JP2002190386A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法Info
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- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Abstract
(57)【要約】
【課題】 微細なパターニングが可能な有機ＥＬ素子用
材料およびその製造方法、ならびにそれらを用いた有機
ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 レーザー光を照射して、電子輸送機能お
よびホール輸送機能から選択された少なくとも１つの機
能を有するターゲット２に、ソース１を構成する発光中
心形成化合物３を注入して、発光中心を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子用材料を製造する。この方法
は、レーザー光を少なくともターゲットに対して相対的
に移動させて照射し、所定のパターンに発光中心を形成
する。また、互いに接触したソースとターゲットとをレ
ーザー光に対して移動させて、所定のパターンに発光中
心を形成してもよい。
材料およびその製造方法、ならびにそれらを用いた有機
ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 レーザー光を照射して、電子輸送機能お
よびホール輸送機能から選択された少なくとも１つの機
能を有するターゲット２に、ソース１を構成する発光中
心形成化合物３を注入して、発光中心を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子用材料を製造する。この方法
は、レーザー光を少なくともターゲットに対して相対的
に移動させて照射し、所定のパターンに発光中心を形成
する。また、互いに接触したソースとターゲットとをレ
ーザー光に対して移動させて、所定のパターンに発光中
心を形成してもよい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、レーザーを用いた
分子注入により、発光中心形成化合物を注入して有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を製造する方法、お
よびその方法により得られた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子用材料、ならびにその有機エレクトロルミネッ
センス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセン
ス素子に関する。
分子注入により、発光中心形成化合物を注入して有機エ
レクトロルミネッセンス素子用材料を製造する方法、お
よびその方法により得られた有機エレクトロルミネッセ
ンス素子用材料、ならびにその有機エレクトロルミネッ
センス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセン
ス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エレクトロルミネッセンス素子
（以下、ＥＬ素子という場合がある）は、使用する材料
により無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに分類されてい
る。無機蛍光体分子を使用する無機ＥＬ素子は、一部実
用化されており、時計のバックライトなどに使用されて
いる。一方、有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、高
輝度、高効率、ならびに高速応答性などの点で優れてい
るため、その実用化が期待されている。
（以下、ＥＬ素子という場合がある）は、使用する材料
により無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに分類されてい
る。無機蛍光体分子を使用する無機ＥＬ素子は、一部実
用化されており、時計のバックライトなどに使用されて
いる。一方、有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、高
輝度、高効率、ならびに高速応答性などの点で優れてい
るため、その実用化が期待されている。
【０００３】エレクトロルミネッセンス素子は、電子輸
送機能、ホール輸送機能、そして発光中心形成機能を有
する化合物によって構成されている。その構造として
は、１つの層が上記機能を全て備えた単層タイプ、異な
る層が各機能を備えている多層タイプなどが報告されて
いる。その発光原理は、一対の電極から注入された電子
またはホールが発光層内で再結合して励起子を生成し、
それが発光層を構成する発光材料分子を励起することに
基づくと考えられている。
送機能、ホール輸送機能、そして発光中心形成機能を有
する化合物によって構成されている。その構造として
は、１つの層が上記機能を全て備えた単層タイプ、異な
る層が各機能を備えている多層タイプなどが報告されて
いる。その発光原理は、一対の電極から注入された電子
またはホールが発光層内で再結合して励起子を生成し、
それが発光層を構成する発光材料分子を励起することに
基づくと考えられている。
【０００４】各層を構成する化合物としては、発光効率
の高い低分子量化合物や物理的強度が高い高分子化合物
などが使用されている。低分子量化合物を使用した場
合、蒸着法により膜形成を行うのに対し、高分子化合物
の場合には、溶液塗布により膜形成を行う場合が多い。
の高い低分子量化合物や物理的強度が高い高分子化合物
などが使用されている。低分子量化合物を使用した場
合、蒸着法により膜形成を行うのに対し、高分子化合物
の場合には、溶液塗布により膜形成を行う場合が多い。
【０００５】特開平８−９６９５９号公報および特開平
９−６３７７０号公報には、電子輸送機能とホール輸送
機能とを有する高分子バインダー中に、複数種の蛍光色
素を分散させてなる単層発光層を備えた有機ＥＬ素子が
開示されている。これらの有機ＥＬ素子は、各発光化合
物が単独で発光し、全体として白色光を呈することが報
告されている。また、多層構造の有機ＥＬ素子に比べ、
その発光強度が低下し難い。
９−６３７７０号公報には、電子輸送機能とホール輸送
機能とを有する高分子バインダー中に、複数種の蛍光色
素を分散させてなる単層発光層を備えた有機ＥＬ素子が
開示されている。これらの有機ＥＬ素子は、各発光化合
物が単独で発光し、全体として白色光を呈することが報
告されている。また、多層構造の有機ＥＬ素子に比べ、
その発光強度が低下し難い。
【０００６】これらの有機ＥＬ素子は、特定の溶媒に、
高分子バインダーと蛍光色素とを分散させて基板に塗布
する溶液塗布法により膜形成を行うため、微細なパター
ニング、特に、多色パターニング（フルカラー化）が困
難である。
高分子バインダーと蛍光色素とを分散させて基板に塗布
する溶液塗布法により膜形成を行うため、微細なパター
ニング、特に、多色パターニング（フルカラー化）が困
難である。
【０００７】多色パターニング方法としては、カラーフ
ィルター法や色変換法、T.R.Hebnerらのインクジェット
法(Appl.Phys.Lett.72,5(1998)p.519）、城戸らによる
フォトブリーチング法などが報告されている。
ィルター法や色変換法、T.R.Hebnerらのインクジェット
法(Appl.Phys.Lett.72,5(1998)p.519）、城戸らによる
フォトブリーチング法などが報告されている。
【０００８】しかし、カラーフィルター法や色変換法で
は、発光層のパターニングを必要としないという利点が
あるものの、フィルターを通すため変換効率が低下す
る。インクジェット法においては、インクジェットによ
り形成されたパターンは、中心が高くなる円錐型であ
り、表面の平滑性に劣るため、均一に電極を形成するの
が困難である。また、断面パターンは四角形が理想とさ
れるが、インクジェット法では円形となる。さらに、パ
ターンの大きさが、乾燥条件や溶液の濃度に大きく依存
する。フォトブリーチング法では、ＵＶ酸化により蛍光
を失う特殊な発光中心化合物のみが使用可能であり、表
現できる色が制限される。
は、発光層のパターニングを必要としないという利点が
あるものの、フィルターを通すため変換効率が低下す
る。インクジェット法においては、インクジェットによ
り形成されたパターンは、中心が高くなる円錐型であ
り、表面の平滑性に劣るため、均一に電極を形成するの
が困難である。また、断面パターンは四角形が理想とさ
れるが、インクジェット法では円形となる。さらに、パ
ターンの大きさが、乾燥条件や溶液の濃度に大きく依存
する。フォトブリーチング法では、ＵＶ酸化により蛍光
を失う特殊な発光中心化合物のみが使用可能であり、表
現できる色が制限される。
【０００９】このように、従来の溶液塗布による製膜法
では、物理的強度の高い高分子化合物の使用が可能であ
るが、微細なパターニングが困難である。また、上記の
パターニング方法においても、使用できる化合物が制限
されるばかりか、有機ＥＬ素子に適した表面平滑性を備
えたフィルムを得ることができない。
では、物理的強度の高い高分子化合物の使用が可能であ
るが、微細なパターニングが困難である。また、上記の
パターニング方法においても、使用できる化合物が制限
されるばかりか、有機ＥＬ素子に適した表面平滑性を備
えたフィルムを得ることができない。
【００１０】なお、分子注入法として、特開平６−２９
７４５７号公報には、機能性材料又は機能性材料を含む
固体材料（Ａ）と機能性成分が注入される固体材料
（Ｂ）とを対置させ、これらにパルスレーザーを照射す
ることにより、機能性成分を固体材料（Ｂ）に注入する
方法が開示されている。この文献には、レーザーの照射
位置を調整することによって、機能性成分の注入位置を
コントロールできることが記載されている。
７４５７号公報には、機能性材料又は機能性材料を含む
固体材料（Ａ）と機能性成分が注入される固体材料
（Ｂ）とを対置させ、これらにパルスレーザーを照射す
ることにより、機能性成分を固体材料（Ｂ）に注入する
方法が開示されている。この文献には、レーザーの照射
位置を調整することによって、機能性成分の注入位置を
コントロールできることが記載されている。
【００１１】また、特開平８−１０６００６号公報に
は、有機高分子化合物中にパルスレーザー光を吸収し得
る色素が分散されたソースフィルムと、パルスレーザー
が透過し得る有機高分子化合物からなるターゲットフィ
ルムとを密着させて、ソースフィルムのアブレーション
閾値以下の強度でパルスレーザー光をターゲットフィル
ム側から照射して色素をターゲットフィルム内に注入す
る方法が開示されている。この文献には、分子注入法が
表示用カラーフィルター作成などに利用できることが記
載されている。また、この文献には、レーザーのスポッ
ト位置やソースフィルムとターゲットフィルムを移動さ
せて画像を形成できることが記載されており、実施例で
は試料を平行移動させて直線状の像を形成させている。
は、有機高分子化合物中にパルスレーザー光を吸収し得
る色素が分散されたソースフィルムと、パルスレーザー
が透過し得る有機高分子化合物からなるターゲットフィ
ルムとを密着させて、ソースフィルムのアブレーション
閾値以下の強度でパルスレーザー光をターゲットフィル
ム側から照射して色素をターゲットフィルム内に注入す
る方法が開示されている。この文献には、分子注入法が
表示用カラーフィルター作成などに利用できることが記
載されている。また、この文献には、レーザーのスポッ
ト位置やソースフィルムとターゲットフィルムを移動さ
せて画像を形成できることが記載されており、実施例で
は試料を平行移動させて直線状の像を形成させている。
【００１２】ＷＯ００／１３４７０号には、レーザー光
を吸収可能な発光中心形成化合物を含むソースと、電子
輸送機能及び／又はホール輸送機能を有するターゲット
とを接触させて、ソースのアブレーション閾値以下の強
度でパルスレーザー光を照射して発光中心形成化合物を
ターゲット内に注入し、有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料を製造する方法が開示されている。
を吸収可能な発光中心形成化合物を含むソースと、電子
輸送機能及び／又はホール輸送機能を有するターゲット
とを接触させて、ソースのアブレーション閾値以下の強
度でパルスレーザー光を照射して発光中心形成化合物を
ターゲット内に注入し、有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料を製造する方法が開示されている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、ＥＬ素子用材料として高分子化合物を使用する場合
であっても微細パターニングが可能で、かつ簡便に効率
よく発光中心形成化合物を注入できる有機ＥＬ素子用材
料（特に有機ＥＬ素子用フィルム）およびその製造方法
を提供することにある。
は、ＥＬ素子用材料として高分子化合物を使用する場合
であっても微細パターニングが可能で、かつ簡便に効率
よく発光中心形成化合物を注入できる有機ＥＬ素子用材
料（特に有機ＥＬ素子用フィルム）およびその製造方法
を提供することにある。
【００１４】本発明の他の目的は、表面平滑性に優れ、
電極との接触性が良好な有機ＥＬ素子用材料およびそれ
を用いた有機ＥＬ素子を提供することにある。
電極との接触性が良好な有機ＥＬ素子用材料およびそれ
を用いた有機ＥＬ素子を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を達成するため鋭意検討の結果、発光中心形成化合物で
構成されたソースを用いる分子注入法において、レーザ
ー光をターゲットに対して相対的に移動させることによ
って、微細なパターニングが簡単に効率よく行えること
を見いだし、本発明を完成した。
を達成するため鋭意検討の結果、発光中心形成化合物で
構成されたソースを用いる分子注入法において、レーザ
ー光をターゲットに対して相対的に移動させることによ
って、微細なパターニングが簡単に効率よく行えること
を見いだし、本発明を完成した。
【００１６】すなわち、本発明の有機ＥＬ素子用材料の
製造方法は、レーザー光を照射して、電子輸送機能およ
びホール輸送機能から選択された少なくとも１つの機能
を有するターゲットに、ソースを構成する発光中心形成
化合物を注入して、発光中心を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料を製造する方法であって、レー
ザー光を少なくともターゲットに対して相対的に移動さ
せて照射し、所定のパターンに発光中心を形成する。ま
た、互いに接触したソースとターゲットとをレーザー光
に対して移動させて、所定のパターンに発光中心を形成
してもよい。導波路を介して、レーザー光を照射しても
よい。光ファイバを用いて、レーザー光を照射してもよ
い。レーザー光をターゲットに対して相対的に移動させ
て照射するとともに、レーザー光に対してソースを移動
させて、発光中心を形成してもよい。ソースのアブレー
ション閾値以下の強度でレーザー光を照射してもよい。
レーザー光はパルスレーザー光であってもよく、パルス
周期に同期させて、レーザー光をターゲットに対して相
対的に移動させてもよい。ターゲットは、有機高分子で
あってもよい。ターゲットは、電子輸送機能およびホー
ル輸送機能から選択された少なくとも１つの機能を有す
る化合物と、被膜形成能を有する有機高分子とで構成さ
れていてもよい。前記化合物が、電子輸送機能を有する
オキサジアゾール誘導体及び／又はホール輸送機能を有
する芳香族第３級アミン類であってもよい。
製造方法は、レーザー光を照射して、電子輸送機能およ
びホール輸送機能から選択された少なくとも１つの機能
を有するターゲットに、ソースを構成する発光中心形成
化合物を注入して、発光中心を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子用材料を製造する方法であって、レー
ザー光を少なくともターゲットに対して相対的に移動さ
せて照射し、所定のパターンに発光中心を形成する。ま
た、互いに接触したソースとターゲットとをレーザー光
に対して移動させて、所定のパターンに発光中心を形成
してもよい。導波路を介して、レーザー光を照射しても
よい。光ファイバを用いて、レーザー光を照射してもよ
い。レーザー光をターゲットに対して相対的に移動させ
て照射するとともに、レーザー光に対してソースを移動
させて、発光中心を形成してもよい。ソースのアブレー
ション閾値以下の強度でレーザー光を照射してもよい。
レーザー光はパルスレーザー光であってもよく、パルス
周期に同期させて、レーザー光をターゲットに対して相
対的に移動させてもよい。ターゲットは、有機高分子で
あってもよい。ターゲットは、電子輸送機能およびホー
ル輸送機能から選択された少なくとも１つの機能を有す
る化合物と、被膜形成能を有する有機高分子とで構成さ
れていてもよい。前記化合物が、電子輸送機能を有する
オキサジアゾール誘導体及び／又はホール輸送機能を有
する芳香族第３級アミン類であってもよい。
【００１７】本発明には、上記製造方法により得られた
有機ＥＬ素子用材料、およびその有機ＥＬ素子用材料を
用いた有機ＥＬ素子も含まれる。
有機ＥＬ素子用材料、およびその有機ＥＬ素子用材料を
用いた有機ＥＬ素子も含まれる。
【００１８】
【発明の実施の形態】[ソース(A)]ソースは、少なくと
も発光中心形成化合物を含んでいればよく、発光中心形
成化合物単独又は発光中心形成化合物とバインダーとで
構成されていてもよい。
も発光中心形成化合物を含んでいればよく、発光中心形
成化合物単独又は発光中心形成化合物とバインダーとで
構成されていてもよい。
【００１９】[発光中心形成化合物]発光中心形成化合物
としては、有機ＥＬ素子用の発光中心化合物としての機
能を有し、レーザー光を吸収し得る化合物、特に電子及
び／又はホール（正孔）によって励起されて発光する化
合物が使用できる。発光中心形成化合物としては、例え
ば、２，５−ビス（５−tert−ブチル−２−ベンゾオキ
サゾイル）−チオフェンなどのビス（Ｃ1-6アルキル−
ベンゾオキサゾイル）チオフェン、ナイルレッド、クマ
リン６、クマリン７などのクマリン類、４−(ジシアノ
メチレン)−２−メチル−６−(ｐ−ジメチルアミノスチ
リル)−４Ｈ−ピランなどの４−(ジシアノＣ1-4アルキ
レン)−２−Ｃ1-4アルキル−６−(ｐ−ジＣ1-4アルキル
アミノスチリル)−４Ｈ−ピラン、キナクリドンなどの
酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択された少なく
とも１種のヘテロ原子を含む複素環化合物；ルブレン、
ペリレンなどの縮合多環式炭化水素；１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン（ＴＰＢ）などの
テトラＣ6-12アリール−１，３−ブタジエン；１，４−
ビス（２−（４−エチルフェニル）エチニル）ベンゼン
などのビス（２−（４−Ｃ1-4アルキルフェニル）Ｃ2-4
アルキニル）ベンゼン；４，４’−ビス（２，２’−ジ
フェニルビニル）ビフェニルなどのビス（２，２’−ジ
Ｃ6-12アリールビニル）ビフェニルなどが挙げられる。
特に、これらの中でナイルレッド、クマリン６が好まし
い。
としては、有機ＥＬ素子用の発光中心化合物としての機
能を有し、レーザー光を吸収し得る化合物、特に電子及
び／又はホール（正孔）によって励起されて発光する化
合物が使用できる。発光中心形成化合物としては、例え
ば、２，５−ビス（５−tert−ブチル−２−ベンゾオキ
サゾイル）−チオフェンなどのビス（Ｃ1-6アルキル−
ベンゾオキサゾイル）チオフェン、ナイルレッド、クマ
リン６、クマリン７などのクマリン類、４−(ジシアノ
メチレン)−２−メチル−６−(ｐ−ジメチルアミノスチ
リル)−４Ｈ−ピランなどの４−(ジシアノＣ1-4アルキ
レン)−２−Ｃ1-4アルキル−６−(ｐ−ジＣ1-4アルキル
アミノスチリル)−４Ｈ−ピラン、キナクリドンなどの
酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択された少なく
とも１種のヘテロ原子を含む複素環化合物；ルブレン、
ペリレンなどの縮合多環式炭化水素；１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン（ＴＰＢ）などの
テトラＣ6-12アリール−１，３−ブタジエン；１，４−
ビス（２−（４−エチルフェニル）エチニル）ベンゼン
などのビス（２−（４−Ｃ1-4アルキルフェニル）Ｃ2-4
アルキニル）ベンゼン；４，４’−ビス（２，２’−ジ
フェニルビニル）ビフェニルなどのビス（２，２’−ジ
Ｃ6-12アリールビニル）ビフェニルなどが挙げられる。
特に、これらの中でナイルレッド、クマリン６が好まし
い。
【００２０】ナイルレッドとクマリン６の構造を以下に
示す。
示す。
【００２１】
【化１】
【００２２】ナイルレッドの発光波長は、５８０nm（赤
色発光）、クマリン６の発光波長は４９０nm（緑色発
光）である。
色発光）、クマリン６の発光波長は４９０nm（緑色発
光）である。
【００２３】これらの発光中心形成化合物は、単独で又
は２種以上組み合わせて使用してもよい。
は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【００２４】［バインダー］バインダーとしては、通
常、皮膜形成能を有する樹脂（熱可塑性樹脂、熱硬化性
樹脂）が使用できる。
常、皮膜形成能を有する樹脂（熱可塑性樹脂、熱硬化性
樹脂）が使用できる。
【００２５】熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合
体、ポリブテンなどのオレフィン系樹脂；ポリスチレ
ン、ゴム変性ポリスチレン（ＨＩＰＳ)、アクリロニト
リル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体などのスチレン系樹脂；アクリル
系樹脂［（メタ）アクリル系単量体（例えば、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
ブチル（メタ）アクリレートなどのＣ1-6アルキル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどの
ヒドロキシＣ2-4アルキル（メタ）アクリレート、グリ
シジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリロニトリルなど）の単独または共重合
体、前記（メタ）アクリレート系単量体と共重合性単量
体（例えば、スチレンなどの芳香族ビニル単量体など）
との共重合体（メチルメタクリレート−スチレン共重合
体など）］；ポリビニルアルコール、エチレン−ビニル
アルコール共重合体などのビニルアルコール系重合体、
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリビニルアセチルなどのビニル系樹
脂；６−ナイロン、６，６−ナイロン、６，１０−ナイ
ロン、６，１２−ナイロンなどのポリアミド系樹脂；ポ
リエステル樹脂［例えば、ポリアルキレンテレフタレー
ト（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレートなど）、ポリアルキレンナフタレートなどのア
ルキレンアリレート系樹脂又はアルキレンアリレートコ
ポリエステル樹脂］；フッ素系樹脂；ポリカーボネー
ト；ポリアセタール；ポリフェニレンエーテル；ポリフ
ェニレンスルフィド；ポリエーテルスルホン；ポリエー
テルケトン；熱可塑性ポリイミド；熱可塑性ポリウレタ
ン；ノルボルネン系ポリマーなどが挙げられる。
レン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合
体、ポリブテンなどのオレフィン系樹脂；ポリスチレ
ン、ゴム変性ポリスチレン（ＨＩＰＳ)、アクリロニト
リル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体などのスチレン系樹脂；アクリル
系樹脂［（メタ）アクリル系単量体（例えば、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
ブチル（メタ）アクリレートなどのＣ1-6アルキル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどの
ヒドロキシＣ2-4アルキル（メタ）アクリレート、グリ
シジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、
（メタ）アクリロニトリルなど）の単独または共重合
体、前記（メタ）アクリレート系単量体と共重合性単量
体（例えば、スチレンなどの芳香族ビニル単量体など）
との共重合体（メチルメタクリレート−スチレン共重合
体など）］；ポリビニルアルコール、エチレン−ビニル
アルコール共重合体などのビニルアルコール系重合体、
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、ポリビニルアセチルなどのビニル系樹
脂；６−ナイロン、６，６−ナイロン、６，１０−ナイ
ロン、６，１２−ナイロンなどのポリアミド系樹脂；ポ
リエステル樹脂［例えば、ポリアルキレンテレフタレー
ト（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレートなど）、ポリアルキレンナフタレートなどのア
ルキレンアリレート系樹脂又はアルキレンアリレートコ
ポリエステル樹脂］；フッ素系樹脂；ポリカーボネー
ト；ポリアセタール；ポリフェニレンエーテル；ポリフ
ェニレンスルフィド；ポリエーテルスルホン；ポリエー
テルケトン；熱可塑性ポリイミド；熱可塑性ポリウレタ
ン；ノルボルネン系ポリマーなどが挙げられる。
【００２６】熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、
アミノ樹脂（尿素樹脂、メラミン樹脂など）、熱硬化性
アクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、シリコー
ン樹脂などが挙げられる。
アミノ樹脂（尿素樹脂、メラミン樹脂など）、熱硬化性
アクリル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、シリコー
ン樹脂などが挙げられる。
【００２７】これらのバインダーは、単独でまたは二種
以上組合わせて使用してもよい。
以上組合わせて使用してもよい。
【００２８】ソース中の発光中心形成化合物の含有量
は、特に制限されず、０．１〜１００重量％、好ましく
は１〜９０重量％、さらに好ましくは５〜８０重量％程
度である。また、ソースを発光中心形成化合物とバイン
ダーとで構成する場合、発光中心形成化合物の含有量
は、特に制限されないが、例えば、バインダー１００重
量部に対して、０．１〜６０重量部、好ましくは１〜３
０重量部、さらに好ましくは３〜２０重量部程度であ
る。
は、特に制限されず、０．１〜１００重量％、好ましく
は１〜９０重量％、さらに好ましくは５〜８０重量％程
度である。また、ソースを発光中心形成化合物とバイン
ダーとで構成する場合、発光中心形成化合物の含有量
は、特に制限されないが、例えば、バインダー１００重
量部に対して、０．１〜６０重量部、好ましくは１〜３
０重量部、さらに好ましくは３〜２０重量部程度であ
る。
【００２９】ソースは、通常、フィルムの形態で使用さ
れる。また、ソースは、基板又はターゲット上に形成さ
れた前記発光中心形成化合物単独又は発光中心形成化合
物とバインダーとの被膜であってもよい。基板として
は、ソース側からレーザー光を照射する場合、レーザー
光を透過可能な程度に透明であればよく、例えば、ソー
ダガラス、無アルカリガラス、石英ガラスなどのガラス
板、あるいはポリエステル、ポリスチレン、アクリル系
樹脂、ビニル系樹脂（ポリビニルアセタールなど）、ポ
リスルホン、ポリエーテルスルホンなどの高分子シート
またはフィルムなどが挙げられる。
れる。また、ソースは、基板又はターゲット上に形成さ
れた前記発光中心形成化合物単独又は発光中心形成化合
物とバインダーとの被膜であってもよい。基板として
は、ソース側からレーザー光を照射する場合、レーザー
光を透過可能な程度に透明であればよく、例えば、ソー
ダガラス、無アルカリガラス、石英ガラスなどのガラス
板、あるいはポリエステル、ポリスチレン、アクリル系
樹脂、ビニル系樹脂（ポリビニルアセタールなど）、ポ
リスルホン、ポリエーテルスルホンなどの高分子シート
またはフィルムなどが挙げられる。
【００３０】ソースフィルムの製造方法は、特に制限さ
れず、慣用の方法（例えば、蒸着法（真空蒸着法など）
などの乾式法、スピンコーティング、ディップコーティ
ング、ダイコーティングなどの溶媒を使用する湿式コー
ティング法など）などが挙げられる。なお、慣用のフィ
ルム製造方法（例えば、流延法、押出法など）によりフ
ィルムを形成してもよい。
れず、慣用の方法（例えば、蒸着法（真空蒸着法など）
などの乾式法、スピンコーティング、ディップコーティ
ング、ダイコーティングなどの溶媒を使用する湿式コー
ティング法など）などが挙げられる。なお、慣用のフィ
ルム製造方法（例えば、流延法、押出法など）によりフ
ィルムを形成してもよい。
【００３１】ソース被膜（塗膜）を形成するためのコー
ティング剤（塗布液）には、必要により、溶媒（例え
ば、水；メタノール、エタノールなどのアルコール類；
酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル類；アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類；トルエンなど
の芳香族炭化水素類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化
水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類；エーテル類；セロソルブ類；カルビトー
ル類など）などを使用してもよい。フィルム（又は被
膜）の厚みは、特に制限されないが、０．０１〜５０μ
ｍ、好ましくは０．１〜３０μｍ、さらに好ましくは
０．５〜２０μｍ程度であってもよい。
ティング剤（塗布液）には、必要により、溶媒（例え
ば、水；メタノール、エタノールなどのアルコール類；
酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル類；アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類；トルエンなど
の芳香族炭化水素類；シクロヘキサンなどの脂環式炭化
水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類；エーテル類；セロソルブ類；カルビトー
ル類など）などを使用してもよい。フィルム（又は被
膜）の厚みは、特に制限されないが、０．０１〜５０μ
ｍ、好ましくは０．１〜３０μｍ、さらに好ましくは
０．５〜２０μｍ程度であってもよい。
【００３２】また、ソースは、パターンに形成されてい
なくてもよいが、それ自身が所定のパターンに形成され
ていてもよく、基板（基材）又はターゲット上に、必要
によりパターンを形成した被膜をソースとして用いても
よい。例えば、発光中心形成化合物を含むフィルム又は
シートを打ち抜きなどの方法によりパターン形成し、ソ
ースを得てもよい。また、基板としては、レーザー光を
透過可能な程度に透明であればよく、例えば、ソーダガ
ラス、無アルカリガラス、石英ガラスなどのガラス板、
あるいはポリエステル、ポリスチレン、アクリル系樹
脂、ビニル系樹脂（ポリビニルアセタールなど）、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホンなどの高分子シートま
たはフィルムなどが挙げられる。
なくてもよいが、それ自身が所定のパターンに形成され
ていてもよく、基板（基材）又はターゲット上に、必要
によりパターンを形成した被膜をソースとして用いても
よい。例えば、発光中心形成化合物を含むフィルム又は
シートを打ち抜きなどの方法によりパターン形成し、ソ
ースを得てもよい。また、基板としては、レーザー光を
透過可能な程度に透明であればよく、例えば、ソーダガ
ラス、無アルカリガラス、石英ガラスなどのガラス板、
あるいはポリエステル、ポリスチレン、アクリル系樹
脂、ビニル系樹脂（ポリビニルアセタールなど）、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホンなどの高分子シートま
たはフィルムなどが挙げられる。
【００３３】ソースのパターンに形成する場合、パター
ンとしては、所望の用途に応じて選択され、例えば、一
次元パターン［ドット状（点状）、線状（例えば、平行
線、ランダム、格子状など）］、二次元パターン［平面
形状（例えば、円状、楕円状、三角形、四角形などの多
角形状、星型など）］のいずれであってもよい。基板上
に所定のパターンを形成する方法としては、例えば、ス
クリーン印刷などの印刷、インクジェット法、溶融転写
又は熱転写法、マスキングと組み合わせて行われる蒸着
法（昇華印刷）により基板又はターゲット上に所定のパ
ターンを形成できる。
ンとしては、所望の用途に応じて選択され、例えば、一
次元パターン［ドット状（点状）、線状（例えば、平行
線、ランダム、格子状など）］、二次元パターン［平面
形状（例えば、円状、楕円状、三角形、四角形などの多
角形状、星型など）］のいずれであってもよい。基板上
に所定のパターンを形成する方法としては、例えば、ス
クリーン印刷などの印刷、インクジェット法、溶融転写
又は熱転写法、マスキングと組み合わせて行われる蒸着
法（昇華印刷）により基板又はターゲット上に所定のパ
ターンを形成できる。
【００３４】[ターゲット(B)]ターゲットは、電子輸送
機能およびホール輸送機能から選択された少なくとも１
つの機能を有していれば、特に制限されず、(I)電子輸
送機能およびホール輸送機能から選択された少なくとも
１つの機能を有する樹脂、又は（II)電子輸送機能およ
びホール輸送機能を備えていない樹脂に、電子輸送機能
およびホール輸送機能から選択された少なくとも１つの
機能を付与した樹脂組成物であってもよい。(I)及び(I
I)に使用される樹脂としては、被膜形成能を有する樹脂
（バインダー）が好ましい。また、ターゲット側からレ
ーザー光を入射する場合、ターゲットはレーザー光を透
過可能である。
機能およびホール輸送機能から選択された少なくとも１
つの機能を有していれば、特に制限されず、(I)電子輸
送機能およびホール輸送機能から選択された少なくとも
１つの機能を有する樹脂、又は（II)電子輸送機能およ
びホール輸送機能を備えていない樹脂に、電子輸送機能
およびホール輸送機能から選択された少なくとも１つの
機能を付与した樹脂組成物であってもよい。(I)及び(I
I)に使用される樹脂としては、被膜形成能を有する樹脂
（バインダー）が好ましい。また、ターゲット側からレ
ーザー光を入射する場合、ターゲットはレーザー光を透
過可能である。
【００３５】前記電子輸送機能及びホール輸送機能から
選択された少なくとも１つの機能を有する樹脂(I)とし
ては、例えば、ポリフェニレンビニレン類［例えば、ポ
リフェニレンビニレン、ポリ（２，５−ジメトキシフェ
ニレンビニレン）、ポリナフタレンビニレンなどの置換
基（Ｃ1-10アルコキシ基など）を有していてもよいＣ
6-12アリーレンビニレンの単独又は共重合体］；ポリフ
ェニレン類（特に、ポリパラフェニレン類）［例えば、
ポリパラフェニレン、ポリ２，５−ジメトキシパラフェ
ニレンなどの置換基（Ｃ1-10アルコキシ基など）を有し
ていてもよいフェニレンの単独又は共重合体］；ポリチ
オフェン類［ポリ（３−アルキルチオフェン）などのポ
リＣ1-20アルキルチオフェン類、ポリ（３−シクロヘキ
シルチオフェン）などのポリＣ3-20シクロアルキルチオ
フェン類、ポリ（３−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）チ
オフェン）などの置換基（Ｃ1-10アルキル基）を有して
いてもよいＣ6-20アリールチオフェン類の単独又は共重
合体］；ポリＣ1-20アルキルフルオレンなどのポリフル
オレン類；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール(ＰＶＫ)、ポ
リ−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン、ポリ（Ｎ
−（ｐ−ジフェニルアミノ）フェニルメタクリルアミ
ド）、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル)−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミノメタクリルアミド）(ＰＴＰＤＭＡ)、ポ
リ−４−(５−ナフチル−１，３，４−オキサジアゾー
ル)スチレンなどの主鎖又は側鎖にホール輸送機能基及
び電子輸送機能基から選択された少なくとも１種の機能
基を有するビニル系重合体；ポリメチルフェニルシラン
などのポリＣ1-4アルキルフェニルシラン；芳香族アミ
ン誘導体を側鎖または主鎖に有する重合体；またはこれ
らの共重合体などが挙げられる。これらの樹脂は、単独
で又は二種以上組み合わせて使用してもよい。好ましい
ターゲットとしては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール又
はＮ−ビニルカルバゾールを主成分（５０重量％以上、
好ましくは６０〜９８重量％程度）として含む共重合
体、芳香族アミン誘導体を側鎖または主鎖に有する重合
体などが挙げられる。
選択された少なくとも１つの機能を有する樹脂(I)とし
ては、例えば、ポリフェニレンビニレン類［例えば、ポ
リフェニレンビニレン、ポリ（２，５−ジメトキシフェ
ニレンビニレン）、ポリナフタレンビニレンなどの置換
基（Ｃ1-10アルコキシ基など）を有していてもよいＣ
6-12アリーレンビニレンの単独又は共重合体］；ポリフ
ェニレン類（特に、ポリパラフェニレン類）［例えば、
ポリパラフェニレン、ポリ２，５−ジメトキシパラフェ
ニレンなどの置換基（Ｃ1-10アルコキシ基など）を有し
ていてもよいフェニレンの単独又は共重合体］；ポリチ
オフェン類［ポリ（３−アルキルチオフェン）などのポ
リＣ1-20アルキルチオフェン類、ポリ（３−シクロヘキ
シルチオフェン）などのポリＣ3-20シクロアルキルチオ
フェン類、ポリ（３−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）チ
オフェン）などの置換基（Ｃ1-10アルキル基）を有して
いてもよいＣ6-20アリールチオフェン類の単独又は共重
合体］；ポリＣ1-20アルキルフルオレンなどのポリフル
オレン類；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール(ＰＶＫ)、ポ
リ−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン、ポリ（Ｎ
−（ｐ−ジフェニルアミノ）フェニルメタクリルアミ
ド）、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル)−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミノメタクリルアミド）(ＰＴＰＤＭＡ)、ポ
リ−４−(５−ナフチル−１，３，４−オキサジアゾー
ル)スチレンなどの主鎖又は側鎖にホール輸送機能基及
び電子輸送機能基から選択された少なくとも１種の機能
基を有するビニル系重合体；ポリメチルフェニルシラン
などのポリＣ1-4アルキルフェニルシラン；芳香族アミ
ン誘導体を側鎖または主鎖に有する重合体；またはこれ
らの共重合体などが挙げられる。これらの樹脂は、単独
で又は二種以上組み合わせて使用してもよい。好ましい
ターゲットとしては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール又
はＮ−ビニルカルバゾールを主成分（５０重量％以上、
好ましくは６０〜９８重量％程度）として含む共重合
体、芳香族アミン誘導体を側鎖または主鎖に有する重合
体などが挙げられる。
【００３６】ＰＶＫは、非晶質で、耐熱性に優れている
（ガラス転移温度Ｔｇ：２２４℃）。上記ＰＶＫの重合
度は、特に制限されないが、例えば、２００〜５０００
（例えば、３００〜３０００）、好ましくは５００〜２
０００（例えば、５００〜１５００）程度である。
（ガラス転移温度Ｔｇ：２２４℃）。上記ＰＶＫの重合
度は、特に制限されないが、例えば、２００〜５０００
（例えば、３００〜３０００）、好ましくは５００〜２
０００（例えば、５００〜１５００）程度である。
【００３７】さらに、必要に応じて、上記樹脂（I)に電
子輸送機能又はホール輸送機能を付与してもよい。
子輸送機能又はホール輸送機能を付与してもよい。
【００３８】電子輸送機能を有する化合物としては、例
えば、オキサジアゾール誘導体［例えば、２−(４−ビ
フェニル)−５−(４−tert−ブチルフェニル)−１，
３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、２，５−ビス
(１−ナフチル)−１，３，４−オキサジアゾール（ＢＮ
Ｄ）、１，３−ビス[５−(４−tert−ブチルフェニル)
−１，３，４−オキサジアゾール]ベンゼン（ＢＰＯ
Ｂ）、１，３，５−トリス[５−(４−tert−ブチルフェ
ニル)−１，３，４−オキサジアオール]ベンゼン（ＴＰ
ＯＢ）、１，３，５−トリス[５−(１−ナフチル)−
１，３，４−オキサジアゾール]ベンゼン（ＴＮＯＢ）
などの置換基を有していてもよいＣ6-20アリール基を有
するオキサジアゾール誘導体］；ジフェノキノン類［例
えば、３，５，３’，５’−テトラキス−tert−ブチル
ジフェノキノンなどの置換基（Ｃ1-10アルキル基など）
を有していてもよいジフェノキノン類；１，２，３，
４，５−ペンタフェニル−１，３−シクロペンタジエン
（ＰＰＣＰ）；トリス(８−キノリノラト)アルミニウム
(III)錯体、ビス（ベンゾキノリノラト）ベリリウム錯
体、トリス(１０−ヒドロキシベンゾ[h]キノリラート)
ベリリウム錯体などのキノリン酸錯体が挙げられる。特
に、ＰＢＤが好ましい。
えば、オキサジアゾール誘導体［例えば、２−(４−ビ
フェニル)−５−(４−tert−ブチルフェニル)−１，
３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、２，５−ビス
(１−ナフチル)−１，３，４−オキサジアゾール（ＢＮ
Ｄ）、１，３−ビス[５−(４−tert−ブチルフェニル)
−１，３，４−オキサジアゾール]ベンゼン（ＢＰＯ
Ｂ）、１，３，５−トリス[５−(４−tert−ブチルフェ
ニル)−１，３，４−オキサジアオール]ベンゼン（ＴＰ
ＯＢ）、１，３，５−トリス[５−(１−ナフチル)−
１，３，４−オキサジアゾール]ベンゼン（ＴＮＯＢ）
などの置換基を有していてもよいＣ6-20アリール基を有
するオキサジアゾール誘導体］；ジフェノキノン類［例
えば、３，５，３’，５’−テトラキス−tert−ブチル
ジフェノキノンなどの置換基（Ｃ1-10アルキル基など）
を有していてもよいジフェノキノン類；１，２，３，
４，５−ペンタフェニル−１，３−シクロペンタジエン
（ＰＰＣＰ）；トリス(８−キノリノラト)アルミニウム
(III)錯体、ビス（ベンゾキノリノラト）ベリリウム錯
体、トリス(１０−ヒドロキシベンゾ[h]キノリラート)
ベリリウム錯体などのキノリン酸錯体が挙げられる。特
に、ＰＢＤが好ましい。
【００３９】ホール輸送機能を有する化合物としては、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス(３−
メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス(１−ナフチル)−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン（ＮＰＤ）、１，１−ビス[(ジ−４−ト
リルアミノ)フェニル]シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラ（３−メチルフェニル）−１，３−ジアミ
ノベンゼン（ＰＤＡ）、４，４’，４”−トリス（３−
メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン
（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（１−
ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（１−Ｔ
ＮＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（２−ナフチルフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴ
Ａ）、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリ
フェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス［４
−（３−メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベ
ンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＰＢ）、トリフェニルアミンなど
の芳香族第３級アミン類；フタロシアニン類などが挙げ
られる。
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス(３−
メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス(１−ナフチル)−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン（ＮＰＤ）、１，１−ビス[(ジ−４−ト
リルアミノ)フェニル]シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラ（３−メチルフェニル）−１，３−ジアミ
ノベンゼン（ＰＤＡ）、４，４’，４”−トリス（３−
メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン
（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（１−
ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（１−Ｔ
ＮＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（２−ナフチルフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴ
Ａ）、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリ
フェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス［４
−（３−メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベ
ンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＰＢ）、トリフェニルアミンなど
の芳香族第３級アミン類；フタロシアニン類などが挙げ
られる。
【００４０】前記化合物は、単独で又は二種以上組み合
わせて使用してもよい。なお、これらの化合物のうち、
電子及び／又はホールにより励起され発光する化合物
は、発光中心形成化合物として使用してもよい。
わせて使用してもよい。なお、これらの化合物のうち、
電子及び／又はホールにより励起され発光する化合物
は、発光中心形成化合物として使用してもよい。
【００４１】樹脂(I)（例えば、ＰＶＫ)中に含まれる上
記成分の割合は、有機ＥＬ素子用材料としての機能を損
なわない範囲で選択でき、例えば、樹脂(I)１００重量
部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは２０〜２
００重量部程度である。
記成分の割合は、有機ＥＬ素子用材料としての機能を損
なわない範囲で選択でき、例えば、樹脂(I)１００重量
部に対して、１０〜３００重量部、好ましくは２０〜２
００重量部程度である。
【００４２】ターゲットが、樹脂(I)と前記化合物とで
構成されている場合、後述する有機ＥＬ素子において、
単層構造が可能となり、発光効率が向上するばかりか、
経済的にも有利である。
構成されている場合、後述する有機ＥＬ素子において、
単層構造が可能となり、発光効率が向上するばかりか、
経済的にも有利である。
【００４３】樹脂組成物（II)で使用される樹脂として
は、特に制限されないが、例えば、前記例示の被膜形成
能を有する種々のバインダー（熱可塑性樹脂や熱硬化性
樹脂など）が使用できる。これらの樹脂に、電子輸送機
能およびホール輸送機能のうち少なくとも１つの機能を
付与してもよい。電子輸送機能及び／又はホール輸送機
能を付与するために使用される化合物としては、上記と
同様の化合物が挙げられる。
は、特に制限されないが、例えば、前記例示の被膜形成
能を有する種々のバインダー（熱可塑性樹脂や熱硬化性
樹脂など）が使用できる。これらの樹脂に、電子輸送機
能およびホール輸送機能のうち少なくとも１つの機能を
付与してもよい。電子輸送機能及び／又はホール輸送機
能を付与するために使用される化合物としては、上記と
同様の化合物が挙げられる。
【００４４】電子輸送機能またはホール輸送機能を有す
る化合物の添加量は、バインダー樹脂１００重量部に対
して、１０〜３００重量部（例えば、１０〜２００重量
部）、好ましくは２０〜１００重量部（例えば、２０〜
８０重量部）程度である。
る化合物の添加量は、バインダー樹脂１００重量部に対
して、１０〜３００重量部（例えば、１０〜２００重量
部）、好ましくは２０〜１００重量部（例えば、２０〜
８０重量部）程度である。
【００４５】また、上記樹脂(I)および樹脂組成物(II)
を組み合わせて使用してもよく、さらに、電子輸送機能
およびホール輸送機能のうち少なくとも１つの機能を付
与してもよい。
を組み合わせて使用してもよく、さらに、電子輸送機能
およびホール輸送機能のうち少なくとも１つの機能を付
与してもよい。
【００４６】なお、ターゲットの形態は、特に制限され
ないが、通常、フィルムの形態で使用される。また、タ
ーゲットは、前記ソースと同様の方法で形成され、通
常、前記例示の基板上に形成される。
ないが、通常、フィルムの形態で使用される。また、タ
ーゲットは、前記ソースと同様の方法で形成され、通
常、前記例示の基板上に形成される。
【００４７】[有機ＥＬ素子用材料の製造方法（分子注
入法）]本発明の有機ＥＬ素子用材料の製造方法は、レ
ーザー光を照射して、前記ターゲットに、ソース中の発
光中心形成化合物を注入する方法であり、レーザー光を
少なくともターゲットに対して相対的に移動させること
によって、所定のパターンに発光中心を形成する。レー
ザー光は、ソース(A)側又はターゲット(B)側から照射し
てもよい。ターゲットとしては、通常、フィルムを用
い、有機ＥＬ素子用フィルムを製造する。また、ターゲ
ットとソースは接触していてもよい。
入法）]本発明の有機ＥＬ素子用材料の製造方法は、レ
ーザー光を照射して、前記ターゲットに、ソース中の発
光中心形成化合物を注入する方法であり、レーザー光を
少なくともターゲットに対して相対的に移動させること
によって、所定のパターンに発光中心を形成する。レー
ザー光は、ソース(A)側又はターゲット(B)側から照射し
てもよい。ターゲットとしては、通常、フィルムを用
い、有機ＥＬ素子用フィルムを製造する。また、ターゲ
ットとソースは接触していてもよい。
【００４８】本発明に使用されるレーザー光としては、
使用する発光中心形成化合物の種類によって異なるが、
例えば、波長として１９０〜１１００ｎｍの範囲の発振
波長を有するレーザー光が挙げられる。パルスレーザー
光を使用した場合、周波数は、例えば、０．５〜５０Ｈ
ｚ、好ましくは０．５〜３０Ｈｚ程度である。また、パ
ルス幅は、レーザー光の波長などによって異なるが、１
０ｐｓ〜１０μｓ（例えば、１０ｐｓ〜１μｓ）、好ま
しくは５０ｐｓ〜１００ｎｓ（例えば、１００ｐｓ〜５
０ｎｓ）程度である。パルス幅が短いほど、発光中心形
成化合物の分解などを抑制でき、損傷を受け難い。
使用する発光中心形成化合物の種類によって異なるが、
例えば、波長として１９０〜１１００ｎｍの範囲の発振
波長を有するレーザー光が挙げられる。パルスレーザー
光を使用した場合、周波数は、例えば、０．５〜５０Ｈ
ｚ、好ましくは０．５〜３０Ｈｚ程度である。また、パ
ルス幅は、レーザー光の波長などによって異なるが、１
０ｐｓ〜１０μｓ（例えば、１０ｐｓ〜１μｓ）、好ま
しくは５０ｐｓ〜１００ｎｓ（例えば、１００ｐｓ〜５
０ｎｓ）程度である。パルス幅が短いほど、発光中心形
成化合物の分解などを抑制でき、損傷を受け難い。
【００４９】レーザー光源としては、例えば、気体レー
ザー［ＡｒＦエキシマーレーザー（１９３ｎｍ）、Ｋｒ
Ｆエキシマーレーザー（２４８ｎｍ）、ＸｅＣｌエキシ
マーレーザー（３０８ｎｍ）、ＸｅＦエキシマーレーザ
ー（３５１ｎｍ）、窒素レーザー（３３７ｎｍ）］、色
素レーザー（窒素レーザー、エキシマーレーザー、ある
いはＹＡＧレーザー励起、３００〜１０００ｎｍ）、固
体レーザー［（Ｎｄ：ＹＡＧ励起、半導体レーザー励起
など）；ルビーレーザー（６９４ｎｍ）、半導体レーザ
ー（６５０〜９８０ｎｍ）、チューナブルダイオードレ
ーザー（６３０〜１５５０ｎｍ）、チタンサファイアレ
ーザー（Ｎｄ：ＹＡＧ励起、３４５〜５００ｎｍ、６９
０〜１０００ｎｍ）、Ｎｄ：ＹＡＧレーザー（ＦＨＧ：
２６６ｎｍ、ＴＨＧ：３５４ｎｍ、ＳＨＧ：５３２ｎ
ｍ、基本波：１０６４ｎｍ）］などが挙げられる。
ザー［ＡｒＦエキシマーレーザー（１９３ｎｍ）、Ｋｒ
Ｆエキシマーレーザー（２４８ｎｍ）、ＸｅＣｌエキシ
マーレーザー（３０８ｎｍ）、ＸｅＦエキシマーレーザ
ー（３５１ｎｍ）、窒素レーザー（３３７ｎｍ）］、色
素レーザー（窒素レーザー、エキシマーレーザー、ある
いはＹＡＧレーザー励起、３００〜１０００ｎｍ）、固
体レーザー［（Ｎｄ：ＹＡＧ励起、半導体レーザー励起
など）；ルビーレーザー（６９４ｎｍ）、半導体レーザ
ー（６５０〜９８０ｎｍ）、チューナブルダイオードレ
ーザー（６３０〜１５５０ｎｍ）、チタンサファイアレ
ーザー（Ｎｄ：ＹＡＧ励起、３４５〜５００ｎｍ、６９
０〜１０００ｎｍ）、Ｎｄ：ＹＡＧレーザー（ＦＨＧ：
２６６ｎｍ、ＴＨＧ：３５４ｎｍ、ＳＨＧ：５３２ｎ
ｍ、基本波：１０６４ｎｍ）］などが挙げられる。
【００５０】本発明の製造方法では、ソース（すなわ
ち、発光中心形成化合物又はバインダー）のアブレーシ
ョン閾値以下の強度で、レーザー光を照射することによ
り、発光中心形成化合物を効率よく、ターゲットに注入
できる。なお、レーザーの強度、波長、照射回数などを
調整することにより、注入量をコントロールできる。
ち、発光中心形成化合物又はバインダー）のアブレーシ
ョン閾値以下の強度で、レーザー光を照射することによ
り、発光中心形成化合物を効率よく、ターゲットに注入
できる。なお、レーザーの強度、波長、照射回数などを
調整することにより、注入量をコントロールできる。
【００５１】ソース(A)のアブレーション閾値は、ソー
スを構成する発光中心形成化合物の種類によって異な
る。また、レーザー光の波長、パルス幅にも依存する。
従って、本発明においては、アブレーション閾値を以下
のように定義する。
スを構成する発光中心形成化合物の種類によって異な
る。また、レーザー光の波長、パルス幅にも依存する。
従って、本発明においては、アブレーション閾値を以下
のように定義する。
【００５２】本発明で使用するソースおよびレーザーと
同一のものを使用して、ソースにレーザー光を１ショッ
ト照射し、そのソースを接触型の表面形状測定装置（例
えば、SLOAN社製、DEKTAK3030ST)で観察したとき、レー
ザー光照射表面に、５０ｎｍ以上の形状変化が起こり得
る照射表面での最小のレーザー光強度（ｍJ/ｃｍ2）
を、本発明におけるアブレーション閾値と定義する。
同一のものを使用して、ソースにレーザー光を１ショッ
ト照射し、そのソースを接触型の表面形状測定装置（例
えば、SLOAN社製、DEKTAK3030ST)で観察したとき、レー
ザー光照射表面に、５０ｎｍ以上の形状変化が起こり得
る照射表面での最小のレーザー光強度（ｍJ/ｃｍ2）
を、本発明におけるアブレーション閾値と定義する。
【００５３】以下、図面を用いて本発明の有機ＥＬ素子
用材料（特に、有機ＥＬ素子用フィルム）の製造方法を
説明する。図１は、本発明の製造方法を示す概略図であ
る。ソース（１)、ターゲット(２)、発光中心形成化合
物(３)、ターゲット側の基板(４)、ソース側の基板
（５）を示す。
用材料（特に、有機ＥＬ素子用フィルム）の製造方法を
説明する。図１は、本発明の製造方法を示す概略図であ
る。ソース（１)、ターゲット(２)、発光中心形成化合
物(３)、ターゲット側の基板(４)、ソース側の基板
（５）を示す。
【００５４】まず、基板（５）上に形成されたソース
（１)と、基板（４）上に形成されたターゲット（２）
とを接触又は密着させ、ソース（１）側から、ソースの
アブレーション閾値以下の強度のレーザー光をターゲッ
トに対して相対的に移動させて照射する。そして、レー
ザー光を吸収した発光中心形成化合物が、高い並進エネ
ルギーを有し、ターゲット（２）へ未分解のまま注入さ
れ、有機ＥＬ素子用材料（特にフィルム）が得られる。
（１)と、基板（４）上に形成されたターゲット（２）
とを接触又は密着させ、ソース（１）側から、ソースの
アブレーション閾値以下の強度のレーザー光をターゲッ
トに対して相対的に移動させて照射する。そして、レー
ザー光を吸収した発光中心形成化合物が、高い並進エネ
ルギーを有し、ターゲット（２）へ未分解のまま注入さ
れ、有機ＥＬ素子用材料（特にフィルム）が得られる。
【００５５】照射回数は、通常、１〜２００回、好まし
くは１〜１５０回、さらに好ましくは１〜１００回（例
えば、５〜１００回）程度である。また、レーザー光
を、ターゲット側から照射してもよい。なお、ソース
は、ターゲット上に表面層として直接形成させてもよ
い。ターゲット上に形成されたソースは、発光中心形成
化合物を注入後、ターゲットから取り除くことができ
る。また、ソースは、除去又は剥離可能な表面層で形成
されていてもよい。
くは１〜１５０回、さらに好ましくは１〜１００回（例
えば、５〜１００回）程度である。また、レーザー光
を、ターゲット側から照射してもよい。なお、ソース
は、ターゲット上に表面層として直接形成させてもよ
い。ターゲット上に形成されたソースは、発光中心形成
化合物を注入後、ターゲットから取り除くことができ
る。また、ソースは、除去又は剥離可能な表面層で形成
されていてもよい。
【００５６】使用する基板としては、レーザー光を透過
可能な程度に透明であればよく、例えば、前記例示の基
板（石英ガラスなどのガラス板、高分子シートまたはフ
ィルムなど）が使用できる。基板は、ソース又はターゲ
ットフィルムを形成する際に使用した基板をそのまま使
用してもよく、新たに作製してもよい。
可能な程度に透明であればよく、例えば、前記例示の基
板（石英ガラスなどのガラス板、高分子シートまたはフ
ィルムなど）が使用できる。基板は、ソース又はターゲ
ットフィルムを形成する際に使用した基板をそのまま使
用してもよく、新たに作製してもよい。
【００５７】本発明の有機ＥＬ素子用材料を製造する方
法において、レーザービームの断面形状は、特に制限さ
れず、円状、楕円状、多角形状（三角形、四角形など）
などであってもよい。レーザーの平均ビーム面積は、特
に制限されず、目的に応じて広い範囲から選択できる。
例えば、０．０１〜５０００μｍ2、好ましくは０．１
〜４０００μｍ2、さらに好ましくは１〜３０００μｍ2
程度である。なお、レーザー光のビーム面積を所望の大
きさに絞り、所定のパターンを走査することによってパ
ターンを形成してもよく、レーザー光のビーム面積を大
きくし、予めパターンに形成されたソースを用いたり、
又はフォトマスクを介在させてレーザー光を相対的に走
査することにより、所定の領域に発光中心形成化合物を
ターゲット内に注入してもよい。
法において、レーザービームの断面形状は、特に制限さ
れず、円状、楕円状、多角形状（三角形、四角形など）
などであってもよい。レーザーの平均ビーム面積は、特
に制限されず、目的に応じて広い範囲から選択できる。
例えば、０．０１〜５０００μｍ2、好ましくは０．１
〜４０００μｍ2、さらに好ましくは１〜３０００μｍ2
程度である。なお、レーザー光のビーム面積を所望の大
きさに絞り、所定のパターンを走査することによってパ
ターンを形成してもよく、レーザー光のビーム面積を大
きくし、予めパターンに形成されたソースを用いたり、
又はフォトマスクを介在させてレーザー光を相対的に走
査することにより、所定の領域に発光中心形成化合物を
ターゲット内に注入してもよい。
【００５８】また、異なる発光中心形成化合物を有する
複数のソースを使用してもよい。例えば、可視光域で発
光可能な化合物（黄、赤、緑又は青などの発光が可能な
化合物）を使用すれば、所望の発光色を得ることができ
る。従って、本発明によれば、多色で多彩な形状のパタ
ーンを有する有機ＥＬ素子用材料を得ることができる。
複数のソースを使用してもよい。例えば、可視光域で発
光可能な化合物（黄、赤、緑又は青などの発光が可能な
化合物）を使用すれば、所望の発光色を得ることができ
る。従って、本発明によれば、多色で多彩な形状のパタ
ーンを有する有機ＥＬ素子用材料を得ることができる。
【００５９】本発明の特色は、少なくともターゲットに
対してレーザー光を相対的に移動させて、ソースの発光
中心形成化合物をターゲットに所定のパターンで注入す
る点にある。この方法において、ソースおよびターゲッ
トは互いに接触して位置決めされ、ソースおよびターゲ
ットは同伴して移動してもよく、ターゲットに対してソ
ースが相対的に移動可能であってもよい。ソースおよび
ターゲットが互いに接触している場合、レーザー光の照
射は、例えば、（１）ソース及びターゲットに対してレ
ーザー光の光路を移動させる方法、（２）レーザー光の
光路に対してソース及びターゲットを移動させる方法の
いずれであってもよい。さらに、これらの方法におい
て、レーザー光の光路は、レーザー光源の相対的な移動
のみならず、（３）光路を制御するための手段により移
動可能である。
対してレーザー光を相対的に移動させて、ソースの発光
中心形成化合物をターゲットに所定のパターンで注入す
る点にある。この方法において、ソースおよびターゲッ
トは互いに接触して位置決めされ、ソースおよびターゲ
ットは同伴して移動してもよく、ターゲットに対してソ
ースが相対的に移動可能であってもよい。ソースおよび
ターゲットが互いに接触している場合、レーザー光の照
射は、例えば、（１）ソース及びターゲットに対してレ
ーザー光の光路を移動させる方法、（２）レーザー光の
光路に対してソース及びターゲットを移動させる方法の
いずれであってもよい。さらに、これらの方法におい
て、レーザー光の光路は、レーザー光源の相対的な移動
のみならず、（３）光路を制御するための手段により移
動可能である。
【００６０】（３）光路を制御するための手段として
は、物理的又は物理光学的手段（例えば、光ファイバ、
反射鏡（全反射ミラー、ハーフミラーなど）、レンズ
（集光レンズなど）、偏向プリズムなどの光学素子（又
は光学部材）又はこれらの組合せた手段）を利用する方
法、電気光学的手段（例えば、電気光学結晶（複屈折結
晶）への電圧印加など）を利用して導波路の光線の光路
を移動させる方法、超音波を利用する方法などが挙げら
れる。なお、超音波を利用する方法としては、例えば、
水、カルコゲナイド系ガラス質、ＰｂＭｏＯ4，Ｔｅ
Ｏ2，Ｇｅ，ＬｉＮｂＯ 3，ＧａＰなどの結晶材料を媒質
とし、この媒質に圧電薄膜トランスジューサ（例えば、
ＬｉＮｂＯ3やＺｎＯなどの圧電素子）などを介して電
圧を印加することによって媒質に超音波を発生させて導
波路を移動させることができる。
は、物理的又は物理光学的手段（例えば、光ファイバ、
反射鏡（全反射ミラー、ハーフミラーなど）、レンズ
（集光レンズなど）、偏向プリズムなどの光学素子（又
は光学部材）又はこれらの組合せた手段）を利用する方
法、電気光学的手段（例えば、電気光学結晶（複屈折結
晶）への電圧印加など）を利用して導波路の光線の光路
を移動させる方法、超音波を利用する方法などが挙げら
れる。なお、超音波を利用する方法としては、例えば、
水、カルコゲナイド系ガラス質、ＰｂＭｏＯ4，Ｔｅ
Ｏ2，Ｇｅ，ＬｉＮｂＯ 3，ＧａＰなどの結晶材料を媒質
とし、この媒質に圧電薄膜トランスジューサ（例えば、
ＬｉＮｂＯ3やＺｎＯなどの圧電素子）などを介して電
圧を印加することによって媒質に超音波を発生させて導
波路を移動させることができる。
【００６１】前記物理的又は物理光学的手段において、
光ファイバを利用してレーザー光の光路を移動させる
と、レーザー光の伝搬損失を低減でき、効率よく、しか
も微細なパターニングを簡便に行うことができる。
光ファイバを利用してレーザー光の光路を移動させる
と、レーザー光の伝搬損失を低減でき、効率よく、しか
も微細なパターニングを簡便に行うことができる。
【００６２】なお、本発明の方法では、直線的だけでな
く、少なくともターゲットに対してレーザー光を相対的
に二次元的に移動可能である。そのため、ソースの発光
中心形成化合物をターゲットに所望のパターンで効率よ
く注入し、二次元パターンで発光中心を形成できる。
く、少なくともターゲットに対してレーザー光を相対的
に二次元的に移動可能である。そのため、ソースの発光
中心形成化合物をターゲットに所望のパターンで効率よ
く注入し、二次元パターンで発光中心を形成できる。
【００６３】例えば、ソース及びターゲットを接触させ
て、ターゲット面又はソース面を上にして、Ｘ−Ｙ軸方
向に移動可能なテーブルに固定し、前記ターゲット（又
はソース）の基準位置からのＸ軸及びＹ軸方向への変位
を検出するセンサを設け、前記センサの検出信号に応答
して、前記テーブルをＸ軸及びＹ軸方向に移動させるこ
とにより、高度な位置決めが容易に行えるとともに、二
次元の微細パターニングが可能である。なお、必要によ
り、前記パターンのデータを記憶したメモリと、前記パ
ターン信号に応答してレーザー及び／又はテーブルを移
動させるコントローラとを設けることにより、簡便にパ
ターニングを行うことができる。
て、ターゲット面又はソース面を上にして、Ｘ−Ｙ軸方
向に移動可能なテーブルに固定し、前記ターゲット（又
はソース）の基準位置からのＸ軸及びＹ軸方向への変位
を検出するセンサを設け、前記センサの検出信号に応答
して、前記テーブルをＸ軸及びＹ軸方向に移動させるこ
とにより、高度な位置決めが容易に行えるとともに、二
次元の微細パターニングが可能である。なお、必要によ
り、前記パターンのデータを記憶したメモリと、前記パ
ターン信号に応答してレーザー及び／又はテーブルを移
動させるコントローラとを設けることにより、簡便にパ
ターニングを行うことができる。
【００６４】レーザー光としてパルスレーザーを使用す
る場合には、パルス周期に同期させて、前記方法により
少なくともターゲットに対してレーザー光を相対的に移
動させると、ターゲットとレーザ光とを相対的にシフト
させて発光中心形成化合物をターゲット内に効率よく注
入できる。この方法において、レーザー光に対してター
ゲットを移動させてもよいが、通常、パルス周期に同期
させてレーザー光又はレーザー光の光路を制御する場合
が多い。
る場合には、パルス周期に同期させて、前記方法により
少なくともターゲットに対してレーザー光を相対的に移
動させると、ターゲットとレーザ光とを相対的にシフト
させて発光中心形成化合物をターゲット内に効率よく注
入できる。この方法において、レーザー光に対してター
ゲットを移動させてもよいが、通常、パルス周期に同期
させてレーザー光又はレーザー光の光路を制御する場合
が多い。
【００６５】さらに、本発明では、少なくともターゲッ
トに対してレーザー光を相対的に移動させればよく、ソ
ースはレーザー光に対して移動させてもよい。なお、ソ
ースの同一部位にレーザー光を繰り返し照射すると、発
光中心形成化合物が消費され、発光中心を有効に形成で
きなくなる。このような場合、レーザー光をターゲット
に対して相対的に移動させて照射するとともに、レーザ
ー光に対して相対的にソースを移動させると、発光中心
形成化合物を有効かつ効率よくターゲットに注入でき
る。
トに対してレーザー光を相対的に移動させればよく、ソ
ースはレーザー光に対して移動させてもよい。なお、ソ
ースの同一部位にレーザー光を繰り返し照射すると、発
光中心形成化合物が消費され、発光中心を有効に形成で
きなくなる。このような場合、レーザー光をターゲット
に対して相対的に移動させて照射するとともに、レーザ
ー光に対して相対的にソースを移動させると、発光中心
形成化合物を有効かつ効率よくターゲットに注入でき
る。
【００６６】例えば、発光色の異なる複数の発光中心
（例えば、フルカラーの発光中心）を効率よく形成する
こともできる。本発明によれば、ソースに、各発光中心
形成化合物で構成された複数の領域、例えば、黄色発光
中心形成化合物で構成された領域、赤色発光中心形成化
合物で構成された領域、青色発光中心形成化合物で構成
された領域を形成してもよい。このようなソースを用い
ると、レーザー光及び／又はターゲットに対してソース
を相対的にＸ軸方向及び／又はＹ軸方向に移動させるこ
とにより、単一のソースを用いて、発光色の異なる複数
の発光中心を形成できる。
（例えば、フルカラーの発光中心）を効率よく形成する
こともできる。本発明によれば、ソースに、各発光中心
形成化合物で構成された複数の領域、例えば、黄色発光
中心形成化合物で構成された領域、赤色発光中心形成化
合物で構成された領域、青色発光中心形成化合物で構成
された領域を形成してもよい。このようなソースを用い
ると、レーザー光及び／又はターゲットに対してソース
を相対的にＸ軸方向及び／又はＹ軸方向に移動させるこ
とにより、単一のソースを用いて、発光色の異なる複数
の発光中心を形成できる。
【００６７】図６は、本発明の他の製造方法を示す概略
図である。この例では、レーザー光の光路（光源又は導
波）をターゲットに対して縦方向及び／又は横方向に移
動させて、レーザー光をソースの緑色の発光中心形成化
合物で構成された領域に照射して、緑色の発光中心をタ
ーゲットに形成した後、ソースをレーザー光に対して移
動させ、次いでレーザー光を赤色発光中心形成化合物で
構成された領域に照射し、赤色の発光中心をターゲット
に形成する。さらに、同様にして青色の発光中心をター
ゲットに形成することによって、フルカラーで発光可能
な有機ＥＬ素子材料を製造できる。また、この方法で
は、ソースを介して、ターゲットに対してパルスレーザ
ーを縦方向及び／又は横方向に走査しながら照射してお
り、ソース１とターゲット２とはレーザー光の照射部位
で互いに接触可能である。なお、ソース１は送り機構に
よりＸ軸及び／又はＹ軸方向に移動可能である。
図である。この例では、レーザー光の光路（光源又は導
波）をターゲットに対して縦方向及び／又は横方向に移
動させて、レーザー光をソースの緑色の発光中心形成化
合物で構成された領域に照射して、緑色の発光中心をタ
ーゲットに形成した後、ソースをレーザー光に対して移
動させ、次いでレーザー光を赤色発光中心形成化合物で
構成された領域に照射し、赤色の発光中心をターゲット
に形成する。さらに、同様にして青色の発光中心をター
ゲットに形成することによって、フルカラーで発光可能
な有機ＥＬ素子材料を製造できる。また、この方法で
は、ソースを介して、ターゲットに対してパルスレーザ
ーを縦方向及び／又は横方向に走査しながら照射してお
り、ソース１とターゲット２とはレーザー光の照射部位
で互いに接触可能である。なお、ソース１は送り機構に
よりＸ軸及び／又はＹ軸方向に移動可能である。
【００６８】このように、ソースをレーザー光に対して
移動させると、単一のソースを用いて、発光色の異なる
複数の発光中心を形成できるとともに、発光中心形成化
合物を無駄なく使用でき、効率よく発光中心形成化合物
を注入できるのでコスト的にも有利である。また、ソー
スは不定長のフィルムなどで形成されていてもよく、こ
のようなフィルムを使用すると、連続的に発光中心形成
化合物を製造できる。
移動させると、単一のソースを用いて、発光色の異なる
複数の発光中心を形成できるとともに、発光中心形成化
合物を無駄なく使用でき、効率よく発光中心形成化合物
を注入できるのでコスト的にも有利である。また、ソー
スは不定長のフィルムなどで形成されていてもよく、こ
のようなフィルムを使用すると、連続的に発光中心形成
化合物を製造できる。
【００６９】また、本発明の製造方法によれば、注入さ
れた発光中心形成化合物は、ターゲット中に、分散又は
拡散した形態ではなく、ステップ型（すなわち、ターゲ
ット内に注入された深さが均一な矩形の形態）で注入で
きる。その深さは、発光中心形成化合物やターゲットの
種類、またはレーザー強度などにより異なるが、例え
ば、１０〜３００ｎｍ、好ましくは１５〜２００ｎｍ、
さらに好ましくは２０〜１００ｎｍ程度である。また、
アブレーション閾値以下の照射であれば、有機ＥＬ素子
用材料表面の平滑性を低下させることなく、発光中心形
成化合物を効率よく注入できる。
れた発光中心形成化合物は、ターゲット中に、分散又は
拡散した形態ではなく、ステップ型（すなわち、ターゲ
ット内に注入された深さが均一な矩形の形態）で注入で
きる。その深さは、発光中心形成化合物やターゲットの
種類、またはレーザー強度などにより異なるが、例え
ば、１０〜３００ｎｍ、好ましくは１５〜２００ｎｍ、
さらに好ましくは２０〜１００ｎｍ程度である。また、
アブレーション閾値以下の照射であれば、有機ＥＬ素子
用材料表面の平滑性を低下させることなく、発光中心形
成化合物を効率よく注入できる。
【００７０】[有機エレクトロルミネッセンス素子]本発
明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記方法に
より得られた有機ＥＬ素子用材料（特に、発光中心形成
化合物が注入されたターゲットフィルムで構成された発
光層）と、一対の電極から構成されている。
明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記方法に
より得られた有機ＥＬ素子用材料（特に、発光中心形成
化合物が注入されたターゲットフィルムで構成された発
光層）と、一対の電極から構成されている。
【００７１】陽極としては、真空蒸着法などにより形成
された透明電極（例えば、インジウム−すず−酸化物
（ＩＴＯ）電極）などが使用され、陰極としては、仕事
関数の小さい高導電性金属（例えば、マグネシウム、リ
チウム、アルミニウム又は銀など）が使用される。陰極
としてマグネシウムを使用する場合には、有機ＥＬ素子
用フィルムとの接着性を向上させるために、少量（例え
ば、１〜１０重量％）の銀と共蒸着させてもよい。
された透明電極（例えば、インジウム−すず−酸化物
（ＩＴＯ）電極）などが使用され、陰極としては、仕事
関数の小さい高導電性金属（例えば、マグネシウム、リ
チウム、アルミニウム又は銀など）が使用される。陰極
としてマグネシウムを使用する場合には、有機ＥＬ素子
用フィルムとの接着性を向上させるために、少量（例え
ば、１〜１０重量％）の銀と共蒸着させてもよい。
【００７２】発光層が、電子輸送機能およびホール輸送
機能を有する場合、本発明の有機ＥＬ素子は、単層構造
が可能である。また、電子輸送機能およびホール輸送機
能のうち、いずれかの機能を具備していない場合や、各
機能を向上させる場合には、その機能を有する層を、従
来の蒸着法や溶液塗布法などにより積層させてもよい。
これらの層は、低分子化合物であっても、高分子化合物
であってもよい。有機ＥＬ素子の構造は、例えば、図２
〜５に示される単層または多層構造が可能である。
機能を有する場合、本発明の有機ＥＬ素子は、単層構造
が可能である。また、電子輸送機能およびホール輸送機
能のうち、いずれかの機能を具備していない場合や、各
機能を向上させる場合には、その機能を有する層を、従
来の蒸着法や溶液塗布法などにより積層させてもよい。
これらの層は、低分子化合物であっても、高分子化合物
であってもよい。有機ＥＬ素子の構造は、例えば、図２
〜５に示される単層または多層構造が可能である。
【００７３】すなわち、図２に示すように、基板(10)上
に陽極(11)が形成され、その上に発光層(12)、陰極(13)
が順に積層した有機ＥＬ素子、図３に示すように、基板
(20)上に陽極(21)が形成され、その上にホール輸送層(2
4)、発光層(22)、陰極(23)が順に積層した有機ＥＬ素子
であってもよい。さらに、図４に示すように、基板(30)
上に陽極(31)が形成され、その上に発光層(32)、電子輸
送層(35)、陰極(33)が順に積層した有機ＥＬ素子、図５
に示すように、基板(40)上に陽極(41)が形成され、その
上にホール輸送層(44)、発光層(42)、電子輸送層(45)、
陰極(43)が順に積層した有機ＥＬ素子であってもよい。
に陽極(11)が形成され、その上に発光層(12)、陰極(13)
が順に積層した有機ＥＬ素子、図３に示すように、基板
(20)上に陽極(21)が形成され、その上にホール輸送層(2
4)、発光層(22)、陰極(23)が順に積層した有機ＥＬ素子
であってもよい。さらに、図４に示すように、基板(30)
上に陽極(31)が形成され、その上に発光層(32)、電子輸
送層(35)、陰極(33)が順に積層した有機ＥＬ素子、図５
に示すように、基板(40)上に陽極(41)が形成され、その
上にホール輸送層(44)、発光層(42)、電子輸送層(45)、
陰極(43)が順に積層した有機ＥＬ素子であってもよい。
【００７４】有機ＥＬ素子を構成する各層の膜厚は、特
に制限されないが、１０ｎｍ〜１μｍ（例えば、１０〜
５００ｎｍ）、好ましくは３０〜３００ｎｍ、さらに好
ましくは３０〜２００ｎｍ、特に５０〜２００ｎｍ程度
である。フィルムを用いた場合、フィルムの膜厚は、上
記と同様の範囲から選択できる。
に制限されないが、１０ｎｍ〜１μｍ（例えば、１０〜
５００ｎｍ）、好ましくは３０〜３００ｎｍ、さらに好
ましくは３０〜２００ｎｍ、特に５０〜２００ｎｍ程度
である。フィルムを用いた場合、フィルムの膜厚は、上
記と同様の範囲から選択できる。
【００７５】なお、基板としては、前記例示の基板、例
えば、レーザー光を透過可能な程度に透明な基板（例え
ば、ソーダガラス、無アルカリガラス、石英ガラスなど
のガラス板など、あるいはポリエステル、ポリスルホ
ン、ポリエーテルスルホンなどの高分子シートまたはフ
ィルムなど）が使用できる。フレキシブルな有機ＥＬ素
子を作製する場合には、高分子フィルムが好ましい。基
板は、分子注入の際に使用した基板をそのまま使用して
もよく、新たに作製してもよい。
えば、レーザー光を透過可能な程度に透明な基板（例え
ば、ソーダガラス、無アルカリガラス、石英ガラスなど
のガラス板など、あるいはポリエステル、ポリスルホ
ン、ポリエーテルスルホンなどの高分子シートまたはフ
ィルムなど）が使用できる。フレキシブルな有機ＥＬ素
子を作製する場合には、高分子フィルムが好ましい。基
板は、分子注入の際に使用した基板をそのまま使用して
もよく、新たに作製してもよい。
【００７６】本発明の方法によれば、有機ＥＬ素子にお
いて、従来、高分子化合物を使用した有機ＥＬ素子で困
難であった微細な多色パターニングが可能である。さら
に、本発明の有機ＥＬ素子用材料（特に、有機ＥＬ素子
用フィルム）は、表面平滑性に優れているため、電極と
の接着性が良く、さらに、発光中心形成化合物がステッ
プ型に注入されているため、電圧を印加したときに電圧
ムラなどが生じないばかりか、精度よく、所望のパター
ンを形成できる。
いて、従来、高分子化合物を使用した有機ＥＬ素子で困
難であった微細な多色パターニングが可能である。さら
に、本発明の有機ＥＬ素子用材料（特に、有機ＥＬ素子
用フィルム）は、表面平滑性に優れているため、電極と
の接着性が良く、さらに、発光中心形成化合物がステッ
プ型に注入されているため、電圧を印加したときに電圧
ムラなどが生じないばかりか、精度よく、所望のパター
ンを形成できる。
【００７７】
【発明の効果】本発明では、レーザー光を少なくともタ
ーゲットに対して相対的に移動させることによって、高
度な位置決めが可能であり、微細なパターニングが簡便
に行えるとともに、光ファイバなどを利用すれば、高精
度で微細なパターニングが可能である。また、レーザー
光を少なくともターゲットに対して相対的に移動させる
とともに、レーザー光に対してソースを移動させること
により、効率よく発光中心形成化合物を注入できる。
ーゲットに対して相対的に移動させることによって、高
度な位置決めが可能であり、微細なパターニングが簡便
に行えるとともに、光ファイバなどを利用すれば、高精
度で微細なパターニングが可能である。また、レーザー
光を少なくともターゲットに対して相対的に移動させる
とともに、レーザー光に対してソースを移動させること
により、効率よく発光中心形成化合物を注入できる。
【００７８】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
【００７９】実施例１ （ソースフィルムの調製）５重量％のクマリン６（日本
感光色素（株）製）を含むポリブチルメタクリレート
（アルドリッチ社製、分子量３．４×１０5）をクロロ
ベンゼンに溶解し、スピンコーティング法により、石英
基板上に厚さ１μｍの膜を作製した。（ターゲットフィ
ルムの調製）ホール輸送機能を有するポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール（ＰＶＫ：関東化学社製）５００ｍｇと、
電子輸送機能を有する２−(４−ビフェニル)−５−(４-
tert-ブチルフェニル)−１，３，４−オキサジアゾール
（ＰＢＤ：アルドリッチ社製）５００ｍｇを、１，２−
ジクロロエタン１０ｍＬに溶解した。一方、ガラス基板
上にインジウム−すず−酸化物（ＩＴＯ）被膜を形成さ
せた。上記の１，２−ジクロロエタン溶液を用いてディ
ップコーティング法により、ＩＴＯ被膜上に膜厚１００
ｎｍの電子・ホール輸送機能を有するターゲットフィル
ムを作製した。 （分子注入）上記のようにして得られたソースフィルム
とターゲットフィルムとを接触させ、Ｘ軸及びＹ軸方向
に移動可能なテーブルに、ターゲットフィルム面を上に
して固定し、ビーム面積２０ｍｍ2で、パルス幅１０ｎ
ｓのＸｅＦエキシマーレーザー（波長３５１ｎｍ）を発
振可能なレーザー加工装置を用い、前記テーブルをレー
ザー光に対してＸ−Ｙ軸方向に移動させて、２０ｍｍ2
のパターンに発光中心形成化合物を注入した。 （有機ＥＬ素子）分子注入したターゲットフィルム（試
料１）に、厚み２００ｎｍのＡｌ／Ｌｉ電極（高純度化
学（株）製、Ｌｉ含有量０．７８重量％）を真空蒸着法
により作製し、有機ＥＬ素子１を得た。
感光色素（株）製）を含むポリブチルメタクリレート
（アルドリッチ社製、分子量３．４×１０5）をクロロ
ベンゼンに溶解し、スピンコーティング法により、石英
基板上に厚さ１μｍの膜を作製した。（ターゲットフィ
ルムの調製）ホール輸送機能を有するポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール（ＰＶＫ：関東化学社製）５００ｍｇと、
電子輸送機能を有する２−(４−ビフェニル)−５−(４-
tert-ブチルフェニル)−１，３，４−オキサジアゾール
（ＰＢＤ：アルドリッチ社製）５００ｍｇを、１，２−
ジクロロエタン１０ｍＬに溶解した。一方、ガラス基板
上にインジウム−すず−酸化物（ＩＴＯ）被膜を形成さ
せた。上記の１，２−ジクロロエタン溶液を用いてディ
ップコーティング法により、ＩＴＯ被膜上に膜厚１００
ｎｍの電子・ホール輸送機能を有するターゲットフィル
ムを作製した。 （分子注入）上記のようにして得られたソースフィルム
とターゲットフィルムとを接触させ、Ｘ軸及びＹ軸方向
に移動可能なテーブルに、ターゲットフィルム面を上に
して固定し、ビーム面積２０ｍｍ2で、パルス幅１０ｎ
ｓのＸｅＦエキシマーレーザー（波長３５１ｎｍ）を発
振可能なレーザー加工装置を用い、前記テーブルをレー
ザー光に対してＸ−Ｙ軸方向に移動させて、２０ｍｍ2
のパターンに発光中心形成化合物を注入した。 （有機ＥＬ素子）分子注入したターゲットフィルム（試
料１）に、厚み２００ｎｍのＡｌ／Ｌｉ電極（高純度化
学（株）製、Ｌｉ含有量０．７８重量％）を真空蒸着法
により作製し、有機ＥＬ素子１を得た。
【００８０】上記有機ＥＬ素子のＩＴＯ電極を陽極、Ａ
ｌ／Ｌｉ電極層を陰極として、大気中で両電極間に直流
電場を印加して発光させた。有機ＥＬ素子１は、電圧約
１８Ｖより発光が確認できた。クマリン６を注入した領
域では、クマリン６の緑色発光が確認された。前記領域
以外の部分ではＰＶＫの青色発光が確認できた。
ｌ／Ｌｉ電極層を陰極として、大気中で両電極間に直流
電場を印加して発光させた。有機ＥＬ素子１は、電圧約
１８Ｖより発光が確認できた。クマリン６を注入した領
域では、クマリン６の緑色発光が確認された。前記領域
以外の部分ではＰＶＫの青色発光が確認できた。
【図１】図１は、発光中心形成化合物を注入する方法を
説明するための概略図である。
説明するための概略図である。
【図２】図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の１例（単層構造）を示す概略断面図である。
ス素子の１例（単層構造）を示す概略断面図である。
【図３】図３は、本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の他の例（多層構造）を示す概略断面図である。
ス素子の他の例（多層構造）を示す概略断面図である。
【図４】図４は、本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子のさらに他の例（多層構造）を示す概略断面図で
ある。
ス素子のさらに他の例（多層構造）を示す概略断面図で
ある。
【図５】図５は、本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の別の例（多層構造）を示す概略断面図である。
ス素子の別の例（多層構造）を示す概略断面図である。
【図６】図６は、本発明の他の製造方法を説明するため
の概略図である。
の概略図である。
１…ソース ２…ターゲットフィルム ３…発光中心形成化合物 ４，５…基板 １０，２０，３０，４０…基板 １１，２１，３１，４１…陽極 １２，２２，３２，４２…発光層 １３，２３，３３，４３…陰極 ２４，４４…ホール輸送層 ３５，４５…電子輸送層
Claims (14)
- 【請求項１】 レーザー光を照射して、電子輸送機能お
よびホール輸送機能から選択された少なくとも１つの機
能を有するターゲットに、ソースを構成する発光中心形
成化合物を注入して、発光中心を有する有機エレクトロ
ルミネッセンス素子用材料を製造する方法であって、レ
ーザー光を少なくともターゲットに対して相対的に移動
させて照射し、所定のパターンに発光中心を形成する製
造方法。 - 【請求項２】 互いに接触したソースとターゲットとを
レーザー光に対して移動させて、所定のパターンに発光
中心を形成する請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 導波路を介して、レーザー光を照射する
請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 光ファイバを用いて、レーザー光を照射
する請求項１記載の製造方法。 - 【請求項５】 レーザー光をターゲットに対して相対的
に移動させて照射するとともに、レーザー光に対してソ
ースを移動させて、発光中心を形成する請求項１記載の
製造方法。 - 【請求項６】 ソースのアブレーション閾値以下の強度
でレーザー光を照射する請求項１記載の製造方法。 - 【請求項７】 レーザー光がパルスレーザー光である請
求項１記載の製造方法。 - 【請求項８】 パルス周期に同期させて、レーザー光を
ターゲットに対して相対的に移動させる請求項７記載の
製造方法。 - 【請求項９】 ターゲットが、有機高分子である請求項
１記載の製造方法。 - 【請求項１０】 ターゲットが、電子輸送機能およびホ
ール輸送機能から選択された少なくとも１つの機能を有
する化合物と、被膜形成能を有する有機高分子とで構成
されている請求項１記載の製造方法。 - 【請求項１１】 化合物が、電子輸送機能を有するオキ
サジアゾール誘導体及びホール輸送機能を有する芳香族
第３級アミン類から選択された少なくとも１種の化合物
である請求項１０記載の製造方法。 - 【請求項１２】 請求項１記載の方法により得られた有
機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 【請求項１３】 一対の電極と、この一対の電極間に介
在する請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子用材料とで構成された有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 - 【請求項１４】 一対の電極間に、請求項１２記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子用材料で構成された単
層が介在している請求項１３記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000387823A JP2002190386A (ja) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法 |
| US10/203,476 US6797920B2 (en) | 2000-12-20 | 2001-12-14 | Material for organic electroluminescent device and its manufacturing method |
| CN01805026A CN1401204A (zh) | 2000-12-20 | 2001-12-14 | 有机电致发光元件用的材料及其制造方法 |
| EP01271789A EP1347670A4 (en) | 2000-12-20 | 2001-12-14 | MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME |
| KR1020027010799A KR20020077484A (ko) | 2000-12-20 | 2001-12-14 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그의 제조 방법 |
| PCT/JP2001/010966 WO2002051212A1 (fr) | 2000-12-20 | 2001-12-14 | Materiau pour dispositif a electroluminescence organique et son procede de fabrication |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000387823A JP2002190386A (ja) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002190386A true JP2002190386A (ja) | 2002-07-05 |
Family
ID=18854672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000387823A Pending JP2002190386A (ja) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002190386A (ja) |
| WO (1) | WO2002051212A1 (ja) |
Cited By (11)
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|---|---|---|---|---|
| JP2007019489A (ja) * | 2005-06-08 | 2007-01-25 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器 |
| JP2007216085A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | National Institute For Materials Science | 有機分子の注入方法とその装置 |
| JP2009231275A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-10-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 成膜方法及び発光装置の作製方法 |
| US8334057B2 (en) | 2005-06-08 | 2012-12-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| US20160005608A1 (en) * | 2004-09-24 | 2016-01-07 | President & Fellows Of Harvard College | Femtosecond Laser-Induced Formation Of Submicrometer Spikes On A Semiconductor Substrate |
| US10229951B2 (en) | 2010-04-21 | 2019-03-12 | Sionyx, Llc | Photosensitive imaging devices and associated methods |
| US10244188B2 (en) | 2011-07-13 | 2019-03-26 | Sionyx, Llc | Biometric imaging devices and associated methods |
| US10269861B2 (en) | 2011-06-09 | 2019-04-23 | Sionyx, Llc | Process module for increasing the response of backside illuminated photosensitive imagers and associated methods |
| US10347682B2 (en) | 2013-06-29 | 2019-07-09 | Sionyx, Llc | Shallow trench textured regions and associated methods |
| US10374109B2 (en) | 2001-05-25 | 2019-08-06 | President And Fellows Of Harvard College | Silicon-based visible and near-infrared optoelectric devices |
| US10505054B2 (en) | 2010-06-18 | 2019-12-10 | Sionyx, Llc | High speed photosensitive devices and associated methods |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59123193A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-16 | 日本精機株式会社 | 電界発光表示素子 |
| JPH06297457A (ja) * | 1993-04-17 | 1994-10-25 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 機能性材料の製造法 |
| JP4547723B2 (ja) * | 1998-03-09 | 2010-09-22 | セイコーエプソン株式会社 | 有機ｅｌ表示装置の製造方法 |
| JPH11302393A (ja) * | 1998-04-21 | 1999-11-02 | Japan Atom Energy Res Inst | 有機分子分散高分子ペレットを用いた高分子固体中へのレーザー駆動分子注入法 |
| JP3468450B2 (ja) * | 1998-07-17 | 2003-11-17 | 科学技術振興事業団 | 固体材料内部の選択的改質方法及び内部が選択的に改質された固体材料 |
| JP3532469B2 (ja) * | 1998-09-01 | 2004-05-31 | ダイセル化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法 |
| JP3621283B2 (ja) * | 1999-03-05 | 2005-02-16 | 日本原子力研究所 | 高分子固体中における微小領域への有機分子注入法 |
| JP3545981B2 (ja) * | 1999-12-09 | 2004-07-21 | ダイセル化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法 |
-
2000
- 2000-12-20 JP JP2000387823A patent/JP2002190386A/ja active Pending
-
2001
- 2001-12-14 WO PCT/JP2001/010966 patent/WO2002051212A1/ja active Application Filing
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|---|---|---|---|---|
| US10374109B2 (en) | 2001-05-25 | 2019-08-06 | President And Fellows Of Harvard College | Silicon-based visible and near-infrared optoelectric devices |
| US10361083B2 (en) * | 2004-09-24 | 2019-07-23 | President And Fellows Of Harvard College | Femtosecond laser-induced formation of submicrometer spikes on a semiconductor substrate |
| US10741399B2 (en) | 2004-09-24 | 2020-08-11 | President And Fellows Of Harvard College | Femtosecond laser-induced formation of submicrometer spikes on a semiconductor substrate |
| US20160005608A1 (en) * | 2004-09-24 | 2016-01-07 | President & Fellows Of Harvard College | Femtosecond Laser-Induced Formation Of Submicrometer Spikes On A Semiconductor Substrate |
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|---|---|
| WO2002051212A1 (fr) | 2002-06-27 |
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