JP2002511096A - エレクトロクロームポリマーシステム - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. − 陽極の所で電子を放出することによってOX1に変化する少なくと も1種の電気化学可逆的被酸化性置換基RED1、および − 陰極の所で電子を取り入れることによってRED2に変化する少な くとも1種の電気化学可逆的被還元性置換基OX2、 を含んでいて、無色または弱く着色した形態から着色した形態へとスペクトルの 可視領域における吸光度の増大が少なくとも1個の電子の放出または電子の取り 入れに関連しておりそして各場合とも電荷が均等化した後に無色または弱く着色 した形態を再び生じるエレクトロクロミックシステムであって、該置換基RED1 またはOX2の少なくとも1つが可溶ポリマー内に共有結合していることを特徴 とするエレクトロクロミックシステム。 2. 該可溶ポリマーが好適には式I [式中、 単位−B1−Z−および−B2−Y−は、互いに交互にか、ランダムにか或はブロ ックの状態で連結しており、 YおよびZは、互いに独立して、基RED1またはOX2であり、ここで、OX2 は、陰極の所で電子を取り入れることによってRED2に変化する電気化学可逆 的被還元性置換基であり、ここで、無色または弱く着色した形態から着色した形 態へとスペクトルの可視領域における吸光度の増大が電子の取り入れに関連して おりそして各場合とも電荷が均等化した後に無色または弱く着色した形態を再び 生じ、 RED1は、陽極の所で電子を放出することによってOX1に変化する電気化学可 逆的被酸化性置換基であり、ここで、無色または弱く着色した形態から着色した 形態へとスペクトルの可視領域における吸光度の増大が電子の放出に関連してお りそして電荷が均等化した後に無色または弱く着色した形態を再び生じ、そして Bは、B1またはB2であり、 B1およびB2は、同一もしくは異なるブリッジ単位であり、 Eは、ポリマー鎖の末端基であり、 aおよびbは、モノマー単位−B1−Z−および−B2−Y−のモル分率で、0か ら1の範囲の所望の任意値を有し、ここで、a=1−bであり、 cは、数平均重合度cnで、3から200,000であり、ここで、cnと重量平 均重合度cwの間の比率(ポリモラリティーインデックス)Q=cw/cnは1. 1から100の範囲である] に従うことを特徴とする請求の範囲第1項記載のエレクトロクロミックシステム 。 3. 該可溶ポリマーが式(II)から(VIII) [式中、 B、B1、B2、E、Y、Z、c、aおよびbは、請求の範囲第1項で定義した通 りであり、そしてc1およびc2は、平均重合度を表し、ここで、(c1+c2)≦ 1である] で表される化合物から選択されることを特徴とする請求の範囲第1項記載のエレ クトロクロミックシステム。 4. B1およびB2が、互いに独立して、O,−CH2−,−(CH2)n−また は−[Y1 s−(CH2)m−Y2−(CH2)e−Y3]o−(CH2)p−Y4 q−,であり、 ここで、 Y1からY4が、互いに独立して、O,S,NR19,COO,OCO,CONH, OCONH,NHCONH,C(=O),OC(=O)O,−CH=CH−(トラン スまたはシス),−CH2−CH=CH−,−C≡C−,−CH2−C≡C−,( C4−C7)−シクロアルカンジイル、(C6−C12)−アリーレンまたは(C7− C14)−アリールアルキレン、特にp−およびm−ジメチレンフェニレン、また は構造 で表される複素環式基であり、 nが、1から16の整数であり、 mおよびpが、互いに独立して、0から12の整数であり、 oが、0から6の整数であり、そして qおよびsが、互いに独立して、0または1である、 ことを特徴とする請求の範囲第1項記載のエレクトロクロミックシステム。 5. 式(I)−(VIII)で表されるポリマー類が、 − 式(IX)−(XVIII) [式中、 R1からR4は、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C12 )−アルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C7−C15)−アラルキル または(C6−C10)−アリールであり、 R5およびR6またはR7およびR8は、水素であるか、或は一緒になって−(CH2 )2−または−(CH2)3−ブリッジであり、 R9およびR10は、互いに独立して、水素であるか、或は対になって− (CH2)2−、−(CH2)3−または−CH=CH−ブリッジであり、 R11、R12、R17およびR18は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキ ル、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C1−C4) −アルコキシカルボニルであり、 R13およびR14は、互いに独立して、O、N−CN、C(CN)2またはN−( C6−C10)−アリール−であり、 R15およびR16は、−CH=CH−CH=CH−ブリッジであり、 E1は、OまたはS原子であり、 Z1は、直接結合、−CH=CH−,−C(CH3)=CH−,−C(CN)=CH− ,CCl=CCl−,−C(OH)=CH−,−CCl=CH−,−CH≡CH− ,−CH=N−N=CH−,−C(CH3)=N−N=C(CH3)−または−CCl =N−N=CCl−,であり、 Z2は、−(CH2)r−,p−またはm−CH2−C6H4−CH2−であり、 rは、1から10の整数であり、そして G-は、反応条件下で酸化還元に不活性な無色アニオンである] から選択される少なくとも1種の物質OX2、および/または − 式(XIX)から(XXV) [式中、 R21およびR22は、(C1−C8)−アルキル、(C2−C12)−アルケニル、( C3−C7)−シクロアルキル、(C7−C15)−アラルキルまたは(C6−C10) −アリールであり、 R23からR28は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4 )−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルコキシカルボ ニルまたは(C6−C10)−アリールであり、 R29からR35は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4 )−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルコキシカルボニル または(C6−C10)−アリールであるか、或は R29とR30およびR34とR35が、互いに独立して、一緒になって−(CH2)3− 、−(CH2)4−または−CH=CH−CH=CH−ブリッジであり、 E2は、OもしくはS原子、または基N−B4またはC(CH3)2であり、 E3およびE4は、OもしくはS原子、または基NR36であり、 R36は、(C1−C12)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C3−C7) −シクロアルキル、(C7−C15)−アラルキルまたは(C6−C10)−アリール であり、そして vは、1から20の整数であり、 B3がB4と同じ時にはB3およびB4がB1またはB2と同じであり、 B3がB4と同じでないか或はB4が存在しない時にはB3が−[Y1 s−(CH2)m− Y2−(CH2)e−Y3]o−Y4,であり、ここで、 Y1は、O,NR19,COO,OCO,CONH,OCONH,NHCONH, C(=O),OC(=O)O,−CH2−CH=CH−(トランスまたはシス),− CH2C≡C−,(C4−C7)−シクロアルカンジイル、(C6−C12)−アリー レンまたは(C7−C14)−アリールアルキレンであり、 Y2は、O,NR19,COO,OCO,CONH,−CH=CH−(トランスま たはシス),−C≡C−(C4−C7)−シクロアルカンジイルまたは(C6−C1 2 )−アリーレンであり、 Y3は、O,NR19,COO,OCO,CONHまたは(C6−C12)−アリーレ ンであり、そして Y4は、 であり、ここで、 B5は、B1またはB2であり、そして R20は、水素、(C1−C18)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1− C4)−アルコキシカルボニル、(C6−C10)−アリール、ハロゲンまたはシア ノであり、 B4は、存在しないか、或は水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C12)− アルケニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1 −C4)−アルコキシカルボニル、(C7−C15)−アラルキル、(C6−C10) −アリール、ハロゲン、シアノまたはニトロであり、そして B1およびB2は、請求の範囲第4項で定義した通りである] から選択される少なくとも1種の物質RED1、 を含有することを特徴とする請求の範囲第1項記載のエレクトロクロミックシス テム。 6. 酸化還元に不活性な溶媒、1種以上の不活性な導電性塩、増粘剤および /またはUV吸収剤を含有することを特徴とする請求の範囲第1項記載のエレク トロクロミックシステム。 7. 請求の範囲第1項記載のエレクトロクロミックシステムを含有するエレ クトロクロミックデバイス。 8. 式I [式中、 単位−B1−Z−および−B2−Y−は、互いに交互にか、ランダムにか或はブロ ックの状態で連結しており、 YおよびZは、互いに独立して、基RED1またはOX2であり、ここで、OX2 は、陰極の所で電子を取り入れることによってRED2に変化する電気化学可逆 的被還元性置換基であり、ここで、無色または弱く着色した形態から着色した形 態へとスペクトルの可視領域における吸光度の増大が電子の取り入れに関連して おりそして各場合とも電荷が均等化した後に無色または弱く着色した形態を再び 生じ、 RED1は、陽極の所で電子を放出することによってOX1に変化する電気化学可 逆的被酸化性置換基であり、ここで、無色または弱く着色した形態から着色した 形態へとスペクトルの可視領域における吸光度の増大が電子の放出に関連してお りそして電荷が均等化した後に無色または弱く着色した形態を再び生じ、そして Bは、B1またはB2であり、 B1およびB2は、同一もしくは異なるブリッジ単位であり、 Eは、ポリマー鎖の末端基であり、 aおよびbは、モノマー単位−B1−Z−および−B2−Y−のモル分率で、0か ら1の範囲の所望の任意値を有し、ここで、a=1−bであり、cは、数平均重 合度cnで、3から200,000であり、ここで、cnと重量平均重合度cwの 間の比率(ポリモラリティーインデックス)Q=cw/cnは1.1から100の 範囲である] で表される可溶ポリマー。 9. 請求の範囲第8項記載の可溶ポリマーを製造する方法であって、 式XXVI−XXVIII X1−B6−OX2−B7−X2 (XXVI) X1−B6−RED1−B7−X2 (XXVII) X1−B6−OX2−B8−RED1−B7−X2 (XXVIII) [式中、 OX2は、電気化学可逆的被還元性酸化還元系の基であり、そして RED1は、電気化学可逆的被酸化性酸化還元系の基であり、 B6、B7およびB8は、ブリッジ単位であり、 X1およびX2は、各々、重合、重縮合または重付加し得る基か或はポリマー類似 反応を起こし得る基である] で表される1種以上のRED1含有および/またはOX2含有モノマー類を重合、 重縮合または重付加反応か或はポリマー類似反応に付すことを特徴とする方法。 10. 式XXVIからXXVIIIで表されるモノマー類において、OX2 が、式IXからXVIII [式中、 R1からR4は、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C12 )−アルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C7−C15)−アラルキル または(C6−C10)−アリールであり、 R5およびR6またはR7およびR8は、水素であるか、或は一緒になって−(CH2 )2−または−(CH2)3−ブリッジであり、 R9およびR10は、互いに独立して、水素であるか、或は対になって−(CH2)2 −、−(CH2)3−または−CH=CH−ブリッジであり、 R11、R12、R17およびR18は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキ ル、(C1−C4)−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロまたは(C1−C4) −アルコキシカルボニルであり、 R13およびR14は、互いに独立して、O、N−CN、C(CN)2またはN−( C6−C10)−アリール−であり、 R15およびR16は、−CH=CH−CH=CH−ブリッジであり、 E1は、OまたはS原子であり、 Z1は、直接結合、 −CH=CH−,−C(CH3)=CH−,−C(CN)=CH−,CCl=CCl −,−C(OH)=CH−,−CCl=CH−,−CH≡CH−,−CH=N−N =CH−,−C(CH3)−N−N=C(CH3)−または−CCl=N−N=CCl −であり、 Z2は、−(CH2)r -,p−またはm−CH2−C6H4−CH2−であり、rは、1 から10の整数であり、そして G-は、反応条件下で酸化還元に不活性な無色アニオンである] で表される基であり、そして RED1が、式XIXからXXV[式中、 R21およびR22は、(C1−C8)−アルキル、(C2−C12)−アルケニル、( C3−C7)−シクロアルキル、(C7−C15)−アラルキルまたは(C6−C10) −アリールであり、 R23からR28は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4 )−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルコキシカルボ ニルまたは(C6−C10)−アリールであり、そして R26は、追加的にNR36R37であり、 R29からR35は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4 )−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルコキシカルボニルまたは(C6− C10)−アリールであるか、或は R29とR30およびR34とR35が、互いに独立して、一緒になって−(CH2)3− 、−(CH2)4−または−CH=CH−CH=CH−ブリッジであり、 E2は、OもしくはS原子、または基N−B4、C(CH3)2、C=OまたはSO2 であり、 E3およびE4は、OもしくはS原子、または基NR36であり、 R36およびR37は、互いに独立して、(C1−C12)−アルキル、(C2−C8) −アルケニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C7−C15)−アラルキルま たは(C6−C10)−アリールであり、そして R36は、追加的に水素であるか、或は R36およびR37は、NR36R37の意味の時、それらが結合しているN原子と一緒 になって、さらなるヘテロ原子を含んでいてもよい5員もしくは6員の飽和環を 形成しており、 R36は、(C1−C12)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、(C3−C7) −シクロアルキル、(C7−C15)−アラルキルまたは(C6−C10)−アリール であり、そして vは、1から20の整数であり、 B3がB4と同じ時にはB3およびB4がB1またはB2と同じであり、 B3がB4と同じでないか或はB4が存在しない時にはB3が −[Y1 s−(CH2)m−Y2−(CH2)e−Y3]o−Y4であり、ここで、 Y1は、O,NR19,COO,OCO,CONH,OCONH,NHCONH, C(=O),OC(=O)O,−CH2−CH=CH−(トランスまたはシス),− CH2C≡C−,(C4−C7)−シクロアルカンジイル、(C6−C12)−アリー レンまたは(C7−C14)−アリールアルキレンであり、 Y2は、O,NR19,COO,OCO,CONH,−CH=CH−(トランスま たはシス),C≡C−(C4−C7)−シクロアルカンジイルまたは(C6−C12 )−アリーレンであり、 Y3は、O,NR19,COO,OCO,CONHまたは(C6−C12)−アリーレ ンであり、そして Y4は、 であり、ここで、 B5は、B1またはB2であり、そして R20は、水素、(C1−C18)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1− C4)−アルコキシカルボニル、(C6−C10)−アリール、ハロゲンまたはシア ノであり、 B4は、存在しないか、或は水素、(C1−C18)−アルキル、(C2−C12)− アルケニル、(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1 −C4)−アルコキシカルボニル、(C7−C15)−アラルキル、(C6−C10) −アリール、ハロゲン、シアノまたはニトロであり、そして B1およびB2は、式IからVIIIで定義した通りであり、 B3およびB4は、ブリッジ単位B6、B7およびB8に置き換わっており、 X1およびX2は、ハロゲン、 −OH,−O-,−COOH,−COO−(C1−C4)−アルキル,−O−C(=O )−(C1−C4)アルキル,−COO-,−NH2−NH−(C1−C4)−アルキル, −N=C=O,または同一もしくは異なる(C1−C12)−アルキル、(C7−C15 )−アラルキルもしくは(C6−C10)−アリール置換基を3つ持つか或はさ らなるヘテロ原子も含んでいてもよい4から7原子環の1員である第三窒素原子 であるか、或は X1またはX2は、C=C−二重結合、−O−C(=O)−CH=CH2基または −O−C(=O)−C(CH3)=CH2−基である] で表される化合物に由来する基であることを特徴とする請求の範囲第9項記載の 方法。 11. 式(XXVIからXXVIII) X1−B6−OX2−B7−X2 (XXVI) X1−B6−RED1−B7−X2 (XXVII) X1−B6−OX2−B8−RED1−B7−X2 (XXVIII) [式中、 OX2は、電気化学可逆的被還元性置換基であり、そして RED1は、電気化学可逆的被酸化性置換基であり、そして B6、B7およびB8は、ブリッジ単位であり、そして X1およびX2は、各々、重合、重縮合または重付加し得る少なくとも1種の基で ある] で表されるエレクトロクロミックモノマー類。 12. 式XXIX [式中、 B6=B7−(CH2)n−, X1=X2=−OH, n=2−11, G-は、ハライド、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、シアノ トリフェニルボレート、パークロレート、ドデシルスルホネート、ヘキサデシル スルホネート、トルエンスルホネート、ブチルベンゼンスルホネート、ドデシル ベンゼンスルホネート、ヘキサフルオロホスフェート、7,8−もしくは7,9 −ジカルバーニドウンデカボレート(1−)であるか、或は B6=−(CH2)n,ここでn=2−11, B7=−(C6−C10)−アリール、置換(C6−C10)−アリール、(C1 −C18)−アルキル、(C1−C18)−アルケニルまたは(C7−C24)−アラ ルキル、 X1=−OH, X2は存在せず、そして G-は、ハライド、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、シアノ トリフェニルボレート、パークロレート、ドデシルスルホネート、ヘキサデシル スルホネート、トルエンスルホネート、ブチルベンゼンスルホネート、ドデシル ベンゼンスルホネート、ヘキサフルオロホスフェート、7,8−もしくは7,9 −ジカルバ−ニド−ウンデカボレート(1−)から成る群から選択されるか、或 は B6=o−、m−もしくはP−C6H4−CH2−またはこれらの異性体の混合物、 X1=−CH=CH2, X2は存在せず、そして B8=−(CH2)n−, n=2−18か或いは B8=o−,m−またはP−CH2−C6H4−CH2−そして G-は、ハライド、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、シアノト リフェニルボレート、パークロレート、ヘキサフルオロホスフェート、7,8− もしくは7,9−ジカルバ−ニド−ウンデカボレート(1 −)から選択される] に従う請求の範囲第11項記載のエレクトロクロミックモノマー類。 13. 式XXX[式中、 B6=B7−(CH2)n−,ここでn=2−18, B6=B7−(CH2)2−O−(CH2)2−またはo−,m−もしくはp−CH2−C6 H4−CH2−,そして X1=X2=ハロゲン 或は B6=B7−(CH2)n−,ここでn=2−18か或は B6=B7−(CH2)2−O−(CH2)2−またはo−,m−もしくはp−CH2−C6 H4−CH2−, X1=X2=−O−C(=O)−(C1−C4)−アルキルまたは−O−C(=O)−CH =CH2または−O−C(=O)−C(CH3)=CH2 或は B6=−(CH2)n−,ここでn=2−18, B7−Ph, X1=−O−C(=O)−CH=CH2または−O−C(=O)−C(CH3)=CH2そ して X2は存在しないか、或は B6=−(CH2)n−,ここでn=2−11, B7=−(C6−C10)−アリール、置換−(C6−C10)−アリール、(C1−C18 )−アルキルまたは(C7−C24)−アラルキル、 X1=−OH2,そして X2は存在せず、 B6=B7−(CH2)n−,ここでn=3−11, そしてX1=X2=−OH,か或は B6=B7−CH2−CH(CnH2N+1)−ここでn=1−18, そしてX1=X2=−OH] に従う請求の範囲第11項記載のエレクトロクロミックモノマー類。 14. 第一もしくは第二OH基を2つ持つエレクトロクロミックモノマー類 を脂肪族もしくは芳香族ジイソシアネート類と一緒に重縮合させることを特徴と する請求の範囲第9項記載の方法。 15. 第一ハロゲン基を2つ持つエレクトロクロミックモノマー類を、第三 窒素原子を2つ有していて該第三窒素原子自身が同一もしくは異なる(C1−C1 2 )−アルキル、(C7−C15)−アラルキルまたは(C6−C10)−アリール置 換基を3つ持つか或は4から7原子環の1員である脂肪族もしくは芳香族化合物 との重付加反応に付すことを特徴とする請求の範囲第9項記載の方法。 16. C=C二重結合を少なくとも1つ持つエレクトロクロミックモノマー 類をフリーラジカル重合で重合させることを特徴とする請求の範囲第9項記載の 方法。 17. OH基を2つ持つエレクトロクロミックモノマー類をジカル ボン酸ジクロライドと一緒に重縮合させることを特徴とする請求の範囲第9項記 載の方法。 18. 二極性の非プロトン溶媒を含んでいてそれに請求の範囲第8項記載の ポリマーが溶解している溶液。 19. 請求の範囲第8項記載のポリマー類を含んで成るフィルムまたはコー ティング。 20. 請求の範囲第19項記載のフィルムまたはコーティングを含有するエ レクトロクロミックデバイス。
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