JP2002322006A - 除草性２−アルキニル−ピリ（ミ）ジン類 - Google Patents

除草性２−アルキニル−ピリ（ミ）ジン類

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた除草剤ならびにその調製法および使用
法を提供すること。 【解決手段】 式(I)で表される少なくとも1種の化合物
または作物栽培上許容されるその塩もしくはN-オキシド
を有効量で現場に適用することを含んでなる、望ましく
ない植物の成長を現場で抑制する方法。 〔式中、XはNもしくはCR2を表し、R1はハロゲン原子、
アルキル基、アルケニル基などを表し、R2は水素原子も
しくはR1を表し、R3は水素原子、ホルミル基、アルキル
基などを表し、Aはアリール基、窒素含有ヘテロ芳香族
基もしくはチエニル基を表し、Zは、酸素もしくは硫黄
原子または単結合を表し、mは0、1もしくは2である。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の2-アルキニ
ル-ピリ(ミ)ジン類を用いて望ましくない植物の成長を
抑制する方法と、新規な2-アルキニル-ピリ(ミ)ジン類
と、これらの化合物の調製法と、そのような化合物を含
有する除草性組成物とに関する。
【０００２】
【従来の技術】ピリジン類、ピリミジン類、およびそれ
らの誘導体は、製薬分野だけでなく、農業分野（除草
剤、殺真菌剤、殺ダニ剤、駆虫剤、鳥忌避剤）において
も、また試薬、中間体、および化学薬品としてポリマー
および繊維業界においても、多く使用されている。
【０００３】ドイツ特許出願DE 40 29 654号には、殺真
菌性2-フェニル-4-アルキニルオキシ-ピリミジン類が開
示されている。しかしながら、そこには2-アルキニル-
ピリミジン類に関する手がかりはなく、そのような化合
物が除草活性を示しうることを示唆する記載はまったく
見られない。
【０００４】フランス特許出願FR 2 605 010号には、ビ
ス-(2-エチニル-ピリド-6-イルオキシ)-アレーンの熱重
合により得られるポリマーが記載されている。それらの
オリゴマーが少しでも除草活性を呈しうることを知る手
がかりはまったく存在しない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、下記
の式(I)で表される化合物または作物栽培上許容される
その塩もしくはN-オキシドを利用して、望ましくない植
物の成長を抑制する方法を提供することである。
【化７】 〔式中、Xは、NもしくはCR2を表し；R1は、それぞれ独
立して、ハロゲン原子、または場合により置換されたア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコ
キシアルキル、もしくはアルコキシアルコキシ基、また
はハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、も
しくはSF5基、またはS(O)p-R4基（ここで、pは0、1、も
しくは2であり、R4はアルキルもしくはハロアルキル基
を表す）、またはNR5R6基（ここで、R5およびR 6は、そ
れぞれ独立して、水素原子、アルキル、アルケニル、ア
ラルキル、もしくはアリール基を表す）、またはR7O-CY
-基（ここで、R7はアルキル基を表し、YはOもしくはSを
表す）を表し；R2は、水素原子を表すか、またはR1に与
えられた意味を有し；R3は、水素原子もしくはホルミル
基、または場合により置換されたアルキル、アルケニ
ル、トリアルキルシリル、もしくはフェニル基、または
場合により置換された5員もしくは6員の窒素含有ヘテロ
芳香族基を表し；Aは、場合により置換されたフェニル
基、場合により置換された5員もしくは6員の窒素含有ヘ
テロ芳香族基、または場合により置換されたチエニル基
を表し；Zは、酸素もしくは硫黄原子または単結合を表
し；mは、0、1、もしくは2である。〕
【０００６】本発明に係る化合物は、高い除草活性と、
良好な選択性および土壌中での望ましい分解速度とを兼
ね備えている。
【０００７】上記の化合物は、トウモロコシやイネのよ
うな特定の作物において優れた選択的除草活性を示し、
そして土壌中で良好に分解される。
【０００８】本発明のさらなる課題は、1,3-ビス-(2-エ
チニル-ピリド-6-イルオキシ)-ベンゼン、1,3-ビス-[2-
(2-トリメチルシリルエチニル)-ピリド-6-イルオキシ]-
ベンゼン、1,3-ビス-[2-(3,3-ジメチル-3-ヒドロキシプ
ロパ-1-イニル)-ピリド-6-イルオキシ]-ベンゼン、2,2-
ビス-[4-(2-エチニル-ピリド-6-イルオキシ)-フェニル]
-プロパン、2,2-ビス-[4-(2-エチニル-ピリド-6-イルオ
キシ)-フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパ
ン、およびビス-[4-(2-エチニル-ピリド-6-イルオキシ)
-フェニル)-スルフィドを除外することを条件として、
式Iで表される新規な除草性化合物を提供することであ
る。
【０００９】本発明の他の課題は、上記の新しい化合物
を有効成分として含有する選択的除草性組成物を提供す
ることである。
【００１０】本発明の他の課題は、上記の新しい化合物
を調製するための新しい方法を提供することである。
【００１１】本発明の上記および他の課題は、以下に記
載の詳細な説明から明らかになるであろう。
【００１２】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、式Iで
表される化合物〔式中、R1〜R3、A、X、Z、およびmは、
先に与えられた意味を有する。〕は広範にわたる雑草に
対して優れた除草活性を示すことが見いだされた。
【００１３】以上もしくは以下に記載の「ピリ(ミ)ジ
ン」という表現には、ピリジン部分とピリミジン部分の
両方が包含される。以上もしくは以下に記載の「アゾリ
ル」という表現には、少なくとも1個の窒素原子を含有
する5員のヘテロアリール基が包含される。
【００１４】置換基としてのアリール基または他の置換
基の一部分としてのアリール基またはAの定義に含まれ
るアリール基は、好適には、場合により置換されたフェ
ニル基である。Aの定義内において、5員もしくは6員の
ヘテロアリール基には、1個以上の窒素原子および／ま
たは酸素原子および／または硫黄原子、好ましくは1〜3
個の窒素原子を含有する場合により置換された5員もし
くは6員の複素環式化合物が包含される。そのような基
の例は、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基、テトラゾリル基、チエニル基、ピリジル基、ピラジ
ニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、イソオキサゾ
リル基、イソチアゾリル基、およびトリアジニル基であ
る。Aに関する限り、「アリール」という定義にはま
た、先に定義した5員もしくは6員の複素環と縮合された
ベンゼン環からなる二環系が包含され、そしてこの5員
もしくは6員の複素環式化合物はベンゼン環とさらに縮
合されていてもよい。
【００１５】本発明の好ましい一実施形態は、Aが下記
の式で表されるジフルオロベンゾジオキソリル基である
化合物である。
【化８】
【００１６】特に好ましいAは、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロアルキル基、ハロ
アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、
およびSF5基から選択された、同一のもしくは異なる1個
以上の置換基で置換されているフェニル、ピリジル、チ
エニル、もしくはピラゾリル基であり、好ましくは結合
位置に対してメタ位に置換基を有し、より好ましくは、
Aは、フッ素原子もしくは塩素原子、またはトリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基、もしくはジフル
オロメトキシ基によってメタ置換されている。Aがチエ
ニル基である場合は、硫黄原子に対して2位もしくは3位
で結合され得る。3-チエニル基が好ましいものである。
【００１７】一般的には、上記の基のいずれかがアルキ
ル基、アルケニル基、もしくはアルキニル基を含む場
合、そのような基は、別段の指示がないかぎり、線状で
あっても分枝状であってもよく、そして1〜6個、好まし
くは1〜4個の炭素原子を含有しうる。そのような基の例
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、アリ
ル基、プロパルギル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、およびt-ブチル基である。ハロアルキル
基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、アルキル
チオ基、もしくはアルコキシ基のアルキル部分は、好ま
しくは1〜4個の炭素原子、より好ましくは1〜2個の炭素
原子を有している。アルコキシアルキル基、アルコキシ
アルコキシ基、もしくはジアルコキシアルキル基に含ま
れる炭素原子の数は、6個まで、好ましくは4個までであ
り、具体的には、メトキシメチル基、メトキシメトキシ
基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエ
トキシ基、ジメトキシメチル基が挙げられる。
【００１８】「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、もしくはヨウ素原子を意味し、好ましく
はフッ素原子、塩素原子、また臭素原子を指す。本明細
書で用いられる定義内の任意の基のハロアルキル部分
は、それ自体に1個以上のハロゲン原子を含有すること
ができる。ハロアルキル、ハロアルコキシ、およびハロ
アルキルチオは、好ましくはモノ-、ジ-、トリ-、もし
くはペル-フルオロ-アルキル、-アルコキシ、および-ア
ルキルチオであり、特に、トリフルオロメチル基、ペン
タフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフル
オロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオ
ロメチルチオ基、もしくは2,2,2-トリフルオロエトキシ
基である。
【００１９】任意の基が場合により置換されたと称され
る場合、任意の置換基は、殺虫性化合物の改良および／
または開発で慣用されている任意の置換基であってよ
く、特に、本発明の化合物に関係した除草活性を保持も
しくは増強するか、または作用の持続性、土壌もしくは
植物への浸透性、またはそのような除草性化合物のなん
らかの他の望ましい特性に影響を与える置換基がよい。
【００２０】分子の各部分には、1個以上の同一のもし
くは異なる置換基が存在していてもよい。ハロアルキル
基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルコキシ
基、アルキルアミノ基、およびジアルキルアミノ基に含
まれるアルキル部分のように、場合により置換されたア
ルキル基を含むとして先に定義した基に関して、そのよ
うな置換基の特定の例としては、フェニル基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1〜4-ア
ルコキシ基、C1〜4-ハロアルコキシ基、およびC1 〜4-ア
ルコキシカルボニル基が挙げられる。
【００２１】場合により置換されたアリールもしくはヘ
テロアリール基を含むとして先に定義した基に関して、
任意の置換基としては、ハロゲン、特に、フッ素原子、
塩素原子、および臭素原子、ならびにニトロ基、シアノ
基、アミノ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、C1〜4-ア
ルキル基、C1〜4-アルコキシ基、C1〜4-ハロアルキル
基、C1〜4-ハロアルケニル基、C1〜4-ハロアルコキシ
基、C1〜4-ハロアルキルチオ基、C1〜4-アルキルスルホ
ニル基、およびSF5基のようなハロスルファニル基が挙
げられる。フェニル基の場合には、1〜5個の置換基を適
切に利用することが可能であり、チエニル基の場合に
は、1〜3個の置換基を適切に利用することが可能であ
り、好ましくは1もしくは2個の置換基が利用される。
【００２２】複素環のN-オキシドを調製する合成法は、
当業者に周知であり、たとえば、過酢酸やm-クロロ過安
息香酸のような過酸、過酸化水素、tert-ブチルヒドロ
ペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド(MCP
BA)による複素環の酸化が挙げられる。N-オキシドを調
製するそのような方法については、たとえば、T.L. Gil
christ, Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, p
p 748-750ならびにAdvances in Heterocyclic Chemistr
y, vol. 9, pp 285-291, vol. 22, pp 390-392およびvo
l. 43, pp 149-161, A.R. Katritzky編, Academic Pres
sなどの文献に論文および総説が発表されている。
【００２３】本発明の化合物としては、式Iで表される
化合物、その同位体化合物、その幾何異性体および立体
異性体、そのN-オキシド、ならびに農業に適したその塩
が挙げられる。本発明の化合物は、1種以上の立体異性
体として存在することができる。種々の同位体化合物と
しては、水素原子もしくは12C炭素原子のような天然に
存在する少なくとも1種の同位体が重水素もしくは13Cの
ようなそれらの他の同位体で置換された式Iで表される
化合物が挙げられる。種々の立体異性体としては、エナ
ンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、およ
び幾何異性体が挙げられる。一方の立体異性体を他方の
立体異性体に対して富化したり、他方の立体異性体から
分離したりしたときに、一方の立体異性体がより活性に
なったり、かつ／また、有益な効果を呈したりする可能
性があることは、当業者には理解されよう。さらに、そ
のような立体異性体の分離、富化、および／または選択
的調製を如何に行うかについても当業者であれば熟知し
ていよう。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個
々の立体異性体、もしくは光学活性形態として存在して
いてもよい。
【００２４】本発明の化合物の塩としては、臭化水素
酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル
酸、乳酸、マレイン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリ
チル酸、酒石酸、トルエンスルホン酸、もしくは吉草酸
のような無機酸や有機酸の酸付加塩が挙げられる。
【００２５】より良好な活性および／または製造や取扱
いの容易さの点で好ましい本発明の化合物は次のとおり
である。
【００２６】(a) Zが酸素原子である、式Iで表される化
合物。
【００２７】(b) R3が、1個以上、たとえば1〜3個のハ
ロゲン原子および／またはアルキル基および／またはハ
ロアルキル基で場合により置換されたフェニル基である
か、あるいはR3が、いずれも1個以上のハロゲン原子お
よび／またはC1〜4-アルコキシ基で場合により置換され
たC1〜6-アルキルもしくはC2〜6-アルケニル基である
か、あるいはR3が、トリアルキルシリル基または水素原
子である、式Iで表される化合物。特に好ましいR3は、
フェニル、4-フルオロフェニル、4-トリフルオロメチル
フェニル、C1〜C4-アルキル、トリメチルシリル、2-メ
チル-2-プロペン-1-イル、トリフルオロメチル、ペンタ
フルオロエチル、もしくは水素である。
【００２８】(c) Aが、場合により置換されたフェニル
基、ピリジル基、チエニル基、もしくはピラゾリル基で
ある、式Iで表される化合物、特に、Aが、以下の式
(1)、(2)、(3)、および(4)から選択される基である、式
Iで表される化合物。
【化９】 〔式中、R8は、それぞれ独立して、塩素などのハロゲン
原子、または場合により置換されたアルキル基、アルコ
キシ基、もしくはチオアルキル基を表し、特に好ましく
は、1個以上の塩素もしくはフッ素などのハロゲン原子
で置換されたC1〜6-アルキルまたはC1〜6-アルキル、た
とえば、トリフルオロメチルであり；R9は、アルキル基
を表し；nは、3〜5の整数を表す。〕
【００２９】(d) mが0もしくは1であり、Zが酸素であ
り、Aが下記の式(5)で表される複素環である、式Iで表
される化合物。
【化１０】 〔式中、W-Vは、N-CH、S-CH、N-CH-CH、CH-CH-CH、もし
くはN-NR7を表す。〕 特に好ましいのは、下記の式IAで表される化合物であ
る。
【化１１】 〔式中、X、R1、およびR8は、先に記載したとおりであ
り；R3は、ホルミル基、またはアルキルもしくはアルケ
ニル基、または場合により置換されたアリールまたは5
員もしくは6員の窒素含有ヘテロ芳香族基、特に、1個以
上のハロゲン原子および／またはアルキルもしくはハロ
アルキル基によって場合により置換されたフェニル基を
表し；W-Vは、N-CH、S-CH、N-CH-CH、CH-CH-CH、もしく
はN-NR7を表し；mは、0もしくは1である。〕
【００３０】好ましくは、mは1であり、そしてR1は、C
1〜6-アルキル基もしくはC1〜6-アルコキシ基、特に、
メチル基、エチル基、もしくはメトキシ基を表す。
【００３１】本発明は、次の特定の化合物によって例証
される。2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール
-5-イルオキシ)-4-メチル-6-(2-フェニルエチニル)-ピ
リジン、4-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール
-5-イルオキシ)-6-メチル-2-(2-フェニルエチニル)-ピ
リミジン、2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾー
ル-5-イルオキシ)-6-(2-フェニルエチニル)-ピリジン、
4-メトキシ-2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾ
ール-5-イルオキシ)-6-(2-フェニルエチニル)-ピリジ
ン、2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-
イルオキシ)-4-メチル-6-(2-トリメチルシリルエチニ
ル)-ピリジン、2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラ
ゾール-5-イルオキシ)-4-メチル-6-[2-(4-トリフルオロ
メチルフェニル)-エチニル]-ピリジン、2-(1-メチル-3-
トリフルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-4-メチ
ル-6-[2-(4-フルオロフェニル)-エチニル]-ピリジン、6
-エチニル-2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾー
ル-5-イルオキシ)-4-メチルピリジン、2-(1-メチル-3-
トリフルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-4-メチ
ル-6-(4-メチル-ペンタ-1-イン-3-エニル)-ピリジン、2
-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-イルオ
キシ)-4-メチル-6-(3,3-ジエトキシプロパ-1-イニル)-
ピリジン、2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾー
ル-5-イルオキシ)-4-メチル-6-(2-ホルミルエチニル)-
ピリジン、および2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピ
ラゾール-5-イルオキシ)-4-メチル-6-(4-メチル-ペンタ
-1-イン-4-エニル)-ピリジン。
【００３２】本発明の化合物は、油、ガム、もしくは結
晶性固体物質であってよい。それらは農業もしくは関連
分野において、望ましくない植物を防除するために使用
することができる。本発明に係る一般式Iで表される化
合物は、広い濃度範囲内でかつ少ない用量で高い除草活
性を有し、農業において、特に、発芽前もしくは発芽後
の適用によって、Alopecurus myosuroides（スズメノテ
ッポウ）、Echinochloa crus-galli（イヌビエ）、Seta
ria viridis（エノコログサ）、Galium aparine（ヤエ
ムグラ）、Stellaria media（ハコベ）、Veronica pers
ica（オオイヌノフグリ）、Lamium purpureum（ヒメオ
ドリコソウ）、Viola arvensis（黄スミレ）、Abutilon
theophrasti（イチビ）、Ipomoea purpurea（アサガ
オ）、およびAmaranthus retroflexus（アオビユ）のよ
うな望ましくない植物の選択的防除を行うために容易に
使用することが可能であり、特に、トウモロコシやイネ
のような特定の作物の場合に有効である。
【００３３】本発明に係る化合物は、特に以下のような
従来法によって調製することができる。
【００３４】(A) a) 一般式II
【化１２】 〔式中、A、R1、X、Z、およびmは、式I中のものと同じ
意味を有し、そしてLは、好適な脱離基を表す。〕で表
されるそれぞれの化合物を、一般式III
【化１３】 〔式中、R3は、先に与えられた意味を有し、そしてMet
は、水素もしくは金属原子またはアルキル金属基を表
す。〕で表される化合物と反応させるステップを含んで
なる、式Iで表される化合物の好適な調製方法。
【００３５】(B) 別法として、式IV
【化１４】 〔式中、A、R1、X、Z、およびmは、式I中のものと同じ
意味を有する。〕で表される化合物を臭素と反応させ、
続いて塩基と反応させることができる。
【００３６】(C) 別法として、式Iで表される化合物
〔式中、R3はホルミル基を表す。〕をウィッティヒ(Wit
tig)試薬と反応させることにより、式Iで表される化合
物〔式中、R3はアルケニル基を表す。〕を調製すること
が可能である。
【００３７】クロスカップリング反応(A)は、一般的に
は、遷移金属錯体の存在下で行うことが可能である。好
ましくは、Metは、トリアルキルスタニル基もしくはト
リアルキルシリル基である。これについては、Rudisil
l, D.E., Stille, J. K., J.Org. Chem., 54, (1989),
5856-5866、Castro, Stephens, J. Org. Chem., 28,(19
63), 2163、もしくはStephens, Castro, J. Org. Che
m., 28, (1963), 3313に記載されている。好ましい遷移
金属は、PdもしくはNiである。一般式IIで表される化合
物は、別に調製および単離してもよいし、またはin sit
uで調製してもよい。
【００３８】(A)〜(C)に記載の反応は、反応を促進する
かもしくは少なくとも反応を妨害しない溶媒の不在下ま
たは存在下で行うことが可能である。好ましいのは、極
性、非プロトン性、もしくはプロトン性の溶媒であり、
好適には、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、アセトニトリル、メチルエチルケ
トン、もしくはテトラヒドロフランやジオキサンのよう
なエーテル、もしくはアルコール、もしくは水、または
それらの混合物である。反応は、周囲温度と反応液の還
流温度との間の温度で、好ましくは昇温で、特に還流温
度で行われる。
【００３９】反応は、アルカリの水酸化物、重炭酸塩、
もしくは炭酸塩、たとえば、ナトリウムもしくはカルシ
ウムの水酸化物、重炭酸塩、もしくは炭酸塩、アルカリ
アルコキシド、たとえば、ナトリウムエトキシドのよう
な塩基、またはトリエチルアミンのような有機塩基の存
在下で行うことが可能である。
【００４０】上記の反応で使用されるヒドロキシ化合物
もしくはチオ化合物は、塩の形態で、好ましくはアルカ
リ金属の塩として、特にナトリウムもしくはカリウムの
塩として、存在させることが可能である。銅塩の存在が
好適な場合もある。
【００４１】好適な脱離基Lは、それぞれ独立して、た
とえば、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニル
オキシ基、ペルフルオロアルキルスルホニルオキシ基、
およびハロゲン原子、特にメチルスルホニル基、p-トル
エンスルホニル基、およびトリフルオロメチルスルホニ
ル基、またはフッ素原子、塩素原子、および臭素原子で
ある。
【００４２】式I、II、もしくはIVで表される化合物に
関して、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノ、もしくはハロの
ような特定の置換基R1およびR2は、アルキルスルホニル
もしくはアリールスルホニル基、アルキルスルホニルオ
キシもしくはアリールスルホニルオキシ基、またはハロ
ゲン原子、またはアリールオキシもしくはヘタリールオ
キシ基、たとえば、A-O基〔式中、Aは、先に与えられた
意味を有する。〕の置換により、ピリジン環上もしくは
ピリミジン環上に導入することができる。ハロゲン原子
は、アミノ基のジアゾ化によっても導入することが可能
である。出発物質として使用される化合物は公知である
か、または公知方法と同じようにして調製することがで
きる。
【００４３】式IIで表される中間体は、下記の式Vで表
される化合物から出発して、ピリジン化学で公知の従来
法により適切に調製することができる。
【化１５】 〔式中、R1、X、L、およびmは、先に与えられた意味を
有し、L1は、Lに与えられた意味を有する。〕 従来法については、G.R. Newkome, “Pyridine and its
Derivatives", The Chemistry of Heterocyclic Compo
unds, Vol.14, Part 5, A. WeissbergerおよびE.C. Tay
lor編, John Wiley & Sons, New York - Chichester -
Brisbane - Toronto - Singapore 1984に記載されてい
る。
【００４４】本発明はまた、式Iで表される化合物の除
草剤として使用を提供する。さらに、本発明によれば、
本発明に係る組成物または式Iで表される有効量の化合
物で現場を処理することにより、望ましくない植物の成
長を現場で抑制する方法が提供される。有用な処置が葉
面散布適用により行われる場合、現場の対象物は、最も
好適には、作物栽培領域内の植物であり、典型的な作物
としては、穀類、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、ま
たは綿が挙げられる。しかしながら、発芽前の除草作用
を有する化合物の場合には土壌に適用したりあるいは水
稲水田の水に適用したりすることも可能である。有効成
分の使用量は、たとえば、0.005〜3kg/ha、好ましくは
0.01〜1kg/haの範囲にある。
【００４５】一般式Iで表される化合物は、除草剤とし
て興味深い活性を呈することが判明した。したがって、
本発明は、先に定義した式Iで表される化合物を少なく
とも1種の担体と一緒に含んでなる除草性組成物、およ
び式Iで表される化合物を少なくとも1種の担体と組み合
わせることを含んでなる、そのような組成物の調製方法
をさらに提供する。好ましくは、少なくとも2種の担体
が存在し、そのうちの少なくとも1種は界面活性剤であ
る。
【００４６】本発明はまた、望ましくない植物の成長を
現場で抑制する方法であって、上記の化合物または組成
物の適用を含んでなる方法を提供する
【００４７】出芽前および出芽後においてイネ科植物お
よび広葉雑草に対する特に興味深い活性が見いだされ
た。コムギ、オオムギ、トウモロコシ、米、および大豆
のような重要な作物における選択性も見いだされた。こ
の活性は、本発明のさらなる態様を提供する。
【００４８】先に記載の方法では、有効成分である一般
式Iで表される化合物の用量は、たとえば0.005〜10kg/h
a、好適には0.01〜4kg/haにすることが可能である。現
場は、たとえば、植物または土壌を含む農業または園芸
の現場であってよい。好ましい方法では、望ましくない
植物の成長が現場で観察され、処理は葉面散布適用によ
り行われる。
【００４９】本発明はまた、先に定義した化合物の除草
剤として使用を提供する。一般式Iで表される化合物
は、除草力を有することが判明した。したがって、本発
明は、先に定義した式Iで表される少なくとも1種の化合
物である有効成分と、1種以上の担体とを含んでなる除
草性組成物をさらに提供する。そのような組成物を作製
する方法も提供される。この方法には、先に定義した式
Iで表される化合物を担体と組み合わせることが含まれ
る。そのような組成物は、本発明に係る単一の有効成分
を含むものであってもよいし、本発明に係るいくつかの
有効成分の混合物を含むものであってもよい。また、異
なる異性体または異性体の混合物が異なる活性レベルま
たは活性スペクトルを有している可能性があり、したが
って、組成物には単独の異性体が含まれていてもよい
し、異性体の混合物が含まれていてもよいと考えられ
る。
【００５０】本発明に係る組成物には、好ましくは0.5
〜95重量%(w/w)の有効成分が含まれている。
【００５１】本発明に係る組成物中の担体は、処理され
る現場（例えば植物、種子、または土壌であってよい）
の対象物への適用が容易になるかあるいは貯蔵、輸送、
または取扱いが容易になるように有効成分と一緒に配合
される任意の材料である。担体は、固体であってもよい
し、あるいは通常は気体であるものが圧縮により液化さ
れた材料を含めて液体であってもよい。
【００５２】組成物は、十分に確立された手順により、
たとえば、エマルジョン濃縮物、溶液、水中油型エマル
ジョン、湿潤性粉末、可溶性粉末、サスペンジョン濃縮
物、散粉、顆粒、水分散性顆粒、マイクロカプセル、ゲ
ル、および他の種類の配合物へと加工することが可能で
ある。これらの手順としては、有効成分と、他の物質、
たとえば、充填剤、溶媒、固体担体、界面活性化合物
(界面活性剤)、ならびに場合により固体および／または
液体の助剤および／または補助剤との強力な混合および
／または粉砕が挙げられる。所望の目的および所与の状
況に応じて、スプレー、噴霧、散布、注入などの組成物
に合った適用形態を選択することが可能である。
【００５３】溶媒は、芳香族炭化水素類、たとえば、So
lvesso（登録商標）200、置換ナフタレン類、フタル酸
エステル類、たとえば、ジブチルフタレートまたはジオ
クチルフタレート、脂肪族炭化水素類、たとえば、シク
ロヘキサンまたはパラフィン、アルコール類およびグリ
コール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル、た
とえば、エタノール、エチレングリコールモノ-および
ジ-メチルエーテル、ケトン類、たとえば、シクロヘキ
サノン、強い極性溶媒、たとえば、N-メチル-2-ピロリ
ジノンまたはγ-ブチロラクトン、高級アルキルピロリ
ドン類、たとえば、n-オクチルピロリジノンまたはシク
ロヘキシルピロリジノン、エポキシ化植物油エステル
類、たとえば、メチル化ヤシ油エステルまたはメチル化
ダイズ油エステル、ならびに水であってよい。異なる液
体の混合物が好適である場合も多い。
【００５４】散粉、湿潤性粉末、水分散性顆粒、または
顆粒に使用しうる固体担体は、方解石、タルク、カオリ
ン、モンモリロナイト、またはアタパルジャイトのよう
な鉱物充填剤であってもよい。
【００５５】高分散シリカゲルまたはポリマーを添加す
ることによって物理的性質を改良することも可能であ
る。顆粒用担体は、軽石、カオリン、海泡石、ベントナ
イトなどの多孔性材料であってもよい。また非収着性担
体として方解石または砂を用いてもよい。このほか、多
くの予め顆粒化された無機物質または有機物質、たとえ
ば、ドロマイトまたは粉砕植物残査を使用してもよい。
【００５６】殺虫性組成物は、多くの場合、濃縮された
形態で配合および輸送が行われ、続いて適用前にユーザ
ーによって希釈される。界面活性剤である少量の担体を
存在させると、この稀釈プロセスが容易になる。したが
って、好ましくは、本発明に係る組成物中の少なくとも
1種の担体は、界面活性剤である。たとえば、組成物は2
種以上の担体を含有していてもよく、そのうちの少なく
とも1種は界面活性剤である。
【００５７】界面活性剤は、配合される一般式Iで表さ
れる化合物の性質に応じて良好な分散性、乳化性、およ
び湿潤性を有するノニオン、アニオン、カチオン、また
は双性イオンの物質であってよい。界面活性剤は、個々
の界面活性剤の混合物を意味するものであってもよい。
【００５８】本発明の組成物は、たとえば、湿潤性粉
末、水分散性顆粒、散粉、顆粒、溶液、乳化性濃縮物、
エマルジョン、サスペンジョン濃縮物、およびエアロゾ
ルとして配合することが可能である。湿潤性粉末は、通
常、5〜90% w/wの有効成分を含有しており、固体不活性
担体に加えて、3〜10% w/wの分散剤および湿潤剤、なら
びに所要により0〜10% w/wの安定剤および／または浸透
剤もしくは展着剤のような他の添加剤を含有している。
通常、散粉は、分散剤を含有していないが湿潤性粉末の
場合と同じような組成を有する散粉濃縮物として配合さ
れ、そして通常0.5〜10% w/wの有効成分を含有する組成
物を与えるように、現地においてさらなる固体担体で希
釈可能である。水分散性顆粒および顆粒は、通常、0.15
mm〜2.0mmのサイズになるように調製され、そしてさま
ざまな方法で製造可能である。一般的に、これらのタイ
プの顆粒には、0.5〜90% w/wの有効成分ならびに0〜20%
w/wの添加剤、たとえば、安定剤、界面活性剤、遅延放
出調節剤、および結合剤が含まれるであろう。いわゆる
「乾燥流動物」は、比較的高濃度の有効成分を有する比
較的小さな顆粒からなる。乳化性濃縮物は、通常、溶媒
または溶媒混合物に加えて、1〜80% w/vの有効成分、2
〜20% w/vの乳化剤、および0〜20% w/vの他の添加剤、
たとえば、安定剤、浸透剤、および腐食抑制剤を含有し
ている。サスペンジョン濃縮物は、通常、安定で沈降し
ない流動性生成物が得られるように粉砕され、そして通
常5〜75% w/vの有効成分、0.5〜15% w/vの分散剤、0〜1
0% w/vの懸濁剤、たとえば保護コロイドおよび腰切剤、
0〜10% w/vの他の添加剤、たとえば、消泡剤、腐食抑制
剤、安定剤、浸透剤、および展着剤、ならびに有効成分
が実質的に不溶である水または有機液体を含有してい
る。沈降や結晶化の防止に役立てるべく、または水に対
する不凍剤として、特定の有機固体または無機塩類が配
合物中に溶解されて存在していてもよい。
【００５９】水性のディスパージョンおよびエマルジョ
ン、たとえば、本発明に係る配合生成物を水で希釈する
ことによって得られる組成物もまた、本発明の範囲内に
含まれる。
【００６０】本発明の化合物の保護活性の持続性を増強
するうえで特定に興味深いことは、米国特許第5,705,17
4号などに開示されるように保護対象である植物の環境
へ殺虫性化合物を徐々に放出させる担体の使用である。
【００６１】スプレー用稀釈物中に補助剤を組み入れる
ことにより、有効成分の生物活性を増大させることもで
きる。補助剤とは、本明細書中では、有効成分の生物活
性を増大させることはできるがそれ自体は有意な生物活
性をもたない物質として定義される。補助剤は、共配合
剤または担体として配合物中に組み込むかまたは有効成
分を含有する配合物と一緒にスプレータンクに添加する
ことができる。
【００６２】商品としての組成物は、濃縮形態をとるこ
とが好ましいと思われるが、エンドユーザーは一般的に
は希釈された組成物を利用する。有効成分が0.001%まで
の濃度になるように組成物を希釈することが可能であ
る。用量は、通常、0.01〜10kg有効成分/haの範囲にあ
る。
【００６３】
【発明の実施の形態】本発明に係る配合物の例は以下の
とおりである。 エマルジョン濃縮物(EC) 有効成分：実施例2の化合物 30%(w/v) 乳化剤：Atlox(登録商標)4856 B / Atlox(登録商標)485
8 B1) 5%(w/v)(カルシウムアルキルアリールスルホネ
ート、脂肪アルコールエトキシレート、および軽質芳香
族化合物を含有する混合物 / カルシウムアルキルアリ
ールスルホネート、脂肪アルコールエトキシレート、お
よび軽質芳香族化合物を含有する混合物) 溶媒：Shellsol(登録商標) A2) ad 1000ml(C9〜C10芳
香族炭化水素の混合物)
【００６４】サスペンジョン濃縮物(SC) 有効成分：実施例2の化合物 50%(w/v) 分散剤：Soprophor(登録商標)FL3) 3%(w/v)(ポリオキ
シエチレンポリアリールフェニルエーテルホスフェート
アミン塩) 消泡剤：Rhodorsil(登録商標)4223) 0.2%(w/v)(ポリジ
メチルシロキサンのノニオン型水性エマルジョン) 構造化剤：Kelzan(登録商標)S4) 0.2%(w/v)(キサンタ
ンガム) 不凍剤：プロピレングリコール 5%(w/v) 殺生物剤：Proxel(登録商標)5) 0.1%(w/v)(20%の1,2-
ベンゾイソチアゾリン-3-オンを含有する水性ジプロピ
レングリコール溶液) 水： ad 1000ml
【００６５】湿潤性粉末(WP) 有効成分：実施例2の化合物 60%(w/w) 湿潤剤：Atlox(登録商標)49951) 2%(w/w)(ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル) 分散剤：Witcosperse(登録商標)D-606) 3%(w/w)(縮合
ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩およびアルキルアリ
ールポリオキシアセテートの混合物) 担体/充填剤：カオリン 35%(w/w)
【００６６】水分散性顆粒(WG) 有効成分：実施例2の化合物 50%(w/w) 分散剤/結合剤：Witcosperse(登録商標)D-4506) 8%(w/
w)(縮合ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩およびアル
キルスルホネートの混合物) 湿潤剤：Morwet(登録商標)EFW6) 2%(w/w)(ホルムアル
デヒド縮合生成物) 消泡剤：Rhodorsil(登録商標)EP 67033) 1%(w/w)(カプ
セル化シリコーン) 崩壊剤：Agrimer(登録商標)ATF7) 2%(w/w)(N-ビニル-2
-ピロリドンの架橋ホモポリマー) 担体/充填剤：カオリン 35%(w/w)
【００６７】1) ICI Surfactantsから入手可能。 2) Deutsche Shell AGから入手可能。 3) Rhone-Poulencから入手可能。 4) Kelco Co.から入手可能。 5) Zenecaから入手可能。 6) Witcoから入手可能。 7) International Speciality Productsから入手可能。
【００６８】本発明の組成物は、他の活性物質と同時に
または逐次的に植物または植物の環境に適用することが
できる。これらの他の活性物質は、肥料、微量元素を供
与する薬剤、または植物の成長に影響を及ぼす他の調製
物のいずれであってよい。しかしながら、それらはま
た、選択性除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線
虫薬、殺藻薬、軟体動物駆除剤、殺鼠剤、殺ウイルス
剤、植物に耐性をもたらす化合物、ウイルス、細菌、線
虫、真菌、および他の微生物のような生物学的制御因
子、鳥や動物の忌避剤、ならびに植物成長調節剤、ある
いはこれらの調製物のいくつかの混合物であってもよ
く、所要により、製剤技術分野で慣用される他の担体物
質、界面活性剤、または適用を促進する他の添加剤と組
み合わせたものであってもよい。
【００６９】本発明に係る有効成分は、単独で使用する
かまたは従来の除草剤と組み合わせた配合物として利用
することができる。少なくとも2種の除草剤のそのよう
な組み合わせは、配合物中に組み入れることによってま
たはタンクミックスの調製物と一緒に好適な形態で添加
することによって行うことができる。そのような混合物
では、次のような既知の除草剤のうちの少なくとも1種
を使用することができる。
【００７０】アメトリジオン、メタベンズチアズロン、
メタミトロン、メトリブジン、2,4-D、2,4-DB、2,4-D
P、アラクロール、アロキシジム、アスラム、アトラジ
ン、ベンスルフロン、ベンタゾン、ビフェノックス、ブ
ロモキシニル、ブタクロール、クロリダゾン、クロリム
ロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルト
ルロン、シンメチリン、クロピラリド、シアナジン、シ
クロエート、シクロキシジム、ジクロベニル、ジクロホ
ップ、エプタメ、エチオジン、フェノキサプロップ、フ
ルアジホップ、フルオメツロン、フルリドン、フルロキ
シピル、フォメサフェン、グリホサート、ハロキシホッ
プ、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザピル、イ
マザキン、イマゼタピル、イオキシニル、イソプロツロ
ン、ラクトフェン、MCPA、MCPP、メフェナセット、メタ
ザクロール、メトラクロール、メトスルフロン、モリネ
ート、ノルフルラゾン、オリザリン、オキシフルオルフ
ェン、ペンジメタリン、ピクロラム、プレチラクロー
ル、プロパクロール、ピリデート、キザロホップエチ
ル、セトキシジム、シメトリン、テルブトリン、チオベ
ンカルブ、トリアレート，トリフラリン、ジフルフェニ
カン、プロパニル、トリクロピル、ジカンバ、デスメデ
ィファム、アセトクロール、フルオログリコフェン、ハ
ロサフェン、トラルコキシジム、アミドスルフロン、シ
ノスルフロン、ニコスルフロン、ピラゾスルフロン、チ
アメツロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、
オキサスルフロン、アジムスルフロン、トリベヌロン、
エスプロカルブ、プロスルホカルブ、テルブチラジン、
ベンフレサート、クロマゾン、ジ-メタゾン、ジチオピ
ル、イソキサベン、キンクロラック、キンメラック、ス
ルホサート、シクロスルファムロン、イマザモックス、
イマザメタピル、フラムプロップ-M-メチル、フラムプ
ロップ-M-イソプロピル、ピコリナフェン、フルチアミ
ド、イソキサフルトール、フルルタモン、ダイムロン、
ブロモブチド、メチルジムロン、ジメテナミド、スルコ
トリオン、スルフェントラゾン、オキサジアルギル、ア
シフルオルフェン、カフェンストロール、カフェントラ
ゾン、ジウロン、グルホシネート。
【００７１】殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、および殺線
虫剤のような他の有効成分との混合も可能である。
【００７２】本発明に係る化合物を含有する好適な濃縮
配合物は、たとえば、100gの有効成分(式Iで表される化
合物)、30gの分散剤、3gの消泡剤、2gの構造化剤、50g
の不凍剤、0.5gの殺生物剤、および全量が1000mlとなる
量の水からなる。有効成分の所望の濃度を得るために、
使用前、水で希釈される。
【００７３】本発明をより明確に理解するために、特定
の実施例を以下に記載する。これらの実施例は、単なる
例示にすぎず、本発明の範囲および基本原理を限定する
ものとしてなんら解釈されるべきものではない。本明細
書に明示および説明されている以外の本発明の種々の変
更態様は、以下の実施例および以上の説明から当業者に
は明白なものになるであろう。そのような変更態様もま
た、添付の特許請求の範囲内に包含されるものとみなさ
れる。
【００７４】
【実施例】以下の実施例で調製した化合物の構造は、NM
Rおよびマススペクトロメトリーによってさらに確認し
た。
【００７５】実施例１： 4-メチル-6-フェニルエチニ
ル-2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-イ
ルオキシ)ピリジンの調製 2-ブロモ-4-メチル-6-(1-メチル-3-トリフルオロメチル
ピラゾール-5-イルオキシ)ピリジン(3.0g、7.1mmol)、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.2g、
1.8mmol)、および2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノ
ール(3種の結晶)を窒素雰囲気下でトルエン(40ml)に溶
解させた溶液に、トリブチルフェニルエチニルスタナン
(2.9ml、7.8mmol)を滴下し、得られた混合物を還流下で
2時間加熱した。冷却後、反応混合物をエチルアセテー
トで希釈し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、
そして乾燥させた。フラッシュクロマトグラフィーによ
り43%の生成物(1.1g、mp.56℃)を得た。
【００７６】実施例２： 4-メチル-6-(4-フルオロフェ
ニルエチニル)-2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラ
ゾール-5-イルオキシ)-ピリジンの調製 4-メチル-6-エチニル-2-(1-メチル-3-トリフルオロメチ
ルピラゾール-5-イルオキシ)ピリジン(1g、3.55mmol)を
窒素雰囲気下でジイソプロピルアミン(20ml)に溶解させ
た溶液に、4-トリフルオロメチルヨードベンゼン(1.11
g、5mmol)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジ
クロリド(0.12g、0.177mmol)およびヨウ化銅(0.02g、0.
1mmol)を添加し、混合物を70℃で30分間加熱した。冷却
後、反応混合物をペンタン:エチルアセテート1:1で希釈
し、有機相を、水、希塩酸、および重炭酸ナトリウムの
飽和水溶液で洗浄し、そして乾燥させた。フラッシュク
ロマトグラフィーにより81%の生成物(1.1g、mp.86〜87
℃)を得た。
【００７７】実施例３： 4-メチル-6-ホルミルエチニ
ル-2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-イ
ルオキシ)ピリジンの調製 4-メチル-6-(3,3-ジエトキシプロパ-1-イニル)-2-(1-メ
チル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)
ピリジン(2.2g、5.7mmol)をトリクロロメタン(100ml)、
水(5ml)、およびトリクロロ酢酸(3g)中に懸濁させたサ
スペンジョンを、還流下で一晩加熱した。冷却後、反応
混合物をペンタン:エチルアセテート1:1で希釈し、有機
相を水および重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、
そして乾燥させた。フラッシュクロマトグラフィーによ
り融点73℃のほとんど無色の結晶として40%の生成物(0.
7g)を得た。
【００７８】実施例４： 4-メチル-6-(4-メチルペント
-1-イン-3-エニル)-2-(1-メチル-3-トリフルオロメチル
ピラゾール-5-イルオキシ)ピリジンの調製 無水THF(15ml)中にイソプロピルトリフェニルホスフィ
ンヨージド(0.43g、1mmol)を含有した混合物を、不活性
ガス雰囲気下で-70℃に冷却した。ブチルリチウムの2.5
M溶液(0.44ml)を添加し、-70℃で45分間攪拌した後、混
合物を0℃で1時間加熱した。次に、混合物を-70℃に冷
却して、4-メチル-6-ホルミルエチニル-2-(1-メチル-3-
トリフルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)ピリジン
(0.3g、1mmol)を添加した。-70℃で30分間攪拌した後、
反応混合物を周囲温度で2日間攪拌した。混合物を水で
クエンチし、蒸発させ、そして残留物を含有している水
にエチルアセテートを添加した。混合物を希塩酸および
水で洗浄した。乾燥および蒸発を行った後、フラッシュ
クロマトグラフィーによりほとんど無色の結晶として融
点85℃の生成物(0.15g)を得た。
【００７９】実施例５〜197 実施例1〜4の一般的な方法に従って、さらなる実施例の
調製を行った。これらの実施例を表1〜5に列挙する。
【００８０】
【表１】
【００８１】
【表２】
【００８２】
【表３】
【００８３】
【表４】
【００８４】
【表５】
【００８５】除草活性 本発明に係る化合物の除草活性を評価するために、代表
的な範囲の植物を用いて試験を行った。 ABUTH：Abutilon theophrasti (イチビ) AMBEL：Ambrosia artemisifolia (ブタクサ) CASOB：Cassia obtusifolia (エビスグサ) GALAP：Galium aparine (ヤエムグラ) IPOHE：Ipomoea hederacea (アサガオ) LAMPU：Lamium purpureum (ヒメオドリコソウ) MATIN：Matricaria inodora (イヌカミツレ) STEME：Stellaria media (ハコベ) ALOMY：Alopecurus myosuroides (ブラックグラス) DIGSA：Digitaria sanguinalis (メヒシバ) ECHCG：Echinochloa crusgalli (イヌビエ) LOLMU：Lolium multiflorum (ライグラス) SETVI：Setaria viridis (エノコログサ) GLXMA：Glycine max (ダイズ) ORYSA：Oryza sativa (イネ) TRZAW：Triticum aestivum (コムギ) ZEAMX：Zea mays (トウモロコシ)
【００８６】1. 発芽前試験 発芽前試験には、上記の植物の種子が播種されて間もな
い土壌に化合物の液剤を散布することが含まれる。
【００８７】試験で使用した土壌は、整地された園芸用
壌土であった。試験で使用した配合物は、商標TRITON X
-155の下で入手可能な0.4重量%のアルキルフェノール/
エチレンオキシド濃縮物を含有するアセトンを溶媒とし
た試験化合物の溶液から調製した。これらのアセトン溶
液を水で希釈して、得られた配合物を1ヘクタールあた
り0.013kg、0.025kg、0.100kg、または0.400kgの活性物
質に対応する用量レベルで、1ヘクタールあたり900リッ
トルに相当する容積で適用した。これらの試験で、未処
理の播種済み土壌を対照として使用した。処理後2〜4週
で試験を終了し、各ポットを調べて、以下に記載の評価
体系に従って評価した。
【００８８】 評価体系 未処理の対照に対する生長差％ 0 − 効力なし 0 1 − わずかな効力 1〜5 2 − 少しの効力 6〜15 3 − 中程度の効力 16〜29 4 − 損傷あり 30〜44 5 − はっきりした損傷 45〜64 6 − 除草作用あり 65〜79 7 − 良好な除草作用 80〜90 8 − 完全な死滅に近い 91〜99 9 − 完全な死滅 100 評価の結果は、表6に記載されている。
【００８９】
【表６】
【００９０】2. 発芽後試験 本発明の化合物の発芽後除草活性は、以下の試験によっ
て実証される。この試験では、商標TRITON X-155の下で
入手可能な0.4重量%のアルキルフェノール/エチレンオ
キシド濃縮物を含有するアセトンを溶媒とした試験化合
物の溶液から調製された配合物で、さまざまな単子葉植
物および双子葉植物を処理した。これらのアセトン溶液
を水で希釈して、得られた配合物を、各ポットに対して
1ヘクタールあたり約0.025〜0.4kgの試験化合物に対応
する用量レベルで適用した。散布後、植物を温室作業台
に配置して通常の管理を行った。処理後2〜4週間で、実
生苗を検査し、先に記載の評価体系に従って評価した。
試験の結果は、表7に記載されている。
【００９１】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 213/69 213/69 401/12 401/12 403/12 403/12 409/12 409/12 (72)発明者 トーマス マイアー ドイツ連邦共和国 78333 ストックアッ ハ，ハイドンウェグ ６ Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA03 BA06 BA42 BB04 BB07 BB08 BB09 CA02 CA03 CA06 CA42 CB02 DA06 DA42 DB02 FA03 FA31 4C063 AA01 BB08 CC22 CC29 CC92 DD12 DD22 EE03 4H011 AB01 BA01 BB10 BC03 BC07 BC17 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DH03 DH10

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の式(I)で表される少なくとも1種の
    化合物または作物栽培上許容されるその塩もしくはN-オ
    キシドを有効量で現場に適用することを含んでなる、望
    ましくない植物の成長を現場で抑制する方法。 【化１】 〔式中、 Xは、NもしくはCR2を表し；R1は、それぞれ独立して、
    ハロゲン原子、または場合により置換されたアルキル、
    アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアル
    キル、もしくはアルコキシアルコキシ基、またはハロア
    ルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、もしくはSF
    5基、またはS(O)p-R4基（ここで、pは0、1、もしくは2
    であり、R4はアルキルもしくはハロアルキル基を表
    す）、またはNR5R6基（ここで、R5およびR 6は、それぞ
    れ独立して、水素原子、アルキル、アルケニル、アラル
    キル、もしくはアリール基を表す）、またはR7O-CY-基
    （ここで、R7はアルキル基を表し、YはOもしくはSを表
    す）を表し；R2は、水素原子を表すか、またはR1に与え
    られた意味を有し；R3は、水素原子もしくはホルミル
    基、または場合により置換されたアルキル、アルケニ
    ル、トリヒドロカルビルシリル、もしくはアリール基、
    または場合により置換された5員もしくは6員の窒素含有
    ヘテロ芳香族基を表し；Aは、場合により置換されたア
    リール基、場合により置換された5員もしくは6員の窒素
    含有ヘテロ芳香族基、または場合により置換されたチエ
    ニル基を表し；Zは、酸素もしくは硫黄原子または単結
    合を表し；mは、0、1、もしくは2である。〕
  2. 【請求項２】 下記の式(I)で表される化合物または作
    物栽培上許容されるその塩もしくはN-オキシド。 【化２】 〔式中、 Xは、NもしくはCR2を表し；R1は、それぞれ独立して、
    ハロゲン原子、または場合により置換されたアルキル、
    アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアル
    キル、もしくはアルコキシアルコキシ基、またはハロア
    ルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、もしくはSF
    5基、またはS(O)p-R4基（ここで、pは0、1、もしくは2
    であり、R4はアルキルもしくはハロアルキル基を表
    す）、または-NR5R6基（ここで、R5およびR6は、それぞ
    れ独立して、水素原子、アルキル、アルケニル、アラル
    キル、もしくはアリール基を表す）、またはR7O-CY-基
    （ここで、R7はアルキル基を表し、YはOもしくはSを表
    す）を表し；R2は、水素原子を表すか、またはR1に与え
    られた意味を有し；R3は、水素原子もしくはホルミル
    基、または場合により置換されたアルキル、アルケニ
    ル、トリヒドロカルビルシリル、もしくはアリール基、
    または場合により置換された5員もしくは6員の窒素含有
    ヘテロ芳香族基を表し；Aは、場合により置換されたア
    リール基、場合により置換された5員もしくは6員の窒素
    含有ヘテロ芳香族基、または場合により置換されたチエ
    ニル基を表し；Zは、酸素もしくは硫黄原子または単結
    合を表し；mは、0、1、もしくは2である；ただし、1,3-
    ビス-(2-エチニル-ピリド-6-イルオキシ)-ベンゼン、1,
    3-ビス-[2-(2-トリメチルシリルエチニル)-ピリド-6-イ
    ルオキシ]-ベンゼン、1,3-ビス-[2-(3,3-ジメチル-3-ヒ
    ドロキシプロパ-1-イニル)-ピリド-6-イルオキシ]-ベン
    ゼン、2,2-ビス-[4-(2-エチニル-ピリド-6-イルオキシ)
    -フェニル]-プロパン、2,2-ビス-[4-(2-エチニル-ピリ
    ド-6-イルオキシ)-フェニル]-1,1,1,3,3,3-ヘキサフル
    オロプロパン、およびビス-[4-(2-エチニル-ピリド-6-
    イルオキシ)-フェニル)-スルフィドを除外する。〕
  3. 【請求項３】 Zが酸素原子を表す、請求項２に記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】 R3が、1個以上のハロゲン原子またはア
    ルキルもしくはハロアルキル基によって場合により置換
    されたフェニル基を表す、請求項２に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 R3が、1個以上のハロゲン原子および／
    またはC1〜4アルコキシ基によって場合により置換され
    たC1〜6アルキルまたはC2〜6アルケニル基を表す、請求
    項２に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Aが、場合により置換されたフェニル、
    ピリジル、チエニル、またはピラゾリル基を表す、請求
    項２に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Aが、下記の式(1)、(2)、(3)、および
    (4)から選択された基を表す、請求項６に記載の化合
    物。 【化３】 〔式中、 R8は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、または場合に
    より置換されたアルキル、アルコキシ、もしくはチオア
    ルキル基を表し；R9は、アルキル基を表し；nは、1〜5
    の整数を表す。〕
  8. 【請求項８】 下記の式IAで表される化合物。 【化４】 〔式中、 X、R1、およびR8は、請求項１〜７のいずれかで与えら
    れた意味を有し；R3は、ホルミル基、またはアルキルも
    しくはアルケニル基、または場合により置換されたアリ
    ール基、または場合により置換された5員もしくは6員の
    窒素含有ヘテロ芳香族基を表し；W-Vは、N-CH、S-CH、N
    -CH-CH、CH-CH-CH、もしくはN-NR7（ここで、R7はアル
    キル基を表す）を表し；mは、0もしくは1である。〕
  9. 【請求項９】 下記の化合物：2-(1-メチル-3-トリフル
    オロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-4-メチル-6-(2-
    フェニルエチニル)-ピリジン、4-(1-メチル-3-トリフル
    オロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-6-メチル-2-(2-
    フェニルエチニル)-ピリミジン、2-(1-メチル-3-トリフ
    ルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-6-(2-フェニル
    エチニル)-ピリジン、4-メトキシ-2-(1-メチル-3-トリ
    フルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-6-(2-フェニ
    ルエチニル)-ピリジン、2-(1-メチル-3-トリフルオロメ
    チルピラゾール-5-イルオキシ)-4-メチル-6-(2-トリメ
    チルシリルエチニル)-ピリジン、2-(1-メチル-3-トリフ
    ルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-4-メチル-6-[2
    -(4-トリフルオロメチルフェニル)-エチニル]-ピリジ
    ン、2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5-
    イルオキシ)-4-メチル-6-[2-(4-フルオロフェニル)-エ
    チニル]-ピリジン、6-エチニル-2-(1-メチル-3-トリフ
    ルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-4-メチルピリ
    ジン、2-(1-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-5
    -イルオキシ)-4-メチル-6-(4-メチル-ペンタ-1-イン-3-
    エニル)-ピリジン、2-(1-メチル-3-トリフルオロメチル
    ピラゾール-5-イルオキシ)-4-メチル-6-(3,3-ジエトキ
    シプロパ-1-イニル)-ピリジン、および2-(1-メチル-3-
    トリフルオロメチルピラゾール-5-イルオキシ)-4-メチ
    ル-6-(2-ホルミルエチニル)-ピリジン、からなる群より
    選択される、請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合
    物。
  10. 【請求項１０】 請求項２に記載の式Iで表される化合
    物を調製する方法であって、 (a)式II 【化５】 〔式中、R1、A、X、Z、およびmは、先に与えられた意味
    を有し、Lは、好適な脱離基を表す。〕で表される化合
    物を、一般式III 【化６】 〔式中、R3は、先に与えられた意味を有し、Metは、水
    素もしくは金属原子またはアルキル金属基を表す。〕で
    表される化合物と反応させることを含んでなる、上記方
    法。
  11. 【請求項１１】 請求項１に記載の一般式Iで表される
    少なくとも1種の化合物を除草上有効な量で担体と共に
    含んでなる除草性組成物。
  12. 【請求項１２】 少なくとも2種の担体を含み、そのう
    ちの少なくとも1種が界面活性剤である、請求項１１に
    記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１に記載の一般式Iで表される
    化合物の除草剤としての使用。
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