JP2002531423A - 木材保護組成物 - Google Patents
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- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
Landscapes
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- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明はオキサチアジン化合物に加えて１つまたはそれ以上の４級アンモニウム化合物およびトリアゾール化合物を共働的な割合で含有する保護組成物そしてまたこの組成物によって木材および他の材料を処理する方法を提供する。
Description
【０００１】 本発明は木材または他の材料を保護することに関し、特にオキサチアジンを含
有する保護処方物に関する。
有する保護処方物に関する。
【０００２】 木材を保護するのにオキサチアジンを使用することが知られている（Uniroyal
Chemical Company,Inc.のＷＯ ９５／０６０４３）。このオキサチアジンは軟
腐性真菌であるAscomycotinaおよびDeuteromycotinaに対して最も活性的である
。実際に、これらの生物体はしばしば、木材を著しく劣化させる原因である（Ea
tonおよびHale(1993))。
Chemical Company,Inc.のＷＯ ９５／０６０４３）。このオキサチアジンは軟
腐性真菌であるAscomycotinaおよびDeuteromycotinaに対して最も活性的である
。実際に、これらの生物体はしばしば、木材を著しく劣化させる原因である（Ea
tonおよびHale(1993))。
【０００３】 個々の活性成分のほとんどと同様に、オキサチアジンそのものは木材または他
の材料を、それに対して保護するのが望ましいようなすべての真菌、バクテリア
、および他の微生物から保護しない。従って、ＷＯ ９５／０６０４３には、他
の活性成分、結合剤、共溶媒などを添加することにより活性の範囲を広げる可能
性が論じられている。
の材料を、それに対して保護するのが望ましいようなすべての真菌、バクテリア
、および他の微生物から保護しない。従って、ＷＯ ９５／０６０４３には、他
の活性成分、結合剤、共溶媒などを添加することにより活性の範囲を広げる可能
性が論じられている。
【０００４】 オキサチアジンを含有するもののような有機木材保護剤は処方しそして製造す
るのに費用がかかり、従って、これの真菌、特にAscomycotinaおよびDeuteromyc
otinaに対する性能を改善することは木材保護産業にとって有益であろう。
るのに費用がかかり、従って、これの真菌、特にAscomycotinaおよびDeuteromyc
otinaに対する性能を改善することは木材保護産業にとって有益であろう。
【０００５】 ある種の別の有機殺生物剤を添加することにより、オキサチアジンをベースと
する処方物の効能が著しく増加することが驚くべきことに分かっている。それ自
体の効能が劣るいくつかのオキサチアジンの場合、別の有機殺生物剤を添加する
と、特にAscomycotinaおよびDeuteromycotinaに対する優れた効能を有する処方
物が得られる。
する処方物の効能が著しく増加することが驚くべきことに分かっている。それ自
体の効能が劣るいくつかのオキサチアジンの場合、別の有機殺生物剤を添加する
と、特にAscomycotinaおよびDeuteromycotinaに対する優れた効能を有する処方
物が得られる。
【０００６】 本発明者らは、オキサチアジンを含有する処方物のAscomycotinaおよびDeuter
omycotinaに対する活性を増大するのに、追加的な有機殺生物剤そのものはこれ
らの真菌に対して良好な活性を有する必要はないことを見いだしている。Ascomy
cotinaおよびDeuteromycotinaに対する効能が個別的には中程度であるか劣るオ
キサチアジンおよび別の有機殺生物剤は、それらが処方物中に一緒にある場合、
著しく有効な木材保護剤を与えるという共働関係が認められている。
omycotinaに対する活性を増大するのに、追加的な有機殺生物剤そのものはこれ
らの真菌に対して良好な活性を有する必要はないことを見いだしている。Ascomy
cotinaおよびDeuteromycotinaに対する効能が個別的には中程度であるか劣るオ
キサチアジンおよび別の有機殺生物剤は、それらが処方物中に一緒にある場合、
著しく有効な木材保護剤を与えるという共働関係が認められている。
【０００７】 追加的な有機殺生物剤は４級アンモニウム化合物またはトリアゾール化合物で
ある。 従って、本発明はその１つの態様によると、オキサチアジン化合物に加えて１
つまたはそれ以上の４級アンモニウム化合物およびトリアゾール化合物を共働的
な割合で含む保護組成物を与える。
ある。 従って、本発明はその１つの態様によると、オキサチアジン化合物に加えて１
つまたはそれ以上の４級アンモニウム化合物およびトリアゾール化合物を共働的
な割合で含む保護組成物を与える。
【０００８】 本発明の特に好ましい組成物は、オキサチアジン化合物、４級アンモニウム化
合物およびトリアゾール化合物を共働的な割合で含む。 別の態様で本発明は、オキサチアジン化合物に加えて１つまたはそれ以上の４
級アンモニウム化合物およびトリアゾール化合物を共働的割合で含む組成物を木
材または他の材料に施すことからなる木材または他の材料を保護する方法を提供
する。
合物およびトリアゾール化合物を共働的な割合で含む。 別の態様で本発明は、オキサチアジン化合物に加えて１つまたはそれ以上の４
級アンモニウム化合物およびトリアゾール化合物を共働的割合で含む組成物を木
材または他の材料に施すことからなる木材または他の材料を保護する方法を提供
する。
【０００９】 本発明の処方物での処理から利益を得ることができる木材以外の他の材料には
、木綿のようなセルロース材料がある。また、皮革、織物材料そして合成繊維、
ヘッシャン、ロープおよび索条そしてまた複合木材材料さえもある。便宜上、木
材の処理に関して本発明を記載するが、他の材料も同様に処理されうることが認
められよう。
、木綿のようなセルロース材料がある。また、皮革、織物材料そして合成繊維、
ヘッシャン、ロープおよび索条そしてまた複合木材材料さえもある。便宜上、木
材の処理に関して本発明を記載するが、他の材料も同様に処理されうることが認
められよう。
【００１０】 本組成物の施用は、浸漬、噴霧、刷毛塗り、または他の表面塗装法によってあ
るいは木材または他の材料中への高圧含浸または二重真空含浸によってよく、こ
れらすべての技術は当業者に周知である。加圧下の含浸は、基材が、使用期間に
際して湿潤されてくる木材または木材複合材料、例えば、窓枠用木材、デッキの
ように露出環境で地上で使用される材木および地面に接して、あるいは真水また
は塩水の環境中で使用される材木であるとき、特に有利である。
るいは木材または他の材料中への高圧含浸または二重真空含浸によってよく、こ
れらすべての技術は当業者に周知である。加圧下の含浸は、基材が、使用期間に
際して湿潤されてくる木材または木材複合材料、例えば、窓枠用木材、デッキの
ように露出環境で地上で使用される材木および地面に接して、あるいは真水また
は塩水の環境中で使用される材木であるとき、特に有利である。
【００１１】 本発明の別の態様に従うとき、AscomycotinaおよびDeuteromycotinaに対する
オキサチアジンの活性を増大するために４級アンモニウム化合物またはトリアゾ
ールを使用することが提案される。 ここに記載する本発明の組成物を用いてあるいは本発明の方法によって処理さ
れている木材または他の材料からつくられる基材には、本発明の別の態様がある
。
オキサチアジンの活性を増大するために４級アンモニウム化合物またはトリアゾ
ールを使用することが提案される。 ここに記載する本発明の組成物を用いてあるいは本発明の方法によって処理さ
れている木材または他の材料からつくられる基材には、本発明の別の態様がある
。
【００１２】 オキサチアジンはAlcaligenes、Bacillus、Clostridium、Pseudomonasなどの
ような土壌バクテリアに対して追加的な保護を行うため、本発明に従ういくつか
の組成物は、木材が土壌と接触するときに木材を保護するための、重金属を含有
しない優れた組成物を与えるので、環境の見地から特に有利である。
ような土壌バクテリアに対して追加的な保護を行うため、本発明に従ういくつか
の組成物は、木材が土壌と接触するときに木材を保護するための、重金属を含有
しない優れた組成物を与えるので、環境の見地から特に有利である。
【００１３】 本組成物は材木の部材が建設に使用される前に材木部材に施されるのが好まし
いが、木材の継続的な劣化または損耗を防止するのに修復作用を行うものとして
補修的に使用されることもできる。
いが、木材の継続的な劣化または損耗を防止するのに修復作用を行うものとして
補修的に使用されることもできる。
【００１４】 本発明で使用するためのオキサチアジン化合物には例えば、式（Ｉ）
【化１４】 ［式中、ｎは０、１または２であり、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ4の線状または分枝状
のアルキル、またはベンジルであり、そして Ｒは、 （ａ）フェニル基；ナフチル基；以下の置換基を１〜３個用いて置換されたフ
ェニル基： ヒドロキシル、ハロ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、トリハ
ロメチル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、テトラヒド
ロピラニルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルボニル、フェニルカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、カル
ボキシまたはそのアルカリ金属塩、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、トリルアミノ
カルボニル、モルホリノカルボニル、アミノ、ニトロ、シアノ、ジオキソラニル
、または、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノメチル； ピリジニル；好ましくはｎが２でない場合のチエニル；フラニル；あるいは以
下の基を１〜３個用いて置換されたチエニル基またはフラニル基： アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、ト
リハロメチル、シアノ、アセチル、ベンゾイル、ニトロ、ホルミル、アルコキシ
アミノメチル、フェニル、またはフェニルアミノカルボニルであってアルキルま
たはアルコキシ部分がＣ1〜Ｃ4であり、線状または分枝状であるもの； あるいは
のアルキル、またはベンジルであり、そして Ｒは、 （ａ）フェニル基；ナフチル基；以下の置換基を１〜３個用いて置換されたフ
ェニル基： ヒドロキシル、ハロ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、トリハ
ロメチル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、テトラヒド
ロピラニルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルボニル、フェニルカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、カル
ボキシまたはそのアルカリ金属塩、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、トリルアミノ
カルボニル、モルホリノカルボニル、アミノ、ニトロ、シアノ、ジオキソラニル
、または、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノメチル； ピリジニル；好ましくはｎが２でない場合のチエニル；フラニル；あるいは以
下の基を１〜３個用いて置換されたチエニル基またはフラニル基： アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、ト
リハロメチル、シアノ、アセチル、ベンゾイル、ニトロ、ホルミル、アルコキシ
アミノメチル、フェニル、またはフェニルアミノカルボニルであってアルキルま
たはアルコキシ部分がＣ1〜Ｃ4であり、線状または分枝状であるもの； あるいは
【００１５】 （ｂ）
【化１５】 （式中、Ｘは酸素または硫黄であり；Ｙは窒素、−ＣＨ−、または−Ｃ(Ｃ1〜Ｃ 4 アルコキシ)−であり；またＲ″は水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルである）であ
る］ の化合物がある。
る］ の化合物がある。
【００１６】 オキサチアジン化合物は、式（II）
【化１６】 ［式中、ｎは０、１または２であり、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ4の線状または分枝状
のアルキル、またはベンジルであり、そして Ｑは、 （ａ）
のアルキル、またはベンジルであり、そして Ｑは、 （ａ）
【化１７】 （式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は独立して水素、アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリハロメチル、シアノ、アセチル、
ホルミル、ベンゾイル、ニトロ、アルコキシアミノメチル、フェニル、またはフ
ェニルアミノカルボニルであってアルキルまたはアルコキシ部分がすべてＣ1〜
Ｃ4で、線状または分枝状であるが、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4の少なくとも１つは水素
以外でなければならない）；
チオ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリハロメチル、シアノ、アセチル、
ホルミル、ベンゾイル、ニトロ、アルコキシアミノメチル、フェニル、またはフ
ェニルアミノカルボニルであってアルキルまたはアルコキシ部分がすべてＣ1〜
Ｃ4で、線状または分枝状であるが、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4の少なくとも１つは水素
以外でなければならない）；
【００１７】 （ｂ）
【化１８】 （式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルチオ、ハロゲン、トリハロメチル、シアノ、アセチル、ホルミル、ベンゾ
イル、ニトロ、フェニル、またはフェニルアミノカルボニルであるが、Ｒ5、Ｒ6 またはＲ7の少なくとも１つは水素以外でなければならない）；
ルキルチオ、ハロゲン、トリハロメチル、シアノ、アセチル、ホルミル、ベンゾ
イル、ニトロ、フェニル、またはフェニルアミノカルボニルであるが、Ｒ5、Ｒ6 またはＲ7の少なくとも１つは水素以外でなければならない）；
【００１８】 （ｃ）
【化１９】 （式中、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立してヒドロキシル、ハロ、Ｃ1〜Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、トリハロメチル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、テトラヒドロピラニルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）カルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、カルボキシまたはそのアルカリ金属塩、（Ｃ 1 〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、フェ
ニルアミノカルボニル、トリルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、アミ
ノ、ニトロ、シアノ、ジオキソラニル、または、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノ
メチルである）；あるいは
ル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、トリハロメチル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、テトラヒドロピラニルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）カルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、カルボキシまたはそのアルカリ金属塩、（Ｃ 1 〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、フェ
ニルアミノカルボニル、トリルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、アミ
ノ、ニトロ、シアノ、ジオキソラニル、または、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノ
メチルである）；あるいは
【００１９】 （ｄ）
【化２０】 （式中、Ｘは酸素または硫黄であり；Ｙは窒素、−ＣＨ−、または−Ｃ(Ｃ1〜Ｃ 4 アルコキシ)−であり；またＲ″は水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルである）であ
る］ を有する。
る］ を有する。
【００２０】 より好ましくは、オキサチアジンは、 Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルであり、ｎが１または２であり； Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル、ハロ、（Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ）−カルボニル、またはシアノであるが、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少な
くとも１つは水素以外でなければならず； Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は独立して水素、ハロまたはシアノであるが、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7の少なくとも１つは水素以外でなければならず； Ｒ8、Ｒ9およびＲ10がＣ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、ニトロ、
ハロ、トリハロメチル、または（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−カルボニルであり、Ｘ
は硫黄であり、またＲ″は水素である 式（II）の化合物であるのが一層好ましい。
アルコキシ）−カルボニル、またはシアノであるが、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少な
くとも１つは水素以外でなければならず； Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は独立して水素、ハロまたはシアノであるが、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7の少なくとも１つは水素以外でなければならず； Ｒ8、Ｒ9およびＲ10がＣ1〜Ｃ4のアルキル、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ、ニトロ、
ハロ、トリハロメチル、または（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−カルボニルであり、Ｘ
は硫黄であり、またＲ″は水素である 式（II）の化合物であるのが一層好ましい。
【００２１】 さらに好ましいのは、 Ｒ1が水素であり、ｎが１または２であり； Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が独立して水素、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、エチ
ルカルボキシレート、またはシアノであるが、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも
１つは水素以外でなければならず； Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は独立して水素、ブロモ、クロロ、またはシアノであるが
、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7の少なくとも１つは水素以外でなければならず； Ｒ8、Ｒ9およびＲ10がメチル、エチル、ニトロ、フルオロ、クロロまたはトリ
フルオロメチルである 式（II）の化合物である。
ルカルボキシレート、またはシアノであるが、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の少なくとも
１つは水素以外でなければならず； Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は独立して水素、ブロモ、クロロ、またはシアノであるが
、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7の少なくとも１つは水素以外でなければならず； Ｒ8、Ｒ9およびＲ10がメチル、エチル、ニトロ、フルオロ、クロロまたはトリ
フルオロメチルである 式（II）の化合物である。
【００２２】 本発明の組成物および方法で使用するために最も好ましいオキサチアジン化合
物は、以下にベトキサジンと称する３−（ベンゾ[ｂ]チエン−２−イル）−５,
６−ジヒドロ−１,４,２−オキサチアジン４−オキサイドおよび５,６−ジヒド
ロ−３−（２−チエニル）−１,４,２−オキサチアジン ４−オキサイド
物は、以下にベトキサジンと称する３−（ベンゾ[ｂ]チエン−２−イル）−５,
６−ジヒドロ−１,４,２−オキサチアジン４−オキサイドおよび５,６−ジヒド
ロ−３−（２−チエニル）−１,４,２−オキサチアジン ４−オキサイド
【化２１】 である。
【００２３】 好ましくは、トリアゾール化合物はトリアゾール基
【化２２】 を含む。
【００２４】 トリアゾール化合物は式（Ａ）
【化２３】 （式中、Ｒ1は分枝鎖または直鎖のＣ1〜Ｃ5のアルキル基（例えばｔ−ブチル）
を表しまたＲ2は、ハロゲン（例えば、塩素、弗素または臭素）原子またはＣ1〜
Ｃ3のアルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ3のアルコキシ（例えばメトキシ）、
フェニルまたはニトロ基から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって場
合によっては置換されているフェニル基を表す） の化合物から選択されるのが有利である。
を表しまたＲ2は、ハロゲン（例えば、塩素、弗素または臭素）原子またはＣ1〜
Ｃ3のアルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ3のアルコキシ（例えばメトキシ）、
フェニルまたはニトロ基から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって場
合によっては置換されているフェニル基を表す） の化合物から選択されるのが有利である。
【００２５】 特に好ましい式(Ａ)の化合物はテブコナゾール： アルファ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−アルファ（１,１−ジメ
チルエチル）−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール である。
チルエチル）−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール である。
【００２６】 あるいは別に、トリアゾール化合物は式（Ｂ）
【化２４】 （式中、Ｒ3は上記でＲ2に関して定義した通りであり、またＲ4は水素原子また
は分枝鎖もしくは直鎖のＣ1〜Ｃ5のアルキル基（例えばｎ−プロピル）を表す）
の化合物から選択されるのが有利である。
は分枝鎖もしくは直鎖のＣ1〜Ｃ5のアルキル基（例えばｎ−プロピル）を表す）
の化合物から選択されるのが有利である。
【００２７】 この種類の特に好ましいトリアゾール化合物は、プロピコナゾール（１−［［
２−（２−４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１,３−ジオキソラン−２
−イル］メチル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール）およびアザコナゾール（１
−［［（２,４−ジクロロフェニル）−１,３−ジオキソラン−２−イル］メチル
］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール）である。使用できる他のトリアゾールには
、ヘキサコナゾール（(ＲＳ)−２−（２,４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール）、ジフェナコナ
ゾール、シプロコナゾール（(２ＲＳ,３ＲＳ；２ＲＳ,３ＳＲ)−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１
−イル）ブタン−２−オール）、ブロムコナゾール（１−［４−ブロモ−２−（
２,４−ジクロロ−フェニル）テトラヒドロフルフリル］１Ｈ−１,２,４−トリ
アゾール）、エポキシコナゾール（１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（
４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１,２,４−トリ
アゾール）、メトコナゾール（５−［（４−クロロフェニル）−メチル］−２,
２−ジメチル−１−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロ
ペンタノール）、およびトリチコナゾール（(Ｅ)−５−（４−クロロフェニル）
メチレン）−２,２−ジメチル−１−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ルメチル）シクロペンタノール）、フェンブコナゾール、フルシラゾール、テト
ラコナゾールおよびペンコナゾールである。
２−（２−４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１,３−ジオキソラン−２
−イル］メチル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール）およびアザコナゾール（１
−［［（２,４−ジクロロフェニル）−１,３−ジオキソラン−２−イル］メチル
］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール）である。使用できる他のトリアゾールには
、ヘキサコナゾール（(ＲＳ)−２−（２,４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール）、ジフェナコナ
ゾール、シプロコナゾール（(２ＲＳ,３ＲＳ；２ＲＳ,３ＳＲ)−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１
−イル）ブタン−２−オール）、ブロムコナゾール（１−［４−ブロモ−２−（
２,４−ジクロロ−フェニル）テトラヒドロフルフリル］１Ｈ−１,２,４−トリ
アゾール）、エポキシコナゾール（１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（
４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１,２,４−トリ
アゾール）、メトコナゾール（５−［（４−クロロフェニル）−メチル］−２,
２−ジメチル−１−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロ
ペンタノール）、およびトリチコナゾール（(Ｅ)−５−（４−クロロフェニル）
メチレン）−２,２−ジメチル−１−（１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ルメチル）シクロペンタノール）、フェンブコナゾール、フルシラゾール、テト
ラコナゾールおよびペンコナゾールである。
【００２８】 本発明の組成物はトリアゾール化合物を１つより多く含有してよく、例えば、
テブコナゾールとプロピコナゾール、テブコナゾールとシプロコナゾール、また
はテブコナゾール、プロピコナゾールおよびアザコナゾールのように、テブコナ
ゾール、プロピコナゾール、アザコナゾールおよびシプロコナゾールから選択さ
れる２つまたはそれ以上のトリアゾールを含有してよい。
テブコナゾールとプロピコナゾール、テブコナゾールとシプロコナゾール、また
はテブコナゾール、プロピコナゾールおよびアザコナゾールのように、テブコナ
ゾール、プロピコナゾール、アザコナゾールおよびシプロコナゾールから選択さ
れる２つまたはそれ以上のトリアゾールを含有してよい。
【００２９】 本発明の組成物および方法で使用されてよい４級アンモニウム化合物のうち、
好適な化合物には、 １．式（III）
好適な化合物には、 １．式（III）
【化２５】 （式中、Ｒは炭素原子６〜１８個、好ましくは１２〜１４個を有するアルキル基
であり、Ｘ-は４級アンモニウム塩を容易に水溶性にするように選定された陰イ
オンである） のモノアルキルトリメチルアンモニウム塩。例はクロライド、ブロマイド、サル
フェート、アセテート、プロピオネート、ラクテート、シトレート、メトサルフ
ェートおよびカーボネートである。 好ましい例には、アルキル基Ｒが主としてＣ12とＣ14との混ざったものからな
るココトリメチルアンモニウムクロライドがある。
であり、Ｘ-は４級アンモニウム塩を容易に水溶性にするように選定された陰イ
オンである） のモノアルキルトリメチルアンモニウム塩。例はクロライド、ブロマイド、サル
フェート、アセテート、プロピオネート、ラクテート、シトレート、メトサルフ
ェートおよびカーボネートである。 好ましい例には、アルキル基Ｒが主としてＣ12とＣ14との混ざったものからな
るココトリメチルアンモニウムクロライドがある。
【００３０】 ２．式（IV）
【化２６】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、同じであるか異なってよい、炭素原子６〜１８個、好
ましくは８〜１０個を含むアルキル基であり、Ｘ-は上記した種類の陰イオンで
ある） のジアルキルジメチルアンモニウム塩。
ましくは８〜１０個を含むアルキル基であり、Ｘ-は上記した種類の陰イオンで
ある） のジアルキルジメチルアンモニウム塩。
【００３１】 好ましい例には、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクチルジメ
チルアンモニウムクロライドおよびオクチルデシルジメチルアンモニウムクロラ
イドの個々のものまたはこれらの２つまたは３つを含む混合物がある。
チルアンモニウムクロライドおよびオクチルデシルジメチルアンモニウムクロラ
イドの個々のものまたはこれらの２つまたは３つを含む混合物がある。
【００３２】 ３．式(Ｖ)または（VI）
【化２７】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、同じであるか異なってよく、ジアルキル化合物では炭
素原子６〜１８個，好ましくは８〜１０個を含み、モノアルキル化合物では炭素
原子１０〜１４個を含むアルキル基であり、Ｘ-は上記した種類の陰イオンであ
る） のアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩およびジアルキルメチルベンジルア
ンモニウム塩。
素原子６〜１８個，好ましくは８〜１０個を含み、モノアルキル化合物では炭素
原子１０〜１４個を含むアルキル基であり、Ｘ-は上記した種類の陰イオンであ
る） のアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩およびジアルキルメチルベンジルア
ンモニウム塩。
【００３３】 好ましい例には、アルキル基が主としてＣ12およびＣ14であるココベンジルジ
メチルアンモニウムクロライドおよびジココベンジルメチルアンモニウムクロラ
イドがある。
メチルアンモニウムクロライドおよびジココベンジルメチルアンモニウムクロラ
イドがある。
【００３４】 ４．式（VII）または（VIII）
【化２８】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、同じであるか異なってよく、ジアルキル化合物では炭
素原子６〜１８個、好ましくは８〜１０個を含み、モノアルキル化合物では炭素
原子１０〜１４個、最も好ましくは１０個を含むアルキル基であり、ｍは１〜２
０、典型的には１〜８、好ましくは３〜５の数であり、Ｘ-は上記した種類の陰
イオン、好ましくはプロピオネートまたはラクテートである） のアルキルおよびジアルキルオキシエチレンメチルアンモニウム塩。
素原子６〜１８個、好ましくは８〜１０個を含み、モノアルキル化合物では炭素
原子１０〜１４個、最も好ましくは１０個を含むアルキル基であり、ｍは１〜２
０、典型的には１〜８、好ましくは３〜５の数であり、Ｘ-は上記した種類の陰
イオン、好ましくはプロピオネートまたはラクテートである） のアルキルおよびジアルキルオキシエチレンメチルアンモニウム塩。
【００３５】 好ましい例には、Ｎ,Ｎ−ジデシル−Ｎ−メチル−ポリ（オキシエチル）アン
モニウムプロピオネート（Bardap 26）またはＮ,Ｎ−ジデシル−Ｎ−メチル−ポ
リ（オキシエチル）アンモニウムラクテートがある。
モニウムプロピオネート（Bardap 26）またはＮ,Ｎ−ジデシル−Ｎ−メチル−ポ
リ（オキシエチル）アンモニウムラクテートがある。
【００３６】 ５．活性４級アンモニウム化合物がポリマーの主鎖に化学的にグラフトされてい る４級アンモニウムポリマー化合物 ４級アンモニウム化合物を含有する組成物は、材木の処理で特に有用な微細乳
濁液を形成することができる。加えて、この化合物の存在は、トリアゾール化合
物もまた処方物中に存在するとこれを可溶化するために追加的な有機溶媒が必要
ないことを意味する。４級アンモニウム化合物を含めると材木へのトリアゾール
化合物の浸透も改善するであろう。
濁液を形成することができる。加えて、この化合物の存在は、トリアゾール化合
物もまた処方物中に存在するとこれを可溶化するために追加的な有機溶媒が必要
ないことを意味する。４級アンモニウム化合物を含めると材木へのトリアゾール
化合物の浸透も改善するであろう。
【００３７】 オキサチアジン化合物と他の有機殺生物剤との最適な重量比は、組成物が施さ
れる特定の材料、それからの保護を必要とするような生物体のタイプそして処理
される材料が暴露されるであろう条件そのものに応じて変化する。しかしながら
、好ましくはオキサチアジン化合物とトリアゾールおよび／または４級アンモニ
ウム化合物との重量比は、１００：１〜１：１００または５０：１〜１：５０、
より好ましくは２０：１〜１：２０または５：１〜１：１０、典型的には２：１
〜１：５であるべきである。本発明の好ましいいくつかの処方物では、４級アン
モニウム化合物はオキサチアジンまたはトリアゾール化合物より過剰に存在する
であろう。トリアゾールおよびオキサチアジン化合物は大体等しい量（重量基準
で例えば、２：１〜１：２）で存在してよくまた、４級アンモニウム化合物はこ
れら他の成分の一方と同量でまたはこれら双方を合わせたものと同量で存在して
よい。例えば、４級アンモニウム化合物のオキサチアジンに対する比は重量／重
量基準で１：１〜８：１、好ましくは２：１〜５：１であるのが有利であろう。
れる特定の材料、それからの保護を必要とするような生物体のタイプそして処理
される材料が暴露されるであろう条件そのものに応じて変化する。しかしながら
、好ましくはオキサチアジン化合物とトリアゾールおよび／または４級アンモニ
ウム化合物との重量比は、１００：１〜１：１００または５０：１〜１：５０、
より好ましくは２０：１〜１：２０または５：１〜１：１０、典型的には２：１
〜１：５であるべきである。本発明の好ましいいくつかの処方物では、４級アン
モニウム化合物はオキサチアジンまたはトリアゾール化合物より過剰に存在する
であろう。トリアゾールおよびオキサチアジン化合物は大体等しい量（重量基準
で例えば、２：１〜１：２）で存在してよくまた、４級アンモニウム化合物はこ
れら他の成分の一方と同量でまたはこれら双方を合わせたものと同量で存在して
よい。例えば、４級アンモニウム化合物のオキサチアジンに対する比は重量／重
量基準で１：１〜８：１、好ましくは２：１〜５：１であるのが有利であろう。
【００３８】 保護処理に必要な処方物の濃度は、オキサチアジンとトリアゾールとの比また
は選定した４級アンモニウム化合物との比、採用する処理方法、材木の品種、必
要とする保護水準そして存在する他のすべての殺生物剤の性質および量に依存す
る。必要量は当業者により容易に決定し得る。一般に、オキサチアジンの量は０
.０１〜１.０kgm-3の範囲にあり、トリアゾールの量は０.１〜１０.０kgm-3の範
囲にあり、４級アンモニウム化合物の量は０.１〜１０.０kgm-3の範囲にあるで
あろう。これらの値はすべて処理する木材の単位体積あたりの重量として表され
る。
は選定した４級アンモニウム化合物との比、採用する処理方法、材木の品種、必
要とする保護水準そして存在する他のすべての殺生物剤の性質および量に依存す
る。必要量は当業者により容易に決定し得る。一般に、オキサチアジンの量は０
.０１〜１.０kgm-3の範囲にあり、トリアゾールの量は０.１〜１０.０kgm-3の範
囲にあり、４級アンモニウム化合物の量は０.１〜１０.０kgm-3の範囲にあるで
あろう。これらの値はすべて処理する木材の単位体積あたりの重量として表され
る。
【００３９】 本発明の組成物は液体組成物として好ましくは高圧含浸によって施されるのが
便利である。組成物は固体のインプラントまたはペーストとして施されてよい。
好ましくは液状で施される場合、組成物は水溶液の形態であるが、１つまたはそ
れ以上の有機溶媒または水と有機溶媒との混合物も使用されることができるであ
ろう。好適な有機溶媒には、ホワイトスピリット、石油溜出油、灯油、ディーゼ
ル油およびナフサのような芳香族および脂肪族の炭化水素溶媒の双方が含まれる
。またベンジルアルコール、２−フェノキシエタノール、メチルカルビトール、
プロピレンカーボネート、ベンジルベンゾエート、エチルラクテートおよび２−
エチルヘキシルラクテートも含まれる。処方物は処理設備で希釈されるよう意図
される濃厚物として調製されてよく、あるいは処方物は希薄な処理溶液の形態で
調製されてよい。
便利である。組成物は固体のインプラントまたはペーストとして施されてよい。
好ましくは液状で施される場合、組成物は水溶液の形態であるが、１つまたはそ
れ以上の有機溶媒または水と有機溶媒との混合物も使用されることができるであ
ろう。好適な有機溶媒には、ホワイトスピリット、石油溜出油、灯油、ディーゼ
ル油およびナフサのような芳香族および脂肪族の炭化水素溶媒の双方が含まれる
。またベンジルアルコール、２−フェノキシエタノール、メチルカルビトール、
プロピレンカーボネート、ベンジルベンゾエート、エチルラクテートおよび２−
エチルヘキシルラクテートも含まれる。処方物は処理設備で希釈されるよう意図
される濃厚物として調製されてよく、あるいは処方物は希薄な処理溶液の形態で
調製されてよい。
【００４０】 本発明の組成物は、殺白アリ剤、殺虫剤、殺バクテリア剤および他の殺真菌剤
のような他の活性成分を追加的に含有してよい。好適な追加の殺真菌剤は、当業
者には明らかであり、また施用に応じて変化するであろう。特に、青変病菌、白
腐れ病菌、赤腐れ病菌、乾燥病菌、および糸状菌に対する活性のある殺真菌剤の
ような、処方物の活性の範囲を拡大する追加の殺真菌剤が選ばれてよい。追加の
好適な殺真菌剤には、例えば、ジクロフルアニド、アシペタクス、イマザリル、
ＩＰＢＣ、イソチアゾロン、トリルフルアニド、クロロタロニル、ベンズイマダ
ゾール、そしてまた銅、銅−オキサイドおよびＣｕ−ＨＤＯ、また鉄および亜鉛
そしてこれらの塩、化合物およびセッケンが含まれる。好適な殺虫剤もまた意図
する応用に従って当業者には明らかでありまた、例えば、クロルピリフォス、シ
ペルメトリン、フェンバレレート、フィプロニル、ファロックス、テラメトリン
、イソフェンフォス、ペルメトリン、シラフルオフェン、デルタメトリン、ビフ
ェントリン、シフルトリン、およびイミダクロプリド、そしてベンゾイル尿素例
えばルフェヌロン、ヘキサフルムロンおよびフルフェノクスロンそして特にフル
ロックスがある。
のような他の活性成分を追加的に含有してよい。好適な追加の殺真菌剤は、当業
者には明らかであり、また施用に応じて変化するであろう。特に、青変病菌、白
腐れ病菌、赤腐れ病菌、乾燥病菌、および糸状菌に対する活性のある殺真菌剤の
ような、処方物の活性の範囲を拡大する追加の殺真菌剤が選ばれてよい。追加の
好適な殺真菌剤には、例えば、ジクロフルアニド、アシペタクス、イマザリル、
ＩＰＢＣ、イソチアゾロン、トリルフルアニド、クロロタロニル、ベンズイマダ
ゾール、そしてまた銅、銅−オキサイドおよびＣｕ−ＨＤＯ、また鉄および亜鉛
そしてこれらの塩、化合物およびセッケンが含まれる。好適な殺虫剤もまた意図
する応用に従って当業者には明らかでありまた、例えば、クロルピリフォス、シ
ペルメトリン、フェンバレレート、フィプロニル、ファロックス、テラメトリン
、イソフェンフォス、ペルメトリン、シラフルオフェン、デルタメトリン、ビフ
ェントリン、シフルトリン、およびイミダクロプリド、そしてベンゾイル尿素例
えばルフェヌロン、ヘキサフルムロンおよびフルフェノクスロンそして特にフル
ロックスがある。
【００４１】 本発明の組成物はこれらの殺生物剤で処理された木材の特性を改善するために
作用することができる他の成分をさらに含有してよい。このような化合物はワッ
クス、シリコーン、およびポリシロキサン、ラテックス、フルオロカーボン、有
機カルボキシレート／金属、紙のサイジング剤またはアミンオキサイドあるいは
これらの組み合わせをベースとする撥水剤；アルキッド、アクリル、ポリウレタ
ン、ホルムアルデヒド、ジメトロール、およびエピクロロヒドリンあるいはこれ
らの組み合わせをベースとする架橋剤が含まれる。ＵＶ吸収剤、腐食防止剤およ
び消泡剤と同様に油状物もまた使用されることができる。
作用することができる他の成分をさらに含有してよい。このような化合物はワッ
クス、シリコーン、およびポリシロキサン、ラテックス、フルオロカーボン、有
機カルボキシレート／金属、紙のサイジング剤またはアミンオキサイドあるいは
これらの組み合わせをベースとする撥水剤；アルキッド、アクリル、ポリウレタ
ン、ホルムアルデヒド、ジメトロール、およびエピクロロヒドリンあるいはこれ
らの組み合わせをベースとする架橋剤が含まれる。ＵＶ吸収剤、腐食防止剤およ
び消泡剤と同様に油状物もまた使用されることができる。
【００４２】 以下の非限定的な実施例によって本発明をさらに説明する。 Ａ：木材および他の材料を保護するのに使用するための本発明の処方物の例 水を含有しない処方物は、すべての成分を一緒に秤量しそして透明な均一系が
生成するように混合することによってつくるのが好ましい。固形の活性成分の溶
媒中への迅速な溶解を確保するために５０℃を越えない加熱が必要であろう。活
性成分を界面活性剤によって水中に溶解化するなどの別の製法も可能である。
生成するように混合することによってつくるのが好ましい。固形の活性成分の溶
媒中への迅速な溶解を確保するために５０℃を越えない加熱が必要であろう。活
性成分を界面活性剤によって水中に溶解化するなどの別の製法も可能である。
【００４３】 この処方物の水中油乳濁液または微細乳濁液は、適切な分散を確保するために
よく撹拌しつつ、上記のように調製した濃厚物を室温で水に添加することにより
つくることができる。活性成分を所望の水準で含有する乳濁液をこのようにして
つくることができる。
よく撹拌しつつ、上記のように調製した濃厚物を室温で水に添加することにより
つくることができる。活性成分を所望の水準で含有する乳濁液をこのようにして
つくることができる。
【００４４】 水を含有する処方物は、水を含有しない成分を最初にとりそしてそれらを無水
の処方物として配合することにより濃厚乳濁液にされる。次いで、濃厚乳濁液を
生成するように効率的に撹拌しつつ温度が周囲温度にもどった後に、他の成分に
必要な水が添加される。この乳濁液は、希釈された乳濁液を生成するように混合
しつつ、単に水をさらに添加することにより、必要な濃度へと後で希釈されてよ
い。
の処方物として配合することにより濃厚乳濁液にされる。次いで、濃厚乳濁液を
生成するように効率的に撹拌しつつ温度が周囲温度にもどった後に、他の成分に
必要な水が添加される。この乳濁液は、希釈された乳濁液を生成するように混合
しつつ、単に水をさらに添加することにより、必要な濃度へと後で希釈されてよ
い。
【００４５】 以下の実施例において、Bardap 26とは、Ｎ,Ｎ−ジデシル−Ｎ−メチル−ポリ
（オキシエチル）アンモニウムプロピオネートをさす。すべての場合、Bardap 2
6調合物は活性成分を７０％含有する。
（オキシエチル）アンモニウムプロピオネートをさす。すべての場合、Bardap 2
6調合物は活性成分を７０％含有する。
【００４６】
実施例１ Bardap 26／ベトキサジン／シプロコナゾール １０：２：１ 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ シプロコナゾール １.００ メチルジエトキソール ６６.７１ ノニルフェノール １２ＥＯ １６.００
【００４７】 実施例２ ベトキサジン／シプロコナゾール ２：１ 重量／重量％ ベトキサジン １.３３４ シプロコナゾール ０.６６６ メチルジエトキソール １８.０００ Dowanol Pnb １０.０００ 鉱物油 ６０.０００ Tridecanol １０ＥＯ １０.０００
【００４８】 実施例３ Bardap 26／ベトキサジン／テブコナゾール／プロピコナゾール １０：２：０.
５：０.５ 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ テブコナゾール ０.７２ プロピコナゾール ０.７２ ブチルグリコレート １５.３５ ジオクチルフタレート ４６.９２ ノニルフェノール ９ＥＯ ２０.００
５：０.５ 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ テブコナゾール ０.７２ プロピコナゾール ０.７２ ブチルグリコレート １５.３５ ジオクチルフタレート ４６.９２ ノニルフェノール ９ＥＯ ２０.００
【００４９】 実施例４ Bardap 26／ベトキサジン １０：２ 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ Dowanol DPM ２１.７９ 芳香族溶媒 ４４.４２ ひまし油 ６５ＥＯ １７.５
【００５０】 実施例５ ベトキサジン／テブコナゾール／プロピコナゾール ２：１：１ 重量／重量％ ベトキサジン ２.５０ テブコナゾール １.２５ プロピコナゾール １.２５ ベンジルアルコール １４.６０ メチルオクトエート ５８.４０ ひまし油 ４０ＥＯ ２２.００
【００５１】 実施例６ ベトキサジン／テブコナゾール ２：１ 重量／重量％ ベトキサジン ３.３３ テブコナゾール １.６７ ブチルグリコレート ２３.１０ ジオクチルフタレート ５３.９０ ノニルフェノール １２ＥＯ １８.００
【００５２】 実施例７ Bardap 26／ベトキサジン／鉄 １０：２：１ 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ 鉄ナフテネート* １０.００ オレイルアルコール ５ＥＯ ５.００ オレイルアルコール １０ＥＯ ７.５０ Dowanol PnB １５.００ 鉱物油 ４６.２１ * １０.００重量／重量％の金属鉄を含有する溶媒中の鉄ナフテネート
【００５３】 実施例８ Bardap 26／ベトキサジン／鉄 １０：２：１ 錯体化された鉄化合物を使用 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ 鉄 ＥＤＴＡ* １１.１１ ブチルグリコレート ２３.３６ トリデカノール １５ＥＯ １２.５０ 水 ３６.７４ * ９.０重量／重量％の金属鉄を含有する
【００５４】 実施例９ Bardap 26／ベトキサジン／シプロコナゾール／銅 １０：２：１：１ 重量／重量％ Bardap 26 ７.１５ ベトキサジン １.００ シプロコナゾール ０.５０ 銅グルコネート* ３.５７ メチルジエトキソール １４.５０ Dowanol PnB ２５.６５ トリデカノール １３ＥＯ １５.００ 水 ３２.６３ * １４％の銅金属を含有する
【００５５】 実施例１０ Bardap 26／ベトキサジン／シプロコナゾール １０：２：１ プラス フルロック
ス 重量／重量％ Bardap 26 １４.２８ ベトキサジン ２.００ シプロコナゾール １.００ フルロックス １.００ メチルジエトキソール ６５.７１ ノニルフェノール １２ＥＤ １６.００
ス 重量／重量％ Bardap 26 １４.２８ ベトキサジン ２.００ シプロコナゾール １.００ フルロックス １.００ メチルジエトキソール ６５.７１ ノニルフェノール １２ＥＤ １６.００
【００５６】 実施例１１ Bardap 26／ベトキサジン＋ファロックス １０：２ プラス ファロックス 重量／重量％ Bardap 26 １４.２８ ベトキサジン ２.００ ファロックス １.５０ Dowanol DPM ２１.２９ 芳香族溶媒 ４３.４２ ひまし油 ６５ＥＯ １７.５１
【００５７】 実施例１２ ベトキサジン／テブコナゾール ２：１＋シペルメトリン 重量／重量％ ベトキサジン ３.３３ テブコナゾール １.６７ シペルメトリン ２.００ ブチルグリコレート ２２.１０ ジオクチルフタレート ５２.９０ ノニルフェノール １２ＥＯ １８.００
【００５８】 実施例１３ Bardap 26／ベトキサジン／鉄 １０：２：１＋シフルトリン 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ シフルトリン １.００ 鉄 ＥＤＴＡ* １１.１１ ブチルグリコレート ２２.８６ トリデカノール ＥＯ１５ １２.００ 水 ３６.７４ * ９重量／重量％の金属鉄を含有する
【００５９】 実施例１４ Bardap 26／ベトキサジン／テブコナゾール／プロピコナゾール １０：２：０.
５：０.５ 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ テブコナゾール ０.５ プロピコナゾール ０.５ ブチルグリコレート １５.７９ ジオクチルフタレート ４６.９２ ノニルフェノール ９ＥＯ ２０.００
５：０.５ 重量／重量％ Bardap 26 １４.２９ ベトキサジン ２.００ テブコナゾール ０.５ プロピコナゾール ０.５ ブチルグリコレート １５.７９ ジオクチルフタレート ４６.９２ ノニルフェノール ９ＥＯ ２０.００
【００６０】 本発明に従って処方された混合物の共働作用 特定の殺生物性化合物に関する毒性限界は、標的生物体による基材の劣化（＞
３％の質量損失と定義される）を防止するのに必要な化合物の濃度である。毒性
限界は、試験の及第点／落第点を両端とする実験的に決定される２つの濃度とし
て通常表される。毒性指数はこれら２つの値の中央値である。保護組成物が特定
の比率にある２つの殺生物性化合物を含有する場合、毒性指数は標的生物体から
基材を有効に保護するために必要な各々の殺生物剤の最小推定濃度である。添付
の図面の図１において、点ＡおよびＢはそれぞれ殺生物性化合物ＹおよびＸに関
する毒性指数の値であり、またこれらの２つの点の間の直線は、化合物Ｘおよび
Ｙの殺生物効果が単に付加的であるならば得られる毒性指数の値を示す。任意の
特定の比率Ｘ：Ｙについて、毒性指数の値が直線の下方にある（例えば、点Ｃ）
ならば、化合物ＸおよびＹはこの特定の比率で共働的である。
３％の質量損失と定義される）を防止するのに必要な化合物の濃度である。毒性
限界は、試験の及第点／落第点を両端とする実験的に決定される２つの濃度とし
て通常表される。毒性指数はこれら２つの値の中央値である。保護組成物が特定
の比率にある２つの殺生物性化合物を含有する場合、毒性指数は標的生物体から
基材を有効に保護するために必要な各々の殺生物剤の最小推定濃度である。添付
の図面の図１において、点ＡおよびＢはそれぞれ殺生物性化合物ＹおよびＸに関
する毒性指数の値であり、またこれらの２つの点の間の直線は、化合物Ｘおよび
Ｙの殺生物効果が単に付加的であるならば得られる毒性指数の値を示す。任意の
特定の比率Ｘ：Ｙについて、毒性指数の値が直線の下方にある（例えば、点Ｃ）
ならば、化合物ＸおよびＹはこの特定の比率で共働的である。
【００６１】 処方物の共働的特性を評価する簡便な方法は『共働指数』を用いることである
。これは以下のように定義される。
。これは以下のように定義される。
【数１】
【００６２】 理論的な毒性指数は作用の理論的な直線を内挿することにより算出されること
ができる。ＳＩが１であるのは、共働性のないことを示す。ＳＩが増加するにつ
れ共働性の程度もまた増加する。
ができる。ＳＩが１であるのは、共働性のないことを示す。ＳＩが増加するにつ
れ共働性の程度もまた増加する。
【００６３】 Ｂ.木材の保護効率 単独のそして混合物中の活性成分の性能を決定するために、腐敗病土壌埋没法
を用いて試験を実施した。使用した方法は、ヨーロッパ予備標準ＥＮＶ−８０７
によって示されている方法と類似であり、また湿った土壌環境中にある処理され
た木材をAscomycotinaおよびDeuteromycotinaの群に属する腐敗病真菌にさらし
た。
を用いて試験を実施した。使用した方法は、ヨーロッパ予備標準ＥＮＶ−８０７
によって示されている方法と類似であり、また湿った土壌環境中にある処理され
た木材をAscomycotinaおよびDeuteromycotinaの群に属する腐敗病真菌にさらし
た。
【００６４】 地元で生育され、乾燥された節のない辺材から５×１５×３０mmの寸法のブナ
（Fagus sylvatica）のブロックを作成した。炉での乾燥および秤量の後、ブロ
ックを希釈剤として脱イオン水を用いて新たに調製した試験用保護剤を保持する
ように真空含浸した（６つの複製物）。
（Fagus sylvatica）のブロックを作成した。炉での乾燥および秤量の後、ブロ
ックを希釈剤として脱イオン水を用いて新たに調製した試験用保護剤を保持する
ように真空含浸した（６つの複製物）。
【００６５】 保護剤の以下の組み合わせを試験した。 ベトキサジン／プロピコナゾール （１：１） ベトキサジン／プロピコナゾール／テブコナゾール （２：１：１） ベトキサジン／Bardap 26 （１：５） ベトキサジン／Bardap 26／シプロコナゾール （２：１０：１）
【００６６】 処理の後、乾燥速度を低下させ、固定反応が起こるように、ブロックをポリテ
ンで１週間にわたって被覆した。次いで、ブロックを実験台の上に２週間置くこ
とにより十分に通気して乾燥させた。
ンで１週間にわたって被覆した。次いで、ブロックを実験台の上に２週間置くこ
とにより十分に通気して乾燥させた。
【００６７】 次いで、脱イオン水を使用して水保持能力１１０％まで予め湿潤されたJohn I
nnes（No.２）コンポスト中にブロックの各系列を暴露した。試験装置を次いで
２８℃で１４週間にわたってインキュベートした。 インキュベーション後、土壌からブロックを取り出し、清浄な水中でゆっくり
リンスし、次いで炉で乾燥させ再び秤量した。 各ブロックについて、保護剤の保持および重量変化のデータを算出し、また結
果をＥＮ１１３試験方法に記載されている基準に従って毒性限界値として表した
。
nnes（No.２）コンポスト中にブロックの各系列を暴露した。試験装置を次いで
２８℃で１４週間にわたってインキュベートした。 インキュベーション後、土壌からブロックを取り出し、清浄な水中でゆっくり
リンスし、次いで炉で乾燥させ再び秤量した。 各ブロックについて、保護剤の保持および重量変化のデータを算出し、また結
果をＥＮ１１３試験方法に記載されている基準に従って毒性限界値として表した
。
【００６８】 効能試験の結果 効能試験の結果を以下の表に示す。kgm-3単位の毒性限界値として活性成分保
持の結果を表した。
持の結果を表した。
【００６９】
【表１】
【００７０】 ＞７.０kgm-3の毒性限界値は、７.０kgm-3が最大である試験濃度で、効果的な
木材保護は達せられなかった。
木材保護は達せられなかった。
【００７１】 ＥＮ１１３の慣行に従って、以下の毒性限界値は個々の活性成分および混合物
として表した。従って、テブコナゾールを例としてとると、以下の表では、効果
的な保護に対して必要なテブコナゾールの量は、それだけが施された場合の＞７
kgm-3から、それがベトキサジン／プロピコナゾール／テブコナゾール混合物の
一部である場合の０.０８kgm-3まで低下した。
として表した。従って、テブコナゾールを例としてとると、以下の表では、効果
的な保護に対して必要なテブコナゾールの量は、それだけが施された場合の＞７
kgm-3から、それがベトキサジン／プロピコナゾール／テブコナゾール混合物の
一部である場合の０.０８kgm-3まで低下した。
【００７２】
【表２】
【００７３】 毒性の下限界値で１０％ｍ／ｍまたはそれ以上の重量損失がみられ場合、保護
剤のありうる効果的保持を示すために毒性の上限界値を用いた。これはＥＮ１１
３に合致する。
剤のありうる効果的保持を示すために毒性の上限界値を用いた。これはＥＮ１１
３に合致する。
【００７４】 このデータから、これらの有機殺生物剤とベトキサジンとの組み合わせによっ
て、土壌と接触する木材を侵す微細真菌に対する保護能力を著しく増大させるこ
とがわかるであろう。オキサチアジンおよびトリアゾール／４級アンモニウム化
合物は真菌の攻撃から木材基材を保護するように共働的に働く。
て、土壌と接触する木材を侵す微細真菌に対する保護能力を著しく増大させるこ
とがわかるであろう。オキサチアジンおよびトリアゾール／４級アンモニウム化
合物は真菌の攻撃から木材基材を保護するように共働的に働く。
【００７５】 試験比率下にある様々な殺生物剤を組み合わせることで予想される効果を、殺
生物剤の組み合わせについて得られる実際の結果とともに示す図２、３、４およ
び５に結果をプロットした。
生物剤の組み合わせについて得られる実際の結果とともに示す図２、３、４およ
び５に結果をプロットした。
【００７６】 共働性に関する別な例証は、上記した共働指数値(ＳＩ)を算出することにより
得ることができる。これによって、試験で得られた毒性閾値(表３)が、図２〜５
から得ることができる理論値と比較される。 これらの結果を以下の表に示す。
得ることができる。これによって、試験で得られた毒性閾値(表３)が、図２〜５
から得ることができる理論値と比較される。 これらの結果を以下の表に示す。
【００７７】
【表３】
【００７８】 これらの値は試験した比率での共働性が著しいことを明らかに示す。３成分の
組み合わせの場合、ベトキサジンにアゾールを加えた組み合わせあるいはベトキ
サジンにBardap 26を加えた組み合わせのいずれかから得られる共働効果を上回
る追加的ないくらかの共働効果が認められる。
組み合わせの場合、ベトキサジンにアゾールを加えた組み合わせあるいはベトキ
サジンにBardap 26を加えた組み合わせのいずれかから得られる共働効果を上回
る追加的ないくらかの共働効果が認められる。
【図１】 点ＡおよびＢは、それぞれ殺生物化合物ＹおよびＸに関する毒性指数の値を示
し、これらの２つの点の直線より毒性指数の値が下方にある（例えば点Ｃ）なら
ば、両化合物はこの特定の比率で共働的であることを示す。
し、これらの２つの点の直線より毒性指数の値が下方にある（例えば点Ｃ）なら
ば、両化合物はこの特定の比率で共働的であることを示す。
【図２】 ベトキサジンとプロピコナゾールとの共働作用を示す。
【図３】 ベトキサジン、テブコナゾールおよびプロピコナゾールの共働作用を示す。
【図４】 ベトキサジンとＢａｒｄａｐ２６との共働作用を示す。
【図５】 Ｂａｒｄａｐ２６、ベトキサジンおよびシプロコナゾールの共働作用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/06 Ｃ０７Ｄ 405/06 419/04 419/04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ガレス・ウィリアムズ イギリス国ウェストヨークシア州ダブルユ ー・エフ10・２ジェイ・ティー．カッスル フォード．ホウェルドンロード．ヒクソ ン・ティムバー・プロダクツ・リミテッド (72)発明者 マイクル・ベイコン イギリス国ウェストヨークシア州ダブルユ ー・エフ10・２ジェイ・ティー．カッスル フォード．ホウェルドンロード．ヒクソ ン・ティムバー・プロダクツ・リミテッド Ｆターム(参考） 2B230 AA01 BA01 CB19 DA02 EB03 EB21 4C063 AA01 BB03 CC71 CC73 CC81 DD41 EE10 4H011 AA02 BA06 BB04 BB09 BB10 BC01 BC03 BC06 DA12
Claims (13)
- 【請求項１】 オキサチアジン化合物に加えて１つまたはそれ以上の４級ア
ンモニウム化合物およびトリアゾール化合物を共働的な割合で含む保護組成物。 - 【請求項２】 オキサチアジン化合物、４級アンモニウム化合物およびトリ
アゾール化合物を含む請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 オキサチアジン化合物が式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｎは０、１または２であり、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ4の線状または分枝状
のアルキル、またはベンジルであり、そして Ｒは、 （ａ）フェニル基；ナフチル基；以下の置換基を１〜３個用いて置換されたフ
ェニル基： ヒドロキシル、ハロ、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、トリハ
ロメチル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、テトラヒド
ロピラニルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルボニル、フェニルカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、カル
ボキシまたはそのアルカリ金属塩、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、トリルアミノ
カルボニル、モルホリノカルボニル、アミノ、ニトロ、シアノ、ジオキソラニル
、または、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノメチル； ピリジニル；好ましくはｎが２でない場合のチエニル；フラニル；あるいは以
下の基を１〜３個用いて置換されたチエニル基またはフラニル基： アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、ト
リハロメチル、シアノ、アセチル、ベンゾイル、ニトロ、ホルミル、アルコキシ
アミノメチル、フェニル、またはフェニルアミノカルボニルであってアルキルま
たはアルコキシ部分がＣ1〜Ｃ4であり、線状または分枝状であるもの； あるいは （ｂ） 【化２】 （式中、Ｘは酸素または硫黄であり；Ｙは窒素、−ＣＨ−、または−Ｃ(Ｃ1〜Ｃ 4 アルコキシ)−であり；またＲ″は水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルである）であ
る］ の化合物である請求項１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 オキサチアジン化合物が式（II） 【化３】 ［式中、ｎは０、１または２であり、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ4の線状または分枝状
のアルキル、またはベンジルであり、そして Ｑは、 （ａ） 【化４】 （式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は独立して水素、アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、トリハロメチル、シアノ、アセチル、
ホルミル、ベンゾイル、ニトロ、アルコキシアミノメチル、フェニル、またはフ
ェニルアミノカルボニルであってアルキルまたはアルコキシ部分がすべてＣ1〜
Ｃ4で、線状または分枝状であるが、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4の少なくとも１つは水素
以外でなければならない）； （ｂ） 【化５】 （式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は独立して水素、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルチオ、ハロゲン、トリハロメチル、シアノ、アセチル、ホルミル、ベンゾ
イル、ニトロ、フェニル、またはフェニルアミノカルボニルであるが、Ｒ5、Ｒ6 またはＲ7の少なくとも１つは水素以外でなければならない）； （ｃ） 【化６】 （式中、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は独立してヒドロキシル、ハロ、Ｃ1〜Ｃ12アルキ
ル、Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキル、トリハロメチル、フェニル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ、テトラヒドロピラニルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）カルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、カルボキシまたはそのアルカリ金属塩、（Ｃ 1 〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル、フェ
ニルアミノカルボニル、トリルアミノカルボニル、モルホリノカルボニル、アミ
ノ、ニトロ、シアノ、ジオキソラニル、または、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）イミノ
メチルである）；あるいは （ｄ） 【化７】 （式中、Ｘは酸素または硫黄であり；Ｙは窒素、−ＣＨ−、または−Ｃ(Ｃ1〜Ｃ 4 アルコキシ)−であり；またＲ″は水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキルである）であ
る］ の化合物である請求項３に記載の組成物。 - 【請求項５】 オキサチアジン化合物が３−（ベンゾ[ｂ]チエン−２−イル
）−５,６−ジヒドロ−１,４,２−オキサチアジン４−オキサイドおよび５,６−
ジヒドロ−３−（２−チエニル）−１,４,２−オキサチアジン ４−オキサイド
から選択される請求項４に記載の組成物。 - 【請求項６】 トリアゾール化合物が、式（Ａ） 【化８】 （式中、Ｒ1は分枝鎖または直鎖のＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表し、Ｒ2はハロゲン
原子またはＣ1〜Ｃ3のアルキル、Ｃ1〜Ｃ3のアルコキシ、フェニルまたはニトロ
基から選択される１つまたはそれ以上の置換基によって場合によっては置換され
ているフェニル基を表す） の化合物、および式（Ｂ） 【化９】 （式中、Ｒ3は上記でＲ2に関して定義した通りであり、Ｒ4は水素原子または分
枝鎖もしくは直鎖のＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す） の化合物から選択される請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項７】 トリアゾール化合物がテブコナゾール、プロピコナゾール、
アザコナゾール、ヘキサコナゾール、ジフェナコナゾール、シプロコナゾール、
ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、メトコナゾール、トリチコナゾール、
フェンブコナゾール、フルシラゾール、テトラコナゾールおよびペンコナゾール
からなる群から選択される請求項６に記載の組成物。 - 【請求項８】 ４級アンモニウム化合物は、式（III） 【化１０】 （式中、Ｒは炭素原子６〜１８個を有するアルキル基であり、Ｘ-は４級アンモ
ニウム塩を容易に水溶性にする陰イオンである）の化合物、 式（IV） 【化１１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、同じであるか異なってよい、炭素原子６〜１８個を含
むアルキル基であり、Ｘ-は上記した陰イオンである）の化合物、 式（Ｖ）または（VI） 【化１２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、同じであるか異なってよい、炭素原子６〜１８個を含
むアルキル基であり、Ｘ-は上記した陰イオンである）の化合物、 式（VII）または（VIII） 【化１３】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、同じであるか異なってよい、炭素原子６〜１８個を含
むアルキル基であり、ｍは１〜２０の数である）の化合物 から選択される請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項９】 請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物を、木材または
他の材料である基材に施すことからなる基材の処理方法。 - 【請求項１０】 基材が軟腐によって侵されるかまたはそのおそれがある請
求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 基材がAscomycotinaまたはDeuteromycotinaによって侵さ
れるかまたはそのおそれがある請求項９または１０に記載の方法。 - 【請求項１２】 請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物を木材または
他の材料に施すことからなる木材または他の材料を保護する方法。 - 【請求項１３】 AscomycotinaまたはDeuteromycotinaに対するオキサチア
ジンの活性を増強するための４級アンモニウム化合物またはトリアゾールの使用
。
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Cited By (3)
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