JP3586441B2

JP3586441B2 - 香味料前駆体

Info

Publication number: JP3586441B2
Application number: JP2001207819A
Authority: JP
Inventors: ウルフガング・フィッツ; アーノルド・ブリューニュ; シルビア・ナタリー・ヌーメン; アンドリュー・ジェラード・リンチ
Original assignee: Quest International BV
Current assignee: Givaudan Nederland Services BV
Priority date: 2000-07-07
Filing date: 2001-07-09
Publication date: 2004-11-10
Anticipated expiration: 2021-07-09
Also published as: DE60131930D1; JP2002114991A; DE60131930T2; US6852350B2; US20020037349A1; EP1170295B1; EP1170295A1; ATE381553T1

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、香味料（フレーバー）前駆体、そのような香味料前駆体を１つ以上含む食品、当該香味料前駆体を実際の香味化合物に転化させることによる食品を風味付けする方法、並びに食品及び食品香味料の製造における当該香味料前駆体の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
食品の風味を高め及び／又は改良することに関する不変の要求がある。フルフリルチオールのような多くの関連する食品香味化合物は、非常に不安定である、即ち、食品の製造、貯蔵及び消費条件下において、むしろ急速に劣化するであろう。これが、食品の風味について、低い及び／又は短いという望ましくない印象をもたらしている。
【０００３】
この観点において、硫黄香味料前駆体が当該技術分野で公知であることが、前面に出ている。例えば、既に１９７６年に発行された米国特許第３，９７８，２４０号は、一般式：Ｒ_１−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ_２（式中、Ｒ_１は、１０以下の炭素原子を含み、且つ、酸素及び硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子を２以下含む、置換又は未置換のアルキル基又はホモあるいはヘテロ環基であり、Ｒ_２は、酸素に第二級又は第三級炭素原子で結合している３乃至２０の炭素原子を含む第二級又は第三級炭化水素基を表す）を有するチオール前駆体に関する。しかしながら、前記米国特許第３，９７８，２４０号に何が示されていようとも、Ｒ_２の意味の例としての第一級炭化水素基の使用の可能性については暗示すらない。明らかに、米国特許第３，９７８，２４０号の発明者は、Ｒ_２についてそのような第一級炭化水素基を意図的に除外さえした。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、食品の風味を高め及び／又は改良することに関する不変の要求に応える一手段を提供することをその目的とする。より具体的には、例えばコーヒーのような食品が調製され及び／又は消費されるときに、そのような食品の風味を高め且つそのような食品に風味を与えることに優れた性質を有する香味料前駆体の提供を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、以下の式を有する香味料前駆体の特定の群は、例えばコーヒーのような食品が調製され及び／又は消費されるときに、そのような食品の風味を高め且つそのような食品に風味を与えることに優れた性質を有することが見出された：
Ｒ_１−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ_２
式中、
Ｒ_１は、
【化２】

からなる群から選択される複素環基であり、そして
Ｒ_２は、炭素数１乃至１８のアルコール、グリセリン、単糖、オリゴ糖及び多糖からなる群から選択される第一級アルコール化合物の一つの基に由来し、ここにおいて、Ｒ_２−Ｏ−部分の酸素原子は、Ｒ_２の第一級炭素原子に結合している。
【０００６】
それゆえ、本発明は、式：Ｒ_１−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ_２（ここで、Ｒ_１及びＲ_２は、前記の意味を有する）を有する香味料前駆体に関する。
【０００７】
また、本発明は、１つ以上の香味料前駆体を含む（一般的には、０．０００１乃至１００ｐｐｍ、好ましくは０．００１乃至２０ｐｐｍの量で存在する）食品に関する。
【０００８】
本発明の更なる側面は、食品の風味付けのための方法、即ち、水性媒体中、常圧又は高圧下に、高温（例えば５０℃超、好ましくは７０乃至１５０℃、最も好ましくは９０乃至１３０℃）で、食品中の香味料前駆体を転化させることにより、風味を高めるかあるいは風味を付与する方法を包含する。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の香味料前駆体は、好ましくは以下のチオール又はメルカプト化合物に特徴的である。そして、これらの化合物から、以下に記載される合成経路の１つにより、ジエステルの本発明の香味料前駆体が調製され得る。
４−メルカプト−５−メチル−テトラヒドロフラン−３−オン、
４−メルカプト−２，５−ジメチル−テトラヒドロフラン−３−オン、
３−メルカプト−２−メチル−テトラヒドロフラン（シス及びトランス）、
３−メルカプト−５−メチル−テトラヒドロフラン（シス及びトランス）、
３−メルカプト−５−メチル−テトラヒドロチオフェン（シス及びトランス）、
３−メルカプト−２，５−ジメチル−テトラヒドロチオフェン、
３−メルカプト−２−エチル−５−メチル−テトラヒドロチオフェン、
４−メルカプト−５−メチル−２，３−ジヒドロチオフェン−３−オン、
４−メルカプト−２，５−ジメチル−２，３−ジヒドロフラン−３−オン、
３−メルカプト−２−メチル−４，５−ジヒドロフラン、
３−メルカプト−２，５−ジメチル−４，５−ジヒドロフラン、
３−メルカプト−２−メチル−２，３−ジヒドロチオフェン、
３−メルカプト−２，５−ジメチル−２，３−ジヒドロチオフェン、
３−メルカプト−２，５−ジメチル−２，３−ジヒドロフラン、
３−メルカプト−５−エチル−２，３−ジヒドロチオフェン、
３−メルカプト−２，５−ジメチルフラン、
３−メルカプト−２−メチルフラン、
３−メルカプト−５−メチルフラン、
３−メルカプト−２−エチルフラン、
２−メルカプト−３，４−ジメチルチオフェン、
フルフリルチオール、及び
５−メチルフルフリルチオール。
【００１０】
本発明の食品の風味付けのための方法では、香味料前駆体の転化の間、所望の香味化合物及び原則として無害の副生成物が放出される。この転化は、おそらくは次の式によって示され得る：
【化３】

式中、Ｒ_１−ＳＨは香味化合物を表し、ＨＯＲ_２（又はＲ_２ＯＨ）はアルコールである。
【００１１】
本発明の前駆体化合物は、この技術分野で公知の方法によって調製され得る。２つの適用可能な方法は、
（１）塩基の存在下における、式：Ｒ_１−Ｓ−ＣＯＣｌで示される香味付けチオールのクロロギ酸エステルの、アルコールＨＯＲ_２を用いた転化（脱塩化水素を伴うエステル化反応）、及び
（２）化合物Ｒ_１Ｘ（ここで、Ｘは適切なハロゲン原子を表す）の、アルコールＨＯＲ_２のチオ炭酸モノエステルのＳ−アルカリ金属塩を用いた転化（脱アルカリ金属ハロゲン化物を伴う反応）、である。
【００１２】
前駆体（潜在的香味付け剤）が組み込まれた食品は、それらが食べられるための用意ができる前に、好ましくは加熱される。香味料前駆体が組み込まれた本発明の食品は、例えば、乾燥スープ、缶詰スープ、冷凍スープ、レトルト食品等のインスタント食品（ｒｅａｄｙｍｅａｌｓ）、コロッケ、固形ソース、固形ブイヨン、パン焼用脂、マーガリン、パン、ケーキ、植物性蛋白質のような肉模造又は代用製品、殺菌されたコーヒー飲料のような殺菌された飲料、及びインスタントコーヒーのような熱水で調製されるインスタント飲料である。
【００１３】
エステルである前駆体は、食品にそのまま組み込まれ得、又は脂肪のようなキャリア中に溶解又は分散され得、あるいはマルトース−デキストリン、ゼラチン、アラビアゴムと共に食品を被覆し得る。エステルは、食品の調製のために用意された食品材料と混合され得、又は、食品材料の１つと混合され得る。
【００１４】
本発明の食品に組み込まれた香味料前駆体は、必要な目的のために有用な他の物質と共に使用され得る。したがって、コーヒー香味料前駆体を、乳製品（生牛乳、加工生牛乳及び粉ミルク）のような物質、グラニュー糖のような砂糖製品、重炭酸ナトリウム、蔗糖エステルのような乳化剤、安定化塩、抗酸化剤、ヒドロコロイド及びコーヒー香味料それ自体と共に使用することが可能である。
【００１５】
【実施例】
本発明を、以下の実施例によって説明する。しかし、本発明は、これらの実施例に限定されない。
【００１６】
実施例１
Ｏ−エチルＳ−（２−フリルメチル）チオカーボナート（ＦＦＴ−ＣＯ−ＯＥｔ）の合成
フルフリルチオール（５２７ｇ、４．６ｍｏｌ）とトリエチルアミン（５１１ｇ、５ｍｏｌ）を、クロロギ酸エチル（５４６ｇ、５ｍｏｌ）のメチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）（２０００ｍｌ）の溶液に、３−１０℃の温度で、６時間かけて添加した。得られた混合物を一晩攪拌し、室温に達するようにした。反応の間に形成したトリエチルアンモニウムクロリドを溶解するため、混合物に水（７００ｇ）を添加した。濃塩酸（７０ｇ）を過剰なトリエチルアミン（ＴＥＡＭ）を中和するため添加した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１０００ｇ）と水（１３００ｇ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発後、粗生成物を１３０−１３２℃、３０トルで蒸留し、Ｏ−エチルＳ−（２−フリルメチル）チオカーボナート７０２ｇ（８２％）を得た。得られた生成物の純度が９９％より大きいことをＧＣによって決定し、構造をＮＭＲスペクトルで確認した。
【００１７】
反応式
【化４】

【００１８】
実施例２
殺菌されたコーヒー飲料の調製のために、以下の工程が続く。
１）
（ａ）ステンレス鋼製容器に４５ｇのコーヒーブレンドを秤量しなさい。
（ｂ）２５ｇの水（９８℃）を“豆を蒸熱処理する”ために添加しなさい。よく混合して、２分間放置しなさい。
（ｃ）４５０ｇの脱イオン水（９５℃）をコーヒーブレンドに添加し、１．５分毎にゆるやかに攪拌して５分間保持しなさい（容器をアルミホイルで覆いなさい）。
（ｄ）コーヒー溶液を、“カリタ（Ｋａｌｉｔａ）コーヒーフィルター”に、コーヒー豆全てが確実にフィルター中に入るように注ぎなさい。
（ｅ）コーヒー抽出物を集め、フィルター中のコーヒー豆を、６０ｇの脱イオン水（９５℃）を用いて３回すすぎなさい。
（ｆ）５０ｇのグラニュー糖を、コーヒー溶液に、コーヒー溶液を攪拌しながら加えなさい。
２）０．８ｇのＮａＨＣＯ_３を５０ｇの脱イオン水（９０℃）に加え、溶解するまで攪拌しなさい。
３）ＮａＨＣＯ_３溶液を、上で得たコーヒー抽出物に加えなさい。
４）５０ｇのミルク成分を、コーヒー抽出物にゆっくり攪拌しながら加えなさい。
５）０．１ｇのコーヒー香味料^＊）（２％溶液）を、実施例１で得られたコーヒー香味料前駆体（即ち、Ｏ−エチルＳ−（２−フリルメチル）チオカーボナート）０．０１ｐｐｍと共に加え、溶液が１０００ｇの量になるように水を加えなさい。
６）溶液を、ラニー（Ｒａｎｎｉｅ）ホモジェナイザ−に１７５バールで１回通して均質化させなさい。
７）コーヒー飲料を覆い、８５℃まで加熱しなさい。それを缶に入れて、缶に封をしなさい。
８）缶を１２１℃で２０分間殺菌しなさい。
【００１９】
^＊）コーヒー香味料の組成は以下のとおりである。
【表１】

【００２０】
１１人の評価者からなる熟練した判定士団が、上記のように調製したコーヒー試料を、前駆体を全く加えていないコーヒー試料と比較した。１１人の評価者のうちの８人が、新鮮なコーヒーの印象を高く示すという理由で、上記のように調製したコーヒー試料の方を好んだ。
【００２１】
実施例３
以下の工程が、インスタントコーヒー飲料の調製のために続く。
１）コーヒー抽出物を、実施例２の工程１）で定義したと同じ方法で調製した。
２）０．０１ｐｐｍのＯ−エチルＳ−（２−フリルメチル）チオカーボナートをコーヒー抽出物に加えた。
３）次に、上記工程２）で得たコーヒー抽出物を噴霧乾燥し、インスタントコーヒー粉末とした。
４）最後に、１０００ｇの沸騰水をよく混合したインスタントコーヒー粉末０．１ｇに加えることで、コーヒー飲料を調製した。
【００２２】
１１人の評価者からなる熟練した判定士団が、上記のように調製したコーヒー試料を、前駆体を全く加えていないコーヒー試料と比較した。１１人の評価者のうちの９人が、新鮮な炒ったコーヒーの印象を示すという理由で、上記のように調製したコーヒー試料の方を好んだ。
【００２３】
実施例４
Ｏ−エチルＳ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナートの製造
メチルエチルケトン（１５ｍｌ）中のクロロギ酸エチル（０．９６ｇ、８．９ｍｍｏｌ）と２−メチルフラン−３−チオール（１ｇ、８．７ｍｍｏｌ）との混合物に対して、トリエチルアミン（０．８９ｇ、８．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を氷中で冷やし、３時間攪拌した。室温に到達後、反応の間形成したトリエチルアンモニウムクロライドを溶解させるために、水（１０ｇ）を混合物に加えた。過剰なトリエチルアミンを中和するため、濃塩酸（２ｇ）を加えた。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１０ｇ）、水（１０ｇ）、そして最後に硫酸ナトリウム溶液（１０ｇ）で洗浄した。溶媒を蒸発後、残渣をＮＭＲスペクトルで分析し、Ｏ−エチルＳ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナートであると確認した。収率は８６％（１．４ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、純度は９５％であった。
【００２４】
反応式
【化５】

【００２５】
実施例５
ブイヨンの調製のため、以下の工程が続く。
１）標準なブイヨン代用品に対して、実施例４で定義した方法に従って得られたＯ−エチルＳ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナート０．０５ｐｐｍを加えた。
２）次に、そのブイヨン代用品を１２０℃で９分間加熱し、１２０℃に５分間保持し、そしてその後、３０分間で室温まで強制的に冷却した。
【００２６】
１１人の評価者からなる熟練した判定士団が、上記のように調製された、レトルトされたＯ−エチルＳ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナート入りブイヨン試料を、レトルトされた２−メチルフラン−３−チオール入りブイヨン試料と比較した。１１人の評価者のうちの９人が、レトルトされた２−メチルフラン−３−チオール入りブイヨン試料に対して、上記のように調製された、レトルトされたＯ−エチルＳ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナート入りブイヨン試料の方を、より強い牛肉の感があるという理由で、好んだ。
【００２７】
実施例６
パンの調製のため、以下の工程が続く。
小麦粉２５００ｇ、水（８℃）１４５０ｇ、酵母８０ｇ、塩５０ｇ、アスコルビン酸０．１ｇ、バイオベーク（Ｂｉｏｂａｋｅ）５０００を０．２５ｇ、バイオベーク９１０を０．２０ｇ、乳酸ステアリルナトリウム２０１２を６．２５ｇ、ショートニング２５ｇ、（酵素活性化された）大豆（ｓｏｙ）７．５ｇ、及び０．１％Ｏ−エチルＳ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナートの中間的な鎖長のトリグリセリド（ＭＣＴ）溶液０．５ｇを含むパン生地を作った。生地を、ケンパー（Ｋｅｍｐｅｒ）３００／９００を用いて生地温度２８℃でこねた。生地を５分間醗酵（プルーフ）させ（２５℃、６０％ＲＨ）、手で５つ（各７８０ｇ）に分け、手で仕上げ、１５分間２回目の醗酵をさせ（３２℃、８５％ＲＨ）、Ｏｐ′ｔＲｏｏｔ（ロール９，６、ベルト４．５，５）仕上げをし、６０分間最終醗酵をさせた（３８℃、９０％ＲＨ）。そのパン生地を、２３０／２６０℃で２５分間焼成した。
【００２８】
１０人の評価者からなる熟練した判定士団が、上記のように調製したＯ−エチルＳ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナート入りのパンを、２−メチルフラン−３−チオール入りのパンと比較した。１０人の評価者のうちの８人が、２−メチルフラン−３−チオール入りのパンに対して、上記のように調製したＯ−エチルＳ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナート入りのパンの方を、より風味を保持しているという理由で、好んだ。
【００２９】
実施例７
Ｏ−エチルＳ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナートの製造
メチルエチルケトン（１０ｍｌ）中のクロロギ酸エチル（０．８６ｇ、７．９ｍｍｏｌ）と２，５−ジメチルフラン−３−チオール（１ｇ、７．８ｍｍｏｌ）との混合物に対して、トリエチルアミン（０．８ｇ、７．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を氷中で冷やし、３時間攪拌した。室温に到達後、反応の間形成したトリエチルアンモニウムクロライドを溶解させるために、水（１０ｇ）を混合物に加えた。過剰なトリエチルアミンを中和するため、濃塩酸（２ｇ）を加えた。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１０ｇ）、水（１０ｇ）、そして最後に硫酸ナトリウム溶液（１０ｇ）で洗浄した。溶媒を蒸発後、残渣をＮＭＲスペクトルで分析し、Ｏ−エチルＳ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナートであると確認した。収率は８９％（１．４ｇ、７ｍｍｏｌ）、純度は９１％であった。
【００３０】
反応式
【化６】

【００３１】
実施例８
チキンスープブイヨン調製のため、以下の工程が続く。
１）標準的なチキンスープのブイヨンに対して、Ｏ−エチルＳ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナート０．０５ｐｐｍを加えた。
２）次に、そのブイヨンを１２０℃で９分間加熱し、１２０℃に５分間保持し、そして３０分間で室温まで強制的に冷却した。
【００３２】
１１人の評価者からなる熟練した判定士団が、上記のように調製された、レトルトされたＯ−エチルＳ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナート入りのブイヨン試料を、レトルトされた２，５−ジメチルフラン−３−チオール入りのブイヨン試料と比較した。１１人の評価者のうちの７人が、レトルトされた２，５−ジメチルフラン−３−チオール入りのブイヨン試料に対して、上記のように調製された、レトルトされたＯ−エチルＳ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナート入りのブイヨン試料の方を、より良いチキンの感があるという理由で、好んだ。
【００３３】
実施例９
パンの調製のため、以下の工程が続く。
小麦粉２５００ｇ、水（８℃）１４５０ｇ、酵母８０ｇ、塩５０ｇ、アスコルビン酸０．１ｇ、バイオベーク（Ｂｉｏｂａｋｅ）５０００を０．２５ｇ、バイオベーク９１０を０．２０ｇ、乳酸ステアリルナトリウム２０１２を６．２５ｇ、ショートニング２５ｇ、（酵素活性化された）大豆（ｓｏｙ）７．５ｇ、そして０．１％Ｏ−エチルＳ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナートの中間的な鎖長のトリグリセリド（ＭＣＴ）溶液０．５ｇを含むパン生地を作った。生地を、ケンパー（Ｋｅｍｐｅｒ）３００／９００を用いて生地温度２８℃でこねた。生地を５分間醗酵（プルーフ）させ（２５℃、６０％ＲＨ）、手で５つ（各７８０ｇ）に分け、手で仕上げ、１５分間２回目の醗酵をさせ（３２℃、８５％ＲＨ）、Ｏｐ′ｔＲｏｏｔ（ロール９，６、ベルト４．５，５）仕上げをし、そして６０分間最終醗酵をさせた（３８℃、９０％ＲＨ）。そのパン生地を、２３０／２６０℃で２５分間焼成した。
【００３４】
１０人の評価者からなる熟練した判定士団が、上記のように調製したＯ−エチルＳ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナート入りのパンを、２，５−ジメチルフラン−３−チオール入りのパンと比較した。１０人の評価者のうちの７人が、２，５−ジメチルフラン−３−チオール入りのパンに対して、上記のように調製したＯ−エチルＳ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナート入りのパンの方を、焼成工程の間より風味を保持しているという理由で、好んだ。
【００３５】
実施例１０
Ｏ−エチルＳ−（３，４−ジメチルチエン−２−イル）チオカーボナートの製造
メチルエチルケトン（１５ｍｌ）中のクロロギ酸エチル（０．９６ｇ、８．９ｍｍｏｌ）と３，４−ジメチルチオフェン−２−チオール（１ｇ、６．９ｍｍｏｌ）との混合物に対して、トリエチルアミン（０．７６ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を氷中で冷やし、３時間攪拌した。室温に到達後、反応の間形成したトリエチルアンモニウムクロライドを溶解させるために、水（１０ｇ）を混合物に加えた。過剰なトリエチルアミンを中和するため、濃塩酸（２ｇ）を加えた。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１０ｇ）、水（１０ｇ）、そして最後に硫酸ナトリウム溶液（１０ｇ）で洗浄した。溶媒を蒸発後、残渣をＮＭＲスペクトルで分析し、Ｏ−エチルＳ−（３，４−ジメチルチエン−２−イル）チオカーボナートであると確認した。収率は７９％（１．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、純度は９０％であった。
【００３６】
反応式
【化７】

【００３７】
実施例１１
オニオンスープの調製のため、以下の工程が続く。
１）標準なオニオンスープに対して、Ｏ−エチルＳ−（３，４−ジメチルチエン−２−イル）チオカーボナート０．０５ｐｐｍを加えた。
２）次に、そのスープを１２０℃で９分間加熱し、１２０℃に５分間保持し、そしてその後、３０分間で室温まで強制的に冷却した。
【００３８】
１０人の評価者からなる熟練した判定士団が、上記のように調製したＯ−エチルＳ−（３，４−ジメチルチエン−２−イル）チオカーボナート入りのスープを、３，４−ジメチルチオフェン−２−チオール入りのスープと比較した。１０人の評価者のうちの８人が、３，４−ジメチルチオフェンン−２−チオール入りのスープに対して、上記のように調製したＯ−エチルＳ−（３，４−ジメチルチエン−２−イル）チオカーボナート入りのスープの方を、より良いオニオンの感があるという理由で、好んだ。

Claims

式：Ｒ_１−Ｓ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ_２
式中、
Ｒ_１は、

からなる群から選択される複素環基であり、そして
Ｒ_２は、炭素数１乃至１８のアルコール、グリセリン、単糖、オリゴ糖及び多糖からなる群から選択される第一級アルコール化合物の一つの基に由来し、ここにおいて、Ｒ_２−Ｏ−部分の酸素原子は、Ｒ_２の第一級炭素原子に結合している、
を有する香味料前駆体。
前駆体が、Ｏ−エチル−Ｓ−（２−フリルメチル）チオカーボナート、Ｏ−エチル−Ｓ−（２−メチル−３−フリル）チオカーボナート及びＯ−エチル−Ｓ−（２，５−ジメチル−３−フリル）チオカーボナートからなる群から選択される、請求項１の香味料前駆体。
請求項１又は２の香味料前駆体を含む食品。
香味料前駆体の量が、０．０００１乃至１００ｐｐｍ、好ましくは０．００１乃至２０ｐｐｍである、請求項３の食品。
水性媒体中、７０乃至１５０℃の高温において、請求項３又は４の食品中に組み込まれた請求項１又は２の香味料前駆体を転化させることによる、食品の風味付けのための方法。
食品及び食品香味料の製造における、請求項１又は２の香味料前駆体の使用。