JP2002503762A - 共沸混合物様組成物およびそれらの使用法 - Google Patents

共沸混合物様組成物およびそれらの使用法

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ジー． オーエンス，ジョン
ヤノメ，ヒデト
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ＲfＯＣＨ3（式中、Ｒfは４個の炭素原子を有する分枝鎖または直鎖のペルフルオロアルキル基である。）、１−ブロモプロパン、およびアルコールから本質的に成る共沸混合物様組成物、洗浄およびコーティング組成物、およびこのような組成物の使用方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の分野 発明は共沸混合物、および基材を洗浄し、コーティングを付着させ、熱エネル
ギーを伝達するための共沸混合物の使用方法に関する。
【０００２】 背景 クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）およびヒドロクロロフルオロカーボン（Ｈ
ＣＦＣ）は、乾燥、洗浄（例えばプリント基板からの融剤除去）、および蒸気脱
脂などの多種多様な溶剤用途において使用されている。このような材料は、冷蔵
および熱伝達過程においても使用されている。これらの材料は、当初環境に悪影
響を与えないと思われていたが、現在これらはオゾン層破壊に結びつけられてい
る。モントリオール協定とその付帯修正条項に基づいて、ＣＦＣの製造および使
用は廃止されなくてはならない（例えばＰ．Ｓ．Ｚｕｒｅｒの「Ｌｏｏｍｉｎｇ Ｂａｎ ｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｏｆ ＣＦＣｓ，Ｈａｌｏｎｓ Ｓｐｕ
ｒｓ Ｓｗｉｔｃｈ ｔｏ Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｓ」Ｃｈｅｍｉｃａｌ＆Ｅｎ
ｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｎｅｗｓ、１２ページ、１９９３年１１月１５日号を参照
されたい）。代替品に求められる特性としては、低オゾン層破壊性に加えて、典
型的に種々の溶剤洗浄用途に適した沸点範囲、低引火性、および低毒性が挙げら
れる。溶剤代替品は、炭化水素ベースおよびフルオロカーボンベースの汚れの双
方を溶解する性能も有するべきである。好ましくは代替品は、毒性が低く、（Ａ
ＳＴＭ Ｄ３２７８−８９による測定で）引火点を有さず、洗浄用途で使用する
のに許容可能な安定性を有し、短い大気中寿命と低い地球温暖化潜在性を有する
。
【０００３】 特定の過フッ化された（ＰＦＣ）および高度にフッ化されたヒドロフルオロカ
ーボン（ＨＦＣ）材料も、溶剤用途においてＣＦＣおよびＨＣＦＣ代替品として
評価されている。これらの化合物は、概して溶剤用途で使用するのに十分に化学
的に安定で無毒性および不燃性であるが、ＰＦＣは大気中に残留しがちで、ＰＦ
ＣおよびＨＦＣは、ＣＦＣおよびＨＣＦＣよりも概して炭化水素材料を溶解また
は分散する効率が悪い。またＰＦＣあるいはＨＦＣと炭化水素との混合物は、Ｐ
ＦＣまたはＨＦＣ単独よりも優れた炭化水素の溶剤および分散剤である。
【０００４】 多くの共沸混合物は、それらを有用な溶剤にする特徴を有する。例えば共沸混
合物は、加工および使用中に沸点ドリフトを回避する一定の沸点を有する。さら
に多量の共沸混合物を溶剤として使用する場合、溶剤の組成は変化しないので溶
剤の特徴は一定のままである。溶剤として使用される共沸混合物は、蒸留によっ
て都合良く回収することもできる。
【０００５】 現在、ＣＦＣおよびＨＣＦＣ含有溶剤に取って代れる共沸混合物または共沸混
合物様組成物に対する必要性がある。好ましくはこれらの組成物は、不燃性で良
好な溶解力を有し、オゾン層破壊を引き起こさず、比較的短い大気中寿命を有す
るので地球温暖化を顕著に助長しない。
【０００６】 発明の要約 一側面では発明は、ヒドロフルオロカーボンエーテル、１−ブロモプロパン、
および１〜４個の炭素原子を有する低級アルコールから本質的に成る共沸混合物
様組成物を提供する。ヒドロフルオロカーボンエーテルは、一般式ＲfＯＣＨ3（
式中、Ｒfは４個の炭素原子を有する分枝鎖または直鎖のペルフルオロアルキル 基であり、エーテルは単一化合物または分枝鎖および直鎖のエーテル化合物の混
合物でも良い。）によって表される。
【０００７】 共沸混合物様組成物に含まれるヒドロフルオロカーボンエーテル、１−ブロモ
プロパン、およびアルコールの濃度は、それらの間で形成される共沸混合物中に
見られる濃度とは幾分異なっても良く、組成物はこの発明の範囲内に留まるが、
共沸混合物様組成物の沸点は、その対応する共沸混合物と実質的に同一である。
好ましくは共沸混合物様組成物は、周囲圧力において、それらの対応する共沸混
合物が同一圧力で沸騰する温度の約１℃以内の温度で沸騰する。
【０００８】 別の側面では発明は、洗浄対象物体上の望ましくない汚染物または汚れが、溶
解され、分散され、または排除されて、濯ぎ落とされるまで、この発明の共沸混
合物様組成物、またはこのような組成物の蒸気に洗浄対象物体を接触させること
で、物体を洗浄する方法を提供する。
【０００９】 さらに別の側面では発明は、共沸混合物様組成物をコーティング材料のための
溶剤またはキャリアとして使用して、基材をコーティングする方法も提供する。
方法は、基材の少なくとも１つの表面の少なくとも一部に、（ａ）共沸混合物様
組成物、および（ｂ）共沸混合物様組成物中に可溶性または分散性である少なく
とも１つのコーティング材料を含む、液体コーティング組成物を塗布するステッ
プを含む。好ましくは方法は、例えば蒸発によって、共沸混合物様組成物を液体
コーティング組成物から除去するステップをさらに含む。
【００１０】 この発明は、共沸混合物様組成物およびコーティング材料から本質的に成る、
前述のコーティング方法で有用なコーティング組成物も提供する。
【００１１】 さらに別の側面では発明は、この発明の共沸混合物様組成物を熱伝達液体（例
えば一次または二次熱伝達媒体）として使用して、熱エネルギーを伝達する方法
を提供する。
【００１２】 詳細な説明 共沸混合物様組成物は、分別蒸留するとヒドロフルオロカーボンエーテル、１
−ブロモプロパン、およびアルコールの共沸混合物である留出分画を生成する、
ヒドロフルオロカーボンエーテル、１−ブロモプロパン、および約１〜４個の炭
素原子を有する低級アルコールの混合物である。
【００１３】 共沸混合物様組成物は、その対応する共沸混合物の沸点と本質的に同一の温度
で沸騰する。好ましくは周囲圧力における共沸混合物様組成物の沸点は、同一圧
力で測定された対応する共沸混合物の沸点の約１℃以内である。より好ましくは
共沸混合物様組成物は、同一圧力で測定された対応する共沸混合物の沸点の約０
．５℃以内の温度で沸騰する。
【００１４】 特定の共沸混合物様組成物中のヒドロフルオロカーボンエーテル、１−ブロモ
プロパン、およびアルコールの濃度は、組成物に対応する共沸混合物中に含有さ
れる量から実質的に異なっても良い。しかし好ましくは、共沸混合物様組成物中
のヒドロフルオロカーボンエーテル、１−ブロモプロパン、およびアルコールの
濃度は、周囲圧力においてそれらの間で形成される共沸混合物中に含有されるこ
のような構成成分の濃度１０％以下しか異ならない。より好ましくは濃度は、共
沸混合物中に含有されるものの約５％以内である。最も好ましくは共沸混合物様
組成物は、それらの間で周囲圧力において形成される共沸混合物中に含有される
エーテル、１−ブロモプロパン、およびアルコールと本質的に同一濃度を含有す
る。共沸混合物様組成物中のエーテル、１−ブロモプロパン、およびアルコール
の濃度が、対応する共沸混合物に含有される濃度と異なる場合、好ましい組成物
は、共沸混合物中のエーテルの濃度を超える濃度のエーテルを含有する。このよ
うな組成物は、その中に１−ブロモプロパンおよびアルコールが、その共沸混合
物中の濃度を超える濃度で存在する共沸混合物様組成物よりもおそらく引火性が
低い。最も好ましい共沸混合物様組成物は、時間が経過しても組成物の溶解力に
顕著な変化を示さない。
【００１５】 この発明の共沸混合物様組成物は、ヒドロフルオロカーボンエーテル、１−ブ
ロモプロパン、およびアルコールに加えて、共沸混合物の形成を妨害しないその
他の少量の化合物を含んでも良い。例えば少量の界面活性剤が発明の共沸混合物
様組成物中に存在して、共沸混合物様組成物中の水、汚れまたはコーティング材
料（例えばペルフルオロポリエーテル潤滑剤およびフルオロポリマー）などの材
料の分散性または溶解性を改善しても良い。
【００１６】 共沸混合物の特性は、Ｍｅｒｃｈａｎｔの米国特許番号第５，０６４，５６０
号で詳細に述べられている（特に第４段７〜４８行を参照されたい）。
【００１７】 発明で有用なヒドロフルオロカーボンエーテルは、一般式、 Ｒf−Ｏ−ＣＨ3 （Ｉ） （式中、Ｒfは、約４個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖ペルフルオロアル キル基から成る群より選択される。）によって表すことができる。エーテルは、
直鎖または分枝鎖ペルフルオロアルキルＲf基を有するエーテルの混合物でも良 い。例えば約９５重量％のペルフルオロ−ｎ−ブチルメチルエーテルと５重量％
のペルフルオロイソブチルメチルエーテルを含有するペルフルオロブチルメチル
エーテル、および約６０〜８０重量％のペルフルオロイソブチルメチルエーテル
と４０〜２０重量％のペルフルオロ−ｎ−ブチルメチルエーテルを含有するペル
フルオロブチルメチルエーテルが、この発明で有用である。
【００１８】 ヒドロフルオロカーボンエーテルは、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ-、ＣＦ3ＣＦ（
ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ-、Ｃ2Ｆ5Ｃ（ＣＦ3）ＦＯ-、Ｃ（ＣＦ3）3Ｏ-、およびそれらの
混合物のアルキル化によって調製できる。前述のペルフルオロアルコキシドの最
初の３つは、無水で極性の非プロトン性溶剤中において、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手できる「ＡＤＯＧＥＮ ４６４」などの
四級アンモニウム化合物存在の下に、ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2Ｃ（Ｏ）Ｆ、ＣＦ3ＣＦ（
ＣＦ3）Ｃ（Ｏ）Ｆ、Ｃ2Ｆ5Ｃ（Ｏ）ＣＦ3、およびそれらの混合物を無水フッ化
アルカリ金属（例えばフッ化カリウムまたはフッ化セシウム）、または無水フッ
化銀などのあらゆる適切な無水フッ化物イオン供給源と反応させて調製できる。
ペルフルオロアルコキシドＣ（ＣＦ3）3Ｏ-は、無水で極性の非プロトン性溶剤 中で四級アンモニウム化合物の存在の下に、Ｃ（ＣＦ3）3ＯＨをＫＯＨなどの塩
基と反応させて調製できる。エーテルの一般的調製方法については、フランス特
許番号第２，２８７，４３２号およびドイツ特許番号第１，２９４，９４９号で
も述べられている。
【００１９】 調製で使用するのに適したアルキル化剤としては、硫酸ジアルキル（例えば硫
酸ジメチル）、ハロゲン化アルキル（例えばヨウ化メチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸アルキル（例えばｐ−トルエンスルホン酸メチル）、ペルフルオロアルカ
ンスルホン酸アルキル（例えばペルフルオロメタンスルホン酸メチル）などが挙
げられる。適切な極性の非プロトン性溶剤としては、ジエチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジメチルエーテル
などの非環式エーテルと、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、炭酸ジエチル
、炭酸プロピレン、および炭酸エチレンなどのカルボン酸エステルと、アセトニ
トリルなどのアルキルニトリルと、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルホルムアミド、およびＮ−メチルピロリドンなどのアルキルアミドと、ジ
メチルスルホキシドなどのアルキルスルホキシドと、ジメチルスルホン、テトラ
メチレンスルホン、およびその他のスルホランなどのアルキルスルホンと、Ｎ−
メチル−２−オキサゾリドンなどのオキサゾリドンと、それらの混合物が挙げら
れる。
【００２０】 （ヒドロフルオロカーボンエーテルの調製に使用する）過フッ化されたフッ化
アシルは、無水フッ化水素（Ｓｉｍｏｎｓ ＥＣＦ）またはＫＦ．２ＨＦ（Ｐｈ
ｉｌｌｉｐｓ ＥＣＦ）のどちらかを電解質として使用して、対応する炭化水素
カルボン酸（またはその誘導体）の電気化学的フッ素化（ＥＣＦ）によって調製
できる。過フッ化されたフッ化アシルおよび過フッ化されたケトンは、（対応す
る炭化水素または部分的にフッ化されたカルボン酸エステルから、フッ素ガスに
よる直接的フッ素化によって調製できる）過フッ化されたカルボン酸エステルの
解離によっても調製できる。解離は、過フッ化されたエステルをフッ化物イオン
供給源に反応条件下で接触させて（米国特許番号第３，９００，３７２号（Ｃｈ
ｉｌｄｓ）および米国特許番号第５，４６６，８７７号（Ｍｏｏｒｅ）で述べら
れた方法を参照されたい）、またはエステルをガス状非ヒドロキシル求核性種、
液体非ヒドロキシル求核性種、および少なくとも１つの非ヒドロキシル求核性種
（ガス状、液体、または固体）の混合物から成る群より選択される少なくとも１
つの開始剤と、アシル化剤に対して不活性の少なくとも１つの溶剤とに組み合わ
せて達成できる。
【００２１】 解離に用いることができる開始剤は、過フッ化されたエステルと求核性反応で
きる、ガス状または液体の非ヒドロキシル求核性種、およびガス状、液体、また
は固体の非ヒドロキシル求核性種と溶剤との混合物（以後「溶剤混合物」と称す
る）である。少量のヒドロキシル求核性種の存在は許容される。適切なガス状ま
たは液体の非ヒドロキシル求核性種としては、ジアルキルアミン、トリアルキル
アミン、カルボキサミド、アルキルスルホキシド、アミンオキシド、オキサゾリ
ドン、ピリジンなどと、それらの混合物が挙げられる。溶剤混合物中で使用する
のに適した非ヒドロキシル求核性種としては、例えばアルカリ金属の形態で使用
できるフッ化物、シアン化物、シアン酸塩、ヨウ化物、塩化物、臭化物、酢酸塩
、メルカプチド、アルコキシド、チオシアン酸塩、アジ化物、二フッ化トリメチ
ルシリル、亜硫酸水素塩、および二フッ化アニオンなどのガス状または液体非ヒ
ドロキシル求核性種、並びに固体非ヒドロキシル求核性種、アンモニウム、アル
キル置換されたアンモニウム（モノ−、ジ−、トリ−、またはテトラ置換された
）、または四級ホスホニウム塩、およびそれらの混合物などが挙げられる。この
ような塩は一般に市販されるが、所望するならば、例えばＭ．Ｃ．Ｓｎｅｅｄお
よびＲ．Ｃ．ＢｒａｓｔｅｄがＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｉｎｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ第６巻（アルカリ金属）、６１〜６４ページ、Ｄ．Ｖａ
ｎ Ｎｏｓｔｒａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．、ニューヨーク（１９５７）
で、Ｈ．ＫｏｂｌｅｒらがＪｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．
，１９７８，１９３７で述べる既知の方法によっても調製できる。１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタンなども適切な固体求核性種である。
【００２２】 この発明の共沸混合物様組成物の調製に使用されるヒドロフルオロカーボンエ
ーテルは、地球大気中のオゾンを破壊せず、意外にも短い大気中寿命を有するた
め地球温暖化に対する影響力が最小限になる。表１に示されるのは、Ｙ．Ｔａｎ
ｇのＡｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ Ｆａｔｅ ｏｆ Ｖａｒｉｏｕｓ Ｆｌｕｏｒｏ
ｃａｒｂｏｎｓ、修士論文、マサチューセッツ工科大学（１９９３）で述べられ
た技術を使用して計算したヒドロフルオロカーボンエーテルの大気中寿命である
。この計算の結果は「大気中寿命（年）」の見出しの下に示される。ヒドロフル
オロカーボンエーテルとそれに対応するヒドロフルオロカーボンアルカンの大気
中寿命は、ＣｏｏｐｅｒらがＡｔｍｏｓ．Ｅｎｖｉｒｏｎ．２６Ａ、７、１３３
１（１９９２）で述べる相関に類似した、最高被占軌道エネルギーと、既知ヒド
ロフルオロカーボンおよびヒドロフルオロカーボンエーテルの大気中寿命との間
に生じる相関を使用しても計算された。これらの値は「推定大気中寿命」の見出
しの下に表１に示される。ヒドロフルオロカーボンエーテルの地球温暖化潜在性
は、気候変動に関する政府間パネルのＣｌｉｍａｔｅ Ｃｈａｎｇｅ：Ｔｈｅ
ＩＰＣＣ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ（１９９４）で述べられた方程式を使用し
て計算した。その計算結果を「地球温暖化潜在性」の見出しの下に表１に示す。
表１のデータから、ヒドロフルオロカーボンエーテルが、比較的短い推定大気中
寿命と比較的低い地球温暖化潜在性を有することがことから明らかである。意外
にもヒドロフルオロカーボンエーテルは、その対応するヒドロフルオロカーボン
アルカンよりも顕著により短い推定大気中寿命を有する。
【００２３】
【表１】
【００２４】 エーテルの異性体組成物は、共沸混合物の組成物に対していくらかの影響を有
するかもしれない。しかしこのような混合物中でも、構成成分間に形成する共沸
混合物の沸点は本質的に同一である。
【００２５】 共沸混合物様組成物の調製に使用されるアルコールは、約１〜４個の炭素原子
を有する。代表的アルコールとしては、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、１−プロパノール、２−ブタノール、およびｔ−ブタノールが挙げられる
。
【００２６】 好ましくは共沸混合物様組成物は、均質である。すなわちそれらは周囲条件、
すなわち室温および大気圧の下で単相を形成する。
【００２７】 共沸混合物様組成物は、従来の混合手段を使用して所望の量のヒドロフルオロ
カーボンエーテル、１−ブロモプロパン、アルコール、および界面活性剤などの
あらゆるその他の微量構成成分を共に混合して調製される。
【００２８】 発明の洗浄工程は、共沸混合物様組成物によって基材上の汚染物が溶解され、
分散され、または排除されるまで、汚染基材をこの発明の共沸混合物様組成物の
１つに接触させ、次に（例えば基材を新鮮な非汚染共沸混合物様組成物ですすい
で、または共沸混合物様組成物中に浸漬した基材を浴槽から取り出して、汚染さ
れた共沸混合物様組成物が基材から流れ落ちるようにして）溶解され、分散され
、または置き換えられた汚染物を含有する共沸混合物様組成物を基材から除去し
て実施できる。共沸混合物様組成物は、蒸気または液体状態のいずれか（あるい
は双方）でも使用でき、基材を「接触させる」あらゆる既知の技術が使用できる
。例えば液体共沸混合物様組成物は基材上にスプレーまたは刷毛塗りでき、蒸気
質共沸混合物様組成物は基材全体に吹きつけでき、あるいは基材を蒸気質または
液体共沸混合物様組成物のいずれかに浸漬できる。洗浄を容易にするために高温
、超音波エネルギー、および／または撹拌が使用できる。種々の異なる溶剤洗浄
技術について、Ｂ．Ｎ．Ｅｌｌｉｓが、Ｃｌｅａｎｉｎｇ ａｎｄ Ｃｏｎｔａ
ｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ｅｌｅｃｔｏｎｉｃｓ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ａｎ
ｄ Ａｓｓｅｍｂｌｉｅｓ、Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｃａ
ｔｉｏｎｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ、エア、スコットランド、１８２〜９４ページ（１
９８６）で述べている。
【００２９】 発明の方法によって、有機および無機基材の双方が洗浄できる。基材の代表例
としては、金属と、セラミックと、ガラスと、ポリカーボネート、ポリスチレン
、およびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体などのポリマーと、
綿、絹、リネン、羊毛、ラミーなどの天然繊維（およびそれらから誘導される布
帛）と、毛皮と、皮革およびスエード革と、ポリエステル、レーヨン、アクリル
、ナイロン、ポリオレフィン、アセテート、トリアセテート、およびそれらの配
合物などの合成繊維（およびそれらから誘導される布帛）と、天然および合成繊
維配合物を含む布帛と、前出材料の複合材が挙げられる。方法は電子構成成分（
例えば回路基板）、光学または磁気媒体、そしてシリンジ、外科用器具、植込型
装置、およびプロステーシスなどの医療用具および医療製品の高精度洗浄におい
て特に有用である。
【００３０】 発明の洗浄方法は、基材表面からほとんどの汚染物を溶解し、または除去する
のに使用できる。例えば軽質炭化水素汚染物と、鉱油、グリース、切削および型
打油およびワックスなどのより高分子量の炭化水素汚染物と、ペルフルオロポリ
エーテル、ブロモトリフルオロエチレンオリゴマー（ジャイロスコープ液）、お
よびクロロトリフルオロエチレンオリゴマー（圧媒液、潤滑剤）などのフルオロ
カーボン汚染物と、シリコーン油およびグリースと、はんだ融剤と、微粒子など
の物質と、高精度、電子、金属、および医療用具洗浄で遭遇されるその他の汚染
物が除去できる。方法は、炭化水素汚染物（特に軽質炭化水素油）、フルオロカ
ーボン汚染物、微粒子、および（次の段落で述べるように）水の除去に特に有用
である。
【００３１】 水を基材表面から排除しまたは除去するために、発明の洗浄方法は、米国特許
番号第５，１２５，９７８号（Ｆｌｙｎｎら）で述べられるように、製品表面を
好ましくは非イオン性フルオロ脂肪族界面活性剤を含有する共沸混合物様組成物
に接触させて実施できる。濡れた製品を液体共沸混合物様組成物中に浸漬してそ
の中で撹拌し、排除された水を共沸混合物様組成物から分離して、得られた水を
含まない製品を液体共沸混合物様組成物から取り出す。この方法および処理でき
る製品のさらに詳しい説明は、前出の米国特許番号第５，１２５，９７８号にあ
り、方法は米国特許番号第３，９０３，０１２号（Ｂｒａｎｄｒｅｔｈ）が述べ
るようにしても実施できる。
【００３２】 共沸混合物様組成物は、コーティング付着用途においても使用でき、その場合
、共沸混合物様組成物はコーティング材料のためのキャリアとして機能して、基
材表面への材料付着を可能にする。したがって発明は、共沸混合物様組成物を含
むコーティング組成物、および共沸混合物様組成物を使用してコーティングを基
材表面に付着させる方法も提供する。方法は、基材の少なくとも１つの表面の少
なくとも一部に、（ａ）共沸混合物様組成物、および（ｂ）共沸混合物様組成物
に可溶性または分散性である少なくとも１つのコーティング材料を含む液体コー
ティング組成物のコーティングを塗布するステップを含む。コーティング組成物
は、１つ以上の添加剤（例えば界面活性剤、着色剤、安定化剤、抗酸化剤、難燃
剤など）をさらに含むことができる。好ましくは方法は、例えば蒸発させる（例
えば熱または真空の適用によって助けることができる）ことで、共沸混合物様組
成物を付着したコーティングから除去するステップをさらに含む。
【００３３】 方法によって付着できるコーティング材料としては、顔料、潤滑剤、安定化剤
、接着剤、抗酸化剤、染料、ポリマー、医薬品、剥離剤、無機オキシドなどと、
それらの組み合わせが挙げられる。好ましい材料としては、ペルフルオロポリエ
ーテル、炭化水素、およびシリコーン潤滑剤と、テトラフルオロエチレンの無定
形共重合体と、ポリテトラフルオロエチレンと、それらの組み合わせが挙げられ
る。方法で使用するのに適した材料の代表例としては、二酸化チタン、酸化鉄、
酸化マグネシウム、ペルフルオロポリエーテル、ポリシロキサン、ステアリン酸
、アクリル接着剤、ポリテトラフルオロエチレン、テトラフルオロエチレンの無
定形共重合体、およびそれらの組み合わせが挙げられる。上述の（洗浄用途のた
めの）いずれの基材でも、発明の方法によってコーティングできる。方法は、磁
気ハードディスクまたは電気コネクターをペルフルオロポリエーテル潤滑剤で、
または医療用具をシリコーン潤滑剤でコーティングするのに特に有用である。
【００３４】 コーティング組成物を形成するために、組成物の構成成分（すなわち共沸混合
物様組成物、コーティング材料、および使用されるあらゆる添加剤）は、例えば
機械的撹拌、超音波撹拌、手動撹拌などによる、コーティング材料を溶解、分散
、または乳化するために使用されるあらゆる従来の混合技術によって組み合わせ
ることができる。共沸混合物様組成物およびコーティング材料は、所望のコーテ
ィング厚次第であらゆる割合で組み合わせることができるが、ほとんどのコーテ
ィング用途のために、コーティング材料は好ましくはコーティング組成物の約０
．１〜約１０重量％を構成する。
【００３５】 発明の付着させる方法は、コーティング組成物をあらゆる従来の技術によって
基材に塗布して実施できる。例えば組成物を基材上に刷毛塗り、または（例えば
煙霧剤として）スプレーでき、あるいは基材をスピンコーティングできる。好ま
しくは基材は、組成物に浸漬してコーティングされる。浸漬はあらゆる適切な温
度で実施でき、あらゆる都合の良い時間だけ保持できる。基材がカテーテルなど
の管材料で、管腔壁を組成物が確実に被覆することが所望される場合、減圧をか
けて組成物を管腔内に汲み上げることが有利かもしれない。
【００３６】 コーティングを基材に塗布した後、共沸混合物様組成物は付着されたコーティ
ングから蒸発によって除去できる。所望するならば蒸発速度は、減圧または穏や
かな熱をかけることによって加速できる。コーティングは、あらゆる都合の良い
厚さであることができ、実際には厚さは、コーティング材料の粘度、コーティン
グが塗布される温度、そして（浸漬を使用する場合）取出し速度などの要素によ
って定まる。
【００３７】 この発明の目的および利点を以下の実施例によってさらに例証するが、これら
の実施例で述べる特定の材料およびそれらの量、並びにその他の条件および詳細
はこの発明を不当に制限するものではない。特に断りのない限りあらゆる量はグ
ラム数であり、百分率は重量百分率である。
【００３８】 実施例 実施例１ 以下の実施例の共沸混合物様組成物の調製に使用されるペルフルオロブチルメ
チルエーテル調剤は、以下のようにして調製した。
【００３９】 エーテルの製造に使用される反応物であるフッ化ペルフルオロイソブチリルは
、米国特許番号第２，７１３，５９３号（Ｂｒｉｃｅら）およびＰｒｅｐａｒａ
ｔｉｏｎ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ａｐｐｌｉ
ｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、
Ｒ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ編Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ ｓｏｎｓ、ニューヨーク
、１９８２、１９〜４３ページで述べられたタイプのＳｉｍｏｎｓ ＥＣＦセル
中で、無水イソ酪酸（＞９９％純粋）を電気化学的にフッ素化して調製した。Ｓ
ｉｍｏｎｓセルからのガス状生成物を−６２℃（−８０°Ｆ）に冷却し、得られ
た相を分離した。上方のＨＦ相はＥＣＦセルに戻して再循環させ、下方の生成物
相を回収した。得られたフッ化ペルフルオロブチリル生成物は、およそ５６重量
％のフッ化ペルフルオロイソブチリル、２４重量％のフッ化ペルフルオロ−ｎ−
ブチリル、および２０重量％の過フッ化された不活性生成物を含有した。
【００４０】 次に噴霧乾燥したフッ化カリウム（４８ポンド、３７５モル）、無水ジグリム
（３０７ポンド）、ＡｄｏｇｅｎTM４６４（３．４ポンド、３．２モル）、トリ
エチルアミン（１２ポンド、５３．９モル）、およびフッ化ペルフルオロブチリ
ル生成物（１９０ポンド、３１９モル、上述）を１００ガロン容ハステロイ反応
器内に装入してエーテルを調製した。２４℃（７５°Ｆ）で撹拌しながら、ジメ
チル硫酸塩（１１３ポンド、４０７モル）を反応器内にポンプで入れた。反応器
を４０℃（１０４°Ｆ）におよそ２時間保ち、次に６０℃（１４０°Ｆ）に加熱
して一晩反応させた。
【００４１】 次に反応器に２０重量％の水酸化カリウム水溶液（１２３ポンド）を装入して
あらゆる未反応ジメチル硫酸塩を中和し、３０分間にわたり２１℃（７０°Ｆ）
で１３を超える溶液ｐＨで撹拌した。ＨＦ水溶液をｐＨが７〜８になるまで溶液
に添加して、生成物ペルフルオロブチルメチルエーテル分画を反応混合物から蒸
留した。留出液を水で洗浄してメタノールを除去し、次に分別蒸留して所望の生
成物をさらに精製した。方法は、およそ６５％のペルフルオロ−イソブチルメチ
ルエーテルおよび３５％のペルフルオロ−ｎ−ブチルメチルエーテルであり、７
３４．２トルにおいて約５９℃で沸騰する生成物を提供した。生成物の同一性を
ＧＣＭＳ、1Ｈおよび19Ｆ ＮＭＲ、およびＩＲによって確認した。
【００４２】 実施例２〜７ 蒸留による共沸混合物様組成物の調製および性質決定。ヒドロフルオロカーボ
ンエーテル、１−ブロモプロパン、およびアルコールの混合物を評価して、共沸
混合物および共沸混合物様組成物の組成を求めた。前述の材料の混合物を調製し
て、同軸管蒸留カラム（ニュージャージー州、ヴァインランドのＡｃｅ Ｇｌａ
ｓｓからのＭｏｄｅｌ ９３３３）内で蒸留した。蒸留を全還流で少なくとも６
０分間平衡化させた。カラムを２０対１の液体環流速度で操作しながら、各蒸留
で、それぞれが総液体装入材料のおよそ５容量％である６つの連続留出液サンプ
ルを採取した。次に３０ｍ ＨＰ−５毛管カラム（架橋５％フェニルメチルシリ
コーンガム固定相）、３０ｍ Ｓｔａｂｉｌｗａｘ ＤＡTMカラム（Ａｌｌｔｅ
ｃｈ Ａｓｓｏｃ．）、３０ｍ Ｃａｒｂｏｇｒａｐｈ ＩTM（Ａｌｌｔｅｃｈ Ａｓｓｏｃ．）または３０ｍ ＮＵＫＯＬTM石英ガラス毛管カラム（Ｓｕｐｅ
ｌｃｏ）および水素炎イオン化検出器の付いたＨＰ−５８９０ Ｓｅｒｉｅｓ
ＩＩ Ｐｌｕｓ Ｇａｓ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａ
ｃｋａｒｄ）を使用して、留出液サンプルの組成を分析した。約１℃まで精密な
熱電対を使用して留出液の沸点を測定した。組成物のデータ、沸点、および沸点
を測定した周囲圧力を表２に報告する。
【００４３】
【表２】
【００４４】 実施例８〜１３ 米国特許番号第５，２７５，６６９号（Ｖａｎ Ｄｅｒ Ｐｕｙら）で述べら
れたのと同様の手順に従って、増大する分子量の炭化水素を溶解する能力につい
ていくつかの共沸混合物を試験した。表３に示すデータは、特定の共沸混合物中
に５０容量％のレベルで可溶性である最大の直鎖状炭化水素アルカンを測定する
ことによって得られた。共沸混合物中の炭化水素溶解度は、室温および共沸混合
物の沸点の双方で測定した。データを表３に示す。表３中の「炭化水素＠室温」
および「炭化水素＠沸点」の見出しの下の数は、それぞれ室温および共沸混合物
の沸点で、それぞれの共沸混合物に可溶性である最大の炭化水素ｎ−アルカン中
の炭素原子数に対応する。
【００４５】 表３中のデータは、炭化水素アルカンがこの発明共沸混合物様組成物中に非常
に可溶性であることを示すので、共沸混合物様組成物はこの発明の洗浄目的のた
めのすぐれた溶剤である。これらの組成物は、例えば基材表面に潤滑剤コーティ
ングなどの炭化水素コーティングを付着させるための溶剤としても効果的である
。
【００４６】
【表３】
【００４７】 この発明の精神と範囲を逸脱することなく、この発明に様々な修正と変更が可
能であることは当業者には明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 7/50 Ｃ１１Ｄ 7/50 Ｃ２３Ｇ 5/032 Ｃ２３Ｇ 5/032 // Ｃ１０Ｍ 105/10 Ｃ１０Ｍ 105/10 105/54 105/54 Ｃ１０Ｎ 30:04 Ｃ１０Ｎ 30:04 Ｆターム(参考） 4H003 DA05 DA14 DA15 DA16 ED26 ED27 ED28 ED29 FA03 FA37 FA45 FA46 4H104 BB02C BD02C BD06C CD02A CJ02A 4J038 AA011 CD121 CG001 DF001 DL031 HA216 JA10 JA19 JA26 KA06 KA09 NA05 PC02 PC03 PC08 PC09 PC10 4K053 PA01 PA11 QA04 QA07 RA04 RA08 RA40 RA41

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ペルフルオロブチルメチルエーテル、１−ブロモプロパン、
    および１〜４個の炭素原子を有する低級アルコールから本質的に成る共沸性組成
    物。
  2. 【請求項２】 共沸混合物様組成物が、 （ｉ）分別蒸留すると、約７３．８重量％の前記エーテル、約１８．６重量％
    の１−ブロモプロパン、および約７．６重量％のメタノールから本質的に成る、
    約７４６トルにおいて約４４．９℃で沸騰する共沸混合物である留出分画を生成
    する、前記エーテル、１−ブロモプロパン、およびメタノールから本質的に成る
    組成物、 （ｉｉ）分別蒸留すると、約７４．８重量％の前記エーテル、約２０．２重量
    ％の１−ブロモプロパン、および約５．０重量％のエタノールから本質的に成る
    、約７４５．３トルにおいて約５０．４℃で沸騰する共沸混合物である留出分画
    を生成する、前記エーテル、１−ブロモプロパン、およびエタノールから本質的
    に成る組成物、 （ｉｉｉ）分別蒸留すると、約７４．９重量％の前記エーテル、約２１．０重
    量％の１−ブロモプロパン、および約４．１重量％のイソプロパノールから本質
    的に成る、約７３８トルにおいて約５１．８℃で沸騰する共沸混合物である留出
    分画を生成する、前記エーテル、１−ブロモプロパン、およびイソプロパノール
    から本質的に成る組成物、 （ｉｖ）分別蒸留すると、約７６．７重量％の前記エーテル、約２１．３重量
    ％の１−ブロモプロパン、および約２．０重量％の１−プロパノールから本質的
    に成る、約７３６トルにおいて約５２．６℃で沸騰する共沸混合物である留出分
    画を生成する、前記エーテル、１−ブロモプロパン、および１−プロパノールか
    ら本質的に成る組成物、 （ｖ）分別蒸留すると、約７６．８重量％の前記エーテル、約２２．０重量％
    の１−ブロモプロパン、および約１．２重量％の２−ブタノールから本質的に成
    る、約７３６トルにおいて約５３．０℃で沸騰する共沸混合物である留出分画を
    生成する、前記エーテル、１−ブロモプロパン、および２−ブタノールから本質
    的に成る組成物、および （ｖｉ）分別蒸留すると、約７４．７重量％の前記エーテル、約２２．８重量 ％の１−ブロモプロパン、および約２．５重量％のｔ−ブタノールから本質的に
    成る、約７３８トルにおいて約５３．１℃で沸騰する共沸混合物である留出分画
    を生成する、前記エーテル、１−ブロモプロパン、およびｔ−ブタノールから本
    質的に成る組成物 から成る群より選択され、 共沸混合物様組成物中の前記エーテル、１−ブロモプロパン、およびアルコー
    ルの濃度が、対応する共沸混合物中のこのような構成成分の濃度と１０％以下し
    か異ならない請求項１に記載の共沸混合物様組成物。
  3. 【請求項３】 共沸混合物様組成物中の前記エーテル、１−ブロモプロパン
    、およびアルコールの濃度が、対応する共沸混合物中のこのような構成成分の濃
    度と５％以下しか異ならない請求項１および２に記載の共沸混合物様組成物。
  4. 【請求項４】 共沸混合物である請求項１に記載の共沸混合物様組成物。
  5. 【請求項５】 基材の少なくとも１つの表面の少なくとも一部に、 （Ａ）請求項１〜４のいずれか１項に記載の共沸混合物様組成物、および （Ｂ）前記共沸混合物様組成物中で可溶性または分散性である少なくとも１種
    のコーティング材料 を含む液体コーティング組成物を塗布するステップを含むコーティングを基材表
    面に付着させる方法。
  6. 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の共沸混合物様組成物、
    およびコーティング材料から本質的に成るコーティング組成物。
  7. 【請求項７】 汚染物が共沸混合物様組成物中に溶解され、分散され、ある
    いはそれによって排除されるまで、請求項１〜４のいずれか１項に記載の１つ以
    上の共沸混合物様組成物に基材を接触させるステップ、および溶解され、分散さ
    れ、あるいは排除された汚染物を含有する共沸混合物様組成物を基材の表面から
    除去するステップを含む、基材の表面から汚染物を除去する方法。
  8. 【請求項８】 共沸混合物様組成物が界面活性剤をさらに含み、基材が布帛
    である請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
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