JP2002327006A - 原子移動ラジカル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法 - Google Patents
原子移動ラジカル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 重合体を容易に切り出すことが可能となる原
子移動ラジカル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製
造方法の提供。 【解決手段】 リンカー部分にエステル基又はアミド基
を含むシリカゲルからなることを特徴とする原子移動ラ
ジカル重合開始剤、及びこの原子移動ラジカル重合開始
剤の存在下で、ラジカル重合性単量体を重合させること
を特徴とする重合体の製造方法。
子移動ラジカル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製
造方法の提供。 【解決手段】 リンカー部分にエステル基又はアミド基
を含むシリカゲルからなることを特徴とする原子移動ラ
ジカル重合開始剤、及びこの原子移動ラジカル重合開始
剤の存在下で、ラジカル重合性単量体を重合させること
を特徴とする重合体の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は原子移動ラジカル重
合開始剤に関し、より詳しくは重合体を容易に重合開始
剤から切り出すことが可能となる原子移動ラジカル重合
開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法に関する。
合開始剤に関し、より詳しくは重合体を容易に重合開始
剤から切り出すことが可能となる原子移動ラジカル重合
開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリカ
ゲルを原子移動ラジカル重合開始剤として用いることが
できることは従来から知られている。例えばJ. Am. Che
m. Soc., 121, 7409(1999)では２−（４−クロロメチル
フェニル）エチル）ジメチルエトキシシランをシリカゲ
ルと反応させリンカー部分として利用し、スチレンを原
子移動ラジカル重合させており、Macromolecules, 32,
1694(1999)では２−（３又は４−クロロメチルフェニ
ル）エチルトリクロロシランをシリカゲルと反応させリ
ンカー部分として利用し、アクリルアミドを原子移動ラ
ジカル重合させている。しかしながら、いずれも重合体
がシリカゲルに芳香族基を含むアルキル鎖で結合してお
り、重合体を重合開始剤から切り出すのにフッ化水素な
どの毒性の強い化学物質を用いている。
ゲルを原子移動ラジカル重合開始剤として用いることが
できることは従来から知られている。例えばJ. Am. Che
m. Soc., 121, 7409(1999)では２−（４−クロロメチル
フェニル）エチル）ジメチルエトキシシランをシリカゲ
ルと反応させリンカー部分として利用し、スチレンを原
子移動ラジカル重合させており、Macromolecules, 32,
1694(1999)では２−（３又は４−クロロメチルフェニ
ル）エチルトリクロロシランをシリカゲルと反応させリ
ンカー部分として利用し、アクリルアミドを原子移動ラ
ジカル重合させている。しかしながら、いずれも重合体
がシリカゲルに芳香族基を含むアルキル鎖で結合してお
り、重合体を重合開始剤から切り出すのにフッ化水素な
どの毒性の強い化学物質を用いている。
【０００３】本発明の目的は、このような背景の下、重
合体を容易に切り出すことが可能となる原子移動ラジカ
ル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法を提供
することにある。
合体を容易に切り出すことが可能となる原子移動ラジカ
ル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、原子移動
ラジカル重合開始剤としてリンカー部分にエステル基又
はアミド基を含むシリカゲルを使用することにより上記
の目的が達成できることを見出し、本発明を完成させる
に至った。
ラジカル重合開始剤としてリンカー部分にエステル基又
はアミド基を含むシリカゲルを使用することにより上記
の目的が達成できることを見出し、本発明を完成させる
に至った。
【０００５】即ち本発明は、リンカー部分にエステル基
又はアミド基を含むシリカゲルからなることを特徴とす
る原子移動ラジカル重合開始剤、及びこの原子移動ラジ
カル重合開始剤の存在下で、ラジカル重合性単量体を重
合させることを特徴とする重合体の製造方法を提供す
る。
又はアミド基を含むシリカゲルからなることを特徴とす
る原子移動ラジカル重合開始剤、及びこの原子移動ラジ
カル重合開始剤の存在下で、ラジカル重合性単量体を重
合させることを特徴とする重合体の製造方法を提供す
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【０００７】本発明のリンカー部分にエステル基又はア
ミド基を含むシリカゲルとしては、リンカー部分が式
（１）で表されるシリカゲルが好ましい。
ミド基を含むシリカゲルとしては、リンカー部分が式
（１）で表されるシリカゲルが好ましい。
【０００８】
【化２】
【０００９】［式中、Ｒは炭素数１〜７のアルキレン基
を示し、Ｘ1は−Ｎ（Ｒ1）−基（Ｒ1基は水素原子又は
炭素数１〜７のアルキル基）又は−Ｏ−基を示し、Ｘ2
はハロゲン原子を示す。］ 本発明の原子移動ラジカル重合開始剤において、シリカ
ゲルの粒径は３〜１００μｍが好ましく、特に５〜２０
μｍが好ましい。細孔径は５０〜２０００Åが好ましい
が、特に５００〜１５００Åが好ましい。
を示し、Ｘ1は−Ｎ（Ｒ1）−基（Ｒ1基は水素原子又は
炭素数１〜７のアルキル基）又は−Ｏ−基を示し、Ｘ2
はハロゲン原子を示す。］ 本発明の原子移動ラジカル重合開始剤において、シリカ
ゲルの粒径は３〜１００μｍが好ましく、特に５〜２０
μｍが好ましい。細孔径は５０〜２０００Åが好ましい
が、特に５００〜１５００Åが好ましい。
【００１０】また、式（１）で表されるリンカー部分は
シリカゲルと結合した炭素数１〜７のアルキレン基で結
合されたエステル基又はアミド基を含み、末端にハロゲ
ン化トルイル基を含む。
シリカゲルと結合した炭素数１〜７のアルキレン基で結
合されたエステル基又はアミド基を含み、末端にハロゲ
ン化トルイル基を含む。
【００１１】本発明の原子移動ラジカル重合開始剤は、
例えば、以下に示す方法により製造することができる。
例えば、以下に示す方法により製造することができる。
【００１２】まず、シリカゲルとトリアルコキシシリル
アルキルアミンを反応させて、アミノアルキル化シリカ
ゲルを得る。次にこのアミノアルキル化シリカゲルと４
−ハロメチルベンゾイルハライドを反応させて、本発明
の原子移動ラジカル重合開始剤を得る。
アルキルアミンを反応させて、アミノアルキル化シリカ
ゲルを得る。次にこのアミノアルキル化シリカゲルと４
−ハロメチルベンゾイルハライドを反応させて、本発明
の原子移動ラジカル重合開始剤を得る。
【００１３】本発明の原子移動ラジカル重合開始剤を使
用する重合体の製造方法は、基本的には本発明の原子移
動ラジカル重合開始剤の存在下、ラジカル重合性単量体
を適当な溶媒中でリビング重合させるものである。
用する重合体の製造方法は、基本的には本発明の原子移
動ラジカル重合開始剤の存在下、ラジカル重合性単量体
を適当な溶媒中でリビング重合させるものである。
【００１４】ラジカル重合性単量体としてはビニル系単
量体が好ましい。中でも好ましい単量体としては、スチ
レン等のスチレン系単量体、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリル酸エステル（特にアルキル基の炭素数１〜
10のアクリル酸アルキルエステル）、メタクリル酸エス
テル（特にメタクリル酸メチル）、アクリロニトリル、
メタクリルニトリル等の（メタ）アクリル系単量体など
を挙げることができる。
量体が好ましい。中でも好ましい単量体としては、スチ
レン等のスチレン系単量体、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリル酸エステル（特にアルキル基の炭素数１〜
10のアクリル酸アルキルエステル）、メタクリル酸エス
テル（特にメタクリル酸メチル）、アクリロニトリル、
メタクリルニトリル等の（メタ）アクリル系単量体など
を挙げることができる。
【００１５】ビニル系単量体は１種又は２種以上を組み
合わせて使用できるが、２種以上を併用する場合は、目
的とする重合体の１次構造に応じて、使用方法などを適
宜選択できる。
合わせて使用できるが、２種以上を併用する場合は、目
的とする重合体の１次構造に応じて、使用方法などを適
宜選択できる。
【００１６】本発明の製造方法において、重合方法は特
に限定されず、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重
合、塊状・懸濁重合などを適用することができる。
に限定されず、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重
合、塊状・懸濁重合などを適用することができる。
【００１７】溶液重合を行う場合、溶媒としては、芳香
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、
キシレンなど）、脂環族炭化水素（シクロヘキサンな
ど）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、オクタンなど）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンなど）、エーテル類（１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、
アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スル
ホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）などが使用で
きる。特にトルエン、エチルベンゼン、ベンゼン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどが好ましい。このような溶媒は１種
又は２種以上を混合して使用できる。
族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、
キシレンなど）、脂環族炭化水素（シクロヘキサンな
ど）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、オクタンなど）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノンなど）、エーテル類（１，４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど）、エステル類（酢酸エチルなど）、
アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、スル
ホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）などが使用で
きる。特にトルエン、エチルベンゼン、ベンゼン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどが好ましい。このような溶媒は１種
又は２種以上を混合して使用できる。
【００１８】重合はビニル単量体の種類に応じて、常圧
又は加圧下で行うことができる。重合温度は、重合法の
種類、重合速度などに応じて０〜２００℃程度の広い範
囲から選択でき、好ましくは５０〜２００℃、より好ま
しくは６０〜１６０℃、更に好ましくは８０〜１４０℃
である。
又は加圧下で行うことができる。重合温度は、重合法の
種類、重合速度などに応じて０〜２００℃程度の広い範
囲から選択でき、好ましくは５０〜２００℃、より好ま
しくは６０〜１６０℃、更に好ましくは８０〜１４０℃
である。
【００１９】本発明の製造方法に用いられる原子移動ラ
ジカル重合開始剤の量は、モノマーに対するモル比で、
重合開始剤／モノマー＝０．００１〜０．０２０が好ま
しく、０．００２〜０．０１０がさらに好ましい。
ジカル重合開始剤の量は、モノマーに対するモル比で、
重合開始剤／モノマー＝０．００１〜０．０２０が好ま
しく、０．００２〜０．０１０がさらに好ましい。
【００２０】重合は、遷移金属錯体存在下で行うことが
好ましく、中でも銅錯体が好ましい。銅錯体の配位子の
例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”−ペンタメチル
ジエチレントリアミン、４，４’−ジヘプチル−２，
２’−ビピリジル、４，４’−ジ−５−ノニル−２，
２’−ビピリジル、ビピリジンが挙げられる。
好ましく、中でも銅錯体が好ましい。銅錯体の配位子の
例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”−ペンタメチル
ジエチレントリアミン、４，４’−ジヘプチル−２，
２’−ビピリジル、４，４’−ジ−５−ノニル−２，
２’−ビピリジル、ビピリジンが挙げられる。
【００２１】本発明の原子移動ラジカル重合開始剤を用
いて重合した重合体は、重合開始剤のリンカー部分にエ
ステル基又はアミド基を含むことにより、通常良く知ら
れている加水分解法により、重合開始剤から容易に切り
出すことが可能である。
いて重合した重合体は、重合開始剤のリンカー部分にエ
ステル基又はアミド基を含むことにより、通常良く知ら
れている加水分解法により、重合開始剤から容易に切り
出すことが可能である。
【００２２】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明がこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００２３】実施例１ シリカゲル（粒径７μｍ、細孔径１０００Å）をピリジ
ンとベンゼンの混合溶液中、Ｎ−メチル−Ｎ−［３−
（トリエトキシシリル）プロピル］アミンを加え、８０
℃で加熱した。１５時間後、デカンテーションによりア
ミノプロピルシリカゲルを得た。アミノプロピルシリカ
ゲルをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に分散し、トリ
エチルアミン存在下、４−クロロメチルベンゾイルクロ
リドを加え、５０℃で加熱した。１８時間後、デカンテ
ーションにより、下記式（２）で表されるＮ−（４−ク
ロロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノプロピルシ
リカゲルを得た。
ンとベンゼンの混合溶液中、Ｎ−メチル−Ｎ−［３−
（トリエトキシシリル）プロピル］アミンを加え、８０
℃で加熱した。１５時間後、デカンテーションによりア
ミノプロピルシリカゲルを得た。アミノプロピルシリカ
ゲルをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に分散し、トリ
エチルアミン存在下、４−クロロメチルベンゾイルクロ
リドを加え、５０℃で加熱した。１８時間後、デカンテ
ーションにより、下記式（２）で表されるＮ−（４−ク
ロロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノプロピルシ
リカゲルを得た。
【００２４】
【化３】
【００２５】実施例２ スチレンモノマー１．２ｇに、実施例１で得られたＮ−
（４−クロロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノプ
ロピルシリカゲル０．２５ｇ、塩化銅１２ｍｇ、４，
４’−ジヘプチル−２，２’−ビピリジル８０ｍｇを加
えて１３０℃下で攪拌した。３時間後反応を停止し、下
記式（３）で表されるポリスチレン結合シリカゲルを得
た。
（４−クロロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノプ
ロピルシリカゲル０．２５ｇ、塩化銅１２ｍｇ、４，
４’−ジヘプチル−２，２’−ビピリジル８０ｍｇを加
えて１３０℃下で攪拌した。３時間後反応を停止し、下
記式（３）で表されるポリスチレン結合シリカゲルを得
た。
【００２６】
【化４】
【００２７】得られたポリスチレン結合シリカゲル０．
１２ｇを１Ｎ ＮａＯＨ２．５ｍｌとＴＨＦ７．５ｍｌ
中で４８時間撹拌することにより加水分解してポリスチ
レンを得た。得られたポリスチレンの数平均重合度（Ｍ
ｎ）は６９０００、重量平均分子量（Ｍｗ）／Ｍｎ比は
１．５８であった。
１２ｇを１Ｎ ＮａＯＨ２．５ｍｌとＴＨＦ７．５ｍｌ
中で４８時間撹拌することにより加水分解してポリスチ
レンを得た。得られたポリスチレンの数平均重合度（Ｍ
ｎ）は６９０００、重量平均分子量（Ｍｗ）／Ｍｎ比は
１．５８であった。
【００２８】実施例３ スチレンモノマー１．３ｇに、実施例１で得られたＮ−
（４−クロロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノプ
ロピルシリカゲル０．２ｇ、塩化銅１０ｍｇ、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン
３５ｍｇを加えて１３０℃下で攪拌した。３時間後反応
を停止し、ポリスチレン結合シリカゲルを得た。ポリス
チレン結合シリカゲルを実施例２と同様に溶媒中加水分
解してポリスチレンを得た。得られたポリスチレンのＭ
ｎは１３８０００、Ｍｗ／Ｍｎ比は６．６０であった。
（４−クロロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノプ
ロピルシリカゲル０．２ｇ、塩化銅１０ｍｇ、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン
３５ｍｇを加えて１３０℃下で攪拌した。３時間後反応
を停止し、ポリスチレン結合シリカゲルを得た。ポリス
チレン結合シリカゲルを実施例２と同様に溶媒中加水分
解してポリスチレンを得た。得られたポリスチレンのＭ
ｎは１３８０００、Ｍｗ／Ｍｎ比は６．６０であった。
【００２９】実施例４ メチルメタクリレート１ｇに、実施例１で得られたＮ−
（４−クロロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノプ
ロピルシリカゲル０．２ｇ、塩化銅１０ｍｇ、４，４’
−ジヘプチル−２，２’−ビピリジル６５ｍｇを加えて
９０℃下で攪拌した。３時間後反応を停止し、下記式
（４）で表されるポリメチルメタクリレート結合シリカ
ゲルを得た。
（４−クロロメチルベンゾイル）−Ｎ−メチルアミノプ
ロピルシリカゲル０．２ｇ、塩化銅１０ｍｇ、４，４’
−ジヘプチル−２，２’−ビピリジル６５ｍｇを加えて
９０℃下で攪拌した。３時間後反応を停止し、下記式
（４）で表されるポリメチルメタクリレート結合シリカ
ゲルを得た。
【００３０】
【化５】
【００３１】得られたポリメチルメタクリレート結合シ
リカゲルを、実施例２と同様にして溶媒中加水分解して
ポリメチルメタクリレートを得た。得られたポリメチル
メタクリレートのＭｎは１４３０００、Ｍｗ／Ｍｎ比は
４．０８であった。
リカゲルを、実施例２と同様にして溶媒中加水分解して
ポリメチルメタクリレートを得た。得られたポリメチル
メタクリレートのＭｎは１４３０００、Ｍｗ／Ｍｎ比は
４．０８であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 幅上 茂樹 愛知県小牧市藤島町梵天164−１ Ｆターム(参考） 4J015 EA09 EA10 4J100 AB02P AJ02P AL03P AL04P AM02P FA03
Claims (5)
- 【請求項１】 リンカー部分にエステル基又はアミド基
を含むシリカゲルからなることを特徴とする原子移動ラ
ジカル重合開始剤。 - 【請求項２】 リンカー部分が式（１）で表されるシリ
カゲルからなる請求項１記載の原子移動ラジカル重合開
始剤。 【化１】 ［式中、Ｒは炭素数１〜７のアルキレン基を示し、Ｘ1
は−Ｎ（Ｒ1）−基（Ｒ1基は水素原子又は炭素数１〜７
のアルキル基）又は−Ｏ−基を示し、Ｘ2はハロゲン原
子を示す。］ - 【請求項３】 シリカゲルの粒径が３〜１００μｍ、か
つ細孔径が５０〜２０００Åである請求項１又は２記載
の原子移動ラジカル重合開始剤。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか一項に記載の原
子移動ラジカル重合開始剤の存在下で、ラジカル重合性
単量体を重合させることを特徴とする重合体の製造方
法。 - 【請求項５】 ラジカル重合性単量体がビニル系単量体
から選択される１種又は２種以上である請求項４記載の
重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001131944A JP2002327006A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 原子移動ラジカル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001131944A JP2002327006A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 原子移動ラジカル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002327006A true JP2002327006A (ja) | 2002-11-15 |
Family
ID=18980042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001131944A Ceased JP2002327006A (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 原子移動ラジカル重合開始剤及びそれを用いる重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002327006A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131650A (ja) * | 2003-01-22 | 2006-05-25 | Kaneka Corp | 物性や硬化性が改善された硬化性組成物及び重合体 |
| JP2006131651A (ja) * | 2003-01-22 | 2006-05-25 | Kaneka Corp | 貯蔵安定性が改善された硬化性組成物 |
| JP2009515005A (ja) * | 2005-11-04 | 2009-04-09 | エルエス ケーブル リミテッド | 水酸化マグネシウムポリマーハイブリッド粒子の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001019709A (ja) * | 1999-07-05 | 2001-01-23 | Fuji Xerox Co Ltd | 不均一系重合触媒、アクリル系重合体の製造方法、及び、アクリル系重合体 |
-
2001
- 2001-04-27 JP JP2001131944A patent/JP2002327006A/ja not_active Ceased
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2001019709A (ja) * | 1999-07-05 | 2001-01-23 | Fuji Xerox Co Ltd | 不均一系重合触媒、アクリル系重合体の製造方法、及び、アクリル系重合体 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JPN6010044459, Ｈｅｎｒｉｋ Ｂｏｔｔｃｈｅｒ，Ｍａｎｆｒｅｄ Ｌ． Ｈａｌｌｅｎｓｌｅｂｅｎ，Ｓｔｅｆａｎ Ｎｕｓｓ，Ｈｅｌｌｍｕｔｈ Ｗｕｒｍ, "ＡＴＲＰ ｇｒａｆｔｉｎｇ ｆｒｏｍ ｓｉｌｉｃａ ｓｕｒｆａｃｅ ｔｏ ｃｒｅａｔｅ ｆｉｒｓｔ ａｎｄ ｓｅｃｏｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｇｒａｆｔｓ", Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ, 2000, 第４４巻，第２号, 第２２３頁−第２２９頁, Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006131650A (ja) * | 2003-01-22 | 2006-05-25 | Kaneka Corp | 物性や硬化性が改善された硬化性組成物及び重合体 |
| JP2006131651A (ja) * | 2003-01-22 | 2006-05-25 | Kaneka Corp | 貯蔵安定性が改善された硬化性組成物 |
| JP2009515005A (ja) * | 2005-11-04 | 2009-04-09 | エルエス ケーブル リミテッド | 水酸化マグネシウムポリマーハイブリッド粒子の製造方法 |
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