JP2002179651A - ベンズアニリド誘導体及び医薬組成物 - Google Patents

ベンズアニリド誘導体及び医薬組成物

Info

Publication number
JP2002179651A
JP2002179651A JP18807198A JP18807198A JP2002179651A JP 2002179651 A JP2002179651 A JP 2002179651A JP 18807198 A JP18807198 A JP 18807198A JP 18807198 A JP18807198 A JP 18807198A JP 2002179651 A JP2002179651 A JP 2002179651A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reference example
methyl
νcm
yield
embedded image
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP18807198A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasuhiro Otake
康博 大竹
Katsuhiro Kono
勝弘 河野
Satoshi Naito
聡 内藤
Kenji Naito
賢治 内藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wakamoto Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Wakamoto Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wakamoto Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Wakamoto Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP18807198A priority Critical patent/JP2002179651A/ja
Priority to AU41688/99A priority patent/AU4168899A/en
Priority to PCT/JP1999/003276 priority patent/WO1999065874A1/ja
Publication of JP2002179651A publication Critical patent/JP2002179651A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、安全性及び有効性が極めて高い医
薬組成物、特にバソプレシン拮抗剤として有用な化合物
を創製することを目的とするものである。 【解決手段】 次の一般式（１）で示されるベンズアニ
リド誘導体及びその薬理学的に許容される塩。 【化１】 ［式中、Ｒ1は、ピロリジン、ピペラジン等の窒素を１
又は２個含む５〜８員複素飽和単環を表し、Ｒ2は、水
素、炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ3は、水素、炭
素数１〜４のアルキル、ハロゲン、炭素数１〜４のアル
コキシ、トリフルオロメチルを表し、Ｒ４は、水素、炭
素数１〜４のアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチ
ル、又は、置換基を有してもよいフェニル等を表し、ｎ
は、０〜４の整数を表す。］で示されるベンズアニリド
誘導体及びその塩。本発明化合物は、バソプレシン拮抗
剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、新規なベンズアニ
リド誘導体及びその薬理学的に許容される塩及びこれを
用いる医薬組成物、特にバソプレシン拮抗剤としての医
薬組成物に関する。
【従来の技術】
【０００２】血管収縮作用を有する生体内活性物質が、
血管平滑筋細胞膜上の受容体に結合すると、受容体感受
性カルシウムチャンネルの開口により、細胞外から細胞
内へのカルシウムの流入及び細胞内刺激伝達系の働きに
よる細胞内カルシウム貯蔵部位からのカルシウム流出が
起きる。細胞内でのカルシウムの増加、及び細胞内刺激
伝達系の活性化によるカルシウム感受性の亢進により、
カルシウム−カルモデュリン依存性ミオシン軽鎖リン酸
化反応が亢進し、その結果血管収縮が惹起される。血管
の過度の収縮は、血圧の急激な上昇及び組織内微小循環
不良による組織障害を引き起こす。血管収縮作用を有す
る公知の生体内活性物質には、ノルアドレナリン、アン
ジオテンシンＩＩ及びバソプレシン等が知られている。
【０００３】うっ血性心不全における薬物療法は、利尿
剤、ジギタリス製剤をベースとし、血管拡張剤及び陽性
変力剤を加えた治療がなされている。しかし、ジギタリ
スは薬効量と毒性量との幅が狭いため中毒症状を起こし
やすく、一方、利尿剤は、水−電解質バランス異常から
生じる不整脈等の重篤な副作用（Ｍｅｂｉｏ，７
（７），２０−２３，１９９０）を持っているため、有
効かつ安全なうっ血性心不全治療薬が求められている。
【０００４】又、うっ血性心不全や高血圧症において血
漿中のバソプレシン濃度が高値を示すことや、本態性高
血圧やうっ血性心不全でバソプレシンに対する血管反応
性が亢進していることが、報告されている（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ Ｐｈａｒｍ
ａｃｏｌｏｇｙ，８，Ｓ１０１−Ｓ１０６，１９８６、
及び、Ｊ．Ａｍ．Ｃｏｌｌ．Ｃａｒｄｉｏｌ．，８，７
７９−７８３，１９８６）。この様に種々の疾患に対
し、バソプレシンの関与が示唆されている。
【０００５】バソプレシンは、脳下垂体後葉より分泌さ
れる神経内分泌ホルモンであり、末梢においては主とし
てＶ1受容体を介する強力な血管収縮作用とＶ2受容体を
介する腎臓集合管における水再吸収促進作用により、循
環動態及び体液の恒常性維持の役割を果たしている。バ
ソプレシンには、この他に肝臓でのグリコーゲン分解の
促進作用や下垂体前葉からの副腎皮質刺激ホルモン（Ａ
ＣＴＨ）分泌促進、又は、血小板凝集促進作用等の多彩
な生理作用を示す。
【０００６】このような作用をもつバソプレシンの過剰
は、種々の病態、例えば、うっ血性心不全（Ｐｈａｒｍ
ａｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ，４３，７３−
１０８，１９９１）、脳浮腫（Ｓｔｒｏｋｅ，２３，１
７６７−１７７３，１９９２）、アルギニンバソプレシ
ン過剰分泌症候群（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃａｒｄｉｏ
ｖａｓｃｕｌａｒ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，８，Ｓ
３６−Ｓ４３，１９８６）、肝硬変（Ａｎｎ．Ｉｎｔｅ
ｒｎ．Ｍｅｄ．，９６，４１３−４１７，１９８２）、
高血圧等を生じる。従って優れたバソプレシン拮抗剤が
開発されるならば、バソプレシン過剰に起因するこれら
の疾患、例えば、うっ血性心不全、脳循環障害、浮腫例
えば脳浮腫等、腹水、肺水腫、アルギニンバソプレシン
過剰分泌症候群、腎不全、膵炎、高血圧、肝硬変、低ナ
トリウム血症、低カリウム血症、糖尿病、循環不全、メ
ニエル症候群、オキシトシン関連疾患等の治療又は予防
薬として、又利尿剤（医学のあゆみ，１５７，１６６，
１９９１）として有用である。これまでにバソプレシン
関連疾患の予防又は治療を目的に種々のバソプレシン拮
抗剤が開発されてきた。
【０００７】特に非ペプチド系化合物は、ペプチド系化
合物と違って経口投与可能であるため、臨床的な有用性
が期待でき、例えば、特開平７−２８００号公報、特開
平４−３２１６６９号公報、特開平４−１５４７６５号
公報、特開平６−１７２３１７号公報、特開平５−１３
２４６６号公報、国際公開ＷＯ９５／０３３０５号公
報、特開平５−３２０１３５号公報、国際公開ＷＯ９４
／１２４７６号公報、特開平６−１５７４８０号公報、
特開平６−２１１８００号公報、国際公開ＷＯ９４／１
４７９６号公報、国際公開ＷＯ９４／２０４７３号公
報、特開平６−１６６４３号公報、特開平７−１５７４
８６号公報、特開平７−１７９４３０号公報、特表平９
−５１２５２８号公報等において種々の化合物が提案さ
れている。このような背景は、国際公開ＷＯ９７／１７
３４９号公報にも記載されている。しかしこれらの化合
物よりさらに効果のあるものが求められていた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の現状
に鑑み、切れ味が鋭く、安全性及び有効性が極めて高い
医薬組成物、特にバソプレシン拮抗剤として有用な化合
物を創製することを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を続けるうち、新規構造を有する下記一般式（１）で表
される化合物が、上記目的をみごとに解決することを発
見し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、次の一
般式（１）で表されることを特徴とするベンズアニリド
誘導体及びその薬理学的に許容される塩である。
【００１０】
【化５】
【００１１】［式中、Ｒ1は、
【化６】 を表す。Ｒ2は、水素、又は、炭素数１〜６のアルキル
を表す。Ｒ3は、水素、炭素数１〜４のアルキル、ハロ
ゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、トリフルオロメチル
を表す。Ｒ4は、水素、炭素数１〜４のアルキル、ハロ
ゲン、トリフルオロメチル、炭素数１〜４のアルコキ
シ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、炭素数
１〜４のアルキルチオ、ニトロ、アミノ、又は、
【化７】 を表す。 Ｒ5は、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェ
ニル、ヒドロキシを表す。Ｒ6は、水素、炭素数１〜４
のアルキル、ハロゲン、又は、炭素数１〜４のアルコキ
シを表す。 Ａは、Ｏ、又は、ＮＲ7を表す。 Ｒ7は、水
素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のアルキル
カルボニル、炭素数１〜５のアルキルカルバモイル、ベ
ンジル、
【化８】 を表す。Ｒ8は、ハロゲン、−ＮＲ9Ｒ10、又は、モルホ
リノを表す。Ｒ9及びＲ10は、独立して、水素、又は、
炭素数１〜４のアルキルを表す。 ｍ、ｑ、ｒ、ｔは、独
立して、０〜４の整数を表し、ｎ、uは、独立して、０
〜３の整数を表す。以下に本発明を詳述する。
【００１２】本発明化合物において、「炭素数１〜４の
アルキル」は、直鎖状であっても分岐状であってもよ
く、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げら
れ、特に、メチルが好ましい。
【００１３】本発明化合物において、「炭素数１〜６の
アルキル」は、直鎖状であっても分岐状であってもよ
く、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチ
ル、１，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、１−（２−メチル）ペンチル、１−（３−メチル）
ペンチル、１−エチルブチル、１，１，２−トリメチル
プロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチ
ル−２−メチルプロピル等が挙げられ、特に、メチル、
イソブチル、イソペンチル、イソヘキシルが好ましい。
【００１４】本発明化合物において、「炭素数１〜４の
アルコキシ」のアルキル鎖は、直鎖状であっても分岐状
であってもよく、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ等が挙
げられ、特に、メトキシが好ましい。
【００１５】本発明化合物において、「炭素数１〜４の
アルキルチオ」のアルキル鎖は、直鎖状であっても分岐
状であってもよく、例えば、メチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブ
チルチオ等が挙げられ、特に、メチルチオが好ましい。
【００１６】本発明化合物において、「炭素数１〜５の
アルキルカルボニル」のアルキル鎖は、直鎖状であって
も分岐状であってもよく、例えば、アセチル、プロピオ
ニル、イソプロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バ
レリル、ピバロイル等が挙げられ、特に、イソプロピオ
ニル、ピバロイルが好ましい。
【００１７】本発明化合物において、「炭素数１〜５の
アルキルカルバモイル」のアルキル鎖は、直鎖状であっ
ても分岐状であってもよく、例えば、メチルカルバモイ
ル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、イソ
プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、イソブチ
ルカルバモイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル等が挙
げられ、特に、イソプロピルカルバモイル、ｔｅｒｔ−
ブチルカルバモイルが好ましい。
【００１８】本発明化合物において、ハロゲンは、特に
限定されず、例えば、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素等を
挙げることができるが、なかでもフッ素、塩素が好まし
い。
【００１９】本発明化合物において、−ＮＲ9Ｒ10は、
Ｒ9、及びＲ10が、独立して、水素又は炭素数１〜４の
アルキル基を表し、例えば、 −ＮＲ9Ｒ10は、アミノ基
であってもよいし、炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れたモノアルキルアミノ基であっても、ジアルキルアミ
ノ基であってもよい。上記アルキル基は炭素数が１〜４
であれば特に限定されず、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等を挙げることができ、これらは直鎖状
であっても分岐状であってもよい。なかでも、メチルが
好ましい。
【００２０】本発明化合物において、Ｒ2は、水素、又
は、炭素数１〜６のアルキル基を表す。上記アルキル基
としては特に限定されず、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ヘキシル、イソヘキシル等を挙げることができ、こ
れらは分岐状であっても直鎖状であってもよい。なかで
も、メチルが好ましい。
【００２１】本発明化合物の塩としては、無機酸若しく
は有機酸との酸付加塩であり、薬理学的に許容しうる塩
である。これらの塩としては、例えば、塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸若しくはリン酸等の鉱
酸、又は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロ
ン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ
酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、イセチオン酸、グルクロン酸、グルコン酸、メタ
ンスルホン酸若しくはエタンスルホン酸等の有機酸、又
はアスパラギン酸若しくはグルタミン酸等の酸性アミノ
酸との酸付加塩等を挙げることができる。
【００２２】上記一般式（１）で表される本発明の化合
物は、 １．Ｒ1の置換位置がオルト位であること ２．
【化９】 がベンゼン環のパラ位に結合していること ３．２つのカルバモイル基がベンゼン環を挟んでいるこ
と等の化学構造上の特徴を有する。
【００２３】上記一般式（１）で表される本発明の化合
物は、ノルアドレナリン、アンジオテンシンＩＩ等によ
る血管収縮に対して収縮抑制作用を示さず、バソプレシ
ンによる血管収縮だけに収縮抑制作用を示すことが、薬
理学上の一つの特徴である。
【００２４】一般式（１）で表わされる化合物を本発明
化合物（１）と言う。本発明化合物（１）及びその塩は
種々の方法により合成することができる。以下にその代
表的製法を例示する。
【００２５】
【化１０】 ［式中、Ｒ3及びｎは、前記に同じであり、Ｘは、ハロ
ゲンを表し、Ｒ11は、
【化１１】 を表し、Ｒ12は、炭素数１〜４のアルキルを表し、Ｒ13
は、水素、炭素数１〜４のアルキル、ハロゲン、炭素数
１〜４のアルコキシ、フェノキシ、炭素数１〜４のアル
キルチオ、ベンジルオキシ、ニトロ、トリフルオロメチ
ル、又は、
【化１２】 を表し、Ａ1は、Ｏ及びＮＲ14 を表し、Ｒ6、ｑは、前
記と同じであり、Ｒ14は、炭素数１〜４のアルキル、炭
素数１〜５のアルキルカルボニル、炭素数１〜５のアル
キルカルバモイル、ベンジル、又は、
【化１３】 を表し、ｔ及びｕは、前記に同じ］
【００２６】化合物（２）からアミン体（３）への変換
は、ニトロ基の還元反応により達成できる。還元方法に
は、化学還元及び接触還元があり、常法に従って実施で
きる。化学還元に使用すべき好適な還元剤は、錫、亜
鉛、及び鉄等の金属、又は、塩化ニッケル、塩化クロ
ム、酢酸クロム等の金属化合物が挙げられ、酸性、中
性、又は、塩基性条件下で実施できる。この場合使用さ
れる酸は、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、及びｐ−ト
ルエンスルホン酸等の有機酸、又は塩酸、臭化水素酸等
の無機酸が挙げられる。又塩基を使用する場合は、アン
モニア、塩化アンモニウム、及び水酸化ナトリウム等が
挙げられる。更に、還元剤として水素化アルミニウム、
水素化アルミニウムリチウム、及び水素化アルミニウム
ナトリウム等の水素化アルミニウム化合物、水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホ
ウ素ナトリウム、ボラン、及びジボラン等の水素化ホウ
素化合物等も良好な結果を与える。接触還元に使用すべ
き好適な触媒は、パラジウム炭素、酸化パラジウム、海
綿状パラジウム、及びパラジウムコロイド等のパラジウ
ム触媒、ラネーニッケル、酸化ニッケル、及び還元ニッ
ケル等のニッケル触媒、白金板、酸化白金、及び海綿状
白金等の白金触媒等が挙げられる。還元は、通常溶媒中
で実施する。使用すべき好適な溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、及びプロパノール等のアルコール類、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
及びジメトキシエタン等のエーテル類、及び水等の単独
溶媒か又は混合溶媒等が挙げられる。反応温度は特に限
定されず、冷却下ないし加熱下に反応を実施するのが好
ましい。但し、Ｒ3がハロゲン、又は、Ｒ14がベンジル
の場合は、化学還元が好ましい。
【００２７】化合物（４）は、アミン体（３）と４−ニ
トロ安息香酸クロリドとのアミド結合形成反応により、
製造できる。該アミド結合生成反応は、公知のアミド結
合生成反応の条件を用いて容易に達成できる。反応に用
いられる溶媒としては、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、及び
ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸エチル等のエス
テル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロト
ン性極性溶媒等の単独溶媒か又はそれらの混合溶媒等が
挙げられる。反応に際して、アミン体（３）を過剰に用
いたり、Ｎ−メチルモルホリン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、ピリジン、
１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン−５（Ｄ
ＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ
セン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
ナトリウム等の無機塩基等の存在下で反応させるのが反
応を円滑に進行させる上で有利な場合があり、通常反応
温度は−２０〜１５０℃程度、好ましくは−５〜５０℃
程度において行われ、反応時間は５分〜１８時間程度、
好ましくは５分〜２時間程度である。
【００２８】化合物（４）から化合物（５）への変換
は、適当な溶媒中、塩基存在下で炭素数１〜４のハロゲ
ン化アルキル［例えば、ヨウ化メチル、塩化エチル、塩
化プロピル、塩化イソプロピル、臭化イソブチル等］を
用い、公知のアルキル化により製造できる。該アルキル
化反応に用いる塩基としては、Ｎ−メチルモルホリン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，
３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−
ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）
等の有機塩基、アルカリ金属［例えば、リチウム、ナト
リウム、カリウム等］、アルカリ土類金属［例えば、マ
グネシウム、カルシウム等］、これらの水素化物、水酸
化物もしくは炭酸塩等の無機塩基等が挙げられる。反応
に用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、及びジメトキシエタン等の
エーテル類、メタノール、エタノール、及びプロパノー
ル等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等の非プロトン性極性溶媒等の単独溶媒か又はそれらの
混合溶媒等が挙げられる。通常反応温度は０℃〜使用溶
媒の沸点温度程度、好ましくは２０℃〜使用溶媒の沸点
温度程度において行われ、反応時間は５分〜１８時間程
度、好ましくは５分〜５時間程度である。
【００２９】化合物（５）からアミン体（６）への変換
は、ニトロ基の還元反応により達成できる。該還元反応
は、上記化合物（２）からアミン体（３）への変換に用
いた還元反応条件と同様な方法により、容易に達成でき
るが、特に接触還元が好ましい。但し、Ｒ3がハロゲ
ン、又は、Ｒ14がベンジルの場合は、化学還元が好まし
い。
【００３０】アミン体（６）とカルボン酸（７）とのア
ミド結合形成反応により、本発明化合物（１a）を製造
できる。該アミド結合生成反応は、公知のアミド結合生
成反応の条件を用いて容易に達成できる。例えば（イ）
酸クロリド法、即ちカルボン酸（７）に塩化チオニル、
塩化オキザリル、五塩化リン等のハロゲン化剤を反応さ
せて酸クロリドとし、これにアミン体（６）を反応させ
る方法、（ロ）カルボジイミド法、即ちカルボン酸
（７）とジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−エチル
−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド、カルボニルジイミダゾール等の縮合剤の存在下、ア
ミン体（６）を反応させる方法、（ハ）活性化エステル
法、即ちカルボン酸（７）をニトロ又はハロゲン置換フ
ェニルエステル、芳香族チオエステル、Ｎ−ヒドロキシ
コハク酸エステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
エステル、エノールエステル等の活性化エステルとし、
これにアミン体（６）を反応させる方法等を挙げること
ができる。（ニ）その他の方法、例えばカルボン酸
（７）を無水酢酸等の脱水剤によりカルボン酸無水物と
し、これにアミン体（６）を反応させる方法、カルボン
酸（７）と低級アルコールとのエステルにアミン体
（６）を高圧高温下反応させる方法、更にカルボン酸
（７）とアミン体（６）とを、トリフェニルホスフィ
ン、ジフェニルホスフィンクロリド、フェニル−Ｎ−フ
ェニルホスホラミドクロリデート、ジエチルクロロホス
フェート、シアノリン酸ジエチル、ジフェニルリン酸ア
ジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホス
フィニッククロリド等のリン化合物の縮合剤の存在下に
反応させる方法によっても実施できる。 特に本発明に
おいては、酸クロリド法を用いてアミン体（６）と処理
する方法が簡便容易に本発明化合物としうるので有利で
ある。
【００３１】反応に用いられる溶媒としては、選択する
方法により異なるが通常ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、及び
ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸エチル等のエス
テル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の非プロト
ン性極性溶媒等の単独溶媒か又はそれらの混合溶媒等が
挙げられる。
【００３２】反応に際して、アミン体（６）を過剰に用
いたり、Ｎ−メチルモルホリン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、ピリジン、
１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン−５（Ｄ
ＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ
セン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
ナトリウム等の無機塩基等の存在下で反応させるのが反
応を円滑に進行させる上で有利な場合があり、通常反応
温度は−２０〜１５０℃程度、好ましくは−５〜５０℃
程度において行われ、反応時間は５分〜１８時間程度、
好ましくは５分〜２時間程度である。
【００３３】
【化１４】 ［式中、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ13及びｎは、前記に同じ］
【００３４】化合物（４）からアミン体（８）への還元
反応は、前記［反応式１］の化合物（５）からアミン体
（６）への還元反応と同様の反応条件下で行うことで達
成でき、 アミン体（８）から本発明化合物（１ｂ）へ
の変換は、前記［反応式１］のアミン体（６）から本発
明化合物（１ａ）を製造する反応と同様な反応及び反応
条件（例えば、使用溶媒、反応温度等）により、容易に
達成できる。
【００３５】
【化１５】
【化１６】 を表し、ｍは、前記に同じ］
【００３６】化合物（９）に塩基存在下、適当な溶媒を
用い、ＨＲ14と縮合反応を行うことにより容易に化合物
（１０）を製造できる。該縮合反応に用いる塩基は、Ｎ
−メチルモルホリン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、ピリジン、１，５−ジ
アザビシクロ［４，３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）、
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７
（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム
等の無機塩基等が挙げられる。
【００３７】反応に用いられる溶媒としては、通常ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、及びクロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、及びジメトキシエタン等のエーテ
ル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒等の単独溶媒か
又はそれらの混合溶媒、又は、水との混合溶媒等が挙げ
られる。通常反応温度は０℃〜使用溶媒の沸点温度程
度、好ましくは２５℃〜使用溶媒の沸点温度程度におい
て行われ、反応時間は５分〜２０時間程度、好ましくは
５分〜１０時間程度である。
【００３８】
【化１７】 ［式中、Ｒ3及びＸは、前記に同じ、Ｒ15は、炭素数１
〜６のアルキル、又は、
【化１８】 を表し、ｔ及びｕは、前記に同じ］
【００３９】化合物（９）から化合物（１１）への縮合
反応は、前記［反応式３］の化合物（９）から化合物
（１０）への縮合反応と同様の反応条件下で行うことで
達成できる。
【００４０】化合物（１１）から化合物（１２）への変
換は、化合物（１１）と炭素数１〜６のハロゲン化アル
キル［例えば、ヨウ化メチル、塩化エチル、塩化プロピ
ル、臭化イソブチル、臭化ペンチル、臭化イソペンチ
ル、塩化イソヘキシル等］、又は、
【化１９】 ［例えば、臭化シクロペンチル、臭化シクロヘキシル、
臭化シクロヘキシルメチル、塩化３−（シクロヘキシ
ル）プロピル等を用い、適当な溶媒中で塩基存在下、公
知のアルキル化反応により製造できる。
【００４１】該アルキル化反応に用いる塩基としては、
アルカリ金属［例えば、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム等］、アルカリ土類金属［例えば、マグネシウム、カ
ルシウム等］、これらの水素化物、水酸化物もしくは炭
酸塩等の無機塩基、及び、トリアルキルアミン［例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン等］、ピコリ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン−５
（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウ
ンデセン−７（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ
［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基、
等が挙げられる。反応に用いられる溶媒としては、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、及び
ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノ
ール、及びプロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒等の単
独溶媒か又はそれらの混合溶媒等が挙げられる。通常反
応温度は０℃〜使用溶媒の沸点温度程度、好ましくは２
０℃〜使用溶媒の沸点温度程度において行われ、反応時
間は５分〜１８時間程度、好ましくは５分〜１０時間程
度である。
【００４２】
【化２０】 ［式中、Ｒ3及びＸは、前記に同じ、Ｒ16は、炭素数１
〜５のアルキルカルボニルを表す］
【００４３】化合物（１１）から化合物（１３）への変
換は、化合物（１１）と ＸＲ16、又は、（Ｒ16）2Ｏ
とのアシル化反応により製造できる。該アシル化は、適
当な溶媒中、塩基存在下で炭素数１〜５のアルカノイル
ハライド［例えば、アセチルクロリド、プロピオニルク
ロリド、ブチリルブロミド、イソブチリルブロミド、イ
ソバレリルクロリド、ピバロイルクロリド等］、又は、
炭素数２〜５のアルカン酸の無水物［例えば、酢酸無水
物、プロピオン酸無水物、酪酸無水物、イソ酪酸無水
物、ヘキサン酸無水物等］等を用い、公知のアシル化に
より製造できる。該アシル化反応に用いる塩基として
は、アルカリ金属［例えば、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等］、アルカリ土類金属［例えば、マグネシウ
ム、カルシウム等］、これらの水素化物、水酸化物もし
くは炭酸塩、重炭酸塩等の無機塩基、及び、Ｎ−メチル
モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビ
シクロ［４，３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−
ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢ
Ｕ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン
（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基等が挙げられる。反応に用
いられる溶媒としては、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、及び
ジメトキシエタン等のエーテル類、メタノール、エタノ
ール、及びプロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒等の単
独溶媒か又はそれらの混合溶媒等が挙げられる。通常反
応温度は−４０℃〜使用溶媒の沸点温度程度、好ましく
は−１０℃〜使用溶媒の沸点温度程度において行われ、
反応時間は５分〜２０時間程度、好ましくは５分〜１０
時間程度である。
【００４４】
【化２１】 ［式中、Ｒ3は、前記に同じ、Ｒ17は、炭素数１〜５の
アルキルカルバモイルを表す］
【００４５】化合物（１１）から化合物（１４）への変
換は、化合物（１１）と ＯＣＮＲ1 7とのウレイド形成
反応により製造できる。該ウレイド形成反応は、適当な
溶媒中、炭素数１〜５のアルキルイソシアネート［例え
ば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プ
ロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、
ブチルイソシアネート、イソブチルイソシアネート、ｔ
ｅｒｔ−ブチルイソシアネート等］を用い、公知のウレ
イド形成反応により製造できる。反応に用いられる溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、及びジメトキシエタン等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール、及びプロパノール等のアルコール
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、及びクロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル
類、及び、アセトンの等の単独溶媒か又はそれらの混合
溶媒等が挙げられる。又、無溶媒で行うこともできる。
通常反応温度は−２０℃〜使用溶媒の沸点温度程度、好
ましくは０℃〜使用溶媒の沸点温度程度において行わ
れ、反応時間は５分〜２４時間程度、好ましくは５分〜
１０時間程度である。
【００４６】
【化２２】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3及びＸは、前記に同じ、Ｒ18は、
【化２３】 を表し、Ｒ19は、炭素数１〜４のアルキル、フェニル、
ピリジルを表し、ｖは、０〜３の整数を表す］
【００４７】化合物（１１）のアミノ基にＲ18である保
護基を導入することで、化合物（１５）を製造できる。
Ｒ18は、ベンジルオキシカルボニル等のフェニルアルコ
キシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等のア
ルコキシカルボニル、又は、２−（４−ピリジル）エト
キシカルボニル等のピリジルアルコキシカルボニル等の
通常のアミノ基の保護基である。
【００４８】化合物（１５）から化合物（１８）に至る
までの反応は、前記［反応式１］の化合物（２）から化
合物（５）に至るまでの反応と同様な反応及び反応条件
（例えば、使用溶媒、反応温度等）により、容易に製造
できる。化合物（１８）から化合物（１９）への脱保護
反応は、通常の脱保護反応により、達成できる。化合物
（１１）のアミノ基への保護基の導入、及び、化合物
（１８）の脱保護反応は、例えばグリーン（Ｇｒｅｅｎ
ｅ）及びウッツ（Ｗｕｔｓ）著、［Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖ
ｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ」、第２版に記載の反応条件を用いることで達
成できる。
【００４９】化合物（１９）から化合物（２０）に導く
アルキル化反応は、前記［反応式４］の化合物（１１）
から化合物（１２）に導く反応と同様な反応及び反応条
件（例えば、使用溶媒、反応温度等）により、容易に製
造できる。
【００５０】
【化２４】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ16及びＸは、前記に同じ］
【００５１】化合物（１９）から化合物（２１）への変
換は、前記［反応式５］の化合物（１１）から化合物
（１３）へのアシル化反応と同様な反応及び反応条件
（例えば、使用溶媒、反応温度等）により、容易に達成
できる。
【００５２】
【化２５】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3及びＲ17、は、前記に同じ］
【００５３】化合物（１９）から化合物（２２）への変
換は、前記［反応式６］の化合物（１１）から化合物
（１４）へのウレイド形成反応と同様な反応及び反応条
件（例えば、使用溶媒、反応温度等）により、容易に達
成できる。
【００５４】
【化２６】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ13、Ｒ18及びｎは、前記に同じ］
【００５５】化合物（１８）から化合物（２４）に至る
までの反応は、前記［反応式１］の化合物（５）から化
合物（１ａ）に至るまでの反応と同様な反応及び反応条
件（例えば、使用溶媒、反応温度等）により、容易に製
造でき、又、化合物（２４）から本発明化合物（１ｃ）
に導く反応は、前記［反応式７］の化合物（１８）から
化合物（１９）に導く反応と同様な反応及び反応条件
（例えば、使用溶媒、反応温度等）により、容易に製造
できる。
【００５６】
【化２７】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ13、Ｘ及びｙは、前記に同じ、Ｒ
20は、ＮＲ9Ｒ10、モルホリノを表す、Ｒ9及びＲ10は、
前記に同じ］
【００５７】本発明化合物（１ｃ）から本発明化合物
（１ｄ）への変換は、本発明化合物（１ｃ）と 化合物
（２５）とのアシル化反応により達成できる。該アシル
化は、適当な溶媒中、塩基存在下で、公知のアシル化に
より製造できる。該アシル化反応に用いる塩基として
は、アルカリ金属［例えば、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等］、アルカリ土類金属［例えば、マグネシウ
ム、カルシウム等］、これらの、水酸化物もしくは炭酸
塩、重炭酸塩等の無機塩基、及び、Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ
［４，３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、
１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）等の有機塩基等が挙げられる。反応に用いられ
る溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、及びジメトキシエタン等のエーテル類
等の単独溶媒か又はそれらの混合溶媒等が挙げられる。
通常反応温度は−２０℃〜使用溶媒の沸点温度程度、好
ましくは０℃〜使用溶媒の沸点温度程度において行わ
れ、反応時間は５分〜２０時間程度、好ましくは５分〜
１０時間程度である。
【００５８】本発明化合物（１ｄ）から本発明化合物
（１ｅ）への変換は、本発明化合物（１ｄ）とアミン化
合物（ＨＲ20）［例えば、ジメチルアミン、エチルアミ
ン、ジエチルアミン、プロピルアミン、ジイソプロピル
アミン、ジブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルミン、及び
モルホリン等］を適当な溶媒中、塩基存在下で縮合する
ことにより達成できる。該縮合反応に用いる塩基として
は、アルカリ金属［例えば、リチウム、ナトリウム、カ
リウム等］、アルカリ土類金属［例えば、マグネシウ
ム、カルシウム等］、これらの、水酸化物もしくは炭酸
塩、重炭酸塩等の無機塩基、及び、Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ
［４，３，０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、
１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）等の有機塩基等が挙げられる。反応に用いられ
る溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、及びジメトキシエタン等のエーテル
類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、及びクロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素類等の単独溶媒か又はそれら
の混合溶媒等が挙げられる。通常反応温度は−２０℃〜
使用溶媒の沸点温度程度、好ましくは１０℃〜使用溶媒
の沸点温度程度において行われ、反応時間は５分〜２０
時間程度、好ましくは５分〜１０時間程度である。
【００５９】
【化２８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは、前記に同じ］
【００６０】本発明化合物（１ｆ）から本発明化合物
（１ｇ）への変換は、［反応式１］の化合物（２）から
化合物（３）への還元反応と同様の反応条件で達成で
き、特に接触還元を用いることが好ましい。但し、Ｒ3
が、ハロゲンの場合は、化学還元が好ましい。
【００６１】
【化２９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｎは、前記に同じ］
【００６２】本発明化合物（１ｈ）を脱ベンジル化によ
り、本発明化合物（１ｉ）を製造できる。該脱ベンジル
化反応は、通常の方法、例えばグリーン（Ｇｒｅｅｎ
ｅ）及びウッツ（Ｗｕｔｓ）著、［Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖ
ｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ」、第２版に記載の反応条件で行うことにより
容易に達成できる。
【００６３】上記各製法により得られた反応生成物は遊
離化合物、その塩、水和物あるいは各種の溶媒和物とし
て単離、精製される。塩は通常の造塩反応に付すことに
より製造できる。
【００６４】単離、精製は、抽出、濃縮、蒸留、結晶
化、濾過、再結晶、各種クロマトグラフィ−等通常の化
学操作を適用して行われる。
【００６５】本発明化合物を医薬として投与する場合、
本発明化合物はそのまま又は医薬的に許容される無毒性
かつ不活性の担体中に、例えば０．１〜９９．５％、好
ましくは０．５〜９０％含有する医薬組成物として、ヒ
トを含む動物に投与される。
【００６６】本発明医薬組成物の担体としては、固形、
半固形、又は液状の希釈剤、充填剤、及びその他の処方
用の助剤一種以上が用いられる。上記医薬組成物は、投
与単位形態で投与することが望ましい。本発明医薬組成
物は、経口投与、静脈内投与、組織内投与、局所投与
（点鼻、点眼投与等）又は経直腸的に投与することがで
きる。これらの投与方法に適した剤型で投与されるのは
勿論である。なかでも、経口投与が特に好ましい。
【００６７】本発明のバソプレシン拮抗剤中に含有され
るべき一般式（１）又はその塩としての用量は、年齢、
体重等の患者の状態、投与経路、病気の症状と重篤度等
を考慮した上で設定することが望ましいが、通常は、成
人に対して本発明の有効成分量として、１日あたり、経
口投与の場合、５〜１５００ｍｇ／ヒトの範囲、好まし
くは１０〜３００ｍｇ／ヒトの範囲が一般的である。
又、静脈内投与の場合、０．１〜１０００ｍｇ／ヒトの
範囲、好ましくは１〜６００ｍｇ／ヒトの範囲が一般的
であり、更に局所投与の場合は、例えば点眼投与であれ
ば、０．００１〜１０％（Ｖ／Ｗ）の濃度のもの、好ま
しくは０．０１〜２％（Ｖ／Ｗ）の濃度のものを投与す
ればよい。場合によっては、これ以下で充分であるし、
又逆にこれ以上の用量を必要とすることもある。又１日
２〜４回に分割して投与することもできる。
【００６８】経口投与は固形又は液状の用量単位、例え
ば、散剤、錠剤、糖衣剤、カプセル剤、顆粒剤、懸濁
剤、液剤、シロップ剤、ドロップ剤、舌下錠その他の剤
型によって行うことができる。散剤は活性物質を適当な
細かさと成し、ついで同様に細かくした医薬用担体、例
えば澱粉、マンニト−ルのような可食性炭水化物その他
と混合することにより製造される。必要に応じ風味剤、
保存剤、分散剤、着色剤、香料その他のものを混じても
よい。
【００６９】カプセル剤は、まず上述のようにして粉末
状となった散剤又は錠剤の項で述べるように顆粒化した
ものを、例えば、ゼラチンカプセルのようなカプセル外
皮の中へ充填することにより製造される。滑沢剤や流動
化剤、例えばコロイド状のシリカ、タルク、ステアリン
酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、固形のポリ
エチレングリコ−ルのようなものを粉末状態のものに混
合し、然るのちに充填操作を行うこともできる。崩壊剤
や可溶化剤、例えばカルボキシメチルセルロ−ス、カル
ボキシメチルセルロ−スカルシウム、低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロ−ス、クロスカルメロ−スナトリウ
ム、カルボキシスタ−チナトリウム、炭酸カルシウム、
炭酸ナトリウムを添加すれば、カプセル剤が摂取された
ときの医薬の有効性を改善することができる。
【００７０】又、本発明化合物の微粉末を植物油、ポリ
エチレングリコ−ル、グリセリン、界面活性剤中に懸濁
分散し、これをゼラチンシ−トで包んで軟カプセル剤と
することができる。錠剤は粉末混合物を作り、顆粒化又
はスラグ化し、ついで崩壊剤又は滑沢剤を加えたのち打
錠することにより製造される。粉末混合物は、適当に粉
末化された物質を上述の希釈剤やベ−スと混合し、必要
に応じ結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロ−スナ
トリウム、ヒドロキシプロピルセルロ−ス、メチルセル
ロ−ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロ−ス、ゼラチ
ン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール
等）、溶解遅延化剤（例えば、パラフィン、ワックス、
硬化ヒマシ油等）、再吸収剤（例えば、四級塩）や吸着
剤（例えば、ベントナイト、カオリン、リン酸ジカルシ
ウム等）をも併用してもよい。粉末混合物は、まず結合
剤、例えばシロップ、澱粉糊、アラビアゴム、セルロ−
ス溶液又は高分子物質溶液で湿らせ、ついで篩を強制通
過させて顆粒とすることができる。このように粉末を顆
粒化するかわりに、まず打錠機にかけたのち、得られる
不完全な形態のスラグを破砕して顆粒にすることも可能
である。
【００７１】このようにして作られる顆粒は、滑沢剤と
してステアリン酸、ステアリン酸塩、タルク、ミネラル
オイルその他を添加することにより、互いに付着するこ
とを防ぐことができる。このように滑沢化された混合物
をついで打錠する。こうして製造した素錠にフィルムコ
−ティングや糖衣を施すことができる。又薬物は、上述
のように顆粒化やスラグ化の工程を経ることなく、流動
性の不活性担体と混合したのちに直接打錠してもよい。
シェラックの密閉被膜からなる透明又は半透明の保護被
覆、糖や高分子材料の被覆、及び、ワックスよりなる磨
上被覆の如きも用いうる。
【００７２】他の経口投与剤型、例えば、溶液、シロッ
プ、エリキシル等も又その一定量が薬物の一定量を含有
するように用量単位形態にすることができる。シロップ
は、化合物を適当な香味水溶液に溶解して製造され、又
エリキシルは非毒性のアルコール性担体を用いることに
より製造される。懸濁剤は、化合物を非毒性担体中に分
散させることにより処方される。可溶化剤や乳化剤（例
えば、エトキシ化されたイソステアリルアルコール類、
ポリオキシエチレンソルビトールエステル類）、保存
剤、風味賦与剤（例えば、ペパミント油、サッカリン）
その他も又必要に応じ添加することができる。
【００７３】必要に応じて、経口投与のための用量単位
処方はマイクロカプセル化してもよい。該処方は又被覆
をしたり、高分子・ワックス等中にうめこんだりするこ
とにより作用時間の延長や持続放出をもたらすこともで
きる。組織内投与は、皮下・筋肉又は静脈内注射用とし
た液状用量単位形態、例えば、溶液や懸濁剤の形態を用
いることによって行うことができる。これらのものは、
化合物の一定量を、注射の目的に適合する非毒性の液状
担体、例えば水性や油性の媒体に懸濁し又は溶解し、つ
いで該懸濁液又は溶液を滅菌することにより製造され
る。又は、化合物の一定量をバイアルにとり、そののち
該バイアルとその内容物を滅菌し密閉してもよい。投与
直前に溶解又は混合するために、粉末又は凍結乾燥した
有効成分に添えて、予備的のバイアルや担体を準備して
もよい。注射液を等張にするために非毒性の塩や塩溶液
を添加してもよい。さらに安定剤、保存剤、乳化剤のよ
うなものを併用することもできる。
【００７４】点眼投与は、点眼剤、眼軟膏等の形態を用
いることによって行うことができる。点眼剤であれば、
塩化ナトリウム、濃グリセリン等の等張化剤、リン酸ナ
トリウム、酢酸ナトリウム等の緩衝化剤、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレート、ステアリン酸ポリオキ
シル４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオ
ン性界面活性剤、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリ
ウム等の安定化剤、塩化ベンザルコニウム、パラベン等
の防腐剤等を用いて製剤化することができ、点眼剤のｐ
Ｈは眼科製剤に許容される範囲内にあればよいが、４〜
８の範囲が好ましい。
【００７５】直腸投与は、化合物を低融点の水に可溶又
は不溶の固体、例えば、ポリエチレングリコール、カカ
オ脂、高級エステル類（例えばパルミチン酸ミリスチル
エステル）及びそれらの混合物を混じた坐剤を用いるこ
とによって行うことができる。
【００７６】以下に、試験例、参考例、実施例及び製剤
例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこ
れらのみに限定されるものではない。
【００７７】試験例１ラット大動脈へのバソプレシン収
縮に対する抑制作用 Ｓｅｒｒａｄｅｉｌ−Ｌｅ Ｇａｌ等の方法［Ｊ．Ｃｌ
ｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，９２、２２４−２３１（１９９
３）］に従い行った。ＳＤ系雄性ラット（７〜９週齢）
を放血致死後、速やかに胸部大動脈を摘出し、ラセン条
片の標本を作成した。この標本を３７℃に保温したＫｒ
ｅｂｓ−Ｈｅｎｓｅｌｅｉｔ液を満たした２０ｍＬのｏ
ｒｇａｎ ｂａｔｈ中に懸垂した。１〜２時間標本を放
置後、バソプレシン ３ｎＭ（終濃度）を適用し、レコ
ーダー上に摘出された収縮反応より１回目の収縮高を計
測した。以後、約１５分ごとに３〜４回 ｗａｓｈ ｏｕ
ｔを繰り返し、最後のｗａｓｈ ｏｕｔから１０分後、
溶媒又は被験化合物溶液を適用し、その３０分後に再び
バソプレシンを適用して１回目と同様の方法により２回
目の収縮高を計測し、各濃度における阻害率を次式より
算出した。なお、被験化合物は注射用水又はジメチルス
ルホキシドに溶解後、注射用水で希釈溶解し、調製し
た。
【００７８】
【数１】 Ａ0 ：溶媒処置前のバソプレシン適用による収縮高 Ａ ：溶媒処置後のバソプレシン適用による収縮高 Ａ0'：被験化合物処置前のバソプレシン適用による収縮
高 Ａ'：被験化合物処置後のバソプレシン適用による収縮
高
【００７９】各濃度における阻害率を求めた場合は、濃
度反応曲線を作成し、ＩＣ50（バソプレシンによる収縮
を５０％阻害する被験化合物の濃度）値を求めた。本試
験の成績は、表−１に示す通りである。表−１の結果よ
り、本発明化合物は、ラット大動脈へのバソプレシン収
縮を強力に阻害することが示された。
【００８０】
【表１】
【００８１】試験例２急性毒性試験 １群５匹の雄性Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ系雄性ラ
ット（４〜５週齢）に５％アラビアゴム溶液に懸濁させ
た被験化合物を経口投与し、投与後７日間の一般症状観
察を実施した。尚、投与前１８時間と投与後４時間を除
き、本試験期間中、ラットに餌及び水を自由に摂取させ
た。本試験の成績は、表−２に示す通りである。被験化
合物は、何れも致死量が１５００ｍｇ／ｋｇ以上であ
り、安全性に優れていることが示された。
【００８２】
【表２】
【００８３】参考例１１−（２−ニトロフェニル）ピペリジン
【化３０】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼン２ｇ、ピペリジン２．
７６ｇのアセトニトリル２０ｍＬ溶液を、１００℃で
２．５時間撹拌した。反応液を室温に戻し、氷水に注
ぎ、エーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣
をｎ−ヘキサンで再結晶することにより表題化合物１．
７９ｇ（収率８７．４％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１−１．７
６（６Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（４Ｈ，ｍ），
６．９１−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１４
（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，
１．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３１０，１６０５，１
５１０，１３４５，１２３５，１１３５
【００８４】参考例２１−（２−ニトロフェニル）ピロリジン
【化３１】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンとピロリジンを用い、
参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．０
２（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．２６（４Ｈ，ｍ），
６．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，１．１Ｈｚ），
６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．１Ｈｚ），
７．３６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．０，１．５Ｈｚ），
７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ）Ｉ．
Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９３５，１６５０，１６
００，１５２０，１３５０，１２４０
【００８５】参考例３１−（２−ニトロフェニル）ヘキサメチレンイミン
【化３２】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンとヘキサメチレンイミ
ンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５−１．８
８（８Ｈ，ｍ），３．２４−３．３２（４Ｈ，ｍ），
６．７４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），
７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．０Ｈｚ），
７．３１−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９４０，１
６１０，１５１５，１３５０
【００８６】参考例４１−（２−ニトロフェニル）ヘプタメチレンイミン
【化３３】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンとヘプタメチレンイミ
ンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９７．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１−１．８
０（１０Ｈ，ｍ），３．２９−３．３６（４Ｈ，ｍ），
６．７３−６．８０（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，１．３Ｈｚ），７．３４−７．３９
（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
１．７Ｈｚ）
【００８７】参考例５１−（２−ニトロフェニル）モルホリン
【化３４】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンとモルホリンを用い、
参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：３．０２−３．０
８（４Ｈ，ｍ），３．８２−３．８７（４Ｈ，ｍ），
７．０５−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ），７．４７−７．５５
（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
１．７Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２８５０，１６０５，
１５２５，１３４５，１２３５，１１００，９４０
【００８８】参考例６１−（２−ニトロフェニル）ピペラジン
【化３５】 １−フルオロ−２−ニトロベンゼンとピペラジンを用
い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９３．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：３．０２（８Ｈ，
ｂｒｓ），７．００−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．４７
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．７６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３３１０，２８２５，
１６０５，１５２０，１４９０，１３４５，１２３５
【００８９】参考例７１−（４−メチル−２−ニトロフェニル）ピロリジン
【化３６】 ４−ブロモ−３−ニトロトルエンとピロリジンを用い、
参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９８．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９４−１．９
９（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），３．１６−
３．２１（４Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９３０，１６３０，１
５２０，１４８５，１３７０，１３３５，１２７０
【００９０】参考例８１−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）ピロリジン
【化３７】 ２，５−ジクロロニトロベンゼンとピロリジンを用い、
参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。収率９９．
３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．０
５（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．２６（４Ｈ，ｍ），
６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．６Ｈｚ），７．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２，１．６Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９８０，１６１０，１
５５０，１５１０，１３７０，１３３５，１２６０
【００９１】参考例９１−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）ピロリジン
【化３８】 ４−ブロモ−３−ニトロアニソールとピロリジンを用
い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９０．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９４−２．０
１（４Ｈ，ｍ），３．１４−３．２２（４Ｈ，ｍ），
３．７９（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，３．１
Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３０００，１５６５，１
５２０，１４６０，１３６５，１２７０，１２２５，１
１６０
【００９２】参考例１０１−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
ピロリジン
【化３９】 ４−ブロモ−３−ニトロベンゾトリフルオリドとピロリ
ジンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率９６．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．１
０（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．３３（４Ｈ，ｍ），
６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９７０，１６２５，
１５３０，１３８５，１３３０，１２８０，１１２０
【００９３】参考例１１１−（２−メチル−６−ニトロフェニル）ピペリジン
【化４０】 ２−ブロモ−３−ニトロトルエンとピペリジンを用い、
参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９６．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３（６Ｈ，
ｂｒｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９５（４Ｈ，ｂ
ｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．
３１−７．４１（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９４０，１６０５，
１５３０，１４８０，１３６０，１２３０
【００９４】参考例１２１−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）ピペリジン
【化４１】 ２，５−ジフルオロニトロベンゼンとピペリジンを用
い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９１．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１−１．７
８（６Ｈ，ｍ），２．９２−２．９８（４Ｈ，ｍ），
７．１０−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．１，２．９Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９４５，１５３０，
１５００，１３５０，１２８０，１２３０
【００９５】参考例１３１−ベンジル−４−（２−ニトロフェニル）ピペラジン
【化４２】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンと１−ベンジルピペラ
ジンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率５６．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．５５−２．６
５（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．１５（４Ｈ，ｍ），
３．５７（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．３，１．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４，１．８Ｈｚ），７．２２−７．３８（５Ｈ，
ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈ
ｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈ
ｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９５０，１６００，
１５７０，１５２０，１４９０，１３４０
【００９６】参考例１４１−イソブチル−４−（２−ニトロフェニル）ピペラジ
ン
【化４３】 水素化ナトリウム０．７３ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）５０ｍＬ溶液に、室温で参考例６で得
られた１−（２−ニトロフェニル）ピペラジン２．５ｇ
のＤＭＦ２０ｍＬ溶液を、徐々に滴下した。滴下終了
後、５５℃で３０分間撹拌した。反応液を室温に戻し、
臭化イソブチル４．９０ｇのＤＭＦ１０ｍＬ溶液を、徐
々に滴下した。滴下終了後、再び５５℃で２時間撹拌し
た。反応液を室温に戻し、氷水に加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム／メタノー
ル（６０／１）で溶出し表題化合物２．８８ｇ（収率９
０．０％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５−３．１０（４Ｈ，
ｍ），３．５５−３．６５（４Ｈ，ｍ），７．０５−
７．１７（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
８．１，１．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．１，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９７０，１６８０，
１６００，１５２０，１４２０，１１６５，１１２０
【００９７】参考例１５１−イソペンチル−４−（２−ニトロフェニル）ピペラ
ジン
【化４４】 参考例６で得られた１−（２−ニトロフェニル）ピペラ
ジンとイソペンチルブロミドを用い、参考例１４と同様
に操作し表題化合物を得た。 収率７４．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．４８（２Ｈ，
ｍ），１．５２−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．３６−
２．４７（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．７０（４Ｈ，
ｍ），３．０５−３．１５（４Ｈ，ｍ），７．０３（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ），７．１５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．１Ｈｚ），７．４７（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．７５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９５０，１６００，
１５７０，１５２０，１４９０，１４６０，１３４０
【００９８】参考例１６１−イソヘキシル−４−（２−ニトロフェニル）ピペラ
ジン
【化４５】 参考例６で得られた１−（２−ニトロフェニル）ピペラ
ジンとイソヘキシルブロミドを用い、参考例１４と同様
に操作し表題化合物を得た。収率９１．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３０（２Ｈ，
ｍ），１．４０−１．７０（３Ｈ，ｍ），２．３０−
２．４５（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．７０（４Ｈ，
ｍ），３．０５−３．２０（４Ｈ，ｍ），７．０３（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ），７．１５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．１Ｈｚ），７．４７（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４，１．８Ｈｚ），７．７５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３０２０，１６００，
１５８５，１５２０，１４５０，１３４０，１２２０
【００９９】参考例１７１−（シクロヘキシルメチル）−４−（２−ニトロフェ
ニル）ピペラジン
【化４６】 参考例６で得られた１−（２−ニトロフェニル）ピペラ
ジンとシクロヘキシルメチルブロミドを用い、参考例１
４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７７．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．７５−１．０
０（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．３５（３Ｈ，ｍ），
１．４０−１．８５（６Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４５−２．６５（４Ｈ，
ｍ），３．００−３．２０（４Ｈ，ｍ），７．０１（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ），７．１３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．４６（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ），７．７５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９２０，１６０５，
１５２０，１４９０，１４５０，１３８０，１３５０
【０１００】参考例１８１−アセチル−４−（２−ニトロフェニル）ピペラジン
【化４７】 参考例６で得られた１−（２−ニトロフェニル）ピペラ
ジン７．１５ｇ、トリエチルアミン５．２４ｇの無水テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬ溶液に、氷冷
下、アセチルクロリド３．５２ｇの無水ＴＨＦ８０ｍＬ
溶液を徐々に滴下した。１時間撹拌後、反応液を氷水に
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた濃縮
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ク
ロロホルムで溶出し表題化合物８．４１ｇ（収率９７．
８％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．１３（３Ｈ，
ｓ），３．０５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．６
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．０９−７．１８（２Ｈ，
ｍ），７．４８−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．８０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４５０，２８３０，
１６３０，１５２０，１４４０，１３００，１２３５
【０１０１】参考例１９１−（２−ニトロフェニル）−４−ピバロイルピペラジ
ン
【化４８】 参考例６で得られた１−（２−ニトロフェニル）ピペラ
ジンとピバロイルクロリドを用い、参考例１８と同様に
操作し表題化合物を得た。 収率９４．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１（９Ｈ，
ｓ），３．００−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．７５−
３．８５（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．１８（２Ｈ，
ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈ
ｚ），７．４７−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．８０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９７０，１６２０，１
６００，１５２５，１４９５，１４２５，１３６０
【０１０２】参考例２０１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（２−ニ
トロフェニル）ピペラジン
【化４９】 参考例６で得られた１−（２−ニトロフェニル）ピペラ
ジン２４．２ｇの１，４−ジオキサン／水（１／１）２
００ｍＬ溶液に、１Ｎ 水酸化ナトリウム水溶液１００
ｍＬを加えた。氷冷後、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボ
ネート３０．５９ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反
応液をクロロホルムで抽出後、水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧濃縮することで表題化合物３５．３
５ｇ（収率９８．３％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（９Ｈ，
ｓ），２．９５−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．５５−
３．６５（４Ｈ，ｍ），７．０５−７．１７（２Ｈ，
ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈ
ｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈ
ｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９７０，１６８０，１
６００，１５２０，１４２０，１１６５，１１２０
【０１０３】参考例２１２−メチル−１−（２−ニトロフェニル）ピペリジン
【化５０】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンと２−メチルピペリジ
ンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率２３．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３１−１．８３（８Ｈ，
ｍ），２．６５−２．７５（１Ｈ，ｍ），７．２７−
７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．１，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９３５，１６０５，
１５３０，１４９０，１３８０，１３５０
【０１０４】参考例２２３−メチル−１−（２−ニトロフェニル）ピペリジン
【化５１】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンと３−メチルピペリジ
ンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９８．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），０．９６−１．０８（１Ｈ，
ｍ），１．６８−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．４０−
２．５１（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．８１（１Ｈ，
ｍ），３．１２−３．２５（２Ｈ，ｍ），６．９５（１
Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．１１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．１Ｈｚ），７．４３（１
Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．７１−７．
７７（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９２５，１６０５，
１５２０，１３４５，１２３５
【０１０５】参考例２３４−メチル−１−（２−ニトロフェニル）ピペリジン
【化５２】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンと４−メチルピペリジ
ンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９８．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３２−１．７５（３Ｈ，
ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．７５−
２．８７（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．２９（２Ｈ，
ｍ），６．９５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈ
ｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．１Ｈ
ｚ），７．３９−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．７５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９２５，１６０５，
１５２０，１３４５，１２３５
【０１０６】参考例２４１−（２−ニトロフェニル）−４−フェニルピペリジン
【化５３】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンと４−フェニルピペリ
ジンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率８０．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９０−１．９
８（４Ｈ，ｍ），２．６０−２．７３（１Ｈ，ｍ），
２．９１−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４４
（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．
１６−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（１
Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５
Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９４０，１６０５，
１５４０，１５００，１４９０，１３９０，１３６０
【０１０７】参考例２５４−ヒドロキシ−１−（２−ニトロフェニル）ピペリジ
ン
【化５４】 １−ブロモ−２−ニトロベンゼンと４−ヒドロキシピペ
リジンを用い、参考例１と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率７５．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），１．７６−１．８２（２Ｈ，
ｍ），１．９７−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．８７−
２．９８（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．３３（２Ｈ，
ｍ），３．８３−３．９６（１Ｈ，ｍ），６．９７−
７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，１．５Ｈｚ），７．４３−７．４９（１Ｈ，
ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈ
ｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３３６０，２９５０，
１６６５，１６０５，１５２０，１３４５，１２１０，
１０７０
【０１０８】参考例２６１−（２−アミノフェニル）ピペリジン
【化５５】 参考例１で得られた１−（２−ニトロフェニル）ピペリ
ジン１．７８ｇのメタノール１００ｍＬ溶液に、１０％
パラジウム−炭素触媒０．２ｇを添加し、水素雰囲気
下、室温で２時間撹拌した。触媒を濾別後、減圧濃縮し
表題化合物１．２６ｇ（収率８１．２％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．７
４（６Ｈ，ｍ），２．７３−２．９２（４Ｈ，ｍ），
３．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６９−６．７７（３
Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５
Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９４０，１
６１０，１５１５，１３５０
【０１０９】参考例２７１−（２−アミノフェニル）ピロリジン
【化５６】 参考例２で得られた１−（２−ニトロフェニル）ピロリ
ジンを用い、参考例２６と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率７４．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６（２Ｈ，
ｂｒｓ），１．８５−１．９９（４Ｈ，ｍ），３．００
−３．１０（４Ｈ，ｍ），６．７０−６．７７（２Ｈ，
ｍ），６．８５−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９７−
７．０２（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３３４０，２９５５，
１６１５，１５０５，１２９０，１１９５
【０１１０】参考例２８１−（２−アミノフェニル）ヘキサメチレンイミン
【化５７】 参考例３で得られた１−（２−ニトロフェニル）ヘキサ
メチレンイミンを用い、参考例２６と同様に操作し表題
化合物を得た。 収率８３．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８−１．８
３（８Ｈ，ｍ），２．９７−３．０９（４Ｈ，ｍ），
４．０２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６７−６．７５（２
Ｈ，ｍ），６．８５−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．００
−７．０５（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４４０，２９３０，
１６１５，１５０５，１４６０，１２８０
【０１１１】参考例２９１−（２−アミノフェニル）ヘプタメチレンイミン
【化５８】 参考例４で得られた１−（２−ニトロフェニル）ヘプタ
メチレンイミンを用い、参考例２６と同様に操作し表題
化合物を得た。 収率９６．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２（１０
Ｈ，ｂｒｓ），３．０１（４Ｈ，ｂｒｓ），４．１１
（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），６．８７−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．０５−
７．１１（１Ｈ，ｍ）
【０１１２】参考例３０１−（２−アミノフェニル）モルホリン
【化５９】 参考例５で得られた１−（２−ニトロフェニル）モルホ
リンを用い、参考例２６と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率７９．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．８９−２．９
５（４Ｈ，ｍ），３．８２−３．８７（４Ｈ，ｍ），
３．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７２−６．７９（２
Ｈ，ｍ），６．９２−７．０３（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，１６２０，１
５１０，１２２５，１１１５，９４０
【０１１３】参考例３１１−（２−アミノ−４−メチルフェニル）ピロリジン
【化６０】 参考例７で得られた１−（４−メチル−２−ニトロフェ
ニル）ピロリジンを用い、参考例２６と同様に操作し表
題化合物を得た。 収率９８．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．８７−１．９
２（４Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．９６−
３．０７（４Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．５２−６．５８（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４３０，２９７０，
１６２０，１６００，１５１５，１３００，１２００
【０１１４】参考例３２１−（２−アミノ−４−クロロフェニル）ピロリジン
【化６１】 参考例８で得られた１−（４−クロロ−２−ニトロフェ
ニル）ピロリジン２．３５ｇのメタノール１００ｍＬ溶
液に、氷冷下、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物４．９２
ｇを加えた。３０分間撹拌後、水素化ホウ素ナトリウム
１．７４ｇを徐々に加え、更に、１時間撹拌した。反応
液を減圧濃縮し、濃縮残渣を１Ｎ 塩酸１００ｍＬに溶
解させ、氷冷下、ｐＨ１２になるまで２８％アンモニア
水を加えた。３０分撹拌後、反応液をエーテルで抽出し
た。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧濃縮し表題化合物１．９９ｇ（収率９７．８％）を得
た。1Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．８７−
１．９２（４Ｈ，ｍ），２．９ ６−３．０７（４Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．５２−６．５８（２Ｈ，ｍ），６．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４３０，２９７０，
１６２０，１６００，１５１５，１３００，１２００
【０１１５】参考例３３１−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）ピロリジン
【化６２】 参考例９で得られた１−（４−メトキシ−２−ニトロフ
ェニル）ピロリジンを用い、参考例２６と同様に操作し
表題化合物を得た。 収率９８．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．８７−１．９
４（４Ｈ，ｍ），２．９３−２．９９（４Ｈ，ｍ），
３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．９Ｈｚ），
６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．９４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４４０，２９６０，
１６１５，１５１０，１４４５，１２６５，１２０５
【０１１６】参考例３４１−（２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェニル）
ピロリジン
【化６３】 参考例１０で得られた１−（２−ニトロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）ピロリジンを用い、参考例２６と
同様に操作し表題化合物を得た。 収率９８．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．８８−２．０
１（４Ｈ，ｍ），３．０６−３．１７（４Ｈ，ｍ），
３．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９１−６．９８（３
Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４００，１６２０，
１５２０，１４４０，１３３０，１１１０
【０１１７】参考例３５１−（２−アミノ−６−メチルフェニル）ピペリジン
【化６４】 参考例１１で得られた１−（２−メチル−６−ニトロフ
ェニル）ピペリジンを用い、参考例２６と同様に操作し
表題化合物を得た。 収率９８．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−１．８
８（６Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．８７−
２．９６（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．１８（２Ｈ，
ｍ），６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４５０，２９３０，
１６００，１４７０，１３００，１２２０
【０１１８】参考例３６１−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）ピペリジン
【化６５】 参考例１２で得られた１−（４−フルオロ−２−ニトロ
フェニル）ピペリジンを用い、参考例２６と同様に操作
し表題化合物を得た。 収率９７．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５−１．７
６（６Ｈ，ｍ），２．７７（４Ｈ，ｂｒｓ），４．１２
（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３４−６．４５（２Ｈ，ｍ），
６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．９Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４５０，２９４０，
１６２０，１５１５，１２１０，１１６５
【０１１９】参考例３７１−（２−アミノフェニル）−４−ベンジルピペラジン
【化６６】 参考例１３で得られた１−ベンジル−４−（２−ニトロ
フェニル）ピペラジンを用い、参考例３２と同様に操作
し表題化合物を得た。収率９９．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．４５−２．７
５（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（４Ｈ，ｍ），
３．５８（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．６８−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８８−７．０５
（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３８（５Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４２５，２９３０，
１６００，１５００，１４５０
【０１２０】参考例３８１−（２−アミノニトロフェニル）−４−イソブチルピ
ペラジン
【化６７】 参考例１４で得られた１−イソブチル−４−（２−ニト
ロフェニル）ピペラジンを用い、参考例２６と同様に操
作し表題化合物を得た。 収率９９．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６５−１．９５（１Ｈ，
ｍ），２．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４
５−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．０５（４
Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝６．６，１．５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９５０，１
６０５，１５００，１４５５，１３８０，１３００，１
２２０
【０１２１】参考例３９１−（２−アミノフェニル）−４−イソペンチルピペラ
ジン
【化６８】 参考例１５で得られた１−イソペンチル−４−（２−ニ
トロフェニル）ピペラジンを用い、参考例２６と同様に
操作し表題化合物を得た。 収率７４．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．３５−
２．５０（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．８０（４Ｈ，
ｍ），２．８５−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．９６（２
Ｈ，ｂｒｓ），６．７０−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．
８９−６．９７（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０６（１
Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３８０，２９５０，１
６２０，１５００，１４５０，１３９０，１２８０，１
２２０
【０１２２】参考例４０１−（２−アミノフェニル）−４−イソヘキシルピペラ
ジン
【化６９】 参考例１６で得られた１−イソヘキシル−４−（２−ニ
トロフェニル）ピペラジンを用い、参考例２６と同様に
操作し表題化合物を得た。 収率９５．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３０（２Ｈ，
ｍ），１．４５−１．６５（３Ｈ，ｍ），２．３５−
２．４５（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．８０（４Ｈ，
ｍ），２．９０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．９６（２
Ｈ，ｂｒｓ），６．７０−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．
９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．０
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９５０，１
６２０，１５００，１４６０，１３８０
【０１２３】参考例４１１−（２−アミノフェニル）−４−（シクロヘキシルメ
チル）ピペラジン
【化７０】 参考例１７で得られた１−（シクロヘキシルメチル）−
４−（２−ニトロフェニル）ピペラジンを用い、参考例
２６と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−１．０
５（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．３５（３Ｈ，ｍ），
１．４５−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４０−２．８０（４Ｈ，
ｍ），２．８５−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．９５（２
Ｈ，ｂｒｓ），６．７０−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．
９３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．０
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４６０，２９３０，１
６２０，１５９５，１５００，１４５０
【０１２４】参考例４２１−アセチル−４−（２−アミノフェニル）ピペラジン
【化７１】 参考例１８で得られた１−アセチル−４−（２−ニトロ
フェニル）ピペラジンを用い、参考例２６と同様に操作
し表題化合物を得た。 収率８７．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．１４（３Ｈ，
ｓ），２．８３−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．５７−
３．６３（２Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），
３．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７１−６．７８（２
Ｈ，ｍ），６．９２−７．００（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，３３００，１
６２０，１５０５，１４６５，１４４０，１２６０
【０１２５】参考例４３１−（２−アミノフェニル）−４−ピバロイルピペラジ
ン
【化７２】 参考例１９で得られた１−（２−ニトロフェニル）−４
−ピバロイルピペラジンを用い、参考例２６と同様に操
作し表題化合物を得た。 収率９８．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（９Ｈ，
ｓ），２．７５−３．００（４Ｈ，ｍ），３．６０−
３．９５（４Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．７０−６．８０（２Ｈ，ｍ），６．９２−７．００
（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９６０，１
６１５，１５００，１４８０，１４３０，１３６０
【０１２６】参考例４４１−（２−アミノフェニル）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）ピペラジン
【化７３】 参考例２０で得られた１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）−４−（２−ニトロフェニル）ピペラジンを用
い、参考例２６と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４９（９Ｈ，
ｓ），２．７０−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．４０−
３．７５（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．７０−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．９１−７．００
（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４１０，２８２０，１
７２０，１６８０，１６０５，１４９５，１４２０，１
３６０
【０１２７】参考例４５１−（２−アミノフェニル）−２−メチルピペリジン
【化７４】 参考例２１で得られた２−メチル−１−（２−ニトロフ
ェニル）ピペリジンを用い、参考例２６と同様に操作し
表題化合物を得た。収率９１．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２８−１．４９（４Ｈ，
ｍ），１．６２−１．８４（４Ｈ，ｍ），２．４８−
２．３５（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．９８（２Ｈ，
ｍ），４．１６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６８−６．７６
（２Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，
１．５Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，
１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４５０，２９２５，
１６１０，１５００，１４７０，１３８０，１２８５，
１１１５
【０１２８】参考例４６１−（２−アミノフェニル）−３−メチルピペリジン
【化７５】 参考例２２で得られた３−メチル−１−（２−ニトロフ
ェニル）ピペリジンを用い、参考例２６と同様に操作し
表題化合物を得た。 収率９３．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），０．９９−１．１２（１Ｈ，
ｍ），１．５９−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．１９−
２．２９（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６５（１Ｈ，
ｍ），３．００−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．９５（２
Ｈ，ｂｒｓ），６．６９−６．７７（２Ｈ，ｍ），６．
８７−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．９６−７．００（１
Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：３４２５，２９２５，
１６１０，１５０５，１４６０，１２４０
【０１２９】参考例４７１−（２−アミノフェニル）−４−メチルピペリジン
【化７６】 参考例２３で得られた４−メチル−１−（２−ニトロフ
ェニル）ピペリジンを用い、参考例２６と同様に操作し
表題化合物を得た。 収率７７．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９９（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２７−１．４２（２Ｈ，
ｍ），１．４４−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．７０−
１．７９（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（２Ｈ，
ｍ），３．０６−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．９５（２
Ｈ，ｂｒｓ），６．６９−６．７６（２Ｈ，ｍ），６．
９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），６．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９２５，１６０５，
１５２０，１３４５，１２３５
【０１３０】参考例４８１−（２−アミノフェニル）−４−フェニルピペリジン
【化７７】 参考例２４で得られた１−フェニル−４−（２−ニトロ
フェニル）ピペリジンを用い、参考例２６と同様に操作
し表題化合物を得た。 収率７０．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．８２−２．０
３（４Ｈ，ｍ），２．６１−２．８２（３Ｈ，ｍ），
３．２２−３．３１（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），６．７３−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．９１−
６．９７（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．０７（１Ｈ，
ｍ），７．１８−７．３７（５Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２５，２９４０，１
６1５，１５０５，１２７５，１２０５，１０１０
【０１３１】参考例４９１−（２−アミノフェニル）−４−ヒドロキシピペリジ
ン
【化７８】 参考例２５で得られた４−ヒドロキシ−１−（２−ニト
ロフェニル）ピペリジンを用い、参考例２６と同様に操
作し表題化合物を得た。 収率８１．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３−１．９
０（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），
２．７４−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．９８
（２Ｈ，ｍ），３．７５−４．３５（３Ｈ，ｍ），６．
８０−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０７（１
Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．０
Ｈｚ），７．４６−７．５０（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９５０，１
６１０，１５００，１４５５，１３６０，１２０５，１
０７０
【０１３２】参考例５０４−ニトロ−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化７９】 参考例２６で得られた１−（２−アミノフェニル）ピペ
リジン２．５ｇの無水ＴＨＦ４０ｍＬ溶液に、氷冷下、
トリエチルアミン２．１５ｇを加えた。３０分後、４−
ニトロベンゾイルクロリド３．３１ｇの無水ＴＨＦ２０
ｍＬ溶液を徐々に滴下した。室温で１時間撹拌後、反応
液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。濃
縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
ベンゼンで溶出し表題化合物３．３９ｇ（収率７３．４
％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．６２−１．８
１（６Ｈ，ｍ），２．８１−２．９２（４Ｈ，ｍ），
７．１０−７．２６（３Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．５１−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．７２
（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３１０，２９４０，１
６８５，１５３０，１４５５，１３５０
【０１３３】参考例５１４−ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）ベンズアニリ
ド
【化８０】 参考例２７得られた１−（２−アミノフェニル）ピロリ
ジンと４−ニトロベンゾイルクロリドを用い、参考例５
０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７０．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９６−２．０
３（４Ｈ，ｍ），３．０４−３．１０（４Ｈ，ｍ），
７．１２−７．２５（３Ｈ，ｍ），８．０５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２５５，１６６０，１
６０５，１５３０，１４５５，１３４５
【０１３４】参考例５２２'−ヘキサメチレンイミノ−４−ニトロベンズアニリ
ド
【化８１】 参考例２８で得られた１−（２−アミノフェニル）ヘキ
サメチレンイミンと４−ニトロベンゾイルクロリドを用
い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率６９．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（８Ｈ，
ｓ），２．９８−３．１１（４Ｈ，ｍ），７．０８−
７．２７（３Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），
９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２０，２９３０，１
６８０，１６００，１５３０，１４５５，１３４０
【０１３５】参考例５３２'−ヘプタメチレンイミノ−４−ニトロベンズアニリ
ド
【化８２】 参考例２９で得られた１−（２−アミノフェニル）ヘプ
タメチレンイミンと４−ニトロベンゾイルクロリドを用
い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率５７．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．６４−１．８
０（１０Ｈ，ｍ），２．９８−３．０７（４Ｈ，ｍ），
７．１０−７．２５（４Ｈ，ｍ），８．０９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０１３６】参考例５４２'−モルホリノ−４−ニトロベンズアニリド
【化８３】 参考例３０で得られた１−（２−アミノフェニル）モル
ホリンと４−ニトロベンゾイルクロリドを用い、参考例
５０と同様に操作し表題化合物を得た。収率９４．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．９１−２．９
７（４Ｈ，ｍ），３．８２−３．９３（４Ｈ，ｍ），
７．１２−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１
（２Ｈ，ｍ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５
２−８．５８（１Ｈ，ｍ），９．６１（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，１６８０，１
５３０，１４５５，１３５５，１２３０，１１００
【０１３７】参考例５５５'−メチル−４−ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）
ベンズアニリド
【化８４】 参考例３１で得られた１−（２−アミノ−４−メチルフ
ェニル）ピロリジンと４−ニトロベンゾイルクロリドを
用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８４．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．０
３（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．００−
３．０７（４Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．１，１．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．２９（１Ｈ，ｓ），８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３９０，１６７０，１
６００，１５２０，１４６０，１３５０，１３２０
【０１３８】参考例５６５'−クロロ−４−ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）
ベンズアニリド
【化８５】 参考例３２で得られた１−（２−アミノ−４−クロロフ
ェニル）ピロリジンと４−ニトロベンゾイルクロリドを
用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率４７．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９４−２．１
２（４Ｈ，ｍ），２．９６−３．１６（４Ｈ，ｍ），
７．０７−７．１７（２Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
９．２８（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２５０，１６５５，１
６００，１５２０，１４８０，１３５０，１２９０
【０１３９】参考例５７５'−メトキシ−４−ニトロ−２'−（１−ピロリジニ
ル）ベンズアニリド
【化８６】 参考例３３で得られた１−（２−アミノ−４−メトキシ
フェニル）ピロリジンと４−ニトロベンゾイルクロリド
を用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７２．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９７−２．０
８（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．１０（４Ｈ，ｍ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．３４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２６０，２９６０，１
６６５，１６００，１５９０，１５３０，１４６０，１
３５０，１２５０
【０１４０】参考例５８４−ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）−５'−（トリ
フルオロメチル）ベンズアニリド
【化８７】 参考例３４で得られた１−（２−アミノ−４−トリフル
オロメチルフェニル）ピロリジンと４−ニトロベンゾイ
ルクロリドを用い、参考例５０と同様に操作し表題化合
物を得た。 収率８３．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９５−２．１
３（４Ｈ，ｍ），３．１０−３．２８（４Ｈ，ｍ），
７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−
７．４３（１Ｈ，ｍ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．５１（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）， Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２２０，２９７０，１
６５０，１６００，１５２０，１４８０，１３３０
【０１４１】参考例５９３'−メチル−４−ニトロ−２'−ピペリジノベンズアニ
リド
【化８８】 参考例３５で得られた１−（２−アミノ−６−メチルフ
ェニル）ピペリジンと４−ニトロベンゾイルクロリドを
用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８１．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６−１．９
８（６Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．８７−
２．９７（２Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１
１．７，２．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），
８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４２−８．４７（１
Ｈ，ｍ），１０．４１（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，２９４５，１
６８０，１５２５，１４７５，１３４０，１２３０
【０１４２】参考例６０５'−フルオロ−４−ニトロ−２'−ピペリジノベンズア
ニリド
【化８９】 参考例３６で得られた１−（２−アミノ−４−フルオロ
フェニル）ピペリジンと４−ニトロベンゾイルクロリド
を用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９５．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．８
７（６Ｈ，ｍ），２．８３（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８２
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ），７．１９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．０９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３１−８．３７
（１Ｈ，ｍ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），９．８４（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２５，２９４５，１
６９０，１６１０，１５３０，１４５０，１３５０，１
２４０
【０１４３】参考例６１２'−（４−ベンジルピペラジニル）−４−ニトロベン
ズアニリド
【化９０】 参考例３７で得られた１−（２−アミノフェニル）−４
−ベンジルピペラジンと４−ニトロベンゾイルクロリド
を用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８４．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．５０−２．８
０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．０５（４Ｈ，ｍ），
３．７１（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．４０（８Ｈ，
ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２８２０，１
６７０，１６００，１５２０，１４５０，１３４０
【０１４４】参考例６２２'−（４−イソブチルピペラジニル）−４−ニトロベ
ンズアニリド
【化９１】 参考例３８で得られた１−（２−アミノニトロフェニ
ル）−４−イソブチルピペラジンと４−ニトロベンゾイ
ルクロリドを用い、参考例５０と同様に操作し表題化合
物を得た。 収率５４．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９４（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７４−１．９０（１Ｈ，
ｍ），２．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４
５−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．０５（４
Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５
Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９５０，１
６７５，１６００，１５９０，１５２０，１４５０，１
３４０
【０１４５】参考例６３２'−（４−イソペンチルピペラジニル）−４−ニトロ
ベンズアニリド
【化９２】 参考例３９で得られた１−イソペンチル−４−（２−ア
ミノフェニル）ピペラジンと４−ニトロベンゾイルクロ
リドを用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率８５．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９４（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．５５（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．４０−
２．５５（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．８５（４Ｈ，
ｍ），２．９０−３．０５（４Ｈ，ｍ），７．１６（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．２５（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．２８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），８．１１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
１．５Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９５０，１
６７５，１６００，１５２０，１４５０，１３４０
【０１４６】参考例６４２'−（４−イソヘキシルピペラジニル）−４−ニトロ
ベンズアニリド
【化９３】 参考例４０で得られた１−（２−アミノフェニル）−４
−イソヘキシルピペラジンと４−ニトロベンゾイルクロ
リドを用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率７７．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１５−１．３０（２Ｈ，
ｍ），１．４５−１．７０（３Ｈ，ｍ），２．３５−
２．５０（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．８５（４Ｈ，
ｍ），２．９０−３．０５（４Ｈ，ｍ），７．１６（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．２５（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．２９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），８．１０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
１．５Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２０，２９５０，１
６７０，１６００，１５８０，１５２５，１４５０，１
３４０
【０１４７】参考例６５２'−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジニル］
−４−ニトロベンズアニリド
【化９４】 参考例４１で得られた１−（２−アミノフェニル）−４
−（シクロヘキシルメチル）ピペラジンと４−ニトロベ
ンゾイルクロリドを用い、参考例５０と同様に操作し表
題化合物を得た。 収率７２．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８５−１．０
５（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．３５（３Ｈ，ｍ），
１．４０−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４５−２．８０（４Ｈ，
ｍ），２．９０−３．０５（４Ｈ，ｍ），７．１５（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．２４（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．２８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．１２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，
１．５Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９３０，１
６８０，１６００，１５２０，１４５０，１３４０
【０１４８】参考例６６２'−（４−アセチルピペラジニル）−４−ニトロベン
ズアニリド
【化９５】 参考例４２で得られた１−アセチル−４−（２−ニトロ
フェニル）ピペラジンと４−ニトロベンゾイルクロリド
を用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９２．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．１６（３Ｈ，
ｓ），２．８５−２．９７（４Ｈ，ｍ），３．６０−
３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），
７．１３−７．３２（３Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３１４０，１６８０，１
６５０，１５３０，１４５５，１３６０，１２４０
【０１４９】参考例６７４−ニトロ−２'−（４−ピバロイルピペラジニル）ベ
ンズアニリド
【化９６】 参考例４３で得られた１−（２−アミノフェニル）−４
−ピバロイルピペラジンと４−ニトロベンゾイルクロリ
ドを用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率８７．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（９Ｈ，
ｓ），２．８０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．６５−
４．００（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．３１（３Ｈ，
ｍ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），９．５４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２０，２９７０，１
６７５，１６４０，１５９５，１５２５，１４６０，１
４２５，１３５０
【０１５０】参考例６８２'−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラ
ジニル］−４−ニトロベンズアニリド
【化９７】 参考例４４で得られた１−（２−アミノフェニル）−４
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジンと４−
ニトロベンゾイルクロリドを用い、参考例５０と同様に
操作し表題化合物を得た。 収率７５．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０（９Ｈ，
ｓ），２．８０−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．４５−
３．７５（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．３２（３Ｈ，
ｍ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．３
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２８５０，１
６８０，１５９０，１５２０，１４６０，１４００，１
３４０
【０１５１】参考例６９２'−（２−メチルピペリジノ）−４−ニトロベンズア
ニリド
【化９８】 参考例４５で得られた１−（２−アミノフェニル）−２
−メチルピペリジンと４−ニトロベンゾイルクロリドを
用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９５．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３５−１．９６（６Ｈ，
ｍ），２．６６−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．８５−
３．０１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝
７．７，１．８Ｈｚ），７．２１−７．２９（２Ｈ，
ｍ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９２５，１
６７０，１５２０，１４５５，１３５０
【０１５２】参考例７０２'−（３−メチルピペリジノ）−４−ニトロベンズア
ニリド
【化９９】 参考例４６で得られた１−（２−アミノフェニル）−３
−メチルピペリジンと４−ニトロベンゾイルクロリドを
用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７８．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０４−１．２０（１Ｈ，
ｍ），１．６２−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．３５−
２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．７０（１Ｈ，
ｍ），２．９０−２．９９（２Ｈ，ｍ），７．０９−
７．２６（３Ｈ，ｍ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
２Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），
８．５０−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．７１（１Ｈ，ｂ
ｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３１３０，２９３０，１
６８０，１５２５，１４５０，１３４５，１２３５
【０１５３】参考例７１２'−（４−メチルピペリジノ）−４−ニトロベンズア
ニリド
【化１００】 参考例４７で得られた１−（２−アミノフェニル）−４
−メチルピペリジンと４−ニトロベンゾイルクロリドを
用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８２．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２５−１．４２（２Ｈ，
ｍ），１．５２−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．７９−
１．９０（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．７６（２Ｈ，
ｍ），２．９５−３．０３（２Ｈ，ｍ），６．９９−
７．２７（３Ｈ，ｍ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．４９−８．５５（１Ｈ，ｍ），９．６６（１Ｈ，ｂ
ｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９５，２９５０，１
６７５，１６００，１５２５，１４５５，１３５０，１
２３０
【０１５４】参考例７２４−ニトロ−２'−（４−フェニルピペリジノ）ベンズ
アニリド
【化１０１】 参考例４８で得られた１−（２−アミノフェニル）−４
−フェニルピペリジンと４−ニトロベンゾイルクロリド
を用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８６．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７９−１．９
５（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５（２Ｈ，ｍ），
２．６９−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．８９−３．０２
（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．２０（２Ｈ，ｍ），７．
１４−７．４１（８Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈ
ｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９５０，１
６７５，１５３０，１４５５，１３５０
【０１５５】参考例７３２'−（４−ヒドロキシピペリジノ）−４−ニトロベン
ズアニリド
【化１０２】 参考例４９で得られた１−（２−アミノフェニル）−４
−ヒドロキシピペリジンと４−ニトロベンゾイルクロリ
ドを用い、参考例５０と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率６６．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０（２Ｈ，
ｂｒｓ），１．６８−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．０２
−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８７（２Ｈ，
ｍ），３．０４−３．１４（２Ｈ，ｍ），７．１１−
７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２９（２Ｈ，
ｍ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５１−８．５６
（２Ｈ，ｍ），９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，２９２０，１
６５０，１５２０，１４５５，１３４５
【０１５６】参考例７４Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−ピペリジノベンズアニ
リド
【化１０３】 ５０％水素化ナトリウム０．４６ｇの無水ＴＨＦ１０ｍ
Ｌ懸濁溶液に、室温で、参考例５０で得られた４−ニト
ロ−２'−ピペリジノベンズアニリド２．０５ｇの無水
ＴＨＦ３ｍＬ溶液を徐々に滴下した。室温で１時間撹拌
後、ヨードメタン１．３７ｇの無水ＴＨＦ５ｍＬ溶液を
反応液を徐々に滴下した。室温で２時間撹拌後、反応液
を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。濃
縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
ベンゼンで溶出し表題化合物１．６２ｇ（収率７５．８
％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．７
３（６Ｈ，ｍ），２．１７−２．２１（２Ｈ，ｍ），
２．７３−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，
ｓ），６．７８−６．８３（１Ｈ，ｍ），７．０３−
７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，
ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６４０，１
６００，１５３０，１３８０，１３５５
【０１５７】参考例７５４−ニトロ−Ｎ−ペンチル−２'−ピぺリジノベンズア
ニリド
【化１０４】 参考例５０で得られた４−ニトロ−２'−ピペリジノベ
ンズアニリドとブロモペンタンを用い、参考例７４と同
様に操作し表題化合物を得た。 収率７９．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８８−０．９
８（３Ｈ，ｍ），１．３０−２．０７（１２Ｈ，ｍ），
２．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．２２−３．３５（２Ｈ，ｍ），４．４６（１
Ｈ，ｂｒｓ），６．７８−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．
９９−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．２１（１
Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．５２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ｎｅａｔ）νｃｍ-1：２９４０，１６５５，
１５３０，１５００，１３５０，１３２０
【０１５８】参考例７６Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）
ベンズアニリド
【化１０５】 参考例５１得られた４−ニトロ−２'−（１−ピロリジ
ニル）ベンズアニリドとヨードメタンを用い、参考例７
４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７５．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７１−１．９
０（２Ｈ，ｍ），１．９１−２．０６（２Ｈ，ｍ），
２．７０−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．１９−３．３０
（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），６．５２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ
＝７．３，１．５Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．１，１．５Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４４０，２９７０，１
６４５，１６０５，１５２０，１５０５，１３５０
【０１５９】参考例７７Ｎ−エチル−４−ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）
ベンズアニリド
【化１０６】 参考例５１得られた４−ニトロ−２'−（１−ピロリジ
ニル）ベンズアニリドとヨードエタンを用い、参考例７
４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率６２．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８４−２．０４（４Ｈ，
ｍ），３．２２−３．３５（５Ｈ，ｍ），４．３３（１
Ｈ，ｂｒｓ），６．４０−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．
０２−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３３０，１６１０，１
５１０，１４２０，１３８０，１３３０
【０１６０】参考例７８２'−ヘキサメチレンイミノ−Ｎ−メチル−４−ニトロ
ベンズアニリド
【化１０７】 参考例５２で得られた２'−ヘキサメチレンイミノ−４
−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用い、参考例
７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９２．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２−１．７
８（８Ｈ，ｍ），２．６８−３．００（４Ｈ，ｍ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．９，１．５
Ｈｚ），７．０７−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．４１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ）Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９４
０，１６５５，１６００，１５２５，１３５０
【０１６１】参考例７９２'−ヘプタメチレンイミノ−Ｎ−メチル−４−ニトロ
ベンズアニリド
【化１０８】 参考例５３で得られた２'−ヘプタメチレンイミノ−４
−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用い、参考例
７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７５．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５−１．８
０（１０Ｈ，ｍ），２．７６−３．０１（４Ｈ，ｍ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．８７−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．０５
−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４，１．５Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）
【０１６２】参考例８０Ｎ−メチル−２'−モルホリノ−４−ニトロベンズアニ
リド
【化１０９】 参考例５４で得られた２'−モルホリノ−４−ニトロベ
ンズアニリドとヨードメタンを用い、参考例７４と同様
に操作し表題化合物を得た。 収率９３．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．２７−２．３
９（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９５（２Ｈ，ｍ），
３．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．８３（４Ｈ，
ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈ
ｚ），７．１４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈ
ｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈ
ｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，１６６０，１
５２５，１３５５，１１２０
【０１６３】参考例８１Ｎ，５'−ジメチル−４−ニトロ−２'−（１−ピロリジ
ニル）ベンズアニリド
【化１１０】 参考例５５で得られた５'−メチル−４−ニトロ−２'−
（１−ピロリジニル）ベンズアニリドとヨードメタンを
用い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７６．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．８
５（２Ｈ，ｍ），１．８８−２．０３（２Ｈ，ｍ），
２．２６（３Ｈ，ｓ），２．６１−２．７５（２Ｈ，
ｍ），３．１３−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．５０（３
Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
６．８５−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，１６４０，１
６００，１５２０，１５１０，１３５０
【０１６４】参考例８２５'−クロロ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−（１−ピ
ロリジニル）ベンズアニリド
【化１１１】 参考例５６で得られた５'−クロロ−４−ニトロ−２'−
（１−ピロリジニル）ベンズアニリドとヨードメタンを
用い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７３．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３−１．８
７（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０７（２Ｈ，ｍ），
２．７３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１７−３．２８（２
Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），６，４５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
６Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９７０，１６５０，１
６００，１５１５，１４２５，１３４０
【０１６５】参考例８３５'−メトキシ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−（１−
ピロリジニル）ベンズアニリド
【化１１２】 参考例５７で得られた５'−メトキシ−４−ニトロ−２'
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドとヨードメタン
を用い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率５４．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７１−１．８
５（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．９９（２Ｈ，ｍ），
２．４８−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１７
（２Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．７６（３
Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．４２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９６０，１６４０，１
５９５，１５１５，１４４０，１３４５，１２３０
【０１６６】参考例８４Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）
−５'−トリフルオロメチルベンズアニリド
【化１１３】 参考例５８で得られた４−ニトロ−２'−（１−ピロリ
ジニル）−５'−トリフルオロメチルベンズアニリドと
ヨードメタンを用い、参考例７４と同様に操作し表題化
合物を得た。 収率８９．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６−１．９
１（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．１４（２Ｈ，ｍ），
２．９０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２８−３．４０（２
Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７−７．４３（４Ｈ，
ｍ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，２９７５，１
６５０，１５１５，１４３０，１３５０，１２６５
【０１６７】参考例８５Ｎ，３'−ジメチル−４−ニトロ−２'−ピペリジノベン
ズアニリド
【化１１４】 参考例５９で得られた３'−メチル−４−ニトロ−２'−
ピペリジノベンズアニリドとヨードメタンを用い、参考
例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７０．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．６
６（７Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．７８−
３．００（３Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｓ），６．９
８−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．６３（２
Ｈ，ｍ），７．９２−８．０６（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６４０，１
６０５，１５３０，１３５０
【０１６８】参考例８６５'−フルオロ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−ピペリ
ジノベンズアニリド
【化１１５】 参考例６０で得られた５'−フルオロ−４−ニトロ−２'
−ピペリジノベンズアニリドとヨードメタンを用い、参
考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８２．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．７
４（６Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７０
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），６．７５−
６．８２（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９４（１Ｈ，
ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈ
ｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９４５，１６５０，１
６００，１５２０，１３５０
【０１６９】参考例８７２'−（４−ベンジルピペラジニル）−Ｎ−メチル−４
−ニトロベンズアニリド
【化１１６】 参考例６１で得られた２'−（４−ベンジルピペラジニ
ル）−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用
い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８２．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．２５−２．６
５（６Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（２Ｈ，ｍ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．２０−７．４０（７Ｈ，
ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．９
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９３０，１６５０，１
６００，１５２０，１４９５，１４５０，１３４０，１
３００
【０１７０】参考例８８２'−（４−イソブチルピペラジニル）−Ｎ−メチル−
４−ニトロベンズアニリド
【化１１７】 参考例６２で得られた２'−（４−イソブチルピペラジ
ニル）−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用
い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８５．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７０−１．９０（１Ｈ，
ｍ），２．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２
５−２．５５（６Ｈ，ｍ），２．８０−２．９５（２
Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６４０，１
６００，１５９５，１５２０，１３４０
【０１７１】参考例８９２'−（４−イソペンチルピペラジニル）−Ｎ−メチル
−４−ニトロベンズアニリド
【化１１８】 参考例６３で得られた２'−（４−イソペンチルピペラ
ジニル）−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを
用い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７３．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．２５−
２．６５（７Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（２Ｈ，
ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６４５，１
６００，１５２５，１５００，１３７５，１３５０，１
３２０
【０１７２】参考例９０２'−（４−イソヘキシルピペラジニル）−Ｎ−メチル
−４−ニトロベンズアニリド
【化１１９】 参考例６４で得られた２'−（４−イソヘキシルピペラ
ジニル）−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを
用い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７９．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３０（２Ｈ，
ｍ），１．４０−１．６５（３Ｈ，ｍ），２．２５−
２．６５（８Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（２Ｈ，
ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９５０，１
６５０，１６００，１５３０，１５００，１４６０，１
３５０
【０１７３】参考例９１２'−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジニル］
−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリド
【化１２０】 参考例６５で得られた２'−［４−（シクロヘキシルメ
チル）ピペラジニル］−４−ニトロベンズアニリドとヨ
ードメタンを用い、参考例７４と同様に操作し表題化合
物を得た。 収率９７．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−１．０
０（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．３５（３Ｈ，ｍ），
１．４０−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２５−２．６０（６Ｈ，
ｍ），２．８０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．５２（３
Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
７．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），
７．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），
７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），
７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９３０，１６５５，１
６００，１５３０，１４５０，１３４５
【０１７４】参考例９２２'−（４−アセチルピペラジニル）−Ｎ−メチル−４
−ニトロベンズアニリド
【化１２１】 参考例６６で得られた２'−（４−アセチルピペラジニ
ル）−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用
い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９３．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．１０（３Ｈ，
ｓ），２．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８３（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），３．４０−３．８２（７Ｈ，ｍ），６．７８−
６．８３（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（２Ｈ，
ｍ），７．３２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，１６４０，１
６００，１５２５，１４３０，１３５０
【０１７５】参考例９３Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−（４−ピバロイルピペ
ラジニル）ベンズアニリド
【化１２２】 参考例６７で得られた４−ニトロ−２'−（４−ピバロ
イルピペラジニル）ベンズアニリドとヨードメタンを用
い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９２．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（９Ｈ，
ｓ），２．２０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．７５−
２．９５（２Ｈ，ｍ），３．５５（３Ｈ，ｓ），３．５
０−３．８５（４Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１２−７．２６（１Ｈ，
ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，２９７０，１
６４５，１６３５，１５９５，１５２０，１３４５
【０１７６】参考例９４２'−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラ
ジニル］−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリド
【化１２３】 参考例６８で得られた２'−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）ピペラジニル］−４−ニトロベンズアニ
リドとヨードメタンを用い、参考例７４と同様に操作し
表題化合物を得た。 収率９１．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，
ｓ），２．１５−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．７０−
２．９０（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５５（７Ｈ，
ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈ
ｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈ
ｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈ
ｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９７０，１６８０，１
６４０，１６００，１５９０，１５２０，１４９０，１
３４０，１１６０
【０１７７】参考例９５Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−ピペラジニルベンズア
ニリド
【化１２４】 参考例９４で得られた２'−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）ピペラジニル］−４−ニトロベンズアニ
リド１１．０ｇのクロロホルム１５０ｍＬ溶液に、室温
でトリフルオロ酢酸５０ｍＬを加え、２時間撹拌後、反
応液を減圧濃縮した．濃縮残渣を４Ｎ 水酸化カリウム
水溶液４０ｍＬに溶解し、クロロホルムで抽出した．有
機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮
した．得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、クロロホルム／メタノール（２０／
１）で溶出し表題化合物８．３９ｇ（収率９８．０％）
を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．１５−１．３
４（４Ｈ，ｍ），２．２０−２．４３（２Ｈ，ｍ），
２．７５（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８
Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈ
ｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈ
ｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，２９５０，１
６９０，１６５０，１６００，１５２０，１３４０
【０１７８】参考例９６２'−（４−イソプロピオニルピペラジニル）−Ｎ−メ
チル−４−ニトロベンズアニリド
【化１２５】 参考例９５で得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−
ピペラジニルベンズアニリド０．６ｇのジクロロメタン
２０ｍＬ溶液に、氷冷下トリエチルアミン０．３２ｇを
加えた。３０分後、イソプロピオン酸無水物０．４２ｇ
のジクロロメタン１０ｍＬ溶液を徐々に滴下した。室温
で１５時間撹拌後、反応液を氷水に加え、ジクロロメタ
ンで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム／メ
タノール（６／１）で溶出し表題化合物０．７ｇ（収率
９６．６％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．１５−２．４０（２Ｈ，
ｍ），２．７０−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．５４（３
Ｈ，ｓ），３．４０−３．８５（４Ｈ，ｍ），６．８１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１３−
７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．７，１．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３０６０，２９７０，１
６４０，１６０５，１５９５，１５２０，１４７５
【０１７９】参考例９７Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−（４−プロピルピペラ
ジニル）ベンズアニリド
【化１２６】 水素化ナトリウム０．１３ｇのＤＭＦ５０ｍＬ溶液に、
参考例９５で得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−
ピペラジニルベンズアニリド１．０８ｇのＤＭＦ１５ｍ
Ｌ溶液を、室温で徐々に滴下した。滴下終了後、５５℃
で30分間撹拌した。反応液を室温に戻し,臭化プロピル
０．４７ｇのＤＭＦ１０ｍＬ溶液を、徐々に滴下した。
滴下終了後、再び５５℃で２時間撹拌した。反応液を室
温に戻し、氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、クロロホルム／メタノール（６０／１）
で溶出し表題化合物１．１ｇ（収率９０．５％）を得
た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．２５−２．４
５（６Ｈ，ｍ），２．６５−２．８５（９Ｈ，ｍ），
３．４０（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．４５（３Ｈ，
ｍ），８．０５−８．７０（５Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２５０，２９５０，１
６２０，１６００，１４９０，１３６０
【０１８０】参考例９８２'−［４−（イソプロピルカルバモイル）ピペラジニ
ル］−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリド
【化１２７】 参考例９５で得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−
ピペラジニルベンズアニリド０．７ｇの塩化メチレン２
０ｍＬ溶液に、室温でイソプロピルイソシアネート０．
２７ｇを加え、３．５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮
後、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、クロロホルム／酢酸エチル（４９／１）
で溶出し表題化合物０．９８ｇ（収率９９．５％）を得
た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．１７（６Ｈ，
ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２０−２．４０（２Ｈ，
ｍ），２．７５−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１５−
３．５５（７Ｈ，ｍ），３．９０−４．１０（１Ｈ，
ｍ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）， Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３５６０，３３２０，２
９７０，１６４０，１５５０，１５２０，１４９５，１
３４５，１２６０
【０１８１】参考例９９２'−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）ピペラ
ジニル］−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリド
【化１２８】 参考例９５で得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−
ピペラジニルベンズアニリドとｔｅｒｔ−ブチルイソシ
アネートを用い、参考例９８と同様に操作し表題化合物
を得た。 収率９４．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（９Ｈ，
ｓ），２．２５−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．７５−
２．９０（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．３５−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５３（３
Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６５０，１
６３０，１５９０，１５１５，１３４０
【０１８２】参考例１００Ｎ−メチル−２'−（２−メチルピペリジノ）−４−ニ
トロベンズアニリド
【化１２９】 参考例６９で得られた２'−（２−メチルピペリジノ）
−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用い、参
考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７４．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１−１．９
８（１０Ｈ，ｍ），２．８５−３．１６（２Ｈ，ｍ），
３．５０（３Ｈ，ｓ），６．７１−７．５１（６Ｈ，
ｍ），７．９９（２Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９４０，１６４５，１
６００，１５３０，１４９５，１３７０，１３５０
【０１８３】参考例１０１Ｎ−メチル−２'−（３−メチルピペリジノ）−４−ニ
トロベンズアニリド
【化１３０】 参考例７０で得られた２'−（３−メチルピペリジノ）
−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用い、参
考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８３．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．７９−０．８
９（４Ｈ，ｍ），１．４５−２．３１（７Ｈ，ｍ），
２．９０−３．０１（１Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，
ｓ），６．７７−６．８４（１Ｈ，ｍ），７．０３−
７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（１Ｈ，
ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９４０，１６５５，１
５２０，１４８０，１３７０，１３５０
【０１８４】参考例１０２Ｎ−メチル−２'−（４−メチルピペリジノ）−４−ニ
トロベンズアニリド
【化１３１】 参考例７１で得られた２'−（４−メチルピペリジノ）
−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用い、参
考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９１．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９８（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．０５−１．１０（１Ｈ，
ｍ），１．３３−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５４−
１．６８（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２３（１Ｈ，
ｍ），２．３０−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．５１−
２．６３（１Ｈ，ｍ），２．９８−３．０２（１Ｈ，
ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），６．７８−６．８２（１
Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．４
Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈ
ｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈ
ｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ），７．
９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９３０，１６５０，１
６００，１５２０，１５００，１３５０，１３０５
【０１８５】参考例１０３Ｎ−メチル−４−ニトロ−２'−（４−フェニルピペリ
ジノ）ベンズアニリド
【化１３２】 参考例７２で得られた４−ニトロ−２'−（４−フェニ
ルピペリジノ）ベンズアニリドとヨードメタンを用い、
参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９５．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２−１．７
０（１Ｈ，ｍ），１．７６−２．０２（３Ｈ，ｍ），
２．１２−２．３３（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６３
（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７２（１Ｈ，ｍ），３．
１０−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ），
６．８５−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔ
ｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．１，１．８ｚ），７．２５−７．３９（７
Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６４５，１
６００，１５２５，１５００，１３８５，１３５５
【０１８６】参考例１０４Ｎ−メチル−２'−（４−ヒドロキシピペリジノ）−４
−ニトロベンズアニリド
【化１３３】 参考例７３で得られた２'−（４−ヒドロキシピペリジ
ノ）−４−ニトロベンズアニリドとヨードメタンを用
い、参考例７４と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９３．８％1Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：
１．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），１．５２−１ ．６２（１Ｈ，ｍ），１．６２−２．００（３Ｈ，
ｍ），２．２１−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．６２−
２．７６（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．１０（１Ｈ，
ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．７１−３．８６（１
Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
７．０７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４７０，２９５０，１
６３５，１５９５，１５２５，１５００，１３５０
【０１８７】参考例１０５４−アミノ−２'−ピペリジノベンズアニリド
【化１３４】 参考例５０で得られた４−ニトロ−２'−ピペリジノベ
ンズアニリド１．２２ｇのメタノール６０ｍＬ溶液に、
１０％パラジウム−炭素触媒０．２ｇを添加し、室温で
２時間撹拌した。触媒を濾別後、減圧濃縮し表題化合物
０．９７ｇ（収率８７．９％）を得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５７−１．８
２（６Ｈ，ｍ），２．８１−２．９０（４Ｈ，ｍ），
４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．００−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．
７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５１−８．５
７（１Ｈ，ｍ），９．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）Ｉ．Ｒ．
（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３４０，１６５０，１６０５，
１５２０，１４５５，１３２０
【０１８８】参考例１０６４−アミノ−２'−（１−ピロリジニル）ベンズアニリ
ド
【化１３５】 参考例５１得られた４−ニトロ−２'−（１−ピロリジ
ニル）ベンズアニリドを用い、参考例１０５と同様に操
作し表題化合物を得た。収率９５．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９９−２．１
０（４Ｈ，ｍ），３．０１−３．１５（４Ｈ，ｍ），
３．７７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４４−６．９９（６
Ｈ，ｍ），７．２５−７．４８（４Ｈ，ｍ），９．３８
（１Ｈ，ｂｒｓ）Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４８
０，１６１０，１５２０，１４４０，１３８０，１３０
５
【０１８９】参考例１０７４−アミノ−２'−ヘキサメチレンイミノベンズアニリ
ド
【化１３６】 参考例５２で得られた２'−ヘキサメチレンイミノ−４
−ニトロベンズアニリドを用い、参考例１０５と同様に
操作し表題化合物を得た。 収率９９．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（８Ｈ，
ｂｒｓ），２．９７−３．０８（４Ｈ，ｍ），４．０１
（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．０２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈ
ｚ），７．１１−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．７９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．８，１．５Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３４０，２９３０，１
６５０，１６０５，１５１０，１４５０，１３１０，１
２５５
【０１９０】参考例１０８４−アミノ−Ｎ−メチル−２'−（１−ピロリジニル）
ベンズアニリド
【化１３７】 参考例７６得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−
（１−ピロリジニル）ベンズアニリドを用い、参考例１
０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８５．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０−１．９
８（４Ｈ，ｍ），３．０３−３．１３（２Ｈ，ｍ），
３．２３−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，
ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４−６．７２（２Ｈ，
ｍ），６．９７−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０４−
７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４７０，３１５５，１
６１０，１５００，１４２０，１３６０，１３１０
【０１９１】参考例１０９４−アミノ−Ｎ−エチル−２'−（１−ピロリジニル）
ベンズアニリド
【化１３８】 参考例７７得られたＮ−エチル−４−ニトロ−２'−
（１−ピロリジニル）ベンズアニリドを用い、参考例１
０５と同様に操作し表題化合物を得た収率９７．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．２１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８２−２．００（４Ｈ，
ｍ），３．２０−３．３８（５Ｈ，ｍ），３．６７−
３．７８（２Ｈ，ｍ），４．２４−４．４６（１Ｈ，ｂ
ｒ），６．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．６
３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．１，１．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０７−７．１３（１Ｈ，ｍ），
７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）Ｉ．Ｒ．（ＫＢ
ｒ）νｃｍ-1：３４７５，１６０５，１５００，１４４
０，１３９０，１３１０
【０１９２】参考例１１０４−アミノ−Ｎ−メチル−２'−ピペリジノベンズアニ
リド
【化１３９】 参考例７４得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−１
−ピぺリジノベンズアニリドを用い、参考例１０５と同
様に操作し表題化合物を得た 収率８３．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．７
０（６Ｈ，ｍ），２．４２−２．５８（２Ｈ，ｍ），
２．７５−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），６．８７−６．９２
（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．
１３−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．４７（７
Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４１０，２９３０，１
６３０，１５２５，１３８０，１３２５
【０１９３】参考例１１１４−アミノ−Ｎ−ペンチル−２'−ピぺリジノベンズア
ニリド
【化１４０】 参考例７５で得られた４−ニトロ−Ｎ−ペンチル−２'
−ピぺリジノベンズアニリドを用い、参考例１０５と同
様に操作し表題化合物を得た。 収率９６．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８５−０．９
２（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．３７（４Ｈ，ｍ），
１．４４−１．８９（８Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），２．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３２−３．４
８（１Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２５
−４．４０（１Ｈ，ｍ），６．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），６．８８−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．
０４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３４０，２９２５，１
６３０，１６０５，１４９５，１３８５，１３１５
【０１９４】参考例１１２４−アミノ−２'−ヘキサメチレンイミノ−Ｎ−メチル
ベンズアニリド
【化１４１】 参考例７８で得られた２'−ヘキサメチレンイミノ−Ｎ
−メチル−４−ニトロベンズアニリドを用い、参考例１
０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率７８．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５４−１．７
３（８Ｈ，ｍ），２．８３−３．１６（４Ｈ，ｍ），
３．４２（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８５−
６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１９（４Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３４０，２８３０，１
６２５，１６０５，１５００，１３７０
【０１９５】参考例１１３４−アミノ−２'−ヘプタメチレンイミノ−Ｎ−メチル
ベンズアニリド
【化１４２】 参考例７９で得られた２'−ヘプタメチレンイミノ−Ｎ
−メチル−４−ニトロベンズアニリドを用い、参考例１
０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９４．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５７（１０
Ｈ，ｂｒｓ），３．００（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４１
（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８１−６．９５
（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．１３（４Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９２０，１
６１０，１４９５，１３６５，１３００，１１７５
【０１９６】参考例１１４４−アミノ−Ｎ−メチル−２'−モルホリノベンズアニ
リド
【化１４３】 参考例８０で得られたＮ−メチル−２'−モルホリノ−
４−ニトロベンズアニリドを用い、参考例１０５と同様
に操作し表題化合物を得た。 収率９４．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．６１（２Ｈ，
ｂｒｓ），２．８４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４４（３
Ｈ，ｓ），３．６７−３．７９（６Ｈ，ｍ），６．３８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７−６．９２
（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．
１５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３４０，１６００，１
５００，１３６０，１３０５，１１２０
【０１９７】参考例１１５４−アミノ−Ｎ，５'−ジメチル−２'−（１−ピロリジ
ニル）ベンズアニリド
【化１４４】 参考例８１で得られたＮ，５'−ジメチル−４−ニトロ
−２'−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドを用い、
参考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９８．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３−１．９
８（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．９６（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．１５−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．
３５（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８１−６．９２（２Ｈ，
ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３４０，２９１０，１
６２０，１６００，１５１０，１３６０，１３００，１
１７０
【０１９８】参考例１１６４−アミノ−５'−クロロ−Ｎ−メチル−２'−（１−ピ
ロリジニル）ベンズアニリド
【化１４５】 参考例８２で得られた５'−クロロ−Ｎ−メチル−４−
ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）ベンズアニリド
０．８ｇのメタノール３５０ｍＬ溶液に、氷冷下、塩化
ニッケル（ＩＩ）六水和物１．０６ｇを加え、３０分間
撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム０．４２ｇを徐々に
加え、１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、濃縮残渣
を１Ｎ 塩酸１００ｍＬに溶解させ、氷冷下、ｐＨ１２
になるまで２８％アンモニア水を加え、エーテルで抽出
した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧濃縮し表題化合物０．７３ｇ（収率９９．７％）を
得た。 1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５−２．０
０（４Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２５
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．７２
（２Ｈ、ｂｒｓ），６，４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．５３−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．９９−
７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４６０，３３５０，１
６２０，１５００，１４２０，１３６０，１３００
【０１９９】参考例１１７４−アミノ−Ｎ−メチル−５'−メトキシ−２'−（１−
ピロリジニル）ベンズアニリド
【化１４６】 参考例８３で得られたＮ−メチル−５'−メトキシ−４
−ニトロ−２'−（１−ピロリジニル）ベンズアニリド
を用い、参考例１０５と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率９８．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０−１．９
８（４Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１１
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．６８
（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．６０−６．６３
（１Ｈ，ｍ），６．６６−６．６９（２Ｈ，ｍ），７．
２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４４０，２９５０，１
６４０，１６００，１５０５，１３７０，１３００
【０２００】参考例１１８４−アミノ−Ｎ−メチル−２'−（１−ピロリジニル）
−５'−トリフルオロメチルベンズアニリド
【化１４７】 参考例８４で得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−
（１−ピロリジニル）−５'−トリフルオロメチルベン
ズアニリドを用い、参考例１０５と同様に操作し表題化
合物を得た。 収率９６．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７８−２．０
５（４Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３０
−３．４７（５Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．３５−６，４６（２Ｈ，ｍ），６．５７−６．６８
（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．
２６−７．６８（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，１６２０，１
６００，１５２０，１３８０，１３４０，１２７０
【０２０１】参考例１１９４−アミノ−Ｎ，３'−ジメチル−２'−ピペリジノベン
ズアニリド
【化１４８】 参考例８５で得られたＮ，３'−ジメチル−４−ニトロ
−２'−ピペリジノベンズアニリドを用い、参考例１０
５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９７．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３−１．６
８（６Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．７１−
３．１４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），
３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ），６．９２−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．
２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３４０，２９３０，１
６００，１３７０，１３０５
【０２０２】参考例１２０４−アミノ−５'−フルオロ−Ｎ−メチル−４−ニトロ
−２'−ピペリジノベンズアニリド
【化１４９】 参考例８６で得られた５'−フルオロ−Ｎ−メチル−４
−ニトロ−２'−ピペリジノベンズアニリドを用い、参
考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８０．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．６
７（６Ｈ，ｍ），２．２７−２．８８（４Ｈ，ｍ），
３．４３（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．５Ｈｚ），６．９２（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．６，１．５Ｈｚ），７．２３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３４０，２９４５，１
６３５，１６１０，１５０５，１３５０，１３１０，１
１８５
【０２０３】参考例１２１４−アミノ−２'−（４−ベンジルピペラジニル）−Ｎ
−メチルベンズアニリド
【化１５０】 参考例８７で得られた２'−（４−ベンジルピペラジニ
ル）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリドを用い、
参考例１１６と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９７．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．４０−２．７
５（６Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（２Ｈ，ｍ），
３．４３（３Ｈ，ｓ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７
０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈ
ｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈ
ｚ），７．０８−７．３８（９Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，２９４０，１
６００，１４９０，１４５０，１３５０，１３００
【０２０４】参考例１２２４−アミノ−２'−（４−イソブチルピペラジニル）−
Ｎ−メチルベンズアニリド
【化１５１】 参考例８８で得られた２'−（４−イソブチルピペラジ
ニル）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリドを用
い、参考例１１６と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．７０−１．９０（１Ｈ，
ｍ），２．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３
５−２．５５（４Ｈ，ｍ），２．６０−２．８０（２
Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．４４
（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８８−７．０１
（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．
２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２５０，２９５０，１
６２０，１６００，１４９０，１３６０
【０２０５】参考例１２３４−アミノ−２'−（４−イソペンチルピペラジニル）
−Ｎ−メチルベンズアニリド
【化１５２】 参考例８９で得られたＮ−メチル−２'−（４−イソペ
ンチルピペラジニル）−４−ニトロベンズアニリドを用
い、参考例１１６と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５５−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．３５−
２．６０（６Ｈ，ｍ），２．６５−３．００（４Ｈ，
ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），６．９９
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．１０−
７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９５０，１
６２５，１６０５，１４９５，１３６０，１３１０
【０２０６】参考例１２４４−アミノ−２'−（４−イソヘキシルピペラジニル）
−Ｎ−メチルベンズアニリド
【化１５３】 参考例９０で得られた２'−（４−イソヘキシルピペラ
ジニル）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリドを用
い、参考例１１６と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９８．０％1Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：
０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１０−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０
（３Ｈ，ｍ），２．３０−３．０５（１０Ｈ，ｍ），
３．４４（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９１−
７．０４（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２４（４Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９５０，１
６２０，１４９５，１４６０，１４２０，１３６０，１
３１０
【０２０７】参考例１２５４−アミノ−２'−［４−（シクロヘキシルメチル）ピ
ペラジニル］−Ｎ−メチルベンズアニリド
【化１５４】 参考例９１で得られた２'−［４−（シクロヘキシルメ
チル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズ
アニリドを用い、参考例１１６と同様に操作し表題化合
物を得た。 収率９７．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８０−１．０
５（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．４０（３Ｈ，ｍ），
１．４５−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４０−２．６０（４Ｈ，
ｍ），２．６５−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８５−
３．００（２Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．７
７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），６．９５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１５−
７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９２０，１
６３０，１６１０，１５００，１４５０，１３６０，１
３１０
【０２０８】参考例１２６２'−（４−アセチルピペラジニル）−４−アミノ−Ｎ
−メチルベンズアニリド
【化１５５】 参考例９２で得られた２'−（４−アセチルピペラジニ
ル）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリドを用い、
参考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９５．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．０９（３Ｈ，
ｓ），２．３２−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．８２（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．４１−３．５４（６Ｈ，ｍ），３．
６８−３．８１（３Ｈ，ｍ），６．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，
２．０Ｈｚ），７．０７−７．２８（５Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３９０，１６４０，１
６００，１４４５，１３６０
【０２０９】参考例１２７４−アミノ−２'−（４−イソプロピオニルピペラジニ
ル）−Ｎ−メチルベンズアニリド
【化１５６】 参考例９６で得られた２'−（４−イソプロピオニルピ
ペラジニル）−Ｎ−メチル−４−ニトロベンズアニリド
を用い、参考例１１６と同様に操作し表題化合物を得
た。 収率９５．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．１２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３０−２．６５（２Ｈ，
ｍ），２．６５−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．３５−
３．６５（７Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），
６．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１０（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１８（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．１９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．７，１．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２８７５，１
６２０，１６０５，１５００，１４４０，１３６０
【０２１０】参考例１２８４−アミノ−Ｎ−メチル−２'−（４−ピバロイルピペ
ラジニル）ベンズアニリド
【化１５７】 参考例９３で得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−
（４−ピバロイルピペラジニル）ベンズアニリドを用
い、参考例１１６と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９８．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（９Ｈ，
ｓ），２．３５−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．７０−
２．９０（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５
０−３．９０（４Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．０９
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．１１−
７．２８（４Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９８０，１
６４５，１６２０，１６００，１５００，１４３０，１
３６５
【０２１１】参考例１２９４−アミノ−２'−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）ピペラジニル］−Ｎ−メチルベンズアニリド
【化１５８】 参考例９４で得られた２'−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−ニト
ロベンズアニリドを用い、参考例１０５と同様に操作し
表題化合物を得た。 収率８１．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，
ｓ），２．３５−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７０−
２．９０（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．６０（７Ｈ，
ｍ），３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．１２−７．２６（４Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３６０，２９７０，１
６８０，１６２５，１６０５，１５００，１４２０
【０２１２】参考例１３０４−アミノ−Ｎ−メチル−２'−（４−プロピルピペラ
ジニル）ベンズアニリド
【化１５９】 参考例９７で得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２'−
（４−プロピルピペラジニル）ベンズアニリドを用い、
参考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率８５．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．２５−２．４
５（６Ｈ，ｍ），２．６５−２．８５（７Ｈ，ｍ），
３．４０（３Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），
７．１５−７．５５（３Ｈ，ｍ），８．１０−８．６５
（５Ｈ，ｍ）Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，
３２２０，２９５０，１６２０，１６００，１４９０，
１３６０
【０２１３】参考例１３１４−アミノ−２’−［４−（イソプロピルカルバモイ
ル）ピペラジニル］−Ｎ−メチルベンズアニリド
【化１６０】 参考例９８で得られた２’−［４−（イソプロピルカル
バモイル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−ニトロベ
ンズアニリドを用い、参考例１１６と同様に操作し表題
化合物を得た。 収率８２．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．１６（６Ｈ，
ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４０−２．５５（２Ｈ，
ｍ），２．７０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．１５−
３．５５（４Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７
６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９０−４．１０（１Ｈ，
ｍ），４．２０−４．３５（１Ｈ，ｍ），６．３７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，
１．５Ｈｚ），７．１３−７．３０（４Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，２９５０，１
６２０，１６００，１５２５，１４９０，１３６５，１
２６５
【０２１４】参考例１３２４−アミノ−２’−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモ
イル）ピペラジニル］−Ｎ−メチルベンズアニリド
【化１６１】 参考例９９で得られた２’−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル
カルバモイル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−ニト
ロベンズアニリドを用い、参考例１１６と同様に操作し
表題化合物を得た。 収率８２．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（９Ｈ，
ｓ），２．４０−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７５−
２．９０（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．３５−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４４（３
Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（１
Ｈ，ｂｒｓ），６．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈ
ｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈ
ｚ），７．１２−７．２６（４Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９５０，１
６００，１５２０，１３６０，１２７０
【０２１５】参考例１３３４−アミノ−Ｎ−メチル−２’−（２−メチルピペリジ
ノ）ベンズアニリド
【化１６２】 参考例１００で得られたＮ−メチル−２’−（２−メチ
ルピペリジノ）−４−ニトロベンズアニリドを用い、参
考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９１．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．３０−０．９
８（３Ｈ，ｍ），１．２６−１．８２（７Ｈ，ｍ），
２．０２−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，
ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８１−７．２９（６Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２０，２９３０，１
６２５，１６０５，１４９５，１３７０，１３０５
【０２１６】参考例１３４４−アミノ−Ｎ−メチル−２’−（３−メチルピペリジ
ノ）ベンズアニリド
【化１６３】 参考例１０１で得られたＮ−メチル−２’−（３−メチ
ルピペリジノ）−４−ニトロベンズアニリドを用い、参
考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９６．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．７６−０．９
８（３Ｈ，ｍ），１．５３−１．８４（６Ｈ，ｍ），
２．０９−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．５６
（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．
４４（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７−７．００
（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．
１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２５，２９２５，１
６２５，１６１０，１５００，１３７０，１３１０
【０２１７】参考例１３５４−アミノ−Ｎ−メチル−２’−（４−メチルピペリジ
ノ）ベンズアニリド
【化１６４】 参考例１０２で得られたＮ−メチル−２’−（４−メチ
ルピペリジノ）−４−ニトロベンズアニリドを用い、参
考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９１．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１８−１．７２（５Ｈ，
ｍ），２．４５−２．７７（３Ｈ，ｍ），３．０２−
３．１６（１Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７
０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），６．８７−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０７−
７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２５，１６５３，１
６０５，１５００，１３６５，１３０５
【０２１８】参考例１３６４−アミノ−Ｎ−メチル−２’−（４−フェニルピペリ
ジノ）ベンズアニリド
【化１６５】 参考例１０３で得られたＮ−メチル−４−ニトロ−２’
−（４−フェニルピペリジノ）ベンズアニリドを用い、
参考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４（４Ｈ，
ｂｒｓ），３．１０−３．９５（７Ｈ，ｍ），３．３６
（３Ｈ，ｓ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．０４−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１５−
７．３８（１０Ｈ，ｍ）Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：
３４００，２８１０，１６２０，１６１０，１５００，
１３９０
【０２１９】参考例１３７４−アミノ−２’−（４−ヒドロキシピペリジノ）−Ｎ
−メチルベンズアニリド
【化１６６】 参考例１０４で得られたＮ−メチル−２’−（４−ヒド
ロキシピペリジノ）−４−ニトロベンズアニリドを用
い、参考例１０５と同様に操作し表題化合物を得た。 収率９９．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．７
８（３Ｈ，ｂｒ），１．８３−１．９９（２Ｈ，ｍ），
２．４２−２．８０（３Ｈ，ｍ），３．００−３．１３
（１Ｈ，ｂｒ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７０−
３．８４（３Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），６．８８−６．９３（１Ｈ，ｍ），６．９７
−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２７（４Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９４０，１
６２０，１４９５，１４２０，１３７０，１３０５，１
１７０，１０８０
【０２２０】実施例１４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］−２’−
（１−ピロリジニル）ベンズアニリド
【化１６７】 ２−フェニル安息香酸０．５ｇを塩化チオニル１ｍＬに
加え、１時間加熱還流した。反応液を冷却後、過剰の塩
化チオニルを濃縮除去した。得られた酸クロリド体をジ
クロロメタン１０ｍＬに溶解した溶液を、参考例１０６
で得られた４−アミノ−２’−（１−ピロリジニル）ベ
ンズアニリド０．５１ｇ、トリエチルアミン０．２８ｇ
のジクロロメタン１５ｍＬ溶液に、氷冷下、徐々に滴下
した。室温で３時間撹拌後、反応液を水、１Ｎ−炭酸ナ
トリウム水溶液、１Ｎ−塩酸、及び水の順に洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム／
酢酸エチル（１９／１）で溶出した。溶出液を濃縮し、
残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し表題化合物
０．６６ｇ（収率７８．６％）を得た。 ｍ．ｐ．：１６１−１６２℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．９２−２．０
５（４Ｈ，ｍ），２．９９−３．１１（４Ｈ，ｍ）７．
０３−７．２８（６Ｈ，ｍ），７．４０−７．６２（７
Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５ＨＺ），
８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），
９．０９（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，１６５０，１
６００，１５１０，１４５０，１３１５
【０２２１】実施例２Ｎ−メチル−２’−（１−ピロリジニル）−４−（トル
オイルアミノ）ベンズアニリド
【化１６８】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリド０．６ｇの無水
ＴＨＦ４０ｍＬ溶液に、氷冷下、トリエチルアミン０．
３１ｇを加えた。３０分後、トルオイルクロリド０．４
４ｇの無水ＴＨＦ１０ｍＬ溶液を徐々に滴下した。室温
で１時間撹拌後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、クロロホルム／酢酸エチル（９８
／２）で溶出し表題化合物０．７３ｇ（収率８７．２
％）を不定形粉末として得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０−２．０
２（４Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９５−
３．０７（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．３５（２Ｈ，
ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．６２−６．７６（２
Ｈ，ｍ），７．０１−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１９
−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４６（７Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３１８０，１６２５，１
６００，１５３０，１５００，１３８０，１３２０
【０２２２】実施例３Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−（１−ピロリジニル）ベンズアニリド
【化１６９】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−フェニル
安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エ
チル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７７．４％ ｍ．ｐ．： １５５−１５６℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−２．０
０（４Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１９
−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），６．
５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．８４−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．２０
（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．５８（８Ｈ，ｍ），７．
８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９０，１６３０，１
６００，１５３０，１５００，１３２０
【０２２３】実施例４Ｎ−メチル−４−［（４−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−（１−ピロリジニル）ベンズアニリド
【化１７０】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと４−フェニル
安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エ
チル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８２．７％ ｍ．ｐ．： ２１３−２１４．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６−２．０
３（４Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２２
−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），６．
６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，
ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ），７．０２−７．１１
（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．５１（７Ｈ，ｍ），７．
５８−７．７１（４Ｈ，ｍ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２０，２９４０，１
６７０，１６２０，１５２０，１５００，１３１０
【０２２４】実施例５Ｎ−メチル−２’−（１−ピロリジニル）−４−［（２
−トリルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド
【化１７１】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−トリル安
息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチ
ル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８５．８％ ｍ．ｐ．： １６８−１６９．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−２．０
０（４Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．９２（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３７
（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），６．６４−６．７５（１Ｈ，ｍ），６．８０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９５−７．１１（３
Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
７．２３−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ
ｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ
ｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２０，１６７０，１
６３０，１５９５，１５１５，１５００，１３７０，１
３１５，１２４５
【０２２５】実施例６Ｎ−メチル−２’−（１−ピロリジニル）−４−［［２
−（ｍ−トリル）ベンゾイル］アミノ］ベンズアニリド
【化１７２】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−（ｍ−ト
リル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、
酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率５８．０％ ｍ．ｐ．： １７６−１７７℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０−２．０
５（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．７５−
３．０５（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（２Ｈ，
ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，
１．５Ｈｚ），６．８０−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．
９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．０
７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１，５Ｈｚ），７．１２
−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．５７（３Ｈ，
ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈ
ｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２３０，２９６０，１
６７０，１６１０，１５９５，１５２０，１５００，１
３２０
【０２２６】実施例７Ｎ−メチル−２’−（１−ピロリジニル）−４−［［２
−（ｐ−トリル）ベンゾイル］アミノ］ベンズアニリド
【化１７３】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−（ｐ−ト
リル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、
酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７８．６％ ｍ．ｐ．： １１３−１１４℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４−１．９
９（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９２（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．２０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．
３８（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），６．６６−６．７５（１Ｈ，ｍ），６．８１−
６．９４（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１５
−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（２Ｈ，
ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４
４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．５２
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２７０，１６７０，１
６２５，１５９５，１５２０，１５００，１３６０，１
３２０
【０２２７】実施例８Ｎ−メチル−４−［［２−（４−プロピルフェニル）ベ
ンゾイル］アミノ］−２’−（１−ピロリジニル）ベン
ズアニリド
【化１７４】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−（４−プ
ロピルフェニル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操
作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合
物を得た。 収率８２．８％ ｍ．ｐ．： １６８−１６９℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５３−１．７２（２Ｈ，
ｍ），１．７３−２．００（４Ｈ，ｍ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．２７−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．３８（３
Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
６．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７９−
６．８８（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．８，１．５Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝
７．８，１．５Ｈｚ），７．１３−７．２４（４Ｈ，
ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３
６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６７０，１
６２５，１６００，１５２０，１５００，１３８０，１
３２０
【０２２８】実施例９４−［［２−（４−フルオロフェニル）ベンゾイル］ア
ミノ］−Ｎ−メチル−２’−（１−ピロリジニル）ベン
ズアニリド
【化１７５】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−（４−フ
ルオロフェニル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操
作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合
物を得た。 収率８１．３％ ｍ．ｐ．： １３４．５−１３６．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３−２．０
０（４Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２６
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），６．６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９
２−７．１２（６Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），７．３４−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．
４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．５
２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６５０，１
６４０，１６００，１５２０，１５１０，１３７０，１
３２０
【０２２９】実施例１０Ｎ−メチル−２’−（１−ピロリジニル）−４−［［２
−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゾイ
ル］アミノ］ベンズアニリド
【化１７６】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−［４−
（トリフルオロメチル）フェニル］安息香酸を用い、実
施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶し表題化合物を得た。 収率８６．４％ ｍ．ｐ．： １３４．５−１３６℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４−１．９
９（４Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２５
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），６．５９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９
２−７．１０（４Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），７．４６−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６８０，１
６２０，１６００，１５２５，１５００，１３７０，１
３２５，１１２０
【０２３０】実施例１１Ｎ−メチル−４−［［２−（４−メトキシフェニル）ベ
ンゾイル］アミノ］−２’−（１−ピロリジニル）ベン
ズアニリド
【化１７７】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−（４−メ
トキシフェニル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操
作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合
物を得た。 収率８１．３％ ｍ．ｐ．： １１４−１１５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５−１．９
８（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２５
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．８１
（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８
７−７．０９（７Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．３１−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．
４２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．５
１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，１６８０，１
６１０，１５１５，１５００，１３１５，１２５０
【０２３１】実施例１２Ｎ−メチル−４−［［２−［４−（メチルチオ）フェニ
ル］ベンゾイル］アミノ］−２’−（１−ピロリジニ
ル）ベンズアニリド
【化１７８】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−［４−
（メチルチオ）フェニル］安息香酸を用い、実施例１と
同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し
表題化合物を得た。 収率８３．７％ ｍ．ｐ．： １３７−１３８．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４−２．０
０（４Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．９２（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．２１−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．
３８（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．６７−６．７５（１Ｈ，ｍ），６．８４−
７．１１（５Ｈ，ｍ），７．１６−７．２７（３Ｈ，
ｍ），７．３０−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．４４（１
Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．４９（１
Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．７８−７．
８３（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９６０，１６７５，１
６２５，１６００，１５２０，１５００，１３７０，１
３６０，１３２０
【０２３２】実施例１３４−［（２−ベンジルベンゾイル）アミノ］−Ｎ−メチ
ル−２’−（１−ピロリジニル）ベンズアニリド
【化１７９】 参考例１０８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−ベンジル
安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エ
チル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７２．５％ ｍ．ｐ．： １７７−１７８℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６−２．０
１（４Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２２
−３．３３（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），４．
１７（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈ
ｚ），７．００−７．３３（１４Ｈ，ｍ），７．３６−
７．４９（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２５０，１６８０，１
６２０，１６００，１５２５，１５０５，１３８０，１
３２５
【０２３３】実施例１４Ｎ，５’−ジメチル−４−［（２−フェニルベンゾイ
ル）アミノ］−２’−（１−ピロリジニル）ベンズアニ
リド
【化１８０】 参考例１１５で得られた４−アミノ−Ｎ，５’−ジメチ
ル−２’−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−
フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不
定形粉末として得た。 収率７２．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０−１．９
７（４Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．８１（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．１１−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．
２１（３Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），６．８０−６．９３（５Ｈ，ｍ），７．１７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．５７（８
Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２５０，１６３０，１
５１０，１４００，１３２０
【０２３４】実施例１５５’−クロロ−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベン
ゾイル）アミノ］−２’−（１−ピロリジニル）ベンズ
アニリド
【化１８１】 参考例１１６で得られた４−アミノ−５’−クロロ−Ｎ
−メチル−２’−（１−ピロリジニル）ベンズアニリド
と２−フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作
を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物
を得た。 収率７２．２％ ｍ．ｐ．： １７5−１７６．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４−２．０
０（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１４
−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），６．
４７−６．５３（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９
９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．３３−７．５８（８Ｈ，ｍ），７．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２０，１６４５，１
５２０，１５００，１３６０，１３２０，１２５０
【０２３５】実施例１６５’−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベ
ンゾイル）アミノ］−２’−（１−ピロリジニル）ベン
ズアニリド
【化１８２】 参考例１１７で得られた４−アミノ−５’−メトキシ−
Ｎ−メチル−２’−（１−ピロリジニル）ベンズアニリ
ドと２−フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操
作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合
物を得た。 収率５９．７％ ｍ．ｐ．： ２０９−２１０℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０−１．９
６（４Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０３
−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．
７０（３Ｈ，ｓ），６．５８−６．７１（３Ｈ，ｍ），
６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．３３−７．５７（８Ｈ，ｍ），７．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４４０，１６３０，１
６００，１５１０，１３１５，１２２０
【０２３６】実施例１７Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−（１−ピロリジニル）−５’−（トリフル
オロメチル）ベンズアニリド
【化１８３】 参考例１１８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）−５’−（トリフルオロメチ
ル）ベンズアニリドと２−フェニル安息香酸を用い、実
施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶し表題化合物を得た。 収率７２．５％ ｍ．ｐ．： １９０−１９１℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５−２．０
６（４Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２９
−３．４２（２Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），６．７７−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．
０３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（２
Ｈ，ｍ），７．３３−７．５８（８Ｈ，ｍ），７．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２３０，１６５０，１
６００，１５２０，１３７０，１３３０，１２７０，１
１１０
【０２３７】実施例１８Ｎ−メチル−２’−（１−ピロリジニル）−４−［（ト
リルアセチル）アミノ］ベンズアニリド
【化１８４】 参考例１０８でで得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−
２’−（１−ピロリジニル）−ベンズアニリドとトリル
酢酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル
−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末として
得た。 収率６５．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３−１．９
８（４Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．９５（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．１８−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．
３８（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｓ），６．６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４−６．７２
（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５−
７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．１８−７．２８（６Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９７０，１
６６５，１６４０，１６００，１５３５，１５００，１
３６０，１３１０
【０２３８】実施例１９Ｎ−エチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−（１−ピロリジニル）ベンズアニリド
【化１８５】 参考例１０９得られた４−アミノ−Ｎ−エチル−２’−
（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと２−フェニル安
息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチ
ル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率６５．６％ ｍ．ｐ．： １４９−１５０．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．１７−１．３
１（３Ｈ，ｍ），１．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．０７
−３．４５（５Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．５８−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．７９−６．９６
（４Ｈ，ｍ），７．０３−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．
１９−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．５８（８
Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３３０，１６９０，１
６２０，１５２０，１４１０，１３１５
【０２３９】実施例２０４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］−２’−ピ
ペリジノベンズアニリド
【化１８６】 参考例１０５で得られた４−アミノ−２’−ピぺリジノ
ベンズアニリドと２−フェニル安息香酸を用い、実施例
１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結
晶し表題化合物を得た。 収率８３．８％ ｍ．ｐ．：１２０−１２１．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６−１．８
２（６Ｈ，ｍ），２．７８−２．９０（４Ｈ，ｍ），
７．０３−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２２
（２Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．４１−７．６２（８Ｈ，ｍ），７．８２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０−７．９６（１
Ｈ，ｍ），８．５０−８．５６（１Ｈ，ｍ），９．５４
（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９４０，１
６６５，１５９５，１５０５，１４４５，１３２０，１
２５０
【０２４０】実施例２１４−（ベンゾイルアミノ）−Ｎ−メチル−２’−ピペリ
ジノベンズアニリド
【化１８７】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピぺリジノベンズアニリドとベンゾイルクロリドを用
い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶し表題化合物を不定形粉末として得た。 収率７８．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．７
５（６Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７９
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），６．８４−
６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０４（１Ｈ，
ｍ），７．１１−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３７−
７．５５（６Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３１００，２９４０，１
６３０，１６０５，１５３０，１５００，１３８０，１
３２５
【０２４１】実施例２２Ｎ−メチル−２’−ピペリジノ−４−（トルオイルアミ
ノ）ベンズアニリド
【化１８８】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドとトルオイルクロリドを用
い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７２．５％ ｍ．ｐ．： １９０−１９１℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．７
４（６Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｂｒｓ），２．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４９
（３Ｈ，ｓ），６．８６−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．
９６−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．２７（４
Ｈ，ｍ），７．３１−７．４７（７Ｈ，ｍ）Ｉ．Ｒ．
（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，２９４０，１６３０，
１６００，１５２５，１５００，１３８０，１３２０
【０２４２】実施例２３Ｎ−メチル−４−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイ
ル）アミノ］−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１８９】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと４−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゾイルクロリドを用い、実施例２と同様に操作を行
い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得
た。 収率８０．５％ ｍ．ｐ．： １８７−１８８℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８１−１．６
８（１５Ｈ，ｍ），２．４０−２．５５（２Ｈ，ｍ），
２．６０−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，
ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９
６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（２
Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３５
−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．７７（３Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９４５，１
６８０，１６３０，１６１０，１６００，１５３０，１
５００，１３８０，１３２０
【０２４３】実施例２４４−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］−Ｎ−メチ
ル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９０】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−フルオロベンゾイル
クロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エ
チル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率６９．１％ ｍ．ｐ．： １７７−１７８℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．７
５（６Ｈ，ｍ），２．３５−２．５５（２Ｈ，ｍ），
２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．５０（３Ｈ，
ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），７．０１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），７．０９−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３０（１
Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．３６−７．
５６（５Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，２９３０，１
６８０，１６２５，１６００，１５３０，１３７５，１
３２０
【０２４４】実施例２５Ｎ−メチル−２’−ピペリジノ−４−［［２−（トリフ
ルオロメチル）ベンゾイル］アミノ］ベンズアニリド
【化１９１】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイルクロリドを用い、実施例２と同様に操作
を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物
を得た。 収率８５．８％ ｍ．ｐ．： １８５−１８６℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．７
５（６Ｈ，ｍ），２．３５−２．６０（２Ｈ，ｍ），
２．７０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，
ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０
１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．１２
−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（４Ｈ，
ｍ），７．５１−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．７０−
７．８０（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，２９３０，１
６４０，１６００，１５３０，１４９０，１３２０，１
１７０，１１２０
【０２４５】実施例２６４−［（２−メトキシベンゾイル）アミノ］−Ｎ−メチ
ル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９２】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−メトキシベンゾイル
クロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エ
チル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末と
して得た。 収率８０．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７−１．６
３（６Ｈ，ｍ），２．４２−２．５３（２Ｈ，ｍ），
２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），６．８３−７．５２（１
２Ｈ，ｍ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９４０，１
６７５，１６４０，１６００，１５３０，１３６０，１
３２０，１２３０
【０２４６】実施例２７Ｎ−メチル−４−［（２−フェノキシベンゾイル）アミ
ノ］−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９３】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−フェノキシ安息香酸
を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘ
キサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７２．２％ ｍ．ｐ．： １５６．５−１５７．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．７
１（６Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７８
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．８３−
６．９９（２Ｈ，ｍ），６．９４−７．０１（１Ｈ，
ｍ），７．０７−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．１９−
７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４６（９Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９４０，１６５０，１
５９０，１５３０，１４９０，１４５０，１３５０，１
３２５
【０２４７】実施例２８４−［（２−ベンジロキシベンゾイル）アミノ］−Ｎ−
メチル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９４】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−ベンジロキシ安息香
酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−
ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７４．２％ ｍ．ｐ．： ２０３−２０５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．７
０（６Ｈ，ｍ），２．３５−２．５５（２Ｈ，ｍ），
２．６５−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．８９（１
Ｈ，ｍ），６．９２−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．０８
−７．３３（７Ｈ，ｍ），７．３９−７．５７（５Ｈ，
ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．８Ｈ
ｚ），９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３３０，２９３０，１
６６０，１６２５，１５９５，１５３０，１４８０，１
４４５，１３６０，１３２０，１２２５
【０２４８】実施例２９４−［（２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−Ｎ−メ
チル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９５】 実施例２８で得られた４−［（２−ベンジロキシベンゾ
イル）アミノ］−Ｎ−メチル−２’−ピペリジノベンズ
アニリド０．７５ｇをメタノール２００ｍＬ中、１０％
パラジウム−炭素触媒０．１ｇ存在下常温で接触還元し
た。反応終了後、触媒を除去し、濃縮乾固した。濃縮残
渣を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物０．
３８ｇ（収率６０．６％）を得た。 ｍ．ｐ．： ２４９−２５２℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８−１．７
８（６Ｈ，ｍ），２．３１−２．９４（４Ｈ，ｍ），
３．４８（３Ｈ，ｓ），６．８５−７．０６（４Ｈ，
ｍ），７．１１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３１−
７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５
Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７３（１
Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３２０，２９３０，１
６５０，１６２０，１５９０，１５３０，１４８０，１
３７０，１２３０
【０２４９】実施例３０Ｎ−メチル−４−［［２−（メチルチオ）ベンゾイル］
アミノ］−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９６】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−（メチルチオ）安息
香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル
−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７９．６％ ｍ．ｐ．： ２０７−２０８℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．７
５（６Ｈ，ｍ），２．３７−２．５１（２Ｈ，ｍ），
２．７２−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，
ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），７．００（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），７．２１−７．４４（７Ｈ，ｍ），７．６８−
７．７８（２Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９３０，１
６７０，１６２０，１５２０，１４９０，１３８０，１
３２０，１２６０
【０２５０】実施例３１Ｎ−メチル−４−［（４−ニトロベンゾイル）アミノ］
−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９７】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと４−ニトロベンゾイルク
ロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチ
ル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７６．６％ ｍ．ｐ．： ２３７−２３８℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．７
８（６Ｈ，ｍ），２．３５−２．５０（２Ｈ，ｍ），
２．７０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），６．６８−７．４８（９Ｈ，ｍ），８．０２−
８．４０（４Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９４０，１
６８０，１６３０，１６０５，１５２５，１４９５，１
３５０，１３２０
【０２５１】実施例３２４−［（４−アミノベンゾイル）アミノ］−Ｎ−メチル
−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９８】 実施例３１で得られたＮ−メチル−４−［（４−ニトロ
ベンゾイル）アミノ］−２’−ピペリジノベンズアニリ
ドを用い、参考例１０５と同様に操作を行い、酢酸エチ
ル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８２．５％ ｍ．ｐ．： １４９−１５０℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−１．７
２（８Ｈ，ｍ），２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ），
２．６７−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．５４（３Ｈ，
ｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８
０−７．８０（１１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９４０，１
６７０，１６３０，１６００，１５３０，１４９０，１
３７０
【０２５２】実施例３３Ｎ−メチル−４−［（３−フェニルプロピオニル）アミ
ノ］−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化１９９】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−フェニルプロピオン
酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−
ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末として得
た。 収率６５．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．８
２（６Ｈ，ｍ），２．４５−２．５７（２Ｈ，ｍ），
２，７３−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９８−７．４１（１３Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４３０，１６３０，１
５００，１４５０，１３８０，１０９０
【０２５３】実施例３４Ｎ−メチル−４−［（４−フェニルブチリル）アミノ］
−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２００】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと４−フェニル酪酸を用
い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶し表題化合物を得た。 収率６８．０％ ｍ．ｐ．：１４１−１４２℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．６
５（６Ｈ，ｍ），１．９８−２．０８（２Ｈ，ｍ），
２，２７−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４５
（２Ｈ，ｍ），２．６−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．７
３−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），
６．８３−７．３７（１４Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３１０，２９４５，１
６３０，１６００，１５３０，１５００，１３８０
【０２５４】実施例３５Ｎ−メチル−４−［（５−フェニルバレリル）アミノ］
−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２０１】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと５−フェニル吉草酸を用
い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７０．０％ ｍ．ｐ．：１４４−１４５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．６
９（６Ｈ，ｍ），１．９８−２．０９（４Ｈ，ｍ），
２，２７−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．４５
（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．
７３−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，ｓ），
６．８３−７．３７（１３Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９５０，１
６３０，１６００，１５３０，１３７０
【０２５５】実施例３６Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２０２】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−フェニル安息香酸を
用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキ
サンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８３．５％ ｍ．ｐ．： ２０８−２０９℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６−１．６
５（６Ｈ，ｍ），２．３７−２．５２（２Ｈ，ｍ），
２．６３−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．４７（３Ｈ，
ｓ），６．８６−７．７７（１７Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９４０，１６４０，１
６００，１５３０，１４９０，１４１０，１３７０，１
３２０
【０２５６】実施例３７Ｎ−メチル−２’−ピペリジノ−４−［［２−（ｐ−ト
リル）ベンゾイル］アミノ］ベンズアニリド
【化２０３】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−（ｐ−トリル）安息
香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル
−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末として
得た。 収率４１．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．８
５（６Ｈ，ｍ），２．２０−２．５０（２Ｈ，ｍ），
２．３５（３Ｈ，ｓ），２，６５−２．９０（２Ｈ，
ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），６．８０−６．９４（４
Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
７．０９−７．３６（８Ｈ，ｍ），７．３８−７．５６
（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９２５，１
６８０，１６２０，１５９５，１５２０，１４９０，１
４００，１３６０，１３２０
【０２５７】実施例３８４−［［２−（４−エチルフェニル）ベンゾイル］アミ
ノ］−Ｎ−メチル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２０４】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−（４−エチルフェニ
ル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢
酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉
末として得た。 収率８０．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４３−１．６６（４Ｈ，
ｍ），２．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），２，６６（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），
３．４５（３Ｈ，ｓ），６．８１−６．８９（４Ｈ，
ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈ
ｚ），７．１１−７．２６（６Ｈ，ｍ），７．３３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７−７．４２（１
Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．８
Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．８Ｈ
ｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９３０，１６６５，１
６３０，１５８０，１５１５，１４９０，１３７０，１
３１５
【０２５８】実施例３９４−［［２−（４−フルオロフェニル）ベンゾイル］ア
ミノ］−Ｎ−メチル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２０５】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−（４−フルオロフェ
ニル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、
酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形
粉末として得た。 収率７０．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．６
９（６Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），２，７６
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），６．８２−
６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９２−７．０９（５Ｈ，
ｍ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５−７．４２（３
Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５
Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈ
ｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９３０，１６３０，１
６００，１５３０，１５１５，１４９５，１３６５，１
３２５
【０２５９】実施例４０Ｎ，３’−ジメチル−２’−ピペリジノ−４−（トルオ
イルアミノ）ベンズアニリド
【化２０６】 参考例１１９で得られた４−アミノ−Ｎ，３’−ジメチ
ル−２’−ピペリジノベンズアニリドとトルオイルクロ
リドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチル
−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末として
得た。 収率７６．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．６
８（６Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２，４８（３
Ｈ，ｓ），２．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．３９（３
Ｈ，ｓ），６．９６−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．２１
−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４９（７Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，２９２５，１
６２０，１５２０，１３７５，１３１５，１２５０
【０２６０】実施例４１５’−フルオロ−Ｎ−メチル−２’−ピペリジノ−４−
（トルオイルアミノ）ベンズアニリド
【化２０７】 参考例１２０で得られた４−アミノ−５’−フルオロ−
Ｎ−メチル−２’−ピペリジノベンズアニリドとトルオ
イルクロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢
酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉
末として得た。 収率８２．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．６
８（６Ｈ，ｍ），２．２２−２．４５（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２，４８（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），６．８５−６．９１（２
Ｈ，ｍ），６．９４−７．００（１Ｈ，ｍ），７．２０
−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４８（７Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９０，２９４５，１
６４０，１６０５，１６３０，１６１０，１３７０，１
３２５
【０２６１】実施例４２Ｎ−メチル−２’−ピペリジノ−４−（トリルアセチル
アミノ）ベンズアニリド
【化２０８】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドとトリル酢酸クロリドを用
い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶し表題化合物を得た。 収率９５．６％ ｍ．ｐ．：１５５−１５６℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．６
９（６Ｈ，ｍ），２．１５−２．４０（５Ｈ，ｍ），
２，７６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），
４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．１２（１
Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），７．００（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３３，１．４７
Ｈｚ），７．０９−７．２９（６Ｈ，ｍ），７．４０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２２０，２９４０，１
６３０，１５４０，１４９５，１４５０，１３６５，１
３０５
【０２６２】実施例４３Ｎ−メチル−２’−ピペリジノ−４−（ｐ−トリルアセ
チルアミノ）ベンズアニリド
【化２０９】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドとｐ−トリル酢酸クロリド
を用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘ
キサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８１．８％ ｍ．ｐ．：１７９．５−１８１℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．６
６（６Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２，４４（２
Ｈ，ｂｒｓ），２．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６
（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｓ），６．８１−６．
８７（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．００（１Ｈ，ｍ），
７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．２２（８
Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９０，２９４０，１
６５５，１６３０，１５９５，１５１０，１３６５
【０２６３】実施例４４４−［（２−クロロフェニル）アセチルアミノ］−Ｎ−
メチル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２１０】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−クロロフェニル酢酸
を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘ
キサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８６．２％ ｍ．ｐ．：２１７−２１８℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．６
８（６Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），２，７７
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．８１
（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．
９３−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．１６（２
Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２６
−７．４５（６Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，２９３０，１
６７０，１６５０，１５９５，１５２５，１３５５
【０２６４】実施例４５Ｎ−メチル−２’−ピペリジノ−４−［［２−（トリフ
ルオロメチル）フェニル］アセチルアミノ］ベンズアニ
リド
【化２１１】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−（トリフルオロメチ
ル）フェニル酢酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得
た。 収率７４．７％ ｍ．ｐ．：２２０−２２１℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−１．６
８（６Ｈ，ｍ），２．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），２，７７
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．８４
（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ），６．９７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈ
ｚ），７．０８−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．３１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８−７．５９（３
Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３１０，２９４５，１
６７５，１６５０，１５２５，１３６０，１３１５．１
１６０，１１２０
【０２６５】実施例４６４−［（２−メトキシフェニル）アセチルアミノ］−Ｎ
−メチル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２１２】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−メトキシフェニル酢
酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−
ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８４．３％ ｍ．ｐ．：１９３−１９４℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．６
８（６Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），２，７７
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．６６
（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．８３−６．
８８（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．００（３Ｈ，ｍ），
７．０８−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３４
（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２２５，２９４０，１
６７０，１６４０，１６００，１５３０，１４９５．１
３６５，１２５０
【０２６６】実施例４７Ｎ−メチル−２’−ピペリジノ−４−［［４−（チオメ
チル）フェニル］アセチルアミノ］ベンズアニリド
【化２１３】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（１−ピロリジニル）ベンズアニリドと４−（チオメ
チル）フェニル酢酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得
た。 収率７４．３％ ｍ．ｐ．：１７８−１７９℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３−１．６
８（６Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），２，４９
（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６
（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９３−７．００（１
Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．
３３（１０Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２７０，２９４０，１
６６０，１６３５，１６００，１５３５，１４９５．１
３６５
【０２６７】実施例４８Ｎ−メチル−４−［（２−ニトロフェニル）アセチルア
ミノ］−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２１４】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−ニトロフェニル酢酸
を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘ
キサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８０．３％ ｍ．ｐ．：２５０−２５１℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８−１．６
２（６Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），２，７２
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），４．０８
（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．００−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．４９−
７．５９（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１
０．２４（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２７５，２９４０，１
６７０，１６５０，１５９５，１５３０，１３６０．１
３４０，１３０５
【０２６８】実施例４９４−［（２−アミノフェニル）アセチルアミノ］−Ｎ−
メチル−２’−ピペリジノベンズアニリド塩酸塩
【化２１５】 実施例４８で得られたＮ−メチル−４−［（２−ニトロ
フェニル）アセチルアミノ］−２’−ピペリジノベンズ
アニリドを用い、参考例１０５と同様に操作を行い、酢
酸エチル−ヘキサンより再結晶し４−［（２−アミノフ
ェニル）アセチルアミノ］−Ｎ−メチル−２’−ピペリ
ジノベンズアニリドを得た。 収率６３．３％ ｍ．ｐ．：１６３．５−１６５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３７−１．６
２（６Ｈ，ｍ），２．２６（２Ｈ，ｂｒｓ），２，７２
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４５
（２Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．５１（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），６．８３−７．２５（７Ｈ，ｍ），７．
２９−７．３９（４Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３１０，２９４５，１
６３５，１６００，１５３５，１５００，１３７０，１
３１５ 得られた４−［（２−アミノフェニル）アセチルアミ
ノ］−Ｎ−メチル−２’−ピペリジノベンズアニリド
０．４２ｇを酢酸エチル６０ｍＬに溶解し、氷冷下、４
Ｎ塩酸−酢酸エチル２ｍＬを加えた。析出した沈殿を濾
過し、酢酸エチルで洗浄することで表題化合物の４−
［（２−アミノフェニル）アセチルアミノ］−Ｎ−メチ
ル−２’−ピペリジノベンズアニリド塩酸塩０．４４ｇ
（収率９７．７％）を得た。 ｍ．ｐ．：１７６−１７９℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−6）δ：１．３５−１．
６２（６Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｂｒｓ），２，５
１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４５
−３．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８８（２Ｈ，ｓ），
６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２−７．２６（４
Ｈ，ｍ），７．３０−７．４６（７Ｈ，ｍ），１０．６
７（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，２９５０，１
６２０，１６００，１５３５，１５００，１３８０，１
３１５
【０２６９】実施例５０４−［（２−ビフェニル）アセチルアミノ］−Ｎ−メチ
ル−２’−ピペリジノベンズアニリド
【化２１６】 参考例１１０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−ピペリジノベンズアニリドと２−ビフェニル酢酸を用
い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８４．７％ ｍ．ｐ．：１５８−１５９℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−２．０
０（４Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２０
−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．
６４（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．７４（２Ｈ，ｍ），
６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６−７．１３（４
Ｈ，ｍ），７．１９−７．４４（１１Ｈ，ｍ）Ｉ．Ｒ．
（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２７０，１６２０，１５３０，
１５００，１３８０，１３６０
【０２７０】実施例５１Ｎ−ペンチル−２’−ピペリジノ−４−（トルオイルア
ミノ）ベンズアニリド
【化２１７】 参考例１１１で得られた４−アミノ−Ｎ−ペンチル−
２’−ピペリジノベンズアニリドとトルオイルクロリド
を用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘ
キサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末として得
た。 収率９６．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．８４−０．９
５（３Ｈ，ｍ），１．３４（４Ｈ，ｂｒｓ），１．４５
−１．９８（６Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．
５８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），
３．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３８（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１２−
７．２８（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．４６（６Ｈ，
ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９０，２９３０，１
６２５，１６００，１５３０，１４１０，１３２０
【０２７１】実施例５２Ｎ−メチル−２’−（２−メチルピペリジノ）−４−
（トルオイルアミノ）ベンズアニリド
【化２１８】 参考例１３３で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（２−メチルピペリジノ）ベンズアニリドとトルオイ
ルクロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸
エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末
として得た。 収率８６．７％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．３５−０．５
３（４Ｈ，ｍ），０．８２−０．９８（１Ｈ，ｂｒ），
１．３２−１．８５（７Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，
ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．７５−７．４６（１
３Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３１９０，２９４０，１
６３０，１６００，１５３０，１３８０，１３２５
【０２７２】実施例５３Ｎ−メチル−２’−（３−メチルピペリジノ）−４−
（トルオイルアミノ）ベンズアニリド
【化２１９】 参考例１３４で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（３−メチルピペリジノ）ベンズアニリドとトルオイ
ルクロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸
エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率９４．６％ ｍ．ｐ．：２１１−２１２．５1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．７８−１．９
１（３Ｈ，ｍ），１．５３−１．８２（５Ｈ，ｍ），
２．０４−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．５８
（４Ｈ，ｍ），２．９４−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．
４８（３Ｈ，ｓ），６．８７−６．９３（２Ｈ，ｍ），
７．１２−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８
（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４７（７Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９５，２９２５，１
６３０，１６００，１５３０，１３８０，１３２０
【０２７３】実施例５４Ｎ−メチル−２’−（４−メチルピペリジノ）−４−
（トルオイルアミノ）ベンズアニリド
【化２２０】 参考例１３５で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（４−メチルピペリジノ）ベンズアニリドとトルオイ
ルクロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸
エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率５９．３％ ｍ．ｐ．：２１４−２１５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９７（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１．１６−１．３１（１Ｈ，ｂ
ｒ），１．３４−１．４７（２Ｈ，ｂｒ），１．５２−
１．７０（２Ｈ，ｂｒ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．
５０−２．６４（３Ｈ，ｍ），３．０２−３．１３（１
Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），６．８７−６．９３
（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．
１１−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（２
Ｈ，ｍ），７．３２−７．４７（７Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２７０，２９５０，１
６８０，１６３０，１６００，１５３０，１３８５，１
３３０
【０２７４】実施例５５Ｎ−メチル−２’−（４−メチルピペリジノ）−４−
［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド
【化２２１】 参考例１３５で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（４−メチルピペリジノ）ベンズアニリドと２−フェ
ニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢
酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉
末として得た。 収率４８．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１．０３−１．２３（１Ｈ，ｂ
ｒ），１．３０−１．４７（２Ｈ，ｂｒ），１．４９−
１．７１（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．６２（３Ｈ，
ｍ），２．９７−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．４５（３
Ｈ，ｓ），６．７７−６．９３（４Ｈ，ｍ），６．９４
−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２５（４Ｈ，
ｍ），７．３２−７．５７（８Ｈ，ｍ），７．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９０，２９２０，１
６３５，１６００，１５３０，１５００，１３７０，１
３２０
【０２７５】実施例５６Ｎ−メチル−２’−（４−メチルピペリジノ）−４−
［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］アミノ］ベンズア
ニリド
【化２２２】 参考例１３５で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（４−メチルピペリジノ）ベンズアニリドと２−フェ
ニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢
酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉
末として得た。 収率５７．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１．０５−１．２４（１Ｈ，ｂ
ｒ），１．３２−１．４７（２Ｈ，ｂｒ），１．４９−
１．７０（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３
７−２．６１（３Ｈ，ｍ），２．９７−３．１１（１
Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），６．８１−６．９３
（４Ｈ，ｍ），６．９４−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．
１０−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．９Ｈｚ），７．３６−７．５５（３Ｈ，ｍ），
７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９５，２９２０，１
６８０，１６２０，１５２０，１５００，１３７５，１
３００
【０２７６】実施例５７Ｎ−メチル−２’−（４−メチルピペリジノ）−４−
（トリルアセチルアミノ）ベンズアニリド
【化２２３】 参考例１３５で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（４−メチルピペリジノ）ベンズアニリドとトリル酢
酸クロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸
エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末
として得た。 収率５０．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９５（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１．１８−１．２８（１Ｈ，ｂ
ｒ），１．３１−１．４７（２Ｈ，ｂｒ），１．４９−
１．６９（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３
４−２．６１（３Ｈ，ｍ），２．９７−３．００（１
Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，
ｓ），６．８２−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９１−
７．００（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１９（４Ｈ，
ｍ），７．１９−７．３１（５Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２６０，２９２０，１
７００，１６２５，１５３５，１５００，１３８０，１
３１０
【０２７７】実施例５８Ｎ−メチル−２’−（４−フェニルピペリジノ）−４−
（トルオイルアミノ）ベンズアニリド
【化２２４】 参考例１３６で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（４−フェニルピペリジノ）ベンズアニリドとトルオ
イルクロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢
酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率５９．３％ ｍ．ｐ．：２１４−２１５1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３−２．０
８（４Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．４９−
２．８２（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．２９（１Ｈ，
ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），６．９３−６．９７（１
Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５
Ｈｚ），７．１６−７．４５（１５Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３１０，２９３０，１
６８５，１６４０，１６００，１５２５，１５００，１
３７０，１３２０
【０２７８】実施例５９２’−（４−ヒドロキシピペリジノ）−Ｎ−メチル−４
−（トリルアセチルアミノ）ベンズアニリド
【化２２５】 参考例１３７で得られた４−アミノ−２’−（４−ヒド
ロキシピペリジノ）−Ｎ−メチルベンズアニリドとトリ
ル酢酸クロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、
酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形
粉末として得た。 収率７４．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３２−
１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８０（２Ｈ，
ｍ），２．２０−２．４２（５Ｈ，ｍ），２．５４−
２．６９（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．９９（１Ｈ，
ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５８（１
Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．０１−７．２５（８Ｈ，ｍ），７．３２
−７．３９（３Ｈ，ｍ），１０．１５（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３８０，３３００，２
９４５，１６７５，１６３５，１５９５，１５２５，１
５００，１３８０，１３２０
【０２７９】実施例６０２’−（４−ヒドロキシピペリジノ）−Ｎ−メチル−４
−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリ
ド
【化２２６】 参考例１３７で得られた４−アミノ−２’−（４−ヒド
ロキシピペリジノ）−Ｎ−メチルベンズアニリドと２−
フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不
定形粉末として得た。 収率６２．４％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．７
８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９５（２Ｈ，ｍ），
２．２９−２．７４（３Ｈ，ｍ），２．９５−３．１０
（１Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．
８２（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．９４（４Ｈ，ｍ），
６．９９−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２５
（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．５７（８Ｈ，ｍ），７．
８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９４０，１
６２０，１５９５，１５３０，１４９５，１３７０，１
３２０
【０２８０】実施例６１２’−（４−ヒドロキシピペリジノ）−Ｎ−メチル−４
−［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］アミノ］ベンズア
ニリド
【化２２７】 参考例１３７で得られた４−アミノ−２’−（４−ヒド
ロキシピペリジノ）−Ｎ−メチルベンズアニリドと２−
（ｐ−トリル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操作
を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物
を不定形粉末として得た。 収率４８．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１−１．７
９（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９６（２Ｈ，ｍ），
２．３６（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．７６（３Ｈ，
ｍ），２．９６−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．４６（３
Ｈ，ｓ），３．６７−３．８１（２Ｈ，ｍ），６．８３
−６．９４（４Ｈ，ｍ），６．９９−７．０８（１Ｈ，
ｍ），７．１１−７．３３（８Ｈ，ｍ），７．３５−
７．５５（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９２０，１
６３０，１５９５，１５２０，１４９５，１３７０，１
３２０
【０２８１】実施例６２２’−ヘキサメチレンイミノ−４−（トルオイルアミ
ノ）ベンズアニリド
【化２２８】 参考例１０７で得られた４−アミノ−２’−ヘキサメチ
レンイミノベンズアニリドとトルオイルクロリドを用
い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７５．７％ ｍ．ｐ．：１８９−１９０．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０（８Ｈ，
ｂｒｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），３．００−３．１０
（４Ｈ，ｍ），７．０２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．
３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３６−７．４
３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（１Ｈ，ｍ），
７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．５２−８．５７（１Ｈ，ｍ），９．６１（１
Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９０，２９４０，１
６６０，１５９５，１５２０，１４５０，１３３０
【０２８２】実施例６３２’−ヘキサメチレンイミノ−Ｎ−メチル−４−（トル
オイルアミノ）ベンズアニリド
【化２２９】 参考例１１２で得られた４−アミノ−２’−ヘキサメチ
レンイミノ−Ｎ−メチルベンズアニリドとトルオイルク
ロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチ
ル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８８．６％ ｍ．ｐ．：１９７−１９８℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３（８Ｈ，
ｂｒｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．８１−３．１２
（４Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），６．８６−６．
９３（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１５（２Ｈ，ｍ），
７．１９−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４７
（７Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９０，２９３０，１
６３０，１６００，１５３０，１５００，１３８０，１
３２５
【０２８３】実施例６４２’−ヘキサメチレンイミノ−Ｎ−メチル−４−［（２
−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド
【化２３０】 参考例１１２で得られた４−アミノ−２’−ヘキサメチ
レンイミノ−Ｎ−メチルベンズアニリドと２−フェニル
安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エ
チル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７４．０％ ｍ．ｐ．：１５９−１６０℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５９（８Ｈ，
ｂｒｓ），２．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９４（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），６．７８−６．
９３（５Ｈ，ｍ），７．０６−７．１９（４Ｈ，ｍ），
７．３２−７．５７（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２９０，２９３０，１
６３５，１６００，１５３５，１５００，１４０５，１
３７０
【０２８４】実施例６５２’−ヘキサメチレンイミノ−Ｎ−メチル−４−［［２
−（４−メチルフェニル）ベンゾイル］アミノ］ベンズ
アニリド
【化２３１】 参考例１１２で得られた４−アミノ−２’−ヘキサメチ
レンイミノ−Ｎ−メチルベンズアニリドと２−（４−メ
チルフェニル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操作
を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物
を不定形粉末として得た。 収率６２．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．８
０（８Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７５−
３．０１（４Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），６．７
８−７．００（５Ｈ，ｍ），７．０２−７．２３（６
Ｈ，ｍ），７．２４−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３４
−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９３０，１
６７０，１６２０，１５２０，１４９５，１４００，１
３７０，１３１０，１２４５
【０２８５】実施例６６２’−ヘプタメチレンイミノ−Ｎ−メチル−４−（トリ
ルアセチルアミノ）ベンズアニリド
【化２３２】 参考例１１３で得られた４−アミノ−２’−ヘプタメチ
レンイミノ−Ｎ−メチルベンズアニリドとトリル酢酸ク
ロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチ
ル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７７．９％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５６−１．８
８（１０Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．９５
（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．７０
（２Ｈ，ｓ），６．７９−６．９３（３Ｈ，ｍ），７．
０３−７．２６（１０Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２５０，２９２０，１
７００，１６２０，１５３０，１５００，１３８０，１
３１０
【０２８６】実施例６７２’−ヘプタメチレンイミノ−Ｎ−メチル−４−［（２
−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド
【化２３３】 参考例１１３で得られた４−アミノ−２’−ヘプタメチ
レンイミノ−Ｎ−メチルベンズアニリドと２−フェニル
安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エ
チル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得た。 収率８１．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５−１．８
５（１３Ｈ，ｍ），２．９０（４Ｈ，ｂｒｓ），３．４
２（３Ｈ，ｓ），６．７９−６．９３（５Ｈ，ｍ），
７．０５−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．５８
（８Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９３０，１
６３０，１６００，１４１０，１３７０，１３２５
【０２８７】実施例６８Ｎ−メチル−２’−モルホリノ−４−（トルオイルアミ
ノ）ベンズアニリド
【化２３４】 参考例１１４で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−モルホリノベンズアニリドとトルオイルクロリドを用
い、実施例２と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサ
ンより再結晶し表題化合物を不定形粉末として得た。 収率８２．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．４７（３Ｈ，
ｓ），２．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８７（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．８４
（４Ｈ，ｍ），６．８８−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．
０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．１
７−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．４７（７
Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，１６８０，１
６３０，１５３０，１３７５，１３２５，１１００
【０２８８】実施例６９Ｎ−メチル−２’−モルホリノ−４−［（２−フェニル
ベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド
【化２３５】 参考例１１４で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−モルホリノベンズアニリドと２−フェニル安息香酸を
用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキ
サンより再結晶し表題化合物を得た。 収率７９．０％ ｍ．ｐ．：１６５−１６６℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１（２Ｈ，
ｂｒｓ），２．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（３
Ｈ，ｓ），３．６８（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８０−６．
８８（４Ｈ，ｍ），７．０３−７．０９（１Ｈ，ｍ），
７．１５−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．５６
（８Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９００，１
６００，１２５０
【０２８９】実施例７０Ｎ−メチル−２’−モルホリノ−４−［［２−（ｐ−ト
リル）ベンゾイル］アミノ］ベンズアニリド
【化２３６】 参考例１１４で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−モルホリノベンズアニリドと２−（ｐ−トリル）安息
香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル
−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形粉末として
得た。 収率６８．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．３６（３Ｈ，
ｓ），２．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８３（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．８０
（４Ｈ，ｍ），６．８３−６．９５（４Ｈ，ｍ），７．
０２−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．３３（８
Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４４
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１，５Ｈｚ），７．５２
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．８０−
７．８６（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，１６４０，１
６００，１５２５，１５００，１３６５，１３２０，１
２５５，１１１５
【０２９０】実施例７１４−［（４−メトキシフェニル）ベンゾイルアミノ］−
Ｎ−メチル−２’−モルホリノベンズアニリド
【化２３７】 参考例１１４で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−モルホリノベンズアニリドと２−（４−メトキシフェ
ニル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行い、
酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形
粉末として得た。 収率５８．５％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．４３（２Ｈ，
ｂｒｓ），２．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（３
Ｈ，ｓ），３．５９−３．７９（４Ｈ，ｍ），３．８１
（３Ｈ，ｓ），６．８３−７．０２（６Ｈ，ｍ），７．
０２−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２９（４
Ｈ，ｍ），７．３１−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．７８
−７．８６（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，１６４０，１
５９５，１５２０，１３６０，１３２０，１２５０，１
１１０
【０２９１】実施例７２２’−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラ
ジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイ
ル）アミノ］ベンズアニリド
【化２３８】 参考例１２９で得られた４−アミノ−２’−［４−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジニル］−Ｎ−メ
チルベンズアニリドと２−フェニル安息香酸を用い、実
施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶し表題化合物を得た。 収率７８．３％ ｍ．ｐ．：１９１．５−１９２．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，
ｓ），２．１５−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．６５−
２．８５（２Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．２
５−３．５５（４Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．３，１．５Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），７．１４−
７．２７（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．５７（８Ｈ，
ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈ
ｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９６０，１
７０５，１６２０，１５８０，１４３０，１３８０，１
３００，１２５０
【０２９２】実施例７３Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−ピペラジニルベンズアニリド塩酸塩
【化２３９】 実施例７２で得られた２’−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−
［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド
１．５８ｇのクロロホルム１０ｍＬ溶液に、室温でトリ
フルオロ酢酸５ｍＬを加え、１．５時間撹拌した。反応
液を減圧濃縮後、濃縮残渣を ４Ｎ 水酸化カリウム水溶
液３０ｍＬに溶解し、クロロホルムで抽出した。有機層
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し
た。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、クロロホルム／メタノール（２０／１）で溶出し
Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−ピペラジニルベンズアニリド０．７２ｇ
（収率７９．０％）を不定形粉末として得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．２５−２．４
５（２Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７０
−２．９５（６Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），６．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ），７．１２−７．２３（４Ｈ，
ｍ），７．２８−７．５３（７Ｈ，ｍ），７．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，２９６０，１
７０５，１６２０，１５８０，１４３０，１３８０，１
３００，１２５０ 得られたＮ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイ
ル）アミノ］−２’−ピペラジニルベンズアニリド０．
４４ｇの酢酸エチル２０ｍＬ溶液に、氷冷下、４Ｎ塩酸
−酢酸エチル０．１５ｍＬを加え、析出した沈殿を濾取
し、その沈殿を少量の酢酸エチルで洗浄し、表題化合物
のＮ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−ピペラジニルベンズアニリド塩酸塩０．１
７ｇ（収率３４．９％）を得た。 ｍ．ｐ．：１８３℃（分解）1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．９０−
３．１０（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．６０（４Ｈ，
ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．１Ｈｚ），７．１１−７．６０（１５Ｈ，ｍ），
１０．２２（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，１６６０，１
６２０，１５９５，１５２０，１３８０，１３２０
【０２９３】実施例７４Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−（４−プロピルピペラジニル）ベンズアニ
リド塩酸塩
【化２４０】 参考例１３０で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（４−プロピルピペラジニル）ベンズアニリドと２−
フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）ア
ミノ］−２’−（４−プロピルピペラジニル）ベンズア
ニリドを得た。 収率７２．０％ ｍ．ｐ．：２３７−２３８℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．２５−２．４
５（６Ｈ，ｍ），２．６５−２．８５（９Ｈ，ｍ），
３．４０（３Ｈ，ｓ），６．６８−６．８０（２Ｈ，
ｍ），６．９９−７．３６（８Ｈ，ｍ），７．４５−
７．６２（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．６３（１Ｈ，
ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），９．８
２（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，３２２０，２
９００，１６５０，１６００，１４９０，１３６０ 得られたＮ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイ
ル）アミノ］−２’−（４−プロピルピペラジニル）ベ
ンズアニリドを実施例７３と同様に塩酸塩化し、表題化
合物のＮ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）
アミノ］−２’−（４−プロピルピペラジニル）ベンズ
アニリド塩酸塩（収率６０．０％）を得た。 ｍ．ｐ．：２３２−２３３℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．３０−
２．４５（６Ｈ，ｍ），２．６５−２．７０（９Ｈ，
ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），６．７０−６．８０（２
Ｈ，ｍ），６．８０−７．４０（８Ｈ，ｍ），７．４５
−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．８０（２Ｈ，
ｍ），９．７５（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３５０，３２２０，２
９００，１６５０，１６００，１４９０，１３６０
【０２９４】実施例７５２’−（４−イソブチルピペラジニル）−Ｎ−メチル−
４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニ
リド塩酸塩
【化２４１】 参考例１２２で得られた４−アミノ−２’−（４−イソ
ブチルピペラジニル）−Ｎ−メチルベンズアニリドと２
−フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、２’−（４−イソブチルピペラジニル）−Ｎ−メチ
ル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズ
アニリドを得た。 収率６４．７％ ｍ．ｐ．：１６８−１６９℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７０−１．９０（１Ｈ，
ｍ），２．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２
５−２．６０（６Ｈ，ｍ），２．７５−２．９５（２
Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），６．８７（４Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ），７．１０−７．２５（４Ｈ，
ｍ），７．３２−７．５８（７Ｈ，ｍ），７．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２８５０，１６７０，１
６３０，１５９０，１５２０，１４９０，１３６０，１
３１５ 得られた２’−（４−イソブチルピペラジニル）−Ｎ−
メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベ
ンズアニリドを実施例７３と同様に塩酸塩化し、表題化
合物の２’−（４−イソブチルピペラジニル）−Ｎ−メ
チル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベン
ズアニリド塩酸塩（収率８５．０％）を得た。 ｍ．ｐ．：２４０℃（分解）1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．０２（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．００−２．２０（１
Ｈ，ｍ），２．８０−３．２０（６Ｈ，ｓ），３．２２
−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），６．
９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１０−７．６
０（１６Ｈ，ｍ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１０．３
７（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５５，１６７０，１
６３０，１５９５，１５２０，１３７０，１３１５
【０２９５】実施例７６２’−（４−イソブチルピペラジニル）−Ｎ−メチル−
４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］アミノ］ベン
ズアニリド塩酸塩
【化２４２】 参考例１２２で得られた４−アミノ−２’−（４−イソ
ブチルピペラジニル）−Ｎ−メチルベンズアニリドと２
−（ｐ−トリル）安息香酸を用い、実施例１と同様に操
作を行い、２’−（４−イソブチルピペラジニル）−Ｎ
−メチル−４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］ア
ミノ］ベンズアニリドを得た。 収率７２．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７２−１．８５（１Ｈ，
ｍ），２．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３
１−２．５９（６Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），
２．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），
６．８１−６．９４（４Ｈ，ｍ），６．９６−７．０４
（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．３３（８Ｈ，ｍ），７．
３６−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝７．３，１．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝７．３，１．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９５０，
１６３５，１６００，１５２５，１５００，１３７０，
１３１５ 得られた２’−（４−イソブチルピペラジニル）−Ｎ−
メチル−４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］アミ
ノ］ベンズアニリドを実施例７３と同様に塩酸塩化し、
表題化合物の２’−（４−イソブチルピペラジニル）−
Ｎ−メチル−４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］
アミノ］ベンズアニリド塩酸塩（収率７９．７％）を得
た。 ｍ．ｐ．：２２１−２２２℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．０１（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０５−２．１９（１
Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８７−３．１２
（６Ｈ，ｍ），３．２０−３．５７（７Ｈ，ｍ），６．
９２−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．１Ｈｚ），７．１７−７．５８（１３Ｈ，ｍ），
１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２７（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９５０，１
６７０，１６３０，１５９５，１５２０，１４９５，１
４００，１３７０，１３１５
【０２９６】実施例７７２’−（４−イソペンチルピペラジニル）−Ｎ−メチル
−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズア
ニリド塩酸塩
【化２４３】 参考例１２３で得られた４−アミノ−２’−（４−イソ
ペンチルピペラジニル）−Ｎ−メチルベンズアニリドと
２−フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を
行い、２’−（４−イソペンチルピペラジニル）−Ｎ−
メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベ
ンズアニリドを不定形粉末として得た。 収率８９．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５２−１．７０（１Ｈ，ｍ），２．３０−
２．６５（８Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（２Ｈ，
ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），６．８０−６．９３（４
Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５
Ｈｚ），７．１２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．３２−
７．５８（７Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．３，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，２９６０，１
６８０，１６４０，１６００，１５３５，１５００，１
３７０，１３２０ 得られた２’−（４−イソペンチルピペラジニル）−Ｎ
−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］
ベンズアニリドを実施例７３と同様に塩酸塩化し、表題
化合物の２’−（４−イソペンチルピペラジニル）−Ｎ
−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］
ベンズアニリド塩酸塩（収率８３．７％）を得た。 ｍ．ｐ．：２３３−２３４℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．９１（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．５０−１．７５（２
Ｈ，ｍ），２．８０−３．６０（１４Ｈ，ｍ），６．９
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１１−７．６１
（１５Ｈ，ｍ），１０．２３（１Ｈ，ｓ），１０．８９
（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，２９６０，１
６８０，１６４０，１６００，１５２５，１５００，１
３７０，１３３０
【０２９７】実施例７８２’−（４−イソペンチルピペラジニル）−Ｎ−メチル
−４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］アミノ］ベ
ンズアニリド塩酸塩
【化２４４】 参考例１２３で得られた４−アミノ−２’−（４−イソ
ペンチルピペラジニル）−Ｎ−メチルベンズアニリドと
２−（ｐ−トリル）安息香酸を用い、実施例１と同様に
操作を行い、２’−（４−イソペンチルピペラジニル）
−Ｎ−メチル−４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイ
ル］アミノ］ベンズアニリドを不定形粉末として得た。 収率８１．８％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９２（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３０−１．５０（２Ｈ，
ｍ），１．５０−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．３５（３
Ｈ，ｓ），２．２５−２．６５（８Ｈ，ｍ），２．７５
−３．００（２Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），６．
８０−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１０−７．３４（９
Ｈ，ｍ），７．３６−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４００，２９５０，１
６８０，１６４０，１６００，１５２５，１５００，１
３７０，１３２０ 得られた２’−（４−イソペンチルピペラジニル）−Ｎ
−メチル−４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］ア
ミノ］ベンズアニリドを実施例７３と同様に塩酸塩化
し、表題化合物の２’−（４−イソペンチルピペラジニ
ル）−Ｎ−メチル−４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾ
イル］アミノ］ベンズアニリド塩酸塩（収率７９．７
％）を得た。ｍ．ｐ．：１８２−１８４℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．９４（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１．５０−１．８０（３
Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．７５−３．６５
（１０Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０８−７．６０（１５
Ｈ，ｍ），１０．２６（１Ｈ，ｓ），１０．７７（１
Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，２９６０，１
６６０，１６３５，１６００，１５２０，１５００，１
３７５，１３２０
【０２９８】実施例７９２’−（４−イソヘキシルピペラジニル）−Ｎ−メチル
−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズア
ニリド塩酸塩
【化２４５】 参考例１２４で得られた４−アミノ−２’−（４−イソ
ヘキシルピペラジニル）−Ｎ−メチルベンズアニリドと
２−フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を
行い、２’−（４−イソヘキシルピペラジニル）−Ｎ−
メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベ
ンズアニリドを不定形粉末として得た。 収率９０．６％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１０−１．３０（２Ｈ，
ｍ），１．４０−１．７０（３Ｈ，ｍ），２．２５−
３．００（１０Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），６．
８０−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．１２−７．２５（４
Ｈ，ｍ），７．３０−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２７０，２９５０，１
６８０，１６３５，１６００，１５２５，１５００，１
４５０ 得られた４−アミノ−２’−（４−イソヘキシルピペラ
ジニル）−Ｎ−メチルベンズアニリドを実施例７３と同
様に塩酸塩化し、表題化合物の４−アミノ−２’−（４
−イソヘキシルピペラジニル）−Ｎ−メチルベンズアニ
リド塩酸塩（収率７９．７％）を得た。 ｍ．ｐ．：２３０−２３１．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．９０（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１０−１．３０（２
Ｈ，ｍ），１．４０−１．８５（３Ｈ，ｍ），２．１０
−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．８０−３．６０（９Ｈ，
ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），７．１０−７．６０（１６Ｈ，ｍ），
１０．２３（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，２９６０，１
６８０，１６４０，１６００，１５２５，１５００，１
３７０，１３２０
【０２９９】実施例８０２’−［（４−シクロヘキシルメチル）ピペラジニル］
−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］ベンズアニリド塩酸塩
【化２４６】 参考例１２５で得られた４−アミノ−２’−［（４−シ
クロヘキシルメチル）ピペラジニル］−Ｎ−メチルベン
ズアニリドと２−フェニル安息香酸を用い、実施例１と
同様に操作を行い、２’−［（４−シクロヘキシルメチ
ル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニ
ルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリドを不定形粉末と
して得た。 収率８９．２％ ｍ．ｐ．：２３０−２３１．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：０．９０（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１０−１．３０（２Ｈ，
ｍ），１．４０−１．８５（３Ｈ，ｍ），２．１０−
２．４０（１Ｈ，ｍ），２．８０−３．６０（９Ｈ，
ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），７．１０−７．６０（１６Ｈ，ｍ），
１０．２３（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，２９６０，１
６８０，１６４０，１６００，１５２５，１５００，１
３７０，１３２０ 得られた２’−［（４−シクロヘキシルメチル）ピペラ
ジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイ
ル）アミノ］ベンズアニリドを実施例７３と同様に塩酸
塩化し、表題化合物の２’−［（４−シクロヘキシルメ
チル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェ
ニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド塩酸塩（収率
８３．７％）を得た。 ｍ．ｐ．：２６２−２６４℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８８−
１．１０（２Ｈ，ｍ），１．１２−１．４０（３Ｈ，
ｍ），１．５５−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．８０−
３．６０（８Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｍ），６．９
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１０−７．６０
（１６Ｈ，ｍ），１０．２３（１Ｈ，ｓ），１０．３６
（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，２９３０，１
６８０，１６３０，１６００，１５２０，１５００，１
４６０，１４１０
【０３００】実施例８１２’−（４−ベンジルピペラジニル）−Ｎ−メチル−４
−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリ
ド塩酸塩
【化２４７】 参考例１２１で得られた４−アミノ−２’−（４−ベン
ジルピペラジニル）−Ｎ−メチルベンズアニリドと２−
フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、２’−（４−ベンジルピペラジニル）−Ｎ−メチル
−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズア
ニリドを不定形粉末として得た。 収率８８．０％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．３０−３．６
０（６Ｈ，ｍ），２．７５−３．００（２Ｈ，ｍ），
３．４３（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｓ），６．７
８−６．９２（４Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝８．８，１．５Ｈｚ），７．１０−７．２３（４Ｈ，
ｍ），７．２４−７．５８（１２Ｈ，ｍ），７．８３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２８０，３０５０，１
６８０，１６４０，１６００，１５２５，１５００，１
４５５，１４０５，１３７０，１３２０ 得られた２’−（４−ベンジルピペラジニル）−Ｎ−メ
チル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベン
ズアニリドを実施例７３と同様に塩酸塩化し、表題化合
物の２’−（４−ベンジルピペラジニル）−Ｎ−メチル
−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズア
ニリド塩酸塩（収率７８．１％）を得た。 ｍ．ｐ．：１８０−１８２℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．７０−
３．６５（８Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），４．４
４（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），７．０４−７．７８（１６Ｈ，ｍ），１０．１８
（１Ｈ，ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，３０５０，１
６８０，１６３０，１６００，１５２５，１５００，１
４０５，１３７０，１３２０
【０３０１】実施例８２２’−（４−アセチルピペラジニル）−Ｎ−メチル−４
−（トルオイルアミノ）ベンズアニリド
【化２４８】 参考例１２６で得られた２’−（４−アセチルピペラジ
ニル）−４−アミノ−Ｎ−メチルベンズアニリドとトル
オイルクロリドを用い、実施例２と同様に操作を行い、
酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不定形
粉末として得た。 収率５３．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．０７（３Ｈ，
ｍ），２．２７−２．４２（５Ｈ，ｍ），２．７１−
２．９１（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．５５（６Ｈ，
ｍ），３．６７−３．８１（１Ｈ，ｍ），６．８６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１０−７．４６（１
Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４６０，３２７０，１
６３０，１５３０，１４４０，１３７０，１３２５，１
２６０
【０３０２】実施例８３２’−（４−アセチルピペラジニル）−Ｎ−メチル−４
−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリ
ド
【化２４９】 参考例１２６で得られた２’−（４−アセチルピペラジ
ニル）−４−アミノ−Ｎ−メチルベンズアニリドと２−
フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を不
定形粉末として得た。 収率８５．２％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．６
０（６Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．４２（２
Ｈ，ｂｒｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４２
（３Ｈ，ｓ），６．７９−６．９３（５Ｈ，ｍ），７．
０５−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．５８（８
Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３００，２９００，１
６００，１２６０
【０３０３】実施例８４２’−（４−イソプロピオニルピペラジニル）−Ｎ−メ
チル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベン
ズアニリド
【化２５０】 参考例１２７で得られた４−アミノ−２’−（４−イソ
プロピオニルピペラジニル）−Ｎ−メチルベンズアニリ
ドと２−フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操
作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合
物を得た。 収率９０．１％ ｍ．ｐ．：１２８．５−１３０℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．１３（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０５−２．５０（２Ｈ，
ｍ），２．６５−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．２０−
３．９０（８Ｈ，ｍ），６．７８−６．９８（４Ｈ，
ｍ），７．０６−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．３４−
７．５８（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：２９７０，１６８０，１
６４０，１６００，１５２５，１４９５，１３６５，１
３２０
【０３０４】実施例８５Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］−２’−（４−ピバロイルピペラジニル）ベンズア
ニリド
【化２５１】 参考例１２８で得られた４−アミノ−Ｎ−メチル−２’
−（４−ピバロイルピペラジニル）ベンズアニリドと２
−フェニル安息香酸を用い、実施例１と同様に操作を行
い、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し表題化合物を得
た。 収率７９．７％ ｍ．ｐ．：１５８−１５９．５℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（９Ｈ，
ｓ），２．２０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．７０−
２．９０（２Ｈ，ｍ），３．５３（３Ｈ，ｓ），３．４
０−３．８０（４Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．７，１．５Ｈｚ），６．８５−６．９６（３Ｈ，
ｍ），７．０６−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．３４−
７．５８（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，２９７０，１
６８０，１６３５，１６００，１５２０，１４９５，１
４２０，１３６０
【０３０５】実施例８６２’−［４−（イソプロピルカルバモイル）ピペラジニ
ル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）
アミノ］ベンズアニリド
【化２５２】 参考例１３２で得られた４−アミノ−２’−［４−（イ
ソプロピルカルバモイル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル
ベンズアニリドと２−フェニル安息香酸を用い、実施例
１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより再結
晶し表題化合物を得た。 収率６４．２％ ｍ．ｐ．：１８８−１９０℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．１６（６Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２５−２．４５（２Ｈ，
ｍ），２．７０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．１５−
３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．５０（２Ｈ，
ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．９５（１Ｈ，ｍ），
４．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ），６．８３−
６．９６（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ）），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．７，１．５Ｈｚ），７．１７−７．２８（３Ｈ，
ｍ），７．３４−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．４９（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．５４（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３８０，２９６０，１
６２０，１５９５，１５３０，１４９５，１３６０，１
３２０，１２５５
【０３０６】実施例８７２’−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）ピペラ
ジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾイ
ル）アミノ］ベンズアニリド
【化２５３】 参考例１３１で得られた４−アミノ−２’−［４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチルカルバモイル）ピペラジニル］−Ｎ−メ
チルベンズアニリドと２−フェニル安息香酸を用い、実
施例１と同様に操作を行い、酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶し表題化合物を得た。 収率６４．２％ ｍ．ｐ．：２０９−２１０℃1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（９Ｈ，
ｓ），２．２５−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．７５−
２．９０（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．２５（２Ｈ，
ｍ），３．３５−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４５（３
Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７９−６．
９５（４Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．
８，１．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．
８，１．５Ｈｚ），７．１７−７．２５（３Ｈ，ｍ），
７．４９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），
７．５４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），
７．８４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３３８０，２９６０，１
６５０，１６２５，１５９５，１５２５，１３６０，１
３２０，１２７０
【０３０７】実施例８８２’−［４−（クロロアセチル）ピペラジニル］−Ｎ−
メチル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベ
ンズアニリド
【化２５４】 実施例７３で得られたＮ−メチル−４−［（２−フェニ
ルベンゾイル）アミノ］−２’−ピペラジニルベンズア
ニリド２．１７ｇ、トリエチルアミン０．７４ｇのジク
ロロメタン５０ｍＬ溶液に、氷冷下、クロロアセチルク
ロリド０．５８ｇのジクロロメタン３０ｍＬ溶液を徐々
に滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水に注
ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。濃縮残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホル
ム／メタノール（４９／１）で溶出し表題化合物１．８
６ｇ（収率７４．２％）を不定形粉末として得た。1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（９Ｈ，
ｓ），２．２５−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．１０−
２．５０（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．９５（２Ｈ，
ｍ），３．３５−３．８５（７Ｈ，ｍ），４．０５（２
Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８
Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．
９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．３３（５Ｈ，
ｍ），７．３４−７．５８（８Ｈ，ｍ），７．８３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３２７５，２９２０，１
６４０，１６００，１５２０，１５００，１４５０，１
３６５
【０３０８】実施例８９２’−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチル）ピペ
ラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾ
イル）アミノ］ベンズアニリド塩酸塩
【化２５５】 実施例８８で得られた２’−［４−（クロロアセチル）
ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベ
ンゾイル）アミノ］ベンズアニリド０．７ｇ、炭酸カリ
ウム０．４４ｇのＤＭＦ１５ｍＬ溶液に、室温で２Ｍ
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン−ＴＨＦ２．６５ｍＬ溶液を加
えた。１時間撹拌後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、クロロホルム／メタノール（４
９／１）で溶出し２’−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノアセチル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２
−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド０．６
７ｇ（収率９４．３％）を不定形粉末として得た。1Ｈ
−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．１０−２．５０
（８Ｈ，ｍ），２．７０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．
１０（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．８０（７Ｈ，ｍ），
６．７８−６．９４（４Ｈ，ｍ），７．０６−７．３１
（７Ｈ，ｍ），７．３２−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）
νｃｍ-1：３４３０，２８２０，１６４０，１６００，
１５２５，１５００，１３６５，１３２５ 得られた２’−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチ
ル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニ
ルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド０．６ｇの酢酸
エチル３０ｍＬ溶液に、氷冷下、４Ｎ塩酸−酢酸エチル
０．２７ｍＬを加え、析出した沈殿を濾取し、その沈殿
を少量の酢酸エチルで洗浄し、表題化合物０．６ｇ（収
率９４．２％）を得た。 ｍ．ｐ．：１４５℃（分解）1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．１５−
２．４５（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．９５（２Ｈ，
ｍ），２．３８（６Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），
４．３６（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），７．１０−７．６２（１６Ｈ，ｍ），９．８
１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２６（１Ｈ，ｓ）Ｉ．Ｒ．
（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，１６６０，１６４０，
１６００，１５２０，１５００，１４５５，１３８０，
１３２５
【０３０９】実施例９０２’−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアセチル）ピペ
ラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベンゾ
イル）アミノ］ベンズアニリド塩酸塩
【化２５６】 実施例８８で得られた２’−［４−（クロロアセチル）
ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベ
ンゾイル）アミノ］ベンズアニリドとＮ，Ｎ−ジエチル
アミンを用い、実施例８９と同様に操作を行い、表題化
合物の２’−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアセチ
ル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニ
ルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド塩酸塩を不定形
粉末として得た。 収率７６．３％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：１．０２（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１５−２．５５（２Ｈ，
ｍ），２．５６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６
５−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．４５（３
Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．８０
（３Ｈ，ｍ），６．７８−６．９４（４Ｈ，ｍ），７．
０６−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．３２−７．５８（７
Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５
Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，３２６０，２
９５０，１６４０，１６３０，１５９５，１５２０，１
４９５，１４４５ 得られた２’−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアセチ
ル）ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニ
ルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリドを実施例８９と
同様に塩酸塩化し、表題化合物の２’−［４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノアセチル）ピペラジニル］−Ｎ−メチ
ル−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズ
アニリド塩酸塩（収率７９．６％）を得た。 ｍ．ｐ．：１０５℃（分解）1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２４（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１５−２．４５（２
Ｈ，ｍ），２．７０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０５
−３．２４（４Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｓ），３．
２５−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｓ），
６．９３（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．６２（１６Ｈ，
ｍ），９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．２６（１Ｈ，
ｓ）Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，１６６
０，１６４０，１６００，１５２０，１５００，１４５
５，１３８０，１３２５
【０３１０】実施例９１Ｎ−メチル−２’−［４−（モルホリノアセチル）ピペ
ラジニル］−４−［（２−フェニルベンゾイル）アミ
ノ］ベンズアニリド塩酸塩
【化２５７】 実施例８８で得られた２’−［４−（クロロアセチル）
ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベ
ンゾイル）アミノ］ベンズアニリドとモルホリンを用
い、実施例８９と同様に操作を行い、Ｎ−メチル−２’
−［４−（モルホリノアセチル）ピペラジニル］−４−
［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド
を不定形粉末として得た。 収率９５．１％1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤＣｌ3）δ：２．１０−２．５
５（６Ｈ，ｍ），２．６５−２．９５（２Ｈ，ｍ），
３．４７（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．８５（８Ｈ，
ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈ
ｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），７．０８−７．３１（６Ｈ，ｍ），
７．３４−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４５０，３２８０，２
９２０，１６４０，１６００，１５２５，１５００，１
４５０，１３７０ 得られたＮ−メチル−２’−［４−（モルホリノアセチ
ル）ピペラジニル］−４−［（２−フェニルベンゾイ
ル）アミノ］ベンズアニリドを実施例８９と同様に塩酸
塩化し、表題化合物のＮ−メチル−２’−［４−（モル
ホリノアセチル）ピペラジニル］−４−［（２−フェニ
ルベンゾイル）アミノ］ベンズアニリド塩酸塩（収率８
６．７％）を得た。 ｍ．ｐ．：１６０℃（分解）1 Ｈ−Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．１５−
２．４５（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．９５（２Ｈ，
ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．７０（８
Ｈ，ｍ），３．７５−４．０５（４Ｈ，ｍ），４．４１
（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），７．１０−７．６１（１６Ｈ，ｍ），１０．２３
（１Ｈ，ｓ），１０．２５（１Ｈ，ｂｒｓ） Ｉ．Ｒ．（ＫＢｒ）νｃｍ-1：３４２０，１６６０，１
６４０，１６００，１５２０，１５００，１４５５，１
３８０，１３２５
【０３１１】製剤例１ 注射剤
【表３】
【０３１２】クエン酸０．１ｇを注射用水４００ｍＬに
溶解した溶液に、実施例７６で製造した２’−（４−イ
ソブチルピペラジニル）−Ｎ−メチル−４−［［２−
（ｐ−トリル）ベンゾイル］アミノ］ベンズアニリド塩
酸塩０．５ｇ、クエン酸ナトリウム０．２ｇ、及び塩化
ナトリウム９ｇを加えた。この溶液を６０℃で撹拌し、
溶解させた。室温に冷却後、全量を１０００mLとした。
メンブランフィルター（孔径０．２２μｍ）で濾過した
後、２ｍＬのアンプルに充填し、加熱滅菌処理して注射
剤を調製した。
【０３１３】製剤例２ 錠剤
【表４】
【０３１４】実施例７０で製造したＮ−メチル−２’−
モルホリノ−４−［［２−（ｐ−トリル）ベンゾイル］
アミノ］ベンズアニリド２５ｇを乳糖３５７．５ｇと混
合した後、バンタムミル（東京アトマイザー製）で粉砕
した。この粉砕物にコーンスターチ１００ｇを流動造粒
コーティング装置（大川原製作所製）中で均一に混合し
た後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液１５
０ｇを噴霧して造粒した。乾燥後、２４メッシュの篩を
通し、次いでステアリン酸マグネシウム２．５ｇを加
え、ロータリー打錠機（菊水製作所製）で６．５ｍｍφ
×５Ｒの臼杵を使用して１錠当たり１００ｍｇの錠剤と
した。この錠剤にコーティング装置（フロイント産業
製）を用いてヒドロキシプロピルメチルセルロース２９
１０ ２０ｇ、ポリエチレングリコール６０００ ２．５
ｇ及び酸化チタン２．５ｇを含む水系のコーティング液
３００ｇを噴霧し、１錠当たり５ｍｇコートし、フィル
ムコート錠とした。
【０３１５】製剤例３ カプセル剤
【表５】
【０３１６】実施例３で製造したＮ−メチル−４−
［（２−フェニルベンゾイル）アミノ］−２’−（１−
ピロリジニル）ベンズアニリドを粉末とし、その１０ｇ
に結晶セルロース３９０ｇ、乳糖１１６ｇ、低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロース５０ｇ及びポリビニルピロ
リドン３０ｇを加え、エタノール１２０ｍＬを添加して
均一に混合、粒状化した。混合物を５０℃で１２〜１６
時間乾燥し、２５メッシュの篩を通過させた後、これに
ステアリン酸マグネシウム４ｇを加えて均一に混合し、
この混合粉末を１号カプセルに３００ｍｇ宛充填して、
１カプセル中５ｍｇを含む硬カプセル剤とした。
【０３１７】製剤例４ 点眼剤
【表６】
【０３１８】塩化ベンザルコニウム０．０４ｇを滅菌精
製水約８００ｍＬに溶解した溶液に、実施例９０で製造
した２’−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアセチル）
ピペラジニル］−Ｎ−メチル−４−［（２−フェニルベ
ンゾイル）アミノ］ベンズアニリド塩酸塩１ｇ、ホウ酸
１１ｇ、ホウ砂２．１ｇ及び塩化ナトリウム２．４ｇを
加え撹拌溶解した後、全量を１０００mLとし、メンブラ
ンフィルター（孔径０．２２μｍ）で無菌的に濾過し
た。５ｍＬの点眼ボトルに充填し、点眼剤を製造した。
【０３１９】以下に実施例１〜９１で合成した化合物の
一覧表を表−３に示す。
【０３２０】
【表７】
【０３２１】
【表８】
【０３２２】
【表９】
【０３２３】
【表１０】
【０３２４】
【表１１】
【０３２５】
【表１２】
【０３２６】
【発明の効果】本発明化合物は、上述の新規化学構造を
有しており、文献未記載の新規化合物である。又、本発
明化合物を有効成分とする医薬組成物は、バソプレシン
による大動脈収縮に対し、確実かつ優れた抑制作用を有
しており、又バソプレシン拮抗剤として、又うっ血性心
不全、高血圧症、アルギニンバソプレシン過剰分泌症候
群、腎不全、膵炎治療剤又は肝硬変の治療又は予防剤と
して、さらにその他の医薬用途の活用が期待されるもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/55 Ａ６１Ｋ 31/55 Ｃ０７Ｄ 211/46 Ｃ０７Ｄ 211/46 295/12 295/12 Ｚ Ａ 295/18 295/18 Ａ 295/20 295/20 Ａ (72)発明者 内藤 賢治 東京都中央区日本橋室町１丁目５番３号 わかもと製薬株式会社内 Ｆターム(参考） 4C054 AA02 BB03 CC03 DD01 DD03 DD08 EE01 FF01 FF03 FF05 FF08 FF24 4C086 AA01 AA02 AA03 BC07 BC21 BC31 BC50 ZA36 ZA39 ZA42

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1は、 【化２】 を表す。Ｒ2は、水素、又は、炭素数１〜６のアルキル
    を表す。Ｒ3は、水素、炭素数１〜４のアルキル、ハロ
    ゲン、炭素数１〜４のアルコキシ、トリフルオロメチル
    を表す。Ｒ4は、水素、炭素数１〜４のアルキル、ハロ
    ゲン、トリフルオロメチル、炭素数１〜４のアルコキ
    シ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、炭素数
    １〜４のアルキルチオ、ニトロ、アミノ、又は、 【化３】 を表す。 Ｒ5は、水素、炭素数１〜４のアルキル、フェ
    ニル、ヒドロキシを表す。Ｒ6は、水素、炭素数１〜４
    のアルキル、ハロゲン、又は、炭素数１〜４のアルコキ
    シを表す。 Ａは、Ｏ、又は、ＮＲ7を表す。 Ｒ7は、水
    素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜５のアルキル
    カルボニル、炭素数１〜５のアルキルカルバモイル、ベ
    ンジル、 【化４】 を表す。Ｒ8は、ハロゲン、−ＮＲ9Ｒ10、又は、モルホ
    リノを表す。Ｒ9及びＲ10は、独立して、水素、又は、
    炭素数１〜４のアルキルを表す。 ｎ、ｑ、ｒ、ｔは、独
    立して、０〜４の整数を表し、ｍ、uは、独立して、０
    〜３の整数を表す。］で示されることを特徴とするベン
    ズアニリド誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のベンズアニリド誘導体又
    はその薬理学的に許容される塩を有効成分とすることを
    特徴とする医薬組成物。
  3. 【請求項３】 医薬組成物が、バソプレシン拮抗剤であ
    る請求項２記載の医薬組成物。
  4. 【請求項４】 医薬組成物が、血管弛緩剤である請求項
    ３記載の医薬組成物。
  5. 【請求項５】 医薬組成物が、うっ血性心不全、高血
    圧、脳循環障害の治療又は予防剤である請求項３記載の
    医薬組成物。
JP18807198A 1998-06-19 1998-06-19 ベンズアニリド誘導体及び医薬組成物 Pending JP2002179651A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18807198A JP2002179651A (ja) 1998-06-19 1998-06-19 ベンズアニリド誘導体及び医薬組成物
AU41688/99A AU4168899A (en) 1998-06-19 1999-06-18 Benzanilide derivatives and medicinal compositions
PCT/JP1999/003276 WO1999065874A1 (fr) 1998-06-19 1999-06-18 Derives de benzanilide et compositions medicinales

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18807198A JP2002179651A (ja) 1998-06-19 1998-06-19 ベンズアニリド誘導体及び医薬組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002179651A true JP2002179651A (ja) 2002-06-26

Family

ID=16217208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18807198A Pending JP2002179651A (ja) 1998-06-19 1998-06-19 ベンズアニリド誘導体及び医薬組成物

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP2002179651A (ja)
AU (1) AU4168899A (ja)
WO (1) WO1999065874A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005063293A1 (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 Masatoshi Hagiwara Sr蛋白質のリン酸化制御方法、および、sr蛋白質の活性制御剤を有効成分とする抗ウイルス剤
JP2007525460A (ja) * 2003-04-25 2007-09-06 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド ｃ−ｆｍｓキナーゼ阻害剤

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100586131B1 (ko) * 2001-11-30 2006-06-07 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｃｃｒ-3 수용체 길항제로서 천식 치료에 사용하기 위한피페라진 유도체
GB0215676D0 (en) 2002-07-05 2002-08-14 Novartis Ag Organic compounds
US7166738B2 (en) 2004-04-23 2007-01-23 Roche Palo Alto Llc Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
WO2005102989A1 (en) * 2004-04-23 2005-11-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
US7625949B2 (en) 2004-04-23 2009-12-01 Roche Palo Alto Llc Methods for treating retroviral infections
JP5002592B2 (ja) * 2005-06-07 2012-08-15 フアーマコペイア・インコーポレイテツド うつ病およびストレス疾患のためのアジノンおよびジアジノンｖ３阻害剤
JP2009515826A (ja) 2005-10-19 2009-04-16 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー フェニル−アセトアミドｎｎｒｔ阻害剤
NZ591896A (en) * 2008-08-29 2013-03-28 Treventis Corp Compositions and methods of treating amyloid disease
CN104105691A (zh) * 2011-11-08 2014-10-15 艾尼纳制药公司 G蛋白偶联mas受体调节剂及对与其相关的病症的治疗
WO2014182673A1 (en) * 2013-05-07 2014-11-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the g protein-coupled mas receptor and the treatment of disorders related thereto
CA2996017A1 (en) * 2015-08-28 2017-03-09 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Novel carbocyclic compounds as ror gamma modulators
PE20201164A1 (es) 2017-07-11 2020-10-28 Vertex Pharma Carboxamidas como moduladores de los canales de sodio

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9408185D0 (en) * 1994-04-25 1994-06-15 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzamide derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
AUPO395396A0 (en) * 1996-12-02 1997-01-02 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzamide derivatives

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007525460A (ja) * 2003-04-25 2007-09-06 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド ｃ−ｆｍｓキナーゼ阻害剤
WO2005063293A1 (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 Masatoshi Hagiwara Sr蛋白質のリン酸化制御方法、および、sr蛋白質の活性制御剤を有効成分とする抗ウイルス剤
US7569536B2 (en) 2003-12-26 2009-08-04 Masatoshi Hagiwara Method for controlling SR protein phosphorylation, and antiviral agents whose active ingredients comprise agents that control SR protein activity
US8338362B2 (en) 2003-12-26 2012-12-25 Masatoshi Hagiwara Methods for controlling SR protein phosphorylation, and antiviral agents whose active ingredients comprise agents that control SR protein activity
US8816089B2 (en) 2003-12-26 2014-08-26 Masatoshi Hagiwara Methods for controlling SR protein phosphorylation, and antiviral agents whose active ingredients comprise agents that control SR protein activity

Also Published As

Publication number Publication date
WO1999065874A1 (fr) 1999-12-23
AU4168899A (en) 2000-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2017254889B2 (en) (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors
JP4792186B2 (ja) スルホニルカルボキサミド誘導体、その調製方法および医薬としてのその使用
PT701819E (pt) Novas composicoes contendo sertralina e um agonista ou antagonista de receptor de 5-ht1d
JP2002179651A (ja) ベンズアニリド誘導体及び医薬組成物
AU2007287338A1 (en) Piperidine derivatives
PL180209B1 (pl) sposób ich wytwarzania i kompozycja farmaceutycznado leczenia zapalen neurogennych PL PL PL PL PL PL PL PL
JPH11501640A (ja) ５−ｈｔ▲下４▼拮抗作用を有するジ−置換１，４−ピペリジンエステル類及びアミド類
US5872115A (en) 2-ureido-benzamide derivatives
JP4199668B2 (ja) Ｓｓｔ１アンタゴニスト活性を有するピペラジン誘導体
DE10259244A1 (de) N-(Indolethyl-)cycloamin-Verbindungen
EP0269755B1 (en) DIBENZ b,e]OXEPIN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
AU644296B2 (en) 2-(1-piperidyl)ethanol derivatives, their preparation and their therapeutic application
DE19713000A1 (de) Adhäsionsrezeptor-Antagonisten
EP0254955B1 (de) Substituierte Pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
SK286401B6 (sk) Deriváty (1-fenacyl-3-fenyl-3-piperidyletyl)piperidínu, spôsob ich prípravy a farmaceutická kompozícia, ktorá ich obsahuje
WO2018068357A1 (zh) 一类新型sirt2蛋白抑制剂及其在制药中的用途
EP0839805B1 (en) Pyrrolidinone derivatives and their use as antipsychotic medicaments
JP3786983B2 (ja) ピロリジノン誘導体
US6114381A (en) Non-heterocyclic β-phenyl-α-aminopropionic acid n-phenyl amides for treatment of neurotoxic injury
JP2956788B2 (ja) スピロイソインドリン化合物、その製造方法、それを含有する神経症を治療するための医薬およびそれを製造するための中間体
JPH09508917A (ja) フェニルピロール誘導体およびそのドーパミンｄ▲下３▼アンタゴニストとしての使用
EP1360167A1 (en) Symmetrically disubstituted aromatic compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting poly (adp-ribose) glycohydrolase, and methods for their use
KR20030036834A (ko) 5-페닐벤질아민 화합물, 그의 제법 및 그의 합성 중간체
JP3930081B2 (ja) ２−ウレイド−ベンズアミド誘導体
RU2339627C2 (ru) Новые арилпиперазиниловые соединения