【発明の詳細な説明】
アリールチオ−ジチアジンジオキシド類及び
有害生物防除剤としてのそれらの使用
本発明は、新規なＳ−アリール−ジチアジン−ジオキシド類、それらの製造方
法、及び作物保護並びに材料保護のための使用に関する。
Ｓがアルキル置換されているジチアジンジオキシド類は既に開示されているけ
れども、生物学的活性については言及されていない（Ｎａｋａｈａｓｈｉ，Ｋ．
ｅｔ ａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．４５，３２１７(１９７
２)；Ｍａｓｅｇａｗａ，Ｋ．ｅｔ ａｌ．，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊ
ｐｎ．４５，１５６７（１９７２）参照）。
驚くべきことに、今回、一般式（Ｉ）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のそれぞれは、相互に独立して、水素、場合
により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル又はアリールを表し、並び
に
Ａｒは、場合により置換されたアリールを表す。］
の新規な化合物は、植物並びに材料の保護に著しく適していることが見い出され
た。
式（Ｉ）は、本発明化合物に関する一般的な定義を与える。式（Ｉ）において
、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4のそれぞれは、相互に独立して、
水素；１個乃至１０個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れしたア
ルキル、２個乃至１０個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れしたアルケニル、又
は２個乃至１０個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れしたアルキニル［このアル
キル、アルケニル又はアルキニルは、ハロゲン；１個乃至６個の炭素原子を有す
るアルコキシ、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルコキシ、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル
チオ、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至９個の同一または異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキルチオ、１個乃至６個の炭素原子を有するアシル、１個
乃至６個の炭素原子を有するアシルオキシ、１個乃至６個の炭素原子を有する（
アルコキシ）カルボニル、アミノ（このアミノは、アルキル及びアリールから成
る群から選択された同一または異なる置換基で場合により置換されている。）、
場合により置換されたフェノキシ、アリール、ピリジルもしくはピリジルオキシ
、ニトロ又はシアノから成る群から選択された同一または異なる置換基で場合に
より一置換乃至多置換されている］を表すか、又は
アリール［このアリールは、ハロゲン；１個乃至１０個の炭素原子を有するアル
キル、１個乃至８個の炭素原子と１個乃至８個の同一または異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルキル、１個乃至１０個の炭素原子を有するアルコキシ、１
個乃至８個の炭素原子と１個乃至８個の同一又は異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルコキシ、１個乃至１０個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至
８個の炭素原子と１個乃至８個の同一または異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキルチオ、アミノ、直鎖又は
枝分れしたアルキル基（このアルキル基は１個乃至６個の炭素原子を有する。）
を有するモノアルキルアミノ、同一または異なる、直鎖又は枝分れしたアルキル
基（これらのアルキル基は、それぞれの場合、１個乃至６個の炭素原子を有する
。）を有するジアルキルアミノ、１個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレン
ジオキシ、ジクロロメチレンジオキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換乃
至五置換されている。］を表し、
並びに
Ａｒは、アリール［このアリールは、ハロゲン；１個乃至１０個の炭素原子を有
するアルキル、１個乃至８個の炭素原子と１個乃至８個の同一または異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至１０個の炭素原子を有するアルコ
キシ、１個乃至８個の炭素原子と１個乃至８個の同一または異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルコキシ、１個乃至１０個の炭素原子を有するアルキルチオ
、１個乃至８個の炭素原子と１個乃至８個の同一又は異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルチオ、アミノ、直鎖又は枝分れしたアルキル基（このアルキ
ル基は１個乃至６個の炭素原子を有する。）を有するモノアルキルアミノ、同一
又は異なる、直鎖又は枝分れしたアルキル基（これらのアルキル基は、それぞれ
の場合に、１個乃至６個の炭素原子を有する。）を有するジアルキルアミノ、１
個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジオキシ、ジフルオロ
メチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメチレンジオキ
シ、ニト
ロ又はシアノで場合により一置換乃至五置換されている。］を表す前記式（Ｉ）
の化合物が好ましい。
式（I）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4のそれぞれは、相互に無関係に、水
素；１個乃至８個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れしたアルキル、２個乃至
８個の炭素原子を有する、直鎖又は枝分れしたアルケニル又は２個乃至８個の炭
素原子を有する直鎖又は枝分れしたアルキニル［このアルキル、アルケニル又は
アルキニルは、弗素、塩素；１個乃至５個の炭素原子を有するアルコキシ、１個
乃至５個の炭素原子と１個乃至５個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロゲノ
アルコキシ、１個乃至５個の炭素原子を有するアルキルチオ、１個乃至５個の炭
素原子と１個乃至５個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキルチオ
、１個乃至５個の炭素原子を有するアシル、１個乃至５個の炭素原子を有するア
シルオキシ、１個乃至５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アミノ（
このアミノは、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル及びフェニルから成る
群から選択された同一又は異なる置換基で場合により置換されている。）、場合
により置換されたフェノキシ、アリール、ピリジル、ピリジルオキシ、ニトロ又
はシアノから成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃
至四置換されている。］を表すか、又はフェニル［このフェニルは、弗素、塩素
；１個乃至８個の炭素原子を有するアルキル、１個乃至６個の炭素原子と１個乃
至６個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、１個乃至８個
の炭素原子を有するアルコキシ、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至６個の弗素
及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、１個乃至８個の炭素原子を有
するアルキルチオ、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至６個の弗素及び／又は塩
素原子を有するハロゲノアルキルチオ、アミノ、１個乃至４個の炭素原子のアル
キル基を有するモノアルキルアミノ、同一又は異なるアルキル基（これらのアル
キル基は、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有する。）を有するジア
ルキルアミノ、１個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジオ
キシ、ジフルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロ
ロメチレンジオキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換乃至四置換されてい
る。］を表し、
並びに
Ａｒは、フェニル［このフェニルは、弗素、塩素、臭素；１個乃至８個の炭素原
子を有するアルキル、例えば好ましくはメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル；１個乃至６個の炭素原子と１個乃至６個の
弗素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルキル、例えば好ましくはトリフル
オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル；１個乃至８個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えば好ましくはメトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ
−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ；１個乃至６個の炭素原子と
１個乃至６個の弗素及び／又は塩素原子を有するハロゲノアルコキシ、例えば好
ましくはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、トリフルオロエトキシ；１個乃至８個の炭素原子を有するアルキ
ルチオ、１個乃至６個の炭素原子と１個乃至６個の弗素及び／又は塩素原子を有
するハロゲノアルキルチオ、アミノ、１個乃至４個の炭素原子のアルキル基を有
するモノアルキルアミノ、同一又は異なるアルキル基（これらのアルキル基は、
それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有する。）を有するジアルキルアミ
ノ、１個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル、メチレンジオキシ、ジフ
ルオロメチレンジオキシ、クロロフルオロメチレンジオキシ、ジクロロメチレン
ジオキシ、ニトロ又はシアノで場合により一置換乃至四置換、好ましくは一置換
乃至二置換されている。］を表す、前記式（Ｉ）
の化合物が特に好ましい。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4のそれぞれは、水素及び／又はメチルを表すのが特に好
ましい。
基に関するそれぞれの組み合わせ又は好ましい組み合わせにおいて、基に対し
て与えた特定の基の定義は、特定の組み合わせとは無関係に、別の好ましい範囲
の基の定義で与えられ、また、随意に置き替えられる。
さらに、式（I）の化合物は、一般式（II）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4のそれぞれは、上で定義したと同じであり
、並びに
Ｎａ+、Ｋ+を表す。］
の塩類を、アルカリ水溶液中で、適切であれば触媒の存在下で、一般式（III）
［式中、Ａｒは、上で定義したと同じであり、並びに
Ａθは、鉱酸の陰イオンを表す。］
のジアゾニウム塩類と反応させると、得られることが判明した。
好ましくは、（II）の溶液に、塩基、並びに、適切であれば触媒、次にジアゾ
ニウム塩（III）の溶液を加える。用いる塩基は、アルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化カリウム又は水酸化ナトリウムが好ましい。
適切な触媒は、ジアゾニウム機能が硫黄含有基と交換されるのを促進する触媒
のすべてである。
銅（I）塩類又は銅粉末を用いるのが好ましい。ジアゾニウム塩溶液を加えて
いる間の温度は、広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は、−３０℃
〜＋６０℃、好ましくは−２０℃〜＋４０℃で行われる。アニリンからのジアゾ
ニウム塩溶液の製造は文献の方法で行われる。
一般式（II）の塩類の幾つかは知られているか、又はそれらは文献(第１頁の
文献照会参照)から公知の方法に類似の方法で製造され得る。固体の形態で単離
された式（II）の塩か、又はその場で製造された溶液のいずれかを用いることが
できる。
本発明の活性化合物は、強い殺微生物作用を有しており、作物保護の際、並び
に材料保護の際に望ましくない微生物、好ましくは菌・カビ類並びにバクテリア
を防除するのに用いることができる。
このような関係においては、用語「工業材料」は、工業において使用
するために製造された非生物材料を指称する。考えられる例は、微生物による変
質又は破壊に対抗して本発明活性化合物によって保護される工業用材料、すなわ
ち、接着剤、糊（ｓｉｚｅ）、紙及び厚紙、織物、皮革、材木、コーティング組
成物並びにプラスチック製物品、冷却用潤滑剤、及び微生物によって攻撃又は分
解され得るその他の材料である。保護されるべき材料の関係では、製造工場の構
成要素（ｐａｒｔｓ）、例えば、微生物の生殖作用によって悪影響を受ける冷却
水回路が挙げられるであろう。本発明との関連で選択される工業用材料は、接着
剤、糊（ｓｉｚｅｓ）、紙類及び厚紙類、皮革、材木、コーティング組成物、冷
却用潤滑剤、並びに熱伝達流体である。
工業材料について劣化又は変質を生じさせ得る微生物の例は、バクテリア、菌
・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ oｒｇａｎｉｓｍｓ）
である。本発明活性化合物又は組成物は、バクテリア、菌・カビ類、特にカビ菌
類に対して、また、粘液生物並びに藻類に対しても好ましく作用する。
例として、下記属の微生物が挙げられる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃ
ｈｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌（
Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ
ｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム
菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル菌（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕ
ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ
菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃ
ｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌（
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
作物を保護する際の殺菌・殺カビ剤組成物は、プラスモジオフォロミセテス（
Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚ
ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ
ａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
を防除するのに用いられる。
上述の一般的な用語に含まれる菌・カビ性の病気を引き起こす幾つかの生物を
非限定例として次に挙げることができる：
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ
ｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと
病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｐｉｓｉ 又はＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ
ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍ
ｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）；
コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同
義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）；
ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ベリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトス
フェリア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス菌
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
本活性化合物には植物による十分な許容性があるという事実が、植物の病害を
防除するのに必要な濃度での植物の処理を可能にし、植物の地上部分の処理、並
びに増殖茎及び種子、並びに土壌の処理も行うことができる。
本活性化合物それぞれの物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、式（I）
の活性化合物は、液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤
、エーロゾル、及び重合体物質中の極く微細なカプセル等の通常の製剤に変える
ことができる。
これらの製剤並びに組成物は、公知の方法で、例えば、適切であれば界面活性
剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化
合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、圧力下の液化ガス、及び／又は固体担体と
混合して製造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒
として用いることもできる。本来、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン及び
アルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類
又は塩化メチレン
等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラ
フィン類、例えば鉱油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノールもしくはグリコー
ル等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；
ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒並びに水であ
る。液化ガス増量剤又は担体とは、周囲温度並びに大気圧下でガス状である液体
、例えばハロゲン化炭化水素類、並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
等のエーロゾル推進剤のことである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレ
イ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等
の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕
された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び
有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこ
しの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及
び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキ
シエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキ
ル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分
散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態
の天然及び合成重合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、
並びに合成リン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤に
は鉱物油及び植物油を用いることができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。
通常、活性の幅を広げるか、又は、特定の効果、例えば昆虫に対する追加的な
保護を得るために、適切であれば、さらに抗菌化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バク
テリア剤、除草剤、殺虫剤又はその他の活性化合物を加えることにより、式（I
）の活性化合物並びにそれから調合できる組成物、前駆物質又は製剤の効力並び
に活性の幅を増加させることができる。これらの混合物は、本発明化合物と比べ
て比較的広い活性の幅を示すであろう。
多くの場合、共働薬効果が得られる、すなわち、混合物の活性は、個々の成分
の活性より大きくなる。特に適切な共同成分は、例えば次の化合物である：
トリアゾール類、例えば：
アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎ
ｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾー
ル（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェンコナゾール（ｄｉｆｅｎｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール(ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ)、エポキシコナゾー
ル(ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ)、
エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フ
ェネサニル（ｆｅｎｅｔｈａｎｉｌ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアホ
ル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘ
キサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂ
ｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イソゾホ
ス（ｉｓｏｚｏｆｏｓ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、メ
トコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、パクロブトラゾール(ｐａｃｌｏｂ
ｕｔｒａｚｏｌ)、ペンコナゾール(ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ)、プロピコナゾー
ル（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、（±）−シス−１−（４−クロロフェニル
）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール
、２−（１−ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オール、テトラコナゾール（
ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）
、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアペンセノール（ｔｒｉ
ａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、ト
リチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）及びそれらの金属塩類並びに酸付加物；
イミダゾール類、例えば：
クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、ビホナゾール（ｂｉ
ｆｏｎａｚｏｌｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、エコナゾール
（ｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナパミル(ｆｅｎａｐａｍｉｌ)、イマザリル（ｉ
ｍａｚａｌｉｌ）、イソコナゾール（ｉｓｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ケトコナゾー
ル（ｋｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ロムバゾール（ｌｏｍｂａｚｏｌｅ）、ミコ
ナゾール（ｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ
）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕ
ｍｉｚｏｌｅ）、チアゾールカル（ｔｈｉａｚｏｌｃａｒ）、１−イミダゾリル
−１−（４’−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−オン及びそ
れらの金属塩類並びに酸付加物；
ピリジン類及びピリミジン類、例えば：
アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ
）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ
）、トリアミロール（ｔｒｉａｍｉｒｏｌ）；
コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤、例えば：
ベノダニル(ｂｅｎｏｄａｎｉｌ)、カルボキシム(ｃａｒｂｏｘｉｍ)、カルボキ
シムスルホキシド(ｃａｒｂｏｘｉｍ ｓｕｌｐｈｏｘｉｄｅ)、シクラフルラミ
ド（ｃｙｃｌａｆｌｕｒａｍｉｄ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フル
タニル（ｆｌｕｔａｎｉｌ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フ
ルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、
メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）
、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ピロカルボリド（ｐｙｒｏ
ｃａｒｂｏｌｉｄ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、シルラ
ン
（ｓｈｉｒｌａｎ）、シードバックス（ｓｅｅｄｖａｘ）；
ナフタレン誘導体、例えば：
テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎ
ｅ）、ブテナフィン（ｂｕｔｅｎａｆｉｎｅ）、３−クロロ−７−（２−アザ−
２，７，７−トリメチル−オクト−３−エン−５−イン）；
スルフェンアミド類、例えば：
ジクロルフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔ
ｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ホルペト（ｆｏｌｐｅｔ）、フルオルホルペト(ｆ
ｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ)；キャプタン(ｃａｐｔａｎ)、キャプトホル（ｃａｐｔ
ｏｆｏｌ）；
ベンズイミダゾール類、例えば：
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、フ
ベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅ
ｎｄａｚｏｌｅ）又はそれらの塩類；
モリホリン誘導体、例えば：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐ
ｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ファリモルフ（ｆａｌｉｍｏｒｐｈ
）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅ
ｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリモル
ファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄ）、及びそれらのアリールスルホン酸エス
テル類、例えばｐ−トルエンスルホン酸並びにｐ−ドデシルフェニル−スルホン
酸；
ベンゾチアゾール類、例えば：
２−メルカプトベンゾチアゾール；
ベンゾチオフェンジオキシド類、例えば：
Ｎ−シクロヘキシル−ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボクスアミドＳ，Ｓ−ジオキ
シド；
ベンズアミド類、例えば：
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；
ホウ素化合物、例えば：
ホウ酸、ホウ酸エステル類、ホウ砂；
ホルムアルデヒド及びホルムアルデヒド放出化合物、例えば：
ベンジルアルコールモノ−（ポリ）−ヘミホルマル、ｎ−ブタノールヘミホルマ
ル、ダゾメト（ｄａｚｏｍｅｔ）、エチレングリコールヘミホルマル、ヘキサ−
ヒドロ−Ｓ−トリアジン類、ヘキサメチレンテトラミン、Ｎ−ヒドロキシメチル
−Ｎ’−メチルチオ尿素、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、オキサゾリジン
類、パラホルムアルデヒド、タウロリン（ｔａｕｒｏｌｉｎ）、テトラヒドロ−
１，３−オキサジン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミン−メタノール；
イソチアゾリノン類、例えば：
Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン
−３−オン、４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン、５−
クロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−トリメチレン−イソチアゾリノン類、４，５−ベンズイソチアゾリ
ノン類；
アルデヒド類、例えば：
シンナムアルデヒド、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒド、β−ブロモシン
ナムアルデヒド；
チオシアン酸塩類、例えば：
チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、メチレンビスチオシアナート；
第四級アンモニウム化合物、例えば：
塩化ベンザルコニウム、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、
ベンジルジメチルドデシルアンモニウムクロリド、ジクロロベンジル−ジメチル
−アルキル−アンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、
ジオクチル−ジメチル−アンモニウムクロリド、Ｎ−ヘキサデシル−トリメチル
−アンモニウムクロリド、１−ヘキサデシル−ピリジニウムクロリド；
ヨウ素誘導体、例えば：
ジヨードメチルｐ−トリルスルホン、３−ヨード−２−プロピニルアルコール、
４−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルホルマル、３−ブロモ−２，３−
ジョード−２−プロペニルエチルカルバメート、２，３，３−トリヨードアリル
アルコール、３−ブロモ−２，３−ジョード−２−プロペニルアルコール、３−
ヨード−２−プロピニルｎ−ブチルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニル
ｎ−ヘキシルカルバメート、３−ヨード−２−プロピニルシクロヘキシルカルバ
メート、３−ヨード−２−プロピニルフェニルカルバメート；
フェノール類、例えば：
トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、３−メチル−４−クロロフェ
ノール、３，５−ジメチル−４−クロロフェノール、フェノキ
シエタノール、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、２−ベンジル−
４−クロロフェノール、５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フ
ェノール、ヘキサクロロフェン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エステル、ｏ−フェニルフェノール、ｍ−フェニルフェノール、
ｐ−フェニルフェノール及びそれらのアルカリ金属並びにアルカリ土類金属塩類
；
活性化されたハロゲン基を有する殺微生物剤、例えば：
ブロノポル(ｂｒｏｎｏｐｏｌ)、ブロニドックス(ｂｒｏｎｉｄｏｘ)、２−ブロ
モ−２−ニトロ−１,３−プロパンジオール、２−ブロモ−４’−ヒドロキシ−
アセトフェノン、１−ブロモ−３−クロロ−４，４，５，５−テトラメチル−２
−イミダゾールジノン、β−ブロモーβ−ニトロスチレン、クロロアセトアミド
、クロラミンＴ（ｃｈｌｏｒａｍｉｎ Ｔ）、１，３−ジブロモ−４，４，５，
５−テトラメチル−２−イミダゾールジノン、ジクロラミンＴ（ｄｉｃｈｌｏｒ
ａｍｉｎｅ Ｔ）、３，４−ジクロロ−（３Ｈ）−１，２−ジチオール−３−オ
ン、２，２−ジブロモ−３−ニトリループロピオンアミド、１，２−ジブロモ−
２，４−ジシアノブタン、ハラン（ｈａｌａｎｅ）、ハラゾーン（ｈａｌａｚｏ
ｎｅ）、ムコクロル酸（ｍｕｃｏｃｈｌｏｒｉｃ ａｃｉｄ）、フェニル（２−
クロロ−シアノ−ビニル）スルホン、フェニル（１，２−ジクロロ−２−シアノ
ビニル）スルホン、トリクロロイソシアヌル酸；
ピリジン類、例えば：
１−ヒドロキシ−２−ピリジンチオン（及びそのＮａ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｚｎの塩）
、テトラクロロ−４−メチルスルホニルピリジン、ピリメタノール（ｐｙｒｉｍ
ｅｔｈａｎｏｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙ
ｒｉｍ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）ピリジン；
メトキシアクリル酸エステル類又は同効物、例えば：
メチル（Ｅ）−メトキシミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテ
ート、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニ
ル）アセトアミド、（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミ
ジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、
Ｏ−メチル−２−［（［３−メトキシミノ−２−ブチル）イミノ］オキシ）Ｏ−
トリル］−２−メトキシミノーアセトイミデート、
２−［［［［１−（２，５−ジメチルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］
メチル］−α−（メトキシミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド、
α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［［１−［３−（トリフルオロ
メチル）フェニル］エチリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−ベンゼンアセト
アミド、
メチルα−（メトキシイミノ）−２−［［［［１−（３−トリフルオロメチル）
フェニル］エチリデン］アミノ］−オキシ］メチル］−ベンゼンアセテート、
メチルα−（メトキシメチレン）−２−［［［［１−［３−（トリフルオロメチ
ル）フェニル］エチリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−ベンゼンアセテート
、
２−［［［５−クロロ−３−（トリフルオルメチル）−２−ピリジニル］
オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミ
ド、
メチル２−［［［シクロプロピル［（４−エトキシフェニル）イミノ］メチル］
チオ］メチル］−α−（メトキシイミノ）ベンゼンアセテート、α−（メトキシ
イミノ）−Ｎ−メチル−２−（４−メチル−５−フェニル−２，７−ジオキサ−
３，６−ジアザオクタ−３，５−ジエン−１−イル）−ベンゼンアセトアミド、
メチルα−（メトキシメチレン）−２−（４−メチル−５−フェニル−２，７−
ジオキサ−３，６−ジアザオクタ−３，５−ジエン−１−イル）−ベンゼンアセ
テート、
α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメ
チル）フェニル］エトキシ］イミノ］−メチル］−ベンゼンアセトアミド、
２−［［（３，５−ジクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］−α−（メト
キシイミノ）−Ｎ−メチル−ベンゼンアセトアミド、
メチル２−［４，５−ジメチル−９−（４−モルホリニル）−２，７−ジオキサ
−３，６−ジアザノナ−３，５−ジエン−１−イル］−α−（メトキシメチレン
）−ベンゼンアセテート；
金属石ケン、例えば：
ナフテン酸スズ、ナフテン酸銅、ナフテン酸亜鉛、オクト酸スズ（ｔｉｎ ｏｃ
ｔｏａｔｅ）、オクト酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｃｔｏａｔｅ）、オクト酸亜鉛（
ｚｉｎｃ ｏｃｔｏａｔｅ）、２−エチルヘキサン酸スズ、２−エチルヘキサン
酸銅、２−エチルヘキサン酸亜鉛、オレイン酸スズ、オレイン酸銅、オレイン酸
亜鉛、リン酸スズ、リン酸銅、リン酸
亜鉛、安息香酸スズ、安息香酸銅、安息香酸亜鉛；
金属塩、例えば：
塩基性炭酸銅、二クロム酸ナトリウム、二クロム酸カリウム、クローム酸カリウ
ム、硫酸銅、塩化銅、ホウ酸銅、フルオロケイ酸亜鉛、フルオロケイ酸銅；
酸化物、例えば：
トリブチルスズオキシド、Ｃｕ2Ｏ、ＣｕＯ、ＺｎＯ；
ジチオカルバミン酸塩類、例えば：
クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、フェルバン（ｆｅｒｂａｎ）、Ｎ−ヒドロキ
シメチル−Ｎ’−メチル−ジチオカルバミン酸カリウム、ジメチルジチオカルバ
ミン酸Ｎａ又はＫ、マコゼブ（ｍａｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メタ
ム（ｍｅｔａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジ
ネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）；
ニトリル類、例えば：
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロジニトリル、シアノ−ジチオイミドカ
ルバミン酸二ナトリウム；
キノリン類、例えば：
８−ヒドロキシキノリン及びそれらのＣｕ塩；
その他の殺菌・殺カビ剤並びに殺バクテリア剤、例えば：
５−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン；４，５−ベンゾジチアゾリノン、４，
５−トリメチレンジチアゾリノン、Ｎ−（２−ｐ−クロロベンゾイルエチル）−
ヘキサミニウムクロリド、２−オキソ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）アセ
トヒドロキシムクロリド、トリス−Ｎ−（シ
クロヘキシルジアゼニウムジオキシ）−アルミニウム、Ｎ−（シクロヘキシルジ
アゼニウムジオキシ）−トリブチルスズ又はＫ塩、ビス−Ｎ−（シクロヘキシル
ジアゼニウム−ジオキシ）−銅；
Ａｇ、Ｚｎ又はＣｕ−含有ゼオライト類単独、又は重合体材料中に封入されたＡ
ｇ、Ｚｎ又はＣｕ含有ゼオライト類。
極めて好ましい混合物は、下記のものとの混合物である：
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロ
ブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉ
ｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタコ
ナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（
ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ
）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、フルオルホルペト（ｆｌ
ｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、カルボキ
シン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、Ｎ−シクロヘキシル−ベンゾ［ｂ］−チオフェンカ
ルボクスアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉ
ｌ）、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソル−４−イル）−１
Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ブテナフィン（ｂｕｔｅｎａｆｉｎｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、Ｎ−メチルーイソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−Ｎ−メチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイソチアゾリン
−３−オン、ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリノン、メルカプトベンチアゾ
ール、
チオシアナートメチルチオ−ベンゾチアゾールベンズイソチアゾリノン類、Ｎ−
（２−ヒドロキシプロピル）−アミノ−メタノール、ベンジルアルコール（ヘミ
）−ホルマル、Ｎ−メチロールクロロアセトアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−アミン−メタノール、グルタルアルデヒド、オマジン（ｏｍａｄｉｎｅ
）、ジ炭酸ジメチル、及び／又は３−ヨード−２−プロピニル−ｎ−ブチルカル
バメート。
さらに、上述の殺菌・殺カビ剤及び殺バクテリア剤のほかに、下記の別の活性
化合物を用いても高度に活性な混合物が製造される：
殺虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ア
セタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈ
ｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａ
ｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルドリン（ａｌｄｒｉ
ｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐ
ｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメク
チン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉ
ｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホスＭ（
ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）。
バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）、バルスリン（ｂａｒｔｈｒｉｎ）、４−ブロモ−２（４−クロロフェニル
）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−
３−カルボニトリル、ベンジオカルブ（ｂｅ
ｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタ
プ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオレスメスリン（ｂｉｏ
ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリン(ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ブロ
モホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブロモホス Ｍ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ
Ｍ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏ
ｆｅｚｉｎ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｐｈｏｓ）、ブトカルブオキシ
ン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒ
ｂｏｘｉｍ）、
カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カ
ルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（
ｃａｒｔａｐ）、クイノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、ク
ロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）
、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホ
ス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌ
ｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−ク
ロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミド
アミド、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス Ａ（ｃ
ｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ａ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏ
ｓ Ｍ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリ
ン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、
シポフェノスリン（ｃｙｐｏｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌ
ｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａ
ｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルス
リン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シ
ヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎ）、
デカメスリン（ｄｅｃａｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅ
ｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅ
ｔｏｎ Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌ
ｉｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、１，２−ジベンゾイル−１
（１，１−ジメチル）−ヒドラジン、ＤＮＯＣ、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ
ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス
（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジフルベ
ンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ
ｅ）、ジメチル−（フェニル）−シリル−メチル３−フェノキシベンジルエーテ
ル、ジメチル−（４−エトキシフェニル）−シリルメチル３−フェノキシベンジ
ルエーテル、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサ
チオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅ
ｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エン
ドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓ
ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）
、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ
）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏ
ｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン オキシド（ｆ
ｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンフルスリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅ
ｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノ
キシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａ
ｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆ
ｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ
）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒ
ａｔｅ）、フイプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒ
ｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネー
ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘ
ｕｒｏｎ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルフェンプロックス（
ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノ
ホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔｈａｎａｔｅ）、ホル
モチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）
、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅ
ｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ
ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒ
ドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏ
ｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ヨードフェンホス（ｉｏｄ
ｆｅｎｆｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉ
ｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソアミドホス（ｉｓｏａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イソフェ
ンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ィソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、
イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏ
ｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ラマ−シハロス
リン（ｌａｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏ
ｎ）、
カデドリン（ｋａｄｅｄｒｉｎ）、
ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ
ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム(ｍｅｃａｒｂａｍ)、メルビ
ンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏ
ｓ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈ
ａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオ
ン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メ
トミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、ミルベメ
クチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈ
ｏｓ）、モキエクチン（ｍｏｘｉｅｃｔｉｎ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ
）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ
デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ
ｐｒｏｆｏｓ）、
パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ
ｉｏｎ Ｍ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、パーメスリン（ｐｅｒｍ
ｅｔｈｒｉｎ）、２−（４−フェノキシフェノキシ）−エチルエチルカルバメー
ト、フェンソエート(ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ)、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、
ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミ
ドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ
（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピ
リミホスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プラレスリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒ
ｉｎ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ(ｐｒｏｍ
ｅｃａｒｂ)、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏ
ｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロソエート（ｐｒｏ
ｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙ
ｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏ
ｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ｐｙｒｅｔ
ｈｒｕｍ）、ピリダベン(ｐｙｒｉｄａｂｅｎ)、ピリミジフェン(ｐｙｒｉｍｉ
ｄｉｆｅｎ)、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＨ−７９８８、ロテノン（ｒｏｔ
ｅｎｏｎｅ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス
ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タールオイル類
（ｔａｒｏｉｌｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェ
ンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍ
ｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリ
ン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅ
ｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅ
ｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、テトラメタカルブ（ｔｅｔｒａｍｅｔｈａｃａｒｂ）、チアヘノックス（
ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チオジカルブ
（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チアゾ
ホス（ｔｈｉａｚｏｐｈｏｓ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオ
メトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギ
エンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔ
ｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａ
ｚｏｐｈｏｓ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアズロン（ｔ
ｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルム
ロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａ
ｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ
ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）；
軟体動物駆除剤：
フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、メタアルデヒド（ｍ
ｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ニクロスア
ミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）；
除草剤及びアルジサイド：
アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏ
ｒｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレィン（ａｃｒｏ
ｌｅｉｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄ
ｉｍ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、スルファミン酸アンモニウ
ム、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン
（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アジプトロトリン（ａｚｉｐｔｒｏｔｒｙｎｅ）、アジ
ンスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉ
ｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフイド（ｂｅｎｓｕｌｆｉｄｅ）、ベンタゾン（ｂ
ｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンゾフェンカップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎｃａｐ）、ベンズ
チアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ
）、ホウ砂、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕ
ｔｉｄｅ）、ブ
ロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏ
ｘｙｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉ
ｆｏｓ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）
、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ベンゾイル−プロプ（ｂｅｎｚｏｙｌ−
ｐｒｏｐ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、
カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍ
ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロルブロミ
ュロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌ
ｕｒｅｎｏｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃ
ｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）
、クロロ酢酸、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン
（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロプロファム（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｈａｍ
）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルサル（ｃｈｌｏ
ｒｔｈａｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、シンメチリン（
ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノフルスロン（ｃｉｎｏｆｕｌｓｕｒｏｎ）、ク
レソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメ
プロプ（ｃｈｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、シ
アナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シクロ
エート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、クロ
ロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロジナホプ−プロパルギル（ｃｌｏ
ｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、
ＣＧ
Ａ ２４８７５７、クロメトキシフェン（ｃｌｏｍｅｔｏｘｙｆｅｎ）、シハロ
ホプ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、クロピラスルロン（ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｕｒｏ
ｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、
ジクロルプロプ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロプ−Ｐ（ｄｉｃｈｌ
ｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクロホプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジエタチル（ｄｉｅｔ
ｈａｔｙｌ）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾクエ
ート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａ
ｎ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅ
ｒａｔｅ）、ジメタクロル(ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ)、ジメチピン（ｄｉｍｅ
ｔｈｉｐｉｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノセブ（ｄｉｎ
ｏｓｅｂ）、ジノセブアセテート（ｄｉｎｏｓｅｂ ａｃｅｔａｔｅ）、ジノテ
ルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジプロ
ペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、ジクエート(ｄｉｑｕａｔ)、ジチオピル
（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジジュロン（ｄｉｄｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ
、２，４−Ｄ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）
、ダゾメト（ｄａｚｏｍｅｔ）、２，４−ＤＢ、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄ
ｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂ
ａ）ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジメタミド（ｄｉｍｅｔｈａｍ
ｉｄ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａ
ｍｅｔｒｙｎ）、
エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エンドサル（ｅｎｄｏｔｈａ
ｌ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（
ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エ
トフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンズアニド（ｅｔｈｏｂｅ
ｎｚａｎｉｄ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、ＥＴ ７５１、エタ
メトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
フェノクサプロプ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノクサプロプ−Ｐ(ｆｅｎｏ
ｘａｐｒｏｐ−Ｐ)、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フラムプロプ（ｆｌａ
ｍｐｒｏｐ）、フラムプロプ−Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）、フラザスルフロン
（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルアジホプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フル
アジホプ−Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ）、フエナクロル（ｆｕｅｎａｃｈｌｏ
ｒ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルメチュロン（ｆｌｕ
ｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクグリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｃｇｌｙｃｏｆｅｎ
）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルプロパネー
ト（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルリ
ドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏ
ｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓ
ａｆｅｎ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フラムプロプ−イソプロピル(ｆ
ｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ)、フラムプロプ−イソプロピル−Ｌ（ｆ
ｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ）、フルミクロラク−ペンチル（ｆｌ
ｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙ
ｎ）、フルミオクスジム（ｆｌｕｍｉｏｘｚｉｍ）、フルルタトン（ｆｌｕｒｔ
ａｔｏ
ｎｅ）、フルミオクスジム（ｆｌｕｍｉｏｘｚｉｍ）、
グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート−アンモニウム（ｇｌ
ｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、
ハロキシホプ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）
、
イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イソプロチュロン（ｉｓ
ｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサピリホプ
（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ），イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクィ
ン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イオキ
シニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イマ
ゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
ＫＵＨ ９１１、ＫＵＨ ９２０、
ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン
（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＬＳ ８３０５５６、
ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢ
、メコプロプ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロプ−Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）
、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジデ（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄ
ｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザ
クロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メトロプトリン
（ｍｅｔｈｏｒｏｐｔｒｙｎｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏ
ｎ）、イソチオシアン酸メチル、メトブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ
）、
メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）
、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ
）、モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ
）、ＭＳＭＡ、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔ
ｏｓｕｌａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、
ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａ
ｍｉｄｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、
ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕ
ｒａｚｏｎ）、塩素酸ナトリウム、
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕ
ｏｒｆｅｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚ
ａｌｉｎ）、クインクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クインメラク（ｑｕ
ｉｎｍｅｒａｃ）、
プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌ
ｆｏｃａｒｂ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾルスルフロン
（ｐｙｒａｚｏｌｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆ
ｅｎ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉ
ｄａｔｅ）、パラクエート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔ
ｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンタクロロフェノー
ル、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペトロレウム オイル類(
ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｏｉｌｓ)、フェンメジファン(ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ
)、ピクロラム(ｐｉｃｌｏｒａｍ)、ピペロホス(ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ)、
プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロメトリン（
ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（
ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパクィザホブ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｂ）、プロ
パジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、ピリチオバク
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、クインメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クイノク
ロアミン（ｑｕｉｎｏｃｌｏａｍｉｎｅ）、クイザロホプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏ
ｐ）、クィザロホプ−Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ）、
リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シフロン（ｓｉｆｕｒｏｎ）、シマジ
ン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルホメチュロン
（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏ
ｎｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルホセート（ｓｕｌｆ
ｏｓａｔｅ）、
タール オイル類（ｔａｒ ｏｉｌｓ）、ＴＣＡ、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）
、テブチュロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）
、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙ
ｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、チアザフルオロン（ｔ
ｈｉａｚａｆｌｕｏｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏ
ｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレ
ート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）
、
トリベニュロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ
）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉ
ｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、チコル（ｔｙｃｏｒ）、
スジアジミン（ｔｈｄｉａｚｉｍｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
ベルノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）。
これらの活性化合物を配合する際の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内
で変えることができる。
活性化合物の配合物は、好ましくは、本活性化合物を０．１〜９９．９％、特
に１〜７５％、特に好ましくは、５〜５０％の量に維持し、１００％までの残り
を１種以上の上述の共同成分で満たす。
工業用材料の保護に用いる殺微生物剤組成物又は濃厚物は、本活性化合物又は
活性化合物の配合物を０．０１〜９５重量％、特に０．１〜６０重量％の濃度で
含有する。
使用する本活性化合物又は活性化合物の配合物の使用濃度は、防除される微生
物の種類並びに発生、及び保護すべき材料の組成に依存する。最適な施用割合は
、一連のテストで決定できる。使用濃度は、通常、保護すべき材料を基準にして
、０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０％の範囲内である。
本発明活性化合物又は組成物は、一般に入手できる殺微生物剤組成物をより効
果的な組成物で、都合のいいように、置き換えることを可能にする。本発明活性
化合物又は組成物は、すぐれた安定性を有すると共に、有利なように、広い活性
幅を示す。
以下の実施例は、本発明を説明するのに役立つ。本発明はこれらの実施例に限
定されない。実施例１ １，１−ジオキソ−（１，４，２）ジチアジナン−３−チオンナトリウム塩４
．９７ｇ（０．０２４モル）をＨ2Ｏ ２６mlとアセトン１３０ml中に最初に装
入し、０℃まで冷却する。ジアソニウム塩溶液Ｉを、８分の期間にわたって、こ
の混合物中に滴加する。混合物を最初に０℃で０．５時間撹拌し、次に室温で２
時間撹拌する。混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、有機相を１ＮＨＣｌとＨ2Ｏで洗
浄し、乾燥させ、濃縮する。残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ
る。
収量２．６ｇ（理論値の３４％）
融点：１６６℃
ジアゾニウム塩溶液Ｉ
４−クロロアニリン４．９７ｇ（０．０２４モル）をＨ2Ｏ ４６．８mlと（
濃）ＨＣｌ ６．５ml中に最初に装入し、０℃まで冷却し、Ｈ2Ｏ １５．６ml
中にＮａＮＯ2 １．９gを含む溶液を滴加する。混合物を１時間撹拌し、酢酸ナ
トリウム６.３gを用いてｐＨ４.５に調整する。
表１に列挙した式（Ｉ）の化合物は類似の方法で製造される。
使用実施例Ａ
菌・カビ類に対する効力を立証するために、本発明による薬剤の最小阻止濃度
（ＭＩＣ）を決定する：
本発明活性化合物を、０．１mg／l〜５，０００mg／ｌの濃度で、麦芽抽出物
を用いて製造した寒天と混ぜ合わせる。寒天が固化した後に、表２に列挙したテ
スト生物の純粋培養物を用いて寒天を汚染させる。２８℃で６０〜７０％の相対
大気湿度で２週間保存した後にＭＩＣを決定する。ＭＩＣは、用いる細菌種によ
るコロニー化が認められない最小の活性化合物濃度である。このＭＩＣを下記表
２に明示する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ０１Ｎ 43/88
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ
Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ
，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ
，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，
ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ
Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ
，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，
ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ
Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ
，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，
ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ
Ｎ，ＹＵ，ＺＷ