JP2002356471A5 - - Google Patents
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【0032】
----A群置換基:-------------------------
A群置換基としては、以下のものが挙げられる:
ハロゲン原子(Cl、F、Br等); シアノ基; ニトロ基; オキソ基; ヒドロキシ基; カルボキシ基; オキシジル基; アミノ基; カルバモイル基; アミノスルホニル基; 低級アルキル基; 低級アルコキシ基; 低級アルカノイル基;
低級アルコキシカルボニル基; 低級アルコキシ置換低級アルカノイル基;
低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ基;
低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシカルボニル基;
低級アルキルチオ基(低級アルキルスルファニル基);
低級アルキルスルホニル基;
ジ低級アルキルアミノ置換低級アルコキシ基;
ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基;
アミノ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、 および モノもしくはジ置換アミノ基 から選択される基で置換された低級アルキル基
〔置換アミノ基部分における置換基はいずれも特に限定されないが、具体的には例えば後記C群の置換基があげられる。〕;
モノもしくはジ置換アミノ基 および モノもしくはジ置換カルバモイル基
〔置換アミノ基又は置換カルバモイル基における置換基はいずれも特に限定されないが、具体的には例えば後記C群の置換基があげられる。〕;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル基、
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−CO−、
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニル基、
置換もしくは非置換フェニル−O−、
置換もしくは非置換フェニル−CO−、
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニル−O−低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニルスルホニル基、
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシ基、
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシカルボニル基、
置換もしくは非置換低級シクロアルケニル基(シクロブテニル基等)、
置換もしくは非置換二環式複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−低級アルキル基 および
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−低級アルキル基
〔置換低級シクロアルキル基部分、置換フェニル基部分、置換低級シクロアルケニル基部分、置換二環式複素環基部分、又は置換単環式5〜6員複素環基部分における置換基は、いずれも特に限定されないが、具体的には例えば、
ハロゲン原子(Cl、F、Br等)、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、および
後記C群置換基の置換基などがあげられる。
また単環式5〜6員複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式5〜6員複素環基が挙げられ、具体的には
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、
チアゾリル基、チアジアゾリル基 および チエニル基 等が挙げられる。
また、二環式複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜3個の異項原子を含み5〜6員環が2個縮合してなる二環式複素環基が挙げられ、具体的にはイソインドリニル基、インドリニル基などが挙げられる。〕。
-------------------------------------------------------------
---A’群置換基(とりわけ好ましいA群置換基):---------------
より好ましいA群置換基として、以下のものが挙げられる:
ハロゲン原子(Cl 等); シアノ基; ニトロ基; オキソ基; カルバモイル基; 低級アルキル基; 低級アルコキシ基; 低級アルカノイル基; 低級アルコキシカルボニル基;
低級アルコキシ置換低級アルキル基、
モノもしくはジ置換アミノ基(低級シクロアルキルカルボニル置換アミノ基など)、モノもしくはジ置換カルバモイル基(フェニル置換カルバモイル基など)、
低級シクロアルキル−CO−、
置換もしくは非置換フェニル基(フェニル基、ハロフェニル基など)、
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基(フェニル低級アルキル基、ハロフェニル低級アルキル基など)、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基(チエニル基など)、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−(ピリミジニルオキシ基、ハロピリミジニルオキシ基など)、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−(ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基など)。
(上記において各単環式5〜6員複素環基部分として、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式5〜6員複素環基が挙げられ、具体的には、ピリジル基、ピリミジニル基、チエニル基 等が挙げられる。)
--------------------------------------------------------------
-------B群置換基:-------------------------------------------
B群置換基として、以下のものが挙げられる:
低級アルキル基; 低級アルコキシ置換低級アルキル基; 低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基;
ヒドロキシ低級アルキル基; カルボキシ低級アルキル基;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル基、
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニル基、
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換二環式炭化水素基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−低級アルキル基、および
置換もしくは非置換二環式複素環基−低級アルキル基
〔置換低級シクロアルキル基部分、置換フェニル基部分、置換二環式炭化水素基部分、置換単環式5〜6員複素環基部分、又は置換二環式複素環基部分における置換基は、いずれも特に限定されないが、具体的には例えば後記C群置換基の置換基があげられる。
二環式炭化水素基部分としては、炭素数9〜11の二環式炭化水素基が挙げられ、具体的には例えばインダニル基等が挙げられる。
また、単環式5〜6員複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式5〜6員複素環基が挙げられ、具体的には、
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基 および チエニル基 等が挙げられる。
また、二環式複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜3個の異項原子を含み飽和又は不飽和の5〜6員環が2個縮合してなる複素環基が挙げられ、具体的には例えばベンゾジオキソラニル基等が挙げられる。〕。
------------------------------------------------------
-------B’群置換基(より好ましいB群置換基):--------
より好ましいB群置換基として、以下のものが挙げられる:
低級アルキル基(メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基など)、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ置換低級アルキル基、ピリミジニル基、チアゾリル基 および チアジアゾリル基。
とりわけ好ましいB群置換基として、以下のものが挙げられる:
R2がジ置換アミノ基である場合において、
低級アルキル基(メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基など)、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ置換低級アルキル基; および
R2がモノ置換アミノ基である場合において、
ピリミジニル基、チアゾリル基 および チアジアゾリル基。
-----------------------------------------------------------
-------C群置換基:----------------------------------------
C群置換基として、以下のものが挙げられる:
低級アルキル基; ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基; 低級シクロアルキルカルボニル基; 低級アルコキシ基; 低級アルコキシカルボニル基; 低級アルキルスルホニル基; ジ低級アルキル置換カルバモイル基; ジ低級アルキルアミノ置換低級アルカノイル基;および
置換もしくは非置換フェニル基、
置換もしくは非置換フェニル−O−、
置換もしくは非置換フェニル−CO−、
置換もしくは非置換フェニル低級アルカノイル基、
置換もしくは非置換フェニル低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシ基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−(ピリジルオキシ基等)、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−(ピリジルカルボニル基等)
および
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基置換アミノ基(ピリジルアミノ基等)
〔置換フェニル基部分、又は置換単環式5〜6員複素環基部分における置換基はいずれも特に限定されないが、具体的には例えば
ハロゲン原子(Cl、F、Br等)、 シアノ基、 ニトロ基、 オキソ基、
低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 低級アルカノイル基、および
低級アルコキシカルボニル基 などが挙げられる。
また単環式5〜6員複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式5〜6員複素環基が挙げられ、具体的には、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基 および チエニル基 等が挙げられる。〕
-------------------------------------------------------------
本発明の目的化合物[I]において、Xが −N(R3)− 又は −O− であるときのR2としては、置換されていてもよい環式基であるものが好適な例として挙げられる。
----A群置換基:-------------------------
A群置換基としては、以下のものが挙げられる:
ハロゲン原子(Cl、F、Br等); シアノ基; ニトロ基; オキソ基; ヒドロキシ基; カルボキシ基; オキシジル基; アミノ基; カルバモイル基; アミノスルホニル基; 低級アルキル基; 低級アルコキシ基; 低級アルカノイル基;
低級アルコキシカルボニル基; 低級アルコキシ置換低級アルカノイル基;
低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ基;
低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシカルボニル基;
低級アルキルチオ基(低級アルキルスルファニル基);
低級アルキルスルホニル基;
ジ低級アルキルアミノ置換低級アルコキシ基;
ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基;
アミノ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、 および モノもしくはジ置換アミノ基 から選択される基で置換された低級アルキル基
〔置換アミノ基部分における置換基はいずれも特に限定されないが、具体的には例えば後記C群の置換基があげられる。〕;
モノもしくはジ置換アミノ基 および モノもしくはジ置換カルバモイル基
〔置換アミノ基又は置換カルバモイル基における置換基はいずれも特に限定されないが、具体的には例えば後記C群の置換基があげられる。〕;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル基、
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−CO−、
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニル基、
置換もしくは非置換フェニル−O−、
置換もしくは非置換フェニル−CO−、
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニル−O−低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニルスルホニル基、
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシ基、
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシカルボニル基、
置換もしくは非置換低級シクロアルケニル基(シクロブテニル基等)、
置換もしくは非置換二環式複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−低級アルキル基 および
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−低級アルキル基
〔置換低級シクロアルキル基部分、置換フェニル基部分、置換低級シクロアルケニル基部分、置換二環式複素環基部分、又は置換単環式5〜6員複素環基部分における置換基は、いずれも特に限定されないが、具体的には例えば、
ハロゲン原子(Cl、F、Br等)、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、および
後記C群置換基の置換基などがあげられる。
また単環式5〜6員複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式5〜6員複素環基が挙げられ、具体的には
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、
チアゾリル基、チアジアゾリル基 および チエニル基 等が挙げられる。
また、二環式複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜3個の異項原子を含み5〜6員環が2個縮合してなる二環式複素環基が挙げられ、具体的にはイソインドリニル基、インドリニル基などが挙げられる。〕。
-------------------------------------------------------------
---A’群置換基(とりわけ好ましいA群置換基):---------------
より好ましいA群置換基として、以下のものが挙げられる:
ハロゲン原子(Cl 等); シアノ基; ニトロ基; オキソ基; カルバモイル基; 低級アルキル基; 低級アルコキシ基; 低級アルカノイル基; 低級アルコキシカルボニル基;
低級アルコキシ置換低級アルキル基、
モノもしくはジ置換アミノ基(低級シクロアルキルカルボニル置換アミノ基など)、モノもしくはジ置換カルバモイル基(フェニル置換カルバモイル基など)、
低級シクロアルキル−CO−、
置換もしくは非置換フェニル基(フェニル基、ハロフェニル基など)、
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基(フェニル低級アルキル基、ハロフェニル低級アルキル基など)、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基(チエニル基など)、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−(ピリミジニルオキシ基、ハロピリミジニルオキシ基など)、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−(ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基など)。
(上記において各単環式5〜6員複素環基部分として、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式5〜6員複素環基が挙げられ、具体的には、ピリジル基、ピリミジニル基、チエニル基 等が挙げられる。)
--------------------------------------------------------------
-------B群置換基:-------------------------------------------
B群置換基として、以下のものが挙げられる:
低級アルキル基; 低級アルコキシ置換低級アルキル基; 低級アルコキシカルボニル置換低級アルキル基;
ヒドロキシ低級アルキル基; カルボキシ低級アルキル基;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル基、
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニル基、
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換二環式炭化水素基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−低級アルキル基、および
置換もしくは非置換二環式複素環基−低級アルキル基
〔置換低級シクロアルキル基部分、置換フェニル基部分、置換二環式炭化水素基部分、置換単環式5〜6員複素環基部分、又は置換二環式複素環基部分における置換基は、いずれも特に限定されないが、具体的には例えば後記C群置換基の置換基があげられる。
二環式炭化水素基部分としては、炭素数9〜11の二環式炭化水素基が挙げられ、具体的には例えばインダニル基等が挙げられる。
また、単環式5〜6員複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式5〜6員複素環基が挙げられ、具体的には、
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基 および チエニル基 等が挙げられる。
また、二環式複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜3個の異項原子を含み飽和又は不飽和の5〜6員環が2個縮合してなる複素環基が挙げられ、具体的には例えばベンゾジオキソラニル基等が挙げられる。〕。
------------------------------------------------------
-------B’群置換基(より好ましいB群置換基):--------
より好ましいB群置換基として、以下のものが挙げられる:
低級アルキル基(メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基など)、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ置換低級アルキル基、ピリミジニル基、チアゾリル基 および チアジアゾリル基。
とりわけ好ましいB群置換基として、以下のものが挙げられる:
R2がジ置換アミノ基である場合において、
低級アルキル基(メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基など)、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ置換低級アルキル基; および
R2がモノ置換アミノ基である場合において、
ピリミジニル基、チアゾリル基 および チアジアゾリル基。
-----------------------------------------------------------
-------C群置換基:----------------------------------------
C群置換基として、以下のものが挙げられる:
低級アルキル基; ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基; 低級シクロアルキルカルボニル基; 低級アルコキシ基; 低級アルコキシカルボニル基; 低級アルキルスルホニル基; ジ低級アルキル置換カルバモイル基; ジ低級アルキルアミノ置換低級アルカノイル基;および
置換もしくは非置換フェニル基、
置換もしくは非置換フェニル−O−、
置換もしくは非置換フェニル−CO−、
置換もしくは非置換フェニル低級アルカノイル基、
置換もしくは非置換フェニル低級アルキル基、
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシ基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−(ピリジルオキシ基等)、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−(ピリジルカルボニル基等)
および
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基置換アミノ基(ピリジルアミノ基等)
〔置換フェニル基部分、又は置換単環式5〜6員複素環基部分における置換基はいずれも特に限定されないが、具体的には例えば
ハロゲン原子(Cl、F、Br等)、 シアノ基、 ニトロ基、 オキソ基、
低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 低級アルカノイル基、および
低級アルコキシカルボニル基 などが挙げられる。
また単環式5〜6員複素環基部分としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式5〜6員複素環基が挙げられ、具体的には、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基 および チエニル基 等が挙げられる。〕
-------------------------------------------------------------
本発明の目的化合物[I]において、Xが −N(R3)− 又は −O− であるときのR2としては、置換されていてもよい環式基であるものが好適な例として挙げられる。
【0040】
また、前記化合物群2のうち、R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
フェニル基、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロブチル基、シクロプロピル基、インダニル基、インデニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキソラニル基、チオラニル基、ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラニル基、テトラヒドロピリジル基、ジヒドロピリダジニル基、パーヒドロアゼピニル基、パーヒドロチアゼピニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、インドリル基、インダゾリル基、イソインドリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾキサゾリル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、チエノピリジル基、チアゾロピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、ナフチリジニル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である化合物が挙げられる。(化合物群3)
また、化合物群3において、より好ましい化合物群として、R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
フェニル基、シクロへキシル基、ピロリジニル基、テトラゾリル基、
フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、パーヒドロアゼピニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ベンゾチエニル基、チエノピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である化合物が挙げられる。(化合物群4)
また、化合物群4において、さらに好ましい化合物群として、R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である化合物が挙げられる。(化合物群5)
また、化合物[I]のうち、別のより好ましい化合物群として、R2が、
(1)A’群置換基から選択される同一または異なる1〜3個の置換基を有していてもよい環式基であって該環式基部分が、
ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)B’群置換基から選択される同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されたアミノ基である化合物が挙げられる。(化合物群6)
また、化合物[I]あるいは前記各化合物群1、2、3、4、5又は6のうち、Xが −N(R3)− 又は −O− であるときのR2が置換されていてもよい環式基である化合物群が挙げられる。(化合物群7)
また、化合物[I]あるいは前記各化合物群1、2、3、4、5又は6のうち、Xが −CO− であるときのR2が式
また、前記化合物群2のうち、R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
フェニル基、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロブチル基、シクロプロピル基、インダニル基、インデニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキソラニル基、チオラニル基、ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラニル基、テトラヒドロピリジル基、ジヒドロピリダジニル基、パーヒドロアゼピニル基、パーヒドロチアゼピニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、インドリル基、インダゾリル基、イソインドリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾキサゾリル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、チエノピリジル基、チアゾロピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、ナフチリジニル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である化合物が挙げられる。(化合物群3)
また、化合物群3において、より好ましい化合物群として、R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
フェニル基、シクロへキシル基、ピロリジニル基、テトラゾリル基、
フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、パーヒドロアゼピニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ベンゾチエニル基、チエノピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である化合物が挙げられる。(化合物群4)
また、化合物群4において、さらに好ましい化合物群として、R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である化合物が挙げられる。(化合物群5)
また、化合物[I]のうち、別のより好ましい化合物群として、R2が、
(1)A’群置換基から選択される同一または異なる1〜3個の置換基を有していてもよい環式基であって該環式基部分が、
ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)B’群置換基から選択される同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されたアミノ基である化合物が挙げられる。(化合物群6)
また、化合物[I]あるいは前記各化合物群1、2、3、4、5又は6のうち、Xが −N(R3)− 又は −O− であるときのR2が置換されていてもよい環式基である化合物群が挙げられる。(化合物群7)
また、化合物[I]あるいは前記各化合物群1、2、3、4、5又は6のうち、Xが −CO− であるときのR2が式
【0187】
参考例 13−1 〜 13−7
trans−4−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸5.07 gの塩化メチレン50 ml懸濁液に塩化チオニル4.0 ml及びN, N−ジメチルホルムアミド0.3 mlを加え、室温で1時間撹拌する。
反応液を減圧濃縮して得られる固体のうち500mgを、氷冷した2−アミノピリミジン207mgとトリエチルアミン0.4 mlの塩化メチレン 8 ml溶液へ加える。室温で2時間撹拌後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出する。抽出液を減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶媒:クロロホルム−メタノール(50:1)〕で精製することにより、N−ベンジルオキシカルボニル-trans-4-〔(ピリミジン-2-イルアミノ)カルボニル〕シクロヘキシルアミン240mgを得る。
この化合物を脱保護処理に付し、trans-4-〔(ピリミジン-2-イルアミノ)カルボニル〕シクロヘキシルアミン (表8 参考例13−1)を得る。
また、2−アミノピリミジンに代えて、対応原料化合物を用い、前記と同様に処理することにより、表8 参考例13−2 〜 13−7の化合物を得る。
参考例 13−1 〜 13−7
trans−4−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸5.07 gの塩化メチレン50 ml懸濁液に塩化チオニル4.0 ml及びN, N−ジメチルホルムアミド0.3 mlを加え、室温で1時間撹拌する。
反応液を減圧濃縮して得られる固体のうち500mgを、氷冷した2−アミノピリミジン207mgとトリエチルアミン0.4 mlの塩化メチレン 8 ml溶液へ加える。室温で2時間撹拌後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出する。抽出液を減圧濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶媒:クロロホルム−メタノール(50:1)〕で精製することにより、N−ベンジルオキシカルボニル-trans-4-〔(ピリミジン-2-イルアミノ)カルボニル〕シクロヘキシルアミン240mgを得る。
この化合物を脱保護処理に付し、trans-4-〔(ピリミジン-2-イルアミノ)カルボニル〕シクロヘキシルアミン (表8 参考例13−1)を得る。
また、2−アミノピリミジンに代えて、対応原料化合物を用い、前記と同様に処理することにより、表8 参考例13−2 〜 13−7の化合物を得る。
Claims (17)
- R2が、
(1)以下のA群置換基から選択される同一又は異なる1〜3個の置換基を有していてもよい環式基であって該環式基部分が(i)単環、二環もしくは三環式炭化水素基 又は(ii)単環、二環もしくは三環式複素環基である基、又は
(2)以下のB群置換基から選択される同一又は異なる1〜2個の置換基を有していてもよいアミノ基である請求項1記載の化合物。
A群置換基:
ハロゲン原子; シアノ基; ニトロ基; オキソ基; ヒドロキシ基; カルボキシ基; オキシジル基; アミノ基; カルバモイル基; アミノスルホニル基; 低級アルキル基; 低級アルコキシ基; 低級アルカノイル基;
低級アルコキシカルボニル基; 低級アルコキシ置換低級アルカノイル基;
低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシ基;
低級アルコキシカルボニル置換低級アルコキシカルボニル基;
低級アルキルチオ基; 低級アルキルスルホニル基; ジ低級アルキルアミノ置換低級アルコキシ基; ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基;
アミノ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシ基 および モノもしくはジ置換アミノ基 から選択される基で置換された低級アルキル基;
モノもしくはジ置換アミノ基; モノもしくはジ置換カルバモイル基;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル基;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−CO−;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−低級アルキル基;
置換もしくは非置換フェニル基;
置換もしくは非置換フェニル−O−;
置換もしくは非置換フェニル−CO−;
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基;
置換もしくは非置換フェニル−O−低級アルキル基;
置換もしくは非置換フェニルスルホニル基;
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシ基;
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシカルボニル基;
置換もしくは非置換低級シクロアルケニル基;
置換もしくは非置換二環式複素環基;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−低級アルキル基;および
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−低級アルキル基。
B群置換基:
低級アルキル基; 低級アルコキシ置換低級アルキル基; 低級アルコキシカルボニル置
換低級アルキル基; ヒドロキシ低級アルキル基; カルボキシ低級アルキル基;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル基;
置換もしくは非置換低級シクロアルキル−低級アルキル基;
置換もしくは非置換フェニル基;
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基;
置換もしくは非置換二環式炭化水素基;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−低級アルキル基; および
置換もしくは非置換二環式複素環基−低級アルキル基。 - 「A群置換基から選択される置換基」が、モノもしくはジ置換アミノ低級アルキル基、モノもしくはジ置換アミノ基又はモノもしくはジ置換カルバモイル基であるとき、該置換基の有する置換基は下記C群置換基から選択されるものであり;
「A群置換基から選択される置換基」が、置換低級シクロアルキル基、置換低級シクロアルキル−CO−、置換低級シクロアルキル−低級アルキル基、置換フェニル基、置換フェニル−O−、置換フェニル−CO−、置換フェニル−低級アルキル基、置換フェニル−O−低級アルキル基、置換フェニルスルホニル基、置換フェニル低級アルコキシ基、置換フェニル低級アルコキシカルボニル基、置換低級シクロアルケニル基、置換二環式複素環基、置換単環式5〜6員複素環基、置換単環式5〜6員複素環基−O−、置換単環式5〜6員複素環基−CO−、置換単環式5〜6員複素環基−CO−低級アルキル基 又は 置換単環式5〜6員複素環基−低級アルキル基であるとき、該置換基の有する置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、および下記C群置換基から選択されるものであり;
「B群置換基から選択される置換基」が、置換低級シクロアルキル基、置換低級シクロアルキル−低級アルキル基、置換フェニル基、置換フェニル−低級アルキル基、置換二環式炭化水素基、置換単環式5〜6員複素環基、置換単環式5〜6員複素環基−低級アルキル基 又は 置換二環式複素環基−低級アルキル基であるとき、該置換基の有する置換基は下記C群置換基から選択されるものである請求項2記載の化合物。
C群置換基:
低級アルキル基; ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルカノイル基; 低級シクロアルキルカルボニル基; 低級アルコキシ基; 低級アルコキシカルボニル基; 低級アルキルスルホニル基; ジ低級アルキル置換カルバモイル基; ジ低級アルキルアミノ置換低級アルカノイル基;
置換もしくは非置換フェニル基;
置換もしくは非置換フェニル−O−;
置換もしくは非置換フェニル−CO−;
置換もしくは非置換フェニル低級アルカノイル基;
置換もしくは非置換フェニル低級アルキル基;
置換もしくは非置換フェニル低級アルコキシ基;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−;
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−; および
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基置換アミノ基;
(C群置換基において、置換フェニル基部分、又は置換単環式5〜6員複素環基部分の置換基は、ハロゲン原子、 シアノ基、 ニトロ基、 オキソ基、
低級アルキル基、 低級アルコキシ基、 低級アルカノイル基、および
低級アルコキシカルボニル基から選択されるものである)。 - R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって該環式基部分が以下の(i)〜(iv)から選択される基
(i)炭素数3〜7の単環式炭化水素基、
(ii)炭素数9〜11の二環式炭化水素基、
(iii)窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜2個の異項原子を含む単環式複素環基、および
(iv)窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜3個の異項原子を含み5〜7員環が2個縮合してなる二環式複素環基; または
(2)置換されたアミノ基;
である請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物。 - R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
フェニル基、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロブチル基、シクロプロピル基、インダニル基、インデニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキソラニル基、チオラニル基、ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、
チエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、
ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラニル基、テトラヒドロピリジル基、ジヒドロピリダジニル基、パーヒドロアゼピニル基、パーヒドロチアゼピニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、インドリル基、インダゾリル基、イソインドリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾキサゾリル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、チエノピリジル基、チアゾロピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、ナフチリジニル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である
請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物。 - R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
フェニル基、シクロへキシル基、ピロリジニル基、テトラゾリル基、
フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、パーヒドロアゼピニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ベンゾチエニル基、チエノピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である
請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物。 - R2が、
(1)置換されていてもよい環式基であって、該環式基部分が、
ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)置換されたアミノ基である
請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物。 - R2が、
(1)下記A’群置換基から選択される同一または異なる1〜3個の置換基を有していてもよい環式基であって該環式基部分が、
ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、およびこれらの一部又は全部が飽和している環式基からなる群から選択される基であるか;または
(2)下記B’群置換基から選択される同一又は異なる1〜2個の置換基で置換されたアミノ基である請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物。
A’群置換基:
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、カルバモイル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ置換低級アルキル基、モノもしくはジ置換アミノ基、モノもしくはジ置換カルバモイル基、
低級シクロアルキル−CO−、
置換もしくは非置換フェニル基、
置換もしくは非置換フェニル−低級アルキル基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基、
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−O−、および
置換もしくは非置換単環式5〜6員複素環基−CO−。
B’群置換基:
低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ置換低級アルキル基、ピリミジニル基、チアゾリル基 および チアジアゾリル基。 - Aが−CH2−である請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。
- Aが−CH2−であり、R1が水素原子である請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。
- Aが−CH2−であり、R1が水素原子であり、R2が置換されていてもよい環式基である請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。
- Aが−CH2−であり、R1が水素原子であり、R2が置換されたアミノ基である請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。
- 以下よりなる群から選択される化合物またはその薬理的に許容しうる塩:
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(ジメチルアミノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(モルホリノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(5−ピリミジニルアミノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(N−エチル−N−メトキシエチルアミノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(N−エチル−N−イソプロピルアミノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(N−メチル−N−ブチルアミノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−〔(S)−2−メトキシメチルピロリジン−1−イルカルボニル〕シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(3−カルバモイルピペリジノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(4−アセチルピペラジン−1−イルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(2−イソインドリニルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−〔4−(3−ピリジルカルボニル)ピペラジン−1−イルカルボニル〕シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−{トランス−4−〔4−(3−テノイル)ピペラジン−1−イルカルボニル〕シクロヘキシルアミノ}アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−{トランス−4−〔4−(4−クロロフェニル)ピペラジン−1−イルカルボニル〕シクロヘキシルアミノ}アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(シス−2,6−ジメチルモルホリノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(5−ニトロ−2−イソインドリニルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(ピペリジノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(4−カルバモイルピペリジノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(1−ピロリジニルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(4−シクロプロピルカルボニルピペラジン−1−イルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(4−プロピオニルピペラジン−1−イルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(1−インドリニルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−2−イルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−〔4−(2−ピリミジニルオキシ)ピペリジノカルボニル〕シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−{トランス−4−〔4−(5−ブロモ−2−ピリミジニルオキシ)ピペリジノカルボニル〕シクロヘキシルアミノ}アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(シス−3,5―ジメチル−4−ベンジルピペラジン−1−イルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(4−シクロヘキシルカルボニルアミノピペリジノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−{トランス−4−〔4−(N−フェニルカルバモイル)ピペラジン−1−イルカルボニル〕シクロヘキシルアミノ}アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(4−エトキシカルボニルピペラジン−1−イルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−{トランス−4−〔4−(2−チエニル)ピペリジノカルボニル〕シクロヘキシルアミノ}アセチルピロリジン;
(S)−2−シアノ−1−〔トランス−4−(1,1−ジオキソパーヒドロ−1,4−チアジン−4−イルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルピロリジン;
(R)−4−シアノ−3−〔トランス−4−(ジメチルアミノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルチアゾリジン;
(R)−4−シアノ−3−〔トランス−4−(2−イソインドリニルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルチアゾリジン;
(R)−4−シアノ−3−〔トランス−4−(モルホリノカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルチアゾリジン;および
(R)−4−シアノ−3−〔トランス−4−(ピロリジニルカルボニル)シクロヘキシルアミノ〕アセチルチアゾリジン。 - 一般式〔II〕
で示される化合物と、一般式〔III〕
Xは−CO−を表し、
R 2 は、(1)置換されていてもよい環式基であって該環式基部分が(i)単環、二環もしくは三環式炭化水素基 又は(ii)単環、二環もしくは三環式複素環基である基、又は(2)置換されていてもよいアミノ基を表す。)
で示される化合物又はその塩とを反応させ、所望により生成物を薬理的に許容しうる塩とすることを特徴とする、一般式〔I〕
で示される脂肪族含窒素五員環化合物又はその薬理的に許容しうる塩の製法。 - 一般式〔IV〕
R1は水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表し、R4はアミノ基の保護基を表す。)
で示される化合物又はその塩を 一般式〔V〕
R21−H
(式中、R21は 式
で示される化合物又はその塩と反応させて、一般式〔VI〕
で示される化合物又はその塩を得、ついでアミノ基保護基R4を除去し、所望により生成物を薬理的に許容しうる塩とすることを特徴とする、
一般式〔I−a〕
で示される脂肪族含窒素五員環化合物又はその薬理的に許容しうる塩の製法。
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