JP2002526378A - チオアルキル−アルファ−置換ピリミジン化合物 - Google Patents

チオアルキル−アルファ−置換ピリミジン化合物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）で示されるピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル化合物、ならびに式（Ｉ）で示されるピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル類に関し、式中、Ｒ4は−Ｈまたは−ＮＲ15Ｒ16よりなる群から選択され、ここにＲ15は−ＨであってＲ16は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは−ＮＨ2であり、あるいはＲ15とＲ16とは−Ｎと一緒になって１−ピロリジノ、１−モルホリノまたは１−ピペリジノを形成し；およびＲ6は−Ｓ−Ｃ1−6アルキル（好ましくは−ＳＣＨ3）である。式(Ｉ)で示される当該化合物は、ＨＩＶ陽性である個人の治療に有用である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の背景 １．発明の分野 式Ｉで示される６−チオアルキルピリミジン−２−チオアルキルおよびアルキ
ルエーテル誘導体は、現時点でＡＩＤＳ症状を示しているか否かに拘わらず、Ｈ
ＩＶ陽性である個人の治療に有用である。式Ｉで示される６−チオアルキルピリ
ミジン−２−チオアルキルおよびアルキルエーテル誘導体は、式Ｉで示されるピ
リミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル誘導体の調製に有用である。
【０００２】 ２.関連技術の説明 米国特許第５，０２５，０１６号（およびＥＰ １２４ ６３０号）は、一般
式：
【化７】 [式中、Ｒ1ないしＲ4は、互いに独立して、水素、低級アルキル、ハロゲン、ア
ミノまたはヒドロキシ基を表し、Ｒ5は自由電子対または低級アルキル基、ハロ
ゲン原子を表し、ｍは０または１の値を有し、ピリミジン−チオアルキル基はピ
リジン環の２−、３−または４−位で結合している] に対応するピリミジン−チオアルキルピリジン誘導体、ならびにその治療学上適
合性の酸付加塩を開示する。主張されているところでは、該化合物は驚くべく改
善された気管支分泌分解 （ｂｒｏｎｃｈｏｓｅｃｒｅｔｏｌｙｔｉｃ）および
粘液破壊性（ｍｙｕｃｏｌｙｔｉｃ）活性を示し、ならびに、抗炎症活性を示す
ことが判明している。
【０００３】 Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，３０，５４７−５５１は、種々の２−[(
ピリジニルメチル)チオ]−ピリミジン誘導体、および公知の薬剤アンブロキソー
ルに比して、マウスのフェノールレッド・スクリーニングモデルにおける気管支
分泌分解特性に対するその影響を記載している。
【０００４】 ＥＰ ４７７ ７７８号（Ｄｅｒｗｅｎｔ ９２−１０６１９０／１４）は、
動脈硬化症および脳血管疾患を治療するためのＡＣＡＴ酵素インヒビターとして
の種々のベンゼン、ピリジンおよびピリミジン誘導体を記載している。
【０００５】 Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９５４，１９，１７９３−１８０１は、２−ベン
ジルメルカプト−４−アミノ−６−ピリミジノール、２−ベンジルメルカプト−
４−アミノ−６−クロロピリミジン、２−ベンジルメルカプト−４−アミノ−６
−ジエチルアミノピリミジン、ならびに６−ジメチルアミノプリンのアナログを
含む、ピリミジン誘導体を記載している。
【０００６】 英国特許第７４４，８６７号（ＣＡ ５１：２０６３ｉ）は２−Ｒ’−Ｓ−６
−ＲＲ’Ｎ−置換４−アミノピリミジンを記載している。 合衆国における概算１００万人ないし１５０万人の人々が、後天性免疫不全症
候群（ＡＩＤＳ）の病因因子であるヒト・レトロウイルス、ヒト免疫不全ウイル
ス１型（ＨＩＶ−１）に感染している。これらの感染した者のうち、概算２５万
人の人々がつづく５年にＡＩＤＳを発症するであろう（Ｓｃｉｅｎｃｅ，１３５
２−１３５７（１９８５）を参照されたし）。１９８７年３月２０日に、ＦＤＡ
は、カリニ肺炎の最近の初期症状発現を有するＡＩＤＳ患者、カリニ肺炎以外の
症状を有するＡＩＤＳ患者、または末梢血液中に２００／ｍｍ3未満しか絶対的
ＣＤ４リンパ球カウントを有しないウイルス感染患者に対して化合物ＡＺＴ（ジ
ドブジン）の使用を認可した。ＡＺＴはヒト免疫不全ウイルスの複製に必要な酵
素であるウイルス逆転写酵素の公知のインヒビターである。
【０００７】 米国特許第４，７２４，２３２号は、３'−アジド−３'−デオキシ−チミジン
(アジドチミジン、ＡＺＴ)を利用する、後天性免疫不全症候群を有するヒトを治
療する方法を特許請求している。 特定の抗生物質およびポリアニオン性色素がレトロウイルス逆転写酵素を阻害
することは当該技術分野で知られている。 多くの刊行物が、ＨＩＶを含むウイルスの複製を阻害する種々の硫酸化化合物
の能力を報告している。
【０００８】 Ｎａｔｕｒｅ，３４３，４７０（１９９０）およびＳｃｉｅｎｃｅ，２５０，
１４１１（１９９０）は、効力のあるベンゾジアゼピン型−逆転写酵素インヒビ
ターを開示している。本発明の化合物は、ベンゾジアゼピン型の化合物ではない
。 Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６２，２７，１８１−１８５は、４−クロロ−
５−メチル−２−[(フェニルメチル)チオ]−ピリミジン、４−クロロ−５−メチ
ル−２−[[(２,４−ジクロロ−フェニル)メチル]チオ]−ピリミジン、４−クロ
ロ−５−メチル−２−[[(２−クロロ−フェニル)メチル]チオ]−ピリミジン、お
よび４−クロロ−５−メチル−２−[[(４−クロロフェニル)メチル]チオ]−ピリ
ミジンを含む種々の２−ベンジルチオピリミジン誘導体、およびＳＡ−１８０、
ＣＡ７５５およびＬ−１２１０腫瘍系に対するスクリーニングにおける抗腫瘍化
合物としてのそれらの活性を記載している。
【０００９】 Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９７７，２０，８８−９２は、２−［（フェニル
メチル）チオ］４−ピリミジンアミン、２−[[(４−クロロフェニル)メチル]チ
オ]−４−ピリミジンアミン、２−[(３−ピリジニルメチル)チオ]４−ピリミジ
ンアミン、および２−(フェニルメトキシ)−４−ピリミジンアミンを含む２−ア
ルコキシおよび２−アルキルチオ−４−アミノピリミジン、ならびにデオキシシ
チジンキナーゼのインヒビターとしてのそれらの活性を記載している。
【００１０】 Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，１９７５，４０，１０
７８−１０８８（ＣＡ ８３：１１４３２６ｅ）は、有効な静真菌剤としての５
−（３−ヨードプロパルギルオキシ）ピリミジンを記載している。 Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８１，３９７−４００はペルオキシピリミジンを記
載している。 Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９６１，２６，１８８４はメチオプリムのアナロ
グとしてのアジリジニルピリミジンの合成を記載している。 Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，３４，３１５−３１９は、Ｃ−５位にジ
ヒドロキシボリル基を有するチオウラシルの誘導体を記載している。これらの化
合物は、悪性メラノーマのＢ中性子−捕獲療法に有用である。
【００１１】 ＷＯ ９６／３５６７８号（１９９６年１１月１４日公開）は、式Ａ：
【化８】 [式中、 Ｒ4は−Ｈ、−ＯＨ、ハロまたは−ＮＲ15Ｒ16よりなる群から選択され、ここ
にＲ15は−ＨであってＲ16は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＮＨ2であり、あるい
はＲ15とＲ16とは−Ｎと一緒になって１−ピロリジノ、４−モルホリノまたは１
−ピペリジノを形成し； Ｒ5は−Ｈ、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ、−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＴＢＤＭＳ、ハロ、−Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣｌまたはＣ1−Ｃ4アルキル
よりなる群から選択されるが、但しＲ5はイソブチルとならず； あるいは、Ｒ4とＲ5とは一緒になって、５−または６−員の飽和または不飽和
環を形成し、それはピリミジン環と一緒になって、７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピ
リミジン、５,６−ジヒドロ−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン、フロ[２,３
−ｄ]ピリミジン、５,６−ジヒドロ−フロ[２,３−ｄ]ピリミジン、チエノ[２,
３−ｄ]ピリミジン、５,６−ジヒドロ−チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン、１Ｈ−
ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン、１Ｈ−プリン、ピリミド[４,５−ｄ]ピリミジ
ン、プテリジン、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジンまたはキナゾリンよりなる基を
形成し、ここに該不飽和環は、所望により１、２または３個のＣ1−Ｃ6アルキル
、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ 32 )、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(
Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(
Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))で置換されていてもよく、該飽和環は、所望により１、２も
しくは３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2Ｏ
Ｈもしくは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または１個のオキソ(＝Ｏ)で置換されて
いてもよく；および Ｒ6は−Ｈ、−ＯＨ、ハロ（好ましくは−Ｃｌ）、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＣＯ2(
Ｒ61)、−Ｃ(Ｏ)Ｒ61または−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ61)(Ｒ62)よりなる群から選択され、
ここにＲ61およびＲ62は同一または異なり、 −Ｈ、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 所望により１、２または３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ、−ＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮで置換されていてもよいフェニルから選択され、 あるいはＲ61とＲ62とは結合している窒素原子と一緒になって、−ピロリジニ
ル、−ピペリジニル、−４−モルホリニル、−４−チオモルホリニル、−４−ピ
ペラジニル、または−４−(Ｃ1−Ｃ6アルキル)ピペラジニルから選択される環を
形成し； 但し、全体としてＲ4およびＲ6は共には−Ｈとならず；さらに、Ｒ6が−ＣＮ
、−ＣＦ3、−ＣＯ2(Ｒ61)、−Ｃ(Ｏ)Ｒ61または−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ61)(Ｒ62)から選
択される場合あるいはＲ1が−ＣＯ2Ｒ53または−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ54)(Ｒ55)から選択
される場合以外はＲ12およびＲ13は共には−Ｈとならない] で示される種々のα−置換ピリミジン−２−チオアルキルおよびアルキルエーテ
ル化合物を開示している。
【００１２】 発明の概要 式Ｉ：
【化９】 で示される６−チオアルキルピリミジン−２−チオアルキルおよびアルキルエー
テル化合物、ならびにそれらの治療学上／医薬上適合性の酸付加塩を開示する。 式Ｉに対応する化合物は、種々の互変体式で存在し得、それらも式Ｉで示され
る範囲内に含まれる。
【００１３】 発明の詳細な説明 式Ｉ：
【化１０】 ｛式中、ｍは０または１であり； Ｒ1は−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＯ2Ｒ53、−ＣＯＮＲ54Ｒ55、
【化１１】 [式中、ｓは０または１（好ましくは０）であってＲ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ2 4 およびＲ25は同一または異なり、−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルケニ
ル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、
−ＣＦ3、−ＮＯ2、−ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、フェニル、フェニルチオ、−スチ
リル、−ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)n−Ｎ(
Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ(ＯＨ)(Ｒ31)(Ｒ33)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、(Ｃ
Ｈ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))から選択され、 あるいはＲ20とＲ21、またはＲ21とＲ22、またはＲ22とＲ23とは一緒になって
、０または１個の酸素、窒素または硫黄を含む５−または６−員の飽和または不
飽和環を形成し、ここに該不飽和環は所望により１、２または３個のＣ1−Ｃ6ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ 32 )、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ 31 )(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ 31 )(ＳＯ2(Ｒ33))、−ＣＮ、−ＣＨ2ＣＦ3もしくは−ＣＨ(ＣＦ3)2、またはフェ
ニルで置換されていてもよく、該飽和環は所望により１、２もしくは３個の−Ｃ 1 −Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨもしくは−(ＣＨ 2 )n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、または１個のオキソ(＝Ｏ)で置換されていてもよく； ここにｎは０−３であってＲ31、Ｒ32およびＲ33は同一または異なり、 −Ｈ、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 所望により１、２または３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シ、−ＣＦ3、−ＯＨまたは−ＣＮで置換されていてもよいフェニルであり、 あるいは、Ｒ31とＲ32とは結合している窒素と一緒になって、−ピロリジニル
、−ピペリジニル、−４−モルホリニル、−４−チオモルホリニル、−４−ピペ
ラジニル、−４−(１−Ｃ1−Ｃ6アルキル)ピペラジニルから選択される環を形成
し、 または、１−シクロヘキセニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−
ピリミジニル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、２−ベンゾチアゾリル、
２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、２−オキサゾリル、４−オ
キサゾリル、２−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、
５−メチル−３−イソオキサゾリル、５−フェニル−３−イソオキサゾリル、４
−チアゾリル、３−メチル−２−ピラジニル、５−メチル−２−ピラジニル、６
−メチル−２−ピラジニル、５−クロロ−２−チエニル、３−フリル、ベンゾフ
ラン−２−イル、ベンゾチエン−２−イル、２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル
、２,３−ジヒドロベンゾピラン−５−イル、１−メチルイミダゾール−２−イ
ル、キノキサリン−２−イル、ピペロン−５−イル、４,７−ジクロロベンゾオ
キサゾール−２−イル、４,６−ジメチル−ピリミジン−２−イル、４−メチル
ピリミジン−２−イル、２,４−ジメチルピリミジン−６−イル、２−メチルピ
リミジン−４−イル、４−メチルピリミジン−６−イル、６−クロロピペロン−
５−イル、５−クロロイミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−２−イル、１−Ｈ−イン
デン−３−イル、１−Ｈ−２−メチル−インデン−２−イル、３,４−ジヒドロ
ナフト−１−イル、Ｓ−４−イソプロペニルシクロヘキセン−１−イルまたは４
−ジヒドロナフト−２−イルよりなる群から選択されるメンバーであり； Ｒ53は、−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、（所望により１
、２または３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＣＦ3、
−ＯＨ、−ＣＮで置換されていてもよい）フェニル、または０もしくは１個の酸
素、窒素もしくは硫黄を含む５−もしくは６−員の不飽和環よりなる群から選択
され、ここに該不飽和環は所望により−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコ
キシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨまたは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)で置換されてい
てもよく； Ｒ54およびＲ55は同一または異なり、−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリル、また
は（所望により１、２または３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコ
キシまたは−ＣＦ3で置換されていてもよい）フェニルから選択され、あるいは
結合している窒素と一緒になって−ピロリジニル、−ピペリジニル、−４−モル
ホリニル、−４−チオモルホリニル、−４−ピペラジニル、−４−(１−Ｃ1−Ｃ 6 アルキル)ピペラジニルから選択される環を形成する] よりなる群から選択され； Ｒ41およびＲ42は同一または異なり、−ＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルよりなる群
から選択され； Ｒ12は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ(
Ｏ)ＮＨ2、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯ2Ｈ、−
ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＮＨ2または−ＣＦ3よりなる
群から選択され； Ｒ13は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは−ＣＦ3よりなる群から選択され； Ｙは−Ｓ−、−Ｓ(Ｏ)−、−Ｓ(Ｏ)2、または−Ｏ−から選択され； Ｒ4は−Ｈ、−ＯＨ、ハロまたは−ＮＲ15Ｒ16よりなる群から選択され、ここ
にＲ15は−ＨであってＲ16は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＮＨ2であり、あるい
はＲ15とＲ16とは−Ｎと一緒になって１−ピロリジノ、４−モルホリノまたは １−ピペリジノを形成し； Ｒ5は−Ｈ、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ、−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＴＢＤＭＳ、ハロ、−Ｃ3−Ｃ6シ
クロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、−ＣＨ2ＣＨ2ＣｌまたはＣ1−Ｃ4アルキル
よりなる群から選択されるが、但し、Ｒ5はイソブチルとならず； あるいは、Ｒ4とＲ5とは一緒になって５−または６−員の飽和または不飽和環
を形成し、それはピリミジン環と一緒になって、７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリ
ミジン、５,６−ジヒドロ−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン、フロ[２,３−
ｄ]ピリミジン、５,６−ジヒドロ−フロ[２,３−ｄ]ピリミジン、チエノ[２,３
−ｄ]ピリミジン、５,６−ジヒドロ−チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン、１Ｈ−ピ
ラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン、１Ｈ−プリン、ピリミド[４,５−ｄ]ピリミジン
、プテリジン、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジンまたはキナゾリンよりなる基を形
成し、ここに該不飽和環は所望により１、２または３個のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ 1 −Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨまたは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、
−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ31)
(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)
(ＳＯ2(Ｒ33))で置換されていてもよく、該飽和環は所望により１、２もしくは
３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨもし
くは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または１個のオキソ(＝Ｏ)で置換されていても
よく；および Ｒ6は−Ｓ−Ｃ1-6アルキル(好ましくは−Ｓ−ＣＨ3)である｝ で示される６−チオアルキルピリミジン−２−チオアルキルおよびアルキルエー
テル化合物、その医薬上許容される塩、水和物、Ｎ−オキシドおよび溶媒和物を
開示する。
【００１４】 本発明の具体例は、Ｒ12およびＲ13の共には−Ｈとならない式Ｉで示される化
合物である。 本発明の具体例は、 Ｒ4が−Ｈまたは−ＮＲ15Ｒ16よりなる群から選択され、ここにＲ15は−Ｈで
あってＲ16は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＮＨ2であり、あるいはＲ15とＲ16と
は−Ｎと一緒になって１−ピロリジノ、４−モルホリノまたは１−ピペリジノを
形成し；および Ｒ6が−Ｓ−Ｃ1-6アルキル(好ましくは−Ｓ−ＣＨ3)であり； 式Ｉで示される抗−ＡＩＤＳ化合物である６−チオアルキルピリミジン−２−
チオアルキルおよびアルキルエーテルである式Ｉで示される化合物は、（共に、
出典明示して本明細書の一部とみなす）ＷＯ ９６／３５６７８号ならびに１９
９５年５月８日に出願された米国特許出願番号０８／４３６，７０８号に開示さ
れている手法に従って調製することができる。
【００１５】 本発明の具体例は、Ｙが−Ｏ−である式Ｉで示される化合物である。 本発明の好ましい具体例は、ｓが０であってＹが−Ｓ−、−Ｓ(Ｏ)−または−
Ｓ(Ｏ)2よりなる群から選択され；より好ましくはＹが−Ｓ−である式Ｉで示さ
れる化合物である。
【００１６】 本発明の好ましい具体例は、ｓが０であって、Ｙが−Ｓ−、−Ｓ(Ｏ)−または
−Ｓ(Ｏ)2よりなる群から選択され(より好ましくはＹが−Ｓ−)；但し、Ｒ12お
よびＲ13の共には−Ｈとならない式Ｉで示される化合物である。
【００１７】 Ｒ4は好ましくは−ＮＨ2である。 ｍは好ましくは０である。 Ｒ6は好ましくは−Ｓ−ＣＨ3である。 Ｒ41およびＲ42は好ましくは−Ｈである。 Ｒ12は好ましくは−ＣＨ3である。 Ｒ13は好ましくは−Ｈである。
【００１８】 Ｒ1は好ましくは
【化１２】 から選択され、より好ましくは ３−イソキノリニル、１−イソキノリニル、２−キノリニル、３−キノリニル、
３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、１−(５,６,７,８−テト
ラヒドロ)−イソキノリニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、
３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ
−２−ピリンジニル、１−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、２−(
５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、３−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−
１−ピリンジニル、５−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[３,２−ｃ]ピリ
ジニル、４−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６
−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−
ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２
−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(
２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−フロ
[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル
、６−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ
)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｂ]ピリ
ジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(
３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒド
ロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピ
ラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ
]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、
８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジ
ヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ
−ピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４
−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[４,３−ｂ]ピリジニ
ル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−１Ｈ−
ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−
１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル
、６−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリ
ジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(
２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒド
ロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピ
ロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ
]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリジニル、
６−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジ
ヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−１Ｈ
−ピロロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−１,７−ナフチリジニル、６−２,７−ナ
フチリジニル、７−２,６−ナフチリジニル、７−１,６−ナフチリジニル、５−
１,６−ナフチリジニル、５−２,６−ナフチリジニル、８−２,７−ナフチリジ
ニル、８−１,７−ナフチリジニル、７−１,８−ナフチリジニル、２−１,７−
ナフチリジニル、２−１,６−ナフチリジニル、６−１,５−ナフチリジニル、６
−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,７−ナフチリジニル、６−(１,２,３,４−
テトラヒドロ)−２,７−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−
２,６−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリ
ジニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、５−(１,
２,３,４−テトラヒドロ)−２,６−ナフチリジニル、８−(１,２,３,４−テトラ
ヒドロ)−２,７−ナフチリジニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,７−
ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,８−ナフチリジニル、
２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−１,７−ナフチリジニル、２−(５,６,７,８
−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)
−１,５−ナフチリジニル、１−ナフチル、２−ナフチル、５−(１,２,３,４−
テトラヒドロ)−ナフチル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−ナフチル、４−
(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インデニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インデ
ニル、５−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベ
ンゾフラニル、５−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、４−(２,３−ジヒド
ロ)−ベンゾフラニル、６−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、７−(２,３−
ジヒドロ)−ベンゾフラニル、４−(１,３−ジヒドロ)−イソベンゾフラン、５−
(１,３−ジヒドロ)−イソベンゾフラン、４−１Ｈ−インドリル、５−１Ｈ−イ
ンドリル、６−１Ｈ−インドリル、７−１Ｈ−インドリル、４−(２,３−ジヒド
ロ)−１Ｈ−インドリル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、６−(２,
３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、７−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル
、４−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イソインドリル、５−(１,３−ジヒドロ)−１
Ｈ−イソインドリル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、６
−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１
Ｈ−２−ベンゾピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル
、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)
−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラ
ニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、５−(１,２,３,４
−テトラヒドロ)−イソキノリニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキ
ノリニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、８−(１,２,３
,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キ
ノリニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、７−(１,２,３,４
−テトラヒドロ)−キノリニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル
、５−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−
チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−チエノ
[２,３−ｂ]ピリジニル、５−チエノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒ
ドロ)−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２
−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、７
−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)
−チエノ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｂ]
ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,
３−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−チエ
ノ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−
ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−ｃ]ピリジ
ニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−
(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジ
ヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−
１Ｈ−チオピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオ
ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,
３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｂ]ピ
リジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、
２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,４
−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−ベンゾ[ｂ]チオフ
ェニル、４−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、６−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、７−ベン
ゾ[ｂ]チオフェニル、５−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(
２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、６−(２,３−ジヒドロ)ベンゾ[ｂ
]チオフェニル、７−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(１,３
−ジヒドロ)−ベンゾ[ｃ]チオフェニル、５−(１,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｃ]チ
オフェニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、６−(３
,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１
Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオ
ピラニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、６−(３,
４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ
−１−ベンゾチオピラニル、または８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾ
チオピラニルよりなる群から選択されるメンバーであり；ここに、かかるメンバ
ーは所望により前記のごとく置換されていてもよく；
【００１９】 最も好ましくは： ３−イソキノリニル、１−イソキノリニル、２−キノリニル、３−キノリニル、
３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、１−(５,６,７,８−テト
ラヒドロ)−イソキノリニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、
３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ
−２−ピリンジニル、１−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、２−(
５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、３−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−
１−ピリンジニル、５−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[３,２−ｃ]ピリ
ジニル、４−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６
−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−
ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２，３−ジヒドロ)−フロ[３,２
−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(
２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−フロ
[２，３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル
、６−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ
)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｂ]ピリ
ジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(
３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒド
ロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピ
ラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ
]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、
８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジ
ヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ
−ピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４
−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[４,３−ｂ]ピリジニ
ル、または６−(３，４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｂ]ピリジニルより
なる群から選択されるメンバーであり；ここに、かかるメンバーは所望により前
記のごとく置換されていてもよい。
【００２０】 例示的なＲ1メンバーには： 所望により１、２または３個のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、ハロ
、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、トリフルオロメチル、Ｃ2−Ｃ6ジアルキルアミノ、ま
たはニトロで置換されていてもよいフェニル；所望によりＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ 1 −Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ3−Ｃ8シ
クロアルキル、−ＣＦ3、−ＮＯ2、−ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、フェニル、フェニ
ルチオ、−スチリル、−ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、
−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ(ＯＨ)(Ｒ31)(Ｒ33)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(
ＣＯ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))で置換されていてもよい２−ま
たは３−ピリジニル；所望により１または２個のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ3ア
ルコキシ、ハロ、トリフルオロメチル、Ｃ2−Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ3ア
ルキルチオまたはニトロで置換されていてもよいナフチル；−Ｃ≡ＣＨ；ならび
に３−イソキノリニル、１−イソキノリニル、２−キノリニル、３−キノリニル
、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、１−(５,６,７,８−テ
トラヒドロ)−イソキノリニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル
、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６−ジヒドロ)−２
Ｈ−２−ピリンジニル、１−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、２
−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、３−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ
−１−ピリンジニル、５−フロ[２,３−ｃ]ピリンジニル、６−フロ[３,２−ｃ]
ピリンジニル、４−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−フロ[２,３−ｃ]ピリジニ
ル、６−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(
２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−フロ
[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル
、７−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ
)−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｂ]ピリ
ジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジ
ヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−フロ[３,４−
ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル
、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−
ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２
Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,
２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジ
ニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、８−(３,
４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)
−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ
[３，４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[４,３−ｂ]ピ
リジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−
１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル
、４−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリ
ジニル、６−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−１Ｈ−ピロロ[３,２−
ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル
、６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−
ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−１
Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,
３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリジ
ニル、６−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,
３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)
−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−１,７−ナフチリジニル、６−２,
７−ナフチリジニル、７−２,６−ナフチリジニル、７−１,６−ナフチリジニル
、５−１,６−ナフチリジニル、５−２,６−ナフチリジニル、８−２,７−ナフ
チリジニル、８−１,７−ナフチリジニル、７−１,８−ナフチリジニル、２−１
,７−ナフチリジニル、２−１,６−ナフチリジニル、６−１,５−ナフチリジニ
ル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,７−ナフチリジニル、６−(１,２,
３,４−テトラヒドロ)−２，７−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒ
ドロ)−２,６−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,６−ナ
フチリジニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、５
−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,６−ナフチリジニル、８−(１,２,３,４−
テトラヒドロ)−２,７−ナフチリジニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−
１,７−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,８−ナフチリ
ジニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−１,７−ナフチリジニル、２−(５,
６,７,８−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、６−(１,２,３,４−テトラ
ヒドロ)−１,５−ナフチリジニル、１−ナフチル、２−ナフチル、５−(１,２,
３,４−テトラヒドロ)−ナフチル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−ナフチ
ル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インデニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ
−インデニル、５−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル
、７−ベンゾフラニル、５−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、４−(２,３
−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、６−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、７−
(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、４−(１,３−ジヒドロ)−イソベンゾフラ
ン、５−(１,３−ジヒドロ)−イソベンゾフラン、４−１Ｈ−インドリル、５−
１Ｈ−インドリル、６−１Ｈ−インドリル、７−１Ｈ−インドリル、４−(２,３
−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、
６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、７−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イ
ンドリル、４−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イソインドリル、５−(１,３−ジヒ
ドロ)−１Ｈ−イソインドリル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラ
ニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、７−(３,４−ジヒ
ドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾ
ピラニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、６−(３,４−
ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベ
ンゾピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、５−(１,
２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)
−イソキノリニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、８−(
１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、５−(１,２,３,４−テトラヒド
ロ)−キノリニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、７−(１,２
,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノ
リニル、５−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル
、４−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−
チエノ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−チエノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３
−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[
３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル
、７−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒド
ロ)−チエノ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−
ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(
１,３−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−チ
エノ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３
−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−ｃ]ピリ
ジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７
−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−
ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)
−１Ｈ−チオピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チ
オピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[
２,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｂ]
ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル
、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,
４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−ベンゾ[ｂ]チオ
フェニル、４−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、６−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、７−ベ
ンゾ[ｂ]チオフェニル、５−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４
−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、６−(２,３−ジヒドロ)−ベン
ゾ[ｂ]チオフェニル、７−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(
１,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｃ]チオフェニル、５−(１,３−ジヒドロ)−ベンゾ[
ｃ]チオフェニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、６
−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)
−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾ
チオピラニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、６−(
３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−
２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチ
オピラニル；
【００２１】 または：４−キノリニル、５−キノリニル、６−キノリニル、７−キノリニル
、８−キノリニル、１−シクロヘキセニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニ
ル、５−ピリミジニル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、２−ベンゾチア
ゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、２−オキサゾリル
、４−オキサゾリル、２−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサ
ゾリル、５−メチル−３−イソオキサゾリル、５−フェニル−３−イソオキサゾ
リル、４−チアゾリル、３−メチル−２−ピラジニル、５−メチル−２−ピラジ
ニル、６−メチル−２−ピラジニル、５−クロロ−２−チエニル、３−フリル、
ベンゾフラン−２−イル、ベンゾチエン−２−イル、２Ｈ−１−ベンゾピラン−
３−イル、２,３−ジヒドロベンゾピラン−５−イル、２,３−ジヒドロベンゾフ
ラン−２−イル、１−メチルイミダゾール−２−イル、キノキサリン−２−イル
、イソキノリン−３−イル、ピペロン−５−イル、４,７−ジクロロベンゾオキ
サゾール−２−イル、４,６−ジメチルピリミジン−２−イル、４−メチルピリ
ミジン−２−イル、２,４−ジメチルピリミジン−６−イル、２−メチルピリミ
ジン−４−イル、４−メチルピリミジン−６−イル、６−クロロピペロン−５−
イル、５−クロロイミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−２−イル、１−Ｈ−インデン
−３−イル、１−Ｈ−２−メチル−インデン−２−イル、３,４−ジヒドロナフ
ト−１−イル、Ｓ−４−イソプロペニル−シクロヘキセン−１−イルおよび４−
ジヒドロナフト−２−イルよりなる群から選択されるメンバーが含まれる。
【００２２】 式Ｉで示される好ましいチオアルキル−置換ピリミジン−２−チオアルキルお
よびアルキルエーテル抗−ＡＩＤＳ化合物には、ＹがＳであってｍが０である化
合物が含まれる。
【００２３】 式Ｉで示されるさらなる好ましいチオアルキル置換ピリミジン−２−チオアル
キルおよびアルキルエーテル抗−ＡＩＤＳ化合物には、ＹがＳであり、ｍが０で
あり、Ｒ12がＣＨ3であってＲ13が−Ｈである化合物が含まれる。
【００２４】 式Ｉで示されるさらなる好ましいチオ−置換ピリミジン−２−チオアルキルお
よびアルキルエーテル抗−ＡＩＤＳ化合物には、ＹがＳであり、ｍが０であり、
Ｒ12がＣＨ3であり、Ｒ13が−Ｈであり、Ｒ4がＮＨ2であり、Ｒ5が−Ｈであって
Ｒ6が−Ｓ−ＣＨ3である化合物が含まれる。
【００２５】 式Ｉで示されるより好ましいチオアルキル置換ピリミジン−２−チオアルキル
およびアルキルエーテル抗−ＡＩＤＳ化合物には、ＹがＳであり、ｍが０であり
、ｓが０であり、Ｒ12がＣＨ3であり、Ｒ13が−Ｈであり、Ｒ4がＮＨであり、Ｒ 5 が−Ｈであり、Ｒ6が−Ｓ−ＣＨ3であってＲ1が
【化１３】 よりなる群から選択される化合物が含まれる。
【００２６】 式Ｉで示される最も好ましいチオアルキル置換ピリミジン−２−チオアルキル
およびアルキルエーテル抗−ＡＩＤＳ化合物には、ＹがＳであり、ｍが０であり
、ｓが０であり、Ｒ12がＣＨ3であり、Ｒ13が−Ｈであり、Ｒ4がＮＨ2であり、
Ｒ5が−Ｈであり、Ｒ6が−Ｓ−ＣＨ3であってＲ1が３−イソキノリニル、１−イ
ソキノリニル、２−キノリニル、３−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒ
ドロ)−イソキノリニル、１−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、
２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒ
ドロ)−キノリニル、３−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、１−(
５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−
１−ピリンジニル、３−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、５−フ
ロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−フロ[３,２−
ｃ]ピリジニル、７−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[２,３−ｂ]ピリジ
ニル、５−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−
ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２
,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−フロ[
２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、
５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)
−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリ
ジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジ
ヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ
−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３
−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニ
ル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４
−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−
１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[
２,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｂ]ピリ
ジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、２−(
５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒド
ロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリ
ジニル、６−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−１Ｈ−ピロロ[３,２−
ｃ]ピリジニル、７−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−１Ｈ−ピロロ[
２,３−ｂ]ピリジニル、５−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３
−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−
１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[
３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリ
ジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(
２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒド
ロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピ
ロロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｂ
]ピリジニル、６−１,７−ナフチリジニル、６−２,７−ナフチリジニル、７−
２,６−ナフチリジニル、７−１,６−ナフチリジニル、５−１,６−ナフチリジ
ニル、５−２,６−ナフチリジニル、８−２,７−ナフチリジニル、８−１,７−
ナフチリジニル、７−１,８−ナフチリジニル、２−１,７−ナフチリジニル、２
−１,６−ナフチリジニル、６−１,５−ナフチリジニル、６−(１,２,３,４−テ
トラヒドロ)−１,７−ナフチリジニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,
７−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,６−ナフチリジニ
ル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、５−(１,２,
３,４−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、５−(１,２,３,４−テトラヒ
ドロ)−２,６−ナフチリジニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,７−ナ
フチリジニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１，７−ナフチリジニル、
７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,８−ナフチリジニル、２−(５,６,７,８
−テトラヒドロ)−１,７−ナフチリジニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)
−１,６−ナフチリジニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,５−ナフチ
リジニル、１−ナフチル、２−ナフチル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−
ナフチル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−ナフチル、４−(２,３−ジヒド
ロ)−１Ｈ−インデニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インデニル、５−ベン
ゾフラニル、４−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、
５−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、４−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラ
ニル、６−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、７−(２,３−ジヒドロ)−ベン
ゾフラニル、４−(１,３−ジヒドロ)−イソベンゾフラン、５−(１,３−ジヒド
ロ)−イソベンゾフラン、４−１Ｈ−インドリル、５−１Ｈ−インドリル、６−
１Ｈ−インドリル、７−１Ｈ−インドリル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イ
ンドリル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、６−(２,３−ジヒドロ)
−１Ｈ−インドリル、７−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、４−(１,３
−ジヒドロ)−１Ｈ−イソインドリル、５−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イソイン
ドリル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、６−(３,４−ジ
ヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベン
ゾピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、５−(３,４
−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−
ベンゾピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、８−(３
,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ
)−イソキノリニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、７−
(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、８−(１,２,３,４−テトラヒ
ドロ)−イソキノリニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、６−
(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)
−キノリニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、５−チエノ[２
,３−ｃ]ピリジニル、６−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−チエノ[３,２−
ｃ]ピリジニル、７−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−チエノ[２,３−ｂ]ピ
リジニル、５−チエノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−チエノ
[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニ
ル、４−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒ
ドロ)−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３
−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｂ]ピリジニル、６
−(１,３−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ)
−チエノ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｂ]
ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル
、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、７−(３,
４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒド
ロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ
−チオピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラ
ノ[４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−
ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｃ]ピリジ
ニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−
(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジ
ヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−
２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−
ベンゾ[ｂ]チオフェニル、６−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、７−ベンゾ[ｂ]チオフ
ェニル、５−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(２,３−ジヒ
ドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、６−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェ
ニル、７−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(１,３−ジヒド
ロ)−ベンゾ[ｃ]チオフェニル、５−(１,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｃ]チオフェニ
ル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、６−(３,４−ジ
ヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−
ベンゾチオピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル
、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、６−(３,４−ジヒ
ドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベ
ンゾチオピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニルよ
りなる群から選択され；
【００２７】 最も好ましいメンバーは：３−イソキノリニル、１−イソキノリニル、２−キ
ノリニル、３−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニ
ル、１−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、２−(５,６,７,８−
テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、
３−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、１−(５,６−ジヒドロ)−２
Ｈ−２−ピリンジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、３
−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、５−フロ[２,３−ｃ]ピリジニ
ル、６−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−フ
ロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−フロ[３,２−
ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２
,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−フロ[
３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、
６−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)
−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリ
ジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジ
ヒドロ)−フロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[
２,３−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリ
ジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−(
３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒド
ロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピ
ラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ
]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、
７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジ
ヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ
−ピラノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２
−ｂ]ピリジニル よりなる群から選択される。
【００２８】 式Ｉで示される６−チオアルキルピリミジン−２−チオアルキル化合物は、一
般的かつ最も頻繁には、式Ｉで示される６−クロロピリミジン−２−チオアルキ
ル化合物を、適当なアルキルチオラート、例えばナトリウムチオメトキシド、ナ
トリウムチオエトキシドほかと接触させることによって調製する（反応図式Ａ）
。
【００２９】 別法として、式Ｉで示される６−チオアルキルピリミジン２−チオアルキル化
合物は、６−チオアルキル−２−チオピリミジンを、適当なアルキル化剤、例え
ばメシラートまたはハロゲン化物と接触させることによって調製することもでき
る。対応する６−チオアルキル−２−チオピリミジンは、例えば、４−アミノ−
６−クロロ−２−(４−メトキシベンジル)チオピリミジンと適当なアルキルチオ
ラートとを反応させ、つづいてメタンスルホン酸のごとき適当な試薬で脱保護す
ることによって調製する（反応図式Ｂ）。
【００３０】 Ｒ12およびＲ13が異なる場合、式Ｉで示される化合物はラセミ混合物として描
かれ、ＲおよびＳ異性体を含み、これらはイソプロパノール／ヘキサンのごとき
適当な溶媒混合物で溶出する、Chiralcel OD−Hのごときキラルカラムを用いる
ＨＰＬＣによって、該ラセミ混合物から分割することができる。式Ｉ（Ｒ12およ
びＲ13が異なる場合）で示されるＲおよびＳ異性体は、適当なキラルハロゲン化
物（またはメシラート）ＩＩから調製することができる（反応図式Ｂを参照され
たし）。適当なキラルハロゲン化物（またはメシラート）ＩＩは、キラルアルコ
ールＩＶから調製する。適当なキラルアルコールＩＶは、(＋)または(−)−ジイ
ソピノカムフェイルクロロボランまたは当該技術分野で知られている他のキラル
還元剤のごときキラル還元剤を用いて適当なケトンＶから調製することができる
。適当なキラルアルコールＩＶは、カンジダ・シリンドラセア（Ｃａｎｄｉｄａ
ｅ ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ）からのＰＳ−３０アマノリパーゼまたはＬ１７５
４ＶＩＩ型のごとき適当な酵素または当該技術分野で知られている他の酵素を用
いた適当なラセミアセタートＩＶの酵素加水分解を介したラセミアルコールＶＩ
Ｉの分割からも得ることができる。また、適当なキラルアルコールＩＶは、ブタ
膵臓ＩＩ型リパーゼのごとき適当な酵素、または当該技術分野で知られている他
の酵素を用いてラセミアルコールＶＩＩ（キラルＶＩＩＩを得るための）の（ア
セチル化またはブチル化のごとき）酵素的エステル化を介するラセミアルコール
ＶＩＩの分割からも得られる。
【００３１】 式Ｉで示される６−チオアルキル置換ピリミジン−２−チオアルキルおよびア
ルキルエーテル化合物には、実施例１−３０４の化合物が含まれる。好ましくは
、実施例２３０、２３１、２３３、２３４、２３７、２３８、２３９、２４０、
２４１、２４２、２４３、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、
２５２、２５６、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７７、１９４、
１９９、２０３、２０７、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、
２８９、２９０、２９７、１および好ましくは２３７、２３８、２３９、２４６
、２８９、２９０、２９７、１および最も好ましくは２９０、２９７、１の抗−
ＡＩＤＳ化合物およびその塩（例えば３０２、３０６および３０１）である。
【００３２】 式Ｉで示されるピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル化合物は、
メシラート、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸
塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、琥珀酸塩、酒石酸塩
などのごとき酸付加塩を形成する。ある種の変数置換基は酸であって、十分に強
力な塩基と反応させた場合にはそれ自体が塩基付加塩を形成する。医薬上許容さ
れる塩には、無機塩基および有機塩基の双方が含まれる。好ましい医薬上許容さ
れる塩には、以下の塩基、例えば、ヒドロオキシド、アンモニア、トロメタミン
(ＴＨＡＭ)、２−アミノ−２−(ヒドロキシメチル)−１,３−プロパンジオール
の塩が含まれる。適当な陽イオンには、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシ
ウムおよびマグネシウムが含まれる。
【００３３】 式Ｉで示されるピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル抗−ＡＩＤ
Ｓ化合物は、ヒト免疫不全ウイルスの複製に必要な酵素であるウイルス逆転写酵
素のインヒビターとして有用であり、したがってＡＩＤＳのごとき疾病の治療に
有用であろう。
【００３４】 ヒトレトロウイルス(ＨＲＶ)なる語は、Ｉ型ヒト免疫不全ウイルス、または同
一ウイルスファミリーに属し、かつ、種々のヒトレトロウイルスとしてヒトに同
様の生理学的効果を作る当業者に明らかであるそのウイルス株を示す。
【００３５】 治療すべき患者には、（１）血清中の測定可能なウイルス抗体または抗原のい
ずれかの存在によって判定されるヒト・レトロウイルスの１またはそれを超える
ウイルス株に感染した個人、および（２）(ａ)播種性ヒストプラスマ症、（ｂ）
イソプソリア（ｉｓｏｐｓｏｒｉａｓｉｓ）、（ｃ）カリニ肺炎を含む気管支お
よび肺のカンジダ症、（ｄ）非−ホジキンスリンパ腫または（ｅ）カポシ肉腫の
ごとき症候性ＡＩＤＳ規定感染症を有し、かつ６０歳未満であるか；または末梢
血液中の２００／ｍｍ3未満の絶対的ＣＤ４リンパ球カウントを有するかいずれ
かの個人が含まれる。
【００３６】 式Ｉで示される化合物は経口投与することができる。好適な投与量形態には、
錠剤、カプセル剤、懸濁剤、溶液剤およびエリクシル剤が含まれる。有効量は約
０.１ないし約５００ｍｇ／ｋｇ／日である。７０ｋｇのヒトに対する典型的な
単位用量は、一日当たりに１ないし６回摂取する約１０ｍｇないし約２０００ｍ
ｇ、好ましくは約１００ｍｇないし約１０００ｍｇであろう。
【００３７】 正確な投与量および投与頻度は、用いる特定の式Ｉで示される化合物、治療す
べき特定の症状、治療すべき症状の重度、特定の患者の年齢、体重、一般的生理
状態、当業者によく知られている考慮し得る個人の他の薬物療法に依存し、患者
の血中の式Ｉで示される化合物の血液レベルまたは濃度および／あるいは治療す
べき特定の症状に対する患者の応答性を測定することによってより正確に判定す
ることができる。
【００３８】 ＨＩＶ陽性であるが無症候性である患者は、典型的には、より少量の経口用量
で治療するであろう（約０.２ないし約１００ｍｇ／ｋｇ／日）。ＡＲＣ（ＡＩ
ＤＳ関連合併症）およびＡＩＤＳの患者は、典型的には、より多量の経口用量（
約１ないし約５００ｍｇ／ｋｇ／日）で治療するであろう。
【００３９】 本発明の式Ｉで示されるピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル抗
−ＡＩＤＳ化合物は、ＡＺＴ、ｄｄＩ、ｄｄＣ、３ＴＣ、ｄ４Ｔのごとき他の抗
ウイルス剤と、１９９５年３月７日に出願した出願番号０８／４００，０９５号
、ケース４７８８．１ＣＰ、１９９１年７月１１日に公開された国際公開番号Ｗ
Ｏ ９１／０９８４９号および１９９３年１月２１日に公開された国際公開番号
ＷＯ ９３／０１１８１号に開示されているもののごとき非−ヌクレオシド抗−
ＡＩＤＳ剤と、およびプロテアーゼインヒビターと共に（またはそれと一連して
）用いることができる。
【００４０】 本発明の式Iで示されるピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル抗
−ＡＩＤＳ化合物の効用は、ヒト免疫不全ウイルスの複製に必須である酵素、ウ
イルス逆転写酵素を阻害するその能力によって判定することができる。この酵素
は、それを他の公知の細胞性ポリメラーゼから区別する特性を有し、非感染細胞
中では見出されないユニークな酵素である。ウイルス逆転写酵素（野生型）は、
“ＡＩＤＳ Ｖｉｒｕｓ Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔａｓｅ ｄｅ
ｆｉｎｅｄ ｂｙ ｈｉｇｈ ｌｅｖｅｌ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｉｎ Ｅｓ
ｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ”， ＥＭＢＯ Ｊ．， ６：３１３３−３１７
３（１９８７）に記載されている手法に従って調製した細菌クローンからの抽出
物に見出される。P236Lウイルス逆転写酵素は、ＰＮＡＳ ９０：４７１３−４
７１７（１９９３）によって得る。この酵素の阻害は、ＤＮＡに取込まれた放射
性前駆体のレベルを測定する無細胞アッセイにおいて判定する。
【００４１】 これらの実験で用いた一団のウイルスに対する化合物１および２９０の抗ウイ
ルス活性の評価は、ＭＴ４細胞で行った。細胞は、細胞当たり０.００１−０.０
０５ＴＣＩＤ50の感染多重度にて、適当なウイルスストックでバッチ３７℃にて
２時間感染させた。該細胞を洗浄し、RPMI／FBSに再懸濁し、１.５×１０5細胞
／ｍｌの最終濃度で２４ウェルディッシュに平板し、それにRPMI／FBS中で調製
した２×薬物処理物を添加した。すべての処理濃度は２度試験した。すべての処
理区または担体対照培地の最終ＤＭＳＯ濃度は０.１％とした。感染４日後に、
ＨＩＶ−１ ｐ２４コア抗原定量用に培地流体試料を採取して、抗ウイルス効果
を判定した。線形回帰分析を用いて、非−薬剤処理ｐ２４コア抗原産生を９０％
阻害するのに必要な薬剤濃度（阻害濃度９０、ＩＣ90）を算出した。
【００４２】
【表１】
【００４３】 定義および約束 以下の定義および説明は、明細書および請求の範囲の双方を含む本書類全体を
通して用いる用語に関する。
【００４４】 Ｉ.式の約束および変数の定義 本明細書および請求の範囲中で種々の化合物または分子フラグメントを表す化
学式には、表現的に定義する構造の特徴に加えて変数置換基が含まれ得る。これ
らの変数置換基は文字または文字につづく数字、例えば“Ｚ1”または“Ｒi”（
ここにｉは整数である）によって同定される。これらの変数置換基は、一価また
は多価のいずれかであり、すなわちそれは１本または２本の化学結合によって式
に結合する基を表す。例えば、基Ｚ1は、式ＣＨ3−Ｃ(＝Ｚ1)Ｈに結合する場合
には二価の変数を表すであろう。基ＲiおよびＲjは、式ＣＨ3−ＣＨ2−Ｃ(Ｒi)
(Ｒj)Ｈに結合する場合には、一価の変数置換基を表すであろう。前記のごとく
化学式が線状様式で描かれている場合には、括弧内に含まれる変数置換基は当該
括弧内に囲まれる変数置換基のすぐ左の原子に結合している。２またはそれを超
える連続する変数置換基が括弧内に囲まれている場合には、該連続する各変数置
換基は括弧内に囲まれていない左の直前の原子に結合している。したがって、前
記の式においては、ＲiおよびＲjが共に前の炭素原子に結合している。
【００４５】 線状様式で描かれている化学式またはその一部分は、直鎖中の原子を表してい
る。“−”なる記号は、一般的に鎖中の２個の原子間の結合を表している。した
がって、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ(Ｒi)−ＣＨ3は、２−置換−１−メトキシプロ
パン化合物を表している。同様に、“＝”なる記号は、二重結合、例えばＣＨ2
＝Ｃ(Ｒi)−Ｏ−ＣＨ3を表し、“≡”なる記号は三重結合、例えばＨＣ≡Ｃ−Ｃ
Ｈ(Ｒi)−ＣＨ2−ＣＨ3を表している。カルボニル基はつぎの２つの方法のうち
のいずれか１つで表される：−ＣＯ−または−Ｃ(＝Ｏ)−、但し、単純性につき
前者が好ましい。
【００４６】 環式（環）の化合物または分子フラグメントの化学式は、線状様式で表すこと
ができる。したがって、化合物４−クロロ−２−メチルピリジンは、アスタリス
ク(＊)で印を付けた原子が互いに結合して環の形成を生じるという約束で、Ｎ*
＝Ｃ(ＣＨ3)−ＣＨ＝ＣＣｌ−ＣＨ＝Ｃ*Ｈによって線状様式で表すことができる
。同様にして、環式分子フラグメント、４−(エチル)−１−ピペラジニルは、−
Ｎ*−(ＣＨ2)2−Ｎ(Ｃ2Ｈ5)−ＣＨ2−Ｃ*Ｈ2によって表すことができる。
【００４７】 本明細書中のいずれかの化合物についての剛直な環式（環）構造は、当該剛直
な環式化合物の各炭素原子に結合した置換基に対して、環の面に対する向きを規
定する。環式系の一部分である炭素原子に結合した２個の置換基を有する飽和化
合物について、−Ｃ(Ｘ1)(Ｘ2)−なる２個の置換基は環に対してアキシアルまた
はエクアトリアル・ポジションのいずれかで存在し得、かつ、アキシアル／エク
アトリアルの間で変化することができる。しかしながら、環に対する２個の置換
基のポジションおよび互いのポジションは固定されたままである。ある時点では
いずれかの置換基が環の面の上方または下方（アキシアル）というよりも環の面
に存在（エクアトリアル）し得るが、１個の置換基は常にもう１個のものの上方
に存在する。かかる化合物を描写する化学構造式において、もう１個の置換基 （Ｘ2）の“下方に”存在する置換基（Ｘ1）はアルファ（α）立体配置で存在す
ると同定され、炭素原子に結合する破線、ダッシュ線または点線、すなわち記号
“---”または“...”によって同定される。もう１個（Ｘ1）の“上方に”結合
する対応する置換基（Ｘ2）はベータ(β)立体配置で存在すると同定され、炭素
原子に結合する破線によって示される。
【００４８】 変数置換基が二価である場合、原子価は変数の定義と一緒に、または別々にあ
るいはその双方とすることができる。例えば、-Ｃ(＝Ｒi)−として炭素原子に結
合する変数Ｒiは二価となり得、オキソまたはケト（したがって、カルボニル基
（−ＣＯ−）を形成するか、または２個の別々に結合した一価の変数置換基α−
Ｒi-jおよびβ−Ｒi-k）と定義され得る。二価変数、Ｒiが２個の一価変数置換
基よりなると定義される場合には、該約束を用いて、該二価変数は“α−Ｒi-j
：β−Ｒi-k”の形態またはその幾つかの変形のものと定義される。かかる場合
においては、α−Ｒi-kおよびβ−Ｒi-kが共に炭素原子に結合して、−Ｃ(α−
Ｒi-j)(β−Ｒi-k)を与える。例えば、二価変数Ｒ6の場合、-Ｃ（=Ｒ6）−は２
個の一価変数置換基よりなると定義され、これらの２個の一価変数置換基はα−
Ｒ6-1：β−Ｒ6-2、....α−Ｒ6-9：β−Ｒ6-10ほかであり、−Ｃ（α−Ｒ6-1）
（β−Ｒ6-2）−、....−Ｃ（α−Ｒ6-9）（β−Ｒ6-10）−ほかを与える。同様
に、二価変数Ｒ11、−Ｃ(＝Ｒ11)−については、２個の一価変数置換基はアルフ
ァ−Ｒ11-1：β−Ｒ11-2である。（例えば、環中に炭素二重結合が存在すること
によって）αおよびβ向きを分離する環置換基が存在しない場合、および環の一
部でない炭素原子に結合した置換基の場合には、前記の約束をいまだ用いるが、
αおよびβ向きは省略する。
【００４９】 二価変数を２個の分離した一価変数置換基と定義し得るように、２個の分離し
た一価変数置換基は一緒になって二価変数を形成すると定義し得る。例えば、式
−Ｃ1(Ｒi)Ｈ−Ｃ2(Ｒj)Ｈ−（Ｃ1およびＣ2は、各々、任意に第１および第２の
炭素原子を定義する）中では、ＲiおよびＲjは一緒になって（１）Ｃ1とＣ2との
間の第２の結合、または（２）オキサ(−Ｏ−)のごとき二価基を形成し、それに
よって該式はエポキシドを記載する、と定義することができる。ＲiとＲjとが一
緒になって、基−Ｘ−Ｙ−のごときより複雑な基を形成する場合には、該基の向
きは前記式中のＣ1がＸに結合し、かつ、Ｃ2がＹに結合するごときものである。
したがって、約束によって、“...ＲiとＲjとは一緒になって−ＣＨ2−ＣＨ2−
Ｏ−ＣＯ−を形成し...”なる表示は、カルボニルがＣ2に結合したラクトンを意
味する。しかしながら、“...ＲjとＲiとは一緒になって−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ2−を形成し...”と表示される場合には、該約束はカルボニルがＣ1に結合し
たラクトンを意味する。
【００５０】 変数置換基の炭素原子含量は２つの方法のうちの１つで示される。第１の方法
は“Ｃ1−Ｃ4”のごとき変数の全体名称に対する接頭辞を用い、ここに“１”お
よび“４”は共に、該変数中の炭素原子の最小および最大数を表す整数である。
該接頭辞は、空欄によって該変数から離される。例えば、“Ｃ1−Ｃ4アルキル”
とは、（別段指摘する表現が記載されていない場合には、その異性体形を含む）
１ないし４個の炭素原子のアルキルを表す。この単一接頭辞が与えられている場
合にはいつでも、該接頭辞は定義される変数の全体の炭素原子含量を示す。した
がって、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニルは基ＣＨ3−(ＣＨ2)n−Ｏ−ＣＯ−を記
載し、ここにｎは０、１または２である。第２の方法によれば、定義の各部分の
みの炭素原子含量を、括弧内に“Ｃi−Ｃj”表示を囲み、かつそれを定義する定
義の部分の直前（介在する空欄なし）に置くことによって別々に示す。この任意
の約束によれば、(Ｃ1−Ｃ3)アルコキシカルボニルはＣ2−Ｃ4アルコキシ−カル
ボニルと同一の意味を有する。なぜならば、“Ｃ1−Ｃ3”とは、アルコキシ基の
炭素原子含量のみをいうからである。同様に、Ｃ2−Ｃ6アルコキシアルキルおよ
び(Ｃ1−Ｃ3)アルコキシ(Ｃ1−Ｃ3)アルキルは共に２ないし６個の炭素原子を含
むアルコキシアルキル基を定義するが、前者の定義がアルコキシまたはアルキル
部分のいずれかが単独で４または５個の炭素原子を含むことを許容するのに対し
て後者の定義はこれらの基のいずれかを３個までの炭素原子を限定するため、該
２つの定義は異なる。
【００５１】 請求の範囲がかなり複雑な(環式)置換基を含む場合には、その特定の置換基を
命名／表示する句の終わりに(括弧)中に表記し、それはその特定の置換基の化学
構造式も記載するであろう反応図式のうちの１つの中の同一の命名／表示に対応
するであろう。
【００５２】 ＩＩ.定義 すべての温度は℃である。 ＴＬＣとは薄層クロマトグラフィーをいう。 クロマトグラフィーとは、シリカゲル上の中圧クロマトグラフィーをいう。 ＴＨＦとはテトラヒドロフランをいう。 ＴＢＤＭＳとはtert−ブチルジメチルシリルをいう。 塩類溶液とは、飽和塩化ナトリウム水溶液をいう。 ＮＭＲとは、核(プロトン)磁気共鳴分析をいい、化学シフトはテトラメチルシ
ランからのｐｐｍ(δ)低磁場で報告する。 ＩＲとは赤外分光分析をいう。 −φとはフェニル(Ｃ6Ｈ5)をいう。 ＭＳとはｍ／ｅまたは質量／電荷単位として表す質量分析をいう。[Ｍ＋Ｈ]+
とは親の陽イオン＋水素原子をいう。ＥＩとは電子衝撃をいう。ＣＩとは化学イ
オン化をいう。ＦＡＢとは高速原子衝撃をいう。 エーテルとはジエチルエーテルをいう。 ハロとはハロゲン原子(−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆまたは−Ｉ)をいう。
【００５３】 医薬上許容されるとは、薬理学的／毒素学的見地より患者に許容し得、かつ、
組成、処方、安定性、患者受入れ性およびバイオアベイラビリティーに関する物
理学的／化学的見地から製薬化学者に許容し得る特性および／または物質をいう
。 ピリジニルとは、ＩＵＰＡＣ命名法によって定義されるピリジル基をいう。 例えば、２−ピリジル（２−位で置換されたピリジン）である。 溶媒対を用いる場合、用いる溶媒の比は容量／容量(ｖ／ｖ)である。 ＨＩＶとは、ＨＩＶ−１（野生型および／またはその薬剤耐性株、例えば、Ｍ
４１Ｌ、Ｋ６５Ｎ、Ｋ６７Ｌ、Ｋ７０Ｒ、Ｌ７４Ｖ、Ｖ７５Ｔ、Ａ９８Ｇ、Ｌ１
００Ｉ、Ｋ１０３Ｅ、Ｋ１０３Ｎ、Ｋ１０３Ｑ、Ｖ１０６Ａ、Ｖ１０８Ｉ、Ｅ１
３８Ｋ、Ｖ１７９Ｄ、Ｖ１７９Ｅ、Ｙ１８１Ｃ、Ｙ１８８Ｈ、Ｙ１８８Ｌ、Ｇ１
９０Ａ、Ｔ２１５Ｙ、Ｔ２１５Ｆ、Ｋ２１９Ｑ、Ｋ２１９Ｅ、Ｐ２３６Ｌおよび
Ｌ２３８Ｔ）をいう。
【００５４】 治療とはＨＩＶウイルスの阻害をいい、感染した個人に依存して異なるであろ
う。ＨＩＶ陽性（感染した）であるが無症候性である個人については、式Ｉで示
されるピリミジン−チオアルキル誘導体は症状の開始を遅らせるか、または予防
するであろう。ＨＩＶ陽性であり、症候性であり、プレ−ＡＩＤＳまたはＡＲＣ
患者である個人については、式Ｉで示されるピリミジン−チオアルキル誘導体は
“成熟しきった(full blown)ＡＩＤＳ”の開始を遅らせるか、または予防するで
あろう。“成熟しきったＡＩＤＳ”を有する個人については、式Ｉで示されるピ
リミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル誘導体はこれらの個人の寿命を
延ばすであろう。
【００５５】 式Ｉで示されるピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル化合物には
、α−置換ピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル化合物が含まれる
。“ピリミジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル化合物”および“ピリミ
ジン−チオアルキルおよびアルキルエーテル抗−ＡＩＤＳ化合物”という時はす
べて、別段指摘しない限り、“アルファ−置換ピリミジン−チオアルキルおよび
アルキルエーテル化合物”ならびに“アルファ−置換ピリミジン−チオアルキル
およびアルキルエーテル抗−ＡＩＤＳ化合物”を含む。
【００５６】 実施例 さらなる説明がなくても、当業者であれば前記説明を用いて本発明をその最大
限の範囲で実施し得ると思われる。以下に詳記する実施例は本発明の種々の化合
物を如何にして調製し、かつ／または本発明の種々のプロセスを如何にして行う
かを記載し、単なる説明目的であって、いかなる場合においても前記開示の限定
ではない。当業者であれば、反応物および反応条件としての両方の手法および技
術から適当な変形を直ちに認識するであろう。
【００５７】 実施例１：(Ｓ)−(−)−４−アミノ−２−(１−(フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５
−イル)エチル)チオ）−６−メチルチオ−ピリミジン；化合物番号１
【化１４】
【００５８】 窒素下、２５ｍｌ一口丸底フラスコ中で、(Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−クロ
ロ−２−(１−(フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ）−ピリミジ
ン(９２０ｍｇ、３.０ミリモル)を、５ｍｌのジメチルホルムアミド中のナトリ
ウムチオメトキシド（２６３ｍｇ、３.７５ミリモル）と合した。その反応物を
６５℃に４５分間温め、２５ｍｌの酢酸エチルで希釈した。その有機物を２５ｍ
ｌの５０％飽和１：１塩化ナトリウム／重炭酸ナトリウムで４回洗浄し、無水炭
酸カリウム上で乾燥し、真空下にて濃縮して青白い油性物とした。その粗製物質
を６０ｇのシリカゲル(２３０−４００メッシュ)上のクロマトグラフィーに付し
、９ｍｌのフラクションを収集しつつ４５％酢酸エチル／ヘキサンで溶出した。
フラクション５１−９２を合し、濃縮して青白い油性物とし、これをジエチルエ
ーテルから結晶化させて標題化合物を淡黄色固形物として得た。
【００５９】 1Ｈ ＮＭＲ(ｄ6ＤＭＳＯ)：δ１.６９(ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３)，２.４０（ｓ，
３），５.１６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１），５.９７（ｓ，１），６.８３(ｓ，２)
，７.００（ｍ，１）,７.７７（ｍ，１）,８.２０(ｍ，１),８.７７(ｓ，１)ｐ
ｐｍ 13Ｃ ＮＭＲ(ｄ6ＤＭＳＯ）：δ１２.５，２２.５，４５.１，９５.５，１０
６.８，１１４.５，１３３.３，１３４.８，１５０.３，１５１.２，１５４.９
，１６２.９，１６７.５，１６９.３ｐｐｍ 融点：１４７−１４９℃ ＩＲ（mull）：３４２７，３３０６，３１７６,２３７５，２２５２,２１４４
，１９９６,１９６９,１６３３，１５５６，１５２１，１２８２，１２７０,１
１２６,１１１８ｃｍ-1 ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ（相対強度）：３１８（Ｍ＋，１２），３１８（１２），
２８６(１８)，２８５（９９），１７８（１５），１４７（１１），１４６（５
８），１４５（９），１４４（１０），１１８（１１），９１（７） 比旋光度（２５℃，Ｄ）＝−２６９°(ｃ ０.９８) ＵＶλmax：２２７（４９５００，９５％エタノール）
【００６０】 適当なクロロ−ピリミジンを用いる以外は重要でない変形を施し、実施例１の一
般的手法に従って以下の化合物を調製した。 実施例／化合物番号２ ４−アミノ−２−(ベンジルチオ)−６−メチルチオピリ
ミジン 実施例／化合物番号３ ４−アミノ−２−(２−メチルフェニルメチルチオ)−６
−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号４ ４−アミノ−２−(３−メチルフェニルメチルチオ)−６
−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号５ ４−アミノ−２−(４−メチルフェニルメチルチオ)−６
−メチルチオピリミジン
【００６１】 実施例／化合物番号６ ４−アミノ−２−(３−トリフルオロメチルフェニルメ
チルチオ)−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号７ ４−アミノ−２−(３−メトキシフェニルメチルチオ)−
６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号８ ４−アミノ−２−(４−メトキシフェニルメチルチオ)−
６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号９ ４−アミノ−２−(３−フルオロフェニルメチルチオ)−
６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号１０ ４−アミノ−２−(３−クロロフェニルメチルチオ)−
６−メチルチオピリミジン
【００６２】 実施例／化合物番号１１ ４−アミノ−２−(３−ブロモフェニルメチルチオ)−
６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号１２ ４−アミノ−２−(３−ヨードフェニルメチルチオ)−
６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号１３ ４−アミノ−２−(３−ニトロフェニルメチルチオ)−
６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号１４ ４−アミノ−２−(３−カルボメトキシフェニルメチ
ルチオ)−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号１５ ４−アミノ−２−(４−ｔ−ブチルフェニルメチルチ
オ)−６−メチルチオピリミジン
【００６３】 実施例／化合物番号１６ ４−アミノ−２−(３,４−ジフルオロフェニルメチル
チオ)−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号１７ ４−アミノ−２−(３,４−ジクロロフェニルメチルチ
オ)−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号１８ ４−アミノ−２−(３,５−ジクロロフェニルメチルチ
オ)−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号１９ ４−アミノ−２−(２,４−ジクロロフェニルメチルチ
オ)−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号２０ ４−アミノ−２−(３,５−ジブロモフェニルメチルチ
オ)−６−メチルチオピリミジン
【００６４】 実施例／化合物番号２１ ４−アミノ−５−シクロヘキシル−２−(ベンジルチ
オ)−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号２２ ４−アミノ−５−イソプロピル−２−(ベンジルチオ)
−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号２３ ４−アミノ−２−(２−ピリジルメチルチオ)−６−メ
チルチオピリミジン 実施例／化合物番号２４ ４−アミノ−２−[２−(３−エトキシ)ピリジルメチ
ルチオ]−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号２５ ４−アミノ−２−(３−ピリジルメチルチオ)−６−メ
チルチオピリミジン
【００６５】 実施例／化合物番号２６ ４−アミノ−２−(１−ナフチルメチルチオ)−６−メ
チルチオピリミジン 実施例／化合物番号２７ ４−アミノ−２−(２−ナフチルメチルチオ)−６−メ
チルチオピリミジン 実施例／化合物番号２８ ４−アミノ−２−(６,７−ジフルオロ−２−ナフチル
メチルチオ)−６−メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号２９ ４−アミノ−２−(２−キノリニルメチルチオ)−６−
メチルチオピリミジン 実施例／化合物番号３０ ４−アミノ−２−(６−クロロ−５−ピペロニルメチ
ルチオ)−６−メチルチオピリミジン
【００６６】 実施例／化合物番号３２ ４−アミノ−２−(Ｅ−スチリルメチルチオ)−６−メ
チルチオピリミジン 実施例／化合物番号３３ ４−アミノ−２−(プロパルギルチオ)−６−メチルチ
オピリミジン 実施例／化合物番号３４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(２,６−ジフルオ
ロフェニルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号３５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(３−ブロモフェ
ニルメチルスルフィニル)−ピリミジン
【００６７】 実施例／化合物番号３６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(２−ナフチルメ
チルスルフィニル)−ピリミジン 実施例／化合物３７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(３−ブロモフェニル
メチルスルホニル)−ピリミジン 実施例／化合物番号３８ ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−(２
−ナフチルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号３９ ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−(２
−ピリジルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号７８ ４−クロロ−６−メチルチオ−２−(ベンジルチオ)−
ピリミジン
【００６８】 実施例／化合物番号７９ ４−クロロ−６−メチルチオ−５−メトキシ−２−(
２−ナフチルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号８０ ４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルチオ−２−(
２−ナフチルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号８１ ４−クロロ−５−メチル−６−メチルチオ−２−(２
−ナフチルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号８２ ４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルチオ−２−(
２−ピリジルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号８３ ４−クロロ−６−メチルチオ−２−(４−メトキシフ
ェニルメチルチオ)−ピリミジン
【００６９】 実施例／化合物番号８４ ４−ピペリド−６−メチルチオ−２−（ベンジルチオ
）−ピリミジン 実施例／化合物番号８５ ４−ピロリジノ−６−メチルチオ−２−(ベンジルチ
オ)−ピリミジン 実施例／化合物番号８６ ４−モルホリノ−６−メチルチオ−２−(ベンジルチ
オ)−ピリミジン 実施例／化合物番号８７ ４−プロピルアミノ−６−メチルチオ−２−(ベンジ
ルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号８８ ４−ヒドラジノ−６−メチルチオ−２−(ベンジルチ
オ)−ピリミジン
【００７０】 実施例／化合物番号８９ ４−アミノ−５−メトキシ−６−メチルチオ−２−(
２−ナフチルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号９０ ４−アミノ−５−メチル−６−メチルチオ−２−(２
−ナフチルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号９１ ４−アミノ−５−フルオロ−６−メチルチオ−２−（
２−ナフチルメチルチオ）−ピリミジン 実施例／化合物番号９２ ４−アミノ−５−フルオロ−６−メチルチオ−２−(
２−ピリジルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号９３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(４−メトキシフ
ェニルメチルチオ)−ピリミジン
【００７１】 実施例／化合物番号９９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(２−ベンゾチア
ゾロメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号１００ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(１−フェ
ニル−１−エタノン)チオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１０１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(シクロヘクス
−１−エニルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号１０２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−（Ｚ−スチリル
チオ）−ピリミジン 実施例／化合物番号１０３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−ナフチル
メチルオキシ)−ピリミジン
【００７２】 実施例／化合物番号１０４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(ベンジルオキ
シ)−ピリミジン 実施例／化合物番号１０５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(２−ナフチル
メチルオキシ)−ピリミジン 実施例／化合物番号１０６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(３−メチルフ
ェニルメチルオキシ)−ピリミジン 実施例／化合物番号１０７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(３−ブロモフ
ェニルメチルオキシ)−ピリミジン 実施例／化合物番号１０８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(３−ヒドロキ
シフェニルメチルチオ)−ピリミジン
【００７３】 実施例／化合物番号１０９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(３−イソプロ
ポキシフェニルメチルチオ)−ピリミジン 実施例／化合物番号１１０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−チオ−ピリミジ
ン 実施例／化合物番号１１１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−クロ
ロ)−ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１１２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(６−クロ
ロ)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１１３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(６−メチ
ル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン
【００７４】 実施例／化合物番号１１４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−メチ
ル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１１５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−エト
キシ)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１１６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−チオ
フェニル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１１７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(３−メチ
ル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１１８ ４−アミノ−６−メチルチオール−２−[２−(５−
メチル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン
【００７５】 実施例／化合物番号１１９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−ブロ
モ)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１２０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−メト
キシ−６−メチル)−ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１２１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４,６−
ジメチル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１２２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−エチ
ル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１２３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−メト
キシ)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１２４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−(２
−メチルプロピル))ピリジルメチルチオ]−ピリミジン
【００７６】 実施例／化合物番号１２５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(６−クロ
ロ−４−メチル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１２６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−イソ
プロポキシ)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１２７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４,６−
ジメチル)ピリミジニルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１２８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−シア
ノ)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１３０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[４−(６−メチ
ル)ピリミジニルメチルチオ]−ピリミジン
【００７７】 実施例／化合物番号１３１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−プロ
ピル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１３２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−イソ
プロピル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１３３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(５−フェ
ニル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１３４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−エチ
ル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１３５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−(α
−ヒドロキシ，α−メチル)エチル)ピリジル−メチルチオ]−ピリミジン
【００７８】 実施例／化合物番号１３７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−シク
ロプロピル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１３８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−シク
ロペンチル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１４０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４,５−
ジメチル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１４２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[４−(２,６−
ジメチル)ピリミジニルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１４３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−ピロ
リジノ)ピリジルメチルチオール]−ピリミジン
【００７９】 実施例／化合物番号１４４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(５−クロロチ
オフェン−２−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１４５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−（４−(２
−ブチル))ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１４６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−ジメ
チルアミノ)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１４７ ２−[２−(４−アミノ−６−メチルチオ)ピリミジ
ニルチオメチル]−ピリジン−１−オキシド 実施例／化合物番号１４８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(フラン−３−
イルメチル)チオ]ピリミジン
【００８０】 実施例／化合物番号１４９ ４−アミノ−６−メチルチオ−５−フルオロ−２−
[２−(４−クロロ)ピリジルメチルチオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１５１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−(３
−ペンチル))ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１５２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−アセ
チル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１５３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(ベンゾフラン
−２−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１５４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(６−ジメ
チルアミノ−４−メチル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン
【００８１】 実施例／化合物番号１５５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(１Ｈ−インデ
ン−３−イルメチル)チオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１５６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−カル
ボメトキシ)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１５７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[（（Ｓ）−（
−）ペリリル）チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１５８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(ベンゾチオフ
ェン−２−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１５９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(２Ｈ−１−ベ
ンゾピラン−３−イルメチル)チオ]ピリミジン
【００８２】 実施例／化合物番号１６３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−カル
ボキサミド)−ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１６４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−ヒド
ロキシメチル)−ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１６５ ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−[
２−(４−メチル)ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１６６ ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−[
２−(４−イソプロピル)−ピリジルメチルチオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１６７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(２,６−ジクロ
ロフェニル)メチルチオ−ピリミジン
【００８３】 実施例／化合物番号１６８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(２,３−ジヒ
ドロベンゾフラン−５−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１６７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(２,６−ジクロ
ロフェニル)メチルチオ−ピリミジン 実施例／化合物番号１６８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(２,３−ジヒ
ドロベンゾフラン−５−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１６９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(５−フェニル
イソオキサゾール−３−イルメチル)チオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１７０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(２,３−ジヒ
ドロベンゾフラン−２−イルメチル)チオ]ピリミジン
【００８４】 実施例／化合物番号１７１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[[(３,４−ジヒ
ドロ−１−ナフタレン−２−イル)メチル]チオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１７２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[[(５−クロロ
イミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−２−イル)メチル]チオ]−ピリミジン 実施例／化合物番号１７３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(６−メチルピ
ラジン−２−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１７４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(５−メチルイ
ソオキサゾール−３−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１７５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(５−メチルピ
ラジン−２−イルメチル)チオ]ピリミジン
【００８５】 実施例／化合物番号１７６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(１−メチルイ
ミダゾール−２−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１７７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(３−メチルピ
ラジン−２−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１７８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(キノリン−６
−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１７９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(キノキサリン
−２−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１８０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(キノリン−８
−イルメチル)チオ]ピリミジン
【００８６】 実施例／化合物番号１８１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(キノリン−４
−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１８２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(イソキノリン
−３−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１８３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(キノリン−５
−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１８４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(キノリン−７
−イルメチル)チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１８６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[(ピペロン−５
−イルメチル)チオ]ピリミジン
【００８７】 実施例／化合物番号１８７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[[(３,４−ジヒ
ドロ−１−ナフタレニル)メチル]チオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１８８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(５−カル
ボメトキシ)ピリジルメチルチオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１８９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−[２−(４−シク
ロヘキシル)ピリジルメチルチオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１９１ ４−クロロ−５−フルオロ−６−メチルチオ−２−
[２−(４−クロロ)ピリジルメチルチオ]ピリミジン 実施例／化合物番号１９２ ４−アミノ−５−フルオロ−６−メチルチオ−２−
[２−(４−クロロ)ピリジルメチルチオ]ピリミジン
【００８８】 実施例／化合物番号１９３ (Ｅ)−４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−ピ
リミジニル)チオ]−２−ブテン酸メチルエステル 実施例／化合物番号１９４ (Ｅ)−Ｎ,Ｎ−ジエチル−４−[(４−アミノ−６−
メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド 実施例／化合物番号１９５ (Ｅ)−４−メチル−１−[４−[(４−アミノ−６−
メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−１−オキソ−２−ブテニル]ピペラジン 実施例／化合物番号１９６ (Ｅ)−Ｎ−エチル−４−[(４−アミノ−６−メチル
チオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド 実施例／化合物番号１９７ (Ｅ)−１−[４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−
２−ピリミジニル)チオ]−１−オキソ−２−ブテニル]ピペリジン
【００８９】 実施例／化合物番号１９８ (Ｅ)−４−[４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−
２−ピリミジニル)チオ]−１−オキソ−２−ブテニル]モルホリン 実施例／化合物番号１９９ (Ｅ)−１−[４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−
２−ピリミジニル)チオ]−１−オキソ−２−ブテニル]ピロリジン 実施例／化合物番号２００ (Ｅ)−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−４−[(４−アミ
ノ−６−メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド 実施例／化合物番号２０１ (Ｅ)−Ｎ−アリル−Ｎ−メチル−４−[(４−アミノ
６−メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド 実施例／化合物番号２０２ (Ｅ)−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−４−[(４−アミノ−６
−メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド
【００９０】 実施例／化合物番号２０３ (Ｅ)−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−[(４−アミノ
−６−メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド 実施例／化合物番号２０４ (Ｅ)−Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−[(４−アミノ−６−
メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド 実施例／化合物番号２０７ (Ｅ)−Ｎ,Ｎ−ジエチル−４−[(４−アミノ−６−
メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ペンテンアミド 実施例／化合物番号２０８ (Ｅ)−４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−ピ
リミジニル)チオ]−３−メチル−２−ブテン酸メチルエステル 実施例／化合物番号２０９ (Ｅ)−４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−ピ
リミジニル)チオ]−３−メチル−２−ペンテン酸メチルエステル
【００９１】 実施例／化合物番号２１０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−(１,
１−ジメチル)エチル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２１１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−ピリ
ジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２１２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−ピリ
ジル)−１−メチルエチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２１３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−(４
−メチル)ピリジル)−１−メチルエチル)チオ−ピリジン 実施例／化合物番号２１４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−シア
ノ−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン
【００９２】 実施例／化合物番号２１５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−メチ
ル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン塩酸塩 実施例／化合物番号２１６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−エチ
ル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２１７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−メチ
ル−２−ピリジル)−１−シアノメチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２１８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−メチ
ル−２−ピリジル)プロピル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２１９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−アセ
チル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン
【００９３】 実施例／化合物番号２２０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−メチ
ル−２−ピリジル)−１−カルボメトキシ−メチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２２１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−(１
−メチルエテニル)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２２３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−(１
−メチルエチル)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２２４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−メチ
ル−２−ピリジル)ペンチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２２５ ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−(
１−(４−メチルエチル)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン
【００９４】 実施例／化合物番号２２６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−メチ
ル−２−ピリジル)−１−シクロプロピル−メチル)チオ−ピリミジンメシラート 実施例／化合物番号２２７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−(４
−モルホリニル)メチル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２２８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−ジメ
チルアミノメチル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２２９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−ナフ
タレニル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２３０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−イソ
キノリル)エチル)チオ−ピリミジン
【００９５】 実施例／化合物番号２３１ ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−(
１−(３−イソキノリル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２３２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(１−イソ
キノリル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２３３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(５,
６,７,８−テトラヒドロ−イソキノリル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２３５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(１−(５,
６,７,８−テトラヒドロイソキノリル))エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２３６ ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−(
１−(１−(５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリル))エチル)チオ−ピリミジン
【００９６】 実施例／化合物番号２３７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロ
ロフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２３８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,
３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２４０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロ
ロ−２−メチルフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２４２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−メチ
ルフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２４４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(６−クロ
ロ−５−メトキシ−４−ビニル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン
【００９７】 実施例／化合物番号２４５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−エチ
ル−５−メトキシ−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２４６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチ
ルフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２４７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２,３−
ジヒドロフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２４８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,３−
ジメチル−２,３−ジヒドロフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−
ピリミジン 実施例／化合物番号２４９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−エチ
ルフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン
【００９８】 実施例／化合物番号２５０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロ
ロ−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エ
チル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２５１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロ
ロ−３−エチルフロ−[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジ
ン 実施例／化合物番号２５２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(１
−メチルエチル)フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン
実施例／化合物番号２５３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−シク
ロペンチル)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２５５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−シク
ロプロピル)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン
【００９９】 実施例／化合物番号２５６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−(１
−メチルプロピル)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２５７ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−シク
ロヘキシル)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２５８ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−(１
−ピリル))−２−ピリジル)−エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２５９ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−ジメ
チルアミノ)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２６０ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(５−(１
−メチルエチル)−３−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン
【０１００】 実施例／化合物番号２６１ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−(１
−エチルプロピル)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２６２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−メチ
ル−６−(１−ピリル))−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２６３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４−(２
−プロピルオキシ))−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２８２ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−クロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２８３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,７−
ジクロロフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン
【０１０１】 実施例／化合物番号２８４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロ
モフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２８５ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロ
モ−７−クロロフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２８６ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロ
ロ−３−メチルフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２８９ (Ｒ)−(＋)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(
１−(３−メチルフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２９０ (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(
１−(３−メチルフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン
、融点８０−８２℃
【０１０２】 実施例／化合物番号２９１ Ｒ−(＋)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１
−(４−エチル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２９２ (−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(４
−エチル−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号２９３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロ
ロ−３−トリフルオロメチル)−フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチ
オ）−ピリミジン 実施例／化合物番号２９４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−トリ
フルオロメチル)−フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジ
ン 実施例／化合物番号３００ (Ｒ)−(＋)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(
１−(フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジン
【０１０３】 実施例／化合物番号３０１ (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(
１−(フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジンメシラート
塩 実施例／化合物番号３０２ (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(
１−(３−メチルフロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジン
，エシラート塩 実施例／化合物番号３０３ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(((５−ベンジ
ルオキシ−６−クロロ)−２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン 実施例／化合物番号３０４ ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(フロ[２,３−
ｂ]ピリジン−５−イル−メチルチオ)ピリミジン
【０１０４】 重要でない変形を施し前記の手法に従って、以下の化合物を調製した： ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−トリフルオロメチルフロ[２,３−
ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−トリフルオロメチル
フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−フルオロフロ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−((２,２,２−トリフルオロ)エチ
ル)フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−((１−トリフルオロメチル−２,
２,２−トリフルオロ)エチル)フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ
−ピリミジン、
【０１０５】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−シアノフロ[２,３−ｃ]ピリジン
−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−カルボメトキシフロ[２,３−ｃ]
ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−アミノカルビニルフロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルビニ
ル)フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(メチルスルホニルアミノ)フロ[
２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１０６】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(メチルカルボキシアミノ)フロ[
２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−フェニルフロ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(tert−ブチル)フロ[２,３−ｃ]
ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−シクロプロピルフロ[２,３−ｃ]
ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−フルオロチエノ[２,３−ｃ]ピリ
ジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１０７】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−((２,２,２−トリフルオロ)エチ
ル)チエノ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−((１−トリフルオロメチル−２,
２,２−トリフルオロ)エチル)チエノ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チ
オ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−シアノチエノ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−カルボメトキシチエノ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−アミノカルビニルチエノ[２,３−
ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１０８】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルビニ
ル)チエノ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(メチルスルホニルアミノ)チエノ
[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(メチルカルボキシアミノ)チエノ
[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−フェニルチエノ[２,３−ｃ]ピリ
ジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(tert−ブチル)チエノ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１０９】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−シクロプロピルチエノ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−フルオロ−１Ｈ−ピロロ[２,３−
ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−((２,２,２−トリフルオロ)エチ
ル)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−((１−トリフルオロメチル−２,
２,２−トリフルオロ)エチル)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)
エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−シアノ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１１０】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−カルボメトキシ−１Ｈ−ピロロ[
２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−アミノカルビニル−１Ｈ−ピロロ
[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルビニ
ル)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(メチルスルホニルアミノ)−１Ｈ
−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(メチルカルボキシアミノ)−１Ｈ
−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１１１】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−フェニル−１Ｈ−ピロロ[２,３−
ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(tert−ブチル)−１Ｈ−ピロロ[
２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−シクロプロピル−１Ｈ−ピロロ[
２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピ
ロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−((２,２,２−トリフルオロ)エチ
ル)−１−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−
ピリミジン、
【０１１２】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−((１−トリフルオロメチル−２,
２,２−トリフルオロ)エチル)−１−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン
−５−イル)エチル）チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−シアノ−１−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−カルボメトキシ−１−メチル−１
Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−アミノカルビニル−１−メチル−
１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノカルビニ
ル)−１−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−
ピリミジン、
【０１１３】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(メチルスルホニルアミノ)−１−
メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジ
ン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(メチルカルボキシアミノ)−１−
メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジ
ン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−フェニル−１−メチル−１Ｈ−ピ
ロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(tert−ブチル)−１−メチル−１
Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−シクロプロピル−１−メチル−１
Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１１４】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロチエノ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(チエノ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イ
ル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−２−メチルチエノ[２,３
−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−メチルチエノ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルチエノ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１１５】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２,３−ジヒドロチエノ[２,３−ｃ]ピ
リジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロチ
エノ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−エチルチエノ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３,３−ジメチル−２,３
−ジヒドロチエノ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−エチルチエノ[２,３
−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１１６】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(１−メチルエチル)チエノ[２,３
−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−
５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１１７】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ[２,
３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−エチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１１８】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３,３−ジメチル−２,３
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリ
ミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−エチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(１−メチルエチル)−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(１−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１１９】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−２−メチル−１−メチル
−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−メチル−１−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチル−１−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２,３−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ
−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−
１−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリ
ミジン、
【０１２０】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３,３−ジメチル−２,３
−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル
)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−エチル−１−メチル
−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(１−メチルエチル)−１−メチル
−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−クロロチエノ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１２１】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,７−ジクロロチエノ[２,３−ｃ]ピ
リジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモチエノ[２,３−ｃ]ピリジ
ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモ−７−クロロチエノ[２,３
−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−メチルチエノ[２,３
−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−クロロ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１２２】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,７−ジクロロ−１Ｈ−ピロロ[２,
３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ
]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１２３】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,７−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ
−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモ−７−クロロ−１−メチル
−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−メチル−１−メチル
−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−トリフルオロメチルチエノ[２,３
−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、
【０１２４】 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−トリフルオロメチル
チエノ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピロ
ロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−トリフルオロメチル
−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−トリフルオロメチル−１−メチル
−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン、 ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−トリフルオロメチル
−１−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピ
リミジン。
【０１２５】
【化１５】
【０１２６】
【化１６】
【０１２７】
【化１７】
【０１２８】
【化１８】
【０１２９】
【化１９】
【０１３０】
【化２０】
【０１３１】
【化２１】
【０１３２】
【化２２】
【０１３３】
【化２３】
【０１３４】
【化２４】
【０１３５】
【化２５】
【０１３６】
【化２６】
【０１３７】
【化２７】
【０１３８】
【化２８】
【０１３９】
【化２９】
【０１４０】
【化３０】
【０１４１】
【化３１】
【０１４２】
【化３２】
【０１４３】
【化３３】
【０１４４】
【化３４】
【０１４５】
【化３５】
【０１４６】
【化３６】
【０１４７】
【化３７】
【０１４８】
【化３８】
【０１４９】
【化３９】
【０１５０】
【化４０】
【０１５１】
【化４１】
【０１５２】
【化４２】
【０１５３】
【化４３】
【０１５４】
【化４４】
【０１５５】
【化４５】
【０１５６】
【化４６】
【０１５７】
【化４７】
【０１５８】
【化４８】
【０１５９】
【化４９】
【０１６０】
【化５０】
【０１６１】
【化５１】
【０１６２】
【化５２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 239/56 239/56 401/12 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 491/048 491/048 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ウェイド・ジェイ・アダムズ アメリカ合衆国49008ミシガン州カラマズ ー、ガーランド・アベニュー744番 (72)発明者 ジャニス・エム・フリース アメリカ合衆国49071ミシガン州マッタワ ン、サウス・セカンド・ストリート8749番 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB07 CC16 EE01 FF02 GG01 GG02 HH04 4C063 AA01 BB08 CC29 CC34 CC52 CC75 CC76 CC79 CC81 CC92 CC94 DD12 DD14 DD15 DD25 DD29 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC42 BC50 BC69 BC70 BC73 CB05 CB22 GA02 GA04 GA07 GA08 GA09 GA12 MA01 MA04 NA14 ZB33 ZC55

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ｛式中、ｍは０または１であり； Ｒ1は−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＯ2Ｒ53、−ＣＯＮＲ54Ｒ55、 【化２】 [式中、ｓは０または１であってＲ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は同
    一または異なり、−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アル
    コキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ＮＯ2 、−ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、フェニル、フェニルチオ、−スチリル、−ＣＯ2(Ｒ 31 )、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、−
    Ｃ(ＯＨ)(Ｒ31)(Ｒ33)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(
    ＳＯ2(Ｒ33))から選択され、あるいはＲ20とＲ21、またはＲ21とＲ22、またはＲ 22 とＲ23とは一緒になって０または１個の酸素、窒素または硫黄を含む５−また
    は６−員の飽和または不飽和環を形成し、ここに該不飽和環は所望により１、２
    または３個のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、
    −(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、
    −ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(Ｃ
    Ｏ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))、−ＣＮ、−ＣＨ2ＣＦ3または−
    ＣＨ(ＣＦ3)2またはフェニルで置換されていてもよく、該飽和環は所望により１
    、２または３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ 2 ＯＨもしくは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または１個のオキソ(＝Ｏ)で置換さ
    れていてもよく； ｎは０−３であってＲ31、Ｒ32およびＲ33は同一または異なり、 −Ｈ、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 １、２または３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＣＦ 3 、−ＯＨまたは−ＣＮで置換されていてもよいフェニル、 あるいはＲ31とＲ32とは結合している窒素と一緒になって、−ピロリジニル、
    −ピペリジニル、−４−モルホリニル、−４−チオモルホリニル、−４−ピペラ
    ジニル、−４−(１−Ｃ1−Ｃ6アルキル)ピペラジニルから選択される環を形成し
    ； あるいは １−シクロヘキセニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニ
    ル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ
    オキサゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル
    、２−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、５−メチル
    −３−イソオキサゾリル、５−フェニル−３−イソオキサゾリル、４−チアゾリ
    ル、３−メチル−２−ピラジニル、５−メチル−２−ピラジニル、６−メチル−
    ２−ピラジニル、５−クロロ−２−チエニル、３−フリル、ベンゾフラン−２−
    イル、ベンゾチエン−２−イル、２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イル、２,３−
    ジヒドロベンゾピラン−５−イル、１−メチルイミダゾール−２−イル、キノキ
    サリン−２−イル、ピペロン−５−イル、４,７−ジクロロベンゾオキサゾール
    −２−イル、４,６−ジメチル−ピリミジン−２−イル、４−メチルピリミジン
    −２−イル、２,４−ジメチルピリミジン−６−イル、２−メチルピリミジン−
    ４−イル、４−メチルピリミジン−６−イル、６−クロロピペロン−５−イル、
    ５−クロロイミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−２−イル、１−Ｈ−インデン−３−
    イル、１−Ｈ−２−メチル−インデン−２−イル、３,４−ジヒドロナフト−１
    −イル、Ｓ−４−イソプロペニルシクロヘキセン−１−イルまたは４−ジヒドロ
    ナフト−２−イルよりなる群から選択されるメンバーであり； Ｒ53は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、(所望により１、
    ２または３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＣＦ3、−
    ＯＨ、−ＣＮで置換されていてもよい)フェニル、または０または１個の酸素、
    窒素または硫黄を含む５−または６−員の不飽和環から選択され、ここに該不飽
    和環は所望により−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−Ｃ
    Ｈ2ＯＨまたは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)で置換されていてもよく； Ｒ54およびＲ55は同一または異なり、−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリルまたは
    （所望により１、２または３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
    シまたは−ＣＦ3で置換されていてもよい）フェニルから選択され、あるいは結
    合している窒素と一緒になって、−ピロリジニル、−ピペリジニル、−４−モル
    ホリニル、−４−チオモルホリニル、−４−ピペラジニル、−４−(１−Ｃ1−Ｃ 6 アルキル)ピペラジニルから選択される環を形成する] よりなる群から選択され； Ｒ41およびＲ42は同一または異なり、−ＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルよりなる群
    から選択され； Ｒ12は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ(
    Ｏ)ＮＨ2、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯ2Ｈ、−
    ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＮＨ2または−ＣＦ3よりなる
    群から選択され； Ｒ13は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは−ＣＦ3よりなる群から選択され； Ｙは−Ｓ−、−Ｓ(Ｏ)−、−Ｓ(Ｏ)2または−Ｏ−から選択され； Ｒ4は−Ｈ、−ＯＨ、ハロまたは−ＮＲ15Ｒ16よりなる群から選択され、ここ
    にＲ15は−ＨであってＲ16は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは−ＮＨ2であり、あ
    るいはＲ15とＲ16とは−Ｎと一緒になって１−ピロリジノ、４−モルホリノまた
    は１−ピペリジノを形成し； Ｒ5は−Ｈ、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ、−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＴＢＤＭＳ、ハロ、−Ｃ3−Ｃ6シ
    クロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ3アルコキシよりなる群から選択
    され； あるいはＲ4とＲ5とは一緒になって５−または６−員の飽和または不飽和環を
    形成し、これはピリミジン環と一緒になって７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジ
    ン、５,６−ジヒドロ−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン、フロ[２,３−ｄ]
    ピリミジン、５,６−ジヒドロ−フロ[２,３−ｄ]ピリミジン、チエノ[２,３−ｄ
    ]ピリミジン、５,６−ジヒドロチエノ[２,３−ｄ]ピリミジン、１Ｈ−ピラゾロ[
    ３,４−ｄ]ピリミジン、１Ｈ−プリン、ピリミド[４,５−ｄ]ピリミジン、プテ
    リジン、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジンまたはキナゾリンよりなる基を形成し、
    ここに該不飽和環は所望により１、２または３個のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6 アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨまたは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ3−
    Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)
    、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2 (Ｒ33))で置換されていてもよく、該飽和環は所望により１、２または３個の−
    Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨもしくは−(Ｃ
    Ｈ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または１個のオキソ(＝Ｏ)で置換されていてもよく；お
    よび Ｒ6は−Ｓ−Ｃ1-6アルキルである｝ で示される化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物、Ｎ−オキシドおよ
    び溶媒和物。
  2. 【請求項２】 ｍがＯであり、ｓが０であってＹが−Ｓであることを特徴と
    する請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ12がＣＨ3であってＲ13が−Ｈであることを特徴とする請
    求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ4がＮＨ2であり、Ｒ5が−ＨであってＲ6が−ＳＣＨ3であ
    ることを特徴とする請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1が 【化３】 であることを特徴とする請求項３記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ4がＮＨ2であり、Ｒ5が−ＨであってＲ6が−ＳＣＨ3であ
    ることを特徴とする請求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1が、３−イソキノリニル、１−イソキノリニル、２−キ
    ノリニル、３−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニ
    ル、１−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、２−(５,６,７,８−
    テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、
    ３−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、１−(５,６−ジヒドロ)−２
    Ｈ−２−ピリンジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、３
    −(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、５−フロ[２,３−ｃ]ピリジニ
    ル、６−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−フ
    ロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−フロ[３,２−
    ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２
    ,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−フロ[
    ３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、
    ６−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)
    −フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリ
    ジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジ
    ヒドロ)−フロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[
    ２,３−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリ
    ジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−(
    ３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒド
    ロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピ
    ラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ
    ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、
    ７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジ
    ヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ
    −ピラノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２
    −ｂ]ピリジニル、５−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−１Ｈ−ピロロ
    [３,２−ｃ]ピリジニル、４−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−１Ｈ−
    ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−
    １Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[
    ２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリ
    ジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(
    ２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒド
    ロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピ
    ロロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ
    ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ]ピリジニル、
    ２−(５,７−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−１,７−ナ
    フチリジニル、６−２,７−ナフチリジニル、７−２,６−ナフチリジニル、７−
    １,６−ナフチリジニル、５−１,６−ナフチリジニル、５−２,６−ナフチリジ
    ニル、８−２,７−ナフチリジニル、８−１,７−ナフチリジニル、７−１,８−
    ナフチリジニル、２−１,７−ナフチリジニル、２−１,６−ナフチリジニル、６
    −１,５−ナフチリジニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,７−ナフチ
    リジニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,７−ナフチリジニル、７−(
    １,２,３,４−テトラヒドロ)−２,６−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テ
    トラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,
    ６−ナフチリジニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,６−ナフチリジニ
    ル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,７−ナフチリジニル、８−(１,２,
    ３,４−テトラヒドロ)−１,７−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒ
    ドロ)−１,８−ナフチリジニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−１,７−ナ
    フチリジニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、６
    −(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,５−ナフチリジニル、１−ナフチル、２−
    ナフチル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−ナフチル、６−(１,２,３,４−
    テトラヒドロ)−ナフチル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インデニル、５−(
    ２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インデニル、５−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニ
    ル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、５−(２,３−ジヒドロ)−ベン
    ゾフラニル、４−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、６−(２,３−ジヒドロ)
    −ベンゾフラニル、７−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、４−(１,３−ジ
    ヒドロ)−イソベンゾフラン、５−(１,３−ジヒドロ)−イソベンゾフラン、４−
    １Ｈ−インドリル、５−１Ｈ−インドリル、６−１Ｈ−インドリル、７−１Ｈ−
    インドリル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、５−(２,３−ジヒド
    ロ)−１Ｈ−インドリル、６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、７−(２,
    ３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、４−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イソインド
    リル、５−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イソインドリル、５−(３,４−ジヒドロ)
    −１Ｈ−２−ベンゾピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラ
    ニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、８−(３,４−ジヒ
    ドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾ
    ピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、７−(３,４−
    ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベ
    ンゾピラニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、６−(１,
    ２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)
    −イソキノリニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、５−(
    １,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)
    −キノリニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、８−(１,２,３
    ,４−テトラヒドロ)−キノリニル、５−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−チ
    エノ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−チエノ[
    ２,３−ｃ]ピリジニル、６−チエノ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−チエノ[３,２
    −ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６
    −(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)
    −チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｃ]
    ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,
    ３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−チエ
    ノ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｃ]ピリジ
    ニル、２−(５,７−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジ
    ヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−
    １Ｈ−チオピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオ
    ピラノ[４，３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３
    ，２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｃ]
    ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル
    、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、８−(３,
    ４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒド
    ロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ
    −チオピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラ
    ノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−
    ｂ]ピリジニル、５−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、
    ６−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、７−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、５−(２,３−ジヒ
    ドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェ
    ニル、６−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、７−(２,３−ジヒド
    ロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(１,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｃ]チオフェイ
    ル、５−(１,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｃ]チオフェニル、５−(３,４−ジヒドロ)
    −１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾ
    チオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、８−
    （３,４−ジヒドロ）−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、５−(３,４−ジヒドロ)
    −２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾ
    チオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、また
    は８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニルよりなる群から選択
    される５−または６−員の飽和または不飽和環；または１、２もしくは３個のＣ 1 −Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、−(ＣＨ2)n−Ｎ(
    Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(Ｒ31)、
    −ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(
    ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))、−ＣＮ、−ＣＨ2ＣＦ3もしくは−ＣＨ(ＣＦ3)2 またはフェニルで置換されたかかる５−または６−員環であって、該飽和環は所
    望により１、２もしくは３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−
    ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨもしくは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または１個のオキソ(＝
    Ｏ)で置換されていてもよいことを特徴とする請求項３記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ4がＮＨ2であり、Ｒ5が−ＨであってＲ6が−ＳＣＨ3であ
    ることを特徴とする請求項７記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ1が、３−イソキノリニル、１−イソキノリニル、２−キ
    ノリニル、３−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニ
    ル、１−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、２−(５,６,７,８−
    テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル、
    ３−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、１−(５,６−ジヒドロ)−２
    Ｈ−２−ピリンジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、３
    −(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、５−フロ[２,３−ｃ]ピリジニ
    ル、６−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−フ
    ロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−フロ[３,２−
    ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２
    ,３−ジヒドロ)−フロ[３，２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−フロ[
    ３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、
    ６−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)
    −フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリ
    ジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジ
    ヒドロ)−フロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[
    ２,３−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリ
    ジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−(
    ３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒド
    ロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピ
    ラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ
    ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、
    ７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジ
    ヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ
    −ピラノ[４,３−ｂ]ピリジニルおよび６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[
    ３,２−ｂ]ピリジニルより群から選択される５−または６−員の飽和または不飽
    和環、または１、２または３個のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｏ
    Ｈ、−ＣＨ2ＯＨ、−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、
    −ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(
    ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))、−ＣＮ、−Ｃ
    Ｈ2ＣＦ3または−ＣＨ(ＣＦ3)2で置換されたかかる５−または６−員環、またフ
    ェニルであって、該飽和環は所望により１、２もしくは３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキ
    ル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨもしくは−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(
    Ｒ32)または１個のオキソ(＝Ｏ)で置換されていてもよいことを特徴とする請求
    項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 (Ｅ)−Ｎ,Ｎ−ジエチル−４−[(４−アミノ−６−メチル
    チオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド（化合物番号１９４） （Ｅ）−１−[４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]
    −１−オキソ−2−ブテニル]ピロリジン（化合物番号１９９） （Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−
    ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド（化合物番号２０３） （Ｅ）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−ピリミ
    ジニル)チオ]−２−ペンタンアミド（化合物番号２０７） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−イソキノリル)エチル)チオ−ピ
    リミジン（化合物番号２３０） ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−(１−(３−イソキノリル)エ
    チル)チオ−ピリミジン（化合物番号２３１） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(５,６,７,８−テトラヒドロイ
    ソキノリル))エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２３３） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロフロ[２,３−ｃ]ピリジ
    ン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２３７） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イ
    ル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２３８) ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−２−メチルフロ[２,３
    −ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２４０） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−メチルフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２４２) ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−メチルフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２４３) ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２４６) ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２,３−ジヒドロフロ[２,３ｃ]ピリ
    ジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２４７) ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ
    フロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２４
    ８） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−エチルフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２４９） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３,３−ジメチル−２,
    ３−ジヒドロフロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化
    合物番号２５０） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−エチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２５１） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(１−メチルエチル)フロ[２,３
    ｃ]−ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２５２） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−クロロフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８２） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,７−ジクロロフロ[２,３ｃ]ピリ
    ジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８３） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８４） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモ−７−クロロフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８５） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−メチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８６） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(７−クロロ−３,３−ジメ
    チル−２,３−ジヒドロフロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミ
    ジン（化合物番号２８７） (Ｒ)−(＋)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８９） (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２９０） (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(３−メチルフ
    ロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチオ）−ピリミジン（化合物番号２９７
    ） (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,３ｃ]ピリジ
    ン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジン(化合物番号１) 、ならびにそれらの医
    薬上許容される塩、水和物、Ｎ−オキシドおよび溶媒和物よりなる群から選択さ
    れることを特徴とする請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 式Ｉ： 【化４】 ｛式中、ｍは０または１であり； Ｒ1は−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＯ2Ｒ53、−ＣＯＮＲ54Ｒ55、 【化５】 [式中、ｓは０または１であってＲ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25は同
    一または異なり、−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アル
    コキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ＮＯ2 、−ハロ、−ＯＨ、−ＣＮ、フェニル、フェニルチオ、−スチリル、−ＣＯ2(Ｒ 31 )、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、−
    Ｃ(ＯＨ)(Ｒ31)(Ｒ33)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(
    ＳＯ2(Ｒ33))から選択され、あるいはＲ20とＲ21、Ｒ21とＲ22、またはＲ22とＲ 23 とは一緒になって０または１個の酸素、窒素または硫黄を含む５−または６−
    員の飽和または不飽和環を形成し、ここに該不飽和環は所望により１、２または
    ３個のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、−(ＣＨ 2 )n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(
    Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33)
    )、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))、−ＣＮ、ＣＨ2ＣＦ3または−ＣＨ(ＣＦ3 )2またはフェニルで置換されていてもよく、該飽和環は所望により１、２もしく
    は３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨも
    しくは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または1個のオキソ(＝Ｏ)で置換されていて
    もよく； ｎは０−３であってＲ31、Ｒ32およびＲ33は同一または異なり、 −Ｈ、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 所望により１、２または３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキ
    シ、−ＣＦ3、−ＯＨまたは−ＣＮで置換されていてもよいフェニルであり、 あるいは、Ｒ31とＲ32とは結合している窒素と一緒になって、−ピロリジニル
    、−ピペリジニル、−４−モルホリニル、−４−チオモルホリニル、−４−ピペ
    ラジニル、−４−(１−Ｃ1−Ｃ6アルキル)ピペラジニルから選択される環を形成
    し、 あるいは、１−シクロヘキセニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５
    −ピリミジニル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、２−ベンゾチアゾリル
    、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、２−オキサゾリル、４−
    オキサゾリル、２−チアゾリル、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル
    、５−メチル−３−イソオキサゾリル、５−フェニル−３−イソオキサゾリル、
    ４−チアゾリル、３−メチル−２−ピラジニル、５−メチル−２−ピラジニル、
    ６−メチル−２−ピラジニル、５−クロロ−２−チエニル、３−フリル、ベンゾ
    フラン−２−イル、ベンゾチエン−２−イル、２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イ
    ル、２,３−ジヒドロベンゾピラン−５−イル、１−メチルイミダゾール−２−
    イル、キノキサリン−２−イル、ピペロン−５−イル、４,７−ジクロロベンゾ
    オキサゾール−２−イル、４,６−ジメチル−ピリミジン−２−イル、４−メチ
    ルピリミジン−２−イル、２,４−ジメチルピリミジン−６−イル、２−メチル
    ピリミジン−４−イル、４−メチルピリミジン−６−イル、６−クロロピペロン
    −５−イル、５−クロロイミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−２−イル、１−Ｈ−イ
    ンデン−３−イル、１−Ｈ−２−メチル−インデン−２−イル、３,４−ジヒド
    ロナフト−１−イル、Ｓ−４−イソプロペニルシクロヘキセン−１−イルまたは
    ４−ジヒドロナフト−２−イルよりなる群から選択されるメンバーであり； Ｒ53は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、（所望により１、
    ２もしくは３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＣＦ3、
    −ＯＨ、−ＣＮで置換されていてもよい）フェニル、または０もしくは１個の酸
    素、窒素もしくは硫黄をふくむ５−もしくは６−員の不飽和環よりなる群から選
    択され、ここに該不飽和環は所望により−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
    コキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨもしくは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)で置換され
    ていてもよく； Ｒ54およびＲ55は同一または異なり、−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、アリル、また
    は（所望により１、２もしくは３個の−ハロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
    コキシまたは−ＣＦ3で置換されていてもよい）フェニルから選択され、あるい
    は結合している窒素と一緒になって−ピロリジニル、−ピペリジニル、−４−モ
    ルホリニル、−４−チオモルホリニル、−４−ピペラジニル、−４−(１−Ｃ1−
    Ｃ6アルキル)ピペラジニルから選択される環を形成する] よりなる群から選択され； Ｒ41およびＲ42は同一または異なり、−ＨおよびＣ1−Ｃ4アルキルよりなる群
    から選択され； Ｒ12は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ(
    Ｏ)ＮＨ2、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｃ1−Ｃ6アルキル)(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＯ2Ｈ、−
    ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ6アルキル)、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＮＨ2または−ＣＦ3よりなる
    群から選択され； Ｒ13は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは−ＣＦ3よりなる群から選択され； Ｙは−Ｓ−、−Ｓ(Ｏ)−、−Ｓ(Ｏ)2または−Ｏ−から選択され； Ｒ4は−Ｈ、−ＯＨ、ハロまたは−ＮＲ15Ｒ16よりなる群から選択され、ここ
    にＲ15は−ＨであってＲ16は−Ｈ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、−ＮＨ2であり、あるい
    はＲ15とＲ16とは−Ｎと一緒になって１−ピロリジノ、４−モルホリノまたは１
    −ピペリジノを形成し； Ｒ5は−Ｈ、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ、−Ｃ2Ｈ4−Ｏ−ＴＢＤＭＳ、ハロ、−Ｃ3−Ｃ6シ
    クロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ3アルコキシよりなる群から選択
    され； あるいはＲ4とＲ5とは一緒になって、５−または６−員の飽和または不飽和環
    を形成し、これはピリミジン環と一緒になって、７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリ
    ミジン、５,６−ジヒドロ−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン、フロ[２,３−
    ｄ]ピリミジン、５,６−ジヒドロ−フロ[２,３−ｄ]ピリミジン、チエノ[２,３
    −ｄ]ピリミジン、５,６−ジヒドロ−チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン、１Ｈ−ピ
    ラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン、１Ｈ−プリン、ピリミド[４,５−ｄ]ピリミジン
    、プテリジン、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジンまたはキナゾリンよりなる基を形
    成し、ここに該不飽和環は所望により１、２もしくは３個のＣ1−Ｃ6アルキル、
    Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32 )、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ 31 )(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ 31 )(ＳＯ2(Ｒ33))で置換されていてもよく、該飽和環は所望により１、２もしく
    は３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨも
    しくは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または１個のオキソ(＝Ｏ)で置換されていて
    もよく； Ｒ6は−Ｓ−Ｃ1−Ｃ6アルキルである｝ で示される抗−ＡＩＤＳ化合物、ならびにその医薬上許容される塩、水和物、Ｎ
    −オキシドおよび溶媒和物を有効量投与することを特徴とするヒト免疫不全ウイ
    ルス（ＨＩＶ）に感染した個人を治療する方法。
  12. 【請求項１２】 ｍが０であり、ｓが０であってＹが−Ｓであることを特徴
    とする請求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 Ｒ12がＣＨ3であってＲ13が−Ｈであることを特徴とする
    請求項１２記載の方法。
  14. 【請求項１４】 Ｒ4がＮＨ2であり、Ｒ5が−ＨであってＲ6が−ＳＣＨ3で
    あることを特徴とする請求項１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】 Ｒ1が 【化６】 であることを特徴とする請求項１２記載の方法。
  16. 【請求項１６】 Ｒ4がＮＨ2であり、Ｒ5が−ＨであってＲ6が−ＳＣＨ3で
    あることを特徴とする請求項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 Ｒ1が、３−イソキノリニル、１−イソキノリニル、２−
    キノリニル、３−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリ
    ニル、１−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、２−(５,６,７,８
    −テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル
    、３−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、１−(５,６−ジヒドロ)−
    ２Ｈ−２−ピリンジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、
    ３−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、５−フロ[２,３−ｃ]ピリジ
    ニル、６−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−
    フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−フロ[３,２
    −ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(
    ２,３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−フロ
    [３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル
    、６−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ
    )−フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリ
    ジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジ
    ヒドロ)−フロ[３，４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ
    [２,３−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピ
    リジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−
    (３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒド
    ロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピ
    ラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ
    ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、
    ７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジ
    ヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３，４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ
    −ピラノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２
    −ｂ]ピリジニル、５−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−１Ｈ−ピロロ
    [３,２−ｃ]ピリジニル、４−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−１Ｈ−
    ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−
    １Ｈ−ピロロ[３,２−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[
    ２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリ
    ジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(
    ２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,３−ジヒド
    ロ)−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピ
    ロロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ
    ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｃ]ピリジニル、
    ２−(５,７−ジヒドロ)−１Ｈ−ピロロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−１,７−ナ
    フチリジニル、６−２,７−ナフチリジニル、７−２,６−ナフチリジニル、７−
    １,６−ナフチリジニル、５−１,６−ナフチリジニル、５−２,６−ナフチリジ
    ニル、８−２,７−ナフチリジニル、８−１,７−ナフチリジニル、７−１,８−
    ナフチリジニル、２−１,７−ナフチリジニル、２−１,６−ナフチリジニル、６
    −１,５−ナフチリジニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,７−ナフチ
    リジニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,７−ナフチリジニル、７−(
    １,２,３,４−テトラヒドロ)−２,６−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テ
    トラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,
    ６−ナフチリジニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,６−ナフチリジニ
    ル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−２,７−ナフチリジニル、８−(１,２,
    ３,４−テトラヒドロ)−１,７−ナフチリジニル、７−(１,２,３,４−テトラヒ
    ドロ)−１,８−ナフチリジニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−１,７−ナ
    フチリジニル、２−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−１,６−ナフチリジニル、６
    −(１,２,３,４−テトラヒドロ)−１,５−ナフチリジニル、１−ナフチル、２−
    ナフチル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−ナフチル、６−(１,２,３,４−
    テトラヒドロ)−ナフチル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インデニル、５−(
    ２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インデニル、５−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニ
    ル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、５−(２,３−ジヒドロ)−ベン
    ゾフラニル、４−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、６−(２,３−ジヒドロ)
    −ベンゾフラニル、７−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾフラニル、４−(１,３−ジ
    ヒドロ)−イソベンゾフラン、５−(１,３−ジヒドロ)−イソベンゾフラン、４−
    １Ｈ−インドリル、５−１Ｈ−インドリル、６−１Ｈ−インドリル、７−１Ｈ−
    インドリル、４−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、５−(２,３−ジヒド
    ロ)−１Ｈ−インドリル、６−(２,３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、７−(２,
    ３−ジヒドロ)−１Ｈ−インドリル、４−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イソインド
    リル、５−(１,３−ジヒドロ)−１Ｈ−イソインドリル、５−(３,４−ジヒドロ)
    −１Ｈ−２−ベンゾピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラ
    ニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、８−(３,４−ジヒ
    ドロ)−１Ｈ−２−ベンゾピラニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾ
    ピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、７−(３,４−
    ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾピラニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベ
    ンゾピラニル、５−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、６−(１,
    ２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)
    −イソキノリニル、８−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−イソキノリニル、５−(
    １,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、６−(１,２,３,４−テトラヒドロ)
    −キノリニル、７−(１,２,３,４−テトラヒドロ)−キノリニル、８−(１,２,３
    ,４−テトラヒドロ)−キノリニル、５−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−チ
    エノ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−チエノ[
    ２,３−ｃ]ピリジニル、６−チエノ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−チエノ[３,２
    −ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６
    −(２,３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)
    −チエノ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｃ]
    ピリジニル、６−(２,３−ジヒドロ)−チエノ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,
    ３−ジヒドロ)−チエノ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−チエ
    ノ[３,４−ｃ]ピリジニル、４−(１,３−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｃ]ピリジ
    ニル、２−(５,７−ジヒドロ)−チエノ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジ
    ヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−
    １Ｈ−チオピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオ
    ピラノ[４，３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３
    ，２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−ｃ]
    ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル
    、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−チオピラノ[３,４−ｃ]ピリジニル、８−(３,
    ４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,４−ジヒド
    ロ)−２Ｈ−チオピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ
    −チオピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラ
    ノ[４,３−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−チオピラノ[３,２−
    ｂ]ピリジニル、５−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、
    ６−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、７−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、５−(２,３−ジヒ
    ドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェ
    ニル、６−(２,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、７−(２,３−ジヒド
    ロ)−ベンゾ[ｂ]チオフェニル、４−(１,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｃ]チオフェニ
    ル、５−(１,３−ジヒドロ)−ベンゾ[ｃ]チオフェニル、５−(３,４−ジヒドロ)
    −１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾ
    チオピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、８−(
    ３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−２−ベンゾチオピラニル、５−(３,４−ジヒドロ)−
    ２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチ
    オピラニル、７−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニル、または
    ８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−１−ベンゾチオピラニルよりなる群から選択さ
    れる５−または６−員の飽和または不飽和環；あるいは１、２または３個のＣ1
    −Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、−(ＣＨ2)n−Ｎ(
    Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、−ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(Ｒ31)、
    −ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(
    ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))、−ＣＮ、−ＣＨ2ＣＦ3または−ＣＨ(ＣＦ3)2ま
    たはフェニルで置換されたかかる５−または６−員環であり、ここに該飽和環は
    所望により１、２もしくは３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、
    −ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨもしくは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または１個のオキソ(
    ＝Ｏ)で置換されていてもよいことを特徴とする請求項１４記載の方法。
  18. 【請求項１８】 Ｒ4がＮＨ2であり、Ｒ5が−ＨであってＲ6が−ＳＣＨ3で
    あることを特徴とする請求項１７記載の方法。
  19. 【請求項１９】 Ｒ1が、３−イソキノリニル、１−イソキノリニル、２−
    キノリニル、３−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリ
    ニル、１−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−イソキノリニル、２−(５,６,７,８
    −テトラヒドロ)−キノリニル、３−(５,６,７,８−テトラヒドロ)−キノリニル
    、３−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−２−ピリンジニル、１−(５,６−ジヒドロ)−
    ２Ｈ−２−ピリンジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−１−ピリンジニル、
    ３−(５,６−ジヒドロ)−１Ｈ−ピリンジニル、５−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル
    、６−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、７−フロ
    [２,３−ｃ]ピリジニル、６−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−フロ[３,２−ｂ
    ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６−(２,
    ３−ジヒドロ)−フロ[３,２−ｃ]ピリジニル、４−(２,３−ジヒドロ)−フロ[３
    ,２−ｃ]ピリジニル、７−(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｃ]ピリジニル、６
    −(２,３−ジヒドロ)−フロ[２,３−ｂ]ピリジニル、５−(２,３−ジヒドロ)−
    フロ[３,２−ｂ]ピリジニル、６−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジ
    ニル、４−(１,３−ジヒドロ)−フロ[３,４−ｃ]ピリジニル、２−(５,７−ジヒ
    ドロ)−フロ[３,４−ｂ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２
    ,３−ｃ]ピリジニル、６−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピリジ
    ニル、７−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[４,３−ｃ]ピリジニル、７−(３,
    ４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)
    −２Ｈ−ピラノ[３,２−ｃ]ピリジニル、５−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ
    [４,３−ｃ]ピリジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｃ]ピ
    リジニル、８−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｃ]ピリジニル、７−
    (３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[２,３−ｂ]ピリジニル、２−(５，６−ジヒ
    ドロ)−１Ｈ−ピラノ[３,４−ｂ]ピリジニル、２−(５,６−ジヒドロ)−２Ｈ−
    ピラノ[４,３−ｂ]ピリジニルおよび６−(３,４−ジヒドロ)−２Ｈ−ピラノ[３,
    ２−ｂ]ピリジニルよりなる群から選択される５−または６−員の飽和または不
    飽和環、あるいは１、２もしくは３個のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ
    、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)、−Ｃ3−Ｃ8シクロアル
    キル、−ＣＦ3、−ハロ、−ＣＯ2(Ｒ31)、−ＣＯＮ(Ｒ31)(Ｒ32)、−ＣＯ(Ｒ31)
    、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＣＯ(Ｒ33))、−(ＣＨ2)nＮ(Ｒ31)(ＳＯ2(Ｒ33))、−Ｃ
    Ｎ、−ＣＨ2ＣＦ3または−ＣＨ(ＣＦ3)2またはフェニルで置換されたかかる５−
    または６−員の飽和または不飽和環であり、該飽和環は所望により１、２もしく
    は３個の−Ｃ1−Ｃ6アルキル、−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨも
    しくは−(ＣＨ2)n−Ｎ(Ｒ31)(Ｒ32)または１個のオキソ(＝Ｏ)で置換されていて
    もよいことを特徴とする請求項１８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 （１）感染した個人が、無症候性疾病であるがＨＩＶ抗原
    につき陽性と試験されたか、（２）感染した個人が、症候性疾病であるが“成熟
    しきった(full brown)ＡＩＤＳ”は有していないか、（３）ヒト免疫不全ウイル
    ス（ＨＩＶ）に感染した個人が“成熟しきったＡＩＤＳ”を有することを特徴と
    する、請求項１１記載のヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）に感染した個人を治療
    する方法。
  21. 【請求項２１】 投与が経口であって、有効量が約０.１０ｍｇ／ｋｇ／日
    ないし約５００ｍｇ／ｋｇ／日であることを特徴とする、請求項１１記載のヒト
    免疫不全ウイルス(ＨＩＶ)に感染した個人を治療する治療する方法。
  22. 【請求項２２】 化合物が、(Ｅ)−Ｎ,Ｎ−ジエチル−４−[(４−アミノ−
    ６−メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド（化合物番号１９
    ４） （Ｅ）−１−[４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−ピリミジニル)チオ]
    −１−オキソ−2−ブテニル]ピロリジン（化合物番号１９９） （Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−
    ピリミジニル)チオ]−２−ブテンアミド（化合物番号２０３） （Ｅ）−Ｎ,Ｎ−ジエチル−４−[(４−アミノ−６−メチルチオ−２−ピリミ
    ジニル)チオ]−２−ペンテンアミド（化合物番号２０７） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−イソキノリル)エチル)チオ−ピ
    リミジン（化合物番号２３０） ４−アミノ−５−ブロモ−６−メチルチオ−２−(１−(３−イソキノリル)エ
    チル)チオ−ピリミジン（化合物番号２３１） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(５,６,７,８−テトラヒドロイ
    ソキノリル))エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２３３） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(３−(５,６,７,８−テトラ
    ヒドロ−イソキノリル))エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２３４） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２３７） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,３−ｃ]ピリジン−５−イ
    ル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２３８) ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(フロ[２,３−ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２３９） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−２−メチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２４０） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(７−クロロ−２−メチルフ
    ロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２４１
    ） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２−メチルフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２４２) ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(２−メチルフロ[２,３ｃ]
    ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２４３) ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２４６) ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(２,３−ジヒドロフロ[２,３ｃ]ピリ
    ジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン(化合物番号２４７) ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ
    フロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２４
    ８） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−エチルフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２４９） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３,３−ジメチル−２,
    ３−ジヒドロフロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化
    合物番号２５０） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−エチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２５１） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−(１−メチルエチル)フロ[２,３
    ｃ]−ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２５２） ４−アミノ−６−クロロ−２−(１−(４−(１−メチルプロピル)−２−ピリジ
    ル)−エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２５６） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(４−(１−ジメチルエチル)
    −２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２６９） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(２−ナフチルメチル)チオ−ピリ
    ミジン（化合物番号２７０） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−((４−(１−メチルエチル)−２−
    ピリジル)メチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２７１） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(４−(１−メチルエチル)−
    ２−ピリジル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２７２） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−((４−(１,１−ジメチルエチル)
    −２−ピリジル)メチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２７３） ６−アミノ−２−(２−ナフチルメチル)チオ−４−ピリミジンカルボニトリル
    （化合物番号２７７） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−クロロフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８２） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３,７−ジクロロフロ[２,３ｃ]ピリ
    ジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８３） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモフロ[２,３ｃ]ピリジン
    −５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８４） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−ブロモ−７−クロロフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８５） ４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(７−クロロ−３−メチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８６） ４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(７−クロロ−３,３−ジメ
    チル−２,３−ジヒドロフロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミ
    ジン（化合物番号２８７） (Ｒ)−(＋)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２８９） (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルフロ[２,３
    ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン（化合物番号２９０） (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−トリフルオロメチル−２−(１−(３−メチルフ
    ロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチオ）−ピリミジン（化合物番号２９７
    ） (Ｓ)−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,３ｃ]ピリジ
    ン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジン(化合物番号１)、ならびにそれらの医薬
    上許容される塩、水和物および溶媒和物よりなる群から選択されることを特徴と
    する請求項１１記載のヒト免疫不全ウイルス(ＨＩＶ)に感染した個人を治療する
    方法。
  23. 【請求項２３】 化合物が、（Ｓ）−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−
    ２−(１−（３−メチルフロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル）エチル）チオ−ピリ
    ミジン； （Ｓ）−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルフロ[２,
    ３ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジンエシラート塩； （Ｓ）−(−)−４−アミノ−２−(３−メチル−フラノ[２,３ｃ]ピリジン−５
    −イル)エチルチオ−６−トリフルオロメチル−ピリミジンメシラート塩； （Ｓ）−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,３ｃ]ピリ
    ジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジン、および （Ｓ）−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,３ｃ]ピリ
    ジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジンメシラート塩よりなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項２１記載の方法。
  24. 【請求項２４】 （Ｓ）−(−)４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３
    −メチルフロ[２,３ｃ]ピリジン−５−イル)エチル)チオ−ピリミジン； （Ｓ）−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(３−メチルフロ[２,
    ３ｃ]ピリジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジンエシラート塩； （Ｓ）−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,３ｃ]ピリ
    ジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジン；および （Ｓ）−(−)−４−アミノ−６−メチルチオ−２−(１−(フロ[２,３ｃ]ピリ
    ジン−５−イル)エチルチオ)−ピリミジンメシラート塩よりなる群から選択され
    ることを特徴とする請求項１記載の化合物。
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