジルオキシ基、２，４，６−
トリメチルチオベンジルオキシ基、４−メチルチオフェ
ニルエチルオキシ基、３−メチルチオフェニルエチルオ
キシ基、２−メチルチオフェニルエチルオキシ基、２，
４−ジメチルチオフェニルエチルオキシ基、３，４−ジ
メチルチオフェニルエチルオキシ基、２，４，６−トリ
メチルチオフェニルエチルオキシ基、４−メチルチオフ
ェニルオキシ基、３−メチルチオフェニルオキシ基、２
−メチルチオフェニルオキシ基、２，４−ジメチルチオ
フェニルオキシ基、２，５−ジメチルチオフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルチオフェニルオキシ基、３，４
−ジメチルチオフェニルオキシ基、３，５−ジメチルチ
オフェニルオキシ基、２，４，６−トリメチルチオフェ
ニルオキシ基、２，３，４，５，６−ペンタメチオルチ
オフェニルオキシ基、
【００２７】メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基、ブチルチオ基、メトキシエチルチオ基、ブトキシ
エチルチオ基、メトキシプロピルチオ基、シクロヘキシ
ルチオ基、２−メチルチオエチルチオ基、２−エチルチ
オエチルチオ基、２−プロピルチオエチルチオ基、２−
ブチルチオエチルチオ基、メチルチオエチルチオエチル
チオ基、メチルチオエチルチオエチルチオエチルチオ
基、２，２−ジメチルチオエチルチオ基、２，２−ジエ
チルチオエチルチオ基、２，２−ジプロピルチオエチル
チオ基、２，２−ジブチルチオエチルチオ基、３，３−
ジメチルチオプロピルチオ基、３，３−ジエチルチオプ
ロピルチオ基、３，３−ジプロピルチオエチルチオ基、
３，３−ジブチルチオエチルチオ基、（１，３−ジチオ
ラン−２−イル）メチルチオ基、２−（１，３−ジチオ
ラン−２−イル）エチルチオ基、３−（１，３−ジチオ
ラン−２−イル）プロピルチオ基、（１，３−ジチオラ
ン−４−イル）メチルチオ基、２−（１，３−ジチオラ
ン−４−イル）エチルチオ基、３−（１，３−ジチオラ
ン−４−イル）プロピルチオ基、（１，３−ジチアン−
２−イル）メチルチオ基、２−（１，３−ジチアン−２
−イル）エチルチオ基、３−（１，３−ジチアン−２−
イル）プロピルチオ基、（１，４−ジチアン−２−イ
ル）メチルチオ基、２−（１，４−ジチアン−２−イ
ル）エチルチオ基、３−（１，４−ジチアン−２−イ
ル）プロピルチオ基、（１，３，５−トリチアン−２−
イル）メチルチオ基、２−（１，３，５−トリチアン−
２−イル）エチルチオ基、３−（１，３，５−トリチア
ン−２−イル）プロピルチオ基、ベンジルチオ基、４−
メチルベンジルチオ基、４−メトキシベンジルチオ基、
４−メチルチオベンジルチオ基、３−メチルチオベンジ
ルチオ基、２−メチルチオベンジルチオ基、２，４−ジ
メチルチオベンジルチオ基、３，４−ジメチルチオベン
ジルチオ基、２，４，６−トリメチルチオベンジルチオ
基、４−メチルチオフェニルエチルチオ基、３−メチル
チオフェニルエチルチオ基、２−メチルチオフェニルエ
チルチオ基、２，４−ジメチルチオフェニルエチルチオ
基、３，４−ジメチルチオフェニルエチルチオ基、２，
４，６−トリメチルチオフェニルエチルチオ基、フェニ
ルチオ基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニ
ルチオ基、４−メチルチオフェニルチオ基、３−メチル
チオフェニルチオ基、２−メチルチオフェニルチオ基、
２，４−ジメチルチオフェニルチオ基、２，５−ジメチ
ルチオフェニルチオ基、２，６−ジメチルフェニルチオ
基、３，４−ジメチオフェニルチオ基、３，５−ジメチ
オフェニルチオ基、２，４，６−トリメチルフェニルチ
オ基、２，３，４，５，６−ペンタメチオルチオフェニ
ルチオ基、チアゾリン−２−イルチオ基、メチルチオメ
チルカルボニルオキシ基、メチルチオエチルカルボニル
オキシ基、（１，３−ジチオラン−２−イル）カルボニ
ルオキシ基、（１，３−ジチオラン−４−イル）カルボ
ニルオキシ基、（１，３−ジチアン−２−イル）カルボ
ニルオキシ基、（１，４−ジチアン−２−イル）カルボ
ニルオキシ基、（１，３，５−トリチアン−２−イル）
カルボニルオキシ基、４−メチルチオベンゾイルオキシ
基、チオフェン−２−カルボニルオキシ基、チアゾール
−２−カルボニルオキシ基、メチルチオメチルカルボニ
ルチオ基、メチルチオエチルカルボニルチオ基、（１，
３−ジチオラン−２−イル）カルボニルチオ基、（１，
３−ジチオラン−４−イル）カルボニルチオ基、（１，
３−ジチアン−２−イル）カルボニルチオ基、（１，４
−ジチアン−２−イル）カルボニルチオ基、（１，３，
５−トリチアン−２−イル）カルボニルチオ基、ベンゾ
イルチオ基、４−メチルチオベンゾイルチオ基、チオフ
ェン−２−カルボニルチオ基、チアゾール−２−カルボ
ニルチオ基などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００２８】一般式（Ａ）および一般式（１）におい
て、Ｒ11はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を
表し、好ましくは、水素原子またはメチル基である。
【００２９】本発明の一般式（１）で表される発光素子
用封止材料用化合物においては、好ましくは、下記式
（１−Ａ）（化５）、（１−Ｂ）（化６）または式（１
−Ｃ）（化７）で表される構造であり、より好ましく
は、式（１−Ａ）または式（１−Ｂ）で表される構造で
あり、式（１−Ａ）で表されるアクリル酸エステル化合
物は特に好ましい。
【００３０】
【化５】
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は前記に同じ） 本発明者らは、本発明に係る一般式（Ａ）、より具体的
には一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸エステ
ル化合物が、高屈折率プラスチックレンズなどの光学部
品用の重合性化合物として非常に有用であることを見出
し、既に出願している（特開２００１−４８８７７号公
報）。本発明に係る一般式（Ａ）および一般式（１）で
表される化合物の具体例および製造方法については、前
記公報に詳しい。
【００３４】以下、本発明に係る発光素子用封止材料用
化合物の製造方法に関し、より具体的に一般式（１）で
表される発光素子用封止材料用化合物に関し、代表的な
方法について概略を説明する。
【００３５】一般式（１）で表される発光素子用封止材
料用化合物は、下記スキーム（ｃ）（化８）で表される
経路により、好適に製造される。すなわち、後で詳しく
述べるように、下記式（２）で表されるジグリシジル化
合物に対して、下記式（３）で表される硫黄原子を含有
する化合物（含硫化合物）を作用させ、下記式（４）で
表されるジヒドロキシ化合物を合成中間体として製造す
る。この式（４）で表されるジヒドロキシ化合物に対し
て、例えば、ハロプロピオン酸類（例えば、３−クロ
ロプロピオン酸、３−ブロモプロピオン酸、３−クロロ
−２−メチルプロピオン酸、３−ブロモ−２−メチルプ
ロピオン酸など）の酸ハロゲン化物（例えば、酸塩化
物、酸臭化物など）を反応させて、下記式（５）で表さ
れるハロプロピオン酸エステル化合物とした後、脱ハロ
ゲン化水素（例えば、脱塩化水素、脱臭化水素など）し
て、アクリル酸エステル化する方法等を代表例とする、
公知の各種エステル化法によって、本発明の一般式
（１）で表される化合物は好適に製造される。
【００３６】
【化８】
【００３７】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は前記に同じ） 上記スキーム（ｃ）における、式（３）で表される含硫
化合物として、より好ましい具体例としては、下記式
（３−ａ）または式（３−ｂ）で表される化合物が挙げ
られる。
【００３８】 Ｒ12 −ＯＨ （３−ａ） （式中、Ｒ12 は前記に同じ） Ｒ13 −ＳＨ （３−ｂ） （式中、Ｒ13 は前記に同じ） 本発明の一般式（１）で表される発光素子用封止材料用
化合物は、公知の操作、処理方法（例えば、中和、溶媒
抽出、水洗、分液、溶媒留去など）により後処理されて
単離される。
【００３９】本発明の発光素子用封止材料用化合物は、
高純度に精製されていることが好ましく、不純物［例え
ば、未反応原料、反応副生成物、残存溶媒、酸性物質、
塩基性物質、無機塩化合物、有機塩化合物、金属イオン
（ナトリウム、カリウム、カルシウム、鉄など）、ハロ
ゲンイオン、硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオンな
どのイオン成分、着色成分、不溶物、異物、不溶性粒子
など］の含有量が少なく、高透明性であることが好まし
い。
【００４０】本発明の発光素子用封止材料用化合物は、
公知の方法（例えば、蒸留、再結晶、クロマトグラフィ
ー、活性炭や各種吸着剤による処理など）等により分
離、精製することにより、着色のない高純度の化合物と
して単離される。
【００４１】また、該化合物の製造工程中で、該化合物
を溶解している溶液（有機層）を高度に精製されたイオ
ン交換水などを用いて洗浄する方法により、該化合物中
に含まれる、例えば、残存溶媒、酸性物質、塩基性物
質、無機塩化合物、有機塩化合物、金属イオン（ナトリ
ウム、カリウム、カルシウム、鉄など）、ハロゲンイオ
ン、硫酸イオン、硝酸イオンなどのイオン成分などの不
純物を、種々の既知分析法（例えば、液体またはガスク
ロマトグラフィー、イオンクロマトグラフィー、蛍光Ｘ
線分析、各種イオン滴定分析など）によって検出可能な
限界レベル以下までに、低減させることができる。また
さらに、式（１）で表される化合物（液体）を、例え
ば、クリーンルームなどの施設内でフィルターを用いて
濾過する方法により、不溶物、不溶性粒子、塵、粉塵、
異物などの不純物を除去することが可能である。このよ
うにして高純度に精製された一般式（１）で表される化
合物は、発光素子用封止材料用化合物として好適に使用
される。
【００４２】本発明の一般式（１）で表される発光素子
用封止材料用化合物は、特にその状態に関して限定され
るものではないが、室温（２５℃）で液体であることが
好ましい。該発光素子用封止材料用化合物の室温（２５
℃）での粘度は、１００〜１０００００００ｃｐｓ（ｍ
Ｐａ・ｓ）であることが好ましく、より好ましくは、１
００〜１０００００ｃｐｓ（ｍＰａ・ｓ）であり、さら
に好ましくは、１０００〜１０００００ｃｐｓ（ｍＰａ
・ｓ）である。
【００４３】しかしながら、一般式（１）で表される発
光素子用封止材料用化合物で固体あっても、他の液状の
重合性化合物と併用して、液体とすることにより使用す
ることは可能である。
【００４４】本発明の一般式（１）で表される発光素子
用封止材料用化合物の室温（２５℃）での液体屈折率
は、１．５５以上であることが好ましく、より好ましく
は、１．５６以上である。
【００４５】本発明の一般式（１）で表される発光素子
用封止材料用化合物を重合して得られる硬化物の室温
（２５℃）での屈折率は、１．５６以上であることが好
ましく、より好ましくは、１．５７以上であり、さらに
好ましくは、１．５８以上である。
【００４６】次に、本発明の発光素子用封止材料用組成
物について詳述する。本発明の発光素子用封止材料用組
成物は、必須の構成成分として、本発明の一般式（１）
で表される発光素子用封止材料用化合物を含有してな
る。この場合、前記化合物は単独で用いてもよく、ある
いは、異なる複数の化合物を併用しても差し支えない。
【００４７】さらに本発明の発光素子用封止材料用組成
物を重合、硬化させて封止材料を得るために、必須の構
成成分として、重合開始剤を含有する。
【００４８】上記組成物中に含有される一般式（１）で
表される発光素子用封止材料用化合物の量は、特に制限
はないが、通常、組成物中に含有される重合性化合物全
体の重量に対して１０重量％以上であり、好ましくは、
２０重量％以上であり、より好ましくは、３０重量％以
上であり、さらに好ましくは５０重量％以上である。
【００４９】本発明の発光素子用封止材料用組成物に使
用する重合開始剤としては、特に限定するものではな
く、熱または光などによって重合を開始することの出来
る、公知の熱重合開始剤または光重合開始剤が使用され
る。
【００５０】光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイ
ン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル、アセトフェノン、２，２−ジメ
トキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロ
ロアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニ
ル）−２−モルフォリノールプロパン−１−オン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアント
ラキノン、２−エチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２
−アミルアントラキノン、２−イソプロピルチオキサト
ン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチ
ルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサン
トン、アセトフェノンジメチルケタール、ベンゾフェノ
ン、４−メチルベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベ
ンゾフェノン，４，４’−ビスジエチルアミノベンゾフ
ェノン、ミヒラーズケトン等を例示することができる。
【００５１】該光重合開始剤の使用量は、発光素子封止
用組成物中に含有される重合性化合物 １００重量部に
対して、０．００１〜５０重量部であり、好ましくは、
０．０１〜３０重量部であり、より好ましくは、０．１
〜１０重量部であり、さらに好ましくは、０．２〜５重
量部である。
【００５２】さらに、これらの光重合開始剤と公知の光
増感剤の１種または２種以上を同時に使用することは、
好ましいことである。該光増感剤としては、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、トリ
エタノールアミン、トリエチルアミン等を挙げることが
できる。
【００５３】熱重合開始剤としては、例えば、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ−２−
エチルヘキシルパーオキシカーボネート、ｔｅｒｔ−ブ
チルパーオキシピバレート等の過酸化物ならびにアゾビ
スイソブチロニトリル等のアゾ化合物などを例示するこ
とができる。
【００５４】該熱重合開始剤の使用量は、重合性化合物
１００重量部に対して、通常、０．００１〜５０重量部
であり、好ましくは、０．０１〜３０重量部であり、よ
り好ましくは、０．１〜１０重量部であり、さらに好ま
しくは、０．２〜５重量部である。
【００５５】本発明の発光素子用封止材料用組成物を重
合、硬化する場合には、上述した光重合開始剤、熱重合
開始剤をそれぞれ単独で使用してもよく、または、複数
を併用しても差し支えない。勿論、光と熱を併用して重
合、硬化することも可能である。
【００５６】本発明の一般式（１）で表される発光素子
用封止材料用化合物を含有してなる発光素子用封止材料
用組成物は、使用時の取り扱い性、作業性などを考慮す
ると、室温（２５℃）で液体であることが好ましい。
【００５７】該発光素子用封止材料用組成物の室温（２
５℃）での粘度は、１００〜１０００００００ｃｐｓ
（ｍＰａ・ｓ）であることが好ましく、より好ましく
は、１００〜１０００００ｃｐｓ（ｍＰａ・ｓ）であ
り、さらに好ましくは、１０００〜１０００００ｃｐｓ
（ｍＰａ・ｓ）である。
【００５８】また、該発光素子用封止材料用組成物の室
温（２５℃）での液体屈折率は、１．５５以上であるこ
とが好ましく、より好ましくは、１．５６以上である。
【００５９】さらに本発明の発光素子用封止材料組成物
は、所望の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、一
般式（１）で表される発光素子用封止材料用化合物を含
有する以外に、公知の他の重合性を有する化合物（光ま
たは熱重合性モノマーまたはオリゴマー等）を含有して
いても差し支えない。
【００６０】かかる公知の重合性を有する化合物として
は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、ラ
ウリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、Ｎ−
ｎ−ブチル−Ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチルカ
ーバメート、アクリロイルモルホリン、トリフルオロエ
チル（メタ）アクリレート、トリブロモベンジル（メ
タ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メ
タ）アクリレート等の一官能（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリス（メトキ
シ）シラン等のケイ素素含有（メタ）アクリレート類；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート類；トリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等のポリアルキレングリコールジ（メ
タ）アクリレート類；ビスフェノールＦ、ビスフェノー
ルＡ、水素化ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ等の
ビスフェノール誘導体のアルキレンオキシド付加物ジ
（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリ
メチロールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサアクリレート等の多官能（メタ）アクリレー
ト；エチレングリコールジグリシジルエーテルのジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジグリシジル
エーテルのジ（メタ）アクリレート、フェノールグリシ
ジルエーテルの（メタ）アクリレート、レゾルシンジグ
リシジルエーテルの（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテルのジ（メタ）アクリレー
ト、４，４’―ビスヒドロキシフェニルスルフィドジグ
リシジルエーテルの（メタ）アクリレート等のエポキシ
（メタ）アクリレート類；フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビス
フェノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹
脂、トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレ
ート等のエポキシ化合物とアクリル酸またはメタクリル
酸との反応物であるエポキシアクリレート類；ビニルベ
ンゼン、ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ
−ビニルカプロラクタム等の一官能のビニル化合物類；
エチレングリコールジアリルカーボネート、トリメリッ
ト酸トリアリルエステル、トリアリルイソシアヌレート
等のアリル基含有化合物など公知の重合性モノマー、あ
るいは、ポリウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ
（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレ
ート、ポリエーテル（メタ）アクリレートなどの公知の
各種重合性オリゴマー等が例示される。
【００６１】これらの使用量は、本発明の効果をより達
成するために、一般式（１）で表される発光素子用封止
材料用化合物１００重量部に対して、通常、３００重量
部以下であり、好ましくは、２００重量部以下であり、
より好ましくは、１００重量部以下である。本発明の発
光素子用封止材料用組成物を製造する方法としては、例
えば、一般式（１）で表される発光素子用封止材料用化
合物をに対して、所望により上記の公知の各種重合性化
合物を併用して、上記重合開始剤を添加した後、混合・
溶解させることにより得られる。
【００６２】該組成物を重合・硬化前に濾過して、不溶
物、異物、不溶性粒子などの不純物を除去することが好
ましい。さらに、該組成物を減圧下で十分に脱気して重
合・硬化に使用することが好ましい。
【００６３】本発明の発光素子用封止材料用組成物には
所望に応じて、酸化防止剤、光線（紫外線、可視光線、
赤外線）吸収剤、充填剤（例えば、タルク、シリカ、ア
ルミナ、硫酸バリウム、酸化マグネシウム等の無機充填
剤または有機充填剤など）、顔料、染料、カップリング
剤、離型剤などの公知の各種添加剤を添加することも可
能である。
【００６４】本発明の発光素子用封止材料は、上記の方
法によって調製した発光素子用封止材料用組成物を重合
して得られる硬化物（樹脂）であって、本発明の光半導
体装置の発光素子を封止するための材料である。
【００６５】本発明の発光素子用封止材料（硬化物）の
室温（２５℃）での屈折率は、１．５６以上であること
が好ましく、より好ましくは、１．５７以上であり、さ
らに好ましくは、１．５８以上である。
【００６６】本発明の発光素子用封止材料用組成物を用
いて発光素子を封止する方法、および、本発明の光半導
体装置の構成要素、構造、その製造方法およびその利
用、応用については、特に限定するものではなく、公知
の方法と同様に、好適に実施されるものであり、例え
ば、特開平２０００−４９３８７号公報、特開平１１−
７４４２４号公報、特開平１１−３５８０４号公報など
に詳しい。
【００６７】本発明の発光素子用封止材料用組成物を重
合、硬化して、発光素子を封止する方法として、公知の
各種方法により好適に実施されるが、代表的には、熱ま
たは光によって開始されるラジカル重合反応を用いた注
型等のモールド成形法、トランスファー成形法などが挙
げられる。
【００６８】ラジカル重合反応としては、前述したよう
に、熱による重合反応（熱重合）、紫外線などの光によ
る重合反応（光重合）、ガンマ線による重合反応等を利
用する方法、あるいは、これらの複数を組み合わせた方
法などが例示される。
【００６９】これらの方法の中で、紫外線などによる光
重合は、数秒〜数分で重合、硬化が可能であり、製造時
の作業効率性を高める点を考慮すると、好ましい方法で
ある。
【００７０】熱重合を行う場合、重合温度は重合開始剤
の種類など重合条件によって影響されるので、限定され
るものではないが、通常、２５〜２００℃、好ましく
は、５０〜１７０℃である。
【００７１】本発明の発光素子用封止材料は、他の公知
の発光素子用封止材料（例えば、エポキシ樹脂系封止材
料、シリコン樹脂系封止材料など）と、併用して使用す
ることも可能である。すなわち、例えば、屈折率が２以
上の発光素子を、本発明の高屈折率の発光素子用封止材
料で封止して封止樹脂層を形成した後、さらにその外側
を比較的屈折率が低い公知の前記封止材料で封止して封
止樹脂層を設ける等の方法が挙げられる。
【００７２】
【実施例】以下、製造例および実施例により本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。 製造例１［本発明の式（１−１）で表される発光素子封
止用化合物の製造］ ベンゼンチオール２２０．４ｇ（２．００モル）、水酸
化ナトリウム３．０ｇ（０．０７５モル）、メタノール
３００ｇの原料混合物に対して、下記式（２−１）（化
９）の３，３‘，５，５’−テトラメチルビフェノール
ジグリシジルエーテル ３５４．４ｇ（１．００モル）
をメタノール４００ｇに溶解させた溶液を１０℃で１時
間要して滴下した。滴下終了後、室温（２５℃）で３時
間、攪拌した後、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ
ィ）で原料の残存が無いのを確認した上で、反応溶液を
氷水に排出した。油状の生成物をトルエン３００ｇを用
いて抽出し、さらに排水層が中性になるまで水洗を繰り
返した後、分液して有機層を取り出した。トルエンを減
圧下、４０℃で留去、濃縮した後、２０℃に冷却して析
出した結晶を濾過して取り出し、無色結晶である式（３
−１）（化１０）のジヒドロキシ化合物 ５１７．３ｇ
を得た。収率＝９０％、純度＝９９％（ＨＰＬＣ分析の
面積法による）であった。
【００７３】
【化９】
【００７４】
【化１０】
【００７５】この式（３−１）で表されるジヒドロキシ
化合物 ５７．５ｇ（０．１０モル）をトルエン２００
ｇも溶解させた溶液に対して、３−クロロプロピオン酸
クロリド ２７．９ｇ（０．２２モル）を６０℃で１時
間を要して滴下した。滴下終了後、副生する塩化水素を
窒素気流下に反応系外へ除去しながら、６０℃でさらに
１２時間攪拌して反応を行った。反応液を１％水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、排水層にナトリウムイオ
ン、塩素イオン分が検出されなくなるまでイオン交換水
を用いて有機層を水洗した上で、分液して有機層を取り
出した。トルエンを減圧下、６０℃で留去して、淡黄色
透明液体のクロロプロピオン酸エステル体の粗生成物７
５．５ｇを得た。
【００７６】該粗生成物をトルエン２００ｇに溶解させ
た溶液に対して、トリエチルアミン２２．２６ｇ（０．
２２モル）を６０℃で１時間要して滴下した後、さらに
同温度で６時間攪拌して反応させた。反応終了後、室温
で１０％塩酸を加えた後、塩素イオン分が検出されなく
なるまで水洗、分液を繰り返して、トリエチルアミン塩
酸塩を除いた。分液して取り出した有機層（トルエン溶
液）からトルエンを減圧下に留去して得られた目的物の
粗生成物を、さらにシリカゲルクロマトグラフィー（展
開溶媒； トルエン）により精製した。重合禁止剤とし
て４−メトキシフェノール１０００ｐｐｍを添加して、
粘性のある無色透明液体として下記式（１−１）（化１
１）の化合物 ６１．５ｇを得た。収率＝９０％、純度
＞９９％（ＨＰＬＣ分析の面積法による）。得られた無
色透明液体をさらにテフロン（登録商標）製フィルター
を用いて加圧濾過して、不溶物、不溶解性粒子、粉塵な
どの不純物を除去した。異物、不溶解性粒子などの不純
物のない、透明性の高い無色液体として、本発明の式
（１）で表される発光素子用封止材料用化合物が得られ
た。該化合物の室温（２５℃）での液体屈折率ｎｄは
１．５９５であった。
【００７７】
【化１１】
【００７８】実施例１（本発明の発光素子用封止材料用
組成物の調製） 製造例１で製造した本発明の発光素子用封止材料用化合
物 ５０ｇと、重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−
メチル−１−フェニルプロパン−１−オン０．１０ｇ
（重合性モノマーの総重量に対して０．２重量％）を１
００ｍｌの褐色ガラス製ナスフラスコ中で混合、攪拌し
て溶解させた。得られた無色透明高粘度液体を、テフロ
ン（登録商標）製フィルターを使用して加圧濾過した。
さらに褐色ガラス製の容器に入れて、室温で減圧下に室
温でゆっくりと攪拌して発泡が認められなくなるまで十
分脱気させて、本発明の発光素子用封止材料用組成物５
０ｇを得た。 実施例２（本発明の発光素子用封止材料用組成物による
発光素子の封止） 実施例１で調製した発光素子用封止材料用組成物を用い
て発光素子を封止して、下記図１に示したような構造を
有する発光ダイオード（ＬＥＤ）を有する光半導体装置
を作成した。すなわち、よく洗浄したガラス製パスツー
ルピペットを使用して、実施例１で調製した封止材料用
組成物を空気との界面がドーム上になるように発光素子
部分に垂らした。この部分に対してメタルハライドラン
プ（１２０Ｗ／ｃｍ）を用いて紫外線を２分間照射し
て、重合、硬化させた後、イナートオーブン中でさらに
８０℃で１時間熱処理して封止樹脂層を形成させた。硬
化物（樹脂層）の２５℃での屈折率（ｎｄ）は１．６０
９であった。図１は、本発明の光半導体装置の断面図を
示す。図１において、１−１に示す部分が本発明の封止
材料を用いて形成された封止樹脂層である。
【００７９】実施例３（本発明の発光素子用封止材料用
組成物による発光素子の封止） 実施例２と同様な方法により、下記図２に示したような
構造を有する発光ダイオード（ＬＥＤ）を有する光半導
体装置を作成した。すなわち、実施例１で調製した封止
材料用組成物を用いて封止樹脂層１を形成した後、さら
にその外側に公知のビスフェノールＡ系エポキシ樹脂を
用いて封止樹脂層２を形成した。図２は、本発明の光半
導体装置の断面図を示す。図２において、２−１に示す
部分が本発明の封止材料を用いて形成された封止樹脂層
である。
【００８０】比較例 実施例１において、本発明の発光素子用封止材料用組成
物を使用する代りに、公知のビスフェノールＡ系エポキ
シ樹脂系封止材料を用いる以外は実施例１と同様にし
て、発光ダイオードを封止して、光半導体装置を作成し
た。実施例１および実施例２で作製された本発明の光半
導体装置からの光の取り出し効率は、従来の公知のエポ
キシ樹脂系封止材料を用いた場合より良好であった。
【００８１】
【発明の効果】本発明の発光素子用封止材料用組成物を
重合して得られる封止材料で発光素子を封止してなる光
半導体装置は、発光素子からの光の取り出し効率に優れ
ており、高い発光輝度が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例２で作製した光半導体装置の主
要部分断面図である。
【図２】本発明の実施例３で作製した光半導体装置の主
要部分断面図である。
【符号の説明】
１ 封止樹脂層（本発明の封止材料を用いて形成） ２ リードフレーム ３ リードフレーム ４ マウント部（搭載部材） ５ 外皮封止樹脂層（エポキシ系封止材料を用いて形
成） ６ 導電性ペースト ７ 発光素子 ７ａ 化合物半導体基板 ７ｂ ｎ型電極 ７ｃ ｐ型電極 ８ ワイヤ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 33/00 (72)発明者 藤山 高広 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 (72)発明者 大辻 淳夫 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB78 TA04 TB35 TB38 4J100 AL66P BA02P BA51P BC43P CA01 CA04 JA44 JA46 4M109 AA01 EA11 EE20 GA01 5F041 AA03 DA07 DA12 DA18 DA43 DA58

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ａ）（化１）で表される発光素
    子用封止材料用化合物。 【化１】 （式中、Ａは置換基としてアルキル基、アルコキシ基、
    アルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン原子を有して
    いても良い二価の有機基を表し、Ｘはそれぞれ独立に硫
    黄原子もしくは酸素原子を表し、Ｒ9はそれぞれ独立
    に、水素原子またはアルキル基を表し、Ｒ10はそれぞれ
    独立に硫黄原子を含有する置換基を表し、Ｒ11はそれぞ
    れ独立に水素原子またはメチル基を表す）
  2. 【請求項２】 一般式（１）（化２）で表される発光素
    子用封止材料用化合物。 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7および
    Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコ
    キシ基、アルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン原子
    を表し、Ｒ9はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキ
    ル基を表し、Ｒ10はそれぞれ独立に硫黄原子を含有する
    置換基を表し、Ｒ11はそれぞれ独立に水素原子またはメ
    チル基を表す）
  3. 【請求項３】 請求項１〜２記載の発光素子用封止材料
    用化合物を含有してなる発光素子用封止材料用組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜２記載の組成物を重合して得
    られる発光素子用封止材料。
  5. 【請求項５】 請求項４記載の封止材料で発光素子を封
    止してなる光半導体装置。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004103949A1 (ja) * 2003-05-23 2004-12-02 Mitsui Chemicals, Inc. (メタ)アクリル酸エステル化合物およびその用途
JP2006108640A (ja) * 2004-09-09 2006-04-20 Toyoda Gosei Co Ltd 発光装置
JP5580985B2 (ja) * 2006-05-01 2014-08-27 出光興産株式会社 光半導体封止材料

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