JP2002088197A - 機械的応力で発生する熱が少ないゴム製品 - Google Patents
機械的応力で発生する熱が少ないゴム製品Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】加硫したゴム製品が動力学的負荷を受ける際の
消散エネルギーを減らし、内部発熱を低減した加硫性ゴ
ム組成物を提供する。 【解決手段】非自己硬化性ノボラックＡと、ホルムアル
デヒドとトリアジンとの比１．４〜５ｍｏｌ／ｍｏｌお
よび結合したホルムアルデヒドを基準として０〜８０％
のエーテル化度を有するエーテル化されていないかまた
は部分的にエーテル化されたトリアジン樹脂Ｂとから造
られる混合物を、強化用樹脂と硬化剤との組合せとして
加硫性ゴム混合物の状態で、この目的のために使用する
ことを特徴とする加硫性ゴム組成物の製造方法。
消散エネルギーを減らし、内部発熱を低減した加硫性ゴ
ム組成物を提供する。 【解決手段】非自己硬化性ノボラックＡと、ホルムアル
デヒドとトリアジンとの比１．４〜５ｍｏｌ／ｍｏｌお
よび結合したホルムアルデヒドを基準として０〜８０％
のエーテル化度を有するエーテル化されていないかまた
は部分的にエーテル化されたトリアジン樹脂Ｂとから造
られる混合物を、強化用樹脂と硬化剤との組合せとして
加硫性ゴム混合物の状態で、この目的のために使用する
ことを特徴とする加硫性ゴム組成物の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は動力学的負荷を受ける際
の消散するエネルギーを減らした（発生する熱が少な
い）ゴム製品を製造する方法に関する。
の消散するエネルギーを減らした（発生する熱が少な
い）ゴム製品を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】ヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴ）を使
用するかまたは高度にエーテル化された化合物のヘキサ
メトキシメチルメラミン（ＨＭＭＭ）を使用して硬化さ
れたフェノールノボラックまたは変性フェノールノボラ
ックが加硫物を良好に強化することは公知である。特
に、特定の伸張度で測定されるいずれの場合にも加硫ゴ
ム硬度および応力値に顕著な増加がある。加工する時、
使用されるメラミン樹脂硬化剤（特にＨＭＭＭ）は液体
であるかまたは、ゴム工業において有利である様に、固
体担体材料（例えば微細シリカまたは珪藻土）に吸収さ
せて約６５〜７５％の重量割合の活性成分（この場合に
はＨＭＭＭ）を有する自由流動性粉末とされる（例えば
“Phenolic Resins for Rubber Reinforcement";E.Leic
htおよびR.Sattelmeyer;Kautschuk + Gummi Kunstostof
fe, 第40巻、No.2/87;第 126頁参照) 。
用するかまたは高度にエーテル化された化合物のヘキサ
メトキシメチルメラミン（ＨＭＭＭ）を使用して硬化さ
れたフェノールノボラックまたは変性フェノールノボラ
ックが加硫物を良好に強化することは公知である。特
に、特定の伸張度で測定されるいずれの場合にも加硫ゴ
ム硬度および応力値に顕著な増加がある。加工する時、
使用されるメラミン樹脂硬化剤（特にＨＭＭＭ）は液体
であるかまたは、ゴム工業において有利である様に、固
体担体材料（例えば微細シリカまたは珪藻土）に吸収さ
せて約６５〜７５％の重量割合の活性成分（この場合に
はＨＭＭＭ）を有する自由流動性粉末とされる（例えば
“Phenolic Resins for Rubber Reinforcement";E.Leic
htおよびR.Sattelmeyer;Kautschuk + Gummi Kunstostof
fe, 第40巻、No.2/87;第 126頁参照) 。
【０００３】しかしながら従来技術によれば加硫物中の
強化用樹脂は硬度および応力値を増加させるだけでな
く、熱に変換される機械エネルギーの量を増加させそし
てゴム製品中で消散させることによって加硫物の粘弾性
性能に不所望な影響を及ぼす。熱を放出するこの性質お
よび動力学的負荷で生ずる温度上昇（熱の発生）は、使
用中に過酷な動力学的負荷に曝されてているゴム製品、
例えば自動車タイヤの部品にとって重大である。今や、
従来技術によれば、強化用樹脂で発生するこの不所望な
熱は、樹脂がそれの強化作用において更に有効になれば
なら程より明白になってくる。
強化用樹脂は硬度および応力値を増加させるだけでな
く、熱に変換される機械エネルギーの量を増加させそし
てゴム製品中で消散させることによって加硫物の粘弾性
性能に不所望な影響を及ぼす。熱を放出するこの性質お
よび動力学的負荷で生ずる温度上昇（熱の発生）は、使
用中に過酷な動力学的負荷に曝されてているゴム製品、
例えば自動車タイヤの部品にとって重大である。今や、
従来技術によれば、強化用樹脂で発生するこの不所望な
熱は、樹脂がそれの強化作用において更に有効になれば
なら程より明白になってくる。
【０００４】それ故に、動力学的負荷の結果として発生
する熱が適度のまま良好な補強作用を示すゴム製品用の
強化用樹脂−硬化剤系に工業的な興味がますます増して
いる。
する熱が適度のまま良好な補強作用を示すゴム製品用の
強化用樹脂−硬化剤系に工業的な興味がますます増して
いる。
【０００５】
【発明の構成】驚くべきことに本発明者は、アルキルフ
ェノール変性された市販の強化用樹脂をホルムアルデヒ
ドとトリアジンとのエーテル化されていないかまたは部
分的にエーテル化された反応生成物と併用することが、
同じ強化用樹脂を使用しかつ従来の高度にエーテル化さ
れたメラミン樹脂、例えばＨＭＭＭ（ヘキサメトキシメ
チルメラミン）を使用するかまたは他のホルムアルデヒ
ド源を硬化剤として使用して得られるものよりも熱の発
生が著しく少ない良好な加硫物強化材が得られることを
見出した。強化用樹脂と硬化剤との組合せが動力学的応
力の負荷するゴム製品において発生する熱を減少させる
目的で使用できることは予期できなかった。
ェノール変性された市販の強化用樹脂をホルムアルデヒ
ドとトリアジンとのエーテル化されていないかまたは部
分的にエーテル化された反応生成物と併用することが、
同じ強化用樹脂を使用しかつ従来の高度にエーテル化さ
れたメラミン樹脂、例えばＨＭＭＭ（ヘキサメトキシメ
チルメラミン）を使用するかまたは他のホルムアルデヒ
ド源を硬化剤として使用して得られるものよりも熱の発
生が著しく少ない良好な加硫物強化材が得られることを
見出した。強化用樹脂と硬化剤との組合せが動力学的応
力の負荷するゴム製品において発生する熱を減少させる
目的で使用できることは予期できなかった。
【０００６】それ故に本発明は、加硫したゴム製品の動
力学的応力で発生する熱を減少させる方法において、非
自己硬化性ノボラックＡと、ホルムアルデヒドとトリア
ジンとの比１．４〜５ｍｏｌ／ｍｏｌおよび結合したホ
ルムアルデヒドを基準として０〜８０％のエーテル化度
を有するエーテル化されていないかまたは部分的にエー
テル化されたトリアジン樹脂Ｂとから造られる混合物
を、強化用樹脂と硬化剤との組合せとして加硫性ゴム混
合物の状態で、この目的のために使用することを特徴と
する、上記方法に関する。
力学的応力で発生する熱を減少させる方法において、非
自己硬化性ノボラックＡと、ホルムアルデヒドとトリア
ジンとの比１．４〜５ｍｏｌ／ｍｏｌおよび結合したホ
ルムアルデヒドを基準として０〜８０％のエーテル化度
を有するエーテル化されていないかまたは部分的にエー
テル化されたトリアジン樹脂Ｂとから造られる混合物
を、強化用樹脂と硬化剤との組合せとして加硫性ゴム混
合物の状態で、この目的のために使用することを特徴と
する、上記方法に関する。
【０００７】また本発明は、ノボラックＡ、およびゴム
混合物中の強化用樹脂としてのトリアジン樹脂Ｂとこれ
らのための硬化剤との組合せであって、該トリアジン樹
脂がホルムアルデヒドと、メラミン、アセトグアナミ
ン、ベンゾグアナミンおよびカプリノグアナミンおよび
これらの混合物より成る群から選択されるトリアジン類
との縮合生成物でありそして該トリアジン樹脂がメタノ
ールで０〜２０％、好ましくは０〜５％のエーテル化度
までエーテル化されておりそしてホルムアルデヒドとト
リアジンとのモル比が１．４：１〜２．５：１または
３．５：１〜４．５：１である、上記組合せを提供する
ことでもある。有利なトリアジンはメラミンまたはメラ
ミンの混合物と一種類の他の上記トリアジンの１種類と
の混合物であり、トリアジン混合物中のこれらトリアジ
ン類の重量割合は１５％より多くなく、好ましくは１０
％より多くない。本発明はまた、動力学的応力の負荷す
る加硫ゴム混合物中で発生する熱を減少させるために、
ノボラックとトリアジン樹脂とのこれらの組合せを用い
ることでもある。
混合物中の強化用樹脂としてのトリアジン樹脂Ｂとこれ
らのための硬化剤との組合せであって、該トリアジン樹
脂がホルムアルデヒドと、メラミン、アセトグアナミ
ン、ベンゾグアナミンおよびカプリノグアナミンおよび
これらの混合物より成る群から選択されるトリアジン類
との縮合生成物でありそして該トリアジン樹脂がメタノ
ールで０〜２０％、好ましくは０〜５％のエーテル化度
までエーテル化されておりそしてホルムアルデヒドとト
リアジンとのモル比が１．４：１〜２．５：１または
３．５：１〜４．５：１である、上記組合せを提供する
ことでもある。有利なトリアジンはメラミンまたはメラ
ミンの混合物と一種類の他の上記トリアジンの１種類と
の混合物であり、トリアジン混合物中のこれらトリアジ
ン類の重量割合は１５％より多くなく、好ましくは１０
％より多くない。本発明はまた、動力学的応力の負荷す
る加硫ゴム混合物中で発生する熱を減少させるために、
ノボラックとトリアジン樹脂とのこれらの組合せを用い
ることでもある。
【０００８】フェノールノボラックとエーテル化されて
いないかまたは部分的にしかエーテル化されていないト
リアジン樹脂硬化剤との本発明の組合せ物は非常に広範
囲の加硫可能なゴム混合物で使用することができ、そし
てそれ故に加工できるゴム混合物のための補強剤として
使用して熱放出量の少ないゴム製品をもたらすことがで
きる。使用できる適する種類のゴムには、タイヤ工業ま
たは工業用ゴム製品のために慣用される様な加硫性ゴ
ム、例えば天然ゴム（ＮＲ）、スチレン−ブタジエンゴ
ム（ＳＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ポリブタ
ジエンゴム（ＢＲ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、ブチル
ゴム（ＩＩＲ）、エチレンプロピレンゴム（ＥＰＲ）、
エチレン−プロピレン−ジエンゴム（ＥＰＤＭ）および
これらの混合物がある。
いないかまたは部分的にしかエーテル化されていないト
リアジン樹脂硬化剤との本発明の組合せ物は非常に広範
囲の加硫可能なゴム混合物で使用することができ、そし
てそれ故に加工できるゴム混合物のための補強剤として
使用して熱放出量の少ないゴム製品をもたらすことがで
きる。使用できる適する種類のゴムには、タイヤ工業ま
たは工業用ゴム製品のために慣用される様な加硫性ゴ
ム、例えば天然ゴム（ＮＲ）、スチレン−ブタジエンゴ
ム（ＳＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ポリブタ
ジエンゴム（ＢＲ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、ブチル
ゴム（ＩＩＲ）、エチレンプロピレンゴム（ＥＰＲ）、
エチレン−プロピレン−ジエンゴム（ＥＰＤＭ）および
これらの混合物がある。
【０００９】通例の他の添加物の例にはフィラー、例え
ばカーボンブラック、シリカ、チョーク、およびカオリ
ンがある。混合物に添加できる他の成分には加硫剤、促
進剤、活性剤、加工助剤、酸化防止剤および可塑剤、例
えば鉱油がある。
ばカーボンブラック、シリカ、チョーク、およびカオリ
ンがある。混合物に添加できる他の成分には加硫剤、促
進剤、活性剤、加工助剤、酸化防止剤および可塑剤、例
えば鉱油がある。
【００１０】ヨーロッパ特許出願公開（Ａ１）第０１
３，３３０号明細書には、ゴム混合物をノボラック樹
脂、およびメラミンとメラミン１モル当り０．５〜０．
６モルのアルデヒドとの反応によって得ることのできる
反応性メラミン樹脂の存在下に加硫することができるこ
とが開示されている。メラミン樹脂中に存在するメチロ
ール基はエーテル化されていなくともまたはエーテル化
されていてもよい。使用されるメラミン樹脂硬化剤が動
力学的応力の負荷したゴム製品において熱を発生させな
いという作用効果についての研究はなされていない。
３，３３０号明細書には、ゴム混合物をノボラック樹
脂、およびメラミンとメラミン１モル当り０．５〜０．
６モルのアルデヒドとの反応によって得ることのできる
反応性メラミン樹脂の存在下に加硫することができるこ
とが開示されている。メラミン樹脂中に存在するメチロ
ール基はエーテル化されていなくともまたはエーテル化
されていてもよい。使用されるメラミン樹脂硬化剤が動
力学的応力の負荷したゴム製品において熱を発生させな
いという作用効果についての研究はなされていない。
【００１１】適する強化用樹脂Ａは非自己硬化性フェノ
ール樹脂、例えばフェノールノボラックまたは多核フェ
ノールである。特に適するノボラック樹脂の例にはフェ
ノールおよび／または多官能性モノ−または多核フェノ
ール、例えばレゾルシノールからまたはビスフェノール
および／または特に炭化水素基で置換されたモノ−また
は多価フェノール、例えば置換基が１〜２０個、好まし
くは４〜１８個の炭素原子を有するアルキル−またはア
ルアルキルフェノール類、例えば第三ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、カシューナッツの殻から得ら
れる油中に混合物として存在するフェノールカルドール
（cardol) およびカルダノール(cardanol)から製造され
るもの、およびまたスチレン化フェノール類または脂肪
酸変性された例えば亜麻仁油脂肪酸で変性されたフェノ
ールまたはフェニルフェノールから製造されうるものが
ある。
ール樹脂、例えばフェノールノボラックまたは多核フェ
ノールである。特に適するノボラック樹脂の例にはフェ
ノールおよび／または多官能性モノ−または多核フェノ
ール、例えばレゾルシノールからまたはビスフェノール
および／または特に炭化水素基で置換されたモノ−また
は多価フェノール、例えば置換基が１〜２０個、好まし
くは４〜１８個の炭素原子を有するアルキル−またはア
ルアルキルフェノール類、例えば第三ブチルフェノー
ル、オクチルフェノール、カシューナッツの殻から得ら
れる油中に混合物として存在するフェノールカルドール
（cardol) およびカルダノール(cardanol)から製造され
るもの、およびまたスチレン化フェノール類または脂肪
酸変性された例えば亜麻仁油脂肪酸で変性されたフェノ
ールまたはフェニルフェノールから製造されうるものが
ある。
【００１２】強化用樹脂はフェノールまたはフェノール
類の混合物とアルデヒド類、例えばアセトアルデヒド、
好ましくはホルムアルデヒドと従来技術の通り酸性媒体
中で反応させることによって製造される。ノボラックは
ある程度の可塑剤、例えばポリエチレングリコール、ト
ール油または他の慣用の可塑剤を含有していてもよい。
フェノール樹脂も天然樹脂、例えばコホロニウムまたは
トール樹脂でまたはテルペン類で変性されていてもよ
く、特別な場合には天然樹脂含有量が主要量であっても
よい。
類の混合物とアルデヒド類、例えばアセトアルデヒド、
好ましくはホルムアルデヒドと従来技術の通り酸性媒体
中で反応させることによって製造される。ノボラックは
ある程度の可塑剤、例えばポリエチレングリコール、ト
ール油または他の慣用の可塑剤を含有していてもよい。
フェノール樹脂も天然樹脂、例えばコホロニウムまたは
トール樹脂でまたはテルペン類で変性されていてもよ
く、特別な場合には天然樹脂含有量が主要量であっても
よい。
【００１３】本発明に従って使用されるトリアジン樹脂
Ｂは、アミノトリアジン類とホルムアルデヒドとのエー
テル化されていないかおよび／または部分的にエーテル
化されている熟知された反応生成物である。メラミン以
外の使用されるアミノトリアジン類にはグアナミン類、
例えばアセトグアナミン、ベンゾグアナミンおよびカプ
リノグアナミンがある。エーテル化度は当該トリアジン
樹脂中のエーテル化されたメチロール基のモル量とエー
テル化されたメチロール基およびエーテル化されていな
いメチロール基の総モル量との比である。使用されるエ
ーテル化剤は炭素原子数１〜１８、好ましくは１〜４の
直鎖状または枝分かれした脂肪族アルコール、好ましく
はメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプ
ロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、第二ブ
タノールまたは第三ブタノールが含まれる。樹脂Ｂにと
ってメタノールまたはイソブタノール、特にメタノール
でエーテル化するのが有利である。更に樹脂Ｂを製造す
るために使用するトリアジンがメラミンまたはメラミン
と他のトリアジン類との混合物であり、トリアジン混合
物中のメラミンの重量割合が少なくとも５０％、好まし
くは少なくとも６５％、特に好ましくは少なくとも８５
％であるのが有利である。
Ｂは、アミノトリアジン類とホルムアルデヒドとのエー
テル化されていないかおよび／または部分的にエーテル
化されている熟知された反応生成物である。メラミン以
外の使用されるアミノトリアジン類にはグアナミン類、
例えばアセトグアナミン、ベンゾグアナミンおよびカプ
リノグアナミンがある。エーテル化度は当該トリアジン
樹脂中のエーテル化されたメチロール基のモル量とエー
テル化されたメチロール基およびエーテル化されていな
いメチロール基の総モル量との比である。使用されるエ
ーテル化剤は炭素原子数１〜１８、好ましくは１〜４の
直鎖状または枝分かれした脂肪族アルコール、好ましく
はメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプ
ロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、第二ブ
タノールまたは第三ブタノールが含まれる。樹脂Ｂにと
ってメタノールまたはイソブタノール、特にメタノール
でエーテル化するのが有利である。更に樹脂Ｂを製造す
るために使用するトリアジンがメラミンまたはメラミン
と他のトリアジン類との混合物であり、トリアジン混合
物中のメラミンの重量割合が少なくとも５０％、好まし
くは少なくとも６５％、特に好ましくは少なくとも８５
％であるのが有利である。
【００１４】本発明に従って使用される樹脂は１モルの
メラミン当り３．５〜４．５モル、特に好ましくは３．
７〜４．３モルのモル比で結合したホルムアルデヒド(N
- メチロール基の状態) を有しそして結合したホルムア
ルデヒドを基準として０〜８０％、好ましくは０〜２０
％のメタノールでのエーテル化度を有するメラミン樹脂
を含有している。エーテル化されていないかまたはメタ
ノールでの非常に低いエーテル化度を有しそして１モル
のメラミン当り３．５〜４．５モル、特に好ましくは
３．７〜４．３モルのモル比で結合したホルムアルデヒ
ド（Ｎ−メチロール基の状態）を有しそして０〜５％の
エーテル化度を有するメラミン樹脂が有利である。得ら
れる樹脂水溶液は噴霧乾燥によって粉末状で得ることが
できる[ 合成樹脂ハンドブック(Kunststoffhandbuch)]
、第１０巻、Thermosets，著者W.Woebcken, 出版社Han
se 、第二版、1988、第48頁; Ullmann's Encyclopedia
of Industrial Chemistry, 第A2巻、著者W.Gerhartz、
第 5版、1985年、第116 〜141頁] 。この樹脂溶液は担
体としてのシリカ粉末に吸収され、次いで乾燥されてい
てもよい。
メラミン当り３．５〜４．５モル、特に好ましくは３．
７〜４．３モルのモル比で結合したホルムアルデヒド(N
- メチロール基の状態) を有しそして結合したホルムア
ルデヒドを基準として０〜８０％、好ましくは０〜２０
％のメタノールでのエーテル化度を有するメラミン樹脂
を含有している。エーテル化されていないかまたはメタ
ノールでの非常に低いエーテル化度を有しそして１モル
のメラミン当り３．５〜４．５モル、特に好ましくは
３．７〜４．３モルのモル比で結合したホルムアルデヒ
ド（Ｎ−メチロール基の状態）を有しそして０〜５％の
エーテル化度を有するメラミン樹脂が有利である。得ら
れる樹脂水溶液は噴霧乾燥によって粉末状で得ることが
できる[ 合成樹脂ハンドブック(Kunststoffhandbuch)]
、第１０巻、Thermosets，著者W.Woebcken, 出版社Han
se 、第二版、1988、第48頁; Ullmann's Encyclopedia
of Industrial Chemistry, 第A2巻、著者W.Gerhartz、
第 5版、1985年、第116 〜141頁] 。この樹脂溶液は担
体としてのシリカ粉末に吸収され、次いで乾燥されてい
てもよい。
【００１５】本発明の加硫性ゴム混合物は公知の方法で
製造される。例えばこれらは密閉式混合機または混合ロ
ールで製造される。強化用樹脂の分布を改善するために
は、混合操作の間の混合物の温度を強化用樹脂の溶融範
囲以上に高めることが有益である。しかしながら架橋性
強化用樹脂との時期尚早の反応を回避するために、硬化
剤を第二混合段階の前に硫黄および促進剤と一緒に添加
せずかつ高過ぎない温度（７０〜１２０℃）で添加する
様に注意するべきである。
製造される。例えばこれらは密閉式混合機または混合ロ
ールで製造される。強化用樹脂の分布を改善するために
は、混合操作の間の混合物の温度を強化用樹脂の溶融範
囲以上に高めることが有益である。しかしながら架橋性
強化用樹脂との時期尚早の反応を回避するために、硬化
剤を第二混合段階の前に硫黄および促進剤と一緒に添加
せずかつ高過ぎない温度（７０〜１２０℃）で添加する
様に注意するべきである。
【００１６】残りの成分、即ちトリアジン樹脂Ｂを除い
たおよび促進剤および硫黄を除いた全ての添加物を第一
混合段階で通例の方法で１００〜１７０℃の温度で密閉
式混合機または慣用の加熱可能なミキシングロール機で
混合する。
たおよび促進剤および硫黄を除いた全ての添加物を第一
混合段階で通例の方法で１００〜１７０℃の温度で密閉
式混合機または慣用の加熱可能なミキシングロール機で
混合する。
【００１７】本発明の加硫物の使用例には、工業用ゴム
製品として、例えばダンパー、ゴム製スリーブ、ベロ
ー、コンベアーベルト、ホースおよびＶ型ベルトとして
使用することおよび特に車両用タイヤで使用される。
製品として、例えばダンパー、ゴム製スリーブ、ベロ
ー、コンベアーベルト、ホースおよびＶ型ベルトとして
使用することおよび特に車両用タイヤで使用される。
【００１８】本発明の混合物は補強用挿入物、例えば繊
維または紐状物に良好に接着できるべきである層の状態
でも使用できる。接着性を改善するためには接着促進剤
も使用してもよい。
維または紐状物に良好に接着できるべきである層の状態
でも使用できる。接着性を改善するためには接着促進剤
も使用してもよい。
【００１９】加硫性ゴム混合物では、強化用樹脂および
エーテル化されていないかまたは部分的にエーテル化さ
れたトリアジン樹脂より成る本発明の混合物の重量比
は、加硫性ゴム混合物の重量を基準として２０％まで、
好ましくは１５％まで、特に好ましくは１〜１０％であ
る。ゴムの重量と補強性樹脂と硬化剤との混合物の重量
との比は１００：２〜１００：２５であるのが有利であ
る。
エーテル化されていないかまたは部分的にエーテル化さ
れたトリアジン樹脂より成る本発明の混合物の重量比
は、加硫性ゴム混合物の重量を基準として２０％まで、
好ましくは１５％まで、特に好ましくは１〜１０％であ
る。ゴムの重量と補強性樹脂と硬化剤との混合物の重量
との比は１００：２〜１００：２５であるのが有利であ
る。
【００２０】本発明を以下の実施例で更に詳細に説明す
る。本発明の目的のためには、各実施例中の珪酸は微細
な二酸化珪素に分散されている。
る。本発明の目的のためには、各実施例中の珪酸は微細
な二酸化珪素に分散されている。
【００２１】
【実施例】強化用樹脂： フェノール系樹脂Ａ： ７１〜８１℃の融点範囲および７
００〜１１００ｍＰａ・ｓの粘度（ＤＩＮ５３１７７に
従ってメトキシプロパノール５０％濃度溶液について２
３℃で測定）を有する市販の非自己硬化性アルキルフェ
ノール変性強化用樹脂（(R) Ａｌｎｏｖｏｌ ＰＮ１６
０、製造元：Vianova Resins GmbH & Co.KG)フェノール系樹脂Ｂ ：６５〜７５℃の融点範囲および３
５０〜７５０ｍＰａ・ｓの粘度（ＤＩＮ５３１７７に従
ってメトキシプロパノール５０％濃度溶液について２３
℃で測定）を有する市販の非自己硬化性アルキルフェノ
ール変性強化用樹脂（(R) Ａｌｎｏｖｏｌ ＰＮ１６
６、製造元：Vianova Resins GmbH & Co.KG)メラミン樹脂硬化剤： メラミン樹脂Ａ：６０％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り１．６モルの比で、結合したホルムアルデヒド
を有するエーテル化されていない純粋のメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂 メラミン樹脂Ｂ：６０％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り４モルの比で、結合したホルムアルデヒドを有
するエーテル化されていない純粋のメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂 メラミン樹脂Ｃ：６５％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り２．２モルの比の結合したホルムアルデヒドお
よび１．３モルの結合したメタノールを有する部分的に
メタノールでエーテル化されたメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂 メラミン樹脂Ｄ：６５％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り３．８モルの比の結合したホルムアルデヒドお
よび２．２モルの比の結合したメタノールを有する部分
的にメタノールでエーテル化されたメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂 メラミン樹脂Ｅ：６５％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り３．２モルの比の結合したホルムアルデヒドお
よび１．６モルの比で結合したメタノールを有する部分
的にメタノールでエーテル化されたメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂 メラミン樹脂Ｆ：メラミン１モル当り１．６モルの比
で、結合したホルムアルデヒドを有する噴霧乾燥された
エーテル化されていない純粋のメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂 ＨＭＭＭ：珪酸に吸収された市販のヘキサメトキシメチ
ルメラミン（ＨＭＭＭ）（(R) Ａｄｄｉｏｌ ＸＴ９２
２、製造元：Vianova Resins GmbH & Co.KG)加硫物試験： 加硫物中で発生する熱をいずれの場合にも
１０，０００および２０，０００回転させた後に２５°
の偏光を用いるローリングたわみ試験(rolling flextur
e test) によって測定する。
００〜１１００ｍＰａ・ｓの粘度（ＤＩＮ５３１７７に
従ってメトキシプロパノール５０％濃度溶液について２
３℃で測定）を有する市販の非自己硬化性アルキルフェ
ノール変性強化用樹脂（(R) Ａｌｎｏｖｏｌ ＰＮ１６
０、製造元：Vianova Resins GmbH & Co.KG)フェノール系樹脂Ｂ ：６５〜７５℃の融点範囲および３
５０〜７５０ｍＰａ・ｓの粘度（ＤＩＮ５３１７７に従
ってメトキシプロパノール５０％濃度溶液について２３
℃で測定）を有する市販の非自己硬化性アルキルフェノ
ール変性強化用樹脂（(R) Ａｌｎｏｖｏｌ ＰＮ１６
６、製造元：Vianova Resins GmbH & Co.KG)メラミン樹脂硬化剤： メラミン樹脂Ａ：６０％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り１．６モルの比で、結合したホルムアルデヒド
を有するエーテル化されていない純粋のメラミン−ホル
ムアルデヒド樹脂 メラミン樹脂Ｂ：６０％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り４モルの比で、結合したホルムアルデヒドを有
するエーテル化されていない純粋のメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂 メラミン樹脂Ｃ：６５％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り２．２モルの比の結合したホルムアルデヒドお
よび１．３モルの結合したメタノールを有する部分的に
メタノールでエーテル化されたメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂 メラミン樹脂Ｄ：６５％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り３．８モルの比の結合したホルムアルデヒドお
よび２．２モルの比の結合したメタノールを有する部分
的にメタノールでエーテル化されたメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂 メラミン樹脂Ｅ：６５％の活性成分含有量で珪酸（(R)
Ｔｉｘｏｓｉｌ ６８）に吸収されている、メラミン１
モル当り３．２モルの比の結合したホルムアルデヒドお
よび１．６モルの比で結合したメタノールを有する部分
的にメタノールでエーテル化されたメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂 メラミン樹脂Ｆ：メラミン１モル当り１．６モルの比
で、結合したホルムアルデヒドを有する噴霧乾燥された
エーテル化されていない純粋のメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂 ＨＭＭＭ：珪酸に吸収された市販のヘキサメトキシメチ
ルメラミン（ＨＭＭＭ）（(R) Ａｄｄｉｏｌ ＸＴ９２
２、製造元：Vianova Resins GmbH & Co.KG)加硫物試験： 加硫物中で発生する熱をいずれの場合にも
１０，０００および２０，０００回転させた後に２５°
の偏光を用いるローリングたわみ試験(rolling flextur
e test) によって測定する。
【００２２】使用される試験体を長さ１００ｍｍ、直径
２０ｍｍのゴム製円筒状物を加硫させる。動力学的試験
の目的は、いずれの場合にも１００００および２０００
０回転した後に歪めさせた回転試験体で発生する熱を測
定することである。
２０ｍｍのゴム製円筒状物を加硫させる。動力学的試験
の目的は、いずれの場合にも１００００および２０００
０回転した後に歪めさせた回転試験体で発生する熱を測
定することである。
【００２３】試験装置はチャックおよび歪めさせること
のできる反対側の取付具を備えた電気モーターで構成さ
れている。温度上昇は（チャックと反対側の取付具との
間の半ばの）ゴム試験体中にこの目的のために挿入され
た温度センサーによって測定する。
のできる反対側の取付具を備えた電気モーターで構成さ
れている。温度上昇は（チャックと反対側の取付具との
間の半ばの）ゴム試験体中にこの目的のために挿入され
た温度センサーによって測定する。
【００２４】表１は十分に加硫した後に試験したゴム混
合物の組成物を示している。この目的のために、強化用
樹脂および硬化剤をいずれの場合にもこの第一段階組成
物と混合する。
合物の組成物を示している。この目的のために、強化用
樹脂および硬化剤をいずれの場合にもこの第一段階組成
物と混合する。
【００２５】 表１：試験用の混合処方（第一段階組成物） ──────────────────────────────────── 構成要素 重量（ｇ） ──────────────────────────────────── 天然ゴム １００ (R) Renacit 11 ０．２ Ｎ３２６カーボンブラック ７０ ＲＳ酸化亜鉛 ５ ステアリン酸 １．５ 酸化防止剤 ２ 硫黄 ２．５ (R) Vulkacit (CBS) １．２ ──────────────────────────────────── 以下の表に加硫したゴム部品で発生する熱の変化を、使
用する強化用樹脂およびそれぞれに使用するホルムアル
デヒド源との関係で見ることができる。このいずれの場
合にも関連するフェノール樹脂およびそれぞれのメラミ
ン樹脂の色々な種類および重量を表１に示した第一段階
組成物（いずれの場合にも１８２．４ｇ）に添加する。
用する強化用樹脂およびそれぞれに使用するホルムアル
デヒド源との関係で見ることができる。このいずれの場
合にも関連するフェノール樹脂およびそれぞれのメラミ
ン樹脂の色々な種類および重量を表１に示した第一段階
組成物（いずれの場合にも１８２．４ｇ）に添加する。
【００２６】表２は添加された強化用樹脂および硬化剤
が加硫物の機械的性質および該加硫物中で発生する熱に
及ぼす影響を示している。使用した強化用樹脂は、フェ
ノール系樹脂Ａまたはフェノール系樹脂Ｂでありそして
該フェノール系樹脂のための硬化剤として、ＨＭＭＭ
（ヘキサメトキシメチルメラミン）を用いる従来技術と
比較するためにエーテル化されていないメラミン樹脂硬
化剤ＢまたはＦを使用ずる。
が加硫物の機械的性質および該加硫物中で発生する熱に
及ぼす影響を示している。使用した強化用樹脂は、フェ
ノール系樹脂Ａまたはフェノール系樹脂Ｂでありそして
該フェノール系樹脂のための硬化剤として、ＨＭＭＭ
（ヘキサメトキシメチルメラミン）を用いる従来技術と
比較するためにエーテル化されていないメラミン樹脂硬
化剤ＢまたはＦを使用ずる。
【００２７】 * 破砕した試験体 表２から判る通り、本発明の混合物１、３、５および６
から製造された加硫物は従来技術の混合物２および４と
比較した時にいずれも著しく少ない熱発生量を示す。一
方、標準混合物２および４の場合には更に温度が１１℃
上昇しそしてそれぞれ１００００および２００００回転
でそれぞれ１３℃上昇する（混合物２では１４９℃〜１
６０℃；混合物４では１３７〜１５０℃）。本発明の混
合物１および３ではこの温度上昇は１℃だけである（混
合物１：１０９℃〜１１０℃；混合物３：１０６〜１０
７℃。
から製造された加硫物は従来技術の混合物２および４と
比較した時にいずれも著しく少ない熱発生量を示す。一
方、標準混合物２および４の場合には更に温度が１１℃
上昇しそしてそれぞれ１００００および２００００回転
でそれぞれ１３℃上昇する（混合物２では１４９℃〜１
６０℃；混合物４では１３７〜１５０℃）。本発明の混
合物１および３ではこの温度上昇は１℃だけである（混
合物１：１０９℃〜１１０℃；混合物３：１０６〜１０
７℃。
【００２８】表２からも判る通り、本発明の混合物１、
３、５および６のｔ5 およびｔ90（慣用のモンサント加
硫度計でＤＩＮ ５３３２９に従って測定）は、標準混
合物２および４のためのそれよりも著しく低い。得られ
るより短い加硫時間はエネルギー費用の節約を可能とし
そしてより短いサイクル時間をもたらしそしてこのこと
は高い生産性を暗示している。
３、５および６のｔ5 およびｔ90（慣用のモンサント加
硫度計でＤＩＮ ５３３２９に従って測定）は、標準混
合物２および４のためのそれよりも著しく低い。得られ
るより短い加硫時間はエネルギー費用の節約を可能とし
そしてより短いサイクル時間をもたらしそしてこのこと
は高い生産性を暗示している。
【００２９】表３には、硬化剤としてのエーテル化され
ていないまたは部分的にエーテル化されたメラミン樹脂
Ａ〜メラミン樹脂Ｅ（樹脂ＡおよびＢはエーテル化され
てなくそしてメラミン樹脂Ｃ〜Ｅは部分的にエーテル化
されている）と組合せたフェノール樹脂Ａで強化された
加硫ゴム部品の機械的性質および該ゴム部品中で発生す
る熱を、硬化剤としてＨＭＭＭ（ヘキサメトキシメチル
メラミン）を使用する従来技術と比較して示している。
ていないまたは部分的にエーテル化されたメラミン樹脂
Ａ〜メラミン樹脂Ｅ（樹脂ＡおよびＢはエーテル化され
てなくそしてメラミン樹脂Ｃ〜Ｅは部分的にエーテル化
されている）と組合せたフェノール樹脂Ａで強化された
加硫ゴム部品の機械的性質および該ゴム部品中で発生す
る熱を、硬化剤としてＨＭＭＭ（ヘキサメトキシメチル
メラミン）を使用する従来技術と比較して示している。
【００３０】 特別な例８においては加熱時の硬度の低下が少ないのと
同時に発生する熱が適度であることを示している（ショ
アーＡ硬度の低下が９４から９１への３だけであり、一
方他の調製物での硬度の低下は著しく大きい）。比較例
（１２）は２３から７０℃に加熱した時の硬度の低下は
同様に少ないが発熱が著しく多い。
同時に発生する熱が適度であることを示している（ショ
アーＡ硬度の低下が９４から９１への３だけであり、一
方他の調製物での硬度の低下は著しく大きい）。比較例
（１２）は２３から７０℃に加熱した時の硬度の低下は
同様に少ないが発熱が著しく多い。
フロントページの続き (72)発明者 フランク・スコール ドイツ連邦共和国、バート・ホムブルク、 モンドルフエル・ヴエーク、１ベー (72)発明者 ヘルムート・エッケス ドイツ連邦共和国、エップシユタイン、フ エルトベルクブリック、５ Ｆターム(参考） 4J002 AC011 AC031 AC061 AC071 AC081 BB151 BB181 CC282 FD016 FD078 FD147
Claims (12)
- 【請求項１】 加硫したゴム製品の動力学的応力で発生
する熱を減少させる方法において、非自己硬化性ノボラ
ックＡと、ホルムアルデヒドとトリアジンとの比１．４
〜５ｍｏｌ／ｍｏｌおよび結合したホルムアルデヒドを
基準として０〜８０％のエーテル化度を有するエーテル
化されていないかまたは部分的にエーテル化されたトリ
アジン樹脂Ｂとから造られる混合物を、強化用樹脂と硬
化剤との組合せとして加硫性ゴム混合物の状態で、この
目的のために使用することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項２】 トリアジン樹脂Ｂを製造するために使用
されるトリアジン類がメラミンの少なくとも５０％の重
量割合である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 トリアジン樹脂Ｂがメタノールでエーテ
ル化されている請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 フェノール類とホルムアルデヒドとの反
応生成物をノボラックＡとして使用し、該フェノール類
が、フェノール環当り少なくとも１つのアルキル基を持
ちかつ炭素原子数１〜２０のアルキル基を持つアルキル
フェノール類を少なくとも１０％の重量割合で含有する
請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 フェノールおよび第三ブチルフェノール
の混合物とホルムアルデヒドとの反応生成物をノボラッ
クＡとして使用する請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 ノボラックＡとトリアジン樹脂Ｂとの重
量比が１：２〜５：１である請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】 加硫性ゴムの重量とノボラックＡとトリ
アジン樹脂Ｂとで造られた混合物の重量との比が１０
０：２〜１００：２５である請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 トリアジン樹脂がホルムアルデヒドとト
リアジンとの３．５ｍｏｌ／ｍｏｌ〜４．５ｍｏｌ／ｍ
ｏｌのモル比を有しそして結合したホルムアルデヒドを
基準とするエーテル化度が０〜２０％である請求項１に
記載の方法。 - 【請求項９】 ゴム混合物中の補強性樹脂のための硬化
剤としてのトリアジン樹脂Ｂにおいて、トリアジン樹脂
がホルムアルデヒドと、メラミン、アセトグアナミン、
ベンゾグアナミンおよびカプリノグアナミンから選択さ
れるトリアジンまたはこれらの混合物との縮合生成物で
あり、その際にトリアジン樹脂がメタノールで０〜２０
％のエーテル化度までエーテル化されておりそしてホル
ムアルデヒドとトリアジンとのモル比が１．４：１〜
２．５：１または３．５：１〜４．５：１であることを
特徴とする、上記トリアジン樹脂Ｂ。 - 【請求項１０】 メラミンをトリアジンとして使用する
請求項９に記載のトリアジン樹脂Ｂ。 - 【請求項１１】 動力学的応力で発生する熱を減少させ
たゴム製品に加工することができる加硫性ゴム混合物を
製造する方法において、第一混合段階で、ゴムおよび他
の添加物を含有するが硫黄および加硫促進剤を含まない
混合物中にノボラックＡを導入しそして第二混合段階
で、請求項９または１０に記載のトリアジン樹脂Ｂを硫
黄および加硫促進剤と一緒に第一段階からの混合物に混
入することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項１２】 第一混合段階での操作を１００〜１７
０℃の温度範囲内で実施しそして第二混合段階での操作
を８０〜１２０℃の温度範囲内で実施する請求項１１に
記載の方法。
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|---|---|---|---|
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| DE10034327 | 2000-07-14 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=7648949
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| KR (1) | KR20020007200A (ja) |
| BR (1) | BR0102879A (ja) |
| CA (1) | CA2351748A1 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008189911A (ja) * | 2007-01-11 | 2008-08-21 | Bridgestone Corp | タイヤ用ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
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|---|---|---|---|---|
| ES2216594T5 (es) * | 1998-12-10 | 2008-04-16 | FOCKE & CO. (GMBH & CO. KG) | Caja plegable para cigarrillos asi como corte para la fabricacion de la misma. |
| US7253224B2 (en) * | 2001-08-07 | 2007-08-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Silica-based particulates |
| US20130143462A1 (en) * | 2011-12-01 | 2013-06-06 | 3M Innovative Properties Company | Assembled intermediate comprising a coiled-filament nonwoven web and articles |
| US9763837B2 (en) | 2011-12-01 | 2017-09-19 | Sca Hygiene Products Ab | Absorbent article having fluid flow control member |
| US9498384B2 (en) | 2011-12-01 | 2016-11-22 | Leigh E. Wood | Assembled intermediate comprising staple fiber nonwoven web and articles |
| US10975283B2 (en) * | 2018-02-15 | 2021-04-13 | Saudi Arabian Oil Company | Method and material for isolating a severe loss zone |
| US10954427B2 (en) | 2018-05-17 | 2021-03-23 | Saudi Arabian Oil Company | Method and composition for sealing a subsurface formation |
| US10745610B2 (en) | 2018-05-17 | 2020-08-18 | Saudi Arabian Oil Company | Method and composition for sealing a subsurface formation |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1133329A (en) * | 1966-02-23 | 1968-11-13 | Distillers Co Yeast Ltd | Vulcanisable rubber mixtures |
| JPS5226275B2 (ja) * | 1973-03-27 | 1977-07-13 | ||
| DE2852311C2 (de) * | 1978-12-04 | 1981-04-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von verstärkten Kautschukvulkanisaten und deren Verwendung |
| DE3010001C2 (de) * | 1980-03-15 | 1984-11-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung verstärkter Kautschukvulkanisate sowie die so erhaltenen Artikel |
| DE3213705C2 (de) * | 1982-04-14 | 1984-08-02 | The Toyo Rubber Industry Co., Ltd., Osaka | Gummimischung |
| JPS61160305A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-07-21 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 高硬度ビ−ドフイラ−を有するラジアルタイヤ |
| US5021522A (en) * | 1988-07-01 | 1991-06-04 | Indspec Chemical Corporation | Rubber compounding resin |
| JP3175017B2 (ja) * | 1991-10-08 | 2001-06-11 | 横浜ゴム株式会社 | 高硬度ゴム組成物 |
| US5718788A (en) * | 1992-07-08 | 1998-02-17 | Compagnie Generale Establissements Michelin - Michelin & Cie | Process and composition for the use of substituted melamines as hardeners of novola resins |
| MY116513A (en) * | 1995-04-19 | 2004-02-28 | Ppg Ind Ohio Inc | Amorphous precipitated silica having large liquid carrying capacity |
-
2001
- 2001-05-03 EP EP01110118A patent/EP1174464A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-22 US US09/862,935 patent/US6686418B2/en not_active Expired - Fee Related
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- 2001-07-13 PL PL01348656A patent/PL348656A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-07-16 JP JP2001215384A patent/JP2002088197A/ja not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|---|
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