JP2002114666A - Skin cosmetic - Google Patents

Skin cosmetic

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JP2002114666A
JP2002114666A JP2000306446A JP2000306446A JP2002114666A JP 2002114666 A JP2002114666 A JP 2002114666A JP 2000306446 A JP2000306446 A JP 2000306446A JP 2000306446 A JP2000306446 A JP 2000306446A JP 2002114666 A JP2002114666 A JP 2002114666A
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靖 片山
Joji Okada
譲二 岡田
Kenji Kodama
研二 小玉
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To prepare a skin cosmetic capable of keeping normal barrier function of the dermal horny layer, and having activities for recovering the reduction of the barrier function and enhancing the function, and in addition, capable of heightening water retention of the horny layer, and having excellent activities for ameliorating rough skin, or the like. SOLUTION: This skin cosmetic contains (A) a diamide compound represented by formula 1 (wherein, R1 is a 1-22C linear or branched hydrocarbon group which may be substituted with hydroxy group or an alkoxy group; R2 is a 1-12C linear or branched divalent hydrocarbon group; R3 is a 1-42C linear or branched divalent hydrocarbon group), and (B) following (B1) and/or (B2): (B1) a water-soluble humectant selected from a polyhydric alcohol, an organic acid or its salts or derivatives, and a plant essence; (B2) a lipid component among keratinocytes.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚角質層の正常
なバリアー機能を維持し、バリアー機能の低下を回復さ
せ補強する効果を有し、さらに角質層の水分保持力を高
め、肌荒れ改善効果等に優れる皮膚化粧料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention has the effect of maintaining the normal barrier function of the stratum corneum of the skin, restoring and reinforcing the decrease in the barrier function, and further increasing the water retention of the stratum corneum and improving the rough skin. It relates to a skin cosmetic which is excellent in such properties.

【0002】[0002]

【従来の技術】角質層のバリアー機能、水分保持機能が
種々の内的要因、あるいは外的要因により低下すると、
肌荒れや老化を助長する等の様々な皮膚トラブルを起こ
す。例えば、アトピーはバリアー機能が著しく低下した
症例であり、極度なかさつきやかゆみを伴うなど日常生
活にも支障をきたす。このため、角質層のバリアー機
能、水分保持機能の維持・補強は、人の健全な日常生活
を行う上において大変重要である。近年、セラミド、コ
レステロール、高級脂肪酸、コレステロールエステル等
の角質層細胞間に存在する脂質が、角質層のバリアー機
能、水分保持機能に関して特に重要な働きをしているこ
とが見出された。中でも、角質層細胞間脂質の約半分量
を占めるセラミドに高い肌荒れ改善効果があることが明
らかとなり、単独もしくは他の角質層細胞間脂質と組み
合わされて化粧品等への配合が試みられている。しかし
ながら、セラミド又はプソイドセラミドは優れた皮膚バ
リアー能、優れた肌荒れ改善効果をもたらすものである
が、基剤に対する溶解性や安定性が必ずしも充分でない
ため、化粧料に配合する場合に配合性や配合安定性の点
で充分満足できなかった。また、これらのセラミド又は
プソイドセラミドの製造には、多段階の反応や複雑な培
養プロセスを必要とし、必然的に製造コストが高くなっ
た。このような理由から、現状では、セラミド又はプソ
イドセラミドを化粧料に実効濃度配合することは困難で
あった。一方、角質層の水分保持機能の維持・補強のた
めに、グリセリン等の多価アルコール、アミノ酸等の有
機酸、植物エキスのような水との親和性が高い多くの水
溶性保湿剤が開発され、肌荒れ改善の目的で使用されて
いる。しかしながら、これら水溶性保湿剤の作用は皮膚
角質層上にあって水分を供給するというもので、しかも
その効果は一時的であるため、根本的に角質層自体の水
分保持能力を改善し、肌荒れを本質的に予防、治療する
ものとは言えなかった。また、これら水溶性保湿剤は、
角質層のバリアー機能の維持・補強にはあまり有効では
なかった。
2. Description of the Related Art When the barrier function and moisture retention function of the stratum corneum decrease due to various internal factors or external factors,
Causes various skin problems such as promoting rough skin and aging. For example, atopy is a case in which the barrier function is remarkably reduced, and is accompanied by extreme swelling and itching, which impairs daily life. For this reason, maintenance and reinforcement of the barrier function and the water retention function of the stratum corneum are very important in performing healthy daily living. In recent years, it has been found that lipids existing between stratum corneum cells, such as ceramide, cholesterol, higher fatty acids, and cholesterol esters, play a particularly important role in the barrier function and water retention function of the stratum corneum. Above all, it has been revealed that ceramide, which accounts for about half of the intercellular lipids in the stratum corneum, has a high skin roughness-reducing effect, and blending into cosmetics or the like alone or in combination with other intercellular lipids in the stratum corneum has been attempted. However, ceramides or pseudoceramides have excellent skin barrier properties and excellent skin roughness improvement effects, but they do not always have sufficient solubility and stability with respect to the base, so that they are difficult to mix with cosmetics. It was not satisfactory in terms of blending stability. In addition, production of these ceramides or pseudoceramides requires multi-step reactions and complicated cultivation processes, which inevitably increases production costs. For these reasons, it has been difficult at present to mix ceramide or pseudoceramide into cosmetics at an effective concentration. On the other hand, many water-soluble humectants with high affinity for water, such as polyhydric alcohols such as glycerin, organic acids such as amino acids, and plant extracts, have been developed to maintain and reinforce the water retention function of the stratum corneum. It is used for the purpose of improving rough skin. However, the action of these water-soluble moisturizers is on the stratum corneum of the skin to supply moisture, and since the effect is temporary, it fundamentally improves the moisture retention ability of the stratum corneum itself and makes the skin rough. Was not essentially a prevention or cure. In addition, these water-soluble humectants
It was not very effective in maintaining and reinforcing the barrier function of the stratum corneum.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、角質層のバ
リアー機能及び水分保持機能を本質的に改善し、かつ配
合性や配合安定性等が向上し、さらに効率的かつ安価に
製造でき、角質層のバリアー機能及び水分保持機能を維
持、補強し、肌荒れなどの皮膚トラブルを予防・改善す
る皮膚化粧料を提供することを目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION According to the present invention, the barrier function and moisture retention function of the stratum corneum are essentially improved, and the compoundability and compound stability are improved. An object of the present invention is to provide a skin cosmetic that maintains and reinforces a barrier function and a moisture retention function of a stratum corneum and prevents and improves skin troubles such as rough skin.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、次の成分
(A)及び(B)を含有する皮膚化粧料: (A)次の一般式(1)
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention provides a skin cosmetic containing the following components (A) and (B): (A) The following general formula (1):

【化2】 (式中、R1は、ヒドロキシ基又はアルコキシ基が置換
していてもよい、炭素数1〜22の直鎖又は分岐鎖の炭
化水素基を示し、R2は、炭素数1〜12の直鎖又は分
岐鎖の二価の炭化水素基を示し、R3は、炭素数1〜4
2の直鎖又は分岐鎖の二価の炭化水素基を示す。)で表
わされるジアミド化合物、(B)次の(B1)及び/又
は(B2)、(B1)多価アルコール、有機酸もしくは
その塩又はその誘導体及び植物エキスから選ばれる水溶
性保湿剤、(B2)角質細胞間脂質成分を提供するもの
である。
Embedded image (Wherein, R 1 represents a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms, which may be substituted by a hydroxy group or an alkoxy group, and R 2 represents a straight-chain or branched hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms. A chain or branched divalent hydrocarbon group, wherein R 3 has 1 to 4 carbon atoms;
2 represents a linear or branched divalent hydrocarbon group. (B1) a water-soluble humectant selected from the following (B1) and / or (B2), (B1) a polyhydric alcohol, an organic acid or a salt or a derivative thereof, and a plant extract; ) It provides a keratinocyte intercellular lipid component.

【0005】[0005]

【発明の実施の形態】本発明で使用する成分(A)の一
般式(1)で表わされるジアミド化合物のR 1は、ヒド
ロキシ基及び炭素数1〜6のアルコキシ基から選ばれる
1〜3個が置換していてもよい炭素数1〜22の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基が好ましく、ヒドロキシ基とアル
コキシ基が同時に置換していてもよい。また、炭素数1
〜18のアルキル基、炭素数1〜18のモノ又はジ−ヒ
ドロキシアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシが置換
した炭素数1〜18のアルキル基及びヒドロキシと炭素
数1〜6のアルコキシが置換した炭素数1〜18のアル
キル基が好ましい。さらには、炭素数1〜18のアルキ
ル基、炭素数2〜12のモノ−又はジ−ヒドロキシアル
キル基、炭素数1〜6のアルコキシが置換した炭素数2
〜12のアルキル基、ヒドロキシと炭素数1〜6のアル
コキシが置換した炭素数2〜12のアルキル基がより好
ましい。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基、2−メチルプロピ
ル基、2−エチルヘキシル基、メチル分岐イソステアリ
ル基、2−ヒドロキシエチル基、9−ヒドロキシノニル
基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、2−メトキシエ
チル基、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル基、9
−メトキシノニル基等が挙げられる。このうち、2−ヒ
ドロキシエチル基、メチル基、ドデシル基、2−メトキ
シエチル基がより好ましい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION One of the components (A) used in the present invention
R of the diamide compound represented by the general formula (1) 1Is hid
Selected from a roxy group and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
1 to 3 carbon atoms which may be substituted,
Is preferably a branched alkyl group,
Coxy groups may be simultaneously substituted. In addition, carbon number 1
To 18 alkyl groups, C1 to C18 mono or diphenyl
Droxyalkyl group, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms substituted
C1-C18 alkyl groups and hydroxy and carbon
Alkyl having 1 to 18 carbon atoms substituted by alkoxy having 1 to 6 carbon atoms
Kill groups are preferred. Furthermore, an alkyl having 1 to 18 carbon atoms
A mono- or di-hydroxyalkyl having 2 to 12 carbon atoms
Kill group, carbon number 2 substituted by alkoxy having 1 to 6 carbon atoms
~ 12 alkyl groups, hydroxy and C1-6 alkyl
Alkyl groups having 2 to 12 carbon atoms substituted by koxy are more preferred.
Good. Specifically, methyl group, ethyl group, propyl group,
Butyl, hexyl, dodecyl, 2-methylpropyl
Group, 2-ethylhexyl group, methyl branched isostearyl
Group, 2-hydroxyethyl group, 9-hydroxynonyl
Group, 2,3-dihydroxypropyl group, 2-methoxy
Tyl group, 2-hydroxy-3-methoxypropyl group, 9
-Methoxynonyl group and the like. Of these, 2-hi
Droxyethyl group, methyl group, dodecyl group, 2-methoxy
Siethyl groups are more preferred.

【0006】R2は、炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基、さらには炭素数2〜6の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基が好ましい。具体的にはエチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基、メチルメチレン基(エチリデン
基)、1−メチルエチレン基、2−メチルエチレン基、
1−メチルトリメチレン基、2−メチルトリメチレン
基、1,1−ジメチルエチレン基、2−エチルトリメチ
レン基等が挙げられる。このうちエチレン基及びトリメ
チレン基がより好ましい。
R 2 is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms. Specifically, an ethylene group,
Trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, methylmethylene group (ethylidene group), 1-methylethylene group, 2-methylethylene group,
Examples thereof include a 1-methyltrimethylene group, a 2-methyltrimethylene group, a 1,1-dimethylethylene group, and a 2-ethyltrimethylene group. Of these, an ethylene group and a trimethylene group are more preferred.

【0007】一般式(1)において、R3は、炭素数2
〜34の直鎖又は分岐鎖の二価炭化水素基が好ましく、
さらには炭素数2〜34の直鎖又は分岐鎖のアルキレン
基又は1〜4個の二重結合を有するアルケニレン基が好
ましく、特に炭素数2〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキ
レン基又は1〜4個の二重結合を有するアルケニレン基
が好ましい。具体例としては、エチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメ
チレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ウンデ
カメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン
基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オ
クタデカメチレン基、トリコサメチレン基、ヘキサコサ
メチレン基、トリアコンタメチレン基、1−メチルエチ
レン基、2−エチルトリメチレン基、1−メチルヘプタ
メチレン基、2−メチルヘプタメチレン基、1−ブチル
ヘキサメチレン基、2−メチル−5−エチルヘプタメチ
レン基、2,3,6−トリメチルヘプタメチレン基、6
−エチルデカメチレン基、7−メチルテトラデカメチレ
ン基、7−エチルヘキサデカメチレン基、7,12−ジ
メチルオクタデカメチレン基、8,11−ジメチルオク
タデカメチレン基、7,10−ジメチル−7−エチルヘ
キサデカメチレン基、1−オクタデシルエチレン基、
9,10−ジオクチルオクタデカメチレン基、8,9−
ジノニルヘキサデカメチレン基、エテニレン基、1−オ
クタデセニルエチレン基、7,11−オクタデカジエニ
レン基、7−エテニル−9−ヘキサデカメチレン基、
7,12−ジメチル−7,11−オクタデカジエニレン
基、8,11−ジメチル−7,11−オクタデカジエニ
レン基、9,10−ジオクチル−7,11−オクタデカ
ジエニレン基、8,9−ジノニル−6,10−ヘキサデ
カジエニレン基等が挙げられる。このうち、7,12−
ジメチルオクタデカメチレン基、7,12−ジメチル−
7,11−オクタデカジエニレン基、オクタデカメチレ
ン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメ
チレン基、トリデカメチレン基がより好ましい。
In the general formula (1), R 3 has 2 carbon atoms.
~ 34 linear or branched divalent hydrocarbon groups are preferred,
Further, a linear or branched alkylene group having 2 to 34 carbon atoms or an alkenylene group having 1 to 4 double bonds is preferable, and a linear or branched alkylene group having 2 to 24 carbon atoms or 1 to 4 is particularly preferable. Alkenylene groups having four double bonds are preferred. Specific examples include an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a hexamethylene group, a heptamethylene group, an octamethylene group, a decamethylene group, an undecamethylene group, a dodecamethylene group, a tridecamethylene group, a tetradecamethylene group, and a hexamethylene group. Decamethylene, octadecamethylene, tricosamethylene, hexacosamethylene, triacontamethylene, 1-methylethylene, 2-ethyltrimethylene, 1-methylheptamethylene, 2-methylheptamethylene , 1-butylhexamethylene, 2-methyl-5-ethylheptamethylene, 2,3,6-trimethylheptamethylene, 6
-Ethyldecamethylene group, 7-methyltetradecamethylene group, 7-ethylhexadecamethylene group, 7,12-dimethyloctadecamethylene group, 8,11-dimethyloctadecamethylene group, 7,10-dimethyl-7- Ethyl hexadecamethylene group, 1-octadecyl ethylene group,
9,10-dioctyloctadecamethylene group, 8,9-
Dinonylhexadecamethylene group, ethenylene group, 1-octadecenylethylene group, 7,11-octadecadienienylene group, 7-ethenyl-9-hexadecamethylene group,
7,12-dimethyl-7,11-octadecadienylene group, 8,11-dimethyl-7,11-octadecadienylene group, 9,10-dioctyl-7,11-octadecadienylene group, 8, And a 9-dinonyl-6,10-hexadecadienylene group. Of these, 7,12-
Dimethyloctadecamethylene group, 7,12-dimethyl-
A 7,11-octadecadienylene group, an octadecamethylene group, an octamethylene group, a decamethylene group, an undecamethylene group, and a tridecamethylene group are more preferred.

【0008】ジアミド化合物において、好ましい化合物
は、一般式(1)中のR1、R2及びR3がそれぞれ上記
のより好ましい範囲の基を組合せた化合物である。本発
明の外用剤組成物に用いるジアミド化合物において、特
に好ましいのは、以下の化合物である。
Among the diamide compounds, preferred compounds are those in which R 1 , R 2 and R 3 in the general formula (1) are each a combination of the above-mentioned more preferred groups. Among the diamide compounds used in the external preparation composition of the present invention, particularly preferred are the following compounds.

【0009】[0009]

【化3】 Embedded image

【0010】[0010]

【化4】 Embedded image

【0011】本発明の外用剤組成物に用いるジアミド化
合物は、例えば、次の公知のアミド合成法によって製造
することができる。
The diamide compound used in the external preparation composition of the present invention can be produced, for example, by the following known amide synthesis method.

【0012】[0012]

【化5】 Embedded image

【0013】(式中、R1、R2及びR3は前記と同様の
意味を示す。) すなわち、対応するジカルボン酸(2)又はその反応性
誘導体(エステル、酸ハライド、酸無水物等)とアミン
(3)を縮合させることにより、目的のジアミド化合物
を効率的に得ることができる。
(Wherein, R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as described above). That is, the corresponding dicarboxylic acid (2) or its reactive derivative (ester, acid halide, acid anhydride, etc.) And the amine (3), the desired diamide compound can be efficiently obtained.

【0014】成分(A)は、2種以上を併用してもよ
い。本発明の皮膚化粧料中における成分(A)の含有量
は、0.01〜50重量%(以下単に%と記載する)、
特に0.1〜20%であるのが好ましい。
As the component (A), two or more kinds may be used in combination. The content of the component (A) in the skin cosmetic of the present invention is 0.01 to 50% by weight (hereinafter simply referred to as%),
In particular, it is preferably 0.1 to 20%.

【0015】本発明で使用する成分(B)の(B1)
は、多価アルコール、有機酸もしくはその塩又はその誘
導体及び植物エキスから選ばれる水溶性保湿剤である。
多価アルコールとしては、例えばグリセリン、ジグリセ
リン、トリグリセリン、テトラグリセリン等のポリグリ
セリン、エチレングリコール、1,3−ブチレングリコ
ール、1,4−ブチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、1,3−プロパンジオール、グルコース、マルトー
ス、マルチトール、ショ糖、フラクトース、キシリトー
ル、ソルビトール、マルトトリオース、スレイトール、
エリスリトール、デンプン分解糖還元アルコール、ソル
ビット、ポリオキシアルキレンアルキルグルコシド等が
挙げられる。これらのうち、特にグリセリン、1,3−
ブチレングリコール、ジプロピレングリコールが好まし
い。
The component (B) (B1) used in the present invention
Is a water-soluble humectant selected from polyhydric alcohols, organic acids or salts thereof or derivatives thereof, and plant extracts.
Examples of polyhydric alcohols include polyglycerin such as glycerin, diglycerin, triglycerin, and tetraglycerin, ethylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, , 3-propanediol, glucose, maltose, maltitol, sucrose, fructose, xylitol, sorbitol, maltotriose, threitol,
Erythritol, amylolytic sugar-reducing alcohol, sorbite, polyoxyalkylene alkyl glucoside, and the like. Among these, glycerin, 1,3-
Butylene glycol and dipropylene glycol are preferred.

【0016】多価アルコールは、2種以上を併用しても
よい。本発明の皮膚化粧料中における含有量は、0.0
01〜50%、好ましくは0.01〜40、特に0.1
〜30%とすると、角質層の水分保持機能を相剰的に高
め、肌荒れ改善効果をより高める点から好ましい。
[0016] Two or more polyhydric alcohols may be used in combination. The content in the skin cosmetic of the present invention is 0.0
01-50%, preferably 0.01-40, especially 0.1
When it is set to と 30%, the water retention function of the stratum corneum is increased additively, and the effect of improving skin roughness is further enhanced.

【0017】有機酸及び有機酸誘導体としては、グリコ
ール酸、乳酸、クエン酸、2−ヒドロキシオクタン酸等
の炭素数2〜28のオキシカルボン酸;コハク酸、フマ
ル酸、マレイン酸、マロン酸、1,3−プロパンジカル
ボン酸等の炭素数2〜12のジカルボン酸;アスパラギ
ン酸、アスパラギン、グリシン、グルタミン酸、グルタ
ミン、γ−アミノ酪酸、アルギニン、システイン、アラ
ニン等のアミノ酸及びその誘導体;コハク酸オクチル、
マレイン酸メチル等のジカルボン酸モノエステル及び一
般式(4)
The organic acids and organic acid derivatives include oxycarboxylic acids having 2 to 28 carbon atoms such as glycolic acid, lactic acid, citric acid and 2-hydroxyoctanoic acid; succinic acid, fumaric acid, maleic acid, malonic acid, C2-C12 dicarboxylic acids such as 2,3-propanedicarboxylic acid; amino acids such as aspartic acid, asparagine, glycine, glutamic acid, glutamine, γ-aminobutyric acid, arginine, cysteine, and alanine and derivatives thereof; octyl succinate;
Dicarboxylic acid monoesters such as methyl maleate and the general formula (4)

【0018】[0018]

【化6】 Embedded image

【0019】で表わされるステリン誘導体が挙げられ
る。
The sterine derivative represented by

【0020】上記ステリン誘導体としては、一般式
(4)中に、lが2〜5のものが、R6はヘキサデセニ
ル、オクタデセニルが、R5はコレステリル、シトステ
リルが好ましい。
As the above sterine derivative, those having 1 to 2 in the general formula (4), R 6 is preferably hexadecenyl or octadecenyl, and R 5 is preferably cholesteryl or sitosteryl.

【0021】またニコチン酸、ニコチン酸メチル、ニコ
チン酸エチル、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミ
ド、クエン酸ニカメタート、ニコチン酸トコフェロー
ル、キノリン酸、ピリジン−3,5−ジカルボン酸、ニ
コチン酸アミドアデニンジヌクレオチドリン酸(NAD
P)、ニコチン酸モノヌクレオチド、ニコチニルアルコ
ール、酒石酸ニコチニルアルコール等のニコチン酸もし
くはその塩又はその誘導体が挙げられる。
Nicotinic acid, methyl nicotinate, ethyl nicotinate, benzyl nicotinate, nicotinamide, nicameta citrate, tocopherol nicotinate, quinolinic acid, pyridine-3,5-dicarboxylic acid, nicotinamide adenine dinucleotide Acid (NAD
Nicotinic acid such as P), nicotinic acid mononucleotide, nicotinyl alcohol, and nicotinyl tartrate, or a salt or derivative thereof.

【0022】かかる有機酸、有機酸誘導体としては、α
−ヒドロキシカルボン酸、アミノ酸、ニコチン酸及びそ
れらの誘導体等が好ましく、グリコール酸、乳酸、クエ
ン酸、コハク酸、アスパラギン酸、グリシン、アルギニ
ン、ニコチン酸アミド、ニコチン酸トコフェロール、グ
リシンベタインが特に好ましい。
Such organic acids and organic acid derivatives include α
-Hydroxycarboxylic acid, amino acid, nicotinic acid and derivatives thereof are preferable, and glycolic acid, lactic acid, citric acid, succinic acid, aspartic acid, glycine, arginine, nicotinamide, tocopherol nicotinate, and glycine betaine are particularly preferable.

【0023】また、有機酸の塩としては、例えば乳酸、
クエン酸、コハク酸等のカリウム、ナトリウム、マグネ
シウム、カルシウム、アルミニウム、塩基性アミノ酸塩
が挙げられ、有機酸が塩基性基を有する場合は、例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の酸付加塩が挙げられ
る。
The salts of organic acids include, for example, lactic acid,
Examples include potassium, sodium, magnesium, calcium, aluminum, and basic amino acid salts such as citric acid and succinic acid.When the organic acid has a basic group, for example, acid addition such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, and phosphoric acid Salts.

【0024】有機酸もしくはその塩又はその誘導体は、
2種以上を併用してもよい。本発明の皮膚化粧料中にお
ける含有量は、0.0001〜10%、特に0.001
〜5%含有するのが好ましい。
The organic acid or salt or derivative thereof is
Two or more kinds may be used in combination. The content in the skin cosmetic of the present invention is 0.0001 to 10%, especially 0.001.
It is preferable to contain 〜5%.

【0025】植物エキスとしては、例えば特開平9−1
65313号公報に記載されるものが挙げられる。これ
らのうち、特にユーカリ、ホップ、ショウガ、ガンビー
ルノキ、ノイバラ、セイヨウトウキ、ユリ、ハトムギ、
ガマ、ビワ、クチナシ、オタネニンジン、サボンソウ、
シラカバ、アマチャ、チョウジ、ベニバナ、ワレモコ
ウ、イリス、クララに由来する抽出物、水蒸気蒸留物も
しくは圧搾物が好ましい。抽出溶剤としては水、エタノ
ール、1,3−ブチレングリコール等が挙げられる。植
物エキスは、2種以上を併用してもよい。本発明の皮膚
化粧料中における含有量は、乾燥固型分に換算して、
0.0001〜10%、特に0.0001〜5%含有す
るのが好ましい。
As the plant extract, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-1
65313 gazette. Of these, especially eucalyptus, hops, ginger, gambi bean, noibara, sycamore, lily, adlay,
Cattail, loquat, gardenia, panax ginseng, saponosa,
Extracts, steam distillates or pressed products derived from birch, seaweed, clove, safflower, waremokou, iris and Clara are preferred. Examples of the extraction solvent include water, ethanol, 1,3-butylene glycol and the like. Two or more plant extracts may be used in combination. The content in the skin cosmetic of the present invention is converted to a dry solid component,
The content is preferably 0.0001 to 10%, particularly preferably 0.0001 to 5%.

【0026】成分(B1)には、さらに抗炎症物質を組
み合せて用いてもよい。抗炎症物質としては、グリチル
レチン酸及びその塩、アラントイン及びその塩、イプシ
ロンアミノカプロン酸及びその塩、塩化リゾチーム、グ
アイアズレン、サリチル酸メチル、γ−オリザノール等
が挙げられ、これらのうち、グリチルリチン酸ジカリウ
ム、グリチルレチン酸ステアリル、アラントインが好ま
しい。抗炎症物質は、2種以上を併用してもよい。この
抗炎症物質は皮膚化粧料中に0.001〜5%、特に
0.01〜2%含有するのが好ましい。
The component (B1) may be used in combination with an anti-inflammatory substance. Anti-inflammatory substances include glycyrrhetinic acid and its salts, allantoin and its salts, epsilon aminocaproic acid and its salts, lysozyme chloride, guaiazulene, methyl salicylate, γ-oryzanol, etc., among these, dipotassium glycyrrhizinate, glycyrrhetinic acid Stearyl and allantoin are preferred. Two or more anti-inflammatory substances may be used in combination. This anti-inflammatory substance is preferably contained in the skin cosmetic in an amount of 0.001 to 5%, particularly preferably 0.01 to 2%.

【0027】本発明で使用する成分(B)の(B2)角
質細胞間脂質成分は、表皮細胞が角質細胞となる過程
で、細胞内から細胞間に放出される物質及びその類縁物
質であって、セラミド類、プソイドセラミド、スフィン
ゴ糖脂質、スフィンゴリン脂質、スフィンゴシン及びそ
の誘導体、スフィンガニン及びその誘導体、高級脂肪
酸、コレステロール及びその誘導体等が挙げられる。
The (B2) intercellular lipid component of the component (B) used in the present invention is a substance released from the inside of a cell to an intercellular cell and a related substance thereof in a process in which an epidermal cell becomes a keratinocyte. Ceramides, pseudoceramides, glycosphingolipids, sphingolipids, sphingosine and its derivatives, sphinganine and its derivatives, higher fatty acids, cholesterol and its derivatives, and the like.

【0028】これらの成分(B2)のうち、セラミド
類、プソイドセラミド、スフィンゴ糖脂質、スフィンゴ
リン脂質(以下成分(B2−1)と記載することもあ
る)が好ましい。さらには、これら成分(B2−1)か
ら選ばれるものに、スフィンゴシン及びその誘導体、ス
フィンガニン及びその誘導体(これらはあわせてスフィ
ンゴシン類と記載することもある)、高級脂肪酸又はコ
レステロール及びその誘導体と組み合せると、角質層の
水分保持力がさらに高くなり、肌荒れ改善効果が一層優
れたものになり好ましい。
Among these components (B2), ceramides, pseudoceramides, glycosphingolipids, and sphingolipids (hereinafter sometimes referred to as component (B2-1)) are preferable. Furthermore, sphingosine and its derivatives, sphingosine and its derivatives (these may be collectively described as sphingosines), higher fatty acids or cholesterol and its derivatives may be combined with those selected from these components (B2-1). This is preferable because the water retention of the stratum corneum is further increased, and the effect of improving skin roughness is further improved.

【0029】セラミド類には、脳や皮膚から抽出、精製
された天然セラミドと微生物学的方法又は化学的方法に
よって合成された合成セラミドが含まれる。天然セラミ
ドとしては、タイプI〜タイプVIIのセラミド、N−オ
レオイルスフィンゴシン、N−(12−ヒドロキシオク
タデカノイル)スフィンゴシン、N−(16−ヒドロキ
シヘキサデカノイル)スフィンゴシン、牛脳セラミド等
が挙げられる。合成セラミドの合成法としては、例えば
特開昭59−7118号公報、特開平4−342553
号公報、WO93/22281号公報等に記載された方
法を用いることができる。
The ceramides include natural ceramides extracted and purified from brain and skin and synthetic ceramides synthesized by microbiological or chemical methods. Examples of the natural ceramide include ceramides of type I to type VII, N-oleoyl sphingosine, N- (12-hydroxyoctadecanoyl) sphingosine, N- (16-hydroxyhexadecanoyl) sphingosine, bovine brain ceramide and the like. . As a method for synthesizing a synthetic ceramide, for example, JP-A-59-7118, JP-A-4-342553
And the methods described in WO 93/22281 can be used.

【0030】一方、プソイドセラミドは、例えば特開昭
62−228048号公報、特開昭63−216852
号公報等に記載された方法に従って製造することができ
る。プソイドセラミドとして特に好ましいものとして
は、次の式(5)で表わされる化合物が挙げられる。
On the other hand, pseudoceramide is disclosed in, for example, JP-A-62-228048 and JP-A-63-216852.
It can be manufactured according to the method described in Japanese Patent Publication No. Particularly preferred pseudoceramides include compounds represented by the following formula (5).

【0031】[0031]

【化7】 Embedded image

【0032】(式中、R7は炭素数9〜17のアルキル
基を示し、R8は炭素数10〜18のアルキル基を示
す)
(Wherein, R 7 represents an alkyl group having 9 to 17 carbon atoms, and R 8 represents an alkyl group having 10 to 18 carbon atoms)

【0033】スフィンゴ糖脂質及びスフィンゴリン脂質
としては、前述のセラミド類と同様に、天然由来のもの
と合成物とがある。スフィンゴ糖脂質は、例えば、構成
糖がグルコース、マンノース、ガラクトース、グルクロ
ン酸、グルコサミン等からなるものが挙げられ、セレブ
ロシド及びその硫酸エステルも含まれる。スフィンゴリ
ン脂質としては、スフィンゴミエリンが例示される。
Glycosphingolipids and phosphosphingolipids, like the ceramides described above, include those of natural origin and those of synthetic origin. Glycosphingolipids include, for example, those whose constituent sugars are composed of glucose, mannose, galactose, glucuronic acid, glucosamine and the like, and also include cerebroside and its sulfate. The sphingomyelin is exemplified by sphingomyelin.

【0034】成分(B2−1)と併用するのが好ましい
スフィンゴシン類としては、特開平5−85924号公
報に開示されているスフィンゴシン類、特開平6−27
1446号公報で開示される一般式(4)で表わされる
化合物、特開平5−194185号に開示される一般式
(4′)で表わされる化合物が好ましい。
Examples of sphingosines preferably used in combination with the component (B2-1) include sphingosines disclosed in JP-A-5-85924 and JP-A-6-27.
The compound represented by the general formula (4) disclosed in JP-A-1446 and the compound represented by the general formula (4 ') disclosed in JP-A-5-194185 are preferred.

【0035】特開平5−85924号公報に開示されて
いるスフィンゴシン類は、スフィンゴシン(スフィンゲ
ニン)、ジヒドロスフィンゴシン(スフィンガニン)、
フィトスフィンゴシン、デヒドロスフィンゴシン、デヒ
ドロフィトスフィンゴシン、スフィンガジエニン及びこ
れらのN−メチル体又はN,N−ジメチル体等が挙げら
れる。これらの化合物の炭化水素基の炭素数は12〜2
4が好ましく、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のいず
れでもよい。
The sphingosines disclosed in JP-A-5-85924 include sphingosine (sphingenin), dihydrosphingosine (sphinganine),
Phytosphingosine, dehydrosphingosine, dehydrophytosphingosine, sphingdienin, and their N-methyl or N, N-dimethyl forms. The carbon number of the hydrocarbon group of these compounds is 12 to 2
4 is preferable, and it may be either linear or branched saturated or unsaturated.

【0036】また特開平6−271446号公報開示の
化合物(4)は、
Compound (4) disclosed in JP-A-6-271446 is

【0037】[0037]

【化8】 Embedded image

【0038】(式中、R9は、炭素数1〜40の水酸基
を有していてもよい炭化水素基を示し、Zは−CH2
H、−CO2H又は
(Wherein, R 9 represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a hydroxyl group, and Z represents —CH 2 O
H, -CO 2 H or

【0039】[0039]

【化9】 Embedded image

【0040】また特開平5−194185号公報開示の
化合物(4′)は、
Compound (4 ') disclosed in JP-A-5-194185 is

【0041】[0041]

【化10】 Embedded image

【0042】(式中、R10は炭素数4〜40の直鎖、分
岐鎖、又は環状の飽和若しくは不飽和の炭化水素基を示
す。R11、R12、R13、R14及びR15はそれぞれ水素原
子、又は1個若しくは2個以上の水酸基が置換していて
もよい炭素数1〜10の炭化水素基を示す。)で表わさ
れるものである。
(Wherein R 10 represents a linear, branched or cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon group having 4 to 40 carbon atoms. R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 Represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by one or more hydroxyl groups.)

【0043】高級脂肪酸類としては、炭素数12以上の
もの、特に12〜24のが好ましく、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、ベヘン酸等が挙げられる。また、
それらの高級脂肪酸を豊富に含むモノグリセライド、ジ
グリセライド、トリグリセライドを配合してもよい。
As the higher fatty acids, those having 12 or more carbon atoms, particularly those having 12 to 24 carbon atoms are preferable, and examples thereof include myristic acid, palmitic acid, palmitooleic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, and behenic acid. . Also,
Monoglycerides, diglycerides and triglycerides rich in these higher fatty acids may be blended.

【0044】コレステロールエステルとしては、炭素数
12以上の、特に12〜24の高級脂肪酸から成るもの
が好ましく、パルミチン酸コレステロール、イソステア
リン酸コレステロール、N−ラウロイル−L−グルタミ
ン酸ジ(コレステロール、2−オクチルドデシル)、ラ
ノリン脂肪酸コレステロール等が挙げられる。
The cholesterol ester is preferably composed of a higher fatty acid having 12 or more carbon atoms, particularly 12 to 24 carbon atoms. Cholesterol palmitate, cholesterol isostearate, di-N-lauroyl-L-glutamate (cholesterol, 2-octyldodecyl) are preferred. ), Lanolin fatty acid cholesterol and the like.

【0045】成分(B2)は、2種以上を併用してもよ
い。本発明の皮膚化粧料中における含有量は0.001
〜20%、特に0.005〜10%含有するのが好まし
い。
As the component (B2), two or more kinds may be used in combination. The content in the skin cosmetic of the present invention is 0.001.
-20%, especially 0.005-10%.

【0046】成分(A)のジアミド化合物に、閉塞性の
高い高分子化合物又は油剤を組み合せることにより、バ
リアー機能、水分保持機能をさらに向上させることがで
きる。また本発明の成分(A)及び成分(B)と、これ
ら閉塞性の高い高分子化合物又は油剤を併用してもよ
い。
By combining the diamide compound of the component (A) with a high obstructive polymer compound or an oil agent, the barrier function and the water retention function can be further improved. The components (A) and (B) of the present invention may be used in combination with these highly obstructive polymer compounds or oils.

【0047】閉塞性の高い高分子化合物としては、特開
平9−194342号公報に記載されるJISZ150
3の方法に従い測定した透湿係数が7.5×10-103
(STP)m/m2・sec・kPa以下の高分子化合物、特
開平11−147808号公報に記載される分子量50
00〜1,000,000(測定法:ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィー、ポリスチレン換算)のパーフ
ルオロ高分子化合物等が挙げられる。
As the high obstructive polymer compound, JISZ150 described in JP-A-9-194342 can be used.
The moisture permeability coefficient measured according to the method of 3 is 7.5 × 10 −10 m 3
(STP) Polymer compound having a molecular weight of m / m 2 · sec · kPa or less, having a molecular weight of 50 described in JP-A-11-147808.
A perfluoropolymer compound of 00 to 1,000,000 (measurement method: gel permeation chromatography, in terms of polystyrene) is exemplified.

【0048】閉塞性の高い高分子化合物の好ましいもの
としては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリオキシエチレン、コラーゲン、プルラン、キチ
ン、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロアルキル
メタクリレート・アルキルメタクリレート共重合体、フ
ッ素変性シリコーン等が挙げられる。
Preferred high-occlusive polymer compounds include polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyoxyethylene, collagen, pullulan, chitin, perfluoropolyether, perfluoroalkyl methacrylate / alkyl methacrylate copolymer, fluorine-modified Silicone and the like can be mentioned.

【0049】閉塞性の高い高分子化合物は、2種以上を
併用してもよい。この閉塞性の高い高分子化合物は、皮
膚化粧料中に0.01〜30%、特に0.1〜10%含
有するのが好ましい。
[0049] Two or more kinds of high obstructive polymer compounds may be used in combination. The high occlusive polymer compound is preferably contained in the skin cosmetic in an amount of 0.01 to 30%, particularly preferably 0.1 to 10%.

【0050】閉塞性の高い油剤としては、水分透過率が
30%以下の油剤が好ましい。水分透過率は、水蒸気を
飽和させたデシケータ中にJISZ0208に適合した
透湿カップを入れ、ろ紙の厚さの油膜を透過する水分量
を測定し、その測定値と空試験値から水分透過率を求め
た値である。閉塞性の高い油剤としては、ワセリン、ラ
ノリン、重質流動パラフィン、重質流動イソパラフィ
ン、固体パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、
セレシン、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、モクロ
ウ、硬化牛脂、ライスワックス、ミツロウ、極度水添ホ
ホバ等の硬化ホホバ油、ステアリルアルコール、セタノ
ール等の高級アルコール、ジメチルステアリルポリシロ
キサン等のアルキル変性シリコーン、25℃の粘度が5
000cSt以上の高重合メチルポリシロキサン、架橋型
メチルポリシロキサン、シリコーン樹脂、シリコーンゴ
ム等の固型・半固型油剤、パーフルオロポリエーテル、
2−(パーフルオロヘキシル)エチル1,3−ジメチル
ブチルエーテル、パーフルオロオクチルエチルオクタノ
エート等のフッ素化合物、パーフルオロアルキルエーテ
ルシリコーン等のフッ素変性シリコーン等のフッ素系油
剤が好ましい。
As an oil agent having a high blocking property, an oil agent having a water permeability of 30% or less is preferable. The moisture permeability is measured by placing a moisture-permeable cup conforming to JISZ0208 in a desiccator saturated with water vapor, measuring the amount of moisture permeating the oil film having the thickness of the filter paper, and calculating the moisture permeability from the measured value and the blank test value. This is the calculated value. Oils with high occlusive properties include petrolatum, lanolin, heavy liquid paraffin, heavy liquid isoparaffin, solid paraffin, microcrystalline wax,
Ceresin, candelilla wax, carnauba wax, mokuro, hardened tallow, rice wax, beeswax, hardened jojoba oil such as extremely hydrogenated jojoba, higher alcohols such as stearyl alcohol and cetanol, alkyl-modified silicones such as dimethyl stearyl polysiloxane, and 25 ° C. Viscosity is 5
Solid or semi-solid oils such as highly polymerized methyl polysiloxane of 000 cSt or more, cross-linked methyl polysiloxane, silicone resin, silicone rubber, etc., perfluoropolyether,
Fluorinated oils such as fluorine compounds such as 2- (perfluorohexyl) ethyl 1,3-dimethylbutyl ether and perfluorooctylethyl octanoate, and fluorine-modified silicones such as perfluoroalkyl ether silicone are preferred.

【0051】閉塞性の高い油剤は2種以上を併用しても
よい。この閉塞性の高い油剤は、皮膚化粧料中に0.0
1〜30%、特に0.1〜10%含有するのが好まし
い。
Two or more oil agents having a high blocking property may be used in combination. This highly obstructive oil agent contains 0.0
The content is preferably 1 to 30%, particularly 0.1 to 10%.

【0052】本発明の皮膚化粧料には、非イオン界面活
性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性
界面活性剤等の界面活性剤等を含有させることができ
る。このうち、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル等の
非イオン界面活性剤が好ましい。その含有量は、組成物
中0.01〜20%、特に0.1〜10%が好ましい。
The skin cosmetic composition of the present invention may contain a surfactant such as a nonionic surfactant, an anionic surfactant, a cationic surfactant, and an amphoteric surfactant. Among them, polyoxyethylene alkyl ether,
Nonionic surfactants such as polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, fatty acid monoglyceride and glyceryl ether are preferred. The content is preferably 0.01 to 20%, particularly preferably 0.1 to 10% in the composition.

【0053】本発明の皮膚化粧料は、水溶液、エタノー
ル溶液、エマルジョン、サスペンジョン、ゲル、固型、
エアゾール、粉末等の剤型とすることができる。
The skin cosmetics of the present invention include aqueous solutions, ethanol solutions, emulsions, suspensions, gels, solids,
It can be in the form of an aerosol, a powder or the like.

【0054】[0054]

【実施例】ジアミド化合物の製造例 化合物(A)の製造 攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備えたフラスコ
に、8,13−ジメチル−エイコサ二酸ジメチル(岡村
製油製IPS−22MM)150g、ジグリコールアミ
ン159g及びナトリウムメトキシド7.5gを仕込
み、減圧下(2.6kPa)140℃で副生してくるメタ
ノールを留去しながら、5時間攪拌した。反応終了後、
過剰なジグリコールアミンを減圧留去し、続いて水洗を
行なって標記化合物200g(収率98%)を得た。得
られた化合物1(A)の物性は以下の通りである。 無色ペースト1 H-NMR(CDCl3,δ);0.67-0.91(m,6H), 0.93-1.58(m,26
H),1.59-1.76(m,4H), 2.17(t,J=7.2Hz,4H), 2.72-3.12
(m,2H),3.33-3.52(m,4H), 3.52-3.64(m,8H), 3.65-3.85
(m,4H),6.13-6.56(m,2H).
EXAMPLES Production Example of Diamide Compound Production of Compound (A) 150 g of dimethyl 8,13-dimethyl-eicosadioate (IPS-22MM manufactured by Okamura Oil Co., Ltd.) was placed in a flask equipped with a stirrer, a nitrogen inlet tube and a distillation apparatus. 159 g of diglycolamine and 7.5 g of sodium methoxide were charged and stirred at 140 ° C. under reduced pressure (2.6 kPa) for 5 hours while distilling off by-product methanol. After the reaction,
Excess diglycolamine was distilled off under reduced pressure, followed by washing with water to obtain 200 g (yield 98%) of the title compound. Physical properties of compound 1 (A) obtained are as described below. Colorless paste 1 H-NMR (CDCl 3 , δ); 0.67-0.91 (m, 6H), 0.93-1.58 (m, 26
H), 1.59-1.76 (m, 4H), 2.17 (t, J = 7.2Hz, 4H), 2.72-3.12
(m, 2H), 3.33-3.52 (m, 4H), 3.52-3.64 (m, 8H), 3.65-3.85
(m, 4H), 6.13-6.56 (m, 2H).

【0055】実施例1〜13 表1及び表2に記載するO/Wエマルション皮膚化粧料
を調製し、角質層のバリアー機能及び水分保持機能の維
持・補強効果を測定し、その結果を表1及び表2に示
す。
Examples 1 to 13 O / W emulsion skin cosmetics described in Tables 1 and 2 were prepared, and the effects of maintaining and reinforcing the barrier function and moisture retaining function of the stratum corneum were measured. And Table 2.

【0056】(試験方法1)冬期に頬部に肌荒れを起こ
している20〜50才の女性10名を被験者とし、左右
の頬に異なる皮膚化粧料を2週間塗布した。2週間の塗
布が終了した翌日に次の項目につき試験を行った。 (1)皮膚コンダクタンス 37℃の温水にて洗顔後、温度20℃、湿度40%の部
屋で20分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚
コンダクタンスメータ(IBS社製)にて測定した。 (2)肌荒れスコア 肌荒れを肉眼で観察し、下記基準により判定した。スコ
アは平均値で示した。 0:肌荒れを認めない。 1:かすかな肌荒れを認める。 2:肌荒れを認める。 3:ややひどい肌荒れを認める。
(Test Method 1) Ten women aged 20 to 50 who had rough skin on their cheeks in winter were subjected to different skin cosmetics on the left and right cheeks for two weeks. The following items were tested on the day after the two-week application was completed. (1) Skin conductance After washing the face with warm water of 37 ° C. and resting in a room at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 40% for 20 minutes, the water content of the stratum corneum was measured with a skin conductance meter (manufactured by IBS). . (2) Rough skin score Rough skin was observed with the naked eye and judged according to the following criteria. The score was shown as an average value. 0: No rough skin is recognized. 1: Slight skin roughness is recognized. 2: Skin roughness is recognized. 3: Severe rough skin is recognized.

【0057】(試験方法2)必須脂肪酸を含まない飼料
のみでウィスター(Wister)系雄性ラットを飼育し、必
須脂肪酸欠乏症の症状を有するラットを本試験に用い
た。これら必須脂肪酸欠乏症ラットの背部を丁寧に剃毛
した後、評価皮膚化粧料を1日1回2週間塗布した。な
お、それぞれの各皮膚化粧料に対して1群5匹ずつを本
試験に供した。2週間後、下記の項目について試験を行
った。 (1)経皮水分蒸散量 温水で試験ラットの背部を洗浄し、1時間静置(室温2
3℃、湿度45%)後、皮膚からの水分蒸散量をエバポ
リメーターにて測定した。なお、測定値は平均値で示し
た。 (2)経皮吸収量 37℃の温水でラットの背部を洗浄後、背部皮膚を切取
り、経皮吸収用チャンバーに表皮側を上にして固定し
た。下部受器にはリン酸緩衝塩類溶液を満たし、表皮上
部には37KBqの14C−サリチル酸を含むリン酸緩衝
塩類溶液1mLを加え静置した。2時間後、下部受器から
1mLのリン酸緩衝塩類溶液を抜取り、浸透してきた14
−サリチル酸の放射活性量を測定することにより評価し
た。なお、測定値は、平均値で示した。
(Test Method 2) Wistar male rats were bred only with a diet containing no essential fatty acid, and rats having symptoms of essential fatty acid deficiency were used in this test. After carefully shaving the back of these essential fatty acid deficiency rats, the skin cosmetic for evaluation was applied once a day for 2 weeks. In addition, 5 groups of each skin cosmetic were subjected to this test. Two weeks later, the following items were tested. (1) Transepidermal water loss The back of the test rat was washed with warm water and allowed to stand for 1 hour (room temperature 2).
(3 ° C., 45% humidity), and the amount of water evaporated from the skin was measured with an evaporator. In addition, the measured value was shown by the average value. (2) Percutaneous absorption The back of the rat was washed with warm water at 37 ° C., and the back skin was cut off and fixed in a percutaneous absorption chamber with the epidermis side up. The lower receiver was filled with a phosphate buffered saline solution, and 1 mL of a phosphate buffered saline solution containing 37 KBq of 14 C-salicylic acid was added to the upper part of the epidermis and allowed to stand. Two hours later, 1 mL of the phosphate buffered saline was withdrawn from the lower receiver, and the permeated 14 C
-Evaluated by measuring the amount of radioactivity of salicylic acid. In addition, the measured value was shown by the average value.

【0058】[0058]

【表1】 [Table 1]

【0059】[0059]

【表2】 [Table 2]

【0060】本発明のO/Wエマルション皮膚化粧料
は、いずれも角質層の水分量を増加させる効果、肌荒れ
を改善する効果に優れていた。
The O / W emulsion skin cosmetics of the present invention were all excellent in the effect of increasing the water content of the stratum corneum and the effect of improving the rough skin.

【0061】実施例14〜25 表3〜表5に記載するO/W型エマルションを調製し、
実施例1と同様にして角質層のバリアー機能及び水分保
持機能の維持・補強効果を測定し、その結果を表3〜表
5に示す。
Examples 14 to 25 O / W emulsions described in Tables 3 to 5 were prepared.
In the same manner as in Example 1, the effects of maintaining and reinforcing the barrier function and the water retention function of the stratum corneum were measured, and the results are shown in Tables 3 to 5.

【0062】[0062]

【表3】 [Table 3]

【0063】[0063]

【表4】 [Table 4]

【0064】[0064]

【表5】 [Table 5]

【0065】本発明のO/Wエマルション皮膚化粧料
は、いずれも角質層の水分量を増加させる効果、肌荒れ
改善する効果に優れていた。
Each of the O / W emulsion skin cosmetics of the present invention was excellent in the effect of increasing the water content of the stratum corneum and the effect of improving the rough skin.

【0066】実施例28 以下に示す組成のW/Oクリームを調製した。得られた
W/Oクリームは皮膚角質層の正常なバリアー機能を維
持し、バリアー機能の低下を回復させ補強する効果を有
し、さらに角質層の水分保持力を高め、肌荒れ改善効果
等に優れるものであった。 組成 % ジアミド化合物(A)又は(D)又は(F) 10 セラミド2(高砂香料) 1 牛脳脂質(キューピー) 0.5 ソフケアセラミドSLE(花王) 3 N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステロール、 2−オクチルドデシル)(味の素) 2 ジメチルポリシロキサン10cSt 5 ポリエーテル変性シリコーン 2 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1 環状シリコーン 7 グリセリン 3 硫酸マグネシウム 0.5 ニコチン酸アミド 0.2 グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 オウバクエキス 0.1 重質流動イソパラフィン 0.5 ポリビニルアルコール 0.3 パラオキシ安息香酸メチル 適量 香料 適量 精製水 バランス
Example 28 A W / O cream having the following composition was prepared. The obtained W / O cream maintains the normal barrier function of the stratum corneum of the skin, has the effect of restoring and reinforcing the decrease in the barrier function, and further enhances the water retention of the stratum corneum, and is excellent in the effect of improving rough skin and the like. Was something. Composition% Diamide compound (A) or (D) or (F) 10 Ceramide 2 (Takasago flavor) 1 Bovine brain lipid (Kewpie) 0.5 Softcare ceramide SLE (Kao) 3 N-Lauroyl-L-glutamic acid di (cholesterol) 2-octyldodecyl) (Ajinomoto) 2 Dimethylpolysiloxane 10 cSt 5 Polyether-modified silicone 2 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 1 Cyclic silicone 7 Glycerin 3 Magnesium sulfate 0.5 Nicotinamide 0.2 Dipotassium glycyrrhizinate 0.1 Obak Extract 0.1 Heavy liquid isoparaffin 0.5 Polyvinyl alcohol 0.3 Methyl parahydroxybenzoate qs Perfume qs Purified water balance

【0067】実施例29 以下に示すサンスクリーン乳液を調製した。得られたサ
ンスクリーン乳液は、角質層のバリアー機能及び水分保
持機能を改善し、肌荒れ改善効果に優れていた。 組成 % ジアミド化合物(A)又は(D)又は(F) 3 セチロキシプロピルグリセリルメトキシプロピルミリスタミド (特開平08-319263号公報実施例1) 1 フィトスフィンゴシン(Cosmoferm) 0.1 ステアリン酸 0.2 パルミチン酸 0.3 ラノリン脂肪酸コレステロール 0.5 p−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル 5 シリコーン被覆二酸化チタン 7 シリコーン被覆酸化亜鉛 3 ポリエーテル変性シリコーン 2 アルキル変性シリコーン 2 環状シリコーン 15 クエン酸ナトリウム 1 グリセリン 2 1,3−ブチレングリコール 3 キチン 1 システイン 0.2 ワレモコウエキス 0.3 グリチルレチン酸ステアリル 0.2 パラオキシ安息香酸メチル 適量 香料 適量 精製水 残量
Example 29 A sunscreen emulsion shown below was prepared. The obtained sunscreen emulsion improved the barrier function and moisture retention function of the stratum corneum, and was excellent in the effect of improving skin roughness. Composition% Diamide compound (A) or (D) or (F) 3 Cethyloxypropyl glyceryl methoxypropyl myristamide (Example 1 of JP-A-08-319263) 1 Phytosphingosine (Cosmoferm) 0.1 Stearic acid 0.2 Palmitic acid 0.3 lanolin fatty acid cholesterol 0.5 p-methoxycinnamate 2-ethylhexyl 5 silicone-coated titanium dioxide 7 silicone-coated zinc oxide 3 polyether-modified silicone 2 alkyl-modified silicone 2 cyclic silicone 15 sodium citrate 1 glycerin 21 3-butylene glycol 3 chitin 1 cysteine 0.2 warmoko extract 0.3 stearyl glycyrrhetinate 0.2 methyl paraoxybenzoate qs perfume qs purified water remaining

【0068】[0068]

【発明の効果】本発明の皮膚化粧料は、皮膚角質層の正
常なバリアー機能を維持し、バリアー機能の低下を回復
させ補強する効果を有し、さらに角質層の水分保持力を
高め、肌荒れ改善効果等に優れる。
EFFECT OF THE INVENTION The skin cosmetic of the present invention has the effect of maintaining the normal barrier function of the stratum corneum of the skin, restoring and reinforcing the decrease in the barrier function, and further enhancing the water retention of the stratum corneum, and roughening the skin. Excellent improvement effect.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/00 A61K 7/00 G (72)発明者 小玉 研二 東京都墨田区文花2−1−3 花王株式会 社研究所内 Fターム(参考) 4C083 AA111 AA112 AB212 AB242 AB362 AC122 AC241 AC242 AC302 AC342 AC432 AC482 AC541 AC582 AC641 AC642 AC852 AD112 AD152 AD162 AD172 AD322 AD391 AD492 AD532 AD571 CC02 CC05 CC19 DD32 EE12 EE17 ──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A61K 7/00 A61K 7/00 G (72) Inventor Kenji Kodama 2-1-3 Bunka, Sumida-ku, Tokyo F-term in Kao Corporation (reference) 4C083 AA111 AA112 AB212 AB242 AB362 AC122 AC241 AC242 AC302 AC342 AC432 AC482 AC541 AC582 AC641 AC642 AC852 AD112 AD152 AD162 AD172 AD322 AD391 AD492 AD532 AD571 CC02 CC05 CC19 DD32 EE12 EE17

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 次の成分(A)及び(B)を含有する皮
膚化粧料:(A)次の一般式(1) 【化1】 (式中、R1は、ヒドロキシ基又はアルコキシ基が置換
していてもよい、炭素数1〜22の直鎖又は分岐鎖の炭
化水素基を示し、R2は、炭素数1〜12の直鎖又は分
岐鎖の二価の炭化水素基を示し、R3は、炭素数1〜4
2の直鎖又は分岐鎖の二価の炭化水素基を示す。)で表
わされるジアミド化合物、(B)次の(B1)及び/又
は(B2)、(B1)多価アルコール、有機酸もしくは
その塩又はその誘導体及び植物エキスから選ばれる水溶
性保湿剤、(B2)角質細胞間脂質成分。
1. A skin cosmetic comprising the following components (A) and (B): (A) the following general formula (1): (Wherein, R 1 represents a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms, which may be substituted by a hydroxy group or an alkoxy group, and R 2 represents a straight-chain or branched hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms. A chain or branched divalent hydrocarbon group, wherein R 3 has 1 to 4 carbon atoms;
2 represents a linear or branched divalent hydrocarbon group. (B1) a water-soluble humectant selected from the following (B1) and / or (B2), (B1) a polyhydric alcohol, an organic acid or a salt or a derivative thereof, and a plant extract; ) Keratin intercellular lipid components.
【請求項2】 成分(B)が成分(B2)であって、セ
ラミド類、プソイドセラミド、スフィンゴ糖脂質、スフ
ィンゴリン脂質から選ばれるものである請求項1記載の
皮膚化粧料。
2. The skin cosmetic according to claim 1, wherein the component (B) is the component (B2) and is selected from ceramides, pseudoceramides, glycosphingolipids, and phosphosphingolipids.
【請求項3】 さらに、スフィンゴシン及びその誘導
体、スフィンガニン及びその誘導体、高級脂肪酸、コレ
ステロール及びその誘導体から選ばれるものを含有する
請求項2記載の皮膚化粧料。
3. The skin cosmetic according to claim 2, further comprising a substance selected from sphingosine and its derivatives, sphinganine and its derivatives, higher fatty acids, cholesterol and its derivatives.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004107227A (en) * 2002-09-13 2004-04-08 Kao Corp Skin cosmetic
JP2004175670A (en) * 2002-11-22 2004-06-24 Kao Corp Oil-in-water type emulsified cosmetic
JP2006335691A (en) * 2005-06-02 2006-12-14 Kao Corp Water-in-oil type emulsion composition
EP1366753A3 (en) * 2002-05-10 2007-11-21 Kao Corporation Hair dye compositions
JP2010189300A (en) * 2009-02-17 2010-09-02 Shiseido Co Ltd Beauty method for restoring skin damage
KR101422276B1 (en) * 2004-07-20 2014-07-22 카오카부시키가이샤 Oil-in-water emulsified composition

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1366753A3 (en) * 2002-05-10 2007-11-21 Kao Corporation Hair dye compositions
US7419656B2 (en) 2002-05-10 2008-09-02 Kao Corporation Hair dye compositions
JP2004107227A (en) * 2002-09-13 2004-04-08 Kao Corp Skin cosmetic
JP2004175670A (en) * 2002-11-22 2004-06-24 Kao Corp Oil-in-water type emulsified cosmetic
KR101422276B1 (en) * 2004-07-20 2014-07-22 카오카부시키가이샤 Oil-in-water emulsified composition
JP2006335691A (en) * 2005-06-02 2006-12-14 Kao Corp Water-in-oil type emulsion composition
JP4520903B2 (en) * 2005-06-02 2010-08-11 花王株式会社 Water-in-oil emulsion composition
JP2010189300A (en) * 2009-02-17 2010-09-02 Shiseido Co Ltd Beauty method for restoring skin damage

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