JP2002052677A - ポリカーボネート樹脂積層体 - Google Patents
ポリカーボネート樹脂積層体Info
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Landscapes
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
形し、更に3次元的な自由曲面を有する成形品形状の場
合であっても積層界面の密着性に優れ、かつ耐環境劣化
性に優れたポリカーボネート樹脂の積層体を提供する。 【解決手段】 少なくとも2層の実質的にポリカーボネ
ート樹脂からなる層が接してなる積層体であって、フェ
ノール性末端基と非フェノール性末端基の合計100モ
ル%中、フェノール性末端基の量(x)が20モル%以
下のポリカーボネート樹脂(A成分)からなる層(A
層)、遊離の二価フェノールおよび一価フェノールの合
計含有量が80ppm以下であるポリカーボネート樹脂
(B成分)からなる層(B層)から形成されたポリカー
ボネート樹脂積層体。
Description
樹脂の積層体に関する。更に詳しくは特定のフェノール
性末端量を有するポリカーボネート樹脂と特定の遊離二
価フェノールおよび一価フェノール合計量であるポリカ
ーボネート樹脂とを積層したものであり、積層界面の密
着性に優れ、かつ耐環境劣化性などの長期特性にも優れ
たポリカーボネート樹脂の積層体に関するものである。
撃性など各種の特性に優れることから幅広い分野におい
て使用されており、例えば、光学情報媒体、光学レン
ズ、建築物・車両用グレージング材料などの用途を挙げ
ることができる。
値の要素の1つとして従来以上に重要視されており、か
かる要求に対応する手段の1つとしてシートやフィル
ム、またはそれらの2次加工された成形品をインサート
した金型キャビティ内に樹脂を充填するインサート成形
が行われている。しかしながら、かかるインサート成形
の場合には成形品形状が自由曲面を有する場合が多く、
樹脂が充填する際の不安定要素が多くなるために、特に
透明性を有する用途においては、成形後の積層界面に不
規則な曇りやボイドが発生する場合があり、光学特性に
対して十分な製品が得られない場合が多いのが現状であ
る。かかる特性を向上させる材料面からの手法の1つと
しては、ポリカーボネート樹脂の分子量を低くする方法
が挙げられるが、製品全体の耐環境劣化特性に劣るた
め、十分な解決方法とはいえない。また、かかるボイド
が発生する原因の1つとして、エアーの巻き込みが挙げ
れられるが、かかる巻き込みを低減する方法としては、
キャビティの最終充填部にエアベントを設ける方法や、
突き出しピンを利用してキャビティ内のエアーを真空ポ
ンプで強制排気する方法が挙げられるが、凹凸を有する
成形品形状や凹凸がない成形品形状でもゲートの配置に
よっては最終充填部以外にエアーを巻き込む場合があ
り、さらに外観の問題で突き出しピンの配置にも制限が
あるため、十分な解決方法とはいえない。かかる観点よ
り材料面からの改善が要望されていた。
境劣化性に優れたポリカーボネート樹脂積層体が求めら
れている。
インサート射出成形などの方法により積層体を成形し、
更に3次元的な自由曲面を有する成形品形状の場合であ
っても積層界面の密着性に優れ、かつ耐環境劣化性に優
れたポリカーボネート樹脂積層体を提供することにあ
る。
討を重ねた結果、驚くべきことに特定のフェノール性末
端量を有するポリカーボネート樹脂と特定の遊離二価フ
ェノールおよび一価フェノール合計量であるポリカーボ
ネート樹脂とを積層することにより上記課題が解決でき
ることを見出し、本発明に到達した。
層の実質的にポリカーボネート樹脂からなる層が接して
なる積層体であって、フェノール性末端基と非フェノー
ル性末端基の合計100モル%中、フェノール性末端基
の量(x)が20モル%以下のポリカーボネート樹脂
(A成分)からなる層(A層)、遊離の二価フェノール
および一価フェノールの合計含有量が80ppm以下で
あるポリカーボネート樹脂(B成分)からなる層(B
層)から形成されたポリカーボネート樹脂積層体に関す
るものである。
価フェノールとカーボネート前駆体とを界面重縮合法、
溶融エステル交換法で反応させて得られたものの他、カ
ーボネートプレポリマーを固相エステル交換法により重
合させたもの、または環状カーボネート化合物の開環重
合法により重合させて得られるものである。
な例としては、ハイドロキノン、レゾルシノール、4,
4’−ジヒドロキシジフェニル、ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)メタン、ビス{(4−ヒドロキシ−3,5−
ジメチル)フェニル}メタン、1,1−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)プロパン(通称ビスフェノール
A)、2,2−ビス{(4−ヒドロキシ−3−メチル)
フェニル}プロパン、2,2−ビス{(4−ヒドロキシ
−3,5−ジメチル)フェニル}プロパン、2,2−ビ
ス{(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモ)フェニル}
プロパン、2,2−ビス{(3−イソプロピル−4−ヒ
ドロキシ)フェニル}プロパン、2,2−ビス{(4−
ヒドロキシ−3−フェニル)フェニル}プロパン、2,
2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3−ジ
メチルブタン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−2−メチルブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)−4−メチルペンタン、1,1−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)−4−イソプロピルシクロ
ヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、9,9−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス
{(4−ヒドロキシ−3−メチル)フェニル}フルオレ
ン、α,α’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−o−
ジイソプロピルベンゼン、α,α’−ビス(4−ヒドロ
キシフェニル)−m−ジイソプロピルベンゼン、α,
α’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソプ
ロピルベンゼン、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−5,7−ジメチルアダマンタン、4,4’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホキシド、4,4’−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、4,4’−ジヒドロキシジフェニル
ケトン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテルお
よび4,4’−ジヒドロキシジフェニルエステル等があ
げられ、これらは単独または2種以上を混合して使用で
きる。
{(4−ヒドロキシ−3−メチル)フェニル}プロパ
ン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチル
ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
3,3−ジメチルブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−4−メチルペンタン、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシク
ロヘキサンおよびα,α’−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)−m−ジイソプロピルベンゼンからなる群より選
ばれた少なくとも1種のビスフェノールより得られる単
独重合体または共重合体が好ましく、特に、ビスフェノ
ールAの単独重合体および1,1−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン
とビスフェノールA、2,2−ビス{(4−ヒドロキシ
−3−メチル)フェニル}プロパンまたはα,α’−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)−m−ジイソプロピルベ
ンゼンとの共重合体が好ましく使用される。
ライド、カーボネートエステルまたはハロホルメート等
が使用され、具体的にはホスゲン、ジフェニルカーボネ
ートまたは二価フェノールのジハロホルメート等が挙げ
られる。
を界面重縮合法または溶融エステル交換法によって反応
させてポリカーボネート樹脂を製造するに当っては、必
要に応じて触媒、末端停止剤、二価フェノールの酸化防
止剤等を使用してもよい。またポリカーボネート樹脂は
三官能以上の多官能性芳香族化合物を共重合した分岐ポ
リカーボネート樹脂であっても、芳香族または脂肪族の
二官能性カルボン酸を共重合したポリエステルカーボネ
ート樹脂であってもよく、また、得られたポリカーボネ
ート樹脂の2種以上を混合した混合物であってもよい。
は、フロログルシン、フロログルシド、または4,6−
ジメチル−2,4,6−トリス(4−ヒドロキジフェニ
ル)ヘプテン−2、2,4,6−トリメチル−2,4,
6−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、1,
3,5−トリス(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、
1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、1,1,1−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)エタン、2,6−ビス(2−ヒドロキ
シ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェノール、4
−{4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エ
チル]ベンゼン}−α,α−ジメチルベンジルフェノー
ル等のトリスフェノール、テトラ(4−ヒドロキシフェ
ニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
ケトン、1,4−ビス(4,4−ジヒドロキシトリフェ
ニルメチル)ベンゼン、またはトリメリット酸、ピロメ
リット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸およびこれ
らの酸クロライド等が挙げられ、中でも1,1,1−ト
リス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,1−
トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
エタンが好ましく、特に1,1,1−トリス(4−ヒド
ロキシフェニル)エタンが好ましい。
多官能性化合物を含む場合、かかる割合は、芳香族ポリ
カーボネート全量中、0.001〜1モル%、好ましく
は0.005〜0.5モル%、特に好ましくは0.01
〜0.3モル%である。また特に溶融エステル交換法の
場合、副反応として分岐構造が生ずる場合があるが、か
かる分岐構造量についても、芳香族ポリカーボネート全
量中、0.001〜1モル%、好ましくは0.005〜
0.5モル%、特に好ましくは0.01〜0.3モル%
であるものが好ましい。尚、かかる割合については1H
−NMR測定により算出することが可能である。
ノールとホスゲンとの反応であり、酸結合剤および有機
溶媒の存在下に反応させる。酸結合剤としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物またはピリジン等のアミン化合物が用いられる。
有機溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素が用いられる。また、反応促
進のために例えばトリエチルアミン、テトラ−n−ブチ
ルアンモニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルホスホ
ニウムブロマイド等の第三級アミン、第四級アンモニウ
ム化合物、第四級ホスホニウム化合物等の触媒を用いる
こともできる。その際、反応温度は通常0〜40℃、反
応時間は10分〜5時間程度、反応中のpHは9以上に
保つのが好ましい。
停止剤が使用される。かかる末端停止剤として単官能フ
ェノール類を使用することができる。単官能フェノール
類は末端停止剤として分子量調節のために一般的に使用
され、かかる単官能フェノール類としては、一般にはフ
ェノールまたは低級アルキル置換フェノールであって、
下記一般式(1)で表される単官能フェノール類を示す
ことができる。
の直鎖または分岐のアルキル基あるいはフェニル基置換
アルキル基であり、rは1〜5、好ましくは1〜3の整
数である。) 上記単官能フェノール類の具体例としては、例えばフェ
ノール、p−tert−ブチルフェノール、p−クミル
フェノールおよびイソオクチルフェノールが挙げられ
る。
長鎖のアルキル基あるいは脂肪族ポリエステル基を置換
基として有するフェノール類または安息香酸クロライド
類、もしくは長鎖のアルキルカルボン酸クロライド類も
示すことができる。これらのなかでは、下記一般式
(2)および(3)で表される長鎖のアルキル基を置換
基として有するフェノール類が好ましく使用される。
−または−R−O−CO−である、ここでRは単結合ま
たは炭素数1〜10、好ましくは1〜5の二価の脂肪族
炭化水素基を示し、nは10〜50の整数を示す。)
してはnが10〜30、特に10〜26のものが好まし
く、その具体例としては例えばデシルフェノール、ドデ
シルフェノール、テトラデシルフェノール、ヘキサデシ
ルフェノール、オクタデシルフェノール、エイコシルフ
ェノール、ドコシルフェノールおよびトリアコンチルフ
ェノール等を挙げることができる。
してはXが−R−CO−O−であり、Rが単結合である
化合物が適当であり、nが10〜30、特に10〜26
のものが好適であって、その具体例としては例えばヒド
ロキシ安息香酸デシル、ヒドロキシ安息香酸ドデシル、
ヒドロキシ安息香酸テトラデシル、ヒドロキシ安息香酸
ヘキサデシル、ヒドロキシ安息香酸エイコシル、ヒドロ
キシ安息香酸ドコシルおよびヒドロキシ安息香酸トリア
コンチルが挙げられる。また、末端停止剤は単独でまた
は2種以上混合して使用してもよい。
価フェノールとカーボネートエステルとのエステル交換
反応であり、不活性ガスの存在下に二価フェノールとカ
ーボネートエステルとを加熱しながら混合して、生成す
るアルコールまたはフェノールを留出させる方法により
行われる。反応温度は生成するアルコールまたはフェノ
ールの沸点等により異なるが、通常120〜350℃の
範囲である。反応後期には系を1.33×103〜1
3.3Pa程度に減圧して生成するアルコールまたはフ
ェノールの留出を容易にさせる。反応時間は通常1〜4
時間程度である。
ていてもよい炭素数6〜10のアリール基、アラルキル
基あるいは炭素数1〜4のアルキル基などのエステルが
挙げられる。具体的にはジフェニルカーボネート、ビス
(クロロフェニル)カーボネート、ジナフチルカーボネ
ート、ビス(ジフェニル)カーボネート、ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネー
トなどが挙げられ、なかでもジフェニルカーボネートが
好ましい。
用いることができ、かかる重合触媒としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、二価フェノールのナ
トリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属化合物、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム等
のアルカリ土類金属化合物、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシ
ド、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の含窒素塩
基性化合物、アルカリ金属やアルカリ土類金属のアルコ
キシド類、アルカリ金属やアルカリ土類金属の有機酸塩
類、亜鉛化合物類、ホウ素化合物類、アルミニウム化合
物類、珪素化合物類、ゲルマニウム化合物類、有機スズ
化合物類、鉛化合物類、オスミウム化合物類、アンチモ
ン化合物類マンガン化合物類、チタン化合物類、ジルコ
ニウム化合物類などの通常エステル化反応、エステル交
換反応に使用される触媒を用いることができる。触媒は
単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用
してもよい。これらの重合触媒の使用量は、原料の二価
フェノール1モルに対し、好ましくは1×10-8〜1×
10-3当量、より好ましくは1×10-7〜5×10-4当
量の範囲で選ばれる。
ル性の末端基を減少するために、重縮反応の後期あるい
は終了後に、例えばビス(クロロフェニル)カーボネー
ト、ビス(ブロモフェニル)カーボネート、ビス(ニト
ロフェニル)カーボネート、ビス(フェニルフェニル)
カーボネート、クロロフェニルフェニルカーボネート、
ブロモフェニルフェニルカーボネート、ニトロフェニル
フェニルカーボネート、フェニルフェニルカーボネー
ト、メトキシカルボニルフェニルフェニルカーボネート
およびエトキシカルボニルフェニルフェニルカーボネー
ト等の化合物を加えることができる。なかでも2−クロ
ロフェニルフェニルカーボネート、2−メトキシカルボ
ニルフェニルフェニルカーボネートおよび2−エトキシ
カルボニルフェニルフェニルカーボネートが好ましく、
特に2−メトキシカルボニルフェニルフェニルカーボネ
ートが好ましく使用される。
を中和する失活剤を用いることが好ましい。この失活剤
の具体例としては、例えばベンゼンスルホン酸、p−ト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸メチル、ベンゼ
ンスルホン酸エチル、ベンゼンスルホン酸ブチル、ベン
ゼンスルホン酸オクチル、ベンゼンスルホン酸フェニ
ル、p−トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスル
ホン酸エチル、p−トルエンスルホン酸ブチル、p−ト
ルエンスルホン酸オクチル、p−トルエンスルホン酸フ
ェニルなどのスルホン酸エステル;さらに、トリフルオ
ロメタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、スルホン
化ポリスチレン、アクリル酸メチル‐スルホン化スチレ
ン共重合体、ドデシルベンゼンスルホン酸−2−フェニ
ル−2−プロピル、ドデシルベンゼンスルホン酸−2−
フェニル−2−ブチル、オクチルスルホン酸テトラブチ
ルホスホニウム塩、デシルスルホン酸テトラブチルホス
ホニウム塩、ベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニ
ウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸テトラエチルホス
ホニウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチル
ホスホニウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸テトラヘ
キシルホスホニウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸テ
トラオクチルホスホニウム塩、デシルアンモニウムブチ
ルサルフェート、デシルアンモニウムデシルサルフェー
ト、ドデシルアンモニウムメチルサルフェート、ドデシ
ルアンモニウムエチルサルフェート、ドデシルメチルア
ンモニウムメチルサルフェート、ドデシルジメチルアン
モニウムテトラデシルサルフェート、テトラデシルジメ
チルアンモニウムメチルサルフェート、テトラメチルア
ンモニウムヘキシルサルフェート、デシルトリメチルア
ンモニウムヘキサデシルサルフェート、テトラブチルア
ンモニウムドデシルベンジルサルフェート、テトラエチ
ルアンモニウムドデシルベンジルサルフェート、テトラ
メチルアンモニウムドデシルベンジルサルフェート等の
化合物を挙げることができるが、これらに限定されな
い。これらの化合物を二種以上併用することもできる。
ンモニウム塩型のものが好ましい。かかる触媒の量とし
ては、残存する触媒1モルに対して0.5〜50モルの
割合で用いるのが好ましく、また重合後のポリカーボネ
ート樹脂に対し、0.01〜500ppmの割合、より
好ましくは0.01〜300ppm、特に好ましくは
0.01〜100ppmの割合で使用する。
ないが、分子量が10,000未満であると強度が不十
分となり、40,000を超えると成形加工性が低下し
歪みの低減が困難となるので、粘度平均分子量で表して
10,000〜40,000のものが好ましく、13,
000〜30,000のものが特に好ましい。また、ポ
リカーボネート樹脂の2種以上を混合しても差し支えな
い。本発明でいう粘度平均分子量は塩化メチレン100
mlにポリカーボネート樹脂0.7gを20℃で溶解し
た溶液から求めた比粘度(ηSP)を次式に挿入して求め
る。 ηSP/c=[η]+0.45×[η]2c(但し[η]
は極限粘度) [η]=1.23×10-4M0.83 c=0.7
は、上記の界面重縮合法、溶融エステル交換反応法のい
ずれも使用可能であるが、フェノール性末端基が少なめ
であるA成分のポリカーボネート樹脂は界面重縮合法に
より製造されたものが好適である。
ト樹脂は、かかるポリカーボネート樹脂のフェノール性
末端基と非フェノール性末端基の合計100モル%に対
してフェノール性末端基の量が20モル%以下、好まし
くは10モル%以下である。A成分が20モル%を超え
る場合は積層体の耐環境劣化性などの長期特性が低下す
る。
は、分子鎖末端にフェノール性の水酸基を含有している
末端構造をいい、通常二価フェノール成分が分子鎖末端
を構成する場合の構造となる。一方非フェノール性末端
基とは、分子鎖末端にフェノール性の水酸基を含有して
いない末端構造であり、通常末端停止剤が分子鎖末端を
構成する場合の構造か、または溶融エステル交換反応法
などの場合はカーボネートエステルが分子鎖末端を構成
する場合の構造となる。
フェノール性末端基の量は、1H−NMRを使用し、対
応するピークの強度面積比から求められた値をいう。
は、上記の界面重縮合法、溶融エステル交換反応法のい
ずれも使用可能である。遊離の二価フェノールおよび一
価フェノール量の制御については、界面重縮合法の場合
には反応性を高め、かつ分解反応を抑制することが重要
であり、また反応後の水洗工程により遊離二価フェノー
ルの多くを除去することができるため、反応時のpHお
よび反応温度や触媒の種類および量、水洗条件などの反
応条件を適宜制御することにより調整が可能である。ま
た溶融エステル交換反応法の場合には反応活性モノマ
ー、たとえばメトキシカルボニルフェニルフェニルカー
ボネートを追加して遊離二価フェノールの多くを反応除
去させることにより調整が可能である。
ト樹脂は、遊離の二価フェノールおよび一価フェノール
の合計含有量が80ppm以下、好ましくは50ppm
以下、更に好ましくは30ppm以下、特に好ましくは
5ppm以下となるものである。遊離の二価フェノール
および一価フェノール合計含有量が80ppmを超える
と積層界面の曇りやボイドの発生が十分に抑制できな
い。尚、本発明の二価フェノールおよび一価フェノール
の含有量は、HPLC(高速液体クロマトグラフ)法に
より得られた値である。
例えば、界面重縮合法では、重合後のポリカーボネート
樹脂溶液をアルカリ洗浄したり、また、上記の界面重縮
合法、溶融エステル交換反応法で得られたポリカーボネ
ート樹脂粉粒体をアセトン等の貧溶媒で抽出する方法等
によって得られる。
造法を採り得るものであるが、特にB成分の存在下にA
成分が実質的にB成分の表面上をせん断を伴って積層さ
れる製造法による場合に好適なものである。かかる製造
法として好ましくはインサート射出成形法や多色射出成
形法を挙げることができる。すなわち、B成分から形成
された成形品をB層として金型内に設置しA成分を射出
成形により金型内に充填してA層として積層する方法で
ある。インサート射出成形法の場合にはかかるB成分か
らなる成形品が予め別の工程で製造されたものであり、
一方多色射出成形法の場合にはB成分からなる成形品が
同一の成形機における前工程で製造されるものとなる。
は、B成分から形成された成形品であるB層の最外層と
なる表面に印刷層やハードコート層、特にハードコート
層の設けられたものである。更にかかる関係から製造法
としてはB層を形成する成形体をインサートした金型内
にA成分をインサート射出成形してA層を形成する方法
を最も好適な製造法として挙げることができる。
りやボイド等の歪みが生ずる理由としては種々の要因が
あるものと考えられるが、界面部分での流動の不均一さ
が特に主な要因になるものと考えられる。B層のポリカ
ーボネート樹脂が特定の遊離の二価、一価フェノール含
有量である場合に曇りやボイドが低減する理由は不明で
あるが、かかる流動の不均一さが抑制されることが関係
しているものと考えられる。
の面でポリカーボネート樹脂同士が接している必要はな
く、上記のとおり一部に他の成分が介在していてもよ
く、また界面における一方の面の一部に印刷層や空隙な
どが存在していてもよい。
好ましいものとして、シートなどの板状体およびかかる
シートを真空成形や熱成形により2次加工した成形体を
挙げることができる。かかるシートは一般的な溶融押出
法、インフレーション法、連続キャスト法、セルキャス
ト法の他、溶液キャスト法、粉末成形法などの方法によ
り製造することができる。またこれらの製造方法におい
ては、原料樹脂の製造工程において溶融エステル交換反
応等の溶融された状態から直接溶融押出する方法や、ま
たは重合後の溶液状態から直接上記溶液キャストを行う
ことにより、熱履歴が少ないシートを得ることも可能で
ある。
けるA層とB層の界面とは反対側の表面に予めハードコ
ートや印刷などの処理を行ったものを利用することがで
きる。
シリコン樹脂系ハードコート剤や有機樹脂系ハードコー
ト剤などが挙げられる。シリコン樹脂系ハードコート剤
は、シロキサン結合をもった樹脂であり、例えば、トリ
アルコキシシラン及びテトラアルコキシシランまたはそ
れらのアルキル化物の部分加水分解物、メチルトリアル
コキシシラン及びフェニルトリアルコキシシランの混合
物を加水分解したもの、コロイド状シリカ充填オルガノ
トリアルコキシシランの部分加水分解縮合物などが挙げ
られる。これらには縮合反応時に発生するアルコール等
が含まれているが、更に必要に応じて任意の有機溶剤、
水、あるいはこれらの混合物に溶解ないしは分散させて
もよく、そのための有機溶剤としては、低級脂肪酸アル
コール類、多価アルコールとそのエーテル、エステル類
などが挙げられる。なお、ハードコート層には平滑な表
面状態を得るため各種界面活性剤、例えば、シロキサン
系、フッ化アルキル系界面活性剤などを添加してもよ
い。有機樹脂系ハードコート剤としては、例えば、メラ
ミン樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹
脂、多官能アクリル樹脂などが挙げられる。ここで多官
能アクリル樹脂としてはポリオールアクリレート、ポリ
エステルアクリレート、ウレタンアクリレート、エポキ
シアクリレート、ホスファゼンアクリレートなどの樹脂
が挙げられる。これらハードコート剤のうち長期間の耐
候性に優れ、かつ表面硬度が比較的高いシリコン樹脂系
ハードコート剤が好ましく、特に各種の樹脂からなるプ
ライマー層を形成した後、その上にシリコン樹脂系ハー
ドコート剤から調整された硬化層を形成したものが好ま
しい。
は、各種ブロックイソシアネート成分およびポリオール
成分からなるウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、アミノ樹脂、お
よびポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレー
ト、エポキシアクリレート、ホスファゼンアクリレー
ト、メラミンアクリレート、アミノアクリレートなどの
各種多官能アクリル樹脂を挙げることができ、これらは
単独でも2種以上を併用して使用することもできる。こ
れらの中でもポリカーボネート樹脂用として特に好まし
くはアクリル樹脂、多官能アクリル樹脂が50重量%、
より好ましくは60重量%以上含有するものを挙げるこ
とができ、特にアクリル樹脂からなるものが好ましい。
ト剤のプライマー層を形成する樹脂には、後述する光安
定剤や紫外線吸収剤、シリコン樹脂ハードコート剤の触
媒、熱・光重合開始剤、重合禁止剤、シリコン消泡剤、
レベリング剤、増粘剤、沈殿防止剤、垂れ防止剤、難燃
剤、有機・無機顔料・染料の各種添加剤および添加助剤
を含むことができる。
子線硬化、赤外線照射、熱風乾燥等公知の方法をそれぞ
れ単独で使用してもよいし併用することもできる。かか
る場合に、特に上記で示した局所的に樹脂シートの延伸
倍率が高くなる場合には、ハードコート剤を完全に硬化
させない程度に硬化させた後、付形をせずに、または付
形をして成形を行い多層構造成形品とした後、ハードコ
ート剤を完全に硬化させるとの方法もとることができ
る。また一部架橋構造を有するゾル状またはゲル状とし
てハードコート剤を塗付し、その後付形をせずに、また
は付形をして成形を行い多層構造成形品とした後、ハー
ドコート剤を完全に硬化させるとの方法もとることがで
きる。
コート法、ドクターブレード法、ディップコート法、フ
ローコート法(シャワーコーター、カーテンフローコー
ター)、スプレーコート法、スピンコート法、ローラー
コート法(グラビアロールコート法、トランスファーロ
ールコート法)等の方法を、塗装される基材の形状に応
じて適宜選択することができる。このようにして得られ
たハードコート層の厚みは成形品にした時の外観、耐衝
撃性、耐擦傷性や耐候性等の性能により決定される。そ
の厚みはドライで1〜50μmが好ましく、更に3〜3
0μmである。ハードコート膜の厚みが1μmより薄い
と充分な耐擦傷性が得られなくなり、また50μmより
厚いと塗膜の可とう性が低下し折り曲げ等によりクラッ
クが発生する。塗布に際し、ハードコート膜形成性原料
に希釈剤として有機溶剤を添加することもできる。使用
できる有機溶剤としては、酢酸ブチル、酢酸エチル、ト
ルエン、イソプロパノール等が挙げられる。その使用量
は、固形分100重量部に対して10〜900重量部の
範囲が好ましい。
により文字や模様を形成して使用することも可能であ
る。
刷、フレキソ印刷、ドライオフセット印刷、パット印
刷、スクリーン印刷などの従来公知の印刷方法を製品形
状や印刷用途に応じて使用することができる。
は、主成分として樹脂系と油系などを使用することが可
能であり、樹脂系としては、ロジン、ギルソナイト、セ
ラック、コパールなどの天然樹脂やフェノール系および
その誘導体、アミノ系樹脂、ブチル化尿素、メラミン樹
脂、ポリエステル系アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ア
クリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリカーボネート樹脂、飽和ポリエステル樹
脂、非晶性ポリアリレート樹脂、非晶性ポリオレフィン
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合物、ブチラール樹脂、メチルセルロー
ス樹脂、エチルセルロース樹、ウレタン樹脂などの合成
樹脂が使用することができる。特に第1層における、第
2層との界面側表面に印刷をする場合には、耐熱性の高
いインキ成分が必要であり、かかる場合の樹脂として
は、ポリカーボネート樹脂、非晶性ポリアリレート樹脂
などが好ましく挙げられる。また印刷インキに顔料や染
料などにより所望の色に調整することができる。
系の撥水・撥油性コートや、光触媒等による浸水性コー
トをすることも可能である。
0〜2000μm、好ましくは100〜1000μm、
より好ましくは200〜700μmである。
する側の面において、印刷等が施されているものであっ
てもよく、また同様にB層におけるA層と接する側の面
は単なる平面のみの他、表面に立体的パターンが施され
たものであってもよい。かかる立体的パターンが施され
ると共に光透過性を有することで、高度な意匠性や光学
的機能を有するポリカーボネート積層体を得ることが可
能となる。
学的な変化や不均一性を視認できる立体状の凹凸をい
い、かかる形状としては、文字、図形、記号やそれらの
結合のいずれであってもよい。更にかかる形状は意匠性
のみならず、レンチキュラーレンズや拡散起点となり得
るドットの集合などの光学的に利用可能な規則的な図形
も含まれる。またかかる立体状の凹凸は、必ずしもかか
る凹凸自体を肉眼で認め得るものである必要はなく、か
かる凹凸によるプリズム効果などにより、通常の平面で
は得られない光学的な効果(虹色光を呈するなど)を有
するものであればよい。
ネート樹脂には離型剤を配合することができる。離型剤
としては飽和脂肪酸エステルが一般的であり、例えばス
テアリン酸モノグリセライドなどのモノグリセライド
類、ステアリン酸トリグリセライドなどのトリグリセラ
イド類、デカグリセリンデカステアレートおよびデカグ
リセリンテトラステアレート等のポリグリセリン脂肪酸
エステル類、ステアリン酸ステアレートなどの低級脂肪
酸エステル類、セバシン酸ベヘネートなどの高級脂肪酸
エステル類、ペンタエリスリトールテトラステアレート
などのエリスリトールエステル類、その他フェニル基含
有シリコン化合物等も使用される。離型剤はポリカーボ
ネート樹脂100重量部当り0.01〜1重量部用いら
れる。
必要に応じてリン系熱安定剤を加えることができる。か
かるリン系安定剤としては、ホスファイト系、ホスホナ
イト系、およびホスフェート系のいずれも使用可能であ
る。
ては、さまざまなものを用いることができる。具体的に
は例えば一般式(4)
のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基ないしアル
カリール基、炭素数7〜30のアラルキル基、またはこ
れらのハロ、アルキルチオ(アルキル基は炭素数1〜3
0)またはヒドロキシ置換基を示し、3つのR1は互い
に同一の場合、または互いに異なる場合のいずれも選択
でき、また2価フェノール類から誘導されることにより
環状構造も選択できる。]で表わされるホスファイト化
合物である。
態様としては、以下の一般式(5)
1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基な
いしアルキルアリール基、炭素数7〜30のアラルキル
基を示し、R2およびR3は同時に水素ではなく、互いに
同一の場合または互いに異なる場合のいずれも選択でき
る。]で表わされるホスファイト化合物を挙げることが
できる。
〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基ない
しアルキルアリール基、炭素数7〜30のアラルキル
基、炭素数4〜20のシクロアルキル基、炭素数15〜
25の2−(4−オキシフェニル)プロピル置換アリー
ル基を示し、互いに同一の場合または互いに異なる場合
の場合選択できる。尚、シクロアルキル基およびアリー
ル基は、アルキル基で置換されていないもの、またはア
ルキル基で置換されているもののいずれも選択でき
る。]で表わされるホスファイト化合物を挙げることが
できる。
キル基である。尚、R6およびR7は互いに同一の場合ま
たは互いに異なる場合のいずれも選択できる。]で表わ
されるホスファイト化合物を挙げることができる。
(8)で表わされるホスホナイト化合物、および下記一
般式(9)で表わされるホスホナイト化合物を挙げるこ
とができる。
ル基ないしアルキルアリール基、または炭素数15〜2
5の2−(4−オキシフェニル)プロピル置換アリール
基を示し、4つのAr1は互いに同一の場合、または互
いに異なる場合のいずれも選択できる。]
ル基ないしアルキルアリール基、または炭素数15〜2
5の2−(4−オキシフェニル)プロピル置換アリール
基を示し、2つのAr2は互いに同一の場合、または互
いに異なる場合のいずれも選択できる。]
物およびホスホナイト化合物のうち、より好ましいリン
系の安定剤として、上記一般式(5)で示されるホスフ
ァイト化合物(E1成分)、および上記一般式(8)
(E2成分)および上記一般式(9)(E3成分)で示
されるホスホナイト化合物を挙げることができ、これら
は1種もしくは2種以上を併用することができ、より好
ましくは上記一般式(5)で示されるホスファイト化合
物をかかるE成分100重量%中、少なくとも5重量%
含む場合である。
化合物における好ましい具体例としては、ジフェニルイ
ソオクチルホスファイト、2,2’−メチレンビス
(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)オクチルホ
スファイト、ジフェニルモノ(トリデシル)ホスファイ
ト、フェニルジイソデシルホスファイト、フェニルジ
(トリデシル)ホスファイトが挙げられる。より好まし
い上記一般式(5)に対応する好ましい具体例として
は、トリフェニルホスファイト、トリス(ジメチルフェ
ニル)ホスファイト、トリス(ジエチルフェニル)ホス
ファイト、トリス(ジ−iso−プロピルフェニル)ホ
スファイト、トリス(ジ−n−ブチルフェニル)ホスフ
ァイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)ホスファイト、トリス(2,6−ジ−tert−ブ
チルフェニル)ホスファイト等があげられ、トリス(ジ
アルキル置換フェニル)ホスファイトが好ましく、トリ
ス(ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトがよ
り好ましく、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェニル)ホスファイトが特に好ましい。上記ホスファイ
ト化合物は1種、または2種以上を併用することができ
る。
化合物における好ましい具体例としては、ジステアリル
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−
ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル
−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、フェニルビスフェノールAペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジシクロヘキシルペンタエリスリト
ールジホスファイトなどが挙げられ、好ましくはジステ
アリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−ter
t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトー
ルジホスファイトを挙げることができる。かかるホスフ
ァイト化合物は1種、または2種以上を併用することが
できる。
化合物における好ましい具体例としては、4,4’−イ
ソプロピリデンジフェノールジトリデシルホスファイト
を挙げることができる。
化合物における好ましい具体例としては、テトラキス
(2,4−ジ−iso−プロピルフェニル)−4,4’
−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−
ジ−n−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジ
ホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブ
チルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイ
ト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニ
ル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラ
キス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3,
3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,
6−ジ−iso−プロピルフェニル)−4,4’−ビフ
ェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,6−ジ−n
−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホ
ナイト、テトラキス(2,6−ジ−tert−ブチルフ
ェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テ
トラキス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)−
4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス
(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)−3,3’
−ビフェニレンジホスホナイト等があげられ、テトラキ
ス(ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジ
ホスホナイトが好ましく、テトラキス(2,4−ジ−t
ert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイ
トがより好ましい。このテトラキス(2,4−ジ−te
rt−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイト
は、2種以上の混合物が好ましく、具体的にはテトラキ
ス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,
4’−ビフェニレンジホスホナイト(E2−1成分)、
テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)
−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト(E2−2成
分)および、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチ
ルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイト
(E2−3成分)の1種もしくは2種以上を併用して使
用可能であるが、好ましくはかかる3種の混合物であ
る。また、3種の混合物の場合その混合比は、E2−1
成分、E2−2成分およびE2−3成分を重量比で10
0:37〜64:4〜14の範囲が好ましく、100:
40〜60:5〜11の範囲がより好ましい。
化合物の好ましい具体例としては、ビス(2,4−ジ−
iso−プロピルフェニル)−4−フェニル−フェニル
ホスホナイト、ビス(2,4−ジ−n−ブチルフェニ
ル)−3−フェニル−フェニルホスホナイト、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェ
ニル−フェニルホスホナイト、ビス(2,4−ジ−te
rt−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホス
ホナイトビス(2,6−ジ−iso−プロピルフェニ
ル)−4−フェニル−フェニルホスホナイト、ビス
(2,6−ジ−n−ブチルフェニル)−3−フェニル−
フェニルホスホナイト、ビス(2,6−ジ−tert−
ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイ
ト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)−
3−フェニル−フェニルホスホナイト等があげられ、ビ
ス(ジ−tert−ブチルフェニル)−フェニル−フェ
ニルホスホナイトが好ましく、ビス(2,4−ジ−te
rt−ブチルフェニル)−フェニル−フェニルホスホナ
イトがより好ましい。このビス(2,4−ジ−tert
−ブチルフェニル)−フェニル−フェニルホスホナイト
は、2種以上の混合物が好ましく、具体的にはビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェ
ニル−フェニルホスホナイト(E3−1成分)および、
ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−
フェニル−フェニルホスホナイト(E3−2成分)の1
種もしくは2種を併用して使用可能であるが、好ましく
はかかる2種の混合物である。また、2種の混合物の場
合その混合比は、重量比で5:1〜4の範囲が好まし
く、5:2〜3の範囲がより好ましい。
ブチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリク
レジルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリ
クロルフェニルホスフェート、トリエチルホスフェー
ト、ジフェニルクレジルホスフェート、ジフェニルモノ
オルソキセニルホスフェート、トリブトキシエチルホス
フェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェ
ート、ジイソプロピルホスフェートなどを挙げることが
でき、好ましくはトリメチルホスフェートである。
A成分100重量部当たり0.0005〜1重量部が好
ましく、より好ましくは0.001〜0.5重量部であ
る。
される酸化防止剤も耐候性改良のため使用することがで
きる。かかる酸化防止剤としては、例えばビタミンE、
n−オクタデシル−β−(4’−ヒドロキシ−3’,
5’−ジ−tert−ブチルフェル)プロピオネート、
2−tert−ブチル−6−(3’−tert−ブチル
−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メ
チルフェニルアクリレート、2,6−ジ−tert−ブ
チル−4−(N,N−ジメチルアミノメチル)フェノー
ル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートジエチルエステル、2,2’−メチ
レンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−te
rt−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス
(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,
2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシル
フェノール)、2,2’−ジメチレン−ビス(6−α−
メチル−ベンジル−p−クレゾール)2,2’−エチリ
デン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノー
ル)、2,2’−ブチリデン−ビス(4−メチル−6−
tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン
ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノー
ル)、トリエチレングリコール−N−ビス−3−(3−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニ
ル)プロピオネート、1,6−へキサンジオールビス
[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート、ビス[2−tert−ブ
チル−4−メチル6−(3−tert−ブチル−5−メ
チル−2−ヒドロキシベンジル)フェニル]テレフタレ
ート、3,9−ビス{2−[3−(3−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニ
ルオキシ]−1,1,−ジメチルエチル}−2,4,
8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、
4,4−チオビス(6−tert−ブチル−m−クレゾ
ール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−ter
t−ブチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)、ビス(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
スルフィド、4,4’−ジ−チオビス(2,6−ジ−t
ert−ブチルフェノール)、4,4’−トリ−チオビ
ス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,
4−ビス(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ
−3’,5’−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,
3,5−トリアジン、N,N’−ヘキサメチレンビス−
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒド
ロシンナミド)、N,N’−ビス[3−(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニル]ヒドラジン、1,1,3−トリス(2−メチル−
4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタ
ン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)ベンゼン、トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート、トリ
ス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−
tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス2
[3(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオニルオキシ]エチルイソシアヌレー
ト、テトラキス[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
ート]メタンなどを挙げることができる。これら酸化防
止剤の組成割合は、A成分100重量部に対して0.0
001〜0.5重量部が好ましい。
する目的で、本発明のA成分またはB成分のいずれかの
ポリカーボネート樹脂、特にB成分のポリカーボネート
樹脂に更に紫外線吸収剤や光安定剤を配合することがで
きる。かかる処方をすることにより車両用グレージング
材料、ヘッドランプやウインカー材料など屋外で使用さ
れかつ透明性が重要とされる用途においても、B層の表
側として使用し良好な耐候性を達成することが可能とな
る。
ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクト
キシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデシ
ルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ベンジ
ロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−
メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキ
シ−2’−カルボキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ
−4−メトキシ−5−スルホキシベンゾフェノン、2,
2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェ
ノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキ
シ−5−ソジウムスルホキシベンゾフェノン、ビス(5
−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニ
ル)メタンなどに代表されるベンゾフェノン系紫外線吸
収剤を挙げることができる。
(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−tert
−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−5’−tert−オクチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’
−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−ter
t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’
−ヒドロキシ−3’−ドデシル−5’−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−
3’,5’−ビス(α,α’−ジメチルベンジル)フェ
ニルベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−
3’−(3”,4”,5”,6”−テトラフタルイミド
メチル)−5’−メチルフェニル]ベンゾトリアゾー
ル、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル
−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−te
rt−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾー
ル、2,2’メチレンビス[4−(1,1,3,3−テ
トラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール
−2−イル)フェノール]、メチル−3−[3−ter
t−ブチル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イ
ル)−4−ヒドロキシフェニルプロピオネート−ポリエ
チレングリコールとの縮合物に代表されるベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤を挙げることができる。
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)−2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2n−ブチルマロネート、1,
2,3,4−ブタンカルボン酸と2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジノールとトリデシルアルコール
との縮合物、1,2,3,4−ブタンジカルボン酸と
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノー
ルとトリデシルアルコールとの縮合物、テトラキス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テト
ラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、ポリ{[6−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイ
ル][(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)イ
ミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)イミノ]}、ポリ{[6−モルフォリノ
−s−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル)イミノ]ヘキサメチレン
[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)イミ
ノ]}、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールと
β,β,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,
4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカ
ン)ジエタノールとの縮合物、N,N’−ビス(3−ア
ミノプロピル)エチレンジアミンと2,4−ビス[N−
ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)アミノ]−クロロ−1,3,5−トリア
ジンとの縮合物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボ
ン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジノールとβ,β,β’,β’−テトラメチル−3,9
−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]
ウンデカン)ジエタノールとの縮合物、ポリメチルプロ
ピル3−オキシ−[4−(2,2,6,6−テトラメチ
ル)ピペリジニル]シロキサンに代表されるヒンダード
アミン系の光安定剤も配合することができる。
紫外線吸収剤などに基づく黄色味を打ち消すためにブル
ーイング剤を配合することができる。ブルーイング剤と
してはポリカーボネート樹脂に使用されるものであれ
ば、特に支障なく使用することができる。一般的にはア
ンスラキノン系染料が入手容易であり好ましい。具体的
なブルーイング剤としては、例えば一般名Solven
t Violet13[CA.No(カラーインデック
スNo)60725;商標名 バイエル社製「マクロレ
ックスバイオレットB」、三菱化学(株)製「ダイアレ
ジンブルーG」、住友化学工業(株)製「スミプラスト
バイオレットB」]、一般名Solvent Viol
et31[CA.No68210;商標名 三菱化学
(株)製「ダイアレジンバイオレットD」]、一般名S
olvent Violet33[CA.No6072
5;商標名 三菱化学(株)製「ダイアレジンブルー
J」]、一般名Solvent Blue94[CA.
No61500;商標名 三菱化学(株)製「ダイアレ
ジンブルーN」]、一般名Solvent Viole
t36[CA.No68210;商標名 バイエル社製
「マクロレックスバイオレット3R」]、一般名Sol
vent Blue97[商標名 バイエル社製「マク
ロレックスブルーRR」]および一般名Solvent
Blue45[CA.No61110;商標名 サン
ド社製「テトラゾールブルーRLS」]、チバ・スペシ
ャリティ・ケミカルズ社のマクロレックスバイオレット
やトリアゾールブルーRLS等があげら、特に、マクロ
レックスバイオレットやトリアゾールブルーRLSが好
ましい。
い範囲で少量の慣用の他の添加剤、例えば補強剤(タル
ク、マイカ、クレー、ワラストナイト、炭酸カルシウ
ム、ガラス繊維、ガラスビーズ、ガラスバルーン、ミル
ドファイバー、ガラスフレーク、炭素繊維、炭素フレー
ク、カーボンビーズ、カーボンミルドファイバー、金属
フレーク、金属繊維、金属コートガラス繊維、金属コー
ト炭素繊維、金属コートガラスフレーク、シリカ、セラ
ミック粒子、セラミック繊維、アラミド粒子、アラミド
繊維、ポリアリレート繊維、グラファイト、導電性カー
ボンブラック、各種ウイスカーなど)、難燃剤(ハロゲ
ン系、リン酸エステル系、金属塩系、赤リン、シリコン
系、フッ素系、金属水和物系など)、耐熱剤、着色剤
(カーボンブラック、酸化チタンなどの顔料、染料)、
光拡散剤(アクリル架橋粒子、シリコン架橋粒子、極薄
ガラスフレーク、炭酸カルシウム粒子など)、蛍光増白
剤、蓄光顔料、蛍光染料、帯電防止剤、流動改質剤、結
晶核剤、無機および有機の抗菌剤、光触媒系防汚剤(微
粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛など)、グラフトゴム
に代表される衝撃改質剤、赤外線吸収剤、フォトクロミ
ック剤を配合することができる。
ト樹脂を積層することにより積層界面の曇りやボイドの
発生の少ない積層体を得ることが可能となるが、特に車
両用グレージング製品などの大型でありながら高い光学
的特性、積層界面の密着性、耐環境劣化性が必要とされ
ると共に、3次元的な自由曲面が要求される用途に対し
て好適なものである。
発明及びその効果を更に具体的に説明するが、本発明は
これら実施例などにより何ら制限されるものではない。
なお、評価は以下の方法によった。
が発生した成形品の個数を数えた。
ラチナスサブゼロルシファー)で65℃、85%RHの
条件下で500時間処理した後、板状成形品のシート層
側を上側として、23℃、50%RHの雰囲気下で、先
端が半円状で半径1/4インチの打ち抜き用ポンチ、半
径1/2インチの円形の受け台を使用し、打ち抜き速度
7m/secの条件で、高速面衝撃試験機(島津製作所
(株)製ハイドロショットHTM−1)を用いて、ほぼ
板状成形品の中央部分に対して打ち抜きポンチが衝突す
るようにし、サンプルを貫通破壊させる為に必要なエネ
ルギー(J)を測定し、湿熱処理前の衝撃強度に対する
湿熱処理後の衝撃強度の保持率を計算し下記の判定を行
った。この保持率が高ければ耐環境劣化性が良好なこと
を示す。 ○ :保持率が90%以上 △ :保持率が85%以上 × :保持率が85%未満
されるポリカーボネート樹脂を120℃で5時間熱風乾
燥機を用いて乾燥した後、800mm/secの射出速
度を達成可能なシリンダ内径45mmφの射出装置を備
えた超高速射出成形機(住友重機械工業(株)製SG2
60M−HP)を使用し、成形を行った。
面側のそれぞれにかかる大きさに切り揃えたB層を形成
するポリカーボネート樹脂シートを型内に配置した2つ
の固定用ピンに引掛けることにより装着した。
し、背圧19.6MPaで射出速度一定の条件で射出速
度150mm/sec(一速)とし球面状成形品および
板状成形品を成形した。球面状成形品は本体の直径15
0mm、球面の曲率半径364mm、成形品厚み4mm
の成形品であり、フィルム状ゲート(ゲート部の厚み4
mm)を有するものである。板状成形品は本体の長さ1
48mm×幅152mm×厚み2mmの成形品であり、
フィルム状ゲート(ゲート部の厚み1.5mm)を有す
るものである。また金型温度は金型温調機を使用して1
30℃に保った。得られた成形品について上記に示した
評価を行った。評価結果を表1に示す。
である。 ポリカーボネート樹脂 (i)PC−11 H−NMRを使用し、ビスフェノールAとホスゲンか
ら界面重縮合法により、アミン系触媒を用いて製造さ
れ、対応するピークの強度面積比から求められたフェノ
ール性末端基のモル比が9.2%であり、粘度平均分子
量が18,500であるポリカーボネート樹脂。
溶融エステル交換法により製造され、PC−1と同様の
方法で求められたフェノール性末端基のモル比が48.
6%であり、粘度平均分子量が18,500であるポリ
カーボネート樹脂。
p−tert−ブチルフェノールを使用し、アミン系の
触媒を使用して常法によって合成された後、塩化メチレ
ンを加えて14重量%の濃度の溶液とし、更に多孔板付
遠心抽出機(川崎エンジニアリング(株)製KCC遠心
抽出機)を用いて0.5%水酸化ナトリウム水溶液を流
量1000ml/min、有機相を流量1000ml/
minの速度で供給し、3500rpmの条件で処理し
た後、有機相を塩酸酸性とし、その後水洗を繰り返し、
水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところ
で塩化メチレンを蒸発してポリカーボネート樹脂パウダ
ーを得た。
78重量部、Irgafos168(日本チバガイギー
(株)製)0.02重量部、およびペンタエリスリトー
ルテトラステアレート0.2重量部を配合し、水添箇所
とその直後にベント口を設けた二軸押出機にてポリカー
ボネート樹脂に対して1重量%のイオン交換水を添加し
ながらベント口から1330Paの減圧度で吸引して2
80℃でペレット化された樹脂を得た。かかるペレット
を再度押出しして0.5mmのシートを得た。尚、シー
トとして得られたポリカーボネート樹脂は、粘度平均分
子量24,700であり、またかかるポリカーボネート
樹脂中に含有されるビスフェノールAおよびp−ter
t−ブチルフェノールの合計量は29ppmであった。
p−tert−ブチルフェノールを使用し、アミン系の
触媒を使用することなく常法によって合成された後、水
洗工程の回数を低減し、軸受け部に異物取出口を有する
隔離室を設けたニーダーにて塩化メチレンを除いて製造
されたポリカーボネート樹脂パウダー99.78重量部
に、Irgafos168(日本チバガイギー(株)
製)0.02重量部、およびペンタエリスリトールテト
ラステアレート0.2重量部を配合し、280℃で二軸
押出機によりペレット化して樹脂を得た。その後上記条
件により再度押出ししてシートを得た。尚、シートとし
て得られたポリカーボネート樹脂は、粘度平均分子量は
24,500、ポリカーボネート樹脂中に含有されるビ
スフェノールAおよびp−tert−ブチルフェノール
の合計量は193ppmであった。
量部を示す) (i)HC−1 還流冷却器及び撹拌装置を備え、窒素置換したフラスコ
中にメチルメタクリレート(以下MMAと略称する)7
0部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下HE
MAと略称する)39部、アゾビスイソブチロニトリル
(以下AIBNと略称する)0.18部及び1,2−ジ
メトキシエタン200部を添加混合し、溶解させた。次
いで、窒素気流中70℃で6時間攪拌下に反応させた。
得られた反応液をn−ヘキサンに添加して再沈精製し、
MMA/HEMAの組成比70/30(モル比)のコポ
リマー(アクリル樹脂(I))90部を得た。該コポリ
マーの重量平均分子量はGPCの測定(カラム;Sho
dex GPCA−804、溶離液;THF)からポリ
スチレン換算で80,000であった。
部、蒸留水72部、酢酸20部を氷水で冷却下混合し、
この混合液を25℃で1時間攪拌し、イソプロパノール
116部で希釈してメチルトリメトキシシラン加水分解
縮合物溶液(X)350部を得た。一方、テトラエトキ
シシラン208部、0.01当量/L塩酸81部を氷水
で冷却下混合し、この混合液を25℃で3時間攪拌し、
イソプロパノール11部で希釈してテトラエトキシシラ
ン加水分解縮合物溶液(Y)300部を得た。
用組成物として、前記アクリル樹脂(I)8部をメチル
エチルケトン40部、メチルイソブチルケトン20部、
エタノール5.2部、イソプロパノール14部および2
−エトキシエタノール10部からなる混合溶媒に溶解
し、次いでこの溶液にメチルトリメトキシシラン加水分
解縮合物溶液(X)10部を添加して25℃で5分間攪
拌し、さらにかかる溶液にメラミン樹脂(三井サイテッ
ク(株)製サイメル303)1部を添加して25℃で5
分間攪拌し、コーティング用組成物(i−1)を調製し
た。
層)用組成物として、水分散型コロイダルシリカ分散液
(日産化学工業(株)製 スノーテックス30 固形分
濃度30重量%)100部に蒸留水12部、酢酸20部
を加えて攪拌し、この分散液に氷水浴で冷却下メチルト
リメトキシシラン134部を加えた。この混合液を25
℃で1時間攪拌して得られた反応液に、テトラエトキシ
シラン加水分解縮合物溶液(Y)20部および硬化触媒
として酢酸ナトリウム1部を加えイソプロパノール20
0部で希釈してコーティング用組成物(ii−1)を調
製した。
ーティング用組成物(i−1)をワイヤバーで塗布し、
25℃で20分間静置後、120℃で30分間熱硬化さ
せた。第1層の膜厚はドライで2.5μmだった。次い
で、該シートの被膜表面上にコーティング用組成物(i
i−1)を更にワイヤバーで塗布し、25℃で20分間
静置後、120℃で2時間熱硬化させた。第2層の膜厚
はドライで5.0μmだった。
ト樹脂としてフェノール性末端基の量が20モル%以下
(PC−1)のポリカーボネート樹脂(A成分)と共に
遊離の二価フェノールおよび一価フェノールの合計含有
量が80ppm以下(PC−3)のポリカーボネート樹
脂(B成分)を使用した場合には、積層界面の曇りやボ
イドの発生がなく、かつ耐環境劣化性などの長期特性に
優れたポリカーボネート樹脂積層体が得られていること
がわかる。一方、フェノール性末端基の量が20モル%
を超えた場合や、遊離の二価フェノール及び一価フェノ
ールの合計含有量が80ppmを超えた場合は、長期特
性において十分とはいえないものとなることが分かる。
を有する成形品形状の場合であっても積層界面の密着性
に優れ、かつ耐環境劣化性に優れたポリカーボネート樹
脂の積層体を得ることができる。かかる積層体は、建築
物、車両、電気・電子機器、機械その他の各種分野にお
いて、歪みが少なくまた意匠性にも富んだ成形品が得ら
れることから、その奏する工業的効果は極めて大である
Claims (2)
- 【請求項1】 少なくとも2層の実質的にポリカーボネ
ート樹脂からなる層が接してなる積層体であって、フェ
ノール性末端基と非フェノール性末端基の合計100モ
ル%中、フェノール性末端基の量(x)が20モル%以
下のポリカーボネート樹脂(A成分)からなる層(A
層)、遊離の二価フェノールおよび一価フェノールの合
計含有量が80ppm以下であるポリカーボネート樹脂
(B成分)からなる層(B層)から形成されたポリカー
ボネート樹脂積層体。 - 【請求項2】 B層の成形体を金型内にインサートし、
A成分を金型キャビティ内にインサート射出成形してA
層を形成してなる請求項1に記載のポリカーボネート樹
脂積層体。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2000244253A JP4401547B2 (ja) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | ポリカーボネート樹脂積層体 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2000244253A JP4401547B2 (ja) | 2000-08-11 | 2000-08-11 | ポリカーボネート樹脂積層体 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002052677A true JP2002052677A (ja) | 2002-02-19 |
JP4401547B2 JP4401547B2 (ja) | 2010-01-20 |
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ID=18734967
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010001949A1 (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-07 | 出光興産株式会社 | コーティング液、硬化膜及び樹脂積層体並びに該硬化膜及び樹脂積層体の製造方法 |
WO2011108594A1 (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-09 | 三菱化学株式会社 | 積層体 |
-
2000
- 2000-08-11 JP JP2000244253A patent/JP4401547B2/ja not_active Expired - Lifetime
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WO2010001949A1 (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-07 | 出光興産株式会社 | コーティング液、硬化膜及び樹脂積層体並びに該硬化膜及び樹脂積層体の製造方法 |
WO2011108594A1 (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-09 | 三菱化学株式会社 | 積層体 |
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