JP2002535480A - カチオン粒子およびその製造方法 - Google Patents
カチオン粒子およびその製造方法Info
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions
- C11D11/0082—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions one or more of the detergent ingredients being in a liquefied state, e.g. slurry, paste or melt, and the process resulting in solid detergent particles such as granules, powders or beads
- C11D11/0088—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents ; Methods for using cleaning compositions one or more of the detergent ingredients being in a liquefied state, e.g. slurry, paste or melt, and the process resulting in solid detergent particles such as granules, powders or beads the liquefied ingredients being sprayed or adsorbed onto solid particles
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- C11D17/0034—Fixed on a solid conventional detergent ingredient
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
Abstract
(57)【要約】
本発明は、水不溶性の高吸収材に吸着した水性カチオン界面活性剤溶液を含有するカチオン粒子に関する。好ましくは、前記水不溶性高吸収材が、約１４０ｍＬ／１００ｇ〜約４００ｍＬ／１００ｇの油吸収作用（ジブチルフタレートを用いる）を有する。前記カチオン粒子の製造方法もまた本明細書に記載する。前記カチオン粒子は、粒状洗剤組成物に組み入れることができる。
Description
【０００１】 分野 本発明は、カチオン界面活性剤粒子と、このようなカチオン粒子を含有する粒
状洗剤組成物と、それらの製造方法とに関する。
状洗剤組成物と、それらの製造方法とに関する。
【０００２】 背景 最近、洗剤産業において、「コンパクト」であるがゆえに体積用量の少ない洗
濯用洗剤に相当な関心が寄せられている。これらのいわゆる少用量洗剤の製造を
促進するために、嵩密度の高い洗剤、例えば密度が６００g/l以上の洗剤を製造
する数多くの試みが行われてきた。この少用量洗剤は、資源を保存し、かつ、消
費者にとってより都合がよい小型の包装容器で販売することができるため、現在
、需要が高い。しかしながら、最近の洗剤製品が特性として「コンパクト」であ
る必要のある範囲は全く定まっていない。実際、多くの消費者、特に発展途上国
の消費者は、各々の洗濯工程に、より大量の洗剤を使用することを好む傾向が続
いている。したがって、最近の洗剤組成物の製造技術において、最終的な組成物
の究極的な密度に関しては柔軟性が必要である。
濯用洗剤に相当な関心が寄せられている。これらのいわゆる少用量洗剤の製造を
促進するために、嵩密度の高い洗剤、例えば密度が６００g/l以上の洗剤を製造
する数多くの試みが行われてきた。この少用量洗剤は、資源を保存し、かつ、消
費者にとってより都合がよい小型の包装容器で販売することができるため、現在
、需要が高い。しかしながら、最近の洗剤製品が特性として「コンパクト」であ
る必要のある範囲は全く定まっていない。実際、多くの消費者、特に発展途上国
の消費者は、各々の洗濯工程に、より大量の洗剤を使用することを好む傾向が続
いている。したがって、最近の洗剤組成物の製造技術において、最終的な組成物
の究極的な密度に関しては柔軟性が必要である。
【０００３】 現在、洗剤顆粒の製造での工程に付される材料の相対量およびタイプは、限定
されている。例えば、得られた洗剤組成物中に大量の界面活性剤を得ることは困
難であるが、このことが達成できれば、洗剤の製造をより効率よく促進すること
ができる。カチオン界面活性剤は、洗剤組成物において使用される共界面活性剤
と同様、一般的な界面活性剤であり、通常、液体の形態で入手可能である。一般
的に、洗剤組成物は、異なるタイプの汚れやしみを分解して除去するように設計
されている１以上のタイプの界面活性剤を含有している。
されている。例えば、得られた洗剤組成物中に大量の界面活性剤を得ることは困
難であるが、このことが達成できれば、洗剤の製造をより効率よく促進すること
ができる。カチオン界面活性剤は、洗剤組成物において使用される共界面活性剤
と同様、一般的な界面活性剤であり、通常、液体の形態で入手可能である。一般
的に、洗剤組成物は、異なるタイプの汚れやしみを分解して除去するように設計
されている１以上のタイプの界面活性剤を含有している。
【０００４】 前記のことに基づき、粒状洗剤組成物に容易に包含される形態のカチオン界面
活性剤材料が必要とされている。既存技術はどれも本発明の優位点および利点の
すべてを提供していない。
活性剤材料が必要とされている。既存技術はどれも本発明の優位点および利点の
すべてを提供していない。
【０００５】 概要 本発明は、水不溶性の高吸収材に吸着した水性カチオン界面活性剤溶液を含有
する、カチオン粒子に関する。このカチオン粒子の製造方法もまた本明細書に記
載する。本発明の開示を読むことにより、本発明のこれらの、および他の特徴、
態様並びに優位点は、当業者にとって明白なものとなるであろう。
する、カチオン粒子に関する。このカチオン粒子の製造方法もまた本明細書に記
載する。本発明の開示を読むことにより、本発明のこれらの、および他の特徴、
態様並びに優位点は、当業者にとって明白なものとなるであろう。
【０００６】 詳細な説明 本明細書は、本発明に関する事項について明白に指摘し、かつ、特に権利付与
を請求している特許請求の範囲によって締めくくると同時に、下記の本発明の詳
細な説明を入念に読むことにより、本発明をより深く理解できるものと確信する
。他に指示がない限り、本明細書中の百分率、比率および割合は全て重量に対す
るものであり、温度は全て摂氏で示され、分子量は重量平均であり、そして小数
は小数点(.)によって表される。
を請求している特許請求の範囲によって締めくくると同時に、下記の本発明の詳
細な説明を入念に読むことにより、本発明をより深く理解できるものと確信する
。他に指示がない限り、本明細書中の百分率、比率および割合は全て重量に対す
るものであり、温度は全て摂氏で示され、分子量は重量平均であり、そして小数
は小数点(.)によって表される。
【０００７】 本明細書中の「含んでなる」は、最終的な結果に影響を与えない他の工程およ
び他の成分を加えることができることを意味する。この用語は、「〜からなる」
および「本質的に〜からなる」という用語を包含する。
び他の成分を加えることができることを意味する。この用語は、「〜からなる」
および「本質的に〜からなる」という用語を包含する。
【０００８】 引用文献の全ては、それらの全文を本明細書中に参考として含める。参考文献
の引用は、権利付与を請求する本発明に対して先行技術としての可能性について
のいずれの決定に関して認めたものではない。
の引用は、権利付与を請求する本発明に対して先行技術としての可能性について
のいずれの決定に関して認めたものではない。
【０００９】 本発明は、水不溶性の高吸収材に吸着した水性カチオン界面活性剤溶液を含有
するカチオン粒子に関する。様々な理由から、カチオン界面活性剤を粒状形態に
することは有益である。なぜなら、カチオン界面活性剤は、通常溶液の形態で入
手可能だからである。例えば、粒状洗剤組成物を塔のない工程で加工すると、前
記液体カチオン界面活性剤は、過剰な水分のため、凝集作用中に、混合物に粘着
性を与えるかもしれない。さらに、前記カチオン粒子は、それが液体の場合と比
較して、より高活性の粒子になることができ、この高活性粒子は、粒状洗剤組成
物を調製する際の調製空間を提供する。さらに、本発明におけるカチオン粒子は
、洗浄水中で用いられる場合、優れた分散性および溶解性を有する。
するカチオン粒子に関する。様々な理由から、カチオン界面活性剤を粒状形態に
することは有益である。なぜなら、カチオン界面活性剤は、通常溶液の形態で入
手可能だからである。例えば、粒状洗剤組成物を塔のない工程で加工すると、前
記液体カチオン界面活性剤は、過剰な水分のため、凝集作用中に、混合物に粘着
性を与えるかもしれない。さらに、前記カチオン粒子は、それが液体の場合と比
較して、より高活性の粒子になることができ、この高活性粒子は、粒状洗剤組成
物を調製する際の調製空間を提供する。さらに、本発明におけるカチオン粒子は
、洗浄水中で用いられる場合、優れた分散性および溶解性を有する。
【００１０】 本発明はまた、最終的な組成物の究極的な密度に関して柔軟に対応できる、粒
状洗剤組成物を製造するために使用可能なカチオン粒子を提供することによって
、この技術における前記の必要性を満たす。
状洗剤組成物を製造するために使用可能なカチオン粒子を提供することによって
、この技術における前記の必要性を満たす。
【００１１】 本発明における「平均滞留時間」は、下記の定義を示す： 「平均滞留時間（時間）＝質量（ｋｇ）／流量（ｋｇ／時間）」カチオン界面活性剤溶液 本発明におけるカチオン粒子は、水性カチオン界面活性剤溶液を含有する。こ
のカチオン界面活性剤溶液は、水を、少なくとも界面活性剤溶液の約７０重量％
、好ましくは約４０重量％〜約６０重量％、より好ましくは約５０重量％〜約６
０重量％有する。水性カチオン界面活性剤溶液中のカチオン活性成分は、少なく
とも約３０％、好ましくは約４０％〜６０％、より好ましくは約４０％〜５０％
である。
のカチオン界面活性剤溶液は、水を、少なくとも界面活性剤溶液の約７０重量％
、好ましくは約４０重量％〜約６０重量％、より好ましくは約５０重量％〜約６
０重量％有する。水性カチオン界面活性剤溶液中のカチオン活性成分は、少なく
とも約３０％、好ましくは約４０％〜６０％、より好ましくは約４０％〜５０％
である。
【００１２】 好ましくは、前記カチオン界面活性剤は、カチオンエステル界面活性剤、カチ
オンモノ−アルコキシ化アミン界面活性剤、カチオンビス−アルコキシ化アミン
界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される。好ましい第四アン
モニウム界面活性剤は、モノＣ１−Ｃ３０、好ましくはＣ６−Ｃ１６Ｎ−アルキ
ルまたはアルケニルアンモニウム界面活性剤から選択され、ここで、残りのＮ位
置はメチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピル基により置換される。
オンモノ−アルコキシ化アミン界面活性剤、カチオンビス−アルコキシ化アミン
界面活性剤およびそれらの混合物からなる群から選択される。好ましい第四アン
モニウム界面活性剤は、モノＣ１−Ｃ３０、好ましくはＣ６−Ｃ１６Ｎ−アルキ
ルまたはアルケニルアンモニウム界面活性剤から選択され、ここで、残りのＮ位
置はメチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシプロピル基により置換される。
【００１３】 有用なカチオン界面活性剤は、Ｒ４Ｒ５Ｒ６Ｒ７Ｎ＋Ｘ−形態の水溶性第四ア
ンモニウム化合物を包含し、ここで、Ｒ４は１０〜２０、好ましくは１２〜１８
炭素原子を有するアルキルであり、そしてＲ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＣ１ 〜Ｃ７アルキル、好ましくはメチルである；Ｘ−はアニオン、例えば塩化物であ
る。このようなトリメチルアンモニウム化合物の例として、Ｃ１２−１４アルキ
ルトリメチルアンモニウム塩化物とココアルキルトリメチルアンモニウムメトサ
ルフェートが挙げられる。
ンモニウム化合物を包含し、ここで、Ｒ４は１０〜２０、好ましくは１２〜１８
炭素原子を有するアルキルであり、そしてＲ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれＣ１ 〜Ｃ７アルキル、好ましくはメチルである；Ｘ−はアニオン、例えば塩化物であ
る。このようなトリメチルアンモニウム化合物の例として、Ｃ１２−１４アルキ
ルトリメチルアンモニウム塩化物とココアルキルトリメチルアンモニウムメトサ
ルフェートが挙げられる。
【００１４】 有用なその他のカチオン界面活性剤は、カチオンコリンエステル系四級化物界
面活性剤であり、これは、好ましくは、界面活性剤特性を有する水分散性化合物
であり、少なくとも１つのエステル（すなわち、−ＣＯＯ−）結合および少なく
とも１つのカチオン帯電基を含んでなる。コリンエステル界面活性剤を包含する
、適切なカチオンエステル界面活性剤は、例えば、米国特許第４，２２８，０４
２号、第４，２３９，６６０号および第４，２６０，５２９号に開示されている
。
面活性剤であり、これは、好ましくは、界面活性剤特性を有する水分散性化合物
であり、少なくとも１つのエステル（すなわち、−ＣＯＯ−）結合および少なく
とも１つのカチオン帯電基を含んでなる。コリンエステル界面活性剤を包含する
、適切なカチオンエステル界面活性剤は、例えば、米国特許第４，２２８，０４
２号、第４，２３９，６６０号および第４，２６０，５２９号に開示されている
。
【００１５】 好ましいカチオンエステル界面活性剤は、下記の式を有するものである：
【化１】 式中、Ｒ１はＣ５−Ｃ３１直線状のまたは分岐状の、アルキル、アルケニルも
しくはアルクアリール鎖、またはＭ−Ｎ＋（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）（ＣＨ２）ｓであり
；ＸとＹは、それぞれ独立して、ＣＯＯ、ＯＣＯ、Ｏ、ＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯＮ
Ｈ、ＮＨＣＯ、ＯＣＯＮＨおよびＮＨＣＯＯからなる群から選択され、ここで、
ＸまたはＹの少なくとも１つはＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＯＣＯＮＨもしくは
ＮＨＣＯＯ基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独
立して、１〜４炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル
、ヒドロキシアルケニルおよびアルクアリール基からなる群から選択され；Ｒ５ は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；ここで、ｍ、ｎ、ｓおよび
ｔの値は、それぞれ独立して、０〜８の範囲にあり、ｂの値は０〜２０の範囲に
あり、ａ、ｕおよびｖの値は、それぞれ独立して、ｕまたはｖの少なくとも１つ
が１でなければならないという条件のもとに、０または１であり；ここで、Ｍは
対アニオンである。
しくはアルクアリール鎖、またはＭ−Ｎ＋（Ｒ６Ｒ７Ｒ８）（ＣＨ２）ｓであり
；ＸとＹは、それぞれ独立して、ＣＯＯ、ＯＣＯ、Ｏ、ＣＯ、ＯＣＯＯ、ＣＯＮ
Ｈ、ＮＨＣＯ、ＯＣＯＮＨおよびＮＨＣＯＯからなる群から選択され、ここで、
ＸまたはＹの少なくとも１つはＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、ＯＣＯＮＨもしくは
ＮＨＣＯＯ基であり；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独
立して、１〜４炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル
、ヒドロキシアルケニルおよびアルクアリール基からなる群から選択され；Ｒ５ は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ３アルキル基であり；ここで、ｍ、ｎ、ｓおよび
ｔの値は、それぞれ独立して、０〜８の範囲にあり、ｂの値は０〜２０の範囲に
あり、ａ、ｕおよびｖの値は、それぞれ独立して、ｕまたはｖの少なくとも１つ
が１でなければならないという条件のもとに、０または１であり；ここで、Ｍは
対アニオンである。
【００１６】 好ましくは、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、ＣＨ３およびＣＨ ２ ＣＨ２ＯＨから選択される。
【００１７】 好ましくは、Ｍは、ハロゲン化物、メチルサルフェート、サルフェートおよび
硝酸塩からなる群から選択され、より好ましくは、メチルサルフェート、塩化物
、臭化物またはヨウ化物である。
硝酸塩からなる群から選択され、より好ましくは、メチルサルフェート、塩化物
、臭化物またはヨウ化物である。
【００１８】 好ましい水分散性カチオンエステル界面活性剤は、下記の式を有するコリンエ
ステルである：
ステルである：
【化２】 式中、Ｒ１はＣ１１−Ｃ１９直線状のまたは分岐状の、アルキル鎖である。
【００１９】 特に好ましい、このタイプのコリンエステルは、ステアロイルコリンエステル
第四級メチルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１７アルキル）と、パルミト
イルコリンエステル第四級メチルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１５アル
キル）と、ミリストイルコリンエステル第四級メチルアンモニウムハロゲン化物
（Ｒ１＝Ｃ１３アルキル）と、ラウロイルコリンエステル第四級メチルアンモニ
ウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１１アルキル）と、ココイルコリンエステル第四級
メチルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１１−Ｃ１３アルキル）と、タロウ
イルコリンエステル第四級メチルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１５−Ｃ １７ アルキル）と、それらのいかなる混合物とを包含する。
第四級メチルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１７アルキル）と、パルミト
イルコリンエステル第四級メチルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１５アル
キル）と、ミリストイルコリンエステル第四級メチルアンモニウムハロゲン化物
（Ｒ１＝Ｃ１３アルキル）と、ラウロイルコリンエステル第四級メチルアンモニ
ウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１１アルキル）と、ココイルコリンエステル第四級
メチルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１１−Ｃ１３アルキル）と、タロウ
イルコリンエステル第四級メチルアンモニウムハロゲン化物（Ｒ１＝Ｃ１５−Ｃ １７ アルキル）と、それらのいかなる混合物とを包含する。
【００２０】 上記の特に好ましいコリンエステルは、ジメチルアミノエタノールを伴い、酸
触媒の存在下において、所望の鎖長の脂肪酸を直接エステル化することにより製
造することができる。その後、この反応生成物を、メチルハロゲン化物を伴い、
好ましくは溶媒の存在下において、第四級化する。この溶媒の例として、エタノ
ール、プロピレングリコール、または好ましくは脂肪族アルコールエトキシレー
ト、例えば、１モルあたり３〜５０エトキシ基のエトキシ化度を有し、所望のカ
チオン材料を形成する、Ｃ１０−Ｃ１８脂肪族アルコールエトキシレートが挙げ
られる。これらのコリンエステルはまた、２−ハロエタノールを伴い、酸触媒材
料の存在下において、所望の鎖長の長鎖脂肪酸を直接エステル化することによっ
ても製造することができる。その後、この反応生成物を、トリメチルアミンを伴
って第四級化し、所望のカチオン材料を形成する。
触媒の存在下において、所望の鎖長の脂肪酸を直接エステル化することにより製
造することができる。その後、この反応生成物を、メチルハロゲン化物を伴い、
好ましくは溶媒の存在下において、第四級化する。この溶媒の例として、エタノ
ール、プロピレングリコール、または好ましくは脂肪族アルコールエトキシレー
ト、例えば、１モルあたり３〜５０エトキシ基のエトキシ化度を有し、所望のカ
チオン材料を形成する、Ｃ１０−Ｃ１８脂肪族アルコールエトキシレートが挙げ
られる。これらのコリンエステルはまた、２−ハロエタノールを伴い、酸触媒材
料の存在下において、所望の鎖長の長鎖脂肪酸を直接エステル化することによっ
ても製造することができる。その後、この反応生成物を、トリメチルアミンを伴
って第四級化し、所望のカチオン材料を形成する。
【００２１】 その他の適切なカチオンエステル界面活性剤は、下記の構造式を有し、この式
中、ｄは０〜２０であってよい。
中、ｄは０〜２０であってよい。
【００２２】
【化３】 好ましい態様においては、これらのカチオンエステル界面活性剤は、洗濯方法
の条件下で加水分解型である。
の条件下で加水分解型である。
【００２３】 本発明における有用なカチオン界面活性剤はまた、下記の式を有するアルコキ
シ化第四級アンモニウム（ＡＱＡ）界面活性剤化合物（以下「ＡＱＡ化合物」と
する）を包含する：
シ化第四級アンモニウム（ＡＱＡ）界面活性剤化合物（以下「ＡＱＡ化合物」と
する）を包含する：
【化４】 式中、Ｒ１は、約８〜約１８炭素原子、好ましくは１０〜約１６炭素原子、最
も好ましくは約１０〜約１４炭素原子を含有する、直線状のまたは分岐状の、ア
ルキルまたはアルケニル部分であり；Ｒ２は、１〜３炭素原子を含有するアルキ
ル基、好ましくはメチルであり；Ｒ３およびＲ４は、独立して変動でき、かつ、
水素（好ましい）、メチルおよびエチルから選択され；Ｘ−は、アニオン、例え
ば、電気的中性を付与するのに十分な塩化物、臭化物、メチルサルフェート、サ
ルフェートまたはそれらと同質のものである。ＡおよびＡ’は、独立して変動で
き、かつ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、特にエトキシ（すなわち、-ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-
）、プロポキシ、ブトキシおよびエトキシ／プロポキシ混合物からそれぞれ選択
され；ｐは０〜約３０、好ましくは１〜約４であり、ｑは０〜約３０、好ましく
は１〜約４、最も好ましくは約４であり；好ましくはｐおよびｑ双方が１である
。本発明においてもまた有用である、この型のカチオン界面活性剤について記載
している、１９７９年５月３０日公開のThe Procter & Gamble CompanyによるEP
2,084号公報もまた参照されたい。
も好ましくは約１０〜約１４炭素原子を含有する、直線状のまたは分岐状の、ア
ルキルまたはアルケニル部分であり；Ｒ２は、１〜３炭素原子を含有するアルキ
ル基、好ましくはメチルであり；Ｒ３およびＲ４は、独立して変動でき、かつ、
水素（好ましい）、メチルおよびエチルから選択され；Ｘ−は、アニオン、例え
ば、電気的中性を付与するのに十分な塩化物、臭化物、メチルサルフェート、サ
ルフェートまたはそれらと同質のものである。ＡおよびＡ’は、独立して変動で
き、かつ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、特にエトキシ（すなわち、-ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-
）、プロポキシ、ブトキシおよびエトキシ／プロポキシ混合物からそれぞれ選択
され；ｐは０〜約３０、好ましくは１〜約４であり、ｑは０〜約３０、好ましく
は１〜約４、最も好ましくは約４であり；好ましくはｐおよびｑ双方が１である
。本発明においてもまた有用である、この型のカチオン界面活性剤について記載
している、１９７９年５月３０日公開のThe Procter & Gamble CompanyによるEP
2,084号公報もまた参照されたい。
【００２４】 一価の炭化水素置換基Ｒ１がＣ８−Ｃ１１、特にＣ１０である、ＡＱＡ化合物
は、より長い鎖長の物質と比較すると、洗濯用顆粒の溶解速度を、特に冷水条件
下で増加させる。したがって、このＣ８−Ｃ１１ＡＱＡ界面活性剤は、一部の処
方者から好まれるかもしれない。最終的な洗濯洗剤組成物を製造するために用い
られるＡＱＡ界面活性剤の量は、約０．１重量％〜約５重量％、典型的には約０
．４５重量％〜約２．５重量％の範囲であることができる。
は、より長い鎖長の物質と比較すると、洗濯用顆粒の溶解速度を、特に冷水条件
下で増加させる。したがって、このＣ８−Ｃ１１ＡＱＡ界面活性剤は、一部の処
方者から好まれるかもしれない。最終的な洗濯洗剤組成物を製造するために用い
られるＡＱＡ界面活性剤の量は、約０．１重量％〜約５重量％、典型的には約０
．４５重量％〜約２．５重量％の範囲であることができる。
【００２５】 以下は、前述した説明による、本発明において用いられるＡＱＡ界面活性剤の
非制限的な特定の実例である。前記ＡＱＡ界面活性剤に関して本明細書中に記載
されるアルコキシ化度は、従来のエトキシ化非イオン界面活性剤に対する一般的
慣行に従って、平均として、報告されるものと理解すべきである。これは、エト
キシ化反応が、典型的に、様々なエトキシ化度を有する物質の混合物を生じるた
めである。したがって、整数として以外（例えば「ＥＯ２．５」、「ＥＯ３．５
」等）で総ＥＯ値を報告することは、希なことではない。
非制限的な特定の実例である。前記ＡＱＡ界面活性剤に関して本明細書中に記載
されるアルコキシ化度は、従来のエトキシ化非イオン界面活性剤に対する一般的
慣行に従って、平均として、報告されるものと理解すべきである。これは、エト
キシ化反応が、典型的に、様々なエトキシ化度を有する物質の混合物を生じるた
めである。したがって、整数として以外（例えば「ＥＯ２．５」、「ＥＯ３．５
」等）で総ＥＯ値を報告することは、希なことではない。
【００２６】
【表１】 ＊メチルまたはエチルで任意に末端封じされたエトキシ 本発明において好ましいビス−エトキシ化カチオン界面活性剤は、Akzo Nobel
Chemicals Company製のEHOQUADという商品名で入手可能である。
Chemicals Company製のEHOQUADという商品名で入手可能である。
【００２７】 本発明において用いるために非常に好ましいビス−ＡＱＡ化合物は、下記の式
で示されるものであり、
で示されるものであり、
【化５】 式中、Ｒ１はＣ１０−Ｃ１８一価の炭化水素基およびそれらの混合物、好まし
くはＣ１０、Ｃ１２、Ｃ１４アルキルおよびそれらの混合物であり、Ｘは電荷バ
ランスを付与するのにに適したいずれかのアニオン、好ましくは塩化物である。
好ましい化合物においてはＲ１がココナッツ（Ｃ１２−Ｃ１４アルキル）脂肪酸
画分から誘導され、Ｒ２がメチルであり、ＡｐＲ３およびＡ’ｑＲ４がそれぞれ
モノエトキシであるため、上記した一般的ＡＱＡ構造に関するこの好ましいタイ
プの化合物は、本発明において上記のリスト中の「ココＭｅＥＯ２」または「Ａ
ＱＡ−Ｉ」と呼ばれる。
くはＣ１０、Ｃ１２、Ｃ１４アルキルおよびそれらの混合物であり、Ｘは電荷バ
ランスを付与するのにに適したいずれかのアニオン、好ましくは塩化物である。
好ましい化合物においてはＲ１がココナッツ（Ｃ１２−Ｃ１４アルキル）脂肪酸
画分から誘導され、Ｒ２がメチルであり、ＡｐＲ３およびＡ’ｑＲ４がそれぞれ
モノエトキシであるため、上記した一般的ＡＱＡ構造に関するこの好ましいタイ
プの化合物は、本発明において上記のリスト中の「ココＭｅＥＯ２」または「Ａ
ＱＡ−Ｉ」と呼ばれる。
【００２８】 本発明におけるその他の好ましいＡＱＡ化合物は、下記の式で示されるものを
包含する：
包含する：
【化６】 式中、Ｒ１はＣ１０−Ｃ１８が一価の炭化水素基、好ましくはＣ１０−Ｃ１４ アルキルであり、独立してｐは１〜約３、ｑは１〜約３であり、Ｒ２はＣ１−Ｃ ３ アルキル、好ましくはメチルであり、Ｘはアニオン、特に塩化物である。
【００２９】 前述のタイプのその他の化合物は、エトキシ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ユニット（Ｅ
Ｏ）がブトキシ（Ｂｕ）、イソプロポキシ［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］および［
ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３Ｏ）］ユニット（ｉ−Ｐｒ）またはｎ−プロポキシユニット
（Ｐｒ）もしくはＥＯおよび／またはＰｒおよび／またはｉ−Ｐｒユニットの混
合物により置換された化合物を包含する。
Ｏ）がブトキシ（Ｂｕ）、イソプロポキシ［ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ］および［
ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３Ｏ）］ユニット（ｉ−Ｐｒ）またはｎ−プロポキシユニット
（Ｐｒ）もしくはＥＯおよび／またはＰｒおよび／またはｉ−Ｐｒユニットの混
合物により置換された化合物を包含する。
【００３０】 さらに他のカチオン界面活性剤が、例えば「界面活性剤科学シリーズ、第４巻
、カチオン界面活性剤」または「産業界面活性剤ハンドブック」に記載されてい
る。これらの参考資料に記載されている、有用なカチオン界面活性剤の類は、ア
ミド四級化物（すなわち、Lexquat AMG & Schercoquart CAS）、グリシジルルエ
ーテル四級化物（すなわち、Cyostat 609）、ヒドロキシアルキル四級化物（す
なわち、Dehyquart E）、アルコキシプロピル四級化物（すなわち、Tomah Q-17-
2）、ポリプロポキシ四級化物（Emcol CC-9）、環状アルキルアンモニウム化合
物（すなわち、ピリジニウムまたはイミダゾリニウム四級化物）、および／また
は ベンザルコニウム四級化物を包含する。
、カチオン界面活性剤」または「産業界面活性剤ハンドブック」に記載されてい
る。これらの参考資料に記載されている、有用なカチオン界面活性剤の類は、ア
ミド四級化物（すなわち、Lexquat AMG & Schercoquart CAS）、グリシジルルエ
ーテル四級化物（すなわち、Cyostat 609）、ヒドロキシアルキル四級化物（す
なわち、Dehyquart E）、アルコキシプロピル四級化物（すなわち、Tomah Q-17-
2）、ポリプロポキシ四級化物（Emcol CC-9）、環状アルキルアンモニウム化合
物（すなわち、ピリジニウムまたはイミダゾリニウム四級化物）、および／また
は ベンザルコニウム四級化物を包含する。
【００３１】高吸収材 本発明におけるカチオン粒子は、水不溶性の高吸収材もまた含有する。この水
不溶性の高吸収材は、好ましくは約１４０ｍＬ／１００ｇ〜約４００ｍＬ／１０
０ｇ、より好ましくは約２００ｍＬ／１００ｇ〜約３００ｍＬ／１００ｇの油吸
収作用（ジブチルフタレートを用いる）を有する材料である。
不溶性の高吸収材は、好ましくは約１４０ｍＬ／１００ｇ〜約４００ｍＬ／１０
０ｇ、より好ましくは約２００ｍＬ／１００ｇ〜約３００ｍＬ／１００ｇの油吸
収作用（ジブチルフタレートを用いる）を有する材料である。
【００３２】 好ましくは、この高吸収材は、アルミノケイ酸塩、沈降シリカ、アモルファス
シリカ、タルクおよびそれらの混合物からなる群から選択されるものである。
シリカ、タルクおよびそれらの混合物からなる群から選択されるものである。
【００３３】 特に好ましいものは、アルミノケイ酸塩ナトリウムおよびアモルファス沈降シ
リカである。アモルファス沈降シリカの一例として、DeGussa製、多孔質親水性
シリカ（商標 SIPERNAT 22S）が挙げられる。沈降シリカの他の例として、ホワ
イトカーボン、例えばShionogi and Company Ltd.製、カルシウムケイ酸塩合成
アモルファスシリカ（商標 Carplex）が挙げられる。
リカである。アモルファス沈降シリカの一例として、DeGussa製、多孔質親水性
シリカ（商標 SIPERNAT 22S）が挙げられる。沈降シリカの他の例として、ホワ
イトカーボン、例えばShionogi and Company Ltd.製、カルシウムケイ酸塩合成
アモルファスシリカ（商標 Carplex）が挙げられる。
【００３４】 好ましいカチオン粒子において、粒子を形成する際の前記高吸収材とカチオン
界面活性剤活性成分の比率は、約１：３〜約１：１、より好ましくは約１：２〜
約１：１である。本発明における吸収とは、前記高吸収材がカチオン界面活性剤
溶液で被覆されていること、および／または前記高吸収材がカチオン界面活性剤
溶液で含浸されていることを意味する。
界面活性剤活性成分の比率は、約１：３〜約１：１、より好ましくは約１：２〜
約１：１である。本発明における吸収とは、前記高吸収材がカチオン界面活性剤
溶液で被覆されていること、および／または前記高吸収材がカチオン界面活性剤
溶液で含浸されていることを意味する。
【００３５】 最終的なカチオン粒子は、好ましくは平均粒径が約１００ミクロン超過、より
好ましくは約１００ミクロン〜約１０００ミクロン、さらにより好ましくは約１
５０ミクロン〜約６５０ミクロンである。
好ましくは約１００ミクロン〜約１０００ミクロン、さらにより好ましくは約１
５０ミクロン〜約６５０ミクロンである。
【００３６】 好ましい最終的なカチオン粒子は、カチオン粒子の重量％で示す以下の構成：
カチオン界面活性剤活性成分が約３０％〜約６５％；水分含有量が約３％〜約１
５％；そして残部、高吸収材を有する。必要に応じて、充填剤およびアニオン界
面活性剤を包含してもよい。
カチオン界面活性剤活性成分が約３０％〜約６５％；水分含有量が約３％〜約１
５％；そして残部、高吸収材を有する。必要に応じて、充填剤およびアニオン界
面活性剤を包含してもよい。
【００３７】 カチオン粒子の一態様は、さらにアニオン界面活性剤を含有する。アニオン界
面活性剤を包含する場合、アニオン界面活性剤活性成分とカチオン界面活性剤活
性成分の比率は約１：１０〜約１：３０、好ましくは約１：１５〜約１：２５で
ある。アニオン界面活性剤の含有量は、前記最終的なカチオン粒子の重量％で、
好ましくは約１％〜約５％である。言うまでもなく、このアニオン界面活性剤を
最終的な洗剤組成物のための追加の洗浄成分として、さらに包含してもよい。い
かなる理論にも捕らわれたくないが、前記カチオン粒子内に少量のアニオン界面
活性剤を添加することにより、カチオン粒子に自由流動性が付与され、かつ、カ
チオン粒子の表面の粘着性が減少すると考えられる。
面活性剤を包含する場合、アニオン界面活性剤活性成分とカチオン界面活性剤活
性成分の比率は約１：１０〜約１：３０、好ましくは約１：１５〜約１：２５で
ある。アニオン界面活性剤の含有量は、前記最終的なカチオン粒子の重量％で、
好ましくは約１％〜約５％である。言うまでもなく、このアニオン界面活性剤を
最終的な洗剤組成物のための追加の洗浄成分として、さらに包含してもよい。い
かなる理論にも捕らわれたくないが、前記カチオン粒子内に少量のアニオン界面
活性剤を添加することにより、カチオン粒子に自由流動性が付与され、かつ、カ
チオン粒子の表面の粘着性が減少すると考えられる。
【００３８】 前記カチオン粒子は、必要に応じてまた、充填剤、例えばソーダ灰、他のケイ
酸塩、および／またはサルフェートを含有する。
酸塩、および／またはサルフェートを含有する。
【００３９】追加の洗剤組成物成分 カチオン粒子を洗剤組成物中で調製してもよい。本発明におけるそのような洗
剤組成物は、必要に応じて、アルコキシ化ポリカルボン酸塩、漂白化合物、光沢
剤、キレート化剤、粘土汚れ除去剤／再付着防止剤、染料転移抑制剤、酵素、酵
素安定化系、布柔軟剤、高分子汚れ遊離剤、高分子分散剤、発泡抑制剤を包含す
る、他の公知の洗剤洗浄成分を含んでなるものであってもよい。この洗剤組成物
はまた、担体、ヒドロトロープ、加工助剤、染料または顔料を包含する他の成分
を含んでなるものであってもよい。好ましい洗剤組成物は、幅広い範囲の密度、
例えば約３００g/l〜約１０００g/l、特に高密度洗剤凝集物に関しては、例えば
約６００g/l〜約８５０g/lを有する。
剤組成物は、必要に応じて、アルコキシ化ポリカルボン酸塩、漂白化合物、光沢
剤、キレート化剤、粘土汚れ除去剤／再付着防止剤、染料転移抑制剤、酵素、酵
素安定化系、布柔軟剤、高分子汚れ遊離剤、高分子分散剤、発泡抑制剤を包含す
る、他の公知の洗剤洗浄成分を含んでなるものであってもよい。この洗剤組成物
はまた、担体、ヒドロトロープ、加工助剤、染料または顔料を包含する他の成分
を含んでなるものであってもよい。好ましい洗剤組成物は、幅広い範囲の密度、
例えば約３００g/l〜約１０００g/l、特に高密度洗剤凝集物に関しては、例えば
約６００g/l〜約８５０g/lを有する。
【００４０】 前記カチオン粒子を用いて洗剤組成物を調製することができる。そのような洗
剤組成物中の前記カチオン粒子量は、前記最終的な洗剤組成物の重量％で、好ま
しくは約０．５％〜約３０％、より好ましくは約０．５％〜約１０％である。
剤組成物中の前記カチオン粒子量は、前記最終的な洗剤組成物の重量％で、好ま
しくは約０．５％〜約３０％、より好ましくは約０．５％〜約１０％である。
【００４１】 方法 本発明におけるカチオン粒子製造方法の好ましい例を下記に記す。噴霧乾燥方
法によるこのカチオン粒子の１製造方法においては、前記カチオン界面活性剤溶
液、高吸収材および必要に応じてアニオン界面活性剤と充填材を混合して攪拌し
、実質的に同質の混合物を形成する。その後、この混合物を塔の中へ噴霧し、こ
こで、カチオン粒子を形成する。凝集方法による別のカチオン粒子製造方法は、
カチオン界面活性剤溶液を前記高吸収材に添加し、ミキサーの中で攪拌して湿っ
た顆粒粉末または凝集物を形成する。その後、この粉末を、例えば流動床乾燥装
置の中で乾燥し、最終的なカチオン粒子を形成する。
法によるこのカチオン粒子の１製造方法においては、前記カチオン界面活性剤溶
液、高吸収材および必要に応じてアニオン界面活性剤と充填材を混合して攪拌し
、実質的に同質の混合物を形成する。その後、この混合物を塔の中へ噴霧し、こ
こで、カチオン粒子を形成する。凝集方法による別のカチオン粒子製造方法は、
カチオン界面活性剤溶液を前記高吸収材に添加し、ミキサーの中で攪拌して湿っ
た顆粒粉末または凝集物を形成する。その後、この粉末を、例えば流動床乾燥装
置の中で乾燥し、最終的なカチオン粒子を形成する。
【００４２】 例 下記の例は、実施態様を本発明の範囲内でさらに説明し実証する。下記の例は
説明の目的のためだけに挙げられ、本発明を限定するものではなく、本発明の趣
旨および範囲を逸脱することなく、様々な変形を行うことが可能である。
説明の目的のためだけに挙げられ、本発明を限定するものではなく、本発明の趣
旨および範囲を逸脱することなく、様々な変形を行うことが可能である。
【００４３】 一実施態様において、カチオン界面活性剤溶液（活性成分３０〜７０％）と、
アモルファス沈降シリカと、必要に応じて炭酸ナトリウムと、必要に応じて直線
状のアルキルベンゼンスルホネートナトリウムおよび水とをクラッチャータンク
混合機の中で混合する。その後、この混合物を噴霧塔の中に供給し、約１５０ミ
クロンのカチオン粒子を形成する。この噴霧塔の乾燥温度は約１６０℃〜１７０
℃である。
アモルファス沈降シリカと、必要に応じて炭酸ナトリウムと、必要に応じて直線
状のアルキルベンゼンスルホネートナトリウムおよび水とをクラッチャータンク
混合機の中で混合する。その後、この混合物を噴霧塔の中に供給し、約１５０ミ
クロンのカチオン粒子を形成する。この噴霧塔の乾燥温度は約１６０℃〜１７０
℃である。
【００４４】 別の実施態様において、アモルファス沈降シリカを１００ｋｇ／時間でミキサ
ー、例えばLoedige KMミキサー、の中に供給し、混合中に、カチオン界面活性剤
溶液を２５０ｋｇ／時間でこのミキサーの１以上の点で添加する。計算された、
このミキサー内におけるシリカの平均滞留時間は、約１〜１０分である。その後
、このミキサーから取り出した湿った顆粒を流動床乾燥装置に供給し、ここで、
その水分を約１００℃〜１５０℃、好ましくは約１１５℃〜１３０℃の温風で除
去する。得られたカチオン粒子の平均粒径は、約１００〜１０００ミクロン、好
ましくは３５０〜６５０ミクロンである。この最終的な凝集物粒子は、追加成分
を加える必要なく、自由流動性を示す。
ー、例えばLoedige KMミキサー、の中に供給し、混合中に、カチオン界面活性剤
溶液を２５０ｋｇ／時間でこのミキサーの１以上の点で添加する。計算された、
このミキサー内におけるシリカの平均滞留時間は、約１〜１０分である。その後
、このミキサーから取り出した湿った顆粒を流動床乾燥装置に供給し、ここで、
その水分を約１００℃〜１５０℃、好ましくは約１１５℃〜１３０℃の温風で除
去する。得られたカチオン粒子の平均粒径は、約１００〜１０００ミクロン、好
ましくは３５０〜６５０ミクロンである。この最終的な凝集物粒子は、追加成分
を加える必要なく、自由流動性を示す。
【００４５】 下記の例は、本発明におけるカチオン粒子組成物を示す：
【表２】 カチオン界面活性剤Ａ＝Ｃ１２−１４ジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩 化物溶液 カチオン界面活性剤Ｂ＝Ｃ８−１０ジメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩化 物溶液 本明細書で記載した例および実施態様は、説明の目的でのみ記載され、かつ、
本発明の趣旨および範囲を逸脱することなく、それらによる様々な変形や変化を
行うことを当業者に提案するものと理解される。
本発明の趣旨および範囲を逸脱することなく、それらによる様々な変形や変化を
行うことを当業者に提案するものと理解される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 マニバナン、カンダサミー 兵庫県神戸市東灘区向洋町中５−11、ウェ スト、コート、３ (72)発明者 苗村 賢二 兵庫県揖保郡揖保川町野田204 (72)発明者 ダニエル、ジェームズ、ダフトン イギリス国ニューキャッスル、アポン、タ イン、ウィンコート、コート、28 (72)発明者 エリック、サン、ホセ、ローブレス 兵庫県神戸市東灘区青木２−２−１、コー スト、アベニュ、ユニット、315 (72)発明者 アラン、アルマン、ドゥデアン イギリス国ニューキャッスル、アポン、タ イン、ハイ、ヒートン、ベントン、ロー ド、94 Ｆターム(参考） 4H003 AB19 AE06 BA10 CA15 CA22 DA01 EA16 EA25 EA27 EA28 EB09 ED02 FA32
Claims (10)
- 【請求項１】 水不溶性の高吸収材に吸着した水性カチオン界面活性剤溶液を含んでなり、 最終的なカチオン粒子が少なくとも約３０％のカチオン活性成分を有する、カ
チオン粒子。 - 【請求項２】 前記高吸収材が、約１４０ｍＬ／１００ｇ〜約４００ｍＬ／１００ｇの、ジブ
チルフタレートを用いる、油吸収作用を有してなるものである、請求項１に記載
のカチオン粒子。 - 【請求項３】 前記高吸収材と前記カチオン界面活性剤活性成分の比率が、約１：３〜約１：
１である、請求項２に記載のカチオン粒子。 - 【請求項４】 前記高吸収材が、アルミノケイ酸塩、沈降シリカ、アモルファスシリカ、タル
クおよびそれらの混合物からなる群から選択されるものである、請求項２に記載
のカチオン粒子。 - 【請求項５】 前記最終的なカチオン粒子が約３重量％〜約１５重量％の水分含有量を有して
なるものである、請求項２に記載のカチオン粒子。 - 【請求項６】 前記カチオン粒子が、アニオン界面活性剤活性成分とカチオン界面活性剤活性
成分の比率が約１：１０〜約１：３０であるように、アニオン界面活性剤をさら
に含んでなるものである、請求項２に記載のカチオン粒子。 - 【請求項７】 前記最終的なカチオン粒子が約３０％〜約６５％のカチオン活性成分を有して
なるものであり、 前記高吸収材が沈降シリカおよび／またはアモルファスシリカである、請求項
２に記載のカチオン粒子。 - 【請求項８】 請求項１に記載のカチオン粒子を含んでなり、洗剤組成物の密度が約３００g/
l〜約１０００g/lである、洗剤組成物。 - 【請求項９】 ａ．水性カチオン界面活性剤溶液と水不溶性の高吸収材を混合し、 ここで、前記高吸収材をカチオン界面活性剤溶液で被覆してなり、そして
、 ｂ．（ａ）の混合物を塔の中で噴霧して、平均粒径が約１００ミクロン超過で
あるカチオン粒子を形成することを含んでなる、カチオン粒子の製造方法。 - 【請求項１０】 ａ．凝集物を形成させるために、水性カチオン界面活性剤溶液と水不溶性の高
吸収材をミキサーの中で約１〜１０分の平均滞留時間で混合し、そして、 ｂ．（ａ）の凝集物を乾燥装置の中で乾燥して、平均粒径が約１００ミクロン
超過であるカチオン粒子を形成することを含んでなる、カチオン粒子の製造方法
。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1999/002082 WO2000044874A1 (en) | 1999-02-01 | 1999-02-01 | Cationic particle and a process for making thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=22272083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000596119A Withdrawn JP2002535480A (ja) | 1999-02-01 | 1999-02-01 | カチオン粒子およびその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532731A (ja) * | 2004-04-17 | 2007-11-15 | クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 第四ヒドロキシアルキルアンモニウム顆粒の製造方法 |
Families Citing this family (4)
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| GB0009029D0 (en) | 2000-04-12 | 2000-05-31 | Unilever Plc | Laundry wash compositions |
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| ATE352607T1 (de) | 2001-10-25 | 2007-02-15 | Unilever Nv | Verfahren zur herstellung von waschmittelgranulaten |
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|---|---|---|---|---|
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-
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- 1999-02-01 DE DE69925037T patent/DE69925037T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-01 WO PCT/US1999/002082 patent/WO2000044874A1/en active IP Right Grant
- 1999-02-01 JP JP2000596119A patent/JP2002535480A/ja not_active Withdrawn
- 1999-02-01 CA CA002359319A patent/CA2359319C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-01 BR BR9917013-2A patent/BR9917013A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-02-01 CN CN99815982.4A patent/CN1334865A/zh active Pending
- 1999-02-01 EP EP99905576A patent/EP1149155B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-01 ES ES99905576T patent/ES2241261T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-01 AU AU25708/99A patent/AU2570899A/en not_active Abandoned
- 1999-02-01 AT AT99905576T patent/ATE294228T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007532731A (ja) * | 2004-04-17 | 2007-11-15 | クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 第四ヒドロキシアルキルアンモニウム顆粒の製造方法 |
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|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060112 |
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