JP2002241405A - キトサンまたはｄａｃの水溶解方法とその水溶液、キトサンまたはｄａｃ水溶液による膜の形成方法と固体表面の被覆方法並びに糸の形成方法 - Google Patents
キトサンまたはｄａｃの水溶解方法とその水溶液、キトサンまたはｄａｃ水溶液による膜の形成方法と固体表面の被覆方法並びに糸の形成方法Info
- Publication number
- JP2002241405A JP2002241405A JP2001366335A JP2001366335A JP2002241405A JP 2002241405 A JP2002241405 A JP 2002241405A JP 2001366335 A JP2001366335 A JP 2001366335A JP 2001366335 A JP2001366335 A JP 2001366335A JP 2002241405 A JP2002241405 A JP 2002241405A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chitosan
- dac
- aqueous solution
- water
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Moulding By Coating Moulds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なキトサン及びＤＡＣの水への溶解法及
びその溶液を乾燥し、溶媒を除去するのみで、透明かつ
耐水性のある安定なキトサン或いはＤＡＣ皮覆膜等の作
成を可能とする。 【解決手段】 キトサン及びＤＡＣを水に懸濁させ、炭
酸ガスを通気させて溶解する。そして、得られた水溶液
で透明かつ耐水性のあるキトサン或いはＤＡＣ膜を作成
する。
びその溶液を乾燥し、溶媒を除去するのみで、透明かつ
耐水性のある安定なキトサン或いはＤＡＣ皮覆膜等の作
成を可能とする。 【解決手段】 キトサン及びＤＡＣを水に懸濁させ、炭
酸ガスを通気させて溶解する。そして、得られた水溶液
で透明かつ耐水性のあるキトサン或いはＤＡＣ膜を作成
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キトサン及びＤＡ
Ｃの水への新規な溶解法と、その溶液を用いた膜、糸な
どの作成及び固体表面をキトサンで被覆する方法等に関
するものである。
Ｃの水への新規な溶解法と、その溶液を用いた膜、糸な
どの作成及び固体表面をキトサンで被覆する方法等に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】キトサンは、甲殻類から得られるキチン
の脱アセチル化物であり、部分的に脱アセチル化したも
のはＤＡＣと呼ばれ、それらは、生体適合性が優れた分
子量５万〜５０万程度の天然高分子である。
の脱アセチル化物であり、部分的に脱アセチル化したも
のはＤＡＣと呼ばれ、それらは、生体適合性が優れた分
子量５万〜５０万程度の天然高分子である。
【０００３】またキトサンやＤＡＣには生分解性があ
り、抗アレルギー性や抗菌性等の作用を示すことから、
キトサンやＤＡＣを含んだ医薬品、食品、繊維、膜など
を開発する研究が盛んになって来ている。
り、抗アレルギー性や抗菌性等の作用を示すことから、
キトサンやＤＡＣを含んだ医薬品、食品、繊維、膜など
を開発する研究が盛んになって来ている。
【０００４】しかし、キトサンやＤＡＣは一般的な有機
溶媒には全く溶けず、また水にも完全には溶解しない。
溶媒には全く溶けず、また水にも完全には溶解しない。
【０００５】そこで従来では、これらの溶解方法とし
て、各種の有機酸を含む水溶液への溶解（特開平６−３
１９５１７号、特開平１１−１９３３０１、特開平１１
−１９９６０１、特許公開２０００−２９０１８７）、
或いは有機酸の緩衝水溶液を用いる（特開平９−１１０
６３４）などの方法が取られている。
て、各種の有機酸を含む水溶液への溶解（特開平６−３
１９５１７号、特開平１１−１９３３０１、特開平１１
−１９９６０１、特許公開２０００−２９０１８７）、
或いは有機酸の緩衝水溶液を用いる（特開平９−１１０
６３４）などの方法が取られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法のように、キトサンやＤＡＣを各種の有機溶媒を含
む水溶液に溶解した溶液は、医薬品として用いようとす
ると酸による刺激が問題となる。
方法のように、キトサンやＤＡＣを各種の有機溶媒を含
む水溶液に溶解した溶液は、医薬品として用いようとす
ると酸による刺激が問題となる。
【０００７】また、酢酸や蓚酸などの有機酸の水溶液を
乾燥させて製膜すると、有機酸が残存し、出来た膜は水
溶性を示し、有機酸を除去しないと耐水性のある安定な
キトサン或いはＤＡＣ膜は得られない。
乾燥させて製膜すると、有機酸が残存し、出来た膜は水
溶性を示し、有機酸を除去しないと耐水性のある安定な
キトサン或いはＤＡＣ膜は得られない。
【０００８】このため、従来では、製膜のための方法と
しては、特殊な有機溶媒（トリフルオロエタノール等）
のキトサン溶液からの蒸発乾固による方法しかなく、工
業的に成立する方法はこれ迄に確立されていなかった。
しては、特殊な有機溶媒（トリフルオロエタノール等）
のキトサン溶液からの蒸発乾固による方法しかなく、工
業的に成立する方法はこれ迄に確立されていなかった。
【０００９】そこで、本発明は、このような問題点を解
決するために、従来法のような有機酸や特殊な有機溶媒
を使用せずに溶解すること、及びその溶液を乾燥し、溶
媒を除去するのみで、透明かつ耐水性のある安定なキト
サン或いはＤＡＣ皮覆膜、キトサン或いはＤＡＣ皮覆糸
の作成を可能とすることを課題としている。
決するために、従来法のような有機酸や特殊な有機溶媒
を使用せずに溶解すること、及びその溶液を乾燥し、溶
媒を除去するのみで、透明かつ耐水性のある安定なキト
サン或いはＤＡＣ皮覆膜、キトサン或いはＤＡＣ皮覆糸
の作成を可能とすることを課題としている。
【００１０】また本発明は、有機酸や特殊な有機溶媒を
使用しない方法によって、各種ガラスや高分子材料の表
面にキトサンやＤＡＣの薄膜を接着させ、生体適合性な
どを持った機能性材料を作成することを可能とする。
使用しない方法によって、各種ガラスや高分子材料の表
面にキトサンやＤＡＣの薄膜を接着させ、生体適合性な
どを持った機能性材料を作成することを可能とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題を
解決するものとして、第１には、キトサンまたは部分脱
アセチル化したキチン；ＤＡＣの粉末もしくはゲル状の
水分散液に炭酸ガスを通気させることを特徴とするキト
サンまたはＤＡＣの水溶解方法を提供し、第２には、こ
の溶解方法によって水溶液を製造することを特徴とする
キトサンまたはＤＡＣの水溶液の製造方法を提供する。
解決するものとして、第１には、キトサンまたは部分脱
アセチル化したキチン；ＤＡＣの粉末もしくはゲル状の
水分散液に炭酸ガスを通気させることを特徴とするキト
サンまたはＤＡＣの水溶解方法を提供し、第２には、こ
の溶解方法によって水溶液を製造することを特徴とする
キトサンまたはＤＡＣの水溶液の製造方法を提供する。
【００１２】第３には、本発明は、キトサンまたは部分
アセチル化したキチン；ＤＡＣが実質的に有機酸または
有機溶媒を含有しない水に溶解されていることを特徴と
するキトサンまたはＤＡＣの水溶液を提供し、第４に
は、炭酸ガスが通気された水であることを特徴とするキ
トサンまたはＤＡＣの水溶液を、第５には、炭酸ガスお
よび炭酸水素イオンのうちの少くともいずれかが含有さ
れている水であることを特徴とするキトサンまたはＤＡ
Ｃの水溶液を、第６には、ｐＨが中性域の値であること
を特徴とするキトサンまたはＤＡＣの水溶液を提供す
る。
アセチル化したキチン；ＤＡＣが実質的に有機酸または
有機溶媒を含有しない水に溶解されていることを特徴と
するキトサンまたはＤＡＣの水溶液を提供し、第４に
は、炭酸ガスが通気された水であることを特徴とするキ
トサンまたはＤＡＣの水溶液を、第５には、炭酸ガスお
よび炭酸水素イオンのうちの少くともいずれかが含有さ
れている水であることを特徴とするキトサンまたはＤＡ
Ｃの水溶液を、第６には、ｐＨが中性域の値であること
を特徴とするキトサンまたはＤＡＣの水溶液を提供す
る。
【００１３】そして、本発明は、第７には、上記いずれ
かの水溶液を展開して製膜することを特徴とするキトサ
ンまたはＤＡＣ膜の形成方法を、第８には、この方法に
より固体表面に展開製膜することを特徴とするキトサン
またはＤＡＣ膜による固体表面の被覆方法を提供し、第
９には、上記いずれかの水溶液により紡糸することを特
徴とするキトサンまたはＤＡＣ糸の形成方法を提供す
る。
かの水溶液を展開して製膜することを特徴とするキトサ
ンまたはＤＡＣ膜の形成方法を、第８には、この方法に
より固体表面に展開製膜することを特徴とするキトサン
またはＤＡＣ膜による固体表面の被覆方法を提供し、第
９には、上記いずれかの水溶液により紡糸することを特
徴とするキトサンまたはＤＡＣ糸の形成方法を提供す
る。
【００１４】以上のとおりの本発明は、以下のとおりの
発明者によって見出された全く新しい知見に基づいて完
成されたものである。
発明者によって見出された全く新しい知見に基づいて完
成されたものである。
【００１５】すなわち、まず、キトサンやＤＡＣは、特
殊な毒性の強い有機溶媒以外には溶解性を示さない為
に、有機溶媒からの製膜は困難であり、水溶液からの製
膜が有効であると考える。
殊な毒性の強い有機溶媒以外には溶解性を示さない為
に、有機溶媒からの製膜は困難であり、水溶液からの製
膜が有効であると考える。
【００１６】この場合は、一般的には酸を混合しないと
溶解しないが、実用的な検知からは、水に溶解して酸と
しての働きを示し、また容易に水から除去できるものを
使用することが望ましい。
溶解しないが、実用的な検知からは、水に溶解して酸と
しての働きを示し、また容易に水から除去できるものを
使用することが望ましい。
【００１７】この様な物質として有効なものが、炭酸ガ
スである。
スである。
【００１８】キトサンやＤＡＣを水中に微粉末又はゲル
状に分散させ、炭酸ガスを吹き込むと、炭酸ガスは水に
溶解した二酸化炭素となり、次に水分子と反応して図１
に示す様に炭酸を形成する。
状に分散させ、炭酸ガスを吹き込むと、炭酸ガスは水に
溶解した二酸化炭素となり、次に水分子と反応して図１
に示す様に炭酸を形成する。
【００１９】この炭酸は、二価の弱酸であり、キトサン
やＤＡＣと反応して自身は炭酸水素イオンになると同時
に、キトサンやＤＡＣをカチオン化して溶解させる。
やＤＡＣと反応して自身は炭酸水素イオンになると同時
に、キトサンやＤＡＣをカチオン化して溶解させる。
【００２０】更に、水に溶ける炭酸ガスの量は僅かであ
り、生成する炭酸の量も僅かであるが、キトサンやＤＡ
Ｃのような塩基が存在すると、それを溶解させるに必要
な量が余分に溶解する。
り、生成する炭酸の量も僅かであるが、キトサンやＤＡ
Ｃのような塩基が存在すると、それを溶解させるに必要
な量が余分に溶解する。
【００２１】しかし、過剰な炭酸ガスの溶解は起こらな
い。
い。
【００２２】従って、ｐＨが酸性側に偏ることはない。
【００２３】この溶液からの製膜過程で起こる反応は、
図２に示す通りである。
図２に示す通りである。
【００２４】溶媒の水を蒸発させる過程において、水中
に溶けている二酸化炭素も空気中に炭酸ガスとして放出
されていく。
に溶けている二酸化炭素も空気中に炭酸ガスとして放出
されていく。
【００２５】それに伴い、水中の炭酸が分解されて二酸
化炭素を供給する。
化炭素を供給する。
【００２６】この炭素の減少を補給するために、キトサ
ン或いはＤＡＣのカチオンと炭酸水素イオンが反応し、
キトサン或いはＤＡＣと炭酸に変わる。
ン或いはＤＡＣのカチオンと炭酸水素イオンが反応し、
キトサン或いはＤＡＣと炭酸に変わる。
【００２７】この変化は、溶解の逆反応である。
【００２８】この結果、溶媒の水が完全に蒸発したとき
には、二酸化炭素、炭酸、炭酸水素イオンも全て除去さ
れ、キトサン或いはＤＡＣのみが膜状に残ることにな
る。
には、二酸化炭素、炭酸、炭酸水素イオンも全て除去さ
れ、キトサン或いはＤＡＣのみが膜状に残ることにな
る。
【００２９】
【発明の実施の形態】以上のとおりの本発明についてそ
の実施の形態について説明する。
の実施の形態について説明する。
【００３０】キトサンまたはＤＡＣの水溶解、すなわち
水溶液の製造に際しては、まず、キトサンまたはＤＡＣ
は粉末状あるいはゲル状で水に分散させておくが、この
場合キトサンまたはＤＡＣと水との割合については、特
に厳密な制限はないが、通常は、重量比； 〔キトサンまたはＤＡＣ〕／〔水〕 として０．５％〜１０％程度の割合としておくことが好
ましい。また、粉末状の場合は、その大きさは細粒状
に、ゲル状の場合は、懸濁流状になるように水分散させ
ることが好ましい。
水溶液の製造に際しては、まず、キトサンまたはＤＡＣ
は粉末状あるいはゲル状で水に分散させておくが、この
場合キトサンまたはＤＡＣと水との割合については、特
に厳密な制限はないが、通常は、重量比； 〔キトサンまたはＤＡＣ〕／〔水〕 として０．５％〜１０％程度の割合としておくことが好
ましい。また、粉末状の場合は、その大きさは細粒状
に、ゲル状の場合は、懸濁流状になるように水分散させ
ることが好ましい。
【００３１】炭酸ガスの上記水分散液への通気について
は各種の手段が適宜に採用されてよく、また、その通気
量については、溶解のために充分な量の炭酸ガスを供給
するために、水溶液が透明になる時点を目安、もしくは
実際的な指標とすることができる。過剰量の炭酸ガスが
通気されたとしても水から脱気されるので特に問題は生
じない。ｐＨ値として中性域（ｐＨ６〜８）にあること
を目安としてもよい。
は各種の手段が適宜に採用されてよく、また、その通気
量については、溶解のために充分な量の炭酸ガスを供給
するために、水溶液が透明になる時点を目安、もしくは
実際的な指標とすることができる。過剰量の炭酸ガスが
通気されたとしても水から脱気されるので特に問題は生
じない。ｐＨ値として中性域（ｐＨ６〜８）にあること
を目安としてもよい。
【００３２】生成された水溶液は密閉した容器中におい
て長期にわたって安定して保存することができる。そし
て、生成された水溶液は、上記の方法によって、不可避
的に混入する場合を除いては、有機酸や有機溶媒を含有
しないものとすることができる。
て長期にわたって安定して保存することができる。そし
て、生成された水溶液は、上記の方法によって、不可避
的に混入する場合を除いては、有機酸や有機溶媒を含有
しないものとすることができる。
【００３３】なお、ＤＡＣについては、キチンのアセチ
ル基を脱アセチル化したものであるが、この場合の脱ア
セチル化の割合は適宜でよく、たとえば通常は、水溶解
性の製膜性等を考慮すると、０．５％〜５％程度のもの
が良好である。
ル基を脱アセチル化したものであるが、この場合の脱ア
セチル化の割合は適宜でよく、たとえば通常は、水溶解
性の製膜性等を考慮すると、０．５％〜５％程度のもの
が良好である。
【００３４】また、本発明においては、キトサンおよび
ＤＡＣのいずれか一方を対象として水溶液としてもよい
し、両者を一緒に水溶解して水溶液としてもよい。
ＤＡＣのいずれか一方を対象として水溶液としてもよい
し、両者を一緒に水溶解して水溶液としてもよい。
【００３５】製膜や紡糸については、スリットやノズル
から吐出するようにしてもよいし、自然流下させるなど
の各種の手段、方法が適宜に採用されていることにな
る。これらの選択した手段、方法によって、膜厚や糸径
がコントロールされることになる。一般的には、製膜あ
るいは紡糸のためには、キトサンまたはＤＡＣの水溶液
は、その粘度を２００〜２０００ｍＰｓ程度とし、温度
を４℃〜３０℃とすることが望ましい。
から吐出するようにしてもよいし、自然流下させるなど
の各種の手段、方法が適宜に採用されていることにな
る。これらの選択した手段、方法によって、膜厚や糸径
がコントロールされることになる。一般的には、製膜あ
るいは紡糸のためには、キトサンまたはＤＡＣの水溶液
は、その粘度を２００〜２０００ｍＰｓ程度とし、温度
を４℃〜３０℃とすることが望ましい。
【００３６】乾燥は自然乾燥でもよいし、加熱乾燥でも
よい．
よい．
【００３７】
【実施例】以下、本発明の実施例を示し、さらに発明の
実施の形懸について説明する。もちろん、本発明は以下
の例によって限定されることはない。 ＜実施例１＞本実施例は、ＤＡＣ５０の炭酸ガスによる
溶解についての実施例である。
実施の形懸について説明する。もちろん、本発明は以下
の例によって限定されることはない。 ＜実施例１＞本実施例は、ＤＡＣ５０の炭酸ガスによる
溶解についての実施例である。
【００３８】ＤＡＣ５０は、キチンのアセチル基を約５
０％脱アセチル化したものであり、水溶性を示す。
０％脱アセチル化したものであり、水溶性を示す。
【００３９】しかし、一度水分を蒸発させ、固化させる
と結晶化が進み、水へ再溶解させるには酸を加えなけれ
ばならない。
と結晶化が進み、水へ再溶解させるには酸を加えなけれ
ばならない。
【００４０】ただしＤＡＣ５０の溶解法とよばれるもの
があり、粉砕した氷とＤＡＣ５０の粉末を攪拌しながら
氷を溶かしていくと、ＤＡＣ５０を溶解すると説明され
ている。
があり、粉砕した氷とＤＡＣ５０の粉末を攪拌しながら
氷を溶かしていくと、ＤＡＣ５０を溶解すると説明され
ている。
【００４１】しかし、この方法を行ってみると、ＤＡＣ
５０は確かに部分的に溶解し、液に粘性が出るが、液は
半透明な状態であり、完全な溶解は起こらない。
５０は確かに部分的に溶解し、液に粘性が出るが、液は
半透明な状態であり、完全な溶解は起こらない。
【００４２】次に、この溶液に炭酸ガスを１分間程度通
気すると、溶液は完全に透明になり、液の粘度も更に上
昇し、ＤＡＣ５０の完全な溶解が起こったことがわか
る。
気すると、溶液は完全に透明になり、液の粘度も更に上
昇し、ＤＡＣ５０の完全な溶解が起こったことがわか
る。
【００４３】この溶液は、蓋をした容器中に保存すると
長時間安定である。
長時間安定である。
【００４４】また、この溶液のｐＨは、中性（６．９）
であった。 ＜実施例２＞本実施例は、キトサンゲルの炭酸ガスによ
る溶解についての実施例である。
であった。 ＜実施例２＞本実施例は、キトサンゲルの炭酸ガスによ
る溶解についての実施例である。
【００４５】キトサン粉末を塩酸（０．５規定）に完全
に溶解し、続いて苛性ソータ（０．５規定）を滴下して
この塩酸を中和していくと、キトサンはゲル状に沈殿し
てくる。
に溶解し、続いて苛性ソータ（０．５規定）を滴下して
この塩酸を中和していくと、キトサンはゲル状に沈殿し
てくる。
【００４６】このゲルを十分に水で洗浄し、水中に懸濁
させておくと、ゲルは一ケ月程安定に存在出来ると説明
されている．そこでこの方法を使用しキトサンゲルを作
製し、それを水中に懸濁させた。
させておくと、ゲルは一ケ月程安定に存在出来ると説明
されている．そこでこの方法を使用しキトサンゲルを作
製し、それを水中に懸濁させた。
【００４７】キトサンは、ゲルとして存在するだけでな
ので、液には粘さが無い。
ので、液には粘さが無い。
【００４８】この懸濁液に炭酸ガスを５分程度通気する
と、ゲルは完全に溶解し、溶液は透明になり、液の粘度
が上がった．この溶液は、蓋をした容器中に保存すると
安定に保たれる。
と、ゲルは完全に溶解し、溶液は透明になり、液の粘度
が上がった．この溶液は、蓋をした容器中に保存すると
安定に保たれる。
【００４９】溶解後のｐＨは、中性（６．９）であっ
た。
た。
【００５０】この溶解法では、キトサンの分解による着
色は全く見られなかった。 ＜実施例３＞本実施例は，炭酸ガスで溶解したキトサン
及びＤＡＣ５０の水溶液を用いて行った皮膜形成につい
ての実施例である。
色は全く見られなかった。 ＜実施例３＞本実施例は，炭酸ガスで溶解したキトサン
及びＤＡＣ５０の水溶液を用いて行った皮膜形成につい
ての実施例である。
【００５１】これ迄の２つの実施例から、ＤＡＣ５０の
みでなく、キトサンゲルも短時間の通気程度で溶解した
二酸化炭素により、溶解状態は安定化されることが分か
った。
みでなく、キトサンゲルも短時間の通気程度で溶解した
二酸化炭素により、溶解状態は安定化されることが分か
った。
【００５２】上記の安定な水溶液をガラス板上に流し、
室温で２〜３日間自然乾燥させた。
室温で２〜３日間自然乾燥させた。
【００５３】乾燥後、ガラス板状に透明な皮膜が形成さ
れた。
れた。
【００５４】この皮膜は、水中に保存しても全く溶解し
なかった。
なかった。
【００５５】この方法を用いると、各種の高分子膜への
キトサン及びＤＡＣによる表面被覆が可能となり、従来
の高分子膜にキトサン或いはＤＡＣの持つ薬理的機能を
付与することが可能である。
キトサン及びＤＡＣによる表面被覆が可能となり、従来
の高分子膜にキトサン或いはＤＡＣの持つ薬理的機能を
付与することが可能である。
【図１】炭酸ガスを用いたキトサン及びＤＡＣの溶解法
チャートである。
チャートである。
【図２】炭酸ガスで溶解したキトサン或いはＤＡＣの水
溶液の乾燥による皮膜形成法チャートである。
溶液の乾燥による皮膜形成法チャートである。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C090 AA10 BA46 BA47 BB36 BB53 BB62 CA41 DA10 DA23 DA27 DA28 4F205 AA01 AG01 AH63 GA06 GB01 GB26 GE22 GF24 4L035 BB02 BB06 EE20 GG04
Claims (9)
- 【請求項１】 キトサンまたは部分脱アセチル化したキ
チン；ＤＡＣの粉末もしくはゲル状の水分散液に炭酸ガ
スを通気させることを特徴とするキトサンまたはＤＡＣ
の水溶解方法。 - 【請求項２】 請求項１の溶解方法によって水溶液を製
造することを特徴とするキトサンまたはＤＡＣの水溶液
の製造方法。 - 【請求項３】 キトサンまたは部分アセチル化したキチ
ン；ＤＡＣが実質的に有機酸または有機溶媒を含有しな
い水に溶解されていることを特徴とするキトサンまたは
ＤＡＣの水溶液。 - 【請求項４】 炭酸ガスが通気された水であることを特
徴とする請求項３のキトサンまたはＤＡＣの水溶液。 - 【請求項５】 炭酸ガスおよび炭酸水素イオンのうちの
少くともいずれかが含有されている水であることを特徴
とする請求項３または４のキトサンまたはＤＡＣの水溶
液。 - 【請求項６】 ｐＨが中性域の値であることを特徴とす
る請求項３ないし５のいずれかのキトサンまたはＤＡＣ
の水溶液。 - 【請求項７】 請求項３ないし５のいずれかの水溶液を
展開して製膜することを特徴とするキトサンまたはＤＡ
Ｃ膜の形成方法。 - 【請求項８】 請求項７の方法により固体表面に展開製
膜することを特徴とするキトサンまたはＤＡＣ膜による
固体表面の被覆方法。 - 【請求項９】 請求項３ないし５のいずれかの水溶液に
より紡糸することを特徴とするキトサンまたはＤＡＣ糸
の形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001366335A JP4173305B2 (ja) | 2000-11-30 | 2001-11-30 | キトサンまたはｄａｃの水溶解方法とその水溶液、キトサンまたはｄａｃ水溶液による膜の形成方法と固体表面の被覆方法並びに糸の形成方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000364929 | 2000-11-30 | ||
| JP2000-364929 | 2000-11-30 | ||
| JP2001366335A JP4173305B2 (ja) | 2000-11-30 | 2001-11-30 | キトサンまたはｄａｃの水溶解方法とその水溶液、キトサンまたはｄａｃ水溶液による膜の形成方法と固体表面の被覆方法並びに糸の形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002241405A true JP2002241405A (ja) | 2002-08-28 |
| JP4173305B2 JP4173305B2 (ja) | 2008-10-29 |
Family
ID=26604943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001366335A Expired - Fee Related JP4173305B2 (ja) | 2000-11-30 | 2001-11-30 | キトサンまたはｄａｃの水溶解方法とその水溶液、キトサンまたはｄａｃ水溶液による膜の形成方法と固体表面の被覆方法並びに糸の形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4173305B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008075448A1 (ja) | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Aicello Chemical Co., Ltd. | キトサン溶液及び該溶液から形成されたキトサンコーティング製剤 |
| EP2381019A1 (en) * | 2005-04-19 | 2011-10-26 | Kamterter Products, LLC | Method of forming chitosan formable material |
| US8163322B2 (en) | 2005-04-19 | 2012-04-24 | Kamterter Products, Llc | Method of formulating a seed suspension material |
| US8308075B2 (en) | 2005-04-19 | 2012-11-13 | Kamterter Products, Llc | Systems for the control and use of fluids and particles |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5131788A (en) * | 1974-09-12 | 1976-03-18 | Taki Chemical | Kitosan no shorihoho |
| JPS6462302A (en) * | 1987-09-01 | 1989-03-08 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Water-soluble chitosan salt and production thereof |
| JP3618318B2 (ja) * | 2001-11-30 | 2005-02-09 | 独立行政法人科学技術振興機構 | キトサンまたはｄａｃの炭酸ガスとの水溶液によるキトサンまたはｄａｃ処理紙の製造方法 |
-
2001
- 2001-11-30 JP JP2001366335A patent/JP4173305B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5131788A (en) * | 1974-09-12 | 1976-03-18 | Taki Chemical | Kitosan no shorihoho |
| JPS6462302A (en) * | 1987-09-01 | 1989-03-08 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Water-soluble chitosan salt and production thereof |
| JP3618318B2 (ja) * | 2001-11-30 | 2005-02-09 | 独立行政法人科学技術振興機構 | キトサンまたはｄａｃの炭酸ガスとの水溶液によるキトサンまたはｄａｃ処理紙の製造方法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2381019A1 (en) * | 2005-04-19 | 2011-10-26 | Kamterter Products, LLC | Method of forming chitosan formable material |
| US8163322B2 (en) | 2005-04-19 | 2012-04-24 | Kamterter Products, Llc | Method of formulating a seed suspension material |
| US8197735B2 (en) | 2005-04-19 | 2012-06-12 | Kamterter Products, Llc | Methods for forming fibers |
| US8308075B2 (en) | 2005-04-19 | 2012-11-13 | Kamterter Products, Llc | Systems for the control and use of fluids and particles |
| US8501919B2 (en) | 2005-04-19 | 2013-08-06 | Kamterer Products, LLC | Systems for the control and use of fluids and particles |
| US9148994B1 (en) | 2005-04-19 | 2015-10-06 | Kamterter Products, Llc | Systems for the control and use of fluids and particles |
| US9820426B1 (en) | 2005-04-19 | 2017-11-21 | Kamterter Products, Llc | Systems for the control and use of fluids and particles |
| US10667457B2 (en) | 2005-04-19 | 2020-06-02 | Kamterter Products, Llc | Systems for the control and use of fluids and particles |
| WO2008075448A1 (ja) | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Aicello Chemical Co., Ltd. | キトサン溶液及び該溶液から形成されたキトサンコーティング製剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4173305B2 (ja) | 2008-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7501107B2 (en) | Method for obtaining precipitated calcium carbonate particles of nanometric scale structure | |
| KR101177607B1 (ko) | 수성 용액 조성물 | |
| ES2954503T3 (es) | Recubrimientos de papel termorreactivos a base de derivados de celulosa | |
| EP3121151A1 (en) | Needle-shaped strontium carbonate microparticles and dispersion liquid thereof | |
| JP2002241405A (ja) | キトサンまたはｄａｃの水溶解方法とその水溶液、キトサンまたはｄａｃ水溶液による膜の形成方法と固体表面の被覆方法並びに糸の形成方法 | |
| US4309534A (en) | Renatured chitosan and process of making same | |
| US4027068A (en) | Use of chitin derivatives in automobile products | |
| Fulzele et al. | Preparation and evaluation of microcapsules using polymerized rosin as a novel wall forming material | |
| US4256613A (en) | Composition and process for making precipitated nylon-cellulose biconstituent composition | |
| CN108714249B (zh) | 尿素增溶法制备碳酸钙-壳聚糖三维接骨钉材料的方法 | |
| JPS6059123A (ja) | キトサン繊維の製造方法 | |
| JP2690505B2 (ja) | 銅イオン及び／又は銀イオンを含む透湿性フイルム | |
| JP6965411B1 (ja) | エアロゾル冷却部材 | |
| CN100340332C (zh) | 一种用于制备多孔水凝胶的温度控制瞬间释放型微胶囊的制备方法 | |
| CN105936513A (zh) | 一种碱式碳酸镁及其制备方法 | |
| CA1226997A (en) | Amine salts and products containing them | |
| JPH02126933A (ja) | 球状炭酸カルシウムおよびその製法 | |
| JPH10101919A (ja) | 生分解性樹脂及び生分解速度制御方法 | |
| DE1910036A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer semipermeablen Celluloseacetatmembran | |
| JPH10237106A (ja) | キチン、キトサンアシル化物の製造法とそれらの成型体 | |
| CN108840896A (zh) | 刺激响应型双亲大分子及其制备方法 | |
| Horvat et al. | Simple, One-Pot Method for Preparing Transparent Ethyl Cellulose Films with Good Mechanical Properties. Polymers 2022, 14, 2399 | |
| JPS5955342A (ja) | マイクロカプセルの製造方法 | |
| JPS6140337A (ja) | 粒状多孔質キトサンの製造方法 | |
| WO2011115280A1 (ja) | 複合体微粒子及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041108 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080722 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080813 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120822 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |