JP2002020288A - 白血球浸潤抑制薬 - Google Patents
白血球浸潤抑制薬Info
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- JP2002020288A JP2002020288A JP2000206518A JP2000206518A JP2002020288A JP 2002020288 A JP2002020288 A JP 2002020288A JP 2000206518 A JP2000206518 A JP 2000206518A JP 2000206518 A JP2000206518 A JP 2000206518A JP 2002020288 A JP2002020288 A JP 2002020288A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】副作用の少ない白血球浸潤抑制薬及び好酸球浸
潤抑制薬を提供する。 【解決手段】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［６−（３−ピリ
ジルメチル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イルメチ
ル］尿素（化合物Ａ）もしくはその薬理学上許容しうる
塩又はその水和物を有効成分とする白血球浸潤抑制薬及
び好酸球浸潤抑制薬に関する。
潤抑制薬を提供する。 【解決手段】 Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［６−（３−ピリ
ジルメチル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イルメチ
ル］尿素（化合物Ａ）もしくはその薬理学上許容しうる
塩又はその水和物を有効成分とする白血球浸潤抑制薬及
び好酸球浸潤抑制薬に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−［６−（３−ピリジルメチル）−２Ｈ−１−ベンゾ
ピラン−３−イルメチル］尿素（以下、化合物Ａとい
う）もしくはその薬理学上許容しうる塩又はその水和物
を有効成分とする白血球浸潤抑制薬及び好酸球浸潤抑制
薬に関する。
Ｎ−［６−（３−ピリジルメチル）−２Ｈ−１−ベンゾ
ピラン−３−イルメチル］尿素（以下、化合物Ａとい
う）もしくはその薬理学上許容しうる塩又はその水和物
を有効成分とする白血球浸潤抑制薬及び好酸球浸潤抑制
薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、様々な病態において、白血球の役
割が急速に解明され、組織障害、機能障害などに関与す
ることが知られるようになった。白血球浸潤は種々の炎
症およびアレルギー疾患、例えば胃腸系統の炎症（殊に
炎症性腸疾患および胃炎）、皮膚病（殊に、乾癬、湿疹
および皮膚炎）および呼吸性疾患（殊に、喘息、気管支
炎およびアレルギー性鼻炎、慢性閉塞性呼吸器疾患）、
虚血性疾患（殊に、虚血、虚血後の再潅流障害および末
梢血流障害）、に係わっていることが判明した。さら
に、白血球の浸潤が惹起される炎症部位では種々のケミ
カルメディエーターが産生されており、ヒスタミン、PA
F、ロイコトリエン類、トロンボキサンA2等がある。こ
のうち、ロイコトリエン類は、アラキドン酸より5-リポ
キシゲナーゼの作用により生成されることが、また、ト
ロンボキサンＡ2は、アラキドン酸よりシクロオキシゲ
ナーゼの作用を経た後、生成されることが解明された。
割が急速に解明され、組織障害、機能障害などに関与す
ることが知られるようになった。白血球浸潤は種々の炎
症およびアレルギー疾患、例えば胃腸系統の炎症（殊に
炎症性腸疾患および胃炎）、皮膚病（殊に、乾癬、湿疹
および皮膚炎）および呼吸性疾患（殊に、喘息、気管支
炎およびアレルギー性鼻炎、慢性閉塞性呼吸器疾患）、
虚血性疾患（殊に、虚血、虚血後の再潅流障害および末
梢血流障害）、に係わっていることが判明した。さら
に、白血球の浸潤が惹起される炎症部位では種々のケミ
カルメディエーターが産生されており、ヒスタミン、PA
F、ロイコトリエン類、トロンボキサンA2等がある。こ
のうち、ロイコトリエン類は、アラキドン酸より5-リポ
キシゲナーゼの作用により生成されることが、また、ト
ロンボキサンＡ2は、アラキドン酸よりシクロオキシゲ
ナーゼの作用を経た後、生成されることが解明された。
【０００３】
【発明が解決するための手段】本発明者等は、各種炎症
疾患の予防と治療の重要性に鑑みて種々研究を重ねた結
果、リポキシゲナーゼ阻害作用とトロンボキサン変換酵
素阻害剤作用を併せ持つ上記の化合物Ａが更に白血球浸
潤抑制作用も有することを見出し本発明を完成するに至
った。本発明は、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［６−（３−ピ
リジルメチル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イルメ
チル］尿素（化合物Ａ）もしくはその薬理学上許容しう
る塩又はその水和物を有効成分とする白血球浸潤抑制薬
及び好酸球浸潤抑制薬に関する。
疾患の予防と治療の重要性に鑑みて種々研究を重ねた結
果、リポキシゲナーゼ阻害作用とトロンボキサン変換酵
素阻害剤作用を併せ持つ上記の化合物Ａが更に白血球浸
潤抑制作用も有することを見出し本発明を完成するに至
った。本発明は、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［６−（３−ピ
リジルメチル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イルメ
チル］尿素（化合物Ａ）もしくはその薬理学上許容しう
る塩又はその水和物を有効成分とする白血球浸潤抑制薬
及び好酸球浸潤抑制薬に関する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明において使用される化合物
Ａの薬理上許容される塩としては、具体的には、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、重亜硫酸、リン酸等の無機酸の塩、
及びギ酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレ
イン酸、フマル酸、クエン酸、グルコン酸、乳酸、酒石
酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸
の塩を挙げることができる。更に、本発明では化合物Ａ
及びその塩の水和物も使用することができる。
Ａの薬理上許容される塩としては、具体的には、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、重亜硫酸、リン酸等の無機酸の塩、
及びギ酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレ
イン酸、フマル酸、クエン酸、グルコン酸、乳酸、酒石
酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸
の塩を挙げることができる。更に、本発明では化合物Ａ
及びその塩の水和物も使用することができる。
【０００５】化合物Ａは、一般的に経口投与される。経
口投与製剤としては、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル
剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤等に調製することができ
る。その他の投与経路としては、一般に注射剤（皮下注
射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤
等）、点滴剤、外用剤（経鼻投与製剤、経皮製剤、軟膏
剤等）、坐剤（直腸坐剤、膣坐剤等）等が挙げられる。
口投与製剤としては、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル
剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤等に調製することができ
る。その他の投与経路としては、一般に注射剤（皮下注
射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤
等）、点滴剤、外用剤（経鼻投与製剤、経皮製剤、軟膏
剤等）、坐剤（直腸坐剤、膣坐剤等）等が挙げられる。
【０００６】これらの製剤は、製剤工程において通常一
般に用いられる自体公知の方法により製造することがで
きる。以下に、製剤の具体的な製造方法について詳述す
る。
般に用いられる自体公知の方法により製造することがで
きる。以下に、製剤の具体的な製造方法について詳述す
る。
【０００７】経口剤は、有効成分に、例えば賦形剤（乳
糖、白糖、デンプン、マンニトール、結晶化セルロース
等）、崩壊剤（炭酸カルシウム、カルボキシメチルセル
ロースカルシウム等）、結合剤（α化デンプン、アラビ
アゴム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロ
リドン等）、または滑沢剤（タルク、ステアリン酸マグ
ネシウム、ポリエチレングリコール6000等）などを添加
して圧縮成型し、ついで必要により味のマスキング、腸
溶性あるいは持続性のため公知の方法でコーティングす
ることにより製造される。
糖、白糖、デンプン、マンニトール、結晶化セルロース
等）、崩壊剤（炭酸カルシウム、カルボキシメチルセル
ロースカルシウム等）、結合剤（α化デンプン、アラビ
アゴム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロ
リドン等）、または滑沢剤（タルク、ステアリン酸マグ
ネシウム、ポリエチレングリコール6000等）などを添加
して圧縮成型し、ついで必要により味のマスキング、腸
溶性あるいは持続性のため公知の方法でコーティングす
ることにより製造される。
【０００８】注射剤は、有効成分を、例えば分散剤（ツ
イーン80（アトラスパウダー製）、HCO 60（日光ケミカ
ルズ製）、ポリエチレングリコール、カルボキシメチル
セルロース、アルギン酸ナトリウム等）、保存剤（メチ
ルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコール
等）、等張化剤（塩化ナトリウム、グリセリン、ソルビ
トール、ブドウ糖等）、などと共に水性溶剤（蒸留水、
生理的食塩水、リンゲル液等）あるいは油性溶剤（オリ
ーブ油、ゴマ油、プロピレングリコール等）などに溶
解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。
イーン80（アトラスパウダー製）、HCO 60（日光ケミカ
ルズ製）、ポリエチレングリコール、カルボキシメチル
セルロース、アルギン酸ナトリウム等）、保存剤（メチ
ルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコール
等）、等張化剤（塩化ナトリウム、グリセリン、ソルビ
トール、ブドウ糖等）、などと共に水性溶剤（蒸留水、
生理的食塩水、リンゲル液等）あるいは油性溶剤（オリ
ーブ油、ゴマ油、プロピレングリコール等）などに溶
解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。
【０００９】外用剤は、有効成分を固状、半固状または
液状の組成物とすることにより製造される。例えば上記
固状の組成物は、有効成分をそのまま、あるいは賦形剤
（ラクトース、マンニトール、デンプン等）、増粘剤
（天然ガム類、セルロース誘導体、アクリル酸重合体
等）などを添加、混合して粉状とすることにより製造さ
れる。上記液状の組成物は、注射剤の場合とほとんど同
様にして製造される。半固状の組成物は、水性または油
性のゲル剤、あるいは軟膏状の物がよい。これらの組成
物は、いずれもpH調整剤、防腐剤などを含んでいてもよ
い。
液状の組成物とすることにより製造される。例えば上記
固状の組成物は、有効成分をそのまま、あるいは賦形剤
（ラクトース、マンニトール、デンプン等）、増粘剤
（天然ガム類、セルロース誘導体、アクリル酸重合体
等）などを添加、混合して粉状とすることにより製造さ
れる。上記液状の組成物は、注射剤の場合とほとんど同
様にして製造される。半固状の組成物は、水性または油
性のゲル剤、あるいは軟膏状の物がよい。これらの組成
物は、いずれもpH調整剤、防腐剤などを含んでいてもよ
い。
【００１０】坐剤は、有効成分を油性または水性の固
状、半固状あるいは液状の組成物とすることにより製造
される。用いる油性基剤としては、例えば高級脂肪酸の
グリセリド、中級脂肪酸、植物油などが挙げられる。水
性基剤としては、例えばポリエチレングリコール類、プ
ロピレングリコールなどが挙げられる。また、水性ゲル
基剤としては、例えば天然ガム類、セルロース誘導体、
ビニール重合体、アクリル酸重合体などが挙げられる。
状、半固状あるいは液状の組成物とすることにより製造
される。用いる油性基剤としては、例えば高級脂肪酸の
グリセリド、中級脂肪酸、植物油などが挙げられる。水
性基剤としては、例えばポリエチレングリコール類、プ
ロピレングリコールなどが挙げられる。また、水性ゲル
基剤としては、例えば天然ガム類、セルロース誘導体、
ビニール重合体、アクリル酸重合体などが挙げられる。
【００１１】化合物Ａは、白血球浸潤抑制作用と好酸球
浸潤抑制作用を有するのみならずリポキシゲナーゼ阻害
作用とトロンボキサン変換酵素阻害作用を併せ持つ化合
物である。従って、化合物Ａを有効成分とする薬剤（医
薬組成物）を投与することによって、各種の炎症疾患に
対する効果が、相加あるいは相乗効果となって発現す
る。この為、それらの単独作用しか有さない医薬品より
も、本発明における薬剤は服用量が低めになり得る。用
量が少量になっても十分な効果が得られることから、各
薬剤の有する副作用も軽減することが期待される。
浸潤抑制作用を有するのみならずリポキシゲナーゼ阻害
作用とトロンボキサン変換酵素阻害作用を併せ持つ化合
物である。従って、化合物Ａを有効成分とする薬剤（医
薬組成物）を投与することによって、各種の炎症疾患に
対する効果が、相加あるいは相乗効果となって発現す
る。この為、それらの単独作用しか有さない医薬品より
も、本発明における薬剤は服用量が低めになり得る。用
量が少量になっても十分な効果が得られることから、各
薬剤の有する副作用も軽減することが期待される。
【００１２】化合物Ａの投与量は、投与対象である患者
の病的症状、年齢、性別、体重、投与時間、剤形、投与
方法、他の薬剤の組み合わせ等により、変化し得る。一
般的に言って経口薬の場合では、成人一人あたりの用量
は、５〜１０００ｍｇ／日、好ましくは５〜１００ｍｇ
／日で、注射薬の場合は１〜２００ｍｇ／日、好ましく
は１〜２０ｍｇ／日である。化合物Ａは、それぞれ上記
の投与量を1日1回、または数回に分けて投与される。ま
た、化合物Ａは、ラット１４日間反復毒性試験において
無毒性量（ＮＯＡＥＬ）が１００ｍｇ／ｋｇ以上であっ
た。
の病的症状、年齢、性別、体重、投与時間、剤形、投与
方法、他の薬剤の組み合わせ等により、変化し得る。一
般的に言って経口薬の場合では、成人一人あたりの用量
は、５〜１０００ｍｇ／日、好ましくは５〜１００ｍｇ
／日で、注射薬の場合は１〜２００ｍｇ／日、好ましく
は１〜２０ｍｇ／日である。化合物Ａは、それぞれ上記
の投与量を1日1回、または数回に分けて投与される。ま
た、化合物Ａは、ラット１４日間反復毒性試験において
無毒性量（ＮＯＡＥＬ）が１００ｍｇ／ｋｇ以上であっ
た。
【００１３】
【実施例】以下に、実施例（製剤例および試験例）をあ
げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲
は、これらにより限定されるものではない。
げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲
は、これらにより限定されるものではない。
【００１４】製剤例１ 錠剤の調製 化合物Ａ 12.5ｇ 乳糖 62.0ｇ コーンスターチ 40.0ｇ ヒドロキシプロピルセルロース 2.0ｇ ステアリン酸マグネシウム 1.0ｇ 上記の化合物Ａ、乳糖およびコーンスターチを均一にな
るまで混合した後、ヒドロキシプロピルセルロースの5W
/V%エタノール溶液を加えて練合、顆粒化する。16メッ
シュの篩に通し整粒した後、常法により打錠し、1錠当
たりの重量130mg、直径7mm、主薬含量25mgの錠剤とし
た。
るまで混合した後、ヒドロキシプロピルセルロースの5W
/V%エタノール溶液を加えて練合、顆粒化する。16メッ
シュの篩に通し整粒した後、常法により打錠し、1錠当
たりの重量130mg、直径7mm、主薬含量25mgの錠剤とし
た。
【００１５】製剤例２ カプセル剤の調製 化合物Ａ 12.5ｇ 乳糖 62.0ｇ アビセル 62.0ｇ ステアリン酸マグネシウム 1.0ｇ 上記の化合物Ａ、乳糖、アビセルPH-101(旭化成製)及び
ステアリン酸マグネシウムを均一になるまで充分に混合
した後、3号カプセルに充填し、1カプセル当たりの内容
物の重量150mg、主薬含量25mgのカプセル剤とした。
ステアリン酸マグネシウムを均一になるまで充分に混合
した後、3号カプセルに充填し、1カプセル当たりの内容
物の重量150mg、主薬含量25mgのカプセル剤とした。
【００１６】試験例１ モルモットの抗原誘発白血球浸潤モデルに対する薬物作
用 卵白アルブミンを筋肉内投与で感作したモルモットを用
い、抗原チャレンジ１時間前と６時間後に0.5%カルボキ
シメチルセルロースに懸濁した被験化合物を経口投与し
た。メピラミン処置下で抗原チャレンジを行い、２４時
間後、ペントバルビタール麻酔下にて、気道にポリエチ
レンチューブを送管し、肺胞洗浄を行い、浸潤細胞を回
収した。回収した細胞の白血球数測定と塗末標本を作製
した。好酸球数は塗末標本を染色液にて染色した後、鏡
見下にて測定し、他の細胞との比率を求めた値に総細胞
数を乗じた。コントロール群の好酸球数を0%ととし、非
感作群を100％ととして、抑制率を計算した。試験結果
を表１に示した。
用 卵白アルブミンを筋肉内投与で感作したモルモットを用
い、抗原チャレンジ１時間前と６時間後に0.5%カルボキ
シメチルセルロースに懸濁した被験化合物を経口投与し
た。メピラミン処置下で抗原チャレンジを行い、２４時
間後、ペントバルビタール麻酔下にて、気道にポリエチ
レンチューブを送管し、肺胞洗浄を行い、浸潤細胞を回
収した。回収した細胞の白血球数測定と塗末標本を作製
した。好酸球数は塗末標本を染色液にて染色した後、鏡
見下にて測定し、他の細胞との比率を求めた値に総細胞
数を乗じた。コントロール群の好酸球数を0%ととし、非
感作群を100％ととして、抑制率を計算した。試験結果
を表１に示した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【本発明の効果】本発明に係る化合物Ａは、アラキドン
酸代謝が活発な疾患部位で病態を悪化するトロンボキサ
ン類およびロイコトリエン類の産生を抑制し、かつ、白
血球浸潤抑制作用と率好酸球浸潤抑制作用を示す。この
ため、本発明は、白血球浸潤抑制作用と率好酸球浸潤抑
制作用で効果が確認されている、各種疾患、具体的に
は、白血球浸潤抑制薬、好酸球浸潤抑制薬、好中球浸潤
抑制薬、単球浸潤抑制薬、リンパ球浸潤抑制薬。炎症予
防薬もしくは治療薬、抗アレルギー薬、抗喘息薬、皮膚
炎治療薬、潰瘍治療薬、胃炎治療薬、潰瘍性大腸炎治療
薬、炎症性腸疾患治療薬、クローン病治療薬、脳血流改
善薬、脳組織保護薬、超急性期、急性期、亜急性期若し
くは慢性期の脳血管障害治療薬とし有用である。
酸代謝が活発な疾患部位で病態を悪化するトロンボキサ
ン類およびロイコトリエン類の産生を抑制し、かつ、白
血球浸潤抑制作用と率好酸球浸潤抑制作用を示す。この
ため、本発明は、白血球浸潤抑制作用と率好酸球浸潤抑
制作用で効果が確認されている、各種疾患、具体的に
は、白血球浸潤抑制薬、好酸球浸潤抑制薬、好中球浸潤
抑制薬、単球浸潤抑制薬、リンパ球浸潤抑制薬。炎症予
防薬もしくは治療薬、抗アレルギー薬、抗喘息薬、皮膚
炎治療薬、潰瘍治療薬、胃炎治療薬、潰瘍性大腸炎治療
薬、炎症性腸疾患治療薬、クローン病治療薬、脳血流改
善薬、脳組織保護薬、超急性期、急性期、亜急性期若し
くは慢性期の脳血管障害治療薬とし有用である。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB03 CC82 DD12 EE01 4C086 AA01 AA02 BC17 GA02 GA08 MA01 MA04 NA14 ZA51 ZB11
Claims (2)
- 【請求項１】Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［６−（３−ピリジ
ルメチル）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−イルメチ
ル］尿素（以下、化合物Ａという）もしくはその薬理学
上許容しうる塩又はその水和物を有効成分とする白血球
浸潤抑制薬。 - 【請求項２】化合物Ａもしくはその薬理学上許容しうる
塩又はその水和物を有効成分とする好酸球浸潤抑制薬
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000206518A JP2002020288A (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | 白血球浸潤抑制薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000206518A JP2002020288A (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | 白血球浸潤抑制薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020288A true JP2002020288A (ja) | 2002-01-23 |
Family
ID=18703432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000206518A Pending JP2002020288A (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | 白血球浸潤抑制薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002020288A (ja) |
-
2000
- 2000-07-07 JP JP2000206518A patent/JP2002020288A/ja active Pending
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