JP2002097497A - 固形石鹸 - Google Patents
固形石鹸Info
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- JP2002097497A JP2002097497A JP2000289317A JP2000289317A JP2002097497A JP 2002097497 A JP2002097497 A JP 2002097497A JP 2000289317 A JP2000289317 A JP 2000289317A JP 2000289317 A JP2000289317 A JP 2000289317A JP 2002097497 A JP2002097497 A JP 2002097497A
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- butyl hydroperoxide
- metal phthalocyanine
- soap
- solid soap
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 強力な殺菌作用に加え、取り扱い上、あるい
は使用後に毒性を残さず、さらに環境上にも問題を起こ
さない新しいタイプの殺菌作用を有する固形石鹸を提供
する。 【解決手段】 金属フタロシアニン誘導体と、マイクロ
カプセル化したブチルハイドロペルオキシドを含有する
ことを特徴とする。
は使用後に毒性を残さず、さらに環境上にも問題を起こ
さない新しいタイプの殺菌作用を有する固形石鹸を提供
する。 【解決手段】 金属フタロシアニン誘導体と、マイクロ
カプセル化したブチルハイドロペルオキシドを含有する
ことを特徴とする。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、固形石鹸であり、
さらに詳述すれば、殺菌活性成分が使用しない時は石鹸
中に安定に存在し、手洗いなど使用時に殺菌作用の発現
する固形石鹸である。
さらに詳述すれば、殺菌活性成分が使用しない時は石鹸
中に安定に存在し、手洗いなど使用時に殺菌作用の発現
する固形石鹸である。
【0002】
【従来の技術】固形石鹸に殺菌剤を配合して殺菌作用を
付与したものは既に知られており、一般に市販もされて
いる。日常生活において衛生観念が高まり、手洗いにこ
れまで以上に注意を払う一方で、これまでの殺菌剤、特
に有機の殺菌剤に対する毒性、環境に対する影響などの
問題が提議され、これまでの殺菌剤の評価が変わりつつ
ある。特に、近年ではO157(Escherisch
ia coli)やMRSA(Methicillin
resistant Staphylococcus
aureus)に代表されるように、従来一般にあま
り関心が持たれなかった菌が脚光を浴び、また従来の殺
菌剤に対し抵抗性を持つものも出現してきた。
付与したものは既に知られており、一般に市販もされて
いる。日常生活において衛生観念が高まり、手洗いにこ
れまで以上に注意を払う一方で、これまでの殺菌剤、特
に有機の殺菌剤に対する毒性、環境に対する影響などの
問題が提議され、これまでの殺菌剤の評価が変わりつつ
ある。特に、近年ではO157(Escherisch
ia coli)やMRSA(Methicillin
resistant Staphylococcus
aureus)に代表されるように、従来一般にあま
り関心が持たれなかった菌が脚光を浴び、また従来の殺
菌剤に対し抵抗性を持つものも出現してきた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、強力な殺菌
作用に加え、取り扱い上、あるいは使用後に毒性を残さ
ず、さらに環境上にも問題を起こさない新しいタイプの
殺菌石鹸を提供する。
作用に加え、取り扱い上、あるいは使用後に毒性を残さ
ず、さらに環境上にも問題を起こさない新しいタイプの
殺菌石鹸を提供する。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、一連の金
属フタロシアニン化合物の研究から、金属フタロシアニ
ン化合物が触媒的に過酸化物の分解を促進し、その分解
物が強力な殺菌作用を示すことを見出し本発明に到達し
たものである。
属フタロシアニン化合物の研究から、金属フタロシアニ
ン化合物が触媒的に過酸化物の分解を促進し、その分解
物が強力な殺菌作用を示すことを見出し本発明に到達し
たものである。
【0005】すなわち、請求項1の本発明は固形石鹸で
あり、下記一般式(式中、R1、R 2、R3、R4は、
それぞれ独立に、水素、アルキル基、置換アルキル基、
ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、カ
ルボキシルアミド基、ニトリル基、水酸基、アルコキシ
ル基、フェノキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド
基であり、MはFe、Co、Mn、Ti、V、Ni、C
u、Zn、Mo、W、Osから選ばれる金属である)で
示す金属フタロシアニン誘導体と、マイクロカプセル化
したブチルハイドロペルオキシドを含有することを特徴
とする。
あり、下記一般式(式中、R1、R 2、R3、R4は、
それぞれ独立に、水素、アルキル基、置換アルキル基、
ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、カ
ルボキシルアミド基、ニトリル基、水酸基、アルコキシ
ル基、フェノキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド
基であり、MはFe、Co、Mn、Ti、V、Ni、C
u、Zn、Mo、W、Osから選ばれる金属である)で
示す金属フタロシアニン誘導体と、マイクロカプセル化
したブチルハイドロペルオキシドを含有することを特徴
とする。
【化2】
【0006】請求項2の発明は、請求項1記載の固形石
鹸であり、金属フタロシアニン誘導体が、鉄フタロシア
ニンカルボン酸類であることを特徴とする。
鹸であり、金属フタロシアニン誘導体が、鉄フタロシア
ニンカルボン酸類であることを特徴とする。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明は、金属フタロシアニン誘
導体とブチルハイドロペルオキシドを組み合わせて固形
石鹸に配合した殺菌作用を示す固形石鹸である。石鹸部
分は、一般に市販されている化粧石鹸、洗濯石鹸で固形
に成形されたものと同種でよい。
導体とブチルハイドロペルオキシドを組み合わせて固形
石鹸に配合した殺菌作用を示す固形石鹸である。石鹸部
分は、一般に市販されている化粧石鹸、洗濯石鹸で固形
に成形されたものと同種でよい。
【0008】金属フタロシアニン誘導体は、式1に示し
た化学構造式を有している。式中、R1、R2、R3、
R4は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、置換アル
キル基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ
ル基、カルボキシルアミド基、ニトリル基、水酸基、ア
ルコキシル基、フェノキシル基、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基であり、好ましくは、R1、R2、R3、R
4のうち2つ以上がカルボキシル基で、残りが水素であ
る鉄フタロシアニンカルボン酸類である。具体的には、
鉄フタロシアニンテトラカルボン酸、鉄フタロシアニン
オクタカルボン酸などがある。
た化学構造式を有している。式中、R1、R2、R3、
R4は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、置換アル
キル基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ
ル基、カルボキシルアミド基、ニトリル基、水酸基、ア
ルコキシル基、フェノキシル基、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基であり、好ましくは、R1、R2、R3、R
4のうち2つ以上がカルボキシル基で、残りが水素であ
る鉄フタロシアニンカルボン酸類である。具体的には、
鉄フタロシアニンテトラカルボン酸、鉄フタロシアニン
オクタカルボン酸などがある。
【0009】金属フタロシアニン誘導体の製造は、例え
ば鉄フタロシアニンテトラカルボン酸を例にとって説明
すると、トリメリット酸無水物と、尿素、塩化第二鉄無
水物をモリブデン酸アンモニウムの存在下に加熱してを
得ることができ、同様にして鉄フタロシアニンオクタカ
ルボン酸は、トリメリット酸無水物の代わりにピロメリ
ット酸無水物無水物を用いて得ることができる。
ば鉄フタロシアニンテトラカルボン酸を例にとって説明
すると、トリメリット酸無水物と、尿素、塩化第二鉄無
水物をモリブデン酸アンモニウムの存在下に加熱してを
得ることができ、同様にして鉄フタロシアニンオクタカ
ルボン酸は、トリメリット酸無水物の代わりにピロメリ
ット酸無水物無水物を用いて得ることができる。
【0010】また、式中のMは、Fe、Co、Mn、T
i、V、Ni、Cu、Zn、Mo、W、Osから選ばれ
る金属であり、好ましくは、Fe、Co、Mnのいずれ
かである。
i、V、Ni、Cu、Zn、Mo、W、Osから選ばれ
る金属であり、好ましくは、Fe、Co、Mnのいずれ
かである。
【0011】一方、ブチルハイドロペルオキシドは、室
温では液状で、沸点は33〜34℃/17mmHg、7
5℃までは安定であるとされ、過酸化物としては極めて
安定な化合物である。
温では液状で、沸点は33〜34℃/17mmHg、7
5℃までは安定であるとされ、過酸化物としては極めて
安定な化合物である。
【0012】金属フタロシアニン誘導体は、少量で過酸
化物を分解するという特異な作用を有しており、室温で
安定なブチルハイドロペルオキシドも、金属フタロシア
ニン誘導体と接触すると急速に分解が進行する。
化物を分解するという特異な作用を有しており、室温で
安定なブチルハイドロペルオキシドも、金属フタロシア
ニン誘導体と接触すると急速に分解が進行する。
【0013】本発明は、固形石鹸中に金属フタロシアニ
ン誘導体とブチルハイドロペルオキシドを組み合わせて
含有させるが、固形石鹸中ではお互いに直接接触するこ
となく、隔離された状態にしておき、手洗い時に初めて
両者が直接接触して殺菌作用を生じせしめるものであ
る。このように金属フタロシアニン誘導体とブチルハイ
ドロペルオキシドは固形石鹸中ではお互いに接触せず、
使用時に接触させることが重要である。
ン誘導体とブチルハイドロペルオキシドを組み合わせて
含有させるが、固形石鹸中ではお互いに直接接触するこ
となく、隔離された状態にしておき、手洗い時に初めて
両者が直接接触して殺菌作用を生じせしめるものであ
る。このように金属フタロシアニン誘導体とブチルハイ
ドロペルオキシドは固形石鹸中ではお互いに接触せず、
使用時に接触させることが重要である。
【0014】そこで本発明では、金属フタロシアニン誘
導体はそのまま固形石鹸中に配合し、ブチルハイドロペ
ルオキシドはマイクロカプセルに入れて固形石鹸中に配
合することにより固形石鹸中でのお互いの接触がないよ
うにし、かつ、この固形石鹸を用いて手洗いあるいは衣
料を洗うとき、手を擦るあるいは衣料をもむ時の摩擦で
マイクロカプセルが破壊され、そこで初めて金属フタロ
シアニン誘導体とブチルハイドロペルオキシドが直接接
触し、殺菌作用を示すようにする。
導体はそのまま固形石鹸中に配合し、ブチルハイドロペ
ルオキシドはマイクロカプセルに入れて固形石鹸中に配
合することにより固形石鹸中でのお互いの接触がないよ
うにし、かつ、この固形石鹸を用いて手洗いあるいは衣
料を洗うとき、手を擦るあるいは衣料をもむ時の摩擦で
マイクロカプセルが破壊され、そこで初めて金属フタロ
シアニン誘導体とブチルハイドロペルオキシドが直接接
触し、殺菌作用を示すようにする。
【0015】ブチルハイドロペルオキシドをマイクロカ
プセルにする方法は、特に限定するものではないが、実
用的に用いられる界面重合法、インシツ(in−sit
u)重合法,コロイドの相分離を利用したコアセルベー
ション法、液中乾燥法などを応用でき、芯物質としてブ
チルハイドロペルオキシドを用いる。これらマイクロカ
プセルの製造方法のうち、安価で人体にも無害で良好な
皮膜形成能を有するゼラチン、カゼイン、アルブミンな
どのポリカチオンと、アラビアゴム、カルボキシメチル
セルロース、寒天などのポリアニオンを用いて行うコア
セルベーション法が好ましく使用される。このとき、硬
化剤(ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒドなど)の
量と接触時間を調節することにより、マイクロカプセル
の皮膜の破壊強度を変えることができる。本発明の目的
のためには、固形石鹸製造時には破壊せず、使用時に破
壊するようにカプセルの膜強度を調整する必要があり、
この破壊強度は具体的には5〜26kg/cm2であ
る。〔特開昭62−599号公報参照〕
プセルにする方法は、特に限定するものではないが、実
用的に用いられる界面重合法、インシツ(in−sit
u)重合法,コロイドの相分離を利用したコアセルベー
ション法、液中乾燥法などを応用でき、芯物質としてブ
チルハイドロペルオキシドを用いる。これらマイクロカ
プセルの製造方法のうち、安価で人体にも無害で良好な
皮膜形成能を有するゼラチン、カゼイン、アルブミンな
どのポリカチオンと、アラビアゴム、カルボキシメチル
セルロース、寒天などのポリアニオンを用いて行うコア
セルベーション法が好ましく使用される。このとき、硬
化剤(ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒドなど)の
量と接触時間を調節することにより、マイクロカプセル
の皮膜の破壊強度を変えることができる。本発明の目的
のためには、固形石鹸製造時には破壊せず、使用時に破
壊するようにカプセルの膜強度を調整する必要があり、
この破壊強度は具体的には5〜26kg/cm2であ
る。〔特開昭62−599号公報参照〕
【0016】本発明における殺菌作用の活性成分は、ブ
チルハイドロペルオキシドであるが、この状態では殺菌
作用を示さない。殺菌作用を持つのは、ブチルハイドロ
ペルオキシドの分解により生成するブトキシラジカル、
ブチルペルオキシラジカルであると考えられている。こ
の分解を起こさせるのが金属フタロシアニン誘導体であ
り、金属フタロシアニン誘導体との接触がなければ、ブ
チルハイドロペルオキシド殺菌作用を示さない。
チルハイドロペルオキシドであるが、この状態では殺菌
作用を示さない。殺菌作用を持つのは、ブチルハイドロ
ペルオキシドの分解により生成するブトキシラジカル、
ブチルペルオキシラジカルであると考えられている。こ
の分解を起こさせるのが金属フタロシアニン誘導体であ
り、金属フタロシアニン誘導体との接触がなければ、ブ
チルハイドロペルオキシド殺菌作用を示さない。
【0017】ブチルハイドロペルオキシドはマイクロカ
プセルにして固形石鹸に配合するが、その配合量は、特
に制限するものではないが、通常ブチルハイドロペルオ
キシドにして、0.05〜1重量%、好ましくは0.1
〜0.5重量%である。
プセルにして固形石鹸に配合するが、その配合量は、特
に制限するものではないが、通常ブチルハイドロペルオ
キシドにして、0.05〜1重量%、好ましくは0.1
〜0.5重量%である。
【0018】金属フタロシアニン誘導体の添加量は、固
形石鹸中のブチルハイドロペルオキシドの配合量にもよ
るが、通常、ブチルハイドロペルオキシドに対して1/
40〜1/2000(モル比)、好ましくは1/100
〜1/1000(モル比)、さらに好ましくは1/10
0〜1/500(モル比)である。1/2000(モル
比)より少ない場合は金属フタロシアニン誘導体の量が
少なく殺菌作用が劣ることがあり、また1/40より多
いと効果の上で障害にならないが、金属フタロシアニン
誘導体の添加に見合う効果の上昇はなく経済的にみて不
利なことがある。このように。金属フタロシアニン誘導
体はブチルハイドロペルオキシドに対して非常に少量で
殺菌作用を示すのが本発明の特徴である。
形石鹸中のブチルハイドロペルオキシドの配合量にもよ
るが、通常、ブチルハイドロペルオキシドに対して1/
40〜1/2000(モル比)、好ましくは1/100
〜1/1000(モル比)、さらに好ましくは1/10
0〜1/500(モル比)である。1/2000(モル
比)より少ない場合は金属フタロシアニン誘導体の量が
少なく殺菌作用が劣ることがあり、また1/40より多
いと効果の上で障害にならないが、金属フタロシアニン
誘導体の添加に見合う効果の上昇はなく経済的にみて不
利なことがある。このように。金属フタロシアニン誘導
体はブチルハイドロペルオキシドに対して非常に少量で
殺菌作用を示すのが本発明の特徴である。
【0019】本発明の殺菌作用のある固形石鹸の製造方
法は、特に制限を加えるものではないが、好ましくは、
石鹸製造工程における最終混練工程に加えるのがよい。
法は、特に制限を加えるものではないが、好ましくは、
石鹸製造工程における最終混練工程に加えるのがよい。
【0020】
【実施例】[ブチルハイドロペルオキシドのマイクロカ
プセルの製造]ゼラチン6g、水54gを混合し、攪拌
して溶解させ、次いで10%アラビアゴム水溶液60g
を加え混合した。この水溶液を激しく攪拌しながら、ブ
チルハイドロペルオキシド20gを加え乳化させた。酢
酸水溶液を加えてpHを4にし、5℃に冷却して30%
ホルムアルデヒド水溶液2mLを加え、次いで10%水
酸化ナトリウム水溶液でpHを9にし、1時間攪拌し
た。水中の凝固物をろ過して分別し、よく水洗した後、
乾燥剤を入れたデシケーター中、室温にて乾燥させ、ブ
チルハイドロペルオキシドのマイクロカプセルを得た。
プセルの製造]ゼラチン6g、水54gを混合し、攪拌
して溶解させ、次いで10%アラビアゴム水溶液60g
を加え混合した。この水溶液を激しく攪拌しながら、ブ
チルハイドロペルオキシド20gを加え乳化させた。酢
酸水溶液を加えてpHを4にし、5℃に冷却して30%
ホルムアルデヒド水溶液2mLを加え、次いで10%水
酸化ナトリウム水溶液でpHを9にし、1時間攪拌し
た。水中の凝固物をろ過して分別し、よく水洗した後、
乾燥剤を入れたデシケーター中、室温にて乾燥させ、ブ
チルハイドロペルオキシドのマイクロカプセルを得た。
【0021】[鉄フタロシアニンオクタカルボン酸の合
成]攪拌機及び還流冷却器を備えた3つ口フラスコにニト
ロベンゼン150mLを入れ、さらにピロメリット酸無
水物114g、尿素300g、モリブデン酸アンモニウ
ム10g、塩化第二鉄無水物16.3gを入れて攪拌し
た。160〜170℃で還流させながら3時間加熱し
た。冷却後沈澱物をろ過し、メタノール、希塩酸、水の
順で洗浄し、次にこれを上記と同じ装置を付した3つ口
フラスコに、30%苛性カリ水溶液1Lとともに入れて
攪拌し、100℃で還流させながら反応して加水分解
し、冷却後塩酸を加えて酸性にして鉄フタロシアニンオ
クタカルボン酸を得た。
成]攪拌機及び還流冷却器を備えた3つ口フラスコにニト
ロベンゼン150mLを入れ、さらにピロメリット酸無
水物114g、尿素300g、モリブデン酸アンモニウ
ム10g、塩化第二鉄無水物16.3gを入れて攪拌し
た。160〜170℃で還流させながら3時間加熱し
た。冷却後沈澱物をろ過し、メタノール、希塩酸、水の
順で洗浄し、次にこれを上記と同じ装置を付した3つ口
フラスコに、30%苛性カリ水溶液1Lとともに入れて
攪拌し、100℃で還流させながら反応して加水分解
し、冷却後塩酸を加えて酸性にして鉄フタロシアニンオ
クタカルボン酸を得た。
【0022】[評価試験−1:ブチルハイドロペルオキ
シドのマイクロカプセルを用いての評価]100mLビ
ーカーにブチルハイドロペルオキシドのマイクロカプセ
ル0.1gと、鉄フタロシアニンオクタカルボン酸0.
006g(ブチルハイドロペルオキシドに対して概略1
/100モル比)を入れ、水10mLを加えて該カプセ
ルを軽く押し潰すようにして混合した。一方、比較とし
て、上記のようにブチルハイドロペルオキシドのマイク
ロカプセルと、鉄フタロシアニンオクタカルボン酸とを
入れ、水10mLを加えて押し潰すことをせずそのまま
用いた。シュードモナス属細菌を工業用水系から単離培
養し、TGY液体培地を用いて24時間、32℃で振と
う培養を行い活性化させた。この液を滅菌水で1000
倍(重量)に希釈し、pHを7に調整して試験液とし、
100mLづつ採取し、上記試験水ブチルハイドロペル
オキシドのマイクロカプセルと、鉄フタロシアニンオク
タカルボン酸を入れ、押し潰した水と、押し潰してない
水をそれぞれ1mL加え、2分間攪拌した。次いで、こ
の試験液をTGY平板培地に接種し、32℃で3日間培
養し、試験液1mL当たりの生存微生物数を測定した。
シドのマイクロカプセルを用いての評価]100mLビ
ーカーにブチルハイドロペルオキシドのマイクロカプセ
ル0.1gと、鉄フタロシアニンオクタカルボン酸0.
006g(ブチルハイドロペルオキシドに対して概略1
/100モル比)を入れ、水10mLを加えて該カプセ
ルを軽く押し潰すようにして混合した。一方、比較とし
て、上記のようにブチルハイドロペルオキシドのマイク
ロカプセルと、鉄フタロシアニンオクタカルボン酸とを
入れ、水10mLを加えて押し潰すことをせずそのまま
用いた。シュードモナス属細菌を工業用水系から単離培
養し、TGY液体培地を用いて24時間、32℃で振と
う培養を行い活性化させた。この液を滅菌水で1000
倍(重量)に希釈し、pHを7に調整して試験液とし、
100mLづつ採取し、上記試験水ブチルハイドロペル
オキシドのマイクロカプセルと、鉄フタロシアニンオク
タカルボン酸を入れ、押し潰した水と、押し潰してない
水をそれぞれ1mL加え、2分間攪拌した。次いで、こ
の試験液をTGY平板培地に接種し、32℃で3日間培
養し、試験液1mL当たりの生存微生物数を測定した。
【0023】この結果を表1に示した。
【表1】
【0024】[評価試験−2:鉄フタロシアニンオクタ
カルボン酸とブチルハイドロペルオキシドによる殺菌効
果]リン酸バッファー液(pH:6.8)に、所定量の
鉄フタロシアニンオクタカルボン酸とブチルハイドロペ
ルオキシドを加え、この液1mLに、微生物培養液(個
数10−8/mL)1μLを加え室温下、3分間保持
し、次いでその100μLを採取し、寒天培地に乗せ、
コロニー数を測定した。尚、判定はコロニーの数から、
次の尺度で行なった。 3+:コロニー数が10以下 2+:コロニー数が10〜100 1+:コロニー数が100〜5000 +−:コロニー数は減ってはいるが、多くあり、殺菌効
果は少しある −:コロニー数は変わりなく、殺菌効果がみられない
カルボン酸とブチルハイドロペルオキシドによる殺菌効
果]リン酸バッファー液(pH:6.8)に、所定量の
鉄フタロシアニンオクタカルボン酸とブチルハイドロペ
ルオキシドを加え、この液1mLに、微生物培養液(個
数10−8/mL)1μLを加え室温下、3分間保持
し、次いでその100μLを採取し、寒天培地に乗せ、
コロニー数を測定した。尚、判定はコロニーの数から、
次の尺度で行なった。 3+:コロニー数が10以下 2+:コロニー数が10〜100 1+:コロニー数が100〜5000 +−:コロニー数は減ってはいるが、多くあり、殺菌効
果は少しある −:コロニー数は変わりなく、殺菌効果がみられない
【0025】結果を、表2に示した。
【表2】
【0026】
【発明の効果】手洗いなど使用時に強力な殺菌作用が得
られ、かつ、使用後には毒性を全く残さない新しいタイ
プの殺菌作用を有する固形石鹸である。
られ、かつ、使用後には毒性を全く残さない新しいタイ
プの殺菌作用を有する固形石鹸である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C11D 9/42 C11D 9/42 17/06 17/06
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(式中、R1、R2、R3、
R4は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、置換アル
キル基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ
ル基、カルボキシルアミド基、ニトリル基、水酸基、ア
ルコキシル基、フェノキシル基、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基であり、MはFe、Co、Mn、Ti、V、
Ni、Cu、Zn、Mo、W、Osから選ばれる金属で
ある)で示す金属フタロシアニン誘導体と、マイクロカ
プセル化したブチルハイドロペルオキシドを含有するこ
とを特徴とする固形石鹸。 【化1】 - 【請求項2】 金属フタロシアニン誘導体が、鉄フタロ
シアニンカルボン酸類であることを特徴とする固形石
鹸。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000289317A JP2002097497A (ja) | 2000-09-22 | 2000-09-22 | 固形石鹸 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000289317A JP2002097497A (ja) | 2000-09-22 | 2000-09-22 | 固形石鹸 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002097497A true JP2002097497A (ja) | 2002-04-02 |
Family
ID=18772745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000289317A Pending JP2002097497A (ja) | 2000-09-22 | 2000-09-22 | 固形石鹸 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002097497A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130178508A1 (en) * | 2010-10-01 | 2013-07-11 | Hirofusa Shirai | Cosmetic composition |
JP2019534352A (ja) * | 2016-10-06 | 2019-11-28 | ゴールデン テクノロジー エルティーディーエー | 染料、顔料製造に使用されるカルボキシ金属フタロシアニンの製造プロセス |
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2000
- 2000-09-22 JP JP2000289317A patent/JP2002097497A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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