JP2002194003A - オリゴマー材料 - Google Patents
オリゴマー材料Info
- Publication number
- JP2002194003A JP2002194003A JP2000397420A JP2000397420A JP2002194003A JP 2002194003 A JP2002194003 A JP 2002194003A JP 2000397420 A JP2000397420 A JP 2000397420A JP 2000397420 A JP2000397420 A JP 2000397420A JP 2002194003 A JP2002194003 A JP 2002194003A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- residue
- oligomer material
- material according
- resin
- oligomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】プラスチック部材の着色、電子写真用トナー、
インクジェット記録用、カラーフィルター用あるいは化
粧品用として、着色濃度、透明性、耐光性、耐候（環境
ガス）性、耐ブリード性、安全性に優れたオリゴマー材
料を提供する。 【解決手段】下記一般式［１］及び／または下記一般式
［２］で示される繰り返し単位を有するオリゴマー材
料。 【化１】 ［式中、Ｄは色素残基、紫外線吸収剤残基あるいは酸化
防止剤残基を表し、Ｘは直接結合あるいは連結基を表
し、ｌは０または１をあらわす。］ 【化２】 ［式中、Ａはアニオン性の色素残基、紫外線吸収剤残基
あるいは酸化防止剤残基を表す。］
インクジェット記録用、カラーフィルター用あるいは化
粧品用として、着色濃度、透明性、耐光性、耐候（環境
ガス）性、耐ブリード性、安全性に優れたオリゴマー材
料を提供する。 【解決手段】下記一般式［１］及び／または下記一般式
［２］で示される繰り返し単位を有するオリゴマー材
料。 【化１】 ［式中、Ｄは色素残基、紫外線吸収剤残基あるいは酸化
防止剤残基を表し、Ｘは直接結合あるいは連結基を表
し、ｌは０または１をあらわす。］ 【化２】 ［式中、Ａはアニオン性の色素残基、紫外線吸収剤残基
あるいは酸化防止剤残基を表す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はオリゴマー材料に関
するものである。詳しくは、着色、紫外線吸収あるいは
酸化防止のためのオリゴマー材料に関するものである。
さらに詳しくは、着色、紫外線吸収あるいは酸化防止の
ための化粧品用、プラスチック部材用、電子写真用のト
ナー用、水性インクとりわけインクジェット用水性イン
ク用あるいは油性インク用のオリゴマー材料に関するも
のである。
するものである。詳しくは、着色、紫外線吸収あるいは
酸化防止のためのオリゴマー材料に関するものである。
さらに詳しくは、着色、紫外線吸収あるいは酸化防止の
ための化粧品用、プラスチック部材用、電子写真用のト
ナー用、水性インクとりわけインクジェット用水性イン
ク用あるいは油性インク用のオリゴマー材料に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】雑貨、家電、自動車等のプラスチック部
材用あるいはトナー用の着色剤としては油溶性染料ある
いは顔料が用いられている。顔料は耐久性に優れるが色
調が鈍く透明性に欠ける。またプラスチック中において
分散性が劣り、プラスチックの結晶化を引き起こすこと
がある。一方、油溶性染料は色調が鮮明で透明性にも優
れているが、耐久性とりわけ耐光性および耐ブリード性
が十分でない。インクジェット用水性インクには、通
常、水溶性色素が用いられているが、耐光性、耐水性が
十分でない。このため種々の水溶性色素が提案されてい
るが、市場の要求を十分に満足するには至っていない。
また油性印刷インクあるいはカラーフィルター用着色剤
には顔料が用いられているが透明性あるいは彩度が劣る
ため、このような特性を要求される分野向けには油溶性
染料を用いるが耐ブリード性に劣るためこの改良が求め
られている。また化粧品に用いられる添加剤には安全性
が強く求められるため極く限られた材料しか使えない現
状である。このような問題点に対し、ポリマー型色素、
あるいは添加剤として特開昭５４−５３，０３４号、特
開昭６３−３０，５６７号、特開６２−１１９，２７９
号、特開６２−１８４，０７２号、特開昭５９−２７，
９７３号、特開昭５８−１５２，０６９号、特開平１０
−６０，３４４号、特開平１０−６０，２９８号、特開
００−１８６，２２７号などが提案されているが、市場
の要求を十分満足するにいたっていない。
材用あるいはトナー用の着色剤としては油溶性染料ある
いは顔料が用いられている。顔料は耐久性に優れるが色
調が鈍く透明性に欠ける。またプラスチック中において
分散性が劣り、プラスチックの結晶化を引き起こすこと
がある。一方、油溶性染料は色調が鮮明で透明性にも優
れているが、耐久性とりわけ耐光性および耐ブリード性
が十分でない。インクジェット用水性インクには、通
常、水溶性色素が用いられているが、耐光性、耐水性が
十分でない。このため種々の水溶性色素が提案されてい
るが、市場の要求を十分に満足するには至っていない。
また油性印刷インクあるいはカラーフィルター用着色剤
には顔料が用いられているが透明性あるいは彩度が劣る
ため、このような特性を要求される分野向けには油溶性
染料を用いるが耐ブリード性に劣るためこの改良が求め
られている。また化粧品に用いられる添加剤には安全性
が強く求められるため極く限られた材料しか使えない現
状である。このような問題点に対し、ポリマー型色素、
あるいは添加剤として特開昭５４−５３，０３４号、特
開昭６３−３０，５６７号、特開６２−１１９，２７９
号、特開６２−１８４，０７２号、特開昭５９−２７，
９７３号、特開昭５８−１５２，０６９号、特開平１０
−６０，３４４号、特開平１０−６０，２９８号、特開
００−１８６，２２７号などが提案されているが、市場
の要求を十分満足するにいたっていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は化粧品用、プ
ラスチック部材用、トナー用、インクジェット式プリン
ターの水性インク用、油性印刷インクあるいはカラーフ
ィルター用の着色剤として色調が鮮明で透明性にも優
れ、かつ耐久性とりわけ耐光性および耐ブリード性及び
耐熱性に優れ、さらには安全性にも優れた色素および紫
外線吸収用あるいは酸化防止用添加剤を提供することを
目的とするものである。
ラスチック部材用、トナー用、インクジェット式プリン
ターの水性インク用、油性印刷インクあるいはカラーフ
ィルター用の着色剤として色調が鮮明で透明性にも優
れ、かつ耐久性とりわけ耐光性および耐ブリード性及び
耐熱性に優れ、さらには安全性にも優れた色素および紫
外線吸収用あるいは酸化防止用添加剤を提供することを
目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、これまでに
提案されたポリマーをベースとした色素あるいは添加剤
と異なり、特定構造のオリゴマーをベースとした色素あ
るいは添加剤を使用した場合に、鮮明な色調及び透明性
を有し、耐久性とりわけ耐光性、耐熱性及び耐ブリード
性を同時に満足することを見いだし本発明を達成した。
すなわち本発明の要旨は下記一般式［１］及び／または
下記一般式［２］で示されるオリゴマー材料に存する。
提案されたポリマーをベースとした色素あるいは添加剤
と異なり、特定構造のオリゴマーをベースとした色素あ
るいは添加剤を使用した場合に、鮮明な色調及び透明性
を有し、耐久性とりわけ耐光性、耐熱性及び耐ブリード
性を同時に満足することを見いだし本発明を達成した。
すなわち本発明の要旨は下記一般式［１］及び／または
下記一般式［２］で示されるオリゴマー材料に存する。
【０００５】
【化３】 ［式中、Ｄは色素残基、紫外線吸収剤残基あるいは酸化
防止剤残基を表し、Ｘは直接結合あるいは連結基を表
し、ｌは０または１をあらわす。］
防止剤残基を表し、Ｘは直接結合あるいは連結基を表
し、ｌは０または１をあらわす。］
【０００６】
【化４】 ［式中、Ａはアニオン性の色素残基、紫外線吸収剤残基
あるいは酸化防止剤残基を表す。］
あるいは酸化防止剤残基を表す。］
【０００７】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明で使用される化粧品用、プラスチック部材用、電子
写真のトナー用、インクジェットプリンターの水性イン
ク用あるいはカラーフィルター用油性インク用オリゴマ
ー材料は、前記一般式［１］あるいは前記一般式［２］
で示される。
発明で使用される化粧品用、プラスチック部材用、電子
写真のトナー用、インクジェットプリンターの水性イン
ク用あるいはカラーフィルター用油性インク用オリゴマ
ー材料は、前記一般式［１］あるいは前記一般式［２］
で示される。
【０００８】前記一般式［１］において、Ｄで示される
基としてはアゾ系、アントラキノン系、フタロシアニン
系、ペリレン系、キノフタロン系、アンスラピリドン
系、メチン系、ポルフィリン系のような色素あるいはベ
ンゾフェノン系、ベンゾトリアゾリルフェノール系のよ
うな紫外線吸収剤あるいは酸化防止剤があげられる。
基としてはアゾ系、アントラキノン系、フタロシアニン
系、ペリレン系、キノフタロン系、アンスラピリドン
系、メチン系、ポルフィリン系のような色素あるいはベ
ンゾフェノン系、ベンゾトリアゾリルフェノール系のよ
うな紫外線吸収剤あるいは酸化防止剤があげられる。
【０００９】前記一般式［１］において、Ｘで示される
基としては直接結合、カルボニル基、スルフォニル基、
トリアジニル基あるいはウレイド基があげられる。
基としては直接結合、カルボニル基、スルフォニル基、
トリアジニル基あるいはウレイド基があげられる。
【００１０】前記一般式［２］において、Ａで示される
基としてはアゾ系、アントラキノン系、フタロシアニン
系、ペリレン系、キノフタロン系、アンスラピリドン
系、メチン系、ポルフィリン系のようなアニオン性色素
があげられる。
基としてはアゾ系、アントラキノン系、フタロシアニン
系、ペリレン系、キノフタロン系、アンスラピリドン
系、メチン系、ポルフィリン系のようなアニオン性色素
があげられる。
【００１１】本発明で使用される色素および連結基（直
接結合を含め）の具体例及び重量平均分子量をを以下に
記す。
接結合を含め）の具体例及び重量平均分子量をを以下に
記す。
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】本発明で用いられるオリゴマー材料のベー
スとなるオリゴマーは２〜８糖のキトサンオリゴ糖が用
いられる。これは項分子量のキトサンをキトサン分解酵
素を用いて分解して得られるが、ケイアイ化成（株）か
ら市販されているものを用いることが可能である。
スとなるオリゴマーは２〜８糖のキトサンオリゴ糖が用
いられる。これは項分子量のキトサンをキトサン分解酵
素を用いて分解して得られるが、ケイアイ化成（株）か
ら市販されているものを用いることが可能である。
【００１８】前記一般式［１］で示されるオリゴマー材
料は以下のような公知の方法にしたがって得ることがで
きる。例えば（１）の化合物の場合、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ
Ｂｌａｃｋ ２ を水媒中、５〜１０℃、ｐＨ６〜７
で１時間トリクロロトリアジンと反応させ、ジクロロト
リアジニル化し、ついで同じく水媒中で、４０〜５０℃
ｐＨ７〜９で３時間キトサンオリゴ糖（ケイアイ化成
（株）製）と反応させて得られた。
料は以下のような公知の方法にしたがって得ることがで
きる。例えば（１）の化合物の場合、Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ
Ｂｌａｃｋ ２ を水媒中、５〜１０℃、ｐＨ６〜７
で１時間トリクロロトリアジンと反応させ、ジクロロト
リアジニル化し、ついで同じく水媒中で、４０〜５０℃
ｐＨ７〜９で３時間キトサンオリゴ糖（ケイアイ化成
（株）製）と反応させて得られた。
【００１９】あるいは（４）の化合物の場合、銅フタロ
シアニンをクロルスルフォン酸中、１２０から１３０℃
で２時間反応してクロルスルフォン化し、反応液を氷水
中に放出し、析出物をろ過する。このクロロスルフォニ
ル化物を用いて、前記ｔｐ銅用にしてキトサンオリゴ糖
と反応させて得た。
シアニンをクロルスルフォン酸中、１２０から１３０℃
で２時間反応してクロルスルフォン化し、反応液を氷水
中に放出し、析出物をろ過する。このクロロスルフォニ
ル化物を用いて、前記ｔｐ銅用にしてキトサンオリゴ糖
と反応させて得た。
【００２０】あるいは（１０）の化合物の場合、ジメチ
ルフォルムアミド中、１ーアミノー２，４−ジブロムー
アントラキノンとキトサンオリゴ糖とを、１２０から１
３０℃で５時間反応させて得た。
ルフォルムアミド中、１ーアミノー２，４−ジブロムー
アントラキノンとキトサンオリゴ糖とを、１２０から１
３０℃で５時間反応させて得た。
【００２１】あるいは（２０）の化合物の場合、３−ベ
ンゾトリアゾリルー４−ヒドロキシー安息香酸を塩化チ
オニルと６０〜７０℃、２時間反応してカルボニルクロ
ライドとし、ジオキサン中、キトサンオリゴ糖と反応さ
せて得た。
ンゾトリアゾリルー４−ヒドロキシー安息香酸を塩化チ
オニルと６０〜７０℃、２時間反応してカルボニルクロ
ライドとし、ジオキサン中、キトサンオリゴ糖と反応さ
せて得た。
【００２２】他の色素、紫外線吸収剤あるいは酸化防止
剤（以降、色素等と略す）に関しても同様にして得るこ
とができる。
剤（以降、色素等と略す）に関しても同様にして得るこ
とができる。
【００２３】オリゴキトサン中のアミノ基当量と色素等
との比率はオリゴマー材料として使用する際に要求され
る特性に応じて随意に選択できるが、１：０．８から
１：０：２が適当である。０．８より大きくしようとす
ると色素等の未反応あるいは分解物が増えコストアップ
の要因となる。また０．２以下では十分な機能が得られ
ない。
との比率はオリゴマー材料として使用する際に要求され
る特性に応じて随意に選択できるが、１：０．８から
１：０：２が適当である。０．８より大きくしようとす
ると色素等の未反応あるいは分解物が増えコストアップ
の要因となる。また０．２以下では十分な機能が得られ
ない。
【００２４】前記一般式［２］で表されるオリゴマー材
料は以下のようにして得られる。市販されているキトサ
ンオリゴ糖は安定化のため塩酸塩の形となっているの
で、この水溶液をアニオン交換樹脂によって、ＯＨ型と
する。一方アニオン性基を有した色素等の水溶液をカチ
オン交換樹脂によってＨ型とする。両者を混合すること
によって前記一般式［２］で表されるオリゴマー材料が
得られる。
料は以下のようにして得られる。市販されているキトサ
ンオリゴ糖は安定化のため塩酸塩の形となっているの
で、この水溶液をアニオン交換樹脂によって、ＯＨ型と
する。一方アニオン性基を有した色素等の水溶液をカチ
オン交換樹脂によってＨ型とする。両者を混合すること
によって前記一般式［２］で表されるオリゴマー材料が
得られる。
【００２５】前記したようなオリゴキトサンと反応しう
る色素及び添加剤（紫外線吸収剤あるいは酸化防止剤）
とを同一浴中で反応させることにより同じオリゴマー鎖
中に色素と添加剤とを共存さすることも可能である。こ
の場合、色素と添加剤との混合比率は目的に応じて随意
に設定できる。
る色素及び添加剤（紫外線吸収剤あるいは酸化防止剤）
とを同一浴中で反応させることにより同じオリゴマー鎖
中に色素と添加剤とを共存さすることも可能である。こ
の場合、色素と添加剤との混合比率は目的に応じて随意
に設定できる。
【００２６】前記オリゴマー材料を含有する組成物中に
おけるオリゴマー材料の含有量としては、プラスチック
部材着色の場合、組成物全重量に対して０．１〜５重量
％が好ましく、電子写真用トナーの場合、組成物全重量
に対して１〜１０重量％が好ましく、インクジェットプ
リンター用の水性インクあるいはカラーフィルター用油
性インクの場合、組成物全重量に対して１〜８重量％が
好ましく、化粧品用の場合、組成物全重量に対して１〜
５重量％が好ましい。
おけるオリゴマー材料の含有量としては、プラスチック
部材着色の場合、組成物全重量に対して０．１〜５重量
％が好ましく、電子写真用トナーの場合、組成物全重量
に対して１〜１０重量％が好ましく、インクジェットプ
リンター用の水性インクあるいはカラーフィルター用油
性インクの場合、組成物全重量に対して１〜８重量％が
好ましく、化粧品用の場合、組成物全重量に対して１〜
５重量％が好ましい。
【００２７】本発明のオリゴマー材料を含有するプラス
チック部材あるいは電子写真用トナーに用いられる樹脂
としては、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹
脂、アクリロニトリルーブタジエンースチレン共重合樹
脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル樹脂、ポリアミド
樹脂、エポキシ樹脂、ポリスルフォン樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリウレタン
樹脂、ニトロセルロース樹脂、エチルセルロース樹脂酢
酸デンプン樹脂、ヒドロキシプロピルデンプン樹脂、ポ
リエステル樹脂あるいはポリ塩化ビニル樹脂等があげら
れる。
チック部材あるいは電子写真用トナーに用いられる樹脂
としては、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹
脂、アクリロニトリルーブタジエンースチレン共重合樹
脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル樹脂、ポリアミド
樹脂、エポキシ樹脂、ポリスルフォン樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリウレタン
樹脂、ニトロセルロース樹脂、エチルセルロース樹脂酢
酸デンプン樹脂、ヒドロキシプロピルデンプン樹脂、ポ
リエステル樹脂あるいはポリ塩化ビニル樹脂等があげら
れる。
【００２８】これらの樹脂は１種類単独でもあるいは２
種類以上を併用しても良い。
種類以上を併用しても良い。
【００２９】本発明のオリゴマー材料をプラスチック部
材あるいは電子写真用トナーに添加して用いる場合は、
前記したような樹脂に本発明のオリゴマー材料を添加
し、ロールミルなどを用いて加熱、混煉したり、溶剤に
溶解、混合して用いる。
材あるいは電子写真用トナーに添加して用いる場合は、
前記したような樹脂に本発明のオリゴマー材料を添加
し、ロールミルなどを用いて加熱、混煉したり、溶剤に
溶解、混合して用いる。
【００３０】またオリゴマー材料を含有する組成物中に
は、必要に応じて、組成物の安定剤等添加剤が更に含有
されても良い。
は、必要に応じて、組成物の安定剤等添加剤が更に含有
されても良い。
【００３１】また本発明のオリゴマー材料をインクジェ
ットプリンター用水性インクに用いる場合は、媒体とし
て、水及びエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセリンのような水性
媒体を用いる。
ットプリンター用水性インクに用いる場合は、媒体とし
て、水及びエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセリンのような水性
媒体を用いる。
【００３２】これらの水性媒体の使用量は組成物全重量
の１０〜５０重量％があげられる。
の１０〜５０重量％があげられる。
【００３３】また本発明のオリゴマー材料をカラーフィ
ルター用油性インクに用いる場合は、媒体として、トル
エン、キシレン、メチルエチルケトン、ジオキサンのよ
うな油性媒体を用いる。
ルター用油性インクに用いる場合は、媒体として、トル
エン、キシレン、メチルエチルケトン、ジオキサンのよ
うな油性媒体を用いる。
【００３４】また本発明のオリゴマー材料を化粧品に用
いる場合は、必要に応じて、溶剤、樹脂を用いる。
いる場合は、必要に応じて、溶剤、樹脂を用いる。
【００３５】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を超えないかぎりこれらの実施
例に限定される物ではない。なお部は重量部の意味を表
す物とする。
るが、本発明はその要旨を超えないかぎりこれらの実施
例に限定される物ではない。なお部は重量部の意味を表
す物とする。
【００３６】［実施例１］家電用ポリスチレン部材の着
色 ポリポリスチレン樹脂１００部に前記（１０）の化合物
４部を添加し、ロールミルを用いて、１８０°Ｃ、３
０分間混和し、次いで射出成型機により着色平板を成型
した。
色 ポリポリスチレン樹脂１００部に前記（１０）の化合物
４部を添加し、ロールミルを用いて、１８０°Ｃ、３
０分間混和し、次いで射出成型機により着色平板を成型
した。
【００３７】得られた平板は透明な緑味青色であった。
該着色平板を、屋外にて１ヶ月間日光にさらしたが、変
退色は僅かであった。
該着色平板を、屋外にて１ヶ月間日光にさらしたが、変
退色は僅かであった。
【００３８】また該着色平板を、色素無添加で、同様に
して射出成型した無色のポリスチレン製平板２枚の間に
はさんで、１５０℃で１日加熱したが、色素のブリード
は無かった。（無色のポリスチレン平板の着色は無かっ
た）
して射出成型した無色のポリスチレン製平板２枚の間に
はさんで、１５０℃で１日加熱したが、色素のブリード
は無かった。（無色のポリスチレン平板の着色は無かっ
た）
【００３９】［実施例２］トナーの調整 ポリエステル樹脂１００部に前記（１３）の化合物５
部、電荷制御剤（ボントロンＥ８２、オリエント化学工
業製）１部を添加し、ロールミルを用いて、１５０℃、
３０分間混和した．これを冷却後、ジェットミルで微粉
砕し、風力分級機で分級し、平均粒子径８ミクロンの粉
体を得た。この粉体に疎水性シリカＲ９７２（日本アエ
ロジル製）０．４部を加えヘンシェルミキサーで均一混
合してトナーを得た。
部、電荷制御剤（ボントロンＥ８２、オリエント化学工
業製）１部を添加し、ロールミルを用いて、１５０℃、
３０分間混和した．これを冷却後、ジェットミルで微粉
砕し、風力分級機で分級し、平均粒子径８ミクロンの粉
体を得た。この粉体に疎水性シリカＲ９７２（日本アエ
ロジル製）０．４部を加えヘンシェルミキサーで均一混
合してトナーを得た。
【００４０】得られたトナー４部、シリコン樹脂被覆キ
ャリア９６部を混合した現像剤を、市販の複写機（レオ
ドライ７６１０ 東芝製）を用いて、複写操作を行った
ところ、青味赤色の正常な複写画像を得ることが出来
た。
ャリア９６部を混合した現像剤を、市販の複写機（レオ
ドライ７６１０ 東芝製）を用いて、複写操作を行った
ところ、青味赤色の正常な複写画像を得ることが出来
た。
【００４１】この複写画像を１００℃に設定された器具
乾燥機中に４週間静置したが画像の滲みは僅かであっ
た。
乾燥機中に４週間静置したが画像の滲みは僅かであっ
た。
【００４２】［実施例３］インクジェットプリンター用
水性インクの調整 水７９部、ジエチレングリコール１５部、前記（１）の
化合物６部を混合し、溶解した。
水性インクの調整 水７９部、ジエチレングリコール１５部、前記（１）の
化合物６部を混合し、溶解した。
【００４３】得られた溶液をＪｅｔ Ｗｉｎｄ ５００
Ｃ（インクジェットプリンター富士ゼロックス社製）を
用いて電子写真用紙に印字したところ青味黒色の正常な
印字物を得ることが出来た。
Ｃ（インクジェットプリンター富士ゼロックス社製）を
用いて電子写真用紙に印字したところ青味黒色の正常な
印字物を得ることが出来た。
【００４４】この印字物を水中に３０分間静置したが、
滲みは僅かであった。
滲みは僅かであった。
【００４５】［実施例４］化粧用クリームの調整 グリセリン８０部、セタノール１０部、前記（１９）の
化合物１０部を混合し溶解した。
化合物１０部を混合し溶解した。
【００４６】この混合物を上腕の一部に塗布し、３時
間、太陽光に暴露した。塗布部の周辺は赤く日焼けした
が、塗布部は殆ど変化が無かった。
間、太陽光に暴露した。塗布部の周辺は赤く日焼けした
が、塗布部は殆ど変化が無かった。
【００４７】［実施例５］カラーフィルター用油性イン
クの調整 トルエン５０部、メチルエチルケトン４０部、前記（１
１）の化合物１０部を混合し、溶解した。これに光重合
性プレポリマ− ダイヤビームＵＫ６０７４（ウレタン
系アクリレート 三菱レーヨン（株）製）１０部、光重
合性モノマーアクリロイルモルフォリン２０部、光重合
開始剤 イルガキュアー１７００（チバスペシャルティ
ーケミカルズ製）１部を添加、溶解して、インクを調整
した。
クの調整 トルエン５０部、メチルエチルケトン４０部、前記（１
１）の化合物１０部を混合し、溶解した。これに光重合
性プレポリマ− ダイヤビームＵＫ６０７４（ウレタン
系アクリレート 三菱レーヨン（株）製）１０部、光重
合性モノマーアクリロイルモルフォリン２０部、光重合
開始剤 イルガキュアー１７００（チバスペシャルティ
ーケミカルズ製）１部を添加、溶解して、インクを調整
した。
【００４８】ガラス基板上に、前記インクをスピンコー
トし、紫外線を強度３００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５
００ｍＪ／ｃｍ２照射し、硬化させた。
トし、紫外線を強度３００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１５
００ｍＪ／ｃｍ２照射し、硬化させた。
【００４９】［実施例６］インクジェットプリンター用
水性インクの調整 水７９部、グリセリン１５部、前記（２３）の化合物６
部を混合し、溶解した。
水性インクの調整 水７９部、グリセリン１５部、前記（２３）の化合物６
部を混合し、溶解した。
【００５０】得られた溶液をＪｅｔ Ｗｉｎｄ ５００
Ｃ（インクジェットプリンター富士ゼロックス社製）を
用いて電子写真用紙に印字したところ紫色の正常な印字
物を得ることが出来た。
Ｃ（インクジェットプリンター富士ゼロックス社製）を
用いて電子写真用紙に印字したところ紫色の正常な印字
物を得ることが出来た。
【００５１】この印字物を水中に３０分間静置したが、
滲みは僅かであった。
滲みは僅かであった。
【００５２】この印字物を南窓ガラス面に１ヶ月間掲示
したが変退色は僅かであった。
したが変退色は僅かであった。
【００５３】
【発明の効果】本発明のオリゴマー材料は、プラスチッ
ク部材の着色、電子写真用トナー、インクジェット記録
用、カラーフィルター用あるいは化粧品として用いら
れ、着色濃度、耐光性、耐候（環境ガス）性、耐ブリー
ド性及び安全性に優れている。
ク部材の着色、電子写真用トナー、インクジェット記録
用、カラーフィルター用あるいは化粧品として用いら
れ、着色濃度、耐光性、耐候（環境ガス）性、耐ブリー
ド性及び安全性に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 1/32 Ｃ０９Ｂ 1/32 ４Ｈ０５６ 5/14 5/14 ４Ｊ０３９ 5/44 5/44 5/62 5/62 23/00 23/00 Ｊ 25/00 25/00 Ｚ 29/08 29/08 Ｅ 29/16 ＣＬＡ 29/16 ＣＬＡ 29/30 ＣＬＡ 29/30 ＣＬＡ 31/08 ＣＬＡ 31/08 ＣＬＡ 45/28 45/28 47/12 47/12 47/20 47/20 69/10 69/10 Ａ Ｂ Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ａ １０４Ｃ 15/08 15/08 15/30 15/30 Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６５ 9/08 ３６５ ３６１ Ｆターム(参考） 2H005 AA06 CA20 CA21 DA10 2H086 BA55 BA59 4C083 AC072 AC122 AC792 AD321 AD322 CC01 EE09 FF01 4C090 AA02 AA08 BA47 BD34 CA35 DA26 DA31 DA32 4H025 AA18 AA91 AC07 4H056 AA01 AB03 AC02 AD07C AD21C AD24B AD25B AD28B CA02 CC02 CC04 CD08 CE02 FA01 4J039 AB01 AF07 CA03 EA33 EA35 EA37 EA44 EA45 GA24
Claims (8)
- 【請求項１】下記一般式［１］及び／または下記一般式
［２］で示される繰り返し単位を有するオリゴマー材
料。 【化１】 ［式中、Ｄは色素残基、紫外線吸収剤残基あるいは酸化
防止剤残基を表し、Ｘは直接結合あるいは連結基を表
し、ｌは０または１をあらわす。］ 【化２】 ［式中、Ａはアニオン性の色素残基、紫外線吸収剤残基
あるいは酸化防止剤残基を表す。］ - 【請求項２】分子量が１、０００〜１０、０００である
前記特許請求項１記載のオリゴマー材料。 - 【請求項３】前記特許請求項２記載のオリゴマー材料を
含有するプラスチック部材。 - 【請求項４】前記特許請求項２記載のオリゴマー材料を
含有する水生インク。 - 【請求項５】前記特許請求項２記載のオリゴマー材料を
含有する油性インク。 - 【請求項６】前記特許請求項２記載のオリゴマー材料を
含有するインクジェット用水生インク。 - 【請求項７】前記特許請求項２記載のオリゴマー材料を
含有する化粧品。 - 【請求項８】前記特許請求項２記載のオリゴマー材料を
含有する電子写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000397420A JP2002194003A (ja) | 2000-12-27 | 2000-12-27 | オリゴマー材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000397420A JP2002194003A (ja) | 2000-12-27 | 2000-12-27 | オリゴマー材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002194003A true JP2002194003A (ja) | 2002-07-10 |
Family
ID=18862544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000397420A Pending JP2002194003A (ja) | 2000-12-27 | 2000-12-27 | オリゴマー材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002194003A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005248133A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Fuji Xerox Co Ltd | インクジェット用液体組成物及びインクジェット記録方法 |
| JP2007212615A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用トナーおよび画像形成方法 |
| JP2008226961A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Japan Science & Technology Agency | 光電変換素子 |
| JP2009185163A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Chiba Univ | 有機色素及び有機半導体エレクトロニクス素子 |
| CN105732844A (zh) * | 2016-05-11 | 2016-07-06 | 南京晓庄学院 | 一种含羧基和磺酸基壳聚糖衍生物及其制备方法 |
-
2000
- 2000-12-27 JP JP2000397420A patent/JP2002194003A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005248133A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Fuji Xerox Co Ltd | インクジェット用液体組成物及びインクジェット記録方法 |
| JP2007212615A (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-23 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用トナーおよび画像形成方法 |
| JP4539576B2 (ja) * | 2006-02-08 | 2010-09-08 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 静電荷像現像用トナーおよび画像形成方法 |
| JP2008226961A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Japan Science & Technology Agency | 光電変換素子 |
| JP2009185163A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Chiba Univ | 有機色素及び有機半導体エレクトロニクス素子 |
| CN105732844A (zh) * | 2016-05-11 | 2016-07-06 | 南京晓庄学院 | 一种含羧基和磺酸基壳聚糖衍生物及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6343020B2 (ja) | ゲル粒子、インク組成物及びその製造方法、感光性組成物、並びに画像形成方法 | |
| JP5344259B2 (ja) | 色素ポリマーの製造方法 | |
| US8586141B2 (en) | Fluorescent solid ink made with fluorescent nanoparticles | |
| JP5021174B2 (ja) | 赤外線反射性被覆粒子の製造方法、赤外線反射性着色組成物および着色物品 | |
| EP1331253B1 (en) | Encapsulated dye particle | |
| KR100872690B1 (ko) | 형광성 착색조성물, 착색 방법 및 착색 물품 | |
| KR20190138574A (ko) | 폴리머 첨가제를 포함하는 수성 잉크 조성물 | |
| US5684063A (en) | Ink process | |
| KR101555723B1 (ko) | 안료 분산 보조제, 그것을 함유하는 안료 분산물 및 그 용도 | |
| JPH09176511A (ja) | 顔料分散体組成物およびカラーレジストインキ | |
| CA2562956A1 (en) | Emulsion containing epoxy resin | |
| KR20130004344A (ko) | 수지처리 안료, 이 안료의 제조방법 및 안료 분산체 | |
| JP4115547B2 (ja) | 可溶性フタロシアニン前駆物質を使用して高分子有機材料を内部着色する方法 | |
| JP6345260B2 (ja) | 感光性組成物、インク組成物、ゲル粒子の水分散物の製造方法、及び画像形成方法 | |
| CN101163760B (zh) | 油墨组合物 | |
| JP2022132600A (ja) | 水性ボールペン用インク組成物 | |
| JPH03258868A (ja) | インク組成物 | |
| JP2002194003A (ja) | オリゴマー材料 | |
| WO2006041106A1 (ja) | 有機溶媒溶解性染料を含有するレジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルター | |
| EP3851500A1 (en) | Ink composition and method of printing ink | |
| JP2007224143A (ja) | 蛍光性着色剤およびその使用 | |
| JP2011241349A (ja) | 硬化性インキ組成物、記録物、画像記録方法、及び画像検出方法 | |
| JP5697894B2 (ja) | 赤外線吸収性組成物、赤外線吸収性インキ、記録物、画像記録方法、及び画像検出方法 | |
| JP3622324B2 (ja) | 被覆顔料、それを含む着色用顔料組成物ならびに被覆剤 | |
| JPH0128789B2 (ja) |