JP2003020319A - 光学材料用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】色調、耐衝撃性および耐熱性に優れた高屈折率
な光学材料を開発すること。 【解決手段】下記（１）式で表される化合物を含有する
光学材料用組成物を重合硬化して得られる光学材料。 【化１】 （式中、Ｒ₁は、 【化２】 を表し、Ｒ₂は 【化３】 を表し、ａおよびｄは各々独立で１または２であり、
ｂ、ｃおよびｅは各々独立で０〜２の整数である

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ、
プリズム、光ファイバー、情報記録基盤、フィルター等
の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチックレンズを製造
する方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、中でも
眼鏡レンズに要求される主な性能は、低比重に加える
に、高透明性および低黄色度、さらには耐衝撃性等の強
度、光学性能として高屈折率と高アッベ数であり、高屈
折率はレンズの薄肉化を可能とし、高アッベ数はレンズ
の色収差を低減する。従来技術における高屈折率を有す
る材料としては、ポリチオール化合物とポリイソシアネ
ート化合物との反応により得られるチオウレタン構造を
有する熱硬化型光学材料が、特公平４−５８４８９号公
報や特開平５−１４８３４０号公報等に提案されてい
る。しかし、これらのチオウレタン構造を有する光学材
料は、それまでのジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート、ジアリルフタレート、各種メタクリレート類
等の化合物を重合して得られる材料に比べ高屈折率とな
ったものの、屈折率が１．６６程度が限界であり、さら
に高い屈折率が望まれていた。

【０００３】近年、高屈折率と高アッベ数を維持するた
めに、硫黄原子および／またはセレン原子を有する有機
化合物が数多く報告されている。中でもポリエピスルフ
ィド化合物が屈折率とアッベ数のバランスが良く、報告
されている一例を挙げると、特開平９−１１０９７９号
公報には直鎖型ポリエピスルフィド化合物が、特開平９
−７１５８０号公報には分岐型ポリエピスルフィド化合
物が、特開平９−２５５７８１号公報には環状骨格を有
するポリエピスルフィド化合物が、特開平１１−１４０
０４６号公報にはセレン原子を有するポリエピスルフィ
ド化合物等が提案されている。これらの発明のポリエピ
スルフィド化合物から得られる光学材料は、屈折率が
１．７以上の高屈折率は達成されたが、光学材料の必須
条件である色調を満足させるためには、メルカプタンを
添加する必要があった。しかし、これらのポリエピスル
フィド化合物にメルカプタンを添加した場合、耐熱性の
低下が著しいため、少量しか添加することができず、色
調を向上させる効果が不十分であった。また、光学材料
の強度は前出のチオウレタン構造を有する光学材料に比
べ劣っており、強度を向上の物性を満足させるために
は、さらにメルカプタンに加えてイソシアネートを添加
する必要があるが、ポリエピスルフィド化合物にメルカ
プタンとイソシアネートを添加した場合、耐熱性と屈折
率の低下が著しいため、少量しか添加することができ
ず、耐衝撃性を向上させる効果が不十分であった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、色
調、耐衝撃性および耐熱性に優れた高屈折率な光学材料
を開発することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本出願者らはこの発明の
課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、下記（１）式
で表される化合物を含有する光学材料用組成物を重合硬
化して得られる光学材料により解決できることを見い出
した。

【化５】 （式中、Ｒ₁は、

【化６】 を表し、Ｒ₂は

【化７】 を表し、ａおよびｄは各々独立で１または２であり、
ｂ、ｃおよびｅは各々独立で０〜２の整数である。）

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明で使用する（１）式で表さ
れる化合物を含有する光学材料用組成物は、光学材料と
した時に高い屈折率と高いアッベ数の両者の良好なバラ
ンスを発現し、なおかつ良好な色調、高い耐衝撃性およ
び高い耐熱性を有するものである。本発明においては、
良好な色調、高い耐衝撃性および高い耐熱性を効果的に
発現するために（１）式で表される化合物が光学材料用
組成物全体の１重量％以上であることが好ましく、より
好ましくは５重量％以上である。また、（１）式で表さ
れる化合物は１種類でも２種類以上を使用してもかまわ
ない。

【０００７】本発明で使用する光学材料用組成物とは、
（１）式で表される化合物単独もしくはこの化合物の１
種以上と反応可能な化合物を必須成分とする混合物であ
る。（１）式で表される化合物とこの化合物の１種以上
と反応可能な化合物との反応は、メルカプト基による反
応およびエピチオエチル基の開環反応である。前者は主
に２重結合や３員環などの不飽和結合への付加反応であ
り、例えばイソシアネートへの付加やエポキシドやエピ
スルフィドへの付加やメタクリレートへの付加などが有
名である。また、これ以外にも酸化カップリング反応や
縮合反応など多岐にわたる反応が知られている。後者は
アニオン、カチオンまたは配位型による一般的なイオン
型開環反応である。本発明で使用する（１）式で表され
る化合物と反応可能な化合物は、これらの反応等により
重合硬化することにより光学材料として使用可能な透明
樹脂の原料となりうるものであれば、特に限定されるも
のではないが、本発明の課題を解決する上で好ましいも
のは、イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
ート基を1分子中に１個以上有する化合物および／また
は下記（２）式で表される構造を１分子中に１個以上有
する化合物（（１）式で表される化合物を含まない）で
ある。

【化８】 （式中、ｆは１または２である。）

【０００８】本発明で使用する（１）式で表される化合
物の具体例を以下に例示する。１，２，４，５−テトラ
メルカプト−３−チアペンタン、１，２，５，６−テト
ラメルカプト−３，４−ジチアヘキサン、１，２，５，
６−テトラメルカプト−３−チアヘキサン、１，２，
６，７−テトラメルカプト−３，４−ジチアヘプタン、
１，２，６，７−テトラメルカプト−４−チアヘプタ
ン、１，２，７，８−テトラメルカプト−４，５−ジチ
アオクタン、１，２，５−トリメルカプト−４−メルカ
プトメチル−３−チアペンタン、１，２，６−トリメル
カプト−５−メルカプトメチル−３，４−ジチアヘキサ
ン、１，２，６−トリメルカプト−５−メルカプトメチ
ル−４−チアヘキサン、１，２，７−トリメルカプト−
６−メルカプトメチル−４，５−ジチアヘプタン、１，
２−エピチオ−４，５−ジメルカプト−３−チアペンタ
ン、１，２−エピチオ−５，６−ジメルカプト−３，４
−ジチアヘキサン、１，２−エピチオ−５，６−ジメル
カプト−３−チアヘキサン、１，２−エピチオ−６，７
−ジメルカプト−３，４−ジチアヘプタン、１，２−エ
ピチオ−５，６−ジメルカプト−４−チアヘキサン、
１，２−エピチオ−６，７−ジメルカプト−４，５−ジ
チアヘプタン、１，２−エピチオ−６，７−ジメルカプ
ト−４−チアヘプタン、１，２−エピチオ−７，８−ジ
メルカプト−４，５−ジチアオクタン、１，２−エピジ
チオ−４，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、１，
２−エピジチオ−５，６−ジメルカプト−３，４−ジチ
アヘキサン、１，２−エピジチオ−５，６−ジメルカプ
ト−３−チアヘキサン、１，２−エピジチオ−６，７−
ジメルカプト−３，４−ジチアヘプタン、１，２−エピ
ジチオ−５，６−ジメルカプト−４−チアヘキサン、
１，２−エピジチオ−６，７−ジメルカプト−４，５−
ジチアヘプタン、１，２−エピジチオ−６，７−ジメル
カプト−４−チアヘプタン、１，２−エピジチオ−７，
８−ジメルカプト−４，５−ジチアオクタン等の含
（ジ）スルフィド脂肪族チオール化合物。

【０００９】以上、具体例をあげたが、例示化合物の中
で比較的好ましいものは、１，２，４，５−テトラメル
カプト−３−チアペンタン、１，２，５，６−テトラメ
ルカプト−３，４−ジチアヘキサン、１，２，６，７−
テトラメルカプト−４−チアヘプタン、１，２，７，８
−テトラメルカプト−４，５−ジチアオクタン、１，
２，６−トリメルカプト−５−メルカプトメチル−４−
チアヘキサン、１，２，７−トリメルカプト−６−メル
カプトメチル−４，５−ジチアヘプタン、１，２−エピ
チオ−４，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、１，
２−エピチオ−５，６−ジメルカプト−３，４−ジチア
ヘキサン、１，２−エピチオ−５，６−ジメルカプト−
４−チアヘキサン、１，２−エピチオ−６，７−ジメル
カプト−４，５−ジチアヘプタン、１，２−エピチオ−
６，７−ジメルカプト−４−チアヘプタン、１，２−エ
ピチオ−７，８−ジメルカプト−４，５−ジチアオクタ
ンである。

【００１０】このなかで、さらに好ましいものは、１，
２，６，７−テトラメルカプト−４−チアヘプタン、
１，２，７，８−テトラメルカプト−４，５−ジチアオ
クタン、１，２，６−トリメルカプト−５−メルカプト
メチル−４−チアヘキサン、１，２，７−トリメルカプ
ト−６−メルカプトメチル−４，５−ジチアヘプタン、
１，２−エピチオ−５，６−ジメルカプト−４−チアヘ
キサン、１，２−エピチオ−６，７−ジメルカプト−
４，５−ジチアヘプタン、１，２−エピチオ−６，７−
ジメルカプト−４−チアヘプタン、１，２−エピチオ−
７，８−ジメルカプト−４，５−ジチアオクタンであ
る。

【００１１】（１）式で表される化合物は、公知の製法
やメルカプト化合物の製法により容易に合成できる。具
体的には、公知の製法としては、ハロゲン化物やアルコ
ールと硫化剤の置換反応、不飽和化合物やエピスルフィ
ド等の環状化合物と硫化剤の付加反応、ポリスルフィド
化合物の還元反応とがあるが、これだけに限定されるも
のではなく、別途公知の合成法もしくはそれらの組みあ
わせで合成してもかまわない。ここで使用する硫化剤
は、硫黄、硫化水素、水硫化ソーダ、硫化ソーダ、チオ
尿素、チオ酢酸、チオシアン酸金属塩、チオシアン酸ア
ンモニウム、トリフェニルホスフィンスルフィドや３−
メチルベンゾチアゾール−２−チオン等の有機系硫化剤
等である。

【００１２】本発明の（１）式で表される化合物を含む
光学材料用組成物を重合硬化させて光学材料を製造する
際に、必要に応じて硬化触媒を添加することができる。
硬化触媒としては、アミン類、フォスフィン類、第４級
アンモニウム塩類、第４級ホスホニウム塩類、第３級ス
ルホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ル
イス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸類、過
酸化物、アゾ系合物、アルデヒドとアンモニア系化合物
の縮合物、グアニジン類、チオ尿素類、チアゾール類、
スルフェンアミド類、チウラム類、ジチオカルバミン酸
塩類、キサントゲン酸塩類、酸性リン酸エステル類を挙
げることができる。以下にこれらの代表的な具体例を示
す。

【００１３】（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅ
ｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミ
ン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノ
ール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、ア
ミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシ
プロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−
イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピル
アミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−
エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペ
ンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、
アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジ
ルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミ
ン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の１級アミ
ン；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、
１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、
１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、
１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサ
ン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオク
タン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノ
プロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテ
ル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、
１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−
ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、
１，２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロ
ヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチル
シクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノ
エチルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビス
アミノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、２−あるいは４−アミノピペリジ
ン、２−あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−あ
るいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル
ピペリジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミ
ノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、
イソホロンジアミン、メンタンジアミン、１，４−ビス
アミノプロピルピペラジン、ｏ−、ｍ−、あるいはｐ−
フェニレンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレ
ンジアミン、２，４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベ
ンジルアミン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、
テトラクロロ−ｐ−キシリレンジアミン、４−メトキシ
−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン、ｍ−、あるい
はｐ−キシリレンジアミン、１，５−あるいは、２，６
−ナフタレンジアミン、ベンジジン、４，４’−ビス
（ｏ−トルイジン）、ジアニシジン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、２，２−（４，４’−ジアミノジ
フェニル）プロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエ
ーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ジアミ
ノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジトリルス
ルホン、メチレンビス（ｏ−クロロアニリン）、３，９
−ビス（３−アミノプロピル）２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、ジエチレントリ
アミン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビス
プロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、Ｎ−アミノプロピルピペラジン、１，４−ビス（ア
ミノエチルピペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピ
ルピペラジン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス
（３，４−ジアミノフェニル）スルホン等の１級ポリア
ミン；ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルア
ミン、ジヘキシルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エ
チルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリ
ルアミン、ピロリジン、ピペリジン、２−、３−、４−
ピコリン、２，４−、２，６−、３，５−ルペチジン、
ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルア
ニリン、ジベンジルアミン、メチルベンジルアミン、ジ
ナフチルアミン、ピロール、インドリン、インドール、
モルホリン等の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプ
ロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノ
プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロ
パン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−
ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２
−メチルピペラジン、２，５−あるいは２，６−ジメチ
ルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピ
ペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エ
タン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，
４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグア
ニジン等の２級ポリアミン；トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ
−プロピルアミン、トリ−１，２−ジメチルプロピルア
ミン、トリ−３−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓ
ｅｃ−ブチルアミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３
−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−
ｎ−オクチルアミン、トリ−２−エチルヘキシルアミ
ン、トリ−ドデシルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジ
シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘキシルジエチル
アミン、トリ−シクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルヘキシルアミン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシク
ロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、トリベンジ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチル
ベンジルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ−ｐ−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チルフェノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、２−（２−ジメチル
アミノエトキシ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサ
ボルナン等の３級アミン；テトラメチルエチレンジアミ
ン、ピラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジ
ン、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラメチル−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルア
ミノ−２−ヒドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノ
ール、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）アミン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド
等の３級ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダ
ゾール、２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾ
ール、、Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾ
ール、４−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾー
ル、２−ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾ
ール、２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミ
ダゾール、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイ
ミダゾール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル
−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチ
ル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエ
チル）−２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シ
アノエチル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビ
ス−（２−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、
２−メルカプトイミダゾール、２−メルカプト−Ｎ−メ
チルイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾー
ル、３−メルカプト−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、５−メルカプト−１−メチル−テトラゾ
ール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール、アルキルイミダゾールとイソシアヌール酸の付加
物、アルキルイミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物
等の各種イミダゾール類；１，８−ジアザビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７、１，５−ジアザビシク
ロ（４，３，０）ノネン−５、６−ジブチルアミノ−
１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７
等のアミジン類；等に代表されるアミン系化合物、
（２）（１）のアミン類とボランおよび三フッ化ホウ素
とのコンプレックス、（３）トリメチルフォスフィン、
トリエチルフォスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルフォ
スフィン、トリ−ｎ−ブチルフォスフィン、トリ−ｎ−
ヘキシルフォスフィン、トリ−ｎ−オクチルフォスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルフォ
スフィン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチ
ルフェニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニ
ル）ホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフ
ィン、トリス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス
（４−メチルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニル
フォスフィン、ジエチルフェニルフォスフィン、ジシク
ロヘキシルフェニルホスフィン、エチルジフェニルフォ
スフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロ
ロジフェニルフォスフィン等のフォスフィン類、（４）
テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルア
ンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムアセ
テート、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラ
エチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニ
ウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフル
オライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムボロハイドライド、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムヘキサフルオロホスファイト、テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムハイドロゲンサルファイト、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムテトラフルオロボーレート、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフェニルボーレー
ト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムパラトルエンスル
フォネート、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムクロラ
イド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムアセテート、テトラ
−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−
オクチルアンモニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチ
ルアンモニウムアセテート、トリメチル−ｎ−オクチル
アンモニウムクロライド、トリメチルデシルアンモニウ
ムクロライド、トリメチルドデシルアンモニウムクロラ
イド、トリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリ
メチルラウリルアンモニウムクロライド、トリメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルア
ンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチルアン
モニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウム
クロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウムクロ
ライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフルオ
ライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダイ
ド、ｎ−ブチルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ｎ−オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、
ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、メ
チルトリフェニルアンモニウムクロライド、メチルトリ
ベンジルアンモニウムクロライド、メチルトリフェニル
アンモニウムブロマイド、メチルトリベンジルアンモニ
ウムブロマイド、エチルトリフェニルアンモニウムクロ
ライド、エチルトリベンジルアンモニウムクロライド、
エチルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルト
リベンジルアンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフ
ェニルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリベンジ
ルアンモニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルア
ンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリベンジルアンモ
ニウムブロマイド、１−メチルピリジニウムクロライ
ド、１−メチルピリジニウムブロマイド、１−エチルピ
リジニウムクロライド、１−エチルピリジニウムブロマ
イド、１−ｎ−ブチルピリジニウムクロライド、１−ｎ
−ブチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピ
リジニウムクロライド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウム
ブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイ
ド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムクロライド、１−ｎ
−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−セチルピ
リジニウムクロライド、１−ｎ−セチルピリジニウムブ
ロマイド、１−フェニルピリジニウムクロライド、１−
フェニルピリジニウムブロマイド、１−ベンジルピリジ
ニウムクロライド、１−ベンジルピリジニウムブロマイ
ド、１−メチルピコリニウムクロライド、１−メチルピ
コリニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムクロラ
イド、１−エチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ブ
チルピコリニウムクロライド、１−ｎ−ブチルピコリニ
ウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムクロラ
イド、１−ｎ−ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−
ｎ−オクチルピコリニウムクロライド、１−ｎ−オクチ
ルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニ
ウムクロライド、１−ｎ−ドデシルピコリニウムブロマ
イド、１−ｎ−セチルピコリニウムクロライド、１−ｎ
−セチルピコリニウムブロマイド、１−フェニルピコリ
ニウムクロライド、１−フェニルピコリニウムブロマイ
ド１−ベンジルピコリニウムクロライド、１−ベンジル
ピコリニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩、
（５）テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラメ
チルホスホニウムブロマイド、テトラエチルホスホニウ
ムクロライド、テトラエチルホスホニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−
ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−ヘキシルホス
ホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチルホスホニウ
ムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマ
イド、メチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、エ
チルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリ
フェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ブチルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニル
ホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシルトリフェニルホ
スホニウムブロマイド、ｎ−オクチルトリフェニルホス
ホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロ
マイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムクロ
ライド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムブロ
マイド、テトラキスヒドロキシエチルホスホニウムクロ
ライド、テトラキスヒドロキシブチルホスホニウムクロ
ライド等のホスホニウム塩、（６）トリメチルスルホニ
ウムブロマイド、トリエチルスルホニウムブロマイド、
トリ−ｎ−ブチルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−
ブチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスル
ホニウムヨーダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテ
トラフルオロボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニ
ウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロ
マイド、トリフェニルスルホニウムクロライド、トリフ
ェニルスルホニウムブロマイド、トリフェニルスルホニ
ウムヨーダイド等のスルホニウム塩。（７）ジフェニル
ヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムブロ
マイド、ジフェニルヨードニウムヨーダイド等のヨード
ニウム塩、（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の鉱
酸類およびこれらの半エステル類。（９）３フッ化硼
素、３フッ化硼素のエーテラート等に代表されるルイス
酸類。（１０）有機酸類およびこれらの半エステル類、
（１１）ケイ酸、四フッ化ホウ酸、（１２）クミルパー
オキシネオデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ
−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチ
ルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘ
キサノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカ
ノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエー
ト、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘキサノエート、
２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅ
ｒ−ブチルパーオキサイド等のパーオキサイド類；クメ
ンヒドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロパー
オキサイド等の過酸化物、（１３）２，２’−アゾビス
（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，２’−アゾビス（２−シクロプロピルプロピオニト
リル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニト
リル）、１−〔（１−シアノ−１−メチルエチル）ア
ゾ〕ホルムアミド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−
２，４−ジメチル−バレロニトリル２、２’−アゾビス
（２−メチルプロパン）、２、２’−アゾビス（２、
４、４−トリメチルペンタン）等のアゾ系化合物、（１
４）アセトアルデヒドとアンモニアの反応物、ホルムア
ルデヒドとパライルイジンの縮合物、アセトアルデヒド
とパライルイジンの縮合物、ホルムアルデヒドとアニリ
ンの反応物、アセトアルデヒドとアニリンの反応物、ブ
チルアルデヒドとアニリンの反応物、ホルムアルデヒド
とアセトアルデヒドとアニリンの反応物、アセトアルデ
ヒドとブチルアルデヒドとアニリンの反応物、ブチルア
ルデヒドとモノブチルアミンの縮合物、ブチルアルデヒ
ドとブチリデンアニリンの反応物、ヘプトアルデヒドと
アニリンの反応物、トリクロトニリデン−テトラミンの
反応物、α−エチル−β−プロピルアクロレインとアニ
リンの縮合物、ホルムアルデヒドとアルキルイミダゾー
ルの縮合物等のアルデヒドとアミン系化合物の縮合物、
（１５）ジフェニルグアニジン、フェニルトリルグアニ
ジン、フェニルキシリルグアニジン、トリルキシリルグ
アニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルグ
アニド、ジフェニルグアニジンフタレート、テトラメチ
ルグアニジン、ジカテコールホウ酸のジオルトトリルグ
アニジン塩等のグアニジン類、（１６）チオカルボアニ
リド、ジオルトトリルチオ尿素、エチレンチオ尿素、ジ
エチルチオ尿素、ジブチルチオ尿素、ジラウリルチオ尿
素、トリメチルチオ尿素、ジメチルエチルチオ尿素、テ
トラメチルチオ尿素、等のチオ尿素類、（１７）２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、ジベンゾチアジルジスルフ
ィド、２−メルカプトベンゾチアゾールのシクロヘキシ
ルアミン塩、２−（２，４−ジニトロフェニルチオ）ベ
ンゾチアゾール、２−（モルホリノジチオ）ベンゾチア
ゾール、２−（２，６−ジメチル−４−モルホリノチ
オ）ベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカルバモ
イル−２−ベンゾチアゾリルスルフィド、１，３−ビス
（２−ベンゾチアゾリルメルカプトメチル）尿素、ベン
ゾチアジアジルチオベンゾエート、２−メルカプトチア
ゾリン、２−メルカプトベンゾチアゾールのナトリウム
塩、２−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、ジベン
ゾチアジルジスルフィドと塩化亜鉛の錯塩等のチアゾー
ル類、（１８）Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジ
ルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ベン
ゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−オクチル
−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジ
エチレン−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド、
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−２−ベンゾチアジルスルフェ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチア
ジルスルフェンアミド等のスルフェンアミド類、（１
９）テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラエチ
ルチウラムモノスルフィド、テトラブチルチウラムモノ
スルフィド、ジペンタメチレンチウラムモノスルフィ
ド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチル
チウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフ
ィド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルチウ
ラムジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニルチウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウ
ラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラス
ルフィド、環状チウラム等のチウラム類、（２０）ジメ
チルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカ
ルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバミン酸ナ
トリウム、ペンタメチレンジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、シクロヘキシルエチルジチオカルバミン酸ナトリウ
ム、ジメチルジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジ
チオカルバミン酸鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオ
カルバミン酸亜鉛、ジベンジルジチオカルバミン酸亜
鉛、ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチル
ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニ
ルジチオカルバミン酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン
酸ビスマス、ジエチルジチオカルバミン酸カドミウム、
ペンタメチレンジチオカルバミン酸カドミウム、ジメチ
ルジチオカルバミン酸セレン、ジエチルジチオカルバミ
ン酸セレン、ジメチルジチオカルバミン酸テルル、ジエ
チルジチオカルバミン酸テルル、ジメチルジチオカルバ
ミン酸鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジ
チオカルバミン酸ジエチルアンモニウム、ジブチルジチ
オカルバミン酸Ｎ，Ｎ−シクロヘキシルアンモニウム、
ペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、シクロ
ヘキシルエチルジチオカルバミン酸シクロヘキシルエチ
ルアンモニウムナトリウム、メチルペンタメチレンジチ
オカルバミン酸ピペコリン、ペンタメチレンジチオカル
バミン酸亜鉛とピペリジンの錯化合物等のジチオカルバ
ミン酸塩類、（２１）イソプロピルキサントゲン酸ナト
リウム、イソプロピルキサントゲン酸亜鉛、ブチルキサ
ントゲン酸亜鉛、ジブチルキサントゲン酸ジスルフィド
等のキサントゲン酸塩類、（２２）モノ−および／また
はジメチルリン酸、モノ−および／またはジエチルリン
酸、モノ−および／またはジプロピルリン酸、モノ−お
よび／またはジブチルリン酸、モノ−および／またはジ
ヘキシルリン酸、モノ−および／またはジオクチルリン
酸、モノ−および／またはジデシルリン酸、モノ−およ
び／またはジドデシルリン酸、モノ−および／またはジ
フェニルリン酸、モノ−および／またはジベンジルリン
酸、モノ−および／またはジデカノ−ルリン酸等の酸性
リン酸エステル類。

【００１４】以上、光学材料用組成物を重合硬化する際
の重合触媒を例示したが、重合硬化を発現するものであ
れば、これら列記化合物に限定されるものではない。ま
た、これらは単独でも２種類以上を混合して使用しても
かまわない。重合触媒の添加量は、光学材料用組成物１
００重量部に対して、０．０００１〜１０．０重量部で
あり、好ましくは０．０００５〜５．０重量部である。

【００１５】本発明では、得られる光学材料が十分に高
い耐衝撃性を得るために、（１）式で表される化合物に
加え、イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
ート基を１個以上有する化合物を加えた組成物とするこ
とも出来る。イソシアネート基および／またはイソチオ
シアネート基を１個以上有する化合物の具体例として
は、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プ
ロピルイソシアネート、ｉｓｏ−プロピルイソシアネー
ト、ｎ−ブチルイソシアネート、ｓｅｃ−ブチルイソシ
アネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、ペンチル
イソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オクチルイ
ソシアネート、ドデシルイソシアネート、シクロヘキシ
ルイソシアネート、フェニルイソシアネート、トルイル
イソシアネート等のモノイソシアネート類、ジエチレン
ジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネ
ート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキ
サン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキ
サン、イソホロンジイソシアネート、２，６−ビス（イ
ソシアナトメチル）デカヒドロナフタレン、リジントリ
イソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、
２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−トリジンジイ
ソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシア
ネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、３−
（２’−イソシアネートシクロヘキシル）プロピルイソ
シアネート、トリス（フェニルイソシアネート）チオホ
スフェート、イソプロピリデンビス（シクロヘキシルイ
ソシアネート）、２，２’−ビス（４−イソシアネート
フェニル）プロパン、トリフェニルメタントリイソシア
ネート、ビス（ジイソシアネートトリル）フェニルメタ
ン、４，４’，４’’−トリイソシアネート−２，５−
ジメトキシフェニルアミン、３，３’−ジメトキシベン
ジジン−４，４’−ジイソシアネート、１，３−フェニ
レンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシア
ネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、４，
４’−ジイソシアナト−３，３’−ジメチルビフェニ
ル、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナ
ト、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナトベンゼ
ン）、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４−イソ
シアナトベンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス
（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、
１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナト−２−
プロピル）ベンゼン、２，６−ビス（イソシアナトメチ
ル）ナフタレン、１，５−ナフタレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）ジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）テトラ
ヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアネートメチ
ル）メチルノルボルネン、ビス（イソシアネートメチ
ル）アダマンタン、チオジエチルジイソシアネート、チ
オジプロピルジイソシアネート、チオジヘキシルジイソ
シアネート、ビス〔（４−イソシアナトメチル）フェニ
ル〕スルフィド、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジ
チアン、２，５−ジイソシアナトメチル−１，４−ジチ
アン、２，５−ジイソシアナトメチルチオフェン、ジチ
オジエチルジイソシアネート、ジチオジプロピルジイソ
シアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、１，３，５
−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イソシアヌル酸等
のポリイソシアネート類、これらのポリイソシアネート
類のビュレット型反応によるニ量体、これらのポリイソ
シアネート類の環化三量体およびこれらのポリイソシア
ネート類とアルコールもしくはチオールの付加物等のイ
ソシアネート類、、さらには、上記のイソシアネート基
を１分子あたり１個以上有する化合物のイソシアネート
基の全部または一部をイソチオシアネート基に変えたイ
ソチオシアネート類、をあげることができる。

【００１６】イソシアネート基および／またはイソチオ
シアネート基を１分子中に１個以上有する化合物と硬化
重合する際には、重合促進剤として、ジブチルスズジラ
ウレート、ジブチルスズアセテート、ジブチルスズジク
ロリドおよびトリブチルスズクロリド等の有機スズ化合
物に代表される公知のウレタン化触媒を使用してもかま
わない。

【００１７】（１）式で表される化合物とイソシアネー
ト基および／またはイソチオシアネート基を１分子中に
１個以上有する化合物を含む組成物を使用する場合、前
述の重合促進剤存在下または非存在下、−１００〜１６
０℃で、０．１〜４８０時間かけて予備的に重合せしめ
た後、光学材料用組成物を調製して注型を行う事も可能
である。

【００１８】また、（１）式で表される化合物に加え、
この結合と良好に反応しうる下記（２）式で表されるエ
ピ（ジ）チオエチル基を有する化合物（（１）式で表さ
れる化合物を含まない）を加えた組成物とすることもで
きる。

【化９】 （式中、ｆは１または２である。）

【００１９】具体例としては、１，１−ビス（エピチオ
エチル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−（β−
エピチオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−エピチ
オプロピル）メタン１−（エピチオエチル）−１−（β
−エピチオプロピル）エタン、１，２−ビス（β−エピ
チオプロピル）エタン、１−（エピチオエチル）−３−
（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス（β−
エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチオエチル）
−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，４−ビ
ス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピチオエ
チル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサン、１−
（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチルチオ）
エタン、１−（エピチオエチル）−２−〔２−（γ−エ
ピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テトラキス
（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビス（β
−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロピル）
−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチオプロ
ピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）−３−
チアペンタン、（１，３または１，４）−ビス（エピチ
オエチル）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピル）シクロヘキサン、ビス
〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕メタン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕
メタン、 ２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）シク
ロヘキシル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピ
チオプロピル）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピル）シクロヘキシル〕スルフィ
ド、ビス〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕ス
ルフィド、２，５−ビス（エピチオエチル）−１，４−
ジチアン、２，５−ビス（β−エピチオプロピル）−
１，４−ジチアン、４−エピチオエチル−１，２−シク
ロヘキセンスルフィド、４−エポキシ−１，２−シクロ
ヘキセンスルフィド、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジセ
レナン、（２，３または２，５または２，６）−ビス
（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジセレナン、
（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオプロ
ピル）−１，３−ジセレナン、（２，３または２，５ま
たは２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチオエ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エピチ
オプロピル）−１−チア−４−セレナン、（２，４また
は４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３
−ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（２，
４−エピチオプロピル）−１、３−ジセレノラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，
４または２，５または４，５）−ビス（２，４−エピチ
オプロピル）−１−チア−３−セレノラン、（２，３ま
たは２，４または２，５または３，４）−ビス（１，２
−エピチオエチル）セレノファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（２，３−エピチ
オプロピル）セレノファン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４
−ジテルラン、（２，３または２，５または２，６）−
ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジテルラ
ン、（２，４または２，５または２，６）−ビス（１，
２−エピチオエチル）−１，３−ジテルラン、（２，４
または２，５または２，６）−ビス（２，４−エピチオ
プロピル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（１，２−エピチ
オエチル）−１−チア−４−テルラン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（２，３−エ
ピチオプロピル）−１−チア−４−テルラン、（２，４
または４，５）−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス
（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（１，
２−エピチオエチル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（２，４−
エピチオプロピル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（１，２−エピチオエチル）テルロファン、（２，３
または２，４または２，５または３，４）−ビス（２，
３−エピチオプロピル）テレノファン、（１，３または
１，４）−ビス（エピチオエチル）ベンゼン、（１，３
または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼ
ン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕
プロパン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチ
オエチル）フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エ
ピチオプロピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビ
ス（エピチオエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β
−エピチオプロピル）ビフェニル等の鎖状脂肪族骨格を
有するエピスルフィド類、メチルチオグリシジルエーテ
ル、エチルチオグリシジルエーテル、プロピルチオグリ
シジルエーテル、ブチルチオグリシジルエーテル等のチ
オグリシジルエーテル類、ビス（β−エピチオプロピ
ル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）メ
タン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）エ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）プ
ロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルオキシ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキ
サン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕
エタン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２−
［〔２−（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オ
キシエチル〕オキシ］エタン、ビス（５，６−エピチオ
−３−オキサヘキシル）セレニド、ビス（５，６−エピ
チオ−３−オキサヘキシル）テルリド、テトラキス（β
−エピチオプロピルオキシメチル）メタン、１，１，１
−トリス（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパ
ン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２
−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペ
ンタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
−２，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
−３−チアペンタン、１−（β−エピチオプロピルオキ
シ）−２，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピル
オキシメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロ
ピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，５ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチ
アオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）−４，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−２，４，５−トリス（β−エ
ピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオ
プロピルオキシ）−５−（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルオキシエ
チル）オキシメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１
０−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビ
ス〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキ
シ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）−４，８−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−トリチ
アウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピル
オキシ）−５，７−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメ
チル〕−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，７−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，９−
トリチアウンデカン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
オキシメチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，
２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロ
ヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルオキシ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチ
アン、２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチ
ルオキシメチル）−１，４−ジチアン、（２，４または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，３−ジセレノラン、（２，４または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−
１，３−ジセレノラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキ
サペンチル）−１−チア−３−セレノラン、ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）トリシクロセレナオ
クタン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
ジシクロセレナノナン、（２，３または２，４または
２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）セレノファン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−
２−オキサペンチル）セレノファン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）−１，４−ジセレナン、（２，３または
２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、（２，４また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、（２，３ま
たは２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４
−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−４−セレ
ナン、（２，３または２，５または２，６または３，
５）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）
−１−チア−４−セレナン、（２，４または４，５）−
ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３
−ジテルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテル
ロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−テルロラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシクロテル
ラノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）テルロファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサ
ペンチル）テルロファン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（１，３または１，４）−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）ベンゼン、（１，３または
１，４）−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）
ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フェニ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、
４，４’−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニ
ル等のエピチオアルキルオキシ基を１個以上有するエピ
スルフィド類、ビス（エピチオエチル）スルフィド、ビ
ス（エピチオエチル）ジスルフィド、ビス（β−エピチ
オプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプロピ
ル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）トリ
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピルチオ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルチオ）プロパ
ン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピ
チオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、
１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオ
プロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチ
オエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−
エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−
トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕
メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピ
ルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−
エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチ
ル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チ
オエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパ
ン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）
−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，
３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チ
アヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−
１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テ
ルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テ
ルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テ
トラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チア
ブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−
チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，
５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−
６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロ
ピルチオ）シクロヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕
プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シ
クロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−
ビス（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−
１，４−ジチアン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，４−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，４−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１，３−ジセレナン、（２，４または２，５または５，
６）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，
６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナ
ン、（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４
または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４または
２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６−
ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，３，
５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−チア
ブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、（２，
３または２，４または２，５または３，４）−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノファ
ン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１
−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，４または
２，５または２，６または３，４または３，５または
４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チ
アペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３ま
たは２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−
１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２
−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４また
は２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または
２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または
２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−エピチオ
−２−チアペンチル）−１、３−ジテルロラン、（２，
４または２，５または４，５）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−チアブチル）−１−チア−３−テルロラン、
（２，４または２，５または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−３−テルロ
ラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペン
チル−１，３，５−トリテルラン、ビス（３，４−エピ
チオ−１−チアブチルトリシクロテルラオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）ジシクロテルラ
ノナン、（２，３または２，４または２，５または３，
４）−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テル
ロファン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）テルロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−
チアペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チ
アブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３また
は２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，
３または２，４または２，５または２，６または３，４
または３，５または４，５）−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキサン
等、（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）ベンゼン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタ
ン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）
フェニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピ
チオプロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−
ビス（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等のエピ
チオアルキルチオ基を１個以上有するエピスルフィド
類、ビス（β−エピチオプロピル）セレニド、ビス（β
−エピチオプロピル）ジセレニド、ビス（β−エピチオ
プロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−２−（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロ
パン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ブ
タン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−３−（β
−エピチオプロピルセレノメチル）ブタン、１，５−ビ
ス（β−エピチオプロピルセレノ）ペンタン、１−（β
−エピチオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロ
ピルセレノメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ヘキサン、１−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメ
チル）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）
−２−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チ
オ〕エタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−２
−［〔２−（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）
セレノエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）−４−（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）−５−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−セレノペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−セレノヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−セレノヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−セレノブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−セレノ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−セレノペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−セレノブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−セレノブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレ
ノ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルセレノ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルセレノエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−セレノブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−セレノペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
セレノメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）ビフェニル等のエピチオアルキル
セレノ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビス（β
−エピチオプロピル）テルレド、ビス（β−エピチオプ
ロピル）ジテルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ト
リテルレド、ビス（β−エピチオプロピルテルロ）メタ
ン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）エタ
ン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プロ
パン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）プ
ロパン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−３−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）ペンタン、１−（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）ヘキサン、１−（β−エピチオプロピルテル
ロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキ
サン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エ
タン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−２−
［〔２−（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）テ
ルロエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）メタン、１，１，１−トリス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）プロパン、１，
５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，４
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チ
アペンタン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−
２，２−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）−４−（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−４，５ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタ
ン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）−２，４，５−トリス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，５
−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６
−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エピチオプロピ
ルテルロ）−５−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチ
ル）セレノメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−４，８−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
−５，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）−５，７−〔（２−β
−エピチオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルテルロ）−４，７−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウ
ンデカン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテル
ロ）アセチルメチル〕メタン、１，１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕プロ
パン、テトラ〔２−（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）アセチルメチル〕メタン、１、１，１−トリ〔２−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチ
ル〕プロパン、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘ
キシル）セレニド、２，３−ビス（６，７−チオエポキ
シ−１−セレナ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，
１，３，３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２
−テルロペンチル）−２−セレナプロパン、ビス（４，
５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９
−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロヘプ
チル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−１，
８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−テルロヘキシル）
テルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−
テルラ−４−テルロヘプチル）−１−（３，４−チオエ
ポキシ−１−テルロブチル）プロパン、１，１，３，
３，−テトラキス（４，５−チオエポキシ−２−テルロ
ペンチル）−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−テルロペンチル）−３，６，９−トリテ
レラウンデカン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−テルロブチル）、１，４−ビス（３，４−チオ
エポキシ−１−テルロブチル）−２，３−ビス（６，７
−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプチル）ブ
タン、トリス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３−テルラ−６−チアオクタン−１，８−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテル
ロ）シクロヘキサン、（１，３または１，４）−ビス
（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロヘキサ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロ
ヘキシル〕メタン、 ２，２−ビス〔４−（β−エピチ
オプロピルテルロ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシ
ル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（β
−エピチオプロピルテルロエチルチオメチル）−１，４
−ジチアン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，４−
ジセレナン、（２，３または２，５または２，６）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１，３
−ジセレナン、（２，４または２，５または５，６）−
ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１，
３−ジセレナン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１−チア−４−セレナン、（２，３または２，
５または２，６または３，５）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セレナン、
（２，４または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４ま
たは４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１、３−ジセレノラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）−１−チア−３−セレノラン、（２，４また
は２，５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２
−テルロペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−
１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロセレ
ナノナン、（２，３または２，４または２，５または
３，４）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）セレノファン、（２，３または２，４または２，５
または３，４）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロ
ペンチル）セレノファン、２−（４，５−チオエポキシ
−２−テルロペンチル）−５−（３，４−チオエポキシ
−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、（２，３または２，４または２，５または２，
６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−１−
セレナシクロヘキサン、（２，３または２，５または
２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，５また
は２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペン
チル）−１，４−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１，３−ジテルラン、（２，４または２，５ま
たは５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３または２，５
または２，６または３，５）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１−チア−４−テルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チ
ア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−テルロペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−テルロブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、（１，３または１，
４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、
（１，３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピル
テルロメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、
ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕
スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテル
ロ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロ）ビフェニル等のエピチオアルキル
テルロ基を１個以上有するエピスルフィド類、ビニルフ
ェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグ
リシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チ
オグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエー
テル等の不飽和基を有するエピスルフィド類、エチレン
スルフィド、プロピレンスルフィド、チオグリシドー
ル、チオグリシジル酢酸エステル、チオグリシジルプロ
ピオン酸エステル、チオグリシジル安息香酸エステル等
ののその他のエピスルフィド類、さらには、以上列記の
エピスルフィド化合物のエピチオ基の水素の１個以上が
メチル基で置換されたエピスルフィド類等があげられ
る。これら硫黄原子を有する（２）式で表されるエピ
（ジ）チオエチル基を有する化合物（（１）式で表され
る化合物を含まない）は、単独でも、２種類以上を混合
して使用してもかまわない。

【００２０】本発明の光学材料用組成物には、（１）式
で表される化合物に加え、耐酸化性、耐候性、染色性、
強度等の各種性能改良を目的として組成成分の化合物と
一部もしくは全部と反応可能な化合物を添加して硬化重
合することも可能である。この場合は、反応のために必
要に応じて公知の重合硬化触媒を別途加えることができ
る。

【００２１】組成成分の一部もしくは全部と反応可能な
化合物として、エポキシ化合物類、カルボン酸類、カル
ボン酸無水物類、フェノール類、アミン類、ビニル化合
物類、アリル化合物類、アクリル化合物類、メタクリル
化合物類、（１）式で表される化合物でないメルカプタ
ン類等が挙げられる。以下にこれらの代表的な具体例を
示す。

【００２２】（１）エチレンオキサイド、プロピレオキ
サイド等のモノエポキシ化合物類、ヒドロキノン、カテ
コール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノー
ルＦ、ビスフェノールエーテル、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡ、ノボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエ
ピハロヒドリンの縮合により製造されるフェノール系エ
ポキシ化合物、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１、３−プロパンジオ
ール、１、４−ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、１、３−およ
び１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−および
１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノ
ールＡ、ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＡ・プロピレンオキサイド付加物等
のアルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により製
造されるアルコール系エポキシ化合物、上述のアルコー
ルおよびフェノール化合物とジイソシアネート等から製
造されるウレタン系エポキシ化合物、酢酸、プロピオン
酸、安息香酸、アジピン酸、セバチン酸、ドデカンジカ
ルボン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ、テレフタル
酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘット酸、ナジック酸、マ
レイン酸、コハク酸、フマール酸、トリメリット酸、ベ
ンゼンテトラカルボン酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、ナフタリンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン
酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸
等のカルボン酸化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるグリシジルエステル系エポキシ化合物、エチ
レンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジ
アミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、１，３−ジ
アミノブタン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジア
ミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジ
アミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、ビス−
（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス−（３
−アミノプロポキシ）エタン、１，３−ビス−（３−ア
ミノプロポキシ）−２，２’−ジメチルプロパン、１，
２−、１，３−あるいは１，４−ビスアミノシクロヘキ
サン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシク
ロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノエチ
ルシクロヘキサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミ
ノプロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、イソホロンジアミン、１，４−ビスア
ミノプロピルピペラジン、ｍ−、あるいはｐ−フェニレ
ンジアミン、２，４−あるいは２，６−トリレンジアミ
ン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、１，５−
あるいは、２，６−ナフタレンジアミン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミノジフェニ
ル）プロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６
−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホ
モピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）−メタ
ン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）−エタン、１，３
−ジ−（４−ピペリジル）−プロパン、１，４−ジ−
（４−ピペリジル）−ブタンとエピハロヒドリンの縮合
により製造されるアミン系エポキシ化合物、ビス（β−
エポキシプロピル）スルフィド、ビス（β−エポキシプ
ロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）プロパン、１−（β−エポキシプロピルチオ）
−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、
１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、
１，３−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ブタン、１
−（β−エポキシプロピルチオ）−３−（β−エポキシ
プロピルチオメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エポ
キシプロピルチオ）ペンタン、１−（β−エポキシプロ
ピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチオメチル）
ペンタン、１，６−ビス（β−エポキシプロピルチオ）
ヘキサン、１−（β−エポキシプロピルチオ）−５−
（β−エポキシプロピルチオメチル）ヘキサン、１−
（β−エポキシプロピルチオ）−２−〔（２−β−エポ
キシプロピルチオエチル）チオ〕エタン、１−（β−エ
ポキシプロピルチオ）−２−［〔２−（２−β−エポキ
シプロピルチオエチル）チオエチル〕チオ］エタン、テ
トラキス（β−エポキシプロピルチオメチル）メタン、
１，１，１−トリス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）プロパン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２−（β−エポキシプロピルチオメチル）−３−
チアペンタン、１，５−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−３−チアペンタン、１−（β−エポキシプロピル
チオ）−２，２−ビス（β−エポキシプロピルチオメチ
ル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エ
ポキシプロピルチオ）−４−（β−エポキシプロピルチ
オメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオ）−４，５ビス（β−エポ
キシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，４−
ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−２，４，５−トリス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，９−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５−（β
−エポキシプロピルチオメチル）−５−〔（２−β−エ
ポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，７−ジ
チアノナン、１，１０−ビス（β−エポキシプロピルチ
オ）−５，６−ビス〔（２−β−エポキシプロピルチオ
エチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、１，１
１−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）−５，７−ビス（β−エポキシプロピルチオ
メチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１
−ビス（β−エポキシプロピルチオ）−５，７−〔（２
−β−エポキシプロピルチオエチル）チオメチル〕−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（β−エポキ
シプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキサン、１，３および１，４−ビス
（β−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、
ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）シクロヘキシ
ル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−エポキシプロピ
ルチオ）シクロヘキシル〕プロパン、ビス〔４−（β−
エポキシプロピルチオ）シクロヘキシル〕スルフィド、
２，５−ビス（β−エポキシプロピルチオメチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、１，３
および１，４−ビス（β−エポキシプロピルチオ）ベン
ゼン、１，３および１，４−ビス（β−エポキシプロピ
ルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エポキシプ
ロピルチオ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕プロパン、ビ
ス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エポキシプロピルチオ）フェ
ニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エポキシプロ
ピルチオ）ビフェニル等の含硫エポキシ化合物、３、４
−エポキシシクロヘキシル−３、４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート、ビニルシクリヘキサンジオキ
サイド、２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）−
５、５−スピロ−３、４−エポキシシクロヘキサン−メ
タ−ジオキサン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシ
ル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物、シクロペン
タジエンエポキシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポ
リブタジエン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不
飽和化合物のエポキシ化により製造されるエポキシ化合
物、ビニルフェニルグリシジルエーテル、ビニルベンジ
ルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、グ
リシジルアクリレート、アリルグリシジルエーテル等の
不飽和基を有するエポキシ化合物、等のエポキシ化合物
類、（２）（１）のエポキシ化合物のところで説明した
エピハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示し
たカルボン酸類、（３）（１）のエポキシ化合物のとこ
ろで説明したエピハロヒドリンと反応させる相手の原料
として例示したカルボン酸無水物類、（４）（１）のエ
ポキシ化合物のところで説明したエピハロヒドリンと反
応させる相手の原料として例示したフェノール類、
（５）（１）のエポキシ化合物のところで説明したエピ
ハロヒドリンと反応させる相手の原料として例示したア
ミン類、（６）ビニルエーテル、エチルビニルエーテ
ル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビ
ニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニ
ルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、シクロ
ヘキシルビニルエーテル、ビニルグリシジルエーテル、
ビニルアルコール、メチルビニルカルビノール、エチレ
ングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコール
ジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエ
ーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、テト
ラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジビニルス
ルフィド、ビニルエチルスルフィド、ビニルフェニルス
ルフィド、メチルビニルケトン、ジビニルジカーボネイ
ト、ビニルジグリコールカーボネイト、ビニレンカーボ
ネイト、酢酸ビニル、クロロ酢酸ビニル、プロピオン酸
ビニル、酪酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、２−エチルヘ
キサン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、安息香酸ビニ
ル、サリチル酸ビニル、アクリル酸ビニル、メタクリル
酸ビニル、ビニルブロマイド、ビニルアイオダイド、ビ
ニルリン酸、ビニル尿素、スチレン、２−メチルスチレ
ン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、α−メ
チルスチレン、２，４，６−トリメチルスチレン、４−
ｔ−ブチルスチレン、スチルベン、ビニルフェノール、
３−ビニルベンジルアルコール、４−ビニルベンジルア
ルコール、２−（４−ビニルフェニルチオ）エタノー
ル、２−（３−ビニルフェニルチオ）エタノール、２−
（４−ビニルベンジルチオ）エタノール、２−（３−ビ
ニルベンジルチオ）エタノール、１，３−ビス（４−ビ
ニルベンジルチオ）−２−プロパノール、１，３−ビス
（３−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、２，
３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノー
ル、２，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−１−プ
ロパノール、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒ
ド、１，３−ジビニルベンゼン、１，４−ジビニルベン
ゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルフタレート、２−
クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチ
レン、３−クロロメチルスチレン、４−クロロメチルス
チレン、４−アミノスチレン、３−シアノメチルスチレ
ン、４−シアノメチルスチレン、４−ビニルビフェニ
ル、２，２’−ジビニルビフェニル、４，４’−ジビニ
ルビフェニル、２，２’−ジスチリルエーテル、４，
４’−ジスチリルエーテル、２，２’−ジスチリルスル
フィド、４，４’−ジスチリルスルフィド、２，２−ビ
ス（４−ビニルフェニル）プロパン、ビス（４−ビニル
フェニル）エーテル、２，２−ビス（４−ビニロキシフ
ェニル）プロパン等のビニル化合物類、（７）（６）の
ビニル化合物類で例示した化合物のビニル基の一部もし
くは全部がアリル基に置き換わったアリル化合物類、
（８）メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロ
ピルアクリレート、ブチルアクリレート、シクロヘキシ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピルアクリレート、トリメチロールプロパンモノ
アクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート
モノアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ートジアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレー
トモノアクリレート、２−ヒドロキシエチルシアヌレー
トジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジアクリレート、１、３
−プロパンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジ
オールジアクリレート、１、４−ブタンジオールジアク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−１，３
−ジアクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（アク
リロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔４−（アクリロキシエトキシ）シクロヘキシル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−アク
リロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビ
ス〔４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキ
シ）フェニル〕プロパン、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチロール
エチル）エーテルのペンタアクリレート、ビス（２，
２，２−トリメチロールエチル）エーテルのヘキサアク
リレート、ビス（４−アクロイルチオフェニル）スルフ
ィド等のアクリル化合物類、（９）（８）のアクリル化
合物類で例示した化合物のアクリル基の一部もしくは全
部がメタクリル基に置き換わったメタクリル化合物類、
（１０）メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ
−プロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、ア
リルメルカプタン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、ｎ−オ
クチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、ｎ−ド
デシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメルカプタン、
ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−オクタデシルメル
カプタン、シクロヘキシルメルカプタン、ｉ−プロピル
メルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｔ−ノニルメ
ルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、フェニルメル
カプタン、ベンジルメルカプタン、３−メチルフェニル
メルカプタン、４−メチルフェニルメルカプタン、４−
クロロベンジルメルカプタン、４−ビニルベンジルメル
カプタン、３−ビニルベンジルメルカプタン、メチルメ
ルカプトプロピオネート、２−メルカプトエタノール、
３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、２−メル
カプト−１，３−プロパンジオール、メルカプト酢酸、
メルカプトグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、メ
タンジチオール、１，２−ジメルカプトエタン、１，２
−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカプトプロパ
ン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，４−ジメルカ
プトブタン、１，６−ジメルカプトヘキサン、ビス（２
−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２−メルカプト
エチル）スルフィド、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルオキシ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエ
チルチオ）エタン、２，３−ジメルカプト−１−プロパ
ノール、１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、
１，２，３−トリメルカプトプロパン、２−メルカプト
メチル−１，３−ジメルカプトプロパン、２−メルカプ
トメチル−１，４−ジメルカプトブタン、２−（２−メ
ルカプトエチルチオ）−１，３−ジメルカプトプロパ
ン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−
３，６−ジチアオクタン、２，４−ジメルカプトメチル
−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、４，８−
ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，
６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメ
チル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチア
ウンデカン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−
ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，
１，１−トリス（メルカプトメチル）プロパン、テトラ
キス（メルカプトメチル）メタン、エチレングリコール
ビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレン
グリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチ
レングリコールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ブタンジオールビス（２−メルカプトア
セテート）、１，４−ブタンジオールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス
（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパ
ントリス（３−メルカプトプロピオネート）、 ペンタ
エリスリトールテトラキス（２−メルカプトセテー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）、１，２−ジメルカプトシクロヘキ
サン、１，３−ジメルカプトシクロヘキサン、１，４−
ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−ビス（メルカプ
トメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（メルカプト
メチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプトメ
チル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−メルカ
プトエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２−
メルカプトエチルチオメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（メルカプトメチル）−１−チアン、２，
５−ビス（２−メルカプトエチル）−１−チアン、２，
５−ビス（メルカプトメチル）チオフェン等の脂肪族メ
ルカプタン類、および、１，２−ジメルカプトベンゼ
ン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカ
プトベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
２，２’−ジメルカプトビフェニル、４、４’−ジメル
カプトビフェニル、ビス（４−メルカプトフェニル）メ
タン、２，２−ビス（４−メルカプトフェニル）プロパ
ン、ビス（４−メルカプトフェニル）エーテル、ビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−メ
ルカプトフェニル）スルホン、ビス（４−メルカプトメ
チルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−メルカプト
メチルフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメチ
ルフェニル）エーテル、ビス（４−メルカプトメチルフ
ェニル）スルフィド、４−ヒドロキシチオフェノール、
メルカプト安息香酸等の芳香族環状メルカプタン類等の
（１）式で表される化合物でないメルカプタン類。

【００２３】また、屈折率の向上を目的に、硫黄原子お
よび／またはセレン原子を含む無機化合物を使用するこ
とも可能である。この屈折率向上成分の具体例として
は、硫黄、硫化水素、二硫化炭素、セレノ硫化炭素、硫
化アンモニウム、二酸化硫黄、三酸化硫黄等の硫黄酸化
物、チオ炭酸塩、硫酸およびその塩、硫酸水素塩、亜硫
酸塩、次亜硫酸塩、過硫酸塩、チオシアン酸塩、チオ硫
酸塩、二塩化硫黄、塩化チオニル、チオホスゲン等のハ
ロゲン化物、硫化硼素、硫化窒素、硫化珪素、硫化リ
ン、硫化砒素、金属硫化物、金属水硫化物等の硫黄原子
を有する無機化合物、硫化セレンを除き、この条件を満
たす無機化合物をすべて包括する。具体例としては、セ
レン、セレン化水素、二酸化セレン、二セレン化炭素、
セレン化アンモニウム、二酸化セレン等のセレン酸化
物、セレン酸およびその塩、亜セレン酸およびその塩、
セレン酸水素塩、セレノ硫酸およびその塩、セレノピロ
硫酸およびその塩、四臭化セレン、オキシ塩化セレン等
のハロゲン化物、セレノシアン酸塩、セレン化硼素、セ
レン化リン、セレン化砒素、金属のセレン化物等のセレ
ン原子を有する無機化合物があげられる。これら硫黄原
子およびセレン原子を有する無機化合物は、単独でも、
２種類以上を混合して使用してもかまわない。

【００２４】本発明の光学材料製造方法において、公知
の酸化防止剤や紫外線吸収剤等の添加剤を加えて、得ら
れる材料の実用性をより向上せしめることはもちろん可
能である。また、本発明の光学材料は重合中に型から剥
がれやすい場合には公知の外部および／または内部密着
性改善剤を添加し、または型から剥がれにくい場合には
公知の外部および／または内部離型性改善剤を添加し
て、得られる硬化材料と型の密着性または離型性を向上
せしめることも有効である。

【００２５】本発明において光学材料製造方法は、
（１）式で表される化合物もしくはこれを含む光学材料
用組成物、触媒、密着性改善剤または離型性改善剤、酸
化防止剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、各種性能改
良添加剤等の添加剤を混合、均一とした後、ガラスや金
属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反応を進めた
後、型から外し製造される。

【００２６】（１）式で表される化合物もしくはこれを
含む光学材料用組成物を含有する成分の一部または全部
を注型前に触媒の存在下または非存在下、撹拌下または
非撹拌下で−１００〜１６０℃で、０．１〜４８０時間
かけて予備的に重合せしめた後、光学材料用組成物を調
製して注型を行う事も可能である。特に、光学材料用組
成物中の化合物に固体成分が含まれ、ハンドリングが容
易でない場合はこの予備的な重合が効果的である。この
予備的な重合条件は、好ましくは−１０〜１２０℃で
０．１〜２４０時間、より好ましくは０〜１００℃で
０．１〜１２０時間で実施する。

【００２７】本発明の硬化樹脂光学材料の製造方法は、
さらに詳しく述べるならば以下の通りである。前述の様
に、主原料および副原料を混合後、型に注入硬化して製
造されるが、（１）式で表される化合物、該化合物と反
応可能な化合物、性能改良剤として使用する組成成分の
一部もしくは全部と反応可能な化合物、触媒、密着性改
善剤または離型性改善剤、酸化防止剤、ブルーイング
剤、紫外線吸収剤、各種性能改良添加剤等の添加剤は、
全て同一容器内で同時に撹拌下に混合しても、各原料を
段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合後さらに
同一容器内で再混合しても良い。各原料および添加剤等
はいかなる順序で混合してもかまわない。混合にあた
り、設定温度、これに要する時間等は基本的には各成分
が十分に混合される条件であればよいが、過剰の温度、
時間は各原料、添加剤間の好ましくない反応が起こり、
さらには粘度の上昇をきたし注型操作を困難にする等適
当ではない。混合温度は−５０℃から１００℃程度の範
囲で行われるべきであり、好ましい温度範囲は−３０℃
から７０℃、さらに好ましいのは、−５℃から５０℃で
ある。混合時間は、１分から１２時間、好ましくは５分
から１０時間、最も好ましいのは５分から６時間程度で
ある。各原料、添加剤の混合前、混合時あるいは混合後
に、減圧下に脱ガス操作を行う事は、後の注型重合硬化
中の気泡発生を防止する点からは好ましい方法である。
この時の減圧度は０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨｇ程
度で行うが、好ましいのは０．５ｍｍＨｇから３００ｍ
ｍＨｇである。さらには、これらの混合物あるいは混合
前の主、副原料を０．０５〜３μｍ程度の孔径を有する
フィルターで不純物等を濾過し精製することは本発明の
光学材料の品質をさらに高める上からも好ましい。ガラ
スや金属製の型に注入後、電気炉や水または油浴等によ
る重合硬化を行うが、硬化時間は０．１〜１００時間、
通常１〜７２時間であり、硬化温度は−１０〜１６０
℃、通常０〜１４０℃である。重合は所定の重合温度で
所定時間のホールド、０．１℃〜１００℃／ｈの昇温、
０．１℃〜１００℃／ｈの降温およびこれらの組み合わ
せで行うことができる。また、硬化終了後、材料を５０
から１５０℃の温度で１０分から５時間程度アニール処
理を行う事は、本発明の光学材料の歪を除くために好ま
しい処理である。さらに必要に応じて染色、ハードコー
ト、反射防止、防曇性、耐衝撃性付与等表面処理を行う
ことができる。

【００２８】

【発明の効果】本発明の（１）式で表される化合物を含
む光学材料用組成物を重合硬化することより、色調、耐
衝撃性および耐熱性に優れた高屈折率な光学材料が得ら
れた。

【００２９】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、得られたレンズの評価は以下の方法で行った。 屈折率、アッベ数（Ｎｄ、νｄ）：アッベ屈折計を用
い、２５℃で測定した。 耐衝撃性：２．５ｍｍ厚の平板に１２７ｃｍの高さより
１０ｇの鉄球から落下させ、順次鉄球の重量を１０ｇず
つ増加させて破壊するまで落下させた時、破壊時の鉄球
の与えた衝撃エネルギーを測定した。 色調：色彩計を用いて２．５ｍｍ厚のレンズのδＹＩ値
を測定し、１．０未満のものを〇、１．０以上１．５未
満のものを△、１．５以上のものを×とした。 耐熱性：ＴＭＡを用い、１ｍｍのピンに１０ｇの荷重を
与え１０℃／分で昇温し軟化点を測定した。軟化点が１
００℃以上のものを〇、８０℃以上１００℃未満のもの
を△、８０℃以下のものを×とした。

【００３０】合成例１ 撹拌機、温度計、窒素導入管を装着したフラスコにビス
（β−エピチオプロピル）スルフィド５０ｇ、水酸化カ
リウム３．７ｇ、溶媒としてメタノール１０００ｍｌを
仕込み、１０℃で硫化水素を吹き込み、飽和状態を維持
させながら３時間反応させた。反応後、過剰の硫化水素
を追い出し、メタノールを留去し、無色液状の生成物５
５．８ｇを得た。生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで分離精製し、１，２，６，７−テトラメルカ
プト−４−チアヘプタン２０．４ｇと１，２−エピチオ
−６，７−ジメルカプト−４−チアヘプタン１７．８ｇ
を得た。

【００３１】合成例２ ビス（β−エピチオプロピル）スルフィドのかわりにビ
ス（β−エピチオプロピル）ジスルフィドを用いる以外
は合成例１を繰り返し、１，２，７，８−テトラメルカ
プト−４，５−ジチアオクタンと１，２−エピチオ−
７，８−ジメルカプト−４，５−ジチアオクタンを得
た。

【００３２】実施例１ 合成例１で得られた１，２−エピチオ−６，７−ジメル
カプト−４−チアヘプタン６５重量部、メタキシリレン
ジイソシアネート３５重量部の合計１００重量部に対
し、触媒としてジブチルスズジラウリレート０．０１重
量部、リン酸ジオクチル０．０５重量部を混合後均一液
とした。ついでこれを０．５μｍのＰＴＦＥフィルター
で濾過し、２．５ｍｍ厚の平板レンズ用モールドに注入
し、オーブン中で１０℃から２２時間かけて１２０℃に
昇温し重合硬化させ、レンズを製造した。得られたレン
ズは、透明性および表面状態は良好であった。レンズの
屈折率、アッベ数、耐衝撃性、色調および耐熱性の測定
結果を表１に示した。

【００３３】実施例２ １，２−エピチオ−６，７−ジメルカプト−４−チアヘ
プタン４０重量部、ビス（β−エピチオプロピル）ジス
ルフィド６０重量部の合計１００重量部に対し、触媒と
してテトラブチルアンモニウムブロマイド０．０５重量
部を混合後均一液とした。ついでこれを０．５μｍのＰ
ＴＦＥフィルターで濾過し、２．５ｍｍ厚の平板レンズ
用モールドに注入し、オーブン中で１０℃から２２時間
かけて１２０℃に昇温し重合硬化させ、レンズを製造し
た。得られたレンズは、透明性および表面状態は良好で
あった。レンズの屈折率、アッベ数、耐衝撃性、色調お
よび耐熱性の測定結果を表１に示した。

【００３４】実施例３、４、７、比較例１〜５ 表１に示す組成を使用する以外は実施例２を繰り返し
た。レンズの屈折率、アッベ数、耐衝撃性、色調および
耐熱性の測定結果を表１に示した。

【００３５】実施例５、６、比較例６ 表１に示す組成を使用する以外は実施例１を繰り返し
た。レンズの屈折率、アッベ数、耐衝撃性、色調および
耐熱性の測定結果を表１に示した。

【００３６】

【表１】 化合物略号 Ａ：１，２−エピチオ−６，７−ジメルカプト−４−チ
アヘプタン

【化10】 Ｂ：メタキシリレンジイソシアネート Ｃ：ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィド Ｄ：ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド Ｅ：１，２，６，７−テトラメルカプト−４−チアヘプ
タン

【化11】 Ｆ：１，２−エピチオ−７，８−ジメルカプト−４，５
−ジチアオクタン

【化12】 Ｇ：１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサ
ン Ｈ：１，２，７，８−テトラメルカプト−４，５−ジチ
アオクタン

【化13】 Ｉ：硫黄 Ｊ：１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン Ｋ：１，８−ジメルカプト−４−メルカプトメチル−
３，６−ジチアオクタン

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｌ 75:04 Ｃ０８Ｌ 75:04 (72)発明者 堀越 裕 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 (72)発明者 早川 淳也 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 (72)発明者 嘉村 輝雄 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 Ｆターム(参考） 4F071 AA53 AA62 AF23 AF30 AF31 AF34 AF45 AH19 BA02 BB01 BC07 4J030 BA03 BA05 BB02 BB03 BC32 BC36 BC37 BC40 BF09 BF15 BF19 BG25 4J034 BA02 CA32 CB03 CB05 CB07 CC27 CC28 CC29 CC39 CC42 CC43 CC52 CC62 CD08 HA01 HA04 HA07 HA08 HB02 HB03 HB08 HB11 HB15 HC01 HC03 HC06 HC12 HC13 HC17 HC22 HC24 HC35 HC46 HC52 HC54 HC61 HC64 HC67 HC70 HC71 HC73 MA15 QB08 QB11 QD03 RA13

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記（１）式で表される化合物を含有する
   光学材料用組成物。 【化１】 （式中、Ｒ₁は、 【化２】 を表し、Ｒ₂は 【化３】 を表し、ａおよびｄは各々独立で１または２であり、
   ｂ、ｃおよびｅは各々独立で０〜２の整数である。）
2. 【請求項２】イソシアネート基および／またはイソチオ
   シアネート基を１分子中に１個以上有する化合物を含有
   する請求項１記載の光学材料用組成物。
3. 【請求項３】下記（２）式で表される構造を１分子中に
   １個以上有する化合物（上記（１）式で表される化合物
   を含まない）を含有する請求項１または２記載の光学材
   料用組成物。 【化４】 （式中、ｆは１または２である。）
4. 【請求項４】請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成
   物を重合硬化して光学材料を得る方法。
5. 【請求項５】請求項４記載の方法で得られた光学材料。
6. 【請求項６】請求項５記載の光学材料からなる光学レン
   ズ。