JP2002220357A - イソロンギホラノールの製造方法 - Google Patents
イソロンギホラノールの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 コスト効果のある出発物質から工業的規模で
実現することができる効率の良い信頼性のあるイソロン
ギホラノールの製造方法を提供する。 【解決手段】 ａ）イソロンギホレンをエポキシド化し
てイソロンギホレンオキシドを得、ｂ）塩基の存在下に
イソロンギホレンオキシドを転位させてイソロンギホレ
ノールを得、そして ｃ）イソロンギホレノールを還元
してイソロンギホラノールを得ることを含んでなるイソ
ロンギホラノールの製造方法。
実現することができる効率の良い信頼性のあるイソロン
ギホラノールの製造方法を提供する。 【解決手段】 ａ）イソロンギホレンをエポキシド化し
てイソロンギホレンオキシドを得、ｂ）塩基の存在下に
イソロンギホレンオキシドを転位させてイソロンギホレ
ノールを得、そして ｃ）イソロンギホレノールを還元
してイソロンギホラノールを得ることを含んでなるイソ
ロンギホラノールの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化合物イソロンギホ
ラノール（ｉｓｏｌｏｎｇｉｆｏｌａｎｏｌ）（ＩＵＰ
ＡＣ名称：２，２，７，７，−テトラメチルトリシクロ
［６．２．１．０ 1.6］ウンデカン−６−オール）及び
イソロンギホレノール（ｉｓｏｌｏｎｇｉｆｏｌｅｎｏ
ｌ）（１，３，４，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ−１，
１，５，５，−テトラメチル−２，４ａ−メタノナフタ
レン−８ａ（２Ｈ）−オール；ＩＵＰＡＣ名称：２，
２，７，７，−テトラメチルトリシクロ［６．２．１．
０1.6］ウンデク−４−エン−６−オール）の製造及び
機能的香粧品（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｐｅｒｆｕｍｅ
ｒｙ）及びファイン香粧品（ｆｉｎｅ ｐｅｒｆｕｍｅ
ｒｙ）におけるフレグランス（ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ）
又は芳香物質（ａｒｏｍａ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ）と
してのそれらの使用に関する。
ラノール（ｉｓｏｌｏｎｇｉｆｏｌａｎｏｌ）（ＩＵＰ
ＡＣ名称：２，２，７，７，−テトラメチルトリシクロ
［６．２．１．０ 1.6］ウンデカン−６−オール）及び
イソロンギホレノール（ｉｓｏｌｏｎｇｉｆｏｌｅｎｏ
ｌ）（１，３，４，５，６，８ａ−ヘキサヒドロ−１，
１，５，５，−テトラメチル−２，４ａ−メタノナフタ
レン−８ａ（２Ｈ）−オール；ＩＵＰＡＣ名称：２，
２，７，７，−テトラメチルトリシクロ［６．２．１．
０1.6］ウンデク−４−エン−６−オール）の製造及び
機能的香粧品（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｐｅｒｆｕｍｅ
ｒｙ）及びファイン香粧品（ｆｉｎｅ ｐｅｒｆｕｍｅ
ｒｙ）におけるフレグランス（ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ）
又は芳香物質（ａｒｏｍａ ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ）と
してのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】興味ある香りのノート（ｓｃｅｎｔ ｎ
ｏｔｅｓ）を有する新規なフレグランス、特に追加の効
用を有するフレグランスに対する恒常的な要求がある。
この要求は、変化するトレンド及びファッションに適合
するべき必要及び天然のフレグランスの現存の多彩性
（ｐａｌｌｅｔｅ）を補充するための関連した必要から
生じる。更に、一般に、有利にかつ均一な品質で製造す
ることができる合成フレグランスに対する恒常的要求が
ある。これらの物質はできるかぎり快い且つ自然な匂い
プロフィルを有するべきである。
ｏｔｅｓ）を有する新規なフレグランス、特に追加の効
用を有するフレグランスに対する恒常的な要求がある。
この要求は、変化するトレンド及びファッションに適合
するべき必要及び天然のフレグランスの現存の多彩性
（ｐａｌｌｅｔｅ）を補充するための関連した必要から
生じる。更に、一般に、有利にかつ均一な品質で製造す
ることができる合成フレグランスに対する恒常的要求が
ある。これらの物質はできるかぎり快い且つ自然な匂い
プロフィルを有するべきである。
【０００３】天然のパッチュリ油（ｐａｔｃｈｏｕｌｉ
ｏｉｌｓ）の極めて変動性の価格及び品質の故に、コ
スト効果のある出発物質からの効率のよい合成において
製造することができ、そして更に調香師（ｐｅｒｆｕｍ
ｅｒ）の独創的な香り特性を有する調香師の組成物の可
能性を広げることができるパッチュリ性（ｐａｔｃｈｏ
ｕｌｉ ｃｈａｒａｃｔｅｒ）及びウッディ−土様ノー
ト（ｗｏｏｄｙ−ｅａｒｔｈｙ ｎｏｔｅｓ）を有する
合成化合物に対する切迫した要求がある。
ｏｉｌｓ）の極めて変動性の価格及び品質の故に、コ
スト効果のある出発物質からの効率のよい合成において
製造することができ、そして更に調香師（ｐｅｒｆｕｍ
ｅｒ）の独創的な香り特性を有する調香師の組成物の可
能性を広げることができるパッチュリ性（ｐａｔｃｈｏ
ｕｌｉ ｃｈａｒａｃｔｅｒ）及びウッディ−土様ノー
ト（ｗｏｏｄｙ−ｅａｒｔｈｙ ｎｏｔｅｓ）を有する
合成化合物に対する切迫した要求がある。
【０００４】イソロンギホラノール（４）は特公昭５８
／０２２４５０号及び特公昭６０／０１０００７号から
知られている。しかしながら、この化合物はそれらに記
載の方法では、多成分混合物中のイソロンギホレンオキ
シド（２）の水素化により５％の含有率でのみ得られ
る。
／０２２４５０号及び特公昭６０／０１０００７号から
知られている。しかしながら、この化合物はそれらに記
載の方法では、多成分混合物中のイソロンギホレンオキ
シド（２）の水素化により５％の含有率でのみ得られ
る。
【０００５】Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．１
９９４，４２，１３８−１４２は、水素化アルミニウム
リチウムとイソロンギホレンオキシド（２）の反応を記
載している。この方法では、７６％の収率で少量の（＜
１００ｍｇ）イソロンギホラノール（４）が得られた。
この方法の欠点は還元剤の価格及び水素化アルミニウム
リチウムの取り扱いに関連した安全の問題である。
９９４，４２，１３８−１４２は、水素化アルミニウム
リチウムとイソロンギホレンオキシド（２）の反応を記
載している。この方法では、７６％の収率で少量の（＜
１００ｍｇ）イソロンギホラノール（４）が得られた。
この方法の欠点は還元剤の価格及び水素化アルミニウム
リチウムの取り扱いに関連した安全の問題である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、コストのある出発物質から工業的規模で実現するこ
とができる効率の良い信頼性のある合成において化合物
（４）を製造することであった。
は、コストのある出発物質から工業的規模で実現するこ
とができる効率の良い信頼性のある合成において化合物
（４）を製造することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、下記
のプロセス段階： ａ）イソロンギホレン（１）をエポキシド化してイソロ
ンギホレンオキシド（２）を得、 ｂ）塩基の存在下にイソロンギホレンオキシド（２）を
転位させてイソロンギホレノール（３）を得、そして ｃ）イソロンギホレノール（３）を還元してイソロンギ
ホラノール（４）を得る、 ことを特徴とするイソロンギホラノール（４）の製造方
法を提供する。
のプロセス段階： ａ）イソロンギホレン（１）をエポキシド化してイソロ
ンギホレンオキシド（２）を得、 ｂ）塩基の存在下にイソロンギホレンオキシド（２）を
転位させてイソロンギホレノール（３）を得、そして ｃ）イソロンギホレノール（３）を還元してイソロンギ
ホラノール（４）を得る、 ことを特徴とするイソロンギホラノール（４）の製造方
法を提供する。
【０００８】
【発明の詳しい記述】下記式は本発明を説明することが
できる：
できる：
【０００９】
【化５】
【００１０】第１段階において、イソロンギホレン
（１）を既知の方法で、例えば過酢酸と反応させてイソ
ロンギホレンオキシド（２）を得ることができる（Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９６４，８，４１
７；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７０，３５，１１７
２）。
（１）を既知の方法で、例えば過酢酸と反応させてイソ
ロンギホレンオキシド（２）を得ることができる（Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９６４，８，４１
７；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７０，３５，１１７
２）。
【００１１】第２段階において、エポキシド（２）を熱
的及び化学的に不活性な溶媒中で強塩基の存在下に転位
させてイソロンギホレノール（３）を得ることができ
る。
的及び化学的に不活性な溶媒中で強塩基の存在下に転位
させてイソロンギホレノール（３）を得ることができ
る。
【００１２】転位を有利に行うことができる条件は、例
えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ １９６７，５
０，１５３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７２，１９４及
びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８３，３９，２３２３
に示されている。概説は、Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅ
ｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ
ａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ，１９８９，１１７−１１８に示
されている。
えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ １９６７，５
０，１５３；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７２，１９４及
びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８３，３９，２３２３
に示されている。概説は、Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅ
ｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ
ａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ，１９８９，１１７−１１８に示
されている。
【００１３】強塩基は、典型的には、アルカリ金属アル
コキシド、アルカリ土類金属アルコキシド及び軽金属ア
ルコキシド、又はアルカリ金属アミド、アルカリ土類金
属アミド及び軽金属アミドである。
コキシド、アルカリ土類金属アルコキシド及び軽金属ア
ルコキシド、又はアルカリ金属アミド、アルカリ土類金
属アミド及び軽金属アミドである。
【００１４】本発明の目的には、軽金属は特にアルミニ
ウム、チタン及びベリリウムである。
ウム、チタン及びベリリウムである。
【００１５】メトキシド及びエトキシドのような分岐し
ていない金属アルコキシドによる転位が非常に高い選択
性でイソロンギホレノールを生成させることは特に驚く
べきことである。これらの塩基を使用して、エポキシド
は典型的には対応するビシナル（ｖｉｃｉｎａｌ）ヒド
ロキシアルキルエーテルを生成する（Ｃｈｅｍ．Ｒｅ
ｖ．１９５９，７３７）。
ていない金属アルコキシドによる転位が非常に高い選択
性でイソロンギホレノールを生成させることは特に驚く
べきことである。これらの塩基を使用して、エポキシド
は典型的には対応するビシナル（ｖｉｃｉｎａｌ）ヒド
ロキシアルキルエーテルを生成する（Ｃｈｅｍ．Ｒｅ
ｖ．１９５９，７３７）。
【００１６】挙げることができる塩基の例は、リチウム
ジエチルアミド、リチウムｎ−ジプロピルアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムｎ−ジブチルアミ
ド、リチウムエチレンジアミド、リン酸三リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、ジエチルアルミニウ
ム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド、カリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムエトキシド、リチウムエトキシド、ナト
リウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメト
キシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプ
ロポキシド、リチウムイソプロポキシド、マグネシウム
エトキシド、マグネシウムメトキシド、カルシウムエト
キシド及びカルシウムメトキシドである。
ジエチルアミド、リチウムｎ−ジプロピルアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムｎ−ジブチルアミ
ド、リチウムエチレンジアミド、リン酸三リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム、ジエチルアルミニウ
ム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド、カリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムエトキシド、リチウムエトキシド、ナト
リウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメト
キシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプ
ロポキシド、リチウムイソプロポキシド、マグネシウム
エトキシド、マグネシウムメトキシド、カルシウムエト
キシド及びカルシウムメトキシドである。
【００１７】好ましい塩基は１〜６個の炭素原子を有す
るリチウム、ナトリウム及びカリウムのアルコキシドで
ある。
るリチウム、ナトリウム及びカリウムのアルコキシドで
ある。
【００１８】ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド、リチウムメトキシド、リチウムエトキシ
ド、リチウムイソプロポキシド及びリチウムｔｅｒｔ−
ブトキシドが更に好ましい。
シド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド、リチウムメトキシド、リチウムエトキシ
ド、リチウムイソプロポキシド及びリチウムｔｅｒｔ−
ブトキシドが更に好ましい。
【００１９】０．３〜２．５モル当量の塩基、好ましく
は０．６〜１．８当量、更に好ましくは０．８〜１．４
当量が使用される。当量はここではエポキシド２の含有
率を基準としている。
は０．６〜１．８当量、更に好ましくは０．８〜１．４
当量が使用される。当量はここではエポキシド２の含有
率を基準としている。
【００２０】反応は多数の溶媒中で行うことができる。
一般に、非極性又は非プロトン性極性溶媒が適当であ
る。
一般に、非極性又は非プロトン性極性溶媒が適当であ
る。
【００２１】挙げることができる溶媒は、開鎖(open-ch
ain)又は環状ジアルキル又はアルキルアリールエーテ
ル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
アニソール、６〜１０個の炭素原子を有する脂肪族又は
芳香族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、イソオクタン、トルエン、エチルベンゼン、キシレ
ン、開鎖又は環状Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルボキサ
ミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノ
ン、又はスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド及
びジエチルスルホキシドである。
ain)又は環状ジアルキル又はアルキルアリールエーテ
ル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
アニソール、６〜１０個の炭素原子を有する脂肪族又は
芳香族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、イソオクタン、トルエン、エチルベンゼン、キシレ
ン、開鎖又は環状Ｎ，Ｎ−ジ−低級アルキルカルボキサ
ミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノ
ン、又はスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド及
びジエチルスルホキシドである。
【００２２】好ましい溶媒は７〜９個の炭素原子を有す
る芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リジノン、Ｎ−エチルピロリジノン、Ｎ−メチルバレロ
ラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホ
キシド、キシレン及びアニソールである。
る芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リジノン、Ｎ−エチルピロリジノン、Ｎ−メチルバレロ
ラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホ
キシド、キシレン及びアニソールである。
【００２３】更に好ましい溶媒はＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ジメチルス
ルホキシド、キシレン及びアニソールである。
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、ジメチルス
ルホキシド、キシレン及びアニソールである。
【００２４】転位は０〜２５０℃の温度範囲内、好まし
くは５０〜２２０℃の範囲内、更に好ましくは８０〜１
９０℃の範囲内で行うことができる。
くは５０〜２２０℃の範囲内、更に好ましくは８０〜１
９０℃の範囲内で行うことができる。
【００２５】反応は０〜２００バールで行うことがで
き、好ましい圧力は１〜５０バールの範囲内にある。
き、好ましい圧力は１〜５０バールの範囲内にある。
【００２６】第３段階における３の４への還元は有利に
は水素雰囲気中で水素化触媒の上で行われる。適当な水
素化触媒は、例えば、元素の周期律表の遷移族（ｔｒａ
ｎｓｉｔｉｏｎ ｇｒｏｕｐ）８の元素である。元素の
ニッケル、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、
ルテニウム及びその混合物、化合物及び合金がここでは
特に有利である。これらの触媒は、例えば、微細に分割
された形態で、担体に適用されて又は他の金属もしくは
その化合物と一緒に使用することができる。
は水素雰囲気中で水素化触媒の上で行われる。適当な水
素化触媒は、例えば、元素の周期律表の遷移族（ｔｒａ
ｎｓｉｔｉｏｎ ｇｒｏｕｐ）８の元素である。元素の
ニッケル、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、
ルテニウム及びその混合物、化合物及び合金がここでは
特に有利である。これらの触媒は、例えば、微細に分割
された形態で、担体に適用されて又は他の金属もしくは
その化合物と一緒に使用することができる。
【００２７】挙げることができる有利な担体材料は活性
炭、酸化アルミニウム、金属酸化物、シリカゲル、ゼオ
ライト、クレー、クレー顆粒（ｃｌａｙ ｇｒａｎｕｌ
ｅｓ）、無定形ケイ酸アルミニウム、又は他の無機もし
くはポリマー担体である。
炭、酸化アルミニウム、金属酸化物、シリカゲル、ゼオ
ライト、クレー、クレー顆粒（ｃｌａｙ ｇｒａｎｕｌ
ｅｓ）、無定形ケイ酸アルミニウム、又は他の無機もし
くはポリマー担体である。
【００２８】水素化反応中の水素圧は１〜２００バール
の範囲内、好ましくは１〜１００バールの範囲内、更に
好ましくは５〜５０バールの範囲内にある。
の範囲内、好ましくは１〜１００バールの範囲内、更に
好ましくは５〜５０バールの範囲内にある。
【００２９】イソロンギホラノール（４）は慣用の方
法、例えば蒸留又は結晶化により精製することができ
る。
法、例えば蒸留又は結晶化により精製することができ
る。
【００３０】本発明に従う方法により製造される化合物
４はフレグランスでありそして複雑な匂い特性を有す
る。パッチュリノート及びウッドノートの外に、それは
樟脳性（ｃａｍｐｈｏｒａｃｅｏｕｓ）ノート、アンバ
ーグリス（ａｍｂｅｒｇｒｉｓ）ノート及びグリーン
（ｇｒｅｅｎ）ノートを有する。ウッディ及びスパイシ
ー（ｓｐｉｃｙ）組成物への導入は有利でありそして天
然パッチュリ油の優れたリクリエーション(recreation)
も４により可能である。
４はフレグランスでありそして複雑な匂い特性を有す
る。パッチュリノート及びウッドノートの外に、それは
樟脳性（ｃａｍｐｈｏｒａｃｅｏｕｓ）ノート、アンバ
ーグリス（ａｍｂｅｒｇｒｉｓ）ノート及びグリーン
（ｇｒｅｅｎ）ノートを有する。ウッディ及びスパイシ
ー（ｓｐｉｃｙ）組成物への導入は有利でありそして天
然パッチュリ油の優れたリクリエーション(recreation)
も４により可能である。
【００３１】本発明の更なる部分は構造式：
【００３２】
【化６】
【００３３】のイソロンギホレノールに関する。
【００３４】本発明に従う化合物、イソロンギホレノー
ル（３）は顕著な（ｎｏｔａｂｌｅ）且つ複雑な（ｃｏ
ｍｐｌｅｘ）匂い特性を有する。特に必要なパッチュリ
ノート及びウッドノートの外に、それは強力な土様−樟
脳性の（ｅａｒｔｈｙ−ｃａｍｐｈｏｒａｃｅｏｕｓ）
及びコケのような−強く鼻を刺す（ｍｏｓｓｙ−ａｃｒ
ｉｄ）特徴（ａｓｐｅｃｔｓ）も有する。この物質は創
造性及び自然の性質により及び良好な持久力（ｓｔａｙ
ｉｎｇ ｐｏｗｅｒ）と組み合わさった非常に高い強度
により区別される。
ル（３）は顕著な（ｎｏｔａｂｌｅ）且つ複雑な（ｃｏ
ｍｐｌｅｘ）匂い特性を有する。特に必要なパッチュリ
ノート及びウッドノートの外に、それは強力な土様−樟
脳性の（ｅａｒｔｈｙ−ｃａｍｐｈｏｒａｃｅｏｕｓ）
及びコケのような−強く鼻を刺す（ｍｏｓｓｙ−ａｃｒ
ｉｄ）特徴（ａｓｐｅｃｔｓ）も有する。この物質は創
造性及び自然の性質により及び良好な持久力（ｓｔａｙ
ｉｎｇ ｐｏｗｅｒ）と組み合わさった非常に高い強度
により区別される。
【００３５】驚くべきことに、イソロンギホレノール
（３）は、その非常により多い土様の匂い（ｖｅｒｙ
ｍｕｃｈ ｅａｒｔｈｉｅｒ ｏｄｏｒ）及びより強い
パッチュリの典型的な性質によってイソロンギホラノー
ル（４）とは匂いの点で有意に異なる。
（３）は、その非常により多い土様の匂い（ｖｅｒｙ
ｍｕｃｈ ｅａｒｔｈｉｅｒ ｏｄｏｒ）及びより強い
パッチュリの典型的な性質によってイソロンギホラノー
ル（４）とは匂いの点で有意に異なる。
【００３６】本発明に従うイソロンギホレノール（３）
は慣用の方法、例えば蒸留又は結晶化により精製するこ
とができる。
は慣用の方法、例えば蒸留又は結晶化により精製するこ
とができる。
【００３７】本発明に従うイソロンギホレノール（３）
を使用することにより、一般に、低い濃度ですら、得ら
れるフレグランス組成物（ｆｒａｇｒａｎｃｅ ｃｏｍ
ｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）においてファインなウッディ−土
様パッチュリノート（ｆｉｎｅ，ｗｏｏｄｙ−ｅａｒｔ
ｈｙ ｐａｔｃｈｏｕｌｉ ｎｏｔｅｓ）を達成するこ
とが可能であり、その際全体の匂いの印象は顕著に調和
される。ウッディ、シプレ（ｃｈｙｐｒｅ）、オリエン
タル及びスパイシー組成物への導入は特に有効である。
より高い濃度では、天然のパッチュリ油の優れたリクリ
エーションが可能である。
を使用することにより、一般に、低い濃度ですら、得ら
れるフレグランス組成物（ｆｒａｇｒａｎｃｅ ｃｏｍ
ｐｏｓｉｔｉｏｎｓ）においてファインなウッディ−土
様パッチュリノート（ｆｉｎｅ，ｗｏｏｄｙ−ｅａｒｔ
ｈｙ ｐａｔｃｈｏｕｌｉ ｎｏｔｅｓ）を達成するこ
とが可能であり、その際全体の匂いの印象は顕著に調和
される。ウッディ、シプレ（ｃｈｙｐｒｅ）、オリエン
タル及びスパイシー組成物への導入は特に有効である。
より高い濃度では、天然のパッチュリ油の優れたリクリ
エーションが可能である。
【００３８】本発明に従うイソロンギホレノール（３）
は多数の製品中の個々の物質としてここで使用すること
ができ；それは新しいタイプのフレグランス組成物を得
るために他のフレグランスと特に有利に組み合わること
ができる。
は多数の製品中の個々の物質としてここで使用すること
ができ；それは新しいタイプのフレグランス組成物を得
るために他のフレグランスと特に有利に組み合わること
ができる。
【００３９】本発明に従うイソロンギホレノール（３）
及びそれから製造することができるイソロンギホラノー
ル（４）と有利に組み合わせることができるフレグラン
スの例は、例えば、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆ
ｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，
Ｖｏｌ．Ｉ ａｎｄ ＩＩ，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．
Ｊ．，１９６９，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｐｒｉｖａｔｅ
ｌｙ ｏｒ Ｋ．Ｂａｕｅｒ，Ｄ．Ｇａｒｂｅ ａｎｄ
Ｈ．Ｓｕｒｂｕｒｇ，Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｒａｇｒａｎ
ｃｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，３
ｒｄ ＥＤ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ
１９９７に示される。
及びそれから製造することができるイソロンギホラノー
ル（４）と有利に組み合わせることができるフレグラン
スの例は、例えば、Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆ
ｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，
Ｖｏｌ．Ｉ ａｎｄ ＩＩ，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．
Ｊ．，１９６９，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｐｒｉｖａｔｅ
ｌｙ ｏｒ Ｋ．Ｂａｕｅｒ，Ｄ．Ｇａｒｂｅ ａｎｄ
Ｈ．Ｓｕｒｂｕｒｇ，Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｒａｇｒａｎ
ｃｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，３
ｒｄ ＥＤ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ
１９９７に示される。
【００４０】挙げることができる個々の例は：天然の原
料からの抽出物、例えば精油、コンクリート（ｃｏｎｃ
ｒｅｔｅｓ）、アブソリュート（ａｂｓｏｌｕｔｅ
ｓ）、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキ（ｔｉｃｔ
ｕｒｅｓ）、例えば、アンバーグリスチンキ（ａｍｂｅ
ｒｇｒｉｓｔｉｎｃｔｕｒｅ）、アミリス油（ａｍｙｒ
ｉｓ ｏｉｌ）、アンゲリカ種子油（ａｎｇｅｌｉｃａ
ｓｅｅｄ ｏｉｌ）、アンゲリカ根油（ａｎｇｅｌｉ
ｃａ ｒｏｏｔ ｏｉｌ）、アニス油（ａｎｉｓｅｅｄ
ｏｉｌ）、吉草油（ｖａｒｅｌｉａｎ ｏｉｌ）、バ
ジル油（ｂａｓｉｌ ｏｉｌ）、ウッドモスアブソリュ
ート（ｗｏｏｄ ｍｏｓｓ ａｂｓｏｌｕｔｅｓ）、ベ
イ油（ｂａｙ ｏｉｌ）、ヨモギ油（ｍｕｇｗｏｒｔ
ｏｉｌ）、ベンゾイン樹脂（ｂｅｎｚｏｉｎｒｅｓｉ
ｎ）、ベルガモット油（ｂｅｒｇａｍｏｔ ｏｉｌ）、
ミツロウアブソリュート（ｂｅｅｓｗａｘ ａｂｓｏｌ
ｕｔｅ）、カンバタール油（ｂｉｒｃｈ ｔａｒ ｏｉ
ｌ）、ビターアーモンド油（ｂｉｔｔｅｒ ａｌｍｏｎ
ｄ ｏｉｌ）、セイボリー油（ｓａｖｏｒｙ ｏｉ
ｌ）、ブッコ葉油（ｂｕｃｃｏ ｌｅａｆ ｏｉｌ）、
カブリューバ油（ｃａｂｒｅｕｖａ ｏｉｌ）、トショ
ウ油（ｃａｄｅ ｏｉｌ）、カルムス油（ｃａｌｍｕｓ
ｏｉｌ）、ショウノウ油（ｃａｍｐｈｏｒ ｏｉ
ｌ）、カナンガ油（ｃａｎａｎｇａ ｏｉｌ）、カルダ
モン油（ｃａｒｄａｍｏｎ ｏｉｌ）、カスカリラ油
（ｃａｓｃａｒｉｌｌａ ｏｉｌ）、カッシャ油（ｃａ
ｓｓｉａ ｏｉｌ）、カッシャアブソリュート（ｃａｓ
ｓｉａ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、カストリュームアブソリ
ュート（ｃａｓｔｏｒｅｕｍ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、シ
ダーリーフ油（ｃｅｄａｒ ｌｅａｆ ｏｉｌ）、シダ
ーウッド油（ｃｅｄａｒｗｏｏｄ ｏｉｌ）、ゴジアオ
イ油（ｃｉｓｔｕｓ ｏｉｌ）、シトロネラ油（ｃｉｔ
ｒｏｎｅｌｌａ ｏｉｌ）、レモン油（ｌｅｍｏｎ ｏ
ｉｌ）、コパイババルサム（ｃｏｐａｉｖａ ｂａｌｓ
ａｍ）、コパイババルサム油（ｃｏｐａｉｖａ ｂａｌ
ｓａｍ ｏｉｌ）、コエンドロ油（ｃｏｒｉａｎｄｅｒ
ｏｉｌ）、コスタスルート（ｃｏｓｔｕｓ ｒｏｏｔ
ｏｉｌ）、クミン油（ｃｕｍｉｎ ｏｉｌ）、シプレス
油（ｃｙｐｒｅｓｓ ｏｉｌ）、ダバナ油（ｄａｖａｎ
ａ ｏｉｌ）、イノンドハーブ油（ｄｉｌｌ ｈｅｒｂ
ｏｉｌ）、イノンド種子油（ｄｉｌｌ ｓｅｅｄ ｏ
ｉｌ）、オードブルアブソリュート（ｅａｕ ｄｅ ｂ
ｒｏｕｔｓ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、オークモスアブソリ
ュート（ｏａｋｍｏｓｓ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、エレミ
油（ｅｌｅｍｉ ｏｉｌ）、エストラゴン油（ｅｓｔｒ
ａｇｏｎ ｏｉｌ）、ユーカリプトスシトリオドラ油
（ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ｃｉｔｒｉｏｄｏｒａ ｏｉ
ｌ）、ユーカリ油（ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ｏｉｌ）、
ウイキョウ油（ｆｅｎｎｅｌｏｉｌ）、トウヒ葉油（ｓ
ｐｒｕｃｅ ｎｅｅｄｌｅ ｏｉｌ）、ガルバナム油
（ｇａｌｂａｎｕｍ ｏｉｌ）、ガルバナム樹脂（ｇａ
ｌｂａｎｕｍ ｒｅｓｉｎ）、ゼラニウム油（ｇｅｒａ
ｎｉｕｍ ｏｉｌ）、グレープフルーツ油（ｇｒａｐｅ
ｆｒｕｉｔ ｏｉｌ）、グアヤックウッド油（ｇｕａｉ
ａｃ ｗｏｏｄｏｉｌ）、ガージャンバルサム（ｇｕｒ
ｊｕｎ ｂａｌｓａｍ）、ガージャンバルサム油（ｇｕ
ｒｊｕｎ ｂａｌｓａｍ ｏｉｌ）、ムギワラギクアブ
ソリュート（ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｕｍ ａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、ムギワラギク油（ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｕｍ ｏｉ
ｌ）、ショウガ油（ｇｉｎｇｅｒ ｏｉｌ）、イリス根
アブソリュート（ｉｒｉｓ ｒｏｏｔ ａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、イリス根油（ｉｒｉｓ ｒｏｏｔ ｏｉｌ）、ジ
ャスミンアブソリュート（ｊａｓｍｉｎｅ ａｂｓｏｌ
ｕｔｅ）、ショウブ油（ｃａｌａｍｕｓ ｏｉｌ）、ブ
ルーカモミル油（ｂｌｕｅ ｃａｍｏｍｉｌｅ ｏｉ
ｌ）、ローマカモミル油（Ｒｏｍａｎ ｃａｍｏｍｉｌ
ｅ ｏｉｌ）、ニンジン種子油（ｃａｒｒｏｔ ｓｅｅ
ｄ ｏｉｌ）、カスカリラ油（ｃａｓｃａｒｉｌｌａ
ｏｉｌ）、松葉油（ｐｉｎｅ ｎｅｅｄｌｅ ｏｉ
ｌ）、スペアミント油（ｓｐｅａｒｍｉｎｔ ｏｉ
ｌ）、キャラウェー油（ｃａｒａｗａｙ ｏｉｌ）、ラ
ブダナム油（ｌａｂｄａｎｕｍ ｏｉｌ）、ラブダナム
アブソリュート（ｌａｂｄａｎｕｍ ａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、ラブダナム樹脂（ｌａｂｄａｎｕｍ ｒｅｓｉ
ｎ）、ラバンジンアブソリュート（ｌａｖａｎｄｉｎ
ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ラバンジン油（ｌａｖａｎｄｉｎ
ｏｉｌ）、ラベンダーアブソリュート（ｌａｖｅｎｄ
ｅｒ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ラベンダー油（ｌａｖｅｎ
ｄｅｒ ｏｉｌ）、レモングラス油（ｌｅｍｏｎｇｒａ
ｓｓ ｏｉｌ）、ロベージ油（ｌｏｖａｇｅ ｏｉ
ｌ）、蒸留ライム油（ｄｉｓｔｉｌｌｅｄ ｌｉｍｅ
ｏｉｌ）、圧搾ライム油（ｐｒｅｓｓｅｄ ｌｉｍｅｏ
ｉｌ）、リナロエ油（ｌｉｎａｌｏｅ ｏｉｌ）、リト
セアキュベバ油（ｌｉｔｓｅａ ｃｕｂｅｂａ ｏｉ
ｌ）、ベイリーフ油（ｂａｙｌｅａｆ ｏｉｌ）、メー
ス油（ｍａｃｅ ｏｉｌ）、マヨラナ油（ｍａｒｊｏｒ
ａｍ ｏｉｌ）、マンダリン油（ｍａｎｄａｒｉｎ ｏ
ｉｌ）、マッソイバーク油（ｍａｓｓｏｉｂａｒｋ ｏ
ｉｌ）、ミモザアブソリュート（ｍｉｍｏｓａ ａｂｓ
ｏｌｕｔｅ）、ジャコウ種子油（ｍｕｓｋ ｓｅｅｄ
ｏｉｌ）、ジャコウチンキ（ｍｕｓｋ ｔｉｎｃｔｕｒ
ｅ）、サルビア油（ｃｌａｒｙ ｓａｇｅ ｏｉｌ）、
ナツメグ油（ｎｕｔｍｅｇ ｏｉｌ）、ミルラアブソリ
ュート（ｍｙｒｒｈ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ミルラ油
（ｍｙｒｒｈ ｏｉｌ）、ミルテ油（ｍｙｒｔｌｅｏｉ
ｌ）、丁子葉油（ｃｌｏｖｅ ｌｅａｆ ｏｉｌ）、丁
子花油（ｃｌｏｖｅｆｌｏｗｅｒ ｏｉｌ）、ネロリ油
（ｎｅｒｏｌｉ ｏｉｌ）、乳香アブソリュート（ｏｌ
ｉｂａｎｕｍ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、乳香油（ｏｌｉｂ
ａｎｕｍｏｉｌ）、ビャクシコウ油（ｏｐｏｐａｎａｘ
ｏｉｌ）、オレンジフラワーアブソリュート（ｏｒａ
ｎｇｅ−ｆｌｏｗｅｒ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、オレンジ
油（ｏｒａｎｇｅ ｏｉｌ）、オリガナム油（ｏｒｉｇ
ａｎｕｍ ｏｉｌ）、パルマローザ油（ｐａｌｍａｒｏ
ｓａ ｏｉｌ）、パッチュリ油（ｐａｔｃｈｏｕｌｉ
ｏｉｌ）、エゴマ油（ｐｅｒｉｌｌａ ｏｉｌ）、ペル
ーバルサム油（Ｐｅｒｕｖｉａｎ ｂａｌｓａｍ ｏｉ
ｌ）、パセリ葉油（ｐａｒｓｌｅｙ ｌｅａｆ ｏｉ
ｌ）、パセリ種子油（ｐａｒｓｌｅｙ ｓｅｅｄ ｏｉ
ｌ）、プチグレイン油（ｐｅｔｉｔｇｒａｉｎ ｏｉ
ｌ）、ハッカ油（ｐｅｐｐｅｒｍｉｎｔｏｉｌ）、胡椒
油（ｐｅｐｐｅｒ ｏｉｌ）、ピメント油（ｐｉｍｅｎ
ｔｏ ｏｉｌ）、パイン油（ｐｉｎｅ ｏｉｌ）、ペニ
ローヤル油（ｐｅｎｎｙｒｏｙａｌ ｏｉｌ）、ローズ
アブソリュート（ｒｏｓｅ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ボア
ドローズ油（ｒｏｓｅｗｏｏｄ ｏｉｌ）、バラ油（ｒ
ｏｓｅ ｏｉｌ）、ローズマリー油（ｒｏｓｅｍａｒｙ
ｏｉｌ）、ダルマチアサルビア油（Ｄａｌｍａｔｉｏ
ｎ ｓａｇｅ ｏｉｌ）、スペインサルビア油（Ｓｐａ
ｎｉｓｈ ｓａｇｅｏｉｌ）、白檀油（ｓａｎｄａｌｗ
ｏｏｄ ｏｉｌ）、セロリ種子油（ｃｅｌｅｒｙ ｓｅ
ｅｄ ｏｉｌ）、スパイクラベンダー油（ｓｐｉｋｅ
ｌａｖｅｎｄｅｒ ｏｉｌ）、日本アニス油（Ｊａｐａ
ｎｅｓｅ ａｎｉｓｅ ｏｉｌ）、エゴ油（ｓｔｙｒａ
ｘ ｏｉｌ）、センジュギク油（ｔａｇｅｔｅｓ ｏｉ
ｌ）、モミ葉油（ｆｉｒ ｎｅｅｄｌｅ ｏｉｌ）、テ
ィ−ツリー油（ｔｅａ−ｔｒｅｅ ｏｉｌ）、テレビン
油（ｔｕｒｐｅｎｔｉｎｅ ｏｉｌ）、タイム油（ｔｈ
ｙｍｅ ｏｉｌ）、トルーバルサム（Ｔｏｌｕ ｂａｌ
ｓａｍ）、トンカアブソリュート（ｔｏｎｋａ ａｂｓ
ｏｌｕｔｅ）、チュベローズアブソリュート（ｔｕｂｅ
ｒｏｓｅ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、バニラ抽出物（ｖａｎ
ｉｌｌａ ｅｘｔｒａｃｔ）、バイオレットリーフアブ
ソリュート（ｖｉｏｌｅｔ ｌｅａｆａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、ベルベナ油（ｖｅｒｂｅｎａ ｏｉｌ）、ベチバ
油（ｖｅｔｉｖｅｒ ｏｉｌ）、杜松油（ｊｕｎｉｐｅ
ｒ ｏｉｌ）、ぶどう酒粕油（ｗｉｎｅ ｌｅｅｓ ｏ
ｉｌ）、アブサン油（ａｂｓｉｎｔｈｅ ｏｉｌ）、ウ
インターグリーン油（ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉ
ｌ）、イランイラン油（ｙｌａｎｇ ｏｉｌ）、ヒソッ
プ油（ｈｉｓｓｏｐ ｏｉｌ）、シベットアブソリュー
ト（ｃｉｖｅｔ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、肉桂葉油（ｃｉ
ｎｎａｍｏｎ ｌｅａｆ ｏｉｌ）、桂皮油（ｃｉｎｎ
ａｍｏｎ ｂａｒｋ ｏｉｌ）、及びそれらのフラクシ
ョン、又はそれらから単離された成分；下記の群、即
ち、炭化水素、例えば、３−カレン、α−ピネン、β−
ピネン、α−テルピネン、γ−テルピネン、ｐ−シメ
ン、ビサボレン、カンフェン、カリオフィレン、セドレ
ン、ファルネセン、リモネン、ロンギホレン、ミルセ
ン、オシメン、バレンセン（ｖａｌｅｎｃｅｎｅ）、
（Ｅ，Ｚ）−１，３，５−ウンデカトリエン；脂肪族ア
ルコール、例えば、ヘキサノール、オクタノール、３−
オクタノール、２，６−ジメチルヘプタノール、２−メ
チルヘプタノール、２−メチルオクタノール、（Ｅ）−
２−ヘキセノール、（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセノ
ール、１−オクテン−３−オール、３，４，５，６，６
−ペンタメチル−３／４−ヘプテン−２−オール及び
３，５，６，６−テトラメチル−４−メチレンヘプタン
−２−オールの混合物、（Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエ
ノール、３，７−ジメチル−７−メトキシオクタン−２
−オール、９−デセノール、１０−ウンデセノール、４
−メチル−３−デセン−５−オール；脂肪族アルデヒド
及びその１，４−ジオキサシクロアルケン−２−オン、
例えば、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、
ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナー
ル、トリデカナール、２−メチルオクタナール、２−メ
チルノナナール、（Ｅ）−２−ヘキセナール、（Ｚ）−
４−ヘプテナール、２，６−ジメチル−５−ヘプテナー
ル、１０−ウンデセナール、（Ｅ）−４−デセナール、
２−ドデセナール、２，６，１０−トリメチル−５，９
−ウンデカジエナール、ヘプタナールジエチルアセター
ル、１，１−ジメトキシ−２，２，５−トリメチル−４
−ヘキセン、シトロネリルオキシアセトアルデヒド；脂
肪族ケトン及びそのオキシム、例えば、２−ヘプタノ
ン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン、
５−メチル−３−ヘプタノン、５−メチル−３−ヘプタ
ノンオキシム、２，４，４，７−テトラメチル−６−オ
クテン−３−オン；脂肪族硫黄含有化合物、例えば、３
−メチルチオヘキサノール、３−メチルチオヘキシルア
セテート、３−メルカプトヘキサノール、３−メルカプ
トヘキシルアセテート、３−メルカプトヘキシルブチレ
ート、３−アセチルチオヘキシルアセテート、１−メン
テン−８−チオール；脂肪族ニトリル、例えば、２−ノ
ネンニトリル、２−トリデセンニトリル、２，１２−ト
リデカジエンニトリル、３，７−ジメチル−２，６−オ
クタジエンニトリル、３，７−ジメチル−６−オクテン
ニトリル；脂肪族カルボン酸及びそのエステル、例え
ば、（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニルホルメート、
エチルアセトアセテート、イソアミルアセテート、ヘキ
シルアセテート、３，５，５−トリメチルヘキシルアセ
テート、３−メチル−２−ブテニルアセテート、（Ｅ）
−２−ヘキセニルアセテート、（Ｅ）−及び（Ｚ）−３
−ヘキセニルアセテート、オクチルアセテート、３−オ
クチルアセテート、１−オクテン−３−イルアセテー
ト、エチルブチレート、ブチルブチレート、イソアミル
ブチレート、ヘキシルブチレート、（Ｅ）−及び（Ｚ）
−３−ヘキセニルイソブチレート、ヘキシルクロトネー
ト、エチルイソバレレート、エチル２−メチルペンタノ
エート、エチルヘキサノエート、アリルヘキサノエー
ト、エチルヘプタノエート、アリルヘプタノエート、エ
チルオクタノエート、エチル（Ｅ，Ｚ）−２，４−デカ
ジエノエート、メチル−２−オクチノエート、メチル−
２−ノニノエート、アリル−２−イソアミルオキシアセ
テート、メチル３，７−ジメチル−２，６−オクタジエ
ノエート；非環状テルペンアルコール、例えば、シトロ
ネロール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、ラバ
ンズロール、ネロリドール、ファルネソール、テトラヒ
ドロリナロール、テトラヒドロゲラニオール、２，６−
ジメチル−７−オクテン−２−オール、２，６−ジメチ
ルオクタン−２−オール、２−メチル−６−メチレン−
７−オクテン−２−オール、２，６−ジメチル−５，７
−オクタジエン−２−オール、２，６−ジメチル−３，
５−オクタジエン−２−オール、３，７−ジメチル−
４，６−オクタジエン−３−オール、３，７−ジメチル
−１，５，７−オクタトリエン−３−オール、２，６−
ジメチル−２，５，７−オクタトリエン−１−オール、
及びそれらのホルメート、アセテート、プロピオネー
ト、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペ
ンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリ
ネート、３−メチル−２−ブテノエート；非環状テルペ
ンアルデヒド及びケトン、例えば、ゲラニアール、ネラ
ール、シトロネラール、７−ヒドロキシ−３，７−ジメ
チルオクタナール、７−メトキシ−３，７−ジメチルオ
クタナール、２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセ
ナール、ゲラニルアセトン、並びにゲラニアール、ネラ
ール、７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタナール
のジメチル及びジエチルアセタール；環状テルペンアル
コール、例えば、メントール、イソプレゴール、α−テ
ルピネオール、テルピネオール−４、メンタン−８−オ
ール、メンタン−１−オール、メンタン−７−オール、
ボルネオール、イソボルネオール、リナロールオキシ
ド、ノポール、セドロール、アンブリノール、ベチベロ
ール、グアイオール（ｇｕａｉｏｌ）、及びそれらのホ
ルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレー
ト、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘ
キサノエート、クロトネート、チグリネート、３−メチ
ル−２−ブテノエート；環状テルペンアルデヒド及びケ
トン、例えば、メントン、イソメントン、８−メルカプ
トメンタン−３−オン、カルボン、樟脳、フェンチョ
ン、α−ヨノン、β−ヨノン、α−ｎ−メチルヨノン、
β−ｎ−メチルヨノン、α−イソメチルヨノン、β−イ
ソメチルヨノン、α−イロン、α−ダマスコーン（ａｌ
ｐｈａ−ｄａｍａｓｃｏｎｅ）、β−ダマスコーン、β
−ダマセノン（ｂｅｔａ−ｄａｍａｓｃｅｎｏｎｅ）、
δ−ダマスコーン、γ−ダマスコーン、１−（２，４，
４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−２
−ブテン−１−オン、１，３，４，６，７，８ａ−ヘキ
サヒドロ−１，１，５，５−テトラメチル−２Ｈ−２，
４ａ−メタノナフタレン−８（５Ｈ）−オン、ノートカ
トン（ｎｏｏｔｋａｔｏｎｅ）、ジヒドロノートカト
ン、α−シネンサール（ａｌｐｈａ−ｓｉｎｅｎｓａ
ｌ）、β−シネンサール、アセチル化シダーウッド油
（メチルセドリルケトン）；環状アルコール、例えば、
４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール、３，３，５
−トリメチルシクロヘキサノール、３−イソカンフィル
シクロヘキサノール、２，６，９−トリメチル−Ｚ２、
Ｚ５、Ｅ９−シクロドデカトリエン−１−オール、２−
イソブチル−４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−
４−オール；環状脂肪族アルコール、例えば、α−３，
３−トリメチルシクロヘキシルメタノール、２−メチル
−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−
１−イル）ブタノール、２−メチル−４−（２，２，３
−トリメチル−３−シクロペント−１−イル）−２−ブ
テン−１−オール、２−エチル−４−（２，２，３−ト
リメチル−３−シクロペント−１−イル）−２−ブテン
−１−オール、３−メチル−５−（２，２，３−トリメ
チル−３−シクロペント−１−イル）ペンタン２−オー
ル、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−
シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−オー
ル、３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル
−３−シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−
オール、１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシ
ル）ペンタン−３−オール、１−（２，２，６−トリメ
チルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オール；環状及び
環状脂肪族エーテル，例えば、シネオール、セドリルメ
チルエーテル、シクロドデシルメチルエーテル、（エト
キシメトキシ）シクロドデカン、α−セドレンエポキシ
ド、３ａ，６，６，９ａ−テトラメチルドデカヒドロナ
フト［２，１−ｂ］フラン、３ａ−エチル−６，６，９
ａ−トリメチルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラ
ン、１，５，９−トリメチル−１３−オキサビシクロ
［１０．１．０］トリデカ−４，８−ジエン、ローズオ
キシト（ｒｏｓｅ ｏｘｉｄｅ）、２−（２，４−ジメ
チル−３−シクロヘキセン−１−イル）−５−メチル−
５−（１−メチルプロピル）−１，３−ジオキサン；環
状ケトン、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサ
ノン、２，２，５−トリメチル−５−ペンチルシクロペ
ンタノン、２−ヘプチルシクロペンタノン、２−ペンチ
ルシクロペンタノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２
−シクロペンテン−１−オン、３−メチル−シス−２−
ペンテン−１−イル−２−シクロペンテン−１−オン、
３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテン−１−
オン、３−メチル−４−シクロペンタデセノン、３−メ
チル−５−シクロペンタデセノン、３−メチルシクロペ
ンタデカノン、４−（１−エトキシビニル）−３，３，
５，５−テトラメチルシクロヘキサノン、４−ｔｅｒｔ
−ペンチルシクロヘキサノン、５−シクロヘキサデセン
−１−オン、６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン、５−シクロヘ
キサデセン−１−オン、８−シクロヘキサデセン−１−
オン、９−シクロヘプタデセン−１−オン、シクロペン
タデカノン；環状脂肪族アルデヒド、例えば、２，４−
ジメチル−３−シクロヘキセンカルブアルデヒド、２−
メチル−４−（２，２，６−トリメチル−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−ブテナール、４−（４−ヒドロキ
シ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルブ
アルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イ
ル）−３−シクロヘキセンカルブアルデヒド；環状脂肪
族ケトン、例えば、１−（３，３−ジメチルシクロヘキ
シル）−４−ペンテン−１−オン、１−（５，５−ジメ
チル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−ペンテン
−１−オン、２，３，８，８−テトラメチル−１，２，
３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタレ
ニルメチルケトン、メチル−２，６，１０−トリメチル
−２，５，９−シクロドテカトリエニルケトン、ｔｅｒ
ｔ−ブチル２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１
−イルケトン；環状アルコールのエステル、例えば、２
−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、２−ｔｅｒ
ｔ−ペンチルシクロヘキシルアセテート、４−ｔｅｒｔ
−ペンチルシクロヘキシルアセテート、デカヒドロ−２
−ナフチルアセテート、３−ペンチルテトラヒドロ−２
Ｈ−ピラン−４−イルアセテート、デカヒドロ−２，
５，５，８ａ−テトラメチル−２−ナフチルアセテー
ト、４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘ
キサヒドロ−５もしくは６−インデニルアセテート、
４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサ
ヒドロ−５もしくは６−インデニルプロピオネート、
４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサ
ヒドロ−５もしくは６−インデニルイソブチレート、
４，７−メタノオクタヒドロ−５もしくは６−インデニ
ルアセテート、環状脂肪族カルボン酸のエステル、例え
ば、アリル−３−シクロヘキシルプロピオネート、アリ
ルシクロヘキシルオキシアセテート、メチルジヒドロジ
ャスモネート、メチルジャスモネート、メチル−２−ヘ
キシル−３−オキソシクロペンタンカルボキシレート、
エチル２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロヘキ
センカルボキシレート、エチル２，３，６，６−テトラ
メチル−２−シクロヘキセンカルボキシレート、エチル
２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−アセテート；
芳香族炭化水素、例えば、スチレン及びジフェニルメタ
ン；芳香脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉｃ）アルコー
ル、例えば、ベンジルアルコール、１−フェニルエチル
アルコール、２−フェニルエチルアルコール、３−フェ
ニルプロパノール、２−フェニルプロパノール、２−フ
ェノキシエタノール、２，２−ジメチル−３−フェニル
プロパノール、２，２−ジメチル−３−（３−メチルフ
ェニル）プロパノール、１，１−ジメチル−２−フェニ
ルエチルアルコール、１，１−ジメチル−３−フェニル
プロパノール、１−エチル−１−メチル−３−フェニル
プロパノール、２−メチル−５−フェニルペンタノー
ル、３−メチル−５−フェニルペンタノール、３−フェ
ニル−２−プロペン−１−オール、４−メトキシベンジ
ルアルコール、１−（４−イソプロピルフェニル）エタ
ノール；芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸との
エステル、例えば、ベンジルアセテート、ベンジルプロ
ピオネート、ベンジルイソブチレート、ベンジルイソバ
レレート、２−フェニルエチルアセテート、２−フェニ
ルエチルプロピオネート、２−フェニルエチルイソブチ
レート、２−フェニルエチルイソバレレート、１−フェ
ニルエチルアセテート、α−トリクロロメチルベンジル
アセテート、α，α−ジメチルフェニルエチルアセテー
ト、α，α−ジメチルフェニルエチルブチレート、シン
ナミルアセテート、２−フェノキシエチルイソブチレー
ト、４−メトキシベンジルアセテート；芳香脂肪族エー
テル、例えば、２−フェニルエチルメチルエーテル、２
−フェニルエチルイソアミルエーテル、２−フェニルエ
チル１−エトキシエチルエーテル、フェニルアセトアル
デヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド
ジエチルアセタール、ヒドロアトロパアルデヒド（ｈｙ
ｄｒａｔｒｏｐａｌｄｅｈｙｄｅ）ジメチルアセター
ル、フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセター
ル、２，４，６−トリメチル−４−フェニル−１，３−
ジオキサン、４，４ａ，５，９ｂ−テトラヒドロインデ
ノ［１，２−ｄ］−ｍ−ジオキシン、４，４ａ，５，９
ｂ−テトラヒドロ−２，４−ジメチルインデノ［１，２
−ｄ］−ｍ−ジオキシン；芳香族及び芳香脂肪族アルデ
ヒド、例えば、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアル
デヒド、３−フェニルプロパナール、ヒドロアトロパア
ルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−メチルフ
ェニルアセトアルデヒド、３−（４−エチルフェニル）
−２，２−ジメチルプロパナール、２−メチル−３−
（４−イソプロピルフェニル）プロパナール、２−メチ
ル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナー
ル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナー
ル、シンナムアルデヒド、α−ブチルシンナムアルデヒ
ド、α−アミルシンナムアルデヒド、α−ヘキシルシン
ナムアルデヒド、３−メチル−５−フェニルペンタナー
ル、４−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−
３−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−
エトキシベンズアルデヒド、３，４−メチレンジオキシ
ベンズアルデヒド、３，４−ジメトキシベンズアルデヒ
ド、２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）プロパ
ナール、２−メチル−３−（４−メチレンジオキシフェ
ニル）プロパナール；芳香族及び芳香脂肪族ケトン、例
えば、アセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、４
−メトキシアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−
２，６−ジメチルアセトフェノン、４−フェニル−２−
ブタノン、４−（４−ヒドロキシフェニル）２−ブタノ
ン、１−（２−ナフタレニル）エタノン、ベンゾフェノ
ン、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−５−イン
ダニルメチルケトン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−
ジメチル−４−インダニルメチルケトン、１−［２，３
−ジヒドロ−１，１，２，６−テトラメチル−３（１−
メチルエチル）−１Ｈ−５−インデニル］エタノン、
５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，５，６，８，
８−ヘキサメチル−２−アセトナフトン；芳香族及び芳
香脂肪族カルボン酸及びそのエステル、例えば、安息香
酸、フェニル酢酸、メチルベンゾエート、エチルベンゾ
エート、ヘキシルベンゾエート、ベンジルベンゾエー
ト、メチルフェニルアセテート、エチルフェニルアセテ
ート、ゲラニルフェニルアセテート、フェニルエチルフ
ェニルアセテート、メチルシンナメート、エチルシンナ
メート、ベンジルシンナメート、フェニルエチルシンナ
メート、シンナミルシンナメート、アリルフェノキシア
セテート、メチルサリチレート、イソアミルサリチレー
ト、ヘキシルサリチレート、シクロヘキシルサリチレー
ト、シス−３−ヘキセニルサリチレート、ベンジルサリ
チレート、フェニルエチルサリチレート、メチル−２，
４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチルベンゾエート、エ
チル３−フェニルグリシデート、エチル３−メチル−３
−フェニルグリシデート；窒素含有芳香族化合物、例え
ば、２，４，６−トリニトロ−１，３−ジメチル−５−
ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、３，５−ジニトロ−２，６
−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノン、シ
ンナモニトリル、５−フェニル−３−メチル−２−ペン
テンニトリル、５−フェニル−３−メチルペンタンニト
リル、メチルアントラニレート、メチルＮ−メチルアン
トラニレート、メチルアントラニレートと７−ヒドロキ
シ−３，７−ジメチルオクタナール、２−メチル−３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナールもしく
は２，４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルブアルデ
ヒドとのシッフ塩基、６−イソプロピルキノリン、６−
イソブチルキノリン、６−ｓｅｃ−ブチルキノリン、イ
ンドール、スカトール、２−メトキシ−３−イソプロピ
ルピラジン、２−イソブチル−３−メトキシピラジン；
フェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル、
例えば、エストラゴール、アネトール、オイゲノール、
オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲノール、イソオ
イゲニルメチルエーテル、チモール、カルバクロール、
ジフェニルエーテル、β−ナフチルメチルエーテル、β
−ナフチルエチルエーテル、β−ナフチルイソブチルエ
ーテル、１，４−ジメトキシベンゼン、オイゲニルアセ
テート、２−メトキシ−４−メチルフェノール、２−エ
トキシ−５−（１−プロペニル）フェノール、ｐ−クレ
ジルフェニルアセテート；複素環式化合物、例えば、
２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−３
−オン、２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−２
Ｈ−フラン−３−オン、３−ヒドロキシ−２−メチル−
４Ｈ−ピラン−４−オン、２−エチル−３−ヒドロキシ
−４Ｈ−ピラン−４−オン；ラクトン、例えば、１，４
−オクタノリド、３−メチル−１，４−オクタノリド、
１，４−ノナノリド、１，４−デカノリド、８−デセン
−１，４−オリド、１，４−ウンデカノリド、１，４−
ドデカノリド、１，５−デカノリド、１，５−ドデカノ
リド、１，１５−ペンタデカノリド、シス−及びトラン
ス−１１−ペンタデセン−１，１５−オリド、シス−及
びトランス−１２−ペンタデセン−１，１５−オリド、
１，１６−ヘキサデカノリド、９−ヘキサデセン−１，
１６−オリド、１０−オキサ−１，１６−ヘキサデカノ
リド、１１−オキサ−１，１６−ヘキサデカノリド、１
２−オキサ−１，１６−ヘキサデカノリド、エチレン
１，１２−ドデカンジオエート、エチレン１，１３−ト
リデカンジオエート、クマリン、２，３−ジヒドロクマ
リン、オクタヒドロクマリン；の群からの個々のフレグ
ランスである。
料からの抽出物、例えば精油、コンクリート（ｃｏｎｃ
ｒｅｔｅｓ）、アブソリュート（ａｂｓｏｌｕｔｅ
ｓ）、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキ（ｔｉｃｔ
ｕｒｅｓ）、例えば、アンバーグリスチンキ（ａｍｂｅ
ｒｇｒｉｓｔｉｎｃｔｕｒｅ）、アミリス油（ａｍｙｒ
ｉｓ ｏｉｌ）、アンゲリカ種子油（ａｎｇｅｌｉｃａ
ｓｅｅｄ ｏｉｌ）、アンゲリカ根油（ａｎｇｅｌｉ
ｃａ ｒｏｏｔ ｏｉｌ）、アニス油（ａｎｉｓｅｅｄ
ｏｉｌ）、吉草油（ｖａｒｅｌｉａｎ ｏｉｌ）、バ
ジル油（ｂａｓｉｌ ｏｉｌ）、ウッドモスアブソリュ
ート（ｗｏｏｄ ｍｏｓｓ ａｂｓｏｌｕｔｅｓ）、ベ
イ油（ｂａｙ ｏｉｌ）、ヨモギ油（ｍｕｇｗｏｒｔ
ｏｉｌ）、ベンゾイン樹脂（ｂｅｎｚｏｉｎｒｅｓｉ
ｎ）、ベルガモット油（ｂｅｒｇａｍｏｔ ｏｉｌ）、
ミツロウアブソリュート（ｂｅｅｓｗａｘ ａｂｓｏｌ
ｕｔｅ）、カンバタール油（ｂｉｒｃｈ ｔａｒ ｏｉ
ｌ）、ビターアーモンド油（ｂｉｔｔｅｒ ａｌｍｏｎ
ｄ ｏｉｌ）、セイボリー油（ｓａｖｏｒｙ ｏｉ
ｌ）、ブッコ葉油（ｂｕｃｃｏ ｌｅａｆ ｏｉｌ）、
カブリューバ油（ｃａｂｒｅｕｖａ ｏｉｌ）、トショ
ウ油（ｃａｄｅ ｏｉｌ）、カルムス油（ｃａｌｍｕｓ
ｏｉｌ）、ショウノウ油（ｃａｍｐｈｏｒ ｏｉ
ｌ）、カナンガ油（ｃａｎａｎｇａ ｏｉｌ）、カルダ
モン油（ｃａｒｄａｍｏｎ ｏｉｌ）、カスカリラ油
（ｃａｓｃａｒｉｌｌａ ｏｉｌ）、カッシャ油（ｃａ
ｓｓｉａ ｏｉｌ）、カッシャアブソリュート（ｃａｓ
ｓｉａ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、カストリュームアブソリ
ュート（ｃａｓｔｏｒｅｕｍ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、シ
ダーリーフ油（ｃｅｄａｒ ｌｅａｆ ｏｉｌ）、シダ
ーウッド油（ｃｅｄａｒｗｏｏｄ ｏｉｌ）、ゴジアオ
イ油（ｃｉｓｔｕｓ ｏｉｌ）、シトロネラ油（ｃｉｔ
ｒｏｎｅｌｌａ ｏｉｌ）、レモン油（ｌｅｍｏｎ ｏ
ｉｌ）、コパイババルサム（ｃｏｐａｉｖａ ｂａｌｓ
ａｍ）、コパイババルサム油（ｃｏｐａｉｖａ ｂａｌ
ｓａｍ ｏｉｌ）、コエンドロ油（ｃｏｒｉａｎｄｅｒ
ｏｉｌ）、コスタスルート（ｃｏｓｔｕｓ ｒｏｏｔ
ｏｉｌ）、クミン油（ｃｕｍｉｎ ｏｉｌ）、シプレス
油（ｃｙｐｒｅｓｓ ｏｉｌ）、ダバナ油（ｄａｖａｎ
ａ ｏｉｌ）、イノンドハーブ油（ｄｉｌｌ ｈｅｒｂ
ｏｉｌ）、イノンド種子油（ｄｉｌｌ ｓｅｅｄ ｏ
ｉｌ）、オードブルアブソリュート（ｅａｕ ｄｅ ｂ
ｒｏｕｔｓ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、オークモスアブソリ
ュート（ｏａｋｍｏｓｓ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、エレミ
油（ｅｌｅｍｉ ｏｉｌ）、エストラゴン油（ｅｓｔｒ
ａｇｏｎ ｏｉｌ）、ユーカリプトスシトリオドラ油
（ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ｃｉｔｒｉｏｄｏｒａ ｏｉ
ｌ）、ユーカリ油（ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ｏｉｌ）、
ウイキョウ油（ｆｅｎｎｅｌｏｉｌ）、トウヒ葉油（ｓ
ｐｒｕｃｅ ｎｅｅｄｌｅ ｏｉｌ）、ガルバナム油
（ｇａｌｂａｎｕｍ ｏｉｌ）、ガルバナム樹脂（ｇａ
ｌｂａｎｕｍ ｒｅｓｉｎ）、ゼラニウム油（ｇｅｒａ
ｎｉｕｍ ｏｉｌ）、グレープフルーツ油（ｇｒａｐｅ
ｆｒｕｉｔ ｏｉｌ）、グアヤックウッド油（ｇｕａｉ
ａｃ ｗｏｏｄｏｉｌ）、ガージャンバルサム（ｇｕｒ
ｊｕｎ ｂａｌｓａｍ）、ガージャンバルサム油（ｇｕ
ｒｊｕｎ ｂａｌｓａｍ ｏｉｌ）、ムギワラギクアブ
ソリュート（ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｕｍ ａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、ムギワラギク油（ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｕｍ ｏｉ
ｌ）、ショウガ油（ｇｉｎｇｅｒ ｏｉｌ）、イリス根
アブソリュート（ｉｒｉｓ ｒｏｏｔ ａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、イリス根油（ｉｒｉｓ ｒｏｏｔ ｏｉｌ）、ジ
ャスミンアブソリュート（ｊａｓｍｉｎｅ ａｂｓｏｌ
ｕｔｅ）、ショウブ油（ｃａｌａｍｕｓ ｏｉｌ）、ブ
ルーカモミル油（ｂｌｕｅ ｃａｍｏｍｉｌｅ ｏｉ
ｌ）、ローマカモミル油（Ｒｏｍａｎ ｃａｍｏｍｉｌ
ｅ ｏｉｌ）、ニンジン種子油（ｃａｒｒｏｔ ｓｅｅ
ｄ ｏｉｌ）、カスカリラ油（ｃａｓｃａｒｉｌｌａ
ｏｉｌ）、松葉油（ｐｉｎｅ ｎｅｅｄｌｅ ｏｉ
ｌ）、スペアミント油（ｓｐｅａｒｍｉｎｔ ｏｉ
ｌ）、キャラウェー油（ｃａｒａｗａｙ ｏｉｌ）、ラ
ブダナム油（ｌａｂｄａｎｕｍ ｏｉｌ）、ラブダナム
アブソリュート（ｌａｂｄａｎｕｍ ａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、ラブダナム樹脂（ｌａｂｄａｎｕｍ ｒｅｓｉ
ｎ）、ラバンジンアブソリュート（ｌａｖａｎｄｉｎ
ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ラバンジン油（ｌａｖａｎｄｉｎ
ｏｉｌ）、ラベンダーアブソリュート（ｌａｖｅｎｄ
ｅｒ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ラベンダー油（ｌａｖｅｎ
ｄｅｒ ｏｉｌ）、レモングラス油（ｌｅｍｏｎｇｒａ
ｓｓ ｏｉｌ）、ロベージ油（ｌｏｖａｇｅ ｏｉ
ｌ）、蒸留ライム油（ｄｉｓｔｉｌｌｅｄ ｌｉｍｅ
ｏｉｌ）、圧搾ライム油（ｐｒｅｓｓｅｄ ｌｉｍｅｏ
ｉｌ）、リナロエ油（ｌｉｎａｌｏｅ ｏｉｌ）、リト
セアキュベバ油（ｌｉｔｓｅａ ｃｕｂｅｂａ ｏｉ
ｌ）、ベイリーフ油（ｂａｙｌｅａｆ ｏｉｌ）、メー
ス油（ｍａｃｅ ｏｉｌ）、マヨラナ油（ｍａｒｊｏｒ
ａｍ ｏｉｌ）、マンダリン油（ｍａｎｄａｒｉｎ ｏ
ｉｌ）、マッソイバーク油（ｍａｓｓｏｉｂａｒｋ ｏ
ｉｌ）、ミモザアブソリュート（ｍｉｍｏｓａ ａｂｓ
ｏｌｕｔｅ）、ジャコウ種子油（ｍｕｓｋ ｓｅｅｄ
ｏｉｌ）、ジャコウチンキ（ｍｕｓｋ ｔｉｎｃｔｕｒ
ｅ）、サルビア油（ｃｌａｒｙ ｓａｇｅ ｏｉｌ）、
ナツメグ油（ｎｕｔｍｅｇ ｏｉｌ）、ミルラアブソリ
ュート（ｍｙｒｒｈ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ミルラ油
（ｍｙｒｒｈ ｏｉｌ）、ミルテ油（ｍｙｒｔｌｅｏｉ
ｌ）、丁子葉油（ｃｌｏｖｅ ｌｅａｆ ｏｉｌ）、丁
子花油（ｃｌｏｖｅｆｌｏｗｅｒ ｏｉｌ）、ネロリ油
（ｎｅｒｏｌｉ ｏｉｌ）、乳香アブソリュート（ｏｌ
ｉｂａｎｕｍ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、乳香油（ｏｌｉｂ
ａｎｕｍｏｉｌ）、ビャクシコウ油（ｏｐｏｐａｎａｘ
ｏｉｌ）、オレンジフラワーアブソリュート（ｏｒａ
ｎｇｅ−ｆｌｏｗｅｒ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、オレンジ
油（ｏｒａｎｇｅ ｏｉｌ）、オリガナム油（ｏｒｉｇ
ａｎｕｍ ｏｉｌ）、パルマローザ油（ｐａｌｍａｒｏ
ｓａ ｏｉｌ）、パッチュリ油（ｐａｔｃｈｏｕｌｉ
ｏｉｌ）、エゴマ油（ｐｅｒｉｌｌａ ｏｉｌ）、ペル
ーバルサム油（Ｐｅｒｕｖｉａｎ ｂａｌｓａｍ ｏｉ
ｌ）、パセリ葉油（ｐａｒｓｌｅｙ ｌｅａｆ ｏｉ
ｌ）、パセリ種子油（ｐａｒｓｌｅｙ ｓｅｅｄ ｏｉ
ｌ）、プチグレイン油（ｐｅｔｉｔｇｒａｉｎ ｏｉ
ｌ）、ハッカ油（ｐｅｐｐｅｒｍｉｎｔｏｉｌ）、胡椒
油（ｐｅｐｐｅｒ ｏｉｌ）、ピメント油（ｐｉｍｅｎ
ｔｏ ｏｉｌ）、パイン油（ｐｉｎｅ ｏｉｌ）、ペニ
ローヤル油（ｐｅｎｎｙｒｏｙａｌ ｏｉｌ）、ローズ
アブソリュート（ｒｏｓｅ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ボア
ドローズ油（ｒｏｓｅｗｏｏｄ ｏｉｌ）、バラ油（ｒ
ｏｓｅ ｏｉｌ）、ローズマリー油（ｒｏｓｅｍａｒｙ
ｏｉｌ）、ダルマチアサルビア油（Ｄａｌｍａｔｉｏ
ｎ ｓａｇｅ ｏｉｌ）、スペインサルビア油（Ｓｐａ
ｎｉｓｈ ｓａｇｅｏｉｌ）、白檀油（ｓａｎｄａｌｗ
ｏｏｄ ｏｉｌ）、セロリ種子油（ｃｅｌｅｒｙ ｓｅ
ｅｄ ｏｉｌ）、スパイクラベンダー油（ｓｐｉｋｅ
ｌａｖｅｎｄｅｒ ｏｉｌ）、日本アニス油（Ｊａｐａ
ｎｅｓｅ ａｎｉｓｅ ｏｉｌ）、エゴ油（ｓｔｙｒａ
ｘ ｏｉｌ）、センジュギク油（ｔａｇｅｔｅｓ ｏｉ
ｌ）、モミ葉油（ｆｉｒ ｎｅｅｄｌｅ ｏｉｌ）、テ
ィ−ツリー油（ｔｅａ−ｔｒｅｅ ｏｉｌ）、テレビン
油（ｔｕｒｐｅｎｔｉｎｅ ｏｉｌ）、タイム油（ｔｈ
ｙｍｅ ｏｉｌ）、トルーバルサム（Ｔｏｌｕ ｂａｌ
ｓａｍ）、トンカアブソリュート（ｔｏｎｋａ ａｂｓ
ｏｌｕｔｅ）、チュベローズアブソリュート（ｔｕｂｅ
ｒｏｓｅ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、バニラ抽出物（ｖａｎ
ｉｌｌａ ｅｘｔｒａｃｔ）、バイオレットリーフアブ
ソリュート（ｖｉｏｌｅｔ ｌｅａｆａｂｓｏｌｕｔ
ｅ）、ベルベナ油（ｖｅｒｂｅｎａ ｏｉｌ）、ベチバ
油（ｖｅｔｉｖｅｒ ｏｉｌ）、杜松油（ｊｕｎｉｐｅ
ｒ ｏｉｌ）、ぶどう酒粕油（ｗｉｎｅ ｌｅｅｓ ｏ
ｉｌ）、アブサン油（ａｂｓｉｎｔｈｅ ｏｉｌ）、ウ
インターグリーン油（ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉ
ｌ）、イランイラン油（ｙｌａｎｇ ｏｉｌ）、ヒソッ
プ油（ｈｉｓｓｏｐ ｏｉｌ）、シベットアブソリュー
ト（ｃｉｖｅｔ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、肉桂葉油（ｃｉ
ｎｎａｍｏｎ ｌｅａｆ ｏｉｌ）、桂皮油（ｃｉｎｎ
ａｍｏｎ ｂａｒｋ ｏｉｌ）、及びそれらのフラクシ
ョン、又はそれらから単離された成分；下記の群、即
ち、炭化水素、例えば、３−カレン、α−ピネン、β−
ピネン、α−テルピネン、γ−テルピネン、ｐ−シメ
ン、ビサボレン、カンフェン、カリオフィレン、セドレ
ン、ファルネセン、リモネン、ロンギホレン、ミルセ
ン、オシメン、バレンセン（ｖａｌｅｎｃｅｎｅ）、
（Ｅ，Ｚ）−１，３，５−ウンデカトリエン；脂肪族ア
ルコール、例えば、ヘキサノール、オクタノール、３−
オクタノール、２，６−ジメチルヘプタノール、２−メ
チルヘプタノール、２−メチルオクタノール、（Ｅ）−
２−ヘキセノール、（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセノ
ール、１−オクテン−３−オール、３，４，５，６，６
−ペンタメチル−３／４−ヘプテン−２−オール及び
３，５，６，６−テトラメチル−４−メチレンヘプタン
−２−オールの混合物、（Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエ
ノール、３，７−ジメチル−７−メトキシオクタン−２
−オール、９−デセノール、１０−ウンデセノール、４
−メチル−３−デセン−５−オール；脂肪族アルデヒド
及びその１，４−ジオキサシクロアルケン−２−オン、
例えば、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、
ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナー
ル、トリデカナール、２−メチルオクタナール、２−メ
チルノナナール、（Ｅ）−２−ヘキセナール、（Ｚ）−
４−ヘプテナール、２，６−ジメチル−５−ヘプテナー
ル、１０−ウンデセナール、（Ｅ）−４−デセナール、
２−ドデセナール、２，６，１０−トリメチル−５，９
−ウンデカジエナール、ヘプタナールジエチルアセター
ル、１，１−ジメトキシ−２，２，５−トリメチル−４
−ヘキセン、シトロネリルオキシアセトアルデヒド；脂
肪族ケトン及びそのオキシム、例えば、２−ヘプタノ
ン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン、
５−メチル−３−ヘプタノン、５−メチル−３−ヘプタ
ノンオキシム、２，４，４，７−テトラメチル−６−オ
クテン−３−オン；脂肪族硫黄含有化合物、例えば、３
−メチルチオヘキサノール、３−メチルチオヘキシルア
セテート、３−メルカプトヘキサノール、３−メルカプ
トヘキシルアセテート、３−メルカプトヘキシルブチレ
ート、３−アセチルチオヘキシルアセテート、１−メン
テン−８−チオール；脂肪族ニトリル、例えば、２−ノ
ネンニトリル、２−トリデセンニトリル、２，１２−ト
リデカジエンニトリル、３，７−ジメチル−２，６−オ
クタジエンニトリル、３，７−ジメチル−６−オクテン
ニトリル；脂肪族カルボン酸及びそのエステル、例え
ば、（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニルホルメート、
エチルアセトアセテート、イソアミルアセテート、ヘキ
シルアセテート、３，５，５−トリメチルヘキシルアセ
テート、３−メチル−２−ブテニルアセテート、（Ｅ）
−２−ヘキセニルアセテート、（Ｅ）−及び（Ｚ）−３
−ヘキセニルアセテート、オクチルアセテート、３−オ
クチルアセテート、１−オクテン−３−イルアセテー
ト、エチルブチレート、ブチルブチレート、イソアミル
ブチレート、ヘキシルブチレート、（Ｅ）−及び（Ｚ）
−３−ヘキセニルイソブチレート、ヘキシルクロトネー
ト、エチルイソバレレート、エチル２−メチルペンタノ
エート、エチルヘキサノエート、アリルヘキサノエー
ト、エチルヘプタノエート、アリルヘプタノエート、エ
チルオクタノエート、エチル（Ｅ，Ｚ）−２，４−デカ
ジエノエート、メチル−２−オクチノエート、メチル−
２−ノニノエート、アリル−２−イソアミルオキシアセ
テート、メチル３，７−ジメチル−２，６−オクタジエ
ノエート；非環状テルペンアルコール、例えば、シトロ
ネロール、ゲラニオール、ネロール、リナロール、ラバ
ンズロール、ネロリドール、ファルネソール、テトラヒ
ドロリナロール、テトラヒドロゲラニオール、２，６−
ジメチル−７−オクテン−２−オール、２，６−ジメチ
ルオクタン−２−オール、２−メチル−６−メチレン−
７−オクテン−２−オール、２，６−ジメチル−５，７
−オクタジエン−２−オール、２，６−ジメチル−３，
５−オクタジエン−２−オール、３，７−ジメチル−
４，６−オクタジエン−３−オール、３，７−ジメチル
−１，５，７−オクタトリエン−３−オール、２，６−
ジメチル−２，５，７−オクタトリエン−１−オール、
及びそれらのホルメート、アセテート、プロピオネー
ト、イソブチレート、ブチレート、イソバレレート、ペ
ンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリ
ネート、３−メチル−２−ブテノエート；非環状テルペ
ンアルデヒド及びケトン、例えば、ゲラニアール、ネラ
ール、シトロネラール、７−ヒドロキシ−３，７−ジメ
チルオクタナール、７−メトキシ−３，７−ジメチルオ
クタナール、２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセ
ナール、ゲラニルアセトン、並びにゲラニアール、ネラ
ール、７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタナール
のジメチル及びジエチルアセタール；環状テルペンアル
コール、例えば、メントール、イソプレゴール、α−テ
ルピネオール、テルピネオール−４、メンタン−８−オ
ール、メンタン−１−オール、メンタン−７−オール、
ボルネオール、イソボルネオール、リナロールオキシ
ド、ノポール、セドロール、アンブリノール、ベチベロ
ール、グアイオール（ｇｕａｉｏｌ）、及びそれらのホ
ルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレー
ト、ブチレート、イソバレレート、ペンタノエート、ヘ
キサノエート、クロトネート、チグリネート、３−メチ
ル−２−ブテノエート；環状テルペンアルデヒド及びケ
トン、例えば、メントン、イソメントン、８−メルカプ
トメンタン−３−オン、カルボン、樟脳、フェンチョ
ン、α−ヨノン、β−ヨノン、α−ｎ−メチルヨノン、
β−ｎ−メチルヨノン、α−イソメチルヨノン、β−イ
ソメチルヨノン、α−イロン、α−ダマスコーン（ａｌ
ｐｈａ−ｄａｍａｓｃｏｎｅ）、β−ダマスコーン、β
−ダマセノン（ｂｅｔａ−ｄａｍａｓｃｅｎｏｎｅ）、
δ−ダマスコーン、γ−ダマスコーン、１−（２，４，
４−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−２
−ブテン−１−オン、１，３，４，６，７，８ａ−ヘキ
サヒドロ−１，１，５，５−テトラメチル−２Ｈ−２，
４ａ−メタノナフタレン−８（５Ｈ）−オン、ノートカ
トン（ｎｏｏｔｋａｔｏｎｅ）、ジヒドロノートカト
ン、α−シネンサール（ａｌｐｈａ−ｓｉｎｅｎｓａ
ｌ）、β−シネンサール、アセチル化シダーウッド油
（メチルセドリルケトン）；環状アルコール、例えば、
４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール、３，３，５
−トリメチルシクロヘキサノール、３−イソカンフィル
シクロヘキサノール、２，６，９−トリメチル−Ｚ２、
Ｚ５、Ｅ９−シクロドデカトリエン−１−オール、２−
イソブチル−４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−
４−オール；環状脂肪族アルコール、例えば、α−３，
３−トリメチルシクロヘキシルメタノール、２−メチル
−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−
１−イル）ブタノール、２−メチル−４−（２，２，３
−トリメチル−３−シクロペント−１−イル）−２−ブ
テン−１−オール、２−エチル−４−（２，２，３−ト
リメチル−３−シクロペント−１−イル）−２−ブテン
−１−オール、３−メチル−５−（２，２，３−トリメ
チル−３−シクロペント−１−イル）ペンタン２−オー
ル、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−
シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−オー
ル、３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル
−３−シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−
オール、１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシ
ル）ペンタン−３−オール、１−（２，２，６−トリメ
チルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オール；環状及び
環状脂肪族エーテル，例えば、シネオール、セドリルメ
チルエーテル、シクロドデシルメチルエーテル、（エト
キシメトキシ）シクロドデカン、α−セドレンエポキシ
ド、３ａ，６，６，９ａ−テトラメチルドデカヒドロナ
フト［２，１−ｂ］フラン、３ａ−エチル−６，６，９
ａ−トリメチルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラ
ン、１，５，９−トリメチル−１３−オキサビシクロ
［１０．１．０］トリデカ−４，８−ジエン、ローズオ
キシト（ｒｏｓｅ ｏｘｉｄｅ）、２−（２，４−ジメ
チル−３−シクロヘキセン−１−イル）−５−メチル−
５−（１−メチルプロピル）−１，３−ジオキサン；環
状ケトン、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサ
ノン、２，２，５−トリメチル−５−ペンチルシクロペ
ンタノン、２−ヘプチルシクロペンタノン、２−ペンチ
ルシクロペンタノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２
−シクロペンテン−１−オン、３−メチル−シス−２−
ペンテン−１−イル−２−シクロペンテン−１−オン、
３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテン−１−
オン、３−メチル−４−シクロペンタデセノン、３−メ
チル−５−シクロペンタデセノン、３−メチルシクロペ
ンタデカノン、４−（１−エトキシビニル）−３，３，
５，５−テトラメチルシクロヘキサノン、４−ｔｅｒｔ
−ペンチルシクロヘキサノン、５−シクロヘキサデセン
−１−オン、６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン、５−シクロヘ
キサデセン−１−オン、８−シクロヘキサデセン−１−
オン、９−シクロヘプタデセン−１−オン、シクロペン
タデカノン；環状脂肪族アルデヒド、例えば、２，４−
ジメチル−３−シクロヘキセンカルブアルデヒド、２−
メチル−４−（２，２，６−トリメチル−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−ブテナール、４−（４−ヒドロキ
シ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルブ
アルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イ
ル）−３−シクロヘキセンカルブアルデヒド；環状脂肪
族ケトン、例えば、１−（３，３−ジメチルシクロヘキ
シル）−４−ペンテン−１−オン、１−（５，５−ジメ
チル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−ペンテン
−１−オン、２，３，８，８−テトラメチル−１，２，
３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタレ
ニルメチルケトン、メチル−２，６，１０−トリメチル
−２，５，９−シクロドテカトリエニルケトン、ｔｅｒ
ｔ−ブチル２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１
−イルケトン；環状アルコールのエステル、例えば、２
−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート、２−ｔｅｒ
ｔ−ペンチルシクロヘキシルアセテート、４−ｔｅｒｔ
−ペンチルシクロヘキシルアセテート、デカヒドロ−２
−ナフチルアセテート、３−ペンチルテトラヒドロ−２
Ｈ−ピラン−４−イルアセテート、デカヒドロ−２，
５，５，８ａ−テトラメチル−２−ナフチルアセテー
ト、４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘ
キサヒドロ−５もしくは６−インデニルアセテート、
４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサ
ヒドロ−５もしくは６−インデニルプロピオネート、
４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサ
ヒドロ−５もしくは６−インデニルイソブチレート、
４，７−メタノオクタヒドロ−５もしくは６−インデニ
ルアセテート、環状脂肪族カルボン酸のエステル、例え
ば、アリル−３−シクロヘキシルプロピオネート、アリ
ルシクロヘキシルオキシアセテート、メチルジヒドロジ
ャスモネート、メチルジャスモネート、メチル−２−ヘ
キシル−３−オキソシクロペンタンカルボキシレート、
エチル２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロヘキ
センカルボキシレート、エチル２，３，６，６−テトラ
メチル−２−シクロヘキセンカルボキシレート、エチル
２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−アセテート；
芳香族炭化水素、例えば、スチレン及びジフェニルメタ
ン；芳香脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａｔｉｃ）アルコー
ル、例えば、ベンジルアルコール、１−フェニルエチル
アルコール、２−フェニルエチルアルコール、３−フェ
ニルプロパノール、２−フェニルプロパノール、２−フ
ェノキシエタノール、２，２−ジメチル−３−フェニル
プロパノール、２，２−ジメチル−３−（３−メチルフ
ェニル）プロパノール、１，１−ジメチル−２−フェニ
ルエチルアルコール、１，１−ジメチル−３−フェニル
プロパノール、１−エチル−１−メチル−３−フェニル
プロパノール、２−メチル−５−フェニルペンタノー
ル、３−メチル−５−フェニルペンタノール、３−フェ
ニル−２−プロペン−１−オール、４−メトキシベンジ
ルアルコール、１−（４−イソプロピルフェニル）エタ
ノール；芳香脂肪族アルコールと脂肪族カルボン酸との
エステル、例えば、ベンジルアセテート、ベンジルプロ
ピオネート、ベンジルイソブチレート、ベンジルイソバ
レレート、２−フェニルエチルアセテート、２−フェニ
ルエチルプロピオネート、２−フェニルエチルイソブチ
レート、２−フェニルエチルイソバレレート、１−フェ
ニルエチルアセテート、α−トリクロロメチルベンジル
アセテート、α，α−ジメチルフェニルエチルアセテー
ト、α，α−ジメチルフェニルエチルブチレート、シン
ナミルアセテート、２−フェノキシエチルイソブチレー
ト、４−メトキシベンジルアセテート；芳香脂肪族エー
テル、例えば、２−フェニルエチルメチルエーテル、２
−フェニルエチルイソアミルエーテル、２−フェニルエ
チル１−エトキシエチルエーテル、フェニルアセトアル
デヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒド
ジエチルアセタール、ヒドロアトロパアルデヒド（ｈｙ
ｄｒａｔｒｏｐａｌｄｅｈｙｄｅ）ジメチルアセター
ル、フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセター
ル、２，４，６−トリメチル−４−フェニル−１，３−
ジオキサン、４，４ａ，５，９ｂ−テトラヒドロインデ
ノ［１，２−ｄ］−ｍ−ジオキシン、４，４ａ，５，９
ｂ−テトラヒドロ−２，４−ジメチルインデノ［１，２
−ｄ］−ｍ−ジオキシン；芳香族及び芳香脂肪族アルデ
ヒド、例えば、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアル
デヒド、３−フェニルプロパナール、ヒドロアトロパア
ルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−メチルフ
ェニルアセトアルデヒド、３−（４−エチルフェニル）
−２，２−ジメチルプロパナール、２−メチル−３−
（４−イソプロピルフェニル）プロパナール、２−メチ
ル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナー
ル、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナー
ル、シンナムアルデヒド、α−ブチルシンナムアルデヒ
ド、α−アミルシンナムアルデヒド、α−ヘキシルシン
ナムアルデヒド、３−メチル−５−フェニルペンタナー
ル、４−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−
３−メトキシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−
エトキシベンズアルデヒド、３，４−メチレンジオキシ
ベンズアルデヒド、３，４−ジメトキシベンズアルデヒ
ド、２−メチル−３−（４−メトキシフェニル）プロパ
ナール、２−メチル−３−（４−メチレンジオキシフェ
ニル）プロパナール；芳香族及び芳香脂肪族ケトン、例
えば、アセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、４
−メトキシアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−
２，６−ジメチルアセトフェノン、４−フェニル−２−
ブタノン、４−（４−ヒドロキシフェニル）２−ブタノ
ン、１−（２−ナフタレニル）エタノン、ベンゾフェノ
ン、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−５−イン
ダニルメチルケトン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−
ジメチル−４−インダニルメチルケトン、１−［２，３
−ジヒドロ−１，１，２，６−テトラメチル−３（１−
メチルエチル）−１Ｈ−５−インデニル］エタノン、
５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，５，６，８，
８−ヘキサメチル−２−アセトナフトン；芳香族及び芳
香脂肪族カルボン酸及びそのエステル、例えば、安息香
酸、フェニル酢酸、メチルベンゾエート、エチルベンゾ
エート、ヘキシルベンゾエート、ベンジルベンゾエー
ト、メチルフェニルアセテート、エチルフェニルアセテ
ート、ゲラニルフェニルアセテート、フェニルエチルフ
ェニルアセテート、メチルシンナメート、エチルシンナ
メート、ベンジルシンナメート、フェニルエチルシンナ
メート、シンナミルシンナメート、アリルフェノキシア
セテート、メチルサリチレート、イソアミルサリチレー
ト、ヘキシルサリチレート、シクロヘキシルサリチレー
ト、シス−３−ヘキセニルサリチレート、ベンジルサリ
チレート、フェニルエチルサリチレート、メチル−２，
４−ジヒドロキシ−３，６−ジメチルベンゾエート、エ
チル３−フェニルグリシデート、エチル３−メチル−３
−フェニルグリシデート；窒素含有芳香族化合物、例え
ば、２，４，６−トリニトロ−１，３−ジメチル−５−
ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、３，５−ジニトロ−２，６
−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノン、シ
ンナモニトリル、５−フェニル−３−メチル−２−ペン
テンニトリル、５−フェニル−３−メチルペンタンニト
リル、メチルアントラニレート、メチルＮ−メチルアン
トラニレート、メチルアントラニレートと７−ヒドロキ
シ−３，７−ジメチルオクタナール、２−メチル−３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナールもしく
は２，４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルブアルデ
ヒドとのシッフ塩基、６−イソプロピルキノリン、６−
イソブチルキノリン、６−ｓｅｃ−ブチルキノリン、イ
ンドール、スカトール、２−メトキシ−３−イソプロピ
ルピラジン、２−イソブチル−３−メトキシピラジン；
フェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル、
例えば、エストラゴール、アネトール、オイゲノール、
オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲノール、イソオ
イゲニルメチルエーテル、チモール、カルバクロール、
ジフェニルエーテル、β−ナフチルメチルエーテル、β
−ナフチルエチルエーテル、β−ナフチルイソブチルエ
ーテル、１，４−ジメトキシベンゼン、オイゲニルアセ
テート、２−メトキシ−４−メチルフェノール、２−エ
トキシ−５−（１−プロペニル）フェノール、ｐ−クレ
ジルフェニルアセテート；複素環式化合物、例えば、
２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−３
−オン、２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−２
Ｈ−フラン−３−オン、３−ヒドロキシ−２−メチル−
４Ｈ−ピラン−４−オン、２−エチル−３−ヒドロキシ
−４Ｈ−ピラン−４−オン；ラクトン、例えば、１，４
−オクタノリド、３−メチル−１，４−オクタノリド、
１，４−ノナノリド、１，４−デカノリド、８−デセン
−１，４−オリド、１，４−ウンデカノリド、１，４−
ドデカノリド、１，５−デカノリド、１，５−ドデカノ
リド、１，１５−ペンタデカノリド、シス−及びトラン
ス−１１−ペンタデセン−１，１５−オリド、シス−及
びトランス−１２−ペンタデセン−１，１５−オリド、
１，１６−ヘキサデカノリド、９−ヘキサデセン−１，
１６−オリド、１０−オキサ−１，１６−ヘキサデカノ
リド、１１−オキサ−１，１６−ヘキサデカノリド、１
２−オキサ−１，１６−ヘキサデカノリド、エチレン
１，１２−ドデカンジオエート、エチレン１，１３−ト
リデカンジオエート、クマリン、２，３−ジヒドロクマ
リン、オクタヒドロクマリン；の群からの個々のフレグ
ランスである。
【００４１】本発明に従うイソロンギホレノールを含ん
でなる香油(perfume oils)は、賦香（ｐｅｒｆｕｍｉｎ
ｇ）のために混ぜ物なしで（ｎｅａｔ）又は溶媒で希釈
して液体形態で使用することができる。この目的で適当
な溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロー
ル、プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、ト
リエチルサイトレート、イソプロピルミリステート等で
ある。
でなる香油(perfume oils)は、賦香（ｐｅｒｆｕｍｉｎ
ｇ）のために混ぜ物なしで（ｎｅａｔ）又は溶媒で希釈
して液体形態で使用することができる。この目的で適当
な溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロー
ル、プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、ト
リエチルサイトレート、イソプロピルミリステート等で
ある。
【００４２】更に、本発明に従うイソロンギホレノール
（３）を含んでなる香油は、フレグランスを製品内に精
細に（ｆｉｎｅｌｙ）分布させそして使用中制御された
方式でそれらを放出する両方の働きをする担体上に吸着
させることができる。このような担体は多孔性無機材
料、例えば、軽質硫酸塩（ｌｉｇｈｔ ｓｕｌｐｈａｔ
ｅ）、シリカゲル、ゼオライト、石膏、クレー、クレー
顆粒、多孔質コンクリート（ｇａｓ ｃｏｎｃｒｅｔｅ
ｓ）等又は有機材料、例えば木材及びセルロースをベー
スとする物質であることができる。
（３）を含んでなる香油は、フレグランスを製品内に精
細に（ｆｉｎｅｌｙ）分布させそして使用中制御された
方式でそれらを放出する両方の働きをする担体上に吸着
させることができる。このような担体は多孔性無機材
料、例えば、軽質硫酸塩（ｌｉｇｈｔ ｓｕｌｐｈａｔ
ｅ）、シリカゲル、ゼオライト、石膏、クレー、クレー
顆粒、多孔質コンクリート（ｇａｓ ｃｏｎｃｒｅｔｅ
ｓ）等又は有機材料、例えば木材及びセルロースをベー
スとする物質であることができる。
【００４３】本発明に従うイソロンギホレノールを含ん
でなる香油を、マイクロカプセル化させ、噴霧乾燥さ
せ、包蔵複合体（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ ｃｏｍｐｌｅｘ
ｅｓ）の形態にし又は押出製品の形態にすることもで
き、そしてこの形態で賦香されるべき製品に加えること
もできる。
でなる香油を、マイクロカプセル化させ、噴霧乾燥さ
せ、包蔵複合体（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ ｃｏｍｐｌｅｘ
ｅｓ）の形態にし又は押出製品の形態にすることもで
き、そしてこの形態で賦香されるべき製品に加えること
もできる。
【００４４】このようにしてモディファイされた（ｍｏ
ｄｉｆｉｅｄ）香油の性質は、場合により、より目標に
合致したフレグランス放出(more targeted fragrance r
elease)を考慮して適当な物質で「コーティングするこ
と」により更に最適化することができ、この目的には、
例えばポリビニルアルコールのようなワックス様ポリマ
ーを使用するのが好ましい。
ｄｉｆｉｅｄ）香油の性質は、場合により、より目標に
合致したフレグランス放出(more targeted fragrance r
elease)を考慮して適当な物質で「コーティングするこ
と」により更に最適化することができ、この目的には、
例えばポリビニルアルコールのようなワックス様ポリマ
ーを使用するのが好ましい。
【００４５】香油のマイクロカプセル化は、例として
は、例えば、ポリウレタン様物質又は軟質ゼラチンから
製造されたカプセル材料を使用する「コアセルベーショ
ン法」により行うことができる。噴霧乾燥された香油
は、例えば、香油を含んでなる乳濁液又は分散液を噴霧
乾燥することにより製造することができ、その際使用さ
れる担体は、変性されたデンプン、タンパク質、デキス
トリン及び植物ゴムであることができる。包蔵複合体
は、例えば、香油及びシクロデキストリン又は尿素誘導
体のディスパージョンを適当な溶媒、例えば水に導入す
ることにより製造することができる。押出製品は、香油
を適当なワックス様物質と溶融させ、そして押出して
後、場合により適当な溶媒例えばイソプロパノールにお
いて、凝固させること（ｓｏｌｉｄｉｆｉｃａｔｉｏ
ｎ）により得ることができる。
は、例えば、ポリウレタン様物質又は軟質ゼラチンから
製造されたカプセル材料を使用する「コアセルベーショ
ン法」により行うことができる。噴霧乾燥された香油
は、例えば、香油を含んでなる乳濁液又は分散液を噴霧
乾燥することにより製造することができ、その際使用さ
れる担体は、変性されたデンプン、タンパク質、デキス
トリン及び植物ゴムであることができる。包蔵複合体
は、例えば、香油及びシクロデキストリン又は尿素誘導
体のディスパージョンを適当な溶媒、例えば水に導入す
ることにより製造することができる。押出製品は、香油
を適当なワックス様物質と溶融させ、そして押出して
後、場合により適当な溶媒例えばイソプロパノールにお
いて、凝固させること（ｓｏｌｉｄｉｆｉｃａｔｉｏ
ｎ）により得ることができる。
【００４６】本発明に従うフレグランス組成物において
は、使用される本発明に従うイソロンギホレノール
（３）の量は、全香油を基準として０．０５〜８０重量
％、好ましくは０．５〜５０重量％である。
は、使用される本発明に従うイソロンギホレノール
（３）の量は、全香油を基準として０．０５〜８０重量
％、好ましくは０．５〜５０重量％である。
【００４７】本発明に従うイソロンギホレノールを含ん
でなる香油は、例えば、香料抽出物（ｐｅｒｆｕｍｅ
ｅｘｔｒａｃｔｓ）、香水（ｅａｕｘ ｄｅ ｐａｒｆ
ｕｍ）、化粧水（ｅａｕｘ ｄｅ ｔｏｉｌｅｔｔｅ
ｓ）、アフターシェーブ、コロン水（ｅａｕｘ ｄｅ
ｃｏｌｏｇｎｅｓ）、プレシェーブ製品（ｐｒｅ−ｓｈ
ａｖｅ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、スプラッシュコロン（ｓ
ｐｌａｓｈ ｃｏｌｏｇｎｅｓ）及び賦香されたフレッ
シュニングワイプ（ｐｅｒｆｕｍｅｄ ｆｒｅｓｈｅｎ
ｉｎｇ ｗｉｐｅｓ）の製造のため、並びに、酸性、ア
ルカリ性及び中性クリーナ、例えばフロアクリーナ、ウ
インドクリーナ、皿洗い洗剤、浴及び衛生クリーナ（ｂ
ａｔｈ ａｎｄ ｓａｎｉｔａｒｙ ｃｌｅａｎｅｒ
ｓ）、スカーリングミルク（ｓｃｏｕｒｉｎｇ ｍｉｌ
ｋ）、固体及び液体ＷＣクリーナ、粉末及び泡カーペッ
トクリーナ（ｐｕｌｖｅｒｕｌｅｎｔ ａｎｄ ｆｏａ
ｍ ｃａｒｐｅｔ ｃｌｅａｎｅｒｓ）、液体洗濯洗
剤、粉末洗濯洗剤、洗濯予備処理剤、例えば、漂白剤、
ソーキング剤（ｓｏａｋｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、及び
汚れ除去剤（ｓｔａｉｎ ｒｅｍｏｖｅｒｓ）、織物柔
軟剤（ｆａｂｒｉｃ ｓｏｆｔｅｎｅｒｓ）、洗浄セッ
ケン（ｗａｓｈｉｎｇ ｓｏａｐｓ）、洗浄タブレット
（ｗａｓｈｉｎｇ ｔａｂｌｅｔｓ）、消毒剤、表面消
毒剤の賦香（ｐｅｒｆｕｍｉｎｇ）、並びに液体もしく
はゲル形態の又は固体担体上に付着させたエアフレッシ
ュナー（ａｉｒ ｆｒｅｓｈｎｅｒｓ）、エアゾルスプ
レー、ワックス及び磨き剤（ｐｏｌｉｓｈｅｓ）、例え
ば家具磨き剤、床ワックス、靴クリーム、及びボディケ
ア（ｂｏｄｙｃａｒｅ）組成物、例えば、固体及び液体
セッケン、シャワーゲル（ｓｈｏｗｅｒ ｇｅｌｓ）、
シャンプー、シェービングセッケン、シェービングフォ
ーム（ｓｈａｖｉｎｇ ｆｏａｍｓ）、バスオイル、水
中油、油中水及び水中油中水（ｗａｔｅｒ−ｉｎ−ｏｉ
ｌ−ｉｎ−ｗａｔｅｒ）型の化粧品乳液、例えば、スキ
ンクリーム及びローション、フェースクリーム及びロー
ション、日焼け防止（ｓｕｎｓｃｒｅｅｎ）クリーム及
びローション、アフターサン（ａｆｔｅｒｓｕｎ）クリ
ーム及びローション、ハンドクリーム及びローション、
フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びロー
ション、アフターシェーブクリーム及びローション、日
焼け（ｔａｎｎｉｎｇ）クリーム及びローション、ヘア
ケア製品、例えば、ヘアスプレー、ヘアゲル、ヘアセッ
ティングローション、ヘアリンス、恒久的及び半恒久的
髪着色剤（ｐｅｒｍａｎｅｎｔ ａｎｄ ｓｅｍｉｐｅ
ｒｍａｎｅｎｔ ｈａｉｒ ｃｏｌｏｒａｎｔｓ）、ヘ
アシェーピング（ｈａｉｒ ｓｈａｐｉｎｇ）組成物、
例えば、コールドウエーブ及びヘアスムーシング（ｈａ
ｉｒ−ｓｍｏｏｔｈｉｎｇ）組成物、ヘアトニック、ヘ
アクリーム及びローション、脱臭剤（ｄｅｏｄｏｒａｎ
ｔｓ）及び発汗防止剤（ａｎｔｉｐｅｒｓｐｉｒａｎｔ
ｓ）、例えば、腋の下スプレー、ロールオン塗布式化粧
品（ｒｏｌｌ−ｏｎｓ）、脱臭スティック（ｄｅｏｄｏ
ｒａｎｔｓｔｉｃｋｓ）、脱臭クリーム、装飾化粧品
（ｄｅｃｏｒａｔｉｖｅ ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ）におけ
る製品、例えば、アイシャドー、マニキュア液（ｎａｉ
ｌｖａｎｉｓｈｅｓ）、ファウンデーション、リップス
ティック、マスカラの賦香、並びにキャンドル、ランプ
オイル（ｌａｍｐ ｏｉｌｓ）、線香（ｊｏｓｓ−ｓｔ
ｉｃｋｓ）、殺虫剤、忌避剤、プロペラント（ｐｒｏｐ
ｅｌｌａｎｔｓ）の賦香のために、濃縮された形態で、
溶液において又は上記したモディファイされた形態で使
用することができる。
でなる香油は、例えば、香料抽出物（ｐｅｒｆｕｍｅ
ｅｘｔｒａｃｔｓ）、香水（ｅａｕｘ ｄｅ ｐａｒｆ
ｕｍ）、化粧水（ｅａｕｘ ｄｅ ｔｏｉｌｅｔｔｅ
ｓ）、アフターシェーブ、コロン水（ｅａｕｘ ｄｅ
ｃｏｌｏｇｎｅｓ）、プレシェーブ製品（ｐｒｅ−ｓｈ
ａｖｅ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、スプラッシュコロン（ｓ
ｐｌａｓｈ ｃｏｌｏｇｎｅｓ）及び賦香されたフレッ
シュニングワイプ（ｐｅｒｆｕｍｅｄ ｆｒｅｓｈｅｎ
ｉｎｇ ｗｉｐｅｓ）の製造のため、並びに、酸性、ア
ルカリ性及び中性クリーナ、例えばフロアクリーナ、ウ
インドクリーナ、皿洗い洗剤、浴及び衛生クリーナ（ｂ
ａｔｈ ａｎｄ ｓａｎｉｔａｒｙ ｃｌｅａｎｅｒ
ｓ）、スカーリングミルク（ｓｃｏｕｒｉｎｇ ｍｉｌ
ｋ）、固体及び液体ＷＣクリーナ、粉末及び泡カーペッ
トクリーナ（ｐｕｌｖｅｒｕｌｅｎｔ ａｎｄ ｆｏａ
ｍ ｃａｒｐｅｔ ｃｌｅａｎｅｒｓ）、液体洗濯洗
剤、粉末洗濯洗剤、洗濯予備処理剤、例えば、漂白剤、
ソーキング剤（ｓｏａｋｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、及び
汚れ除去剤（ｓｔａｉｎ ｒｅｍｏｖｅｒｓ）、織物柔
軟剤（ｆａｂｒｉｃ ｓｏｆｔｅｎｅｒｓ）、洗浄セッ
ケン（ｗａｓｈｉｎｇ ｓｏａｐｓ）、洗浄タブレット
（ｗａｓｈｉｎｇ ｔａｂｌｅｔｓ）、消毒剤、表面消
毒剤の賦香（ｐｅｒｆｕｍｉｎｇ）、並びに液体もしく
はゲル形態の又は固体担体上に付着させたエアフレッシ
ュナー（ａｉｒ ｆｒｅｓｈｎｅｒｓ）、エアゾルスプ
レー、ワックス及び磨き剤（ｐｏｌｉｓｈｅｓ）、例え
ば家具磨き剤、床ワックス、靴クリーム、及びボディケ
ア（ｂｏｄｙｃａｒｅ）組成物、例えば、固体及び液体
セッケン、シャワーゲル（ｓｈｏｗｅｒ ｇｅｌｓ）、
シャンプー、シェービングセッケン、シェービングフォ
ーム（ｓｈａｖｉｎｇ ｆｏａｍｓ）、バスオイル、水
中油、油中水及び水中油中水（ｗａｔｅｒ−ｉｎ−ｏｉ
ｌ−ｉｎ−ｗａｔｅｒ）型の化粧品乳液、例えば、スキ
ンクリーム及びローション、フェースクリーム及びロー
ション、日焼け防止（ｓｕｎｓｃｒｅｅｎ）クリーム及
びローション、アフターサン（ａｆｔｅｒｓｕｎ）クリ
ーム及びローション、ハンドクリーム及びローション、
フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びロー
ション、アフターシェーブクリーム及びローション、日
焼け（ｔａｎｎｉｎｇ）クリーム及びローション、ヘア
ケア製品、例えば、ヘアスプレー、ヘアゲル、ヘアセッ
ティングローション、ヘアリンス、恒久的及び半恒久的
髪着色剤（ｐｅｒｍａｎｅｎｔ ａｎｄ ｓｅｍｉｐｅ
ｒｍａｎｅｎｔ ｈａｉｒ ｃｏｌｏｒａｎｔｓ）、ヘ
アシェーピング（ｈａｉｒ ｓｈａｐｉｎｇ）組成物、
例えば、コールドウエーブ及びヘアスムーシング（ｈａ
ｉｒ−ｓｍｏｏｔｈｉｎｇ）組成物、ヘアトニック、ヘ
アクリーム及びローション、脱臭剤（ｄｅｏｄｏｒａｎ
ｔｓ）及び発汗防止剤（ａｎｔｉｐｅｒｓｐｉｒａｎｔ
ｓ）、例えば、腋の下スプレー、ロールオン塗布式化粧
品（ｒｏｌｌ−ｏｎｓ）、脱臭スティック（ｄｅｏｄｏ
ｒａｎｔｓｔｉｃｋｓ）、脱臭クリーム、装飾化粧品
（ｄｅｃｏｒａｔｉｖｅ ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ）におけ
る製品、例えば、アイシャドー、マニキュア液（ｎａｉ
ｌｖａｎｉｓｈｅｓ）、ファウンデーション、リップス
ティック、マスカラの賦香、並びにキャンドル、ランプ
オイル（ｌａｍｐ ｏｉｌｓ）、線香（ｊｏｓｓ−ｓｔ
ｉｃｋｓ）、殺虫剤、忌避剤、プロペラント（ｐｒｏｐ
ｅｌｌａｎｔｓ）の賦香のために、濃縮された形態で、
溶液において又は上記したモディファイされた形態で使
用することができる。
【００４８】本発明に従うイソロンギホレノールのシャ
ンプー及びシャワーゲルのための香油への導入は特に好
結果をもたらすことが証明された。本発明に従うイソロ
ンギホレノール他の主要な用途は、アルカリ性の範囲内
でのその安定性のため、セッケン及び洗剤の賦香にあ
る。洗剤の賦香で使用する場合には、本発明に従うイソ
ロンギホレノールは、その天然性及び高い残香性（ｓｕ
ｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ）、即ち、洗浄された繊維への
その良好な付着により区別される。これはイソロンギホ
ラノールにも当てはまる。
ンプー及びシャワーゲルのための香油への導入は特に好
結果をもたらすことが証明された。本発明に従うイソロ
ンギホレノール他の主要な用途は、アルカリ性の範囲内
でのその安定性のため、セッケン及び洗剤の賦香にあ
る。洗剤の賦香で使用する場合には、本発明に従うイソ
ロンギホレノールは、その天然性及び高い残香性（ｓｕ
ｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ）、即ち、洗浄された繊維への
その良好な付着により区別される。これはイソロンギホ
ラノールにも当てはまる。
【００４９】媒体中の（酸性、塩基性及び酸化性媒体中
の）その安定性の外に、本発明に従う化合物イソロンギ
ホレノールは他の化合物の匂いの印象（ｏｄｏｒ ｉｍ
ｐｒｅｓｓｉｏｎ）を強める性質を有する、即ち、それ
は「エンハンサー（ｅｎｈａｎｃｅｒ）」又は「ブース
ター（ｂｏｏｓｔｅｒ）」である。
の）その安定性の外に、本発明に従う化合物イソロンギ
ホレノールは他の化合物の匂いの印象（ｏｄｏｒ ｉｍ
ｐｒｅｓｓｉｏｎ）を強める性質を有する、即ち、それ
は「エンハンサー（ｅｎｈａｎｃｅｒ）」又は「ブース
ター（ｂｏｏｓｔｅｒ）」である。
【００５０】言及されるべき更に注目すべきイソロンギ
ホレノールの性質は、特にボディケア及びヘアケア製品
の分野における興味ある効果である、この化合物により
達成することができる匂い隠し（ｏｄｏｒ−ｍａｓｋｉ
ｎｇ）又は匂い隠蔽（ｏｄｏｒ−ｃｏｎｃｅａｌｉｎ
ｇ）効果である。同様な効果がイソロンギホラノールに
よって達成されうる。
ホレノールの性質は、特にボディケア及びヘアケア製品
の分野における興味ある効果である、この化合物により
達成することができる匂い隠し（ｏｄｏｒ−ｍａｓｋｉ
ｎｇ）又は匂い隠蔽（ｏｄｏｒ−ｃｏｎｃｅａｌｉｎ
ｇ）効果である。同様な効果がイソロンギホラノールに
よって達成されうる。
【００５１】
【実施例】下記の実施例は本発明を説明する。
【００５２】実施例で与えられた百分率は重量百分率を
表す。イソロンギホレン（ＧＣ純度：約７８％）から出
発して、過酢酸酸化を使用して文献（上記参照）の詳細
に従って約７５％のＧＣ純度でイソロンギホレンエポキ
シド（２）を得た。このエポキシドを下記の実施例で使
用する。
表す。イソロンギホレン（ＧＣ純度：約７８％）から出
発して、過酢酸酸化を使用して文献（上記参照）の詳細
に従って約７５％のＧＣ純度でイソロンギホレンエポキ
シド（２）を得た。このエポキシドを下記の実施例で使
用する。
【００５３】実施例１ 保護ガス雰囲気において、イソロンギホレンエポキシド
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）をジメチルスルホキシド５００ｇに溶解した。カリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド１２３ｇ（１．１モル）をこ
れに加え、そして混合物を９５℃で１２時間加熱した。
反応が終了したとき（完全な転化）、反応混合物を水４
００ｍｌに加え、相を分離し、そして水性相をｎ−ヘプ
タンで４回抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄しそ
して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去した後に残
った油を更なる精製のために使用した。
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）をジメチルスルホキシド５００ｇに溶解した。カリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド１２３ｇ（１．１モル）をこ
れに加え、そして混合物を９５℃で１２時間加熱した。
反応が終了したとき（完全な転化）、反応混合物を水４
００ｍｌに加え、相を分離し、そして水性相をｎ−ヘプ
タンで４回抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄しそ
して硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去した後に残
った油を更なる精製のために使用した。
【００５４】残留物を鋼ヘリックス（ｓｔｅｅｌ ｈｅ
ｌｉｃｅｓ）又はガラスリングを充填されたカラム上で
分別して、＞９３％のＧＣ純度を有する１００〜１０５
℃／１ミリバールでのイソロンギホレノール２４２ｇを
得た。
ｌｉｃｅｓ）又はガラスリングを充填されたカラム上で
分別して、＞９３％のＧＣ純度を有する１００〜１０５
℃／１ミリバールでのイソロンギホレノール２４２ｇを
得た。
【００５５】この物質はｎ−ヘキサン又はエタノールか
らの再結晶により更に精製することができる。融点：３
７〜３８℃（ｎ−ヘキサン）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）＝０.９２（ｑ，Ｊ＝０.５Ｈｚ，３Ｈ）、０.９５
（ｍ，６Ｈ）、０.９８（ｍ，３Ｈ）、１.１６（ｓ，１
Ｈ）、１.２５（ｄｄ，Ｊ＝１.８，１０.０Ｈｚ，１
Ｈ）、１.３９（ｍ，２Ｈ）、１.５７（ｄｄｔ，Ｊ＝
１.９，２.８，１０.０Ｈｚ，１Ｈ）、１.６４（ｍ，１
Ｈ）、１.７４（ｄｄｄ，Ｊ＝０.９，６.０，１７.６Ｈ
ｚ，１Ｈ）、１.８１（ｍ，２Ｈ）、２.０１（dsept，
Ｊ＝０.９，１７.６Ｈｚ，１Ｈ）、５.５８（ｄｄｄ，
Ｊ＝１.９，６.０，１０.３Ｈｚ，１Ｈ）、５.６７（ｄ
ｄｔ，Ｊ＝０.９，２.８，１０.３，１Ｈ）。13 Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）＝２０.６１、２１.７３、２４.３７、２５.２９、
２６.８０、２７.５３、３２.１０、３５.９０、３９.
０２、４４.０８、４７.７７、５８.２４、７７.８２、
１２４.４３、１３０.８８。
らの再結晶により更に精製することができる。融点：３
７〜３８℃（ｎ−ヘキサン）。1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）＝０.９２（ｑ，Ｊ＝０.５Ｈｚ，３Ｈ）、０.９５
（ｍ，６Ｈ）、０.９８（ｍ，３Ｈ）、１.１６（ｓ，１
Ｈ）、１.２５（ｄｄ，Ｊ＝１.８，１０.０Ｈｚ，１
Ｈ）、１.３９（ｍ，２Ｈ）、１.５７（ｄｄｔ，Ｊ＝
１.９，２.８，１０.０Ｈｚ，１Ｈ）、１.６４（ｍ，１
Ｈ）、１.７４（ｄｄｄ，Ｊ＝０.９，６.０，１７.６Ｈ
ｚ，１Ｈ）、１.８１（ｍ，２Ｈ）、２.０１（dsept，
Ｊ＝０.９，１７.６Ｈｚ，１Ｈ）、５.５８（ｄｄｄ，
Ｊ＝１.９，６.０，１０.３Ｈｚ，１Ｈ）、５.６７（ｄ
ｄｔ，Ｊ＝０.９，２.８，１０.３，１Ｈ）。13 Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）＝２０.６１、２１.７３、２４.３７、２５.２９、
２６.８０、２７.５３、３２.１０、３５.９０、３９.
０２、４４.０８、４７.７７、５８.２４、７７.８２、
１２４.４３、１３０.８８。
【００５６】実施例２ 保護ガス雰囲気において、イソロンギホレンエポキシド
３２０ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．０６
モル）をＮ−メチル−２−ピロリジノン３００ｇに溶解
した。ナトリウムエトキシド８８．５ｇ（１．３モル）
をそれに加え、そして混合物を１６０℃で１０時間加熱
した。反応が終了したとき（転化率：９５％）、溶媒を
減圧下に大部分留去し、そして残留物を水３００ｍｌ及
びトルエン１５０ｇに分散させた。水性相を分離させた
後、それをトルエンでもう２回抽出し、そして一緒にし
た有機相を水で洗浄した。生成物相を硫酸ナトリウムで
乾燥しそして蒸発により濃縮した。粗生成物の更なる精
製を実施例１におけると同じく行うことができる。蒸留
によりイソロンギホレノール（ＧＣ純度：９２％）２１
５ｇを得た。
３２０ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．０６
モル）をＮ−メチル−２−ピロリジノン３００ｇに溶解
した。ナトリウムエトキシド８８．５ｇ（１．３モル）
をそれに加え、そして混合物を１６０℃で１０時間加熱
した。反応が終了したとき（転化率：９５％）、溶媒を
減圧下に大部分留去し、そして残留物を水３００ｍｌ及
びトルエン１５０ｇに分散させた。水性相を分離させた
後、それをトルエンでもう２回抽出し、そして一緒にし
た有機相を水で洗浄した。生成物相を硫酸ナトリウムで
乾燥しそして蒸発により濃縮した。粗生成物の更なる精
製を実施例１におけると同じく行うことができる。蒸留
によりイソロンギホレノール（ＧＣ純度：９２％）２１
５ｇを得た。
【００５７】実施例３ 保護ガス雰囲気において、イソロンギホレンエポキシド
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｇに溶解し
た。ナトリウムメトキシド９７ｇ（１．８モル）をそれ
に加え、そして混合物を１８０℃で１８時間加熱した。
反応が終了したとき（転化率：９３％）、実施例２に記
載の如くして処理を行った。蒸留によりイソロンギホレ
ノール（ＧＣ純度：＞９４％）２１３ｇを得た。
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｇに溶解し
た。ナトリウムメトキシド９７ｇ（１．８モル）をそれ
に加え、そして混合物を１８０℃で１８時間加熱した。
反応が終了したとき（転化率：９３％）、実施例２に記
載の如くして処理を行った。蒸留によりイソロンギホレ
ノール（ＧＣ純度：＞９４％）２１３ｇを得た。
【００５８】実施例４ 保護ガス雰囲気において、イソロンギホレンエポキシド
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）をアニソール５００ｇに溶解した。カリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド１４１ｇ（１．２５モル）をそれに加
え、そして混合物を１４０℃で１６時間加熱した。反応
が終了したとき（転化率：９２％）、反応混合物を水２
５０ｍｌに加え、相を分離させそして水性相をトルエン
で２回抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥しそして蒸発により濃縮した。残留物
を蒸留して、イソロンギホレノール（ＧＣ純度：９４
％）２２０ｇを得た。
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）をアニソール５００ｇに溶解した。カリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド１４１ｇ（１．２５モル）をそれに加
え、そして混合物を１４０℃で１６時間加熱した。反応
が終了したとき（転化率：９２％）、反応混合物を水２
５０ｍｌに加え、相を分離させそして水性相をトルエン
で２回抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥しそして蒸発により濃縮した。残留物
を蒸留して、イソロンギホレノール（ＧＣ純度：９４
％）２２０ｇを得た。
【００５９】実施例５ 保護ガス雰囲気において、ジエチルアミン７３．２ｇ
（１モル）をジエチルエーテル３００ｍｌ中に導入しそ
して氷浴を使用して０℃に冷却した。３０分間にわたっ
て、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液４
２ｍｌをそれに滴下により加えた。１０分後、ジエチル
エーテル３００ｍｌ中のイソロンギホレンエポキシド２
７２ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて０．９モ
ル）を１時間にわたって滴下により加えた。添加が完了
した後、冷却浴を除去しそして反応混合物を１６時間還
流した。冷却した反応混合物を氷５００ｇ上に注いだ。
相分離の後、水性相をジエチルエーテルで３回抽出し
た。一緒にした有機相を引き続いて１Ｎ塩酸、炭酸水素
塩溶液及び水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を除去した。残留物を蒸留して、イソロンギホ
レノール（ＧＣ純度：９４％）１５５ｇを得た。
（１モル）をジエチルエーテル３００ｍｌ中に導入しそ
して氷浴を使用して０℃に冷却した。３０分間にわたっ
て、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ溶液４
２ｍｌをそれに滴下により加えた。１０分後、ジエチル
エーテル３００ｍｌ中のイソロンギホレンエポキシド２
７２ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて０．９モ
ル）を１時間にわたって滴下により加えた。添加が完了
した後、冷却浴を除去しそして反応混合物を１６時間還
流した。冷却した反応混合物を氷５００ｇ上に注いだ。
相分離の後、水性相をジエチルエーテルで３回抽出し
た。一緒にした有機相を引き続いて１Ｎ塩酸、炭酸水素
塩溶液及び水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を除去した。残留物を蒸留して、イソロンギホ
レノール（ＧＣ純度：９４％）１５５ｇを得た。
【００６０】実施例６ 保護ガス雰囲気において、イソロンギホレンエポキシド
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）及びリン酸三リチウム１１．６ｇ（０．１モル）を
一緒にした。混合物を１６０℃で４時間加熱した。冷却
した反応混合物（転化率：８４％）を水１００ｍｌ及び
ジエチルエーテル１５０ｍｌに加え、相を分離させそし
て水性相をジエチルエーテルで２回抽出した。一緒にし
た有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして
溶媒を除去した。残留物の蒸留精製によりイソロンギホ
レノール（ＧＣ純度：９５％）１３８ｇを得た。
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）及びリン酸三リチウム１１．６ｇ（０．１モル）を
一緒にした。混合物を１６０℃で４時間加熱した。冷却
した反応混合物（転化率：８４％）を水１００ｍｌ及び
ジエチルエーテル１５０ｍｌに加え、相を分離させそし
て水性相をジエチルエーテルで２回抽出した。一緒にし
た有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しそして
溶媒を除去した。残留物の蒸留精製によりイソロンギホ
レノール（ＧＣ純度：９５％）１３８ｇを得た。
【００６１】実施例７ 保護ガス雰囲気において、リチウム７ｇを無水エチレン
ジアミン３００ｍｌに溶解した。次いで、１１０℃で、
イソロンギホレンエポキシド１５１ｇ（エポキシドのＧ
Ｃ含有率に基づいて０．５モル）をゆっくりと滴下によ
り加え、そして混合物をこの温度で更に３時間撹拌し
た。水２００ｍｌを冷却した反応混合物に注意深く加
え、相を分離させそして水性相をジエチルエーテルで２
回抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥しそして蒸発により濃縮した。残留物の蒸
留精製によりイソロンギホレノール７８ｇ（ＧＣ純度：
＞９２％）７８ｇを得た。
ジアミン３００ｍｌに溶解した。次いで、１１０℃で、
イソロンギホレンエポキシド１５１ｇ（エポキシドのＧ
Ｃ含有率に基づいて０．５モル）をゆっくりと滴下によ
り加え、そして混合物をこの温度で更に３時間撹拌し
た。水２００ｍｌを冷却した反応混合物に注意深く加
え、相を分離させそして水性相をジエチルエーテルで２
回抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥しそして蒸発により濃縮した。残留物の蒸
留精製によりイソロンギホレノール７８ｇ（ＧＣ純度：
＞９２％）７８ｇを得た。
【００６２】実施例８ 保護ガス雰囲気において、イソロンギホレンエポキシド
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）をｐ−キシレン５００ｇに溶解した。カリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシド１３２ｇ（１．１８モル）をそれに加
え、そして混合物を還流温度で２４時間加熱した。反応
が完了したとき（転化率：９２％）、反応混合物を水２
００ｍｌに加え、相を分離させそして水性相をトルエン
で２回抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥しそして蒸発により濃縮した。残留物
の蒸留によりイソロンギホレノール（ＧＣ純度：９４
％）２１６ｇを得た。
３３３ｇ（エポキシドのＧＣ含有率に基づいて１．１モ
ル）をｐ−キシレン５００ｇに溶解した。カリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシド１３２ｇ（１．１８モル）をそれに加
え、そして混合物を還流温度で２４時間加熱した。反応
が完了したとき（転化率：９２％）、反応混合物を水２
００ｍｌに加え、相を分離させそして水性相をトルエン
で２回抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥しそして蒸発により濃縮した。残留物
の蒸留によりイソロンギホレノール（ＧＣ純度：９４
％）２１６ｇを得た。
【００６３】実施例９ 本実施例を使用して、天然のパッチュリ性を有する香油
のリクリエーションを説明することができる。
のリクリエーションを説明することができる。
【００６４】
【表１】
【００６５】実施例１０ 水素化装置において、イソロンギホレノール２００ｇを
エタノール２００ｇ中に導入し、水素化触媒（例えば、
活性炭上の５％パラジウム）１％を加え、そして１０バ
ールの水素圧で、更なる水素吸収が記録されえなくなる
まで、混合物を水素化する。触媒及び溶媒を除去した
後、反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分析し
た。３の転化率は＞９８％であった。粗水素化生成物１
９７ｇを単離した。イソロンギホラノール４を精製する
ために、粗水素化生成物をエタノール又はヘキサン又は
石油エーテルから再結晶させた。
エタノール２００ｇ中に導入し、水素化触媒（例えば、
活性炭上の５％パラジウム）１％を加え、そして１０バ
ールの水素圧で、更なる水素吸収が記録されえなくなる
まで、混合物を水素化する。触媒及び溶媒を除去した
後、反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分析し
た。３の転化率は＞９８％であった。粗水素化生成物１
９７ｇを単離した。イソロンギホラノール４を精製する
ために、粗水素化生成物をエタノール又はヘキサン又は
石油エーテルから再結晶させた。
【００６６】得られるイソロンギホラノールは＞９９％
の純度を有しそして６７℃の融点（ｎ−ヘキサン）を有
する。
の純度を有しそして６７℃の融点（ｎ−ヘキサン）を有
する。
【００６７】本発明を説明の目的で前記において詳細に
説明してきたが、このような詳細は単に説明するためで
あり、そして特許請求の範囲により限定される場合を除
く本発明の精神及び範囲からの逸脱なしに当業者により
その変更がなされうることは理解されるべきである。本
発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
説明してきたが、このような詳細は単に説明するためで
あり、そして特許請求の範囲により限定される場合を除
く本発明の精神及び範囲からの逸脱なしに当業者により
その変更がなされうることは理解されるべきである。本
発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【００６８】１．下記の段階： ａ）イソロンギホレン（１）をエポキシド化してイソロ
ンギホレンオキシド（２）を得、 ｂ）塩基の存在下にイソロンギホレンオキシド（２）を
転位させてイソロンギホレノール（３）を得、そして ｃ）イソロンギホレノール（３）を還元してイソロンギ
ホラノール（４）を得る、
ンギホレンオキシド（２）を得、 ｂ）塩基の存在下にイソロンギホレンオキシド（２）を
転位させてイソロンギホレノール（３）を得、そして ｃ）イソロンギホレノール（３）を還元してイソロンギ
ホラノール（４）を得る、
【００６９】
【化７】
【００７０】ことを含んでなるイソロンギホラノール
（４）の製造方法。
（４）の製造方法。
【００７１】２．該塩基が、アルカリ金属アルコキシ
ド、アルカリ土類金属アルコキシドもしくは軽金属アル
コキシド、又はアルカリ金属アミド、アルカリ土類金属
アミドもしくは軽金属アミドである上記１に記載の方
法。
ド、アルカリ土類金属アルコキシドもしくは軽金属アル
コキシド、又はアルカリ金属アミド、アルカリ土類金属
アミドもしくは軽金属アミドである上記１に記載の方
法。
【００７２】３．該塩基が、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナ
トリウムｔｅｒｔ−ブトキキシド、カリウムメトキシ
ド、カリウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド、
リチウムエトキシド、リチウムイソプロポキシド又はリ
チウムｔｅｒｔ−ブトキシドである上記２に記載の方
法。
トリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナ
トリウムｔｅｒｔ−ブトキキシド、カリウムメトキシ
ド、カリウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムメトキシド、
リチウムエトキシド、リチウムイソプロポキシド又はリ
チウムｔｅｒｔ−ブトキシドである上記２に記載の方
法。
【００７３】４．プロセス段階ｂ）を０〜２５０℃の温
度範囲内で行う上記１に記載の方法。
度範囲内で行う上記１に記載の方法。
【００７４】５．式
【００７５】
【化８】
【００７６】のイソロンギホレノール。
【００７７】６．式
【００７８】
【化９】
【００７９】のイソロンギホレノールを含んでなるフレ
グランス組成物。
グランス組成物。
【００８０】７．式
【００８１】
【化１０】
【００８２】のイソロンギホレノールを含んでなる芳香
物質。
物質。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ユルゲン・ニエンハウス ドイツ37603ホルツミンデン・エツケンブ レヒヤーシユトラーセ20 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB14 AC10 AC11 AC41 BA21 BA23 BA24 BA25 BA26 BD70 BE15 BE20 4H039 CA40 CB10 4H059 BA14 BB13 BB17 BB18 BB19 BB44 BB45 DA09
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の段階： ａ）イソロンギホレン（１）をエポキシド化してイソロ
ンギホレンオキシド（２）を得、 ｂ）塩基の存在下にイソロンギホレンオキシド（２）を
転位させてイソロンギホレノール（３）を得、そして ｃ）イソロンギホレノール（３）を還元してイソロンギ
ホラノール（４）を得る、 【化１】 ことを特徴とするイソロンギホラノール（４）の製造方
法。 - 【請求項２】 式 【化２】 のイソロンギホレノール。
- 【請求項３】 式 【化３】 のイソロンギホレノールを含んでなるフレグランス組成
物。 - 【請求項４】 式 【化４】 のイソロンギホレノールを含んでなる芳香物質。
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| DE10062418.9 | 2000-12-14 | ||
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| DE10106421.7 | 2001-02-12 |
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| DE2960378D1 (en) * | 1978-08-10 | 1981-08-27 | Givaudan & Cie Sa | Methanonaphthalene, as well as a process for its preparation and its use for the preparation of norpatchoulenol |
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-
2001
- 2001-12-03 EP EP01128389A patent/EP1215189A1/de not_active Withdrawn
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