JP2002105856A - 繊維処理剤 - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/44—Two oxygen atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
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- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/342—Amino-carboxylic acids; Betaines; Aminosulfonic acids; Sulfo-betaines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
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- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた柔軟化作用を有し、また本処理剤により
加工された繊維は洗濯に対する耐久性に優れ、長期にわ
たってその柔軟性を失うことがない繊維処理剤を提供す
る。 【解決手段】一般式（）で示されるアミノ酸−Ｎ−カ
ルボン酸無水物を成分とする繊維処理剤を用いる。 【化３】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜４０のアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基、フルオロアルキル基、ｎは１〜６の整数を示す）
加工された繊維は洗濯に対する耐久性に優れ、長期にわ
たってその柔軟性を失うことがない繊維処理剤を提供す
る。 【解決手段】一般式（）で示されるアミノ酸−Ｎ−カ
ルボン酸無水物を成分とする繊維処理剤を用いる。 【化３】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜４０のアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基、フルオロアルキル基、ｎは１〜６の整数を示す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維処理剤および
これを用いた繊維の柔軟加工方法に関する。
これを用いた繊維の柔軟加工方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、綿や麻、レーヨンなどセルロース
を構成成分とする繊維（セルロース系繊維）の柔軟処理
剤（柔軟剤）としては、４級アンモニウム系あるいはシ
リコーン系の化合物が多用されてきた。しかしながら、
これらの柔軟剤は基本的にセルロース系繊維に対して非
反応性であるため、洗濯を繰り返すうちに柔軟剤成分が
失われることにより効果が低減し、硬くごわごわした感
触を与えるという大きな欠点があった。また、４級アン
モニウム系の柔軟剤にあっては生分解性が低いという問
題が懸念され、一方、シリコーン系の柔軟剤にあっては
加工後撥水性になり独特のぬめり感のある風合いが生じ
やすいという問題があった。特開平４−１７４７７４号
広報には、洗濯に対する耐久性の改善された反応性のセ
ルロース系繊維柔軟処理剤として、ポリオキシアルキレ
ン誘導体と無水マレイン酸との共重合体が開示されてい
るが、風合いの面で必ずしも満足するものではなかっ
た。
を構成成分とする繊維（セルロース系繊維）の柔軟処理
剤（柔軟剤）としては、４級アンモニウム系あるいはシ
リコーン系の化合物が多用されてきた。しかしながら、
これらの柔軟剤は基本的にセルロース系繊維に対して非
反応性であるため、洗濯を繰り返すうちに柔軟剤成分が
失われることにより効果が低減し、硬くごわごわした感
触を与えるという大きな欠点があった。また、４級アン
モニウム系の柔軟剤にあっては生分解性が低いという問
題が懸念され、一方、シリコーン系の柔軟剤にあっては
加工後撥水性になり独特のぬめり感のある風合いが生じ
やすいという問題があった。特開平４−１７４７７４号
広報には、洗濯に対する耐久性の改善された反応性のセ
ルロース系繊維柔軟処理剤として、ポリオキシアルキレ
ン誘導体と無水マレイン酸との共重合体が開示されてい
るが、風合いの面で必ずしも満足するものではなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の点に
鑑みなされたもので、耐洗濯性を有し、柔軟化作用に優
れた繊維処理剤およびこれを用いた繊維の柔軟加工方法
を提供することを目的とする。
鑑みなされたもので、耐洗濯性を有し、柔軟化作用に優
れた繊維処理剤およびこれを用いた繊維の柔軟加工方法
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の構
造を有する繊維処理剤を用いることにより上記課題を解
決することを見いだし、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、一般式（）で示されるＮ−アシルアミ
ノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する繊維処理剤に関
する。
造を有する繊維処理剤を用いることにより上記課題を解
決することを見いだし、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、一般式（）で示されるＮ−アシルアミ
ノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する繊維処理剤に関
する。
【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜４０のアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基、フルオロアルキル基を、ｎは１〜６の整数を示
す。） また、本発明は、一般式（）で示されるＮ−アシルア
ミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する繊維処理剤と
繊維とを接触させ、且つ加熱処理することを特徴とする
繊維の柔軟加工方法に関する。さらに、本発明は、一般
式（）で示されるＮ−アシルアミノ酸−Ｎ−カルボン
酸無水物を含有する繊維処理剤とセルロース系繊維とを
接触させ、且つ加熱処理してえられる繊維に関する。
ニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基、フルオロアルキル基を、ｎは１〜６の整数を示
す。） また、本発明は、一般式（）で示されるＮ−アシルア
ミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する繊維処理剤と
繊維とを接触させ、且つ加熱処理することを特徴とする
繊維の柔軟加工方法に関する。さらに、本発明は、一般
式（）で示されるＮ−アシルアミノ酸−Ｎ−カルボン
酸無水物を含有する繊維処理剤とセルロース系繊維とを
接触させ、且つ加熱処理してえられる繊維に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いるＮ−アシルアミノ
酸−Ｎ−カルボン酸無水物は、前記一般式（）で表さ
れるものであるが、Ｒで示される炭素原子数１〜４０の
アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラル
キル基、アリール基またはフルオロアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、アミル
基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、オクタデシル基、ビニル基、アリル基、３
−ブテニル基、４−ペンテニル基、オレイル基、リノリ
ル基、リノレニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニル基、ナ
フチル基、ブチルフェニル基、ジブチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニ
ル基、パーフルオロアルキルメチル基等が挙げられ、な
かでも、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基が好まし
い。
酸−Ｎ−カルボン酸無水物は、前記一般式（）で表さ
れるものであるが、Ｒで示される炭素原子数１〜４０の
アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラル
キル基、アリール基またはフルオロアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、アミル
基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、オクタデシル基、ビニル基、アリル基、３
−ブテニル基、４−ペンテニル基、オレイル基、リノリ
ル基、リノレニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニル基、ナ
フチル基、ブチルフェニル基、ジブチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデシルフェニ
ル基、パーフルオロアルキルメチル基等が挙げられ、な
かでも、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基が好まし
い。
【０００６】本発明で用いるＮ−アシルアミノ酸−Ｎ−
カルボン酸無水物を構成するアミノ酸部分としては、
２，３−ジアミノプロピオン酸、２，４−ジアミノ酪
酸、オルニチン、リジン、２，７−ジアミノヘプタン酸
などを挙げることができ、なかでも、リジン、オルニチ
ンが好ましい。
カルボン酸無水物を構成するアミノ酸部分としては、
２，３−ジアミノプロピオン酸、２，４−ジアミノ酪
酸、オルニチン、リジン、２，７−ジアミノヘプタン酸
などを挙げることができ、なかでも、リジン、オルニチ
ンが好ましい。
【０００７】本発明で用いるＮ−アシルアミノ酸−Ｎ−
カルボン酸無水物の具体例としては、Ｎε−ラウロイル
−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎε−ミリス
トイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎε−
パルミトイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水物、
Ｎε−ココイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水
物、Ｎδ−ラウロイル−Ｌ−オルニチン−Ｎα−カルボ
ン酸無水物、Ｎδ−ミリストイル−Ｌ−オルニチン−Ｎ
α−カルボン酸無水物、Ｎδ−パルミトイル−Ｌ−オル
ニチン−Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎδ−ココイル−Ｌ
−オルニチン−Ｎ α−カルボン酸無水物などを挙げるこ
とができ、なかでもＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン−Ｎ
α−カルボン酸無水物、Ｎε−ココイル−Ｌ−リジン−
Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎδ−ラウロイル−Ｌ−オル
ニチン−Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎδ−ココイル−Ｌ
−オルニチン−Ｎα−カルボン酸無水物が好ましい。
カルボン酸無水物の具体例としては、Ｎε−ラウロイル
−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎε−ミリス
トイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎε−
パルミトイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水物、
Ｎε−ココイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水
物、Ｎδ−ラウロイル−Ｌ−オルニチン−Ｎα−カルボ
ン酸無水物、Ｎδ−ミリストイル−Ｌ−オルニチン−Ｎ
α−カルボン酸無水物、Ｎδ−パルミトイル−Ｌ−オル
ニチン−Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎδ−ココイル−Ｌ
−オルニチン−Ｎ α−カルボン酸無水物などを挙げるこ
とができ、なかでもＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン−Ｎ
α−カルボン酸無水物、Ｎε−ココイル−Ｌ−リジン−
Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎδ−ラウロイル−Ｌ−オル
ニチン−Ｎα−カルボン酸無水物、Ｎδ−ココイル−Ｌ
−オルニチン−Ｎα−カルボン酸無水物が好ましい。
【０００８】本発明で用いられるＮ−アシルアミノ酸−
Ｎ−カルボン酸無水物は、原料となるＮ−アシルアミノ
酸をＴＨＦ、ジオキサンまたはエチレングリコ−ルジメ
チルエーテルなどの適当な溶媒中で、ホスゲン（塩化カ
ルボニル）、ジホスゲン（クロロギ酸トリクロロメチ
ル）またはトリホスゲン（炭酸ビストリクロロメチル）
と加熱反応させることにより得ることができる。ちなみ
に、原料となるＮ−アシルアミノ酸は、アミノ酸とカル
ボン酸クロライドとを反応させるショッテンーバウマン
反応またはアミノ酸とカルボン酸の脱水縮合反応により
得ることができる。
Ｎ−カルボン酸無水物は、原料となるＮ−アシルアミノ
酸をＴＨＦ、ジオキサンまたはエチレングリコ−ルジメ
チルエーテルなどの適当な溶媒中で、ホスゲン（塩化カ
ルボニル）、ジホスゲン（クロロギ酸トリクロロメチ
ル）またはトリホスゲン（炭酸ビストリクロロメチル）
と加熱反応させることにより得ることができる。ちなみ
に、原料となるＮ−アシルアミノ酸は、アミノ酸とカル
ボン酸クロライドとを反応させるショッテンーバウマン
反応またはアミノ酸とカルボン酸の脱水縮合反応により
得ることができる。
【０００９】本発明の繊維処理剤は、通常Ｎ−アシルア
ミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を、水またはテトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムア
ミド等の有機溶剤に溶解または分散させたものとして用
いられる。また、必要に応じさらに乳化剤等を加え、エ
マルジョンとして用いられる。また、本発明の繊維処理
剤は、上記の他、本発明の効果を阻害しない範囲におい
て、通常用いられる添加物を含有することができる。
ミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水物を、水またはテトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムア
ミド等の有機溶剤に溶解または分散させたものとして用
いられる。また、必要に応じさらに乳化剤等を加え、エ
マルジョンとして用いられる。また、本発明の繊維処理
剤は、上記の他、本発明の効果を阻害しない範囲におい
て、通常用いられる添加物を含有することができる。
【００１０】本発明の繊維処理剤は、その分子構造中に
水酸基またはアミノ基を有するものであれば天然繊維、
合成繊維の何れにも適用が可能であるが、肌着等の素材
として多用され、洗濯頻度も高いセルロース系繊維に対
しての使用が最も有用であると考えられる。処理に先だ
って、これらの繊維は必要に応じてアルカリ等で前処理
されていても良い。また、繊維の形態としては原綿およ
び原糸、原反あるいは縫製後の製品が挙げられるが、本
発明の加工はこれらの何れの段階で行うことも可能であ
る。
水酸基またはアミノ基を有するものであれば天然繊維、
合成繊維の何れにも適用が可能であるが、肌着等の素材
として多用され、洗濯頻度も高いセルロース系繊維に対
しての使用が最も有用であると考えられる。処理に先だ
って、これらの繊維は必要に応じてアルカリ等で前処理
されていても良い。また、繊維の形態としては原綿およ
び原糸、原反あるいは縫製後の製品が挙げられるが、本
発明の加工はこれらの何れの段階で行うことも可能であ
る。
【００１１】本発明の繊維処理剤の使用方法または本発
明の繊維の柔軟加工方法としては、Ｎ−アシルアミノ酸
−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する溶液またはエマルシ
ョンと繊維とを、例えば浸漬する等の方法で接触させ、
適宜乾燥した後、加熱処理することにより繊維の柔軟化
を行うものである。その際、例えばセルロース系繊維の
場合は、セルロース分子中の水酸基がＮ−アシルアミノ
酸−Ｎ−カルボン酸無水物と反応し、エステル結合を形
成する。その結果、洗濯に対する耐久性が大きく向上
し、長期にわたってその柔軟性を失うことがない。ま
た、使用時の水、汗等による脱落の可能性も低く、さら
に、エステル結合が切断された場合にも脱落する成分は
安全性の高いＮ−アシルアミノ酸に限られているため、
加工された繊維の安全性は極めて高いものと考えられ
る。
明の繊維の柔軟加工方法としては、Ｎ−アシルアミノ酸
−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する溶液またはエマルシ
ョンと繊維とを、例えば浸漬する等の方法で接触させ、
適宜乾燥した後、加熱処理することにより繊維の柔軟化
を行うものである。その際、例えばセルロース系繊維の
場合は、セルロース分子中の水酸基がＮ−アシルアミノ
酸−Ｎ−カルボン酸無水物と反応し、エステル結合を形
成する。その結果、洗濯に対する耐久性が大きく向上
し、長期にわたってその柔軟性を失うことがない。ま
た、使用時の水、汗等による脱落の可能性も低く、さら
に、エステル結合が切断された場合にも脱落する成分は
安全性の高いＮ−アシルアミノ酸に限られているため、
加工された繊維の安全性は極めて高いものと考えられ
る。
【００１２】本発明の繊維処理剤によって繊維を加工す
る場合、Ｎ−アシルアミノ酸−Ｎ−カルボン酸の繊維へ
の付着量が０．１〜１０重量％程度になるように処理す
ることが好ましい。加工に当たっては、本発明の繊維処
理剤を必要に応じて有機溶剤或いは水等で希釈し、浸
漬、噴霧等の方法で繊維と接触させ、適宜乾燥した後、
加熱処理を行う等の方法が採用される。加熱処理の条件
は加熱温度が５０乃至２００℃、好ましくは１００乃至
１８０℃、加熱時間が１秒乃至６０分間、好ましくは１
０秒乃至１０分間である。加熱処理に用いる装置として
は、特に限定はないがローラー式加熱乾燥機、バッチ式
熱風炉、連続式熱風加熱炉、赤外線加熱炉などを用いる
ことができる。
る場合、Ｎ−アシルアミノ酸−Ｎ−カルボン酸の繊維へ
の付着量が０．１〜１０重量％程度になるように処理す
ることが好ましい。加工に当たっては、本発明の繊維処
理剤を必要に応じて有機溶剤或いは水等で希釈し、浸
漬、噴霧等の方法で繊維と接触させ、適宜乾燥した後、
加熱処理を行う等の方法が採用される。加熱処理の条件
は加熱温度が５０乃至２００℃、好ましくは１００乃至
１８０℃、加熱時間が１秒乃至６０分間、好ましくは１
０秒乃至１０分間である。加熱処理に用いる装置として
は、特に限定はないがローラー式加熱乾燥機、バッチ式
熱風炉、連続式熱風加熱炉、赤外線加熱炉などを用いる
ことができる。
【００１３】本発明の繊維処理剤によって加工された繊
維は、例えばセルロース系繊維の場合は、アミノ酸のカ
ルボキシル基とセルロースの水酸基がエステル結合した
構造になっているため、各結合アミノ酸のアミノ基は変
化を受けずに存在する。従って反応または後処理工程中
で何らかの酸を作用させることにより、最終生成物を塩
の形態にし、かつ塩の種類を使用した酸に限定すること
ができる。酸としては、例えば酢酸、乳酸、リンゴ酸、
酒石酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ピロリドンカ
ルボン酸、フィチン酸のような有機酸または塩酸、硫
酸、リン酸のような無機酸またはルイス酸が挙げられ
る。
維は、例えばセルロース系繊維の場合は、アミノ酸のカ
ルボキシル基とセルロースの水酸基がエステル結合した
構造になっているため、各結合アミノ酸のアミノ基は変
化を受けずに存在する。従って反応または後処理工程中
で何らかの酸を作用させることにより、最終生成物を塩
の形態にし、かつ塩の種類を使用した酸に限定すること
ができる。酸としては、例えば酢酸、乳酸、リンゴ酸、
酒石酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ピロリドンカ
ルボン酸、フィチン酸のような有機酸または塩酸、硫
酸、リン酸のような無機酸またはルイス酸が挙げられ
る。
【００１４】
【実施例】以下に本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもので
はない。
するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもので
はない。
【００１５】＜実施例１：繊維処理剤の製造＞Ｎε−ラ
ウロイル−Ｌ−リジン（味の素株式会社、商品名アミホ
ープＬＬ）３．２８ｇ（１０ミリモル）、を乾燥したテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに懸濁し、これにトリホスゲ
ン１．０８ｇ（３．６４ミリモル）を加えた。５０℃の
オイルバス中で攪拌すると、約５分後に全体が固化した
が、約１５分後には発泡しつつ完全に溶解し、澄明な溶
液となった。攪拌開始から３時間後、反応容器をエタノ
ール／ドライアイスバス中に移し、冷却、攪拌下にｎ−
ヘキサン５０ｍｌを徐々に加えると粘稠な沈殿物が得ら
れた。デカンテーションで上澄を除き、ｎ−ヘキサンで
沈殿物を洗った後、減圧下、４０℃で溶媒を蒸発乾固す
ることにより３．５８ｇの飴状の固体を得た。質量分析
計（ＪＥＯＬ社ＪＭＳ−ＨＸ１１０／ＨＸ−１１０）を
用いてこれを質量分析に賦したところ、ｍ／ｚ＝３５
５．２５９９にピークが観測された。この値はＮε−ラ
ウロイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水物の分子
式（Ｃ１９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４）に対応するＭＨ＋の質量と
して期待される計算値（ｍ／ｚ＝３５５．２５９７）と
よく一致した。この飴状の固体に乾燥したテトラヒドロ
フランを加え、溶解して全量を５０ｍｌとすることによ
り繊維処理剤を製造した。
ウロイル−Ｌ−リジン（味の素株式会社、商品名アミホ
ープＬＬ）３．２８ｇ（１０ミリモル）、を乾燥したテ
トラヒドロフラン２０ｍｌに懸濁し、これにトリホスゲ
ン１．０８ｇ（３．６４ミリモル）を加えた。５０℃の
オイルバス中で攪拌すると、約５分後に全体が固化した
が、約１５分後には発泡しつつ完全に溶解し、澄明な溶
液となった。攪拌開始から３時間後、反応容器をエタノ
ール／ドライアイスバス中に移し、冷却、攪拌下にｎ−
ヘキサン５０ｍｌを徐々に加えると粘稠な沈殿物が得ら
れた。デカンテーションで上澄を除き、ｎ−ヘキサンで
沈殿物を洗った後、減圧下、４０℃で溶媒を蒸発乾固す
ることにより３．５８ｇの飴状の固体を得た。質量分析
計（ＪＥＯＬ社ＪＭＳ−ＨＸ１１０／ＨＸ−１１０）を
用いてこれを質量分析に賦したところ、ｍ／ｚ＝３５
５．２５９９にピークが観測された。この値はＮε−ラ
ウロイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸無水物の分子
式（Ｃ１９Ｈ３４Ｎ２Ｏ４）に対応するＭＨ＋の質量と
して期待される計算値（ｍ／ｚ＝３５５．２５９７）と
よく一致した。この飴状の固体に乾燥したテトラヒドロ
フランを加え、溶解して全量を５０ｍｌとすることによ
り繊維処理剤を製造した。
【００１６】＜実施例２：綿繊維の柔軟加工＞３２０ｍ
ｍ×１７０ｍｍ（１０ｇ）の綿布帛（１．８５ｇ／ｄｃ
ｍ２）を１０％水酸化ナトリウム水溶液に浸積し、１０
０％の絞り率で脱液した後、一夜風乾した。実施例１で
作成した繊維処理剤７．０ｍｌをテトラヒドロフラン８
ｍｌで希釈し、その全量を前記の綿布帛に均一に浸透さ
せた後、１０分間風乾した。これを１４０℃で５分間加
熱処理した後、水洗し、さらに５％重曹水洗浄と水によ
る濯ぎを３回、１０％クエン酸水溶液洗浄と水による濯
ぎを３回繰り返し、最後にＪＡＦＥＴ家庭洗濯機用標準
洗剤液で洗浄し水で濯ぎ、風乾した。この布帛の一部を
切り取り、ニンヒドリンブタノール溶液を噴霧後、１１
０℃のオーブン中、１０分間加熱発色して、アミノ酸の
存在を確認するとともに、赤外分光分析にて１７２０〜
１７４０ｃｍ−１にエステル結合のピークを確認した。
ｍ×１７０ｍｍ（１０ｇ）の綿布帛（１．８５ｇ／ｄｃ
ｍ２）を１０％水酸化ナトリウム水溶液に浸積し、１０
０％の絞り率で脱液した後、一夜風乾した。実施例１で
作成した繊維処理剤７．０ｍｌをテトラヒドロフラン８
ｍｌで希釈し、その全量を前記の綿布帛に均一に浸透さ
せた後、１０分間風乾した。これを１４０℃で５分間加
熱処理した後、水洗し、さらに５％重曹水洗浄と水によ
る濯ぎを３回、１０％クエン酸水溶液洗浄と水による濯
ぎを３回繰り返し、最後にＪＡＦＥＴ家庭洗濯機用標準
洗剤液で洗浄し水で濯ぎ、風乾した。この布帛の一部を
切り取り、ニンヒドリンブタノール溶液を噴霧後、１１
０℃のオーブン中、１０分間加熱発色して、アミノ酸の
存在を確認するとともに、赤外分光分析にて１７２０〜
１７４０ｃｍ−１にエステル結合のピークを確認した。
【００１７】＜実施例３：綿繊維の柔軟加工＞実施例２
と同様の実験を行った。但し、実施例２の１０％クエン
酸水溶液洗浄に代えてＬ−ピロリドンカルボン酸１．３
０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の水５０ｍｌ溶液による洗浄を行
った。
と同様の実験を行った。但し、実施例２の１０％クエン
酸水溶液洗浄に代えてＬ−ピロリドンカルボン酸１．３
０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の水５０ｍｌ溶液による洗浄を行
った。
【００１８】＜実施例４：綿繊維の柔軟加工＞実施例２
と同様の実験を行った。但し、実施例２の１０％クエン
酸水溶液洗浄に代えてリン酸１．９６ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）の水５０ｍｌ溶液による洗浄を行った。
と同様の実験を行った。但し、実施例２の１０％クエン
酸水溶液洗浄に代えてリン酸１．９６ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）の水５０ｍｌ溶液による洗浄を行った。
【００１９】＜比較例１：無処理布帛の作成＞３２０ｍ
ｍ×１７０ｍｍ（１０ｇ）の綿布帛（１．８５ｇ／ｄｃ
ｍ２）を１０％水酸化ナトリウム水溶液に浸積し、１０
０％の絞り率で脱液した後、一夜風乾した。これを水洗
し、さらに５％重曹水洗浄と水による濯ぎを３回、１０
％クエン酸水溶液洗浄と水による濯ぎを３回繰り返し、
最後にＪＡＦＥＴ家庭洗濯機用標準洗剤液で洗浄し水で
濯ぎ、風乾した。
ｍ×１７０ｍｍ（１０ｇ）の綿布帛（１．８５ｇ／ｄｃ
ｍ２）を１０％水酸化ナトリウム水溶液に浸積し、１０
０％の絞り率で脱液した後、一夜風乾した。これを水洗
し、さらに５％重曹水洗浄と水による濯ぎを３回、１０
％クエン酸水溶液洗浄と水による濯ぎを３回繰り返し、
最後にＪＡＦＥＴ家庭洗濯機用標準洗剤液で洗浄し水で
濯ぎ、風乾した。
【００２０】＜比較例２：市販柔軟仕上げ剤による処理
＞比較例１で作成した布帛を市販柔軟仕上げ剤（エステ
ル型ジ長鎖アルキルアンモニウム塩、花王株式会社、商
品名ハミング１／３）の標準使用濃度（０．１ｍｌ／水
５００ｍｌ）液中、３分間浸積した後、風乾した。
＞比較例１で作成した布帛を市販柔軟仕上げ剤（エステ
ル型ジ長鎖アルキルアンモニウム塩、花王株式会社、商
品名ハミング１／３）の標準使用濃度（０．１ｍｌ／水
５００ｍｌ）液中、３分間浸積した後、風乾した。
【００２１】＜試験例：柔軟化布帛の評価＞実施例２お
よび比較例２で作成した布帛の柔軟性および洗濯耐久性
評価を実施した。洗濯の条件は、基本的にはＪＩＳ Ｌ
０２１７、１０３号の記載に従ったが、洗剤としてＪ
ＡＦＥＴ家庭洗濯機用標準洗剤液を標準量使用し、温度
は常温とした。評価は、柔軟性、感触、総合評価の観点
にて、比較例１で作成した無処理布帛を０とする０〜３
の４段階の官能評価により行った。表中の数値は５名の
専門パネルによる評価結果の平均で、０：比較例１と同
等、１：比較例１と較べてやや優れている、２：比較例
１と較べて明らかに優れている、３：比較例１と較べて
非常に優れている、を意味する。
よび比較例２で作成した布帛の柔軟性および洗濯耐久性
評価を実施した。洗濯の条件は、基本的にはＪＩＳ Ｌ
０２１７、１０３号の記載に従ったが、洗剤としてＪ
ＡＦＥＴ家庭洗濯機用標準洗剤液を標準量使用し、温度
は常温とした。評価は、柔軟性、感触、総合評価の観点
にて、比較例１で作成した無処理布帛を０とする０〜３
の４段階の官能評価により行った。表中の数値は５名の
専門パネルによる評価結果の平均で、０：比較例１と同
等、１：比較例１と較べてやや優れている、２：比較例
１と較べて明らかに優れている、３：比較例１と較べて
非常に優れている、を意味する。
【００２２】
【表１】
【００２３】以上の結果から、本発明の繊維処理剤の柔
軟化作用と加工後の綿布帛の洗濯耐久性が確認された。
軟化作用と加工後の綿布帛の洗濯耐久性が確認された。
【００２４】
【発明の効果】本発明により、柔軟化作用および耐洗濯
性に優れた繊維処理剤を提供することが可能となった。
性に優れた繊維処理剤を提供することが可能となった。
Claims (7)
- 【請求項１】一般式（）で示されるＮ−アシルアミノ
酸−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する繊維処理剤。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜４０のアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基、フルオロアルキル基を、ｎは１〜６の整数を示
す。） - 【請求項２】Ｎ−アシルアミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水
物がＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸
無水物である請求項１記載の繊維処理剤。 - 【請求項３】一般式（）で示されるＮ−アシルアミノ
酸−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する繊維処理剤と繊維
とを接触させ、且つ加熱処理することを特徴とする繊維
の柔軟加工方法。 - 【請求項４】Ｎ−アシルアミノ酸−Ｎ−カルボン酸無水
物がＮε−ラウロイル−Ｌ−リジン−Ｎα−カルボン酸
無水物である請求項３記載の柔軟加工方法。 - 【請求項５】加熱処理が、加熱温度５０乃至２００℃、
加熱時間１秒乃至６０分間であることを特徴とする請求
項３または４記載の柔軟加工方法。 - 【請求項６】繊維がセルロース系繊維である請求項３乃
至５記載の柔軟加工方法。 - 【請求項７】一般式（）で示されるＮ−アシルアミノ
酸−Ｎ−カルボン酸無水物を含有する繊維処理剤とセル
ロース系繊維とを接触させ、且つ加熱処理してえられる
繊維。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000299503A JP2002105856A (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | 繊維処理剤 |
| PCT/JP2001/008560 WO2002027093A1 (fr) | 2000-09-29 | 2001-09-28 | Agents auxiliaires pour textiles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000299503A JP2002105856A (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | 繊維処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002105856A true JP2002105856A (ja) | 2002-04-10 |
Family
ID=18781297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000299503A Pending JP2002105856A (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | 繊維処理剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002105856A (ja) |
| WO (1) | WO2002027093A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005029910A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 固体処理剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102899895A (zh) * | 2012-09-26 | 2013-01-30 | 泰安市金飞虹织造有限公司 | 一种纤维素面料抗菌除臭的处理方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3936469A (en) * | 1972-11-13 | 1976-02-03 | Kyowa Hakko Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing N-carboxylic anhydrides of amino acids |
| JPS63267767A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-04 | Ajinomoto Co Inc | 活性エステル基を有するグルタミン酸無水物 |
| DE19903268A1 (de) * | 1999-01-28 | 2000-08-03 | Degussa | Verfahren zur Decarbamoylierung von N-carbamoylgeschützten Verbindungen, neue Carbonsäureanhydride und deren Verwendung |
-
2000
- 2000-09-29 JP JP2000299503A patent/JP2002105856A/ja active Pending
-
2001
- 2001-09-28 WO PCT/JP2001/008560 patent/WO2002027093A1/ja active Application Filing
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005029910A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 固体処理剤 |
| JP4662415B2 (ja) * | 2003-07-08 | 2011-03-30 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 固体処理剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002027093A1 (fr) | 2002-04-04 |
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