JP2002510672A - アニオン複合化合物、その製造方法、イオン選択性膜及びこのような化合物又は膜を備えたセンサー - Google Patents

アニオン複合化合物、その製造方法、イオン選択性膜及びこのような化合物又は膜を備えたセンサー

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JP2002510672A JP2000542292A JP2000542292A JP2002510672A JP 2002510672 A JP2002510672 A JP 2002510672A JP 2000542292 A JP2000542292 A JP 2000542292A JP 2000542292 A JP2000542292 A JP 2000542292A JP 2002510672 A JP2002510672 A JP 2002510672A
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Abstract

(57)【要約】 アニオン複合化合物(Ｉ)であって、式中、Ｒ１及びＡは、芳香族６員環を表し、Ｙ'は、−ＮＨＣ(Ｘ)ＮＨ−基を表し、かつＹ''は、群−ＮＨＣ(Ｘ')−、−Ｃ(Ｘ')ＮＨ−及び−ＮＨＣ(Ｘ')ＮＨ−から選択される残基を表し、式中、Ｘ及びＸ'は、相互に独立的にイオウ又は酸素原子を表す化合物が開示される。Ｒ４、Ｒ４'は、同一の種々の基を表すか、又は化合物が巨大環状構造を有するように一緒に１つの基を表す。また、本発明は、このような化合物の調製方法、イオン選択性膜及びこのような化合物又は膜を備えたセンサーにも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、フォーミュラシートの式Ｉを有するアニオン複合化合物であって、
式中、 Ｒ１は、フォーミュラシートの式II、III、及びIVを有する残基の群より選択さ れる残基であり；その環は１〜３個の相互に異なり或いは異ならないＲ２基で置
換され或いは置換されておらず、Ｒ２は、アルキル又はアルコキシを表し； Ｙ'は、−ＮＨＣ(Ｘ)ＮＨ−基を表し、かつ Ｙ''は、群−ＮＨＣ(Ｘ')−、−Ｃ(Ｘ')ＮＨ−及び−ＮＨＣ(Ｘ')ＮＨ−から選 択される残基を表し、式中、 Ｘ及びＸ'は、相互に独立的にイオウ又は酸素原子を表し； Ａは、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されない芳香族６員環を表し、
Ｒ３基は、相互に独立的にアルキル、アルコキシ、ＮＯ2、又はフッ素及び塩素 からなる群より選択されるハライドを表し；かつ Ｒ４、Ｒ４'は、 ａ）同一の、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されないアリール、ア
ルキル、アシル及び１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されないアリール
スルホニルを表すか；又は ｂ）一緒に単一の残基を形成し、残基が、フォーミュラシートの式Ｖを有する
残基であって、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されない残基、及び式
−(ＣＨ2)n−を有し、ｎが２〜６であるアルキル基の群より選択される； アニオン複合化合物に関する。
【０００２】 本出願のアルキルは、分岐した或いは分岐していない１〜１５個の炭素原子の
鎖長を有する炭化水素残基と解釈される。用語アルコキシは−ＯＲ基であって、
Ｒが前記定義のアルキルであることを意味するものと解釈される。アリールは、
フォーミュラシートの式Ｖの基であり、式中Ｒは前記定義のとおりであると解釈
される。アシル基は、−Ｃ(Ｏ)Ｒ又は−Ｃ(Ｏ)Ａｒであって、式中Ｒがアルキル
でＡｒがアリールを意味し、両者は前記定義のとおりであると解釈される。 Nishizawa,S.ら(参照文献１)は、アニオン複合化活性を有する中性尿素及びチ
オ尿素によるアニオン認識について記載している。これら化合物は、具体的には
（チオ）尿素基によって与えられる水素結合のより少ない数（２）により、本発
明の化合物とは異なる。(チオ)尿素基を連結するＲ１として、１,３−ビス(アミ
ノメチル)ベンゼンから誘導される残基が記載されている。
【０００３】 Buehlmann P.ら(参照文献２；参照文献１と同一著者)は、中性のビス−(チオ)
尿素化合物について記載している。該化合物は、具体的には（チオ）尿素基によ
って与えられるより少ない水素結合数（２）において、本発明の化合物とは異な
る。また、（チオ）尿素基を結合するＲ１として、２,７−ジ−tert.−ブチル−
９,９−ジメチル−４,５−キサンテンが記載されている。 Nishizawa,S.ら(参照文献３)は、参照文献１で開示された化合物のアニオン選
択性電極への応用について記載している。 Kiao,K.P.ら(参照文献４、共著者は、とりわけNishizawa及びBuehlmannである
)は、参照文献２で記載されたビス−チオ−尿素キサンテン誘導体の膜における 塩素イオン選択性電極への使用について記載している。
【０００４】 上記すべての先行技術の化合物は、負電荷イオンを結合するための４つの水素
結合を供与可能なビス(チオ)尿素化合物に関する。本発明の化合物は、公知の化
合物とは異なり、具体的には与えられる水素結合数が多い(６以上)。負電荷イオ
ンは、(チオ)尿素から最大４つまでの水素結合で結合されるという事実にもかか
わらず、本発明の化合物は、驚くべきことに、(二水素)リン酸イオンに対して強
い親和性を有することがわかった。 好ましい実施形態により、Ｙ''は(チオ)尿素基、Ｒ４及びＲ４'はアリール基 を表す。
【０００５】 驚くべきことに、Ｒ４及びＲ４'がアリールスルホニルであるが、特にアリー ルである本発明の化合物は、２つの(二水素)リン酸基を結合し、そのリン酸基が
水素結合によって相互作用を有していることがわかった。いかなる理論にも限定
するつもりではないが、前記相互作用が観察される親和定数の増加を導くと考え
られる。 さらに好ましい実施形態によれば、少なくとも１つのＸ及びＸ'は、イオウ原 子である。 このような化合物は、(二水素)リン酸イオンに対してより高い親和定数を示す
ことがわかった。 さらに好ましい実施形態によれば、Ｒ１は、２個のＲ２基で置換されている。
【０００６】 このような化合物は、アニオンをよく結合できることがわかった。いかなる理
論にも拘束するものではないが、置換基が、水素結合及びπ−πスタックのよう
な本発明の化合物の分子間相互作用を妨げるのを助け、その結果もはやアニオン
を結合するのに利用できない水素結合を生じるものと考えられる。好適なＲ２基
は、例えばイソプロピル基である。
【０００７】 フォーミュラシートの式Ｉを有するアニオン複合化合物の調製方法は、フォー
ミュラシートの化合物VI、VII及びVIIIからなる群より選択され、かつＲ２が前 記定義のとおりである化合物が、ＮＨ2の数に応じて、フォーミュラシートの式I
Xで、式中Ｒ３が前記定義のとおりである化合物の化学量論量と反応して、フォ ーミュラシートの式Ｘで、Ｒ１が式II、III及びIVの１つを有する対応残基を表 す中間生成物を生成し； 式Ｘの化合物が還元されてフォーミュラシートの式XIの化合物を生成し；かつ 式XIの化合物が、Ｒ５ＮＣＸ'、Ｒ５ＣＯＣｌ、Ｒ５ＳＯ2Ｃｌ、Ｒ６(ＮＣＸ'
)2、Ｒ６(ＣＯＣｌ)2、及びＲ６(ＳＯ2Ｃｌ)2からなる群より選択される化合物 であって、式中、Ｒ５が、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されないア
リール、アルキル、アシル及び１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されな
いアリールスルホニルを表し；かつＲ６が、フォーミュラシートの式Ｖを有する
残基であって、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されない残基、及び式
−(ＣＨ2)nを有し、ｎが２〜６であるアルキル基からなる群より選択される残基
を表す；化合物と反応して、式Ｉの化合物を生成する。
【０００８】 最後の工程について、Ｒ５含有化合物との反応によって非巨大環状化合物が生
じ、Ｒ６含有化合物との反応で、式Ｉの巨大環状化合物が生成することが観察さ
れる。 さらに、本発明は、本発明の化合物が高分子担体材料中に取込まれているイオ
ン選択性膜に関する。 このような膜は、分離、分析を行うのに、特にセンサー用に利用できる。好適
な高分子担体材料は、例えばＰＶＣである。本発明の化合物は、技術的に公知の
結合法に従って高分子担体材料に結合されうる。代わりに、化合物を高分子担体
材料に溶解してもよい。特に、基Ｒ２及びＲ３は、この目的のために適宜選択で
き、例えば、アルキルでよい。
【０００９】 従って、本発明は本発明の化合物又は膜を備えたセンサーにも関する。 センサー自体は、ＩＳＰＥＴのような技術的に公知のいずれの適切なセンサー
でもよい。技術的に一般に知られる表面に分子を結合させる方法を使用して、本
化合物を任意に共有結合的にセンサーの表面に施用できる。 当業者にとっては、本出願で定義される化合物は、化合物のアニオン複合化活
性、すなわち親和性及び／又は選択性を本質的に変えない１つ以上の基で任意に
置換されうることは明かだろう。これは、例えば、化合物が担体に結合しなけら
ばならず、又はそれが取込まれるマトリックスと適合しなければならない場合で
ある。このような化合物は、本発明の範囲内に包含される。
【００１０】 ここで、本発明について例示的実施形態及び図面を参照して説明する。 以下の化合物の調製については、調製法が図１に模式的に示されており、かつ
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ｘ'及びＹ'は、上記に定義されており、使
用したジメチルホルムアミド(ＤＭＦ)は、ＣａＣｌ2の存在下蒸留して分子ふる い(４Å)上に貯蔵した。(チオ)イソシアネートとの反応は、アルゴン下で行った
。
【００１１】実施例１ テトラキス尿素化合物XIII ａ）１,３−ビス(メチレン(Ｎ'−２−ニトロフェニルウレイレン(ureylene)) −４,６−ジイソプロピル−ｍ−キシレン 参照文献５)に記載の方法で得た2.3mmolの１,３−ビス(アミノメチル)−４,６
−ジイソプロピル−ベンゼンを、乾燥アルゴン雰囲気下４時間２００mlの乾燥Ｃ
Ｈ2Ｃｌ2中で、2.6mmolの２−ニトロフェニルイソシアネートと共に撹拌する。 ろ過によって沈殿した黄色固体を得、真空乾燥して表題の生成物を得た。 収率 1.0ｇ(８０％)。融点 ２５８℃。 Ｃ28Ｈ32Ｎ6Ｏ6の化学分析 計算 Ｃ：61.3 Ｈ：5.9 Ｎ：15.3 実測 Ｃ：61.2 Ｈ：5.9 Ｎ：15.1
【００１２】 ｂ）１,３−ビス(メチレン(Ｎ'−アミノフェニルウレイレン(ureylene))−４,
６−ジイソプロピル−ｍ−キシレン ビスニトロ誘導体をテトラヒドロフランとメタノールの１：１混合物(１００m
l)に溶解した。0.44mlのヒドラジンモノハイドレートを触媒量の(2.5ｇ；水中５
０％スラリー)ラネーニッケルと共に加え、溶液を一晩中還流した。その溶液をH
yflo(Fluka,Buchs,Switzerland)上に充填し、溶媒をエバポレートして表題の生 成物を得た。 収率 １００％。生成物は２９０℃で分解した。 Ｃ28Ｈ36Ｎ6Ｏ2の化学分析 計算 Ｃ：68.8 Ｈ：7.4 Ｎ：17.2 実測 Ｃ：69.0 Ｈ：7.5 Ｎ：17.4
【００１３】 テトラキス尿素化合物XIII ｃ）前工程で得た0.10ｇ(0.2mmol)のジアミンに、10mlの乾燥ジメチルホルム アミド中で、0.5mmolのフェニルイソシアネートを加える。溶液を夜中室温で撹 拌する。水を加えて過剰のイソシアネートを除去し、溶液をエバポレーションで
濃縮する。粗生成物をメタノールと共に撹拌する。ろ過により、白色固体として
表題の生成物を得た。 収率 0.11ｇ(７５％)。生成物は２４７℃で分解した。 Ｃ42Ｈ46Ｎ8Ｏ4.0.5ＭｅＯＨの化学分析 計算 Ｃ：68.7 Ｈ：6.5 Ｎ：15.1 実測 Ｃ：68.9 Ｈ：6.5 Ｎ：15.1
【００１４】実施例２ テトラキス尿素化合物XVII 工程ｃ）で、フェニルイソシアネートに代えてプロピルイソシアネートを使用
すること以外は、実施例１の方法を繰り返した。 収率 0.08ｇ(６０％)。その物質は２４５℃で分解した。 Ｃ36Ｈ50Ｎ8Ｏ4.ＭｅＯＨの化学分析 計算 Ｃ：64.3 Ｈ：7.9 Ｎ：16.2 実測 Ｃ：64.6 Ｈ：1.5 Ｎ：16.5
【００１５】実施例３ テトラキス尿素化合物XIV 工程２ａ）及び２ｂ）は、実施例１の工程ａ）及びｂ）と同一である。 ｃ）ビス尿素−ビスチオ尿素化合物XIV この工程は、実施例１のｃ）と同一であるが、フェニルイソシアネートをフェ
ニルイソチオイソシアネートで置き換えた。 収率 0.09ｇ(６０％)。融点：１６３〜１６６℃。 Ｃ42Ｈ46Ｎ8Ｏ2Ｓ2.ＭｅＯＨの化学分析 計算 Ｃ：65.3 Ｈ：6.4 Ｎ：14.2 Ｓ：8.1 実測 Ｃ：65.1 Ｈ：6.1 Ｎ：14.3 Ｓ：8.3
【００１６】実施例４ フォーミュラシートの式XVを有する巨大環状テトラキス尿素化合物 実施例１工程ｂ）で得た生成物0.25ｇ(0.51mmol)で出発し、その出発物を５０
mlの乾燥ＤＭＦに溶かし、0.51mmolの１,３−ビス(イソシアネートメチル)ベン ゼンを加えて、表題の生成物を得る。その溶液を一晩中撹拌し、溶媒をエバポレ
ートし、粗生成物をメタノールと共に撹拌する。ろ過後、白色固体として表題の
生成物を得る。 収率 0.29ｇ(８５％)。生成物は２３０℃で分解した。 Ｃ38Ｈ44Ｎ8Ｏ4Ｓ2の化学分析 計算 Ｃ：67.4 Ｈ：6.6 Ｎ：16.6 実測 Ｃ：67.7 Ｈ：6.6 Ｎ：16.5
【００１７】実施例５ フォーミュラシートの式XVIを有する巨大環状テトラキス尿素化合物 実施例４に記載の方法を、１,３−ビス(イソシアネートメチル)ベンゼンを１,
４−ジイソシアネートブタンに置き換えて繰り返した。0.30ｇの生成物を得(収 率８５％)、それは２８０℃で分解した Ｃ34Ｈ44Ｎ8Ｏ4の化学分析 計算 Ｃ：65.0 Ｈ：7.1 Ｎ：17.8 実測 Ｃ：65.2 Ｈ：7.2 Ｎ：18.1
【００１８】アニオン複合化特性の研究 ジメチルスルホキシド中の２５０MHz1Ｈ−ＮＭＲ分光法によって、アニオンを
結合する能力を調べた。この目標のため、実施例１、２及び４の１つの化合物12
.5mmolを５mlのＤＭＳＯ-ｄ６中に溶解した。ＤＭＳＯ-ｄ６中のＣｌ-、Ｂｒ-、
ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -及びＨ2ＰＯ4 -のテトラブチルアンモニウム塩溶液(2.5mmol／ リットル)を加えた。観測されたＲ１のプロトン置換を、二水素ホスフェート濃 度に対してプロットした(図２の左側のグラフ)。また、実測値に基づき、Jobプ ロットを作成した。
【００１９】 テトラキス尿素化合物XIIIのＨ2ＰＯ4 ――複合化のJobプロットは、最大複合 体濃度はＨ2ＰＯ4 ―：XIIIの結合比が1.9で生じることを示している。複合体の 化学量論が２：１と仮定すると、５×107Ｍ-2の会合定数が計算される。このよ うな会合定数は、用いたＮＭＲ法によって測定できる上限である。Ｂｒ-、ＮＯ3 - 、又はＨＳＯ4 -はいずれも、ＮＭＲスペクトルにおける置換を誘発しない。１ 当量のＣｌ-のみが、尿素プロトンのわずかな置換(約0.02ppm)を引き起こす。Ｈ 2 ＰＯ4で誘発される置換はずっと多い。テトラキス尿素化合物XIVは、用いた検 出方法の上限であるXIIIに匹敵する会合定数を与える(示さず)。Ｃｌ-は、比１ ：１でXIVに結合することがわかり、会合定数は２５０Ｍ-1に決定された。
【００２０】 図２ｂは、実施例２の化合物(XVIIで、Ｒ４がアルキル基である)が、二水素ホ
スフェートを１：１複合体として結合するが、また１：２複合体としても結合す
ることを示している(Jobプロットが0.56で最大値を示す)。このため、会合定数 を正確には計算できない。 図２ｃは、実施例４の巨大環状テトラキス尿素化合物XVは、１：１化学量論で
Ｈ2ＰＯ4 -を排他的に結合することを示している。測定された置換に基づき、2.5
×103Ｍ-1という会合定数が計測された。この化合物のＣｌ-の複合化により、芳
香族尿素プロトンの7.93及び7.89ppmにおける全複合化で0.08ppmの置換が生じる
。Ｃｌ-については、５００Ｍ-1という会合定数が計算された。
【００２１】 実施例５の巨大環状テトラキス尿素化合物XVIは、Ｈ2ＰO４-に対しては似通っ
た結合強度(4.0×103Ｍ-1)を有することが示されるが、Ｃｌ-の結合性はかなり 低い(Ｋａ＜５０Ｍ-1)(示さず)。結果として、実施例の化合物は、Ｃｌ-よりも 少なくとも１００倍選択的に５Ｈ2ＰＯ4 -を結合する。
【００２２】
【化１】
【００２３】
【化２】
【００２４】 参照文献 １．Nishizawa,S.ら Tetrahedron Letters,36(36),pp.6483-6486(1995)。 ２．Buehlmann,P.ら Tetrahedron,53(5),pp.1647-1654(1997)。 ３．Nishizawa,S.ら Analytica Chimica Acta,358,pp.35-44(1998)。 ４．Xiao,P.K.ら Anal.Chem.,69,pp.1038-1044(1997)。 ５．Seto,C.T.ら J.Am.Chem.Soc.,115,pp.1321-1329(1993)。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の化合物調製の反応スキームを示す。
【図２】 図２ａ、２ｂ及び２ｃは、それぞれ本発明のすべての３化合物についての２つ
のグラフを示す。左側のグラフでは、ＮＭＲ測定された化学置換が二水素ホスフ
ェートの濃度に対してプロットされている。右側のグラフは左側のグラフのJob プロットである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，Ｇ Ｈ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 シェーリンク リュエール ビアンカ ヘ ンリエッテ マリア オランダ エヌエル−7577 エムイェー オルデンザール アルデヘラーン ６ (72)発明者 ティンメルマン ペーテル オランダ エヌエル−7559 イェーエス ヘンゲロ ズトックホルムストラート 91 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB80 AB90

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フォーミュラシートの式Ｉを有するアニオン複合化合物であ
    って、式中、 Ｒ１は、フォーミュラシートの式II、III、及びIVを有する残基の群より選択さ れる残基であり；その環は１〜３個の相互に異なり或いは異ならないＲ２基で置
    換され或いは置換されておらず、Ｒ２は、アルキル又はアルコキシを表し； Ｙ'は、−ＮＨＣ(Ｘ)ＮＨ−基を表し、かつ Ｙ''は、群−ＮＨＣ(Ｘ')−、−Ｃ(Ｘ')ＮＨ−及び−ＮＨＣ(Ｘ')ＮＨ−から選 択される残基を表し、式中、 Ｘ及びＸ'は、相互に独立的にイオウ又は酸素原子を表し； Ａは、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されない芳香族６員環を表し、
    Ｒ３基は、相互に独立的にアルキル、アルコキシ、ＮＯ2、又はフッ素及び塩素 からなる群より選択されるハライドを表し；かつ Ｒ４、Ｒ４'は、 ａ）同一の、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されないアリール、ア
    ルキル、アシル及び１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されないアリール
    スルホニルを表すか；又は ｂ）一緒に単一の残基を形成し、残基が、フォーミュラシートの式Ｖを有する
    残基であって、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されない残基、及び式
    −(ＣＨ2)n−を有し、ｎが２〜６であるアルキル基の群より選択される； アニオン複合化合物。
  2. 【請求項２】 Ｙ''が(チオ)尿素基を表し、かつＲ４及びＲ４'がアリール 基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つのＸ及びＸ'が、イオウであることを特徴と する請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ１が、Ｒ２基で置換されていることを特徴とする請求項１
    〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 フォーミュラシートの式Ｉを有するアニオン複合化合物の調
    製方法であって、フォーミュラシートの化合物VI、VII及びVIIIからなる群より 選択され、かつＲ２が前記定義のとおりである化合物が、ＮＨ2の数に応じて、 フォーミュラシートの式IXで、式中Ｒ３が前記定義のとおりである化合物の化学
    量論量と反応して、フォーミュラシートの式Ｘで、Ｒ１が式II、III及びIVの１ つを有する対応残基を表す中間生成物を生成し； 式Ｘの化合物が還元されてフォーミュラシートの式XIの化合物を生成し；かつ 式XIの化合物が、Ｒ５ＮＣＸ'、Ｒ５ＣＯＣｌ、Ｒ５ＳＯ2Ｃｌ、Ｒ６(ＣＯＣ ｌ)2、Ｒ６(ＣＯＣｌ)2、及びＲ６(ＳＯ2Ｃｌ)2からなる群より選択される化合 物であって、式中、Ｒ５が、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されない
    アリール、アルキル、アシル及び１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換され
    ないアリールスルホニルを表し；かつＲ６が、フォーミュラシートの式Ｖを有す
    る残基であって、１又は２個のＲ３基で置換され或いは置換されない残基、及び
    式−(ＣＨ2)nを有し、ｎが２〜６であるアルキル基からなる群より選択される残
    基を表す；化合物と反応して、式Ｉの化合物を生成する方法。
  6. 【請求項６】 高分子担体材料に取込まれた請求項１〜４に記載の１つの化
    合物を含んでなるイオン選択性膜。
  7. 【請求項７】 請求項１〜４に記載の１つの化合物又は請求項６に記載の膜
    を備えたセンサー。
JP2000542292A 1998-04-02 1999-04-01 アニオン複合化合物、その製造方法、イオン選択性膜及びこのような化合物又は膜を備えたセンサー Pending JP2002510672A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

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NL1008789 1998-04-02
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