JP2002543556A - ルミネッセンス素子 - Google Patents

ルミネッセンス素子

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JP2002543556A JP2000614335A JP2000614335A JP2002543556A JP 2002543556 A JP2002543556 A JP 2002543556A JP 2000614335 A JP2000614335 A JP 2000614335A JP 2000614335 A JP2000614335 A JP 2000614335A JP 2002543556 A JP2002543556 A JP 2002543556A
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ハー ウェルツ マルティヌス
ウェー ホフストラート ヨハネス
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    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 有機配位子錯体は、錯体の吸収スペクトルと発光スペクトルとの間で、非常に大きなストークシフト（Stokes’ shift）が観察される。ストークシフトは、発光した光の再吸収を防止するので、それなりに利点となり得るものであるが、しかしながら、発光が、大きな遷移エネルギーで遷移されたときだけ観察され、遷移エネルギーの一部だけが発光する光として放出されるので、非常に大きなストークシフトは不都合であった。少なくとも１つの有機配位子が、置換された電子供与性基を含む芳香族ケトンである有機配位子を含む有機ランタノイドを含むルミネッセンス材料を含有するルミネッセンス素子を特徴とする。この材料は、発光特性が改善されたものであり、電界発光素子として利用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、少なくとも１つの有機配位子が芳香族ケトンである有機配位子を含
む有機ランタノイド錯体からなるルミネッセンス（発光;luminescent）材料を含
有するルミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
このようなルミネッセンス素子は、国際特許出願「WO-A-98/58307」号国際公
開公報で知られているが、この文献では、ルミネッセンス材料が、次の化学式か
らなる配位子を含む有機ランタノイド錯体であり、このルミネッセンス材料層を
具えるルミネッセンス素子が説明されている。
【化２】
【０００３】 式中、R’、R’’の各々は、置換可能な芳香族或いは複素環式の環状化合物、
炭化水素基、或いはフルオロカーボンであり、R’’は、フッ素や水素などのハ
ロゲンである。配位子がポリスチレンの主鎖に組み込まれている場合、R’’は
官能性を持つこととなる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
有機配位子錯体は、光を作用させるプロセスを介して遷移状態に至らしめるこ
とができ、これに伴い有機配位子の三重項状態の遷移状態からランタノイドイオ
ンの遷移状態への電気エネルギーの移動が発生することが一般的に知られている
。従って、錯体の吸収スペクトルと発光スペクトルとの間で、非常に大きなスト
ークシフト（Stokes’ shift）が観察される。ストークシフトは、発光した光の
再吸収を防止するので、それなりに利点となり得るものである。
【０００５】 しかしながら、発光が、大きな遷移エネルギーで遷移されたときだけ観察され
、遷移エネルギーの一部だけが発光する光として放出されるので、非常に大きな
ストークシフトは不都合である。
【０００６】 例えば、青や緑の発光を効率的に得るためには、有機配位子が、少なくとも、
ランタノイドイオンを受け入れることができる状態のエネルギーと同じである三
重項状態の遷移状態エネルギーを持たなければななない。この要件は、遷移した
一重項状態のエネルギーが、より高いエネルギーであること、典型的には、青色
を放出する紫外線領域、または、緑色を放出する紫のスペクトル領域のエネルギ
ー状態であることを意味するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は、有機ランタノイド錯体の遷移エネルギーに関する特性を改善
した有機ルミネッセンス素子を提供することである。本発明によれば、最初の段
落のルミネッセンス素子、即ち、前記芳香族ケトンの一部のケトンに結合する環
状化合物が、電子供与性置換基を含むことを特徴とする素子によって、本発明の
目的は達成される。意外なことに、前記の新たな有機ランタノイド錯体の吸収帯
域は、より長い波長にシフトし、より低いエネルギーで遷移したときに発光が観
察される。
【０００８】 例えば、芳香族ミクラーズ（Michler’s）ケトン（4,4’-bis-(N,N-dimethyla
mino)-benzophenone)）は、β-diketonateを配位結合し、これの吸収帯は、より
長い波長にシフトし、光を作用させたＥu（III）錯体の場合は発光が観察され、
400nmよりはるかに大きな波長で遷移させることができる。今までに、このよう
な長い波長で遷移する感光作用があるＥｕ（III）の発光は、発表されておらず
、最大の吸収波長の発光Ｅｕ（III）錯体で、約350nmであった。
【０００９】 有機ルミネッセンス成分を最適化して所望の色における特性を改善するために
は、本発明によれば、有機ケトン配位子の種類、その他の有機配位子及びランタ
ノイドイオンの種類を明確に選択することができる。
【００１０】 本発明の範囲内においては、置換された電子供与性基を、ケトン部位において
パラ位とするのが好適である。このパラ位が、最も効果的なケトン部位への結合
を保証し、これが、ランタノイドイオンと一緒に電荷を移動させる錯体を形成す
る。
【００１１】 本発明の範囲内においては、ランタノイド錯体のその他の有機配位子が、−Ｎ
、−Ｐ、−Ｓ、或いは−Ｏ基の錯体を形成する官能価をもつことが好適である。
これらの付加有機配位子は、有機ケトン配位子と一緒に付加され、−ＯＨ、−Ｎ
Ｈ、或いは−ＣＨなどの振動結合、すなわち消光結合（quenching bonds）によ
る直接作用からランタノイドイオンを遮蔽することによって、ランタノイドイオ
ンを保護する。このような消光結合は、ランタノイドイオンを遷移状態から無放
射で非活性化する、即ち、発光効率を減少させるものである。
【００１２】 前記のランタノイド錯体のその他の有機配位子は、ジケトン、トリケトンの部
位を含むものである。
【００１３】 或いは、前記のランタノイド錯体のその他の有機配位子は、次式の一般式で表
される錯形成部位を含むものである。
【化３】
【００１４】 式中、Ｘは独立してＣＨ或いはＮであり、好適には、Ｘの少なくとも１つはＮ
であり、選択的に、結合a,b,c,e、及び結合i/iiとiii/ivとの組み合わせは、ベ
ンゼン基や芳香族の基と結合され、芳香族炭素原子を窒素原子で置換することが
でき、錯形成部位は、C1~C6のアルキル基、C２~C6のアルケニル基、C２~C6のア
ルキニル基、C３~C４のアルキレン基、ＣＮ基、ハロゲン、ＣＯＯＨ基、C1~C３
のアルキルＣＯＯＨ基、ＮＯ２基、或いは、官能価があるまたは錯を形成する基
で置換することができることを特徴とする。
【００１５】 本発明の範囲内において、ランタノイドイオンは、Ｅｕ（III）,Ｄｙ（III）,
Ｓｍ（III）,Ｃｅ（III）,Ｅｕ（II）,Ｔｍ（III）,Ｔｂ（III）,Ｎｄ（III）,
Ｙｂ（III）、及びＥｒ（III）から選択することが好適である。この場合の実施
態様としては以下のものがある。Ｃｅ（III）,Ｅｕ（II）,Ｔｍ（III）は、青色
の発光光を発する。Ｔｂ（III）は緑色の発光光を発する。Ｅｕ（III）,Ｄｙ（I
II）,Ｓｍ（III）は、オレンジ／赤の発光光を発する。Ｎｄ（III）,Ｙｂ（III
）,Ｅｒ（III）は、近赤外線の発光光を発する。
【００１６】 電界発光素子（EL素子;ElectroLuminescent Device）を得るためには、本発明
によりランタノイド錯体を有機材料の電気伝導性層に含有させるのが好適である
。電界発光現象を利用する電界発光（EL）素子は、この素子を電源に適切に接続
したときに、光を発する。光の放出が有機材料内で起こる場合、前記の素子を有
機電界発光素子と称する。有機ＥＬ素子は、特に、大きな発光表面積を持ち、か
つ波長の狭い光源、液晶用のブラックライトなど、例えば腕時計用として利用す
ることができる。また、有機ＥＬ素子は、ＥＬ素子が多数のＥＬ素子を具える場
合、素子がそれぞれ独自に制御可能であるか否かにかかわらず、ディスプレイと
して利用することもできる。
【００１７】 有機層の用途は、ＥＬ素子のＥＬ層として知られている。既知の有機層は、発
光化合物としての有機ランタノイド錯体を含むものである。ＥＬ素子は、有機層
と接触している２つの電極を具えるものである。適切な電圧を印加することによ
って、負の電極即ちカソードは電子を放出し、正の電極即ちアノードは正孔を放
出する。ＥＬ素子が積層構造の場合は、電極の少なくとも１つは、放出される光
を透過することができなければならない。アノード用の既知の透明電極材料とし
ては、例えばIndium Tin Oxide(ＩＴＯ)がある。カソード用の既知の電極材料と
しては、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム／
銀合金、及びマグネシウム／インジウム合金などがある。ＥＬ素子は、他に、電
荷の移動や電荷の放出を改善させる有機層を具えることができる。前記の層は、
電子伝導性層（ｎ型伝導性層と呼ばれる）、正孔伝導性層（ｐ型と呼ばれる）を
具えることもできる。
【００１８】 本発明の第１実施態様は、前記ランタノイド錯体を、n型の導電性有機材料の
電気伝導性層中に含有させることを特徴とする。
【００１９】 前記のn型の導電性有機材料をポリマーとするのが好適である。このn型の導電
性有機層をｐ型の導電性材料と組み合わせることもでき、また、このｐ型の導電
性材料を、有機材料またはポリマーとすることもできる。
【００２０】 本発明の第２実施態様は、前記ランタノイド錯体を、ｐ型の導電性有機材料の
電気伝導性層中に含有させることを特徴とする。
【００２１】 前記のｐ型の導電性有機材料をポリマーとするのが好適である。このｐ型の導
電性有機層をｎ型の導電性材料と組み合わせることもでき、また、このｐ型の導
電性材料を、有機材料またはポリマーとすることもできる。
【００２２】 本発明の第３の実施態様は、前記ランタノイド錯体を含有させた層を、p型の
導電性層とｎ型の導電性層との間に挟んで積層させたことを特徴とする。
【００２３】 前記ｐ型或いはｎ型の電気伝導性層の少なくとも１つを、有機材料から作るの
が好適である。また、前記電気伝導性有機材料をポリマーとすることもできる。
【００２４】
【発明の実施の態様】
以下、本発明を図面及び実施例を参照しながらより詳細に説明する。
【００２５】 本発明による有機ＥＬ素子は、基体層１、第１透明電極層、１つ或いは複数の
層３、そのうえ第２電極４からなる層構造を具えるものである。前記の層は、ｐ
型の導電性有機材料層３１及び、本発明による１つ或いは複数のランタノイド錯
体を含有するルミネッセンス材料３２を含むｎ型の導電性有機材料層３３からな
る。
【００２６】 素子を運転するときには、２つの電極に直流電圧を印加する。第１電極（アノ
ード）は正の電位を持ち、第２電極（カソード）は負の電位を持つ。
【００２７】 通常、光学電気中間層３は２つの層で別れるものである。１つは、ｐ型導電性
材料層３１であり、もう１つは、ｎ型導電性材料層３３である。この場合、図１
中のｎ型導電性層３３、或いは図２中のｐ型導電性層３１に電界発光材料３２を
含有させることができる。
【００２８】 図３に示す第３実施態様では、３つの材料からなる層を、正孔伝導層３１、ル
ミネッセンス層３２、電子伝導層３２というように３つに分離して配置したもの
である。
【００２９】実施例１ ＭＫ及びＥｕＦＯＤ（両者とも１ｍＭ）の無色溶液をベンゼン中で混合した場
合、即座に黄色を呈する。更に、白昼光下で溶液は赤色の発光を呈する。発光ス
ペクトル（図４）は、深赤色がＥｕ（III）の発光を説明するものである。即ち
、鋭いピークは、ランタノイドイオンの発光の特徴を示すものであり、Ｅｕ（II
I）は、通常、６１５ｎｍ付近に最も強い発光強度を持つものである。対応する
遷移スペクトルは、観察結果によれば、この発光は可視光線により遷移させるこ
とができる。最大吸収は４１４ｎｍであり、Ｅｕ（III）はエネルギー的に制約
されて光を作用される結果、一般に、３８０ｎｍ以下の波長における遷移による
場合においてのみ、発光するものと考えられてきたが（F.J. Steemers, W. Verb
oom, D. N. Reinhoudt, E. B. Van Der Tol, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. S
oc. 117(1995年)9408）、意外なことに、吸収は、４２０ｎｍを越えるところま
で拡張されている。量子収量は、曝気した溶液で０．１７、凍結−吸引−解凍の
サイクルを４回繰り返すことにより脱酸素した後で０．２０であることがわかっ
た（４２０ｎｍで遷移、基準用として二硫酸キニーネ（１Ｍの硫酸中で）を使用
）。吸収帯が深色効果でシフトする様子が、その他のランタノイドイオンでも観
察された。例えば、ベンゼン中のＭＫにＹｎＦＯＢ,ＥｒＦＯＢ,ＧｄＦＯＤ或い
はＰｒＦＯＤを加えると、全ての場合に同じ４１４ｎｍでの吸収が見られる。明
らかに、赤色の発光は、ＥｕＦＯＤの場合のみ観察されるものである。
【００３０】実施例２ ＭＫ及びＥｕ（ｄｐｍ）３（dpm=2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate）
、（両者とも１ｍＭ）の無色溶液をベンゼン中で混合した場合、即座に黄色を呈
する。更に、白昼光下で溶液は、赤色の発光を呈する。最大値３９８ｎｍにおい
て、深色効果による吸収スペクトルのシフトが、ＭＫ−Ｅｕ（ｄｐｍ）３錯体で
観察された。
【００３１】実施例３ ＭＫ及びＥｕ（ｈｆａ）3（hfa=1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedionate
）、（両者とも１ｍＭ）無色溶液をベンゼン中で混合した場合、即座に黄色を呈
する。更に、白昼光下で溶液は、赤色の発光を呈する。最大値３９８ｎｍにおい
て、深色効果による吸収スペクトルのシフトが、ＭＫ−Ｅｕ（hfa）3錯体で観察
された。
【００３２】実施例４ 深色効果によるシフトが、ＬｎＦＯＤにより誘導されたナイルレッドやフェノ
ールブルーの色素を含有する芳香族ケトンの錯体の場合にも観察された。これら
の２つの芳香族ケトンは、より低いエネルギー状態である三重項状態を持ち、近
赤外線を放出するランタノイド、イッテルビウム、エルビウムを感光化させる。
【００３３】実施例５ アルミニウムのカソード層、透明ＩＴＯのアノード層、ＰＶＫ層（カソードと
アノードとの間に挟まれた）を具えるＥＬ素子において、電界発光が観察された
（図５Ａを参照されたい）。前記のＰＶＫ層は、ＭＫ−ＥｕＦＯＤ錯体をルミネ
ッセンス材料（ＰＶＫ中にＭＫ−ＥｕＦＯＤを１０重量％）として含むものであ
る。適切な電圧を印加することによって、負の電極即ちカソードは電子を放出し
、正の電極即ちアノードは正孔を放出し、そして電界発光が観察される（図５を
参照されたい）。
【００３４】 即ち、本願は、少なくとも１つの有機配位子が、置換された電子供与性基を含
む芳香族ケトンである有機配位子を含む有機ランタノイドを含むルミネッセンス
材料を含有するルミネッセンス素子を請求するものである。この材料は、発光特
性が改善されたものであり、電界発光素子として利用できるものである。尚、本
発明は、請求の範囲内において、幾多の変形をすることができることに留意され
たい。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明による第１実施態様の電界発光素子の断面図を示すものである
。
【図２】 本発明による第２実施態様の電界発光素子の断面図を示すものである
。
【図３】 本発明による第３実施態様の電界発光素子の断面図を示すものである
。
【図４】 １０−3Ｍのミックラーケトン（Michler’s ketone）及び１０−4Ｍ
のＥｕＦＯＤ（europium tris[6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimetyloctane-
3,5-dione]）溶液の発光スペクトル（遷移波長＝４５０ｎｍ）及び相対発光遷移
スペクトル（放出波長６１２ｎｍ）を示すものである。
【図５Ａ】 １０重量％のＭＫ−ＥｕＦＯＤ（europium tris[6,6,7,7,8,8,8-he
ptafluoro-2,2-dimetyloctane-3,5-dione]）錯体をＰＶＫ（ポリビニルカルバゾ
ール）に含有させた実施例５による電界発光素子（印加電圧が１７〜２７ボルト
）の発光スペクトルを示すものである。
【図５Ｂ】 実施例５によるＥＬ素子に電圧を印加したときの電界発光強度と電
圧との依存性を示すものであり、実線は見やすくするための補助線である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マルティヌス ハー ウェルツ オランダ国 5656 アーアー アインドー フェン プロフ ホルストラーン ６ (72)発明者 ヨハネス ウェー ホフストラート オランダ国 5656 アーアー アインドー フェン プロフ ホルストラーン ６ Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 CA01 CB01 DA02 EB00 FA01

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１つの有機配位子が芳香族ケトンである有機配位子を
    含む有機ランタノイド錯体を含むルミネッセンス材料を含有するルミネッセンス
    素子において、 前記芳香族ケトンのケトン部位に結合する環状化合物が、置換された電子供与
    性基を含むことを特徴とする素子。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載のルミネッセンス素子であって、 前記の置換された電子供与性基がケトン部位に対してパラ位であることを特徴
    とする素子。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載のルミネッセンス素子であって、 前記のランタノイド錯体のその他の有機配位子が、−Ｎ、−Ｐ、−Ｓ、或いは
    −Ｏの錯を形成する官能価を含むことを特徴とする素子。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載のルミネッセンス素子であって、 前記のランタノイド錯体のその他の有機配位子が、一部にジケトン、トリケト
    ンを含むことを特徴とする素子。
  5. 【請求項５】 請求項３に記載のルミネッセンス素子であって、 前記のランタノイド錯体のその他の有機配位子が、次式： 【化１】 を含み、式中Ｘは独立してＣＨ或いはＮであり、好適には、Ｘの少なくとも１つ
    はＮであり、選択的に、結合a,b,c,e、及び結合i/iiとiii/ivとの組み合わせは
    、ベンゼン基や芳香族の基と結合され、芳香族炭素原子を窒素原子で置換するこ
    とができ、錯形成部位は、C1~C6のアルキル基、C２~C6のアルケニル基、C２~C6
    のアルキニル基、C３~C４のアルキレン基、ＣＮ基、ハロゲン、ＣＯＯＨ基、C1~
    C３のアルキルＣＯＯＨ基、ＮＯ２基、或いは、官能価があるまたは錯を形成す
    る基で置換することができること、 を特徴とする素子。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載のルミネッセンス素子であって、 前記ランタノイドイオンが、Ｅｕ（III）,Ｄｙ（III）,Ｓｍ（III）,Ｃｅ（II
    I）,Ｅｕ（II）,Ｔｍ（III）,Ｔｂ（III）,Ｎｄ（III）,Ｙｂ（III）、及びＥｒ
    （III）から選択されることを特徴とする素子。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載のルミネッセンス素子であって、 前記ランタノイド錯体を、n型の導電性有機材料の電気伝導性層中に含有させ
    ることを特徴とする素子。
  8. 【請求項８】 請求項７に記載のルミネッセンス素子であって、 前記n型の導電性有機材料をポリマーとすることを特徴とする素子。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載のルミネッセンス素子であって、 前記ランタノイド錯体を、ｐ型の導電性有機材料の電気伝導性層中に含有させ
    ることを特徴とする素子。
  10. 【請求項１０】 請求項９に記載のルミネッセンス素子であって、 前記ｐ型の導電性有機材料をポリマーとすることを特徴とする素子。
  11. 【請求項１１】 請求項１に記載のルミネッセンス素子であって、 前記ランタノイド錯体を含有させた層を、p型の導電性層とｎ型の導電性層と
    の間に挟んで積層させたことを特徴とする素子。
  12. 【請求項１２】 請求項１１に記載のルミネッセンス素子であって、 前記ｐ型或いはｎ型の電気伝導性層の少なくとも１つを、有機材料から作るこ
    とを特徴とする素子。
  13. 【請求項１３】 請求項１２に記載のルミネッセンス素子であって、 前記電気伝導性有機材料をポリマーとすることを特徴とする素子。
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EP99201270.8 1999-04-23
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US (1) US6723454B2 (ja)
EP (1) EP1090087B1 (ja)
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