JP2002531653A - Ａｏｘ含量が低下した架橋カチオンポリマーの製造方法 - Google Patents

Ａｏｘ含量が低下した架橋カチオンポリマーの製造方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ＡＯＸ含量が低下した架橋カチオンポリマーの製造方法に関する。本方法は、エピクロロヒドリン架橋したポリアミドアミンの水溶液を限外濾過にかけることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 (技術分野) 本発明は、広くは紙分野に関するものであり、より具体的には、明らかに低下
したＡＯＸ含量によって従来技術とは区別される、いわゆる湿潤紙力増強用樹脂
の製造方法に関するものである。
【０００２】 (背景技術) 一般的な用語である「紙」には、約３,０００の異なる種類および品目が含ま
れ、これらは、その用途および特性において時には相当に異なることができる。
これらは、薄い層にあるセルロース繊維の約１〜５重量％の水性懸濁液を、高速
で移動しているベルトに適用することによって製造され、このベルト上で、熱お
よび機械的圧力をかけることにより約４０重量％の固体含量にまで脱水される。
なお湿っている粗製の紙をさらに別の工程において乾燥させ、除去した水を回路
に戻す。
【０００３】 最近の製紙工場においては、水回路を実質的に閉鎖系に維持するのが、経済的
および環境的な理由から重要であると考えられている。この目的のために、回路
の水は、廃棄物質を含まないように維持するか、または、他の用途に回すのが困
難ではない廃棄物質のみを含みうるように維持しなければならない。これに関連
して、回路水のいわゆるＡＯＸ含量、即ち、望ましくないハロゲン化合物の含量
に注意が向けられている。しかし、製紙の課程において、多数の添加剤の導入は
不可避である。このような添加剤には、例えば、充填剤、脱泡剤、染料、保持剤
、ならびに、紙の機械的引張強度を改善する添加剤、および特定の用途に応じて
乾燥または湿潤紙力増強用樹脂として知られる添加剤が含まれる。これらの添加
剤は、セルロース繊維と共に回路水中に徐々に蓄積するので、環境学的に安全な
生成物が相当に必要とされている。
【０００４】 これに関連して必須であると考えられている添加剤には、特に、通常は架橋し
たポリアミノアミドである湿潤紙力増強用樹脂が含まれる。これらの樹脂は、市
販のFibrabonesＲとしても知られているが、ポリアミノアミドから製造され、そ
の鎖は、エピクロロヒドリンを用いて窒素原子により架橋されている。ここで、
米国特許 ＵＳ ５,１１６,８８７、ＵＳ ５,１２０,７７３、ＵＳ ５,２３９,０
４７およびＵＳ ５,３５０,７９６(Henkel社)および欧州特許出願公開 ＥＰ ０
５５３５７５Ａ１(Hercules)が、上記対象に利用できる多数の従来技術の代表例
として引用される。これに関連して、湿潤紙力増強用樹脂の架橋度と、これによ
り処理された紙の引張強度の改善との間に、直接的な関係が存在することがわか
っている。この知見によれば、エピクロロヒドリン単位によるポリアミノアミド
における架橋に利用できる窒素基の全てを架橋するのが望ましい。他方において
、それぞれの窒素基とエピクロロヒドリンとの反応は、塩化水素の発生を導き、
これが、付加物として結合したまま残るか、または、エピクロロヒドリンと反応
し、従って、生成物中のＡＯＸの存在を導く。このことは、上で説明した理由に
より極めて望ましくない。従って、２つの相反するパラメーター(架橋度とＡＯ
Ｘ量)のバランスを保つための努力がこれまでに為されていた。しかし、実際的
にはその結果は満足しうるものではない。その理由は、多くの場合に、その性能
特性が全く許容しうるものではなく、生成物が、環境学的な観点から十分に安全
ではないためである。
【０００５】 従って、本発明が解決しようとする課題は、優れた性能特性および低いＡＯＸ
含量の両方によって区別される架橋したカチオンポリマーを提供することであっ
た。
【０００６】 (発明の開示) 本発明は、ＡＯＸ含量が低下した架橋カチオンポリマーの製造方法であって、
エピクロロヒドリン架橋したポリアミドアミンの水溶液を限外濾過にかけること
を特徴とする方法に関する。
【０００７】 カチオンポリマーを限外濾過によって精製しうること、ならびに、このように
してＡＯＸ含量を有意に低下させうることを見い出した。即ち、優れた性能特性
を有するが比較的高いＡＯＸ含量を有する高架橋の湿潤紙力増強用樹脂を製造し
、次いで、その後の膜課程においてこれら樹脂を簡単かつ効果的に精製すること
が可能である。
【０００８】 (発明を実施するための最良の形態) エピクロロヒドリン架橋したポリアミドアミン 本発明の方法において使用するエピクロロヒドリン架橋したポリアミドアミン
は、既知の物質である。本発明の好ましい態様は、以下に挙げる２つの方法のい
ずれかによって得られるポリマーの使用を特徴とする。 １．(ａ)初めに、ポリアミノアミドを、第四級化に利用できる窒素を基準に、
５〜３０モル％の量の第四級化剤と反応させ、(ｂ)次いで、得られた第四級化さ
れたポリアミノアミドを、第四級化されていない窒素の含量に対応するモル量の
エピクロロヒドリンによって架橋するか、または ２．(ａ)初めに、ポリアミノアミドを、架橋に利用できる窒素を基準に、５〜
４０モル％の量のエピクロロヒドリンと、１０〜３５℃で反応させ、(ｂ)次いで
、この中間生成物をpＨ８〜１１に調整し、架橋に利用できる窒素を基準に、全
体のモル比が９０〜１２５モル％になるように、さらなるエピクロロヒドリンに
より２０〜４５℃で架橋させる。
【０００９】 本製造方法のための出発物質として適するポリアミノアミドは、好ましくは、
以下の式(Ｉ)で示されるジカルボン酸から誘導される市販の重縮合生成物である
：
【化１】 ＨＯＯＣ-[Ａ]-ＣＯＯＨ (Ｉ) [式中、Ａは、１〜５２個、好ましくは１〜１０個の炭素原子を含む、直鎖もし
くは分岐鎖の、脂肪族、脂環式および／または芳香族の、所望によりヒドロキシ
置換されたアルキレン基である]。 ポリアミノアミドを誘導しうるジカルボン酸の代表例は、例えば、コハク酸、ア
ゼライン酸、ドデカン二酸、フタル酸ならびに工業用のダイマーおよびトリマー
脂肪酸である。ポリアミノアミドは、アジピン酸に基づくものであるのが好まし
い。
【００１０】 また、ポリアミドアミンは、以下の式(II)で示されるポリアミンから誘導する
こともできる：
【化２】 Ｈ２Ｎ-(Ｂ)-ＮＨ-[(Ｃ)ＮＨ]ｚＨ (II) [式中、ＢおよびＣは、互いに独立して、１〜４個の炭素原子を含む、直鎖もし
くは分岐鎖の、所望によりヒドロキシ置換されたアルキレン基であり、ｚは０ま
たは１〜１０の数である]。 代表例は、ＢおよびＣがエチレン基であり、ｚが２または３の値を有する式(II)
で示されるポリアミンである。即ち、好ましいポリアミンは、ジエチレントリア
ミンおよびトリエチレンテトラアミンである。全体としては、アジピン酸とジエ
チレントリアミンに基づくポリアミノアミドが好ましい。
【００１１】 カチオン性のポリアミドアミンを使用するときには、これらを、通常のカチオ
ン界面活性剤の製造から既知の方法によって第四級化することができる。適当な
第四級化剤は、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル、塩化ブチル、
および特に塩化メチルである。ジアルキル化合物、例えば、硫酸ジエチル、硫酸
ジブチル、リン酸ジメチル、リン酸ジエチル、リン酸ジブチル、および特に硫酸
ジメチルを使用することもできる。最後に、２,３-エポキシプロピルトリメチル
アンモニウムクロリド、３-クロロまたは３-ブロモ-２-ヒドロキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロリド[Degussa AG (Hanau, ドイツ)からＱＵＡＢＲの名
称で市販されている]を、第四級化剤として使用することもできる。第四級化を
行うために、ポリアミドアミンを水性またはアルコール性溶液に溶解し、第四級
化剤を、４０〜７０℃の範囲の温度で少しづつ添加する。反応時間は、通常は０
.５〜３時間である。第四級化剤の量(第四級化に利用できる窒素を基準に５〜３
０モル％、好ましくは１５〜２５モル％)の基礎をアミン価に置くのが有利であ
ることがわかった。この第四級化は、硫酸ジメチルまたはＱＵＡＢ試薬を用いて
行うのが好ましい。第四級化の後に、中間生成物のpＨを、水性アルカリ塩基の
添加によって９〜１１の値に調整するのが有利であることがわかった。
【００１２】 ポリアミノアミドの架橋は、水性またはアルコール性の溶液中で行うことがで
きる。両方の段階でエピクロロヒドリンを少しづつ添加するのが望ましく、かな
りの発熱のゆえに４０℃以下の低温で反応を行うのが望ましい。使用するエピク
ロロヒドリンの量は、架橋に利用できる窒素基のモル量に対応するのが普通であ
る。即ち、架橋前のポリマーのアミン価を測定するのが実際的には望ましい。１
つの好ましい態様においては、反応混合物のpＨを、最初の量のエピクロロヒド
リンを添加した後に水性アルカリ塩基の添加によって調節し、９〜１１の値に調
整する。課程の第２段階においてエピクロロヒドリンを添加した後に、通常は、
生成物を１２〜４８時間、好ましくは２４〜３６時間撹拌する。さらに、反応の
終点に向けて、温度を約４０℃まで高め、粘度が約５００ｍＰａｓ(ブルックフ
ィールド法、４０℃、スピンドル１によって測定)の臨界範囲に到達したら直ち
に、無機酸の添加および２〜４の値へのpＨ調節によって架橋を終了させるのが
望ましい。対応する方法は、ＤＥ１９５１７０４７Ａ１およびＤＥ１９６０４１
７６Ｃ１(Henkel)から既知である。
【００１３】 限外濾過 限外濾過(ＵＦ)は、巨大分子物質の溶液のための分離法(静水圧が膜にかけら
れる)であることが専門家には知られている。即ち、ＵＦは、例えば逆浸透およ
び過蒸発(pervaporation)などの他の膜課程とは異なっている。これに関連して
、例えば限外濾過による界面活性剤水溶液からの無機塩の分離を記載する欧州特
許ＥＰ ０６２６８８１Ｂ１が参考になる。本発明の１つの好ましい態様におい
ては、固体含量を基準に、好ましくは１〜２０重量％、より具体的には５〜１５
重量％の架橋カチオンポリマーの水溶液を、孔直径が０.００１〜０.０１μｍで
ある膜を用いて、１〜２０バール、好ましくは５〜１０バールの圧力下で限外濾
過にかけてよい。使用する膜材料は、本発明の方法にとって必須ではなく、従っ
て、専門家により自由に選択することができる。従って、適当な膜材料の代表例
は、酢酸セルロース、フッ素ポリマー、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、
ポリアクリレートおよび二酸化ジルコニウムである。また、酸化アルミニウムま
たは炭素の膜を使用することもできる。
【００１４】 (実施例) 比較例Ｃ１ １Ｌ(リットル)の撹拌反応器において、アジピン酸とジエチレントリアミンに
基づくポリアミノアミド[アミン価１０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、窒素の０.８１当量に
相当、Henkel社(Gulph Mills, 米国)の製品](４５０ｇ)を、水(１０５ｍｌ)に懸
濁させ、アミン価を基準に２５モル％のエピクロロヒドリンを、温度が２０℃以
上に高くならないように添加した。次いで、この混合物を１７℃で４時間撹拌し
、最後に、２５重量％水酸化ナトリウム水溶液の添加によってpＨ９.５に調整し
た。次いで、別の８０モル％のエピクロロヒドリンを、この反応混合物に添加し
、続いて３０℃で２１時間撹拌した。次いで、この混合物を、約５００ｍＰａｓ
の適当な粘度に到達するまで再び撹拌した。最後に、この反応を、塩酸水溶液を
添加し、pＨを２.５の値に調整することによって終了させた。得られた架橋ポリ
マーを、水の添加によって１２.６重量％の乾燥残留物になるように調整した。
ＡＯＸ含量は１３９３ｐｐｍであった。
【００１５】 実施例１ 比較例Ｃ１で製造した生成物(１０ｋｇ)を、水で１：１の比に希釈し、膜分離
分析に使用した。この溶液を、１０バールの圧力下に、５,０００のカットオフ
を有するポリスルホン膜を通してポンプ輸送した。透過物の除去により(最初の
速度７０Ｌ／ｍ２・時)、保持物は１０Ｌの容量まで濃縮された。次いで、透析
濾過(diafiltration)を行った。即ち、保持物の容量の変化を伴うことなく透過
物が除去されるように、同量の水を加えた。１５Ｌの水を加えた後、乾燥残留物
が１０重量％であり、ＡＯＸ含量が３９４ｐｐｍである生成物が得られた。
【００１６】 応用実施例 性能を評価するため、水(６Ｌ)中のセルロース繊維(短繊維と長繊維の重量比
＝７０：３０)(１２００ｇ)の水性懸濁液を調製した。これらのペースト(２５０
ｍｌ)に、乾燥物を基準に５重量％量の試験溶液を加えた。２分間撹拌した後、
これらペーストを広げた。最後に、なお湿っている粗製の紙を、１０５℃で３０
分間乾燥させた。１５ｍｍ幅の紙片(試料の重量は約２ｇであり、紙の重量は約
５５ｇ／ｍ２である)の引張強度を試験した。即ち、この紙を引き裂くのに必要
な力を測定した(５回の測定の平均)。精製していない生成物の場合には、引張強
度は７.９５Ｎであったが、本発明に従って製造したポリマー(実施例１)の場合
には、引張強度は８.２８Ｎに達した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｂ０１Ｄ 71/40 Ｂ０１Ｄ 71/40 71/68 71/68 (72)発明者 ホセ−アントニオ・ピニリャ スペイン、エ−08030バルセロナ、セグレ 18−22番、キント−セグンダ (72)発明者 ラファエル・ピ・スビラナ スペイン、エ−08400グラノリェルス、ロ ヘル・デ・フロル10番、オクタボ−セグン ダ Ｆターム(参考） 4D006 GA06 KA12 MA22 MC03 MC05 MC18 MC28 MC37 MC62 MC63 PA01 PC80 4J001 DA01 DB01 DB09 DC06 DC12 DC14 EB02 EB06 EB08 EB35 EC02 EC27 EC28 FB03 FC03 GE11 JA20 JC08

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ＡＯＸ含量が低下した架橋カチオンポリマーの製造方法であ
    って、エピクロロヒドリン架橋したポリアミドアミンの水溶液を限外濾過にかけ
    ることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 (ａ)初めに、ポリアミノアミドを、第四級化に利用できる窒
    素を基準に、５〜３０モル％の量の第四級化剤と反応させ、 (ｂ)次いで、得られた第四級化されたポリアミノアミドを、第四級化されてい
    ない窒素の含量に対応するモル量のエピクロロヒドリンによって架橋する、 ことによって得られたポリマーを使用することを特徴とする請求項１に記載の方
    法。
  3. 【請求項３】(ａ)初めに、ポリアミノアミドを、架橋に利用できる窒素を基
    準に、５〜４０モル％の量のエピクロロヒドリンと、１０〜３５℃で反応させ、 (ｂ)次いで、この中間生成物をpＨ８〜１１に調整し、架橋に利用できる窒素
    を基準に、モル比が合計で９０〜１２５モル％になるように、さらなるエピクロ
    ロヒドリンにより２０〜４５℃で架橋させる、 ことによって得られたポリマーを使用することを特徴とする請求項１に記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 固体含量が１〜２０重量％であるポリマー溶液を使用するこ
    とを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 限外濾過を１〜２０バールの圧力下で行うことを特徴とする
    請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 孔直径が０.００１〜０.０１μｍである膜を使用することを
    特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 酢酸セルロース、フッ素ポリマー、ポリスルホン、ポリエー
    テルスルホン、ポリアクリレート、二酸化ジルコニウム、酸化アルミニウムおよ
    び炭素からなる群から選択される材料の膜を使用することを特徴とする請求項１
    〜６のいずれかに記載の方法。
JP2000586799A 1998-12-05 1999-11-26 Ａｏｘ含量が低下した架橋カチオンポリマーの製造方法 Pending JP2002531653A (ja)

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