JP2002030278A - 低表面エネルギーを有する支持体の処理への（ペル）フルオロポリエーテル誘導体の使用 - Google Patents
低表面エネルギーを有する支持体の処理への（ペル）フルオロポリエーテル誘導体の使用Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低表面エネルギーを有する材料へのぬれ性並
びに水型及び炭化水素型の両方の液体の透過に対し、抵
抗体が向上した表面処理の提供。 【解決手段】 構造： Ｗ−Ｌ−ＹＦＣ−Ｏ−Ｒf−ＣＦＹ−Ｌ−Ｗ （Ｉ） Ｒf−ＣＦＹ−Ｌ−Ｗ （ＩＩ） ［式中、Ｌは、有機結合基−ＣＯ−ＮＲ’−（ＣＨ2）q
−［ここで、Ｒ’＝ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル；ｑは１
〜８からなる整数］；Ｙ＝Ｆ、ＣＦ3；Ｗは、−Ｓｉ
（Ｒ1）α（ＯＲ2）3-α基［ここで、α＝０、１、２、
Ｒ1およびＲ2は同一または互いに異なって、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ6〜Ｃ10アリール基、Ｃ7〜Ｃ12アルキル−
アリールまたはアリール−アルキル］；Ｒfは、２００
〜５，０００の範囲の数平均分子量を有し、以下の構
造：（ＣＦＸＯ）、（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）、（ＣＦ（Ｃ
Ｆ3）ＣＦ2Ｏ）、（ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ）［ここで、
Ｘ＝Ｆ、ＣＦ 3］の少なくとも１つを有する反復単位］
を有する（ペル）フルオロポリエーテルの一および二官
能性誘導体の、低表面エネルギーを有する支持体の撥水
性および撥油性を向上させるための使用。
びに水型及び炭化水素型の両方の液体の透過に対し、抵
抗体が向上した表面処理の提供。 【解決手段】 構造： Ｗ−Ｌ−ＹＦＣ−Ｏ−Ｒf−ＣＦＹ−Ｌ−Ｗ （Ｉ） Ｒf−ＣＦＹ−Ｌ−Ｗ （ＩＩ） ［式中、Ｌは、有機結合基−ＣＯ−ＮＲ’−（ＣＨ2）q
−［ここで、Ｒ’＝ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル；ｑは１
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（Ｒ1）α（ＯＲ2）3-α基［ここで、α＝０、１、２、
Ｒ1およびＲ2は同一または互いに異なって、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ6〜Ｃ10アリール基、Ｃ7〜Ｃ12アルキル−
アリールまたはアリール−アルキル］；Ｒfは、２００
〜５，０００の範囲の数平均分子量を有し、以下の構
造：（ＣＦＸＯ）、（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）、（ＣＦ（Ｃ
Ｆ3）ＣＦ2Ｏ）、（ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ）［ここで、
Ｘ＝Ｆ、ＣＦ 3］の少なくとも１つを有する反復単位］
を有する（ペル）フルオロポリエーテルの一および二官
能性誘導体の、低表面エネルギーを有する支持体の撥水
性および撥油性を向上させるための使用。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、低表面エネルギ
ーを有する支持体（substrata）の表面撥水性および表
面撥油性の向上のための、特定の（ペル）フルオロポリ
エーテル化合物の使用に関する。すなわち、支持体は、
それ自体が水および炭化水素の両方と難ぬれ性であり、
さらにぬれ性を低下させることが所望されている。この
低ぬれ性は、例えば、低表面エネルギーを有する支持
体、例えばフルオロポリマー、特にポリテトラフルオロ
エチレン（ＰＴＦＥ）で形成された膜または多孔質隔膜
において液体（例えば、水または炭化水素）透過抵抗を
増加させるのに有用である。
ーを有する支持体（substrata）の表面撥水性および表
面撥油性の向上のための、特定の（ペル）フルオロポリ
エーテル化合物の使用に関する。すなわち、支持体は、
それ自体が水および炭化水素の両方と難ぬれ性であり、
さらにぬれ性を低下させることが所望されている。この
低ぬれ性は、例えば、低表面エネルギーを有する支持
体、例えばフルオロポリマー、特にポリテトラフルオロ
エチレン（ＰＴＦＥ）で形成された膜または多孔質隔膜
において液体（例えば、水または炭化水素）透過抵抗を
増加させるのに有用である。
【０００２】低表面エネルギーを有する支持体では、全
ての表面が４０ｍＮ／メートルより低い臨界ぬれ表面張
力を有することを通常意味し、特にフッ素化ポリマー、
たとえばＰＴＦＥは、この群に属する。
ての表面が４０ｍＮ／メートルより低い臨界ぬれ表面張
力を有することを通常意味し、特にフッ素化ポリマー、
たとえばＰＴＦＥは、この群に属する。
【０００３】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】先行
技術において、低表面エネルギーを有する材料が、例え
ば気体混合物を分離するためか、または液体／気体のろ
過のために用いられる、多孔性および非多孔性膜の製造
において用いられることが知られている。これらの使用
のため、ぬれ性に対する、および水型および炭化水素型
の両方の液体の透過に対する膜の向上した抵抗性が要求
されている。非反応性な、特にペルフルオロアルキル型
の、末端基を有する（ペル）フルオロポリエーテルでの
表面の処理が知られている。該処理により、より低いぬ
れ性が得られ、しかし、処理剤の容易な移動および／ま
たは除去のため、処理効果の不十分な耐久性という欠点
を示す。
技術において、低表面エネルギーを有する材料が、例え
ば気体混合物を分離するためか、または液体／気体のろ
過のために用いられる、多孔性および非多孔性膜の製造
において用いられることが知られている。これらの使用
のため、ぬれ性に対する、および水型および炭化水素型
の両方の液体の透過に対する膜の向上した抵抗性が要求
されている。非反応性な、特にペルフルオロアルキル型
の、末端基を有する（ペル）フルオロポリエーテルでの
表面の処理が知られている。該処理により、より低いぬ
れ性が得られ、しかし、処理剤の容易な移動および／ま
たは除去のため、処理効果の不十分な耐久性という欠点
を示す。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、驚き、予期
せぬことに、この技術的問題が、以下に定義する特定な
（ペル）フルオロポリエーテルを用いることにより解決
できることを見出した。
せぬことに、この技術的問題が、以下に定義する特定な
（ペル）フルオロポリエーテルを用いることにより解決
できることを見出した。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の目的は、以下の構造： Ｗ−Ｌ−ＹＦＣ−Ｏ−Ｒf−ＣＦＹ−Ｌ−Ｗ （Ｉ） Ｒf−ＣＦＹ−Ｌ−Ｗ （ＩＩ） ［式中、Ｌは、有機結合基−ＣＯ−ＮＲ’−（ＣＨ2）q
−［ここで、Ｒ’＝ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル；ｑは１
〜８からなる整数であり、１〜３が好ましい］であり、
Ｙ＝Ｆ、ＣＦ3；Ｗは、−Ｓｉ（Ｒ1）α（ＯＲ2）3-α
基［ここで、α＝０、１、２、好ましくはα＝０、１；
Ｒ1およびＲ2は同一または互いに異なって、任意に１ま
たはそれ以上のエーテルＯを含むＣ1〜Ｃ6アルキル基、
Ｃ6〜Ｃ10アリール基、Ｃ7〜Ｃ12アルキル−アリールま
たはアリール−アルキルである］であり；Ｒfは、２０
０〜５，０００、好ましくは３００〜２，０００の範囲
の数平均分子量を有し、鎖に沿って統計的に配置され
た、以下の構造：（ＣＦＸＯ）、（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）、
（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）または（ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）
Ｏ）［ここで、Ｘ＝Ｆ、ＣＦ3］の少なくとも１つを有
する反復単位からなる］を有する（ペル）フルオロポリ
エーテルの一および二官能性誘導体の、４０ｍＮ／メー
トルより低い臨界ぬれ表面張力を有し、低表面エネルギ
ーを有する支持体の表面撥水性および表面撥油性を向上
させるための使用である。
−［ここで、Ｒ’＝ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル；ｑは１
〜８からなる整数であり、１〜３が好ましい］であり、
Ｙ＝Ｆ、ＣＦ3；Ｗは、−Ｓｉ（Ｒ1）α（ＯＲ2）3-α
基［ここで、α＝０、１、２、好ましくはα＝０、１；
Ｒ1およびＲ2は同一または互いに異なって、任意に１ま
たはそれ以上のエーテルＯを含むＣ1〜Ｃ6アルキル基、
Ｃ6〜Ｃ10アリール基、Ｃ7〜Ｃ12アルキル−アリールま
たはアリール−アルキルである］であり；Ｒfは、２０
０〜５，０００、好ましくは３００〜２，０００の範囲
の数平均分子量を有し、鎖に沿って統計的に配置され
た、以下の構造：（ＣＦＸＯ）、（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）、
（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）または（ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）
Ｏ）［ここで、Ｘ＝Ｆ、ＣＦ3］の少なくとも１つを有
する反復単位からなる］を有する（ペル）フルオロポリ
エーテルの一および二官能性誘導体の、４０ｍＮ／メー
トルより低い臨界ぬれ表面張力を有し、低表面エネルギ
ーを有する支持体の表面撥水性および表面撥油性を向上
させるための使用である。
【０００６】特に、Ｒfは、以下の構造： １）−（ＣＦ2Ｏ）a'−（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）b'− ［式中、ａ’／ｂ’は０．５〜２からなり、極値を含
み、ａ’およびｂ’は上記分子量を与えることのできる
整数である］ ２）−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）r−（Ｃ2Ｆ4Ｏ）b−（ＣＦＸＯ）t
− ［式中、ｒ／ｂ＝０．５〜２．０；（ｒ＋ｂ）／ｔは１
０〜３０の範囲であり、ｂ、ｒおよびｔは上記分子量を
与えることのできる整数であり、Ｘは上記の意味を有す
る］ ３）−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）r'−（ＣＦＸＯ）t'− ［式中、ｔ’は０であってもよく；ｔ’が０ではないと
き、ｒ’／ｔ’＝１０〜３０、ｒ’およびｔ’は上記分
子量を与えることのできる整数であり；Ｘは上記の意味
を有する］の一つを有することができる。
み、ａ’およびｂ’は上記分子量を与えることのできる
整数である］ ２）−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）r−（Ｃ2Ｆ4Ｏ）b−（ＣＦＸＯ）t
− ［式中、ｒ／ｂ＝０．５〜２．０；（ｒ＋ｂ）／ｔは１
０〜３０の範囲であり、ｂ、ｒおよびｔは上記分子量を
与えることのできる整数であり、Ｘは上記の意味を有す
る］ ３）−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）r'−（ＣＦＸＯ）t'− ［式中、ｔ’は０であってもよく；ｔ’が０ではないと
き、ｒ’／ｔ’＝１０〜３０、ｒ’およびｔ’は上記分
子量を与えることのできる整数であり；Ｘは上記の意味
を有する］の一つを有することができる。
【０００７】上記式において、−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）−は、
式：−（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）−および／または−
（ＣＦ2−ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ）−の単位を意味することが
できる。Ｒfが一官能価である式（ＩＩ）において、他
の末端基は、Ｔ−Ｏ−型［式中、Ｔは、任意に１または
２、好ましくは１のＦ原子は、Ｈで置き換えられてもよ
い、−ＣＦ3、−Ｃ2Ｆ5、−Ｃ3Ｆ7、−ＣＦ2Ｃｌ、−Ｃ
2Ｆ4Ｃｌおよび−Ｃ3Ｆ6Ｃｌから選択される（ペル）フ
ルオロアルキル基である］である。
式：−（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）−および／または−
（ＣＦ2−ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ）−の単位を意味することが
できる。Ｒfが一官能価である式（ＩＩ）において、他
の末端基は、Ｔ−Ｏ−型［式中、Ｔは、任意に１または
２、好ましくは１のＦ原子は、Ｈで置き換えられてもよ
い、−ＣＦ3、−Ｃ2Ｆ5、−Ｃ3Ｆ7、−ＣＦ2Ｃｌ、−Ｃ
2Ｆ4Ｃｌおよび−Ｃ3Ｆ6Ｃｌから選択される（ペル）フ
ルオロアルキル基である］である。
【０００８】上記化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の混合物
も用いることができる。１００：０〜５：９５の範囲の
化合物（Ｉ）と（ＩＩ）との比が、通常用いることがで
きる。構造（Ｉ）および（ＩＩ）の（ペル）フルオロポ
リエーテル化合物として、Ｒ fが構造（３）を有するも
のが本発明において用いられるのが好ましい。予期せぬ
ことに、Ｒfが構造（３）を有する式（Ｉ）の化合物を
用いるとき、向上した撥水性および撥油性の値が得られ
ることが見出された。Ｒfが構造（３）を有するこれら
の好ましい化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の混合物を用い
ることができる。
も用いることができる。１００：０〜５：９５の範囲の
化合物（Ｉ）と（ＩＩ）との比が、通常用いることがで
きる。構造（Ｉ）および（ＩＩ）の（ペル）フルオロポ
リエーテル化合物として、Ｒ fが構造（３）を有するも
のが本発明において用いられるのが好ましい。予期せぬ
ことに、Ｒfが構造（３）を有する式（Ｉ）の化合物を
用いるとき、向上した撥水性および撥油性の値が得られ
ることが見出された。Ｒfが構造（３）を有するこれら
の好ましい化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の混合物を用い
ることができる。
【０００９】上記のように、低表面エネルギーを有する
支持体では、全ての表面が、４０ｍＮ／メートルより低
い臨界ぬれ表面張力を有することを通常意味する。特
に、フッ素化されたポリマー、たとえばＰＴＦＥは、こ
の群に属する。低表面エネルギーを有する支持体の他の
例は、ポリテトラフルオロエチレン、ポリオレフィン
（例えば、ポリエチルイン、ポリプロピレン）、ポリオ
レフィンエラストマー、テトラフルオロエチレンの熱可
塑性コポリマー、フッ化ビニリデンまたはクロロトリフ
ルオロエチレンの熱可塑性ホモポリマーおよびコポリマ
ー等である。
支持体では、全ての表面が、４０ｍＮ／メートルより低
い臨界ぬれ表面張力を有することを通常意味する。特
に、フッ素化されたポリマー、たとえばＰＴＦＥは、こ
の群に属する。低表面エネルギーを有する支持体の他の
例は、ポリテトラフルオロエチレン、ポリオレフィン
（例えば、ポリエチルイン、ポリプロピレン）、ポリオ
レフィンエラストマー、テトラフルオロエチレンの熱可
塑性コポリマー、フッ化ビニリデンまたはクロロトリフ
ルオロエチレンの熱可塑性ホモポリマーおよびコポリマ
ー等である。
【００１０】式（Ｉ）の二官能性フルオロポリエーテル
は、先行技術においてよく知られている方法により得ら
れうる。例えば、以下の特許、米国特許第３，８４７，
９７８号、欧州第３，７４，７４０号を−ＣＯＦ型の酸
末端基を有する化号物の製造のために参照し、ここに参
照として取りこむ。式（Ｉ）のシラン末端基は、−ＣＯ
Ｆをエステル−ＣＯＯＲ［式中、Ｒ＝アルキル、好まし
くはＣ1〜Ｃ12］に変換し、例えば米国特許第３，８１
０，８７４号に記載の方法に従って、その後のエステル
反応により得ることができる。特に、米国特許第５，７
１４，６３７号、米国特許第４，０９４，９１１号およ
び米国特許第４，８１８，６１９号参照。二官能性化合
物の含有量を増加させるために、米国特許第３，８４
７，９７８号に記述のケト酸を、塩基で処理してカルボ
ン酸類と、末端に−ＣＦ2Ｈ基を有するポリエーテル類
の混合物を得ることができる。式（Ｉ）の純粋な二官能
性誘導体を得るのが所望であるとき、さらなる精製工
程、例えば蒸留またはクロマトグラフィーを行うことが
できる。
は、先行技術においてよく知られている方法により得ら
れうる。例えば、以下の特許、米国特許第３，８４７，
９７８号、欧州第３，７４，７４０号を−ＣＯＦ型の酸
末端基を有する化号物の製造のために参照し、ここに参
照として取りこむ。式（Ｉ）のシラン末端基は、−ＣＯ
Ｆをエステル−ＣＯＯＲ［式中、Ｒ＝アルキル、好まし
くはＣ1〜Ｃ12］に変換し、例えば米国特許第３，８１
０，８７４号に記載の方法に従って、その後のエステル
反応により得ることができる。特に、米国特許第５，７
１４，６３７号、米国特許第４，０９４，９１１号およ
び米国特許第４，８１８，６１９号参照。二官能性化合
物の含有量を増加させるために、米国特許第３，８４
７，９７８号に記述のケト酸を、塩基で処理してカルボ
ン酸類と、末端に−ＣＦ2Ｈ基を有するポリエーテル類
の混合物を得ることができる。式（Ｉ）の純粋な二官能
性誘導体を得るのが所望であるとき、さらなる精製工
程、例えば蒸留またはクロマトグラフィーを行うことが
できる。
【００１１】式（ＩＩ）の一官能性化合物は、欧州第３
７４，７４０号に記載の方法に従い、次いで、式（Ｉ）
の二官能性化合物について上述したのと同じ方法に従
い、−ＣＯＦ基をシラン末端基に変換することにより得
ることができる。本発明の（ペル）フルオロポリエーテ
ル誘導体は、水および／または、環境への影響が低い溶
媒からなる配合物を用いて、はけ塗、噴霧またはパジン
グにより支持体表面上に容易に塗布することができる。
７４，７４０号に記載の方法に従い、次いで、式（Ｉ）
の二官能性化合物について上述したのと同じ方法に従
い、−ＣＯＦ基をシラン末端基に変換することにより得
ることができる。本発明の（ペル）フルオロポリエーテ
ル誘導体は、水および／または、環境への影響が低い溶
媒からなる配合物を用いて、はけ塗、噴霧またはパジン
グにより支持体表面上に容易に塗布することができる。
【００１２】本発明の（ペル）フルオロポリエーテル誘
導体は、溶媒または水／溶媒混合物からなる配合物中に
配合されることができる。好ましくは、極性溶媒、また
はその混合物が目的に適しており、以下の群：１〜６の
炭素原子を有する脂肪族アルコール；任意にエステル化
されたヒドロキシを有する、２〜８の炭素原子を有する
脂肪族グリコール；３〜１０の炭素原子を有するケトン
またはエステル等から選択することができる。溶媒／水
混合物、例えば１０：９０〜９０：１０の容量比のケト
ン／水またはアルコール／水混合物も、用いることがで
きる。
導体は、溶媒または水／溶媒混合物からなる配合物中に
配合されることができる。好ましくは、極性溶媒、また
はその混合物が目的に適しており、以下の群：１〜６の
炭素原子を有する脂肪族アルコール；任意にエステル化
されたヒドロキシを有する、２〜８の炭素原子を有する
脂肪族グリコール；３〜１０の炭素原子を有するケトン
またはエステル等から選択することができる。溶媒／水
混合物、例えば１０：９０〜９０：１０の容量比のケト
ン／水またはアルコール／水混合物も、用いることがで
きる。
【００１３】上記配合物において、式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）の（ペル）フルオロポリエーテルの濃度は、通常、
処理される物質の多孔度に応じて、０．１〜２０ｇ／ｍ
2の範囲で支持体表面に塗布された（ペル）フルオロポ
リエーテル化合物の量を有する０．１〜３０重量％の範
囲である。
Ｉ）の（ペル）フルオロポリエーテルの濃度は、通常、
処理される物質の多孔度に応じて、０．１〜２０ｇ／ｍ
2の範囲で支持体表面に塗布された（ペル）フルオロポ
リエーテル化合物の量を有する０．１〜３０重量％の範
囲である。
【００１４】最高の結果を得るために、極性溶媒が、任
意にシリル化（silanization）触媒の存在下に、少量、
通常１００ｐｐｍと１０重量％の間の水と併用されるの
が好ましい。代わりに、熱処理サイクルを、構造（Ｉ）
または（ＩＩ）の塗布された化合物の架橋を好むため
に、用いることができる。
意にシリル化（silanization）触媒の存在下に、少量、
通常１００ｐｐｍと１０重量％の間の水と併用されるの
が好ましい。代わりに、熱処理サイクルを、構造（Ｉ）
または（ＩＩ）の塗布された化合物の架橋を好むため
に、用いることができる。
【００１５】構造（Ｉ）および（ＩＩ）の発明化合物か
らなる配合物の塗布の後、孔に存在する溶媒の除去を促
進するために、処理された表面のさらなる熱処理を６０
〜１５０℃の範囲の温度で、次いで行ってもよい。本発
明は、以下の実施例でさらに説明されるが、それは例示
であり、本発明自体の範囲を制限する目的のものではな
い。
らなる配合物の塗布の後、孔に存在する溶媒の除去を促
進するために、処理された表面のさらなる熱処理を６０
〜１５０℃の範囲の温度で、次いで行ってもよい。本発
明は、以下の実施例でさらに説明されるが、それは例示
であり、本発明自体の範囲を制限する目的のものではな
い。
【００１６】
【実施例】特性化 接触角の測定 接触角測定は、１ｃｍ×１．５ｃｍのサイズと１．１ｍ
ｍの厚さを有する焼結ＰＴＦＥ板に行った。浸漬深さに
応じて板に作用させる長さ単位あたりの力を決定する。
測定は、２５℃の温度で、動的（dynamic）接触角の測
定装置において、６ｍｍ／分に等しい浸漬速度で行っ
た。検体浸漬に対応する直線の平均勾配から接触角を決
定した（前進接触角θ）。
ｍの厚さを有する焼結ＰＴＦＥ板に行った。浸漬深さに
応じて板に作用させる長さ単位あたりの力を決定する。
測定は、２５℃の温度で、動的（dynamic）接触角の測
定装置において、６ｍｍ／分に等しい浸漬速度で行っ
た。検体浸漬に対応する直線の平均勾配から接触角を決
定した（前進接触角θ）。
【００１７】測定は、撥水性を測定するために水中で、
撥油性を測定するためにｎ−ヘキサデカン中で行った。
接触角は、４つの連続した、ぬれサイクルにおいて得ら
れた値の平均値として報告した。
撥油性を測定するためにｎ−ヘキサデカン中で行った。
接触角は、４つの連続した、ぬれサイクルにおいて得ら
れた値の平均値として報告した。
【００１８】実施例１（比較） 低表面エネルギーを有する支持体として、上述のサイズ
を有するＰＴＦＥ板を用いた。該板は、撥水性および撥
油性を与えるような処理に全く付さなかった。動的接触
角を、板を水中および炭化水素油（ｎ−ヘキダデカン）
中に浸漬することにより上述の方法に従い測定した。測
定した接触角は、水に対しては表１に、ｎ−ヘキサデカ
ンに対しては表２に報告した。
を有するＰＴＦＥ板を用いた。該板は、撥水性および撥
油性を与えるような処理に全く付さなかった。動的接触
角を、板を水中および炭化水素油（ｎ−ヘキダデカン）
中に浸漬することにより上述の方法に従い測定した。測
定した接触角は、水に対しては表１に、ｎ−ヘキサデカ
ンに対しては表２に報告した。
【００１９】実施例２ 以下に報告する構造を有する一官能性ペルフルオロポリ
エーテル（ＰＦＰＥ）シランを用いた： Ｃｌ（Ｃ3Ｆ6Ｏ）P−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ
5）3 ［式中、Ｐ＝２〜５］。 上記ペルフルオロポリエーテル化合物を、９５重量％の
イソプロパノール、４重量％の水および、シリル化触媒
としての１重量％の酢酸からなる溶液中に０．１重量％
の濃度で配合した。配合物を、上記のサイズを有するＰ
ＴＦＥ板の上に浸漬することにより塗布した。ストーブ
中１００℃で１時間の乾燥／架橋の後、動的接触角を測
定した。その結果は水について表１に報告した。同量の
水、イソプロパノールおよび酢酸を含み、ただし１重量
％に等しいペルフルオロポリエーテル化合物の濃度を有
する配合物を、ｎ−ヘキサデカンで動的接触角θ測定に
用いた。その結果は表２に報告した。
エーテル（ＰＦＰＥ）シランを用いた： Ｃｌ（Ｃ3Ｆ6Ｏ）P−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ
5）3 ［式中、Ｐ＝２〜５］。 上記ペルフルオロポリエーテル化合物を、９５重量％の
イソプロパノール、４重量％の水および、シリル化触媒
としての１重量％の酢酸からなる溶液中に０．１重量％
の濃度で配合した。配合物を、上記のサイズを有するＰ
ＴＦＥ板の上に浸漬することにより塗布した。ストーブ
中１００℃で１時間の乾燥／架橋の後、動的接触角を測
定した。その結果は水について表１に報告した。同量の
水、イソプロパノールおよび酢酸を含み、ただし１重量
％に等しいペルフルオロポリエーテル化合物の濃度を有
する配合物を、ｎ−ヘキサデカンで動的接触角θ測定に
用いた。その結果は表２に報告した。
【００２０】実施例３ 以下に報告した構造を有する二官能性ペルフルオロポリ
エーテル（ＰＦＰＥ）シランを用いた： （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＨＮＯＣ−ＣＦ2Ｏ（ＣＦ
2ＣＦ2Ｏ）m（ＣＦ2Ｏ） nＣＦ2−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓ
ｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 ［式中、ｎ＝２〜４、ｍ＝３〜８］。 この化合物を有する配合物は、実施例２と同じ濃度で製
造し、それらを実施例１と同じＰＴＦＥ支持体に塗布し
た。接触角測定は、水に対しては表１に、ｎ−ヘキサデ
カンに対しては表２に報告した。
エーテル（ＰＦＰＥ）シランを用いた： （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＨＮＯＣ−ＣＦ2Ｏ（ＣＦ
2ＣＦ2Ｏ）m（ＣＦ2Ｏ） nＣＦ2−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓ
ｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 ［式中、ｎ＝２〜４、ｍ＝３〜８］。 この化合物を有する配合物は、実施例２と同じ濃度で製
造し、それらを実施例１と同じＰＴＦＥ支持体に塗布し
た。接触角測定は、水に対しては表１に、ｎ−ヘキサデ
カンに対しては表２に報告した。
【００２１】実施例４ 実施例２および実施例３で用いたペルフルオロポリエー
テル化合物のそれぞれの重量比８０／２０の混合物の１
重量％に等しい濃度を有する、実施例２と同じ量の水、
イソプロパノールおよび酢酸からなる配合物を製造し
た。その混合物を先の実施例と同じＰＴＦＥ支持体に塗
布した。ｎ−ヘキサデカンでの接触角に関する結果を表
２に報告した。
テル化合物のそれぞれの重量比８０／２０の混合物の１
重量％に等しい濃度を有する、実施例２と同じ量の水、
イソプロパノールおよび酢酸からなる配合物を製造し
た。その混合物を先の実施例と同じＰＴＦＥ支持体に塗
布した。ｎ−ヘキサデカンでの接触角に関する結果を表
２に報告した。
【００２２】実施例５ 以下： Ｃｌ（Ｃ3Ｆ6Ｏ）PＣＦ2−ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 （１） ［式中、Ｐ＝２〜５］ （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＮＨＯＣ−ＣＦ（ＣＦ3Ｏ）−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）Ｐ−Ｃ ＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3 （２） ［式中、Ｐ＝２〜４］のペルフルオロポリエーテル化合
物のそれぞれの重量比８０／２０の混合物の、それぞれ
０．１重量％および１重量％の濃度を有する、実施例２
と同じ量の水、イソプロパノールおよび酢酸を含む２つ
の配合物を製造した。
物のそれぞれの重量比８０／２０の混合物の、それぞれ
０．１重量％および１重量％の濃度を有する、実施例２
と同じ量の水、イソプロパノールおよび酢酸を含む２つ
の配合物を製造した。
【００２３】混合物を先の実施例と同じＰＴＦＥ支持体
に塗布した。接触角測定は、水に対しては表１に、ｎ−
ヘキサデカンに対しては表２に報告した。表１および２
の結果から、我々は、本発明のペルフルオロポリエーテ
ル全てでの処理により、ＰＴＦＥ表面と水との間の接触
角ならびにＰＴＦＥ表面とｎ−ヘキサデカンとの間の接
触角を増加させるという結論を導きだした。実施例５に
より、構造（Ｉ）［式中、フッ素化された鎖Ｒfは構造
（３）を有する］を有する二官能性化合物から、および
一官能性化合物［式中、Ｒfは同じ構造を有する］から
形成された化合物での処理により、驚いたことに効果が
向上することが確認された。その効果は、実施例２で記
載した構造（３）のＲfを有する一官能性化合物のみで
の処理に関して、構造（１）のＲfを有する二官能性化
合物と、構造（３）のＲfを有する一官能性化合物との
混合物が用いられた実施例４により撥油性が減少したこ
とを考慮すると、さらにより驚くべきものである。
に塗布した。接触角測定は、水に対しては表１に、ｎ−
ヘキサデカンに対しては表２に報告した。表１および２
の結果から、我々は、本発明のペルフルオロポリエーテ
ル全てでの処理により、ＰＴＦＥ表面と水との間の接触
角ならびにＰＴＦＥ表面とｎ−ヘキサデカンとの間の接
触角を増加させるという結論を導きだした。実施例５に
より、構造（Ｉ）［式中、フッ素化された鎖Ｒfは構造
（３）を有する］を有する二官能性化合物から、および
一官能性化合物［式中、Ｒfは同じ構造を有する］から
形成された化合物での処理により、驚いたことに効果が
向上することが確認された。その効果は、実施例２で記
載した構造（３）のＲfを有する一官能性化合物のみで
の処理に関して、構造（１）のＲfを有する二官能性化
合物と、構造（３）のＲfを有する一官能性化合物との
混合物が用いられた実施例４により撥油性が減少したこ
とを考慮すると、さらにより驚くべきものである。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｌ 23:00 Ｃ０８Ｌ 23:00 27:12 27:12 Ｆターム(参考） 4D075 AA01 AA82 AB01 AB52 AC47 AC92 BB24Z CA36 CA37 DA06 DA25 DB36 DB39 DC16 EA06 EA07 EB16 EB52 EB56 EC30 EC37 4F006 AA12 AA18 AB67 BA11 CA00 DA04 4H020 BA36 4J038 DF041 DL151 GA12 JA18 JA33 JA58 KA04 KA06 MA08 MA09 MA10 NA07 NA08
Claims (14)
- 【請求項１】 以下の構造： Ｗ−Ｌ−ＹＦＣ−Ｏ−Ｒf−ＣＦＹ−Ｌ−Ｗ （Ｉ） Ｒf−ＣＦＹ−Ｌ−Ｗ （ＩＩ） ［式中、Ｌは、有機結合基−ＣＯ−ＮＲ’−（ＣＨ2）q
−［ここで、Ｒ’＝ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキル；ｑは１
〜８からなる整数であり、１〜３が好ましい］であり、
Ｙ＝Ｆ、ＣＦ3；Ｗは、−Ｓｉ（Ｒ1）α（ＯＲ2）3-α
基［ここで、α＝０、１、２、Ｒ1およびＲ2は同一また
は互いに異なって、任意に１またはそれ以上のエーテル
Ｏを含むＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ6〜Ｃ10アリール基、
Ｃ7〜Ｃ12アルキル−アリールまたはアリール−アルキ
ルである］であり；Ｒfは、２００〜５，０００、好ま
しくは３００〜２，０００の範囲の数平均分子量を有
し、鎖に沿って統計的に配置された以下の構造：（ＣＦ
ＸＯ）、（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）、（ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ）
または（ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｏ）［ここで、Ｘ＝Ｆ、Ｃ
Ｆ3］の少なくとも１つを有する反復単位からなる］を
有する（ペル）フルオロポリエーテルの一および二官能
性誘導体の、４０ｍＮ／メートルより低い臨界ぬれ表面
張力を有し、低表面エネルギーを有する支持体の撥水性
および撥油性を向上させるための使用。 - 【請求項２】 Ｒfが以下の構造： １）−（ＣＦ2Ｏ）a'−（ＣＦ2ＣＦ2Ｏ）b'− ［式中、ａ’／ｂ’は０．５〜２からなり、極値を含
み、ａ’およびｂ’は上記分子量を与えることのできる
整数である］ ２）−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）r−（Ｃ2Ｆ4Ｏ）b−（ＣＦＸＯ）t
− ［式中、ｒ／ｂ＝０．５〜２．０；（ｒ＋ｂ）／ｔは１
０〜３０の範囲であり、ｂ、ｒおよびｔは上記分子量を
与えることのできる整数であり、Ｘは上記の意味を有す
る］ ３）−（Ｃ3Ｆ6Ｏ）r'−（ＣＦＸＯ）t'− ［式中、ｔ’は０であってもよく；ｔ’が０ではないと
き、ｒ’／ｔ’＝１０〜３０、ｒ’およびｔ’は上記分
子量を与えることのできる整数であり；Ｘは上記の意味
を有する］の一つを有する請求項１による使用。 - 【請求項３】 構造（ＩＩ）において、他の末端基がＴ
−Ｏ−型［式中、Ｔは、任意に１または２、好ましくは
１のＦ原子は、Ｈで置き換えられてもよい、−ＣＦ3、
−Ｃ2Ｆ5、−Ｃ3Ｆ7、−ＣＦ2Ｃｌ、−Ｃ2Ｆ4Ｃｌおよ
び−Ｃ3Ｆ6Ｃｌから選択される（ペル）フルオロアルキ
ル基である］である請求項１または２による使用。 - 【請求項４】 化合物（Ｉ）および（ＩＩ）が混合物で
用いられる請求項１〜３のいずれか一つによる使用。 - 【請求項５】 ペルフルオロポリエーテル誘導体が、Ｒ
fが構造（３）を有する式（Ｉ）を有する請求項１〜４
のいずれか一つによる使用。 - 【請求項６】 低表面エネルギーを有する支持体が、ポ
リテトラフルオロエチレン、ポリオレフィン、ポリオレ
フィンエラストマー、テトラフルオロエチレンの熱可塑
性コポリマー、フッ化ビニリデンまたはクロロトリフル
オロエチレンの熱可塑性ホモポリマーおよびコポリマー
からなる群から選択される請求項１〜５のいずれか一つ
による使用。 - 【請求項７】 （ペル）フルオロポリエーテル誘導体
が、はけ塗、噴霧またはパジングにより支持体上に塗布
される請求項１〜６のいずれか一つによる使用。 - 【請求項８】 （ペル）フルオロポリエーテル誘導体
が、溶媒または水／溶媒混合物からなる配合物中で用い
られる請求項１〜７のいずれか一つによる使用。 - 【請求項９】 溶媒が極性であり、以下の群：１〜６の
炭素原子を有する脂肪族アルコール；任意にエステル化
されたヒドロキシを有する、２〜８の炭素原子を有する
脂肪族グリコール；３〜１０の炭素原子を有するケトン
またはエステルから選択される請求項８による使用。 - 【請求項１０】 水／溶媒混合物として、１０：９０〜
９０：１０の容量比のケトン／水またはアルコール／水
混合物が、用いられる請求項８または９による使用。 - 【請求項１１】 配合物において、式（Ｉ）および（Ｉ
Ｉ）の（ペル）フルオロポリエーテルの濃度が、通常
０．１〜３０重量％の範囲である請求項８〜１０のいず
れか一つによる使用。 - 【請求項１２】 支持体表面上に塗布された（ペル）フ
ルオロポリエーテル化合物の量が、０．１〜２０ｇ／ｍ
2の範囲である請求項１〜１１のいずれか一つによる使
用。 - 【請求項１３】 極性溶媒が、任意にシリル化触媒の存
在下に、水と併用される請求項１〜１２のいずれか一つ
による使用。 - 【請求項１４】 架橋を好む熱処理サイクルが用いられ
る請求項１〜１２のいずれか一つによる使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2000A001024 | 2000-05-10 | ||
| IT2000MI001024A IT1318507B1 (it) | 2000-05-10 | 2000-05-10 | Uso di derivati (per)fluoropolieterei nel trattamento di substrati abassa energia superficiale. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=11445010
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001137466A Withdrawn JP2002030278A (ja) | 2000-05-10 | 2001-05-08 | 低表面エネルギーを有する支持体の処理への（ペル）フルオロポリエーテル誘導体の使用 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1153956B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002030278A (ja) |
| DE (1) | DE60116679T2 (ja) |
| IT (1) | IT1318507B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2008297275A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
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| US7904799B1 (en) | 1999-11-05 | 2011-03-08 | Decentrix Acquisition Corporation | Method and apparatus for generating a link to a presented web page |
| AU2001277500B2 (en) * | 2000-06-06 | 2005-05-26 | International Coatings Limited | Antifouling coating composition comprising a fluorinated resin |
| EP1831284A1 (en) * | 2004-12-30 | 2007-09-12 | 3M Innovative Properties Company | Coatings for particle reduction |
| EP1772552A3 (en) * | 2006-07-20 | 2007-06-20 | Singtex Industrial Co., Ltd. | Porous polytetrafluoroethylene membrane treated with an anti-staining and anti-peeling agent |
| US7553514B2 (en) * | 2006-08-28 | 2009-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Antireflective article |
| WO2009151141A1 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | Daikin Industries, Ltd. | Surface treatment composition, process for producing the same, and surface-treated article |
| JP6260579B2 (ja) * | 2015-05-01 | 2018-01-17 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
Family Cites Families (10)
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