JP2002508307A - 香気前駆物質としてのＬ−アミノ酸のα−アミド - Google Patents

香気前駆物質としてのＬ−アミノ酸のα−アミド

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Abstract

(57)【要約】 芳香を発生するか、または悪臭を軽減または隠蔽するＬ−アミノ酸のα−アミドを開示する。特に、本発明ではトレオニンアミド、グリシンアミド、セリンアミド、およびアラニンアミドを使用することができる。その様なＬ−アミノ酸のα−アミドは、わきの下にある細菌によるＬ−アミノ酸のα−アミドの開裂により、快い芳香を発生するか、または悪臭を軽減または隠蔽するのに有効である。Ｌ−アミノ酸のα−アミドは、皮膚処理組成物およびパーソナルケア製品、例えば脱臭剤、ボディースプレーおよび発汗抑制剤、に配合し、芳香を発生するか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法に使用することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、香気の前駆物質であり、脱臭剤、発汗抑制剤、ボディースプレー、
および他の皮膚処理組成物の処方に有用である、Ｌ−アミノ酸のα−アミドに関
するものである。
【０００２】 人体において、わきの下の悪臭は、アポクリン分泌物中に見られる悪臭前駆物
質の酵素開裂により発生する。悪臭を放出する酵素は、わきの下の細菌、例えば Staphylococcus sp. およびCorynebacteria、により生産される。典型的な脱臭剤
は、この悪臭を隠蔽または軽減する。
【０００３】 ここで、各種のＬ−アミノ酸のα−アミドが、わきの下の細菌酵素により開裂
し、快い香気を放出する、および／または悪臭を軽減できることが分かった。従
って、その様なアミノ酸アミドは、皮膚処理組成物、例えば脱臭剤、発汗抑制剤
、およびボディースプレー、に有用である。そこで、本発明は、香気の前駆物質
であるか、または悪臭を軽減または隠蔽できる、Ｌ−アミノ酸のα−アミドに関
する。
【０００４】 一態様では、本発明は、人間の皮膚に塗布する皮膚処理組成物（例えば脱臭剤
組成物）に関し、この皮膚処理組成物は、皮膚科学的に許容される媒体、および
下記構造を有するＬ−アミノ酸のα−アミドを含む。
【化２】 ここで、式中、R1はH、CH3、CH2OH、またはCH2(OH)CH3であり、Ｒ２は、Ｌ− アミノ酸のα−アミドの開裂により、中性または快い臭気を有するか、または悪
臭の低減または隠蔽に効果的であるR2-CO2Hが放出される様に選択する。一般的 に、これらのＬ−アミノ酸のα−アミドは、細菌性酵素により、下記の反応によ
り開裂する。
【化３】
【０００５】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドは、香気を生じるか、または悪臭を軽減または隠蔽
するのに十分な量で存在する。好ましくは、Ｌ−アミノ酸のα−アミドは、皮膚
処理組成物中に、0.01〜10.0重量％（好ましくは0.1〜5.0重量％）の濃度で存在
する。必要に応じて、皮膚処理組成物は、発汗抑制剤活性成分（例えばアルミニ
ウムクロロハイドレート）または脱臭剤活性成分（例えば抗菌剤）を含むことが
できる。様々な好ましい実施態様で、皮膚処理組成物はローション、クリーム、
スティック、ゲル、またはエーロゾルとして処方される。
【０００６】 組成物は、皮膚湿潤剤、シャンプー、除毛製剤、ボディースプレー、ボディー
ウォッシュ、セッケン、およびその他として処方することができる。
【０００７】 本発明には幾つかの利点がある。例えば、Ｌ−アミノ酸のα−アミドを皮膚処
理組成物として処方する場合、香気は時間をかけてゆっくりと放出される。その
結果、芳香が長時間持続し、時間による香気の減衰が最少に抑えられる。多くの
場合、Ｌ−アミノ酸のα−アミドは、悪臭前駆物質と競合し、悪臭の発生を長時
間にわたって抑制する。
【０００８】 本発明の他の特徴および利点は、下記の詳細な説明および請求項から明らかに
なるであろう。
【０００９】 好ましいＬ−アミノ酸のα−アミドでは、R2は、炭素数１〜30であり、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールま
たは複素環式化合物である。これらの基は、置換されていなくても、１個または
それより多い、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミド、アルコキシル、
カルボキシル、シアノ、チオ、ホスホロ、または他の異原子、フェニル、または
複素環式基により置換されていてもよい。アミノ、アミド、アルコキシル、カル
ボキシル、チオ、ホスホロ、フェニル、または複素環式基は、置換されていなく
ても、１個またはそれより多い、ハロ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アルキ
ル、アミド、アルコキシル、カルボキシル、シアノ、チオ、またはホスホロ基に
より置換されていてもよい。
【００１０】 R2は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、sec- ブチル、イソブチル、n-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2-
オクチル、ノニル、2-ノニル、デシル、2-デシル、ウンデシル、2-ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、またはオクタデシル、またはそれらのすべてのモノまたはポリ不飽和形態
、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-シクロヘキシルエチル、2,6-ジメチルヘ
プチル、ゲラニル、ネリル、シトロネリル、9-デセニル、2,6-ジメチル-5-ヘプ テニル、2,6-ジメチル-1,5-ヘプタジエニル、8,11-ヘプタデカジエニル、8-ヘプ
タデセニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、p-メトキシフェ
ニル、ベンジル、2-フェニルエチル、1-フェニルエチル、2-（p-メトキシフェニ
ル）−エテニル、3-（p-メチルフェニル）-2-プロピル、3-（p-イソプロピルフ ェニル）-2-プロピル、3-（p-tert-ブチルフェニル）-2-プロピル、2,5,8-トリ オキサノニル、アセトニル、アミノメチル、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエ
チル、ジメチルアミノメチル、1-フェニル-1-アミノエチル、カルボキシメチル 、2-カルボキシエチル、3-カルボキシプロピル、4-カルボキシブチル、5-カルボ
キシペンチル、6-カルボキシヘキシル、7-カルボキシヘプチル、8-カルボキシオ
クチル、9-カルボキシノニル、10-カルボキシ-2,5,8-チオキサノニル、7-カルボ
キサミド-5-カルボキシ-4-アザ-3-オキソ−ヘプチル、8-カルボキサミド-6-カル
ボキシ-5-アザ-4-オキソ−オクチル、9-カルボキサミド-7-カルボキシ-6-アザ-5
-オキソ−ノニル、10-カルボキサミド-8-カルボキシ-7-アザ-6-オキソ−デシル 、11-カルボキサミド-9-カルボキシ-8-アザ-7-オキソ−ウンデシル、14-カルボ キサミド-12-カルボキシ-11-アザ-10-オキソ−テトラデシル、2-ペンチル−シク
ロプロピル、メンチル、またはテルピネイルでよい。
【００１１】 本発明で使用するのに好ましいＬ−アミノ酸のα−アミドには、N-メチルペン
テニルセリン、N-メチルペンテニルアラニン、N-フェニルアセチルセリン、N-フ
ェニルアセチルアラニン、N-インドールアセチルセリン、N-インドールアセチル
アラニン、N-シクロヘキシルカルボキシルセリン、N-シクロヘキシルカルボキシ
ルアラニン、N-エチルブチリルセリン、N-エチルブチリルアラニン、N-フェニル
プロピオニルセリン、N-フェニルプロピオニルアラニン、N-ベンゾイルセリン、
N-ベンゾイルアラニン、N-シクロヘキシルアセチルセリン、N-シクロヘキシルア
セチルアラニン、N-バニロイルセリン、N-バニロイルアラニン、N-メチルペンテ
ニルトレオニン、N-メチルペンテニルグリシン、N-フェニルアセチルトレオニン
、N-フェニルアセチルグリシン、N-インドールアセチルトレオニン、N-インドー
ルアセチルグリシン、N-シクロヘキシルカルボキシルトレオニン、N-シクロヘキ
シルカルボキシルグリシン、N-エチルブチリルトレオニン、N-エチルブチリルグ
リシン、N-フェニルプロピオニルトレオニン、N-フェニルプロピオニルグリシン
、N-ベンゾイルトレオニン、N-ベンゾイルグリシン、N-シクロヘキシルアセチル
トレオニン、N-シクロヘキシルアセチルグリシン、N-バニロイルトレオニン、N-
バニロイルグリシン、があるが、これらに限定するものではない。
【００１２】 好ましいＬ−アミノ酸のα−アミドは、一般的に、公知の手順により、保護さ
れたアミノ酸にカルボン酸をカップリングすることにより、製造することができ
る。カルボン酸および保護されたアミノ酸は、この分野では一般的に公知であり
、市販されているか、または公知の手順により製造することができる。
【００１３】 例 各種のＬ−アミノ酸のα−アミドを合成し、人間の皮膚上、特にわきの下、に
一般的に見られるStaphylococcus haemolyticusによる開裂に関して試験した。 下記の例では、R2がフェニル酢酸(PAA)またはメチルペンテン酸(MPA)であるアミ
ノ酸セリンおよびアラニンのアミド類似体を合成した。他の公知の芳香性カルボ
ン酸（例えばエチル酪酸、シクロヘキシルカルボン酸、またはインドール-3-酢 酸）をPAAまたはMPAに代用することができる。Ｌ−アミノ酸のα−アミドは下記
の様に合成した。下記の作業例は、本発明の他のＬ−アミノ酸のα−アミドを合
成および試験するための一般的な指針にもなる。これらの例は、本発明の範囲を
説明するためであって、限定するものではない。
【００１４】Ｌ−アミノ酸のα−アミドの合成 保護されたアミノ酸に対するカルボン酸のカップリング 保護されたアミノ酸
（例えばO-t-ブチルセリンt-ブチルエステル-HCl、アラニンメチルエステルヒド
ロクロリド）にカルボン酸をカップリングするために、100mLフラスコ中、窒素 雰囲気中で、カルボン酸（7.4ミリモル）、保護されたアミノ酸（7.1ミリモル）
、４−ジメチルアミノピリジン（0.1ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（0.92 ｇ、7.1ミリモル）および塩化メチレン（40mL）を、アミノ酸が溶解するまで攪 拌した。反応混合物を氷水浴中で冷却し、塩化メチレン（20mL）に溶解させたジ
シクロヘキシルカルボジイミド(DCC)（1.5ｇ、7.3ミリモル）の溶液を加えた。 氷水浴中で約15分間攪拌し、この間にジシクロヘキシル尿素(DCU)の白色沈殿が 生じ始めた。次いで、窒素雰囲気中、反応混合物を室温で一晩攪拌した。次の日
、DCUを吸引濾別し、濾液を10％重炭酸ナトリウム50mLで２回洗浄し、１Ｍ塩酸 （50mL）で２回洗浄し、次いで飽和塩化ナトリウム50mLで１回洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウム上で少なくとも２時間除湿し、濾過し、回転蒸発させて
乾燥させた。生成物は、薄層クロマトグラフィー（TLC、シリカゲルプレートを 使用）で分析し、フラッシュクロマトグラフィー（例えばBiotage から市販のFL
ASH 40システムで）により精製するための最適溶剤を決定することができる。一
般的に、30〜40％酢酸エチル／ヘキサンが適当である。クロマトグラフィーの前
に溶離溶剤中に生成物を溶解させることにより、未溶解DCUがさらに残ることが あるので、これを吸引濾別することができる。
【００１５】 メチルエステル保護基の除去 メチルエステル保護基を除去するために、N-ア
シルアミノ酸メチルエステル（約５ミリモル）、95％エタノール（15mL）、およ
び10Ｍ水酸化カリウム（15mL）を室温で約１時間攪拌攪拌した。溶液を氷水浴中
で冷却し、10Ｍ塩酸でpH１〜２に酸性化した。最少量の水を加えて酸性化の際に
形成された塩化カリウムを溶解させた後、溶液をクロロホルム（２ｘ50mL）で抽
出した。有機層を一つに合わせ、無水硫酸マグネシウム上で数時間除湿した。固
体を濾別した後、濾液を回転蒸発させ、続いて真空加熱炉中、室温で乾燥させた
。
【００１６】 t-ブチルエーテルおよびエステル保護基の除去 保護されたアミノ酸（約10ミ
リモル）をトリフルオロ酢酸（TFA、25mL）に溶解させ、溶液を室温で約３時間 （クロマトグラフィー精製に確認された溶剤を使用するTLCにより測定して、反 応が完了するまで）攪拌した。TFAを回転蒸発および真空加熱炉乾燥により除去 した。
【００１７】 別の方法では、保護されたアミノ酸（10ミリモル）を酢酸エチル（25mL）に溶
解させ、溶液を氷水浴中で冷却し、塩化水素ガスを溶液中に約15分間吹き込んだ
。氷水浴を除去し、溶液を一晩攪拌した。次いで、溶剤を回転蒸発および真空加
熱炉乾燥により除去した。反応から得られた生成物を、シリカゲルプレート上で
TLCにより、およびBruker AC-250 NMR Spectrometerで 1H NMRにより分析した。
【００１８】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドの、細菌による開裂検定 合成したＬ−アミノ酸のα−アミドを、人間のわきの下に通常見られる細菌に
よる開裂可能性に関して試験した。この例では、Staphylococcus haemolyticus の培地100mLを、Trypticase Soy Broth媒体中、37℃で一晩成長させた。この培 地を5,000 rpmで12分間遠心分離することにより、細胞をペレット化し、このペ レット化された細胞を無菌食塩水中に再分散させた。細胞を再度ペレット化した
後、細胞を計量し、無菌検定緩衝液（50mMリン酸塩、ｐＨ6.8、１％グルコース ／デキストラン）中に再分散させた。細胞の最終濃度は0.05ｇ細胞／mL（ガスク
ロマトグラフィー(GC)検定用）または0.1ｇ細胞／mL（NMR検定用）であった。こ
れらの細胞懸濁液は４℃で保存できる。
【００１９】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドは、50mMリン酸カリウム緩衝液（pH6.8）中濃度約 ５ mg/mLの原液として製造した。必要であれば、1N NaOHでｐＨを6.8〜7.0に調 節することができる。アミノ酸原液は、0.22μmフィルターを通して濾過するこ とにより、除菌した。
【００２０】 ガスクロマトグラフィー検定 Ｌ−アミノ酸のα−アミドが、わきの下に通常見られる細菌により開裂し得る
ことを立証するために、100μLアリコートのＬ−アミノ酸のα−アミド原液を無
菌チューブ中の細胞100μLに加えた。陰性比較用に、細胞を無菌リン酸塩緩衝液
100μLで培養した。これらの試料を37℃で16〜18時間培養し、反応混合物を10N
HCl 10μLで反応停止させた。次いで、試料をクロロホルム100μLで抽出し、ガ スクロマトグラフィーにより分析した。
【００２１】 NMR検定 開裂反応のガスクロマトグラフィー分析に加えて、NMR分析を使用した。Ｌ− アミノ酸のα−アミド原液500μLアリコートを無菌チューブ中の細胞500μLに加
えた。細胞およびＬ−アミノ酸のα−アミドを、振とうしながら、37℃で16〜18
時間培養し、10N HCl 50μLで開裂反応を停止させた。次いで、各試料をCDCl3 6
00μLで抽出し、抽出液をNa2SO4ピペットフィルターを通して濾過し、試料から 水を除去した。次いで、開裂生成物から生じるピークを含んでいそうな領域を中
心にして、試料の 1H NMRスペクトルを取った。これらのピークの存在または不 在により、Ｌ−アミノ酸のα−アミドが開裂したか、否かを定量的に確認するこ
とができる。ガスクロマトグラフィーまたは 1H NMRにより確認される様に、そ れぞれのＬ−アミノ酸のα−アミド（フェニルアセチルアラニン、メチルペンテ
ニルアラニン、およびメチルペンテニルセリン）がStaphylococcus haemolyticu
s細胞により開裂した。このため、これらのＬ−アミノ酸のα−アミドは、例え ば皮膚処理組成物における香気前駆物質として使用することができる。
【００２２】 皮膚処理組成物の処方 この分野では、様々な皮膚処理組成物（例えば脱臭剤または発汗抑制剤）が公
知であり、本発明のＬ−アミノ酸のα−アミドは、その様な皮膚処理組成物の処
方に使用することができる。皮膚科学的に許容される媒体中に有効量のＬ−アミ
ノ酸のα−アミドを含む様々な皮膚処理組成物を製造することができる。脱臭剤
または発汗抑制剤組成物に使用するためのその様な媒体、および脱臭剤または発
汗抑制剤組成物に使用できる他の成分は、この分野では公知である。好ましい形
態は、脱臭剤活性成分（例えば抗菌剤）を含む形態である。別の好ましい形態は
、発汗抑制剤活性成分を含む形態である。本発明のＬ−アミノ酸のα−アミドは
、皮膚処理組成物を皮膚に局所的に塗布した時に香気を発生する、または悪臭を
低減させるか、または隠蔽するのに十分な量で使用する。適当な処方も当業者に
は公知である。一般的に、Ｌ−アミノ酸のα−アミドは、0.01〜10重量％、好ま
しくは0.1〜5.0重量％、の濃度で使用する。皮膚処理組成物には、単一のＬ−ア
ミノ酸のα−アミドを使用できるが、複数のＬ−アミノ酸のα−アミドを組み合
わせて使用することもできる。
【００２３】 適当な脱臭剤活性成分の例としては、トリクロサン(triclosan)、トリクロカ ーボン(triclocarbon)、フェノールスルホン酸亜鉛、他の亜鉛塩、lichen抽出物
、ウスニン酸があるが、これらに限定するものではない。適当な発汗抑制剤活性
成分の例としては、アルミニウムクロロハイドレートの塩、アルミニウムセスキ
クロロハイドレート、アルミニウムジクロロハイドレート、アルミニウムクロロ
ハイドレックスPGまたはPEG、アルミニウムセスキクロロハイドレックスPGまた はPEG、アルミニウムジクロロハイドレックスPGまたはPEG、アルミニウムジルコ
ニウムトリクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイド
レート、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスPGまたはPEG、 アルミニウムジルコニウムペンタクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウ
ムオクタクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレッ
クス-gly、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックス-gly、アルミ
ニウムジルコニウムペンタクロロハイドレックス-gly、アルミニウムジルコニウ
ムオクタクロロハイドレックス-gly、アルミニウムジルコニウムクロリド、アル
ミニウムジルコニウムサルフェートがあるが、これらに限定するものではない。
【００２４】 脱臭剤スティック成分 重量％ プロピレングリコール 70.300 水 20.500 ステアリン酸ナトリウム 7.000 トリクロサン 0.300 芳香性物質 1.400 Ｌ−アミノ酸のα−アミド 0.50 合計 100.00
【００２５】 エーロゾル発汗抑制剤成分 重量％ シクロメチコーン 10.0 ジメチコーン 2.0 シクロメチコーン（および）Quaternium 18 ヘクトライト（および）SDA 40 2.0 SDA 40、無水 0.5 アルミニウムクロロハイドレート 10.0 Ｌ−アミノ酸のα−アミド 1.0 Propellant A-31 74.5 合計 100.00
【００２６】 懸濁液発汗抑制剤スティック成分 重量％ シクロメチコーン 54.5 ステアリルアルコール 20.0 PPG-14ブチルエーテル 2.0 水素化ひまし油 1.0 タルク 2.0 アルミニウムジルコニウムテトラクロロ ハイドレックス-gly 20.0 Ｌ−アミノ酸のα−アミド 0.5 合計 100.00
【００２７】 無水ロール−オン発汗抑制剤成分 重量％ シクロメチコーン 69.0 ジメチコーン 5.0 シクロメチコーン（および）Quaternium 18 ヘクトライト（および）SDA 40 3.0 SDA 40、無水 2.5 アルミニウムジルコニウムテトラクロロ ハイドレックス-gly 20.0 Ｌ−アミノ酸のα−アミド 1.0 芳香性油 十分量 合計 100.00
【００２８】 透明発汗抑制剤ゲル成分 重量％ 相Ａ シクロメチコーン（および）ジメチコーン コポリオール 10.0 シクロメチコーン 7.0 相Ｂ アルミニウムクロロハイドレート（および）水 50.0 プロピレングリコール 16.0 水 16.0 Ｌ−アミノ酸のα−アミド 1.0 合計 100.0
【００２９】 非イオン系Ｏ／Ｗ、緩和剤クリーム成分 重量％ 水 73.000 ステアリン酸 7.200 モノステアリン酸グリセリル 4.500 ラノリン 1.000 ミリスチン酸イソプロピル 4.300 モノステアリン酸ポリエチレングリコール1000 6.000 Ｌ−アミノ酸のα−アミド 1.00 保存剤 0.300 香料 0.200 合計 100.00
【００３０】 他の実施態様 必要に応じて、その製品が有効であるという指示剤として、または香気を強化
するために、Ｌ−アミノ酸のα−アミドを他の芳香発生分子または香料と組み合
せて使用することができる。さらに、Ｌ−アミノ酸のα−アミドをパーソナルケ
ア組成物に使用し、芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽すること
ができる。
【００３１】 本発明を詳細な説明に関連して説明したが、上記の説明は、請求項により規定
する本発明の範囲を例示するためであって、限定するものではない。他の特徴、
利点、および変形は、請求項の範囲内にある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/15 Ａ６１Ｋ 7/15 7/46 7/46 Ａ 7/48 7/48 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｖ // Ｃ０７Ｃ 233/46 Ｃ０７Ｃ 233/46 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 チャールズ、ダブリュ．スライフ アメリカ合衆国メリーランド州、ニュー、 マーケット、ミシシッピ、レーン、6156 Ｆターム(参考） 4C083 AB052 AB212 AB222 AB432 AB442 AC012 AC122 AC182 AC242 AC392 AC402 AC432 AC661 AC662 AC812 AD042 AD152 AD172 AD512 BB51 CC02 CC05 CC17 CC22 CC23 CC38 DD08 DD11 DD23 DD31 DD33 DD41 EE12 EE18 4H006 AA01 AA03 AB12 AB14 BJ20 BJ50 4H059 BA49 BA68 BB02 BB03 BB13 BB14 BB44 BB45 DA09 EA31

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 皮膚科学的に許容される媒体、および下記構造を有するＬ−アミノ酸のα−ア
    ミドを含んでなることを特徴とする、人間の皮膚に塗布する組成物。 【化１】 ここでＬ−アミノ酸のα−アミドは、芳香を発生するか、または悪臭を軽減ま
    たは隠蔽するのに十分な量で存在し、R1はH、CH3、CH2OH、またはCH2(OH)CH3で あり、R2は、Ｌ−アミノ酸のα−アミドの開裂により、中性または快い臭気を有
    するR2-CO2Hが放出される様に選択される。
  2. 【請求項２】 Ｒ２が、炭素数１〜30であり、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
    ルキル、シクロアルケニル、アリールまたは複素環式化合物であり、これらの基
    のそれぞれが、置換されていなくても、１個またはそれより多い、ハロ、ヒドロ
    キシル、アミノ、ニトロ、アミド、アルコキシル、カルボキシル、シアノ、チオ
    、ホスホロ、フェニル、または複素環式基により置換されていてもよく、アミノ
    、アミド、アルコキシル、カルボキシル、チオ、ホスホロ、フェニル、または複
    素環式基は、置換されていなくても、１個またはそれより多い、ハロ、ヒドロキ
    シル、アミノ、ニトロ、アミド、アルコキシル、カルボキシル、シアノ、チオま
    たはホスホロ基により置換されていてもよい、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 R2がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、sec-ブチル、 イソブチル、n-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2-オクチル
    、ノニル、2-ノニル、デシル、2-デシル、ウンデシル、2-ウンデシル、ドデシル
    、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
    クタデシル、またはそれらのすべてのモノまたはポリ不飽和形態、シクロペンチ
    ル、シクロヘキシル、2-シクロヘキシルエチル、2,6-ジメチルヘプチル、ゲラニ
    ル、ネリル、シトロネリル、9-デセニル、2,6-ジメチル-5-ヘプテニル、2,6-ジ メチル-1,5-ヘプタジエニル、8,11-ヘプタデカジエニル、8-ヘプタデセニル、シ
    クロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、p-メトキシフェニル、ベンジル
    、2-フェニルエチル、1-フェニルエチル、2-（p-メトキシフェニル）−エテニル
    、3-（p-メチルフェニル）-2-プロピル、3-（p-イソプロピルフェニル）-2-プロ
    ピル、3-（p-tert-ブチルフェニル）-2-プロピル、2,5,8-トリオキサノニル、ア
    セトニル、アミノメチル、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、ジメチルア
    ミノメチル、1-フェニル-1-アミノエチル、カルボキシメチル、2-カルボキシエ チル、3-カルボキシプロピル、4-カルボキシブチル、5-カルボキシペンチル、6-
    カルボキシヘキシル、7-カルボキシヘプチル、8-カルボキシオクチル、9-カルボ
    キシノニル、10-カルボキシ-2,5,8-チオキサノニル、7-カルボキサミド-5-カル ボキシ-4-アザ-3-オキソ−ヘプチル、8-カルボキサミド-6-カルボキシ-5-アザ-4
    -オキソ−オクチル、9-カルボキサミド-7-カルボキシ-6-アザ-5-オキソ−ノニル
    、10-カルボキサミド-8-カルボキシ-7-アザ-6-オキソ−デシル、11-カルボキサ ミド-9-カルボキシ-8-アザ−７−オキソ−ウンデシル、14-カルボキサミド-12−
    カルボキシ-11-アザ-10-オキソ−テトラデシル、2-ペンチル−シクロプロピル、
    メンチル、またはテルピネイルである、請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドが、N-メチルペンテニルセリン、N-メチルペンテニ
    ルアラニン、N-フェニルアセチルセリン、N-フェニルアセチルアラニン、N-イン
    ドールアセチルセリン、N-インドールアセチルアラニン、N-シクロヘキシルカル
    ボキシルセリン、N-シクロヘキシルカルボキシルアラニン、N-エチルブチリルセ
    リン、N-エチルブチリルアラニン、N-フェニルプロピオニルセリン、N-フェニル
    プロピオニルアラニン、N-ベンゾイルセリン、N-ベンゾイルアラニン、N-シクロ
    ヘキシルアセチルセリン、N-シクロヘキシルアセチルアラニン、N-バニロイルセ
    リン、N-バニロイルアラニン、N-メチルペンテニルトレオニン、N-メチルペンテ
    ニルグリシン、N-フェニルアセチルトレオニン、N-フェニルアセチルグリシン、
    N-インドールアセチルトレオニン、N-インドールアセチルグリシン、N-シクロヘ
    キシルカルボキシルトレオニン、N-シクロヘキシルカルボキシルグリシン、N-エ
    チルブチリルトレオニン、N-エチルブチリルグリシン、N-フェニルプロピオニル
    トレオニン、N-フェニルプロピオニルグリシン、N-ベンゾイルトレオニン、N-ベ
    ンゾイルグリシン、N-シクロヘキシルアセチルトレオニン、N-シクロヘキシルア
    セチルグリシン、N-バニロイルトレオニン、およびN-バニロイルグリシン、から
    なる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドがN-メチルペンテニルセリンである、請求項４に記
    載の組成物。
  6. 【請求項６】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドがN-メチルペンテニルアラニンである、請求項４に
    記載の組成物。
  7. 【請求項７】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドがN-フェニルアセチルアラニンである、請求項４に
    記載の組成物。
  8. 【請求項８】 R1がHである、請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 R1がCH3である、請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 R1がCH2OHである、請求項１に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 R1がCH2(OH)CH3である、請求項１に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドが0.01〜10.0重量％の濃度で存在する、請求項１に
    記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 発汗抑制剤活性成分をさらに含んでなる、請求項１、８、９、１０、１１また
    は１２に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 脱臭剤活性成分をさらに含んでなる、請求項１、８、９、１０、１１または１
    ２に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、
    請求項１に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、
    請求項１３に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 ローション、クリーム、スティック、ゲル、またはエーロゾルの形態にある、
    請求項１４に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項
    １、８、９、１０、または１１に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含
    んでなることを特徴とする方法。
  19. 【請求項１９】 芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項
    １、８、９、１０、または１１に記載の組成物を人間のわきの下に塗布すること
    を含んでなることを特徴とする方法。
  20. 【請求項２０】 芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項
    １３に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする
    方法。
  21. 【請求項２１】 芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項
    １４に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする
    方法。
  22. 【請求項２２】 組成物が、皮膚湿潤剤、シャンプー、ボディーウォッシュ、セッケン、除毛製
    剤、またはボディースプレーの形態にある、請求項１に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 Ｌ−アミノ酸のα−アミドが0.01〜10.0重量％の濃度で存在する、請求項２２
    に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 芳香を発生させるか、または悪臭を軽減または隠蔽する方法であって、請求項
    ２２に記載の組成物を人間の皮膚に塗布することを含んでなることを特徴とする
    方法。
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