JP2002524397A - 耐凍結性の局所用殺菌剤及びそれに関連する方法 - Google Patents

耐凍結性の局所用殺菌剤及びそれに関連する方法

Info

Publication number
JP2002524397A
JP2002524397A JP2000568325A JP2000568325A JP2002524397A JP 2002524397 A JP2002524397 A JP 2002524397A JP 2000568325 A JP2000568325 A JP 2000568325A JP 2000568325 A JP2000568325 A JP 2000568325A JP 2002524397 A JP2002524397 A JP 2002524397A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
antifreeze
composition
esterified
alkyl
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000568325A
Other languages
English (en)
Inventor
ディー. クロス,ロバート
Original Assignee
アルサイド コーポレーション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アルサイド コーポレーション filed Critical アルサイド コーポレーション
Publication of JP2002524397A publication Critical patent/JP2002524397A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14Ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N1/00Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
    • A01N1/02Preservation of living parts
    • A01N1/0205Chemical aspects
    • A01N1/021Preservation or perfusion media, liquids, solids or gases used in the preservation of cells, tissue, organs or bodily fluids
    • A01N1/0221Freeze-process protecting agents, i.e. substances protecting cells from effects of the physical process, e.g. cryoprotectants, osmolarity regulators like oncotic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08Solutions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 皮膚、例えば乳牛の乳首への適用のための、耐凍結性局所用殺菌剤。前記の殺菌剤は一部分の組成物又は二部分の系であってもよい。前記の一部分の殺菌組成物は有機酸の殺菌剤及び非エステル化不凍液を含んで成る。前記の二部分の系は、混合されて前記の殺菌組成物を生成する様に適合される、第一部分及び第二部分を含んで成る。前記の第一部分は亜塩素酸金属塩及び亜塩素酸塩に安定な不凍液を含んで成り、そして前記の第二部分は有機酸殺菌剤及び非エステル化不凍液、あるいは無機酸及び、アルコール又は非エステル化不凍液のいずれか、を含んで成る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 技術分野 本発明は、概して皮膚、特に乳牛の乳首への適用のための、耐凍結性の局所用
殺菌剤を述べており、ここで前記殺菌剤は有機酸の殺菌剤及び非エステル化不凍
液を含む一部分の殺菌組成物か、又は混合されて殺菌組成物を生成せしめる様に
適合される第一部分及び第二部分から成る、二部分の系である。
【0002】 本発明の背景 世界中の多くの酪農場にとっての、不変の冬の問題は、乳首のあかぎれであり
、前記の問題は米国及びカナダの北側の地域において更に深刻である。気温が下
がるにつれ、乳首は更にあかぎれ、そしてひび割れるようになる。これは、一般
に影響を受けた牛の体細胞数の増加をもたらし、そしてしばしば搾乳の時期が遅
れるのは、牛は、彼等の乳首がひりひりしているときに、乳を出すのを拒むから
である。更に、乳へのスタフィロコッカス・アウレウス(Staphyloco
ccus aureus)の感染が、損傷した乳首に対して劇的に及んで、この
生物に感染している四分体の数の増大をもたらすことを、研究は繰り返して示し
てきた。別の問題は、兵站学のものであり、ここで凍結しやすい搾乳前及び後の
乳首用浸液は、凍結する周囲温度以下にさらされる搾乳施設で保管できない。
【0003】 たとえ、前記浸液が非凍結状態で維持されても、液浸した後の牛は、乳首の浸
液が乾くまで凍結温度から保護されたままでなくてはならない。このアプローチ
は、仕切り柱のある家畜小屋で実行可能であるが、搾乳所ではできない。従って
、乳首の凍結から乳首を守るために、かなりの酪農家が液浸した後、浸液を約4
5秒間乳首上にとどまらせ、そしてその後、牛が外に出る前に過剰の浸液を除い
ている。しかし、その様な追加の処置は時間の浪費であり、常に有効ではない。
【0004】 これらの理由から、酪農夫は凍結及びあかぎれが起こりやすい気象条件の間、
搾乳後に液浸を止めるよう指示される。細菌の伝搬及び増殖は寒い環境ほど低下
する傾向があるので、酪農夫は体細胞数の増大及び臨床的な乳房炎の可能性を有
する、凍結及びあかぎれに関連する潜在的な問題を考量しなければならず、しば
しば凍結する気象条件における搾乳後の浸液の使用を避けることを選択する。他
の酪農夫は、気温が下がるにつれ、皮膚軟化剤及び緩和剤の濃度を高めて液浸す
ることに切り換えることを選び、一方、更に他の人達は、多少の抗菌効果を有す
る、基本的に水分吸収剤である乾燥粉末状の浸液を選ぶ。
【0005】 上記の問題を避けるための試みにおいて、耐凍結性の乳首の浸液が提案されて
きた。例えば、−20℃以下で凍結する乳首用浸液組成物は、日本特許第817
5989号に開示されている。その文書の1つの例において提供されている様な
、浸液の基本的な組成物は、それぞれ約30%のプロピレングリコール及び乳酸
、並びに7%のソルビタンを含んで成る。更に、クロルヘキシジン殺菌剤、及び
少なくとも80wt%の揮発性アルコールを含む、耐凍結性の乳首用浸液が、米国
特許第4,434,181号に開示されている。
【0006】 米国において更に最近になって、凍結しない乳首用の浸液が商品化されており
、これは、その基礎として60wt%以上のプロピレングリコールを含む。前記の
生成物における活性な殺菌剤は、C8とC10を組合わせたアルカン酸である。
しかし、この生成物の貯蔵寿命は、グリコールと反応してエステルを形成せしめ
る前記の酸の傾向によって制限されており、このことは製剤中の利用可能な酸の
量を連続的に減らし、そしてその結果前記生成物の有効性を低下させる。例えば
、その様な乳首用浸液の過ヨウ素解析は、環境条件で、わずか6ヶ月で20%の
酸を損失し、そして100°F(38℃)でちょうど1ヶ月で10%以上損失す
ることを示している。グリコール型の不凍液が、他の酸を含む殺菌性の乳首用浸
液に導入されるならば、同様の問題に遭遇する。これは、前記の酸が緩衝液とし
て存在するそれらの浸液、例えばヨウ素核種が最も効果的であるpH範囲(例え
ばpH4〜5)を維持するために、クエン酸が使用されるヨウ素担体浸液を含む
【0007】 従って、環境冬期条件において凍結に耐え、酸性殺菌剤及び/又は緩衝液との
反応に耐え、そして抗菌剤との凍結防止剤の相溶性を維持する、向上した乳首用
浸液組成物への、当業界における要求が存在している。本発明は、これらの要求
を満たし、そして更に関連した利益を提供する。
【0008】 本発明の要約 間単に述べると、本発明は、例えば乳牛の乳首への適用のための耐凍結性局所
用殺菌剤について言及する。その様な組成物は、環境冬期条件における凍結に耐
え、そして有機酸性の殺菌剤及び/又は緩衝液と反応しない。更に、この発明の
組成物は凍結防止剤と抗菌剤との相溶性を維持する。
【0009】 この発明の局所用殺菌剤は、一般に一部分又は二部分の製剤として分類されて
もよい。一部分製剤は有機酸性殺菌剤及び非エステル化不凍液を含んで成り、一
方、二部分製剤(以後、“系”として言及する)は、混合されて局所用殺菌剤を
生成せしめるように適合される第一部分及び第二部分を含んで成る。二部分の系
において、第一部分は亜塩素酸金属塩及び亜塩素酸塩に安定な不凍液を含んで成
り、一方第二部分は(a)有機酸性殺菌剤及び非エステル化不凍液、あるいは(
b)無機酸及び、アルコール又は非エステル化不凍液のいずれかを含んで成る。
【0010】 従って、この発明の1つの態様において、一部分の耐凍結性水性殺菌組成物は
、有機酸性殺菌剤及び非エステル化不凍液を含めて開示され、ここで、前記の非
エステル化不凍液は4〜16個の炭素原子を含み、そしてヒドロキシル基を有す
る第1級炭素原子を持たない。非エステル化不凍液は、2つの炭素原子間に少な
くとも1つのエーテル結合を持つエーテル、2つの炭素原子間に少なくとも1つ
のエーテル結合を持ち、そしてヒドロキシル基を有する少なくとも1つの第2級
炭素原子を持つエーテルアルコール、又は2つの炭素原子間に少なくとも1つの
エステル結合を有するエステルであってもよい。
【0011】 この態様の1つの観点において、前記非エステル化不凍液はR1−O−CH2
CH(OR2)−R3の構造を有しており、ここでR1 はC1-8 アルキルであり、
そしてR2 及びR3 が同一であるか又は異なり、そして水素又はC1-8 アルキル
から独立して選択され、そして前記のC1-8 アルキル部分の各第2級炭素原子は
ヒドロキシル基で任意に置換される。代表的な不凍液は、R1 がC1-8 アルキル
部分であり、R2 が水素であり、そしてR3 がC1-8 アルキル部分である化合物
;R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であり、そしてR3 がメチルで
あるもの;並びにR1 ,R2 及びR3 がC1-8アルキルであるものを含む。
【0012】 この態様の別の観点において、前記の非エステル化不凍液は、 R4−CH(O
5)−CH2−O−CH2−CH(OR2)−R3の構造を有しており、ここでR2 ,R3,R4 及びR5は同一であるか又は異なり、そして水素及びC1-8 アルキル
から独立して選択され、そして前記のC1-8 アルキル部分の各第2級炭素原子は
ヒドロキシル基で任意に置換される。代表的な不凍液は、R4 がC1-8 アルキル
であり、そしてR5 が水素である化合物;並びにR4 がC1-8 アルキルであり、
そしてR5 がC1-8 アルキルであるものを含む。
【0013】 非エステル化不凍液はまた、少なくとも1つの酸素原子が、−CO(C1-8
ルキル)に結合してエステルを形成せしめる上記の構造の化合物を含む。
【0014】 この発明の典型的な非エステル化不凍液はCH3OCH2CH(OH)CH3
構造を持つプロピレングリコールモノメチルエーテル、 CH3CH2OCH2CH
(OH)CH3 の構造を有するプロピレングリコールモノエチルエーテル、CH 3 CH2CH2OCH2CH(OH)CH3 の構造を有するプロピレングリコールモ
ノプロピルエーテル、CH3CH(CH3)OCH2CH(OH)CH3の構造を有
するプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、CH3CH(OH)CH2 OCH2CH(OH)CH3 の構造を有するジプロピレングリコール、CH3CH
(OCH3)CH2OCH2CH(OH)CH3の構造を有するジプロピレングリコ
ールメチルエーテル、 CH3CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH(OH)C
3の構造を有するジプロピレングリコールエチルエーテル、及びCH3CH(O
COCH3)CH2OCH2CH(OH)CH3の構造を有するジプロピレングリコ
ールアセテートを含む。
【0015】 前記の非エステル化不凍液は、前記の組成物の重量当たり約10%〜約75%
に及ぶ濃度で存在してもよく、そして典型的には前記組成物の重量当たり15%
〜50%である。
【0016】 前記の有機酸性殺菌剤は、約2.8〜約4.2の間のpKaを有するα−ヒド
ロキシカルボン酸であってもよく、例えばグリコール酸、乳酸、リンゴ酸、マン
デル酸、クエン酸、酒石酸、及びそれらの混合物であってもよい。他の有機酸性
殺菌剤は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、カプリル酸、カプリン酸、ヒ
ドロキシ安息香酸、及びそれらの混合物を含む。
【0017】 前記の有機酸性殺菌剤は、前記の殺菌組成物の重量当たり約0.25%〜約7
.5%の濃度で存在し、そして典型的には前記殺菌組成物の重量当たり2%〜5
%である。
【0018】 前記の殺菌組成物は、溶液、クリーム又はゲルとして調製してもよく、そして
1又は複数の任意な成分、例えば質感改質剤、界面活性剤、着臭剤、着色剤、及
びそれらの混合物を含んでいてもよい。
【0019】 この発明の別の態様において、二部分の耐凍結性殺菌系は、混合して水性の殺
菌組成物を生成せしめるように適合される第一部分及び第二部分を含んで成って
開示される。前記の第一部分は、混合する前に、亜塩素酸金属塩及び亜塩素酸塩
に安定な不凍液を含んで成る。前記の第二部分は、混合する前に(a)有機酸性
殺菌剤及び非エステル化不凍液、あるいは(b)無機酸及び、アルコール又は非
エステル化不凍液のいずれかを含んで成る。前記の亜塩素酸に安定な及び非エス
テル化の不凍液は、4〜16個の炭素原子を含み、そしてヒドロキシル基を有す
る第1級炭素原子を持たない。
【0020】 前記の第一部分の亜塩素酸金属塩はアルカリ性又はアルカリ土類の亜塩素酸塩
、例えば亜塩素酸ナトリウム又は亜塩素酸カリウムであり、そして典型的に亜塩
素酸ナトリウムである。前記の亜塩素酸金属塩は第一部分中において、第二部分
と組合わされるときに、それが重量当たり約0.005%〜約1%に及ぶ濃度で
殺菌組成物内に存在する様な濃度で存在し、一般に重量当たり0.05%〜0.
5%であり、そして典型的に重量当たり0.1%〜0.4%である。
【0021】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液は、上文で耐凍結性の水性殺菌組成物の非エ
ステル化不凍液について開示されている。前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液は、
重量当たり約10%〜約75%に及ぶ濃度で第一部分内に存在しており、そして
典型的には第一部分の重量当たり15%〜50%である。
【0022】 前記の二部分の系の1つの観点において、第二部分は有機酸及び非エステル化
不凍液を含んで成る。前記の第二部分の有機酸及び非エステル化不凍液は、耐凍
結性の水性殺菌組成物の有機酸及び非エステル化酸について上文で開示した通り
である。換言すれば、前記の一部分の殺菌組成物は、二部分の系の第二部分とし
て適用されることがある。
【0023】 前記の二部分の系の別の観点において、第二部分は無機酸及び、アルコール又
は非エステル化不凍液のいずれかを含んで成る。代表的な無機酸は、リン酸、リ
ン酸一ナトリウム酸、硫酸、塩酸、又は重亜硫酸ナトリウムを含んで成る。前記
の無機酸は、第一部分と組合わせたとき及びそれらと反応する前に、それが重量
当たり0.001%〜2%に及ぶ開始濃度で殺菌組成物内に存在する様な濃度で
第二部分に存在しており、そして典型的には重量当たり0.01%〜1.0%で
ある。
【0024】 代表的なアルコールは、ポリオール、例えばグリセリン、ソルビトール及びプ
ロピレングリコールを含み、一方非エステル化不凍液は、耐凍結性の水性殺菌組
成物の非エステル化不凍液に関して、上文で開示した通りである。前記のアルコ
ール又は非エステル化不凍液は、重量当たり約10%〜約75%に及ぶ濃度で第
二部分内に存在しており、そして典型的には第二部分の重量当たり15%〜50
%である。
【0025】 この発明の二部分の耐凍結性の系の、第一及び第二部分は、溶液、クリーム又
はゲルとして独立して調製されてもよく、そして更に1又は複数の任意な成分、
例えば質感改質剤、界面活性剤、着臭剤、着色剤、及びそれらの混合物を含む。
【0026】 また、更なる態様において、有効量のこの発明の一部分の耐凍結性水性殺菌組
成物、又はこの発明の二部分の耐凍結性殺菌系の第一及び第二部分の組合わせか
ら生じる殺菌組成物を、基質と接触させることによって基質を殺菌する方法を開
示する。これに関する適当な基質は、皮膚及び、より具体的には、乳牛の乳首を
含む。
【0027】 本発明のこれら及び他の観点は、次の詳細な説明での言及によって明らかにな
るだろう。
【0028】 本発明の詳細な説明 耐凍結性は伝統的に、水性の系、例えばラジエーターの冷却液に対して、その
中に水溶性アルコール、例えばメタノール(モノヒドロキシ化合物)又はグリコ
ール(2つのアルコール性の官能基を含む)、例えばエチレングリコールを混ぜ
ることによって伝えられてきた。より大きな数のヒドロキシル基を含む分子(“
ポリオール”として言及される)、例えばグリセリン及び糖類は、水の凝固点を
下げることも知られている。全ての場合において、アルコール性の溶質の濃度が
高いほど凝固点は下がり、この低下の程度は前記溶質に依存している。例えば、
0°F(−18℃)の凝固点を達成するためには、重量当たり約28%のメタノ
ールの水溶液濃度が必要であり、グリセリンの場合は重量当たり約43%であり
、そしてエチレングリコールの場合は重量当たり約34%である。
【0029】 耐凍結性の乳首用浸液製剤、特に活性成分又は緩衝液のいずれかとして有機酸
を混合しているものを作るために、上記のアルコールは適していない。このこと
は、前記有機酸のカルボン酸との反応による、ヒドロキシル部分のエステル化が
原因である。例えば、乳首用浸液の凝固温度を低下させるためのプロピレングリ
コールの様な材料の使用は(ここでの有機酸は殺菌剤又は緩衝液のいずれかであ
る)、殺菌剤の機能性をエステル化して失う、前記酸の傾向によって反対に示さ
れている。更に、その様な組成物において、結果として生じた酸の濃度の低下は
、より高いpHの製剤をもたらし、その結果、残りの酸は機能してない陰イオン
型のより大きな値で存在しやすいだろう。
【0030】 第2級のヒドロキシル基、例えばプロピレングリコールの2位のヒドロキシル
のエステル化が、電子的及び静的因子、その両方によって、あまり好ましくない
ことが明らかになった。しかし、第1級アルコール、例えばプロピレングリコー
ルの1位のヒドロキシルのエステル化は、容認できないほどの速い速度で進行す
る。従って、この発明の実施において、非エステル化不凍液は、1又は複数の有
機酸と組合わせて適用される。その様な非エステル化不凍液は、一般に4〜16
個の炭素素原子を含み、そして1又は複数のエーテル、第2級アルコール及び/
又はエステルの部分を含む。しかし、その様な非エステル化不凍液は、ヒドロキ
シル基を有する、いずれかの第1級炭素を含む。
【0031】 従って、この発明の1つの態様において、耐凍結性の水性殺菌組成物は、有機
酸性殺菌剤及び非エステル化不凍液を含んで開示されており、ここで、前記の非
エステル化不凍液は4〜16個の炭素原子を含み、そしてヒドロキシル基を有す
る第1級炭素原子を持たない。適当な非エステル化不凍液は、一般に、2つの炭
素原子間に少なくとも1つのエーテル結合を有するエーテル、2つの炭素原子間
に少なくとも1つのエーテル結合を持ち、そしてヒドロキシル基を有する少なく
とも1つの第2級炭素原子を持つエーテル−アルコール、又は2つの炭素原子間
に少なくとも1つのエステル結合を有するエステルとして特徴づけられてもよい
【0032】 代表的な非エステル化不凍液は、R1−O−CH2−CH(OR2)−R3の構造
を持ち、ここで、R1はC1-8 アルキルであり、そしてR2 及びR3は同一である
か又は異なり、そして独立して水素又はC1-8 アルキルから選択され、そして前
記C1-8 アルキル部分のそれぞれの第2級炭素原子は任意にヒドロキシル基で置
換される。適当な化合物は、R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であ
り、そしてR3が C1-8 アルキル部分であるもの;R1 がC1-8 アルキル部分で
あり、R2 が水素であり、そしてR3 がメチルであるもの;並びにR1 ,R2
びR3 がC1-8 アルキルであるもの、である。別の態様において、代表的な非エ
ステル化不凍液は、 R4−CH(OR5)−CH2−O−CH2−CH(OR2)−
3 の構造を持ち、ここでR2 ,R3 ,R4 及びR5 は同一であるか又は異なり
、そして水素及びC1-8 アルキルから独立して選択され、そして前記C1-8 アル
キル部分のそれぞれの第2級炭素原子は、任意にヒドロキシル基で置換される。
適当な化合物は、R4 がC1-8 アルキルであり、そしてR5 が水素であるもの;
及びR4 がC1-8 アルキルであり、そしてR5 がC1-8 アルキルであるもの、で
ある。非エステル化不凍液はまた、少なくとも1つの酸素原子が−CO(C1-8
アルキル)に結合してエステルを形成している、上記の構造の化合物を含む。
【0033】 この発明の更に具体的な、代表的な非エステル化不凍液は、(限定しないが)
プロピレングリコールモノメチルエーテル(CH3−OCH2CH(OH)CH3
、プロピレングリコールモノエチルエーテル(CH3CH2−OCH2CH(OH)
CH3)、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(CH3CH2CH2−OC
2CH(OH)CH3)、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル(C
3CH(CH3)−OCH2CH(OH)CH3)、ジプロピレングリコール(C
3CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH3)、ジプロピレングリコールメ
チルエーテル(CH3CH(OCH3)CH2OCH2CH(OH)CH3)、ジプロ
ピレングリコールエチルエーテル(CH3CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH
(OH)CH3)、及びジプロピレングリコールアセテート(CH3CH(OCO
CH3)CH2OCH2CH(OH)CH3)を含む。
【0034】 好ましい非エステル化不凍液は、水4に対して化合物の重量当たり少なくとも
1で、環境冬期温度で水に可溶なものである。それらの濃度は前記殺菌組成物の
重量当たり約10%〜約75%、及び典型的に重量当たり15%〜50%である
べきである。前記殺菌組成物の凝固点は14°F(−10℃)であるか、又はそ
れ以下であるべきであり、一般に約7°F(−14℃)以下であり、そして典型
的に約0°F(−18℃)以下である。
【0035】 前記の有機酸殺菌剤は、約2.8〜約4.2のpKaを有するα−ヒドロキシ
カルボン酸であってもよく、例えばグリコール酸、乳酸、リンゴ酸、マンデル酸
、クエン酸、酒石酸、及びそれらの混合物である。他の有機酸殺菌剤は、ギ酸、
酢酸、プロピオン酸、安息香酸、カプリル酸、カプリン酸、ヒドロキシ安息香酸
、及びそれらの混合物を含む。前記の有機酸殺菌剤は、殺菌組成物の重量当たり
約0.25%〜約7.5%の濃度で存在しており、そして典型的には殺菌組成物
の重量当たり2%〜5%である。
【0036】 混合した殺菌組成物のpHは、約2〜約5の範囲にあるべきであり、そして典
型的には約2.4〜約4.5である。有機酸、例えばクエン酸が殺菌活性のため
というよりむしろ緩衝液として、例えばpHの調節又はヨウ素担体製剤のために
主に利用される場合、それらの使用濃度は一般に約0.1%〜約1.0%にあり
、ここで利用する量は、有意な程度まで特異的製剤の化学的特性に依存する。
【0037】 この発明の別の態様において、二部分の耐凍結性殺菌系は、混合して水性の殺
菌組成物を生成せしめるように適合される第一部分及び第二部分を含んで成って
開示される。前記の第一部分は、混合する前に、亜塩素酸金属塩及び亜塩素酸塩
に安定な不凍液を含んで成る。前記の第二部分は、混合する前に(a)有機酸性
殺菌剤及び非エステル化不凍液、あるいは(b)無機酸及び、アルコール又は非
エステル化不凍液のいずれかを含んで成る。前記の亜塩素酸に安定な及び非エス
テル化の不凍液は、4〜16個の炭素原子を含み、そしてヒドロキシル基を有す
る第1級炭素原子を持たない。
【0038】 前記の二部分の系において、前記の第一部分の亜塩素酸金属塩はアルカリ性又
はアルカリ土類の亜塩素酸塩、例えば亜塩素酸ナトリウム又は亜塩素酸カリウム
であり、そして典型的に亜塩素酸ナトリウムである。前記の亜塩素酸金属塩は第
一部分中において、第二部分と組合わされるときに、それが重量当たり約0.0
05%〜約1%に及ぶ濃度で殺菌組成物内に存在する様な濃度で存在し、一般に
重量当たり0.05%〜0.5%であり、そして典型的に殺菌組成物の重量当た
り0.1%〜0.4%である。
【0039】 前記の第一部分及び第二部分、それぞれの、亜塩素酸塩に安定な及び非エステ
ル化不凍液は同一であってもよく、又は異っていてもよい。その様な不凍液は4
〜16個の炭素原子を含み、そしてヒドロキシル基を有する第1級炭素原子を持
つ。前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液の場合において、第1級アルコールは亜塩
素酸との接触によって酸化するので、酸化を避けることができる。前記の亜塩素
酸塩に安定な及び非エステル化の不凍液は、2つの炭素原子間に少なくとも1つ
のエーテル結合を有するエーテル、2つの炭素原子間に少なくとも1つのエーテ
ル結合を持ち、そしてヒドロキシル基を有する少なくとも1つの第2級炭素原子
を有するエーテル−アルコール、又は2つの炭素原子間に少なくとも1つのエス
テル結合を有するエステルであってもよい。
【0040】 代表的な、亜塩素酸塩に安定な及び非エステル化の不凍液は、R1−O−CH2 −CH(OR2)−R3 の構造を持ち、ここで、R1はC1-8 アルキルであり、そ
してR2 及びR3 は同一であるか又は異なり、そして独立して水素又はC1-8
ルキルから選択され、そして前記C1-8 アルキル部分のそれぞれの第2級炭素原
子は任意にヒドロキシル基で置換される。適当な化合物は、R1 がC1-8 アルキ
ル部分であり、R2 が水素であり、そしてR3が C1-8 アルキル部分であるもの
;R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であり、そしてR3 がメチルで
あるもの;並びにR1 ,R2 及びR3 がC1-8 アルキルであるもの、である。別
の態様において、代表的な、亜塩素酸塩に安定な及び非エステル化の不凍液は、
4−CH(OR5)−CH2−O−CH2−CH(OR2)−R3の構造を持ち、こ
こでR2 ,R3 ,R4 及びR5 は同一であるか又は異なり、そして水素及びC1- 8 アルキルから独立して選択され、そして前記C1-8 アルキル部分のそれぞれの
第2級炭素原子は、任意にヒドロキシル基で置換される。適当な化合物は、R4
がC1-8 アルキルであり、そしてR5 が水素であるもの;及びR4 がC1-8 アル
キルであり、そしてR5 がC1-8 アルキルであるもの、である。亜塩素酸塩に安
定な及び非エステル化の不凍液はまた、少なくとも1つの酸素原子が−CO(C 1-8 アルキル)に結合してエステルを形成している、上記の構造の化合物を含む
【0041】 この発明の更に具体的な、代表的な、亜塩素酸塩に安定な及び非エステル化の
不凍液は、(限定しないが)プロピレングリコールモノメチルエーテル(CH3
OCH2CH(OH)CH3)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(CH3 CH2−OCH2CH(OH)CH3)、プロピレングリコールモノプロピルエーテ
ル(CH3CH2CH2−OCH2CH(OH)CH3)、プロピレングリコールモノ
イソプロピルエーテル(CH3CH(CH3)−OCH2CH(OH)CH3)、ジ
プロピレングリコール(CH3CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH3)、
ジプロピレングリコールメチルエーテル(CH3CH(OCH3)CH2OCH2
H(OH)CH3)、ジプロピレングリコールエチルエーテル(CH3CH(OC
2CH3)CH2OCH2CH(OH)CH3)、及びジプロピレングリコールアセ
テート(CH3CH(OCOCH3)CH2OCH2CH(OH)CH3)を含む。
【0042】 好ましい、亜塩素酸塩に安定な及び非エステル化の不凍液は、水4に対して化
合物の重量当たり少なくとも1で、環境冬期温度で水に可溶なものである。それ
らの濃度は前記殺菌組成物の重量当たり約10%〜約75%、及び典型的に重量
当たり15%〜50%であるべきである。前記殺菌組成物の凝固点は14°F(
−10℃)であるか、又はそれ以下であるべきであり、一般に約7°F(−14
℃)以下であり、そして典型的に約0°F(−18℃)以下である。
【0043】 この発明の二部分の系の1つの態様において、第二部分は有機酸及び非エステ
ル化の不凍液を含んで成る。この観点において、第二部分は有機酸及び非エステ
ル化の不凍液を含む、上文で開示した通りの、耐凍結性の水性殺菌組成物であっ
てもよい。従って、前記の有機酸殺菌剤は、約2.8〜約4.2のpKaを有す
るα−ヒドロキシカルボン酸であってもよく、例えばグリコール酸、乳酸、リン
ゴ酸、マンデル酸、クエン酸、酒石酸、及びそれらの混合物である。他の有機酸
殺菌剤は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、カプリル酸、カプリン酸、ヒ
ドロキシ安息香酸、及びそれらの混合物を含む。前記の有機酸殺菌剤は、第一部
分との混合後に、それが殺菌組成物の重量当たり約0.25%〜約7.5%の濃
度を有するように、第二部分中に存在しており、そして典型的には殺菌組成物の
重量当たり2%〜5%である。この態様における、第二部分の非エステル化不凍
液は上文で開示した通りであり、そして第一部分との混合後に、それが重量当た
り約10%〜約75%の濃度で存在するような濃度で存在しており、そして典型
的には前記殺菌組成物の重量当たり15%〜50%である。
【0044】 前記の二部分の系の別の態様において、第二部分はアルコール又は非エステル
化不凍液のいずれかと組合わせて無機酸を含んで成る。この態様の非エステル化
不凍液は上文で開示した通りであり、一方、代表的なアルコールはポリオール、
例えばグリセリン、ソルビトール及びプロピレングリコールを含む。代表的な無
機酸は、リン酸、リン酸一ナトリウム酸、硫酸、塩酸、重亜硫酸ナトリウム、及
びそれらの混合物を含む。前記の無機酸は、第一部分と組合わせた場合及びそれ
らと反応する前に、それが重量当たり0.001%〜2%に及ぶ開始濃度で殺菌
組成物内に存在する様な濃度で第二部分に存在しており、そして典型的には重量
当たり0.01%〜1.0%である。前記のアルコール又は非エステル化不凍液
は、第一部分と組合わせたときに、それが殺菌組成物の重量当たり約10%〜約
75%に及ぶ濃度で殺菌組成物に存在している様な濃度で第二部分内に存在して
おり、そして典型的には前記殺菌組成物の重量当たり15%〜50%である。
【0045】 様々な任意の成分は、前記の一部分の耐凍結性の水性殺菌組成物、並びに前記
の二部分の系の第一部分、第二部分又は第一及び第二の両方の部分の中に含まれ
てもよい。その様な成分は、(限定しないが)湿潤剤、質感改質剤、皮膜形成ポ
リマー、着色剤及びそれらの混合物を含む。前記の湿潤剤は、前記殺菌組成物の
、皮膚との接触を容易にし、そしてこの効果を同一性及び量の両方において提供
することが認識される材料から選択することができる。質感改質剤は、保持、流
動及びなめらかさについて、主に混合した殺菌組成物の質に作用する材料である
。これらは、増粘剤、例えばアルキルセルロース、アルコキシセルロース、キサ
ンタンガム、グアールガム及びポリアクリルアミド誘導体を含み、これらのうち
、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のポリマーが好ましい例
である。他の質感改質剤はラノリン誘導体、アシルラクチラート(lactyl
ate)、ポリエチレングリコール、グリセリルエステル、及びそれらの混合物
を含む。皮膜形成ポリマーは、上文で引用したポリアクリルアミド、並びにポリ
(ビニルアルコール/ビニルアセテート)及びポリビニルピロリドンのクラスを
含む。着色剤は、皮膚と接触する製剤の使用のために許容されることが見出され
た群から選択され、そして当業者に知られている。
【0046】 更なる態様において、基質を殺菌する方法が開示され、ここで前記方法は有効
量の、この発明の一部分の耐凍結性殺菌組成物と前記基質を接触させるか、又は
この発明の二部分の殺菌系を混合することで形成した、有効量の殺菌組成物と前
記基質を接触させること、を含んで成る。適当な基質は、温血動物の皮膚又は組
織、及び好ましい態様において乳牛の乳首を含む。
【0047】 本発明の更なる観点において、この発明は前記の二部分の殺菌系の、第一部分
と第二部分とを混合すること、並びに前記の二部分の系の第一及び第二部分を形
成するために、そして前記の一部分の殺菌組成物を形成するために、それぞれの
化合物を混合すること、を含んで成る殺菌組成物の製造法を述べる。前記の二部
分の系の1つの態様において、第一及び第二、両方の部分は水溶液、クリーム又
はゲルである。別の態様において、少なくとも1つの第一又は第二部分は濃縮型
で存在しており、そして前記の濃縮型(固体又は液体のいずれか)は他の部分と
混合され、そして次に水で希釈されるか、又は水で希釈され、そして次に他の部
分と混合される。
【0048】 次の例は単に例示のためであり、そしてその中のものは本発明の全体の範囲に
ついての制限として解釈されるべきではない。
【0049】例1 この例は約10°F(−12℃)以下まで易流動性を維持する、耐凍結性の殺
菌製剤の製造を例示する。それは、適用した皮膚の、他の方法では凝固温度以下
で起こりうる、あかぎれ及びひび割れを抑える。
【0050】 0.50gのNatrosol 250MBR増粘剤を25gのプロピレング
リコールモノメチルエーテルに加えて撹拌し、そして次に0.5gのTrito
n X−100及び0.25gのPluronic L−31界面活性剤を加え
る。その後、次の3つの酸の殺菌剤を混合物に加えて溶解する;2gのマンデル
酸、0.2gの安息香酸及び2gのプロピオン酸。最後に、0.1gのシトラル
着臭剤をグリコールエーテル混合物に加えて溶解する。撹拌しながら、0.05
mgのFD&Cイエロー#5及び0.00005gのFD&Cイエロー#33を加
え、続けて前記混合物の重量が100gに達するのに必要な若干の水を加える。
前記の増粘剤が完全に溶解するまで撹拌を続ける。この製剤の粘度はSpind
le#3を20rpm で用いる、Brookfield RVF粘度計で測定した
ときに、約575センチポアズである。
【0051】 シトラスの香りを有する金色の製剤は、模造の牛の乳首上に堆積した、約10 4 対数の微生物病原体スタフィロコッカス・アウレウスを、1分の接触後に殺す
ことができる。前記の乳首の表面上に残った殺菌剤は、30分の接触に続く、前
記の乳首上での堆積の12時間後に、少なくとも102 対数の周囲の病原体スト
レプトコッカス・ウベリス(Streptococcus uberis)も死
滅させることができる。
【0052】例2 上記の例1を、35gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、シトラル
の代わりに0.1gのサリチル酸メチル、並びに黄色及び赤色の着色剤の代わり
に0.00065gのメチレンブルーを用いて繰り返す。その様に製造した青色
の製剤は冬緑油の香りを有し、約0°F(−18℃)以下まで液体のままであり
、そして305cps の粘度を有する。
【0053】例3 この例は、二部分の、塩素系の酸が形成する殺菌性バリヤーの乳首用浸液にお
ける、本発明の使用を例示し、ここで、両方の部分、及び混合製剤は0°F(−
18℃)以下の温度まで液体のままである。
【0054】 第一の増粘した液体は、次の成分を混合することで製造する: コアメディアブランド(Coamedia brand)の、 16%固体のポリスルホン酸 16.00% 1Nの水酸化ナトリウム 16.00% ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 1.80% 塩化ナトリウム 0.50% ジプロピレングリコール 32.00% Hi−Sil T−600(Silica) 2.50% 水 十分な量
【0055】 第二の増粘した液体は、次の成分を混合することで製造する: リンゴ酸 4.2% Natrosol 250MBR 1.00% ジプロピレングリコールモノメチルエーテル 35.00% 安息香酸ナトリウム 0.04% ポリオキサマー 0.40% FD&C イエロー#5 0.20% 水 十分な量
【0056】 前記の2つの増粘した液体は、好ましくは適用前、2時間以内に配合される。
生じた液体は、搾乳期を通じて牛の乳首上で液体のままであり、あかぎれ及びひ
び割れを予防し、同時に乳房炎の発生を抑えるための連続的な抗菌活性を提供す
る。
【0057】例4 この例は、皮膜形成剤を含み、そして0°F(−18℃)以下まで液体のまま
である耐凍結性局所用殺菌剤の、本発明の使用を例示する。
【0058】 2gのポリビニルアルコール、PVA−2408を、65gのジプロピレング
リコールモノメチルエーテルに分散させ、次に各1gの殺菌剤、カプリル酸、リ
ンゴ酸及びモノラウリン酸グリセリルを添加する。最後のものが溶解した後、0
.075gのサリチル酸メチルを加え、撹拌して、そして0.0001gのFD
&Cブルー#1及び0.05gのFD&Cイエロー#5を加え、続けて混合物の
重量が100gに達するのに十分な水を加える。PVAが完全に溶解し、そして
前記混合物が均一になるまで撹拌を続ける。
【0059】 前述したものから、本発明の特定の態様が、例示目的で本明細書に記載された
が、本発明の精神及び範囲を逸脱することなく様々な変更を行うことができるこ
とが評価されるだろう。従って、本発明は添付した特許請求の範囲以外に限定さ
れない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 37/02 A01N 37/02 37/10 37/10 37/40 37/40 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,UG,ZW),E A(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ,BA ,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,CR, CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI,G B,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID,IL ,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,KZ, LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MD,M G,MK,MN,MW,MX,NO,NZ,PL,PT ,RO,RU,SD,SE,SG,SI,SK,SL, TJ,TM,TR,TT,UA,UG,US,UZ,V N,YU,ZA,ZW

Claims (86)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 有機酸の殺菌剤及び非エステル化不凍液を含んで成る、耐凍
    結性の水性殺菌組成物であって、前記の非エステル化不凍液が4〜16個の炭素
    原子を含み、そしてヒドロキシル基を有する第1級炭素原子を持たない組成物。
  2. 【請求項2】 前記の非エステル化不凍液が、2つの炭素原子間に少なくと
    も1つのエーテル結合を有するエーテルである、請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 前記の非エステル化不凍液が2つの炭素原子間に少なくとも
    1つのエーテル結合を持ち、そしてヒドロキシル基を有する少なくとも1つの第
    2級炭素原子を持つエーテル−アルコールである、請求項1に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 前記の非エステル化不凍液が、2つの炭素原子間に少なくと
    も1つのエステル結合を有するエステルである、請求項1に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 前記の非エステル化不凍液が、R1−O−CH2−CH(OR 2 )−R3の構造を持ち、ここで、R1 がC1-8 アルキルであり、そしてR2 及び
    3 が同一であるか又は異なり、そして水素又はC1-8 アルキルから独立して選
    択され、そして前記C1-8 アルキル部分の各第2級炭素原子が任意にヒドロキシ
    ル基で置換される、請求項1に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であり、そし
    てR3がC1-8 アルキル部分である、請求項5に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であり、そし
    てR3 がメチルである、請求項5に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 R1 ,R2 及びR3 がC1-8 アルキルである、請求項5に記
    載の組成物。
  9. 【請求項9】 前記の非エステル化不凍液が、 R4−CH(OR5)−CH2 −O−CH2−CH(OR2)−R3の構造を持ち、ここでR2,R3,R4 及びR5 が同一であるか又は異なり、そして水素及びC1-8 アルキルから独立して選択さ
    れ、そして前記のC1-8 アルキル部分の各第2級炭素原子が任意にヒドロキシル
    基で置換される、請求項1に記載の組成物。
  10. 【請求項10】 R4 がC1-8 アルキルであり、そしてR5 が水素である、
    請求項9に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 R4 がC1-8 アルキルであり、そしてR5 がC1-8 アルキ
    ルである、請求項9に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 少なくとも1つの酸素原子が、−CO(C1-8 アルキル)
    に結合してエステルを形成する、請求項5又は9に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 前記の非エステル化不凍液が、CH3OCH2CH(OH)
    CH3 の構造を持つプロピレングリコールモノメチルエーテルである、請求項1
    に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 前記の非エステル化不凍液が、CH3CH2OCH2CH(
    OH)CH3の構造を持つプロピレングリコールモノエチルエーテル、CH3CH 2 CH2OCH2CH(OH)CH3の構造を持つプロピレングリコールモノプロピ
    ルエーテル、又はCH3CH(CH3)OCH2CH(OH)CH3の構造を持つプ
    ロピレングリコールモノイソプロピルエーテルである、請求項1に記載の組成物
  15. 【請求項15】 前記の非エステル化不凍液が、CH3CH(OH)CH2
    CH2CH(OH)CH3の構造を持つジプロピレングリコールである、請求項1
    に記載の組成物。
  16. 【請求項16】 前記の非エステル化不凍液が、CH3CH(OCH3)CH 2 OCH2CH(OH)CH3 の構造を持つジプロピレングリコールメチルエーテ
    ル、CH3CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH(OH)CH3の構造を持つジ
    プロピレングリコールエチルエーテル、又はCH3CH(OCOCH3 )CH2
    CH2CH(OH)CH3の構造を持つジプロピレングリコールアセテートである
    、請求項1に記載の組成物。
  17. 【請求項17】 前記の非エステル化不凍液が、前記組成物の重量当たり約
    10%〜約75%に及ぶ濃度で存在する、請求項1に記載の組成物。
  18. 【請求項18】 前記の非エステル化不凍液が、前記組成物の重量当たり1
    5%〜50%に及ぶ濃度で存在する、請求項1に記載の組成物。
  19. 【請求項19】 前記の有機酸殺菌剤が、約2.8〜約4.2のpKaを有
    するα−ヒドロキシカルボン酸である、請求項1に記載の組成物。
  20. 【請求項20】 前記のα−ヒドロキシカルボン酸が、グリコール酸、乳酸
    、リンゴ酸、マンデル酸、クエン酸、酒石酸、又はそれらの混合物である、請求
    項19に記載の組成物。
  21. 【請求項21】 前記の有機酸殺菌剤が、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息
    香酸、カプリル酸、カプリン酸、ヒドロキシ安息香酸、又はそれらの混合物であ
    る、請求項1に記載の組成物。
  22. 【請求項22】 前記の有機酸殺菌剤が、前記組成物の重量当たり約0.2
    5%〜約7.5%の濃度で存在する、請求項1に記載の組成物。
  23. 【請求項23】 前記の有機酸殺菌剤が、前記組成物の重量当たり2%〜5
    %の濃度で存在する、請求項1に記載の組成物。
  24. 【請求項24】 前記組成物が溶液として調製される、請求項1に記載の組
    成物。
  25. 【請求項25】 前記組成物がクリーム又はゲルとして調製される、請求項
    1に記載の組成物。
  26. 【請求項26】 更に、質感改質剤、界面活性剤、着臭剤、着色剤、又はそ
    れらの混合物を含んで成る、請求項1に記載の組成物。
  27. 【請求項27】 基質を、有効量の請求項1に記載の耐凍結性の水性殺菌組
    成物と接触させることを含んで成る、基質を殺菌する方法。
  28. 【請求項28】 前記基質が皮膚である、請求項27に記載の方法。
  29. 【請求項29】 前記基質が乳牛の乳首である、請求項27に記載の方法。
  30. 【請求項30】 二部分の耐凍結性殺菌系であって、混合して水性殺菌組成
    物を生成せしめるように適合される第一部分及び第二部分を含んで成る系(ここ
    で、混合する前に前記の第一部分は亜塩素酸金属塩及び亜塩素酸塩に安定な不凍
    液を含んで成り、そして前記の第二部分は(a)有機酸殺菌剤及び非エステル化
    不凍液、あるいは(b)無機酸及び、アルコール又は非エステル化不凍液のいず
    れか、を含んで成り、ここで前記の亜塩素酸塩に安定な及び非エステル化の不凍
    液は4〜16個の炭素原子を含み、そしてヒドロキシル基を有する第1級炭素原
    子を持たない)。
  31. 【請求項31】 前記の亜塩素酸金属塩がアルカリ性又はアルカリ土類の亜
    塩素酸塩である、請求項30に記載の系。
  32. 【請求項32】 前記の亜塩素酸金属塩が亜塩素酸ナトリウム又は亜塩素酸
    カリウムである、請求項30に記載の系。
  33. 【請求項33】 前記の亜塩素酸金属塩が亜塩素酸ナトリウムである、請求
    項30に記載の系。
  34. 【請求項34】 前記の亜塩素酸金属塩が、前記の第二部分と組合わせる場
    合に、重量当たり約0.005%〜約1%に及ぶ濃度で前記の殺菌組成物内に存
    在する様な濃度で、前記の第一部分中に存在する、請求項30に記載の系。
  35. 【請求項35】 前記の亜塩素酸金属塩が、前記の第二部分と組合わせる場
    合に、重量当たり0.05%〜0.5%に及ぶ濃度で前記の殺菌組成物内に存在
    する様な濃度で、前記の第一部分中に存在する、請求項30に記載の系。
  36. 【請求項36】 前記の亜塩素酸金属塩が、前記の第二部分と組合わせる場
    合に、重量当たり0.1%〜0.4%に及ぶ濃度で前記の殺菌組成物内に存在す
    る様な濃度で、前記の第一部分中に存在する、請求項30に記載の系。
  37. 【請求項37】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、2つの炭素原子間に
    少なくとも1つのエーテル結合を有するエーテルである、請求項30に記載の系
  38. 【請求項38】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が2つの炭素原子間に少
    なくとも1つのエーテル結合を持ち、そしてヒドロキシル基を有する少なくとも
    1つの第2級炭素原子を持つエーテル−アルコールである、請求項30に記載の
    系。
  39. 【請求項39】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、2つの炭素原子間に
    少なくとも1つのエステル結合を有するエステルである、請求項30に記載の系
  40. 【請求項40】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、R1−O−CH2−C
    H(OR2)−R3の構造を持ち、ここで、R1 がC1-8 アルキルであり、そして
    2 及びR3 が同一であるか又は異なり、そして水素又はC1-8 アルキルから独
    立して選択され、そして前記C1-8 アルキル部分の各第2級炭素原子が任意にヒ
    ドロキシル基で置換される、請求項30に記載の系。
  41. 【請求項41】 R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であり、そ
    してR3がC1-8 アルキル部分である、請求項40に記載の系。
  42. 【請求項42】 R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であり、そ
    してR3 がメチルである、請求項40に記載の系。
  43. 【請求項43】 R1 ,R2 及びR3 がC1-8 アルキルである、請求項40
    に記載の系。
  44. 【請求項44】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、R4−CH(OR5
    −CH2−O−CH2−CH(OR2)−R3 の構造を持ち、ここでR2,R3,R4 及びR5 が同一であるか又は異なり、そして水素及びC1-8 アルキルから独立し
    て選択され、そして前記のC1-8 アルキル部分の各第2級炭素原子が任意にヒド
    ロキシル基で置換される、請求項30に記載の系。
  45. 【請求項45】 R4 がC1-8 アルキルであり、そしてR5 が水素である、
    請求項44に記載の系。
  46. 【請求項46】 R4 がC1-8 アルキルであり、そしてR5 がC1-8 アルキ
    ルである、請求項44に記載の系。
  47. 【請求項47】 少なくとも1つの酸素原子が、−CO(C1-8 アルキル)
    に結合してエステルを形成する、請求項40又は44に記載の系。
  48. 【請求項48】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、CH3OCH2CH(
    OH)CH3 の構造を持つプロピレングリコールモノメチルエーテルである、請
    求項30に記載の系。
  49. 【請求項49】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、 CH3CH2OCH2 CH(OH)CH3 の構造を持つプロピレングリコールモノエチルエーテル、C
    3CH2CH2OCH2CH(OH)CH3 の構造を持つプロピレングリコールモ
    ノプロピルエーテル、又はCH3CH(CH3)OCH2CH(OH)CH3の構造
    を持つプロピレングリコールモノイソプロピルエーテルである、請求項30に記
    載の系。
  50. 【請求項50】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、 CH3CH(OH)
    CH2OCH2CH(OH)CH3 の構造を持つジプロピレングリコールである、
    請求項30に記載の系。
  51. 【請求項51】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、CH3CH(OCH3 )CH2OCH2CH(OH)CH3 の構造を持つジプロピレングリコールメチル
    エーテル、CH3CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH(OH)CH3の構造を
    持つジプロピレングリコールエチルエーテル、又はCH3CH(OCOCH3)C
    2OCH2CH(OH)CH3 の構造を持つジプロピレングリコールアセテート
    である、請求項30に記載の系。
  52. 【請求項52】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、前記第一部分の重量
    当たり約10%〜約75%に及ぶ濃度で存在する、請求項30に記載の系。
  53. 【請求項53】 前記の亜塩素酸塩に安定な不凍液が、前記第一部分の重量
    当たり15%〜50%に及ぶ濃度で存在する、請求項30に記載の系。
  54. 【請求項54】 前記の第二部分が前記有機酸及び前記の非エステル化不凍
    液を含んで成る、請求項30に記載の系。
  55. 【請求項55】 前記の第二部分の有機酸及び非エステル化不凍液が、請求
    項1〜23のいずれか1項に記載の組成物である、請求項54に記載の系。
  56. 【請求項56】 前記の第二部分が前記の無機酸及び、アルコール又は非エ
    ステル化不凍液のいずれかを含んで成る、請求項30に記載の系。
  57. 【請求項57】 前記の無機酸が、リン酸、リン酸一ナトリウム酸、硫酸、
    塩酸、及び重亜硫酸ナトリウムから選択される、請求項56に記載の系。
  58. 【請求項58】 前記無機酸が、前記の第一部分と組合わされるとき又はそ
    れと反応する前に、重量当たり0.001%〜2%に及ぶ開始濃度で前記の殺菌
    組成物内に存在する様な濃度で、前記の第二部分中に存在する、請求項56に記
    載の系。
  59. 【請求項59】 前記無機酸が、前記の第一部分と組合わされるとき又はそ
    れと反応する前に、重量当たり0.01%〜1.0%に及ぶ開始濃度で前記の殺
    菌組成物内に存在する様な濃度で、前記の第二部分中に存在する、請求項56に
    記載の系。
  60. 【請求項60】 前記の第二部分が前記の無機酸及びアルコールを含んで成
    る、請求項56に記載の系。
  61. 【請求項61】 前記アルコールがポリオールである、請求項60に記載の
    系。
  62. 【請求項62】 前記ポリオールがグリセリン、ソルビトール又はプロピレ
    ングリコールである、請求項61に記載の系。
  63. 【請求項63】 前記の第二部分が、前記の無機酸及び非エステル化不凍液
    を含んで成る、請求項56に記載の系。
  64. 【請求項64】 前記の非エステル化不凍液が、2つの炭素原子間に少なく
    とも1つのエーテル結合を有するエーテルである、請求項63に記載の系。
  65. 【請求項65】 前記の非エステル化不凍液が2つの炭素原子間に少なくと
    も1つのエーテル結合を持ち、そしてヒドロキシル基を有する少なくとも1つの
    第2級炭素原子を持つエーテル−アルコールである、請求項63に記載の系。
  66. 【請求項66】 前記の非エステル化不凍液が、2つの炭素原子間に少なく
    とも1つのエステル結合を有するエステルである、請求項63に記載の系。
  67. 【請求項67】 前記の非エステル化不凍液が、R1−O−CH2−CH(O
    2)−R3の構造を持ち、ここで、R1 がC1-8 アルキルであり、そしてR2
    びR3 が同一であるか又は異なり、そして水素又はC1-8 アルキルから独立して
    選択され、そして前記C1-8 アルキル部分の各第2級炭素原子が任意にヒドロキ
    シル基で置換される、請求項63に記載の系。
  68. 【請求項68】 R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であり、そ
    してR3がC1-8 アルキル部分である、請求項67に記載の系。
  69. 【請求項69】 R1 がC1-8 アルキル部分であり、R2 が水素であり、そ
    してR3 がメチルである、請求項67に記載の系。
  70. 【請求項70】 R1 ,R2 及びR3 がC1-8 アルキルである、請求項67
    に記載の系。
  71. 【請求項71】 前記の非エステル化不凍液が、R4−CH(OR5)−CH 2 −O−CH2−CH(OR2)−R3の構造を持ち、ここでR2,R3,R4 及びR 5 が同一であるか又は異なり、そして水素及びC1-8 アルキルから独立して選択
    され、そして前記のC1-8 アルキル部分の各第2級炭素原子が任意にヒドロキシ
    ル基で置換される、請求項63に記載の系。
  72. 【請求項72】 R4 がC1-8 アルキルであり、そしてR5 が水素である、
    請求項71に記載の系。
  73. 【請求項73】 R4 がC1-8 アルキルであり、そしてR5 がC1-8 アルキ
    ルである、請求項71に記載の系。
  74. 【請求項74】 少なくとも1つの酸素原子が、−CO(C1-8 アルキル)
    に結合してエステルを形成する、請求項67又は71に記載の系。
  75. 【請求項75】 前記の非エステル化不凍液が、CH3OCH2CH(OH)
    CH3 の構造を持つプロピレングリコールモノメチルエーテルである、請求項6
    3に記載の系。
  76. 【請求項76】 前記の非エステル化不凍液が、CH3CH2OCH2CH(
    OH)CH3の構造を持つプロピレングリコールモノエチルエーテル、CH3CH 2 CH2OCH2CH(OH)CH3の構造を持つプロピレングリコールモノプロピ
    ルエーテル、又はCH3CH(CH3)OCH2CH(OH)CH3の構造を持つプ
    ロピレングリコールモノイソプロピルエーテルである、請求項63に記載の系。
  77. 【請求項77】 前記の非エステル化不凍液が、CH3CH(OH)CH2
    CH2CH(OH)CH3の構造を持つジプロピレングリコールである、請求項6
    3に記載の系。
  78. 【請求項78】 前記の非エステル化不凍液が、CH3CH(OCH3)CH 2 OCH2CH(OH)CH3 の構造を持つジプロピレングリコールメチルエーテ
    ル、CH3CH(OCH2CH3)CH2OCH2CH(OH)CH3の構造を持つジ
    プロピレングリコールエチルエーテル、又はCH3CH(OCOCH3 )CH2
    CH2CH(OH)CH3の構造を持つジプロピレングリコールアセテートである
    、請求項63に記載の系。
  79. 【請求項79】 前記のアルコール又は非エステル化不凍液が、前記の第二
    部分の重量当たり約10%〜約75%に及ぶ濃度で存在する、請求項63に記載
    の系。
  80. 【請求項80】 前記のアルコール又は非エステル化不凍液が、前記の第二
    部分の重量当たり15%〜50%に及ぶ濃度で存在する、請求項63に記載の系
  81. 【請求項81】 前記の第一部分が溶液、クリーム又はゲルとして調製され
    る、請求項30に記載の系。
  82. 【請求項82】 前記の第二部分が溶液、クリーム又はゲルとして調製され
    る、請求項30に記載の系。
  83. 【請求項83】 前記の第一部分、第二部分、又は第一及び第二部分の両方
    が、更に質感改質剤、界面活性剤、着臭剤、着色剤、又はそれらの混合物を含ん
    で成る、請求項30に記載の系。
  84. 【請求項84】 基質を、有効量の請求項30に記載の殺菌組成物と接触さ
    せることを含んで成る、基質を殺菌する方法。
  85. 【請求項85】 前記基質が皮膚である、請求項84に記載の方法。
  86. 【請求項86】 前記基質が乳牛の乳首である、請求項84に記載の方法。
JP2000568325A 1998-09-03 1999-08-31 耐凍結性の局所用殺菌剤及びそれに関連する方法 Pending JP2002524397A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14694798A 1998-09-03 1998-09-03
US09/146,947 1998-09-03
PCT/US1999/019987 WO2000013506A2 (en) 1998-09-03 1999-08-31 Freeze-resistant topical germicides and methods related thereto

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002524397A true JP2002524397A (ja) 2002-08-06

Family

ID=22519703

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000568325A Pending JP2002524397A (ja) 1998-09-03 1999-08-31 耐凍結性の局所用殺菌剤及びそれに関連する方法

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP1109452A2 (ja)
JP (1) JP2002524397A (ja)
KR (1) KR20010079726A (ja)
AU (1) AU6023999A (ja)
BR (1) BR9913432A (ja)
CA (1) CA2342844A1 (ja)
MX (1) MXPA01002282A (ja)
WO (1) WO2000013506A2 (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6902747B1 (en) 2000-05-03 2005-06-07 Westfaliasurge, Inc. Iodine-propylene glycol teat dip
US6582734B1 (en) * 2000-07-20 2003-06-24 Ecolab Inc. Antimicrobial composition useful for the treatment of bovine mastitis
US7109241B1 (en) 2000-10-02 2006-09-19 Ecolab, Inc. Antimicrobial compositions formulated for use in cold temperature conditions and methods of use thereof
MY129350A (en) * 2001-04-25 2007-03-30 Bristol Myers Squibb Co Aripiprazole oral solution
US20070042094A1 (en) * 2005-08-22 2007-02-22 Alcide Corporation Oxidation method and compositions therefor
WO2014098759A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Delaval Holding Ab Germicidal compositions comprising carboxylic acid mixture and use as topical disinfectants
BR112020001282A2 (pt) 2017-08-25 2020-07-28 Unilever Nv composição antimicrobiana, método de limpeza ou de desinfecção de uma superfície e usos de uma composição
EP3672408B1 (en) 2017-08-25 2021-10-13 Unilever Global IP Limited An antimicrobial composition
KR102610200B1 (ko) * 2018-02-12 2023-12-06 고려대학교 산학협력단 벤조일 유도체군과 중쇄지방산을 포함하는 살균용 조성물
KR102077726B1 (ko) * 2019-05-23 2020-02-17 주식회사 엘브스바이오켐 내동성 살균제 조성물 및 그 제조방법

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5185161A (en) * 1984-03-21 1993-02-09 Alcide Corporation Disinfection method and composition therefor
US4945110A (en) * 1987-06-15 1990-07-31 Quali Tech, Inc. Membrame-forming veterinary antibacterial teat dip
US5534266A (en) * 1994-06-20 1996-07-09 Devtech Corporation Bovine teat dip
ATE182742T1 (de) * 1994-12-14 1999-08-15 Alcide Corp Haftende desinfizierende zusammensetzungen und verfahren und entsprechendes verfahren
JPH08175989A (ja) * 1994-12-26 1996-07-09 Nissan Gosei Kogyo Kk 乳房炎の予防のための組成物
US5772985A (en) * 1995-09-08 1998-06-30 Alcide Corporation Method for treating bovine hairy heel warts
US6221823B1 (en) * 1995-10-25 2001-04-24 Reckitt Benckiser Inc. Germicidal, acidic hard surface cleaning compositions

Also Published As

Publication number Publication date
BR9913432A (pt) 2001-10-09
WO2000013506A3 (en) 2000-11-16
WO2000013506A2 (en) 2000-03-16
MXPA01002282A (es) 2002-08-20
AU6023999A (en) 2000-03-27
EP1109452A2 (en) 2001-06-27
CA2342844A1 (en) 2000-03-16
KR20010079726A (ko) 2001-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6123966A (en) Stabilized two-part disinfecting system and compositions and methods related thereto
US4891216A (en) Disinfecting compositions and methods therefor
US4049830A (en) Bovine teat dip
US3993777A (en) Aqueous compositions to aid in the prevention of bovine mastitis
AU676897B2 (en) Iodine barrier teat dip
US5641498A (en) Germicidal teat dip composition
JP2002519307A (ja) 雌牛の皮膚感染を防ぐために使用する親水性ポリマーブレンド
US20060177518A1 (en) Peracetic teat dip
US20090110751A1 (en) Compositions and Methods for Treatment of Diseases of the Foot of an Animal
JP2002524397A (ja) 耐凍結性の局所用殺菌剤及びそれに関連する方法
AU740138B2 (en) Disinfecting composition
US5618841A (en) Composition of iodophor teat dip for the prevention of mastitis and a process for using the same
JP2003512332A (ja) 乳腺炎の制御のためのヨウ素含有抗微生物組成物
CN105687229A (zh) 一种成膜型奶牛乳头保护剂及其制备方法
US6107344A (en) Aqueous germicidal film forming composition for applying to teats of dairy cows
US20040091553A1 (en) Composition and method for mammary disinfection during winter conditions
JPH08175989A (ja) 乳房炎の予防のための組成物
JP2006050911A (ja) 乳頭パック、乳頭保護方法および乳頭パックの塗布方法。
US20020119949A1 (en) Prophylactic teat treatment
WO2004057966A1 (en) Compositions and methods for control of bovine mastitis
EP3366297B1 (fr) Composition desinfectante et filmogene destinee a etre appliquee apres la traite sur un trayon contenant un iodophore
WO1998044794A1 (en) Compositions and methods for skin disinfection employing mandelic acid
GB2200845A (en) Teat-treating composition
EP3366279A1 (fr) Composition désinfectante et filmogène destinée a être appliquée après la traite sur un trayon, contenant de l'acide lactique