JP2001511816A - ４−シアノ−４′−ヒドロキシビフェニルの製造 - Google Patents
４−シアノ−４′−ヒドロキシビフェニルの製造Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、4-ブロモベンズアルデヒドのアルデヒド官能基を保護し、保護された4-ブロモベンズアルデヒドとp-アルコキシフェニル マグネシウム ハライドとを反応させ、保護された4-アルコキシ-4’-ホルミルビフェニルのホルミル基を脱保護しかつ該ホルミル基をシアノ基に転化し、ついで、得られた4-アルコキシ-4’-シアノビフェニルのアルコキシ基を加水分解することからなる、4-シアノ-4’-ヒドロキシビフェニルの製造方法に関する。
Description
【発明の詳細な説明】
4-シアノ-4’-ヒドロキシビフェニルの製造
本発明は4-シアノ-4’-ヒドロキシビフェニルの製造方法に関する。この化合
物は中間体として知られており、例えば、液晶重合体の単量体の合成(英国特許2
002767号)(J.Polym.Sci.,Part C:Polymer Letters,Vol.28,345-355(1990);J.Mat
er,Chem.,1993,3(6),633-642)又は特殊なポリシロキサンの形成(米国特許526205
2号)に使用されている。
4-シアノ-4’-ヒドロキシビフェニルは、EP出願44759号又はJ.Mater，Chem.,1
993,3(6),633-642に記載されるごとく、4-ブロモ-4’-ヒドロキシビフェニルと
シアン化銅とを反応させることにより調製し得る。米国特許5262052号に記載さ
れる他の製造方法は、ジ(4-メトキシフェニル)亜鉛と4-ブロモベンゾニトリルと
をNi(PPh3)4の存在下で反応させることからなる。これらの方法はシアン化銅の
ごとき有毒物質を使用するという不利益を有する。本発明は、シアン化銅のごと
き有毒物質を使用しないか、又は、現在、知られているものより毒性の低い物質
を使用する製造方法を目的とする。
本発明は、4-ブロモベンズアルデヒドのアルデヒド官能基を保護し、保護され
た4-ブロモベンズアルデヒドとp-アルコキシフェニル マグネシウム ハライドと
を反応させ、保護された4-アルコキシ-4’-ホルミルビフェニルのホルミル基を
脱保護しかつ該ホルミル基をシアノ基に転化し、ついで、得られた4-アルコキシ
-4’-シアノビフェニルのアルコキシ基を加水分解することからなる、4-シアノ-
4’-ヒドロキシビフェニルの製造方法に関する。
反応は不活性雰囲気下で行うことが好ましい。例えば、反応は窒素雰囲気下で
行い得る。
アルデヒド官能基は当業者に既知の標準的方法により保護し得る。即ち、例え
ば、薬剤としてエチレングリコール、プロピレングリコール又はジメチルエーテ
ルを使用して保護を行い得る。
保護された4-ブロモベンズアルデヒドは、非プロトン溶媒中でグリニヤー
ル試薬と反応させ得る。p-アルコキシフェニル マグネシウム ハライドのアルコ
キシ基は、多くとも５個の炭素原子を有するアルコキシ基であることが好ましい
；このアルコキシ基は、例えば、メトキシ又はエトキシ基、好ましくはメトキシ
基であり、使用されるハライドはクロライド又はブロマイドであることが好まし
い。
脱保護反応の種類は、保護反応に使用した反応剤に依存する。脱保護は加水分
解であり得る。ホルミル基のシアノ基への変換は当業者に既知の標準的方法によ
り行い得る；反応剤としてヒドロキシルアミンを使用し得る。
アルコキシ基の加水分解は、ピリジニウム クロライドのごとき適当な反応剤
を使用することにより、シアノ基の加水分解を伴うことなしに行い得る。
下記の実施例は上記の方法を例示するが、本発明の範囲を限定するものではな
い。
実施例１
2-(4-ブロモフェニル)-1,3-ジオキソランの調製
40g(216ミリモル）のブロモベンズアルデヒド、39ml（700ミリモル）のエチレ
ングリコール、1.6g(9.3ミリモル)のp-トルエンスルホン酸及び670mlのトルエン
を、窒素雰囲気下、デイーン−シュタルク装置を取付けた2l三つ口フラスコに導
入した。反応混合物を還流させ、その間、生成した水を除去した。24時間還流さ
せた後、反応混合物を炭酸ナトリウムの飽和溶液(240ml)で加水分解した。有機
相を回収し、塩化ナトリウムの飽和溶液で２回洗浄し(2 x 160ml)ついで真空下
で濃縮した。得られた粗生成物を40mm/Hg（150-160℃）で蒸留した。
実施例２
2-[p-(4-メトキシフェニル)フェニル]-1,3-ジオキソランの調製
0.8gのマグネシウム、１mlのテトラヒドロフラン(THF)及び一粒の沃素を、窒
素雰囲気下、50ml三つ口フラスコに導入した。反応混合物を40℃に加熱し、4.75
gの4-ブロモアニソールを25mlのTHF中に溶解させた溶液を注入し
た。反応混合物を1.5時間還流させた。
周囲温度の戻した後、溶液を、触媒(Pd,0.25％)の存在下、2-(4-ブロモフェニ
ル)-1,3-ジオキソラン(５g)と50mlのTHFの混合物上に注入し、その間、温度を０
℃に保持した。反応混合物を周囲温度に戻し、触媒の第２のフラクション(0.25
％)を添加した。ついで、反応混合物を40℃で２時間加熱した。40mlの水で加水
分解した後、回収した水性相をトルエンで抽出した（2 x 30ml）。有機相を一緒
にしついで濃縮して所望の生成物を得た。
実施例３
p-(4-メトキシフェニル)ベンゾニトリルの調製
2.6gの2-[p-(4-メトキシフェニル)フェニル]-1,3-ジオキソラン、0.917gのヒ
ドロキシルアミン塩酸塩、40mlの1.8M塩化水素含有エタノール及び10mlのエタノ
ールを、窒素雰囲気下、100ml三つ口フラスコに導入した。反応混合物を４時間
、加熱還流させついで真空下で濃縮した。残渣を30mlの水に溶解させついで220m
lのメチルt-ブチルエーテル(MTBE)を添加した。有機相を分離し、水性相をMTBE
で抽出した(2 x 20ml)。有機相を一緒にし、塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し
、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で濃縮した（収率:75％）。
実施例４
4-シアノ-4’-ヒドロキシビフェニルの調製
１gのp-(4-メトキシフェニル)ベンゾニトリルと３gのピリジニウムクロライド
を、窒素雰囲気下、50ml二口フラスコに導入した。混合物を200℃で６時間加熱
しついで冷却させた。５mlのピリジンと５mlの１N塩酸を110℃で注入した。反応
混合物を周囲温度で、クロロホルムで抽出した。有機相を回収し、水で洗浄し(2
ｘ 30ml)、無水硫酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で濃縮した。酢酸エ
チル/ヘプタン混合物から再結晶させて、所望の生成物を得た（収率:50％）。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ
Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ
，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ
，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，
ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ
Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ
，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，
ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ
Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ
，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，
ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ
Ｎ，ＹＵ，ＺＷ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．4-ブロモベンズアルデヒドのアルデヒド官能基を保護し、保護された4-ブ ロモベンズアルデヒドとp-アルコキシフェニル マグネシウム ハライドとを反応 させ、保護された4-アルコキシ-4’-ホルミルビフェニルのホルミル基を脱保護 しかつ該ホルミル基をシアノ基に転化し、ついで、得られた4-アルコキシ-4’- シアノビフェニルのアルコキシ基を加水分解することからなる、4-シアノ-4’- ヒドロキシビフェニルの製造方法。 ２．保護は、薬剤として、エチレングリコール、プロピレングリコール又はジ メチルエーテルを使用して行う、請求項１に記載の方法。 ３．保護された4-ブロモベンズアルデヒドとグリニヤール試薬との反応は非プ ロトン溶媒中で行う、請求項１又は２に記載の方法。 ４．p-アルコキシフェニルマグネシウムハライドのアルコキシ基は、好ましく は、多くとも５個の炭素原子を有するアルコキシ基であり、ハライドは、好まし くは、クロライド又はブロマイドである、請求項１〜３のいずれかに記載の方法 。 ５．脱保護は加水分解である、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 ６．アルコキシ基の脱保護は、ピリジニウムクロライドを使用して行う、請求 項１〜５のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|
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