JP2002075650A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子。 （式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₃ はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ₂ およびＡｒ₄
はそれぞれ独立に、置換または未置換のナフチル基を表
す） 【効果】 発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また、蛍光性有
機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。

【０００３】正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。また、正孔注
入輸送材料として、例えば、２，５−ビス〔４’−
（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）フェニル〕−３, ４−ジ
フェニルチオフェン誘導体〔例えば、２，５−ビス
〔４’− [Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−ナフチル）アミ
ノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェン、２，
５−ビス〔４’− [Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''−フェニ
ルフェニル）アミノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニル
チオフェン〕を用いることが提案されている（特開平１
０−１２５４６８号公報）。しかしながら、これらの有
機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなどの難点
がある。現在では、一層改良された有機電界発光素子が
望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、安定
性、耐久性の改良された有機電界発光素子を提供するこ
とである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、下記一般式（１）（化２）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記〜
いずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００６】

【化２】 （式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₃ はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ₂ およびＡｒ₄
はそれぞれ独立に、置換または未置換のナフチル基を表
す）

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１
種含有する層を、少なくとも一層挟持してなるものであ
る。

【０００８】

【化３】 （式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₃ はそれぞれ独立に、置換ま
たは未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ₂ およびＡｒ₄
はそれぞれ独立に、置換または未置換のナフチル基を表
す）

【０００９】一般式（１）において、Ａｒ₁ およびＡｒ
₃ は置換または未置換のビフェニル基を表す。Ａｒ₁ お
よびＡｒ₃ は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基
（例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基あ
るいはアリール基）で単置換または多置換されていても
よい総炭素数１２〜２６のビフェニル基であり、より好
ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１
〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、
あるいは、炭素数６〜１０のアリール基で単置換または
多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニ
ル基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１０のアリール
基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２
〜２２のビフェニル基である。

【００１０】一般式（１）において、Ａｒ₂ およびＡｒ
₄ は置換または未置換のナフチル基を表す。Ａｒ₂ およ
びＡｒ₄ は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基
（例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基あ
るいはアリール基）で単置換または多置換されていても
よい総炭素数１０〜２４のナフチル基であり、未置換、
もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル
基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは、炭素数
６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていて
もよい総炭素数１０〜２４のナフチル基であり、さらに
好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あ
るいは、炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは
多置換されていてもよい総炭素数１０〜２０のナフチル
基である。

【００１１】Ａｒ₁ およびＡｒ₃ において、置換または
未置換のビフェニル基の具体例としては、例えば、４−
フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert
−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキ
シルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチル
フェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ドデシルフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、２−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
メトキシフェニル）フェニル基、４−（３’−メトキシ
フェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）
フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−デシルオキシフェ
ニル）フェニル基、３−（４’−メトキシフェニル）フ
ェニル基、２−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、４−（３’−フルオロフ
ェニル）フェニル基、４−（２’−フルオロフェニル）
フェニル基、２−（４’−フルオロフェニル）フェニル
基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、４−メチル
−３−フェニルフェニル基、４−メチル−２−フェニル
フェニル基、５−メチル−２−フェニルフェニル基、６
−メチル−３−フェニルフェニル基、２−エチル−４−
フェニルフェニル基、４−エチル−２−フェニルフェニ
ル基、２−メトキシ−４−フェニルフェニル基、３−メ
トキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシ−２−
フェニルフェニル基、４−フルオロ−２−フェニルフェ
ニル基、３−フルオロ−４−フェニルフェニル基、３−
フルオロ−２−フェニルフェニル基、５−フルオロ−２
−フェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル
基、２−フェニル−４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフ
ェニルフェニル基などを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。

【００１２】Ａｒ₂ およびＡｒ₄ において、置換または
未置換のナフチル基の具体例としては、例えば、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナ
フチル基、４−ｎ−ブチル−１−ナフチル基、４−ｎ−
ヘキシル−１−ナフチル基、４−ｎ−デシル−１−ナフ
チル基、５−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２
−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、６−エチ
ル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−オクチル−２−ナフチル基、２−メトキシ
−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４
−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−
ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エト
キシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチ
ル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−
メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナ
フチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、６−フェニ
ル−２−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、
２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフ
チル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−クロロ−２
−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，４−
ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナ
フチル基などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。

【００１３】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化４〜化
２２）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。

【００１４】

【化４】

【００１５】

【化５】

【００１６】

【化６】

【００１７】

【化７】

【００１８】

【化８】

【００１９】

【化９】

【００２０】

【化１０】

【００２１】

【化１１】

【００２２】

【化１２】

【００２３】

【化１３】

【００２４】

【化１４】

【００２５】

【化１５】

【００２６】

【化１６】

【００２７】

【化１７】

【００２８】

【化１８】

【００２９】

【化１９】

【００３０】

【化２０】

【００３１】

【化２１】

【００３２】

【化２２】

【００３３】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、例えば、一般式（２）（化２３）で表される
化合物と、一般式（３）で表される化合物、一般式
（４）で表される化合物、一般式（５）で表される化合
物、および一般式（６）で表される化合物を、銅化合物
の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造
することができる。

【００３４】

【化２３】 Ａｒ₁ −Ｘ₁ （３） Ａｒ₂ −Ｘ₂ （４） Ａｒ₃ −Ｘ₃ （５） Ａｒ₄ −Ｘ₄ （６） 〔上式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₄ はハロゲン原子を表し、Ａｒ₁ 〜
Ａｒ₄ は一般式（１）と同じ意味を表す〕 また、一般式（１）で表される化合物は、例えば、一般
式（７）（化２４）で表される化合物と、一般式（８）
（化２４）で表される化合物および一般式（９）（化２
４）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウ
ルマン反応）させることにより製造することもできる。

【００３５】

【化２４】 〔上式中、Ｘ₅ 、Ｘ₆ はハロゲン原子を表し、Ａｒ₁ 〜
Ａｒ₄ は一般式（１）と同じ意味を表す〕 一般式（３）〜（７）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ はハロゲン
原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表す。

【００３６】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。

【００３７】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分および
／または発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸
送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界
発光素子においては、一般式（１）で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００３８】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００３９】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に正孔注入輸
送成分と発光成分の混合層、および／または、発光層と
電子注入輸送層との間に発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）
型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さら
に好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または
（Ｇ）型素子である。

【００４０】本発明の有機電界発光素子として、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００４１】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００４２】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは、複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは、多層構造であっても
よい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／
□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００４３】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および、注入された正
孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物およ
び／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を、少なくとも１
種用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能
を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは、
複数併用してもよい。本発明の有機電界発光素子におい
ては、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物
を含有していることが好ましい。

【００４４】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４''
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３''−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１''−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’− [Ｎ，Ｎ−ジ
（４''−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４''−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４''，４''' −ビス [Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５''−ビス〔４−（ビス [４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２''−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４''−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４''−
トリス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４''−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４''' −tert−ブチルビフェニル−
４''''−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘
導体がより好ましい。

【００４５】一般式（１）で表される化合物と他の正孔
注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入
輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合
は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、
０．１〜９９．９重量％程度、さらに好ましくは、１〜
９９重量％程度、特に好ましくは、５〜９５重量％程度
に調整する。

【００４６】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導
体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセ
ン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシ
クレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエ
ン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジ
フェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチ
ニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルア
ントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９''−エチ
ニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミ
ン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物と
して前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサ
ゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの
亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロ
キシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボン
のアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、
４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ル、４，４’−ビス[(１，１，２−トリフェニル）エテ
ニル] ビフェニル〕、

【００４７】クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）
を、少なくとも１種用いて形成することができる。

【００４８】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調整する。

【００４９】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、36
10 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のよ
うに、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパン
ト）とより構成することもできる。一般式（１）で表さ
れる化合物を、ホスト化合物として発光層を形成するこ
とができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物
としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物
を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好まし
い。この場合、一般式（１）で表される化合物に対し
て、他の発光機能を有する化合物を、好ましくは、０．
００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜
３０重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜２０重量
％程度使用する。

【００５０】一般式（１）で表される化合物と併用する
多環芳香族化合物としては、特に限定するものではない
が、例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピ
レン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、
テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシ
クロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベ
ンゼン、４，４’−ビス（９''−エチニルアントラセニ
ル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、多環
芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは、複数
併用してもよい。

【００５１】一般式（１）で表される化合物を、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、さら
に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。

【００５２】一般式（１）で表される化合物と併用する
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性
有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。 （Ｑ )₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ )₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００５３】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、

【００５４】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３
−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−te
rt−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１
−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミ
ニウム、

【００５５】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。

【００５６】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物として
は、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キ
ノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンの
ベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス
[５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２’−イル] ベンゼン〕、トリアゾ
ール誘導体〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニ
ル）−４−フェニル−５−（４''−ビフェニル）−１，
２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体などを挙げることができ
る。尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使
用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。

【００５７】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは、複数併用してもよい。陰極は、こ
れらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング
法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラス
ターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の
上に形成することができる。また、陰極は一層構造であ
ってもよく、あるいは、多層構造であってもよい。尚、
陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するの
が好ましい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料に
もよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好まし
くは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界
発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または
陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であ
ることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以
上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより
好ましい。

【００５８】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００５９】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により、薄膜を形成す
ることにより作製することができる。真空蒸着法によ
り、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定
するものではないが、１０^-5 Torr 程度以下の真空下
で、５０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、
−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０
ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等
の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸
特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することがで
きる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電
子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成す
る場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御し
て、共蒸着することが好ましい。

【００６０】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または、分散させて塗布液とする。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用
しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポ
リエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレー
ト、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカ
ーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエ
ーテル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用しても
よい。

【００６１】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶
解、または、分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。

【００６２】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００６３】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。

【００６４】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機
材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂など
を挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で
使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。保護
層は、一層構造であってもよく、また、多層構造であっ
てもよい。

【００６５】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニ
ン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいは、プラ
ズマで処理して使用することもできる。

【００６６】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００６７】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極とし
て、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１
０ｍＡ／cm² の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．５Ｖ、輝度４７０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は７５０時間であった。

【００６８】実施例２〜２１ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号２の化合物（実施例２）、例示化合物番号４の化
合物（実施例３）、例示化合物番号７の化合物（実施例
４）、例示化合物番号１０の化合物（実施例５）、例示
化合物番号１４の化合物（実施例６）、例示化合物番号
１８の化合物（実施例７）、例示化合物番号２４の化合
物（実施例８）、例示化合物番号２７の化合物（実施例
９）、例示化合物番号２９の化合物（実施例１０）、例
示化合物番号３６の化合物（実施例１１）、例示化合物
番号４０の化合物（実施例１２）、例示化合物番号４４
の化合物（実施例１３）、例示化合物番号４５の化合物
（実施例１４）、例示化合物番号５２の化合物（実施例
１５）、例示化合物番号５６の化合物（実施例１６）、
例示化合物番号５９の化合物（実施例１７）、例示化合
物番号６３の化合物（実施例１８）、例示化合物番号６
６の化合物（実施例１９）、例示化合物番号７１の化合
物（実施例２０）、例示化合物番号７５の化合物（実施
例２１）を使用した以外は、実施例１に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発
光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表
（表１）に示した。

【００６９】比較例１〜３ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３''−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２，５−ビス〔４’
−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２''−ナフチル）アミノ] フ
ェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（比較例
２）、２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４''−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，
４−ジフェニルチオフェン（比較例３）を使用した以外
は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作
製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらに
その特性を調べ、結果を第１表に示した。

【００７０】

【表１】

【００７１】実施例２２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例
示化合物番号３の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラノー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．４Ｖ、輝度７７０ｃｄ／ｍ² の緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は１２５０時間で
あった。

【００７２】実施例２３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４''−トリス
〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、例示化合物番号２９の化合物とルブレン
を、異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔
注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上に、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加
し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続
駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度６４０ｃｄ／ｍ
² の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１３５０
時間であった。

【００７３】実施例２４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大
気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減
圧した。次いで、例示化合物番号４１の化合物とルブレ
ンを、異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正
孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。減圧状態を保った
まま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。減圧状態を
保ったまま、さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加
し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続
駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度６４０ｃｄ／ｍ
² の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１５５０
時間であった。

【００７４】実施例２５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号６の化合物
を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合物番
号３０の化合物とルブレンを、異なる蒸発源から、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層と
した。さらに、その上に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ
／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．
１Ｖ、輝度６３０ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確認され
た。輝度の半減期は１６００時間であった。

【００７５】実施例２６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１９の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号３７の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４０ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層とし
た。さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウ
ムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸
着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネ
シウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電
流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度６
７０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減
期は１９００時間であった。

【００７６】実施例２７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号１２の化合物を、重量比１００：５０
の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、マグ
ネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、９５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１２００ｃｄ
／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３８
０時間であった。

【００７７】実施例２８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号５４の化合物、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１０
０：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加した
ところ、８０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度７００ｃ
ｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は４
６０時間であった。

【００７８】

【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、耐久性
に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５''：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石田 努 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）（化１）
   で表される化合物を少なくとも１種含有する層を、少な
   くとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａｒ₁ およびＡｒ₃ はそれぞれ独立に、置換ま
   たは未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ₂ およびＡｒ₄
   はそれぞれ独立に、置換または未置換のナフチル基を表
   す）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
4. 【請求項４】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
   る請求項１〜２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。