JP2002179959A - 画像記録用着色組成物及び画像記録剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術の問題が解決された黄色ジスアゾ顔
料組成物を用いた堅牢性を含めた諸性能に優れた画像記
録用着色組成物及び画像記録剤を提供すること。 【解決手段】 樹脂と、１，２−ビス−（２−アミノフ
ェノキシ）−エタンのテトラゾ化物を、カップリング成
分としてのアセトアセトアニライド類及びバルビツール
酸類から選ばれる少なくとも１種９０〜９９．８モル％
及びこれとは異なる上記の２種の化合物から選ばれる少
なくとも１種０．２〜１０モル％との混合物にカップリ
ングさせて得られる黄色ジスアゾ顔料組成物からなる画
像記録用着色組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真、静電印
刷、静電記録、熱転写記録、インクジェット記録等の画
像記録における画像記録剤、或はその製造に使用される
着色組成物に関する。更に詳しくは、本発明は、顔料及
び樹脂を含有する画像記録剤の製造に使用される、優れ
た各種堅牢性及び透明性、鮮明性等を有する黄色ジスア
ゾ顔料組成物を顔料とする画像記録用着色組成物を提供
するものである。

【０００２】

【従来技術】従来、フルカラー又はモノカラーの電子写
真、静電印刷、静電記録、熱転写記録及びインクジェッ
ト記録等の画像記録に使用される黄色や、混色の緑色、
黄味の赤色、橙色或いは黒色の記録剤に使用される黄色
色素としては、黄色の油溶性染料、分散性染料、通常の
ジスアゾ系黄色アゾ顔料及びモノアゾ系黄色顔料が使用
されてきている。

【０００３】

【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、油溶
性染料や分散性染料は、樹脂媒体を着色する場合に溶解
的に着色することが出来るため、着色力は高いが、耐光
性、耐溶剤性、耐薬品性等の堅牢度に劣るという問題が
ある。又、電子写真乾式現像剤等の製造に当たっては、
上記顔料等は樹脂と凡そ１００〜１５０℃位の温度で加
熱混練されることが多く、そのような加熱条件では顔料
の粒子が成長したり、結晶が変化したりすることで色調
が変わったり、色がくすんだり、色濃度が低下したり、
色が不透明になったりすることが多い。

【０００４】従来、アゾ顔料を塗料、プラスチック、合
成繊維の着色等に使用しようとする場合には、色の隠蔽
性や呈色性等を重視することから、アゾ顔料の平均粒子
径を大きく調整してその変化率を小さくすることで耐熱
性を向上させているが、それでは画像記録剤用の着色剤
としては色相の鮮明性、透明性及び冴えが欠けてしま
う。画像記録剤は、フルカラーで紙等への複写等に使用
されたり、オーバーヘッドプロジェクター用の透明基材
への複写等に使用されたりしているので、色相の鮮明
性、冴え、更には透明性を有していることが望まれてい
る。

【０００５】本発明はこのような事情に鑑みてなされた
ものであり、本発明の目的は上記の従来技術の問題が解
決された黄色ジスアゾ顔料組成物を用いた堅牢性を含め
た諸性能に優れた画像記録用着色組成物及び画像記録剤
を提供することである。本発明者らは、前記の従来の顔
料の欠陥を改善し、呈色性に優れ、諸堅牢性及び経済性
を満足させ得る黄色顔料を開発すべく種々研究した結
果、特定の方法で製造した特定の黄色ジスアゾ顔料は、
耐熱性が向上し、従来の塗料やプラスチック着色等の用
途に使用されている顔料に比べて粒子径を小さくするこ
とによって色相の鮮明性、冴え、透明性等に優れた性質
を発揮させることができ、又、堅牢性等の諸物性にも優
れ、これを画像記録剤の着色剤として使用することによ
り優れた画像記録剤が得られることを見出し本発明を完
成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的は、以下の本発
明によって達成される。即ち、本発明は、顔料及び樹脂
を含む画像記録用着色組成物において、上記顔料が、下
記の式（I）の1 ，２−ビス−（２−アミノフェノキ
シ）−エタンのテトラゾ化物を、カップリング成分とし
てのアセトアセトアニライド類及びバルビツール酸類か
ら選ばれる少なくとも１種９０〜９９．８モル％及びこ
れと異なる上記の２種の化合物から選ばれる少なくとも
１種０．２〜１０モル％との混合物にカップリングさせ
て得られる黄色ジスアゾ顔料組成物であることを特徴と
する画像記録用着色組成物及び画像記録材である。

【０００７】本発明においては、目的のアゾ顔料を合成
するに当たり、それと色や物性は類似しているが、構造
の異なるアゾ顔料化合物を同時に合成することで、生成
した顔料粒子が混晶乃至は微結晶混合物或は局部的な無
定形物の混在といった様な状態となって結晶成長抑制の
効果をもたらし、その結果、上記のような加熱条件下で
の耐熱性を向上させることができるようになったものと
考えられる。従って、本発明のジスアゾ顔料組成物を用
いて得た画像記録剤により、色相の鮮明な、冴え、透明
性を損なわない優れた画像を得ることができる。

【０００８】

【発明の実施の形態】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。本発明で使用し、本発明を
特徴づける上記の黄色ジスアゾ顔料組成物は、上記の式
（I）の１，２−ビス−（２−アミノフェノキシ）−エ
タンのテトラゾ化物を、カップリング成分としてのアセ
トアセトアニライド類及びバルビツール酸類から選ばれ
る少なくとも１種及びこれとは異なる上記２種の化合物
から選ばれる少なくとも１種との混合物にカップリング
させることにより得られる少なくとも２種の顔料を含む
顔料組成物である。

【０００９】上記のテトラゾ化反応及びカップリング反
応は常法に従ってなされ、これらの反応自体は特に限定
されるものではない。上記の特定のジスアゾ黄色顔料に
ついて更に具体的に述べる。本発明でカップリング剤と
して使用するアセトアセトアニライド類は、下記の一般
式（II）で表される化合物である。

【００１０】式中のＸは、水素原子、炭素数１〜３のフ
ルオロアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数
１〜３のアルコキシル基、ハロゲン原子、スルホ基又は
そのアルカリ土類金属塩又は高級アミン塩、Ｎ−フェニ
ルアミノスルホニル基、カルボキシル基又はそのアルカ
リ土類金属塩又は高級アミン塩、カルボアミド基、Ｎ−
フェニルカルバモイル基、イミノジカルボニル基又はカ
ルボン酸エステル基であり、ｎは１〜５の整数である。
ｎが２以上のときは、Ｘは同種でも異種でもよい。好ま
しい置換基は、炭素数１〜３のアルコキシル基、ハロゲ
ン原子、スルホ基又はそのアルカリ土類金属塩、カルボ
キシル基又はそのアルカリ土類金属塩、イミノジカルボ
ニル基等である。

【００１１】アセトアセトアニライド類の具体例として
は、例えば、アセトアセアトアニライド、２−メチルア
セトアセトアニライド、４−メチルアセトアセトアニラ
イド、２，４−ジメチルアセトアセトアニライド、２−
メトキシアセトアセトアニライド、４−メトキシアセト
アセトアニライド、４−クロロ−２，５−ジメトキシア
セトアセトアニライド、４−アセトアセトアミノフタル
イミド、４−カルバモイルアセトアセトアニライド、４
−クロロアセトアセトアニライド、２，４−ジメトキシ
アセトアセトアニライド、４−エトキシアセトアセトア
ニライド、

【００１２】４−クロロ−２−メチルアセトアセトアニ
ライド、２又は３又は４−カルボキシアセトアセトアニ
ライド、２−カルボメトキシアセトアセトアニライド、
２，４又は５，−ジクロロアセトアセトアニライド、
２，４，５又は６−トリクロロアセトアセトアニライ
ド、２又は３又は４−アセチルアミノ−ベンゼンスルホ
ン酸、２，５−ジメトキシ−４−フェニルカルバモイル
−アセトアセトアニライド、２，５−ジエトキシ−４−
フェニルカルバモイル−アセトアセトアニライド、４−
アセトアセチルアミノ−ベンゼンスルホンアニライド、
４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンゼンスルホ
ンアニライド、２又は３又は４−アセトアセチルアミノ
−安息香酸等が挙げられる。

【００１３】又、本発明でカップリング剤として使用す
る使用するバルビツール酸類は、下記の一般式（III)で
表される化合物である。 式中のＲ₁、Ｒ₂は、それぞれ独立に水素原子、メチル
基、エチル基、フェニル基等である。バルビツール酸類
の具体例としては、例えば、バルビツール酸、１，３−
ジメチルバルビツール酸、１−エチルバルビツール酸、
１−フェニルバルビツール酸等が挙げられる。

【００１４】本発明において、特に好ましいカップリン
グ剤の組合せは以下の通りである。 （１）４−クロロ−２，５−ジメトキシアセトアセトア
ニライドを主成分とするバルビツール酸又は１，３−ジ
メチルバルビツール酸との組合せ、（２）４−クロロ−
２，５−ジメトキシアセトアセトアニライドを主成分と
する４−アセトアセトアミノフタルイミド、２−カルボ
キシアセトアセトアニライド又は２−アセチルアミノ−
ベンゼンスルホン酸との組合せ。

【００１５】本発明で使用するジスアゾ黄色顔料組成物
を製造するには、１，２−ビス−（２−アミノフェノキ
シ）−エタンのテトラゾ化物を、（１）アセトアセトア
ニライド類又はバルビツール酸類から選ばれる少なくと
も１種９０〜９９．８モル％、好ましくは９２〜９９．
５モル％及びこれとは異なる上記２種の化合物から選ば
れる少なくとも１種０．２〜１０モル％、好ましくは
０．５〜８モル％との混合物、又は（２）アセトアセト
アニライド類類及びバルビツール酸類のいずれか一方の
少なくとも１種９０〜９９．８モル％、好ましくは９２
〜９９．５モル％及び他方の少なくとも１種０．２〜１
０モル％、好ましくは０．５〜８モル％との混合物にカ
ップリングさせる。

【００１６】カップリング反応に際しては、上記の混合
カップリング成分は、予め混合物として使用しても、或
いはテトラゾ成分とカップリングさせる際に反応系中で
混合して使用してもよい。又、例えば、先ず主要成分と
反応させ、反応中に残りの成分を加えて反応させてもよ
い。反応系中にカップリング成分が混在する反応の態様
であれば例示以外の態様であっても構わない。又、反応
中又は反応後に、必要に応じて、顔料の結晶成長の防
止、分散性の改良、分散媒体との濡れ改良等のためにロ
ジン類或いは他の公知の処理剤で表面処理することがで
きる。

【００１７】ジスアゾ顔料を塗料或いはプラスチックの
着色等の用途に使用する場合には、一般に耐熱性を上げ
るためにアゾ顔料の平均粒子径を大きくする。例えば、
約０．４〜１．０μｍの大きさにするのが一般的であ
る。本発明で使用する黄色ジスアゾ顔料組成物は、前記
の如くカップリング反応時に通常のカップリング成分と
同種で異種置換基を有する又は異種構造のカップリング
成分とを混合カップリングすることで結晶を整えたり、
粒子の形状や粒子径を所望の範囲に整えたり等をするこ
とができる。その結果、これを画像記録剤の着色剤とし
て、特に色相の鮮明性及び透明性、冴えが要求されるフ
ルカラー記録剤の着色剤として使用する場合には、樹脂
中に分散させた時のジスアゾ顔料の平均粒子径が、０．
２μｍ以下、好ましくは０．１５μｍ以下になるように
調整することが好ましい。以上に示した特定の黄色ジス
アゾ顔料組成物は、画像記録剤用の着色剤として耐光
性、耐熱性、耐薬品性、耐水性等の諸堅牢性、色相の鮮
明性及び透明性、冴え並びに高精彩性画像形成等の優れ
た性質を示した。

【００１８】本発明の画像記録用着色組成物は、樹脂と
上記の黄色ジスアゾ顔料組成物からなり、固体、ペース
ト状又は液体の形態で使用することができる。固体の形
態の着色組成物にあっては、樹脂は顔料の分散媒体であ
り、液体の形態の着色組成物にあっては顔料の分散助剤
として機能するものであり、又、実際に記録剤として使
用されたときは顔料の固着剤として作用するものであ
る。この様な目的で使用される樹脂としては、電子写
真、静電印刷、静電記録等の乾式現像剤及び湿式現像
剤、熱転写インクリボン及びフィルム、油性、水性及び
熱溶融型インクジェットインク等の画像記録剤に通常使
用されている樹脂はいずれも使用でき、特に限定されな
い。又、着色組成物の用途に合わせて、必要に応じて従
来公知の添加剤、例えば、帯電制御剤、流動化剤等、或
いは媒体として溶剤、水系媒体等が使用される。尚、本
発明の画像記録用着色組成物においては、顔料の濃度は
特に限定されず、顔料を高濃度に含有する着色組成物も
含まれる。顔料を高濃度にするのは、予め充分に練肉し
て樹脂中に分散させたり、調色を行なっておくことによ
り、画像記録剤製造のための後の工程を容易にすること
ができるからである。着色組成物は、粗粒、粗粉、微
粉、シート状、小塊状等の固体状、或はペースト状又は
液状の任意の形態で使用される。

【００１９】本発明で使用される黄色ジスアゾ顔料組成
物の樹脂やその他の添加剤或は媒体を含む画像記録用着
色組成物中における含有量は、その使用する目的によっ
て異なり、特に限定されない。例えば、黄色ジスアゾ顔
料組成物を高濃度に含有する固体状、ペースト状或いは
液状の着色組成物では、その含有量は通常１５〜６０重
量％程度、好ましくは２０〜５０重量％程度であり、電
子写真現像剤等の着色剤として使用される場合には、通
常１〜１０重量％程度、好ましくは２〜８重量％程度で
あり、熱転写インクリボン、フイルムの着色剤として使
用される場合には、通常２〜２０重量％程度、好ましく
は４〜１５重量％程度であり、使用する目的に応じて最
も好ましい含有量で使用される。

【００２０】本発明の画像記録着色組成物は、電子写真
現像剤、熱転写インクリボン及びフイルム、インクジェ
ット用インキ等の画像記録剤の製造に使用される。本発
明の画像記録剤は、上記の如き用途において、顔料とし
て前記の黄色ジスアゾ顔料組成物を使用することが特徴
であり、顔料以外の各画像記録剤を構成する成分の種類
及びその使用量は従来から使用されている各画像記録剤
と同じであり、特に限定されない。又、各画像記録剤の
製造方法も、前記の黄色ジスアゾ顔料組成物或いはこれ
を含む本発明の画像記録用着色組成物を使用すること以
外は、従来の各画像記録剤の製造方法と同じであり、特
に限定されない。

【００２１】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中の部又は％とあるのは重量基準であ
る。以下の例における顔料自体の平均粒子径及び組成物
中の顔料の平均粒子径は、下記の方法で測定した重量平
均粒子径である。

【００２２】（１）顔料自体の平均粒子径の測定方法 顔料０．５ｇと分散剤０．７ｇとをフーバー式マーラー
で荷重１５０ポンド、練り回数３００回の条件で分散さ
せる。これを測定装置に規定されている濃度まで水で希
釈した後、超音波を１分間作用させて調製した試験液
を、コールターサブミクロン粒子アナライザー（コール
ター社製ＭＯＤＥＬ Ｎ−４）で測定する。

【００２３】（２）組成物中の顔料の平均粒径の測定方
法 着色組成物０．１ｇをキシレン１０ｃｃに溶解させ、こ
れを測定装置に規定されている濃度までキシレンで希釈
した後、超音波を１分間作用させて調製した試験液を、
コールターサブミクロン粒子アナライザー（コールター
社製ＭＯＤＥＬＮ−４）で測定する。

【００２４】実施例１ ４９部の1 ，２−ビス−（２−アミノフェノキシ）−エ
タンを２４０部の５Ｎ塩酸水溶液中に加えて、室温で３
時間以上分散させた後、氷で０℃以下まで冷却する。次
いでこれに９５部の３０％亜硝酸ソーダ水溶液を加えて
テトラゾ化させ、ケイソウ土を加えて不溶物をろ過後、
過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解する。一方、
２，４−ジメチルアセトアセトアニライド８６．１部及
び４−アセトアセトアミノフタルイミド４．４部を５０
０部の２Ｎ苛性ソーダ水溶液に溶解させた後、水を加え
て１６００容量部とする。冷却して５６０部の２Ｎ酢酸
水溶液で析出させた後、更に８２部の酢酸ナトリウムを
加えて１０℃に調整してカップラー懸濁液を得る。

【００２５】このカップラー懸濁液に前記のテトラゾニ
ウム塩溶液を１０〜１５℃で２時間かけて滴下した後、
更に３時間以上攪拌してカップリング反応を完結させ
る。こうして得られたジスアゾ顔料のスラリーを６０℃
に昇温し、苛性ソーダ溶液でｐＨ８からｐＨ９に調整し
た。こうして得られた黄色懸濁液を９０℃まで昇温した
後、ロジン４５部を加えて顔料処理を施し、得られた顔
料組成物を濾過、水洗、乾燥及び粉砕し、１２９部の黄
色ジスアゾ顔料組成物を得た。得られた顔料組成物を樹
脂中に加熱混練して分散させたときの平均粒子径は、お
よそ０．１５μｍ以下であり、色相は鮮明な黄色を示し
た。

【００２６】上記で得た黄色ジスアゾ顔料組成物３０部
を、スチレン−メタクリル系共重合樹脂（軟化点約１１
０℃、ガラス転移点約５６℃、ＧＰＣ法標準ポリスチレ
ン換算の重量平均分子量約９万）７０部と三本ロールに
て充分混練し、顔料を分散させた。冷却後粗砕して、黄
色顔料を３０％の濃度で含有する高濃度着色組成物の粗
粉を得た。

【００２７】次に、この黄色顔料を高濃度で含む着色組
成物１４．７部及びクロム錯塩系負帯電制御剤３部を上
記で使用したスチレン−メタクリル系共重合樹脂８２．
３部と常法に従って混練し、冷却後粗砕した後、ジェッ
トミルで微粉砕し、更に分級して５〜３０μｍの黄色樹
脂組成物の微粉末を得た。この微粉末に、常法に従い流
動化剤としてコロイダルシリカを添加して充分混合し、
黄色電子写真乾式現像剤とした。これをキャリアの磁性
鉄粉と混合し、負電荷フルカラー現像用電子写真複写機
にて紙に単色の複写をした結果、鮮明な黄色画像が得ら
れた。画像は鮮明で冴えた黄色を呈し、耐光性等の諸物
性に優れた堅牢性を示した。

【００２８】又、オーバーヘッドプロジェクター用のポ
リエステルシートに複写すると透明な画像を呈し、オー
バーヘッドプロジェクタースクリーンに鮮明な黄色の映
像を示した。又、シアン顔料として銅フタロシアニンブ
ルー顔料、マゼンタ顔料としてジメチルキナクリドン顔
料、ブラック顔料としてカーボンブラック顔料を用いて
上記と同様にして各々シアン色現像剤、マゼンタ色現像
剤、ブラック色現像剤とし、上記で得たイエロー色現像
剤と共に四色フルカラー複写を行ない、鮮明なフルカラ
ー画像を得た。又、オーバーヘッドプロジェクターシー
トに複写したところ、スクリーンに鮮明なフルカラー映
像を映すフルカラー画像を得た。

【００２９】実施例２ 実施例１と同様にして、４９部の1 ，２−ビス−（２−
アミノフェノキシ）−エタンをテトラゾ化し、これと４
−クロロ−２，５−ジメトキシアセトアセトアニライド
１１４．５部及び４−アセトアセトアミノフタルイミド
４．４部とのカップリング成分をカップリングさせ、濾
過、水洗、乾燥及び粉砕して１５７部の顔料組成物を得
た。得られた顔料組成物を樹脂中に加熱混練して分散さ
せたときの平均粒子径は、およそ０．１５μｍ以下であ
り、色相は鮮明で冴えた黄色を示した。

【００３０】実施例１と同様にして得られたジスアゾ顔
料組成物の高濃度着色組成物を作り、更にそれを使用し
て電子写真用乾式現像剤を作製した。これをキャリヤー
と混合し、フルカラー電子写真複写機にて紙に単色及び
フルカラーの複写をした結果、鮮明な画像が得られた。
画像は鮮明で冴えた黄色及び四色フルカラー画像を示
し、諸物性に優れた堅牢性を示した。

【００３１】実施例３ 実施例１と同様にして、４９部の1 ，２−ビス−（２−
アミノフェノキシ）−エタンをテトラゾ化して、これと
２−メトキシアセトアセトアニライド８８．２部及びバ
ルビツール酸２．５部との混合物をカップリング成分と
をカップリングさせ、濾過、水洗、乾燥及び粉砕して１
３０．８部の顔料組成物を得た。得られた顔料組成物を
樹脂中に加熱混練して分散させたときの平均粒子径は、
およそ０．１５μｍ以下であり、色相は鮮明で冴えた黄
色を示した。

【００３２】実施例１で述べた方法に従って得られたジ
スアゾ顔料組成物の高濃度着色組成物を作り、更にそれ
を使用して電子写真用乾式現像剤を作製した。これをキ
ャリヤーと混合し、フルカラー電子写真複写機にて紙に
単色及びフルカラーの複写をした結果、鮮明な画像が得
られた。画像は鮮明で冴えた黄色及び四色フルカラー画
像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。

【００３３】実施例４ 実施例１で述べた方法に従って、４９部の1 ，２−ビス
−（２−アミノフェノキシ）−エタンをテトラゾ化し、
これと２，５−ジクロロアセトアセトアニライド１０
３．３部及びバルビツール酸２．５部との混合カップリ
ング成分とをカップリングさせ、濾過、水洗、乾燥及び
粉砕して１４４．８部の顔料組成物を得た。得られた顔
料組成物を加熱混練して樹脂中に分散させたときの平均
粒子径は、およそ０．１５μｍ以下であり、色相は鮮明
で冴えた黄色を示した。

【００３４】実施例１で述べた方法に従って得られたジ
スアゾ顔料組成物を使用して高濃度着色組成物を作り、
更にそれを使用して電子写真用乾式現像剤を作製した。
これをキャリヤーと混合し、フルカラー電子写真複写機
にて紙に単色及びフルカラーの複写をした結果、鮮明な
画像が得られた。画像は鮮明で冴えた黄色及び四色フル
カラー画像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。

【００３５】実施例５ 実施例１で述べた方法に従って、４９部の1 ，２−ビス
−（２−アミノフェノキシ）−エタンをテトラゾ化し、
これとバルビツール酸５４．６部及び４−アセトアセト
アミノフタルイミド４．４部との混合物をカップリング
成分としてカップリングし、濾過、水洗、乾燥及び粉砕
して１０１部の黄色顔料組成物を得た。得られた顔料組
成物を加熱混練して樹脂中に分散させたときの平均粒子
径は、およそ０．１５μｍ以下であり、色相は鮮明な黄
色を示した。

【００３６】上記で得た黄色顔料組成物１０部を、エス
テルワックス４１部、パラフィン系ワックス４１部、前
記のスチレン−メタクリル系共重合樹脂５部及びシリカ
３部をバインダーとして常法に従ってポリエチレンフイ
ルムに塗布し、黄色熱転写記録用インクフイルムとし
た。これをフルカラー熱転写複写機にて複写し、鮮明な
黄色複写画像を得た。この画像は、耐光性等の諸物性に
優れた堅牢性を示した。又、オーバーヘッドプロジェク
ター用のポリエステルシートに複写すると、透明な画像
が得られ、スクリーンに鮮明な画像を示した。

【００３７】又、銅フタロシアニンブルー顔料、ジメチ
ルキナクリドン顔料、カーボンブラック顔料を用いて上
記と同様にして、各々、シアン色、マゼンタ色及びブラ
ック色の熱転写インクフイルムとし、上記で得たイエロ
ー熱転写インクフイルムと共に、四色フルカラー複写を
行い、鮮明なフルカラー複写画像を得た。更に、オーバ
ーヘッドプロジェクター用のポリエステルシートに複写
し、スクリーンに透明なフルカラー映像を映すフルカラ
ー画像を得た。

【００３８】実施例６ 実施例１と同様にして、４９部の1 ，２−ビス−（２−
アミノフェノキシ）−エタンをテトラゾ化し、これと
１，３−ジメチルバルビツール酸６５．１部及び４−ア
セトアセトアミノフタルイミド４．４部との混合物をカ
ップリング成分としてカップリングし、濾過、水洗、乾
燥及び粉砕し、１１０部の黄色顔料組成物を得た。得ら
れた顔料組成物を加熱混練して樹脂中に分散させたとき
の平均粒子径は、およそ０．１５μｍ以下であり、色相
は鮮明な黄色を示した。

【００３９】上記で得た黄色顔料組成物５部、スチレン
−アクリレート−メタクリル酸ジエタノールアミン塩共
重合体３部、エチレングリコール２２部、グリセリン８
部及び水６２部からなる水性顔料分散液を作り、超遠心
分離機で分散し得なかった顔料粗粒子を除去し、インク
ジェット用水性黄色インキを得た。ピエゾ振動子を有す
るオンデマンド型のインクジェットプリンターで、上記
の黄色インキを用いて画像情報をプリントし、鮮明な黄
色画像を得た。又、銅フタロシアニンブルー顔料、ジメ
チルキナクリドン顔料及びカーボンブラック顔料を用い
て、上記と同様にして、各々、シアン色、マゼンタ色及
びブラック色のインクジェットインキとし、上記で得た
イエロー色インクジェットインキと共に、四色フルカラ
ープリントを行い、鮮明なフルカラー画像を得た。

【００４０】実施例７ 実施例１と同様にして、４９部の１，２−ビス−（２−
アミノフェノキシ）−エタンをテトラゾ化し、これとバ
ルビツール酸５１部及び１，３−ジメチルバルビツール
酸２．８部との混合物をカップリング成分としてカップ
リングし、濾過、水洗、乾燥及び粉砕し、１０２．２部
の黄色顔料組成物を得た。得られた顔料組成物を加熱混
練して樹脂中に分散させたときの平均粒子径は、およそ
０．１５μｍ以下であり、色相は鮮明な黄色を示した。

【００４１】上記で得た黄色顔料組成物５部、スチレン
−アクリレート−メタクリル酸ジエタノールアミン塩共
重合体３部、エチレングリコール２２部、グリセリン８
部及び水６２部からなる水性顔料分散液を作り、超遠心
分離機で分散し得なかった顔料粗粒子を除去し、インク
ジェット用水性黄色インキを得た。ピエゾ振動子を有す
るオンデマンド型のインクジェットプリンターで、上記
の黄色インキを用いて画像情報をプリントし、鮮明な黄
色画像を得た。又、実施例６と同様にしてシアン色、マ
ゼンタ色及びブラック色と上記で得たイエロー色インキ
と共に、四色フルカラープリントを行い、鮮明なフルカ
ラー画像を得た。

【００４２】

【発明の効果】以上の本発明によれば、高い着色力、鮮
明性、冴え、透明性を有し、耐光性、耐熱性、耐薬品
性、耐水性等の諸堅牢性に優れている黄色ジスアゾ顔料
組成物を使用することから、画像記録用着色組成物を安
定に製造することができ、又、この画像記録用着色組成
物を用いた画像記録剤によって鮮明で冴えた、透明感の
高い、高精彩性の画像を安定して記録することができ
る。又、液体記録剤として使用するに際にも、長期間安
定に記録することができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 35/22 Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｋ Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (72)発明者 福田 哲男 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 座間 義之 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 阿部 好夫 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 (72)発明者 中村 道衛 東京都中央区日本橋馬喰町一丁目７番６号 大日精化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2C056 EA13 FC02 2H005 AA06 AA21 CA21 2H086 BA55 BA60 BA62 2H111 AA05 AA26 BA38 4J039 BC41 BE01 EA17 GA05 GA24

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 顔料及び樹脂を含む画像記録用着色組成
   物において、上記顔料が、下記の式（I）の1 ，２−ビ
   ス−（２−アミノフェノキシ）−エタンのテトラゾ化物
   を、カップリング成分としてのアセトアセトアニライド
   類及びバルビツール酸類から選ばれる少なくとも１種９
   ０〜９９．８モル％及びこれと異なる上記の２種の化合
   物から選ばれる少なくとも１種０．２〜１０モル％との
   混合物にカップリングさせて得られる黄色ジスアゾ顔料
   組成物であることを特徴とする画像記録用着色組成物。
2. 【請求項２】 黄色ジスアゾ顔料組成物の平均粒径が、
   ０．２μｍ以下である請求項１に記載の画像記録用着色
   組成物。
3. 【請求項３】 高濃度の黄色ジスアゾ顔料組成物を含有
   する固体状、ペースト状又は液状の請求項１および２に
   記載の画像記録用着色組成物。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の画
   像記録用着色組成物を用いてなることを特徴とする画像
   記録剤。
5. 【請求項５】 電子写真現像剤、熱転写インキリボン及
   びフィルム又はインクジェットインキ用である請求項４
   に記載の画像記録剤。