JP2002237386A - Organic electroluminescent element - Google Patents

Organic electroluminescent element

Info

Publication number
JP2002237386A
JP2002237386A JP2001032939A JP2001032939A JP2002237386A JP 2002237386 A JP2002237386 A JP 2002237386A JP 2001032939 A JP2001032939 A JP 2001032939A JP 2001032939 A JP2001032939 A JP 2001032939A JP 2002237386 A JP2002237386 A JP 2002237386A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
organic
chemical formula
layer
orange
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001032939A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hisayoshi Fujikawa
久喜 藤川
Koji Noda
浩司 野田
Atsushi Miura
篤志 三浦
Masahiko Ishii
昌彦 石井
Takeshi Owaki
健史 大脇
Yasunori Taga
康訓 多賀
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyota Central R&D Labs Inc
Original Assignee
Toyota Central R&D Labs Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyota Central R&D Labs Inc filed Critical Toyota Central R&D Labs Inc
Priority to JP2001032939A priority Critical patent/JP2002237386A/en
Publication of JP2002237386A publication Critical patent/JP2002237386A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02BCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a white color emitting organic EL element that has durability and emits light of nearly genuine white color. SOLUTION: The organic compound layer which is provided between a positive electrode and a negative electrode contains a compound that is expressed by the formula (1) and a compound that is expressed by the formula (2). Specifically, the luminous layer in the organic compound layer is doped with the blue color luminous material (pyrene derivative) of the above formula (1) as a host and a chalcone type pigment as expressed by the above formula (2) as an orange-color doping material, and is constructed by a single luminous layer. Or it comprises a blue color luminous layer which contains the compound of the formula (1) and an orange color luminous layer in which the compound of the formula (2) is doped. Provided that, in the formula (1) and (2), R1-R19 is hydrogen atom or a prescribed substitutional group, and Ar is an aromatic group, and n is 2 or 3. The compounds of the formula (1) and (2) are superior in durability, and a Forster energy transfer takes place between the two compounds and when the blue color and orange color emit, a white color emission of nearly genuine white color is obtained.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子、
特に白色発光素子に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic electroluminescent device,
In particular, it relates to a white light emitting element.

【0002】[0002]

【従来の技術】有機電界発光素子(以下、有機EL素子
という)は、省電力に有利であり、高視野角かつ高輝度
発光が可能であるという特性を備えており、次世代平面
ディスプレイ素子や、その平面光源として注目されてい
る。
2. Description of the Related Art Organic electroluminescent devices (hereinafter, referred to as organic EL devices) are advantageous in power saving, and have characteristics that they can emit light with a high viewing angle and high brightness. , As a planar light source.

【0003】このような有機EL素子において、白色発
光を実現することは、表示パネルの多色化、フルカラー
化の要求や、また白色発光そのものを表示光とする、さ
らには液晶ディスプレイ等のバックライトへのニーズに
こたえるためには非常に重要である。
[0003] In such an organic EL device, realizing white light emission is required to increase the number of colors and full color of the display panel, to use the white light emission itself as display light, and to further improve the backlight of a liquid crystal display or the like. It is very important to meet the needs of

【0004】しかし、有機EL素子に使用可能で、実用
レベルの特性を備えた白色発光有機材料は開発されてい
ない。このため、有機EL素子において、白色発光を実
現する方法として、互いに補色関係にある2色を複数又
は単一発光層から発光させる方法と、赤、青、緑の三色
の発光層を設けて白色を得る方法が提案されている。前
者の方法の一つとして、2つの有機層をそれぞれ発光さ
せる構成が提案されている(特許2991450号、特
開平6−158038号公報、特開平7−65958号
公報など)。また、正孔輸送層と発光層とを発光させる
構成や、青緑ホスト材料に赤色ドーピング材料をドープ
して白色発光を得る方法(特開平9−208946号公
報)が提案されている。後者の方法としては、青、緑、
赤の発光層を積層にして、白色光を得る方法(特開平7
−142169号公報)等が提案されている。
However, no white light-emitting organic material which can be used for an organic EL device and has practical-level characteristics has been developed. For this reason, in the organic EL element, as a method of realizing white light emission, a method of emitting two colors having a complementary color relationship from a plurality or a single light emitting layer, and a method of providing three light emitting layers of red, blue, and green are provided. A method for obtaining white color has been proposed. As one of the former methods, a configuration in which two organic layers emit light has been proposed (Japanese Patent No. 2991450, Japanese Patent Application Laid-Open No. H6-158038, Japanese Patent Application Laid-Open No. H7-65958, etc.). Further, a configuration in which a hole transport layer and a light emitting layer emit light, and a method of doping a blue-green host material with a red doping material to obtain white light emission (Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-208946) have been proposed. The latter methods include blue, green,
A method of obtaining white light by laminating red light-emitting layers (Japanese Unexamined Patent Publication No.
-142169) and the like.

【0005】白色発光を得るための上記2種類の方法の
うち、前者(補色関係にある2色を利用)は、少ない層
数で高効率に白色発光を得ることが容易であると考えら
れる。そして、補色関係を有する光とは、例えば、青と
黄色〜橙色、又は青緑と赤であり、白色を得るために
は、まず、これらの色を発光する材料が必要となる。
[0005] Of the above two methods for obtaining white light emission, the former (using two complementary colors) is considered to be capable of easily obtaining white light with high efficiency with a small number of layers. The light having a complementary color relationship is, for example, blue and yellow to orange, or blue-green and red. To obtain white, first, a material that emits these colors is required.

【0006】青色材料としては、アリールアリレン系や
ジフェルアントラセン系の材料が高効率で耐久性に優れ
た材料として知られている。また、特開平6−2199
73号公報や特開平10−88122号公報には、ピレ
ン誘導体の青色発光材料が開示されている。
[0006] As the blue material, an arylarylene-based or diferanthracene-based material is known as a material having high efficiency and excellent durability. Also, Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-2199
No. 73 and JP-A-10-88122 disclose a blue light-emitting material of a pyrene derivative.

【0007】上記青色と補色関係にある橙から黄色系の
発光材料としては、ルブレンがキャリアトラップ型の材
料として知られ、素子の長寿命化に優れた効果がある。
その他の材料としては、レーザ色素のDCM色素(特開
平10−308281号公報)が知られている。
As an orange-yellow light emitting material having a complementary color relationship with blue, rubrene is known as a carrier trap type material, and has an excellent effect of extending the life of the device.
As another material, a DCM dye of a laser dye (Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-308281) is known.

【0008】[0008]

【発明が解決しようとする課題】しかし、純白の光を得
るためには、上記補色関係を利用した場合であっても、
それぞれ色純度の高い発光材料を用いる必要がある。し
かし、現在提案されている発光材料について、その発光
色の色純度の高さに着目して材料を選定すると、例えば
青色発光材料と橙色発光材料とでは、いずれかの材料の
耐久性が乏しく、長い寿命の素子を得ることができない
という問題が発生する。
However, in order to obtain pure white light, even if the above complementary color relationship is used,
It is necessary to use a light emitting material having high color purity. However, for the currently proposed luminescent materials, when selecting a material by focusing on the high color purity of the luminescent color, for example, between a blue luminescent material and an orange luminescent material, one of the materials has poor durability, There is a problem that an element having a long life cannot be obtained.

【0009】また、補色を利用して白色発光させるため
に、2色をそれぞれ別の発光層で得る構成とすると、そ
の分、発光層の作製工程が増加し、有機EL素子の作製
工程が複雑になる。また発光層を複数層とせず、正孔輸
送層に発光材料をドーピングすることが、例えば特開平
6−158038号公報、特開平7−65958号公報
に開示されている。しかし、これらに開示されたトリフ
ァルアミン骨格を持った正孔輸送材料は、極性の小さい
材料であるため、ドーピング材料の発光の主ピークが短
波長側にずれることが多い。このため、橙色発光が得ら
れず、青と同時に発光させても純白発光を得ることがで
きないという問題があった。
In order to emit white light by using the complementary color, if the two colors are obtained by separate light-emitting layers, the number of steps for manufacturing the light-emitting layers increases accordingly, and the steps for manufacturing the organic EL element become complicated. become. Further, doping the hole transport layer with a light emitting material without using a plurality of light emitting layers is disclosed in, for example, JP-A-6-158038 and JP-A-7-65958. However, the hole transporting materials having a trifalamine skeleton disclosed therein are materials having a small polarity, and thus the main peak of light emission of the doping material is often shifted to a shorter wavelength side. For this reason, there was a problem that it was not possible to obtain orange light emission and to obtain pure white light emission even when light was emitted simultaneously with blue light.

【0010】また上記特開平9−202946号公報の
開示によれば発光層は単一層で、青緑色のホスト材料に
赤色のドーピング材料をドープすることで白色発光を得
ているが、目標となる純白であるCIE座標で(0.3
3,0.33)には遠い。また、赤色のドーピング材料
の耐熱性なども十分でなく、素子寿命も依然不十分であ
る。
According to the disclosure of Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-202946, the light-emitting layer is a single layer, and white light emission is obtained by doping a blue-green host material with a red doping material. In pure white CIE coordinates (0.3
3,0.33). Further, the heat resistance of the red doping material is not sufficient, and the device life is still insufficient.

【0011】本発明は上記課題を解決するためになされ
たものであり、耐久性に優れ、純白にできるかぎり近い
白色発光を得ることの可能な有機EL素子を実現するこ
とを目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above problems, and has as its object to realize an organic EL device which is excellent in durability and can obtain white light emission as close to pure white as possible.

【0012】[0012]

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明に係る有機EL素子は、電極間に、下記化学
式(1)で表される化合物と、化学式(2)で表される
化合物と
To achieve the above object, an organic EL device according to the present invention comprises a compound represented by the following chemical formula (1) and a compound represented by the following chemical formula (2) between electrodes. When

【化5】 Embedded image

【化6】 を含む有機化合物層を備える。なお、上記式(1)及び
式(2)において、R1〜R19は水素原子又は所定置
換基であり、Arは芳香族基であり、nは2又は3であ
る。
Embedded image And an organic compound layer containing: In the formulas (1) and (2), R1 to R19 are a hydrogen atom or a predetermined substituent, Ar is an aromatic group, and n is 2 or 3.

【0013】有機EL素子は、電流注入型の素子である
ので、定電流駆動したときに、酸化還元の繰り返しに弱
い材料や熱的にも最も弱い材料が先に劣化して、素子全
体の劣化につながる。本発明の上記化学式(1)で表さ
れる青色材料と、化学式(2)で表される橙色材料は、
いずれも材料的な安定性(電気化学的、熱的な安定性)
に優れる。従って、これら両方を用いて有機EL素子を
作製することで、素子全体の安定性を向上させることが
できる。
Since the organic EL element is a current injection type element, when driven at a constant current, a material which is weak in repetition of oxidation / reduction or a material which is weakest thermally is deteriorated first, and the entire element is deteriorated. Leads to. The blue material of the present invention represented by the chemical formula (1) and the orange material represented by the chemical formula (2) are:
All are material stability (electrochemical and thermal stability)
Excellent. Therefore, by manufacturing an organic EL device using both of them, the stability of the entire device can be improved.

【0014】さらに、上記化学式(1)で表される化合
物に起因した青色単独の色度は、(0.151,0.2
30)、化学式(2)で表される化合物に起因した橙色
単独の色度は、(0.524,0.453)である。従
って、これら二つの色度を直線で結ぶと純白である
(0.33,0.33)付近を通り、青と橙色の強度を
調節することで、純白が得られる。
Further, the chromaticity of blue alone due to the compound represented by the above formula (1) is (0.151, 0.2
30), the chromaticity of the orange color alone resulting from the compound represented by the chemical formula (2) is (0.524, 0.453). Therefore, when these two chromaticities are connected by a straight line, they pass near (0.33, 0.33) which is pure white, and pure white is obtained by adjusting the intensities of blue and orange.

【0015】本発明の他の特徴は、上記有機EL素子に
おいて、前記化学式(1)に表される化合物を含む発光
材料中に、前記化学式(2)に表される化合物がドーピ
ング材料として含まれていることである。
Another feature of the present invention is that in the above-mentioned organic EL device, the compound represented by the chemical formula (2) is included as a doping material in the light emitting material containing the compound represented by the chemical formula (1). That is.

【0016】上記2つの誘導体をそれぞれホスト材料、
ドーピング材料として用いた場合、ホストからドーピン
グ材料へのエネルギー移動は、フェルスター型のエネル
ギー移動である。従って、ホストの発光波長とドーピン
グ材料との吸収波長のずれがあったり、ドーピング材料
の吸光度が弱いと、ホストからドーピング材料へのエネ
ルギー移動が完全でなく、これにより青色と橙色が共に
発光し白色発光を得ることを可能としている。
Each of the above two derivatives is a host material,
When used as a doping material, the energy transfer from the host to the doping material is a Forster type energy transfer. Therefore, if the emission wavelength of the host is different from the absorption wavelength of the doping material, or if the absorbance of the doping material is weak, the energy transfer from the host to the doping material is not complete. It is possible to obtain luminescence.

【0017】化学式(1)で表される誘導体の発光波長
は、結合したピレンに基づくものであるので、440n
m〜480nmである。化学式(2)で表される誘導体
である橙色材料(橙色ドーピング材料)の吸収の中心波
長は、490nm〜520nmであるので、純白に近い
白色発光有機EL素子を実現することができる。
Since the emission wavelength of the derivative represented by the chemical formula (1) is based on the bound pyrene, 440 n
m to 480 nm. Since the center wavelength of absorption of the orange material (orange doping material), which is a derivative represented by the chemical formula (2), is 490 nm to 520 nm, a white light-emitting organic EL element close to pure white can be realized.

【0018】本発明の他の特徴は、上記有機EL素子に
おいて、前記化学式(1)で表される化合物を含む第1
発光層と、前記化学式(2)で表される化合物を含む第
2発光層とを備えることである。
Another feature of the present invention is that, in the above-mentioned organic EL device, the first organic EL device containing the compound represented by the chemical formula (1)
A light emitting layer and a second light emitting layer containing a compound represented by the chemical formula (2).

【0019】化学式(1)で表される誘導体の発光波長
は、結合したピレンに基づくものであるので、440n
m〜480nmである。化学式(2)で表される誘導体
である橙色材料(橙色ドーピング材料)の発光の中心波
長は、560nm〜600nmである。従って、上述の
ように単一発光層構造だけでなく、2つの色の光を2層
の発光層からそれぞれ得ることによっても耐久性にすぐ
れかつ純白に近い白色発光有機EL素子を実現すること
ができる。
Since the emission wavelength of the derivative represented by the chemical formula (1) is based on the bound pyrene, 440 n
m to 480 nm. The center wavelength of light emission of the orange material (orange doping material) which is a derivative represented by the chemical formula (2) is 560 nm to 600 nm. Therefore, not only the single light emitting layer structure as described above but also obtaining two colors of light from the two light emitting layers, respectively, can realize a white light emitting organic EL element having excellent durability and almost pure white. it can.

【0020】また、本発明において、上記いずれかの有
機EL素子において、前記化学式(1)で表される化合
物は、下記化学式(3)
In the present invention, in any one of the above-mentioned organic EL devices, the compound represented by the chemical formula (1) is represented by the following chemical formula (3)

【化7】 で表され、前記化学式(2)で表される化合物は、下記
化学式(4)、(5)、(6)及び(7)
Embedded image The compound represented by the chemical formula (2) is represented by the following chemical formulas (4), (5), (6) and (7)

【化8】 のいずれかひとつで表される化合物を適用可能である。Embedded image The compound represented by any one of the above is applicable.

【0021】[0021]

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態(以下
実施形態という)を、図面に従って説明する。
Embodiments of the present invention (hereinafter referred to as embodiments) will be described below with reference to the drawings.

【0022】図1は、本発明の実施形態に係る白色発光
を示す有機EL素子の断面構成の一例を示している。図
1において、ガラスなどの透明基板10の上に透明電極
としてITO(Indium Tin Oxide)等を用いた陽極12
が形成され、その上に多層構造で少なくとも発光層を含
む有機化合物層200が形成され、この有機化合物層2
00の上に金属材料として、例えばLiFとAlを用い
て陰極14が形成されている。
FIG. 1 shows an example of a cross-sectional configuration of an organic EL device which emits white light according to an embodiment of the present invention. In FIG. 1, an anode 12 using ITO (Indium Tin Oxide) or the like as a transparent electrode is placed on a transparent substrate 10 such as glass.
Is formed thereon, and an organic compound layer 200 having at least a light emitting layer in a multilayer structure is formed thereon.
The cathode 14 is formed on the metal layer 00 using, for example, LiF and Al as metal materials.

【0023】本実施形態に係る有機EL素子では、有機
化合物層200は、少なくとも、正孔輸送層22と、単
独層からなる白色発光層24と、電子輸送層26と、が
陽極12と陰極14との間にこの順に積層された多層構
造を備える。
In the organic EL device according to the present embodiment, the organic compound layer 200 includes at least the hole transport layer 22, the white light emitting layer 24 composed of a single layer, and the electron transport layer 26, which are composed of the anode 12 and the cathode 14. And a multilayer structure laminated in this order.

【0024】白色発光層24は、一般式(1)The white light emitting layer 24 has the general formula (1)

【化9】 で表されるピレン誘導体からなる青色発光材料をホスト
材料として含む。なお、式(1)において、R1〜R9
は水素原子又は所望の置換基、Arは芳香族基、nは2
又は3であり、ピレンに基づく440nm〜480nm
の波長を発する。一例として、下記化学式(3)
Embedded image A blue light-emitting material composed of a pyrene derivative represented by In the formula (1), R1 to R9
Is a hydrogen atom or a desired substituent, Ar is an aromatic group, n is 2
Or 3, 440 nm to 480 nm based on pyrene
Emits a wavelength of As an example, the following chemical formula (3)

【化10】 が採用可能である。Embedded image Can be adopted.

【0025】白色発光層24には、さらに、一般式
(2)
The white light-emitting layer 24 further has the general formula (2)

【化11】 で表され、上記青色と補色関係にある橙色の発光材料が
ゲスト材料としてドーピングされている。この化合物
は、カルコン型化合物(色素)であり、式(2)中、R
10〜R19は水素原子又は所望の置換基であり、この
材料の吸収の中心波長は490nm〜520nmであ
る。一例としては、下記化学式(4)、(5)、(6)
及び(7)
Embedded image And an orange light emitting material complementary to the blue color is doped as a guest material. This compound is a chalcone type compound (dye), and in the formula (2), R
10 to R19 are a hydrogen atom or a desired substituent, and the central wavelength of absorption of this material is 490 nm to 520 nm. As an example, the following chemical formulas (4), (5), and (6)
And (7)

【化12】 に示されるような化合物が採用できる。Embedded image Can be employed.

【0026】本実施形態において、発光層24に含まれ
る上記式(1)のゲスト材料と上記式(2)のドーピン
グ材料との間のエネルギー移動は、フェルスター型であ
る。そして、上記ホスト材料の発光波長と、上記ゲスト
材料の吸収波長にずれがあり、かつゲスト材料の休高度
が弱いので、ホストからゲストへのエネルギー移動が完
全に起こらず、単一発光層24内でホストとゲストの両
方の発光が得られ、白色発光を得る。
In this embodiment, the energy transfer between the guest material of the above formula (1) and the doping material of the above formula (2) contained in the light emitting layer 24 is of the Forster type. Since the emission wavelength of the host material is different from the absorption wavelength of the guest material, and the rest height of the guest material is weak, the energy transfer from the host to the guest does not completely occur. As a result, light emission of both the host and guest is obtained, and white light emission is obtained.

【0027】上記化学式(1)のピレン誘導体化合物に
起因した青色単独の色度は、(0.151,0.23
0)であり、化学式(2)で表されるカルコン型化合物
に起因した橙色単独の色度は、(0.524,0.45
3)である。従って、これら二つの色度を直線で結ぶと
純白である(0.33、0.33)付近を通る。従っ
て、青と橙色の発光強度、例えばドーピング材料のドー
プ量などを調節することにより発光色(合成色)の色度
座標をかえることができ、適切な条件に設定することで
純白を得ることができる。
The chromaticity of blue alone due to the pyrene derivative compound of the above formula (1) is (0.151, 0.23
0), and the chromaticity of the orange color alone resulting from the chalcone type compound represented by the chemical formula (2) is (0.524, 0.45
3). Therefore, if these two chromaticities are connected by a straight line, they pass near (0.33, 0.33) which is pure white. Therefore, the chromaticity coordinates of the emission color (synthetic color) can be changed by adjusting the emission intensity of blue and orange, for example, the doping amount of the doping material, and pure white can be obtained by setting appropriate conditions. it can.

【0028】本実施形態において、正孔輸送層22、電
子輸送層26に用いられる材料は特に限定されない。一
例を挙げれば、正孔輸送層22には、トリフェニルアミ
ン4量体(TPTE)、電子輸送層26にはキノリノー
ルアルミ錯体(Alq3)等を用いることができる。も
ちろん、他の正孔輸送性化合物、他の電子輸送性化合物
も採用可能である。さらに、図1に示すように、正孔注
入層20を陽極12と正孔輸送層22との間に設けても
よく、この場合、正孔注入層の材料として例えばCuP
c(銅フタロシアニン)、スターバーストアミン、バナ
ジウム酸化物等が採用可能である。
In the present embodiment, the materials used for the hole transport layer 22 and the electron transport layer 26 are not particularly limited. For example, for the hole transport layer 22, triphenylamine tetramer (TPTE) can be used, and for the electron transport layer 26, a quinolinol aluminum complex (Alq3) can be used. Of course, other hole transporting compounds and other electron transporting compounds can be employed. Further, as shown in FIG. 1, a hole injection layer 20 may be provided between the anode 12 and the hole transport layer 22. In this case, as a material of the hole injection layer, for example, CuP
c (copper phthalocyanine), starburst amine, vanadium oxide and the like can be employed.

【0029】陰極14としては、上述のように例えばL
iFとAlの積層電極を用いることができるが、材料は
これらには限られず、他のアルカリフッ化物、アルカリ
酸化物あるいは金属をドープした有機層を、金属陰極と
電子輸送層との間に電子注入層として設けても良い。
As described above, for example, L
A laminated electrode of iF and Al can be used, but the material is not limited to these. An organic layer doped with another alkali fluoride, alkali oxide or metal may be provided with an electron between the metal cathode and the electron transport layer. It may be provided as an injection layer.

【0030】以上のような構成により、本実施形態の有
機EL素子は、発光層24に対し、陽極12から(正孔
注入層20及び)正孔輸送層22を介して正孔が注入さ
れ、陰極14から電子輸送層28を介して電子が注入さ
れ、青色発光材料(ホスト)と、これと補色関係の橙色
発光材料(ゲスト)の両方が発光し、純白光が射出され
る。
With the above configuration, in the organic EL device of the present embodiment, holes are injected from the anode 12 into the light emitting layer 24 via the hole injection layer 20 and the hole transport layer 22. Electrons are injected from the cathode 14 through the electron transport layer 28, and both the blue light emitting material (host) and the orange light emitting material (guest) complementary to the blue light emitting material emit light, and pure white light is emitted.

【0031】次に、上記説明では、発光層として、青色
材料に橙色材料をドープした単層の白色発光層を示し
た。しかし、図2に示すように、上記式(1)に表され
る青色材料からなる青色発光層と、式(2)に表される
橙色材料からなる橙色発光層とをそれぞれ設けた積層型
白色発光層としてもよい。このような積層構造であって
も優れた特性の白色発光素子を得ることができる。な
お、上記橙色発光層は、例えばAlq3をホスト材料と
し、式(2)に示すカルコン型色素をドーピング材料と
し、カルコン型色素を所望量をこのホスト材料中にドー
プすることで得ることができる。このような2層構造の
発光層は、単層の白色発光層24を備える有機EL素子
と比較すると、製造工程の増加にはなるものの、単層の
場合と同様に、発光色として純白を実現でき、また青色
も橙色のいずれの発光層の耐久性も高いため、素子の長
寿命化にも寄与することができる。
Next, in the above description, a single white light emitting layer in which a blue material is doped with an orange material is shown as the light emitting layer. However, as shown in FIG. 2, a laminated white light-emitting layer provided with a blue light-emitting layer made of a blue material represented by the above formula (1) and an orange light-emitting layer made of an orange material represented by the formula (2), respectively. It may be a light emitting layer. Even with such a laminated structure, a white light-emitting element having excellent characteristics can be obtained. The orange light-emitting layer can be obtained by, for example, using Alq3 as a host material, a chalcone-type dye represented by the formula (2) as a doping material, and doping a desired amount of the chalcone-type dye into the host material. The light-emitting layer having such a two-layer structure increases the number of manufacturing steps as compared with an organic EL element having a single-layer white light-emitting layer 24, but realizes pure white as a light-emitting color similarly to the case of a single layer. In addition, since both the blue and orange light-emitting layers have high durability, they can contribute to prolonging the life of the element.

【0032】[0032]

【実施例】<実施例1:青色発光層に橙色ドーピング材
料をドープした白色有機EL素子>次に、実施例1に係
る青色発光素子について説明する。素子構成は上述の図
1と同じであり、単一白色発光層24においてピレン誘
導体を青色ホスト材料とし、カルコン型色素を橙色ドー
ピング材料として用いる。
Example 1 White Organic EL Device in which Blue Emitting Layer is Doped with an Orange Doping Material Next, a blue light emitting device according to Example 1 will be described. The device configuration is the same as that of FIG. 1 described above. In the single white light emitting layer 24, a pyrene derivative is used as a blue host material, and a chalcone dye is used as an orange doping material.

【0033】(実施例1の素子作製)ITOの透明電極
12が予め形成されているガラス基板10を有機アルカ
リ洗浄剤セミコクリーン56(フルウチ化学)、純水、
アセトン、エタノールの順で超音波洗浄後、ITO表面
の有機汚染部質を除去するために、UVオゾン処理を行
い、すばやく蒸着装置にセットした。また、前処理室
で、アルゴンと酸素の混合ガスでプラズマ処理を行い、
ITO基板をクリーニングした。
(Preparation of Device of Example 1) A glass substrate 10 on which a transparent electrode 12 of ITO was formed in advance was washed with an organic alkali cleaning agent Semico Clean 56 (Furuuchi Chemical), pure water,
After ultrasonic cleaning in the order of acetone and ethanol, UV ozone treatment was performed to remove organic contaminants on the ITO surface, and the substrate was quickly set in a vapor deposition apparatus. In the pretreatment chamber, plasma treatment was performed with a mixed gas of argon and oxygen,
The ITO substrate was cleaned.

【0034】次に、真空中で有機膜用のマスクを装着
後、カーボンるつぼ加熱により、有機化合物層200を
連続形成した。まず、下記化学式(8)
Next, after mounting a mask for an organic film in a vacuum, the organic compound layer 200 was continuously formed by heating the carbon crucible. First, the following chemical formula (8)

【化13】 に示されるCuPcを10nm積層し正孔注入層20を
形成した。続けて、下記化学式(9)
Embedded image The hole injection layer 20 was formed by laminating 10 nm of CuPc shown in FIG. Then, the following chemical formula (9)

【化14】 に示されるTPTEを50nm積層して正孔輸送層22
を形成した。
Embedded image The TPTE shown in FIG.
Was formed.

【0035】次に、上記化学式(3)で表されるピレン
誘導体(化合物1−1)をホスト材料とし、このホスト
中に上記化学式(5)に示されるカルコン色素(化合物
2−3)を1.5%ドープして白色発光層24を40n
m積層した。
Next, a pyrene derivative (compound 1-1) represented by the above chemical formula (3) was used as a host material, and a chalcone dye (compound 2-3) represented by the above chemical formula (5) was added to the host. 0.5% and the white light-emitting layer 24 is 40 n
m.

【0036】続いて、下記化学式(10)Subsequently, the following chemical formula (10)

【化15】 に表されるキノリノールアルミ錯体(Alq3)を電子
輸送層26として20nm積層した。以上の有機化合物
層200の各層の成膜レートは、2〜6nm/minで
行った。
Embedded image The quinolinol aluminum complex (Alq3) represented by the following formula was laminated as the electron transport layer 26 to a thickness of 20 nm. The film formation rate of each layer of the organic compound layer 200 was set at 2 to 6 nm / min.

【0037】さらに、真空中でマスクを陰極電極用に換
え、LiFをWフィラメントから3nm/min、Al
をPBNルツボから10nm/minの堆積速度で、そ
れぞれ、0.5nm、160nm成膜し、陰極14を形
成した。
Further, the mask was changed to a cathode electrode in a vacuum, and LiF was removed from the W filament by 3 nm / min.
Was deposited from a PBN crucible at a deposition rate of 10 nm / min to form a film of 0.5 nm and 160 nm, respectively, to form a cathode 14.

【0038】なお、素子の上記各層は、真空度を8×1
-7Torr(1Torr≒133Pa)以下とする条
件で形成した。以上のようにして陰極まで形成すること
で得られた素子に対して、次に、露点が60℃以下の乾
燥窒素中で、紫外線硬化樹脂を用いて封止処理を施し
た。
Each of the above layers of the device has a degree of vacuum of 8 × 1.
The film was formed under the condition of 0 −7 Torr (1 Torr ≒ 133 Pa) or less. Next, the element obtained by forming up to the cathode as described above was subjected to a sealing treatment using an ultraviolet curing resin in dry nitrogen having a dew point of 60 ° C. or less.

【0039】(比較例1)上記実施例1の比較するた
め、比較例1(a)として、上記化学式(3)で示され
るピレン誘導体を用いた青色発光層に、橙色の発光色素
として下記化学式(11)
(Comparative Example 1) For comparison with Example 1, as Comparative Example 1 (a), a blue light-emitting layer using a pyrene derivative represented by the above chemical formula (3) was used. (11)

【化16】 に示すDCMをドープし、他の要素については上記実施
例1と同一の素子を作製した。
Embedded image And the same elements as in Example 1 were manufactured for other elements.

【0040】また比較例1(b)として、発光層が2層
の積層型の素子を作製した。具体的には、この比較例1
(b)に係る素子は、陽極:ITO/正孔注入層:Cu
Pc(10nm)/正孔輸送層:TPTE(50nm)
/青色発光層:化合物1−1(20nm)/橙色発光
層:DCMを1.5%ドープした化合物1−1(20n
m)/電子輸送層:Alq3(20nm)/陰極:Li
F,Alが順に積層されて構成されている。
As Comparative Example 1 (b), a stacked device having two light emitting layers was manufactured. Specifically, Comparative Example 1
The device according to (b) is composed of an anode: ITO / hole injection layer: Cu
Pc (10 nm) / hole transport layer: TPTE (50 nm)
/ Blue light emitting layer: Compound 1-1 (20 nm) / Orange light emitting layer: Compound 1-1 (20n) doped with 1.5% of DCM
m) / electron transport layer: Alq3 (20 nm) / cathode: Li
F and Al are sequentially laminated.

【0041】(特性評価1)上述の方法で作製した有機
EL素子について、発光スペクトル、注入電流密度と発
光輝度、印加電圧と発光輝度の関係を測定し、発光効率
についても算出した。また、初期輝度が2400cd/
2 になるように電流を注入し、輝度の駆動電圧依存性
も測定した。図3〜図5に発光スペクトル、表1に初期
特性、図6に動作寿命を示す。
(Characteristic Evaluation 1) The emission spectrum, the relationship between the injection current density and the emission luminance, and the relationship between the applied voltage and the emission luminance were measured for the organic EL device manufactured by the above method, and the emission efficiency was calculated. Also, the initial luminance is 2400 cd /
A current was injected so as to be m 2, and the drive voltage dependence of luminance was also measured. 3 to 5 show emission spectra, Table 1 shows initial characteristics, and FIG. 6 shows operating life.

【0042】実施例1の素子では、図3に示されるよう
に発光スペクトルが2つの山に分かれており、470n
mと575nmに主ピークを持つスペクトルが得られ
た。このとき色度座標は、(0.34,0.40)であ
り、ほぼ純白の発光が得られている。
In the device of Example 1, the emission spectrum is divided into two peaks as shown in FIG.
A spectrum having main peaks at m and 575 nm was obtained. At this time, the chromaticity coordinates are (0.34, 0.40), and almost pure white light emission is obtained.

【0043】下記表1Table 1 below

【表1】 に示すように、実施例1の素子では、電流効率も7cd
/Aを超えており、十分な効率を有する。これに対し
て、DCMをドーピング材料として用いた比較例1
(a)では、青色発光成分がほとんどなく、580nm
を主ピークとする黄色に発光し、色度が(0.51,
0.47)であった。つまり、比較例1(a)の素子構
成では白色発光素子を得ることができなかった。
[Table 1] As shown in the figure, in the device of Example 1, the current efficiency was 7 cd.
/ A, and has sufficient efficiency. On the other hand, Comparative Example 1 using DCM as a doping material
In (a), there is almost no blue light-emitting component, and 580 nm
And emits yellow light having a main peak, and has a chromaticity of (0.51,
0.47). That is, a white light emitting device could not be obtained with the device configuration of Comparative Example 1 (a).

【0044】また、素子駆動前後での発光スペクトルの
変化をみると、まず、図4に示すように、実施例1で
は、橙色成分がやや低下するものの、連続駆動後におい
ても白色の許容範囲に収まっている。これに対して、初
期の発光色が白色になるように、発光層を2層構造とし
た比較例1(b)の素子では、図5に示すように駆動す
ると橙色成分が非常に弱くなり、相対的に青色成分が強
くなってしまい、素子としての発光色に水色に変化して
しまった。従って、初期特性は白を示す比較例1(b)
の素子であっても、色調の経時変化が大きく、ディスプ
レイパネルとして利用が困難であることがわかる。
Referring to the change in the emission spectrum before and after driving the element, as shown in FIG. 4, in Example 1, although the orange component slightly decreased, the white component remained within the allowable range of white even after continuous driving. Fits. On the other hand, in the device of Comparative Example 1 (b) in which the light emitting layer has a two-layer structure so that the initial light emission color becomes white, the orange component becomes extremely weak when driven as shown in FIG. The blue component became relatively strong, and the light emission color of the element changed to light blue. Therefore, Comparative Example 1 (b) in which the initial characteristics are white
It can be seen that even with the element of the above, the color tone changes greatly with time, making it difficult to use as a display panel.

【0045】さらに、輝度の半減寿命を初期輝度240
0cd/m2として測定を行った結果、図6に示すよう
に、実施例1では、比較例1(b)の2倍以上であり、
実施例1の素子が長寿命であることが確認された。
Further, the half life of the luminance is calculated as the initial luminance of 240.
As a result of measurement at 0 cd / m 2, as shown in FIG. 6, in Example 1, the result was twice or more as large as that of Comparative Example 1 (b).
It was confirmed that the device of Example 1 had a long life.

【0046】(効果)上述のように化学式(1)に示す
誘導体の発光の中心波長は、結合したピレンに基づくも
のであるので、440〜480nmである。化学式
(2)に示す誘導体色素を用いた橙色ドーピング材料の
吸収の中心波長は、490〜520nmである。この色
素の場合、ホストからドーピングへのエネルギー移動
は、フォレスター型のエネルギー移動であると考えられ
る。本発明に係る素子では、図3からもわかるように、
ホストの発光波長とドーピングの吸収波長とにずれがあ
り、橙色ドーピング材料の吸光度が小さい。従って、ホ
ストからドーピングへのエネルギー移動が完全に起こら
ず、青色と橙色が共に発光し白色発光を得ることができ
る。これに対して、比較例1(a)のようにDCMをド
ーピング材料として用いると、DCMは、吸収波長が4
90nmと青色ホストの発光波長よりやや長いが、吸光
度が大きいためエネルギー移動しやすく、図3でも明ら
かなようにDCM固有の黄橙色になってしまう。
(Effect) As described above, the center wavelength of light emission of the derivative represented by the chemical formula (1) is 440 to 480 nm because it is based on the bound pyrene. The center wavelength of absorption of the orange doping material using the derivative dye represented by the chemical formula (2) is 490 to 520 nm. For this dye, the energy transfer from the host to the doping is considered to be a Forester-type energy transfer. In the device according to the present invention, as can be seen from FIG.
There is a difference between the emission wavelength of the host and the absorption wavelength of the doping, and the absorbance of the orange doping material is small. Therefore, energy transfer from the host to doping does not completely occur, and both blue and orange light are emitted, whereby white light emission can be obtained. In contrast, when DCM is used as a doping material as in Comparative Example 1 (a), DCM has an absorption wavelength of 4 nm.
Although the wavelength is 90 nm, which is slightly longer than the emission wavelength of the blue host, the energy is easily transferred due to the large absorbance, and the yellowish orange characteristic of DCM is obtained as is clear from FIG.

【0047】また、化学式(1)及び化学式(2)で表
した材料の電気化学的、熱的安定性は、従来の有機EL
材料よりも優れるため、これらを用いた素子の動作寿命
が長くなった。
Further, the electrochemical and thermal stability of the materials represented by the chemical formulas (1) and (2) are the same as those of the conventional organic EL.
Since they are superior to materials, the operating life of devices using these materials has been extended.

【0048】<実施例2:青色発光層と橙色発光層の2
層構成の有機EL素子> (実施例2の素子作製)実施例2として、2層の発光層
を備えた白色発光素子を作製した。構成は図2と同じで
ある。基板として、上記実施例1と同じく洗浄を施した
ITO付きガラス基板を用いた。真空中で有機膜用のマ
スクを装着後、カーボンるつぼ加熱により、有機化合物
層として、正孔輸送層(TPTE)を60nm、青色発
光層(化学式(3)に示すピレン誘導体)を10nm、
橙色発光層(Alq3に化学式(7)に示すカルコン型
色素を体積で1.5%ドープ)を20nm、電子輸送層
(ノンドープAlq3)を30nm成膜した。次に、真
空中でマスクを陰極電極用に換え、LiF電子注入層を
Wフィラメントから3nm/minで0.5nm、PB
Nルツボから10nm/minの堆積速度で160nm
形成した。素子の各層の形成条件としては、真空度8×
10ー7Torr以下で行った。また各層を形成した後、
実施例1と同様に窒素中で金属缶を封止した。
<Example 2: Blue light-emitting layer and orange light-emitting layer 2
Organic EL Device Having Layer Structure> (Preparation of Device of Example 2) As Example 2, a white light-emitting device provided with two light-emitting layers was prepared. The configuration is the same as FIG. As a substrate, a glass substrate with ITO that had been cleaned in the same manner as in Example 1 was used. After mounting a mask for an organic film in a vacuum, heating the carbon crucible to form a 60 nm thick hole transport layer (TPTE) and a 10 nm thick blue light emitting layer (pyrene derivative represented by chemical formula (3)) as an organic compound layer.
An orange light-emitting layer (Alq3 doped with 1.5% by volume of a chalcone dye represented by the chemical formula (7) by volume) was deposited to a thickness of 20 nm, and an electron transport layer (non-doped Alq3) was deposited to a thickness of 30 nm. Next, the mask was changed to a cathode electrode in a vacuum, and the LiF electron-injecting layer was 0.5 nm at 3 nm / min.
160 nm from N crucible at a deposition rate of 10 nm / min
Formed. The conditions for forming each layer of the device were as follows: vacuum degree 8 ×
The test was performed at 10-7 Torr or less. After forming each layer,
The metal can was sealed in nitrogen in the same manner as in Example 1.

【0049】(比較例2)比較例2として、実施例2に
おいて青色発光層材料として用いた化学式(3)に示す
ピレン誘導体に代え、下記化学式(12)
Comparative Example 2 As Comparative Example 2, the following chemical formula (12) was used instead of the pyrene derivative represented by the chemical formula (3) used as the material for the blue light emitting layer in Example 2.

【化17】 に示すジスチリルアリーレン系の青色材料(DPVB
i)を用いた素子を作製した。なお、この比較例2に係
る素子では、青色の発光輝度が低いので、青色発光層と
してDPVBiを20nmと実施例2の対応する層より
厚くし、橙色発光層としては化学式(7)に示すカルコ
ン型色素を1.5%ドープしたAlq3よりなる層を1
0nmとした構成とした。他の層については、実施例2
と同じである。
Embedded image Distyrylarylene blue material (DPVB)
An element using i) was produced. In the device according to Comparative Example 2, since the blue light emission luminance was low, DPVBi was set to 20 nm as the blue light emitting layer, which was thicker than the corresponding layer of Example 2, and the orange light emitting layer was formed by the chalcone represented by chemical formula (7). 1 layer of Alq3 doped with 1.5%
The configuration was set to 0 nm. For other layers, see Example 2.
Is the same as

【0050】(特性評価2)上述の方法で作製した有機
EL素子について、実施例1と同様にして、発光スペク
トル、初期特性と素子の半減寿命を測定した。ELスペ
クトルを図7、動作寿命を図8に示す。発光輝度と色度
座標を下記表2
(Evaluation of Characteristics 2) The emission spectrum, initial characteristics and half-life of the device were measured in the same manner as in Example 1 for the organic EL device manufactured by the above method. FIG. 7 shows the EL spectrum and FIG. 8 shows the operating life. Table 2 below shows the emission luminance and chromaticity coordinates.

【表2】 に示す。[Table 2] Shown in

【0051】図7のスペクトル図に表されるように、実
施例2の素子は、ELのピーク波長が470と575n
mの白色素子であった。また、比較例2の素子もピーク
波長が470と575nmと実施例2と同様の発光が得
られており、どちらの素子も、発光層の膜厚とドーピン
グ量の調整により白色発光が得られている。しかし発光
輝度には、大きな差がある。つまり比較例2では、表2
に示したように、電流効率で4.2cd/Aに過ぎない
が、実施例2では、6.0cd/Aと効率が高い。
As shown in the spectrum diagram of FIG. 7, the device of Example 2 has EL peak wavelengths of 470 and 575 n.
m white device. Further, the device of Comparative Example 2 also had peak wavelengths of 470 and 575 nm and emitted light similar to that of Example 2, and both devices emitted white light by adjusting the thickness and doping amount of the light emitting layer. I have. However, there is a large difference in light emission luminance. That is, in Comparative Example 2, Table 2
As shown in (2), the current efficiency is only 4.2 cd / A, but in Example 2, the efficiency is as high as 6.0 cd / A.

【0052】また、初期輝度を2400cd/m2 とし
たときの輝度の半減寿命について見ると、図8に示され
るように、比較例2は3時間であるのに対して、実施例
2では、30時間以上に延びる。実施例2及び比較例2
の素子の場合、橙色色素をドープしたAlq3の耐久性
が優れるため、青色発光層が先に劣化し、素子全体の寿
命を支配する。実施例2の素子では、耐久性に優れたピ
レン骨格の青色発光材料を用いているので、長寿命化が
達成できている。
As for the half life of the luminance when the initial luminance is 2400 cd / m 2 , as shown in FIG. 8, Comparative Example 2 is 3 hours, whereas Example 2 is Extends over 30 hours. Example 2 and Comparative Example 2
In the case of the device of (1), since the durability of Alq3 doped with an orange dye is excellent, the blue light-emitting layer is deteriorated first and governs the life of the entire device. In the device of Example 2, since a blue light-emitting material having a pyrene skeleton excellent in durability is used, a long life can be achieved.

【0053】(効果)白色発光を得る場合には、上述の
ようにそれぞれの発光スペクトルの色度を結ぶと、白色
の色度である(0.33,0.33)を通る必要があ
る。また、白色を得るためには、ある一定の発光強度を
とる必要があるが、実施例2では青、あるいは、橙色発
光のいずれの発光強度も高いため、発光強度の弱い方
に、他の発光強度を調整する(弱める)必要がなく、高
効率の白色発光が実現できた。
(Effect) In order to obtain white light emission, if the chromaticities of the respective emission spectra are connected as described above, it is necessary to pass through the chromaticity of white (0.33, 0.33). In order to obtain white light, it is necessary to take a certain luminous intensity. However, in Example 2, since the luminous intensity of either blue or orange luminescence is high, other luminous It was not necessary to adjust (weakened) the intensity, and high-efficiency white light emission was realized.

【0054】素子の寿命に関しても、比較例2に示され
るように従来の青色材料を用いると、その青色発光層の
劣化が素子寿命を律速するが、実施例2のように耐久性
に優れた青色材料を用いることで、連続駆動時の半減寿
命が非常に長くなる。さらに、橙色発光の劣化と同じ程
度の緩やかな輝度低下で青色発光が低下するため、白色
の色度が駆動時間とともにほとんど変化しないという利
点もある。
With respect to the life of the device, when a conventional blue material is used as shown in Comparative Example 2, the deterioration of the blue light-emitting layer limits the life of the device, but the durability is excellent as in Example 2. By using a blue material, the half-life during continuous driving is significantly increased. Furthermore, since blue light emission is reduced by a gradual decrease in luminance as much as deterioration of orange light emission, there is an advantage that chromaticity of white hardly changes with driving time.

【0055】[0055]

【発明の効果】以上説明したように、本発明では、有機
化合物層、特に発光層の材料に、化学式(1)に示され
る青色発光材料と、化学式(2)に示される橙色発光材
料を用いる。いずれの化合物も高効率、長寿命の発光材
料であり、これらを用いることにより、高効率で長寿命
の白色発光有機EL素子を実現することができる。
As described above, in the present invention, the blue light-emitting material represented by the chemical formula (1) and the orange light-emitting material represented by the chemical formula (2) are used for the material of the organic compound layer, particularly, the light-emitting layer. . Any of these compounds is a highly efficient and long-lived light-emitting material. By using these compounds, a highly efficient and long-lived white light-emitting organic EL device can be realized.

【0056】また、本発明において上記青色材料と橙色
材料とを採用することにより、色度座標上で、(0.3
3,0.33)の純白に近い発光を得ることができる。
発光層は、青色材料に橙色材料をドープした単独発光層
構造、あるいは、青色材料と橙色材料をそれぞれ独立し
た発光層とした積層構造のいずれでも、優れた特性の素
子が構成できる。また、前者の単独発光層構造とすれば
さらに、素子作製工程の簡略化を図ることができる。
In the present invention, by adopting the blue material and the orange material, (0.3)
3, 0.33) can be obtained.
As the light emitting layer, an element having excellent characteristics can be formed by either a single light emitting layer structure in which a blue material is doped with an orange material or a laminated structure in which a blue material and an orange material are each independently formed. In addition, the former single light emitting layer structure can further simplify the element manufacturing process.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】 本発明の実施形態及び実施例1に係る白色有
機EL素子の概略構成を示す図である。
FIG. 1 is a diagram showing a schematic configuration of a white organic EL device according to an embodiment and Example 1 of the present invention.

【図2】 本発明の実施形態及び実施例2に係る白色有
機EL素子の概略構成を示す図である。
FIG. 2 is a diagram showing a schematic configuration of a white organic EL device according to an embodiment and Example 2 of the present invention.

【図3】 本発明の実施例1及び比較例1(a)に係る
有機EL素子の発光スペクトルを示す図である。
FIG. 3 is a diagram showing emission spectra of the organic EL devices according to Example 1 of the present invention and Comparative Example 1 (a).

【図4】 実施例1に係る有機EL素子の初期特性と連
続駆動後における発光スペクトルの変化を示す図であ
る。
FIG. 4 is a diagram showing the initial characteristics of the organic EL element according to Example 1 and changes in the emission spectrum after continuous driving.

【図5】 比較例1(b)に係る有機EL素子の初期特
性と連続駆動後における発光スペクトルの変化を示す図
である。
FIG. 5 is a diagram showing initial characteristics of an organic EL element according to Comparative Example 1 (b) and a change in an emission spectrum after continuous driving.

【図6】 実施例1及び比較例1(b)に係る有機EL
素子の発光輝度の経時変化を示す図である。
FIG. 6 is an organic EL according to Example 1 and Comparative Example 1 (b).
FIG. 3 is a diagram showing a change over time in light emission luminance of the element.

【図7】 実施例2及び比較例2の有機EL素子の発光
スペクトルを示す図である。
FIG. 7 is a diagram showing emission spectra of the organic EL devices of Example 2 and Comparative Example 2.

【図8】 実施例2及び比較例2に係る有機EL素子の
発光輝度の経時変化を示す図である。
FIG. 8 is a diagram showing a change over time in light emission luminance of the organic EL elements according to Example 2 and Comparative Example 2.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

10 基板、12 陽極、14 陰極、20 正孔注入
層、22 正孔輸送層、24 白色発光層、26 電子
輸送層。
Reference Signs List 10 substrate, 12 anode, 14 cathode, 20 hole injection layer, 22 hole transport layer, 24 white light emitting layer, 26 electron transport layer.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三浦 篤志 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の1 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 石井 昌彦 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の1 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 大脇 健史 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の1 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 多賀 康訓 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の1 株式会社豊田中央研究所内 Fターム(参考) 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 AB18 BB01 BB04 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00  ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Atsushi Miura 41-Cho, Yokomichi, Nagakute-cho, Aichi-gun, Aichi Prefecture Inside Toyota Central Research Laboratory Co., Ltd. No. 41, Yokomichi, Toyota Central Research Laboratory Co., Ltd. (72) Inventor Takeshi Owaki Takeshi Ochi, Nagakute-cho, Aichi-gun, Aichi Prefecture, Japan No. 41, Toyota Central Research Laboratory Co., Ltd. (72) Inventor Yasunori Taga Aichi Prefecture 41, No. 41, Yokomichi, Nagakute-cho, Nagakute-cho, Aichi-gun F-term in Toyota Central R & D Laboratories, Inc. (reference) 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 AB18 BB01 BB04 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 電極間に、下記化学式(1)で表される
化合物と、化学式(2)で表される化合物と 【化1】 【化2】 (但し、上記式(1)及び式(2)において、R1〜R
19は水素原子又は所定置換基、Arは芳香族基、nは
2又は3)を含む有機化合物層を有することを特徴とす
る有機電界発光素子。
A compound represented by the following chemical formula (1) and a compound represented by a chemical formula (2) are provided between electrodes. Embedded image (However, in the above formulas (1) and (2), R1 to R
19 is an organic electroluminescent element having an organic compound layer containing a hydrogen atom or a predetermined substituent, Ar being an aromatic group, and n being 2 or 3).
【請求項2】 請求項1に記載の有機電界発光素子にお
いて、 前記化学式(1)に表される化合物を含む発光材料中
に、前記化学式(2)に表される化合物がドーピング材
料として含まれていることを特徴とする有機電界発光素
子。
2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the chemical formula (2) is included as a doping material in the light emitting material containing the compound represented by the chemical formula (1). An organic electroluminescent device, comprising:
【請求項3】 請求項1に記載の有機電界発光素子にお
いて、 前記化学式(1)で表される化合物を含む第1発光層
と、前記化学式(2)で表される化合物を含む第2発光
層とを備えることを特徴とする有機電界発光素子。
3. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein a first light emitting layer containing the compound represented by the chemical formula (1) and a second light emission containing the compound represented by the chemical formula (2). And an organic electroluminescent device comprising:
【請求項4】 請求項1〜請求項3のいずれかに記載の
有機電界発光素子において、 前記化学式(1)で表される化合物は、下記化学式
(3) 【化3】 で表され、 前記化学式(2)で表される化合物は、下記化学式
(4)、(5)、(6)及び(7) 【化4】 のいずれかひとつで表される有機電界発光素子。
4. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the chemical formula (1) is represented by the following chemical formula (3). The compound represented by the chemical formula (2) is represented by the following chemical formulas (4), (5), (6) and (7). An organic electroluminescent device represented by any one of the above.
JP2001032939A 2001-02-08 2001-02-08 Organic electroluminescent element Pending JP2002237386A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001032939A JP2002237386A (en) 2001-02-08 2001-02-08 Organic electroluminescent element

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001032939A JP2002237386A (en) 2001-02-08 2001-02-08 Organic electroluminescent element

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002237386A true JP2002237386A (en) 2002-08-23

Family

ID=18896782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001032939A Pending JP2002237386A (en) 2001-02-08 2001-02-08 Organic electroluminescent element

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2002237386A (en)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002329578A (en) * 2001-04-27 2002-11-15 Toyota Central Res & Dev Lab Inc Organic electroluminescent element
JP2002329580A (en) * 2001-02-22 2002-11-15 Canon Inc Organic luminescent element
JP2002343571A (en) * 2001-05-18 2002-11-29 Toyota Central Res & Dev Lab Inc Organic electroluminescence element
WO2004020548A1 (en) * 2002-08-28 2004-03-11 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
JP2004139957A (en) * 2002-10-16 2004-05-13 National Tsinghua Univ Organic light emitting diode
JP2005123164A (en) * 2003-09-24 2005-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd Light emitting device
JP2006066379A (en) * 2004-07-30 2006-03-09 Sanyo Electric Co Ltd Organic electroluminescence element and organic electroluminescence display device
JP2006210845A (en) * 2005-01-31 2006-08-10 Sanyo Electric Co Ltd Organic electroluminescent element and organic electroluminescent display
JP2007149605A (en) * 2005-11-30 2007-06-14 Sanyo Electric Co Ltd Organic electroluminescent element, and organic electroluminescent display device
WO2007132948A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Cinnamoyl compound and use thereof
CN100364134C (en) * 2003-11-04 2008-01-23 友达光电股份有限公司 Organic electroluminescence element and manufacturing method thereof
JP2008525957A (en) * 2004-12-24 2008-07-17 シーディーティー オックスフォード リミテッド Light emitting device
US8179035B2 (en) 2004-11-17 2012-05-15 Global Oled Technology Llc Selecting white point for OLED devices
WO2020039708A1 (en) 2018-08-23 2020-02-27 国立大学法人九州大学 Organic electroluminescence element
WO2020240333A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 株式会社半導体エネルギー研究所 Light emitting device, light emitting apparatus, light emitting module, electronic device, and lighting device

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002329580A (en) * 2001-02-22 2002-11-15 Canon Inc Organic luminescent element
JP2002329578A (en) * 2001-04-27 2002-11-15 Toyota Central Res & Dev Lab Inc Organic electroluminescent element
JP4593825B2 (en) * 2001-04-27 2010-12-08 株式会社豊田中央研究所 Organic electroluminescence device
JP2002343571A (en) * 2001-05-18 2002-11-29 Toyota Central Res & Dev Lab Inc Organic electroluminescence element
JP4566453B2 (en) * 2001-05-18 2010-10-20 株式会社豊田中央研究所 Organic electroluminescence device
WO2004020548A1 (en) * 2002-08-28 2004-03-11 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
US7632577B2 (en) 2002-08-28 2009-12-15 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
JP2004139957A (en) * 2002-10-16 2004-05-13 National Tsinghua Univ Organic light emitting diode
JP2005123164A (en) * 2003-09-24 2005-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd Light emitting device
CN100364134C (en) * 2003-11-04 2008-01-23 友达光电股份有限公司 Organic electroluminescence element and manufacturing method thereof
JP2006066379A (en) * 2004-07-30 2006-03-09 Sanyo Electric Co Ltd Organic electroluminescence element and organic electroluminescence display device
US8179035B2 (en) 2004-11-17 2012-05-15 Global Oled Technology Llc Selecting white point for OLED devices
JP2008525957A (en) * 2004-12-24 2008-07-17 シーディーティー オックスフォード リミテッド Light emitting device
JP2006210845A (en) * 2005-01-31 2006-08-10 Sanyo Electric Co Ltd Organic electroluminescent element and organic electroluminescent display
JP2007149605A (en) * 2005-11-30 2007-06-14 Sanyo Electric Co Ltd Organic electroluminescent element, and organic electroluminescent display device
JP2007308402A (en) * 2006-05-17 2007-11-29 Sumitomo Chemical Co Ltd Cinnamoyl compound and its application
WO2007132948A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Cinnamoyl compound and use thereof
WO2020039708A1 (en) 2018-08-23 2020-02-27 国立大学法人九州大学 Organic electroluminescence element
WO2020240333A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 株式会社半導体エネルギー研究所 Light emitting device, light emitting apparatus, light emitting module, electronic device, and lighting device

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6554291B2 (en) Multilayer organic light emitting device
JP4895742B2 (en) White organic electroluminescence device
JP5619891B2 (en) OLED device with stabilized yellow light emitting layer
US20080003455A1 (en) Organic El Device
JP2002514230A (en) Red light emitting organic light emitting device (OLED)
KR20040087966A (en) Electroluminescent element and light-emitting device
JP2003187978A (en) Organic light-emitting device capable of emitting white light and its manufacturing method
JP2002237386A (en) Organic electroluminescent element
WO2005101915A1 (en) Electrode substrate and its manufacturing method
JPH0896959A (en) Organic electroluminescent element
JP4513060B2 (en) Organic EL device
JP2004134101A (en) Polychromatic light-emitting element
JP2004311231A (en) Organic el element
JPH1167451A (en) Organic el luminous unit and multi-color luminous unit
JP3129200B2 (en) Light emitting element
JP2006310748A (en) Organic electroluminescence element
KR100437476B1 (en) Organic Electroluminescence Device
JP2007329176A (en) Organic electroluminescence element
JP2004039468A (en) Organic el color display
JP2003217868A (en) Mirror with built-in el illumination
JP2004227943A (en) Organic electroluminescence element and its manufacturing method
JP2000030870A (en) Organic el element
JP2002237384A (en) Organic electroluminescent element
JP2008205254A (en) Organic electroluminescence element
JP2002216971A (en) Organic electric field light-emitting element