JP2001526910A - 風味付け組成物の製造方法及びパン製品におけるこれら組成物の使用 - Google Patents
風味付け組成物の製造方法及びパン製品におけるこれら組成物の使用Info
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Abstract
Description
ロースト風、ポプコーン風或いはパンの皮風の特徴を有する混合物の生物変換反
応に関し、風味付け組成物は、食品、特に、パン製品に使用できる (発明の背景) 異節環式化合物は、多くの食物、例えば、肉及びパンの重要な良く知られた風
味構成成分である。それらの化合物の中で、チアゾール及びそれらの誘導体は、
ローストされた時の風味の主要な役割を演じる。 強いロースト風味を持つこれらのチアゾールの一つに、2−アセチル−2−チ
アゾリン(2−AT)があり、これはビーフブロスの揮発性構成成分として最初
に報告された(J.Agr.Food Chem.vol.19,No.5,p
.1014−16,1971)。然しながら、この化合物は、パン又はパン製品
で同定されていない。 2−AT又は類似のチアゾール化合物の調製の為には、有機合成(Recue
il,vol.91,p.711−28,1972)による、或いは、メイラー
ド反応(Maillard reaction(J.Agr.Food Che
m.vol.43,No.11,p.2946−50、1995))(この方法
は、然しながら、食品用生成物を得るのには適当ではない)による様々な方法が
既に知られている。
び特に2−AT及びその前駆体並びに其の他の風味成分を含む食品用複合体混合
物を得る為の新規且つ天然のルートを提供することにある。 この様に、本発明の第一の対象は、2−アセチル−2−チアゾリン(2−AT
)、それらの前駆体並びにその他の匂い物質を含む風味付け組成物の調製方法で
あって、酵母の存在下における硫黄含有化合物と有機酸又はそれらの誘導体との
生物変換反応を含む方法である。次いで、反応混合物を、分離工程、例えば、遠
心分離に掛けて菌糸体から上澄み液を回収することが出来る。この上澄み液は、
直接に液体形態で、或いは、穏やかな脱水方法で乾燥後に得られる粉末形態で風
味付け組成物として使用できる。
ONH4又は−CO−NH−CH2−COOHであり、Xは、H、HCl、HBr
又は−CO−(CH2)2−CH(NH2)−COOHであり、nは1又は2であ る)を有する化合物及び式(I)の化合物を含むペプチドから成る群から選ばれ
る。 これらの化合物の中では、システアミン及びシステイン又はそれらの塩及び誘
導体並びにグルタチオンが好ましい。 有機酸としては、ヒドロキシ−又はケト−プロピオン酸及びそれらの誘導体、
エステル及び塩の食品用有機酸、例えば、乳酸、ピルビン酸又はそれらのエステ
ル、例えば、エチル−ラクテート又はエチル−ピルベートが使用できる。 生物変換反応に使用するのに好ましい酵母はパン酵母であり、例えば、粉末、
抽出物或いはクリーム溶液形態の酵母であるが、其の他の微生物種、例えば、カ
ンジダ・ベルサチルス(Candida versatilis)、デバロマイ
セス・ハンセニー(Debaromyせs hansenii)、サッカロマイ
セス・バヤナス(Saccharomyces bayanus)等が使用出来
る。好ましくは、酵母は、約8日まで、好ましくは約4日まで新鮮であり、冷蔵
庫で保持される。
機酸のモル比が約1:1又は約1:2までであることが出来る。反応媒体中での
これらの基質の濃度は、1〜100ミリモル、好ましくは10〜30ミリモルで
あることが出来る。 一般に、酵母クリーム溶液は、基質1ミルモル当たり20〜60mlで使用さ
れるが、この範囲は、関わる酵母並びに基質によって調整することができる。 更に、酵母での培養は、糖、例えば、テトロース、ペントース、ヘキソース、
好ましくはグルコースの存在下で行うことが出来る。 其の他の反応条件に関しては、微生物での培養は、カルボキシペプチダーゼ酵
素の活性化条件で行われるのが好ましい。これは、好気性又は嫌気性条件下であ
る事が出来、好ましくは好気性下で2〜72時間、好ましくは4〜48時間、p
H7.0〜11.0、好ましくは8.0〜10.0で行う事が出来る。反応温度
は、20〜50℃、好ましくは30〜40℃で、媒体の下で高攪拌条件下で行う
ことが出来る。 反応媒体は水又は緩衝溶液、例えば、燐酸塩又は炭酸塩−炭酸水素塩の緩衝溶
液であることが出来る。 既に述べた通り、反応混合物は、生物変換反応後に、分離工程に掛けられのが
有利であり、特に遠心分離によって菌糸体から上澄み液を回収することが有利で
ある。上澄み液は、液体形態でも、或いは穏やかな条件、例えば、スプレー又は
冷凍乾燥を使用して(モルトデキストリン、シクロデキストリン、変性澱粉と一
緒でも或いは一緒でなくても)粉末に変えた形態で維持することが出来る。
ート風、ソーセージ風、乾燥ソーセージ風そして幾分アミン臭として感覚的評価
後に記述された風味をもたらした。 又、本発明方法によって得られた上澄み液は、一層はっきりとしたロースト風
、ポプコーン風そしてパンの皮風の特徴を有する粉末を与える為に、真空オーブ
ン中で40〜80℃の温度で、2〜5時間、好ましくは3〜4時間乾燥しても良
い。 更に、本発明方法が、得られた風味付け組成物の熱処理の後工程(これは本発
明の其の他の対象を構成する)を含む時は、前記組成物が、異なる風味、例えば
、より一層はっきりとしたロースト風、ポプコーン風又はパンの皮風を持つ風味
を示す其の他の風味付け組成物に変換される事を見出した。 これは、加熱作用の下では、2−ATの濃度が著しく増加し(約10〜100
倍)、その他の化合物、例えば、2−メチルチアゾリジン、N−アセチルシステ
アミン、2−メチル−3−フランチオール及び3−メルカプト−2−ペンタノン
が、完全に或いは少なくとも部分的に分解されることの事実によって説明するこ
とが出来る。 追加的熱処理は、生物変換反応工程後に回収される液体組成物を直接に、或い
は、若し適当であれば其の他の成分の存在下に前記液体組成物から調製される脱
水粉末を処理することが出来る。 この追加的熱処理の好ましい条件(実験的に決定された)は、次の通りである
:100〜250℃、10〜120分、及びpH6〜10、好ましくは7〜8。 又、驚くべき事に、2−ATの含有量の増加を示す風味付け組成物は、食品、
特にパン製品において有利に使用される事が出来、それらのロースト風、ポプコ
ーン風及びパンの皮風の特徴を改善する事(これは、本発明の其の他の対象を更
に構成するものである)を更に示した。 更に、パン製品の場合、熱処理前の元の風味付け組成物は、様々な構成成分及
び焼かれる為の成分に添加する事も、或いは、例えば、液体組成物を粉末化する
かそれらの粉末形態を予め焼いた製品の上に広げて被膜として適用することも出
来る。 本発明は、以下の実施例を参照して例示される。
間、5000rpmで遠心分離に掛けて上澄み液を棄てた。この菌糸体を、1リ
ットルの緩衝溶液(0.2M炭酸水素ナトリウム−炭酸ナトリウム、pH9.8
)中に再懸濁した。次いで、この酵母クリーム溶液を生物変換反応に使用した。 150mlのこの酵母クリーム溶液を、電極及び磁気攪拌機(500rpm)
を備えた500mlフラスコに入れた。このフラスコをオイルバスで35℃に保
ち、2M水酸化ナトリウムでpHを9.8に調整した。このpHを、Metro
hm pH−stat装置を使用して反応中自動的に維持した。次いで、システ
アミン(385mg、5mmol)及びエチル−L−ラクテート(590mg、
5mmol)を添加した。培養4時間後及び24時間後に、それぞれ、5gのD
−グルコースを添加した。反応の48時間後に、混合物を遠心分離に掛け、上澄
み液を組成物Aとして回収した。次いで、この組成物の一部を冷凍乾燥して組成
物AFとした。
し、100℃で60分間、還流冷却器及び磁気攪拌機を備えた50mlフラスコ
で還流し組成物B1を得た。同じ組成物Aの別の30mlを、酸性化(pH10
)無しに還流して組成物B2を得た。反応混合物は、支持体、例えば、マルトデ
キストリン、シクロデキストリン、変性デンプン等の存在下で乾燥することが出
来た。実施例3 :組成物AとBの特徴 本発明方法によって得られた組成物A及びB中に存在する主たる匂い化合物が
同定され、前記組成物の風味が、特に、これら組成物のジエチル−エーテル抽出
物で評価された。抽出の為に、組成物A、B1及びB2夫々の上澄み液15ml
をNaClで飽和し、液−液抽出器(回転パーフォレーター)を使用して精製ジ
エチル−エーテルで抽出した。組成物Aの有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、マイクロ蒸留で約1mlに濃縮した。B1とB2の有機相を無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、3x10-3で高真空トランスファーで精製し、1mlまで濃縮
した。 A.ガスクロマトグラフ分析 ガスクロマトグラフィー−臭覚検査法(GC−O)によって、自動冷却カラム
インジェクター、水素炎イオン化検出器及び匂い嗅ぎ部を備えた“Carlo
Erba”ガスクロマトグラフを使用して、及びガスクロマトグラフィー−質量
分析法(GC−MS)によって、“Finnigan MAT−8430”装置
を使用して組成物A、B1及びB2の芳香抽出物において、約20の匂い活性揮
発性化合物を検出した。 それら約20の化合物の内、2−ATは、GC−O及GC−MSで、組成物A
の芳香抽出物中で同定され、その感覚的且つクロマトグラフ的性質は、対照化合
物のそれに同じであった。得られた2−ATの濃度は、低く、即ち約0.3mg
/kg組成物Aであった。其の他のチアゾリン及び其の他の匂い物質は、更に同
定され、以下の表1で報告される。
(GC/O)及びGC/MSで検出された主たる匂い物質 RI:保持指数;MS:質量分析;Ref.:利用可能な対照化合物;芳香強度
:1(弱)、2(中)、3(強)。 B.感覚的評価 組成物A、組成物B1及び組成物B2それぞれの芳香は、新たに調製されたサ
ンプル及びそれらのジエチル−エーテル抽出物のヘッドスペースの匂いを嗅ぐこ
とによって評価した。評価人(一般に10人)は、匂い嗅ぎ片を使用して芳香特
性及び強度を記述することを求められた。 組成物Aについて為された感覚的評価は、ロースト風、ミート風、アミン臭(
魚臭)、乾燥ソーセージ及びソーセージ風の高い強度として記述された風味であ
り、これは、2−ATのロースト芳香が、少なくとも部分的に、其の他の匂い物
質で「カバー」されたことを示している。 反対に、組成物B1とB2両方の芳香特性は、高い強度を示すロースト風、ポ
プコーン風及びパンの皮風として記述され、B1はB2よりも一層強く、これは
上記で報告されたガスクロマトグラフ分析と一致するものである。
中で乾燥した。得られた生成物(組成物AV)は、粉末形態で強いロースト風、
ポプコーン風特徴を示した。高い量、即ち、75mg/kgの2−ATが組成物
AVにおいて見出され,はっきりとしたロースト風特徴が、真空乾燥の様な穏や
かな条件下で得る事が出来ることが示された。 組成物AV(40℃)を温水に溶解した(1.5g/100ml)。真空乾燥
生成物の芳香は、強いロースト風、ポプコーン風として記述された。
ンを使用した。基本配合は次の通りである: 小麦粉 2000g(58.0%) 水 1100g(31.9%) 酵母 100g(2.9%) 砂糖 80g(2.3%) スキムミルク粉 80g(2.3%) ショートニング 60g(1.7%) 塩 30g(0.9%) アスコルビン酸 0.4g(0.01%) テストされた組成物は、特に上述されたものであり、熱処理前に(実施例1参
照)A(液体形態)及びAF(粉末、冷凍乾燥)として得られ、従って、熱処理
工程は、製造されるパン製品と一緒に直接行われた。 これらの生成物は、残りの成分と一緒に(パン生地中に)添加されるか、或い
は、予め焼いたパンの頂上に(パン上に)被膜として添加された。パン生地に添
加された場合は、組成物Aは水と一緒に其の他の成分と混合され、一方、組成物
AFは水に溶解された。約5〜30gの組成物AF、2〜20mgの組成物Aそ
れぞれがバッチで添加された。 被膜として適用する場合は、組成物A及びAF共に、4gのウルトラスパース
澱粉と一緒に水に溶解し、100gまで希釈した。この溶液の1gを予め焼いた
パンの上に適用した。 幾つかの成分を配合調整なしに添加したが、組成物Aは常に添加され、基本配
合における水は、相当する分だけ減らされた。更に、組成物AFを伴う配合では
、小麦粉は、前記組成物AFの乾燥物含有量相当分だけ減らされた。 特に、生地は、Kemperミキサーで混合し(1+2.5分)、Rondo 上でロール練りした(3kgの生地、20mn、15mm、90°返して、14
mm)。次いで、それを幾つかの部分に分割して成形機中で混練りした。このパ
ンをアルミニウム型中に置き、37℃で50分間発酵させ、200℃で12分間
焼き冷却した。生成物の幾つかには、焼成後に表面被膜を適用した。次いで、こ
のパンをブラストフリーザー中で冷凍し、プラスチック容器に充填して−25℃
で貯蔵した。 B.感覚性スクリーニングテスト 次いで、このパンを、通常のパン焼き釜で200℃で15分間、或いは、マイ
クロ波オーブン(750W、1分、1分休み、750W、1.5分、1.5分休
み)で冷凍状態から再加熱した。夫々の場合で5〜6個の生成物をテストした。
7〜10名の内部で教育された陪審団がスクリ−ニングテストに参加した。 生地中に添加された前記組成物を伴う生成物の幾つかを除いて、組成物Aを伴
うパンについてのこれらのスクリーニングテスト結果、全体の芳香及びパンの風
味状態は、よりはっきりとした全体にパンの皮及びパン粉の風味と同様にロース
ト風芳香と風味強度を示した。 予め焼かれたパンの頂上に被膜として適用された組成物AFを伴う生成物は、
その外観及び組織の観点から全て受入れ可能なものと考えられた。 例えば、高い全体のパンの皮風味強度が与えられる通常のオーブン中で、パン
を予備加熱することによって、主に、より強いロースト風パンの皮風味の結果と
して良好な結果が得られた。
zone snack)を製造した: 小麦粉 8917g 水 4076g マーガリン 1274g パン酵母 382g 砂糖 191g 塩 160g この成分を、スパイラルミキサー中で低速で1分間、更に高速で4分間混合し
た。次いで、生地を室温で30分間発酵させた。発酵させた生地を、フリッチシ
ート化ライン(Fritsch sheeting line)でシートにし、生地の厚さを薄くして、 個々のカルゾーン片の質量を117gとし、その充填量を65gに管理した。シ
ート化した生地を、等分量で二つに分け、その内の一つをカルゾーンの底の部分
に使い、一方を上の部分として使用した。底の部分に充填して上の部分でカバー
した。打ち抜いた後、カルゾーン片を防水キャビネット中で、42℃で相対湿度
85%で22分間発酵させた。次いで、焼成の極初期に2x10sの蒸気処理を
して、カルゾーン片を270℃で6.5分間焼いた。次いで、生成物を冷凍した
。 水の一部に溶解した風味付け成分AFを、混合段階で、0.5gAF/100
g小麦粉で添加することによって、同じ方法で変性生地、サンプルR(対照)及
びサンプルBを造った。生成物を、マイクロ波オーブン中で750Wで90秒間
冷凍状態から加熱した。 B.感覚性テスト 7〜10名から成る感覚性陪審団が、異なるカルゾーン製品の芳香と風味を評
価した。二つの練習期間中に、代表的な感覚性特徴を持つ生成物に対してパネリ
ストは出席した。記述的テストは、平衡単一サービング(a balanced monadic se
rving)を用いて繰返し行われた。サンプルを三つの数字でコード化した。全ての
パネル期間は、空気抽出と昼光照明を備えたブース中で管理された。パネリスト
は、五段階基準(無し、弱い、普通、強い、非常に強い)を用いて、選ばれた感
覚性挙動の強度についてサンプルを評価した。次の記述が使用された:全体の芳
香強度、パンの香り、香り無し、全体の風味強度、パンの風味、風味無し、トマ
ト風味、スパイス風味。芳香は鼻で評価され、風味は口で評価された。 一般に、カルゾーン製品は、普通のパン芳香、弱いパン風味及び普通のトマト
及びスパイス風味を有することが分かった。芳香無しも風味無しも検出されなか
った。ロースト風パンの皮風芳香及び風味は、対照サンプル(R)と比較して製
品(B)において高められた。更に、対照(R)において知覚されたはっきりと
したトマト風味は、サンプル(B)では弱かった。この理由は、風味付けが、酸
性のトマト風味を或る程度まで隠すためなのかも知れない。これは、製品の品質
の更なる改善を意味する。
0℃で90分間加熱した。 液体調製組成物A 100.00g 食卓塩 60.00g ジカリウムホスフェート 5.00g 塩酸(32%) 2.65g パーム油脂 0.80g 反応後に、75gのメルトデキストリン(Glucidex01)を添加し、
混合物を真空オーブン中で75℃で3.5時間乾燥し、組成物AHを得た。3.
5gの乾燥生成物(組成物AH)を250mlの沸騰水に溶解した。甘い、ロー
スト風の特徴が知覚され、これはポプコーン及びパンの皮の風味に似ていた。 この様に、本発明方法によって得られる組成物は、パンの風味を、特にロース
ト風特性、特に再加熱後に、冷蔵保存及び冷凍保存されたパン製品のロースト風
味の特徴を高めることによって改善するのに有利に使用することが出来る。又、
これらは、例えばピザに適用することも出来、其の他の種類のスナック及びどの
ような種類のパン製品にも適用することが出来る。
Claims (15)
- 【請求項1】2−アセチル−2−チアゾリン(2−AT)及びその前駆体並びに
その他の風味成分を含有する風味付け組成物の製造方法であって、酵素触媒とし
て酵母の存在下で硫黄含有化合物と有機酸又はその誘導体との生物変換反応、該
反応混合物の上澄み液の分離及び回収を含む事を特徴とする方法。 - 【請求項2】該硫黄含有化合物が、式(I): 【化1】 (式中、Rは、H、−COOH、−COOMe(Me=Na又はK)、−COO
NH4又は−CO−NH−CH2−COOHであり、Xは、H、HCl、HBr又
は−CO−(CH2)2−CH(NH2)−COOHであり、nは1又は2である )を有する化合物及び式(I)の化合物を含むペプチドから成る群から選ばれる
、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】該硫黄含有化合物が、システアミン、システイン、それらの塩又は
誘導体、又はグルタチオンである、請求項1又は2に記載の方法。 - 【請求項4】該有機酸が、ヒドロキシ−又はケト−プロピオン酸又はそれらの誘
導体、塩又はエステル等の食品用有機酸である、請求項1〜3の何れか一項に記
載の方法。 - 【請求項5】該有機酸が、乳酸又はピルビン酸、又はそれらのエステル、例えば
、エチルラクテート又はエチルピルベートである、請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】該酵母が、粉末、抽出物又はクリーム溶液の形態のパン酵母である
、請求項1〜5の何れか一項に記載の方法。 - 【請求項7】該硫黄含有化合物と該有機酸のモル比が1:1〜1:2である、請
求項1〜6の何れか一項に記載の方法。 - 【請求項8】該生物変換反応が醗酵反応であり、該醗酵が、テトロース、ペント
ース又はヘキソース、好ましくはグルコースの糖類の存在下で行われる、請求項
1〜7の何れか一項に記載の方法。 - 【請求項9】該生物変換反応が、好気性又は嫌気性条件下で、2〜72時間、好
ましくは4〜48時間、pH7.0〜11.0、好ましくは8.0〜10.0で
、20〜50℃、好ましくは30〜40℃の温度で行われる、請求項1〜8の何
れか一項に記載の方法。 - 【請求項10】該上澄み液が、穏やかな条件下で、例えば、凍結又はスプレー乾
燥によって脱水され、粉末形態で回収される、請求項1〜9の何れか一項に記載
の方法。 - 【請求項11】該上澄み液が、真空下で、40〜80℃の温度で乾燥され、粉末
形態で回収される、請求項1〜9の何れか一項に記載の方法。 - 【請求項12】2−AT対その前駆体との比を増加させる為に、該反応混合物か
ら回収された該上澄み液の追加的熱処理を含む、請求項1〜11の何れか一項に
記載の方法。 - 【請求項13】該追加的熱処理が、100℃〜250℃の温度で、10〜120
分間、pH6〜10、好ましくは7〜8で行われる、請求項12に記載の方法。 - 【請求項14】請求項1〜13の何れか一項に記載の方法によって得る事の出来
る風味付け組成物。 - 【請求項15】パン製品のロースト風特徴を高める為の請求項14に記載の組成
物の使用であって、該風味付け組成物が、焼かれる為のパン成分に添加されるか
、予め焼かれたパン製品の上に被膜として添加されることを特徴とする使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5261185B2 (ja) * | 2006-10-19 | 2013-08-14 | 小川香料株式会社 | 3−メルカプト−2−アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物 |
JP2010148410A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | T Hasegawa Co Ltd | ゴマ様香味増強剤 |
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