JP2002167374A

JP2002167374A - アミノウレイドクロトンアミド誘導体またはその塩、ならびにそれらの製造方法

Info

Publication number: JP2002167374A
Application number: JP2000365424A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Shimoharada; 洋下原田; Nobuko Kidai; 宣子木代
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2000-11-30
Filing date: 2000-11-30
Publication date: 2002-06-11

Abstract

(57)【要約】【課題】農薬あるいは医薬の中間体を提供
する。【解決手段】一般式(I)：【化１】（式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換さ
れてもよいアルコキシカルボニル基またはＡｒ−Ｚ基
（Ａｒは置換されてもよいアリール基または置換されて
もよい複素環基であり、Ｚは酸素原子または硫黄原子で
ある）であり；Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立にアルキル
基であるか一緒になってアルキレン基を形成する）で表
されるアミノウレイドクロトンアミド誘導体またはその
塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農薬あるいは医薬
として有用な種々のアミノウラシル誘導体を製造するた
めの中間体であるアミノウレイドクロトンアミド誘導体
またはその塩、ならびにそれらの製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明のアミノウレイドクロトンアミド
誘導体から製造されるアミノウラシル誘導体としては、
WO98/41093に記載されたものなどが挙げられる。また、
本発明のアミノウレイドクロトンアミド誘導体の製造用
原料であるウレイドクロトンアミド誘導体は、WO99/256
98などによって公知の化合物である。しかしながら、本
発明のアミノウレイドクロトンアミド誘導体は、従来知
られていなかった化合物である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題とその手段】前記アミノ
ウラシル誘導体を従来法で製造した場合、精製が難し
く、新たな製造方法が希求されていた。このような中、
本発明者らは、新規なアミノウレイドクロトンアミド誘
導体を経由するアミノウラシル誘導体の製造方法を見出
した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
(I)：

【化４】

【０００５】（式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、
それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置
換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキ
シ基、置換されてもよいアルコキシカルボニル基または
Ａｒ−Ｚ基（Ａｒは置換されてもよいアリール基または
置換されてもよい複素環基であり、Ｚは酸素原子または
硫黄原子である）であり；Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立
にアルキル基であるか一緒になってアルキレン基を形成
する）で表されるアミノウレイドクロトンアミド誘導体
またはその塩、ならびにそれらの製造方法に関する。

【０００６】前記一般式（Ｉ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴
およびＲ⁵で表されるハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。

【０００７】前記一般式（Ｉ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴
およびＲ⁵で表される置換されてもよいアルキル基、置
換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルコ
キシカルボニル基のアルキル部分としては、通常炭素数
１〜６の直鎖または枝分かれ鎖のアルキル基が含まれ
る。具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、se
c-ブチル、tert-ブチル、イソブチル、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どが含まれる。

【０００８】前記一般式（Ｉ）中のＡｒで表される置換
されてもよいアリール基のアリール部分としては、フェ
ニル基の他、ナフチル基のような縮合型多環式基などが
挙げられる。

【０００９】前記一般式（Ｉ）中のＡｒで表される置換
されてもよい複素環基の複素環部分としては、ピリジル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、
トリアジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリジニル
基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オ
キサゾリル基などの単環式複素環基の他、縮合型多環式
複素環基、架橋型多環式複素環基などが挙げられる。

【００１０】前記一般式（Ｉ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴
およびＲ⁵で表される置換されてもよいアルキル基、置
換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルコ
キシカルボニル基の置換基は、反応に悪影響を与えない
ものであればいずれのものでもよく、例えばハロゲン、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキル
チオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールチオ、ヘ
テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノなどが挙げら
れる。

【００１１】前記一般式（Ｉ）中のＡｒで表される置換
されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基の
置換基は、反応に悪影響を与えないものであればいずれ
のものでもよく、例えばハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリール
チオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ
アリールチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニ
トロ、シアノなどが挙げられる。置換基の数は１または
２以上であってもよく、２以上の場合、置換基は同一で
あっても異なっていてもよい。

【００１２】前記一般式（Ｉ）の化合物またはその塩
は、一般式(II)：

【化５】（式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は前述
の通りである）で表されるウレイドクロトンアミド誘導
体を、アミノ化剤と反応させることにより製造すること
ができる。

【００１３】前記一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を
製造する反応で具体的に使用されるアミノ化剤として
は、O-(2,4-ジニトロフェニル) ヒドロキシルアミン、O
-(2,6-ジニトロフェニル) ヒドロキシルアミン、O-(2,
4,6-トリニトロフェニル) ヒドロキシルアミン、O-(２
−ニトロフェニル)ヒドロキシルアミン、O-(４−ニトロ
フェニル)ヒドロキシルアミン、O-(メシチレンスルホニ
ル）ヒドロキシルアミン、O-メシトイルヒドロキシルア
ミン、O-ベンゾイルヒドロキシルアミン、ヒドロキシル
アミンO-スルホン酸のようなヒドロキシルアミン誘導体
ならびにクロロアミンのようなハロゲン化アミン類など
を挙げることができる。

【００１４】前記一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を
製造する反応は、通常0〜200℃の反応温度で行われ、望
ましくは40〜120℃の反応温度で行われる。反応時間
は、通常5分〜24時間、望ましくは30分〜5時間である。

【００１５】前記一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を
製造する反応は、一般に溶媒および／または塩基の存在
下で行われる。具体的に使用される溶媒としては、水、
N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、N-メチルピロリド
ン（NMP）などの極性溶媒；テトラヒドロフラン（TH
F）、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；アセトニトリ
ルなどのニトリル系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチルなど
のエステル系溶媒などが挙げられる。また、その使用量
は、反応条件などの相違により一概に規定できないが、
通常、一般式(II)の化合物１重量部に対して１〜１０重
量部、望ましくは２〜５重量部の割合で溶媒が使用され
る。

【００１６】具体的に使用される塩基としては、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ピリジンなどの有機塩基；塩基とし
て機能するイオン交換樹脂などが挙げられる。また、そ
の使用量は、反応条件などの相違により一概に規定でき
ないが、通常、一般式(II)の化合物１当量に対して１〜
１０当量、望ましくは１〜５当量の割合で塩基が使用さ
れる。

【００１７】前記一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を
製造する反応において、一般式(II)の化合物およびアミ
ノ化剤の使用量は、一般式(II)の化合物、溶媒および／
または塩基使用の有無ならびにそれらの種類、反応条件
などの相違によって異なり、一概に規定できないが、通
常、一般式(II)の化合物１モルに対して１〜５倍モル、
望ましくは１〜２倍モルの割合でアミノ化剤が使用され
る。

【００１８】前記一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を
製造する反応における反応諸条件すなわち、(1)一般式
(II)の化合物の種類および／または使用量、(2)アミノ
化剤の種類および／または使用量、(3)反応温度、(4)反
応時間、(5)溶媒使用の有無、(6)溶媒の種類および／ま
たは使用量、(7)塩基使用の有無、(8)塩基の種類および
／または使用量、(9)最終目的物である一般式（Ｉ）の
化合物の種類などは各々適宜組み合わせることができ
る。また、これら反応諸条件の中には、通常の反応条件
と望ましい反応条件を有するものがあるが、これらは適
宜選択し、組み合わせることができる。これらの組み合
わせも本発明の範疇である。なお、一般式(I)の化合物
またはその塩は、上記反応終了後、通常の後処理を行う
ことにより単離することができる。

【００１９】このようにして得られた一般式(I)の化合
物またはその塩を環化させると、一般式(III)：

【化６】（式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は前述の通りであ
る）で表されるアミノウラシル誘導体またはその塩が製
造できる。製造原料である一般式(I)の化合物またはそ
の塩は一旦、単離したものを利用してもよいが、一般式
(I)の化合物またはその塩を製造する反応が終了した
後、反応生成物の単離を行わず、引き続き一般式(III)
の化合物を製造する反応を行ってもよい。

【００２０】前記一般式（III）の化合物またはその塩
を製造する反応における反応温度は通常、0〜200℃、望
ましくは40℃〜120℃である。また、反応時間は通常5分
〜24時間、望ましくは30分〜5時間である。

【００２１】前記一般式（III）の化合物またはその塩
を製造する反応は、一般に溶媒および／または酸触媒の
存在下で行われる。具体的に使用される溶媒としては、
水、N,N-ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメチルスル
ホキシド（DMSO）などの極性溶媒；テトラヒドロフラン
（THF）、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；アセトニ
トリルなどのニトリル系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル
などのエステル系溶媒；酢酸、トリフルオロ酢酸などの
酸性溶媒などが使用できる。また、その使用量は、反応
条件などの相違により一概に規定できないが、通常、一
般式(III)の化合物１重量部に対して１〜１０重量部、
望ましくは２〜５重量部の割合で溶媒が使用される。

【００２２】具体的に使用される酸触媒として、塩酸、
硫酸、硝酸などの鉱酸；蟻酸、酢酸プロピオン酸、トリ
フルオロ酢酸などの有機酸；酸として機能するイオン交
換樹脂などが使用できる。また、その使用量は、反応条
件などの相違により一概に規定できないが、通常、一般
式(III)の化合物１当量に対して１〜１０当量、望まし
くは１〜５当量の割合で酸触媒が使用される。

【００２３】前記一般式（III）の化合物またはその塩
を製造する反応における反応諸条件すなわち、(1)一般
式(Ｉ)の化合物の種類および／または使用量、(2)反応
温度、(3)反応時間、(4)溶媒使用の有無、(5)溶媒の種
類および／または使用量、(6)酸触媒使用の有無、(7)酸
触媒の種類および／または使用量、(8)最終目的物であ
る一般式（III）の化合物の種類などは各々適宜組み合
わせることができる。また、これら反応諸条件の中に
は、通常の反応条件と望ましい反応条件を有するものが
あるが、これらは適宜選択し、組み合わせることができ
る。これらの組み合わせも本発明の範疇である。なお、
一般式(III)の化合物またはその塩は、上記反応終了
後、通常の後処理を行うことにより単離することができ
る。

【００２４】一般式(III)の化合物またはその塩を製造
するための中間体として望ましい一般式(Ｉ)の化合物ま
たはその塩としては、以下のものが挙げられる。（１）Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁵がそれぞれ独立に水素原子、
塩素原子、フッ素原子またはシアノ基であり；Ｒ²が水
素原子であり；Ｒ⁴がシアノ置換フェノキシ基またはニ
トロ置換フェノキシ基であり；Ｒ⁶およびＲ⁷がそれぞれ
独立にメチル基またはエチル基である前記一般式（Ｉ）
の化合物またはその塩。（２）Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁵がそれぞれ独立に水素原子、
塩素原子、フッ素原子またはシアノ基であり；Ｒ²が水
素原子であり；Ｒ⁴がピリミジニルオキシ基であり；Ｒ⁶
およびＲ⁷がそれぞれ独立にメチル基またはエチル基で
ある前記一般式（Ｉ）の化合物またはその塩。

【００２５】

【発明の実施の形態】次に本発明製造方法の望ましい実
施形態のいくつかを記載するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。（１）前記一般式(II)の化合物を、アミノ化剤と反応さ
せることを特徴とする前記一般式(Ｉ)の化合物の製造方
法。（２）前記一般式(Ｉ)の化合物を環化させることを特徴
とする前記一般式(III)の化合物の製造方法。（３）前記一般式(II)の化合物をアミノ化剤と反応させ
て前記一般式(Ｉ)の化合物を得た後、このものを環化さ
せることを特徴とする前記一般式(III)の化合物の製造
方法。

【００２６】前記（３）の製造方法は、前記（１）の製
造方法と前記（２）の製造方法とを組み合わせたもので
あり、その反応条件は前記した両製造方法の反応条件を
適宜相互に組み合わせたものとなる。

【００２７】

【実施例】本発明をより詳しく述べるため、以下に実施
例を記載するが、これらは本発明を限定するものではな
い。＜実施例１＞3-(α-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-ニトロフェノキシ)
フェニルカルバモイル)ヒドラジノ)-4,4,4-トリフルオ
ロ-N,N-ジメチルクロトンアミドの合成 3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(4-ニトロフェノキシ)フェ
ニルカルバモイルアミノ)-4,4,4-トリフルオロ-N,N-ジ
メチルクロトンアミド（3.54g、7.95mmol）、O-(2,4-ジ
ニトロフェニル)ヒドロキシアミン（2.37g、11.91mol）
および炭酸カリウム（2.19g、15.87mol）を乾燥したジ
メチルホルムアミド溶媒中、20℃で2.5時間攪拌した。
反応混合液を水（300ml）の中へ投入し酢酸エチルで生
成物を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒
を減圧留去した。残さをシリカゲルカラム（n-ヘキサン
/酢酸エチル=6:4）に付し、2.45g（5.34mmol）の淡褐色
無定形結晶を得た。

【００２８】＜実施例2＞3-(α-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-シアノフェノキシ)
フェニルカルバモイル)ヒドラジノ-4,4,4-トリフルオロ
-N,N-ジメチルクロトンアミドの合成 3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-シアノフェノキシ)フェ
ニルカルバモイルアミノ)-4,4,4-トリフルオロ-N,N-ジ
メチルクロトンアミド（3.74g、7.95mmol）、O-(2,4-ジ
ニトロフェニル)ヒドロキシアミン（2.37g、11.91mol）
および炭酸カリウム（2.19g、15.87mol）を乾燥したジ
メチルホルムアミド溶媒中、20℃で2.5時間攪拌した。
反応混合液を水（300ml）の中へ投入し酢酸エチルで生
成物を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒
を減圧留去した。残さをシリカゲルカラム（n-ヘキサン
/酢酸エチル=6:4）に付し、2.59g（5.34mmol）の淡褐色
無定形結晶を得た。

【００２９】＜実施例3＞3-(α-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-ニトロフェノキシ)-
フェニルカルバモイル)ヒドラジノ)-4,4,4-トリフルオ
ロ-N,N-ジメチルクロトンアミドの合成 3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-ニトロフェノキシ)フェ
ニルカルバモイルアミノ)-4,4,4-トリフルオロ-N,N-ジ
メチルクロトンアミド（3.90g、7.95mmol）、O-(2,4-ジ
ニトロフェニル)ヒドロキシアミン（2.37g、11.91mol）
および炭酸カリウム（2.19g、15.87mol）を乾燥したジ
メチルホルムアミド溶媒中、20℃で2.5時間攪拌した。
反応混合液を水（300ml）の中へ投入し酢酸エチルで生
成物を抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒
を減圧留去した。残さをシリカゲルカラム（n-ヘキサン
/酢酸エチル=6:4）に付し、2.7g（5.34mmol）の淡褐色
無定形結晶を得た。

【００３０】＜実施例４＞1-アミノ-3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-シアノフェノ
キシ)フェニル)-6-(トリフルオロメチル)‐1,2,3,4-テ
トラヒドロピリミジン-2,4-ジオンの合成 3-(α-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-シアノフェノキシ)-
フェニルカルバモイル)ヒドラジノ)-4,4,4-トリフルオ
ロ-N,N-ジメチルクロトンアミド（1.52g、3.22mmol)を
ジオキサン（18ml）に溶かし、この溶液に70%過塩素酸
（1.62g）を少しづつ加えた。この混合液を80℃で70分
間攪拌した。反応混合液を水（300ml）の中へ投入し酢
酸エチルで生成物を抽出した。有機層を硫酸ナトリウム
で乾燥し溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカラム
（n-ヘキサン/酢酸エチル=7:3）に付し、0.57gの無色結
晶（mp220-222℃）を得た。

【００３１】＜実施例５＞1-アミノ-3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-シアノ-3-フル
オロフェノキシ)フェニル)-6-(トリフルオロメチル)‐
1,2,3,4-テトラヒドロピリミジンピリミジン-2,4-ジオ
ンの合成 3-(α-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-シアノ-3-フルオロ
フェノキシ)フェニルカルバモイル)ヒドラジノ)-4,4,4-
トリフルオロ-N,N-ジメチルクロトンアミド（0.93g、1.
84mmol)を1,2-ジメトキシエタン（14ml）に溶かし、こ
の溶液に酢酸（7ml）を加えた。この混合液を加熱還流
下3時間攪拌した。反応混合液を水（200ml）の中へ投入
し酢酸エチルで生成物を抽出した。有機層を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカ
ラム（n-ヘキサン/酢酸エチル=4:1）に付し、0.26gの無
色結晶（mp230-233℃）を得た。

【００３２】＜実施例６＞1-アミノ-3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-ニトロフェノ
キシ)フェニル)-6-(トリフルオロメチル)‐1,2,3,4-テ
トラヒドロピリミジン-2,4-ジオンの合成 3-(α-(4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-ニトロフェノキシフ
ェニル)カルバモイル)ヒドラジノ)-4,4,4-トリフルオロ
-N,N-ジメチルクロトンアミド（1.58g、3.22mmol)をジ
オキサン（18ml）に溶かし、この溶液に70%過塩素酸
（1.62g）を少しづつ加えた。この混合液を80℃で70分
間攪拌した。反応混合液を水（300ml）の中へ投入し酢
酸エチルで生成物を抽出した。有機層を硫酸ナトリウム
で乾燥し溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカラム
（n-ヘキサン/酢酸エチル=7:3）に付し、0.6gの無色結
晶（mp153.5-154℃）を得た。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(I)：【化１】（式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換さ
れてもよいアルコキシカルボニル基またはＡｒ−Ｚ基
（Ａｒは置換されてもよいアリール基または置換されて
もよい複素環基であり、Ｚは酸素原子または硫黄原子で
ある）であり；Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立にアルキル
基であるか一緒になってアルキレン基を形成する）で表
されるアミノウレイドクロトンアミド誘導体またはその
塩。
【請求項２】Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁵がそれぞれ独立に水素
原子、塩素原子、フッ素原子またはシアノ基であり；Ｒ
²が水素原子であり；Ｒ⁴がシアノ置換フェノキシ基また
はニトロ置換フェノキシ基であり；Ｒ⁶およびＲ⁷がそれ
ぞれ独立にメチル基またはエチル基である請求項1のア
ミノウレイドクロトンアミド誘導体またはその塩。
【請求項３】Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁵がそれぞれ独立に水素
原子、塩素原子、フッ素原子またはシアノ基であり；Ｒ
²が水素原子であり；Ｒ⁴がピリミジニルオキシ基であ
り；Ｒ⁶およびＲ⁷がそれぞれ独立にメチル基またはエチ
ル基である請求項1のアミノウレイドクロトンアミド誘
導体またはその塩。
【請求項４】一般式(I)：【化２】（式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置換さ
れてもよいアルコキシカルボニル基またはＡｒ−Ｚ基
（Ａｒは置換されてもよいアリール基または置換されて
もよい複素環基であり、Ｚは酸素原子または硫黄原子で
ある）であり；Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立にアルキル
基であるか一緒になってアルキレン基を形成する）で表
されるアミノウレイドクロトンアミド誘導体またはその
塩の製造方法であって、一般式(II)：【化３】（式中Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は前述
の通りである）で表されるウレイドクロトンアミド誘導
体を、アミノ化剤と反応させることを特徴とする前記ア
ミノウレイドクロトンアミド誘導体またはその塩の製造
方法。
【請求項５】アミノ化剤が、ヒドロキシルアミン誘導体
および／またはハロゲン化アミン類である請求項４のア
ミノウレイドクロトンアミド誘導体またはその塩の製造
方法。
【請求項６】アミノ化剤が、O-(2,4-ジニトロフェニル)
ヒドロキシルアミン、O-(2,6-ジニトロフェニル) ヒド
ロキシルアミン、O-(2,4,6-トリニトロフェニル) ヒド
ロキシルアミン、O-(２−ニトロフェニル)ヒドロキシル
アミン、O-(４−ニトロフェニル)ヒドロキシルアミン、
O-(メシチレンスルホニル）ヒドロキシルアミン、O-メ
シトイルヒドロキシルアミン、O-ベンゾイルヒドロキシ
ルアミン、ヒドロキシルアミンO-スルホン酸およびクロ
ロアミンから成る群から選ばれる少なくとも1種である
請求項４のアミノウレイドクロトンアミド誘導体または
その塩の製造方法。
【請求項７】０〜２００℃の反応温度で反応させること
を特徴とする請求項４のアミノウレイドクロトンアミド
誘導体またはその塩の製造方法。
【請求項８】一般式(II)の化合物を溶媒および／または
塩基の存在下でアミノ化剤と反応させることを特徴とす
る請求項４のアミノウレイドクロトンアミド誘導体また
はその塩の製造方法。