JP2003036978A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供する。 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 〔式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４はそれぞれ独立に、置換または
未置換のアリール基を表し、さらに、Ａｒ_１とＡｒ_２お
よびＡｒ_３とＡｒ_４は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表す（但し、Ａｒ_１〜
Ａｒ_４の少なくとも１個は置換または未置換のフェナン
トリル基を表す）〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。

【０００３】正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。また、正孔注
入輸送材料として、例えば、２，５−ビス〔４’−
（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）フェニル〕−３, ４−ジ
フェニルチオフェン誘導体〔例えば、２，５−ビス
〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２”−ナフチル）アミ
ノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェン、２，
５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−フェニ
ルフェニル）アミノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニル
チオフェン〕を用いることが提案されている（特開平１
０−１２５４６８号公報）。しかしながら、これらの有
機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなどの難点
がある。現在では、一層改良された有機電界発光素子が
望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、安定
性、耐久性の改良された有機電界発光素子を提供するこ
とである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、下記一般式（１）で表される化合物
を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持して
なる有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
はに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【化２】 〔式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４はそれぞれ独立に、置換または
未置換のアリール基を表し、さらに、Ａｒ_１とＡｒ_２お
よびＡｒ_３とＡｒ_４は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表す（但し、Ａｒ_１〜
Ａｒ_４の少なくとも１個は置換または未置換のフェナン
トリル基を表す）〕

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有す
る層を少なくとも一層挟持してなるものである。

【化３】 〔式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４はそれぞれ独立に、置換または
未置換のアリール基を表し、さらに、Ａｒ_１とＡｒ_２お
よびＡｒ_３とＡｒ_４は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表す（但し、Ａｒ_１〜
Ａｒ_４の少なくとも１個は置換または未置換のフェナン
トリル基を表す）〕

【０００７】一般式（１）において、Ａｒ_１〜Ａｒ_４は
置換または未置換のアリール基を表す。尚、アリール基
とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル
基、フェナントリル基などの炭素環式芳香族基、例え
ば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式
芳香族基を表す。

【０００８】Ａｒ_１〜Ａｒ_４は、好ましくは、未置換、
もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環
式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキ
ル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数
６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていて
もよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基であり、さ
らに好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例
えば、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のア
リール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭
素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。但し、Ａｒ_１
〜Ａｒ_４の少なくとも１個は置換または未置換のフェナ
ントリル基を表し、より好ましくは、置換または未置換
の１−フェナントリル基、あるいは置換または未置換の
９−フェナントリル基を表す。

【０００９】Ａｒ_１〜Ａｒ_４の具体例としては、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリ
ル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、
９−フェナントリル基、４−キノリル基、４−ピリジル
基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル基、
２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−
オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサ
ゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダ
ゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル
基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３
−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−
プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２
−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェ
ニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチ
ルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert
−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４
−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル
基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシル
フェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、
４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニ
ル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−
tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル
基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシ
ルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シ
クロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘ
キシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル
基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−
ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４
−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチル
フェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，
３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチ
ルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−
ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェ
ニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５
−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブ
チル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−
メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチ
ルフェニル基、３−メチル−１−フェナントリル基、５
−メチル−１−フェナントリル基、６−tert−ブチル−
１−フェナントリル基、６−メチル−２−フェナントリ
ル基、１−メチル−９−フェナントリル基、８−メチル
−９−フェナントリル基、２−メチル−９−フェナント
リル基、２−エチル−９−フェナントリル基、３−メチ
ル−９−フェナントリル基、３−ｎ−ブチル−９−フェ
ナントリル基、６−メチル−９−フェナントリル基、１
０−メチル−９−フェナントリル基、２，３−ジメチル
−９−フェナントリル基、３，６−ジメチル−９−フェ
ナントリル基、

【００１０】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、

【００１１】２−メチル−４−メトキシフェニル基、２
−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−
メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニ
ル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチ
ルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５
−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エ
トキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニ
ル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、１−メト
キシ−９−フェナントリル基、２−メトキシ−９−フェ
ナントリル基、３−メトキシ−９−フェナントリル基、
１０−メトキシ−９−フェナントリル基、３−メトキシ
−７−メチル−９−フェナントリル基、

【００１２】４−フェニルフェニル基、３−フェニルフ
ェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４
−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフ
ェニル基、２−（４’−メチルフェニル）−９−フェナ
ントリル基、３−フェニル−９−フェナントリル基、６
−フェニル−１−フェナントリル基、３−フェニル−１
−フェナントリル基、

【００１３】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、

【００１４】２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２
−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２
−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニ
ル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチ
ル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオ
ロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２
−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メ
チルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、
２−メチル−４−クロロフェニル基、３−クロロ−４−
メチルフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル
基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メ
トキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−
メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェ
ニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−
フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−
メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニ
ル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロ
ロ−２，４−ジメトキシフェニル基、１−クロロ−９−
フェナントリル基、３−フルオロ−９−フェナントリル
基、７−クロロ−９−フェナントリル基などを挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。

【００１５】一般式（１）で表される化合物において、
さらに、Ａｒ_１とＡｒ_２およびＡｒ _３とＡｒ_４は結合し
ている窒素原子と共に含窒素複素環を形成していてもよ
く、好ましくは、−ＮＡｒ_１Ａｒ_２および−ＮＡｒ_３Ａ
ｒ_４は、置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、
置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、ある
いは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を
形成していてもよく、好ましくは、未置換、もしくは、
置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０
のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換さ
れていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノ
キサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、置換基と
して、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜
１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていても
よい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノキサジニイ
ル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基であり、さ
らに好ましくは、未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、未
置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは未置換の
−Ｎ−フェノチアジニイル基である。

【００１６】−ＮＡｒ_１Ａｒ_２および−ＮＡｒ_３Ａｒ_４
は含窒素複素環を形成していてもよく、具体例として
は、例えば、−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メチル−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾリイル
基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カ
ルバゾリイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３，６
−ジメチル−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メトキシ−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−イソ
プロポキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブトキシ
−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カル
バゾリイル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾリイル基、
３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル
基、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ
−フェノキサジニイル基、−Ｎ−フェノチアジニイル
基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル基などを挙げ
ることができる。

【００１７】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００１８】

【化４】

【００１９】

【化５】

【００２０】

【化６】

【００２１】

【化７】

【００２２】

【化８】

【００２３】

【化９】

【００２４】

【化１０】

【００２５】

【化１１】

【００２６】

【化１２】

【００２７】

【化１３】

【００２８】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、例えば、一般式（２）で表される化合物と、
一般式（３）で表される化合物、一般式（４）で表され
る化合物、一般式（５）で表される化合物、および一般
式（６）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応
（ウルマン反応）させることにより製造することができ
る。

【化１４】 〔上式中、Ｘ_１〜Ｘ_４はハロゲン原子を表し、Ａｒ_１〜
Ａｒ_４は一般式（１）と同じ意味を表す〕

【００２９】また、例えば、一般式（７）で表される化
合物と、一般式（８）で表される化合物、および一般式
（９）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応
（ウルマン反応）させることにより製造することもでき
る。

【化１５】 〔上式中、Ｘ_５、Ｘ_６はハロゲン原子を表し、Ａｒ_１〜
Ａｒ_４は一般式（１）と同じ意味を表す〕 一般式（３）〜（７）において、Ｘ_１〜Ｘ_６はハロゲン
原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨ
ウ素原子を表す。

【００３０】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００３１】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分および
／または発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸
送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界
発光素子においては、一般式（１）で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００３２】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００３３】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）
型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さら
に好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または
（Ｇ）型素子である。

【００３４】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。本発明の有機電界発光素子は、基板１
に支持されていることが好ましく、基板としては、特に
限定するものではないが、透明ないし半透明であること
が好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシー
ト（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリス
ルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチック
シート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み
合わせた複合シートからなるものを挙げることができ
る。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色
変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコント
ロールすることもできる。

【００３５】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００３６】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。本発明の有機電界発光素子において
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を
含有していることが好ましい。

【００３７】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４”’−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−
トリス〔Ｎ−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−
４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘
導体がより好ましい。

【００３８】一般式（１）で表される化合物と他の正孔
注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入
輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合
は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、
０．１〜９９．９重量％程度、さらに好ましくは、１〜
９９重量％程度、特に好ましくは、５〜９５重量％程度
に調製する。

【００３９】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導
体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセ
ン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシ
クレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエ
ン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジ
フェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチ
ニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルア
ントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチ
ニルアントラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミ
ン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物と
して前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサ
ゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの
亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロ
キシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボン
のアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、
４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ル、４，４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エ
テニル] ビフェニル〕、

【００４０】クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）
を、少なくとも１種用いて形成することができる。

【００４１】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調整する。

【００４２】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、36
10 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のよ
うに、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパン
ト）とより構成することもできる。一般式（１）で表さ
れる化合物を、ホスト化合物として発光層を形成するこ
とができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物
としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物
を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好まし
い。この場合、一般式（１）で表される化合物に対し
て、他の発光機能を有する化合物を、好ましくは、０．
００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜
３０重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜２０重量
％程度使用する。

【００４３】一般式（１）で表される化合物と併用する
多環芳香族化合物としては、特に限定するものではない
が、例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピ
レン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、
テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシ
クロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベ
ンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニ
ル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、多環
芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは複数併
用してもよい。

【００４４】一般式（１）で表される化合物を、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、さら
に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。

【００４５】一般式（１）で表される化合物と併用する
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性
有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。

【化１６】 （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す）

【化１７】 （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）

【化１８】 （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００４６】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、

【００４７】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３
−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−te
rt−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１
−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミ
ニウム、

【００４８】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００４９】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物として
は、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キ
ノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンの
ベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、１，３−ビス
[ ５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２’−イル] ベンゼン〕、トリアゾ
ール誘導体〔例えば、３−（４’−tert−ブチルフェニ
ル）−４−フェニル−５−（４”−ビフェニル）−１，
２，４−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体などを挙げることができ
る。尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５０】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【００５１】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００５２】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、１０^−５Torr程度以下の真空下で、５
０〜６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０
〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／
ｓｅｃ程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この
場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各
層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性
に一層優れた有機電界発光素子を製造することができ
る。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する
場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、
共蒸着することが好ましい。

【００５３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５４】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒）および／または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。

【００５５】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００５６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。

【００５７】保護層に使用する材料としては、例えば、
有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機
材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを
挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層
は、一層構造であってもよく、また多層構造であっても
よい。

【００５８】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体（例えば、銅フタロシアニ
ン）、カーボンから成る界面層（中間層）を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズ
マで処理して使用することもできる。

【００５９】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００６０】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号２の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極
として、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。
初期には、６．５Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発
光が確認された。輝度の半減期は７７０時間であった。

【００６１】実施例２〜１０ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号２の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号８の化合物（実施例２）、例示化合物番号１２の
化合物（実施例３）、例示化合物番号１６の化合物（実
施例４）、例示化合物番号２０の化合物（実施例５）、
例示化合物番号２２の化合物（実施例６）、例示化合物
番号２５の化合物（実施例７）、例示化合物番号３２の
化合物（実施例８）、例示化合物番号３６の化合物（実
施例９）、例示化合物番号３９の化合物（実施例１０）
を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認
された。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示し
た。

【００６２】比較例１〜３ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号２の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２，５−ビス〔４’
−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（２”−ナフチル）アミノ] フ
ェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（比較例
２）、２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−
（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，
４−ジフェニルチオフェン（比較例３）を使用した以外
は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作
製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらに
その特性を調べ、結果を第１表に示した。

【００６３】

【表１】

【００６４】実施例１１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍ
の厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、
例示化合物番号１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓ
ｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層と
した。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラノー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃ で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、
乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆
動させた。初期には、６．４Ｖ、輝度７７０ｃｄ／ｍ ^２
の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１２５０時
間であった。

【００６５】実施例１２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ
で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、例示化合物番号７の化合物とルブレンを、
異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注
入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子
を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったま
ま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印
加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で
連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度６６０ｃｄ
／ｍ ^２の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１３
５０時間であった。

【００６６】実施例１３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍ
の厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を
大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^−６Torrに
減圧した。次いで、例示化合物番号１９の化合物とルブ
レンを、異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第
二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。減圧状態を保
ったまま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。減圧状
態を保ったまま、さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧
を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密
度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度６４０
ｃｄ／ｍ ^２の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は
１５５０時間であった。

【００６７】実施例１４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号２１の化合
物を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、２０ｎｍの厚さに
蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合
物番号２の化合物とルブレンを、異なる蒸発源から、蒸
着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発
光層とした。さらに、その上に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。
初期には、６．１Ｖ、輝度６５０ｃｄ／ｍ ^２の黄色の発
光が確認された。輝度の半減期は１６００時間であっ
た。

【００６８】実施例１５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^−６Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１９の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに
蒸着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物
番号３１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで４
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層と
した。さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さ
に蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／
ｃｍ^２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．
２Ｖ、輝度６７０ｃｄ／ｍ ^２の緑色の発光が確認され
た。輝度の半減期は１９００時間であった。

【００６９】実施例１６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号１０の化合物を、重量比１００：５０
の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０^−６Torrに減圧した。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加し
たところ、９５ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度１２
００ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減
期は３８０時間であった。

【００７０】実施例１７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号２６の化合物、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１０
０：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を３×１０^−６Torrに減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、８０ｍＡ／ｃｍ^２の電流が流れた。輝度７０
０ｃｄ／ｍ^２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期
は４６０時間であった。

【００７１】

【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、耐久性
に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石田 努 千葉県袖ヶ浦市長浦580番32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 田辺 良満 千葉県袖ヶ浦市長浦580番32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 戸谷 由之 千葉県袖ヶ浦市長浦580番32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
   る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
   挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 〔式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_４はそれぞれ独立に、置換または
   未置換のアリール基を表し、さらに、Ａｒ_１とＡｒ_２お
   よびＡｒ_３とＡｒ_４は結合している窒素原子と共に含窒
   素複素環を形成していてもよいを表す（但し、Ａｒ_１〜
   Ａｒ_４の少なくとも１個は置換または未置換のフェナン
   トリル基を表す）〕
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
4. 【請求項４】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
   る請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機電
   界発光素子。