JP2001527124A - 点火性が改良された燃料 - Google Patents

点火性が改良された燃料

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Abstract

(57)【要約】 燃料が燃焼エンジンにおいて使用される際の汚染物質の排出を減少させるために、式(I)、 [ここで、R1,R3,及びR5は独立に、水素、C1〜C20のアルキル、C3〜C20の環状アルキル、C6〜C20のアリール、C7〜C20のアラルキル及びC7〜C20のアルカリール(これらの基は線状または分岐状アルキル残基を含んでも良い)から成る群から選ばれ;R2,R4,及びR6は独立に水素、C2〜C20のアルキル、C3〜C20の環状アルキル、C6〜C20のアリール、C7〜C20のアラルキル及びC7〜C20のアルカリール(これらの基は線状または分岐状アルキル残基を含んでも良い)から成る群から選ばれ；R 1〜R6の夫々は任意的にヒドロキシ、アルコキシ、線状又は分岐状アルキル、アリールオキシ、エステル、カルボキシ、ニトリル、及びアミドから選ばれる1以上の基により置換されていてもよい。]の環状ケトンパーオキサイド0.01〜10重量％を含み、但し、該パーオキサイドが燃料中の全環状ケトンパーオキサイドの少なくとも35重量％を構成することを特徴とする燃料が示される。このような燃料を作るための方法も示される。

Description

【発明の詳細な説明】 【発明の属する技術分野】
【０００１】 本発明は、1以上のケトンパーオキサイドを含む改良された点火特性を有する 燃料、及びこのような燃料を調製する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】
燃料におけるパーオキサイドの使用は長く周知であった。1940年代に戻ると、
US2,378,341は、少なくとも1つの脂肪族第3級炭素原子を有する炭化水素のパー オキサイドの使用を開示し、ここで上記パーオキサイドにおけるパーオキシラジ
カルが2つの第3級炭素原子を結合している。一方「Ind.Eng.Chem.」,第41巻、No
8、1679〜1682ページは、ディーゼル燃料の点火性を改良する目的のためのジ-te
rt-ブチルパーオキサイド及び2,2-ビス(tert-ブチルパーオキシ)ブタンの使用を
開示した。さらにFR-B-862,070は、脂肪族ケトンの混合物からポリマー状ケトン
パーオキサイドを作るために望ましくない低温で実行される非常に危険な方法、
及び燃料中におけるこれらの使用を開示した。この生成物は燃料中への改良され
た溶解性及び低結晶化温度を有するといわれる。FR-B-862,974は、一定の環状ケ
トンパーオキサイドの製造及び点火特性を改良するためのディーゼル燃料中にお
けるこれらの使用を開示する。1961年にUS3,003,000がケトンパーオキサイド及 びオリゴマー状ケトンパーオキサイド、これらを作る方法、及びこれらの一般的
使用、なかんずくディーゼル燃料中の使用を開示した。この方法はまた、いくつ
かの環状ケトンパーオキサイド副生物を生成する。これらの副生物はオリゴマー
状ケトンパーオキサイド中に微量存在する。また、ディーゼル燃料配合物におけ
る使用は例証されていない。US3,116,300(1963年発行)は、2量体状環状ケトンパ
ーオキサイド、すなわち2つのケトン分子が反応される際に形成される生成物を 開示する。
【０００３】 点火特性を除いて燃焼エンジン用燃料として有用な、炭化水素蒸留物及び残渣
含有オイルにおける使用のために点火性改良剤が望まれる。通常はこのような燃
料は長すぎる点火遅延、すなわち直接的に噴射されるエンジン、例えばディーゼ
ルエンジンにおける、燃料の燃焼ゾーンへの射出と燃料が点火する瞬間との間の
時間、又は外部点火源、例えばスパークプラグの稼動と燃料が点火する瞬間との
間の時間が長すぎる問題を有する。結果として、全ての付随して生じる不都合な
結果と共に、劣った燃焼効率及び粗いエンジン動作が観察される。従って、「改
良された点火性」の用語は、燃焼エンジンにおいて燃料が改良された効率で燃焼
することを意味し、これは通常は燃料のより高いセタン価及び上記エンジン内の
燃料の燃焼後の減少された汚染物質の排出により明確となる。周知のように、改
良された点火性を有するディーゼル燃料の使用は炭化水素、一酸化炭素、NOx及 び粒子状物質(すす)排出物の減少をもたらしうる。燃料のタイプ及び使用される
点火改良剤のタイプと量に依存して、上記排出物の40％の減少が完全に実行可能
である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
ケトンパーオキサイドの発明からの時間の経過にもかかわらず、これらは点火
改良剤としての商業的使用を見出していない。反対に、(ディーゼル)燃料の点火
性を改良するために現在使用される商業的製品は、「Chemtech」、8-97、38〜41
ページに教示されるように、ジ-tert-ブチルパーオキサイド及び2-エチルヘキシ
ルナイトレートである。しかし、これらの製品は種々の欠点による不利益を受け
る。ナイトレートは燃焼するとNOx形成を導くだろうし、一方ジ-tert-ブチルパ ーオキサイドは低引火点及び高揮発性を有し、これは種々の安全性阻害要因を導
き得る。そしてまた、ほとんどのパーオキサイドはディーゼル燃料中で長期(熱 的)安定性を有していない。特に燃料系で直面されるようなより高い温度におい て、減少された熱安定性は粘着物質の形成又は燃料の他の劣化を導きうる。さら
にパーオキサイドの分解生成物は一般に(部分的に)アルコール性であり、これは
燃料による望ましくない水の吸収を増加させる傾向を有する。さらに、このよう
に長く使用されたほとんどのパーオキサイドは、比較的低い活性物質含有量によ
る不利益を受ける。また、ほとんどのパーオキサイドの価格/性能比は、これら が (ディーゼル)燃料へ広く導入されることの障害となる。この側面において、 例えばFR-B-862,974において開示された2量体環状ケトンパーオキサイドの不満 足な性能がこれらの製品の許容できない価格/性能比を導くと考えられることが 言及される。さらに、従来の環状ケトンパーオキサイドの2量体構造は、このよ うな生成物の揮発性及び低引火点ゆえに、安全性阻害要因を与えうる。結果にお
いて、改良された特性を有する燃料の必要性がいまだにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、WO96/03397において開示されたパーオキサイド組成物のいく
つかが、燃料の点火特性を改良するために非常に好適であることが見出された。
WO96/03397は以下に述べるように、種々の減感剤を含む環状ケトンパーオキサイ
ドの多数の配合物に関する。しかしこの特許出願は、燃料中における環状ケトン
パーオキサイドの使用を開示または示唆しない。良好に機能するWO96/03397の環
状ケトンパーオキサイドと、例えばFR-B-862,974に従う環状ケトンパーオキサイ
ドの比較は、この驚くべき性能が、使用される環状ケトンパーオキサイドの性質
に関係することを示した。従って、本発明は、燃料を改良するために使用される
ケトンパーオキサイドの適切な選択にある。
【０００６】 本発明に従う燃料は式1： [ここで、R1,R3,及びR5は独立に、水素、C1〜C20のアルキル、C3〜C20の環状ア ルキル、C6〜C20のアリール、C7〜C20のアラルキル及びC7〜C20のアルカリール
(これらの基は線状または分岐状アルキル残基を含んでも良い) から成る群から 選ばれ、R2,R4,及びR6は独立に水素、C2〜C20のアルキル、C3〜C20の環状アルキ
ル、C6〜C20のアリール、C7〜C20のアラルキル及びC7〜C20のアルカリール (こ れらの基は線状または分岐状アルキル残基を含んでも良い)から成る群から選ば れ；R1〜R6の夫々は任意的にヒドロキシ、アルコキシ、線状又は分岐状アルキル
、アリールオキシ、エステル、カルボキシ、ニトリル、及びアミドから選ばれる
1以上の基により置換されてもよい。] で表されるパーオキサイドの群から選ばれる1以上の環状ケトンパーオキサイド を、0.001〜10重量パーセント含み、但し上記パーオキサイドが燃料中の全環状 ケトンパーオキサイドの少なくとも35重量％を構成することを特徴とする。
【０００７】 本発明に従う改良された燃料は、上述された欠点のほとんどによる不利益を受
けない。とりわけ、式1の環状ケトンパーオキサイドの使用は燃料に、点火タイ ミング及び関連するセタン価に関する非常に良好な性能、良好な混和性、良好な
化学安定性、すなわち酸素、酸、及び金属酸化物、例えば錆びに対する耐性、及
び燃料系の他の部品、例えば金属、ラバー製取り付け具、ガスケット及びホース
との良好な適合性を有する燃料もたらすことが見出された。
【０００８】
【発明の実施の形態】
好ましくは、本発明に従う環状ケトンパーオキサイドは、燃料が、これらが混
入される燃料の燃焼後の、NOx排出に対する悪影響を避けるために、酸素、炭素 、及び水素原子からなる。さらに好ましくは、式１に従う環状ケトンパーオキサ
イドは、アセトンより大きい分子量の少なくとも1つのケトンから誘導され、そ の結果分子の総炭素原子数は6より多い。このようなより高分子量のケトンの使 用は燃料中の上記環状ケトンパーオキサイドの溶解性に好ましい影響を与えるで
あろうし、かつ、加えられた活性酸素の量を基礎として、点火改良剤としてより
効果的であることが見出された。好ましくは、少なくとも4つの炭素原子、より 好ましくは少なくとも5つの炭素原子を有するケトンが、本発明に従う環状ケト ンパーオキサイドを生成するために使用される。また、本発明に従う環状ケトン
パーオキサイド中の総炭素原子数は好ましくは40より少なく、より好ましくは30
より少なく、最も好ましくは25より少ない。そうでなければ分子量が高すぎ、燃
料へのパーオキサイドのより高い配合レベルの配量を余儀なくされ、これは経済
的に魅力がない。ところで、アセトンを含むケトンの混合物が使用された場合、
いくつかの望ましくない2量体及び3量体アセトンパーオキサイドが形成されるだ
ろうということが述べられる。このような環状アセトンパーオキサイドは、燃料
中、特にディーゼル燃料中で使用される場合に低温で沈殿し得、従って更なる精
製工程を余儀なくするだろう。従って、ケトン混合物中のアセトンの使用は望ま
しくない。さらに、ケトンの混合物が本発明に従う環状ケトンパーオキサイドを
作るために使用されうるが、ただ1つのケトンが使用されることが好まれ、その 結果R1=R3=R5及びR2=R4=R6となる。このような環状ケトンパーオキサイドはなか
んずくより簡単に生成され、工程条件の変化による組成の変化の傾向が少ない。
従って、このように形成された点火改良剤の品質はより容易にコントロ−ルでき
る。
【０００９】 点火時間を改良する環状ケトンパーオキサイドは好ましくは、処理された燃料
の自己着火時間が、以下に述べるモデルテストにおいて未処理燃料の自己着火時
間より短くなる量で存在する。より好ましくは、270℃での上記テストにおいて1
0％より大きい自己着火時間の減少が観察される。更により好ましくは、このテ スト温度において自己着火時間の減少は25％より大きい。270℃において自己着 火時間の少なくとも50％の減少が最も好ましい。
【００１０】 好ましくは式1に従う1以上の環状パーオキサイドが最終燃料配合物中に0.025 〜5重量パーセント(％w/w)の量で存在する。最も好ましいものは、燃料中の式1 の環状ケトンパーオキサイドは0.05〜2.5％w/wの濃度である。より少ないパーオ
キサイドは燃料の点火特性の何らかの顕著な改良をもたらさなく、一方より多い
量は危険又は不経済であることが判るだろう。
【００１１】 本書面を通して使用される「燃料」の用語は、石油の灯油画分と潤滑油画分の
間に留出する、燃焼エンジンにおいて使用されるための全ての炭化水素蒸留物及
び残留分含有油を包含することが意味される。燃料は通常の添加剤、例えば消泡
剤、噴射器清浄剤、乾燥剤、曇点低下剤、さらにゲル化防止剤、アルジーコント
ロール剤、滑剤、染料及び酸化防止剤として知られているものを含み得るが、さ
らなる点火改良又は燃焼改良剤をも含み得る。但し、添加剤が本発明に従う最終
燃料組成物の貯蔵安定性に悪影響してはならない。好ましい燃料はディーゼル燃
料である。
【００１２】 第2の実施態様において、本発明は点火性が改良された燃料を作る方法に関す る。この目的のために、適切な環状ケトンパーオキサイド組成物が燃料と組み合
わせられ、又はさもなくば、環状ケトンパーオキサイドが上記燃料中で直接生成
される。
【００１３】 環状ケトンパーオキサイドはWO96/03397に記載されたように生成されうる。反
応条件を変えることによって、得られる環状ケトンパーオキサイドの組成がどの
ようにコントロールできるかがそこに開示されている。式1に従う3量体環状ケト
ンパーオキサイドは好ましくは、穏やかな反応条件、例えば工程中で使用される
酸の量を少なくする、温度を下げる、短い時間での反応、及び/又は過酸化水素 と酸を同時に配量することが選ばれる場合において形成される。さらに3量体化 合物の生成は、反応中でより少ない水が使用された場合に促進され、これはおそ
らく3量体化合物が2量体化合物に加水分解されるのがより少ないゆえであろう。
正確な条件は使用されるケトンのタイプ及び種々の反応物の濃度に依存するだろ
う。しかし、当業者が、本発明における使用のための環状ケトンパーオキサイド
を生成するためにどの工程条件が選ばれるべきかを決定することに困難はないで
あろう。しかしコスト効率の良い工程を考慮すると、好ましくは工程温度は0〜8
0℃、さらに好ましくは5〜60℃及びもっとも好ましくは20〜45℃の範囲にある。
【００１４】 本発明において使用されるような環状ケトンパーオキサイドの合成において使
用されるための好適なケトンは例えばアセトン、アセトフェノン、メチル-n-ア ミルケトン、エチルブチルケトン、エチルプロピルケトン、メチルイソアミルケ
トン、メチルヘプチルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン、ジ
メチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルプロピルケトン、メチ
ル-tert-ブチルケトン、イソブチルヘプチルケトン、ジイソブチルケトン、2,4-
ペンタンジオン、2,4-ヘキサンジオン、2,4-ヘプタンジオン、3,5-ヘプタンジオ
ン、3,5-オクタンジオン、5-メチル-2,4-ヘキサンジオン、2,6-ジメチル-3,5-ヘ
プタンジオン、2,4-オクタンジオン,5,5-ジメチル-2,4-ヘキサンジオン、6-メチ
ル-2,4-ヘプタンジオン、1-フェニル-1,3-ブタンジオン、1-フェニル-1,3-ペン タンジオン、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオン、1-フェニル-2,4-ペンタンジ
オン、メチルベンジルケトン、フェニルメチルケトン、フェニルエチルケトン及
びこれらの結合生成物を包含する。もちろん、式1のパーオキサイドに対応する 適切なR基を有するその他のケトンも使用でき、2以上の異なるケトンの混合物も
同様である。
【００１５】 本発明に従う使用のための式1の好ましいパーオキサイドの例は、メチル-n-ア
ミルケトン、エチルブチルケトン、エチルプロピルケトン、メチルヘプチルケト
ン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン、メチルプロピルケトン、ジエ
チルケトン、メチルエチルケトン、これらのケトンの異性体及びこれらの混合物
から誘導される環状ケトンパーオキサイドである。さらに好ましくは式1のパー オキサイドは、メチル-n-アミルケトン、エチルブチルケトン、エチルプロピル ケトン、メチルヘプチルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン、
メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、及びこれらのケ
トン、例えばメチルイソブチルケトン、及びメチルイソプロピルケトンの1以上 の異性体から成る群から選ばれる少なくとも1つのケトンを基礎とする。
【００１６】 パーオキサイドは調製され、移送され、貯蔵され、及び任意の固体状又は液体
状の形で施与され得るが、非ハロゲン化液状減感剤中の溶液が好ましい。これら
の組成物は次に燃料と混合されうる。ある減感剤は、本発明の全てのケトンパー
オキサイド組成物における使用には適していないであろうことは述べられるべき
である。さらに特別には、安全な組成物を得るために、減感剤はケトンパーオキ
サイドの分解温度に対応した一定の最低引火点及び最低沸点を有するべきであり
、その結果減感剤が沸騰除去されて濃縮された危険なケトンパーオキサイド組成
物が残らない。
【００１７】 好ましい減感剤は、炭化水素、例えば(ディーゼル)燃料、パラフィン及びホワ
イト油、酸素化炭化水素、例えばエーテル、アルデヒド、エポキサイド、エステ
ル、ケトン、アルコール、及び有機パーオキサイド、例えば線状ケトンパーオキ
サイド及びジ-tert-ブチルパーオキサイド、アルキルナイトレート、例えば2-エ
チルヘキシルナイトレート、及びこれらの混合物から成る群から選ばれる。環状
ケトンパーオキサイドのための好ましい液状減感剤の例は、アルカノール、特に
高級脂肪族アルカノール、シクロアルカノール、アルキレングリコール、アルキ
レングリコールモノアルキルエーテル、エーテル、特にメチル-tert-ブチルエー
テル、アルデヒド、ケトン、エポキサイド、エステル、炭化水素溶剤(トルエン 、キシレン、(ディーゼル)燃料、パラフィン油、ホワイト油を含む)を含む。よ り好ましい液状減感剤は、エーテル及び炭化水素である。最も好ましくは燃料が
減感剤として使用される。高濃度環状ケトンパーオキサイド組成物は、点火を改
良する量の上記パーオキサイドを含む燃料を得るために、燃料による更なる希釈
に非常に好適である。
【００１８】 本発明に従う燃料は式1のパーオキサイドだけを点火改良剤として含有し得る 。しかし、他の点火改良剤、例えば従来のジ-tert-ブチルパーオキサイド及び/ 又は2-エチルヘキシルナイトレートと組み合わせられ得る。式1のパーオキサイ ドが他の環状ケトンパーオキサイド点火改良剤とともに使用される場合、燃料中
の全環状ケトンパーオキサイドの重量を基礎として、式1のパーオキサイドが少 なくとも40％w/wを構成することが好ましく、より好ましくは少なくとも45％w/w
、より好ましくは少なくとも50%w/w、さらに好ましくは少なくとも66%w/w、更に
より好ましくは少なくとも75%w/wを構成する。最も好ましいものは全環状ケトン
パーオキサイドの重量の80%w/wより多くが式1に従う環状ケトンパーオキサイド に属しうる組成物であり、なぜならばこれはこのような燃料の点火特性が最も効
率的に改良されるからである。2量体及び3量体化合物(式1に従う)の混合物から 実質的に成る環状ケトンパーオキサイドのみが燃料中で使用される場合、示され
た好ましい範囲は、燃料中における、2量体の3量体化合物に対する比率が約2:1 よりも小さく、より好ましくは約3:2よりも小さく、より好ましくは約5:4よりも
小さく、より好ましくは1:1よりも小さく、より好ましくは1:2よりも小さく、よ
り好ましくは約1:3よりも小さく、最も好ましくは約1:4よりも小さいことを示す
。
【００１９】 安全阻害要因を避けるために、特許請求の範囲に記載された燃料を構成するた
めに使用される環状ケトンパーオキサイド組成物が実質的に純粋な環状ケトンパ
ーオキサイドではないことが好ましい。より好ましくは該組成物が、全配合物の
重量を基礎として99％w/wより少ない、より好ましくは90％w/wより少ない、更に
より好ましくは85％w/wより少ない環状ケトンパーオキサイドを含む。最も好ま しくは本発明に従う燃料を構成するために使用される環状ケトンパーオキサイド
組成物は、全組成物の重量を基礎として75％w/wより少ない環状ケトンパーオキ サイドを含む。
【００２０】 あるいは、環状ケトンパーオキサイドはその着火特性が改善されるべきところ
の燃料であることができる燃料中で0.01〜10％w/wの望む濃度で調製されること ができる。この目的のため、従来の反応物及び触媒が未処理の燃料へ導入され反
応される。続いて、全て従来の手段で、点火改良燃料が不純物及び工程水から分
離され、任意的に洗われ、そして任意的に乾燥される。この調製において、処理
されるべきストリームは容量が相当に大きいが、パーオキサイド濃縮物の取り扱
いが避けられる。
【００２１】
【実施例】
本発明は以下の実施例により説明される。 使用される物質： Isopar(商標)M Exxon Chemicalからの炭化水素減感剤 Cyclic-MEKP-1 Akzo Nobelからの、93％3量体、7％2量体化合物（GCの面積％）
の環状メチルエチルケトンパーオキサイド(IsoparM中41％w/w) Cyclic-MEKP-2 Akzo Nobelからの、85％3量体、15％2量体化合物（GCの面積％ ）の環状メチルエチルケトンパーオキサイド(Diesel1中29.7％w/w) 2-EHN Aldrichからの2-エチルヘキシルナイトレート(97％) Trigonox(商標)B Akzo Nobelからのジ-tert-ブチルパーオキサイド DF-0 Octelからの、163〜370℃の沸点範囲、51.6〜65.5℃の引火点 (D
-93)、275℃の自己発火点(E-659)の低硫黄ディーゼル＃2
【００２２】 実験方法 本発明に従う方法における発火改良剤の性能が以下の検査法によって評価された
： ・ 点火改良剤を特定の量でディーゼル燃料と室温で混合する、 ・ 100μl又は250μlのサンプルを注入器により、DIN51794に従う装置(270℃の
温度に制御された) に注入し、サンプルが着火する前の経過時間を測定する。
【００２３】 あるいは、ASTMD-613に従って、燃料のセタン価が測定される。
【００２４】 パーオキサイド及び燃料の活性酸素含有量が従来の分析手法、例えばヨウ素還
元滴定及びガスクロマトグラフ分析により分析された。より具体的には、線状ケ
トンパーオキサイドはJo/97.3法によって分析され、活性酸素の総量はJo/97.2に
よって分析された。2量体ケトンの3量体ケトンに対する比率はGC97.8法により分
析された。これらの方法は要求あり次第Akzo Nobelから入手可能である。
【００２５】 燃料添加剤として使用される主に3量体環状のメチルイソブチルケトンパーオ キサイドは、97.1gの過酸化水素(70％)が、200ｇのメチルイソブチルケトン、10
0ｇのIsopar(商標)M、及び196ｇの硫酸(50％)の撹拌された混合物へ20分の時間 をかけて20〜25℃の温度で添加される事により生成された。次に混合物はさらに
、４0℃で3時間そして30℃で18時間撹拌された。有機相が分離され、水、苛性溶
液及び亜硫酸塩溶液で夫々洗われ、硫酸マグネシウム2水和物によって乾燥され た。この工程は、2.14％の総活性酸素含有量(この2.07％が環状メチルイソブチ ルケトンパーオキサイドであり0.07％より少ない量が線状メチルイソブチルケト
ンパーオキサイドである)を有する235ｇの有機液状物を与えた。2量体の3量体環
状化合物に対する比率は12：88％のGCエリア％であった。
【００２６】 実施例1 ディーゼル燃料DF0が十分な環状MEKP-1と混合されて、ディーゼル燃料中1％w/w 濃度の環状ケトンパーオキサイドを与えた。上記テストがされたとき、100μl及
び250μl量のサンプルが3.0秒後に点火した。この点火改良燃料のセタン価は73.
7であった。
【００２７】 比較例A〜D 他の従来の点火改良剤が使用された又は点火改良剤がないことを除いて、実施例
1が繰り返された。使用された化合物、ディーゼル燃料中でのこれらの濃度及び テストの結果は以下の表に組み入れられた。 比較例 点火改良剤 燃料中の濃度 点火までの時間(秒) セタン価 100μl 250μl A なし 0 10.6 11.1 54.7 B ２−EHN 1％w/w 2.8 2.7 70.9 C Trigonox B 1％w/w 1.1 1.2 69.7 D ２−EHN及び 各々１％w/w 1.1 1.1 n.d Trigonox B n.d=測定されず 比較例Bが、0.787％w/wの2-EHN及びディーゼル2を用いて繰り返された。この点 火改良燃料(セタン価が約61)がコンラドソンテストASTM-D189に従い評価された 。ラムズボトム残留テストについての等価値に変換した場合、0.2％w/wの残留炭
素が形成された。
【００２８】 比較例E〜G 実施例5が連続方式ではなく不連続方式で再実施されたことを除いて、FR-862 97
4の実施例1、3及び5が比較例E〜Gとして再実施された。比較例Eの環状アセトン パーオキサイドの燃料中における溶解性及び性能は不満足なものであった。比較
例F及びGの環状ブタノンパーオキサイドは、環状ケトンパーオキサイドのGCエリ
アに基づいて、90及び76％(GCエリア％)の2量体ブタノンパーオキサイド、並び に10及び24％(GCエリア％)の3量体ブタノンパーオキサイドを含有した。
【００２９】 実施例2〜7及び比較例H〜J 3タイプのディーゼル燃料を用いて、種々のケトンパーオキサイドが、これらの セタン価への影響について評価された。実施例2〜6において、環状MEKP-2が点火
燃料改良剤として使用され、一方実施例7において、上記で調製された環状メチ ルイソブチルケトンパーオキサイドが使用された。比較例Hにおいて、ケトンパ ーオキサイドは使用されず、比較例Iにおいて、Akzo NobelからのButanox(商標)
M50 ( 主に線状メチルエチルケトンパーオキサイド)が使用され、一方比較例Jに
おいて、Akzo NobelからのTrigonox(商標)233(主に線状メチルイソブチルケトン
パーオキサイド)が使用された。使用されたディーゼル燃料が以下のように特徴 付けられる。 ディーゼル 1 2 3 供給名称 処理されたLGO 処理されたLCO/LGO混合物 処理されたLGO イオウ ppm 157 293 223 密度 g/ml 0.8273 0.8505 0.8400 (15℃における) セタン指数 58.83 49.36 57.87 芳香族化合物 モノ ％w/w 22.7 36.3 25.0 ジ ％w/w 2.7 6.7 3.8 トリ ％w/w 0.1 0.5 0.2 飽和物％w/w 74.5 56.5 71.0 Sim Dist(ASTM D-2887) 初期沸点(IBP)℃ 125.4 120.2 134.2 10％ ℃ 206.9 201.4 235.3 20％ ℃ 233.0 227.1 263.1 30％ ℃ 252.7 246.1 280.7 40％ ℃ 269.9 262.1 295.7 50％ ℃ 286.6 278.2 309.6 60％ ℃ 302.3 294.9 324.1 70％ ℃ 318.1 311.4 341.6 80％ ℃ 338.7 330.6 360.2 90％ ℃ 365.5 356.3 385.7 最終沸点(FBP)℃ 427.1 425.8 450.9 LGO=軽質軽油 LCO=ライトサイクリングオイル
【００３０】 以下の結果が得られた： 実施例 パーオキサイド セタン価 ％w/w タイプ ディーゼル１ディーゼル2ディーゼル3 2 0.0596 環状MEKP 61.5 49.5 60.4 3 0.179 環状MEKP 65.0 52.5 65.3 4 0.298 環状MEKP 66.1 56.7 66.1 5 0.447 環状MEKP 70.6 59.0 69.9 6 0.596 環状MEKP 73.5 61.4 74.0 7 0.397 環状MiBKP n.d. n.d. 67.0 H 0 なし 58.9 46.7 57.8 I 0.200 線状MEKP n.d. 49.6 n.d. J 0.293 線状MiBKP n.d. 51.0 n.d. n.d.=測定されず 明らかに、同量の活性酸素を基礎として、より高級ケトンの環状ケトンパーオキ
サイドはセタン価の改良に、より効率的である。
【００３１】 ディーゼル2中の実施例6の生成物も、コンラドソンテストASTM-D189に従い評 価された。ラムズボトム残留テストについての等価値に変換した場合、0.05％w/
wの残留炭素が形成し、これは比較例Bにおいて得られた結果よりもはるかに良好
である。
【００３２】 実施例8 本発明に従う燃料が、19.4gの過酸化水素を、27gのディーゼル1、28.8gのメチル
エチルケトンパーオキサイド、及び14.0gの硫酸の撹拌された混合物へ、20℃の 温度を保ちつつ20分の時間をかけて加えることにより調製された。次に混合物は
20℃でさらに90分撹拌され、2つの層が分離された。有機相が25gの6％w/w炭酸水
素ナトリウム溶液で洗われ、硫酸マグネシウム2水和物により乾燥され、ろ過さ れた。この生成物は2量体/3量体化合物の比率が13：87GCエリア％の主に環状の メチルエチルケトンパーオキサイドを含有した。
【００３３】 実施例9及び比較例K 燃料点火改良剤として使用した場合の2量体と3量体環状ケトンパーオキサイドの
効果の違いを示すために、ディーゼル燃料が0.595％w/wの環状メチルエチルケト
ンパーオキサイドを添加された。実施例9において、生成物は、5.6：94.4の2量 体/3量体化合物の比率(GCエリア％)で使用され、一方比較例Kにおいて、この比 率は98.6:1.4(GCエリア％)であった。未処理燃料のセタン価は54.7であった。実
施例9の燃料のセタン価は69.3であった。比較例Kの燃料のセタン価は64.7であっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 メイジャー，ジョン オランダ国， 7415 イーエス デベンタ ー， アール． ヘイリゲルスストラート 18 Ｆターム(参考） 4H013 CE05 4H015 AA16 AB05

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 1以上の環状ケトンパーオキサイドを含む改良された点火特性
    を有する燃料において、式1： [ここで、R1,R3,及びR5は独立に、水素、C1〜C20のアルキル、C3〜C20の環状ア ルキル、C6〜C20のアリール、C7〜C20のアラルキル及びC7〜C20のアルカリール(
    これらの基は線状または分岐状アルキル残基を含んでも良い)から成る群から選 ばれ;R2,R4,及びR6は独立に水素、C2〜C20のアルキル、C3〜C20の環状アルキル 、C6〜C20のアリール、C7〜C20のアラルキル及びC7〜C20のアルカリール(これら
    の基は線状または分岐状アルキル残基を含んでも良い)から成る群から選ばれ；R 1 〜R6の夫々は任意的にヒドロキシ、アルコキシ、線状又は分岐状アルキル、ア リールオキシ、エステル、カルボキシ、ニトリル、及びアミドから選ばれる1以 上の基により置換されていてもよい。] により表されるパーオキサイドの群から選ばれる1以上の環状ケトンパーオキサ イドの0.01〜10重量パーセントを含み、但し、該パーオキサイドが燃料中の全環
    状ケトンパーオキサイドの少なくとも35重量％を構成することを特徴とする燃料
    。
  2. 【請求項2】 燃料中の式1に従うパーオキサイドの最終的な濃度が、総ての
    配合物の重量を基礎として0.025〜5重量パーセントであることを特徴とする請求
    項1に従う燃料。
  3. 【請求項3】 燃料中の環状ケトンパーオキサイドの少なくとも1つが、アセ
    トン、メチル-n-アミルケトン、エチルブチルケトン、エチルプロピルケトン、 メチルヘプチルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン、メチルプ
    ロピルケトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、これらのケトンの異性体
    、及びこれらの混合物から成る群から選ばれる1以上のケトンから誘導されるこ とを特徴とする請求項1〜2のいずれか1つに従う燃料。
  4. 【請求項4】 メチル-n-アミルケトン、エチルブチルケトン、エチルプロピ
    ルケトン、メチルヘプチルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン
    、メチルプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン及びこれらの異
    性体から成る群から選ばれる少なくとも1つのケトンから誘導される式1の環状ケ
    トンパーオキサイドを含むことを特徴とする請求項3に従う燃料。
  5. 【請求項5】 式1の環状ケトンパーオキサイドがメチルブチルケトン、メチ
    ル-n-アミルケトン、エチルブチルケトン、エチルプロピルケトン、メチルヘプ チルケトン、メチルヘキシルケトン、エチルアミルケトン、メチルプロピルケト
    ン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン及びこれらの異性体から成る群から選
    ばれる1つのケトンから誘導されることを特徴とする請求項4に従う燃料。
  6. 【請求項6】 燃料中における式1の環状ケトンパーオキサイドの量が、燃料
    中の全ての環状ケトンパーオキサイドを基礎として、少なくとも40重量％、好ま
    しくは少なくとも50重量％、及び最も好ましくは80重量％より多いことを特徴と
    する請求項1〜5のいずれか1つに従う燃料。
  7. 【請求項7】 式1の環状ケトンパーオキサイドが環状メチルエチルケトンパ
    ーオキサイド、環状メチルイソブチルケトンパーオキサイド及び環状メチルイソ
    プロピルケトンパーオキサイドから成る群から選ばれることを特徴とする請求項
    1〜6のいずれか1つに従う燃料。
  8. 【請求項8】 燃料がディーゼル燃料であることを特徴とする請求項1〜7の いずれか1つに従う燃料。
  9. 【請求項9】 請求項1〜8のいずれか1つに従う点火改良燃料を作る方法にお
    いて、環状ケトンパーオキサイド組成物が燃料と組み合わされ、該環状ケトンパ
    ーオキサイド組成物が、全ての環状ケトンパーオキサイドを基礎として少なくと
    も35重量％の、式1で表されるパーオキサイドから選ばれる1以上の環状ケトンパ
    ーオキサイドを含み、さらに炭化水素、酸素化炭化水素、アルキルナイトレート
    及びこれらの混合物から成る群から選ばれる1以上の非ハロゲン化減感剤を含む ことを特徴とする方法。
  10. 【請求項10】 アルカノール、環状アルカノール、アルキレングリコール、
    アルキレングリコールモノアルキルエーテル、エーテル、アルデヒド、ケトン、
    エポキサイド、エステル、炭化水素及びこれらの混合物から成る群から選ばれる
    減感剤が使用されるところの請求項9に従う方法。
  11. 【請求項11】 減感剤がエーテル又は炭化水素、好ましくは炭化水素燃料、
    例えばディーゼル燃料から選ばれるところの請求項10に従う方法。
  12. 【請求項12】 環状ケトンパーオキサイドが燃料中で指定された濃度で生成
    されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1つに従う点火改良燃料を作る方 法。
  13. 【請求項13】 汚染物質の排出を減少させるために、燃焼エンジンにおいて
    、請求項1〜8のいずれか1つに従う燃料を使用する方法。
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