EP1761618A1 - Verwendung eines gemisches von cis- und trans-3-methyl-g-decalacton sowie riechstoffkompositionen und parfümierte artikel umfassend ein solches gemisch - Google Patents

Verwendung eines gemisches von cis- und trans-3-methyl-g-decalacton sowie riechstoffkompositionen und parfümierte artikel umfassend ein solches gemisch

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EP1761618A1
EP1761618A1 EP05754006A EP05754006A EP1761618A1 EP 1761618 A1 EP1761618 A1 EP 1761618A1 EP 05754006 A EP05754006 A EP 05754006A EP 05754006 A EP05754006 A EP 05754006A EP 1761618 A1 EP1761618 A1 EP 1761618A1
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EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
decalactone
trans
oil
cis
Prior art date
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EP05754006A
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English (en)
French (fr)
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EP1761618B1 (de
Inventor
Sabine Widder
Christopher Sabater
Jan Looft
Tobias Vössing
Marcus Eggers
Thomas Obrocki
Johannes Panten
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
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Publication date
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Publication of EP1761618A1 publication Critical patent/EP1761618A1/de
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Publication of EP1761618B1 publication Critical patent/EP1761618B1/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms

Definitions

  • the present invention relates to the use of a mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone, such a mixture containing fragrance compositions and perfumed articles and a method for producing a fragrance composition.
  • fragrances which have additional positive secondary properties in addition to their primary, namely olfactory properties, such as. B. a higher stability under certain conditions of use, a higher yield or better adhesion, or else lead to better sensory profiles through synergy effects with other fragrances.
  • olfactory properties such as. B. a higher stability under certain conditions of use, a higher yield or better adhesion, or else lead to better sensory profiles through synergy effects with other fragrances.
  • olfactory properties such as. B. a higher stability under certain conditions of use, a higher yield or better adhesion, or else lead to better sensory profiles through synergy effects with other fragrances.
  • olfactory properties such as. B. a higher stability under certain conditions of use, a higher yield or better adhesion, or else lead to better sensory profiles through synergy effects with other fragrances.
  • the quantities and number of fragrances in formulations can be minimized, which leads to sustainable conservation of resources when perfuming consumer and consumer goods.
  • this primary object is achieved by using a mixture, which comprises ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone in a molar ratio in the range from 2: 3.5 to 3.5: 2, as the jasmon fragrance.
  • eis or trans-3-methyl- ⁇ -decalactone in each case encompasses the pure (ice or trans) enantiomers and their enantiomer mixtures, in particular the racemic mixtures.
  • the invention is based on the surprising finding that a mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone is suitable as a jasmine fragrance, although the individual substances are not jasmine fragrances.
  • the structural formula of a mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone is shown below:
  • Chem. Express 1992, 7, 901 describes the photochemical synthesis of the racemic mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone.
  • Synlett 2001, 5, 629 describes the synthesis of cis, trans-3-methyl- ⁇ -decalactone on a solid phase system starting from a crotylstannane reagent and heptanal.
  • JP-A2 2000-086647 describes an enantioselective synthesis for both enantiomers of cis-3-methyl- ⁇ -decalactone. Use in perfume oils and aromas is described.
  • JP-A2 09-169624 relates to the use of Cn-C 16 - ⁇ -lactones as antimicrobial agents in toothpaste or mouthwash.
  • the perfumers did not rate either the pure cis isomer with its coconut effects or the pure trans isomer with its fruity peach aspects as the most valuable product, but according to the table above, the mixtures of both isomers with a molar cis / trans ratio of 60:40 or 40:60 (i.e. 3: 2 or 2: 3). This applies both with regard to the olfactory evaluation, as well as for application-technical criteria such as the adhesion to smell strips and the charisma.
  • the optimal mixing ratio of the isomers is around a cis content of 36.4 - 63.6% and a corresponding trans content of 63.6 - 36.4%.
  • Another aspect of the present invention relates to the use of cis- 3-methyl- ⁇ -decalactone in a fragrance composition containing trans-3-methyl- ⁇ -decalactone, for enhancing the peach mediated by trans-3-methyl- ⁇ -decalactone -Geruchs.
  • the addition of cis-3-methyl- ⁇ -decalactone can increase the peach smell of trans-3-methyl- ⁇ -decalactone, even though the cis compound itself has no such peach smell; the cis connection acts as an enhancer. It follows from the foregoing that a jasmine-like smell aspect is added at the same time, which cannot be determined either with the pure ice or with the pure trans compound.
  • the invention also relates to a method for imparting, enhancing or modifying a jasmine odor in a fragrance composition, the fragrance composition comprising an amount of a mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone in a molar ratio in the range of 2: 3, 5 to 3.5: 2 is added, which is sufficient to impart, enhance or modify a jasmine smell.
  • a fragrance composition is initially assumed which does not initially have a jasmine odor
  • this fragrance composition can be provided with a jasmine odor by adding said mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone.
  • an amount of the mixture must be used which is sufficient to impart the jasmine odor within the fragrance composition that is created.
  • the mixture can be added Ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone can be used to enhance or modify the smell of jasmon.
  • the invention further relates to a method for producing a fragrance composition with a strong peach smell and a jasmine smell, with the following steps: providing a fragrance base composition that has no strong peach smell, mixing the fragrance base composition with the compounds fertilize cis-3-methyl- ⁇ -decalactone and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone, with the proviso that (i) these compounds in a molar cis trans ratio in the range from 2: 3.5 to 3.5: 2 are used, (ii) the total amount of the compounds used is sufficient to impart the strong peach smell and the jasmine smell and (iii) the amount of trans-3-methyl- ⁇ -decalactone used in the absence of cis-3-methyl - ⁇ -decalactone is not sufficient to impart the strong peach smell.
  • a fragrance composition with a strong peach smell is produced by adding a compound (trans-3-methyl- ⁇ -decalactone) which itself only is able to give off a faint peach smell and additionally a compound (cis-3-methyl- ⁇ -decalactone) is added as an enhancer, which is suitable for the one given by trans-3-methyl- ⁇ -decalactone Enhance peach smell.
  • the invention also relates to a method for enhancing a peach smell mediated by trans-3-methyl- ⁇ -decalactone in a fragrance composition, an effective amount of cis-3-methyl- ⁇ -decalactone being added to the fragrance composition.
  • the present invention also relates to a fragrance composition or a scented article with a jasmine odor, comprising a quantity of a mixture of ice and trans-3 which brings about the jasmine smell.
  • Methyl- ⁇ -decalactone in a molar cis / trans ratio in the range from 2: 3.5 to 3.5: 2 with neither the cis-3-methyl- ⁇ -decalactone used alone nor the trans-3 used -Methyl- ⁇ -decalactone by itself causes the Jasmine smell.
  • Such a fragrance composition or such a perfumed article also has a strong peach smell.
  • the amount of the mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone used is preferably in the range from 0.01 to 99.9% by weight, preferably 0.1 up to 90% by weight and particularly preferably 0.5 to 70% by weight, based on the total weight of the perfume oil composition.
  • the olfactory properties, material properties (such as solubility in common cosmetic solvents, compatibility with the usual other constituents of such products, etc.) and the toxicological harmlessness of the mixtures to be used according to the invention underline their particular suitability for the purposes mentioned.
  • Fragrance compositions according to the invention or perfumed articles which contain an amount of a mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone which is not only sufficient to give a jasmine odor are particularly preferred mediate, but also to convey, modify and / or enhance a peach-like or coconut-like scent.
  • fragrance compositions in the production of fragrance compositions according to the invention, jasmonic or peach, coconut and lactone-like odor notes can be used in many variations.
  • the example below of a perfume fragrance theme (“Jenny”) clearly demonstrates the olfactory effect of a mixture of cis / trans-3-methyl- ⁇ -decalactone.
  • a perfume oil of the "Jenny” type can be characterized as floral, modern and transparent , The base perfume oil already contains the trans-3-methyl- ⁇ -decalactone; by adding cis-3-methyl- ⁇ -decalactone, the fruity (peach-like) notes are surprisingly clearly enhanced and the fragrance composition also gets a jasmine-like aspect.
  • a mixture of cis / trans-3-methyl- ⁇ -decalactone (with a molar ratio in the range 2: 3.5 to 3.5: 2) is particularly suitable for use in perfume compositions because of its olfactory properties.
  • the cis trans mixture can be combined with a large number of other fragrances and used in numerous products.
  • the combination with other odoriferous substances in different quantitative ratios can be combined particularly advantageously to form novel perfume compositions.
  • a fragrance composition with a peach, coconut and lactone note can be produced, for example, by mixing the mixture of ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone with constituents of a base fragrance composition, the mixture of ice and trans 3-methyl- ⁇ -decalactone is used in an amount sufficient to modify and / or enhance the smell of the base fragrance composition.
  • fragrances with which the mixture to be used according to the invention can advantageously be combined can be found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I and II, Montclair, NJ, 1969, Adverlag or K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Material, 4 rd . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.
  • Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolues, resins, resinoids, balms, tinctures such as B.
  • fragrances from the group of hydrocarbons such as 3 - cooking; pinene; beta-pinene; ⁇ -terpinene; ⁇ -terpinene; p-cymene; bisabolene; camphene; caryophyllene; cedrene; Famesen; limonene; longifolene; myrcene; ocimene; Valencene; (E, Z) -1,3,5-undecatriene; styrene; diphenylmethane;
  • aliphatic alcohols such as e.g. hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimethylheptanol; 2-methyl-2-heptanol; 2-methyl-2-octanol; (E) -2-hexenol; (E) - and (Z) -3-hexenol-1-octen-3-ol; Mixture of 3,4,5,6,6-pentamethyl-3/4-hepten-2-ol and 3,5,6,6-tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E, Z) -2,6-nonadienol; 3,7-dimethyl-7-methoxyoctane-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-methyl-3-decen-5-ol;
  • aliphatic aldehydes and their acetals such as hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-methyloctanal; 2-methyl nonanal; (E) -2-hexenal; (Z) -4-heptenal; 2,6-dimethyl-5-heptenal; 10- undecenal; (E) -4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimethyl-9-undecenal; 2,6,10-trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexene; citronellyloxyacetaldehyde; 1 - (1-methoxypropoxy) - (E / Z) -3- hexene; aliphatic ketones and their oximes such as 2-heptanone;
  • aliphatic nitriles such as e.g. 2-nonenoic acid nitrile; 2-Undecen Textrenitril; 2-tridecenonitrile; 3,12-Tridecadien Aciditril; 3,7-dimethyl-2,6-octadienonitrile; 3,7-dimethyl-6-octen Aciditril;
  • ester of aliphatic carboxylic acids such as e.g. (E) - and (Z) -3- hexenyl formate; ethylacetoacetate; isoamyl; hexyl acetate; 3,5,5
  • Butyl butyrate ; isoamyl; hexyl butyrate; (E) - and (Z) -3-hexenyl isobutyrate;
  • acyclic terpene alcohols such as B. Citronellol; geraniol; nerol; linalool; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahydrolinalool; tetrahydrogeraniol; 2,6-
  • cyclic terpene alcohols such as B. menthol; isopulegol; alpha-terpineol; Terpinenol-4; Menthane-8-ol; Menthane-1-ol; Menthane-7-ol; borneol; Isobomeol; linalool; monopoly; cedrol; ambrinol; Vetyverol; guaiol; as well as their formates, acetates, propionates, isobutyrates, butyrates, isovalerianates, pentanoates, hexanoates, crotonates, tiglinates and 3-methyl-2-butenoate;
  • cyclic alcohols such as 4-tert-butylcyclohexanol; 3,3,5-trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-trimethyl-Z2, Z5 J E9-cyclododecatrien-1 -ol; 2-isobutyl-4-methyl tetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • cycloaliphatic alcohols such as e.g. alpha, 3, 3-
  • cyclic and cycloaliphatic ethers such as e.g. cineol; Cedryl methyl ether; cyclododecyl; 1, 1 -dimethoxycyclododecane; (Ethoxymethoxy) cyclododecane; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6,6,9a-
  • cyclic and macrocyclic ketones such as 4-tert-butylcyclohexanone; 2,2,5-trimethyl-5-pentylcycIopentanon; 2
  • heptylcyclopentanone 2-pentylcyclopentanone; 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-one; 3-methyl-4-cyclopentadecenone; 3-methyl-5-cyclopentadecenone; 3-methylcyclopentadecanone; 4- (1-ethoxyvinyl) -3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone; 4-tert.-pentylcyclohexanone; 5-cyclohexadecen-1-one; 6,7-dihydro-1,1 J 2,3,3-pentamethyl-4 (5H) -indanone; 8-cyclohexadecen-1-one; 9-cycloheptadecen-1-one; cyclopentadecanone; cyclohexadecanone;
  • cycloaliphatic aldehydes such as 2,4-dimethyl ⁇ 3-cyclohexenecarbaldehyde; 2-methyl-4- (2 I 2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl) -2-butenal; 4- (4-hydroxy-4-methylpentyl) -3-cyclohexene carbaldehyde; 4- (4-methyl-3-penten-1-yl) -3-cyclohexenecarbaldehyde;
  • cycloaliphatic ketones such as. B. 1 - (3,3-Dimethylcyclohexyl) -4-penten-1-one; 2,2-dimethyl-1- (2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) -1-propanone; 1- (5,5- Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl) -4-penten-1-one; 2,3,8,8-tetramethyl-1, 2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenyl methyl ketone; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienyl ketone; tert-butyl- (2 I 4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl) ketone;
  • esters of cyclic alcohols such as e.g. 2-tert-butylcyclohexyl acetate; 4-tert-butylcyclohexyl acetate; 2-tert-pentylcyclohexyl acetate; 4-tert-
  • ester of cycloaliphatic alcohols such as 1-cyclohexylethyl crotonate ;
  • ester of cycloaliphatic carboxylic acids such as. B. allyl 3-cyclohexyl propioate; Allylcyclohexyloxyacetat; ice and trans methyl dihydrojasmonate; ice and trans methyl jasmonate; Methyl 2-hexyl-3-oxocyclopentane carboxylate; Ethyl 2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenecarboxylate; Ethyl 2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate;
  • araliphatic alcohols such as benzyl alcohol; 1-PhenylethylaIkohol; 2-phenylethyl alcohol; 3-phenylpropanol; 2-phenylpropanol; 2-phenoxyethanol; 2,2-dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol; 1,1-dimethyl-2-phenylethyl alcohol; 1, 1-dimethyl-3-phenylpropanol; 1-ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-methyl-5-phenylpentanol; 3-methyl-5-phenylpentanol; 3-phenyl-2-propen-1-ol; 4-methoxybenzyl; 1 - (4-isopropylphenyl) ethanol; the ester of araliphatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as benzyl acetate; benzylpropionate; benzyl isobutyrate
  • the araliphatic ether such as e.g. 2-phenylethyl; 2-phenylethyl isoamyl ether; 2-phenylethyl-1-ethoxyethyl ether; Phenylacetaldehyde dimethylacetal; Phenylaeetaldehyddiethylaeetal; Hydratropaaldehyde dimethyl acetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane; 4,4a, 5,9b-tetrahydroindeno [1,2-d] -m-dioxin; 4,4a, 5,9b-tetrahydro-2,4-dimethylindeno [1,2-d] -m-dioxin;
  • aromatic and araliphatic aldehydes such as.
  • aromatic and araliphatic ketones such as acetophenone; 4-methyl acetophenone; 4-methoxyacetophenone; 4-tert-butyl-2,6-dimethylacetophenone; 4-phenyl-2-butanone; 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanone; 1- (2-naphthalenyl) ethanone; 2-benzofuranylethanone; (3-methyl-2-benzofuranyl) ethanone; benzophenone; 1,1,2,3,3,6-hexamethyl-5- indanyl methyl ketone; 6-tert-butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethyl ketone; 1 - [2,3-dihydro-1, 1, 2,6-tetramethyl-3- (1-methylethyl) -1 H-5-indenyl] ethanone; 5 ', 6', 7 ', 8'-tetrahydro-S'.S'. ⁇ '. ⁇ '. ⁇ ' ⁇
  • aromatic and araliphatic carboxylic acids and their esters such as e.g. benzoic acid; phenylacetic acid; methylbenzoate; ethyl benzoate; Hexyl benzoate; Benzyl benzoate; methyl phenylacetate; ethyl phenylacetate; Geranylphenylacetate; Phenylethyl phenylacetate; Methylcinnmat; ethylcinnamate; Benzyl; Phenylethylcinnamat; cinnamyl cinnamate; allyl phenoxyacetate; methyl salicylate; isoamyl; Hexylsalieylat; cyclohexyl; Cis-3-hexenyl salicylate; Benzyl salicylate; phenylethyl; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate; Ethyl 3-phenylgly
  • nitrogenous aromatic compounds such as e.g. 2,4,6-trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenone;
  • phenols, phenyl ethers and phenyl esters such as, for example, estragole; anethole; Eugenei; Eugenylmethylether; isoeugenol; Isoeugenylmethylether; thymol; Carvaerol; diphenyl ether; beta-naphthyl methyl ether; beta-Naphthylethylether; beta-naphthyl isobutyl ether; 1,4-dimethoxybenzene; Eugenylacetat; 2-methoxy-4-methylphenol; 2-ethoxy-5- (1-propenyl) phenol; p-Kresylphenylacetat; the heterocyclic compounds such as 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-one; 2-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-one; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one; 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4
  • the lactones such as 1,4-octanolide; 3-methyl-1,4-octanoIid; 1,4-nonanolide; 1,4-decanolide; 8-decen-1,4-olide; 1,4-undecanolide; 1,4-dodecanolide; 1,5-decanolide; 1,5-dodecanolide, 4-methyl-1,4-decanolide; 1.15 pentadecanolide; ice and trans-11-pentadecen-1,15-olide; ice and trans-12-pentadecen-1,15-olide; 1,16-hexadecanolide; 9-hexadecene-1,16-olide; 10-oxa-1,16-hexadecanolide; 11-oxa- 1,16-hexadecanolide; 12-oxa-1,16-hexadecanolide; Ethylene-1,12-dodecanedioate; Ethylene-1,
  • the perfume oils containing the lactone mixture to be used according to the invention can be used in liquid form, undiluted or diluted with a solvent for perfuming.
  • Suitable solvents for this are e.g. Ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerin, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, isopropyl myristate etc.
  • the perfume oils containing the lactone mixture to be used according to the invention can be adsorbed on a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances in the product and a controlled release during use.
  • a carrier which ensures both a fine distribution of the fragrances in the product and a controlled release during use.
  • Such carriers can be porous inorganic materials such as light sulfate, silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, gas concrete etc. or organic materials such as woods and cellulose-based substances.
  • the perfume oils containing the lactone mixture to be used according to the invention can also be microencapsulated, spray-dried, present as inclusion complexes or as extrusion products and added in this form to the product to be perfumed. If necessary, the properties of the perfume oils modified in this way can be further optimized by so-called “coating” with suitable materials with a view to a more targeted fragrance release, for which purpose wax-like plastics such as polyvinyl alcohol are preferably used.
  • the microencapsulation of the perfume oils can, for example, by the so-called coacervation process with the aid of capsule materials e.g. made of polyurethane-like substances or soft gelatin.
  • the spray-dried perfume oils can be produced, for example, by spray drying an emulsion or dispersion containing the perfume oil, it being possible to use modified starches, proteins, dextrin and vegetable gums as carriers.
  • Inclusion complexes can e.g. by adding dispersions of the perfume oil and cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, e.g. Water.
  • Extrusion products can be obtained by fusing the perfume oils with a suitable wax-like substance and by extrusion with subsequent solidification, if necessary in a suitable solvent, e.g. Isopropanol.
  • the perfume oils containing the lactone mixture to be used according to the invention can be used in concentrated form, in solutions or in the modified form described above for the production of, for example, perfume extracts, eau de perfumes, eau de toilettes, aftershaves, eau de colognes, pre-shave Products, splash colognes and scented refreshing wipes as well as the scenting of acidic, alkaline and neutral cleaning agents, such as floor cleaners, window glass cleaners, dishwashing detergents, bathroom and sanitary cleaners, scouring milk, solid and liquid toilet cleaners, powder and foam-like carpet cleaners, liquid Detergents, powder detergents, laundry pretreatment agents such as bleaching agents, soaking agents and stain removers, fabric softeners, washing soaps, washing tablets, disinfectants, surface disinfectants and air fresheners applied in liquid, gel-like or on a solid carrier shape, aerosol sprays, waxes and polishes such as furniture polishes, floor wax, shoe creams and body care products such as solid and liquid soaps,
  • the total amount of the lactone mixture to be used according to the invention is 0.01 to 99.9% by weight, preferably 0.1 to 90% and particularly preferably 0.5 to 70%, based on the total fragrance composition.
  • the base perfume oil of the "Jenny” type is enhanced by the addition of cis-3-methyl- ⁇ -decalactone (instead of the ineffective solvent DPG) flowery, hedionic and jasmon-like; the fruity (peach-like) aspects are enhanced.
  • Ice and trans-3-methyl- ⁇ -decalactone are prepared in a known manner according to the process design from the following reference: Izvestiya Akadii Nauk SSSR, Seriya Khimieheskaya, 1971, 2, 389.

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Description

Verwendung eines Gemisches von eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton sowie Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel umfassend ein solches Gemisch
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Gemisches von eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton, ein solches Gemisch enthaltende Riechstoffkompositionen und parfümierte Artikel sowie ein Verfahren zur Herstellung einer Riechstoff komposition.
Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, die über Ihre primären, nämlich geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z. B. eine höhere Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit oder ein besseres Haftungsvermögen, oder aber durch Synergieeffekte mit anderen Riechstoffen zu besseren sensorischen Profilen führen. So können z.B. durch den Einsatz von Substanzen mit ausgiebigerem Charakter und besserem sensorischem Profil Einsatzmengen und Anzahl von Riechstoffen in Formulierungen minimiert werden, was zu einer nachhaltigen Resourcenscho- nung beim Parfümieren von Konsum- und Verbrauchsgütern führt.
Es besteht daher in der Parfümindustrie ein Bedarf an weiteren Riechstoffen mit besseren und ausgiebigeren sensorischen Profilen.
Insbesondere besteht in der Parfümindustrie ein Bedarf an Riechstoffen mit ei- nem Jasmon-Geruch (Jasmon-Riechstoffe). Hierunter ist im Rahmen des vorliegenden Textes ein Geruch zu verstehen, der ähnlich wie der Geruch des natürlich vorkommenden cis-Jasmon ist. Der Geruch von cis-Jasmon wird in der Literatur wie folgt beschrieben: fruchtiger, sellerieartiger Duft, in Verdünnung süßblumig, an Jasmin und Kirschblüten erinnernd.
Es war daher die primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen neuen Jasmon-Riechstoff anzugeben.
Erfindungsgemäß wird diese primäre Aufgabe gelöst durch die Verwendung ei- nes Gemisches, das eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton in einem molaren Verhältnis im Bereich von 2:3,5 bis 3,5:2 umfasst, als Jasmon-Riechstoff.
Dabei umfasst der Begriff eis- bzw. trans-3-Methyl-γ-decalacton jeweils die reinen (eis bzw. trans) Enantiomere sowie deren Enantiomerenmischungen, insbeson- dere die racemischen Mischungen.
Der Erfindung liegt die überraschende Erkenntnis zugrunde, dass sich ein Gemisch von eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton als Jasmon-Riechstoff eignet, obwohl die Einzelsubstanzen keine Jasmon-Riechstoffe sind. Die Strukturformel eines Gemisches von eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton ist nachfolgend wiedergegeben:
Gemische von eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton sowie die Einzelverbindungen sind aus der Literatur bekannt:
Chem. Express 1992, 7, 901 beschreibt die photochemische Synthese des ra- cemischen Gemisches von eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton.
In Synlett 2001, 5, 629 wird die Synthese von cis,trans-3-Methyl-γ-decalacton an einem Festphasensystem ausgehend von einem Crotylstannan-Reagenz und Heptanal beschrieben.
J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4752 beschreibt eine elektrochemische Variante zur Herstellung von raeemisehem cis trans-3-Methyl-γ-decalacton. Es wird keine Geruchsbeschreibung gegeben.
Helv. Chim. Ada 2001, 84, 3428 und auch J. Org. Chem. 2002, 67, 3802 be- schreiben enantioselektive Synthesen von cis-3-Methyl-γ-decalacton.
In seinem Buch „Vom Duft der Orchideen", Ed.: Editiones Röche, F.Hoffmann- LaRoche AG, Basel, 1993 beschreibt R. Kaiser erstmals die Existenz von cis-3- Methyl-γ-decalacton in der Natur (Aeringis kirkiϊ). ln Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1971, 2 , 389 ist eine allgemeine Vorschrift für die Darstellung von cis/trans-Lactonen angegeben. Die Substanz cis/trans-3-Methyl-γ-decalacton selber wird nicht explizit erwähnt, kann aber gemäß der allgemeinen Vorschrift dargestellt werden.
In J. Essent. Oil Res. 1996, 8, 587 wird beschrieben, daß die Substanz 3-Methyl- 4-decanolid in Blutorangen vorkommt und es wird eine Geruchsbeschreibung gegeben: lactonic, peach, coconut.
In den Proceedings des 9 Congress of Ess.Oils (Singapur) 1984, Book 3, 69 wird die Substanz als neuer Bestandtteil von Muskatellersalbeiöl (Clary sage oil) erwähnt, mit einer trans-Struktur und typisch lactonischer Note.
Nat. Product Lett. 1999, 13, 239 beschreibt die enantioselektive Synthese der cis-Verbindungen (3R,4R)-3-Methyl-4-decanolid und (3S,4S)-3-Methyl-4- decanolid. Spektroskopische Daten werden angegeben, Duftbeschreibungen nicht.
In JP-A2 2000-086647 ist eine enantioselektive Synthese für beide Enantiomere des cis-3-Methyl-γ-decalacton beschrieben. Es wird der Einsatz in Parfümölen und Aromen beschrieben.
JP-A2 09-169624 betrifft die Anwendung von Cn-C16-γ-lactonen als antimikrobielle Wirkstoffe in Zahnpasta bzw. Mundwasser.
Die Tatsache, daß sich ein Gemisch von zwei Isomeren gegenüber den reinen Isomeren vorzugsweise als Riechstoff eignet, ist überraschend. So ist das Hauptaugenmerk des synthetisierenden Riechstoffchemikers und komponierenden Parfümeurs in der Regel darauf ausgerichtet, bei Verbindungen mit verschiedenen Stereoisomeren dasjenige bevorzugt zu isolieren, zu analysieren, herzustellen und einzusetzen, das den stärksten Impact besitzt bzw. am typischsten für den Geruch einer Struktur ist. In eigenen Untersuchungen ergab sich für cis-3-Methyl-γ-decalacton ein Geruchs-Schwellenwert von 24,6 μg/l (aus Wasser) und für trans-3-Methyl-γ-decalacton ein Schwellenwert von 216 μg/l (aus Wasser). Entsprechend stuften die Parfümeure auch die Stärke der beiden reinen Isomere auf einer Skala von 1-6 ein (s.u.). Den Parfümeuren wurden außerdem verschiedene Mischungen zur Bewertung vorgelegt:
Überraschenderweise bewerteten die Parfümeure jedoch weder das reine cis- Isomer mit seinen Kokos-Apekten noch das reine trans-lsomer mit seinen fruch- tigen Pfirsich-Aspekten als sensorisch wertvollstes Produkt, sondern gemäß der vorstehenden Tabelle die Mischungen aus beiden Isomeren mit einem molaren cis/trans-Verhältnis von 60:40 bzw. 40:60 (also 3:2 bzw. 2:3). Dieses gilt sowohl hinsichtlich der olfaktorischen Bewertung, als auch für anwendungstechnische Kriterien wie die Haftung auf Riechstreifen und die Ausstrahlung.
Das optimale Mischungsverhältnis der Isomere liegt in etwa bei einem cis-Anteil von 36,4 - 63,6 % und einem entsprechendem trans-Anteil von 63,6 - 36,4%.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von cis- 3-Methyl-γ-decalacton in einer trans-3-Methyl-γ-decalacton enthaltenden Riechstoffkomposition, zur Verstärkung des durch trans-3-Methyl-γ-decalacton vermit- telten Pfirsich-Geruchs. Interessanterweise kann durch Zusatz von cis-3-Methyl- γ-decalacton der Pfirsich-Geruch des trans-3-Methyl-γ-decalacton verstärkt werden, obwohl die cis-Verbindung selbst keinen solchen Pfirsich-Geruch besitzt; die cis-Verbindung wirkt als Enhancer (Verstärker). Aus dem Vorgesagten ergibt sich, dass dabei zugleich ein jasmoniger Geruchsaspekt hinzugefügt wird, der weder bei der reinen eis- noch bei der reinen trans-Verbindung festzustellen ist.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines jasmonigen Geruchs in einer Riechstoffkomposition, wobei der Riechstoffkomposition eine Menge eines Gemisches aus eis- und trans-3-Methyl- γ-decalacton in einem molaren Verhältnis im Bereich von 2:3,5 bis 3,5:2 zugesetzt wird, die ausreicht, einen jasmonigen Geruch zu vermitteln, zu verstärken oder zu modifizieren. Wird also beispielsweise von einer Riechstoffkomposition ausgegangen, welche zunächst keinen jasmonigen Geruch besitzt, so kann diese Riechstoffkomposition mit einem jasmonigen Geruch versehen werden, indem das besagte Gemisch aus eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton zugesetzt wird. Selbstverständlich muss hierbei eine Menge des Gemisches eingesetzt werden, die ausreicht, innerhalb der entstehenden Riechstoffkomposition den jasmonigen Geruch zu vermitteln. Ausgehend von einer Riechstoffkomposition, welche bereits einen jasmonigen Geruch besitzt, kann durch Zusatz des Gemisches aus eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton eine Verstärkung oder Modifizierung des Jasmon-Geruches bewirkt werden.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Herstellen einer Riechstoffkompo- sition mit einem starken Pfirsich-Geruch und einem Jasmon-Geruch, mit folgenden Schritten: Bereitstellen einer Riechstoff-Basiskomposition, die keinen starken Pfirsich-Geruch besitzt Vermischen der Riechstoff-Basiskomposition mit den Verbin- düngen cis-3-Methyl-γ-decalacton und trans-3-Methyl-γ- decalacton, mit der Maßgabe dass (i) diese Verbindungen in einem molaren cis trans-Verhältnis im Bereich von 2:3,5 bis 3,5:2 eingesetzt werden, (ii) die eingesetzte Gesamtmenge der Verbindungen ausreicht, um den starken Pfirsichgeruch und den Jasmon-Geruch zu vermitteln und (iii) die eingesetzte Menge an trans-3-MethyI-γ-decaIacton in Abwesenheit von cis-3-Methyl-γ-decalacton nicht ausreicht, um de starken Pfirsich-Geruch zu vermitteln.
Mit diesem erfindungsgemäßen Verfahren wird ausgehend von einer Riechstoff- Basiskomposition, die keinen starken Pfirsich -Geruch besitzt, eine Riechstoffkomposition mit einem starken Pfirsich-Geruch hergestellt, indem eine Verbindung (trans-3-Methyl-γ-decalacton) zugesetzt wird, welche selbst nur in der Lage ist, einen schwachen Pfirsich-Geruch zu vermitteln und zusätzlich eine Verbin- dung (cis-3-Methyl-γ-decalacton) als Enhancer zugesetzt wird, die geeignet ist, den durch trans-3-Methyl-γ-decalacton vermittelten Pfirsich-Geruch zu verstärken.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Verstärken eines durch trans-3- Methyl-γ-decalacton vermittelten Pfirsichgeruchs in einer Riechstoffkomposition, wobei der Riechstoffkomposition eine wirksame Menge an cis-3-Methyl-γ- decalacton zugesetzt wird.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Riechstoffkomposition oder ein parfümierter Artikel mit jasmonigem Geruch, umfassend eine den jasmonigen Geruch bewirkende Menge eines Gemisches aus eis- und trans-3-. Methyl-γ-decalacton in einem molaren cis/trans-Verhältnis im Bereich von 2:3,5 bis 3,5:2, wobei weder das eingesetzte cis-3-Methyl-γ-decalacton für sich alleine noch das eingesetzte trans-3-Methyl-γ-decalacton für sich alleine den jasmoni- gen Geruch bewirkt.
Eine solche Riechstoffkomposition bzw. ein solcher parfümierter Artikel besitzt dabei auch einen starken Pfirsich-Geruch.
Ist die Riechstoffkomposition mit jasmonigem Geruch eine Parfümöl- Komposition, so liegt die eingesetzte Menge des Gemisches aus eis- und trans- 3-Methyl-γ-decalacton vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 99,9 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.% und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümöl-Komposition.
Die olfaktorischen Eigenschaften, stofflichen Eigenschaften, (wie Löslichkeit in gängigen kosmetischen Lösungsmitteln, Kompatibilität mit den gängigen weiteren Bestandteilen derartiger Produkte, etc.), sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Gemische unterstreichen deren besondere Eignung für die genannten Einsatzzwecke.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen oder parfümierte Artikel, die eine Menge an einem Gemisch aus eis- und trans-3-Methyl- γ-decalacton enthalten, die nicht nur ausreicht, einen jasmonigen Geruch zu vermitteln, sondern auch um eine pfirsichartige oder cocosartige Geruchsnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.
Bei der Herstellung erfindungsgemäßer Riechstoffkompositionen können jasmo- nige bzw. pfirsich-, cocos- und lactonartige Geruchsnoten in vielfältigen Variationen eingesetzt werden. Das untenstehende Beispiel eines Parfüm-Duftthemas („Jenny") demonstriert in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt eines Gemisches von cis/trans-3-Methyl-γ-decalacton. Ein Parfümöl vom Typ „Jenny" läßt sich charakterisieren als blumig, modern und transparent. Das Basis- Parfümöl enthält bereits das trans-3-Methyl-γ-decalacton; durch den Zusatz des cis-3-Methyl-γ-decalacton werden die fruchtigen (pfirsichartigen) Noten überraschenderweise eindeutig verstärkt und die Riechstoffkomposition bekommt auch einen jasmonigen Aspekt.
Ein Gemisch aus cis-/trans-3-Methyl-γ-decalacton (mit einem molaren Verhältnis im Bereich 2:3,5 bis 3,5:2) eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich fünden Einsatz in Parfümkompositionen. Das cis trans-Gemisch kann mit einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert und in zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich die Verbindung mit anderen Riechstoffen in unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Parfümkompositionen kombinieren.
Eine Riechstoffkomposition mit einer Pfirsich-, Cocos- und Lactonnote kann beispielsweise hergestellt werden, indem das Gemisch aus eis- und trans-3-Methyl- γ-decalacton mit Bestandteilen einer Basis-Riechstoffkomposition vermischt wird, wobei das Gemisch aus eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um den Geruch der Basis-Riechstoffkomposition zu modifizieren und/oder zu verstärken. Beispiele für Riechstoffe, mit denen das erfindungsgemäß einzusetzende Gemisch vorteilhaft kombiniert werden können, finden sich z.B. in S. Arctander, Per- fume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materi- als, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Im einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Abso- lues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.
Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätte- röl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedemholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsa- möl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumol; Grapefruitol; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjun- balsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin -Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labda- numöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelol; Lemongrasol; Liebstockol; Limetteol destilliert; Limetteol gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majo- ranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanu- möl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenol; Origanumöl; Palmarosa- öi; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka- Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Y- sopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3 - Garen; -Pinen; ß-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Famesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valen- cen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;
der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-MethyI-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol- 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol;
der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10- Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10- Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5- trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 -Methoxypropoxy)-(E/Z)-3- hexen; der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-MethyI-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2)4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;
der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-
Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-
Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1- Menthen-8-thiol;
der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6- octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3- Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-
Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und
(Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octeh-3-ylacetat; Ethylbutyrat;
Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat;
Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allyl- hexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4- decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Me- thyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;4-Methyl-2-pentylcrotonat;
der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavandulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-
Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol;
2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6- octadien-3-oI; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate; der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydraxy-3,7-dimethyIoctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-TrimethyI-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethyla- cetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isobomeol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoa- te, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;
der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8-Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1 -yl)-2-buten-1 -on; 1 ,3,4,6,7,83-Hexahydro-l , 1 ,5,5-tetramethyl-2H- 2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-2-butenal; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha- Sinensal ; beta-Sinensal ; acetyliertes Cedemholzöl (Methylcedrylketon);
der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5JE9- cyclododecatrien-1 -ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha, 3, 3-
Trimethylcyclohexylmethanol; 1 -(4-lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-
(2l2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanoI; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent- 1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3- Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 1 -(2,2I6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 -(2,2,6- Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethy- lether; Cyclododecylmethylether; 1 , 1 -Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymetho- xy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-
Tetramethyldodecahydronaphtho[2, 1 -bjfuran; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;
der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.- Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcycIopentanon; 2-
Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2- cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2- pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1J2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9- Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;
der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl~3- cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2I2,6-trimethyl-cyclohexen-1 -yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1- yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1 -(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten- 1-on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5- Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1, 2,3,4,5,6,7,8- octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyI-2,5,9- cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2I4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-
Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2- naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4- ylacetat; Decahydro^.S.δ.δa-tetramethyl^-naphthylacetat; 4,7-Methano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a- hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4l5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-Cyclohexylethylcrotonat;;
der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3- cyclohexylpropioήat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans- Methyldihydrojasmonat; eis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3- oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2- acetat;
der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-PhenylethylaIkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methyIphenyl)propanol; 1,1- Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 ,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1-methyl- 3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3- Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1 -(4-lsopropylphenyl)ethanoI; der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;
der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyd- dimethylacetal; Phenylaeetaldehyddiethylaeetal; Hydratropaaldehyddimethylace- tal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4- dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin;
der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-
Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2- dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.- butylphenyI)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert- Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha- Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4- Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3- ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal;
der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2- Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2- benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1 -dimethyl-4-indanylmethyl keton; 1 -[2,3- dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 -methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'- Tetrahydro-S'.S'.δ'.β'.β'^'-hexamethyl^-acetonaphthon;
der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylben- zoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylace- tat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalieylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Ben- zylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; E- thyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon;
Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat;
Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanalJ 2-
Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec-
Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3- isopropyIpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin;
der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Euge- noi; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvaerol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat; der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H- furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H- pyran-4-on; 2-EthyI-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanoIid; 1,4-Nonanolid; 1,4- Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid;4-Methyl-1,4-decanolid; 1,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11- Pentadecen-1,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16- Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa- 1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
Die das erfindungsgemäß zu verwendende Lactongemisch enthaltenden Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungmittel ver- dünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propy- Ienglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, I- sopropylmyristat usw.
Des weiteren können die das erfindungsgemäß zu verwendende Lactongemisch enthaltenden Parfümöle an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer und Cellulose-basierende Stoffe sein.
Die das erfindungsgemäß zu verwendende Lactongemisch enthaltenden Parfümöle können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden. Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog "Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunst- Stoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.
Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluß-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungs- mittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen.
Die das erfindungsgemäß zu verwendende Lactongemisch enthaltenden Parfümöle können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von z.B. Parfüm- Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schau mförm igen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulver- förmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Ein- weichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luft- verbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußboden- wachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser- in-ÖI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigen Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarver- formungsmitteln wie kaltwellen und Haarglattungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien, Treibstoffen.
In Riechstoffkompositionen beträgt die eingesetzte Gesamtmenge des erfin- dungsgemäß zu verwendenden Lacton-Gemisches 0,01 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 % und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 %, bezogen auf die gesamte Riechstoffkomposition.
Beispiele:
1. Parfümkompositionen:
Vergleichsbeispiel für ein Parfümöl vom Typ „Jenny" : Zusatz von cis-3-Methyl-γ- decalacton zu einer Basisformulierung:
Basis- modifiziertes Parfümöl Parfümöl
Benzylacetate 5.00 5.00 Bergamote Oil Colorless 20.00 20.00
7-Methyl-2H-1,5-Benzodioxepin-3(4H)-one 10% DPG 5.00 5.00
Citronellol Inactive 10.00 10.00
2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-one 5.00 5.00
Dimethyl benzylcarbinylacetate 10.00 10.00 Ethyl acetoacetat 5.00 5.00
Ethyl Linalool 60.00 60.00
Cyclohexadec-8-enone 100P. 255.00 255.00
Methyl dihydrojasmonate 280.00 280.00
Helional 5.00 5.00 Hexenol cis-3 10% DPG 10.00 10.00
Hexyl cinnamic aldehyde 40.00 40.00 lonone Beta 15.00 15.00
Isodamascone 1% DPG 10.00 10.00
2-Methyl-4-phenyl-[1,3]dioxolane 10% DPG 5.00 5.00 Lemon Oil Clear 15.00 15.00 4-tert.-Butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde 20.00 20.00
Linalool Synth. 30.00 30.00
2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol 10.00 10.00
Mandarine Oil Clear 10.00 10.00 Nerolidol 20.00 20.00
Patchouli Oil Indo. 10% DPG 10.00 10.00
3-Methyl-5-phenylpentanol 40.00 40.00
Phenylethylalcohol 10.00 10.00
Rosewood Oil Bras. 10.00 10.00 Sandelwood Oil East India 5.00 5.00
3-(5,5,6-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-cyclohexanol 20.00 20.00
Tagette Oil 10% DPG 10.00 10.00
2,4,6-TrimethyI-4-phenyl-1,3-dioxane coeur 10%DPG 5.00 5.00
Ylang Ylang Oil Extra 10% DPG 5.00 5.00 Trans-3-Methyl-γ-decalacton 20.00 20.00
DPG (Dipropylenglykol) 20.00 -
Cis-3-Methyl-γ-decalacton - 20.00
1000.00 1000.00
Das Basis-Parfumöl vom Typ „Jenny" wird durch den Zusatz von cis-3-Methyl-γ- decalacton (anstelle des sensorisch unwirksamen Lösungsmittels DPG) blumiger, hedionartiger und jasmoniger; die fruchtigen (pfirsichartigen) Aspekte werden verstärkt. 2. Herstellung:
Die Herstellung von eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton erfolgt in bekannter Weise gemäß der Verfahrensgestaltung aus folgender Lit.-Stelle: Izvestiya Aka- demii Nauk SSSR, Seriya Khimieheskaya, 1971, 2 , 389.

Claims

Patentansprüche:
1. Verwendung eines Gemisches, das eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton in einem molaren Verhältnis im Bereich von 2:3,5 bis 3,5:2 umfasst, als Jasmon- Riechstoff.
2. Verwendung von cis-3-Methyl-γ-decalacton in einer trans-3-Methyl-γ- decalacton enthaltenden Rieehstoffkomposition, zur Verstärkung des durch trans-3-MethyI-γ-decalacton vermittelten Pfirsich-Geruchs.
3. Verfahren zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines jasmonigen Geruchs in einer Rieehstoffkomposition, wobei der Rieehstoffkomposition eine Menge eines Gemisches aus eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton in einem molaren Verhältnis im Bereich von 2:3,5 bis 3,5:2 zugesetzt wird, die ausreicht, ei- nen jasmonigen Geruch zu Vermitteln, zu Verstärken oder zu Modifizieren.
4. Verfahren zum Herstellen einer Rieehstoffkomposition mit einem starken Pfirsich-Geruch und einem Jasmon-Geruch, mit folgenden Schritten: Bereitstellen einer Riechstoff-Basiskomposition, die keinen starken Pfirsich-Geruch besitzt Vermischen der Riechstoff-Basiskomposition mit den Verbindungen cis-3-Methyl-γ-decalacton und trans-3-Methyl-γ-decalacton, mit der Maßgabe dass (i) diese Verbindungen in einem molaren cis/trans- Verhältnis im Bereich von 2:3,5 bis 3,5:2 eingesetzt werden, (ii) die eingesetzte Gesamtmenge der Verbindungen ausreicht, um den starken Pfirsichgeruch und den Jasmon-Geruch zu vermitteln und (iii) die eingesetzte Menge an trans-3-Methyl-γ-decalacton in Abwesenheit von cis-3-Methyl-γ-decalacton nicht ausreicht, um den starken Pfirsich-Geruch zu vermitteln.
5. Verfahren zum Verstärken eines durch trans-3-Methyl-γ-decalacton vermittelten Pfirsichgeruchs in einer Rieehstoffkomposition, dadurch gekennzeichnet, dass der Rieehstoffkomposition eine wirksame Menge an cis-3-Methyl-γ- decalacton zugesetzt wird.
6. Rieehstoffkomposition oder parfümierter Artikel mit jasmonigem Geruch, umfassend eine den jasmonigen Geruch bewirkende Menge eines Gemisches aus eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton in einem molaren cis/trans-Verhältnis im Bereich von 2:3,5 bis 3,5:2, wobei weder das eingesetzte cis-3-Methyl-γ- deealacton für sich alleine noch das eingesetzte trans-3-Methyl-γ-decalacton für sich alleine den jasmonigen Geruch bewirkt.
7. Rieehstoffkomposition mit jasmonigem Geruch nach Anspruch 6, wobei die Riechstoffkompositionen eine Parfümöl-Komposition ist und die eingesetzte Menge des Gemisches aus eis- und trans-3-Methyl-γ-decalacton im Bereich von 0,01 bis 99,9 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.% und besonders bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.% liegt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümöl- Komposition.
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